[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

FI79023B - Kosmetiska blandningar som innehaoller polyeterkarboxylsyraderivat. - Google Patents

Kosmetiska blandningar som innehaoller polyeterkarboxylsyraderivat. Download PDF

Info

Publication number
FI79023B
FI79023B FI832973A FI832973A FI79023B FI 79023 B FI79023 B FI 79023B FI 832973 A FI832973 A FI 832973A FI 832973 A FI832973 A FI 832973A FI 79023 B FI79023 B FI 79023B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
sub
compounds
mixture
cosmetic
water
Prior art date
Application number
FI832973A
Other languages
English (en)
Other versions
FI832973A0 (fi
FI832973A (fi
FI79023C (fi
Inventor
Werner Schaefer
Rolf Schaefer
Doris Schaefer
Johan Gerhard Aalberts
Jacob Cornelis Smid
Original Assignee
Stamicarbon
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=19840158&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=FI79023(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Stamicarbon filed Critical Stamicarbon
Publication of FI832973A0 publication Critical patent/FI832973A0/fi
Publication of FI832973A publication Critical patent/FI832973A/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI79023B publication Critical patent/FI79023B/fi
Publication of FI79023C publication Critical patent/FI79023C/fi

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10Washing or bathing preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/45Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02Anionic compounds
    • C11D1/04Carboxylic acids or salts thereof
    • C11D1/06Ether- or thioether carboxylic acids

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Polyethers (AREA)

