FR2973689A1 - Procede de coloration ou de maquillage des fibres keratiniques a partir de pigment issu de derive de 1,8-dihyroxynaphtalene, composition contenant le pigment et le pigment - Google Patents

Abstract

L'invention a pour objet un procédé de coloration ou de maquillage de fibres kératiniques comprenant un pigment issu de la polymérisation en présence d'agent oxydant chimique et de 1,8-dihydroxynaphtalène et ses dérivés ; une composition comprenant ledit pigment ; un pigment particulier ainsi que son procédé de préparation. Le procédé de coloration ou de maquillage des fibres kératiniques à partir de pigments notamment d'origine naturelle, possède une bonne tenue, une bonne photostabilité, une couleur profonde et/ou rémanente vis-à-vis des shampoings.

Description

PROCEDE DE COLORATION OU DE MAQUILLAGE DES FIBRES KERATINIQUES A PARTIR DE PIGMENT ISSU DE DERIVE DE 1,8-DIHYROXYNAPHTALENE, COMPOSITION CONTENANT LE PIGMENT ET LE PIGMENT L'invention a pour objet un procédé de coloration ou de maquillage de fibres kératiniques comprenant un pigment issu de la polymérisation en présence d'agent oxydant chimique du 1,8-dihydroxynaphtalène et ses dérivés ; une composition comprenant ledit pigment ; un pigment particulier ainsi que son procédé de préparation. 10 Dans le domaine de la coloration des fibres kératiniques tels que les cheveux, il est déjà connu de colorer les dites fibres par différentes techniques à partir de précurseurs de colorant d'oxydation pour des colorations dites « permanentes » de colorants directs ou de pigments pour des colorations « non permanentes ». 15 La couleur des fibres kératiniques, telles que les cheveux, les cils, et les sourcils d'origine humaine provient principalement des pigments mélaniques secrétés par les mélanocytes. Ces pigments, d'origine naturelle, comprennent en particulier des pigments noirs ou bruns qu'on appelle les eumélanines. La coloration permanente est réalisée à partir de compositions tinctoriales contenant 20 des précurseurs de colorant d'oxydation, appelés généralement bases d'oxydation, tels que des ortho ou para-phénylènediamines, des ortho ou para-aminophénols et des composés hétérocycliques. Ces bases d'oxydation sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des agents oxydants, peuvent donner naissance par un processus de condensation oxydative à des composés colorés. On peut faire varier les nuances obtenues 25 en associant les bases d'oxydation à des coupleurs ou modificateurs de coloration. Ce procédé de coloration d'oxydation consiste à appliquer sur les fibres kératiniques, des bases ou un mélange de bases et de coupleurs avec du peroxyde d'hydrogène à titre d'agent oxydant, à laisser diffuser, puis à rincer les fibres. Les colorations qui en résultent sont puissantes, et résistantes aux agents extérieurs, notamment à la lumière, aux intempéries, 30 aux lavages, à la transpiration et aux frottements mais présentent l'inconvénient de dégrader à la longue les cheveux. La coloration « directe », ne met pas en oeuvre le processus de condensation oxydative et résiste à quelques shampoings, en général 5, 6 shampooings. Pour ce faire il est utilisé des compositions de teinture contenant des colorants directs. Ces colorants qui sont des 35 molécules colorées et colorantes ayant une affinité pour les fibres, solubilisés dans des solvants cosmétiques, et appliqués sur les fibres kératiniques pendant un temps nécessaire à l'obtention de la coloration désirée, puis rincés. Les colorations qui en résultent sont des5 colorations particulièrement chromatiques qui sont cependant temporaires ou semipermanentes car la nature des interactions qui lient les colorants directs à la fibre kératinique, et leur désorption de la surface et/ou du coeur de la fibre sont responsables de leur faible puissance tinctoriale et de leur mauvaise tenue aux lavages ou à la transpiration.

Pour être visible sur fibres kératinique foncées, les deux techniques de coloration « directes » ou « permanente » nécessitent une décoloration préalable ou simultanée des fibres kératiniques. Cette étape de décoloration mise en oeuvre avec un agent oxydant tel que le peroxyde d'hydrogène ou de persels entraîne une dégradation non négligeable des fibres kératiniques ce qui altère leurs propriétés cosmétiques. Les cheveux ont alors tendance à devenir rêches, plus difficilement démêlables et plus fragiles.

Une autre méthode de coloration consiste à utiliser des pigments. En effet, l'utilisation de pigment à la surface des fibres kératiniques permet en général d'obtenir des colorations temporaires visibles même sur fibres kératiniques foncées puisque le pigment en surface masque la couleur naturelle de la fibre. Cette technique est généralement utilisée lorsqu'on souhaite, conférer aux fibres kératiniques une coloration qui puisse éventuellement être enlevée rapidement. L'utilisation de pigment pour colorer des fibres kératiniques tels que les cheveux est par exemple décrite dans la demande internationale WO 93/02655 qui a pour objet un procédé de teinture temporaire des fibres kératiniques mettant en oeuvre des pigments résultant de la polymérisation oxydante de dérivés de la 5,6-dihydroxyindole. La demande de brevet FR 2 741 530 s'intéresse à un procédé de coloration temporaire éliminable au premier shampoing mettant en oeuvre une dispersion aqueuse de particules d'un polymère filmogène particulier et au moins un pigment. Les colorations obtenues par ces modes de coloration ne permettent pas d'offrir une gamme de nuances étendue. Il est également connu de maquiller les fibres kératiniques tels que les cils et sourcils à l'aide de mascara comprenant des pigments. On peut citer les pigments minéraux à base de composés métalliques tels que par exemple les oxydes de fer, noir et brun.

Les pigments organiques, notamment d'origine naturelle, utilisables dans la coloration ou maquillage de fibres kératiniques sont peu nombreux, offrent une palette de coloris très limitée ou ne présentent pas toujours un pouvoir couvrant satisfaisant. En outre les colorations ou maquillages obtenues sur fibres kératiniques à partir de ces pigments ne sont pas satisfaisantes notamment en termes de puissance tinctoriale, de rémanence à la couleur vis-à-vis en particulier de l'eau, de la sueur, des larmes, aux shampoings, et aux intempéries et/ou de la photostabilité des pigments ou de la coloration ou maquillage desdites fibres.

