ES2681207T3 - Combinaciones de filtros UV que comprenden malonato de bencilideno - Google Patents
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Abstract
Una composicion para su uso en la proteccion del cabello y la piel humana y animal contra la radiacion UV que comprende una combinacion de filtro UV, que comprende (a) un primer filtro UV seleccionado entre malonatos de bencilideno de formula**Fórmula** en la que R1 es metilo; etilo; propilo; o n-butilo; si R1 es metilo, entonces R es terc-butilo;**Fórmula** un radical de formula (1a)**Fórmula** o un radical de formula (1b)**Fórmula** en la que R2 y R3, independientemente entre si son hidrogeno; o metilo; R4 es metilo; etilo; o n-propilo; R5 y R6 independientemente entre si son hidrogeno; o alquilo C1-C3; si R1 es etilo; propilo; o n-butilo, entonces R es isopropilo; y (b) un segundo filtro UV que es (b1) Bis-etilhexiloxifenol metoxifenil triazina y (b5) Benzoato de dietilamino hidroxi benzoil hexilo.
Description
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DESCRIPCION
Combinaciones de filtros UV que comprenden malonato de bencilideno
La presente invención se refiere al uso de combinaciones de filtros UV específicos que comprenden malonatos de bencilideno para preparaciones cosméticas.
Es bien sabido que la radiación ultravioleta (luz) es dañina para la piel humana. Dependiendo de la longitud de onda, la radiación UV causa diferentes tipos de daños a la piel. La radiación UV-B (de aproximadamente 290 a aproximadamente 320 nm) es responsable de las quemaduras solares y puede causar cáncer de piel. La radiación UV-A (de aproximadamente 320 a aproximadamente 400 nm), aunque produce el bronceado de la piel, también contribuye a las quemaduras solares y la inducción de cánceres de piel. Además, los efectos nocivos de la radiación UV-B pueden verse agravados por la radiación UV-A.
Por lo tanto, una formulación de filtro solar efectiva comprende preferiblemente al menos un filtro UV-A y UV-B y un filtro UV de banda ancha que cubre el rango completo de aproximadamente 290 nm a aproximadamente 40 nm para evitar que la luz solar dañe la piel humana.
Además de su poder de protección sobre la radiación solar, los filtros UV también deben tener una buena resistencia al agua y a la transpiración y también una fotoestabilidad satisfactoria.
Desafortunadamente, muchos filtros UV orgánicos efectivos tienen una pobre solubilidad en aceite a una cierta concentración y tienden a la cristalización. Como consecuencia, la eficacia de la protección UV se reduce significativamente.
Se sabe que hay filtros UV lipófilos como el butilmetoxidibenzoilmetano (comercializados con el nombre comercial "Parsol 1789" por DSM) que tienen la particularidad y también la desventaja de ser sólidos a temperatura ambiente. Como resultado, su uso en composiciones cosméticas de protección solar implica ciertas limitaciones en términos de su formulación y su uso, en particular la selección de disolventes cosméticos específicos adecuados que proporcionan una solubilidad adecuada de estos filtros UV. Por lo tanto, un filtro UV debería mostrar alta solubilidad en aceites cosméticos comunes o debería ser un buen disolvente para otros filtros UV que muestren baja solubilidad en el aceite.
Además, los filtros UV solubles en aceite deberían incluirse en los productos de protección solar cosméticos sin ningún impacto sobre la característica sensorial de la emulsión. Por esa razón, debe garantizarse la distribución óptima del absorbente UV dentro de la película hidro-lipídica que queda en la piel después de la dispersión.
El documento de EE.UU. 5.670.140 describe dialquilbenzalmalonatos (malonatos de benciliden) usados como estabilizantes para derivados de dibenzoilmetano.
El documento EP 0 848 947 A1 describe una composición cosmética que comprende una combinación de i) un derivado de dibenzoilmetano, ii) un derivado de triazina y iii) un benzalmalonato de dialquilo. El ejemplo en el documento EP 0 848 947 A1 muestra una composición que comprende diisoamil metoxibenzalmalonato junto con Uvinul T150 y Parsol 1789.
El documento de EE.UU. 4.457.911 describe dialquilmalonatos en composiciones con filtros UV adicionales para proporcionar una protección sorprendente. Los dialquilmalonatos incluyen 4'-metoxibenzalmalonato de dietilo.
El documento de FR 2 908 988 A1 describe la fotoestabilización de un derivado de dibenzoilmetano con una bis- resorciniltriazina y una triazina sililada.
El documento EP 1 927 343 A1 describe una composición fotoprotectora que comprende una 1,3,5-triazina, un dibenzoilmetano y una triazina sililada.
Por lo tanto, es un objeto de la presente invención encontrar formulaciones de absorbentes UV que tengan propiedades mejoradas con respecto al absorbente UV.