Description

79023
POLYEETTERIKARBOKSYYLIHAPPOJOHDANNAISIA SISÄLTÄVÄT KOSMEETTISET SEOKSET - KOSMETISKA BLANDNINGAR SOM INNEHÄLLER POLY-ETERKARBOXYLSYRADERIVAT
Keksinnön kohteena on kosmeettinen seos, jossa on oleellista tiettyjen polyeetterikarboksyylihappojohdannaisten käyttö seoksen komponenttina.
Polyeetterikarboksyy1ihapot, joiden kaava on R-X-(CH^-CH^-O)^-CH^-COOH, jossa R on hydrofobinen tähde, X on happi tai joissakin tapauksissa rikki ja n on yleensä alle 10 oleva luku, ovat jo kauan olleet tunnettuja ja todellisessa käytössä yli 25 vuotta. Näiden yhdisteiden joukossa ne, joissa n on keskimäärin noin 1, ovat hyödyllisiä vain emul-gaattoreina, kun taas ne yhdisteet, joissa n on keskimäärin 2 tai suurempi, ovat monikäyttöisempiä puhdistusaineina.
Ensimmäinen maininta tästä yhdistejoukosta ja sen valmistuksesta on löydettävissä US-patenttijulkaisu sta no. 2 183 853.
Tuon patenttijulkaisun ensimmäisellä sivulla oikeanpuoleisessa sarakkeessa on lueteltu suuri määrä kaavoja yhdisteille, joilla on mahdollisesti käyttöä tässä tarkoituksessa. Niiden joukossa on myös yhdisteitä, joiden kaava on R-CO-NH-(CH^-CH^—O)^-CH^-COOH, jossa R on a1ifaattinen, syk-loalifaattinen tai aromaattisen ja alifaattisen seoksen muodostama ryhmä sisältäen yli 8 hiiliatomia. Kuitenkaan tästä US-pa ten11iju1kaisus ta ei ilmene, onko tällaista yhdistettä koskaan todellisuudessa valmistettu. Myöhemmästä SE-kuulutus-julkaisusta 348219, johon viitataan vielä jäljempänä, käy selville, että eräitä tällaisia yhdisteitä on valmistettu kookos-rasvahappoamidista etoksy1 oima 11 a se 3-5 ety1eenioksidiyksikö1-lä ja käytetty pesuaineena, muista rasvahappoamideista saatavien yhdisteiden mahdollisesta käyttökelpoisuudesta julkaisussa ei ole minkäänlaista mainintaa. Näin ollen se seikka, että US-patentti-julkaisu No. 2 183 853 väittää koko yhdistejoukon sopivan pinta-aktiivisi k si aineiksi eri tarkoituksiin, ei ole sisältänyt yllykettä valmistaa mainittuja nimenomaisia yhdisteitä ja tutkia niitä edelleen. (Huomattakoon, että SE-julkaisu 348219 sisältää ainoastaan yhden kookosrasvahappoamidijohdannaisen käyttöä koskevan suorituse simerkin. ) Mahdollisesti syyksi voidaan katsoa se, että kaavan R-0-( CI! -CH -0) -CH -C00H mukaiset yh- 2 2 n 2 2 79023 disteet ja niiden suolat ovat melko tyydyttäviä eri tarkoituksissa käytettäviksi eivätkä ne vaurioita ihoa. Näistä syistä näitä ennestään tunnettuja eetterikarboksyy1ihappoja käytetään mm. kosmeettisiin tarkoituksiin.
Mitä tulee pinta-aktiivisen aineen ihoon kohdistamaan vaikutukseen, on erityisesti myrkkyvaikutus ihon bakteerikasvustoon tärkeä. Tässä suhteessa voidaan todeta primäärinen ja sekundäärinen myrkkyvaikutus. Sekundäärinen myrkkyvaikutus tarkoittaa sitä myrkkyvaikutusta, joka ihon bakteerikasvuston aiheuttamilla pinta-aktiivisen aineen hajoamistuotteilla on. Viime aikoihin asti tähän sekundääriseen myrkkyvaikutukseen on tuskin kiinnitetty huomiota lainkaan, mutta on selvää, että sillä on merkitystä ihon sietokyvylle pinta-aktiivisen aineen suhteen.
Ennestään tunnetut tyyppiä R-0-(C^H^O)^-CH^COOH olevat poly-eetterikarboksyyli hapot ja niiden suolat ovat tyydyttäviä, mitä tulee primääriseen myrkkyvaikutukseen, mutta nyt on ilmennyt, että niillä on suhteellisen huomattava sekundäärinen toksisuus. Nyt on yllättäen havaittu, että kaavan R-CO-NH-iC^H^Oi^-CH^-COOH mukaiset yhdisteet, jossa kaavassa R-CO- muodostuu 6-22 hiiliatomia sisältävän alifaattisen kar-boksyylihapon tähteestä ja n on 2 - 10, ja niiden alkalime-talli- ja a 1 k a n o 1 i a m i i n i s u o 1 a t ovat pinta-akti ivisia aineita, joilla on pienen primäärisen myrkkyvaikutuksen lisäksi myös pieni sekundäärinen myrkkyvaikutus.
On syytä huomauttaa, että kaavan R-CO-NH-CH^-CH^-O-CH^COOX mukaisia yhdisteitä, jossa kaavassa R on alifaattinen, s y k -loalifaattinen tai alkyyli-aromaattinen, 7-12 hiiliatomia sisältävä hii1ivetytähde ja X on vety, Na, K, NH^ tai orgaanisen ammoniumemaksen kationi, on selostettu DE-hakemusjul- kaisussa 2644498, jossa näitä yhdisteitä on ehdotettu käytet- .pesu- ja täviksi\puhdistusaineissa polyfosfaattien tilalla täysin tai osittain. Näin ollen tällöin on kyse nyt käsillä olevien kaltaisista yhdisteistä, joissa kuitenkin n = 1. Yhdisteet, joilla on tällainen alhainen n-luku, ovat hyödyllisiä vain 3 79023 emulgaattoreina. Esillä olevan keksinnön mukaisesti käytettävät yhdisteet ovat kuitenkin puhdistusaineita, ja vaikka yhdistettä, jolla on pieni n-luku, kuten edellämainitussa hakemus julkaisussa on mainittu, voidaan käyttää joissakin tämä r. keksinnön mukaisissa seoksissa, sitä pitäisi tällöin kuitenkin aina käyttää yhdessä todellisen puhdistusaineen kanssa, so. samaa tyyppiä olevan yhdisteen kanssa, jolla on suurempi n-luku.
