JP2002506911A - コンビネーションアンカーを有する反応性染料 - Google Patents
コンビネーションアンカーを有する反応性染料Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4411—Azo dyes
- C09B62/4413—Non-metallized monoazo dyes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
一般式Ｉ
【化１】
［式中、ｎは、０または１を表し、ｍは、０または１を表し、Ｙは、ビニルまたは式Ｃ2Ｈ4Ｑの基を表し、その際Ｑは、アルカリ反応条件下で分解可能な基を表し、Ｌは、Ｃ2〜Ｃ6−アルキレンを表し、このアルキレンは、１個または２個の隣接しない酸素原子または１個または２個のイミノ基によって中断されていてもよいか、またはシクロヘキシレンを表し、Ｈａｌは、フッ素または塩素を表し、Ｒ1は、水素またはヒドロキシスルホニルメチルを表し、Ｒ2は、水素またはヒドロキシスルホニルメチルを表し、かつＲ3は、カルボキシルまたはヒドロキシスルホニルを表すか、またはさらにＲ1および／またはＲ2がヒドロキシスルホニルメチルである場合に水素を表す］の反応性染料。
Description
【０００１】 本発明は、一般式Ｉ
【０００２】
【化3】
【０００３】 ［式中、 ｎは、０または１を表し、 ｍは、０または１を表し、 Ｙは、ビニルまたは式Ｃ2Ｈ4Ｑの基を表し、その際Ｑは、アルカリ反応条件下で
、分解可能な基を表し、 Ｌは、Ｃ2〜Ｃ6−アルキレンを表し、このアルキレンは、１個または２個の隣接
しない酸素原子または１個または２個のイミノ基によって中断されていてもよい
か、またはシクロヘキシレンを表し、 Ｈａｌは、フッ素または塩素を表し、 Ｒ1は、水素またはヒドロキシスルホニルメチルを表し、 Ｒ2は、水素またはヒドロキシスルホニルメチルを表し、かつ Ｒ3は、カルボキシルまたはヒドロキシスルホニルを表すか、またはＲ1および／
またはＲ2がそれぞれヒドロキシスルホニルメチルである場合に水素であってよ い］ で示される新規の赤色反応性染料、それらの混合物ならびにヒドロキシ基または
窒素原子を有する基材を着色または印刷するためのそれらの使用に関する。
、分解可能な基を表し、 Ｌは、Ｃ2〜Ｃ6−アルキレンを表し、このアルキレンは、１個または２個の隣接
しない酸素原子または１個または２個のイミノ基によって中断されていてもよい
か、またはシクロヘキシレンを表し、 Ｈａｌは、フッ素または塩素を表し、 Ｒ1は、水素またはヒドロキシスルホニルメチルを表し、 Ｒ2は、水素またはヒドロキシスルホニルメチルを表し、かつ Ｒ3は、カルボキシルまたはヒドロキシスルホニルを表すか、またはＲ1および／
またはＲ2がそれぞれヒドロキシスルホニルメチルである場合に水素であってよ い］ で示される新規の赤色反応性染料、それらの混合物ならびにヒドロキシ基または
窒素原子を有する基材を着色または印刷するためのそれらの使用に関する。
【０００４】 欧州特許出願公開第074928号明細書には、スルホフェニルジアゾ成分上にスル
ファト−またはヒドロキシエチルスルホニルエチルアミノクロロトリアジンアミ
ノ基を有する類似したアゾ染料が記載されている。
ファト−またはヒドロキシエチルスルホニルエチルアミノクロロトリアジンアミ
ノ基を有する類似したアゾ染料が記載されている。
【０００５】 さらに、欧州特許出願公開第772653号明細書には、アミノ基でスルホメチル化
されたγ酸と、ジアゾ成分（前記ジアゾ成分のアミノ基は、クロロトリアジンア
ミノ基を介して、スルファトエチルスルホニルベンゼンと結合している）として
ジアゾベンゼンスルホン酸とから製造されたアゾ染料を対象としている。
されたγ酸と、ジアゾ成分（前記ジアゾ成分のアミノ基は、クロロトリアジンア
ミノ基を介して、スルファトエチルスルホニルベンゼンと結合している）として
ジアゾベンゼンスルホン酸とから製造されたアゾ染料を対象としている。
【０００６】 欧州特許出願公開第499588号明細書は、γ酸上でカップリングしているスルホ
フェニルジアゾ成分にクロロエチルスルホニルエチルアミノクロロトリアジン基
を有する染料を示唆している。
フェニルジアゾ成分にクロロエチルスルホニルエチルアミノクロロトリアジン基
を有する染料を示唆している。
【０００７】 依然として、耐光堅牢度の赤色反応性染料は、大きなマーケト＝ギャップであ
