ES2338231T3 - Tintes dimericos cationicos. - Google Patents
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Abstract
Un tinte catiónico de la fórmula (1) o (1a) **(Ver fórmula)** en donde A es un radical orgánico de la fórmula (2) **(Ver fórmula)** en donde R2 es alquilo C1-C14 sustituido o no sustituido o un radical arilo, R3 es hidrógeno, alquilo C1-C14 sustituido o no sustituido, alcoxi C1-C14 sustituido o no sustituido, cian o halogenuro, R4 es hidrógeno, alquilo C1-C14 sustituido o no sustituido o un radical arilo, y X- es un anión.
Description
Tintes diméricos catiónicos.
La presente invención se relaciona con tintes
catiónicos novedosos, composiciones de los mismos, con proceso para
su preparación y con su uso en el teñido de material orgánico, tal
como fibras de queratina, lana, cuero, seda, papel, celulosa o
poliamidas, especialmente fibras que contienen queratina, algodón o
nylon, y preferiblemente pelo, más preferiblemente cabello
humano.
Se conoce, por ejemplo, a partir de la WO
95/01772, WO 95/15144, EP 714 954 y EP 318 294 que se pueden
utilizar tintes catiónicos para tinturar material orgánico, por
ejemplo queratina, seda, celulosa o derivados de celulosa, y
también fibras sintéticas, por ejemplo poliamidas. Los tintes
catiónicos exhiben tonos muy brillantes. Una desventaja es su
solidez insatisfactoria a hidrólisis y a la luz, su estabilidad
frecuentemente inadecuada bajo condiciones de reducción u
oxidación, y su estabilidad de almacenamiento frecuentemente
insatisfactoria (ver: John F. Corbett:"The Chemistry of
Hair-Care Products", JSCD Agosto 1976, página
290).
El problema técnico actual de la presente
invención es proporcionar tintes brillantes que se distingan por
tinturado profundo que tenga buenas propiedades de solidez con
respecto al lavado, la luz, enjuague con champú y fricción, para el
tinturado del material orgánico.
De acuerdo con lo anterior, se han descubierto
los tintes catiónicos de la fórmula (1) o (1a),
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en
donde
A es un radical orgánico de la fórmula (2)
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en
donde
R_{2} es alquilo
C_{1}-C_{14} sustituido o no sustituido o un
radical arilo,
R_{3} es hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{14} sustituido o no sustituido, alcoxi
C_{1}-C_{14} sustituido o no sustituido, cian o
halogenuro,
R_{4} es hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{14} sustituido o no sustituido o un
radical arilo, y X- es un anión.
Se prefiere un tinte catiónico de la fórmula (1)
y/o (1a), en donde
R_{2} es alquilo
C_{1}-C_{6} sustituido o no sustituido o bencilo
sustituido o no sustituido,
R_{3} es hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{6} sustituido o no sustituido, alcoxi
C_{1}-C_{6} sustituido o no sustituido, cian o
cloruro,
R_{4} es hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{6} sustituido o no sustituido o bencilo
sustituido o no sustituido, y
X- es un anión.
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Se da más preferencia a un tinte catiónico de la
fórmula (1) y/o (1a), en donde
R_{1} es alquilo
C_{1}-C_{6} sustituido o no sustituido o bencilo
sustituido o no sustituido,
R_{3} es hidrógeno,
R_{4} es hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{6} sustituido o no sustituido o bencilo
sustituido o no sustituido, y
X- es un anión.
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En la presente invención, los sustituyentes de
alquilo C_{1}-C_{14}, alquilo
C_{1}-C_{6}, arilo o bencilo son, por ejemplo
hidroxilo, NR_{5}R_{6}, en donde R_{5} y R_{6} son cada uno
independientemente del otro hidrógeno, radical arilo sustituido o
no sustituido o alquilo C_{1}-C_{6}; o alquilo
C_{1}-C_{8}, alcoxi
C_{1}-C_{8}, cianuro y/o haluro.
El alquilo C_{1}-C_{14} es,
por ejemplo, alquilo C_{1}-C_{8}, alquilo
C_{1}-C_{6} y preferiblemente alquilo
C_{1}-C_{4}, y puede ser de cadena recta,
ramificada, sustituido o no sustituido, o, de alquilo C_{5} hacia
arriba, monocíclico o policíclico, y puede ser no interrumpido o
interrumpido por heteroátomos, tales como O, S, CO, N, NH,
NR_{5}; por ejemplo
-CH_{2}CH_{2}-O-CH_{2}CH_{2}-O-CH_{2}CH_{3},
o -CH_{2}CH_{2}O-CH_{2}CH_{3}, o
CH_{2}CH_{2}-O CH_{3}, o
-CH_{2}O-CH_{3}.
El alquilo C_{1}-C_{14} es,
por ejemplo, metilo, etilo, propilo, isopropilo,
n-butilo, sec-butilo,
terc-butilo, n-pentilo,
2-pentilo, 3-pentilo,
2,2'-dimetilpropilo, ciclopentilo, ciclohexilo,
n-hexilo, n-octilo,
1,1',3,3'-tetrametilbutilo o
2-etilhexilo, nonilo, decilo, undecilo, dodecilo,
tredecilo, tetradecilo.
El alquilo alquilo
C_{1}-C_{8} es, por ejemplo, metilo, etilo,
propilo, isopropilo, n-butilo,
sec-butilo, terc-butilo,
n-pentilo, 2-pentilo,
3-pentilo, 2,2'-dimetilpropilo,
ciclopentilo, ciclohexilo, n-hexilo,
n-octilo,
1,1',3,3'-tetrametilbutilo o
2-etilhexilo.
El alquilo C_{1}-C_{6} es,
por ejemplo, metilo, etilo, propilo, isopropilo,
n-butilo, sec-butilo,
terc-butilo, n-pentilo,
2-pentilo, 3-pentilo,
2,2'-dimetilpropilo, ciclopentilo, ciclohexilo,
n-hexilo.
El alcoxi C_{1}-C_{14} es,
por ejemplo, metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi,
n-butoxi, sec-butoxi,
terc-butoxi, n-pentoxi, 2- pentoxi,
3-pentoxi, 2,2'-dimetilpropoxi,
ciclopentoxi, ciclohexoxi, n-hexoxi,
n-octoxi, 1,1',3,3'-tetrametilbutoxi
o R_{2}-etilhexoxi, nonoxi, decoxi, undecoxi,
dodecoxi, tredecoxi, tetradecoxi.
El alcoxi C_{1}-C_{6} es
O-alquiloC_{1}-Co, preferiblemente
O-alquilo C_{1}-C_{4}.
El radical arilo es, por ejemplo, un fenilo
sustituido o no sustituido, bencil- o tolilo, preferiblemente
bencilo.
El haluro o halogenuro es, por ejemplo,
fluoruro, cloruro, bromuro o yoduro, especialmente cloruro, bromuro
y fluoruro.
"Anióm" denota, por ejemplo, un anión
orgánico o inorgánico, tal como haluro, preferiblemente cloruro,
bromuro y fluoruro; sulfato, hidrógeno sulfato, fosfato,
tetrafluoruro de boro, carbonato, bicarbonato, oxalato o sulfato de
alquilo C_{1}-C_{8}, especialmente sulfato de
metilo o sulfato de etilo; el anión también denota lactato,
formato, acetato, propionato o un anión complejo, tal como la sal
doble de cloruro de zinc.
El anión es especialmente un haluro,
preferiblemente cloruro, bromuro o fluoruro; sulfato, hidrógeno
sulfato, metilsulfato, fosfato, formato, acetato o lactato. El
anión es más especialmente cloruro, bromuro, yoduro, sulfato de
metilo, formato o acetato.
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Se da más preferencia a los tintes catiónicos de
la fórmula (4), (5), (7), (9), (10), (11) o (12)
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en donde X- es un anión con los
significados y preferencias como se dan
anteriormente.
La presente invención también se relaciona con
un proceso para la preparación de los tintes de la fórmula (1), y/o
(1a), preferiblemente con un tinte de la fórmula (4), (5), (7), (9),
(10), (11) y (12).
Adicionalmente, la presente invención se
relaciona con el proceso para la preparación de un compuesto de la
fórmula (1) y (1a), en donde A es un radical orgánico de la fórmula
(2), cuyo proceso comprende
a) hacer reaccionar una fenilhidrazina de la
fórmula (16),
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en donde R_{2} es un alquilo
C_{1}-C_{14} sustituido o no sustituido o un
radical arilo, y R_{3} es hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{14} sustituido o no sustituido, alcoxi
C_{1}-C_{14} sustituido o no sustituido, cian o
halogenuro,
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con un compuesto 4-piridina
acilo de la fórmula (17)
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en
donde
R_{4} es hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{14} sustituido o no sustituido o un
radical arilo;
para formar un compuesto hidrazona de la fórmula
(18),
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b) y luego hacer reaccionar el
compuesto de la fórmula (18) con un compuesto de la fórmula (19) o
(20)
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en donde R9 es alcoxi
C_{1}-C_{6} o haluro, los haluros preferidos son
cloruro, bromuro o
fluoruro.
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La reacción se inicia generalmente al poner la
fenilhidrazina y el compuesto 4-piridina acilo en
contacto de acuerdo con métodos conocidos per se, por
ejemplo al mezclar juntos los compuestos de partida o mediante
adición en forma de gota de un compuesto de partida al otro.
Preferiblemente,se introduce la fenilhidrazina en un recipiente y
se agrega el compuesto 4-piridina acilo en forma de
gota.
La proporción molar del compuesto
4-piridina acilo a fenilhidrazina se selecciona
generalmente en el rango de 0.5:1 a 3:1, especialmente en el rango
de 1:1 a 2:1, más especialmente en el rango de 1:1 a 1:1.5.
Es especialmente aconsejable seleccionar la
temperatura de reacción para la reacción del compuesto
4-piridina acilo con la fenilhidrazina en el rango
de 273K a 303K, especialmente en el rango de 283K a 295K, más
especialmente en el rango de 288K a 295K.
La presión de reacción se escoge generalmente en
el rango de 70 kPa a 10 MPa, especialmente de 90 kPa a 5 MPa, y es
más especialmente presión atmosférica.
La duración de la adición en forma de gota del
compuesto 4-piridina acilo a la fenilhidrazina es
generalmente dependiente de la reactividad de los compuestos de
partida, en la temperatura de reacción escogida y en la conversión
deseada. La duración de la adición en forma de gota se escoge
usualmente en el rango de 15 minutos a dos
días.
días.
Después de la adición del compuesto
4-piridina acilo a la fenilhidrazina se recomienda
que la mezcla de reacción obtenida se agite posteriormente. La
duración escogida para la agitación posterior es generalmente de 1
hora a 24 horas.
La duración de la reacción es generalmente
dependiente de la reactividad de los compuestos de partida, de la
temperatura de reacción escogida y de la conversión deseada. La
duración escogida de la reacción está usualmente en el rango de 15
minutos a dos días.
En adición, se puede llevar a cabo la reacción
con o sin disolvente, pero se lleva a cabo preferiblemente en un
disolvente. Se da preferencia a disolventes orgánicos o mezclas de
disolventes, siendo especialmente preferido el agua.
Dentro del contexto de esta invención, los
disolventes son disolventes orgánicos y agua, o una mezcla de
disolventes orgánicos o una mezcla de disolventes orgánicos y agua.
Los disolventes orgánicos son, por ejemplo, alcoholes, por ejemplo
metanol, etanol, isopropanol, butanol o glicoles, especialmente
isopropanol.
La proporción en peso de fenilhidrazina al
disolvente está generalmente en el rango de 20 a 60% en peso,
especialmente en el rango de 30 a 60% en peso.
La mezcla de reacción obtenida en las etapas del
proceso a) se ajusta ventajosamente mediante la adición de una base
a un valor de pH en el rango de pH 1 a 4, especialmente en el rango
de pH 2 a 3, y más especialmente en el rango de pH 2.1 a 2.3.
Se recomienda que la hidrazona (18) obtenida se
trabaje y se aísle antes de ser procesada adicionalmente.
Agregar una sal al producto de reacción
usualmente lleva a cabo el trabajo.
La temperatura para la adición de sal está
generalmente en el rango de 313K a 353K, especialmente en el rango
de 323K a 343K y más especialmente en el rango de 328K a 338K.
Cuando se completa la adición de sal, se lleva a
cabo usualmente la agitación durante una hora adicional a 2 días a
la temperatura de la adición de sal.
La hidrazona (18) se aísla usualmente mediante
filtración y mediante secado posterior de la torta de filtro
resultante, que contiene el producto de reacción.
