JP2000247880A - 脂肪分解促進剤 - Google Patents
脂肪分解促進剤Info
- Publication number
- JP2000247880A JP2000247880A JP11050342A JP5034299A JP2000247880A JP 2000247880 A JP2000247880 A JP 2000247880A JP 11050342 A JP11050342 A JP 11050342A JP 5034299 A JP5034299 A JP 5034299A JP 2000247880 A JP2000247880 A JP 2000247880A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- accelerating agent
- food
- formula
- extraction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Landscapes
- Pyrane Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 脂肪細胞中の脂肪の分解を促進することによ
り抗肥満効果を発揮する、安全性の高い脂肪分解促進剤
を提供する。 【解決手段】 以下の式(１)： 【化１】 [式中、Ｍeはメチルである]で示される化合物を有効成
分として含有する脂肪分解促進剤によって上記課題が解
決される。
り抗肥満効果を発揮する、安全性の高い脂肪分解促進剤
を提供する。 【解決手段】 以下の式(１)： 【化１】 [式中、Ｍeはメチルである]で示される化合物を有効成
分として含有する脂肪分解促進剤によって上記課題が解
決される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、安全性の高い下記
の式(１)で示される化合物を有効成分として含有する脂
肪分解促進剤に関する。本発明の脂肪分解促進剤は、優
れた抗肥満効果を有しており、化粧品、食品、医薬品な
どの各分野に広く利用することができる。
の式(１)で示される化合物を有効成分として含有する脂
肪分解促進剤に関する。本発明の脂肪分解促進剤は、優
れた抗肥満効果を有しており、化粧品、食品、医薬品な
どの各分野に広く利用することができる。
【０００２】
【従来の技術】日本人の食事は、近年著しく欧米化し、
高カロリー化が進んでいる。特に脂質の過剰摂取が、現
代の文明病とも言われる肥満を引き起こしている。ま
た、肥満は、高脂血症、動脈硬化、糖尿病等、種々の疾
病と密接に関連しているため、社会問題の一つとなって
いる。さらに、近年の日本人の美意識に痩せたいという
願望が極めて強くなってきている。
高カロリー化が進んでいる。特に脂質の過剰摂取が、現
代の文明病とも言われる肥満を引き起こしている。ま
た、肥満は、高脂血症、動脈硬化、糖尿病等、種々の疾
病と密接に関連しているため、社会問題の一つとなって
いる。さらに、近年の日本人の美意識に痩せたいという
願望が極めて強くなってきている。
【０００３】しかし今日に至るまで、抗肥満用に市販さ
れている皮膚化粧料のなかで極めて有効と認められたも
のはない。一方、文献には、例えば、エピネフリン、テ
オフィリンなどのアドレナリン作動性β−刺激薬を使用
する例(米国特許第４５２５３５９号)が記載されている
が、これらは安全性に問題がある。
れている皮膚化粧料のなかで極めて有効と認められたも
のはない。一方、文献には、例えば、エピネフリン、テ
オフィリンなどのアドレナリン作動性β−刺激薬を使用
する例(米国特許第４５２５３５９号)が記載されている
が、これらは安全性に問題がある。
【０００４】また、肥満の治療法には、一般に食事療
法、運動療法および薬物療法がある。このうち、通常は
食事療法と運動療法を組み合わせて肥満の治療を行う。
しかし、これらの療法は、効果が現れるまでに長時間を
要する。従って、強固な意志を必要とするが、多忙な現
代においては実行が極めて困難である。一方、薬物療法
では、マジンドールやフェンフルラミンなどの食欲抑制
剤が開発されているが、口渇や抑鬱などの副作用がある
ことが知られている。
法、運動療法および薬物療法がある。このうち、通常は
食事療法と運動療法を組み合わせて肥満の治療を行う。
しかし、これらの療法は、効果が現れるまでに長時間を
要する。従って、強固な意志を必要とするが、多忙な現
代においては実行が極めて困難である。一方、薬物療法
では、マジンドールやフェンフルラミンなどの食欲抑制
剤が開発されているが、口渇や抑鬱などの副作用がある
