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ES2560265T3 - Proceso para la fabricación de hidrocarburos nitrados - Google Patents

Proceso para la fabricación de hidrocarburos nitrados Download PDF

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Publication number
ES2560265T3
ES2560265T3 ES10765718.1T ES10765718T ES2560265T3 ES 2560265 T3 ES2560265 T3 ES 2560265T3 ES 10765718 T ES10765718 T ES 10765718T ES 2560265 T3 ES2560265 T3 ES 2560265T3
Authority
ES
Spain
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formula
weight
nitric acid
nitrated
hydrocarbon
Prior art date
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Active
Application number
ES10765718.1T
Other languages
English (en)
Inventor
Daniel M. Trauth
George D. Green
Raymond J. Swedo
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Angus Chemical Co
Original Assignee
Angus Chemical Co
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Filing date
Publication date
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C201/06Preparation of nitro compounds
    • C07C201/08Preparation of nitro compounds by substitution of hydrogen atoms by nitro groups
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/582Recycling of unreacted starting or intermediate materials

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Un proceso en fase mixta líquido-vapor para preparar una composición de hidrocarburos nitrados que contiene dos o más compuestos de la Fórmula I: R-NO2 en donde R es independientemente en cada compuesto grupo hidrocarburo C1-C12 opcionalmente sustituido con 1 o 2 grupos NO2 adicionales, el proceso comprende: (a) formar una mezcla de reacción que comprende una materia prima de alimentación de hidrocarburos y una alimentación acuosa, en donde la alimentación acuosa comprende agua, entre 10 y 35 por ciento en peso de ácido nítrico, y al menos 15 por ciento en peso de un ácido carboxílico de la Fórmula II;**Fórmula** en donde R1 es alquilo C1-C12 o cicloalquilo C3-C12, en donde dicho cicloalquilo C3-C12 es opcionalmente alquilo sustituido; y (b) reaccionar la mezcla a una presión de reacción de al menos 500 psi (3400 kPa) y una temperatura de reacción de mayor que 140 grados Celsius y menor que 325 grados Celsius para proporcionar una corriente de productos que comprende la composición de hidrocarburos nitrados.

Description

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imagen7
5
10
15
20
25
Componente
Alimentación (g) Efluente (g)
Propano
0 0
Ácido nítrico
440 331
Agua
189 210
Ácido acético
839 777
Acetona
0 0
Nitrometano
0 18,6
Nitroetano
0 0
2-Nitropropano
0 0
1-Nitropropano
0 0
2,2 -Dinitropropano
0 0
Óxido nítrico
0 25,7
Óxido nitroso
0 4,7
Nitrógeno
0 6,2
Monóxido de carbono
0 6,6
Dióxido de carbono
0 82,3
Ejemplo Inventivo 1C: Nitración de propano y ácido acético. Condiciones del proceso: presión del reactor de 1700 psig
30 (11,721 MPa); temperatura del aceite caliente de 235 °C; relación molar de propano-ácido nítrico de 0,47:1; tiempo de permanencia de 90 segundos en base al volumen del reactor/volumen de alimentación a temperatura ambiente y 1700 psig (11,721 MPa); concentración de ácido nítrico de 30 por ciento en peso. La composición de alimentación acuosa contiene: 30 % en peso de ácido nítrico, 57,1 % en peso de ácido acético, y 12,9 % en peso de agua. Los resultados del balance de masa para la reacción se muestran en la Tabla 3. Las mediciones de rendimiento se comparan en la Tabla 4
35 más abajo.
Tabla 3. Balance de masa para nitración de propano,/ácido acético
40
45
50
55
60
Componente
Alimentación (g) Efluente (g)
Propano
158 83,4
Ácido nítrico
483 1,3
Agua
207 286
Ácido acético
920 750
Acetona
0 7,9
Nitrometano
0 172
Nitroetano
0 2,1
2-Nitropropano
0 106
1-Nitropropano
0 13,7
2,2 -Dinitropropano
0 1,2
Óxido nítrico
0 51,4
Óxido nitroso
0 6,7
Nitrógeno
0 18,7
Monóxido de carbono
0 29,1
Dióxido de carbono
0 138
9
imagen8
Este Ejemplo demuestra el efecto de la concentración de ácido acético en la selectividad de hidrocarburos nitrados. Se realizan tres corridas en concentración variable de ácido acético mediante el uso de las siguientes condiciones: relación de propano:ácido nítrico de 1,35: 1; concentración de ácido nítrico del 30 % en peso; presión de 1400 psig (9,653 MPa); tiempo de permanencia de 2 minutos; temperatura del aceite caliente de 235 °C. Las concentraciones de ácido acético
5 son 20 por ciento en peso, 40 por ciento en peso y 57 por ciento en peso. Los resultados se muestran en la Tabla 6.
Como se demuestra en la Tabla 6, se observa selectividad para nitrometano en aumento con concentración de ácido acético creciente, mientras que la selectividad para 2-nitropropano permanece esencialmente constante.
10 Tabla 6
Concentración de ácido acético (%)
Selectividad en % molar el nitrometano Selectividad en % molar para el 2nitropropano
20
6,6 82,5
40
9,6 78,6
57
28,0 61,9
20
EJEMPLO 4
25 Efecto de la Relación molar de propano con ácido nítrico sobre la selectividad para nitrometano
Este Ejemplo demuestra el efecto de la relación molar de propano-ácido nítrico sobre la selectividad para nitrometano. Las condiciones del proceso son como sigue: la concentración de ácido acético de 57 por ciento en peso; concentración de ácido nítrico de 30 % en peso; presión de 1400-1700 psig (9,653-11,721 MPa); tiempo de permanencia de 90-120
30 seg; temperatura del aceite caliente de 235 °C. Las relaciones molares de propano-ácido nítrico se varían de aproximadamente 0,4:1 a aproximadamente 1,4:1. Los resultados se muestran en la Figura 1. Como puede verse en la Figura 1, la selectividad para nitrometano puede variarse fácilmente mediante la variación de la relación de propano con ácido nítrico. En este Ejemplo, la selectividad para nitrometano se muestra en porcentaje en peso, calculado como sigue:
35 Selectividad para el nitrometano (%) = 100 x g de nitrometano/g de hidrocarburos nitrados formados
EJEMPLO 5
Nitración de propano/ácido propiónico
40 Este ejemplo demuestra la mejora de la selectividad para nitroetano en una composición de hidrocarburos nitrados, a través de la nitración de un suministro de ácido propiónico/propano. Las siguientes condiciones del proceso se usan: presión de reacción de 1400 psig (9,653 MPa); temperatura del aceite caliente de 235 °C; relación molar de propanoácido nítrico de 1,35:1; una concentración de ácido nítrico de 30 por ciento en peso. La composición de la alimentación
45 acuosa contiene 30 por ciento en peso de ácido nítrico, 57 por ciento en peso de ácido propiónico, y 13 por ciento en peso de agua. Los resultados del balance de masa para la reacción se muestran en la Tabla 7.
50
55
60
11
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Claims (1)

  1. imagen1
ES10765718.1T 2009-10-20 2010-10-06 Proceso para la fabricación de hidrocarburos nitrados Active ES2560265T3 (es)

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US25314309P 2009-10-20 2009-10-20
US253143P 2009-10-20
PCT/US2010/051619 WO2011049745A1 (en) 2009-10-20 2010-10-06 Process for the manufacture of nitrated hydrocarbons

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ES2560265T3 true ES2560265T3 (es) 2016-02-18

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EP (1) EP2491000B1 (es)
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