JP2001299376A - 生体触媒を用いたアミド化合物の製造方法 - Google Patents
生体触媒を用いたアミド化合物の製造方法Info
- Publication number
- JP2001299376A JP2001299376A JP2000124591A JP2000124591A JP2001299376A JP 2001299376 A JP2001299376 A JP 2001299376A JP 2000124591 A JP2000124591 A JP 2000124591A JP 2000124591 A JP2000124591 A JP 2000124591A JP 2001299376 A JP2001299376 A JP 2001299376A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- amide compound
- reaction
- catalyst
- dry weight
- producing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 発泡性の少ないアミド化合物水溶液の製造方
法の提供。 【解決手段】 製造されるアミド化合物の乾燥重量に対
し使用するニトリルヒドラターゼ活性を有する触媒の乾
燥重量を３５００分の１以下とする。
法の提供。 【解決手段】 製造されるアミド化合物の乾燥重量に対
し使用するニトリルヒドラターゼ活性を有する触媒の乾
燥重量を３５００分の１以下とする。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ニトリルヒドラタ
ーゼ活性を有する触媒を用いてアミド化合物を製造する
方法に関する。
ーゼ活性を有する触媒を用いてアミド化合物を製造する
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】酵素活性を持つ生体触媒を利用して化合
物を合成する方法は、反応条件が穏和であるため反応プ
ロセスが簡略化できること、あるいは副生物が少ないこ
とによる反応生成物の純度が高いこと等の利点があるた
め、近年、多くの化合物の製造に用いられている。アミ
ド化合物の製造においても、ニトリル化合物からアミド
化合物に変換する酵素ニトリルヒドラターゼが見出され
て以来、盛んに検討されている。例えば、特開昭５４−
１２９１９０号、特開昭５４−１４３５９２号、特開昭
６１−１６２１９３号、特開平２−４７０号、特開平５
−１０３６８１号、特開平１１−８９５７５号、特開平
１１−１２３０９８号等があげられる。現在では操作性
・安全性・経済性等の観点から優れた反応プロセスとし
てアクリルアミドやニコチンアミド等の工業的生産に利
用されている。
物を合成する方法は、反応条件が穏和であるため反応プ
ロセスが簡略化できること、あるいは副生物が少ないこ
とによる反応生成物の純度が高いこと等の利点があるた
め、近年、多くの化合物の製造に用いられている。アミ
ド化合物の製造においても、ニトリル化合物からアミド
化合物に変換する酵素ニトリルヒドラターゼが見出され
て以来、盛んに検討されている。例えば、特開昭５４−
１２９１９０号、特開昭５４−１４３５９２号、特開昭
６１−１６２１９３号、特開平２−４７０号、特開平５
−１０３６８１号、特開平１１−８９５７５号、特開平
１１−１２３０９８号等があげられる。現在では操作性
・安全性・経済性等の観点から優れた反応プロセスとし
てアクリルアミドやニコチンアミド等の工業的生産に利
用されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、生体触媒で製
造したアミド化合物の水溶液は、高純度の反応液が得ら
れるにも拘らず、反応液中のアミド化合物が高濃度であ
るほど発泡し易くなり、後の工程、例えば、濃縮や蒸
留、晶析工程あるいは、ポリマー化工程等がある場合に
はトラブルの原因となることがある。また、そのまま製
品として出荷する際においても、泡立ちやすい製品だと
輸送時、輸液時に発泡し好ましくない。従って、反応液
から発泡起因物質（以降、起泡成分と呼ぶ）を除去する
必要がある。しかしながら現時点では反応液からの起泡