ことが知られている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、脂肪
細胞中の脂肪の分解を促進することにより抗肥満効果を
発揮する、安全性の高い脂肪分解促進剤を提供すること
である。
細胞中の脂肪の分解を促進することにより抗肥満効果を
発揮する、安全性の高い脂肪分解促進剤を提供すること
である。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために、種々の天然物および化合物について
スクリーニングを行った。このスクリーニングは、ラッ
ト副睾丸脂肪組織からコラゲナーゼを用いて得た遊離脂
肪細胞中の脂肪の分解効果を指標にして行った。その結
果、下記の式(１)で示される化合物が目的の効果を有す
ることを見い出し、本発明を完成するに至った。
を解決するために、種々の天然物および化合物について
スクリーニングを行った。このスクリーニングは、ラッ
ト副睾丸脂肪組織からコラゲナーゼを用いて得た遊離脂
肪細胞中の脂肪の分解効果を指標にして行った。その結
果、下記の式(１)で示される化合物が目的の効果を有す
ることを見い出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】即ち、本発明は、以下の式(１)：
【化２】 [式中、Ｍeはメチルである]で示される化合物を有効成
分として含有する脂肪分解促進剤を提供するものであ
る。本発明の好ましい態様においては、該脂肪分解促進
剤を化粧料または食品の形態に調製する。
分として含有する脂肪分解促進剤を提供するものであ
る。本発明の好ましい態様においては、該脂肪分解促進
剤を化粧料または食品の形態に調製する。
【０００８】
【発明の実施の形態】以下において本発明を詳しく説明
する。本発明において用いる化合物(１)は既知物質であ
り、マウス白血病細胞(Ｍ１細胞)およびヒト白血病細胞
(ＨＬ-６０細胞)に対して分化誘導作用を有することが
知られている[Chem. Pharm. Bull. 41(4), 714-719, 19
93]。しかし、この化合物に脂肪分解促進効果があるこ
とはこれまで知られていなかった。この化合物(１)は化
学合成によって製造することも可能であるが、通常は化
合物(１)を含む植物から単離することによって得られ
る。
する。本発明において用いる化合物(１)は既知物質であ
り、マウス白血病細胞(Ｍ１細胞)およびヒト白血病細胞
(ＨＬ-６０細胞)に対して分化誘導作用を有することが
知られている[Chem. Pharm. Bull. 41(4), 714-719, 19
93]。しかし、この化合物に脂肪分解促進効果があるこ
とはこれまで知られていなかった。この化合物(１)は化
学合成によって製造することも可能であるが、通常は化
合物(１)を含む植物から単離することによって得られ
る。
【０００９】化合物(１)を、ミカン科植物であるウンシ
ュウミカン(Citrus unshiu)、ダイダイ(Citrus auranti
um)、あるいはタチバナ(Citrus tachibana)からの抽出
によって得るのが好都合である。
ュウミカン(Citrus unshiu)、ダイダイ(Citrus auranti
um)、あるいはタチバナ(Citrus tachibana)からの抽出
によって得るのが好都合である。
【００１０】化合物(１)を植物からの抽出によって調製
する場合、使用する植物部位としては、葉、茎、樹皮、
花、果実、果皮などが挙げられるが、特に果皮が好まし
い。植物を採取後そのまま用いてもよいし、乾燥処理し
たものを用いてもよい。
する場合、使用する植物部位としては、葉、茎、樹皮、
花、果実、果皮などが挙げられるが、特に果皮が好まし
い。植物を採取後そのまま用いてもよいし、乾燥処理し
たものを用いてもよい。
【００１１】抽出に用いる溶媒としては、水、または低
級アルコール(メチルアルコール、エチルアルコールま
たはブタノールなど)、アセトンもしくは酢酸エチルな
どの有機溶媒の１種または２種以上を適宜混合して使用
することができる。好ましい抽出溶媒は、水または低級
アルコールの単独、または水と低級アルコールの混合液
である。
級アルコール(メチルアルコール、エチルアルコールま
たはブタノールなど)、アセトンもしくは酢酸エチルな
どの有機溶媒の１種または２種以上を適宜混合して使用
することができる。好ましい抽出溶媒は、水または低級
アルコールの単独、または水と低級アルコールの混合液
である。
【００１２】抽出は通常の方法で行ってよい。抽出温度
は、通常は０〜１２０℃、好ましくは４０〜１２０℃の
範囲である。抽出時間は、抽出温度によって変化する
が、通常、室温付近で抽出する場合は１〜１０日間であ