る。先行技術の反応性染料も、その適応技術特性、特にその耐光堅牢度に関して
不満足である。
る。先行技術の反応性染料も、その適応技術特性、特にその耐光堅牢度に関して
不満足である。
【０００８】 従って、本発明の課題は、有利な特性プロフィール、特に良好な耐湿式堅牢度
および耐光堅牢度を有する赤色染料を提供することである。
および耐光堅牢度を有する赤色染料を提供することである。
【０００９】 この課題は、冒頭に詳述した式Ｉの反応性染料、それらの混合物、ならびにそ
れらをヒドロキシ基または窒素原子を有する基材を着色または印刷するために使
用することによって解決されることが判明した。
れらをヒドロキシ基または窒素原子を有する基材を着色または印刷するために使
用することによって解決されることが判明した。
【００１０】 式Ｉの新規の反応性染料は、それぞれ遊離酸の形で挙げられている。いうまで
もなく、それらの塩も本発明の範囲に含まれる。
もなく、それらの塩も本発明の範囲に含まれる。
【００１１】 ここで、適当なカチオンは、金属イオンまたはアンモニウムイオンに由来する
。金属イオンは、特に、リチウム−、ナトリウム−またはカリウムイオンである
。本発明の目的のためのアンモニウムイオンは、非置換または置換アンモニウム
カチオンであると解釈する。置換アンモニウムカチオンは、例えば、モノアルキ
ル−、ジアルキル−、トリアルキル−、テトラアルキル−またはベンジルトリア
ルキルアンモニウムカチオン、または窒素原子含有の５員環または６員環の飽和
複素環から由来するカチオン、例えば、ピロリジニウム−、ピペリジニウム−、
モルホリニウム−、ピペリジニウム−またはＮ−アルキルピペラジニウムカチオ
ンまたはそれらのＮ−モノアルキル−またはＮ,Ｎ−ジアルキル置換生成物であ る。アルキルは、一般に、直鎖または分枝鎖のＣ1〜Ｃ20−アルキルであると解 釈し、これは、１個または２個のヒドロキシル基によって置換されていてよくお
よび／または１〜４個の酸素原子によってエーテル官能基中で中断されていても
よい。
。金属イオンは、特に、リチウム−、ナトリウム−またはカリウムイオンである
。本発明の目的のためのアンモニウムイオンは、非置換または置換アンモニウム
カチオンであると解釈する。置換アンモニウムカチオンは、例えば、モノアルキ
ル−、ジアルキル−、トリアルキル−、テトラアルキル−またはベンジルトリア
ルキルアンモニウムカチオン、または窒素原子含有の５員環または６員環の飽和
複素環から由来するカチオン、例えば、ピロリジニウム−、ピペリジニウム−、
モルホリニウム−、ピペリジニウム−またはＮ−アルキルピペラジニウムカチオ
ンまたはそれらのＮ−モノアルキル−またはＮ,Ｎ−ジアルキル置換生成物であ る。アルキルは、一般に、直鎖または分枝鎖のＣ1〜Ｃ20−アルキルであると解 釈し、これは、１個または２個のヒドロキシル基によって置換されていてよくお
よび／または１〜４個の酸素原子によってエーテル官能基中で中断されていても
よい。
【００１２】 一般に、上記および以下の式中に示される全てのアルキル基、アルケニル基お
よびアルキレン基は、直鎖でも分枝鎖でもよい。
よびアルキレン基は、直鎖でも分枝鎖でもよい。
【００１３】 基Ｑは、例えば、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、フェニルスル
ホニル、ＯＳＯ3Ｈ、ＳＳＯ3Ｈ、ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルス ルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルカノイルオキシ、
Ｃ1〜Ｃ4−ジアルキルアミノまたは式
ホニル、ＯＳＯ3Ｈ、ＳＳＯ3Ｈ、ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルス ルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルカノイルオキシ、
Ｃ1〜Ｃ4−ジアルキルアミノまたは式
【００１４】
【化４】
【００１５】 [式中、 Ｘ1、Ｘ2およびＸ3は、同じまたは異なり、かつ相互に独立にそれぞれＣ1〜Ｃ4 −アルキルまたはベンジルを表し、およびＡｎ-は、それぞれアニオンの１当量 である。アニオンとして、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、モノ−、ジ−
