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JP2000086675A - シランの製造法 - Google Patents

シランの製造法

Info

Publication number
JP2000086675A
JP2000086675A JP11229936A JP22993699A JP2000086675A JP 2000086675 A JP2000086675 A JP 2000086675A JP 11229936 A JP11229936 A JP 11229936A JP 22993699 A JP22993699 A JP 22993699A JP 2000086675 A JP2000086675 A JP 2000086675A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
silane
chlorine
general formula
tertiary
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP11229936A
Other languages
English (en)
Inventor
Joern Dr Winterfeld
ヴィンターフェルト イェルン
Bors Cajus Dr Abele
カユス アベーレ ボルス
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wacker Chemie AG
Original Assignee
Wacker Chemie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wacker Chemie AG filed Critical Wacker Chemie AG
Publication of JP2000086675A publication Critical patent/JP2000086675A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/12—Organo silicon halides
    • C07F7/121—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20
    • C07F7/122—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-C linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/0825—Preparations of compounds not comprising Si-Si or Si-cyano linkages
    • C07F7/0827—Syntheses with formation of a Si-C bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 ３個未満のハロゲン原子を有するハロゲンシ
ランから出発し、ケイ素原子に対してα位に第三級炭化
水素基を有するシランを製造するための簡単で、特に経
済的な方法。 【解決手段】 遷移金属触媒および不活性で非プロトン
性のキレート化する化合物の存在で、一般式２ Ｒ1ＭｇＸ1 （２） のグリニャール試薬と、一般式３ ＲmＳｉＸ4-m （３） のシランとを反応させ一般式１のシランを製造する。 ＲmＲ1 nＳｉＸ4-m-n （１） ［Ｒは場合によりフッ素、塩素またはシアノ基で置換さ
れたＣ１〜Ｃ１０−炭化水素基、Ｒ1はケイ素に対して
α位で第三級の、場合によりフッ素、塩素またはシアノ
基で置換されたＣ４〜Ｃ３０−炭化水素基、ＸおよびＸ
1は塩素、臭素またはヨウ素、ｍは２または３、ｎは１
または２である］

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ケイ素原子に対し
てα位に第三級炭化水素基を有するシランの製造法に関
する。
【０００２】
【従来の技術】このクラスの化合物の中でおそらく最も
研究されかつ最も使用されるシランは、テキシル(Thexy
l; 2,3-Dimethyl-2-buthyl)または第三ブチルで置換さ
れたシランである。テキシルで置換されたシランは、原
理的にＳｉ−Ｈ化合物と２，３−ジメチル−２−ブテン
との間のヒドロシリル化反応に関連して入手可能であ
る。これは、欧州特許出願公開第１７７４５４号明細書
に記載されている。しかしながら、この反応の場合に、
二重結合の移行により望ましくない副生成物が生じ、こ