り、４０℃以上で抽出する場合は０.５〜１２０時間で
ある。
は、通常は０〜１２０℃、好ましくは４０〜１２０℃の
範囲である。抽出時間は、抽出温度によって変化する
が、通常、室温付近で抽出する場合は１〜１０日間であ
り、４０℃以上で抽出する場合は０.５〜１２０時間で
ある。
【００１３】このようにして得た植物抽出物から、シリ
カカラムクロマトグラフィーあるいは分取ＨＰＬＣなど
の方法によって、化合物(１)を分離および精製すること
ができる。このように分離および精製した化合物(１)
を、本発明の脂肪分解促進剤の有効成分として用いるこ
とができる。
カカラムクロマトグラフィーあるいは分取ＨＰＬＣなど
の方法によって、化合物(１)を分離および精製すること
ができる。このように分離および精製した化合物(１)
を、本発明の脂肪分解促進剤の有効成分として用いるこ
とができる。
【００１４】本発明の脂肪分解促進剤は、内用または外
用のいずれの形態に調製することもできる。内用の場
合、本発明の脂肪分解促進剤を、食品または医薬品など
の形態に調製する。また、外用の場合には、本発明の脂
肪分解促進剤を、化粧料、医薬部外品、または医薬品な
どの形態に調製する。
用のいずれの形態に調製することもできる。内用の場
合、本発明の脂肪分解促進剤を、食品または医薬品など
の形態に調製する。また、外用の場合には、本発明の脂
肪分解促進剤を、化粧料、医薬部外品、または医薬品な
どの形態に調製する。
【００１５】本発明の脂肪分解促進剤は、特に化粧料ま
たは食品の形態に調製して用いるのが好ましい。化粧料
の形態としては、ジェル状クリーム、洗顔クリーム、化
粧水、乳液、パックなどが挙げられ、その形態に応じて
有効成分以外の他の成分を選択する。食品の形態として
は、顆粒、錠菓、ゼリー、飴、飲料などが挙げられ、そ
の形態に応じて有効成分以外の他の成分を選択する。
たは食品の形態に調製して用いるのが好ましい。化粧料
の形態としては、ジェル状クリーム、洗顔クリーム、化
粧水、乳液、パックなどが挙げられ、その形態に応じて
有効成分以外の他の成分を選択する。食品の形態として
は、顆粒、錠菓、ゼリー、飴、飲料などが挙げられ、そ
の形態に応じて有効成分以外の他の成分を選択する。
【００１６】本発明の脂肪分解促進剤中の化合物(１)の
配合割合は、脂肪分解促進剤の形態によって異なるが、
通常は脂肪分解促進剤全量に対して０.０００１〜９９
重量％、好ましくは０.００１〜５０重量％、より好ま
しくは０.００１〜２０重量％、さらに好ましくは０.０
１〜１０重量％の範囲である。
配合割合は、脂肪分解促進剤の形態によって異なるが、
通常は脂肪分解促進剤全量に対して０.０００１〜９９
重量％、好ましくは０.００１〜５０重量％、より好ま
しくは０.００１〜２０重量％、さらに好ましくは０.０
１〜１０重量％の範囲である。
【００１７】本発明の脂肪分解促進剤は、活性成分であ
る化合物(１)の他に、種々の脂肪分解促進剤の形態に応
じてそれらを調製する際に一般的に使用される各種成分
を含有する。化粧料に調製する際に使用される他の成分
は、例えば、油分、界面活性剤、保湿剤、増粘剤、防腐
剤、香料、着色料、薬剤などである。本発明の化粧料
は、１またはそれ以上のこれら成分を含むことができ
る。また、食品に調製する際に使用される他の成分は、
この分野で普通に使用される食品原料であってよく、こ
れら食品原料の例としては、ラクトース、デキストロー
ス、スクロース、ソルビトール、マンニトール、リンゴ
ファイバー、大豆ファイバー、肉エキス、黒酢エキス、
ゼラチン、コーンスターチ、蜂蜜、動植物油脂、多糖類
などが挙げられる。本発明の食品は、１またはそれ以上
のこれら食品原料を含むことができる。
る化合物(１)の他に、種々の脂肪分解促進剤の形態に応
じてそれらを調製する際に一般的に使用される各種成分
を含有する。化粧料に調製する際に使用される他の成分
は、例えば、油分、界面活性剤、保湿剤、増粘剤、防腐
剤、香料、着色料、薬剤などである。本発明の化粧料
は、１またはそれ以上のこれら成分を含むことができ
る。また、食品に調製する際に使用される他の成分は、
この分野で普通に使用される食品原料であってよく、こ
れら食品原料の例としては、ラクトース、デキストロー
ス、スクロース、ソルビトール、マンニトール、リンゴ
ファイバー、大豆ファイバー、肉エキス、黒酢エキス、
ゼラチン、コーンスターチ、蜂蜜、動植物油脂、多糖類
などが挙げられる。本発明の食品は、１またはそれ以上
のこれら食品原料を含むことができる。
【００１８】本発明の食品は、上記の食品原料に加え
て、１またはそれ以上の潤沢剤、乳化剤、懸濁化剤、酸