またはトリクロロアセテート、メタンスルホネート、ベンゼンスルホネートまた
は２−もしくは４−メチルベンゼンスルホネートが該当する] の基である。
またはトリクロロアセテート、メタンスルホネート、ベンゼンスルホネートまた
は２−もしくは４−メチルベンゼンスルホネートが該当する] の基である。
【００１６】
【化５】
【００１７】 ジアゾ成分と同様にハロゲン化シアヌルへの結合部位としても適当な芳香族ジ
アミンは、例えば、２，４−ジアミノベンゼンスルホン酸、２，５−ジアミノベ
ンゼンスルホン酸、４，６−ジアミノベンゼン−１，３−ジスルホン酸および２
，５−ジアミノベンゼン−１，４−ジスルホン酸である。
アミンは、例えば、２，４−ジアミノベンゼンスルホン酸、２，５−ジアミノベ
ンゼンスルホン酸、４，６−ジアミノベンゼン−１，３−ジスルホン酸および２
，５−ジアミノベンゼン−１，４−ジスルホン酸である。
【００１８】 適当なカップリング成分として、例えば、アミノナフタレンスルホン酸２−ナ
フチルアミン−３，６−ジスルホン酸、２−ナフチルアミン−５，７−ジスルホ
ン酸、２−ナフチルアミン−６，８−ジスルホン酸、２−ヒドロキシスルホニル
メチルアミノナフタレン−５−スルホン酸または２−ヒドロキシスルホニルメチ
ルアミノナフタレン−６スルホン酸が挙げられる。
フチルアミン−３，６−ジスルホン酸、２−ナフチルアミン−５，７−ジスルホ
ン酸、２−ナフチルアミン−６，８−ジスルホン酸、２−ヒドロキシスルホニル
メチルアミノナフタレン−５−スルホン酸または２−ヒドロキシスルホニルメチ
ルアミノナフタレン−６スルホン酸が挙げられる。
【００１９】 さらにカップリング成分として、アミノナフトール−スルホン酸、例えば、２
−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン−７−スルホン酸、２−アミノ−８−ヒド
ロキシナフタレン−６−スルホン酸、２−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−
３，６−ジスルホン酸、２−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン−１，７−ジス
ルホン酸、２−アミノ−７−ヒドロキシスルホニルメチル−８−ヒドロキシナフ
タレン−６−スルホン酸、２−ヒドロキシスルホニルメチルアミノ−８−ヒドロ
キシナフタレン−６−スルホン酸、２−ヒドロキシスルホニルメチルアミノ−７
−ヒドロキシスルホニルメチル−８−ヒドロキシナフタレン−６−スルホン酸が
適当である。
−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン−７−スルホン酸、２−アミノ−８−ヒド
ロキシナフタレン−６−スルホン酸、２−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−
３，６−ジスルホン酸、２−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン−１，７−ジス
ルホン酸、２−アミノ−７−ヒドロキシスルホニルメチル−８−ヒドロキシナフ
タレン−６−スルホン酸、２−ヒドロキシスルホニルメチルアミノ−８−ヒドロ
キシナフタレン−６−スルホン酸、２−ヒドロキシスルホニルメチルアミノ−７
−ヒドロキシスルホニルメチル−８−ヒドロキシナフタレン−６−スルホン酸が
適当である。
【００２０】 Ｒ3がカルボキシルまたは有利にヒドロキシスルホニルである式Ｉの反応性染 料が有利である。
【００２１】 さらに、Ｒ1が水素である式Ｉの反応性染料が有利である。
【００２２】 さらに、Ｒ3が水素であり、かつＲ1がヒドロキシスルホニルメチルである式Ｉ
の反応性染料が有利である。
の反応性染料が有利である。
【００２３】 さらに、繊維反応基−ＳＯ2Ｙにおいて、Ｙがビニルまたは２−スルファトエ チル、２−チオスルファトエチル、２−クロロエチルまたはアセトキシエチルで
ある式Ｉの反応性染料が有利である。
ある式Ｉの反応性染料が有利である。
【００２４】 一般式ＩＩａ-ｄ
【００２５】
【化６】
【００２６】 ［式中、Ｒ1およびＲ2は、上記のものを表す］ のカップリング成分を有する反応性染料がさらに有利である。
【００２７】 特に、一般式ＩＩＩ
【００２８】
【化７】
【００２９】 ［式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｈａｌ、Ｌ、およびＹは、上記のものを表す］ の染料が有利である。
