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EP3322296A1 - Substituted oxo-tetrahydroquinolinyl-phosphinic acid and phosphinic acid amides or salts thereof and use thereof to increase stress tolerance in plants - Google Patents

Substituted oxo-tetrahydroquinolinyl-phosphinic acid and phosphinic acid amides or salts thereof and use thereof to increase stress tolerance in plants

Info

Publication number
EP3322296A1
EP3322296A1 EP16738159.9A EP16738159A EP3322296A1 EP 3322296 A1 EP3322296 A1 EP 3322296A1 EP 16738159 A EP16738159 A EP 16738159A EP 3322296 A1 EP3322296 A1 EP 3322296A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
alkyl
aryl
alkoxy
cycloalkyl
heteroaryl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP16738159.9A
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Hendrik Helmke
Jens Frackenpohl
Jana FRANKE
Guido Bojack
Jan Dittgen
Dirk Schmutzler
Udo Bickers
Fabien Poree
Franziska ROTH
Jean-Pierre Vors
Pierre Genix
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Publication of EP3322296A1 publication Critical patent/EP3322296A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
    • A01N57/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds containing heterocyclic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/576—Six-membered rings
    • C07F9/60—Quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6558—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system
    • C07F9/65583—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system each of the hetero rings containing nitrogen as ring hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6558—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system
    • C07F9/65586—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system at least one of the hetero rings does not contain nitrogen as ring hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings

Definitions

  • the invention relates to substituted oxotetrahydroquinolinyl phosphinic acid and phosphonic acid amides or their salts for increasing the stress tolerance in plants to abiotic stress, and for increasing plant growth and / or increasing the plant yield.
  • Arylsulfonamides having alkylcarboxyl substituents as growth regulators, especially for limiting the growth length of rice and wheat plants with the aim of minimizing the weather-related kinking is described in DE2544859, while the fungicidal action of certain N-Cyanoalkylsulfonamide is described in EP176327. It is also known that substituted N-sulfonylaminoacetonitriles can be used to control parasites in warm-blooded animals (see WO2004 / 000798).
  • WO2013 / 148339 while in WO2014 / 201555 corresponding 1-aryl-N- (2-OXO-1-alkenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-yl) -nethanesulfonan-1-ene and 1-aryl-N- (2-oxo-1-alkynyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 6-yl) naphthanesulfonanides.
  • WO2013 / 148339 and WO2014 / 201155 also describe the agonistic action of the substances in question on abscisic acid receptors. It is also known that substituted dihydrooxindolylsulfonamides can be used as active ingredients against abiotic plant stress (see WO2015 / 049351).
  • Tetrahydroquinolinyl moiety and its action to increase the tolerance of plants to abiotic stress are described in WO2015 / 155154. It is further known that certain especially substituted N- (2-oxo-1-alkyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl) methanesulphonamides (cf WO2016022910) and especially substituted 6-sulphonylaminoquinolines (see WO2016022915 ) can be used as growth regulators and for germination inhibition.
  • the signal chain genes of the abiotic stress reaction include, among others. Transcription factors of classes DREB and CBF (Jaglo-Ottosen et al., 1998, Science 280: 104-106).
  • the response to salt stress involves phosphatases of the ATPK and MP2C types.
  • salt stress the biosynthesis of osmolytes such as proline or sucrose is often activated. Involved here are e.g. sucrose synthase and proline transporters (Hasegawa et al., 2000, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol. Biol. 57: 463-499).
  • sucrose synthase and proline transporters Hasegawa et al., 2000, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol. Biol. 57: 463-499.
  • Late Embryogenesis Abundant Proteins which include dehydrins as an important class, is known (Ingram and Bartels, 1996, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 47: 277-403, Close, 1997, Physiol Plant 700: 291-296). These are chaperones, the vesicles, proteins and
  • HSF Heat Shock Factors
  • HSP Heat Shock Proteins
  • Substances or their stable synthetic derivatives and derived structures are also effective in external application to plants or seed dressing and activate defense reactions that result in an increased stress or pathogen tolerance of the plant [Sembdner, and Parthier, 1993, Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44: 569-589].
  • naphthylsulfonamide (4-bromo-N- (pyridin-2-ylmethyl) naphthalene-1-sulfonamide) influences the germination of plant seeds in the same manner as abscisic acid (Park et al., Science 2009, 324, 1068-1071).
  • a naphthylsulfamidocarboxylic acid (N - [(4-bromo-1-naphthyl) sulfonyl] -5-methoxynorvaline) exhibits a mode of action in biochemical receptor assays that react with 4-bromo-N- (pyridin-2-ylmethyl) naphthalene-1-sulfonamide is comparable (Melcher et al., Nature Structural & Molecular Biology 2010, 17, 1, 102-1 108).
  • osmolytes e.g. Glycine betaine or its biochemical precursors, e.g. Choline derivatives
  • Xanthines for increasing the abiotic stress tolerance in plants has already been described (Bergmann et al., DD277832, Bergmann et al., DD277835).
  • PARP poly-ADP-ribose polymerases
  • PARG poly (ADP-ribose) glycohydrolases
  • the object of the present invention was to provide compounds which further increase the tolerance to abiotic stress in plants, cause a strengthening of plant growth and / or contribute to the increase of the plant yield.
  • tolerance to abiotic stress for example, tolerance to cold, heat, Drought stress (stress caused by drought and / or lack of water), salting and flooding understood.
  • Oxotetrahydroquinolinylphosphinic and -phosphonklareamide can be used to increase the stress tolerance in plants to abiotic stress and to increase plant growth and / or increase the plant yield.
  • R 1 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, halogen, cyano, (C 3 -C 10) -cycloalkyl, (C 3 -Cio) -halocycloalkyl, (C -Cio) -cycloalkenyl, (C -Cio) -halocycloalkenyl, (C 1 -C 10) -haloalkyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy-
  • R 2 , R 3 , R 4 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 8 ) -alkylthio, (C 1 -C 8 ) -haloalkylthio, aryl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl (Ci -C 8) -alkyl, (C 3 -C 8) -cycloalkyl, nitro, amino, hydroxy, (C 1 -C 8) -alkylamino, bis - [(C 1 -C 8) -alkyl] -amino,
  • R 5 is (Ci-Cs) alkyl, (C 3 -C 8) -cycloalkyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl (Ci-C8) alkyl, (Ci-C 8) - haloalkyl, ( C 3 -C 8) halocycloalkyl, (C 4 -C 8) -alkenyl -Cycloal, aryl, heteroaryl heterocyclyl, aryl- (Ci-C 8) alkyl, heteroaryl (Ci-C 8) alkyl, heterocyclyl (C 1 -C 8 ) -alkyl.
  • R 6 represents hydrogen, (Ci-C 8) -alkyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl, cyano (Ci-C 8) alkyl, (C 3 -C 8) - cycloalkyl, (Ci-C 8 ) alkyl, (Ci-C8) alkylsulfonyl, arylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, (C 3 -C 8) cycloalkylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, aryl (Ci-C8) alkylsulfonyl, (Ci-C 8) alkylcarbonyl, arylcarbonyl , heteroarylcarbonyl, (C 3 -C 8) - cycloalkylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, (Ci-C8) alkoxycarbonyl, aryl (Ci-C8) - alkoxycarbonyl, (Ci
  • R 7 , R 8 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, halogen, cyano, nitro, hydroxyl, amino, hydrothio, (C 1 -C 8) -alkylamino, bis [(C 1 -C 8) -alkyl] -amino, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylamino, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylamino, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkylamino, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (Ci -C 8) -haloalkyl, hydroxy (Ci-C 8) alkyl, cyano (Ci-C 8) alkyl, nitro, (Ci-C 8) alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 8)
  • R 9 , R 10 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, halogen, cyano, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, cyano- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 - C 8) cycloalkyl, (C-C8) cycloalkenyl, heterocyclyl, (Ci-C 8) alkoxy (Ci-C 8) alkyl, (Ci-C 8) -
  • R 9 and R 10 with the carbon atom to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally by heteroatoms
  • R 1 , R 9 and R 10 with the carbon atom to which they are attached, a fully saturated, optionally interrupted by heteroatoms and
  • R 1 1 is (Ci-Cs) alkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl, (C 3 -C 8) - cycloalkyl, (Ci-C 8) alkyl, hydroxy, ( C 3 -C 8 ) -cycloalkyloxy, (C 1 -C 8 ) -alkoxy,
  • V, W independently of one another represent oxygen or sulfur
  • X, Y are each independently hydrogen, (Ci-C 8) alkyl, halogen, (C2-C8) - alkenyl, (C 2 -C 8) -alkynyl, (Ci-C 8) haloalkyl, hydroxy- ( Ci-C 8) alkyl, cyano (Ci-C 8) alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 8) cycloalkyl, (C-C8) cycloalkenyl,
  • the compounds of general formula (I) may be prepared by addition of a suitable inorganic or organic acid such as, for example, mineral acids such as HCl, HBr, H 2 SO 4 , H 8 PO 4 or HNO 3 , or organic acids, e.g.
  • a suitable inorganic or organic acid such as, for example, mineral acids such as HCl, HBr, H 2 SO 4 , H 8 PO 4 or HNO 3 , or organic acids, e.g.
  • carboxylic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, oxalic acid, lactic acid or salicylic acid or sulfonic acids such as p-toluenesulfonic acid to form a basic group such as amino, alkylamino, dialkylamino, piperidino, morpholino or pyridino, salts.
  • These salts then contain the conjugate base of the acid as an anion.
  • Sulfonic acids certain sulfonic acid amides or carboxylic acids are present, internal salts can in turn form protonatable groups, such as amino groups.
  • Suitable bases are, for example, organic amines, such as trialkylamines, morpholine, piperidine and pyridine, and ammonium, alkali or alkaline earth metal hydroxides, carbonates and bicarbonates, in particular sodium and potassium hydroxide, sodium and potassium carbonate and sodium and Potassium bicarbonate.
  • organic amines such as trialkylamines, morpholine, piperidine and pyridine
  • ammonium alkali or alkaline earth metal hydroxides
  • carbonates and bicarbonates in particular sodium and potassium hydroxide, sodium and potassium carbonate and sodium and Potassium bicarbonate.
  • These salts are compounds in which the acidic
  • Hydrogen is replaced by a cation suitable for agriculture, for example metal salts, in particular alkali metal salts or alkaline earth metal salts, in particular sodium and potassium salts, or ammonium salts, salts with organic amines or quaternary ammonium salts, for example with cations of the formula [NR a R b R c R d ] + , wherein R a to R d each independently represent an organic radical, in particular alkyl, aryl, aralkyl or alkylaryl.
  • metal salts in particular alkali metal salts or alkaline earth metal salts, in particular sodium and potassium salts, or ammonium salts, salts with organic amines or quaternary ammonium salts, for example with cations of the formula [NR a R b R c R d ] + , wherein R a to R d each independently represent an organic radical, in particular alkyl, aryl, aralkyl or alkylaryl.
  • alkylsulfonium and Alkylsulfoxoniumsalze such as (Ci-C4) - trialkylsulfonium and (Ci-C 4) -Trialkylsulfoxoniumsalze.
  • R 1 is hydrogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkenyl, (C 2 -C 7 ) -alkynyl, halogen, cyano, (C 3 -C 10) -cycloalkyl, (C 3 -Cio) halocycloalkyl, (C -Cio) cycloalkenyl, (C -Cio) - Halocycloalkenyl, (Ci-Cio) -haloalkyl, (C 2 -C 7) haloalkenyl, (Ci-C7) alkoxy ( Ci-C7) haloalkyl, aryl, aryl (Ci-C7) alkyl, heteroaryl, heteroaryl (Ci-C7) alkyl, (C 3 -C 7) cycloalkyl (Ci-C 7) alkyl, (C 2 -C 7) haloal
  • Heterocyclyl (C 1 -C 7) -alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 7) -alkylsulfonyl, (C 3 -C 7) -cycloalkylsulfonyl, arylsulfonyl, aryl- (C 1 -C 7) -alkylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, cyano- (C 1 -C 7) - alkyl, (C 4 -C 7) -cycloalkenyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, nitro (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (Ci -C 7) -Haloalkylthio- (Ci-C7) alkyl, - bis [
  • R 2, R 3, R 4 are independently hydrogen, halogen, (Ci-C7) alkoxy, (Ci-C7) - Al kyl, (Ci-C7) haloalkyl, (Ci-C7) - Haloalkoxy, (C 1 -C 7 ) -alkylthio, (C 1 -C 7 ) -haloalkylthio, aryl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, nitro, amino, hydroxy, (C 1 -C 7 ) -alkylamino, bis - [(C 1 -C 7 ) -alkyl] -amino, hydrothio, ( C 1 -C 4 ) -al
  • R 9 and R 10 with the carbon atom to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally by heteroatoms
  • R 9 and R 10 with the carbon atom to which they are attached, a fully saturated, optionally interrupted by heteroatoms and
  • R 7 and R 8 with the carbon atom to which they are attached form an oxo group or R 7 and R 8 with the carbon atom to which they are attached form a
  • R 1 1 is (Ci-C7) alkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, (C 3 -C 7) cycloalkyl, (C 3 -C 7) - cycloalkyl- (Ci-C7) alkyl, hydroxy, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyloxy, (C 1 -C 7 ) -alkoxy,
  • V, W independently of one another represent oxygen or sulfur
  • X, Y are each independently hydrogen, (Ci-C7) alkyl, halogen, (C2-C7) - alkenyl, (C 2 -C 7) alkynyl, (Ci-C7) haloalkyl, hydroxy- ( Ci-C7) alkyl, cyano (Ci-C7) alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 7) cycloalkyl, (C-C7) cycloalkenyl,
  • Heteroaryloxycarbonylamino- (Ci-C7) -alkyl Heterocyclyloxycarbonylamino- (Ci-C7) -alkyl, or
  • R 1 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, (C 3 -C 10) -cycloalkyl, (C3-Cio) halocycloalkyl, (C 4 -Cio) - cycloalkenyl, (C 4 -Cio) -Halocycloalkenyl, (Ci-Cio) -haloalkyl, (C2-C6) - haloalkenyl, (Ci-C6) alkoxy (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, aryl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl,
  • heteroaryl heteroaryl (Ci-C 6) alkyl, (C3-C6) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) - haloalkynyl, heterocyclyl, heterocyclyl (Ci-C6) - alkyl, (C 1 -C 6) -alkoxy- (C 1 -C 6) -alkyl, (C 1 -C 6) -alkylcarbonyl- (C 1 -C 6) -alkyl, hydroxycarbonyl- (C 1 -C 6) -alkyl,
  • R 2 , R 3 , R 4 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 1 -C 6 ) -haloalkylthio, aryl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl- (Ci -C 6) -alkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, nitro, amino, hydroxy, (C 1 -C 6) -alkylamino, bis - [(C 1 -C 6) -alkyl] -amino
  • Alkylaminocarbonyl (C3-C6) -cycloalkylaminocarbonyl, aryl- (Ci-Ce) - alkylaminocarbonyl, heteroarylaminocarbonyl, or
  • R 9 , R 10 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, cyano- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl, Heteroaryl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 4 -C 6 ) -cycloalkenyl, heterocyclyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylthio (C 1 -C 6 ) -alcyl,
  • R 1 , R 9 and R 10 with the carbon atom to which they are attached, a fully saturated, optionally interrupted by heteroatoms and
  • R 7 and R 8 with the carbon atom to which they are attached form an oxo group, or R 7 and R 8 with the carbon atom to which they are attached form a
  • R 11 is (Ci-C 6) alkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, (C3-C6) -cycloalkyl, (C 3 -C 6) - cycloalkyl, (Ci-C 6) alkyl, hydroxy , (C 3 -C 6 ) -cycloalkyloxy, (C 1 -C 6 ) -alkoxy,
  • V, W independently of one another represent oxygen or sulfur, preferably oxygen,
  • X, Y are each independently hydrogen, (Ci-C6) alkyl, fluoro, chloro, (C2-C6) - alkenyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, (C3-C6) -cycloalkyl, (C -C 6 ) cycloalkenyl,
  • R 1 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, (C 3 -C 10) - Cycloalkyl, (C 3 -C 10) -halocycloalkyl, (C 4 -C 10) -cycloalkenyl, (C 4 -C 10) -halocycloalkenyl, (C 1 -C 10) -haloalkyl, (C 6 -C 6 ) -haloalkenyl, (C 1 -C 6 ) - Alkoxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, aryl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl,
  • heteroaryl heteroaryl (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) - haloalkynyl, heterocyclyl, heterocyclyl (Ci-C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, hydroxycarbonyl- (C 1 -C 6) -alkyl,
  • R 9 , R 10 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, cyano- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl, Heteroaryl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 4 -C 6 ) -cycloalkenyl, heterocyclyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, R 1 and R 9 with the carbon atom to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally by heteroatoms
  • R 1 , R 9 and R 10 with the carbon atom to which they are attached, a fully saturated, optionally interrupted by heteroatoms and
  • R 11 is (Ci-C 6) alkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, (C3-C6) -cycloalkyl, (C 3 -C 6) - cycloalkyl, (Ci-C 6) alkyl, hydroxy, (C3 -C 6 ) -cycloalkyloxy, (Ci-Ce) -alkoxy,
  • W is oxygen or sulfur, preferably oxygen.
  • R 1 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, preferably fluorine and chlorine, methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1, 3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1,2- Trimethylpropyl, 1,2,
  • Methoxy-n-pentyl 2-methoxy-2-methylpropyl, 2-methoxy-1-methylpropyl, ethoxymethyl, ethoxyethyl, ethoxy-n-propyl, ethoxy-iso-propyl, ethoxy-n-butyl, ethoxy-n-pentyl, 2-ethoxy-2-methylpropyl, 2-ethoxy-1-methylpropyl, n-propyloxymethyl, n-propyloxyethyl, n-propyloxy-n-propyl, n-propyloxy-isopropyl, n-propyloxy-n-butyl, 2- n-propyloxy-2-methylpropyl, 2-n-propyloxy-1-methylpropyl, iso -propyloxymethyl, iso -propyloxyethyl, iso-propyloxy-n-propyl, iso-propyloxy-iso
  • Heterocyclyl (C 1 -C 6) -alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 6) -alkylsulfonyl, (C 3 -C 6) -cycloalkylsulfonyl, arylsulfonyl, aryl- (C 1 -C 6) -alkylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, dimethylamino, diethylamino, methyl (ethyl) amino,
  • Triisopropylsilylethynyl 2-pyridylethynyl, 3-pyridylethynyl, 4-chloro-3-pyridylethynyl,
  • R 5 is methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl,
  • Pentafluoroethyl 1,1,2,2-difluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 3,3,3-trifluoroethyl,
  • R 11 represents methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl,
  • W is oxygen or sulfur, preferably oxygen.
