ES2693020T3 - Derivados de 3-fenil-benzofuran-2-ona que contienen fósforo como estabilizantes. - Google Patents
Derivados de 3-fenil-benzofuran-2-ona que contienen fósforo como estabilizantes. Download PDFInfo
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Abstract
Una composición, que comprende a) un material orgánico susceptible a la degradación oxidativa, térmica o inducida por la luz, y b) un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M**Fórmula** en el que YP, YO y YM son oxígeno o representan un enlace covalente; cuando YP, YO y YM son oxígeno, R1P representa una de las subfórmulas II-P, II-O o II-M**Fórmula** R1O representa una de las subfórmulas II-O o II-M, R1M representa la subfórmula II-M, o R1P junto con R2P, R1O junto con R2O y R1M junto con R2M representan una de las subfórmulas III, IV o V**Fórmula** o R1P, R1O y R1M son arilo C6-C10, que no está sustituido o está sustituido con alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, halógeno o un fenilo, alquilo C1-C18, cicloalquilo C3-C16, aralquilo C7-C13, alquenilo C2-C18, alquilo C2-C30, que está interrumpido por uno o más átomos de oxígeno, o alquilo C2-C16, que está interrumpido por un átomo de azufre, R2P representa una de las subfórmulas II-P, II-O o II-M, R2O representa una de las subfórmulas II-O o II-M, R2M representa la subfórmula II-M, o R2P junto con R1P, R2O junto con R1O y R2M junto con R1M representan una de las subfórmulas III, IV o V, o R2P, R2O y R2M son arilo C6-C10, que no está sustituido o está sustituido con alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, halógeno o un fenilo, alquilo C1-C18, cicloalquilo C3-C16, aralquilo C7-C13, alquenilo C2-C18, alquilo C2-C30, que está interrumpido por uno o más átomos de oxígeno, o alquilo C2-C16, que está interrumpido por un átomo de azufre; cuando YP, YO y YM representan un enlace covalente, R1P representa una de las subfórmulas II-P, II-O o II-M, R1O representa una de las subfórmulas II-O o II-M, R1M representa la subfórmula II-M, o R1P, R1O y R1M son arilo C6-C10, que no está sustituido o está sustituido con alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, halógeno o un fenilo, alquilo C1-C18, cicloalquilo C3-C16, aralquilo C7-C13, alquenilo C2-C18, alquilo C2-C30, que está interrumpido por uno o más átomos de oxígeno, o alquilo C2-C16, que está interrumpido por un átomo de azufre, R2P, R2O y R2M son arilo C6- C10, que no está sustituido o está sustituido con alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, halógeno o un fenilo, o halógeno; R4, R5, R6 y R7 son independientemente uno del otro hidrógeno o alquilo C1-C8, RP2, RP3, RP5 y RP6 son independientemente uno del otro hidrógeno o alquilo C1-C8, RO1, RO2, RO5 y RO6 son independientemente uno del otro hidrógeno o alquilo C1-C8, RM1, RM3, RM5 y RM6 son independientemente uno del otro hidrógeno o alquilo C1-C8, Ra1, Ra2, Ra3 y Ra4 son independientemente uno del otro hidrógeno o alquilo C1-C8, Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5 y Rb6 son independientemente uno del otro hidrógeno o alquilo C1-C8, y Rc1, Rc2, Rc3 y Rc4 son independientemente uno del otro hidrógeno o alquilo C1-C8.
Description
DESCRIPCION
Derivados de 3-fenil-benzofuran-2-ona que contienen fosforo como estabilizantes
La presente invencion se refiere a una composicion que comprende un material organico que se va a estabilizar y un grupo especifico de derivados de 3-fenil-benzofuran-2-ona que contienen fosforo como estabilizante. Un procedimiento 5 para la proteccion del material organico por el grupo especifico de derivados de 3-fenil-benzofuran-2-ona, el uso de este ultimo para estabilizar, el grupo especifico de derivados de 3-fenil-benzofuran-2-ona, un aditivo de la composicion que comprende esta ultima, un procedimiento de fabricacion de esta ultima y los intermedios implicados en la misma son realizaciones adicionales.
El documento WO 80/01566 A describe derivados de benzofuran-2-ona o indolin-2-ona como estabilizantes.
10 El documento US 5428162 describe como un estabilizante, entre otros, un derivado de 3-fenil-3H-benzofuran-2-ona, que esta sustituido con un grupo di(alquil Ci-C6)fosfonato, por ejemplo el compuesto No. 120 (=2-[4-(5-metil-2-oxo-3H- benzofuran-3-il)fenoxi]etil-2-dietoxifosforilacetato) como se muestra:
El documento EP 2500341 A describe como estabilizante, entre otros, un derivado de 3-fenil-3H-benzofuran-2-ona, que 15 esta sustituido con un grupo oxocarbonilfenilo o un grupo oxocarbonilo que contiene, entre otros, grupos fenolicos, por ejemplo, los compuestos CT-500, CT-501 o CT-502 como se muestra:
Se ha encontrado ahora que un grupo especifico de derivados de benzofuran-2-ona que contienen fosforo es apropiado para la estabilizacion de un material organico contra la degradacion por calor, luz y/u oxidacion.
20 La presente invencion se refiere a una composicion, que comprende
a) un material organico susceptible a la degradacion oxidativa, termica o inducida por la luz, y
b) un compuesto de formula I-P, I-O o I-M
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en la que
YP, YO y YM son oxigeno o representan un enlace covalente; cuando YP, YO y YM son oxigeno,
R1P representa una de las subformulas II-P, II-O o II-M
R10 representa una de las subformulas II-O o II-M,
R1M representa la subformula II-M, o
R1P junto con R2P, R1(O junto con R2° y R1M junto con R2M representan una de las subformulas III, IV o V
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o
R1P, R10 y R1M son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo Ci-Cs, alcoxi Ci-Cs, halogeno o un fenilo, alquilo C1-C1S, cicloalquilo C3-C16, aralquilo C7-C13, alquenilo C2-C1S, alquilo C2-C30, que esta interrumpido por uno o mas atomos de oxigeno, o alquilo C2-C16, que esta interrumpido por un atomo de azufre,
R2P representa una de las subformulas II-P, II-O o II-M,
R20 representa una de las subformulas II-O o II-M,
R2M representa la subformula II-M, o
R2P junto con R1P, R20 junto con R10 y R2M junto con R1M representan una de las subformulas III, IV o V, o
R2P, R20 y R2M son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8, alcoxi C1-Cs, halogeno o un fenilo, alquilo C1-C1S, cicloalquilo C3-C16, aralquilo C7-C13, alquenilo C2-C1S, alquilo C2-C30, que esta interrumpido por uno o mas atomos de oxigeno, o alquilo C2-C16, que esta interrumpido por un atomo de azufre;
cuando YP, Y0 y YM representan un enlace covalente,
R1P representa una de las subformulas II-P, II-0 o II-M,
R10 representa una de las subformulas II-0 o II-M,
R1M representa la subformula II-M, o
R1P, R10 y R1M son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, halogeno o un fenilo, alquilo C1-C1S, cicloalquilo C3-C16, aralquilo C7-C13, alquenilo C2-C1S, alquilo C2-C30, que esta interrumpido por uno o mas atomos de oxigeno, o alquilo C2-C16, que esta interrumpido por un atomo de azufre
R2P, R20 y R2M son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-CS, alcoxi C1-CS, halogeno o un fenilo, o halogeno;
R4, R5, R6 y R7 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-CS,
RP2, RP3, RP5 y RP6 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-CS,
R01, R02, R05 y R06 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-CS,
RM1, RM3, RM5 y RM6 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-CS,
Ra1, Ra2, Ra3 y Ra4 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-CS,
Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5 y Rb6 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-CS, y Rc1, Rc2, Rc3 y Rc4 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-CS.
El unico punto de union en las subformulas II-P, II-0 o II-M se indica al final de la linea, que no lleva un caracter y esta en de color blanco. Los dos puntos de union en las subformulas III, IV o V se indican cada uno al final de la linea respectiva, que no lleva un caracter y esta en de color blanco.
Una vez R1P junto con R2P, R10 junto con R20 y R1M junto con R2M representan una de las subformulas III, IV o V, entonces R2P junto con R1P, R20 junto con R10 y R2M junto con R1M representan la misma subformula.
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Un compuesto de formula I-P, I-O o I-M posee al menos un atomo de carbono asimetrico, esto es, un atomo de carbono en la posicion 3 de la unidad estructural de benzofuran-2-ona. Otros atomos de carbono asimetricos pueden estar presentes en sustituyentes alquilo con al menos cuatro atomos de carbono. Un atomo de fosforo, que esta sustituido con tres sustituyentes diferentes, puede mostrar una inversion impedida, que puede llevar dependiente de la temperatura a un atomo de fosforo asimetrico. La invencion se refiere a uno cualquiera de estos enantiomeros, diastereomeros resultantes o mezclas de los mismos.
Arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo Ci-Cs, alcoxi Ci-Cs, halogeno o un fenilo, es por ejemplo fenilo, 2-metil-fenilo, 3-metil-fenilo, 4-metil-fenilo, 2,4-dimetil-fenilo, 3,5-dimetil-fenilo, 4-(1,1-dimetiletil)-fenilo, 4-(1,1,3,3- tetrametilpentil)-fenilo, naftalen-1-il, naftalen-2-il, 6-metil-naftalen-2-il, 4-fenil-fenilo, 2-metoxi-fenilo, 3-metoxi-fenilo, 4- metoxi-fenilo, 2-etoxifenilo, 3-etoxi-fenilo, 3-(n-propoxi)-fenilo, 4-(1,1-dimetiletoxi)-fenilo, 2-cloro-fenilo, 3-clorofenilo, 4- clorofenilo, 2-cloro-4-metilfenilo. Se prefiere que el arilo C6-C10, no este sustituido o este sustituido con alquilo C1-Cs o alcoxi C1-C8. Especialmente se prefiere el fenilo, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8. Particularmente se prefiere el fenilo.
El alquilo C1-C8 es lineal o ramificado y por ejemplo metilo, etilo, n-propilo, 1 -metil-etilo, n-butilo, 1 -metilpropilo, 2-metil- propilo, 1,1 -dimetil-etilo, n-pentilo, 1 -metil-butilo, 3-metil-butilo, n-hexilo, 1 -metil-pentilo, 2-metilpentilo, 4-metil-pentilo, 2- etil-butilo, n-heptilo, 1-metil-hexilo, n-octilo, 1 -metil-heptilo, 2-etil-hexilo, 5,5-dimetil-hexilo o 1,1,3,3-tetrametil-butilo. Se prefiere alquilo C1-C4 o alquilo Cs, en particular metilo, etilo, 1 -metil-etilo, 1 -metilpropil 1, 1 -dimetil-etil o 1,1,3,3-tetrametil- butil. Se prefiere alquilo C1-C4, en particular metilo, etilo, 1 -metil-etilo, 1 -metil-propil 1, 1 -dimetil-etilo y muy particular metilo, 1 -metil-propil o 1, 1 -dimetil-etilo.
El alcoxi C1-C8 es lineal o ramificado y por ejemplo metoxi, etoxi, n-propoxi, 1-metil-etoxi, n-butoxi, 1-metil-propoxi, 1,1- dimetil-etoxi, n-pentoxi, 2-metil-pentoxi, 2-etil-butoxi, 1-metil-hexoxi, n-octoxi, 1-metil-heptoxi, 2-etil-hexoxi, 1,1,3,3- tetrametil-butoxi. Se prefiere alcoxi C1-C4 y en particular metoxi.
El halogeno es, por ejemplo, un atomo de fluor (= fluor), un atomo de cloro (= cloro), un atomo de bromo (= bromo) o un atomo de yodo (= yodo). Se prefiere un atomo de cloro o un atomo de fluor, en particular un atomo de fluor.
El alquilo C1-C18 es lineal o ramificado y por ejemplo metilo, etilo, n-propilo, 1 -metil-etilo, n-butilo, 1 -metilpropilo, 2-metil- propilo, 1,1 -dimetil-etilo, n-pentilo, 1 -metil-butilo, 3-metil-butilo, n-hexilo, 1 -metil-pentilo, 2-metilpentilo, 4-metil-pentilo, 2- etil-butilo, n-heptilo, 1-metil-hexilo, n-octilo, 1 -metil-heptilo, 2-etil-hexilo, 5,5-dimetilhexilo, 1,1,3,3-tetrametil-butilo, n- nonilo, 2-etil-heptilo, n-decilo, undecilo, n-dodecilo, tridecilo, tetradecilo, pentadecilo, n-hexadecilo o n-octadecilo. Se prefiere alquilo C1-C18 y en particular alquilo C1-C12.
El cicloalquilo C3-C16 esta no sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C4 y es por ejemplo ciclobutilo, ciclopentilo, 3,4- dimetil-ciclopentilo, ciclohexilo, 4-metil-ciclohexilo, 4-(1-metiletil)-ciclohexilo, 4-(1,1-dimetiletil)-ciclohexilo, 3,5-dimetil- ciclohexilo, 5-metil-2-(1-metil-etil)-ciclohexilo, cicloheptilo, ciclooctiol o ciclododecilo. Se prefiere cicloalquilo C5-C7 y en particular ciclohexilo.
El aralquilo C7-C13 es por ejemplo bencilo, 4-metil-bencilo, 2-fenil-etilo, 3,5-dimetilbencilo, 1 -fenil-1,1 -dimetil-metilo, 3- fenil-propilo, 3-fenil-2-metil-propilo, 3,5-di-tert-butil-bencilo o 4-fenil-fenilo-metilo. Se prefiere bencilo.
El alquenilo C2-C18 es lineal o ramificado y por ejemplo vinilo, alilo, Z- o E-but-2-eno-ilo, Z-o E-but-3-eno-ilo, Zor E-pent- 2-eno-ilo, pent-4-eno-ilo, Z- o E-2-metil-but-2-eno-ilo, Z- o E-3-metil-but-3-eno-ilo, Z- o E-hex-1-eno-ilo, Zor E-hexadec-9- eno-ilo o Z- o E-octadec-9-eno-ilo, (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dieno-ilo o (9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trieno-ilo. Se prefiere alilo.
