JP2000007670A - 新規ビス（３，４−メチレンジオキシフェニルアミノ）誘導体、及び該誘導体を含有する電子写真感光体 - Google Patents
新規ビス（３，４−メチレンジオキシフェニルアミノ）誘導体、及び該誘導体を含有する電子写真感光体Info
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- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
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- C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
- C07D317/62—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 電荷輸送材料において、結着剤ポリマーへの
相溶性がよく、安定な高濃度の有機薄膜を形成できる、
電子写真感光体用の新規化合物を提供する。新規ビス
（３，４−メチレンジオキシフェニルアミノ）誘導体、
及び該誘導体を含有する電子写真感光体 【解決手段】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ａｒ1 、Ａｒ2 は、置換基を有していても良い
アリール基、Ａｒ3 はフェニレン基又は置換基を有して
もよいビフェニレン基。）
相溶性がよく、安定な高濃度の有機薄膜を形成できる、
電子写真感光体用の新規化合物を提供する。新規ビス
（３，４−メチレンジオキシフェニルアミノ）誘導体、
及び該誘導体を含有する電子写真感光体 【解決手段】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ａｒ1 、Ａｒ2 は、置換基を有していても良い
アリール基、Ａｒ3 はフェニレン基又は置換基を有して
もよいビフェニレン基。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、次の一般式（１）
で示される新規なビス（３，４−メチレンジオキシフェ
ニルアミノ）誘導体、及び該誘導体を含有してなる電子
写真感光体に関する。
で示される新規なビス（３，４−メチレンジオキシフェ
ニルアミノ）誘導体、及び該誘導体を含有してなる電子
写真感光体に関する。
【０００２】
【化１】 （式中、Ａｒ1 、Ａｒ2 はそれぞれ同一であっても異な
ってもよく、置換基を有してもよいアリール基を表す。
Ａｒ3 は式
ってもよく、置換基を有してもよいアリール基を表す。
Ａｒ3 は式
【化２】 で示される２価の芳香族基を表し、Ａｒ3 がフェニレン
基である場合にはアミノ基の置換位置はメタ位又はパラ
位である。Ｒ1 、Ｒ2 は水素原子、炭素数１〜４のアル
キル基、あるいはフェニル基を表す。）
基である場合にはアミノ基の置換位置はメタ位又はパラ
位である。Ｒ1 、Ｒ2 は水素原子、炭素数１〜４のアル
キル基、あるいはフェニル基を表す。）
【０００３】
【従来の技術】近年、情報通信分野における記録端末と
してのプリンターは、小型化・高速化・カラー化に対す
る強い要望が高まっているため、電子写真方式によるレ
ーザービームプリンターやＬＥＤプリンターにおいて
は、電子写真感光体に対するより一層の小型化・高速化
がこれまで以上に必要になってきている。上記のよう
に、優れた電子写真感光体を得るためには、電荷発生物
質、電荷輸送材料各々の特性がよいことはもちろんであ
るが、加えて電荷発生物質から電荷輸送物質への電荷担
体の注入、すなわち、電荷発生層から電荷輸送層への電
荷の注入が効率よく行われることも重要である。そして
この電荷の注入は電荷発生物質（又は電荷発生層）と電
荷輸送物質（又は電荷輸送層）の界面の特性によるもの
であって各種物質間で一様ではないため、いろいろな特
性を有する電荷輸送物質の開発が行われている。
してのプリンターは、小型化・高速化・カラー化に対す
る強い要望が高まっているため、電子写真方式によるレ
ーザービームプリンターやＬＥＤプリンターにおいて
は、電子写真感光体に対するより一層の小型化・高速化
がこれまで以上に必要になってきている。上記のよう
に、優れた電子写真感光体を得るためには、電荷発生物
質、電荷輸送材料各々の特性がよいことはもちろんであ
るが、加えて電荷発生物質から電荷輸送物質への電荷担
体の注入、すなわち、電荷発生層から電荷輸送層への電
荷の注入が効率よく行われることも重要である。そして
この電荷の注入は電荷発生物質（又は電荷発生層）と電
荷輸送物質（又は電荷輸送層）の界面の特性によるもの
であって各種物質間で一様ではないため、いろいろな特
性を有する電荷輸送物質の開発が行われている。
【０００４】すでに、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’
−ビス（３−メチルフェニル）−４，４−ビフェニレン
ジアミン（４）が電荷輸送材料として有効に機能するこ
とが知られている（特公昭５８−３２３７２号公報、米
国特許第３２６５４９６号明細書）。また、電荷輸送材
料としてのジアミノビフェニル化合物もいくつか知られ
ている（特公昭６３−６８６４号公報、特公平５−４０
９０４号公報、特許公報第２５３９６４１号、ＥＰ０６
４８７３７Ａ１ 、特開平６−１９９７４５号公報、特
開平６−２９３７１６号公報、特開平７−１８８１３０
号公報、特開平７−１８１６９３号公報、米国特許第５
３９９４５３号明細書）。
−ビス（３−メチルフェニル）−４，４−ビフェニレン
ジアミン（４）が電荷輸送材料として有効に機能するこ
とが知られている（特公昭５８−３２３７２号公報、米
国特許第３２６５４９６号明細書）。また、電荷輸送材
料としてのジアミノビフェニル化合物もいくつか知られ
ている（特公昭６３−６８６４号公報、特公平５−４０
９０４号公報、特許公報第２５３９６４１号、ＥＰ０６
４８７３７Ａ１ 、特開平６−１９９７４５号公報、特
開平６−２９３７１６号公報、特開平７−１８８１３０
号公報、特開平７−１８１６９３号公報、米国特許第５
３９９４５３号明細書）。
【０００５】また、同一の芳香環に２個以上のアルコキ
シ基を有するジアミノビフェニル化合物を他の電荷輸送
材料と混合して使用する電子写真感光体も知られている
（特開平７−２２５４８６号公報、特開平６−３４２２
１５号公報、特開平６−３４２２２０号公報、特開平６
−３４２２１８号公報、特開平６−３４２２１７号公
報、特開平６−３４２２１６号公報、特開平５−３４１
５４５号公報、特開平５−３４１５４４号公報）。ま
た、ジアミノビフェニル化合物と結着剤ポリマーとの組
み合わせについても知られている（特開平７−１２０９
４１号公報、特開平６−２１４４１２号公報、特開平６
−１３０６８５号公報）。さらに、ジアミノビフェニル
化合物と電荷発生材料との組み合わせも知られている
（特開平６−７５４０８号公報、特開平６−１６１１３
２号公報、特開平６−７５４０３号公報、特開平５−２
５７３１０号公報、特開平５−１８８６１５号公報、特
開平５−２８１７６９号公報、特開平５−２５７３０９
号公報）。
シ基を有するジアミノビフェニル化合物を他の電荷輸送
材料と混合して使用する電子写真感光体も知られている
（特開平７−２２５４８６号公報、特開平６−３４２２
１５号公報、特開平６−３４２２２０号公報、特開平６
−３４２２１８号公報、特開平６−３４２２１７号公
報、特開平６−３４２２１６号公報、特開平５−３４１
５４５号公報、特開平５−３４１５４４号公報）。ま
た、ジアミノビフェニル化合物と結着剤ポリマーとの組
み合わせについても知られている（特開平７−１２０９
４１号公報、特開平６−２１４４１２号公報、特開平６
−１３０６８５号公報）。さらに、ジアミノビフェニル
化合物と電荷発生材料との組み合わせも知られている
（特開平６−７５４０８号公報、特開平６−１６１１３
２号公報、特開平６−７５４０３号公報、特開平５−２
５７３１０号公報、特開平５−１８８６１５号公報、特
開平５−２８１７６９号公報、特開平５−２５７３０９
号公報）。
【０００６】ｍ−ジアミノベンゼン誘導体の電子写真感
光体材料への応用例としては、例えば特開平１−１４２
６４２号公報、特開平５−８８３８９号公報に記載があ
る。また、中心ベンゼン環にフルオロアルキル基を有す
るｍ−ジアミノベンゼン誘導体が特開平７−１２６２２
４号公報に、このものを用いた電子写真感光体が特開平
１−１２８８８０号公報に記載されている。特開平３−
１０５３４７号公報にはチオカルボニル基を有するｍ−
ジアミノベンゼン誘導体も開示されている。また、中心
のフェニル基にメトキシ基とフェニル基が置換したｍ−
ジアミノベンゼン誘導体が特開平２−９３６５３号公報
に、このものを用いた電子写真感光体が特開平２−９３
６５４号公報に記載されている。特開平５−５８９６６
号公報、特開平５−３０１８４８号公報にはピレン環が
アミノ基に置換したｍ−ジアミノベンゼン誘導体が示さ
れている。さらにオレフィン置換基が結合したジアミノ
ベンゼン誘導体及びそれを用いた電子写真感光体が特開
平４−３００８５３号公報に開示されている。さらに、
分子内に３つあるいは４つのアミノ置換基を有したジア
ミノベンゼン化合物を用いた電子写真感光体が特開平３
−９４２５８号公報、特開平３−９４２５９号公報に開
示されている。
光体材料への応用例としては、例えば特開平１−１４２
６４２号公報、特開平５−８８３８９号公報に記載があ
る。また、中心ベンゼン環にフルオロアルキル基を有す
るｍ−ジアミノベンゼン誘導体が特開平７−１２６２２
４号公報に、このものを用いた電子写真感光体が特開平
１−１２８８８０号公報に記載されている。特開平３−
１０５３４７号公報にはチオカルボニル基を有するｍ−
ジアミノベンゼン誘導体も開示されている。また、中心
のフェニル基にメトキシ基とフェニル基が置換したｍ−
ジアミノベンゼン誘導体が特開平２−９３６５３号公報
に、このものを用いた電子写真感光体が特開平２−９３
６５４号公報に記載されている。特開平５−５８９６６
号公報、特開平５−３０１８４８号公報にはピレン環が
アミノ基に置換したｍ−ジアミノベンゼン誘導体が示さ
れている。さらにオレフィン置換基が結合したジアミノ
ベンゼン誘導体及びそれを用いた電子写真感光体が特開
平４−３００８５３号公報に開示されている。さらに、
分子内に３つあるいは４つのアミノ置換基を有したジア
ミノベンゼン化合物を用いた電子写真感光体が特開平３
−９４２５８号公報、特開平３−９４２５９号公報に開
示されている。
【０００７】このように数多くのジアミノビフェニル化
合物あるいはジアミノベンゼン化合物を使用した電子写
真感光体が提案されているが、これらの化合物は溶解性
が不足しているため結晶の析出が起きたり、結着剤ポリ
マ−への相溶性が悪かったり、電荷発生材料として好適
に使用されるフタロシアニンに十分に適合しないため光
感度が不足していたり、残留電位が大きく地汚れを引き
起こしたりすることがあった。
合物あるいはジアミノベンゼン化合物を使用した電子写
真感光体が提案されているが、これらの化合物は溶解性
が不足しているため結晶の析出が起きたり、結着剤ポリ
マ−への相溶性が悪かったり、電荷発生材料として好適
に使用されるフタロシアニンに十分に適合しないため光
感度が不足していたり、残留電位が大きく地汚れを引き
起こしたりすることがあった。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、電荷
輸送材料において、結着剤ポリマーへの相溶性がよく、
安定な高濃度の有機薄膜を形成でき、電子写真感光体を
形成した時にどの諸特性においても優れている、高キャ
リア移動度で高感度な新しい素材を提供することにあ
る。
輸送材料において、結着剤ポリマーへの相溶性がよく、
安定な高濃度の有機薄膜を形成でき、電子写真感光体を
形成した時にどの諸特性においても優れている、高キャ
リア移動度で高感度な新しい素材を提供することにあ
る。
【０００９】
【課題を解決するための手段】このような現状におい
て、本発明者らは、高濃度に使用する場合にも安定な有
機薄膜を与えることが出来る高移動度な電荷輸送材料、
及び高性能の電子写真感光体を作製するのに適した化合
物をさがすべく、種々の化合物を合成して鋭意研究を行
った結果、次の一般式（１）
て、本発明者らは、高濃度に使用する場合にも安定な有
機薄膜を与えることが出来る高移動度な電荷輸送材料、
及び高性能の電子写真感光体を作製するのに適した化合
物をさがすべく、種々の化合物を合成して鋭意研究を行
った結果、次の一般式（１）
【化１】 （式中、Ａｒ1 、Ａｒ2 はそれぞれ同一であっても異な
ってもよく、置換基を有しても良いアリール基を表す。
Ａｒ3 は式
ってもよく、置換基を有しても良いアリール基を表す。
Ａｒ3 は式
【化２】 で示される２価の芳香族基を表し、Ａｒ3 がフェニレン
基である場合にはアミノ基の置換位置はメタ位又はパラ
位である。Ｒ1 、Ｒ2 は水素原子、炭素数１〜４の低級
アルキル基あるいはフェニル基を表す。）で示される新
規なビス（３，４−メチレンジオキシフェニルアミノ）
誘導体が上記課題を解決できることを見いだし、本発明
を完成した。上記一般式（１）の化合物は、高濃度に用
いても結晶の析出やピンホールが生成せず、また、これ
を使用した感光体は高感度にして残留電位が低い。
基である場合にはアミノ基の置換位置はメタ位又はパラ
位である。Ｒ1 、Ｒ2 は水素原子、炭素数１〜４の低級
アルキル基あるいはフェニル基を表す。）で示される新
規なビス（３，４−メチレンジオキシフェニルアミノ）
誘導体が上記課題を解決できることを見いだし、本発明
を完成した。上記一般式（１）の化合物は、高濃度に用
いても結晶の析出やピンホールが生成せず、また、これ
を使用した感光体は高感度にして残留電位が低い。
【００１０】本発明は、つぎの各発明を包含する。 （１）前記一般式（１）で表される新規なビス（３，４
−メチレンジオキシフェニルアミノ）誘導体。 （２）前記一般式（１）で表される新規なビス（３，４
−メチレンジオキシフェニルアミノ）ビフェニル誘導体
及びビス（３，４−メチレンジオキシフェニルアミノ）
ベンゼン誘導体から選ばれた少なくとも１種を電荷輸送
材料として含有する電子写真感光体。
−メチレンジオキシフェニルアミノ）誘導体。 （２）前記一般式（１）で表される新規なビス（３，４
−メチレンジオキシフェニルアミノ）ビフェニル誘導体
及びビス（３，４−メチレンジオキシフェニルアミノ）
ベンゼン誘導体から選ばれた少なくとも１種を電荷輸送
材料として含有する電子写真感光体。
【００１１】（３）電荷発生材料がフタロシアニンから
なり、電荷輸送材料が前記一般式（１）のビス（３，４
−メチレンジオキシフェニルアミノ）ビフェニル誘導体
及びビス（３，４−メチレンジオキシフェニルアミノ）
ベンゼン誘導体から選ばれた少なくとも１種以上と、下
記一般式（２）、
なり、電荷輸送材料が前記一般式（１）のビス（３，４
−メチレンジオキシフェニルアミノ）ビフェニル誘導体
及びビス（３，４−メチレンジオキシフェニルアミノ）
ベンゼン誘導体から選ばれた少なくとも１種以上と、下
記一般式（２）、
【化３】 （式中、Ｒ3 、Ｒ4 はそれぞれ同一であっても異なって
もよく、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４の低級
アルキル基、炭素数１〜４の低級アルコキシ基あるいは
フェニル基を表わし、Ａｒ4 、Ａｒ5 、Ａｒ6 、Ａｒ7
はそれぞれ同一であっても異なってもよく、ハロゲン原
子、炭素数１〜４の低級アルキル基、炭素数１〜４の低
級アルコキシ基を有していてもよいフェニル基、置換基
を有していてもよいα−ナフチル基、β−ナフチル基あ
るいはビフェニル基を表す。）で表されるジアミノビフ
ェニル化合物の１種以上とからなることを特徴とする電
荷発生材料と電荷輸送材料とを含有する電子写真感光
体。
もよく、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４の低級
アルキル基、炭素数１〜４の低級アルコキシ基あるいは
フェニル基を表わし、Ａｒ4 、Ａｒ5 、Ａｒ6 、Ａｒ7
はそれぞれ同一であっても異なってもよく、ハロゲン原
子、炭素数１〜４の低級アルキル基、炭素数１〜４の低
級アルコキシ基を有していてもよいフェニル基、置換基
を有していてもよいα−ナフチル基、β−ナフチル基あ
るいはビフェニル基を表す。）で表されるジアミノビフ
ェニル化合物の１種以上とからなることを特徴とする電
荷発生材料と電荷輸送材料とを含有する電子写真感光
体。
【００１２】（４） 電荷発生材料と電荷輸送材料とを
含有してなる電子写真感光体において、電荷発生材料が
フタロシアニンからなり、電荷輸送材料が前記一般式
（１）の化合物の１種以上と下記一般式（３）、
含有してなる電子写真感光体において、電荷発生材料が
フタロシアニンからなり、電荷輸送材料が前記一般式
（１）の化合物の１種以上と下記一般式（３）、
【化４】 （式中、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 はそれぞれ同一であ
っても異なってもよい、水素原子、ハロゲン原子、炭素
数１〜４の低級アルキル基、炭素数１〜４の低級アルコ
キシ基あるいはフェニル基を表わし、 ａ、ｂ はそれ
ぞれ１又は２の整数を表す。）で表されるジアミノビフ
ェニル化合物の１種以上とからなることを特徴とする電
子写真感光体。
っても異なってもよい、水素原子、ハロゲン原子、炭素
数１〜４の低級アルキル基、炭素数１〜４の低級アルコ
キシ基あるいはフェニル基を表わし、 ａ、ｂ はそれ
ぞれ１又は２の整数を表す。）で表されるジアミノビフ
ェニル化合物の１種以上とからなることを特徴とする電
子写真感光体。
【００１３】（５） 電荷発生材料と電荷輸送材料とを
含有してなる電子写真感光体において、電荷発生材料が
フタロシアニンからなり、電荷輸送材料が前記一般式
（１）で表わされるジアミノビフェニル化合物の少なく
とも１種と、下記式（４）の化合物とからなることを特
徴とする電子写真感光体。
含有してなる電子写真感光体において、電荷発生材料が
フタロシアニンからなり、電荷輸送材料が前記一般式
（１）で表わされるジアミノビフェニル化合物の少なく
とも１種と、下記式（４）の化合物とからなることを特
徴とする電子写真感光体。
【化５】
【００１４】
【発明の実施の形態】本発明の前記一般式（１）の化合
物におけるＡｒ1 、Ａｒ2 はそれぞれ同一であっても異
なってもよく、置換基を有していてもよいアリール基を
表す。例えば、炭素数１〜４の低級アルキル基が置換し
てもよいフェニル基、又はナフチル基が好ましい。Ａｒ
1 、Ａｒ2 の置換基としての炭素数１〜４の低級アルキ
ル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が
挙げられる。このような置換基を有していてもよいアリ
ール基としては、フェニル基、ｐ−トリル基、ｍ−トリ
ル基、Ｐ−エチルフェニル基、２，４−キシリル基、β
−ナフチル基が特に好ましい。また、前記一般式（１）
中のＡｒ3 における置換基Ｒ1 、Ｒ2 は水素原子、炭素
数１〜４の低級アルキル基あるいはフェニル基を表す
が、水素原子、メチル基、フェニル基が好ましく、特に
水素原子、メチル基が好ましい。本発明の一般式（１）
の化合物の好ましい具体例としては、つぎの表１に示す
化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。
物におけるＡｒ1 、Ａｒ2 はそれぞれ同一であっても異
なってもよく、置換基を有していてもよいアリール基を
表す。例えば、炭素数１〜４の低級アルキル基が置換し
てもよいフェニル基、又はナフチル基が好ましい。Ａｒ
1 、Ａｒ2 の置換基としての炭素数１〜４の低級アルキ
ル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が
挙げられる。このような置換基を有していてもよいアリ
ール基としては、フェニル基、ｐ−トリル基、ｍ−トリ
ル基、Ｐ−エチルフェニル基、２，４−キシリル基、β
−ナフチル基が特に好ましい。また、前記一般式（１）
中のＡｒ3 における置換基Ｒ1 、Ｒ2 は水素原子、炭素
数１〜４の低級アルキル基あるいはフェニル基を表す
が、水素原子、メチル基、フェニル基が好ましく、特に
水素原子、メチル基が好ましい。本発明の一般式（１）
の化合物の好ましい具体例としては、つぎの表１に示す
化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。
【００１５】
【表１】
【００１６】本発明の新規なビス（３，４−メチレンジ
オキシフェニルアミノ）誘導体を表す前記一般式（１）
において、Ａｒ1 ＝Ａｒ2 である誘導体（１ａ) は例え
ば、反応式１に従って合成することができる。すなわ
ち、３，４−メチレンジオキシブロモベンゼン（５）と
芳香族アセタミド（６）、又は３，４−メチレンジオキ
シアセトアニリド（７）と芳香族ブロミド（８）とをウ
ルマン反応して、カップリング体（９）を得る。この場
合、触媒に銅紛あるいは硫酸銅などの銅塩を用い、炭酸
カリウム、炭酸ナトリウムなどの塩基の存在下に反応さ
せる。反応はクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ニト
ロベンゼン、ジイソプロピルベンゼン、イソブチルベン
ゼンなど反応に不活性な溶媒を用い、１７０〜２３０℃
の温度で行うのが好ましい。場合によっては、クラウン
エーテルなどの環状エーテル類、あるいは鎖状のエーテ
ル類を共存させてもよい。つぎに、カップリング体
（９）をメタノール、エタノールなどのアルコール系溶
剤中、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどを用いて
アミド基を分解してアミン（１０）へ変換する。反応温
度は室温〜８０℃程度が好ましい。アミン（１０）とジ
クロロ、ジブロモ、あるいはジヨード置換のビフェニル
又はベンゼン（１１）をカップリングさせて目的とする
本発明の化合物（１ａ）を合成することができる。
オキシフェニルアミノ）誘導体を表す前記一般式（１）
において、Ａｒ1 ＝Ａｒ2 である誘導体（１ａ) は例え
ば、反応式１に従って合成することができる。すなわ
ち、３，４−メチレンジオキシブロモベンゼン（５）と
芳香族アセタミド（６）、又は３，４−メチレンジオキ
シアセトアニリド（７）と芳香族ブロミド（８）とをウ
ルマン反応して、カップリング体（９）を得る。この場
合、触媒に銅紛あるいは硫酸銅などの銅塩を用い、炭酸
カリウム、炭酸ナトリウムなどの塩基の存在下に反応さ
せる。反応はクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ニト
ロベンゼン、ジイソプロピルベンゼン、イソブチルベン
ゼンなど反応に不活性な溶媒を用い、１７０〜２３０℃
の温度で行うのが好ましい。場合によっては、クラウン
エーテルなどの環状エーテル類、あるいは鎖状のエーテ
ル類を共存させてもよい。つぎに、カップリング体
（９）をメタノール、エタノールなどのアルコール系溶
剤中、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどを用いて
アミド基を分解してアミン（１０）へ変換する。反応温
度は室温〜８０℃程度が好ましい。アミン（１０）とジ
クロロ、ジブロモ、あるいはジヨード置換のビフェニル
又はベンゼン（１１）をカップリングさせて目的とする
本発明の化合物（１ａ）を合成することができる。
【００１７】
【化６】（反応式１） （式中Ａｒ1 、Ａｒ3 は前記と同じ意味を表し、ＸはＣ
ｌ、Ｂｒ、Ｉを表す。）
ｌ、Ｂｒ、Ｉを表す。）
【００１８】前記カップリング反応にウルマン反応を用
いる場合、ビフェニル又はベンゼン誘導体（１１）とし
てはジヨード体が好ましく、反応は前述のアセタミド
（９）の合成と同様にして行うことが出来る。カップリ
ング反応に遷移金属錯体触媒を用いる場合、１１はジク
ロロ、ジブロモ、ジヨード誘導体いずれでもよく、遷移
金属錯体触媒としてはＰｄ( ｄｂａ)2/ ２Ｐ( ｏ−ｔｏ
ｌｙｌ)3（ｄｂａ；ジベンジリデンアセトン、ｏ−ｔｏ
ｌｙｌ；オルトトリル）、ＰｄＣｌ2 ｛Ｐ( ｏ−ｔｏｌ
ｙｌ)3｝2 、２価のパラジウム塩をトリアルキルホスフ
ィンやトリアリールホスフィンと反応させて生成するパ
ラジウムのゼロ価錯体などが好適に使用できる。錯体触
媒は、基質のハロゲンに対して０. ０５〜５モル％程度
でよい。反応系内にはナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシ
ド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムメト
キシド、ナトリウムエトキシドなどのアルコキシドを共
存させ、反応に不活性な溶媒、例えば、トルエン、キシ
レン、イソブチルベンゼン、ジイソプロピルベンゼン
中、６０〜１５０℃で反応を行うことにより、効率良く
目的物を得ることが出来る。
いる場合、ビフェニル又はベンゼン誘導体（１１）とし
てはジヨード体が好ましく、反応は前述のアセタミド
（９）の合成と同様にして行うことが出来る。カップリ
ング反応に遷移金属錯体触媒を用いる場合、１１はジク
ロロ、ジブロモ、ジヨード誘導体いずれでもよく、遷移
金属錯体触媒としてはＰｄ( ｄｂａ)2/ ２Ｐ( ｏ−ｔｏ
