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FR3140279A1 - Cosmetic hair care composition comprising at least one particular amino silicone and at least one non-silicone fatty substance, and method for cosmetic treatment of hair - Google Patents

Cosmetic hair care composition comprising at least one particular amino silicone and at least one non-silicone fatty substance, and method for cosmetic treatment of hair Download PDF

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FR3140279A1
FR3140279A1 FR2209999A FR2209999A FR3140279A1 FR 3140279 A1 FR3140279 A1 FR 3140279A1 FR 2209999 A FR2209999 A FR 2209999A FR 2209999 A FR2209999 A FR 2209999A FR 3140279 A1 FR3140279 A1 FR 3140279A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
weight
alkyl
carbon atoms
silicone
composition according
Prior art date
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Pending
Application number
FR2209999A
Other languages
French (fr)
Inventor
Sophie Bourel
Adrien BENAZZOUZ
Anne Dussaud
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Momentive Performance Materials Inc
Original Assignee
LOreal SA
Momentive Performance Materials Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA, Momentive Performance Materials Inc filed Critical LOreal SA
Priority to FR2209999A priority Critical patent/FR3140279A1/en
Priority to PCT/EP2023/077059 priority patent/WO2024068931A1/en
Publication of FR3140279A1 publication Critical patent/FR3140279A1/en
Pending legal-status Critical Current

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Abstract

La présente invention concerne une composition cosmétique de soin des cheveux comprenant au moins une silicone aminée particulière et au moins un corps gras non siliconé.The present invention relates to a cosmetic hair care composition comprising at least one particular amino silicone and at least one non-silicone fatty substance.

Description

DESCRIPTIONTITRE : Composition cosmétique de soin des cheveux comprenant au moins une silicone aminée particulière et au moins un corps gras non siliconé, et procédé de traitement cosmétique des cheveuxDESCRIPTIONTITLE: Cosmetic hair care composition comprising at least one particular amino silicone and at least one non-silicone fatty substance, and method for cosmetic treatment of hair

La présente invention concerne une composition cosmétique de soin des cheveux comprenant au moins une silicone aminée particulière et au moins un corps gras non siliconé. La présente invention concerne également un procédé de traitement cosmétique des cheveux, et plus particulièrement un procédé de nettoyage et/ou de conditionnement des cheveux, comprenant l’application d’une composition selon l’invention.The present invention relates to a cosmetic hair care composition comprising at least one particular amino silicone and at least one non-silicone fatty substance. The present invention also relates to a method of cosmetic treatment of hair, and more particularly a method of cleaning and/or conditioning hair, comprising the application of a composition according to the invention.

Les cheveux sont sensibles à de nombreux types d’agressions et peuvent être fragilisés et abîmés à des degrés divers par l’environnement extérieur, notamment par l’action d’agents atmosphériques tels que la lumière, la pollution atmosphérique et les intempéries, ainsi que par les traitements mécaniques ou chimiques tels que le brossage, le peignage, les teintures, les décolorations, les permanentes et/ou les défrisages, voire les lavages répétés.Hair is sensitive to many types of aggression and can be weakened and damaged to varying degrees by the external environment, in particular by the action of atmospheric agents such as light, atmospheric pollution and bad weather, as well as by mechanical or chemical treatments such as brushing, combing, dyeing, bleaching, perming and/or straightening, or even repeated washing.

Les propriétés des cheveux abîmés sont alors dégradées et on peut observer différentes manifestations de l’endommagement, telles que difficultés à démêler et à coiffer la chevelure, manque de douceur des cheveux, cheveux qui peuvent à la longue devenir secs, cassants ou ternes, notamment aux endroits fragiles, et plus particulièrement au niveau des pointes.The properties of damaged hair are then degraded and we can observe different manifestations of the damage, such as difficulty detangling and styling the hair, lack of softness of the hair, hair which can eventually become dry, brittle or dull, in particular in fragile places, and more particularly at the tips.

Pour remédier à ces inconvénients, et en particulier pour réparer les cheveux abîmés, il est usuel d’avoir recours à des compositions cosmétiques capillaires destinées à conditionner les cheveux en leur apportant des propriétés cosmétiques satisfaisantes. Les compositions actuelles visent généralement à réduire les défauts de surface du cheveu notamment via le dépôt de composés à valence conditionnante tels que les silicones, et plus particulièrement les silicones aminées. Les effets obtenus reposent généralement sur l’utilisation de forts taux de silicones, qui peuvent toutefois avoir comme inconvénient un effet d’alourdissement, ou perte de légèreté, de la chevelure.To remedy these drawbacks, and in particular to repair damaged hair, it is usual to use hair cosmetic compositions intended to condition the hair by providing it with satisfactory cosmetic properties. Current compositions generally aim to reduce hair surface defects in particular via the deposition of compounds with conditioning valence such as silicones, and more particularly aminated silicones. The effects obtained are generally based on the use of high levels of silicones, which can however have the disadvantage of a weighing down effect, or loss of lightness, of the hair.

En outre, bien que les formules de soin pour la réparation des cheveux soient nombreuses, elles ne procurent généralement pas aux cheveux des propriétés cosmétiques entièrement satisfaisantes et durables, tout particulièrement lorsque les cheveux sont très fragilisés, sensibilisés ou abîmés. Ainsi, on a constaté que pour les cheveux les plus abîmés, le niveau de soin peut s'avérer insuffisant ; notamment le caractère lisse (visuel et au toucher) de la chevelure ainsi que sa douceur peuvent encore être améliorés.Furthermore, although there are numerous treatment formulas for hair repair, they generally do not provide the hair with entirely satisfactory and long-lasting cosmetic properties, particularly when the hair is very weakened, sensitized or damaged. Thus, we have observed that for the most damaged hair, the level of care may prove insufficient; in particular the smoothness (visual and to the touch) of the hair as well as its softness can be further improved.

Par ailleurs, la perception de ces effets n’est généralement possible qu’au moment de l’application et dans les quelques heures qui suivent.Furthermore, the perception of these effects is generally only possible at the time of application and in the few hours that follow.

Enfin, l’utilisation de taux élevés de silicone peut être perçue de manière défavorable par les consommateurs.Finally, the use of high levels of silicone may be perceived unfavorably by consumers.

L’invention a donc pour but de proposer une composition de nettoyage et/ou de conditionnement des cheveux qui résout les problèmes ci-dessus mentionnés, et notamment va apporter un niveau de soin et de conditionnement élevé, en particulier aux cheveux les plus abîmés, ces effets étant perceptibles même à de faibles teneurs en silicone aminée.The invention therefore aims to propose a hair cleaning and/or conditioning composition which solves the problems mentioned above, and in particular will provide a high level of care and conditioning, in particular to the most damaged hair, these effects being perceptible even at low contents of amino silicone.

La présente invention a également pour objectif de proposer des compositions performantes en matière de propriétés cosmétiques apportées aux cheveux, d’une part au moment de l’application et d’autre part durablement dans le temps.The present invention also aims to propose compositions that perform well in terms of cosmetic properties provided to the hair, on the one hand at the time of application and on the other hand sustainably over time.

Ces buts et d’autres sont atteints par la présente invention qui a donc pour objet une composition cosmétique de soin des cheveux comprenant :
- au moins une silicone aminée de formule (I) telle que définie ci-après ; et
- au moins un corps gras non siliconé.
These and other aims are achieved by the present invention which therefore relates to a cosmetic hair care composition comprising:
- at least one amino silicone of formula (I) as defined below; And
- at least one non-silicone fatty substance.

On a constaté que la composition selon l’invention se rince aisément, ce qui permet d’éviter l’emploi de grandes quantités d’eau pour l’éliminer le cas échéant, par exemple lorsque la composition se présente sous forme de shampoing ou d’après-shampoing à rincer.It has been found that the composition according to the invention rinses easily, which makes it possible to avoid the use of large quantities of water to eliminate it if necessary, for example when the composition is in the form of shampoo or shampoo. rinse-out conditioner.

Elle confère après application un bon niveau de soin, en particulier un caractère lisse au toucher et visuel, de la douceur, un enrobage homogène de la racine à la pointe et donc une réparation des pointes abimées, ainsi qu’au final un toucher propre et naturel, et sans alourdissement, des cheveux. Les bénéfices de soin et de réparation sont très marqués tout en maintenant une plus-value de légèreté et de propreté.After application, it provides a good level of care, in particular a smooth touch and visual character, softness, a homogeneous coating from root to tip and therefore repair of damaged ends, as well as ultimately a clean and smooth feel. natural, and without weighing down, hair. The benefits of care and repair are very marked while maintaining added value in lightness and cleanliness.

On a également observé une meilleure définition de boucles lorsque la composition est appliquée sur cheveux bouclés, ainsi qu’un effet de discipline et de maitrise du cheveu, et un bon contrôle du volume.Better curl definition was also observed when the composition was applied to curly hair, as well as an effect of discipline and control of the hair, and good volume control.

Ces effets de soin et de légèreté et toucher propre sont significatifs dès l’application et restent perceptibles pendant au moins 24 heures, ou jusqu’au prochain shampooing. Ils peuvent même persister après un shampoing.These effects of care and lightness and clean touch are significant from application and remain perceptible for at least 24 hours, or until the next shampoo. They can even persist after shampooing.

En outre, ces performances cosmétiques, notamment de démêlage, douceur, lisse et enrobage, peuvent avantageusement être obtenues avec une teneur faible en silicone, notamment une teneur plus faible que la teneur usuellement employée.In addition, these cosmetic performances, in particular detangling, softness, smoothness and coating, can advantageously be obtained with a low silicone content, in particular a lower content than the content usually used.

Dans la présente description, et à moins d’une indication contraire :In this description, and unless otherwise indicated:

- le terme « poids moléculaire » est équivalent au terme « masse moléculaire » ;
- l’expression « au moins un » est équivalente à l’expression « un ou plusieurs » et peut y être substituée ;
- l’expression « compris entre » est équivalente à l’expression « allant de » et peut y être substituée, et sous-entend que les bornes sont incluses.
- the term “molecular weight” is equivalent to the term “molecular mass”;
- the expression “at least one” is equivalent to the expression “one or more” and can be substituted;
- the expression “between” is equivalent to the expression “ranging from” and can be substituted for it, and implies that the limits are included.

Par « composition cosmétique de soin des cheveux », on entend dans le cadre de l’invention une composition cosmétique pour le lavage (ou nettoyage) des cheveux, et/ou pour le conditionnement des cheveux.By “cosmetic hair care composition” is meant in the context of the invention a cosmetic composition for washing (or cleaning) hair, and/or for conditioning hair.

Dans le cadre de la présente invention, la composition cosmétique de soin des cheveux est avantageusement un pré-shampoing, un shampoing, un après-shampoing, un masque capillaire, un sérum capillaire, ces compositions pouvant être à rincer ou non rincées après application.In the context of the present invention, the cosmetic hair care composition is advantageously a pre-shampoo, a shampoo, a conditioner, a hair mask, a hair serum, these compositions being able to be rinsed or not rinsed after application.

Silicone aminéeAmino silicone

La composition selon l’invention comprend au moins une silicone aminée de formule (I)
(I)
dans laquelle :
- R, identique ou différent, représente un groupe méthyle (CH3), un radical hydroxy (OH) ou un groupe alkoxy comprenant 1 à 4 atomes de carbone (OR1 avec R1 = C1-C4 alkyle) ;
The composition according to the invention comprises at least one amino silicone of formula (I)
(I)
in which :
- R, identical or different, represents a methyl group (CH 3 ), a hydroxy radical (OH) or an alkoxy group comprising 1 to 4 carbon atoms (OR1 with R1 = C1-C4 alkyl);

- R’ représente un groupe méthyle (CH3) ou un radical hydroxy (OH) ;
- A est un groupe alkylène divalent, linéaire ou ramifié, comprenant 3 ou 4 atomes de carbone ;
la silicone aminée ayant un indice d’amine allant de 0,1 à 0,29 meq/g et une masse moléculaire moyenne en poids (Mw) allant de 10 000 à 100 000.
- R' represents a methyl group (CH 3 ) or a hydroxy radical (OH);
- A is a divalent, linear or branched alkylene group, comprising 3 or 4 carbon atoms;
the aminated silicone having an amine number ranging from 0.1 to 0.29 meq/g and a weight average molecular mass (Mw) ranging from 10,000 to 100,000.

De préférence, R, identique ou différent, représente un groupe méthyle et/ou un radical hydroxy. Mieux, les deux radicaux R sont identiques, et représentent un groupe méthyle ou un radical hydroxy, encore mieux un radical méthyle.Preferably, R, identical or different, represents a methyl group and/or a hydroxy radical. Better still, the two radicals R are identical, and represent a methyl group or a hydroxy radical, even better a methyl radical.

De préférence, R’ représente un groupe méthyle.Preferably, R’ represents a methyl group.

De préférence, A est un groupe alkylène divalent linéaire comprenant 3 ou 4 atomes de carbone ; mieux un groupe linéaire comprenant 3 atomes de carbone (-CH2CH2CH2-).Preferably, A is a linear divalent alkylene group comprising 3 or 4 carbon atoms; better a linear group comprising 3 carbon atoms (-CH 2 CH 2 CH 2 -).

Dans la formule (I), les valeurs de n et m sont choisies de telle manière que la silicone aminée a un indice d’amine allant de 0,1 à 0,29 meq/g et un masse moléculaire moyenne en poids (Mw) allant de 10 000 à 100 000.In formula (I), the values of n and m are chosen such that the aminated silicone has an amine number ranging from 0.1 to 0.29 meq/g and a weight average molecular mass (Mw) ranging from 10,000 to 100,000.

De préférence, la silicone aminée de formule (I) a un indice d’amine allant de 0,1 à 0,25 meq/g, mieux allant de 0,1 à 0,19 meq/g, encore mieux allant de 0,1 à 0,16 meq/g.Preferably, the aminated silicone of formula (I) has an amine index ranging from 0.1 to 0.25 meq/g, better still ranging from 0.1 to 0.19 meq/g, even better ranging from 0. 1 to 0.16 meq/g.

De préférence, la silicone aminée de formule (I) a une masse moléculaire moyenne en poids (Mw) allant de 20 000 à 70 000, mieux de 25 000 à 50 000, encore mieux de 35 000 à 45 000.Preferably, the aminated silicone of formula (I) has a weight average molecular mass (Mw) ranging from 20,000 to 70,000, better still from 25,000 to 50,000, even better from 35,000 to 45,000.

L’homme du métier saura déterminer, sur la base de ses connaissances générales, les valeurs de n et m afin d’obtenir une silicone ayant l’indice d’amine et la masse moléculaire moyenne en poids recherché.A person skilled in the art will be able to determine, on the basis of his general knowledge, the values of n and m in order to obtain a silicone having the desired amine index and weight average molecular mass.

De préférence, dans la formule (I), m est compris entre 1,4 et 13, mieux entre 1,4 et 9, encore mieux entre 1,5 et 5 ; et le ratio n/m est compris entre 45 et 330, mieux entre 100 et 300.Preferably, in formula (I), m is between 1.4 and 13, better still between 1.4 and 9, even better between 1.5 and 5; and the n/m ratio is between 45 and 330, better between 100 and 300.

La valeur de n peut alors aisément être déterminée en fonction de l’ensemble de ces données ; en particulier, n peut être compris entre 400 et 600.The value of n can then easily be determined based on all of these data; in particular, n can be between 400 and 600.

Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, la composition selon l’invention comprend une ou plusieurs silicones aminées de formule (I) :
(I)
dans laquelle :
- R, identiques, et R’ représentent un groupe méthyle,
- A est un groupe alkylène divalent, linéaire ou ramifié, comprenant 3 ou 4 atomes de carbone ; de préférence un groupe alkylène divalent linéaire comprenant 3 atomes de carbone (-CH2CH2CH2-),
la silicone aminée a un indice d’amine allant de 0,1 à 0,19 meq/g et un poids moléculaire moyen en poids (Mw) allant de 25 000 à 50 000.
De préférence, dans ce mode de réalisation, m est compris entre 1,4 et 13, le ratio n/m est compris entre 45 et 300 et n peut être compris entre 400 et 600.
According to a particularly preferred embodiment, the composition according to the invention comprises one or more amino silicones of formula (I):
(I)
in which :
- R, identical, and R' represent a methyl group,
- A is a divalent, linear or branched alkylene group, comprising 3 or 4 carbon atoms; preferably a linear divalent alkylene group comprising 3 carbon atoms (-CH 2 CH 2 CH 2 -),
the aminated silicone has an amine number ranging from 0.1 to 0.19 meq/g and a weight average molecular weight (Mw) ranging from 25,000 to 50,000.
Preferably, in this embodiment, m is between 1.4 and 13, the ratio n/m is between 45 and 300 and n can be between 400 and 600.

La silicone aminée de formule (I) présente de préférence une viscosité dynamique, mesurée à 25°C, 1 atm, allant de 2 à 8 Pa.s (2000-8000 cps), mieux de 3 à 6 Pa.s (3000-6000 cps), encore mieux de 3 à 5 Pa.s.The aminated silicone of formula (I) preferably has a dynamic viscosity, measured at 25°C, 1 atm, ranging from 2 to 8 Pa.s (2000-8000 cps), better still from 3 to 6 Pa.s (3000- 6000 cps), even better 3 to 5 Pa.s.

De préférence, la composition selon l’invention comprend la ou les silicones aminées de formule (I) en une teneur totale pouvant aller de 0,001 à 10% en poids, notamment de 0,002 à 5% en poids, mieux de 0,005 à 3% en poids, encore mieux de 0,01 à 2,5% en poids, préférentiellement de 0,02 à 2% en poids, mieux de 0,05 à 1,5% en poids, mieux encore de 0,1 à 1,2% en poids, par rapport au poids total de la composition.Preferably, the composition according to the invention comprises the amino silicone(s) of formula (I) in a total content which may range from 0.001 to 10% by weight, in particular from 0.002 to 5% by weight, better still from 0.005 to 3% by weight. weight, even better 0.01 to 2.5% by weight, preferably 0.02 to 2% by weight, better still 0.05 to 1.5% by weight, better still 0.1 to 1.2 % by weight, relative to the total weight of the composition.

La silicone aminée de formule (I) peut être préparée selon tous les moyens habituellement employés dans l’industrie de silicones.The amino silicone of formula (I) can be prepared by all the means usually used in the silicone industry.

Corps gras non siliconéNon-silicone fatty substance

La composition selon l’invention comprend au moins un corps gras non siliconé, qui peut être choisi parmi les corps gras solides, les corps gras liquides, et leurs mélanges.The composition according to the invention comprises at least one non-silicone fatty substance, which can be chosen from solid fatty substances, liquid fatty substances, and mixtures thereof.

On entend par « corps gras non siliconé » un corps gras ne contenant pas de liaisons Si-O.The term “non-silicone fatty substance” means a fatty substance not containing Si-O bonds.

On entend par corps gras solide, un corps gras ayant un point de fusion supérieur à 25°C, de préférence supérieur ou égal à 28°C, préférentiellement supérieur ou égal à 30°C à pression atmosphérique (1,013.105 Pa).Solid fatty substance means a fatty substance having a melting point greater than 25°C, preferably greater than or equal to 28°C, preferably greater than or equal to 30°C at atmospheric pressure (1,013.105 Pa).

Avantageusement, les corps gras solides utilisables dans la présente invention ne sont ni (poly)oxyalkylénés, ni (poly)glycérolés.Advantageously, the solid fatty substances which can be used in the present invention are neither (poly)oxyalkylenated nor (poly)glycerolated.

Les corps gras solides peuvent être choisis parmi les acides gras solides, les alcools gras solides, les esters solides d’acides gras et/ou d’alcools gras, les cires et les céramides, et leurs mélanges.The solid fatty substances can be chosen from solid fatty acids, solid fatty alcohols, solid esters of fatty acids and/or fatty alcohols, waxes and ceramides, and mixtures thereof.

Par « acides gras », on entend un acide carboxylique à longue chaîne comprenant de 6 à 40 atomes de carbone, de préférence de 8 à 30 atomes de carbone. Les acides gras solides selon l’invention comprennent préférentiellement de 10 à 30 atomes de carbone et mieux de 14 à 22 atomes de carbone. Ces acides gras ne sont ni oxyalkylénés, ni glycérolés. Les acides gras solides utilisables dans la présente invention sont notamment choisis parmi l’acide myristique, l’acide cétylique, l’acide stéarylique, l’acide palmitique, l’acide stéarique, l’acide laurique, l’acide béhénique, et leurs mélanges. Lesdits acides gras sont différents des (poly)acides carboxyliques hydroxylés, comprenant 2 à 8 atomes de carbone précédemment décrits.By “fatty acids” is meant a long-chain carboxylic acid comprising from 6 to 40 carbon atoms, preferably from 8 to 30 carbon atoms. The solid fatty acids according to the invention preferably comprise from 10 to 30 carbon atoms and better still from 14 to 22 carbon atoms. These fatty acids are neither oxyalkylenated nor glycerolated. The solid fatty acids which can be used in the present invention are in particular chosen from myristic acid, cetyl acid, stearyl acid, palmitic acid, stearic acid, lauric acid, behenic acid, and their mixtures. Said fatty acids are different from the hydroxylated (poly)carboxylic acids, comprising 2 to 8 carbon atoms previously described.

Par « alcool gras », on entend un alcool aliphatique à longue chaîne comprenant de 6 à 40 atomes de carbone, de préférence de 8 à 30 atomes de carbone et comprenant au moins un groupe hydroxyle OH. Ces alcools gras ne sont ni oxyalkylénés, ni glycérolés. Les alcools gras solides peuvent être saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, et comportent de 8 à 40 atomes de carbone, de préférence de 10 à 30 atomes de carbone, mieux de 12 à 30 atomes de carbone. De préférence, les alcools gras solides sont de structure R-OH avec R désignant un groupe alkyle linéaire, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy, comprenant de 8 à 40, préférentiellement de 10 à 30 atomes de carbone, mieux de 12 à 30, voire de 12 à 24 atomes, encore mieux de 14 à 22 atomes de carbone. Les alcools gras solides susceptibles d'être utilisés sont de préférence choisis parmi les (mono)alcools saturés, linéaires ou ramifiés, de préférence linéaires et saturés, comportant de 8 à 40 atomes de carbone, mieux de 10 à 30, voire de 12 à 24 atomes, encore mieux de 14 à 22 atomes de carbone.By “fatty alcohol” is meant a long-chain aliphatic alcohol comprising from 6 to 40 carbon atoms, preferably from 8 to 30 carbon atoms and comprising at least one OH hydroxyl group. These fatty alcohols are neither oxyalkylenated nor glycerolated. Solid fatty alcohols can be saturated or unsaturated, linear or branched, and contain from 8 to 40 carbon atoms, preferably from 10 to 30 carbon atoms, better still from 12 to 30 carbon atoms. Preferably, the solid fatty alcohols are of structure R-OH with R denoting a linear alkyl group, optionally substituted by one or more hydroxy groups, comprising from 8 to 40, preferably from 10 to 30 carbon atoms, better still from 12 to 30 , even from 12 to 24 atoms, even better from 14 to 22 carbon atoms. The solid fatty alcohols capable of being used are preferably chosen from saturated (mono)alcohols, linear or branched, preferably linear and saturated, comprising from 8 to 40 carbon atoms, better still from 10 to 30, or even from 12 to 24 atoms, even better 14 to 22 carbon atoms.

Les alcools gras solides susceptibles d'être utilisés peuvent être choisis parmi, seul ou en mélange :
- l’alcool myristique ou myristylique (ou 1-tétradécanol) ;
- l’alcool cétylique (ou 1-hexadécanol) ;
- l’alcool stéarylique (ou 1-octadécanol) ;
- l’alcool arachidylique (ou 1-eicosanol) ;
- l’alcool béhenylique (ou 1-docosanol) ;
- l’alcool lignocérylique (ou 1-tetracosanol) ;
- l’alcool cérylique (ou 1-hexacosanol) ;
- l’alcool montanylique (ou 1-octacosanol) ;
- l’alcool myricylique (ou 1-triacontanol).
The solid fatty alcohols that can be used can be chosen from, alone or in a mixture:
- myristic or myristyl alcohol (or 1-tetradecanol);
- cetyl alcohol (or 1-hexadecanol);
- stearyl alcohol (or 1-octadecanol);
- arachidyl alcohol (or 1-eicosanol);
- behenyl alcohol (or 1-docosanol);
- lignoceryl alcohol (or 1-tetracosanol);
- cerylic alcohol (or 1-hexacosanol);
- montanylic alcohol (or 1-octacosanol);
- myricylic alcohol (or 1-triacontanol).

Préférentiellement, l’alcool gras solide est choisi parmi l’alcool cétylique, l’alcool stéarylique, l’alcool béhénylique, l’alcool myristique, l’alcool arachidylique et leurs mélanges, tels que l’alcool cétylstéarylique ou cétéarylique. De manière particulièrement préférée, l’alcool gras solide est choisi parmi l’alcool cétylique, l’alcool stéarylique ou leurs mélanges tel que l’alcool cétylstéarylique, mieux l’alcool gras solide est l’alcool cétylstéarylique.Preferably, the solid fatty alcohol is chosen from cetyl alcohol, stearyl alcohol, behenyl alcohol, myristic alcohol, arachidyl alcohol and their mixtures, such as cetylstearyl or cetearyl alcohol. Particularly preferably, the solid fatty alcohol is chosen from cetyl alcohol, stearyl alcohol or their mixtures such as cetylstearyl alcohol, preferably the solid fatty alcohol is cetylstearyl alcohol.

Les esters solides d’acide gras et/ou d’alcool gras susceptibles d'être utilisés sont de préférence choisis parmi les esters issus d’acide gras carboxylique en C9-C26et/ou d’alcool gras en C9-C26.The solid esters of fatty acid and/or fatty alcohol which may be used are preferably chosen from esters derived from C 9 -C 26 carboxylic fatty acid and/or from C 9 -C fatty alcohol. 26 .

De préférence, ces esters gras solides sont des esters d’acide carboxylique saturé, linéaire ou ramifié, comportant au moins 10 atomes de carbone, de préférence de 10 à 30 atomes de carbone et plus particulièrement de 12 à 24 atomes de carbone, et de monoalcool saturé, linéaire ou ramifié, comportant au moins 10 atomes de carbone, de préférence de 10 à 30 atomes de carbone et plus particulièrement de 12 à 24 atomes de carbone. Les acides carboxyliques saturés peuvent être éventuellement hydroxylés, et sont de préférence des monoacides carboxyliques.Preferably, these solid fatty esters are saturated, linear or branched carboxylic acid esters, comprising at least 10 carbon atoms, preferably from 10 to 30 carbon atoms and more particularly from 12 to 24 carbon atoms, and saturated monoalcohol, linear or branched, comprising at least 10 carbon atoms, preferably from 10 to 30 carbon atoms and more particularly from 12 to 24 carbon atoms. The saturated carboxylic acids can optionally be hydroxylated, and are preferably monocarboxylic acids.

On peut également utiliser les esters d'acides di- ou tricarboxyliques en C4-C22et d'alcools en C1-C22et les esters d'acides mono-, di- ou tricarboxyliques et d'alcools di-, tri-, tétra- ou pentahydroxylés en C2-C26.Esters of C 4 -C 22 di- or tricarboxylic acids and C 1 -C 22 alcohols and esters of mono-, di- or tricarboxylic acids and di-, tri-alcohols can also be used. -, tetra- or pentahydroxylated C 2 -C 26 .

On peut notamment citer le béhénate d'octyldodécyle, le béhénate d'isocétyle, le lactate de cétyle, l'octanoate de stéaryle, l'octanoate d'octyle, l'octanoate de cétyle, l'oléate de décyle, le stéarate d'hexyle, le stéarate d'octyle, le stéarate de myristyle, le stéarate de cétyle, le stéarate de stéaryle, le pélargonate d'octyle, le myristate de cétyle, le myristate de myristyle, le myristate de stéaryle, le sébaçate de diéthyle, le sébaçate de diisopropyle, l'adipate de diisopropyle, l'adipate de di n-propyle, l'adipate de dioctyle, le maléate de dioctyle, le palmitate d'octyle, le palmitate de myristyle, le palmitate de cétyle, le palmitate de stéaryle, et leurs mélanges.Mention may in particular be made of octyldodecyl behenate, isocetyl behenate, cetyl lactate, stearyl octanoate, octyl octanoate, cetyl octanoate, decyl oleate, stearyl stearate, hexyl, octyl stearate, myristyl stearate, cetyl stearate, stearyl stearate, octyl pelargonate, cetyl myristate, myristyl myristate, stearyl myristate, diethyl sebacate, diisopropyl sebacate, diisopropyl adipate, di n-propyl adipate, dioctyl adipate, dioctyl maleate, octyl palmitate, myristyl palmitate, cetyl palmitate, stearyl palmitate , and their mixtures.

De préférence, les esters d’acide gras et/ou d’alcool gras solides sont choisis parmi les palmitates d'alkyle en C9-C26, notamment les palmitates de myristyle, de cétyle, de stéaryle ; les myristates d'alkyle en C9-C26tels que le myristate de cétyle, le myristate de stéaryle et le myristate de myristyle ; les stéarates d'alkyle en C9-C26, notamment les stéarates de myristyle, de cétyle et de stéaryle ; et leurs mélanges.Preferably, the solid fatty acid and/or fatty alcohol esters are chosen from C 9 -C 26 alkyl palmitates, in particular myristyl, cetyl and stearyl palmitates; C 9 -C 26 alkyl myristates such as cetyl myristate, stearyl myristate and myristyl myristate; C 9 -C 26 alkyl stearates, in particular myristyl, cetyl and stearyl stearates; and their mixtures.

De façon particulièrement préférée, les esters d’acide gras et/ou d’alcool gras solides sont choisis parmi le stéarate de myristyle, le palmitate de myristyle, et leurs mélanges.Particularly preferably, the solid fatty acid and/or fatty alcohol esters are chosen from myristyl stearate, myristyl palmitate, and mixtures thereof.

Une cire, au sens de la présente invention, est un composé lipophile, solide à 25°C et pression atmosphérique, à changement d'état solide/liquide réversible, ayant une température de fusion supérieure à environ 40°C et pouvant aller jusqu'à 200°C, et présentant à l'état solide une organisation cristalline anisotrope. D'une manière générale, la taille des cristaux de la cire est telle que les cristaux diffractent et/ou diffusent la lumière, conférant à la composition qui les comprend un aspect trouble plus ou moins opaque. En portant la cire à sa température de fusion, il est possible de la rendre miscible aux huiles et de former un mélange homogène microscopiquement, mais en ramenant la température du mélange à la température ambiante, on obtient une recristallisation de la cire, détectable microscopiquement et macroscopiquement (opalescence).A wax, within the meaning of the present invention, is a lipophilic compound, solid at 25°C and atmospheric pressure, with a reversible solid/liquid state change, having a melting temperature greater than approximately 40°C and which can go up to at 200°C, and presenting an anisotropic crystalline organization in the solid state. Generally speaking, the size of the wax crystals is such that the crystals diffract and/or diffuse light, giving the composition which comprises them a more or less opaque cloudy appearance. By bringing the wax to its melting temperature, it is possible to make it miscible with oils and to form a homogeneous mixture microscopically, but by reducing the temperature of the mixture to room temperature, we obtain a recrystallization of the wax, detectable microscopically and macroscopically (opalescence).

En particulier, les cires convenant à l’invention peuvent être choisies parmi les cires d’origine animale, végétale, minérale, les cires synthétiques non siliconées et leurs mélanges.In particular, the waxes suitable for the invention can be chosen from waxes of animal, vegetable, mineral origin, non-silicone synthetic waxes and their mixtures.

On peut notamment citer les cires hydrocarbonées, comme la cire d’abeille ou les cires d’abeille modifiées (cerabellina), la cire de lanoline et les dérivés de lanoline, le spermaceti ; les cires de fibres de lièges ou de cannes à sucre, la cire d’olivier, la cire de son de riz, la cire de Carnauba, la cire de Candellila, la cire d’Ouricury, la cire d’Alfa, la cire de Berry, la cire de Shellac, la cire du Japon et la cire de sumac, les cires absolues de fleurs; la cire de Montan, les cires d’orange et de citron, les cires microcristallines, les paraffines, la vaseline, la lignite et l'ozokérite; les cires de polyéthylène, les cires obtenues par la synthèse de Fisher-Tropsch et les copolymères cireux, ainsi que leurs esters.We can in particular cite hydrocarbon waxes, such as beeswax or modified beeswaxes (cerabellina), lanolin wax and lanolin derivatives, spermaceti; cork or sugar cane fiber waxes, olive tree wax, rice bran wax, Carnauba wax, Candellila wax, Ouricury wax, Alfa wax, pine wax Berry, Shellac wax, Japanese wax and sumac wax, flower absolute waxes; Montan wax, orange and lemon waxes, microcrystalline waxes, paraffins, petroleum jelly, lignite and ozokerite; polyethylene waxes, waxes obtained by Fisher-Tropsch synthesis and waxy copolymers, as well as their esters.

On peut citer en outre les cires microcristallines en C2 à C60, telles que la Microwax HW.We can also cite microcrystalline waxes in C2 to C60, such as Microwax HW.

On peut également citer la cire de polyéthylène PM 500 commercialisée sous la référence Permalen 50-L polyéthylène.We can also cite polyethylene wax PM 500 marketed under the reference Permalen 50-L polyethylene.

On peut aussi citer les cires obtenues par hydrogénation catalytique d’huiles animales ou végétales ayant des chaînes grasses, linéaires ou ramifiées, en C8à C32.We can also cite waxes obtained by catalytic hydrogenation of animal or vegetable oils having fatty chains, linear or branched, at C 8 to C 32 .

Parmi celles-ci, on peut notamment citer l’huile de jojoba isomérisée, telle que l’huile de jojoba partiellement hydrogénée isomérisée trans, notamment celle fabriquée ou commercialisée par la société Desert Whale sous la référence commerciale Iso-Jojoba-50®, l’huile de tournesol hydrogénée, l’huile de ricin hydrogénée, l’huile de coprah hydrogénée, l’huile de lanoline hydrogénée, et le tétrastéarate de di-(triméthylol-1,1,1 propane), notamment celui vendu sous la dénomination de Hest 2T-4S® par la société HETERENE.Among these, we can in particular cite isomerized jojoba oil, such as trans isomerized partially hydrogenated jojoba oil, in particular that manufactured or marketed by the company Desert Whale under the commercial reference Iso-Jojoba-50®, l hydrogenated sunflower oil, hydrogenated castor oil, hydrogenated coconut oil, hydrogenated lanolin oil, and di-(1,1,1-trimethylol propane) tetrastearate, in particular that sold under the name of Hest 2T-4S® by the HETERENE company.

On peut également utiliser les cires obtenues par hydrogénation d’huile de ricin estérifiée avec l’alcool cétylique, telles que celles vendues sous les dénominations de Phytowax ricin 16L64® et 22L73® par la société SOPHIM.We can also use waxes obtained by hydrogenation of castor oil esterified with cetyl alcohol, such as those sold under the names Phytowax ricin 16L64® and 22L73® by the company SOPHIM.

Comme cire, on peut encore utiliser un (hydroxystéaryloxy)stéarate d’alkyle en C20 à C40 (le groupe alkyle comprenant de 20 à 40 atomes de carbone), seul ou en mélange. Une telle cire est notamment vendue sous les dénominations « Kester Wax K 82 P® », « Hydroxypolyester K 82 P® » et « Kester Wax K 80 P® » par la société KOSTER KEUNEN.As a wax, it is also possible to use a C20 to C40 alkyl (hydroxystearyloxy) stearate (the alkyl group comprising 20 to 40 carbon atoms), alone or as a mixture. Such a wax is sold in particular under the names “Kester Wax K 82 P®”, “Hydroxypolyester K 82 P®” and “Kester Wax K 80 P®” by the company KOSTER KEUNEN.

Il est également possible d’utiliser des microcires dans les compositions de l’invention ; on peut citer notamment les microcires de carnauba, telles que celle commercialisée sous la dénomination MicroCare 350® par la société MICRO POWDERS, les microcires de cire synthétique, telles que celle commercialisée sous la dénomination MicroEase 114S® par la société MICRO POWDERS, les microcires constituées d’un mélange de cire de carnauba et de cire de polyéthylène, telles que celles commercialisées sous les dénominations de Micro Care 300® et 310® par la société MICRO POWDERS, les microcires constituées d’un mélange de cire de carnauba et de cire synthétique, telles que celle commercialisée sous la dénomination Micro Care 325® par la société MICRO POWDERS, les microcires de polyéthylène, telles que celles commercialisées sous les dénominations de Micropoly 200®, 220®, 220L® et 250S® par la société MICRO POWDERS et les microcires de polytétrafluoroéthylène, telles que celles commercialisées sous les dénominations de Microslip 519® et 519 L® par la société MICRO POWDERS.It is also possible to use microwaxes in the compositions of the invention; we can cite in particular carnauba microwaxes, such as that marketed under the name MicroCare 350® by the company MICRO POWDERS, synthetic wax microwaxes, such as that marketed under the name MicroEase 114S® by the company MICRO POWDERS, microwaxes composed a mixture of carnauba wax and polyethylene wax, such as those marketed under the names Micro Care 300® and 310® by the company MICRO POWDERS, microwaxes consisting of a mixture of carnauba wax and synthetic wax , such as that marketed under the name Micro Care 325® by the company MICRO POWDERS, polyethylene microwaxes, such as those marketed under the names Micropoly 200®, 220®, 220L® and 250S® by the company MICRO POWDERS and polytetrafluoroethylene microwaxes, such as those marketed under the names Microslip 519® and 519 L® by the company MICRO POWDERS.

Les cires sont de préférence choisies parmi les cires minérales comme la cire de paraffine, de vaseline, de lignite ou l'ozokérite; les cires végétales comme le beurre de cacao, le beurre de karité ou les cires de fibres de liège ou de canne à sucre, la cire d'olivier, la cire de son de riz, la cire de jojoba hydrogénée, la cire d'Ouricoury, la cire de Carnauba, la cire de Candelila, la cire d'Alfa, ou les cires absolues de fleurs telles que la cire essentielle de fleur de cassis vendue par la société BERTIN (France); les cires d’origine animale comme les cires d'abeilles ou les cires d'abeilles modifiées (cerabellina), le spermaceti, la cire de lanoline et les dérivés de lanoline; les cires microcristallines ; et leurs mélanges.The waxes are preferably chosen from mineral waxes such as paraffin, vaseline, lignite or ozokerite wax; vegetable waxes such as cocoa butter, shea butter or cork or sugar cane fiber waxes, olive tree wax, rice bran wax, hydrogenated jojoba wax, Ouricoury wax , Carnauba wax, Candelila wax, Alfa wax, or absolute flower waxes such as blackcurrant flower essential wax sold by the company BERTIN (France); waxes of animal origin such as beeswax or modified beewax (cerabellina), spermaceti, lanolin wax and lanolin derivatives; microcrystalline waxes; and their mixtures.

Les céramides ou analogues de céramides tels que les glycocéramides, susceptibles d'être utilisés dans les compositions selon l’invention, sont connus ; on peut citer en particulier les céramides des classes I, II, III et V selon la classification de DAWNING.Ceramides or ceramide analogues such as glycoceramides, capable of being used in the compositions according to the invention, are known; we can cite in particular the ceramides of classes I, II, III and V according to the DAWNING classification.

Les céramides ou leurs analogues susceptibles d’être employés répondent de préférence à la formule suivante :

dans laquelle :
- R1désigne un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, dérivé d'acides gras en C14-C30, ce groupe pouvant être substitué par un groupement hydroxyle en position alpha, ou un groupement hydroxyle en position oméga estérifié par un acide gras saturé ou insaturé en C16-C30;
- R2désigne un atome d'hydrogène, un groupe (glycosyle)n, un groupe (galactosyle)m ou un groupe sulfogalactosyle, dans lesquels n est un entier variant de 1 à 4 et m est un entier variant de 1 à 8 ;
- R3désigne un groupe hydrocarboné en C15-C26, saturé ou insaturé en position alpha, ce groupe pouvant être substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C14;
étant entendu que dans le cas des céramides ou glycocéramides naturelles, R3peut également désigner un groupe alpha-hydroxyalkyle en C15-C26, le groupement hydroxyle étant éventuellement estérifié par un alpha-hydroxyacide en C16-C30.
The ceramides or their analogues which may be used preferably correspond to the following formula:

in which :
- R 1 designates an alkyl group, linear or branched, saturated or unsaturated, derived from C 14 -C 30 fatty acids, this group being able to be substituted by a hydroxyl group in the alpha position, or a hydroxyl group in the omega position esterified by a saturated or unsaturated C 16 -C 30 fatty acid;
- R 2 denotes a hydrogen atom, a (glycosyl)n group, a (galactosyl)m group or a sulfogalactosyl group, in which n is an integer varying from 1 to 4 and m is an integer varying from 1 to 8;
- R 3 designates a C 15 -C 26 hydrocarbon group, saturated or unsaturated in the alpha position, this group being able to be substituted by one or more C 1 -C 14 alkyl groups;
it being understood that in the case of natural ceramides or glycoceramides, R 3 can also designate a C 15 -C 26 alpha-hydroxyalkyl group, the hydroxyl group optionally being esterified with a C 16 -C 30 alpha-hydroxy acid.

Préférentiellement, on utilise les céramides pour lesquels R1désigne un groupe alkyle saturé ou insaturé dérivé d'acides gras en C14-C30; R2désigne un groupe galactosyle ou sulfogalactosyle; et R3désigne un groupement -CH=CH-(CH2)12-CH3.Preferably, ceramides are used for which R 1 designates a saturated or unsaturated alkyl group derived from C 14 -C 30 fatty acids; R 2 denotes a galactosyl or sulfogalactosyl group; and R 3 designates a group -CH=CH-(CH 2 ) 12 -CH 3 .

Les céramides plus particulièrement préférées sont les composés pour lesquels R1désigne un alkyle saturé ou insaturé dérivé d'acides gras en C16-C22; R2désigne un atome d'hydrogène et R3désigne un groupe linéaire saturé ou insaturé en C15.The more particularly preferred ceramides are the compounds for which R 1 denotes a saturated or unsaturated alkyl derived from C 16 -C 22 fatty acids; R 2 designates a hydrogen atom and R 3 designates a linear saturated or unsaturated C 15 group.

On peut également utiliser les composés pour lesquels R1désigne un radical alkyle saturé ou insaturé dérivé d'acides gras en C12-C22; R2désigne un radical galactosyle ou sulfogalactosyle et R3désigne un radical hydrocarboné en C12-C22, saturé ou insaturé et de préférence un groupement -CH=CH-(CH2)12-CH3.It is also possible to use compounds for which R 1 denotes a saturated or unsaturated alkyl radical derived from C 12 -C 22 fatty acids; R 2 designates a galactosyl or sulfogalactosyl radical and R 3 designates a saturated or unsaturated C 12 -C 22 hydrocarbon radical and preferably a -CH=CH-(CH 2 ) 12 -CH 3 group.

Comme composés particulièrement préférés, on peut citer également le 2-N-linoléoylamino-octadécane-1,3-diol ; le 2-N-oléoylamino-octadécane-1,3-diol ; le 2-N-palmitoylamino-octadécane-1,3-diol ; le 2-N-stéaroylamino-octadécane-1,3-diol ; le 2-N-béhénoylamino-octadécane-1,3-diol ; le 2-N-[2-hydroxy-palmitoyl]-amino-octadécane-1,3-diol ; le 2-N-stéaroyl amino-octadécane-1,3,4 triol et en particulier la N-stéaroyl phytosphingosine le 2-N-palmitoylamino-hexadécane-1,3-diol, la N-linoléoyldihydrosphingosine, la N-oléoyldihydrosphingosine, la N-palmitoyldihydrosphingosine, la N-stéaroyldihydrosphingosine, et la N-béhénoyldihydrosphingosine, le N-docosanoyl N-méthyl-D-glucamine, le N-(2-hydroxyéthyl)-N-(3-cétyloxy-2-hydroxypropyl)amide d'acide cétylique et le bis-(N-hydroxyéthyl N-cétyl) malonamide; et leurs mélanges. De préférence, on utilisera la N-oléoyldihydrosphingosine.As particularly preferred compounds, mention may also be made of 2-N-linoleoylamino-octadecane-1,3-diol; 2-N-oleoylamino-octadecane-1,3-diol; 2-N-palmitoylamino-octadecane-1,3-diol; 2-N-stearoylamino-octadecane-1,3-diol; 2-N-behenoylamino-octadecane-1,3-diol; 2-N-[2-hydroxy-palmitoyl]-amino-octadecane-1,3-diol; 2-N-stearoyl amino-octadecane-1,3,4 triol and in particular N-stearoyl phytosphingosine, 2-N-palmitoylamino-hexadecane-1,3-diol, N-linoleoyldihydrosphingosine, N-oleoyldihydrosphingosine, N-palmitoyldihydrosphingosine, N-stearoyldihydrosphingosine, and N-behenoyldihydrosphingosine, N-docosanoyl N-methyl-D-glucamine, N-(2-hydroxyethyl)-N-(3-cetyloxy-2-hydroxypropyl)amide cetyl acid and bis-(N-hydroxyethyl N-cetyl) malonamide; and their mixtures. Preferably, N-oleoyldihydrosphingosine will be used.

Comme corps gras liquides susceptibles d’être utilisés, on peut citer les hydrocarbures liquides, les alcools gras liquides, les esters liquides d'acide gras et/ou d’alcool gras différents des triglycérides, les huiles de type triglycéride d’origine végétale ou synthétique, les huiles minérales, et leurs mélanges.As liquid fatty substances which may be used, mention may be made of liquid hydrocarbons, liquid fatty alcohols, liquid esters of fatty acids and/or fatty alcohols other than triglycerides, triglyceride type oils of vegetable origin or synthetic, mineral oils, and mixtures thereof.

Les corps gras liquides ont un point de fusion inférieur ou égal à 25°C, de préférence inférieur ou égal à 20°C, à pression atmosphérique (1,013.105 Pa). Avantageusement, les corps gras liquides ne sont pas (poly)oxyalkylénés.Liquid fatty substances have a melting point less than or equal to 25°C, preferably less than or equal to 20°C, at atmospheric pressure (1,013.105 Pa). Advantageously, the liquid fatty substances are not (poly)oxyalkylenated.

Il est rappelé que les alcools, esters et acides gras présentent plus particulièrement au moins un groupement hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 6 à 40, mieux de 8 à 30 atomes de carbone, éventuellement substitué, en particulier par un ou plusieurs groupements hydroxyle (en particulier 1 à 4). S’ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une à trois double-liaisons carbone-carbone, conjuguées ou non.It is recalled that alcohols, esters and fatty acids more particularly present at least one hydrocarbon group, linear or branched, saturated or unsaturated, comprising from 6 to 40, better still from 8 to 30 carbon atoms, optionally substituted, in particular by a or several hydroxyl groups (in particular 1 to 4). If they are unsaturated, these compounds can include one to three carbon-carbon double bonds, conjugated or not.

Les hydrocarbures liquides peuvent être en C6à C18, et être linéaires, ramifiés, éventuellement cycliques ; ils sont de préférence choisis parmi les alcanes en C8-C16, notamment en C10-C14. A titre d’exemple, on peut citer l’hexane, le cyclohexane, l’undécane, le dodécane, l’isododécane, le tridécane, les isoparaffines comme l’isohexadécane, l’isodécane, et leurs mélanges.The liquid hydrocarbons can be C 6 to C 18 , and be linear, branched, possibly cyclic; they are preferably chosen from C 8 -C 16 alkanes, in particular C 10 -C 14 alkanes . By way of example, mention may be made of hexane, cyclohexane, undecane, dodecane, isododecane, tridecane, isoparaffins such as isohexadecane, isodecane, and mixtures thereof.

Les hydrocarbures liquides peuvent aussi être choisis parmi ceux comprenant plus de 16 atomes de carbone, qui peuvent être linéaires ou ramifiés, d’origine minérale ou synthétique ; on peut citer les huiles de paraffine ou de vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que Parléam®, et leurs mélanges.Liquid hydrocarbons can also be chosen from those comprising more than 16 carbon atoms, which can be linear or branched, of mineral or synthetic origin; we can cite paraffin or vaseline oils, polydecenes, hydrogenated polyisobutene such as Parléam®, and their mixtures.

Les huiles triglycérides d’origine végétale ou synthétique peuvent être choisies parmi les triglycérides liquides d’acides gras comportant de 6 à 30 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque ou encore, par exemple les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d’abricot, de macadamia, d’arara, de ricin, d'avocat, les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stearineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol® 810, 812 et 818 par la société Dynamit Nobel, l’huile de jojoba, l’huile de beurre de karité, et leurs mélanges.The triglyceride oils of vegetable or synthetic origin can be chosen from liquid triglycerides of fatty acids comprising from 6 to 30 carbon atoms such as the triglycerides of heptanoic or octanoic acids or, for example, sunflower oils, corn oils, soy, squash, grape seeds, sesame, hazelnut, apricot, macadamia, arara, castor, avocado, triglycerides of caprylic/capric acids such as those sold by the company Stearineries Dubois or those sold under the names Miglyol® 810, 812 and 818 by the company Dynamit Nobel, jojoba oil, shea butter oil, and mixtures thereof.

Les alcools gras liquides peuvent être choisis parmi les alcools saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, de préférence insaturés ou ramifiés comportant de 6 à 40 atomes de carbone, de préférence de 8 à 30 atomes de carbone. On peut citer par exemple l’octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l’alcool isostéarylique, l’alcool oléique, l’alcool linolénique, l’alcool ricinoléique, l’alcool undécylénique ou l’alcool linoléique, et leurs mélanges.The liquid fatty alcohols can be chosen from saturated or unsaturated, linear or branched, preferably unsaturated or branched alcohols comprising from 6 to 40 carbon atoms, preferably from 8 to 30 carbon atoms. Mention may be made, for example, of octyldodecanol, 2-butyloctanol, 2-hexyldecanol, 2-undecylpentadecanol, isostearyl alcohol, oleic alcohol, linolenic alcohol, ricinoleic alcohol, undecylenic alcohol or linoleic alcohol, and mixtures thereof.

Les esters liquides d’acide gras et/ou d’alcools gras, différents des triglycérides mentionnés auparavant, on peut citer notamment les esters de mono ou polyacides aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires en C1 à C26 ou ramifiés en C3 à C26 et de mono ou polyalcools aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires en C1 à C26 ou ramifiés en C3 à C26, le nombre total de carbone des esters étant supérieur ou égal à 6, plus avantageusement supérieur ou égal à 10.Liquid esters of fatty acids and/or fatty alcohols, different from the triglycerides mentioned above, include in particular esters of saturated or unsaturated aliphatic mono or polyacids, linear at C1 to C26 or branched at C3 to C26 and of mono or saturated or unsaturated aliphatic polyalcohols, linear at C1 to C26 or branched at C3 to C26, the total carbon number of the esters being greater than or equal to 6, more advantageously greater than or equal to 10.

De préférence, pour les esters de monoalcools, l’un au moins de l’alcool ou de l’acide dont sont issus les esters de l’invention est ramifié.Preferably, for monoalcohol esters, at least one of the alcohol or acid from which the esters of the invention are derived is branched.

Parmi les monoesters, on peut citer le béhénate de dihydroabiétyle ; le béhénate d'octyldodécyle ; le béhénate d'isocétyle ; le lactate d'isostéaryle ; le lactate de lauryle ; le lactate de linoléyle ; le lactate d'oléyle ; l'octanoate d’isostéaryle ; l'octanoate d'isocétyle ; l'octanoate d'octyle ; l'oléate de décyle ; l'isostéarate d'isocétyle ; le laurate d'isocétyle ; le stéarate d'isocétyle ; l'octanoate d'isodécyle ; l'oléate d'isodécyle ; l'isononanoate d'isononyle ; le palmitate d'isostéaryle ; le ricinoléate de méthyle acétyle ; l'isononanoate d'octyle ; l'isononate de 2-éthylhexyle ; l'érucate d'octyldodécyle ; l'érucate d'oléyle ; les palmitates d'éthyle et d'isopropyle, tel que le palmitate d'éthyl-2-hexyle, le palmitate de 2-octyldécyle ; les myristates d'alkyles tels que le myristate d'isopropyle, de 2-octyldodécyle ; le stéarate d'isobutyle ; le laurate de 2-hexyldécyle, et leurs mélanges.Among the monoesters, we can cite dihydroabietyl behenate; octyldodecyl behenate; isocetyl behenate; isostearyl lactate; lauryl lactate; linoleyl lactate; oleyl lactate; isostearyl octanoate; isocetyl octanoate; octyl octanoate; decyl oleate; isocetyl isostearate; isocetyl laurate; isocetyl stearate; isodecyl octanoate; isodecyl oleate; isononyl isononanoate; isostearyl palmitate; acetyl methyl ricinoleate; octyl isononanoate; 2-ethylhexyl isonate; octyldodecyl erucate; oleyl erucate; ethyl and isopropyl palmitates, such as ethyl-2-hexyl palmitate, 2-octyldecyl palmitate; alkyl myristates such as isopropyl, 2-octyldodecyl myristate; isobutyl stearate; 2-hexyldecyl laurate, and mixtures thereof.

