FR2746595A1 - Solution cutanee pour depot direct a usage anti-parasitaire chez les bovins et ovins - Google Patents
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Abstract
La solution cutanée pour dépôt direct destinée à l'élimination des parasites des bovins et ovins, en particulier Boophilus microplus, comprend de 0,05 à 25%, de préférence de 0,05 à 10%, notamment de 0,1 à 2% poids/volume, par rapport à la solution totale, d'un composé de formule (1): (CF DESSIN DANS BOPI)
Description
SOLUTION CUTANéE POUR DEPOT DIRECT A USAGE ANTI-PARASITAIRL
CHEZ LES BOVINS ET OVINS
La présente invention est relative à une solution cutanée pour dépôt direct, contenant un produit antiparasitaire et destinée à être appliquée de façon topique aux bovins et aux ovins.
CHEZ LES BOVINS ET OVINS
La présente invention est relative à une solution cutanée pour dépôt direct, contenant un produit antiparasitaire et destinée à être appliquée de façon topique aux bovins et aux ovins.
Les bovins et ovins sont affectés par un grand nombre de parasites.
Les principaux d'entre eux sont des tiques du genre
Boophilus, parmi lesquelles on peut citer les espèces microplus (en anglais cattle tick), decoloratus et anulatus.
Boophilus, parmi lesquelles on peut citer les espèces microplus (en anglais cattle tick), decoloratus et anulatus.
Les autres parasites principaux des bovins et ovins sont indiqués par ordre d'importance décroissante
- les myases telles que Dermatobia hominis (appelée Berne au Brésil), et Cochlyomia hominivorax (lucilie bouchère) ; les myases du mouton, telles que Lucilia sericata, Lucilia cuprima (appelées blowfly strike en Australie, Nouvelle-Zélande,
Afrique du Sud). I1 s'agit de mouches pour lesquelles la larve constitue le parasite de l'animal.
- les myases telles que Dermatobia hominis (appelée Berne au Brésil), et Cochlyomia hominivorax (lucilie bouchère) ; les myases du mouton, telles que Lucilia sericata, Lucilia cuprima (appelées blowfly strike en Australie, Nouvelle-Zélande,
Afrique du Sud). I1 s'agit de mouches pour lesquelles la larve constitue le parasite de l'animal.
- les mouches proprement dites, à savoir celles dont l'adulte constitue le parasite, tel que Haematobia irritans (horn fly).
- les poux tels que Linognathus vitulorum, etc.
- les galles telles que Sarcoptes scabiei et Psoroptes ovis.
Les tiques, notamment Boophilus microplus, sont très étroitement liées au pâturage où elles vivent et sont particulièrement difficile à combattre.
I1 n'existe pas aujourd'hui de méthode de lutte véritablement efficace contre les tiques, et encore moins de méthode efficace contre l'ensemble des parasites indiqués plus haut.
La présente invention a donc pour objectif de fournir une nouvelle composition parfaitement efficace contre Boophilus microplus et aussi contre l'ensemble des autres parasites décrits ci-dessus.
Un autre objectif de l'invention est de fournir une telle formulation qui ait une durée d'efficacité longue, de préférence supérieure ou égale à deux mois.
Un autre objectif de l'invention est de fournir une telle formulation qui soit d'une utilisation simple et rapide, parfaitement compatible avec l'utilisation sur des troupeaux comportant un nombre important d'animaux.
Un autre objectif de l'invention est de fournir une telle formulation qui soit particulièrement appropriée à l'élevage extensif en pâturage et en utilisation destinée à protéger les animaux au cours de la période de regroupement et finition (Feed Lot aux USA), à savoir la période d'élevage finale dans laquelle on regroupe un grand nombre d'animaux dans une enceinte de surface réduite sur une période moyenne de deux mois précédant l'abattage.
La présente invention a donc pour objet une solution cutanée pour dépôt direct, destinée à l'élimination des parasites des bovins et ovins, tout particulièrement de
Boophilus microplus, comprenant de 0,05 à 25 % poids/volume, par rapport à la solution totale, d'un composé de formule (I)
dans laquelle
R1 est CN ou méthyle
R2 est S(O)nR3
R3 est alkyle ou haloalkyle
R4 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ; ou un radical NR5R6, S(O)mR7, C(O)R7, alkyle, haloalkyle ou OR8 ou un radical -N=C(R9) (R10)
R5 et R6 représentent indépendamment l'atome d'hydrogène ou un radical alkyle, haloalkyle, C(O)alkyle, S(O)rCF3 ; ou R5 et R6 peuvent former ensemble un radical alkylène divalent qui peut être interrompu par un ou deux hétéroatomes divalents, tels que l'oxygène ou le soufre
R7 représente un radical alkyle ou haloalkyle
R8 représente un radical alkyle, haloalkyle ou un atome d'hydrogène
R9 représente un radical alkyle ou un atome d'hydrogène
Rlo représente un groupe phényl ou hétéroaryle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène ou groupes tels que OH, -O-alkyle, -S-alkyle, cyano, ou alkyle;
R11 et R12 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou d'halogène
R13 représente un atome d'halogène ou un groupe haloalkyle, haloalkoxy, S(O)qCF3 ou SF5
m, n, q, r représentent, indépendamment l'un de l'autre, un nombre entier égal à 0, 1 ou 2
X représente un atome d'azote trivalent ou un radical C
R12, les trois autres valences de l'atome de carbone faisant partie du cycle aromatique
sous réserve que, lorsque R1 est méthyle, alors R3 est haloalkyle, R4 est NH2, R11 est Cl, R13 est CF3, et X est N.