Mainittakoon edelleen, että SE-kuulutusjulkaisun 348 219 mukaan kaavan R(OC^H^)^CH^COOH mukaisia yhdisteitä, jossa kaavassa R voi olla asyy1iamidiryhmä (asyy1iryhmässä 8-24 hiili-atomia) ja n on luku 1-40, tai niiden suoloja voidaan käyttää pesuain eseoksissa. Julkaisun esimerkissä 9 käytetään kookos-rasvahappoamidia, joka on kondensoitu 3-5 ety1eenioksidiyksi-köliä. Kuitenkaan julkaisu ei anna viitettä siitä, että yhdisteillä olisi erittäin alhainen sekundäärinen toksisuus iholla ja että yhdisteitä tämän vuoksi voitaisiin käyttää edullisesti kosmeettisissa seoksissa. Julkaisussa 348 219 on pelkästään kysymys pyykinpesuun tarkoitetuista seoksista.
Esilläolevan keksinnön muodostaa täten kosmeettinen seos, jolle on patenttivaatimusten mukaisesti tunnusomaista se, että se sisältää edellä määriteltyä yhdistettä tai sen mainittua suolaa, joilla on alhainen sekundäärinen toksisuus ihol-1 a .
Keksinnön mukaisesti käytettävässä yhdisteessä alifaattisen happotähteen hiiliketju voi olla joko suora tai haarautunut ja ketjussa voi olla tyydyttynyt karbosyklinen tai hetero-syklinen rengas. Edelleen, ketju voi olla tyydyttynyt tai tyydyttymätön. Jos R-C0- on johdettu 1uonnonrasvois ta tai -öljyistä, tämä tähde on itse asiassa useiden happotähteiden seos .
Nämä yhdisteet voidaan valmistaa yksinkertaisesti saattamalla kaavan R-CO-NH-(C^H^O) H mukainen tuote reagoimaan alkalises-sa väliaineessa halogeenietikkahapon, tavallisesti natrium- 4 79023 k 1ooriasetaatin, kanssa käyttämällä menetelmää, jota yleensä käytetään tavallisten polyeetterikarboksyylihappojen valmistamiseksi. Nyt käsillä olevat yhdisteet voidaan valmistaa vapaiden happojen muotoon tai alkalimetalli- tai alkanoliamii-nisuolojen muotoon.
Tämän reaktion lähtöaine vuorostaan voidaan valmistaa saattamalla sopiva happoamidi tai happoamidiseos reagoimaan etylee-nioksidin kanssa. Kaikissa näissä tapauksissa additio tapahtuu vain amidin yhteen vetyatomiin; jos käytetään enemmän kuin yksi etyleenioksidimooli, kukin seuraava molekyyli liittyy vain jo liittyneeseen terminaaliseen hydroksiryhmään . Modi f i o i ma 11 oma n k arboksiamidin tilalla voidaan käyttää lähtöaineena myös mono etano 1iamidia, Tällä tavalla voidaan valmistaa ennestään tunnettu tuote, jossa n = 1, saattamalla mono-etanoliamidi suoraan reagoimaan monohalogeenietikkahapon kanssa; tämän keksinnön mukaiset tuotteet valmistetaan lisäämällä ensin vielä ety1 eenioksidia tähän monoetanoiiamidiin ja sen jälkeen suorittamalla reaktio monohalogeenietikkahapon suolan kanssa. Eräiden rasvahappojen etano 1iamidit ovat kaupallisia tuotteita, joten joskus saattaa olla edullista lähteä liikkeelle kaupallisista tuotteista haluttaessa valmistaa tämän keksinnön sisältämiä tuotteita. Kuitenkin öljyistä ja rasvoista peräisin olevien rasvahapposeosten ollessa kyseessä lähdetään yleensä liikkeelle modifioimattomasta amidista.
Koska tämän keksinnön mukaisesti käytettävillä yhdisteillä on hyvät pinta-akti iviset ominaisuudet ja erityisen matala primäärinen ja sekundäärinen myrkyllisyys, ovat keksinnön mukaiset kosmeettiset seokset edullisia mm. shampoina, kylpy-vaahtoina ja -voiteina ja kotitalouksien nestesaippuoina.
Pinta-aktiivisten aineiden sekundäärisen toksisuuden testaus ihon bakteerien suhteen suoritetaan seuraavasti:
Ihon bakteereja viljellään 33°C lämpötilassa (optimaalinen) alustassa, joka sisältää riittävästi ravinteita, kunnes s a a - 7 vutetaan väkevyys 10 solua per ml. Sen jälkeen solut pestän ja siirretään alustaan, joka sisältää kaikki tarvittavat ra- 5 79023 vinteet, hivenaineet mukaanluettuina, kuitenkin hiiltä lukuunottamatta. Tähän seokseen lisätään 0,05 paino-% tutkittavaa pinta-aktiivista ainetta ja solujen lukumäärän kehittyminen ajan funktiona mitataan. Kontrollikoe suoritetaan samassa ravinneseoksessa ilman hiiltä.
Koska bakteereja on aikaisemmin viljelty ravinnerikkaassa alustassa, ne tarvitsevat hieman aikaa tottuakseen alustaan, mikä aiheuttaa alussa muutaman ensimmäisen vuorokauden aikana solujen lukumäärän laskun. Sen jälkeen tämä lasku jatkuu, jos lisätyllä pinta-aktiivise 1 la aineella on suuri sekundäärinen toksisuus. Jos kuitenkin sekundäärinen toksisuus on pieni, bakteerinen lukumäärä kasvaa jälleen. Viljelyn jatkuessa vielä muutamia päiviä solujen lukumäärä alkaa jälleen laskea, mutta tällä kerta syynä on hiililähteen loppuminen.
Edellä selostettua valaistaan liitteenä olevalla kuvalla 1, jossa on esitetty eräiden tämän keksinnön mukaisesti käytettävien yhdisteiden, vertailuyhdisteen ja kontrollin vaikutus solujen lukumäärän. Käyrät 1-4 on saatu käyttämällä yhdistettä
CllH23C°-NH(C2H40)nCH2C0°Na’ j°lloin tuotteissa 1-4 n = 3, 4, 5 ja 6 vastaavasti (keksintö); käyrä 5 on saatu yhdisteellä C , H _ _ C0NHCHoCH-0CH„C00Na (vertailu) ja käyrä 6 on saatu yhdisteellä 1 / 3 o 2 2 2 C,„H__C0-NH(C-H.0)_CH_C00Na (keksintö). Näistä käyristä i.lme- 1/35 2 4 o 2 nee, että kaikkia tutkittuja yhdisteitä voivat bakteerit käyttää hiililähteinä, kuitenkin eri asteisesti.
