FI113775B - Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara 3beta-alkenyl-penam-derivat - Google Patents
Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara 3beta-alkenyl-penam-derivat Download PDFInfo
- Publication number
- FI113775B FI113775B FI943885A FI943885A FI113775B FI 113775 B FI113775 B FI 113775B FI 943885 A FI943885 A FI 943885A FI 943885 A FI943885 A FI 943885A FI 113775 B FI113775 B FI 113775B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- methyl
- heptane
- thia
- carboxylic acid
- aza
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D499/00—Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
- C07D499/86—Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring with only atoms other than nitrogen atoms directly attached in position 6 and a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. an ester or nitrile radical, directly attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D499/00—Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Claims (11)
1 Q är 2-pyridyl, l-metylpyridin-2-ylio, 1,3-tiazol- *. 20 2-yl eller 1,2,4-oxadiazol-3-yl och I. n är 0, 1 eller 2, samt för framställning av farmaceutiskt användbara salter av dessa föreningar, kännetecknat av att , a) en förening med den allmänna formeln II I * __0 COOR3 där R3 betecknar samma som ovan, '/ 25 61 113775 bringas att reagera med en förening med den allmänna for-meln o /R’ (P% P=C^ (p")3 p*Cv. J Hal® R där R1 och R2 betecknar samma som ovan, Ph är fenyl och 5 Hal är halogen, i närvaro av ett aktiveringsmedel eller b) en förening med den allmänna formeln ___-S /=CH-CH,OH fOC 0 3 COOR3 där R3 betecknar samma som ovan, bringas att reagera med 3,4-dihydropyran, kloracetylisocyanat eller pyridin eller 10 c) frän en förening med den allmänna formeln _/=CH-CH2OCONH-COCH2Ci 0 - 3 COOR3 där R3 betecknar samma som ovan, avspjälks gruppen : : : -COCH2CI eller 1 .* d) en förening med den allmänna formeln I, där n * 15 är 0, oxideras eller J e) en förening med den allmänna formeln I, där R3 *· icke är väte, omvandlas till den motsvarande fria syran : och f) eventuellt en syraförening med formeln I om-20 vandlas till ett farmaceutiskt godtagbart salt.
! 2. Förfarande enligt patentkrav 1, känneteck- nat av att man framställer en förening med den allmänna · formeln I, där ett av R1 och R2 är -COR4, -CN, -CH2R5 och det and-, 25 ra är väte eller Ci-7-alkyl, 62 1 13 7 7 5 R3 är väte eller benshydryl, R4 är väte, C1-7-alkyl, Ci^-alkoxi, bensyloxi, amino eller Ci-7-alkylamino, R5 är hydroxi eller -OCONH2 och 5 n är 0, 1 eller 2.
1. Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara 3/3-alkenyl-penam-derivat med den allmänna for-5 meIn I (f)n R1 pAA · O : COOR3 där ett av R1 och R2 är -COR4, -CN, -CH2RS, halogen, -CH=CHR6 eller Q och det andra är väte eller Ci-7-alkyl eliö ler bäda betecknar tillsammans en γ-laktamring, R3 är väte eller benshydryl, R4 är väte, Ci-7-alkyl, Ci-7-alkoxi, bensyloxi, amino, Ci-7-alkylamino eller Ci-7-alkyl-Ci-7-alkoxiamino, Rs är hydroxi, -OCONHR7, -OCONH2, 2-pyridyl, 1-me-15 tylpyridin-2-ylio, 1,3-tiazol-2-yl eller 1,2,4-oxadiazol- 3-yl, : * R6 är -CN eller -CHO, R7 är -COCH2CI,
3. Förfarande enligt patentkrav 2, känneteck-nat av att man framställer (E/Z)-(2S,3S,5R)-3-(2-cyano-etenyl)-3-metyl-7-oxo-4-tia-l-azabicyklo-[3.2.0]heptan-2-karboxylsyra-benshydrylester. 10
4. Förfarande enligt patentkrav 2, känneteck- nat av att man framställer (E)-{2S,3S,5R)-3-(2-cyano-etenyl)-3-metyl-4,4,7-trioxo-4-tia-l-azabicyklo[3.2.0]hep-tan-2 -karboxylsyra-benshydrylester .
5. Förfarande enligt patentkrav 1, känneteck- 15 nat av att man framställer (E) - (2S, 3S, 5R)-3-(2-klor-vi- nyl)-3-metyl-4,4,7-trioxo-4-tia-1-azabicyklo[3.2.0]heptan- 2-karboxylsyra-natriumsalt.