Se lleva a cabo normalmente la filtración en
equipo para filtración estándar, por ejemplo embudos Büchner,
filtros prensa, filtros de presión presurizada, preferiblemente
in vacuo.
La temperatura para el secado es dependiente de
la presión aplicada. Se lleva a cabo el secado usualmente in
vacuo a 50-200 mbar.
Se lleva a cabo el secado usualmente a una
temperatura en el rango de 313 a 363K, especialmente de 323 a 353K,
y más especialmente en el rango de 338 a 348K.
En el contexto de la presente invención, los
ácidos son, por ejemplo, ácido sulfúrico, ácido clorhídrico, ácido
acético, ácido fórmico y, preferiblemente, ácido sulfúrico.
"Sal" denota, por ejemplo, un haluro de
metal alcalino, tal como cloruro de sodio o cloruro de potasio,
sulfato de sodio, sulfato de potasio.
La reacción se inicia generalmente al poner la
fenilhidrazona (18) y el compuesto (19) o (20) en contacto de
acuerdo con métodos conocidos per se, por ejemplo al mezclar
juntos los compuestos de partida o mediante adición en forma de
gota de un compuesto de partida al otro. Preferiblemente, la
fenilhidrazona (18) se introduce en un recipiente y se agrega el
compuesto (19) o (20) en forma de gota.
La proporción molar del compuesto (19) o (20) a
fenilhidrazona (18) se selecciona generalmente en el rango de 0.5:1
a 3:1, especialmente en el rango de 1:1 a 2:1, más especialmente en
el rango de 1:1 a 1:1.5.
Es especialmente aconsejable seleccionar la
temperatura de reacción para la reacción del compuesto (19) o (20)
con la fenilhidrazona (18) en el rango de 310 a 353K, especialmente
en el rango de 320 a 350K, más especialmente en el rango de 333 a
345K.
La presión de reacción se escoge generalmente en
el rango de 70 kPa a 10 MPa, especialmente de 90 kPa a 5 MPa, y es
más especialmente presión atmosférica.
La duración de la adición en forma de gota del
compuesto (19) o compuesto (20) a la fenilhidrazona (18) es
generalmente dependiente de la reactividad de los compuestos de
partida, de la temperatura de reacción escogida y de la conversión
deseada. La duración de la adición en forma de gota se escoge
usualmente en el rango de 15 minutos a dos días.
Después de la adición del compuesto (19) o (20)
a la fenilhidrazona (18) se recomienda que la mezcla de reacción
obtenida se agite posteriormente. La duración de la reacción es
generalmente dependiente de la reactividad de los compuestos de
partida, de la temperatura de reacción escogida y de la conversión
deseada. La duración escogida de la reacción está usualmente en el
rango de 15 minutos a dos días.
En adición, se puede llevar a cabo la reacción
con o sin disolvente, pero se lleva a cabo preferiblemente en un
disolvente. Se da preferencia a disolventes orgánicos o mezclas de
disolventes, siendo especialmente preferido el agua.
La proporción en peso de fenilhidrazona (18) al
disolvente está generalmente en el rango de 20 a 60% en peso,
especialmente en el rango de 30 a 60% en peso.
El producto de reacción obtenido se puede, si se
desea, purificar y aislar.
Habitualmente, el compuesto obtenido de la
fórmula (1) o (1a), en donde A es un radical orgánico de la fórmula
(2) se cristaliza durante la reacción.
El producto cristalizado se aísla usualmente
mediante filtración y mediante secado posterior de la torta de
filtro resultante, que contiene el producto deseado.
Se lleva a cabo normalmente la filtración en
equipo de filtración estándar, por ejemplo embudos Büchner, filtro
de presas, filtros de presión presurizada, preferiblemente in
vacuo.
La temperatura para el secado es dependiente de
la presión aplicada. Se lleva a cabo el secado usualmente in
vacuo a 50-200 mbar.
Se lleva a cabo el secado usualmente a una
temperatura en el rango de 313 a 363K, especialmente de 323 a 353K,
y más especialmente en el rango de 338 a 348K.
Los disolventes orgánicos y mezclas de
disolventes son adecuadas para la recristalización. Se da
preferencia a alcoholes, por ejemplo metanol, etanol, isopropanol o
butanol, especialmente isopropanol.
Los tintes de la fórmula (1) y (1a) de acuerdo
con la invención son adecuados para tinturar material orgánico, tal
como queratina, lana, cuero, seda, papel, celulosa o poliamidas,
especialmente fibras que contienen queratina, algodón o nylon, y
preferiblemente cabello humano.
La multiplicidad de tonos del tinte, que resulta
mediante el método de acuerdo con la presente invención, se puede
incrementar mediante combinación con otros tintes. La presente
invención también se relaciona con la coloración de cabello con un
tinte de la fórmula (1) y (1a) de acuerdo con la presente invención,
y por lo menos un único tinte adicional.
El tinte de la fórmula (1) y/o (1a) de la
presente invención se puede combinar con tintes de la misma o
diferente clase de tintes, especialmente con tintes directos,
tintes de oxidación; combinaciones precursoras de tinte de un
compuesto acoplador y un compuesto diazotizado, o un compuesto
diazotizado nivelado; y/o tintes reactivos catiónicos.
Los tintes directos son naturales o sintéticos;
ellos son no cargados, catiónicos o aniónicos, tales como tintes
ácidos.
Una realización preferida de la presente
invención es la combinación de por lo menos un compuesto único de
la fórmula (1) y/o (1a) con un tinte directo, que se describen en
"Dermatology", edited by Ch. Culnan, H. Maibach, Verlag Marcel
Dekker Inc., New York, Basle, 1986, Vol. 7, Ch. Zviak, The Science
of Hair Care, chapter 7, páginas 248-250, y in
"Europäisches Inventar der Kosmetikrohstoffe", 1996, publicado
por The European Commissión, obtenible en forma de disquete de the
Bundesverband der deutschen Industrie- und Handelsunternehmen für
Arzneimittel, Reformwaren und Körperpflegemittel e.V.,
Mannheim.
El tinte de oxidación se denota también para los
precursores de tinte de oxidación, que son del grupo de los
compuestos desarrolladores y acopladores. En donde los compuestos
acopladores denotan también a las sales de adición de los mismos
con un ácido.
\newpage
En el contexto de la presente invención las
clases únicas de tintes comprenden los tintes definidos en el
Índice de Color de la Sociedad de Química Textil y Colorista.
Adicionalmente, en el contexto de la presente
invención, las combinaciones, composiciones, formulación, métodos y
procesos comprenden por lo menos un compuesto único de la fórmula
(1) y/o (1a).
Una realización preferida de la presente
invención es la combinación de por lo menos un compuesto único de
la fórmula (1) y/o (1a) con un tinte directo.
La presente invención se relaciona con una
composición que comprende por lo menos un único tinte catiónico de
la fórmula (1) y/o (1a), o preparado por un proceso de acuerdo con
la presente invención; y preferiblemente una composición que
comprende en adición por lo menos un tinte directo adicional único
y/o un agente de oxidación. Una realización adicional de la
presente invención es una composición que comprende por lo menos un
único tinte catiónico de la fórmula (1) y/o (1a) y en adición por
lo menos un tinte oxidativo único y/o; por lo menos un tinte
oxidativo único y un agente de oxidación.
Se prefieren más las combinaciones con tintes
azo catiónicos, por ejemplo de acuerdo con
GB-A-2 319 776 así como también los
tintes oxazina descritos en la
DE-A-299 12 327 y mezclas de los
mismos con los otros tintes directos mencionados aquí.
Los tintes directos preferidos para la
combinación con por lo menos un compuesto único de la fórmula (1)
y/o (1a) o una combinación de por lo menos un compuesto único de la
fórmula (1) y/o (1a) y tintes oxidativos y agentes de oxidación,
especialmente para tinturado semipermanente y tinturado permanente,
son:
- Violeta Dispersa 4, ácido Picrámico, N,N'-Bis-(2-Hidroxietil)-2-nitro-p-fenilendiamina, Amarillo HC No. 5, Azul HC No. 2, Amarillo HC No. 2, 2-Clora5-nitro-N-hidroxietil-p-fenilendiamina, Rojo HC No. 3,4-Amino-3-nitrofenol, Azul Básico 99, ácido 2-Hidroxietil Picrámico, Amarillo HC No. 6, Hidroxietil-2-nitro-p-toluidina, 2-Amino-6-cloro-4-nitrofenol, 4-Hidroxipropilamino-3-nitrofenol, Rojo Básico 2, Rojo HC No. 16 y Azul HC No. 16.
Los tintes catiónicos preferidos adicionales
para la combinación con un compuesto de la fórmula (1) y/o (1a) de
acuerdo con la presente invención se describen en las siguientes
referencias en la WO 95/01772, especialmente en la página 2, línea
7 a página 4, línea 1, y especialmente en la página 4, línea 35 a
página 8, línea 21 y en las páginas 11 a 27, o en la WO 01/66646,
especialmente en la página 1, línea 18 a página 3, línea 16, y
preferidas de la página 16, línea 20 a página 22, y los tintes
catiónicos como se describe en las páginas 10 a 17, o en la EP 970
685, especialmente en la página 2, línea 44 a página 9, línea 56 y
preferiblemente en la página 9, línea 58 a página 48, línea 12, o
los tintes directos se describen en la
DE-A-19 713 698, especialmente
página 2, línea 61 a página 3, línea 43, o los tintes directos y los
agentes de oxidación se describen en la WO 97/20545, especialmente
en la página 1, líneas 4 a 10, en particular en la página 3, líneas
24 a 32, y en la página 11, línea 6 a página 13, línea 19,
especialmente con los tintes directos se describen en la página 5,
línea 28 a página 8, línea 20, o los tintes catiónicos y absorbentes
UV aniónicos se describen en la EP 1166 752, especialmente en la
página 3, línea 20 a página 4, línea 21, en particular con el
absorbedor UV en la página 4, líneas 26 a 3, y especialmente en la
página 7, línea 47 a página 9, línea 56.
Más preferidos para la combinación con un tinte
catiónico de la fórmula (1) y/o (1a) son los tintes catiónicos,
tales como Amarillo Básico 87, Naranja Básico 31 o Rojo Básico 51, o
los tintes catiónicos como se describe en la WO 01/66646,
especialmente el tinte catiónico del ejemplo 4, o los tintes
catiónicos como se describe en la WO 02/31056, especialmente el
tinte catiónico del ejemplo 6, el compuesto de la fórmula 106, o
tinte catiónico de la fórmula (3) como se describe en la
EP-A-714,954 o los tintes catiónicos
de la fórmula (I) como se describe en la WO 03/060015.
Preferidos adicionalmente para la combinación
con un tinte catiónico de la fórmula (1) y/o (1a) son tintes de
nitroanilina y antraquinona para la combinación un compuesto de la
fórmula (1) y/o (1a) de acuerdo con la invención.
En adición, se prefieren combinaciones de un
compuesto de la fórmula (1) y/o (1a) de acuerdo con la invención
con los tintes catiónicos adicionales o con otros tintes. Se
prefieren mezclas como se da en las referencias de adelante, con la
condición que se reemplaza un tinte catiónico por un compuesto de la
fórmula (1) y/o (1a) de acuerdo con la presente invención.