El alquilo C2-C30, que esta interrumpido por uno o mas atomos de oxigeno, es lineal o ramificado y por ejemplo metoximetilo, 2-metoxi-etilo, 2-etoxi-etilo, 2-(2-metoxi-etoxi)-etilo, 2-n-butoxi-etilo, 2-[2-(2-metoxietoxi)-etoxi]-etilo, 2-[2-[2- (2-metoxi-etoxi)-etoxi]-etoxi]-etilo, 2-(2-metoxi-1 -metil-etoxi)-1 -metiletilo, 3-(n-propoxi)-propilo, 2-[2-[2-(2-n-butoxi-etoxi)- etoxi]-etoxi]-etilo, 2-[2-(2-n-butoxi-2-metil-etoxi)-2-metil-etoxi]-2-metil-etilo o 2-[(2-n-lauril)-etoxi]-etilo. Se prefiere 2- metoxi-etil o 2-etoxi-etilo.
El alquilo C2-C16, que esta interrumpido por un atomo de azufre, es lineal o ramificado y por ejemplo 2-(metil-sulfanil)- etilo, 3-tiaundecilo o 3-tiapentadecilo.
Un material organico susceptible a la degradacion oxidativa, termica o inducida por la luz es, por ejemplo, un polimero, un compuesto oligohidroxi, una cera, una grasa o un aceite mineral.
Un polimero puede ser natural, semisintetico o sintetico. Un polimero natural se aisla de una fuente natural sin modificaciones sinteticas adicionales. Un polimero sintetico no contiene una parte de polimero aislada de una fuente natural. Un polimero semisintetico contiene al menos una parte de polimero natural, en el que la parte de polimero natural se puede modificar sinteticamente y/o reaccionar con monomeros para formar el polimero semisintetico.
Un polimero puede ser termoplastico, esto es, se puede transformar en una nueva forma a una temperatura elevada, por ejemplo a una temperatura en el intervalo desde 135°C a 350°C, especialmente desde 150°C a 340°C.
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Un copolimero es un polimero, en el que al menos dos monomeros diferentes se copolimerizan. Se prefieren los copolimeros, en los que el contenido en peso de un monomero es superior al 50% basado en el peso de todos los monomeros.
Preferiblemente, un polimero es una sustancia que consiste en moleculas caracterizadas por la secuencia de uno o mas tipos de unidades monomericas y que comprende una mayoria simple en peso de moleculas que contienen al menos tres unidades monomericas que estan unidas covalentemente a al menos otra unidad monomerica u otro reactivo y consiste en menos de una mayoria de peso simple de moleculas del mismo peso molecular. Tales moleculas se deben distribuir en un intervalo de pesos moleculares en los que las diferencias en el peso molecular se atribuyen principalmente a las diferencias en el numero de unidades monomericas. En el contexto de esta definicion, una unidad monomerica significa la forma reaccionada de un monomero en un polimero.
Los ejemplos de un polimero son:
1. Polimeros de monoolefinas y diolefinas, por ejemplo polipropileno, poliisobutileno, polibut-1-eno, poli-4-metilpent-1- eno, polivinilciclohexano, poliisopreno o polibutadieno, asi como polimeros de cicloolefinas, por ejemplo de ciclopentene o norborneno, polietileno (que opcionalmente puede ser reticulado), por ejemplo polietileno de alta densidad (HDPE), polietileno de alta densidad y de peso molecular alto (HDPE-HMW), polietileno de alta densidad y de peso molecular ultraalto (HDPE-UHMW), polietileno de densidad media (MDPE), polietileno de baja densidad (LDPE), polietileno de baja densidad lineal (LLDPE), (VLDPE) y (ULDPE).
Las poliolefinas, esto es, los polimeros de monoolefinas ejemplificados en el parrafo anterior, preferiblemente polietileno y polipropileno, se pueden preparar mediante diferentes metodos, y especialmente mediante los siguientes,
a) polimerizacion radical (normalmente a alta presion y a temperatura elevada).
b) polimerizacion catalitica usando un catalizador que normalmente contiene uno o mas de un metal de los grupos IVb, Vb, Vlb (por ejemplo, cromo) u VIII de la Tabla Periodica. Estos metales generalmente tienen uno o mas ligandos, por lo general oxidos, haluros, alcoholatos, esteres, eteres, aminas, alquilos, alquenilos y/o arilos que pueden estar ya sea p o o coordinados. Estos complejos metalicos pueden estar en forma libre o fijados en sustratos, por lo general en cloruro de magnesio activado, cloruro de titanio(III), alumina u oxido de silicio. Estos catalizadores pueden ser solubles o insolubles en el medio de polimerizacion. Los catalizadores se pueden usar por si mismos en la polimerizacion o se pueden usar activadores adicionales, por lo general alquilos metalicos, hidruros metalicos, haluros de alquilo metalicos, oxidos de alquilo metalicos o alquiloxanos metalicos, siendo dichos metales elementos de los grupos la, Ila y/o IIIa del Tabla periodica. Los activadores se pueden modificar convenientemente con otros grupos ester, eter, amina o silil eter. Estos sistemas cataliticos se denominan normalmente Phillips, Standard Oil Indiana, Ziegler (-Natta), TNZ (DuPont), metaloceno o catalizadores de sitio unico (SSC).
2. Mezclas de los polimeros mencionados en 1), por ejemplo, mezclas de polipropileno con poliisobutileno, polipropileno con polietileno (por ejemplo PP/HDPE, PP/LDPE) y mezclas de diferentes tipos de polietileno (por ejemplo, LDPE/HDPE).
3. Copolimeros de monoolefinas y diolefinas entre si o con otros monomeros de vinilo, por ejemplo copolimeros de etileno/propileno, polietileno de baja densidad lineal (LLDPE) y mezclas de los mismos con polietileno de baja densidad (LDPE), copolimeros de propileno/but-1-eno, copolimeros de propileno/isobutileno, copolimeros de etileno/but-1-eno, copolimeros de etileno/hexeno, copolimeros de etileno/metilpenteno, copolimeros de etileno/hepteno, copolimeros de etileno/octeno, copolimeros de etileno/vinilciclohexano, copolimeros de etileno/cicloolefina (por ejemplo, etileno/norborneno como COC), copolimeros de etileno/1-olefinas, cuando la 1-olefina se genera in-situ; copolimeros de propileno/butadieno, copolimeros de isobutileno/isopreno, copolimeros de etileno/vinilciclohexeno, copolimeros de etileno/acrilato de alquilo, copolimeros de etileno/metacrilato de alquilo, copolimeros de etileno/acetato de vinilo o copolimeros de etileno/acido acrilico y sus sales (ionomeros) asi como terpolimeros de etileno con propileno y un dieno tal como hexadieno, diciclopentadieno o etilideno-norborneno; y mezclas de tales copolimeros entre si y con polimeros mencionados en 1) anteriormente, por ejemplo copolimeros de polipropileno/etilenopropileno, copolimeros de LDPE/etileno-acetato de vinilo (EVA), copolimeros de LDPE/etileno-acido acrilico (EAA), LlDpE/eVa. LLDPE/EAA y copolimeros de polialquileno/monoxido de carbono alternativos o aleatorios y mezclas de los mismos con otros polimeros, por ejemplo, poliamidas. Un copolimero especial de dos monoolefinas es un copolimero aleatorio de polipropileno de calidad para tuberias, que se puede obtener a partir de la polimerizacion de mas de 90% en peso de propileno y de menos de 10% en peso, por lo general entre 2 y 6% en peso de etileno.
4. Resinas de hidrocarburo (por ejemplo, C5-C9), incluidas sus modificaciones hidrogenadas (por ejemplo, agentes de pegajosidad) y mezclas de polialquilenos y almidon.
Los homopolimeros y copolimeros de 1.) - 4.) pueden tener cualquier estereoestructura incluyendo sindiotactica, isotactica, hemiisotactica o atactica; cuando se prefieren los polimeros isotacticos. Tambien se incluyen polimeros estereobloques.
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5. Poliestireno, poli(p-metilestireno), poli(a-metilestireno).
6. Homopolimeros y copolimeros aromaticos derivados de monomeros vinil aromaticos que incluyen estireno, a- metilestireno, todos los isomeros de vinil tolueno, especialmente p-viniltolueno, todos los isomeros de etilestireno, propilestireno, vinil bifenilo, vinilnaftaleno y vinil antraceno, y mezclas de estos. Los homopolimeros y copolimeros pueden tener cualquier estereoestructura incluyendo sindiotactica, isotactica, hemiisotactica o atactica; cuando se prefieren los polimeros atacticos. Tambien se incluyen polimeros estereobloques.
6a. Copolimeros que incluyen monomeros vinil aromaticos y comonomeros mencionados anteriormente, seleccionados entre etileno, propileno, dienos, nitrilos, acidos, anhidridos maleicos, maleimidas, acetato de vinilo y cloruro de vinilo o derivados acrilicos y mezclas de los mismos, por ejemplo estireno/butadieno, estireno/acrilonitrilo, estireno/etileno (interpolimeros), estireno/metacrilato de alquilo, estireno/butadieno/acrilato de alquilo, estireno/butadieno/metacrilato de alquilo, estireno/anhidrido maleico, estireno/acrilonitrilo/acrilato de metilo; mezclas de alta resistencia al impacto de copolimeros de estireno y otro polimero, por ejemplo, un poliacrilato, un polimero de dieno o un terpolimero de etileno/propileno/dieno; y copolimeros de bloque de estireno tales como estireno/butadieno/estireno, estireno/isopreno/estireno, estireno/etileno/butileno/estireno o estireno/etileno/propileno/estireno.
6b. Polimeros aromaticos hidrogenados derivados de la hidrogenacion de polimeros mencionados en 6.), especialmente incluyendo policiclohexiletileno (PCHE) preparado por hidrogenacion de poliestireno atactico, a menudo denominado como polivinilciclohexano (PVCH).
6c. Polimeros aromaticos hidrogenados derivados de la hidrogenacion de polimeros mencionados en 6a.).
Los homopolimeros y copolimeros pueden tener cualquier estereoestructura incluyendo sindiotactica, isotactica, hemiisotactica o atactica; cuando se prefieren los polimeros atacticos. Tambien se incluyen polimeros estereobloques.
7. Copolimeros de injerto de monomeros aromaticos vinilicos tales como estireno o a-metilestireno, por ejemplo copolimeros de estireno sobre polibutadieno, estireno sobre polibutadieno-estireno o polibutadieno-acrilonitrilo; estireno y acrilonitrilo (o metacrilonitrilo) en polibutadieno; estireno, acrilonitrilo y metacrilato de metilo en polibutadieno; estireno y anhidrido maleico en polibutadieno; estireno, acrilonitrilo y anhidrido maleico o maleimida en polibutadieno; estireno y maleimida sobre polibutadieno; estireno y acrilatos o metacrilatos de alquilo sobre polibutadieno; estireno y acrilonitrilo en terpolimeros de etileno/propileno/dieno; estireno y acrilonitrilo en poliacrilatos de alquilo o polimetacrilatos de alquilo, estireno y acrilonitrilo en copolimeros de acrilato/butadieno, asi como mezclas de los mismos con los copolimeros enumerados en 6), por ejemplo las mezclas de copolimeros conocidas como polimeros ABS, MBS, ASA o AES.
8. Polimeros que contienen halogenos, tales como policloropreno, cauchos clorados, copolimeros clorados y bromados de isobutileno-isopreno (caucho de halobutilo), polietileno clorado o sulfoclorado, copolimeros de etileno y etileno clorado, homo y copolimeros de epiclorhidrina, especialmente polimeros de compuestos de vinilo que contienen halogeno, por ejemplo cloruro de polivinilo, cloruro de polivinilideno, fluoruro de polivinilo, fluoruro de polivinilideno, asi como copolimeros de los mismos tales como copolimeros de cloruro de vinilo/cloruro de vinilideno, cloruro de vinilo/acetato de vinilo o cloruro de vinilideno/acetato de vinilo.
9. Polimeros derivados de acidos a,p-insaturados y derivados de los mismos tales como poliacrilatos y polimetacrilatos; polimetilmetacrilatos, poliacrilamidas y poliacrilonitrilos, modificados al impacto con butil acrilato.
10. Copolimeros de los monomeros mencionados en 9) entre si o con otros monomeros insaturados, por ejemplo, copolimeros de acrilonitrilo/butadieno, copolimeros de acrilonitrilo/acrilato de alquilo, copolimeros de acrilonitrilo/ acrilato de alcoxialquilo o acrilonitrilo/haluro de vinilo o terpolimeros acrilonitrilo/metacrilato de alquilo/butadieno.
11. Polimeros derivados de alcoholes insaturados y aminas o los derivados acilicos o acetales de los mismos, por ejemplo, alcohol polivinilico, acetato de polivinilo, estearato de polivinilo, benzoato de polivinilo, maleato de polivinilo, butiral de polivinilo, ftalato de polialilo o melamina de polialilo; asi como sus copolimeros con olefinas mencionadas en 1) arriba.
12. Homopolimeros y copolimeros de eteres ciclicos tales como polialquilenglicoles, oxido de polietileno, oxido de polipropileno o sus copolimeros con bisglicidileteres.
13. Poliacetales tales como polioximetileno y aquellos polioximetilenos que contienen oxido de etileno como un comonomero; poliacetales modificados con poliuretanos termoplasticos, acrilatos o MBS.
14. Oxidos y sulfuros de polifenileno y mezclas de oxidos de polifenileno con polimeros de estireno o poliamidas.
15. Poliuretanos, por ejemplo, poliuretanos sintetizados a partir de un poliol y un poliisocianato alifatico o aromatico, tales como poliuretanos derivados de polieteres, poliesteres o polibutadienos terminados en hidroxilo, por un lado, y poliisocianatos alifaticos o aromaticos, por otro lado, asi como precursores de los mismos.