Kuva 2 esittää käyrää, jossa aika alkaa vasta solujen alkuperäisen lukumäärän laskun jälkeen, tässä tapauksessa noin 2,5.10 /ml. Tässä tapauksessa verrattiin yhdisteitä RCO-NHiC^H^Ol^CHCOONa, joissa RCO oli johdettu kookosrasva-hapoista ja joissa n oli 6 (keksintö) ja 1 (vertailu), kontrolliin ja kahteen ennestään tunnettuun eetterikarboksyy1ihapposuolaan, joiden kaava on RO-(C^H^O)^CH^COONa, joissa R oli molemmissa tapauksissa johdettu luonnollisesta lauryyli- ja myristyyli-hapon seoksesta (1auryy1i :myristyy 1 i = 70:30) ja n oli toisessa tapauksessa 4,5 ja toisessa 2,5.
6 79023
Kuten näistä käyristä selvästi ilmenee, on mainitulla keksinnön mukaisella yhdisteellä aikaansaatu uusi tuote selvästi parempi kuin ennestään tunnetut tuotteet.
Seuraavaksi keksintöä selvennetään yhdisteiden valmistusesi-merkeillä ja formu1aatioi11 a, joissa niitä voidaan käyttää. Kuitenkin nämä esimerkit on tarkoitettu vain valaisemaan, eikä rajoittamaan tätä keksintöä.
Esimerkki 1
Yhdisteen C. H-CO-NH-(C,_,HO) -CHCOOH valmistus 1123 c 4 b 2 a) 1000 moolia (243 kg) 1 auriinihapon monoetano1iamidiaj joka on kaupallinen tuote ("Rewoamid L203"), saatetaan reagoimaan 5000 moolin (220 kg) kanssa epoksietaania käyttämällä katalyyttinä 0,5 kg n atriummety1aa11ia. Reaktio suoritetaan autoklaavissa 110-130°C lämpötilassa 196-294 kPa paineessa. Reaktioaika on noin 0,5 - 1 tuntia. Saanto on kvantitatiivinen.
b) Kohdassa a) saatu tuote saatetaan reagoimaan molaarisen ylimäärän kanssa natriummonok1oorias e taa11ia (175 kg) ja 60 kg: n kanssa jauhemaista natriumhydroksidia. Monoklooriase-taatti lisätään 6 erässä ja NaOH 12 erässä. Reaktio 1ämpöti1 a on 60 - 65”C ja lisäysaika 6 tuntia, jonka jälkeen reaktio-seos jätetään seisomaan tähän lämpötilaan yli tunnin ajaksi. Polyeetterialkoholin muuttuminen polyeetteriasetaatiksi tapahtuu noin 75 - 80-prosenttisesti.
Näin saatu epäpuhdas tuote puhdistetaan lisäämällä 183 kg 30-prosenttista HC1 702 kg:aan deionoitua vettä, kuumentamalla liuos ja lisäämällä edellisessä vaiheessa saatu epäpuhdas reaktioseos. Koko seos kuumennetaan 7 79023 90°C:een, jolloin erottuu öljy. öljy on haluttu karbok-syylihappo, joka saadaan 396 kg:n saannolla. Tuote on aluksi nestemäinen, mutta seisottuaan jonkin aikaa se muuttuu kiinteäksi, jonka jälkeen se voidaan sulattaa ja kiinteyttää uudelleen.
Esimerkki 2
Yhdisteen C. _,HocCO-NH-(C~H .0) o-CH„C00H valmistus 1735 248 2
Kaupallisesti saatavissa oleva steariinihapon itiono-etanoliamidi (Rewoarrid S280) (1 mooli) saatetaan reagoi maan 7 moolin kanssa epoksietaania käyttämällä katalyyttinä 0,6 kg natriummetylaattia (80 %). Reaktio suoritetaan autoklaavissa samoin kuin esimerkissä 1 ja reaktioaika on 0,5 tuntia. Sen jälkeen tuote saatetaan reagoimaan noin 1,5 moolin kanssa natriummonoklooriasetaattia ja noin 1,5 moolin kanssa jauhemaista natriumhydroksidia. Reaktiolämpötila on 60-65°C ja monoklooriasetaatti lisätään 6 erässä ja NaOH 12 erässä.
Kokonaislisäysaika on 6 tuntia ja sen jälkeen seos jätetään seisomaan vielä tunnin ajaksi. Konversio on noin 80-85 %. Näin saadusta epäpuhtaasta tuotteesta vapautetaan happo kuumentamalla painoltaan saman määrän kanssa noin 7% HC1. Tuote saadaan nesteenä, joka kiinteytyy jonkun ajan kuluttua ja voidaan sulattaa ja kiinteyttää uudelleen .
Esimerkki 3
Shampoo tai suihkuseos C11H23-C0-NH-(C2H40)3-CH2C00H 20,8 %
NaOH 2,2 %
Vesi 77,0 %
Parfyymiä ja väriainetta lisätään pieni määrä, jotta saadaan aikaan miellyttävä haju ja väri. Saadun seoksen pH
on 7,4. Seos neutraloidaan 37-prosenttisella suolahapol- 20 la pH-arvoon 4,2, n = 1400 mPa.s.
8 79023
Esimerkki 4
Shampoo tai suihkuseos C11H23“CO-NH(C2H40)3-CH COONa 3 % kaavan RO- (C2H40) 2SC>3NaT mukainen 28-pro- senttinen eetterisulfaatti 25 %
Vesi 69,2 %
NaCl 2,8 % 20
Parfyymiä ja väriainetta tarpeen mukaan, n = 2000 mPa.s. 1) Tämä tuote johdettiin kaupallisesta alkoholista, Dobanol, joka on C^- ja ^-alkoholien seos ja osa on haaraketjuista.
Esimerkki 5
Shampoo Paino-osia C,.Hoo-C0-NH-(C_H .0) ,-CH^COOH 12 1121 24b 2 kookosrasvahapon dietanoliamidi 5 natriumlauryylisulfaatti {30 %) 15 polyoksietyloitu lanoliinialkoholi (16 ok-sietyleeniyksikköä) 5
Vesi määrään 100 trietanoliamiinia riittävästi
Valmistus: Ensimmäiset neljä aineosaa sekoitetaan veteen edellämainitussa järjestyksessä ja sen jälkeen seoksen pH säädetään arvoon 6,5 lisäämällä trietanoliamiinia. Tietysti parfyymiä ja väriainetta voidaan lisätä tarpeen mukaan .
Esimerkki 6
Ammattikäyttöön tarkoitettu shampoo Paino-osia C1iH23-CONH~(c2H40) 10 29-prosenttinen RO-(C^H^O)2S03Na (sama tuote kuin esimerkissä 4) 25 kookosrasvahapon dietanoliamidi 7 li 9 79023