- -
- mezclas de por lo menos dos tintes catiónicos como se describe en la WO 95/01772, especialmente en la página 8, línea 34 a página 10, línea 22 con las preferencias dadas, o
combinaciones de
Pirazolo-[1,5-a]-pirimidinas con por
lo menos un tinte catiónico como se describe en la EP 998,908,
especialmente en la página 2, línea 34 a línea 42, con
Pirazolo-[1,5-a]-pirimidinas
preferidas como se describe en la EP 998,908, especialmente en la
página 2, línea 48 a página 4, línea 3, y con tintes directos
catiónicos preferidos como se describe en la EP 998,908,
especialmente en la página 4, línea 22 a página 47, línea 24, o
combinaciones de los tintes catiónicos como se
describe en la FR-2788432, especialmente en la
página 53, línea 1 a página 63, línea 23, especialmente una
combinación de los tintes catiónicos con Arianors en la
FR-2788432, especialmente en las páginas 51 a 52,
o
especialmente a combinación con por lo menos un
Marrón Básico 17, Marrón Básico 16, Rojo Básico 76 y Rojo Básico
118, y/o por lo menos un Amarillo Básico 57, y/o por lo menos un
Azul Básico 99, o
combinaciones de los tintes directos y/o un
tinte de oxidación y agentes de oxidación en la forma de solución
para fijado de onda permanente, especialmente con los tintes
directos como se describe en la
DE-A-19 713 698, especialmente
página 4, línea 65 a página 35, línea 59, o
combinaciones de los tintes catiónicos y un
tinte de oxidación del tipo de compuesto desarrollador y agentes de
oxidación como se describe en la EP 850 638, especialmente en la
página 2, línea 27 a página 7, línea 46 y se prefiere en la página
7, línea 20 a página 9, línea 26, o
combinaciones de una mezcla extemporánea de un
composición (A) que contiene uno o más los precursores de tinte de
oxidación y opcionalmente uno o más acopladores, y de una
composición (B), en forma de polvo, que contiene uno o más tintes
directos, preferiblemente catiónico, opcionalmente disperso en un
excipiente polvoriento orgánico y/o un excipiente polvoriento
mineral, y una composición (c) que contiene uno o más agente de
oxidación como se describe en la US 6,190,421, especialmente en la
columna 2, líneas 2 a 1, y preferiblemente con los precursores de
tinte de oxidación como se describe en la columna 2, línea 35 a
columna 5, línea 13, y preferiblemente con los tintes directos como
se describe en la columna 5, línea 30 a columna 7, línea 14, o
una composición lista para uso que comprende,
por lo menos una base de oxidación, por lo menos un tinte directo
catiónico y por lo menos una enzima de tipo oxidoreductasa de 2
electrones en la presencia de por lo menos un donador para la dicha
enzima como se describe en la US 6,228,129, especialmente en la
columna 26, línea 26 a columna 27, línea 9 con tintes directos
catiónicos preferidos como se describe en la columna 8, línea 17 a
columna 13, línea 65, especialmente aquellos como se describen en la
columna 20, línea 11 a línea 19, en la columna 23, línea 61 a
columna 24, línea 25, o
las composiciones de por lo menos un tinte
catiónico directo y por lo menos un tinte de benceno nitrado como
se describe en la WO 99/20235 en la página 2, línea 1 a página 7,
línea 9, y en la página 39, línea 1 a página 40b línea 11, con
tintes directos catiónicos preferidos como se describe en la página
8, línea 12 a página 25 línea 6, y nitro benceno los tintes
directos como se describe en la página 26, línea 7 a página 30,
línea 15, o
composiciones de por lo menos un tinte catiónico
directo y por lo menos un tinte de oxidación autooxidizable,
especialmente derivados de benceno, indol y indolina como se
describe en la WO 99/20234, con en tintes directos preferidos como
se da en la página 2, línea 17 a página 26, línea 4, y tinte de
oxidación autooxidisable como se describe especialmente en la
página 26, línea 10 a página 28, línea 15, o
composiciones de tinturado de oxidación de por
lo menos un tinte directo y por lo menos un derivado de
meta-Aminofenol y por lo menos un compuesto
desarrollador y un agente de oxidación como se describe en la EP 850
636, especialmente en la página 5, línea 41 a página 7, línea 52, y
preferiblemente en la página 19, línea 50 a página 22, línea 12,
con tinte directo preferido como se describe en la página 18, líneas
1 y 2 en relación con página 7, línea 53 a página 17, línea 55, y
con derivados de meta-Aminofenol preferidos como se
describe en la página 7, línea 47 a línea 52, y con compuestos
desarrolladores preferidos como se describe en la página 6, línea 10
a página 7, línea 46, o
composiciones de tinturado de oxidación de por
lo menos un tinte directo y por lo menos un compuesto desarrollador
seleccionado del grupo de derivados de
para-Fenilenediamina y
Bis-Fenilalquilenodiamina y, por lo menos un
compuesto acoplador seleccionado del grupo de
meta-Difenoles y un agente de oxidación, como se
describe en la EP-A-850 637,
especialmente en la página 6, línea 50 a página 8, línea 44,
composiciones de tinturado de oxidación con acopladores catiónicos,
como se describe en la WO 99/48856, especialmente en la página 9,
línea 16 a página 13, línea 8, y página 11, línea 20 a página 12,
línea 13, o
tinte catiónico y por ejemplo derivados de
pirazolo-(1,5-a)-pirimidina, como se
describe en la EP 998 908, especialmente en la página 2, línea 34 a
página 4, línea 23, o
arianoren y/o tintes oxidativos, como se
describe en la FR-2 788 432, especialmente en la
página 2, línea 16 a página 3, línea 16, y página 5, línea 19 a
página 14, línea 8, y combinaciones con los tintes catiónicos como
se describe en la página 14, línea 23 y siguientes, o
precursores de tinte oxidativos (aldehído
insaturado y compuestos acopladores), como se describe en Solicitud
de Patente Alemana 197 172 24, especialmente aldehídos insaturados
como se describe en la página 2, línea 50 a línea 66 y página 3
línea 8 a línea 12 se utilizan como compuestos desarrolladores, y
compuestos del grupo amino primarios y secundarios, compuestos
heterocíclicos que contienen nitrógeno, aminoácidos, oligopéptidos,
compuestos hidroxi aromáticos, compuestos CH activos como se
describe en la página 3, línea 42 a página 5 línea 25 se utilizan
as compuestos acopladores.
Preferidos adicionalmente para la combinación
con un compuesto de la fórmula (1) y/o (1a) son los tintes azo
catiónicos, por ejemplo de acuerdo con
GB-A-2 319 776, así como también los
tintes oxazina descritos en la
DE-A-29 912 327 y mezclas de los
mismos con los otros tintes directos mencionados aquí.
\global\parskip0.900000\baselineskip
Más preferidos para una combinación con un tinte
catiónico de la fórmula (1) y/o (1a) son los tintes catiónicos
tales como Amarillo Básico 87, Naranja Básico 31 o Rojo Básico 51, o
como se describe en la WO 01/66646, especialmente el tinte
catiónico del ejemplo 4, o como se describe en la WO 02/31056,
especialmente el tinte catiónico del ejemplo 6, el compuesto de la
fórmula 106.
Especialmente preferidos para una combinación
con un tinte catiónico de la fórmula (1) y/o (1a) son las mezclas
de tinte directo que comprenden un tinte de la fórmula (1) y/o (1a)
de la WO 01/66646, especialmente un tinte directo del ejemplo 4,
y/o o un tinte de la fórmula (2) de la WO 02/31056, especialmente un
tinte directo del ejemplo 6, y/o Amarillo Básico 87, y/o Rojo
Básico 51, y/o Naranja Básico 31.
Sin limitación particular se impone en el tinte
ácido utilizado en la presente invención so far as este es un tinte
ácido soluble en agua.
Una realización adicional de la presente
invención se relaciona la combinación de un compuesto de la fórmula
(1) y/o (1a) de acuerdo con la invención con tintes ácidos, por
ejemplo del grupo de los compuestos conocidos por los nombres
internacionales (Índice de Color), o nombres comerciales.
Se pueden utilizar estos tintes ácidos ya sea
solos o en cualquier combinación de los mismos.
Una realización adicional de la presente
invención se relaciona con la combinación de un compuesto de la
fórmula (1) y/o (1a) de acuerdo con la invención con tintes no
cargados, por ejemplo del grupo de los derivados azo de las
nitroanilinas, nitrofenilendiaminas, nitroaminofenoles,
antraquinonas, indofenoles, fenazinas, fenotiazinas, bispirazolones
o bispirazol o metinas.
En adición, la presente invención se relaciona
con la combinación de un compuesto de la fórmula (1) y/o (1a) de
acuerdo con la invención con tintes de oxidación.
Los tintes de oxidación adecuados se describen
por ejemplo en
- -
- Solicitud de Patente Alemana 19 94 450, especialmente en la página 6, línea 6 a línea 64, o
- -
- Solicitud de Patente Alemana 19 959 479, especialmente en la columna 2, línea 6 a columna 3, línea 11, o
- -
- en las series "Dermatology", editadas por by Ch. Culnan, H. Maibach, Verlag Marcel Dekker Inc., New York, Basle, 1986, Vol. 7, Ch. Zviak, The Science of Hair Care, chapter 8, en las páginas 264-267 (tintes de oxidación), o
- -
- en la Solicitud de Patente Alemana 19 717 224; los aldehídos insaturados como se describe en la página 2, línea 50 a línea 66 y en la página 3 línea 8 a línea 12 se utilizan como compuestos desarrolladores, y compuestos del grupo amino primarios y secundarios, compuestos heterocíclicos que contienen nitrógeno, aminoácidos, oligopéptidos, compuestos hidroxi aromáticos, compuestos CH activos como se describe en la página 3, línea 42 a página 5 línea 8 se utilizan as compuestos acopladores.
Los precursores de tinte de oxidación preferidos
del tipo desarrollador para una combinación con un tinte catiónico
de la fórmula (1) y/o (1a) son por ejemplo aminas aromáticas
primarias, que se sustituyen en la posición para u orto con un
residuo amino o hidroxi sustituido o no sustituido, o derivados de
diaminopiridina, hidrazonas heterocíclicas, derivados de
4-aminopirazol, derivados de
2,4,5,6-tetraaminopirimidin, o aldehídos
insaturados como se describe en Solicitud de Patente Alemana 19 717
224, especialmente en la página 2, línea 50 a línea 66 y en la
página 3 línea 8 a línea 12, o compuestos desarrolladores catiónicos
como se describe en la WO 00/43367, especialmente en la página, 2
línea 27 a página 8, línea 24, en particular en la página 9, línea
22 a página 11, línea 6. También muy adecuados para una combinación
con un tinte catiónico de la fórmula (1) y/o (1a) de acuerdo con la
invención son los tintes desarrolladores en su forma de sal de
adición ácida compatible fisiológica, tal como clorhidrato o
sulfato. Los tintes desarrolladores, que tiene sustituyentes OH
aromáticos también son adecuados en su forma de sal con una base,
tal como alcalimetalfenolatos.
Los precursores de tinte de oxidación preferidos
del tipo acoplador para una combinación con un tinte catiónico de
la fórmula (1) y/o (1a) son por ejemplo derivados de
m-fenilendiamina, naftol, resorcina y derivados de
resorcina, pirazolona y derivados de
m-aminofenol.
Adicionalmente, se prefieren para una
combinación con un tinte catiónico de la fórmula (1) y/o (1a):
- -
- la combinación de desarrollador/acoplador 2,4,5,6-Tetraaminopirimidina y 2-Metilresorcina se prepfieren para evaluación de tonos rojos, o
- -
- p-Toluenodiamina y 4-Amino-2-hidroxitolueno para evaluación de tonos azul-violeta, o
- -
- p-Toluenodiamina y 2-Amino-4-hidroxietilaminoanisole para evaluación de tonos azules, o
- -
- p-Toluenodiamina y 2,4-Diamino-denoxietinol para evaluación de tonos azul, o
- -
- 3-Metil-4-aminofenol y 4-Amino-2-hidroxitlouene para evaluación de tonos naranja, o
- -
- p-Toluenodiamina y resorcina para evaluación de tonos marrón-verde, o
- -
- p-Toluenodiamina y 1-Naftol para evaluación de tonos azul-violeta, o
- -
- p-Toluenodiamina y 2-metilresorcina para evaluación de tonos marrón-dorado.
Adicionalmente, una realización preferida de la
presente invención se relaciona con la combinación de un compuesto
de la fórmula (1) y/o (1a) de acuerdo con la presente invención con
autooxidizable compuestos, tales como, por ejemplo benceno, indol,
o indolina, especialmente 5,6-dihidroxiindol o
derivados de 5,6-dihidroxiindolina como se describe
en la WO 99/20234, especialmente en la página 26, línea 10 a página
28, línea 15, o en la WO 00/28957 en la página 2, tercer
párrafo.
En adición, un compuesto de la fórmula (1) y/o
(1a) de acuerdo con la presente invención tamvien se puede combinar
con tintes de ocurrencia natural, tales como, por ejemplo, hena
roja, hena neutra, hena negra, camomile blossom, sandalwood, te
negro, Rhamnus frangula bark, sage, campeche wood, madder root,
catechu, sedre y alkanet root. Se describen tales métodos de
coloración, por ejemplo, en la
EP-A-404 868, especialmente en la
página 3, línea 55 a página 4, línea 9.
Adicionalmente, un compuesto de la fórmula (1)
y/o (1a) también se puede combinar con compuestos diazotizados
topes.
Los compuestos de diazonio topes que se toman en
consideración incluyen, por ejemplo, antidiazotatos de la
fórmula
diazosulfonatos de la
fórmula
triazenos de la
fórmula
y también cíclico triazenos de la
fórmula
En la fórmula (22) a
(25):
A es el radical de un arilo aromático o
heterocíclico sustituido o no sustituido,
B es el radical de un arilo aromático o
alifático, soluble en agua, sustituido o no sustituido y
R es un grupo alquilo sustituido o no
sustituido,
Es necesario para por lo menos uno de los grupos
contener un radical solubilizante en agua.