【００３０】 さらに、Ｌがエチレンである式Ｉの反応性染料が有利である。
【００３１】 とりわけ、一般式ＩおよびＩＩＩの染料ならびにＲ1がヒドロキシスルホニル メチルである式ＩＩａ-ｄのカップリング成分を有する染料が有利である。
【００３２】 さらに、フェニル環中のヒドロキシスルホニル基が、ジアゾ基に対してオルト
位である反応性染料が有利である。
位である反応性染料が有利である。
【００３３】 一般式Ｉの新規の反応性染料は、自体公知の方法で得ることができる。
【００３４】 例えば、式
【００３５】
【化８】
【００３６】 ［式中、Ｒ3は上記のものを表す］ のフェニレンジアミンは、トリハロトリアジンと反応して式
【００３７】
【化９】
【００３８】 の化合物にすることができる。
【００３９】 式Ｖのこれらのアミンは、公知の方法でジアゾ化され、かつ式ＩＩ
【００４０】
【化１０】
【００４１】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、ｍおよびｎは、それぞれ上記のものを表す］ のカップリング成分に酸性でカップリングしている。このように得られたアゾ染
料を式 Ｈ2Ｎ−Ｌ−ＳＯ2Ｙ （ＶＩ） のアミンと水溶液中でｐＨ５〜６で反応させることにより、本発明による染料が
得られる。
料を式 Ｈ2Ｎ−Ｌ−ＳＯ2Ｙ （ＶＩ） のアミンと水溶液中でｐＨ５〜６で反応させることにより、本発明による染料が
得られる。
【００４２】 個々の反応工程の順序は、任意である。従って、もう１つの方法のバリエーシ
ョンにより、はじめに式Ｖのアミンのハロゲンを式ＶＩのアミンで置換し、引き
続き、ジアゾ化し、かつ式ＩＩのナフタレンスルホン酸上にカップリングする。
ョンにより、はじめに式Ｖのアミンのハロゲンを式ＶＩのアミンで置換し、引き
続き、ジアゾ化し、かつ式ＩＩのナフタレンスルホン酸上にカップリングする。
【００４３】 ヒドロキシスルホニルで置換されたナフタレンスルホン酸は、公知の方法で、
ヒドロキシメタンスルホン酸と反応させることにより得られる。
ヒドロキシメタンスルホン酸と反応させることにより得られる。
【００４４】 本発明は、さらに反応性染料Ｉ １００質量％の対して１つ以上の赤、橙、黄
または青色染料０．１〜３０質量％を有する式Ｉの染料の混合物に関する。
または青色染料０．１〜３０質量％を有する式Ｉの染料の混合物に関する。
【００４５】 適当な黄色反応性染料は、例えば、米国特許第5182371号明細書に記載されて いる。さらに、以下の染料を挙げることができる：C.I. Reactive Yellow 145、
C.I. Reactive Yellow 168 または C.I. Reactive Yellow 176。
C.I. Reactive Yellow 168 または C.I. Reactive Yellow 176。
【００４６】 適当な橙色反応性染料は、例えば、式
【００４７】
【化１１】
【００４８】 である。
【００４９】 さらに、以下の染料を挙げることができる：C.I. Reactive Orange 7 (17 756
)、C.I. Reactive Orange 15 、C.I. Reactive Orange 16 (17 757) 、C.I. Rea
ctive Orange 56、C.I. Reactive Orange 57、C.I. Reactive Orange 72 (17 75
4) 、C.I. Reactive Orange 74、C.I. Reactive Orange 82、C.I. Reactive Ora
nge 83 または C.I. Reactive Orange 90。
)、C.I. Reactive Orange 15 、C.I. Reactive Orange 16 (17 757) 、C.I. Rea
ctive Orange 56、C.I. Reactive Orange 57、C.I. Reactive Orange 72 (17 75
4) 、C.I. Reactive Orange 74、C.I. Reactive Orange 82、C.I. Reactive Ora
nge 83 または C.I. Reactive Orange 90。
【００５０】 適当な赤色反応性染料は、例えば、米国特許第5200511号明細書に記載されて いる。さらに、以下の染料を挙げることができる：C.I. Reactive Red 35、C.I.