Ainsi les buts de l'invention sont de mettre à disposition un procédé de coloration ou maquillage de fibres kératiniques à partir de pigments notamment d'origine naturelle, ayant une bonne tenue, une bonne photostabilité, une couleur profonde et/ou qui soit rémanente vis-à-vis des shampoings. Ces buts sont atteints par la présente invention qui a pour objet un procédé de coloration ou maquillage des fibres kératiniques, par traitement desdites fibres avec un ou plusieurs pigment(s) susceptible(s) d'être obtenu par réaction chimique entre : i) un ou plusieurs dérivé(s) de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) : OH OH 10 .4 .3 (1) ses d'acides ou bases minérales ou organiques, ses isomères optiques, géométriques, ses tautomères, et/ou ses solvates tels que les hydrates ; formule (I) dans laquelle : - R, et R6 représentent indépendamment les uns des autres : 15 - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle en Cl-C4 pouvant être fonctionnalisé par un ou plusieurs radicaux hydroxyles, alcoxy(C1-C4)carbonyles, - un radical carboxylique -0O2H, - un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle, 20 - un radical alkyl(C,-C4)carbonyle pouvant être fonctionnalisé par un radical alkyl(C,-C4)carbonyle, un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle, - un radical alkoxy en C1-C4, - un radical carboxaldéhyde -CHO, - R2 et R5 représentent indépendamment les uns des autres : 25 - un atome d'hydrogène, - un radical hydroxyle, - un radical alkyle en Cl-C4 pouvant être fonctionnalisé par un ou plusieurs radicaux hydroxyles, alcoxy(C1-C4)carbonyles, - un radical carboxylique -0O2H, 30 - un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle, - un radical alkyl(C,-C4)carbonyle pouvant être fonctionnalisé par un radical hydroxyle - un radical alkoxy en C1-C4, - un radical carboxaldéhyde -CHO,5 - R3 et R4 représentent indépendamment les uns des autres : - un atome d'hydrogène, - un radical hydroxyle, - un radical alkyle en Cl-C4 pouvant être fonctionnalisé par un ou plusieurs radicaux hydroxyles, alcoxy(C1-C4)carbonyles, - un radical carboxylique -0O2H, - un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle, - un radical alkyl(C,-C4)carbonyle pouvant être fonctionnalisé par un radical alkyl(C,-C4)carbonyle ou un radical un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle ; - R, et R2 peuvent former ensemble avec les atomes de carbone sur lesquels ils sont rattachés un hétérocyclique éventuellement substitué par un groupe oxo tel que pyrone, particulièrement 4-pyrone, pouvant être fonctionnalisé par un ou deux radical(aux) alkyle en C1-C4: o o R avec R et R', identiques ou différents représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Cl-C4 ; préférentiellement R et R' représentent un atome d'hydrogène ou R' représente un atome d'hydrogène et R représente un radical alkyle en C,-C4 et ii) un ou plusieurs agent(s) oxydant(s) chimiques(s) tel que les hypochlorites de métal alcalins 20 ou alicalino-terreux.

Un autre objet de l'invention concerne une composition comprenant : - un ou plusieurs pigment(s) susceptible(s) d'être obtenu par réaction chimique entre i) un ou plusieurs dérivé(s) de 1,8-dihydroxy-naphtalène formule (I) tel(s) que défini(s) 25 précédemment et ii) un ou plusieurs agent(s) oxydant(s) chimique(s) ; - et éventuellement : o une ou plusieurs charge(s) minérale(s) colorée(s) et/ou o a) un ou plusieurs polymère(s) filmogène(s) hydrophobe(s) et b) un ou plusieurs solvant(s) volatil(s). 30 Un autre objet de l'invention concerne le pigment susceptible d'être obtenu par réaction chimique entre un ou plusieurs dérivé(s) de 1,8-dihydroxynaphtalène formule (I) tel(s) que défini(s) précédemment et un ou plusieurs hypochlorite(s) de métal alcalin ou alcalino-terreux tel(s) que l'hypochlorite de sodium.

Un autre objet de l'invention concerne le procédé de préparation du pigment susceptible d'être obtenu par réaction chimique entre un ou plusieurs dérivé(s) de 1,8-dihydroxynaphtalène formule (I) tels que défini(s) précédemment et un ou plusieurs hypochlorite(s) de métal alcalin ou alcalino-terreux.

Un autre objet de l'invention concerne l'utilisation du pigment susceptible d'être obtenu par réaction chimique entre un ou plusieurs dérivé(s) de 1,8-dihydroxynaphtalène formule (I) tels que défini(s) précédemment et d'un ou plusieurs hypochlorite(s) de métal alcalin ou alcalino-terreux tel(s) que l'hypochlorite de sodium pour colorer les fibres kératiniques, notamment humaines tels que les cheveux, les cils et sourcils.

Le procédé de coloration ou maquillage selon l'invention permet de colorer suivant une large palette de couleur les fibres kératiniques avec un fort pouvoir couvrant.

L'utilisation des pigments selon l'invention pour traiter les fibres kératiniques présentent l'avantage d'obtenir sur lesdites fibres kératiniques une coloration visible avec une large gamme de nuances tout en préservant les qualités physiques desdites fibres. De plus, les pigments selon l'invention présentent l'avantage de colorer les fibres kératiniques humaines, sans altérer desdites fibres avec des résultats de colorations puissantes, chromatiques, et / ou résistantes aux lavages, à la transpiration, au sébum, à la lumière notamment du soleil et des UV, de brushing et/ou de la transpiration. Les colorations obtenues à partir du procédé peuvent donner en outre des couleurs homogènes de la racine à la pointe d'une fibre (faible sélectivité de coloration). Le procédé de coloration des fibres kératiniques de l'invention permet également d'obtenir un dépôt lisse et homogène desdits pigments. De plus les fibres kératiniques traitées avec le procédé de coloration ou maquillage de l'invention restent bien individualisées après traitement avec ledit procédé et séchage. Les cheveux ne sont pas collés entre eux, ne forment pas d'amas de cheveux et/ou il n'y a pas à déplorer d'effet paquet sur les cils et sourcils.

Au sens de la présente invention, et à moins qu'une indication différente ne soit donnée : - Les radicaux « alkyles » sont des radicaux hydrocarbonés, saturés, linéaires ou ramifiés, généralement en C1-C4, tels que méthyle, éthyle, propyle et butyle. - Les radicaux « alcoxy » sont des radicaux alkyle-oxy avec alkyle tel que défini précédemment, de préférence en C1-C4, tels que méthoxy, éthoxy, propoxy et butoxy. - L«( hétérocycle éventuellement substitué par un groupe oxo » est un hétérocycle fusionné au noyau 1,8-dihydroxynaphtalène via les radicaux R, et R2; ledit hétérocycle comprenant de 5 à 7 chainons, de un à trois hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, de soufre ou d'azote, et qui peut comporter en outre un groupe oxo ou carbonyle, et une insaturation préférentiellement conjuguée avec le groupe oxo. - Par « agent oxydant chimique » on entend un agent oxydant autre que l'oxygène de l'air (02). - Par « charges minérales colorées » on entend des particules non blanches constituées de sels métalliques, insolubles dans le milieu cosmétique, utilisables en cosmétique, telles que celles référencées dans le Color Index sous le chapitre "Inorganic Colouring Matters" et portant les numéros 77000 A 77947, a l'exclusion des pigments blancs. Ces charges minérales colorées peuvent être constituées d'un seul pigment ou d'un mélange de pigments et peuvent ainsi se présenter sous forme de pigments nacrés ou interférentiels. - Par « polymère », on entend au sens de l'invention un composé correspondant à la répétition d'un ou plusieurs motifs (ces motifs étant issus de composés appelés monomères). Ce ou ces motifs sont répétés au moins deux fois et de préférence au moins 3 fois. - Par « polymère hydrophobe », on entend un polymère ayant une solubilité dans l'eau à 25°C inférieure à 1% en poids. - Par polymère « filmogène », on entend un polymère apte à former à lui seul ou en présence d'un agent auxiliaire de filmification, un film macroscopiquement continu sur un support, notamment sur les fibres kératiniques, et de préférence un film cohésif. - Par « solvant organique », on entend une substance organique liquide à température ambiante (20°C) et à pression atmosphérique capable de dissoudre ou disperser une autre substance sans la modifier chimiquement. - Par « solvant volatil », on entend un composé liquide à la température ambiante et à la pression atmosphérique présentant une pression de vapeur à 20°C supérieure à 0,1 mmHg et de préférence comprise entre 0,1 et 300 mmHg, encore plus préférentiellement entre 0,5 et 200 mmHg. - Par milieu « essentiellement non solvant », on entend un milieu qui dissout moins de 1 percent en poids des particules minérales colorées.