化防止剤、防腐剤、甘味剤および香味剤などの成分をさ
らに含むことができる。また、他の有効成分(水溶性ビ
タミン類および油溶性ビタミン類などを含む)をさらに
含んでいてもよい。当業者は、化合物(１)の脂肪分解促
進効果を妨げることのない適切な成分を容易に選択する
ことができる。
て、１またはそれ以上の潤沢剤、乳化剤、懸濁化剤、酸
化防止剤、防腐剤、甘味剤および香味剤などの成分をさ
らに含むことができる。また、他の有効成分(水溶性ビ
タミン類および油溶性ビタミン類などを含む)をさらに
含んでいてもよい。当業者は、化合物(１)の脂肪分解促
進効果を妨げることのない適切な成分を容易に選択する
ことができる。
【００１９】本発明の脂肪分解促進剤は、その形態に応
じて当該分野で周知の方法によって製造してよい。ま
た、本発明の脂肪分解促進剤は、その形態に応じて適宜
に適用あるいは摂取することができる。
じて当該分野で周知の方法によって製造してよい。ま
た、本発明の脂肪分解促進剤は、その形態に応じて適宜
に適用あるいは摂取することができる。
【００２０】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。
するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。
【００２１】実施例１ 化合物(１)の調製 トウヒ(高砂薬業より購入)１ｋｇに５０％(v/v)エタノ
ール３Ｌを加え、４０℃で２日間抽出した。混合物を濾
過し、濾液２.１Ｌを得た。この濾液を６０℃以下で減
圧濃縮し、得られた濃縮液を酢酸エチル／蒸留水で分液
した。酢酸エチル層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。次いで、酢酸エチル層を６０℃以下で減圧濃縮
し、オイル状物質を得た。このオイル状物質をシリカカ
ラムクロマトグラフィー[溶出溶媒；酢酸エチル：ｎ-ヘ
キサン＝１：１(750ml)→２：１(1050ml)→５：１(780m
l)]にて粗精製して、化合物(１)を含む分画を得た。化
合物(１)は、主に酢酸エチル：ｎ-ヘキサン＝２：１で
溶出する分画に含まれ、化合物(１)を含む分画を薄層ク
ロマトグラフィー(展開溶媒：酢酸エチル)によって確認
した。次いで、化合物(１)を含む分画を一緒にし、さら
にシリカカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒；クロロ
ホルム：メタノール＝５０：１)にかけて精製し、化合
物(１)１４２ｍｇを得た。
ール３Ｌを加え、４０℃で２日間抽出した。混合物を濾
過し、濾液２.１Ｌを得た。この濾液を６０℃以下で減
圧濃縮し、得られた濃縮液を酢酸エチル／蒸留水で分液
した。酢酸エチル層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。次いで、酢酸エチル層を６０℃以下で減圧濃縮
し、オイル状物質を得た。このオイル状物質をシリカカ
ラムクロマトグラフィー[溶出溶媒；酢酸エチル：ｎ-ヘ
キサン＝１：１(750ml)→２：１(1050ml)→５：１(780m
l)]にて粗精製して、化合物(１)を含む分画を得た。化
合物(１)は、主に酢酸エチル：ｎ-ヘキサン＝２：１で
溶出する分画に含まれ、化合物(１)を含む分画を薄層ク
ロマトグラフィー(展開溶媒：酢酸エチル)によって確認
した。次いで、化合物(１)を含む分画を一緒にし、さら
にシリカカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒；クロロ
ホルム：メタノール＝５０：１)にかけて精製し、化合
物(１)１４２ｍｇを得た。
【００２２】化合物(１)のプロトン核磁気共鳴スペクト
ルの測定結果は次の通りであった。1 Ｈ-ＮＭＲ(CDCl3, 500MHz) δ(ppm)：3.77(s,3H)、3.8
3(s,3H)、3.84(s,3H)、3.87(s,3H)、3.96(s,3H)、4.01
(s,3H)、6.85(s,1H)、7.15(d,J=8.6Hz,1H)、7.53(d,J=
2.1Hz,1H)、7.64(dd,J=2.1, 8.6Hz,1H)。 この結果は、文献[Chem.Pharm.Bull., 35(7), 3025-302
8, 1987]記載の化合物(１)のデータと良く一致した。ま
た、化合物(１)の純度を、以下の条件下で高速液体クロ
マトグラフィー(ＨＰＬＣ)によって分析したところ、そ
の化学純度は９９.２％であった。ＨＰＬＣ分析条件 ： カラム：μBONDASPHERE C18、3.9×150mm(ウォーターズ
社製) 流動層：アセトニトリル(２％酢酸水溶液中)１５〜６０