ｌｙｌ)3（ｄｂａ；ジベンジリデンアセトン、ｏ−ｔｏ
ｌｙｌ；オルトトリル）、ＰｄＣｌ2 ｛Ｐ( ｏ−ｔｏｌ
ｙｌ)3｝2 、２価のパラジウム塩をトリアルキルホスフ
ィンやトリアリールホスフィンと反応させて生成するパ
ラジウムのゼロ価錯体などが好適に使用できる。錯体触
媒は、基質のハロゲンに対して０. ０５〜５モル％程度
でよい。反応系内にはナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシ
ド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムメト
キシド、ナトリウムエトキシドなどのアルコキシドを共
存させ、反応に不活性な溶媒、例えば、トルエン、キシ
レン、イソブチルベンゼン、ジイソプロピルベンゼン
中、６０〜１５０℃で反応を行うことにより、効率良く
目的物を得ることが出来る。
【００１９】また，前記一般式（１ａ）の本発明の化合
物は、別法として反応式２に従って合成することも出来
る。すなわち、３，４−メチレンジオキシアセトアニリ
ド（７）とジハライド体（１１）をウルマンカップリン
グし、ジアセタミド体（１２）を合成する。ウルマン反
応は前記の反応式１の場合と同様の条件下で行うことが
できる。化合物（１２）から化合物（１３）への加溶媒
分解は前記の化合物（９）から化合物（１０）への変換
と同様に反応を行うことが出来る。（１２）のアルコー
ル系溶媒への溶解性が乏しく、反応時間が長くかかる場
合は、他の溶媒、例えばジメチルスルホキシド（ＤＭＳ
Ｏ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などを
加えてもよい。このようにして得られるジアミン（１
３）を芳香族ハライド（１４）とカップリング反応して
目的とする本発明化合物（１ａ）を合成することが出来
る。カップリング反応は、前記のウルマン反応、遷移金
属触媒を用いた反応のいずれでもよい。
物は、別法として反応式２に従って合成することも出来
る。すなわち、３，４−メチレンジオキシアセトアニリ
ド（７）とジハライド体（１１）をウルマンカップリン
グし、ジアセタミド体（１２）を合成する。ウルマン反
応は前記の反応式１の場合と同様の条件下で行うことが
できる。化合物（１２）から化合物（１３）への加溶媒
分解は前記の化合物（９）から化合物（１０）への変換
と同様に反応を行うことが出来る。（１２）のアルコー
ル系溶媒への溶解性が乏しく、反応時間が長くかかる場
合は、他の溶媒、例えばジメチルスルホキシド（ＤＭＳ
Ｏ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などを
加えてもよい。このようにして得られるジアミン（１
３）を芳香族ハライド（１４）とカップリング反応して
目的とする本発明化合物（１ａ）を合成することが出来
る。カップリング反応は、前記のウルマン反応、遷移金
属触媒を用いた反応のいずれでもよい。
【００２０】
【化７】（反応式２） （式中Ａｒ1 ，Ａｒ3 は前記と同じ意味を表し、ＸはＣ
ｌ、Ｂｒ、Ｉを示す）
ｌ、Ｂｒ、Ｉを示す）
【００２１】また反応式３に示すように、ジアセタミド
（１２）は、ジアミン（１５）から導いたジアセチル体
（１６）と３，４−メチレンジオキシブロモベンゼン
（５）とをウルマンカップリングしても合成できる。さ
らに、ジアミン（１５）と２倍モル量の３，４−メチレ
ンジオキシブロモベンゼン（５）を前述の遷移金属を用
いたカップリングにより直接（１３）に変換することも
可能である。
（１２）は、ジアミン（１５）から導いたジアセチル体
（１６）と３，４−メチレンジオキシブロモベンゼン
（５）とをウルマンカップリングしても合成できる。さ
らに、ジアミン（１５）と２倍モル量の３，４−メチレ
ンジオキシブロモベンゼン（５）を前述の遷移金属を用
いたカップリングにより直接（１３）に変換することも
可能である。
【００２２】
【化８】（反応式３） （式中、Ａｒ3 は前記と同じ意味を表す。）
【００２３】また、（１ａ）は反応式４に示すようにジ
アミン（１５）と２倍モルのアリールハライド（１４）
とを前述の遷移金属錯体を用いたカップリング反応によ
りジアミン（１８）に変換した後、２倍モル量の３，４
−メチレンジオキシブロモベンゼン（５）とカップリン
グさせても合成可能である。ジアミン（１８）はジアセ
チル体（１６）とアリールハライド（１４）をウルマン
反応して（１７）に変換した後、アルコールで加溶媒分
解して合成することもできる。
アミン（１５）と２倍モルのアリールハライド（１４）
とを前述の遷移金属錯体を用いたカップリング反応によ
りジアミン（１８）に変換した後、２倍モル量の３，４
−メチレンジオキシブロモベンゼン（５）とカップリン
グさせても合成可能である。ジアミン（１８）はジアセ
チル体（１６）とアリールハライド（１４）をウルマン
反応して（１７）に変換した後、アルコールで加溶媒分
解して合成することもできる。
【００２４】
【化９】（反応式４） （式中、Ａｒ1 ，Ａｒ3 は前記と同じ意味を表し、Ｘは
Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉを示す。）
Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉを示す。）
【００２５】本発明のジアミノビフェニル誘導体あるい
はジアミノベンゼン誘導体を表す一般式（１）におい
て、Ａｒ1 ≠Ａｒ2 である、ビス（３，４−メチレンジ
オキシフェニルアミノ）誘導体（１ｂ) は反応式５に従
って合成することができる。すなわち、アミン（１０）
と等量のジハライド体（１１）をカップリングさせ、モ
ノアミノ体（１９）を得る。得られたモノアミノ体（１
９）に、先のアミン（１０）とは別のアミン（１０’）
をカップリングさせることで非対称型のビス（３，４−
メチレンジオキシフェニルアミノ）誘導体（１ｂ）が得
られる。ここで使用する２回のカップリング反応は反応
式１、２で述べたものと同様の反応が使用できる。
はジアミノベンゼン誘導体を表す一般式（１）におい
て、Ａｒ1 ≠Ａｒ2 である、ビス（３，４−メチレンジ
オキシフェニルアミノ）誘導体（１ｂ) は反応式５に従
って合成することができる。すなわち、アミン（１０）
と等量のジハライド体（１１）をカップリングさせ、モ
ノアミノ体（１９）を得る。得られたモノアミノ体（１
９）に、先のアミン（１０）とは別のアミン（１０’）
をカップリングさせることで非対称型のビス（３，４−
メチレンジオキシフェニルアミノ）誘導体（１ｂ）が得
られる。ここで使用する２回のカップリング反応は反応
式１、２で述べたものと同様の反応が使用できる。
【００２６】
【化１０】（反応式５） （式中、Ａｒ1 〜Ａｒ3 は前記と同じ意味を表し、Ｘは
Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉを示す。）
Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉを示す。）
【００２７】上述の方法で製造される本発明の一般式
（１）の化合物を用いた電子写真感光体は、具体的に
は、導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層に機能分
離した積層型電子写真感光体の電荷輸送層に電荷輸送材
料として本発明一般式（１）の化合物を用いて製造され
る。この際、図１に示すように、電荷輸送層１は導電性
支持体４上の電荷発生層２の上に積層されてもよく（図
１ａ）、又は、電荷発生層２の下に積層されてもよい
（図１ｂ）が、電荷発生層２の上に積層されていること
が望ましい。また、電荷発生材料と一種もしくは数種類
の電荷輸送材料を同一層に含有した単層型電子写真感光
体（図１ｃ）の電荷輸送材料としても利用できる。
（１）の化合物を用いた電子写真感光体は、具体的に
は、導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層に機能分
離した積層型電子写真感光体の電荷輸送層に電荷輸送材
料として本発明一般式（１）の化合物を用いて製造され
る。この際、図１に示すように、電荷輸送層１は導電性
支持体４上の電荷発生層２の上に積層されてもよく（図
１ａ）、又は、電荷発生層２の下に積層されてもよい
（図１ｂ）が、電荷発生層２の上に積層されていること
が望ましい。また、電荷発生材料と一種もしくは数種類
の電荷輸送材料を同一層に含有した単層型電子写真感光
体（図１ｃ）の電荷輸送材料としても利用できる。
【００２８】前記一般式（１）の本発明の化合物を電荷
輸送材として用いた電荷輸送層は、本発明の化合物
（１）のみをそのまま導電性支持体又は電荷発生層に蒸
着させるか、本発明の化合物（１）と結着剤を適当な溶
剤に溶解させた溶液を、導電性支持体又は電荷発生層に
塗布し、乾燥させることにより形成される。一方、電荷
発生剤及び本発明の化合物（１）を含有する単層型感光
体は、電荷発生剤及び本発明の化合物（１）を結着剤と
ともに適当な溶剤に溶解又は分散させた溶液を導電性支
持体に塗布し、乾燥させることにより得られる。また電
子アクセプター型化合物と本発明の化合物（１）を含有
する単層型感光体も同様にして得ることができる。
輸送材として用いた電荷輸送層は、本発明の化合物
（１）のみをそのまま導電性支持体又は電荷発生層に蒸
着させるか、本発明の化合物（１）と結着剤を適当な溶
剤に溶解させた溶液を、導電性支持体又は電荷発生層に
塗布し、乾燥させることにより形成される。一方、電荷
発生剤及び本発明の化合物（１）を含有する単層型感光
体は、電荷発生剤及び本発明の化合物（１）を結着剤と
ともに適当な溶剤に溶解又は分散させた溶液を導電性支
持体に塗布し、乾燥させることにより得られる。また電
子アクセプター型化合物と本発明の化合物（１）を含有
する単層型感光体も同様にして得ることができる。
【００２９】ここに結着剤としては、例えばポリカーボ
ネート、ポリエステル、ポリスチレン、ポリアクリレー
ト、ポリメタアクリレート、ポリアミド、アクリル樹
脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、エポキシ樹脂、
ポリウレタン、あるいはこれらの共重合体及び混合物を
挙げることができる。また、このような絶縁性ポリマー
の他にポリビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセ
ン、ポリシランなどの有機光導電性ポリマーも使用でき
る。これらの結着剤のなかでポリカーボネートを用いる
のが特に好適である。好適に使用できるポリカーボネー
トとしては、下記構造式（Ａ）で示されるビスフェノー
ルメタン型のポリカーボネートを挙げることができる。
ネート、ポリエステル、ポリスチレン、ポリアクリレー
ト、ポリメタアクリレート、ポリアミド、アクリル樹
脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、エポキシ樹脂、
ポリウレタン、あるいはこれらの共重合体及び混合物を
挙げることができる。また、このような絶縁性ポリマー
の他にポリビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセ
ン、ポリシランなどの有機光導電性ポリマーも使用でき
る。これらの結着剤のなかでポリカーボネートを用いる
のが特に好適である。好適に使用できるポリカーボネー
トとしては、下記構造式（Ａ）で示されるビスフェノー
ルメタン型のポリカーボネートを挙げることができる。
【００３０】
【化１１】
【００３１】（式中、Ｒ11及びＲ12はそれぞれ独立して
水素原子、炭素数１〜４の低級アルキル基、炭素数１〜
４の低級アルコキシ基、ハロゲン基が置換してもよいフ
ェニル基を表し、Ｒ11及びＲ12は環状に結合してもよ
い。Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19及びＲ
20はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素数
１〜４の低級アルキル基、炭素数１〜４の低級アルコキ
シ基又は置換基を有してもよいフェニル基を表し、ｏは
整数を表す。）
水素原子、炭素数１〜４の低級アルキル基、炭素数１〜
４の低級アルコキシ基、ハロゲン基が置換してもよいフ
ェニル基を表し、Ｒ11及びＲ12は環状に結合してもよ
い。Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19及びＲ
20はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素数
１〜４の低級アルキル基、炭素数１〜４の低級アルコキ
シ基又は置換基を有してもよいフェニル基を表し、ｏは
整数を表す。）
【００３２】具体的には、つぎの一般式（Ａ−１）で表
せるビスフェノールＡ型のポリカーボネート（三菱瓦斯
化学（株）製のユピロンＥシリーズなど）及び、式（Ａ
−２）で示されるビスフェノールＺ型ポリカーボネート
樹脂（例えば、三菱瓦斯化学株式会社製のポリカーボネ
ートＺシリーズなど）、又は式（Ａ−３）、（Ａ−４）
で表せるポリカーボネート及びこれらの共重合体、又は
混合物が挙げられる。これらのポリカーボネート類は、
感光体を形成したときに、ひび割れやキズが発生しにく
いように高分子量であることが望ましい。
せるビスフェノールＡ型のポリカーボネート（三菱瓦斯
化学（株）製のユピロンＥシリーズなど）及び、式（Ａ
−２）で示されるビスフェノールＺ型ポリカーボネート
樹脂（例えば、三菱瓦斯化学株式会社製のポリカーボネ
ートＺシリーズなど）、又は式（Ａ−３）、（Ａ−４）
で表せるポリカーボネート及びこれらの共重合体、又は
混合物が挙げられる。これらのポリカーボネート類は、
感光体を形成したときに、ひび割れやキズが発生しにく
いように高分子量であることが望ましい。
【００３３】
【化１２】 （式中、ｏは整数を表す。）
【００３４】共重合物としては、例えば、つぎの一般式
（Ａ）のモノマー単位として適宜組み合わせたものが使
用できるが、好適には一般式（Ｂ）で表せる特開平４−
１７９９６１号公報に開示されているビスフェノール／
ビフェノール型共重合ポリカーボネート樹脂が挙げられ
る。
（Ａ）のモノマー単位として適宜組み合わせたものが使
用できるが、好適には一般式（Ｂ）で表せる特開平４−
１７９９６１号公報に開示されているビスフェノール／
ビフェノール型共重合ポリカーボネート樹脂が挙げられ
る。
【００３５】
【化１３】
【００３６】（式中、Ｒ11及びＲ12はそれぞれ独立して
水素原子、炭素数１〜４の低級アルキル基、炭素数１〜
４の低級アルコキシ基、ハロゲン基が置換してもよいフ
ェニル基を表し、Ｒ11及びＲ12は環状に結合してもよ
い。Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19及びＲ
20はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素数
１〜４の低級アルキル基、炭素数１〜４の低級アルコキ
シ基又は置換基を有してもよいフェニル基を表わす。Ｒ
21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27及びＲ28はそ
れぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４
の低級アルキル基、炭素数１〜４の低級アルコキシ基、
又は置換基を有してもよいフェニル基を表わし、Ｒ21、
Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27及びＲ28はそれぞ
れ独立に環状に結合してもよい。ｐ及びｑは整数を表
す。）
水素原子、炭素数１〜４の低級アルキル基、炭素数１〜
４の低級アルコキシ基、ハロゲン基が置換してもよいフ
ェニル基を表し、Ｒ11及びＲ12は環状に結合してもよ
い。Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19及びＲ
20はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素数
１〜４の低級アルキル基、炭素数１〜４の低級アルコキ
シ基又は置換基を有してもよいフェニル基を表わす。Ｒ
21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27及びＲ28はそ
れぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４
の低級アルキル基、炭素数１〜４の低級アルコキシ基、
又は置換基を有してもよいフェニル基を表わし、Ｒ21、
Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27及びＲ28はそれぞ
れ独立に環状に結合してもよい。ｐ及びｑは整数を表
す。）
【００３７】ビスフェノール共重合ポリカーボネートの
具体例としては、例えば、下記構造式（Ｂ−１、Ｂ−
２、Ｂ−３、Ｂ−４）で表されるビスフェノールＡ／ビ
フェノール型ポリカーボネート樹脂（式中、ｒとｓは整
数を表す。ｒとｓの比は任意の割合であってよいが、ｒ
／（ｒ＋ｓ）＝ ０. １〜０. ９が好ましく、０. ７〜
０. ９がさらに好ましい。）を挙げることができる。
具体例としては、例えば、下記構造式（Ｂ−１、Ｂ−
２、Ｂ−３、Ｂ−４）で表されるビスフェノールＡ／ビ
フェノール型ポリカーボネート樹脂（式中、ｒとｓは整
数を表す。ｒとｓの比は任意の割合であってよいが、ｒ
／（ｒ＋ｓ）＝ ０. １〜０. ９が好ましく、０. ７〜
０. ９がさらに好ましい。）を挙げることができる。
【００３８】
【化１４】
【００３９】また、上述したポリカーボネートのほかに
も特開平６−２１４４１２号公報に開示されている、繰
り返し単位が下記構造式（Ｃ）で表されるポリカーボネ
ートを使用することができる。
も特開平６−２１４４１２号公報に開示されている、繰
り返し単位が下記構造式（Ｃ）で表されるポリカーボネ
ートを使用することができる。
【００４０】
【化１５】 （式中、ｔは整数を表す）
【００４１】さらに、特開平６−２２２５８１号公報に
開示されている下記一般式（Ｄ）で表されるポリカーボ
ネートも使用することができる。
開示されている下記一般式（Ｄ）で表されるポリカーボ
ネートも使用することができる。
【化１６】
【００４２】（式中、Ｒ29、Ｒ30、Ｒ31はそれぞれ独立
して水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４の低級アル
キル基、３〜８員環の炭素原子を持つ脂環式基、又は炭
素数１〜４の低級アルキル基、炭素数１〜４の低級アル
コキシ基、ハロゲン基が置換してもよいフェニル基、又
は炭素数１〜４の低級アルキル基、炭素数１〜４の低級
アルコキシ基、ハロゲン基が置換してもよいベンジル基
を示す。ｕは整数を表す。）
して水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４の低級アル
キル基、３〜８員環の炭素原子を持つ脂環式基、又は炭
素数１〜４の低級アルキル基、炭素数１〜４の低級アル
コキシ基、ハロゲン基が置換してもよいフェニル基、又
は炭素数１〜４の低級アルキル基、炭素数１〜４の低級
アルコキシ基、ハロゲン基が置換してもよいベンジル基
を示す。ｕは整数を表す。）
【００４３】これらの結着剤と一般式（１）の本発明の
化合物との混合割合は、任意の割合でよいが、通常は結
着剤１００重量部当たり電荷輸送材料物質を１０〜１０
００重量部、好ましくは３０〜５００重量部、さらに好
ましくは４０〜２００重量部である。得られる電荷輸送
層の膜厚は一般に２〜４０μｍであるが、好ましい範囲
は５〜４０μｍ、さらに好ましくは１０〜３０μｍであ
る。
化合物との混合割合は、任意の割合でよいが、通常は結
着剤１００重量部当たり電荷輸送材料物質を１０〜１０
００重量部、好ましくは３０〜５００重量部、さらに好
ましくは４０〜２００重量部である。得られる電荷輸送
層の膜厚は一般に２〜４０μｍであるが、好ましい範囲
は５〜４０μｍ、さらに好ましくは１０〜３０μｍであ
る。
【００４４】用いる有機溶剤としては、特に限定されな
いが、メタノール、エタノール、イソプロパノールなど
のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シク
ロヘキサノンなどのケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド
類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメ
チルエーテルなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸メチ
ルなどのエステル類、塩化メチレン、クロロホルム、
１，２−ジクロロエタン、ジクロロエチレン、トリクロ
ロエチレン、トリクロロエタン、四塩化炭素などの脂肪
族ハロゲン化炭化水素あるいはベンゼン、トルエン、キ
シレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどの芳香
族化合物など単独、及びこれらの混合物で用いることが
できる。
いが、メタノール、エタノール、イソプロパノールなど
のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シク
ロヘキサノンなどのケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド
類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメ
チルエーテルなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸メチ
ルなどのエステル類、塩化メチレン、クロロホルム、
１，２−ジクロロエタン、ジクロロエチレン、トリクロ
ロエチレン、トリクロロエタン、四塩化炭素などの脂肪
族ハロゲン化炭化水素あるいはベンゼン、トルエン、キ
シレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどの芳香
族化合物など単独、及びこれらの混合物で用いることが
できる。
【００４５】塗布によって電荷輸送層を形成する場合
は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法、ス
ピンナーコーティング法、ワイヤーバーコーティング
法、ブレードコーティング法、ローラーコーティング
法、カーテンコーティング法などのコーティング法を用
いて行うことができる。塗布後の乾燥は、室温における
乾燥の後、加熱乾燥する方法が好ましい。加熱乾燥は一
般的には３０〜２００℃の温度で５分〜２時間の範囲で
静止又は送風下で行うことが好ましい。
は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法、ス
ピンナーコーティング法、ワイヤーバーコーティング
法、ブレードコーティング法、ローラーコーティング
法、カーテンコーティング法などのコーティング法を用
いて行うことができる。塗布後の乾燥は、室温における
乾燥の後、加熱乾燥する方法が好ましい。加熱乾燥は一
般的には３０〜２００℃の温度で５分〜２時間の範囲で
静止又は送風下で行うことが好ましい。
【００４６】本発明の感光体に用いられる導電性支持体
としては、銅、アルミニウム（アルマイト加工したもの
も含む）、銀、鉄、亜鉛、ニッケル等の金属や合金の箔
ないしは板をシート状又はドラム状にしたものが使用さ
れ、あるいはこれらの金属をプラスチックのフィルムや
円筒等に真空蒸着、電解メッキしたもの、あるいは導電
性ポリマー、酸化インジウム、酸化スズ等の導電性化合
物の層をガラス、紙あるいはプラスチックフィルムなど
をシート状又はドラム状にした支持体上に塗布又は蒸着
によって設けられたものが用いられる。
としては、銅、アルミニウム（アルマイト加工したもの
も含む）、銀、鉄、亜鉛、ニッケル等の金属や合金の箔
ないしは板をシート状又はドラム状にしたものが使用さ
れ、あるいはこれらの金属をプラスチックのフィルムや
円筒等に真空蒸着、電解メッキしたもの、あるいは導電
性ポリマー、酸化インジウム、酸化スズ等の導電性化合
物の層をガラス、紙あるいはプラスチックフィルムなど
をシート状又はドラム状にした支持体上に塗布又は蒸着
によって設けられたものが用いられる。
【００４７】電荷発生層としては、セレン、セレン−テ
ルル、アモルファスシリコンなどの無機の電荷発生材
料、ピリリウム塩系染料、チアピリリウム塩系染料、ア
ズレニウム塩系染料、チアシアニン系染料、キノシアニ
ン系染料などのカチオン染料、スクアリウム塩系顔料、
フタロシアニン系顔料、アントアントロン系顔料、ジベ
ンズピレンキノン系顔料、ピラントロン系顔料などの多
環キノン顔料、インジゴ系顔料、キナクリドン系顔料、
アゾ顔料、ピロロピロール系顔料などの有機電荷発生物
質から選ばれた材料を単独ないしは組み合わせて用い、
蒸着層あるいは塗布層として用いることができる。上述
のような有機電荷発生物質のなかでも、特に好ましく
は、Ｃｈｅｍ. Ｒｅｖ. １９９３，９３，ｐ. ４４９−
４８６に記載された有機電荷発生物質が挙げられる。
ルル、アモルファスシリコンなどの無機の電荷発生材