Piqment(s) susceptible(s) d'être obtenu par réaction chimique entre dérivé(s) de 1,8-dihydroxynaphtalène et d'aqent(s) oxydant(s) chimique(s): Les pigments utilisés dans l'invention sont issus de la polymérisation de dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) tels que définis précédemment en présence d'au moins35 un agent oxydant chimique. Un mode particulier de l'invention concerne les pigments susceptibles d'être obtenu par réaction chimique entre un ou plusieurs agents oxydants chimiques et des dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) pour lesquels R, et R6 représentent indépendamment les uns des autres : - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle en C1-C4, - un radical carboxylique -0O2H, - un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle, - un radical alkyl(C,-C4)carbonyle pouvant être fonctionnalisé par un radical alkyl(C,-C4)carbonyle, un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle ; plus particulièrement R, et R6 représentent indépendamment les uns des autres : - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle en C1-C4, - un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle, - un radical alkyl(C,-C4)carbonyle pouvant être fonctionnalisé par un radical alkyl(C,-C4)carbonyle, un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle. Selon un autre mode particulier de l'invention les pigments sont issus de dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) qui sont tels que R2, et R5 représentent indépendamment les uns des autres : - un atome d'hydrogène, - un radical hydroxyle, - un radical alkyle en Cl-C4 pouvant être fonctionnalisé par un radical alcoxy(C1-C4)carbonyle, - un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle, - un radical alkoxy en C1-C4.

Un autre mode particulier de l'invention concerne des pigments susceptibles d'être obtenu par réaction chimique entre un ou plusieurs agents oxydants chimiques et des dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) pour lesquels R3 et R4 représentent un atome d'hydrogène.

Plus particulièrement les pigments susceptibles d'être obtenu par réaction chimique entre un ou plusieurs agents oxydants chimiques et des dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène choisis parmi les suivants : (1) OH ZZ 1,8-Dihydroxynaphthalène OH extrait de fungi de type ascomycètes (2) OH OH o 1-(1,8-Dihydroxy-3-méthyl-naphthalèn-2-yl)- éthanone extrait de : Maesopsis eminii, Dianella laevis, Dianella nigra, Rumex spp. (3) OH OH O 1-(1,8-Dihydroxy-3,6-diméthyl-naphthalèn-2-yl)- éthanone (4) OH OH 2,7-Diméthyl-naphthalène-1,8-diol (5) OH OH o 1,8-Dihydroxy-3-méthoxycarbonylméthyl- O naphthalène-2-carboxylic acid méthyl ester o (6) 1 OH OH O 1,8-Dihydroxy-3-méthoxycarbonylméthyl- O o i naphthalène-2,6-dicarboxylic acid 6-ethyl ester 2- méthyl ester (7) HO OH OH O 1 -(1 ,6,8-Trihydroxy-3-méthyl-naphthalèn-2-yl)- éthanone Extrait de : Aphis spiraecola (8) HO OH OH O 1 -(1 ,6,8-Trihydroxy-3-méthyl-naphthalèn-2-yl)- butane-1,3-dione OH OH O O (9) HO ZZ 3-Oxo-3-(1,6,8-trihydroxy-3-méthyl- naphthalèn-2-yl)-propionic acid méthyl ester (10) OH OH OH 3-Hydroxyméthyl-naphthalène-1,8-diol OH OH 3-Méthyl-naphthalène-1,8-diol extrait de : Diospyros mollis (12) OH OH OH 1-(4,5-Dihydroxy-7-méthoxy-naphthal o en-2-yl)-2-hydroxy-propan-1-one extrait de : Chaetomium atrobrunneum (13) OH OH 4,5-Dihydroxy-naphthalène-2-carbaldéhyde (14) OH OH OH O 6-Acétyl-4,5-dihydroxy-7-méthyl-naphthalène-2- carboxylic acid (15) OH OH O 1-(1,8-Dihydroxy-3-hydroxyméthyl-na OH phthalèn-2-yl)-éthanone OH OH O 1-(1,8-Dihydroxy-naphthalèn-2-yl)-éthanone extrait de : Rhamnus frangula HO OH OH O 1-(1,6,8-Trihydroxy-3-méthyl-naphth alèn-2-yl)-éthanone (18) HO OH OH O 5,6,8-Trihydroxy-2-méthyl-benzo[g]chromen-4-one extrait de : Cassia tora (19) ~o OH OH O 5,6-Dihydroxy-8-méthoxy-2-méthyl- 0 benzo[g]chromen-4-one extrait de : Fusarium culmorum, Senna obliqua, Comantheria briareus (20) ~o OH OH O 5,6-Dihydroxy-8-méthoxy-2,9-d iméthyl- o benzo[g]chromen-4-one extrait de : Cassia quinquangulata, Senna obliqua. (21) OH OH O 1-(1,6,8-Trihydroxy-3-méthyl-naphthalèn-2-yl)- éthanone 6-méthyl éther extrait de : Cassia tora, Rhamnus nakaharai. (22) OH OH OH 1,3,8-Trihydroxynaphthalène extrait de : Lachnellula sp., Verticillium dahliae, Alternaria sp. Stamm 6588. Composés (1) à (22) ainsi que leurs isomères optiques, géométriques, leurs tautomères, leurs hydrates et leurs sels d'addition à une base organique ou minérale.

Les composés de formule (I) préférés sont les composés (1), (2), (3), (4), (5), (6), (7), (8), (9), (11) et (21). Les composés encore plus préférés sont les composés (1), (2) et (11). Les dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) utilisés dans l'invention peuvent être naturels, synthétiques et/ou commerciaux. Les composés de formule (I) peuvent être synthétisés par les voies de synthèse décrites dans la littérature. A ce titre, on peut citer notamment les références ci-dessous : - Journal of Physical Chemistry A 2007, 111 (2), 345-351, - Journal of Organic Chemistry 1990, 55(5), 1611-1623, 206, - Journal of the Chemical Society, Chemical Communication 1979, 206, - Journal of the Chemical Society, Chemical Communication 1979, 206, 1165, - Australian Journal of Chemistry 1988, 41(7), 1087, - Journal ofAmerican Chemical Society 1988, 110(18), 6172, - Synthetic Communication 2007, 37(18), 3041

Les pigments selon l'invention sont susceptibles d'être obtenu par réaction chimique entre un ou plusieurs agents oxydants chimiques et les sels d'acides ou de bases dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I). Lesdits acides peuvent être minéraux ou organiques. De préférence l'acide est l'acide chlorhydrique qui conduit aux chlorures. Lesdites bases ou agents alcalinisants peuvent être minérales ou organiques on peut citer les bases ou agents alcalinisants mentionnées dans la partie « pH de la composition » ci-après. Particulièrement lesdites bases sont des hydroxydes alcalins tels que la soude qui conduit à des sels de sodium.

Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, le pigment est susceptible d'être obtenu par réaction chimique entre un ou plusieurs agents oxydants chimiques et un ou plusieurs dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) synthétiques qui n'existent pas dans la nature. Selon un autre mode de réalisation préféré de l'invention, le pigment est susceptible d'être obtenu par réaction chimique entre un ou plusieurs agents oxydants chimiques et un ou plusieurs dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) naturels. Selon un mode de réalisation le pigment est susceptible d'être obtenu par réaction chimique entre un ou plusieurs agents oxydants chimiques et un ou plusieurs dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) naturels issus d'extraits d'animaux, de bactéries, de champignons, d'algues, de plantes utilisés dans leur totalité ou partiellement. De préférence le ou les dérivés de 1,8- dihydroxynaphtalène de formule (I) naturels de l'invention sont issus de Daldinia concentrica, Diospyros Mollis, Maesopsis eminii, Dianella laevis, Dianella nigra, Rumex spp., Aphis spiraecola, Chaetomium atrobrunneum, Rhamnus frangula, Rhamnus nakaharai, Cassia tora, Cassia quinquangulata, Fusarium culmorum, Senna obliqua, Comantheria briareus, Lachnellula sp., Verticillium dahliae, Alternaria sp. Stamm 6588. Ces dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) naturels sont obtenus à partir d'extraits dont la purification peut être réalisée par extraction simple sans traitement chimique ou réaction chimique. Le pigment peut également être obtenu par réaction chimique entre un ou plusieurs agents oxydants chimiques et un ou plusieurs dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) issus de mélange d'extraits comprenant des dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) naturels. Selon un mode préféré, le pigment est susceptible d'être obtenu à partir de dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) provenant uniquement des extraits naturels.

Les extraits naturels selon l'invention peuvent se présenter sous forme de poudres ou de liquides. De préférence les extraits de l'invention se présentent sous forme de poudres.

Le ou les Agents oxydants chimiques A titre d'agent oxydant chimique utilisable dans le procédé de coloration ou de maquillage de l'invention on peut citer les hypochlorites ; les peroxydes tels que le peroxyde d'hydrogène et le peroxyde d'urée, particulièrement le peroxyde d'hydrogène ; les bromates de métaux alcalins ; les persels tels que les perborates ; les peracides particulièrement le monoperphthalate magnésium ; les molybdates tel que le molybdate de sodium ; l'acide périodique et ses sels hydrosolubles et dérivés ; les bichromates tels les bichromates de sodium ou de potassium ; les halogénures cuivriques tels que le chlorure cuivrique, le bromure cuivrique et les ferricyanures de métal alcalin ou alcalino-terreux tels que le ferricyanure de potassium ; ou plusieurs système(s) générateur(s) de peroxyde d'hydrogène tel(s) que : - les complexes polymériques pouvant libérer du peroxyde d'hydrogène tels que le polyvinylpyrrolidone/H2O2 en particulier se présentant sous forme de poudres et les autres complexes polymériques décrits dans US 5,008,093 ; US 3,376,110 ; US 5,183,901 ; - les peroxydes de métaux générant dans l'eau du peroxyde d'hydrogène comme le peroxyde de calcium, peroxyde de magnésium ; - les oxydases produisant du peroxyde d'hydrogène en présence d'un substrat adéquat (par exemple le glucose dans le cas de glucose oxydase ou l'acide urique avec l'uricase) ; ainsi que les enzymes parmi lesquelles on peut citer les peroxydases, les oxydo-réductases à 2 électrons telles que les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases. Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, le pigment est obtenu par réaction de dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) tels que définis précédemment avec au moins un agent oxydant chimique choisi parmi les hypochlorites tels que les hypochlorites de métal alcalin ou alcalino-terreux. Plus particulièrement, l'agent d'oxydation chimique est l'hypochlorite de sodium plus communément appelé l'eau de javel.

Particules minérales colorées additionnelles

Le procédé de coloration ou de maquillage de l'invention peut être mis en oeuvre à partir d'un ou plusieurs pigments tels que définis précédemment et d'une ou plusieurs charges minérales colorées.

Les charges minérales colorées sont des particules non blanches, choisies de préférence parmi les oxydes de fer, les sulfosilicates complexés tels que le bleu outremer , les oxydes de chrome, les pyrophosphates en particulier d'ammonium et de métal alcalin ou alcalino-terreux tels que le violet de manganèse et les ferrocyanures en particulier de métal alcalin ou alcalino-terreux tels que le bleu de prusse qui est un ferrocyanure de fer.

Lorsque la charge minérale colorée est un pigment nacré ou interférentiel, la granulométrie de la poudre comportant le pigment issu de dihydroxynaphthalène de formule (I) tel que défini varie entre 10 et 150 microns. Par contre, lorsque la charge minérale colorée est un sel métallique, tel qu'un oxyde de fer, de chrome, un sel de fer, de manganèse, la granulométrie des particules comportant le pigment issu de dihydroxynaphthalène de formule (I) tel que défini précédemment constituant la poudre est généralement comprise entre 0,01 et 5 microns.

Polymères et solvants volatils additionnels Le procédé de coloration ou de maquillage de l'invention peut être mis en oeuvre à partir d'une composition comprenant un ou plusieurs pigments tels que définis précédemment, a) un ou plusieurs polymères filmogènes hydrophobes, et b) un ou plusieurs solvants volatils. On peut citer les polymères filmogènes et solvants volatils décrits dans la demande de brevet FR 2 924 939. De préférence a) le ou les polymères filmogènes hydrophobes sont choisis parmi les polymères ou copolymères à base de polyuréthane, de polyacrylate, les copolymères d'ester vinyliques, les résines de silicone, les silicones polyurée/polyuréthane, les copolymères à base de résine de silicone et de diméthiconol, les silicones réactives, les polycondensats, les copolymères de monomère acrylique ou vinylique ionique ou non ionique, les polymères siliconés, les polymères d'origine naturelle. La composition peut ainsi comprendre un ou plusieurs solvants volatils b). Le ou les solvants volatils peuvent être choisis parmi l'eau, l'éthanol, l'isopropanol, l'acétone, l'isododécane, les polydiméthylsiloxanes de viscosité inférieure à 5cst, la décaméthylcyclopentasiloxane, la dodécaléthylcyclohéxasiloxane ou leurs mélanges.

Procédé de préparation du pigment Selon un mode de réalisation particulier le pigment selon l'invention est préparé selon les étapes suivantes : A) mélanger dans un solvant qui solubilise le ou les dérivé(s) dihydroxynaphtalène de formule (I) tel que choisis parmi l'eau, les alcools inférieurs et mélanges hydroalcooliques (eau / alcool inférieur), à une température comprise entre la température ambiante et le reflux dudit solvant notamment ne dépassant pas 100 °C inclus, en particulier à la température ambiante : 1) un ou plusieurs dérivé(s) dihydroxynaphthalène de formule (I) tel(s) que défini(s) précédemment ; 2) un ou plusieurs agent(s) oxydant(s) chimique(s) tel(s) que défini(s) précédemment ; B) laisser le mélange, de préférence sous agitation, jusqu'à l'obtention du pigment qui précipite en particulier pendant une durée comprise entre 1 seconde et 48 heures et préférentiellement entre 5 minutes et 24 heures ; C) séparer le précipité (pigment) du surnageant.

Selon un mode de réalisation particulier de l'invention le ou les dérivés de dihydroxynaphtalène de formule (I) tels que définis précédemment se trouvent en équivalent molaire par rapport à ou aux agents oxydants, dans des valeurs comprise entre 1 et 5 c'est-à-dire dans des valeurs comprises entre 1 équivalent de dérivé(s) de dihydroxynaphtalène de formule (I) pour 5 équivalents d'agent(s) oxydant(s) chimique(s) et 5 équivalents de dérivé(s) de dihydroxynaphtalène de formule (I) pour 1 équivalent d'agent(s) oxydant(s) chimique(s). De préférence 2 équivalents molaire de dérivés de dihydroxynaphtalène de formule (I) tels que définis précédemment pour 1 équivalent molaire d'agent oxydant chimique tel que les hypochlorites, et plus préférentiellement entre 1 équivalent molaire de dérivés de dihydroxynaphtalène de formule (I) tels que définis précédemment pour 1 équivalent molaire d'agent oxydant chimique tel que les hypochlorites.

