FR2499568A1 - Nouveaux n-(2-oxo-oxazolidino) -acetamides ayant des proprietes fongicides et compositions les contenant - Google Patents
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Abstract
LES NOUVEAUX FONGICIDES SELON L'INVENTION REPONDENT A LA FORMULE GENERALE: (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE R EST UN GROUPE: (CF DESSIN DANS BOPI) OU R ET R REPRESENTENT CHACUN INDEPENDAMMENT UN ATOME D'HALOGENE OU UN GROUPE ALKYLE EN C-C OU ALCOXY EN C-C, ET R EST UN ATOME D'HYDROGENE OU D'HALOGENE OU UN GROUPE ALKYLE EN C-C, R EST UN GROUPE CO-CH-A-R DANS LEQUEL A EST UN ATOME D'OXYGENE OU DE SOUFRE ET R EST UN ATOME D'HYDROGENE OU UN GROUPE -COR, COOR, CONRR, -SOR, SONRR, CSR, CSNRR, OU CSOR; R EST UN GROUPE ALKYLE EN C-C, ALCENYLE EN C-C, ALCYNYLE EN C-C, CYCLOALKYLE EN C-C, NON SUBSTITUE OU PORTANT UN OU PLUSIEURS SUBSTITUANTS CHOISIS PARMI LES HALOGENES ET LES GROUPES ALCOXY, ALKYLTHIO, CN OU SCN; OU UN GROUPE PHENYLE NON SUBSTITUE OU PORTANT UN OU PLUSIEURS SUBSTITUANTS CHOISIS PARMI LES HALOGENES ET LES GROUPES ALKYLE, ALCOXY OU NO; R EST UN ATOME D'HYDROGENE OU A L'UNE DES SIGNIFICATIONS DE R, R, R,R ET R REPRESENTENT CHACUN INDEPENDAMMENT UN ATOME D'HYDROGENE OU UN GROUPE ALKYLE EN C-C.
Description
La présente invention concerne des composés intéressants pour combattre les champignons phytopathogènes.
Plus particulièrement, l'invention concerne des
N-(2-oxo-oxazolidino)-acétamides de formule générale
dans laquelle R1 est un groupe
où R7 et R8 représentent chacun indépendamment un atome d'halogène ou un groupe alkyle en C1-C4 ou alcoxy en C1-C4, et Rg.est un atome d'hydrogène ou d'halogene ou un groupe alkyle en C1-C4,
R2 est un groupe CO-CH2-A-R10 dans lequel A est un atome d'oxygene ou de soufre et R10 est un atome d'hydrogène ou un groupe -COR11, COOR11,CONR11R12, -SO2R11,
SO2NR11R12, CSR11, CSNR11R12 ou CSOR11;R11 estun groupe alkyle en C1-C6, alcényle en C2-C6, alcynyle en C2-C6, cycloaikyle en C3-C6 > non substitué ou portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les halogènes et les groupes alcoxy, alkylthio, CN ou SCN; ou un groupe phényle non substitué ou portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les halogenes et les groupes alkyle, alcoxy ou NO2; R12 est un atome d'hydrogène ou a l'une des significations de R11 >
R3 > R4, R5 et R6 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogene ou un groupe alkyle en C1-C4.
N-(2-oxo-oxazolidino)-acétamides de formule générale
dans laquelle R1 est un groupe
où R7 et R8 représentent chacun indépendamment un atome d'halogène ou un groupe alkyle en C1-C4 ou alcoxy en C1-C4, et Rg.est un atome d'hydrogène ou d'halogene ou un groupe alkyle en C1-C4,
R2 est un groupe CO-CH2-A-R10 dans lequel A est un atome d'oxygene ou de soufre et R10 est un atome d'hydrogène ou un groupe -COR11, COOR11,CONR11R12, -SO2R11,
SO2NR11R12, CSR11, CSNR11R12 ou CSOR11;R11 estun groupe alkyle en C1-C6, alcényle en C2-C6, alcynyle en C2-C6, cycloaikyle en C3-C6 > non substitué ou portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les halogènes et les groupes alcoxy, alkylthio, CN ou SCN; ou un groupe phényle non substitué ou portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les halogenes et les groupes alkyle, alcoxy ou NO2; R12 est un atome d'hydrogène ou a l'une des significations de R11 >
R3 > R4, R5 et R6 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogene ou un groupe alkyle en C1-C4.
Loraque l'un quelconque des restes R3, R4, R4, R5,
R6, R7, R8, R9 > R11 ou R12 est ou contient un groupe alkyle (par exemple alcoxy), celui-ci est de préférence un groupe alkyle en
C1-C3, -par exemple méthyle, éthyle, n-propyle ou i-propyle.
R6, R7, R8, R9 > R11 ou R12 est ou contient un groupe alkyle (par exemple alcoxy), celui-ci est de préférence un groupe alkyle en
C1-C3, -par exemple méthyle, éthyle, n-propyle ou i-propyle.
Lorsque l'un ou l'autre des restes R7 et R8 est un atome d'halogène, celui-ci est F, Cl. Br ou I, de préférence F, C1 ou
Br, mieux encore C1 ou Br, en particulier Cl.
Br, mieux encore C1 ou Br, en particulier Cl.
Lorsque l'un quelconque des restes R9, R11 et R12 est ou contient un halogène, celui-ci est F, Cl, Br ou I, de préférende F, C1 ou Br, en particulier C1 ou Br.
R7 et R8 sont de préférence en positions 2 et 6 du groupe phényle auquel ils sont fixés. Ils sont de préférence identiques
Lorsque l'un des restes R3 et R4 est un groupe alkyle en C1-C4, l'autre est de préférence l'hydrogène.
Lorsque l'un des restes R3 et R4 est un groupe alkyle en C1-C4, l'autre est de préférence l'hydrogène.
Lorsque l'un des restes R5 et R6 est un groupe alkyle en C1-C4, l'autre est de préférence l'hydrogène.
Lorsque R12 est autre que l'hydrogène, il est de préférence identique à R11.
Lorsque R11 et/ou R12 sont des groupes alkyle en
C1-C6, alcényle en C2-C6, alcynyle en C2-C6, cycloalkyle an C3-C6, portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les halogènes et les groupes alcoxy, alkylthio, CN ou SCN, ils sont de préférence mono-substitués.
C1-C6, alcényle en C2-C6, alcynyle en C2-C6, cycloalkyle an C3-C6, portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les halogènes et les groupes alcoxy, alkylthio, CN ou SCN, ils sont de préférence mono-substitués.
Les restes alcényle ou alcynyle en C2-C6 préférés pour R11 et/ou R12 sont des restes alcényle ou alcynyle en C2-C4.
Lorsque R11 et/ou R12 sont des groupes phényle portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les halogènes et les groupes alkyle, alcoxy ou NO2, ils sont de préférence monoou disubstitués.
A est de préférence un atome d'oxygène.
R10 est de préférence un groupe COR11, SO2R11,
S02NR11R12 ou H.
S02NR11R12 ou H.
Un groupe préféré de composés de l'invention répond donc à la formule générale Ia
dans laquelle R2, est un groupe -COCH20H, -COCH20COCH3, -COCH20S02CH3, -COCH2OSO2N(CH3)2,
R7, et R8, représentent chacun indépendamment CH3, C1 ou Br et
R9, est H, Cl,Br ou un groupe méthyle.
dans laquelle R2, est un groupe -COCH20H, -COCH20COCH3, -COCH20S02CH3, -COCH2OSO2N(CH3)2,
R7, et R8, représentent chacun indépendamment CH3, C1 ou Br et
R9, est H, Cl,Br ou un groupe méthyle.
R7, et R8, sont de préférence identiques.