料、ピリリウム塩系染料、チアピリリウム塩系染料、ア
ズレニウム塩系染料、チアシアニン系染料、キノシアニ
ン系染料などのカチオン染料、スクアリウム塩系顔料、
フタロシアニン系顔料、アントアントロン系顔料、ジベ
ンズピレンキノン系顔料、ピラントロン系顔料などの多
環キノン顔料、インジゴ系顔料、キナクリドン系顔料、
アゾ顔料、ピロロピロール系顔料などの有機電荷発生物
質から選ばれた材料を単独ないしは組み合わせて用い、
蒸着層あるいは塗布層として用いることができる。上述
のような有機電荷発生物質のなかでも、特に好ましく
は、Ｃｈｅｍ. Ｒｅｖ. １９９３，９３，ｐ. ４４９−
４８６に記載された有機電荷発生物質が挙げられる。
【００４８】ここで特にフタロシアニン系顔料として
は、アルコキシチタニウムフタロシアニン（Ｔｉ（Ｏ
Ｒ）2 Ｐｃ）、オキソチタニウムフタロシアニン（Ｔｉ
ＯＰｃ）、銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）、無金属フタ
ロシアニン（Ｈ2 Ｐｃ） 、ヒドロキシガリウムフタロ
シアニン（ＨＯＧａＰｃ）、バナジルフタロシアニン
（ＶＯＰｃ）、クロロインジウムフタロシアニン（Ｃｌ
Ｉn Ｐｃ）が挙げられる。さらに詳しくは、ＴｉＯＰｃ
としては、α型−ＴｉＯＰｃ、β型−ＴｉＯＰｃ、γ型
−ＴｉＯＰｃ、ｍ型−ＴｉＯＰｃ、Ｙ型−ＴｉＯＰｃ、
Ａ型−ＴｉＯＰｃ、Ｂ型−ＴｉＯＰｃ、ＴｉＯＰｃアモ
ルファスが挙げられる。Ｈ2 Ｐｃとしては、α型−Ｈ2
Ｐｃ、β型−Ｈ2 Ｐｃ、τ１型−Ｈ2 Ｐｃ、τ２型−Ｈ
2 Ｐｃ、ｘ型−Ｈ2 Ｐｃが挙げられる。
は、アルコキシチタニウムフタロシアニン（Ｔｉ（Ｏ
Ｒ）2 Ｐｃ）、オキソチタニウムフタロシアニン（Ｔｉ
ＯＰｃ）、銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）、無金属フタ
ロシアニン（Ｈ2 Ｐｃ） 、ヒドロキシガリウムフタロ
シアニン（ＨＯＧａＰｃ）、バナジルフタロシアニン
（ＶＯＰｃ）、クロロインジウムフタロシアニン（Ｃｌ
Ｉn Ｐｃ）が挙げられる。さらに詳しくは、ＴｉＯＰｃ
としては、α型−ＴｉＯＰｃ、β型−ＴｉＯＰｃ、γ型
−ＴｉＯＰｃ、ｍ型−ＴｉＯＰｃ、Ｙ型−ＴｉＯＰｃ、
Ａ型−ＴｉＯＰｃ、Ｂ型−ＴｉＯＰｃ、ＴｉＯＰｃアモ
ルファスが挙げられる。Ｈ2 Ｐｃとしては、α型−Ｈ2
Ｐｃ、β型−Ｈ2 Ｐｃ、τ１型−Ｈ2 Ｐｃ、τ２型−Ｈ
2 Ｐｃ、ｘ型−Ｈ2 Ｐｃが挙げられる。
【００４９】これらのフタロシアニン類は、混合、ミリ
ングして混合体として、又は新たな混晶系を形成したも
のを使用できる。例えば、特開平４−３７１９６２号公
報、特開平５−２２７８号公報、特開平５−２２７９号
公報などに記載されているオキソチタニルフタロシアニ
ンとバナジルフタロシアニンの混晶や、特開平６−１４
８９１７号公報、特開平６−１４５５５０号公報、特開
平６−２７１７８６号公報、特開平５−２９７６１７号
公報などに記載されているオキソチタニルフタロシアニ
ンとクロロインジウムフタロシアニンの混晶を使用する
ことができる。
ングして混合体として、又は新たな混晶系を形成したも
のを使用できる。例えば、特開平４−３７１９６２号公
報、特開平５−２２７８号公報、特開平５−２２７９号
公報などに記載されているオキソチタニルフタロシアニ
ンとバナジルフタロシアニンの混晶や、特開平６−１４
８９１７号公報、特開平６−１４５５５０号公報、特開
平６−２７１７８６号公報、特開平５−２９７６１７号
公報などに記載されているオキソチタニルフタロシアニ
ンとクロロインジウムフタロシアニンの混晶を使用する
ことができる。
【００５０】また、アゾ化合物として、モノアゾ顔料、
ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、テトラキスアゾ顔料な
どが挙げられるが、特に次の構造式で示される化合物が
好ましい。
ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、テトラキスアゾ顔料な
どが挙げられるが、特に次の構造式で示される化合物が
好ましい。
【００５１】
【化１７】
【００５２】
【化１８】
【００５３】さらに、次の構造式で示されるペリレン系
化合物又は多環キノン系化合物も好ましい。
化合物又は多環キノン系化合物も好ましい。
【００５４】
【化１９】
【００５５】これらのもの以外でも、光を吸収し高い効
率で電荷を発生する材料であればいずれの材料でも使用
することができる。さらに、本発明における電荷輸送層
には必要に応じて他の電荷輸送材料及び種種の添加剤を
含有させて用いることができる。他の電荷移動材料とし
ては、例えば、下記一般式（２）で表されるジアミノビ
フェニル化合物が挙げられる。
率で電荷を発生する材料であればいずれの材料でも使用
することができる。さらに、本発明における電荷輸送層
には必要に応じて他の電荷輸送材料及び種種の添加剤を
含有させて用いることができる。他の電荷移動材料とし
ては、例えば、下記一般式（２）で表されるジアミノビ
フェニル化合物が挙げられる。
【００５６】
【化３】 （式中、Ｒ3 、Ｒ4 はそれぞれ同一であっても異なって
もよく、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４の低級
アルキル基、炭素数１〜４の低級アルコキシ基あるいは
フェニル基を表わし、Ａｒ4 、Ａｒ5 、Ａｒ6 、Ａｒ7
はそれぞれ同一であっても異なってもよく、ハロゲン原
子、炭素数１〜４の低級アルキル基、炭素数１〜４の低
級アルコキシ基を有していてもよいフェニル基、置換基
を有していてもよいα−ナフチル基、β−ナフチル基あ
るいはビフェニル基を表す。） この中でも特に、下記に示した一般式（３）、あるいは
式（４）で表されるジアミノビフェニル化合物が好適で
ある。
もよく、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４の低級
アルキル基、炭素数１〜４の低級アルコキシ基あるいは
フェニル基を表わし、Ａｒ4 、Ａｒ5 、Ａｒ6 、Ａｒ7
はそれぞれ同一であっても異なってもよく、ハロゲン原
子、炭素数１〜４の低級アルキル基、炭素数１〜４の低
級アルコキシ基を有していてもよいフェニル基、置換基
を有していてもよいα−ナフチル基、β−ナフチル基あ
るいはビフェニル基を表す。） この中でも特に、下記に示した一般式（３）、あるいは
式（４）で表されるジアミノビフェニル化合物が好適で
ある。
【００５７】
【化４】 （式中、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 はそれぞれ同一であっ
ても異なってもよい、水素原子、ハロゲン原子、炭素数
１〜４の低級アルキル基、炭素数１〜４の低級アルコキ
シ基あるいはフェニル基を表わし、ａ、ｂ はそれぞれ
１又は２の整数を表す。）
ても異なってもよい、水素原子、ハロゲン原子、炭素数
１〜４の低級アルキル基、炭素数１〜４の低級アルコキ
シ基あるいはフェニル基を表わし、ａ、ｂ はそれぞれ
１又は２の整数を表す。）
【００５８】
【化５】
【００５９】さらに、特公昭５５−４２３８０号公報、
特開昭６０−３４０９９９号公報、特開昭６１−２３１
５４号公報等に記載されている、下記一般式（Ｉ）で示
されるヒドラゾン化合物、米国特許第３８７３３１２号
明細書等に記載されている下記一般式（Ｊ）で示される
ジスチリル系化合物、その他テトラフェニルブタジエン
系化合物、α−フェニルスチルベン、ポリビニルカルバ
ゾール、トリフェニルメタンなどが挙げられるがこれに
限定されるものではない。
特開昭６０−３４０９９９号公報、特開昭６１−２３１
５４号公報等に記載されている、下記一般式（Ｉ）で示
されるヒドラゾン化合物、米国特許第３８７３３１２号
明細書等に記載されている下記一般式（Ｊ）で示される
ジスチリル系化合物、その他テトラフェニルブタジエン
系化合物、α−フェニルスチルベン、ポリビニルカルバ
ゾール、トリフェニルメタンなどが挙げられるがこれに
限定されるものではない。
【００６０】
【化２０】
【００６１】（式中、Ｒ51、Ｒ52はそれぞれ同一又は異
なっていても良く、置換基を有してもよい低級アルキル
基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有して
もよいアラルキル基を示し、Ｒ53、Ｒ54はそれぞれ同一
又は異なっていてもよく、置換基を有してもよい低級ア
ルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を
有してもよいアラルキル基、置換基を有してもよいヘテ
ロ環基を示し、Ｒ53、Ｒ54がそれぞれ結合して環を形成
してもよい。Ｒ55は、水素原子、低級アルキル基、置換
基を有してもよいアリルー基、置換基を有してもよいア
ラルキル、低級アルコキシ基、又はハロゲン原子を示
す。Ｒ55とＲ51又はＲ52がそれぞれ結合して環を形成し
てもよい。）
なっていても良く、置換基を有してもよい低級アルキル
基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有して
もよいアラルキル基を示し、Ｒ53、Ｒ54はそれぞれ同一
又は異なっていてもよく、置換基を有してもよい低級ア
ルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を
有してもよいアラルキル基、置換基を有してもよいヘテ
ロ環基を示し、Ｒ53、Ｒ54がそれぞれ結合して環を形成
してもよい。Ｒ55は、水素原子、低級アルキル基、置換
基を有してもよいアリルー基、置換基を有してもよいア
ラルキル、低級アルコキシ基、又はハロゲン原子を示
す。Ｒ55とＲ51又はＲ52がそれぞれ結合して環を形成し
てもよい。）
【００６２】
【化２１】
【００６３】（式中、Ｒ56〜Ｒ59はそれぞれ同一又は異
なってもよい低級アルキル基、置換基を有してもよいア
リール基を示し、Ａｒ11，Ａｒ13はそれぞれ同一又は異
なってもよく、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ア
リールオキシ基、ハロゲン原子の中から一つ以上選ばれ
る基を置換してもよいフェニル基をしめす。Ａｒ12はＡ
ｒ11， Ａｒ13と同様の置換基を有してもよい炭素数４
〜１４から成る単環あるいは多環式芳香環、又はＡ
ｒ11，Ａｒ13と同様の置換基を有してもよいヘテロ環を
示す。）
なってもよい低級アルキル基、置換基を有してもよいア
リール基を示し、Ａｒ11，Ａｒ13はそれぞれ同一又は異
なってもよく、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ア
リールオキシ基、ハロゲン原子の中から一つ以上選ばれ
る基を置換してもよいフェニル基をしめす。Ａｒ12はＡ
ｒ11， Ａｒ13と同様の置換基を有してもよい炭素数４
〜１４から成る単環あるいは多環式芳香環、又はＡ
ｒ11，Ａｒ13と同様の置換基を有してもよいヘテロ環を
示す。）
【００６４】感光体の耐久性向上のため、本発明におけ
る感光層には必要に応じて紫外線吸収剤、酸化防止剤及
びその他の添加剤が用いられる。種々の添加剤として
は、例えば、特開平６−３３２２０６号公報に開示され
ているビフェニル系化合物、ｍ−ターフェニル、ｍ−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、ジブチルフタレートなど
の可塑剤や、シリコーンオイル、グラフト型シリコーン
ポリマー、各種フルオロカーボン類などの表面潤滑剤、
ジシアノビニル化合物、カルバゾール誘導体などの電位
安定剤、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノー
ル、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノ
ールなどのモノフェノール系酸化防止剤、ビスフェノー
ル系酸化防止剤、高分子系フェノール系酸化防止剤、４
−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタンなどのアミン
系酸化防止剤、サリチル酸系酸化防止剤、ジラウリル−
３，３’−チオジプロピオネートなどの硫黄系酸化防止
剤、リン系酸化防止剤、ビス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）セバケート等のヒンダードア
ミン系光安定剤、ｄｌ−トコフェロール（ビタミンＥ）
などを挙げることができる。
る感光層には必要に応じて紫外線吸収剤、酸化防止剤及
びその他の添加剤が用いられる。種々の添加剤として
は、例えば、特開平６−３３２２０６号公報に開示され
ているビフェニル系化合物、ｍ−ターフェニル、ｍ−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、ジブチルフタレートなど
の可塑剤や、シリコーンオイル、グラフト型シリコーン
ポリマー、各種フルオロカーボン類などの表面潤滑剤、
ジシアノビニル化合物、カルバゾール誘導体などの電位
安定剤、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノー
ル、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノ
ールなどのモノフェノール系酸化防止剤、ビスフェノー
ル系酸化防止剤、高分子系フェノール系酸化防止剤、４
−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタンなどのアミン
系酸化防止剤、サリチル酸系酸化防止剤、ジラウリル−
３，３’−チオジプロピオネートなどの硫黄系酸化防止
剤、リン系酸化防止剤、ビス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）セバケート等のヒンダードア
ミン系光安定剤、ｄｌ−トコフェロール（ビタミンＥ）
などを挙げることができる。
【００６５】このように作成した感光層上に、必要に応
じて保護層を塗布形成することができる。また、導電性
支持体と感光層との間にバリアー機能と接着機能を有す
る下引き層を設けることもできる。下引き層を形成する
材料としては、ポリビニルアルコール、ニトロセルロー
ス、ガゼイン、エチレン−アクリル酸共重合体、ナイロ
ンなどのポリアミド、ポリウレタン、ゼラチン、酸化ア
ルミニウムなどが挙げられる。下引き層の膜厚は０．１
〜５μｍ、好ましくは０．５〜３μｍが適当である。以
上のようにして、本発明化合物の新規なビス（３，４−
メチレンジオキシフェニルアミノ）誘導体（１）を電荷
輸送層に含有する電子写真感光体を得ることができる。
上述のように、本発明化合物の新規なビス（３，４−メ
チレンジオキシフェニルアミノ）誘導体（１）は、成膜
したときに安定で、電子写真感光体を形成したときの諸
特性においても優れた素材である。
じて保護層を塗布形成することができる。また、導電性
支持体と感光層との間にバリアー機能と接着機能を有す
る下引き層を設けることもできる。下引き層を形成する
材料としては、ポリビニルアルコール、ニトロセルロー
ス、ガゼイン、エチレン−アクリル酸共重合体、ナイロ
ンなどのポリアミド、ポリウレタン、ゼラチン、酸化ア
ルミニウムなどが挙げられる。下引き層の膜厚は０．１
〜５μｍ、好ましくは０．５〜３μｍが適当である。以
上のようにして、本発明化合物の新規なビス（３，４−
メチレンジオキシフェニルアミノ）誘導体（１）を電荷
輸送層に含有する電子写真感光体を得ることができる。
上述のように、本発明化合物の新規なビス（３，４−メ
チレンジオキシフェニルアミノ）誘導体（１）は、成膜
したときに安定で、電子写真感光体を形成したときの諸
特性においても優れた素材である。
【００６６】
【実施例】以下、実施例によって本発明を説明するが、
本発明はこれらの実施例によって限定されるものではな
い。なお、各実施例及び比較例において使用されている
測定機器及び測定条件を以下に示す。 （１） 1Ｈ−ＮＭＲ 機器 ： ブルッカ−社製、ＡＭ−４００型装置 溶剤 ： Ｃ6 Ｄ6 、ＤＭＳＯ−Ｄ6 、又はＣＤＣｌ3 内部標準物質 ： テトラメチルシラン （２）ＭＡＳＳ 機器 ： 日立 Ｍ−８０Ｂ（株式会社日立製作所）
本発明はこれらの実施例によって限定されるものではな
い。なお、各実施例及び比較例において使用されている
測定機器及び測定条件を以下に示す。 （１） 1Ｈ−ＮＭＲ 機器 ： ブルッカ−社製、ＡＭ−４００型装置 溶剤 ： Ｃ6 Ｄ6 、ＤＭＳＯ−Ｄ6 、又はＣＤＣｌ3 内部標準物質 ： テトラメチルシラン （２）ＭＡＳＳ 機器 ： 日立 Ｍ−８０Ｂ（株式会社日立製作所）
【００６７】実施例１ ４, ４' −ビス（Ｎ−３”, ４”−メチレンジオキシフ
ェニル−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（例示化合物
１、Ａｒ1 ＝Ａｒ2 ＝Ｐｈ, Ａｒ3 ＝４, ４’−ｂｉｐ
ｈｅｎｙｌｅｎｅ）の合成 （１）３, ４−メチレンジオキシアセトアニリド（７） ５リッタ−の反応フラスコに３, ４−メチレンジオキシ
アニリン２７４ｇ（２. ０モル、東京化成工業（株）社
製）、水２リッタ−、濃塩酸２３０ｇを秤入れ、撹拌し
ながら無水酢酸２５０ｇを加えた。さらに、１９８ｇの
酢酸ソーダと８００ミリリッタ−の水から調製した溶液
をすぐに加えた（発熱があったので氷冷水で冷却し
た）。室温で１時間撹拌し、析出結晶をろ別、水洗し
た。結晶を取りだし、メタノール（５００ミリリッタ
−）から再結晶すると１８８. ３ｇの３,４−メチレン
ジオキシアセトアニリド（７）が得られた。 収率５２. ５％、ｍｐ１４０〜１４１℃
ェニル−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（例示化合物
１、Ａｒ1 ＝Ａｒ2 ＝Ｐｈ, Ａｒ3 ＝４, ４’−ｂｉｐ
ｈｅｎｙｌｅｎｅ）の合成 （１）３, ４−メチレンジオキシアセトアニリド（７） ５リッタ−の反応フラスコに３, ４−メチレンジオキシ
アニリン２７４ｇ（２. ０モル、東京化成工業（株）社
製）、水２リッタ−、濃塩酸２３０ｇを秤入れ、撹拌し
ながら無水酢酸２５０ｇを加えた。さらに、１９８ｇの
酢酸ソーダと８００ミリリッタ−の水から調製した溶液
をすぐに加えた（発熱があったので氷冷水で冷却し
た）。室温で１時間撹拌し、析出結晶をろ別、水洗し
た。結晶を取りだし、メタノール（５００ミリリッタ
−）から再結晶すると１８８. ３ｇの３,４−メチレン
ジオキシアセトアニリド（７）が得られた。 収率５２. ５％、ｍｐ１４０〜１４１℃
【００６８】1Ｈ−ＮＭＲ（δ；ｐｐｍ ｉｎ Ｃ6 Ｄ
6 ）; １. ４３（ｓ, ３Ｈ）, ５. ２８（ｓ, ２Ｈ）,
５. ５９（ｂｒｓ, １Ｈ）, ６. ５９（ｄ，Ｊ＝８. ３
Ｈｚ，１Ｈ）, ６. ６７（ｄ, Ｊ＝８. ３Ｈｚ，１Ｈ
）, ７. ３７（ｓ, １Ｈ）．ＭＳ; １７９（Ｍ+ ），
１３７, １０７, ７９, ５２, ４３．
6 ）; １. ４３（ｓ, ３Ｈ）, ５. ２８（ｓ, ２Ｈ）,
５. ５９（ｂｒｓ, １Ｈ）, ６. ５９（ｄ，Ｊ＝８. ３
Ｈｚ，１Ｈ）, ６. ６７（ｄ, Ｊ＝８. ３Ｈｚ，１Ｈ
）, ７. ３７（ｓ, １Ｈ）．ＭＳ; １７９（Ｍ+ ），
１３７, １０７, ７９, ５２, ４３．
【００６９】（２）４, ４' −ビス（Ｎ−３”，４”−
メチレンジオキシフェニル−Ｎ−アセチルアミノ）ビフ
ェニル １リッタ−の４つ口フラスコに、３, ４−メチレンジオ
キシアセトアニリド（７）１８０ｇ（１. ００５モ
ル）、４, ４’−ジブロモビフェニル１２５ｇ（０. ４
０１モル、東京化成工業（株）社製）、硫酸銅２０ｇ
（０. １２５モル）、炭酸カリウム１３２ｇ（０. ９５
５モル）を秤取り、イソブチルベンゼン５００ｍｌを加
えた。混合物を１. ５日間、還流水抜きを行い、１００
℃に冷却後、セライト上をろ過した。セライトをトルエ
ンで洗浄し、ろ液を濃縮した。約１８０ｇ。クロロホル
ム／エタノールで再結晶すると１１０ｇ、純度をさらに
上げるためこのものをクロロベンゼンから再結晶させ
た。９８. ３ｇ。セライト上にまだ目的物が残っている
ため、セライトをクロロホルムで洗浄し約９０ｇ回収し
た。このものをクロロベンゼンから再結晶して２１. １
ｇ得、合計１１９. ４ｇ得られた。 収率５８. ６％、ｍｐ２０９〜２１０℃
メチレンジオキシフェニル−Ｎ−アセチルアミノ）ビフ
ェニル １リッタ−の４つ口フラスコに、３, ４−メチレンジオ
キシアセトアニリド（７）１８０ｇ（１. ００５モ
ル）、４, ４’−ジブロモビフェニル１２５ｇ（０. ４
０１モル、東京化成工業（株）社製）、硫酸銅２０ｇ
（０. １２５モル）、炭酸カリウム１３２ｇ（０. ９５
５モル）を秤取り、イソブチルベンゼン５００ｍｌを加
えた。混合物を１. ５日間、還流水抜きを行い、１００
℃に冷却後、セライト上をろ過した。セライトをトルエ
ンで洗浄し、ろ液を濃縮した。約１８０ｇ。クロロホル
ム／エタノールで再結晶すると１１０ｇ、純度をさらに
上げるためこのものをクロロベンゼンから再結晶させ
た。９８. ３ｇ。セライト上にまだ目的物が残っている
ため、セライトをクロロホルムで洗浄し約９０ｇ回収し
た。このものをクロロベンゼンから再結晶して２１. １
ｇ得、合計１１９. ４ｇ得られた。 収率５８. ６％、ｍｐ２０９〜２１０℃
【００７０】1Ｈ−ＮＭＲ（δ；ｐｐｍ ｉｎ ＤＭＳ
Ｏ−Ｄ6 ） ;１. ９５（ｓ, ６Ｈ）,６. ０４（ｓ, ４
Ｈ）, ６. ８０−６. ９４（ｍ, ４Ｈ）, ７. ０３
（ｓ, ２Ｈ）, ７. ４０（ｄ，Ｊ＝８. ５Ｈｚ，４
Ｈ）, ７. ６２（ｄ, Ｊ＝８. ５Ｈｚ，４Ｈ） ＭＳ; ５０８（Ｍ+ ），４６６, ４２４, ３７１, ３０
５, ２８７, １６２, １３６．
Ｏ−Ｄ6 ） ;１. ９５（ｓ, ６Ｈ）,６. ０４（ｓ, ４
Ｈ）, ６. ８０−６. ９４（ｍ, ４Ｈ）, ７. ０３
（ｓ, ２Ｈ）, ７. ４０（ｄ，Ｊ＝８. ５Ｈｚ，４
Ｈ）, ７. ６２（ｄ, Ｊ＝８. ５Ｈｚ，４Ｈ） ＭＳ; ５０８（Ｍ+ ），４６６, ４２４, ３７１, ３０
５, ２８７, １６２, １３６．
【００７１】（３）４, ４' −ビス（Ｎ−３”, ４”−
メチレンジオキシフェニルアミノ）ビフェニル ４, ４’−ビス（Ｎ−３”, ４”−メチレンジオキシフ
ェニル−Ｎ−アセチルアミノ）ビフェニル４０. ０ｇ
（７８. ７ミリモル）をジメチルスルホキシド（ＤＭＳ
Ｏ）１００ミリリッタ−中に加熱溶解し、メタノールを
同量加えた。６０℃で８５％水酸化カリウム２６ｇ（３
９３. ９ミリモル）を３０分で徐々に加えた。同温で３
時間撹拌し、メタノールを濃縮後、水１. ６リッタ−に
注いだ。析出物をろ過し、水で洗った。結晶を熱トルエ
ンに溶かし、黒い不溶物を濾紙でろ別した。ろ液を加熱
しながらトルエンをある程度濃縮し、室温で放置し再結
晶し、２６. ３８ｇ得た。 収率７９. ０％、ｍｐ１７６〜１８０℃
メチレンジオキシフェニルアミノ）ビフェニル ４, ４’−ビス（Ｎ−３”, ４”−メチレンジオキシフ
ェニル−Ｎ−アセチルアミノ）ビフェニル４０. ０ｇ
（７８. ７ミリモル）をジメチルスルホキシド（ＤＭＳ
Ｏ）１００ミリリッタ−中に加熱溶解し、メタノールを
同量加えた。６０℃で８５％水酸化カリウム２６ｇ（３
９３. ９ミリモル）を３０分で徐々に加えた。同温で３
時間撹拌し、メタノールを濃縮後、水１. ６リッタ−に
注いだ。析出物をろ過し、水で洗った。結晶を熱トルエ
ンに溶かし、黒い不溶物を濾紙でろ別した。ろ液を加熱
しながらトルエンをある程度濃縮し、室温で放置し再結
晶し、２６. ３８ｇ得た。 収率７９. ０％、ｍｐ１７６〜１８０℃
【００７２】1Ｈ−ＮＭＲ（δ；ｐｐｍ ｉｎ Ｃ6 Ｄ
6 ） ;４. ８５（ｂｒｓ, ２Ｈ）, ５. ３５（ｓ, ４
Ｈ）, ６. ３７（ｄｄ, Ｊ＝８. ２Ｈｚ，Ｊ＝２. ２Ｈ
ｚ，２Ｈ）, ６. ６１（ｄ, Ｊ＝２. ２Ｈｚ，２Ｈ）,
６. ６２（ｄ, Ｊ＝８. ３Ｈｚ，２Ｈ）, ６. ８３
（ｄ, Ｊ ＝８. ６Ｈｚ, ４Ｈ ）, ７. ４４（ｄ, Ｊ
＝８.７Ｈｚ, ４Ｈ）． ＭＳ; ４２４（Ｍ+ ）, ３０４, ２１２, １５４, １３
６．
6 ） ;４. ８５（ｂｒｓ, ２Ｈ）, ５. ３５（ｓ, ４
Ｈ）, ６. ３７（ｄｄ, Ｊ＝８. ２Ｈｚ，Ｊ＝２. ２Ｈ
ｚ，２Ｈ）, ６. ６１（ｄ, Ｊ＝２. ２Ｈｚ，２Ｈ）,
６. ６２（ｄ, Ｊ＝８. ３Ｈｚ，２Ｈ）, ６. ８３
（ｄ, Ｊ ＝８. ６Ｈｚ, ４Ｈ ）, ７. ４４（ｄ, Ｊ
＝８.７Ｈｚ, ４Ｈ）． ＭＳ; ４２４（Ｍ+ ）, ３０４, ２１２, １５４, １３
６．
【００７３】（４）４, ４' −ビス（Ｎ−３”, ４”−
メチレンジオキシフェニル−Ｎ−フェニルアミノ）ビフ
ェニル（例示化合物１） ４, ４' −ビス（Ｎ−３”, ４”−メチレンジオキシフ
ェニルアミノ）ビフェニル３. ０ｇ（７. ０６８ミリモ
ル）、ヨードベンゼン６０ミリリッタ−、銅紛２００ｍ
ｇ（３. １５ミリモル）、炭酸カリウム２ｇ（１４. １
７ミリモル）を２００ミリリッタ−の４つ口フラスコに
秤取り、７時間還流水抜きを行った。混合物を１００℃
前後に冷却し、セライト上をろ過、セライトをトルエン
で洗浄し、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶剤；トルエン）で精製すると３.