Reactive Red 103、C.I. Reactive Red 113、C.I. Reactive Red 180、C.I. Re
active Red 194、C.I. Reactive Red 195、C.I. Reactive Red 198、C.I. React
ive Red 222、C.I. Reactive Red 223、C.I. Reactive Red 227、C.I. Reactive
Red 228またはC.I. Reactive Red 239。
Reactive Red 103、C.I. Reactive Red 113、C.I. Reactive Red 180、C.I. Re
active Red 194、C.I. Reactive Red 195、C.I. Reactive Red 198、C.I. React
ive Red 222、C.I. Reactive Red 223、C.I. Reactive Red 227、C.I. Reactive
Red 228またはC.I. Reactive Red 239。
【００５１】 適当な染料は、特に式ＶＩＩ
【００５２】
【化１２】
【００５３】 ［式中、 ｖは、１または２を表し、 Ｋは、式
【００５４】
【化１３】
【００５５】 （その際、それぞれの左側の結合手は、アゾ架橋への結合である） の基を表し、 Ｅ1は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表し、これは場合によりヒドロキシにより置換さ れていてよく、フェニル、アミノまたは式 ＮＨ−Ｌ1−ＳＯ2−Ｃ2Ｈ4−Ｑ の基を表し、 Ｄは、それぞれ繊維反応基を有してよいベンゼン基またはナフタレン基を表し、
場合により１〜３回、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ヒドロキシ
またはヒドロキシスルホニルにより置換されていてよく、かつ Ｚは、Ｃ1〜Ｃ4−アルカノイルアミノを表し、これは場合によりカルボキシルに
より置換されていてよく、ベンゾイルアミノまたは式
場合により１〜３回、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ヒドロキシ
またはヒドロキシスルホニルにより置換されていてよく、かつ Ｚは、Ｃ1〜Ｃ4−アルカノイルアミノを表し、これは場合によりカルボキシルに
より置換されていてよく、ベンゾイルアミノまたは式
【００５６】
【化１４】
【００５７】 （式中、 ｗは、０または１を表し、 Ｈａｌは、フッ素または塩素を表し、 Ｅ2は、水素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルを表し、これは酸素原子によりエーテル 官能基中で中断されていてよく、かつ場合によりヒドロキシにより置換されてい
てよく、かつ Ｅ3は、１回または２回、ヒドロキシスルホニルにより置換されたフェニルを表 すか、または式
てよく、かつ Ｅ3は、１回または２回、ヒドロキシスルホニルにより置換されたフェニルを表 すか、または式
【００５８】
【化１５】
【００５９】 （式中、Ｑは、それぞれ上記のものを表し、かつＬ1は、それぞれＣ2〜Ｃ4−ア ルキレンを表し、これは、１個の酸素原子によりエーテル官能基中で中断されて
いてよい） の基を表す］ である。
いてよい） の基を表す］ である。
【００６０】 適当な青色反応性染料は、例えば、C.I. Reactive Blue 171、C.I. Reactive
Blue 160、C.I. Reactive Blue 191、C.I. Reactive Blue 198、C.I. Reactive
Blue 211、C.I. Reactive Blue 71または Reactive Black 5 である。
Blue 160、C.I. Reactive Blue 191、C.I. Reactive Blue 198、C.I. Reactive
Blue 211、C.I. Reactive Blue 71または Reactive Black 5 である。
【００６１】 新規の染料混合物の個々の染料は公知であり、かつ当業者に周知の製造方法に
より入手できる。若干の、例えばReactive Black 5は、市販されている。新規の
染料混合物は、個々の成分を機械的に混合することにより入手できる。