％、３０分 流速：１.０ｍＬ／分 カラム温度：４０℃ 検出：ＵＶ ２８０ｎｍ 保持時間：２９.０５分
ルの測定結果は次の通りであった。1 Ｈ-ＮＭＲ(CDCl3, 500MHz) δ(ppm)：3.77(s,3H)、3.8
3(s,3H)、3.84(s,3H)、3.87(s,3H)、3.96(s,3H)、4.01
(s,3H)、6.85(s,1H)、7.15(d,J=8.6Hz,1H)、7.53(d,J=
2.1Hz,1H)、7.64(dd,J=2.1, 8.6Hz,1H)。 この結果は、文献[Chem.Pharm.Bull., 35(7), 3025-302
8, 1987]記載の化合物(１)のデータと良く一致した。ま
た、化合物(１)の純度を、以下の条件下で高速液体クロ
マトグラフィー(ＨＰＬＣ)によって分析したところ、そ
の化学純度は９９.２％であった。ＨＰＬＣ分析条件 ： カラム：μBONDASPHERE C18、3.9×150mm(ウォーターズ
社製) 流動層：アセトニトリル(２％酢酸水溶液中)１５〜６０
％、３０分 流速：１.０ｍＬ／分 カラム温度：４０℃ 検出：ＵＶ ２８０ｎｍ 保持時間：２９.０５分
【００２３】実施例２ ラット副睾丸脂肪細胞に対する
脂肪分解活性の測定 脂肪細胞中の脂肪が分解されると、グリセロールと遊離
脂肪酸が放出されることがわかっている。培地中に放出
された遊離脂肪酸を定量することによって脂肪分解活性
を測定した。遊離脂肪酸の定量は酵素法で行った。ロッ
ドベル[Rodbell, M,J.Biol.Chem., 239, 375 (1964)]の
方法により、ウィスター系８週令の雄性ラット４匹の副
睾丸脂肪組織から、コラゲナーゼ溶液を用いて遊離脂肪
細胞を調製した。実施例１で調製した化合物(１)の濃度
が１０μｇ／ｍＬおよび５０μｇ／ｍＬとなるように調
製した牛血清アルブミンを含むクレブス・リンガー(Kre
bs Ringer)重炭酸塩緩衝液中で、上記の脂肪細胞を３７
℃にて９０分間インキュベートし、遊離した脂肪酸を市
販のキット(和光純薬、ＮＥＦＡ Ｃ−テストワコー)に
より測定した。また、化合物(１)を添加しないものを対
照とし、脂肪分解活性を比較した。これらの結果を表１
に示す。
脂肪分解活性の測定 脂肪細胞中の脂肪が分解されると、グリセロールと遊離
脂肪酸が放出されることがわかっている。培地中に放出
された遊離脂肪酸を定量することによって脂肪分解活性
を測定した。遊離脂肪酸の定量は酵素法で行った。ロッ
ドベル[Rodbell, M,J.Biol.Chem., 239, 375 (1964)]の
方法により、ウィスター系８週令の雄性ラット４匹の副
睾丸脂肪組織から、コラゲナーゼ溶液を用いて遊離脂肪
細胞を調製した。実施例１で調製した化合物(１)の濃度
が１０μｇ／ｍＬおよび５０μｇ／ｍＬとなるように調
製した牛血清アルブミンを含むクレブス・リンガー(Kre
bs Ringer)重炭酸塩緩衝液中で、上記の脂肪細胞を３７
℃にて９０分間インキュベートし、遊離した脂肪酸を市
販のキット(和光純薬、ＮＥＦＡ Ｃ−テストワコー)に
より測定した。また、化合物(１)を添加しないものを対
照とし、脂肪分解活性を比較した。これらの結果を表１
に示す。
【表１】 表１から明らかなように、化合物(１)の濃度が１０μｇ
／ｍＬおよび５０μｇ／ｍＬの場合、対照(無添加)に比
べて脂肪細胞からの遊離脂肪酸量が、それぞれ１１０.
６５％および２１９.９１％増加した。
／ｍＬおよび５０μｇ／ｍＬの場合、対照(無添加)に比
べて脂肪細胞からの遊離脂肪酸量が、それぞれ１１０.
６５％および２１９.９１％増加した。
【００２４】実施例３ ラット皮下脂肪細胞に対する脂
肪分解活性の測定 ウィスター系８週令の雄性ラット５匹の腹部皮膚組織
を、皮下脂肪組織と共に直径３ｃｍ大で剥離し、直径
１.８ｃｍのフランツ型拡散セルにセットした。実施例
１で調製した化合物(１)と白色ワセリンを１.０：９９.
０および２.０：９８.０の重量比で混合し、この混合物
(０.２ｇ)を上記のラット皮膚表面に均一に塗布し、下
部セルにはクレブス・リンガー重炭酸塩緩衝液を満たし
た。３７℃にて５時間放置した後、下部セル内の緩衝液
中に遊離したグリセロールをＦ-キット グリセロール
(ベーリンガー・マンハイム社製)により測定した。対照
には１００％ワセリンを用いた。得られた結果を以下の
表２に示す。結果は、対照に対する％±ＳＤ％(ｎ＝４)
で表示した。
肪分解活性の測定 ウィスター系８週令の雄性ラット５匹の腹部皮膚組織
を、皮下脂肪組織と共に直径３ｃｍ大で剥離し、直径
１.８ｃｍのフランツ型拡散セルにセットした。実施例
１で調製した化合物(１)と白色ワセリンを１.０：９９.
