JP2002226724A - アゾ化合物又はその塩、及び、それらの繊維材料への適用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 セルロース繊維を赤色に染色する際に有用な
反応染料の提供。 【解決手段】 式（１）で示されるアゾ化合物又はその
塩。 【化１】 〔式中、ａ、ｂ、ｃ、ｄは０又は１、Ｄ¹及びＤ²は置換
可フェニレン、置換可ナフチレン等、Ｒ¹は水素、アル
キル、Ｒ²はフェニル等、Ｚ¹及びＺ²は特定の繊維反応
基を表すが、ｂが０の場合は、ｃは０であり、ｄは１で
あり、ｂが１である場合はａ及びｄの少なくとも一方は
１である。〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、特にセルロ−ス系
繊維材料等を赤色に染色又は捺染する際に、有用なアゾ
化合物又はその塩に関する。

【０００２】

【従来の技術】セルロ−ス系繊維材料等を赤色に染色又
は捺染する反応染料としては、６−スルホ−８−ナフト
−ル環の２−位にアミノ基が置換され、且つ、同環の１
−位に、アミノフェニルアゾ基を介して、トリアジン環
の２−位が結合し、更に、上記トリアジン環の４−位と
６−位とに、各々、クロロ又はフルオロと、上記クロロ
及びフルオロ以外の繊維反応性付与基が置換されたアミ
ノ基とが結合した反応染料が公知である（特開平９−１
７６５０４号公報を参照）。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記公
知の反応染料は水溶性、ビルドアップ性が必ずしも十分
なものではなく、又、得られる染色物の堅牢性も、必ず
しも満足できるものではなかった。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者は、上記公知の
反応染料に比べて、水溶性やビルドアップ性に優れ、且
つ、諸堅牢性に優れた染色物又は捺染物を与えるような
赤色の反応染料を開発すべく鋭意研究した結果、上記の
６−スルホ−８−ナフト−ル環の２−位に、フェニルで
置換されたアミノ基、又は、フェニル及びアルキルで置
換されたアミノ基を有するアゾ化合物又はその塩が上記
目的を達成することを見出して、本発明を完成するに至
った。

【０００５】即ち、本発明は式（１）で示されるビスア
ゾ化合物又はその塩、及び、該化合物又はその塩を用い
て繊維材料を染色又は捺染する方法を提供するものであ
る。

【０００６】

【化４】

【０００７】〔式中、ａ、ｂ、ｃ及びｄは、同一又は相
異なり、０又は１を表す。Ｄ¹は、ａが１であるとき
に、非繊維反応基で置換されていてもよいフェニレン基
又は非繊維反応基で置換されていてもよいナフチレン基
を表し、ａが０であるときに、非繊維反応基で置換され
ていてもよいフェニル基又は非繊維反応基で置換されて
いてもよいナフチル基を表す。Ｄ²は、ｄが１であると
きに、非繊維反応基で置換されていてもよいフェニレン
基又は非繊維反応基で置換されていてもよいナフチレン
基を表し、ｄが０であるときに、非繊維反応基で置換さ
れていてもよいフェニル基又は非繊維反応基で置換され
ていてもよいナフチル基を表す。Ｒ¹は水素、又は、非
繊維反応基で置換されていてもよいアルキルを表し、Ｒ
²は水素、非繊維反応基で置換されていてもよいアルキ
ル、又は、非繊維反応基で置換されていてもよいフェニ
ルを表し、Ｚ¹及びＺ²は、同一又は相異なり、下記式
（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）、（２ｄ）又は（２ｅ）

【０００８】

【化５】

【０００９】｛式中、Ｚは、−Ｎ（Ｒ⁶）−Ａ²−ＳＯ₂
−Ｙ³及び−Ｎ（Ｒ⁸）−Ａ³−ＳＯ₂−Ｙ⁴を含まない複
素環式の繊維反応基を表し、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷
及びＲ⁸は、同一又は相異なり、水素、非繊維反応基で
置換されていてもよいアルキル又は非繊維反応基で置換
されていてもよいフェニルを表し、Ａ¹及びＡ²は、同一
又は相異なり、脂肪族系の連結基を表し、Ａ³は、芳香
族系の連結基を表し、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³及びＹ⁴は、同一又
は相異なり、−ＣＨ＝ＣＨ₂又は−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｌを表
し、Ｌはアルカリの作用で脱離する基であり、Ｘ¹及び
Ｘ²は、同一又は相異なり、フルオロ、クロロ、置換さ
れていてもよいピリジニオ、或いは、下記式（３ａ）、
（３ｂ）、（３ｃ）又は（３ｄ）

【００１０】

【化６】

【００１１】（Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、同一又は
相異なり、水素、置換されていてもよいアルキル、置換
されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよ
いフェニル又は置換されていてもよいナフチルを表し、
Ｑは−ＣＨ₂−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ₂−又は−ＮＲ
¹³−を表し、Ｒ¹³は水素又は置換されていてもよいアル
キルを表し、ｅは１、２又は３である。）で示される基
を表す。｝で示される繊維反応基を表す。但し、ｂが０
の場合は、ｃは０であり、ｄは１であり、且つ、Ｚ²は
上式（２ｄ）又は（２ｅ）で示される繊維反応基であ
り、ｂが１の場合は、ａ及びｄの少なくとも一方は１で
あり、且つ、Ｚ¹及びＺ²の少なくとも一方は上式（２
ｄ）又は（２ｅ）で示される繊維反応基である。〕 以下、本発明を詳細に説明する。

【００１２】

【発明の実施の形態】アゾ化合物（１）におけるａ、
ｂ、ｃ及びｄは、同一又は相異なり、０又は１を表す
が、ｂが０の場合に、ｃは０であり、ｄは１であり、且
つ、Ｚ²は上式（２ｄ）又は（２ｅ）で示される繊維反
応基である。又、ｂが１の場合に、ａ及びｄの少なくと
も一方は１であり、且つ、Ｚ¹及びＺ²の少なくとも一方
は上式（２ｄ）又は（２ｅ）で示される繊維反応基であ
る。

【００１３】アゾ化合物（１）におけるａが１である場
合、Ｄ¹は、非繊維反応基で置換されていてもよいフェ
ニレン基又は非繊維反応基で置換されていてもよいナフ
チレン基を表す。又、ａが０である場合、Ｄ¹は、非繊
維反応基で置換されていてもよいフェニル基又は非繊維
反応基で置換されていてもよいナフチル基を表す。アゾ
化合物（１）におけるｄが１である場合、Ｄ²は非繊維
反応基で置換されていてもよいフェニレン基又は非繊維
反応基で置換されていてもよいナフチレン基を表す。
又、ｄが０である場合、Ｄ²は非繊維反応基で置換され
ていてもよいフェニル基又は非繊維反応基で置換されて
いてもよいナフチル基を表す。

【００１４】Ｄ¹及びＤ²で示される非繊維反応基で置換
されていてもよいフェニル基又は非繊維反応基で置換さ
れていてもよいフェニレン基としては、例えば式（４
ａ）

【００１５】

【化７】

【００１６】〔式中、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵は、同一又は相異な
り、水素、スルホ、ハロゲノ、非繊維反応基で置換され
ていてもよいアルキル又は非繊維反応基で置換されてい
てもよいアルコキシを表し、ｆは０又は１を表し、＊印
は−Ｎ＝Ｎ−基に接続する結合を表す。〕で示されるフ
ェニレン基、及び、式（４ａ）における−（ＣＨ₂）ｆ
−が置換されていないフェニル基等を挙げることができ
る。

【００１７】Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵で表記される置換可能なアル
キルは、好ましくは炭素数１〜４のものであり、直鎖状
でもよく、分岐状でもよい。該アルキルの置換基として
は、ヒドロキシ、シアノ、炭素数１〜４のアルコキシ、
ハロゲノ、カルバモイル、カルボキシ、アルコキシ（炭
素数１〜４）カルボニル、アルキル（炭素数１〜４）カ
ルボニルオキシ、スルホ及びスルファモイル等が例示さ
れる。上記アルキルの置換基である炭素数１〜４のアル
コキシ、アルコキシ（炭素数１〜４）カルボニル及びア
ルキル（炭素数１〜４）カルボニルオキシは、直鎖状で
もよく、分岐状でもよい。

【００１８】Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵で表記される置換可能なアル
キルとしては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプ
ロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert
−ブチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロ
ピル、３−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシブチ
ル、３−ヒドロキシブチル、４−ヒドロキシブチル、
２,３−ジヒドロキシプロピル、３,４−ジヒドロキシブ
チル、シアノメチル、２−シアノエチル、３−シアノプ
ロピル、メトキシメチル、エトキシメチル、２−メトキ
シエチル、２−エトキシエチル、３−メトキシプロピ
ル、３−エトキシプロピル、２−ヒドロキシ−３−メト
キシプロピル、クロロメチル、ブロモメチル、２−クロ
ロエチル、２−ブロモエチル、３−クロロプロピル、３
−ブロモプロピル、４−クロロブチル、４−ブロモブチ
ル、カルボキシメチル、２−カルボキシエチル、３−カ
ルボキシプロピル、４−カルボキシブチル、１,２−ジ
カルボキシエチル、カルバモイルメチル、２−カルバモ
イルエチル、３−カルバモイルプロピル、４−カルバモ
イルブチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカル
ボニルメチル、２−メトキシカルボニルエチル、２−エ
トキシカルボニルエチル、３−メトキシカルボニルプロ
ピル、３−エトキシカルボニルプロピル、４−メトキシ
カルボニルブチル、４−エトキシカルボニルブチル、メ
チルカルボニルオキシメチル、エチルカルボニルオキシ
メチル、２−メチルカルボニルオキシエチル、２−エチ
ルカルボニルオキシエチル、３−メチルカルボニルオキ
シプロピル、３−エチルカルボニルオキシプロピル、４
−メチルカルボニルオキシブチル、４−エチルカルボニ
ルオキシブチル、スルホメチル、２−スルホエチル、３
−スルホプロピル、４−スルホブチル、スルファモイル
メチル、２−スルファモイルエチル、３−スルファモイ
ルプロピル、及び４−スルファモイルブチル等が例示さ
れる。

