[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

ES2386876T3 - Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y mesosulfurona - Google Patents

Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y mesosulfurona Download PDF

Info

Publication number
ES2386876T3
ES2386876T3 ES10183226T ES10183226T ES2386876T3 ES 2386876 T3 ES2386876 T3 ES 2386876T3 ES 10183226 T ES10183226 T ES 10183226T ES 10183226 T ES10183226 T ES 10183226T ES 2386876 T3 ES2386876 T3 ES 2386876T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
active ingredients
mesosulfurone
formula
plants
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES10183226T
Other languages
English (en)
Inventor
Dieter Feucht
Peter Dahmen
Mark Drewes
Rolf Pontzen
Ernst Gesing
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Application granted granted Critical
Publication of ES2386876T3 publication Critical patent/ES2386876T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60—VEHICLES IN GENERAL
    • B60K—ARRANGEMENT OR MOUNTING OF PROPULSION UNITS OR OF TRANSMISSIONS IN VEHICLES; ARRANGEMENT OR MOUNTING OF PLURAL DIVERSE PRIME-MOVERS IN VEHICLES; AUXILIARY DRIVES FOR VEHICLES; INSTRUMENTATION OR DASHBOARDS FOR VEHICLES; ARRANGEMENTS IN CONNECTION WITH COOLING, AIR INTAKE, GAS EXHAUST OR FUEL SUPPLY OF PROPULSION UNITS IN VEHICLES
    • B60K17/00—Arrangement or mounting of transmissions in vehicles
    • B60K17/04—Arrangement or mounting of transmissions in vehicles characterised by arrangement, location or kind of gearing
    • B60K17/16—Arrangement or mounting of transmissions in vehicles characterised by arrangement, location or kind of gearing of differential gearing

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Transportation (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Agente que contiene una combinación de principios activos compuesta por:a) el compuesto de la fórmula (I)-así como sales del compuesto de la fórmula (I) -yb) como otro compuesto herbicidaéster metílico de ácido 2-[[[[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)-amino]-carbonil]-amino]-sulfonil]-4-[[(metilsulfonil)-amino]metil]-benzoico (mesosulfurona)y en el que, por 1 parte en peso del principio activo de la fórmula (I) hay de 0,002 a 500 partes en peso del principioactivo mencionado en (b) mesosulfurona.