Sorprendentemente, se ha encontrado que malonatos de bencilideno monoméricos específicos tienen muy buenas propiedades como absorbentes cosméticos UV-B.
Por lo tanto, la presente invención se refiere a una composición para su uso en la protección del cabello y la piel de seres humanos y animales contra la radiación UV que comprende una combinación de filtro UV, que comprende
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(a) un primer filtro UV seleccionado entre malonatos de bencilideno de fórmula
en la que
R1 es metilo; etilo; propilo; o n-butilo; si R1 es metilo, entonces R es terc-butilo;
un radical de fórmula (1a)
R2 R,
r3 h
o un radical de fórmula (1b)
en la que
R2 y R3, independientemente entre sí son hidrógeno; o metilo;
R4 es metilo; etilo; o n-propilo;
R5 y R6 independientemente entre sí son hidrógeno; o alquilo C1-C3; si R1 es etilo; propilo; o n-butilo, entonces R es isopropilo; y
(b) un segundo filtro UV que es
(b1) bis-etilhexiloxifenol metoxifenil triazina; y (b5) dietilaminohidroxi benzoil hexil benzoato;
Preferiblemente, en la fórmula (1) R es un radical de fórmula
5
y
R1 es metilo.
Los más preferidos son compuestos de fórmula (1), en la que 10 en la fórmula (1a) al menos uno de R2 o R3 es metilo.
Los más preferidos también son compuestos de fórmula (1), en la que en la fórmula (1a) R2 y R3 son metilo.
Los preferidos también son compuestos, en los que R1 es etilo; propilo; o n-butilo; y R es isopropilo.
15 La más preferida también es una combinación de filtro UV que comprende:
a) un primer filtro UV seleccionado entre un malonato de bencilideno de fórmula (1) como se define en la reivindicación 1;
b) un segundo filtro UV que es (b1) bis-etilhexiloxifenol metoxifenil triazina, (b5) benzoato de dietilamino hidroxi benzoil hexilo y (b4) etilhexiltriazona.
20 Los ejemplos de compuestos de fórmula (1) se enumeran en la Tabla 1 a continuación:
- Tabla 1: Ejemplos de malonatos de bencilideno monoméricos de acuerdo con la presente invención
- O R^ -^Vs' 0 CT OR
- Si R
- MBM-01
- metilo X
- MBM-02
- metilo
- MBM-03
- metilo
- MBM-04
- metilo
- MBM-05
- metilo
- MBM-06
- metilo -S
- MBM-07
- metilo
- MBM-08
- metilo *—
- MBM-09
- metilo •nr
- MBM-10
- etilo
- MBM-11
- propilo
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- R1 R
- MBM-12
- n-butilo
- MBM-13
- metilo ?
Las combinaciones de filtros UV comprenden
(a) un primer filtro UV seleccionado entre un malonato de bencilideno de fórmula (1) como se define en la reivindicación 1;
(b) un segundo filtro UV (b1) bis-etilhexiloxifenol metoxifenil triazina; y
(c) un tercer filtro UV (b5) dietilamino hidroxi benzoil hexil benzoato.
También se prefieren combinaciones de filtros UV que comprenden
(a) un primer filtro UV seleccionado entre un malonato de bencilideno de fórmula (1) como se define en la reivindicación 1;
(b) un segundo filtro UV (b1) bis-etilhexiloxifenol metoxifenil triazina;
(c) un tercer filtro UV (b5) benzoato de dietilamino hidroxi benzoil hexilo; y
(d) un cuarto filtro UV (b4) etilhexil triazona.
También se prefieren combinaciones de filtros UV que comprenden
(a) un primer filtro UV seleccionado entre un malonato de bencilideno de fórmula (1) como se define en la reivindicación 1;
(b) un segundo filtro UV (b1) bis-etilhexiloxifenol metoxifenil triazina;
(c) un tercer filtro UV (b5) benzoato de dietilamino hidroxi benzoil hexilo; y
(d) un cuarto filtro UV (b15) bis (butilbenzoato) diaminotriazina aminopropilsiloxano.