De préférence parmi les monoesters de monoacides et de monoalcools, on utilisera le palmitate d'éthyle ou d'isopropyle, les myristates d'alkyle tels que le myristate d'isopropyle ou d’éthyle, le stéarate d’isocétyle, l’isononanoate d’éthyl-2-hexyle, le néopentanoate d’isodécyle, le néopentanoate d’isostéaryle, et leurs mélanges.Preferably among the monoesters of monoacids and monoalcohols, ethyl or isopropyl palmitate, alkyl myristates such as isopropyl or ethyl myristate, isocetyl stearate, isononanoate will be used. ethyl-2-hexyl, isodecyl neopentanoate, isostearyl neopentanoate, and mixtures thereof.

Toujours dans le cadre de cette variante, on peut également utiliser les esters d'acides di ou tricarboxyliques en C4à C22et d'alcools en C1à C22et les esters d'acides mono-, di-, ou tricarboxyliques et d'alcools di-, tri-, tétra- ou pentahydroxy en C2à C26.Still within the framework of this variant, esters of C 4 to C 22 di or tricarboxylic acids and C 1 to C 22 alcohols and esters of mono-, di-, or tricarboxylic acids can also be used. and di-, tri-, tetra- or pentahydroxy C 2 to C 26 alcohols.

On peut notamment citer : le sébacate de diéthyle ; le sébacate de diisopropyle ; l'adipate de diisopropyle ; l'adipate de di n-propyle ; l'adipate de dioctyle ; l'adipate de diisostéaryle ; le maléate de dioctyle ; l'undecylénate de glycéryle ; le stéarate d'octyldodécyl stéaroyl ; le monoricinoléate de pentaérythrityle ; le tétraisononanoate de pentaérythrityle ; le tétrapélargonate de pentaérythrityle ; le tétraisostéarate de pentaérythrityle ; le tétraoctanoate de pentaérythrityle ; le dicaprylate de propylène glycol ; le dicaprate de propylène glycol, l'érucate de tridécyle ; le citrate de triisopropyle ; le citrate de triisotéaryle ; le trilactate de glycéryle ; le trioctanoate de glycéryle ; le citrate de trioctyldodécyle ; le citrate de trioléyle, le dioctanoate de propylène glycol ; le diheptanoate de néopentyl glycol ; le diisanonate de diéthylène glycol ; les distéarates de polyéthylène glycol, et leurs mélanges.We can in particular cite: diethyl sebacate; diisopropyl sebacate; diisopropyl adipate; di n-propyl adipate; dioctyl adipate; diisostearyl adipate; dioctyl maleate; glyceryl undecylenate; octyldodecyl stearoyl stearate; pentaerythrityl monoricinoleate; pentaerythrityl tetraisononanoate; pentaerythrityl tetrapelargonate; pentaerythrityl tetraisostearate; pentaerythrityl tetraoctanoate; propylene glycol dicaprylate; propylene glycol dicaprate, tridecyl erucate; triisopropyl citrate; triisotearyl citrate; glyceryl trilactate; glyceryl trioctanoate; trioctyldodecyl citrate; trioleyl citrate, propylene glycol dioctanoate; neopentyl glycol diheptanoate; diethylene glycol diisanonate; polyethylene glycol distearates, and mixtures thereof.

La composition peut également comprendre, à titre d’ester gras, des esters et di-esters de sucres d'acides gras en C6à C30, de préférence en C12à C22. Il est rappelé que l’on entend par « sucre », des composés hydrocarbonés oxygénés qui possèdent plusieurs fonctions alcool, avec ou sans fonction aldéhyde ou cétone, et qui comportent au moins 4 atomes de carbone. Ces sucres peuvent être des monosaccharides, des oligosaccharides ou des polysaccharides.The composition may also comprise, as fatty ester, sugar esters and diesters of C 6 to C 30 fatty acids, preferably C 12 to C 22 . It is recalled that the term “sugar” means oxygenated hydrocarbon compounds which have several alcohol functions, with or without aldehyde or ketone functions, and which contain at least 4 carbon atoms. These sugars can be monosaccharides, oligosaccharides or polysaccharides.

Comme sucres convenables, on peut citer par exemple le sucrose (ou saccharose), le glucose, le galactose, le ribose, le fucose, le maltose, le fructose, le mannose, l'arabinose, le xylose, le lactose, et leurs dérivés notamment alkylés, tels que les dérivés méthylés comme le méthylglucose.As suitable sugars, we can cite for example sucrose (or sucrose), glucose, galactose, ribose, fucose, maltose, fructose, mannose, arabinose, xylose, lactose, and their derivatives. particularly alkylated, such as methylated derivatives such as methylglucose.

Les esters de sucres et d'acides gras peuvent être choisis notamment dans le groupe comprenant les esters ou mélanges d'esters de sucres décrits auparavant et d'acides gras en C6à C30, de préférence en C12à C22, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés. S’ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une à trois double-liaisons carbone-carbone, conjuguées ou non.The esters of sugars and fatty acids can be chosen in particular from the group comprising the esters or mixtures of esters of sugars described above and of C 6 to C 30 , preferably C 12 to C 22 , linear fatty acids. or branched, saturated or unsaturated. If they are unsaturated, these compounds can include one to three carbon-carbon double bonds, conjugated or not.

Les esters selon cette variante peuvent être également choisis parmi les mono-, di-, tri- et tétra-esters, les polyesters et leurs mélanges.The esters according to this variant can also be chosen from mono-, di-, tri- and tetra-esters, polyesters and mixtures thereof.

Ces esters peuvent être par exemple des oléate, laurate, palmitate, myristate, béhénate, cocoate, stéarate, linoléate, linolénate, caprate, arachidonate, ou leurs mélanges comme notamment les esters mixtes oléo-palmitate, oléo-stéarate, palmito-stéarate.These esters can be for example oleate, laurate, palmitate, myristate, behenate, cocoate, stearate, linoleate, linolenate, caprate, arachidonate, or their mixtures such as in particular mixed oleo-palmitate, oleo-stearate, palmito-stearate esters.

Plus particulièrement, on utilise les mono- et di- esters et notamment les mono- ou di- oléate, stéarate, béhénate, oléopalmitate, linoléate, linolénate, oléostéarate, de saccharose, de glucose ou de méthylglucose, et leurs mélanges.More particularly, mono- and diesters are used and in particular mono- or di-oleate, stearate, behenate, oleopalmitate, linoleate, linolenate, oleostearate, of sucrose, glucose or methylglucose, and their mixtures.

On peut citer à titre d'exemple le produit vendu sous la dénomination Glucate® DO par la société Amerchol, qui est un dioléate de méthylglucose.As an example, we can cite the product sold under the name Glucate® DO by the company Amerchol, which is a methylglucose dioleate.

De préférence, on utilisera un ester liquide de monoacide et de monoalcool.Preferably, a liquid ester of monoacid and monoalcohol will be used.

De préférence, les corps gras non siliconés sont choisis parmi les huiles triglycérides d’origine végétale ou synthétique, les esters liquides d'acide gras et/ou d’alcool gras différents des triglycérides, les hydrocarbures liquides en C6-C18, les alcools gras solides, les alcools gras liquides, les esters solides d’acides gras et/ou d’alcools gras, et leurs mélanges.Preferably, the non-silicone fatty substances are chosen from triglyceride oils of vegetable or synthetic origin, liquid esters of fatty acids and/or fatty alcohols other than triglycerides, liquid C6-C18 hydrocarbons, fatty alcohols. solids, liquid fatty alcohols, solid esters of fatty acids and/or fatty alcohols, and mixtures thereof.

De préférence, la composition selon l’invention peut comprendre le ou les corps gras non siliconés en une quantité totale allant de 0,1 à 20% en poids, mieux de 1 à 18% en poids, préférentiellement de 2 à 15% en poids, mieux encore de 3 à 13% en poids par rapport au poids total de la composition.Preferably, the composition according to the invention may comprise the non-silicone fatty substance(s) in a total quantity ranging from 0.1 to 20% by weight, better still from 1 to 18% by weight, preferably from 2 to 15% by weight. , better still from 3 to 13% by weight relative to the total weight of the composition.

Ingrédients additionnelsAdditional ingredients

La composition selon l’invention peut se présenter sous toutes les formes envisageables par l’homme du métier, et comprendre les ingrédients additionnels usuellement employés dans ce type de composition.The composition according to the invention can be presented in all the forms conceivable by those skilled in the art, and include the additional ingredients usually used in this type of composition.

Ces compositions de soin des cheveux peuvent être, par exemple, des shampoings, des pré-shampoings (à appliquer avant un shampoing), des après-shampoings, des masques ou des sérums, ces compositions pouvant être à rincer ou non rincées (leave-in) après application.
Elles peuvent se présenter, de manière connue, sous la forme de gels, de lotions capillaires et de crèmes de soin plus ou moins épaisses.
These hair care compositions can be, for example, shampoos, pre-shampoos (to be applied before shampooing), conditioners, masks or serums, these compositions being able to be rinsed or not rinsed (leave- in) after application.
They can be presented, in a known manner, in the form of gels, hair lotions and care creams of varying thickness.

Elles peuvent donc comprendre, de manière connue, un ou plusieurs tensioactifs, un ou plusieurs corps gras non siliconés, une ou plusieurs silicones additionnelles, un ou plusieurs polymères, un ou plusieurs agents colorants, un ou plusieurs agents épaississants, un ou plusieurs polyols, ainsi qu’un mélange de ces différents ingrédients.They can therefore comprise, in a known manner, one or more surfactants, one or more non-silicone fatty substances, one or more additional silicones, one or more polymers, one or more coloring agents, one or more thickening agents, one or more polyols, as well as a mixture of these different ingredients.

En particulier, lorsque la composition selon l’invention est un shampoing, elle peut avantageusement comprendre un ou plusieurs tensioactifs anioniques, et/ou un ou plusieurs tensioactifs amphotères, et/ou un ou plusieurs tensioactifs non ioniques, et/ou un ou plusieurs polymères, notamment polymères cationiques.In particular, when the composition according to the invention is a shampoo, it may advantageously comprise one or more anionic surfactants, and/or one or more amphoteric surfactants, and/or one or more nonionic surfactants, and/or one or more polymers. , in particular cationic polymers.

En particulier, lorsque la composition de l’invention est un pré-shampoing, un après-shampoing ou un masque, elle peut avantageusement comprendre un ou plusieurs tensioactifs cationiques et/ou un ou plusieurs corps gras non siliconés.In particular, when the composition of the invention is a pre-shampoo, a conditioner or a mask, it may advantageously comprise one or more cationic surfactants and/or one or more non-silicone fatty substances.

Quelle que soit sa destination, la composition de l’invention peut avantageusement comprendre une ou plusieurs silicones additionnelles, un ou plusieurs agents épaississants, et/ou un ou plusieurs polyols.Whatever its purpose, the composition of the invention may advantageously comprise one or more additional silicones, one or more thickening agents, and/or one or more polyols.

PigmentsPigments

La composition selon l’invention peut ainsi comprendre au moins un pigment.The composition according to the invention can thus comprise at least one pigment.

De préférence, la composition selon l’invention comprend au moins un pigment.Preferably, the composition according to the invention comprises at least one pigment.

Par « pigment », on entend tous les pigments apportant de la couleur aux matières kératiniques. Leur solubilité dans l’eau à 25 °C et à pression atmosphérique (760 mmHg) est inférieure à 0,05 % en poids, et de préférence inférieure à 0,01 %.By “pigment” we mean all pigments providing color to keratin materials. Their solubility in water at 25°C and atmospheric pressure (760 mmHg) is less than 0.05% by weight, and preferably less than 0.01%.

Les pigments qui peuvent être utilisés sont notamment choisis parmi les pigments organiques et/ ou minéraux connus de la technique, notamment ceux qui sont décrits dans l'encyclopédie de technologie chimique de Kirk-Othmer et dans l'encyclopédie de chimie industrielle de Ullmann.The pigments which can be used are in particular chosen from organic and/or mineral pigments known in the art, in particular those which are described in the encyclopedia of chemical technology by Kirk-Othmer and in the encyclopedia of industrial chemistry by Ullmann.

Ils peuvent être naturels, d’origine naturelle, ou non.They can be natural, of natural origin, or not.

Ces pigments peuvent se présenter sous forme de poudre ou de pâte pigmentaire. Ils peuvent être enrobés ou non enrobés.These pigments can be in the form of powder or pigment paste. They can be coated or uncoated.

Les pigments peuvent par exemple être choisis parmi les pigments minéraux, les pigments organiques, les laques, les pigments à effets spéciaux tels que les nacres ou les paillettes, les pigments lamellaires et leurs mélanges.The pigments can for example be chosen from mineral pigments, organic pigments, lacquers, pigments with special effects such as pearls or flakes, lamellar pigments and their mixtures.

Le pigment peut être un pigment minéral. Par pigment minéral, on entend tout pigment qui répond à la définition de l’encyclopédie Ullmann dans le chapitre pigment inorganique. On peut citer, parmi les pigments minéraux utiles dans la présente invention, les oxydes de fer ou de chrome, le violet de manganèse, le bleu outremer, l’hydrate de chrome, le bleu ferrique et l’oxyde de titane.The pigment may be a mineral pigment. By mineral pigment, we mean any pigment that meets the definition of the Ullmann encyclopedia in the inorganic pigment chapter. Mention may be made, among the mineral pigments useful in the present invention, of iron or chromium oxides, manganese violet, ultramarine blue, chromium hydrate, ferric blue and titanium oxide.

Le pigment peut être un pigment organique. Par « pigment organique », on entend tout pigment qui répond à la définition de l’encyclopédie Ullmann dans le chapitre pigment organique.The pigment may be an organic pigment. By “organic pigment”, we mean any pigment which meets the definition of the Ullmann encyclopedia in the organic pigment chapter.

Le pigment organique peut notamment être choisi parmi les composés nitroso, nitro, azo, xanthène, pyrène, quinoléine, quinoline, anthraquinone, triphénylméthane, fluorane, phtalocyanine, de type complexe métallique, isoindolinone, isoindoline, quinacridone, périnone, pérylène, dicétopyrrolopyrrole, indigo, thioindigo, dioxazine, triphénylméthane, quinophtalone.The organic pigment may in particular be chosen from the compounds nitroso, nitro, azo, xanthene, pyrene, quinoline, quinoline, anthraquinone, triphenylmethane, fluorane, phthalocyanine, of metal complex type, isoindolinone, isoindoline, quinacridone, perinone, perylene, diketopyrrolopyrrole, indigo , thioindigo, dioxazine, triphenylmethane, quinophthalone.

En particulier, les pigments organiques blancs ou colorés peuvent être choisis parmi le carmin, le noir de carbone, le noir d’aniline, le jaune azo, la quinacridone, le bleu de phtalocyanine, les pigments bleus codifiés dans le Color Index sous les références Cl 42090, 69800, 69825, 74100, 74160, les pigments jaunes codifiés dans le Color Index sous les références Cl 11680, 11710, 19140, 20040, 21100, 21108, 47000, 47005, les pigments verts codifiés dans le Color Index sous les références Cl 61565, 61570, 74260, les pigments oranges codifiés dans le Color Index sous les références CI 11725, 45370, 71105, les pigments rouges codifiés dans le Color Index sous les références CI 12085, 12120, 12370, 12420, 12490, 14700, 15525, 15580, 15620, 15630, 15800, 15850, 15865, 15880, 26100, 45380, 45410, 58000, 73360, 73915, 75470, les pigments obtenus par polymérisation oxydante de dérivés indoliques, phénoliques tels qu’ils sont décrits dans le brevet FR 2 679 771.In particular, the white or colored organic pigments can be chosen from carmine, carbon black, aniline black, azo yellow, quinacridone, phthalocyanine blue, the blue pigments codified in the Color Index under the references Cl 42090, 69800, 69825, 74100, 74160, yellow pigments codified in the Color Index under the references Cl 11680, 11710, 19140, 20040, 21100, 21108, 47000, 47005, green pigments codified in the Color Index under references Cl 61565, 61570, 74260, orange pigments codified in the Color Index under the references CI 11725, 45370, 71105, red pigments codified in the Color Index under the references CI 12085, 12120, 12370, 12420, 12490, 14700, 5 , 15580, 15620, 15630, 15800, 15850, 15865, 15880, 26100, 45380, 45410, 58000, 73360, 73915, 75470, pigments obtained by oxidative polymerization of indole derivatives, as described in the FR patent 2,679,771.

A titre d’exemple on peut aussi citer les pâtes pigmentaires de pigment organique telles que les produits vendus par la société HOECHST sous le nom:
- JAUNE COSMENYL IOG : Pigment YELLOW 3 (Cl 11710) ;
- JAUNE COSMENYL G : Pigment YELLOW 1 (Cl 11680) ;
- ORANGE COSMENYL GR : Pigment ORANGE 43 (Cl 71105) ;
- ROUGE COSMENYL R : Pigment RED 4 (Cl 12085) ;
- CARMIN COSMENYL FB : Pigment RED 5 (Cl 12490) ;
- VIOLET COSMENYL RL : Pigment VIOLET 23 (Cl 51319) ;
- BLEU COSMENYL A2R : Pigment BLUE 15.1 (Cl 74160) ;
- VERT COSMENYL GG : Pigment GREEN 7 (Cl 74260) ;
- NOIR COSMENYL R : Pigment BLACK 7 (Cl 77266).
By way of example, we can also cite organic pigment pigment pastes such as the products sold by the company HOECHST under the name:
- COSMENYL YELLOW IOG: Pigment YELLOW 3 (Cl 11710);
- COSMENYL YELLOW G: Pigment YELLOW 1 (Cl 11680);
- ORANGE COSMENYL GR: Pigment ORANGE 43 (Cl 71105);
- COSMENYL RED R: Pigment RED 4 (Cl 12085);
- CARMIN COSMENYL FB: Pigment RED 5 (Cl 12490);
- VIOLET COSMENYL RL: Pigment VIOLET 23 (Cl 51319);
- COSMENYL BLUE A2R: Pigment BLUE 15.1 (Cl 74160);
- VERT COSMENYL GG: Pigment GREEN 7 (Cl 74260);
- COSMENYL BLACK R: Pigment BLACK 7 (Cl 77266).

Les pigments conformes à l'invention peuvent aussi être sous forme de pigments composites tels qu’ils sont décrits dans le brevet EP 1 184 426. Ces pigments composites peuvent être composés notamment de particules comportant un noyau inorganique, au moins un liant assurant la fixation des pigments organiques sur le noyau, et au moins un pigment organique recouvrant au moins partiellement le noyau.The pigments according to the invention can also be in the form of composite pigments such as they are described in patent EP 1 184 426. These composite pigments can be composed in particular of particles comprising an inorganic core, at least one binder ensuring fixation organic pigments on the core, and at least one organic pigment at least partially covering the core.

Le pigment organique peut aussi être une laque. Par laque, on entend les colorants adsorbés sur des particules insolubles, l’ensemble ainsi obtenu restant insoluble lors de l’utilisation.The organic pigment can also be a lacquer. By lacquer we mean dyes adsorbed on insoluble particles, the whole thus obtained remaining insoluble during use.

Les substrats inorganiques sur lesquels sont adsorbés les colorants sont par exemple l’alumine, la silice, le borosilicate de calcium et de sodium ou le borosilicate de calcium et d’aluminium, et l’aluminium.The inorganic substrates on which the dyes are adsorbed are for example alumina, silica, calcium and sodium borosilicate or calcium and aluminum borosilicate, and aluminum.

Parmi les colorants, on peut citer l’acide carminique. On peut également citer les colorants connus sous les dénominations suivantes : D & C Red 21 (CI 45 380), D & C Orange 5 (CI 45 370), D & C Red 27 (CI 45 410), D & C Orange 10 (CI 45 425), D & C Red 3 (CI 45 430), D & C Red 4 (CI 15 510), D & C Red 33 (CI 17 200), D & C Yellow 5 (CI 19 140), D & C Yellow 6 (CI 15 985), D & C Green (CI 61 570), D & C Yellow 1 O (CI 77 002), D & C Green 3 (CI 42 053), D & C Blue 1 (CI 42 090).Among the dyes, we can cite carminic acid. We can also cite the dyes known under the following names: D & C Red 21 (CI 45 380), D & C Orange 5 (CI 45 370), D & C Red 27 (CI 45 410), D & C Orange 10 (CI 45 425), D & C Red 3 (CI 45 430), D & C Red 4 (CI 15 510), D & C Red 33 (CI 17 200), D & C Yellow 5 (CI 19 140), D & C Yellow 6 (CI 15 985), D & C Green (CI 61 570), D & C Yellow 1 O (CI 77 002), D & C Green 3 (CI 42 053), D & C Blue 1 ( CI 42 090).

A titre d’exemples de laques, on peut citer le produit connu sous la dénomination suivante : D & C Red 7 (CI 15 850 :1).As examples of lacquers, we can cite the product known under the following name: D & C Red 7 (CI 15 850:1).

Le pigment peut aussi être un pigment à effets spéciaux. Par pigments à effets spéciaux, on entend les pigments qui créent d’une manière générale une apparence colorée (caractérisée par une certaine nuance, une certaine vivacité et une certaine clarté) non uniforme et changeante en fonction des conditions d’observation (lumière, température, angles d’observation…). Ils s’opposent par-là même aux pigments colorés qui procurent une teinte uniforme opaque, semi-transparente ou transparente classique.The pigment can also be a special effect pigment. By special effect pigments, we mean pigments which generally create a colored appearance (characterized by a certain nuance, a certain vividness and a certain clarity) which is non-uniform and changes depending on the observation conditions (light, temperature , observation angles, etc.). They are therefore opposed to colored pigments which provide a classic uniform opaque, semi-transparent or transparent shade.

Il existe plusieurs types de pigments à effets spéciaux, ceux à faible indice de réfraction tels que les pigments fluorescents ou photochromes, et ceux à plus fort indice de réfraction tels que les nacres, les pigments interférentiels ou les paillettes.There are several types of special effect pigments, those with a low refractive index such as fluorescent or photochromic pigments, and those with a higher refractive index such as pearlescent, interference pigments or glitter.

A titre d'exemples de pigments à effets spéciaux, on peut citer les pigments nacrés tels que le mica recouvert de titane, ou d’oxychlorure de bismuth, les pigments nacrés colorés tels que le mica recouvert de titane et d‘oxydes de fer, le mica recouvert d’oxyde de fer, le mica recouvert de titane et notamment de bleu ferrique ou d’oxyde de chrome, le mica recouvert de titane et d’un pigment organique tel que défini précédemment ainsi que les pigments nacrés à base d’oxychlorure de bismuth. A titre de pigments nacrés, on peut citer les nacres Cellini commercialisées par BASF (Mica-TiO2-laque), Prestige commercialisée par Eckart (Mica-TiO2), Prestige Bronze commercialisée par Eckart (Mica-Fe2O3) Colorona commercialisée par Merck (Mica-TiO2-Fe2O3).As examples of special effect pigments, mention may be made of pearlescent pigments such as mica coated with titanium or bismuth oxychloride, colored pearlescent pigments such as mica coated with titanium and iron oxides, mica covered with iron oxide, mica covered with titanium and in particular with ferric blue or chromium oxide, mica covered with titanium and an organic pigment as defined above as well as pearlescent pigments based on bismuth oxychloride. As pearlescent pigments, we can cite Cellini pearls marketed by BASF (Mica-TiO2-lacquer), Prestige marketed by Eckart (Mica-TiO2), Prestige Bronze marketed by Eckart (Mica-Fe2O3) Colorona marketed by Merck (Mica- TiO2-Fe2O3).

On peut également citer les nacres de couleur or notamment commercialisées par la société BASF sous le nom de Brillant gold 212G (Timica), Gold 222C (Cloisonne), Sparkle gold (Timica), Gold 4504 (Chromalite) et Monarch gold 233X (Cloisonne) ; les nacres bronzes notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Bronze fine (17384) (Colorona) et Bronze (17353) (Colorona) et par la société BASF sous la dénomination Super bronze (Cloisonne) ; les nacres oranges notamment commercialisées par la société BASF sous la dénomination Orange 363C (Cloisonne) et Orange MCR 101 (Cosmica) et par la société MERCK sous la dénomination Passion orange (Colorona) et Matte orange (17449) (Microna) ; les nacres de teinte brune notamment commercialisées par la société BASF sous la dénomination Nu-antique copper 340XB (Cloisonne) et Brown CL4509 (Chromalite) ; les nacres à reflet cuivre notamment commercialisées par la société BASF sous la dénomination Copper 340A (Timica) ; les nacres à reflet rouge notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Sienna fine (17386) (Colorona) ; les nacres à reflet jaune notamment commercialisées par la société BASF sous la dénomination Yellow (4502) (Chromalite) ; les nacres de teinte rouge à reflet or notamment commercialisées par la société BASF sous la dénomination Sunstone G012 (Gemtone) ; les nacres roses notamment commercialisées par la société BASF sous la dénomination Tan opale G005 (Gemtone) ; les nacres noires à reflet or notamment commercialisées par la société BASF sous la dénomination Nu antique bronze 240 AB (Timica), les nacres bleues notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Matte blue (17433) (Microna), les nacres blanches à reflet argenté notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Xirona Silver et les nacres orangées rosées vert doré notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Indian summer (Xirona) et leurs mélanges.We can also cite gold-colored mother-of-pearl, notably marketed by the company BASF under the name Brillant gold 212G (Timica), Gold 222C (Cloisonne), Sparkle gold (Timica), Gold 4504 (Chromalite) and Monarch gold 233X (Cloisonne) ; bronze mother-of-pearl sold in particular by the company MERCK under the name Bronze fine (17384) (Colorona) and Bronze (17353) (Colorona) and by the company BASF under the name Super bronze (Cloisonne); orange pearls marketed in particular by the company BASF under the name Orange 363C (Cloisonne) and Orange MCR 101 (Cosmica) and by the company MERCK under the name Passion orange (Colorona) and Matte orange (17449) (Microna); brown colored mother-of-pearl sold in particular by the company BASF under the name Nu-antique copper 340XB (Cloisonne) and Brown CL4509 (Chromalite); mother-of-pearl with a copper reflection, notably marketed by the company BASF under the name Copper 340A (Timica); mother-of-pearl with a red reflection, notably marketed by the MERCK company under the name Sienna fine (17386) (Colorona); mother-of-pearl with a yellow reflection, notably marketed by the company BASF under the name Yellow (4502) (Chromalite); red pearls with a gold reflection, notably marketed by the company BASF under the name Sunstone G012 (Gemtone); pink mother-of-pearl sold in particular by the company BASF under the name Tan opal G005 (Gemtone); black mother-of-pearl with a gold reflection, in particular marketed by the company BASF under the name Nu antique bronze 240 AB (Timica), blue mother-of-pearl in particular marketed by the company MERCK under the name Matte blue (17433) (Microna), white mother-of-pearl with a gold reflection silver, in particular marketed by the MERCK company under the name Xirona Silver and the pinkish-golden green orange mother-of-pearl, in particular marketed by the MERCK company under the name Indian summer (Xirona) and their mixtures.

Toujours à titre d’exemple de nacres, on peut citer également les particules comportant un substrat de borosilicate enrobé d’oxyde de titane.Still as an example of nacre, we can also cite particles comprising a borosilicate substrate coated with titanium oxide.

Des particules à substrat de verre revêtu d’oxyde de titane sont notamment vendues sous la dénomination METASHINE MC1080RY par la société TOYAL.Particles with a glass substrate coated with titanium oxide are notably sold under the name METASHINE MC1080RY by the company TOYAL.

Enfin, comme exemples de nacres, on peut également citer les paillettes de polyéthylène téréphtalate, notamment celles commercialisées par la société Meadowbrook Inventions sous le nom Silver 1P 0.004X0.004 (paillettes argentées). On peut aussi envisager les pigments multicouches basés sur des substrats synthétiques comme l’alumine, la silice, le borosilicate de calcium et de sodium ou le borosilicate de calcium et d’aluminium, et l’aluminium.Finally, as examples of mother-of-pearl, we can also cite polyethylene terephthalate flakes, in particular those marketed by the company Meadowbrook Inventions under the name Silver 1P 0.004X0.004 (silver flakes). We can also consider multilayer pigments based on synthetic substrates such as alumina, silica, calcium and sodium borosilicate or calcium and aluminum borosilicate, and aluminum.

Les pigments à effets spéciaux peuvent également être choisis parmi les particules réfléchissantes, c’est-à-dire notamment des particules dont la taille, la structure, notamment l’épaisseur de la ou des couches qui la constituent et leurs natures physique et chimique, et l’état de surface, leur permettent de réfléchir la lumière incidente. Cette réflexion peut, le cas échéant, posséder une intensité suffisante pour créer à la surface de la composition ou du mélange, lorsque celui-ci est appliqué sur le support à maquiller, des points de surbrillance visibles à l’œil nu, c’est-à-dire des points plus lumineux qui contrastent avec leur environnement en semblant briller.The special effect pigments can also be chosen from reflective particles, that is to say in particular particles whose size, structure, in particular the thickness of the layer(s) which constitute it and their physical and chemical nature, and the surface condition, allow them to reflect incident light. This reflection can, where appropriate, have sufficient intensity to create on the surface of the composition or mixture, when it is applied to the support to be made up, highlighting points visible to the naked eye, this is i.e. brighter points that contrast with their environment by appearing to glow.

Les particules réfléchissantes peuvent être sélectionnées de manière à ne pas altérer significativement l’effet de coloration généré par les agents de coloration qui leur sont associés et plus particulièrement de manière à optimiser cet effet en termes de rendu de couleur. Elles peuvent plus particulièrement posséder une couleur ou un reflet jaune, rose, rouge, bronze, orangé, brun, or et/ou cuivré.The reflective particles can be selected so as not to significantly alter the coloring effect generated by the coloring agents associated with them and more particularly so as to optimize this effect in terms of color rendering. They may more particularly have a yellow, pink, red, bronze, orange, brown, gold and/or copper color or reflection.

Ces particules peuvent présenter des formes variées, notamment être en forme de plaquettes ou globulaires, en particulier sphériques.These particles can have various shapes, in particular being in the shape of platelets or globular, in particular spherical.

Les particules réfléchissantes, quelle que soit leur forme, peuvent présenter une structure multicouche ou non et, dans le cas d’une structure multicouche, par exemple au moins une couche d’épaisseur uniforme, notamment d’un matériau réfléchissant.The reflective particles, whatever their shape, may have a multilayer structure or not and, in the case of a multilayer structure, for example at least one layer of uniform thickness, in particular of a reflective material.

Lorsque les particules réfléchissantes ne présentent pas de structure multicouche, elles peuvent être composées par exemple d’oxydes métalliques, notamment des oxydes de titane ou de fer obtenus par synthèse.When the reflective particles do not have a multilayer structure, they can be composed for example of metal oxides, in particular titanium or iron oxides obtained by synthesis.

Lorsque les particules réfléchissantes présentent une structure multicouche, celles-ci peuvent par exemple comporter un substrat naturel ou synthétique, notamment un substrat synthétique au moins partiellement enrobé par au moins une couche d’un matériau réfléchissant notamment d’au moins un métal ou matériau métallique. Le substrat peut être monomatière, multimatériau, organique et/ou inorganique.When the reflective particles have a multilayer structure, they may for example comprise a natural or synthetic substrate, in particular a synthetic substrate at least partially coated by at least one layer of a reflective material, in particular at least one metal or metallic material. . The substrate can be monomaterial, multimaterial, organic and/or inorganic.

Plus particulièrement, il peut être choisi parmi les verres, les céramiques, le graphite, les oxydes métalliques, les alumines, les silices, les silicates, notamment les aluminosilicates et les borosilicates, le mica synthétique et leurs mélanges, cette liste n’étant pas limitative.More particularly, it can be chosen from glasses, ceramics, graphite, metal oxides, aluminas, silicas, silicates, in particular aluminosilicates and borosilicates, synthetic mica and their mixtures, this list not being limiting.

Le matériau réfléchissant peut comporter une couche de métal ou d’un matériau métallique.The reflective material may include a layer of metal or a metallic material.

Des particules réfléchissantes sont décrites notamment dans les documents JP-A-09188830, JP-A-10158450, JP-A-10158541, JP-A-07258460 et JP-A-05017710.Reflective particles are described in particular in documents JP-A-09188830, JP-A-10158450, JP-A-10158541, JP-A-07258460 and JP-A-05017710.

Toujours à titre d’exemple de particules réfléchissantes comportant un substrat minéral enrobé d’une couche de métal, on peut citer également les particules comportant un substrat de borosilicate enrobé d’argent.Still as an example of reflective particles comprising a mineral substrate coated with a layer of metal, we can also cite particles comprising a borosilicate substrate coated with silver.

Des particules à substrat de verre revêtu d’argent, en forme de plaquettes, sont vendues sous la dénomination MICROGLASS METASHINE REFSX 2025 PS par la société TOYAL. Des particules à substrat de verre revêtu d'alliage nickel/chrome/molybdène sont vendues sous la dénomination CRYSTAL STAR GF 550, GF 2525 par cette même société.Particles with a silver-coated glass substrate, in the form of platelets, are sold under the name MICROGLASS METASHINE REFSX 2025 PS by the company TOYAL. Particles with a glass substrate coated with nickel/chromium/molybdenum alloy are sold under the name CRYSTAL STAR GF 550, GF 2525 by this same company.

On peut également utiliser des particules comprenant un substrat métallique tel que l'argent, l'aluminium, le fer, le chrome, le nickel, le molybdène, l'or, le cuivre, le zinc, l'étain, le magnésium, l’acier, le bronze, le titane, ledit substrat étant enrobé d’au moins une couche d’au moins un oxyde métallique tels que l'oxyde de titane, l'oxyde d'aluminium, l'oxyde de fer, l'oxyde de cérium, l'oxyde de chrome, les oxydes de silicium et leurs mélanges.It is also possible to use particles comprising a metallic substrate such as silver, aluminum, iron, chromium, nickel, molybdenum, gold, copper, zinc, tin, magnesium, etc. steel, bronze, titanium, said substrate being coated with at least one layer of at least one metal oxide such as titanium oxide, aluminum oxide, iron oxide, cerium, chromium oxide, silicon oxides and their mixtures.

On peut citer à titre d’exemple les poudres d’aluminium, de bronze ou de cuivre enrobées de SiO2 commercialisées sous la dénomination VISIONAIRE par la société ECKART.As an example, we can cite aluminum, bronze or copper powders coated with SiO2 marketed under the name VISIONAIRE by the company ECKART.

On peut également citer les pigments à effet interférentiel non fixés sur un substrat comme les cristaux liquides (Helicones HC de Wacker), les paillettes holographiques interférentielles (Geometric Pigments ou Spectra f/x de Spectratek). Les pigments à effets spéciaux comprennent aussi les pigments fluorescents, que ce soit les substances fluorescentes à la lumière du jour ou qui produisent une fluorescence ultraviolette, les pigments phosphorescents, les pigments photochromiques, les pigments thermochromiques et les quantum dots, commercialisés par exemple par la société Quantum Dots Corporation.We can also cite pigments with an interference effect not fixed on a substrate such as liquid crystals (Helicones HC from Wacker), interference holographic flakes (Geometric Pigments or Spectra f/x from Spectratek). Special effect pigments also include fluorescent pigments, whether substances which fluoresce in daylight or which produce ultraviolet fluorescence, phosphorescent pigments, photochromic pigments, thermochromic pigments and quantum dots, marketed for example by the Quantum Dots Corporation.

La variété des pigments qui peuvent être utilisés dans la présente invention permet d'obtenir une riche palette de couleurs, ainsi que des effets optiques particuliers tels que des effets métalliques, interférentiels.The variety of pigments which can be used in the present invention makes it possible to obtain a rich palette of colors, as well as particular optical effects such as metallic and interference effects.

La taille du pigment utilisé dans la composition selon la présente invention est généralement comprise entre 10 nm et 200 μm, de préférence entre 20 nm et 80 μm, et plus préférentiellement entre 30 nm et 50 μm.The size of the pigment used in the composition according to the present invention is generally between 10 nm and 200 μm, preferably between 20 nm and 80 μm, and more preferably between 30 nm and 50 μm.

Les pigments peuvent être dispersés dans la composition grâce à un agent dispersant.The pigments can be dispersed in the composition using a dispersing agent.

L’agent dispersant sert à protéger les particules dispersées contre leur agglomération ou floculation. Cet agent dispersant peut-être un tensioactif, un oligomère, un polymère ou un mélange de plusieurs d’entre eux, portant une ou des fonctionnalités ayant une affinité forte pour la surface des particules à disperser. En particulier, ils peuvent s’accrocher physiquement ou chimiquement à la surface des pigments. Ces dispersants présentent, en outre, au moins un groupe fonctionnel compatible ou soluble dans le milieu continu. En particulier, on utilise les esters de l’acide hydroxy-12 stéarique en particulier et d’acide gras en C8 à C20 et de polyol comme le glycérol, la diglycérine, tel que le stéarate d’acide poly(12-hydroxystéarique) de poids moléculaire d’environ 750g/mole tel que celui vendu sous le nom de Solsperse 21 000 par la société Avecia, le polygycéryl-2 dipolyhydroxystéarate (nom CTFA) vendu sous la référence Dehymyls PGPH par la société Henkel ou encore l’acide polyhydroxystéarique tel que celui vendu sous la référence Arlacel P100 par la société Uniqema et leurs mélanges.The dispersing agent serves to protect the dispersed particles against their agglomeration or flocculation. This dispersing agent may be a surfactant, an oligomer, a polymer or a mixture of several of them, carrying one or more functionalities having a strong affinity for the surface of the particles to be dispersed. In particular, they can cling physically or chemically to the surface of pigments. These dispersants also have at least one compatible or soluble functional group in the continuous medium. In particular, esters of 12-hydroxystearic acid in particular and of C8 to C20 fatty acid and of polyols such as glycerol, diglycerin, such as poly(12-hydroxystearic) acid stearate are used. molecular weight of approximately 750g/mole such as that sold under the name Solsperse 21,000 by the company Avecia, polygyceryl-2 dipolyhydroxystearate (name CTFA) sold under the reference Dehymyls PGPH by the company Henkel or even polyhydroxystearic acid such than that sold under the reference Arlacel P100 by the company Uniqema and their mixtures.

Comme autre dispersant utilisable dans les compositions de l’invention, on peut citer les dérivés ammonium quaternaire d’acides gras polycondensés comme le Solsperse 17 000 vendu par la société Avecia, les mélanges de poly diméthylsiloxane/oxypropylène tels que ceux vendus par la société Dow Corning sous les références DC2-5185, DC2-5225 C.As another dispersant which can be used in the compositions of the invention, mention may be made of quaternary ammonium derivatives of polycondensed fatty acids such as Solsperse 17 000 sold by the company Avecia, mixtures of poly dimethylsiloxane/oxypropylene such as those sold by the company Dow Corning under the references DC2-5185, DC2-5225 C.

Les pigments utilisés dans la composition peuvent être traités en surface par un agent organique.The pigments used in the composition can be surface treated with an organic agent.

Ainsi les pigments préalablement traités en surface utiles dans le cadre de l’invention sont des pigments qui ont subi totalement ou partiellement un traitement de surface de nature chimique, électronique, électro-chimique, mécano-chimique ou mécanique, avec un agent organique tel que ceux qui sont décrits notamment dans Cosmetics and Toiletries, Février 1990, Vol. 105, p. 53-64 avant d’être dispersés dans la composition conforme à l’invention. Ces agents organiques peuvent être par exemple choisis parmi les cires, par exemple la cire de carnauba et la cire d’abeille ; les acides gras, les alcools gras et leurs dérivés, tels que l’acide stéarique, l’acide hydroxystéarique, l’alcool stéarylique, l’alcool hydroxystéarylique, l’acide laurique et leurs dérivés ; les tensio-actifs anioniques ; les lécithines ; les sels de sodium, potassium, magnésium, fer, titane, zinc ou aluminium d’acides gras, par exemple le stéarate ou laurate d’aluminium ; les alcoxydes métalliques ; le polyéthylène ; les polymères (méth)acryliques, par exemple les polyméthylmethacrylates ; les polymères et copolymères contenant des motifs acrylates ; les alcanoamines ; les composés siliconés, par exemple les silicones, notamment les polydiméthylsiloxanes,; les composés organiques fluorés, par exemple les perfluoroalkyle éthers ; les composés fluoro-siliconés.Thus the pigments previously treated on the surface useful in the context of the invention are pigments which have totally or partially undergone a surface treatment of a chemical, electronic, electro-chemical, mechano-chemical or mechanical nature, with an organic agent such as those which are described in particular in Cosmetics and Toiletries, February 1990, Vol. 105, p. 53-64 before being dispersed in the composition according to the invention. These organic agents can for example be chosen from waxes, for example carnauba wax and beeswax; fatty acids, fatty alcohols and their derivatives, such as stearic acid, hydroxystearic acid, stearyl alcohol, hydroxystearyl alcohol, lauric acid and their derivatives; anionic surfactants; lecithins; sodium, potassium, magnesium, iron, titanium, zinc or aluminum salts of fatty acids, for example aluminum stearate or laurate; metal alkoxides; polyethylene; (meth)acrylic polymers, for example polymethylmethacrylates; polymers and copolymers containing acrylate units; alkanoamines; silicone compounds, for example silicones, in particular polydimethylsiloxanes; fluorinated organic compounds, for example perfluoroalkyl ethers; fluoro-silicone compounds.

Les pigments traités en surface utiles dans la composition peuvent aussi avoir été traités par un mélange de ces composés et/ou avoir subi plusieurs traitements de surface.The surface-treated pigments useful in the composition may also have been treated with a mixture of these compounds and/or have undergone several surface treatments.

Les pigments traités en surface utiles dans le cadre de la présente invention peuvent être préparés selon des techniques de traitement de surface bien connues de l’homme de l’art ou trouvés tels quels dans le commerce.The surface-treated pigments useful in the context of the present invention can be prepared according to surface treatment techniques well known to those skilled in the art or found commercially as is.

De préférence, les pigments traités en surface sont recouverts par une couche organique.Preferably, the surface-treated pigments are covered by an organic layer.

L’agent organique avec lequel sont traités les pigments peut être déposé sur les pigments par évaporation de solvant, réaction chimique entre les molécules de l’agent de surface ou création d’une liaison covalente entre l’agent de surface et les pigments.The organic agent with which the pigments are treated can be deposited on the pigments by solvent evaporation, chemical reaction between the molecules of the surfactant or creation of a covalent bond between the surfactant and the pigments.

Le traitement en surface peut ainsi être réalisé par exemple par réaction chimique d’un agent de surface avec la surface des pigments et création d’une liaison covalente entre l’agent de surface et les pigments ou les charges. Cette méthode est notamment décrite dans le brevet US 4 578 266.The surface treatment can thus be carried out for example by chemical reaction of a surfactant with the surface of the pigments and creation of a covalent bond between the surfactant and the pigments or fillers. This method is described in particular in US patent 4,578,266.

De préférence, on utilisera un agent organique lié aux pigments de manière covalente.Preferably, an organic agent linked to the pigments in a covalent manner will be used.

L’agent pour le traitement de surface peut représenter de 0,1 à 50 % en poids du poids total du pigment traité en surface, de préférence de 0,5 à 30 % en poids, et encore plus préférentiellement de 1 à 20 % en poids du poids total du pigment traité en surface.The surface treatment agent can represent from 0.1 to 50% by weight of the total weight of the pigment treated on the surface, preferably from 0.5 to 30% by weight, and even more preferably from 1 to 20% by weight. weight of the total weight of the surface-treated pigment.

De préférence, les traitements en surface des pigments sont choisis parmi les traitements suivants :
- un traitement PEG-Silicone comme le traitement de surface AQ commercialisé par LCW ;
- un traitement Méthicone comme le traitement de surface SI commercialisé par LCW ;
- un traitement Diméthicone comme le traitement de surface Covasil 3.05 commercialisé par LCW ;
- un traitement Diméthicone / Triméthylsiloxysilicate comme le traitement de surface Covasil 4.05 commercialisé par LCW ;
- un traitement Myristate de Magnésium comme le traitement de surface MM commercialisé par LCW ;
- un traitement Dimyristate d’Aluminium comme le traitement de surface MI commercialisé par Miyoshi ;
- un traitement Perfluoropolyméthylisopropyl éther comme le traitement de surface FHC commercialisé par LCW ;
- un traitement Isostéaryl Sébacate comme le traitement de surface HS commercialisé par Miyoshi ;
- un traitement Phosphate de Perfluoroalkyle comme le traitement de surface PF commercialisé par Daito ;
- un traitement Copolymère acrylate / Diméthicone et Phosphate de Perfluoalkyle comme le traitement de surface FSA commercialisé par Daito ;
- un traitement Polyméthylhydrogène siloxane / Phosphate de Perfluoroalkyle comme le traitement de surface FS01 commercialisé par Daito ;
- un traitement Copolymère Acrylate / Diméthicone comme le traitement de surface ASC commercialisé par Daito ;
- un traitement Isopropyl Titanium Triisostéarate comme le traitement de surface ITT commercialisé par Daito ;
- un traitement copolymère Acrylate comme le traitement de surface APD commercialisé par Daito ;
- un traitement Phosphate de Perfluoroalkyle / Isopropyl Titanium Triisostéarate comme le traitement de surface PF + ITT commercialisé par Daito.
Preferably, the surface treatments of the pigments are chosen from the following treatments:
- a PEG-Silicone treatment such as the AQ surface treatment marketed by LCW;
- a Methicone treatment such as the SI surface treatment marketed by LCW;
- a Dimethicone treatment such as the Covasil 3.05 surface treatment marketed by LCW;
- a Dimethicone / Trimethylsiloxysilicate treatment such as the Covasil 4.05 surface treatment marketed by LCW;
- a Magnesium Myristate treatment such as the MM surface treatment marketed by LCW;
- an Aluminum Dimyristate treatment such as the MI surface treatment marketed by Miyoshi;
- a Perfluoropolymethylisopropyl ether treatment such as the FHC surface treatment marketed by LCW;
- an Isostearyl Sebacate treatment such as the HS surface treatment marketed by Miyoshi;
- a Perfluoroalkyl Phosphate treatment such as the PF surface treatment marketed by Daito;
- an Acrylate Copolymer/Dimethicone and Perfluoroalkyl Phosphate treatment such as the FSA surface treatment marketed by Daito;
- a Polymethylhydrogen siloxane / Perfluoroalkyl Phosphate treatment such as the FS01 surface treatment marketed by Daito;
- an Acrylate/Dimethicone Copolymer treatment such as the ASC surface treatment marketed by Daito;
- an Isopropyl Titanium Triisostearate treatment such as the ITT surface treatment marketed by Daito;
- an Acrylate copolymer treatment such as the APD surface treatment marketed by Daito;
- a Perfluoroalkyl Phosphate / Isopropyl Titanium Triisostearate treatment such as the PF + ITT surface treatment marketed by Daito.

Selon un mode de mode de réalisation particulier de l’invention, l’agent dispersant est présent avec des pigments organiques ou inorganiques sous forme particulaire de taille sous-micronique dans la composition colorante.According to a particular embodiment of the invention, the dispersing agent is present with organic or inorganic pigments in particulate form of submicron size in the coloring composition.

Par « sous-micronique » ou en anglais « sub-micronic » on entend des pigments dont la taille particulaire a été micronisée par méthode de micronisation et dont la taille moyenne de particule est inférieure au micromètre (µm), en particulier entre 0,1 et 0,9 µm, et de préférence entre 0,2 et 0,6 µm.By “sub-micron” or in English “sub-micronic” we mean pigments whose particle size has been micronized by micronization method and whose average particle size is less than one micrometer (µm), in particular between 0.1 and 0.9 µm, and preferably between 0.2 and 0.6 µm.

Selon un mode de réalisation, l’agent dispersant et le ou les pigments sont présents en quantité (dispersant : pigment) comprise entre 1 : 4 et 4 : 1, particulièrement entre 1,5 : 3,5 et 3,5 : 1 ou mieux entre 1,75 : 3 et 3 : 1.According to one embodiment, the dispersing agent and the pigment(s) are present in a quantity (dispersant: pigment) of between 1:4 and 4:1, particularly between 1.5:3.5 and 3.5:1 or better between 1.75:3 and 3:1.

Selon un mode de réalisation particulier, l’agent dispersant est adapté pour disperser les pigments et est compatible avec une formulation durcissable par condensation.
Par « compatible », on entend, par exemple, que ledit agent dispersant est miscible dans la phase huileuse de la composition ou de la dispersion contenant le ou les pigments, il ne retarde pas, ou ne diminue pas le durcissement. L’agent de dispersion est de préférence cationique.
According to a particular embodiment, the dispersing agent is suitable for dispersing the pigments and is compatible with a condensation-curable formulation.
By “compatible” is meant, for example, that said dispersing agent is miscible in the oily phase of the composition or dispersion containing the pigment(s), it does not delay or reduce hardening. The dispersing agent is preferably cationic.

Le ou les agents dispersants peuvent donc avoir un squelette de silicone, tel que le polyéther de silicone et des dispersants de type amino- silicone, différents des alcoxysilanes précédemment décrits. Parmi les agents dispersants appropriés, on peut citer :
- les amino-silicones i.e. silicones comprenant un ou plusieurs groupes amino telles que celles commercialisées sous les noms et références :BYK LPX 21879, par BYK, GP-4, GP-6, GP-344, GP-851, GP-965, GP-967 et GP-988-1, commercialisée par Genesee les polymères,
- les acrylates de silicone telles que Tego ® RC 902, Tego ® RC 922, Tego ® RC 1041, et Tego ® RC 1043, par commercialisée Evonik,
- les silicones polydiméthylsiloxanes (PDMS) à groupes carboxyliques tel que X- 22162 et X-22370 par Shin-Etsu, époxy de silicone tel que le GP-29, GP-32, GP-502, GP-504, GP-514, GP-607, GP-682, et GP-695, par Genesee Polymers, ou Tego ® RC 1401, Tego ® RC 1403, Tego ® RC 1412, par Evonik.
The dispersing agent(s) may therefore have a silicone skeleton, such as silicone polyether and dispersants of the amino-silicone type, different from the alkoxysilanes previously described. Suitable dispersing agents include:
- amino-silicones, ie silicones comprising one or more amino groups, such as those marketed under the names and references: BYK LPX 21879, by BYK, GP-4, GP-6, GP-344, GP-851, GP-965, GP-967 and GP-988-1, marketed by Genesee polymers,
- silicone acrylates such as Tego ® RC 902, Tego ® RC 922, Tego ® RC 1041, and Tego ® RC 1043, marketed by Evonik,
- polydimethylsiloxane silicones (PDMS) with carboxylic groups such as X-22162 and X-22370 by Shin-Etsu, silicone epoxy such as GP-29, GP-32, GP-502, GP-504, GP-514, GP-607, GP-682, and GP-695, by Genesee Polymers, or Tego ® RC 1401, Tego ® RC 1403, Tego ® RC 1412, by Evonik.

Selon un mode de réalisation particulier, le ou les agents dispersants sont de type amino-silicone différent des alcoxysilanes précédemment décrits et sont cationiques.According to a particular embodiment, the dispersing agent(s) are of the amino-silicone type different from the alkoxysilanes previously described and are cationic.

De préférence, le ou les pigment(s) est(sont) choisi(s) parmi les pigments minéraux, mixtes minéraux-organiques ou organiques.Preferably, the pigment(s) is(are) chosen from mineral, mixed mineral-organic or organic pigments.

De préférence, le ou les pigments selon l’invention sont des pigments organiques, préférentiellement des pigments organiques traités en surface par un agent organique choisi parmi les composés siliconés.Preferably, the pigment(s) according to the invention are organic pigments, preferably organic pigments treated on the surface with an organic agent chosen from silicone compounds.

De préférence, le ou les pigments selon l’invention sont des pigments minéraux.Preferably, the pigment(s) according to the invention are mineral pigments.

De préférence, le ou les pigments selon l’invention sont choisis dans le groupe constitué par les mélanges de pigments minéraux.Preferably, the pigment(s) according to the invention are chosen from the group consisting of mixtures of mineral pigments.

De préférence, le ou les pigments selon l’invention sont choisis dans le groupe constitué par les mélanges de pigments organiques.Preferably, the pigment(s) according to the invention are chosen from the group consisting of mixtures of organic pigments.

De préférence, le ou les pigments selon l’invention sont choisis dans le groupe constitué par les mélanges de pigments organiques et minéraux.Preferably, the pigment(s) according to the invention are chosen from the group consisting of mixtures of organic and mineral pigments.

De préférence, les pigments sont des pigments choisis parmi les pigments organiques, plus préférentiellement parmi les composés anthraquinone, en particulier le sel monosodique de pourpre d’alizurol (ext. Violet 2, CI 60 730).Preferably, the pigments are pigments chosen from organic pigments, more preferably from anthraquinone compounds, in particular the monosodium salt of alizurol purple (ext. Violet 2, CI 60 730).

Le ou les pigments peuvent être présents en une teneur totale allant de 0,001 à 10% % en poids, de préférence de 0,005 à 5 % en poids, préférentiellement de 0,007 à 2% par rapport au poids total de la composition.The pigment(s) may be present in a total content ranging from 0.001 to 10%% by weight, preferably from 0.005 to 5% by weight, preferably from 0.007 to 2% relative to the total weight of the composition.

Tensioactifs anioniquesAnionic surfactants

La composition selon l’invention peut, en outre, comprendre au moins un tensioactif anionique.The composition according to the invention may, in addition, comprise at least one anionic surfactant.

De préférence, la composition selon l’invention comprend un ou plusieurs tensioactif anionique.Preferably, the composition according to the invention comprises one or more anionic surfactant.