Rasva-alkoholi-(C^ 2-14^-PolY9lykoli~ eetteri (9EO)a^ 10 1,3-butyleeniglykoli 3 isopropanoli 5 vesi määrään 100 monoetanoliamiini riittävästi a) EO tarkoittaa oksietyleeniyksikköä
Valmistus: Ensimmäiset kuusi aineosaa sekoitetaan veteen mainitussa järjestyksessä ja sen jälkeen pH säädetään monoetanoliamiinilla arvoon 6,8.
Näin saatu väkevä tuote laimennetaan käyttöä varten 0,5-5 paino-osalla vettä tarpeen mukaan.
Esimerkki 7 Vauvojen shampoo
Paino-osia C11H23CO-NH(EO)5-CH2COOH 20 kookosrasvahapon sarkosinaatti 5 kookosrasvahapon dietanoliamidi 5 jauhemainen proteiinihydrolysaatti (kollageeni) 6 vesi määrään 100 monoetanoliamiini riittävästi
Valmistus: Proteiinihydrolysaatti liuotetaan veteen, sen jälkeen loput aineosat sekoitetaan mukaan ja liuoksen pH säädetään monoetanoliamiinilla arvoon 7,2.
Esimerkki 8 Proteiinishampoo
Paino-osia C, ,H„-,-CONH-(EO) ..-CH-COOH 20 Ί 1 z ό b z rasva-alkoholi-polyglykolieetteri-fosfaatti, natriumsuola 5 proteiinihydrolysaatti, jauhemainen 6 polyoksietyloitu lanoliinialkoholi (24 EO) 5 10 79023 vesi määrään 100 1 ON natriumhydroksidin vesiliuos riittävästi
Valmistus: Proteiinihydrolysaatti lisätään veteen ja, kun on saatu kirkas liuos, loput aineosat sekoitetaan liuokseen mainitussa järjestyksessä ja lopuksi pH säädetään arvoon 5,5 lisäämällä natriumhydroksidin vesi-liuosta .
Esimerkki 9 Hilseshampoo
Paino-osia C11H23~CONH“(E0)6-CH2COOH 12 undekyleeniamidi-4EO-CH2COOH 3 rasvahappoalkyloliamidi-sulfosukkinaatti (30 %) 12 öljyhapon dietanoliamidi 5 polyoksietyloitu lanoliinialkoholi (16 EO) 6
Rasvahappo-proteiinikondensaatti (40 %) 8
Sinkki-pyritioni (48 %) 1,5 vesi määrään 100 monoetanoliamiini riittävästi
Valmistus: Tuotteet sekoitetaan veteen mainitussa järjestyksessä ja lopuksi pH säädetään monoetanoli-amiinilla arvoon 6,8. Esimerkeissä voidaan tietysti lisätä parfyymiä ja/tai väriainetta, vaikka asiaa ei ole nimenomaan mainittukaan. Sama pätee myös seu-raavien esimerkkien mukaisten seosten kohdalla.
Esimerkki 10 Vaahtokylpy
Paino-osia C,.H_ -CONH-(EO) -CH-COOH 10 il z j b 2.
RO-(C2H^O)2S0^Na (28%, sama tuote kuin esimerkissä 4) 10 lauriinihapon dietanoliamidi 5 myristyyli-setyyli-dimetyyliamidi-oksidi 5 11 79023 melissaöljy 2 1,3-butyleeniglykoli 6 vesi määrään 100 1 ON natriumhydroksidin vesiliuos riittävästi
Valmistus: Ensimmäiset neljä aineosaa sekoitetaan ve teen mainitussa järjestyksessä, lisätään butyleenigly-koli ja sen jälkeen pH säädetään arvoon 6,9 lisäämällä natriumhydroksidin vesiliuosta ja lopuksi öljy sekoi-teaan mukaan.
Esimerkki 11 Kylpyvaahto
Paino-osia kookosrasvahappoamidi- (EO) g-C^COOH 1 0 lauriinihappo-polydialkyloliamidi 6 polyetyleeniglykoli-6-dekaani/oktaanihap-poglyseridi 10 oleyylialkoholi, johon on lisätty 10 EO 5 dekaani/oktaanihappotriglyseridi 10 setyyli-olyylialkoholi 16 paraffiiniöljy 25 maissinalkioöljy 10 tislattu lanoliinialkoholi 8
Valmistus: Neljä ensinmainittua aineosaa (pinta-aktii-viset aineet) sekoitetaan kuumentamalla noin 50°C:een ja öljyt liuotetaan saatuun seokseen 40°C:ssa. Jos esiintyy sameutta, liuos voidaan kirkastaa lisäämällä 1-2 % vettä.
Esimerkki 12 Suihkuvaahtoseos
Paino-osia C. .H- -CONH-(EO) ,-CHoC00H 15 1123 62 RO-(C2H4O)2S03Na (28%, sama kuin esimerkissä 4) 10 kookosrasvahapon dietanoliamidi 5 rasvahappotauridin natriumsuola (50 %) 10 12 79023 oksietyloitu lanoliinialkoholi (16 EO) 5 1,3-butyleeniglykoli 5 vesi määrään 100 trietanoliamiini riittävästi
Valmistus: Ensimmäiset viisi aineosaa sekoitetaan veteen mainitussa järjestyksessä, sen jälkeen lisätään butyleeniglykoli ja lopuksi pH säädetään trietanoli-amiinilla arvoob 6,9.
Esimerkki 13
Voide normaalille tai kuivalle iholle C17H35-C0-NH-(C2H40)8-CH2COOH 5 g C17H35-C0-NH-C2H40-CH2C00H 2 g maissialkioöljy 10 g asetylaani (asetyloitu lanoliinialkoholi) 2 g setyylialkoholi 5 g oleyylialkoholi 8 g
KgCl2 0,5 g glyseroli 4 g trietanoliamiini 1,63 g vesi määrään 100 säilöntäaine 0,08 %
Ensimmäiset kuusi aineosaa, jotka muodostavat öljy-pohjan, sekoitetaan ja kuumennetaan 65-70°C:een. MgCl2, glyseroli ja vesi sekoitetaan erikseen, seos kuu mennetaan samaan lämpötilaan ja sen jälkeen lisätään hitaasti öljyfaasiin samalla sekoittaen. Täydellisen emulgoitumisen jälkeen lisätään trietanoliamiini, joka toimii neutralointiaineena. Sitten koko seosta sekoitetaan vielä 40°C:ssa ja lopuksi lisätään säilöntäaine tässä lämpötilassa.
13 79023
Esimerkki 14
Voiteita rasvaisia ihoja varten
A B
C17H35-CO-NH-(EO)g-CH2COOH 3 g 5 g C17H35-C0-NH-C2H40-CH2C00H 1 g 2 g isopropyylimyristaatti 10 g 6 g asetylaani 2 g 6 g setyylialkoholi 5 g 5 g oleyylialkoholi 8 g 8 g glyseryylimonostearaatti 3 g
MgCl2 0,5 g 0,5 g glyseroli 4 g 4 g trietanoliamiini 1,23 g 1,23 g vesi määrään 100 100 säilöntäaine 0,08 % 0,08 %
Valmistus suoritetaan esimerkin 7 mukaisesti. Seoksessa A) myös glyseryylimonostearaatti kuuluu rasvataasiin.