Se prefieren combinaciones de filtros UV que comprenden
(a) un primer filtro UV seleccionado entre un malonato de bencilideno de fórmula (1) como se define en la reivindicación 1;
(b) un segundo filtro UV (b1) bis-etilhexiloxifenol metoxifenil triazina;
(c) un tercer filtro (b5) benzoato de dietilamino hidroxi benzoil hexilo;
(d) un cuarto filtro (b4) etilhexil triazona; y
(e) filtros adicionales (b?) salicilato de etilhexilo y/o (b13) tris-bifenil triazina micronizada y/o (bg) octocrileno y/o (b3) dietilhexil butamido triazona y/o (bu) ácido fenilbencimidazol sulfónico y/o (b12) dióxido de titanio y/o (b8) homosalato y/o (2-{4-[2-(4-dietilamino-2-hidroxi-benzoil)-benzoil]-piperazin-1-carbonil}-fenil)-(4-dietilamino-2- hidroxi-fenil)-metanona micronizada y/o (b15) bis (butilbenzoato) diaminotriazina aminopropilsiloxano;
También se prefieren combinaciones de filtros UV que comprenden
(a) un primer filtro UV seleccionado entre un malonato de bencilideno de fórmula (1) como se define en la reivindicación 1;
(b) un segundo filtro UV (b1o) metileno bis-benzotriazolil tetrametilbutilfenol micronizado;
(c) un tercer filtro (b5) benzoato de dietilamino hidroxi benzoil hexilo;
(d) un cuarto filtro (b15) bis (butilbenzoato) diaminotriazina aminopropilsiloxano; y
(e) un filtro adicional BEMT (Tinosorb S, bis-etilhexiloxifenol metoxifenil triazina) encapsulado en una matriz polimérica, como se describe en IP.com Journal (2009), 9 (1B), 17 (Tinosorb S agua, BASF).
En la Tabla 2, se resumen las combinaciones preferidas de filtros UV de acuerdo con la presente invención:
- Tabla 2: Combinaciones de filtros UV de acuerdo con la presente invención
- Componente de filtro UV (a) Componente de filtro UV (b1)-(b15)
- 1 2 3 4 > 5
- Combinación de 3 filtros UV
- 2 MBM BEMT DHHB
- Combinación de 4 filtros UV
- 6 MBM BEMT DHHB EHT BBDAPT
- Combinación de > 5 filtros UV
- 8 MBM BEMT DHHB EHT EHS TBT OCR DBT PBSA TiO2 HMS DHHM BBDAPT
- 10 MBM MBBT DHHB BBDAPT BEMT*
- MBM
- Malonato de bencilideno MONOMÉRICO
- BEMT
- bis-etilhexiloxifenol metoxifenil triazina
- BMBM
- butil metoxidibenzoilmetano
- DBT
- dietilhexil butamido triazona
- EHT
- etilhexil triazona
- BBDAPT
- bis (butilbenzoato) diaminotriazina aminopropilsiloxano
- DHHB
- benzoato de dietilamino hidroxi benzoil hexilo
- EHS
- salicilato de etilhexilo
- HSE
- homosalato
- LOC
- octocrileno
- MBBT
- met-biszotriazolil tetrametilbutilfenol micronizado
- PBSA
- ácido fenilbencimidazol sulfónico
- TiO2
- dióxido de titanio
- OTC
- tris-bifenil triazina micronizada
- DHHM
- (2-{4-[2-(4-dietilamino-2-hidroxi-benzoil)-benzoil]-piperazin-1-carbonil}-fenil)-(4-dietilamino-2- hidroxi-fenil)-metanona micronizada
- BEMT*
- Tinosorb S, bis-etilhexiloxifenol metoxifenil triazina) encapsulado en una matriz de polímero, como se describe en IP.com Journal (2009), 9 (1B), 17 (Tinosorb S agua, BASF)
Se describen compuestos monoméricos de bencilideno. Estos compuestos corresponden a la fórmula
en la que
5 R'1 es metilo; etilo; propilo; o n-butilo;
si R'1 es metilo, entonces R' es terc-butilo; o un radical de fórmula (1'a)
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R'2 R'4
R'a H
o un radical de fórmula (1'b)
en la que
R'2 y R'3, independientemente entre sí son hidrógeno; o metilo;
R'4 es metilo; etilo; o n-propilo; si R'1 es etilo; o propilo; entonces R' es isopropilo.
Los preferidos son malonatos de bencilideno de acuerdo con la fórmula (1'), en la que R'1 es metilo.
Los más preferidos son los malonatos de bencilideno de acuerdo con la fórmula (1'), en la que R'2 y R'3 son metilo.
Incluso más preferidos son los malonatos de bencilideno de acuerdo con la fórmula (1'), en la que R' es un radical de fórmula
y
R'1 es metilo.
Los preferidos también son malonatos de bencilideno de fórmula (1'), en la que R'1 es etilo, etilo; propilo; o n-butilo; y R' es isopropilo.
Los malonatos de bencilideno se preparan de una manera conocida per se de acuerdo con el siguiente esquema de reacción:
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La condensación de Knoevenagel en las condiciones (a) se lleva a cabo con eliminación azeotrópica de agua en presencia de un catalizador (bibliografía: Jones, Gurnos, Knoevenagel condensation. Organic Reactions (Nueva York) 15, 204-599 (1967).
Los disolventes utilizados en esta etapa son, por ejemplo, benceno, tolueno, o-xileno, m-xileno, p-xileno, cloroformo, diclorometano, etanol, metanol, tetrahidrofurano, acetonitrilo, acetato de etilo, CCU, ciclohexano, n-hexano, n- pentano o líquidos iónicos como, por ejemplo, bromuro de 1 -metil-3-butil imidazolio. También se pueden usar mezclas de disolventes.