L'invention concerne également des procédés pour la production des composés de formule I dans lesquels a) on prépare des composés de formule Ib
dans laquelle R10, a la signification donnée ci-dessus pour R10, sauf que R10, n'est pas l'hydrogène, et R1 > R3 > R4 > R5 et R6 sont tels que définis ci-dessue, en soumettant des composés de formule II
dans laquelle R1, R3, R4, R5, R6 et A sont tels que définis cidessus,
R10, est tels que défini ci-dessus et
Y est un halogène à une condensation intramoléculaire, ou b) on prépare des composés de formule Ib comme défini ci-dessus
par réaction d'un composé de formule III
dans laquelle R1, R3, R4, R5 et R6 sont tels que définis ci-dessus et W est un groupe éliminable, avec un composé de formule générale IV
B - A - R10, IV dans laquelle B est l'hydrogène ou un équivalent de métal et A et R10, sont tels que définis ci-dessus, ou c) on prépare des composés de formule générale Ic
dans laquelle R1, R3, R4, R5, R6, et A sont tels que définis cidessus par alcoolyse de composés correspondants de formule générale Id
dans laquelle R10,, est un groupe COR11 ou S02R11, ou R11 est tel que défini ci-dessus et
R1, R3, R4, R5, R6 et A sont tels que définis ci-dessus.
dans laquelle R10, a la signification donnée ci-dessus pour R10, sauf que R10, n'est pas l'hydrogène, et R1 > R3 > R4 > R5 et R6 sont tels que définis ci-dessue, en soumettant des composés de formule II
dans laquelle R1, R3, R4, R5, R6 et A sont tels que définis cidessus,
R10, est tels que défini ci-dessus et
Y est un halogène à une condensation intramoléculaire, ou b) on prépare des composés de formule Ib comme défini ci-dessus
par réaction d'un composé de formule III
dans laquelle R1, R3, R4, R5 et R6 sont tels que définis ci-dessus et W est un groupe éliminable, avec un composé de formule générale IV
B - A - R10, IV dans laquelle B est l'hydrogène ou un équivalent de métal et A et R10, sont tels que définis ci-dessus, ou c) on prépare des composés de formule générale Ic
dans laquelle R1, R3, R4, R5, R6, et A sont tels que définis cidessus par alcoolyse de composés correspondants de formule générale Id
dans laquelle R10,, est un groupe COR11 ou S02R11, ou R11 est tel que défini ci-dessus et
R1, R3, R4, R5, R6 et A sont tels que définis ci-dessus.
La condensation intramoléculaire ci-dessus selon le procédé a) peut être effectuée de manière classique. La réaction est exothermique. Elle peut être effectuée,par par exemple, dans un.
milieu anhydre en utilisant comme snobant un éther tel que le diméthoxyéthane, un hydrocarbure tel que le toluène ou un autre solvant qui est inerte dans les conditions de réaction. La température de réaction n'est pas essentielle et peut se situer entre environ 0 et 100 C.
Comme la réaction est exothermique, on démarre avantageusement la réaction à la température ambiante et on laisse la température de réaction s'élever progressivement.
Y est de préférence le chlore ou le brome, en particulier le chlore.
On effectue avantageusement la réaction en présence d'un accepteur d'acide, tel qu'hydrure de sodium, amidure de sodium ou un alcoolate de sodium, par exemple l'éthylate de sodium.
La condensation intramoléculaire peut également filtre effectuée dans un systeme à deux phases aqueux/organique en présence d'une base inorganique, par exemple lthydroxyde de sodium, et facultativement d'une quantité catalytique d'un catalyseur de transfert de phase.
La phase organique peut être composée de n'importe quel solvant inerte non miscible avec l'eaux tel que les hydrocarbures ou hydrocarbures halogénés, par exemple, xylène, toluène, o-dichlorobenzène ou dichlorométhane. Les catalyseurs de transfert de phase appropriés sont les composés d'ammonium quaternaire tels que le bromure de benzyltriméthylammonium, les composés de phosphonium quaternaire, tels que le chlorure de benzyltriphénylphosphonium et les polyéthers grand cycle "crowns", tels que le 18-"crown"-6.
Dans le procédé b), W est de préférènce un halogène ou le reste sulfonyloxy d'un acide sulfonique organique, par exemple un groupe alkyl-S02-0 en C1 -C5 > tel que mesyloxy, ou un groupe phényl-S020, dans lequel le groupe phényle est facultativement substitué,par par exemple par un halogène ou un groupe alkyle en C1-C5,
N02 ou CN, tel que le groupe p-toxyloxy.
N02 ou CN, tel que le groupe p-toxyloxy.
On effectue avantageusement la réaction dans un solvant organique qui est inerte dans les conditions de réaction, comme par exemple des alcools, des hydrocarbures, des hydrocarbures halogénés, des nitriles, tels que l'acétonitrile, ou des amides, tels que le diméthylformamide.
La température de réaction n'est pas essentielle et peut être comprise entre la température ambiante et le point d'ébullition du solvant utilisé. Les conditions de réaction exactes varient avec le choix de W et R10,-A-B, comme il est connu dans la technique. De préférence, B est un équivalent de métal, par exemple Na, K ou 1/2 Ca.
On obtient convenablement les composés de formule Ic par alcoolyse des composés correspondants de formule Id catalysée par une base. Cette alcoolyse est convenablement mise en oeuvre dans des conditions douces, par exemple la température ambiante, de préférence dans un fort excès d'un alcool, par exemple le métha nol, et en présence d'une quantité catalytique d'un alcoolate de de sodium, par exemple le méthanolate de sodium.
Comme on le notera, on peut effectuer de manière classique l'interconversion d'un composé de formule I en un autre composé de formule I.
Les composés de formule I,dans laquelle R10 est autre que l'hydrogène, peuvent aussi être préparés de manière classique, par exemple par acylation des composés correspondants de formule I, dans laquelle R10 est l'hydrogène, avec un agent acylant, par exemple l'halogénure d'acide (de préférence chlorure ou bromure d'acide) ou l'anhydride d'acide correspondant à R10, (R10, étant tel que défini ci-dessus) ou avec R11NCO.
Les composés de formule Il sont nouveaux. On peut les obtenir par acylation de composés de formule V
dans laquelle R1, R3, R4, R5, R6, et Y sont tels que définis ci-dessus, avec un composé de formule VI
dans laquelle R10, et A sont tels que définis ci-dessus, et Z est un halogène, en particulier C1, ou O -COCH2ARlo, où A et R10, sont tels que définis ci-dessus.
dans laquelle R1, R3, R4, R5, R6, et Y sont tels que définis ci-dessus, avec un composé de formule VI
dans laquelle R10, et A sont tels que définis ci-dessus, et Z est un halogène, en particulier C1, ou O -COCH2ARlo, où A et R10, sont tels que définis ci-dessus.
Les solvants appropriés pour cette réaction d'acylation sont les hydrocarbures, tels que le toluène, ou les hydrocarbures halogénés, tels que le chlorobenzène. La réaction est convenablement effectuée à une température comprise entre environ 20 et environ i200C, par exemple à 800C.
Les composés de formule V peuvent être obtenus par réaction de composés de formule VII
R1 - - NH2 VII dans laquelle R1 est tel que défini ci-dessus, avec un composé de formule VIII
dans laquelle R3, R4, R5, R6 et Y sont tels que définis ci-dessus et X est un halogène, en particulier C1.
R1 - - NH2 VII dans laquelle R1 est tel que défini ci-dessus, avec un composé de formule VIII
dans laquelle R3, R4, R5, R6 et Y sont tels que définis ci-dessus et X est un halogène, en particulier C1.
Cette conversion peut s'effectuer â une température d'environ 0 à environ 10 C dans l'eau ou dans un solvant organique qui est inerte dans les conditions de réaction, convenablement en présence d'une base, par exemple une amine organique ou le bicarbonate de sodium.
Les composés de formule III peuvent etre obtenus par condensation intramoléculaire analogue au procédé a).