０および２.０：９８.０の重量比で混合し、この混合物
(０.２ｇ)を上記のラット皮膚表面に均一に塗布し、下
部セルにはクレブス・リンガー重炭酸塩緩衝液を満たし
た。３７℃にて５時間放置した後、下部セル内の緩衝液
中に遊離したグリセロールをＦ-キット グリセロール
(ベーリンガー・マンハイム社製)により測定した。対照
には１００％ワセリンを用いた。得られた結果を以下の
表２に示す。結果は、対照に対する％±ＳＤ％(ｎ＝４)
で表示した。
【表２】 表２の結果から、化合物(１)は皮膚を通して皮下脂肪細
胞に作用し、脂肪細胞からのグリセロールの遊離を促進
することが明らかとなった。即ち、化合物(１)は脂肪分
解促進活性を有することが明らかとなった。
胞に作用し、脂肪細胞からのグリセロールの遊離を促進
することが明らかとなった。即ち、化合物(１)は脂肪分
解促進活性を有することが明らかとなった。
【００２５】実施例４ ジェル状クリーム 実施例１で得た化合物(１)を有効成分として下記のジェ
ル状クリームの処方(全１００重量％)に用いる。
ル状クリームの処方(全１００重量％)に用いる。
【表３】 全成分を室温にて撹拌および混合して均一な溶液とし、
pＨ６.５に調整してジェル状クリームを得た。
pＨ６.５に調整してジェル状クリームを得た。
【００２６】比較例１ 従来のジェル状クリーム 実施例４において、化合物(１)の代わりに精製水を用い
たものを従来のジェル状クリームとした。
たものを従来のジェル状クリームとした。
【００２７】実施例５ 化粧水 実施例１で得た化合物(１)を有効成分として下記の化粧
水の処方(全１００重量％)に用いる。
水の処方(全１００重量％)に用いる。
【表４】 全成分を室温にて撹拌および混合して均一な溶液とし、
pＨ５.５に調整して化粧水を得た。
pＨ５.５に調整して化粧水を得た。
【００２８】実施例６ 乳液 実施例１で得た化合物(１)を有効成分として下記の乳液
の処方(全１００重量％)に用いる。
の処方(全１００重量％)に用いる。
【表５】 成分Ａを加熱溶解し、８０℃に保持する。別に８０℃で
加熱溶解した成分Ｂを成分Ａに加え、充分混合する。撹
拌しながら冷却を行い、５０℃にて成分Ｃを加え、乳液
を得た。
加熱溶解した成分Ｂを成分Ａに加え、充分混合する。撹
拌しながら冷却を行い、５０℃にて成分Ｃを加え、乳液
を得た。
【００２９】実施例７ 食品Ａ 実施例１で得た化合物(１)を有効成分として用いて、以
下の組成を有する食品Ａを調製した。
下の組成を有する食品Ａを調製した。
【表６】 各成分を流動造粒装置中で混合した後、水を噴霧して造
粒を行い、入風温度８０℃で乾燥した。
粒を行い、入風温度８０℃で乾燥した。
【００３０】比較例２ 比較食品 実施例７の食品Ａにおいて、化合物(１)の代わりにデキ
ストリンを用いたものを比較食品として調製した。
ストリンを用いたものを比較食品として調製した。
【００３１】実施例８ 食品Ｂ 実施例１で得た化合物(１)を有効成分として用いて、以
下の組成を有する食品Ｂを調製した。
下の組成を有する食品Ｂを調製した。
【表７】 上記の成分を水１０ｋｇと十分に混合した後、６０℃に
加温してペースト状とした。これを、予め７０℃に加温
しておいた大豆油５０ｋｇ中に投入し、イカリ型撹拌羽
根(２枚)を装着した撹拌機で十分に混合した。大豆油中
にペーストが分散されたのを確認した後、混合物を５℃
まで冷却し、濾過を行って生成した粒子を分離した。得
られた粒子をｎ-ヘキサンで洗浄した後、乾燥して上記
成分を含むマイクロカプセルを得た。
加温してペースト状とした。これを、予め７０℃に加温
しておいた大豆油５０ｋｇ中に投入し、イカリ型撹拌羽
根(２枚)を装着した撹拌機で十分に混合した。大豆油中
にペーストが分散されたのを確認した後、混合物を５℃
まで冷却し、濾過を行って生成した粒子を分離した。得
られた粒子をｎ-ヘキサンで洗浄した後、乾燥して上記
成分を含むマイクロカプセルを得た。
【００３２】実施例９ 錠剤 以下の成分を用いて錠剤を調製した。
【表８】
【００３３】実施例１０ 実施例４のジェル状クリームおよび比較例１のジェル状
クリームを用いて、２０歳から５０歳の女性３０人を対
象に４ヶ月間の使用試験(外部塗布、１日１回入浴後)を
行った。使用後、ヒップおよびウエストまわりを測定
し、試験開始前と比較した。これらの結果を以下の表９
および表１０に示す。
クリームを用いて、２０歳から５０歳の女性３０人を対
象に４ヶ月間の使用試験(外部塗布、１日１回入浴後)を
行った。使用後、ヒップおよびウエストまわりを測定
し、試験開始前と比較した。これらの結果を以下の表９
および表１０に示す。
【表９】
【表１０】 これらの表から明らかなように、化合物(１)を含有する
ジェル状クリームは優れた抗肥満効果を示した。
ジェル状クリームは優れた抗肥満効果を示した。
【００３４】実施例１１ 上記実施例７の食品および比較例２の食品を用いて、２
５歳から５０歳の男女各々１５人ずつを対象に２ヶ月間
の使用試験(毎食後に２.０ｇを喫食；１日３回)を行っ
た。使用後、体重を測定し、試験開始前と比較した。こ
れらの結果を以下の表１１および表１２に示す。
５歳から５０歳の男女各々１５人ずつを対象に２ヶ月間
の使用試験(毎食後に２.０ｇを喫食；１日３回)を行っ
た。使用後、体重を測定し、試験開始前と比較した。こ
れらの結果を以下の表１１および表１２に示す。
【表１１】
【表１２】 これらの表から明らかなように、化合物(１)を含有する
食品は優れた抗肥満効果を示した。
食品は優れた抗肥満効果を示した。
【００３５】
【発明の効果】以上の結果から、化合物(１)は優れた脂
肪分解活性を示し、化合物(１)を配合した脂肪分解促進
剤は優れた抗肥満効果を示すことが明らかになった。即
ち、本発明の脂肪分解促進剤は、抗肥満を目的として、
化粧品、食品、医薬品などの形態で広く利用することが
できる。
肪分解活性を示し、化合物(１)を配合した脂肪分解促進
剤は優れた抗肥満効果を示すことが明らかになった。即