れは部分的に分離させるのが困難である。
【０００３】A. Shirata, Tetrahedron Lett. 30 (198
9) 6393には、ハロゲンシランと第三ブチルマグネシウ
ムクロリドとの反応による第三ブチルで置換されたシラ
ンの製造が記載されており、その際、触媒は、必要不可
欠である。
【０００４】米国特許第５３３２８５３号明細書には、
第三ブチルリチウムから出発する第三ブチルシランの合
成が記載されている。これらは、まさにかなり良好な収
率で経過するが、しかし、アルキルリチウムの高い価格
に基づき、経済的には僅かな興味があるにすぎない。更
にまた、強く希釈された溶液中でさえ自然発火性である
第三ブチルリチウムの取扱いは、工業的規模で安全性の
理由から極めて費用がかかりかつ困難である。
【０００５】収量の増大のために、より安価な金属アル
キルである第三ブチルマグネシウム−グリニャールと、
ハロゲンシランとを反応させて相応する第三ブチルシラ
ンに変換する際に、既に、様々な金属塩の触媒活性が試
験されている。満足のいく結果は、欧州特許出願公開第
４０５５６０号明細書によれば、シアン化物またはチオ
シアン酸塩含有触媒、例えばシアン化銀、シアン化水銀
（ＩＩ）、シアン化銅（Ｉ）、チオシアン酸ナトリウム
またはチオシアン酸銅（Ｉ）で達成されることができる
が、しかし、大きな安全問題、環境問題および廃棄問題
を必然的に伴う。その上、シアン化物およびチオシアン
酸塩に関連して製造されるシランは、たいてい、相応す
るシランの品質または使用能力を低下させうる不快臭を
有する。
【０００６】僅かに憂慮すべきハロゲン遷移金属触媒の
使用の際に、これまで、欧州特許出願公開第５４２２５
０号明細書に記載されているグリニャール化合物と水素
含有クロロシランとの反応、および欧州特許出願公開第
６５６３６３号明細書に記載されているグリニャール化
合物と少なくとも３個の塩素原子を有するクロロシラン
との反応だけが、許容できる収量で生じた。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、公知
技術水準の欠点を克服することであり、かつ３個未満の
ハロゲン原子を有するハロゲンシランから出発し、ケイ
素原子に対してα位に第三級炭化水素基を有するシラン
を製造するための簡単で、特に経済的な方法を提供する
ことである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明の対象は、一般式
１ ＲmＲ1 nＳｉＸ4-m-n （１） で示されるシランを製造する方法の場合に、遷移金属触
媒および不活性で非プロトン性のキレート化する化合物
の存在で、一般式２ Ｒ1ＭｇＸ1 （２） で示されるグリニャール試薬と、一般式３ ＲmＳｉＸ4-m （３） ［上記式中、Ｒは、場合によりフッ素、塩素またはシア
ノ基で置換されたＣ1〜Ｃ10−炭化水素基を表し、Ｒ
1は、ケイ素原子に対してα位で第三級の、場合により
フッ素、塩素またはシアノ基で置換されたＣ4〜Ｃ30−
炭化水素基を表し、ＸおよびＸ1は、それぞれ塩素、臭
素またはヨウ素を表し、ｍは２または３の値を表し、か
つｎは１または２の値を表す］で示されるシランとを反
応させることを特徴とする、式１のシランの製造法であ
る。
【０００９】一般式１のシランは、高い収率および純度
で得られる。反応時間は、短時間である。触媒およびキ
レート化する化合物の選択の際の毒物学的な観点から、
簡単に考慮されることができる。
【００１０】炭化水素基Ｒの例は、アルキル基、例えば
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基および第二ブチル基ならびにオクタデ
シル基；アルケニル基、例えばビニル基；シクロアルキ
ル基、例えばシクロヘキシル基およびメチルシクロヘキ
シル基；アリール基、例えばフェニル基；アラルキル
基、例えばベンジル基、フェニルエチル基、フェニルノ
ニル基および２−フェニルプロピル基およびアルカリー
ル基、例えばトリル基である。
【００１１】置換された炭化水素基Ｒの例は、特にハロ
ゲン化された炭化水素基、例えば３，３，３−トリフル
オロプロピル基、３，３，４，４，５，５，６，６，６
−ノナフルオロヘキシル基、ｏ−、ｐ−およびｍ−クロ
ロフェニル基である。
【００１２】好ましい基Ｒは、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル基お
よびフェニル基である。
【００１３】Ｒ1は、有利に式−ＣＲ2 3［この際、Ｒ
2は、相互に独立してＲの意味を有する］の第三級炭化