De préférence la réaction de condensation en milieux oxydant est réalisée à température ambiante telle que comprise entre 20 °C et 25 °C. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention le mélange est laissé sous agitation, jusqu'à l'obtention d'un précipité de préférence pendant une durée comprise entre 1 minute et 5 heures ; telle que 1 heure.

On peut procéder à l'oxydation en milieux aqueux ou eau/solvant organique, à l'air en utilisant un ou plusieurs agents oxydants chimiques tels que définis précédemment.

Particulièrement choisi parmi les hypochlorites, les peroxydes, spécialement le peroxyde d'hydrogène, les peracides, spécialement le monoperphthalate de magnésium, les molybdates, tel que le molybdate de sodium, l'acide périodique et ses sels hydrosolubles et dérives, les bichromates, tels que de sodium ou de potassium, le chlorure cuivrique, le bromure cuivrique, le ferricyanure de potassium, le persulfate d'ammonium, le nitrate ferrique, le chlorure ferrique, le perchlorate ferrique, les sels de terres rares, dont notamment le cérium ; préférentiellement les hypochlorites de métal alcalin et alcalino terreux tels que l'hypochlorite de sodium.

Il est possible d'activer les agents oxydants par un agent modificateur de pH. Quand un agent d'oxydation est utilisé, le pH est de préférence alcalin. Un agent alcalinisant peut éventuellement être additionné : choisi préférentiellement parmi la soude, les sels de carbonates, la guanidine, l'imidazole, l'hydroxyde de calcium et l'arginine. Un catalyseur de coloration peut éventuellement être additionné. A titre d'exemple, ce catalyseur peut être du gluconate de manganèse ou du gluconate de zinc. Le procédé particulièrement préféré consiste à utiliser comme oxydant chimique un ou plusieurs hypochlorite(s) particulièrement choisi(s) parmi les hypochlorites de métal alcalin ou alcalino-terreux tels que l'hypochlorite de sodium. Le solvant utilisé pour former le pigment selon l'invention est de préférence constitué par de l'eau et peut éventuellement être constitué par un mélange d'eau et de solvant(s) organique(s). Le solvant est choisi de telle façon qu'il solubilise rapidement le ou les dérivés de dihydroxynaphthalène de formule (I) tels que définis précédemment.

Parmi ces solvants organiques, on peut citer à titre d'exemple, les alcools inferieurs en Cl-C6 tels que l'alcool éthylique, l'alcool propylique ou isopropylique, l'alcool tertiobutylique, les alkylèneglycols tels que l'ethylèneglycol, le propylèneglycol, les alkyléthers d'alkylèneglycols tels que les éthers monométhylique, monoéthylique et monobutylique de l'ethylèneglycol, les monométhyléthers du propylèneglycol et du dipropylèneglycol, et le lactate de méthyle. Lorsque le solvant est constitué par un mélange eau / solvant(s) organique(s), le(s) solvant(s) organique(s) est (sont) présent(s) dans des concentrations comprises entre 0,5 et 90% en poids par rapport au poids total de la composition, en particulier entre 2 et 50% en poids et de préférence entre 2 et 20% en poids. Selon un mode de réalisation particulier du procédé de préparation du pigment, l'étape A du procédé est mise en oeuvre en présence de charges minérales colorées. Selon ce mode de réalisation le solvant de l'étape A est choisi de telle sorte qu'il ne le solubilise pas lesdites charges.

Le procédé particulièrement préféré consiste à utiliser comme solvant un mélange eau / éthanol. Les oxydants sont mis en oeuvre dans des quantités suffisantes pour former, par oxydation, le pigment issu de dérivés de dihydroxynaphthalène de formule (I) tels que définis précédemment.35 Dans le procédé de préparation de pigments qui comprend éventuellement des charges minérales colorées telle que définies précédemment sous forme de particules conformes à l'invention, on utilise de préférence : - un ou plusieurs dérivé(s) de dihydroxynaphthalène de formule (I) tel(s) que définis précédemment dans des proportions pondérales comprises entre 0,01 et 10 % et de préférence entre 0,02 et 7 % en poids par rapport au poids total du mélange de l'étape A) ; - un ou plusieurs agent(s) oxydant(s) chimique(s) tel(s) que définis précédemment dans des proportions pondérales comprises entre 0,02 et 20 % et de préférence entre 0,04 et 14 % en poids par rapport au poids total du mélange de l'étape A) ; - I(es) éventuelle(s) charge(s) minérale(s) colorée(s) représentant 0,05 à 70 % en poids en poids par rapport au poids total du mélange de l'étape A) ; le reste étant constitué par le solvant pour arriver à 100 % en poids par rapport au poids total du mélange de l'étape A), le solvant étant généralement constitué par de l'eau ou un mélange eau / solvant(s) organique(s). Les proportions sont déterminées par rapport au poids du mélange de l'étape A) i.e. du milieu réactionnel. Le précipité qui correspond au pigment est séparé du surnageant par méthode classique de purification notamment par filtration ou par centrifugation. Le pigment peut ensuite être lavé une ou plusieurs fois avec un solvant préférentiellement de l'eau, puis éventuellement lavée à nouveau à l'aide d'un alcool inférieur tel que l'éthanol ou un mélange hydroalcoolique, préférentiellement à l'éthanol, puis éventuellement séchée et/ou lyophilisée. Une poudre est alors obtenue.

Forme du pigment selon l'invention

Le pigment issu du dihydroxynaphthalène de formule (I) tel que défini précédemment, peut se trouver sous forme de poudre ou de particules colorées qui peut être additionnée à un support cosmétique classique en particulier à une concentration comprise entre 0,05 et 35 % en poids et de préférence entre 0,1 et 20 % en poids par rapport au poids total de la composition pour conduire à des produits de traitement tels que des cils, des sourcils, des cheveux, comme des mascaras pour les cils et les sourcils ou encore des compositions de coloration temporaire des cheveux. Ces supports cosmétiques sont en eux-mêmes connus par l'homme du métier.

Le pigment issu de dihydroxynaphthalène de formule (I) selon l'invention ou le mélange de pigment avec la ou les charges minérales colorées se trouvent sous forme de poudre. La granulométrie des particules constituant ladite poudre conforme à l'invention est fonction de la granulométrie des charges minérales colorées de départ et peut varier dans de larges limites allant de 0,01 à 150 microns. Composition :

La composition selon l'invention comprend un milieu cosmétique adapté à la coloration ou maquillage des fibres kératiniques i.e. elle comprend généralement de l'eau ou un mélange d'eau et d'un ou plusieurs solvants organiques ou un mélange de solvants organiques.

Les Solvants organiques: A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcanols inférieurs en C1-C6, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; les polyols et éthers de polyols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, l'hexylène glycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol.

Les solvants organiques sont présents dans des proportions de préférence comprises entre 1 et 40 % en poids environ par rapport au poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement entre 5 et 30 % en poids environ.

Les Adjuvants: La composition de l'invention comprenant le ou les pigments pouvant être obtenus à partir de dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) tels que définis précédemment peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux ou les mascaras, tels que des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges, des polymères anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges, des agents épaississants minéraux ou organiques, et en particulier les épaississants associatifs polymères anioniques, cationiques, non ioniques et amphotères, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents de conditionnement tels que par exemple des silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées, des agents filmogènes, des céramides, des agents conservateurs, des agents opacifiant.