成分を除去する方法としては特願平１１−２５４１５１
号しか知られておらず、その上本方法は特殊な精製装置
を必要とする。
造したアミド化合物の水溶液は、高純度の反応液が得ら
れるにも拘らず、反応液中のアミド化合物が高濃度であ
るほど発泡し易くなり、後の工程、例えば、濃縮や蒸
留、晶析工程あるいは、ポリマー化工程等がある場合に
はトラブルの原因となることがある。また、そのまま製
品として出荷する際においても、泡立ちやすい製品だと
輸送時、輸液時に発泡し好ましくない。従って、反応液
から発泡起因物質（以降、起泡成分と呼ぶ）を除去する
必要がある。しかしながら現時点では反応液からの起泡
成分を除去する方法としては特願平１１−２５４１５１
号しか知られておらず、その上本方法は特殊な精製装置
を必要とする。
【０００４】本発明は、上記問題に鑑み、特別な精製を
必要としない生体触媒によるアミド化合物の製造方法を
提供することを目的とする。
必要としない生体触媒によるアミド化合物の製造方法を
提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記問題
に関して鋭意検討を行った結果、生体触媒で製造したア
ミド化合物の水溶液中の起泡成分は、生体触媒由来の蛋
白質、多糖類等であることをつきとめた。さらに、反応
に使用する生体触媒の使用量を少なくすると、反応速度
が低下するため、反応により多くの時間を要し触媒と反
応液との接触時間が多くなるため起泡成分の抽出量が多
くなると考えられたが、予想に反し起泡成分の抽出量が
少なくなり発泡性の少ない反応液を得られることを見出
し、本発明に至った。
に関して鋭意検討を行った結果、生体触媒で製造したア
ミド化合物の水溶液中の起泡成分は、生体触媒由来の蛋
白質、多糖類等であることをつきとめた。さらに、反応
に使用する生体触媒の使用量を少なくすると、反応速度
が低下するため、反応により多くの時間を要し触媒と反
応液との接触時間が多くなるため起泡成分の抽出量が多
くなると考えられたが、予想に反し起泡成分の抽出量が
少なくなり発泡性の少ない反応液を得られることを見出
し、本発明に至った。
【０００６】即ち、本発明は、ニトリルヒドラターゼ活
性を含有する触媒を用いてニトリル化合物からアミド化
合物を製造する方法において、製造するアミド化合物の
乾燥重量に対し使用する触媒の乾燥重量を３５００分の
１以下とすることを特徴とする、アミド化合物の製造方
法、である。反応液中のアミド化合物が高濃度であるほ
ど、アミド化合物の溶媒効果により生体触媒からの起泡
成分の抽出が促進されるため、本発明は高濃度にアミド
化合物を蓄積させる場合においてより好適である。本発
明でいう高濃度のアミド化合物とは、例えばアクリルア
ミドでは３５重量％以上のような値を意味する。
性を含有する触媒を用いてニトリル化合物からアミド化
合物を製造する方法において、製造するアミド化合物の
乾燥重量に対し使用する触媒の乾燥重量を３５００分の
１以下とすることを特徴とする、アミド化合物の製造方
法、である。反応液中のアミド化合物が高濃度であるほ
ど、アミド化合物の溶媒効果により生体触媒からの起泡
成分の抽出が促進されるため、本発明は高濃度にアミド
化合物を蓄積させる場合においてより好適である。本発
明でいう高濃度のアミド化合物とは、例えばアクリルア
ミドでは３５重量％以上のような値を意味する。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明でいうニトリルヒドラター
ゼ活性を有する触媒とは、ニトリルヒドラターゼ酵素を
保有している触媒であれば如何なる形態のものでも良
い。ニトリルヒドラターゼ酵素の由来としては、微生物
・動植物細胞等が挙げられるが、重量当たりの酵素発現
量や取り扱いの容易性から、微生物菌体を使用すること
が好ましい。
ゼ活性を有する触媒とは、ニトリルヒドラターゼ酵素を
保有している触媒であれば如何なる形態のものでも良
い。ニトリルヒドラターゼ酵素の由来としては、微生物
・動植物細胞等が挙げられるが、重量当たりの酵素発現
量や取り扱いの容易性から、微生物菌体を使用すること
が好ましい。
【０００８】微生物種としては、例えば、バチルス（Ba
cillus) 属、バクテリジューム（Bacteridium)属、ミク