Les tensioactifs anioniques sont non siliconés.Anionic surfactants are non-silicone.

On entend par tensioactif anionique, un tensioactif ne comportant à titre de groupements ioniques ou ionisables que des groupements anioniques.By anionic surfactant is meant a surfactant comprising only anionic groups as ionic or ionizable groups.

Dans la présente description, on qualifie une entité comme étant "anionique" lorsqu'elle possède au moins une charge négative permanente ou lorsqu'elle peut être ionisée en une entité chargée négativement, dans les conditions d'utilisation de la composition de l'invention (milieu, pH par exemple) et ne comprenant pas de charge cationique.In the present description, an entity is qualified as being "anionic" when it has at least one permanent negative charge or when it can be ionized into a negatively charged entity, under the conditions of use of the composition of the invention. (medium, pH for example) and not including a cationic charge.

Les tensioactifs anioniques peuvent être des tensioactifs sulfates, sulfonates et/ou carboxyliques (ou carboxylates). On peut bien évidemment employer un mélange de ces tensioactifs.The anionic surfactants can be sulfate, sulfonate and/or carboxylic (or carboxylate) surfactants. We can obviously use a mixture of these surfactants.

Il est entendu dans la présente description que :
- les tensioactifs anioniques carboxylates comprennent au moins une fonction carboxylique ou carboxylate (-COOH ou -COO-), et peuvent éventuellement comprendre en outre une ou plusieurs fonctions sulfate et/ou sulfonate;
- les tensioactifs anioniques sulfonates comprennent au moins une fonction sulfonate (-SO3H ou -SO3 ), et peuvent éventuellement comprendre en outre une ou plusieurs fonctions sulfate, mais ne comprennent pas de fonction carboxylate; et
- les tensioactifs anioniques sulfates comprennent au moins une fonction sulfate mais ne comprennent pas de fonction carboxylate ou sulfonate.
It is understood in this description that:
- the anionic carboxylate surfactants comprise at least one carboxylic or carboxylate function (-COOH or -COO - ), and may optionally also comprise one or more sulfate and/or sulfonate functions;
- the anionic sulfonate surfactants comprise at least one sulfonate function (-SO 3 H or -SO 3 ), and may optionally also comprise one or more sulfate functions, but do not include a carboxylate function; And
- sulfated anionic surfactants include at least one sulfate function but do not include a carboxylate or sulfonate function.

Les tensioactifs anioniques carboxyliques susceptibles d'être utilisés comportent donc au moins une fonction carboxylique ou carboxylate (-COOH ou -COO-).
Ils peuvent être choisis parmi les composés suivants : les acylglycinates, les acyllactylates, les acylsarcosinates, les acylglutamates ; les acides alkyléthercarboxyliques, les acides alkyl(aryl en C6-30)éthercarboxyliques, les acides alkyl-D-galactoside-uroniques, les acides alkylamidoéthercarboxyliques ; ainsi que les sels de ces composés; les groupes alkyle et/ou acyle de ces composés comportant de 6 à 30 atomes de carbone, notamment de 12 à 28, encore mieux de 14 à 24, voire de 16 à 22 atomes de carbone ; le groupe aryle désignant de préférence un groupe phényle ou benzyle; ces composés pouvant être polyoxyalkylénés, notamment polyoxyéthylénés et comportant alors de préférence de 1 à 50 motifs oxyde d'éthylène, mieux de 2 à 10 motifs oxyde d'éthylène.
On peut également utiliser les monoesters d'alkyle en C6-C24 et d'acides polyglycoside-polycarboxyliques tels que les polyglycoside-citrates d’alkyle en C6-C24, les polyglycoside-tartrates d’alkyle en C6-C24 et les polyglycoside-sulfosuccinates d’alkyle en C6-C24, et leurs sels.
The anionic carboxylic surfactants likely to be used therefore contain at least one carboxylic or carboxylate function (-COOH or -COO - ).
They can be chosen from the following compounds: acylglycinates, acyllactylates, acylsarcosinates, acylglutamates; alkylethercarboxylic acids, alkyl(C6-30 aryl)ethercarboxylic acids, alkyl-D-galactoside-uronic acids, alkylamidoethercarboxylic acids; as well as the salts of these compounds; the alkyl and/or acyl groups of these compounds comprising from 6 to 30 carbon atoms, in particular from 12 to 28, even better from 14 to 24, or even from 16 to 22 carbon atoms; the aryl group preferably denoting a phenyl or benzyl group; these compounds being able to be polyoxyalkylenated, in particular polyoxyethylenated and then preferably comprising from 1 to 50 ethylene oxide units, better still from 2 to 10 ethylene oxide units.
It is also possible to use C6-C24 alkyl monoesters and polyglycoside polycarboxylic acids such as C6-C24 alkyl polyglycoside citrates, C6-C24 alkyl polyglycoside tartrates and polyglycoside sulfosuccinates. C6-C24 alkyl, and their salts.

Parmi les tensioactifs carboxyliques ci-dessus, on peut tout particulièrement citer les acides alkyl(amido)éther carboxyliques polyoxyalkylénés et leurs sels, en particulier ceux comportant de 2 à 50 groupements oxyde d'alkylène, en particulier d'éthylène, tels que les composés proposés par la société KAO sous les dénominations AKYPO.
Les acides alkyl(amido)éther carboxyliques polyoxyalkylénés susceptibles d’être utilisés sont de préférence choisis parmi ceux de formule (1) :
R1’–(OC2H4)n’–OCH2COOA (1)
dans laquelle :
- R1'représente un radical alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié en C6-C24, un radical alkyl(C8-C9)phényle, un radical R2’CONH-CH2-CH2- avec R2’désignant un radical alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié en C9-C21; de préférence R1’est un radical alkyle en C8-C20, de préférence en C8-C18 ;
- n’ est un nombre entier ou décimal (valeur moyenne) variant de 2 à 24, de préférence de 2 à 10,
- A désigne H, ammonium, Na, K, Li, Mg ou un reste monoéthanolamine ou triéthanolamine.
On peut également utiliser des mélanges de composés de formule (1), en particulier des mélanges de composés ayant des groupements R1’différents.
Among the above carboxylic surfactants, mention may particularly be made of polyoxyalkylenated alkyl(amido)ether carboxylic acids and their salts, in particular those comprising from 2 to 50 alkylene oxide groups, in particular ethylene, such as the compounds offered by the company KAO under the names AKYPO.
The polyoxyalkylenated alkyl(amido)ether carboxylic acids which can be used are preferably chosen from those of formula (1):
R 1' –(OC 2 H 4 ) n' –OCH 2 COOA (1)
in which :
- R 1' represents a linear or branched C6-C24 alkyl or alkenyl radical, an alkyl (C8-C9)phenyl radical, an R 2' CONH-CH2-CH2- radical with R 2' designating a linear alkyl or alkenyl radical or branched at C9-C21; preferably R 1' is a C8-C20, preferably C8-C18, alkyl radical;
- n' is an integer or decimal number (average value) varying from 2 to 24, preferably from 2 to 10,
- A denotes H, ammonium, Na, K, Li, Mg or a monoethanolamine or triethanolamine residue.
It is also possible to use mixtures of compounds of formula (1), in particular mixtures of compounds having different R 1' groups.

Les acides alkyl(amido)éther carboxyliques polyoxyalkylénés particulièrement préférés sont ceux de formule (1) dans laquelle :
- R1’désigne un radical alkyle linéaire ou ramifié en C8-C22, notamment en C10-C16, voire en C12-C14, ou bien un radical alkyl(C8-C9)phényle ;
- A désigne un atome d’hydrogène ou de sodium, et
- n’ varie de 2 à 20, de préférence de 2 à 10.
Plus préférentiellement encore, on utilise des composés de formule (1) dans laquelle R1’désigne un radical alkyl en C12-C14, cocoyle, oléyle, nonylphényle ou octylphényle, A désigne un atome d’hydrogène ou de sodium et n’ varie de 2 à 10.
The particularly preferred polyoxyalkylenated alkyl (amido) ether carboxylic acids are those of formula (1) in which:
- R 1' denotes a linear or branched C8-C22 alkyl radical, in particular C10-C16, or even C12-C14, or an alkyl (C8-C9) phenyl radical;
- A designates a hydrogen or sodium atom, and
- n' varies from 2 to 20, preferably from 2 to 10.
Even more preferably, compounds of formula (1) are used in which R 1' denotes a C12-C14 alkyl, cocoyl, oleyl, nonylphenyl or octylphenyl radical, A denotes a hydrogen or sodium atom and does not vary from 2 to 10.

Parmi les produits commerciaux, on peut utiliser de préférence les produits vendus par la société KAO sous les dénominations :
AKYPO® NP 70 (R1= nonylphényle, n=7, A=H)
AKYPO® NP 40 (R1= nonylphényle, n=4, A=H)
AKYPO®OP 40 (R1= octylphényle, n=4, A=H)
AKYPO® OP 80 (R1= octylphényle, n=8, A=H)
AKYPO® OP 190 (R1= octylphényle, n=19, A=H)
AKYPO® RLM 38 (R1=alkyle en C12-C14, n=4, A=H)
AKYPO® RLM 38 NV (R1= alkyle en C12-C14, n=4, A=Na)
AKYPO® RLM 45 CA (R1= alkyle en C12-C14, n=4,5, A=H)
AKYPO® RLM 45 NV (R1= alkyle en C12-C14, n=4,5, A=Na)
AKYPO® RLM 100 (R1= alkyle en C12-C14, n=10, A=H)
AKYPO® RLM 100 NV (R1= alkyle en C12-C14, n=10, A=Na)
AKYPO® RLM 130 (R1= alkyle en C12-C14, n=13, A=H)
AKYPO® RLM 160 NV (R1= alkyle en C12-C14, n=16, A=Na),
ou par la société SANDOZ sous les dénominations :
SANDOPAN DTC-Acid (R1= alkyle en C13, n=6, A=H)
SANDOPAN DTC (R1= alkyle en C13, n=6, A=Na)
SANDOPAN LS 24 (R1= alkyle en C12-C14, n=12, A=Na)
SANDOPAN JA 36 (R1= alkyle en C13, n=18, A=H),
et plus particulièrement, les produits vendus sous les dénominations suivantes :
AKYPO® RLM 45 (INCI: Laureth-5 carboxylic acid), AKYPO®RLM 100 et AKYPO® RLM 38.
Among the commercial products, we can preferably use the products sold by the company KAO under the names:
AKYPO® NP 70 (R 1 = nonylphenyl, n=7, A=H)
AKYPO® NP 40 (R 1 = nonylphenyl, n=4, A=H)
AKYPO®OP 40 (R 1 = octylphenyl, n=4, A=H)
AKYPO® OP 80 (R 1 = octylphenyl, n=8, A=H)
AKYPO® OP 190 (R 1 = octylphenyl, n=19, A=H)
AKYPO® RLM 38 (R 1 =C 12 -C 14 alkyl, n=4, A=H)
AKYPO® RLM 38 NV (R 1 = C 12 -C 14 alkyl, n=4, A=Na)
AKYPO® RLM 45 CA (R 1 = C 12 -C 14 alkyl, n=4.5, A=H)
AKYPO® RLM 45 NV (R 1 = C 12 -C 14 alkyl, n=4.5, A=Na)
AKYPO® RLM 100 (R 1 = C 12 -C 14 alkyl, n=10, A=H)
AKYPO® RLM 100 NV (R 1 = C 12 -C 14 alkyl, n=10, A=Na)
AKYPO® RLM 130 (R 1 = C 12 -C 14 alkyl, n=13, A=H)
AKYPO® RLM 160 NV (R 1 = C 12 -C 14 alkyl, n=16, A=Na),
or by the company SANDOZ under the names:
SANDOPAN DTC-Acid (R 1 = C 13 alkyl, n=6, A=H)
SANDOPAN DTC (R 1 = C 13 alkyl, n=6, A=Na)
SANDOPAN LS 24 (R 1 = C 12 -C 14 alkyl, n=12, A=Na)
SANDOPAN JA 36 (R 1 = C 13 alkyl, n=18, A=H),
and more particularly, the products sold under the following names:
AKYPO® RLM 45 (INCI: Laureth-5 carboxylic acid), AKYPO® RLM 100 and AKYPO® RLM 38.

Préférentiellement, les tensioactifs anioniques carboxyliques sont choisis parmi, seuls ou en mélange :
- les acylglutamates notamment en C6-C24, voire en C12-C20, tels que les stéaroylglutamates, et en particulier le stéaroylglutamate de disodium ;
- les acylsarcosinates notamment en C6-C24, voire en C12-C20, tels que les palmitoylsarcosinates, et en particulier le palmitoylsarcosinate de sodium ;
- les acyllactylates notamment en C12-C28, voire en C14-C24, tels que les béhé-noyllactylates, et en particulier le behenoyllactylate de sodium ;
- les acylglycinates en C6-C24, notamment en C12-C20;
- les alkyl(C6-C24)éthercarboxylates, et notamment les alkyl(C12-C20) éthercarboxylates ; en particulier ceux comportant de 2 à 50 groupements oxyde d'éthylène;
- les acides alkyl(C6-C24)amidoéther carboxyliques polyoxyalkylénés, en particulier ceux comportant de 2 à 50 groupements oxyde d'éthylène;
en particulier sous forme acide ou de sels de métaux alcalins ou alcalino-terreux, d'ammonium ou d'aminoalcool.
Preferably, the anionic carboxylic surfactants are chosen from, alone or in mixture:
- acylglutamates, in particular C6-C24, or even C12-C20, such as stearoylglutamates, and in particular disodium stearoylglutamate;
- acylsarcosinates, particularly C6-C24, or even C12-C20, such as palmitoylsarcosinates, and in particular sodium palmitoylsarcosinate;
- acyllactylates, in particular C12-C28, or even C14-C24, such as behe-noyllactylates, and in particular sodium behenoyllactylate;
- C6-C24 acylglycinates, in particular C12-C20;
- alkyl (C6-C24) ether carboxylates, and in particular alkyl (C12-C20) ether carboxylates; in particular those comprising from 2 to 50 ethylene oxide groups;
- polyoxyalkylenated alkyl(C6-C24)amidoether carboxylic acids, in particular those comprising from 2 to 50 ethylene oxide groups;
in particular in acid form or salts of alkali or alkaline earth metals, ammonium or amino alcohol.

De préférence, on utilise les acides alkyl (C6-C24) éther carboxyliques polyoxyalkylénés et leurs sels.Preferably, polyoxyalkylenated alkyl (C 6 -C 24 ) ether carboxylic acids and their salts are used.

Les tensioactifs anioniques sulfonates susceptibles d'être utilisés comportent au moins une fonction sulfonate (-SO3H ou -SO3 ). Ils peuvent être choisis parmi les composés suivants : les alkylsulfonates, les alkyléthersulfonates, les alkylamidesulfonates, les alkylarylsulfonates, les alpha-oléfinesulfonates, les paraffinesulfonates, les alkylsulfosuccinates, les alkyléthersulfosuccinates, les alkylamidesulfosuccinates, les alkylsulfoacétates, les N-acyltaurates, les acyliséthionates ; les alkylsulfolaurates ; ainsi que les sels de ces composés;
les groupes alkyle de ces composés comportant de 6 à 30 atomes de carbone, notamment de 12 à 28, encore mieux de 14 à 24, voire de 16 à 22, atomes de carbone; le groupe aryle désignant de préférence un groupe phényle ou benzyle;
ces composés pouvant être polyoxyalkylénés, notamment polyoxyéthylénés et comportant alors de préférence de 1 à 50 motifs oxyde d'éthylène, mieux de 2 à 10 motifs oxyde d'éthylène.
The anionic sulfonate surfactants that can be used contain at least one sulfonate function (-SO 3 H or -SO 3 ). They can be chosen from the following compounds: alkylsulfonates, alkylethersulfonates, alkylamidesulfonates, alkylarylsulfonates, alpha-olefinsulfonates, paraffinsulfonates, alkylsulfosuccinates, alkylethersulfosuccinates, alkylamidesulfosuccinates, alkylsulfoacetates, N-acyltaurates, acylisethionates ; alkylsulfolaurates; as well as the salts of these compounds;
the alkyl groups of these compounds comprising from 6 to 30 carbon atoms, in particular from 12 to 28, even better from 14 to 24, or even from 16 to 22, carbon atoms; the aryl group preferably denoting a phenyl or benzyl group;
these compounds being able to be polyoxyalkylenated, in particular polyoxyethylenated and then preferably comprising from 1 to 50 ethylene oxide units, better still from 2 to 10 ethylene oxide units.

Préférentiellement, les tensioactifs anioniques sulfonates sont choisis parmi, seuls ou en mélange :
- les oléfinesulfonates en C6-C24, notamment en C12-C20,
- les alkylsulfosuccinates en C6-C24, notamment en C12-C20, notamment les laurylsulfosuccinates.
- les alkyléthersulfosuccinates en C6-C24, notamment en C12-C20;
- les (C6-C24)acyliséthionates, de préférence les (C12-C18) acyliséthionates,
en particulier sous forme de sels de métaux alcalins ou alcalino-terreux, d'ammonium, ou d'aminoalcool.
Preferably, the anionic sulfonate surfactants are chosen from, alone or in mixture:
- C6-C24 olefinsulfonates, particularly C12-C20,
- C6-C24 alkylsulfosuccinates, in particular C12-C20, in particular laurylsulfosuccinates.
- C6-C24 alkylethersulfosuccinates, in particular C12-C20;
- (C6-C24) acylisethionates, preferably (C12-C18) acylisethionates,
in particular in the form of alkali or alkaline earth metal salts, ammonium, or amino alcohol.

Les tensioactifs anioniques sulfates susceptibles d'être utilisés comportent au moins une fonction sulfate (-OSO3H ou -OSO3 -).
Ils peuvent être choisis parmi les composés suivants : les alkylsulfates, les alkyléthersulfates, les alkylamidoéthersulfates, les alkylarylpolyéther-sulfates, les monoglycéridesulfates; ainsi que les sels de ces composés;
les groupes alkyle de ces composés comportant de 6 à 30 atomes de carbone, notamment de 12 à 28, encore mieux de 14 à 24, voire de 16 à 22, atomes de carbone; le groupe aryle désignant de préférence un groupe phényle ou benzyle;
ces composés pouvant être polyoxyalkylénés, notamment polyoxyéthylénés et comportant alors de préférence de 1 à 50 motifs oxyde d'éthylène, mieux de 2 à 10 motifs oxyde d'éthylène.
The anionic sulfate surfactants that can be used contain at least one sulfate function (-OSO 3 H or -OSO 3 - ).
They can be chosen from the following compounds: alkyl sulfates, alkyl ether sulfates, alkyl amido ether sulfates, alkylaryl polyether sulfates, monoglyceride sulfates; as well as the salts of these compounds;
the alkyl groups of these compounds comprising from 6 to 30 carbon atoms, in particular from 12 to 28, even better from 14 to 24, or even from 16 to 22, carbon atoms; the aryl group preferably denoting a phenyl or benzyl group;
these compounds being able to be polyoxyalkylenated, in particular polyoxyethylenated and then preferably comprising from 1 to 50 ethylene oxide units, better still from 2 to 10 ethylene oxide units.

Préférentiellement, les tensioactifs anioniques sulfates sont choisis parmi, seuls ou en mélange :
- les alkylsulfates notamment en C6-C24, voire en C12-C20, et
Preferably, the anionic sulfate surfactants are chosen from, alone or in mixture:
- alkyl sulfates, particularly C6-C24, or even C12-C20, and

- les alkyléthersulfates, notamment en C6-C24, voire en C12-C20, comprenant de préférence de 1 à 20 motifs oxyde d'éthylène ;
en particulier sous forme de sels de métaux alcalins ou alcalino-terreux, d'ammonium, ou d'aminoalcool.
- alkyl ether sulfates, in particular C6-C24, or even C12-C20, preferably comprising from 1 to 20 ethylene oxide units;
in particular in the form of alkali or alkaline earth metal salts, ammonium, or amino alcohol.

Lorsque le tensioactif anionique est sous forme de sel, ledit sel peut être choisi parmi les sels de métaux alcalins tels que le sel de sodium ou de potassium, les sels d’ammonium, les sels d’amines et en particulier d’aminoalcools, et les sels de métaux alcalino-terreux tels que le sel de magnésium.When the anionic surfactant is in salt form, said salt can be chosen from alkali metal salts such as sodium or potassium salt, ammonium salts, salts of amines and in particular of amino alcohols, and alkaline earth metal salts such as magnesium salt.

Comme exemple de sels d’aminoalcools, on peut citer les sels de mono-, di- et triéthanolamine, les sels de mono-, di- ou tri-isopropanolamine, les sels de 2-amino 2-méthyl 1-propanol, 2-amino 2-méthyl 1,3-propanediol et tris(hydroxyméthyl)amino méthane.As an example of amino alcohol salts, mention may be made of mono-, di- and triethanolamine salts, mono-, di- or tri-isopropanolamine salts, 2-amino 2-methyl 1-propanol salts, 2- amino 2-methyl 1,3-propanediol and tris(hydroxymethyl)amino methane.

On utilise de préférence les sels de métaux alcalins ou alcalinoterreux, et en particulier les sels de sodium ou de magnésium.Alkaline or alkaline earth metal salts are preferably used, and in particular sodium or magnesium salts.

Préférentiellement, les tensioactifs anioniques sont choisis parmi, seul ou en mélange,
- les alkylsulfates en C6-C24, notamment en C12-C20,
- les alkyléthersulfates en C6-C24, notamment en C12-C20; comprenant de préférence de 1 à 20 motifs oxyde d'éthylène;
- les alkylsulfosuccinates en C6-C24, notamment en C12-C20 ;
- les oléfinesulfonates en C6-C24, notamment en C12-C20,
- les alkyléthersulfosuccinates en C6-C24, notamment en C12-C20;
- les (C6-C24)acyliséthionates, de préférence les (C12-C18)acyliséthionates,
- les acylsarcosinates en C6-C24, notamment en C12-C20;
- les alkyl(C6-C24)éthercarboxylates, de préférence les alkyl(C12-C20)éthercarboxylates; en particulier ceux comportant de 2 à 50 groupements oxyde d'éthylène;
- les acides alkyl(C6-C24)amidoéthercarboxyliques polyoxyalkylénés et leurs sels, en particulier ceux comportant de 2 à 50 groupements oxyde d'alkylène, en particulier d'éthylène;
- les acylglutamates en C6-C24, notamment en C12-C20;
- les acylglycinates en C6-C24, notamment en C12-C20;
en particulier sous forme acide ou de sels de métaux alcalins ou alcalino-terreux, d'ammonium ou d'aminoalcool.
Preferably, the anionic surfactants are chosen from, alone or in mixture,
- C6-C24 alkyl sulfates, particularly C12-C20,
- C6-C24 alkyl ether sulfates, especially C12-C20; preferably comprising from 1 to 20 ethylene oxide units;
- C6-C24 alkylsulfosuccinates, in particular C12-C20;
- C6-C24 olefinsulfonates, particularly C12-C20,
- C6-C24 alkylethersulfosuccinates, in particular C12-C20;
- (C6-C24) acylisethionates, preferably (C12-C18) acylisethionates,
- C6-C24 acylsarcosinates, particularly C12-C20;
- alkyl (C6-C24) ether carboxylates, preferably alkyl (C12-C20) ether carboxylates; in particular those comprising from 2 to 50 ethylene oxide groups;
- polyoxyalkylenated alkyl(C6-C24)amidoethercarboxylic acids and their salts, in particular those comprising from 2 to 50 alkylene oxide groups, in particular ethylene;
- C6-C24 acylglutamates, particularly C12-C20;
- C6-C24 acylglycinates, in particular C12-C20;
in particular in acid form or salts of alkali or alkaline earth metals, ammonium or amino alcohol.

Préférentiellement, la composition selon l’invention comprend un ou plusieurs tensioactifs anioniques choisis parmi les alkylsulfates en C6-C24, notamment en C12-C20, les alkyléthersulfates en C6-C24, notamment en C12-C20 comprenant de préférence de 1 à 20 motifs oxyde d'éthylène; ces tensioactifs étant plus particulièrement sous forme de sels de métaux alcalins ou alcalino-terreux, d'ammonium ou d'aminoalcool ; ainsi que leurs mélanges.Preferably, the composition according to the invention comprises one or more anionic surfactants chosen from C6-C24 alkyl sulfates, in particular C12-C20 alkyl ether sulfates, C6-C24 alkyl ether sulfates, in particular C12-C20 preferably comprising from 1 to 20 oxide units. ethylene; these surfactants being more particularly in the form of salts of alkali or alkaline earth metals, of ammonium or of amino alcohol; as well as their mixtures.

La composition selon l’invention peut également être exempte (0%) de tensioactifs sulfatés (sulfate free) ; dans ce cas, elle comprend avantageusement un ou plusieurs tensioactifs anioniques choisis parmi, seul ou en mélange,
- les alkylsulfosuccinates en C6-C24, notamment en C12-C20 ;
- les oléfinesulfonates en C6-C24, notamment en C12-C20,
- les alkyléthersulfosuccinates en C6-C24, notamment en C12-C20;
- les (C6-C24)acyliséthionates, de préférence les (C12-C18)acyliséthionates,
- les acylsarcosinates en C6-C24, notamment en C12-C20;
- les alkyl(C6-C24)éthercarboxylates, de préférence les alkyl(C12-C20)éthercarboxylates; en particulier ceux comportant de 2 à 50 groupements oxyde d'éthylène;
en particulier sous forme acide ou de sels de métaux alcalins ou alcalino-terreux, d'ammonium ou d'aminoalcool.
The composition according to the invention can also be free (0%) of sulfated surfactants (sulfate free); in this case, it advantageously comprises one or more anionic surfactants chosen from, alone or in mixture,
- C6-C24 alkylsulfosuccinates, in particular C12-C20;
- C6-C24 olefinsulfonates, particularly C12-C20,
- C6-C24 alkylethersulfosuccinates, in particular C12-C20;
- (C6-C24) acylisethionates, preferably (C12-C18) acylisethionates,
- C6-C24 acylsarcosinates, particularly C12-C20;
- alkyl (C6-C24) ether carboxylates, preferably alkyl (C12-C20) ether carboxylates; in particular those comprising from 2 to 50 ethylene oxide groups;
in particular in acid form or salts of alkali or alkaline earth metals, ammonium or amino alcohol.

Lorsqu’ils sont présents, le ou les tensioactifs anioniques sont de préférence présents dans la composition selon l’invention en une quantité totale allant de 0,01 à 30% en poids, notamment pouvant aller de 1 à 28% en poids, en particulier de 5 à 25% en poids, de préférence de 7 à 23% en poids, mieux de 8 à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition.When present, the anionic surfactant(s) are preferably present in the composition according to the invention in a total quantity ranging from 0.01 to 30% by weight, in particular being able to range from 1 to 28% by weight, in particular from 5 to 25% by weight, preferably from 7 to 23% by weight, better still from 8 to 20% by weight, relative to the total weight of the composition.

Tensioactifs AmphotèresAmphoteric Surfactants

La composition selon l’invention peut, en outre, comprendre au moins un tensioactif amphotère.The composition according to the invention may, in addition, comprise at least one amphoteric surfactant.

De préférence, la composition selon l’invention comprend un ou plusieurs tensioactif amphotère(s).Preferably, the composition according to the invention comprises one or more amphoteric surfactant(s).

Le ou les tensioactifs amphotères susceptibles d’être utilisés dans le cadre de l’invention sont non siliconés.The amphoteric surfactant(s) which may be used in the context of the invention are non-silicone.

On entend par tensioactif amphotère, un tensioactif comportant à titre de groupements ioniques ou ionisables, un ou plusieurs groupements anioniques et un ou plusieurs groupements cationiques.Amphoteric surfactant means a surfactant comprising, as ionic or ionizable groups, one or more anionic groups and one or more cationic groups.

On peut citer en particulier, seuls ou en mélange, les alkyl(C8-C20)bétaïnes, les alkyl(C8-C20)sulfobétaïnes, les alkyl(C8-C20)amidoalkyl(C3-C8)bétaïnes et les alkyl(C8-C20)-amidalkyl(C6-C8)sulfobétaïnes.Mention may be made in particular, alone or in a mixture, of alkyl(C 8 -C 20 )betaines, alkyl(C 8 -C 20 )sulphobetaines, alkyl(C 8 -C 20 )amidoalkyl(C 3 -C 8 ) betaines and alkyl(C 8 -C 20 )-amidalkyl(C 6 -C 8 )sulfobetaines.

Ils peuvent être également choisis parmi les dérivés d'amines aliphatiques secondaire ou tertiaire, éventuellement quaternisées, dans lesquels le groupe aliphatique est une chaîne linéaire ou ramifiée comportant de 8 à 22 atomes de carbone, lesdits dérivés d’amines contenant au moins un groupe anionique tel que, par exemple, un groupe carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate ou phosphonate.They may also be chosen from secondary or tertiary aliphatic amine derivatives, optionally quaternized, in which the aliphatic group is a linear or branched chain comprising from 8 to 22 carbon atoms, said amine derivatives containing at least one anionic group. such as, for example, a carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate or phosphonate group.

Parmi les dérivés d’amines aliphatiques secondaires ou tertiaires, éventuellement quaternisées utilisables, tels que définis ci-dessus, on peut également citer les composés de structures respectives (A), (B) et (C) suivantes :Among the derivatives of secondary or tertiary aliphatic amines, optionally quaternized, which can be used, as defined above, we can also cite the compounds of the following respective structures (A), (B) and (C):

(A) Ra-CONHCH2CH2-N+(Rb)(Rc)-CH2COO-, M+, X-
dans laquelle :
- Rareprésente un groupe alkyle ou alcényle en C10à C30dérivé d'un acide RaCOOH, de préférence présent dans l'huile de coprah hydrolysée, un groupe heptyle, nonyle ou undécyle ;
- Rbreprésente un groupe bêta-hydroxyéthyle ; et
- Rcreprésente un groupe carboxyméthyle ;
- M+représente un contre ion cationique issu d’un métal alcalin, alcalinoterreux, tel que le sodium, un ion ammonium ou un ion issu d’une amine organique, et
- X-représente un contre ion anionique organique ou inorganique, tel que celui choisi parmi les halogénures, acétates, phosphates, nitrates, alkyl(C1-C4)sulfates, alkyl(C1-C4)- ou alkyl(C1-C4)aryl-sulfonates, en particulier méthylsulfate et éthylsulfate ; ou alors M+et X-sont absents ;
(A) R a -CONHCH 2 CH 2 -N + (R b )(R c )-CH 2 COO - , M + , X -
in which :
- R a represents a C 10 to C 30 alkyl or alkenyl group derived from an acid R a COOH, preferably present in hydrolyzed coconut oil, a heptyl, nonyl or undecyl group;
- R b represents a beta-hydroxyethyl group; And
- R c represents a carboxymethyl group;
- M + represents a cationic counterion from an alkali, alkaline earth metal, such as sodium, an ammonium ion or an ion from an organic amine, and
- -C 4 )aryl sulfonates, in particular methyl sulfate and ethyl sulfate; or M + and X - are absent;

(B) Ra’-CONHCH2CH2-N(B)(B')
dans laquelle :
- B représente le groupe -CH2CH2OX' ;
- B' représente le groupe -(CH2)zY', avec z = 1 ou 2 ;
- X' représente le groupe -CH2COOH, -CH2-COOZ’, -CH2CH2COOH, CH2CH2-COOZ’, ou un atome d'hydrogène ;
- Y' représente le groupe –COOH, -COOZ’, -CH2CH(OH)SO3H ou le groupe CH2CH(OH)SO3-Z’ ;
- Z’ représente un contre ion cationique issu d’un métal alcalin ou alcalinoterreux, tel que le sodium, un ion ammonium ou un ion issu d’une amine organique ;
- Ra’représente un groupe alkyle ou alcényle en C10à C30d'un acide Ra’-COOH de préférence présent dans l'huile de coprah ou dans l'huile de lin hydrolysée, un groupe alkyle, notamment en C17et sa forme iso, un groupe en C17insaturé.
(B) R a' -CONHCH 2 CH 2 -N(B)(B')
in which :
- B represents the group -CH 2 CH 2 OX';
- B' represents the group -(CH 2 ) z Y', with z = 1 or 2;
- X' represents the group -CH 2 COOH, -CH 2 -COOZ', -CH 2 CH 2 COOH, CH 2 CH 2 -COOZ', or a hydrogen atom;
- Y' represents the group –COOH, -COOZ', -CH 2 CH(OH)SO 3 H or the group CH 2 CH(OH)SO 3 -Z';
- Z' represents a cationic counterion from an alkali or alkaline earth metal, such as sodium, an ammonium ion or an ion from an organic amine;
- R a' represents a C 10 to C 30 alkyl or alkenyl group of an acid R a' -COOH preferably present in coconut oil or in hydrolyzed linseed oil, an alkyl group, in particular in C 17 and its iso form, an unsaturated C 17 group.

Ces composés sont classés dans le dictionnaire CTFA, 5ème édition, 1993, sous les dénominations cocoamphodiacétate de disodium, lauroamphodiacétate de disodium, caprylamphodiacétate de disodium, capryloamphodiacétate de disodium, cocoamphodipropionate de disodium, lauroamphodipropionate de disodium, caprylamphodipropionate de disodium, capryloamphodipropionate de disodium, acide lauroamphodipropionique, acide cocoamphodipropionique.These compounds are classified in the CTFA dictionary, 5th edition, 1993, under the names disodium cocoamphodiacetate, disodium lauroamphodiacetate, disodium caprylamphodiacetate, disodium capryloamphodiacetate, disodium cocoamphodipropionate, disodium lauroamphodipropionate, disodium caprylamphodipropionate, disodium capryloamphodipropionate, acid lauroamphodipropionic acid, cocoamphodipropionic acid.

A titre d'exemple, on peut citer le cocoamphodiacétate commercialisé par la société RHODIA sous la dénomination commerciale MIRANOL® C2M concentré.As an example, we can cite cocoamphodiacetate marketed by the company RHODIA under the trade name MIRANOL® C2M concentrate.

(C) Ra’’-NHCH(Y’’)-(CH2)nCONH(CH2)n’-N(Rd)(Re)
dans laquelle :
- Y’’ représente le groupe –COOH, -COOZ’’, -CH2-CH(OH)SO3H ou le groupe CH2CH(OH)SO3-Z’’ ;
- Rdet Re, indépendamment l’un de l’autre, représentent un radical alkyle ou hydroxyalkyle en C1à C4;
- Z’’ représente un contre ion cationique issu d’un métal alcalin ou alcalinoterreux, tel que le sodium, un ion ammonium ou un ion issu d’une amine organique ;
- Ra’’représente un groupe alkyle ou alcényle en C10à C30d'un acide Ra’’-COOH de préférence présent dans l'huile de coprah ou dans l'huile de lin hydrolysée ;
- n et n’, indépendamment l’un de l’autre, désigne un nombre entier allant de 1 à 3.
(C) R a'' -NHCH(Y'')-(CH 2 ) n CONH(CH 2 ) n' -N(R d )(R e )
in which :
- Y'' represents the group –COOH, -COOZ'', -CH 2 -CH(OH)SO 3 H or the group CH 2 CH(OH)SO 3 -Z'';
- R d and R e , independently of each other, represent a C 1 to C 4 alkyl or hydroxyalkyl radical;
- Z'' represents a cationic counterion from an alkali or alkaline earth metal, such as sodium, an ammonium ion or an ion from an organic amine;
- R a'' represents a C 10 to C 30 alkyl or alkenyl group of an acid R a'' -COOH preferably present in coconut oil or in hydrolyzed linseed oil;
- n and n', independently of each other, designate an integer ranging from 1 to 3.

Parmi les tensioactifs amphotères, on utilise de préférence les alkyl(C8-C20)bétaïnes telles que la cocobétaïne, les alkyl(C8-C20)amidoalkyl(C3-C8)bétaïnes telles que la cocamidopropylbétaïne, et leurs mélanges, et les composés de formule (C ) tels que les sels, notamment de sodium, du laurylaminosuccinamate de diéthylaminopropyle (nom INCI : sodium diethylaminopropyl cocoaspartamide).Among the amphoteric surfactants, alkyl(C 8 -C 20 )betaines such as cocobetaine, alkyl(C 8 -C 20 )amidoalkyl(C 3 -C 8 )betaines such as cocamidopropyl betaine, and their mixtures are preferably used. , and the compounds of formula (C) such as the salts, in particular of sodium, of diethylaminopropyl laurylaminosuccinamate (INCI name: sodium diethylaminopropyl cocoaspartamide).

Préférentiellement, les tensioactifs amphotères sont choisis parmi les alkyl(C8-C20)bétaïnes telles que la cocobétaïne, les alkyl(C8-C20)amidoalkyl(C3-C8)bétaïnes telles que la cocamidopropylbétaïne, et leurs mélanges.Preferably, the amphoteric surfactants are chosen from alkyl(C8-C20)betaines such as cocobetaine, alkyl(C 8 -C 20 )amidoalkyl(C 3 -C 8 )betaines such as cocamidopropyl betaine, and their mixtures.

Lorsqu’ils sont présents, le ou les tensioactifs amphotères sont de préférence présents dans la composition selon l’invention en une quantité totale pouvant aller de 0,01 à 15% en poids, mieux de 0,1 à 12% en poids, notamment de 0,5 à 8% en poids, mieux de 1 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.When present, the amphoteric surfactant(s) are preferably present in the composition according to the invention in a total quantity which may range from 0.01 to 15% by weight, better still from 0.1 to 12% by weight, in particular from 0.5 to 8% by weight, better still from 1 to 5% by weight, relative to the total weight of the composition.

Tensioactifs CationiquesCationic Surfactants

La composition selon l’invention peut, en outre, comprendre au moins un tensioactif cationique.The composition according to the invention may, in addition, comprise at least one cationic surfactant.

De préférence, la composition selon l’invention comprend un ou plusieurs tensioactif cationique.Preferably, the composition according to the invention comprises one or more cationic surfactant.

Lesdits tensioactifs cationiques sont non siliconés, c’est-à-dire qu’ils ne contiennent pas de groupement Si-O.Said cationic surfactants are non-silicone, that is to say they do not contain a Si-O group.

Ils sont de préférence choisis parmi les sels d'ammonium quaternaire, les amines grasses primaires, secondaires ou tertiaires, éventuellement polyoxyalkylénées, ou leurs sels, et leurs mélanges.They are preferably chosen from quaternary ammonium salts, primary, secondary or tertiary fatty amines, optionally polyoxyalkylenated, or their salts, and their mixtures.

La composition selon l’invention peut comprendre un ou plusieurs tensioactifs cationiques choisis parmi, seuls ou en mélange, les composés suivants qui sont des sels d’ammonium quaternaire:
- les composés répondant à la formule générale (II) suivante :
(II)
dans laquelle :
X-est un anion notamment choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkyl(C1-C4)sulfates, alkyl(C1-C4)- ou alkyl(C1-C4)aryl-sulfonates ;
les groupes R1à R4, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un groupe aliphatique, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 30 atomes de carbone, ou un groupe aromatique tel qu’aryle ou alkylaryle, au moins un des groupes R1à R4désignant un groupe aliphatique, linéaire ou ramifié, comportant de 8 à 30 atomes de carbones, de préférence de 12 à 24 atomes de carbone.
Les groupes aliphatiques peuvent comporter des hétéroatomes tels que notamment l'oxygène, l'azote, le soufre et les halogènes. Les groupes aliphatiques sont par exemple choisis parmi les groupes alkyle en C1-C30, alcoxy en C1-C30, polyoxyalkylène (C2-C6), alkylamide en C1-C30, alkyl(C12-C22)amidoalkyle(C2-C6), alkyl(C12-C22)acétate, et hydroxyalkyle en C1-C30.
The composition according to the invention may comprise one or more cationic surfactants chosen from, alone or in mixture, the following compounds which are quaternary ammonium salts:
- compounds corresponding to the following general formula (II):
(II)
in which :
- ;
the groups R 1 to R 4 , which may be identical or different, represent an aliphatic group, linear or branched, comprising from 1 to 30 carbon atoms, or an aromatic group such as aryl or alkylaryl, at least one of the groups R 1 to R 4 designating an aliphatic group, linear or branched, comprising from 8 to 30 carbon atoms, preferably from 12 to 24 carbon atoms.
The aliphatic groups can include heteroatoms such as oxygen, nitrogen, sulfur and halogens. The aliphatic groups are for example chosen from C 1 -C 30 alkyl, C 1 -C 30 alkoxy, polyoxyalkylene (C 2 -C 6 ), C 1 -C 30 alkylamide, alkyl (C 12 -C 22 )amido(C 2 -C 6 )alkyl, (C 12 -C 22 )alkylacetate, and C 1 -C 30 hydroxyalkyl.

Parmi les sels d’ammonium quaternaire de formule (II), on préfère les sels de tétraalky-lammonium comme les sels de dialkyldiméthylammonium ou d’alkyltriméthylammonium dans lesquels le groupe alkyle comporte environ de 12 à 22 atomes de carbone, en particulier les sels de béhényltriméthylammonium, de stéaryltriméthylammonium, , de distéaryldiméthylammonium, de cétyltriméthylammonium, de dicétyldiméthylammonium, de benzyldiméthylstéarylammonium ; ainsi que les sels de palmitylamidopropyltriméthylammonium, de stéaramidopropyltriméthylammonium, les sels de stéaramidopropyldiméthylcétéarylammonium, ou les sels de stéaramidopropy-ldiméthyl-(myristylacétate)-ammonium tels que ceux commercialisés sous la dénomi-nation CERAPHYL® 70 par la société VAN DYK.Among the quaternary ammonium salts of formula (II), tetraalkylammonium salts are preferred, such as dialkyldimethylammonium or alkyltrimethylammonium salts in which the alkyl group contains approximately 12 to 22 carbon atoms, in particular the salts of behenyltrimethylammonium, stearyltrimethylammonium, distearyldimethylammonium, cetyltrimethylammonium, dicetyldimethylammonium, benzyldimethylstearylammonium; as well as palmitylamidopropyltrimethylammonium salts, stearamidopropyltrimethylammonium salts, stearamidopropyldimethylcetearylammonium salts, or stearamidopropy-ldimethyl-(myristylacetate)-ammonium salts such as those marketed under the name CERAPHYL® 70 by the company VAN DYK.

On préfère en particulier utiliser les sels de chlorure, de bromure ou de méthylsulfate, de ces composés.It is particularly preferred to use the chloride, bromide or methyl sulfate salts of these compounds.

- les sels d’ammonium quaternaire de l’imidazoline, comme ceux de formule (III):
(III)
dans laquelle
R5représente un groupe alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone, par exemple dérivés des acides gras du suif,
R6représente un atome d’hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4ou un groupe alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone,
R7représente un groupe alkyle en C1-C4,
R8représente un atome d’hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4,
X-est un anion choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkylsulfates, alkyl- ou alkylaryl-sulfonates dont les groupements alkyl et aryl comprennent de préférence respectivement de 1 à 20 atomes de carbone et de 6 à 30 atomes de carbone.
De préférence, R5et R6désignent un mélange de groupes alcényle ou alkyle comportant de 12 à 21 atomes de carbone, par exemple dérivés des acides gras du suif, R7désigne un groupe méthyle, R8désigne un atome d'hydrogène.
- quaternary ammonium salts of imidazoline, such as those of formula (III):
(III)
in which
R 5 represents an alkenyl or alkyl group containing 8 to 30 carbon atoms, for example derived from tallow fatty acids,
R 6 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group or an alkenyl or alkyl group containing 8 to 30 carbon atoms,
R 7 represents a C 1 -C 4 alkyl group,
R 8 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group,
- carbon.
Preferably, R 5 and R 6 designate a mixture of alkenyl or alkyl groups comprising 12 to 21 carbon atoms, for example derived from tallow fatty acids, R 7 designates a methyl group, R 8 designates a hydrogen atom.

Un tel produit est par exemple commercialisé sous la dénomination REWOQUAT® W 75 par la société REWO.Such a product is for example marketed under the name REWOQUAT® W 75 by the company REWO.

- les sels de di- ou de tri-ammonium quaternaire en particulier de formule (IV) :
(IV)
- quaternary di- or tri-ammonium salts in particular of formula (IV):
(IV)

dans laquelle
R9désigne un radical alkyle comportant environ de 16 à 30 atomes de carbone éventuellement hydroxylé et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène,
R10est choisi parmi l’hydrogène ou un radical alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe (R9a)(R10a)(R11a)N-(CH2)3, avec R9a, R10a, R11a,
R11, R12, R13et R14, identiques ou différents, choisis parmi l’hydrogène ou un radical alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone, et
X-est un anion choisi dans le groupe des halogénures, acétates, phosphates, nitrates, alkyl(C1-C4)sulfates, alkyl(C1-C4)sulfonates et alkyl(C1-C4)aryl-sulfonates, en particulier méthylsulfate et éthylsulfate.
in which
R 9 designates an alkyl radical comprising approximately 16 to 30 carbon atoms optionally hydroxylated and/or optionally interrupted by one or more oxygen atoms,
R 10 is chosen from hydrogen or an alkyl radical containing 1 to 4 carbon atoms or a group (R 9a )(R 10a )(R 11a )N-(CH 2 ) 3 , with R 9a , R 10a , R 11a ,
R 11 , R 12 , R 13 and R 14 , identical or different, chosen from hydrogen or an alkyl radical containing 1 to 4 carbon atoms, and
- in particular methyl sulfate and ethyl sulfate.

De tels composés sont par exemple le Finquat CT-P proposé par la société FINETEX (Quaternium 89), le Finquat CT proposé par la société FINETEX (Quaternium 75).Such compounds are for example Finquat CT-P offered by the company FINETEX (Quaternium 89), Finquat CT offered by the company FINETEX (Quaternium 75).

- les sels d'ammonium quaternaire contenant au moins une fonction ester, tels que ceux de formule (V) suivante :
(V)
dans laquelle :
R15est choisi parmi les groupes alkyles en C1-C6et les groupes hydroxyalkyles ou dihydroxyalkyles en C1-C6;
R16est choisi parmi le groupe R19-C(O)- ; les groupes R20qui sont des groupes hydrocarbonés en C1-C22, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, l'atome d'hydrogène,
R18est choisi parmi le groupe R21-C(O)- ; les groupes R22qui sont des groupes hydrocarbonés en C1-C6, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés ; l'atome d'hydrogène ;
- quaternary ammonium salts containing at least one ester function, such as those of formula (V) below:
(V)
in which :
R 15 is chosen from C 1 -C 6 alkyl groups and C 1 -C 6 hydroxyalkyl or dihydroxyalkyl groups;
R 16 is chosen from the group R 19 -C(O)-; the R 20 groups which are C 1 -C 22 hydrocarbon groups, linear or branched, saturated or unsaturated, the hydrogen atom,
R 18 is chosen from the group R21-C(O)-; the R 22 groups which are C 1 -C 6 hydrocarbon groups, linear or branched, saturated or unsaturated; the hydrogen atom;

R17, R19et R21, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hydrocarbonés en C7-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés ;
r, s et t, identiques ou différents, sont des entiers valant de 2 à 6 ;
y est un entier valant de 1 à 10 ;
x et z, identiques ou différents, sont des entiers valant de 0 à 10 ;
X-est un anion simple ou complexe, organique ou inorganique ;
sous réserve que la somme x + y + z vaut de 1 à 15, que lorsque x vaut 0 alors R16désigne R20et que lorsque z vaut 0 alors R18désigne R22.
R 17 , R 19 and R 21 , identical or different, are chosen from C 7 -C 21 hydrocarbon groups, linear or branched, saturated or unsaturated;
r, s and t, identical or different, are integers valued from 2 to 6;
y is an integer from 1 to 10;
x and z, identical or different, are integers valued from 0 to 10;
X - is a simple or complex, organic or inorganic anion;
provided that the sum x + y + z is from 1 to 15, that when x is 0 then R 16 designates R 20 and that when z is 0 then R 18 designates R 22 .

Les groupes alkyles R15peuvent être linéaires ou ramifiés et plus particulièrement linéaires. De préférence, R15désigne un groupe méthyle, éthyle, hydroxyéthyle ou dihydroxypropyle, et plus particulièrement un groupe méthyle ou éthyle.The R 15 alkyl groups can be linear or branched and more particularly linear. Preferably, R 15 denotes a methyl, ethyl, hydroxyethyl or dihydroxypropyl group, and more particularly a methyl or ethyl group.

Avantageusement, la somme x + y + z vaut de 1 à 10.Advantageously, the sum x + y + z is worth 1 to 10.

Lorsque R16est un groupe R20hydrocarboné, il peut être long et avoir de 12 à 22 atomes de carbone, ou court et avoir de 1 à 3 atomes de carbone.When R 16 is a hydrocarbon R 20 group, it can be long and have 12 to 22 carbon atoms, or short and have 1 to 3 carbon atoms.

Lorsque R18est un groupe R22hydrocarboné, il a de préférence 1 à 3 atomes de carbone.When R 18 is a hydrocarbon R 22 group, it preferably has 1 to 3 carbon atoms.

Avantageusement, R17, R19et R21, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hydrocarbonés en C11-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et plus particulièrement parmi les groupes alkyle et alcényle en C11-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés.Advantageously, R 17 , R 19 and R 21 , identical or different, are chosen from C 11 -C 21 hydrocarbon groups, linear or branched, saturated or unsaturated, and more particularly from C 11 -C alkyl and alkenyl groups. 21 , linear or branched, saturated or unsaturated.

De préférence, x et z, identiques ou différents, valent 0 ou 1.Preferably, x and z, identical or different, are 0 or 1.

Avantageusement, y est égal à 1.Advantageously, y is equal to 1.

De préférence, r, s et t, identiques ou différents, valent 2 ou 3, et encore plus particulièrement sont égaux à 2.Preferably, r, s and t, identical or different, are worth 2 or 3, and even more particularly are equal to 2.

L'anion X-est de préférence un halogénure (chlorure, bromure ou iodure) ou un alkylsulfate plus particulièrement méthylsulfate. On peut cependant utiliser le méthanesulfonate, le phosphate, le nitrate, le tosylate, un anion dérivé d'acide organique tel que l'acétate ou le lactate ou tout autre anion compatible avec l'ammonium à fonction ester.
L'anion X-est encore plus particulièrement le chlorure ou le méthylsulfate.
The anion X - is preferably a halide (chloride, bromide or iodide) or an alkyl sulfate, more particularly methyl sulfate. However, methanesulfonate, phosphate, nitrate, tosylate, an anion derived from an organic acid such as acetate or lactate or any other anion compatible with ammonium with an ester function can be used.
The anion X - is even more particularly chloride or methyl sulfate.

On peut utiliser plus particulièrement dans la composition selon l'invention, les sels d'ammonium de formule (V) dans laquelle
R15désigne un groupe méthyle ou éthyle,
x et y sont égaux à 1 ; z est égal à 0 ou 1 ;
r, s et t sont égaux à 2 ;
R16est choisi parmi le groupe R19-C(O)-, les groupes méthyle, éthyle ou hydrocarbonés en C14-C22, l'atome d'hydrogène ;
R18est choisi parmi le groupe R21-C(O)- et l'atome d'hydrogène ;
R17, R19et R21, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hydrocarbonés en C13-C17, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et de préférence parmi les groupes alkyles et alcényles en C13-C17, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés.
It is possible to use more particularly in the composition according to the invention, the ammonium salts of formula (V) in which
R 15 denotes a methyl or ethyl group,
x and y are equal to 1; z is equal to 0 or 1;
r, s and t are equal to 2;
R 16 is chosen from the group R 19 -C(O)-, methyl, ethyl or C 14 -C 22 hydrocarbon groups, the hydrogen atom;
R 18 is chosen from the group R 21 -C(O)- and the hydrogen atom;
R 17 , R 19 and R 21 , identical or different, are chosen from C 13 -C 17 hydrocarbon groups, linear or branched, saturated or unsaturated, and preferably from C 13 -C 17 alkyl and alkenyl groups, linear or branched, saturated or unsaturated.

Avantageusement, les groupes hydrocarbonés sont linéaires.Advantageously, the hydrocarbon groups are linear.

On peut citer par exemple les composés de formule (V) tels que les sels (chlorure ou méthylsulfate notamment) de diacyloxyéthyl-diméthylammonium, de diacyloxyéthyl-hydroxyéthyl-méthyl-ammonium, de monoacyloxyéthyl-dihydroxyéthyl-méthylammonium, de triacyloxyéthylméthylammonium, de monoacyloxyéthyl-hydroxyéthyl-diméthylammonium et leurs mélanges. Les groupes acyles ont de préférence 14 à 18 atomes de carbone et proviennent plus particulièrement d'une huile végétale comme l'huile de palme ou de tournesol. Lorsque le composé contient plusieurs groupes acyles, ces derniers peuvent être identiques ou différents.Mention may be made, for example, of compounds of formula (V) such as the salts (notably chloride or methyl sulfate) of diacyloxyethyl-dimethylammonium, of diacyloxyethyl-hydroxyethyl-methyl-ammonium, of monoacyloxyethyl-dihydroxyethyl-methylammonium, of triacyloxyethylmethylammonium, of monoacyloxyethyl-hydroxyethyl -dimethylammonium and their mixtures. The acyl groups preferably have 14 to 18 carbon atoms and come more particularly from a vegetable oil such as palm or sunflower oil. When the compound contains several acyl groups, they may be the same or different.