４ｇの油状物が得られた。このものを酢酸エチルから結
晶化させると２. ８ｇの例示化合物１が得られた。 収率７９. ２％、ｍｐ１４５〜１４８℃
メチレンジオキシフェニル−Ｎ−フェニルアミノ）ビフ
ェニル（例示化合物１） ４, ４' −ビス（Ｎ−３”, ４”−メチレンジオキシフ
ェニルアミノ）ビフェニル３. ０ｇ（７. ０６８ミリモ
ル）、ヨードベンゼン６０ミリリッタ−、銅紛２００ｍ
ｇ（３. １５ミリモル）、炭酸カリウム２ｇ（１４. １
７ミリモル）を２００ミリリッタ−の４つ口フラスコに
秤取り、７時間還流水抜きを行った。混合物を１００℃
前後に冷却し、セライト上をろ過、セライトをトルエン
で洗浄し、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶剤；トルエン）で精製すると３.
４ｇの油状物が得られた。このものを酢酸エチルから結
晶化させると２. ８ｇの例示化合物１が得られた。 収率７９. ２％、ｍｐ１４５〜１４８℃
【００７４】1Ｈ−ＮＭＲ（δ；ｐｐｍ ｉｎ Ｃ6 Ｄ
6 ）; ５. ２８（ｓ, ４Ｈ）, ６. ５３（ｍ, ４Ｈ）,
６. ７５（ｓ, ２Ｈ）, ６. ８４（ｍ, ２Ｈ）, ７. ０
３−７. １６（ｍ, １２Ｈ）, ７. ３８（ｄ, Ｊ＝８.
７Ｈｚ, ４Ｈ）．ＭＳ; ５７６（Ｍ+ ）, ２８８．
6 ）; ５. ２８（ｓ, ４Ｈ）, ６. ５３（ｍ, ４Ｈ）,
６. ７５（ｓ, ２Ｈ）, ６. ８４（ｍ, ２Ｈ）, ７. ０
３−７. １６（ｍ, １２Ｈ）, ７. ３８（ｄ, Ｊ＝８.
７Ｈｚ, ４Ｈ）．ＭＳ; ５７６（Ｍ+ ）, ２８８．
【００７５】実施例２ ４, ４' −ビス（Ｎ−３”, ４”−メチレンジオキシフ
ェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ）ビフェニル（例示化合
物２、Ａｒ1 ＝Ａｒ2 ＝ｐ−t ｏｌｙｌ, Ａｒ3 ＝４,
４’−ｂｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）の合成 ４, ４' −ビス（Ｎ−３”, ４”−メチレンジオキシフ
ェニルアミノ）ビフェニルを３１. ６ｇ（７４. ５ミリ
モル）、ｐ−ヨードトルエン３００ミリリッタ−（２.
５４モル）、銅粉２. ４ｇ（３７. ８ミリモル）、炭酸
カリウム２４ｇ（１７３. ７ミリモル）をイソブチルベ
ンゼン２００ミリリッタ−中で還流水抜きを４３時間行
った。実施例１（４）と同様に後処理し、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶媒；トルエン）で精製の後
（３３. ０ｇ）、酢酸エチルから再結晶したところ２
５. １ｇの例示化合物２が得られた。 収率５５. ８％、ｍｐ１９８〜１９９℃
ェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ）ビフェニル（例示化合
物２、Ａｒ1 ＝Ａｒ2 ＝ｐ−t ｏｌｙｌ, Ａｒ3 ＝４,
４’−ｂｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）の合成 ４, ４' −ビス（Ｎ−３”, ４”−メチレンジオキシフ
ェニルアミノ）ビフェニルを３１. ６ｇ（７４. ５ミリ
モル）、ｐ−ヨードトルエン３００ミリリッタ−（２.
５４モル）、銅粉２. ４ｇ（３７. ８ミリモル）、炭酸
カリウム２４ｇ（１７３. ７ミリモル）をイソブチルベ
ンゼン２００ミリリッタ−中で還流水抜きを４３時間行
った。実施例１（４）と同様に後処理し、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶媒；トルエン）で精製の後
（３３. ０ｇ）、酢酸エチルから再結晶したところ２
５. １ｇの例示化合物２が得られた。 収率５５. ８％、ｍｐ１９８〜１９９℃
【００７６】1Ｈ−ＮＭＲ（δ；ｐｐｍ ｉｎ Ｃ6 Ｄ
6 ） ;２. １２（ｓ, ６Ｈ）, ５. ３３（ｓ, ４Ｈ）,
６. ５７（ｓ, ４Ｈ）, ６. ７８（ｓ, ２Ｈ）, ６. ９
１（ｄ, Ｊ＝８. ５Ｈｚ, ４Ｈ）, ７. ０７（ｄ, Ｊ＝
８. ４Ｈｚ, ４Ｈ）, ７. １３（ｄ, Ｊ＝８. ７Ｈｚ,
４Ｈ）, ７. ３８（ｄ, Ｊ＝８. ７Ｈｚ, ４Ｈ）. ＭＳ; ６０４（Ｍ+ ）, ３７８, ３０２, ９７, ７３,
４５.
6 ） ;２. １２（ｓ, ６Ｈ）, ５. ３３（ｓ, ４Ｈ）,
６. ５７（ｓ, ４Ｈ）, ６. ７８（ｓ, ２Ｈ）, ６. ９
１（ｄ, Ｊ＝８. ５Ｈｚ, ４Ｈ）, ７. ０７（ｄ, Ｊ＝
８. ４Ｈｚ, ４Ｈ）, ７. １３（ｄ, Ｊ＝８. ７Ｈｚ,
４Ｈ）, ７. ３８（ｄ, Ｊ＝８. ７Ｈｚ, ４Ｈ）. ＭＳ; ６０４（Ｍ+ ）, ３７８, ３０２, ９７, ７３,
４５.
【００７７】実施例３ ４, ４' −ビス（Ｎ−３”, ４”−メチレンジオキシフ
ェニル−Ｎ−ｍ−トリルアミノ）ビフェニル（例示化合
物３、Ａｒ1 ＝Ａｒ2 ＝ｍ−t ｏｌｙｌ, Ａｒ3 ＝４,
４’−ｂｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）の合成 ４, ４' −ビス（Ｎ−３”, ４”−メチレンジオキシフ
ェニルアミノ）ビフェニルを５. ０ｇ（１１. ８ミリモ
ル）、ｍ−ヨードトルエン５０ミリリッタ−（０. ３９
モル）、銅粉４００ｍｇ（６. ３ミリモル）、炭酸カリ
ウム３. ８ｇ（２７. ５ミリモル）をジイソプロピルベ
ンゼン４０ミリリッタ−中で還流水抜きを１０時間行っ
た。実施例１（４）と同様に後処理し、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶媒；トルエン）で精製の後
（５. ７８ｇ）、酢酸エチルとエタノールから再結晶し
たところ１. ７８ｇの例示化合物３が得られた。収率２
５. ０％、ｍｐ１４９−１５２℃
ェニル−Ｎ−ｍ−トリルアミノ）ビフェニル（例示化合
物３、Ａｒ1 ＝Ａｒ2 ＝ｍ−t ｏｌｙｌ, Ａｒ3 ＝４,
４’−ｂｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）の合成 ４, ４' −ビス（Ｎ−３”, ４”−メチレンジオキシフ
ェニルアミノ）ビフェニルを５. ０ｇ（１１. ８ミリモ
ル）、ｍ−ヨードトルエン５０ミリリッタ−（０. ３９
モル）、銅粉４００ｍｇ（６. ３ミリモル）、炭酸カリ
ウム３. ８ｇ（２７. ５ミリモル）をジイソプロピルベ
ンゼン４０ミリリッタ−中で還流水抜きを１０時間行っ
た。実施例１（４）と同様に後処理し、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶媒；トルエン）で精製の後
（５. ７８ｇ）、酢酸エチルとエタノールから再結晶し
たところ１. ７８ｇの例示化合物３が得られた。収率２
５. ０％、ｍｐ１４９−１５２℃
【００７８】1Ｈ−ＮＭＲ（δ；ｐｐｍ ｉｎ Ｃ6 Ｄ
6 ） ;２. ０３（ｓ, ６Ｈ）, ５. ３０（ｓ, ４Ｈ）,
６. ５７（ｍ, ４Ｈ）, ６. ７１（ｄ, Ｊ＝７. ３Ｈ
ｚ, ２Ｈ）, ６. ７９（ｍ, ２Ｈ）, ６. ９５−７. ０
６（ｍ, ６Ｈ）, ７. １５（ｍ,４Ｈ）, ７. ３９（ｄ,
Ｊ＝８. ８Ｈｚ, ４Ｈ ）. ＭＳ；６０４（Ｍ+ ）, ３７８, ３０２.
6 ） ;２. ０３（ｓ, ６Ｈ）, ５. ３０（ｓ, ４Ｈ）,
６. ５７（ｍ, ４Ｈ）, ６. ７１（ｄ, Ｊ＝７. ３Ｈ
ｚ, ２Ｈ）, ６. ７９（ｍ, ２Ｈ）, ６. ９５−７. ０
６（ｍ, ６Ｈ）, ７. １５（ｍ,４Ｈ）, ７. ３９（ｄ,
Ｊ＝８. ８Ｈｚ, ４Ｈ ）. ＭＳ；６０４（Ｍ+ ）, ３７８, ３０２.
【００７９】実施例４ ４, ４' −ビス（Ｎ−３”, ４”−メチレンジオキシフ
ェニル−Ｎ−２’’’, ４’’’−ジメチルフェニルア
ミノ）ビフェニル（例示化合物４、Ａｒ1 ＝Ａｒ2 ＝
２, ４−ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｐｈｅｎｙｌ, Ａｒ3 ＝
４, ４’−ｂｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）の合成 ４, ４' −ビス（Ｎ−３ ”, ４”−メチレンジオキシ
フェニルアミノ）ビフェニルを５. ０ｇ（１１. ８ミリ
モル）、４−ヨード−ｍ−キシレン３５ミリリッタ−
（０. ２５モル）、銅粉４００ｍｇ（６. ３ミリモ
ル）、炭酸カリウム３. ８ｇ（２７. ５ミリモル）をジ
イソプロピルベンゼン４０ミリリッタ−中で還流水抜き
を１５時間行った。実施例１（４）と同様の後処理を行
い、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；トル
エン）で精製の後（６. ３ｇ）、酢酸エチルから再結晶
したところ３. ２ｇの例示化合物４が得られた。 収率４２. ９％、ｍｐ２２２〜２２４℃
ェニル−Ｎ−２’’’, ４’’’−ジメチルフェニルア
ミノ）ビフェニル（例示化合物４、Ａｒ1 ＝Ａｒ2 ＝
２, ４−ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｐｈｅｎｙｌ, Ａｒ3 ＝
４, ４’−ｂｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）の合成 ４, ４' −ビス（Ｎ−３ ”, ４”−メチレンジオキシ
フェニルアミノ）ビフェニルを５. ０ｇ（１１. ８ミリ
モル）、４−ヨード−ｍ−キシレン３５ミリリッタ−
（０. ２５モル）、銅粉４００ｍｇ（６. ３ミリモ
ル）、炭酸カリウム３. ８ｇ（２７. ５ミリモル）をジ
イソプロピルベンゼン４０ミリリッタ−中で還流水抜き
を１５時間行った。実施例１（４）と同様の後処理を行
い、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；トル
エン）で精製の後（６. ３ｇ）、酢酸エチルから再結晶
したところ３. ２ｇの例示化合物４が得られた。 収率４２. ９％、ｍｐ２２２〜２２４℃
【００８０】1Ｈ−ＮＭＲ（δ；ｐｐｍ ｉｎ Ｃ6 Ｄ
6 ） ; ２. ０５（ｓ, ６Ｈ）, ２.１５（ｓ, ６Ｈ）,
５. ３０（ｓ, ４Ｈ）, ６. ４９（ｄｄ, Ｊ＝８. ４
Ｈｚ,Ｊ＝２. ２Ｈｚ, ２Ｈ）, ６. ５５（ｄ, Ｊ ＝
８. ３Ｈｚ, ２Ｈ）, ６. ７９（ｄ, Ｊ＝２. ２Ｈｚ,
２Ｈ）, ６. ８２−６. ８９（ｍ, ４Ｈ）, ７. ００
（ｄ, Ｊ＝８. ８Ｈｚ, ４Ｈ）, ７. ０３（ｄ, Ｊ＝
８. ０Ｈｚ, ２Ｈ）, ７. ３８（ｄ, Ｊ＝８. ８Ｈｚ,
４Ｈ）. ＭＳ；６３２（Ｍ+ ）, ３９２, ３１６.
6 ） ; ２. ０５（ｓ, ６Ｈ）, ２.１５（ｓ, ６Ｈ）,
５. ３０（ｓ, ４Ｈ）, ６. ４９（ｄｄ, Ｊ＝８. ４
Ｈｚ,Ｊ＝２. ２Ｈｚ, ２Ｈ）, ６. ５５（ｄ, Ｊ ＝
８. ３Ｈｚ, ２Ｈ）, ６. ７９（ｄ, Ｊ＝２. ２Ｈｚ,
２Ｈ）, ６. ８２−６. ８９（ｍ, ４Ｈ）, ７. ００
（ｄ, Ｊ＝８. ８Ｈｚ, ４Ｈ）, ７. ０３（ｄ, Ｊ＝
８. ０Ｈｚ, ２Ｈ）, ７. ３８（ｄ, Ｊ＝８. ８Ｈｚ,
４Ｈ）. ＭＳ；６３２（Ｍ+ ）, ３９２, ３１６.
【００８１】実施例５ ４, ４' −ビス（Ｎ−３”, ４”−メチレンジオキシフ
ェニル−Ｎ−４’’’−エチルフェニルアミノ）ビフェ
ニル（例示化合物５、Ａｒ1 ＝Ａｒ2 ＝ｐ−Ｅｔｈｙｌ
ｐｈｅｎｙｌ, Ａｒ3 ＝４, ４’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ
ｅｎｅ）の合成 （１）４−エチルアセトアニリド ４−エチルアニリン２４３. ８ｇ（２. ０１モル）、水
２リッタ−、濃塩酸２３０ｇ、無水酢酸２５０ｇを１０
リッタ−の反応用フラスコに秤取り、酢酸ナトリウム２
００ｇを水８００ミリリッタ−に溶かした溶液１０〜２
０℃で滴下した。室温で終夜撹拌し、析出物をろ過によ
り取り出した。結晶を水で洗浄しメタノール（２００ミ
リリッタ−）から再結晶すると１５０ｇの目的物が得ら
れた。 収率４５. ７％、ｍｐ８６〜８７℃
ェニル−Ｎ−４’’’−エチルフェニルアミノ）ビフェ
ニル（例示化合物５、Ａｒ1 ＝Ａｒ2 ＝ｐ−Ｅｔｈｙｌ
ｐｈｅｎｙｌ, Ａｒ3 ＝４, ４’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ
ｅｎｅ）の合成 （１）４−エチルアセトアニリド ４−エチルアニリン２４３. ８ｇ（２. ０１モル）、水
２リッタ−、濃塩酸２３０ｇ、無水酢酸２５０ｇを１０
リッタ−の反応用フラスコに秤取り、酢酸ナトリウム２
００ｇを水８００ミリリッタ−に溶かした溶液１０〜２
０℃で滴下した。室温で終夜撹拌し、析出物をろ過によ
り取り出した。結晶を水で洗浄しメタノール（２００ミ
リリッタ−）から再結晶すると１５０ｇの目的物が得ら
れた。 収率４５. ７％、ｍｐ８６〜８７℃
【００８２】1Ｈ−ＮＭＲ（δ；ｐｐｍ ｉｎ Ｃ6 Ｄ
6 ）；１. ０７（ｔ，Ｊ＝７. ６Ｈｚ, ３Ｈ）, １. ６
０（ｓ, ３Ｈ）, ２. ４２（ｑ, Ｊ＝７. ６Ｈｚ, ２
Ｈ）, ６. ８８（ｂｒｓ, １Ｈ）, ７. ００（ｄ, Ｊ＝
８. ３Ｈｚ, ２Ｈ）, ７. ５３（ｄ, Ｊ＝８. ４Ｈｚ,
２Ｈ）. ＭＳ；１６３（Ｍ+ ）, １２１, １０６, ７７, ４３.
6 ）；１. ０７（ｔ，Ｊ＝７. ６Ｈｚ, ３Ｈ）, １. ６
０（ｓ, ３Ｈ）, ２. ４２（ｑ, Ｊ＝７. ６Ｈｚ, ２
Ｈ）, ６. ８８（ｂｒｓ, １Ｈ）, ７. ００（ｄ, Ｊ＝
８. ３Ｈｚ, ２Ｈ）, ７. ５３（ｄ, Ｊ＝８. ４Ｈｚ,
２Ｈ）. ＭＳ；１６３（Ｍ+ ）, １２１, １０６, ７７, ４３.
【００８３】（２）４−エチル−３’, ４’−メチレン
ジオキシジフェニルアミン ４−エチルアセトアニリド５０ｇ（３０６. ３ミリモ
ル）、３, ４−メチレンジオキシブロモベンゼン８０ｇ
（３９８. ０ミリモル）、硫酸銅８. ２ｇ、炭酸カリウ
ム５０ｇをイソブチルベンゼン５００ミリリッタ−還流
中で一日反応した。混合物をセライトろ過し、ろ液を濃
縮した。このものにメタノール３００ミリリッタ−、８
５％水酸化カリウム１３０ｇを加え、還流３時間行っ
た。混合物を濃縮後水を加え、トルエンで抽出した。抽
出物を硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し残渣を減圧蒸留
したところ、６４. ４ｇの油状物が得られた（１６０〜
１６５℃／１ｍｍＨｇ）。さらにヘキサンから結晶化さ
せると５９. ２ｇの白色結晶が得られた。 収率８０. １％、ｍｐ３８〜３９℃
ジオキシジフェニルアミン ４−エチルアセトアニリド５０ｇ（３０６. ３ミリモ
ル）、３, ４−メチレンジオキシブロモベンゼン８０ｇ
（３９８. ０ミリモル）、硫酸銅８. ２ｇ、炭酸カリウ
ム５０ｇをイソブチルベンゼン５００ミリリッタ−還流
中で一日反応した。混合物をセライトろ過し、ろ液を濃
縮した。このものにメタノール３００ミリリッタ−、８
５％水酸化カリウム１３０ｇを加え、還流３時間行っ
た。混合物を濃縮後水を加え、トルエンで抽出した。抽
出物を硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し残渣を減圧蒸留
したところ、６４. ４ｇの油状物が得られた（１６０〜
１６５℃／１ｍｍＨｇ）。さらにヘキサンから結晶化さ
せると５９. ２ｇの白色結晶が得られた。 収率８０. １％、ｍｐ３８〜３９℃
【００８４】1Ｈ−ＮＭＲ（δ；ｐｐｍ ｉｎ Ｃ6 Ｄ
6 ）；１. １６（ｔ，Ｊ＝７. ６Ｈｚ, ３Ｈ）, ２. ４
６（ｑ, Ｊ＝７. ６Ｈｚ, ２Ｈ）, ４. ８０（ｂｒｓ,
１Ｈ）, ５. ３３（ｓ, ２Ｈ）, ６. ３０（ｄ, Ｊ＝
８. ３Ｈｚ, １Ｈ）, ６. ５５（ｓ, １Ｈ）, ６. ６０
（ｄ, Ｊ＝８. ３Ｈｚ, １Ｈ）, ６. ７７（ｄ, Ｊ＝
８.５Ｈｚ, ２Ｈ）, ６. ９５（ｄ, Ｊ＝８. ５Ｈｚ,
２Ｈ）． ＭＳ；２４１（Ｍ+ ）, ２２６, ２１２, １９６, １８
２, １６７, １５４, １４１, １２８, １１５, １０
５, ９１．
6 ）；１. １６（ｔ，Ｊ＝７. ６Ｈｚ, ３Ｈ）, ２. ４
６（ｑ, Ｊ＝７. ６Ｈｚ, ２Ｈ）, ４. ８０（ｂｒｓ,
１Ｈ）, ５. ３３（ｓ, ２Ｈ）, ６. ３０（ｄ, Ｊ＝
８. ３Ｈｚ, １Ｈ）, ６. ５５（ｓ, １Ｈ）, ６. ６０
（ｄ, Ｊ＝８. ３Ｈｚ, １Ｈ）, ６. ７７（ｄ, Ｊ＝
８.５Ｈｚ, ２Ｈ）, ６. ９５（ｄ, Ｊ＝８. ５Ｈｚ,
２Ｈ）． ＭＳ；２４１（Ｍ+ ）, ２２６, ２１２, １９６, １８
２, １６７, １５４, １４１, １２８, １１５, １０
５, ９１．
【００８５】（３）４, ４' −ビス（Ｎ−３”, ４”−
メチレンジオキシフェニル−Ｎ−４’’’−エチルフェ
ニルアミノ）ビフェニル（例示化合物５） ４−エチル−３’, ４’−メチレンジオキシジフェニル
アミン８. ０ｇ（３３. ２ミリモル）、４，４’−ジヨ
ードビフェニル５. ６ｇ（１３. ８ミリモル）、ＰｄＣ
ｌ2[Ｐ（ｏ−T ｏｌｙｌ）3]2 ５５０ｍｇ（０. ７０ミ
リモル）、ナトリウム− tｅｒt −ブトキシド３. ７ｇ
（３８. ５ミリモル）をトルエン５０ミリリッタ−と共
に窒素気流下６０℃で終夜撹拌した。混合物を１００ｍ
ｌの水で洗い、乾燥（ＭｇＳＯ4 ）し、濃縮した。残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサ
ン／トルエン＝１／１）で精製すると６. ０１ｇの粗生
成物が得られた。このものをさらにエタノール／アセト
ンから再結晶化したところ４. ９０ｇの例示化合物５が
得られた。 収率５６. １％、ｍｐ１５９〜１６０℃
メチレンジオキシフェニル−Ｎ−４’’’−エチルフェ
ニルアミノ）ビフェニル（例示化合物５） ４−エチル−３’, ４’−メチレンジオキシジフェニル
アミン８. ０ｇ（３３. ２ミリモル）、４，４’−ジヨ
ードビフェニル５. ６ｇ（１３. ８ミリモル）、ＰｄＣ
ｌ2[Ｐ（ｏ−T ｏｌｙｌ）3]2 ５５０ｍｇ（０. ７０ミ
リモル）、ナトリウム− tｅｒt −ブトキシド３. ７ｇ
（３８. ５ミリモル）をトルエン５０ミリリッタ−と共
に窒素気流下６０℃で終夜撹拌した。混合物を１００ｍ
ｌの水で洗い、乾燥（ＭｇＳＯ4 ）し、濃縮した。残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサ
ン／トルエン＝１／１）で精製すると６. ０１ｇの粗生
成物が得られた。このものをさらにエタノール／アセト
ンから再結晶化したところ４. ９０ｇの例示化合物５が
得られた。 収率５６. １％、ｍｐ１５９〜１６０℃
【００８６】1Ｈ−ＮＭＲ（δ；ｐｐｍ ｉｎ Ｃ6 Ｄ
6 ）；１. １０（ｔ，Ｊ＝７. ６Ｈｚ, ６Ｈ）, ２. ４
５（ｑ, Ｊ＝７. ６Ｈｚ, ４Ｈ）, ４. ８０（ｂｒｓ,
１Ｈ）, ５. ３０（ｓ, ４Ｈ）, ６. ５７（ｍ, ４
Ｈ）, ６. ８０（ｍ, ２Ｈ）, ６.９６（ｄ, Ｊ＝８.
６Ｈｚ, ４Ｈ）, ７. １１（ｄ, Ｊ＝８. ０Ｈｚ, ４
Ｈ）,７. １５（ｍ, ４Ｈ）, ７. ３９（ｄ, Ｊ＝８.
８Ｈｚ, ４Ｈ）． ＭＳ；６３２（Ｍ+ ）, ３９２, ３１６.
6 ）；１. １０（ｔ，Ｊ＝７. ６Ｈｚ, ６Ｈ）, ２. ４
５（ｑ, Ｊ＝７. ６Ｈｚ, ４Ｈ）, ４. ８０（ｂｒｓ,
１Ｈ）, ５. ３０（ｓ, ４Ｈ）, ６. ５７（ｍ, ４
Ｈ）, ６. ８０（ｍ, ２Ｈ）, ６.９６（ｄ, Ｊ＝８.
６Ｈｚ, ４Ｈ）, ７. １１（ｄ, Ｊ＝８. ０Ｈｚ, ４
Ｈ）,７. １５（ｍ, ４Ｈ）, ７. ３９（ｄ, Ｊ＝８.
８Ｈｚ, ４Ｈ）． ＭＳ；６３２（Ｍ+ ）, ３９２, ３１６.