Boophilus microplus, comprenant de 0,05 à 25 % poids/volume, par rapport à la solution totale, d'un composé de formule (I)
dans laquelle
R1 est CN ou méthyle
R2 est S(O)nR3
R3 est alkyle ou haloalkyle
R4 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ; ou un radical NR5R6, S(O)mR7, C(O)R7, alkyle, haloalkyle ou OR8 ou un radical -N=C(R9) (R10)
R5 et R6 représentent indépendamment l'atome d'hydrogène ou un radical alkyle, haloalkyle, C(O)alkyle, S(O)rCF3 ; ou R5 et R6 peuvent former ensemble un radical alkylène divalent qui peut être interrompu par un ou deux hétéroatomes divalents, tels que l'oxygène ou le soufre
R7 représente un radical alkyle ou haloalkyle
R8 représente un radical alkyle, haloalkyle ou un atome d'hydrogène
R9 représente un radical alkyle ou un atome d'hydrogène
Rlo représente un groupe phényl ou hétéroaryle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène ou groupes tels que OH, -O-alkyle, -S-alkyle, cyano, ou alkyle;
R11 et R12 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou d'halogène
R13 représente un atome d'halogène ou un groupe haloalkyle, haloalkoxy, S(O)qCF3 ou SF5
m, n, q, r représentent, indépendamment l'un de l'autre, un nombre entier égal à 0, 1 ou 2
X représente un atome d'azote trivalent ou un radical C
R12, les trois autres valences de l'atome de carbone faisant partie du cycle aromatique
sous réserve que, lorsque R1 est méthyle, alors R3 est haloalkyle, R4 est NH2, R11 est Cl, R13 est CF3, et X est N.
On préfère cependant des concentrations faibles de 0,05 à 10 % poids/volume, plus particulièrement de 0,1 à 2 %. De façon optimale, on se situe entre 0,25 et 1,5 %, notamment aux environs de 1 %.
Par solution cutanée pour dépôt (en anglais pour-on), on entend une solution destinée à être appliquée de façon topique localement sur l'animal, de préférence sur le dos de l'animal et en plusieurs points ou en suivant la ligne de dos, et appliquée en faible volume, de préférence de 5 à 20 ml par 100 kg, de préférence de l'ordre de 10 ml par 100 kg, avec un volume total de 10 à 150 ml par animal, de préférence limité à 50 ml.
Le composé agit par simple contact, le parasite s'imprégnant du composé au contact des poils et de la peau.
On dispose ainsi de manière remarquable d'un produit à la fois parfaitement compatible avec les contraintes de l'utilisation en élevage extensif en termes de facilité d'emploi notamment et ayant un spectre d'activité et d'efficacité ainsi qu'une durée d'efficacité adaptés à ce type d'élevage.
En agissant sur la concentration en composé (I), notamment en composé A, on obtient des solutions ayant de remarquables activités, avec notamment deux mois d'efficacité contre
Boophilus microplus, résultat jamais atteint jusqu'à aujourd'hui. Par ailleurs, la solution selon l'invention permet d'éliminer totalement Boophilus microplus d'un animal infesté en moins de 2 jours.
Boophilus microplus, résultat jamais atteint jusqu'à aujourd'hui. Par ailleurs, la solution selon l'invention permet d'éliminer totalement Boophilus microplus d'un animal infesté en moins de 2 jours.
Comme on l'a dit plus haut, la solution selon la présente invention est appliquée de manière topique, sous faible volume, sur le dos de l'animal. L'on obtient ensuite de façon remarquable, une diffusion du composé de formule (I) qui se traduit par une distribution de celui-ci sur tout le corps de l'animal. On a constaté en outre que les animaux restaient protégés en cas de passage dans l'eau ou d'exposition à la pluie.
La dose de composés de formule (I) est comprise de préférence entre 0,1 et 2 mg/kg (poids animal), de préférence entre 0,25 et 1,5 mg/kg et notamment de l'ordre de 1 mg/kg.
Une classe préférée de composés de formule (I) est constituée par les composés tels que R1 est CN, R3 est haloalkyle, R4 est NH2, R11 et R12 sont indépendamment l'un de l'autre un atome d'halogène, et R13 est haloalkyle.
Un composé de formule (I) tout particulièrement préféré dans l'invention est le
l-[2,6-C12 4-CF3phényl]3-CN 4-[SO-CF3]5-NH2pyrazole, dénommé ci-après composé A. Ce composé A sera notamment utilisé à raison de 0,1 à 2 % en poids, plus particulièrement de l'ordre de 1 %, par rapport à la solution totale.
l-[2,6-C12 4-CF3phényl]3-CN 4-[SO-CF3]5-NH2pyrazole, dénommé ci-après composé A. Ce composé A sera notamment utilisé à raison de 0,1 à 2 % en poids, plus particulièrement de l'ordre de 1 %, par rapport à la solution totale.
