ES2325523B1

ES2325523B1 - Composicion agricola para controlar o prevenir enfermedades de las plantas provocadas por microbios patogeos de las plantas.

Info

Publication number: ES2325523B1
Application number: ES200800768A
Authority: ES
Inventors: Masanao Takaishi; Takashi Komori
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2007-03-22
Filing date: 2008-03-17
Publication date: 2010-06-24
Anticipated expiration: 2028-03-17
Also published as: ITRM20080156A1; WO2008126684A2; US20100041694A1; FR2913852B1; AR065788A1; FR2913852A1; ES2325523A1; GB0805415D0; MX2009010046A; AU2008239225A1; GB2448056B; CA2681054A1; TW200908881A; GB2448056A; WO2008126684A3; BRPI0809021A2; DE102008015267A1; CL2008000816A1; JP2009108021A; KR20090122447A

Abstract

Composición agrícola para controlar o prevenir enfermedades de las plantas provocadas por microbios patógenos de las plantas.

Una composición agrícola que comprende un compuesto de amida representado por la siguiente fórmula (I),

1

una sal del mismo o un hidrato del mismo es eficaz para controlar o prevenir enfermedades de las plantas provocadas por microbios patógenos de las plantas cuando se aplica una cantidad eficaz de la composición agrícola a cultivos útiles.

Description

Campo técnico

La presente invención se refiere a una composición agrícola para controlar o prevenir enfermedades de las plantas provocadas por microbios patógenos de las plantas, que comprende un compuesto de amida, una sal del mismo o un hidrato del mismo, y a un método para controlar o prevenir enfermedades de las plantas provocadas por microbios patógenos de las plantas, que comprende aplicar una cantidad eficaz de la composición agrícola mencionada anteriormente a cultivos útiles.

Técnica antecedente

Se conoce un compuesto representado por la fórmula (I) como se muestra a continuación, y también se conoce el método de producción del mismo (véase el Documento de Patente 1, por ejemplo). Sin embargo, la capacidad de este compuesto para controlar o prevenir microbios patógenos de las plantas excepto Aspergillus es completamente desconocida.

Un compuesto representado por la siguiente fórmula (I), una sal del mismo, o un hidrato del mismo:

100

en la que A representa un grupo 6-quinolilo, un grupo benzotiazol-6-ilo o un grupo [1.5]naftilidin-2-ilo; X representa un grupo representado por la fórmula -NH-C(=Y)-CH_{2}- o un grupo representado por la fórmula -C(=Y)-NH-CH_{2}-; Y representa un átomo de oxigeno, un átomo de azufre o NR^{Y} (donde R^{Y} representa un grupo alcoxi C1-6 o un grupo ciano); y E representa un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo pirrolilo, un grupo tetrazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo pirazolilo o un grupo fenilo; donde A puede tener opcionalmente de uno a tres sustituyentes seleccionados entre el siguiente grupo de sustituyentes a-1 y el grupo de sustituyentes a-2, y E puede tener opcionalmente uno o dos sustituyentes seleccionados entre el siguiente grupo de sustituyentes a-1 y el grupo de sustituyentes a-2:

Grupo de sustituyentes a-1

un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo mercapto, un grupo ciano, carboxilo, un grupo alquilo C1-6, un grupo alquenilo C2-6, un grupo alquinilo C2-6, un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo arilo C6-10, un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros, un grupo cicloalquil C3-8-alquilo C1-6, un grupo cicloalquilideno C3-8-alquilo C1-6, un grupo aril C6-10-alquilo C1-6, un grupo aril C6-10 alquenilo C2-6, un grupo heterociclico de 5 a 10 miembros-alquilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6, un grupo alqueniloxi C2-6, un grupo alquiniloxi C2-6, un grupo cicloalcoxi C3-8, un grupo ariloxi C6-10, un grupo cicloalquil C3-8-alcoxi C1-6, un grupo aril C6-10-alcoxi C1-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros-alcoxi C1-6, un grupo alquiltio C1-6, un grupo alqueniltio C2-6, un grupo alquiniltio C2-6, un grupo cicloalquiltio C3-8, un grupo ariltio C6-10, un grupo cicloalquil C3-8-alquiltio C1-6, un grupo aril C6-10-alquiltio C1-6, un grupo heterociclico de 5 a 10 miembros-alquiltio C1-6, un grupo mono-alquilamino C1-6, un grupo mono-alquenilamino C2-6, un grupo mono-alquinilamino C2-6, un grupo mono-cicloalquilamino C3-8, un grupo mono-arilamino C6-10, un grupo mono-cicloalquil C3-8-alquilamino C1-6, un grupo mono-aril C6-10-alquilamino C1-6, un grupo mono-heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquilamino C1-6, un grupo di-alquilamino C1-6, un grupo N-alquenil C2-6-N-alquilamino C1-6, un grupo N-alquinil C2-6-N-alquilamino C1-6, un grupo N-cicloalquil C3-8-N-alquilamino C1-6, un grupo N-aril C6-10-N-alquilamino C1-6, un grupo N-cicloalquil C3-8-alquil C1-6-N-alquilamino C1-6, un grupo N-aril C6-10-alquil C1-6-N-alquilamino C1-6, un grupo N-heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquil C1-6-N-alquilamino C1-6, un grupo alquilcarbonilo C1-6, un grupo alcoxicarbonilo C1-6, un grupo alquilsulfonilo C1-6, un grupo representado por la fórmula -C(=N-R^{a1})R^{a2} (en la que R^{a1} representa un grupo hidroxilo o un grupo alcoxi C1-6; y R^{a2} representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-6), ariloxi C6-10-alquilo C1-6 y un grupo oxi heterociclico de 5 a 10 miembros-alquilo C1-6; y

Grupo de sustituyentes a-2

un grupo alquilo C1-6, un grupo alquenilo C2-6, un grupo alquinilo C2-6, un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo arilo C6-10, un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros, un grupo cicloalquil C3-8-alquilo C1-6, un grupo aril C6-10-alquilo C1-6, un grupo heterociclico de 5 a 10 miembros-alquilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6, un grupo alqueniloxi C2-6, un grupo alquiniloxi C2-6, un grupo cicloalcoxi C3-8, un grupo ariloxi C6-10, un grupo cicloalquil C3-8-alcoxi C1-6, un grupo aril C6-10-alcoxi C1-6, un grupo heterociclico de 5 a 10 miembros-alcoxi C1-6, un grupo alquiltio C1-6, un grupo alqueniltio C2-6, un grupo alquiniltio C2-6, un grupo cicloalquiltio C3-8, un grupo ariltio C6-10, un grupo cicloalquil C3-8-alquiltio C1-6, un grupo aril C6-10-alquiltio C1-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquiltio C1-6, un grupo mono-alquilamino C1-6, un grupo mono-alquenilamino C2-6, un grupo mono-alquinilamino C2-6, un grupo mono-cicloalquilamino C3-8, un grupo mono-arilamino C6-10, un grupo mono-cicloalquil C3-8-alquilamino C1-6, un grupo mono-aril C6-10-alquilamino C1-6, un grupo mono-heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquilamino C1-6, un grupo di-alquilamino C1-6, un grupo N-alquenil C2-6-N-alquilamino C1-6, un grupo N-alquinil C2-6-N-alquilamino C1-6, un grupo N-cicloalquil C3-8-N-alquilamino C1-6, un grupo N-aril C6-10-N-alquilamino C1-6, un grupo N-cicloalquil C3-8-alquil C1-6-N-alquilamino C1-6, un grupo N-aril C6-10-alquil C1-6-N-alquilamino C1-6, un grupo N-heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquil C1-6-N-alquilamino C1-6, un grupo ariloxi C6-10-alquilo C1-6, un grupo oxi heterociclico de 5 a 10 miembros-alquilo C1-6; donde cada grupo descrito en el grupo de sustituyentes a-2 tiene de uno a tres sustituyentes seleccionados entre el siguiente grupo de sustituyentes b:

Grupo de sustituyentes b

un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo mercapto, un grupo ciano, un grupo carboxilo, un grupo amino, un grupo carbamoílo, un grupo nitro, un grupo alquilo C1-6, un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo arilo C6-10, un grupo heterociclico de 5 a 10 miembros, un grupo alcoxi C1-6, un grupo ariloxi C6-10, un grupo oxi heterociclico de 5 a 10 miembros, un grupo alcoxicarbonilo C1-6, un grupo alquilsulfonilo C1-6, un grupo trifluorometilo, un grupo trifluorometoxi, un grupo mono-alquilamino C1-6, un grupo di-alquilamino C1-6, un grupo mono-arilamino C6-10 que tiene opcionalmente un grupo amino o un grupo aminosulfonilo, y un grupo N-aril C6-10-alquil C1-6-N-alquilamino C1-6 que tiene opcionalmente un grupo amino.

[Documento de Patente 1] folleto de Solicitud de Patente Internacional WO 2005/033079.

Descripción de la invención

Es un objeto de la presente invención proporcionar un nuevo uso del compuesto representado por la fórmula (I) y similares.

Como resultado de estudios intensivos, los inventores de la presente invención han descubierto que el compuesto representado por la fórmula (I) tiene un excelente efecto de control o prevención de enfermedades de las plantas provocadas por microbios patógenos de las plantas, completando de esta manera la presente invención.

Es decir, la presente invención proporciona los siguientes (1) a (3).

(1) Una composición agrícola para controlar y prevenir enfermedades de las plantas provocadas por microbios patógenos de las plantas, con la excepción de Aspergillus (en lo sucesivo denominada composición agrícola de la presente invención, en algunas ocasiones), que comprende un compuesto representado por la fórmula (1), una sal del mismo,
o un hidrato del mismo (en lo sucesivo denominado el compuesto de la presente invención, en algunas ocasiones):

2

en la que A representa un grupo 6-quinolilo, un grupo benzotiazol-6-ilo o un grupo [1.5]naftilidin-2-ilo; X representa un grupo representado por la fórmula -NH-C(=Y)-CH_{2}- o un grupo representado por la fórmula -C(-Y)-NH-CH_{2}-;

Y representa un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o NR^{Y} (donde R^{Y} representa un grupo alcoxi C1-6 o un grupo ciano); y E representa un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo pirrolilo, un grupo tetrazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo pirazolilo o un grupo fenilo; donde A puede tener opcionalmente de uno a tres sustituyentes seleccionados entre el siguiente grupo de sustituyentes a-1 y el grupo de sustituyentes a-2, y E puede tener opcionalmente uno o dos sustituyentes seleccionados entre el siguiente grupo de sustituyentes a-1 y el grupo de sustituyentes a-2:

Grupo de sustituyentes a-1

un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo mercapto, un grupo ciano, un grupo carboxilo, un grupo alquilo C1-6, un grupo alquenilo C2-6, un grupo alquinilo C2-6, un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo arilo C6-10, un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros, un grupo cicloalquil C3-8-alquilo C1-6, un grupo cicloalquilideno C3-8-alquilo C1-6, un grupo aril C6-10-alquilo C1-6, un grupo aril C6-10 alquenilo C2-6, un grupo heterociclico de 5 a 10 miembros-alquilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6, un grupo alqueniloxi C2-6, un grupo alquiniloxi C2-6, un grupo cicloalcoxi C3-8, un grupo ariloxi C6-10, un grupo cicloalquil C3-8-alcoxi C1-6, un grupo aril C6-10-alcoxi C1-6, un grupo heterociclico de 5 a 10 miembros-alcoxi C1-6, un grupo alquiltio C1-6, un grupo alqueniltio C2-6, un grupo alquiniltio C2-6, un grupo cicloalquiltio C3-8, un grupo ariltio C6-10, un grupo cicloalquil C3-8-alquiltio C1-6, un grupo aril C6-10-alquiltio C1-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquiltio C1-6, un grupo mono-alquilamino C1-6, un grupo mono-alquenilamino C2-6, un grupo mono-alquinilamino 2-6, un grupo mono-cicloalquilamino C3-8, un grupo mono-arilamino C6-10, un grupo mono-cicloalquil C3-8-alquilamino C1-6, un grupo mono-aril C6-10-alquilamino C1-6, un grupo mono-heterociclico de 5 a 10 miembros-alquilamino C1-6, un grupo di-alquilamino C1-6, un grupo N-alquenil C2-6-N-alquilamino C1-6, un grupo N-alquinil C2-6-N-alquilamino C1-6, un grupo N-cicloalquil C3-8-N-alquilamino C1-6, un grupo N-aril C6-10-N-alquilamino C1-6, un grupo N-cicloalquil C3-8-alquil C1-6-N-alquilamino C1-6, un grupo N-aril C6-10-alquil C1-6-N-alquilamino C1-6, un grupo N-heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquil C1-6-N-alquilamino C1-6, un grupo alquilcarbonilo C1-6, un grupo alcoxicarbonilo C1-6, un grupo alquilsulfonilo C1-6, un grupo representado por la fórmula -C(=N-R^{a1})R^{a2} (donde R^{a1} representa un grupo hidroxilo o un grupo alcoxi C1-6; y R^{a2} representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-6), un grupo ariloxi C6-10-alquilo C1-6 y un grupo oxi heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquilo C1-6; y

Grupo de sustituyentes a-2

un grupo alquilo C1-6, un grupo alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo arilo C6-10, un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros, un grupo cicloalquil C3-8-alquilo C1-6, un grupo aril C6-10-alquilo C1-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6, un grupo alqueniloxi C2-6, un grupo alquiniloxi C2-6, un grupo cicloalcoxi C3-8, un grupo ariloxi C6-10, un grupo cicloalquil C3-8-alcoxi C1-6, un grupo aril C6-10-alcoxi C1-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros-alcoxi C1-6, un grupo alquiltio C1-6, un grupo alqueniltio C2-6, un grupo alquiniltio C2-6, un grupo cicloalquiltio C3-8, un grupo ariltio C6-10, un grupo cicloalquil C3-8-alquiltio C1-6, un grupo aril C6-10-alquiltio C1-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquiltio C1-6, un grupo mono-alquilamino C1-6, un grupo mono-alquenilamino C2-6, un grupo mono-alquinilamino C2-6, un grupo mono-cicloalquilamino C3-8, un grupo mono-arilamino C6-10, un grupo mono-cicloalquil C3-8-alquilamino C1-6, un grupo mono-aril C6-10-alquilamino C1-6, un grupo mono-heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquilamino C1-6, un grupo di-alquilamino C1-6, un grupo N-alquenil C2-6-N-alquilamino C1-6, un grupo N-alquinil C2-6-N-alquilamino C1-6, un grupo N-cicloalquil C3-8-N-alquilamino C1-6, un grupo N-aril C6-10-N-alquilamino C1-6, un grupo N-cicloalquil C3-8-alquil C1-6-N-alquilamino C1-6, un grupo N-aril C6-10-alquil C1-6-N-alquilamino C1-6, un grupo N-heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquil C1-6-N-alquilamino C1-6, un grupo ariloxi C6-10-alquilo C1-6 y un grupo oxi heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquilo C1-6; donde cada grupo descrito en el grupo de sustituyentes a-2 tiene de uno a tres sustituyentes seleccionados entre el siguiente grupo de sustituyentes b:

Grupo de sustituyentes b

un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo mercapto, un grupo ciano, un grupo carboxilo, un grupo amino, un grupo carbamoílo, un grupo nitro, un grupo alquilo C1-6, un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo arilo C6-10, un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros, un grupo alcoxi C1-6, un grupo ariloxi C6-10, un grupo oxi heterocíclico de 5 a 10 miembros, un grupo alcoxicarbonilo C1-6, un grupo alquilsulfonilo C1-6, un grupo trifluorometilo, un grupo trifluorometoxi, un grupo mono-alquilamino C1-6, un grupo di-alquilamino C1-6, un grupo mono-arilamino C6-10 que tiene opcionalmente un grupo amino o un grupo aminosulfonilo y un grupo N-aril C6-10-alquil C1-6-N-alquilamino C1-6 que tiene opcionalmente un grupo amino.

(2) Un método para controlar o prevenir enfermedades de las plantas provocadas por microbios patógenos de las plantas excepto para Aspergillus, que comprende aplicar una cantidad eficaz de la composición agrícola de la presente invención a cultivos útiles.

(3) Uso del compuesto representado por la fórmula (I), una sal del mismo, o un hidrato del mismo, de la presente invención, en la preparación de una composición agrícola.