Les produits de départ et réactifs utilisés dans.
les procédés décrits ci-dessus sont soit connus, soit, dans la mesure où ils ne sont pas connus, peuvent être produits de manière analogue aux procédés décrits ci-apres ou à des procédés connus.
Les composés de formule générale I ont une activité fongicide intéressante, en particulier contre les champignons phytopathogènes, spécialement contre les champignons de la classe des
Oomycetes, comme indiqué par un effet notable dans les essais suivants.
Oomycetes, comme indiqué par un effet notable dans les essais suivants.
Essai A : Effet fongicide contre Phytophthora infestans
On pulvérise de jeunes plants de pommes de terre (au stade de 3-5 feuilles) en pot avec une suspensions aqueuse & BR< pulvériser contenant 0,003% en poids par volume d'un composé de formule I, par exemple le 2-méthylsulfonyloxy-N-(2,6-dim6thyl- phényl) -N-(2-oxo-oxazolidino) -acétamide (en préparation obtenue selon l'exemple de préparation I). Au bout de 2 h, on inocule les plants traités avec une suspension de spores de Phytophthora infestans et on transfère ensuite les plants dans une tente donnant une humidité atmosphérique relative de 100%, à une température ambiante de 16 C et avec une longueur de jour de 16 h. On évalue le contrôle de la maladie 4-5 jours apres en comparant les plants traités avec des plants non traités inoculés de manière semblable.Avec le composé d'essai ci-dessus, on observe un contrôle notable de l'infection fongique sans signe de phytotoxicité pour les plantes hôtes.
On pulvérise de jeunes plants de pommes de terre (au stade de 3-5 feuilles) en pot avec une suspensions aqueuse & BR< pulvériser contenant 0,003% en poids par volume d'un composé de formule I, par exemple le 2-méthylsulfonyloxy-N-(2,6-dim6thyl- phényl) -N-(2-oxo-oxazolidino) -acétamide (en préparation obtenue selon l'exemple de préparation I). Au bout de 2 h, on inocule les plants traités avec une suspension de spores de Phytophthora infestans et on transfère ensuite les plants dans une tente donnant une humidité atmosphérique relative de 100%, à une température ambiante de 16 C et avec une longueur de jour de 16 h. On évalue le contrôle de la maladie 4-5 jours apres en comparant les plants traités avec des plants non traités inoculés de manière semblable.Avec le composé d'essai ci-dessus, on observe un contrôle notable de l'infection fongique sans signe de phytotoxicité pour les plantes hôtes.
Essai B : Effet fongicide contre PlasmoeaJeyiti9la
On pulvérise de jeunes plants de vigne en pot (au stade de la 3e à la 6e feuille) avec une suspension aqueuse à pulvériser contenant 0,0008% en poids par volume d'un composé de formule I, par exemple 2-méthylsulfonyloxy-N-(2,6-diméthyl- phényl)-N-(2-oxo-oxazolidino)-acétamide (sous forme d'une préparation obtenue selon l'exemple de préparation I). Au bout de 2 h, on inocule les plants traités avec une suspens ion de spores de
Plasmopara viticola et on transfere ensuite les plants dans une tente donnant une humidité atmosphérique relative de 100% à une température ambiante de 15-220C (variant sur une période de 24 h) et une durée de jour de 16 h.On évalue le contrôle de la maladie 6 jours après l'inoculation en comparant les plants traités avec les plants non traités inoculés de manière semblable. Avec le composé d'essai, on observe un contre notable de l'infection fongique sans signe notable de phytotoxicité pour -les plantes huttes.
On pulvérise de jeunes plants de vigne en pot (au stade de la 3e à la 6e feuille) avec une suspension aqueuse à pulvériser contenant 0,0008% en poids par volume d'un composé de formule I, par exemple 2-méthylsulfonyloxy-N-(2,6-diméthyl- phényl)-N-(2-oxo-oxazolidino)-acétamide (sous forme d'une préparation obtenue selon l'exemple de préparation I). Au bout de 2 h, on inocule les plants traités avec une suspens ion de spores de
Plasmopara viticola et on transfere ensuite les plants dans une tente donnant une humidité atmosphérique relative de 100% à une température ambiante de 15-220C (variant sur une période de 24 h) et une durée de jour de 16 h.On évalue le contrôle de la maladie 6 jours après l'inoculation en comparant les plants traités avec les plants non traités inoculés de manière semblable. Avec le composé d'essai, on observe un contre notable de l'infection fongique sans signe notable de phytotoxicité pour -les plantes huttes.
Essai C : Effet fongicide curatif contre Plasmopara viticola
On inocule de jeunes plants de vigne en pot (au stade de la 3e à la 6e feuille) de la même manière que dans l'essai B, mais l'application du composé, par exemple le 2-méthylsulfonyloxy-N-(2,6-diméthylphényl)-N-(2-oxo-oxazolidino)-acétamide (présenté sous la forme d'une préparation obtenue selon l'exemple de préparation 1), n'a lieu que 3 jours apres l'inoculation les conditions d'incubation sont les mêmes que celles décrites dans l'essai B. On évalue le contre de la maladie comme indiqué dans l'essai B. Avec le composé d'essai, on observe un contrôle notable de l'infection fongique.
On inocule de jeunes plants de vigne en pot (au stade de la 3e à la 6e feuille) de la même manière que dans l'essai B, mais l'application du composé, par exemple le 2-méthylsulfonyloxy-N-(2,6-diméthylphényl)-N-(2-oxo-oxazolidino)-acétamide (présenté sous la forme d'une préparation obtenue selon l'exemple de préparation 1), n'a lieu que 3 jours apres l'inoculation les conditions d'incubation sont les mêmes que celles décrites dans l'essai B. On évalue le contre de la maladie comme indiqué dans l'essai B. Avec le composé d'essai, on observe un contrôle notable de l'infection fongique.
Essai D : Effet fongicide d'éradication contre Plasmopara viticola
Le mode opératoire pour évaluer ce type d'activité est comme décrit dans l'essai C, avec cette différence que le traitement est effectué seulement 6 jours après l'inoculation, lorsque la sporulation sur la face inférieure de la feuille est déjà évidente. Le contrôle de la maladie évalué 7 jours après l'application, par exemple, de 0,012% de 2-méthylsulfonyloxy-N (2,6-diméthylphényl)-N-(2-oxo-oxazolidino)-acétamide (présenté en formulation préparée selon l'exemple de préparation I) révèle un effet d'arrêt sur les zones dés en cours de sporulation.
Le mode opératoire pour évaluer ce type d'activité est comme décrit dans l'essai C, avec cette différence que le traitement est effectué seulement 6 jours après l'inoculation, lorsque la sporulation sur la face inférieure de la feuille est déjà évidente. Le contrôle de la maladie évalué 7 jours après l'application, par exemple, de 0,012% de 2-méthylsulfonyloxy-N (2,6-diméthylphényl)-N-(2-oxo-oxazolidino)-acétamide (présenté en formulation préparée selon l'exemple de préparation I) révèle un effet d'arrêt sur les zones dés en cours de sporulation.
Essai E : Translation dans les feuilles de vigne traitées
On traite des feuilles de vigne coupées avec une suspension aqueuse à pulvériser contenant 0,012% d'un composé de formule I, par exemple le 2-méthylsulfonyloxy-N-(2,6-diméthylphé- nyl)-N-(2-oxo-oxazolidino)-acétamide (présenté en préparation selon l'exemple de préparation I), en traitant seulement la moitié inférieure des feuilles. Deux heuresaprès le traitement, on inocule toute la feuille avec une suspension de spores de Plasmopara viticola, après quoi on fait incuber les feuilles dans une tente donnant une humidité atmosphérique de 100% dans les conditions décrites dans l'essai B.Bien que l'on n'ait traité que la moitié inférieure des feuilles, comme indiqué ci-dessus, avec le composé essayé, on observe un contrôle notable de la maladie sur toute la feuille inoculée. On observe également le même effet lorsque l'on traite seulement la moitié supérieure des feuilles. Cet essai montre donc que le 2-methylsulfonyloxy-N-(2,6-dimethylphdnyl)-N- (2-oxo-oxazolidino)-acétamide (présenté en préparation selon l'exemple de préparation I), est distribué dans une feuille la fois vers le sommet et vers la base.