Los polieteres terminados en hidroxilo son conocidos y se preparan, por ejemplo, polimerizando epoxidos tales como oxido de etileno, oxido de propileno, oxido de butileno, tetrahidrofurano, oxido de estireno o epiclorhidrina entre si, por
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ejemplo, en presencia de BF3, o por reaccion de adicion de estos epoxidos, solos o como mezcla o en sucesion, con componentes de partida que contienen atomos de hidrogeno reactivos, tal como agua, alcoholes, amoniaco o aminas, por ejemplo, etilenglicol, propileno 1,3- y 1,2-glicol, trimetilolpropano, 4,4'-dihidroxidifenilpropano, anilina, etanolamina o etilendiamina. Los polieteres de sacarosa tambien son apropiados segun la invencion. En muchos casos se da preferencia a aquellos polieteres que predominantemente (hasta 90% en peso, basado en todos los grupos OH presentes en el polieter) contienen grupos OH primarios. Adicionalmente, los polieteres modificados por polimeros de vinilo, como se forman, por ejemplo, mediante la polimerizacion de estireno y acrilonitrilo en presencia de polieteres, son apropiados, como son los polibutadienos que contienen grupos OH.
En particular, un compuesto de poliol tiene un peso molecular de 400-10000, especialmente desde 800 a 10000, y es un compuesto que contiene varios grupos hidroxilo, que contiene especialmente desde 2 a 8 grupos hidroxilo, especialmente desde 2 a 4.
Los poliisocianatos apropiados son alifaticos o aromaticos, por ejemplo diisocianato de etileno, diisocianato de 1,4- tetrametileno, diisocianato de 1,6-hexametileno, diisocianato de 1,12-dodecano, 1,3-diisocianato de ciclobutano, 1,3 y -
I, 4-diisocianato de ciclohexano y tambien cualquier mezcla deseada de estos isomeros, 1-isocianato-3,3,5-trimetil-5- isocianatometilciclohexano, diisocianato de 2,4- y 2,6-hexahidrotolileno y tambien cualquier mezcla deseada de estos isomeros, hexahidro-1,3- y/o -1,4-fenileno diisocianato, perhidro-2,4’- y/o -4,4’-difenilmetanodiisocianato, 1,3- y 1,4- fenileno diisocianato, 2,4- y 2,6-tolileno diisocianato, y tambien cualquier mezcla deseada de estos isomeros, difenilmetano 2,4’- y/o -4,4’-diisocianato, naftileno 1,5-diisocianato, trifenilmetano 4,4’,4"-triisocianato, poliisocianatos de polifenil-polimetileno como se obtienen por condensacion de anilina-formaldehido seguida de fosgenizacion, isocianatos de m- y p-isocianatofenilsulfonilo, aril poliisocianatos perclorados, poliisocianatos que contienen grupos carbodiimida, poliisocianatos que contienen grupos alofanato, poliisocianatos que contienen grupos isocianurato, poliisocianatos que contienen grupos uretano, poliisocianatos que contienen grupos de urea, poliisocianatos que contienen grupos biuret, poliisocianatos que contienen grupos ester, productos de reaccion de los isocianatos mencionados anteriormente con acetales, y poliisocianatos que contienen radicales de acidos grasos polimericos.
Tambien es posible emplear los residuos de destilacion que contienen un grupo isocianato, tal como estan o disueltos en uno o mas de los poliisocianatos mencionados anteriormente, que se obtienen en el curso de la preparacion industrial de isocianatos. Ademas, es posible usar cualquier mezcla deseada de los poliisocianatos mencionados anteriormente.
Se prefieren diisocianato de 2,4 o 2,6-tolileno y cualquier mezcla deseada de estos isomeros ("TDI"), polifenilpolimetileno-poliisocianatos preparados por condensacion de anilina-formaldehido seguida de fosgenizacion ("MDI crudo") o poliisocianatos que contienen grupos carbodiimida, uretano, alofanato, isocianurato, urea o biuret ("poliisocianatos modificados").
Los poliuretanos pueden ser poliuretanos homogeneos o celulares.
16. Poliamidas y copoliamidas derivadas de diaminas y acidos dicarboxilicos y/o de acidos aminocarboxilicos o las lactamas correspondientes, por ejemplo, poliamida 4, poliamida 6, poliamida 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, poliamida
II, poliamida 12, poliamidas aromaticas a partir de m-xileno diamina y acido adipico; poliamidas preparadas a partir de hexametilendiamina y acido isoftalico o/y tereftalico y con o sin un elastomero como modificador, por ejemplo poli-2,4,4, -trimetilhexametileno tereftalamida o poli-m-fenileno isoftalamida; y tambien copolimeros de bloques de las poliamidas mencionadas anteriormente con poliolefinas, copolimeros de olefinas, ionomeros o elastomeros unidos quimicamente o injertados; o con polieteres, por ejemplo, con polietilenglicol, polipropilenglicol o politetrametilenglicol; asi como poliamidas o copoliamidas modificadas con EPDm o ABS; y poliamidas condensadas durante el procesamiento (sistemas de poliamida RIM).
17. Poliureas, poliimidas, poliamidas imidas, polieterimidas, poliesterimidas, polihidantoinas y polibenzimidazoles.
18. Poliesteres derivados de acidos dicarboxilicos y dioles y/o de acidos hidroxicarboxilicos o las correspondientes
lactonas o lactidas, por ejemplo, poli(tereftalato de etileno), poli(tereftalato de butileno), poli-1,4-dimetilolciclohexano tereftalato, naftalato de polialquileno y polihidroxibenzoatos asi como esteres copolieter derivados de polieteres terminados en hidroxilo, y tambien poliesteres modificados con policarbonatos o MBS. Los copoliesteres pueden comprender, por ejemplo, pero no se limitan a, copolimero de polibutilensuccinato/tereftalato,
polibutilenoadipato/tereftalato, politetrametilenoadipato/tereftalato, polibutilensuccinato/adipato,
polibutilensuccinato/carbonato, poli-3-hidroxibutirato/octanoato, terpolimero de poli-3-
hidroxibutirato/hexanoato/decanoato. Adicionalmente, los poliesteres alifaticos pueden comprender, por ejemplo, pero no estan limitados a, la clase de poli(hidroxialcanoatos), en particular, poli(propiolactona), poli(butirolactona), poli(pivalolactona), poli(valerolactona) y poli(caprolactona), polietilenosuccinato, polipropilenosuccinato,
polibutilenosuccinato, polihexametilenosuccinato, polietilenoadipato, polipropilenoadipato, polibutilenoadipato, polihexametilenoadipato, polietilenooxalato, polipropilenooxalato, polibutilenooxalato, polihexametilenooxalato,
polietilenosebacato, polipropilenosebacato, polibutilenosebacato y acido polilactico (PLA), asi como correspondientes poliesteres modificados con policarbonatos o MBS. El termino "acido polilactico (PLA)" designa un homopolimero de preferiblemente poli-L-lactida y cualquiera de sus mezclas o aleaciones con otros polimeros; un copolimero de acido lactico o lactida con otros monomeros, tales como acidos hidroxicarboxilicos, como por ejemplo acido glicolico, acido 3-
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hidroxibutirico, acido 4-hidroxibutirico, acido 4-hidroxi-valerico, acido 5-hidroxi-valerico, acido 6-hidroxicaproico y formas ciclicas de los mismos; los terminos "acido lactico" o "lactida" incluyen acido L-lactico, acido D-lactico, mezclas y dimeros de los mismos, esto es, L-lactida, D-lactida, meso-lactida y cualquiera de sus mezclas.
19. Policarbonatos y poliester carbonatos.
20. Policetonas.
21. Polisulfonas, polietersulfonas y polietercetonas.
22. Polimeros reticulados derivados de aldehidos por un lado y fenoles, ureas y melaminas por otro lado, tales como resinas de fenol/formaldehido, resinas de urea/formaldehido y resinas de melamina/formaldehido.
23. Resinas alquidicas desecantes y no desecantes.
24. Resinas de poliester insaturado derivadas de copoliesteres de acidos dicarboxilicos saturados e insaturados con alcoholes polihfdricos y compuestos de vinilo como agentes de reticulacion, y tambien modificaciones de los mismos que contienen halogeno de baja inflamabilidad.
25. Resinas acrilicas reticulables derivadas de acrilatos sustituidos, por ejemplo, acrilatos epoxi, acrilatos de uretano o acrilatos de poliester.
26. Resinas alquidicas, resinas de poliester y resinas de acrilato reticuladas con resinas de melamina, resinas de urea, isocianatos, isocianuratos, poliisocianatos o resinas epoxi.
27. Resinas epoxi reticuladas derivadas de compuestos glicidilicos alifaticos, cicloalifaticos, heterociclicos o aromaticos, por ejemplo, productos de diglicidil eteres de bisfenol A y bisfenol F, que estan reticulados con endurecedores habituales tales como anhidridos o aminas, con o sin aceleradores.
28. Polimeros naturales tales como celulosa, caucho, gelatina y derivados homologos quimicamente modificados de los mismos, por ejemplo acetatos de celulosa, propionatos de celulosa y butiratos de celulosa, o los eteres de celulosa tales como metil celulosa; asi como las colofonias y sus derivados.
29. Mezclas de los polimeros mencionados anteriormente (polimezclas), por ejemplo, PP/EPDM, poliamida/EPDM o ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/acrilatos, POM/termoplastico PUR, PC/termoplastico PUR, POM/acrilato, POM/MBS, PpO/HIPS, PPO/PA 6.6 y copolimeros, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO, PBT/PC/ABS o PBT/PET/PC.
30. Materiales organicos de origen natural y sinteticos que son compuestos monomericos puros o mezclas de tales compuestos, por ejemplo aceites minerales, grasas animales y vegetales, aceites y ceras, o aceites, grasas y ceras a base de esteres sinteticos (por ejemplo, ftalatos, adipatos, fosfatos o trimelitatos) y tambien mezclas de esteres sinteticos con aceites minerales en cualquier relacion en peso, por lo general los usados como composiciones de hilado, asi como emulsiones acuosas de tales materiales.
31. Emulsiones acuosas de caucho natural o sintetico, por ejemplo, latex natural o latices de copolimeros de estireno/butadieno carboxilado.
Un compuesto oligohidroxilado posee dos o mas grupos hidroxilo, pero no es un polimero segun la definicion de polimeros de the Organization for Economic Cooperation and Development. Ejemplos de compuestos oligohidroxi son etilenglicol, propilenglicol, butano-1,2-diol, butano-1,4-diol, hexano-1,2-diol, hexano-1,6-diol, ciclohexano-1,2-diol., glicerol, pentaeritritol, D-fructosa, D-glucitol, manitol o sacarosa.
Una cera es, por ejemplo, un ester de acidos de cera con alcoholes, por ejemplo, acidos monocarboxilicos C22-C34 esterificados con monoalcoholes C15-C36, alcoholes triterpenicos o alcohol esteril. Tales esteres estan, por ejemplo, contenidos en cera de carnauba, cera de abejas o jojobaoil. Un tipo adicional de cera es, por ejemplo, una cera Fischer- Tropsch, que se basa en la quimica C1.
Una grasa es un ester de glicerol y un acido carboxilico alifatico saturado o insaturado, por ejemplo un monoacilglicerol, un diacilglicerol o un triacilglicerol. Preferiblemente, el acido carboxilico es lineal. Preferiblemente, el acido carboxilico es un acido carboxilico C8-C22.
Un aceite mineral es un liquido hidrocarburo alifatico saturado, que se obtiene por destilacion de petroleo crudo, alquitran de hulla, alquitran bituminoso, madera o turba. El aceite mineral puede ser liquida, semisolida o solida. En este ultimo caso, se denomina grasa mineral. Ejemplos de aceites minerales son bencina, diesel, gasolina, betun o querosina. Los aceites minerales preferidos son hidrocarburos C8-C22 saturados, que son lineales o ramificados. Especialmente preferidos son los hidrocarburos saturados C8-C14.
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Se prefiere una composicion, que comprende
a) un material organico susceptible a la degradacion oxidativa, termica o inducida por la luz, en el que el material
organico es un polimero, un compuesto oligohidroxi, una cera, una grasa o un aceite mineral ligero, y
b) un compuesto de formula I-P, I-O o I-M.
Se prefiere una composicion, que comprende
a) un material organico susceptible a la degradacion oxidativa, termica o inducida por la luz, en el que el material organico es un polimero, en particular un polimero sintetico o semisintetico y muy particularmente un polimero termoplastico sintetico o semisintetico, y
b) un compuesto de formula I-P, I-O o I-M.
Se prefiere una composicion, que comprende
a) un material organico susceptible a la degradacion oxidativa, termica o inducida por la luz, en el que el material
organico es un polimero, que es una poliolefina o un copolimero del mismo, un poliestireno o un copolimero del mismo,
un poliuretano o un copolimero del mismo, un polieter, que se puede obtener mediante la polimerizacion de un epoxido, un oxetano o tetrahidrofurano, o un copolimero del mismo, un poliester o un copolimero del mismo, un policarbonato o un copolimero del mismo, un poli (cloruro de vinilo) o un copolimero del mismo, un poli (cloruro de vinileno) o un copolimero del mismo, una polisulfona o un copolimero del mismo, un polibutadieno o un copolimero del mismo, un poli (acetato de vinilo) o un copolimero del mismo, un poli (alcohol vinilico) o un copolimero del mismo, un poli (vinil acetal) o un copolimero del mismo, o una poliamida o un copolimero del mismo, y
b) un compuesto de formula I-P, I-O o I-M.
Se prefiere una composicion, que comprende
a) un material organico susceptible a la degradacion oxidativa, termica o inducida por la luz, en el que el material organico es una poliolefina o un copolimero de la misma, un poliestireno o un copolimero del mismo, o un poliuretano o un copolimero de la misma, en particular en la que el material organico es una poliolefina o un copolimero de la misma, un poliestireno o un copolimero del mismo, o un poliuretano o un copolimero del mismo, y muy particularmente en el que el material organico es una poliolefina o un copolimero del mismo, o un poliestireno o un copolimero del mismo, y
b) un compuesto de formula I-P, I-O o I-M.
Se prefiere una composicion, que comprende
a) un material organico susceptible a la degradacion oxidativa, termica o inducida por la luz, en el que el material organico es una poliolefina o un copolimero de la misma, y
b) un compuesto de formula I-P, I-O o I-M.