De acuerdo con la presente invención, pueden controlarse o prevenirse enfermedades de las plantas provocadas por microbios patógenos de las plantas excepto para Aspergillus.

Mejor modo para realizar la invención

A en la fórmula (I) que representa el compuesto de la presente invención indica un grupo 6-quinolilo que tiene opcionalmente de uno a tres sustituyentes seleccionados entre el siguiente grupo de sustituyentes a-1 y el grupo de sustituyentes a-2, un grupo benzotiazol-6-ilo que tiene opcionalmente de uno a tres sustituyentes seleccionados entre el siguiente grupo de sustituyentes a-1 y el grupo de sustituyentes a-2, o un grupo [1.5]naftilidin-2-ilo que tiene opcionalmente de uno a tres sustituyentes seleccionados entre el siguiente grupo de sustituyentes a-1 y el grupo de sustituyentes a-2:

Grupo de sustituyentes a-1

un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo mercapto, un grupo ciano, un grupo carboxilo, un grupo alquilo C1-6, un grupo alquenilo C2-6, un grupo alquinilo C2-6, un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo arilo C6-10, un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros, un grupo cicloalquil C3-8-alquilo C1-6, un grupo cicloalquilideno C3-8-alquilo C1-6, un grupo aril C6-10-alquilo C1-6, un grupo aril C6-10 alquenilo C2-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6, un grupo alqueniloxi C2-6, un grupo alquiniloxi C2-6, un grupo cicloalcoxi C3-8, un grupo ariloxi C6-10, un grupo cicloalquil C3-8-alcoxi C1-6, un grupo aril C6-10-alcoxi C1-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros-alcoxi C1-6, un grupo alquiltio C1-6, un grupo alqueniltio C2-6, un grupo alquiniltio C2-6, un grupo cicloalquiltio C3-8, un grupo ariltio C6-10, un grupo cicloalquil C3-8-alquiltio C1-6, un grupo aril C6-10-alquiltio C1-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquiltio C1-6, un grupo mono-alquilamino C1-6, un grupo mono-alquenilamino C2-6, un grupo mono-alquinilamino C2-6, un grupo mono-cicloalquilamino C3-8, un grupo mono-arilamino C6-10, un grupo mono-cicloalquil C3-8-alquilamino C1-6, un grupo mono-aril C6-10-alquilamino C1-6, un grupo mono-heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquilamino C1-6, un grupo di-alquilamino C1-6, un grupo N-alquenil C2-6-N-alquilamino C1-6, un grupo N-alquinil C2-6-N-alquilamino C1-6, un grupo N-cicloalquil C3-8-N-alquilamino C1-6, un grupo N-aril C6-10-N-alquilamino C1-6, un grupo N-cicloalquil C3-8-alquil C1-6-N-alquilamino C1-6, un grupo N-aril C6-10-alquil C1-6-N-alquilamino C1-6, un grupo N-heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquil C1-6-N-alquilamino C1-6, un grupo alquilcarbonilo C1-6, un grupo alcoxicarbonilo C1-6, un grupo alquilsulfonilo C1-6, un grupo representado por la fórmula -C(=N-R^{a1})R^{a2} (donde R^{a1} representa un grupo hidroxilo o un grupo alcoxi C1-6; y R^{a2} representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-6), ariloxi C6-10-alquilo C1-6 y un grupo oxi heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquilo C1-6; y

Grupo de sustituyentes a-2

un grupo alquilo C1-6, un grupo alquenilo C2-6, un grupo alquinilo C2-6, un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo arilo C6-10, un grupo heterociclico de 5 a 10 miembros, un grupo cicloalquil C3-8-alquilo C1-6, un grupo aril C6-10-alquilo C1-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6, un grupo alqueniloxi C2-6, un grupo alquiniloxi C2-6, un grupo cicloalcoxi C3-8, un grupo ariloxi C6-10, un grupo cicloalquil C3-8-alcoxi C1-6, un grupo aril C6-10-alcoxi C1-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros-alcoxi C1-6, un grupo alquiltio C1-6, un grupo alqueniltio C2-6, un grupo alquiniltio C2-6, un grupo cicloalquiltio C3-8, un grupo ariltio C6-10, un grupo cicloalquil C3-8-alquiltio C1-6, un grupo aril C6-10-alquiltio C1-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquiltio C1-6, un grupo mono-alquilamino C1-6, un grupo mono-alquenilamino C2-6, un grupo mono-alquinilamino C2-6, un grupo mono-cicloalquilamino C3-8, un grupo mono-arilamino C6-10, un grupo mono-cicloalquil C3-8-alquilamino C1-6, un grupo mono-aril C6-10-alquilamino C1-6, un grupo mono-heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquilamino C1-6, un grupo di-alquilamino C1-6, un grupo N-alquenil C2-6-N-alquilamino C1-6, un grupo N-alquinil C2-6-N-alquilamino C1-6, un grupo N-cicloalquil C3-8-N-alquilamino C1-6, un grupo N-aril C6-10-N-alquilamino C1-6, un grupo N-cicloalquil C3-8-alquil C1-6-N-alquilamino C1-6, un grupo N-aril C6-10-alquil C1-6-N-alquilamino C1-6, un grupo N-heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquil C1-6-N-alquilamino C1-6, un grupo ariloxi C6-10-alquilo C1-6 y un grupo oxi heterociclico de 5 a 10 miembros-alquilo C1-6; donde cada grupo descrito en el grupo de sustituyentes a-2 tiene de uno a tres sustituyentes seleccionados entre el siguiente grupo de sustituyentes b:

Grupo de sustituyentes b

Además, los ejemplos de dicho A pueden incluir un grupo 6-quinolilo que tiene opcionalmente de uno a tres sustituyentes seleccionados entre el siguiente grupo de sustituyentes c-1 y el grupo de sustituyentes c-2, un grupo benzotiazol-6-ilo que tiene opcionalmente de uno a tres sustituyentes seleccionados entre el siguiente grupo de sustituyentes c-1 y el grupo de sustituyentes c-2, y un grupo [1.5]naftilidin-2-ilo que tiene opcionalmente de uno a tres sustituyentes seleccionados entre el siguiente grupo de sustituyentes c-1 y el grupo de sustituyentes c-2:

Grupo de sustituyentes c-1

un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo alquenilo C2-6, un grupo alquinilo C2-6, un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo arilo C6-10, un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros, un grupo cicloalquil C3-8-alquilo C1-6, un grupo aril C6-10-alquilo C1-6, un grupo aril C6-10-alquenilo C2-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6, un grupo alqueniloxi C2-6, un grupo alquiniloxi C2-6, un grupo cicloalquil C3-8-alcoxi C1-6, un grupo aril C6-10-alcoxi C1-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros-alcoxi C1-6, un grupo mono-alquilamino C2-6, un grupo mono-alquenilamino C3-8, un grupo mono-alquinilamino C6-10, un grupo mono-cicloalquilamino C3-8, un grupo mono-arilamino C1-6, un grupo mono-cicloalquil C6-10-alquilamino C1-6, un grupo mono-aril C1-6-alquilamino C1-6, un grupo mono-heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquilamino C1-6, un grupo alquilcarbonilo C2-6 y un grupo representado por la fórmula -C(=N-OH)R^{a2} (donde R^{a2} tiene los mismos significados que se han definido anteriormente); y

Grupo de sustituyentes c-2

un grupo alquilo C1-6, un grupo alquenilo C2-6, un grupo alquinilo C2-6, un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo arilo C6-10, un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros, un grupo cicloalquil C3-8-alquilo C1-6, un grupo aril C6-10-alquilo C1-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6, un grupo alqueniloxi C2-6, un grupo alquiniloxi C2-6, un grupo cicloalquil C3-8-alcoxi C1-6, un grupo aril C6-10-alcoxi C1-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros-alcoxi C1-6, un grupo mono-alquilamino C1-6, un grupo mono-alquenilamino C2-6, un grupo mono-alquinilamino C2-6, un grupo mono-cicloalquilamino C3-8, un grupo mono-arilamino C6-10, un grupo mono-cicloalquil C3-8-alquilamino C1-6, un grupo mono-aril C6-10-alquilamino C1-6 y un grupo mono-heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquilamino C1-6 (donde cada grupo descrito en el grupo de sustituyentes c-2 tiene de uno a tres sustituyentes seleccionados entre el siguiente grupo de sustituyentes d):

Grupo de sustituyentes d

un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo carboxilo, un grupo amino, un grupo carbamoílo, un grupo alcoxi C1-6, un grupo mono-alquilamino C1-6, un grupo di-alquilamino C1-6, un grupo mono-arilamino C6-10 que tiene opcionalmente un grupo amino o un grupo aminosulfonilo, un grupo N-aril C6-10-alquil C1-6-N-alquilamino C1-6 que tiene opcionalmente un grupo amino, un grupo ciano, un grupo arilo C6-10, un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros y un grupo alcoxicarbonilo C1-6.

Además, los ejemplos de dicho grupo A pueden incluir preferiblemente un grupo 6-quinolilo, un grupo benzotiazol-6-ilo y un grupo [1.5]naftilidin-2-ilo.

X en la fórmula (I) que representa el compuesto de la presente invención indica un grupo representado por la fórmula -NH-C(=Y)-CH_{2}- y un grupo representado por la fórmula -C(=Y)-NH-CH_{2}-. El grupo Y mencionado anteriormente representa un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o NR^{Y} (donde R^{Y} representa un grupo alcoxi C1-6 o un grupo ciano). X es preferiblemente un grupo representado por la fórmula -NH-C(-Y)-CH_{2}-, e Y es preferiblemente un átomo de oxígeno.

E en la fórmula (I) que representa el compuesto de la presente invención indica un grupo furilo que tiene opcionalmente uno o dos sustituyentes seleccionados entre el siguiente grupo de sustituyentes a-1 y el grupo de sustituyentes a-2, un grupo tienilo que tiene opcionalmente uno o dos sustituyentes seleccionados entre el siguiente grupo de sustituyentes a-1 y el grupo de sustituyentes a-2, un grupo pirrolilo que tiene opcionalmente uno o dos sustituyentes seleccionados entre el siguiente grupo de sustituyentes a-1 y el grupo de sustituyentes a-2 o un grupo fenilo que tiene opcionalmente uno o dos sustituyentes seleccionados entre el siguiente grupo de sustituyentes a-1 y el grupo de sustituyentes a-2:

Grupo de sustituyentes a-1

Grupo de sustituyentes a-2

un grupo alquilo C1-6, un grupo alquenilo C2-6, un grupo alquinilo C2-6, un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo arilo C6-10, un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros, un grupo cicloalquil C3-8-alquilo C1-6, un grupo aril C6-10-alquilo C1-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6, un grupo alqueniloxi C2-6, un grupo alquiniloxi C2-6, un grupo cicloalcoxi C3-8, un grupo ariloxi C6-10, un grupo cicloalquil C3-8-alcoxi C1-6, un grupo aril C6-10-alcoxi C1-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros-alcoxi C1-6, un grupo alquiltio C1-6, un grupo alqueniltio C2-6, un grupo alquiniltio C2-6, un grupo cicloalquiltio C3-8, un grupo ariltio C6-10, un grupo cicloalquil C3-8-alquiltio C1-6, un grupo aril C6-10-alquiltio C1-6, un grupo heterociclico de 5 a 10 miembros-alquiltio C1-6, un grupo mono-alquilamino C1-6, un grupo mono-alquenilamino C2-6, un grupo mono-alquinilamino C2-6, un grupo mono-cicloalquilamino C3-8, un grupo mono-arilamino C6-10, un grupo mono-cicloalquil C3-8-alquilamino C1-6, un grupo mono-aril C6-10-alquilamino C1-6, un grupo mono-heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquilamino C1-6, un grupo di-alquilamino C1-6, un grupo N-alquenil C2-6-N-alquilamino C1-6, un grupo N-alquinil C2-6-N-alquilamino C1-6, un grupo N-cicloalquil C3-8-N-alquilamino C1-6, un grupo N-aril C6-10-N-alquilamino C1-6, un grupo N-cicloalquil C3-8-alquil C1-6-N-alquilamino C1-6, un grupo N-aril C6-10-alquil C1-6-N-alquilamino C1-6, un grupo N-heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquil C1-6-N-alquilamino C1-6, un grupo ariloxi C6-10-alquilo C1-6 y un grupo oxi heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquilo C1-6; donde cada grupo descrito en el grupo de sustituyentes a-2 tiene de uno a tres sustituyentes seleccionados entre el siguiente grupo de sustituyentes b:

Grupo de sustituyentes b

un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo mercapto, un grupo ciano, un grupo carboxilo, un grupo amino, un grupo carbamoílo, un grupo nitro, un grupo alquilo C1-6, un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo arilo C6-10, un grupo heterociclico de 5 a 10 miembros, un grupo alcoxi C1-6, un grupo ariloxi C6-10, un grupo oxi heterociclico de 5 a 10 miembros, un grupo alcoxicarbonilo C1-6, un grupo alquilsulfonilo C1-6, un grupo trifluorometilo, un grupo trifluorometoxi, un grupo mono-alquilamino C1-6, un grupo di-alquilamino C1-6, un grupo mono-arilamino C6-10 que tiene opcionalmente un grupo amino o un grupo aminosulfonilo y un grupo N-aril C6-10-alquil C1-6-N-alquilamino C1-6 que tiene opcionalmente un grupo amino.

Preferiblemente, dicho E puede ser un grupo furilo que tiene opcionalmente uno o dos sustituyentes seleccionados entre el siguiente grupo de sustituyentes e-1 y el grupo de sustituyentes e-2, un grupo tienilo que tiene opcionalmente uno o dos sustituyentes seleccionados entre el siguiente grupo de sustituyentes e-1 y el grupo de sustituyentes e-2, un grupo pirrolilo que tiene opcionalmente uno o dos sustituyentes seleccionados entre el siguiente grupo de sustituyentes e-1 y el grupo de sustituyentes e-2 o un grupo fenilo que tiene opcionalmente uno o dos sustituyentes seleccionados entre el siguiente grupo de sustituyentes e-1 y el grupo de sustituyentes e-2:

Grupo de sustituyentes e-1

un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo alquenilo C2-6, un grupo alquinilo C2-6, un grupo arilo C6-10, un grupo cicloalquil C3-8-alquilo C1-6, un grupo cicloalquilideno C3-8-alquilo C1-6, un grupo aril C6-10-alquilo C1-6, un grupo aril C6-10-alquenilo C2-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6, un grupo alqueniloxi C2-6, un grupo alquiniloxi C2-6, un grupo ariloxi C6-10, un grupo cicloalquil C3-8-alcoxi C1-6, un grupo aril C6-10-alcoxi C1-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros-alcoxi C1-6, un grupo ariltio C6-10, un grupo aril C6-10-alquiltio C1-6, un grupo mono-arilamino C6-10, un grupo mono-aril C6-10-alquilamino C1-6, un grupo N-aril C6-10-N-alquilamino C1-6, un grupo N-aril C6-10-alquil C1-6-N-alquilamino C1-6, un grupo ariloxi C6-10-alquilo C1-6 y un grupo oxi heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquilo C1-6; y

Grupo de sustituyentes e-2

un grupo alquilo C1-6, un grupo alquenilo C2-6, un grupo alquinilo C2-6, un grupo arilo C6-10, un grupo cicloalquil C3-8-alquilo C1-6, un grupo aril C6-10-alquilo C1-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6, un grupo alqueniloxi C2-6, un grupo alquiniloxi C2-6, un grupo ariloxi C6-10, un grupo cicloalquil C3-8-alcoxi C1-6, un grupo aril C6-10-alcoxi C1-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros-alcoxi C1-6, un grupo ariltio C6-10, un grupo aril C6-10-alquiltio C1-6, un grupo mono-arilamino C6-10, un grupo mono-aril C6-10-alquilamino C1-6, un grupo N-aril C6-10-N-alquilamino C1-6, un grupo N-aril C6-10-alquil C1-6-N-alquilamino C1-6, un grupo ariloxi C6-10-alquilo C1-6 y un grupo oxi heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquilo C1-6; donde cada grupo descrito en el grupo de sustituyentes e-2 tiene de uno a tres sustituyentes seleccionados entre el siguiente grupo de sustituyentes f:

Grupo de sustituyentes f

un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo amino, un grupo nitro, un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo alcoxi C1-6, un grupo ariloxi C6-10, un grupo oxi heterocíclico de 5 a 10 miembros, un grupo alcoxicarbonilo C1-6, un grupo alquilsulfonilo C1-6, un grupo mono-arilamino C6-10, un grupo trifluorometilo, un grupo trifluorometoxi y un grupo alquilo C1-6.