On traite des feuilles de vigne coupées avec une suspension aqueuse à pulvériser contenant 0,012% d'un composé de formule I, par exemple le 2-méthylsulfonyloxy-N-(2,6-diméthylphé- nyl)-N-(2-oxo-oxazolidino)-acétamide (présenté en préparation selon l'exemple de préparation I), en traitant seulement la moitié inférieure des feuilles. Deux heuresaprès le traitement, on inocule toute la feuille avec une suspension de spores de Plasmopara viticola, après quoi on fait incuber les feuilles dans une tente donnant une humidité atmosphérique de 100% dans les conditions décrites dans l'essai B.Bien que l'on n'ait traité que la moitié inférieure des feuilles, comme indiqué ci-dessus, avec le composé essayé, on observe un contrôle notable de la maladie sur toute la feuille inoculée. On observe également le même effet lorsque l'on traite seulement la moitié supérieure des feuilles. Cet essai montre donc que le 2-methylsulfonyloxy-N-(2,6-dimethylphdnyl)-N- (2-oxo-oxazolidino)-acétamide (présenté en préparation selon l'exemple de préparation I), est distribué dans une feuille la fois vers le sommet et vers la base.
Essai F : Traitement du solx in
On cultive le champignon dans un mélange stérile de sable et de farine de mars (97:3 en volume); la culture dure 4 jours b 250C. On mélange ensuite le champignon dans un mélange semi-stérile de tourbe et de sable que l'on traite ensuite avec une suspension contenant l'ingrédient actif préparé pour donner une concentration de 0,001 0,016% (par exemple 0,001, 0,004% et 0,016X, rapporté au volume de substrat. Le substrat est transvasé dans des pots de 5 cm de diamètre, que l'on ensemence avec des graines de concombre. On fait incuber les pots plantés à 240C et 60-70% d'humidité relative dans une chambre d'incubation pendant 7 jours, après quoi on détermine l'attaque de la maladie en comparant le nombre de plants sortis ave c ceux obtenus dans les pots témoins non traités, inoculés de manière semblable. Le composé de l'exemple I ci-après, utilisé en poudre mouillable, donne un contrôle notable de la maladie.
On cultive le champignon dans un mélange stérile de sable et de farine de mars (97:3 en volume); la culture dure 4 jours b 250C. On mélange ensuite le champignon dans un mélange semi-stérile de tourbe et de sable que l'on traite ensuite avec une suspension contenant l'ingrédient actif préparé pour donner une concentration de 0,001 0,016% (par exemple 0,001, 0,004% et 0,016X, rapporté au volume de substrat. Le substrat est transvasé dans des pots de 5 cm de diamètre, que l'on ensemence avec des graines de concombre. On fait incuber les pots plantés à 240C et 60-70% d'humidité relative dans une chambre d'incubation pendant 7 jours, après quoi on détermine l'attaque de la maladie en comparant le nombre de plants sortis ave c ceux obtenus dans les pots témoins non traités, inoculés de manière semblable. Le composé de l'exemple I ci-après, utilisé en poudre mouillable, donne un contrôle notable de la maladie.
Des essais analogues l'essai F donnent des rdsul- tats semblables avec les haricots et les betteraves b sucre,
On trouve que chacun des composés énumérés ci-dessous dans les exemples suivants possède les propriétés fongicides indiquant leur intérêt comme fongicides.
On trouve que chacun des composés énumérés ci-dessous dans les exemples suivants possède les propriétés fongicides indiquant leur intérêt comme fongicides.
On trouve une activité fongicide particulièrement efficace dans les essais ci-dessus avec le composé de formule Ia, dans laquelle R7, et R8, sont des groupes CH3, Rg, est l'hydrogène et R2, est un groupe COCH20H ou -COCH2Os02CH3.
L'invention concerne également un procédé de lutte contre les champignons phytopathogènes, en particulier de la classe des Oomycetes, dans les plantes, les graines ou le sol, ledit procédé consistant à traiter les plantes, les graines ou le sol avec une quantité d'un composé de formule I efficace comme fongicide.
Les champignons de la classe des Oomycetesl contre lesquels le procédé de 1 t invention est particulièrement efficace, sont ceux du genre phytophthora dans les plantes telles que pommes de terre, tomates, tabac, agrumes, cacao, caoutchouc, pommes, fraises, légumes et plantes d'ornement, par exemple Phytophthora infestans dans les pommes de terre et les tomates;' ou du genre
Plasmopara viticola dans les vignes; du genre Peronospora dans les plantes telles que le tabac, par exemple Peronospora tabacina dans le tabac; du genre Pseudoperonospora dans les plantes telles que le houblon et le concombre, par exemple Pseudoperonospora humuli dans le houblon; du genre Bremia dans les plantes telles que la laitue, par exemple Bremia lactucae dans la laitue; du genre Pythium provoquant la moisissure et la pourriture des racines dans un grand nombre de plantes, telles que les légumes, les betteraves à sucre, les plantes d'ornement et le conifères, par exemple Pythium aphanidermatum dans les betteraves à sucre; du genre Sclerospora dans les plantes telles que le sorgho et le mais, par exemple
Scierospora sorghis dans le sorgho.
Plasmopara viticola dans les vignes; du genre Peronospora dans les plantes telles que le tabac, par exemple Peronospora tabacina dans le tabac; du genre Pseudoperonospora dans les plantes telles que le houblon et le concombre, par exemple Pseudoperonospora humuli dans le houblon; du genre Bremia dans les plantes telles que la laitue, par exemple Bremia lactucae dans la laitue; du genre Pythium provoquant la moisissure et la pourriture des racines dans un grand nombre de plantes, telles que les légumes, les betteraves à sucre, les plantes d'ornement et le conifères, par exemple Pythium aphanidermatum dans les betteraves à sucre; du genre Sclerospora dans les plantes telles que le sorgho et le mais, par exemple
Scierospora sorghis dans le sorgho.
Pour utiliser le procédé de linvention, la quantité de la préparation à utiliser varie selon des facteurs tels que l'espèce de champignons à combattre, le temps et la nature d'application et la quantité et la nature du composé de formule I utilisé dans la préparation.
Cependant, on obtient en général des résultats satisfaisants lorque l'on applique, par exemple sur des cultures ou sur le sol, une dose de l'ordre de 0,05 à 5 kg, de préférence de 0,1 à 3 kg, d'un composé de formule I par hectare traité, l'appli cation étant répétée si nécessaire. Lorsqu'on utilise les composés comme enrobage des graines, on obtient des résultats satisfaisants lorqu'on les applique à un taux d'environ 0,05 à 0,5 g, de préférence d'environ 0,1 à 0,3 g du composé de formule I par kg de semence.
Selon les circonstances, les composés de formule I peuvent etre utilisés en association avec d'autres pesticides, par exemple des fongicides, bactéricides, insecticides, acaricides, herbicides ou agents de régulation de croissance des plantes, pour favoriser leur activité ou élargir leur spectre d'activité.
Un procédé particulièrement préféré de l'invention consiste à appliquer sur le lieu à traiter des quantités combinées efficaces comme fongicides d'un composant a) comprenant un composé de formule I et d'un ou plusieurs composés b) choisis parmi les fongicides au cuivre, le cap tan, le folpet, le mancozeb et le maneb.