  • R 1 is hydrogen, fluorine, methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1 -
  • Trifluoromethyl difluoromethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 3,3,3-trifluoropropyl, pentafluoroethyl, chlorodifluoromethyl, cyanomethyl, cyanoethyl, cyano-n-propyl, cyano-n-butyl, cyano-iso propyl, methoxymethyl,
  • Methoxyethyl methoxy-n-propyl, methoxy-iso-propyl, methoxy-n-butyl,
  • Methoxy-n-pentyl 2-methoxy-2-methylpropyl, 2-methoxy-1-methylpropyl, ethoxymethyl, ethoxyethyl, ethoxy-n-propyl, n-propyloxymethyl, n-propyloxyethyl, methoxymethoxymethyl, methoxymethoxy, ethoxymethoxy, methoxyethoxy, methoxy n-propyloxy, ethoxy-n-propyloxy, n-propyloxymethoxy, methoxymethoxyethyl, ethoxymethoxymethyl,
  • Ethoxyethoxymethyl methoxyethoxymethyl, methoxyethoxyethyl, Trifluoromethoxymethyl, trifluoromethoxyethyl, trifluoromethoxy-n-propyl,
  • Pentafluoroethoxymethyl pentafluoroethoxyethyl, 2,2,2-trifluoroethoxynethyl, 2,2,2-trifluoroethoxyethyl, trifluoromethylthionethyl, trifluoromethylthioethyl, trifluoromethylthio-n-propyl, pentafluoroethylthiomethyl, pentafluoroethylthioethyl, hydroxycarbonylmethyl, 1-hydroxycarbonyleth-1-yl, 1-hydroxycarbonyleth-2 yl, hydroxycarbonyl-n-propyl, methoxycarbonylmethyl, 1-methoxycarbonyleth-1-yl, 1-methoxycarbonyleth-2-yl, methoxycarbonyl-n-propyl, ethoxycarbonylmethyl, 1-ethoxycarbonyleth-1-yl, 1-ethoxycarbonyleth-2-yl, Ethoxycarbonyl-n-
  • R 4 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, methyl, ethyl, isopropyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, pentafluoroethyl,
  • Trifluoromethoxy, difluoromethoxy, methylthio, trifluoromethylthio is methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1, 1-dimethylethyl, n-pentyl, n-hexyl, cyclopropyl, cyclobutyl, Cyclopentyl, cyclohexyl, optionally substituted phenyl, heteroaryl, heterocyclyl, aryl (Ci-C 5 ) -alkyl, heteroaryl (Ci-C 5 ) -alkyl, heterocyclyl (Ci-C 5 ) -alkyl, aryloxy- (Ci-C5 ) -alkyl, optionally substituted phenyloxy, is hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, n-butyl, methylcarbonyl,
  • Ethylcarbonyl iso -propylcarbonyl, cyclopropylcarbonyl, cyclobutylcarbonyl, p-chlorophenylcarbonyl, methoxycarbonyl, tert -butyloxycarbonyl, methylsulfonyl, phenylsulfonyl, 4-cyanophenylsulfonyl, 4-fluorophenylsulfonyl, 4-chlorophenylsulfonyl, 4-bromophenylsulfonyl, naphth-1-ylsulfonyl, naphth-2 - ylsulfonyl, 4-iodophenylsulfonyl, 4-methoxyphenylsulfonyl, 4-fluoromethylphenylsulfonyl, 4-thfluoromethoxyphenylsulfonyl, 3-cyanophenylsulfonyl, (4-cyanoph
  • R 1 , R 9 and R 10 with the carbon atom to which they are attached, a fully saturated, optionally interrupted by heteroatoms and
  • R 11 represents methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, cyclopropyl, cyclobutyl,
  • W is oxygen or sulfur, preferably oxygen.
  • Residue definitions apply both to the end products of the general formula (I) and correspondingly to the starting material or preparation required in each case for the preparation Intermediates. These remainder definitions can be combined with one another as desired, ie also between the specified preferred ranges.
  • arylsulfonyl is optionally substituted phenylsulfonyl or optionally substituted polycyclic arylsulfonyl, here in particular optionally substituted naphthylsulfonyl, for example substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, amino,
  • Alkylamino, alkylcarbonylamino, dialkylamino or alkoxy groups
  • cycloalkylsulfonyl alone or as part of a chemical group - is optionally substituted Cycloalkylsulfonyl, preferably having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropylsulfonyl, cyclobutylsulfonyl, cyclopentylsulfonyl or cyclohexylsulfonyl.
  • AI kylsulfonyl alone or as part of a chemical group - is straight-chain or branched alkylsulfonyl AI, preferably with 1 to 8, or with 1 to 6 carbon atoms, e.g.
  • alkylsulfonyl such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, 1-methylethylsulfonyl, butylsulfonyl, 1-methylpropylsulfonyl, 2-methylpropylsulfonyl, 1, 1-dimethylethylsulfonyl, pentylsulfonyl, 1-methylbutylsulfonyl, 2-methylbutylsulfonyl, 3-methylbutylsulfonyl, 1,1-dimethylpropylsulfonyl, 1,2-dimethylpropylsulfonyl, 2,2-dimethyl-propylsulfonyl, 1-ethylpropylsulfonyl, hexylsulfonyl, 1-methylpentylsulfonyl, 2-methyl
  • heteroarylsulfonyl is optionally substituted
  • Alkylcarbonylamino, dialkylamino or alkoxy groups Alkylcarbonylamino, dialkylamino or alkoxy groups.
  • alkylthio alone or as part of a chemical group - represents straight-chain or branched S-alkyl, preferably having 1 to 8, or having 1 to 6 carbon atoms, such as (C 1 -C 10) -, (C 1 -C 6) - or (C 1 -C 4 ) -alkylthio, for example (but not limited to) (C 1 -C 4 ) -alkylthio, such as methylthio, ethylthio, propylthio, 1-methylethylthio, butylthio, 1-methylpropylthio, 2-methylpropylthio, 1, 1-dimethylethyl thio, pentylthio, 1-methylbutylthio, 2-methylbutylthio, 3-methylbutylthio, 1, 1-dimethylpropylthio, 1, 2-dimethylpropylthio, 2,2-dimethylpropylthio, 1-ethyl
  • alkenylthio means an alkenyl radical bonded via a sulfur atom
  • alkynylthio means an alkynyl radical bonded via a sulfur atom
  • cycloalkylthio means a cycloalkyl radical bonded via a sulfur atom
  • cycloalkenylthio means a cycloalkenyl radical bonded via a sulfur atom
  • alkylsulfinyl such as methylsulfinyl, ethylsulfinyl, propylsulfinyl, 1-methylethylsulfinyl, butylsulfinyl, 1-methylpropylsulfinyl, 2-methylpropylsulfinyl, 1, 1-dimethylethylsulfinyl, pentylsulfinyl, 1-methylbutylsulfinyl, 2 Methylbutylsulfinyl, 3-methylbutylsulfinyl, 1,1-dimethylpropylsulfinyl, 1,2-dimethylpropylsulfinyl, 2,2-dimethylpropylsulfinyl, 1-ethyl-propylsulfinyl, hexylsulfinyl, 1-methylpentylsulfinyl
  • alkenylsulfonyl and alkynylsulfonyl are defined according to the invention as alkenyl or alkynyl radicals which are linked to the skeleton via -S (OO) 2, such as (C 2 -C 10) -, (C 2 -C 6 ) - or (C 2 -) C) -alkenylsulfonyl or (C 3 -C 10) -, (C 3 -C 6 ) - or (C 3 -C) -alkynylsulfonyl.
  • -S (OO) 2 such as (C 2 -C 10) -, (C 2 -C 6 ) - or (C 2 -) C) -alkenylsulfonyl or (C 3 -C 10) -, (C 3 -C 6 ) - or (C 3 -C) -alkynylsulfonyl.
  • Alkoxy means an alkyl radical attached via an oxygen atom, for example (but not limited to) (C 1 -C 6) -alkoxy, such as methoxy, ethoxy, propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy, 1 , 1-dimethylethoxy, pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1, 1-dimethylpropoxy, 1, 2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, hexoxy, 1-methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1, 1-dimethylbutoxy, 1, 2-dimethylbutoxy, 1, 3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy , 1-ethylbutoxy, 2-ethylbutoxy, 1, 1, 2-trimethylpropoxy, 1, 2,2-trimethylpropoxy, 1-ethyl-1-
  • Oxygen-bonded alkenyl radical, alkynyloxy means one over one
  • Oxygen-bonded alkynyl such as (C 2 -C 10) -, (C 2 -C 6) - or (C 2 -C 4 ) -alkenoxy or (C 3 -C 10) -, (Cs-Ce) - or (C 3 -C) -alkynoxy
  • Cycloalkyloxy means a cycloalkyl radical bonded through an oxygen atom
  • cycloalkenyloxy represents a cycloalkenyl radical attached via an oxygen atom.
  • -C (OO) - such as (C 1 -C 10) -, (C 1 -C 6 ) - or (C 1 -C 4) -alkylcarbonyl
  • the number of C atoms here refers to the alkyl radical in the alkylcarbonyl group.
  • the number of C atoms refers to the alkenyl or alkynyl radical in the alkenyl or alkynylcarbonyl group.
  • the number of C atoms refers to the alkyl radical in the alkoxycarbonyl group.
  • alkenyloxycarbonyl and “alkynyloxycarbonyl” are, unless otherwise defined elsewhere, according to the invention for alkenyl or alkynyl radicals which are bonded to the skeleton via -O-C (OO) -, such as (C 2 -C 10) - , (C 2 -C 6) - or (C 2 -C 4 ) -alkenyloxycarbonyl or (C 3 -C 10) -, (C 3 -C 6) - or (C 3 -C 4 ) -alkynyloxycarbonyl.
  • the number of C atoms refers to the alkenyl or alkynyl radical in the alkene or
  • alkynyloxycarbonyl Alkynyloxycarbonyl.
  • the number of C atoms here refers to the alkyl radical in the alkylcarbonyloxy group.
  • alkenylcarbonyloxy and “alkynylcarbonyloxy” are defined according to the invention as alkenyl or alkynyl radicals which are bonded to the skeleton via (-C (OO) -O-), such as (C 2 -C 10) -, (C 2 -C 4) -C 6) - or (C 2 -C 4 ) -alkenylcarbonyloxy or (C 2 -C 10) -, (C 2 -C 6) - or (C 2 -C 4 ) -alkynylcarbonyloxy.
  • the number of C atoms refers to the alkenyl or alkynyl radical in the alkenyl or alkynylcarbonyloxy group.
  • aryl means an optionally substituted mono-, bi- or
  • polycyclic aromatic system having preferably 6 to 14, in particular 6 to 10 ring C atoms, for example phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthrenyl, and the like, preferably phenyl.
  • optionally substituted aryl also includes polycyclic systems, such as tetrahydronaphthyl, indenyl, indanyl, fluorenyl, biphenylyl, where the binding site is on the aromatic system
  • Rule also includes the term "optionally substituted phenyl”.
  • Preferred aryl substituents here are, for example, hydrogen, halogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl, halocycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl,
  • heterocyclyl or heterocyclic ring is optionally substituted, it may be fused with other carbocyclic or heterocyclic rings.
  • heterocyclic ring preferably contains 3 to 9 ring atoms, especially 3 to 6
  • Ring atoms, and one or more, preferably 1 to 4, in particular 1, 2 or 3 heteroatoms in the heterocyclic ring, preferably from the group N, O, and S, but not two oxygen atoms should be directly adjacent, as
  • heteroatom from the group N, O and S 1 - or 2- or 3-pyrrolidinyl, 3,4-dihydro-2H-pyrrole-2 or 3-yl, 2, 3-dihydro-1 H-pyrrole 1 - or 2 - or
  • 2- or 3-tetrahydrothiophenyl 2,3-dihydrothiophene-2 or 3 or 4 or 5-yl; 2,5-dihydrothiophene-2 or 3-yl; Tetrahydro-2H-thiopyran-2- or 3- or 4-yl; 3,4-dihydro-2H-thiopyran-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 3,6-dihydro-2H-thiopyran-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 2H-thiopyran-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 4H-thiopyran-2- or 3- or 4-yl.
  • Preferred 3-membered and 4-membered heterocycles are, for example, 1- or 2-aziridinyl, oxiranyl, thiiranyl, 1- or 2- or 3-azetidinyl, 2- or 3-oxetanyl, 2- or 3-thietanyl, 1,3 -Dioxetan-2-yl. Further examples of
  • Heterocyclyl are a partially or fully hydrogenated heterocyclic radical having two heteroatoms from the group N, O and S, such as 1- or 2- or 3- or 4-pyrazolidinyl; 4,5-dihydro-3H-pyrazole-3 or 4 or 5-yl; 4,5-dihydro-1H-pyrazole-1 - or 3- or 4- or 5-yl; 2,3-dihydro-1H-pyrazole-1 - or 2- or 3- or 4- or 5-yl; 1- or 2- or 3- or 4-imidazolidinyl; 2,3-dihydro-1H-imidazole-1 - or 2- or 3- or 4-yl; 2,5-dihydro-1H-imidazole-1 - or 2- or 4- or 5-yl; 4,5-dihydro-1H-imidazole-1 - or 2- or 4- or 5-yl; Hexahydropyridazine-1 - or 2- or 3- or 4-yl; 1,2,3,4-tetrahydropyridazine-1
  • heterocyclyl are a partially or fully hydrogenated heterocyclic radical having 3 heteroatoms from the group N, O and S, such as, for example, 1, 4,2-dioxazolidin-2 or 3 or 5-yl; 1, 4,2-dioxazol-3 or 5-yl; 1,2,2-dioxazinane-2- or -3- or 5- or 6-yl; 5,6-dihydro-1,2,2,2-dioxazine-3- or 5- or 6-yl; 1,2,2-dioxazine-3- or 5- or 6-yl; 1, 4,2-Dioxazepan-2 or 3 or 5 or
  • Heterocycles listed above are at one or more positions, preferably one position, for example in the case of several substituents by the same or various radicals selected from the group consisting of hydrogen, halogen, alkyl,
  • Haloalkyl hydroxy, alkoxy, cycloalkoxy, aryloxy, alkoxyalkyl, alkoxyalkoxy,
  • Suitable substituents for a substituted heterocyclic radical are the substituents mentioned below, in addition to oxo and thioxo.
  • Oxo group as a substituent on a ring C atom then means, for example, a carbonyl group in the heterocyclic ring.
  • lactones and lactams are preferably also included.
  • the oxo group can also occur on the hetero ring atoms, which can exist in different oxidation states, for example at N and S, and then form, for example, the divalent groups N (O), S (O) (also SO for short) and S (O) 2 (also short SO2) in the heterocyclic ring.
  • N (O), S (O) (also SO for short) and S (O) 2 (also short SO2) in the heterocyclic ring.
  • -N (O) and -S (O) groups both enantiomers are included.
  • heteroaryl stands for heteroaromatic compounds, ie completely unsaturated aromatic heterocyclic compounds
  • Heteroaryls of the invention are, for example, 1H-pyrrol-1-yl; 1H-pyrrol-2-yl; 1H-pyrrol-3-yl; Furan-2-yl; Furan-3-yl; Thien-2-yl; Thien-3-yl, 1H-imidazole-1-yl; 1 H-imidazol-2-yl; 1 H -imidazol-4-yl; 1 H -imidazol-5-yl; 1H-pyrazole-1-yl; 1H-pyrazol-3-yl; 1H-pyrazol-4-yl; 1 H-pyrazol-5-yl, 1 H-1, 2,3-triazol-1-yl, 1 H-1, 2,3-triazol-4-yl, 1 H-1, 2,3-triazole 5-yl, 2H-1, 2,3-triazol-2-yl, 2H-1,2,3-triazol-4-yl, 1H-1, 2,4-triazol-1-yl
  • heteroaryl groups according to the invention may furthermore be substituted by one or more identical or different radicals. If two adjacent carbon atoms are part of another aromatic ring, they are fused heteroaromatic systems, such as benzo-fused or multiply fused heteroaromatics.
  • quinolines for example quinolin-2-yl, quinolin-3-yl, quinolin-4-yl, quinolin-5-yl, quinolin-6-yl, quinolin-7-yl, quinolin-8-yl
  • Isoquinolines e.g., isoquinolin-1-yl, isoquinolin-3-yl, isoquinolin-4-yl, isoquinolin-5-yl, isoquinolin-6-yl, isoquinolin-7-yl, isoquinolin-8-yl
  • quinoxaline for example quinolin-2-yl, quinolin-3-yl, quinolin-4-yl, quinolin-5-yl, quinolin-6-yl, quinolin-7-yl, quinolin-8-yl
  • quinoxaline e.g., isoquinolin-1-yl, isoquinolin-3-yl, isoquinolin-4-yl, isoquinolin-5-
  • quinazoline cinnoline; 1,5-naphthyridine; 1,6-naphthyridine; 1,7-naphthyridine; 1,8-naphthyridine; 2,6-naphthyridine; 2,7-naphthyridine; phthalazine; Pyridopyrazine;
  • pyridopyrimidines Pyridopyridazine; pteridines; Pyrimidopyrimidine.
  • Heteroaryl are also 5- or 6-membered benzo-fused rings from the group 1 H-indol-1-yl, 1 H-indol-2-yl, 1 H-indol-3-yl, 1 H-indol-4-yl, 1 H-indol-5-yl, 1H-indol-6-yl, 1H-indol-7-yl, 1-benzofuran-2-yl, 1-benzofuran-3-yl, 1-benzofuran-4-yl , 1-benzofuran-5-yl, 1-benzofuran-6-yl, 1-benzofuran-7-yl, 1-benzothiophen-2-yl, 1-benzothiophen-3-yl, 1 - Benzothiophen-4-yl, 1-benzothiophene-5-yl, 1-benzothiophene-6-yl, 1-benzothiophene-7-yl, 1H-indazol-1-yl, 1H-
  • Benzisoxazol-7-yl 1,2-benzisothiazol-3-yl, 1,2-benzisothiazol-4-yl, 1,2-benzisothiazol-5-yl, 1,2-benzisothiazol-6-yl, 1, 2 benzisothiazol-7-yl.