【００１９】Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵で表記される置換可能なアル
キルとしては、メチル又はエチルが好ましく、メチルが
特に好ましい。

【００２０】Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵で表記される置換可能なアル
コキシは、好ましくは炭素数１〜４のものであり、直鎖
状でもよく、分岐状でもよい。該アルコキシの置換基と
しては、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵で表記される置換可能なアルキル
の置換基として例示した基等を挙げることができる。Ｒ
¹⁴及びＲ¹⁵で表記される置換可能なアルコキシとして
は、メトキシ又はエトキシが好ましく、メトキシが特に
好ましい。

【００２１】上式（４ａ）で示される基の具体例として
は、例えば、

【００２２】

【化８】

【００２３】〔式中、＊印は−Ｎ＝Ｎ−基に接続する結
合を意味する。〕のようなフェニレン基、及び、これら
のフェニレン基において無印の結合が存在しないフェニ
ル基を挙げることができる。これらの基の中でも、無置
換フェニル、無置換フェニレン、スルホ、メチル及びメ
トキシから選ばれる１〜２個の置換基で置換されたフェ
ニル、或いは、スルホ、メチル及びメトキシから選ばれ
る１〜２個の置換基で置換されたフェニレンが特に好ま
しい。

【００２４】Ｄ¹及びＤ²で示される非繊維反応基で置換
されていてもよいナフチル基又は非繊維反応基で置換さ
れていてもよいナフチレン基としては、例えば下式（４
ｂ）

【００２５】

【化９】

【００２６】〔式中、*印は−Ｎ＝Ｎ−基に接続する結
合を意味し、ｇは０、１、２又は３を表し、ｈは０又は
１を表す。〕で示されるナフチレン基、及び、式（４
ｂ）における−（ＣＨ２）ｈ−が置換されていないナフ
チル基等が例示される。これらの基としては、次のナフ
チレン基及びナフチル基等が例示される。

【００２７】

【化１０】

【００２８】〔式中、＊印は−Ｎ＝Ｎ−基に接続する結
合を意味する。〕

【００２９】Ｄ¹及びＤ²の組合せとしては、両者がフェ
ニル基又はフェニレン基である場合が好ましく、無置換
フェニル、無置換フェニレン、スルホ、メチル及びメト
キシから選ばれる１〜２個の置換基で置換されたフェニ
ル、或いは、スルホ、メチル及びメトキシから選ばれる
１〜２個の置換基で置換されたフェニレンである場合が
特に好ましい。

【００３０】Ｒ¹は水素、又は、非繊維反応基で置換さ
れていてもよいアルキルを表し、Ｒ²は非繊維反応基で
置換されていてもよいフェニルを表す。Ｒ¹で表記され
る置換可能なアルキルとしては、前記Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵で表
記される置換可能なアルキルと同様の基を挙げることが
できる。Ｒ²で表記される置換可能なフェニルとして
は、炭素数１〜４のアルキル、炭素数１〜４のアルコキ
シ、スルホ、カルボキシ、ハロゲノ、ヒドロキシ、シア
ノ、カルバモイル、スルファモイル、アルコキシ（炭素
数１〜４）カルボニル、アルキル（炭素数１〜４）カル
ボニルオキシ、アミノ、アシルアミノ［好ましくはアル
キル（炭素数１〜４）カルボニルアミノ］、アルキルア
ミノ（炭素数１〜４）及び２−ヒドロキシエチルスルホ
ニルの群から選ばれる１〜２個の置換基により置換され
ていてもよいフェニル等が例示される。上記フェニルの
置換基としての炭素数１〜４のアルキル、炭素数１〜４
のアルコキシ、アルキル（炭素数１〜４）カルボニルア
ミノ、アルコキシ（炭素数１〜４）カルボニル、アルキ
ル（炭素数１〜４）カルボニルオキシ及びアルキルアミ
ノ（炭素数１〜４）は、直鎖状でもよく、分岐状でもよ
い。

【００３１】Ｒ²で表記される置換可能なフェニルとし
ては、フェニル、２−、３−又は４−メチルフェニル、
２−、３−又は４−メトキシフェニル、２−、３−又は
４−エチルフェニル、２−、３−又は４−エトキシフェ
ニル、２−、３−又は４−イソプロピルフェニル、２
−、３−又は４−カルボキシフェニル、２−、３−又は
４−カルバモイルフェニル、２−、３−又は４−クロロ
フェニル、２−、３−又は４−スルホフェニル、２−、
３−又は４−ヒドロキシフェニル、２−スルホ−４−メ
トキシフェニル、２−スルホ−４−アセチルアミノフェ
ニル、２−カルボキシ−４−アセチルアミノフェニル、
２−メトキシ−５−メチルフェニル、２,４−ジメトキ
シフェニル及び２,５−ジメトキシフェニル等が例示さ
れる。

【００３２】Ｒ¹としては、水素、メチル又はエチルが
好ましく、水素が特に好ましい。Ｒ²としては、水素、
フェニルが好ましく、フェニルが特に好ましい。

【００３３】Ｚ¹及びＺ²は、同一又は相異なり、式（２
ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）、（２ｄ）又は（２ｅ）で示
される繊維反応基を表す。

【００３４】式（２ａ）、（２ｃ）、（２ｄ）及び（２
ｅ）におけるＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は、同一
又は相異なり、水素、非繊維反応基で置換されていても
よいアルキル又は非繊維反応基で置換されていてもよい
フェニルを表す。上記の置換可能なアルキルとしては、
前記Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵で表記される置換可能なアルキルと同
様の基を挙げることができる。又、上記の置換可能なフ
ェニルとしては、前記Ｒ²で表記される置換可能なフェ
ニルと同様の基を挙げることができる。

【００３５】式（２ａ）におけるＺは、−Ｎ（Ｒ⁶）−
Ａ²−ＳＯ₂−Ｙ³及び−Ｎ（Ｒ⁸）−Ａ³−ＳＯ₂−Ｙ⁴を
含まない複素環式の繊維反応基を表す。かかる複素環式
の繊維反応基としては、５員又は６員の複素環、或い
は、芳香族炭素縮合環式複素環に、１つ以上の繊維反応
性付与基が置換している基等を例示することができる。

【００３６】５員又は６員の複素環としては、例えば、
モノアジン、ジアジン、トリアジン、ピリジン、ピリミ
ジン、ピリダジン、ピラジン、チアジン及びオキサジン
等を挙げることができる。又、芳香族炭素縮合環式複素
環としては、キノリン、フタラジン、キナゾリン、キノ
キサリン、アクリジン、フェナジン及びフェナントリジ
ン等が例示される。複素環上の繊維反応性付与基として
は、例えば、フルオロ、クロロ、ブロモ、ピリジニオ、
カルボニルピリジニオ、カルバモイルピリジニオ、スル
ホニウム、チオシアナ−ト等を挙げることができる。

【００３７】上式（２ａ）におけるＺとしては、例え
ば、モノクロロトリアジニル、モノピリジニオトリアジ
ニル、４,６−ジクロロトリアジン−２−イル、モノフ
ルオロトリアジニル、ジ−又はトリ−ハロピリミジニ
ル、及び、２,３−ジクロロキノキサリン−５−又は−
６−カルボニル等を挙げることができる。

【００３８】上記モノクロロトリアジニルの具体例は次
のとおりである。４−クロロ−６−アミノトリアジン−
２−イル、４−クロロ−６−シアノアミノトリアジン−
２−イル、４−クロロ−６−メチルアミノトリアジン−
２−イル、４−クロロ−６−エチルアミノトリアジン−
２−イル、４−クロロ−６−（２−ヒドロキシエチル）
アミノトリアジン−２−イル、４−クロロ−６−（２−
スルホエチル）アミノトリアジン−２−イル、４−クロ
ロ−６−（２−メトキシエチル）アミノトリアジン−２
−イル、４−クロロ−６−（２−エトキシエチル）アミ
ノトリアジン−２−イル、４−クロロ−６−（２−（２
−ヒドロキシエチルスルホニル）エチル）アミノトリア
ジン−２−イル、４−クロロ−６−ジメチルアミノトリ
アジン−２−イル、４−クロロ−６−ジエチルアミノト
リアジン−２−イル、４−クロロ−６−ピロリジノトリ
アジン−２−イル、４−クロロ−６−ピペリジノトリア
ジン−２−イル、４−クロロ−６−ピペラジノトリアジ
ン−２−イル、４−クロロ−６−モルホリノトリアジン
−２−イル、４−クロロ−６−ベンジルアミノトリアジ
ン−２−イル、４−クロロ−６−フェネチルアミノトリ
アジン−２−イル、４−クロロ−６−アニリノトリアジ
ン−２−イル、４−クロロ−６−（２−、３−又は４−
スルホアニリノ）トリアジン−２−イル、４−クロロ−
６−（Ｎ−、２−、３−又は４−メチルアニリノ）トリ
アジン−２−イル、４−クロロ−６−（Ｎ−、２−、３
−又は４−エチルアニリノ）トリアジン−２−イル、４
−クロロ−６−（２−、３−又は４−メトキシアニリ
ノ）トリアジン−２−イル、４−クロロ−６−（２−、
３−又は４−カルボキシアニリノ）トリアジン−２−イ
ル、４−クロロ−６−（２−、３−又は４−カルバモイ
ルアニリノ）トリアジン−２−イル、４−クロロ−６−
（２−、３−又は４−アセチルアニリノ）トリアジン−
２−イル、４−クロロ−６−（２−、３−又は４−クロ
ロアニリノ）トリアジン−２−イル、４−クロロ−６−
（２,４−又は２,５−ジスルホアニリノ）トリアジン−
２−イル、４−クロロ−６−（３又は４−（２−ヒドロ
キシエチルスルホニル）アニリノ）トリアジン−２−イ
ル、４−クロロ−６−（Ｎ−エチル−３又は４−（２−
ヒドロキシエチルスルホニル）アニリノ）トリアジン−
２−イル、４−クロロ−６−ヒドロキシトリアジン−２
−イル、４−クロロ−６−メトキシトリアジン−２−イ
ル、４−クロロ−６−エトキシトリアジン−２−イル、
及び４−クロロ−６−フェノキシトリアジン−２−イル
等。