6. Förfarande enligt patentkrav 2, känneteck-nat av att man framställer (Z)-(2S,3S,5R)-3-(2-cyanoete- 20 nyl)-3-metyl-4,4,7-trioxo-4-tia-l-azabicyklo[3.2.0]heptan- 2-karboxylsyra-benshydrylester. i.‘
7. Förfarande enligt patentkrav 2, känneteck- ’,· nat av att man framställer (E) - (2S, 3S, 5R)-3- (2-cyanoete- • nyl)-3-metyl-4,4,7-trioxo-4-tia-l-azabicyklo[3.2.0]heptan- 25 2-karboxylsyra-natriumsalt.
·· 8. Förfarande enligt patentkrav 2, känneteck- » nat av att man framställer (Z) - (2 S, 3S, 5R)-3 - (2-cyanoete-nyl)-3-metyl-4,4,7 -trioxo-4-tia-1-azabicyklo[3.2.0]heptan- 2-karboxylsyra-natriumsalt. 3 0
9. Förfarande enligt patentkrav 2, känneteck- nat av att man framställer (E) - (2S, 3S, 5R)-3-metyl-3-(3-oxo-but-l-enyl) -4,4,7-trioxo-4-tia-1-azabicyklo [3.2.0] hep- . tan-2-karboxylsyra-natriumsalt. 1 1 · I # - ’» 1 1 • · 63 113775
10. Föreningar med den allmänna formeln II —r"S\ y=o fOC O l COOK3 där R3 har den i patentkravet 1 angivna betydelsen, företrädesvis föreningen (2S,3R,5R)-3 - formyl-3-me-5 tyl-7-oxo-4-tia-l-azabicyklo[3.2.0]heptan-2-karboxylsyra-benshydrylester. * i 1 I · ·
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH251193 | 1993-08-24 | ||
| CH251193 | 1993-08-24 | ||
| CH168794 | 1994-05-31 | ||
| CH168794 | 1994-05-31 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI943885A0 FI943885A0 (sv) | 1994-08-24 |
| FI943885A FI943885A (sv) | 1995-02-25 |
| FI113775B true FI113775B (sv) | 2004-06-15 |
Family
ID=25688383
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI943885A FI113775B (sv) | 1993-08-24 | 1994-08-24 | Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara 3beta-alkenyl-penam-derivat |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5637579A (sv) |
| EP (1) | EP0640607B1 (sv) |
| JP (1) | JP2642314B2 (sv) |
| KR (1) | KR100362294B1 (sv) |
| CN (1) | CN1067078C (sv) |
| AT (1) | ATE148705T1 (sv) |
| AU (1) | AU674768B2 (sv) |
| CA (1) | CA2129564C (sv) |
| CZ (1) | CZ203994A3 (sv) |
| DE (1) | DE59401750D1 (sv) |
| DK (1) | DK0640607T3 (sv) |
| ES (1) | ES2097589T3 (sv) |
| FI (1) | FI113775B (sv) |
| GR (1) | GR3023228T3 (sv) |
| HU (1) | HUT67880A (sv) |
| IL (1) | IL110711A (sv) |
| NO (1) | NO307054B1 (sv) |
| NZ (1) | NZ264272A (sv) |
| RU (1) | RU2139290C1 (sv) |
| SG (1) | SG48064A1 (sv) |
| TW (1) | TW383308B (sv) |
| UA (1) | UA29435C2 (sv) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5686441A (en) * | 1995-08-04 | 1997-11-11 | Syphar Laboratories, Inc. | Penam sulfones as β-lactamase inhibitors |
| US6150350A (en) * | 1997-09-15 | 2000-11-21 | Hoffman-La Roche Inc. | Antimicrobial compositions |
| JP3866298B2 (ja) | 1997-12-29 | 2007-01-10 | リサーチ コーポレイション テクノロジーズ，インコーポレイティド | β−ラクタマーゼインヒビターとしての２β−置換化−６−アルキリデンペニシラン酸誘導体 |
| AU6133599A (en) * | 1998-09-01 | 2000-03-21 | Merck & Co., Inc. | Carbapenem antibacterial compositions and methods of treatment |
| SK10142001A3 (sk) * | 1999-01-26 | 2002-07-02 | American Cyanamid Company | 3,6-Disubstituované penamsulfónové deriváty ako antimikrobiálne prípravky |
| US6395726B1 (en) | 1999-01-26 | 2002-05-28 | American Cyanamid Company | 3,6-disubstituted penam sulfone derivatives |
| US6407091B1 (en) | 1999-04-15 | 2002-06-18 | Research Corporation Technologies, Inc. | β-lactamase inhibiting compounds |
| US6221859B1 (en) | 1999-08-27 | 2001-04-24 | Merck & Co., Inc. | Carbapenem antibacterial compositions and methods of the treatment |
| AU2001292732A1 (en) * | 2000-09-12 | 2002-03-26 | Larry C. Blasczcak | Beta-lactam analogs and uses therefor |
| CA2425603C (en) * | 2000-10-11 | 2011-05-24 | Healthtrio, Inc. | System for communication of health care data |