La temperatura de reacción está preferiblemente entre 0 °C y la temperatura de reflujo de la mezcla de disolventes, preferiblemente entre 0 °C y 180 °C, y más preferiblemente entre 20 °C y 150 °C. El tiempo de reacción es preferiblemente de 5 min a 72 h, y más preferiblemente de 1 a 10 h.
Los catalizadores utilizados en esta etapa de reacción son preferiblemente aminas primarias, secundarias o terciarias como piperidina, n-hexilamina, piridina o trietilamina. Las aminas básicas se pueden usar como tales o en combinación con un compuesto ácido como ácido acético, ácido benzoico o HCl. Catalizadores adecuados son los catalizadores que se usan normalmente en las reacciones de Knoevenagel. Preferiblemente se usan catalizadores tales como una sal de una base orgánica con un ácido orgánico, tal como acetato de piperidinio.
La condensación de Knoevenagel en condiciones (b) se lleva a cabo en presencia de un tetraalquil ortotitanato de Ti(OR') (0,5 req. a 5 eq. con respecto al aldehído) como se describe, por ejemplo, en K. Yamashita et al., Tetrahedron. 2005, 61, 7981-7985. Los disolventes utilizados en esta etapa son alcoholes R'OH, por ejemplo etanol, metanol, isopropanol, n-propanol, n-butanol, 2-metil-1-butanol, isobutanol, 2-butanol, 2-pentanol. Otros disolventes adecuados son benceno, tolueno, o-xileno, m-xileno, p-xileno, cloroformo, diclorometano, tetrahidrofurano, acetonitrilo, acetato de etilo, CCU, ciclohexano, n-hexano, n-pentano, o líquidos iónicos como por ejemplo bromuro de 1 -metil-3-butil imidazolio. También se pueden usar mezclas de disolventes.
La temperatura de reacción está preferiblemente entre -10 °C y la temperatura de reflujo de la mezcla de disolventes, preferiblemente entre 0 °C y 180 °C, y más preferiblemente entre 20 °C y 150 °C.
La condensación de Knoevenagel en condiciones (c) se lleva a cabo en presencia de un tetracloruro de titanio TiCU (0,5 req. a 5 eq. con respecto al aldehído) de acuerdo con lo descrito por ejemplo en W. Lehnert, Tetrahedron Letters 1970, 54, 4723 -4724 o en H. Chen et al., Eur. J. Org. Chem. 2006, 2329-2335. Los disolventes utilizados en esta etapa son éteres como tetrahidrofurano, dioxano, terc-butil-metiléter, éter dietílico o alcoholes R'OH, por ejemplo, etanol, metanol, isopropanol, n-propanol, n-butanol, 2-metil-1-butanol, isobutanol, 2-butanol, 2-pentanol. Otros disolventes adecuados son benceno, tolueno, o-xileno, m-xileno, p-xileno, cloroformo, diclorometano, tetrahidrofurano, acetonitrilo, acetato de etilo, CCU, ciclohexano, n-hexano, n-pentano o líquidos iónicos como, por ejemplo, bromuro de 1 -metil-3-butil imidazolio. También se pueden usar mezclas de disolventes.
La temperatura de reacción está preferiblemente entre -10 °C y la temperatura de reflujo de la mezcla de disolventes, preferiblemente entre 0 °C y 180 °C, y más preferiblemente entre 20 °C y 150 °C.
La combinación de filtro UV a usar de acuerdo con la presente invención es especialmente útil para la protección de materiales orgánicos que son sensibles a la luz ultravioleta, especialmente la piel y el cabello humano y animal, contra la acción de la radiación UV. Dichas combinaciones de filtros UV, en consecuencia, son adecuadas como agentes protectores frente a la luz en preparaciones cosméticas, farmacéuticas y de medicina veterinaria. Dichos compuestos se usan preferiblemente en estado disuelto.
Se describe una preparación cosmética que comprende la combinación de filtro UV y vehículos o adyuvantes cosméticamente tolerables.
La preparación cosmética también puede comprender, además de la combinación de absorbente UV, uno o más agentes protectores UV adicionales de las siguientes clases de sustancias:
derivados de ácido p-aminobenzoico, derivados de benzofenona, ácido 3-imidazol-4-il acrílico y ésteres; derivados de benzofurano, absorbentes UV poliméricos, derivados de ácido cinámico, derivados de alcanfor, o- 5 aminobenzoato de mentilo; derivados de merocianina; o absorbentes UV encapsulados.
Los absorbentes UV descritos en "Sunscreens", Eds. NJ Lowe, NAShaath, Marcel Dekker, Inc., Nueva York y Basilea o en Cosmetics & Toiletries (107), 50ff (1992) también se pueden usar como sustancias protectoras UV adicionales.