Las preferencias para un compuesto de formula I-P, I-O o I-M en las composiciones mencionadas anteriormente son las siguientes:
Se prefiere un compuesto de formula I-P, I-O o I-M, en el que R4 y R6 son hidrogeno, y
R5 y R7 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo Ci-Cs, en particular hidrogeno o alquilo C1-C4.
Se prefiere un compuesto de formula I-P, I-O o I-M, en el que
R4, R6 y R7 son hidrogeno y R5 es hidrogeno o alquilo Ci-Cs, en particular hidrogeno o alquilo C1-C4.
Se prefiere un compuesto de formula I-P, I-O o I-M, en el que
RP2 y RP6 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo Ci, RP3 y RP5 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C4,
ROi y RO6 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo Ci-Cs, RO2 es hidrogeno o alquilo Ci y RO5 es hidrogeno o alquilo Ci-C4,
RMi es hidrogeno o alquilo Ci, RM3 y RM5 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo Ci-C4, y RM6 es hidrogeno o alquilo Ci-Cs.
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Se prefiere un compuesto de formula I-P, I-O o I-M, en el que
RP2 y RP6 son hidrogeno y RP3 y RP5 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C4,
RO1 es hidrogeno o alquilo Ci-Cs, RO2 es hidrogeno, RO5 y RO6 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C4, RM1 y RM3 son hidrogeno o alquilo Ci, RM5 es hidrogeno o alquilo C1-C4, y RM6 es hidrogeno o alquilo Ci-Cs.
Se prefiere un compuesto de formula I-P, I-O o I-M, en el que
RP2 y RP6 son hidrogeno y RP3 y RP5 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C4, en el que uno de RP3 y RP5 no es alquilo C4,
RO1 es hidrogeno o alquilo C1-C8, RO2 es hidrogeno, RO5 es hidrogeno o alquilo C1-C3, y RO6 es hidrogeno o alquilo C1-
C4, y RM1 y RM3 son hidrogeno o alquilo C1, RM5 es hidrogeno o alquilo C1-C3, y RM6 es hidrogeno o alquilo C1-C8.
Se prefiere un compuesto de formula I-P, I-O o I-M, en el que
RP2 y RP6 son hidrogeno y uno de RP3 y RP5 es hidrogeno, mientras que el otro es hidrogeno o alquilo C1-C4,
RO1 es hidrogeno o alquilo C1-C8, RO2 es hidrogeno, RO5 es hidrogeno o alquilo C1, y RO6 es hidrogeno o alquilo C1-C4, y RM1, RM3 y RM5 son hidrogeno, y RM6 es hidrogeno o alquilo C1-C8.
Se prefiere un compuesto de formula I-P, I-O o I-M, en el que
Ra1, Ra2, Ra3 y Ra4 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C4,
Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5 y Rb6 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C4, y
Rc1, Rc2, Rc3 y Rc4 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C4.
Se prefiere un compuesto de formula I-P, I-O o I-M, en el que
Ra1, Ra2, Ra3 y Ra4 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C4,
Rb1, Rb2, Rb3, Rb4 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C4, y uno de Rb5 y Rb6 es alquilo C1-C4, mientras que el otro es hidrogeno, y Rc1, Rc2, Rc3 y Rc4 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C4.
Se prefiere un compuesto de formula I-P, I-O o I-M, en la que
YP, YO y YM son oxigeno o representan un enlace covalente;
cuando YP, YO y YM son oxigeno,
R1P representa una de las subformulas II-P, II-O o II-M,
R^ representa una de las subformulas II-O o II-M,
R1M representa la subformula II-M, o
R1P junto con R2P, R^ junto con R2O y R1M junto con R2M representan una de las subformulas III, IV o V, o
R1P, R^ y R1M son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8, alquilo C1-C1S, cicloalquilo C3- C16 o alquenilo C2-C1S, y
R2P representa una de las subformulas II-P, II-O o II-M,
R2° representa una de las subformulas II-O o II-M,
R2M representa la subformula II-M, o
R2P junto con R1P, RM junto con R^ y R2M junto con R1M representan una de las subformulas III, IV o V, o
R2P, R2O y R2M son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8, alquilo C1-C18, cicloalquilo C3- C16 o alquenilo C2-C1S;
cuando YP, YO y YM representan un enlace covalente,
R1P representa una de las subformulas II-P, II-O o II-M,
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R1P, R10 y R1M son arilo C6-C12, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo Ci-Cs, alquilo C1-C18, cicloalquilo C3- Ci6 o alquenilo C2-C18, y
R2P, R20 y R2M son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8, o halogeno, que es cloro o fluor.
Se prefiere un compuesto de formula I-P, I-O o I-M, en el que YP, Y0 y YM son oxigeno o representan un enlace covalente; cuando YP, Y0 y YM son oxigeno,
R1P representa la subformula II-P,
R10 representa la formula II-O,
R1M representa la subformula II-M, o
R1P junto con R2P, R10 junto con R20 y R1M junto con R2M representan una de las subformulas III, IV o V, o
R1P, R10 y R1M son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8, alquilo C1-C18, cicloalquilo C3- C16 o alquenilo C2-C18, y R2P representa la subformula II-P,
R20 representa la subformula II-0,
R2M representa la subformula II-M, o
R2P junto con R1P, R20 junto con R10 y R2M junto con R1M representan una de las subformulas III, IV o V, o
R2P, R20 y R2M son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8, alquilo C1-C18, cicloalquilo C3- C16 o alquenilo C2-C18;
cuando YP, Y0 y YM representan un enlace covalente,
R1P representa la subformula II-P,
R10 representa la subformula II-0,
R1M representa la subformula II-M, o
R1P, R10 y R1M son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8, alquilo C1-C18, cicloalquilo C3- C16 o alquenilo C2-C18, y
R2P, R20 y R2M son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8, o halogeno, que es cloro o fluor.
Se prefiere un compuesto de formula I-P, I-0 o I-M, en el que YP, Y0 y YM son oxigeno o representan un enlace covalente; cuando YP, Y0 y YM son oxigeno,
R1P representa la subformula II-P,
R10 representa la formula II-0,
R1M representa la subformula II-M, o
R1P junto con R2P, R10 junto con R20 y R1M junto con R2M representan una de las subformulas III, IV o V, o
R1P, R10 y R1M son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8, alquilo C1-C18, cicloalquilo C3- C16 o alquenilo C2-C18, y R2P es R1P,
R20 es R10,
R2M es R1M, o
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R2P junto con R1P, R20 junto con R10 y R2M junto con R1M representan una de las subformulas III, IV o V; cuando YP, YO y YM representan un enlace covalente,
R1P representa la subformula II-P,
R10 representa la subformula II-O,
R1M representa la subformula II-M, y
R2P, R20 y R2M son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8, o halogeno, que es cloro o fluor.
Se prefiere un compuesto de formula I-P, I-O o I-M, en el que YP, Y0 y YM son oxigeno o representan un enlace covalente; cuando YP, Y0 y YM son oxigeno,
R1P representa una de las subformulas II-P, II-0 o II-M,
R10 representa una de las subformulas II-0 o II-M,
R1M representa la subformula II-M, o
R1P junto con R2P, R10 junto con R20 y R1M junto con R2M representan una de las subformulas III, IV o V, o
R1P, R10 y R1M son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8, alquilo C1-C18 o cicloalquilo C3-C16, y
R2P representa una de las subformulas II-P, II-0 o II-M,
R20 representa una de las subformulas II-0 o II-M,
R2M representa la subformula II-M, o
R2P junto con R1P, R20 junto con R10 y R2M junto con R1M representan una de las subformulas III, IV o V, o
R2P, R20 y R2M son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8, alquilo C1-C18 o cicloalquilo
C3-C16;
cuando YP, Y0 y YM representan un enlace covalente,
R1P representa una de las subformulas II-P, II-0 o II-M,
R10 representa una de las subformulas II-0 o II-M,
R1M representa la subformula II-M, o
R1P, R10 y R1M son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8, alquilo C1-C18 o cicloalquilo C3-C16, y
R2P, R20 y R2M son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8, o fluor.
Se prefiere un compuesto de formula I-P, I-0 o I-M, en el que YP, Y0 y YM son oxigeno o representan un enlace covalente; cuando YP, Y0 y YM son oxigeno,
R1P representa una de las subformulas II-P, II-0 o II-M,
R10 representa una de las subformulas II-0 o II-M,
R1M representa la subformula II-M, o
R1P junto con R2P, R10 junto con R20 y R1M junto con R2M representa la subformula III, o
R1P, R10 y R1M son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8, o alquilo C1-C18, y R2P
representa una de las subformulas II-P, II-0 o II-M,
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30
35
R2P junto con R1P, R20 junto con R10 y R2M junto con R1M representan la subformula III, o R2P, R20 y R2M son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8, o alquilo C1-C18;
cuando YP, Y0 y YM representan un enlace covalente,
R1P representa una de las subformulas II-P, II-0 o II-M,
R10 representa una de las subformulas II-0 o II-M,
R1M representa la subformula o II-M, o
R1P, R10 y R1M son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8, o alquilo C1-C18, y
R2P, R20 y R2M son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8, o fluor.
Se prefiere un compuesto de formula I-P, I-0 o I-M, que es de formula I-P o I-0, en el que YP y Y0 son oxigeno o representan un enlace covalente; cuando YP y Y0 son oxigeno,
R1P, R2P, R10 o R20 no representan la subformula II-M; cuando YP y Y0 representan un enlace covalente,
R1P o R10 no representan la subformula II-M.
Se prefiere un compuesto de formula I-P, I-0 o I-M, que es de formula I-P, en el que YP es oxigeno o representa un enlace covalente; cuando YP es oxigeno,
R1P o R2P no representa las subformulas II-0 o II-M; cuando YP representa un enlace covalente,
R1P no representa la subformula II-0 o II-M.
Se prefiere un compuesto de formula I-P, I-0 o I-M, en el que YP, Y0 y YM son oxigeno o representan un enlace covalente; cuando YP, Y0 y YM son oxigeno,
R1P representa una de las subformulas II-P, II-0 o II-M R10 representa una de las subformulas II-0 o II-M,
R1M representa la subformula II-M, o
R1P, R10 y R1M son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, halogeno o un fenilo, alquilo C1-C18, cicloalquilo C3-C16, aralquilo C7-C13, alquenilo C2-C18, alquilo C2-C30, que esta interrumpido por uno o mas atomos de oxigeno, o alquilo C2-C16, que esta interrumpido por un atomo de azufre,
R2P representa una de las subformulas II-P, II-0 o II-M,
R20 representa una de las subformulas II-0 o II-M,
R2M representa la subformula II-M, o
R2P, R20 y R2M son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, halogeno o un fenilo, alquilo C1-C18, cicloalquilo C3-C16, aralquilo C7-C13, alquenilo C2-C18, alquilo C2-C30, que esta interrumpido por uno o mas atomos de oxigeno, o alquilo C2-C16, que esta interrumpido por un atomo de azufre;
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cuando YP, YO y YM representan un enlace covalente,
R1P representa una de las subformulas II-P, II-O o II-M,
R10 representa una de las subformulas II-O o II-M,
R1M representa la subformula II-M, o
R1P, R10 y R1M son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo Ci-Cs, alcoxi Ci-Cs, halogeno o un fenilo, alquilo C1-C18, cicloalquilo C3-C16, aralquilo C7-C13, alquenilo C2-C1S, alquilo C2-C30, que esta interrumpido por uno o mas atomos de oxigeno, o alquilo C2-C16, que esta interrumpido por un atomo de azufre,
R2P, R20 y R2M son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8, alcoxi C1-Cs, halogeno o un fenilo, o halogeno.
Se prefiere un compuesto de formula I-P, I-O o I-M, en el que YP, YO y YM son oxigeno.
Se prefiere un compuesto de formula I-P, I-O o I-M, que es de formula I-P o I-O, en el que YP y YO son oxigeno, y
R1P, R2P, R113 o R2° no representan la subformula II-M.
Se prefiere un compuesto de formula I-P, I-O o I-M, en el que YP, YO y YM son oxigeno,
R1P junto con R2P, R10 junto con R2° y R1M junto con R2M representan una de las subformulas III, IV o V, y R2P junto con R1P, R2° junto con R10 y R2M junto con R1M representan una de las subformulas III, IV o V.
Se prefiere un compuesto de formula I-P o I-O, en el que YP y YO son oxigeno,
R1P junto con R2P y R113 junto con R2° representan una de las subformulas III, IV o V, y R2P junto con R1P y R2° junto con R10 representan una de las subformulas III, IV o V.
Se prefiere un compuesto de formula I-P, en el que YP es oxigeno, y
R1P junto con R2P representan una de las subformulas III, IV o V.
Se prefiere un compuesto de formula I-P, en el que YP es oxigeno, y
R1P junto con R2P representan la subformula IV.
Las preferencias citadas anteriormente para un compuesto de formula I-P, I-O o I-M se refieren individualmente a tres unidades estructurales de formula I-P, I-O o I-M. Estas unidades estructurales comprenden la unidad benzofuran-2-ona que incluye R4, R5, R6 y R7, la unidad de fenileno de union que incluye RP2, RP3, RP5, RP6, RO1, RO2, RO5, RO6, RM1, RM3,
RM5 y RM6, y la otra unidad de atomo de fosforo cercano que incluye R1P, R2P, R13 R20, R1M y R2M con sustituyentes para las subformulas III, IV o V, esto es Ra1, Ra2, Ra3, Ra4, Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5, Rb6, Rc1, Rc2, Rc3 y Rc4. Las preferencias
citadas anteriormente para las tres unidades estructurales se pueden combinar. A continuacion, se proporcionan ejemplos de los mismos.