  • halogen means, for example, fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • halogen means, for example, a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom.
  • alkyl means a straight-chain or branched open-chain, saturated hydrocarbon radical which is optionally monosubstituted or polysubstituted
  • Preferred substituents are halogen atoms, alkoxy, haloalkoxy, cyano, alkylthio, haloalkylthio, amino or nitro groups, particularly preferred
  • bis also includes the combination of different alkyl radicals, for example, methyl (ethyl) or ethyl (methyl).
  • Haloalkyl means the same or different
  • Polyhaloalkyl such as CH 2 CHFCI, CF 2 CCIFH, CF 2 CBrFH, CH 2 CF 3 ;
  • perhaloalkyl also encompasses the term perfluoroalkyl.
  • Partially fluorinated alkyl means a straight-chain or branched, saturated
  • Hydrocarbon which is mono- or polysubstituted by fluorine, wherein the corresponding fluorine atoms as substituents on one or more
  • Hydrocarbon chain can be located, such as. CHFCH 3 , CH 2 CH 2 F, CH 2 CH 2 CF 3 , CHF 2 , CH 2 F, CHFCF 2 CF 3
  • Partially fluorinated haloalkyl means a straight-chain or branched, saturated hydrocarbon which is substituted by various halogen atoms having at least one fluorine atom, all other optionally present
  • Halogen atoms are selected from the group fluorine, chlorine or bromine, iodine.
  • the corresponding halogen atoms may be present as substituents on one or more different carbon atoms of the straight-chain or branched hydrocarbon chain.
  • Partially fluorinated haloalkyl also includes the
  • Haloalkoxy is eg OCF 3 , OCHF 2 , OCH 2 F, OCF 2 CF 3 , OCH 2 CF 3 and OCH 2 CH 2 Cl; The same applies to haloalkenyl and other halogen-substituted radicals.
  • (C 1 -C 4 ) -alkyl given here by way of example means a
  • Carbon atoms corresponding to the range for C atoms, d. H. includes the radicals methyl, ethyl, 1-propyl, 2-propyl, 1-butyl, 2-butyl, 2-methylpropyl or tert-butyl
  • General alkyl radicals having a larger specified range of carbon atoms eg. As "(Ci-C6) alkyl", accordingly also include straight-chain or branched alkyl radicals having a larger number of C atoms, d. H. according to example, the alkyl radicals with 5 and 6 carbon atoms.
  • hydrocarbon radicals such as alkyl, alkenyl and alkynyl radicals, even in assembled radicals, are lower
  • Alkyl radicals including in the assembled radicals such as alkoxy, haloalkyl, etc., mean, for example, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, t- or 2-butyl, pentyls, hexyls, such as n-hexyl, i -Hexyl and 1, 3-dimethylbutyl, heptyls, such as n-heptyl, 1-methylhexyl and 1, 4-dimethylpentyl; Alkenyl and alkynyl radicals have the Meaning of the possible unsaturated radicals corresponding to the alkyl radicals, wherein at least one double bond or triple bond is contained.
  • alkenyl also includes straight-chain or branched open-chain hydrocarbon radicals having more than one double bond, such as 1,3-butadienyl and 1,4-pentadienyl, but also allenyl or cumulenyl radicals having one or more cumulative double bonds, such as For example, allenyl (1,2-propadienyl), 1,2-butadienyl and 1,2,3-pentatrienyl.
  • alkenyl means, for example, vinyl, which may optionally be substituted by further alkyl radicals, for example (but not
  • (C 2 -C 6) alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1 -propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl , 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3 -
  • Methyl 3-butenyl 1, 1-dimethyl-2-propenyl, 1, 2-dimethyl-1-propenyl, 1, 2-dimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl
  • alkynyl in particular also includes straight-chain or branched open-chain hydrocarbon radicals having more than one triple bond or else having one or more triple bonds and one or more double bonds, for example 1,3-butatrienyl or 3-penten-1-yn-1 -yl.
  • (C 2 -C 6) -alkynyl is, for example, ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-yl propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 1-methyl-2-pentynyl, 1-methyl- 3-pentynyl, 1-methyl-4-pentynyl, 2-methyl-3-pentyn
  • Haloalkyl amino, alkylamino, bisalkylamino, alkocycarbonyl, hydroxycarbonyl, arylalkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, cycloalkylaminocarbonyl.
  • substituents having a double bond on
  • Cycloalkyl, z As an alkylidene group such as methylidene, are included.
  • polycyclic aliphatic systems are also included, such as bicyclo [1, 1] -butan-1-yl, bicyclo [1, 1] -butan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentane 1 -yl, bicyclo [1 .1 .1] pentan-1-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-2-yl,
  • (C 3 -C 7) -cycloalkyl means a
  • substituted cycloalkyl are also spirocyclic aliphatic
  • Cycloalkenyl means a carbocyclic, non-aromatic, partially unsaturated ring system preferably having 4-8 C atoms, eg 1-cyclobutenyl, 2-cyclobutenyl, 1 - Cyclopentenyl, 2-cyclopentenyl, 3-cyclopentenyl, or 1-cyclohexenyl, 2-cyclohexenyl, 3-cyclohexenyl, 1,3-cyclohexadienyl or 1,4-cyclohexadienyl, wherein also substituents having a double bond on the cycloalkenyl radical, e.g. Legs
  • Alkylidene group such as methylidene, are included. In case of if necessary
  • Cycloalkylidene means a carbocyclic radical which is bonded via a double bond.
  • the compounds of the general formula (I) can exist as stereoisomers.
  • the possible stereoisomers defined by their specific spatial form, such as enantiomers, diastereomers, Z and E isomers, are all encompassed by the formula (I). If, for example, one or more alkenyl groups are present, diastereomers (Z and E isomers) can occur. For example, if one or more asymmetric carbon atoms are present, enantiomers and diastereomers may occur.
  • Stereoisomers can be obtained from the resulting mixtures in the preparation by conventional separation methods. The chromatographic separation can be used both on an analytical scale for
  • stereoisomers can be selectively prepared by using stereoselective reactions using optically active sources and / or adjuvants.
  • the invention thus also relates to all stereoisomers which comprises the general formula (I) but are not specified with their specific stereoform, and mixtures thereof.
  • Oxotetrahydroquinolinylphosphinic and phosphonic acid amides of general formula (I) can be prepared by known methods.
  • the synthetic routes used and investigated are based on commercially available or easily prepared Oxotetrahydrochinolinylaminen and the corresponding
  • Oxotetrahydroquinolinylamines (A) can be prepared starting from appropriately substituted anilines (Scheme 1). In this case, an optionally further substituted aniline with a corresponding Halogenpropionklarehalogenid using a suitable base in a suitable polar aprotic
  • Oxotetrahydrochinolinen be implemented in which in further reaction steps, first the radical CR 1 R 9 R 10 , wherein R 1 , R 9 and R 10 have the above-mentioned meaning, with the aid of a suitable base (eg., Sodium hydride, potassium carbonate or cesium carbonate ) in a suitable polar aprotic solvent (eg
  • Tin (II) chloride dihydrate, iron in acetic acid or hydrogen over palladium on carbon) is converted to the corresponding amino group. So you get the
  • Oxotetrahydroquinoline is obtained via a tandem reaction of an optionally further substituted alkyl acrylate with an optionally further substituted o-haloaniline by tributyltin hydride and azo-bis (isobutyronitrile) (corresponding to the abbreviation AIBN) (see Tetrahedron 2009, 65, 1982, B. Giese et Org React 1996, 48).
  • This type of cyclization can also be carried out electrocatalytically or photochemically (compare J. Org. Chem., 1991, 56, 3246, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 5036, Photochem., & Photobiol., 2009, 8 , 751).
  • Another alternative to the preparation of nitro-substituted oxotetrahydroquinolines is the
  • Alkylation can be introduced, can be prepared via alternative synthetic routes. By way of example, but not limitation, some of these approaches are described below.
  • 'dba' stands for dibenzylideneacetone
  • BINAP stands for 2,2'-bis (diphenylphosphino) -1, 1'-binaphthyl
  • t-BuXPhos for 2-di-tert-butylphosphino-3,4,5,6 tetramethyl 2 ', 4', 6'-triisopropyl-1, 1'-biphenyl.
  • a suitable Lewis acid eg., Aluminum trichloride or titanium tetrachloride
  • a suitable reducing agent eg stannous chloride hydrate, iron in acetic acid or hydrogen with palladium on carbon
  • R 1 haloalkyl
  • the synthesis of the relevant N-haloalkylmethyl-substituted, optionally further substituted oxotetrahydroquinolinylamines proceeds by way of example but not limitation via an alkylation using a suitable haloalkyl trifluoromethanesulfonate and a suitable base (eg
  • a suitable polar aprotic solvent e.g., N, N-
  • N-haloalkylmethyl-substituted nitro-oxotetrahydroquinoline may be substituted into the desired N-haloalkylmethyl-substituted by reduction with a suitable reducing agent (e.g., stannous chloride hydrate, iron in acetic acid or hydrogen with palladium on carbon) and optionally further substituted oxotetrahydroquinolinylamine (C) is converted.
  • a suitable reducing agent e.g., stannous chloride hydrate, iron in acetic acid or hydrogen with palladium on carbon
  • a suitable amine base eg triethylamine or
  • Diisopropylethylamine in a suitable polar aprotic solvent (e.g., N, N-dimethylformamide, dioxane) at elevated temperature.
  • a suitable polar aprotic solvent e.g., N, N-dimethylformamide, dioxane
  • a suitable transition metal catalyst for example, (P i3P) 3RhCl, in a suitable ploar-protic solvent (eg, methanol, ethanol) is converted to the corresponding substituted 3- [2- (cycloalkylamino) -5-nitrophenyl] propanoate.
  • the resulting substituted 3- [2- (cycloalkylamino) -5-nitrophenyl] propanoate is then treated with a suitable base (e.g., sodium hydride) in a suitable polar aprotic solvent (e.g., diethyl ether, tetrahydrofuran) in the appropriate substituted 1-cycloalkyl-2-oxotetrahydroquinoline converted.
  • a suitable reducing agent eg, tin (II) chloride hydrate, iron in
  • Acetic acid or hydrogen with palladium on carbon for example, the optionally further substituted 6-amino-1 - (spiro [3.3] hept-2-yl) -3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (D) or, correspondingly, the optionally further substituted 6-amino-1 - ( bicyclo [1 .1 .1] pent-1-yl) -3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (E) (Scheme 4).
  • R 2 , R 3 , R 4 are exemplified but not limited to H and W are exemplified but not limited to O.
  • 6-amino-1 - [1, 1 '-bi (cyclopropyl) -2-yl] - 3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (F) or according to the optionally further substituted 6-Amino-1 - [1,1 '-bi (cyclopropyl) -1-yl] -3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (G) can be prepared (Scheme 5).
  • R 2 , R 3 , R 4 are exemplified but not limited to H and W are exemplified but not limited to O.
  • Phosphorus compound e.g. Sodium diethyl phosphite, triethyl phosphite, or a correspondingly substituted Arbuzov Diethylalkylphosphonit be prepared in a suitable polar aprotic solvent (eg, ⁇ , ⁇ -dimethylformamide or diethyl ether).
  • a suitable polar aprotic solvent eg, ⁇ , ⁇ -dimethylformamide or diethyl ether
  • the phosphonic and phosphinic esters may be converted to the corresponding acid intermediates (I) with an appropriate base (e.g., sodium hydroxide) at elevated temperature (second reaction in Scheme 6).
  • an appropriate base e.g., sodium hydroxide
  • Phosphinyl chloride precursors (K) (Scheme 6) (see Org. Lett 2005, 7, 4919, US2008 / 0008682, DE102061 17, JP63218684, DE3400509, J. Org. Chem. 1992, 57, 4292).
  • the coupling of the corresponding substituted phosphonyl chloride and phosphinyl chloride precursors with the corresponding optionally further substituted oxotetrahydroquinolinylamines with the aid of a suitable base (eg triethylamine, pyridine) in a suitable solvent (eg tetrahydrofuran, Acetonitrile, DMSO or dichloromethane) (see J. Med. Chem.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 9 , R 10 and R 11 have in the following Scheme 6 the meanings defined above.
  • R 7 , R 8 , X and Y are exemplified by H, but not by way of limitation.
  • R 5 is exemplified by, but not limited to, p-chlorobenzyl and p-methylbenzyl.
  • R 11 in the second reaction in Scheme 6 is exemplified by, but not limited to, methyl.
  • Example numbers correspond to the numbers given in Tables A1 to E4 below.
  • 6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (20.0 g, 76% of theory) was isolated as a colorless solid.
  • 6-Nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (8.52 g, 44.38 mmol) was dissolved under argon in abs.
  • Dissolved N, N-dimethylformamide (150 ml), cooled to 0 ° C and treated with finely powdered potassium carbonate (7.40 g, 52.26 mmol). After stirring for 15 minutes at a
  • Triethyl phosphite (2.00 g, 12.04 mmol) and 4-methylbenzyl bromide (15.65 mmol) were placed in a baked microwave vessel and then stirred together under nitrogen for 1 h at a temperature of 140 ° C in the microwave. After completion of the reaction, the resulting crude product was purified by column chromatography (gradient heptane / ethyl acetate) and then a portion of the resulting, purified intermediate (4.43 mmol) with distilled POCl3 (4.43 mmol) and under argon for 1.5 h at a temperature of 60 ° C. touched.
  • Triethyl phosphite (2.00 g, 12.04 mmol) and 2,4-dimethylbenzyl bromide (3.12 g, 15.65 mmol) were placed in a baked microwave vessel and then stirred together under nitrogen for 1 h at a temperature of 140 ° C in the microwave. After complete reaction, the resulting crude product
  • 6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (20.0 g, 76% of theory) was isolated as a colorless solid.
  • 6-Nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (8.52 g, 44.38 mmol) was dissolved under argon in abs.
  • Dissolved N, N-dimethylformamide (150 ml), cooled to 0 ° C and treated with finely powdered potassium carbonate (7.40 g, 52.26 mmol). After stirring for 15 minutes at a
  • 6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (500 mg, 68% of theory) was isolated as a colorless solid. 6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (500 mg, 2.60 mmol) was dissolved under argon in abs. Dissolved ⁇ , ⁇ -dimethylformamide and mixed with finely powdered potassium carbonate (1.08 g, 7.81 mmol). After stirring at room temperature for 5 min, chloromethylcyclopropane (306 mg, 3.38 mmol) and
  • Trimethyl phosphite (1 equiv, 8.07 mmol) and 4-methylbenzylbromide (1 equiv, 8.07 mmol) were placed in a heated multi-necked flask and then stirred together under continuous nitrogen flow for 10 hours at a temperature of 100 ° C. After completion of the reaction, the resulting crude product without further purification with distilled POCl3 (1 equiv) and stirred under argon for 1.5 for a long time at a temperature of 60 ° C. After complete conversion, the methyl (4-methylbenzyl) phosphonochloridate obtained was reacted directly in the next step without further purification.
  • 6-Amino-1-cyclopropylmethyl-3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (960 mg, 4.57 mmol) was dissolved in abs. H 2 O in a heated round bottom flask under argon. Tetra hydrofu ran (2 ml) and slowly added dropwise to a cooled to -20 ° C solution of methyl (4-methylbenzyl) phosphonochloridate (1000 mg, 4.57 mmol) in abs.
  • Triethyl phosphite (1 equiv, 8.07 mmol) and 4-methylbenzyl bromide (1 equiv, 8.07 mmol) were placed in a heated multi-necked flask and then stirred together under continuous nitrogen flow for 10 hours at a temperature of 100 ° C. After completion of the reaction, the resulting crude product without further purification with distilled POCl3 (1 equiv) and stirred under argon for 1.5 for a long time at a temperature of 60 ° C. After complete conversion, the ethyl (4-methylbenzyl) phosphonochloridate obtained was reacted directly in the next step without further purification.
  • 6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (500 mg, 68% of theory) was isolated as a colorless solid.
  • 6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (500 mg, 2.60 mmol) was dissolved under argon in abs.
  • Triethyl phosphite (1 equiv, 8.07 mmol) and 2,4-dichlorobenzyl bromide (1 equiv, 8.07 mmol) were placed in a heated multi-necked flask and then combined under
  • Tetrahydrofuran (5 ml) was added under argon. The resulting reaction mixture was stirred for 1 h at 0 ° C and then cautiously treated with water and after stirring for 5 min with ethyl acetate. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure.
  • Tin (II) chloride dihydrate (298 mg, 1 .32 mmol) in abs. Ethanol (5 ml) and stirred for 5 h under argon at a temperature of 80 ° C. After cooling to room temperature, the reaction mixture was poured onto ice water and then adjusted to pH 12 with aqueous NaOH. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure.
  • 6-Amino-1 - [1,1 '-bi (cyclopropyl) -1-yl] -3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (1 108 mg, 4.57 mmol) was dissolved in a heated round bottom flask under argon in abs.
  • Triethyl phosphite (1 equiv, 8.07 mmol) and 4-methylbenzyl bromide (1 equiv, 8.07 mmol) were placed in a heated multi-necked flask and then stirred together under continuous nitrogen flow for 10 hours at a temperature of 100 ° C. After completion of the reaction, the resulting crude product without further purification with distilled POCl3 (1 equiv) and stirred under argon for 1.5 for a long time at a temperature of 60 ° C. After complete conversion, the ethyl (4-methylbenzyl) phosphonochloridate obtained was reacted directly in the next step without further purification.
  • 6-Amino-1 - [1,1 '-bi (cyclopropyl) -1-yl] -3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (1042 mg, 4.29 mmol) was dissolved in a heated round bottom flask under argon Section. Dissolved tetrahydrofuran (2 ml) and slowly added dropwise to a cooled to -20 ° C solution of ethyl (4-methylbenzyl) phosphonochloridat (1000 mg, 4.29 mmol) in abs. Add tetrahydrofuran (10 ml) in a previously heated round bottom flask under argon.
  • Tetra hydrofu ran (8 ml) and dropwise cooled to 0 ° C Suspension of sodium hydride (88 mg, 2.21 mmol, 60% suspension in oil) in abs. Tetrahydrofuran (5 ml) was added under argon. The resulting reaction mixture was stirred for 1 h at 0 ° C and then cautiously treated with water and after stirring for 5 min with ethyl acetate. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were over
  • reaction mixture was poured onto ice water and then adjusted to pH 12 with aqueous NaOH.
  • aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate.
  • the combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure.
  • Trimethyl phosphite (1 equiv, 8.07 mmol) and 4-methylbenzylbromide (1 equiv, 8.07 mmol) were placed in a heated multi-necked flask and then stirred together under continuous nitrogen flow for 10 hours at a temperature of 100 ° C. After completion of the reaction, a portion of the resulting crude product (170 mg) was taken up in aqueous NaOH (10%, 5 ml) without further purification and stirred for 2 hours under reflux conditions. After cooling to room temperature, careful addition of dilute hydrochloric acid followed by thorough extraction with dichloromethane and water. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure.

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Abstract

The invention relates to substituted oxo-tetrahydroquinolinyl phosphinic acid and phosphinic acid amides of general formula (I) or salts thereof, the radicals in the formula (I) having the definitions stated in the description, for increasing the stress tolerance in plants with respect to abiotic stress, and also for strengthening plant growth and/or for increasing plant yield.

Description

Substituierte Oxotetrahydrochinolinylphosphinsäure und -phosphonsäureamide oder deren Salze und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen.  Substituted Oxotetrahydrochinolinylphosphinsäure and phosphonic acid amides or salts thereof and their use for increasing the stress tolerance in plants.
Beschreibung description
Die Erfindung betrifft substituierte Oxotetrahydrochinolinylphosphinsäure und - phosphonsäureamide oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress, sowie zur Steigerung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags. The invention relates to substituted oxotetrahydroquinolinyl phosphinic acid and phosphonic acid amides or their salts for increasing the stress tolerance in plants to abiotic stress, and for increasing plant growth and / or increasing the plant yield.
Es ist bekannt, daß bestimmte Aryl- und Heteroaryl-substituierte Sulfonamide als Wirkstoffe gegen abiotischen Pflanzenstress eingesetzt werden können (vgl. It is known that certain aryl- and heteroaryl-substituted sulfonamides can be used as active ingredients against abiotic plant stress (cf.
WO201 1/1 13861 ). Die Wirkung von bestimmten Aryl-, Heteroaryl- und WO201 1/1 13861). The effect of certain aryl, heteroaryl and
Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und - carbonitrilen gegen abiotischen Pflanzenstress wird in WO 2012/089721 und Benzylsulfonamidocarboxylic acids, -carboxylic acid esters, -carbonsäureamiden and - carbonitriles against abiotic plant stress is described in WO 2012/089721 and
WO 2012/089722 beschrieben. WO 2012/089722 described.
Die Herstellung von Sulfamidoalkancarbonsäuren und Sulfamidoalkancarbon- säurenitrilen wird in DE847006 beschrieben. Die Verwendung ausgewählter The preparation of sulfamidoalkanecarboxylic acids and sulfamidoalkanecarbonitriles is described in DE847006. The use of selected
Arylsulfonamide mit Alkylcarboxyl-Substituenten als Wuchsregulatoren vor allem zur Beschränkung der Wuchslänge von Reis- und Weizenpflanzen mit dem Ziel der Minimierung des wetterbedingten Umknickens wird in DE2544859 beschrieben, während die fungizide Wirkung bestimmter N-Cyanoalkylsulfonamide in EP176327 beschrieben wird. Es ist außerdem bekannt, daß substituierte N- Sulfonylaminoacetonitrile zur Kontrolle von Parasiten in Warmblütern eingesetzt werden können (vg. WO2004/000798). Die Verwendung von 1 -(4-Methylphenyl)-N-(2- oxo-1 -propyl-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl)methansulfonamid gegen Trockenstress in Arabidopsis thaliana und Soja wird in Proc. Natl. Acad. Sei. 2013, 1 10(29), 12132- 12137 beschrieben. Weitere 1 -Aryl-N-(2-oxo-1 -alkyl-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6- yl)methansulfonamide mit unverzweigter oder verzweigter, aber nicht weiter substituierter Alkylgruppe in der N-Tetrahydrochinolinyleinheit werden in Arylsulfonamides having alkylcarboxyl substituents as growth regulators, especially for limiting the growth length of rice and wheat plants with the aim of minimizing the weather-related kinking is described in DE2544859, while the fungicidal action of certain N-Cyanoalkylsulfonamide is described in EP176327. It is also known that substituted N-sulfonylaminoacetonitriles can be used to control parasites in warm-blooded animals (see WO2004 / 000798). The use of 1- (4-methylphenyl) -N- (2-oxo-1-propyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl) methanesulfonamide against drought stress in Arabidopsis thaliana and soy is described in Proc. Natl. Acad. Be. 2013, 1 10 (29), 12132-12137. Further 1-aryl-N- (2-oxo-1-alkyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-yl) methanesulphonamides having an unbranched or branched, but not further substituted, alkyl group in the N-tetrahydroquinolinyl unit are disclosed in US Pat
WO2013/148339 beschrieben, während in WO2014/201555 entsprechende 1 -Aryl-N- (2-OXO-1 -alkenyl-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl)nnethansulfonannide sowie 1 -Aryl-N-(2- oxo-1 -alkinyl-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl)nnethansulfonannide beschheben werden. In WO2013/148339 und WO2014/201 155 wird ebenfalls die agonistische Wirkung der betreffenden Substanzen an Abscisinsäurerezeptoren beschrieben. Es ist außerdem bekannt, dass substituierte Dihydrooxindolylsulfonamide als Wirkstoffe gegen abiotischen Pflanzenstress eingesetzt werden können (vgl. WO2015/049351 ). WO2013 / 148339, while in WO2014 / 201555 corresponding 1-aryl-N- (2-OXO-1-alkenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-yl) -nethanesulfonan-1-ene and 1-aryl-N- (2-oxo-1-alkynyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 6-yl) naphthanesulfonanides. WO2013 / 148339 and WO2014 / 201155 also describe the agonistic action of the substances in question on abscisic acid receptors. It is also known that substituted dihydrooxindolylsulfonamides can be used as active ingredients against abiotic plant stress (see WO2015 / 049351).
Substituierte 1 -Aryl-N-(2-oxo-1 -alkyl-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6- yl)methansulfonamide mit substituierter Alkylgruppe in der N-Substituted 1-aryl-N- (2-oxo-1-alkyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-yl) methanesulphonamides having a substituted alkyl group in the N-
Tetrahydrochinolinyleinheit und ihre Wirkung zur Erhöhung der Toleranz von Pflanzen gegenüber abiotischem Streß werden in WO2015/155154 beschrieben. Es ist weiterhin bekannt, daß bestimmte speziell substituierte N-(2-oxo-1 -alkyl-1 ,2,3,4- tetrahydrochinolin-6-yl)methansulfonamide (vgl. WO2016022910) und speziell substituierte 6-Sulfonylaminochinoline (vgl. WO2016022915) als Wuchsregulatoren und zur Keimungsinhibition eingesetzt werden können. Tetrahydroquinolinyl moiety and its action to increase the tolerance of plants to abiotic stress are described in WO2015 / 155154. It is further known that certain especially substituted N- (2-oxo-1-alkyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl) methanesulphonamides (cf WO2016022910) and especially substituted 6-sulphonylaminoquinolines (see WO2016022915 ) can be used as growth regulators and for germination inhibition.
Es ist ebenfalls bekannt, dass bestimmte substituierte Benzoxazinylsulfonamide als pharmazeutische Wirkstoffe verwendet werden können, beispielsweise als It is also known that certain substituted benzoxazinylsulfonamides can be used as pharmaceutical actives, for example as
Regulatoren von Mineralocorticoidrezeptoren (vgl. JP2009051830, WO2007/089034). Die Verwendung von amidinophenylpropionylsubstituierten Tetrahydrochinolinen als antithrombotische Wirkstoffe wird in DE197271 17 beschrieben. Die Verwendung von 2-Oxochinolinderivaten als immunmodulierende Wirkstoffe ist ebenfalls beschrieben (vgl JP07252228). Es ist weiterhin bekannt, daß Oxotetrahydrochinolinylsulfonamide als Rho-Kinaseinhibitoren eingesetzt werden können (vgl. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1730). Regulators of mineralocorticoid receptors (see JP2009051830, WO2007 / 089034). The use of amidinophenylpropionyl-substituted tetrahydroquinolines as antithrombotic agents is described in DE 197271 17. The use of 2-oxoquinoline derivatives as immunomodulating agents is also described (see JP07252228). It is furthermore known that oxotetrahydroquinolinylsulfonamides can be used as Rho-kinase inhibitors (compare Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1730).
Es ist weiterhin bekannt, dass bestimmte substituierte Phenylphosphinsäurederivate als Wirkstoffe gegen abiotischen Pflanzenstress, zum Beispiel an Raps, Weizen und Gerste, eingesetzt werden können (vgl. WO201 1/124553). Phosphinamide und ihre Herstellung werden in WO2009/1 10609 und WO2008/1 1 1371 beschrieben. It is furthermore known that certain substituted phenylphosphinic acid derivatives can be used as active substances against abiotic plant stress, for example on rapeseed, wheat and barley (cf., WO201 1/124553). Phosphinamides and their preparation are described in WO2009 / 1 10609 and WO2008 / 111371.
Substituierte Oxotetrahydrochinolinylphosphinsäure und -phosphonsäureamide oder deren Salze und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen sind dagegen noch nicht beschrieben. Es ist bekannt, dass Pflanzen auf natürliche Stressbedingungen, wie beispielsweise Kälte-, Hitze-, Trockenstress (Stress verursacht durch Trockenheit und/oder Substituted Oxotetrahydrochinolinylphosphinsäure and phosphonic acid amides or their salts and their use for increasing the stress tolerance in plants, however, have not been described. It is known that plants are susceptible to natural stress conditions, such as cold, heat, drought stress (stress caused by dryness and / or
Wassermangel), Verwundung, Pathogenbefall (Viren, Bakterien, Pilze, Insekten) etc. aber auch auf Herbizide mit spezifischen oder unspezifischen Abwehrmechanismen reagieren können [Pflanzenbiochemie, S. 393-462 , Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlin, Oxford, Hans W. Heidt, 1996.; Biochemistry and Molecular Biology of Plants, S. 1 102-1203, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]. In Pflanzen sind zahlreiche Proteine und die sie codierenden Gene bekannt, die an Abwehrreaktionen gegen abiotischen Stress (z.B. Kälte, Hitze, Trockenheit, Salz, Überflutung) beteiligt sind. Diese gehören teilweise zu Signaltransduktionsketten (z.B. Transkriptionsfaktoren, Kinasen, Phosphatasen) oder bewirken eine physiologische Antwort der Pflanzenzelle (z.B. lonentransport, Entgiftung reaktiver Sauerstoff- Spezies). Zu den Signalkettengenen der abiotischen Stressreaktion gehören u.a. Transkriptionsfaktoren der Klassen DREB und CBF (Jaglo-Ottosen et al., 1998, Science 280: 104-106). An der Reaktion auf Salzstress sind Phosphatasen vom Typ ATPK und MP2C beteiligt. Ferner wird bei Salzstress häufig die Biosynthese von Osmolyten wie Prolin oder Sucrose aktiviert. Beteiligt sind hier z.B. die Sucrose- Synthase und Prolin-Transporter (Hasegawa et al., 2000, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 57: 463-499). Die Stressabwehr der Pflanzen gegen Kälte und Lack of water), wounding, pathogen infestation (viruses, bacteria, fungi, insects) etc. but also can react to herbicides with specific or nonspecific defense mechanisms [Plant Biochemistry, pp. 393-462, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlin, Oxford, Hans W. Heidt, 1996; Biochemistry and Molecular Biology of Plants, p. 1 102-1203, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]. In plants, numerous proteins and the genes encoding them are involved, which are involved in abiotic stress defense reactions (e.g., cold, heat, drought, salt, flooding). These partially belong to signal transduction chains (e.g., transcription factors, kinases, phosphatases) or cause a physiological response of the plant cell (e.g., ion transport, detoxification of reactive oxygen species). The signal chain genes of the abiotic stress reaction include, among others. Transcription factors of classes DREB and CBF (Jaglo-Ottosen et al., 1998, Science 280: 104-106). The response to salt stress involves phosphatases of the ATPK and MP2C types. Furthermore, in salt stress the biosynthesis of osmolytes such as proline or sucrose is often activated. Involved here are e.g. sucrose synthase and proline transporters (Hasegawa et al., 2000, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol. Biol. 57: 463-499). The stress control of plants against cold and
Trockenheit benutzt z.T. die gleichen molekularen Mechanismen. Bekannt ist die Akkumulation von sogenannten Late Embryogenesis Abundant Proteins (LEA- Proteine), zu denen als wichtige Klasse die Dehydrine gehören (Ingram and Bartels, 1996, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 47: 277-403, Close, 1997, Physiol Plant 700: 291 -296). Es handelt sich dabei um Chaperone, die Vesikel, Proteine und Dryness used z.T. the same molecular mechanisms. The accumulation of so-called Late Embryogenesis Abundant Proteins (LEA proteins), which include dehydrins as an important class, is known (Ingram and Bartels, 1996, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 47: 277-403, Close, 1997, Physiol Plant 700: 291-296). These are chaperones, the vesicles, proteins and
Membranstrukturen in gestressten Pflanzen stabilisieren (Bray, 1993, Plant Physiol 103: 1035-1040). Außerdem erfolgt häufig eine Induktion von Aldehyd- Deydrogenasen, welche die bei oxidativem Stress entstehenden reaktiven Sauerstoff- Spezies (ROS) entgiften (Kirch et al., 2005, Plant Mol Biol 57: 315-332). Stabilize membrane structures in stressed plants (Bray, 1993, Plant Physiol 103: 1035-1040). Moreover, induction of aldehyde dehydrogenases, which detoxify the reactive oxygen species (ROS) produced by oxidative stress, is often used (Kirch et al., 2005, Plant Mol Biol 57: 315-332).
Heat Shock Faktoren (HSF) und Heat Shock Proteine (HSP) werden bei Hitzestress aktiviert und spielen hier als Chaperone eine ähnliche Rolle wie die Dehydrine bei Kälte- und Trockenstress (Yu et al., 2005, Mol Cells 19: 328-333). Eine Reihe von pflanzenendogenen Signalstoffen, die in die Stresstoleranz bzw. die Pathogenabwehr involviert sind, sind bereits bekannt. Zu nennen sind hier Heat Shock Factors (HSF) and Heat Shock Proteins (HSP) are activated by heat stress and act as chaperones in a similar role to dehydrins in cold and dry stress (Yu et al., 2005, Mol Cells 19: 328-333). A number of plant endogenous signaling substances involved in stress tolerance and pathogen defense are already known. To call here are
beispielsweise Salicylsäure, Benzoesäure, Jasmonsäure oder Ethylen [Biochemistry and Molecular Biology of Plants, S. 850-929, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]. Einige dieser for example, salicylic acid, benzoic acid, jasmonic acid or ethylene [Biochemistry and Molecular Biology of Plants, pp. 850-929, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]. Some of these
Substanzen oder deren stabile synthetische Derivate und abgeleitete Strukturen sind auch bei externer Applikation auf Pflanzen oder Saatgutbeizung wirksam und aktivieren Abwehrreaktionen, die eine erhöhte Stress- bzw. Pathogentoleranz der Pflanze zur Folge haben [Sembdner, and Parthier, 1993, Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44: 569-589].  Substances or their stable synthetic derivatives and derived structures are also effective in external application to plants or seed dressing and activate defense reactions that result in an increased stress or pathogen tolerance of the plant [Sembdner, and Parthier, 1993, Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44: 569-589].
Es ist weiter bekannt, dass chemische Substanzen die Toleranz von Pflanzen gegen abiotischen Stress erhöhen können. Derartige Substanzen werden dabei entweder durch Saatgut-Beizung, durch Blattspritzung oder durch Bodenbehandung appliziert. So wird eine Erhöhung der abiotischen Stresstoleranz von Kulturpflanzen durch Behandlung mit Elicitoren der Systemic Acquired Resistance (SAR) oder It is also known that chemical substances can increase the tolerance of plants to abiotic stress. Such substances are applied either by seed dressing, by foliar spraying or by soil treatment. Thus, increasing the abiotic stress tolerance of crops by treatment with systemic acquired resistance (SAR) or
Abscisinsäure-Derivaten beschrieben (Schading and Wei, WO2000/28055; Abrams and Gusta, US5201931 ; Abrams et al, WO97/23441 , Churchill et al., 1998, Plant Growth Regul 25: 35-45). Desweiteren wurden Effekte von Wachstumsregulatoren auf die Stresstoleranz von Kulturpflanzen beschrieben (Morrison and Andrews, 1992, J Plant Growth Regul 11: 1 13-1 17, RD-259027). In diesem Zusammenhang ist ebenfalls bekannt, dass ein wachstumsregulierendes Naphthylsulfonamid (4-Brom-N-(pyridin-2- ylmethyl)naphthalin-1 -Sulfonamid) die Keimung von Pflanzensamen in der gleichen Weise wie Abscisinsäure beeinflusst (Park et al. Science 2009, 324, 1068-1071 ). Weiterhin zeigt eine Naphthylsulfamidocarbonsäure (N-[(4-Brom-1 -naphthyl)sulfonyl]- 5-methoxynorvalin) eine Wirkungsweise in biochemischen Rezeptortests, die mit 4- Brom-N-(pyridin-2-ylmethyl)naphthalin-1 -Sulfonamid vergleichbar ist (Melcher et al. Nature Structural & Molecular Biology 2010, 17, 1 102-1 108). Außerdem ist bekannt, dass ein weiteres Naphthylsulfonamid, N-(6-aminohexyl)-5-chlornaphthalin-1 - Sulfonamid, den Calcium-Spiegel in Pflanzen beeinflusst, die einem Kälteschock ausgesetzt wurden (Cholewa et al. Can. J. Botany 1997, 75, 375-382). Abscisic acid derivatives (Schading and Wei, WO2000 / 28055, Abrams and Gusta, US5201931, Abrams et al, WO97 / 23441, Churchill et al., 1998, Plant Growth Regul 25: 35-45). Furthermore, effects of growth regulators on the stress tolerance of crop plants have been described (Morrison and Andrews, 1992, J Plant Growth Regulation 11: 1 13-1 17, RD-259027). In this context, it is also known that a growth-regulating naphthylsulfonamide (4-bromo-N- (pyridin-2-ylmethyl) naphthalene-1-sulfonamide) influences the germination of plant seeds in the same manner as abscisic acid (Park et al., Science 2009, 324, 1068-1071). Furthermore, a naphthylsulfamidocarboxylic acid (N - [(4-bromo-1-naphthyl) sulfonyl] -5-methoxynorvaline) exhibits a mode of action in biochemical receptor assays that react with 4-bromo-N- (pyridin-2-ylmethyl) naphthalene-1-sulfonamide is comparable (Melcher et al., Nature Structural & Molecular Biology 2010, 17, 1, 102-1 108). In addition, it is known that another naphthylsulfonamide, N- (6-aminohexyl) -5-chloronaphthalene-1-sulfonamide, affects calcium levels in plants exposed to cold shock (Cholewa et al., Can. J. Botany 1997, Vol. 75, 375-382).