【００８７】実施例６ ４, ４' −ビス（Ｎ−３”, ４”−メチレンジオキシフ
ェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ）−３, ３' −ジメチル
ビフェニル（例示化合物１２、Ａｒ1 ＝Ａｒ2＝ｐ−ｔ
ｏｌｙｌ, Ａｒ3 ＝３, ３’−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４,
４’’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）の合成 （１）４, ４' −ビス（Ｎ−３”, ４”−メチレンジオ
キシフェニルアミノ）−３, ３' −ジメチルビフェニル ３, ３' −ジメチル−４, ４' −ジアセチルアミノビフ
ェニル１０ｇ（３３.７ミリモル）、３, ４−メチレン
ジオキシブロモベンゼン２０ｇ（９９. ５ミリモル）、
硫酸銅２. ５ｇ（１５. ７ミリモル）、炭酸カリウム１
７ｇをイソブチルベンゼン２００ｍｌ中で還流水抜きを
１日行った。混合物をセライトろ過後混合物を濃縮し
た。粗生成物（４, ４' −ビス［Ｎ−（３”, ４”−メ
チレンジオキシフェニル）−Ｎ−アセチルアミノ］−
３, ３’−ジメチルビフェニル）に８５％水酸化カリウ
ム２０ｇ、メタノール／ＤＭＳＯ（５０ミリリッタ−／
５０ミリリッタ−）を加え、８０℃で終夜反応した。混
合物を水に注ぎ、析出物をジオキサンで再結晶したとこ
ろ１０. ０ｇの目的物が得られた。 収率６５. ６％、ｍｐ２３５〜２４０℃
ェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ）−３, ３' −ジメチル
ビフェニル（例示化合物１２、Ａｒ1 ＝Ａｒ2＝ｐ−ｔ
ｏｌｙｌ, Ａｒ3 ＝３, ３’−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４,
４’’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）の合成 （１）４, ４' −ビス（Ｎ−３”, ４”−メチレンジオ
キシフェニルアミノ）−３, ３' −ジメチルビフェニル ３, ３' −ジメチル−４, ４' −ジアセチルアミノビフ
ェニル１０ｇ（３３.７ミリモル）、３, ４−メチレン
ジオキシブロモベンゼン２０ｇ（９９. ５ミリモル）、
硫酸銅２. ５ｇ（１５. ７ミリモル）、炭酸カリウム１
７ｇをイソブチルベンゼン２００ｍｌ中で還流水抜きを
１日行った。混合物をセライトろ過後混合物を濃縮し
た。粗生成物（４, ４' −ビス［Ｎ−（３”, ４”−メ
チレンジオキシフェニル）−Ｎ−アセチルアミノ］−
３, ３’−ジメチルビフェニル）に８５％水酸化カリウ
ム２０ｇ、メタノール／ＤＭＳＯ（５０ミリリッタ−／
５０ミリリッタ−）を加え、８０℃で終夜反応した。混
合物を水に注ぎ、析出物をジオキサンで再結晶したとこ
ろ１０. ０ｇの目的物が得られた。 収率６５. ６％、ｍｐ２３５〜２４０℃
【００８８】1Ｈ−ＮＭＲ（δ；ｐｐｍ ｉｎ ＤＭＳ
Ｏ−Ｄ6 ）; ２. ２５（ｓ, ６Ｈ）,３. ２０（ｓ, ２
Ｈ）, ５. ９４（ｓ, ４Ｈ）, ６. ４２（ｄｄ, Ｊ＝
８. ３Ｈｚ, Ｊ＝２. ２Ｈｚ, ２Ｈ）６. ５８（ｄ, Ｊ
＝２. １Ｈｚ, ２Ｈ）, ６. ７７（ｄ ,Ｊ＝８. ３Ｈ
ｚ, ２Ｈ）, ７. ０２（ｓ, ２Ｈ）, ７. ０５（ｄ, Ｊ
＝８. ４Ｈｚ, ２Ｈ）, ７. ３０（ｄｄ, Ｊ＝８. ３Ｈ
ｚ, Ｊ＝２. ３Ｈｚ, ２Ｈ）, ７. ４０（ｄ, Ｊ＝２.
０Ｈｚ, ２Ｈ）. ＭＳ；４５２（Ｍ+ ）, ２２６, １３６, ９１.
Ｏ−Ｄ6 ）; ２. ２５（ｓ, ６Ｈ）,３. ２０（ｓ, ２
Ｈ）, ５. ９４（ｓ, ４Ｈ）, ６. ４２（ｄｄ, Ｊ＝
８. ３Ｈｚ, Ｊ＝２. ２Ｈｚ, ２Ｈ）６. ５８（ｄ, Ｊ
＝２. １Ｈｚ, ２Ｈ）, ６. ７７（ｄ ,Ｊ＝８. ３Ｈ
ｚ, ２Ｈ）, ７. ０２（ｓ, ２Ｈ）, ７. ０５（ｄ, Ｊ
＝８. ４Ｈｚ, ２Ｈ）, ７. ３０（ｄｄ, Ｊ＝８. ３Ｈ
ｚ, Ｊ＝２. ３Ｈｚ, ２Ｈ）, ７. ４０（ｄ, Ｊ＝２.
０Ｈｚ, ２Ｈ）. ＭＳ；４５２（Ｍ+ ）, ２２６, １３６, ９１.
【００８９】（２）４, ４' −ビス（Ｎ−３”, ４”−
メチレンジオキシフェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ）−
３, ３' −ジメチルビフェニル（例示化合物１２） ４, ４' −ビス（Ｎ−３”, ４”−メチレンジオキシフ
ェニルアミノ）−３,３' −ジメチルビフェニル３. ０
ｇ（６. ６３ミリモル）、ｐ−ヨードトルエン３０ミリ
リッタ−（２３３. ９ミリモル）、銅２１０ｍｇ（３.
３０ミリモル）、炭酸カリウム２. ３ｇ（１６. ６ミリ
モル）をジイソプロピルベンゼン２０ミリリッタ−中で
還流水抜きを１日行った。実施例１（４）と同様の後処
理をし、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2 ，溶媒：
トルエン／ヘキサン＝１／１）で精製し、さらにエタノ
ール、アセトンの混合溶媒から結晶化させた（１. ４７
ｇ）。 収率３５. ０％, ｍｐ１２２〜１２４℃
メチレンジオキシフェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ）−
３, ３' −ジメチルビフェニル（例示化合物１２） ４, ４' −ビス（Ｎ−３”, ４”−メチレンジオキシフ
ェニルアミノ）−３,３' −ジメチルビフェニル３. ０
ｇ（６. ６３ミリモル）、ｐ−ヨードトルエン３０ミリ
リッタ−（２３３. ９ミリモル）、銅２１０ｍｇ（３.
３０ミリモル）、炭酸カリウム２. ３ｇ（１６. ６ミリ
モル）をジイソプロピルベンゼン２０ミリリッタ−中で
還流水抜きを１日行った。実施例１（４）と同様の後処
理をし、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2 ，溶媒：
トルエン／ヘキサン＝１／１）で精製し、さらにエタノ
ール、アセトンの混合溶媒から結晶化させた（１. ４７
ｇ）。 収率３５. ０％, ｍｐ１２２〜１２４℃
【００９０】1Ｈ−ＮＭＲ（δ；ｐｐｍ ｉｎ Ｃ6 Ｄ
6 ）；２. １２（ｓ, ６Ｈ）, ２. １３（ｓ, ６Ｈ）,
５. ３０（ｓ, ４Ｈ）, ６. ４８（ｄｄ, Ｊ＝８. ４Ｈ
ｚ, Ｊ＝２. ２Ｈｚ, ２Ｈ）, ６. ５７（ｄ, Ｊ＝８.
３Ｈｚ, ２Ｈ）, ６. ７９（ｄ, Ｊ＝２. ２Ｈｚ, ２
Ｈ）, ６. ９０（ｄ, Ｊ＝８. ２Ｈｚ, ４Ｈ）, ６. ９
８（ｄ, Ｊ＝８. ６Ｈｚ, ４Ｈ）, ７. １−７. ２（２
Ｈ）, ７. ３４（ｄｄ, Ｊ＝７. ８Ｈｚ, Ｊ＝１. ９Ｈ
ｚ, ２Ｈ）, ７. ４３（ｄ, Ｊ＝２. １Ｈｚ, ２Ｈ）. ＭＳ；６３２（Ｍ+ ）, ３１６.
6 ）；２. １２（ｓ, ６Ｈ）, ２. １３（ｓ, ６Ｈ）,
５. ３０（ｓ, ４Ｈ）, ６. ４８（ｄｄ, Ｊ＝８. ４Ｈ
ｚ, Ｊ＝２. ２Ｈｚ, ２Ｈ）, ６. ５７（ｄ, Ｊ＝８.
３Ｈｚ, ２Ｈ）, ６. ７９（ｄ, Ｊ＝２. ２Ｈｚ, ２
Ｈ）, ６. ９０（ｄ, Ｊ＝８. ２Ｈｚ, ４Ｈ）, ６. ９
８（ｄ, Ｊ＝８. ６Ｈｚ, ４Ｈ）, ７. １−７. ２（２
Ｈ）, ７. ３４（ｄｄ, Ｊ＝７. ８Ｈｚ, Ｊ＝１. ９Ｈ
ｚ, ２Ｈ）, ７. ４３（ｄ, Ｊ＝２. １Ｈｚ, ２Ｈ）. ＭＳ；６３２（Ｍ+ ）, ３１６.
【００９１】実施例７ １, ３−ビス（Ｎ−３', ４' −メチレンジオキシフェ
ニル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ）ベンゼン（例示化合物１
７、Ａｒ1 ＝Ａｒ2 ＝ｐ−t ｏｌｙｌ, Ａｒ3＝ｍ−ｐ
ｈｅｎｙｌｅｎｅ）の合成 （１）ジアセチル−ｍ−フェニレンジアミンの合成 氷バスで冷却した１ミリリッターの反応用フラスコに酢
酸３５ミリリッターを秤入れ、ｍ−フェニレンジアミン
１５ｇ（１３８. ７ミリモル）を徐々に加えた。そこへ
室温から３０℃で無水酢酸２ミリリッター（３０７. ４
ミリモル）を徐々に滴下した。滴下終了後、６０℃で一
時間撹拌し、１５０ミリリッターの水中へ注いだ。析出
物をろ過、水で良く洗い、乾燥したところ１８. ４ｇの
目的物ジアセチル−ｍ−フェニレンジアミンが得られ
た。 収率７０. ７％、ｍｐ１８４−１８５℃ ＭＳ; １９２, １５０, １０８, ８０, ４３.
ニル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ）ベンゼン（例示化合物１
７、Ａｒ1 ＝Ａｒ2 ＝ｐ−t ｏｌｙｌ, Ａｒ3＝ｍ−ｐ
ｈｅｎｙｌｅｎｅ）の合成 （１）ジアセチル−ｍ−フェニレンジアミンの合成 氷バスで冷却した１ミリリッターの反応用フラスコに酢
酸３５ミリリッターを秤入れ、ｍ−フェニレンジアミン
１５ｇ（１３８. ７ミリモル）を徐々に加えた。そこへ
室温から３０℃で無水酢酸２ミリリッター（３０７. ４
ミリモル）を徐々に滴下した。滴下終了後、６０℃で一
時間撹拌し、１５０ミリリッターの水中へ注いだ。析出
物をろ過、水で良く洗い、乾燥したところ１８. ４ｇの
目的物ジアセチル−ｍ−フェニレンジアミンが得られ
た。 収率７０. ７％、ｍｐ１８４−１８５℃ ＭＳ; １９２, １５０, １０８, ８０, ４３.
【００９２】（２）１, ３−ビス（Ｎ−３',４' −メチ
レンジオキシフェニル−Ｎ−アセチルアミノ）ベンゼン
の合成 ジアセチル−ｍ−フェニレンジアミン４. ９ｇ（２５.
５ミリモル）、３, ４−メチレンジオキシブロモベンゼ
ン（２０. ０ｇ, ９９. ５ミリモル）、銅紛１. ６ｇ、
炭酸カリウム７. ０ｇをニトロベンゼン１００ミリリッ
ター中で還流水抜きを８時間行った。冷却後、セライト
でろ過し、ろ液を真空ポンプ（バス９０℃）で濃縮し
た。濃縮物をシリカゲルカラム（溶媒；酢酸エチル）で
精製すると３. ０ｇ（２６. ５％）、さらにこのものを
酢酸エチル／トルエンから再結晶化させると２. ２９ｇ
の１, ３−ビス（Ｎ−３',４' −メチレンジオキシフェ
ニル−Ｎ−アセチルアミノ）ベンゼンが得られた。 収率２０. ２％、ｍｐ２１３−２１５℃ ＭＳ; ４３２, ３９０, ３４８, ２１１, １６２, １３
６．
レンジオキシフェニル−Ｎ−アセチルアミノ）ベンゼン
の合成 ジアセチル−ｍ−フェニレンジアミン４. ９ｇ（２５.
５ミリモル）、３, ４−メチレンジオキシブロモベンゼ
ン（２０. ０ｇ, ９９. ５ミリモル）、銅紛１. ６ｇ、
炭酸カリウム７. ０ｇをニトロベンゼン１００ミリリッ
ター中で還流水抜きを８時間行った。冷却後、セライト
でろ過し、ろ液を真空ポンプ（バス９０℃）で濃縮し
た。濃縮物をシリカゲルカラム（溶媒；酢酸エチル）で
精製すると３. ０ｇ（２６. ５％）、さらにこのものを
酢酸エチル／トルエンから再結晶化させると２. ２９ｇ
の１, ３−ビス（Ｎ−３',４' −メチレンジオキシフェ
ニル−Ｎ−アセチルアミノ）ベンゼンが得られた。 収率２０. ２％、ｍｐ２１３−２１５℃ ＭＳ; ４３２, ３９０, ３４８, ２１１, １６２, １３
６．
【００９３】（３）１, ３−ビス（Ｎ−３', ４' −メ
チレンジオキシフェニルアミノ）ベンゼンの合成 １, ３−ビス（Ｎ−３', ４' −メチレンジオキシフェ
ニル−Ｎ−アセチルアミノ）ベンゼン１０ｇ（２３. １
ミリモル）を実施例１（３）と同様にしてメタノリシス
した。反応混合物を水へ注入、トルエン抽出、乾燥（硫
酸マグネシウム）し、濃縮後、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（トルエン／酢酸エチル＝５／１）で精製
すると６. １ｇの油状物が得られた。このものをイソプ
ロパノールから結晶化させると５. ２ｇの１, ３−ビス
（Ｎ−３', ４' −メチレンジオキシフェニルアミノ）
ベンゼンの白色結晶が得られた。 収率６４. ６％, ｍｐ９１−９２℃
チレンジオキシフェニルアミノ）ベンゼンの合成 １, ３−ビス（Ｎ−３', ４' −メチレンジオキシフェ
ニル−Ｎ−アセチルアミノ）ベンゼン１０ｇ（２３. １
ミリモル）を実施例１（３）と同様にしてメタノリシス
した。反応混合物を水へ注入、トルエン抽出、乾燥（硫
酸マグネシウム）し、濃縮後、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（トルエン／酢酸エチル＝５／１）で精製
すると６. １ｇの油状物が得られた。このものをイソプ
ロパノールから結晶化させると５. ２ｇの１, ３−ビス
（Ｎ−３', ４' −メチレンジオキシフェニルアミノ）
ベンゼンの白色結晶が得られた。 収率６４. ６％, ｍｐ９１−９２℃
【００９４】1Ｈ−ＮＭＲ（δ；ｐｐｍ ｉｎ ＣＤＣ
ｌ3 ）；５. ４３（ｂｒｓ, ２Ｈ）,５. ９２（ｓ, ４
Ｈ）, ６. ４３（ｄｄ, Ｊ＝８. ０Ｈｚ, Ｊ＝２. ２Ｈ
ｚ, ２Ｈ）, ６. ４７（ｔ，Ｊ＝２. １Ｈｚ, １Ｈ）,
６. ５４（ｄｄ, Ｊ＝８. ２Ｈｚ, Ｊ＝２. ２Ｈｚ, ２
Ｈ）, ６. ６９ （ｄ, Ｊ＝２. ２Ｈｚ, ２Ｈ）, ６.
７３（ｄ, Ｊ＝８. ２Ｈｚ, ２Ｈ）, ７. ０５（ｄ, Ｊ
＝８. ０Ｈｚ, １Ｈ）.ＭＳ; ３４８, １５４.
ｌ3 ）；５. ４３（ｂｒｓ, ２Ｈ）,５. ９２（ｓ, ４
Ｈ）, ６. ４３（ｄｄ, Ｊ＝８. ０Ｈｚ, Ｊ＝２. ２Ｈ
ｚ, ２Ｈ）, ６. ４７（ｔ，Ｊ＝２. １Ｈｚ, １Ｈ）,
６. ５４（ｄｄ, Ｊ＝８. ２Ｈｚ, Ｊ＝２. ２Ｈｚ, ２
Ｈ）, ６. ６９ （ｄ, Ｊ＝２. ２Ｈｚ, ２Ｈ）, ６.
７３（ｄ, Ｊ＝８. ２Ｈｚ, ２Ｈ）, ７. ０５（ｄ, Ｊ
＝８. ０Ｈｚ, １Ｈ）.ＭＳ; ３４８, １５４.
【００９５】（４）１, ３−ビス（Ｎ−３', ４' −メ
チレンジオキシフェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ）ベン
ゼン（例示化合物１７）の合成 １, ３−ビス（Ｎ−３', ４' −メチレンジオキシフェ
ニルアミノ）ベンゼン２. ０ｇ（５. ７ミリモル）、ｐ
−ヨードトルエン３. ７ｇ（１７. ０ミリモル）、銅紛
１００ｍｇ（１. ５７ミリモル）、炭酸カリウム２. ０
ｇ（１４. ５ミリモル）をジイソプロピルベンゼン５０
ミリリッター中で還流下、水抜きを行いながら５時間反
応させた。実施例１（４）と同様の後処理を行い、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；トルエン）で
精製すると２. ４１ｇの結晶が得られた。このものをヘ
キサン／トルエン（１０ミリリッター／１０ミリリッタ
ー）からなる混合溶媒から再結晶させると１. ９８ｇの
例示化合物１７の結晶が得られた。 収率６５. ７％、ｍｐ１３９−１４０℃
チレンジオキシフェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ）ベン
ゼン（例示化合物１７）の合成 １, ３−ビス（Ｎ−３', ４' −メチレンジオキシフェ
ニルアミノ）ベンゼン２. ０ｇ（５. ７ミリモル）、ｐ
−ヨードトルエン３. ７ｇ（１７. ０ミリモル）、銅紛
１００ｍｇ（１. ５７ミリモル）、炭酸カリウム２. ０
ｇ（１４. ５ミリモル）をジイソプロピルベンゼン５０
ミリリッター中で還流下、水抜きを行いながら５時間反
応させた。実施例１（４）と同様の後処理を行い、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；トルエン）で
精製すると２. ４１ｇの結晶が得られた。このものをヘ
キサン／トルエン（１０ミリリッター／１０ミリリッタ
ー）からなる混合溶媒から再結晶させると１. ９８ｇの
例示化合物１７の結晶が得られた。 収率６５. ７％、ｍｐ１３９−１４０℃
【００９６】1Ｈ−ＮＭＲ（δ；ｐｐｍ ｉｎ Ｃ6 Ｄ
6 ）；２. ０６（ｓ, ６Ｈ）, ５. ２６（ｓ, ４Ｈ）,
６. ４９（ｄ, Ｊ＝８. ３Ｈｚ, ２Ｈ）, ６. ５４（ｄ
ｄ, Ｊ＝８. ４Ｈｚ, ２. １Ｈｚ, ２Ｈ）, ６. ７１
（ｄｄ, Ｊ＝８. ０Ｈｚ, Ｊ＝２. ２Ｈｚ, ２Ｈ）,
６. ７３（ｄ, Ｊ＝２. １Ｈｚ, ２Ｈ）, ６. ８５
（ｄ, Ｊ＝８. １Ｈｚ, ４Ｈ）, ６. ９５（ｔ，Ｊ＝
８. １Ｈｚ, １Ｈ）, ７. ０３（ｄ, Ｊ＝８. ５Ｈｚ,
４Ｈ）, ７. ０１−７. ０６（ｍ, １Ｈ）． ＭＳ; ５２８, ３０２，１０５, ４４．
6 ）；２. ０６（ｓ, ６Ｈ）, ５. ２６（ｓ, ４Ｈ）,
６. ４９（ｄ, Ｊ＝８. ３Ｈｚ, ２Ｈ）, ６. ５４（ｄ
ｄ, Ｊ＝８. ４Ｈｚ, ２. １Ｈｚ, ２Ｈ）, ６. ７１
（ｄｄ, Ｊ＝８. ０Ｈｚ, Ｊ＝２. ２Ｈｚ, ２Ｈ）,
６. ７３（ｄ, Ｊ＝２. １Ｈｚ, ２Ｈ）, ６. ８５
（ｄ, Ｊ＝８. １Ｈｚ, ４Ｈ）, ６. ９５（ｔ，Ｊ＝
８. １Ｈｚ, １Ｈ）, ７. ０３（ｄ, Ｊ＝８. ５Ｈｚ,
４Ｈ）, ７. ０１−７. ０６（ｍ, １Ｈ）． ＭＳ; ５２８, ３０２，１０５, ４４．
【００９７】実施例８ １, ３−ビス（Ｎ−３', ４' −メチレンジオキシフェ
ニル−Ｎ−２”，４”−ジメチルフェニルアミノ）ベン
ゼン（例示化合物１９、Ａｒ1 ＝Ａｒ2 ＝２,４−ｄｉ
ｍｅｔｙｌｐｈｅｎｙｌ, Ａｒ3 ＝ｍ−ｐｈｅｎｙｌｅ
ｎｅ）の合成１, ３−ビス（Ｎ−３', ４' −メチレン
ジオキシフェニルアミノ）ベンゼン２. ０ｇ（５. ７ミ
リモル）、ｐ−ヨード−ｍ−キシレン４. ０ｇ（１７.
２ミリモル）、銅紛１００ｍｇ（１. ５７ミリモル）、
炭酸カリウム２. ０ｇ（１４. ５ミリモル）をジイソプ
ロピルベンゼン５０ミリリッター中で還流下、水抜きを
行いながら８時間反応させた。例示化合物１７の場合と
同様の後処理を行い、１. ８２ｇの例示化合物１９の結
晶を得た。 収率５７. ４％, ｍｐ１５３−１５４℃
ニル−Ｎ−２”，４”−ジメチルフェニルアミノ）ベン
ゼン（例示化合物１９、Ａｒ1 ＝Ａｒ2 ＝２,４−ｄｉ
ｍｅｔｙｌｐｈｅｎｙｌ, Ａｒ3 ＝ｍ−ｐｈｅｎｙｌｅ
ｎｅ）の合成１, ３−ビス（Ｎ−３', ４' −メチレン
ジオキシフェニルアミノ）ベンゼン２. ０ｇ（５. ７ミ
リモル）、ｐ−ヨード−ｍ−キシレン４. ０ｇ（１７.