【００３９】モノピリジニオトリアジニルの具体例とし
ては、モノクロロトリアジニルとして例示した基におい
て、クロロを、ピリジニオ、２−、３−又は４−カルボ
ニルピリジニオ、或いは、２−、３−又は４−カルバモ
イルピリジニオに変更した基等が挙げられる。

【００４０】モノフルオロトリアジニルの具体例として
は、モノクロロトリアジニルとして例示した基におい
て、クロロをフルオロに変更した基等が挙げられる。

【００４１】ジ−又はトリ−ハロピリミジニルの具体例
として、２,４−ジクロロピリミジン−６−イル、４,５
−ジクロロピリミジン−６−イル、２,４,５−トリクロ
ロピリミジン−６−イル、２,４−ジフルオロピリミジ
ン−６−イル、４,５−ジフルオロピリミジン−６−イ
ル、４−フルオロ−５−クロロピリミジン−６−イル、
及び２,４−ジフルオロ−５−クロロピリミジン−６−
イル等が挙げられる。

【００４２】式（２ａ）としては、Ｒ³が水素、メチル
又はエチルであり、Ｚがモノクロロトリアジニル、モノ
ピリジニオトリアジニル、モノフルオロトリアジニル、
或いは、ジ−又はトリ−ハロピリミジニルである基が、
好ましい。

【００４３】式（２ｂ）〜（２ｅ）におけるＹ¹、Ｙ²、
Ｙ³及びＹ⁴は、同一又は相異なり、−ＣＨ＝ＣＨ₂又は
−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｌを表し、Ｌはアルカリの作用で脱離する
基である。Ｌで表されるアルカリの作用で脱離する基と
しては、例えば、硫酸エステル、チオ硫酸エステル、燐
酸エステル、酢酸エステル等の基及びハロゲノなどを挙
げることができる。中でも、硫酸エステル基及びクロロ
が好ましい。Ｙ¹〜Ｙ⁴としては、−ＣＨ＝ＣＨ₂、−Ｃ
Ｈ₂ＣＨ₂Ｃｌ、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＳＯ₃Ｈ等が好ましく、
−ＣＨ＝ＣＨ₂及び−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＳＯ₃Ｈが特に好まし
い。

【００４４】式（２ｃ）及び（２ｄ）におけるＡ¹及び
Ａ²は、同一又は相異なり、脂肪族系の連結基を表す。
脂肪族系の連結基としては、例えば、−Ｏ−、−Ｓ−又
は−ＮＲ¹⁶−で中断されていてもよいアルキレン（これ
は直鎖状でも分岐状でもよい）等を挙げることができ、
更に、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵で表記される置換可能なアルキルの
置換基として例示した基等で置換されていてもよい。
又、Ｒ¹⁶は水素、置換されていてもよいアルキル又は置
換されていてもよいフェニルを表す。Ｒ¹⁶で表記される
置換可能なアルキルとしては、前記Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵で表記
される置換可能なアルキルと同様の基を挙げることがで
きる。Ｒ¹⁶で表記される置換可能なフェニルとしては、
前記Ｒ¹及びＲ²で表記される置換可能なフェニルと同様
の基を挙げることができる。Ｒ¹⁶としては、水素、メチ
ル又はエチルが好ましく、水素が特に好ましい。

【００４５】Ａ¹及びＡ²で表記される脂肪族系の連結基
としては、下式（５ａ）又は(５ｂ)

【００４６】

【化１１】

【００４７】〔式中、ｉは２〜６の整数を表し、ｊ及び
ｋは、同一又は相異なり、２又は３を表す。〕で示され
る連結基が好ましく、エチレン、トリメチレン及びエチ
レンオキシエチレンが特に好ましい。

【００４８】式（２ｅ）中のＡ³で表記される芳香族系
連結基としては、例えば式（４ａ）及び（４ｂ）で示し
た連結基等を例示することができる［但し、式（４ａ）
及び（４ｂ）における＊印を、−ＮＲ⁸−に接続する結
合を表すと、読み替える］。Ａ³としては、無置換フェ
ニレン、或いは、スルホ、メチル及びメトキシから選ば
れる１〜２個の置換基で置換されたフェニレンが好まし
い。

【００４９】式（２ｄ）及び（２ｅ）におけるＸ¹及び
Ｘ²は、同一又は相異なり、フルオロ、クロロ、置換さ
れていてもよいピリジニオ、或いは、式（３ａ）、（３
ｂ）、（３ｃ）又は（３ｄ）で示される基を表す。

【００５０】Ｘ¹及びＸ²で表記される置換可能なピリジ
ニオとしては、例えばピリジニオ、２−、３−又は４−
カルボキシピリジニオ、２−、３−又は４−カルバモイ
ルピリジニオ、３−スルホピリジニオ、４−（２−スル
ホエチル）ピリジニオ、３−（２−ヒドロキシエチル）
ピリジニオ、４−クロロピリジニオ、３−メチルピリジ
ニオ及び３,５−ジカルボキシピリジニオ等を挙げるこ
とができ、３−又は４−カルボキシピリジニオがより好
ましい。

【００５１】式（３ａ）、（３ｃ）及び（３ｄ）におけ
るＲ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、同一又は相異なり、水
素、置換されていてもよいアルキル、置換されていても
よいシクロアルキル、置換されていてもよいフェニル又
は置換されていてもよいナフチルを表す。上記のアルキ
ルは、直鎖状であっても分岐状であってもよいが、炭素
数１〜４のアルキルが好ましい。

【００５２】Ｒ⁹〜Ｒ¹²で表記される置換可能なアルキ
ル又は置換可能なシクロアルキルとしては、例えば、ヒ
ドロキシ、シアノ、炭素数１〜４のアルコキシ、ハロゲ
ノ、カルバモイル、カルボキシ、アルコキシ（炭素数１
〜４）カルボニル、アルキル（炭素数１〜４）カルボニ
ルオキシ、スルホ、スルファモイル、置換されていても
よいフェニル、スルファ−ト、２−スルファ−トエチル
スルホニル、ビニルスルホニル、２−クロロエチルスル
ホニル及び２−ヒドロキシエチルスルホニルの群から選
ばれる１又は２個の置換基により置換されていてもよい
炭素数１〜４のアルキル、シクロペンチル並びにシクロ
ヘキシル等を挙げることができる。上記アルキルの置換
基としての炭素数１〜４のアルコキシ、アルコキシ（炭
素数１〜４）カルボニル及びアルキル（炭素数１〜４）
カルボニルオキシは、直鎖状でもよく、分岐状でもよ
い。又、上記アルキルの置換基である置換されていても
よいフェニルとしては、例えば、炭素数１〜４のアルキ
ル、炭素数１〜４のアルコキシ、スルホ及びハロゲノ
（クロロ、ブロモ等）の群から選ばれる１〜２個の置換
基により置換されていてもよいフェニル等を挙げること
ができる。

【００５３】Ｒ⁹〜Ｒ¹²で表記される置換可能なアルキ
ルの具体例としては、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵で表記される置換可
能なアルキルとして例示した基と同じものを挙げること
ができる。更に、Ｒ⁹〜Ｒ¹²で表記される置換可能なア
ルキルとして、２−（２−スルファ−トエチルスルホニ
ル）エチル、２−（２−クロロエチルスルホニル）エチ
ル、２−ビニルスルホニルエチル、２−（２−ヒドロキ
シエチルスルホニル）エチル、３−（２−スルファ−ト
エチルスルホニル）プロピル、３−（２−クロロエチル
スルホニル）プロピル、３−ビニルスルホニルプロピ
ル、３−（２−ヒドロキシエチルスルホニル）プロピ
ル、２−（２−（２−スルファ−トエチルスルホニル）
エチルオキシ）エチル、２−（２−（２−クロロエチル
スルホニル）エチルオキシ）エチル、２−（２−（２−
ヒドロキシエチルスルホニル）エチルオキシ）エチル及
び、置換されていてもよいベンジル等を挙げることがで
きる。

【００５４】Ｒ⁹〜Ｒ¹²で表記される置換可能なアルキ
ルとしては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、２−ヒ
ドロキシエチル、２−スルホエチル、２−メトキシエチ
ル、２−カルボキシエチル、２−カルバモイルエチル、
２−スルファモイルエチル、ベンジル、２−、３−又は
４−スルホベンジル、及び２−（２−スルファ−トエチ
ルスルホニル）エチル等が好ましい。

【００５５】Ｒ⁹〜Ｒ¹²で表記される置換可能なシクロ
アルキルとしては、無置換シクロアルキルが好ましく、
シクロペンチル及びシクロヘキシルがより好ましい。

【００５６】Ｒ⁹〜Ｒ¹²で表記される置換可能なフェニ
ルとしては、例えば炭素数１〜４のアルキル、炭素数１
〜４のアルコキシ、スルホ、カルボキシ、ハロゲノ、ヒ
ドロキシ、シアノ、カルバモイル、スルファモイル、ア
ルコキシ（炭素数１〜４）カルボニル、アルキル（炭素
数１〜４）カルボニルオキシ、アミノ、アシルアミノ、
アルキルアミノ（炭素数１〜４）、スルファ−ト、２−
スルファ−トエチルスルホニル、ビニルスルホニル、２
−クロロエチルスルホニル、及び、２−ヒドロキシエチ
ルスルホニルの群から選ばれる１〜２個の置換基により
置換されていてもよいフェニル等を挙げることができ
る。上記フェニルの置換基としての炭素数１〜４のアル
キル、炭素数１〜４のアルコキシ、アルコキシ（炭素数
１〜４）カルボニル、アルキル（炭素数１〜４）カルボ
ニルオキシ及びアルキルアミノ（炭素数１〜４）は、直
鎖状でもよく、分岐状でもよい

