ES2286836T3 - Compuestos insecticidas de oxadiazina. - Google Patents
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Abstract
Un compuesto que tiene la fórmula: (Ver fórmula) en la que R es un grupo tienílico o furanílico, sin sustituir o sustituido con de 1 a 3 átomos de halógeno o un grupo haloalquílico C1-C4; y R¿ es haloalcoxi C1-C4.
Description
Compuestos insecticidas de oxadiazina.
Esta invención se refiere a compuestos
insecticidas de oxadiazina sustituidos, a composiciones insecticidas
que contienen los compuestos de oxadiazina, y métodos para su
uso.
Se han descrito ciertos compuestos de oxadiazina
útiles como pesticidas y como agentes farmacéuticos. Por ejemplo,
la patente de EE.UU. Nº 5.536.720 describe compuestos de
2-fenil-1,3,4-oxadiazina-4-carbamida
sustituidos, útiles como insecticidas y acaricidas. Trepanier et
al., J. Med. Chem. 9: 753-758
(1966) describen ciertas
4H-1,3,4-oxadiazinas sustituidas en
la posición 2, útiles como anticonvulsivos en ratones. La patente
de EE.UU. Nº 3.420.826 describe ciertas
4H-1,3,4-oxadiazinas sustituidas en
las posiciones 2,4,6, útiles como sedantes, anticonvulsivos, y como
pesticidas frente a nematodos, plantas y hongos. La patente de
EE.UU. Nº 3.420.825 describe métodos para la preparación de ciertas
4H-1,3,4-oxadiazinas sustituidas en
las posiciones 2,4,6. El documento de patente WO 96/36618 A1
describe compuestos de
4H-1,3,4-oxadiazina sustituidos en
las posiciones 2,4, y su uso como pesticidas. El documento de
patente DE 4444865 A1 describe derivados de
1,3,4-oxadiazina sustituidos en las posiciones 2,4,
y su uso para el control de plagas en animales.
Es un fin de esta invención proporcionar nuevos
derivados de oxadiazina útiles como insecticidas.
La presente invención se refiere a un compuesto
que tiene la fórmula:
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en la que R es un grupo
heterocíclico C_{4}-C_{5} que comprende un átomo
de azufre u oxígeno, en la que el grupo heterocíclico puede estar
sin sustituir o sustituido con de 1 a 3 átomos de halógeno o un
grupo haloalquílico C_{1}-C_{4}; y R' es
hidrógeno, halógeno, haloalquilo C_{1}-C_{4} o
haloalcoxi C_{1}-C_{4}. Estos compuestos, o
sus sales fisiológicamente aceptables, son útiles como
insecticidas.
Las composiciones insecticidas de esta invención
comprenden: (a) una cantidad eficaz de uno o más compuestos de
fórmula I, y (b) un vehículo adecuado.
Preferiblemente, el compuesto de esta invención
tiene la fórmula:
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en la que R es un grupo tienílico o
furanílico sin sustituir o sustituido con de 1 a 3 átomos de
halógeno, o un grupo haloalquílico C_{1}-C_{4};
y R' es haloalcoxi. Preferido particularmente es el compuesto de
fórmula I en la que R es tienilo o furanilo, sustituido con bromo o
cloro, y R' es trihalometoxi o trihalometilo. Lo más preferido es
el compuesto de fórmula I en la que R es
5-bromo-2-tienilo,
5-cloro-2-tienilo, o
5-bromo-2-furanilo,
y R' es trifluorometoxi o
trifluorometilo.
Los compuestos y composiciones de esta invención
son útiles como agentes para la protección de plantas frente a los
insectos, y son particularmente eficaces frente a los insectos
coleópteros y lepidópteros, tal como el gusano del capullo del
tabaco.
Los compuestos de la presente invención pueden
prepararse haciendo reaccionar una oxadiazina de la fórmula A
siguiente, en la que R se ha descrito anteriormente, con un
isocianato de la fórmula B siguiente, en la que R' se ha descrito
anteriormente y una cantidad catalítica de trietilamina en un
disolvente adecuado, tal como acetonitrilo o tolueno.
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Las composiciones de la presente invención
pueden prepararse formulando uno o más compuestos de la presente
invención con un vehículo adecuado.