La préparation de composés de formule (I) peut être faite selon l'un ou l'autre des procédés décrits dans les demandes de brevet WO-A-87/3781, 93/6089, 94/21606 ou européenne EP-A-0 295 117, ou tout autre procédé relevant de la compétence de l'homme du métier spécialiste de synthèse chimique.
Ne sort pas du cadre de la présente invention, l'incorporation à la solution selon la présente invention d'autres insecticides.
Les solutions selon l'invention comprennent en général un diluant ou véhicule et aussi un solvant (solvant organique) du composé de formule (I) si celui-ci n'est pas soluble dans le diluant.
Comme solvant organique utilisable dans l'invention on peut citer en particulier l'acétyltributyl citrate, les esters d'acide gras tels que le diméthylester, le diisobutyl adipate, l'acétone, l'acétonitrile, l'alcool benzylique, le butyldiglycol, le diméthylacétamide, le diméthylformamide, l'éther n-butylique du dipropylèneglycol, méthanol, l'isopropanol, le méthanol, l'éthylèneglycol monoéthyléther, l'éthylèneglycol monométhyléther, le monométhylacétamide, le monométhyléther de dipropylène glycol, les polyoxyéthylèneglycols liquides, le propylèneglycol, la 2pyrrolidone, notamment la N-méthyl pyrrolidone, le monoéthyléther de diéthylèneglycol, l'éthylèneglycol, le diéthylphtalate, ou un mélange d'au moins deux d'entre eux.
Comme véhicule ou diluant, on peut citer en particulier
les huiles végétales telles que l'huile de soja, d'arachide, de ricin, de maïs, de coton, d'olive, de pépins de raisin, de tournesol, etc. ; les huiles minérales telles que vaseline, paraffine, silicone, etc. ; les hydrocarbures aliphatiques ou cycliques, ou encore par exemple les triglycérides à chaînes moyennes (C8 à C12 notamment), l'éthanol absolu, l'isopropanol, le méthanol.
les huiles végétales telles que l'huile de soja, d'arachide, de ricin, de maïs, de coton, d'olive, de pépins de raisin, de tournesol, etc. ; les huiles minérales telles que vaseline, paraffine, silicone, etc. ; les hydrocarbures aliphatiques ou cycliques, ou encore par exemple les triglycérides à chaînes moyennes (C8 à C12 notamment), l'éthanol absolu, l'isopropanol, le méthanol.
On ajoutera de préférence un agent émollient et/ou d'étalement et/ou filmogène, notamment choisi parmi
- la polyvinylpyrrolidone, les alcools polyvinyliques, les copolymères d'acétate de vinyle et de vinylpyrrolidone, les polyéthylèneglycols, l'alcool benzylique, le mannitol, le glycérol, le sorbitol, les esters de sorbitane polyoxyéthylénés ; la lécithine, la carboxyméthylcellulose sodique, les huiles silicones, telles qu'une huile 45V2,
- les tensioactifs anioniques tels que les stéarates alcalins, notamment de sodium, de potassium ou d'ammonium ; le stéarate de calcium, le stéarate de triéthanolamine l'abiétate de sodium ; les sulfates d'alkyle, notamment le laurylsulfate de sodium et le cétylsulfate de sodium ; le dodécylbenzènesulfonate de sodium, le dioctylsulfosuccinate de sodium ; les acides gras, notamment ceux dérivés de l'huile de coprah,
- les tensioactifs cationiques tels que les sels d'ammonium quaternaires hydrosolubles de formule N'R'R"R" 'R" dans laquelle les radicaux R sont des radicaux hydrocarbonés, éventuellement hydroxylés, et Y est un anion d'un acide fort tel que les anions halogénure, sulfate et sulfonates ; le bromure de cétyltriméthylammonium fait partie des tensioactifs cationiques utilisables,
- les sels d'amine de formule tR'R"R'" dans laquelle les radicaux R sont des radicaux hydrocarbonés, éventuellement hydroxylés ; le chlorhydrate d'octadécylamine fait partie des tensioactifs cationiques utilisables,
- les tensioactifs non ioniques tels que les esters de sorbitane, éventuellement polyoxyéthylénés, en particulier
Polysorbate 80, les éthers d'alkyle polyoxyéthylénés ; les alcools gras polyoxypropylés tels que polyoxypropylène-15stéaryl éther ; le stéarate de polyéthylèneglycol, les dérivés polyoxyéthylénés de l'huile de ricin, les esters de polyglycérol, les alcools gras polyoxyéthylénés, les acides gras polyoxyéthylénés, les copolymères d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène,
- les tensioactifs amphotères tels que les composés lauryle substitués de la bétaïne ;
ou un mélange d'au moins deux d'entre eux.