Como un radical solubilizante en agua se toma en
consideración, por ejemplo, SO_{3}H, COOH, OH o a radical de
amonio cuaternizado.
Los radicales alquilo pueden ser mono- o
poli-sustituidos, por ejemplo por hidroxi, carboxi,
halógeno, ciano o alcoxi C_{1}-C_{4}; y
preferiblemente, los grupos alquilo son no sustituidos y cada uno
tiene de 1 a 4, especialmente 1 o 2, átomos de carbono.
Como anión se toma en consideración aniones
inorgánicos y orgánicos, por ejemplo haluro, tal como cloruro,
bromuro o yoduro, sulfato, hidrógeno sulfato, sulfato de metilo,
formato, acetato o lactato. El proceso de preparación generalmente
rige el anión. Preferiblemente, es cloruro, hidrógeno sulfato,
sulfato, metosulfato o acetato.
A es el radical de un arilo aromático o
heterocíclico sustituido o no sustituido. Los radicales adecuados
incluyen, por ejemplo, radicales sustituidos o no sustituidos de
benceno, radicales en la posición 1- o 2- de naftaleno, radical en
la posición 2 de tiodeno, radical en la posición 2 de
1,3-tiazol, radical en la posición 5- de
1,2-tiazol, radical en la posición 2 de 1,3-
benzotiazol, radical en la posición 1- de
2,3-benzotiazol, radical en la posición 2 de
aminoimidazol, radical en la posición 2 de
1,3,4-tiadiazol, radical en la posición 2 de
1,3,5-tiadiazol, radical en la posición 2 de
1,3,4-triazol, radical en las posiciones 3-, 7- o 8-
de pirazol, radical en la posición 2 de bencimidazol, radical en la
posición 2 de benzopirazol, radical en las posiciones 2- o 4- de
piridina, radical en las posiciones 2-, 3-, 4-, 7- o 8- de
quinolina, radical en la posición 2 de aminopirimidina y radical en
la posición 3- de aminoisoxazol, radical en la posición 5- de
aminoquinolina, radical en la posición 4- de aminodifenilamina,
radical en la posición 2 de aminodifenil éter y radical en la
posición 4- de aminoazobenceno.
Tales radicales pueden ser mono- o
poli-sustituidos, por ejemplo por alquilo
C_{1}-C_{4}, alcoxi
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, halógeno, por ejemplo flúor, bromo
o cloro, nitro, trifluorometilo, CN, SCN, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, fenilsulfonilo, bencilsulfonilo,
di-alquilaminosulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilaminocarbonilo
C_{1}-C_{4}, alcoxisulfonilo
C_{1}-C_{4} o por
dihidroxi-alquilaminosulfonilo
C_{1}-C_{4}.
B es el radical de un arilo aromático o
alifático, soluble en agua, sustituido o no sustituido, arilos
alifáticos adecuados que incluyen especialmente aquellos que llevan
un grupo ácido carboxílico o ácido sulfónico, por ejemplo
materiales de partida para los radicales B son: ácido
metilaminoacético (sarcosina), ácido metilaminobutírico, ácido
metilaminopropiónico, ácido etilaminoacético, ácido
etilaminobutírico, ácido
1-metilaminoetan-2-sulfónico,
ácido
1-etilaminoetan-2-sulfónico
y ácido
1-metilaminopropan-3-sulfónico.
Como materiales de partida para los radicales B
se toma en consideración especialmente compuestos de anilina y
compuestos de aminonaftaleno, especialmente aquellos que llevan un
grupo ácido carboxílico o ácido sulfónico. El grupo amino de tales
compuestos puede ser no sustituido peo es preferiblmente sustituido,
por ejemplo por alquilo C_{1}-C_{4} sustituido
o no sustituido, los sustituyentes adecuados de los mismos son
especialmente hidroxi o carboxi.
Los componentes de acoplamiento adecuados
incluyen, por ejemplo, los componentes de acoplamiento habitualmente
utilizados para los tintes azo y conocidos a partir de la
bibliografía relevante, por ejemplo aquellos de la serie benceno,
la serie naftaleno, los compuestos activos de metileno de cadena
abierta (por ejemplo acilacetarilamidas) y la serie
heterocíclico.
Se pueden preparar los compuestos de la fórmula
(22), (23), (24) y (25) en una forma conocida per se.
Los compuestos de la fórmula (23) en donde B es
el radical de un arilo alifático son similarmente conocidos o se
pueden preparar en una forma conocida per se.
Los compuestos de la fórmula (27)
en donde A es el radical de un
arilo aromático o heterocíclico, soluble en agua, sustituido o no
sustituido, B' es el radical de un arilo aromático o alifático,
soluble en agua, sustituido o no sustituido, y R es un grupo
alquilo sustituido o no sustituido, se pueden prepara en forma
similar en una forma conocida per
se,
para A y R, las definiciones y significados
preferidos indicados para la fórmula (22) a (25) aplican y, para
B', las definiciones y significados preferidos indicados para B En
la fórmula (22) a (25) aplican de tal manera que ellos se
relacionan con aminas aromaticas. Se pueden preparar los compuestos
de la fórmula (27), por ejemplo, al diazotizar unn amina de la
fórmula A-NH_{2} en la forma habitual y acoplarla
a una amina de la fórmula B'-NHR, se toma en
consideración como aminas B'-NHR colo aquellos
compuestos que se acoplan en el átomo de nitrógeno y no en un átomo
de carbono del anillo aromático. Tales compuestos son
preferiblemente derivados de anilina sustituidos en las posiciones
4.
La presente invención también describe
formulaciones, que se utilizan para la coloración de fibras de
queratina, especialmente cabello humano.
Las formulaciones son aplicables en cabello
humano en formas técnicas diferentes. La forma técnica específica
se puede escoger en vista de la aplicación prevista y/o tinte o
composición de tinte. Las formas técnicas de formulación son por
ejemplo una solución, especialmente una solución alcohólica acuosa o
acuosa espesa, una crema, espuma, champú, polvo, a gel, o una
emulsión.
La presente invención también se relaciona con
una composición en forma de un champú, gel o emulsión que comprende
por lo menos un único tinte catiónico de la fórmula (1) y/o
(1a).
Es ventajoso preparar composiciones de tintes,
que no son estables a la reducción, con composiciones libres de
agente de oxidación solo antes del proceso de tintura.
Una realización preferida de la presente
invención se relaciona con la formulación de tintes, especialmente
aquellos de la fórmula (1) y/o (1a) en forma de polvo.
Las composiciones de coloración de acuerdo con
la invención pueden comprender adicionalmente cualquier ingrediente
activo, aditivo o adyuvante conocido para tales preparaciones.
Los adyuvantes que son adecuados para tales
formulaciones están en general habitualmente en el campo de
colorantes para cabello, tales como por ejemplo tensoactivos o
agente de superficie, disolventes, bases, ácidos, perfumes,
adyuvante poliméricos, espesantes y estabilizadores livianos.
Las combinaciones preferidas de las
composiciones de coloración de acuerdo con la invención con
adyuvante utilizado en la coloración del cabello, son
combinación de los tintes directos con agentes
de oxidación para alcanzar coloración ligera; en donde los agentes
de oxidación especialmente descritos en la WO 97/20545,
especialmente página 9, líneas 5 a 9, combinación de los tintes
directos y/o un tinte de oxidación y agentes de oxidación en la
forma de solución para fijado de onda permanente, especialmente
agentes de oxidación como se describe en la DE-A- 19
713 698, especialmente página 4, líneas 52 a 55, o
EP-A-1 062 940, especialmente página
6, líneas 41 a 47, (y en el equivalente WO 99/40895),
tintes de oxidación en la presencia de enzima
oxidoreductasa, como se describe en la WO 99/17730, especialmente
página 4, línea 11 a página 13, línea 28, y WO 99/36034,
especialmente páginas 3 a 15, combinación de los tintes catiónicos
con polioles o poliéteres; polioles o poliéteres como se describe en
la EP-A-962 219, especialmente
página 27, líneas 14 a 38,
polímeros espesantes, como se describe en la
EP-A-970 684, especialmente página
48, línea 16 a página 51, línea 4,
polímeros que contienen azúcar, como se describe
en la EP-A-970 687, especialmente
página 28, línea 17 a página 29, línea 23,
sales de amonio cuaternarias, como se describe
en la WO 00/10517, especialmente página 44, línea 16 a página 46,
línea 23,
tensoactivos aniónicos, como se describe en la
WO 00/10518, especialmente página 45, línea 11 a página 48, línea
3,
tensoactivos no iónicos, como se describe en la
WO 00/10519, especialmente página 45, línea 11 a página 50, línea
12, o
siliconas, como se describe en la WO 00/12057,
especialmente página 45, línea 9 a página 55, línea 2. El agente
oxidativo o láser y tintes directos, como se describe en la
EP-920 856, especialmente en la página 2, línea 31
a página 53 línea 36, y en la página 49, línea 38 a página 50, línea
41, con los tintes directos como se describe en la página 3, línea
54 a página 48, línea 52, o
tintes directos en la presencia de atmósfera
catiónica, polímero sustantivo, como se describe en la
EP-953 334, especialmente en la página 2, línea 39
a página 7, línea 44, con los tintes directos como se describe en
la página 8, línea 54 a página 27, línea 16, y polímeros como se
describe en la página 27, línea 17 a página 30, línea 14, o
formulaciones de tintes directos con espesante
de polímero sobre la base de ácido acrílico, como se describe en la
EP-970 685, especialmente en la página 2, línea 39 a
página 10, línea 1, con los tintes directos como se describe en la
página 10, línea 7 a página 48, línea 15, con polímeros como se
describe en la página 48, línea 17 a página 49, línea 28.
La composición de coloración de acuerdo con la
invención en muchos casos comprende por lo menos un tensoactivo.
Los tensoactivos adecuados son tensoactivos aniónicos, de ión
bipolar, anfolíticos, non-iónicos y catiónicos. En
muchos casos, sin embargo, se ha probado ventajosamente seleccionar
los tensoactivos de tensoactivos aniónicos, de ión bipolar y no
iónicos.
Los tensoactivos aniónicos adecuados para uso en
las composiciones de coloración de acuerdo con la invención
incluyen todas las sustancias aniónicas de superficie activas que
son adecuadas para uso en el cuerpo humano. Se caracterizan tales
sustancias por un grupo aniónico que imparte solubilidad en agua,
por ejemplo un grupo carboxilato, sulfato, sulfonato o fosfato, y
un grupo alquilo lipófilo que tiene aproximadamente de 10 a 22
átomos de carbono. En adición, grupos glicol o poliglicol éter,
éster, éter y grupos amida y también pueden estar presentes los
grupos hidroxi en la molécula. Los siguientes son ejemplos de
tensoactivos aniónicos adecuados, cada uno en la forma de sales de
sodio,
potasio o amonio o sales de mono-, di- o tri-alcanolamonio que tienen 2 o 3 átomos de carbono en el grupo alcanol:
potasio o amonio o sales de mono-, di- o tri-alcanolamonio que tienen 2 o 3 átomos de carbono en el grupo alcanol:
- ácidos grasos lineales que tienen de 10 a 22
átomos de carbono (jabones),
- ácidos éter carboxílicos de la fórmula
R-O-(CH_{2}CH_{2}-O)x-CH_{2}-COOH,
en los que R es un grupo alquilo lineal que tiene de 10 a 22 átomos
de carbono y x = 0 o de 1 a 16,
- acil sarcosidas que tienen de 10 a 18 átomos
de carbono en el grupo acilo,
- acil tauridas que tienen de 10 a 18 átomos de
carbono en el grupo acilo,
- acil isotionatos que tienen de 10 a 18 átomos
de carbono en el grupo acilo,
- mono- y di-alquil ésteres
sulfosuccínicos quen tiene de 8 a 18 átomos de carbono en el grupo
alquilo y monoalquilpolioxietil ésteres sulfosuccínicos que tienen
de 8 a 18 átomos de carbono en el grupo alquilo y de 1 a 6 grupos
oxietilo,
- alcano sulfonatos lineales que tienen de 12 a
18 átomos de carbono,
- \alpha-olefin sulfonatos
lineales que tienen de 12 a 18 átomos de carbono,
- ácidos \alpha-sulfo grasos
de metil ésteres de ácidos grasos que tienen de 12 a 18 átomos de
carbono,
- alquil sulfatos y alquil poliglicol éter
sulfatos de la fórmula
R'-O(CH_{2}-CH_{2}-O)x-SO3H,
en los que R' es preferiblemente un grupo alquilo lineal que tiene
de 10 a 18 átomos de carbono y x' = 0 o de 1 a 12,
- mezclas de hidroxisulfonatos de supercie
activa de acuerdo con la DE-A-3 725
030, especialmente página 3, líneas 40 a 55,
- hidroxialquilpolietileno sulfatados y/o
hidroxialquilenopropilenglicol éteres de acuerdo con la
DE-A-3 723 354, especialmente
página 4, líneas 42 a 62,
- sulfonatos de ácidos grasos insaturados que
tienen de 12 a 24 átomos de carbono y de 1 a 6 enlaces dobles de
acuerdo con DE-A-3 926 344,
especialmente página 2, líneas 36 a 54,
- ésteres de ácido tartárico y ácido cítrico con
alcoholes que son productos de adición de aproximadamente de 2 a
15
moléculas de óxido de etileno y/o óxido de propileno con alcoholes grasos que tienen de 8 a 22 átomos de carbono, o
moléculas de óxido de etileno y/o óxido de propileno con alcoholes grasos que tienen de 8 a 22 átomos de carbono, o
- tensoactivos aniónicos, como se describe en la
WO 00/10518, especialmente página 45, línea 11 a página 48, línea
3.