２ミリモル）、銅紛１００ｍｇ（１. ５７ミリモル）、
炭酸カリウム２. ０ｇ（１４. ５ミリモル）をジイソプ
ロピルベンゼン５０ミリリッター中で還流下、水抜きを
行いながら８時間反応させた。例示化合物１７の場合と
同様の後処理を行い、１. ８２ｇの例示化合物１９の結
晶を得た。 収率５７. ４％, ｍｐ１５３−１５４℃
【００９８】1Ｈ−ＮＭＲ（δ；ｐｐｍ ｉｎ Ｃ6 Ｄ
6 ） ;２. ０５（ｓ, ６Ｈ）, ２. ０９（ｓ, ６Ｈ）,
５. ２８（ｓ, ４Ｈ）, ６. ４５−６. ５３（ｍ, ６
Ｈ）, ６. ７１（ｄ, Ｊ＝２. １Ｈｚ, ２Ｈ）, ６. ７
８−６. ８４（ｍ, ５Ｈ）, ６.９１（ｔ，Ｊ＝８. ０
Ｈｚ, １Ｈ）, ７. ０２（ｄ, Ｊ＝７. ９Ｈｚ, ２
Ｈ）. ＭＳ; ５５６, ３１６, ２７８, ２３８, ２１０, １８
２．
6 ） ;２. ０５（ｓ, ６Ｈ）, ２. ０９（ｓ, ６Ｈ）,
５. ２８（ｓ, ４Ｈ）, ６. ４５−６. ５３（ｍ, ６
Ｈ）, ６. ７１（ｄ, Ｊ＝２. １Ｈｚ, ２Ｈ）, ６. ７
８−６. ８４（ｍ, ５Ｈ）, ６.９１（ｔ，Ｊ＝８. ０
Ｈｚ, １Ｈ）, ７. ０２（ｄ, Ｊ＝７. ９Ｈｚ, ２
Ｈ）. ＭＳ; ５５６, ３１６, ２７８, ２３８, ２１０, １８
２．
【００９９】実施例９ １, ３−ビス（Ｎ−３', ４' −メチレンジオキシフェ
ニル−Ｎ−２" −ナフチルアミノ）ベンゼン（例示化合
物２１、Ａｒ1 ＝Ａｒ2 ＝β−Ｎａｐｈｔｈｙｌ, Ａｒ
3 ＝ｍ−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）の合成 （１）Ｎ, Ｎ' −ジ−２−ナフチル−ｍ−フェニレンジ
アミン １００ｍｌの反応用フラスコに、ｍ−フェニレンジアミ
ン５. ０ｇ（４６. ２ミリモル）、２−ブロモナフタレ
ン２０. １ｇ（９７. １ミリモル）、Ｐｄ2 （ｄｂａ）
3 ；Ｔｒｉｓ（ｄｉｂｅｎｚｙｌｉｄｅｎｅ ａｃｅｔ
ｏｎｅ）ｄｉｐａｌｌａｄｉｕｍ ２２２ｍｇ、１, １
−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン２６９ｍ
ｇ、ナトリウム−ｔ−ブトキシド９. ５ｇ（９８. ９ミ
リモル）を秤り取り、窒素置換をした後、トルエン２０
ｍｌを加えて１２０℃で終夜反応した。反応混合物を室
温にまで冷却して、析出した無機塩をろ別した。ろ液を
水洗（２回）し、乾燥（ＭｇＳＯ4 ）後、濃縮した。粗
結晶をトルエンから再結晶して７. ０３ｇの目的物を得
た。 収率４２. ２％、ｍｐ１９１−１９２℃
ニル−Ｎ−２" −ナフチルアミノ）ベンゼン（例示化合
物２１、Ａｒ1 ＝Ａｒ2 ＝β−Ｎａｐｈｔｈｙｌ, Ａｒ
3 ＝ｍ−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）の合成 （１）Ｎ, Ｎ' −ジ−２−ナフチル−ｍ−フェニレンジ
アミン １００ｍｌの反応用フラスコに、ｍ−フェニレンジアミ
ン５. ０ｇ（４６. ２ミリモル）、２−ブロモナフタレ
ン２０. １ｇ（９７. １ミリモル）、Ｐｄ2 （ｄｂａ）
3 ；Ｔｒｉｓ（ｄｉｂｅｎｚｙｌｉｄｅｎｅ ａｃｅｔ
ｏｎｅ）ｄｉｐａｌｌａｄｉｕｍ ２２２ｍｇ、１, １
−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン２６９ｍ
ｇ、ナトリウム−ｔ−ブトキシド９. ５ｇ（９８. ９ミ
リモル）を秤り取り、窒素置換をした後、トルエン２０
ｍｌを加えて１２０℃で終夜反応した。反応混合物を室
温にまで冷却して、析出した無機塩をろ別した。ろ液を
水洗（２回）し、乾燥（ＭｇＳＯ4 ）後、濃縮した。粗
結晶をトルエンから再結晶して７. ０３ｇの目的物を得
た。 収率４２. ２％、ｍｐ１９１−１９２℃
【０１００】1Ｈ−ＮＭＲ（δ；ｐｐｍ ｉｎ ＣＤＣ
ｌ3 ）; ５. ８７（ｓ, ２Ｈ）, ６.７７（ｄｄ, Ｊ＝
８. ０Ｈｚ, Ｊ＝２. ２Ｈｚ, ２Ｈ）, ６. ９６（ｔ，
Ｊ＝２. ０Ｈｚ, １Ｈ）, ７. １６−７. ５０（ｍ, １
０Ｈ）, ７. ６５−７. ５０（ｍ, ６Ｈ）． ＭＳ; ３６０, ２３１, ２１７, ２０４, １８０, １２
８, １１５, ６５．
ｌ3 ）; ５. ８７（ｓ, ２Ｈ）, ６.７７（ｄｄ, Ｊ＝
８. ０Ｈｚ, Ｊ＝２. ２Ｈｚ, ２Ｈ）, ６. ９６（ｔ，
Ｊ＝２. ０Ｈｚ, １Ｈ）, ７. １６−７. ５０（ｍ, １
０Ｈ）, ７. ６５−７. ５０（ｍ, ６Ｈ）． ＭＳ; ３６０, ２３１, ２１７, ２０４, １８０, １２
８, １１５, ６５．
【０１０１】（２）１, ３−ビス（Ｎ−３', ４' −メ
チレンジオキシフェニル−Ｎ−２" −ナフチルアミノ）
ベンゼン（例示化合物２１）の合成 Ｎ, Ｎ' −ジ−２−ナフチル−ｍ−フェニレンジアミン
３. ０ｇ（８. ３ミリモル）、３, ４−メチレンジオキ
シブロモベンゼン４. ０ｇ（１９. ９ミリモル）、酢酸
パラジウム１０ｍｇ（０. ０４５ミリモル）、トリ（オ
ルトトリルホスフィン）６０ｍｇ（０. １９７ミリモ
ル）、ナトリウム−ｔ−ブトキシド２. ０ｇ（２０. ８
ミリモル）を５０ミリリッターのフラスコに秤取り、ト
ルエン２０ｍｌを加えた。１００℃で終夜反応し、混合
物をろ過した。ろ液を水洗、乾燥（硫酸マグネシウ
ム）、濃縮した。濃縮物をトルエン／ヘキサンから結晶
させ（２. ４９ｇ）、さらにシリカゲルカラム（トルエ
ン）で精製した（２. ４９ｇ）。このものをトルエン／
ヘキサンから再結晶して２. ０４ｇの例示化合物２１を
得た。 収率４０. ９ ％、ｍｐ１６６−１６８℃
チレンジオキシフェニル−Ｎ−２" −ナフチルアミノ）
ベンゼン（例示化合物２１）の合成 Ｎ, Ｎ' −ジ−２−ナフチル−ｍ−フェニレンジアミン
３. ０ｇ（８. ３ミリモル）、３, ４−メチレンジオキ
シブロモベンゼン４. ０ｇ（１９. ９ミリモル）、酢酸
パラジウム１０ｍｇ（０. ０４５ミリモル）、トリ（オ
ルトトリルホスフィン）６０ｍｇ（０. １９７ミリモ
ル）、ナトリウム−ｔ−ブトキシド２. ０ｇ（２０. ８
ミリモル）を５０ミリリッターのフラスコに秤取り、ト
ルエン２０ｍｌを加えた。１００℃で終夜反応し、混合
物をろ過した。ろ液を水洗、乾燥（硫酸マグネシウ
ム）、濃縮した。濃縮物をトルエン／ヘキサンから結晶
させ（２. ４９ｇ）、さらにシリカゲルカラム（トルエ
ン）で精製した（２. ４９ｇ）。このものをトルエン／
ヘキサンから再結晶して２. ０４ｇの例示化合物２１を
得た。 収率４０. ９ ％、ｍｐ１６６−１６８℃
【０１０２】1Ｈ−ＮＭＲ（δ；ｐｐｍ ｉｎ Ｃ6 Ｄ
6 ） ;６. ４９（ｄ, Ｊ＝８. ３Ｈｚ, ２Ｈ）, ６. ５
５（ｄｄ, Ｊ＝８. ３Ｈｚ, Ｊ＝２. ３Ｈｚ, ２Ｈ）,
６. ７５（ｄ, Ｊ＝２. １Ｈｚ, ２Ｈ）, ６. ７８（ｄ
ｄ, Ｊ＝８. ０Ｈｚ, Ｊ＝２.０Ｈｚ, ２Ｈ）, ６. ９
８（ｔ，Ｊ＝ ８. １Ｈｚ, １Ｈ）, ７. １１−７. １
８（ｍ, ５Ｈ）, ７. ２９（ｄｄ, Ｊ＝８. ９ＨｚＪ＝
２. １Ｈｚ, ２Ｈ）, ７. ３６（ｄ, Ｊ＝７. ８Ｈｚ,
２Ｈ）, ７. ４４（ｄ, Ｊ＝８. ９Ｈｚ, ２Ｈ）, ７.
４９−７. ５２（ｍ, ４Ｈ） ＭＳ; ６００, ３３８, ３００, ２８０, ２３２, ２０
４, １２２.
6 ） ;６. ４９（ｄ, Ｊ＝８. ３Ｈｚ, ２Ｈ）, ６. ５
５（ｄｄ, Ｊ＝８. ３Ｈｚ, Ｊ＝２. ３Ｈｚ, ２Ｈ）,
６. ７５（ｄ, Ｊ＝２. １Ｈｚ, ２Ｈ）, ６. ７８（ｄ
ｄ, Ｊ＝８. ０Ｈｚ, Ｊ＝２.０Ｈｚ, ２Ｈ）, ６. ９
８（ｔ，Ｊ＝ ８. １Ｈｚ, １Ｈ）, ７. １１−７. １
８（ｍ, ５Ｈ）, ７. ２９（ｄｄ, Ｊ＝８. ９ＨｚＪ＝
２. １Ｈｚ, ２Ｈ）, ７. ３６（ｄ, Ｊ＝７. ８Ｈｚ,
２Ｈ）, ７. ４４（ｄ, Ｊ＝８. ９Ｈｚ, ２Ｈ）, ７.
４９−７. ５２（ｍ, ４Ｈ） ＭＳ; ６００, ３３８, ３００, ２８０, ２３２, ２０
４, １２２.
【０１０３】実施例１０ １, ４−ビス（Ｎ−３', ４' −メチレンジオキシフェ
ニル−Ｎ−フェニルアミノ）ベンゼン（例示化合物２
５、Ａｒ1 ＝Ａｒ2 ＝ｐｈｅｎｙｌ, Ａｒ3 ＝ｐ−ｐｈ
ｅｎｙｌｅｎｅ）の合成 （１）Ｎ−３, ４−メチレンジオキシフェニル−Ｎ−フ
ェニルアミンの合成 ３, ４−ブロモメチレンジオキシベンゼン９０ｇ（０.
４４８モル）、アセトアニリド５０ｇ（０. ３７モ
ル）、硫酸銅１２ｇ（０. ０７５モル）、炭酸カリウム
８０ｇ（０. ５７９モル）を実施例５（２）と同様に反
応し、粗生成物を得た。このものを８５％ＫＯＨ１２
１. ４ｇ（１. ８４モル）、メタノール２００ミリリッ
ターと共に終夜還流した。濃縮して、水を加え、トルエ
ンで２回抽出した。さらにトルエン相を３回水洗し、乾
燥、濃縮した。残渣を減圧蒸留すると６５. ９１ｇのＮ
−３, ４−メチレンジオキシフェニル−Ｎ−フェニルア
ミンが得られた。 収率８３. ５％（アセトアニリドより）、ｂｐ１４８−
１５０℃／１ｍｍＨｇ
ニル−Ｎ−フェニルアミノ）ベンゼン（例示化合物２
５、Ａｒ1 ＝Ａｒ2 ＝ｐｈｅｎｙｌ, Ａｒ3 ＝ｐ−ｐｈ
ｅｎｙｌｅｎｅ）の合成 （１）Ｎ−３, ４−メチレンジオキシフェニル−Ｎ−フ
ェニルアミンの合成 ３, ４−ブロモメチレンジオキシベンゼン９０ｇ（０.
４４８モル）、アセトアニリド５０ｇ（０. ３７モ
ル）、硫酸銅１２ｇ（０. ０７５モル）、炭酸カリウム
８０ｇ（０. ５７９モル）を実施例５（２）と同様に反
応し、粗生成物を得た。このものを８５％ＫＯＨ１２
１. ４ｇ（１. ８４モル）、メタノール２００ミリリッ
ターと共に終夜還流した。濃縮して、水を加え、トルエ
ンで２回抽出した。さらにトルエン相を３回水洗し、乾
燥、濃縮した。残渣を減圧蒸留すると６５. ９１ｇのＮ
−３, ４−メチレンジオキシフェニル−Ｎ−フェニルア
ミンが得られた。 収率８３. ５％（アセトアニリドより）、ｂｐ１４８−
１５０℃／１ｍｍＨｇ
【０１０４】1Ｈ−ＮＭＲ（δ；ｐｐｍ ｉｎ ＣＤＣ
ｌ3 ）; ４. ７９（ｂｒｓ, １Ｈ）,５. ３５（ｓ, ２
Ｈ）, ６. ３０（ｄｄ, Ｊ＝８. ３Ｈｚ, Ｊ＝２. ３Ｈ
ｚ, １Ｈ）, ６. ５２（ｄ, Ｊ＝２. ２Ｈｚ, １Ｈ）,
６. ５８（ｄ, Ｊ＝８. ３Ｈｚ, １Ｈ），６．７４
（ｍ，２Ｈ）, ６. ７８（ｍ, １Ｈ）, ７. ０８（ｍ,
１Ｈ）． ＭＳ; ２１３, １８４, １５４.
ｌ3 ）; ４. ７９（ｂｒｓ, １Ｈ）,５. ３５（ｓ, ２
Ｈ）, ６. ３０（ｄｄ, Ｊ＝８. ３Ｈｚ, Ｊ＝２. ３Ｈ
ｚ, １Ｈ）, ６. ５２（ｄ, Ｊ＝２. ２Ｈｚ, １Ｈ）,
６. ５８（ｄ, Ｊ＝８. ３Ｈｚ, １Ｈ），６．７４
（ｍ，２Ｈ）, ６. ７８（ｍ, １Ｈ）, ７. ０８（ｍ,
１Ｈ）． ＭＳ; ２１３, １８４, １５４.
【０１０５】（２）１, ４−ビス（Ｎ−３', ４' −メ
チレンジオキシフェニル−Ｎ−フェニルアミノ）ベンゼ
ン（例示化合物２５ ）の合成 Ｎ− ３, ４−メチレンジオキシフェニル−Ｎ−フェニ
ルアミン７. ５ｇ（３５. ２ミリモル）、１, ４−ジヨ
ードベンゼン５. ０ｇ（１５. ２ミリモル）、銅紛１９
０ｍｇ（３. ０ミリモル）、炭酸カリウム４. ５ｇ（３
２. ６ミリモル）をイソブチルベンゼン１００ミリリッ
ター中で還流、水抜きを１２ 時間行った。反応混合物
を約１００℃に冷却し、セライトでろ過した。セライト
を１００ｍｌのトルエンで洗浄し、ろ液を濃縮した。得
られた油状物に酢酸エチル／メタノール（１５ミリリッ
ター／１５ミリリッター）を加え、一晩撹拌しながら結
晶を析出させた。得られた結晶をろ過により取出し、ト
ルエンに溶解させた後、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶媒；トルエン）で精製すると４. ８０ｇの結
晶が得られた。このものをヘキサン／トルエン（１０ｍ
ｌ／１０ｍｌ）からなる混合溶媒から再結晶させると
３. ８０ｇの例示化合物２５の結晶が得られた。 収率４９. ９％、ｍｐ１６９−１７０℃
チレンジオキシフェニル−Ｎ−フェニルアミノ）ベンゼ
ン（例示化合物２５ ）の合成 Ｎ− ３, ４−メチレンジオキシフェニル−Ｎ−フェニ
ルアミン７. ５ｇ（３５. ２ミリモル）、１, ４−ジヨ
ードベンゼン５. ０ｇ（１５. ２ミリモル）、銅紛１９
０ｍｇ（３. ０ミリモル）、炭酸カリウム４. ５ｇ（３
２. ６ミリモル）をイソブチルベンゼン１００ミリリッ
ター中で還流、水抜きを１２ 時間行った。反応混合物
を約１００℃に冷却し、セライトでろ過した。セライト
を１００ｍｌのトルエンで洗浄し、ろ液を濃縮した。得
られた油状物に酢酸エチル／メタノール（１５ミリリッ
ター／１５ミリリッター）を加え、一晩撹拌しながら結
晶を析出させた。得られた結晶をろ過により取出し、ト
ルエンに溶解させた後、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶媒；トルエン）で精製すると４. ８０ｇの結
晶が得られた。このものをヘキサン／トルエン（１０ｍ
ｌ／１０ｍｌ）からなる混合溶媒から再結晶させると
３. ８０ｇの例示化合物２５の結晶が得られた。 収率４９. ９％、ｍｐ１６９−１７０℃
【０１０６】1Ｈ−ＮＭＲ（δ；ｐｐｍ ｉｎ Ｃ6 Ｄ
6 ）; ５. ２８（ｓ, ４Ｈ）, ６. ５０−６. ５７
（ｍ, ４Ｈ）, ６. ７５（ｓ, ２Ｈ）, ６. ７８−６.
８３（ｍ,２Ｈ）, ６. ９６（ｓ, ４Ｈ）, ７. ０２−
７. １１（ｍ, ８Ｈ）. ＭＳ; ５００, ２５０, ２３０, １８２, １５４, ９
１.
6 ）; ５. ２８（ｓ, ４Ｈ）, ６. ５０−６. ５７
（ｍ, ４Ｈ）, ６. ７５（ｓ, ２Ｈ）, ６. ７８−６.
８３（ｍ,２Ｈ）, ６. ９６（ｓ, ４Ｈ）, ７. ０２−
７. １１（ｍ, ８Ｈ）. ＭＳ; ５００, ２５０, ２３０, １８２, １５４, ９
１.
【０１０７】実施例１１ １, ４−ビス（Ｎ−３', ４' −メチレンジオキシフェ
ニル−Ｎ−ｍ−トリルアミノ）ベンゼン（例示化合物２
７、Ａｒ1 ＝Ａｒ2 ＝ｍ−t ｏｌｙｌ, Ａｒ3＝ｐ−ｐ
ｈｅｎｙｌｅｎｅ）の合成 （１）Ｎ−（３, ４−メチレンジオキシフェニル−Ｎ−
ｍ−トリル）アミンの合成 ｍ−アセトトルイジン４０. ０ｇ（２６８. １モル）、
３, ４−ブロモメチレンジオキシベンゼン４５. ０ｇ
（２２３. ９モル）、硫酸銅８ｇ（５０. １モル）、炭
酸カリウム３７ｇ（２６７. ７ミリモル）を実施例５
（２）と同様に反応し、粗生成物を得た。このものを８
５％ＫＯＨ５０ｇ（７５７. ４ミリモル）、メタノール
２００ミリリッターと共に終夜還流した。濃縮して、水
を加え、トルエンで２回抽出した。さらにトルエン相を
３回水洗し、乾燥、濃縮した。残渣を減圧蒸留すると２
４. ５１ｇのＮ−３, ４−メチレンジオキシフェニル−
Ｎ−ｍ−トリルアミンが得られた。 収率４８. ２％（３, ４−ブロモメチレンジオキシベン
ゼンより）、ｂｐ１６８−１７５℃／１ｍｍＨｇ
ニル−Ｎ−ｍ−トリルアミノ）ベンゼン（例示化合物２
７、Ａｒ1 ＝Ａｒ2 ＝ｍ−t ｏｌｙｌ, Ａｒ3＝ｐ−ｐ
ｈｅｎｙｌｅｎｅ）の合成 （１）Ｎ−（３, ４−メチレンジオキシフェニル−Ｎ−
ｍ−トリル）アミンの合成 ｍ−アセトトルイジン４０. ０ｇ（２６８. １モル）、
３, ４−ブロモメチレンジオキシベンゼン４５. ０ｇ
（２２３. ９モル）、硫酸銅８ｇ（５０. １モル）、炭
酸カリウム３７ｇ（２６７. ７ミリモル）を実施例５
（２）と同様に反応し、粗生成物を得た。このものを８
５％ＫＯＨ５０ｇ（７５７. ４ミリモル）、メタノール
２００ミリリッターと共に終夜還流した。濃縮して、水
を加え、トルエンで２回抽出した。さらにトルエン相を
３回水洗し、乾燥、濃縮した。残渣を減圧蒸留すると２
４. ５１ｇのＮ−３, ４−メチレンジオキシフェニル−
Ｎ−ｍ−トリルアミンが得られた。 収率４８. ２％（３, ４−ブロモメチレンジオキシベン
ゼンより）、ｂｐ１６８−１７５℃／１ｍｍＨｇ
【０１０８】（２）１, ４−ビス（Ｎ−３', ４' −メ
チレンジオキシフェニル−Ｎ−ｍ−トリルアミノ）ベン
ゼン（例示化合物２７ ）の合成 Ｎ−３, ４−メチレンジオキシフェニル−Ｎ−ｍ−トリ
ルアミン８. ０ｇ（３５. ２ミリモル）、１, ４−ジヨ
ードベンゼン５. ０ｇ（１５. ２ミリモル）、銅紛１９
０ｍｇ（３. ０ミリモル）、炭酸カリウム４. ５ｇ（３
２. ６ミリモル）をイソブチルベンゼン１００ミリリッ
ター中で還流、水抜きを１５時間行った。例示化合物２
５の合成の場合と同様の後処理を行い、例示化合物２７
の結晶を３. ９１ｇ得た。 収率４８. ７％、ｍｐ１７６−１７６. ５℃
チレンジオキシフェニル−Ｎ−ｍ−トリルアミノ）ベン
ゼン（例示化合物２７ ）の合成 Ｎ−３, ４−メチレンジオキシフェニル−Ｎ−ｍ−トリ
ルアミン８. ０ｇ（３５. ２ミリモル）、１, ４−ジヨ
ードベンゼン５. ０ｇ（１５. ２ミリモル）、銅紛１９
０ｍｇ（３. ０ミリモル）、炭酸カリウム４. ５ｇ（３
２. ６ミリモル）をイソブチルベンゼン１００ミリリッ
ター中で還流、水抜きを１５時間行った。例示化合物２
５の合成の場合と同様の後処理を行い、例示化合物２７
の結晶を３. ９１ｇ得た。 収率４８. ７％、ｍｐ１７６−１７６. ５℃
【０１０９】1Ｈ−ＮＭＲ（δ；ｐｐｍ ｉｎ Ｃ6 Ｄ
6 ）; ２. ０１（ｓ, ６Ｈ）, ５. ２７（ｓ, ４Ｈ）,
６. ５０−６. ７０（ｍ, ６Ｈ）, ６. ７５−６. ８２
（ｍ,２Ｈ）, ６. ９３−７. ０８（ｍ, １０Ｈ）. ＭＳ; ５２８, ３０２, ２６４, ２４４, １９６, １６
８．
6 ）; ２. ０１（ｓ, ６Ｈ）, ５. ２７（ｓ, ４Ｈ）,
６. ５０−６. ７０（ｍ, ６Ｈ）, ６. ７５−６. ８２
（ｍ,２Ｈ）, ６. ９３−７. ０８（ｍ, １０Ｈ）. ＭＳ; ５２８, ３０２, ２６４, ２４４, １９６, １６
８．
【０１１０】実施例１２ １, ４−ビス（Ｎ−３', ４' −メチレンジオキシフェ
ニル−Ｎ−４”−エチルフェニルアミノ）ベンゼン（例
示化合物２８、Ａｒ1 ＝Ａｒ2 ＝ｐ−Ｅｔｈｙｌｐｈｅ
ｎｙｌ, Ａｒ3 ＝ｐ−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）の合成 ４−エチル−３’, ４’−メチレンジオキシジフェニル
アミン８. ５ｇ（３５. ２ミリモル）、１, ４−ジヨー
ドベンゼン５. ０ｇ（１５. ２ミリモル）、銅紛１９０
ｍｇ（３. ０ミリモル）、炭酸カリウム４. ５ｇ（３
２. ６ミリモル）をイソブチルベンゼン１００ミリリッ
ター中で還流、水抜きを８時間行った。例示化合物２５
の合成の場合と同様の後処理を行い、例示化合物２８の
結晶を４.２２ｇ得た。 収率４９. ９％、ｍｐ１９６−１９７. ５℃
ニル−Ｎ−４”−エチルフェニルアミノ）ベンゼン（例
示化合物２８、Ａｒ1 ＝Ａｒ2 ＝ｐ−Ｅｔｈｙｌｐｈｅ
ｎｙｌ, Ａｒ3 ＝ｐ−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）の合成 ４−エチル−３’, ４’−メチレンジオキシジフェニル
アミン８. ５ｇ（３５. ２ミリモル）、１, ４−ジヨー
ドベンゼン５. ０ｇ（１５. ２ミリモル）、銅紛１９０
ｍｇ（３. ０ミリモル）、炭酸カリウム４. ５ｇ（３
２. ６ミリモル）をイソブチルベンゼン１００ミリリッ
ター中で還流、水抜きを８時間行った。例示化合物２５
の合成の場合と同様の後処理を行い、例示化合物２８の
結晶を４.２２ｇ得た。 収率４９. ９％、ｍｐ１９６−１９７. ５℃
【０１１１】1Ｈ−ＮＭＲ（δ；ｐｐｍ ｉｎ Ｃ6 Ｄ
6 ）; ０. ６８（t, Ｊ＝７. ６Ｈｚ, ６Ｈ）, ２. ０
１（ｑ, Ｊ＝７. ８Ｈｚ, ４Ｈ）, ４. ８７（ｓ, ４
Ｈ）, ６. １４（ｓ, ２Ｈ）, ６. １６（ｄ, Ｊ＝２.
２Ｈｚ, ２Ｈ）, ６. ４０（ｄ,Ｊ＝２. ０Ｈｚ, ２
Ｈ）, ６. ５３（ｄ, Ｊ＝８. ６Ｈｚ, ４Ｈ）, ６. ６
０（ｓ, ４Ｈ）, ６. ７１（ｄ, Ｊ＝８. ６Ｈｚ, ４
Ｈ）． ＭＳ; ５５６, ３１６, ２７８
6 ）; ０. ６８（t, Ｊ＝７. ６Ｈｚ, ６Ｈ）, ２. ０
１（ｑ, Ｊ＝７. ８Ｈｚ, ４Ｈ）, ４. ８７（ｓ, ４
Ｈ）, ６. １４（ｓ, ２Ｈ）, ６. １６（ｄ, Ｊ＝２.