| US6916801B2 (en) | 2001-07-24 | 2005-07-12 | Alamx, Llc | 7-Alkylidene-3-substituted-3-cephem-4-carboxylates as β-lactamase inhibitors |
| US7022691B2 (en) | 2002-04-04 | 2006-04-04 | John D. Buynak | Inhibitors of serine and metallo-β-lactamases |
| DK1965798T3 (da) * | 2005-12-07 | 2011-11-28 | Basilea Pharmaceutica Ag | Nyttige monobactam-antibiotika |
| AU2012233003B2 (en) * | 2005-12-07 | 2014-12-18 | Basilea Pharmaceutica Ag | Useful combinations of monobactam antibiotics with beta-lactamase inhibitors |
| WO2018015280A1 (en) | 2016-07-21 | 2018-01-25 | Unilever Plc | 4-(4-chlorophenyl)-5-methylene-pyrrol-2-one and 5-methylene-4-(p-tolyl)pyrrol-2-one for use in the treatment of gram negative bacterial infections |
| EP3487494A1 (en) | 2016-07-21 | 2019-05-29 | Unilever PLC | Lactams for the treatment of respiratory tract infections |
| EP3487495A1 (en) | 2016-07-21 | 2019-05-29 | Unilever PLC | Lactams for use in the treatment of skin lesions |
| US20200230114A1 (en) * | 2019-01-22 | 2020-07-23 | Board Of Regents Of The Nevada System Of Higher Education On Behalf Of Nevada | The use of lipophilic beta-lactam antibiotics and carboxylate esters for the treatment of bacterial infections within citrus and other plant species |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4331677A (en) * | 1978-11-24 | 1982-05-25 | Farmitalia Carlo Erba S.P.A. | 7-Oxo-4-1-aza-bicyclo-[3,2,0]-heptane derivatives |
| US4282236A (en) * | 1979-11-07 | 1981-08-04 | Beecham Group Limited | β-Lactam antibacterial agents, their use in pharmaceutical compositions, and intermediates |
| US4365174A (en) * | 1980-07-31 | 1982-12-21 | Rca Corporation | Pulse counter type circuit for power-up indication |
| ZA826687B (en) * | 1981-09-14 | 1983-07-27 | Pfizer | Beta-lactamase inhibiting 2-beta-substituted-2-alpha-methyl 5(r)penam-3-alpha-carboxylic acid 1,1-dioxides and intermediates therefor |
| GB8509180D0 (en) * | 1985-04-10 | 1985-05-15 | Erba Farmitalia | Penem derivatives |
| US4861768A (en) * | 1986-02-27 | 1989-08-29 | Taiho Pharmaceutical Company, Limited | 2 β-substituted thiomethylpenicillin derivatives and their preparation and use |
| US4891369A (en) * | 1986-12-03 | 1990-01-02 | Taiho Pharmaceutical Company, Limited | 2β-Substituted-methylpenicillanic acid derivatives, and salts and esters thereof |
| US5132300A (en) * | 1989-06-01 | 1992-07-21 | Pfizer Inc. | Beta-lactam elastase inhibitors |
-
1994
- 1994-07-28 TW TW083106901A patent/TW383308B/zh not_active IP Right Cessation
- 1994-08-05 CA CA002129564A patent/CA2129564C/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-08-12 ES ES94112622T patent/ES2097589T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-12 SG SG1996006785A patent/SG48064A1/en unknown
- 1994-08-12 EP EP94112622A patent/EP0640607B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-12 DK DK94112622.9T patent/DK0640607T3/da active
- 1994-08-12 DE DE59401750T patent/DE59401750D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-12 AT AT94112622T patent/ATE148705T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-08-18 JP JP6194133A patent/JP2642314B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-08-18 HU HU9402391A patent/HUT67880A/hu unknown
- 1994-08-18 AU AU70356/94A patent/AU674768B2/en not_active Ceased
- 1994-08-18 IL IL11071194A patent/IL110711A/xx not_active IP Right Cessation
- 1994-08-19 NZ NZ264272A patent/NZ264272A/en unknown
- 1994-08-22 US US08/293,865 patent/US5637579A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-23 UA UA94085740A patent/UA29435C2/uk unknown
- 1994-08-23 NO NO943104A patent/NO307054B1/no not_active IP Right Cessation