Ces produits sont obtenus, par exemple, par estérification directe de la triéthanolamine, de la triisopropanolamine, d'alkyldiéthanolamine ou d'alkyldiisopropanolamine éventuellement oxyalkylénées sur des acides gras en C10-C30ou sur des mélanges d'acides gras en C10-C30d'origine végétale ou animale, ou par transestérification de leurs esters méthyliques. Cette estérification est suivie d'une quaternisation à l'aide d'un agent d'alkylation tel qu'un halogénure d'alkyle (méthyle ou éthyle de préférence), un sulfate de dialkyle (méthyle ou éthyle de préférence), le méthanesulfonate de méthyle, le para-toluènesulfonate de méthyle, la chlorhydrine du glycol ou du glycérol.These products are obtained, for example, by direct esterification of triethanolamine, triisopropanolamine, alkyldiethanolamine or alkyldiisopropanolamine optionally oxyalkylenated on C 10 -C 30 fatty acids or on mixtures of C 10 - fatty acids. C 30 of plant or animal origin, or by transesterification of their methyl esters. This esterification is followed by quaternization using an alkylating agent such as an alkyl halide (preferably methyl or ethyl), a dialkyl sulfate (preferably methyl or ethyl), methyl, methyl para-toluenesulfonate, glycol or glycerol chlorohydrin.

De tels composés sont par exemple commercialisés sous les dénominations DEHYQUART® par la société HENKEL, STEPANQUAT® par la société STEPAN, NOXAMIUM® par la société CECA, REWOQUAT® WE 18 par la société REWO-WITCO.Such compounds are for example marketed under the names DEHYQUART® by the company HENKEL, STEPANQUAT® by the company STEPAN, NOXAMIUM® by the company CECA, REWOQUAT® WE 18 by the company REWO-WITCO.

La composition selon l'invention peut contenir par exemple un mélange de sels de mono-, di- et triester d'ammonium quaternaire avec une majorité en poids de sels de diester.The composition according to the invention may contain, for example, a mixture of quaternary ammonium mono-, di- and triester salts with a majority by weight of diester salts.

On peut aussi utiliser les sels d'ammonium contenant au moins une fonction ester décrits dans les brevets US-A-4874554 et US-A-4137180.It is also possible to use ammonium salts containing at least one ester function described in patents US-A-4874554 and US-A-4137180.

On peut utiliser le chlorure de béhénoylhydroxypropyl-triméthylammonium proposé par KAO sous la dénomination Quatarmin BTC 131.Behenoylhydroxypropyl-trimethylammonium chloride offered by KAO under the name Quatarmin BTC 131 can be used.

De préférence les sels d'ammonium contenant au moins une fonction ester contiennent deux fonctions esters.Preferably ammonium salts containing at least one ester function contain two ester functions.

Parmi les sels d'ammonium quaternaire contenant au moins une fonction ester utilisables, on préfère utiliser les sels de dipalmitoyléthylhydroxyéthyl-méthylammonium.Among the quaternary ammonium salts containing at least one usable ester function, it is preferred to use dipalmitoylethylhydroxyethyl-methylammonium salts.

On entend par « amines grasses », un composé comprenant au moins une fonction amine primaire, secondaire ou tertiaire, éventuellement (poly)oxyalkylénées, ou leurs sels et comprenant au moins une chaîne hydrocarbonée en C6-C30, de préférence en C8-C30.The term “fatty amines” means a compound comprising at least one primary, secondary or tertiary amine function, optionally (poly)oxyalkylenated, or their salts and comprising at least one C 6 -C 30 hydrocarbon chain, preferably C 8 -C 30 .

De préférence, les amines grasses utiles selon l’invention ne sont pas (poly)oxyalkylénées.Preferably, the fatty amines useful according to the invention are not (poly)oxyalkylenated.

A titre d’amines grasses, on peut citer les amidoamines. Les amidoamines selon l’invention peuvent être choisies parmi les amidoamines grasses, la chaine grasse pouvant être portée par le groupement amine ou par le groupement amido.As fatty amines, we can cite amidoamines. The amidoamines according to the invention can be chosen from fatty amidoamines, the fatty chain being able to be carried by the amine group or by the amido group.

On entend par amidoamine un composé comprenant au moins une fonction amide et au moins une fonction amine primaire, secondaire ou tertiaire.Amidoamine means a compound comprising at least one amide function and at least one primary, secondary or tertiary amine function.

On entend par amidoamine grasse, une amidoamine comprenant, en général, au moins une chaîne hydrocarbonée en C6-C30. De préférence, les amidoamines grasses utiles selon l’invention ne sont pas quaternisées.By fatty amidoamine is meant an amidoamine comprising, in general, at least one C 6 -C 30 hydrocarbon chain. Preferably, the fatty amidoamines useful according to the invention are not quaternized.

De préférence, les amidoamines grasses utiles selon l’invention ne sont pas (poly)oxyalkylénées.Preferably, the fatty amidoamines useful according to the invention are not (poly)oxyalkylenated.

Parmi les amidoamines grasses utiles selon l’invention, on peut citer les amidoamines de formule (VI) suivante :
RCONHR’’N(R’)2(VI)
dans laquelle :
- R représente un radical hydrocarboné monovalent linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé et substitué ou non substitué, ayant de 5 à 29 atomes de carbone, de préférence de 7 à 23 atomes de carbone, et en particulier un radical alkyle en C5-C29, de préférence en C7-C23, linéaire ou ramifié, ou un radical alcényle en C5-C29, de préférence en C7-C23linéaire ou ramifié ;
- R’’ représente un radical hydrocarboné divalent ayant moins de 6 atomes de carbone, de préférence 2 à 4 atomes de carbone, mieux, 3 atomes de carbone ; et
- R’, identiques ou différents, représentent un radical hydrocarboné monovalent ayant moins de 6 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé et substitué ou non substitué, de préférence, un radical méthyle.
Among the fatty amidoamines useful according to the invention, mention may be made of the following amidoamines of formula (VI):
RCONHR''N(R') 2 (VI)
in which :
- R represents a linear or branched monovalent hydrocarbon radical, saturated or unsaturated and substituted or unsubstituted, having from 5 to 29 carbon atoms, preferably from 7 to 23 carbon atoms, and in particular a C 5 -C alkyl radical 29 , preferably C 7 -C 23 , linear or branched, or a C 5 -C 29 alkenyl radical, preferably C 7 -C 23 linear or branched;
- R'' represents a divalent hydrocarbon radical having less than 6 carbon atoms, preferably 2 to 4 carbon atoms, better still, 3 carbon atoms; And
- R', identical or different, represent a monovalent hydrocarbon radical having less than 6 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms, linear or branched, saturated or unsaturated and substituted or unsubstituted, preferably a methyl radical .

Les amidoamines grasses de formule (VI) sont, par exemple, choisies parmi l’oléamidopropyl diméthylamine, la stéaramidopropyl diméthylamine notamment celle commercialisée par la société INOLEX CHEMICAL COMPANY sous la dénomination LEXAMINE S13, l’isostéaramidopropyl diméthylamine, la stéaramidoéthyl diméthylamine, la lauramidopropyl diméthylamine, la myristamidopropyl diméthylamine, la béhénamidopropyl diméthylamine, la dilinoléamidopropyl diméthylamine, la palmitamidopropyl diméthylamine, la ricinoléamindopropyl diméthylamine, la soyamidopropyl diméthylamine, l’avocadoamidopropyl diméthylamine, la cocamidopropyl diméthylamine, la minkamidopropyl diméthylamine, l’oatamidopropyl diméthylamine, la sesamidopropyl diméthylamine, la tallamidopropyl diméthylamine, l’olivamidopropyl diméthylamine, la palmitamidopropyl diméthylamine, la stéaramidoethyldiéthylamine, la brassicamidopropyl diméthylamine et leurs mélanges.The fatty amidoamines of formula (VI) are, for example, chosen from oleamidopropyl dimethylamine, stearamidopropyl dimethylamine, in particular that marketed by the company INOLEX CHEMICAL COMPANY under the name LEXAMINE S13, isostearamidopropyl dimethylamine, stearamidoethyl dimethylamine, lauramidopropyl dimethylamine , myristamidopropyl dimethylamine, behenamidopropyl dimethylamine, dilinoleamidopropyl dimethylamine, palmitamidopropyl dimethylamine, ricinoleamindopropyl dimethylamine, soyamidopropyl dimethylamine, avocadoamidopropyl dimethylamine, cocamidopropyl dimethylamine, minkamidopropyl dimethylamine, oatamidopropyl dimethylamine, sesamidopropyl dimethylamine, tallamidopropyl dimethyl amine , olivamidopropyl dimethylamine, palmitamidopropyl dimethylamine, stearamidoethyldiethylamine, brassicamidopropyl dimethylamine and mixtures thereof.

De préférence, les amidoamines grasses sont choisies parmi l’oléamidopropyl diméthylamine, la stéaramidopropyl diméthylamine, la brassicamidopropyl diméthylamine et leurs mélanges.Preferably, the fatty amidoamines are chosen from oleamidopropyl dimethylamine, stearamidopropyl dimethylamine, brassicamidopropyl dimethylamine and mixtures thereof.

Le ou les tensioactifs cationiques sont choisis de préférence parmi ceux de formule (II) ci-dessus, ceux de formule (V) ci-dessus, ceux de formule (VI) ci-dessus, et leurs mélanges ; mieux parmi ceux de formule (II) ci-dessus, ceux de formule (VI) ci-dessus, et leurs mélanges ; encore mieux parmi ceux de formule (II) ci-dessus.The cationic surfactant(s) are preferably chosen from those of formula (II) above, those of formula (V) above, those of formula (VI) above, and mixtures thereof; better among those of formula (II) above, those of formula (VI) above, and their mixtures; even better among those of formula (II) above.

Préférentiellement, le ou les tensioactifs cationiques peuvent être choisis parmi les sels tels que les chlorures, les bromures ou les méthosulfates, de tétraalkylammonium comme, par exemple, les sels de dialkyldiméthylammonium ou d’alkyltriméthylammonium dans lesquels le groupe alkyle comporte environ de 12 à 22 atomes de carbone, en particulier les sels de béhényltriméthylammonium, de stéaryltriméthylammonium, de distéaryldiméthylammonium, de cétyltriméthylammonium, de dicétyldiméthylammonium, de benzyldiméthylstéarylammonium ; les sels de dipalmitoyléthyl–hydroxyéthylméthylammonium comme le méthosulfate de dipalmitoyléthylhydroxyéthylméthylammonium ; et leurs mélanges.Preferably, the cationic surfactant(s) may be chosen from salts such as chlorides, bromides or methosulphates, of tetraalkylammonium such as, for example, salts of dialkyldimethylammonium or alkyltrimethylammonium in which the alkyl group comprises approximately from 12 to 22 carbon atoms, in particular the salts of behenyltrimethylammonium, stearyltrimethylammonium, distearyldimethylammonium, cetyltrimethylammonium, dicetyldimethylammonium, benzyldimethylstearylammonium; dipalmitoylethyl–hydroxyethylmethylammonium salts such as dipalmitoylethylhydroxyethylmethylammonium methosulfate; and their mixtures.

Encore plus préférentiellement, ils sont choisis parmi le chlorure de cétyltriméthylammonium, le chlorure de béhényltriméthylammonium, le méthosulfate de dipalmitoyléthylhydroxyéthylméthylammonium, et leurs mélanges.Even more preferably, they are chosen from cetyltrimethylammonium chloride, behenyltrimethylammonium chloride, dipalmitoylethylhydroxyethylmethylammonium methosulfate, and mixtures thereof.

Lorsqu’ils sont présents, la teneur totale en tensioactif(s) cationique(s) dans la composition selon l’invention va de préférence de 0,1 à 10% en poids, notamment de 0,2 à 8% en poids, mieux de 0,3 à 7% en poids, mieux encore de 0,5 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.When they are present, the total content of cationic surfactant(s) in the composition according to the invention preferably ranges from 0.1 to 10% by weight, in particular from 0.2 to 8% by weight, preferably from 0.3 to 7% by weight, better still from 0.5 to 5% by weight, relative to the total weight of the composition.

Tensioactifs Non IoniquesNon-Ionic Surfactants

La composition selon l’invention peut, en outre, comprendre au moins un tensioactif non ionique.The composition according to the invention may, in addition, comprise at least one non-ionic surfactant.

De préférence, la composition selon l’invention comprend un ou plusieurs tensioactif non ionique.Preferably, the composition according to the invention comprises one or more non-ionic surfactant.

Lesdits tensioactifs non ioniques peuvent être choisis parmi :
- les alcools, les alpha-diols et les alkyl(C1-C20)phénols, ces composés étant polyéthoxylés et/ou polypropoxylés et/ou polyglycérolés, le nombre de groupements oxyde d'éthylène et/ou oxyde de propylène pouvant aller de 1 à 100, le nombre de groupements glycérol pouvant aller de 2 à 30; ou bien ces composés comprenant au moins une chaîne grasse comportant de 8 à 40 atomes de carbone, notamment de 16 à 30 atomes de carbone ; en particulier les alcools comportant au moins une chaine alkyle en C8à C40, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, oxyéthylénés comprenant de 1 à 100 moles d’oxyde d’éthylène, de préférence de 2 à 50, plus particulièrement de 2 à 40 moles d’oxyde d’éthylène et comportant une ou deux chaînes grasses;
- les condensats d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène sur des alcools gras;
- les amides gras polyéthoxylés ayant de préférence de 2 à 30 motifs d'oxyde d'éthylène, les amides gras polyglycérolés comportant en moyenne de 1 à 5 groupements glycérol et en particulier de 1,5 à 4;
- les esters d'acides gras du sorbitane éthoxylés (ou ester de sorbitan oxyéthyléné) ayant de préférence de 2 à 40 motifs d'oxyde d'éthylène,
- les esters d'acides gras du saccharose,
- les esters d’acides gras polyoxyalkylénés, de préférence polyoxyéthylénés ayant de 2 à 150 moles d’oxyde d’éthylène dont les huiles végétales oxyéthylénées,
- les dérivés de N-(alkyl en C6-C24)glucamine,
- les oxydes d'amines tels que les oxydes d'(alkyl en C10-14)amines ou les oxydes de N-(acyl en C10-C14)-aminopropylmorpholine.
- les tensioactifs non ioniques de type alkyl(poly)glycoside.
Said nonionic surfactants can be chosen from:
- alcohols, alpha-diols and alkyl(C 1 -C 20 ) phenols, these compounds being polyethoxylated and/or polypropoxylated and/or polyglycerolated, the number of ethylene oxide and/or propylene oxide groups being able to range from 1 to 100, the number of glycerol groups being able to range from 2 to 30; or these compounds comprising at least one fatty chain comprising from 8 to 40 carbon atoms, in particular from 16 to 30 carbon atoms; in particular alcohols comprising at least one C 8 to C 40 alkyl chain, saturated or not, linear or branched, oxyethylenated comprising from 1 to 100 moles of ethylene oxide, preferably from 2 to 50, more particularly from 2 containing 40 moles of ethylene oxide and comprising one or two fatty chains;
- condensates of ethylene oxide and propylene oxide on fatty alcohols;
- polyethoxylated fatty amides preferably having from 2 to 30 ethylene oxide units, polyglycerolated fatty amides comprising on average from 1 to 5 glycerol groups and in particular from 1.5 to 4;
- ethoxylated sorbitan fatty acid esters (or oxyethylenated sorbitan esters) preferably having from 2 to 40 ethylene oxide units,
- fatty acid esters of sucrose,
- esters of polyoxyalkylenated fatty acids, preferably polyoxyethylenated having from 2 to 150 moles of ethylene oxide including oxyethylenated vegetable oils,
- N-(C 6 -C 24 alkyl)glucamine derivatives,
- amine oxides such as (C10-14 alkyl)amine oxides or N-(C 10 -C 14 acyl )-aminopropylmorpholine oxides.
- nonionic surfactants of the alkyl (poly) glycoside type.

Les tensioactifs non ioniques de type alkyl(poly)glycoside peuvent être représentés par la formule générale suivante : R1O-(R2O)t-(G)v
dans laquelle:
- R1 représente un radical alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié comportant 6 à 24 atomes de carbone, notamment 8 à 18 atomes de carbone, ou un radical alkylphényle dont le radical alkyle linéaire ou ramifié comporte 6 à 24 atomes de carbone, notamment 8 à 18 atomes de carbone;
- R2 représente un radical alkylène comportant 2 à 4 atomes de carbone,
- G représente un motif sucre comportant 5 à 6 atomes de carbone,
- t désigne une valeur allant de 0 à 10, de préférence de 0 à 4,
- v désigne une valeur allant de 1 à 15, de préférence de 1 à 4.
Nonionic surfactants of the alkyl (poly) glycoside type can be represented by the following general formula: R1O-(R2O)t-(G)v
in which:
- R1 represents a linear or branched alkyl or alkenyl radical comprising 6 to 24 carbon atoms, in particular 8 to 18 carbon atoms, or an alkylphenyl radical whose linear or branched alkyl radical comprises 6 to 24 carbon atoms, in particular 8 to 18 carbon atoms;
- R2 represents an alkylene radical containing 2 to 4 carbon atoms,
- G represents a sugar unit comprising 5 to 6 carbon atoms,
- t designates a value ranging from 0 to 10, preferably from 0 to 4,
- v designates a value ranging from 1 to 15, preferably from 1 to 4.

De préférence, les tensioactifs alkyl(poly)glycoside sont de formule décrite ci-dessus dans laquelle :
- R1 désigne un radical alkyle saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié comportant de 8 à 18 atomes de carbone,
- R2 représente un radical alkylène comportant 2 à 4 atomes de carbone,
- t désigne une valeur allant de 0 à 3, de préférence égale à 0,
- G désigne le glucose, le fructose ou le galactose, de préférence le glucose;
- le degré de polymérisation, c'est-à-dire la valeur de v, pouvant aller de 1 à 15, de préférence de 1 à 4; le degré moyen de polymérisation étant plus particulièrement compris entre 1 et 2.
Preferably, the alkyl (poly) glycoside surfactants have the formula described above in which:
- R1 designates a saturated or unsaturated, linear or branched alkyl radical containing 8 to 18 carbon atoms,
- R2 represents an alkylene radical containing 2 to 4 carbon atoms,
- t designates a value ranging from 0 to 3, preferably equal to 0,
- G designates glucose, fructose or galactose, preferably glucose;
- the degree of polymerization, that is to say the value of v, which can range from 1 to 15, preferably from 1 to 4; the average degree of polymerization being more particularly between 1 and 2.

Les liaisons glucosidiques entre les motifs sucre sont généralement de type 1-6 ou 1-4, de préférence de type 1-4. De préférence, le tensioactif alkyl(poly)glycoside est un tensioactif alkyl(poly)glucoside. On préfère tout particulièrement les alkyl C8/C16-(poly)glucosides 1,4, et notamment les décylglucosides et les caprylyl/capryl glucosides.The glucosidic bonds between the sugar units are generally of type 1-6 or 1-4, preferably of type 1-4. Preferably, the alkyl(poly)glycoside surfactant is an alkyl(poly)glucoside surfactant. We particularly prefer C 8 /C 16 alkyl -(poly)glucosides 1,4, and in particular decylglucosides and caprylyl/capryl glucosides.

Les esters de sorbitan oxyéthylénés susceptibles d’être employés dans le cadre de l’invention comprennent notamment les dérivés oxyéthylénés des mono et des polyesters d’acides gras en C8-C30et du sorbitan, ayant de 2 à 40 motifs d'oxyde d'éthylène. On utilise de préférence les dérivés oxyéthylénés des mono et des polyesters d’acides gras en C12-C24et du sorbitan, ayant de 4 à 20 motifs d'oxyde d'éthylène.The oxyethylenated sorbitan esters which may be used in the context of the invention include in particular the oxyethylenated derivatives of mono- and polyesters of C 8 -C 30 fatty acids and sorbitan, having from 2 to 40 oxide units. of ethylene. The oxyethylenated derivatives of mono- and polyesters of C 12 -C 24 fatty acids and sorbitan, having from 4 to 20 ethylene oxide units, are preferably used.

De tels composés sont également connus sous le nom de polysorbates. Ils sont entre autres commercialisés sous la dénomination TWEEN par la société UNIQEMA.Such compounds are also known as polysorbates. They are, among others, marketed under the name TWEEN by the company UNIQEMA.

On peut notamment citer le mono-laurate de sorbitan oxyéthylène à 4 OE, par exemple commercialisé sous la dénomination TWEEN 21, le mono-laurate de sorbitan oxyéthylène à 20 OE, p.ex. commercialisé sous la dénomination TWEEN 20, le mono-palmitate de sorbitan oxyéthylène à 20 OE p.ex. commercialisé sous la dénomination TWEEN 40, le mono-stéarate de sorbitan oxyéthylène à 20 OE p.ex. commercialisé sous la dénomination TWEEN 60, le mono-stéarate de sorbitan oxyéthylène à 4 OE p.ex. commercialisé sous la dénomination TWEEN 61, le tri-stéarate de sorbitan oxyéthylène à 20 OE p.ex. commercialisé sous la dénomination TWEEN 65, le mono-oléate de sorbitan oxyéthylène à 20 OE p.ex. commercialisé sous la dénomination TWEEN 80, le mono-oléate de sorbitan oxyéthylène à 5 OE p.ex. commercialisé sous la dénomination TWEEN 81, le tri-oléate de sorbitan oxyéthylène à 20 OE p.ex. commercialisé sous la dénomination TWEEN 85.Mention may in particular be made of sorbitan oxyethylene mono-laurate at 4 EO, for example marketed under the name TWEEN 21, sorbitan oxyethylene mono-laurate at 20 EO, for example marketed under the name TWEEN 20, mono-palmitate sorbitan oxyethylene at 20 EO e.g. marketed under the name TWEEN 40, sorbitan oxyethylene mono-stearate at 20 EO e.g. marketed under the name TWEEN 60, sorbitan oxyethylene mono-stearate at 4 EO e.g. e.g. marketed under the name TWEEN 61, sorbitan oxyethylene tri-stearate at 20 EO e.g. marketed under the name TWEEN 65, sorbitan oxyethylene mono-oleate at 20 EO e.g. marketed under the name TWEEN 80 , sorbitan oxyethylene mono-oleate at 5 EO e.g. marketed under the name TWEEN 81, sorbitan oxyethylene tri-oleate at 20 EO e.g. marketed under the name TWEEN 85.

Dans le présent exposé, et de manière bien connue en soi, on désigne par « composé à X OE » un composé oxyéthyléné comprenant X motifs oxyéthylène par molécule.In the present presentation, and in a manner well known in itself, the term “compound with X OE” denotes an oxyethylenated compound comprising X oxyethylene units per molecule.

De préférence, l’acide gras de l’ester de sorbitan oxyéthyléné est un acide gras saturé, en particulier en C12-C24.Preferably, the fatty acid of the oxyethylenated sorbitan ester is a saturated fatty acid, in particular C 12 -C 24 .

Les esters de sorbitan préférés sont les dérivés oxyéthylénés des monoesters d’acides gras en C12-C24et du sorbitan, ayant de 4 à 20 motifs d'oxyde d'éthylène, plus préférentiellement le monolaurate de sorbitan oxyéthylène à 4 OE, le mono-laurate de sorbitan oxyéthylène à 20 OE, le monostéarate de sorbitan oxyéthyléné à 20 OE, et leurs mélanges.The preferred sorbitan esters are the oxyethylenated derivatives of C 12 -C 24 fatty acid monoesters and sorbitan, having from 4 to 20 ethylene oxide units, more preferably 4 EO oxyethylene sorbitan monolaurate, oxyethylene sorbitan mono-laurate at 20 EO, oxyethylenated sorbitan monostearate at 20 EO, and mixtures thereof.

Préférentiellement, les tensioactifs non ioniques sont choisis parmi, seuls ou en mélange, les (alkyl C6-C24)(poly)glycosides, et plus particulièrement les (alkyl C8-C18)(poly)glycosides; et les esters de sorbitan oxyéthylénés, notamment ceux issus d’acides gras saturés en C12-C24et comprenant 4 à 20 motifs oxyde d’éthylène.Preferably, the nonionic surfactants are chosen from, alone or in mixture, (C 6 -C 24 alkyl)(poly)glycosides, and more particularly (C 8 -C 18 alkyl)(poly)glycosides; and oxyethylenated sorbitan esters, in particular those derived from saturated C 12 -C 24 fatty acids and comprising 4 to 20 ethylene oxide units.

De préférence, le ou les tensioactifs non ioniques peuvent être présents dans la composition selon l’invention dans une teneur totale allant de 0,01 à 10% en poids, préférentiellement allant de 0,05 à 8% en poids, en particulier allant de 0,1 à 5% en poids, et encore mieux de 0,2 à 2% en poids, par rapport au poids total de la composition.Preferably, the nonionic surfactant(s) may be present in the composition according to the invention in a total content ranging from 0.01 to 10% by weight, preferably ranging from 0.05 to 8% by weight, in particular ranging from 0.1 to 5% by weight, and even better 0.2 to 2% by weight, relative to the total weight of the composition.

Polymères CationiquesCationic Polymers

La composition selon l’invention peut optionnellement comprendre un ou plusieurs polymères non siliconés qui peuvent être choisis parmi les polymères anioniques, les polymères non ioniques, les polymères amphotères et les polymères cationiques.The composition according to the invention may optionally comprise one or more non-silicone polymers which may be chosen from anionic polymers, nonionic polymers, amphoteric polymers and cationic polymers.

De préférence, la composition selon l’invention comprend un ou plusieurs polymères cationiques.Preferably, the composition according to the invention comprises one or more cationic polymers.

Avantageusement, le ou les polymères, notamment cationiques, sont différents des polymères associatifs (ils sont donc non associatifs).Advantageously, the polymer(s), particularly cationic, are different from associative polymers (they are therefore non-associative).

On entend par "polymère cationique", tout polymère non siliconé (ne comprenant pas d’atome de silicium) contenant des groupements cationiques et/ou des groupements ionisables en groupements cationiques, et ne contenant pas de groupements anioniques et/ou des groupements ionisables en groupements anioniques.The term "cationic polymer" means any non-silicone polymer (not comprising a silicon atom) containing cationic groups and/or groups ionizable into cationic groups, and not containing anionic groups and/or groups ionizable into anionic groups.

Les polymères cationiques susceptibles d’être employés ont de préférence une densité de charge cationique inférieure ou égale à 5 milliéquivalents/gramme (meq/g), mieux inférieure ou égale à 4 meq/g.The cationic polymers likely to be used preferably have a cationic charge density less than or equal to 5 milliequivalents/gram (meq/g), better still less than or equal to 4 meq/g.

La densité de charge cationique d’un polymère correspond au nombre de moles de charges cationiques par unité de masse de polymère dans les conditions où celui-ci est totalement ionisé. Elle peut être déterminée par calcul si on connaît la structure du polymère, c’est-à-dire la structure des monomères constituant le polymère et leur proportion molaire ou pondérale. Elle peut être aussi déterminée expérimentalement par la méthode Kjeldahl.The cationic charge density of a polymer corresponds to the number of moles of cationic charges per unit mass of polymer under conditions where it is completely ionized. It can be determined by calculation if we know the structure of the polymer, that is to say the structure of the monomers constituting the polymer and their molar or weight proportion. It can also be determined experimentally by the Kjeldahl method.

Les polymères cationiques susceptibles d'être utilisés ont de préférence une masse molaire moyenne en poids (Mw) comprise entre 500 et 5.106environ, de préférence comprise entre 103et 3.106environ.The cationic polymers capable of being used preferably have a weight average molar mass (Mw) of between approximately 500 and 5.10 6 , preferably between approximately 10 3 and 3.10 6 .

Parmi les polymères cationiques susceptibles d’être employés, on peut citer :
(1) les homopolymères ou copolymères dérivés d'esters ou d'amides acryliques ou méthacryliques et comportant au moins un des motifs de formule suivante :

dans lesquelles:
- R3, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un radical CH3;
Among the cationic polymers likely to be used, we can cite:
(1) homopolymers or copolymers derived from acrylic or methacrylic esters or amides and comprising at least one of the units of the following formula:

in which:
- R3, identical or different, designate a hydrogen atom or a CH3 radical;

- A, identiques ou différents, représentent un groupe divalent alkyle, linéaire ou ramifié, de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence 2 ou 3 atomes de carbone ou un groupe hydroxyalkyle de 1 à 4 atomes de carbone ;
- R4, R5, R6, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone ou un radical benzyle; de préférence un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone;
- R1 et R2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence méthyle ou éthyle;
- X désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique tel qu'un anion méthosulfate ou un halogénure tel que chlorure ou bromure.
- A, identical or different, represent a divalent alkyl group, linear or branched, of 1 to 6 carbon atoms, preferably 2 or 3 carbon atoms or a hydroxyalkyl group of 1 to 4 carbon atoms;
- R4, R5, R6, identical or different, represent an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms or a benzyl radical; preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms;
- R1 and R2, identical or different, represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, preferably methyl or ethyl;
- X designates an anion derived from a mineral or organic acid such as a methosulfate anion or a halide such as chloride or bromide.

Les copolymères de la famille (1) peuvent contenir en outre un ou plusieurs motifs dérivant de comonomères pouvant être choisis dans la famille des acrylamides, méthacrylamides, diacétones acrylamides, acrylamides et méthacrylamides substitués sur l'azote par des alkyles inférieurs (C1-C4), des esters d’acides acrylique ou méthacrylique, des vinyllactames tels que la vinylpyrrolidone ou le vinylcaprolactame, des esters vinyliques.The copolymers of family (1) may also contain one or more units deriving from comonomers which can be chosen from the family of acrylamides, methacrylamides, diacetone acrylamides, acrylamides and methacrylamides substituted on the nitrogen by lower alkyls (C 1 -C 4 ), acrylic or methacrylic acid esters, vinyl lactams such as vinylpyrrolidone or vinylcaprolactam, vinyl esters.

Parmi ces copolymères de la famille (1), on peut citer :
- les copolymères d'acrylamide et de diméthylaminoéthyl méthacrylate quaternisé au sulfate de diméthyle ou avec un halogénure de diméthyle, tels que celui vendu sous la dénomination HERCOFLOC par la société HERCULES,
- les copolymères d'acrylamide et de chlorure de méthacryloyloxyéthyltriméthylammonium, tels que ceux vendus sous la dénomination BINA QUAT P 100 par la société CIBA GEIGY,
- le copolymère d'acrylamide et de méthosulfate de méthacryloyloxyéthyltriméthylammonium, tel que celui vendu sous la dénomination RETEN par la société HERCULES,
- les copolymères vinylpyrrolidone/acrylate ou méthacrylate de dialkylaminoalkyle, quaternisés ou non, tels que les produits vendus sous la dénomination "GAFQUAT" par la société ISP comme par exemple "GAFQUAT 734" ou "GAFQUAT 755" ou bien les produits dénommés "COPOLYMER 845, 958 et 937" ;
- les terpolymères méthacrylate de diméthylaminoéthyle/ vinylcaprolactame/ vinylpyrrolidone, tel que le produit vendu sous la dénomination GAFFIX VC 713 par la société ISP,
- les copolymères vinylpyrrolidone/ méthacrylamidopropyldimethylamine, tels que ceux commercialisés sous la dénomination STYLEZE CC 10 par ISP;
- les copolymères vinylpyrrolidone/ méthacrylamide de diméthylaminopropyle quaternisés, tel que le produit vendu sous la dénomination "GAFQUAT HS 100" par la société ISP,
- les polymères, de préférence réticulés, de sels de méthacryloyloxyalkyl(C1-C4) trialkyl(C1-C4)ammonium tels que les polymères obtenus par homopolymérisation du diméthylaminoéthylméthacrylate quaternisé par le chlorure de méthyle, ou par copolymérisation de l’acrylamide avec le diméthylaminoéthylméthacrylate quaternisé par le chlorure de méthyle, l’homo- ou la copolymérisation étant suivie d’une réticulation par un composé à insaturation oléfinique, en particulier le méthylène bisacrylamide. On peut plus particulièrement utiliser un copolymère réticulé acrylamide/chlorure de méthacryloyloxyéthyltriméthylammonium (20/80 en poids) sous forme de dispersion comprenant 50% en poids dudit copolymère dans de l’huile minérale. Cette dispersion est commercialisée sous le nom de "SALCARE® SC 92" par la société CIBA.
On peut également utiliser un homopolymère réticulé du chlorure de méthacryloyloxyéthyltriméthylammonium comprenant environ 50% en poids de l’homopolymère dans de l’huile minérale ou dans un ester liquide. Ces dispersions sont commercialisées sous les noms "SALCARE® SC 95" et "SALCARE® SC 96" par la société CIBA.
Among these copolymers of family (1), we can cite:
- copolymers of acrylamide and dimethylaminoethyl methacrylate quaternized with dimethyl sulfate or with a dimethyl halide, such as that sold under the name HERCOFLOC by the company HERCULES,
- copolymers of acrylamide and methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride, such as those sold under the name BINA QUAT P 100 by the company CIBA GEIGY,
- the copolymer of acrylamide and methacryloyloxyethyltrimethylammonium methosulfate, such as that sold under the name RETEN by the company HERCULES,
- vinylpyrrolidone/dialkylaminoalkyl acrylate or methacrylate copolymers, quaternized or not, such as products sold under the name "GAFQUAT" by the company ISP such as for example "GAFQUAT 734" or "GAFQUAT 755" or products called "COPOLYMER 845 , 958 and 937";
- dimethylaminoethyl methacrylate/vinylcaprolactam/vinylpyrrolidone terpolymers, such as the product sold under the name GAFFIX VC 713 by the company ISP,
- vinylpyrrolidone/methacrylamidopropyldimethylamine copolymers, such as those marketed under the name STYLEZE CC 10 by ISP;
- quaternized vinylpyrrolidone/dimethylaminopropyl methacrylamide copolymers, such as the product sold under the name "GAFQUAT HS 100" by the company ISP,
- polymers, preferably crosslinked, of methacryloyloxyalkyl (C 1 -C 4 ) trialkyl (C 1 -C 4 ) ammonium salts such as the polymers obtained by homopolymerization of dimethylaminoethylmethacrylate quaternized with methyl chloride, or by copolymerization of acrylamide with dimethylaminoethylmethacrylate quaternized with methyl chloride, the homo- or copolymerization being followed by crosslinking with an olefinically unsaturated compound, in particular methylene bisacrylamide. It is more particularly possible to use a crosslinked acrylamide/methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride copolymer (20/80 by weight) in the form of a dispersion comprising 50% by weight of said copolymer in mineral oil. This dispersion is marketed under the name “SALCARE® SC 92” by the company CIBA.
It is also possible to use a crosslinked homopolymer of methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride comprising approximately 50% by weight of the homopolymer in mineral oil or in a liquid ester. These dispersions are marketed under the names “SALCARE® SC 95” and “SALCARE® SC 96” by the company CIBA.

(2) les polysaccharides cationiques, notamment les celluloses et les gommes de galactomannanes cationiques.(2) cationic polysaccharides, notably celluloses and cationic galactomannan gums.

Parmi les polysaccharides cationiques, on peut citer plus particulièrement les dérivés d'éthers de cellulose comportant des groupements ammonium quaternaires, les copolymères de cellulose cationiques, les dérivés de cellulose greffés avec un monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire et les gommes de galactomannanes cationiques.Among the cationic polysaccharides, mention may be made more particularly of cellulose ether derivatives comprising quaternary ammonium groups, cationic cellulose copolymers, cellulose derivatives grafted with a water-soluble quaternary ammonium monomer and cationic galactomannan gums.

Les dérivés d'éthers de cellulose comportant des groupements ammonium quater-naires sont notamment décrits dans FR1492597 ; ils sont également définis dans le dictionnaire CTFA comme des ammonium quaternaires d'hydroxyéthylcellulose ayant réagi avec un époxyde substitué par un groupement triméthylammonium.Cellulose ether derivatives comprising quaternary ammonium groups are described in particular in FR1492597; they are also defined in the CTFA dictionary as quaternary ammonium hydroxyethylcellulose having reacted with an epoxide substituted with a trimethylammonium group.

On peut notamment citer les polymères commercialisés sous la dénomination "UCARE POLYMER JR" (JR 400 LT, JR 125, JR 30M) ou "LR" (LR 400, LR 30M) par la Société AMERCHOL.We can in particular cite the polymers marketed under the name "UCARE POLYMER JR" (JR 400 LT, JR 125, JR 30M) or "LR" (LR 400, LR 30M) by the AMERCHOL Company.

Les copolymères de cellulose cationiques et les dérivés de cellulose greffés avec un monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire, sont décrits notamment dans le brevet US4131576 ; on peut citer les hydroxyalkylcelluloses, comme les hydroxyméthyl-, hydroxyéthyl- ou hydroxypropyl celluloses greffées notamment avec un sel de méthacryloyléthyltriméthylammonium, de méthacrylamidopropyl triméthylammonium, ou de diméthyldiallylammonium. On peut tout particulièrement citer les hydroxyéthylcelluloses quaternisées réticulées ou non, l’agent quaternisant pouvant être notamment le chlorure de diallyldimethylammonium ; et tout particulièrement l’hydroxyéthylcellulose hydroxypropyltriméthylammoniumCationic cellulose copolymers and cellulose derivatives grafted with a water-soluble quaternary ammonium monomer are described in particular in patent US4131576; we can cite hydroxyalkylcelluloses, such as hydroxymethyl-, hydroxyethyl- or hydroxypropyl celluloses grafted in particular with a salt of methacryloylethyltrimethylammonium, methacrylamidopropyl trimethylammonium, or dimethyldiallylammonium. We can particularly cite quaternized hydroxyethylcelluloses, crosslinked or not, the quaternizing agent possibly being diallyldimethylammonium chloride; and particularly hydroxyethylcellulose hydroxypropyltrimethylammonium

Parmi les produits commerciaux répondant à cette définition, on peut citer les produits vendus sous la dénomination "Celquat L 200" et "Celquat H 100" par la Société National Starch.Among the commercial products meeting this definition, we can cite the products sold under the name "Celquat L 200" and "Celquat H 100" by the National Starch Company.

Comme cellulose cationique particulièrement préférée, on peut notamment citer le polymère de dénomination INCI POLYQUATERNIUM-10.As a particularly preferred cationic cellulose, mention may in particular be made of the polymer with the INCI name POLYQUATERNIUM-10.

Les gommes de galactomannane cationiques sont décrites notamment dans les brevets US3589578 et US4031307 ; on peut citer les gommes de guar cationiques, notamment celles comprenant des groupements cationiques trialkylammonium, notamment triméthylammonium. On peut ainsi citer les gommes de guar modifiées par un sel (par exemple un chlorure) de 2,3-époxypropyl triméthylammonium.Cationic galactomannan gums are described in particular in patents US3589578 and US4031307; we can cite cationic guar gums, in particular those comprising cationic trialkylammonium groups, in particular trimethylammonium. We can thus cite guar gums modified with a salt (for example a chloride) of 2,3-epoxypropyl trimethylammonium.

De préférence, 2 à 30% en nombre des fonctions hydroxyle des gommes de guar portent des groupements cationiques trialkyammonium. Encore plus préférentiellement, 5 à 20% du nombre des fonctions hydroxyle de ces gommes de guar sont branchés par des groupements cationiques trialkyammonium. Parmi ces groupements trialkylammonium, on peut tout particulièrement citer les groupements triméthylammonium et triéthylammonium. Encore plus préférentiellement, ces groupements représentent de 5 à 20% en poids par rapport au poids total de la gomme de guar modifiée. Selon l'invention, on peut utiliser des gommes de guar modifiée par du chlorure de 2,3-époxypropyl triméthylammonium.Preferably, 2 to 30% by number of the hydroxyl functions of guar gums carry cationic trialkyammonium groups. Even more preferably, 5 to 20% of the number of hydroxyl functions of these guar gums are connected by cationic trialkyammonium groups. Among these trialkylammonium groups, mention may particularly be made of the trimethylammonium and triethylammonium groups. Even more preferably, these groups represent 5 to 20% by weight relative to the total weight of the modified guar gum. According to the invention, guar gums modified with 2,3-epoxypropyl trimethylammonium chloride can be used.

On peut en particulier citer les produits de nom INCI « HYDRXYPROPYL GUAR HYDROXYPROPYLTRIMONIUM CHLORIDE » et « GUAR HYDROXYPROPYL-TRIMONIUM CHLORIDE ». De tels produits sont commercialisés notamment sous les dénominations JAGUAR C13S, JAGUAR C15, JAGUAR C17 ou JAGUAR C162 par la société Solvay.We can in particular cite the products with the INCI name “HYDRXYPROPYL GUAR HYDROXYPROPYLTRIMONIUM CHLORIDE” and “GUAR HYDROXYPROPYL-TRIMONIUM CHLORIDE”. Such products are marketed in particular under the names JAGUAR C13S, JAGUAR C15, JAGUAR C17 or JAGUAR C162 by the company Solvay.

Parmi les polysaccharides cationiques susceptibles d’être employés, on peut encore citer les dérivés cationiques de la gomme de cassia, notamment ceux comportant des groupements ammonium quaternaires ; en particulier, on peut citer le produit de nom INCI « CASSIA HYDROXYPROPYLTRIMONIUM CHLORIDE ».Among the cationic polysaccharides likely to be used, we can also cite cationic derivatives of cassia gum, in particular those containing quaternary ammonium groups; in particular, we can cite the INCI name product “CASSIA HYDROXYPROPYLTRIMONIUM CHLORIDE”.

(3) les polymères constitués de motifs pipérazinyle et de radicaux divalents alkylène ou hydroxyalkylène à chaînes linéaires ou ramifiées, éventuellement interrompues par des atomes d'oxygène, de soufre, d'azote ou par des cycles aromatiques ou hétérocycliques, ainsi que les produits d'oxydation et/ou de quaternisation de ces polymères.(3) polymers consisting of piperazinyl units and divalent alkylene or hydroxyalkylene radicals with linear or branched chains, optionally interrupted by atoms of oxygen, sulfur, nitrogen or by aromatic or heterocyclic rings, as well as the products of oxidation and/or quaternization of these polymers.

(4) les polyaminoamides solubles dans l'eau, préparés en particulier par polycondensation d'un composé acide avec une polyamine; ces polyaminoamides peuvent être réticulés par une épihalohydrine, un diépoxyde, un dianhydride, un dianhydride non saturé, un dérivé bis-insaturé, une bis-halohydrine, un bis-azétidinium, une bis-haloacyldiamine, un bis-halogénure d'alkyle ou encore par un oligomère résultant de la réaction d'un composé bifonctionnel réactif vis-à-vis d'une bis-halohydrine, d'un bis-azétidinium, d'une bis-haloacyldiamine, d'un bis-halogénure d'alkyle, d'une épilhalohydrine, d'un diépoxyde ou d'un dérivé bis-insaturé; l'agent réticulant étant utilisé dans des proportions allant de 0,025 à 0,35 mole par groupement amine du polyaminoamide; ces polyaminoamides peuvent être alcoylés ou s'ils comportent une ou plusieurs fonctions amines tertiaires, quaternisés.(4) water-soluble polyaminoamides, prepared in particular by polycondensation of an acidic compound with a polyamine; these polyaminoamides can be crosslinked by an epihalohydrin, a diepoxide, a dianhydride, an unsaturated dianhydride, a bis-unsaturated derivative, a bis-halohydrin, a bis-azetidinium, a bis-haloacyldiamine, a bis-alkyl halide or even by an oligomer resulting from the reaction of a bifunctional compound reactive with a bis-halohydrin, a bis-azetidinium, a bis-haloacyldiamine, a bis-alkyl halide, 'an epihalohydrin, a diepoxide or a bis-unsaturated derivative; the crosslinking agent being used in proportions ranging from 0.025 to 0.35 mole per amine group of the polyaminoamide; these polyaminoamides can be alkylated or, if they contain one or more tertiary amine functions, quaternized.

(5) les dérivés de polyaminoamides résultant de la condensation de polyalcoylènes polyamines avec des acides polycarboxyliques suivie d'une alcoylation par des agents bifonctionnels. On peut citer par exemple les polymères acide adipique-diacoylaminohydroxyalcoyldialoylène triamine dans lesquels le radical alcoyle comporte de 1 à 4 atomes de carbone et désigne de préférence méthyle, éthyle, propyle. Parmi ces dérivés, on peut citer plus particulièrement les polymères acide adipique/diméthylaminohydroxypropyl/diéthylène triamine vendus sous la dénomination "Cartaretine F, F4 ou F8" par la société Sandoz.(5) polyaminoamide derivatives resulting from the condensation of polyalkylene polyamines with polycarboxylic acids followed by alkylation by bifunctional agents. Mention may be made, for example, of adipic acid-diacoylaminohydroxyalkyldialoylenetriamine polymers in which the alkyl radical contains from 1 to 4 carbon atoms and preferably denotes methyl, ethyl, propyl. Among these derivatives, mention may be made more particularly of the adipic acid/dimethylaminohydroxypropyl/diethylene triamine polymers sold under the name "Cartaretine F, F4 or F8" by the company Sandoz.

(6) les polymères obtenus par réaction d'une polyalkylène polyamine comportant deux groupements amine primaire et au moins un groupement amine secondaire avec un acide dicarboxylique choisi parmi l'acide diglycolique et les acides dicarboxyliques aliphatiques saturés ayant de 3 à 8 atomes de carbone; le rapport molaire entre le polyalkylène polyamine et l'acide dicarboxylique étant de préférence compris entre 0,8:1 et 1,4:1; le polyaminoamide en résultant étant amené à réagir avec l'épichlorhydrine dans un rapport molaire d'épichlorhydrine par rapport au groupement amine secondaire du polyaminoamide compris de préférence entre 0,5:1 et 1,8:1. Des polymères de ce type sont en particulier commercialisés sous la dénomination "Hercosett 57" par la société Hercules Inc. ou bien sous la dénomination de "PD 170" ou "Delsette 101" par la société Hercules dans le cas du copolymère d'acide adipique/époxypropyl/diéthylène-triamine.(6) the polymers obtained by reaction of a polyalkylene polyamine comprising two primary amine groups and at least one secondary amine group with a dicarboxylic acid chosen from diglycolic acid and saturated aliphatic dicarboxylic acids having from 3 to 8 carbon atoms; the molar ratio between the polyalkylene polyamine and the dicarboxylic acid preferably being between 0.8:1 and 1.4:1; the resulting polyaminoamide being reacted with the epichlorohydrin in a molar ratio of epichlorohydrin to the secondary amine group of the polyaminoamide preferably between 0.5:1 and 1.8:1. Polymers of this type are in particular marketed under the name "Hercosett 57" by the company Hercules Inc. or under the name "PD 170" or "Delsette 101" by the company Hercules in the case of the adipic acid copolymer. /epoxypropyl/diethylene-triamine.

(7) les cyclopolymères d'alkyl diallyl amine ou de dialkyl diallyl ammonium tels que les homopolymères ou copolymères comportant comme constituant principal de la chaîne des motifs répondant aux formules (I) ou (II) :

dans lesquelles
- k et t sont égaux à 0 ou 1, la somme k + t étant égale à 1 ;
- R12désigne un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ;
- R10et R11, indépendamment l'un de l'autre, désignent un groupement alkyle en C1-C6, un groupement hydroxyalkyle en C1-C5, un groupement amidoalkyle en C1-C4; ou bien R10et R11peuvent désigner conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un groupement hétérocyclique tel que pipéridinyle ou morpholinyle; R10et R11, indépendamment l'un de l'autre, désignent de préférence un groupement alkyle en C1-C4;
- Y-est un anion tel que bromure, chlorure, acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate, phosphate.
(7) alkyl diallyl amine or dialkyl diallyl ammonium cyclopolymers such as homopolymers or copolymers comprising as main constituent of the chain units corresponding to formulas (I) or (II):

in which
- k and t are equal to 0 or 1, the sum k + t being equal to 1;
- R 12 denotes a hydrogen atom or a methyl radical;
- R 10 and R 11 , independently of each other, denote a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 5 hydroxyalkyl group, a C 1 -C 4 amidoalkyl group; or R 10 and R 11 can designate jointly with the nitrogen atom to which they are attached, a heterocyclic group such as piperidinyl or morpholinyl; R 10 and R 11 , independently of each other, preferably denote a C 1 -C 4 alkyl group;
- Y - is an anion such as bromide, chloride, acetate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate, phosphate.

On peut citer plus particulièrement l'homopolymère de sels (par exemple chlorure) de diméthyldiallylammonium (nom INCI POLYQUATERNIUM-6) par exemple vendu sous la dénomination "MERQUAT 100" par la société NALCO, et les copolymères de sels (par exemple chlorure) de diallyldiméthylammonium et d'acrylamide (nom INCI POLYQUATERNIUM-7), commercialisés notamment sous la dénomination "MERQUAT 550" ou "MERQUAT 7SPR".Mention may be made more particularly of the homopolymer of salts (for example chloride) of dimethyldiallylammonium (INCI name POLYQUATERNIUM-6), for example sold under the name "MERQUAT 100" by the company NALCO, and the copolymers of salts (for example chloride) of diallyldimethylammonium and acrylamide (INCI name POLYQUATERNIUM-7), marketed in particular under the name "MERQUAT 550" or "MERQUAT 7SPR".

(8) les polymères de diammonium quaternaire comprenant des motifs récurrents de formule :

dans laquelle :
- R13, R14, R15et R16, identiques ou différents, représentent des radicaux aliphatiques, alicycliques, ou arylaliphatiques comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ou des radicaux hydroxyalkylaliphatiques en C1-C12,
ou bien R13, R14, R15et R16, ensemble ou séparément, constituent avec les atomes d'azote auxquels ils sont rattachés des hétérocycles comprenant éventuellement un second hétéroatome autre que l'azote
ou bien R13, R14, R15et R16représentent un radical alkyle en C1-C6linéaire ou ramifié substitué par un groupement nitrile, ester, acyle, amide ou -CO-O-R17-D ou -CO-NH-R17-D où R17est un alkylène et D un groupement ammonium quaternaire ;
- A1 et B1 représentent des groupements divalents polyméthyléniques comprenant de 2 à 20 atomes de carbone, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et pouvant contenir, liés à ou intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycles aromatiques, ou un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre ou des groupements sulfoxyde, sulfone, disulfure, amino, alkylamino, hydroxyle, ammonium quaternaire, uréido, amide ou ester, et
- X-désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique;
étant entendu que A1, R13 et R15 peuvent former avec les deux atomes d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle pipérazinique ;
en outre si A1 désigne un radical alkylène ou hydroxyalkylène linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, B1 peut également désigner un groupement (CH2)n-CO-D-OC-(CH2)p-, avec n et p, identiques ou différents, étant des entiers variant de 2 à 20, et D désignant :
a) un reste de glycol de formule -O-Z-O-, où Z désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié ou un groupement répondant à l'une des formules suivantes: -(CH2CH2O)x-CH2CH2- et -[CH2CH(CH3)O]y-CH2CH(CH3)- où x et y désignent un nombre entier de 1 à 4, représentant un degré de polymérisation défini et unique ou un nombre quelconque de 1 à 4 représentant un degré de polymérisation moyen ;
b) un reste de diamine bis-secondaire tel qu'un dérivé de pipérazine ;
c) un reste de diamine bis-primaire de formule -NH-Y-NH- où Y désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, ou bien le radical divalent -CH2-CH2-S-S-CH2-CH2- ;
d) un groupement uréylène de formule -NH-CO-NH- .
(8) quaternary diammonium polymers comprising recurring units of formula:

in which :
- R 13 , R 14 , R 15 and R 16 , identical or different, represent aliphatic, alicyclic, or arylaliphatic radicals comprising from 1 to 20 carbon atoms or C 1 -C 12 hydroxyalkylaliphatic radicals,
or R 13 , R 14 , R 15 and R 16 , together or separately, constitute with the nitrogen atoms to which they are attached heterocycles possibly comprising a second heteroatom other than nitrogen
or R 13 , R 14 , R 15 and R 16 represent a linear or branched C 1 -C 6 alkyl radical substituted by a nitrile, ester, acyl, amide or -CO-OR 17 -D or -CO-NH group -R 17 -D where R 17 is an alkylene and D a quaternary ammonium group;
- A1 and B1 represent divalent polymethylene groups comprising from 2 to 20 carbon atoms, linear or branched, saturated or unsaturated, and which may contain, linked to or intercalated in the main chain, one or more aromatic rings, or one or more atoms oxygen, sulfur or sulfoxide, sulfone, disulfide, amino, alkylamino, hydroxyl, quaternary ammonium, ureido, amide or ester groups, and
- X - denotes an anion derived from a mineral or organic acid;
it being understood that A1, R13 and R15 can form with the two nitrogen atoms to which they are attached a piperazin ring;
furthermore if A1 designates a linear or branched, saturated or unsaturated alkylene or hydroxyalkylene radical, B1 can also designate a group (CH 2 )n-CO-D-OC-(CH 2 )p-, with n and p, identical or different, being integers varying from 2 to 20, and D designating:
a) a glycol residue of formula -OZO-, where Z designates a linear or branched hydrocarbon radical or a group corresponding to one of the following formulas: -(CH 2 CH 2 O) x -CH 2 CH 2 - and - [CH 2 CH(CH 3 )O] y -CH 2 CH(CH 3 )- where x and y designate an integer from 1 to 4, representing a defined and unique degree of polymerization or any number from 1 to 4 representing a medium degree of polymerization;
b) a bis-secondary diamine residue such as a piperazine derivative;
c) a bis-primary diamine residue of formula -NH-Y-NH- where Y designates a linear or branched hydrocarbon radical, or the divalent radical -CH 2 -CH 2 -SS-CH 2 -CH 2 -;
d) a ureylene group of formula -NH-CO-NH-.