ち、本発明の脂肪分解促進剤は、抗肥満を目的として、
化粧品、食品、医薬品などの形態で広く利用することが
できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｃ０７Ｄ 311/30 Ｃ０７Ｄ 311/30 (72)発明者 小坂 邦男 兵庫県神戸市西区室谷２丁目２番３号 長 瀬産業株式会社研究開発センター内 Ｆターム(参考） 4B018 MD07 MD31 MD36 MD45 MD52 MD58 MD73 MD77 MD92 ME14 MF01 4C062 EE49 4C083 AA112 AA122 AB032 AC022 AC072 AC122 AC132 AC302 AC432 AC442 AC482 AC841 AC842 AC852 AD092 AD222 AD512 AD662 BB51 CC04 CC05 DD41 EE11 EE50 4C086 AA01 AA02 BA08 MA01 NA14 ZA70 ZC33
Claims (3)
- 【請求項１】 以下の式(１)： 【化１】 [式中、Ｍeはメチルである]で示される化合物を有効成
分として含有する脂肪分解促進剤。 - 【請求項２】 化粧料の形態に調製した請求項１記載の
脂肪分解促進剤。 - 【請求項３】 食品の形態に調製した請求項１記載の脂
肪分解促進剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11050342A JP2000247880A (ja) | 1999-02-26 | 1999-02-26 | 脂肪分解促進剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11050342A JP2000247880A (ja) | 1999-02-26 | 1999-02-26 | 脂肪分解促進剤 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2009184150A Division JP5236593B2 (ja) | 2009-08-07 | 2009-08-07 | 脂肪分解促進剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000247880A true JP2000247880A (ja) | 2000-09-12 |
| JP2000247880A5 JP2000247880A5 (ja) | 2005-08-04 |
Family
ID=12856258
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11050342A Withdrawn JP2000247880A (ja) | 1999-02-26 | 1999-02-26 | 脂肪分解促進剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000247880A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006049234A1 (ja) | 2004-11-08 | 2006-05-11 | Arkray, Inc. | ペルオキシソーム増殖剤応答性受容体（ｐｐａｒ）活性化剤、ならびにそれを用いた医薬、サプリメント、機能性食品および食品添加物 |
| JP2008247826A (ja) * | 2007-03-30 | 2008-10-16 | Hiroshima Univ | 血糖値調整剤およびまたは血中コレステロール値調整剤 |
| KR100883356B1 (ko) * | 2006-08-16 | 2009-02-11 | 제주대학교 산학협력단 | 비만 개선제 조성물 |
| EP1928480A4 (en) * | 2005-08-23 | 2012-03-28 | Wellgen Inc | METHOD FOR TREATING ADIPOCYTE FAT ACCUMULATION |
-
1999
- 1999-02-26 JP JP11050342A patent/JP2000247880A/ja not_active Withdrawn
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006049234A1 (ja) | 2004-11-08 | 2006-05-11 | Arkray, Inc. | ペルオキシソーム増殖剤応答性受容体（ｐｐａｒ）活性化剤、ならびにそれを用いた医薬、サプリメント、機能性食品および食品添加物 |
| EP1829542A1 (en) * | 2004-11-08 | 2007-09-05 | Arkray, Inc. | Peroxisome proliferator-activated receptor (ppar) activator and drug, supplement, functional food and food additive using the same |
| EP1829542A4 (en) * | 2004-11-08 | 2009-05-27 | Arkray Inc | PEROXISOM PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTOR (PPAR) ACTIVATOR AND MEDICAMENT, COMPLEMENTARY AGENT, FUNCTIONAL FOOD AND FOOD SUPPLEMENT THEREOF |
| JP2013163685A (ja) * | 2004-11-08 | 2013-08-22 | Arkray Inc | ペルオキシソーム増殖剤応答性受容体（ｐｐａｒ）活性化剤、ならびにそれを用いた医薬、サプリメント、機能性食品および食品添加物 |