- la polyvinylpyrrolidone, les alcools polyvinyliques, les copolymères d'acétate de vinyle et de vinylpyrrolidone, les polyéthylèneglycols, l'alcool benzylique, le mannitol, le glycérol, le sorbitol, les esters de sorbitane polyoxyéthylénés ; la lécithine, la carboxyméthylcellulose sodique, les huiles silicones, telles qu'une huile 45V2,
- les tensioactifs anioniques tels que les stéarates alcalins, notamment de sodium, de potassium ou d'ammonium ; le stéarate de calcium, le stéarate de triéthanolamine l'abiétate de sodium ; les sulfates d'alkyle, notamment le laurylsulfate de sodium et le cétylsulfate de sodium ; le dodécylbenzènesulfonate de sodium, le dioctylsulfosuccinate de sodium ; les acides gras, notamment ceux dérivés de l'huile de coprah,
- les tensioactifs cationiques tels que les sels d'ammonium quaternaires hydrosolubles de formule N'R'R"R" 'R" dans laquelle les radicaux R sont des radicaux hydrocarbonés, éventuellement hydroxylés, et Y est un anion d'un acide fort tel que les anions halogénure, sulfate et sulfonates ; le bromure de cétyltriméthylammonium fait partie des tensioactifs cationiques utilisables,
- les sels d'amine de formule tR'R"R'" dans laquelle les radicaux R sont des radicaux hydrocarbonés, éventuellement hydroxylés ; le chlorhydrate d'octadécylamine fait partie des tensioactifs cationiques utilisables,
- les tensioactifs non ioniques tels que les esters de sorbitane, éventuellement polyoxyéthylénés, en particulier
Polysorbate 80, les éthers d'alkyle polyoxyéthylénés ; les alcools gras polyoxypropylés tels que polyoxypropylène-15stéaryl éther ; le stéarate de polyéthylèneglycol, les dérivés polyoxyéthylénés de l'huile de ricin, les esters de polyglycérol, les alcools gras polyoxyéthylénés, les acides gras polyoxyéthylénés, les copolymères d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène,
- les tensioactifs amphotères tels que les composés lauryle substitués de la bétaïne ;
ou un mélange d'au moins deux d'entre eux.
Le solvant sera utilisé en proportion de la concentration du composé I et de sa solubilité dans ce solvant.
Par exemple, le composé A a une solubilité de 4,3 % m/V dans l'acétyl tributyl citrate. On cherchera à avoir le volume le plus faible possible.
Le véhicule est le complément à 100 %.
L'émollient est utilisé de préférence à raison de 0,1 à 10 %, notamment de 0,25 à 5 % en volume.
La présente invention a également pour objet un procédé d'élimination des parasites des bovins et ovins, en particulier de Boophilus microplus, à l'aide d'une solution cutanée pour dépôt direct selon la présente invention, de manière à obtenir une efficacité de longue durée et à large spectre, la solution étant appliquée sur le dos de l'animal, de préférence en suivant la ligne de dos ou en plusieurs points.
Selon un premier mode de réalisation, le procédé consiste à appliquer la solution sur les animaux au pâturage et/ou avant leur entrée au pâturage, l'application étant de préférence renouvelée tous les deux mois.
Selon un deuxième mode de réalisation, le procédé consiste à appliquer la solution sur les animaux avant leur entrée dans le "Feed Lot", cette application pouvant être la dernière avant l'abattage des animaux.
Bien entendu, le procédé peut également consister à combiner ces deux modes de réalisation, à savoir le premier suivi du deuxième.
Dans tous les cas, l'efficacité permet avantageusement d'arrêter toute application de 1 à 3 mois avant l'abattage, notamment entre 1,5 et 2,5 mois, plus particulièrement 2 mois environ avant l'abattage.
Les solutions selon l'invention peuvent être appliquées à laide de tout moyen connu en soi, de préférence à l'aide d'un pistolet applicateur ou d'un flacon doseur.
La présente invention a encore pour objet l'utilisation des composés I, notamment composé A, pour la fabrication d'une solution cutanée telle que décrit ci-dessus pour l'élimination des parasites décrits des bovins et ovins.
La présente invention va être maintenant décrite plus en détail à l'aide d'exemples de réalisation pris à titre non limitatifs et démontrant l'activité des solutions selon la présente invention, en référence aux dessins annexés dans lesquels
- la figure 1 est un graphe montrant l'efficacité, contre
Boophilus microplus, de solutions cutanées selon l'invention, chargées à 0,25 %, 0,5 % et 1 %, par rapport à un témoin, ce graphe comportant, en abscisse, le temps en jour après application des solutions cutanées et, en ordonnée à gauche le nombre de tiques dénombré sur les animaux auxquels on applique les solutions cutanées selon l'invention et, en ordonnée à droite, le nombre de tiques dénombré chez les témoins
- la figure 2 est un graphe montrant la population de tiques chez les animaux ayant reçu le placebo selon l'exemple 2 avec, en abscisse, le temps en jour et, en ordonnée, le nombre de tiques ; et
- la figure 3 compare l'efficacité d'une solution cutanée selon l'invention à 1 % de composé A (ronds pleins) avec une solution cutanée à 1 % de flumethrin (ronds vides), avec, en abscisse, le temps en jours et, en ordonnée, le nombre de tiques.
- la figure 1 est un graphe montrant l'efficacité, contre
Boophilus microplus, de solutions cutanées selon l'invention, chargées à 0,25 %, 0,5 % et 1 %, par rapport à un témoin, ce graphe comportant, en abscisse, le temps en jour après application des solutions cutanées et, en ordonnée à gauche le nombre de tiques dénombré sur les animaux auxquels on applique les solutions cutanées selon l'invention et, en ordonnée à droite, le nombre de tiques dénombré chez les témoins
- la figure 2 est un graphe montrant la population de tiques chez les animaux ayant reçu le placebo selon l'exemple 2 avec, en abscisse, le temps en jour et, en ordonnée, le nombre de tiques ; et
- la figure 3 compare l'efficacité d'une solution cutanée selon l'invention à 1 % de composé A (ronds pleins) avec une solution cutanée à 1 % de flumethrin (ronds vides), avec, en abscisse, le temps en jours et, en ordonnée, le nombre de tiques.