より入手できる。若干の、例えばReactive Black 5は、市販されている。新規の
染料混合物は、個々の成分を機械的に混合することにより入手できる。
【００６２】 式Ｉの新規の反応性染料ならびに本発明によるそれらの混合物は、有利な方法
で、ヒドロキシ基または窒素原子を有する有機基材を着色または印刷するのに適
当である。そのような基材は、例えば、主に天然または合成ポリアミドまたは天
然または再生されたセルロースを含有する革または繊維材料である。さらに、染
料およびそれらの混合物は、インクジェットインクを用いた紙および繊維の印刷
に適当である。インク中で、染料は水溶液の形で、場合により水溶性の有機溶剤
との混合物の形で存在する。本発明による染料は、ケラチン繊維、例えば、ヘア
カラーまたは毛皮の着色の際にも使用することができる。有利には、新規の染料
は、毛織物または特に綿をベースとする繊維材料を着色または印刷するのに適当
である。
で、ヒドロキシ基または窒素原子を有する有機基材を着色または印刷するのに適
当である。そのような基材は、例えば、主に天然または合成ポリアミドまたは天
然または再生されたセルロースを含有する革または繊維材料である。さらに、染
料およびそれらの混合物は、インクジェットインクを用いた紙および繊維の印刷
に適当である。インク中で、染料は水溶液の形で、場合により水溶性の有機溶剤
との混合物の形で存在する。本発明による染料は、ケラチン繊維、例えば、ヘア
カラーまたは毛皮の着色の際にも使用することができる。有利には、新規の染料
は、毛織物または特に綿をベースとする繊維材料を着色または印刷するのに適当
である。
【００６３】 特にセルロースをベースとする基材上で、非常に良好な耐光堅牢度ならびに優
れた耐湿式堅牢度、例えば、洗浄−、塩素漂白−、過酸化物漂白−、アルカリ−
、海水−または発汗堅牢度を有する、非常に高い定着率を有する着色力のよい染
色が得られた。
れた耐湿式堅牢度、例えば、洗浄−、塩素漂白−、過酸化物漂白−、アルカリ−
、海水−または発汗堅牢度を有する、非常に高い定着率を有する着色力のよい染
色が得られた。
【００６４】 以下の実施例は、本発明を詳述するものである。
【００６５】 例１ 塩化シアヌル４０．３ｇをアセトン２５０ｍｌに溶解し、かつ氷水２５０ｍｌ
および湿潤剤０．２ｇを添加した。これに、０〜５℃で、４，６−ジアミノベン
ゼン−１，３−ジスルホン酸６０．１ｇを添加し、かつ炭酸水酸ナトリウムでｐ
Ｈを４〜６に調整した。反応が終了した後に、清澄濾過し、この濾液を塩酸１０
０ｍｌ（３０質量％）と混合し、かつ０〜５℃で２３％亜硝酸ナトリウム溶液６
３ｍｌを少量ずつ混合した。僅かな亜硝酸塩の過剰量をアミドスルホン酸をいく
らか添加することにより分解した。
および湿潤剤０．２ｇを添加した。これに、０〜５℃で、４，６−ジアミノベン
ゼン−１，３−ジスルホン酸６０．１ｇを添加し、かつ炭酸水酸ナトリウムでｐ
Ｈを４〜６に調整した。反応が終了した後に、清澄濾過し、この濾液を塩酸１０
０ｍｌ（３０質量％）と混合し、かつ０〜５℃で２３％亜硝酸ナトリウム溶液６
３ｍｌを少量ずつ混合した。僅かな亜硝酸塩の過剰量をアミドスルホン酸をいく
らか添加することにより分解した。
【００６６】 この反応混合物に、２−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−６−スルホン酸
５０．２ｇを添加し、かつ炭酸水素ナトリウムでｐＨを２〜３に調整し、かつゆ
っくりと２０℃に加熱した。ジアゾ化合物がもはや検出されなくなった後に、ｐ
Ｈ値を炭酸水素ナトリウムで５〜６に増大させ、反応混合物を清澄濾過し、かつ
染料を塩化ナトリウム２００ｇを添加することにより沈殿させ、かつ吸引濾過し
た。
５０．２ｇを添加し、かつ炭酸水素ナトリウムでｐＨを２〜３に調整し、かつゆ
っくりと２０℃に加熱した。ジアゾ化合物がもはや検出されなくなった後に、ｐ
Ｈ値を炭酸水素ナトリウムで５〜６に増大させ、反応混合物を清澄濾過し、かつ
染料を塩化ナトリウム２００ｇを添加することにより沈殿させ、かつ吸引濾過し
た。
【００６７】 この赤みを帯びたペースト７７．０ｇを水４００ｍｌ中で攪拌し、２−（β−
スルフェートエチルスルホニル）エチルアミンから成る硫酸溶液と水４５０ｍｌ
中で混合し、かつ炭酸水素ナトリウムでｐＨ５〜６に調整した。ジクロロ染料が
もはや検出されなった後、塩化ナトリウム３５０ｇを添加することにより沈殿さ