Los vehículos líquidos adecuados pueden
comprender agua, alcoholes, cetonas, fenoles, tolueno y xilenos. En
tales formulaciones pueden utilizarse aditivos empleados
convencionalmente en la técnica, tales como uno o más agentes
tensioactivos y/o diluyentes inertes, para facilitar el manejo y la
aplicación de la composición insecticida
resultante.
resultante.
Alternativamente, los compuestos de esta
invención pueden aplicarse como un líquido o en pulverizaciones
cuando se utilizan en un vehículo líquido, tal como una disolución
que comprenda un disolvente compatible tal como acetona, benceno,
tolueno o queroseno, o una dispersión que comprenda un medio
adecuado no disolvente, tal como
agua.
agua.
Las composiciones de esta invención pueden
comprender alternativamente vehículos sólidos en forma de polvos,
gránulos, polvos humectables, pastas, aerosoles, emulsiones,
concentrados emulsionables, y sólidos hidrosolubles. Por ejemplo,
los compuestos de esta invención pueden aplicarse como polvos cuando
se mezclan con, o son absorbidos sobre, vehículos sólidos en polvo,
tales como silicatos minerales, talco, pirofilita y arcillas, junto
con un agente dispersante tensioactivo, de tal manera que se
obtiene un polvo humectable que luego se aplica directamente sobre
los lugares que han de tratarse. Alternativamente, el vehículo
sólido en polvo que contiene el compuesto mezclado con él, puede
dispersarse en agua para formar una suspensión para aplicación en
tal forma.
Las formulaciones granulares de los compuestos
son preferidas para un tratamiento de campo, y son adecuadas para
la aplicación mediante dispersión a voleo, aplicación lateral sobre
el suelo, incorporación en el suelo o tratamiento de las semillas,
y se preparan adecuadamente usando una forma granular o en bolitas
tal como arcillas granulares, vermiculita, carbón o mazorcas de
maíz. El compuesto de esta invención se disuelve en un disolvente,
y se pulveriza sobre un vehículo mineral inerte, tal como gránulos
de attapulgita (10-100 mallas), y luego se evapora
el disolvente. Tales composiciones granulares pueden contener
2-25% de un compuesto de esta invención, basándose
en el vehículo más el compuesto, preferiblemente,
3-15%. Además, los compuestos de esta invención
también pueden incorporarse en un vehículo polimérico tal como
polietileno, polipropileno, resinas de
butadieno-estireno, de
estireno-acrilonitrilo, poliamidas,
poli(acetatos de vinilo), y similares. Cuando está
encapsulado, el compuesto de esta invención puede ser liberado
ventajosamente durante un período aún más largo de tiempo,
extendiendo su eficacia más allá que cuando se usa en una forma sin
encapsular.
Otro método de aplicación del compuesto de esta
invención en los lugares que han de tratarse es mediante un
tratamiento con aerosol, para lo cual el compuesto puede disolverse
en un vehículo para aerosol, que es un líquido bajo presión, pero
que es un gas a temperatura ordinaria (por ejemplo, 20ºC) y a
presión atmosférica. Las formulaciones en aerosol también pueden
prepararse disolviendo en primer lugar el compuesto en un disolvente
menos volátil, y luego mezclando la disolución resultante con un
vehículo líquido para aerosol extremadamente volátil.
\newpage
Para el tratamiento de plantas (tal término
incluye partes de plantas), los compuestos de la invención se
aplican preferiblemente en emulsiones acuosas que contienen un
agente dispersante tensioactivo, que puede ser no iónico, catiónico
o aniónico. Los agentes tensioactivos adecuados son bien conocidos
en la técnica, tales como los descritos en la patente de EE.UU. Nº
2.547.724 (columnas 3 y 4). Con el fin de producir suspensiones
acuosas de los compuestos con las concentraciones deseadas, los
compuestos de esta invención pueden mezclarse con tales agentes
dispersantes tensioactivos, con o sin un disolvente orgánico, como
concentrados para la adición posterior de agua.
Además, los compuestos pueden emplearse con
vehículos que sean por sí mismos activos como pesticidas, tales
como insecticidas, acaricidas, fungicidas o bactericidas.