Más preferiblemente, dicho E puede ser grupos en los que uno o dos átomos de hidrógeno de uno cualquiera de un grupo 2-furilo, un grupo 2-tienilo, un grupo pirrolilo y un grupo fenilo puede estar sustituido con [un átomo de flúor, un átomo de cloro, un grupo alquilo C1-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos cicloalquilo C3-5, grupos alcoxi C1-6, grupos fenoxi, grupos oxi heterocíclicos de 5 ó 6 miembros o grupos alquilo C1-6), un grupo alquenilo C2-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos cicloalquilo C3-5, grupos alcoxi C1-6, grupos fenoxi, grupos oxi heterocíclicos de 5 ó 6 miembros o grupos alquilo C1-6), un grupo alquinilo C2-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos cicloalquilo C3-5, grupos alcoxi C1-6, grupos fenoxi, grupos oxi heterocíclicos de 5 ó 6 miembros o grupos alquilo C1-6), un grupo fenilo (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos cicloalquilo C3-5, grupos alcoxi C1-6 o grupos alquilo C1-6), un grupo cicloalquil C3-5-alquilo C1-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno o grupos alquilo C1-6), un grupo cicloalquilideno C3-5-alquilo C1-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno o grupos alquilo C1-6), un grupo fenil-alquilo C1-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos cicloalquilo C3-5, grupos alcoxi C1-6, grupos fenoxi, grupos oxi heterocíclicos de 5 ó 6 miembros o grupos alquilo C1-6), un grupo fenil-alquenilo C2-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos cicloalquilo C3-5, grupos alcoxi C1-6, grupos fenoxi, grupos oxi heterocíclicos de 5 ó 6 miembros o grupos alquilo C1-6), un grupo heterociclico de 5 ó 6 miembros-alquilo C1-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos cicloalquilo C3-5, grupos alcoxi C1-6, grupos fenoxi, grupos oxi heterocíclicos de 5 ó 6 miembros o grupos alquilo C1-6), un grupo alcoxi C1-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno o grupos alquilo C1-6), un grupo alqueniloxi C3-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno o grupos alquilo C1-6), un grupo alquiniloxi C3-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno o grupos alquilo C1-6), un grupo fenoxi (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos cicloalquilo C3-5, grupos alcoxi C1-6, grupos fenoxi, grupos oxi heterocíclicos de 5 ó 6 miembros o grupos alquilo C1-6), un grupo cicloalquil C3-6-alcoxi C1-6 opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno, un grupo fenil-alcoxi C1-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos cicloalquilo C3-5, grupos alcoxi C1-6, grupos fenoxi, grupos oxi heterocíclicos de 5 ó 6 miembros o grupos alquilo C1-6), un grupo heterociclico de 5 ó 6 miembros-alcoxi C1-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos cicloalquilo C3-5, grupos alcoxi C1-6, grupos fenoxi, grupos oxi heterocíclicos de 5 ó 6 miembros o grupos alquilo C1-6), un grupo ariloxi C6-10-alquilo C1-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos cicloalquilo C3-5, grupos alcoxi C1-6, grupos fenoxi o grupos oxi heterocíclicos de 5 ó 6 miembros) o un grupo oxi heterocíclico de 5 ó 6 miembros-alquilo C1-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos cicloalquilo C3-5 o grupos alcoxi C1-6)].

De forma particularmente preferida, dicho grupo E pueden ser grupos en los que uno o dos átomos de hidrógeno de uno cualquiera de un grupo 2-furilo, un grupo 2-tienilo y un grupo fenilo pueden estar sustituidos con [un átomo de flúor, un átomo de cloro, un grupo alquilo C1-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos cicloalquilo C3-5, grupos alcoxi C1-6, grupos fenoxi, grupos oxi heterocíclicos de 5 ó 6 miembros o grupos alquilo C1-6), un grupo alquenilo C2-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos cicloalquilo C3-5, grupos alcoxi C1-6, grupos fenoxi, grupos oxi heterocíclicos de 5 ó 6 miembros o grupos alquilo C1-6), un grupo alquinilo C2-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos cicloalquilo C3-5, grupos alcoxi C1-6, grupos fenoxi, grupos oxi heterocíclicos de 5 ó 6 miembros o grupos alquilo C1-6), un grupo fenilo (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos cicloalquilo C3-5, grupos alcoxi C1-6 o grupos alquilo C1-6), un grupo cicloalquil C3-5-alquilo C1-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno o grupos alquilo C1-6), un grupo cicloalquilideno C3-5-alquilo C1-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno o grupos alquilo C1-6), un grupo fenil-alquilo C1-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos cicloalquilo C3-5, grupos alcoxi C1-6, grupos fenoxi, grupos oxi heterocíclicos de 5 ó 6 miembros o grupos alquilo C1-6), un grupo fenil-alquenilo C2-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos cicloalquilo C3-5, grupos alcoxi C1-6, grupos fenoxi, grupos oxi heterocíclicos de 5 ó 6 miembros o grupos alquilo C1-6), un grupo heterocíclico de 5 ó 6 miembros-alquilo C1-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos cicloalquilo C3-5, grupos alcoxi C1-6, grupos fenoxi, grupos oxi heterocíclicos de 5 ó 6 miembros o grupos alquilo C1-6), un grupo alcoxi C1-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno o grupos alquilo C1-6), un grupo, alqueniloxi C3-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno o grupos alquilo C1-6), un grupo alquiniloxi C3-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno o grupos alquilo C1-6), un grupo fenoxi (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos cicloalquilo C3-5, grupos alcoxi C1-6, grupos fenoxi, grupos oxi heterocíclicos de 5 ó 6 miembros o grupos alquilo C1-6), un grupo cicloalquil C3-6-alcoxi C1-6 opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno, un grupo fenil-alcoxi C1-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos cicloalquilo C3-5, grupos alcoxi C1-6, grupos fenoxi, grupos oxi heterocíclicos de 5 ó 6 miembros o grupos alquilo C1-6), un grupo heterocíclico de 5 ó 6 miembros-alcoxi C1-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos cicloalquilo C3-5, grupos alcoxi C1-6, grupos fenoxi, grupos oxi heterocíclicos de 5 ó 6 miembros o grupos alquilo C1-6), un grupo ariloxi C6-10-alquilo C1-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos cicloalquilo C3-5, grupos alcoxi C1-6, grupos fenoxi o grupos oxi heterocíclicos de 5 ó 6 miembros) y un grupo oxi heterociclico de 5 ó 6 miembros-alquilo C1-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos cicloalquilo C3-5 o grupos alcoxi C1-6)]; o un grupo 3-pirrolilo cuyo N (átomo de nitrógeno) está sustituido con [un grupo alquilo C1-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos cicloalquilo C3-5, grupos alcoxi C1-6, grupos fenoxi, grupos oxi heterocíclicos de 5 ó 6 miembros o grupos alquilo C1-6), un grupo alquenilo C2-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos cicloalquilo C3-5, grupos alcoxi C1-6, grupos fenoxi, grupos oxi heterocíclicos de 5 ó 6 miembros o grupos alquilo C1-6), un grupo alquinilo C2-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos cicloalquilo C3-5, grupos alcoxi C1-6, grupos fenoxi, grupos oxi heterocíclicos de 5 ó 6 miembros o grupos alquilo C1-6), un grupo fenilo (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos cicloalquilo C3-5, grupos alcoxi C1-6 o grupos alquilo C1-6), un grupo cicloalquil C3-5-alquilo C1-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno o grupos alquilo C1-6), un grupo cicloalquilideno C3-5-alquilo C1-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno o grupos alquilo C1-6), un grupo fenil-alquilo C1-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos cicloalquilo C3-5, grupos alcoxi C1-6, grupos fenoxi, grupos oxi heterocíclicos de 5 ó 6 miembros o grupos alquilo C1-6), un grupo heterocíclico de 5 ó 6 miembros-alquilo C1-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos cicloalquilo C3-5, grupos alcoxi C1-6, grupos fenoxi, grupos oxi heterocíclicos de 5 ó 6 miembros o grupos alquilo C1-6), un grupo alcoxi C1-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno o grupos alquilo C1-6), un grupo alqueniloxi C3-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno o grupos alquilo C1-6), un grupo alquiniloxi C3-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno o grupos alquilo C1-6), un grupo fenoxi (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos cicloalquilo C3-5, grupos alcoxi C1-6, grupos fenoxi, grupos oxi heterocíclicos de 5 ó 6 miembros o grupos alquilo C1-6), un grupo cicloalquil C3-6-alcoxi C1-6 opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno, un grupo fenil-alcoxi C1-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos cicloalquilo C3-5, grupos alcoxi C1-6, grupos fenoxi, grupos oxi heterocíclicos de 5 ó 6 miembros o grupos alquilo C1-6), un grupo heterocíclico de 5 ó 6 miembros-alcoxi C1-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos cicloalquilo C3-5, grupos alcoxi C1-6, grupos fenoxi, grupos oxi heterocíclicos de 5 ó 6 miembros o grupos alquilo C1-6), un grupo ariloxi C6-10-alquilo C1-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos cicloalquilo C3-5, grupos alcoxi C1-6, grupos fenoxi o grupos oxi heterocíclicos de 5 ó 6 miembros) o un grupo oxi heterociclico de 5 ó 6 miembros-alquilo C1-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos cicloalquilo C3-5 o grupos alcoxi C1-6)].