De préférence, X-est un anion tel que le chlorure ou le bromure.
Ces polymères ont une masse molaire moyenne en nombre (Mn) généralement comprise entre 1000 et 100000.
Preferably, X - is an anion such as chloride or bromide.
These polymers have a number average molar mass (Mn) generally between 1000 and 100,000.

On peut citer plus particulièrement les polymères qui sont constitués de motifs récurrents répondant à la formule :

dans laquelle R1, R2, R3et R4, identiques ou différents, désignent un radical alkyle ou hydroxyalkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, n et p sont des nombres entiers variant de 2 à 20, et
X-est un anion dérivé d'un acide minéral ou organique.
We can cite more particularly polymers which are made up of recurring units corresponding to the formula:

in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 , identical or different, designate an alkyl or hydroxyalkyl radical having from 1 to 4 carbon atoms, n and p are integers varying from 2 to 20, and
X - is an anion derived from a mineral or organic acid.

Un composé particulièrement préféré est celui pour lequel R1, R2, R3et R4représentent un radical méthyle, n=3, p=6 et X = Cl, dénommé Hexadimethrine chloride selon la nomenclature INCI (CTFA).A particularly preferred compound is that for which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent a methyl radical, n=3, p=6 and X=Cl, called Hexadimethrine chloride according to the INCI (CTFA) nomenclature.

(9) les polymères de polyammonium quaternaires comprenant des motifs de formule :

dans laquelle :
- R18, R19, R20et R21, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, éthyle, propyle, β-hydroxyéthyle, β-hydroxypropyle ou -CH2CH2(OCH2CH2)pOH, où p est égal à 0 ou à un nombre entier compris entre 1 et 6, sous réserve que R18, R19, R20et R21ne représentent pas simultanément un atome d'hydrogène,
- r et s, identiques ou différents, sont des nombres entiers compris entre 1 et 6,
- q est égal à 0 ou à un nombre entier compris entre 1 et 34,
- X-désigne un anion tel qu'un halogénure,
- A désigne un radical divalent d'un dihalogénure ou représente de préférence -CH2-CH2-O-CH2-CH2-.
(9) quaternary polyammonium polymers comprising units of formula:

in which :
- R 18 , R 19 , R 20 and R 21 , identical or different, represent a hydrogen atom or a methyl, ethyl, propyl, β-hydroxyethyl, β-hydroxypropyl or -CH 2 CH 2 radical (OCH 2 CH 2 )pOH, where p is equal to 0 or an integer between 1 and 6, provided that R 18 , R 19 , R 20 and R 21 do not simultaneously represent a hydrogen atom,
- r and s, identical or different, are integers between 1 and 6,
- q is equal to 0 or an integer between 1 and 34,
- X - designates an anion such as a halide,
- A designates a divalent radical of a dihalide or preferably represents -CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -.

On peut par exemple citer les produits "Mirapol® A 15", "Mirapol® AD1", "Mirapol® AZ1" et "Mirapol® 175" vendus par la société Miranol.We can for example cite the products "Mirapol® A 15", "Mirapol® AD1", "Mirapol® AZ1" and "Mirapol® 175" sold by the company Miranol.

(10) Les polymères quaternaires de vinylpyrrolidone et de vinylimidazole tels que par exemple les produits commercialisés sous les dénominations Luviquat® FC 905, FC 550 et FC 370 par la société B.A.S.F.(10) Quaternary polymers of vinylpyrrolidone and vinylimidazole such as, for example, the products marketed under the names Luviquat® FC 905, FC 550 and FC 370 by the company B.A.S.F.

(11) Les polyamines comme le Polyquart® H vendu par COGNIS, référencé sous le nom de "POLYETHYLENEGLYCOL (15) TALLOW POLYAMINE" dans le dictionnaire CTFA.(11) Polyamines such as Polyquart® H sold by COGNIS, referenced under the name "POLYETHYLENEGLYCOL (15) TALLOW POLYAMINE" in the CTFA dictionary.

(12) les polymères comportant dans leur structure :
(a) un ou plusieurs motifs répondant à la formule (A) suivante :

(b) éventuellement un ou plusieurs motifs répondant à la formule (B) suivante :
(12) polymers comprising in their structure:
(a) one or more reasons corresponding to the following formula (A):

(b) optionally one or more reasons corresponding to the following formula (B):

Autrement dit, ces polymères peuvent être notamment choisis parmi les homo- ou copolymères comportant un ou plusieurs motifs issus de la vinylamine et éventuellement un ou plusieurs motifs issus du vinylformamide.In other words, these polymers can be chosen in particular from homo- or copolymers comprising one or more units derived from vinylamine and optionally one or more units derived from vinylformamide.

De préférence, ces polymères cationiques sont choisis parmi les polymères comportant, dans leur structure, de 5 à 100% en moles de motifs répondant à la formule (A) et de 0 à 95% en moles de motifs répondant à la formule (B), préférentiellement de 10 à 100% en moles de motifs répondant à la formule (A) et de 0 à 90% en moles de motifs répondant à la formule (B).Preferably, these cationic polymers are chosen from polymers comprising, in their structure, from 5 to 100 mol% of units corresponding to formula (A) and from 0 to 95 mol% of units corresponding to formula (B). , preferably from 10 to 100 mole % of units corresponding to formula (A) and from 0 to 90 mole % of units corresponding to formula (B).

Ces polymères peuvent être obtenus par exemple par hydrolyse partielle du polyvinylformamide. Cette hydrolyse peut se faire en milieu acide ou basique.These polymers can be obtained for example by partial hydrolysis of polyvinylformamide. This hydrolysis can take place in an acidic or basic environment.

La masse moléculaire moyenne en poids dudit polymère, mesurée par diffraction de la lumière, peut varier de 1000 à 3.000.000 g/mole, de préférence de 10 000 à 1.000.000 et plus particulièrement de 100 000 à 500.000 g/mole.The weight average molecular mass of said polymer, measured by light diffraction, can vary from 1000 to 3,000,000 g/mole, preferably from 10,000 to 1,000,000 and more particularly from 100,000 to 500,000 g/mole.

Les polymères comportant des motifs de formule (A) et éventuellement des motifs de formule (B) sont notamment vendus sous la dénomination LUPAMIN par la société BASF, tels que par exemple, et de manière non limitative, les produits proposés sous la dénomination LUPAMIN 9095, LUPAMIN 5095, LUPAMIN 1095, LUPAMIN 9030 (ou LUVIQUAT 9030) et LUPAMIN 9010.Polymers comprising units of formula (A) and optionally units of formula (B) are sold in particular under the name LUPAMIN by the company BASF, such as for example, and without limitation, the products offered under the name LUPAMIN 9095 , LUPAMIN 5095, LUPAMIN 1095, LUPAMIN 9030 (or LUVIQUAT 9030) and LUPAMIN 9010.

De préférence, les polymères cationiques susceptibles d’être employés dans le cadre de l’invention sont choisis parmi, seuls ou en mélange, les polymères de la famille (1) et en particulier les polymères, de préférence réticulés, de sels de méthacryloyloxyalkyl(C1-C4) trialkyl(C1-C4)ammonium tels que le POLYQUATERNIUM-7 ; et les polysaccharides cationiques, notamment les celluloses cationiques telles que le POLYQUATERNIUM-10, et les gommes de galactomannanes cationiques, notamment les gommes de guar cationiques ; ainsi que leurs mélanges.Preferably, the cationic polymers capable of being used in the context of the invention are chosen from, alone or in mixture, the polymers of family (1) and in particular the polymers, preferably crosslinked, of methacryloyloxyalkyl salts ( C 1 -C 4 ) trialkyl (C 1 -C 4 ) ammonium such as POLYQUATERNIUM-7; and cationic polysaccharides, in particular cationic celluloses such as POLYQUATERNIUM-10, and cationic galactomannan gums, in particular cationic guar gums; as well as their mixtures.

Lorsqu’ils sont présents, la composition selon l'invention peut comprendre le ou les polymères en une quantité totale allant de 0,01 à 10% en poids, mieux de 0,05 à 5% en poids, encore mieux de 0,1 à 2% en poids, par rapport au poids total de la composition.When they are present, the composition according to the invention may comprise the polymer(s) in a total quantity ranging from 0.01 to 10% by weight, better still from 0.05 to 5% by weight, even better from 0.1 at 2% by weight, relative to the total weight of the composition.

Lorsqu’ils sont présents, la composition selon l'invention peut comprendre le ou les polymères cationiques en une quantité totale allant de 0,01 à 10% en poids, mieux de 0,05 à 5% en poids, encore mieux de 0,1 à 2% en poids, par rapport au poids total de la composition.When they are present, the composition according to the invention may comprise the cationic polymer(s) in a total quantity ranging from 0.01 to 10% by weight, better still from 0.05 to 5% by weight, even better from 0. 1 to 2% by weight, relative to the total weight of the composition.

Silicones additionnellesAdditional silicones

La composition selon l’invention peut, en outre, comprendre au moins une silicone additionnelles.The composition according to the invention may, in addition, comprise at least one additional silicone.

De préférence, la composition selon l’invention comprend une ou plusieurs silicone(s) additionnelle(s).Preferably, the composition according to the invention comprises one or more additional silicone(s).

La ou les silicone(s) additionnelle(s) peuvent en particulier être choisies parmi les silicones aminées, les silicones non aminées, et leurs mélanges.The additional silicone(s) may in particular be chosen from aminated silicones, non-aminated silicones, and mixtures thereof.

La ou les silicones additionnelles sont différentes des silicones aminées de formule (I) telles que définies ci-dessus.The additional silicone(s) are different from the amino silicones of formula (I) as defined above.

On entend par là que lesdites silicones additionnelles ne rentrent pas dans la définition de la formule (I), par exemple parce qu’elles n’ont pas un indice d’amine et/ou une masse moléculaire tels que définis pour les silicones de formule (I) et/ou parce que la signification d’au moins l’un de leurs radicaux R, R’ et/ou A est différent de ceux indiqués pour les silicones de formule (I) ou encore parce qu’elles ont une structure chimique différente de celle des silicones de formule (I).By this we mean that said additional silicones do not fall within the definition of formula (I), for example because they do not have an amine number and/or a molecular mass as defined for silicones of formula (I) and/or because the meaning of at least one of their radicals R, R' and/or A is different from those indicated for the silicones of formula (I) or even because they have a structure chemically different from that of silicones of formula (I).

La composition selon l’invention peut donc comprendre une ou plusieurs silicones non aminées, qui peuvent être solides ou liquides (à 25°C, 1 atm), volatiles ou non volatiles. De préférence, les silicones non aminées sont choisies parmi les silicones liquides non volatiles.The composition according to the invention may therefore comprise one or more non-aminated silicones, which may be solid or liquid (at 25°C, 1 atm), volatile or non-volatile. Preferably, the non-amine silicones are chosen from non-volatile liquid silicones.

Les silicones non aminées susceptibles d'être utilisées peuvent être solubles ou insolubles dans la composition selon l’invention ; elles peuvent se présenter sous forme d'huile, de cire, de résine ou de gomme ; les huiles et les gommes de silicone sont préférées.The non-amine silicones which may be used may be soluble or insoluble in the composition according to the invention; they can be in the form of oil, wax, resin or gum; oils and silicone gums are preferred.

Les silicones sont notamment décrites en détail dans l'ouvrage de Walter NOLL "Chemistry and Technology of Silicones" (1968), Academie Press.Silicones are described in detail in the work of Walter NOLL "Chemistry and Technology of Silicones" (1968), Academie Press.

Les silicones volatiles peuvent être choisies parmi celles possédant un point d'ébullition compris entre 60 et 260°C (à pression atmosphérique 1 atm), en particulier parmi :The volatile silicones can be chosen from those having a boiling point of between 60 and 260°C (at atmospheric pressure 1 atm), in particular from:

i) les polydialkylsiloxanes cycliques comportant de 3 à 7 atomes de silicium, de préférence 4 à 5, tels que
- l'octaméthylcyclotétrasiloxane (D4) et le décaméthylcyclopentasiloxane (D5). On peut citer les produits commercialisés sous le nom de "VOLATILE SILICONE 7207" par UNION CARBIDE ou "SILBIONE 70045 V 2" par RHODIA, "VOLATILE SILICONE 7158" par UNION CARBIDE, "SILBIONE 70045 V 5" par RHODIA.
- les cyclocopolymères du type diméthylsiloxane/méthylalkylsiloxane de structure chimique :

On peut citer la "SILICONE VOLATILE FZ 3109" commercialisée par la société UNION CARBIDE.
- les mélanges de silicones cycliques avec des composés organiques dérivés du silicium, tels que le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et de tétratriméthylsilylpentaérythritol (50/50) et le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et d'oxy-1,1'-(hexa-2,2,2',2',3,3'-triméthylsilyloxy) bis-néopentane ;
i) cyclic polydialkylsiloxanes containing 3 to 7 silicon atoms, preferably 4 to 5, such as
- octamethylcyclotetrasiloxane (D4) and decamethylcyclopentasiloxane (D5). We can cite the products marketed under the name "VOLATILE SILICONE 7207" by UNION CARBIDE or "SILBIONE 70045 V 2" by RHODIA, "VOLATILE SILICONE 7158" by UNION CARBIDE, "SILBIONE 70045 V 5" by RHODIA.
- cyclocopolymers of the dimethylsiloxane/methylalkylsiloxane type with chemical structure:

We can cite the “VOLATILE SILICONE FZ 3109” marketed by the company UNION CARBIDE.
- mixtures of cyclic silicones with organic compounds derived from silicon, such as the mixture of octamethylcyclotetrasiloxane and tetratrimethylsilylpentaerythritol (50/50) and the mixture of octamethylcyclotetrasiloxane and oxy-1,1'-(hexa-2, 2,2',2',3,3'-trimethylsilyloxy) bis-neopentane;

ii) les polydialkylsiloxanes linéaires ayant 2 à 9 atomes de silicium, qui possèdent généralement une viscosité inférieure ou égale à 5.10-6m2/s à 25°C, tels que le décaméthyltétrasiloxane.ii) linear polydialkylsiloxanes having 2 to 9 silicon atoms, which generally have a viscosity less than or equal to 5.10 -6 m 2 /s at 25°C, such as decamethyltetrasiloxane.

D'autres silicones entrant dans cette classe sont décrites dans l'article publié dans Cosmetics and toiletries, Vol. 91, Jan. 76, p. 27-32 - TODD & BYERS "Volatile Silicone fluids for cosmetics"; on peut citer le produit commercialisé sous la dénomination "SH 200" par la société TORAY SILICONE.Other silicones falling into this class are described in the article published in Cosmetics and toiletries, Vol. 91, Jan. 76, p. 27-32 - TODD & BYERS "Volatile Silicone fluids for cosmetics"; we can cite the product marketed under the name "SH 200" by the company TORAY SILICONE.

Parmi les silicones non volatiles, on peut citer, seul ou en mélange, les polydialkylsiloxanes et notamment les polydiméthylsiloxanes (PDMS ou dimethicone), les polydiarylsiloxanes, les polyalkylarylsiloxanes, les gommes et les résines de silicone, ainsi que les organopolysiloxanes non aminés (ou polysiloxanes organomodifiés, ou encore silicones organomodifiées) qui sont des polysiloxanes comportant dans leur structure un ou plusieurs groupements organofonctionnels non aminés, généralement fixés par l'intermédiaire d'un groupe hydrocarboné, et de préférence choisi parmi les groupements aryle, les groupements alcoxy et les groupements polyoxyéthylénés et/ou polyoxypropylénés.Among the non-volatile silicones, mention may be made, alone or in mixture, of polydialkylsiloxanes and in particular polydimethylsiloxanes (PDMS or dimethicone), polydiarylsiloxanes, polyalkylarylsiloxanes, silicone gums and resins, as well as non-amine organopolysiloxanes (or polysiloxanes). organomodified, or even organomodified silicones) which are polysiloxanes comprising in their structure one or more non-amine organofunctional groups, generally fixed via a hydrocarbon group, and preferably chosen from aryl groups, alkoxy groups and groups polyoxyethylene and/or polyoxypropylenated.

Les silicones organomodifiées peuvent être des polydiarylsiloxanes, notamment des polydiphénylsiloxanes, et des polyalkylarylsiloxanes fonctionnalisés par les groupes organofonctionnels mentionnés précédemment. Les polyalkylarylsiloxanes sont particulièrement choisis parmi les polydiméthyl/méthylphénylsiloxanes, les polydiméthyl /diphénylsiloxanes linéaires et/ou ramifiés.The organomodified silicones may be polydiarylsiloxanes, in particular polydiphenylsiloxanes, and polyalkylarylsiloxanes functionalized with the organofunctional groups mentioned above. The polyalkylarylsiloxanes are particularly chosen from polydimethyl/methylphenylsiloxanes, linear and/or branched polydimethyl/diphenylsiloxanes.

Parmi les silicones organomodifiées, on peut citer les organopolysiloxanes comportant :
- des groupements polyoxyéthylèney et/ou polyoxypropylène comportant éventuellement des groupements alkyle en C6-C24tels que les diméthicone-copolyols, et notamment ceux commercialisés par la société DOW CORNING sous la dénomination DC 1248 ou les huiles SILWET®L 722, L 7500, L 77, L 711 de la société UNION CARBIDE; ou encore les alkyl(C12)-méthicone-copolyols, et notamment ceux commercialisés par la société DOW CORNING sous la dénomination Q2-5200;
- des groupements thiols, comme les produits commercialisés sous les dénominations "GP 72 A" et "GP 71" de GENESEE ;
- des groupements alcoxylés, comme le produit commercialisé sous la dénomination "SILICONE COPOLYMER F-755" par SWS SILICONES et ABIL WAX®2428, 2434 et 2440 par la société GOLDSCHMIDT ;
- des groupements hydroxylés, comme les polyorganosiloxanes à fonction hydroxyalkyle;
- des groupements acyloxyalkyle tels que les polyorganosiloxanes décrits dans le brevet US-A-4957732.
- des groupements anioniques du type acide carboxylique, comme par exemple décris dans EP186507, ou du type alkyl-carboxylique comme le produit X-22-3701E de la société SHIN-ETSU; ou encore du type 2-hydroxyalkylsulfonate ou 2-hydroxyalkylthiosulfate, comme les produits commercialisés par la société GOLDSCHMIDT sous les dénominations "ABIL®S201" et "ABIL®S255".
Among the organomodified silicones, mention may be made of organopolysiloxanes comprising:
- polyoxyethylene and/or polyoxypropylene groups optionally comprising C 6 -C 24 alkyl groups such as dimethicone-copolyols, and in particular those marketed by the company DOW CORNING under the name DC 1248 or SILWET ® L 722, L 7500 oils , L 77, L 711 of the company UNION CARBIDE; or alternatively alkyl(C 12 )-methicone-copolyols, and in particular those marketed by the company DOW CORNING under the name Q2-5200;
- thiol groups, such as the products marketed under the names “GP 72 A” and “GP 71” from GENESEE;
- alkoxylated groups, such as the product marketed under the name "SILICONE COPOLYMER F-755" by SWS SILICONES and ABIL WAX ® 2428, 2434 and 2440 by the company GOLDSCHMIDT;
- hydroxyl groups, such as polyorganosiloxanes with a hydroxyalkyl function;
- acyloxyalkyl groups such as the polyorganosiloxanes described in patent US-A-4957732.
- anionic groups of the carboxylic acid type, as for example described in EP186507, or of the alkyl-carboxylic type such as the product X-22-3701E from the company SHIN-ETSU; or of the 2-hydroxyalkylsulfonate or 2-hydroxyalkylthiosulfate type, such as the products marketed by the company GOLDSCHMIDT under the names "ABIL ® S201" and "ABIL ® S255".

Les silicones peuvent également être choisies parmi les polydialkylsiloxanes parmi lesquels on peut citer principalement les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux triméthylsilyl (CTFA : dimethicone). Parmi ces polydialkylsiloxanes, on peut citer les produits commerciaux suivants :
- les huiles SILBIONE® des séries 47 et 70 047 ou les huiles MIRASIL® commercialisées par RHODIA telles que, par exemple l'huile 70 047 V 500 000;
- les huiles de la série MIRASIL® commercialisées par la société RHODIA;
- les huiles de la série 200 de la société DOW CORNING telles que la DC200 ayant viscosité 60 000 mm2/s ;
- les huiles VISCASIL® de MOMENTIVE PERFORMANCE MATERIALS et certaines huiles des séries SF (SF 96, SF 18) de MOMENTIVE PERFORMANCE MATERIALS.
The silicones can also be chosen from polydialkylsiloxanes, among which we can mainly cite polydimethylsiloxanes with trimethylsilyl terminal groups (CTFA: dimethicone). Among these polydialkylsiloxanes, the following commercial products can be cited:
- SILBIONE® oils of the 47 and 70 047 series or MIRASIL® oils marketed by RHODIA such as, for example, oil 70 047 V 500 000;
- oils from the MIRASIL® series marketed by the company RHODIA;
- 200 series oils from the company DOW CORNING such as DC200 having viscosity 60,000 mm 2 /s;
- VISCASIL® oils from MOMENTIVE PERFORMANCE MATERIALS and certain SF series oils (SF 96, SF 18) from MOMENTIVE PERFORMANCE MATERIALS.

On peut également citer les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux diméthylsilanol (CTFA : dimethiconol) tels que les huiles de la série 48 de la société RHODIA.We can also cite polydimethylsiloxanes with terminal dimethylsilanol groups (CTFA: dimethiconol) such as the 48 series oils from the company RHODIA.

Dans cette classe de polydialkylsiloxanes, on peut également citer les produits commercialisés sous les dénominations "ABIL WAX® 9800 et 9801" par la société GOLDSCHMIDT qui sont des polydialkyl (C1-C20) siloxanes.In this class of polydialkylsiloxanes, we can also cite the products marketed under the names "ABIL WAX® 9800 and 9801" by the company GOLDSCHMIDT which are polydialkyl (C 1 -C 20 ) siloxanes.

Des produits plus particulièrement utilisables conformément à l'invention sont des mélanges tels que :
- les mélanges formés à partir d'un polydiméthylsiloxane hydroxylé en bout de chaîne, ou dimethiconol (CTFA) et d'un polydiméthylsiloxane cyclique également appelé cyclométhicone (CTFA) tel que le produit Q2-1401 commercialisé par la société DOW CORNING.
Les polyalkylarylsiloxanes sont particulièrement choisis parmi les polydiméthyl/méthylphénylsiloxanes, les polydiméthyl /diphénylsiloxanes linéaires et/ou ramifiés de viscosité allant de 1.10-5à 5.10-2m²/s à 25°C.
Parmi ces polyalkylarylsiloxanes, on peut citer les produits commercialisés sous les dénominations suivantes :
- les huiles SILBIONE® de la série 70 641 de RHODIA;
- les huiles des séries RHODORSIL® 70 633 et 763 de RHODIA ;
- l'huile DOW CORNING 556 COSMETIC GRAD FLUID de DOW CORNING;
- les silicones de la série PK de BAYER comme le produit PK20 ;
- les silicones des séries PN, PH de BAYER comme les produits PN1000 et PH1000;
- certaines huiles des séries SF de MOMENTIVE PERFORMANCE MATERIALS telles que SF 1023, SF 1154, SF 1250, SF 1265.
Products which can be used more particularly in accordance with the invention are mixtures such as:
- mixtures formed from a polydimethylsiloxane hydroxylated at the end of the chain, or dimethiconol (CTFA) and a cyclic polydimethylsiloxane also called cyclomethicone (CTFA) such as the product Q2-1401 marketed by the company DOW CORNING.
The polyalkylarylsiloxanes are particularly chosen from polydimethyl/methylphenylsiloxanes, linear and/or branched polydimethyl/diphenylsiloxanes with viscosities ranging from 1.10 -5 to 5.10 -2 m²/s at 25°C.
Among these polyalkylarylsiloxanes, we can cite the products marketed under the following names:
- SILBIONE® oils from the 70 641 series from RHODIA;
- RHODORSIL® 70 633 and 763 series oils from RHODIA;
- DOW CORNING 556 COSMETIC GRAD FLUID oil from DOW CORNING;
- silicones from the PK series from BAYER such as the PK20 product;
- silicones from the PN, PH series from BAYER such as the PN1000 and PH1000 products;
- certain oils from the SF series from MOMENTIVE PERFORMANCE MATERIALS such as SF 1023, SF 1154, SF 1250, SF 1265.

Les silicones non aminées plus particulièrement préférées selon l’invention sont les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux triméthylsilyl (CTFA : dimethicone).The non-amine silicones more particularly preferred according to the invention are polydimethylsiloxanes with trimethylsilyl terminal groups (CTFA: dimethicone).

La composition selon l'invention peut comprendre une ou plusieurs silicones aminées différentes des silicones aminées de formule (I) telle que définie ci-dessus.The composition according to the invention may comprise one or more amino silicones different from the amino silicones of formula (I) as defined above.

On désigne par silicone aminée toute silicone comportant au moins une amine primaire, secondaire, tertiaire ou un groupement ammonium quaternaire.By amine silicone we designate any silicone comprising at least one primary, secondary, tertiary amine or a quaternary ammonium group.

Les silicones aminées susceptibles d’être utilisées selon la présente invention peuvent être volatiles ou non volatiles, cycliques, linéaires ou ramifiées, et présentent de préférence une viscosité allant de 5*10-6à 2,5 m2/s à 25°C, par exemple de 1*10-5à 1 m2/s. De préférence, les silicones aminées additionnelles sont choisies parmi les silicones liquides non volatiles (25°C, 1 atm).The amino silicones which can be used according to the present invention can be volatile or non-volatile, cyclic, linear or branched, and preferably have a viscosity ranging from 5*10 -6 to 2.5 m 2 /s at 25°C. , for example from 1*10 -5 to 1 m 2 /s. Preferably, the additional amino silicones are chosen from non-volatile liquid silicones (25°C, 1 atm).

De préférence, la ou les silicones aminées sont choisies parmi, seuls ou en mélanges, les composés suivants :Preferably, the amino silicone(s) are chosen from, alone or in mixtures, the following compounds:

A) les polysiloxanes répondant à la formule (Ia) :
A) polysiloxanes corresponding to formula (Ia):

dans laquelle x' et y' sont des nombres entiers tels que la masse moléculaire moyenne en poids (Mw) est compris entre 5000 et 500000 g/mol ;in which x' and y' are integers such that the weight average molecular mass (Mw) is between 5000 and 500000 g/mol;

B) les silicones aminées répondant à la formule (IIa) :
R’aG3-a-Si(OSiG2)n-(OSiGbR’2-b)m-O-SiG3-a’-R’a’(IIa)
dans laquelle :
- G, identique ou différent, désigne un atome d'hydrogène, un groupement phényle, OH, alkyle en C1-C8, par exemple méthyle ou alcoxy en C1-C8, par exemple méthoxy,
- a, a’ identiques ou différents, désignent 0 ou un entier de 1 à 3, en particulier 0, sous réserve qu’au moins l’un de a ou a’ soit égal à zéro,
- b désigne 0 ou 1, en particulier 1,
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000, en particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1999, et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10 ; et
- R’, identique ou différent, désigne un radical monovalent de formule -CqH2qL dans laquelle q est un nombre allant de 2 à 8, et L est un groupement aminé éventuellement quaternisé choisi parmi les groupements : -NR’’-Q-N(R’’)2, -N(R’’)2, -N+(R’’)3A-, -N+H(R’’)2A-, -N+H2(R’’) A-, -NR’’-Q-N+(R’’)H2A-, -NR’’-Q-N+(R’’)2H A-et -NR’’-Q-N+(R’’)3A-, dans lesquels R’’, identique ou différent, désigne hydrogène, phényle, benzyle, ou un radical hydrocarboné saturé monovalent, par exemple un radical alkyle en C1-C20; Q désigne un groupement de formule CrH2r, linéaire ou ramifié, r étant un entier allant de 2 à 6, de préférence de 2 à 4 ; et A-représente un anion cosmétiquement acceptable, notamment halogénure tel que fluorure, chlorure, bromure ou iodure.
B) amino silicones corresponding to formula (IIa):
R' a G 3-a -Si(OSiG 2 ) n -(OSiG b R' 2-b ) m -O-SiG 3-a' -R'a' (IIa)
in which :
- G, identical or different, denotes a hydrogen atom, a phenyl, OH, C 1 -C 8 alkyl group, for example methyl or C 1 -C 8 alkoxy, for example methoxy,
- a, a' identical or different, designate 0 or an integer from 1 to 3, in particular 0, provided that at least one of a or a' is equal to zero,
- b designates 0 or 1, in particular 1,
- m and n are numbers such that the sum (n + m) varies from 1 to 2000, in particular from 50 to 150, n can designate a number from 0 to 1999, and in particular from 49 to 149 and m can designate a number from 1 to 2000, and in particular from 1 to 10; And
- R', identical or different, designates a monovalent radical of formula -C q H 2q L in which q is a number ranging from 2 to 8, and L is an amine group optionally quaternized chosen from the groups: -NR''- QN(R'') 2 , -N(R'') 2 , -N + (R'') 3 A - , -N + H(R'') 2 A - , -N + H 2 (R'') A - , -NR''-QN + (R'')H 2 A - , -NR''-QN + (R'') 2 HA - and -NR''-QN + (R'') 3 A - , in which R'', identical or different, denotes hydrogen, phenyl, benzyl, or a monovalent saturated hydrocarbon radical, for example a C 1 -C 20 alkyl radical; Q designates a group of formula C r H 2r , linear or branched, r being an integer ranging from 2 to 6, preferably from 2 to 4; and A - represents a cosmetically acceptable anion, in particular a halide such as fluoride, chloride, bromide or iodide.

De préférence, les silicones aminées de formule (IIa) peuvent être choisies parmi :Preferably, the amino silicones of formula (IIa) can be chosen from:

(i) les silicones « triméthylsilylamodiméthicone » répondant à la formule (III) :

dans laquelle m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000, de préférence de 20 à 1000, en particulier de 50 à 600, mieux de 50 à 150 ; n pouvant désigner un nombre de 0 à 1999, et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10.
(i) “trimethylsilylamodimethicone” silicones corresponding to formula (III):

in which m and n are numbers such that the sum (n + m) varies from 1 to 2000, preferably from 20 to 1000, in particular from 50 to 600, better still from 50 to 150; n can designate a number from 0 to 1999, and in particular from 49 to 149 and m can designate a number from 1 to 2000, and in particular from 1 to 10.

(ii) les silicones de formule (IV) suivante :

dans laquelle :
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 1000, en particulier de 50 à 250 et plus particulièrement de 100 à 200 ; n désignant un nombre de 0 à 999 et notamment de 49 à 249 et plus particulièrement de 125 à 175 et m désignant un nombre de 1 à 1000, notamment de 1 à 10, plus particulièrement de 1 à 5 ; et
- R1, R2, R3, identiques ou différents, représentent un radical hydroxy ou alcoxy en C1-C4, l’un au moins des radicaux R1à R3désignant un radical alcoxy.
(ii) silicones of formula (IV) following:

in which :
- m and n are numbers such that the sum (n + m) varies from 1 to 1000, in particular from 50 to 250 and more particularly from 100 to 200; n designating a number from 0 to 999 and in particular from 49 to 249 and more particularly from 125 to 175 and m designating a number from 1 to 1000, in particular from 1 to 10, more particularly from 1 to 5; And
- R 1 , R 2 , R 3 , identical or different, represent a hydroxy or C 1 -C 4 alkoxy radical, at least one of the radicals R 1 to R 3 designating an alkoxy radical.

De préférence le radical alcoxy est un radical méthoxy.Preferably the alkoxy radical is a methoxy radical.

Le rapport molaire hydroxy/alcoxy va de préférence de 0,2:1 à 0,4:1 et de préférence de 0,25:1 à 0,35:1 et plus particulièrement est égal à 0,3:1.The hydroxy/alkoxy molar ratio preferably ranges from 0.2:1 to 0.4:1 and preferably from 0.25:1 to 0.35:1 and more particularly is equal to 0.3:1.

La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de ces silicones va de préférence de 2000 à 1000000 g/mol, plus particulièrement de 3500 à 200000 g/mol.The weight average molecular mass (Mw) of these silicones preferably ranges from 2000 to 1000000 g/mol, more particularly from 3500 to 200000 g/mol.

(iii) les silicones de formule (V) suivante :

dans laquelle :
- p et q sont des nombres tels que la somme (p + q) varie de 1 à 1000, en particulier de 50 à 350, et plus particulièrement de 150 à 250 ; p désignant un nombre de 0 à 999 et notamment de 49 à 349 et plus particulièrement de 159 à 239 et q désignant un nombre de 1 à 1000, notamment de 1 à 10 et plus particulièrement de 1 à 5 ; et
- R1, R2, différents, représentent un radical hydroxy ou alcoxy en C1-C4, l’un au moins des radicaux R1ou R2désignant un radical alcoxy.
(iii) silicones of formula (V) following:

in which :
- p and q are numbers such that the sum (p + q) varies from 1 to 1000, in particular from 50 to 350, and more particularly from 150 to 250; p designating a number from 0 to 999 and in particular from 49 to 349 and more particularly from 159 to 239 and q designating a number from 1 to 1000, in particular from 1 to 10 and more particularly from 1 to 5; And
- R 1 , R 2 , different, represent a hydroxy or C 1 -C 4 alkoxy radical, at least one of the R 1 or R 2 radicals designating an alkoxy radical.

De préférence le radical alcoxy est un radical méthoxy.Preferably the alkoxy radical is a methoxy radical.

Le rapport molaire hydroxy/alcoxy va généralement de 1:0,8 à 1:1,1 et de préférence de 1:0,9 à 1:1 et plus particulièrement est égal à 1:0,95.The hydroxy/alkoxy molar ratio generally ranges from 1:0.8 to 1:1.1 and preferably from 1:0.9 to 1:1 and more particularly is equal to 1:0.95.

La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de la silicone va de préférence de 2000 à 200000 g/mol, plus préférentiellement de 5000 à 100000 g/mol et en particulier de 10000 à 50000 g/mol.The weight average molecular mass (Mw) of the silicone preferably ranges from 2000 to 200000 g/mol, more preferably from 5000 to 100000 g/mol and in particular from 10000 to 50000 g/mol.

Les produits commerciaux comprenant des silicones de structure (IV) ou (V) peuvent inclure dans leur composition une ou plusieurs autres silicones aminées dont la structure est différente des formules (IV) ou (V). Un produit contenant des silicones aminées de structure (IV) est proposé par la société WACKER sous la dénomination BELSIL® ADM 652. Un produit contenant des silicones aminées de structure (V) est proposé par WACKER sous la dénomination Fluid WR 1300®. Un autre produit contenant des silicones aminées de structure (XIV) est proposé par WACKER sous la dénomination Belsil ADM LOG 1®.Commercial products comprising silicones of structure (IV) or (V) may include in their composition one or more other amino silicones whose structure is different from formulas (IV) or (V). A product containing amine silicones of structure (IV) is offered by the company WACKER under the name BELSIL® ADM 652. A product containing amine silicones of structure (V) is offered by WACKER under the name Fluid WR 1300®. Another product containing structural amino silicones (XIV) is offered by WACKER under the name Belsil ADM LOG 1®.

Lorsque ces silicones aminées sont mises en œuvre, une forme de réalisation particulièrement intéressante est leur utilisation sous forme d’émulsion huile dans eau. L'émulsion huile dans eau peut comprendre un ou plusieurs tensioactifs. Les tensioactifs peuvent être de toute nature mais de préférence cationique et/ou non ionique. La taille moyenne en nombre des particules de silicone dans l'émulsion va généralement de 3 nm à 500 nanomètres. De préférence, notamment comme silicones aminées de formule (V), on utilise des microémulsions dont la taille moyenne des particules va de 5 nm à 60 nm (bornes incluses) et plus particulièrement de 10 nm à 50 nm (bornes incluses). Ainsi, on peut utiliser selon l'invention les microémulsions de silicone aminée de formule (V) proposées sous les dénominations FINISH CT 96 E® ou SLM 28020® par la société WACKER.When these amino silicones are used, a particularly interesting embodiment is their use in the form of an oil-in-water emulsion. The oil-in-water emulsion may include one or more surfactants. The surfactants can be of any nature but preferably cationic and/or non-ionic. The number average size of the silicone particles in the emulsion generally ranges from 3 nm to 500 nanometers. Preferably, in particular as amino silicones of formula (V), microemulsions are used whose average particle size ranges from 5 nm to 60 nm (limits included) and more particularly from 10 nm to 50 nm (limits included). Thus, according to the invention, it is possible to use the amino silicone microemulsions of formula (V) offered under the names FINISH CT 96 E® or SLM 28020® by the company WACKER.

(iv) les silicones de formule suivante (VI) :

dans laquelle :
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000 et en particulier de 50 à 150, n désignant un nombre de 0 à 1999 et notamment de 49 à 149 et m désignant un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10 ; et
- A désigne un radical alkylène linéaire ou ramifié ayant de 4 à 8 atomes de carbone et de préférence 4 atomes de carbone. Ce radical est de préférence linéaire.
(iv) silicones of the following formula (VI):

in which :
- m and n are numbers such that the sum (n + m) varies from 1 to 2000 and in particular from 50 to 150, n designating a number from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m designating a number from 1 to 2000, and in particular from 1 to 10; And
- A designates a linear or branched alkylene radical having from 4 to 8 carbon atoms and preferably 4 carbon atoms. This radical is preferably linear.

La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de ces silicones aminées va de préférence de 2000 à 1000000 g/mol et plus particulièrement de 3500 à 200000 g/mol.
Une silicone répondant à cette formule est par exemple la XIAMETER MEM 8299 EMULSION de DOW CORNING.
The weight average molecular mass (Mw) of these aminated silicones preferably ranges from 2000 to 1000000 g/mol and more particularly from 3500 to 200000 g/mol.
A silicone meeting this formula is for example XIAMETER MEM 8299 EMULSION from DOW CORNING.

(v) les silicones de formule suivante (VII) :

dans laquelle :
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000 et en particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1999 et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10 ; et
- A désigne un radical alkylène linéaire ou ramifié ayant de 4 à 8 atomes de carbone et de préférence 4 atomes de carbone. Ce radical est de préférence ramifié.
(v) silicones of the following formula (VII):

in which :
- m and n are numbers such that the sum (n + m) varies from 1 to 2000 and in particular from 50 to 150, n can designate a number from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m can designate a number from 1 to 2000, and in particular from 1 to 10; And
- A designates a linear or branched alkylene radical having from 4 to 8 carbon atoms and preferably 4 carbon atoms. This radical is preferably branched.

La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de ces silicones aminées va de préférence de 500 à 1000000 g/mol et plus particulièrement de 1000 à 200000 g/mol.
Une silicone répondant à cette formule est par exemple la DC2-8566 Amino Fluid de DOW CORNING.
The weight average molecular mass (Mw) of these aminated silicones preferably ranges from 500 to 1000000 g/mol and more particularly from 1000 to 200000 g/mol.
A silicone meeting this formula is for example DC2-8566 Amino Fluid from DOW CORNING.

C) les silicones aminées répondant à la formule (VIII) :

dans laquelle :
- R5représente un radical hydrocarboné monovalent ayant de 1 à 18 atomes de carbone, et en particulier un radical alkyle en C1-C18, ou alcényle en C2-C18, par exemple méthyle ;
- R6représente un radical hydrocarboné divalent, notamment un radical alkylène en C1-C18ou un radical alkylèneoxy divalent en C1-C18, par exemple en C1-C8relié au Si par une liaison SiC ;
- Q-est un anion tel qu'un ion halogénure, notamment chlorure ou un sel d'acide organique, notamment acétate ;
- r représente une valeur statistique moyenne allant de 2 à 20, en particulier de 2 à 8 ;
et
- s représente une valeur statistique moyenne allant de 20 à 200, en particulier de 20 à 50.
C) amino silicones corresponding to formula (VIII):

in which :
- R 5 represents a monovalent hydrocarbon radical having from 1 to 18 carbon atoms, and in particular a C 1 -C 18 alkyl radical, or C 2 -C 18 alkenyl, for example methyl;
- R 6 represents a divalent hydrocarbon radical, in particular a C 1 -C 18 alkylene radical or a divalent C 1 -C 18 alkyleneoxy radical, for example C 1 -C 8 linked to Si by an SiC bond;
- Q - is an anion such as a halide ion, in particular chloride or an organic acid salt, in particular acetate;
- r represents an average statistical value ranging from 2 to 20, in particular from 2 to 8;
And
- s represents an average statistical value ranging from 20 to 200, in particular from 20 to 50.

D) les silicones à ammonium quaternaire de formule (IX)

dans laquelle :
- R7, identiques ou différents, représentent un radical hydrocarboné monovalent ayant de 1 à 18 atomes de carbone, et en particulier un radical alkyle en C1-C18, un radical alcényle en C2-C18ou un cycle comprenant 5 ou 6 atomes de carbone, par exemple méthyle ;
- R6représente un radical hydrocarboné divalent, notamment un radical alkylène en C1-C18ou un radical alkylèneoxy divalent en C1-C18, par exemple en C1-C8relié au Si par une liaison SiC ;
- R8, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical hydrocarboné monovalent ayant de 1 à 18 atomes de carbone, et en particulier un radical alkyle en C1-C18, un radical alcényle en C2-C18, un radical -R6-NHCOR7;
- X-est un anion tel qu'un ion halogénure, notamment chlorure ou un sel d'acide organique, notamment acétate ; et
- r représente une valeur statistique moyenne allant de 2 à 200, en particulier de 5 à 100.
D) quaternary ammonium silicones of formula (IX)

in which :
- R 7 , identical or different, represent a monovalent hydrocarbon radical having from 1 to 18 carbon atoms, and in particular a C 1 -C 18 alkyl radical, a C 2 -C 18 alkenyl radical or a cycle comprising 5 or 6 carbon atoms, for example methyl;
- R 6 represents a divalent hydrocarbon radical, in particular a C 1 -C 18 alkylene radical or a divalent C 1 -C 18 alkyleneoxy radical, for example C 1 -C 8 linked to Si by an SiC bond;
- R 8 , identical or different, represent a hydrogen atom, a monovalent hydrocarbon radical having from 1 to 18 carbon atoms, and in particular a C 1 -C 18 alkyl radical, a C 2 -C 18 alkenyl radical , a radical -R 6 -NHCOR 7 ;
- X - is an anion such as a halide ion, in particular chloride or an organic acid salt, in particular acetate; And
- r represents an average statistical value ranging from 2 to 200, in particular from 5 to 100.

Ces silicones sont par exemple décrites dans la demande EP-A-0530974 ; on peut en particulier citer la silicone de nom INCI : QUATERNIUM 80.These silicones are for example described in application EP-A-0530974; we can in particular cite the silicone with the INCI name: QUATERNIUM 80.

Des silicones entrant dans cette classe sont les silicones commercialisées par la société GOLDSCHMIDT sous les dénominations ABIL QUAT 3270, ABIL QUAT 3272, ABIL QUAT 3474.Silicones falling into this class are the silicones marketed by the company GOLDSCHMIDT under the names ABIL QUAT 3270, ABIL QUAT 3272, ABIL QUAT 3474.

E) les silicones aminées de formule (X) :

dans laquelle :
- R1, R2, R3et R4, identiques ou différents, désignent un radical alkyle en C1-C4ou un groupement phényle,
- R5désigne un radical alkyle en C1-C4ou un groupement hydroxyle,
- n est un entier variant de 1 à 5,
- m est un entier variant de 1 à 5, et
- x est choisi de manière telle que l'indice d'amine varie de 0,01 à 1 meq/g.
E) amino silicones of formula (X):

in which :
- R 1 , R 2 , R 3 and R 4 , identical or different, designate a C 1 -C 4 alkyl radical or a phenyl group,
- R 5 denotes a C 1 -C 4 alkyl radical or a hydroxyl group,
- n is an integer varying from 1 to 5,
- m is an integer varying from 1 to 5, and
- x is chosen such that the amine index varies from 0.01 to 1 meq/g.

F) les silicones aminées polyoxyalkylénées multibloc, de type (AB)n, A étant un bloc polysiloxane et B étant un bloc polyoxyalkyléné comportant au moins un groupement amine.F) multiblock polyoxyalkylenated amino silicones, of type (AB) n , A being a polysiloxane block and B being a polyoxyalkylenated block comprising at least one amine group.

Lesdites silicones sont de préférence constituées d'unités répétitives de formules générales suivantes :
[-(SiMe2O)xSiMe2-R-N(R’’)-R’-O(C2H4O)a(C3H6O)b-R’-N(H)-R-] ou bien
[-(SiMe2O)xSiMe2-R-N(R’’)-R’-O(C2H4O)a(C3H6O)b-]
dans lesquelles :
- a est un nombre entier supérieur ou égal à 1, de préférence allant de 5 à 200, plus particulièrement allant de 10 à 100 ;
- b est un nombre entier compris entre 0 et 200, de préférence allant de 4 et 100, plus particulièrement entre 5 et 30 ;
- x est un nombre entier allant de 1 à 10000, plus particulièrement de 10 à 5000 ;
- R’’ est un atome d'hydrogène ou un méthyl ;
- R, identiques ou différents, représentent un radical divalent hydrocarboné en C2-C12, linéaire ou ramifié, comportant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes tels que l'oxygène ; de préférence, R, identiques ou différents, désignent un radical éthylène, un radical propylène linéaire ou ramifié, un radical butylène linéaire ou ramifié, ou un radical CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2- ; préférentiellement R désignent un radical CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2- ; et
- R’, identiques ou différents, représentent un radical divalent hydrocarboné en C2-C12, linéaire ou ramifié, comportant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes tels que l'oxygène ; de préférence, R’, identiques ou différents, désignent un radical éthylène, un radical propylène linéaire ou ramifié, un radical butylène linéaire ou ramifié, ou un radical CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2- ; préférentiellement R’ désignent -CH(CH3)-CH2-.
Said silicones are preferably made up of repeating units of the following general formulas:
[-(SiMe 2 O) x SiMe 2 -RN(R'')-R'-O(C 2 H 4 O) a (C 3 H 6 O) b -R'-N(H)-R-] or
[-(SiMe 2 O) x SiMe 2 -RN(R'')-R'-O(C 2 H 4 O) a (C 3 H 6 O) b -]
in which :
- a is an integer greater than or equal to 1, preferably ranging from 5 to 200, more particularly ranging from 10 to 100;
- b is an integer between 0 and 200, preferably ranging from 4 to 100, more particularly between 5 and 30;
- x is an integer ranging from 1 to 10000, more particularly from 10 to 5000;
- R'' is a hydrogen atom or a methyl;
- R, identical or different, represent a divalent C 2 -C 12 hydrocarbon radical, linear or branched, optionally comprising one or more heteroatoms such as oxygen; preferably, R, identical or different, denote an ethylene radical, a linear or branched propylene radical, a linear or branched butylene radical, or a CH 2 CH 2 CH 2 OCH 2 CH(OH)CH 2 - radical; preferably R designate a radical CH 2 CH 2 CH 2 OCH 2 CH(OH)CH 2 -; And
- R', identical or different, represent a divalent C 2 -C 12 hydrocarbon radical, linear or branched, optionally comprising one or more heteroatoms such as oxygen; preferably, R', identical or different, denote an ethylene radical, a linear or branched propylene radical, a linear or branched butylene radical, or a CH 2 CH 2 CH 2 OCH 2 CH(OH)CH 2 - radical; preferably R' designate -CH(CH 3 )-CH 2 -.

Les blocs siloxane représentent de préférence 50 et 95 % en moles du poids total de la silicone, plus particulièrement de 70 à 85 % en moles.The siloxane blocks preferably represent 50 and 95% by moles of the total weight of the silicone, more particularly 70 to 85% by moles.

Le taux d'amine est de préférence compris entre 0,02 et 0,5 meq/g de copolymère dans une solution à 30 % dans le dipropylèneglycol, plus particulièrement entre 0,05 et 0,2.The amine level is preferably between 0.02 and 0.5 meq/g of copolymer in a 30% solution in dipropylene glycol, more particularly between 0.05 and 0.2.

La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de la silicone est de préférence comprise entre 5000 et 1000000 g/mol, plus particulièrement entre 10000 et 200000 g/mol.The weight average molecular mass (Mw) of the silicone is preferably between 5000 and 1000000 g/mol, more particularly between 10000 and 200000 g/mol.

On peut notamment citer les silicones commercialisées sous les dénominations Silsoft A-843 ou Silsoft A+ par Momentive.We can in particular cite the silicones marketed under the names Silsoft A-843 or Silsoft A+ by Momentive.

G) les silicones aminées de formules (XI) et (XII) :

dans laquelle :
- R, R’ et R’’, identiques ou différents, désignent un groupe alkyle en C1-C4ou un groupe hydroxyle,
- A désigne un radical alkylène en C3; et
- m et n sont des nombres tels que la masse moléculaire moyenne en poids du composé est comprise entre 5000 et 500000.

dans laquelle :
- x et y sont des nombres allant de 1 à 5000 ; de préférence x va de 10 à 2000, et plus préférentiellement de 100 à 1000 ; de préférence y va de 1 à 100 ;
- R1et R2, identiques ou différents, de préférence identiques, désignent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 6 à 30 atomes de carbone, de préférence de 8 à 24 atomes de carbone, et plus préférentiellement de 12 à 20 atomes de carbone ; et
- A désigne un radical alkylène linéaire ou ramifié ayant de 2 à 8 atomes de carbone.
G) amino silicones of formulas (XI) and (XII):

in which :
- R, R' and R'', identical or different, denote a C 1 -C 4 alkyl group or a hydroxyl group,
- A denotes a C 3 alkylene radical; And
- m and n are numbers such that the weight average molecular mass of the compound is between 5000 and 500000.

in which :
- x and y are numbers ranging from 1 to 5000; preferably x ranges from 10 to 2000, and more preferably from 100 to 1000; preferably it goes from 1 to 100;
- R 1 and R 2 , identical or different, preferably identical, designate an alkyl group, linear or branched, saturated or unsaturated, comprising from 6 to 30 carbon atoms, preferably from 8 to 24 carbon atoms, and more preferably from 12 to 20 carbon atoms; And
- A designates a linear or branched alkylene radical having 2 to 8 carbon atoms.

De préférence, A comprend de 3 à 6 atomes de carbone, plus préférentiellement 4 atomes de carbone ; de préférence A est ramifié. On peut citer en particulier les groupes divalents suivants: -CH2CH2CH2- et -CH2CH(CH3)CH2-.Preferably, A comprises 3 to 6 carbon atoms, more preferably 4 carbon atoms; preferably A is branched. We can cite in particular the following divalent groups: -CH 2 CH 2 CH 2 - and -CH 2 CH(CH 3 )CH 2 -.

De préférence, R1et R2sont des groupes alkyle linéaires saturés indépendants comprenant 6 à 30 atomes de carbone, de préférence 8 à 24 atomes de carbone et en particulier de 12 à 20 atomes de carbone; on peut citer en particulier les groupes dodécyle, tétradécyle, pentadécyle, hexadécyle, heptadécyle, octadécyle, nonadécyle et éicosyle; et préférentiellement, R1et R2, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hexadécyle (cétyle) et octadécyle (stéaryle).Preferably, R 1 and R 2 are independent saturated linear alkyl groups comprising 6 to 30 carbon atoms, preferably 8 to 24 carbon atoms and in particular 12 to 20 carbon atoms; in particular the dodecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl, nonadecyl and eicosyl groups may be mentioned; and preferably, R 1 and R 2 , identical or different, are chosen from the hexadecyl (cetyl) and octadecyl (stearyl) groups.

De préférence, dans la silicone de formule (XII), on a :
- x allant de 10 à 2 000, et en particulier de 100 à 1 000;
- y allant de 1 à 100;
- A comprenant de 3 à 6 atomes de carbone et notamment 4 atomes de carbone; de préférence, A est ramifié; et plus particulièrement, A est choisi parmi les groupes divalents suivants: -CH2CH2CH2et -CH2CH(CH3)CH2-; et
- R1et R2étant indépendamment des groupes alkyles linéaires saturés comprenant de 6 à 30 atomes de carbone, de préférence de 8 à 24 atomes de carbone et en particulier de 12 à 20 atomes de carbone; choisis notamment parmi les groupes dodécyle, tétradécyle, pentadécyle, hexadécyle, heptadécyle, octadécyle, nonadécyle et éicosyle; préférentiellement, R1et R2, identiques ou différents, étant choisis parmi les groupes hexadécyle (cétyle) et octadécyle (stéaryle).
Preferably, in the silicone of formula (XII), we have:
- x ranging from 10 to 2,000, and in particular from 100 to 1,000;
- going from 1 to 100;
- A comprising from 3 to 6 carbon atoms and in particular 4 carbon atoms; preferably, A is branched; and more particularly, A is chosen from the following divalent groups: -CH 2 CH 2 CH 2 and -CH 2 CH(CH 3 )CH 2 -; And
- R 1 and R 2 being independently saturated linear alkyl groups comprising from 6 to 30 carbon atoms, preferably from 8 to 24 carbon atoms and in particular from 12 to 20 carbon atoms; chosen in particular from the groups dodecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl, nonadecyl and eicosyl; preferably, R 1 and R 2 , identical or different, being chosen from the hexadecyl (cetyl) and octadecyl (stearyl) groups.