Se entenderá que la cantidad eficaz de un
compuesto en una formulación dada variará dependiendo, por ejemplo,
de la plaga específica que ha de combatirse, así como de la
formulación y composición química específicas del compuesto que se
está empleando, el método de aplicación del compuesto/formulación y
el lugar de tratamiento. Sin embargo, generalmente, la cantidad
eficaz del compuesto de esta invención puede variar desde
aproximadamente 0,1 hasta aproximadamente 95 por ciento en peso.
Las diluciones para pulverización pueden ser tan bajas como de unas
pocas partes por millón, mientras que en el extremo opuesto, los
concentrados sin diluir del compuesto pueden aplicarse útilmente
mediante técnicas de muy bajo volumen. Cuando las plantas
constituyen el lugar de tratamiento, la concentración por unidad de
superficie puede variar entre aproximadamente 0,011 y
aproximadamente 56 kilogramos por hectárea (entre aproximadamente
0,01 y aproximadamente 50 libras por acre), empleándose
preferiblemente para cultivos tales como maíz, tabaco, arroz y
similares, concentraciones de entre aproximadamente 0,11 y
aproximadamente 11,2 kilogramos por hectárea (entre aproximadamente
0,1 y aproximadamente 10 libras por acre).
- Para combatir los insectos, se pueden aplicar pulverizaciones de los compuestos en cualquier lugar adecuado, tal como directamente a los insectos y/o a las plantas de las que se alimentan o en las que anidan. Las composiciones de esta invención también pueden aplicarse al suelo u otro medio en el que las plagas están presentes.
Los métodos específicos de aplicación de los
compuestos y composiciones de esta invención, así como la selección
y concentración de estos compuestos, variarán dependiendo de
circunstancias tales como los cultivos que han de protegerse, área
geográfica, clima, topografía, tolerancia de las plantas, etc.
Se proporcionan los siguientes ejemplos para
ilustrar la presente invención.
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A 3 g de
5,6-dihidro-2-(5-bromo-2-tienil)-4H-1,3,4-oxadiazina
disueltos en 50 ml de acetonitrilo, se añadieron 2,5 g de
4-(trifluorometoxi)fenil-isocianato, seguido
por la adición de dos gotas de trietilamina.
Cuando se completó esta adición, se calentó la
mezcla de reacción resultante durante 4 horas a reflujo, y luego se
evaporó a presión reducida, quedando un residuo sólido. El residuo
sólido se recristalizó en etanol, para proporcionar 2,6 g de
5,6-dihidro-N-[4-(trifluorometoxi)-fenil]-2-(5-bromo-2-tienil)-4H-1,3,4-oxadiazina-4-carboxamida,
como un sólido blanquecino, p.f. 139-140ºC.
Los compuestos restantes de la tabla 1 se
prepararon usando esencialmente el mismo procedimiento. Cada uno de
los compuestos está caracterizado por sus datos de RMN.
\newpage
\vskip1.000000\baselineskip
Los ejemplos restantes se refieren al uso de los
compuestos de esta invención como insecticidas. En todos estos
ejemplos, se preparó una disolución de partida de 3000 ppm de los
compuestos, disolviendo 0,24 g de cada compuesto que había de
ensayarse en 8 ml de acetona, y añadiendo 72 ml de agua destilada
más 3 gotas de monolaurato de sorbitán etoxilado, un agente
humectante. Esta disolución de partida se utilizó en los ejemplos
restantes, demostrando el uso como insecticidas de compuestos
representativos de esta invención. Para cada ejemplo que sigue, se
usó esta disolución de partida, y se prepararon las diluciones
especificadas. Todos los ensayos discutidos a continuación, que
implicaron el tratamiento con los compuestos de esta invención, se
repitieron siempre con testigos, en los que no se proporcionó el
compuesto activo, para permitir una comparación, tras lo cual se
calculó el tanto por ciento de control.