Des exemples de fongicides au cuivre appropriés pour l'utilisation en association avec un composé de formule I sont, par exemple, le carbonate de cuivre (II), le sulfate de cuivre (II) et de calcium, l'oxychlorure de cuivre (II) et de calcium, l'oxychlorure tétracuivrique, la bouillie bordelaise, la bouillie bour guignonne,l'oxyde cuivreux, l'hydroxyde cuivrique, l'oxychlorure de cuivre (II) ou également des complexes du cuivre, tels que l'hydroxyde de cuivre-triéthanolamine de formule tCuN (CH2CH2OH)3](OH)2 vendu sous le nom de marque"K-Lok' ou le sulfate de bis(éthylane- diamine)-cuivre (II) de formule (Cu(NH2CH2CH2NH2)2)S04 > vendu sous le nom de marque"Komeen',' et leurs mélanges, en particulier l'oxyde cuivreux, l'oxychlorure de cuivre (II), l'hydroxyde cuivrique, et un mélange de sulfate de cuivre (II) et de calcium et d'oxychlorure de cuivre (Il).
Le captan, le folpet, le mancozeb et le maneb sont les noms courants de fongicides protecteurs efficaces contre les maladies du feuillage (Pesticide Manual, 5e édition, par H. Martin et C.R. Worthing, pages 76, 281, 328 et 329 respectivement).
On utilise convenablement les composés de formule I sous forme de compositions fongicides en association avec des supports ou diluants acceptables en agriculture. Ces compositions font également partie de l'invention. Elles peuvent contenir, outre un composé de formule I comme agent actif, d'autres agents actifs tels que des fongicides. On peut les utiliser sous des formes d'application soit solides, soit liquides, par exemple sous forme d'une poudre mouillage, d'un concentré d'émulsion, d'un concentré de suspension dispersable dans l'eau ("coulable"), d'une poudre saupoudrer, de granulés, d'une forme à libération retardée, contenant des supports,des diluants et/ou des adjuvants classiques.Ces compositions peuvent autre produites de manière classique, par exemple par mélange de l'ingrédient actif avec un support et d'autres ingrédients de formulation.
En particulier, les compositions à appliquer sous des formes à pulvériser, telles que les concentrés dispersables dans l'eau ou les poudres mouillables,peuvent contenir des tensioactifs, tels que des agents mouillants et dispersants, par exemple le produit de condensation du formaldéhyde avec un naphtalène sulfate, un alkylarylsulfonate, un lignosulfonate, un sulfate d'alkyle gras, un alkylphénol ethoxylé et un alcool gras éthoxylé.
En géiiéral, les compositions comprennent de 0,01 à 9070 en poids de l'agent actif, ledit agent actif consistant soit en au moins un composé de formule I, soit en leurs mélanges avec d'autres agents actifs, tels que des fongicides. Les formes concentrées de compositions contiennent généralement entre environ 2 et 80%, de préférence entre environ 5 et 70% en poids de l'agent actif.
Les formes d'application des compositions peuvent contenir, par exemple, de 0,01 à 20% en poids, de préférence de 0,01 à 5% en poids de l'agent actif.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois en limiter la portée. Dans ces exemples, les parties et pourcentages s'entendent en poids sauf indication contraire.
EXEMPLE DE PREPARATION I : Poudre mouillable
On broie 50 parties de 2-méthylsulfonyloxy-N-(2,6- dimethylphényl)-N-(2-oxo-oxazolidino)-acetamide avec 2 parties de laurylsulfate, 3 parties de lignosulfonate de. sodium et 45 parties de kaolinite finement divisée, jusqu'à ce que la dimension moyenne de particules soit inférieure & 5 microns. On dilue la poudre mouillable résultante ainsi obtenue par l'eau avant l'emploi à une concentration comprise entre 0,01 et 5% d'agent actif.
On broie 50 parties de 2-méthylsulfonyloxy-N-(2,6- dimethylphényl)-N-(2-oxo-oxazolidino)-acetamide avec 2 parties de laurylsulfate, 3 parties de lignosulfonate de. sodium et 45 parties de kaolinite finement divisée, jusqu'à ce que la dimension moyenne de particules soit inférieure & 5 microns. On dilue la poudre mouillable résultante ainsi obtenue par l'eau avant l'emploi à une concentration comprise entre 0,01 et 5% d'agent actif.
La liqueur à pulvériser résultante peut être appliquée par pulvérisation des feuilles aussi bien que par application aux racines par trempage.
EXEMPLE DE PREPARATION 2 : Granulés
Sur 94,5 parties en poids de sable de quartz dans un mélangeur basculant, on pulvérise 0,5 partie en poids d'un liant (tensioactif non ionique) et on mélange le tout vigoureusement. On ajoute ensuite 5 parties en poids de 2-méthylsulfonyloxy-N-(2,6-diméthyl- phényl)-N-(2-oxo-oxazolidino)-acétamide et on continue à mélanger vigoureusement pour obtenir une préparation en granulés d'une dimension de particules comprise entre 0,3 et 0,7 mm.Les granulés peuvent être appliqués par incorporation dans le sol au voisinage des plantes à traiter.
Sur 94,5 parties en poids de sable de quartz dans un mélangeur basculant, on pulvérise 0,5 partie en poids d'un liant (tensioactif non ionique) et on mélange le tout vigoureusement. On ajoute ensuite 5 parties en poids de 2-méthylsulfonyloxy-N-(2,6-diméthyl- phényl)-N-(2-oxo-oxazolidino)-acétamide et on continue à mélanger vigoureusement pour obtenir une préparation en granulés d'une dimension de particules comprise entre 0,3 et 0,7 mm.Les granulés peuvent être appliqués par incorporation dans le sol au voisinage des plantes à traiter.
EXEMPLE DE PREPARATION 3 : Concentré d'émulsion
On mélange énergiquement 25 parties d'un composé de formule I, par exemple le composé de l'exemple 8.1, indiqué ci-après, 65 parties de xylène, 10 parties du produit de réaction mixte d'un alkylphénol avec l'oxyde d'éthylène et de dodécylbenzènesulfonate de calcium jusqu'à obtenir une solution homogène. On dilue par l'eau avant l'emploi le concentré d'émulsion résultant.
On mélange énergiquement 25 parties d'un composé de formule I, par exemple le composé de l'exemple 8.1, indiqué ci-après, 65 parties de xylène, 10 parties du produit de réaction mixte d'un alkylphénol avec l'oxyde d'éthylène et de dodécylbenzènesulfonate de calcium jusqu'à obtenir une solution homogène. On dilue par l'eau avant l'emploi le concentré d'émulsion résultant.
EXEMPLE 1 : 2-[(4-méthylphényl)-sulfonyloxy]-N-(2,6-diméthylphényl)-
N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acétamide
On ajoute lentement en agitant une suspension de 95,5 g (0,21 mole) de 2-(4-méthylpnénylaulfonyloxyacétyl)-2-(2,6- diméthylphényl)-hydrazinecarboxylate de 2-chloroéthyle dans 500 ml de méthanol anhydre à une solution de 12,4 g (0,23 mole) de méthanolate de sodium dans 200 ml de méthanol anhydre. Lorsque la réaction exothermique est terminée, on agite le mélange pendant 2 h la température ambiante, puis on chasse le solvant sous vide. On dissout le résidu dans le dichlorométhane, on lave deux fois par l'eau, on le sèche sur MgS04 et on l'évapore.
N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acétamide
On ajoute lentement en agitant une suspension de 95,5 g (0,21 mole) de 2-(4-méthylpnénylaulfonyloxyacétyl)-2-(2,6- diméthylphényl)-hydrazinecarboxylate de 2-chloroéthyle dans 500 ml de méthanol anhydre à une solution de 12,4 g (0,23 mole) de méthanolate de sodium dans 200 ml de méthanol anhydre. Lorsque la réaction exothermique est terminée, on agite le mélange pendant 2 h la température ambiante, puis on chasse le solvant sous vide. On dissout le résidu dans le dichlorométhane, on lave deux fois par l'eau, on le sèche sur MgS04 et on l'évapore.
On chromatographie le résidu sur gel de silice en utilisant un mélange toluène-acétate d'éthyle comme éluant et on obtient le composé recherché sous forme d'une huile jaune qui se solidifie par traitement avec le toluène pour donner un liquide incolore, F. 122-125 C.