Los tensoactivos aniónicos preferidos son alquil
sulfatos, alquil poliglicol éter sulfatos y ácidos éter carboxílicos
que tienen de 10 a 18 átomos de carbono en el grupo alquilo y hasta
12 grupos glicol éter en la molécula, y también especialmente sales
de ácidos carboxilicos C_{6}-C_{22} saturados y
especialmente insaturados, tales como ácido oleico, ácido
esteárico, ácido isoesteárico y ácido palmítico. Los compuestos de
superficie activa que llevan por lo menos un grupo amonio
cuaternario y por lo menos un grupo -COO(-) o -SO_{3} (-) en la
molécula sondemnominados tensoactivos de ión bipolar. Los
tensoactivos de ión bipolar que son especialmente adecuados con los
denominados betaínas, tales como los glicinatos de
N-alquil-N,N-dimetilamonio,
por ejemplo glicinato de cocoalquildimetilamonio, glicinatos de
N-acilaminopropil-N,N-dimetilamonio,
por ejemplo glicinato de cocoacilaminopropildimetilamonio, y
2-alquil-3-carboximetil-3-hidroxietilimidazolinas
que tienen de 8 a 18 átomos de carbono en el grupo alquilo o acilo
y también glicinato de cocoacilaminoetilhidroxietilcarboximetilo.
Un tensoactivo de ión bipolar preferido es el derivado de amina de
ácido graso conocido por el nombre CTFA cocoamidopropil
betaína.
Se entiende que los tensoactivos anfolíticos
significan compuestos de superficie activa que, en adición a un
grupo alquilo C_{8}-C_{18} o -grupo acilo,
contienen por lo menos un grupo amino libre y por lo menos un grupo
-COOH o -SO_{3}H en la molécula y son capaces de formar sales
internas. Ejemplos de tensoactivos anfolíticos adecuados incluyen
N-alquilglicinas, ácidos
N-alquilpropiónicos, ácidos
N-alquilaminobutíricos, ácidos
N-alquiliminodipropiónicos,
N-hidroxietil-N-alquilamidopropilglicinas,
N-alquiltaurinas,
N-alquilsarcosinas, ácidos
2-alquilaminopropiónicos y ácidos
alquilaminoacéticos, cada uno tiene aproximadamente de 8 a 18 átomos
de carbono en el grupo alquilo. Los tensoactivos anfolíticos a los
que se da especial preferencia son
N-cocoalquilaminopropionato,
cocoacilaminoetilaminopropionato y acilsarcosina
C_{12}-C_{18}.
Los tensoactivos no iónicos se describen en la
WO 00/10519, especialmente página 45, línea 11 a página 50, línea
12. Los tensoactivos no iónicos contienen como el grupo hidrófilo,
por ejemplo, un grupo poliol, un grupo polialquilenglicol éter o
una combinación de grupos poliol y poliglicol éter.
Tales compuestos son, por ejemplo:
- productos de adición de 2 a 30 mol de óxido de
etileno y/o de 0 a 5 mol de óxido de propileno con alcoholes grasos
lineales que tienen de 8 a 22 átomos de carbono, con ácidos grasos
que tienen de 12 a 22 átomos de carbono y con alquilfenoles que
tienen de 8 a 15 átomos de carbono en el grupo alquilo,
- mono- y di-ésteres de ácidos grasos
C_{12}-C_{22} de productos de adición de 1 a 30
mol de óxido de etileno con glicerol,
- mono- y -oligo-glucósidos de
alquilo C_{8}-C_{22} y análogos etoxilados de
los mismos,
- productos de adición de 5 a 60 mol de óxido de
etileno con aceite de ricino y aceite de ricino hidrogenado,
- productos de adición de óxido de etileno con
ésteres de ácido graso de sorbitán,
- productos de adición de óxido de etileno con
alcanolamidas de ácido graso.
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Ejemplos de tensoactivos catiónicos que se
pueden utilizar en las composiciones de coloración de acuerdo con
la invención son especialmente compuestos de amonio cuaternario. Se
da preferencia a haluros de amonio, tales como cloruros de
alquiltrimetilamonio, cloruros de dialquildimetilamonio y cloruros
de trialquilmetilamonio, por ejemplo cloruro de
cetiltrimetilamonio, cloruro de esteariltrimetilamonio, cloruro de
diestearildimeti-lamonio, cloruro de
laurildimetilamonio, cloruro de laurildimetilbencilamonio y cloruro
de tricetilmetilamonio. Los tensoactivos catiónicos que se pueden
utilizar de acuerdo con la invención son hidrolizados de proteína
cuaternizada.
También adecuados de acuerdo con la invención
son los aceites de silicona catiónicos, tales como., por ejemplo,
los productos dionibles comercialmente Q2-7224
(fabricante: Dow Coming; una trimetilsililamodimeticona
estabilizada), emulsión Dow Coming 929 (que comprende una silicona
modificada por hidroxilamino, que también es denominada como
amodimeticona), SM-2059 (fabricante: General
Electric), SLM-55067 (fabricante: Wacker) y también
Abil®-Quat 3270 y 3272 (fabricante: Th. Goldschmidt;
polidimetilsiloxanos dicuaternarios, quatemium-80),
o siliconas, como se describe en la WO 00/12057, especialmente
página 45, línea 9 a página 55, línea 2.
Las alquilamidoaminas, especialmente amidoaminas
de ácido graso, tales como la estearilamidopropildimetilamina
obtenible bajo el nombre Tego Amid® 18, se distinguen no solo por
una buena acción de acondicionamiento sino también especialmente
por su buena biodegradabilidad.
Los compuestos de éster cuaternario, denominados
"éster quats", tale como los metosulfatos de metil
hidroxialquildialcoiloxialquilamonio etiquetados bajo la marca
comercial Stepantex®, son también muy fácilmente biodegradables. Un
ejemplo de un derivado de azúcar cuaternario que se puede utilizar
como tensoactivo catiónico es el producto comercial Glucquat ®100,
de acuerdo con la nomenclatura CTFA un "cloruro de lauril metil
glucet-10 hidroxipropil dimonio".
Los compuestos que contiene grupo alquilo
utilizados como tensoactivos pueden ser sustancias únicas, pero se
prefiere generalmente el uso de materias primas naturales de origen
vegetal o animal en la preparación de tales sustancias, con el
resultado que las mezclas de sustancias obtenidas tiene diferentes
longitudes de cadena alquilo de acuerdo con los materiales de
partida particulares utilizados.
Los tensoactivos que son productos de adición de
etileno y/o óxido de propileno con alcoholes grasos o derivados de
tales productos de adición pueden ser productos que tienen una
distribución homóloga "normal" o productos que tienen una
distribución homóloga restringida. Distribución homóloga
"normal" se entiende que significa mezclas de homólogos
obtenidos en la reacción de alcohol graso y óxido de alquileno
utilizando metales alcalinos, hidróxidos de metal alcalino o
alcoholatos de metal alcalino como catalizadores. Las distribuciones
homólogas restringidas, por otra parte, se obtienen cuando, por
ejemplo, se utilizan hidrotalcitas, sales de metal alcalino de
ácidos éter carboxílicos, óxidos de metal alcalino, hidróxidos o
alcoholatos como catalizadores. Se puede preferir el uso de
productos que tienen distribución homóloga restringida.
Los ingredientes activos preferidos adicionales
de la formulación de acuerdo con la presente invención, adyuvantes
y aditivos son como sigue:
- polímeros no iónicos, por ejemplo copolímeros
de vinilpirrolidona/vinil acrilato, polivinilpirrolidona y
copolímeros de vinilpirrolidona/vinil acetato y polisiloxanos,
- polímeros catiónicos, tales como éteres de
celulosa cuaternizados, polisiloxanes que tienen grupos
cuaternarios, polímeros de cloruro de dimetildialilamonio,
copolímeros de cloruro de dimetildialilamonio y ácido acrílico,
disponibles bajo el nombre comercial Merquat® 280 y el uso de tales
en la coloración del cabello se describe, por ejemplo, en la
DE-A-4 421 031, especialmente página
2, líneas 20 a 49, o la EP-A-953
334, especialmente página 27, línea 17 a página 30, línea 11,
copolímeros de acrilamida/cloruro de dimetildialilamonio,
copolímeros de dimetilaminoetil metacrilato cuaternizado con
dietil-sulfato/vinilpirrolidona, copolímeros de
vinilpirrolidona/ metacloruro de imidazolinio,
- alcohol polivinílico cuaternizado,
- polímeros de ión bipolar y anfotéricos, tales
como., por ejemplo, copolímeros de cloruro de
acrilamidopropil-trimetilamonio/acrilato y
copolímeros de octilacrilamida/metil
metacrilato/terc-butilaminoetil
metacrilato/2-hidroxipropil metacrilato,
- polímeros aniónicos, tales como., por ejemplo,
ácido poliacrílicos, ácidos poliacrílicos reticulados, copolímeros
de acetato de vinilo/ácido crotónico, copolímeros de
vinilpirrolidona/acrilato de vinilo, copolímeros de acetato de
vinilo/butil maleate/isobomil acrilato, copolímeros de metil vinil
éter/anhídrido maleico y terpolímeros de ácido acrílico/etil
acrilato/N-terc-butil
acrilamida,
- espesantes, tales como agar, goma guar,
alginatos, goma xantano, goma arábiga, goma karaya, harina de
algarroba, gomas de linaza, dextranos, derivados de celulosa, por
ejemplo metil celulosa, hidroxialquil celulosa y carboximetil
celulosa, fracciones de almidón y derivados, tales como amilosa,
amilopectin y dextrinas, "days", por ejemplo bentonita o
hidrocoloides completamente sintéticos tales como, por ejemplo,
alcohol polivinílico,
- agentes de estructuración, tales como glucosa
y ácido maleico,
- compuestos de acondicionamiento para cabello,
tales como fosfolípidos, por ejemplo soya lecitina, lecitina de
huevo, y cefalinas, aceites de silicona, y también compuestos de
acondicionamiento, por ejemplo tal como aquellos descritos en la
DE-A-19 729 080, especialmente
página 2, líneas 20 a 49, EP-A-834
303, especialmente página 2, línea 18 a página 3, línea 2, o
EP-A-312 343, especialmente página
2, línea 59 a página 3, línea 11,
- hidrolizados de proteína, especialmente
elastina, colágeno, queratina, proteína de leche proteína de soya y
hidrolizados de proteína de trigo, productos de condensación de los
mismos con ácidos grasos y también hidrolizados de proteína
cuaternizados,
- aceites para perfume, dimetil isosorbitol y
ciclodextrinas,
- solubilizadores, tales como etanol,
isopropanol, etilenglicol, propilenglicol, glicerol y
dietilenglicol,
- ingredientes activos anticaspa, tales como
piroctonas, olaminas y Omadine zinc,
- sustancias adicionales para ajustar el valor
del pH,
- ingrediente activos tales como pantenol, ácido
pantoténico, alantoína, ácidos pirrolidonacarboxílicos y sales de
los mismos, extractos de planta y vitaminas,
- colesterol,
- estabilizadores ligeros y absorbentes UV, como
se describe, por ejemplo, en la
EP-A-819 422, especialmente página
4, líneas 34 a 37,
- reguladores de consistencia, tales como
ésteres de azúcar, poliol ésteres o poliol alquil éteres,
- grasas y ceras, tales como espermaceti, cera
de abejas, cera de lignito, parafinas, alcoholes grasos y ésteres de
ácidos grasos,
- alcanolamidas grasas,
- polietilenglicoles y polipropilenglicoles que
tienen un peso molecular de 150 a 50 000, por ejemplo tal como
aquellos descritos en la EP-A-801
942, especialmente página 3, líneas 44 a 55,
- ligando, tales como EDTA, NTA y ácidos
fosfónicos,
- sustancias de penetración e inflamación, tales
como polioles y poliol éteres, como se lista extensivamente, por
ejemplo, en la EPA-962 219, especialmente página 27,
líneas 18 a 38, por ejemplo glicerol, propilenglicol,
propilenglicol monoetil éter, butil glicol, bencil alcohol,
carbonatos, hidrógeno carbonatos, guanidinas, ureas y también
fosfatos primarios, secundarios y terciarios, imidazoles, taninos,
pirrol,
- opacificadores, tales como látex,
- agentes de perlado, tales como mono- y
di-estearato de etilenglicol,
- propulsores, tales como mezclas de
propan-butano, N_{2}O, éter de dimetilo, CO_{2}
y aire, y también
- antioxidantes,
- polioles o poliéteres, como se describe en la
EP-A-962 219, especialmente página
27, líneas 14 a 38,
- polímeros espesantes, como se describe en la
EP-A-970 684, especialmente página
48, línea 16 a página 51, línea 4,
- polímeros que contienen azúcar, como se
describe en la EP-A-970 687,
especialmente página 28, línea 17 a página 29, línea 23,
- sales de amonio cuaternarias, como se describe
en la WO 00/10517, especialmente página 44, línea 16 a página 46,
línea 23.