EXEMPLE 1 : Préparation des solutions selon l'invention.
Ingrédient Fonction Quantité
Composé A substance active x g
polyoxypropylène émollient 5 g
15 stéaryl éther
acétyl solvant 30 g
tributyl citrate
huile de soja diluant QSP 100 ml
x = 0,25 g pour solution à 0,25 %
x = 0,5 g pour solution à 0,5 %
x = 1 g pour solution à 1 %
Le composé A est dissous dans le solvant avant d'être mélangé aux autres ingrédients.
Composé A substance active x g
polyoxypropylène émollient 5 g
15 stéaryl éther
acétyl solvant 30 g
tributyl citrate
huile de soja diluant QSP 100 ml
x = 0,25 g pour solution à 0,25 %
x = 0,5 g pour solution à 0,5 %
x = 1 g pour solution à 1 %
Le composé A est dissous dans le solvant avant d'être mélangé aux autres ingrédients.
EXEMPLE 2 :
Etude de l'efficacité de solutions cutanées selon l'invention chargées respectivement à 0,25, 0,50 et 1 % de composé A pour combattre Boophilus microplus.
Etude de l'efficacité de solutions cutanées selon l'invention chargées respectivement à 0,25, 0,50 et 1 % de composé A pour combattre Boophilus microplus.
L'étude a été réalisée sur 16 jeunes mâles castrés de race
Hereford (poids s'échelonnant entre 114 et 172 kg).
Hereford (poids s'échelonnant entre 114 et 172 kg).
On a préparé trois solutions cutanées selon l'exemple 1
1. 1 % de composé A
2. 0,5 % de composé A
3. 0,25 % de composé A
Un placebo a été réalisé, différant des solutions cutanées selon l'invention par l'absence de composé A.
1. 1 % de composé A
2. 0,5 % de composé A
3. 0,25 % de composé A
Un placebo a été réalisé, différant des solutions cutanées selon l'invention par l'absence de composé A.
Dans les études, on a utilisé 1 ml de solution cutanée ou de placebo par 10 kg de poids animal.
Le volume de dose a été appliqué sur la ligne de dos de l'animal, de la tête à la base de la queue.
Entre les jours -24 et -1, les animaux ont été infestés artificiellement à 11 occasions avec 2 500 larves de Boophilus microplus. L'objectif d'une infestation sur 24 jours est de s'assurer que l'ensemble des stades de Boophilus microplus est présent sur l'animal (oeufs, larves, adultes).
Au jour 0, les animaux reçoivent lune des solutions cutanées ou le placebo.
Avant l'application des solutions cutanées ou du placebo, on dénombre les tiques présentes sur les différents animaux des différents groupes.
Le tableau suivant indique les valeurs relevées, le poids des animaux et la dose de solution cutanée ou de placebo qui va être appliquée à chacun de ces animaux.
Groupe Animal Nombre de Poids Dose (ml)
n tiques (en kg) 1,00 % 94 588 134 13,4
43 470 140 14,0
47 300 154 15,4
39 254 160 16,0 0,50 % 34 706 145 14,5
99 452 143 14,3
48 375 114 11,4
45 201 153 15,3 0,25 % 40 510 148 14,8
92 453 144 14,4
41 432 155 15,5
36 236 171 17,1
Placebo 96 627 150 15,0
44 482 144 14,4
93 315 140 14,0
97 292 172 17,2
Pour le comptage, on prend en compte les tiques femelles gorgées de sang qui se détachent. Les résultats sont indiqués à la figure 1.
n tiques (en kg) 1,00 % 94 588 134 13,4
43 470 140 14,0
47 300 154 15,4
39 254 160 16,0 0,50 % 34 706 145 14,5
99 452 143 14,3
48 375 114 11,4
45 201 153 15,3 0,25 % 40 510 148 14,8
92 453 144 14,4
41 432 155 15,5
36 236 171 17,1
Placebo 96 627 150 15,0
44 482 144 14,4
93 315 140 14,0
97 292 172 17,2
Pour le comptage, on prend en compte les tiques femelles gorgées de sang qui se détachent. Les résultats sont indiqués à la figure 1.
On obtient un effet dose-dépendant avec une efficacité de 100 % pour la solution cutanée selon l'invention à 1 % de composé A. Les solutions moins concentrées donnent néanmoins des résultats remarquables.
On remarque également une grande rapidité d'action des solutions selon l'invention, dont celle à 1 % permet d'éliminer totalement Boophilus microplus en moins de 2 jours.
EXEMPLE 3
Comparaison d'efficacité entre une solution cutanée selon l'invention chargée à 1 % de composé A et d'une solution cutanée chargée à 1 % de flumethrin.
Comparaison d'efficacité entre une solution cutanée selon l'invention chargée à 1 % de composé A et d'une solution cutanée chargée à 1 % de flumethrin.
On a utilisé des animaux de même race que ceux de l'exemple 1.
Au jour 0, les groupes sont traités avec
- solution cutanée à 1 % de composé A
- solution cutanée à 1 % de flumethrin (excipient alcool éthylhexylique et huile minérale)
- placebo (excipient identique à la solution selon l'invention).