Se prefiere un compuesto de formula I-P, I-O o I-M, en el que YP, YO y YM son oxigeno o representan un enlace covalente; cuando YP, YO y YM son oxigeno,
R1P representa una de las subformulas II-P, II-O o II-M,
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40
R1M representa la subformula II-M, o
R1P junto con R2P, R10 junto con R20 y R1M junto con R2M representan una de las subformulas III, IV o V, o
R1P, R10 y R1M son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, halogeno o un fenilo, alquilo C1-C18, cicloalquilo C3-C16, aralquilo C7-C13, alquenilo C2-C18, alquilo C2-C30, que esta interrumpido por uno o mas atomos de oxigeno, o alquilo C2-C16, que esta interrumpido por un atomo de azufre,
R2P representa una de las subformulas II-P, II-O o II-M,
R20 representa una de las subformulas II-O o II-M,
R2M representa la subformula II-M, o
R2P junto con R1P, R20 junto con R10 y R2M junto con R1M representan una de las subformulas III, IV o V, o
R2P, R20 y R2M son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, halogeno o un fenilo, alquilo C1-C18, cicloalquilo C3-C16, aralquilo C7-C13, alquenilo C2-C18, alquilo C2-C30, que esta interrumpido por uno o mas atomos de oxigeno, o alquilo C2-C16, que esta interrumpido por un atomo de azufre;
cuando YP, Y0 y YM representan un enlace covalente,
R1P representa una de las subformulas II-P, II-0 o II-M,
R10 representa una de las subformulas II-0 o II-M,
R1M representa la subformula II-M, o
R1P, R10 y R1M son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, halogeno o un fenilo, alquilo C1-C18, cicloalquilo C3-C16, aralquilo C7-C13, alquenilo C2-C18, alquilo C2-C30, que esta interrumpido por uno o mas atomos de oxigeno, o alquilo C2-C16, que esta interrumpido por un atomo de azufre;
R2P, R20 y R2M son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, halogeno o un fenilo, o halogeno;
R4 y R6 son hidrogeno,
R5 y R7 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C8,
RP2 y RP6 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1,
RP3 y RP5 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C4,
R01 y R06 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C8,
R02 es hidrogeno o alquilo C1,
R05 es hidrogeno o alquilo C1-C4,
RM1 es hidrogeno o alquilo C1,
RM3 y RM5 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C4,
RM6 es hidrogeno o alquilo C1-C8,
Ra1, Ra2, Ra3 y Ra4 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C4, Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5 y Rb6 son
independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C4, y
Rc1, Rc2, Rc3 y Rc4 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C4.
Se prefiere un compuesto de formula I-P, I-0 o I-M, en el que
YP, Y0 y YM son oxigeno o representan un enlace covalente;
cuando YP, Y0 y YM son oxigeno,
R1P representa una de las subformulas II-P, II-0 o II-M,
5
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15
20
25
30
35
40
R1M representa la subformula II-M, o
R1P junto con R2P, R10 junto con R20 y R1M junto con R2M representan una de las subformulas III, IV o V, o
R1P, R10 y R1M son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8, alquilo C1-C18, o cicloalquilo C3-C16, y
R2P representa una de las subformulas II-P, II-O o II-M,
R20 representa una de las subformulas II-O o II-M,
R2M representa la subformula II-M, o
R2P junto con R1P, R20 junto con R10 y R2M junto con R1M representan una de las subformulas III, IV o V, o
R2P, R20 y R2M son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8, alquilo C1-C18 o cicloalquilo
C3-C16;
cuando YP, Y0 y YM representan un enlace covalente,
R1P representa una de las subformulas II-P, II-0 o II-M,
R10 representa una de las subformulas II-0 o II-M,
R1M representa la subformula II-M, o
R1P, R10 y R1M son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8, alquilo C1-C18 o cicloalquilo C3-C16, y
R2P, R20 y R2M son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8, o fluor;
R4, R5, R6 y R7 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C8,
RP2, RP3, RP5 y RP6 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C8, R01, R02, R05 y R06 son
independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C8, RM1, RM3, RM5 y RM6 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C8, Ra1, Ra2, Ra3 y Ra4 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C8, Rb1, Rb2,
Rb3, Rb4, Rb5 y Rb6 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C8, y
Rc1, Rc2, Rc3 y Rc4 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C8.
Se prefiere un compuesto de formula I-P, I-0 o I-M, que es de formula I-P o I-0, en el que
YP y Y0 son oxigeno o representan un enlace covalente;
cuando YP y Y0 son oxigeno,
R1P representa una de las subformulas II-P o II-0,
R10 representa la subformula II-0, o
R1P junto con R2P y R10 junto con R20 representan una de las subformulas III, IV o V, o
R1P y R10 son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, halogeno o un fenilo, alquilo C1-C18, cicloalquilo C3-C16, aralquilo C7-C13, alquenilo C2-C18, alquilo C2-C30, que esta interrumpido por uno o mas atomos de oxigeno, o alquilo C2-C16, que esta interrumpido por un atomo de azufre,
R2P representa una de las subformulas II-P o II-0,
R20 representa la subformula II-0, o
R2P junto con R1P y R20 junto con R10 representan una de las subformulas III, IV o V, o
R2P y R20 son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, halogeno o un fenilo, alquilo C1-C18, cicloalquilo C3-C16, aralquilo C7-C13, alquenilo C2-C18, alquilo C2-C30, que esta interrumpido por uno o mas atomos de oxigeno, o alquilo C2-C16, que esta interrumpido por un atomo de azufre;
cuando YP y Y0 representan un enlace covalente,
5
10
15
20
25
30
35
R1P y R10 son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo Ci-Cs, alcoxi Ci-Cs, halogeno o un fenilo, alquilo C1-C18, cicloalquilo C3-C16, aralquilo C7-C13, alquenilo C2-C1S, alquilo C2-C30, que esta interrumpido por uno o mas atomos de oxigeno, o alquilo C2-C16, que esta interrumpido por un atomo de azufre,
R2P y R20 son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8, alcoxi C1-Cs, halogeno o un fenilo, o halogeno;
R4, R5, R6 y R7 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C8,
RP2, RP3, RP5 y RP6 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C8, R01, R02, R05 y R06 son
independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C8, Ra1, Ra2, Ra3 y Ra4 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C8, Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5 y Rb6 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C8, y
Rc1, Rc2, Rc3 y Rc4 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C8
Se prefiere un compuesto de formula I-P, I-0 o I-M, que es de formula I-P o I-0, en el que
YP y Y0 son oxigeno o representan un enlace covalente;
cuando YP y Y0 son oxigeno,
R1P representa una de las subformulas II-P o II-0,
R10 representa la subformula II-0, o
R1P junto con R2P y R10 junto con R20 representan la subformula III, o R1P y R10 son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8, o alquilo C1-C18,
R2P representa una de las subformulas II-P o II-0,
R20 representa la subformula II-0, o
R2P junto con R1P y R20 junto con R10 representa la subformula III, o R2P y R20 son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8, o alquilo C1-C18;
cuando YP y Y0 representan un enlace covalente,
R1P representa una de las subformulas II-P o II-0,
R10 representa la subformula II-0, o
R1P y R10 son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8, o alquilo C1-C18,
R2P y R20 son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8, o fluor;
R4 y R6 son hidrogeno,
R5 y R7 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C8,
RP2 y RP6 son hidrogeno,
RP3 y RP5 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C4, en el que uno de RP3 y RP5 no es alquilo C4, R01 es hidrogeno o alquilo C1-C8,
R02 es hidrogeno,
R05 es hidrogeno o alquilo C1-C3,
R06 es hidrogeno o alquilo C1-C4,
Ra1, Ra2, Ra3 y Ra4 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C4,
Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5 y Rb6 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C4, y Rc1, Rc2, Rc3 y Rc4 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C4.
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40
YP, YO y YM son oxigeno o representan un enlace covalente; cuando YP, YO y YM son oxigeno,
R1P representa una de las subformulas II-P, II-O o II-M R10 representa una de las subformulas II-O o II-M,
R1M representa la subformula II-M, o
YP, YO y YM son oxigeno o representan un enlace covalente; cuando YP, YO y YM son oxigeno,
R1P representa una de las subformulas II-P, II-O o II-M R1(O representa una de las subformulas II-O o II-M,
R1M representa la subformula II-M, o
R1P, R1(O y R1M son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, halogeno o un fenilo, alquilo C1-C18, cicloalquilo C3-C16, aralquilo C7-C13, alquenilo C2-C18, alquilo C2-C30, que esta interrumpido por uno o mas atomos de oxigeno, o alquilo C2-C16, que esta interrumpido por un atomo de azufre,
R2P representa una de las subformulas II-P, II-O o II-M,
R2° representa una de las subformulas II-O o II-M,
R2M representa la subformula II-M, o
R2P representa una de las subformulas II-P, II-O o II-M,
R2(O representa una de las subformulas II-O o II-M,
R2M representa la subformula II-M, o
R2P, R2(O y R2M son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, halogeno o un fenilo, alquilo C1-C18, cicloalquilo C3-C16, aralquilo C7-C13, alquenilo C2-C18, alquilo C2-C30, que esta interrumpido por uno o mas atomos de oxigeno, o alquilo C2-C16, que esta interrumpido por un atomo de azufre;
cuando YP, YO y YM representan un enlace covalente,
R1P representa una de las subformulas II-P, II-O o II-M,
R1(O representa una de las subformulas II-O o II-M,
R1M representa la subformula II-M, o
R1P, R10 y R1M son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, halogeno o un fenilo, alquilo C1-C18, cicloalquilo C3-C16, aralquilo C7-C13, alquenilo C2-C18, alquilo C2-C30, que esta interrumpido por uno o mas atomos de oxigeno, o alquilo C2-C16, que esta interrumpido por un atomo de azufre,
R2P, R20 y R2M son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, halogeno o un fenilo, o halogeno;
R4, R5, R6 y R7 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C8,
RP2, RP3, RP5 y RP6 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C8, RO1, RO2, RO5 y RO6 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C8, y RM1, RM3, RM5 y RM6 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C8.
Se prefiere un compuesto de formula I-P, I-O o I-M, en el que YP, YO y YM son oxigeno,
R1P junto con R2P, R10 junto con R2(O y R1M junto con R2M representan una de las subformulas III, IV o V, R2P junto con R1P, R20 junto con R1(O y R2M junto con R1M representan una de las subformulas III, IV o V,
R4, R5, R6 y R7 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C8,
5
10
15
20
25
30
35
40
RP2, RP3, RP5 y RP6 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo Ci-Cs, RO1, RO2, RO5 y RO6 son
independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo Ci-Cs, RM1, RM3, RM5 y RM6 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo Ci-Cs, Ra1, Ra2, Ra3 y Ra4 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo Ci-Cs,
Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5 y Rb6 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo Ci-Cs, y
Rc1, Rc2, Rc3 y Rc4 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo Ci-Cs.
Se prefiere un compuesto de formula I-P o I-O, en el que
YP y YO son oxigeno,
R1P junto con R2P y RiO junto con R2O representan una de las subformulas III, IV o V,
R2P junto con R1P y R2° junto con RiO representan una de las subformulas III, IV o V,
R4, R5, R6 y R7 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo Ci-Cs,
RP2, RP3, RP5 y RP6 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo Ci-Cs, ROi, RO2, RO5 y RO6 son
independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo Ci-Cs, Ra1, Ra2, Ra3 y Ra4 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo Ci-Cs,
Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5 y Rb6 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo Ci-Cs, y Rc1, Rc2, Rc3 y Rc4 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo Ci-Cs.
Se prefiere un compuesto de formula I-P, en el que YP es oxigeno,
R1P junto con R2P representan una de las subformulas III, IV o V,
R4, R5, R6 y R7 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo Ci-Cs,
RP2, RP3, RP5 y RP6 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo Ci-Cs, Ra1, Ra2, Ra3 y Ra son
independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo Ci-Cs,
Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5 y Rb6 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo Ci-Cs, y Rc1, Rc2, Rc3 y Rc4 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo Ci-Cs.
Se prefiere un compuesto de formula I-P, en el que YP es oxigeno,
R1P junto con R2P representan la subformula IV,
R4, R5, R6 y R7 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo Ci-Cs,
RP2, RP3, RP5 y RP6 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo Ci-Cs, y Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5 y Rb6 son
independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo Ci-Cs.
Se prefiere un compuesto de formula I-P, que es el compuesto (103), (104), (105), (107), (103) o (109), o un compuesto de formula I-O, que es compuesto (101), (102) o (106). Las estructuras de estos compuestos se representan en los ejemplos de sintesis respectivos S-1 a S-9.
La cantidad empleada del componente b), esto es, un compuesto de formula I-P, I-O o I-M, con respecto al componente a), esto es, un material organico susceptible a la degradacion oxidativa, termica o inducida por la luz, varia con el material organico particular susceptible a la degradacion oxidativa, termica o inducida por la luz y el grado de proteccion deseado.
Se prefiere una composicion, que comprende un material organico susceptible a la degradacion oxidativa, termica o inducida por luz como componente a) y un compuesto de formula I-P, I-O o I-M como componente b), en el que el componente b) esta contenido en una cantidad de 0.0005% a 10%, en particular desde 0.001% a 2%, especialmente desde 0.005% a 1%, basado en el peso del componente a).
Opcionalmente, una composicion que comprende un material organico como componente a) y un compuesto de formula
I-P, I-O o I-M como componente b) contiene un aditivo adicional como componente c).
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Se puede seleccionar ademas un aditivo adicional de la siguiente lista:
1. Antioxidantes
1.1. Monofenoles alquilados, por ejemplo 2,6-di-tert-butil-4-metilfenol, 2-tert-butil-4,6-dimetilfenol, 2,6-ditert-butil-4- etilfenol, 2,6-di-tert-butil-4-n-butilfenol, 2,6-di-tert-butil-4-isobutilfenol, 2,6-diciclopentil-4-metilfenol, 2-(a-metilciclohexil)-
4,6-dimetilfenol, 2,6-dioctadecil-4-metilfenol, 2,4,6-triciclohexilfenol, 2,6-di-tert-butil-4-metoximetilfenol, nonilfenoles que son lineales o ramificados en las cadenas laterales, por ejemplo 2,6-di-nonil-4-metilfenol, 2,4-dimetil-6-(1’-metil-undec-1’- il)fenol, 2,4-dimetil-6-(1 ’-metilheptadec-1 ’-il)fenol, 2,4-dimetil-6-(1 ’-metiltridec-1 ’-il)fenol, 2,4-dimetil-6-(1 ’-metil-1 ’- tetradecil-metil)-fenol y mezclas de los mismos.