Se da especial preferencia a los agentes protectores frente a la luz indicados en la siguiente Tabla 2:
- Tabla 3: Sustancias y adyuvantes de filtro UV adecuados que se pueden usar adicionalmente con los absorbentes
- UV de fórmula MBM-01 - MBM-12 de acuerdo con la presente invención
- NL°
- Nombre químico N.° CAS
- 1
- (+/-)-1,7,7-trimetil-3-[(4-metilfenil) metilen] biciclo-[2.2.1] heptan-2-ona; p- metilbenciliden alcanfor 36861-47-9
- 2
- 1,7,7-trimetil-3-(fenilmetilen) biciclo [2.2.1] heptan-2-ona; benciliden alcanfor 15087-24-8
- 3
- (2-hidroxi-4-metoxifenil) (4-metilfenil) metanona 1641-17-4
- 4
- 2,4-dihidroxibenzofenona 131-56-6
- 5
- 2,2',4,4'-tetrahidroxibenzofenona 131-55-5
- 6
- 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona; 131-57-7
- 7
- ácido 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona-5-sulfónico 4065-45-6
- 8
- 2,2'-dihidroxi-4,4'-dimetoxibenzofenona 131-54-4
- 9
- 2,2'-dihidroxi-4-metoxibenzofenona 131-53-3
- 10
- ácido alfa-(2-oxoborn-3-iliden) toluen-4-sulfónico y sus sales (Mexoril SL) 56039-58-8
- 12
- Sulfato de metil N,N,N-trimetil-4-[(4,7,7-trimetil-3-oxobiciclo [2.2.1] hept-2-iliden) metil] anilinio (Mexoril SO) 52793-97-2
- 13
- p-metoxicinamato de isopentilo; metoxicinamato de isoamilo 71617-10-2
- 14
- 2-etilhexil 4-(dimetilamino) benzoato 21245-02-3
- 15
- 2-etilhexil 4-metoxicinamato; octil metoxi cinamato 5466-77-3
- 16
- ácido 4-aminobenzoico 150-13-0
- 17
- ácido benzoico, 4-amino-, éster etílico, polímero con oxirano 113010-52-9
- 18
- 2-propenamida, N-[[4-[(4,7,7-trimetil-3-oxobiciclo [2.2.1] hept-2-iliden) metil] fenil] metil]- , homopolímero 147897-12-9
- 19
- salicilato de trietanolamina 2174-16-5
- 20
- ácido 3,3'-(1,4-fenilenedimetileno) bis [7, 7-dimetil-2-oxo-biciclo [2.2.1] heptano-1- metanosulfónico] (Cibafast H) 90457-82-2
- 21
- ácido benzoico, 4,4'-[[6-[[4-[[(1, 1 -dimetiletil) amino] carbonil]-fenil] amino] 1,3,5-triazin- 2,4-diil] diimino] bis-, bis (2-etilhexil)-éster; dietilhexil butamido triazona (Uvasorb HEB) 154702-15-5
- 22
- fenol, 2-(2H-benzotriazol-2-il)-4-metil-6-[2-metil-3-[1,3,3,3-tetrametil-1-[(trimetilsilil) oxi] disiloxanil] propil]-; drometrizol trisiloxano (Mexoril XL) 155633-54-8
- 23
- dimeticodietilbenzalmalonato; Polisilicona 15 (Parsol SLX) 207574-74-1
- 24
- ácido bencenosulfónico, 3-(2H-benzotriazol-2-il)-4-hidroxi-5-(1-metilpropil)-, sal monosódica (Tinogard HS) 92484-48-5
- 25
- 1-dodecanaminio, N-[3-[[4-(dimetilamino) benzoil] amino] propil]-N,N-dimetil-, sal con ácido 4-metilbencenosulfónico (1: 1) (Escalol HP610) 156679-41-3
- Tabla 3: Sustancias y adyuvantes de filtro UV adecuados aue se pueden usar adicionalmente con los absorbentes
- UV de fórmula MBM-01 - MBM-12 de acuerdo con la presente invención
- NI
- Nombre auímico N.° CAS
- 26
- 1-propanaminio, N,N,N-trimetil-3-[(1-oxo-3-fenil-2-propenil)-amino]-, cloruro 177190-98-6
- 27
- ácido 1H-bencimidazol-4,6-disulfónico, 2,2'-(1,4-fenileno) bis- 170864-82-1
- 28
- 1-propanaminio, 3-[[3-[3-(2H-benzotriazol-2-il)-5-(1,1-dimetiletil)-4-hidroxifenil]-1- oxopropil] amino]-N,N-dietil-N-metil-, sulfato de metilo (sal) 340964-15-0
- 29
- ácido 2-propenoico, 3-(1 H-imidazol-4-il)- 104-98-3
- 30
- ácido benzoico, 2-hidroxi, éster [4-( 1 -metiletil) fenil] metílico 94134-93-7
- 31
- 1,2,3-propanotriol, 1-(4-aminobenzoato) (Gliceril PABA) 136-44-7
- 32
- ácido bencenoacético, 3,4-dimetoxi-a-oxo- 4732-70-1
- 33
- ácido 2-propenoico, 2-ciano-3,3-difenil-, éster etílico 5232-99-5
- 34
- ácido antralínico, éster p-ment-3-ílico 134-09-8
- 35