【００５７】Ｒ⁹〜Ｒ¹²で表記される置換可能なフェニ
ルとしては、Ｒ¹及びＲ²で表記される置換可能なフェニ
ルとして例示した基と同じものを挙げることができ、更
に、２−、３−又は４−（２−スルファ−トエチルスル
ホニル）フェニル、２−、３−又は４−（２−クロロエ
チルスルホニル）フェニル、２−、３−又は４−ビニル
スルホニルフェニル、及び、２−、３−又は４−（２−
ヒドロキシエチルスルホニル）フェニル等も例示され
る。

【００５８】Ｒ⁹〜Ｒ¹²で表記される置換可能なナフチ
ルとしては、例えば炭素数１〜４個のアルキル、炭素数
１〜４個のアルコキシ、スルホ、カルボキシ、ハロゲノ
及びヒドロキシの群から選ばれる１、２又は３個の置換
基により置換されていてもよいナフチル等を挙げること
ができる。

【００５９】Ｒ⁹〜Ｒ¹²で表記される置換可能なナフチ
ルとしては、２−、３−、４−、５−、６−、７−又は
８−スルホ−１−ナフチル、１−、５−、６−、７−又
は８−スルホ−２−ナフチル、１,５−、５,７−、６,
８−、４,８−、４,７−、３,８−、４,６−、３,７−
又は３,６−ジスルホ−２−ナフチル、４,６,８−、２,
４,７−又は３,６,８−トリスルホ−１−ナフチル、及
び、１,５,７−、４,６,８−又は３,６,８−トリスルホ
−２−ナフチル等が例示される。

【００６０】式（３ｂ）におけるＱは、−ＣＨ₂−、−
Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ₂−又は−ＮＲ ¹³−を表し、Ｒ¹³
は水素又は置換されていてもよいアルキルを表し、ｅ
は、１、２又は３である。Ｒ¹³で表記される置換可能な
アルキルとしては、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵で表記される置換可能
なアルキルと同様の基を挙げることができる。Ｒ¹³とし
ては、水素、炭素数１〜４の直鎖又は分岐状のアルキル
等が例示され、水素、メチル、エチルが好ましい。

【００６１】式（３ａ）で示される基としては、Ｒ⁹が
水素又は置換されていてもよいアルキルであり、Ｒ¹⁰が
置換されていてもよいアルキル又は置換されていてもよ
いフェニルである場合が好ましい。とりわけ、Ｒ⁹がヒ
ドロキシ、シアノ、メトキシ、エトキシ、クロロ、カル
バモイル、カルボキシ、スルホ、スルファモイル、フェ
ニル、スルファ−ト、２−スルファ−トエチルスルホニ
ル、ビニルスルホニル、２−クロロエチルスルホニル又
は２−ヒドロキシエチルスルホニルで置換されていても
よい炭素数１〜４個のアルキル、或いは、水素であり、
Ｒ¹⁰がヒドロキシ、シアノ、メトキシ、エトキシ、クロ
ロ、カルバモイル、カルボキシ、スルホ、スルファモイ
ル、フェニル、スルファ−ト、２−スルファ−トエチル
スルホニル、ビニルスルホニル、２−クロロエチルスル
ホニル又は２−ヒドロキシエチルスルホニルで置換され
ていてもよい炭素数１〜４個のアルキル、或いは、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、スルホ、カルボキ
シ、クロロ、ヒドロキシ、シアノ、カルバモイル、スル
ファモイル、スルファ−ト、２−スルファ−トエチルス
ルホニル、ビニルスルホニル、２−クロロエチルスルホ
ニル及び２−ヒドロキシエチルスルホニルの群から選ば
れる１〜２個の置換基により置換されていてもよいフェ
ニルである場合が特に好ましい。

【００６２】前記式（３ｂ）で表される基としては、例
えば、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、ｎ−アル
キルピペラジノ、モルホリノ及びチオモルホリノ等を例
示することでき、モルホリノが特に好ましい。

【００６３】前記式（３ｃ）で示される基としては、Ｒ
¹¹が水素、置換されていてもよいアルキル又は置換され
ていてもよいフェニルである場合が好ましく、Ｒ¹¹が水
素、メチル、エチル、或いは、スルホ又はカルボキシで
置換されていてもよいフェニルである場合が特に好まし
い。

【００６４】式（３ｄ）で示される基としては、Ｒ¹²が
水素、置換されていてもよいアルキル又は置換されてい
てもよいフェニルである場合が好ましく、Ｒ¹²が水素、
メチル、エチル、或いは、スルホ又はカルボキシで置換
されていてもよいフェニルである場合が特に好ましい。

【００６５】式（２ｄ）及び（２ｅ）におけるＸ¹及び
Ｘ²が、式（３ａ）で示される基である場合、この基を
形成するのに用いられるＨＮＲ⁹Ｒ¹⁰で示されるアミン
化合物としては、例えば次のようなものを挙げることが
できる。

【００６６】イ）アンモニア；

【００６７】ロ）下記の芳香族アミン類：１−アミノベ
ンゼン、１−アミノ−２−、−３−又は−４−メチルベ
ンゼン、１−アミノ−２,４−、−３,４−又は−３,５
−ジメチルベンゼン、１−アミノ−２−、−３−又は−
４−エチルベンゼン、１−アミノ−２−、−３−又は−
４−メトキシベンゼン、１−アミノ−２−、−３−又は
−４−エトキシベンゼン、１−アミノ−２−、−３−又
は−４−プロピルベンゼン、１−アミノ−２−、−３−
又は−４−イソプロピルベンゼン、１−アミノ−２−、
−３−又は−４−クロロベンゼン、１−アミノ−２−、
−３−又は−４−ブロモベンゼン、１−アミノ−２−、
−３−又は−４−フルオロベンゼン、１−アミノ−２,
４−又は−２,５−ジメトキシベンゼン、１−アミノ−
２−メトキシ−５−メチルベンゼン、３−又は４−アミ
ノフェニルメタンスルホン酸、２−、３−又は４−アミ
ノベンゼンスルホン酸、３−又は４−メチルアミノベン
ゼンスルホン酸、３−又は４−エチルアミノベンゼンス
ルホン酸、５−アミノベンゼン−１,３−ジスルホン
酸、６−アミノベンゼン−１,３−又は−１,４−ジスル
ホン酸、４−アミノベンゼン−１,２−ジスルホン酸、
４−アミノ−５−メチルベンゼン−１,２−ジスルホン
酸、１−アミノ−２−スルホ−４−メトキシベンゼン、
１−アミノ−２−スルホ−４−アセチルアミノベンゼ
ン、２−、３−又は４−アミノ安息香酸、２−、３−又
は４−カルバモイルアニリン、１−アミノ−２−カルボ
キシ−４−アセチルアミノベンゼン、５−アミノベンゼ
ン−１,３−ジカルボン酸、５−アミノ−２−ヒドロキ
シベンゼンスルホン酸、４−アミノ−２−ヒドロキシベ
ンゼンスルホン酸、５−アミノ−２−エトキシベンゼン
スルホン酸、Ｎ−メチルアミノベンゼン、Ｎ−エチルア
ミノベンゼン、１−メチルアミノ−３−又は−４−メチ
ルベンゼン、１−エチルアミノ−３−又は−４−メチル
ベンゼン、１−メチルアミノ−２−、−３−又は−４−
クロロベンゼン、１−エチルアミノ−２−、−３−又は
−４−クロロベンゼン、１−（２−ヒロドキシエチル）
アミノ−３−メチルベンゼン、３−又は−メチルアミノ
安息香酸、１−アミノ−２−メトキシ−５−メチルベン
ゼン、１−アミノ−２,５−ジメトキシベンゼン、２
−、３−又は４−アミノフェノ−ル、１−アミノ−３−
又は−４−アセチルアミノベンゼン、２,４−又は２,５
−ジアミノベンゼンスルホン酸、１−アミノ−２−、−
３−又は−４−（２−スルファ−トエチルスルホニル）
ベンゼン、１−アミノ−２−、−３−又は−４−（２−
クロロエチルスルホニル）ベンゼン、１−アミノ−２
−、−３−又は−４−ビニルスルホニルベンゼン、１−
アミノ−２−、−３−又は−４−（２−ヒドロキシエチ
ルスルホニル）ベンゼン、１−エチルアミノ−２−、−
３−又は−４−（２−スルファ−トエチルスルホニル）
ベンゼン、１−エチルアミノ−２−、−３−又は−４−
（２−クロロエチルスルホニル）ベンゼン、１−エチル
アミノ−２−、−３−又は−４−ビニルスルホニルベン
ゼン、１−エチルアミノ−２−、−３−又は−４−（２
−ヒドロキシエチルスルホニル）ベンゼン。

【００６８】ハ）下記の脂肪族アミン類 メチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イ
ソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、イソブチルアミ
ン、sec−ブチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルア
ミン、メチルエチルアミン、アリルアミン、２−クロロ
エチルアミン、２−メトキシエチルアミン、２−アミノ
エタノ−ル、２−メチルアミノエタノ−ル、ビス（２−
ヒドロキシエチル）アミン、２−アセチルアミノエチル
アミン、１−アミノ−２−プロパノ−ル、３−メトキシ
プロピルアミン、１−アミノ−３−ジメチルアミノプロ
パン、２−アミノエタンスルホン酸アミド、２−アミノ
エタンスルホン酸、アミノメタンスルホン酸、２−メチ
ルアミノエタンスルホン酸アミド、２−メチルアミノエ
タンスルホン酸、３−アミノ−１−プロパンスルホン
酸、２−スルファ−トエチルアミン、アミノ酢酸、メチ
ルアミノ酢酸、３−アミノプロピオン酸、３−アミノプ
ロピオン酸アミド、３−メチルアミノプロピオン酸、３
−メチルアミノプロピオン酸アミド、３−アミノカプロ
ン酸、ベンジルアミン、２−、３−又は４−スルホベン
ジルアミン、２−、３−又は４−クロロベンジルアミ
ン、２−、３−又は４−メチルベンジルアミン、Ｎ−メ
チルベンジルアミン、１−フェニルエチルアミン、２−
フェニルエチルアミン、１−フェニル−２−プロピルア
ミン、２−（２−スルファ−トエチルスルホニル）エチ
ルアミン、２−（２−クロロエチルスルホニル）エチル
アミン、２−ビニルスルホニルエチルアミン、２−（２
−ヒドロキシエチルスルホニル）エチルアミン、３−
（２−スルファ−トエチルスルホニル）プロピルアミ
ン、３−（２−クロロエチルスルホニル）プロピルアミ
ン、３−ビニルスルホニルプロピルアミン、３−（２−
ヒドロキシエチルスルホニル）プロピルアミン、２−
（２−（２−スルファ−トエチルスルホニル）エチルオ
キシ）エチルアミン、２−（２−（２−クロロエチルス
ルホニル）エチルオキシ）エチルアミン、２−（２−
（２−ヒドロキシエチルスルホニル）エチルオキシ）エ
チルアミン。