Claims (4)

14 79023
1. Kosmeettinen seos, tunnettu siitä, että seos sisältää yhdistettä, jonka kaava on R-CO-NH-(C 2H4O)n-CH2COOH, jossa R-CO- muodostuu 6-22 hiiliatomia sisältävän alifaattisen karboksyy1ihapon tähteestä ja n on luku, jonka arvo on 2 - 10, tai mainitun yhdisteen aikai ime ta 11i- tai alkano1iamiinisuo 1 aa.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen seos, tunnettu siitä, että R-CO- on 1auriinihapon tähde.
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen seos, tunnettu siitä, että R-CO- on steariinihapon tähde.
4. Patenttivaatimuksen 1 mukainen seos, tunnettu siitä, että R-CO- on kookosrasvahapon tähde. Il
FI832973A 1982-08-19 1983-08-19 Kosmetiska blandningar som innehaoller polyeterkarboxylsyraderivat. FI79023C (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL8203257A NL8203257A (nl) 1982-08-19 1982-08-19 Nieuwe polyethercarbonzuurderivaten, alsmede hun toepassingen.
NL8203257 1982-08-19

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI832973A0 FI832973A0 (fi) 1983-08-19
FI832973A FI832973A (fi) 1984-02-20
FI79023B true FI79023B (fi) 1989-07-31
FI79023C FI79023C (fi) 1989-11-10

Family

ID=19840158

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI832973A FI79023C (fi) 1982-08-19 1983-08-19 Kosmetiska blandningar som innehaoller polyeterkarboxylsyraderivat.