Les adjuvants ci-dessus sont en général présents en quantité comprise pour chacun d'eux entre 0,01 et 40 % en poids par rapport au poids de la composition, de préférence entre 0,1 et 20 % en poids par rapport au poids de la composition. Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition conforme à l'invention ne soit pas, ou substantiellement pas, altérée par la ou les adjonctions envisagée. Les Colorants additionnels: La composition de l'invention comprenant le ou les pigments pouvant être obtenus à partir de dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) tels que définis précédemment peut en outre comprendre un ou plusieurs colorants directs additionnels. Ces colorants directs sont par exemple choisis parmi ceux classiquement utilisés en coloration directe, et parmi lesquels on peut citer tous les colorants aromatiques et/ou non aromatiques d'utilisation courante tels que les colorants directs nitrés benzéniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs azoïques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs naturels, les colorants directs quinoniques et en particulier anthraquinoniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs aziniques, triarylméthaniques, indoaminiques, les méthines, les styriles, les porphyrines, métalloporphyrines, les phtalocyanines, les cyanines méthiniques, et les colorants fluorescents. Parmi les colorants directs naturels, on peut citer la lawsone, la juglone, l'indigo, l'isatine, la curcumine, la spinulosine, l'apigénidine, les orcéines. On peut également utiliser les extraits ou décoctions contenant ces colorants naturels et notamment les cataplasmes ou extraits à base de henné. Le ou les colorants directs additionnels utilisés dans la composition représente de préférence, de 0,001% à 10% en poids environ du poids total de la ou des compositions les contenant et encore plus préférentiellement de 0,05% à 5% en poids environ.

Selon un mode de réalisation particulier de l'invention la composition est une composition de maquillage pour les cils et sourcils tel que le mascara qui préférentiellement comprend un milieu essentiellement « non solvant » des charges minérales colorées.

La composition cosmétique de l'invention peuvent se présenter sous des formes galéniques diverses, telles qu'une poudre, une lotion, une lotion épaissie, une mousse, une crème, un gel ou sous tout autre forme appropriée pour réaliser une teinture ou maquillage des fibres kératiniques de lait, de poudre, de stick. Elles peuvent également être conditionnées en flacon pompe sans propulseur ou sous pression en flacon aérosol en présence d'un agent propulseur et former une mousse.

Le pH de la composition Le pH de la composition contenant le ou les pigments susceptibles d'être obtenu à partir d'un ou de plusieurs dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) tels que définis précédemment est préférentiellement utilisée dans la coloration des cheveux est compris entre 5 et 12 et de préférence compris entre 6 et 9.

Le pH de la composition utilisée dans le maquillage des cils et sourcils se trouve préférentiellement à un pH neutre. Le pH des compositions selon l'invention peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques ou bien encore à l'aide de systèmes tampons classiques.

Parmi les agents acidifiants des compositions utilisées dans l'invention, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques. Parmi les agents alcalinisants on peut citer l'ammoniaque les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines, les sels de carbonates alcalins, la guanidine, l'imidazole, les hydroxydes de sodium, de potassium ou de calcium et l'arginine et les composés de formule (II) suivante : Ra \ / Rb i N W-N R~ Rd (II) formule (II) dans laquelle : - W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxy ou un radical alkyle en Cl-C4 ; - Ra, Rb, Rd et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4 ou hydroxyalkyle en C1-C4. Plus particulièrement le ou les agent(s) alcalinisant(s) est(sont) choisi(s) choisi(s) parmi l'éthanolamine, les sels de carbonates, la guanidine, l'imidazole, l'hydroxyde de calcium et l'arginine.

Procédé de coloration ou maquillage en une ou plusieurs étapes

Un objet de l'invention concerne le procédé de coloration ou maquillage par traitement des fibres kératiniques d'un ou plusieurs pigment(s) susceptible(s) d'être obtenu par réaction chimique entre i) un ou plusieurs dérivé(s) de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) tel(s) que défini(s) précédemment et ii) un ou plusieurs agent(s) oxydant(s) chimique(s) tels que définis précédemment. Selon un mode préféré du procédé de l'invention l'application est réalisée à partir : d'une composition cosmétique telle que définie précédemment comprenant : - un ou plusieurs pigment(s) susceptible(s) d'être obtenu par réaction chimique entre i) un ou plusieurs dérivé(s) de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) et le ou les agent(s) oxydant(s) chimique(s) tels que définis précédemment, - un ou plusieurs polymère(s) filmogène(s) hydrophobe(s) tels que définis précédemment, en particulier le ou les polymère(s) filmogène(s) hydrophobe(s) est(sont) choisi(s) parmi les polymères et copolymères à base de polyuréthane, de polyacrylate, les copolymères d'ester vinyliques, les résines de silicone, les silicones polyurée/polyuréthane, les copolymères à base de résine de silicone et de diméthiconol, les silicones réactives, les polycondensats, les copolymères de monomère acrylique ou vinylique ionique ou non ionique, les polymères siliconés, les polymères d'origine naturelle, et - un ou plusieurs solvant(s) volatil(s) tels que définis précédemment en particulier le ou les solvants volatils sont choisis parmi l'eau, l'éthanol, l'isopropanol, l'acétone, l'isododécane, les polydiméthylsiloxanes de viscosité inférieure à 5cst, la décaméthylcyclopentasiloxane, la dodécaléthylcyclohéxasiloxane ou leurs mélanges.

L'utilisation de la composition contenant le ou les pigments issu(s) d'un ou de plusieurs dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) tel(s) que défini(s) précédemment selon l'invention peut être effectuée sur fibres kératiniques secs ou humides, ainsi que sur tout type de fibres kératiniques claires ou foncées, naturelles ou colorées, permanentées ou défrisées.

Selon un mode de réalisation particulier les fibres kératiniques sont lavées avant application de la composition comprenant le ou les pigments issu(s) d'un ou de plusieurs dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) tel(s) que défini(s) précédemment selon l'invention. L'application sur les fibres kératiniques peut être mise en oeuvre par exemple au moyen d'un peigne, d'un pinceau, d'une brosse ou aux doigts. Le temps de pause après application de la composition selon l'invention comprenant le ou les pigments issu(s) d'un ou de plusieurs dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) tel(s) que défini(s) précédemment, est fixé entre 3 et 120 minutes, préférentiellement entre 5 et 30 minutes. Quelque soit le mode d'application, la température d'application est généralement comprise entre la température ambiante et 80°C et particulièrement entre 15 °C et 45 °C, préférentiellement à température ambiante. On peut, avantageusement, après application de la composition comprenant un ou plusieurs pigments issu(s) d'un ou de plusieurs dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) tel(s) que défini(s) précédemment soumettre la chevelure à un traitement thermique par chauffage à une température supérieure à 40 °C telle que comprise entre 30 et 60 °C. Dans la pratique, cette opération peut être conduite au moyen d'un casque de coiffure, d'un sèche-cheveux, d'un dispensateur de rayons infrarouges et d'autres appareils chauffants classiques. On peut utiliser, à la fois comme moyen de chauffage et de lissage de la chevelure, un fer chauffant à une température comprise entre 60 et 220 °C et de préférence entre 120 et 200 °C. Le séchage peut être réalisé immédiatement après l'application ou après un temps de pose pouvant aller de 1 à 30 minutes ou après un rinçage et éventuellement un shampoing. Une fois l'éventuel séchage terminé, un rinçage ou un shampoing terminal peut éventuellement être réalisé. Selon un autre mode de réalisation particulier de l'invention le procédé est un procédé de maquillage des cils ou sourcils, et sur lesquels est appliquée une composition de maquillage mascara comprenant un ou plusieurs pigment(s) susceptible(s) d'être obtenu par réaction chimique entre i) un ou plusieurs dérivé(s) de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) et ii) un ou plusieurs agent(s) oxydant(s) chimiques(s), tel(s) que défini(s) précédemment ; le ou lesdits pigment(s) étant éventuellement combiné(s) avec une ou plusieurs charge(s) minérale(s) colorée(s) telle(s) que définie(s) précédemment et/ou le ou lesdits pigment(s) étant éventuellement combiné(s) avec a) un ou plusieurs polymère(s) filmogène(s) hydrophobe(s) et b) un ou plusieurs solvant(s) volatil(s) tel(s) que défini(s) précédemment.