EXEMPLE 2
En suivant le mode opératoire de l'exemple 1, mais en utilisant le produit de départ approprié de formule II, on obtient les composés suivants de formule I (tableau A : R3, R4,
R5 et R6 - H).
En suivant le mode opératoire de l'exemple 1, mais en utilisant le produit de départ approprié de formule II, on obtient les composés suivants de formule I (tableau A : R3, R4,
R5 et R6 - H).
TABLEAU A
<tb> Exemple <SEP> R7 <SEP> R8 <SEP> R9 <SEP> A-Rlo
<tb> <SEP> 2-1 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-C1 <SEP> OS02 <SEP> + <SEP> 3
<tb> <SEP> 2-2 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-Br <SEP> OS02 <SEP> + <SEP> 3
<tb> <SEP> 2-3 <SEP> 2-CE3 <SEP> 6-C33 <SEP> 3-cn3 <SEP> OS02 <SEP> + <SEP> 3
<tb>
EXEMPLE 3 : 2-acétoxy-N-(2,6-diméthylphényl)-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)
acétamide
On chauffe en agitant un mélange de 70,6 g (0,25 mole) de 2-chloro-N-(2, 6-diméthylphényl)-N-(2-oxo-oxazolidino)-acétamide et 49,2 g (0,6 mole) d'acétate de sodium anhydre dans 500 ml de diméthylformamide anhydre a 110 C pendant 3 h. On filtre à la trompe le mélange refroidi, on lave énergiquement le résidu par le diméthylformamide et on concentre sous vide les filtrats réunis.On dissout le résidu dans le dichlorométhane, on lave à l'eau, on sèche et on chasse le solvant pour obtenir, après recristallisation dans ltéthanol,le composé recherché sous forme de cristaux incolores;
F. 102-1060C.
<tb> <SEP> 2-1 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-C1 <SEP> OS02 <SEP> + <SEP> 3
<tb> <SEP> 2-2 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-Br <SEP> OS02 <SEP> + <SEP> 3
<tb> <SEP> 2-3 <SEP> 2-CE3 <SEP> 6-C33 <SEP> 3-cn3 <SEP> OS02 <SEP> + <SEP> 3
<tb>
EXEMPLE 3 : 2-acétoxy-N-(2,6-diméthylphényl)-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)
acétamide
On chauffe en agitant un mélange de 70,6 g (0,25 mole) de 2-chloro-N-(2, 6-diméthylphényl)-N-(2-oxo-oxazolidino)-acétamide et 49,2 g (0,6 mole) d'acétate de sodium anhydre dans 500 ml de diméthylformamide anhydre a 110 C pendant 3 h. On filtre à la trompe le mélange refroidi, on lave énergiquement le résidu par le diméthylformamide et on concentre sous vide les filtrats réunis.On dissout le résidu dans le dichlorométhane, on lave à l'eau, on sèche et on chasse le solvant pour obtenir, après recristallisation dans ltéthanol,le composé recherché sous forme de cristaux incolores;
F. 102-1060C.
EXEMPLE 4
En suivant le mode opératoire de l'exemple 3, mais en utilisant les produits de départ appropriés de formule III, dans laquelle W est C1 ou p-tosyle, et de formule IV dans laquelle
B est Na, on obtient les composés suivants de formule I (tableau B R3, R4, Ru et R6 = H).
En suivant le mode opératoire de l'exemple 3, mais en utilisant les produits de départ appropriés de formule III, dans laquelle W est C1 ou p-tosyle, et de formule IV dans laquelle
B est Na, on obtient les composés suivants de formule I (tableau B R3, R4, Ru et R6 = H).
TABLEAU B
<tb> Exemple <SEP> R8* <SEP> R9 <SEP> Ru <SEP> 10 <SEP> Caractérisation
<tb> <SEP> R7t <SEP> (F. <SEP> 0C)
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> 4-1 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> -OC-CH <SEP> 122-125
<tb> <SEP> O
<tb> <SEP> 4-2 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -OC-CH20CH3 <SEP> huile
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> 4-3 <SEP> CH3 <SEP> - <SEP> C1 <SEP> H <SEP> -OC-CH20CH3 <SEP> huile
<tb> <SEP> O
<tb> <SEP> 4-4 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -S'C-CH3
<tb> <SEP> o
<tb> <SEP> 4-5 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 3-C1 <SEP> -OC-CH
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> 4-6 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 3-Br <SEP> -OC-CH, <SEP> 115-117
<tb> <SEP> s
<tb> <SEP> 4-7 <SEP> CR3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -SCN(CH3)2 <SEP> i <SEP> 173-175
<tb> <SEP> s
<tb> <SEP> 4-8 <SEP> CH3 <SEP> CR3 <SEP> H <SEP> -SCOCH3
<tb> <SEP> O
<tb> <SEP> 4-9 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -OC
<tb> t R7 et R8 sont en positions 2 et 6,respectivement.
<tb> <SEP> R7t <SEP> (F. <SEP> 0C)
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> 4-1 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> -OC-CH <SEP> 122-125
<tb> <SEP> O
<tb> <SEP> 4-2 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -OC-CH20CH3 <SEP> huile
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> 4-3 <SEP> CH3 <SEP> - <SEP> C1 <SEP> H <SEP> -OC-CH20CH3 <SEP> huile
<tb> <SEP> O
<tb> <SEP> 4-4 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -S'C-CH3
<tb> <SEP> o
<tb> <SEP> 4-5 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 3-C1 <SEP> -OC-CH
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> 4-6 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 3-Br <SEP> -OC-CH, <SEP> 115-117
<tb> <SEP> s
<tb> <SEP> 4-7 <SEP> CR3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -SCN(CH3)2 <SEP> i <SEP> 173-175
<tb> <SEP> s
<tb> <SEP> 4-8 <SEP> CH3 <SEP> CR3 <SEP> H <SEP> -SCOCH3
<tb> <SEP> O
<tb> <SEP> 4-9 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -OC
<tb> t R7 et R8 sont en positions 2 et 6,respectivement.
EXEMPLE 5 : 2-hydroxy-N-(2,6-diméthylpnényl)-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-
acétamide
On ajoute lentement une solution de 24,8 g (0,46 mole) de méthanolate de sodium dans 200 ml de méthanol anhydre à une suspension de 258 g (0,843 mole) de 2-acétoxy-N-(2,6-diméthylphényl)-
N-(2-oxo-oxazolidino)-acétamide, préparé à l'exemple 3, dans de méthanol anhydre en agitant. Le mélange devient une solution limpide après 30 min, on l'agite pendant un total de 2 h à la température ambiante, puis on chasse le solvant sous vide. On verse l'huile résultante dans l'eau et on ajuste à pH 2 par HC1 aqueux 2N.
acétamide
On ajoute lentement une solution de 24,8 g (0,46 mole) de méthanolate de sodium dans 200 ml de méthanol anhydre à une suspension de 258 g (0,843 mole) de 2-acétoxy-N-(2,6-diméthylphényl)-
N-(2-oxo-oxazolidino)-acétamide, préparé à l'exemple 3, dans de méthanol anhydre en agitant. Le mélange devient une solution limpide après 30 min, on l'agite pendant un total de 2 h à la température ambiante, puis on chasse le solvant sous vide. On verse l'huile résultante dans l'eau et on ajuste à pH 2 par HC1 aqueux 2N.
On extrait le produit 3 fois par le chloroforme, on lave a l'eau les couches organiques réunies et on sèche sur MgS04, puis on évapore le solvant sous vide pour obtenir un solide incolore. On obtient le composé recherché sous forme de cristaux incolores, recristallisé dans l'éthanol, F. 138-1390C.