水素基である。有利に、基Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル
基、特にメチル基およびエチル基ならびにＣ1〜Ｃ6−ア
ルキレンフェニル基である。
【００１４】基Ｒ1の好ましい例は、第三ブチル基、
１，１−ジメチルプロピル基または１，１−ジエチルプ
ロピル基および１，１−ジメチル−２−フェニルエチル
基である。
【００１５】一般式１のシランの好ましい例は、第三ブ
チルジメチルクロロシラン、第三ブチルジエチルクロロ
シラン、第三ブチルジ−ｎ−ブチルクロロシラン、第三
ブチル−ｎ−デシルメチルクロロシラン、第三ブチル
（シクロヘキシルメチル）メチルクロロシラン、第三ブ
チルジフェニルクロロシラン、第三ブチルメチルフェニ
ルクロロシラン、１，１−ジメチルベンジルジメチルク
ロロシランおよび１，１−ジメチルプロピルジメチルク
ロロシランである。
【００１６】一般式２のグリニャール試薬の好ましい例
は、第三ブチルマグネシウムクロリド、第三ブチルマグ
ネシウムブロミド、１，１−ジメチルプロピルマグネシ
ウムクロリド、１，１−ジエチルプロピルマグネシウム
クロリドおよび１，１−ジメチル−２−フェニルエチル
マグネシウムクロリドである。
【００１７】一般式３のシランの好ましい例は、ジメチ
ルジクロロシラン、ジエチルジクロロシラン、ジ−ｎ−
ブチルジクロロシラン、ｎ−デシルメチルジクロロシラ
ン、（シクロヘキシルメチル）メチルジクロロシラン、
ジフェニルジクロロシランまたはエチルフェニルジク
ロロシランである。
【００１８】遷移金属触媒としては、好ましくは、酸化
数＋１の銅化合物、例えば塩化銅（Ｉ）、臭化銅
（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）または酸化銅（Ｉ）、酸化数＋
２の銅化合物、例えば塩化銅（ＩＩ）、銅（ＩＩ）メト
キシド、酢酸銅（ＩＩ）またはアセチルアセトナト銅
（ＩＩ）および亜鉛化合物、例えば塩化亜鉛、臭化亜
鉛、アセチルアセトナト亜鉛または塩化亜鉛−ジエチル
エーテル錯体が使用されることができる。
【００１９】付加的な活性化は、不活性で非プロトン性
のキレート化する化合物により行われ、これは有利にグ
リコールエーテル、ポリ（オルガニルアミン）またはポ
リ（オルガニルホスファン）ならびにそのヘテロ置換誘
導体から選択される。これらの化合物は、個々にまたは
混合物で添加されることができる。
【００２０】使用される不活性で非プロトン性のキレー
ト化するグリコールエーテルは、有利に、開鎖状のエチ
レングリコールジ−Ｃ1〜Ｃ12−アルキルエーテル、特
にエチレングリコールジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルエーテ
ル、例えばエチレングリコールジメチルエーテル、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコ
ールジブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチ
ルエーテルもしくはテトラエチレングリコールジメチル
エーテルまたは環状エチレングリコールエーテル、特に
［１２］クラウン−４または［１８］クラウン−６であ
る。
【００２１】不活性で非プロトン性のキレート化するポ
リ（オルガニル）アミンは、有利に、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−テトラ−Ｃ1〜Ｃ12−アルキル−Ｃ1〜Ｃ3−アル
キレンジアミン、例えばＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメ
チルメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメ
チルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエ
チルエチレンジアミンおよびＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，
Ｎ’’−ペンタ−Ｃ1〜Ｃ12−アルキル−Ｃ1〜Ｃ3−ジ
アルキレントリアミン、例えばＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，
Ｎ’’−ペンタメチルジエチレントリアミンである。
【００２２】不活性で非プロトン性のキレート化するポ
リ（オルガニルホスファン）は、有利に、Ｐ，Ｐ，
Ｐ’，Ｐ’−テトラ−Ｃ1〜Ｃ12−アルキル−Ｃ1〜Ｃ3
−アルキレンジホスファン、例えばＰ，Ｐ，Ｐ’，Ｐ’
−テトラメチルエチレンジホスファンである。