Une silicone préférée de formule (XII) est la bis-cétéarylamodiméthicone. On peut citer en particulier la silicone aminée vendu sous le nom SILSOFT AX par Momentive.A preferred silicone of formula (XII) is bis-cetearylamodimethicone. We can cite in particular the amino silicone sold under the name SILSOFT AX by Momentive.

H) les polysiloxanes et notamment les polydiméthylsiloxanes, comportant des groupes amines primaires à une seule extrémité de chaîne ou sur les chaînes latérales, tels que ceux de formule (XIV), (XV) ou (XVI) :


H) polysiloxanes and in particular polydimethylsiloxanes, comprising primary amine groups at a single chain end or on the side chains, such as those of formula (XIV), (XV) or (XVI):


Dans la formule (XIV), les valeurs de n et m sont telles que la masse moléculaire moyenne en poids de la silicone aminée est comprise entre 1000 et 55000.
A titre d'exemples de silicones aminées de formule (XIV), on peut citer les produits vendus sous les dénominations AMS-132, AMS-152, AMS-162, AMS-163, AMS-191 et AMS-1203 par la société Gelest et KF-8015 par la société Shin Etsu.
In formula (XIV), the values of n and m are such that the weight average molecular mass of the aminated silicone is between 1000 and 55000.
As examples of amino silicones of formula (XIV), we can cite the products sold under the names AMS-132, AMS-152, AMS-162, AMS-163, AMS-191 and AMS-1203 by the company Gelest and KF-8015 by the Shin Etsu company.

Dans la formule (XV), la valeur de n est telle que la masse moléculaire moyenne en poids de la silicone aminée est comprise entre 500 et 3000.
A titre d'exemple de silicones aminées de formule (XV), on peut citer les produits vendus sous les dénominations MCR-A11 et MCR-A12 par la société Gelest.
In formula (XV), the value of n is such that the weight average molecular mass of the aminated silicone is between 500 and 3000.
As an example of amino silicones of formula (XV), we can cite the products sold under the names MCR-A11 and MCR-A12 by the company Gelest.

Dans la formule (XVI), les valeurs de n et m sont telles que la masse moléculaire moyenne en poids de la silicone aminée est comprise entre 500 et 50000.
A titre d'exemples de silicones aminées de formule (XVI), on peut citer l’aminopropyl phenyl triméthicone vendue sous la dénomination DC 2-2078 Fluid par la société Dow Corning.
In formula (XVI), the values of n and m are such that the weight average molecular mass of the aminated silicone is between 500 and 50,000.
As examples of amino silicones of formula (XVI), we can cite aminopropyl phenyl trimethicone sold under the name DC 2-2078 Fluid by the company Dow Corning.

La composition selon l'invention peut également comprendre comme silicone, une silicone aminée répondant à la formule (XVIII) ci-après :

dans laquelle :
- n est un nombre compris entre 1 et 1000, de préférence entre 10 et 500, mieux entre 25 et 100, encore mieux entre 50 et 80;
- m est un nombre compris entre 1 et 200, de préférence entre 1 et 100, mieux entre 1 et 10 et encore mieux entre 1 et 5 ;
- R’’’, identiques ou différents, de préférence identiques, sont des radicaux alkyle linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, comprenant de 8 à 30 atomes de carbone, de préférence 10 à 24 atomes de carbone, notamment 12 à 18 atomes de carbone; lesdits radicaux pouvant optionnellement être substitués par un ou plusieurs groupes hydroxyle OH ;
- R’ est un radical divalent alkylène linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 6 atomes de carbone, notamment de 2 à 5 atomes de carbone ;
- R’’ est un radical divalent alkylène linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 6 atomes de carbone, notamment de 1 à 5 atomes de carbone.
The composition according to the invention may also comprise as silicone, an amino silicone corresponding to the formula (XVIII) below:

in which :
- n is a number between 1 and 1000, preferably between 10 and 500, better still between 25 and 100, even better between 50 and 80;
- m is a number between 1 and 200, preferably between 1 and 100, better still between 1 and 10 and even better between 1 and 5;
- R''', identical or different, preferably identical, are linear or branched, saturated or unsaturated alkyl radicals, comprising from 8 to 30 carbon atoms, preferably 10 to 24 carbon atoms, in particular 12 to 18 carbon atoms carbon; said radicals optionally being able to be substituted by one or more OH hydroxyl groups;
- R' is a linear or branched divalent alkylene radical, having from 1 to 6 carbon atoms, in particular from 2 to 5 carbon atoms;
- R'' is a linear or branched divalent alkylene radical, having from 1 to 6 carbon atoms, in particular from 1 to 5 carbon atoms.

De préférence, les R’’’, identiques ou différents, sont des radicaux alkyle linéaires saturés comprenant 8 à 30 atomes de carbone, de préférence 10 à 24 atomes de carbone, notamment 12 à 18 atomes de carbone; on peut en particulier citer les radicaux dodécyle, C13, tétradécyl, pentadécyle, hexadécyle, heptadécyle, octadécyle; préférentiellement les R’’’, identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux alkyle linéaires saturés ayant 12 à 16 atomes de carbone, notamment en C13, C14, C15, seuls ou en mélange, et mieux représentent un mélange de C13, C14 et C15.Preferably, the R''', identical or different, are saturated linear alkyl radicals comprising 8 to 30 carbon atoms, preferably 10 to 24 carbon atoms, in particular 12 to 18 carbon atoms; we can in particular cite the dodecyl, C13, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl radicals; preferably the R''', identical or different, are chosen from saturated linear alkyl radicals having 12 to 16 carbon atoms, in particular C13, C14, C15, alone or in mixture, and better represent a mixture of C13, C14 and C15.

De préférence, les R’’’ sont identiques.Preferably, the R''' are identical.

De préférence, R’ est un radical divalent alkylène linéaire ou ramifié, de préférence ramifié, comprenant 1 à 6 atomes de carbone, notamment de 2 à 5 atomes de carbone ; notamment un radical -CH2-CH2-CH2-, -CH2-CH(CH3)-CH2- ou –CH2-CH2-CH(CH3)-.Preferably, R' is a divalent linear or branched alkylene radical, preferably branched, comprising 1 to 6 carbon atoms, in particular 2 to 5 carbon atoms; in particular a radical -CH 2 -CH 2 -CH 2 -, -CH 2 -CH(CH 3 )-CH 2 - or –CH 2 -CH 2 -CH(CH 3 )-.

De préférence, R’’ est un radical divalent alkylène linéaire comprenant 1 à 6 atomes de carbone, notamment de 1 à 4 atomes de carbone ; en particulier un radical -CH2-CH2-.Preferably, R'' is a divalent linear alkylene radical comprising 1 to 6 carbon atoms, in particular 1 to 4 carbon atoms; in particular a radical -CH 2 -CH 2 -.

Préférentiellement, la composition peut comprendre une ou plusieurs silicones de formule (XVIII) dans laquelle :
- n est un nombre compris entre 50 et 80 ;
- m est un nombre compris entre 1 et 5 ;
- R’’’, identiques, sont des radicaux alkyle linéaires saturés comprenant de 12 à 18 atomes de carbone;
- R’ est un radical divalent alkylène ayant de 2 à 5 atomes de carbone,
- R’’ est un radical divalent alkylène linéaire ayant de 1 à 4 atomes de carbone.
Preferably, the composition may comprise one or more silicones of formula (XVIII) in which:
- n is a number between 50 and 80;
- m is a number between 1 and 5;
- R''', identical, are saturated linear alkyl radicals comprising from 12 to 18 carbon atoms;
- R' is a divalent alkylene radical having 2 to 5 carbon atoms,
- R'' is a divalent linear alkylene radical having 1 to 4 carbon atoms.

Encore mieux, la composition peut comprendre une ou plusieurs silicones de formule (XVIII) dans laquelle :
- n est un nombre compris entre 50 et 80 ;
- m est un nombre compris entre 1 et 5 ;
- R’’’, identiques, sont des radicaux alkyle linéaires saturés comprenant de 13 à 15 atomes de carbone;
- R’ est un radical –(CH2)3-, -CH2-CH(CH3)-CH2- ou –CH2-CH2-CH(CH3)-, et
- R’’ est un radical –(CH2)2-.
Even better, the composition may comprise one or more silicones of formula (XVIII) in which:
- n is a number between 50 and 80;
- m is a number between 1 and 5;
- R''', identical, are saturated linear alkyl radicals comprising from 13 to 15 carbon atoms;
- R' is a radical –(CH 2 ) 3 -, -CH 2 -CH(CH 3 )-CH 2 - or –CH 2 -CH 2 -CH(CH 3 )-, and
- R'' is a radical –(CH 2 ) 2 -.

Une silicone de formule (XVIII) tout particulièrement préférée est la Bis(C13-15 alkoxy) PG Amodimethicone (nom INCI). On peut notamment citer la silicone commercialisée sous la dénomination « DOWSIL 8500 Conditioning agent » par DOW.A particularly preferred silicone of formula (XVIII) is Bis(C13-15 alkoxy) PG Amodimethicone (INCI name). We can in particular cite the silicone marketed under the name “DOWSIL 8500 Conditioning agent” by DOW.

De préférence, la ou les silicones additionnelles peuvent être choisies parmi, seules ou en mélange, les silicones non aminées liquides non volatiles, et notamment les polydialkylsiloxanes et plus particulièrement les polydiméthylsiloxanes en particulier les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux triméthylsilyl ; et/ou les silicones aminées liquides non volatiles, telles que les amodiméthicones, les aminopropyldi-methicones et les bis-aminopropyldiméthicones ; ainsi que leurs mélanges.Preferably, the additional silicone(s) may be chosen from, alone or as a mixture, non-volatile liquid non-amine silicones, and in particular polydialkylsiloxanes and more particularly polydimethylsiloxanes, in particular polydimethylsiloxanes with terminal trimethylsilyl groups; and/or non-volatile liquid amino silicones, such as amodimethicones, aminopropyldi-methicones and bis-aminopropyldimethicones; as well as their mixtures.

Dans un mode de réalisation préféré, la composition selon l’invention ne comprend pas de silicones additionnelles (0%).In a preferred embodiment, the composition according to the invention does not include any additional silicones (0%).

Lorsqu’elles sont présentes, la composition selon l’invention peut comprendre la ou les silicones additionnelles en une teneur totale allant de préférence de 0,01 à 2% en poids, mieux allant de 0,02 à 1% en poids, préférentiellement allant de 0,05 à 0,5% en poids, par rapport au poids total de la composition.When present, the composition according to the invention may comprise the additional silicone(s) in a total content preferably ranging from 0.01 to 2% by weight, better still ranging from 0.02 to 1% by weight, preferably ranging from 0.05 to 0.5% by weight, relative to the total weight of the composition.

Polymères AssociatifsAssociative Polymers

La composition selon l’invention peut, en outre, comprendre au moins un polymère associatif.The composition according to the invention may, in addition, comprise at least one associative polymer.

De préférence, la composition selon l’invention comprend un ou plusieurs polymères associatifs, de préférence choisis parmi les polymères associatifs non ioniques ou cationiques.Preferably, the composition according to the invention comprises one or more associative polymers, preferably chosen from nonionic or cationic associative polymers.

Au sens de la présente invention, on entend par "polymère" tout composé issu de la polymérisation par polycondensation ou de la polymérisation radicalaire de monomères dont l’un au moins est différent d’un oxyde d’alkylène et d’un composé monofonctionnel de formule RX, R désignant un groupe alkyle ou alkényle en C10-C30, éventuellement hydroxylé, et X désignant un groupement acide carboxylique, amine, amide, hydroxyle, ester. Sont en particulier exclus tous les composés issus uniquement de la simple condensation d’un oxyde d’alkylène sur un alcool gras, un ester gras, un acide gras, un amide gras, une amine grasse.For the purposes of the present invention, the term "polymer" means any compound resulting from polycondensation polymerization or radical polymerization of monomers of which at least one is different from an alkylene oxide and a monofunctional compound of formula RX, R designating a C 10 -C 30 alkyl or alkenyl group, optionally hydroxylated, and X designating a carboxylic acid, amine, amide, hydroxyl, ester group. In particular, all compounds resulting solely from the simple condensation of an alkylene oxide on a fatty alcohol, a fatty ester, a fatty acid, a fatty amide, a fatty amine are excluded.

Au sens de la présente invention, on entend par "polymère associatif" un polymère amphiphile capable, dans un milieu aqueux, de s'associer réversiblement avec lui-même ou avec d'autres molécules. Il comporte généralement dans sa structure chimique, au moins une zone, ou groupement, hydrophile et au moins une zone, ou groupement, hydrophobe.For the purposes of the present invention, the term “associative polymer” means an amphiphilic polymer capable, in an aqueous medium, of reversibly associating with itself or with other molecules. It generally includes in its chemical structure, at least one hydrophilic zone, or group, and at least one hydrophobic zone, or group.

Les polymères associatifs selon l’invention sont des polymères comprenant au moins une chaîne grasse comportant de 8 à 30 atomes de carbone et dont les molécules sont capables, dans le milieu de formulation, de s’associer entre elles ou avec des molécules d’autres composés. De préférence, la chaîne grasse comporte de 10 à 30 atomes de carbone.The associative polymers according to the invention are polymers comprising at least one fatty chain comprising 8 to 30 carbon atoms and whose molecules are capable, in the formulation medium, of associating with each other or with molecules of other compounds. Preferably, the fatty chain contains 10 to 30 carbon atoms.

Un cas particulier de polymères associatifs sont des polymères amphiphiles, c’est-à-dire des polymères comportant une ou plusieurs parties ou groupements hydrophiles qui les rendent solubles dans l’eau et une ou plusieurs zones ou groupements hydrophobes (comprenant au moins une chaîne grasse) par lesquelles les polymères interagissent et se rassemblent entre eux ou avec d’autres molécules.A particular case of associative polymers are amphiphilic polymers, that is to say polymers comprising one or more hydrophilic parts or groups which make them soluble in water and one or more hydrophobic zones or groups (comprising at least one chain fatty) by which polymers interact and come together with each other or with other molecules.

Par "groupement hydrophobe", on entend un groupe ou un polymère à chaîne hydrocarbonée, saturée ou non, linéaire ou ramifiée pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes tels que P, O, N, S, ou un radical à chaîne perfluorée ou siliconée. Lorsqu'il désigne un groupe hydrocarboné, le groupement hydrophobe comporte au moins 10 atomes de carbone, de préférence de 10 à 30 atomes de carbone, en particulier de 12 à 30 atomes de carbone et préférentiellement de 18 à 30 atomes de carbone. Préférentiellement, le groupement hydrophobe hydrocarboné provient d’un composé monofonctionnel. A titre d’exemple, le groupement hydrophobe peut être issu d’un alcool gras tel que l’alcool stéarylique, l’alcool dodécylique, l’alcool décylique ou bien d'un alcool gras polyalkyléné comme le stéareth-100. Il peut également désigner un polymère hydrocarboné tel que par exemple le polybutadiène.By "hydrophobic group" is meant a group or polymer with a hydrocarbon chain, saturated or not, linear or branched which may contain one or more heteroatoms such as P, O, N, S, or a radical with a perfluorinated or silicone chain. When it designates a hydrocarbon group, the hydrophobic group comprises at least 10 carbon atoms, preferably from 10 to 30 carbon atoms, in particular from 12 to 30 carbon atoms and preferably from 18 to 30 carbon atoms. Preferably, the hydrophobic hydrocarbon group comes from a monofunctional compound. For example, the hydrophobic group can come from a fatty alcohol such as stearyl alcohol, dodecyl alcohol, decyl alcohol or from a polyalkylenated fatty alcohol such as steareth-100. It can also designate a hydrocarbon polymer such as, for example, polybutadiene.

Par « chaîne grasse » au sens de la présente invention, on entend une chaîne alkyle ou alcényle, linéaire ou ramifiée, comportant au moins 8 atomes de carbone, de préférence de 8 à 30 atomes de carbone, et mieux encore de 10 à 22 atomes de carbone.By “fatty chain” within the meaning of the present invention, is meant an alkyl or alkenyl chain, linear or branched, comprising at least 8 carbon atoms, preferably from 8 to 30 carbon atoms, and better still from 10 to 22 atoms. of carbon.

Par composé « gras », tel que par exemple un alcool gras, un acide gras ou un amide gras, on entend au sens de la présente invention, un composé comprenant dans sa chaîne principale au moins une chaîne hydrocarbonée, saturée ou insaturée, telle qu’alkyle ou alcényle, comportant au moins 8 atomes de carbone, de préférence de 8 à 30 atomes de carbone, et mieux encore de 10 à 22 atomes de carbone.By “fatty” compound, such as for example a fatty alcohol, a fatty acid or a fatty amide, is meant within the meaning of the present invention, a compound comprising in its main chain at least one hydrocarbon chain, saturated or unsaturated, such as alkyl or alkenyl, comprising at least 8 carbon atoms, preferably from 8 to 30 carbon atoms, and better still from 10 to 22 carbon atoms.

Parmi les polymères associatifs anioniques, on peut notamment citer :Among the anionic associative polymers, we can in particular cite:

- (A) ceux comportant au moins un motif hydrophile et au moins un motif éther d’allyle à chaîne grasse; et plus particulièrement ceux :
dont le motif hydrophile est constitué par un monomère anionique insaturé éthylénique, plus particulièrement encore par un acide carboxylique vinylique et tout particulièrement par un acide acrylique ou un acide méthacrylique ou les mélanges de ceux-ci; et
dont le motif éther d’allyle à chaîne grasse correspond au monomère de formule (I’) suivante : CH2=C(R’)-CH2OBnR
dans laquelle R’ désigne H ou CH3, B désigne le radical éthylèneoxy, n va de 0 à 100, et R désigne un radical hydrocarboné choisi parmi les radicaux alkyl, arylalkyle, aryle, alkylaryle et cycloalkyle, comprenant de 8 à 30 atomes de carbone, de préférence 10 à 24, et plus particulièrement encore de 12 à 18 atomes de carbone. De préférence, R’ désigne H, n = 10 et R désigne un radical stéaryl (C18).
Parmi ces polymères associatifs anioniques, on préfère particulièrement les polymères formés à partir de 20 à 60% en poids d’acide acrylique et/ou d’acide méthacrylique, de 5 à 60% en poids de (méth)acrylates d’alkyles en C1-C4, de 2 à 50% en poids d’éther d’allyl à chaîne grasse de formule (I’), et de 0 à 1% en poids d’un agent réticulant qui est de préférence un monomère insaturé polyéthylénique copolymérisable, comme le phtalate de diallyle, le (méth)acrylate d’allyl, le divinylbenzène, le diméthacrylate de (poly)éthylèneglycol ou le méthylène-bis-acrylamide.
On préfère tout particulièrement les terpolymères réticulés d’acide méthacrylique, d’acrylate d’éthyle, de polyéthylèneglycol (10 OE) éther d’alcool stéarylique (Steareth 10), notamment celui vendu par la société BASF sous la dénomination SALCARE SC 80 qui est une émulsion aqueuse à 30% d’un terpolymère réticulé d’acide méthacrylique, d’acrylate d’éthyle et de steareth-10-allyl éther (40/50/10), de dénomination INCI Steareth-10 Allyl Ether/Acrylates Copolymer.
- (A) those comprising at least one hydrophilic unit and at least one fatty chain allyl ether unit; and more particularly those:
the hydrophilic unit of which is constituted by an ethylenically unsaturated anionic monomer, more particularly still by a vinyl carboxylic acid and very particularly by an acrylic acid or a methacrylic acid or mixtures thereof; And
whose fatty chain allyl ether unit corresponds to the monomer of formula (I') following: CH 2 =C(R')-CH 2 OB n R
in which R' denotes H or CH 3 , B denotes the ethyleneoxy radical, n ranges from 0 to 100, and R denotes a hydrocarbon radical chosen from alkyl, arylalkyl, aryl, alkylaryl and cycloalkyl radicals, comprising from 8 to 30 atoms of carbon, preferably 10 to 24, and even more particularly 12 to 18 carbon atoms. Preferably, R' denotes H, n = 10 and R denotes a stearyl radical (C 18 ).
Among these anionic associative polymers, polymers formed from 20 to 60% by weight of acrylic acid and/or methacrylic acid, from 5 to 60% by weight of C alkyl (meth)acrylates are particularly preferred. 1 -C 4 , from 2 to 50% by weight of fatty chain allyl ether of formula (I'), and from 0 to 1% by weight of a crosslinking agent which is preferably a copolymerizable polyethylenic unsaturated monomer , such as diallyl phthalate, allyl (meth)acrylate, divinylbenzene, (poly)ethylene glycol dimethacrylate or methylene-bis-acrylamide.
We particularly prefer crosslinked terpolymers of methacrylic acid, ethyl acrylate, polyethylene glycol (10 EO) and stearyl alcohol ether (Steareth 10), in particular that sold by the company BASF under the name SALCARE SC 80 which is a 30% aqueous emulsion of a crosslinked terpolymer of methacrylic acid, ethyl acrylate and steareth-10-allyl ether (40/50/10), with the INCI name Steareth-10 Allyl Ether/Acrylates Copolymer.

- (B) ceux comportant au moins un motif hydrophile de type acide carboxylique insaturé oléfinique, et au moins un motif hydrophobe de type ester d’alkyl (C10-C30) d’acide carboxylique insaturé.
De préférence, ces polymères sont choisis parmi ceux dont le motif hydrophile de type acide carboxylique insaturé oléfinique correspond au monomère de formule (II) suivante :

dans laquelle R1désigne H, CH3ou C2H5, et dont le motif hydrophobe de type ester d’alkyl (C10-C30) d’acide carboxylique insaturé correspond au monomère de formule (III) suivante :

dans laquelle R2désigne H, CH3ou C2H5, et R3désigne un radical alkyle en C10-C30, de préférence en C12-C22.
Des esters d’alkyles (C10-C30) d’acides carboxyliques insaturés conformes à l’invention comprennent par exemple, l’acrylate de lauryle, l’acrylate de stéaryle, l’acrylate de décyle, l’acrylate d’isodécyle, l’acrylate de dodécyle, et les méthacrylates correspondants, le méthacrylate de lauryle, le méthacrylate de stéaryle, le méthacrylate de décyle, le méthacrylate d’isodécyle et le méthacrylate de dodécyle.
Parmi ces polymères associatifs anioniques, on utilisera plus particulièrement des polymères formés à partir d’un mélange de monomères comprenant :
(i) de l’acide (méth)acrylique,
(ii) un ester de formule (III) décrite ci-dessus et dans laquelle R2désigne H ou CH3, R3désigne un radical alkyle ayant de 12 à 22 atomes de carbone, et optionnellement
(iii) un agent réticulant, qui est un monomère insaturé polyéthylénique copolymérisable bien connu, comme le phtalate de diallyle, le (méth)acrylate d’allyle, le divinylbenzène, le diméthacrylate de (poly)éthylèneglycol, et le méthylène-bis-acrylamide.
Parmi ce type de polymères associatifs anioniques, on préfère plus particulièrement ceux constitués de 95 à 60% en poids d’acide (méth)acrylique, 4 à 40% en poids d’acrylate d’alkyle en C10-C30, et 0 à 6% en poids de monomère polymérisable réticulant, ou bien ceux constitués de 98 à 96% en poids d’acide (méth)acrylique, 1 à 4% en poids d’acrylate d’alkyle en C10-C30et 0,1 à 0,6% en poids de monomère polymérisable réticulant tels que ceux décrits précédemment.
On peut notamment citer les produits vendus par la société LUBRIZOL sous les dénominations commerciales PEMULEN TR1, PEMULEN TR2, CARBOPOL 1382, CARBOPOL ETD 2020, CARBOPOL ULTREZ 20, CARBOPOL ULTREZ 21, de dénomination INCI Acrylates/C10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer, et encore plus préférentiellement le PEMULEN TR1 et le CARBOPOL 1382.
- (B) those comprising at least one hydrophilic unit of the olefinic unsaturated carboxylic acid type, and at least one hydrophobic unit of the (C 10 -C 30 ) alkyl ester type of unsaturated carboxylic acid.
Preferably, these polymers are chosen from those whose hydrophilic unit of unsaturated olefinic carboxylic acid type corresponds to the monomer of formula (II) below:

in which R 1 denotes H, CH 3 or C 2 H 5 , and whose hydrophobic unit of alkyl ester type (C 10 -C 30 ) of unsaturated carboxylic acid corresponds to the monomer of formula (III) following:

in which R 2 denotes H, CH 3 or C 2 H 5 , and R 3 denotes a C 10 -C 30 , preferably C 12 -C 22 , alkyl radical.
Alkyl esters (C 10 -C 30 ) of unsaturated carboxylic acids according to the invention include, for example, lauryl acrylate, stearyl acrylate, decyl acrylate, isodecyl acrylate , dodecyl acrylate, and the corresponding methacrylates, lauryl methacrylate, stearyl methacrylate, decyl methacrylate, isodecyl methacrylate and dodecyl methacrylate.
Among these anionic associative polymers, polymers formed from a mixture of monomers comprising:
(i) (meth)acrylic acid,
(ii) an ester of formula (III) described above and in which R 2 denotes H or CH 3 , R 3 denotes an alkyl radical having 12 to 22 carbon atoms, and optionally
(iii) a cross-linking agent, which is a well-known copolymerizable polyethylene unsaturated monomer, such as diallyl phthalate, allyl (meth)acrylate, divinylbenzene, (poly)ethylene glycol dimethacrylate, and methylene-bis-acrylamide .
Among this type of anionic associative polymers, those consisting of 95 to 60% by weight of (meth)acrylic acid, 4 to 40% by weight of C 10 -C 30 alkyl acrylate, and 0 are more particularly preferred. at 6% by weight of crosslinking polymerizable monomer, or those consisting of 98 to 96% by weight of (meth)acrylic acid, 1 to 4% by weight of C 10 -C 30 and 0 alkyl acrylate, 1 to 0.6% by weight of crosslinking polymerizable monomer such as those described above.
We can in particular cite the products sold by the company LUBRIZOL under the trade names PEMULEN TR1, PEMULEN TR2, CARBOPOL 1382, CARBOPOL ETD 2020, CARBOPOL ULTREZ 20, CARBOPOL ULTREZ 21, with the name INCI Acrylates/C10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer, and again more preferably PEMULEN TR1 and CARBOPOL 1382.

- (C) les terpolymères anhydride maléique/α-oléfine en C30-C38/maléate d’alkyle tel que le copolymère anhydride maléique/α-oléfine en C30-C38/maléate d’isopropyle, en particulier celui vendu sous le nom PERFORMA V 1608 par la société NEWPHASE TECHNOLOGIES (nom INCI : C30-38 Olefin/Isopropyl Maleate/MA Copolymer).- (C) maleic anhydride/C 30 -C 38 α-olefin/alkyl maleate terpolymers such as the maleic anhydride/C 30 -C 38 α-olefin/isopropyl maleate copolymer, in particular that sold under the name PERFORMA V 1608 by the company NEWPHASE TECHNOLOGIES (INCI name: C30-38 Olefin/Isopropyl Maleate/MA Copolymer).

- (D) les terpolymères acryliques comprenant
(a) 20 à 70% en poids d’un acide carboxylique à insaturation α,β-monoéthylénique,
(b) 20 à 80% en poids d’un monomère à insaturation α,β-monoéthylénique non tensioactif différent de (a), et
(c) 0,5 à 60% en poids d’un mono-uréthane non-ionique qui est le produit de réaction d’un tensioactif monohydrique avec un monoisocyanate à insaturation monoéthylénique.
On peut notamment citer le terpolymère acide méthacrylique/acrylate de méthyle/ diméthyl métaisopropényl benzyl isocyanate d’alcool béhényle éthoxylé (40 OE), notamment en dispersion aqueuse à 25% tel que le produit VISCOPHOBE DB1000 vendu par la société AMERCHOL (DOW CHEMICAL) de dénomination INCI Polyacrylate-3.
- (D) acrylic terpolymers comprising
(a) 20 to 70% by weight of an α,β-monoethylenically unsaturated carboxylic acid,
(b) 20 to 80% by weight of a non-surfactant α,β-monoethylenically unsaturated monomer different from (a), and
(c) 0.5 to 60% by weight of a nonionic monourethane which is the reaction product of a monohydric surfactant with a monoethylenically unsaturated monoisocyanate.
Mention may in particular be made of the methacrylic acid/methyl acrylate/dimethyl metaisopropenyl benzyl isocyanate of ethoxylated behenyl alcohol terpolymer (40 EO), particularly in a 25% aqueous dispersion such as the product VISCOPHOBE DB1000 sold by the company AMERCHOL (DOW CHEMICAL) of INCI name Polyacrylate-3.

- (E) les copolymères comportant parmi leurs monomères
(i) un acide carboxylique à insaturation α,β-monoéthylénique, tel que l’acide acrylique ou méthacrylique, et
(ii) un ester d’acide carboxylique à insaturation α,β-monoéthylénique, notamment acrylique ou méthacrylique, et d'alcool gras notamment en C8-C32 oxyalkyléné, notamment comprenant 2 à 100 moles d’oxyde d’éthylène, en particulier 4 à 50, voire 10 à 40 OE.
On peut en particulier citer comme monomères, les (méth)acrylate de béhényle ou de stéaryle, comprenant 10 à 40 OE, notamment 18 à 30 OE.
Préférentiellement ces composés comprennent également comme monomère un ester d’acide carboxylique à insaturation α,β-monoéthylénique et d'alcool en C1-C4, notamment un (méth)acrylate d’alkyle en C1-C4.
De préférence, ces copolymères comprennent au moins un monomère acide (méth)acrylique, au moins un monomère (méth)acrylate d’alkyle en C1-C4 et au moins un monomère (méth)acrylate d’alkyle en C8-C32, oxyéthyléné comprenant 2 à 100 moles OE, en particulier 4 à 50 OE, voire 10 à 40 OE.
A titre d’exemples, on peut citer l’ACULYN 22 vendu par la société ROHM et HAAS, qui est un terpolymère acide méthacrylique/acrylate d’éthyle/méthacrylate de stéaryle oxyalkyléné (dénomination INCI Acrylates/Steareth-20 Methacrylate Copolymer), ou encore l’ACULYN 28 vendu par ROHM et HAAS, qui est un terpolymère acide méthacrylique/acrylate d’éthyle/méthacrylate de béhényle oxyalkyléné (dénomination INCI Acrylates/Beheneth-25 Methacrylate Copolymer), de même que le NOVETHIX L-10 POLYMER vendu par Lubrizol.
- (E) copolymers comprising among their monomers
(i) an α,β-monoethylenically unsaturated carboxylic acid, such as acrylic or methacrylic acid, and
(ii) an ester of carboxylic acid with α, β-monoethylenic unsaturation, in particular acrylic or methacrylic, and of fatty alcohol in particular oxyalkylenated C8-C32, in particular comprising 2 to 100 moles of ethylene oxide, in particular 4 at 50, or even 10 to 40 OE.
Mention may in particular be made as monomers of behenyl or stearyl (meth)acrylate, comprising 10 to 40 EO, in particular 18 to 30 EO.
Preferably these compounds also comprise as monomer an ester of an α, β-monoethylenically unsaturated carboxylic acid and a C 1 -C 4 alcohol, in particular a C 1 -C 4 alkyl (meth)acrylate.
Preferably, these copolymers comprise at least one (meth)acrylic acid monomer, at least one C1-C4 alkyl (meth)acrylate monomer and at least one C8-C32 alkyl (meth)acrylate monomer, oxyethylenated comprising 2 to 100 moles EO, in particular 4 to 50 EO, or even 10 to 40 EO.
As examples, we can cite ACULYN 22 sold by the company ROHM and HAAS, which is a methacrylic acid/ethyl acrylate/oxyalkylenated stearyl methacrylate terpolymer (INCI name Acrylates/Steareth-20 Methacrylate Copolymer), or also ACULYN 28 sold by ROHM and HAAS, which is a methacrylic acid/ethyl acrylate/oxyalkylenated behenyl methacrylate terpolymer (INCI name Acrylates/Beheneth-25 Methacrylate Copolymer), as well as NOVETHIX L-10 POLYMER sold by Lubrizol.

- (F) les polymères associatifs comportant au moins un monomère à insaturation éthylénique à groupement sulfonique, sous forme libre ou partiellement ou totalement neutralisée et comprenant au moins une partie hydrophobe.
Parmi les polymères de ce type, on peut citer plus spécialement
--les copolymères réticulés ou non réticulés, neutralisés ou non, comportant de 15 à 60% en poids de motif AMPS (acide 2-acrylamido-2-méthylpropanesulfonique ou sel) et de 40 à 85% en poids de motifs (C8-C16)alkyl(méth)acrylate par rapport au polymère, tels que décrits dans la demande EP-A-750899
--les terpolymères comportant de 10 à 90% en mole de motifs acrylamide, de 0,1 à 10% en mole de motifs AMPS et de 5 à 80% en mole de motifs n-(C6-C8)alkylacrylamide , tels que ceux décrits dans le brevet US5089578
-- les copolymères d’AMPS totalement neutralisé et de méthacrylate de dodécyle ainsi que les copolymères d’AMPS et de n-dodécylméthacrylamide non réticulés et réticulés
-- les copolymères constitués de motifs AMPS et de motifs méthacrylate de stéareth-25 tels que l’ARISTOFLEX HMS® commercialisé par la société CLARIANT, (dénomination INCI Ammonium Acryloyldimethyltaurate / Steareth-25 Methacrylate Crosspolymer) ou méthacrylate de beheneth-25, tels que ARISTOFLEX HMB® (dénomination INCI Ammonium Acryloyldimethyltaurate/Beheneth-25 Methacrylate Crosspolymer) commercialisé par la société CLARIANT, ou encore méthacrylate de steareth-8, comme l’ARISTOFLEX SNC® de CLARIANT (dénomination INCI ammonium acryloyldimethyltaurate / steareth-8 methacrylate copolymer).
- (F) associative polymers comprising at least one ethylenically unsaturated monomer with a sulfonic group, in free or partially or totally neutralized form and comprising at least one hydrophobic part.
Among the polymers of this type, we can cite more especially
--crosslinked or non-crosslinked copolymers, neutralized or not, comprising from 15 to 60% by weight of AMPS units (2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid or salt) and from 40 to 85% by weight of units (C 8 - C 16 )alkyl(meth)acrylate relative to the polymer, as described in application EP-A-750899
--terpolymers comprising from 10 to 90 mole% of acrylamide units, from 0.1 to 10 mole% of AMPS units and from 5 to 80 mole% of n-(C 6 -C 8 )alkylacrylamide units, such than those described in patent US5089578
-- copolymers of fully neutralized AMPS and dodecyl methacrylate as well as non-crosslinked and crosslinked copolymers of AMPS and n-dodecylmethacrylamide
-- copolymers consisting of AMPS units and steareth-25 methacrylate units such as ARISTOFLEX HMS® marketed by the company CLARIANT, (INCI name Ammonium Acryloyldimethyltaurate / Steareth-25 Methacrylate Crosspolymer) or beheneth-25 methacrylate, such as ARISTOFLEX HMB® (INCI name Ammonium Acryloyldimethyltaurate/Beheneth-25 Methacrylate Crosspolymer) marketed by the company CLARIANT, or steareth-8 methacrylate, such as ARISTOFLEX SNC® from CLARIANT (INCI name ammonium acryloyldimethyltaurate/steareth-8 methacrylate copolymer).

- (G) les polymères associatifs comportant au moins un monomère vinyllactame et au moins un monomère acide carboxylique à insaturation α,β-monoéthylénique tels que les terpolymères de vinylpyrrolidone, d’acide acrylique et de méthacrylate d’alkyle en C1-C20, par exemple de lauryle, tels que celui commercialisé par la société ISP sous la dénomination ACRYLIDONE®LM (dénomination INCI VP/Acrylates/Lauryl Methacrylate Copolymer).- (G) associative polymers comprising at least one vinyllactam monomer and at least one carboxylic acid monomer with α, β-monoethylenic unsaturation such as the terpolymers of vinylpyrrolidone, acrylic acid and C 1 -C 20 alkyl methacrylate , for example lauryl, such as that marketed by the company ISP under the name ACRYLIDONE ® LM (INCI name VP/Acrylates/Lauryl Methacrylate Copolymer).

Parmi les polymères associatifs cationiques, on peut citer :
- (A’) les polyuréthanes associatifs cationiques, qui peuvent être représentés par la formule générale (Ia) suivante : R-X-(P)n-[L-(Y)m]r-L'-(P')p-X'-R'
dans laquelle :
R et R’, identiques ou différents, représentent un groupement hydrophobe ou un atome d’hydrogène ;
X et X', identiques ou différents, représentent un groupement comportant une fonction amine portant ou non un groupement hydrophobe, ou encore le groupement L" ;
L, L’ et L", identiques ou différents, représentent un groupement dérivé d’un diisocyanate ;
P et P’, identiques ou différents, représentent un groupement comportant une fonction amine portant ou non un groupement hydrophobe ;
Y représente un groupement hydrophile ;
r est un nombre entier compris inclusivement entre 1 et 100, de préférence entre inclusivement 1 et 50 et en particulier entre inclusivement 1 et 25,
n, m, et p valent chacun indépendamment des autres entre inclusivement 0 et 1000 ;
la molécule contenant au moins une fonction amine protonée ou quaternisée et au moins un groupement hydrophobe.
Among the cationic associative polymers, we can cite:
- (A') cationic associative polyurethanes, which can be represented by the following general formula (Ia): RX-(P) n -[L-(Y) m ] r -L'-(P') p -X '-R'
in which :
R and R', identical or different, represent a hydrophobic group or a hydrogen atom;
X and X', identical or different, represent a group comprising an amine function carrying or not a hydrophobic group, or the group L";
L, L' and L", identical or different, represent a group derived from a diisocyanate;
P and P', identical or different, represent a group comprising an amine function carrying or not a hydrophobic group;
Y represents a hydrophilic group;
r is an integer included between 1 and 100, preferably between 1 and 50 inclusive and in particular between 1 and 25 inclusive,
n, m, and p are each independently of the others between 0 and 1000 inclusive;
the molecule containing at least one protonated or quaternized amine function and at least one hydrophobic group.

De préférence, les seuls groupements hydrophobes sont les groupes R et R' aux extrémités de chaîne.Preferably, the only hydrophobic groups are the groups R and R' at the chain ends.

Une famille préférée de polyuréthanes associatifs cationiques est celle correspondant à la formule (Ia) décrite ci-dessus dans laquelle :
R et R’ représentent tous les deux indépendamment un groupement hydrophobe,
X, X’ représentent chacun un groupe L’’,
n et p sont des nombres entiers qui valent inclusivement entre 1 et 1000 et
L, L’, L’’, P, P’, Y et m ont la signification indiquée ci-dessus.
A preferred family of cationic associative polyurethanes is that corresponding to formula (Ia) described above in which:
R and R' both independently represent a hydrophobic group,
X, X' each represent a group L'',
n and p are integers which are inclusively between 1 and 1000 and
L, L', L'', P, P', Y and m have the meaning indicated above.

Une autre famille préférée de polyuréthanes associatifs cationiques est celle correspondant à la formule (Ia) ci-dessus dans laquelle :
n=p=0 (les polymères ne comportent pas de motifs dérivés d'un monomère à fonction amine, incorporé dans le polymère lors de la polycondensation),
les fonctions amine protonées résultent de l'hydrolyse de fonctions isocyanate, en excès, en bout de chaîne, suivie de l'alkylation des fonctions amine primaire formées par des agents d'alkylation à groupe hydrophobe, c'est-à-dire des composés de type RQ ou R'Q, dans lequel R et R' sont tels que définis plus haut et Q désigne un groupe partant tel qu'un halogénure, un sulfate, etc.
Another preferred family of cationic associative polyurethanes is that corresponding to formula (Ia) above in which:
n=p=0 (the polymers do not contain units derived from an amine-functional monomer, incorporated into the polymer during polycondensation),
the protonated amine functions result from the hydrolysis of excess isocyanate functions at the end of the chain, followed by the alkylation of the primary amine functions formed by alkylating agents with a hydrophobic group, that is to say compounds of type RQ or R'Q, in which R and R' are as defined above and Q designates a leaving group such as a halide, a sulfate, etc.

Encore une autre famille préférée de polyuréthanes associatifs cationiques est celle correspondant à la formule (Ia) ci-dessus dans laquelle :
R et R’ représentent tous les deux indépendamment un groupement hydrophobe,
X et X’ représentent tous les deux indépendamment un groupement comportant une amine quaternaire,
n = p = 0, et
L, L’, Y et m ont la signification indiquée ci-dessus.
Yet another preferred family of cationic associative polyurethanes is that corresponding to formula (Ia) above in which:
R and R' both independently represent a hydrophobic group,
X and X' both independently represent a group comprising a quaternary amine,
n = p = 0, and
L, L', Y and m have the meanings indicated above.

La masse moléculaire moyenne en nombre (Mn) des polyuréthanes associatifs cationiques est comprise de préférence entre inclusivement 400 et 500 000, en particulier entre inclusivement 1000 et 400 000 et idéalement entre inclusivement 1000 et 300 000.The number average molecular mass (Mn) of the cationic associative polyurethanes is preferably between 400 and 500,000 inclusive, in particular between 1000 and 400,000 inclusive and ideally between 1000 and 300,000 inclusive.

Préférentiellement, le groupement hydrocarboné provient d’un composé monofonctionnel.Preferably, the hydrocarbon group comes from a monofunctional compound.

A titre d’exemple, le groupement hydrophobe peut être issu d’un alcool gras tel que l’alcool stéarylique, l’alcool dodécylique, l’alcool décylique. Il peut également désigner un polymère hydrocarboné tel que par exemple le polybutadiène.For example, the hydrophobic group can come from a fatty alcohol such as stearyl alcohol, dodecyl alcohol, decyl alcohol. It can also designate a hydrocarbon polymer such as, for example, polybutadiene.

Lorsque X et/ou X' désignent un groupement comportant une amine tertiaire ou quaternaire, X et/ou X' peuvent représenter l'une des formules suivantes :

dans lesquelles :
R2représente un radical alkylène ayant de 1 à 20 atomes de carbone, linéaire ou ramifié, comportant ou non un cycle saturé ou insaturé, ou un radical arylène, un ou plusieurs des atomes de carbone pouvant être remplacé par un hétéroatome choisi parmi N, S, O, P ;
R1et R3, identiques ou différents, désignent un radical alkyle ou alcényle en C1-C30, linéaire ou ramifié, un radical aryle, l'un au moins des atomes de carbone pouvant être remplacé par un hétéroatome choisi parmi N, S, O, P ;
A-est un contre-ion anionique physiologiquement acceptable tel qu’un halogénure comme un chlorure ou bromure, ou un mésylate.
When X and/or X' designate a group comprising a tertiary or quaternary amine, X and/or X' may represent one of the following formulas:

in which :
R 2 represents an alkylene radical having from 1 to 20 carbon atoms, linear or branched, comprising or not a saturated or unsaturated ring, or an arylene radical, one or more of the carbon atoms being able to be replaced by a heteroatom chosen from N, S, O, P;
R 1 and R 3 , identical or different, designate a linear or branched C 1 -C 30 alkyl or alkenyl radical, an aryl radical, at least one of the carbon atoms being able to be replaced by a heteroatom chosen from N, S, O, P;
A - is a physiologically acceptable anionic counterion such as a halide such as a chloride or bromide, or a mesylate.

Les groupements L, L' et L" représentent un groupe de formule :
dans laquelle :
Z représente –O-, -S- ou –NH- ; et
R4représente un radical alkylène ayant de 1 à 20 atomes de carbone, linéaire ou ramifié, comportant ou non un cycle saturé ou insaturé, un radical arylène, un ou plusieurs des atomes de carbone pouvant être remplacé par un hétéroatome choisi parmi N, S, O et P.
The groups L, L' and L" represent a group of formula:
in which :
Z represents –O-, -S- or –NH-; And
R 4 represents an alkylene radical having from 1 to 20 carbon atoms, linear or branched, comprising or not a saturated or unsaturated ring, an arylene radical, one or more of the carbon atoms being able to be replaced by a heteroatom chosen from N, S , O and P.

Les groupements P et P’, comprenant une fonction amine peuvent représenter au moins l’une des formules suivantes :

dans lesquelles :
R5et R7ont les mêmes significations que R2défini précédemment ;
R6, R8et R9ont les mêmes significations que R1et R3définis précédemment ;
R10représente un groupe alkylène, linéaire ou ramifié, éventuellement insaturé et pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, O, S et P,
et A-est un contre-ion anionique physiologiquement acceptable tel que l’halogénure comme le chlorure ou bromure ou mésylate.
The P and P' groups, comprising an amine function, can represent at least one of the following formulas:

in which :
R 5 and R 7 have the same meanings as R 2 defined previously;
R 6 , R 8 and R 9 have the same meanings as R 1 and R 3 defined previously;
R 10 represents an alkylene group, linear or branched, optionally unsaturated and which may contain one or more heteroatoms chosen from N, O, S and P,
and A - is a physiologically acceptable anionic counterion such as halide such as chloride or bromide or mesylate.

En ce qui concerne la signification de Y, on entend par groupement hydrophile, un groupement hydrosoluble polymérique ou non.With regard to the meaning of Y, the term hydrophilic group means a water-soluble polymeric or non-polymeric group.

A titre d'exemple, on peut citer, lorsqu'il ne s'agit pas de polymères, l'éthylèneglycol, le diéthylèneglycol et le propylèneglycol.By way of example, we can cite, when it is not a question of polymers, ethylene glycol, diethylene glycol and propylene glycol.

Lorsqu'il s'agit d'un polymère hydrophile, on peut citer à titre d'exemple les polyéthers, les polyesters sulfonés, les polyamides sulfonés, ou un mélange de ces polymères. A titre préférentiel, le composé hydrophile est un polyéther et notamment un poly(oxyde d’éthylène) ou poly(oxyde de propylène).When it is a hydrophilic polymer, mention may be made, by way of example, of polyethers, sulfonated polyesters, sulfonated polyamides, or a mixture of these polymers. Preferably, the hydrophilic compound is a polyether and in particular a poly(ethylene oxide) or poly(propylene oxide).

Les polyuréthanes associatifs cationiques de formule (Ia) selon l'invention sont formés à partir de diisocyanates et de différents composés possédant des fonctions à hydrogène labile. Les fonctions à hydrogène labile peuvent être des fonctions alcool, amine primaire ou secondaire ou thiol donnant, après réaction avec les fonctions diisocyanate, respectivement des polyuréthanes, des polyurées et des polythiourées. Le terme "polyuréthanes" de la présente invention englobe ces trois types de polymères à savoir les polyuréthanes proprement dits, les polyurées et les polythiourées ainsi que des copolymères de ceux-ci.The cationic associative polyurethanes of formula (Ia) according to the invention are formed from diisocyanates and different compounds having labile hydrogen functions. The labile hydrogen functions can be alcohol, primary or secondary amine or thiol functions giving, after reaction with the diisocyanate functions, polyurethanes, polyureas and polythioureas respectively. The term "polyurethanes" of the present invention encompasses these three types of polymers, namely polyurethanes themselves, polyureas and polythioureas as well as copolymers thereof.

Un premier type de composés entrant dans la préparation du polyuréthane de formule (Ia) est un composé comportant au moins un motif à fonction amine. Ce composé peut être multifonctionnel, mais préférentiellement le composé est difonctionnel, c'est-à-dire que selon un mode de réalisation préférentiel, ce composé comporte deux atomes d’hydrogène labile portés par exemple par une fonction hydroxyle, amine primaire, amine secondaire ou thiol. On peut également utiliser un mélange de composés multifonctionnels et difonctionnels dans lequel le pourcentage de composés multifonctionnels est faible.A first type of compound used in the preparation of the polyurethane of formula (Ia) is a compound comprising at least one amine function unit. This compound can be multifunctional, but preferably the compound is difunctional, that is to say that according to a preferred embodiment, this compound comprises two labile hydrogen atoms carried for example by a hydroxyl function, primary amine, secondary amine or thiol. It is also possible to use a mixture of multifunctional and difunctional compounds in which the percentage of multifunctional compounds is low.

Comme indiqué précédemment, ce composé peut comporter plus d'un motif à fonction amine. Il s'agit alors d'un polymère portant une répétition du motif à fonction amine.As indicated previously, this compound may contain more than one amine-functional unit. It is then a polymer carrying a repetition of the amine function unit.

Ce type de composés peut être représenté par l'une des formules suivantes :
HZ-(P)n-ZH, ou HZ-(P')p-ZH, dans lesquelles Z, P, P', n et p sont tels que définis plus haut.
This type of compounds can be represented by one of the following formulas:
HZ-(P) n -ZH, or HZ-(P') p -ZH, in which Z, P, P', n and p are as defined above.

A titre d'exemple, on peut citer la N méthyldiéthanolamine, la N-tert-butyl-diéthanolamine et la N-sulfoéthyldiéthanolamine.By way of example, mention may be made of N methyldiethanolamine, N-tert-butyl-diethanolamine and N-sulfoethyldiethanolamine.

Le deuxième composé entrant dans la préparation du polyuréthane de formule (Ia) est un diisocyanate correspondant à la formule : O=C=N-R4-N=C=O dans laquelle R4est défini plus haut.The second compound used in the preparation of the polyurethane of formula (Ia) is a diisocyanate corresponding to the formula: O=C=NR 4 -N=C=O in which R 4 is defined above.

A titre d'exemple, on peut citer le méthylènediphényl-diisocyanate, le méthylènecyclohexanediisocyanate, l'isophoronediisocyanate, le toluènediisocyanate, le naphtalènediisocyanate, le butanediisocyanate, l'hexanediisocyanate.By way of example, mention may be made of methylenediphenyl-diisocyanate, methylenecyclohexanediisocyanate, isophoronediisocyanate, toluenediisocyanate, naphthalenediisocyanate, butanediisocyanate, hexanediisocyanate.

Un troisième composé entrant dans la préparation du polyuréthane de formule (Ia) est un composé hydrophobe destiné à former les groupes hydrophobes terminaux du polymère de formule (Ia).A third compound used in the preparation of the polyurethane of formula (Ia) is a hydrophobic compound intended to form the terminal hydrophobic groups of the polymer of formula (Ia).

Ce composé est constitué d'un groupe hydrophobe et d'une fonction à hydrogène labile, par exemple une fonction hydroxyle, amine primaire ou secondaire, ou thiol.This compound consists of a hydrophobic group and a labile hydrogen function, for example a hydroxyl, primary or secondary amine, or thiol function.

A titre d'exemple, ce composé peut être un alcool gras, tel que l'alcool stéarylique, l'alcool dodécylique, l'alcool décylique. Lorsque ce composé comporte une chaîne polymérique, il peut s'agir par exemple du polybutadiène hydrogéné alpha-hydroxyle.For example, this compound may be a fatty alcohol, such as stearyl alcohol, dodecyl alcohol, decyl alcohol. When this compound comprises a polymer chain, it may for example be alpha-hydroxy hydrogenated polybutadiene.

Le groupe hydrophobe du polyuréthane de formule (Ia) peut également résulter de la réaction de quaternisation de l'amine tertiaire du composé comportant au moins un motif amine tertiaire. Ainsi, le groupement hydrophobe est introduit par l’agent quaternisant. Cet agent quaternisant est un composé de type RQ ou R'Q, dans lequel R et R' sont tels que définis plus haut et Q désigne un groupe partant tel qu'un halogénure, un sulfate etc.The hydrophobic group of the polyurethane of formula (Ia) can also result from the quaternization reaction of the tertiary amine of the compound comprising at least one tertiary amine unit. Thus, the hydrophobic group is introduced by the quaternizing agent. This quaternizing agent is a compound of type RQ or R'Q, in which R and R' are as defined above and Q designates a leaving group such as a halide, a sulfate, etc.

Le polyuréthane associatif cationique peut en outre comprendre une séquence hydrophile. Cette séquence est apportée par un quatrième type de composé entrant dans la préparation du polymère. Ce composé peut être multifonctionnel. Il est de préférence difonctionnel. On peut également avoir un mélange où le pourcentage en composé multifonctionnel est faible.The cationic associative polyurethane may further comprise a hydrophilic sequence. This sequence is provided by a fourth type of compound used in the preparation of the polymer. This compound may be multifunctional. It is preferably difunctional. We can also have a mixture where the percentage of multifunctional compound is low.

Les fonctions à hydrogène labile sont des fonctions alcool, amine primaire ou secondaire, ou thiol. Ce composé peut être un polymère terminé aux extrémités des chaînes par l'une de ces fonctions à hydrogène labile.The labile hydrogen functions are alcohol, primary or secondary amine, or thiol functions. This compound may be a polymer terminated at the ends of the chains by one of these labile hydrogen functions.

A titre d'exemple, on peut citer, lorsqu'il ne s'agit pas de polymères, l'éthylèneglycol, le diéthylèneglycol et le propylèneglycol.By way of example, we can cite, when it is not a question of polymers, ethylene glycol, diethylene glycol and propylene glycol.

Lorsqu'il s'agit d'un polymère hydrophile, on peut citer à titre d'exemple les polyéthers, les polyesters sulfonés, les polyamides sulfonés, ou un mélange de ces polymères. A titre préférentiel, le composé hydrophile est un polyéther et notamment un poly(oxyde d’éthylène) ou poly(oxyde de propylène).When it is a hydrophilic polymer, mention may be made, by way of example, of polyethers, sulfonated polyesters, sulfonated polyamides, or a mixture of these polymers. Preferably, the hydrophilic compound is a polyether and in particular a poly(ethylene oxide) or poly(propylene oxide).