EXEMPLE 6
En suivant le mode opératoire de l'exemple 5, mais en alcoolisant les produits de départ appropriés de formule I, dans laquelle R2 est COCH20COCH3, on obtient les composés suivants de formule I, dans laquelle R2 est COCH20H (tableau C : R3, R4, R et R6 = H).
En suivant le mode opératoire de l'exemple 5, mais en alcoolisant les produits de départ appropriés de formule I, dans laquelle R2 est COCH20COCH3, on obtient les composés suivants de formule I, dans laquelle R2 est COCH20H (tableau C : R3, R4, R et R6 = H).
TABLEAU C
<tb> Exemple <SEP> R <SEP> R <SEP> R <SEP> A-R <SEP> Caractérisation
<tb> <SEP> (F., <SEP> CC) <SEP>
<tb> <SEP> 6-1 <SEP> 2Ca3 <SEP> 6-C1 <SEP> H <SEP> OH <SEP> 169-171
<tb> <SEP> 6-2 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-Cl <SEP> OH
<tb> <SEP> 6-3 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> OH
<tb> <SEP> 6-4 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH <SEP> 3-Br <SEP> OH <SEP> 139-141 <SEP>
<tb>
EXEMPLE 7 : 2-(diméthylaminosulfonyloxy)-N-(2,6-diméthylpnényl)-N-
(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acétamide
On ajoute par portions 13,2 g (0,05 mole) de 2-hydroxy N-(2, 6--diméthylphényl)-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acétamide à une suspension de 2,2 g (environ 0,05 mole) d'hydrure de sodium (en dispersion a 55-60% dans l'huile) dans 100 ml de diméthoxyéthane anhydre en agitant a 10-150C en atmosphère d'azote. On agite le mélange a la température ambiante pendant 30 min, puis on ajoute 7,9 g (C,055 mole) de chlorure de diméthylsulfamoyle. On chauffe le mélange a 50 C et on agite pendant une nuit a cette température. On filtre le mélange après refroidissement, on concentre le filtrat sous vide, on dissout l'huile résultante dans le chloroforme et on lave énergiquement à l'eau, on sèche sur MgSO4 et on élimine le solvant sous vide.
<tb> <SEP> (F., <SEP> CC) <SEP>
<tb> <SEP> 6-1 <SEP> 2Ca3 <SEP> 6-C1 <SEP> H <SEP> OH <SEP> 169-171
<tb> <SEP> 6-2 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-Cl <SEP> OH
<tb> <SEP> 6-3 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> OH
<tb> <SEP> 6-4 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH <SEP> 3-Br <SEP> OH <SEP> 139-141 <SEP>
<tb>
EXEMPLE 7 : 2-(diméthylaminosulfonyloxy)-N-(2,6-diméthylpnényl)-N-
(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acétamide
On ajoute par portions 13,2 g (0,05 mole) de 2-hydroxy N-(2, 6--diméthylphényl)-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acétamide à une suspension de 2,2 g (environ 0,05 mole) d'hydrure de sodium (en dispersion a 55-60% dans l'huile) dans 100 ml de diméthoxyéthane anhydre en agitant a 10-150C en atmosphère d'azote. On agite le mélange a la température ambiante pendant 30 min, puis on ajoute 7,9 g (C,055 mole) de chlorure de diméthylsulfamoyle. On chauffe le mélange a 50 C et on agite pendant une nuit a cette température. On filtre le mélange après refroidissement, on concentre le filtrat sous vide, on dissout l'huile résultante dans le chloroforme et on lave énergiquement à l'eau, on sèche sur MgSO4 et on élimine le solvant sous vide.
On obtient le composé recherché sous forme d'une huile épaisse jaune après chromatographie sur gel de silice, en utilisant un mélange toluène-acétate d'éthyle 1:1 comme éluant.
EXEMPLE 8
En suivant le mode opératoire de l'exemple 7, mais en utilisant les composés de formule Ic et les chlorures d'acides RloCl appropriés, on obtient les composés suivant de formule I (tableau D : R3, R4, R5 et R6 = H).
En suivant le mode opératoire de l'exemple 7, mais en utilisant les composés de formule Ic et les chlorures d'acides RloCl appropriés, on obtient les composés suivant de formule I (tableau D : R3, R4, R5 et R6 = H).
TABLEAU D
<tb> Exemple <SEP> R7 <SEP> R8 <SEP> | <SEP> Rg <SEP> A-R <SEP> Caractérisation
<tb> <SEP> R7 <SEP> 10 <SEP> (F > <SEP> 0C)
<tb> 8-' <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -OS02CH3 <SEP> 142-145
<tb> <SEP> O
<tb> 8-2 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -OCOCH3 <SEP> 133-138
<tb> <SEP> O
<tb> 8-3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -0CNHCH3 <SEP> 174-177
<tb> <SEP> O
<tb> 8-4 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -OC <SEP> 4 <SEP> C1 <SEP> 115-120
<tb> 8-5 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 3-C1 <SEP> -OS02CH3
<tb> 8-6 <SEP> CR3 <SEP> CH3 <SEP> 3-Br <SEP> -OS02CH3 <SEP> 168-172
<tb> <SEP> O
<tb> 8-7 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 3-C1 <SEP> -OCHHCH3
<tb> <SEP> O
<tb> 8-8 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> OCN(CH3)2 <SEP> 157-161
<tb> <SEP> O
<tb> 8-9 <SEP> 1 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> OCSCH2CH3 <SEP> huile
<tb> t R7 et R sont en positions 2 et 6 respectivement.
<tb> <SEP> R7 <SEP> 10 <SEP> (F > <SEP> 0C)
<tb> 8-' <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -OS02CH3 <SEP> 142-145
<tb> <SEP> O
<tb> 8-2 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -OCOCH3 <SEP> 133-138
<tb> <SEP> O
<tb> 8-3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -0CNHCH3 <SEP> 174-177
<tb> <SEP> O
<tb> 8-4 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -OC <SEP> 4 <SEP> C1 <SEP> 115-120
<tb> 8-5 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 3-C1 <SEP> -OS02CH3
<tb> 8-6 <SEP> CR3 <SEP> CH3 <SEP> 3-Br <SEP> -OS02CH3 <SEP> 168-172
<tb> <SEP> O
<tb> 8-7 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 3-C1 <SEP> -OCHHCH3
<tb> <SEP> O
<tb> 8-8 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> OCN(CH3)2 <SEP> 157-161
<tb> <SEP> O
<tb> 8-9 <SEP> 1 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> OCSCH2CH3 <SEP> huile
<tb> t R7 et R sont en positions 2 et 6 respectivement.
8
On peut préparer de la manière suivante les produits de départ utilisés l'exemple 1.
On peut préparer de la manière suivante les produits de départ utilisés l'exemple 1.
EXEMPLE A : 2-(4-méthylpnénylsulfonyloxyacétyl)-2-(2,6-diméthyl-
phényl)hydrazine-carboxylate de 2-chloroéthyle.
phényl)hydrazine-carboxylate de 2-chloroéthyle.
On ajoute lentement une solution de 112 g (0,45 mole) de chlorure de 2-(4-méthylphénylsulfonyloxy)-acétyle dans 100 ml de toluène en agitant à la 'température ambiante à une suspension de 109 g (0,43 mole) de 2-(2,6-diméthylpnényl)-hydrazine-carboxylate de 2-chloroéthyle dans 500 ml de toluène et on agite le mélange à la température ambiante pendant 4 h. On lave ensuite le mélange de réaction successivement par l'eau par une solution aqueuse de NaHC03 et par l'eau, on sèche sur MgSO4 et on évapore sous vide pour obtenir un solide jaun tre qui, par recristallisation dans l'éthanol, donne le composé recherché sous forme de cristaux incolores, F. 125-127 C.
EXEMPLE B : 2-(2,6-diméthylpnényl)-hydrazine-carboxylate de 2-chloro éthyle.