En la presente memoria descriptiva, los ejemplos de un átomo de halógeno pueden incluir un átomo de flúor, un átomo de cloro y un átomo de bromo. Los ejemplos de un grupo alquilo C1-6 pueden incluir un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo n-butilo, un grupo iso-butilo, un grupo n-pentilo, un grupo iso-pentilo, un grupo n-hexilo, un grupo 4-metilpentilo y un grupo 3-metilpentilo. Los ejemplos de un grupo alquenilo C2-6 pueden incluir un grupo vinilo, un grupo alilo, un grupo 2-butenilo, un grupo 3-butenilo, un grupo 2-pentenilo, un grupo 3-pentenilo, un grupo prenilo, un grupo 3-metil-3-butenilo, un grupo 2-hexenilo, un grupo 3-hexenilo, un grupo 4-hexenilo, un grupo 4-metil-4-pentenilo y un grupo 4-metil-3-pentenilo. Los ejemplos de un grupo alquinilo C2-6 pueden incluir un grupo etinilo, un grupo propargilo, un grupo 2-butinilo, un grupo 3-butinilo, un grupo 2-pentinilo, un grupo 3-pentinilo, un grupo 4-pentinilo, un grupo 2-hexinilo, un grupo 3-hexinilo, un grupo 4-hexinilo y un grupo 5-hexinilo. Los ejemplos de un grupo cicloalquilo C3-8 pueden incluir un grupo ciclopropilo, un grupo ciclobutilo, un grupo ciclopentilo, un grupo ciclohexilo, un grupo cicloheptilo y un grupo ciclooctilo. Los ejemplos de un grupo arilo C6-10 pueden incluir un grupo fenilo, un grupo indenilo y un grupo naftilo. Los ejemplos de un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros pueden incluir un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo piridilo, un grupo benzofuranilo, un grupo benzotienilo, un grupo cromenilo, un grupo isocromenilo, un grupo tiocromenilo y un grupo isotiocromenilo. Los ejemplos de un grupo cicloalquil C3-8-alquilo C1-6 pueden incluir un grupo ciclopropilmetilo, un grupo ciclopropiletilo, un grupo ciclopropilpropilo, un grupo ciclopropilbutilo, un grupo ciclopropilpentilo, un grupo ciclopropilhexilo, un grupo ciclobutilmetilo, un grupo ciclobutiletilo, un grupo ciclobutilpropilo, un grupo ciclobutilbutilo, un grupo ciclobutilpentilo, un grupo ciclopentiletilo, un grupo ciclopentilpropilo, un grupo ciclopentilbutilo, un grupo ciclohexiletilo y un grupo ciclohexilpropilo. Los ejemplos de un grupo cicloalquilideno C3-8-alquilo C1-6 pueden incluir un grupo ciclopropilidenometilo, un grupo ciclopropilidenoetilo, un grupo ciclopropilidenopropilo, un grupo ciclopropilidenobutilo, un grupo ciclopropilidenopentilo, un grupo ciclopropilidenohexilo, un grupo ciclobutilidenometilo, un grupo ciclobutilidenoetilo, un grupo ciclobutilidenopropilo, un grupo ciclobutilidenobutilo, un grupo ciclobutilidenopentilo, un grupo ciclopentilidenoetilo, un grupo ciclopentilidenopropilo, un grupo ciclopentilidenobutilo, un grupo ciclohexilidenoetilo y un grupo ciclohexilidenopropilo. Los ejemplos de un grupo aril C6-10-alquilo C1-6 pueden incluir un grupo bencilo, un grupo fenetilo, un grupo fenilpropilo, un grupo fenilbutilo, un grupo fenilpentilo, un grupo 2-metil-4-fenilbutilo, un grupo 2-metil-5-fenilpentilo, un grupo 3-metil-5-fenilpentilo y un grupo (2-naftil)etilo. Los ejemplos de un grupo heterociclico de 5 a 10 miembros-alquilo C1-6 pueden incluir un grupo furilmetilo, un grupo furiletilo, un grupo furilpropilo, un grupo furilbutilo, un grupo furilpentilo, un grupo furilhexilo, un grupo tieniletilo, un grupo tienilmetilo, un grupo tienilpropilo, un grupo tienilbutilo, un grupo tienilpentilo y un grupo tienilhexilo. Los ejemplos de un grupo alcoxi C1-6 pueden incluir un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo n-propiloxi, un grupo iso-propoxi, un grupo n-butoxi, un grupo iso-butoxi, un grupo sec-butoxi, un grupo n-pentiloxi, un grupo iso-pentiloxi, un grupo sec-pentiloxi, un grupo n-hexiloxi, un grupo iso-hexiloxi, un grupo sec-hexiloxi y un grupo 2,3-dimetilbutoxi. Los ejemplos de un grupo alqueniloxi C2-6 pueden incluir un grupo viniloxi, un grupo aliloxi, un grupo 1-metil-2-propeniloxi, un grupo 2-buteniloxi, un grupo 3-buteniloxi, un grupo 2-penteniloxi, un grupo 3-penteniloxi, un grupo preniloxi, un grupo 3-metil-3-buteniloxi, un grupo 2-hexeniloxi, un grupo 3-hexeniloxi, un grupo 4-hexeniloxi, un grupo 4-metil-4-penteniloxi y un grupo 4-metil-3-penteniloxi. Los ejemplos de un grupo alquiniloxi C2-6 pueden incluir un grupo propargiloxi, un grupo 2-butiniloxi, un grupo 3-butiniloxi, un grupo 2-pentiniloxi, un grupo 3-pentiniloxi, un grupo 4-pentiniloxi, un grupo 2-hexiniloxi, un grupo 3-hexiniloxi, un grupo 4-hexiniloxi y un grupo 5-hexiniloxi. Los ejemplos de un grupo cicloalcoxi C3-8 pueden incluir un grupo ciclopropiloxi, un grupo ciclobutiloxi, un grupo ciclopentiloxi, un grupo ciclohexiloxi, un grupo cicloheptiloxi y un grupo ciclooctiloxi. Los ejemplos de un grupo ariloxi C6-10 pueden incluir un grupo fenoxi y un grupo naftoxi. Los ejemplos de un grupo cicloalquil C3-8-alcoxi C1-6 pueden incluir un grupo ciclopropilmetoxi, un grupo ciclopropiletoxi, un grupo ciclopropilpropoxi, un grupo ciclopropilbutoxi, un grupo ciclopropilpentiloxi, un grupo ciclopropilhexiloxi, un grupo ciclobutilmetoxi, un grupo ciclobutiletoxi, un grupo ciclobutilpropoxi, un grupo ciclobutilbutoxi, un grupo ciclobutilpentiloxi, un grupo ciclopentiletoxi, un grupo ciclopentilpropoxi, un grupo ciclopentilbutoxi, un grupo ciclohexiletoxi y un grupo ciclohexilpropoxi. Los ejemplos de un grupo aril C6-10-alcoxi C1-6 pueden incluir un grupo benciloxi, un grupo fenetiloxi, un grupo fenilpropiloxi, un grupo fenilbutiloxi, un grupo fenilpentiloxi, un grupo 2-metil-4-fenilbutiloxi, un grupo 2-metil-5-fenilpentiloxi, un grupo 3-metil-5-fenilpentiloxi y un grupo (2-naftil)etiloxi. Los ejemplos de un grupo heterociclico de 5 a 10 miembros-alcoxi C1-6 pueden incluir un grupo furilmetoxi, un grupo furiletoxi, un grupo furilpropiloxi, un grupo furilbutiloxi, un grupo furilpentiloxi, un grupo furilhexiloxi, un grupo tienilmetoxi, un grupo tieniletoxi, un grupo tienilpropiloxi, un grupo tienilbutiloxi, un grupo tienilpentiloxi y un grupo tienilhexiloxi. Los ejemplos de un grupo alquiltio C1-6 pueden incluir un grupo metiltio, un grupo etiltio, un grupo n-propiltio, un grupo n-butiltio, un grupo iso-butiltio, un grupo n-peniltio, un grupo iso-pentiltio, un grupo n-hexiltio, un grupo 4-metilpentiltio y un grupo 3-metilpentiltio. Los ejemplos de un grupo alqueniltio C2-6 pueden incluir un grupo viniltio, un grupo aliltio, un grupo 1-metil-2-propeniltio, un grupo 2-buteniltio, un grupo 3-buteniltio, un grupo 2-penteniltio, un grupo 3-penteniltio, un grupo preniltio, un grupo 3-metil-3-buteniltio, un grupo 2-hexeniltio, un grupo 3-hexeniltio, un grupo 4-hexeniltio, un grupo 4-metil-4-penteniltio y un grupo 4-metil-3-penteniltio. Los ejemplos de un grupo alquiniltio C2-6 pueden incluir un grupo propargiltio, un grupo 2-butiniltio, un grupo 3-butiniltio, un grupo 2-pentiniltio, un grupo 3-pentiniltio, un grupo 4-pentiniltio, un grupo 2-hexiniltio, un grupo 3-hexiniltio, un grupo 4-hexiniltio y un grupo 5-hexiniltio. Los ejemplos de un grupo cicloalquiltio C3-8 pueden incluir un grupo ciclopropiltio, un grupo ciclobutiltio, un grupo ciclopentiltio, un grupo ciclohexiltio, un grupo cicloheptiltio y un grupo ciclooctiltio. Los ejemplos de un grupo ariltio C6-10 pueden incluir feniltio y naftiltio. Los ejemplos de un grupo cicloalquil C3-8-alquiltio C1-6 pueden incluir un grupo ciclopropilmetiltio, un grupo ciclopropiletiltio, un grupo ciclopropilpropiltio, un grupo ciclopropilbutiltio, un grupo ciclopropilpentiltio, un grupo ciclopropilhexiltio, un grupo ciclobutilmetiltio, un grupo ciclobutiletiltio, un grupo ciclobutilpropiltio, un grupo ciclobutilbutiltio, un grupo ciclobutilpentiltio, un grupo ciclopentiletiltio, un grupo ciclopentilpropiltio, un grupo ciclopentilbutiltio, un grupo ciclohexiletiltio y un grupo ciclohexilpropiltio. Los ejemplos de un grupo aril C6-10-alquiltio C1-6 pueden incluir un grupo benciltio, un grupo fenetiltio, un grupo fenilpropiltio, un grupo fenilbutiltio, un grupo fenilpentiltio, un grupo 2-metil-4-fenilbutiltio, un grupo 2-metil-5-fenilpentiltio y un grupo 3-metil-5-fenilpentiltio. Los ejemplos de un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquiltio C1-6 pueden incluir un grupo furilmetiltio, un grupo furiletiltio, un grupo furilpropiltio, un grupo furilbutiltio, un grupo furilpentiltio, un grupo furilhexiltio, un grupo tieniletiltio, un grupo tienilmetiltio, un grupo tienilpropiltio, un grupo tienilbutiltio, un grupo tienilpentiltio y un grupo tienilhexiltio. Los ejemplos de un grupo mono-alquilamino C1-6 pueden incluir un grupo metilamino, un grupo etilamino, un grupo n-propilamino, un grupo n-butilamino, un grupo iso-butilamino, un grupo n-pentilamino, un grupo iso-pentilamino, un grupo n-hexilamino, un grupo 4-metilpentilamino y un grupo 3-metilpentilamino. Los ejemplos de un grupo mono-alquenilamino C2-6 pueden incluir un grupo alilamino, un grupo 2-butenilamino, un grupo 3-butenilamino, un grupo 2-pentenilamino, un grupo 3-pentenilamino, un grupo prenilamino, un grupo 3-metil-3-butenilamino, un grupo 2-hexenilamino, un grupo 3-hexenilamino, un grupo 4-hexenilamino, un grupo 4-metil-4-pentenilamino y un grupo 4-metil-3-pentenilamino. Los ejemplos de un grupo mono-alquinilamino C2-6 pueden incluir un grupo propargilamino, un grupo 2-butinilamino, un grupo 3-butinilamino, un grupo 2-pentinilamino, un grupo 3-pentinilamino, un grupo 4-pentinilamino, un grupo 2-hexinilamino, un grupo 3-hexinilamino, un grupo 4-hexinilamino y un grupo 5-hexinilamino. Los ejemplos de un grupo mono-cicloalquilamino C3-8 pueden incluir un grupo ciclopropilamino, un grupo ciclobutilamino, un grupo ciclopentilamino, un grupo ciclohexilamino, un grupo cicloheptilamino y un grupo ciclooctilamino. Los ejemplos de un grupo mono-arilamino C6-10 pueden incluir un grupo alanilo y un grupo naftilamino. Los ejemplos de un grupo mono-cicloalquil C3-8-alquilamino C1-6 pueden incluir un grupo ciclopropilmetilamino, un grupo ciclopropiletilamino, un grupo ciclopropilpropilamino, un grupo ciclopropilbutilamino, un grupo ciclopropilpentilamino, un grupo ciclopropilhexilamino, un grupo ciclobutilmetilamino, un grupo ciclobutiletilamino, un grupo ciclobutilpropilamino, un grupo ciclobutilbutilamino, un grupo ciclobutilpentilamino, un grupo ciclopentiletilamino, un grupo ciclopentilpropilamino, un grupo ciclopentilbutilamino, un grupo ciclohexiletilamino y un grupo ciclohexilpropilamino. Los ejemplos de un grupo mono-aril C6-10-alquilamino C1-6 pueden incluir un grupo bencilamino, un grupo fenetilamino, un grupo fenilpropilamino, un grupo fenilbutilamino, un grupo fenilpentilamino, un grupo 2-metil-4-fenilbutilamino, un grupo 2-metil-5-fenilpentilamino, un grupo 3-metil-5-fenilpentilamino y un grupo (2-naftil)etilamino. Los ejemplos de un grupo mono-heterociclico de 5 a 10 miembros-alquilamino C1-6 pueden incluir un grupo furilmetilamino, un grupo furiletilamino, un grupo furilpropilamino, un grupo furilbutilamino, un grupo furilpentilamino, un grupo furilhexilamida, un grupo tieniletilamino, un grupo tienilmetilamino, un grupo tienilpropilamino, un grupo tienilbutilamino, un grupo tienilpentilamino y un grupo tienilhexilamino. Los ejemplos de un grupo di-alquilamino C1-6 pueden incluir un grupo dimetilamino, un grupo metiletilamino, un grupo dietilamino, un grupo metilpropilamino y un grupo metilbutilamino. Los ejemplos de un grupo N-alquenil C2-6-N-alquilamino C1-6 pueden incluir un grupo N-alil-N-metilamino, un grupo N-(2-butinil)-N-metilamino y un grupo N-(3-butenil)-N-metilamino. Los ejemplos de un grupo N-alquinil C2-6-N-alquilamino C1-6 pueden incluir un grupo N-metil-N-propargilamino, un grupo N-(2-butenil)-N-metilamino y un grupo N-(3-butinil)-N-metilamino. Los ejemplos de un grupo N-cicloalquil C3-8-N-alquilamino C1-6 pueden incluir un grupo N-ciclopropil-N-metilamino, un grupo N-ciclobutil-N-metilamino y un grupo N-ciclopentil-N-metilamino. Un ejemplo de un grupo N-aril C6-10-N-alquilamino C1-6 es un grupo N-metilanilino. Los ejemplos de un grupo N-cicloalquil C3-8-alquil C1-6-N-alquilamino C1-6 pueden incluir un grupo N-ciclopropilmetil-N-metilamino, un grupo N-ciclopropiletil-N-metilamino, un grupo N-ciclopropilpropil-N-metilamino, un grupo N-ciclobutilmetil-N-metilamino, un grupo N-ciclobutiletil-N-metilamino y un grupo N-ciclobutilpropil-N-metilamino. Los ejemplos de un grupo N-aril C6-10-alquil C1-6-N-alquilamino C1-6 pueden incluir un grupo N-bencil-N-metilamino, un grupo N-fenetil-N-metilamino, un grupo N-fenilpropil-N-metilamino, un grupo N-fenilbutil-N-metilamino y un grupo N-fenilpentil-N-metilamino. Los ejemplos de un grupo N-heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquil C1-6-N-alquilamino C1-6 o un grupo alquilcarbonilo C1-6 pueden incluir un grupo N-furilmetil-N-metilamino, un grupo N-furiletil-N-metilamino, un grupo N-furilpropil-N-metilamino, un grupo N-furilbutil-N-metilamino, un grupo N-furilpentil-N-metilamino, un grupo N-tieniI-N-metilamino, un grupo N-tieniletil-N-metilamino, un grupo N-tienilpropil-N-metilamino, un grupo N-tienilbutil-N-metilamino y un grupo N-tienilpentil-N-metilamino. Los ejemplos de un grupo alcoxicarbonilo C1-6 pueden incluir un grupo metoxicarbonilo, un grupo etoxicarbonilo, un grupo n-propiloxicarbonilo, un grupo iso-propoxicarbonilo, un grupo n-butoxicarbonilo, un grupo iso-butoxicarbonilo, un grupo sec-butoxicarbonilo, un grupo n-pentiloxicarbonilo, un grupo iso-pentiloxicarbonilo, un grupo sec-pentiloxicarbonilo, un grupo n-hexiloxicarbonilo, un grupo iso-hexiloxicarbonilo y un grupo sec-hexiloxicarbonilo. Los ejemplos de un grupo alquilsulfonilo C1-6 pueden incluir un grupo metanosulfonilo, un grupo etanosulfonilo, un grupo propanosulfonilo, un grupo butanosulfonilo, un grupo pentanosulfonilo y un grupo hexanosulfonilo. Los ejemplos de un grupo representado por la fórmula -C(=N-Ra')R^{a2} pueden incluir un grupo hidroxiiminometilo, un grupo hidroxiiminoetilo, un grupo metoxiiminometilo, un grupo etoxiiminometilo y un grupo metoxiiminoetilo. Los ejemplos de un grupo ariloxi C6-10-alquilo C1-6 pueden incluir un grupo benciloximetilo, un grupo benciloxietilo, un grupo benciloxipropilo, un grupo benciloxibutilo, un grupo benciloxipentilo y un grupo (2-naftil)oximetilo. Los ejemplos de un grupo oxi heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquilo C1-6 pueden incluir un grupo furiloximetilo, un grupo furiloxietilo, un grupo furiloxipropilo, un grupo furiloxibutilo, un grupo furiloxipentilo, un grupo tieniloximetilo, un grupo tieniloxietilo, un grupo tieniloxipropilo, un grupo tieniloxibutilo, un grupo tieniloxipentilo, un grupo piridiloximetilo, un grupo piridiloxietilo, un grupo benzofuraniloximetilo y un grupo benzotieniloximetilo. Los ejemplos de un grupo aril C6-10-alquenilo C2-6 pueden incluir un grupo estirilo y un grupo fenilpropenilo.

Los ejemplos más específicos de dicho grupo E pueden incluir un grupo fenilo, un grupo 2-furilo, un grupo 3-furilo, un grupo 2-tienilo, un grupo 3-tienilo, un grupo 5-fenilfuran-2-ilo, un grupo 5-fenoxifuran-2-ilo, un grupo 5-(4-fluorofenoxi)furan-2-ilo, un grupo 5-(3-fluorofenoxi)furan-2-ilo, un grupo 5-(4-metilfenoxi)furan-2-ilo, un grupo 5-(4-clorofenoxi)furan-2-ilo, un grupo 5-(3-clorofenoxi)furan-2-ilo, un grupo 5-(3-metilfenoxi)furan-2-ilo, un grupo 5-(4-metoxifenoxi)furan-2-ilo, un grupo 5-(3-metoxifenoxi)furan-2-ilo, un grupo 5-bencilfuran-2-ilo, un grupo 5-(4-fluorofenil)metilfuran-2-ilo, un grupo 5-(3-fluorofenil)metilfuran-2-ilo, un grupo 5-(4-metilfenil)metilfuran-2-ilo, un grupo 5-(4-clorofenil)metilfuran-2-ilo, un grupo 5-(3-clorofenil)metilfuran-2-ilo, un grupo 5-(3-metilfenil)metilfuran-2-ilo, un grupo 5-(4-metoxifenil)metilfuran-2-ilo, un grupo 5-(3-metoxifenil)metilfuran-2-ilo, un grupo 5-fenoxitiofen-2-ilo, un grupo 5-(4-fluorofenoxi)tiofen-2-ilo, un grupo 5-(3-fluorofenoxi)tiofen-2-ilo, un grupo 5-(2-fluorofenoxi)tiofen-2-ilo, un grupo 5-(4-metilfenoxi)tiofen-2-ilo, un grupo 5-(4-clorofenoxi)tiofen-2-ilo, un grupo 5-(3-clorofenoxi)tiofen-2-ilo, un grupo 5-(3-metilfenoxi)tiofen-2-ilo, un grupo 5-(4-metoxifenoxi)tiofen-2-ilo, un grupo 5-(3-metoxifenoxi)tiofen-2-ilo, un grupo 5-(3-cianofenoxi)tiofen-2-ilo, un grupo 5-benciloxitiofen-2-ilo, un grupo 5-benciltiofen-2-ilo, un grupo 5-(4-fluorofenil)metiltiofen-2-ilo, un grupo 5-(3-fluorofenil)metiltiofen-2-ilo, un grupo 5-(4-metilfenil)metiltiofen-2-ilo, un grupo 5-(4-clorofenil)metiltiofen-2-ilo, un grupo 5-(3-clorofenil)metiltiofen-2-ilo, un grupo 5-(3-metilfenil)metiltiofen-2-ilo, un grupo 5-(4-metoxifenil)metiltiofen-2-ilo, un grupo 5-(3-metoxifenil)metiltiofen-2-ilo, un grupo 5-(2-tienil)metiltiofen-2-ilo, un grupo 5-(2-piridil)metiltiofen-2-ilo, un grupo 5-(2-benzofuranil)metiltiofen-2-ilo, un grupo 5-fenoxitiofen-3-ilo, un grupo 5-(4-fluorofenoxi)tiofen-3-ilo, un grupo 5-(3-fluorofenoxi)tiofen-3-ilo, un grupo 5-(4-metilfenoxi)tiofen-3-ilo, un grupo 5-(4-clorofenoxi)tiofen-3-ilo, un grupo 5-(3-clorofenoxi)tiofen-3-ilo, un grupo 5-(3-metilfenoxi)tiofen-3-ilo, un grupo 5-(4-metoxifenoxi)tiofen-3-ilo, un grupo 5-(3-metoxifenoxi)tiofen-3-ilo, un grupo 3-isobutilfenilo, un grupo 3-(2-isobutenil)fenilo, un grupo 3-isopreniloxifenilo, un grupo 3-ciclopentilmetilidenofenilo, un grupo 3-bifenilo, un grupo 3-bencilfenilo, un grupo 3-fenilaminofenilo, un grupo 3-feniltiofenilo, un grupo 3-fenoxifenilo, un grupo 3-(3-fluorofenoxi)fenilo, un grupo 3-(4-fluorofenoxi)fenilo, un grupo 3-(3-cianofenoxi)fenilo, un grupo 3-(3-metoxifenoxi)fenilo, un grupo 3-(3-fluorofenoxi)fenilo, un grupo 3-bencilaminofenilo, un grupo 3-(N-bencil-N-metilamino)fenilo, un grupo 3-benciloxifenilo, un grupo 3-(3-metilbutoxi)fenilo, un grupo 3-ciclopropilmetoxifenilo, un grupo 4-bencilfenilo, un grupo 4-fenoxifenilo, un grupo 4-feniltiofenilo, un grupo 4-benciloxifenilo, un grupo 4-(3-fluorobenciloxi)fenilo, un grupo 4-(3-clorobenciloxi)fenilo, un grupo 4-(3-metilbenciloxi)fenilo, un grupo 4-(3-metoxibenciloxi)fenilo, un grupo 4-(2-piridilmetiloxi)fenilo, un grupo 4-(2-furilmetoxi)fenilo, un grupo 4-(3-furilmetoxi)fenilo, un grupo 4-(2-tienilmetoxi)fenilo, un grupo 4-(3-tienilmetoxi)fenilo, un grupo 4-{5-benzo[1.3]dioxolilmetoxi)fenilo, un grupo 4-(6-fluoropiridin-2-iloxi)metilfenilo, un grupo 4-fenoximetilfenilo, un grupo 4-fenetilfenilo, un grupo 4-bencilaminofenilo, un grupo 4-(N-bencil-N-metilamino)fenilo, un grupo 4-fenilaminometilfenilo, un grupo (Z)-4-estirilfenilo, un grupo 1-bencilpirrol-3-ilo, un grupo 1-fenetilpirrol-3-ilo y un grupo 1-(5-benzo[1.3]dioxolil)pirrol-3-ilo.