Description

Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y mesosulfurona
La invención se refiere a nuevos herbicidas, combinaciones sinérgicas de principios activos, que contienen, por un lado, tien–3–il–sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas conocidas y, por otro lado, un compuesto conocido de eficacia herbicida, y eventualmente de forma adicional un compuesto que mejora la tolerancia de plantas de cultivo y que se pueden usar con buen éxito para combatir malezas en distintos cultivos de plantas útiles o también para combatir malezas monocotiledóneas y dicotiledóneas en el área semiselectiva y no selectiva.
Las tien–3–il–sulfonilamino(tio)carbonil–triazolin(ti)onas sustituidas se conocen como herbicidas eficaces (comp. el documento WO–A–01105788). Sin embargo, la acción de estos compuestos no es totalmente satisfactoria en todas las condiciones.
Sorprendentemente, ahora se halló que una serie de principios activos de la serie de las tien–3–il– sulfonilamino(tio)carbonil–triazolin(ti)onas sustituidas muestran al aplicarse conjuntamente con determinados compuestos de eficacia herbicida efectos sinérgicos respecto de la acción contra malezas y se pueden usar de manera particularmente ventajosa como preparados de combinación de amplio efecto para combatir de manera selectiva malezas monocotiledóneas y dicotiledóneas en cultivos de platas útiles como, por ejemplo, en algodón, cebada, patatas, maíz, colza, arroz, centeno, soja, girasol, trigo, caña de azúcar y remolacha, pero también para combatir malezas monocotiledóneas y dicotiledóneas en las áreas semiselectiva y no selectiva.
Son objeto de la invención agentes herbicidas caracterizados por un contenido eficaz de una combinación de principios activos compuesta por
(a) una tien–3–il–sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)ona sustituida de la fórmula general (I)
en la que Q1 representa O (oxígeno), Q2 representa O (oxígeno), R1 representa metilo, R2 representa metilo, R3 representa metoxi, R4 representa metilo, así como sales de los compuestos de la fórmula (I) (“principio activo del grupo 1”) y
(b)
un compuesto de un segundo grupo de herbicidas, que contiene los principios activos citados a continuación:
éster metílico de ácido 2-[[[[(4,6-dimetoxi-2-pirimidin-il)-amino]-carbonil]-amino]-sulfonil]-4-[[(metilsulfonil)amino]metil]-benzoico (mesosulfurona) y eventualmente de modo opcional
(c)
un compuesto que mejora la tolerancia de las plantas de cultivo del siguiente grupo de compuestos: 4–dicloroacetil–1–oxa–4–aza–espiro[4.5]–decano (AD–67), 1–dicloroacetil–hexahidro–3,3,8a–trimetilpirrolo[1,2–a]–
pirimidin–6(2H)–ona (BAS–145138), 4–dicloroacetil–3,4–dihidro–3–metil–2H–1,4–benzoxazina (benoxacor), (1–metil– hexiléster) del ácido 5–cloro–quinoxalin–8–oxi–acético (cloquintocet–mexilo), a–(cianometoximino)fenilacetonitrilo (ciometrinilo), ácido 2,4–dicloro–fenoxi–acético (2,4–D), 2,2–dicloro–N–(2–oxo–2–(2–propenilamino)–etil)–N–(2–propenil)– acetamida (DKA–24), 2,2–dicloro–N,N–di–2–propenil–acetamida (dicloromida), N–(4–metil–fenil)–N’–(1–metil–1–fenil–etil)– urea (daimurona, dimrona), 4,6–dicloro–2–fenil–pirimidina (fenclorim), éster etílico del ácido 1–(2,4–dicloro–fenil)–5– triclorometil–1H–1,2,4–triazol–3–carboxílico (fencloroazol–etilo), éster fenilmetílico del ácido 2–cloro–4–trifluorometil– tiazol–5–carboxílico (flurazol), 4–cloro–N–(1,3–dioxolan–2–il–metoxi)–a–trifluoro–acetofenonoxim (fluxofenim), 3– dicloroacetil–5–(2–furanil)–2,2–dimetiloxazolidina (furilazol, MON–13900), 4,5–dihidro–5,5–difenil–3–isoxazolcarboxilato de etilo (isoxadifen–etilo), ácido (4–cloro–2–metil–fenoxi)–acético (MCPA), ácido (+–)2–(4–cloro–2–metil–fenoxi)– propanoico (mecoprop), dietil–1–(2,4–diclorofenil)–4,5–dihidro–5–metil–1H–pirazol–3,5–dicarboxilato (mefenpir–dietilo), 2– diclorometil–2–metil–1,3–dioxolano (MG–191), anhídrido del ácido 1,8–naftálico, a–(1,3–dioxolan–2–il–metoximino)– fenilacetonitrilo (oxabetrinilo), 2,2–dicloro–N–(1,3–dioxolan–2–il–metil)–N–(2–propenil)–acetamida (PPG–1292), 3– dicloroacetil–2,2,5–trimetil–oxazolidina (R–29148), N–ciclopropil–4–[[(2–metoxi–5–metil–benzoil)amino]–sulfonil]– benzamida, N–[[(4–metoxiacetilamino)–fenil]–sulfonil]–2–metoxi–benzamida y N–[[(4–metilaminocarbonilamino)–fenil]– sulfonil]–2–metoxi–benzamida (el último conocido por el documento WO–A–99166795)
(“principios activos del grupo 3”).
Como componentes de principios activos del grupo 1 preferidos también se han de destacar en especial las sales de sodio, de potasio, de magnesio, de calcio, de amonio, de alquil C1–C4–amonio, de di–(alquil C1–C4)–amonio, de tri– (alquil C1–C4)–amonio, de tetra–(alquil C1–C4)–amonio, de tri–(alquil C1–C4)–sulfonio, de cicloalquil C5– o C6–amonio y de di–(alquil C1–C2)–bencil–amonio de compuestos de la fórmula (I), en la que Q1, Q2, R1, R2, R3 y R4 tienen los significados antes indicados.
Ejemplos de los componentes de principios activos según la invención de la fórmula (I) se enumeran en la siguiente tabla 1. También se han de destacar muy en especial las sales de sodio del compuesto de la tabla 1, en particular las sales de sodio del compuesto I–2 como componentes de principios activos según la invención.
Tabla 1: Ejemplos de los compuestos de la fórmula (I)
Ej. N.º
Q1 Q2 R1 R2 R3 R4 Punto de fusión (ºC)
I–2
O O CH3 CH3 OCH3 CH3 201
De forma particular los agentes de acuerdo con la invención contienen un principio activo del grupo 1, uno o dos principios activos del grupo 2 y dado el caso un principio activo del grupo 3.
Ejemplos de combinaciones según la invención de un principio activo del grupo 1 y un principio activo del grupo 2 se enumeran a continuación en la tabla 2. La denominación de los principios activos de la fórmula (I) (principios activos del grupo 1) se extrajeron en cada caso de la tabla 1.
Tabla 2: Ejemplos de combinaciones compuestas por un principio activo del grupo 1 y un principio activo del grupo 2 (eventualmente, además con protectores selectivos)
Principio activo del grupo 1
Principio activo del grupo 2
(I–2)
Mesosulfurona
Sorprendentemente, ahora se halló que las combinaciones de principios activos previamente definidas de las tien–3– il–sulfonilamino(tio)carbonil–triazolin(ti)onas sustituidas de la fórmula (I) y/o sus sales y el principio activo previamente enumerado del grupo 2 con muy buena tolerancia por parte de las plantas útiles muestran una eficacia herbicida particularmente alta y se pueden usar en distintos cultivos, sobre todo en algodón, cebada, patatas, maíz, colza, arroz, centeno, soja, girasol, trigo, caña de azúcar y remolacha, en especial en cebada, maíz, arroz y trigo, para
combatir de manera selectiva malezas monocotiledóneas y dicotiledóneas y también para combatir malezas monocotiledóneas y dicotiledóneas en el área semiselectiva y no selectiva.
Sorprendentemente, la eficacia herbicida de las combinaciones de principios activos según la invención de los grupos 1 y 2 arriba enumerados es considerablemente mayor que la suma de los efectos de los distintos principios activos.
Así, hay un efecto sinérgico no previsible y no solo una complementación de la acción. Las nuevas combinaciones de principios activos son bien toleradas por muchos cultivos, pudiendo combatir también las nuevas combinaciones de principios activos malezas de difícil combate. Las nuevas combinaciones de principios activos representan así un valioso enriquecimiento de los herbicidas.
El efecto sinérgico de las combinaciones de principios activos según la invención está particularmente muy marcado en proporciones determinadas de concentración. Sin embargo, las proporciones en peso de los principios activos en las combinaciones de principios activos pueden variar en intervalos relativamente grandes. En general, en 1 parte en peso de principio activo de la fórmula (I) recaen 0,001 a 1000 partes en peso, con preferencia 0,002 a 500 partes en peso y con preferencia particular, 0,01 a 100 partes en peso de principio activo del grupo 2.
Como componentes de mezcla de los principios activos del grupo 3, se destacan en particular:
(1–metil–hexiléster) del ácido 5–cloro–quinoxalin–8–oxi–acético (cloquintocet–mexilo), 4,5–dihidro–5,5–difenil–3– isoxazolcarboxilato de etilo (isoxadifen–etilo) y (2,4–dicloro–fenil)–4,5–dihidro–5–metil–1H–pirazol–3,5–dicarboxilato de dietilo (mefenpir–dietilo) particularmente apropiado para mejorar la tolerancia en cebada y trigo, así como en cierto sentido, también en maíz y arroz, así como 4–dicloroacetil–1–oxa–4–aza–espiro[4,5]–decano (AD–67), 1–dicloroacetil– hexahidro–3,3,8a–trimetilpirrolo[1,2–a]–pirimidin–6(2H)–ona (BAS–145138), 4–dicloroacetil–3,4–dihidro–3–metil–2H–1,4– benzoxazina (benoxacor), 2,2–dicloro–N,N–di–2–propenil–acetamida (dicloromida), 3–dicloroacetil–5–(2–furanil)–2,2– dimetil–oxazolidina (furilazol, MON–13300) y 3–dicloroacetil–2,2,5–trimetil–oxazolidina (R–29148), particularmente apropiada para mejorar la tolerancia en maíz.
Se ha de considerar sorprendente que de un sinnúmero de protectores o antídotos conocidos que son capaces de antagonizar la acción dañina de un herbicida sobre las plantas de cultivo, justamente los compuestos del grupo 3 antes indicados con anterioridad son apropiados para anular prácticamente por completo el efecto dañino de principios activos de la fórmula (I) y sus sales, dado el caso también en combinación con el principio activo del grupo 2 indicado, sobre las plantas de cultivo, sin perjudicar así la eficacia herbicida respecto de las malezas.
Además, se halló sorprendentemente que también la sustancia de acción herbicida ácido 2,4–diclorofenoxi–acético (2,4–D) y sus derivados pueden adoptar la función de los protectores selectivos descriptos con anterioridad.
Una forma de realización preferida es, por ello también, una mezcla que contiene un compuesto de la fórmula (I) y/o sus sales, por un lado, y 2,4–D y/o sus derivados, por otro lado, dado el caso en combinación con el principio activo del grupo 2 enumerado con anterioridad. Los derivados típicos de 2,4–D son, por ejemplo, sus ésteres.
También se halló, sorprendentemente, que además las sustancias de eficacia herbicida ácido (4–cloro–2– metilfenoxi)acético (MCPA) y ácido (+–)–2–(4–cloro–2–metilfenoxi)propanoico (mecoprop) pueden adoptar una función de protectores selectivos. Los compuestos mencionados se describen en las siguientes solicitudes de patente: JP 63 072 605 y GB 00 820 180.
Los compuestos 1–(2,4–diclorofenil)–4,5–dihidro–5–metil–1H–pirazol–3,5–dicarboxilato de dietilo (mefenpir–dietilo), (1– metil–hexil)–[(5–cloro–8–quinolinil)oxi]acetato (cloquintocet–mexilo) y 1–(2,4–diclorofenil)–5–(triclorometil)–1H–1,2,4– triazol–3–carboxilato de etilo (fenclorazol–etilo) se describen en las siguientes solicitudes de patente: DE–A–39 39 503, EP– A–191 736 o bien DE–A–35 25 205. 2,4–D es un herbicida conocido.
El ventajoso efecto de la tolerancia por las plantas de cultivo de las combinaciones de principios activos según la invención está particularmente marcado en determinadas proporciones de concentración. Sin embargo, las proporciones en peso de los principios activos en las combinaciones de principios activos pueden variar en intervalos relativamente grandes. En general, corresponden a 1 parte en peso de principio activo de la fórmula (I) o sus mezclas con principios activos del grupo 2 0,001 a 1000 partes en peso, con preferencia 0,01 a 100 partes en peso y, con preferencia particular, 0,1 a 10 partes en peso de uno de los compuestos mencionados en (c) que mejoran la tolerancia de plantas de cultivo (antídotos / protectores selectivos).