ロコッカス（Micrococcus)属およびブレビバクテリウム
（Brevibacterium) 属〔特公昭62-21519号〕、コリネバ
クテリウム（Corynebacterium)属およびノカルジア（No
cardia) 属〔特公昭56-17918号〕、シュードモナス（Ps
eudomonas)属〔特公昭59-37951号〕、ロドコッカス（Rh
odococcus)属およびミクロバクテリウム（Microbacteri
um）属〔特公平4-4873号〕、ロドコッカス ロドクロウ
ス（Rhodococcus rhodochrous)種〔特公平6-55148
号〕、ロドコッカス（Rhodococcus)属菌株〔特公平7-40
948 号〕等の微生物を挙げることができる。
cillus) 属、バクテリジューム（Bacteridium)属、ミク
ロコッカス（Micrococcus)属およびブレビバクテリウム
（Brevibacterium) 属〔特公昭62-21519号〕、コリネバ
クテリウム（Corynebacterium)属およびノカルジア（No
cardia) 属〔特公昭56-17918号〕、シュードモナス（Ps
eudomonas)属〔特公昭59-37951号〕、ロドコッカス（Rh
odococcus)属およびミクロバクテリウム（Microbacteri
um）属〔特公平4-4873号〕、ロドコッカス ロドクロウ
ス（Rhodococcus rhodochrous)種〔特公平6-55148
号〕、ロドコッカス（Rhodococcus)属菌株〔特公平7-40
948 号〕等の微生物を挙げることができる。
【０００９】また、天然のあるいは人為的に改良したニ
トリルヒドラターゼ遺伝子を人為的に組み込んだ微生物
でも構わない。しかしながら、ニトリルヒドラターゼの
発現量が少ない微生物あるいはニトリル化合物からアミ
ド化合物への変換活性の低いニトリルヒドラターゼを発
現した微生物を少量用いてアミド化合物を製造するに
は、より多くの反応時間が必要となるため、可能な限り
ニトリルヒドラターゼを高発現した微生物、および／ま
たは変換活性高いニトリルヒドラターゼを発現する微生
物を使用することが望ましい。
トリルヒドラターゼ遺伝子を人為的に組み込んだ微生物
でも構わない。しかしながら、ニトリルヒドラターゼの
発現量が少ない微生物あるいはニトリル化合物からアミ
ド化合物への変換活性の低いニトリルヒドラターゼを発
現した微生物を少量用いてアミド化合物を製造するに
は、より多くの反応時間が必要となるため、可能な限り
ニトリルヒドラターゼを高発現した微生物、および／ま
たは変換活性高いニトリルヒドラターゼを発現する微生
物を使用することが望ましい。
【００１０】触媒の形態としては、必要に応じて洗浄等
を施した微生物・動植物細胞等そのままでも良いが、そ
れらをあるいはそれらを破砕等処理したものを、包括
法、架橋法、担体結合法等で固定化したものでもよい。
固定化する際の固定化担体としては、ガラスビーズ、シ
リカゲル、ポリウレタン、ポリアクリルアミド、ポリビ
ニルアルコール、カラギーナン、寒天、ゼラチン等が挙
げられる。
を施した微生物・動植物細胞等そのままでも良いが、そ
れらをあるいはそれらを破砕等処理したものを、包括
法、架橋法、担体結合法等で固定化したものでもよい。
固定化する際の固定化担体としては、ガラスビーズ、シ
リカゲル、ポリウレタン、ポリアクリルアミド、ポリビ
ニルアルコール、カラギーナン、寒天、ゼラチン等が挙
げられる。
【００１１】本発明に使用されるニトリル化合物とは、
ニトリルヒドラターゼの作用により対応するアミド化合
物に変換される限り、特に限定されない。例えば、アセ
トニトリル、プロピオニトリル、サクシノニトリル、ア
ジポニトリルのような脂肪族飽和ニトリル、アクリロニ
トリル、メタクリロニトリルのような脂肪族不飽和ニト
リル、ベンゾニトリル、フタロジニトリルのような芳香
族ニトリルおよび３−シアノピリジン、２−シアノピリ
ジンのような複素環式ニトリルが挙げられる。化学的物
理的性質としてあるいは経済的な問題として、生体触媒
を用いた製造に適している代表的なものは、プロピオニ
トリル、アクリロニトリル、メタクリロニトリルや３−
シアノピリジン、２−シアノピリジンであり、特にアク
リロニトリル、３−シアノピリジンが好適である。