L'application sur les cils et sourcils peut être mise en oeuvre par exemple au moyen d'une brosse à mascara et à température ambiante.

Les exemples ci après sont destinés à illustrer l'invention mais ne sont en aucun cas limitatifs.

EXEMPLES

EXEMPLE 1 : Préparation du pigment de l'invention : 1 g de 1,8-dihydroxynaphthalène est dissous dans 1 mL d'éthanol dans un bécher. 9 mL d'hypochlorite de sodium aqueux (eau de Javel à 2,5 % de chlore actif) sont ajoutés à température ambiante à la solution. Un précipité noir apparait rapidement. Le mélange est maintenu sous agitation pendant 1 heure, puis le précipité (pigment) insoluble noir est séparé par filtration. Il est lavé à l'eau. Ledit précipité est repris dans l'éthanol puis à nouveau filtré, et laissé sécher à l'air. Le pigment noir de dihydroxynaphthalène est obtenu sous forme d'une poudre. EXEMPLE 2 : Coloration de fibres kératiniques : On prépare une composition pour la coloration des fibres kératiniques (cheveux) suivante en mélangeant 60 g d'isopropanol cyclopentadiméthylsiloxane commercialisée par Dow Corning sous le nom de DC245 Fluid, 20 g de co-polymère diméthylpolysiloxane/urée commercialisé sous la référence Wacker-Belsil UD 60 par Wacker, et 20 g de pigment selon l'invention obtenu dans l'exemple 1. 0,5g de la composition est ensuite appliqué sur une mèche de 1 g de fibres kératiniques propres et sèches de type Blanc Naturel (BN). Après 5 minutes de pause, la mèche est séchée au sèche-fibres kératiniques à pendant 2 minutes. On obtient une mèche colorée dont les fibres kératiniques sont individualisées et dont la couleur est intense et rémanente aux shampoings successifs.

La couleur des cheveux est en outre photostable.

EXEMPLE 3 : mascara

On prépare un mascara de composition suivante en mélangeant du Stéarate de triéthanolamine (15,0 g) - de la Cire d'abeilles (8,0 g) - de la Paraffine (3,0 g) - du Colophane (2,0 g) - de l'Ozokerite (10,0 g) - du Parahydroxybenzoate de propyle (0,20 g) - du Parahydroxybenzoate de méthyle (0,20 g) - de la Gomme arabique (0,50 g) - un Hydrolysat de kératine (1,0 g) - du Pigment obtenu dans l'exemple 1 (5,0 g) et de l'Eau (qsp 100 g) Ce mascara sous forme d'émulsion est préparé de la façon suivante: On fait fondre les cires. On incorpore les pigments. On fait chauffer la phase aqueuse contenant la gomme arabique et l'hydrolysat de kératine à la même température que la phase cireuse. On mélange les deux phases et on agite vigoureusement. Le mascara obtenu confère aux cils une couleur très intense (noir profond) et homogène.5

Claims (14)