Según la invención, se pueden tratar todas las plantas y partes de plantas. Por plantas se entiende, a este respecto, todas las plantas y las poblaciones de plantas como plantas silvestres deseadas y no deseadas o plantas de cultivo (incluso plantas de cultivo naturales). Las plantas de cultivo pueden ser plantas que se pueden obtener por medio de métodos de cultivo y optimización o por métodos biotecnológicos o de ingeniería genética o combinaciones de estos métodos, incluyendo las plantas transgénicas y las especies de plantas que se pueden proteger o no por derechos de protección de especies. Por partes de plantas se entiende todas las partes y órganos de las plantas aéreos y subterráneos, tales como brote, hoja, flor y raíz, enumerando a modo de ejemplo hojas, agujas, tallos, troncos, flores, cuerpos fructiferos, frutos y simientes, así como raíces, bulbos y rizomas. A las partes de las plantas, pertenece
también el material cosechado, así como material reproductivo vegetativo y generativo, por ejemplo, plantones, bulbos, rizomas, acodos y simientes.
El tratamiento según la invención de las plantas y partes de las plantas con los principios activos se realiza directamente o por acción sobre sus alrededores, hábitat o almacén según los métodos de tratamiento usuales, por ejemplo, por inmersión, rociado, evaporación, nebulización, dispersión, esparcido y, en el caso del material de reproducción, en especial en las simientes, también por recubrimiento de una o varias capas.
Entre las plantas obtenidas por métodos biotecnológicos y de ingeniería genética o por combinación de estos métodos, se destacan aquellas plantas que toleran los llamados inhibidores de ALS, 4–HPPD, EPSP y/o PPO como, por ejemplo, plantas de acurona.
Los principios activos según la invención se pueden usar, por ejemplo, en las siguientes plantas.
Malezas dicotiledóneas de los géneros: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Cultivos dicotiledóneos de los géneros: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Malezas monocotiledóneas de los géneros: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Pennisetum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Cultivos monocotiledóneos de los géneros: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
Sin embargo, el uso de las combinaciones de principios activos según la invención no está limitado de modo alguno a estos generos, sino que se extiende de igual modo a otras plantas.
Las combinaciones de principios activos para usar según la invención se pueden usar en procedimientos de cultivo convencionales (cultivos en fila con ancho de fila apropiado) en plantaciones (por ejemplo, vino, fruta, cítricos), así como en plantas industriales y estaciones fijas ferroviarias, en caminos y plazas, pero también para el tratamiento de rastrojos y en el procedimiento de labranza mínima. También son apropiadas como quemadores (exterminio de malezas, por ejemplo, en patatas) o como desfoliantes (por ejemplo, en algodón). También son apropiadas para usar sobre superficies de baldíos. Otras áreas de aplicación son viveros, bosques, praderas y floricultura.
Las combinaciones de principios activos se pueden convertir en las formulaciones usuales tales como soluciones, emulsiones, polvos para pulverización, suspensiones, polvos, agentes de espolvoreo, pastas, polvos solubles, granulados, concentrados de suspensión–emulsión, sustancias naturales y sintéticas impregnadas de principio activo, así como encapsulaciones finas en sustancias poliméricas.
Estas formulaciones se preparan de manera conocida, por ejemplo, por mezcla de los principios activos con diluyentes, es decir, disolventes líquidos y/o vehículos sólidos, eventualmente usando agentes tensioactivos, es decir, emulsionantes y/o dispersantes y/o agentes generadores de espuma.
En caso de usar agua como diluyente, se pueden usar, por ejemplo, también disolventes orgánicos como disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos se tienen esencialmente en cuenta: compuestos aromáticos tales como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, compuestos aromáticos clorados e hidrocarburos alifáticos clorados tales como clorobenceno, cloroetileno o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos tales como ciclohexano o parafinas, por ejemplo, fracciones de petróleo, aceites minerales y vegetales, alcoholes tales como butanol o glicol, así como sus éteres y ésteres, cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, disolventes fuertemente polares como dimetilsulfóxido, así como agua.
Como vehículos sólidos, se tienen en cuenta:
por ejemplo, sales de amonio y polvos minerales naturales tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, atapulgita, montmorilonita o tierra de diatomeas y polvos minerales sintéticos tales como ácido silícico muy disperso, óxido de aluminio y silicatos, como vehículos sólidos para granulados se tienen en cuenta: por ejemplo, rocas naturales rotas y fraccionadas tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como granulados sintéticos de polvos inorgánicos y orgánicos, así como granulados de material orgánico como papel, aserrín, cáscaras de coco, mazorcas de maíz y tallos de tabaco; como agentes emulsionantes y/o generadores de espuma se tienen en cuenta: por ejemplo, emulsionantes no ionógenos e inorgánicos, como ésteres de ácido graso de
polioxietileno, éter de alcohol graso de polioxietileno, por ejemplo, éter de alquilaril–poliglicoléeter, sulfonatos de alquilo, sulfatos de alquilo, sulfonatos de arilo, así como hidrolizados de albúmina; como dispersantes, se tienen en cuenta lejías de lignina–sulfito y metilcelulosa.
Se pueden usar en las formulaciones adhesivos como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos, pulverulentos, granulados o en forma de látex, como goma arábiga, poli(alcohol vinílico), poli(acetato de vinilo), así como fosfolípidos naturales como cefalina y lecitina, y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales.
Se pueden usar colorantes tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul ferrociano y colorantes orgánicos como colorantes de alizarina, azoicos y de metaloftalocianinas y oligonutrientes tales como sales de hierro, de manganeso, de boro, de cobre, de cobalto, de molibdeno y de cinc.
Las formulaciones contienen en general entre el 0,1 y el 95 % en peso de principios activos, preferentemente entre el 0,5 y el 90 %.
Las combinaciones de principios activos según la invención se aplican en general en forma de formulaciones listas para usar. Los principios activos contenidos en las combinaciones de principios activos se pueden mezclar sin embargo también en formulaciones individuales al aplicarlas, es decir, en forma de mezclas en tanque para su aplicación.
Las nuevas combinaciones de principios activos se pueden usar como tales o en sus formulaciones también en mezcla con otros herbicidas conocidos, donde nuevamente son posibles formulaciones listas para usar o mezclas en tanque. También es posible una mezcla con otros principios activos conocidos como fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematicidas, sustancias de protección contra pájaros, sustancias reguladoras del crecimiento, nutrientes de plantas y agentes mejoradores de la estructura del suelo. Para determinados fines de aplicación, en especial en el procedimiento después del brote, también puede ser ventajoso aplicar en las formulaciones como otros aditivos aceites minerales o vegetales tolerables por plantas (por ejemplo, el preparado comercial “Rako Binol”) o sales de amonio como, por ejemplo, sulfato de amonio o rodanuro de amonio.
Las nuevas combinaciones de principios activos se pueden aplicar como tales, en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación preparadas a partir de ellas por ulterior dilución, tales como soluciones listas para usar, suspensiones, emulsiones, polvos, pastas y granulados. La aplicación se realiza de manera usual, por ejemplo, por vertido, pulverización, rociado, espolvoreo o dispersión.
Las combinaciones de principios activos según la invención se pueden aplicar antes y después del brote de las plantas, es decir, en el procedimiento antes del brote y después del brote. También se pueden incorporar en el suelo antes de la siembra.
La buena eficacia herbicida de las nuevas combinaciones de principios activos proviene de los siguientes ejemplos. Mientras que los principios activos individuales presentan debilidades en la acción herbicidas, las combinaciones muestran una muy buena acción contra malezas que va más allá de una simple suma de acciones.
Siempre hay un efecto sinérgico en herbicidas cuando la acción herbicida de la combinación de principios activos es mayor que la de cada uno de los principios activos aplicados.
La acción esperable para una combinación dada de dos herbicidas se puede calcular de la siguiente manera (comp. COLBY, S. R.: "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, páginas 20
– 22, 1967):
Si
X = % de daño por herbicida A (principio activo de la fórmula I) con p kg/ha de cantidad de aplicación
e
Y = % de daño por herbicida B (principio activo de la fórmula II) con q kg/ha de cantidad de aplicación
y
E = el daño esperado de los herbicidas A y B con p y q kg/ha de cantidad de aplicación,
entonces
E = X + Y – (X *Y/100).
Si el daño real es mayor de lo calculado, entonces la combinación es sobreaditiva en su acción, es decir, muestra un efecto sinérgico.
La acción esperable para una combinación dada de tres herbicidas también se puede extraer de la literatura antes
indicada.
Ejemplos de aplicación
Ejemplo A
Ensayo después del brote / invernadero
5 Se cultivan plantas de ensayo en condiciones controladas (temperatura y luz). Una vez que las plantas alcanzaron una altura de crecimiento de 5 a 15 cm, la sustancia de ensayo o la combinación de las sustancias de ensayo se rocían de modo que se apliquen las cantidades deseadas en cada caso de principios activos por unidad de superficie. La concentración de caldo de pulverización se elige de forma que se apliquen en 500 litros de agua/ha las cantidades deseadas de principios activos.
10 Después de la aplicación por pulverización, se colocaron los recipientes con plantas en invernadero en condiciones constantes de luz y temperatura.
A las tres semanas, se evalúa el grado de daño de las plantas en % de daño en comparación con el desarrollo del control no tratado.
Significan:
15 0 % = sin efecto (como control no tratado)
100 % = exterminio total
Los principios activos, cantidades de aplicación, plantas de ensayo y resultados se desprenden de las siguientes tablas.
a.i. representa allí “active ingrediente” (principio activo). 20 Tabla A–1–60
Cantidad de aplicación g ai/ha
Cyperus esculentus observado Cyperus esculentus calculado*
I–2
4 2 20 0
Mesosulfurona
15 8 70 70
I–2 + mesosulfurona
4 + 15 2 + 15 4 + 8 2 + 8 90 90 90 90 76 70 76 70
* Valores calculados según Colby.
Tabla A–1–61
Cantidad de aplicación g ai/ha
Bromus secalinus observado Bromus secalinus calculado*
I–2
2 70
Mesosulfurona
8 0
I–2 + mesosulfurona
2 + 8 90 70
* Valores calculados según Colby.