【００２３】特に、グリコールエーテル、ポリ（オルガ
ニルアミン）またはポリ（オルガニルホスファン）は、
メチル基、エチル基、プロピル基またはブチル基を有す
る。
【００２４】更に、グリコールエーテル、ポリ（オルガ
ニルアミン）およびポリ（オルガニルホスファン）のヘ
テロ置換誘導体、例えばＮ，Ｎ−ジメチル−２−メトキ
シエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−エトキシエチ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−メトキシプロピルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−エトキシプロピルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（２−メトキシエトキシ）
プロピルアミン［２．２．２］−クリプテートの特許の
保護が請求されている。
【００２５】グリニャール試薬および一般式３のシラン
は、０．５：１．０〜１．０：０．５のモル比で、好ま
しくは１．０：０．８〜１．０：１．０の比で互いに反
応される。
【００２６】遷移金属触媒は、グリニャール試薬に対し
て、好ましくは０．０１〜１０モル％、特に好ましくは
０．１〜２モル％の量で添加される。
【００２７】キレート化する化合物は、グリニャール試
薬に対して１〜２０当量の量、有利に１〜８当量の量で
添加される。大過剰のキレート化する化合物は、沈澱す
るハロゲン化マグネシウムにより反応混合物の良好な撹
拌性を保証するための希釈剤として利用される。即ち、
溶剤、例えば無極性のアルカンまたは芳香族化合物は、
必要ではないが、しかし悪影響を及ぼすわけでもない。
【００２８】反応は、好ましくは−３０〜１６０℃、特
に好ましくは０〜１２０℃の温度で実施される。
【００２９】選択的に、一般式１のシランは、蒸留によ
り反応混合物から純物質として、または適当な溶剤の添
加後に相当する溶液として蒸留されることができる。
【００３０】一般式１のシランは、特に、合成目的のた
め、例えば医薬品のため、および分析目的のための有機
化合物のシリル化の際に使用される。
【００３１】以下に記載されている例において、全ての
部および百分率の記載は、他に記載のない限り、重量に
関連している。他に記載のない限り、以下の例は、周囲
雰囲気の圧力、即ち約１０００ｈＰａで、および室温、
即ち約２０℃で、または反応体を結合させる(zusammeng
eben)際に、室温で付加的に加熱または冷却せずに調節
した温度で実施された。
【００３２】
【実施例】例１：不活性ガス導入(Inartgasbeatmung)下
で、ＫＰＧ撹拌機、ストックサーモメーター、ジムロー
ト(Dimroth)冷却器、滴下漏斗を備えた２ｌの三つ口フ
ラスコ中に、マグネシウム粉末４８．６ｇ（２．０モ
ル）およびスパチュラ１杯のヨウ素を供給する。エチレ
ングリコールジメチルエーテル６００ｍｌおよび塩化第
三ブチル２０３．７ｇ（２．２モル）の添加により、相
当するグリニャール試薬である第三ブチルマグネシウム
クロリドを製造する。引続き、まず最初にアセチルアセ
トナト銅（ＩＩ）５．２ｇ（０．０２モル）および次い
で５０℃で２時間、ジメチルジクロロシラン２３２．３
ｇ（１．８モル）を滴加する。フラスコの内部温度はゆ
っくりと上昇し、反応を完全にするために、更に３時
間、７０℃で後撹拌する。沈澱したマグネシウム塩の溶
液からの分離のために、アルゴンで不活性化された圧力
型吸引漏斗で濾過する。フィルターケーキを、エチレン
グリコールジメチルエーテルで後洗浄する。常圧で、一
つにまとめた濾液の最終的な分別蒸留により、第三ブチ
ルジメチルクロロシラン２０８．９ｇ（ジメチルクロロ
シランに対して収率７７％）が９５％の純度で（Ｈ1−
ＮＭＲによる）白色結晶性固体として得られる。
【００３３】例２：例１を繰り返すが、エチレングリコ
ールジメチルエーテルの代わりに、他の不活性で非プロ
トン性のキレート化するグリコールエーテルを使用す
る。この試験の結果は、第１表にまとめられている。
【００３４】
【表１】
【００３５】例３：例１を繰り返すが、アセチルアセト
ナト銅（ＩＩ）の代わりに、他の遷移金属触媒を使用す
る。この試験の結果は第２表にまとめられている。
【００３６】
【表２】
【００３７】例４：例１を繰り返すが、以下の蒸留後処
理の際に、純物質の代わりにトルエン溶液を得るため
に、濾液にトルエン２８０．０ｇを添加する。第三ブチ
ルジメチルクロロシラン含量５０重量％を有する第三ブ
チルジメチルクロロシランのトルエン溶液４４０．０ｇ