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4818440A (fi)
EP (1) EP0102118B2 (fi)
AT (1) ATE18395T1 (fi)
DE (1) DE3362437D1 (fi)
ES (1) ES8500891A1 (fi)
FI (1) FI79023C (fi)
NL (1) NL8203257A (fi)

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5318717A (en) * 1984-12-28 1994-06-07 Alcon Laboratories, Inc. Use of nonionic surfactant to enhance the cleaning effect of pancreatin on contact lenses
US4609493A (en) * 1984-12-28 1986-09-02 Alcon Laboratories, Inc. Solution and method for removing inorganic and organic deposits from contact lenses
US4599195A (en) * 1984-12-28 1986-07-08 Alcon Laboratories, Inc. Solution and method for removing protein, lipid, and calcium deposits from contact lenses
US5672575A (en) * 1984-12-28 1997-09-30 Alcon Laboratories, Inc. Use of pluronic surfactant to enhance the cleaning effect of pancreatin on contact lenses
US4808239A (en) * 1984-12-28 1989-02-28 Alcon Laboratories, Inc. Method of cleaning contact lens using compositions containing polyether carboxylic acid surfactant
NL8502267A (nl) * 1985-08-16 1987-03-16 Chem Y Mengsel van alkylethersulfaat en alkylamidopolyglycolethercarbonzuur of zouten daarvan.
NL8502587A (nl) * 1985-09-20 1987-04-16 Chem Y Werkwijze ter bereiding van oxyethyleengroepen en carboxymethylgroepen of zouten daarvan bevattende, capillairactieve produkten, alsmede de zo verkregen produkten en hun toepassing.
NL8600607A (nl) * 1986-03-08 1987-10-01 Stamicarbon Syndet in stukvorm.
DE3703258A1 (de) * 1987-02-04 1988-08-18 Eau De Cologne & Parfuemerie Fabrik 4711 Koerperpflegemittel auf seifenbasis
GB8814295D0 (en) * 1988-06-16 1988-07-20 Unilever Plc Cosmetic composition
US5213716A (en) * 1989-06-21 1993-05-25 Colgate-Palmolive Company Hair conditioning shampoo containing long chain alcohol component
DE3924705A1 (de) * 1989-07-26 1991-01-31 Boehringer Mannheim Gmbh Heterobifunktionelle verbindungen
DE3943522A1 (de) * 1989-07-26 1991-02-07 Boehringer Mannheim Gmbh Heterobifunktionelle verbindungen
CA2055048C (en) * 1990-11-16 1996-05-14 Kofi Ofosu-Asante Alkaline light-duty dishwashing detergent composition containing an alkyl ethoxy carboxylate surfactant, magnesium ions, chelator and buffer
WO1993005764A1 (de) * 1991-09-26 1993-04-01 Klaus Bous Reinigungsflüssigkeit, insbesondere für notfallsets, und ihre verwendung
DE4225626A1 (de) * 1992-08-03 1994-02-10 Henkel Kgaa Verwendung von Ethercarbonsäuren als keimtötende Substanzen
GB9307805D0 (en) * 1993-04-15 1993-06-02 Unilever Plc Cleaning composition
WO1995008615A1 (fr) * 1993-09-24 1995-03-30 Kao Corporation Composition detergente
DE69516584T2 (de) 1994-06-27 2001-01-04 Kao Corp., Tokio/Tokyo Verfahren zur Herstellung von Amidoethercarbonsäure oder deren Salz und diese enthaltende oberflächenaktive Mischung
ES2199232T3 (es) 1994-08-02 2004-02-16 Kao Corporation Compuestos detergentes.
ES2179108T3 (es) * 1994-08-10 2003-01-16 Kao Corp Composicion detergente.
DE69527272T2 (de) * 1994-08-10 2003-03-06 Kao Corp., Tokio/Tokyo Reinigungszusammensetzung
US5919749A (en) * 1994-11-28 1999-07-06 Kao Corporation Amide ether carboxylate/amide ether detergent composition
US5858342A (en) * 1995-01-07 1999-01-12 The Procter & Gamble Company Cleansing compositions
GB9500313D0 (en) * 1995-01-07 1995-03-01 Procter & Gamble Cleansing compositions
DE19509981C2 (de) * 1995-03-18 1998-07-16 Kao Corp Tönungsshampoo
DE19530550A1 (de) * 1995-08-19 1997-02-20 Kao Corp Gmbh Haarwaschmittel
DE19540054C1 (de) * 1995-10-27 1996-09-19 Kao Corp Gmbh Mittel zur dauerhaften Verformung von menschlichen Haaren und Verwendung von Alkylamidoethercarbonsäuren in solchen Mitteln
FR2773069B1 (fr) 1997-12-29 2001-02-02 Oreal Composition cosmetique comprenant au moins un tensioactif acide amidoethercarboxylique et au moins une association d'un polymere anionique et d'un polymere cationique
RU2619118C1 (ru) * 2015-11-25 2017-05-12 федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВО "ВГУ") Способ получения эфиров оксикислот и моноэтаноламидов жирных кислот растительных масел