Claims (4)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Agente que contiene una combinación de principios activos compuesta por: a) el compuesto de la fórmula (I)
    5 –así como sales del compuesto de la fórmula (I) – y b) como otro compuesto herbicida éster metílico de ácido 2-[[[[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)-amino]-carbonil]-amino]-sulfonil]-4-[[(metilsulfonil)
    amino]metil]-benzoico (mesosulfurona) 10 y en el que, por 1 parte en peso del principio activo de la fórmula (I) hay de 0,002 a 500 partes en peso del principio activo mencionado en (b) mesosulfurona.
  2. 2.
    Agente de acuerdo con la reivindicación 1, en el que por 1 parte en peso del principio activo de la fórmula (I) hay de 0,01 a 100 partes en peso del principio activo mesosulfurona.
  3. 3.
    Uso de un agente de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2 para combatir plantas no deseadas.
    15 4. Procedimiento para combatir plantas no deseadas, caracterizado porque se dejan actuar agentes de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2 sobre las plantas no deseadas y/o su hábitat.
  4. 5. Procedimiento para la preparación de un agente herbicida, caracterizado porque se mezcla un agente de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2 con agentes tensioactivos y/o diluyentes.
ES10183226T 2001-09-21 2002-09-10 Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y mesosulfurona Expired - Lifetime ES2386876T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10146591 2001-09-21
DE10146591A DE10146591A1 (de) 2001-09-21 2001-09-21 Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2386876T3 true ES2386876T3 (es) 2012-09-04