Auch bei Anwendung von Fungiziden, insbesondere aus der Gruppe der Strobilurine oder der Succinat Dehydrogenase Inhibitoren werden ähnliche Effekte beobachtet, die häufig auch mit einer Ertragssteigerung einhergehen (Draber et al., DE3534948, Bartlett et al., 2002, Pest Manag Sei 60: 309). Es ist ebenfalls bekannt, dass das Herbizid Glyphosat in niedriger Dosierung das Wachstum einiger Pflanzenarten stimuliert (Cedergreen, Env. Pollution 2008, 156, 1099). Even when using fungicides, in particular from the group of strobilurins or succinate dehydrogenase inhibitors, similar effects are observed often also accompanied by an increase in yield (Draber et al., DE3534948, Bartlett et al., 2002, Pest Management 60: 309). It is also known that the low dose herbicide glyphosate stimulates the growth of some plant species (Cedergreen, Env. Pollution 2008, 156, 1099).
Bei osmotischem Stress ist eine Schutzwirkung durch Applikation von Osmolyten wie z.B. Glycinbetain oder deren biochemischen Vorstufen, z.B. Cholin-Derivate At osmotic stress, a protective effect is provided by the application of osmolytes, e.g. Glycine betaine or its biochemical precursors, e.g. Choline derivatives
beobachtet worden (Chen et al., 2000, Plant Cell Environ 23: 609-618, Bergmann et al., DE4103253). Auch die Wirkung von Antioxidantien wie z.B Naphthole und (Chen et al., 2000, Plant Cell Environ 23: 609-618, Bergmann et al., DE4103253). Also, the effect of antioxidants such as naphthols and
Xanthine zur Erhöhung der abiotischen Stresstoleranz in Pflanzen wurde bereits beschrieben (Bergmann et al., DD277832, Bergmann et al., DD277835). Die molekularen Ursachen der Anti-Stress-Wirkung dieser Substanzen sind jedoch weitgehend unbekannt. Es ist weiter bekannt, dass die Toleranz von Pflanzen gegenüber abiotischem Stress durch eine Modifikation der Aktivität von endogenen Poly-ADP-ribose Polymerasen (PARP) oder Poly-(ADP-ribose) glycohydrolasen (PARG) erhöht werden kann (de Block et al., The Plant Journal, 2004, 41, 95; Levine et al., FEBS Lett. 1998, 440, 1 ; WO2000/04173; WO2004/090140). Xanthines for increasing the abiotic stress tolerance in plants has already been described (Bergmann et al., DD277832, Bergmann et al., DD277835). However, the molecular causes of the anti-stress effects of these substances are largely unknown. It is further known that the tolerance of plants to abiotic stress can be increased by a modification of the activity of endogenous poly-ADP-ribose polymerases (PARP) or poly (ADP-ribose) glycohydrolases (PARG) (de Block et al. , The Plant Journal, 2004, 41, 95; Levine et al., FEBS Lett. 1998, 440, 1, WO2000 / 04173, WO2004 / 090140).
Somit ist bekannt, dass Pflanzen über mehrere endogene Reaktionsmechanismen verfügen, die eine wirksame Abwehr gegenüber verschiedensten Schadorganismen und/oder natürlichem abiotischem Stress bewirken können. Da sich die ökologischen und ökonomischen Anforderungen an moderne Pflanzenbehandlungsmittel laufend erhöhen, beispielsweise was deren Toxizität, Selektivität, Aufwandmenge, Thus, it is known that plants have several endogenous reaction mechanisms that can effectively prevent various harmful organisms and / or natural abiotic stress. Since the ecological and economic requirements of modern plant treatment products are constantly increasing, for example as regards their toxicity, selectivity, application rate,
Rückstandsbildung und günstige Herstellbarkeit angeht, besteht die ständige Aufgabe, neue Pflanzenbehandlungsmittel zu entwickeln, die zumindest in Teilbereichen  With regard to the formation of residues and favorable producibility, there is the constant task of developing new plant treatment products, at least in some areas
Vorteile gegenüber den bekannten aufweisen. Daher bestand die Aufgabe der vorliegenden Erfindung darin, Verbindungen bereitzustellen, die die Toleranz gegenüber abiotischem Stress in Pflanzen weiter erhöhen, eine Stärkung des Pflanzenwachstums bewirken und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags beitragen. In diesem Zusammenhang wird unter Toleranz gegenüber abiotischem Stress beispielsweise die Toleranz gegenüber Kälte-, Hitze-, Trockenstress (Stress verursacht durch Trockenheit und/oder Wassermangel), Salzen und Überflutung verstanden. Have advantages over the known. Therefore, the object of the present invention was to provide compounds which further increase the tolerance to abiotic stress in plants, cause a strengthening of plant growth and / or contribute to the increase of the plant yield. In this context, tolerance to abiotic stress, for example, tolerance to cold, heat, Drought stress (stress caused by drought and / or lack of water), salting and flooding understood.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass substituierte Surprisingly, it has now been found that substituted
Oxotetrahydrochinolinylphosphinsäure- und -phosphonsäureamide zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress sowie zur Steigerung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags verwendet werden können. Oxotetrahydroquinolinylphosphinic and -phosphonsäureamide can be used to increase the stress tolerance in plants to abiotic stress and to increase plant growth and / or increase the plant yield.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind demnach substituierte The subject of the present invention are therefore substituted
Oxotetrahydrochinolinylphosphinsäure und -phosphonsäureamide der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze Oxotetrahydroquinolinylphosphinic acid and phosphonic acid amides of the general formula (I) or salts thereof
worin wherein
R1 für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Halogen, Cyano, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C -Cio)-Cycloalkenyl, (C -Cio)- Halocycloalkenyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (Ci-Cs)-Alkoxy-R 1 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, halogen, cyano, (C 3 -C 10) -cycloalkyl, (C 3 -Cio) -halocycloalkyl, (C -Cio) -cycloalkenyl, (C -Cio) -halocycloalkenyl, (C 1 -C 10) -haloalkyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy-
(Ci-Cs)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl- (Ci-Cs)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(C 1 -C 8 ) -haloalkyl, aryl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) - alkyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkynyl, heterocyclyl, heterocyclyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonyl- (Ci-C 8) alkyl, hydroxycarbonyl- (Ci-C 8) alkyl, (Ci-C8) alkoxycarbonyl (Ci-C 8) alkyl, (C2-C8) - alkenyloxycarbonyl (Ci- C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyloxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl-
(Ci-C8)-alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloal kyl-(Ci -C8)-al koxycarbonyl-(Ci -C8)-al kyl , Am inocarbonyl-(Ci -C8)- alkyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cs)-Al kylthio- (Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylthio-(Ci-C8)-alkyl, Arylth io-(Ci -C8)-al kyl , (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl (C 1 -C 8 ) -cycloalkoxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl) 8) -al koxycarbonyl- (Ci-C8) -alkyl, by a inocarbonyl- (Ci-C8) - (alkyl, (Ci-C8) -alkylaminocarbonyl- Ci-C 8) alkyl, (C 3 - C 8) - cycloalkylaminocarbonyl (Ci-C 8) alkyl, aryl (Ci-C8) alkylaminocarbonyl (Ci-C8) - alkyl, heteroaryl (Ci-C8) alkylaminocarbonyl (Ci-C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylthio (Ci-C 8) alkyl, (C3-C8) cycloalkylthio (Ci-C 8) alkyl, Arylth io- (Ci-C8) -alkyl,
Heterocyclylthio-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylthio-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)- alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfinyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cs)-Alkylsulfonyl- (Ci-Cs)-alkyl, Arylsulfinyl-(Ci-C8)-alkyl, Arylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylsulfinyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cs)-Alkylcarbonyl, (Ci-C8)- Haloalkylcarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C8)- Alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl, Aryl- (Ci -C8)-al koxycarbonyl , (C3-C8)-Cycloal kyl-(Ci -C8)-al koxycarbonyl , Heterocyclylthio (Ci-C 8) alkyl, heteroarylthio (Ci-C 8) alkyl, aryl (Ci-C8) - alkylthio- (Ci-C 8) alkyl, (Ci-C8) alkylsulphinyl - (Ci-C 8) alkyl, (Ci-Cs) alkylsulfonyl (Ci-Cs) alkyl, arylsulfinyl (Ci-C 8) alkyl, arylsulfonyl (Ci-C 8) alkyl, (C 3 -C 8) - Cycloalkylsulfinyl- (Ci-C 8) alkyl, (C 3 -C 8) -Cycloalkylsulfonyl- (Ci-C 8) alkyl, (Ci-C8) - alkoxy (Ci-C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkylcarbonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylcarbonyl, hydroxycarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, (C2-C8) alkenyloxycarbonyl, (C2-C8) alkynyloxycarbonyl, aryl (Ci-C8) -al koxycarbonyl, (C3-C8) -Cycloal alkyl- (Ci-C8) -al koxycarbonyl,
Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Aryl-(Ci-Cs)- alkylcarbonyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, Arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, aryl (Ci-Cs) - alkylcarbonyl, (Ci-C 8) alkylaminocarbonyl, (C3-C8) cycloalkylaminocarbonyl, arylaminocarbonyl, aryl (Ci-C 8) alkylaminocarbonyl, heteroarylaminocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl , Heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl,
Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, (Ci-Cs)-Alkylsulfonyl, (C3-C8)- Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Cyano-(Ci-C8)-alkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(Ci-C8)-alkyl, Nitro-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cs)-Haloalkylthio- (Ci-Cs)-alkyl, Bis-[(Ci-C8)-Alkyl]aminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-[(Ci-C8)- Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-[(Ci-C8)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl- [(Ci-C8)-Alkyl]aminocarbonyl, (C2-C8)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C8)- Alkinylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkylaminosulfonyl, Bis-[(Ci-C8)- Alkyl]aminosulfonyl, Heterocyclylsulfinyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfinyl-(Ci-Cs)- alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylsulfinyl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, Bis- [(Ci-C8)-Alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-[(Ci-C8)- Alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-[(Ci-C8)-Alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C8)- alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl-[(Ci-C8)-Alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkenylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cs)-Alkylamino, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]amino, (C3-C8)-Cycloalkyl[(Ci-C8)- alkyl]amino, Amino, (C2-C8)-Alkenylamino, (C2-C8)-Alkinylamino, Arylamino, Heteroarylamino, Aryl-(Ci-C8)-alkylamino, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkylamino, Heterocyclylamino, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkylamino, (C2-C8)-Alkenylcarbonyl- (Ci-Cs)-alkyl, (C2-C8)-Alkinylcarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl-[(Ci-C8)- alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkinylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-Alkylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-Alkylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenylsulfinyl-(Ci-C8)- alkyl, (C2-C8)-Alkinylsulfinyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-Alkylsulfinyl- (C1 -C8)-al kyl , Heterocyclyl-(Ci -C8)-Al kylsulf inyl-(Ci -C8)-al kyl , (C2-C8)-al kenyloxy- (Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-alkinyloxy-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)- alkyl, Tris[(Ci-C8)-alkyl]silyl, Tns[(Ci-C8)-alkyl]silyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Haloalkoxy, (Ci-C8)-Alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]amino- (Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkyl, Amino- (Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinylamino-(Ci-C8)- alkyl, Arylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-Cs)- alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl (Ci-C 8) alkylaminocarbonyl, (Ci-Cs) alkylsulfonyl, (C3-C8) - cycloalkylsulfonyl, arylsulfonyl, aryl (Ci-C8) alkylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, cyano (Ci- C 8) alkyl, (C 4 -C 8) cycloalkenyl (Ci-C 8) alkyl, nitro, (Ci-C 8) alkyl, (Ci-C8) haloalkoxy (Ci-C 8 ) alkyl, (Ci-Cs) -Haloalkylthio- (Ci-Cs) alkyl, - bis [(Ci-C 8) alkyl] aminocarbonyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl, - [(Ci-C 8 ) - alkyl] aminocarbonyl, aryl - [(C 1 -C 8 ) -alkyl] aminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl- [(C 1 -C 8 ) -alkyl] aminocarbonyl, (C 2 -C 8 ) - alkenylaminocarbonyl, (C2-C8) - alkynylaminocarbonyl, (Ci-C 8) alkylaminosulfonyl, bis - [(Ci-C 8) - alkyl] aminosulfonyl, Heterocyclylsulfinyl- (Ci-C 8) alkyl, heteroarylsulphinyl (Ci- Cs) -alkyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylsulfinyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclylsulfonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroarylsulfonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl- ( Ci-C8) alkylsulfonyl (Ci-C 8) alkyl, bis [(Ci-C 8) -alkyl] aminocarbonyl (Ci-C8) alkyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl [(C 1 -C 8 ) -alkyl] amino carbonyl- (Ci-C8) alkyl, aryl, - [(Ci-C 8) -alkyl] aminocarbonyl (Ci-C8) - alkyl, aryl (Ci-C8) alkyl - [(Ci-C 8) -alkyl] aminocarbonyl (Ci-C8) alkyl, (C 2 -C 8) - Alkenylaminocarbonyl- (Ci-C 8) alkyl, (C2-C8) -Alkinylaminocarbonyl- (Ci-C 8) alkyl, (Ci-Cs) alkylamino, bis - [(Ci-C 8 ) alkyl] amino, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl [(Ci-C 8 ) alkyl] amino, amino, (C2 -C8) -alkenylamino, (C2-C (8) alkynylamino, arylamino, heteroarylamino, aryl (Ci-C 8) alkylamino, heteroaryl (Ci-C 8) alkylamino, heterocyclylamino, heterocyclyl Ci-C 8) alkylamino, (C2-C8) -Alkenylcarbonyl- (Ci-Cs) alkyl, (C2-C8) -Alkinylcarbonyl- (Ci-C 8) alkyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl (Ci-C8) - alkylaminocarbonyl (Ci-C8) alkyl, (C 3 -C 8) -cycloalkyl- (Ci-C8) alkyl - [(Ci-C 8) - alkyl] aminocarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenylsulfonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkynylsulfonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 4) -alkyl, C 8 ) -alkylsulfonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenylsulfinyl- (C 1 -C 8 ) - alkyl, (C2-C8) -Alkinylsulfinyl- (Ci-C 8) alkyl, heteroaryl (Ci-C8) alkylsulfinyl (C1-C8) -alkyl, heterocyclyl- (Ci-C8) -Al kylsulf ynyl (Ci-C8) -alkyl, (C 2 -C 8) -al kenyloxy- (Ci-C 8) alkoxy (Ci-C 8) alkyl, (C2-C8) -alkynyloxy- (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (Ci -C 8 ) -alkyl, tris [(C 1 -C 8 ) -alkyl] silyl, Tns [(C 1 -C 8 ) -alkyl] silyl (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 8 ) -alkylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, bis - [(C 1 -C 8 ) -alkyl] amino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, ( C3-C8) -cycloalkyl [(Ci-C8) alkyl] amino- (Ci-C 8) alkyl, amino (Ci-C 8) alkyl, (C2-C8) -Alkenylamino- (Ci-C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkynylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, arylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, Hete roarylamino (C 1 -C 8) -alkyl, aryl- (C 1 -C 8) -alkylamino- (C 1 -C 8) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 8) -alkylamino- (C 1 -C 8) -alkyl,
Heterocyclylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (C2-C8)-Alkenyloxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (C2-C8)-Alkinyloxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C6)- haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (C3-C8)- Cycloal kyl-(Ci -C8)-al koxy-(Ci -C8)-al kyl , (C1 -C8)-Al koxy-(Ci -C8)-al koxy, (C1 -C8)- Al koxycarbonyl-(C3-C8)-cycloal kyl steht, Heterocyclylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 8 ) -alkylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 6) -haloalkyl, (C 2 -C 8) alkenyloxy (Ci-C6) -haloalkyl, (C 2 -C 8) alkynyloxy (Ci-C6) -haloalkyl, (Ci-C 8) alkoxy (Ci-C 8) alkoxy ( Ci-C6) - haloalkyl, (C 3 -C 8) -cycloalkyl- (Ci-C 8) alkoxy (Ci-C6) -haloalkyl, (C 3 -C 8) - cycloalkylene alkyl- (Ci-C8) -al alkoxy- (Ci-C8) -alkyl, (C1 -C8) -alkyl alkoxy- (Ci-C8) -al koxy, (C1-C8) - Al koxycarbonyl- (C3-C8) - cycloal kyl stands,
R2, R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-Cs)- Al kyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy, (Ci-C8)-Alkylthio, (Ci-C8)- Haloalkylthio, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Nitro, Amino, Hydroxy, (Ci-C8)-Alkylamino, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]amino, Hydrothio, (Ci-Cs)- Alkylcarbonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Heterocyclylcarbonylamino, Formyl, R 2 , R 3 , R 4 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 8 ) -alkylthio, (C 1 -C 8 ) -haloalkylthio, aryl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl (Ci -C 8) -alkyl, (C 3 -C 8) -cycloalkyl, nitro, amino, hydroxy, (C 1 -C 8) -alkylamino, bis - [(C 1 -C 8) -alkyl] -amino, hydrothio, (C 1 -C 8) -alkylcarbonylamino , (C 3 -C 8) -cycloalkylcarbonylamino, arylcarbonylamino, heteroarylcarbonylamino, heterocyclylcarbonylamino, formyl,
Hydroxyiminomethyl, (Ci-C8)-Alkoxyiminomethyl, (C3-C8)- Cycloalkoxyiminomethyl, Aryloxyiminomethyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)- alkoxyiminomethyl, Thiocyanato, Isothiocyanato, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C8)-Cycloal koxy, (C3-C8)-Cycloal kyl-(Ci -C8)-al koxy, Aryl-(Ci -C8)-al koxy, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Alkenyl, Aryl-(Ci-C8)-alkinyl, Tris-[(Ci-C8)-alkyl]silyl- (C2-C8)-alkinyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl](aryl)silyl-(C2-C8)-alkinyl, Bis-aryl[(Ci-C8)- alkyl]silyl-(C2-C8)-alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C8)-alkinyl, Aryl-(C2-C8)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C8)-al kenyl , (C3-C8)-Cycloal kyl-(C2-C8)-al kenyl , (C3-C8)- Cycloalkyl-(C2-C8)-alkyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C -C8)- Cycloalkenyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cs)-Alkylsulfonyl Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Aryl-(Ci-C8)-alkylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heteroaryl-(Ci-Cs)- alkylsulfonylamino, Bis-[(Ci-C8)-Alkyl]aminosulfonyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl- (Ci-Cs)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, (Ci-C8)- Haloalkylsulfinyl, (Ci-Cs)-Haloalkylsulfonyl, Aryl-(Ci-C8)-Alkylsulfonyl, Hydroxyiminomethyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxyiminomethyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxyiminomethyl, aryloxyiminomethyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkoxyiminomethyl, thiocyanato, isothiocyanato, aryloxy, heteroaryloxy, (C 3 -C 8 ) -Cycloal -alkoxy, (C 3 -C 8) -Cycloal alkyl- (Ci -C (8) -al koxy, aryl Ci-C8) -al koxy, (C 2 -C 8) -alkynyl, (C 2 -C 8) alkenyl, aryl (Ci-C8) -alkynyl, tris - [(Ci-C 8) alkyl] silyl (C 2 -C 8) -alkynyl, - bis [(Ci-C 8) alkyl] (aryl) silyl (C2-C8) -alkynyl, bis-aryl [(Ci-C 8) - alkyl] silyl (C 2 -C 8) -alkynyl, (C3-C8) cycloalkyl (C2-C8) alkynyl, aryl (C 2 -C 8) alkenyl, Heteroaryl (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 2 -C 8) -alkyl, (C 2 -C 8) haloalkynyl, (C 2 -C 8) -haloalkenyl, (C-C8) - cycloalkenyl, (Ci-C 8) alkoxy (Ci-C 8) - alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 5) -alkylsulfonyl, arylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonylamino, heteroarylsulfonylamino, heteroaryl- (Ci -Cs) -alkylsulfonylamino, bis - [(Ci-C 8 ) -alkyl] aminosulfonyl, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl- (Ci-Cs) -alkyl, (Ci-C 8 ) -alkylsulfinyl, arylsulfinyl, heteroarylsulfinyl , (C 1 -C 8 ) -haloalkylsulfinyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkylsulfonyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl,