| JP2013163684A (ja) * | 2004-11-08 | 2013-08-22 | Arkray Inc | ペルオキシソーム増殖剤応答性受容体（ｐｐａｒ）活性化剤、ならびにそれを用いた医薬、サプリメント、機能性食品および食品添加物 |
| JP5473191B2 (ja) * | 2004-11-08 | 2014-04-16 | アークレイ株式会社 | ペルオキシソーム増殖剤応答性受容体（ｐｐａｒ）活性化剤、ならびにそれを用いた医薬、サプリメント、機能性食品および食品添加物 |
| US9573919B2 (en) | 2004-11-08 | 2017-02-21 | Arkray, Inc. | Peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) activator, and drugs, supplements, functional foods and food additives using the same |
| EP1928480A4 (en) * | 2005-08-23 | 2012-03-28 | Wellgen Inc | METHOD FOR TREATING ADIPOCYTE FAT ACCUMULATION |
| KR100883356B1 (ko) * | 2006-08-16 | 2009-02-11 | 제주대학교 산학협력단 | 비만 개선제 조성물 |
| JP2008247826A (ja) * | 2007-03-30 | 2008-10-16 | Hiroshima Univ | 血糖値調整剤およびまたは血中コレステロール値調整剤 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0282002B1 (en) | Compositions of oats and nettle extracts to be used as a food additive or pharmaceutical preparation in human health care | |
| US8569247B2 (en) | Hydrolysate of crocin | |
| JP2002179586A (ja) | リパーゼ阻害剤 | |
| JPH11286497A (ja) | グリコシル−ｌ−アスコルビン酸のアシル化誘導体 | |
| JP4002654B2 (ja) | 血中脂質改善剤、サイクリックａｍｐホスホジエステラーゼ阻害剤、及び肥満の予防・解消剤、並びに飲食品及び皮膚外用剤 | |
| JP5773111B2 (ja) | 皮膚の色素沈着を抑制する組成物およびその利用 | |
| KR102137136B1 (ko) | 호박 가수분해 추출물, 구약감자 가수분해 추출물, 강황 추출물 및 카카오닙스 추출물을 포함하는 조성물 | |
| KR101082938B1 (ko) | 수용성 비타민이 인리치먼트된 비타민제 조성물 및 이의 제조 방법 | |
| JP4325908B2 (ja) | 脂肪分解促進剤ならびにそれを用いた皮膚外用剤および飲食物 | |
| JP2000247880A (ja) | 脂肪分解促進剤 | |
| JP2019147824A (ja) | 黒生姜含有組成物 | |
| JPH10287582A (ja) | 樹皮抽出物からなるヒスタミン遊離抑制剤 | |
| JP2009203209A (ja) | アカシア属樹皮由来物を含有する血糖降下及び／又は抗肥満組成物 | |
| CN1863542A (zh) | 植物种子提取物及其制备方法 | |
| JP4421847B2 (ja) | 脂肪分解促進剤 | |
| JP4105498B2 (ja) | アトピー性疾患の症状の予防・緩和に有効な組成物 | |
| JP3142192B2 (ja) | 血中脂質改善剤及びこれを含有する組成物 | |
| JP5236593B2 (ja) | 脂肪分解促進剤 | |
| KR101273027B1 (ko) | 캄페롤을 유효성분으로 함유하는 피지 분비 억제용 및항비만용 조성물 | |
| JP3068551B2 (ja) | 痩身剤 | |
| JP4530442B2 (ja) | サイクリックａｍｐホスホジエステラーゼ阻害剤、皮膚外用剤 | |
| WO2008075649A1 (ja) | 発毛促進用飲食物、医薬部外品、医薬組成物ならびに発毛促進方法 | |
| JP2001089388A (ja) | 抗腫瘍性組成物およびその製造法 | |
| JP2002173434A (ja) | 抗アレルギー性組成物 | |
| JP4406503B2 (ja) | 新規肝障害抑制剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20041227 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20041227 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20080827 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080909 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20081107 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20081107 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20090507 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090807 |
|
| A761 | Written withdrawal of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 Effective date: 20090918 |