ニトリルヒドラターゼの作用により対応するアミド化合
物に変換される限り、特に限定されない。例えば、アセ
トニトリル、プロピオニトリル、サクシノニトリル、ア
ジポニトリルのような脂肪族飽和ニトリル、アクリロニ
トリル、メタクリロニトリルのような脂肪族不飽和ニト
リル、ベンゾニトリル、フタロジニトリルのような芳香
族ニトリルおよび３−シアノピリジン、２−シアノピリ
ジンのような複素環式ニトリルが挙げられる。化学的物
理的性質としてあるいは経済的な問題として、生体触媒
を用いた製造に適している代表的なものは、プロピオニ
トリル、アクリロニトリル、メタクリロニトリルや３−
シアノピリジン、２−シアノピリジンであり、特にアク
リロニトリル、３−シアノピリジンが好適である。
【００１２】本発明でいうアミド化合物の乾燥重量と
は、製造されるアミド化合物から不純物分を差し引いた
純分としての乾燥重量である。反応液中のアミド化合物
の乾燥重量は、標準物質を用いてアミド濃度既知の標準
溶液を作成し、ガスクロマトグラフィーや液クロマトグ
ラフィーを用いて測定することができる。また、触媒の
乾燥重量とは、固定化していない触媒を用いる場合に
は、触媒の乾燥重量である。固定化した触媒を用いる場
合には、固定化担体を差し引いた生体由来成分の乾燥重
量である。
は、製造されるアミド化合物から不純物分を差し引いた
純分としての乾燥重量である。反応液中のアミド化合物
の乾燥重量は、標準物質を用いてアミド濃度既知の標準
溶液を作成し、ガスクロマトグラフィーや液クロマトグ
ラフィーを用いて測定することができる。また、触媒の
乾燥重量とは、固定化していない触媒を用いる場合に
は、触媒の乾燥重量である。固定化した触媒を用いる場
合には、固定化担体を差し引いた生体由来成分の乾燥重
量である。
【００１３】触媒の乾燥重量の測定方法は、まず固定化
していない微生物菌体液中の乾燥菌体量を測定する際に
は以下の如く測定する。1ｍＬ程度の菌体液を恒量既知
の秤量瓶やシャーレに拡げて秤量し（Ｗ１（ｇ））、１
２０゜Cで３時間乾燥させた後再度秤量する（Ｗ２
（ｇ））。これらの値から、菌体液の乾燥残分濃度Ｃ１
（％）をＣ１＝Ｗ２／Ｗ１×１００により求める。さら
に、菌体液約１００ｍＬを遠心分離して得た遠心上清
を、孔径０．４５μｍのメンブランフィルタ（セルロー
スアセテート製）で濾過して得た菌液上清液約１０ｍＬ
を用いて、菌体上清液の乾燥残分濃度Ｃ２（％）も菌液
の乾燥残分測定方法と同様にして測定する。これらの値
より、菌体液中の乾燥菌体濃度Ｃ３（％）を以下の式に
より算出する。 Ｃ３＝Ｃ１−Ｃ２ （但しＣ２≦１の場合。Ｃ２＞１の場合は、菌液中の菌
体を５０ｍＭのリン酸緩衝液（ｐＨ７．０）にて洗浄し
てから再度測定する。）
していない微生物菌体液中の乾燥菌体量を測定する際に
は以下の如く測定する。1ｍＬ程度の菌体液を恒量既知
の秤量瓶やシャーレに拡げて秤量し（Ｗ１（ｇ））、１
２０゜Cで３時間乾燥させた後再度秤量する（Ｗ２
（ｇ））。これらの値から、菌体液の乾燥残分濃度Ｃ１
（％）をＣ１＝Ｗ２／Ｗ１×１００により求める。さら
に、菌体液約１００ｍＬを遠心分離して得た遠心上清
を、孔径０．４５μｍのメンブランフィルタ（セルロー
スアセテート製）で濾過して得た菌液上清液約１０ｍＬ
を用いて、菌体上清液の乾燥残分濃度Ｃ２（％）も菌液
の乾燥残分測定方法と同様にして測定する。これらの値
より、菌体液中の乾燥菌体濃度Ｃ３（％）を以下の式に
より算出する。 Ｃ３＝Ｃ１−Ｃ２ （但しＣ２≦１の場合。Ｃ２＞１の場合は、菌液中の菌
体を５０ｍＭのリン酸緩衝液（ｐＨ７．０）にて洗浄し
てから再度測定する。）
【００１４】菌体を固定化したものを触媒とする場合に
は、固定化する前の菌体液の乾燥菌体濃度を測定し、固
定化担体と菌体液との混合比で固定化触媒中の、固定化
担体を差し引いた生体由来成分の乾燥重量を算出する。
固定化時に、膨潤や収縮を行うものは、固定化前の固定
化担体乾燥残分濃度と固定化前の菌液中乾燥残分濃度の
和と、固定化後の固定化触媒の乾燥残分濃度の値から、
膨潤率あるいは収縮率を計算し、その値を用いて固定化
担体を差し引いた生体由来成分の乾燥重量を算出する。
は、固定化する前の菌体液の乾燥菌体濃度を測定し、固
定化担体と菌体液との混合比で固定化触媒中の、固定化