Un ejemplo preferido del compuesto de la presente invención es un compuesto en el que, en la fórmula (I), X representa un grupo representado por la fórmula [-C(=O)-NH-CH_{2}-], A representa a un grupo -quinolilo, un grupo [1.5]naftilidin-2-ilo o un grupo benzotiazol-6-ilo y un grupo E representa un grupo 2-furilo, un grupo 2-tienilo, un grupo 3-pirrolilo o un grupo fenilo (donde E puede tener opcionalmente uno o dos sustituyentes seleccionados entre el grupo de sustituyentes g-1 o el grupo de sustituyentes g-2).

Los ejemplos más específicos del compuesto de la presente invención se muestran en la Tabla-1.

3

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7

8

9

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11

El compuesto de la presente invención puede producirse por un método de producción descrito en el folleto de la Solicitud de Patente Internacional No. WO 2005/033079 (Documento de Patente 1), por los métodos de producción descritos en los ejemplos de producción que se mencionan a continuación, etc.

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En el caso de la composición agrícola de la presente invención, en general, el compuesto de la presente invención se mezcla con un vehículo líquido, un vehículo sólido, un vehículo gaseoso, un tensioactivo, etc. Después, se le añaden agentes auxiliares de formulación tales como un aglutinante o un espesante, según sea necesario, para que la mezcla pueda formularse en un polvo humectable, un polvo humectable granulado, un agente fluido, un granulado, un agente fluido seco, una emulsión, un agente líquido acuoso, un agente oleoso, un agente en forma de humo, un aerosol, una microcápsula, etc., y entonces pueden usarse las formulaciones producidas de esta manera. El compuesto de la presente invención está comprendido en tal formulación en una proporción en peso generalmente entre 0,1% y 99%, y preferiblemente entre 0,2% y 90%.

Los ejemplos del vehículo líquido usado en la formulación incluyen agua, alcoholes (por ejemplo, metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol, etilenglicol, etc.), cetonas (por ejemplo, acetona, metil etil cetona, etc.), éteres (por ejemplo, dioxano, tetrahidrofurano, éter monometílico de etilenglicol, éter monometílico de dietilenglicol, éter monometílico de propilenglicol éter, etc.), hidrocarburos alifáticos (por ejemplo, hexano, octano, ciclohexano, queroseno, fueloil, aceite para maquinaria, etc.), hidrocarburos aromáticos (por ejemplo, benceno, tolueno, xileno, disolvente nafta, metilnaftaleno, etc.), hidrocarburos halogenados (por ejemplo, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, etc.), amidas ácidas (por ejemplo, dimetilformamida, dimetilacetamida, N-metilpirrolidona, etc.), ésteres (por ejemplo, acetato de etilo, acetato de butilo, éster de glicerina de ácidos grasos, etc.) y nitrilos (por ejemplo, acetonitrilo, propionitrilo, etc.). Pueden mezclarse y usarse dos o más tipos de estos vehículos líquidos a una proporción apropiada.

Los ejemplos de un vehículo sólido usado en la formulación incluyen polvos vegetales (por ejemplo, polvo de semilla de soja, polvo de tabaco, harina de trigo, harina de madera, etc.), polvos minerales (por ejemplo, arcillas tales como caolín, bentonita, arcilla ácida o arcilla; talcos tales como polvo de talco o polvo de pirofilita; sílices tales como tierra de diatomeas o polvo de mica; etc.), alúmina, polvo de azufre, carbono activado, azúcares (por ejemplo, lactosa, glucosa, etc.), sales inorgánicas (por ejemplo, carbonato cálcico, bicarbonato sódico, etc.) y un cuerpo hueco de vidrio (producido sometiendo un material holohialino natural a un proceso de combustión y después encapsulando las burbujas de aire en el mismo). Pueden mezclarse y después usarse dos o más tipos de tales vehículos sólidos a una proporción apropiada. Tal vehículo líquido o vehículo sólido se usa en una proporción en general entre aproximadamente 1% y 99% en peso, y preferiblemente entre aproximadamente 10% y 99% en peso, basándose en el peso total de una formulación.

Como emulsionante, dispersante, distribuidor, penetrante, humectante o similar usado en la formulación, en general se usa un tensioactivo. Los ejemplos de tales tensioactivos incluyen: tensioactivos aniónicos tales como sales de éster de alquil sulfato, alquilaril sulfonatos, dialquil sulfosuccinatos, polioxietileno alquil aril éster fosfatos, lignosulfonatos o policondensados de naftalenosulfonato formaldehído; y tensioactivos no iónicos, tales como un alquil éter de polioxietileno, un alquil aril éter de polioxietileno, un copolímero de bloque de polioxietileno alquil polioxipropileno o un éster de ácidos grasos de sorbitán. Estos tensioactivos también pueden usarse en combinación de dos o más tipos. Tal tensioactivo se usa en una proporción en general entre 0,1% y 50% en peso, y preferiblemente entre aproximadamente 0,1% y 25% en peso, basándose en el peso total de la formulación.

Los ejemplos de un aglutinante o un espesante incluyen dextrina, sales sódicas de carboximetilcelulosa, un polímero de ácido policarboxílico, polivinilpirrolidona, alcohol polivinílico, lignosulfonato sódico, lignosulfonato cálcico, poliacrilato sódico, goma arábiga, alginato sódico, manitol, sorbitol, materia mineral de bentonita, ácido poliacrílico y un derivado del mismo, sales sódicas de carboximetilcelulosa, carbono blanco y derivados de azúcares naturales (por ejemplo, goma xantana, goma guar, etc.)

Además, la composición agrícola de la presente invención puede mezclarse con otros tipos de fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematicidas, herbicidas, reguladores del crecimiento de las plantas, fertilizantes o agentes para mejorar el sustrato, y estos agentes pueden usarse. Por otra parte, la composición agrícola de la presente invención puede usarse junto con los agentes mencionados anteriormente, sin mezclarse con ellos.

Los ejemplos de estos otros fungicidas incluyen: azotes tales como propiconazol, protioconazol, triadimenol, procloraz, penconazol, tebuconazol, flusilazol, diniconazol, bromuconazol, epoxiconazol, difenoconazol, ciproconazol, metconazol, triflumizol, tetraconazol, microbutanilo, fenbuconazol, hexaconazol, fluquinconazol, triticonazol, bitertanol, imazalilo, flutriafol, simeconazol o ipconazol; aminas cíclicas tales como fenpropimorf, tridemorf o fenpropidina; bencimidazoles tales como carbendazim, benomil, tiabendazol o tiofanato-metilo; procimidona; ciprodinil; pirimetanil; dietofencarb; tiuram; fluazinam, mancozeb; iprodiona; vinclozolin, clorotalonil; captan; mepanipirim; fenpiclonil; fludioxonil; diclofluanid; folpet; cresoxim-metilo; azoxiestrobina; trifloxiestrobina; fluoxaestrobina; picoxiestrobina; piracloestrobina; dimoxiestrobina; piribencarb; metominoestrobina; enestrobina; espiroxamina; quinoxifen; fenhexamid; famoxadona; fenamidona; zoxamida; etaboxam; amisulbrom; iprovalicarb; bentiavalicarb; ciazofamid; mandipropamid; boscalid; pentiopirad; metrafenona; fluopiram; bixafen; ciflufenamid; proquinazid; orisastrobina; furametpir; tifluzamida; mepronil; flutolanil; flusulfamida; fluopicolide; metalaxil M; kiralaxil; fosetil; cimoxanil; pencicuron; triclofos metilo; carpropamid; diclocimet; fenoxanil; tricictazol; piroquilon; probenazol; isotianil; tiadinil; tebufloquina; flubuquina; flutianil; diclomezina; kasugamicina; ferimzona; ftalida; validamicina; hidroxiisoxazol; iminoctadin-acetato; isoprotiolano; ácido oxolínico; oxitetraciclina; estreptomicina; cloruro de cobre básico; hidróxido cúprico; sulfato de cobre básico; cobre orgánico; y azufre.

Los ejemplos de otros insecticidas incluyen los siguientes compuestos:

(1) Compuestos de organofósforo

acefato, fosfuro de aluminio, butatiofos, cadusafos, cloretoxifos, clorfenvinfos, clorpirifos, clorpirifos-metilo, cianofos: CYAP, diazinon, diclorodiisopropil éter, diclofentión: ECP, diclorvos: DDVP, dimetoato, dimetilvinfos, disulfoton, SPN, etión, etoprofos, etrimfos, fentión: MPP, fenitrotión: MEP, fostiazato, formotión, fosfuro de hidrógeno, isofenfos, isoxatión, malatión, mesulfenfos, metidatión: DMTP, monocrotofos, naled: BRP, oxideprofos: ESP, paratión, fosalona, fosmet: PMP, pirimifos-metilo, piridafentión, quinalfos, fentoato: PAP, profenofos, propafos, protiofos, piraclorfos, salitión, sulprofos, tebupirimfos, temefos, tetraclorvinfos, terbufos, tiometon, triclorfon: DEP, vamidotión, forato, cadusafos y similares;

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(2) Compuestos de carbamato

alanicarb, bendiocarb, benfuracarb, BPMC, carbarilo, carbofurano, carbosulfan, cloetocarb, etiofencarb, fenobucarb, fenotiocarb, fenoxicarb, furatiocarb, isoprocarb: MIPC, metolcarb, metomilo, metiocarb, NAC, oxamil, pirimicarb, propoxur: PHC, XMC, tiodicarb, xililcarb, aldicarb y similares;

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(3) Compuestos piretroides sintéticos

acrinatrina, aletrina, benflutrina, beta-ciflutrina, bifentrina, cicloprotrina, ciflutrina, cihalotrina, cipermetrina, deltametrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flufenoprox, flumetrina, fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, permetrina, praletrina, piretrinas, resmetrina, sigma-cipermetrina, silafluofen, teflutrina, tralometrina, transflutrina, tetrametrina, fenotrina, cifenotrina, alfa-cipermetrina, zeta-cipermetrina, lambda-cihalotrina, furametrina, tau-fluvalinato, (EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-dimetil-3-prop-1-enilciclopropanocarboxilato de 2,3,
5,6-tetrafluoro-4-(metoximetil)bencilo, (EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-dimetil-3-prop-1-enilciclopropanocarboxilato de 2,3,5,6-tetrafluoro-4-metilbencilo, (1RS,3RS;1 RS,3SR)-2,2-dimetil-3-(2-metil-1-propenil)ciclopropanocarboxilato de 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(metoximetil)bencilo y similares;

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(4) Compuestos de nereistoxina

cartap, bensultap, tiociclam, monosultap, bisultap y similares;

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(5) Compuestos neonicotinoides

imidacloprid, nitenpiram, acetamiprid, tiametoxam, tiacloprid, dinotefurano, clotianidina y similares;

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(6) Compuestos de benzoilurea

clorfluazuron, bistrifluron, diafentiuron, diflubenzuron, fluazuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron, triazuron y similares;

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(7) Compuestos de fenilpirazol

acetoprol, etiprol, fipronil, vaniliprol, piriprol, pirafluprol y similares;

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(8) Insecticidas de toxina Bt

Esporas recién preparadas obtenidas a partir de Bacillus thuringiensis, toxinas cristalinas generadas a partir de ellas, y mezclas de las mismas;

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(9) Compuestos de hidrazina

cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida y similares;

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(10) Compuestos de organocloro

aldrina, dieldrina, dienoclor, endosulfano, metoxiclor y similares;

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(11) Insecticidas naturales

aceite para maquinaria, nicotina-sulfato;

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(12) Otros tipos de insecticidas

avermectina-B, bromopropilato, buprofezin, clorfenapir, ciromazina, D-D(1,3-Dicloropropeno), emamectina-benzoato, fenazaquin, flupirazofos, hidropreno, metopreno, indoxacarb, metoxadiazona, milbemicina-A, pimetrozina, piridalilo, piriproxifeno, espinosad, sulfluramid, tolfenpirad, triazamato, flubendiamida, lepimectina, ácido arsénico, benclotiaz, cianamida cálcica, polisulfuro cálcico, clordano, DDT, DSP, flufenerim, flonicamid, flurimfen, formetanato, metam-amonio, metam-sodio, bromuro de metilo, nidinotefurano, oleato potásico, protrifenbute, espiromesifen, azufre, metaflumizona, espirotetramat, pirifluquinazona, espinetoram, clorantraniliprol.

Los ejemplos de otros tipos de acaricidas (ingredientes activos acaricidas) incluyen acequinocil, amitraz, benzoximato, bifenaato, bromopropilato, quinometionato, clorobencilato, CPCBS (clorfenson), clofentezina, ciflumetofen, kelthane (dicofol), etoxazol, óxido de fenbutatina, fenotiocarb, fenpiroximato, fluacripirim, fluproxifen, hexitiazox, propargita: BPPS, polinactinas, piridaben, Pirimidifen, tebufenpirad, tetradifon, espirodiclofeno, espiromesifeno, espirotetramat, amidoflumet, cienopirafeno y similares.

Los ejemplos de estos otros tipos de nematicidas (ingredientes activos nematicidas) incluyen DCIP, fostiazato, hidrocloruro de levamisol, metilisotiocianato; tartrato de morantel e imiciafos.

La proporción en peso entre la composición agrícola de la presente invención y un fungicida mezclado con o usado con la composición agrícola mencionada anteriormente está generalmente entre 1:0,01 y 1:100, y preferiblemente entre 1:0,1 y 1:10, en términos de ingrediente activo.

La proporción en peso entre la composición agrícola de la presente invención y un insecticida mezclado con o usado junto con la composición agrícola mencionada anteriormente está generalmente entre 1:0,01 y 1:100, y preferiblemente entre 1:0,1 y 1:10, en términos de ingrediente activo.

La proporción en peso entre la composición agrícola de la presente invención y un acaricida mezclado con o usado junto con la composición agrícola mencionada anteriormente está generalmente entre 1:0,01 y 1:100, y preferiblemente entre 1:0,1 y 1:10, en términos de ingrediente activo.

La proporción en peso entre la composición agrícola de la presente invención y un nematicida mezclado con o usado junto con la composición agrícola mencionada anteriormente está generalmente entre 1:0,01 y 1:100, y preferiblemente entre 1:0,1 y 1:10, en términos de ingrediente activo.

La proporción en peso entre la composición agrícola de la presente invención y un herbicida mezclado con o usado junto con la composición agrícola mencionada anteriormente está generalmente entre 1:0,01 y 1:100, y preferiblemente entre 1:0,1 y 1:10, en términos de ingrediente activo.

La proporción en peso entre la composición agrícola de la presente invención y un regulador del crecimiento de las plantas mezclado con o usado junto con la composición agrícola mencionada anteriormente está generalmente entre 1:0,00001 y 1:100, y preferiblemente entre 1:0,0001 y 1:1, en términos de ingrediente activo.