Family

ID=7699813

Family Applications (15)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES10183243T Expired - Lifetime ES2391819T3 (es) 2001-09-21 2002-09-10 Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y terbutilazina
ES10183226T Expired - Lifetime ES2386876T3 (es) 2001-09-21 2002-09-10 Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y mesosulfurona
ES10183165T Expired - Lifetime ES2390018T3 (es) 2001-09-21 2002-09-10 Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y amidosulfurón
ES10183186T Expired - Lifetime ES2402884T3 (es) 2001-09-21 2002-09-10 Herbicida que contiene tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y cloroacetamida
ES10183174T Expired - Lifetime ES2391815T3 (es) 2001-09-21 2002-09-10 Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y dicamba
ES10183193T Expired - Lifetime ES2391817T3 (es) 2001-09-21 2002-09-10 Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y fenoxaprop-(P)-etilo
ES10183180T Expired - Lifetime ES2391816T3 (es) 2001-09-21 2002-09-10 Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y diflufenican
ES02772283T Expired - Lifetime ES2366210T3 (es) 2001-09-21 2002-09-10 Herbicidas que contienen un tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas.
ES10183218T Expired - Lifetime ES2391818T3 (es) 2001-09-21 2002-09-10 Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y glifosato isopropilamino
ES10183228T Expired - Lifetime ES2391884T3 (es) 2001-09-21 2002-09-10 Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y mesotrione
ES10183224T Expired - Lifetime ES2393059T3 (es) 2001-09-21 2002-09-10 Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas e iodosulfuron metil sodio
ES10183200T Expired - Lifetime ES2390041T3 (es) 2001-09-21 2002-09-10 Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y flufenacet
ES10183170T Expired - Lifetime ES2391814T3 (es) 2001-09-21 2002-09-10 Herbicida que contiene tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y bromoxinil
ES10183214T Expired - Lifetime ES2386875T3 (es) 2001-09-21 2002-09-10 Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y glufosinato amónico
ES10183208T Expired - Lifetime ES2396936T3 (es) 2001-09-21 2002-09-10 Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y foramsulfuron

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES10183243T Expired - Lifetime ES2391819T3 (es) 2001-09-21 2002-09-10 Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y terbutilazina

Family Applications After (13)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES10183165T Expired - Lifetime ES2390018T3 (es) 2001-09-21 2002-09-10 Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y amidosulfurón
ES10183186T Expired - Lifetime ES2402884T3 (es) 2001-09-21 2002-09-10 Herbicida que contiene tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y cloroacetamida
ES10183174T Expired - Lifetime ES2391815T3 (es) 2001-09-21 2002-09-10 Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y dicamba
ES10183193T Expired - Lifetime ES2391817T3 (es) 2001-09-21 2002-09-10 Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y fenoxaprop-(P)-etilo
ES10183180T Expired - Lifetime ES2391816T3 (es) 2001-09-21 2002-09-10 Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y diflufenican
ES02772283T Expired - Lifetime ES2366210T3 (es) 2001-09-21 2002-09-10 Herbicidas que contienen un tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas.
ES10183218T Expired - Lifetime ES2391818T3 (es) 2001-09-21 2002-09-10 Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y glifosato isopropilamino
ES10183228T Expired - Lifetime ES2391884T3 (es) 2001-09-21 2002-09-10 Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y mesotrione
ES10183224T Expired - Lifetime ES2393059T3 (es) 2001-09-21 2002-09-10 Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas e iodosulfuron metil sodio
ES10183200T Expired - Lifetime ES2390041T3 (es) 2001-09-21 2002-09-10 Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y flufenacet
ES10183170T Expired - Lifetime ES2391814T3 (es) 2001-09-21 2002-09-10 Herbicida que contiene tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y bromoxinil
ES10183214T Expired - Lifetime ES2386875T3 (es) 2001-09-21 2002-09-10 Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y glufosinato amónico
ES10183208T Expired - Lifetime ES2396936T3 (es) 2001-09-21 2002-09-10 Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y foramsulfuron

Country Status (29)

Country Link
US (4) US7781374B2 (es)
EP (19) EP2272364B1 (es)
JP (2) JP4610894B2 (es)
KR (1) KR100955270B1 (es)
CN (2) CN1589101B (es)
AR (2) AR037324A1 (es)
AT (4) ATE556594T1 (es)
AU (1) AU2008221577B2 (es)
BE (2) BE2017C015I2 (es)
BR (1) BR0212906B1 (es)
CA (2) CA2699570C (es)
CO (1) CO5580724A2 (es)
CY (1) CY1113927T1 (es)
DE (1) DE10146591A1 (es)
DK (16) DK2272354T3 (es)
ES (15) ES2391819T3 (es)
FR (3) FR14C0043I2 (es)
HR (1) HRP20040358B1 (es)
HU (15) HU230719B1 (es)
MX (1) MXPA04002584A (es)
NL (3) NL350076I2 (es)
PL (9) PL214795B1 (es)
PT (15) PT2272361E (es)
RS (1) RS52547B (es)
RU (1) RU2303872C9 (es)
SI (14) SI2272352T1 (es)
UA (1) UA78229C2 (es)
WO (1) WO2003026426A1 (es)
ZA (1) ZA200402130B (es)