1.2. Alquiltiometilfenoles, por ejemplo 2,4-dioctiltiometil-6-tert-butilfenol, 2,4-dioctiltiometil-6-metilfenol, 2,4-dioctiltiometil- 6-etilfenol, 2,6-di-dodecil-tiometil-4-nonilfenol.
1.3. Hidroquinonas e hidroquinonas alquiladas, por ejemplo 2,6-di-tert-butil-4-metoxifenol, 2,5-di-tert-butilhidroquinona,
2.5- di-tert-amilhidroquinona, 2,6-difenil-4-octadeciloxifenol, 2,6-di-tert-butilhidroquinona, 2,5-di-tert-butil-4-hidroxianisol,
3.5- di-tert-butil-4-hidroxianisol, 3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenil estearato, bis(3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenil) adipato.
1.4. Tocoferoles, por ejemplo a-tocoferol, p-tocoferol, g-tocoferol, 8-tocoferol y mezclas de los mismos (vitamina E).
1.5. Tiodifenil eteres hidroxilados, por ejemplo 2,2’-tiobis(6-tert-butil-4-metilfenol), 2,2’-tiobis(4-octilfenol), 4,4’-tiobis(6- tert-butil-3-metilfenol), 4,4’-tio-bis(6-tert-butil-2-metilfenol), 4,4’-tiobis(3,6-di-secamilfenol), 4,4’-bis(2,6-dimetil-4- hidroxifenil)disulfuro.
1.6. Alquilidenobisfenoles, por ejemplo 2,2’-metilenobis(6-tert-butil-4-metilfenol), 2,2’-metilenobis(6-tertbutil-4-etilfenol),
2,2’-metilenobis[4-metil-6-(a-metilciclohexil)fenol], 2,2’-metilenobis(4-metil-6-ciclohexilfenol), 2,2’-metileno-bis(6-nonil-4- metilfenol), 2,2’-metilenobis(4,6-di-tert-butilfenol), 2,2’-etilideno-bis(4,6-di-tert-butilfenol), 2,2’-etilidenobis(6-tert-butil-4- isobutilfenol), 2,2’-metilenobis[6-(a-metilbencil)-4-nonilfenol], 2,2’-metilenobis[6-(a,a-dimetilbencil)-4-nonilfenol], 4,4’- metilenobis(2,6-di-tertbutilfenol), 4,4’-metilenobis(6-tert-butil-2-metilfenol), 1,1-bis(5-tert-butil-4-hidroxi-2-
metilfenil)butano, 2,6-bis(3-tert-butil-5-metil-2-hidroxibencil)-4-metilfenol, 1,1,3-tris(5-tert-butil-4-hidroxi-2-metilfenil) butano, 1,1-bis(5-tert-butil-4-hidroxi-2-metilfenil)-3-n-dodecilmercaptobutano, etilenglicol bis[3,3-bis(3’-tert-butil-4’- hidroxifenil)-butirato], bis(3-tert-butil-4-hidroxi-5-metil-fenilo)diciclopentadieno, bis[2-(3’-tert-butil-2’-hidroxi-5’-metilbencil)- 6-tert-butil-4-metilfenil]tereftalato, 1,1-bis-(3,5-dimetil-2-hidroxifenil)butano, 2,2-bis(3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenil)- propano, 2,2-bis-(5-tert-butil-4-hidroxi-2-metilfenil)-4-n-dodecilmercaptobutano, 1,1,5,5-tetra(5-tert-butil-4-hidroxi-2- metilfenil)pentano.
1.7. Compuestos O-, N- y S-bencilo, por ejemplo 3,5,3’,5’-tetra-tert-butil-4,4’-dihidroxidibencil eter, octadecil-4-hidroxi-
3.5- dimetilbencilmercaptoacetato, tridecil-4-hidroxi-3,5-di-tert-butilbencilmercaptoacetato, tris(3,5-di-tert-butil-4- hidroxibencil)amina, bis(4-tert-butil-3-hidroxi-2,6-dimetilbencil)ditiotereftalato, bis(3,5-ditert-butil-4-hidroxibencil)sulfuro, isooctil-3,5-di-tert-butil-4-hidroxibencil-mercaptoacetato.
1.8. Malonatos hidroxibencilados, por ejemplo dioctadecil-2,2-bis(3,5-di-tert-butil-2-hidroxibencil)malonato, dioctadecil-2- (3-tert-butil-4-hidroxi-5-metilbencil)malonato, di-dodecilmercaptoetil-2,2-bis(3,5-di-tert-butil-4-hidroxibencil)malonato, bis[4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenil]-2,2-bis(3,5-di-tert-butil-4-hidroxibencil) malonato.
1.9. Compuestos de hidroxibencilo aromaticos, por ejemplo 1,3,5-tris(3,5-di-tert-butil-4-hidroxibencil)-2,4,6- trimetilbenceno, 1,4-bis(3,5-di-tert-butil-4-hidroxibencil)-2,3,5,6-tetrametilbenceno, 2,4,6-tris(3,5-di-tert-butil-4- hidroxibencil) fenol.
1.10. Compuestos de triazina, por ejemplo 2,4-bis(octilmercapto)-6-(3,5-di-tert-butil-4-hidroxianilino)-1,3,5-triazina, 2-
octilmercapto-4,6-bis(3,5-di-tert-butil-4-hidroxianilino)-1,3,5-triazina, 2-octilmercapto-4,6-bis(3,5-di-tert-butil-4-
hidroxifenoxi)-1,3,5-triazina, 2,4,6-tris(3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenoxi)-1,2,3-triazina, 1,3,5-tris-(3,5-ditert-butil-4- hidroxibencil)isocianurato, 1,3,5-tris(4-tert-butil-3-hidroxi-2,6-dimetilbencil)isocianurato, 2,4,6-tris(3,5-di-tert-butil-4- hidroxifeniletil)-1,3,5-triazina, 1,3,5-tris(3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenilpropionil)-hexahidro-1,3,5-triazina, 1,3,5-tris(3,5- diciclohexil-4-hidroxibencil)isocianurato.
1.11. Bencilfosfonatos, por ejemplo,
dimetil-2,5-di-tert-butil-4-hidroxibencilfosfonato, dietil-3,5-di-tertbutil-4-hidroxibencilfosfonato, dioctadecil-3,5-di-tert-butil- 4-hidroxibencilfosfonato, dioctadecil-5-tertbutil-4-hidroxi-3-metilbencilfosfonato, la sal de calcio del monoetil ester del acido 3,5-di-tert-butil-4-hidroxi bencilfosfonico.
1.12. Acilaminofenoles, por ejemplo 4-hidroxilauranilida, 4-hidroxiestearanilida, octil N-(3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenil) carbamato.
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1.13. Esteres del acido p-(3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenil)propi6nico con alcoholes mono- o polihfdricos, por ejemplo con metanol, etanol, n-octanol, i-octanol, una mezcla de alcanol C7-C9 lineal y ramificado, octadecanol, una mezcla de alcanol C13-C15 lineal y ramificado, 1,6-hexanodiol, 1,9-nonanodiol, etilenglicol, 1,2-propanodiol, neopentil glicol, tiodietilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, pentaeritritol, tris(hidroxiletil)isocianurato, N,N’-bis-(hidroxil-etil)oxamida, 3- tiaundecanol, 3-tiapentadecanol, trimetilhexanodiol, trimetilolpropano, 4-hidroximetil-1-fosfa-2,6,7- trioxabiciclo[2.2.2]octano.
1.14. Esteres del acido p-(5-tert-butil-4-hidroxi-3-metilfenil)propi6nico con alcoholes mono- o polihidricos, por ejemplo con metanol, etanol, n-octanol, i-octanol, octadecanol, 1,6-hexanodiol, 1,9-nonanodiol, etilenglicol, 1,2-propanodiol, neopentil glicol, tiodietilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, pentaeritritol, tris-(hidroxietil) isocianurato, N,N’- bis(hidroxietil)oxamida, 3-tiaundecanol, 3-tiapentadecanol, trimetilhexanodiol, trimetilolpropano, 4-hidroximetil-1-fosfa- 2,6,7-trioxabiciclo[2.2.2]octano; 3,9-bis[2-{3-(3-tert-butil-4-hidroxi-5-metil-fenilo)propioniloxi}-1,1-dimetiletil]-2,4,8,10- tetraoxaespiro[5.5]undecano.
1.15. Esteres del acido b-(3,5-diciclohexil-4-hidroxifenil)propi6nico con alcoholes mono- o polihidricos, por ejemplo con metanol, etanol, octanol, octadecanol, 1,6-hexanodiol, 1,9-nonanodiol, etilenglicol, 1,2-propanodiol, neopentil glicol, tiodietilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, pentaeritritol, tris(hidroxietil)isocianurato, N,N’-bis(hidroxietil)oxamida, 3- tiaundecanol, 3-tiapentadecanol, trimetilhexanodiol, trimetilolpropano, 4-hidroximetil-1-fosfa-2,6,7-trioxabiciclo[2.2.2]- octano.
1.16. Esteres del acido 3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenil acetico con alcoholes mono- o polihidricos, por ejemplo con metanol, etanol, octanol, octadecanol, 1,6-hexanodiol, 1,9-nonanodiol, etilenglicol, 1,2-propanodiol, neopentil glicol, tiodietilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, pentaeritritol, tris(hidroxietil)isocianurato, N,N’-bis(hidroxietil)oxamida, 3- thiaundecanol, 3-thiapentadecanol, trimetilhexanodiol, trimetilolpropano, 4-hidroximetil-1-fosfa-2,6,7- trioxabiciclo[2.2.2]octano.
1.17. Amidas del acido b-(3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenil)propi6nico, por ejemplo N,N’-bis(3,5-di-tert-butil-4- hidroxifenilpropionil) hexametilenodiamida, N,N’-bis(3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenilpropionil)trimetilenodiamida, N,N’- bis(3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenilpropionil)hidrazida, N,N’-bis[2-(3-[3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenil]-propioniloxi)etil]oxamida (Naugard XL-1 (RTM), suministrado mediante Uniroyal).
1.18. Acido asc6rbico (vitamina C)
1.19. Antioxidantes aminicos, por ejemplo N,N’-di-isopropil-p-fenilenodiamina, N,N’-di-sec-butil-p-fenilenodiamina, N,N’- bis(1,4-dimetilpentil)-p-fenilenodiamina, N,N’-bis(1 -etil-3-metilpentil)-p-fenilenodiamina, N,N’-bis(1 -metilheptil)-p- fenilenodiamina, N,N’-diciclohexil-p-fenilenodiamina, N,N’-difenil-p-fenilenodiamina, N,N’-bis(2-naftil)-p-fenilenodiamina, N-isopropil-N’-fenil-p-fenilenodiamina, N-(1,3-dimetilbutil)-N’-fenil-p-fenilenodiamina, N-(1 -metilheptil)-N’-fenil-p- fenilenodiamina, N-ciclohexil-N’-fenil-p-fenilenodiamina, 4-(p-toluenesulfamoil)difenilamina, N,N’-dimetil-N,N’-di-sec-butil- p-fenilenodiamina, difenilamina, N-alildifenilamina, 4-isopropoxidifenilamina, N-fenil-1-naftilamina, N-(4-tert-octilfenil)-1- naftilamina, N-fenil-2-naftilamina, difenilamina octilada, por ejemplo p,p’-di-tert-octildifenilamina, 4-n-butilaminofenol, 4- butirilaminofenol, 4-nonanoilaminofenol, 4-dodecanoilaminofenol, 4-octadecanoilaminofenol, bis(4-metoxifenil)amina,
2,6-di-tert-butil-4-dimetilaminometilfenol, 2,4’-diaminodifenilmetano, 4,4’-diaminodifenilmetano, N,N,N’,N’-tetrametil-4,4’- diaminodifenilmetano, 1,2-bis[(2-metilfenil)amino]-etano, 1,2-bis(fenilamino)propano, (o-tolil)biguanida, bis[4-(1’,3’- dimetilbutil)-fenil] amina, N-fenil-1-naftilamina tert-octilada, una mezcla de tert-butil/tert-octildifenilaminas mono- y dialquiladas, una mezcla de nonildi-fenilaminas mono- y dialquiladas, una mezcla de dodecildifenilaminas mono- y dialquiladas, una mezcla de isopropil/isohexildifenilaminas mono- y dialquiladas, una mezcla de tert-butildifenilaminas mono- y dialquiladas, 2,3-dihidro-3,3-dimetil-4H-1,4-benzotiazina, fenotiazina, una mezcla de tert-butil/tert- octilfenotiazinas mono- y dialquiladas, una mezcla de tert-octilfenotiazinas mono- y dialquiladas, N-alilfenotiazina, N,N,N’,N’-tetrafenil-1,4-diaminobut-2-eno, N,N-bis(2,2,6,6-tetrametilpiperid-4-il-hexametilenodiamina, bis(2,2,6,6- tetrametilpiperid-4-il)sebacato, 2,2,6,6-tetra-metilpiperidin-4-ona, 2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ol.