- solution cutanée à 1 % de composé A
- solution cutanée à 1 % de flumethrin (excipient alcool éthylhexylique et huile minérale)
- placebo (excipient identique à la solution selon l'invention).
Le tableau 2 ci-après indique, pour chaque groupe le poids des animaux, la dose de solution cutanée reçue et la dose de substance active appliquée.
Groupe Animal Poids Dose (ml) Dose (mg/kg)
n0 1 % 719 141 14,1 1 composé A 709 125 12,5 1
713 150 15,0 1
710 136 13,6 1
703 138 13,8 1 1 % 706 145 14,5 1 flumethrin 711 136 13,6 1
715 132 13,2 1
702 142 14,2 1
701 127 12,7 1
Placebo 717 133 13,3 0
707 133 13,3 0
704 134 13,4 0
718 132 13,2 0
708 143 14,3 0
Du jour 2 au jour 32, les animaux reçoivent trois fois par semaine 5 000 larves de Boophilus microplus. Des jours 18 à 64, les tiques femelles gorgées de sang qui se détachent sont récoltées et comptées.
n0 1 % 719 141 14,1 1 composé A 709 125 12,5 1
713 150 15,0 1
710 136 13,6 1
703 138 13,8 1 1 % 706 145 14,5 1 flumethrin 711 136 13,6 1
715 132 13,2 1
702 142 14,2 1
701 127 12,7 1
Placebo 717 133 13,3 0
707 133 13,3 0
704 134 13,4 0
718 132 13,2 0
708 143 14,3 0
Du jour 2 au jour 32, les animaux reçoivent trois fois par semaine 5 000 larves de Boophilus microplus. Des jours 18 à 64, les tiques femelles gorgées de sang qui se détachent sont récoltées et comptées.
Les résultats sont indiqués aux figures 2 et 3, qui démontrent la totale efficacité de la solution cutanée selon 1' invention.
EXEMPLE 4
Etude d'efficacité dans le temps.
Etude d'efficacité dans le temps.
Dans cet exemple, on a travaillé avec des solutions cutanées selon l'invention contenant 0,25, 0,5 ou 1 % de composé A.
La composition de ces solutions est la même que pour les exemples précédents.
Les bovins ont été préalablement infestés de manière à présenter l'ensemble des stades de Boophilus microplus (infestation avec 5 000 larves, 22 jours, 15 jours et 8 jours avant application de la solution cutanée).
Après application des solutions cutanées, les bovins sont encore infestés avec les larves de semaine en semaine, pendant 13 semaines, afin de déterminer l'efficacité des trois concentrations.
Les résultats sont rapportés dans le tableau 3 suivant
Semaines d'infestation Index d'efficacité pour chaque après traitement concentration
0,25 % 0,5 % 1,0 %
1 97,6 100 100
2 98,8 100 100
3 99,7 100 100
4 99,3 100 100
5 96,7 92,9 100
6 98,6 93,2 100
7 92,4 88,6 99,7
8 85,8 83,4 100
9 28,0 37,9 79,8
10 23,0 41,4 65,3
11 18,9 55,2 61,5
12 1,7 37,3 32,2
13 8,4 48,5 46,4
On constate donc l'obtention d'une efficacité remarquable pouvant atteindre ou dépasser deux mois.
Semaines d'infestation Index d'efficacité pour chaque après traitement concentration
0,25 % 0,5 % 1,0 %
1 97,6 100 100
2 98,8 100 100
3 99,7 100 100
4 99,3 100 100
5 96,7 92,9 100
6 98,6 93,2 100
7 92,4 88,6 99,7
8 85,8 83,4 100
9 28,0 37,9 79,8
10 23,0 41,4 65,3
11 18,9 55,2 61,5
12 1,7 37,3 32,2
13 8,4 48,5 46,4
On constate donc l'obtention d'une efficacité remarquable pouvant atteindre ou dépasser deux mois.
Claims (12)
1. Solution cutanée pour dépôt direct destinée à l'élimination des parasites des bovins et ovins, en particulier
Boophilus microplus, comprenant de 0,05 à 25 % poids/volume, par rapport à la solution totale, d'un composé de formule (I):
dans laquelle
R1 est CN ou méthyle
R2 est S(O)nR
R3 est alkyle ou haloalkyle
R4 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ; ou un radical NRsR6, S(O)mR" C(O)R7, alkyle, haloalkyle ou OR8 ou un radical -N=C(R9) (R10) ;
R5 et R6 représentent indépendamment l'atome d'hydrogène ou un radical alkyle, haloalkyle, C(O)alkyle, S(O)rCF3 ; ou R5 et R6 peuvent former ensemble un radical alkylène divalent qui peut être interrompu par un ou deux hétéroatomes divalents, tels que l'oxygène ou le soufre
R7 représente un radical alkyle ou haloalkyle
R8 représente un radical alkyle, haloalkyle ou un atome d'hydrogène
R9 représente un radical alkyle ou un atome d'hydrogène
Rlo représente un groupe phényl ou hétéroaryle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène ou groupes tels que OH, -O-alkyle, -S-alkyle, cyano, ou alkyle;
R11 et R12 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou d'halogène
R13 représente un atome d'halogène ou un groupe haloalkyle, haloalkoxy, S(O)qCF3 ou SF5
m, n, q, r représentent, indépendamment l'un de l'autre, un nombre entier égal à 0, 1 ou 2
X représente un atome d'azote trivalent ou un radical C
R12, les trois autres valences de l'atome de carbone faisant partie du cycle aromatique
sous réserve que, lorsque R1 est méthyle, alors R3 est haloalkyle, R4 est NH2, R11 est Cl, R13 est CF3, et X est N.