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10146590A1 (de) * 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern
DE10146591A1 (de) * 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen
DE10154074A1 (de) * 2001-11-02 2003-05-15 Bayer Cropscience Ag Substituierte Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one
DE102004010812A1 (de) * 2004-03-05 2005-09-22 Bayer Cropscience Ag Unkrautbekämpfungsverfahren
DE102004010813A1 (de) * 2004-03-05 2005-11-10 Bayer Cropscience Ag Neue Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen und 4-HPPD-Hemmstoffen
DE102004062541A1 (de) * 2004-12-24 2006-07-06 Bayer Cropscience Ag Synergistische herbizide Wirkstoffkombination
DK1951052T3 (en) 2005-11-17 2017-08-14 Bayer Ip Gmbh AFFICIENT HERBICIDE AGENT ON A SUSPENSION CONCENTRATE CONTAINING HERBICIDES AND SAFENES
DE102006032164A1 (de) * 2006-07-12 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag Substituierte Furyl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one
GB0625589D0 (en) * 2006-12-21 2007-01-31 Agrovista Uk Ltd Herbicide composition
US20090215625A1 (en) * 2008-01-07 2009-08-27 Auburn University Combinations of Herbicides and Safeners
MX2010008635A (es) * 2008-02-05 2010-12-21 Arysta Lifescience North America Llc Formulación sólida de compuesto activo con bajo punto de fusión.
RU2010134763A (ru) * 2008-02-12 2012-03-20 Ариста Лайфсайенс Норс Америка, Ллс (Us) Способ контроля нежелательной вегетации
ES2526651T3 (es) 2008-07-03 2015-01-14 Monsanto Technology Llc Combinaciones de tensioactivos de sacáridos derivatizados y tensioactivos de óxido de eteramina como adyuvantes de herbicidas
WO2010040485A1 (en) * 2008-10-06 2010-04-15 Syngenta Participations Ag Herbicidal compositions comprising hppd-inhibitors and methods of controlling weeds in turfgrasses
CN102027924B (zh) * 2009-09-28 2013-01-23 南京华洲药业有限公司 一种含毒莠定与麦草畏的除草组合物
CN102027971B (zh) * 2009-09-28 2013-09-18 南京华洲药业有限公司 含氟吡草腙、麦草畏及烟嘧磺隆的除草剂组合物及其应用
CN102027960B (zh) * 2009-09-28 2013-01-23 南京华洲药业有限公司 一种含毒莠定与异丙隆的除草组合物及其应用
CN102027923B (zh) * 2009-09-28 2013-01-23 南京华洲药业有限公司 一种含毒莠定与二甲戊乐灵的增效除草组合物及其应用
RU2492647C1 (ru) * 2012-01-27 2013-09-20 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ФГБОУ ВПО "КубГТУ") 2-(1н-бензимидазол-2-ил)-5'-нитробензойная кислота - антидот гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты и способ его получения
WO2013181090A2 (en) 2012-05-29 2013-12-05 Bayer Cropscience Lp Methods and compositions for controlling weed infestation and improving grass quality
US9161536B2 (en) * 2012-12-21 2015-10-20 Dow Agrosciences Llc Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)-5-fluoropyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and flurtamone, diflufenican, or picolinafen
UA118183C2 (uk) * 2012-12-21 2018-12-10 ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі Гербіцидні композиції, які містять 4-аміно-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифеніл)піридин-2-карбонову кислоту або її похідні і флуртамон
MX2015008981A (es) * 2013-01-10 2015-09-29 Dow Agrosciences Llc Proteccion de acido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluor-3-metoxifen il) piridina-2-carboxilico y los derivados del mismo en los cultivos de cereales.
CN103210944B (zh) * 2013-04-28 2014-11-05 江苏龙灯化学有限公司 一种复配除草组合物
UA118765C2 (uk) * 2013-08-09 2019-03-11 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Третинні гербіцидні комбінації, що містять дві сульфонілсечовини
CN103609583B (zh) * 2013-08-24 2015-02-25 山东滨农科技有限公司 一种含有氟唑磺隆的除草剂组合物
CN108137512B (zh) * 2015-07-31 2022-05-31 Fmc公司 用作除草剂的环状n-酰胺化合物
EP3222143A1 (en) 2016-03-24 2017-09-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Use of certain herbicide combinations based on iodosulfuron in teff plants
WO2018134275A1 (de) 2017-01-18 2018-07-26 Evonik Degussa Gmbh Granulares wärmedämmungsmaterial und verfahren zur dessen herstellung
DE102017209782A1 (de) 2017-06-09 2018-12-13 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Wärmedämmung eines evakuierbaren Behälters
EP3823939A1 (en) 2018-07-17 2021-05-26 Evonik Operations GmbH Thermal insulating composition based on fumed silica granulates, processes for its preparation and uses thereof
KR102576553B1 (ko) 2018-07-18 2023-09-08 에보니크 오퍼레이션즈 게엠베하 주위 압력에서 실리카를 기재로 하는 절연-재료 성형체를 소수성화시키는 방법
CA3141576A1 (en) * 2019-05-24 2020-12-03 Fmc Corporation Pyrazole-substituted pyrrolidinones as herbicides
CN110498922A (zh) * 2019-08-31 2019-11-26 贵州大学 一种n-(4-苯胺基苯基）甲基丙烯酸甲酯与乙二胺共聚大分子抗氧剂及其应用
CN111097386B (zh) * 2019-12-26 2022-01-11 江苏大学 一种二维层状水稳定染料吸附剂及制备方法
CN112841211A (zh) * 2021-01-29 2021-05-28 广西三晶化工科技有限公司 甘蔗田和玉米地芽前芽后均适用的除草组合物及其应用
CN115536674B (zh) * 2022-11-03 2024-05-31 青岛科技大学 一种哒嗪螺苯并磺内酰胺化合物及其合成方法与用途
WO2024200431A1 (en) 2023-03-31 2024-10-03 Bayer Aktiengesellschaft Emulsifiable concentrate (ec) formulation with thiencarbazone-methyl