On agite pendant 30 min à la températtre ambiante un mélange de 17,7 g (0,1 mole) de chlorhydrate de 2,6-diméthylpnénylhydrazine et 21,2 g (0,2 mole) de carbonate de sodium dans un mélange de50ul d'eau et 50 ml de xylène, puis on refroidit à 50C. On ajoute ensuite 14,3 g (0,1 mole) de chloroformiate de 2-chloroéthyle en 1 h, en maintenant la température à 50C par refroidissement externe. On agite le mélange à 50C pendant une autre heure, après quoi on ajoute 100 ml d'eau.
On sépare par filtration le précipité ainsi formé, on le lave à l'eau et on sèche pour obtenir recherché sous forme d'un solide légèrement coloré, F. 69-7O0C. La recristallisation dans un nié lange éther éthylique/pétrole léger élève le point de fusion à 74-750C.
EXEMPLE C
En suivant le mode opératoire de l'exemple 1, mais en utilisant des produits de départ analogues aux composés de formule II, dans laquelle AR10 est C1 ou Br, on obtient les composés suivants de formule III (tableau E : R3, R R5 et R6 = H).
En suivant le mode opératoire de l'exemple 1, mais en utilisant des produits de départ analogues aux composés de formule II, dans laquelle AR10 est C1 ou Br, on obtient les composés suivants de formule III (tableau E : R3, R R5 et R6 = H).
TABLEAU E
<tb> Exemple <SEP> R7 <SEP> R8 <SEP> R. <SEP> W <SEP> Caracterisation
<tb> <SEP> (F. <SEP> C
<tb> C-l <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> 134-136
<tb> C-2 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-C1 <SEP> Cl <SEP> 154-157
<tb> C-3 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> Br <SEP> 143-144
<tb>
<tb> <SEP> (F. <SEP> C
<tb> C-l <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> 134-136
<tb> C-2 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-C1 <SEP> Cl <SEP> 154-157
<tb> C-3 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> Br <SEP> 143-144
<tb>
Claims (15)
1 - Nouveaux N-(2-oxo-oxazolidino)-acétamides, caractérisés en ce qu'ils répondent a la formule générale
dans laquelle R1 est un groupe
où R7 et R8 représentent chacun indépendamment un atome d'halogene ou un groupe alkyle en C1-C4 ou alcoxy en C1-C4, et R9 est un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe alkyle en C1-C4,
R2 est un groupe CO-CH2-A-R10 dans lequel A est un atome d'oxygène ou de soufre et R10 est un atome d'hydrogène on un groupe -COR11, COOR11,CONR11R12, -SO2R11,
SO2NR11R12, CSR11, CSNR11R12 ou CSOR11;R11 est un groupe alkyle en C1-C6, alcényle en C2-C6, alcynyle en C2-C6, cycloalkyle 'en C3-C6 > non substitué ou portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les halogènes et les groupes alcoxy, alkylthio, CN ou 5W; ou un groupe phényle non substitué ou portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les halogènes et les groupes alkyle, alcoxy ou
NO2; R2 est un atome d'hydrogène ou a l'une des signification de R11,
R3, R R5 et R6 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4.
2 - Composés selon la revendication 1, caractérisés en ce qu'ils répondent a la formule générale
dans laquelle R2, est un groupe -COCH20H, -COCH20COCH3, - -COCH20S02CH3, -COCH2OSO2N(CH3)2,
R7, et R8, représentent chacun indépendamment CH3, Cl ou Br et
R9, est H, Cl, Br ou un groupe méthyle.
3 - Procédé pour la préparation de composés selon la revendication 1 répondant a la formule générale
dans laquelle R10, a la signification donnée pour R10 à la revendication 1, sauf que R10, n'est pas l'hydrogène et R1 > R3, R4, R5 et R6 sont tels que définis à la revendication 1, caractérise en ce que l'on soumet å une condensation intramoléculaire des composés de formule générale
dans laquelle R1, R3, R4, R5, R6 et A sont tels que définis a la revendication 1, R101 est tel que défini ci-dessus et Y est un halogène.
4 - Procédé de préparation des composés selon la revendication 1 répondant à la formule générale Ib définie a la revendication 3, caractérisé en ce qu'on fait réagir un composé de formule generale
dans laquelle R1, R3, R4, R5 et R6 sont tels que définis a la revendication 1 et W est un groupe éliminable, avec un composé de formule générale IV
B - A - R10, IV dans laquelle B est l'hydrogène ou un équivalent de métal et
A et R10, sont tels que définis dans les revendications 1 et 3, respectivement.
5 - Procédé de préparation de composés selon la revendication 1 répondant à la formule générale
dans laquelle R1, R3, R4, R5, R6 et A sont tels que définis à la revendication 1, caractérisé en ce que l'on effectue l'alcoolyse de composés correspondants de formule générale
dans laquelle R10" est un groupe COR11 ou S02R11, où R11 est tel que défini à la revendication 1 > et R1, R3, R4, R5, R6 et A sont tels que définis å la revendication 1.
6 - Nouveaux composés, caractErisé-s en ce qu'ils répondent à la formule générale
dans laquelle R1, R3, R4, R5, R6 et A sont tels que définis à la revendication 1, R101 est tel que défini à la revendication 3 et
Y est un halogène.
7 - Procédé de préparation des composes selon la revendication 6, caractérise en ce que l'on effectue l'acylation de composés de formule générale
dans laquelle R1, R3 > R4, R5 et R6 sont tels que définis b la revendication 1 et Y est tel que défini å la revendication 3, avec un composé de formule généra
dans laquelle A est tel que défini à la revendication 1, R10' est tel que défini a la revendication 3 et Z est un halogène ou un groupe O-COCH2ARlo, où A et R10, sont tels que définis aux revendications 1 et 3, respectivement.
8 - Compositions fongicides, caractérisées en ce qu'elles contiennent au moins un composé de formule I comme produit actif et un support ou diluant approprié et se présentent en poudres mouillables, concentrés d'émulsions, concentrés de suspensions dispersables dans l'eau, granulés, ou formes retard.
9 - Compositions selon la revendication 8, caracterisées en ce qu'elles contiennent en outre un autre pesticide en combinaison avec le composé de formule I.
10 - Compositions selon la revendication 9, caractérisées en ce que ledit autre pesticide est le captan, le folpet, le manozeb ou le maneb.
11 - Compositions selon l'une quelconque des revendications 8 b 10, caractérisées en ce qu'elles contiennent 0,01 à 90% en poids de l'ingrédient actif.
12 - Compositions selon la revendication 11, caractérisées en ce qu'elles consistent en concentrés contenant 2 à 80%, de préférence 5 70% en poids d'ingrédient actif.
13 - Compositions selon la revendication 11, caractérisées en ce qu'elles se présentent en forme d'applications paâtes b l'emploi contenant 0,01 a 20%, de préférence 0,01 b 5Z en poids d'ingrédient actif.
14 - Application des compositions selon la reven- dication 8 pour le traitement du sol, caractérisées en ce qu'on les utilise à un taux de 0,05 a 5 kg, de préférence de 0,1 à 3 kg/ha.
15 - Application des compositions selon la revendication 8, pour le traitement des semences, caractérisées en ce qu'on les utilise dans la proportion de 0,05 à 0,5, de préférence de 0,1 à 0,3 g par kg de semence.
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| GB8103914 | 1981-02-09 |
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| FR8201990A Withdrawn FR2499568A1 (fr) | 1981-02-09 | 1982-02-08 | Nouveaux n-(2-oxo-oxazolidino) -acetamides ayant des proprietes fongicides et compositions les contenant |
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Citations (4)
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| US4097262A (en) * | 1977-04-22 | 1978-06-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal acetamides |
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| IT1123564B (it) * | 1979-09-07 | 1986-04-30 | Montedison Spa | N-aril-n-acil-3-ammino-ossazolidin-2-oni fungicidi |
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, vol. 31, no. 3, 11-03-1966, WASHINGTON (US), * |
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| WO1982002714A1 (fr) | 1982-08-19 |
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