- 1994-08-23 CZ CZ942039A patent/CZ203994A3/cs unknown
- 1994-08-23 CN CN94115783A patent/CN1067078C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-08-23 RU RU94030236A patent/RU2139290C1/ru active
- 1994-08-24 KR KR1019940020869A patent/KR100362294B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1994-08-24 FI FI943885A patent/FI113775B/sv not_active IP Right Cessation
-
1995
- 1995-11-16 US US08/559,104 patent/US5644053A/en not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-04-22 GR GR970400890T patent/GR3023228T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0782273A (ja) | 1995-03-28 |
| FI943885A (sv) | 1995-02-25 |
| TW383308B (en) | 2000-03-01 |
| NZ264272A (en) | 1996-10-28 |
| JP2642314B2 (ja) | 1997-08-20 |
| NO943104D0 (no) | 1994-08-23 |
| HU9402391D0 (en) | 1994-10-28 |
| ES2097589T3 (es) | 1997-04-01 |
| CA2129564C (en) | 2006-07-25 |
| FI943885A0 (sv) | 1994-08-24 |
| IL110711A0 (en) | 1994-11-11 |
| CA2129564A1 (en) | 1995-02-25 |
| HUT67880A (en) | 1995-05-29 |
| NO307054B1 (no) | 2000-01-31 |
| RU2139290C1 (ru) | 1999-10-10 |
| US5637579A (en) | 1997-06-10 |
| UA29435C2 (uk) | 2000-11-15 |
| CN1067078C (zh) | 2001-06-13 |
| DE59401750D1 (de) | 1997-03-20 |
| AU7035694A (en) | 1995-03-09 |
| SG48064A1 (en) | 1998-04-17 |
| ATE148705T1 (de) | 1997-02-15 |
| NO943104L (no) | 1995-02-27 |
| CZ203994A3 (en) | 1995-03-15 |
| RU94030236A (ru) | 1996-06-20 |
| EP0640607B1 (de) | 1997-02-05 |
| EP0640607A1 (de) | 1995-03-01 |
| DK0640607T3 (da) | 1997-06-16 |
| KR950005830A (ko) | 1995-03-20 |
| AU674768B2 (en) | 1997-01-09 |
| GR3023228T3 (en) | 1997-07-30 |
| CN1106408A (zh) | 1995-08-09 |
| KR100362294B1 (ko) | 2005-08-25 |
| IL110711A (en) | 1999-08-17 |
| US5644053A (en) | 1997-07-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI113775B (sv) | Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara 3beta-alkenyl-penam-derivat | |
| US4526718A (en) | 3,3-Di(acylthio)-2(4-allylthioazetidin-2-on-1-yl)propenoic acid ester compounds | |
| PL129534B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of 6-beta-hydroxyalkylpenicillanic acid | |
| EP0040408B1 (en) | Beta-lactam compounds and process for production thereof | |
| US4675317A (en) | 2-unsaturated alkylthio-pen-2-em-3-carboxylic acids | |
| CA1109859A (en) | Thiooxime cephalosporin and penicillin derivatives | |
| US4684640A (en) | Antibacterial penem derivatives | |
| EP0099059B1 (en) | Antibacterial penem derivatives | |
| US4215128A (en) | Clavulanic acid derivatives their preparation and use | |
| FI79112C (sv) | 6-aminoalkylpenicillansyra-1,1-dioxider och deras derivat som -laktam as-inhibitorer. | |
| US4762921A (en) | 6-(1-acyl-1-hydroxymethyl)penicillanic acid derivatives | |
| EP0066373B1 (en) | Beta-lactam derivatives, a process for their preparation and compositions containing them | |
| US4720491A (en) | Fluoralkylatedcarbapenem derivatives | |
| EP0201221B1 (en) | 6-(1-acyl-1-hydroxy methyl) penicillanic acid derivatives | |
| US4540580A (en) | 2-[(1'R)-1'-Aminoalkyl]penems | |
| US4343807A (en) | Derivatives of clavulanic acid, a process for their preparation and their use | |
| GB2206579A (en) | 6 alpha and 6 beta - (substituted methyl)-penicillanic acid derivatives | |
| WO2000043399A1 (en) | 3,6-disubstituted penam sulfone derivatives as antibacterials | |
| EP0086563A1 (en) | Antibacterial agents, their preparation and use | |
| EP0105658A1 (en) | Beta-lactam compounds | |
| GB2151631A (en) | Anti bacterial penem derivatives and intermediates therefore |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MA | Patent expired |