Heteroaryl-(Ci-C8)-Alkylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylaminosulfonyl, (Ci-C8)- Alkylaminosulfonylamino, Bis-[(Ci-C8)-Alkyl]aminosulfonyl, (C3-C8)- Cycloalkylaminosulfonylamino, (Ci-Cs)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)- Al kenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Al kinyloxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyloxycarbonyl Aryl-(Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl stehen, Heteroaryl- (Ci-C8) alkylsulfonyl, (Ci-C 8) alkylaminosulfonyl, (Ci-C 8) - Alkylaminosulfonylamino, bis - [(Ci-C 8) -alkyl] aminosulfonyl, (C 3 -C 8) - Cycloalkylaminosulfonylamino, (Ci-Cs) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 8) - Al alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 8) -alkyl kinyloxycarbonyl, (C3-C8) -Cycloalkyloxycarbonyl aryl (Ci-C8) - alkoxycarbonyl, (Ci-C 8) alkylaminocarbonyl, (C 3 -C 8) - are cycloalkylaminocarbonyl, aryl (Ci-C8) alkylaminocarbonyl,
R5 für (Ci-Cs)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Haloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C4-C8)-Cycloal kenyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)- alkyl . Aryloxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryloxy-(Ci-C8) alkyl, (C2-C8)-Al kenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Aryl-(C2-C8)-al kenyl, Heteroaryl-(C2-C8)- al kenyl, Heterocyclyl-(C2-C8)-al kenyl, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, Cyano- (Ci -C8)-al kyl , (Ci -C8)-Al koxy-(Ci -C8)-al koxy-(Ci -C8)-al kyl steht, R 5 is (Ci-Cs) alkyl, (C 3 -C 8) -cycloalkyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl (Ci-C8) alkyl, (Ci-C 8) - haloalkyl, ( C 3 -C 8) halocycloalkyl, (C 4 -C 8) -alkenyl -Cycloal, aryl, heteroaryl heterocyclyl, aryl- (Ci-C 8) alkyl, heteroaryl (Ci-C 8) alkyl, heterocyclyl (C 1 -C 8 ) -alkyl. Aryloxy (Ci-C8) alkyl, (Ci-C 8) alkoxy (Ci-C 8) alkyl, heteroaryloxy- (Ci-C 8) alkyl, (C 2 -C 8) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, aryl- (C 2 -C 8 ) -alkenyl, heteroaryl- (C 2 -C 8 ) -alkynyl, heterocyclyl- (C 2 -C 8 ) -alkenyl, ( Ci-C8) alkylthio (Ci-C8) alkyl, cyano (Ci-C8) -alkyl, (Ci-C8) -alkyl alkoxy- (Ci-C8) alkoxy- -al ( C 1 -C 8 ) -alcyl,
R6 für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Cyano-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C8)- alkoxycarbonyl, (Ci-C8)-Haloalkylcarbonyl, (C2-C8)-Al kenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, Halo-(C2-C8)-alkinyl, Halo-(C2-C8)-alkenyl, (Ci-Cs)-Alkoxy- (Ci-C8)-alkyl, Amino, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C8)-alkylsulfonyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkylsulfonyl, (C4-C8)-Cycloal kenyl, (C -C8)-Cycloal kenyl-(Ci -C8)-al kyl , (C2-C8)-Al kenyloxycarbonyl , (C2-C8)- Al kinyloxycarbonyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-[(Ci-C8)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-(Ci-Ce)- al ky I [(Ci -C8)-a I ky I] phosph i ny I Aryl[(Ci-C8)-alkyl]phosphinyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkyl[(Ci-C8)-alkoxy]phosphonyl, Aryl[(Ci-C8)-alkoxy]phosphonyl steht, R 6 represents hydrogen, (Ci-C 8) -alkyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl, cyano (Ci-C 8) alkyl, (C 3 -C 8) - cycloalkyl, (Ci-C 8 ) alkyl, (Ci-C8) alkylsulfonyl, arylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, (C 3 -C 8) cycloalkylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, aryl (Ci-C8) alkylsulfonyl, (Ci-C 8) alkylcarbonyl, arylcarbonyl , heteroarylcarbonyl, (C 3 -C 8) - cycloalkylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, (Ci-C8) alkoxycarbonyl, aryl (Ci-C8) - alkoxycarbonyl, (Ci-C 8) haloalkylcarbonyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8) -alkynyl, (Ci-C 8) haloalkyl, halo- (C 2 -C 8) alkynyl, halo (C 2 -C 8) alkenyl, (C -Cs) alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, amino, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 4) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl; 8 ) -alkylsulfonyl, heterocyclyl (Ci-C 8 ) -alkylsulfonyl, (C 4 -C 8 ) -Cycloal kenyl, (C -C 8 ) -Cycloal kenyl- (Ci -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkhenyloxycarbonyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyloxycarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl, (C 3 -C 8 ) - Cycloalkylaminocarbonyl, bis - [(C 1 -C 8 ) -alkyl] aminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, [(C 1 -C 8 ) -alkyl] -phenyl, aryl [(C 1 -C 8 ) -alkyl] phosphinyl, aryl- (C 1 -C 6) -alkyl [(C 1 -C 8) -alkoxy] -phosphonyl, aryl [(C 1 -C 8) -alkoxy] -phosphonyl,
R7, R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Hydrothio, (Ci-C8)-Alkylamino, Bis[(Ci-C8)-Alkyl]amino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, Aryl-(Ci-C8)-alkylamino, Heteroaryl-(Ci-C8)- alkylamino, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, Hydroxy-(Ci-C8) alkyl, Cyano-(Ci-C8)-alkyl, Nitro-(Ci-C8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)- Cycloalkyl, (C -C8)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)- Haloalkoxy, (Ci-C8)-Haloalkylthio, (Ci-C8)-Alkylthio, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)- alkyl, (Ci -C8)-Al kylth io-(Ci -C8)-al kyl , Amino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylamino- (Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylamino- (Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)- alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylamino- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Arylamino-(Ci-C8)- alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloal koxycarbonylam ino-(Ci -Cs)-al kyl , (C3-C8)-Cycloal kyl-(Ci -Cs)- alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Arylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylcarbonylamino-(Ci-C8)- al kyl , (C2-Cs)-Al kenyloxycarbonylam ino-(Ci -Cs)-al kyl , Aryl-(C2-Cs)- alkenylamino-(Ci-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)- Alkenyloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, R 7 , R 8 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, halogen, cyano, nitro, hydroxyl, amino, hydrothio, (C 1 -C 8) -alkylamino, bis [(C 1 -C 8) -alkyl] -amino, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylamino, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylamino, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkylamino, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (Ci -C 8) -haloalkyl, hydroxy (Ci-C 8) alkyl, cyano (Ci-C 8) alkyl, nitro, (Ci-C 8) alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 8) - cycloalkyl, (C-C8) cycloalkenyl, heterocyclyl, (Ci-C 8) alkoxy, (Ci-C 8) - haloalkoxy, (Ci-C8) haloalkylthio, (Ci-C8) alkylthio, (Ci-C 8) alkoxy (Ci-C 8) - alkyl, (Ci-C8) -alkyl kylth io- (Ci-C8) -alkyl, amino (Ci-C 8) alkyl, (Ci-C 8) alkylamino (Ci-C8) alkyl, (C3-C8) cycloalkylamino (Ci-C 8) alkyl, aryl (Ci-C 8) alkylamino (Ci-C8 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 8) -alkylamino- (C 1 -C 8) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 8) -alkylamino- (C 1 -C 8) -alkyl, heterocyclylamino- (C 1 -C 8) -alkyl, Heteroarylamino- (C 1 -C 8) -alkyl, (C 1 -C 8) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 8) -alkyl, arylamino- (C 1 -C 8) -alkyl, aryl - (C 1 -C 8) alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 8) -alkyl, (C 3 -C 8) -cycloalkenoxycarbonylam ino (C 1 -C 8) -alkyl, (C 3 -C 8) -cycloalkyl (C 1 -C 8) - alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) - cycloalkylcarbonylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, arylcarbonylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroarylcarbonylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocycliccarbonylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C -sol ) -Al kenyloxycarbonylam ino (C 1 -C 8) -alkyl, aryl- (C 2 -C 5) -alkenylamino- (C 1 -C 8) -alkyl, hydroxycarbonyl, (C 1 -C 8) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 8) -alkenyloxycarbonyl , Aryl- (C 1 -C 8) -alkoxycarbonyl, aminocarbonyl,
Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Cs)- alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, Arylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino, (C2-C8)-Alkenylamino, (C2-C8)-Alkinylamino, (Ci-Cs)- Alkylsulfinyl, (C2-C8)-Alkenylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl,  Alkylaminocarbonyl, (C 3 -C 8) -cycloalkylaminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 8) -alkylaminocarbonyl, heteroarylaminocarbonyl, arylamino, heteroarylamino, heterocyclylamino, (C 2 -C 8) -alkenylamino, (C 2 -C 8) -alkynylamino, (C 1 -C 5) - Alkylsulfinyl, (C 2 -C 8) -alkenylsulfinyl, arylsulfinyl, heteroarylsulfinyl,
Heterocyclylsulfinyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl, (C2-C8)- Alkenylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, (C3-C8)- Cycloalkylsulfonyl, Bis-[(Ci-C8)-Alkyl]amino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkyl(aryl)amino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryloxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyloxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino (Ci-C8)-alkyl, Arylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Arylsulfonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylsulfonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]aminosulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino,Heterocyclylsulfinyl, (C 3 -C 8) -cycloalkylsulfinyl, (C 1 -C 8) -alkylsulfonyl, (C 2 -C 8) -alkenylsulfonyl, arylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, (C 3 -C 8) -cycloalkylsulfonyl, bis - [(C 1 -C 8) -alkyl ] amino- (Ci-C 8) alkyl, (Ci-C 8) - alkyl (aryl) amino (Ci-C8) alkyl, Heteroaryloxycarbonylamino- (Ci-C8) alkyl, Heterocyclyloxycarbonylamino- (Ci-C8) -alkyl, aryl- (Ci-C8) -alkoxycarbonylamino (C 1 -C 8) -alkyl, arylaminocarbonyl, (C 1 -C 8) -alkylsulfonylamino- (C 1 -C 8) -alkyl, (C 3 -C 8) -cycloalkylsulfonylamino- (C 1 -C 8) -alkyl, arylsulfonylamino- (C 1 -C 8) -cycloalkylsulfonylamino- (C 1 -C 8) -alkyl) alkyl, heteroarylsulfonylamino- (C 1 -C 8) -alkyl, heterocyclylsulfonylamino- (C 1 -C 8) -alkyl, bis - [(C 1 -C 8) -alkyl] aminosulfonyl- (C 1 -C 8) -alkyl, (C 1 -C 8) -alkylsulfonylamino , (C 3 -C 8) -cycloalkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, heteroarylsulfonylamino,
Heterocyclylsulfonylamino, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy stehen, Heterocyclylsulfonylamino, (C 1 -C 8) -alkoxy- (C 1 -C 8) -alkoxy,
R9, R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, Halogen, Cyano, (Ci-C8)-Haloalkyl, Cyano-(Ci-C8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C -C8)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-R 9 , R 10 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, halogen, cyano, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, cyano- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 - C 8) cycloalkyl, (C-C8) cycloalkenyl, heterocyclyl, (Ci-C 8) alkoxy (Ci-C 8) alkyl, (Ci-C 8) -
Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl stehen, Alkylthio (C 1 -C 8 ) -alkyl,
R1 und R9 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig R 1 and R 9 with the carbon atom to which they are attached, a complete
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome  saturated or partially saturated, optionally by heteroatoms
unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder  form interrupted and optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic ring, or
R9 und R10 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome R 9 and R 10 with the carbon atom to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally by heteroatoms
unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder  form interrupted and optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic ring, or
R1, R9 und R10 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und R 1 , R 9 and R 10 with the carbon atom to which they are attached, a fully saturated, optionally interrupted by heteroatoms and
gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 10-gliedrigen bicyclischen Ring bilden,  optionally further substituted 5 to 10 membered bicyclic ring,
R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig R 7 and R 8 with the carbon atom to which they are attached, a complete
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome  saturated or partially saturated, optionally by heteroatoms
unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder  form interrupted and optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic ring, or
R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Oxogruppe R 7 and R 8 with the carbon atom to which they are attached, an oxo group
bilden, oder R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine durchform, or R 7 and R 8 with the carbon atom to which they are attached, a by
Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl substituierte Hydrogen, (Ci-C 8) -alkyl, (C 3 -C 8) -cycloalkyl, (C3-C8) -cycloalkyl- (Ci-C 8) alkyl, aryl, heteroaryl, aryl (Ci-C 8 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl substituted
Oximgruppe bilden,  Form oxime group,
R1 1 für (Ci-Cs)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(Ci-C8)-Alkyl, Hydroxy, (C3-C8)-Cycloalkyloxy, (Ci-C8)-Alkoxy, R 1 1 is (Ci-Cs) alkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl, (C 3 -C 8) - cycloalkyl, (Ci-C 8) alkyl, hydroxy, ( C 3 -C 8 ) -cycloalkyloxy, (C 1 -C 8 ) -alkoxy,
(Ci-C8)-Alkylthio, (C3-C8)-Cycloalkylthio, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy, Aryloxy, Arylthio, (Ci-C8)-Haloalkoxy, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cs)-Al kylthio- (Ci-Cs)-alkyl steht, (Ci-C8) alkylthio, (C 3 -C 8) -cycloalkylthio, (Ci-C 8) alkoxy (Ci-C 8) alkoxy, aryloxy, arylthio, (Ci-C8) haloalkoxy, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 5 ) -alkylthio (C 1 -C 8 ) -alkyl,
V, W unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen, V, W independently of one another represent oxygen or sulfur,
X, Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, Halogen, (C2-C8)- Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, Hydroxy-(Ci-C8)-alkyl, Cyano- (Ci-C8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C -C8)-Cycloalkenyl, X, Y are each independently hydrogen, (Ci-C 8) alkyl, halogen, (C2-C8) - alkenyl, (C 2 -C 8) -alkynyl, (Ci-C 8) haloalkyl, hydroxy- ( Ci-C 8) alkyl, cyano (Ci-C 8) alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 8) cycloalkyl, (C-C8) cycloalkenyl,
Heterocyclyl, Cyano, Nitro, Hydroxy, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Alkylthio, (Ci-C8)- Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, Aryloxy, Aryl-(Ci-Cs)- alkoxy, (Ci-C8)-Haloalkoxy, (Ci-C8)-Haloalkylthio, (Ci-C8)-Alkylamino, Bis- [(Ci-C8)-Alkyl]amino, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy, Amino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl, cyano, nitro, hydroxy, (Ci-C 8) alkoxy, (Ci-C8) alkylthio, (Ci-C8) - alkoxy (Ci-C 8) alkyl, (Ci-C 8) Alkylthio (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryloxy, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 8 ) -haloalkylthio, (C 1 -C 8 ) -alkylamino , Bis- [(C 1 -C 8 ) -alkyl] amino, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkoxy, amino- (C 1 -C 8 ) -alkyl,
(Ci-C8)-Alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl- (Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylamino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Arylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloal koxycarbonylam ino-(Ci -C8)-al kyl , (C3-C8)-Cycloal kyl-(Ci -C8)- alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Arylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylcarbonylamino-(Ci-C8)- alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)- Alkenylamino-(Ci-C8)-alkyl, Arylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonyl- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl- (Ci-C8)-alkyl, Arylsulfinyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfinyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkylsulfinyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl-(Ci-C8)-alkyl, Bis[(Ci-C8)- alkyl]amino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cs)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl, (Ci-Cs)-Alkylcarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonylamino- (Ci-C8)-alkyl, Arylsulfonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonylamino-(Ci-C8)- alkyl, Heterocyclylsulfonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]aminosulfonyl- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heterocyclylsulfonylamino, (Ci-C 8) alkylamino (Ci-C8) alkyl, (C 3 -C 8) cycloalkylamino- (Ci-C 8) alkyl, aryl (Ci-C 8) alkylamino (C -C 8) alkyl, heteroaryl (Ci-C 8) alkylamino (Ci-C8) alkyl, heterocyclyl (Ci-C 8) alkylamino (Ci-C8) alkyl, heterocyclylamino ( C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroarylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, arylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl- (Ci-C8) alkoxycarbonylamino (Ci-C 8) alkyl, koxycarbonylam (C 3 -C 8) -Cycloal ino- (Ci-C8) -alkyl, (C 3 -C 8) alkyl -Cycloal - (Ci-C8) - alkoxycarbonylamino (Ci-C 8) alkyl, heteroaryl (Ci-C8) alkoxycarbonylamino (Ci-C 8) alkyl, (Ci-C8) -alkylcarbonylamino- (C -C 8) alkyl, (C 3 -C 8) - Cycloalkylcarbonylamino- (Ci-C 8) alkyl, arylcarbonylamino (Ci-C 8) alkyl, Heteroarylcarbonylamino- (Ci-C 8) alkyl, Heterocyclylcarbonylamino- (alkenylamino (Ci-C 8) alkyl, arylsulfonyl - (Ci-C 8) - alkyl, (C2-C8) -Alkenyloxycarbonylamino- (Ci-C 8) alkyl, aryl (C2-C8) C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroarylsulfonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, C8) alkylsulfonyl (Ci-C 8) alkyl, (C 3 -C 8) -Cycloalkylsulfonyl- (Ci-C 8) alkyl, arylsulfinyl (Ci-C 8) alkyl, heteroarylsulphinyl (Ci-C 8) alkyl, (Ci-C 8) - alkylsulfinyl (Ci-C 8) alkyl, ( C 3 -C 8) -Cycloalkylsulfinyl- (Ci-C 8) alkyl, bis [(Ci-C 8) - alkyl] amino- (Ci-C 8) alkyl, (Ci-Cs) alkoxycarbonyl, aryl (Ci-C8) alkoxycarbonyl, heteroaryl- (Ci-C8) alkoxycarbonyl, (C3-C8) -cycloalkoxycarbonyl, (C3-C8) - cycloalkyl- (Ci-C8) alkoxycarbonyl, (Ci- Cs) alkylcarbonyl, (C3-C8) - cycloalkylcarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, (Ci-C8) alkylsulfonylamino (Ci-C 8) alkyl, (C3-C8) -Cycloalkylsulfonylamino- (Ci- C 8) alkyl, arylsulfonylamino (Ci-C 8) alkyl, heteroarylsulfonylamino (Ci-C 8) - alkyl, Heterocyclylsulfonylamino- (Ci-C 8) alkyl, - bis [(Ci-C 8) -alkyl ] aminosulfonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonylamino, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, heteroarylsulfonylamino, heterocyclylsulfonylamino,
Heteroaryloxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyloxycarbonylamino- (Ci-C8)-alkyl stehen, oder und Y mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig Heteroaryloxycarbonylamino- (Ci-C 8 ) -alkyl, Heterocyclyloxycarbonylamino- (Ci-C 8 ) -alkyl, or and Y with the carbon atom to which they are attached, a complete
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome  saturated or partially saturated, optionally by heteroatoms
unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können durch Anlagerung einer geeigneten anorganischen oder organischen Säure, wie beispielsweise Mineralsäuren, wie beispielsweise HCl, HBr, H2SO4, H8PO4 oder HNO3, oder organische Säuren, z. B. Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Milchsäure oder Salicylsäure oder Sulfonsäuren, wie zum Beispiel p-Toluolsulfonsäure, an eine basische Gruppe, wie z.B. Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Piperidino, Morpholino oder Pyridino, Salze bilden. Diese Salze enthalten dann die konjugierte Base der Säure als Anion. Geeignete Substituenten, die in deprotonierter Form, wie z.B. form interrupted and optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic ring. The compounds of general formula (I) may be prepared by addition of a suitable inorganic or organic acid such as, for example, mineral acids such as HCl, HBr, H 2 SO 4 , H 8 PO 4 or HNO 3 , or organic acids, e.g. For example, carboxylic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, oxalic acid, lactic acid or salicylic acid or sulfonic acids such as p-toluenesulfonic acid to form a basic group such as amino, alkylamino, dialkylamino, piperidino, morpholino or pyridino, salts. These salts then contain the conjugate base of the acid as an anion. Suitable substituents which are in deprotonated form, such as
Sulfonsäuren, bestimmte Sulfonsäureamide oder Carbonsäuren, vorliegen, können innere Salze mit ihrerseits protonierbaren Gruppen, wie Aminogruppen bilden. Sulfonic acids, certain sulfonic acid amides or carboxylic acids are present, internal salts can in turn form protonatable groups, such as amino groups.