En el contexto de la presente invención, se
entiende que los agentes de oxidación por ser cualquier agente de
oxidación habitualmente utilizado para coloración de cabello
oxidativa, por ejemplo soluciones de peróxido de hidrogeno
diluidas, emulsiones de peróxido de hidrógeno o geles de peróxido de
hidrógeno, peróxidos de metales de tierras alcalinas, peróxidos
orgánicos, tales como peróxidos de urea, peróxidos de melamina, o
las fijaciones de bromato de metal alcalino también son aplicables
si se utiliza un polvo oscurecedor sobre la base de los tintes para
cabello directos, semi-permanentes.
El agente de oxidación preferido se peróxido de
hidrógeno, preferido en aproximadamente 2 a 30% en peso, más
preferido en 3 a 20% en peso, y más preferido en 6 a 12% en peso del
peso total de una composición acuosa tal como una solución,
dispersión, a gel o emulsión.
La composición acuosa puede comprender todos los
componentes habituales, que se utilizan para las diferentes
aplicaciones de composiciones de agente de oxidación como se
describe en K. Schrader, "Grundlagen und Rezepturen der
Kosmetika", 2. Aufl. (1989), página 832-840.
Los agentes de oxidación adicionales preferidos
son agentes de oxidación para alcanzar coloración ligera, como se
describe en la WO 97/20545, especialmente página 9, líneas 5 a 9,
agentes de oxidación en la forma de solución para fijado de onda
permanente, como se describe en la
DE-A-19 713 698, especialmente
página 4, líneas 52 a 55, y líneas 60 y 61 o
EP-A-1 062 940, especialmente página
6, líneas 41 a 47, (y en el equivalente WO 99/40895).
Puede estar presente un agentes de oxidación en
las composiciones de coloración de acuerdo con la invención
preferiblemente en una cantidad de 0.01% a 6%, especialmente de
0.01% a 1%, con base en la composición de tinturado total.
Los catalizadores preferidos son iones
metálicos, tales como por ejemplo Zn^{2+}, Cu^{2+}, Fe^{2+},
Fe3^{+}, Mn^{2+}, Mn4^{+}, Li^{+}, Mg^{2+}, Ca^{2+} y
Al^{3+}, preferiblemente Zn^{2+}, Cu^{2+} y Mn^{2+}.
Los iones metálicos con aplicables en cualquier
forma de sales adecuadas fisiológicas. Las sales preferidas son
acetato, sulfato, halogenuro, lactato y tartrato.
Los alcalimetalsulfitos, tales como sodio-,
potasio-, litio-sulfito, Alklcalimetaldisulfitos,
tales como sodio-,
potasio-, litio-disulfito, ácido ascórbico, terc-Butilhidroquinona y Amoniotiolactat.
potasio-, litio-disulfito, ácido ascórbico, terc-Butilhidroquinona y Amoniotiolactat.
Los ácidos son ácidos inorgánicos u orgánicos,
tales como clorhidrato, ácido tartárico, ácido cítrico, ácido
ascórbico y ácido fosfórico.
El uso de absorbentes UV puede proteger
efectivamente el cabello natural y tinturado del daño de los rayos
del sol e incrementa la solidez al lavado de cabello tinturado.
Se observan efectos sinérgicos cuando se
utilizan absorbentes UV en combinación con antioxidantes. Ejemplos
de antioxidantes que se pueden utilizar se listan en la WO 01/36396
(páginas 11-18), Patente US 5 922 310 y Patente US
4 786 493. Las preparaciones cosméticas adecuadas pueden contener
usualmente de 0.05 a 40% en peso, preferiblemente de 0.1 a 20% en
peso, con base en el peso total de la composición, de uno o más
absorbentes UV.
Una realización adicional de la presente
invención se relaciona con absorbentes UV micronizados, por
ejemplo:
- molido en húmedo con un medio para moler
compuestos duros, por ejemplo silicato de zirconio y un tensoactivo
protector o un polímero protector en agua o en un disolvente
orgánico adecuado;
- secado por rociado de un disolvente adecuado,
por ejemplo suspensiones acuosas o suspensiones que contienen
disolventes orgánicos, o soluciones verdaderas en agua, etanol,
dicloroetano, tolueno o N-metilpirrolidona
etc.;
- mediante la expansión de acuerdo con el
proceso RESS (Expansión Rápida de Soluciones Supercríticas) de
fluidos supercríticos (por ejemplo CO_{2}) en los que el filtro o
filtros UV se disuelve/disuelven, o la expansión de dióxido de
carbono fluido junto con una solución de uno o más filtros UV en un
disolvente orgánico adecuado;
- mediante reprecipitación de disolventes
adecuados, que incluyen fluidos supercríticos (proceso GASR =
Recristalización Anti-Disolvente a Gas/proceso PCA
= Precipitación con Anti-disolventes
Comprimidos).
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Los absorbentes UV micronizados obtenidos de
esta manera usualmente tienen un tamaño de partícula promedio que
es de 0.02 a 2 \mum, preferiblemente de 0.05 a 1.5 \mum, y más
especialmente de 0.1 a 1.0 \mum,
Los absorbentes UV también se pueden utilizar
secos en forma de polvo. Las composiciones de coloración de acuerdo
con la invención, pueden comprender adicionalmente agentes
antimicrobianos.
La presente invención se relaciona
adicionalmente con un método para tinturar material orgánico, que
comprende poner en contacto con el material orgánico por lo menos
un único tinte catiónico de la fórmula (1) y/o (1a).
Para uso en el cabello humano, las composiciones
para tinturado se pueden incorporar usualmente en un portador
cosmético acuoso. Los portadores cosméticos acuosos incluyen, por
ejemplo, cremas, rociadores, emulsiones, geles, polvos y también
soluciones espumantes que contienen tensoactivos, por ejemplo champú
u otras preparaciones, que son adecuadas para uso ejemplo fibras
que contienen queratina. Tales formas de uso describen en detalle
en Research Disclosure 42448 (Agosto 1999). Si es necesario, también
es posible incorporar las composiciones para tinturado en
portadores anhidros, como se describe, por ejemplo, en la
US-3 369 970, especialmente columna 1, línea 70 a
columna 3, línea 55. Las composiciones para tinturado de acuerdo con
la invención son también excelentemente adecuadas para el método de
coloración descrito en la DE-A-3 829
870 utilizando una peinilla para coloración o un cepillo para
coloración.
Los portadores adicionales para composiciones
para tinturado son por ejemplo descritos en "Dermatology",
edited by Ch. Culnan, H. Maibach, Verlag Marcel Dekker Inc., New
York, Basle, 1986, Vol. 7, Ch. Zviak, The Science of Hair Care,
chapter 7, páginas 248-250, especialmente en la
página 243, línea 1 a página 244, línea 12.
Se describen formulaciones adecuadas de tintes
catiónicos, que se pueden utilizar en las composiciones de
coloración de acuerdo con la invención, por ejemplo
en la WO 95/01772, especialmente en la página
11, línea 29 a página 12, línea 7, o
en la WO 01166646, especialmente en la página 7,
línea 1 a página 22, y preferidas de la página 16, línea 20 a
página 22, o
tintes directos como se describe en la
DE-A-19 713 698, especialmente
página 3, línea 51 a página 4, línea 29 y página 4, línea 65 a
página 5, línea 60, o
tintes directos y agente de oxidación como se
describe en la WO 97/20545, especialmente en la página 9, línea 1 a
página 11, línea 4, en particular en la página 11, línea 6 a página
13, línea 19.
Las formulaciones preferidas de los tintes
catiónicos con otros tintes, que se pueden utilizar en las
composiciones de coloración de acuerdo con la invención, son:
combinaciones de
Pirazolo-[1,5-a]-pirimidinas con por
lo menos un tinte catiónico como se describe en la EP 998,908,
especialmente en la página 47, línea 3 a página 49, línea 26, y
preferidas en la página 51, línea 4 a página 52, línea 5, o
combinaciones de los tintes catiónicos como se
describe en la FR-2788432, especialmente en la
página 53, línea 1 a página 63, línea 23, especialmente una
combinación de los tintes catiónicos con Arianors en la
FR-2788432, especialmente en las páginas 51 a 52,
o
especialmente una combinación con por lo menos
un Marrón Básico 17, Marrón Básico 16, Rojo Básico 76 y Rojo Básico
118, y/o por lo menos un Amarillo Básico 57, y/o por lo menos un
Azul Básico 99, o
combinaciones de los tintes directos y/o un
tinte de oxidación y agentes de oxidación en la forma de solución
para fijado de onda permanente, especialmente con los tintes
directos como se describe en la
DE-A-19 713 698, especialmente
página 4, línea 65 a página 35, línea 59, o
combinaciones de los tintes catiónicos y un
tinte de oxidación del tipo de compuesto desarrollador y agentes de
oxidación como se describe en la EP 850 638, especialmente en la
página 2, líneas 3 a 12 y línea 30 a página 14, y página 28, línea
35 a página 30, línea 20, preferidas en la página 30, línea 25 a
página 32, línea 30, o
composiciones para tinturado de fácil uso y
dispositivo multicompartimiento para fibras tinturadas de queratina
que comprenden combinaciones de una mezcla extemporánea de una
composición (A) que contiene uno o más los precursores de tinte de
oxidación y opcionalmente uno o más acopladores, y de una
composición (B), en forma de polvo, que contiene uno o más tintes
directos, preferiblemente catiónico, opcionalmente disperso en un
excipiente polvoriento orgánico y/o un excipiente polvoriento
mineral, y una composición (c) que contiene uno o más agentes de
oxidación como se describe en la US 6,190,421, especialmente en la
columna 2, línea 20 a línea 31 en la columna 7, línea 15 a columna
8, línea 43, y
preferiblemente en la columna 8, línea 55 a
columna 9, línea 56, y preferiblemente con los tintes directos como
se describe en la columna 5, línea 30 a columna 7, línea 14, o
una composición lista para uso que comprende,
por lo menos una base de oxidación, por lo menos un tinte directo
catiónico y por lo menos una enzima de tipo oxidorreductasa de 2
electrones en la presencia de por lo menos un donador para la dicha
enzima como se describe en la US 6,228,129, especialmente en la
columna 2, línea 16 a columna 25, línea 55, y un dispositivo de
tinturado multi-compartimiento como se describe en
la columna 26, líneas 13 a 24, especialmente en la columna 26,
línea 26 a columna 27, línea 9, o
una composición lista para uso que comprende
composiciones de por lo menos un tinte catiónico directo y por lo
menos un tinte de benceno nitrado como se describe en la WO 99/20235
especialmente en la página 1, línea 25 a página 8, línea 5, y en la
página 30, línea 17 a página 34 línea 25, con tintes directos
catiónicos preferidos como se describe en la página 8, línea 12 a
página 25 línea 6, y un dispositivo para tinturado
multi-compartimiento como se describe en la página
35, líneas 21 a 27, especialmente en la página 36, línea 1 a página
37, o
una composición lista para uso o un dispositivo
para tinturado multi-compartimiento que comprende
composiciones de por lo menos un tinte catiónico directo y por lo
menos un tinte de oxidación autooxidizable, especialmente derivados
de benceno, indol y indolina como se describe en la WO 99/20234,
especialmente en la página 26, línea 5 a página 32, línea 18, o
composiciones de tinturado de oxidación de por
lo menos un tinte directo y por lo menos un derivado de
meta-Aminofenol y por lo menos un compuesto
desarrollador y un agente de oxidación como se describe en la EP 850
636, especialmente en la página 18, línea 1 a página 22, línea 11,
o
composiciones de tinturado de oxidación de por
lo menos un tinte directo y por lo menos un compuesto desarrollador
seleccionado del grupo de derivados de
para-Fenilenediamina y
Bis-Fenilalquilenodiamina y, por lo menos un
compuesto acoplador seleccionado del grupo de
meta-Difenoles y un agente de oxidación, como se
describe en la EP-A-850 637,
especialmente en la página 19, línea 24 a página 22, línea 57, tinte
catiónico y por ejemplo derivados de
pirazolo-(1,5-a)-pirimidina, como se
describe en la EP 998 908, especialmente en la página 47, línea 25
a página 50, línea 29, o
precursores de tinte oxidativos (aldehído
insaturado y compuestos acopladores), como se describe en la
Solicitud de Patente Alemana 197 172 24, especialmente en la página
3, línea 36 a página 9 línea 64.