2. Solution selon la revendication 1, caractérisée en ce que le composé de formule (I) est choisi parmi ceux dans lesquels Rl est CN, R3 est haloalkyle, R4 est NH2, R11 et R12 sont indépendamment l'un de l'autre un atome d'halogène, et R13 est haloalkyle.
3. Solution selon la revendication 1, caractérisée en ce que le composé de formule (I) est
1-[2,6-C12 4-CF3phényl]3-CN 4-[SO-CF3]5-NH2pyrazole.
4. Solution selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce qu'elle comprend de 0,05 à 10 % poids/volume, de préférence de 0,1 à 2 % de composé de formule (I).
5. Solution selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce qu'elle comprend de 0,25 à 1,5 %, de préférence de l'ordre de 1 %, de composé de formule (I).
6. Solution selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisée en ce qu'elle comprend un solvant du composé (I) et un diluant, éventuellement un agent émollient.
7. Solution selon la revendication 6, caractérisée en ce que le solvant est choisi parmi le groupe consistant en
l'acétyltributyl citrate, les esters d'acide gras tels que le diméthylester, le diisobutyl adipate, l'acétone, l'acétonitrile, l'alcool benzylique, le butyldiglycol, le diméthylacétamide, le diméthylformamide, l'éther n-butylique du dipropylèneglycol, l'éthanol, l'isopropanol, le méthanol, l'éthylèneglycol monoéthyléther, l'éthylèneglycol monométhyléther, le monométhylacétamide, le monométhyléther de dipropylène glycol, les polyoxyéthylèneglycols liquides, le propylèneglycol, la 2-pyrrolidone, notamment la N-méthyl pyrrolidone, le monoéthyléther de diéthylèneglycol, l'éthylèneglycol, le diéthylphtalate, ou un mélange d'au moins deux d'entre eux.
8. Solution selon la revendication 6 ou 7, caractérisée en ce que le diluant est choisi parmi le groupe consistant en
les huiles végétales telles que l'huile de soja, d'arachide, de ricin, de maïs, de coton, d'olive, de pépins de raisin, de tournesol, etc. ; les huiles minérales telles que vaseline, paraffine, silicone, etc. ; les hydrocarbures aliphatiques ou cycliques, ou encore les triglycérides à chaînes moyennes (C8 à C12 notamment), l'méthanol absolu, l'isopropanol, le méthanol.
9. Solution selon l'une des revendications 6 à 8, caractérisée en ce que l'émollient est choisi parmi le groupe consistant en
- la polyvinylpyrrolidone, les alcools polyvinyliques, les copolymères d'acétate de vinyle et de vinylpyrrolidone, les polyéthylèneglycols, l'alcool benzylique, le mannitol, le glycérol, le sorbitol, les esters de sorbitane polyoxyéthylénés la lécithine, la carboxyméthylcellulose sodique, les huiles silicones, telles qu'une huile 45V2,
- les tensioactifs anioniques tels que les stéarates alcalins, notamment de sodium, de potassium ou d'ammonium ; le stéarate de calcium, le stéarate de triéthanolamine l'abiétate de sodium ; les sulfates d'alkyle, notamment le laurylsulfate de sodium et le cétylsulfate de sodium ; le dodécylbenzènesulfonate de sodium, le dioctylsulfosuccinate de sodium ; les acides gras, notamment ceux dérivés de l'huile de coprah,
- les tensioactifs cationiques tels que les sels d'ammonium quaternaires hydrosolubles de formule SR'R"Rn'R"",Y- dans laquelle les radicaux R sont des radicaux hydrocarbonés, éventuellement hydroxylés, et Y- est un anion d'un acide fort tel que les anions halogénure, sulfate et sulfonates ; le bromure de cétyltriméthylammonium fait partie des tensioactifs cationiques utilisables,
- les sels d'amine de formule N'R'R"R"' dans laquelle les radicaux R sont des radicaux hydrocarbonés, éventuellement hydroxylés ; le chlorhydrate d'octadécylamine fait partie des tensioactifs cationiques utilisables,
- les tensioactifs non ioniques tels que les esters de sorbitane, éventuellement polyoxyéthylénés, en particulier
Polysorbate 80, les éthers d'alkyle polyoxyéthylénés ; les alcools gras polyoxypropylés tels que polyoxypropylène-15stéaryl éther ; le stéarate de polyéthylèneglycol, les dérivés polyoxyéthylénés de l'huile de ricin, les esters de polyglycérol, les alcools gras polyoxyéthylénés, les acides gras polyoxyéthylénés, les copolymères d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène,
- les tensioactifs amphotères tels que les composés lauryle substitués de la bétaïne ;
ou un mélange d'au moins deux d'entre eux.
10. Solution selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, caractérisée en ce qu'elle est appliquée à raison de 0,1 à 2 mg/kg, de préférence de 0,25 à 1,5 mg/kg, notamment de l'ordre de 0,1 mg/kg.