担体を差し引いた生体由来成分の乾燥重量を算出する。
固定化時に、膨潤や収縮を行うものは、固定化前の固定
化担体乾燥残分濃度と固定化前の菌液中乾燥残分濃度の
和と、固定化後の固定化触媒の乾燥残分濃度の値から、
膨潤率あるいは収縮率を計算し、その値を用いて固定化
担体を差し引いた生体由来成分の乾燥重量を算出する。
【００１５】製造されるアミド化合物の乾燥重量に対し
使用する触媒の乾燥重量は、少なければ少ないほど反応
液の発泡性は低減される。しかし、発泡性が問題となら
ないのは、３５００分の１以下であり、好ましくは５０
００分の１以下であれば、発泡性は問題とならない。触
媒使用量の下限値は特に限定されないが、充分な反応速
度を得るためには、現在知られているニトリルヒドラタ
ーゼ発現菌体を用いた場合、１０００００分の１以上が
好ましい。
使用する触媒の乾燥重量は、少なければ少ないほど反応
液の発泡性は低減される。しかし、発泡性が問題となら
ないのは、３５００分の１以下であり、好ましくは５０
００分の１以下であれば、発泡性は問題とならない。触
媒使用量の下限値は特に限定されないが、充分な反応速
度を得るためには、現在知られているニトリルヒドラタ
ーゼ発現菌体を用いた場合、１０００００分の１以上が
好ましい。
【００１６】アミド化合物を製造する反応方法は、固定
層、移動層、流動層、撹拌槽等、何れでもよく、また回
分反応でも連続反応でも良い。反応基質、反応液、目的
化合物等の物性や、生産規模等により反応様式は選ば
れ、反応装置が設計される。また、反応温度、反応pH等
の反応条件はより小規模あるいはより短時間でアミドを
製造できるよう最適な条件で制御しつつ実施することが
好ましい。
層、移動層、流動層、撹拌槽等、何れでもよく、また回
分反応でも連続反応でも良い。反応基質、反応液、目的
化合物等の物性や、生産規模等により反応様式は選ば
れ、反応装置が設計される。また、反応温度、反応pH等
の反応条件はより小規模あるいはより短時間でアミドを
製造できるよう最適な条件で制御しつつ実施することが
好ましい。
【００１７】
【実施例】（実施例１） １．生体触媒の調製 ニトリルヒドラターゼ活性を有するRhodococcus rhodoc
hrous J1(FERM BP-1478)を、グルコース２％、尿素１
％、ペプトン０．５％酵母エキス０．３％、塩化コバル
ト０．０５％（何れも重量％）を含む培地（ｐＨ７．
０）により３０゜Cで好気的に培養した。これを５０ｍＭ
リン酸緩衝液（ｐＨ７．０）にて洗浄して菌体懸濁液
（乾燥菌体１５重量％）を得た。一方、アクリルアミ
ド、メチレンビスアクリルアミド及び２ージメチルアミ
ノプロピルメタクリルアミドが、それぞれ３０，１，４
重量％となるようにモノマー混合水溶液を調整した。
hrous J1(FERM BP-1478)を、グルコース２％、尿素１
％、ペプトン０．５％酵母エキス０．３％、塩化コバル
ト０．０５％（何れも重量％）を含む培地（ｐＨ７．
０）により３０゜Cで好気的に培養した。これを５０ｍＭ
リン酸緩衝液（ｐＨ７．０）にて洗浄して菌体懸濁液
（乾燥菌体１５重量％）を得た。一方、アクリルアミ
ド、メチレンビスアクリルアミド及び２ージメチルアミ
ノプロピルメタクリルアミドが、それぞれ３０，１，４
重量％となるようにモノマー混合水溶液を調整した。
【００１８】続いて、菌体懸濁液、モノマー水溶液、10
重量％のN,N,N',N'-テトラメチルエチレンジアミン水溶
液を、10重量％の過硫酸アンモニウム水溶液、各々５、
２、０．１、０．１L/hrで混合して重合させた後、約
０．５ｍｍ角の粒子に裁断し固定化菌体粒子を得た。こ
の固定化菌体粒子を、０．１％のアクリル酸ナトリウム
水溶液(ｐＨ７に調整)にて洗浄し、固定化菌体触媒とし
た。（本触媒中、乾燥菌体重量は１０％となった）
重量％のN,N,N',N'-テトラメチルエチレンジアミン水溶
液を、10重量％の過硫酸アンモニウム水溶液、各々５、
２、０．１、０．１L/hrで混合して重合させた後、約
０．５ｍｍ角の粒子に裁断し固定化菌体粒子を得た。こ
の固定化菌体粒子を、０．１％のアクリル酸ナトリウム
水溶液(ｐＨ７に調整)にて洗浄し、固定化菌体触媒とし
た。（本触媒中、乾燥菌体重量は１０％となった）
【００１９】２．固定化菌体触媒によるアクリロニトリ
