ES2560265T3 - Proceso para la fabricación de hidrocarburos nitrados - Google Patents
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Abstract
Un proceso en fase mixta líquido-vapor para preparar una composición de hidrocarburos nitrados que contiene dos o más compuestos de la Fórmula I: R-NO2 en donde R es independientemente en cada compuesto grupo hidrocarburo C1-C12 opcionalmente sustituido con 1 o 2 grupos NO2 adicionales, el proceso comprende: (a) formar una mezcla de reacción que comprende una materia prima de alimentación de hidrocarburos y una alimentación acuosa, en donde la alimentación acuosa comprende agua, entre 10 y 35 por ciento en peso de ácido nítrico, y al menos 15 por ciento en peso de un ácido carboxílico de la Fórmula II;**Fórmula** en donde R1 es alquilo C1-C12 o cicloalquilo C3-C12, en donde dicho cicloalquilo C3-C12 es opcionalmente alquilo sustituido; y (b) reaccionar la mezcla a una presión de reacción de al menos 500 psi (3400 kPa) y una temperatura de reacción de mayor que 140 grados Celsius y menor que 325 grados Celsius para proporcionar una corriente de productos que comprende la composición de hidrocarburos nitrados.
Description
5
10
15
20
25
- Componente
- Alimentación (g) Efluente (g)
- Propano
- 0 0
- Ácido nítrico
- 440 331
- Agua
- 189 210
- Ácido acético
- 839 777
- Acetona
- 0 0
- Nitrometano
- 0 18,6
- Nitroetano
- 0 0
- 2-Nitropropano
- 0 0
- 1-Nitropropano
- 0 0
- 2,2 -Dinitropropano
- 0 0
- Óxido nítrico
- 0 25,7
- Óxido nitroso
- 0 4,7
- Nitrógeno
- 0 6,2
- Monóxido de carbono
- 0 6,6
- Dióxido de carbono
- 0 82,3
Ejemplo Inventivo 1C: Nitración de propano y ácido acético. Condiciones del proceso: presión del reactor de 1700 psig
30 (11,721 MPa); temperatura del aceite caliente de 235 °C; relación molar de propano-ácido nítrico de 0,47:1; tiempo de permanencia de 90 segundos en base al volumen del reactor/volumen de alimentación a temperatura ambiente y 1700 psig (11,721 MPa); concentración de ácido nítrico de 30 por ciento en peso. La composición de alimentación acuosa contiene: 30 % en peso de ácido nítrico, 57,1 % en peso de ácido acético, y 12,9 % en peso de agua. Los resultados del balance de masa para la reacción se muestran en la Tabla 3. Las mediciones de rendimiento se comparan en la Tabla 4
35 más abajo.
Tabla 3. Balance de masa para nitración de propano,/ácido acético
40
45
50
55
60
- Componente
- Alimentación (g) Efluente (g)
- Propano
- 158 83,4
- Ácido nítrico
- 483 1,3
- Agua
- 207 286
- Ácido acético
- 920 750
- Acetona
- 0 7,9
- Nitrometano
- 0 172
- Nitroetano
- 0 2,1
- 2-Nitropropano
- 0 106
- 1-Nitropropano
- 0 13,7
- 2,2 -Dinitropropano
- 0 1,2
- Óxido nítrico
- 0 51,4
- Óxido nitroso
- 0 6,7
- Nitrógeno
- 0 18,7
- Monóxido de carbono
- 0 29,1
- Dióxido de carbono
- 0 138
9
Este Ejemplo demuestra el efecto de la concentración de ácido acético en la selectividad de hidrocarburos nitrados. Se realizan tres corridas en concentración variable de ácido acético mediante el uso de las siguientes condiciones: relación de propano:ácido nítrico de 1,35: 1; concentración de ácido nítrico del 30 % en peso; presión de 1400 psig (9,653 MPa); tiempo de permanencia de 2 minutos; temperatura del aceite caliente de 235 °C. Las concentraciones de ácido acético
5 son 20 por ciento en peso, 40 por ciento en peso y 57 por ciento en peso. Los resultados se muestran en la Tabla 6.
Como se demuestra en la Tabla 6, se observa selectividad para nitrometano en aumento con concentración de ácido acético creciente, mientras que la selectividad para 2-nitropropano permanece esencialmente constante.
10 Tabla 6
- Concentración de ácido acético (%)
- Selectividad en % molar el nitrometano Selectividad en % molar para el 2nitropropano
- 20
- 6,6 82,5
- 40
- 9,6 78,6
- 57
- 28,0 61,9
20
EJEMPLO 4
25 Efecto de la Relación molar de propano con ácido nítrico sobre la selectividad para nitrometano
Este Ejemplo demuestra el efecto de la relación molar de propano-ácido nítrico sobre la selectividad para nitrometano. Las condiciones del proceso son como sigue: la concentración de ácido acético de 57 por ciento en peso; concentración de ácido nítrico de 30 % en peso; presión de 1400-1700 psig (9,653-11,721 MPa); tiempo de permanencia de 90-120
30 seg; temperatura del aceite caliente de 235 °C. Las relaciones molares de propano-ácido nítrico se varían de aproximadamente 0,4:1 a aproximadamente 1,4:1. Los resultados se muestran en la Figura 1. Como puede verse en la Figura 1, la selectividad para nitrometano puede variarse fácilmente mediante la variación de la relación de propano con ácido nítrico. En este Ejemplo, la selectividad para nitrometano se muestra en porcentaje en peso, calculado como sigue:
35 Selectividad para el nitrometano (%) = 100 x g de nitrometano/g de hidrocarburos nitrados formados
EJEMPLO 5
Nitración de propano/ácido propiónico
40 Este ejemplo demuestra la mejora de la selectividad para nitroetano en una composición de hidrocarburos nitrados, a través de la nitración de un suministro de ácido propiónico/propano. Las siguientes condiciones del proceso se usan: presión de reacción de 1400 psig (9,653 MPa); temperatura del aceite caliente de 235 °C; relación molar de propanoácido nítrico de 1,35:1; una concentración de ácido nítrico de 30 por ciento en peso. La composición de la alimentación
45 acuosa contiene 30 por ciento en peso de ácido nítrico, 57 por ciento en peso de ácido propiónico, y 13 por ciento en peso de agua. Los resultados del balance de masa para la reacción se muestran en la Tabla 7.
50
55
60
11
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