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB820180A (en) 1956-09-18 1959-09-16 Boots Pure Drug Co Ltd New salts of alpha-(4-chloro-2-methylphenoxy)-propionic acid and herbicidal compositions containing them
DE3525205A1 (de) * 1984-09-11 1986-03-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
EP0191736B1 (de) 1985-02-14 1991-07-17 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
JPS6372605A (ja) 1986-09-12 1988-04-02 Dainippon Ink & Chem Inc 改良されたヒドラジン系農薬組成物
US5599944A (en) * 1987-03-24 1997-02-04 Bayer Aktiengesellschaft Intermediates for herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur
DE3726919A1 (de) 1987-08-13 1989-02-23 Bayer Ag 1-arylpyrazole
US5700758A (en) * 1989-11-30 1997-12-23 Hoechst Aktiengesellschaft Pyrazolines for protecting crop plants against herbicides
DE3939503A1 (de) * 1989-11-30 1991-06-06 Hoechst Ag Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden
CA2073446C (en) * 1990-01-10 2001-11-27 Heinz Kehne Pyridylsulfonylureas as herbicides and plant growth regulators, processes for their preparation and their use
US5529976A (en) * 1990-01-10 1996-06-25 Hoechst Aktiengesellschaft Pyridyl sulphonyl ureas as herbicides and plant growth regulators
DE4039810C1 (es) 1990-12-13 1991-10-17 Mtu Muenchen Gmbh
IL113138A (en) * 1994-04-22 1999-05-09 Zeneca Ltd Herbicidal composition comprising a substituted 1, 3-cyclohexanedione compound and a 2-chloro-4- ethylamino-6- isopropylamino-s- triazine and a method of use thereof
RU2144029C1 (ru) * 1994-05-04 2000-01-10 Байер Аг Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты и гербицидное средство, содержащее их
CZ293254B6 (cs) 1995-02-24 2004-03-17 Basf Aktiengesellschaft Pyrazolylbenzoylový derivát, způsob jeho přípravy, herbicidní prostředek s jeho obsahem a způsob potírání nežádoucích rostlin
DE19508118A1 (de) * 1995-03-08 1996-09-12 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazoline mit Halogenalkoxy-Substituenten
DE19621522A1 (de) * 1996-05-29 1997-12-04 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue N-Acylsulfonamide, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung
DE19638887A1 (de) * 1996-09-23 1998-03-26 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen
DE19650196A1 (de) * 1996-12-04 1998-06-10 Bayer Ag Thienylsulfonylamino(thio)carbonylverbindungen
US6124469A (en) * 1997-01-17 2000-09-26 Basf Aktiengesellschaft Process for preparing sulphurous 2-chloro-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-benzoic acids
AU6092998A (en) * 1997-01-17 1998-08-07 Basf Aktiengesellschaft 3-heterocyclyl-substituted benzoyl derivatives
DE19742951A1 (de) * 1997-09-29 1999-04-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
AU719657B2 (en) * 1998-01-21 2000-05-11 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
DE19827855A1 (de) 1998-06-23 1999-12-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
DE19933260A1 (de) * 1999-07-15 2001-01-18 Bayer Ag Substituierte Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one
DE19940860A1 (de) * 1999-08-27 2001-03-01 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonyl aminocarbonyltriazolinons und Safenern II
DE19950943A1 (de) 1999-10-22 2001-05-17 Aventis Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase
DE10031825A1 (de) * 2000-06-30 2002-01-10 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen
DE10146590A1 (de) * 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern
DE10146591A1 (de) * 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen

Also Published As

Publication number Publication date
CA2460915A1 (en) 2003-04-03
NL350083I1 (nl) 2017-12-11
EP2272360A2 (de) 2011-01-12
SI2272355T1 (sl) 2012-11-30
EP2272359A3 (de) 2011-03-30
DK2279663T3 (da) 2012-10-01
RS52547B (en) 2013-04-30
DK2272356T3 (da) 2012-09-24
ATE556593T1 (de) 2012-05-15
EP2272365B1 (de) 2012-07-18
EP2272352A3 (de) 2011-03-30
PL209962B1 (pl) 2011-11-30
NL350083I2 (nl) 2018-01-16
CN102228057A (zh) 2011-11-02
ES2391817T3 (es) 2012-11-30
HU230765B1 (en) 2018-05-02
EP2272359A2 (de) 2011-01-12
PL393129A1 (pl) 2011-01-03
EP2272357A3 (de) 2011-03-30
CA2699570C (en) 2012-11-06
HU230472B1 (hu) 2016-07-28
EP2272351B1 (de) 2012-07-18
HUP0402121A3 (en) 2005-11-28
EP2272351A2 (de) 2011-01-12
HRP20040358A2 (en) 2005-04-30
DK2301352T3 (da) 2013-04-22
EP2272363A2 (de) 2011-01-12
JP4610894B2 (ja) 2011-01-12
US8268752B2 (en) 2012-09-18
RU2004112215A (ru) 2005-10-10
EP2272358A3 (de) 2011-03-23
ES2391884T3 (es) 2012-11-30
US20100261680A1 (en) 2010-10-14
DK2272359T3 (da) 2012-07-30
EP2272364A3 (de) 2011-03-23
NL350076I2 (nl) 2017-07-11
EP2279663A3 (de) 2011-03-30
PT2272359E (pt) 2012-07-30
PT2301352E (pt) 2013-04-17
HUS1800026I1 (hu) 2019-04-29
SI2272361T1 (sl) 2012-12-31
SI2272351T1 (sl) 2012-10-30
EP2272362A3 (de) 2011-03-23
HUP0402121A2 (hu) 2005-01-28
EP2272356B1 (de) 2012-07-18
AU2008221577A1 (en) 2008-10-16
DK2272366T3 (da) 2012-10-29
HU230750B1 (hu) 2018-02-28
DK1429612T3 (da) 2011-09-12
HU230212B1 (hu) 2015-10-28
ES2390018T3 (es) 2012-11-05
NL350081I2 (nl) 2018-05-16
PT2272356E (pt) 2012-09-12
PL393123A1 (pl) 2011-01-03
BE2017C015I2 (es) 2021-11-22
EP2272360B1 (de) 2012-08-22
EP2272351A3 (de) 2011-03-23
EP2301352B1 (de) 2013-01-30
CN1589101A (zh) 2005-03-02
DK2272361T3 (da) 2012-10-29
PL211863B1 (pl) 2012-07-31
KR100955270B1 (ko) 2010-04-30
ATE509526T1 (de) 2011-06-15
SI2272353T1 (sl) 2012-12-31
EP2272361B1 (de) 2012-08-22
EP2272357A2 (de) 2011-01-12
US20120309622A1 (en) 2012-12-06
PT2272355E (pt) 2012-12-04
EP1429612B1 (de) 2011-05-18
PL393128A1 (pl) 2011-01-03
DK2272360T3 (da) 2012-10-29
ES2366210T3 (es) 2011-10-18
HUP1600510A2 (en) 2005-01-28
RU2303872C9 (ru) 2009-03-20
US20130178363A1 (en) 2013-07-11
PT2279663E (pt) 2012-10-30
DK2272355T3 (da) 2012-10-29
HU230715B1 (hu) 2017-11-28
SI1429612T1 (sl) 2011-09-30
SI2279663T1 (sl) 2012-10-30
EP2272366A2 (de) 2011-01-12
DK2272354T3 (da) 2012-10-29
ES2391819T3 (es) 2012-11-30
DK2272352T3 (da) 2012-10-29
PL209964B1 (pl) 2011-11-30
US20050003963A1 (en) 2005-01-06
ES2391816T3 (es) 2012-11-30
PL214795B1 (pl) 2013-09-30
FR14C0043I2 (fr) 2015-01-09
HU230143B1 (hu) 2015-09-28
EP2272352B1 (de) 2012-08-22
EP2272362A2 (de) 2011-01-12
DK2272351T3 (da) 2012-09-24
CO5580724A2 (es) 2005-11-30
SI2272360T1 (sl) 2012-11-30
DK2272353T3 (da) 2012-10-29
NL350076I1 (nl) 2017-02-08
PT2272352E (pt) 2012-10-29
PL393126A1 (pl) 2011-01-03
EP2272366B1 (de) 2012-08-22
HUP1600512A2 (en) 2005-01-28
HU230764B1 (en) 2018-05-02
EP2272353A2 (de) 2011-01-12
EP2272366A3 (de) 2011-03-30
RS24604A (en) 2006-12-15
EP2272354A3 (de) 2011-03-30
EP2272364A2 (de) 2011-01-12
EP2272364B1 (de) 2012-08-22
US7781374B2 (en) 2010-08-24
HU230719B1 (hu) 2017-11-28
EP2272363A3 (de) 2011-03-30
EP2272365A3 (de) 2011-03-30
EP2279663A2 (de) 2011-02-02
SI2272366T1 (sl) 2012-11-30
ES2391814T3 (es) 2012-11-30
ES2391815T3 (es) 2012-11-30
ZA200402130B (en) 2005-07-27
HUP1500202A2 (en) 2005-01-28
KR20040034722A (ko) 2004-04-28
EP2279663B1 (de) 2012-08-22
ES2386875T3 (es) 2012-09-04
CA2699570A1 (en) 2003-04-03
MXPA04002584A (es) 2004-06-18
EP2272355B1 (de) 2012-08-22
PL214548B1 (pl) 2013-08-30
PL369529A1 (en) 2005-05-02
CN1589101B (zh) 2011-06-22
EP2272355A2 (de) 2011-01-12
ES2390041T3 (es) 2012-11-06
EP1429612A1 (de) 2004-06-23
ES2402884T3 (es) 2013-05-10
EP2272361A2 (de) 2011-01-12
DK2272365T3 (da) 2012-09-24
RU2303872C2 (ru) 2007-08-10
PT2272360E (pt) 2012-10-29
EP2272360A3 (de) 2011-03-30
SI2301352T1 (sl) 2013-05-31
JP2005503420A (ja) 2005-02-03
HU230766B1 (en) 2018-05-02
EP2272354A2 (de) 2011-01-12
PT2272358E (pt) 2012-11-08
HRP20040358B1 (hr) 2012-11-30
EP2272356A3 (de) 2011-03-23
DK2272362T3 (da) 2012-07-23
FR17C1033I1 (es) 2017-10-27
FR17C1032I1 (es) 2017-10-27
EP2272356A2 (de) 2011-01-12
HUP1600509A2 (en) 2005-01-28
PT2272366E (pt) 2012-10-31
EP2272365A2 (de) 2011-01-12
JP2010100639A (ja) 2010-05-06
PL393124A1 (pl) 2011-01-03
PT2272361E (pt) 2012-11-02
ES2393059T3 (es) 2012-12-18
PL214624B1 (pl) 2013-08-30
HUP1400093A2 (en) 2005-01-28
BR0212906A (pt) 2004-10-13
BR0212906B1 (pt) 2014-03-11
EP2272354B1 (de) 2012-08-22
ATE556595T1 (de) 2012-05-15
EP2272355A3 (de) 2011-03-30
HU230716B1 (hu) 2017-11-28
PT2272362E (pt) 2012-07-30
FR17C1033I2 (fr) 2019-07-05
BE2017C051I2 (es) 2021-11-22
US8648014B2 (en) 2014-02-11
PL393122A1 (pl) 2011-01-03
PT2272353E (pt) 2012-11-08
EP2272352A2 (de) 2011-01-12
HU230556B1 (hu) 2016-12-28
ATE556594T1 (de) 2012-05-15
PL393125A1 (pl) 2011-01-03
PT1429612E (pt) 2011-08-23
SI2272352T1 (sl) 2012-11-30
PL209963B1 (pl) 2011-11-30
AR089292A2 (es) 2014-08-13
WO2003026426A1 (de) 2003-04-03
AU2008221577B2 (en) 2012-02-09
SI2272354T1 (sl) 2012-11-30
EP2272353A3 (de) 2011-03-30
SI2272358T1 (sl) 2012-11-30
AR037324A1 (es) 2004-11-03
EP2272361A3 (de) 2011-03-30
HU230763B1 (en) 2018-05-02
HU230040B1 (hu) 2015-05-28
EP2272362B1 (de) 2012-05-09
ES2396936T3 (es) 2013-03-01
EP2301352A1 (de) 2011-03-30
DK2272358T3 (da) 2012-10-29
HUP1600511A2 (en) 2005-01-28
EP2272353B1 (de) 2012-08-22
PL209961B1 (pl) 2011-11-30
EP2272357B1 (de) 2012-05-09
CA2460915C (en) 2011-11-01
ES2391818T3 (es) 2012-11-30
CY1113927T1 (el) 2016-07-27
UA78229C2 (en) 2007-03-15
EP2272358B1 (de) 2012-08-22
SI2272356T1 (sl) 2012-10-30
EP2272358A2 (de) 2011-01-12
HUP1600516A2 (en) 2005-01-28
FR17C1032I2 (fr) 2019-07-05
HU230803B1 (hu) 2018-06-28
PT2272351E (pt) 2012-09-12
PL393127A1 (pl) 2011-01-03
EP2272359B1 (de) 2012-05-09
DE10146591A1 (de) 2003-04-10
PT2272354E (pt) 2012-11-02
FR14C0043I1 (es) 2014-07-18
SI2272362T1 (sl) 2012-08-31
US9055748B2 (en) 2015-06-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2386876T3 (es) Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y mesosulfurona
ES2244629T3 (es) Herbicidas selectivos a base de arilsulfonilaminocarboniltriazollinonas.
KR100781758B1 (ko) 헤테로아릴옥시-아세트아미드를 기본으로 한 선택적 제초제
ES2256041T3 (es) Herbicidas selectivos a base de una n-aril-triazolinona.
KR20040029033A (ko) 테트라졸리논 유도체를 포함하는 선택적 제초제
DK1552746T3 (en) Selective herbicides based on heteroaryloxy-acetamides
US7612017B2 (en) Selective herbicides based on substituted aminotriazinones and substituted benzoylcyclohexanediones