La proporción en peso entre la composición agrícola de la presente invención y un fertilizante o agente para mejorar el sustrato mezclado con o usado junto con la composición agrícola mencionada anteriormente está generalmente entre 1:0,1 y 1:1000, y preferiblemente entre 1:1 y 1:200, en términos del ingrediente activo.

La composición agrícola de la presente invención puede usarse para controlar o prevenir enfermedades provocadas por microbios patógenos de las plantas con la excepción de Aspergillus en tierras agrícolas tales como campos, arrozales, pastos o huertos.

El tipo de método de aplicación de la composición agrícola de la presente invención no está limitado particularmente, siempre que la composición agrícola de la presente invención pueda aplicarse sustancialmente por el método. Los ejemplos de tal método de aplicación incluyen: aplicación de la composición agrícola de la presente invención a los cuerpos vegetales de plantas útiles, tal como aplicación en las hojas; aplicación de la composición agrícola de la presente invención a un campo en el que se plantan o se van a plantar plantas útiles, tal como un tratamiento del sustrato; y aplicación de la composición agrícola de la presente invención a las semillas, tal como esterilización de las semillas.

La cantidad eficaz de la composición agrícola de la presente invención aplicada a cultivos útiles difiere dependiendo de las condiciones climáticas, la forma de dosificación, el periodo de aplicación, el método de aplicación, el sitio de aplicación, la enfermedad diana, los cultivos diana, etc. En términos d el compuesto de la presente invención contenido en la composición agrícola de la presente invención, la cantidad eficaz está comprendida generalmente entre 1 y 500 g, y preferiblemente entre 2 y 200 g, por 10 acres (40468,564 m^{2}). Una emulsión, un polvo humectable, una suspensión, etc., se diluyen generalmente con agua para la aplicación. En tal caso, la concentración del compuesto de la presente invención después de la dilución está comprendida generalmente entre 0,0005% y 2% en peso, y preferiblemente entre 0,005% y 1% en peso. Por otro lado, un polvo, granulado, etc., se aplica directamente sin diluirse. Cuando la composición agrícola de la presente invención se aplica a las semillas, el compuesto de la presente invención contenido en la composición agrícola de la presente invención en una boca de riego se aplica dentro de un intervalo comprendido generalmente entre 0,001 y 100 g, y preferiblemente entre 0,01 y 50 g, por kg de semillas.

La composición agrícola de la presente invención puede controlar o prevenir enfermedades provocadas por microbios patógenos de las plantas en tierras de cultivo de los siguientes cultivos útiles.

Son ejemplos de tales cultivos útiles, los siguientes.

Cultivos: maíz, arroz, trigo, cebada, centeno, avena, sorgo, algodón, soja, cacahuete, alforfón, remolacha, colza, girasol, caña de azúcar, tabaco, etc.; hortalizas: hortalizas solanáceas (berenjena, tomate, pimiento, pimienta, patata, etc.), hortalizas cucurbitáceas (pepino, calabaza, calabacín, sandía, melón, etc.), hortalizas crucíferas (rábano japonés, nabo blanco, rábano picante, colinabo, col china, repollo, hojas de mostaza, brócoli, coliflor, etc.), hortalizas asteráceas (bardana, mirabeles, alcachofa, lechuga, etc.), hortalizas liliáceas (cebolleta, cebolla, ajo y espárrago), hortalizas amiláceas (zanahoria, perejil, apio, chirivía, etc.), hortalizas quenopodiáceas (espinaca, acelga suiza, etc.), hortalizas lamiáceas (perilla, menta, albahaca, etc.), fresa, batata, Dioscorea japonica, colocasia, etc., flores, plantas de follaje; frutos, pomáceas (manzana, pera, pera japonesa, membrillo chino, membrillo, etc.), frutos carnosos de hueso (melocotón, ciruela, nectarina, albaricoque japonés, cereza, albaricoque, ciruela pasa, etc.), frutos cítricos (mandarina, naranja, limón, lima, pomelo, etc.), frutos secos (castaña, nueces, avellanas, almendra, pistacho, anacardo, nueces de macadamia, etc.), bayas (arándano, arándano agrio, mora, frambuesa, etc.), uva, caqui, aceituna, ciruela japonesa, plátano, café, palmera datilera, coco, árboles que no son árboles frutales; té, morera, planta floral, árboles ribereños (fresno, abedul, cornejo, eucalipto, Ginkgo biloba, lila, arce, roble, álamo, árbol de judea, Liquidambar formosana, árboles ornamentales, olmo de agua, tuya japónica, abeto, cicuta, enebro, Pinus, Picea y tejo japonés), etc.

Los "cultivos útiles" mencionados anteriormente incluyen cultivos a los que se ha impartido resistencia a inhibidores de HPPD tales como isoxaflutol, inhibidores de ALS tales como imazetapir o tiofensulfuron-metilo, inhibidores de la EPSP sintetasa, inhibidores de la glutamina sintetasa y herbicidas tales como bromoxinil, por un método de reproducción clásico o por recombinación genética.

Los ejemplos de "cultivos útiles" a los que se ha impartido resistencia por un método de reproducción clásico incluyen canola Clearfield (marca comercial registrada) que es resistente a herbicidas de imidazolinona tales como imazetapir, y soja STS que es resistente a herbicidas inhibidores de ALS de sulfonilurea tales como tiofensulfuron-metilo. Además, los ejemplos de "cultivos útiles" a los que se ha impartido resistencia por recombinación genética incluyen variedades de maíz resistentes a glicofosato o glufosinato. Estas variedades de maíz ya se han comercializado con nombres comerciales tales como "RoundupReady" (marca comercial registrada) y "LibertyLink" (marca comercial registrada).

Los "cultivos útiles" mencionados anteriormente incluyen cultivos recombinantes genéticamente producidos usando dichas técnicas de recombinación genética, que pueden sintetizar toxinas selectivas como las conocidas en el género Bacillus.

Los ejemplos de toxinas expresadas en estos cultivos recombinantes genéticamente incluyen: proteínas insecticidas derivadas de Bacillus cereus o Bacillus popilliae; \delta-endotoxinas tales como CryIAb, CryIAc, CryIF, CryIFa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3BbI o Cry9, derivadas de Bacillus thuringiensis; proteínas insecticidas tales como VIP1, VIP2, VIP3, o VIP3A; proteínas insecticidas derivadas de nematodos; toxinas generadas por animales tales como toxina de escorpión, toxina de araña, toxina de abeja, o neurotoxinas específicas de insectos, toxinas de mohos; lectina vegetal; aglutinina; inhibidores de proteasa tales como un inhibidor de tripsina, un inhibidor de serina proteasa, patatina, cistatina, o un inhibidor de papaína; proteínas inactivadoras de ribosomas (RIP) tales como licina, RIP de maíz, abrina, luffina, saporina o briodina; enzimas metabolizadoras de esteroides tales como 3-hidroxiesteroide oxidasa, ecdiesteroide-UDP-glucosil transferasa, o colesterol oxidasa; un inhibidor de ecdisona; HMG-COA reductasa; inhibidores de canales jónicos tales como inhibidores de canales de sodio o inhibidores de canales de calcio; hormona juvenil esterasa; un receptor de hormona diurética; estilbeno sintasa; bibencil sintasa; quitinasa; y glucanasa.

Además, las toxinas expresadas en estos cultivos genéticamente recombinantes también incluyen: toxinas híbridas de proteínas \delta-endotoxinas tales como CryIAb, CryIAc, CryIF, CryIFa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3BbI o Cry9, y proteínas insecticidas tales como VIP1, VIP2, VIP3 o VIP3A; toxinas parcialmente delecionadas; y toxinas modificadas. Estas toxinas híbridas se producen a partir de una nueva combinación de los diferentes dominios de estas proteínas, usando una técnica de recombinación genética. Como toxina parcialmente delecionada, se conoce CryIAb que comprende una deleción de una parte de una secuencia de aminoácidos. Una toxina modificada se produce por sustitución de uno o múltiples aminoácidos de toxinas naturales.

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Se describen ejemplos de estas toxinas y plantas recombinantes capaces de sintetizar dichas toxinas en los documentos EP-A-O 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-O 427 529, EP-A-451 878, WO 03/052073, etc.

Las toxinas contenidas en estas plantas recombinantes pueden impartir resistencia a las plantas, particularmente a plagas de insectos que pertenecen a las clases Coleoptera, Diptera y Lepidoptera.

Además, ya se conocen plantas recombinantes genéticamente que comprenden uno o más genes resistentes a plagas insecticidas y que expresan una o múltiples toxinas, y algunas de estas plantas recombinantes genéticamente ya se han comercializado. Los ejemplos de estas plantas recombinantes genéticamente incluyen YieldGard (marca comercial registrada) (una variedad de maíz para expresar la toxina CryIAb), YieldGard Rootworm (marca comercial registrada) (una variedad de maíz para expresar la toxina Cry3BbI), YieldGard Plus (marca comercial registrada) (una variedad de maíz para expresar las toxinas CryIAb y Cry3BbI), Herculex I (marca comercial registrada) (una variedad de maíz para expresar fosfinotricina N-acetil transferasa (PAT) para impartir resistencia a la toxina CryIFa2 y glufosinato), NuCOTN33B (una variedad de algodón para expresar la toxina CryIAc), Bollgard I (marca comercial registrada) (una variedad de algodón para expresar la toxina CryIAc), Bollgard II (marca comercial registrada) (una variedad de algodón para expresar las toxinas CryIAc y Cry2Ab), VIPCOT (marca comercial registrada) (una variedad de algodón para expresar la toxina VIP), NewLeaf (marca comercial registrada) (una variedad de patata para expresar la toxina Cry3A), NatureGard (marca comercial registrada), Agrisure (marca comercial registrada) GT Advantage (rasgo de resistencia a glifosato GA21), Agrisure (marca comercial registrada) CB Advantage (rasgo de perforador del maíz BtlI (CB)), y Protecta (marca comercial registrada).

Los "cultivos útiles" mencionados anteriormente también incluyen cultivos producidos usando una técnica recombinante genética, que tiene la capacidad de generar sustancias contra patógenos que tienen acción selectiva.

Como estas sustancias contra patógenos se conoce una proteína PR y similares (PRP, documento EP-A-O 392 225). En los documentos EP-A-O 392 225, WO 95/33818, EP-A-O 353 191, etc., se describen estas sustancias contra patógenos y cultivos recombinantes genéticamente que las generan.

Los ejemplos de estas sustancias contra patógenos expresadas en cultivos genéticamente recombinantes incluyen: inhibidores de canales iónicos tales como un inhibidor de canales de sodio o un inhibidor de canales de calcio (se conocen toxinas KP1, KP4 y KP6, etc., que se producen por virus); estilbeno sintasa; bibencil sintasa; quitinasa; glucanasa; una proteína PR; y sustancias contra patógenos generadas por microorganismos tales como un antibiótico peptídico, un antibiótico que tiene un heteroanillo, un factor proteico asociado con resistencia a enfermedades vegetales (que se denomina gen de resistencia a enfermedades vegetales y se describe en el documento WO 03/000906).

Son ejemplos preferidos de microbios patógenos de plantas que pueden controlarse por la presente invención hongos filamentosos patógenos de plantas con la excepción de Aspergillus. Los ejemplos más específicos incluyen los siguientes microbios patógenos de plantas, pero los ejemplos no se limitan a éstos. A continuación se proporcionarán ejemplos de nombres de enfermedades vegetales y nombres de microbios patógenos de plantas: Son ejemplos preferidos de microbios patógenos de plantas que pueden controlarse por la presente invención hongos filamentosos patógenos de plantas con la excepción de Aspergillus. Los ejemplos más específicos incluyen los siguientes microbios patógenos, pero los ejemplos no se limitan a éstos. A continuación se proporcionarán ejemplos de nombres de enfermedades vegetales y nombres de microbios patógenos de las plantas: añublo (Magnaporthe grisea), mancha de la hoja por Helminthosporium (Cochliobolus miyabeanus), tizón de la vaina (Rhizoctonia solani), enfermedad bakanae (Gibberella fujikuroi) y mildiu velloso (Sclerophthora macrospora) del arroz; oídio de los cereales (Erysiphe graminis), añublo de la espiga por Fusarium (Fusarium graminearum, F. avenacerum, F. culmorum, Microdochium nivale), roya (Puccinia striiformis, P. graminis, P. recondita, P. hordei), podredumbre de las nieves (Typhula sp., Micronectriella nivalis), carbón desnudo del trigo (Ustilago tritici, U. nuda), caries del trigo (Tilletia caries), mancha ocular del trigo (Pseudocercosporella herpotrichoides), escaldadura (Rhynchosporium secalis), tizón foliar (Septoria tritici), septoriosis de la espiga (Leptosphaeria nodorum), mancha en red (Pyrenophora teres Drechsler), podredumbre radical (Gaeumannomyces graminis) y mancha castaña (Pyrenophora tritici-repentis) de la cebada, trigo, avena y centeno; melanosis (Diaporthe citri), sarna (Elsinoe fawcetti) y podredumbre por Penicillium (Penicillium digitatum, P. italicum) de los cítricos; añublo de las flores (Monilinia mali), cancro (Valsa ceratosperma), oídio (Podosphaera leucotricha), mancha de la hojas por Alternaria (Alternaria alternata, patotipo de manzana), sarna (Venturia inaequalis) y podredumbre amarga (Glomerella cingulata) de la manzana; sarna (Venturia nashicola, V. pirina), mancha negra (Alternaria alternata, patotipo de pera japonesa) y roya (Gymnosporangium haraeanum) de la pera; podredumbre morena (Monilinia fructicola), sarna (Cladosporium carpophilum) y podredumbre por Phomopsis (Phomopsis sp.) del melocotón; antracnosis (Elsinoe ampelina), podredumbre de frutos (Glomerella cingulata), mildiú velloso (Uncinula necator), roya (Phakopsora ampelopsidis), podredumbre negra (Guignardia bidwellii) y mildiú velloso (Plasmopara viticola) de la vid; antracnosis (Gloeosporium kaki) y mancha de la hoja (Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae) del caqui japonés; antracnosis (Colletotrichum lagenarium), mildiú velloso (Sphaerotheca fuliginea), roya del tallo gomoso (Mycosphaerella melonis), fusariosis (Fusarium oxysporum), mildiú velloso (Pseudoperonospora cubensis), podredumbre de la raíz (Phytophthora sp.) y mal (Pythium sp.) de las cucurbitáceas; tizón temprano (Alternaria solani), moho de la hoja (Cladosporium fulvum) y tizón tardío (Phytophthora infestans) del tomate; tizón (Phomopsis vexans) y oídio (Erysiphe cichoracearum) de la berenjena; mancha foliar por Alternaria (Alternaria japonica), mancha blanca de la hoja (Cercosporella brassicae), hernia (Plasmodiophora parasitica) y mildiú velloso (Peronospora parasitica) de los vegetales crucíferos; roya (Puccinia allii) de la cebolleta; mancha púrpura de la semilla (Cercospora kikuchii), roña por Sphaceloma (Elsinoe glicinas), tizón del tallo y de las vainas (Diaporthe phaseolorum var. sojae) y roya (Phakopsora pachyrhizi) de la soja; antracnosis (Colletotrichum lindemtianum) de la judía; mancha de la hoja (Cercospora personata), viruela temprana (Cercospora arachidicola) y tizón del sur (Sclerotium rolfsii) del cacahuete; oídio (Erysiphe pisi) del guisante; tizón temprano (Alternaria solani), tizón tardío (Phytophthora infestans) y marchitamiento por verticilosis (Verticillium albo-atrum, V. dahliae, V. nigrescens) de la patata; oídio (Sphaerotheca humuli) de la fresa; necrosis del floema (Exobasidium reticulatum), costra blanca (Elsinoe leucospila), tizón gris (Pestalotiopsis sp.) y antracnosis (Colletotrichum theae-sinensis) del té; mancha marrón (Alternaria longipes), oídio (Erysiphe cichoracearum), antracnosis (Colletotrichum tabacum), mildiú velloso (Peronospora tabacina) y pata prieta (Phytophthora nicotianae) del tabaco; viruela de la hoja (Cercospora beticola), tizón de la hoja (Thanatephorus cucumeris), podredumbre de la raíz (Thanatephorus cucumeris) y podredumbre de la raíz por Aphanomyces (Aphanomyces sochlioides) de la remolacha azucarera; mancha negra (Diplocarpon rosae) y oídio (Sphaerotheca pannosa) del rosal; mancha parda de la hoja (Septoria chrysanthemi-indici) y roya blanca (Puccinia horiana) del crisantemo; podredumbre micelial del cuello (Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa), podredumbre gris del cuello (Botrytis alii) y podredumbre esclerocial del cuello (Botrytis squamosa) de la cebolla; podredumbre gris (Botrytis cinerea) y podredumbre por Sclerotinia (Sclerotinia sclerotiorum) de diversos cultivos; mancha foliar por Alternaria (Alternarla brassicicola) del rábano japonés; mancha en rueda (Sclerotinia homeocarpa), manchas grandes y marrones (Rhizoctonia solani) de cespitosas; y enfermedad de Sigatoka (Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola) del plátano.