2. Absorbentes UV y estabilizantes de la luz
2.1. 2-(2’-Hidroxifenil)benzotriazoles, por ejemplo 2-(2’-hidroxi-5’-metilfenil)-benzotriazol, 2-(3’,5’-di-tertbutil-2’- hidroxifenil)benzotriazol, 2-(5’-tert-butil-2’-hidroxifenil)benzotriazol, 2-(2’-hidroxi-5’-(1,1,3,3-tetrametilbutil)
fenilo)benzotriazol, 2-(3’,5’-di-tert-butil-2’-hidroxifenil)-5-clorobenzotriazol, 2-(3’-tert-butil-2’-hidroxi-5’-metilfenil)-5- clorobenzotriazol, 2-(3’-sec-butil-5’-tert-butil-2’-hidroxifenil)benzotriazol, 2-(2’-hidroxi-4’-octiloxifenil)benzotriazol, 2-(3’,5’- di-tert-amil-2’-hidroxifenil)benzotriazol, 2-(3’,5’-bis(a,a-dimetilbencil)-2’-hidroxifenil)benzotriazol, 2-(3’-tert-butil-2’-hidroxi- 5’-(2-octiloxicarboniletil) fenilo)-5-clorobenzotriazol, 2-(3’-tert-butil-5’-[2-(2-etilhexiloxi)carboniletil]-2’-hidroxifenil)-5- clorobenzotriazol, 2-(3’-tert-butil-2’-hidroxi-5’-(2-metoxicarboniletil)-fenilo)-5-clorobenzotriazol, 2-(3’-tertbutil-2’-hidroxi-5’- (2-metoxicarboniletil)-fenilo)benzotriazol, 2-(3’-tert-butil-2’-hidroxi-5’-(2-octiloxicarboniletil) fenil)-benzotriazol, 2-(3’-tert- butil-5’-[2-(2-etilhexiloxi)carboniletil]-2’-hidroxifenil)-benzotriazol, 2-(3’-dodecil-2’-hidroxi-5’-metilfenil)benzotriazol, 2-(3’- tert-butil-2’-hidroxi-5’-(2-isooctiloxicarboniletil) fenilbenzotriazol, 2,2’-metilenobis[4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)-6-benzotriazol-
2-ilfenol]; el producto de transesterificaci6n de 2-[3’-tert-butil-5’-(2-metoxicarboniletil)-2’-hidroxifenil]-2H-benzotriazol con polietilenglicol 300;
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cuando R’=3’-tert-butil-4’-hidroxi-5’-2H-benzotriazol-2-ilfenilo, 2-[2’-hidroxi-3’-(a,a-dimetilbencil)-5’-(1,1,3,3-
tetrametilbutil)fenil]benzotriazol; 2-[2’-hidroxi-3’-(1,1,3,3-tetrametilbutil)-5’-(a,a-dimetilbencil)fenil] benzotriazol.
2.2. 2-Hidroxibenzofenonas, por ejemplo los derivados 4-hidroxi, 4-metoxi, 4-octiloxi, 4-deciloxi, 4-dodeciloxi, 4-benciloxi, 4,2’,4’-trihidroxi y 2’-hidroxi-4,4’-dimetoxi.
2.3. Esteres de acidos benzoicos sustituidos y no sustituidos, por ejemplo 4-tert-butilfenil salicilato, fenil salicilato, octilfenil salicilato, dibenzoil resorcinol, bis(4-tert-butilbenzoil)resorcinol, benzoil resorcinol, 2,4-di-tert-butilfenil 3,5-di-tert- butil-4-hidroxibenzoato, hexadecil 3,5-di-tert-butil-4-hidroxibenzoato, octadecil 3,5-di-tertbutil-4-hidroxibenzoato, 2-metil-
4,6-di-tert-butilfenil 3,5-di-tert-butil-4-hidroxibenzoato.
2.4. Acrilatos, por ejemplo etil a-ciano- p,p-difenilacrilato, isooctil a-ciano- b, b-difenil ac rilato, metil a-
carbometoxicinamato, metil a-ciano-b-metil-p-metoxicinamato, butil a-ciano-b-metil-p-metoxicinamato, metil a- carbometoxi-p-metoxicinamato, N-(b-carbometoxi-b-cianovinil)-2-metilindolina y neopentil tetra(a-ciano-b,b-
difenilacrilato).
2.5. Compuestos de niquel, por ejemplo complejos de niquel de 2,2’-tiobis[4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol], tal como el complejo 1:1 o 1:2, con o sin ligandos adicionales tales como n-butilamina, trietanolamina o N-ciclohexildietanolamina, dibutilditiocarbamato de niquel, sales de niquel de los esteres monoalquilicos, por ejemplo, el metil o etil ester, del acido 4-hidroxi-3,5-di-tert-butilbencilfosfonico, complejos de niquel de cetoximas, por ejemplo, de 2-hidroxi-4- metilfenilundecilcetoxima, complejos de niquel de 1 -fenil-4-lauroil-5-hidroxipirazol, con o sin ligandos adicionales.
2.6. Aminas impedidas estericamente, por ejemplo bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)-sebacato, bis(2,2,6,6-tetrametil-4-
piperidil)succinato, bis(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidil)sebacato, bis(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidil) n-butil-3,5-di-tert- butil-4-hidroxibencilmalonato, el condensado de 1-(2-hidroxietil)-2,2,6,6-tetrametil-4-hidroxipiperidina y acido succinico, condensados lineales o ciclicos de N,N’-bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)hexametilenodiamina y 4-tert-octilamino-2,6- dicloro-1,3,5-triazina, tris(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)nitrilotriacetato, tetrakis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)-1,2,3,4- butanotetracarboxilato, 1,1 ’-(1,2-etanodiil)-bis(3,3,5,5-tetrametilpiperazinona), 4-benzoil-2,2,6,6-tetrametilpiperidina, 4- esteariloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina, bis(1,2,2,6,6-pentametilpiperidil)-2-n-butil-2-(2-hidroxi-3,5-di-tert-
butilbencil)malonato, 3-n-octil-7,7,9,9-tetrametil-1,3,8-triazaspiro[4.5]decano-2,4-diona, bis(1 -octiloxi-2,2,6,6- tetrametilpiperid-4-il)sebacato, bis(1-octiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperid-4-il)succinato, bis-[2,2,6,6-tetrametil-1-(undeciloxi)- piperidin-4-il] carbonato, condensados lineales o ciclicos de N,N’-bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)-hexametilenodiamina y 4-morfolino-2,6-dicloro-1,3,5-triazina, el condensado de 2-cloro-4,6-bis(4-n-butilamino-2,2,6,6-tetrametilpiperidil)-1,3,5- triazina y 1,2-bis(3-aminopropilamino)etano, el condensado de 2-cloro-4,6-di-(4-n-butilamino-1,2,2,6,6- pentametilpiperidil)-1,3,5-triazina y 1,2-bis(3-aminopropilamino)etano, 8-acetil-3-dodecil-7,7,9,9-tetrametil-1,3,8- triazaspiro[4.5]decano-2,4-diona, 3-dodecil-1 -(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)pirrolidona-2,5-diona, 3-dodecil-1 -(1,2,2,6,6- pentametil-4-piperidil)pirrolidona-2,5-diona, una mezcla de 4-hexadeciloxi- y 4-esteariloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina, un condensado de N,N’-bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)hexametilenodiamina y 4-ciclohexilamino-2,6-dicloro-1,3,5-triazina, un condensado de 1,2-bis(3-aminopropilamino)etano y 2,4,6-tricloro-1,3,5-triazina asi como 4-butilamino-2,2,6,6- tetrametilpiperidina (CAS Reg. No. [136504-96-6]); un condensado de 1,6-hexanodiamina y 2,4,6-tricloro-1,3,5-triazina asi como N,N-dibutilamina y 4-butilamino-2,2,6,6-tetrametilpiperidina (CAS Reg. No. [192268 64-7]); N-(2,2,6,6- tetrametil-4-piperidil)-n-dodecilsuccinimida, N-(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidil)-n-dodecilsuccinimida, 2-undecil-7,7,9,9- tetrametil-1-oxa-3,8-diaza-4-oxo-espiro[4,5]decano, un producto de reaccion de 7,7,9,9-tetrametil-2-cicloundecil-1-oxa- 3,8-diaza-4-oxospiro-[4,5]decano y epiclorohidrina, 1,1-bis(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidiloxicarbonil)-2-(4-metoxifenil)- eteno, N,N’-bis-formil-N,N’-bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)hexametilenodiamina, un diester del acido 4- metoximetilenomalonico con 1,2,2,6,6-pentametil-4-hidroxipiperidina, poli[metilpropil-3-oxi-4-(2,2,6,6-tetrametil-4- piperidil)]siloxano, un producto de reaccion de copolimero de acido maleico anhidrido-a-olefina con 2,2,6,6-tetrametil-4- aminopiperidina o 1,2,2,6,6-pentametil-4-aminopiperidina, una mezcla de compuestos oligomericos que son los productos de condensacion formal de N,N’-bis-(2,2,6,6-tetrametil-1-propoxi-piperidin-4-il)-hexano-1,6-diamina y 2,4- dicloro-6-{n-butil-(2,2,6,6-tetrametil-1-propoxi-piperidin-4-il)-amino}-[1,3,5]triazina con extremo protegido con 2-cloro-4,6- bis-(di-n-butilamino)-[1,3,5]triazina, una mezcla de compuestos oligomericos que son los productos de condensacion formal de N,N’-bis-(2,2,6,6-tetrametil-piperidin-4-il)-hexano-1,6-diamina y 2,4-dicloro-6-{nbutil-(2,2,6,6-tetrametil- piperidin-4-il)-amino}-[1,3,5]triazina con extremo protegido con 2-cloro-4,6-bis-(di-n-butilamino)-[1,3,5]triazina, 2,4-bis[N- (1 -ciclohexiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina-4-il)-N-butilamino]-6-(2-hidroxietil)amino-1,3,5-triazina, 1 -(2-hidroxi-2-
metilpropoxi)-4-octadecanoiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina, 5-(2-etilhexanoil)oximetil-3,3,5-trimetil-2-morfolinona,
Sanduvor (Clariant; CAS Reg. No. 106917-31-1], 5-(2-etilhexanoil)-oximetil-3,3,5-trimetil-2-morfolinona, el producto de reaccion de 2,4-bis-[(1-ciclo-hexiloxi-2,2,6,6-piperidina-4-il)butilamino]-6-cloro-s-triazina con N,N’-bis-(3-amino- propil)etilenodiamina), 1,3,5-tris(Nciclohexil-N-(2,2,6,6-tetrametil-piperazina-3-ona-4-il)amino)-s-triazina, 1,3,5-tris(N- ciclohexil-N-(1,2,2,6,6-pentametilpiperazina-3-ona-4-il)-amino)-s-triazina.
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2.7. Oxamidas, por ejemplo 4,4’-dioctiloxioxanilida, 2,2’-dietoxioxanilida, 2,2’-dioctiloxi-5,5’-di-tert-butoxanilida, 2,2’- didodeciloxi-5,5’-di-tert-butoxanilida, 2-etoxi-2’-etiloxanilida, N,N’-bis(3-dimetilaminopropil)oxamida, 2-etoxi-5-tert-butil-2’- etoxanilida y su mezcla con 2-etoxi-2’-etil-5,4’-di-tert-butoxanilida, mezclas de oxanilidas o- y p-metoxi-disustituidas y mezclas de oxanilidas o- y p-etoxi-disustituidas.
2.8. 2-(2-Hidroxifenil)-1,3,5-triazinas, por ejemplo 2,4,6-tris(2-hidroxi-4-octiloxifenil)-1,3,5-triazina, 2-(2-hidroxi-4- octiloxifenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina, 2-(2,4-dihidroxifenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina, 2,4-bis(2- hidroxi-4-propil-oxifenil)-6-(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina, 2-(2-hidroxi-4-octiloxifenil)-4,6-bis(4-metilfenil)-1,3,5-triazina,
2- (2-hidroxi-4-dodeciloxifenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina, 2-(2-hidroxi-4-trideciloxifenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-
1,3,5-triazina, 2-[2-hidroxi-4-(2-hidroxi-3-butiloxipropoxi)fenil]-4,6-bis(2,4-dimetil)-1,3,5-triazina, 2-[2-hidroxi-4-(2-hidroxi-
3- octiloxipropiloxi) fenil]-4,6-bis(2,4-dimetil)-1,3,5-triazina, 2-[4-(dodeciloxi/trideciloxi-2-hidroxipropoxi)-2-hidroxifenil]-4,6-
bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina, 2-[2-hidroxi-4-(2-hidroxi-3-dodeciloxipropoxi)fenil]-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-
triazina, 2-(2-hidroxi-4-hexiloxi)fenilo-4,6-difenil-1,3,5-triazina, 2-(2-hidroxi-4-metoxifenil)-4,6-d ifenil-1,3,5-triazina, 2,4,6- tris[2-hidroxi-4-(3-butoxi-2-hidroxipropoxi)fenil]-1,3,5-triazina, 2-(2-hidroxifenil)-4-(4-metoxifenil)-6-fenil-1,3,5-triazina, 2- {2-hidroxi-4-[3-(2-etilhexil-1 -oxi)-2-hidroxipropiloxi]-fenilo}-4,6-bis—(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina.
3. Desactivadores de metales, por ejemplo N,N’-difeniloxamida, N-salicilal-N’-saliciloil hidrazina, N,N’- bis(saliciloil)hidrazina, N,N’-bis(3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenilpropionil)hidrazina, 3-saliciloilamino-1,2,4-triazol, bis(bencilideno) oxalil dihidrazida, oxanilida, isoftaloil dihidrazida, sebacoil bisfenilhidrazida, N,N’-diacetiladipoil dihidrazida, N,N’-bis(saliciloil)oxalil dihidrazida, N,N’-bis(saliciloil)-tiopropionil dihidrazida.
4. Fosfitos y fosfonitos, que son diferentes a un compuesto de formula I-P, I-O o I-M, por ejemplo trifenil fosfito, difenilalquil fosfitos, fenildialquil fosfitos, tris(nonilfenil) fosfito, trilauril fosfito, trioctadecil fosfito, diestearilpentaeritritol difosfito, tris(2,4-di-tert-butilfenil) fosfito, diisodecil pentaeritritol difosfito, bis(2,4-di-tert-butilfenil)pentaeritritol difosfito, bis(2,4-di-cumilfenil)pentaeritritol difosfito, bis(2,6-di-tert-butil-4-metilfenil)pentaeritritol difosfito, diisodeciloxipentaeritritol difosfito, bis(2,4-di-tert-butil-6-metilfenil)pentaeritritol difosfito, bis(2,4,6-tris(tert-butilfenil)pentaeritritol difosfito, triestearil sorbitol trifosfito, tetrakis(2,4-di-tert-butilfenil) 4,4’-bifenileno difosfonito, 6-isooctiloxi-2,4,8,10-tetra-tert-butil-12H- dibenz[d,g]-1,3,2-dioxafosfocin, bis(2,4-di-tert-butil-6-metilfenil)metil fosfito, bis(2,4-di-tert-butil-6-metilfenil)etil fosfito, 6- fluor-2,4,8,10-tetra-tert-butil-12-metildibenz[d,g]-1,3,2-dioxafosfocin, 2,2’,2"-nitrilo-[trietiltris(3,3’,5,5’-tetra-tert-butil-1,1 ’- bifenil-2,2’-diil)fosfito], 2-etilhexil-(3,3’,5,5’-tetra-tert-butil-1,1’-bifenil-2,2’-diil)fosfito, 5-butil-5-etil-2-(2,4,6-tri-tert- butilfenoxi)-1,3,2-dioxafosfirano.