せ、吸引濾過し、かつ４０℃で真空中で乾燥させた。綿において良好な耐光堅牢
度および耐湿式堅牢度を示して染まった式
スルフェートエチルスルホニル）エチルアミンから成る硫酸溶液と水４５０ｍｌ
中で混合し、かつ炭酸水素ナトリウムでｐＨ５〜６に調整した。ジクロロ染料が
もはや検出されなった後、塩化ナトリウム３５０ｇを添加することにより沈殿さ
せ、吸引濾過し、かつ４０℃で真空中で乾燥させた。綿において良好な耐光堅牢
度および耐湿式堅牢度を示して染まった式
【００６８】
【化１６】
【００６９】 の水に簡単に溶解する赤みを帯びた粉末が得られた。
【００７０】 例１に相応して、表１に記載したフェニレンジアミンおよびカプリング成分を
使用しながら以下の化合物を製造した：
使用しながら以下の化合物を製造した：
【００７１】
【表１】
【００７２】 例８ ａ）フェニレンジアミン４，６−ジアミノベンゼン−１，３−ジスルホン酸１６
８．５ｇをｐＨ２で氷水５００ｍｌ中で攪拌し、かつ湿潤剤０．４ｇと混合した
。これに、０〜５℃で、塩化シアヌル１１６ｇから成る溶液をアセトン６００ｍ
中で添加し、かつ炭酸水素ナトリウムを添加することによりｐＨ２〜４を保持し
た。
８．５ｇをｐＨ２で氷水５００ｍｌ中で攪拌し、かつ湿潤剤０．４ｇと混合した
。これに、０〜５℃で、塩化シアヌル１１６ｇから成る溶液をアセトン６００ｍ
中で添加し、かつ炭酸水素ナトリウムを添加することによりｐＨ２〜４を保持し
た。
【００７３】 これに、２−（β−スルファトエチルスルホニル）エチルアミンの硫酸ペース
ト１５４ｇを添加し、ジクロロトリアジン化合物がもはや検出されなくなるまで
３０℃およびｐＨ５〜６で攪拌した。式
ト１５４ｇを添加し、ジクロロトリアジン化合物がもはや検出されなくなるまで
３０℃およびｐＨ５〜６で攪拌した。式
【００７４】
【化１７】
【００７５】 の生成物をｐＨ０．５〜１で、塩化ナトリウム６００ｇを添加することにより沈
殿し、吸引濾過し、かつ真空中で乾燥した。
殿し、吸引濾過し、かつ真空中で乾燥した。
【００７６】 ｂ）ａ）で製造された化合物３７ｇを氷水１４００ｍｌ、アセトン４００ｍｌお
よび塩酸２５ｍｌ（３０質量％）中で攪拌し、少量ずつ２３質量％亜硝酸ナトリ
ウム水溶液１５ｍｌを混合した。僅かな亜硝酸塩の過剰量をいくらかのアミドス
ルホン酸で分解した。これに、０〜５℃で、２−アミノ−８−ヒドロキシ−３，
６−ジスルホン酸２５．９ｇを添加し、かつ酢酸ナトリウムでｐＨを２〜３に保
持し、かつゆっくりと２０℃に加熱した。反応混合物を炭酸水素ナトリウムでｐ
Ｈ５に調整し、清澄濾過し、かつ染料を塩化ナトリウム３００ｇを添加すること
により沈殿させた。真空中で乾燥させた後に、簡単に水中で溶解する赤みを帯び
た粉末として、式
よび塩酸２５ｍｌ（３０質量％）中で攪拌し、少量ずつ２３質量％亜硝酸ナトリ
ウム水溶液１５ｍｌを混合した。僅かな亜硝酸塩の過剰量をいくらかのアミドス
ルホン酸で分解した。これに、０〜５℃で、２−アミノ−８−ヒドロキシ−３，
６−ジスルホン酸２５．９ｇを添加し、かつ酢酸ナトリウムでｐＨを２〜３に保
持し、かつゆっくりと２０℃に加熱した。反応混合物を炭酸水素ナトリウムでｐ
Ｈ５に調整し、清澄濾過し、かつ染料を塩化ナトリウム３００ｇを添加すること
により沈殿させた。真空中で乾燥させた後に、簡単に水中で溶解する赤みを帯び
た粉末として、式
【００７７】
【化１８】
【００７８】 の染料が得られた。
【００７９】 例８に相応して、表２に記載したフェニレンジアミンもしくはカプリング成分
を使用しながら以下の化合物を製造した：
を使用しながら以下の化合物を製造した：
【００８０】
【表２】
Claims (11)
- 【請求項１】 一般式Ｉ 【化１】 ［式中、 ｎは、０または１を表し、 ｍは、０または１を表し、 Ｙは、ビニルまたは式Ｃ2Ｈ4Ｑの基を表し、その際Ｑは、アルカリ反応条件下で
分解可能な基を表し、 Ｌは、Ｃ2〜Ｃ6−アルキレンを表し、このアルキレンは、１個または２個の隣接
しない酸素原子または１個または２個のイミノ基によって中断されていてもよい
か、またはシクロヘキシレンを表し、 Ｈａｌは、フッ素または塩素を表し、 Ｒ1は、水素またはヒドロキシスルホニルメチルを表し、 Ｒ2は、水素またはヒドロキシスルホニルメチルを表し、かつ Ｒ3は、カルボキシルまたはヒドロキシスルホニルを表すか、またはさらにＲ1お