11. Solution selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée en ce que, appliquée de façon topique localement sur la peau de l'animal, elle assure une protection de 2 mois au moins contre Boophilus microplus.
12. Solution selon l'une quelconque des revendications 1 à 11, caractérisée en ce qu'elle assure une élimination totale de Boophilus microplus en moins de 2 jours.
Priority Applications (26)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9604209A FR2746595B1 (fr) | 1996-03-29 | 1996-03-29 | Solution cutanee pour depot direct a usage anti-parasitaire chez les bovins et ovins |
| IE970215A IE970215A1 (en) | 1996-03-29 | 1997-03-20 | Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle¹and sheep |
| FR9703708A FR2747015B1 (fr) | 1996-03-29 | 1997-03-26 | Solution cutanee pour depot direct a usage anti-parasitaire chez les bovins et ovins |
| AU25130/97A AU2513097A (en) | 1996-03-29 | 1997-03-26 | Solution for direct application on the skin for controlling cattle and sheep parasites |
| CH02791/97A CH692894A8 (fr) | 1996-03-29 | 1997-03-26 | Solution cutanée pour dépôt direct à usage anti-parasitaire chez les bovins et ovins. |
| DE19780396T DE19780396B3 (de) | 1996-03-29 | 1997-03-26 | Direkt auf die Haut aufzubringende Lösung zur Parasitenbekämpfung bei Rindern und Schafen |
| PCT/FR1997/000542 WO1997036486A1 (fr) | 1996-03-29 | 1997-03-26 | Solution cutanee pour depot direct a usage anti-parasitaire chez les bovins et ovins |
| GB9725003A GB2318512B (en) | 1996-03-29 | 1997-03-26 | Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle and sheep |
| GR970100110A GR1002910B (el) | 1996-03-29 | 1997-03-26 | Δερματικο διαλυμα για απ'ευθειας αποθεση για αντιπαρασιτικη χρηση στα βοοειδη και προβατα |
| CA002222675A CA2222675C (fr) | 1996-03-29 | 1997-03-26 | Solution pour application directement sur la peau a usage anti-parasitaire chez les bovins et ovins |
| ES009750029A ES2143389B1 (es) | 1996-03-29 | 1997-03-26 | Solucion cutanea para deposito directo destinado a la eliminacion de parasitos en bovinos y ovinos. |
| BR9702162A BR9702162A (pt) | 1996-03-29 | 1997-03-26 | Solução cutánea para aplicação direta para utilização antiparasit ria em bovinos e ovinos |
| AT0900497A AT504042A1 (de) | 1996-03-29 | 1997-03-26 | Direkt auf die haut aufzubringende lösung zur parasitenbekämpfung bei rindern und schafen |
| BE9700276A BE1010483A5 (fr) | 1996-03-29 | 1997-03-27 | Solution cutanee pour depot direct a usage anti-parasitaire chez les bovins et ovins. |
| IT97TO000260A IT1291699B1 (it) | 1996-03-29 | 1997-03-27 | Soluzione cutanea per applicazione diretta ad impiego antiparassitario per bovini ed ovini. |
| NL1005673A NL1005673C2 (nl) | 1996-03-29 | 1997-03-27 | Oplossing voor directe aanbrenging op de huid voor gebruik als anti-parasitair middel bij runderen en schapen. |
| US08/933,016 US6010710A (en) | 1996-03-29 | 1997-09-18 | Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle and sheep |
| SE9704303A SE523761C2 (sv) | 1996-03-29 | 1997-11-24 | Oljelösning för lokal applicering i liten volym på huden hos nötboskap eller får för eliminering av parasiter samt användning därav |
| MXPA/A/1997/009092A MXPA97009092A (en) | 1996-03-29 | 1997-11-25 | Cutaneous solution for direct deposit intended for the elimination of parasites in cattle and sheep, use of a composite in such solution and treatment procedure for cattle and sheep with such solution |
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Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0045424A1 (fr) * | 1980-08-02 | 1982-02-10 | Bayer Ag | Formulations "pour-on" actives contre les tiques |
| EP0295117A1 (fr) * | 1987-06-12 | 1988-12-14 | Rhone-Poulenc Agriculture Limited | Dérivés de N-phénylpyrazoles |
| EP0296381A1 (fr) * | 1987-06-12 | 1988-12-28 | Bayer Ag | Méthylamino-5-aryl-1 pyrazoles substitués |
| EP0500209A1 (fr) * | 1991-01-18 | 1992-08-26 | Rhone-Poulenc Agrochimie | 1-(2-Pyridyl)pyrazoles pesticides |
-
1996
- 1996-03-29 FR FR9604209A patent/FR2746595B1/fr not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0045424A1 (fr) * | 1980-08-02 | 1982-02-10 | Bayer Ag | Formulations "pour-on" actives contre les tiques |
| EP0295117A1 (fr) * | 1987-06-12 | 1988-12-14 | Rhone-Poulenc Agriculture Limited | Dérivés de N-phénylpyrazoles |
| EP0296381A1 (fr) * | 1987-06-12 | 1988-12-28 | Bayer Ag | Méthylamino-5-aryl-1 pyrazoles substitués |
| EP0500209A1 (fr) * | 1991-01-18 | 1992-08-26 | Rhone-Poulenc Agrochimie | 1-(2-Pyridyl)pyrazoles pesticides |
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