- esteroles (colesterol, lanosterol, fitoesteroles), como se describe en el documento WO0341675
- 36
- micosporinas y/o aminoácidos tipo micosporina como se describe en el documento WO2002039974, por ejemplo, Helioguard 365 de Milbelle AG, aminoácidos aislados de micosporina de la alga roja Porphyra umbilicalis (INCI: Porphyra umbilicalis) que se encapsulan en liposomas)
- 37
- ácido alfa lipoico como se describe en el documento DE 10229995
- 38
- polímeros orgánicos sintéticos como se describe en el documento EP 1 371 358, [0033]-[0041]
- 39
- filosilicatos como se describe en el documento EP 1371357 [0034]-[0037]
- 40
- compuestos de sílice como se describe en el documento EP 1371356, [0033]-[0041]
- 41
- partículas inorgánicas como se describe en el documento DE 10138496 [0043]-[0055]
- 42
- partículas de látex como se describe en el documento DE 10138496 [0027]-[0040]
- 43
- ácido 1H-bencimidazol-4,6-disulfónico, 2,2'-(1,4-fenileno) bis-, sal disódica; bisimidazilato (Neo Heliopan APC) 180898-37-7
- 44
- di-2-etilhexil-3,5-dimetoxi-4-hidroxi-benzalmalonato (Oxynex ST, EMD Chemicals, como se describe en el documento de EE.UU. 20040247536)
- 45
- T-LiteTM MAX: dióxido de titanio (y) dimetoxidifenilsilano (y) crospolímero de trietoxicaprililsilano (y) sílice hidratada (e) hidróxido de aluminio
- 46
- T-Lite SF: dióxido de titanio (e) hidróxido de aluminio (y) copolímero de dimeticona/meticona
- 47
- T-Lite SF-S: dióxido de titanio (y) sílice hidratada (y) copolímero de dimeticona/meticona (e) hidróxido de aluminio
- 48
- Z-COTE® MAX: óxido de zinc (y) difenil capril meticona
- 49
- Z-COTE HP1: óxido de zinc (y) trietoxicarcetilsilano
- 50
- 1,1-[(2,2'-dimetilpropoxi) carbonil]-4,4-difenil-1,3-butadieno 363602-15-7
- 51
- Cápsulas de filtro UV que contienen un filtro solar orgánico como se describe en el documento DE 102007035567 o el documento WO 2009012871
Además, como sustancia protectora UV adicional también se puede utilizar BEMT (Tinosorb S, bis-etilhexiloxifenol metoxifenil triazina) encapsulado en una matriz de polímero, por ejemplo en PMMA, como se describe en IP.com Journal (2009), 9 (1B), 17.
Los siguientes compuestos también se pueden usar como sustancias protectoras UV adicionales: Derivados de la 5 merocianina como se describe en el documento WO 2004/006878:
5
10
15
20
25
30
35
40
45
(A) y (B) pueden estar en configuración E o Z.
Cada uno de los agentes protectores frente a la luz mencionados anteriormente, especialmente los agentes protectores frente a la luz en las Tablas anteriores indicados como preferidos, puede usarse en mezcla con la combinación de absorbente UV a usar de acuerdo con la invención. A este respecto, se entenderá que, además de la combinación de absorbente UV a usar de acuerdo con la invención, también es posible usar más de uno de los agentes protectores frente a la luz adicionales, por ejemplo, dos, tres, cuatro, cinco o seis agentes protectores frente a la luz adicionales. Se da preferencia al uso de relaciones de mezcla de absorbentes UV de acuerdo con la invención/agentes protectores frente a la luz adicionales de 1:99 a 99:1, especialmente de 1:95 a 95:1 y preferiblemente de 10:90 a 90:10, basado en el peso. Son de especial interés las relaciones de mezcla de 20:80 a 80:20, especialmente de 40:60 a 60:40 y preferiblemente de aproximadamente 50:50. Dichas mezclas se pueden usar, entre otras cosas, para mejorar la solubilidad o para aumentar la absorción UV.
Las mezclas apropiadas se pueden usar de manera especialmente ventajosa en una composición cosmética.