Ejemplos

A continuación, la presente invención se describirá más específicamente en los siguientes ejemplos, incluyendo ejemplos de producción, ejemplos de formulación, ejemplos de ensayo y similares. Sin embargo, estos ejemplos no pretenden limitar el alcance de la presente invención.

Ejemplo de producción 1

Se añadieron 0,34 g de hidrocloruro de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida (en lo sucesivo abreviada como WSC) a una mezcla de 0,26 g de ácido 6-quinolinacarboxílico, 0,16 g de bencilamina y 5 ml de piridina. La mezcla obtenida se agitó a temperatura ambiente durante 1,5 horas. Después, a la mezcla de reacción se le añadió agua, seguido de la extracción con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó sucesivamente con agua y cloruro sódico saturado y después se secó sobre sulfato sódico anhidro, seguido de concentración a presión reducida. El residuo se sometió a cromatografía en columna sobre gel de sílice, para obtener 0,26 g de N-bencil-6-quinolinacarboxamida (1).

N-Bencil-6-quinolinacarboxamida

1H RMN (CDCl3) \delta: 4,72 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,57 (1H, s a), 7,30-7,42 (5H, m), 7,47 (1H, dd, J = 8,3, 4,1 Hz), 8,07 (1H, dd, J = 8,8, 2,0 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,23 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,33 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz).

Los productos que se muestran en la Tabla 2 se produjeron de la misma manera que la descrita en el Ejemplo de producción 1.

TABLA 2 Datos de RMN

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A continuación se proporcionarán ejemplos de formulación. Debe indicarse que el término "parte" indica "parte en peso".

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Ejemplo de formulación 1

Se trituraron completamente y se mezclaron 50 partes del compuesto de la presente invención (1), 3 partes del lignosulfonato cálcico, 2 partes de lauril sulfato de magnesio y 45 partes de óxido de silicio hidratado sintético, para obtener polvos humectables. Se realizaron las mismas operaciones anteriores con la excepción de que el compuesto de la presente invención (1) se sustituyó por uno cualquiera de los compuestos de la presente invención (2) a (231), para obtener diversos tipos de polvos humectables.

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Ejemplo de formulación 2

Se mezclaron 20 partes del compuesto de la presente invención (1) y 1,5 partes de trioleato de sorbitán en 28,5 partes de una solución acuosa que contenía 2 partes de alcohol polivinílico, y la solución mezclada después se sometió a trituración fina de acuerdo con un método de trituración en húmedo. Posteriormente se añadieron 40 partes de una solución acuosa que contenía 0,5 partes de goma xantana y 0,1 partes de silicato de aluminio y magnesio al resultado, y a esto se le añadieron 10 partes de propilenglicol. La mezcla obtenida se combinó por agitación para obtener una formulación fluida. Se realizaron las mismas operaciones anteriores con la excepción de que el compuesto de la presente invención (1) se sustituyó por uno cualquiera de los compuestos de la presente invención (2) a (231), para obtener diversos tipos de formulaciones fluidas.

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Ejemplo de formulación 3

Se trituraron completamente y se mezclaron 2 partes del compuesto de la presente invención (1), 88 partes de arcilla de caolín y 10 partes de talco, para obtener un producto en polvo. Se realizaron las mismas operaciones anteriores con la excepción de que el compuesto de la presente invención (1) se sustituyó por uno cualquiera de los compuestos de la presente invención (2) a (231), para obtener diversos tipos de productos en polvo.

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Ejemplo de formulación 4

Se mezclaron completamente 5 partes del compuesto de la presente invención (1), 14 partes de polioxietilen estiril fenil éter, 6 partes de dodecil benceno sulfonato cálcico y 75 partes de xileno para obtener una emulsión. Se realizaron las mismas operaciones anteriores con la excepción de que el compuesto de la presente invención (1) se sustituyó por uno cualquiera de los compuestos de la presente invención (2) a (231), para obtener diversos tipos de emulsiones.

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Ejemplo de formulación 5

Se trituraron completamente y se mezclaron 2 partes del compuesto de la presente invención (1), 1 parte óxido de silicio hidratado sintético, 2 partes de lignosulfonato cálcico, 30 partes de bentonita y 65 partes de arcilla de caolín. Posteriormente se añadió agua a la mezcla y se mezcló completamente, seguido de granulación y secado, para obtener un granulado. Se realizaron las mismas operaciones anteriores con la excepción de que el compuesto de la presente invención (1) se sustituyó por uno cualquiera de los compuestos de la presente invención (2) a (231) para obtener diversos tipos de granulados.

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Ejemplo de formulación 6

Se mezclaron 10 partes del compuesto de la presente invención (1), 35 partes de carbono blanco que contenía 50 partes de sales de amonio de polioxietilen alquilo éter sulfato y 55 partes de agua, y la mezcla obtenida después se sometió a trituración fina de acuerdo con un método de trituración en húmedo, para obtener una formulación fluida. Se realizaron las mismas operaciones anteriores con la excepción de que el compuesto de la presente invención (1) se sustituyó por uno cualquiera de los compuestos de la presente invención (2) a (231), para obtener diversos tipos de formulaciones fluidas.

A continuación, se proporcionarán ejemplos de ensayo para demostrar que la presente invención es útil para combatir enfermedades de las plantas.

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Ejemplo de ensayo 1

Ensayo en relación con los efectos de prevención de la infección por el moho gris del pepino (Botrytis cinerea)

Una maceta de plástico se rellenó con sustrato arenoso y después se diseminaron semillas de pepino (variedad: Sagami-Hanjiro). Las plantas de pepino se dejaron crecer en un invernadero durante 12 días. Se prepararon las formulaciones fluidas mencionadas anteriormente que comprendían los compuestos 1, 2, 9, 12, 16, 18, 23, 24, 25, 26, 29, 30, 32, 36, 38, 39, 42, 43, 46, 47, 54, 60, 62, 64, 76, 77, 81, 90, 91, 95, 103, 105, 110, 116, 117, 118, 121, 123, 129, 132, 134, 135, 137, 145-, 147, 148, 152, 155, 159, 185, 163, 164, 166, 171, 202, 204, 207, 208, 211, 219 a concentraciones predeterminadas (500 ppm) por dilución con agua, y después se aplicaron en el follaje de tal forma que pudieran adherirse suficientemente a las hojas de las plantas de pepino mencionadas anteriormente. Después de finalizar la aplicación en el follaje, las plantas se secaron al aire. Posteriormente, se puso medio PDA que contenía esporas de Botrytis cinerea en la superficie de los cotiledones. Después de dicha inoculación, las plantas se dejaron a 12ºC con alta humedad durante 5 días, y después se examinaron las áreas infectadas de dichas plantas. Como resultado, se descubrió que las áreas infectadas de las plantas que se habían tratado con los compuestos 1, 2, 9, 12, 16, 18, 23, 24, 25, 26, 29, 30, 32, 36, 38, 39, 42, 43, 46, 47, 54, 60, 62, 64, 76, 77, 81, 90, 91, 95, 103, 105, 110, 116, 117, 118, 121, 123, 129, 132, 134, 135, 137, 145, 147, 148, 152, 155, 159, 185, 163, 164, 166, 171, 202, 204, 207, 208, 211, 219 eran 10% o menos de las áreas infectadas de las plantas sin tratar.

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Ejemplo de ensayo 2

Ensayo en relación con los efectos de prevención de la infección por la podredumbre por esclerotinia del pepino (Sclerotinia sclerotiorum)

Una maceta de plástico se rellenó con sustrato arenoso y después se diseminaron semillas de pepino (variedad: Sagami-Hanjiro). Las plantas de pepino se dejaron crecer en un invernadero durante 12 días. Se prepararon las formulaciones fluidas mencionadas anteriormente que comprendían los compuestos 1, 2, 3, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 29, 30, 33, 34, 35, 36, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 55, 57, 59, 60, 62, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 76, 77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 90, 91, 92, 93, 94, 95, 96, 97, 98, 99, 100, 102, 103, 104, 105, 106, 107, 108, 109, 110, 111, 112, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 121, 123, 124, 125, 126, 127, 128, 129, 130, 131, 132, 133, 134, 135, 136, 137, 138, 139, 140, 141, 143, 144, 145, 146, 147, 148, 149, 151, 152, 153, 155, 156, 157, 159, 160, 158, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 181, 183, 185, 188, 190, 199, 200, 201, 202, 204, 205, 206, 207, 208, 209, 210, 211, 212, 213, 214, 215, 216, 217, 218, 219, 220, 221, 222, 223, 224, 225, 226, 227, 228, 229, 230 y 231 a concentraciones predeterminadas (500 ppm) por dilución con agua y después se aplicaron en el follaje de tal forma que pudieran adherirse suficientemente a las hojas de las plantas de pepino mencionadas anteriormente. Después de finalizar la aplicación en el follaje, las plantas se secaron al aire. Posteriormente, se puso medio PDA que contenía hifas de Sclerotinia sclerotiorum en la superficie de las hojas de pepino. Después de dicha inoculación, las plantas se dejaron a 18ºC con alta humedad durante 4 días, y después se examinaron las áreas infectadas. Como resultado, se descubrió que las áreas infectadasde las plantas que se habían tratado con los compuestos 1, 2, 3, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 29, 30, 33, 34, 35, 36, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 50, 52, 53, 54, 55, 57, 59, 60, 62, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 90, 91, 93, 94, 95, 96, 97, 98, 99, 100, 102, 103, 104, 105, 106, 107, 108, 109, 110, 111, 112, 113, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 121, 123, 124, 125, 127, 128, 129, 130, 131, 132, 133, 134, 135, 136, 137, 138, 139, 140, 141, 143, 144, 145, 146, 147, 148, 149, 150, 151, 152, 153, 155, 156, 157, 159, 160, 158, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 181, 183, 185, 190, 199, 200, 201, 202, 204, 205, 206, 207, 208, 209, 210, 211, 212, 213, 214, 215, 216, 217, 218, 219, 220, 221, 222, 223, 224, 225, 226, 227, 228, 220, 230 y 231 eran 10% o menos de las áreas infectadas de las plantas no tratadas. Las áreas infectadas de las plantas que se habían tratado con los compuestos 49, 51, 92, 114, 126 y 188 eran 30% o menos de las áreas infectadas de plantas no tratadas.

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Ejemplo de ensayo 3

Ensayo en relación con los efectos de prevención de la infección por el tizón tardío del tomate (Phytophthora infestans)

Una maceta de plástico se rellenó con sustrato arenoso y después se diseminaron semillas de tomate (variedad: Patio). Las plantas de tomate se dejaron crecer en un invernadero durante 20 días. Las formulaciones fluidas mencionadas anteriormente que comprendían los compuestos 176 y 177 se prepararon a concentraciones predeterminadas (500 ppm) por dilución con agua y después se aplicaron en el follaje de tal forma que pudieran adherirse suficientemente a las hojas de las plántulas de tomate mencionadas anteriormente. Las plantas se sometieron a secado al aire hasta que se secó la solución diluida presente en las hojas. Posteriormente, se inoculó una suspensión acuosa que contenía esporas de Phytophthora infestans en las plántulas de tomate por pulverización. Después de completar la inoculación, las plantas primero se dejaron a 23ºC con alta humedad durante 1 día y después se dejaron crecer en un invernadero durante 4 días. Posteriormente se examinaron las áreas infectadas. Como resultado, se descubrió que las áreas infectadas de las plantas que se habían tratado con los compuestos 176 y 177 eran 10% o menos de las áreas infectadas de las plantas no tratadas.

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Ejemplo de ensayo 4

Ensayo en relación con los efectos de prevención de la infección por el tizón de las espigas de trigo por fusarium (Fusarium culmorum)

Una maceta de plástico se rellenó con sustrato arenoso y después se diseminaron semillas de trigo (variedad: Shirogane). Las plantas de trigo se dejaron crecer en un invernadero durante 10 días. La formulación fluida mencionada anteriormente que comprendía el compuesto (4) se preparó a una concentración predeterminada (500 ppm) por dilución con agua, y después se aplicó en el follaje de tal forma que pudiera adherirse suficientemente a las hojas de las plantas de trigo mencionadas anteriormente. Después de finalizar la aplicación en el follaje, las plantas se sometieron a secado al aire. Posteriormente, se inoculó una suspensión acuosa que contenía esporas de Fusarium culmorum en las plantas de trigo por pulverización. Después de finalizar la inoculación, las plantas primero se dejaron a 23ºC con alta humedad en un sitio oscuro durante 4 días y después se dejaron con iluminación durante 3 días. Posteriormente, se examinaron las áreas infectadas de dichas plantas. Como resultado, se descubrió que las áreas infectadas de las plantas que se habían tratado con el compuesto (4) eran 30% o menos de las áreas infectadas de las plantas no tratadas.

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Ejemplo de ensayo 5

Ensayo en relación con los efectos de prevención de la infección por el añublo del arroz (Magnaporthe grisea)

Una maceta de plástico se rellenó con sustrato base y después se semillas de arroz (variedad: Nihonbare). Las plantas de arroz se dejaron crecer en un invernadero durante 12 días. Las formulaciones fluidas mencionadas anteriormente que comprendían los compuestos 56, 122, y 161 se prepararon a concentraciones predeterminadas (500 ppm) por dilución con agua y después se aplicaron en el follaje de forma que pudieran adherirse suficientemente a las hojas de las plantas de arroz mencionadas anteriormente. Después de finalizar la aplicación en el follaje, las plantas se sometieron a secado al aire. Posteriormente, las macetas que contenían hojas infectadas con el añublo del arroz se dejaron en reposo alrededor de las plantas de arroz. Todas las plantas de arroz se dejaron con alta humedad únicamente durante la noche. Cinco días después de la inoculación, se examinaron las áreas infectadas de dichas plantas. Como resultado, se descubrió que las áreas infectadas de las plantas que se habían tratado con los compuestos 121 y 161 eran 10% o menos de las áreas infectadas de las plantas no tratadas y las áreas afectadas de las plantas que se habían tratado con el compuesto 56 eran 30% o menos de las áreas infectadas de las plantas no tratadas.

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Ejemplo de ensayo 6

Ensayo en relación con los efectos de prevención de la infección por la enfermedad esclerótica del pepino por medio de tratamiento del sustrato (irrigación) (Sclerotinia sclerotiorum)

Una maceta de plástico se rellenó con sustrato arenoso y después se diseminaron semillas de pepino (variedad Sagami-Hanjiro). Las plantas de pepino se dejaron crecer en un invernadero durante 12 días. Las formulaciones fluidas mencionadas anteriormente que comprendían los compuestos 1, 33, 42, 48, 52, 60, 62, 65, 70, 74, 83, 84, 94, 105, 117, 118, 145, 159, 163, 170, 175, 176, 177, 185 y 207 se diluyeron con agua, y se aplicó 1 mg de dicho compuesto en la maceta mencionada anteriormente por tratamiento por irrigación del sustrato. Después de finalizar el tratamiento, las plantas se dejaron crecer en un invernadero durante 1 semana. Posteriormente, se puso medio PDA que contenía hifas de Sclerotinia sclerotiorum en las hojas de las plantas de pepino. Después de dicha inoculación, las plantas se dejaron a 18ºC con alta humedad durante 4 días y después se examinaron las áreas infectadas de dichas plantas. Como resultado, se descubrió que las áreas infectadas de las plantas que se habían tratado con los compuestos 1, 33, 42, 48, 52, 60, 62, 65, 70, 74, 83, 84, 94, 105, 117, 118, 145, 159, 163, 170, 175, 176, 177, 185 y 207 eran 10% o menos de las áreas infectadas de las plantas no tratadas.