【００６９】上記イ）〜ハ）のアミン化合物のうち好ま
しいものとしては、例えば、アニリン、Ｎ−メチルアニ
リン、Ｎ−エチルアニリン、２−、３−又は４−クロロ
アニリン、Ｎ−メチル−２−、−３−又は−４−クロロ
アニリン、Ｎ−エチル−２−、−３−又は−４−クロロ
アニリン、２−、３−又は４−メチルアニリン、２−、
３−又は４−エチルアニリン、２−、３−又は４−メト
キシアニリン、２−、３−又は４−エトキシアニリン、
２−、３−又は４−プロピルアニリン、２−、３−又は
４−イソプロピルアニリン、２−、３−又は４−ヒドロ
キシアニリン、アニリン−２−、−３−又は−４−スル
ホン酸、３−又は４−メチルアミノベンゼンスルホン
酸、３−又は４−エチルアミノベンゼンスルホン酸、２
−、３−又は４−カルボキシアニリン、２−、３−又は
４−カルバモイルアニリン、２,４−又は２,５−ジメト
キシアニリン、２−スルホ−４−メトキシアニリン、２
−スルホ−４−アセチルアミノアニリン、２−カルボキ
シ−４−アセチルアミノアニリン、２−メトキシ−５−
メチルアニリン、１−アミノ−２−、３−又は４−（２
−スルファ−トエチルスルホニル）ベンゼン、１−エチ
ルアミノ−２−、３−又は４−（２−スルファ−トエチ
ルスルホニル）ベンゼン、アンモニア、メチルアミン、
エチルアミン、ジメチルアミン、タウリン、Ｎ−メチル
タウリン、モノ−又はジ−エタノ−ルアミン、２−スル
ファモイルエチルアミン、２−カルバモイルエチルアミ
ン、２−（２−スルファ−トエチルスルホニル）エチル
アミン等を挙げることができる。これらの中でも、アニ
リン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルアニリン、Ｎ−
エチル−２−、−３−又は−４−クロロアニリン、２
−、３−又は４−エチルアニリン、２−、３−又は４−
メトキシアニリン、２−、３−又は４−プロピルアニリ
ン、２−、３−又は４−イソプロピルアニリン、２−、
３−又は４−ヒドロキシアニリン、アニリン−２−、−
３−又は−４−スルホン酸、２−、３−又は４−カルボ
キシアニリン、２−、３−又は４−カルバモイルアニリ
ン、２,４−又は２,５−ジメトキシアニリン、２−スル
ホ−４−メトキシアニリン、２−スルホ−４−アセチル
アミノアニリン、２−カルボキシ−４−アセチルアミノ
アニリン、２−メトキシ−５−メチルアニリン、１−ア
ミノ−３−又は４−（２−スルファ−トエチルスルホニ
ル）ベンゼン、２−（２−スルファ−トエチルスルホニ
ル）エチルアミン等が、特に好ましい。

【００７０】式（２ｄ）及び（２ｅ）におけるＸ¹及び
Ｘ²が、式（３ｃ）で示される基である場合、この基を
形成するのに用いられるＨＯＲ¹¹で示される化合物とし
ては、例えば次のようなものを挙げることができる。

【００７１】ニ）下記のフェノ−ル類 フェノ−ル、１−ヒドロキシ−２−、−３−又は−４−
メチルベンゼン、１−ヒドロキシ−３,４−又は−３,５
−ジメチルベンゼン、１−ヒドロキシ−２−、−３−又
は−４−エチルベンゼン、１−ヒドロキシ−２−、−３
−又は−４−メトキシベンゼン、１−ヒドロキシ−２
−、−３−又は−４−エトキシベンゼン、１−ヒドロキ
シ−２−、−３−又は−４−クロロベンゼン、３−又は
４−ヒドロキシフェニルメタンスルホン酸、３−又は４
−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、５−ヒドロキシベン
ゼン−１,３−ジスルホン酸、２−ヒドロキシベンゼン
−１,４−ジスルホン酸、４−ヒドロキシベンゼン−１,
２−ジスルホン酸、４−ヒドロキシ−５−メチルベンゼ
ン−１,２−ジスルホン酸、３−又は４−ヒドロキシ安
息香酸、５−ヒドロキシベンゼン−１,３−ジカルボン
酸、５−ヒドロキシ−２−エトキシベンゼンスルホン酸

【００７２】ホ）下記の脂肪族アルコ−ル類 メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イソプロ
パノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、sec−ブ
タノ−ル、２−クロロエタノ−ル、２−メトキシエタノ
−ル、２−エトキシエタノ−ル、３−メトキシプロパノ
−ル、３−エトキシプロパノ−ル、２−ヒドロキシエタ
ンスルホン酸、３−ヒドロキシ−１−プロパンスルホン
酸、２−シアノエタノ−ル、２−スルファ−トエタノ−
ル、グリコ−ル酸、３−ヒドロキシプロピオン酸、ベン
ジルアルコ−ル、２−、３−又は４−クロロベンジルア
ルコ−ル、４−メチルベンジルアルコ−ル、２−、３−
又は４−スルホベンジルアルコ−ル、２−フェニルエタ
ノ−ル、及び１−フェニル−２−プロパノ−ル。

【００７３】前記式（２ｄ）及び（２ｅ）におけるＸ¹
及びＸ²が前記式（３ｄ）で示される基である場合、こ
の基を形成するのに用いられるＨＳＲ¹²で示される化合
物としては、ニ）及びホ）で挙げた化合物の水酸基をそ
れぞれメルカプト基に変更した化合物等を挙げることが
できる。

【００７４】前記式（２ｃ）としては、Ｒ⁴が水素、メ
チル又はエチルであり、Ａ¹がエチレン、トリメチレ
ン、又は、エチレンオキシエチレンである場合が好まし
い。

【００７５】前記式（２ｄ）としては、Ｒ⁵が水素、メ
チル又はエチルであり、Ｒ⁶が水素、メチル、エチル又
はフェニルであり、Ａ²がエチレン、トリメチレン、又
は、エチレンオキシエチレンであり、Ｘ¹がフルオロ、
クロロ、置換されていてもよいピリジニオ又は前記式
（３ａ）で示される基である場合が好ましい。

【００７６】前記式（２ｅ）としては、Ｒ⁷が水素、メ
チル又はエチルであり、Ｒ⁸が水素、メチル、エチルで
あり、Ａ³が無置換フェニレン、もしくは、スルホ、メ
チル及びメトキシから選ばれる１〜２個の置換基で置換
されたフェニレンであり、Ｘ²がフルオロ、クロロ、置
換されていてもよいピリジニオ又は前記式（３ａ）で示
される基である場合が好ましい。

【００７７】アゾ化合物（１）におけるＺ¹は、式（２
ｂ）、（２ｄ）又は（２ｅ）で示される繊維反応基であ
る場合が好ましく、式（２ｂ）で示される繊維反応基で
ある場合が特に好ましい。アゾ化合物（１）におけるＺ
²は、式（２ａ）、（２ｄ）又は（２ｅ）で示される繊
維反応基である場合が好ましく、式（２ｄ）又は（２
ｅ）で示される繊維反応基である場合が特に好ましい。

【００７８】本発明のアゾ化合物は、遊離酸の形であっ
ても、その塩の形であっても、又、それらの混合物の形
であってもよい。好ましくは、アルカリ金属塩の形、ア
ルカリ土類金属塩の形、及びそれらを含有する混合物の
形であり、中でもナトリウム塩、カリウム塩、リチウム
塩及びそれらを含有する混合物が好ましい。

【００７９】アゾ化合物（１）としては、下式（１ａ）
及び（１ｂ）で示される化合物が特に好ましい。

【００８０】

【化１２】 〔式（１ａ）におけるＺ²は、式（２ｄ）で示される繊
維反応基を表す。〕

【００８１】

【化１３】 〔式（１ｂ）におけるＲ²は非繊維反応基で置換されて
いてもよいフェニルであり、式（１ｂ）におけるＺ¹は
式（２ｂ）で示される繊維反応基であり、式（１ｂ）に
おけるＺ²は式（２ｄ）又は（２ｅ）で示される繊維反
応基である。〕

【００８２】アゾ化合物（１）の製造方法は特に限定さ
れないが、ｂが０である化合物の場合、例えば、下式
（６）

【００８３】

【化１４】

【００８４】〔式中、Ｄ²、Ｚ²及びｄは、請求項１記載
の意味を有する。〕で示される化合物を常法によりジア
ゾ化し、得られたジアゾ化物を、下式（７）

【００８５】

【化１５】

【００８６】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²及びｃは、請求項１記載
の意味を有する。〕で示される化合物とカップリング反
応させることにより、下式（１ｃ）