ルからアクリルアミドへの反応 内容積５Ｌのジャケット付きセパラブルフラスコに０．
２ｇ／Ｌのアクリル酸ナトリウム水溶液を３５１０ｇい
れ、これに前述の固定化菌体触媒３ｇ（乾燥菌体０．３
ｇ相当）を添加した。これをｐＨ７．０、温度１０゜Ｃ
に制御しながら翼長１２０ｍｍ、翼幅２０ｍｍの平板の
撹拌翼を２枚にて８０ｒｐｍで攪拌した。これにアクリ
ロニトリル濃度が常に２重量％となるように連続的にフ
ィードし、アクリルアミドの濃度が４０％となるまで蓄
積反応を行った（生成アクリルアミド２０００ｇ）。こ
の液から目開き３００μｍの金網にて固定化菌体触媒を
分離し反応液を得た。（使用菌体乾燥重量／生成アクリ
ルアミド乾燥重量＝１／６７００） 得られたアクリルアミド水溶液は、泡立ちの少ないもの
だった。
ルからアクリルアミドへの反応 内容積５Ｌのジャケット付きセパラブルフラスコに０．
２ｇ／Ｌのアクリル酸ナトリウム水溶液を３５１０ｇい
れ、これに前述の固定化菌体触媒３ｇ（乾燥菌体０．３
ｇ相当）を添加した。これをｐＨ７．０、温度１０゜Ｃ
に制御しながら翼長１２０ｍｍ、翼幅２０ｍｍの平板の
撹拌翼を２枚にて８０ｒｐｍで攪拌した。これにアクリ
ロニトリル濃度が常に２重量％となるように連続的にフ
ィードし、アクリルアミドの濃度が４０％となるまで蓄
積反応を行った（生成アクリルアミド２０００ｇ）。こ
の液から目開き３００μｍの金網にて固定化菌体触媒を
分離し反応液を得た。（使用菌体乾燥重量／生成アクリ
ルアミド乾燥重量＝１／６７００） 得られたアクリルアミド水溶液は、泡立ちの少ないもの
だった。
【００２０】３．濃縮 得られた反応液を、内容積１０Ｌのセパラブルフラスコ
に４Ｌ入れ、４５ｍｍＨｇ下で且つアクリルアミドの重
合を防止するため１５０ｍＬ／min量の空気導入しなが
ら温浴中にてアクリルアミド濃度が５０％となるまで濃
縮した。その結果、約４Ｌの透明なアクリルアミド５０
％水溶液を得た。
に４Ｌ入れ、４５ｍｍＨｇ下で且つアクリルアミドの重
合を防止するため１５０ｍＬ／min量の空気導入しなが
ら温浴中にてアクリルアミド濃度が５０％となるまで濃
縮した。その結果、約４Ｌの透明なアクリルアミド５０
％水溶液を得た。
【００２１】（比較例１）実施例１同様に固定化菌体触
媒２５ｇ（乾燥菌体２．５ｇ相当）を用いて４０％アク
リルアミド反応液を得た（使用菌体乾燥重量／生成アク
リルアミド乾燥重量＝１／８００）。泡立ちやすいアク
リルアミドの水溶液であったが、実施例１と同様にして
５０％までの濃縮を行おうとしていたところ、反応液が
激しく発泡し５０％までの濃縮操作の継続が困難となっ
た。
媒２５ｇ（乾燥菌体２．５ｇ相当）を用いて４０％アク
リルアミド反応液を得た（使用菌体乾燥重量／生成アク
リルアミド乾燥重量＝１／８００）。泡立ちやすいアク
リルアミドの水溶液であったが、実施例１と同様にして
５０％までの濃縮を行おうとしていたところ、反応液が
激しく発泡し５０％までの濃縮操作の継続が困難となっ
た。
【００２２】
【発明の効果】菌体、固定化菌体または固定化酵素等の
生体触媒を用いたアミド化合物の製造は、反応プロセス
が簡略化できること、あるいは副生物が少ないことによ
る反応生成物の純度が高いこと等の利点があるため極め
て有効であるが、反応液が発泡しやすいという欠点を有
していた。本発明を用いれば、発泡性の少ないアミド化
合物の水溶液を製造することができる。
生体触媒を用いたアミド化合物の製造は、反応プロセス
が簡略化できること、あるいは副生物が少ないことによ
る反応生成物の純度が高いこと等の利点があるため極め
て有効であるが、反応液が発泡しやすいという欠点を有
していた。本発明を用いれば、発泡性の少ないアミド化
合物の水溶液を製造することができる。
Claims (4)
- 【請求項１】 ニトリルヒドラターゼ活性を有する触媒
を用いてニトリル化合物からアミド化合物を製造する方
法において、製造されるアミド化合物の乾燥重量に対し
使用する触媒の乾燥重量を３５００分の１以下とするこ
とを特徴とする、アミド化合物の製造方法。 - 【請求項２】 ニトリル化合物が、アクリロニトリル、
メタクリロニトリル又はシアノピリジンである請求項１
記載のアミド化合物の製造方法。 - 【請求項３】 ニトリル化合物が、アクリロニトリルで