1. REVENDICATIONS1. Procédé de coloration ou de maquillage des fibres kératiniques, par traitement desdites fibres avec un ou plusieurs pigment(s) susceptible(s) d'être obtenu par réaction chimique entre : i) un ou plusieurs dérivé(s) de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) : OH OH (I) ses d'acides ou bases minérales ou organiques, ses isomères optiques, géométriques, ses tautomères, et/ou ses solvates tels que les hydrates ; formule (I) dans laquelle : - R, et R6 représentent indépendamment les uns des autres : - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle en Cl-C4 pouvant être fonctionnalisé par un ou plusieurs radicaux hydroxyles, alcoxy(C1-C4)carbonyles, - un radical carboxylique -0O2H, - un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle, - un radical alkyl(C,-C4)carbonyle pouvant être fonctionnalisé par un radical alkyl(C,-20 C4)carbonyle, un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle, - un radical alkoxy en C1-C4, - un radical carboxaldéhyde -CHO, - R2 et R5 représentent indépendamment les uns des autres : - un atome d'hydrogène, 25 - un radical hydroxyle, - un radical alkyle en Cl-C4 pouvant être fonctionnalisé par un ou plusieurs radicaux hydroxyles, alcoxy(C1-C4)carbonyles, - un radical carboxylique -0O2H, - un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle, 30 - un radical alkyl(C,-C4)carbonyle pouvant être fonctionnalisé par un radical hydroxyle - un radical alkoxy en C1-C4, - un radical carboxaldéhyde -CHO, - R3 et R4 représentent indépendamment les uns des autres :- un atome d'hydrogène, - un radical hydroxyle, - un radical alkyle en Cl-C4 pouvant être fonctionnalisé par un ou plusieurs radicaux hydroxyles, alcoxy(C1-C4)carbonyles, - un radical carboxylique -0O2H, - un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle, - un radical alkyl(C,-C4)carbonyle pouvant être fonctionnalisé par un radical alkyl(C,-C4)carbonyle ou un radical un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle ; - R, et R2 peuvent former ensemble avec les atomes de carbone sur lesquels ils sont rattachés un hétérocyclique éventuellement substitué par un groupe oxo tel que pyrone, particulièrement 4-pyrone, pouvant être fonctionnalisé par un ou deux radical(aux) alkyle en C1-C4: 0 R avec R et R', identiques ou différents représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Cl-C4 ; préférentiellement R et R' représentent un atome d'hydrogène ou R' représente un atome d'hydrogène et R représente un radical alkyle en C,-C4 et ii) un ou plusieurs agent(s) oxydant(s) chimiques(s).
2. 2. Procédé de coloration ou de maquillage selon la revendication précédente dans lequel le ou les dérivé(s) de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) sont tels que R, et R6 représentent indépendamment les uns des autres : - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle en C1-C4, - un radical carboxylique -0O2H, - un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle, - un radical alkyl(C,-C4)carbonyle pouvant être fonctionnalisé par un radical alkyl(C,-C4)carbonyle, un radical un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle.
3. 3. Procédé de coloration ou de maquillage selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les dérivé(s) de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) sont tels que R3 et R4 représentent un atome d'hydrogène.
4. 4. Procédé de coloration ou de maquillage selon une quelconque desrevendications précédentes dans lequel le ou les dérivé(s) de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) sont tels que R2 et R5 représentent indépendamment les uns des autres : - un atome d'hydrogène, - un radical hydroxyle, - un radical alkyle en Cl-C4 pouvant être fonctionnalisé par un radical alcoxy(C1-C4)carbonyle, - un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle, - un radical alkoxy en C1-C4.
5. 5. Procédé de coloration ou de maquillage selon la revendication précédente dans lequel le ou les dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) sont choisis parmi les composés ci-dessous : (1) OH OH 1,8-Dihydroxynaphthalène extrait de fungi de type ascomycètes (2) OH OH o 1-(1,8-Dihydroxy-3-méthyl-naphthalèn-2-yl)- éthanone extrait de : Maesopsis eminii, Dianella laevis, Dianella nigra, Rumex spp. (3) OH OH o 1-(1,8-Dihydroxy-3,6-diméthyl-naphthalèn-2-yl)- éthanone (4) OH OH 2,7-Diméthyl-naphthalène-1,8-diol (5) OH OH O 1 ,8 -Dihydroxy-3-méthoxycarbonylméthyl- O naphthalène-2-carboxylic acid méthyl ester O OH OH O (6) 1 ÔÔ Oi 1,8-Dihydroxy-3-méthoxycarbonylméthyl- O o i naphthalène-2,6-dicarboxylic acid
6. 6-ethyl ester 2- méthyl ester (7) HO OH ®- O 1-(1,6,8-Trihydroxy-3-méthyl-naphthalèn-2-yl)- OH éthanone Extrait de : Aphis spiraecola (8) HO OH OH O O 1-(1,6,8-Trihydroxy-3-méthyl-naphthalèn-2-yl)- butane-1,3-dione (9) HO OH OH O O 3-Oxo-3-(1,6,8-trihydroxy-3-méthyl- naphthalèn-2-yl)-propionic acid méthyl ester (10) OH OH OH 3-Hydroxyméthyl-naphthalène-1,8-diol OH OH 3-Méthyl-naphthalène-1,8-diol extrait de : Diospyros mollis (12) OH OH OH 1-(4,5-Dihydroxy-7-méthoxy-naphthal O en-2-yl)-2-hydroxy-propan-1-one extrait de : Chaetomium atrobrunneum (13) OH OH 4,5-Dihydroxy-naphthalène-2-carbaldéhyde (14) OH OH OH O 6-Acétyl-4,5-dihydroxy-7-méthyl-naphthalène-2- carboxylic acid OH OH O (15) Ôe OH 1-(1,8-Dihydroxy-3-hydroxyméthyl-na phthalèn-2-yl)-éthanone OH OH O 1-(1,8-Dihydroxy-naphthalèn-2-yl)-éthanone extrait de : Rhamnus frangula (17) HO OH OH O 1-(1,6,8-Trihydroxy-3-méthyl-naphth alèn-2-yl)-éthanone (18) HO OH OH O 5,6,8-Trihydroxy-2-méthyl-benzo[g]chromen-4-one extrait de : Cassia tora (19) ~o OH OH o 5,6-Dihydroxy-8-méthoxy-2-méthyl- 0 benzo[g]chromen-4-one extrait de : Fusarium culmorum, Senna obliqua, Comantheria briareus (20) ~o OH OH O 5,6-Dihydroxy-8-méthoxy-2,9-d iméthyl- o benzo[g]chromen-4-one extrait de : Cassia quinquangulata, Senna obliqua. (21) OH OH O 1-(1,6,8-Trihydroxy-3-méthyl-naphthalèn-2-yl)- éthanone 6-méthyl éther extrait de : Cassia tora, Rhamnus nakaharai. (22) OH OH OH 1,3,8-Trihydroxynaphthalène extrait de : Lachnellula sp., Verticillium dahliae, Alternaria sp. Stamm 6588. composés (1) à (22) ainsi que leurs isomères optiques, géométriques, leurs tautomères, leurs hydrates et leurs sels d'addition à une base organique ou minérale ; préférentiellement les composés (1), (2), (3), (4), (5), (6), (7), (8), (9), (11) et (21). 6. Procédé de coloration ou de maquillage selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les agent(s) oxydant(s) chimique(s) est(sont) choisi(s) parmi les hypochlorites ; les peroxydes, les bromates de métaux alcalins, les persels, les peracides ; les molybdates; l'acide périodique et ses sels hydrosolubles etdérivés ; les bichromates ; les halogénures cuivriques ; les ferricyanures de métal alcalin ou alcalino-terreux ; et les systèmes générateurs de peroxyde d'hydrogène.
7. 7. Procédé de coloration ou de maquillage selon la revendication précédente dans lequel le ou les agent(s) oxydant(s) chimique(s) est(sont) choisi(s) parmi les hypochlorites tel(s) que les hypochlorites de métal alcalin ou alcalino-terreux ; particulièrement le ou les agent(s) oxydant(s) chimique(s) est(sont) l'hypochlorite de sodium.
8. 8. Procédé de coloration ou de maquillage selon une quelconque des revendications précédentes qui met en oeuvre une ou plusieurs charge(s) minérale(s) colorée(s) ; de préférence choisie(s) parmi les oxydes de fer, les sulfosilicates complexés, les oxydes de chrome, les pyrophosphates et les ferrocyanures.
9. 9. Procédé de coloration ou de maquillage selon une quelconque des revendications précédentes qui met en oeuvre a) un ou plusieurs polymère(s) filmogène(s) hydrophobe(s), et b) un ou plusieurs solvant(s) volatil(s) ; en particulier a) le ou les polymère(s) filmogène(s) hydrophobe(s) est(sont) choisi(s) parmi les polymères et copolymères à base de polyuréthane, de polyacrylate, les copolymères d'ester vinyliques, les résines de silicone, les silicones polyurée/polyuréthane, les copolymères à base de résine de silicone et de diméthiconol, les silicones réactives, les polycondensats, les copolymères de monomère acrylique ou vinylique ionique ou non ionique, les polymères siliconés, les polymères d'origine naturelle, et b) le ou les solvants volatils sont choisis parmi l'eau, l'éthanol, l'isopropanol, l'acétone, l'isododécane, les polydiméthylsiloxanes de viscosité inférieure à 5cst, la décaméthylcyclopentasiloxane, la dodécaléthylcyclohéxasiloxane ou leurs mélanges.
10. 10. Composition comprenant un ou plusieurs pigment(s) susceptible(s) d'être obtenu par réaction chimique entre i) un ou plusieurs dérivé(s) de 1,8-dihydroxy-naphtalène formule (I) tels que défini(s) dans une quelconque des revendications 1 à 5 et ii) un ou plusieurs agent(s) oxydant(s) chimique(s) tel(s) que défini(s) dans une quelconque des revendications 1, 6 ou 7.
11. 11. Composition selon la revendication précédente comprenant : o une ou plusieurs charge(s) minérale(s) colorée(s) telle(s) que définis dans la revendication 8 ; et/ou o a) un ou plusieurs polymères filmogènes hydrophobes et b) un ou plusieurs solvants volatils tels que définis dans la revendication 9.
12. 12. Pigment susceptible d'être obtenu par réaction chimique entre un ou plusieurs dérivé(s) de 1,8-dihydroxynaphtalène formule (I) tel(s) que défini(s) dans une quelconque des revendications 1 à 5 et d'un ou plusieurs hypochlorite(s) de métal alcalin ou alcalino-terreux tel(s) que défini(s) dans la revendication 7.
13. 13. Procédé de préparation du pigment tel que défini dans les revendications 13 ou 14 comprenant les étapes suivantes : A) mélanger dans un solvant à une température comprise entre la température ambiante et le reflux dudit solvant : 1) un ou plusieurs dérivé(s) dihydroxynaphthalène de formule (I) tel(s) que défini(s) dans une quelconque des revendications 1 à 5 ; 2) un ou plusieurs agent(s) oxydant(s) chimique(s) tel(s) que défini(s) dans une quelconque des revendications 1, 6 ou 7 ; B) laisser le mélange, de préférence sous agitation, jusqu'à l'obtention d'un précipité ; C) séparer ledit précipité du surnageant.
14. 14. Utilisation du pigment tel que défini dans la revendication 12 pour la coloration ou le maquillage des fibres kératiniques.20