【００８７】

【化１６】

【００８８】〔式中、Ｄ²、Ｒ¹、Ｒ²、Ｚ²、ｃ及びｄ
は、請求項１記載の意味を有する。〕で示されるアゾ化
合物を得ることができる。

【００８９】又、式（１）におけるｂが１であるアゾ化
合物は、例えば、下式（８）

【００９０】

【化１７】

【００９１】〔式中、Ｄ¹、Ｚ¹及びａは、請求項１記載
の意味を有する。〕で示される化合物を常法に従ってジ
アゾ化し、得られたジアゾ化物を、上式（１ｃ）で示さ
れる化合物とカップリング反応させることにより、アゾ
化合物（１）を得ることができる。

【００９２】上記のカップリング反応条件は特に限定さ
れないが、例えば、一次的には温度−１０℃ないし＋３
０℃でｐＨ０ないし５、二次的には温度０℃ないし＋４
０℃でｐＨ２ないし８に調整しながら行うことができ
る。

【００９３】又、Ｚ¹及び／又はＺ²が式（２ａ）、（２
ｄ）又は（２ｅ）で示される繊維反応基である場合、こ
れらの基の導入は、上記カップリング反応の後に行って
もよい。即ち、前述した方法において、上式（６）及び
／又は（８）で示される化合物の代わりに、それぞれ、
下式（９）及び／又は（１０）

【００９４】

【化１８】

【００９５】〔式中、Ｄ¹、Ｄ²、ａ及びｄは、請求項１
記載の意味を有する。Ｒ¹⁷及びＲ¹⁸は、Ｒ³、Ｒ⁵又はＲ
⁷と同義である。〕で示される化合物を用いてジアゾ化
反応及びカップリング反応を行い、次いで、得られたカ
ップリング反応生成物に、式（１１）で示される化合
物、式（１２）で示される化合物又は式（１３）で示さ
れる化合物を、常法により縮合させることによっても、
アゾ化合物（１）を得ることができる。

【００９６】

【化１９】

【００９７】〔式中、Ｚ、Ｒ⁶、Ｒ⁸、Ａ²、Ａ³、Ｙ³、
Ｙ⁴、Ｘ¹及びＸ²は、請求項１記載の意味を有し、Ｈａ
ｌはハロゲノを表す。〕

【００９８】更に、Ｚ¹及び／又はＺ²が式（２ｄ）又は
（２ｅ）で示される繊維反応基である場合、トリアジン
環への置換基の導入は上記カップリング反応の後に行っ
てもよい。即ち、前述した方法において、式（６）及び
／又は（８）で示される化合物の代わりに、それぞれ、
下記式（１４）及び／又は（１５）

【００９９】

【化２０】

【０１００】〔式中、Ｄ¹、Ｄ²、ａ及びｄは請求項１記
載の意味を、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸及びＨａｌは前記の意味を有す
る。〕で示される化合物を用いてジアゾ化及びカップリ
ング反応を行い、次いで、得られたカップリング反応生
成物に、下式（１６）及び／又は（１７）

【０１０１】

【化２１】

【０１０２】〔式中、Ｒ⁶、Ｒ⁸、Ａ²、Ａ³、Ｙ³及びＹ⁴
は請求項１記載の意味を有する。〕で示される化合物を
常法により縮合させ、更に必要に応じて、下式（１８）
及び／又は（１９）

【０１０３】

【化２２】

【０１０４】〔式中、Ｘは式（３ａ）、（３ｂ）、（３
ｃ）又は（３ｄ）で示される基を表し、Ｒはメチル、エ
チル、スルホエチル、ヒドロキシエチル、カルボキシ、
カルバモイル又はクロロを表し、ｌは０、１又は２を表
す。〕で示される化合物を常法により縮合させることに
よっても、アゾ化合物（１）を得ることができる。

【０１０５】なお、上記のトリアジン環を有する化合物
との縮合反応においては、縮合順序を逆にしてもよい。
即ち、式（１４）及び／又は（１５）で示される化合物
を用いてカップリング反応させた生成物に、式（１８）
及び／又は（１９）で示される化合物を先に縮合させ、
その後、式（１６）及び／又は（１７）で示される化合
物を縮合させることによっても、アゾ化合物（１）を得
ることができる。

【０１０６】更に、アゾ化合物（１）を得るに当たり、
式（２ｂ）、（２ｃ）、（２ｄ）及び（２ｅ）で示され
る繊維反応基中のＹ¹及びＹ²で表される基が−ＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂Ｌであって、アルカリの作用で脱離する基Ｌが、例
えば、硫酸エステルや燐酸エステルのようなエステルで
ある場合、当該エステル基の形成はカップリング反応及
び／又は縮合反応の後に行ってもよい。

【０１０７】アゾ化合物（１）又はその塩は、例えば、
繊維材料を染色又は捺染する染料として有用である。か
かる繊維材料としては、ヒドロキシ基及び／又はカルボ
ンアミド基を含有するものであれば特に限定されない
が、例えば、天然又は再生セルロ−ス繊維材料、天然又
は合成ポリアミド繊維材料、ポリウレタン繊維材料、皮
革、及びこれらを含有する混紡材料等を挙げることがで
きる。

【０１０８】天然セルロ−ス繊維材料として、具体的に
は、木綿、あるいはその他の植物繊維、例えばリネン、
麻、ジュ−ト及びラミ−繊維等を挙げることができる。

【０１０９】再生セルロ−ス繊維材料として、具体的に
は、レ−ヨン、ポリノジック、キュプラ繊維、及び商品
名「テンセル」、「タフセル」、「モダ−ル」、「セル
ティマ」等を挙げることができる。

【０１１０】天然又は合成ポリアミド繊維材料として、
具体的には、羊毛、その他の動物毛、絹、ポリアミド−
６,６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１、ポリアミ
ド−４等を挙げることができる。

【０１１１】また、これらを含有する混紡材料として
は、これらの繊維材料の混紡材料の他、これらの繊維材
料と、ポリエステル、ナイロン、アクリル等の合成繊維
との混紡材料等も例示することができる。

【０１１２】アゾ化合物（１）又はその塩は、上述の材
料上に、特に上述の繊維材料上に、物理化学的性状に応
じた方法で染色又は捺染することができる。具体的に
は、例えば、上述の繊維材料上に、吸尽染色法、コ−ル
ドバッチアップ法、連続染色法、捺染法等の方法により
染色又は捺染する方法を挙げることができる。例えばセ
ルロ−ス繊維材料上に吸尽染色する場合、炭酸ソ−ダ、
第三燐酸ソ−ダ、重炭酸ソ−ダ、苛性ソ−ダのような酸
結合剤の存在下、必要に応じて、芒硝や食塩等の中性塩
を加え、さらに必要に応じて、溶解助剤、浸透剤又は均
染剤等を併用し、３０℃から１００℃の温度で染色する
方法等が例示される。ここで酸結合剤、中性塩等の添加
は、一度に行ってもよく、又常法により分割して行って
もよい。

【０１１３】セルロ−ス繊維上にコ−ルドバッチアップ
法で染色する場合においては、芒硝や食塩等の中性塩、
及び、苛性ソ−ダやケイ酸ソ−ダ等の酸結合剤を用いて
パジング後、密閉包装材料中に一定温度で放置して処理
する方法等が例示される。

【０１１４】セルロ−ス繊維上に連続染色法で染色する
場合においては、炭酸ソ−ダや重炭酸ソ−ダ等の酸結合
剤の存在下、公知の方法で室温又は高められた温度でパ
ジング後、スチ−ミング又は乾熱により処理する一相パ
ジング法や、本発明の化合物が溶解されているパジング
液に繊維を浸漬後、芒硝や食塩等の中性塩、及び、苛性
ソ−ダやケイ酸ソ−ダ等の酸結合剤をパジングし、スチ
−ミング又は乾熱することにより処理する二相パジング
法等が例示される。

【０１１５】セルロ−ス繊維上に捺染を行う場合におい
ては、一相で、重曹等の結合剤を含有する捺染ペ−スト
で印捺し、次い８０℃以上の高温でスチ−ミングする方
法や、二相で、例えば中性又は弱酸性の捺染ペ−ストで
印捺し、これを電解質含有のアルカリ性浴に通過させた
後、又はアルカリ性の電解質含有パジング液でオ−バ−
パジングし、その後スチ−ミング又は乾熱することによ
り処理する方法等が例示される。ここで、捺染ペ−スト
には、例えばアルギン酸ソ−ダや澱粉エ−テル等の糊剤
及び／又は乳化剤を含んでいてもよく、また必要に応じ
て、例えば尿素等の捺染助剤及び／又は分散剤を含んで
いてもよい。

【０１１６】セルロ−ス繊維上に本発明化合物を染色又
は捺染する場合、用いられる酸結合剤は特に限定されな
いが、例えば、アルカリ金属の水酸化物、アルカリ金属
又はアルカリ土類金属と無機又は有機酸との水溶性塩基
性塩、あるいは加熱状態でアルカリを遊離する化合物等
を例示できる。特に、アルカリ金属の水酸化物及び弱な
いし中程度の強さの無機又は有機酸のアルカリ金属塩が
挙げられ、これらの中でも、ナトリウム又はカリウムの
水酸化物、ナトリウム塩及びカリウム塩が好ましい。こ
のような酸結合剤として具体的には、上述した炭酸ソ−
ダ、第三燐酸ソ−ダ、重炭酸ソ−ダ、苛性ソ−ダ、炭酸
ソ−ダ、ケイ酸ソ−ダ、重曹の他に、苛性カリ、蟻酸ソ
−ダ、炭酸カリ、第一又は第二燐酸ソ−ダ、トリクロロ
酢酸ソ−ダなども挙げられる。

【０１１７】合成又は天然のポリアミド繊維上や、ポリ
ウレタン繊維上に吸尽染色する場合においては、酸性〜
弱酸性の染浴中、ｐＨ値の制御下、本発明の化合物を吸
尽させ、次いで６０〜１２０℃程度の温度下、中性〜ア
ルカリ性のｐＨ値に変化させる方法等が例示される。こ
こで必要に応じて、均染剤等、例えば塩化シアヌルと３
倍モル量のアミノベンゼンスルホン酸又はアミノナフタ
レンスルホン酸との縮合生成物あるいは、例えばステア
リルアミンとエチレンオキサイドとの付加生成物等の均
染剤等を用いても差し支えない。