ある請求項１記載のアミド化合物の製造方法。 - 【請求項４】 製造されるアミド化合物の反応液中の濃
度が、３５％以上である請求項３記載のアミド化合物の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000124591A JP2001299376A (ja) | 2000-04-25 | 2000-04-25 | 生体触媒を用いたアミド化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000124591A JP2001299376A (ja) | 2000-04-25 | 2000-04-25 | 生体触媒を用いたアミド化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001299376A true JP2001299376A (ja) | 2001-10-30 |
Family
ID=18634700
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000124591A Pending JP2001299376A (ja) | 2000-04-25 | 2000-04-25 | 生体触媒を用いたアミド化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001299376A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002077253A1 (fr) * | 2001-03-27 | 2002-10-03 | Dia-Nitrix Co., Ltd. | Procede de production d'acrylamide a l'aide d'un catalyseur microbien ayant ete lave avec une solution aqueuse d'acide acrylique |
| WO2003080680A1 (fr) * | 2002-03-22 | 2003-10-02 | Dia-Nitrix Co., Ltd. | Solution aqueuse d'acrylamide contenant du saccharide |
| WO2006073110A1 (ja) | 2005-01-07 | 2006-07-13 | Dia-Nitrix Co., Ltd. | アミド化合物の製造方法およびアクリルアミド系ポリマー |
| WO2007097292A1 (ja) * | 2006-02-24 | 2007-08-30 | Mitsui Chemicals, Inc. | （メタ）アクリルアミドの製造方法 |
-
2000
- 2000-04-25 JP JP2000124591A patent/JP2001299376A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002077253A1 (fr) * | 2001-03-27 | 2002-10-03 | Dia-Nitrix Co., Ltd. | Procede de production d'acrylamide a l'aide d'un catalyseur microbien ayant ete lave avec une solution aqueuse d'acide acrylique |
| US7205133B2 (en) | 2001-03-27 | 2007-04-17 | Dia-Nitrix Co., Ltd. | Process for producing acrylamide using a microbial catalyst having been washed with aqueous acrylic acid solution |
| WO2003080680A1 (fr) * | 2002-03-22 | 2003-10-02 | Dia-Nitrix Co., Ltd. | Solution aqueuse d'acrylamide contenant du saccharide |