Salzbildung kann auch durch Einwirkung einer Base auf Verbindungen der Salt formation can also be effected by the action of a base on compounds of the
allgemeinen Formel (I) erfolgen. Geeignete Basen sind beispielsweise organische Amine, wie Trialkylamine, Morpholin, Piperidin und Pyridin sowie Ammonium-, Alkalioder Erdalkalimetallhydroxide, -carbonate und -hydrogencarbonate, insbesondere Natrium- und Kaliumhydroxid, Natrium- und Kaliumcarbonat und Natrium- und Kaliumhydrogencarbonat. Diese Salze sind Verbindungen, in denen der acide general formula (I). Suitable bases are, for example, organic amines, such as trialkylamines, morpholine, piperidine and pyridine, and ammonium, alkali or alkaline earth metal hydroxides, carbonates and bicarbonates, in particular sodium and potassium hydroxide, sodium and potassium carbonate and sodium and Potassium bicarbonate. These salts are compounds in which the acidic
Wasserstoff durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird, beispielsweise Metallsalze, insbesondere Alkalimetall-salze oder Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze, Salze mit organischen Aminen oder quartäre Ammoniumsalze, zum Beispiel mit Kationen der Formel [NRaRbRcRd]+, worin Ra bis Rd jeweils unabhängig voneinander einen organischen Rest, insbesondere Alkyl, Aryl, Aralkyl oder Alkylaryl darstellen. Infrage kommen auch Alkylsulfonium- und Alkylsulfoxoniumsalze, wie (Ci-C4)- Trialkylsulfonium- und (Ci-C4)-Trialkylsulfoxoniumsalze. Hydrogen is replaced by a cation suitable for agriculture, for example metal salts, in particular alkali metal salts or alkaline earth metal salts, in particular sodium and potassium salts, or ammonium salts, salts with organic amines or quaternary ammonium salts, for example with cations of the formula [NR a R b R c R d ] + , wherein R a to R d each independently represent an organic radical, in particular alkyl, aryl, aralkyl or alkylaryl. In question are also alkylsulfonium and Alkylsulfoxoniumsalze, such as (Ci-C4) - trialkylsulfonium and (Ci-C 4) -Trialkylsulfoxoniumsalze.
Im Folgenden werden die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) und ihre Salze "Verbindungen der allgemeinen Formel (I)" bezeichnet. In the following, the compounds of the formula (I) according to the invention and their salts are referred to as "compounds of the general formula (I)".
Bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Preference is given to compounds of the general formula (I) in which
R1 für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, Halogen, Cyano, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C -Cio)-Cycloalkenyl, (C -Cio)- Halocycloalkenyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (Ci-C7)-Alkoxy- (Ci-C7)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci -C7)-al kyl , (Ci -C7)-Al koxycarbonyl-(Ci -C7)-al kyl , (C2-C7)- Al kenyloxycarbonyl-(Ci -C7)-al kyl , (C2-C7)-Al kinyloxycarbonyl-(Ci -C7)-al kyl , Aryl- (Ci-C7)-alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C7) alkyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C7) alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylthio- (Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylthio-(Ci-C7)-alkyl, Arylth io-(Ci -C7)-al kyl , Heterocyclylthio-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylthio-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)- alkylthio-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylsulfinyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonyl- (Ci-C7)-alkyl, Arylsulfinyl-(Ci-C7)-alkyl, Arylsulfonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkylsulfinyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7) Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl, (Ci-C7)- Haloalkylcarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, Aryl- (C1 -C7)-al koxycarbonyl , (C3-C7)-Cycloal kyl-(Ci -C7)-al koxycarbonyl , R 1 is hydrogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkenyl, (C 2 -C 7 ) -alkynyl, halogen, cyano, (C 3 -C 10) -cycloalkyl, (C 3 -Cio) halocycloalkyl, (C -Cio) cycloalkenyl, (C -Cio) - Halocycloalkenyl, (Ci-Cio) -haloalkyl, (C 2 -C 7) haloalkenyl, (Ci-C7) alkoxy ( Ci-C7) haloalkyl, aryl, aryl (Ci-C7) alkyl, heteroaryl, heteroaryl (Ci-C7) alkyl, (C 3 -C 7) cycloalkyl (Ci-C 7) alkyl, (C 2 -C 7) haloalkynyl, heterocyclyl, heterocyclyl (Ci-C7) alkyl, (Ci-C7) alkoxy (Ci-C7) alkyl, (Ci-C 7) alkylcarbonyl (Ci-C7) alkyl, hydroxycarbonyl- (Ci-C7) -alkyl, (Ci-C7) -alkyl koxycarbonyl- (Ci-C7) -alkyl, (C 2 -C 7 ) - Al kenyloxycarbonyl- (Ci-C7) -alkyl, (C 2 -C 7) -alkyl kinyloxycarbonyl- (Ci-C7) -alkyl, aryl- (Ci-C7) alkoxycarbonyl (Ci- C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkoxycarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aminocarbonyl (Ci-C7) alkyl, (Ci-C 7) alkylaminocarbonyl (Ci-C7) alkyl, (C 3 -C 7) - cycloalkylaminocarbonyl (Ci-C 7) alkyl, aryl (Ci-C7) alkylaminocarbonyl (Ci-C7) alkyl, heteroaryl (Ci-C7) alkylaminocarbonyl (Ci-C7) alkyl, (Ci-C 7) alkylthio (Ci-C7) alkyl, (C 3 -C 7) cycloalkylthio (C 7) alkyl, Arylth io- (Ci-C7) -alkyl, heterocyclylthio (Ci-C 7) alkyl, heteroarylthio (Ci-C7) alkyl, aryl (Ci-C7) - alkylthio- (Ci-C7) alkyl, (Ci-C 7) alkylsulfinyl (Ci-C7 ) alkyl, (Ci-C7) alkylsulfonyl (Ci-C 7) alkyl, arylsulfinyl (Ci-C7) alkyl, arylsulfonyl (Ci-C7) alkyl, (C 3 -C 7 ) - Cycloalkylsulfinyl- (Ci-C7) alkyl, (C 3 -C 7) -Cycloalkylsulfonyl- (Ci-C7) alkyl, (Ci-C7) alkoxy (Ci-C7) alkoxy ( Ci-C 7) alkyl, (Ci-C 7) alkylcarbonyl, (Ci-C7) - Haloalkylcarbonyl, (C 3 -C 7) -cycloalkylcarbonyl, hydroxycarbonyl, (C 1 -C 7) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 7) -alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 7) -alkynyloxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 7) -alkoxycarbonyl, (C 3 -C 4) -cycloxycarbonyl, C7) -cycloalkyl (C 1 -C 7) -alkoxycarbonyl,
Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Aryl-(Ci-C7)- alkylcarbonyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, aryl- (C 1 -C 7) -alkylcarbonyl, (C 1 -C 7) -alkylaminocarbonyl, (C 3 -C 7) -cycloalkylaminocarbonyl, arylaminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 7) -alkylaminocarbonyl, heteroarylaminocarbonyl, heterocyclylaminocarbonyl, heteroaryl- (Ci-C7) alkylaminocarbonyl,
Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonyl, (C3-C7)- Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Cyano-(Ci-C7)-alkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl-(Ci-C7)-alkyl, Nitro-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkylthio- (Ci-C7)-alkyl, Bis-[(Ci-C7)-Alkyl]aminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-[(Ci-C7)- Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-[(Ci-C7)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl- [(Ci-C7)-Alkyl]aminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C7)- Alkinylaminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkylaminosulfonyl, Bis-[(Ci-C7)- Alkyl]aminosulfonyl, Heterocyclylsulfinyl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylsulfinyl-(Ci-C7) alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylsulfinyl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclylsulfonyl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylsulfonyl-(Ci-C7)-alkyl, Bis- [(Ci-C7)-Alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-[(Ci-C7)- Alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-[(Ci-C7)-Alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C7)- alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl-[(Ci-C7)-Alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)- Alkenylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylamino, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]amino, (C3-C7)-Cycloalkyl[(Ci-C7)- alkyl]amino, Amino, (C2-C7)-Alkenylamino, (C2-C7)-Alkinylamino, Arylamino, Heteroarylamino, Aryl-(Ci-C7)-alkylamino, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkylamino, Heterocyclylamino, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkylamino, (C2-C7)-Alkenylcarbonyl- (Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinylcarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl-[(Ci-C7)- alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenylsulfonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)- Alkinylsulfonyl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-Alkylsulfonyl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-Alkylsulfonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenylsulfinyl-(Ci-C7)- alkyl, (C2-C7)-Al ki ny I su If iny I -(C 1 -C7)-al ky I , Heteroaryl-(Ci-C7)-Alkylsulfinyl- (Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-Alkylsulfinyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-alkenyloxy (Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-alkinyloxy-(Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C7)- alkyl, Tris[(Ci-C7)-alkyl]silyl, Tris[(Ci-C7)-alkyl]silyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Haloalkoxy, (Ci-C7)-Alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]amino- (Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl[(Ci-C7)-alkyl]amino-(Ci-C7)-alkyl, Amino- (Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenylamino-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinylamino-(Ci-C7)- alkyl, Arylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylamino-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)- alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl (C 1 -C 7) -alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 7) -alkylsulfonyl, (C 3 -C 7) -cycloalkylsulfonyl, arylsulfonyl, aryl- (C 1 -C 7) -alkylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, cyano- (C 1 -C 7) - alkyl, (C 4 -C 7) -cycloalkenyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, nitro (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (Ci -C 7) -Haloalkylthio- (Ci-C7) alkyl, - bis [(Ci-C 7) alkyl] aminocarbonyl, (C3-C7) cycloalkyl, - [(Ci-C7) - alkyl] aminocarbonyl , Aryl - [(C 1 -C 7) -alkyl] aminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 7) -alkyl- [(C 1 -C 7) -alkyl] aminocarbonyl, (C 2 -C 7) -alkenylaminocarbonyl, (C 2 -C 7) -alkynylaminocarbonyl , (C 1 -C 7) -alkylaminosulfonyl, bis - [(C 1 -C 7) -alkyl] aminosulfonyl, heterocyclylsulfinyl- (C 1 -C 7) -alkyl, heteroarylsulfinyl- (C 1 -C 7) -alkyl, aryl- (C 1 -C 7 ) - alkylsulfinyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heterocyclylsulfonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroarylsulfonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylsulfonyl- (C 1 -C 7 ) alkyl, bis- [(C 1 -C 7 ) -alkyl] aminocarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- [(C 1 -C 7 ) -alkyl] aminocarbonyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl C7) -alkyl, aryl- [(C 1 -C 7 ) -alkyl] aminocarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl- [(C 1 -C 7 ) -alkyl] aminocarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkenylaminocarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkynylaminocarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylamino, bis - [(C 1 -C 7 ) -alkyl] amino, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl [(C 1 -C 7 ) -alkyl] amino, amino, (C 2 -C 7 ) -alkenylamino, (C 2 -C 7 ) -alkynylamino, arylamino, heteroarylamino, aryl- C 1 -C 7 ) -alkylamino, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkylamino, heterocyclylamino, heterocyclyl- (C 1 -C 7 ) -alkylamino, (C 2 -C 7 ) -alkenylcarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 4 ) -alkylamino; 7) -Alkinylcarbonyl- (Ci-C7) alkyl, (C3-C7) -cycloalkyl- (Ci-C 7) - alkylaminocarbonyl (Ci-C7) alkyl, (C3-C7) cycloalkyl (C 1 -C 7 ) -alkyl - [(C 1 -C 7 ) -alkyl] aminocarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkenylsulfonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkyl C7) - alkynylsulfonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkylsulfonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 7 ) -alkylsulfonyl- (C 1 -C 7 ) alkyl, (C2-C7) -Alkenylsulfinyl- (Ci-C7) - alkyl, (C2-C7) -Al ki ny I su If iny I - (C 1 -C 7) -a l ky I, heteroaryl- (Ci-C 7 ) -alkylsulfinyl- (Ci-C 7 ) -alkyl, heterocyclyl (Ci-C 7 ) -alkylsulfinyl- (Ci-C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) alkenyloxy (C 1 -C 7 ) alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkynyloxy- (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, Heteroaryl- (Ci-C7) alkoxy (Ci-C7) alkyl, heterocyclyl (Ci-C7) alkoxy (Ci-C7) - alkyl, tris [(Ci-C7) alkyl ] silyl, tris [(Ci-C 7) alkyl] silyl (Ci-C7) alkyl, (Ci-C7) alkoxy, (Ci-C7) haloalkoxy, (Ci-C7) - alkylamino (Ci-C7) alkyl, - bis [(Ci-C 7) alkyl] amino- (Ci-C 7) alkyl, (C 3 -C 7) -cycloalkyl [(Ci-C 7) alkyl] amino- (Ci-C7) alkyl, amino (Ci-C7) alkyl, (C 2 -C 7) -Alkenylamino- (Ci-C7) alkyl, (C 2 -C 7 ) -Alkinylamino- (Ci-C7) - alkyl, arylamino (C 7) alkyl, heteroarylamino (Ci-C7) alkyl, aryl (Ci-C7) - alkylamino (Ci-C 7 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl,
Heterocyclylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (C2-C7)-Alkenyloxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (C2-C7)-Alkinyloxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C6)- haloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy, (Ci-C7)- Al koxycarbonyl-(C3-C7)-cycloal kyl steht, Heterocyclylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 7 ) -alkylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, ( C 2 -C 7 -alkenyloxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 2 -C 7 ) -alkynyloxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) alkoxy (Ci-C 6) - haloalkyl, (C3-C7) -cycloalkyl- (Ci-C7) alkoxy (Ci-C 6) -haloalkyl, (C 3 -C 7) - cycloalkyl- ( C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkoxy, (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl- (C 3 -C 7 ) -cycloal kyl stands,
R2, R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)- Al kyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy, (Ci-C7)-Alkylthio, (Ci-C7)- Haloalkylthio, Aryl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Nitro, Amino, Hydroxy, (Ci-C7)-Alkylamino, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]amino, Hydrothio, (Ci-C7)- Alkylcarbonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Heterocyclylcarbonylamino, Formyl, R 2, R 3, R 4 are independently hydrogen, halogen, (Ci-C7) alkoxy, (Ci-C7) - Al kyl, (Ci-C7) haloalkyl, (Ci-C7) - Haloalkoxy, (C 1 -C 7 ) -alkylthio, (C 1 -C 7 ) -haloalkylthio, aryl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, nitro, amino, hydroxy, (C 1 -C 7 ) -alkylamino, bis - [(C 1 -C 7 ) -alkyl] -amino, hydrothio, ( C 1 -C 4 ) -alkylcarbonylamino, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylcarbonylamino, arylcarbonylamino, heteroarylcarbonylamino, heterocyclylcarbonylamino, formyl,