【０１１８】本発明のアゾ化合物又はその塩は、良好な
水溶性を有し、特にセルロ−ス繊維材料を染色又は捺染
する際に、再現性、均染性、ビルドアップ性、ウオッシ
ュオフ性が良好であり、且つ、有効染着率が高いもので
ある。又、低塩濃度で染色し得るという利点がある。

【０１１９】さらに、本発明のアゾ化合物又はその塩を
用いることにより、各種の堅牢度、特に耐塩素性、耐光
性、耐汗性、耐汗日光性、耐酸加水分解性、耐アルカリ
性、耐洗濯性や耐過酸化洗濯性が良好な染色物及び捺染
物が得られる。

【０１２０】本発明のアゾ化合物又はその塩は、所望の
色相を得るために、必要に応じて、本発明の特徴を損な
わない範囲で、他の染料と混合して使用することができ
る。混合して使用する染料としては、反応染料であれば
特に制約はないが、例えば、反応基としてスルファトエ
チルスルホン基、ビニルスルホン基、モノクロロトリア
ジン基、モノフルオロトリアジン基、モノニコチン酸ト
リアジン基、ジクロロトリアジン基、ジフルオロモノク
ロロピリミジン基、および、トリクロロピリミジン基の
少なくとも１種を、少なくとも１つ以上有する染料、又
はＳｕｍｉｆｉｘ、Ｓｕｍｉｆｉｘ Ｓｕｐｒａ、 Ｓ
ｕｍｉｆｉｘ ＨＦ、Ｒｅｍａｚｏｌ、Ｌｅｖａｆｉ
ｘ、Ｐｒｏｃｉｏｎ、Ｃｉｂａｃｒｏｎ、Ｂａｓｉｌｅ
ｎ、Ｄｒｉｍａｒｅｎｅ、Ｋａｙａｃｉｏｎ、Ｋａｙａ
ｃｅｌｏｎ Ｒｅａｃｔなどの冠称名で市販されている
染料、更には、特開昭50−178号、特開昭51−17538号、
特開昭56−9483号、特開昭56−15481号、特開昭56−118
976号、特開昭56−128380号、特開昭57−2365号、特開
昭57−89679号、特開昭57−143360号、特開昭58−19175
5号、特開昭59−15451号、特開昭59−96174号、特開昭5
9−161463号、特開昭60−6754号、特開昭60−123559
号、特開昭60−229957号、特開昭 60−260654号、特開
昭61−126175号、特開昭61−155469号、特開昭61−2252
56号、特開昭63−77974号、特開昭63−225664号、特開
平1−185370号、特開平3−770号、特開平5−247366号、
特開平6−287463号の各公報に記載されている染料及び
Ｃ．Ｉ．Ｒｅａｃｔｉｖｅ Ｂｌｕｅ19、Ｃ．Ｉ．Ｒｅ
ａｃｔｉｖｅ Ｂｌａｃｋ５で表される染料等が例示さ
れる。

【０１２１】

【実施例】以下、実施例等により本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれらの例によって限定されるもの
ではない。例中、「部」は重量部を表す。 実施例１ 常法により、塩化シアヌル３．６９部と２−（２−スル
ファ−トエチルスルホニル）エチルアミン４．６６部を
水性媒体中でｐＨ１から４，温度−５℃から＋２０℃で
縮合させ、次に２，４−ジアミノベンゼンスルホン酸
３．７６部を、ｐＨ２．５から７、温度０℃から３０℃
で縮合させることにより、遊離酸の形が下式（２０）

【０１２２】

【化２３】

【０１２３】で示される化合物を得た。上式（２０）の
化合物を常法によりジアゾ化し、得られたジアゾ化物を
２−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−６−スルホン
酸４．７９部と、ｐＨ１〜３．５、０℃〜３０℃でカッ
プリング反応させ、遊離酸の形が、下式（２１）

【０１２４】

【化２４】

【０１２５】で示されるモノアゾ化合物（λｍａｘ＝５
１８ｎｍ、水性媒体中）を得た。

【０１２６】実施例２ ２−（２−スルファ−トエチルスルホニル）エチルアミ
ン、２，４−ジアミノベンゼンスルホン酸、及び、２−
アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−６−スルホン酸の
代わりに、順に、下表１〜２の第２欄、第３欄及び第４
欄の化合物を用いる以外は、実施例１と同様に合成する
と、各々、対応するモノアゾ化合物が得られる。

【０１２７】

【表１】

【０１２８】

【表２】

【０１２９】実施例３ 常法により、塩化シアヌル３．６９部と２−（２−スル
ファ−トエチルスルホニル）エチルアミン４．６６部を
水性媒体中でｐＨ１から４，温度−５℃から＋２０℃で
縮合させ、次いで、得られる縮合物に２，４−ジアミノ
ベンゼンスルホン酸３．７６部を、ｐＨ２．５から７、
温度０℃から３０℃で縮合させる。得られる縮合物に、
更に、アニリン１．８６部をｐＨ２から７、温度３０℃
から７０℃で縮合させると、遊離酸の形が、下式（２
２）

【０１３０】

【化２５】

【０１３１】で示される化合物が得られる。上式（２
２）で示される化合物を常法によりジアゾ化し、得られ
るジアゾ化物を２−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン
−６−スルホン酸４．７９部と、ｐＨ１〜３．５、０℃
〜３０℃の条件でカップリング反応させると、遊離酸の
形が、下式（２３）

【０１３２】

【化２６】

【０１３３】で示されるモノアゾ化合物が得られる。

【０１３４】実施例４ ２−（２−スルファ−トエチルスルホニル）エチルアミ
ン、２，４−ジアミノベンゼンスルホン酸、２−アミノ
−８−ヒドロキシナフタレン−６−スルホン酸、及び、
アニリンの代わりに、順に、表３〜１０の第２欄、第３
欄、第４欄及び第５欄の化合物を用いる以外は、実施例
３と同様に合成すると、各々対応するモノアゾ化合物が
得られる。なお、上記の合成に際し、塩化シアヌルに対
する、表３〜１０の第２欄、第３欄及び第５欄の化合物
の一次的縮合、二次的縮合及び三次的縮合の順序を変更
しても、同一の化合物が得られる。

【０１３５】

【表３】

【０１３６】

【表４】

【０１３７】

【表５】

【０１３８】

【表６】

【０１３９】

【表７】

【０１４０】

【表８】

【０１４１】

【表９】

【０１４２】

【表１０】

【０１４３】実施例５ 常法により、塩化シアヌル３．６９部と２−（２−スル
ファ−トエチルスルホニル）エチルアミン４．６６部を
水性媒体中でｐＨ１から４，温度−５℃から＋２０℃で
縮合させ、次いで、得られる縮合物に２，４−ジアミノ
ベンゼンスルホン酸３．７６部を、ｐＨ２．５から７、
温度０℃から３０℃の条件で縮合させ、上式（２０）で
示される化合物を得た。式（２０）で示される化合物を
常法によりジアゾ化し、得られたジアゾ化物を２−アミ
ノ−８−ヒドロキシナフタレン−６−スルホン酸４．７
９部と、ｐＨ１〜３．５、０℃〜３０℃の条件でカップ
リング反応させ、上式（２１）で示される化合物を得
た。別途、４−（２−スルファ−トエチルスルホニル）
アニリン５．６３部を常法によりジアゾ化した。得られ
たジアゾ化物を上記のカップリング反応生成物とｐＨ４
〜８、０℃〜３０℃の条件でカップリング反応させ、反
応終了後、塩析し、遊離酸の形が、下式（２５）

【０１４４】

【化２７】

【０１４５】で示される化合物を得た。（λｍａｘ＝５
２６ｎｍ、水性媒体中）

【０１４６】実施例６ ２−（２−スルファ−トエチルスルホニル）エチルアミ
ン、２，４−ジアミノベンゼンスルホン酸、２−アミノ
−８−ヒドロキシナフタレン−６−スルホン酸、及び、
４−（２−スルファ−トエチルスルホニル）アニリンの
代わりに、順に、下表１１〜１４の第２欄、第３欄及び
第４欄の化合物を用いる以外は、実施例５と同様に合成
すると、各々、対応するモノアゾ化合物が得られる。

【０１４７】

【表１１】

【０１４８】

【表１２】

【０１４９】

【表１３】

【０１５０】

【表１４】

【０１５１】実施例７ 常法により、塩化シアヌル３．６９部と２−（２−スル
ファ−トエチルスルホニル）エチルアミン４．６６部を
水性媒体中でｐＨ１から４，温度−５℃から＋２０℃で
縮合させ、次に２，４−ジアミノベンゼンスルホン酸
３．７６部を、ｐＨ２．５から７、温度０℃から３０℃
で縮合させ、さらにアニリン１．８６部をｐＨ２から
７、温度３０℃から７０℃で縮合させると、上式（２
２）で示される化合物が得られる。式（２２）で示され
る化合物を常法によりジアゾ化し、得られるジアゾ化物
を２−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−６−スルホ
ン酸４．７９部と、ｐＨ１〜３．５、０℃〜３０℃でカ
ップリング反応させると、上式（２３）の化合物が得ら
れる。

【０１５２】別途、４−（２−スルファ−トエチルスル
ホニル）アニリン５．６３部を常法によりジアゾ化し、
このジアゾ化物を上記カップリング反応生成物とｐＨ４
〜８、０℃〜３０℃でカップリング反応させ、次いで、
塩析すると、遊離酸の形が、下式（２６）

【０１５３】

【化２８】

【０１５４】で示される化合物が得られる。

【０１５５】実施例８ ２−（２−スルファ−トエチルスルホニル）エチルアミ
ン、２，４−ジアミノベンゼンスルホン酸、アニリン、
２−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−６−スルホン
酸、及び、４−（２−スルファ−トエチルスルホニル）
アニリンの代わりに、順に、表１５〜１８の第２欄、第
３欄、第４欄、第５欄及び第６欄の化合物を用いる以外
は、実施例７と同様に合成すると、各々、対応するモノ
アゾ化合物が得られる。なお、上記の合成に際し、塩化
シアヌルに対する、表１５〜１８の第２欄、第３欄及び
第４欄の化合物の一次的縮合、二次的縮合及び三次的縮
合の順序を変更しても、同じ化合物が得られる。