La disolución de partida de 3000 ppm preparada
en el ejemplo 2 anterior, se diluyó hasta 100 ppm (disolución de
ensayo). Para cada compuesto, se pipetearon 2,5 ml de la disolución
de ensayo sobre un papel de filtro (Whatman #3) en el fondo de una
placa de Petri de 100 mm. Se remojaron dos plántulas de maíz en la
disolución de 100 ppm durante 1 hora, y luego se transfirieron a la
placa de Petri que contenía la misma disolución de ensayo. Después
de 24 horas, cada placa se cargó con 5 larvas de segunda etapa
larvaria del gusano de la raíz del maíz del sur (Diabrotica
undecimpunctata). Después de 5 días se observó el número de
larvas vivas, y se calculó el tanto por ciento de control,
corregido con la fórmula de Abbott [véase J. Economic
Entomology 18: 265-267 (1925)].
Los resultados del ensayo con el gusano de la
raíz del maíz del sur (CR) se presentan en la tabla 2 siguiente.
La disolución de partida de 3000 ppm preparada
en el ejemplo 2 anterior, se diluyó hasta 1000 ppm. Se trató con
cada formulación una maceta que contenía aproximadamente 20
plántulas de arroz de la variedad Mars, pulverizando con un
atomizador. Un día después del tratamiento, las plantas se cubrieron
con una jaula tubular, y se transfirieron a cada jaula veinte
delfácidos del arroz adultos, Sogatodes orizicola. Cinco días
después de la transferencia, se contaron los saltahojas
sobrevivientes en cada maceta, y se estimó el tanto por ciento de
control.
Los resultados de los ensayos del saltahojas del
arroz (RPH) se presentan en la tabla 2 siguiente.
Para cada compuesto, se pipetearon 0,2 ml de la
disolución de partida preparada en el ejemplo 2 anterior sobre la
superficie de cada una de 5 celdas de dieta, se dejó que se
esparciera sobre las superficies, y se secó al aire durante dos
horas. Luego, se introdujo en cada celda una larva de segunda etapa
larvaria de Helicoverpa virescens. Después de 14 días, se
determinó el número de larvas vivas para cada tratamiento, y se
calculó el tanto por ciento de control corregido con la fórmula de
Abbott.
Los resultados del ensayo de los gusanos del
capullo del tabaco (TB) se presentan en la tabla 2 siguiente.
\vskip1.000000\baselineskip
Claims (12)
1. Un compuesto que tiene la fórmula:
en la que R es un grupo tienílico o
furanílico, sin sustituir o sustituido con de 1 a 3 átomos de
halógeno o un grupo haloalquílico C_{1}-C_{4};
y R' es haloalcoxi
C_{1}-C_{4}.
2. Un compuesto como el citado en la
reivindicación 1, en el que R es un grupo tienílico o furanílico,
sustituido con de 1 a 3 átomos de bromo o cloro.
3. Un compuesto como el citado en la
reivindicación 2, en el que R es un grupo tienílico o furanílico,
sustituido con un bromo o un cloro.
4. Un compuesto como el citado en la
reivindicación 1, en el que R es un grupo tienílico o furanílico,
sustituido con trihaloalquilo C_{1}-C_{4} o
trihaloalcoxi C_{1}-C_{4}.
5. Un compuesto como el citado en la
reivindicación 4, en el que R es un grupo tienílico o furanílico,
sustituido con trihalometilo, trihaloetilo, trihalometoxi o
trihaloetoxi.
6. Un compuesto como el citado en la
reivindicación 1, en el que R' es trihaloalcoxi
C_{1}-C_{4}.
7. Un compuesto como el citado en la
reivindicación 6, en el que R' es trihalometoxi o trihaloetoxi.
8. Un compuesto como el citado en la
reivindicación 7, en el que R' es trifluorometoxi.
9. Un compuesto como el citado en la
reivindicación 1, que tiene la fórmula:
en la que R es tienilo o furanilo,
sustituido con bromo o cloro, y R' es
trihalometoxi.
10. Un compuesto como el citado en la
reivindicación 9, en el que R es
5-bromo-2-tienilo,
5-cloro-2-tienilo,
o
5-bromo-2-furanilo,
y R' es trifluorometoxi.
11. Una composición insecticida que comprende
una cantidad eficaz de un compuesto como el citado en la
reivindicación 1 ó 9, y un vehículo adecuado.
12. Un método para el control de insectos, que
comprende la aplicación en un lugar que ha de ser protegido, de una
cantidad eficaz de un compuesto como el citado en la reivindicación
1 ó 9.
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