よび／またはＲ2がヒドロキシスルホニルメチルである場合に水素を表す］ の反応性染料。 - 【請求項２】 Ｒ3がカルボキシルまたはヒドロキシスルホニルである、請求 項１に記載の反応性染料。
- 【請求項３】 Ｒ3がヒドロキシスルホニルである、請求項１または２に記載 の反応性染料。
- 【請求項４】 Ｒ1がヒドロキシスルホニルメチルである、請求項１から３ま でのいずれか１項に記載の反応性染料。
- 【請求項５】 Ｒ3が水素およびＲ1がヒドロキシスルホニルメチルである、請
求項１に記載の反応性染料。 - 【請求項６】 Ｙがビニルまたは式Ｃ2Ｈ4ＯＳ3Ｈ、−Ｃ2Ｈ4ＳＳＯ3Ｈ、−Ｃ 2 Ｈ4ＣｌまたはＣ2Ｈ4ＯＣＯＣＨ3の基である、請求項１から５までのいずれか １項に記載の反応性染料。
- 【請求項７】 一般式ＩＩＩ 【化２】 ［式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｈａｌ、ＬおよびＹは、請求項１に記載のものを表す］ の請求項１から６までのいずれか１項に記載の反応性染料。
- 【請求項８】 フェニル環中のヒドロキシルスルホニル基がジアゾ基に対して
オルト位である、請求項１から７までのいずれか１項に記載の反応性染料。 - 【請求項９】 請求項１に記載の反応性染料ならびに反応性染料Ｉの１００質
量部に対して赤、橙、黄または青色の反応性染料０．１〜３０質量部を含有する
混合物。 - 【請求項１０】 請求項１から９までのいずれか１項に記載の反応性染料また
はそれらの混合物をヒドロキシ基または窒素原子を有する基材に着色または印刷
するための使用。 - 【請求項１１】 請求項１に記載の反応性染料またはそれらの混合物で着色ま
たは印刷されたヒドロキシ基または窒素原子を有する基材。
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|---|---|
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| EP (1) | EP1062279B1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| CN102433012A (zh) * | 2011-09-06 | 2012-05-02 | 浙江亿得化工有限公司 | 一种红色双偶氮染料化合物、制备方法及其组合物 |
| CN102911528A (zh) * | 2012-10-31 | 2013-02-06 | 无锡润新染料有限公司 | 一种耐晒、耐氯浸复合活性艳红染料 |
| CN102977638A (zh) * | 2012-11-30 | 2013-03-20 | 浙江瑞华化工有限公司 | 一种组合物及其制备方法和用途以及纺织物和纺织物制品 |
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| JPH0699639B2 (ja) * | 1986-01-17 | 1994-12-07 | 住友化学工業株式会社 | モノアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法 |
| US5023326A (en) * | 1988-11-16 | 1991-06-11 | Ciba-Geigy Corporation | Reactive dyes containing the 2-(cyano, carbonamido, sulfo-, hydroxy- or sulfato-C2 -C5 -alkyleneamino)-6-sulfo- or 3,6-disulfo-8-hydroxynaphthyl-(1) coupling component |
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| DE19619239A1 (de) * | 1996-05-13 | 1997-11-20 | Basf Ag | Azoreaktivfarbstoffe mit einer reaktivankertragenden Diazokomponente aus der Reihe des m-Phenylendiamins |
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-
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