が留去される。これはジメチルジクロロシランに対して
８１％の第三ブチルジメチルクロロシラン収率に相当す
る。
【００３８】例５：不活性ガス導入下でＫＰＧ撹拌機、
ストックサーモメーター、ジムロート冷却器、滴下漏斗
を備えた２ｌの三つ口フラスコに、マグネシウム粉末４
８．６ｇ（２．０モル）およびスパチュラ１杯のヨウ素
を供給した。エチレングリコールジメチルエーテル６０
０ｍｌおよび塩化第三ブチル２０３．７ｇの添加によ
り、第三ブチルマグネシウムクロリドを製造した。引き
続き、まず最初にアセチルアセトナト銅（ＩＩ）５．２
ｇ（０．０２モル）、ついで５０℃で２時間に亘りジフ
ェニルジクロロシラン４５５．８ｇ（１．８モル）を滴
加した。フラスコ内部温度をゆっくりと上昇させ、反応
を完全にするため更に３時間、７０℃で後撹拌した。溶
液から沈澱したマグネシウム塩を除去するために、反応
混合物をアルゴンで不活性化した圧力型吸引漏斗により
濾過した。フィルターケーキをエチレングリコールジメ
チルエーテルで後洗浄した。真空で一つにまとめた濾液
を最終的な分別蒸留により、９２％のＧＣ純度で第三ブ
チルジフェニルクロロシラン４２０．６ｇ（ジフェニル
ジクロロシランに対して収率８５％）が無色の液体とし
て得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｂ０１Ｊ 31/04 Ｂ０１Ｊ 31/04 Ｘ // Ｃ０７Ｂ 49/00 Ｃ０７Ｂ 49/00 61/00 ３００ 61/00 ３００ (72)発明者 ボルス カユス アベーレ ドイツ連邦共和国 ブルクハウゼン ブル クキルヒェナー シュトラーセ 22

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式１ ＲmＲ1 nＳｉＸ4-m-n （１） で示されるシランを製造する方法において、遷移金属触
    媒および不活性で非プロトン性のキレート化する化合物
    の存在で、一般式２ Ｒ1ＭｇＸ1 （２） で示されるグリニャール試薬と、一般式３ ＲmＳｉＸ4-m （３） ［上記式中、Ｒは、場合によりフッ素、塩素またはシア
    ノ基で置換されたＣ1〜Ｃ10−炭化水素基であり、Ｒ
    1は、ケイ素原子に対してα位で第三級の、場合により
    フッ素、塩素またはシアノ基で置換されたＣ4〜Ｃ30−
    炭化水素基であり、ＸおよびＸ1は、それぞれ塩素、臭
    素またはヨウ素であり、ｍは２または３の値であり、ｎ
    は１または２の値である］で示されるシランとを反応さ
    せることを特徴とする、一般式１のシランの製造法。
  2. 【請求項２】 Ｒ1が式−ＣＲ2 3の基で表される第三級
    炭化水素基であり、その際、Ｒ2がＣ1〜Ｃ6−アルキル
    基またはＣ1〜Ｃ6−アルキレンフェニル基である、請求
    項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 基Ｒは、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル基またはフ
    ェニル基である、請求項１または２記載の方法。
  4. 【請求項４】 遷移金属触媒として酸化数＋１の銅化合
    物、酸化数＋２の銅化合物、または亜鉛化合物を使用す
    る、請求項１から３までのいずれか１項記載の方法。
  5. 【請求項５】 不活性で非プロトン性のキレート化する
    化合物が、グリコールエーテル、ポリ（オルガニルアミ
    ン）またはポリ（オルガニルホスファン）ならびにその
    ヘテロ置換誘導体から選択される、請求項１から４まで
    のいずれか１項記載の方法。
JP11229936A 1998-08-20 1999-08-16 シランの製造法 Pending JP2000086675A (ja)

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DE19837906A DE19837906C1 (de) 1998-08-20 1998-08-20 Verfahren zur Herstellung von Silanen mit einer tertiären Kohlenwasserstoff-Gruppe in alpha-Position zum Silicium-Atom

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EP (1) EP0980870B1 (ja)
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