Los siguientes fosfitos son especialmente preferidos:
Tris(2,4-di-tert-butilfenil) fosfito (Irgafos 168, RTM BASF), tris(nonilfenil) fosfito,
Claims (27)
- 5REIVINDICACIONES1. Una composicion, que comprendea) un material organico susceptible a la degradacion oxidativa, termica o inducida por la luz, yb) un compuesto de formula I-P, I-O o I-M
imagen1 en el queYP, YO y YM son oxigeno o representan un enlace covalente; cuando YP, YO y YM son oxigeno,R1P representa una de las subformulas II-P, II-O o I I-Mimagen2 51015202530R10 representa una de las subformulas II-O o II-M,R1M representa la subformula II-M, oR1P junto con R2P, R10 junto con R20 y R1M junto con R2M representan una de las subformulas III, IV o Vimagen3 oR1P, R10 y R1M son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, halogeno o un fenilo, alquilo C1-C18, cicloalquilo C3-C16, aralquilo C7-C13, alquenilo C2-C18, alquilo C2-C30, que esta interrumpido por uno o mas atomos de oxigeno, o alquilo C2-C16, que esta interrumpido por un atomo de azufre,R2P representa una de las subformulas II-P, II-O o II-M,R20 representa una de las subformulas II-O o II-M,R2M representa la subformula II-M, oR2P junto con R1P, R20 junto con R10 y R2M junto con R1M representan una de las subformulas III, IV o V, oR2P, R20 y R2M son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, halogeno o un fenilo, alquilo C1-C18, cicloalquilo C3-C16, aralquilo C7-C13, alquenilo C2-C18, alquilo C2-C30, que esta interrumpido por uno o mas atomos de oxigeno, o alquilo C2-C16, que esta interrumpido por un atomo de azufre;cuando YP, Y0 y YM representan un enlace covalente,R1P representa una de las subformulas II-P, II-0 o II-M,R10 representa una de las subformulas II-0 o II-M,R1M representa la subformula II-M, oR1P, R10 y R1M son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, halogeno o un fenilo, alquilo C1-C18, cicloalquilo C3-C16, aralquilo C7-C13, alquenilo C2-C18, alquilo C2-C30, que esta interrumpido por uno o mas atomos de oxigeno, o alquilo C2-C16, que esta interrumpido por un atomo de azufre, R2P, R20 y R2M son arilo C6- C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, halogeno o un fenilo, o halogeno;R4, R5, R6 y R7 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C8,RP2, RP3, RP5 y RP6 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C8,R01, R02, R05 y R06 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C8,RM1, RM3, RM5 y RM6 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C8,Ra1, Ra2, Ra3 y Ra4 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C8,Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5 y Rb6 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C8, yRc1, Rc2, Rc3 y Rc4 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C8. - 2. Una composicion segun la reivindicacion 1, en la que el material organico es un polimero, un compuesto oligohidroxi, una cera, una grasa o un aceite mineral.510152025303540
- 3. Una composicion segun la reivindicacion 2, en la que el material organico es un polimero, que es una poliolefina o un copolimero de la misma, un poliestireno o un copolimero del mismo, un poliuretano o un copolimero del mismo, un polieter, que se puede obtener por polimerizacion de un epoxido, un oxetano o tetrahidrofurano, o un copolimero del mismo, un poliester o un copolimero del mismo, un policarbonato o un copolimero del mismo, un poli (cloruro de vinilo) o un copolimero del mismo, un poli (cloruro de vinilideno) o un copolimero del mismo, una polisulfona o un copolimero de la misma, un polibutadieno o un copolimero del mismo, un poli (acetato de vinilo) o un copolimero del mismo, un poli (alcohol vinilico) o un copolimero del mismo, un poli (vinil acetal) o un copolimero del mismo, o una poliamida o un copolimero de los mismos.
- 4. Una composicion segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en la que R4 y R6 son hidrogeno,R5 y R7 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo Ci-Cs,RP2 y RP6 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo Ci,RP3 y RP5 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C4,RO1 y RO6 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo Ci-Cs,RO2 es hidrogeno o alquilo Ci,RO5 es hidrogeno o alquilo C1-C4,RM1 es hidrogeno o alquilo C1,RM3 y RM5 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C4,RM6 es hidrogeno o alquilo C1-C8,Ra1, Ra2, Ra3 y Ra4 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C4, Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5 y Rb6 sonindependientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C4, yRc1, Rc2, Rc3 y Rc4 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C4.
- 5. Una composicion segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que YP, YO y YM son oxigeno o representan un enlace covalente;cuando YP, YO y YM son oxigeno,R1P representa una de las subformulas II-P, II-O o II-M,R1O representa una de las subformulas II-O o II-M,R1M representa la subformula II-M, oR1P junto con R2P, R1O junto con R2° y R1M junto con R2M representan una de las subformulas III, IV o V, oR1P, R1O y R1M son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8, alquilo C1-C1S o cicloalquilo C3-C16, yR2P representa una de las subformulas II-P, II-O o II-M,RM representa una de las subformulas II-O o II-M,R2M representa la subformula II-M, oR2P junto con R1P, RM junto con R1O y R2M junto con R1M representan una de las subformulas III, IV o V, oR2P, RM y R2M son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8, alquilo C1-C1S o cicloalquiloC3-C16;cuando YP, YO y YM representan un enlace covalente,R1P representa una de las subformulas II-P, II-O o II-M,R^ representa una de las subformulas II-O o II-M,R1M representa la subformula II-M, o510152025303540R1P, R10 y R1M son arilo C6-C12, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo Ci-Cs, alquilo C1-C18 o cicloalquilo C3-C16, yR2P, R20 y R2M son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8, o fluor.
- 6. Una composicion segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en la que el compuesto es de formula I-P o I-O, en la queYP y Y0 son oxigeno o representan un enlace covalente; cuando YP y Y0 son oxigeno,R1P, R2P, R10 o R20 no representan la subformula II-M; cuando YP y Y0 representan un enlace covalente,R1P o R10 no representan la subformula II-M.
- 7. Una composicion segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en la que el compuesto es de formula I-P o I-0, en la queYP y Y0 son oxigeno,R1P junto con R2P y R10 junto con R20 representan una de las subformulas III, IV o V,R2P junto con R1P y R20 junto con R10 representan una de las subformulas III, IV o V,R4, R5, R6 y R7 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C8, RP2, RP3, RP5 y RP6 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C8, R01, R02, R05 y R06 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C8, Ra1, Ra2, Ra3 y Ra4 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C8, Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5 y Rb6 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C8, yRc1, Rc2, Rc3 y Rc4 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C8.
- 8. Una composicion segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en la que el componente b) se contiene en una cantidad de 0.0005% a 10% basado en el peso del componente a).
- 9. Una composicion segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, que comprende como componente c) un aditivo adicional.
- 10. Una composicion segun la reivindicacion 9, que comprende como componente c) un aditivo adicional, que es un fosfito o fosfonito diferente del componente b), un captador de acido, un antioxidante fenolico o un antioxidante aminico.
- 11. Una composicion segun la reivindicacion 10, que comprende como componente c) un antioxidante fenolico, que es un ester de acido p-(3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenil) propionico.
- 12. Una composicion segun la reivindicacion 11, que comprende como componente c) un antioxidante fenolico, que es tetrakis-[p-(3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenil)-propioniloximetil]-metano o estearil p-(3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenil)-propionato.
- 13. Una composicion segun la reivindicacion 10, que comprende como componente c) un fosfito, que es fosfito de tris- (2,4-di-tert-butilfenilo).
- 14. Una composicion segun las reivindicaciones 9 a 11, que comprende como componente d) un segundo aditivo adicional, que es un fosfito o fosfonito diferente del componente b), un captador de acido, un antioxidante fenolico o un antioxidante aminico; con la condicion de que el componente d) sea una sustancia diferente que el componente c).
- 15. Una composicion segun la reivindicacion 14, que comprende como componente c) un aditivo adicional, que es un antioxidante fenolico, que es tetrakis-[p-(3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenil)-propioniloximetil]metano o estearil p-(3,5-di-tert- butil-4-hidroxifenil)-propionato, y como componente d) un segundo aditivo adicional, que es un fosfito, que es fosfito de tris-(2,4-di-tert-butilfenilo).
- 16. Una composicion segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 y 8 a 15, en el que el componente b) es un compuesto de formula I-P, que es el compuesto (103), (104), (105), (107), (108) o (109), o un compuesto de formula I-0, que es un compuesto (101), (102) o (106)
imagen4 imagen5 imagen6 - 17. Un procedimiento para la proteccion de un material organico susceptible a la degradacion oxidativa, termica o inducida por la luz como se define en la reivindicacion 1, que comprende las etapas de5 - proporcionar el material organico como se define en la reivindicacion 1, y- incorporar en o aplicar sobre el material organico proporcionado un compuesto de formula I-P, I-O o I-M como se define en la reivindicacion 1.
- 18. Un procedimiento segun la reivindicacion 17, en el que el material organico es un polimero como se define en la reivindicacion 3, en el que tiene lugar la incorporacion en el polimero y una parte o la incorporacion completa tiene lugar10 a una temperatura entre 1352C a 3502C.
- 19. Un uso de un compuesto de formula I-P, I-O o I-M como se define en la reivindicacion 1 para estabilizar un material organico susceptible a la degradacion oxidativa, termica o inducida por la luz como se define en la reivindicacion 1 contra la degradacion por oxidacion, calor o luz.
- 20. Un compuesto de formula I-P, I-O o I-M5
imagen7 en el queYP, YO y YM son oxigeno o representan un enlace covalente; cuando YP, YO y YM son oxigeno,R1P representa una de las subformulas II-P, II-O o II-Mimagen8 R10 representa una de las subformulas II-O o II-M,R1M representa la subformula II-M,R1P junto con R2P, R1(O junto con RZO y R1M junto con R2M representan una de las subformulas III, IV o V51015202530imagen9 oR1P, R10 y R1M son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo Ci-Cs, alcoxi Ci-Cs, halogeno o un fenilo, alquilo C1-C18, cicloalquilo C3-C16, aralquilo C7-C13, alquenilo C2-C1S, alquilo C2-C30, que esta interrumpido por uno o mas atomos de oxigeno, o alquilo C2-C16, que esta interrumpido por un atomo de azufre,R2P representa una de las subformulas II-P, II-O o II-M,R20 representa una de las subformulas II-O o II-M,R2M representa la subformula II-M, oR2P junto con R1P, R20 junto con R10 y R2M junto con R1M representan una de las subformulas III, IV o V, oR2P, R20 y R2M son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, halogeno o un fenilo, alquilo C1-C1S, cicloalquilo C3-C16, aralquilo C7-C13, alquenilo C2-C1S, alquilo C2-C30, que esta interrumpido por uno o mas atomos de oxigeno, o alquilo C2-C16, que esta interrumpido por un atomo de azufre;cuando YP, Y0 y YM representan un enlace covalente,R1P representa una de las subformulas II-P, II-0 o II-M,R10 representa una de las subformulas II-0 o II-M,R1M representa la subformula II-M, oR1P, R10 y R1M son arilo C6-C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8, alcoxi C1-Cs, halogeno o un fenilo, alquilo C1-C18, cicloalquilo C3-C16, aralquilo C7-C13, alquenilo C2-C18, alquilo C2-C30, que esta interrumpido por uno o mas atomos de oxigeno, o alquilo C2-C16, que esta interrumpido por un atomo de azufre, R2P, R20 y R2M son arilo C6- C10, que no esta sustituido o esta sustituido con alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, halogeno o un fenilo, o halogeno;R4, R5, R6 y R7 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C8,RP2, RP3, RP5 y RP6 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C8,R01, R02, R05 y R06 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C8,RM1, RM3, RM5 y RM6 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C8,Ra1, Ra2, Ra3 y Ra4 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C8,Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5 y Rb6 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C8, yRc1, Rc2, Rc3 y Rc4 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C8. - 21. Un compuesto segun la reivindicacion 20, en el que el compuesto es un compuesto de formula I-P, que es el compuesto (103), (104), (105), (107), (108) o (109), o un compuesto de formula I-0, que es un compuesto (101), (102) o (106)
imagen10 imagen11 imagen12 - 22. Una composicion aditiva, que comprendeb) un compuesto de formula I-P, I-O o I-M como se define en la reivindicacion 1, yc) un aditivo adicional, que es un fosfito o fosfonito diferente del componente b), un captador de acido, un antioxidante5 fenolico o un antioxidante aminico.
- 23. Una composicion aditiva segun la reivindicacion 22, que comprende como componente c) un antioxidante fenolico.
- 24. Una composicion aditiva segun la reivindicacion 22, que comprende como componente b) un fosfito, que es fosfito de tris-(2,4-ditert-butilfenilo).
- 25. Una composicion aditiva segun la reivindicacion 22, que comprende como componente d) un segundo aditivo 10 adicional, que es un fosfito o fosfonito diferente del componente b), un captador de acido, un antioxidante fenolico o unantioxidante aminico;con la condicion de que el componente d) sea una sustancia diferente que el componente c).
- 26. Una composicion de aditivo segun la reivindicacion 25, que comprende como componente c) un aditivo adicional, que es un antioxidante fenolico, y como componente d) un segundo aditivo adicional, que es un fosfito, que es fosfito de15 tris-(2,4-di-terbutilfenilo).
- 27. Un compuesto intermedio de formula IN-P, IN-O o IN-M
imagen13 imagen14 en el queZ1P-IN, Z2P-IN, Z1O-IN, Z2O-IN, Z1M-IN y Z2M-IN son independientemente uno del otro halogeno, R4, R5, R6 y R7 son 5 independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C8, RP2, RP3, RP5 y RP6 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C8, RO1, RO2, RO5 y RO6 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C8, y RM1, RM3, RM5 y RM6 son independientemente uno del otro hidrogeno o alquilo C1-C8.
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