Los tintes catiónicos, especialmente el
compuesto de la fórmula (1) y/o (1a) puede estar presente en las
composiciones de coloración de acuerdo con la invención
preferiblemente en una cantidad de 0.001% a 5%, especialmente de
0.01% a 1%, con base en la composición de tinturado total.
El valor del pH de las preparaciones de
tinturado listas para uso es usualmente de 2 a 11, preferiblemente
de 5 a 10.
Los constituyentes del portador acuoso se
utilizan en las composiciones de coloración para la invención en
las cantidades habitualmente para tal propósito; por ejemplo se
puede utilizar emulsificadores en concentraciones de 0.5 a 30% en
peso y espesantes en concentraciones de 0.1 a 25% en peso de la
composición de tinturado total.
Si los tintes directos, especialmente del
compuesto de la fórmula (1) y/o (1a) se utilizan junto con tintes
de oxidación y/o las sales de adición de los mismos con un ácido,
ellos se pueden almacenar separadamente o juntos. Se prefiere
almacenar los tintes de oxidación y tintes directos, que no son
estables a la reducción, separadamente. Ellos se pueden almacenar
en una preparación similar a pasta líquida (acuosa o no acuosa) o
en la forma de un polvo seco. Cuando se almacenan los tintes y
adyuvantes juntos en una preparación líquida, la preparación debe
ser sustancialmente anhidra con el fin de reducir la reacción de los
compuestos. Cuando ellos se almacenan separadamente, los
componentes reactivos se mezclan íntimamente uno con el otro solo
inmediatamente antes de uso. En el caso de almacenamiento seco,
antes de uso se agrega usualmente una cantidad definida de agua
caliente (de 50 a 80ºC) agua y se prepara una mezcla homogénea.
Un método preferido para aplicar las
formulaciones que contiene tintes directos en el cabello es al
utilizar un dispositivo para tinturado
multi-compartimiento o "equipo" o cualquier
otro sistema de empaque multi-compartimiento, como
se describe por ejemplo en la WO 97/20545 en la página 4, línea 19 a
línea 27.
Los tintes de acuerdo con la invención se
distinguen por tonos brillantes. Ellos son adecuados para tinturar
material orgánico, tal como queratina, lana, cuero, seda, papel,
celulosa o poliamidas, especialmente fibras que contienen
queratina, algodón o nylon, y preferiblemente cabello humano. El
tinturado obtenido se distingue por su profundidad de tono y su
buena solidez a las propiedades de lavado, tales como., por ejemplo,
solidez la luz, champú y fricción. La estabilidad y estabilidad de
almacenamiento de los tintes de acuerdo con la invención son
excelentes. Ellos son de acuerdo con lo anterior especialmente
adecuados para tinturado bajo condiciones de oxidación y reducción.
La ventaja de los nuevos tintes de acuerdo con la presente
invención, especialmente aquellos de la fórmula (4), (5), o (6), es
su estabilidad contra los agentes de reducción por ejemplo sulfito
de sodio y ácido ascórbico. Por lo tanto, ellos se pueden combinar
con tintes de oxidación en una emulsión.
Los siguientes Ejemplos sirven para ilustrar los
procesos para coloración sin limitar los procesos a los mismos. A
menos que se especifique de otra forma, las partes y porcentajes se
relacionan con el peso. Las cantidades de tinte especificadas son
relativas al material que se colorea.
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Una solución fuertemente alcalina al 10% de un
tensoactivo no iónico (Plantaren 2000, Henkel) se ajusta a pH 9.5
utilizando ácido cítrico. 0.1% del tinte de la fórmula (41), ejemplo
56, de acuerdo con la presente solicitud, se disuelve en esta y una
hebra de cabello humano, blanqueada, se trata con tal solución de
tinte a 293 K. Después de solo un corto periodo de tiempo, se ha
tinturado la hebra de un tono naranja, que es todavía muy intenso
aún lavando con champú diez veces. El tinte también tiene una fuerte
afinidad con el cabello no dañado. En este caso, también, la
solidez al lavado es muy buena. La solidez de luz en cabello dañado
y no daña es excelente. También es muy buena la solidez permanente
en el cabello dañado y no dañado.
\vskip1.000000\baselineskip
Un 10% de una solución de un tensoactivo no
iónico (Plantaren 2000, Henkel) se ajusta a pH 5.5 utilizando ácido
cítrico. Se disuelve 0.1% del tinte de la fórmula (39), ejemplo 54,
como se dio anteriormente, en esta y un cabello rubio medio humano
no dañado se trata con la solución de tinte a temperatura ambiente.
Después de solo un corto periodo de tiempo, se ha tinturado la
hebra de un tono rojo, que tiene un buen lavado, solidez de
permanente de luz.
\vskip1.000000\baselineskip
Una emulsión de tinte, que contiene
0.1% del tinte de la fórmula (41) de acuerdo con
ejemplo 56 de la presente solicitud,
3.5% de cetearil alcohol,
1.0% de cetearet 80,
0.5% de gliceril
mono-di-estearato,
3.0% de estearamida DEA,
1.0% de estearamphopropil sulfonato,
0.5% poliquartemio-6 y
agua hasta 100%,
se aplica durante 30 minutos, a temperatura
ambiente, para blanquear el cabello humano, y se enjuaga. El
resultado es una tintura roja vibrante atractiva con buena
solidez.
\vskip1.000000\baselineskip
Una emulsión de tinte con pH= 9.8, que
contiene;
\vskip1.000000\baselineskip
se mezcla con el mismo peso de 6%
de solución de peróxido de hidrógeno y la mezcla se aplica
inmediatamente a un mechón de cabello marrón. Después de 30 minutos
el mechón se enjuaga, se lava con champú, se enjuaga y se seca. El
color resultante es un tono rojo muy
brillante.
\vskip1.000000\baselineskip
Una emulsión de tinte con pH 9.8, que
contiene;
\vskip1.000000\baselineskip
se mezcla con el mismo peso de 6%
de solución de peróxido de hidrógeno y la mezcla se aplica
inmediatamente a un mechón de cabello marrón. Después de 30 minutos
el mechón se enjuaga, se lava con champú, se enjuaga y se seca. El
color resultante es un tono rubio muy
brillante.
\newpage
Una solución fuertemente alcalina al 10% de un
tensoactivo no iónico (Plantaren 2000, Henkel) se ajusta a pH 9.5
utilizando ácido cítrico. 0.2% del tinte de la fórmula (30) del
ejemplo 46 y 0.1% del tinte fórmula (34) del ejemplo 50 de acuerdo
con la presente solicitud se disuelven en esta y una hebra de
cabello rubio medio humano se trata con la solución de tinte a
temperatura ambiente. Después de solo 10 minutos, se ha tinturado
la hebra de un tono naranja intenso, que tiene un buen lavado,
solidez de permanente y de luz.
\vskip1.000000\baselineskip
Se trata una hebra de cabello humano blanqueada
con 10 g de una composición de tinte que tiene un pH de 9.8, que
comprende 5 g de 6% de una solución de peróxido de hidrógeno y 5 g
de una composición A dada adelante:
Composición
A
Después de 15 minutos, 10 g de 12,5% de un gel
de ácido cítrico, que comprende el tinte de la fórmula (41) del
ejemplo 56 de acuerdo con la presente solicitud se aplica en el
cabello y se peina, de tal manera que el cabello tiene un pH de 7.
Después de 15 minutos el cabello se lava con agua, se enjuaga y se
seca. Se ha tinturado la hebra de en un tono rojo intenso, que
tiene una buena solidez al lavado y a la luz.
\vskip1.000000\baselineskip
Se trata una hebra de cabello humano blanqueado
con 10 g de una composición de tinte que tiene un pH de 9.8, que
comprende 5 g de 6% de una solución de peróxido de hidrógeno y 5 g
de una composición A dada adelante:
Composición
A
Después de 15 minutos, 5 g de una composición A
como se dio anteriormente, que tiene un pH de 5 y 5 g de 12,5% de
un gel de ácido cítrico, que comprende el tinte de la fórmula (41)
del ejemplo 56 de acuerdo con la presente solicitud y 10 g de 6% de
una solución de peróxido de hidrógeno se aplica en el cabello y se
peina, de tal manera que el cabello tiene un pH de 7. Después de 15
minutos el cabello se lava con agua, se enjuaga y se seca. Se ha
tinturado la hebra en un color intenso, que tiene una buena solidez
al lavado y a la luz.
\vskip1.000000\baselineskip
Se trata una hebra de cabello humano blanqueado
con 10 g de una composición de tinte que tiene un pH de 9.8, que
comprende 5 g de 6% de una solución de peróxido de hidrógeno y 5 g
de una composición A dada adelante.
Composición
A
Después de 15 minutos, 5 g de una composición A
como se dio anteriormente, y 5 g de a solución que comprende 1% del
tinte de la fórmula (41) del ejemplo 56 de acuerdo con la presente
solicitud se mezcla y un se obtiene pH de 9.8. Esta mezcla se
aplica en el cabello y se peina. Después de 15 minutos el cabello se
lava con agua, se enjuaga y se seca. Se ha tinturado la hebra en un
color intenso, que tiene una buena solidez al lavado y a la
luz.
\vskip1.000000\baselineskip
Preparación de un compuesto de la
fórmula
(30)
Se agrega 14 g de ácido sulfúrico a 42 g de agua
y se enfría a 293K. Luego se agrega 16,2 g de
N-metilfenilhidrazina al 100% con agitación. Se
gotea 16,5 g de 4-piridina-aldehído
durante 15 minutos y se continúa agitando durante 1 hora. El pH se
eleva a 2.2 al agregar una solución de 36% hidróxido de sodio en
agua. Se agrega 2,7 g cloruro de sodio a la temperatura de 333K, y
una o más horas se agita a esta temperatura. La lechada se separa
mediante filtración, la torta de filtro se seca a 342K en vacío
para producir 39,3 g de una hidrazona como un polvo naranja. Luego,
la hidrazona se disuelve en 200 g de isopropanol. Se agrega 27.0 g
de bis clorometildifenil a la mezcla de reacción que contiene la
hidrazona. Se eleva la temperatura a 338K al calentar y se agita
durante 5 horas. El producto se separa mediante cristalización, se
filtra, se seca en vacío para obtener 68 g de un producto sólido
marrón. El producto se recristaliza dos veces a partir de
isopropanol. Luego, la mezcla de recristalización se filtra. El
compuesto (30) se aísla como residuo de filtro y se seca en vacío a
333K. De acuerdo con un análisis ^{1}H-RMN se
obtiene un compuesto puro de la fórmula (30).
Preparación de un compuesto de la
fórmula
(31)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
El compuesto de la fórmula (30), preparado de
acuerdo con el ejemplo 46 de la presente solicitud, se suspende en
isopropanol. Luego, se agrega acetato de potasio a 333K. Después de
60 minutos el compuesto (31) se separa a través de filtración en
caliente. El líquido filtrado restante se enfría a 293 K. El
compuesto (31) se le permite cristalizar a esta temperatura. Luego,
la mezcla de recristalización se filtra y el compuesto (31) se
aísla como residuo de filtro y se seca en vacío por 333K. De acuerdo
con un análisis ^{1}H-RMN se obtiene un compuesto
puro de la fórmula (31).