| US7129217B2 (en) | 2002-03-22 | 2006-10-31 | Dia-Nitrix Co., Ltd. | Aqueous acrylamide solution containing saccharide |
| WO2006073110A1 (ja) | 2005-01-07 | 2006-07-13 | Dia-Nitrix Co., Ltd. | アミド化合物の製造方法およびアクリルアミド系ポリマー |
| US7820416B2 (en) | 2005-01-07 | 2010-10-26 | Dia-Nitrix Co., Ltd. | Process for producing amide compound and acrylamide polymer |
| WO2007097292A1 (ja) * | 2006-02-24 | 2007-08-30 | Mitsui Chemicals, Inc. | （メタ）アクリルアミドの製造方法 |
| JPWO2007097292A1 (ja) * | 2006-02-24 | 2009-07-16 | 三井化学株式会社 | （メタ）アクリルアミドの製造方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU719269B2 (en) | Enzymes, their preparation and their use in the production of ammonium acrylate | |
| AU757319B2 (en) | Process for producing amide compounds | |
| JP4708677B2 (ja) | 微生物触媒を用いたアミド化合物の製造方法 | |
| EP0178106B1 (en) | Enzymatic process | |
| EP2264003B1 (en) | Method for stabilization of aqueous acrylamide solution | |
| JP5733299B2 (ja) | 安定なアクリルアミド水溶液 | |
| JPS6291189A (ja) | アミドの微生物学的製造法 | |
| EP1616962B1 (en) | Enzymatic process for producing high-quality acrylamide polymer | |
| JP2001299376A (ja) | 生体触媒を用いたアミド化合物の製造方法 | |
| EP1498431B1 (en) | Aqueous acrylamide solution containing saccharide | |
| KR20040086309A (ko) | 효소 촉매의 조합을 사용하여 메타크릴산 및 아크릴산을제조하는 방법 | |
| KR20140024001A (ko) | 아크릴아미드 수용액의 제조 방법 | |
| AU2004227223B2 (en) | Method of purifying aqueous amide compound solution and process for producing amide compound | |
| Watanabe | [48] Acrylamide production method using immobilized nitrilase-containing microbial cells | |
| JP4709186B2 (ja) | 微生物触媒を用いたアミド化合物の製造方法 | |
| JP2005176639A (ja) | ニコチン酸類の製造方法 | |
| GB2076820A (en) | Process for producing acrylamide or methacrylamide utilizing micro-organisms | |
| JP4255730B2 (ja) | 生体触媒を用いたカルボン酸アンモニウムの製造方法 | |
| JP2007295933A (ja) | 微生物触媒を用いたアミド化合物の製造方法 | |
| KR20140024002A (ko) | 아크릴아미드 수용액의 제조 방법 | |
| JP2004321062A (ja) | 生体触媒の使用方法 |