Le groupe hydrophile noté Y dans la formule (Ia) est facultatif. En effet, les motifs à fonction amine quaternaire ou protonée peuvent suffire à apporter la solubilité ou l'hydrodispersibilité nécessaire pour ce type de polymère dans une solution aqueuse.The hydrophilic group denoted Y in formula (Ia) is optional. Indeed, the units with quaternary or protonated amine function can be sufficient to provide the solubility or hydrodispersibility necessary for this type of polymer in an aqueous solution.

Bien que la présence d'un groupe Y hydrophile soit facultative, on préfère cependant des polyuréthanes associatifs cationiques comportant un tel groupe.Although the presence of a hydrophilic Y group is optional, cationic associative polyurethanes comprising such a group are preferred.

- (B’) les dérivés de cellulose quaternisée, et en particulier :
- i) les celluloses quaternisées modifiées par des groupements comportant au moins une chaîne grasse, tels que les groupes alkyle linéaire ou ramifié, arylalkyle linéaire ou ramifié, alkylaryle linéaire ou ramifié comportant au moins 8 atomes de carbone, ou des mélanges de ceux-ci ;
- ii) les hydroxyéthylcelluloses quaternisées modifiées par des groupements comportant au moins une chaîne grasse, tels que les groupes alkyle linéaire ou ramifié, arylalkyle linéaire ou ramifié, alkylaryle linéaire ou ramifié comportant au moins 8 atomes de carbone, ou des mélanges de ceux-ci ;
- iii) les hydroxyéthylcelluloses de formule (Ib) :

dans laquelle :
R et R’, identiques ou différents, représentent un groupement ammonium RaRbRcN+-, Q-dans lequel Ra, Rb, Rc, identiques ou différents représentent un atome d’hydrogène, un groupement alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C30préférentiellement C1-C20, tel que méthyle ou dodécyle ; et Q- représente un contre-ion anionique tel qu’un halogénure comme un chlorure ou bromure ; et
n, x et y, identiques ou différents, représentent un nombre entier compris entre 1 et 10000.
- (B') quaternized cellulose derivatives, and in particular:
- i) quaternized celluloses modified by groups comprising at least one fatty chain, such as linear or branched alkyl, linear or branched arylalkyl, linear or branched alkylaryl groups comprising at least 8 carbon atoms, or mixtures thereof ;
- ii) quaternized hydroxyethylcelluloses modified by groups comprising at least one fatty chain, such as linear or branched alkyl, linear or branched arylalkyl, linear or branched alkylaryl groups comprising at least 8 carbon atoms, or mixtures of these ;
- iii) hydroxyethylcelluloses of formula (Ib):

in which :
R and R', identical or different, represent an ammonium group R a R b R c N + -, Q - in which R a , R b , R c , identical or different represent a hydrogen atom, an alkyl group, linear or branched, in C 1 -C 30 preferably C 1 -C 20 , such as methyl or dodecyl; and Q- represents an anionic counterion such as a halide such as a chloride or bromide; And
n, x and y, identical or different, represent an integer between 1 and 10000.

Les radicaux alkyles portés par les celluloses i) ou hydroxyéthylcelluloses quaternisées ii) ci-dessus comportent de préférence de 8 à 30 atomes de carbone. Les radicaux aryle désignent de préférence les groupements phényle, benzyle, naphtyle ou anthryle.The alkyl radicals carried by the celluloses i) or quaternized hydroxyethylcelluloses ii) above preferably contain from 8 to 30 carbon atoms. Aryl radicals preferably designate phenyl, benzyl, naphthyl or anthryl groups.

On peut indiquer comme exemples d'alkylhydroxyéthylcelluloses quaternisées à chaînes grasses en C8-C30, le produit QUATRISOFT LM 200®, commercialisé par la société AMERCHOL/DOW CHEMICAL (dénomination INCI Polyquaternium-24) et les produits CRODACEL QM® (dénomination INCI PG-Hydroxyethylcellulose Cocodimonium Chloride), CRODACEL QL® (alkyle en C12) (dénomination INCI PG-Hydroxyethylcellulose Lauryldimonium Chloride) et CRODACEL QS® (alkyle en C18) (dénomination INCI PG-Hydroxyethylcellulose Stearyldimonium Chloride) commercialisés par la société CRODA.As examples of quaternized alkylhydroxyethyl celluloses with C 8 -C 30 fatty chains, we can indicate the product QUATRISOFT LM 200®, marketed by the company AMERCHOL/DOW CHEMICAL (INCI name Polyquaternium-24) and the CRODACEL QM® products (INCI name PG-Hydroxyethylcellulose Cocodimonium Chloride), CRODACEL QL® (C 12 alkyl) (INCI name PG-Hydroxyethylcellulose Lauryldimonium Chloride) and CRODACEL QS® (C18 alkyl) (INCI name PG-Hydroxyethylcellulose Stearyldimonium Chloride) marketed by the company CRODA.

On peut également citer les hydroxyéthylcelluloses de formule (Ib) dans lesquels R représente l’halogénure de triméthylammonium et R’ représente l’halogénure de diméthyldodécylammonium plus préférentiellement R représente le chlorure de triméthylammonium Cl-,(CH3)3N+- et R’ représente du chlorure de diméthyl-dodécylammonium Cl-,(CH3)2(C12H25)N+-. Ce type de polymère sont connus sous les noms commerciaux SOFTCAT POLYMER SL® tels que les SL-100, SL-60, SL-30 et SL-5 de la société AMERCHOL /DOW CHEMICAL de dénomination INCI Polyquaternium-67.Mention may also be made of hydroxyethylcelluloses of formula (Ib) in which R represents trimethylammonium halide and R' represents dimethyldodecylammonium halide more preferably R represents trimethylammonium chloride Cl - , (CH 3 ) 3 N + - and R ' represents dimethyl dodecylammonium chloride Cl - , (CH 3 ) 2 (C 12 H 25 )N + -. This type of polymer is known under the trade names SOFTCAT POLYMER SL® such as SL-100, SL-60, SL-30 and SL-5 from the company AMERCHOL /DOW CHEMICAL with the INCI name Polyquaternium-67.

Plus particulièrement les polymères de formule (Ib) sont ceux dont la viscosité est comprise inclusivement entre 2000 et 3000 cPs. Préférentiellement la viscosité est comprise inclusivement entre 2700 et 2800 cPs. Typiquement le SOFTCAT POLYMER SL-5 a une viscosité de 2500 cPs, le SOFTCAT POLYMER SL-30 a une viscosité de 2700 cPs, le SOFTCAT POLYMER SL-60 a une viscosité de 2700 cPs et le SOFTCAT POLYMER SL-100 a une viscosité de 2800 cPs.More particularly the polymers of formula (Ib) are those whose viscosity is inclusively between 2000 and 3000 cPs. Preferably the viscosity is inclusively between 2700 and 2800 cPs. Typically SOFTCAT POLYMER SL-5 has a viscosity of 2500 cPs, SOFTCAT POLYMER SL-30 has a viscosity of 2700 cPs, SOFTCAT POLYMER SL-60 has a viscosity of 2700 cPs and SOFTCAT POLYMER SL-100 has a viscosity of 2800 cps.

- (C’) les polyvinyllactames cationiques, notamment ceux comprenant :
- a) au moins un monomère de type vinyllactame ou alkylvinyllactame;
- b) au moins un monomère de structures (Ic) ou (IIc) suivantes :

dans lesquelles :
X désigne un atome d'oxygène ou un radical NR6,
R1et R6désignent, indépendamment l’un de l’autre, un atome d’hydrogène ou un radical alkyl linéaire ou ramifié en C1-C5,
R2désigne un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C4,
R3, R4et R5désignent, indépendamment l’un de l’autre, un atome d’hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C30ou un radical de formule (IIIc) :
dans lequel :
Y, Y1et Y2désignent, indépendamment l’un de l’autre, un radical alkylène linéaire ou ramifié en C2-C16,
R7désigne un atome d'hydrogène, ou un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C4ou un radical hydroxyalkyle linéaire ou ramifié en C1-C4,
R8désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C30,
p, q et r désignent, indépendamment l’un de l’autre, soit la valeur zéro, soit la valeur 1,
m et n désignent, indépendamment l’un de l’autre, un nombre entier allant inclusivement de 0 à 100,
x désigne un nombre entier allant inclusivement de 1 à 100,
Z désigne un contre-ion anionique d’acide organique ou minéral, tel que l’halogénure comme le chlorure ou bromure ou mésylate ;
sous réserve que :
- l'un au moins des substituants R3, R4, R5ou R8désigne un radical alkyle linéaire ou ramifié en C9-C30,
- si m ou n est différent de zéro, alors q est égal à 1,
- si m ou n sont égaux à zéro, alors p ou q est égal à 0.
- (C') cationic polyvinyllactams, in particular those comprising:
- a) at least one monomer of vinyllactam or alkylvinyllactam type;
- b) at least one monomer of the following structures (Ic) or (IIc):

in which :
X designates an oxygen atom or an NR6 radical,
R 1 and R 6 designate, independently of each other, a hydrogen atom or a linear or branched C 1 -C 5 alkyl radical,
R 2 designates a linear or branched C 1 -C 4 alkyl radical,
R 3 , R 4 and R 5 designate, independently of each other, a hydrogen atom, a linear or branched C 1 -C 30 alkyl radical or a radical of formula (IIIc):
in which :
Y, Y 1 and Y 2 designate, independently of each other, a linear or branched C 2 -C 16 alkylene radical,
R 7 denotes a hydrogen atom, or a linear or branched C 1 -C 4 alkyl radical or a linear or branched C 1 -C 4 hydroxyalkyl radical,
R 8 designates a hydrogen atom or a linear or branched C 1 -C 30 alkyl radical,
p, q and r designate, independently of each other, either the value zero or the value 1,
m and n designate, independently of each other, an integer ranging from 0 to 100 inclusively,
x designates an integer ranging from 1 to 100 inclusively,
Z designates an anionic counterion of an organic or mineral acid, such as a halide such as chloride or bromide or mesylate;
provided that :
- at least one of the substituents R 3 , R 4 , R 5 or R 8 designates a linear or branched C 9 -C 30 alkyl radical,
- if m or n is different from zero, then q is equal to 1,
- if m or n are equal to zero, then p or q is equal to 0.

Les polymères poly(vinyllactame) cationiques selon l’invention peuvent être réticulés ou non réticulés et peuvent aussi être des polymères blocs.The cationic poly(vinyllactam) polymers according to the invention can be crosslinked or non-crosslinked and can also be block polymers.

De préférence le contre-ion Z- des monomères de formule (Ic) est choisi parmi les ions halogénures, les ions phosphates, l’ion méthosulfate, l’ion tosylate.Preferably the counterion Z- of the monomers of formula (Ic) is chosen from halide ions, phosphate ions, methosulfate ion, tosylate ion.

De préférence R3, R4et R5désignent, indépendamment l’un de l’autre, un atome d’hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C30.Preferably R 3 , R 4 and R 5 designate, independently of one another, a hydrogen atom or a linear or branched C 1 -C 30 alkyl radical.

Plus préférentiellement, le monomère b) est un monomère de formule (Ic) pour laquelle, préférentiellement, m et n sont égaux à zéro.More preferably, monomer b) is a monomer of formula (Ic) for which, preferably, m and n are equal to zero.

Le monomère vinyllactame ou alkylvinyllactame est de préférence un composé de structure (IVc) :

dans laquelle s désigne un nombre entier allant de 3 à 6 ; R9désigne un atome d’hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C5et R10désigne un atome d’hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C5, sous réserve que l’un au moins des radicaux R9et R10désigne un atome d’hydrogène.
The vinyllactam or alkylvinyllactam monomer is preferably a compound of structure (IVc):

in which s designates an integer ranging from 3 to 6; R 9 designates a hydrogen atom or a linear or branched C 1 -C 5 alkyl radical and R 10 designates a hydrogen atom or a linear or branched C 1 -C 5 alkyl radical, provided that one at least of the radicals R 9 and R 10 denotes a hydrogen atom.

Encore plus préférentiellement, le monomère (IVc) est la vinylpyrrolidone.Even more preferably, the monomer (IVc) is vinylpyrrolidone.

Les polymères poly(vinyllactame) cationiques selon l’invention peuvent également contenir un ou plusieurs monomères supplémentaires, de préférence cationiques ou non ioniques.The cationic poly(vinyllactam) polymers according to the invention may also contain one or more additional monomers, preferably cationic or non-ionic.

A titre de composés particulièrement préférés, on peut citer les terpolymères suivants comprenant au moins :
a)-un monomère de formule (IVc),
b)-un monomère de formule (Ic) dans laquelle p=1, q=0, R3et R4désignent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en C1-C5et R5désigne un radical alkyle linéaire ou ramifié en C9-C24et
c)-un monomère de formule (IIc) dans laquelle R3et R4désignent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d’hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C5.
As particularly preferred compounds, mention may be made of the following terpolymers comprising at least:
a)-a monomer of formula (IVc),
b)-a monomer of formula (Ic) in which p=1, q=0, R 3 and R 4 designate, independently of one another, a hydrogen atom or a C 1 -C alkyl radical 5 and R 5 denotes a linear or branched C 9 -C 24 alkyl radical and
c)-a monomer of formula (IIc) in which R 3 and R 4 designate, independently of one another, a hydrogen atom or a linear or branched C 1 -C 5 alkyl radical.

Encore plus préférentiellement, on utilisera les terpolymères comprenant, en poids,
40 à 95% de monomère (a),
0,1 à 55% de monomère (c) et
0,25 à 50% de monomère (b).
De tels polymères sont notamment décrits dans la demande de brevet WO-00/68282.
Even more preferably, terpolymers comprising, by weight, will be used.
40 to 95% monomer (a),
0.1 to 55% monomer (c) and
0.25 to 50% monomer (b).
Such polymers are described in particular in patent application WO-00/68282.

Comme polymères poly(vinyllactame) cationiques selon l’invention, on utilise notamment :
- les terpolymères vinylpyrrolidone / diméthylaminopropylméthacrylamide / tosylate de dodécyldiméthylméthacrylamidopropylammonium,
- les terpolymères vinylpyrrolidone / diméthylaminopropylméthacrylamide / tosylate de cocoyldiméthylméthacrylamidopropylammonium,
- les terpolymères vinylpyrrolidone / diméthylaminopropylméthacrylamide / tosylate ou chlorure de lauryldiméthylméthacrylamidopropylammonium.
As cationic poly(vinyllactam) polymers according to the invention, the following are used in particular:
- vinylpyrrolidone/dimethylaminopropylmethacrylamide/dodecyldimethylmethacrylamidopropylammonium tosylate terpolymers,
- vinylpyrrolidone/dimethylaminopropylmethacrylamide/cocoyldimethylmethacrylamidopropylammonium tosylate terpolymers,
- vinylpyrrolidone / dimethylaminopropylmethacrylamide / tosylate or lauryldimethylmethacrylamidopropylammonium chloride terpolymers.

Le terpolymère vinylpyrrolidone /diméthylaminopropyl méthacrylamide/ chlorure de lauryl diméthylméthacrylamidopropylammonium est notamment proposé par la société ISP sous les dénominations Styleze W10® ou Styleze W20L® (dénomination INCI Polyquaternium-55).The vinylpyrrolidone/dimethylaminopropyl methacrylamide/lauryl dimethylmethacrylamidopropylammonium chloride terpolymer is notably offered by the company ISP under the names Styleze W10® or Styleze W20L® (INCI name Polyquaternium-55).

La masse moléculaire en poids (Mw) des polymères poly(vinyllactame) cationiques est de préférence comprise entre 500 et 20 000 000, plus particulièrement entre 200 000 et 2 000 000 et préférentiellement entre 400 000 et 800 000.The molecular mass by weight (Mw) of the cationic poly(vinyllactam) polymers is preferably between 500 and 20,000,000, more particularly between 200,000 and 2,000,000 and preferably between 400,000 and 800,000.

- (D’) les polymères cationiques obtenus par polymérisation d’un mélange de monomères comprenant un ou plusieurs monomères vinyliques substitués par un ou plusieurs groupes amino, un ou plusieurs monomères vinyliques non ioniques hydrophobes, et un ou plusieurs monomères vinyliques associatifs, tels que décrits dans la demande de brevet WO2004/024779.- (D') cationic polymers obtained by polymerization of a mixture of monomers comprising one or more vinyl monomers substituted by one or more amino groups, one or more hydrophobic nonionic vinyl monomers, and one or more associative vinyl monomers, such as described in patent application WO2004/024779.

Parmi ces polymères, on peut citer plus particulièrement les produits de la polymérisation d’un mélange de monomères comprenant :
- un méthacrylate de di(alkyl en C1-C4) amino(alkyle en C1-C6),
- un ou plusieurs esters d'alkyle en C1-C30et de l’acide (méth)acrylique,
- un méthacrylate d'alkyle en C10-C30polyéthoxylé (20-25 moles de motif oxyde d'éthylène),
- un allyl éther de polyéthylèneglycol/polypropylèneglycol 30/5,
- un méthacrylate d’hydroxy(alkyle en C2-C6), et
- un diméthacrylate d'éthylèneglycol.
Among these polymers, mention may be made more particularly of the products of the polymerization of a mixture of monomers comprising:
- a di(C 1 -C 4 alkyl)amino(C 1 -C 6 alkyl) methacrylate,
- one or more C 1 -C 30 alkyl esters and (meth)acrylic acid,
- a polyethoxylated C 10 -C 30 alkyl methacrylate (20-25 moles of ethylene oxide unit),
- a 30/5 polyethylene glycol/polypropylene glycol allyl ether,
- a hydroxy methacrylate (C 2 -C 6 alkyl), and
- an ethylene glycol dimethacrylate.

Un tel polymère est par exemple le composé commercialisé par la société LUBRIZOL sous la dénomination CARBOPOL AQUA CC® et qui correspond à la dénomination INCI Polyacrylate-1 crosspolymer.Such a polymer is for example the compound marketed by the company LUBRIZOL under the name CARBOPOL AQUA CC® and which corresponds to the INCI name Polyacrylate-1 crosspolymer.

Les polymères associatifs non ioniques sont choisis de préférence parmi, seuls ou en mélange :The nonionic associative polymers are preferably chosen from, alone or in mixture:

(1) Les celluloses modifiées par des groupements comportant au moins une chaîne grasse notamment alkyle en C8-C32, mieux en C14-C28; de préférence parmi :
- les hydroxyéthylcelluloses modifiées par des groupements comportant au moins une chaîne grasse notamment alkyle en C8-C32, mieux en C14-C28, tels que des groupes alkyle, arylalkyle, alkylaryle, ou leurs mélanges, et dans lesquels les groupes alkyle sont de préférence en C8-C22, comme la cetylhydroxyéthyl cellulose commercialisée notamment sous la référence NATROSOL PLUS GRADE 330 CS (alkyles en C16) vendu par la société Ashland, ou le produit Polysurf 67CS vendu par la société Ashland,
- les hydroxyéthylcellulosess modifiées par des groupes polyalkylène glycol éther d’alkyl phénol, tel que le produit AMERCELL POLYMER HM-1500 (polyéthylène glycol (15) éther de nonyl phénol) vendu par la société AMERCHOL,
- et leurs mélanges.
(1) Celluloses modified by groups comprising at least one fatty chain, in particular C 8 -C 32 alkyl, better still C 14 -C 28 ; preferably from:
- hydroxyethylcelluloses modified by groups comprising at least one fatty chain, in particular C 8 -C 32 alkyl, better still C 14 -C 28 , such as alkyl, arylalkyl, alkylaryl groups, or mixtures thereof, and in which the alkyl groups are preferably C 8 -C 22 , such as cetylhydroxyethyl cellulose sold in particular under the reference NATROSOL PLUS GRADE 330 CS (C 16 alkyls) sold by the company Ashland, or the product Polysurf 67CS sold by the company Ashland,
- hydroxyethylcelluloses modified by polyalkylene glycol alkyl phenol ether groups, such as the product AMERCELL POLYMER HM-1500 (polyethylene glycol (15) nonyl phenol ether) sold by the company AMERCHOL,
- and their mixtures.

(2) Les hydroxypropylguars modifiés par des groupements comportant au moins une chaîne grasse notamment alkyle en C8-C32, mieux en C14-C28, tel que le produit ESAFLOR HM 22 (chaîne alkyle en C22) vendu par la société LAMBERTI, les produits RE210-18 (chaîne alkyle en C14) et RE205-1 (chaîne alkyle en C20) vendus par la société RHODIA.(2) Hydroxypropyl guars modified by groups comprising at least one fatty chain, in particular C 8 -C 32 alkyl, better still C 14 -C 28 , such as the product ESAFLOR HM 22 (C 22 alkyl chain) sold by the company LAMBERTI, the products RE210-18 (C 14 alkyl chain) and RE205-1 (C 20 alkyl chain) sold by the company RHODIA.

(3) Les copolymères de vinylpyrrolidone et de monomères hydrophobes à chaîne grasse notamment alkyle en C8-C32, mieux en C14-C28. On peut citer à titre d’exemple :
- le copolymère vinylpyrrolidone/hexadécène et notamment les produits ANTARON V216 ou GANEX V216 vendus par la société I.S.P.
- le copolymère vinylpyrrolidone/eicosène et notamment les produits ANTARON V220 ou GANEX V220 vendus par la société I.S.P.
(3) Copolymers of vinylpyrrolidone and hydrophobic monomers with a fatty chain, in particular C 8 -C 32 alkyl, better still C 14 -C 28 alkyl . We can cite as an example:
- the vinylpyrrolidone/hexadecene copolymer and in particular the ANTARON V216 or GANEX V216 products sold by the company ISP
- the vinylpyrrolidone/eicosene copolymer and in particular the ANTARON V220 or GANEX V220 products sold by the company ISP

(4) Les copolymères de méthacrylates ou d’acrylates d’alkyles en C1-C6et de monomères amphiphiles comportant au moins une chaîne grasse notamment alkyle en C8-C32, mieux en C14-C28, tels que par exemple le copolymère acrylate de méthyle/acrylate de stéaryle oxyéthyléné vendu par la société GOLDSCHMIDT sous la dénomination ANTIL 208.(4) Copolymers of methacrylates or acrylates of C 1 -C 6 alkyls and amphiphilic monomers comprising at least one fatty chain, in particular C 8 -C 32 alkyl, better still C 14 -C 28 , such as by example the methyl acrylate/oxyethylenated stearyl acrylate copolymer sold by the company GOLDSCHMIDT under the name ANTIL 208.

(5) Les copolymères de méthacrylates ou d’acrylates hydrophiles et de monomères hydrophobes comportant au moins une chaîne grasse notamment alkyle en C8-C32, mieux en C14-C28, tels que par exemple le copolymère méthacrylate de polyéthylèneglycol/méthacrylate de lauryle.(5) Copolymers of hydrophilic methacrylates or acrylates and hydrophobic monomers comprising at least one fatty chain, in particular C 8 -C 32 alkyl, better still C 14 -C 28 , such as for example the polyethylene glycol methacrylate/methacrylate copolymer lauryl.

(6) Les polyuréthanes polyéthers comportant dans leur chaîne, à la fois des séquences hydrophiles de nature le plus souvent polyoxyéthylénée et des séquences hydrophobes qui peuvent être des enchaînements aliphatiques seuls et/ou des enchaînements cycloaliphatiques et/ou aromatiques.(6) Polyurethane polyethers comprising in their chain, both hydrophilic sequences of a most often polyoxyethylenated nature and hydrophobic sequences which can be aliphatic chains alone and/or cycloaliphatic and/or aromatic chains.

(7) Les polymères à squelette aminoplaste éther possédant au moins une chaîne grasse notamment alkyle en C8-C32, mieux en C14-C28, tels que les composés PURE THIX proposés par la société SUD-CHEMIE.(7) Polymers with an aminoplast ether skeleton having at least one fatty chain, in particular C 8 -C 32 alkyl, better still C 14 -C 28 , such as the PURE THIX compounds offered by the company SUD-CHEMIE.

De préférence, les polyuréthanes polyéthers comportent au moins deux chaînes lipophiles hydrocarbonées, ayant de 8 à 30 atomes de carbone, séparées par une séquence hydrophile, les chaînes hydrocarbonées pouvant être des chaînes pendantes ou des chaînes en bout de séquence hydrophile. En particulier, il est possible qu’une ou plusieurs chaînes pendantes soient prévues. En outre, le polymère peut comporter, une chaîne hydrocarbonée à un bout ou aux deux bouts d’une séquence hydrophile.Preferably, the polyurethane polyethers comprise at least two lipophilic hydrocarbon chains, having from 8 to 30 carbon atoms, separated by a hydrophilic sequence, the hydrocarbon chains possibly being pendant chains or chains at the end of the hydrophilic sequence. In particular, it is possible that one or more hanging chains are provided. In addition, the polymer may comprise a hydrocarbon chain at one end or at both ends of a hydrophilic sequence.

Les polyéthers polyuréthanes peuvent être multiséquencés en particulier sous forme de tribloc. Les séquences hydrophobes peuvent être à chaque extrémité de la chaîne (par exemple : copolymère tribloc à séquence centrale hydrophile) ou réparties à la fois aux extrémités et dans la chaîne (copolymère multiséquencé par exemple). Ces mêmes polymères peuvent être également en greffons ou en étoile.Polyurethane polyethers can be multiblocked, particularly in triblock form. The hydrophobic blocks can be at each end of the chain (for example: triblock copolymer with a hydrophilic central block) or distributed both at the ends and in the chain (multiblock copolymer for example). These same polymers can also be grafts or stars.

Les polyéthers polyuréthanes non-ioniques à chaîne grasse peuvent être des copolymères triblocs dont la séquence hydrophile est une chaîne polyoxyéthylénée comportant de 50 à 1000 groupements oxyéthylénés. Les polyéthers polyuréthanes non-ioniques comportent une liaison uréthanne entre les séquences hydrophiles, d’où l’origine du nom.The nonionic polyurethane polyethers with a fatty chain can be triblock copolymers whose hydrophilic sequence is a polyoxyethylenated chain comprising from 50 to 1000 oxyethylenated groups. Non-ionic polyurethane polyethers have a urethane bond between the hydrophilic sequences, hence the origin of the name.

Par extension figurent aussi parmi les polyéthers polyuréthanes non-ioniques à chaîne grasse ceux dont les séquences hydrophiles sont liées aux séquences lipophiles par d’autres liaisons chimiques.By extension, non-ionic polyurethane polyethers with a fatty chain also include those whose hydrophilic sequences are linked to the lipophilic sequences by other chemical bonds.

A titre d’exemples de polyéthers polyuréthanes non-ioniques à chaîne grasse utilisables dans l’invention, on peut aussi utiliser aussi le Rhéolate 205® à fonction urée vendu par la société RHEOX ou encore les Rhéolates® 208, 204 ou 212, ainsi que l’Acrysol RM 184®. On peut également citer le produit ELFACOS T210® à chaîne alkyle en C12-14 et le produit ELFACOS T212® à chaîne alkyle en C18 de chez AKZO. Le produit DW 1206B® de chez ROHM & HAAS à chaîne alkyle en C20 et à liaison uréthanne, proposé à 20 % en matière sèche dans l’eau, peut aussi être utilisé.As examples of non-ionic polyurethane polyethers with a fatty chain which can be used in the invention, one can also use Rhéolate 205® with a urea function sold by the company RHEOX or even Rhéolates® 208, 204 or 212, as well as Acrysol RM 184®. We can also cite the product ELFACOS T210® with a C12-14 alkyl chain and the product ELFACOS T212® with a C18 alkyl chain from AKZO. The product DW 1206B® from ROHM & HAAS with a C20 alkyl chain and a urethane bond, offered at 20% dry matter in water, can also be used.

On peut aussi utiliser des solutions ou dispersions de ces polymères notamment dans l’eau ou en milieu hydroalcoolique. A titre d’exemple, de tels polymères on peut citer, le RHEOLATE® 255, le RHEOLATE® 278 et le RHEOLATE® 244 vendus par la société RHEOX. On peut aussi utiliser le produit DW 1206F et le DW 1206J proposés par la société ROHM & HAAS.We can also use solutions or dispersions of these polymers, particularly in water or in a hydroalcoholic medium. By way of example, such polymers include RHEOLATE® 255, RHEOLATE® 278 and RHEOLATE® 244 sold by the company RHEOX. You can also use the product DW 1206F and DW 1206J offered by the company ROHM & HAAS.

Les polyéthers polyuréthanes utilisables selon l’invention sont en particulier ceux décrits dans l’article de G. Fonnum, J. Bakke et Fk. Hansen - Colloid Polym. Sci. 271, 380.389 (1993).The polyurethane polyethers which can be used according to the invention are in particular those described in the article by G. Fonnum, J. Bakke and Fk. Hansen - Colloid Polym. Sci. 271, 380,389 (1993).

Plus particulièrement encore, on préfère utiliser un polyéther polyuréthane susceptible d’être obtenu par polycondensation d’au moins trois composés comprenant
(i) au moins un polyéthylèneglycol comprenant de 150 à 180 moles d’oxyde d’éthylène,
(ii) de l'alcool stéarylique ou de l'alcool décylique et
(iii) au moins un diisocyanate.
Even more particularly, it is preferred to use a polyether polyurethane capable of being obtained by polycondensation of at least three compounds comprising
(i) at least one polyethylene glycol comprising 150 to 180 moles of ethylene oxide,
(ii) stearyl alcohol or decyl alcohol and
(iii) at least one diisocyanate.

De tels polyéther polyuréthanes sont vendus notamment par la société ROHM & HAAS sous les appellations ACULYN 46® et ACULYN 44® [l'ACULYN 46® est un polycondensat de polyéthylèneglycol à 150 ou 180 moles d’oxyde d’éthylène, d'alcool stéarylique et de méthylène bis(4-cyclohexyl-isocyanate) (SMDI), à 15% en poids dans une matrice de maltodextrine (4%) et d’eau (81%) ; l'ACULYN 44® est un polycondensat de polyéthylèneglycol à 150 ou 180 moles d’oxyde d’éthylène, d'alcool décylique et de méthylène bis(4-cyclohexylisocyanate) (SMDI), à 35% en poids dans un mélange de propylèneglycol (39%) et d’eau (26%)].Such polyether polyurethanes are sold in particular by the company ROHM & HAAS under the names ACULYN 46® and ACULYN 44® [ACULYN 46® is a polyethylene glycol polycondensate containing 150 or 180 moles of ethylene oxide, stearyl alcohol and methylene bis(4-cyclohexyl-isocyanate) (SMDI), at 15% by weight in a matrix of maltodextrin (4%) and water (81%); ACULYN 44® is a polyethylene glycol polycondensate containing 150 or 180 moles of ethylene oxide, decyl alcohol and methylene bis(4-cyclohexylisocyanate) (SMDI), at 35% by weight in a mixture of propylene glycol ( 39%) and water (26%)].

De préférence, la composition selon l’invention comprend un ou plusieurs polymères associatifs non ioniques, préférentiellement choisis parmi les polyuréthanes polyé-thers et/ou un ou plusieurs polymères associatifs cationiques de préférence choisis parmi les dérivés de cellulose quaternisée, et en particulier les celluloses, dont les hydroxyéthylcelluloses, quaternisées modifiées par des groupements comportant au moins une chaîne grasse, tels que les groupes alkyle linéaire ou ramifié, arylalkyle linéaire ou ramifié, alkylaryle linéaire ou ramifié comportant au moins 8 atomes de carbone, ou des mélanges de ceux-ci ; et/ou les celluloses quaternisées répondant à la formule (Ib) ci-dessus, notamment le POLYQUATERNIUM-67 ; préférentiellement un ou plusieurs polymères associatifs cationiques choisis parmi les dérivés de cellulose quaternisée.Preferably, the composition according to the invention comprises one or more nonionic associative polymers, preferably chosen from polyether polyurethanes and/or one or more cationic associative polymers preferably chosen from quaternized cellulose derivatives, and in particular celluloses. , including hydroxyethylcelluloses, quaternized modified by groups comprising at least one fatty chain, such as linear or branched alkyl, linear or branched arylalkyl, linear or branched alkylaryl groups comprising at least 8 carbon atoms, or mixtures thereof ; and/or quaternized celluloses corresponding to formula (Ib) above, in particular POLYQUATERNIUM-67; preferably one or more cationic associative polymers chosen from quaternized cellulose derivatives.

De préférence, le ou les polymères associatifs peuvent être présents dans la composition en une teneur totale allant de 0,01 à 10% en poids, préférentiellement 0,05 à 5% en poids, plus préférentiellement de 0,1 à 1,5% en poids, par rapport au poids total de la composition.Preferably, the associative polymer(s) may be present in the composition in a total content ranging from 0.01 to 10% by weight, preferably 0.05 to 5% by weight, more preferably from 0.1 to 1.5%. by weight, relative to the total weight of the composition.

De préférence, le ou les polymères associatifs cationiques choisis parmi les dérivés de cellulose quaternisée peuvent être présents dans la composition en une teneur totale allant de 0,01 à 10% en poids, préférentiellement 0,05 à 5% en poids, plus préférentiellement de 0,1 à 1,5% en poids, par rapport au poids total de la composition.Preferably, the cationic associative polymer(s) chosen from quaternized cellulose derivatives may be present in the composition in a total content ranging from 0.01 to 10% by weight, preferably 0.05 to 5% by weight, more preferably from 0.1 to 1.5% by weight, relative to the total weight of the composition.

PolyolsPolyols

La composition selon l’invention peut, en outre, comprendre au moins un polyol.The composition according to the invention may, in addition, comprise at least one polyol.

De préférence, la composition selon l’invention comprend un ou plusieurs polyol(s).Preferably, the composition according to the invention comprises one or more polyol(s).

Par « polyol » au sens de la présente invention, on entend un composé organique constitué d’une chaîne hydrocarbonée éventuellement interrompue par un ou plusieurs atomes d’oxygène et porteuse d’au moins deux groupements hydroxyles libres (-OH) portés de préférence par des atomes de carbone différents, ce composé pouvant être cyclique ou acyclique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé.By “polyol” within the meaning of the present invention, is meant an organic compound consisting of a hydrocarbon chain optionally interrupted by one or more oxygen atoms and carrying at least two free hydroxyl groups (-OH) preferably carried by different carbon atoms, this compound being able to be cyclic or acyclic, linear or branched, saturated or unsaturated.

Plus particulièrement, le ou les polyols comprennent de 2 à 30 groupements hydroxy, mieux de 2 à 10 groupements hydroxy, préférentiellement de 2 à 3 groupements hydroxy. De préférence, ils comprennent de 2 à 10 atomes de carbone, notamment de 2 à 8 atomes de carbone, mieux de 2 à 6 atomes de carbone.More particularly, the polyol(s) comprise from 2 to 30 hydroxy groups, better still from 2 to 10 hydroxy groups, preferably from 2 to 3 hydroxy groups. Preferably, they comprise from 2 to 10 carbon atoms, in particular from 2 to 8 carbon atoms, better still from 2 to 6 carbon atoms.

Avantageusement, le ou les polyols sont choisis parmi la diglycérine, la glycérine, le propylène glycol, le propane-1,3-diol, le 1,3-butylène glycol, le pentane-1,2-diol, l’octane-1,2-diol, le dipropylène glycol, l’hexylène glycol, l’éthylène glycol, les polyé-thylène glycols, le sorbitol, les sucres comme le glucose et leurs mélanges ; de pré-férence parmi la glycérine, le propylène glycol, le propane-1,3-diol, le 1,3-butylène glycol, le pentane-1,2-diol, l’octane-1,2-diol, le dipropylène glycol, l’hexylène glycol, l’éthylène glycol, le sorbitol et leurs mélanges ; et encore mieux parmi la glycérine, le propylène glycol, le propane-1,3-diol, le sorbitol et leurs mélanges.Advantageously, the polyol(s) are chosen from diglycerin, glycerin, propylene glycol, propane-1,3-diol, 1,3-butylene glycol, pentane-1,2-diol, octane-1 ,2-diol, dipropylene glycol, hexylene glycol, ethylene glycol, polyethylene glycols, sorbitol, sugars such as glucose and mixtures thereof; preferably from glycerin, propylene glycol, propane-1,3-diol, 1,3-butylene glycol, pentane-1,2-diol, octane-1,2-diol, dipropylene glycol, hexylene glycol, ethylene glycol, sorbitol and mixtures thereof; and even better among glycerin, propylene glycol, propane-1,3-diol, sorbitol and their mixtures.

De préférence, le ou les polyols peuvent être présents dans la composition en une teneur totale allant de 0,01 à 45% en poids, mieux allant de 0,1 à 12% en poids, encore mieux de 0,2 à 6% en poids, préférentiellement allant de 0,3 à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition.Preferably, the polyol(s) may be present in the composition in a total content ranging from 0.01 to 45% by weight, better still ranging from 0.1 to 12% by weight, even better from 0.2 to 6% by weight. weight, preferably ranging from 0.3 to 3% by weight, relative to the total weight of the composition.

EpaississantsThickeners

La composition selon l’invention peut, en outre, comprendre au moins un agent épaississant.The composition according to the invention may, in addition, comprise at least one thickening agent.

De préférence, la composition selon l’invention comprend un ou plusieurs agent(s) épaississant(s).Preferably, the composition according to the invention comprises one or more thickening agent(s).

Le ou les agent(s) épaississant(s) peuvent, notamment être des épaississants de phase aqueuse (ou épaississant hydrophile).The thickening agent(s) may, in particular, be aqueous phase thickeners (or hydrophilic thickener).

Par « épaississant » ou « épaississement de phase aqueuse », on entend un composé qui augmente d’au moins 20 cps (20 mPa.s), de préférence d’au moins 50 cps (50 mPa.s), la viscosité de la phase aqueuse dans laquelle il est introduit à une concentration de 0,05% en poids, la viscosité étant mesurée à 25°C, 1 atm, à un taux de cisaillement de 1s-1(la viscosité peut être mesurée à l’aide d’un viscosimètre cône/plan, Rhéomètre Haake R600 ou analogue).By “thickener” or “aqueous phase thickening” is meant a compound which increases by at least 20 cps (20 mPa.s), preferably by at least 50 cps (50 mPa.s), the viscosity of the aqueous phase into which it is introduced at a concentration of 0.05% by weight, the viscosity being measured at 25°C, 1 atm, at a shear rate of 1s -1 (the viscosity can be measured using a cone/plane viscometer, Haake R600 Rheometer or similar).

L’agent épaississant est différent des tensioactifs, polymères, silicones, corps gras et polyols décrits ci-dessus. En particulier, l’agent épaississant est différent des polymères associatifs ci-dessus et des polymères cationiques ci-dessus.The thickening agent is different from the surfactants, polymers, silicones, fatty substances and polyols described above. In particular, the thickening agent is different from the above associative polymers and the above cationic polymers.

L’agent épaississant peut avantageusement être choisi parmi les polymères épaississants non associatifs à motifs sucres, les polymères épaississants non associatifs sans motif sucre, et leurs mélanges. Mieux, l’agent épaississant peut avantageusement être choisi parmi les polymères épaississants anioniques, non ioniques ou amphotères, non associatifs à motifs sucres, les polymères épaississants anioniques, non ioniques ou amphotères, non associatifs sans motif sucre, et leurs mélanges.The thickening agent can advantageously be chosen from non-associative thickening polymers with sugar units, non-associative thickening polymers without sugar units, and mixtures thereof. Better still, the thickening agent can advantageously be chosen from anionic, non-ionic or amphoteric thickening polymers, non-associative with sugar units, anionic, non-ionic or amphoteric thickening polymers, non-associative without sugar units, and their mixtures.

Par motif sucre, on entend au sens de la présente invention un composé hydrocarboné oxygéné qui possède plusieurs fonctions alcool, avec ou sans fonction aldéhyde ou cétone, et qui comporte au moins 4 atomes de carbone.For the purposes of the present invention, the term sugar unit means an oxygenated hydrocarbon compound which has several alcohol functions, with or without an aldehyde or ketone function, and which contains at least 4 carbon atoms.

Les motifs sucres peuvent être éventuellement modifiés par substitution, et/ou par oxydation et/ou par déshydratation.The sugar units can possibly be modified by substitution, and/or by oxidation and/or by dehydration.

Les motifs sucre pouvant entrer dans la composition des polymères épaississants de phase aqueuse de l’invention sont de préférence issus des sucres suivants : glucose ; galactose ; arabinose ; rhamnose ; mannose ; xylose ; fucose ; anhydrogalactose ; acide galacturonique ; acide glucuronique ; acide mannuronique ; galactose sulfate ; anhydrogalactose sulfate et le fructose.The sugar units which can be used in the composition of the aqueous phase thickening polymers of the invention are preferably derived from the following sugars: glucose; galactose; arabinose; rhamnosis; mannose; xylose; fucose; anhydrogalactose; galacturonic acid; glucuronic acid; mannuronic acid; galactose sulfate; anhydrogalactose sulfate and fructose.

On peut notamment citer à titre de polymères épaississants non associatifs à motifs sucres, les gommes natives telles que :
a) les exsudats d’arbres ou d’arbustes tels que :
- la gomme arabique (polymère ramifié de galactose, d’arabinose, de rhamnose et d’acide glucuronique) ;
- la gomme ghatti (polymère issu d’arabinose, de galactose, de mannose, de xylose et d’acide glucuronique) ;
- la gomme karaya (polymère issu d’acide galacturonique, de galactose, de rhamnose et d’acide glucuronique) ;
- la gomme tragacanthe (ou adragante) (polymère d’acide galacturonique, de galactose, de fucose, de xylose et d’arabinose) ;
b) les gommes issues d’algues telles que :
- l’agar (polymère issu de galactose et d’anhydrogalactose) ;
- les alginates (polymères d’acide mannuronique et d’acide glucuronique) ;
- les carraghénanes et les furcelleranes (polymères de galactose sulfate et d’anhydrogalactose sulfate) ;
c) les gommes issues de semences ou tubercules telles que :
- la gomme de guar (polymère de mannose et de galactose) ;
- la gomme de caroube (polymère de mannose et de galactose) ;
- la gomme de fenugrec (polymère de mannose et de galactose) ;
- la gomme de tamarin (polymère de galactose, de xylose et de glucose) ;
- la gomme de konjac (polymère de glucose et mannose) ;
d) les gommes microbiennes telles que :
- la gomme de xanthane (polymère de glucose, de mannose acétate, de mannose/acide pyruvique et d’acide glucuronique) ;
- la gomme de gellane (polymère de glucose partiellement acylé, de rhamnose et d’acide glucuronique) ;
- la gomme de scléroglucane (polymère du glucose) ;
e) les extraits de plantes tels que :
- la cellulose (polymère du glucose) ;
- l’amidon (polymère du glucose) et
- l’inuline.
Mention may in particular be made, as non-associative thickening polymers with sugar motifs, of native gums such as:
a) exudates from trees or shrubs such as:
- gum arabic (branched polymer of galactose, arabinose, rhamnose and glucuronic acid);
- ghatti gum (polymer from arabinose, galactose, mannose, xylose and glucuronic acid);
- karaya gum (polymer from galacturonic acid, galactose, rhamnose and glucuronic acid);
- tragacanth (or tragacanth) gum (polymer of galacturonic acid, galactose, fucose, xylose and arabinose);
b) gums from algae such as:
- agar (polymer derived from galactose and anhydrogalactose);
- alginates (polymers of mannuronic acid and glucuronic acid);
- carrageenans and furcelleranes (polymers of galactose sulfate and anhydrogalactose sulfate);
c) gums from seeds or tubers such as:
- guar gum (mannose and galactose polymer);
- locust bean gum (mannose and galactose polymer);
- fenugreek gum (mannose and galactose polymer);
- tamarind gum (polymer of galactose, xylose and glucose);
- konjac gum (glucose and mannose polymer);
d) microbial gums such as:
- xanthan gum (polymer of glucose, mannose acetate, mannose/pyruvic acid and glucuronic acid);
- gellan gum (polymer of partially acylated glucose, rhamnose and glucuronic acid);
- scleroglucan gum (glucose polymer);
e) plant extracts such as:
- cellulose (glucose polymer);
- starch (glucose polymer) and
- inulin.

Ces polymères peuvent être modifiés par voie physique ou chimique.These polymers can be modified physically or chemically.

A titre de traitement physique, on peut citer la température.As a physical treatment, we can cite temperature.

A titre de traitements chimiques, on peut citer les réactions d’estérification, d’étherification, d’amidification, d’oxydation. Ces traitements permettent de conduire à des polymères qui peuvent être notamment non ioniques, anioniques ou amphotères.As chemical treatments, we can cite esterification, etherification, amidification and oxidation reactions. These treatments make it possible to produce polymers which may in particular be nonionic, anionic or amphoteric.

De préférence, ces traitements chimiques ou physiques sont appliqués sur les gommes de guar, les gommes de caroube, les amidons et les celluloses.Preferably, these chemical or physical treatments are applied to guar gums, locust bean gums, starches and celluloses.

Les gommes de guar non ioniques utilisables selon l'invention peuvent être modifiées par des groupements (poly)hydroxylakyle en C1-C6.The nonionic guar gums which can be used according to the invention can be modified by C 1 -C 6 (poly)hydroxylakyl groups.

Parmi les groupements (poly)hydroxyalkyle en C1-C6, on peut mentionner à titre d'exemple, les groupements hydroxyméthyle, hydroxyéthyle, hydroxypropyle et hydroxybutyle.Among the C 1 -C 6 (poly)hydroxyalkyl groups, we can mention by way of example, the hydroxymethyl, hydroxyethyl, hydroxypropyl and hydroxybutyl groups.

Ces gommes de guar sont bien connues de l'état de la technique et peuvent par exemple être préparées en faisant réagir des oxydes d'alcènes correspondants tel que par exemple des oxydes de propylène avec la gomme de guar de façon à obtenir une gomme de guar modifiée par des groupements hydroxypropyle.These guar gums are well known from the state of the art and can for example be prepared by reacting corresponding alkene oxides such as for example propylene oxides with guar gum so as to obtain a guar gum. modified by hydroxypropyl groups.

Le taux d'hydroxyalkylation varie de préférence de 0,4 à 1,2 et correspond au nombre de molécules d'oxyde d'alkylène consommé par le nombre de fonctions hydroxyle libres présentes sur la gomme de guar.The hydroxyalkylation rate preferably varies from 0.4 to 1.2 and corresponds to the number of alkylene oxide molecules consumed by the number of free hydroxyl functions present on the guar gum.

De telles gommes de guar non-ioniques éventuellement modifiées par des groupements hydroxyalkyle sont par exemple vendues sous les dénominations commerciales JAGUAR HP8, JAGUAR HP60 et JAGUAR HP120 par la société RHODIA CHIMIE.Such non-ionic guar gums possibly modified by hydroxyalkyl groups are for example sold under the trade names JAGUAR HP8, JAGUAR HP60 and JAGUAR HP120 by the company RHODIA CHIMIE.

Les molécules d’amidons utilisables dans la présente invention peuvent avoir comme origine botanique les céréales ou encore les tubercules. Ainsi, les amidons sont par exemple choisis parmi les amidons de maïs, de riz, de manioc, d’orge, de pomme de terre, de blé, de sorgho, de pois.The starch molecules which can be used in the present invention may have cereals or even tubers as botanical origins. Thus, the starches are for example chosen from corn, rice, cassava, barley, potato, wheat, sorghum and pea starches.

Les amidons peuvent être modifiés par voie chimique ou physique : notamment par une ou plusieurs des réactions suivantes : prégélatinisation, oxydation, réticulation, estérification, éthérification, amidification, traitements thermiques.Starches can be modified chemically or physically: in particular by one or more of the following reactions: pregelatinization, oxidation, crosslinking, esterification, etherification, amidification, heat treatments.

On utilisera préférentiellement des phosphates de diamidon ou des composés riches en phosphate de diamidon comme le produit proposé sous les références PREJEL VA-70-T AGGL (phosphate de diamidon de manioc hydroxypropylé gélatinisé) ou PREJEL TK1 (phosphate de diamidon de manioc gélatinisé) ou PREJEL 200 (phosphate de diamidon de manioc acétylé gélatinisé) par la Société AVEBE ou STRUCTURE ZEA de NATIONAL STARCH (phosphate de diamidon de maïs gélatinisé).Distarch phosphates or compounds rich in distarch phosphate will preferably be used, such as the product offered under the references PREJEL VA-70-T AGGL (gelatinized hydroxypropyl cassava distarch phosphate) or PREJEL TK1 (gelatinized cassava distarch phosphate) or PREJEL 200 (gelatinized acetylated cassava distarch phosphate) by the company AVEBE or STRUCTURE ZEA from NATIONAL STARCH (gelatinized corn distarch phosphate).

Selon l’invention, on peut aussi utiliser des amidons amphotères, ces amidons amphotères comprennent un ou plusieurs groupements anioniques et un ou plusieurs groupements cationiques. Les groupements anioniques et cationiques peuvent être liés au même site réactif de la molécule d'amidon ou à des sites réactifs différents ; de préférence ils sont liés au même site réactif. Les groupements anioniques peuvent être de type carboxylique, phosphate ou sulfate et de préférence carboxylique. Les groupements cationiques peuvent être de type amine primaire, secondaire, tertiaire ou quaternaire.According to the invention, it is also possible to use amphoteric starches, these amphoteric starches comprise one or more anionic groups and one or more cationic groups. The anionic and cationic groups can be linked to the same reactive site of the starch molecule or to different reactive sites; preferably they are linked to the same reactive site. The anionic groups can be of the carboxylic, phosphate or sulfate type and preferably carboxylic. The cationic groups can be of the primary, secondary, tertiary or quaternary amine type.

Les molécules d'amidons peuvent être issues de toutes les sources végétales d'amidon telles que notamment le maïs, la pomme de terre, l'avoine, le riz, le tapioca, le sorgho, l'orge ou le blé. On peut également utiliser les hydrolysats des amidons cités ci-dessus. L'amidon est de préférence issu de la pomme de terre.Starch molecules can come from all plant sources of starch such as corn, potatoes, oats, rice, tapioca, sorghum, barley or wheat. The hydrolysates of the starches mentioned above can also be used. The starch preferably comes from potatoes.

Les polymères épaississants non associatifs de l’invention peuvent être des polymères cellulosiques ne comportant pas de chaîne grasse en C10-C30dans leur structure.The non-associative thickening polymers of the invention may be cellulosic polymers not comprising a C 10 -C 30 fatty chain in their structure.

Par polymère « cellulosique », on entend selon l’invention tout composé polysacchari-dique possédant dans sa structure des enchaînements de résidus glucose unis par des liaisons β-1,4 ; outre les celluloses non substituées, les dérivés de celluloses différents des polymères précédemment décrits peuvent être anioniques, amphotères ou non-ioniques.By “cellulosic” polymer is meant according to the invention any polysaccharide compound having in its structure sequences of glucose residues united by β-1,4 bonds; in addition to unsubstituted celluloses, cellulose derivatives different from the polymers previously described can be anionic, amphoteric or non-ionic.

Ainsi, les polymères cellulosiques utilisables selon l’invention peuvent être choisis parmi les celluloses non substituées y compris sous une forme microcristalline et les éthers de cellulose.Thus, the cellulose polymers which can be used according to the invention can be chosen from unsubstituted celluloses, including in a microcrystalline form, and cellulose ethers.

Parmi ces polymères cellulosiques, on distingue les éthers de celluloses, les esters de celluloses et les esters éthers de celluloses.Among these cellulose polymers, we distinguish cellulose ethers, cellulose esters and cellulose ether esters.

Parmi les esters de celluloses, on trouve les esters inorganiques de cellulose (nitrates, sulfates ou phosphates de cellulose…), les esters organiques de cellulose (monoacétates, triacétates, amidopropionates, acétatebutyrates, acétatepropionates ou acétatetrimellitates de cellulose par exemple) et les esters mixtes organique/inorganique de cellulose tels que les acétatebutyratesulfates et les acétatepropionatesulfates de cellulose. Parmi les esters éthers de cellulose, on peut citer les phtalates d’hydroxypropylméthylcellulose et les sulfates d’éthylcellulose.Among the cellulose esters, we find inorganic cellulose esters (cellulose nitrates, sulfates or phosphates, etc.), organic cellulose esters (cellulose monoacetates, triacetates, amidopropionates, acetatebutyrates, acetatepropionates or acetatetrimellitates for example) and mixed esters. organic/inorganic cellulose such as acetatebutyratesulfates and cellulose acetatepropionatesulfates. Among the ether esters of cellulose, we can cite hydroxypropylmethylcellulose phthalates and ethylcellulose sulfates.