Las composiciones cosméticas contienen, por ejemplo, del 0,1 al 30 % en peso, preferiblemente del 0,1 al 15 % en peso y especialmente del 0,5 al 10 % en peso, basado en el peso total de la composición, de la composición absorbente UV a usar de acuerdo con la presente invención y al menos un adyuvante cosméticamente tolerable.
Las composiciones cosméticas se pueden preparar mezclando físicamente los absorbentes UV con el adyuvante utilizando métodos habituales, por ejemplo simplemente agitando juntos los componentes individuales, especialmente haciendo uso de las propiedades de disolución de los absorbentes UV cosméticos ya conocidos, por ejemplo OMC, isooctil éster del ácido salicílico, entre otros. El absorbente UV puede usarse, por ejemplo, sin tratamiento adicional.
Las composiciones cosméticas pueden ser, por ejemplo, cremas, geles, lociones, soluciones alcohólicas y acuosas/alcohólicas, emulsiones, composiciones de cera/grasa, preparaciones en barra, polvos o ungüentos.
Las composiciones, por ejemplo, cremas, geles, lociones, soluciones alcohólicas y acuosas/alcohólicas, emulsiones, composiciones de cera/grasa, preparaciones en barra, polvos o ungüentos, pueden contener además, como otros coadyuvantes y aditivos, tensioactivos suaves, agentes supergrasos, ceras de brillo nacarado, reguladores de consistencia, espesantes, polímeros, compuestos de silicona, grasas, ceras, estabilizantes, ingredientes activos biogénicos, ingredientes activos desodorantes, agentes anti-caspa, formadores de película, agentes de hinchamiento, otros factores protectores frente a la luz UV, antioxidantes, hidrótropos, conservantes, repelentes de insectos, agentes autobronceadores, solubilizantes, aceites de perfume, colorantes, agentes inhibidores de bacterias y similares.
Las formulaciones cosméticas están contenidas en una amplia variedad de preparaciones cosméticas. Se toman especialmente en consideración, por ejemplo, las siguientes preparaciones: preparaciones para el cuidado de la piel, preparaciones para el baño, preparaciones para el cuidado de la piel, preparaciones cosméticas para el cuidado personal, preparaciones para el cuidado de los pies, preparaciones protectoras frente a la luz, preparaciones bronceadoras para la piel, preparaciones despigmentantes, repelentes de insectos, desodorantes, antitranspirantes, preparaciones para limpiar y cuidar la piel manchada, preparaciones para la depilación en forma química (depilación), preparaciones para el afeitado, preparaciones para fragancias, preparaciones cosméticas para el tratamiento del cabello.
Las formulaciones finales enumeradas pueden existir en una amplia variedad de formas de presentación, por ejemplo:
- en forma de preparaciones líquidas como una emulsión W/O, O/W, O/W/O, W/O/W o PIT y todo tipo de microemulsiones,
- en forma de gel,
- en forma de aceite, crema, leche o loción,
- en forma de polvo, laca, tableta o maquillaje,
5
10
15
20
25
30
35
40
- en forma de barra,
- en forma de pulverizador (pulverizador con gas propelente o pulverizador de acción por bombeo) o un aerosol,
- en forma de espuma, o
- en forma de pasta.
De especial importancia como composiciones cosméticas para la piel son las preparaciones protectoras frente a la luz, tales como leches solares, lociones, cremas, aceites, bloqueadores solares o tropicales, preparaciones de prebronceadoras o preparaciones para después del sol, también preparaciones para el bronceado de la piel, por ejemplo cremas auto-bronceadoras. De particular interés son las cremas de protección solar, lociones de protección solar, aceites de protección solar, leche de protección solar y preparaciones de protección solar en forma de pulverizador.
De especial importancia como composiciones cosméticas para el cabello son las preparaciones antes mencionadas para el tratamiento del cabello, especialmente preparaciones para el lavado del cabello en forma de champús, acondicionadores del cabello, preparaciones para el cuidado del cabello, por ejemplo, preparaciones de pretratamiento, tónicos capilares, cremas para el peinado, geles para el peinado, pomadas, enjuagues capilares, paquetes de tratamiento, tratamientos intensivos para el cabello, preparaciones para el cabello, preparaciones líquidas para el cabello, espumas para el cabello y lacas para el cabello. De especial interés son las preparaciones para lavar el cabello en forma de champús.
La preparación cosmética contiene del 0,1 al 15 % en peso, preferiblemente del 0,5 al 10 % en peso, basado en el peso total de la composición, de un absorbente UV de fórmula (1) o de una mezcla de absorbentes UV y un adyuvante cosméticamente tolerable.
La preparación cosmética se puede preparar mezclando físicamente el absorbente UV o los absorbentes UV con el adyuvante usando métodos convencionales, por ejemplo simplemente agitando los componentes individuales entre sí.