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Ejemplo de ensayo 7

Ensayo en relación con los efectos del tratamiento del mildiú velloso de la vid (Plasmopara vitícola)

Una maceta de plástico se rellenó con sustrato arenoso y después se diseminaron semillas de uva (variedad: Berry-A). Las vides se dejaron crecer en un invernadero durante 40 días. Se inoculó una suspensión acuosa de zoosporangios de Plasmopara vitícola en la maceta mencionada anteriormente por pulverización. Posteriormente, las vides se dejaron a 23ºC con alta humedad durante 1 día, y después se secaron al aire, para obtener plántulas infectadas con mildiú velloso de la vid. La formulación fluida mencionada anteriormente que comprendía el compuesto 189 se preparó a una concentración predeterminada (500 ppm) por dilución con agua y después se aplicó en el follaje de tal manera que pudiera adherirse suficientemente a las hojas de las plántulas de vid mencionadas anteriormente. Después de finalizar la aplicación en el follaje, las plantas se sometieron a secado al aire y después se dejaron a 23ºC en un invernadero durante 5 días. Posteriormente, las plantas se dejaron adicionalmente a 23ºC con alta humedad durante 1 día. Posteriormente, se examinaron las áreas infectadas de dichas plantas. Como resultado, se descubrió que las áreas infectadas de las plantas que se habían tratado con el compuesto 189 eran 10% o menos de las áreas infectadas de las plantas no tratadas.

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Ejemplo de ensayo 8

Ensayo en relación con los efectos de la prevención de la infección de marchitamiento del tomate por tratamiento del sustrato (irrigación)

Una maceta de plástico se rellena con sustrato contaminado con marchitamiento del tomate (Fusarium oxysporum), y después se diseminan semillas de tomate (variedad: Patio). Las formulaciones fluidas mencionadas anteriormente que comprendían los compuestos 1 a 231 se diluyen con agua, y se aplican 10 mg de dicho compuesto en la maceta mencionada anteriormente por medio de un tratamiento de irrigación del sustrato. Después, las plantas de tomate se dejan crecer en un invernadero durante 1 mes. Posteriormente, las plantas resultantes se comparan con plantas no tratadas. Como resultado, se descubre que no hay manchas en las plantas tratadas con los compuestos 1 a 231, y que las plantas trata-
das han crecido favorablemente a un nivel equivalente al de las plantas que han crecido en su sustrato no contaminado.

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Ejemplo de ensayo 9

Una maceta de plástico se rellena con sustrato contaminado con verticilosis de la patata (Verticillium albo-atrum, V. dahliae, V. nigrescens), y después se plantan patatas (variedad: Danshaku). Las formulaciones fluidas mencionadas anteriormente que comprenden los compuestos 1 a 231 se diluyen con agua y se aplican 10 mg de dicho compuesto a la maceta mencionada anteriormente por tratamiento de irrigación del sustrato. Después, las plantas de patata se dejan crecer en un invernadero durante 2 meses. Posteriormente, las plantas resultantes se comparan con plantas no tratadas. Como resultado, se descubre que no hay manchas en las plantas tratadas con los compuestos 1 a 231, y que las plantas tratadas han crecido favorablemente a un nivel equivalente al de las plantas que han crecido en sustrato no contaminado.

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Ejemplo de ensayo 10

Las formulaciones fluidas mencionadas anteriormente que comprenden los compuestos 1 a 231 se aplican a arroz descascarillado contaminado con la enfermedad bakanae del arroz (Gibberella fujikuroi) por un tratamiento de las semillas a una grado de 200 g de cada compuesto por 100 kg de semillas. Posteriormente, las plantas de arroz se dejan crecer en un invernadero durante un mes. Posteriormente, las plantas resultantes se comparan con plantas no tratadas. Como resultado, se descubre que las plantas tratadas con los compuestos 1 a 231 han crecido favorablemente a un nivel equivalente al de las plantas que se han cultivado a partir del arroz descascarillado no contaminado.

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Ejemplo de ensayo 11

Las formulaciones fluidas mencionadas anteriormente que comprenden los compuestos 1 a 231 se aplican a semillas de malta contaminadas con podredumbre de la malta (Gaeumannomyces graminis) por tratamiento de las semillas a un grado de 200 g de cada compuesto por 100 kg de semillas. Posteriormente, las plantas de malta se dejan crecer en un invernadero durante 1 mes. Posteriormente, las plantas resultantes se comparan con plantas no tratadas. Como resultado, se descubre que las plantas tratadas con los compuestos 1 a 231 han crecido favorablemente a un nivel equivalente al de las plantas que se han cultivado a partir de semillas no contaminadas.

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Aplicación industrial

De acuerdo con la presente invención, pueden controlarse o prevenirse enfermedades de las plantas producidas por microbios patógenos de las plantas con la excepción de Aspergillus.

Claims

1. Una composición agrícola para controlar enfermedades de las plantas provocadas por microbios patógenos de las plantas excepto para Aspergillus, que comprende un compuesto representado por la fórmula (I), una sal del mismo o un hidrato del mismo:

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en la que A representa un grupo 6-quinolilo, un grupo benzotiazol-6-ilo o un grupo [1.5]naftilidin-2-ilo; X representa un grupo representado por la fórmula -NH-C(=Y)-CH_{2}- o un grupo representado por la fórmula -C(=Y)-NH-CH_{2}-; Y representa un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o NR^{Y} (donde R^{Y} representa un grupo alcoxi C1-6 o un grupo ciano); y E representa un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo pirrolilo, un grupo tetrazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo pirazolilo o un grupo fenilo; donde A puede tener opcionalmente de uno a tres sustituyentes seleccionados entre el siguiente grupo de sustituyentes a-1 y el grupo de sustituyentes a-2, y E puede tener opcionalmente uno o dos sustituyentes seleccionados entre el siguiente grupo de sustituyentes a-1 y el grupo de sustituyentes a-2:

Grupo de sustituyentes a-1

un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo mercapto, un grupo ciano, un grupo carboxilo, un grupo alquilo C1-6, un grupo alquenilo C2-6, un grupo alquinilo C2-6, un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo arilo C6-10, un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros, un grupo cicloalquil C3-8-alquilo C1-6, un grupo cicloalquilideno C3-8-alquilo C1-6, un grupo aril C6-10-alquilo C1-6, un grupo aril C6-10 alquenilo C2-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6, un grupo alqueniloxi C2-6, un grupo alquiniloxi C2-6, un grupo cicloalcoxi C3-8, un grupo ariloxi C6-10, un grupo cicloalquil C3-8-alcoxi C1-6, un grupo aril C6-10-alcoxi C1-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros-alcoxi C1-6, un grupo alquiltio C1-6, un grupo alqueniltio C2-6, un grupo alquiniltio C2-6, un grupo cicloalquiltio C3-8, un grupo ariltio C6-10, un grupo cicloalquil C3-8-alquiltio C1-6, un grupo aril C6-10-alquiltio C1-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquiltio C1-6, un grupo mono-alquilamino C1-6, un grupo mono-alquenilamino C2-6, un grupo mono-alquinilamino C2-6, un grupo mono-cicloalquilamino C3-8, un grupo mono-arilamino C6-10, un grupo mono-cicloalquil C3-8-alquilamino C1-6, un grupo mono-aril C6-10-alquilamino C1-6, un grupo mono-heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquilamino C1-6, un grupo di-alquilamino C1-6, un grupo N-alquenil C2-6-N-alquilamino C1-6, un grupo N-alquinil C2-6-N-alquilamino C1-6, un grupo N-cicloalquil C3-8-N-alquilamino C1-6, un grupo N-aril C6-10-N-alquilamino C1-6, un grupo N-cicloalquil C3-8-alquil C1-6-N-alquilamino C1-6, un grupo N-aril C6-10-alquil C1-6-N-alquilamino C1-6, un grupo N-heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquil C1-6-N-alquilamino C1-6, un grupo alquilcarbonilo C1-6, un grupo alcoxicarbonilo C1-6, un grupo alquilsulfonilo C1-6, un grupo representado por la fórmula -C(=N-R^{a1})R^{a2} (en la que R^{a1} representa un grupo hidroxilo o un grupo alcoxi C1-6; y R^{a2} representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-6), un grupo ariloxi C6-10-alquilo C1-6 y un grupo oxi heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquilo C1-6; y

Grupo de sustituyentes a-2

un grupo alquilo C1-6, un grupo alquenilo C2-6, un grupo alquinilo C2-6, un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo arilo C6-10, un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros, un grupo cicloalquil C3-8-alquilo C1-6, un grupo aril C6-10-alquilo C1-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6, un grupo alqueniloxi C2-6, un grupo alquiniloxi C2-6, un grupo cicloalcoxi C3-8, un grupo ariloxi C6-10, un grupo cicloalquil C3-8-alcoxi C1-6, un grupo aril C6-10-alcoxi C1-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros-alcoxi C1-6, un grupo alquiltio C1-6, un grupo alqueniltio C2-6, un grupo alquiniltio C2-6, un grupo cicloalquiltio C3-8, un grupo ariltio C6-10, un grupo cicloalquil C3-8-alquiltio C1-6, un grupo aril C6-10-alquiltio C1-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquiltio C1-6, un grupo mono-alquilamino C1-6, un grupo mono-alquenilamino C2-6, un grupo mono-alquinilamino C2-6, un grupo mono-cicloalquilamino C3-8, un grupo mono-arilamino C6-10, un grupo mono-cicloalquil C3-8-alquilamino C1-6, un grupo mono-aril C6-10-alquilamino C1-6, un grupo mono-heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquilamino C1-6, un grupo di-alquilamino C1-6, un grupo N-alquenil C2-6-N-alquilamino C1-6, un grupo N-alquinil C2-6-N-alquilamino C1-6, un grupo N-cicloalquil C3-8-N-alquilamino C1-6, un grupo N-aril C6-10-N-alquilamino C1-6, un grupo N-cicloalquil C3-8-alquil C1-6-N-alquilamino C1-6, un grupo N-aril C6-10-alquil C1-6-N-alquilamino C1-6, un grupo N-heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquil C1-6-N-alquilamino C1-6, un grupo ariloxi C6-10-alquilo C1-6 y un grupo oxi heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquilo C1-6; donde cada grupo descrito en el grupo de sustituyentes a-2 tiene de uno a tres sustituyentes seleccionados entre el siguiente grupo de sustituyentes b:

Grupo de sustituyentes b

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2. La composición agrícola de acuerdo con la reivindicación 1, en la que, en la fórmula (I), A representa un grupo 6-quinolilo, un grupo [1.5]naftilidin-2-ilo o un grupo benzotiazol-6-ilo (donde A puede tener opcionalmente de uno a tres sustituyentes seleccionados entre el siguiente grupo de sustituyentes c-1 y el grupo de sustituyentes c-2):

Grupo de sustituyentes c-1

un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo alquenilo C2-6, un grupo alquinilo C2-6, un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo arilo C6-10, un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros, un grupo cicloalquil C3-8-alquilo C1-6, un grupo aril C6-10-alquilo C1-6, un grupo aril C6-10-alquenilo C2-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6, un grupo alqueniloxi C2-6, un grupo alquiniloxi C2-6, un grupo cicloalquil C3-8-alcoxi C1-6, un grupo aril C6-10-alcoxi C1-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros-alcoxi C1-6, un grupo mono-alquilamino C2-6, un grupo mono-alquenilamino C3-8, un grupo mono-alquinilamino C6-10, un grupo mono-cicloalquilamino C3-8, un grupo mono-arilamino C1-6, un grupo mono-cicloalquil C6-10-alquilamino C1-6, un grupo mono-aril C1-6-alquilamino C1-6, un grupo mono-heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquilamino C1-6, un grupo alquilcarbonilo C2-6 y un grupo representado por la fórmula -C(=N-OH)R^{a2} (en la que R^{a2} tiene los mismos significados que se han definido anteriormente); y

Grupo de sustituyentes c-2

Grupo de sustituyentes d

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3. La composición agrícola de acuerdo con la reivindicación 1, en la que, en la fórmula (I), A representa un grupo 6-quinolilo.

4. La composición agrícola de acuerdo con la reivindicación 1, en la que, en la fórmula (I), A representa un grupo [1.5]naftilidin-2-ilo.

5. La composición agrícola de acuerdo con la reivindicación 1, en la que, en la fórmula (I), A representa un grupo benzotiazol-6-ilo.

6. La composición agrícola de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en la que, en la fórmula (I), X representa un grupo representado por la fórmula [-C(=O)-NH-CH_{2}-].

7. La composición agrícola de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en la que, en la fórmula (I), E representa un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo pirrolilo o un grupo fenilo (donde E puede tener opcionalmente uno o dos sustituyentes seleccionados entre el grupo de sustituyentes a-1 y el grupo de sustituyentes a-2).

8. La composición agrícola de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en la que, en la fórmula (I), E representa un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo pirrolilo o un grupo fenilo (donde E puede tener opcionalmente uno o dos sustituyentes seleccionados entre el siguiente grupo de sustituyentes e-1 y el grupo de sustituyentes e-2):

Grupo de sustituyentes e-1

Grupo de sustituyentes e-2

Grupo de sustituyentes f

9. La composición agrícola de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en la que, en la fórmula (I), E representa un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo pirrolilo o un grupo fenilo (donde E puede tener opcionalmente un sustituyente seleccionado entre el siguiente grupo de sustituyentes g-1 y el grupo de sustituyentes g-2):

Grupo de sustituyentes g-1

un grupo cicloalquil C3-8-alquilo C1-6, un grupo fenil-alquilo C1-6, un grupo furil-alquilo C1-6, un grupo tienil-alquilo C1-6, un grupo benzofuril-alquilo C1-6, un grupo benzotienil-alquilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6, un grupo fenoxi, un grupo cicloalquil C3-8-alcoxi C1-6, un grupo fenil-alcoxi C1-6, un grupo furil-alcoxi C1-6, un grupo tienil-alcoxi C1-6, un grupo piridil-alcoxi C1-6, un grupo fenoxi-alquilo C1-6 y un grupo piridiloxi-alquilo C1-6; y

Grupo de sustituyentes g-2

un grupo cicloalquil C3-8-alquilo C1-6, un grupo fenil-alquilo C1-6, un grupo furil-alquilo C1-6, un grupo tienil-alquilo C1-6, un grupo benzofuril-alquilo C1-6, un grupo benzotienil-alquilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6, un grupo fenoxi, un grupo cicloalquil C3-8-alcoxi C1-6, un grupo fenil-alcoxi C1-6, un grupo furil-alcoxi C1-6, un grupo tienil-alcoxi C1-6, un grupo piridil-alcoxi C1-6, un grupo fenoxi-alquilo C1-6 y un grupo piridiloxi-alquilo C1-6;

donde cada grupo descrito en el grupo de sustituyentes g-2 tiene de uno a tres sustituyentes seleccionados entre el siguiente grupo de sustituyentes h:

Grupo de sustituyentes h

un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano y un grupo alquilo C1-6.

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10. La composición agrícola de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en la que, en la fórmula (I), E representa un grupo 2-furilo, un grupo 2-tienilo, un grupo 3-pirrolilo o un grupo fenilo (donde E puede tener opcionalmente un sustituyente seleccionado entre el grupo de sustituyentes g-1 y el grupo de sustituyentes g-2).

11. La composición agrícola de acuerdo con la reivindicación 1, en la que, en la fórmula (I), X representa un grupo representado por la fórmula [-C(=O)-NH-CH_{2}-], en la que A representa un grupo 6-quinolilo, un grupo [1.5]naftilidin-2-ilo o un grupo benzotiazol-6-ilo, y E representa un grupo 2-furilo, un grupo 2-tienilo, un grupo 3-pirrolilo o un grupo fenilo (donde E puede tener opcionalmente un sustituyente seleccionado entre el grupo de sustituyentes g-1 o el grupo de sustituyentes g-2).

12. La composición agrícola de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, en la que los microbios patógenos de las plantas son hongos filamentosos patógenos de las plantas con la excepción de Aspergillus.

13. Un método para controlar o prevenir enfermedades de las plantas provocadas por microbios patógenos de las plantas con la excepción de Aspergillus, que comprende aplicar una cantidad eficaz de la composición agrícola de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11 a cultivos útiles.

14. El método de acuerdo con la reivindicación 13, en el que la composición se aplica por aplicación a las hojas, tratamiento del suelo o desinfección de semillas.

15. Uso del compuesto representado por la fórmula (I), una sal del mismo o un hidrato del mismo, de acuerdo con la reivindicación 1, en la preparación de una composición agrícola.