【０１５６】

【表１５】

【０１５７】

【表１６】

【０１５８】

【表１７】

【０１５９】

【表１８】

【０１６０】染色例１ 実施例１で得た化合物０.３部を、各々２００部の水に
溶解し、芒硝２０部を加え、さらに木綿１０部を加えて
６０℃に昇温する。６０℃に達してから、３０分経過
後、炭酸ソ−ダ４部を加え、同温度で１時間染色し、染
色後、水洗い及びソ−ピングを行った。水洗い時及びソ
−ピング時のウォッシュオフ性は良好であり、染色排水
の着色量はわずかであった。得られた染色物は、均一
で、濃い赤色であった。また、得られた染色物の耐塩素
性、耐光性、耐汗性、耐汗日光性、耐酸加水分解性、耐
アルカリ性、耐洗濯性、耐過酸化洗濯性の諸堅牢度は、
いずれも良好であった。

【０１６１】染色例２ 芒硝の使用量を２０部から１０部に変更する以外は、染
色例１と同様にする。得られる染色物は、染色例１の染
色物と同等の品質である。

【０１６２】染色例３ 芒硝の使用量を２０部から４部に変更する以外は、染色
例１と同様にする。得られる染色物は、染色例１の染色
物と同等の品質である。

【０１６３】染色例４ 染色の温度を６０℃から７０℃に変更する以外は、染色
例１〜３と同様にする。得られる染色物は、染色例１〜
３の染色物と同等の品質である。

【０１６４】染色例５ 染色の温度を６０℃から８０℃に変更する以外は、染色
例１〜３と同様にする。得られる染色物は、染色例１〜
３の染色物と同等の品質である。

【０１６５】染色例６ 実施例１で得た化合物０.３部の代わりに、実施例１で
得た化合物０.３部、及び、メチルナフタレンスルホン
酸とホルムアルデヒドとの縮合物（Ｎａ塩、スルホン化
度１１０％、平均重合度１．８）０．０６部の混合物を
用いる以外は、染色例１〜５と同様にする。得られる染
色物は、染色例１〜５の染色物と同等の品質である。

【０１６６】捺染例１ 実施例１で得たモノアゾ化合物を用いて、以下の組成を
もつ色糊を作る。

【０１６７】色糊組成 モノアゾ化合物 ５部 尿素 ５部 アルギン酸ソ−ダ（５％）元糊 ５０部 熱湯 ２５部 重曹 ２部 バランス（水） １３部

【０１６８】この色糊をシルケット加工綿ブロ−ド上に
印捺し、中間乾燥後、１００℃で５分間スチ−ミングを
行い、湯洗い、ソ−ピング、湯洗い、そして乾燥して、
仕上げる。この捺染物は、均一で、濃い赤色である。ま
た、この捺染物の諸堅牢度は、いずれも良好である。

【０１６９】染色例８ 実施例１で得たモノアゾ化合物の代わりに実施例２〜８
の化合物又は配合物を用いて染色を行う。得られる染色
物は、染色例１〜６で得られる染色物と同等の品質であ
る。

【０１７０】

【発明の効果】本発明のアゾ化合物又はその塩は、赤色
反応染料として有用であり、ビルドアップ性、ウオッシ
ュオフ性、水溶性に優れている。又、本発明の方法によ
れば、諸堅牢度に優れた染色物や捺染物が再現性良く得
られる。

Claims (15)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記式（１）で示されるアゾ化合物又はそ
   の塩。 【化１】 〔式中、ａ、ｂ、ｃ及びｄは、同一又は相異なり、０又
   は１を表す。Ｄ¹は、ａが１であるときに、非繊維反応
   基で置換されていてもよいフェニレン基又は非繊維反応
   基で置換されていてもよいナフチレン基を表し、ａが０
   であるときに、非繊維反応基で置換されていてもよいフ
   ェニル基又は非繊維反応基で置換されていてもよいナフ
   チル基を表す。Ｄ²は、ｄが１であるときに、非繊維反
   応基で置換されていてもよいフェニレン基又は非繊維反
   応基で置換されていてもよいナフチレン基を表し、ｄが
   ０であるときに、非繊維反応基で置換されていてもよい
   フェニル基又は非繊維反応基で置換されていてもよいナ
   フチル基を表す。Ｒ¹は水素、又は、非繊維反応基で置
   換されていてもよいアルキルを表し、Ｒ²は水素、非繊
   維反応基で置換されていてもよいアルキル、又は、非繊
   維反応基で置換されていてもよいフェニルを表し、Ｚ¹
   及びＺ²は、同一又は相異なり、下記式（２ａ）、（２
   ｂ）、（２ｃ）、（２ｄ）又は（２ｅ） 【化２】 ｛式中、Ｚは、−Ｎ（Ｒ⁶）−Ａ²−ＳＯ₂−Ｙ³及び−Ｎ
   （Ｒ⁸）−Ａ³−ＳＯ₂−Ｙ⁴を含まない複素環式の繊維反
   応基を表し、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は、同一
   又は相異なり、水素、非繊維反応基で置換されていても
   よいアルキル又は非繊維反応基で置換されていてもよい
   フェニルを表し、Ａ¹及びＡ²は、同一又は相異なり、脂
   肪族系の連結基を表し、Ａ³は、芳香族系の連結基を表
   し、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³及びＹ⁴は、同一又は相異なり、−Ｃ
   Ｈ＝ＣＨ₂又は−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｌを表し、Ｌはアルカリの
   作用で脱離する基であり、Ｘ¹及びＸ²は、同一又は相異
   なり、フルオロ、クロロ、置換されていてもよいピリジ
   ニオ、或いは、下記式（３ａ）、（３ｂ）、（３ｃ）又
   は（３ｄ） 【化３】 （Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、同一又は相異なり、水
   素、置換されていてもよいアルキル、置換されていても
   よいシクロアルキル、置換されていてもよいフェニル又
   は置換されていてもよいナフチルを表し、Ｑは−ＣＨ₂
   −、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ₂−又は−ＮＲ¹³−を表
   し、Ｒ¹³は水素又は置換されていてもよいアルキルを表
   し、ｅは１、２又は３である。）で示される基を表
   す。｝で示される繊維反応基を表す。但し、ｂが０の場
   合は、ｃは０であり、ｄは１であり、且つ、Ｚ²は上式
   （２ｄ）又は（２ｅ）で示される繊維反応基であり、ｂ
   が１の場合は、ａ及びｄの少なくとも一方は１であり、
   且つ、Ｚ¹及びＺ²の少なくとも一方は上式（２ｄ）又は
   （２ｅ）で示される繊維反応基である。〕
2. 【請求項２】ｂが、１である請求項１に記載のアゾ化合
   物又はその塩。
3. 【請求項３】ａが、０である請求項２に記載のアゾ化合
   物又はその塩。
4. 【請求項４】ａが、１である請求項２に記載のアゾ化合
   物又はその塩。
5. 【請求項５】ｂが１であり、且つ、Ｄ¹及びＤ²の少なく
   とも一方が、非繊維反応基で置換されていてもよいフェ
   ニル基又は非繊維反応基で置換されていてもよいフェニ
   レン基である請求項１〜４のいずれかに記載のアゾ化合
   物又はその塩。
6. 【請求項６】ｃが、０である請求項１〜５のいずれかに
   記載のアゾ化合物又はその塩。
7. 【請求項７】ｄが、１である請求項１〜６のいずれかに
   記載のアゾ化合物又はその塩。
8. 【請求項８】Ｒ¹が水素であり、且つ、Ｒ²が非繊維反応
   基で置換されていてもよいフェニルである請求項１〜７
   のいずれかに記載のアゾ化合物又はその塩。
9. 【請求項９】ａ及びｂが１であり、且つ、Ｚ¹が式（２
   ｂ）、（２ｄ）又は（２ｅ）で示される繊維反応基であ
   る請求項１、２及び４〜８のいずれかに記載のアゾ化合
   物又はその塩。
10. 【請求項１０】Ｚ¹が、式（２ｂ）で示される繊維反応
    基である請求項９に記載のアゾ化合物又はその塩。
11. 【請求項１１】ａ、ｂ及びｄが１であり、且つ、Ｚ²が
    式（２ｄ）又は（２ｅ）で示される繊維反応基である請
    求項９又は１０に記載のアゾ化合物又はその塩。
12. 【請求項１２】ａ、ｂ及びｄが１であり、ｃが０であ
    り、Ｄ¹が非繊維反応基で置換されていてもよいフェニ
    レン基であり、Ｄ²がスルホで置換されたフェニレン基
    であり、Ｒ¹が水素であり、Ｒ²が非繊維反応基で置換さ
    れていてもよいフェニルであり、Ｚ²が式（２ｄ）又は
    （２ｅ）で示される繊維反応基であり、且つ、Ｚ¹が式
    （２ｂ）で示される繊維反応基である請求項１１記載の
    アゾ化合物又はその塩。
13. 【請求項１３】ａ、ｂ及びｃが０であり、ｄが１であ
    り、Ｚ²が式（２ｄ）で示される繊維反応基であり、Ｄ²
    がスルホで置換されたフェニレン基であり、Ｒ¹が水素
    であり、且つ、Ｒ²が非繊維反応基で置換されていても
    よいフェニルである請求項１に記載のアゾ化合物又はそ
    の塩。
14. 【請求項１４】Ｘ¹又はＸ²が、クロロ、置換されていて
    もよいピリジニオ又は式（３ａ）で示される基である請
    求項１２又は１３に記載のアゾ化合物又はその塩。
15. 【請求項１５】請求項１〜１４のいずれかに記載のアゾ
    化合物又はその塩を用いることを特徴とする繊維材料の
    染色又は捺染方法。