２Ｈｚ, ２Ｈ）, ６. ４０（ｄ,Ｊ＝２. ０Ｈｚ, ２
Ｈ）, ６. ５３（ｄ, Ｊ＝８. ６Ｈｚ, ４Ｈ）, ６. ６
０（ｓ, ４Ｈ）, ６. ７１（ｄ, Ｊ＝８. ６Ｈｚ, ４
Ｈ）． ＭＳ; ５５６, ３１６, ２７８
【０１１２】応用例１〜５ ポリエステルフィルム上に蒸着したアルミニウム薄膜上
に、オキソチタニウムフタロシアニン（ＴｉＯＰＣ）を
１０-6Ｔｏｒｒで約０，８μｍの厚さに真空蒸着し、電
荷発生層を形成した。さらに例示化合物１、２、５、１
７、２１をそれぞれ１重量部、構造式（Ａ−２）で示さ
れるポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学（株）ポリカ
ーボネートＺ−２００）１重量部をジクロロエタン８重
量部中で混合溶解した。この液をドクターブレードで上
記電荷発生層上に塗布し、８０℃で３時間乾燥させ、感
光体を作製した。このようにして得られた電子写真感光
体の電子写真特性を静電記録紙試験装置ＥＰＡ−８２０
０型（川口電機製作所製）を用いてスタティック方式に
より測定した。すなわち、感光体を−６ＫＶのコロナ放
電を行って帯電せしめ、表面電位Ｖ0 （単位は−Ｖ）を
測定し、これを暗所で５秒間保持した〔表面電位Ｖ
i （単位は−Ｖ）〕後、ハロゲンランプにより照度５ル
ックスの光を照射し、表面電位Ｖi を半減させるに必要
な露光量すなわち半減電光量Ｅ1/2 （ルックス・秒）、
表面電位を１／６にするのに必要な露光量Ｅ1/6 、続い
て照度５ルックスの光を１０秒間照射後の表面残留電位
ＶR10 （−Ｖ）を求めた。この結果を表２に示した。
に、オキソチタニウムフタロシアニン（ＴｉＯＰＣ）を
１０-6Ｔｏｒｒで約０，８μｍの厚さに真空蒸着し、電
荷発生層を形成した。さらに例示化合物１、２、５、１
７、２１をそれぞれ１重量部、構造式（Ａ−２）で示さ
れるポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学（株）ポリカ
ーボネートＺ−２００）１重量部をジクロロエタン８重
量部中で混合溶解した。この液をドクターブレードで上
記電荷発生層上に塗布し、８０℃で３時間乾燥させ、感
光体を作製した。このようにして得られた電子写真感光
体の電子写真特性を静電記録紙試験装置ＥＰＡ−８２０
０型（川口電機製作所製）を用いてスタティック方式に
より測定した。すなわち、感光体を−６ＫＶのコロナ放
電を行って帯電せしめ、表面電位Ｖ0 （単位は−Ｖ）を
測定し、これを暗所で５秒間保持した〔表面電位Ｖ
i （単位は−Ｖ）〕後、ハロゲンランプにより照度５ル
ックスの光を照射し、表面電位Ｖi を半減させるに必要
な露光量すなわち半減電光量Ｅ1/2 （ルックス・秒）、
表面電位を１／６にするのに必要な露光量Ｅ1/6 、続い
て照度５ルックスの光を１０秒間照射後の表面残留電位
ＶR10 （−Ｖ）を求めた。この結果を表２に示した。
【０１１３】比較例１ 応用例１と同様にオキソチタニウムフタロシニン（Ｔｉ
ＯＰｃ）を真空蒸着して電荷発生層を形成した。下記構
造式で表される比較化合物１を１重量部、構造式（Ａ−
２）で示されるポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学
（株）ポリカーボネートＺ−２００）１重量部をジクロ
ロエタン８重量部中で混合溶解し、応用例１と同様にし
て電荷発生層上に塗布、乾燥させ感光体を作製し、電子
写真特性を評価した。結果を表２に示した。表２から明
らかなように、本発明化合物を用いた電子写真感光体は
比較化合物１を用いたものよりも感度が良く（Ｅ1/2,Ｅ
1/6 の値が小さい）、残留電位も小さいことがわかる。
ＯＰｃ）を真空蒸着して電荷発生層を形成した。下記構
造式で表される比較化合物１を１重量部、構造式（Ａ−
２）で示されるポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学
（株）ポリカーボネートＺ−２００）１重量部をジクロ
ロエタン８重量部中で混合溶解し、応用例１と同様にし
て電荷発生層上に塗布、乾燥させ感光体を作製し、電子
写真特性を評価した。結果を表２に示した。表２から明
らかなように、本発明化合物を用いた電子写真感光体は
比較化合物１を用いたものよりも感度が良く（Ｅ1/2,Ｅ
1/6 の値が小さい）、残留電位も小さいことがわかる。
【０１１４】
【化２２】
【０１１５】
【表２】
【０１１６】応用例６〜１３ クロルジアンブルー（ＣＤＢ）１重量部とポリカーボネ
ート樹脂（三菱瓦斯化学株式会社ユーピロンＥ−２００
０）１重量部をジクロロエタン３０重量部を溶剤として
ボールミルで５時間混練した。得られた顔料分散液をポ
リエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム上にアル
ミニウムを蒸着したシート上にワイヤーバーを用いて塗
布し、４５℃で３時間乾燥して約１μｍの厚さに電荷担
体発生層を作った。
ート樹脂（三菱瓦斯化学株式会社ユーピロンＥ−２００
０）１重量部をジクロロエタン３０重量部を溶剤として
ボールミルで５時間混練した。得られた顔料分散液をポ
リエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム上にアル
ミニウムを蒸着したシート上にワイヤーバーを用いて塗
布し、４５℃で３時間乾燥して約１μｍの厚さに電荷担
体発生層を作った。
【０１１７】例示化合物１、２、５、１７、１９，２
１，２５をそれぞれ１重量部、構造式（Ａ−２）で示さ
れるポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学（株）ポリカ
ーボネートＺ）、または構造式（Ｂ−１）で示されるビ
スフェノールＡ／ビフェノール型共重合ポリカーボネー
ト樹脂（出光興産（株）タフゼット−３００）１重量部
をジクロロエタン８重量部中で混合溶解した。この液を
ドクターブレードで電荷担体発生層上に塗布し、８０℃
で３時間乾燥させ感光体を作製した。電子写真感光体特
性は応用例１と同様にして評価した。結果を表３に示し
た。
１，２５をそれぞれ１重量部、構造式（Ａ−２）で示さ
れるポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学（株）ポリカ
ーボネートＺ）、または構造式（Ｂ−１）で示されるビ
スフェノールＡ／ビフェノール型共重合ポリカーボネー
ト樹脂（出光興産（株）タフゼット−３００）１重量部
をジクロロエタン８重量部中で混合溶解した。この液を
ドクターブレードで電荷担体発生層上に塗布し、８０℃
で３時間乾燥させ感光体を作製した。電子写真感光体特
性は応用例１と同様にして評価した。結果を表３に示し
た。
【０１１８】比較例２〜４ 応用例６と同様にＣＤＢを用いて電荷発生層を作製し
た。前記比較化合物１、下記構造式で表される比較化合
物２をそれぞれ１重量部、構造式（Ａ−２）で示される
ポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学（株）ポリカーボ
ネートＺ−２００）、又は構造式（Ｂ−１）で示される
ビスフェノールＡ／ビフェノール型共重合ポリカーボネ
ート樹脂（出光興産（株）タフゼット−３００）１重量
部をジクロロエタン８重量部中で混合溶解し、応用例６
と同様にして電荷発生層上に塗布、乾燥させ感光体を作
製し、電子写真特性を評価した。結果を表３に示した。
尚、下記構造式で表される比較化合物３の１重量部を構
造式（Ａ−２）で示されるポリカーボネート樹脂（三菱
瓦斯化学（株）ポリカーボネートＺ）１重量部とジクロ
ロエタン８重量部中で混合溶解を試みたが溶解しなかっ
た。表３から明らかなように、本発明化合物を用いた電
子写真感光体は比較化合物１、２を用いたものよりも感
度が良く（Ｅ1/2,Ｅ1/6 の値が小さい）、残留電位も小
さいことがわかる。尚、比較例３の感光体は感度が悪い
ためＥ1/6 の値は測定が不可能であった。
た。前記比較化合物１、下記構造式で表される比較化合
物２をそれぞれ１重量部、構造式（Ａ−２）で示される
ポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学（株）ポリカーボ
ネートＺ−２００）、又は構造式（Ｂ−１）で示される
ビスフェノールＡ／ビフェノール型共重合ポリカーボネ
ート樹脂（出光興産（株）タフゼット−３００）１重量
部をジクロロエタン８重量部中で混合溶解し、応用例６
と同様にして電荷発生層上に塗布、乾燥させ感光体を作
製し、電子写真特性を評価した。結果を表３に示した。
尚、下記構造式で表される比較化合物３の１重量部を構
造式（Ａ−２）で示されるポリカーボネート樹脂（三菱
瓦斯化学（株）ポリカーボネートＺ）１重量部とジクロ
ロエタン８重量部中で混合溶解を試みたが溶解しなかっ
た。表３から明らかなように、本発明化合物を用いた電
子写真感光体は比較化合物１、２を用いたものよりも感
度が良く（Ｅ1/2,Ｅ1/6 の値が小さい）、残留電位も小
さいことがわかる。尚、比較例３の感光体は感度が悪い
ためＥ1/6 の値は測定が不可能であった。
【０１１９】
【化２３】
【０１２０】
【表３】
【０１２１】応用例１４〜１６ 特開平１ー２９１２５６号公報に記載した方法に従っ
て、ブチラール樹脂（積水化学工業（株）ポリビニルブ
チラールＢＬ−１）３５重量部をテトラヒドロフラン１
４２５重量部に溶解させて得た結着剤樹脂溶液に、結晶
性オキシチタニルフタロシアニン（結晶性ＴｉＯＰｃ
（１））４０重量部を加え、ガラスビーズと共に２時間
振動ミルを用いて分散させた。この分散液をポリエチレ
ンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルムにアルミニウムを
蒸着したシート上にワイヤーバーを用いて塗布、乾燥
し、電荷発生層を作製した。さらに例示化合物１、５、
１７をそれぞれ１重量部、構造式（Ａ−２）で示される
ポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学（株）ポリカーボ
ネートＺ−２００）、又は構造式（Ｂ−１）で示される
ビスフェノールＡ／ビフェノール型共重合ポリカーボネ
ート樹脂（出光興産（株）タフゼット−３００）１重量
部をジクロロエタン８重量部中で混合溶解した。この液
をドクターブレードで上記電荷発生層上に塗布し、８０
℃で３時間乾燥させ、感光体を作製した。このようにし
て得た感光体の電子写真特性を応用例１と同様にして測
定した。この結果を表４に示した。
て、ブチラール樹脂（積水化学工業（株）ポリビニルブ
チラールＢＬ−１）３５重量部をテトラヒドロフラン１
４２５重量部に溶解させて得た結着剤樹脂溶液に、結晶
性オキシチタニルフタロシアニン（結晶性ＴｉＯＰｃ
（１））４０重量部を加え、ガラスビーズと共に２時間
振動ミルを用いて分散させた。この分散液をポリエチレ
ンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルムにアルミニウムを
蒸着したシート上にワイヤーバーを用いて塗布、乾燥
し、電荷発生層を作製した。さらに例示化合物１、５、
１７をそれぞれ１重量部、構造式（Ａ−２）で示される
ポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学（株）ポリカーボ
ネートＺ−２００）、又は構造式（Ｂ−１）で示される
ビスフェノールＡ／ビフェノール型共重合ポリカーボネ
ート樹脂（出光興産（株）タフゼット−３００）１重量
部をジクロロエタン８重量部中で混合溶解した。この液
をドクターブレードで上記電荷発生層上に塗布し、８０
℃で３時間乾燥させ、感光体を作製した。このようにし
て得た感光体の電子写真特性を応用例１と同様にして測
定した。この結果を表４に示した。
【０１２２】比較例５ 応用例１４と同様に結晶性ＴｉＯＰｃ（１）を用いて電
荷発生層を作製した。下記構造式で表される比較化合物
４を１重量部、構造式（Ｂ−１）で示されるビスフェノ
ールＡ／ビフェノール型共重合ポリカーボネート樹脂
（出光興産（株）タフゼット−３００）１重量部をジク
ロロエタン８重量部中で混合溶解し、応用例１４と同様
にして電荷発生層上に塗布、乾燥させ感光体を作製し、
電子写真特性を評価した。結果を表４に示した。表４か
ら明らかなように、本発明化合物を用いた電子写真感光
体は比較化合物４を用いたものよりも感度が良く（Ｅ
1/2,Ｅ1/6 の値が小さい）、残留電位も小さいことがわ
かる。
荷発生層を作製した。下記構造式で表される比較化合物
４を１重量部、構造式（Ｂ−１）で示されるビスフェノ
ールＡ／ビフェノール型共重合ポリカーボネート樹脂
（出光興産（株）タフゼット−３００）１重量部をジク
ロロエタン８重量部中で混合溶解し、応用例１４と同様
にして電荷発生層上に塗布、乾燥させ感光体を作製し、
電子写真特性を評価した。結果を表４に示した。表４か
ら明らかなように、本発明化合物を用いた電子写真感光
体は比較化合物４を用いたものよりも感度が良く（Ｅ
1/2,Ｅ1/6 の値が小さい）、残留電位も小さいことがわ
かる。
【０１２３】
【化２４】
【０１２４】
【表４】
【０１２５】応用例１７〜２４ τ型無金属フタロシアニン（τ−Ｈ2 Ｐｃ）1 重量部と
ブチラール樹脂（積水化学工業（株）ポリビニルブチラ
ールＢＬ−１）１重量部をテトラヒドロフラン３０重量
部を溶剤としてボールミルで５時間混練した。得られた
顔料分散液をポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フ
ィルム上にアルミニウムを蒸着したシート上に塗布し、
５０℃で２時間乾燥させた。さらに例示化合物１、５、
１７、１９、２１、２５それぞれを１重量部、構造式
（Ａ−２）で示されるポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯
化学（株）ポリカーボネートＺ−２００）、又は構造式
（Ｂ−１）で示されるビスフェノールＡ／ビフェノール
型共重合ポリカーボネート樹脂（出光興産（株）タフゼ
ット−３００）１重量部をジクロロエタン８重量部中で
混合溶解した。この液をドクターブレードで電荷発生層
上に塗布し、８０℃で３時間乾燥させ、感光体を作製し
た。この感光体の電子写真特性評価を応用例１と同様に
して測定した。結果を表５に示した。
ブチラール樹脂（積水化学工業（株）ポリビニルブチラ
ールＢＬ−１）１重量部をテトラヒドロフラン３０重量
部を溶剤としてボールミルで５時間混練した。得られた
顔料分散液をポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フ
ィルム上にアルミニウムを蒸着したシート上に塗布し、
５０℃で２時間乾燥させた。さらに例示化合物１、５、
１７、１９、２１、２５それぞれを１重量部、構造式
（Ａ−２）で示されるポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯
化学（株）ポリカーボネートＺ−２００）、又は構造式
（Ｂ−１）で示されるビスフェノールＡ／ビフェノール
型共重合ポリカーボネート樹脂（出光興産（株）タフゼ
ット−３００）１重量部をジクロロエタン８重量部中で
混合溶解した。この液をドクターブレードで電荷発生層
上に塗布し、８０℃で３時間乾燥させ、感光体を作製し
た。この感光体の電子写真特性評価を応用例１と同様に
して測定した。結果を表５に示した。
【０１２６】比較例６、７ 応用例１７と同様にτ型無金属フタロシアニン（τ−Ｈ
2 Ｐｃ）を用いて電荷発生層を形成した。比較化合物２
を重量部、構造式（Ｂ−１）で示されるビスフェノール
Ａ／ビフェノール型共重合ポリカーボネート樹脂（出光
興産（株）タフゼット−３００）１重量部をジクロロエ
タン８重量部中で混合溶解し、応用例１７と同様にして
電荷発生層上に塗布、乾燥させ感光体を作製し、電子写
真特性を評価した。結果を表５に示した。尚、比較化合
物３の１重量部を構造式（Ａ−２）で示されるポリカー
ボネート樹脂（三菱瓦斯化学（株）ポリカーボネート
Ｚ）１重量部とジクロロエタン８重量部中で混合溶解を
試みたが溶解しなかった。表５から明らかなように、本
発明化合物を用いた電子写真感光体は比較化合物２を用
いたものよりも感度が良く（Ｅ1/2,Ｅ1/6 の値が小さ
い）、残留電位も小さいことがわかる。
2 Ｐｃ）を用いて電荷発生層を形成した。比較化合物２
を重量部、構造式（Ｂ−１）で示されるビスフェノール
Ａ／ビフェノール型共重合ポリカーボネート樹脂（出光
興産（株）タフゼット−３００）１重量部をジクロロエ
タン８重量部中で混合溶解し、応用例１７と同様にして
電荷発生層上に塗布、乾燥させ感光体を作製し、電子写
真特性を評価した。結果を表５に示した。尚、比較化合
物３の１重量部を構造式（Ａ−２）で示されるポリカー
ボネート樹脂（三菱瓦斯化学（株）ポリカーボネート
Ｚ）１重量部とジクロロエタン８重量部中で混合溶解を
試みたが溶解しなかった。表５から明らかなように、本
発明化合物を用いた電子写真感光体は比較化合物２を用
いたものよりも感度が良く（Ｅ1/2,Ｅ1/6 の値が小さ
い）、残留電位も小さいことがわかる。
【０１２７】
【表５】
【０１２８】応用例２５〜３２ ｘ型無金属フタロシアニン（ｘ−Ｈ2 Ｐｃ）1 重量部と
ブチラール樹脂（積水化学工業（株）ポリビニルブチラ
ールＢＬ−１）１重量部をテトラヒドロフラン30重量部
を溶剤としてボールミルで５時間混練した。得られた顔
料分散液をポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィ
ルム上にアルミニウムを蒸着したシート上に塗布し、５
０℃で２時間乾燥させた。さらに例示化合物１、５、１
７、１９，２１、２５のそれぞれ１重量部、構造式（Ａ
−２）で示されるポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学
（株）ポリカーボネートＺ−２００）、又は構造式（Ｂ
−１）で示されるビスフェノールＡ／ビフェノール型共
重合ポリカーボネート樹脂（出光興産（株）タフゼット
−３００）１重量部をジクロロエタン８重量部中で混合
溶解した。この液をドクターブレードで電荷発生層上に
塗布し、８０℃で３時間乾燥させ、感光体を作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を応用例
１と同様にして測定した。結果を表６に示した。
ブチラール樹脂（積水化学工業（株）ポリビニルブチラ
ールＢＬ−１）１重量部をテトラヒドロフラン30重量部
を溶剤としてボールミルで５時間混練した。得られた顔
料分散液をポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィ
ルム上にアルミニウムを蒸着したシート上に塗布し、５
０℃で２時間乾燥させた。さらに例示化合物１、５、１
７、１９，２１、２５のそれぞれ１重量部、構造式（Ａ
−２）で示されるポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学
（株）ポリカーボネートＺ−２００）、又は構造式（Ｂ
−１）で示されるビスフェノールＡ／ビフェノール型共
重合ポリカーボネート樹脂（出光興産（株）タフゼット
−３００）１重量部をジクロロエタン８重量部中で混合
溶解した。この液をドクターブレードで電荷発生層上に
塗布し、８０℃で３時間乾燥させ、感光体を作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を応用例
１と同様にして測定した。結果を表６に示した。
【０１２９】比較例８〜１０ 応用例２５と同様にｘ型無金属フタロシアニン（ｘ−Ｈ
2 Ｐｃ）を用いて電荷発生層を作製した。前記比較化合
物２、４をそれぞれ１重量部、構造式（Ｂ−１）で示さ
れるビスフェノールＡ／ビフェノール型共重合ポリカー
ボネート樹脂（出光興産（株）タフゼット−３００）１
重量部をジクロロエタン８重量部中で混合溶解し、応用
例２５と同様にして電荷発生層上に塗布、乾燥させ感光
体を作製し、電子写真特性を評価した。結果を表６に示
した。尚、前記比較化合物３の１重量部を構造式（Ａ−
２）で示されるポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学
（株）ポリカーボネートＺ）１重量部とジクロロエタン
８重量部中で混合溶解を試みたが溶解しなかった。表６
から明らかなように、本発明化合物を用いた電子写真感
光体は比較化合物２、４を用いたものよりも感度が良く
（Ｅ1/2,Ｅ1/6 の値が小さい）、残留電位も小さいこと
がわかる。
2 Ｐｃ）を用いて電荷発生層を作製した。前記比較化合
物２、４をそれぞれ１重量部、構造式（Ｂ−１）で示さ
れるビスフェノールＡ／ビフェノール型共重合ポリカー
ボネート樹脂（出光興産（株）タフゼット−３００）１
重量部をジクロロエタン８重量部中で混合溶解し、応用
例２５と同様にして電荷発生層上に塗布、乾燥させ感光
体を作製し、電子写真特性を評価した。結果を表６に示
した。尚、前記比較化合物３の１重量部を構造式（Ａ−
２）で示されるポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学
（株）ポリカーボネートＺ）１重量部とジクロロエタン
８重量部中で混合溶解を試みたが溶解しなかった。表６
から明らかなように、本発明化合物を用いた電子写真感
光体は比較化合物２、４を用いたものよりも感度が良く
（Ｅ1/2,Ｅ1/6 の値が小さい）、残留電位も小さいこと
がわかる。
【０１３０】
【表６】
【０１３１】応用例３３〜３９ 下記構造式（Ｋ）で示されるビスアゾ顔料１重量部とポ
リカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学（株）ユーピロンＥ
−２０００）１重量部をジクロロエタン３０重量部を溶
剤としてボールミルで５時間混練した。得られた顔料分
散液をポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム
上にアルミニウムを蒸着したシート上にワイヤーバーを
用いて塗布し、４５℃で３時間乾燥して約１μｍの厚さ
に電荷担体発生層を作った。さらに例示化合物１、５、
１７、１９、２１のそれぞれを１重量部、構造式（Ａ−
２）で示されるポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学
（株）ポリカーボネートＺ−２００）、又は構造式（Ｂ
−１）で示されるビスフェノールＡ／ビフェノール型共
重合ポリカーボネート樹脂（出光興産（株）タフゼット
−３００）１重量部をジクロロエタン８重量部中で混合
溶解した。この液をドクターブレードで電荷発生層上に
塗布し、８０℃で３時間乾燥させ、感光体を作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を応用例
１と同様にして測定した。結果を表７に示した。
リカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学（株）ユーピロンＥ
−２０００）１重量部をジクロロエタン３０重量部を溶
剤としてボールミルで５時間混練した。得られた顔料分
散液をポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム
上にアルミニウムを蒸着したシート上にワイヤーバーを
用いて塗布し、４５℃で３時間乾燥して約１μｍの厚さ
に電荷担体発生層を作った。さらに例示化合物１、５、
１７、１９、２１のそれぞれを１重量部、構造式（Ａ−
２）で示されるポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学
（株）ポリカーボネートＺ−２００）、又は構造式（Ｂ
−１）で示されるビスフェノールＡ／ビフェノール型共
重合ポリカーボネート樹脂（出光興産（株）タフゼット
−３００）１重量部をジクロロエタン８重量部中で混合
溶解した。この液をドクターブレードで電荷発生層上に
塗布し、８０℃で３時間乾燥させ、感光体を作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を応用例
１と同様にして測定した。結果を表７に示した。
【０１３２】
【化２５】
【０１３３】比較例１１、１２ 応用例３３と同様に上記構造式（Ｋ）で示されるビスア
ゾ顔料を用いて電荷発生層を作製した。前記比較化合物
２と下記構造式で表される比較化合物５（式（４）と同
じ化合物）をそれぞれ１重量部、構造式（Ａ−２）で示
されるポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学（株）ポリ
カーボネートＺ−２００）、又は構造式（Ｂ−２）で示
されるビスフェノールＡ／ビフェノール型共重合ポリカ
ーボネート樹脂（出光興産（株）タフゼット−３００）
１重量部をジクロロエタン８重量部中で混合溶解し、応
用例３３と同様にして電荷発生層上に塗布、乾燥させ感
光体を作製し、電子写真特性を評価した。結果を表７に
示した。表７から明らかなように、本発明化合物を用い
た電子写真感光体は比較化合物２、５を用いたものより
も感度が良く（Ｅ1/2,Ｅ1/6 の値が小さい）、残留電位
も小さいことがわかる。
ゾ顔料を用いて電荷発生層を作製した。前記比較化合物
２と下記構造式で表される比較化合物５（式（４）と同
じ化合物）をそれぞれ１重量部、構造式（Ａ−２）で示
されるポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学（株）ポリ
カーボネートＺ−２００）、又は構造式（Ｂ−２）で示
されるビスフェノールＡ／ビフェノール型共重合ポリカ
ーボネート樹脂（出光興産（株）タフゼット−３００）
１重量部をジクロロエタン８重量部中で混合溶解し、応
用例３３と同様にして電荷発生層上に塗布、乾燥させ感
光体を作製し、電子写真特性を評価した。結果を表７に
示した。表７から明らかなように、本発明化合物を用い
た電子写真感光体は比較化合物２、５を用いたものより
も感度が良く（Ｅ1/2,Ｅ1/6 の値が小さい）、残留電位
も小さいことがわかる。
【０１３４】
【化２６】
【０１３５】
【表７】
【０１３６】応用例４０〜４７ 応用例１４の特開平１−２９１２５６号公報記載の結晶
性オキシチタニルフタロシアニン（結晶性ＴｉＯＰｃ
（１））の代わりに、ゼネカ社製（ゼネカリミテッド）
の結晶性オキシチタニルフタロシアニン（結晶性ＴｉＯ
Ｐｃ（２）、このもののＸ線回析を図２に示す。）を用
いた以外は応用例１４と同様にして電荷発生層を作成し
た。さらに例示化合物１、５、１７、１９、２１、２５
のそれぞれを１重量部、構造式（Ａ−２）で示されるポ
リカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学（株）ポリカーボネ