La preparación cosmética se puede formular como una emulsión de agua en aceite (W/O) o de aceite en agua (O/W), como una loción de aceite en alcohol (O/A), como una dispersión vesicular de un lípido anfifílico iónico o no iónico, como un gel, barra sólida o como una formulación en aerosol.
Como emulsión de agua en aceite o aceite en agua, el adyuvante cosméticamente tolerable preferiblemente contiene del 5 al 50 % de una fase oleosa, del 5 al 20 % de un emulsionante y del 30 al 90 % de agua. La fase oleosa puede comprender cualquier aceite adecuado para formulaciones cosméticas, por ejemplo, uno o más aceites hidrocarbonados, una cera, un aceite natural, un aceite de silicona, un éster de ácido graso o un alcohol graso. Los mono- o polioles preferidos son etanol, isopropanol, propilenglicol, hexilenglicol, glicerol y sorbitol.
Para la preparación cosmética es posible usar cualquier emulsionante convencionalmente utilizable, por ejemplo, uno o más ésteres etoxilados de derivados naturales, por ejemplo ésteres polietoxilados de aceite de ricino hidrogenado, o un emulsionante de aceite de silicona, por ejemplo, poliol de silicona; un jabón de ácido graso etoxilado o no etoxilado; un alcohol graso etoxilado; un éster de sorbitán etoxilado o no etoxilado; un ácido graso etoxilado; o un glicérido etoxilado.
La preparación cosmética se distingue por una excelente protección de la piel humana contra el efecto dañino de la luz solar.
En los siguientes ejemplos, los porcentajes se refieren al peso. Las cantidades de los compuestos de malonatos de bencilideno usados se refieren a la sustancia pura.
Método para la medición de FPS
Método para evaluar la medición in vitro del factor de protección solar (FPS)
Tasa de aplicación del producto final 1,4 mg/cm2 en Análisis de transmitancia UV en placas de PMMA (Helioplates®) con el analizador de transmitancia Labsphere UV-1000S
en la que Ea = espectro de acción de eritema, Sa = irradiancia espectral solar y Ta = transmitancia espectral de la muestra.
Método para evaluar el factor de protección UVA in vitro (FP UVA)
5 Tasa de aplicación del producto final 1,2 mg/cm2 en Análisis de transmitancia UV en placas de PMMA (Helioplates®) con el analizador de transmitancia Labsphere UV-1000S
Etapa de pre-irradiación (para tener en cuenta la fotoestabilidad del producto de cuidado de sol) a través de un simulador solar como Atlas Suntest CPS+
10 en la que Ta = transmitancia del producto de protección solar a la longitud de onda A y Tm = valor aritmético medio de los datos de transmitancia en el rango de UVA.
* filtro orgánico particulado de 50-200 nm, dispersión acuosa, ingrediente activo ** filtro orgánico particulado de 50-200 nm, ingrediente activo encapsulado *** filtro inorgánico particulado de 10-200 nm, ingrediente activo
15 A continuación, las formulaciones de la invención están marcadas con *.
Claims (6)
1. Una composición para su uso en la protección del cabello y la piel humana y animal contra la radiación UV que comprende una combinación de filtro UV, que comprende
(a) un primer filtro UV seleccionado entre malonatos de bencilideno de fórmula
en la que
R1 es metilo; etilo; propilo; o n-butilo; si R1 es metilo, entonces R es terc-butilo;
10
un radical de fórmula (1a)
R2 R4
r3 h
o un radical de fórmula (1b)
15 en la que
R2 y R3, independientemente entre sí son hidrógeno; o metilo;
R4 es metilo; etilo; o n-propilo;
R5 y R6 independientemente entre sí son hidrógeno; o alquilo C1-C3; si R1 es etilo; propilo; o n-butilo, entonces 20 R es isopropilo; y
(b) un segundo filtro UV que es
(b1) Bis-etilhexiloxifenol metoxifenil triazina y (b5) Benzoato de dietilamino hidroxi benzoil hexilo.
2. Composición de acuerdo con la reivindicación 1, en la que en la fórmula (1) 25 R es un radical de fórmula
5
10
15
o
y
Ri es metilo.
3. Composición de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, en la que en la fórmula (1a) al menos uno de R2 o R3 es metilo.
4. Composición de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, en la que en la fórmula (1a) R2 y R3 son metilo.
5. Composición de acuerdo con la reivindicación 1, en la que en la fórmula (1)
R1 es etilo; propilo; o n-butilo; y
R es isopropilo.
6. Composición de acuerdo con la reivindicación 1, en la que la combinación de filtro UV comprende
a) un primer filtro UV seleccionado entre un malonato de bencilideno de fórmula (1) como se define en la reivindicación 1;
b) un segundo filtro UV que es (b1) bis-etilhexiloxifenol metoxifenil triazina, (bs) benzoato de dietilamino hidroxi benzoil hexilo y (b4) etilhexil triazona.
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