Parmi les éthers de cellulose non-ioniques sans chaine grasse en C10-C30i.e. « non associatifs », on peut citer les (C1-C4)alkylcelluloses telles que les méthylcelluloses et les éthylcelluloses (par exemple Ethocel standard 100 Premium de DOW CHEMICAL) ; les (poly)hydroxy(C1-C4)alkylcelluloses telles que les hydroxyméthylcelluloses, les hydroxyéthylcelluloses (par exemple Natrosol 250 HHR proposé par AQUALON) et les hydroxypropylcelluloses (par exemple Klucel EF d’AQUALON) ; les celluloses mixtes (poly)hydroxy(C1-C4)alkyl-(C1-C4)alkylcelluloses telles que les hydroxypropyl-méthylcelluloses (par exemple Methocel E4M de DOW CHEMICAL), les hydroxyéthyl-méthylcelluloses, les hydroxyéthyl-éthylcelluloses (par exemple Bermocoll E 481 FQ d’AKZO NOBEL) et les hydroxybutyl-méthylcelluloses.Among the non-ionic cellulose ethers without a C 10 -C 30 fatty chain, ie "non-associative", we can cite (C 1 -C 4 ) alkylcelluloses such as methylcelluloses and ethylcelluloses (for example Ethocel standard 100 Premium from DOW CHEMICAL); (poly)hydroxy(C 1 -C 4 )alkylcelluloses such as hydroxymethylcelluloses, hydroxyethylcelluloses (for example Natrosol 250 HHR offered by AQUALON) and hydroxypropylcelluloses (for example Klucel EF from AQUALON); mixed (poly)hydroxy(C 1 -C 4 )alkyl-(C 1 -C 4 )alkylcelluloses such as hydroxypropyl-methylcelluloses (for example Methocel E4M from DOW CHEMICAL), hydroxyethyl-methylcelluloses, hydroxyethyl-ethylcelluloses ( for example Bermocoll E 481 FQ from AKZO NOBEL) and hydroxybutyl-methylcelluloses.

Parmi les éthers de cellulose anioniques sans chaine grasse, on peut citer les (poly)carboxy(C1-C4)alkylcelluloses et leurs sels. A titre d’exemple, on peut citer les carboxyméthylcelluloses, les carboxyméthylméthylcelluloses (par exemple Blanose 7M de la société AQUALON) et les carboxyméthylhydroxyéthylcelluloses et leurs sels de sodium.Among the anionic cellulose ethers without a fatty chain, mention may be made of (poly) carboxy(C 1 -C 4 ) alkylcelluloses and their salts. By way of example, mention may be made of carboxymethylcelluloses, carboxymethylmethylcelluloses (for example Blanose 7M from the company AQUALON) and carboxymethylhydroxyethylcelluloses and their sodium salts.

Parmi les polymères épaississants non associatifs sans motifs sucre utilisables selon l’invention, on peut citer les homopolymères ou copolymères d'acide acrylique ou méthacryliques; les homopolymères d'acide 2-acrylamido-2-méthyl-propane sulfonique et leurs copolymères d'acrylamide seuls ou en mélanges, lesdits polymères pouvant être réticulés ou non.Among the non-associative thickening polymers without sugar units which can be used according to the invention, mention may be made of homopolymers or copolymers of acrylic or methacrylic acid; 2-acrylamido-2-methyl-propane sulfonic acid homopolymers and their acrylamide copolymers alone or in mixtures, said polymers being able to be crosslinked or not.

Une première famille de polymères épaississants non associatifs convenable est représentée par les homopolymères d'acide acrylique, de préférence réticulés.A first family of suitable non-associative thickening polymers is represented by acrylic acid homopolymers, preferably crosslinked.

Parmi les homopolymères de ce type, on peut citer ceux réticulés par un éther allylique d'alcool de la série du sucre, comme par exemple les produits vendus sous les noms CARBOPOLS 980, 981, 954, 2984 et 5984 par la société NOVEON ou les produits vendus sous les noms SYNTHALEN M et SYNTHALEN K par la société 3 VSA. Ces polymères ont pour dénomination INCI Carbomer.Among the homopolymers of this type, we can cite those crosslinked with an allyl ether of alcohol of the sugar series, such as for example the products sold under the names CARBOPOLS 980, 981, 954, 2984 and 5984 by the company NOVEON or the products sold under the names SYNTHALEN M and SYNTHALEN K by the company 3 VSA. These polymers have the name INCI Carbomer.

Les polymères épaississants non associatifs peuvent être aussi des copolymères d’acide (méth)acryliques réticulés tels que le polymère vendu sous la dénomination AQUA SF1 par la société NOVEON.The non-associative thickening polymers can also be crosslinked (meth)acrylic acid copolymers such as the polymer sold under the name AQUA SF1 by the company NOVEON.

Les polymères épaississants non associatifs peuvent être aussi choisis parmi les homopolymères réticulés d'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique et leurs copolymères réticulés d'acrylamide.The non-associative thickening polymers can also be chosen from crosslinked homopolymers of 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonic acid and their crosslinked acrylamide copolymers.

Parmi les copolymères réticulés d'acide 2-acrylamido-2-méthyl-propane sulfonique et d'acrylamide partiellement ou totalement neutralisés, on peut citer en particulier le produit décrit dans l’exemple 1 du document EP 503 853 et l'on pourra se reporter à ce document pour ce qui a trait à ces polymères.Among the crosslinked copolymers of 2-acrylamido-2-methyl-propane sulfonic acid and partially or totally neutralized acrylamide, we can cite in particular the product described in Example 1 of document EP 503 853 and we can refer to refer to this document for what concerns these polymers.

De préférence, le ou les agents épaississants peuvent être choisis parmi les polymères ne comprenant pas de motifs sucre, en particulier parmi les polymères épaississants à motifs acryliques ou méthacryliques, non associatifs, réticulés ou non ; en particulier parmi les homopolymères ou copolymères d'acide acrylique ou méthacryliques, préfé-rentiellement parmi les homopolymères ou copolymères d'acide acrylique ou méthacry-lique réticulés, seuls ou en mélanges ; encore mieux parmi les homopolymères d'acide acrylique réticulés, notamment réticulés par un allyl ether de pentaerythritol, un allyl ether de sucrose, ou un allyl ether de propylène.Preferably, the thickening agent(s) may be chosen from polymers not comprising sugar units, in particular from thickening polymers with acrylic or methacrylic units, non-associative, crosslinked or not; in particular among homopolymers or copolymers of acrylic or methacrylic acid, preferably among homopolymers or copolymers of crosslinked acrylic or methacrylic acid, alone or in mixtures; even better among crosslinked acrylic acid homopolymers, in particular crosslinked with a pentaerythritol allyl ether, a sucrose allyl ether, or a propylene allyl ether.

De préférence, le ou les agents épaississants peuvent être présents dans la composition en une teneur totale allant de 0,01 à 10% en poids, mieux allant de 0,02 à 4% en poids, encore mieux de 0,05 à 2% en poids, préférentiellement allant de 0,1 à 1% en poids, par rapport au poids total de la composition.Preferably, the thickening agent(s) may be present in the composition in a total content ranging from 0.01 to 10% by weight, better still ranging from 0.02 to 4% by weight, even better from 0.05 to 2%. by weight, preferably ranging from 0.1 to 1% by weight, relative to the total weight of the composition.

Autres ingrédientsOther ingredients

La composition selon l’invention comprend avantageusement de l’eau, qui peut être présente à raison de 65 à 98% en poids, mieux de 70 à 97% en poids, de préférence de 75 à 95% en poids, par rapport au poids total de la composition.The composition according to the invention advantageously comprises water, which may be present in an amount of 65 to 98% by weight, better still 70 to 97% by weight, preferably 75 to 95% by weight, relative to the weight. total composition.

La composition selon l’invention peut également comprendre, en outre, un ou plusieurs solvants organiques miscibles à l’eau, différents des polyols précédemment décrits, notamment choisis parmi les alcools non aromatiques en C1-C6 tels que l’éthanol et/ou l’isopropanol ; les alcools aromatiques tels que l’alcool benzylique et/ou l’alcool phényléthylique ; et leurs mélanges.The composition according to the invention may also comprise, in addition, one or more organic solvents miscible with water, different from the polyols previously described, in particular chosen from non-aromatic C1-C6 alcohols such as ethanol and/or l isopropanol; aromatic alcohols such as benzyl alcohol and/or phenylethyl alcohol; and their mixtures.

Lorsqu’ils sont présents, le ou lesdits solvants organiques représentent généralement de 0,1 à 15% en poids, de préférence de 0,5 à 10% en poids, mieux de 1 à 5% en poids, du poids total de la composition selon l’invention.When present, said organic solvent(s) generally represent 0.1 to 15% by weight, preferably 0.5 to 10% by weight, better still 1 to 5% by weight, of the total weight of the composition. according to the invention.

La composition selon la présente invention peut éventuellement comprendre en outre un ou plusieurs additifs, usuellement employés dans le domaine, notamment choisis parmi les agents antipelliculaires, les agents antiséborrhéïques, les vitamines et pro-vitamines dont le panthénol, les filtres solaires, les agents séquestrants, les agents plastifiants, les agents solubilisants, les agents acidifiants, les agents opacifiants ou nacrants, les agents anti-oxydants, les hydroxyacides, les parfums, les agents conservateurs, les colorants et les charges.The composition according to the present invention may optionally also comprise one or more additives, usually used in the field, in particular chosen from anti-dandruff agents, anti-seborrheic agents, vitamins and pro-vitamins including panthenol, sun filters, sequestering agents. , plasticizing agents, solubilizing agents, acidifying agents, opacifying or pearlizing agents, anti-oxidant agents, hydroxy acids, perfumes, preservative agents, dyes and fillers.

Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels additifs de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées. Les additifs ci-dessus peuvent être en général présents en quantité comprise pour chacun d’entre eux entre 0 et 20% en poids, par rapport au poids total de la composition.Of course, those skilled in the art will take care to choose this or these possible additives in such a way that the advantageous properties intrinsically attached to the composition according to the invention are not, or substantially not, altered by the addition(s) envisaged. The above additives can generally be present in quantities for each of them between 0 and 20% by weight, relative to the total weight of the composition.

ProcédéProcess

L’invention a également pour objet un procédé de traitement cosmétique des cheveux comprenant une étape d’application sur les cheveux de la composition telle que définie précédemment.The invention also relates to a method of cosmetic treatment of hair comprising a step of application to the hair of the composition as defined above.

Le procédé de traitement cosmétique des cheveux selon l’invention peut plus particulièrement être un procédé de nettoyage et/ou de conditionnement des cheveux. De préférence, il s’agit d’un procédé de conditionnement des cheveux.The cosmetic hair treatment method according to the invention may more particularly be a process for cleaning and/or conditioning hair. Preferably, it is a hair conditioning process.

Ce procédé comprend une étape d’application sur les cheveux d’une composition selon l’invention.This process comprises a step of applying a composition according to the invention to the hair.

L’application de la composition selon l’invention peut être réalisée sur des cheveux humides ou sur des cheveux secs, de préférence sur cheveux humides.The application of the composition according to the invention can be carried out on damp hair or on dry hair, preferably on damp hair.

L’étape d’application de la composition selon l’invention peut être suivie par une étape de lavage des cheveux, par exemple avec un shampoing ; c’est notamment le cas lorsque la composition selon l’invention est utilisée en tant que pré-shampoing.The step of applying the composition according to the invention can be followed by a step of washing the hair, for example with a shampoo; this is particularly the case when the composition according to the invention is used as a pre-shampoo.

L’étape d’application de la composition selon l’invention peut être précédée par une étape de lavage des cheveux, par exemple avec un shampoing ; c’est notamment le cas lorsque la composition selon l’invention est utilisée en tant qu’après-shampoing ou masque capillaire.The step of applying the composition according to the invention can be preceded by a step of washing the hair, for example with a shampoo; this is particularly the case when the composition according to the invention is used as a conditioner or hair mask.

L’étape d’application de la composition selon l’invention peut être suivie par un temps de pose de la composition sur les cheveux, pouvant aller de 1 à 15 minutes, de préférence de 2 à 10 minutes.The step of applying the composition according to the invention can be followed by a time of application of the composition on the hair, which can range from 1 to 15 minutes, preferably from 2 to 10 minutes.

L’étape d’application de la composition selon l’invention peut être suivie par une étape de rinçage de la composition, par exemple avec de l’eau.The step of applying the composition according to the invention can be followed by a step of rinsing the composition, for example with water.

L’étape d’application de la composition selon l’invention peut être suivie, après un éventuel temps de pose et/ou une éventuelle étape de rinçage, par une étape de séchage, par exemple à l’aide d’un sèche-cheveu. Les cheveux peuvent également être laissés à sécher, notamment à l’air libre.The step of applying the composition according to the invention can be followed, after a possible exposure time and/or a possible rinsing step, by a drying step, for example using a hair dryer. . The hair can also be left to dry, especially in the open air.

Méthodes de détermination de l’indice d’amine, de la masse moléculaire moyenne en poids et de la viscositéMethods for determining amine number, weight average molecular weight and viscosity

A/ Indice d’amineA/ Amine index

L’indice d’amine (ou amine content) peut être déterminé de la manière suivante, sur la base de la norme ASTM Determination of Amine content (tertiary amine) of Amino alkyl silanes and siloxane fluids.The amine number (or amine content) can be determined as follows, based on the ASTM standard Determination of Amine content (tertiary amine) of Amino alkyl silanes and siloxane fluids.

L’indice d’amine est déterminé par titration acide-base et est défini comme étant la quantité (en milli-équivalent ou meq) d’acide perchlorique, nécessaire pour neutraliser 1 g d’amine dans l’échantillon.The amine number is determined by acid-base titration and is defined as the quantity (in milli-equivalent or meq) of perchloric acid necessary to neutralize 1 g of amine in the sample.

Procédure:
- peser 10 g d’échantillon dans un Erlenmeyer de 500 ml
- ajouter 50 ml de toluène, mélanger jusqu’à dissolution de l’échantillon, puis ajouter 125 ml d’acide acétique
- sous agitation, ajouter 5 gouttes d’indicateur crystal violet (à 0,5% en poids/volume dans l’acide acétique, i.e. 0,5 g de crystal violet dans 100 ml d’acide acétique)
- titrer avec de l’acide perchlorique HClO40,1 N (dans l’acide acétique) jusqu’à ce que la couleur verte disparaisse ; pour information, les changements de coloration se font dans l’ordre suivant : violet ➔ bleu ➔ vert ➔ jaune
Procedure:
- weigh 10 g of sample in a 500 ml Erlenmeyer
- add 50 ml of toluene, mix until the sample dissolves, then add 125 ml of acetic acid
- with stirring, add 5 drops of crystal violet indicator (at 0.5% w/v in acetic acid, ie 0.5 g of crystal violet in 100 ml of acetic acid)
- titrate with 0.1 N HClO 4 perchloric acid (in acetic acid) until the green color disappears; for information, color changes are made in the following order: purple ➔ blue ➔ green ➔ yellow

On obtient ainsi la quantité d’acide perchlorique nécessaire pour neutraliser les 10 g d’échantillon.We thus obtain the quantity of perchloric acid necessary to neutralize the 10 g of sample.

Le calcul de l’indice d’amine (IA) se fait de la manière suivante :
Indice d’amine (meq/g) = [(ml HClO4) x (N HClO4)] / poids de l’échantillon (g)
Dans le cas présent (avec N = 0,1 N et poids échantillon = 10 g), on obtient l’équation simplifiée suivante : IA (meq/g) = [(ml HClO4) x 0,1] / 10 = (ml HClO4) / 100.
The calculation of the amine index (AI) is done as follows:
Amine index (meq/g) = [(ml HClO 4 ) x (N HClO 4 )] / sample weight (g)
In the present case (with N = 0.1 N and sample weight = 10 g), we obtain the following simplified equation: IA (meq/g) = [(ml HClO 4 ) x 0.1] / 10 = ( ml HClO 4 ) / 100.

B/ Masse moléculaire moyenne en poidsB/ Weight average molecular mass

La masse moléculaire moyenne en poids peut être déterminée par toute méthode connue, notamment par diffusion dynamique de la lumière ou par chromatographie par perméation de gel. Elle s’exprime généralement en Dalton.The weight average molecular mass can be determined by any known method, in particular by dynamic light scattering or by gel permeation chromatography. It is generally expressed in Dalton.

C/ Viscosité dynamiqueC/ Dynamic viscosity

La viscosité dynamique peut être déterminée selon la méthode suivante.Dynamic viscosity can be determined using the following method.

Conditions de mesure : 25 ± 2°C, 1 atm., humidité relative 50 ± 5%Measuring conditions: 25 ± 2°C, 1 atm., relative humidity 50 ± 5%

Viscosimètre Brookfield : il s'agit d'un couplemètre (torque meter) précis qui est entraîné à une vitesse de rotation discrète. Le système de mesure du couple, qui consiste en un ressort calibré en cuivre au béryllium (calibrated beryllium-copper spring) reliant le mécanisme d'entraînement à un cône rotatif, détecte la résistance à la rotation causée par la présence d'un échantillon de fluide entre le cône et une plaque plane stationnaire. La résistance à la rotation du cône produit un couple qui est proportionnel à la contrainte de cisaillement dans le fluide.Brookfield Viscometer: This is a precise torque meter that is driven at a discrete rotational speed. The torque measurement system, which consists of a calibrated beryllium-copper spring connecting the drive mechanism to a rotating cone, detects the rotational resistance caused by the presence of a sample of fluid between the cone and a stationary flat plate. The resistance to rotation of the cone produces a torque that is proportional to the shear stress in the fluid.

Taille de l’échantillon : 500mL dans un bécher.Sample size: 500mL in a beaker.

Aiguilles (spindles) utilisées, en fonction de la gamme de viscosité à mesurer :
Spindle n°1 : pour les viscosités inférieures à 950 mPa.s
Spindle n°2 : 950-3800 mPa.s
Spindle n°3 : 3800-4750 mPa.s
Spindle n°4 : 4750-9500 mPa.s
Needles (spindles) used, depending on the viscosity range to be measured:
Spindle n°1: for viscosities below 950 mPa.s
Spindle n°2: 950-3800 mPa.s
Spindle n°3: 3800-4750 mPa.s
Spindle n°4: 4750-9500 mPa.s

On commencera la mesure de la viscosité avec l’aiguille n°1 ; si la viscosité est en dehors de la plage pour cette aiguille, on essayera la suivante, et ainsi de suite, jusqu’à obtention d’une valeur de viscosité absolue. On prendra comme valeur de viscosité, la valeur obtenue après que l’aiguille a tourné pendant deux minutes.We will start measuring the viscosity with needle no. 1; if the viscosity is outside the range for this needle, the next one will be tried, and so on, until an absolute viscosity value is obtained. We will take as the viscosity value the value obtained after the needle has rotated for two minutes.

Les exemples qui suivent servent à illustrer l’invention sans toutefois présenter un caractère limitatif. Les quantités y sont indiquées, à moins d’une autre indication, en pourcentage massique de matière active (MA) par rapport au poids total de la composition.The examples which follow serve to illustrate the invention without, however, being limiting in nature. The quantities are indicated, unless otherwise indicated, as a mass percentage of active ingredient (MA) relative to the total weight of the composition.

Dans les exemples qui suivent, la silicone aminée selon l’invention répond à la formule

dans laquelle R=R’=R’’= méthyl et A = -CH2-CH2-CH2-, avec m=1,4-13, n = 400-600 et n/m = 45-300.
In the examples which follow, the aminated silicone according to the invention corresponds to the formula

in which R=R'=R''= methyl and A = -CH 2 -CH 2 -CH 2 -, with m=1.4-13, n = 400-600 and n/m = 45-300.

Son indice d’amine (IA) est compris entre 0,1 et 0,16 meq/g et sa masse moléculaire moyenne en poids (Mw) est compris entre 35 000 et 45 000.Its amine index (AI) is between 0.1 and 0.16 meq/g and its weight average molecular mass (Mw) is between 35,000 and 45,000.

Exemple 1Example 1

On a préparé la composition A selon l’invention et la composition comparative A’ à partir des ingrédients suivants (% MA):Composition A according to the invention and comparative composition A' were prepared from the following ingredients (% MA):

Ingrédients
Ingredients
A (Invention)A (Invention) A’ (comparative)A’ (comparative)
BEHENTRIMONIUM CHLORIDEBEHENTRIMONIUM CHLORIDE 2,42.4 2,42.4 CETEARYL ALCOHOLCETEARYL ALCOHOL 33 33 CETYL ESTERSCETYL ESTERS 11 11 GLYCERINEGLYCERIN 22 22 AMODIMETHICONE (Invention)AMODIMETHICONE (Invention) 0,20.2 -- AMODIMETHICONE (IA = 0,625 meq/g et Mw = 25 000)AMODIMETHICONE (IA = 0.625 meq/g and Mw = 25,000) -- 0,20.2 DIMETHICONE (XIAMETER PMX-200 Silicone Fluid 60000 cst)DIMETHICONE (XIAMETER PMX-200 Silicone Fluid 60000 cst) 0,10.1 0,10.1 ConservateursConservatives QsQs qsqs Agent de pHpH agent Qs pH 4,1Qs pH 4.1 Qs pH 4,1Qs pH 4.1 EauWater Qsp 100Qsp 100 Qsp 100Qsp 100

On obtient des compositions capillaires qui peuvent être utilisées comme après-shampoing ; on constate que la composition selon l’invention permet notamment d’apporter du conditionnement aux cheveux, notamment un toucher lisse et de l’enrobage.Hair compositions are obtained which can be used as conditioner; we see that the composition according to the invention makes it possible in particular to provide conditioning to the hair, in particular a smooth feel and coating.

On évalue, sur cheveux humides et cheveux séchés, la performance sensorielle apportée par la composition A selon l’invention, en comparaison avec celle apportée par la composition comparative A’.The sensory performance provided by composition A according to the invention is evaluated, on damp hair and dried hair, in comparison with that provided by comparative composition A'.

L’évaluation est faite sur des mèches de cheveux sensibilisés par un traitement de décoloration. Les mèches sont préalablement nettoyées avec un shampooing standard (DOP CAMOMILLE) à raison de 0,3 g/g de cheveu, rincées et séchées.The evaluation is carried out on strands of hair sensitized by a bleaching treatment. The locks are previously cleaned with a standard shampoo (DOP CAMOMILLE) at a rate of 0.3 g/g of hair, rinsed and dried.

On applique ensuite un shampooing sur les mèches (Total Repair 5 ELSEVE – L’OREAL PARIS) à raison de 0,3 g/g de cheveu, on malaxe et on fait mousser puis on rince les mèches à l’eau pendant 15 secondes (débit = 300 l/h, température de l’eau 35°C).We then apply a shampoo to the strands (Total Repair 5 ELSEVE – L'OREAL PARIS) at a rate of 0.3 g/g of hair, knead and lather then rinse the strands with water for 15 seconds ( flow rate = 300 l/h, water temperature 35°C).

Sur les mèches lavées et encore mouillées, on applique la composition de soin A ou A’, à raison de 0,45g/g de cheveu; on laisse poser 5 minutes puis on rince les mèches à l’eau pendant 10 secondes (débit = 300 l/h, température 35°C). On effectue l’évaluation sur cheveux humides.On the washed and still wet strands, the care composition A or A' is applied, at a rate of 0.45g/g of hair; leave it on for 5 minutes then rinse the strands with water for 10 seconds (flow rate = 300 l/h, temperature 35°C). The evaluation is carried out on damp hair.

Puis on sèche les mèches à l’aide d’un sèche-cheveu et on effectue l’évaluation sur cheveux secs.Then we dry the strands using a hair dryer and we carry out the evaluation on dry hair.

On évalue les critères suivants :
- sur cheveux humides : le toucher lisse et l’enrobage
- sur cheveux secs : le toucher lisse
L’évaluation est faite à l’aveugle, par 6 évaluateurs, qui attribuent une note allant de 0 (aucune performance) à 5 (très performant), par pas de 0,5, sur le critère testé.
The following criteria are evaluated:
- on damp hair: smooth feel and coating
- on dry hair: smooth touch
The evaluation is done blindly, by 6 evaluators, who assign a score ranging from 0 (no performance) to 5 (very efficient), in steps of 0.5, on the criterion tested.

Evaluation du lisse au toucher : L’évaluateur prend une mèche de cheveux au niveau de la racine et la fait glisser entre les doigts sur toute la longueur de la mèche jusqu’en pointes. Plus les cheveux sont uniformes, homogènes de la racine à la pointe, moins ils présentent d’aspérités, moins ils accrochent les doigts, meilleur est le lisse au toucherAssessment of smoothness to the touch: The assessor takes a lock of hair at the root and slides it between the fingers along the entire length of the lock to the ends. The more uniform the hair is, homogeneous from root to tip, the less roughness it has, the less it catches the fingers, the smoother it is to the touch.

Evaluation de l’enrobage : L’évaluateur prend la mèche de cheveux dans la main, part de la racine, et glisse jusqu’en pointes. Plus on sent un dépôt sur la fibre, meilleur est l’enrobage.Evaluation of the coating: The evaluator takes the lock of hair in the hand, starts from the root, and slides to the ends. The more deposit you feel on the fiber, the better the coating.

On obtient les résultats suivants (moyenne des 6 notes):We obtain the following results (average of the 6 notes):

AHAS A’HAS' Cheveux humidesWet hair Lisse au toucherSmooth to the touch 4,1 ± 0,24.1 ± 0.2 2,7 ± 0,32.7 ± 0.3 EnrobageCoating 4,0 ± 04.0 ± 0 2,9 ± 0,42.9 ± 0.4 Cheveux secsDry hair Lisse au toucherSmooth to the touch 4,1 ± 0,24.1 ± 0.2 3,3 ± 0,43.3 ± 0.4

On constate que les cheveux traités avec la composition selon l’invention présentent des performances cosmétiques significativement supérieures en comparaison avec ceux traités avec la composition comparative, notamment avec un caractère lisse au toucher amélioré, à la fois sur cheveux humides et sur cheveux secs, ainsi qu’avec un enrobage plus présent. Le cheveu apparait donc comme plus régulier, débarrassé de ses aspérités et donc réparé.It is noted that the hair treated with the composition according to the invention has significantly superior cosmetic performance in comparison with that treated with the comparative composition, in particular with an improved smoothness to the touch, both on damp hair and on dry hair, as well as than with a more present coating. The hair therefore appears more regular, free of its rough edges and therefore repaired.

Exemple 2Example 2

On a préparé la composition B selon l’invention et la composition comparative B’ à partir des ingrédients suivants (% MA) :Composition B according to the invention and comparative composition B' were prepared from the following ingredients (% MA):

IngrédientsIngredients B (Invention)B (Invention) B’ (comparative)B’ (comparative) BEHENTRIMONIUM CHLORIDEBEHENTRIMONIUM CHLORIDE 2,42.4 2,42.4 CETEARYL ALCOHOLCETEARYL ALCOHOL 33 33 CETYL ESTERSCETYL ESTERS 11 11 GLYCERINEGLYCERIN 22 22 AMODIMETHICONE (Invention)AMODIMETHICONE (Invention) 11 -- AMODIMETHICONE (IA = 0,3 meq/g et Mw = 10 000 - 20 000)AMODIMETHICONE (IA = 0.3 meq/g and Mw = 10,000 - 20,000) -- 11 DIMETHICONE (XIAMETER PMX-200 Silicone Fluid 60000 cst)DIMETHICONE (XIAMETER PMX-200 Silicone Fluid 60000 cst) 0,40.4 0,40.4 ConservateursConservatives QsQs qsqs Agent de pHpH agent Qs pH 4,1Qs pH 4.1 Qs pH 4,1Qs pH 4.1 EauWater Qsp 100Qsp 100 Qsp 100Qsp 100

On obtient des compositions capillaires qui peuvent être utilisées comme après-shampoing ; on constate que la composition selon l’invention permet notamment d’apporter du conditionnement aux cheveux, notamment un toucher lisse et doux, ainsi qu’un enrobage régulier, de la racine aux pointes.Hair compositions are obtained which can be used as conditioner; we see that the composition according to the invention makes it possible in particular to provide conditioning to the hair, in particular a smooth and soft touch, as well as regular coating, from root to tip.

Selon un protocole identique à celui de l’exemple 1, on évalue la performance sensorielle sur cheveux secs, apportée par la composition B en comparaison avec la composition B’.According to a protocol identical to that of Example 1, the sensory performance on dry hair, provided by composition B in comparison with composition B', is evaluated.

On évalue le critère suivant :
- sur cheveux secs : le toucher lisse
We evaluate the following criterion:
- on dry hair: smooth touch

L’évaluation est faite à l’aveugle, par 4 évaluateurs, qui attribuent une note allant de 0 (aucune performance) à 5 (très performant), par pas de 0,5, sur le critère testé.The evaluation is done blindly, by 4 evaluators, who assign a score ranging from 0 (no performance) to 5 (very efficient), in steps of 0.5, on the criterion tested.

On obtient les résultats suivants :We obtain the following results:

BB B’B’ Cheveux secsDry hair Lisse au toucherSmooth to the touch 4,0 ± 0,54.0 ± 0.5 2,3 ± 0,62.3 ± 0.6

On constate que les cheveux traités avec la composition selon l’invention présentent des performances cosmétiques significativement supérieures en comparaison avec ceux traités avec la composition comparative, notamment avec un caractère lisse au toucher amélioré. Le cheveu apparait comme plus homogène de la racine à la pointe, avec un résultat au toucher plus doux.It is noted that the hair treated with the composition according to the invention has significantly superior cosmetic performance in comparison with that treated with the comparative composition, in particular with an improved smoothness to the touch. The hair appears more homogeneous from root to tip, with a softer touch result.

Exemple 3Example 3

On a préparé la composition C selon l’invention et la composition comparative C’ à partir des ingrédients suivants (% MA):Composition C according to the invention and comparative composition C’ were prepared from the following ingredients (% MA):

IngrédientsIngredients C (Invention)C (Invention) C’ (comparative)It’s (comparative) CETRIMONIUM CHLORIDECETRIMONIUM CHLORIDE 1,21.2 1,21.2 CETEARYL ALCOHOLCETEARYL ALCOHOL 3,93.9 3,93.9 GLYCERINEGLYCERIN 33 33 AMODIMETHICONE (Invention)AMODIMETHICONE (Invention) 0,50.5 -- AMODIMETHICONE (IA = 0,625 meq/g et Mw = 25 000)AMODIMETHICONE (IA = 0.625 meq/g and Mw = 25,000) -- 0,50.5 DIMETHICONE (XIAMETER PMX-200 Silicone Fluid 60000 cst)DIMETHICONE (XIAMETER PMX-200 Silicone Fluid 60000 cst) 0,10.1 0,10.1 ConservateursConservatives QsQs qsqs EauWater Qsp 100Qsp 100 Qsp 100Qsp 100

On obtient des compositions capillaires qui peuvent être utilisées comme après-shampoing, pour apporter du conditionnement aux cheveux.Hair compositions are obtained which can be used as conditioner, to condition the hair.

Les compositions sont testées sur des mèches de cheveux caucasiens naturels, de 2,7 g et de 27 cm de longueur.The compositions are tested on strands of natural Caucasian hair, weighing 2.7 g and 27 cm in length.

Dans un premier temps, les mèches sont nettoyées à l’aide d’un shampooing standard sans silicone (DOP Camomille), à raison de 0,4 g/g cheveu. Le shampooing est malaxé sur la mèche pour le faire mousser, avant un temps de pose de 15 secondes, puis une étape de rinçage à l’eau de 10 secondes (débit : 300 l/h, température : 35°C).First, the strands are cleaned using a standard silicone-free shampoo (DOP Chamomile), at a rate of 0.4 g/g hair. The shampoo is kneaded on the strand to make it lather, before an application time of 15 seconds, then a rinsing step with water for 10 seconds (flow rate: 300 l/h, temperature: 35°C).

Dans un second temps, la composition C ou C’ à tester est appliquée sur cheveux humides à raison de 0.4 g/g cheveu, avant un temps de pose de 2 minutes suivi d’un rinçage à l’eau de 15 secondes (débit : 300 l/h, température : 35°C).Secondly, the composition C or C' to be tested is applied to damp hair at a rate of 0.4 g/g hair, before an application time of 2 minutes followed by rinsing with water for 15 seconds (flow rate: 300 l/h, temperature: 35°C).

Enfin, les mèches sont séchées pendant 30 minutes dans une étuve à 60°C.Finally, the locks are dried for 30 minutes in an oven at 60°C.

On répète 4 fois supplémentaires le cycle d’application shampooing standard + composition C ou C’ + séchage en étuve.The standard shampoo application cycle + composition C or C’ + drying in an oven is repeated 4 additional times.

A la fin du 5èmecycle, le dépôt de la silicone sur cheveu est quantifié par spectrométrie de fluorescence des rayons X via la mesure de la concentration massique en élément silicium sur la fibre capillaire.At the end of the 5th cycle, the deposition of silicone on the hair is quantified by X-ray fluorescence spectrometry via measuring the mass concentration of silicon element on the hair fiber.

On retranche à la mesure, la quantité de silicium naturellement présente dans le cheveu non traité (i.e. dépôt de silicium = teneur mesurée sur cheveu traité – teneur mesuré sur cheveu non traité).The quantity of silicon naturally present in untreated hair is subtracted from the measurement (i.e. silicon deposit = content measured on treated hair – content measured on untreated hair).

On obtient les résultats suivants :We obtain the following results:

CVS C’VS' Dépôt de silicium sur mèche (µg/g)Silicon deposition on wick (µg/g) 385385 223223 Ecart-typeStandard deviation 3030 22

On constate la composition selon l’invention permet un dépôt de silicone sur le cheveu significativement supérieur à celui obtenu avec une composition comparative, comprenant une silicone aminée différente.It is noted that the composition according to the invention allows a deposition of silicone on the hair that is significantly greater than that obtained with a comparative composition, comprising a different amino silicone.

Exemple 4Example 4

On a préparé la composition D selon l’invention et la composition comparative D’ à partir des ingrédients suivants (% MA) :Composition D according to the invention and comparative composition D' were prepared from the following ingredients (% MA):

Ingrédients
Ingredients
D (Invention)D (Invention) D’ (comparative)D’ (comparative)
BEHENTRIMONIUM CHLORIDEBEHENTRIMONIUM CHLORIDE 3,23.2 3,23.2 CETEARYL ALCOHOLCETEARYL ALCOHOL 77 77 CETYL ESTERSCETYL ESTERS 1,51.5 1,51.5 GLYCERINEGLYCERIN 33 33 AMODIMETHICONE (Invention)AMODIMETHICONE (Invention) 0,20.2 -- AMODIMETHICONE (IA = 0,3 meq/g et Mw = 10 000 - 20 000)AMODIMETHICONE (IA = 0.3 meq/g and Mw = 10,000 - 20,000) -- 0,20.2 DIMETHICONE (XIAMETER PMX-200 Silicone Fluid 60000 cst)DIMETHICONE (XIAMETER PMX-200 Silicone Fluid 60000 cst) 0,10.1 0,10.1 ConservateursConservatives QsQs qsqs EauWater Qsp 100Qsp 100 Qsp 100Qsp 100

On obtient des compositions capillaires qui peuvent être utilisées comme masques capillaires ; on constate que la composition selon l’invention permet notamment d’apporter un toucher lisse et un enrobage aux cheveux.Hair compositions are obtained which can be used as hair masks; we see that the composition according to the invention makes it possible in particular to provide a smooth feel and a coating to the hair.

On évalue, sur cheveux humides et cheveux séchés, la performance sensorielle apportée par la composition D selon l’invention, en comparaison avec celle apportée par la composition comparative D’.The sensory performance provided by composition D according to the invention is evaluated, on damp hair and dried hair, in comparison with that provided by comparative composition D'.

L’évaluation est faite sur des mèches de cheveux sensibilisés par un traitement de décoloration, préalablement nettoyées avec un shampooing standard (DOP CAMOMILLE), rincées et séchées, de manière similaire à l’exemple 1.The evaluation is carried out on strands of hair sensitized by a bleaching treatment, previously cleaned with a standard shampoo (DOP CAMOMILLE), rinsed and dried, in a manner similar to example 1.

On applique ensuite un shampooing sur les mèches (Total Repair 5 ELSEVE – L’OREAL PARIS) à raison de 0,3 g/g de cheveu, on malaxe et on fait mousser puis on rince les mèches à l’eau pendant 15 secondes (débit = 300 l/h, température de l’eau 35°C).We then apply a shampoo to the strands (Total Repair 5 ELSEVE – L'OREAL PARIS) at a rate of 0.3 g/g of hair, knead and lather then rinse the strands with water for 15 seconds ( flow rate = 300 l/h, water temperature 35°C).

Sur les mèches lavées et encore mouillées, on applique la composition de soin D ou D’, à raison de 0,45g/g de cheveu; on laisse poser 5 minutes puis on rince les mèches à l’eau pendant 10 secondes (débit = 300 l/h, température 35°C). On effectue l’évaluation sur cheveux humides.On washed and still wet locks, apply care composition D or D’, at a rate of 0.45g/g of hair; leave it on for 5 minutes then rinse the strands with water for 10 seconds (flow rate = 300 l/h, temperature 35°C). The evaluation is carried out on damp hair.

Puis on sèche les mèches à l’aide d’un sèche-cheveu et on effectue l’évaluation sur cheveux secs.Then we dry the strands using a hairdryer and we carry out the evaluation on dry hair.

On évalue les critères suivants :
- sur cheveux humides : l’enrobage
- sur cheveux secs : le toucher lisse et l’enrobage
L’évaluation est faite à l’aveugle, par 6 évaluateurs, qui attribuent une note allant de 0 (aucune performance) à 5 (très performant), par pas de 0,5, sur le critère testé.
The following criteria are evaluated:
- on damp hair: coating
- on dry hair: smooth feel and coating
The evaluation is done blindly, by 6 evaluators, who assign a score ranging from 0 (no performance) to 5 (very efficient), in steps of 0.5, on the criterion tested.

On obtient les résultats suivants :We obtain the following results:

DD D’From Cheveux humidesWet hair EnrobageCoating 4,0 ± 04.0 ± 0 3,5 ± 0,33.5 ± 0.3 Cheveux secsDry hair Lisse au toucherSmooth to the touch 4,0 ± 04.0 ± 0 3,0 ± 0,53.0 ± 0.5 EnrobageCoating 4,0 ± 04.0 ± 0 3,2 ± 0,43.2 ± 0.4

On constate que les cheveux traités avec la composition selon l’invention présentent des performances cosmétiques significativement supérieures en comparaison avec ceux traités avec la composition comparative, notamment des bénéfices cosmétiques de réparation supérieurs. Le cheveu humide est plus enrobé. Après séchage, les cheveux sont davantage traités avec un niveau de lissage amélioré et des cheveux plus enrobés.It is noted that the hair treated with the composition according to the invention presents significantly superior cosmetic performance in comparison with that treated with the comparative composition, in particular superior cosmetic repair benefits. Wet hair is more coated. After drying, hair is further treated with an improved level of straightening and more coated hair.

Exemple 5Example 5

On a préparé la composition E selon l’invention et la composition comparative E’ à partir des ingrédients suivants (% MA):Composition E according to the invention and comparative composition E' were prepared from the following ingredients (% MA):

IngrédientsIngredients E (Invention)E (Invention) E’ (comparative)E’ (comparative) BEHENTRIMONIUM CHLORIDEBEHENTRIMONIUM CHLORIDE 3,23.2 3,23.2 CETEARYL ALCOHOLCETEARYL ALCOHOL 77 77 PEG-150/DECYL ALCOHOL/SMDI COPOLYMERPEG-150/DECYL ALCOHOL/SMDI COPOLYMER 1,51.5 1,51.5 GLYCERINEGLYCERIN 33 33 AMODIMETHICONE (Invention)AMODIMETHICONE (Invention) 11 -- AMODIMETHICONE (IA = 0,625 meq/g et Mw = 25 000)AMODIMETHICONE (IA = 0.625 meq/g and Mw = 25,000) -- 11 DIMETHICONE (XIAMETER PMX-200 Silicone Fluid 60000 cst)DIMETHICONE (XIAMETER PMX-200 Silicone Fluid 60000 cst) 0,40.4 0,40.4 ConservateursConservatives QsQs qsqs EauWater Qsp 100Qsp 100 Qsp 100Qsp 100

On obtient des compositions capillaires qui peuvent être utilisées comme masques capillaires ; on constate que la composition selon l’invention permet notamment d’apporter un toucher lisse et un enrobage aux cheveux.Hair compositions are obtained which can be used as hair masks; we see that the composition according to the invention makes it possible in particular to provide a smooth feel and a coating to the hair.

On évalue, sur cheveux humides et cheveux séchés, la performance sensorielle apportée par la composition E selon l’invention, en comparaison avec celle apportée par la composition comparative E’.The sensory performance provided by composition E according to the invention is evaluated, on damp hair and dried hair, in comparison with that provided by comparative composition E’.

On évalue les critères suivants :
- sur cheveux humides : le toucher lisse
- sur cheveux secs : l’enrobage
L’évaluation est faite à l’aveugle, par 4 évaluateurs, qui attribuent une note allant de 0 (aucune performance) à 5 (très performant), par pas de 0,5, sur le critère testé.
The following criteria are evaluated:
- on damp hair: smooth touch
- on dry hair: coating
The evaluation is done blindly, by 4 evaluators, who assign a score ranging from 0 (no performance) to 5 (very efficient), in steps of 0.5, on the criterion tested.

On obtient les résultats suivants :We obtain the following results:

EE E’E' Cheveux humidesWet hair Lisse au toucherSmooth to the touch 4,75 ± 0,304.75 ± 0.30 3,75 ± 0,653.75 ± 0.65 Cheveux secsDry hair EnrobageCoating 4,5 ± 0,254.5 ± 0.25 3,7 ± 0,43.7 ± 0.4

On constate que les cheveux traités avec la composition selon l’invention présentent des performances cosmétiques supérieures en termes de lisse au toucher et d’enrobage en comparaison avec ceux traités avec la composition comparative.It can be seen that the hair treated with the composition according to the invention has superior cosmetic performance in terms of smoothness to the touch and coating in comparison with that treated with the comparative composition.

Claims (15)

Composition cosmétique de soin des cheveux comprenant :
- au moins une silicone aminée de formule (I)

dans laquelle :
- R, identique ou différent, représente un groupe méthyle, un radical hydroxy ou un groupe alkoxy comprenant 1 à 4 atomes de carbone ;
- R’ représente un groupe méthyle ou un radical hydroxy;
- A est un groupe alkylène divalent, linéaire ou ramifié, comprenant 3 ou 4 atomes de carbone ;
la silicone aminée ayant un indice d’amine allant de 0,1 à 0,29 meq/g et une masse moléculaire moyenne en poids (Mw) allant de 10 000 à 100 000; et
- au moins un corps gras non siliconé.
Cosmetic hair care composition comprising:
- at least one amino silicone of formula (I)

in which :
- R, identical or different, represents a methyl group, a hydroxy radical or an alkoxy group comprising 1 to 4 carbon atoms;
- R' represents a methyl group or a hydroxy radical;
- A is a divalent, linear or branched alkylene group, comprising 3 or 4 carbon atoms;
the aminated silicone having an amine number ranging from 0.1 to 0.29 meq/g and a weight average molecular weight (Mw) ranging from 10,000 to 100,000; And
- at least one non-silicone fatty substance.
Composition selon la revendication précédente, dans laquelle, dans la ou les silicone(s) aminée(s) de formule (I) :
- R, identique ou différent, représentent un groupe méthyle et/ou un radical hydroxy ; mieux les deux radicaux R sont identiques et représentent un groupe méthyle ou un radical hydroxy, encore mieux un radical méthyle ; et/ou
- R’ représente un groupe méthyle ; et/ou
- A est un groupe alkylène divalent linéaire comprenant 3 ou 4 atomes de carbone; mieux un groupe linéaire comprenant 3 atomes de carbone (-CH2CH2CH2-).
Composition according to the preceding claim, in which, in the amino silicone(s) of formula (I):
- R, identical or different, represent a methyl group and/or a hydroxy radical; better still the two R radicals are identical and represent a methyl group or a hydroxy radical, even better a methyl radical; and or
- R' represents a methyl group; and or
- A is a linear divalent alkylene group comprising 3 or 4 carbon atoms; better a linear group comprising 3 carbon atoms (-CH 2 CH 2 CH 2 -).
Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la ou les silicone(s) aminée(s) de formule (I) a ou ont un indice d’amine allant de 0,1 à 0,25 meq/g, mieux allant de 0,1 à 0,19 meq/g, encore mieux allant de 0,1 à 0,16 meq/g.Composition according to any one of the preceding claims, in which the amino silicone(s) of formula (I) has or have an amine number ranging from 0.1 to 0.25 meq/g, preferably ranging from 0.1 to 0.19 meq/g, even better ranging from 0.1 to 0.16 meq/g. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la ou les silicone(s) aminée(s) de formule (I) a ou ont une masse moléculaire moyenne en poids (Mw) allant de 20 000 à 70 000, mieux de 25 000 à 50 000, encore mieux de 35 000 à 45 000.Composition according to any one of the preceding claims, in which the amino silicone(s) of formula (I) has or have a weight average molecular mass (Mw) ranging from 20,000 to 70,000, better still 25,000 to 50,000, even better 35,000 to 45,000. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes dans laquelle la silicone aminée est de formule (I) dans laquelle m est compris entre 1,4 et 13, mieux entre 1,4 et 9, encore mieux entre 1,5 et 5 ; et le ratio n/m est compris entre 45 et 330, mieux entre 100 et 300; et avantageusement n est compris entre 400 et 600.Composition according to any one of the preceding claims in which the aminated silicone is of formula (I) in which m is between 1.4 and 13, better still between 1.4 and 9, even better between 1.5 and 5; and the n/m ratio is between 45 and 330, better between 100 and 300; and advantageously n is between 400 and 600. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes dans laquelle la silicone aminée est de formule (I) dans laquelle
- R, identiques, et R’ représentent un groupe méthyle,
- A est un groupe alkylène divalent, linéaire ou ramifié, comprenant 3 ou 4 atomes de carbone ; de préférence un groupe alkylène divalent linéaire comprenant 3 atomes de carbone (-CH2CH2CH2-),
la silicone aminée a un indice d’amine allant de 0,1 à 0,19 meq/g et une masse moléculaire moyenne en poids (Mw) allant de 25 000 à 50 000 ;
de préférence, m est compris entre 1,4 et 13, le ratio n/m est compris entre 45 et 300 et n peut être compris entre 400 et 600.
Composition according to any one of the preceding claims in which the aminated silicone is of formula (I) in which
- R, identical, and R' represent a methyl group,
- A is a divalent, linear or branched alkylene group, comprising 3 or 4 carbon atoms; preferably a linear divalent alkylene group comprising 3 carbon atoms (-CH 2 CH 2 CH 2 -),
the aminated silicone has an amine number ranging from 0.1 to 0.19 meq/g and a weight average molecular mass (Mw) ranging from 25,000 to 50,000;
preferably, m is between 1.4 and 13, the ratio n/m is between 45 and 300 and n can be between 400 and 600.
Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes dans laquelle la silicone aminée de formule (I) présente une viscosité dynamique, mesurée à 25°C, 1 atm, allant de 2 à 8 Pa.s (2000-8000 cps), mieux de 3 à 6 Pa.s (3000-6000 cps), encore mieux de 3 à 5 Pa.s.Composition according to any one of the preceding claims in which the aminated silicone of formula (I) has a dynamic viscosity, measured at 25°C, 1 atm, ranging from 2 to 8 Pa.s (2000-8000 cps), better 3 to 6 Pa.s (3000-6000 cps), even better 3 to 5 Pa.s. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, comprenant la ou les silicone(s) aminée(s) de formule (I) en une teneur totale allant de 0,001 à 10% en poids, notamment de 0,002 à 5% en poids, mieux de 0,005 à 3% en poids, encore mieux de 0,01 à 2,5% en poids, préférentiellement de 0,02 à 2% en poids, mieux de 0,05 à 1,5% en poids, mieux encore de 0,1 à 1,2% en poids, par rapport au poids total de la composition.Composition according to any one of the preceding claims, comprising the amino silicone(s) of formula (I) in a total content ranging from 0.001 to 10% by weight, in particular from 0.002 to 5% by weight, preferably from 0.005 to 3% by weight, even better from 0.01 to 2.5% by weight, preferably from 0.02 to 2% by weight, better from 0.05 to 1.5% by weight, better still from 0 .1 to 1.2% by weight, relative to the total weight of the composition. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le ou les corps gras non siliconé(s) sont choisis parmi les huiles triglycérides d’origine végétale ou synthétique, les esters liquides d'acide gras et/ou d’alcool gras différents des triglycérides, les hydrocarbures liquides en C6-C18, les alcools gras solides, les alcools gras liquides, les esters solides d’acides gras et/ou d’alcools gras, et leurs mélanges.Composition according to any one of the preceding claims in which the non-silicone fatty substance(s) are chosen from triglyceride oils of vegetable or synthetic origin, liquid esters of fatty acid and/or fatty alcohol different from triglycerides, liquid C6-C18 hydrocarbons, solid fatty alcohols, liquid fatty alcohols, solid esters of fatty acids and/or fatty alcohols, and mixtures thereof. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le ou les corps gras non siliconé(s) sont présents en une teneur totale allant de 0,1 à 20% en poids, mieux de 1 à 18% en poids, préférentiellement de 2 à 15% en poids, mieux encore de 3 à 13% en poids par rapport au poids total de la composition.Composition according to any one of the preceding claims in which the non-silicone fatty substance(s) are present in a total content ranging from 0.1 to 20% by weight, better still from 1 to 18% by weight, preferably from 2 at 15% by weight, better still from 3 to 13% by weight relative to the total weight of the composition. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, comprenant au moins un tensioactif cationique, de préférence choisi parmi les sels tels que les chlorures, les bromures ou les méthosulfates, de tétraalkylammonium comme, par exemple, les sels de dialkyldiméthylammonium ou d’alkyltriméthylammonium dans lesquels le groupe alkyle comporte environ de 12 à 22 atomes de carbone, en particulier les sels de béhényltriméthylammonium, de stéaryltriméthylammonium, de distéaryldiméthylammonium, de cétyltriméthylammonium, de dicétyldiméthylammonium, de benzyldiméthylstéarylammonium ; les sels de dipalmitoyléthylhydroxyéthylméthylammonium comme le méthosulfate de dipalmitoyléthylhydroxyéthylméthylammonium ; et leurs mélanges ; plus préférentiellement parmi le chlorure de cétyltriméthylammonium, le chlorure de béhényltriméthylammonium, le méthosulfate de dipalmitoyléthylhydroxyéthylméthylammonium, et leurs mélanges.Composition according to any one of the preceding claims, comprising at least one cationic surfactant, preferably chosen from salts such as chlorides, bromides or methosulphates, of tetraalkylammonium such as, for example, the salts of dialkyldimethylammonium or of alkyltrimethylammonium in which the alkyl group contains approximately 12 to 22 carbon atoms, in particular the salts of behenyltrimethylammonium, stearyltrimethylammonium, distearyldimethylammonium, cetyltrimethylammonium, dicetyldimethylammonium, benzyldimethylstearylammonium; dipalmitoylethylhydroxyethylmethylammonium salts such as dipalmitoylethylhydroxyethylmethylammonium methosulfate; and their mixtures; more preferably among cetyltrimethylammonium chloride, behenyltrimethylammonium chloride, dipalmitoylethylhydroxyethylmethylammonium methosulfate, and mixtures thereof. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, comprenant au moins un tensioactif non ionique, de préférence choisi parmi , seuls ou en mélange, les (alkyl C6-C24)(poly)glycosides, et plus particulièrement les (alkyl C8-C18)(poly)glycosides; et les esters de sorbitan oxyéthylénés, notamment ceux issus d’acides gras saturés en C12-C24et comprenant 4 à 20 motifs oxyde d’éthylène.Composition according to any one of the preceding claims, comprising at least one nonionic surfactant, preferably chosen from, alone or in mixture, (C 6 -C 24 alkyl)(poly) glycosides, and more particularly (C 8 alkyl) -C 18 )(poly)glycosides; and oxyethylenated sorbitan esters, in particular those derived from saturated C 12 -C 24 fatty acids and comprising 4 to 20 ethylene oxide units. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, comprenant au moins une silicone additionnelle différentes des silicones aminées de formule (I), de préférence choisie parmi, seules ou en mélange, les silicones non aminées liquides non volatiles, et notamment les polydialkylsiloxanes et plus particulièrement les polydiméthylsiloxanes en particulier les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux triméthylsilyl ; et/ou les silicones aminées liquides non volatiles, telles que les amodiméthicones, les aminopropyldimethicones et les bis-aminopropyldiméthicones ; ainsi que leurs mélanges.Composition according to any one of the preceding claims, comprising at least one additional silicone different from the aminated silicones of formula (I), preferably chosen from, alone or in mixture, non-volatile liquid non-aminated silicones, and in particular polydialkylsiloxanes and more particularly polydimethylsiloxanes, particularly polydimethylsiloxanes with trimethylsilyl terminal groups; and/or non-volatile liquid amino silicones, such as amodimethicones, aminopropyldimethicones and bis-aminopropyldimethicones; as well as their mixtures. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, comprenant :
- au moins un polyol, et/ou
- au moins un polymère associatif, de préférence choisi parmi les polymères associatifs non ioniques ou cationiques ; et/ou
- au moins un agent épaississant.
Composition according to any one of the preceding claims, comprising:
- at least one polyol, and/or
- at least one associative polymer, preferably chosen from nonionic or cationic associative polymers; and or
- at least one thickening agent.
Procédé de traitement cosmétique des cheveux comprenant une étape d’application sur les cheveux de la composition selon l’une des revendications précédentes ; ladite étape d’application pouvant être suivie d’une étape de rinçage et/ou d’une étape de séchage des cheveux.A method of cosmetic treatment of hair comprising a step of applying to the hair the composition according to one of the preceding claims; said application step can be followed by a rinsing step and/or a hair drying step.
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