ートＺ−２００）、又は構造式（Ｂ−１）で示されるビ
スフェノールＡ／ビフェノール型共重合ポリカーボネー
ト樹脂（出光興産（株）タフゼット−３００）１重量部
をジクロロエタン８重量部中で混合溶解した。この液を
ドクターブレードで電荷発生層上に塗布し、８０℃で３
時間乾燥させ、感光体を作製した。このようにして得ら
れた感光体の電子写真特性を応用例１と同様にして測定
した。結果を表８に示した。
性オキシチタニルフタロシアニン（結晶性ＴｉＯＰｃ
（１））の代わりに、ゼネカ社製（ゼネカリミテッド）
の結晶性オキシチタニルフタロシアニン（結晶性ＴｉＯ
Ｐｃ（２）、このもののＸ線回析を図２に示す。）を用
いた以外は応用例１４と同様にして電荷発生層を作成し
た。さらに例示化合物１、５、１７、１９、２１、２５
のそれぞれを１重量部、構造式（Ａ−２）で示されるポ
リカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学（株）ポリカーボネ
ートＺ−２００）、又は構造式（Ｂ−１）で示されるビ
スフェノールＡ／ビフェノール型共重合ポリカーボネー
ト樹脂（出光興産（株）タフゼット−３００）１重量部
をジクロロエタン８重量部中で混合溶解した。この液を
ドクターブレードで電荷発生層上に塗布し、８０℃で３
時間乾燥させ、感光体を作製した。このようにして得ら
れた感光体の電子写真特性を応用例１と同様にして測定
した。結果を表８に示した。
【０１３７】比較例１３〜１５ 応用例４０と同様に結晶性ＴｉＯＰｃ（２）を用いて電
荷発生層を作製した。比較化合物２、４をそれぞれ１重
量部、構造式（Ｂ−１）で示されるビスフェノールＡ／
ビフェノール型共重合ポリカーボネート樹脂（出光興産
（株）タフゼット−３００）１重量部をジクロロエタン
８重量部中で混合溶解し、応用例４０と同様にして電荷
発生層上に塗布、乾燥させ感光体を作製し、電子写真特
性を評価した。結果を表８に示した。尚、比較化合物３
の１重量部を構造式（Ａ−２）で示されるポリカーボネ
ート樹脂（三菱瓦斯化学（株）ポリカーボネートＺ）１
重量部とジクロロエタン８重量部中で混合溶解を試みた
が溶解しなかった。表８から明らかなように、本発明化
合物を用いた電子写真感光体は比較化合物２、４を用い
たものよりも感度が良く（Ｅ1/2,Ｅ1/6 の値が小さ
い）、残留電位も小さいことがわかる。
荷発生層を作製した。比較化合物２、４をそれぞれ１重
量部、構造式（Ｂ−１）で示されるビスフェノールＡ／
ビフェノール型共重合ポリカーボネート樹脂（出光興産
（株）タフゼット−３００）１重量部をジクロロエタン
８重量部中で混合溶解し、応用例４０と同様にして電荷
発生層上に塗布、乾燥させ感光体を作製し、電子写真特
性を評価した。結果を表８に示した。尚、比較化合物３
の１重量部を構造式（Ａ−２）で示されるポリカーボネ
ート樹脂（三菱瓦斯化学（株）ポリカーボネートＺ）１
重量部とジクロロエタン８重量部中で混合溶解を試みた
が溶解しなかった。表８から明らかなように、本発明化
合物を用いた電子写真感光体は比較化合物２、４を用い
たものよりも感度が良く（Ｅ1/2,Ｅ1/6 の値が小さ
い）、残留電位も小さいことがわかる。
【０１３８】
【表８】
【０１３９】応用例４８〜５３ 特開平２−２８２６５号公報に記載されているオキシチ
タニルフタロシアニン（結晶性ＴｉＯＰｃ（３））を用
い、上記公開公報に記載されている方法でポリブチラー
ルとＴＨＦと共に分散液を調製した。この分散液をポリ
エチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルムにアルミニ
ウムを蒸着したシート上にワイヤーバーを用いて塗布、
乾燥し、電荷発生層を作製した。さらに例示化合物１
７、１９、２１、２５のそれぞれを１重量部、構造式
（Ａ−２）で示されるポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯
化学（株）ポリカーボネートＺ−２００）、又は構造式
（Ｂ−１）で示されるビスフェノールＡ／ビフェノール
型共重合ポリカーボネート樹脂（出光興産（株）タフゼ
ット−３００）１重量部をジクロロエタン８重量部中で
混合溶解した。この液をドクターブレードで電荷発生層
上に塗布し、８０℃で３時間乾燥させ、感光体を作製し
た。このようにして得られた感光体の電子写真特性を応
用例１と同様にして測定した。結果を表９に示した。
タニルフタロシアニン（結晶性ＴｉＯＰｃ（３））を用
い、上記公開公報に記載されている方法でポリブチラー
ルとＴＨＦと共に分散液を調製した。この分散液をポリ
エチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルムにアルミニ
ウムを蒸着したシート上にワイヤーバーを用いて塗布、
乾燥し、電荷発生層を作製した。さらに例示化合物１
７、１９、２１、２５のそれぞれを１重量部、構造式
（Ａ−２）で示されるポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯
化学（株）ポリカーボネートＺ−２００）、又は構造式
（Ｂ−１）で示されるビスフェノールＡ／ビフェノール
型共重合ポリカーボネート樹脂（出光興産（株）タフゼ
ット−３００）１重量部をジクロロエタン８重量部中で
混合溶解した。この液をドクターブレードで電荷発生層
上に塗布し、８０℃で３時間乾燥させ、感光体を作製し
た。このようにして得られた感光体の電子写真特性を応
用例１と同様にして測定した。結果を表９に示した。
【０１４０】比較例１６〜１８ 応用例４８と同様に結晶性ＴｉＯＰｃ（3 ）を用いて電
荷発生層を作製した。比較化合物２、４をそれぞれ１重
量部、構造式（Ｂ−１）で示されるビスフェノールＡ／
ビフェノール型共重合ポリカーボネート樹脂（出光興産
（株）タフゼット−３００）１重量部をジクロロエタン
８重量部中で混合溶解し、応用例４８と同様にして電荷
発生層上に塗布、乾燥させ感光体を作製し、電子写真特
性を評価した。結果を表９に示した。尚、比較化合物３
の１重量部を構造式（Ａ−２）で示されるポリカーボネ
ート樹脂（三菱瓦斯化学（株）ポリカーボネートＺ）１
重量部とジクロロエタン８重量部中で混合溶解を試みた
が溶解しなかった。表９から明らかなように、本発明化
合物を用いた電子写真感光体は比較化合物２、４を用い
たものよりも感度が良い（Ｅ1/2,Ｅ1/6 の値が小さい）
ことがわかる。
荷発生層を作製した。比較化合物２、４をそれぞれ１重
量部、構造式（Ｂ−１）で示されるビスフェノールＡ／
ビフェノール型共重合ポリカーボネート樹脂（出光興産
（株）タフゼット−３００）１重量部をジクロロエタン
８重量部中で混合溶解し、応用例４８と同様にして電荷
発生層上に塗布、乾燥させ感光体を作製し、電子写真特
性を評価した。結果を表９に示した。尚、比較化合物３
の１重量部を構造式（Ａ−２）で示されるポリカーボネ
ート樹脂（三菱瓦斯化学（株）ポリカーボネートＺ）１
重量部とジクロロエタン８重量部中で混合溶解を試みた
が溶解しなかった。表９から明らかなように、本発明化
合物を用いた電子写真感光体は比較化合物２、４を用い
たものよりも感度が良い（Ｅ1/2,Ｅ1/6 の値が小さい）
ことがわかる。
【０１４１】
【表９】
【０１４２】応用例５４〜５７ 例示化合物１、２、５、１７それぞれを１部と構造式
（Ａ−２）で示されるポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯
化学（株）ポリカーボネートＺ）１重量部をそれぞれジ
クロロエタン８重量部中で混合溶解した。これらの溶液
をドクターブレードでポリエチレンテレフタレート（Ｐ
ＥＴ）フィルム上にアルミニウムを蒸着したシート上に
塗布し、８０℃で２時間乾燥させた。さらに電荷輸送層
上に半透明金電極を蒸着して電荷キャリア移動度を測定
した。キャリア移動度の測定は、光源としてパルス半値
幅０．９ｎｓｅｃ、波長３３７ｎｍの窒素ガスレーザー
を用い、Ｔｉｍｅ−ｏｆ−ｆｌｉｇｈｔ法（田中聡明、
山口康浩、横山正明：電子写真，２９，３６６（１９９
０））にて行った。２５℃、２５Ｖ／μｍでの測定結果
を表１０に示した。
（Ａ−２）で示されるポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯
化学（株）ポリカーボネートＺ）１重量部をそれぞれジ
クロロエタン８重量部中で混合溶解した。これらの溶液
をドクターブレードでポリエチレンテレフタレート（Ｐ
ＥＴ）フィルム上にアルミニウムを蒸着したシート上に
塗布し、８０℃で２時間乾燥させた。さらに電荷輸送層
上に半透明金電極を蒸着して電荷キャリア移動度を測定
した。キャリア移動度の測定は、光源としてパルス半値
幅０．９ｎｓｅｃ、波長３３７ｎｍの窒素ガスレーザー
を用い、Ｔｉｍｅ−ｏｆ−ｆｌｉｇｈｔ法（田中聡明、
山口康浩、横山正明：電子写真，２９，３６６（１９９
０））にて行った。２５℃、２５Ｖ／μｍでの測定結果
を表１０に示した。
【０１４３】比較例１９〜２２ 例示化合物１のかわりに比較化合物１、５（式（４）と
同じ化合物）、下記構造式で表される比較化合物６、７
をそれぞれ用いた以外は応用例５４と全く同様にしてサ
ンプルシートを作製し、キャリア移動度を測定した。結
果を表１０に示した。表１０から明らかなように本発明
化合物の方が比較化合物よりもキャリア移動度が大きい
ことがわかる。
同じ化合物）、下記構造式で表される比較化合物６、７
をそれぞれ用いた以外は応用例５４と全く同様にしてサ
ンプルシートを作製し、キャリア移動度を測定した。結
果を表１０に示した。表１０から明らかなように本発明
化合物の方が比較化合物よりもキャリア移動度が大きい
ことがわかる。
【０１４４】
【化２７】
【０１４５】
【表１０】
【０１４６】応用例５８、５９ 応用例１と同様にして電荷発生層を形成した。表１１に
示した例示化合物と比較化合物５（式（４）と同じ化合
物）からなる混合電荷輸送材料1 重量部と、構造式（Ａ
−２）で示されるポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学
（株）ポリカーボネートＺ−２００）１重量部をジクロ
ロエタン８重量部中で混合溶解した。この液をそれぞれ
応用例１と同様にして電荷発生層上に塗布、乾燥し、電
子写真特性を測定した。結果を表１１に示した。
示した例示化合物と比較化合物５（式（４）と同じ化合
物）からなる混合電荷輸送材料1 重量部と、構造式（Ａ
−２）で示されるポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学
（株）ポリカーボネートＺ−２００）１重量部をジクロ
ロエタン８重量部中で混合溶解した。この液をそれぞれ
応用例１と同様にして電荷発生層上に塗布、乾燥し、電
子写真特性を測定した。結果を表１１に示した。
【０１４７】
【表１１】
【０１４８】応用例６０〜６４ 応用例１４と同様にして電荷発生層を形成した。表１２
に示した例示化合物と比較化合物からなる混合電荷輸送
材料１重量部と構造式（Ａ−２）で示されるポリカーボ
ネート樹脂（三菱瓦斯化学（株）ポリカーボネートＺ−
２００）、又は構造式（Ｂ−１）で示されるビスフェノ
ールＡ／ビフェノール型共重合ポリカーボネート樹脂
（出光興産（株）タフゼット−３００）１重量部をジク
ロロエタン８重量部中で混合溶解した。この液を応用例
１と同様にして電荷発生層上に塗布、乾燥し、電子写真
特性を測定した。結果を表１２に示した。
に示した例示化合物と比較化合物からなる混合電荷輸送
材料１重量部と構造式（Ａ−２）で示されるポリカーボ
ネート樹脂（三菱瓦斯化学（株）ポリカーボネートＺ−
２００）、又は構造式（Ｂ−１）で示されるビスフェノ
ールＡ／ビフェノール型共重合ポリカーボネート樹脂
（出光興産（株）タフゼット−３００）１重量部をジク
ロロエタン８重量部中で混合溶解した。この液を応用例
１と同様にして電荷発生層上に塗布、乾燥し、電子写真
特性を測定した。結果を表１２に示した。
【０１４９】
【表１２】
【０１５０】応用例６５〜６７ 応用例１７と同様にして電荷発生層を形成した。表１３
に示した例示化合物と比較化合物、あるいは下記構造式
で表される特開平１−１４２６４１号記載の化合物
（Ｌ）からなる混合電荷輸送材料１重量部と構造式（Ａ
−２）で示されるポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学
（株）ポリカーボネートＺ−２００）、又は構造式（Ｂ
−１）で示されるビスフェノールＡ／ビフェノール型共
重合ポリカーボネート樹脂（出光興産（株）タフゼット
−３００）１重量部をジクロロエタン８重量部中で混合
溶解した。この液を応用例１と同様にして電荷発生層上
に塗布、乾燥し、電子写真特性を測定した。結果を表１
３に示した。
に示した例示化合物と比較化合物、あるいは下記構造式
で表される特開平１−１４２６４１号記載の化合物
（Ｌ）からなる混合電荷輸送材料１重量部と構造式（Ａ
−２）で示されるポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学
（株）ポリカーボネートＺ−２００）、又は構造式（Ｂ
−１）で示されるビスフェノールＡ／ビフェノール型共
重合ポリカーボネート樹脂（出光興産（株）タフゼット
−３００）１重量部をジクロロエタン８重量部中で混合
溶解した。この液を応用例１と同様にして電荷発生層上
に塗布、乾燥し、電子写真特性を測定した。結果を表１
３に示した。
【０１５１】
【化２８】
【０１５２】
【表１３】
【０１５３】応用例６８、６９ 応用例２５と同様にして電荷発生層を形成した。表１４
に示した例示化合物と比較化合物５（式（４）と同じ化
合物）、あるいは前記化合物（Ｌ）からなる混合電荷輸
送材料１重量部と構造式（Ａ−２）で示されるポリカー
ボネート樹脂（三菱瓦斯化学（株）ポリカーボネートＺ
−２００）、又は構造式（Ｂ−１）で示されるビスフェ
ノールＡ／ビフェノール型共重合ポリカーボネート樹脂
（出光興産（株）タフゼット−３００）１重量部をジク
ロロエタン８重量部中で混合溶解した。この液を実施例
１と同様にして電荷発生層上に塗布、乾燥し、電子写真
特性を測定した。結果を表１４に示した。
に示した例示化合物と比較化合物５（式（４）と同じ化
合物）、あるいは前記化合物（Ｌ）からなる混合電荷輸
送材料１重量部と構造式（Ａ−２）で示されるポリカー
ボネート樹脂（三菱瓦斯化学（株）ポリカーボネートＺ
−２００）、又は構造式（Ｂ−１）で示されるビスフェ
ノールＡ／ビフェノール型共重合ポリカーボネート樹脂
（出光興産（株）タフゼット−３００）１重量部をジク
ロロエタン８重量部中で混合溶解した。この液を実施例
１と同様にして電荷発生層上に塗布、乾燥し、電子写真
特性を測定した。結果を表１４に示した。
【０１５４】
【表１４】
【０１５５】応用例７０ 応用例３３と同様にして電荷発生層を形成した。表１５
に示すように例示化合物１の０．５重量部と比較化合物
５（式（４）と同じ化合物）の０．５重量部からなる混
合電荷輸送材料と構造式（Ａ−２）で示されるポリカー
ボネート樹脂（三菱瓦斯化学（株）ポリカーボネートＺ
−２００）１重量部をジクロロエタン８重量部中で混合
溶解した。この液を応用例１と同様にして電荷発生層上
に塗布、乾燥し、電子写真特性を測定した。結果を表１
５に示した。
に示すように例示化合物１の０．５重量部と比較化合物
５（式（４）と同じ化合物）の０．５重量部からなる混
合電荷輸送材料と構造式（Ａ−２）で示されるポリカー
ボネート樹脂（三菱瓦斯化学（株）ポリカーボネートＺ
−２００）１重量部をジクロロエタン８重量部中で混合
溶解した。この液を応用例１と同様にして電荷発生層上
に塗布、乾燥し、電子写真特性を測定した。結果を表１
５に示した。
【０１５６】
【表１５】
【０１５７】
【発明の効果】上述のように、本発明の新規なビス
（３，４−メチレンジオキシフェニルアミノ）誘導体
は、電荷輸送材料としての性能に優れ、そのためこのも
のを電子写真感光体用いたときに高いキャリア移動度を
発現することができ、しかも高分子結着剤への相溶性に
も問題がなく高感度で残留電位が少ないといった諸特性
も良好な、工業的に優れた化合物である。
（３，４−メチレンジオキシフェニルアミノ）誘導体
は、電荷輸送材料としての性能に優れ、そのためこのも
のを電子写真感光体用いたときに高いキャリア移動度を
発現することができ、しかも高分子結着剤への相溶性に
も問題がなく高感度で残留電位が少ないといった諸特性
も良好な、工業的に優れた化合物である。
【図１】電子写真感光体の構成を示す図。
【図２】結晶性オキシチタニルフタロシアニンのＸ線回
析図。
析図。
１：電荷輸送層、２：電荷発生層、３：下引き層、４：
導電性支持体、５：感光体層
導電性支持体、５：感光体層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 青木 陽子 神奈川県平塚市西八幡１丁目４番11号 高 砂香料工業株式会社総合研究所内 (72)発明者 山田 衛 神奈川県平塚市西八幡１丁目５番１号 高 砂香料工業株式会社技術部平塚技術室内 (72)発明者 杉山 弘 神奈川県平塚市西八幡１丁目５番１号 高 砂香料工業株式会社技術部平塚技術室内 (72)発明者 萩原 利光 神奈川県平塚市西八幡１丁目４番11号 高 砂香料工業株式会社総合研究所内 Ｆターム(参考） 2H068 AA19 AA20 AA21 BA12 BA14 BA16 BA38
Claims (7)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ａｒ1 、Ａｒ2 はそれぞれ同一であっても異な
ってもよく、置換基を有していても良いアリール基を表
す。Ａｒ3 は式 【化２】 で示される２価の芳香族基を表し、Ａｒ3 がフェニレン
基である場合にはアミノ基の置換位置はメタ位又はパラ
位である。Ｒ1 、Ｒ2 は水素原子、炭素数１〜４の低級
アルキル基あるいはフェニル基を表す。）で示される新
規なビス（３，４−メチレンジオキシフェニルアミノ）
誘導体。 - 【請求項２】 前記一般式（１）において Ａｒ1 とＡ
ｒ2 がそれぞれ炭素数１〜４の低級アルキル基が置換し
ていてもよいフェニル基又はナフチル基である、請求項
１記載のビス（３，４−メチレンジオキシフェニルアミ
ノ）誘導体。 - 【請求項３】 請求項１又は２記載のビス（３，４−メ
チレンジオキシフェニルアミノ）誘導体の１種以上を含
有することを特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項４】 電荷発生材料と電荷輸送材料とを含有し
てなる電子写真感光体において、電荷発生材料がフタロ
シアニンからなり、電荷輸送材料が前記請求項１又は２
記載のビス（３，４−メチレンジオキシフェニルアミ
ノ）誘導体の１種以上を含有することを特徴とする電子
写真感光体。 - 【請求項５】 電荷発生材料と電荷輸送材料とを含有し
てなる電子写真感光体において、電荷発生材料がフタロ
シアニンからなり、電荷輸送材料が前記請求項１又は２
記載のビス（３，４−メチレンジオキシフェニルアミ
ノ）誘導体の１種以上と下記一般式（２） 【化３】 （式中、Ｒ3 、Ｒ4 はそれぞれ同一であっても異なって
もよく、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４の低級
アルキル基、炭素数１〜４の低級アルコキシ基あるいは
フェニル基を表わし、Ａｒ4 、Ａｒ5 、Ａｒ6 、Ａｒ7
はそれぞれ同一であっても異なってもよく、ハロゲン原
子、炭素数１〜４の低級アルキル基、炭素数１〜４の低
級アルコキシ基を有していてもよいフェニル基、置換基
を有していてもよいα−ナフチル基、β−ナフチル基あ
るいはビフェニル基を表す。）で表されるジアミノビフ
ェニル化合物の１種以上とからなることを特徴とする電
子写真感光体。 - 【請求項６】 前記一般式（２）で表されるジアミノビ
フェニル化合物が、下記一般式（３） 【化４】 （式中、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 はそれぞれ同一であっ
ても異なってもよい、水素原子、ハロゲン原子、炭素数
１〜４の低級アルキル基、炭素数１〜４の低級アルコキ
シ基あるいはフェニル基を表し、ａ、ｂはそれぞれ１又
は２の整数を表す。）で表されるジアミノビフェニル化
合物からなることを特徴とする請求項５記載の電子写真
感光体。 - 【請求項７】 前記一般式（２）で表されるジアミノビ
フェニル化合物が、下記式（４） 【化５】 で表されるＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３
−メチルフェニル）−４，４−ビフェニレンジアミンか
らなることを特徴とする請求項５記載の電子写真感光
体。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10183294A JP2000007670A (ja) | 1998-06-16 | 1998-06-16 | 新規ビス（３，４−メチレンジオキシフェニルアミノ）誘導体、及び該誘導体を含有する電子写真感光体 |
| US09/332,940 US6228547B1 (en) | 1998-06-16 | 1999-06-15 | Bis(3,4-methylenedioxyphenylamino) derivatives and electrophotographic photoreceptor containing the derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10183294A JP2000007670A (ja) | 1998-06-16 | 1998-06-16 | 新規ビス（３，４−メチレンジオキシフェニルアミノ）誘導体、及び該誘導体を含有する電子写真感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000007670A true JP2000007670A (ja) | 2000-01-11 |
Family
ID=16133155
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10183294A Pending JP2000007670A (ja) | 1998-06-16 | 1998-06-16 | 新規ビス（３，４−メチレンジオキシフェニルアミノ）誘導体、及び該誘導体を含有する電子写真感光体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6228547B1 (ja) |
| JP (1) | JP2000007670A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014231505A (ja) * | 2013-05-30 | 2014-12-11 | Tdk株式会社 | 有機電界発光素子用化合物及びそれを利用した有機電界発光素子 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6818368B2 (en) * | 2000-04-14 | 2004-11-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
| GB0117377D0 (en) * | 2001-07-17 | 2001-09-05 | Opsys Ltd | "Tertiary diamines containing heterocyclic groups and their use in organic electroluminescent devices" |
| US6841270B2 (en) | 2003-04-17 | 2005-01-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic light-emitting device having pyrylium salt as charge transport material |
| EP1553079A3 (en) * | 2003-12-03 | 2005-11-30 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Triarylamine dimer derivative having amorphous phase |
| US7947417B2 (en) * | 2004-11-18 | 2011-05-24 | Xerox Corporation | Processes for the preparation of high sensitivity titanium phthalocyanines photogenerating pigments |
| JP5156409B2 (ja) * | 2007-03-29 | 2013-03-06 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 単層型電子写真感光体及び画像形成装置 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE626527A (ja) | 1961-12-29 | |||
| US4265990A (en) * | 1977-05-04 | 1981-05-05 | Xerox Corporation | Imaging system with a diamine charge transport material in a polycarbonate resin |
| JPH01142641A (ja) * | 1987-11-30 | 1989-06-05 | Fujitsu Ltd | 電子写真感光体 |
| JPH04189873A (ja) * | 1990-11-22 | 1992-07-08 | Fuji Xerox Co Ltd | オキシチタニウムフタロシアニン水和物結晶及びそれを用いた電子写真感光体 |
| US5334470A (en) | 1991-09-02 | 1994-08-02 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic element with M-phenylenediamine derivatives therein |
| US5312707A (en) * | 1991-09-30 | 1994-05-17 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor and diamine compounds for use in the same |
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