\vskip1.000000\baselineskip
Preparación de un compuesto de la
fórmula
(32)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Se agrega 125 g de
N-metil-fenil hidrazina 100% con
agitación a 400 ml de isopropanol. Se gotea 104 g de
4-piridina aldehído durante 5 minutos. Luego, se
eleva la temperatura a 345 K, y la mezcla se agita durante 6 horas a
esta temperatura. Después de este tiempo, se agrega 75,3 g de
\alpha,\alpha'-dicloro-p-xilol.
La temperatura se mantiene a 345 K durante las siguientes 8 horas y
se agita la mezcla. Posteriormente, la solución se enfría
lentamente hasta que se inicia la cristalización con sembrado y
luego se avanza la cristalización al enfriar a temperatura
ambiente. La lechada se separa mediante filtración. El residuo del
filtro se lava con 3x50 mL de isopropanol y luego, se seca en vacío
para obtener 254 g de un producto sólido naranja of fomula (32). El
producto se recristaliza dos veces a partir de isopropanol. Luego,
mezcla de recristalización se filtra y el compuesto (32) se aísla
como residuo de filtro y se seca en vacío por 333K. De acuerdo con
un análisis ^{1}H-RMN se obtiene 234 g de
compuesto purificado de la fórmula (32).
\newpage
Preparación de un compuesto de la
fórmula
(33)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
El compuesto de la fórmula (32), preparado de
acuerdo con ejemplo 48 de la presente solicitud, se suspende en
isopropanol. Luego, se agrega acetato de potasio a 333K. Después de
60 minutos el compuesto (33) se separa a través de filtración en
caliente. El líquido filtrado restante se enfría a 293 K. El
compuesto (33) se le permite cristalizar a esta temperatura. Luego,
la mezcla de recristalización se filtra y el compuesto (33) se
aísla como residuo de filtro y se seca en vacío por 333K. De acuerdo
con un análisis ^{1}H-RMN se obtiene un compuesto
puro de la fórmula (33).
\vskip1.000000\baselineskip
Preparación de un compuesto de la
fórmula
(36)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Se agrega 125 g de
N-metil-fenil hidrazina 100% con
agitación a 400 ml de isopropanol. Se gotea 104 g de
4-piridina aldehído durante 5 minutos. Luego, se
eleva la temperatura a 345 K, y la mezcla se agita durante 6 horas a
esta temperatura. Después de este tiempo, se agrega 77 g
\alpha,\alpha'-dicloro-o-xilol.
La temperatura se mantiene a 345 K durante las siguientes 15 horas
y se agita la mezcla. Posteriormente, la solución se enfría
lentamente hasta que se inicia la cristalización con sembrado y
luego se avanza la cristalización al enfriar a temperatura
ambiente. La lechada se separa mediante filtración. El residuo del
filtro se lava con 3x50 mL de isopropanol y luego, se seca en vacío
para obtener 254 g de un producto sólido naranja. El producto se
recristaliza dos veces a partir de isopropanol consiguiendo 234 de
producto purificado (36) según se purifica mediante análisis
^{1}H-RMN.
\newpage
Preparación de un compuesto de la
fórmula
(38)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Se agrega 125 g de
N-metil-fenil hidrazina 100% con
agitación a 400 ml de isopropanol. Se gotea 108 g de
4-piridina aldehído durante 5 minutos. Luego, se
eleva la temperatura a 345 K, y la mezcla se agita durante 6 horas a
esta temperatura. Después de este tiempo, se agrega 130 g
\alpha,\alpha'-dibromo-m-xilol.
La temperatura se mantiene a 345 K durante las siguientes 15 horas
y se agita la mezcla. Posteriormente, la solución se enfría
lentamente hasta que se inicia la cristalización con sembrado y
luego se avanza la cristalización al enfriar a temperatura
ambiente. La lechada se separa mediante filtración. El residuo del
filtro se lava con 3x50 mL de 2-propanol y luego,
se seca en vacío a 333K para obtener 304 g de un producto sólido
naranja. El producto se recristaliza dos veces a partir de
2-propanol. La mezcla de recristalización se filtra
y el residuo del filtro se seca en vacío a 333K consiguiendo 264 de
producto purificado (38) según se analiza por espectroscopia
^{1}H-RMN.
\vskip1.000000\baselineskip
Preparación de un compuesto de la
fórmula
(39)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Se agrega 125 g de
N-metil-fenil hidrazina 100% con
agitación a 400 ml de isopropanol. Se gotea 124 g de
4-acetil-piridina durante 5
minutos. Luego, se eleva la temperatura a 345 K, y la mezcla se
agita durante 6 horas a esta temperatura. Después de este tiempo,
se agrega 130 g
\alpha,\alpha'-dibromo-m-xilol.
La temperatura se mantiene a 345 K durante las siguientes 15 horas
y se agita la mezcla. Posteriormente, la solución se enfría
lentamente hasta que se inicia la cristalización con sembrado y
luego se avanza la cristalización al enfriar a temperatura
ambiente. La lechada se separa mediante filtración. El residuo del
filtro se lava con 3x50 mL de isopropanol y luego, se seca en vacío
a 333K para obtener 314 g de un producto sólido naranja (39). El
producto se recristaliza dos veces a partir de isopropanol, se
filtra, y el residuo del filtro se seca en vacío a 333K,
consiguiendo 284 de producto purificado (39) según se analiza por
espectroscopia ^{1}H-RMN.
\newpage
Preparación de un compuesto de la
fórmula
(40)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Se agrega 125 g de
N-metil-fenil hidrazina 100% con
agitación a 400 ml de isopropanol. Se gotea 124 g de
4-acetil-piridina durante 5
minutos. Luego, se eleva la temperatura a 345 K, y la mezcla se
agita durante 6 horas a esta temperatura. Después de este tiempo,
se agrega 75,3 g
\alpha,\alpha'-dicloro-p-xilol.
La temperatura se mantiene a 345 K durante las siguientes 8 horas y
se agita la mezcla. Posteriormente, la solución se enfría lentamente
hasta que se inicia la cristalización con sembrado y luego se
avanza la cristalización al enfriar a temperatura ambiente. La
lechada se separa mediante filtración. El residuo del filtro se lava
con 3x50 mL de isopropanol y luego, se seca en vacío a 333K para
obtener 304 g de un producto sólido naranja (40). El producto se
recristaliza dos veces a partir de isopropanol, se filtra, y el
residuo del filtro se seca en vacío a 333K, consiguiendo 274 de
producto purificado (40) según se analiza por espectroscopia
^{1}H-RMN.
\vskip1.000000\baselineskip
Preparación de un compuesto de la
fórmula
(41)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Se agrega 125 g de
N-metil-fenil hidrazina 100% con
agitación a 400 ml de isopropanol. Se gotea 124 g de
4-acetil-piridina durante 5
minutos. Luego, se eleva la temperatura a 345 K, y la mezcla se
agita durante 6 horas a esta temperatura. Después de este tiempo,
se agrega 75,3 g
\alpha,\alpha'-dicloro-p-xilol.
La temperatura se mantiene a 345 K durante las siguientes 8 horas y
se agita la mezcla. Posteriormente, la solución se enfría lentamente
hasta que se inicia la cristalización con sembrado y luego se
avanza la cristalización al enfriar a temperatura ambiente. La
lechada se separa mediante filtración. El residuo del filtro se lava
con 3x50 mL de isopropanol y luego, se seca en vacío a 333K para
obtener 304 g de un producto sólido naranja. El producto se
recristaliza dos veces a partir de isopropanol, se filtra y el
residuo del filtro se seca en vacío a 333K, consiguiendo 271 de
producto purificado (41) según se analiza por espectroscopia
^{1}H-RMN.
Claims (10)
1. Un tinte catiónico de la fórmula (1) o
(1a)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en
donde
A es un radical orgánico de la fórmula (2)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en
donde
R_{2} es alquilo
C_{1}-C_{14} sustituido o no sustituido o un
radical arilo,
R_{3} es hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{14} sustituido o no sustituido, alcoxi
C_{1}-C_{14} sustituido o no sustituido, cian o
halogenuro,
R_{4} es hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{14} sustituido o no sustituido o un
radical arilo, y
X- es un anión.
\vskip1.000000\baselineskip
2. Tinte catiónico de acuerdo con la
reivindicación 1, en donde
R_{2} es alquilo
C_{1}-C_{6} sustituido o no sustituido o bencilo
sustituido o no sustituido,
R_{3} es hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{6} sustituido o no sustituido, alcoxi
C_{1}-C_{6} sustituido o no sustituido, cian o
clorid,
R_{4} es hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{6} sustituido o no sustituido o bencilo
sustituido o no sustituido, y
X- es un anión.
\vskip1.000000\baselineskip
3. Tinte catiónico de acuerdo con una cualquiera
de las reivindicaciones 1 y 2, en donde
R_{1} es alquilo
C_{1}-C_{6} sustituido o no sustituido o bencilo
sustituido o no sustituido,
R_{3} es hidrógeno,
R_{4} es hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{6} sustituido o no sustituido o bencilo
sustituido o no sustituido, y
X- es un anión.
\newpage
4. Tinte catiónico de acuerdo con una cualquiera
de las reivindicaciones 1 a 3 de la fórmula (4), (5), (7), (9),
(10), (11) o (12)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en
donde
X- es un anión.
\vskip1.000000\baselineskip
5. Tinte catiónico de acuerdo con una cualquiera
de las reivindicaciones 1 y 4, en donde el anión es haluro,
sulfato, hidrógeno sulfato, fosfato, tetrafluoruro de boro,
carbonato, bicarbonato, oxalato, sulfato de alquilo
C_{1}-C_{8}, lactato, formato, acetato,
propionato o un anión complejo.
\vskip1.000000\baselineskip
6. Un proceso para la preparación de un tinte
catiónico de acuerdo con la reivindicación 1, que comprende
a) hacer reaccionar una fenilhidrazina de la
fórmula (16),
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en
donde
R_{2} es un alquilo
C_{1}-C_{14} sustituido o no sustituido o un
radical arilo, y
R_{3} es hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{14} sustituido o no sustituido, alcoxi
C_{1}-C_{14} sustituido o no sustituido, cian o
halogenuro,
\newpage
con un compuesto 4-piridina
acilo de la fórmula (17)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en
donde
R_{4} es hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{14} sustituido o no sustituido o un
radical arilo;
en la presencia de un ácido, y
para formar una hidrazona de la fórmula (18)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
b) y luego, hacer reaccionar la
hidrazona de la fórmula (18) con un compuesto de la fórmula (19) o
(20)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en
donde
R9 es alcoxi C_{1}-C_{6} o
haluro, los haluros preferidos son cloruro, bromuro o fluoruro; en
donde
- la reacción se inicia al poner la
fenilhidrazina y el compuesto 4-piridina acilo en
contacto al mezclar juntos los compuestos de partida o mediante
adición en forma de gota de un compuesto de partida al otro;
- la proporción molar de compuesto
4-piridina acilo a fenilhidrazina se selecciona
generalmente en el rango de 0.5:1 a 3:1;
- la temperatura de reacción para la reacción
del compuesto 4-piridina acilo con la fenilhidrazina
en el rango de 273K a 303K;
- la presión de reacción se escoge en el rango
de 70 kPa a 10 MPa;
- la duración de la adición en forma de gota del
compuesto 4-piridina acilo a la fenilhidrazina se
escoge en el rango de 15 minutos a dos días;
- después de la adición del compuesto
4-piridina acilo a la fenilhidrazina esta se agita
de 1 hora a 24 horas;
- la duración de la reacción está en el rango de
15 minutos a dos días;
- se lleva a cabo la reacción en la presencia de
un disolvente orgánico o mezclas de disolventes,
- la proporción de peso de fenilhidrazina al
disolvente está en el rango de 20 a 60%.
\vskip1.000000\baselineskip
7. Una composición que comprende por lo menos un
único tinte catiónico de la fórmula (1) y/o (1a) como se definió
anteriormente en la reivindicación 1.
8. Un método para tinturar material orgánico,
que comprende poner en contacto con el material orgánico por lo
menos un único tinte catiónico de la fórmula (1) y/o (1a) de acuerdo
con reivindicaciones 1 a 5.
9. Un método de acuerdo con la reivindicación 8
para tinturar o teñir cabello humano.
10. Un método de acuerdo con la reivindicación 9
para colorear papel.
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