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2183853A (en) * 1934-12-22 1939-12-19 Ig Farbenindustrie Ag Polyoxyalkylene ether acid compounds containing a higher aliphatic group
GB583031A (en) * 1943-03-08 1946-12-05 Du Pont Surface-active compounds
FR903547A (fr) * 1943-04-08 1945-10-08 Ste Ind Chim Bale Nouveaux composés amidiques
DK125431A (fi) * 1967-04-07
US3072690A (en) * 1961-02-01 1963-01-08 Nalco Chemical Co Water-dispersible amido-quaternary ammonium salts
US3959460A (en) * 1967-08-07 1976-05-25 L'oreal Cosmetic compositions containing anionic surface active agent containing mono- or polyhydroxylated mono- or poly ether chains and a terminal acid group
US3941710A (en) * 1972-04-24 1976-03-02 Lever Brothers Company Phosphate - free dishwashing compositions containing an alkyl polyether carboxylate surfactant
GB1432137A (en) * 1972-06-13 1976-04-14 Chem Y Detergent compositions
US4122043A (en) * 1973-12-19 1978-10-24 Polytrol Chemical Corporation Amidobetaine containing detergent composition non-toxic to aquatic life
US3990991A (en) * 1974-02-01 1976-11-09 Revlon, Inc. Shampoo conditioner formulations
GB1564508A (en) * 1976-01-16 1980-04-10 Unilever Ltd Detergent composition
DE2644498A1 (de) * 1976-10-01 1978-04-06 Henkel Kgaa Zur herstellung phosphatarmer bzw. phosphatfreier wasch- und reinigungsmittel geeignete n-acyl-4-amino-2-oxabutancarbonsaeuren
JPS5920718B2 (ja) * 1980-11-27 1984-05-15 花王株式会社 低刺激性洗浄剤
US4443362A (en) * 1981-06-29 1984-04-17 Johnson & Johnson Baby Products Company Detergent compounds and compositions

Also Published As

Publication number Publication date
EP0102118A2 (en) 1984-03-07
DE3362437D1 (en) 1986-04-10
FI832973A0 (fi) 1983-08-19
FI832973A (fi) 1984-02-20
EP0102118B1 (en) 1986-03-05
FI79023C (fi) 1989-11-10
ES525067A0 (es) 1984-11-01
US4818440A (en) 1989-04-04
ATE18395T1 (de) 1986-03-15
EP0102118B2 (en) 1992-11-11
ES8500891A1 (es) 1984-11-01
EP0102118A3 (en) 1984-08-15
NL8203257A (nl) 1984-03-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI79023B (fi) Kosmetiska blandningar som innehaoller polyeterkarboxylsyraderivat.
US4148762A (en) Cosmetic cleaning agents containing betaines and process
US4357141A (en) Compositions for dyeing hair and their applications
EP0670827B1 (en) Alkylglyceramides and their use as surfactants
EP0219893B1 (en) Detergents containing polyether carboxylic acid derivatives, their preparation and their application
US5922659A (en) Cleanser composition
JPH0517343A (ja) 液体洗浄剤組成物
US4415487A (en) Bis-betaines, a process for their preparation, and cleaning agents containing these compounds
US5693605A (en) Detergent composition comprising an amide-ether derivative mixture and an anionic surfactant
JP3293972B2 (ja) ポリオキシエチレン脂肪酸アミド型界面活性剤およびそれを含有する洗浄剤組成物
JP3266421B2 (ja) 低刺激性身体洗浄剤組成物
JPH0759714B2 (ja) 低刺激性洗浄剤組成物
CA2003517A1 (en) Surfactant mixtures combining cleaning effectiveness with gentleness to skin
JPH08245984A (ja) 液体洗浄剤組成物
JPH1072331A (ja) 化粧料および洗浄剤組成物
JP3436836B2 (ja) 洗浄剤組成物
JPH0517342A (ja) 皮膚洗浄料
JPH10245590A (ja) 洗浄剤組成物
JPH0987289A (ja) 界面活性剤
JP3394627B2 (ja) 洗浄剤組成物
JP3515800B2 (ja) ポリオキシエチレン脂肪酸アミド硫酸エステル塩型界面活性剤、該界面活性剤の製造方法および洗浄剤組成物
JPH07197079A (ja) 洗浄剤組成物
JP3441222B2 (ja) 洗浄剤組成物
JPH0318615B2 (fi)
JPH0967325A (ja) ポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミドスルホコハク酸エステル塩化合物混合物、その製造方法および洗浄剤組成物

Legal Events

Date Code Title Description
PC Transfer of assignment of patent

Owner name: KAO CORPORATION

MM Patent lapsed

Owner name: KAO CORPORATION