Hydroxyiminomethyl, (Ci-C7)-Alkoxyiminomethyl, (C3-C7)- Cycloalkoxyiminomethyl, Aryloxyiminomethyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkoxyiminomethyl, Thiocyanato, Isothiocyanato, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C7)-Cycloal koxy, (C3-C7)-Cycloal kyl-(Ci -C7)-al koxy, Aryl-(Ci -C7)-al koxy, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Alkenyl, Aryl-(Ci-C7)-alkinyl, Tris-[(Ci-C7)-alkyl]silyl- (C2-C7)-alkinyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl](aryl)silyl-(C2-C7)-alkinyl, Bis-aryl[(Ci-C7)- alkyl]silyl-(C2-C7)-alkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C2-C7)-alkinyl, Aryl-(C2-C7)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C7)-alkenyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C2-C7)-alkenyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(C2-C7)-alkyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C -C7)- Cycloalkenyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Aryl-(Ci-C7)-alkylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heteroaryl-(Ci-C7)- alkylsulfonylamino, Bis-[(Ci-C7)-Alkyl]aminosulfonyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl- (Ci-C7)-alkyl, (Ci -C7)-Al kylsu Ifinyl , Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, (C1-C7)- Haloalkylsulfinyl, (Ci-C7)-Haloalkylsulfonyl, Aryl-(Ci-C7)-Alkylsulfonyl, Hydroxyiminomethyl, (Ci-C 7) alkoxyiminomethyl, (C3-C7) - Cycloalkoxyiminomethyl, Aryloxyiminomethyl, (C3-C7) -cycloalkyl- (Ci-C 7) - alkoxyiminomethyl, thiocyanato, isothiocyanato, aryloxy, heteroaryloxy, (C 3 -C 7) -Cycloal -alkoxy, (C 3 -C 7) -Cycloal alkyl- (Ci -C 7) -al koxy, aryl (Ci -C 7) -al koxy, (C 2 -C 7) - alkynyl, (C 2 -C 7) alkenyl, aryl- (Ci-C7) alkynyl, tris - [(Ci-C 7) alkyl] silyl (C 2 -C 7) alkynyl, bis [ (Ci-C 7) alkyl] (aryl) silyl (C 2 -C 7) alkynyl, bis-aryl [(Ci-C7) - alkyl] silyl (C 2 -C 7) -alkynyl, ( C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 2 -C 7 ) -alkynyl, aryl- (C 2 -C 7 ) -alkenyl, heteroaryl- (C 2 -C 7 ) -alkenyl, (C 3 -C 7 ) -Cycloalkyl- (C 2 -C 7 ) -alkenyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 2 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -haloalkynyl, (C 2 -C 7 ) haloalkenyl, (C-C7) - cycloalkenyl, (Ci-C7) alkoxy (Ci-C7) alkoxy (Ci-C7) alkyl, (Ci-C7) alkylsulphonyl, arylsulphonyl, heteroarylsulfonyl, (Ci-C 7) alkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, aryl (Ci-C 7) alkylsulfonylamino, Heteroarylsulfon ylamino, heteroaryl (Ci-C7) - alkylsulfonylamino, bis - [(Ci-C 7) alkyl] aminosulfonyl, (C 4 -C 7) cycloalkenyl (Ci-C7) alkyl, (Ci-C7) -alkyl kylsu Ifinyl, arylsulfinyl, heteroarylsulfinyl, (C1-C7) - haloalkylsulfinyl, (Ci-C 7) haloalkylsulfonyl, aryl (Ci-C7) - alkylsulfonyl,
Heteroaryl-(Ci-C7)-Alkylsulfonyl, (Ci-C7)-Alkylaminosulfonyl, (Ci-C7)- Alkylaminosulfonylannino, Bis-[(Ci-C7)-Alkyl]aminosulfonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminosulfonylannino, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyloxycarbonyl Aryl-(Ci -C7)-Al koxycarbonyl , (C1 -C7)-Al kylam inocarbonyl , (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl stehen, für (Ci-C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)- Haloalkyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)- alkyl, Aryloxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryloxy-(Ci-C7) alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, Aryloxy, Aryl-(C2-C7)-alkenyl, Heteroaryl- (C2-C7)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C7)-alkenyl, (C 1 -C7)-Al ky Ith io-(C 1 -C7)-al ky I , Cyano-(Ci -C7)-al kyl , (C1 -C7)-Al koxy-(Ci -C7)-al koxy-(Ci -C7)-al kyl steht, für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Cyano-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylsulfonyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (Ci-C7)-Al koxycarbonyl, Aryl-(Ci-C7)- al koxycarbonyl, (Ci-C7)-Haloalkylcarbonyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, Halo-(C2-C7)-alkinyl, Halo-(C2-C7)-alkenyl, (Ci-C7)-Alkoxy- (Ci-C7)-alkyl, Amino, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C7)-alkylsulfonyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkylsulfonyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C -C7)-Cycloal kenyl-(Ci -C7)-al kyl , (C2-C7)-Al kenyloxycarbonyl , (C2-C7)- Alkinyloxycarbonyl, (Ci-C7)-Al kylam inocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-[(Ci-C7)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)- alkyl[(Ci-C7)-alkyl]phosphinyl Aryl[(Ci-C7)-alkyl]phosphinyl, Aryl-(Ci-C7)- alkyl[(Ci-C7)-alkoxy]phosphonyl, Aryl[(Ci-C7)-alkoxy]phosphonyl steht, unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, (Ci-C7)-Alkylamino, Bis[(Ci-C7)-Alkyl]amino, (C3-C7)-Cycloalkylamino, (Ci-C7)-Alkyl, Halogen, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, Hydroxy-(Ci-C7)-alkyl, Cyano-(Ci-C7)-alkyl, Nitro-(Ci-C7)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C -C7)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Haloalkoxy, (Ci-C7) Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C7)-alkyl, Amino-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylamino-(Ci-C7)-alkyl, Aryl- (Ci-C7)-alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylamino-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Arylamino-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkoxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonylamino- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkylcarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Arylcarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclylcarbonylamino-(Ci-C7)- alkyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(C2-C7)- Alkenylamino-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Heteroaryl- (Ci-C7) alkylsulfonyl, (Ci-C 7) alkylaminosulfonyl, (Ci-C7) - Alkylaminosulfonylannino, bis - [(Ci-C 7) alkyl] aminosulfonyl, (C3-C7) - Cycloalkylaminosulfonylannino, (Ci-C 7) alkoxycarbonyl, (C 2 -C 7) - alkenyloxycarbonyl, (C2-C7) -alkynyloxycarbonyl, (C3-C 7) -Cycloalkyloxycarbonyl aryl- (Ci-C7) Al koxycarbonyl, (C1 -C7) -alkyl kylam inocarbonyl, (C3-C7) - cycloalkylaminocarbonyl, aryl are (Ci-C 7) alkylaminocarbonyl, is (Ci-C7) alkyl, (C 3 -C 7) - cycloalkyl, (C 3 -C 7) cycloalkyl (Ci-C7) alkyl, (Ci-C7) - haloalkyl, (C3-C 7) halocycloalkyl, (C 4 -C 7) cycloalkenyl, aryl , heteroaryl, heterocyclyl, aryl- (Ci-C7) alkyl, heteroaryl (Ci-C7) alkyl, heterocyclyl (Ci-C7) - alkyl, aryloxy (Ci-C7) alkyl, ( Ci-C7) alkoxy (Ci-C7) alkyl, heteroaryloxy- (Ci-C7) alkyl, (C 2 -C 7) alkenyl, (C 2 -C 7) alkynyl, aryloxy, aryl - (C 2 -C 7 ) -alkenyl, heteroaryl- (C 2 -C 7 ) -alkenyl, heterocyclyl- (C 2 -C 7 ) -alkenyl, (C 1 -C 7 ) -alkyl, thio- (C 1 -C 7 ) -alkenyl , Cyano- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, represents hydrogen, C 7) alkyl, (C 3 -C 7) cycloalkyl, cyano (Ci-C7) alkyl, (C 3 -C 7) - cycloalkyl- (Ci-C7) alkyl, (Ci-C 7 ) -alkylsulfonyl, arylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 7 ) -alkylcarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, (C 3 -C 7 ) - cycloalkylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, (Ci-C 7) al koxycarbonyl, aryl (Ci-C7) - al koxycarbonyl, (Ci-C 7) haloalkylcarbonyl, (C 2 -C 7) -alkenyl, (C 2 - C 7) alkynyl, (Ci-C7) haloalkyl, halo- (C 2 -C 7) alkynyl, halo (C 2 -C 7) alkenyl, (Ci-C7) alkoxy (Ci -C 7) alkyl, amino, (Ci-C7) alkoxy (Ci-C7) alkoxy (Ci-C7) alkyl, heteroaryl (Ci-C7) alkylsulfonyl, heterocyclyl ( Ci-C 7) alkylsulfonyl, (C 4 -C 7) cycloalkenyl, (C 7 -C) -Cycloal kenyl- (Ci-C7) -alkyl, (C 2 -C 7) -alkyl alkenyloxycarbonyl, ( C 2 -C 7 ) - Alkinyloxycarbonyl, (Ci-C 7 ) -Al kylam inoca rbonyl, (C3-C7) - cycloalkylaminocarbonyl, bis - [(Ci-C 7) alkyl] aminocarbonyl, aryl- (Ci-C7) - alkyl [(Ci-C 7) alkyl] phosphinyl aryl [(C -C 7) alkyl] phosphinyl, aryl (Ci-C7) - alkyl [(Ci-C7) alkoxy] phosphonyl, aryl [(Ci-C7) alkoxy] phosphonyl, independently of one another hydrogen, hydroxy, amino, (Ci-C7) alkylamino, bis [(Ci-C 7) alkyl] amino, (C 3 -C 7) cycloalkylamino, (Ci-C7) alkyl, halogen, (C2-C7) alkenyl, (C 2 -C 7) alkynyl, (Ci-C7) haloalkyl, hydroxy- (Ci-C7) alkyl, cyano (Ci-C7) alkyl, Nitro (Ci-C 7 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, (C -C 7 ) -cycloalkenyl, heterocyclyl, (Ci-C 7 ) -alkoxy, (Ci-C 7 ) haloalkoxy, (Ci-C7) alkoxy (Ci-C7) alkyl, (Ci-C7) -alkylthio (Ci-C 7) alkyl, amino (Ci-C7) alkyl, (Ci-C7) alkylamino- (Ci-C7) alkyl, (C 3 -C 7) cycloalkylamino (Ci-C7) alkyl, aryl (Ci-C7) alkylamino (C -C 7) alkyl, heteroaryl (Ci-C7) alkylamino (Ci-C7) alkyl, heterocyclyl (Ci-C7) alkylamino (Ci-C7) alkyl, heterocyclylamino ( C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroarylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, arylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl- (Ci-C 7) alkoxycarbonylamino (Ci-C7) alkyl, (C3-C 7) -Cycloalkoxycarbonylamino- (Ci-C7) alkyl, (C3-C7) -cycloalkyl- (Ci-C 7 ) - alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylcarbonylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl , (C 3 -C 7) - (Cycloalkylcarbonylamino- Ci-C 7) alkyl, arylcarbonylamino (Ci-C7) alkyl, Heteroarylcarbonylamino- (Ci-C7) alkyl, Heterocyclylcarbonylamino- (Ci-C7) - alkyl, (C2- C 7 ) alkenyloxycarbonylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl- (C 2 -C 7 ) -alkenylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, hydroxycarbonyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 4 ) 7 ) - alkenyloxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl, aminocarbonyl,
Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, Arylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino, (C2-C7)-Alkenylamino, (C2-C7)-Alkinylamino, (Ci-C7)- Alkylsulfinyl, (C2-C7)-Alkenylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, Alkylaminocarbonyl, (C3-C 7) cycloalkylaminocarbonyl, aryl (Ci-C7) - alkylaminocarbonyl, heteroarylaminocarbonyl, arylamino, heteroarylamino, heterocyclylamino, (C2-C7) alkenylamino, (C2-C7) -alkynylamino, (C -C 7) - alkylsulfinyl, (C2-C7) alkenylsulfinyl, arylsulfinyl, heteroarylsulfinyl,
Heterocyclylsulfinyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfinyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonyl, (C2-C7)- Alkenylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, (C3-C7)- Cycloalkylsulfonyl, Bis-[(Ci-C7)-Alkyl]amino-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)- Alkyl(aryl)amino-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryloxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyloxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonylamino (Ci-C7)-alkyl, Arylaminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonylamino-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Arylsulfonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylsulfonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclylsulfonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]aminosulfonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heterocyclylsulfonylamino, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy stehen, oder R9, R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, Halogen, Cyano, (Ci-C7)-Haloalkyl, Cyano-(Ci-C7)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C -C7)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)- Alkylthio-(Ci-C7)-alkyl stehen, Heterocyclylsulfinyl, (C 3 -C 7) cycloalkylsulfinyl, (Ci-C7) alkylsulfonyl, (C 2 -C 7) - alkenylsulfonyl, arylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, (C3-C7) - cycloalkylsulfonyl, bis - [( Ci-C 7) alkyl] amino- (Ci-C 7) alkyl, (Ci-C7) - alkyl (aryl) amino (Ci-C7) alkyl, Heteroaryloxycarbonylamino- (Ci-C7) - alkyl, heterocyclyloxycarbonylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, arylaminocarbonyl, (C 1 -C 7 ) -alkylsulfonylamino- (C 1 -C 7 ) - alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylsulfonylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, arylsulfonylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroarylsulfonylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heterocyclylsulfonylamino- (C 1 -C 7 ) alkyl, bis - [(C 1 -C 7 ) -alkyl] aminosulfonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylsulfonylamino, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, heteroarylsulfonylamino, heterocyclylsulfonylamino, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkoxy, or R 9 , R 10 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl, halogen, cyano, (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, cyano- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 - C 7) cycloalkyl, (C-C7) cycloalkenyl, heterocyclyl, (Ci-C7) alkoxy (Ci-C7) alkyl, (Ci-C7) - alkylthio (Ci-C 7) alkyl,
R1 und R9 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig R 1 and R 9 with the carbon atom to which they are attached, a complete
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome  saturated or partially saturated, optionally by heteroatoms
unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder  form interrupted and optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic ring, or
R9 und R10 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome R 9 and R 10 with the carbon atom to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally by heteroatoms
unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder  form interrupted and optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic ring, or
R9 und R10 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und R 9 and R 10 with the carbon atom to which they are attached, a fully saturated, optionally interrupted by heteroatoms and
gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 10-gliedrigen bicyclischen Ring bilden,  optionally further substituted 5 to 10 membered bicyclic ring,
R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig R 7 and R 8 with the carbon atom to which they are attached, a complete
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome  saturated or partially saturated, optionally by heteroatoms
unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden oder  form interrupted and optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic ring or
R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Oxogruppe bilden oder R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine durch R 7 and R 8 with the carbon atom to which they are attached form an oxo group or R 7 and R 8 with the carbon atom to which they are attached form a
Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl substituierte Oximgruppe bilden, R1 1 für (Ci-C7)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(Ci-C7)-Alkyl, Hydroxy, (C3-C7)-Cycloalkyloxy, (Ci-C7)-Alkoxy, Hydrogen, (Ci-C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (Ci-C 7 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, aryl- (Ci-C 7 ) -alkyl, form heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl-substituted oxime group, R 1 1 is (Ci-C7) alkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, (C 3 -C 7) cycloalkyl, (C 3 -C 7) - cycloalkyl- (Ci-C7) alkyl, hydroxy, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyloxy, (C 1 -C 7 ) -alkoxy,
(Ci-C7)-Alkylthio, (C3-C7)-Cycloalkylthio, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy, Aryloxy, Arylthio, (Ci-C7)-Haloalkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Al kylthio- (Ci-C7)-alkyl steht, (Ci-C7) -alkylthio, (C 3 -C 7) cycloalkylthio, (Ci-C7) alkoxy (Ci-C7) alkoxy, aryloxy, arylthio, (Ci-C7) haloalkoxy, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylthio (C 1 -C 7 ) -alkyl,
V, W unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen, V, W independently of one another represent oxygen or sulfur,
X, Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, Halogen, (C2-C7)- Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, Hydroxy-(Ci-C7)-alkyl, Cyano- (Ci-C7)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C -C7)-Cycloalkenyl, X, Y are each independently hydrogen, (Ci-C7) alkyl, halogen, (C2-C7) - alkenyl, (C 2 -C 7) alkynyl, (Ci-C7) haloalkyl, hydroxy- ( Ci-C7) alkyl, cyano (Ci-C7) alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 7) cycloalkyl, (C-C7) cycloalkenyl,
Heterocyclyl, Cyano, Nitro, Hydroxy, (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Alkylthio, (Ci-C7)- Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C7)-alkyl, Aryloxy, Aryl-(Ci-C7)- alkoxy, (Ci-C7)-Haloalkoxy, (Ci-C7)-Haloalkylthio, (Ci-C7)-Alkylamino, Bis- [(Ci-C7)-Alkyl]amino, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy, Amino-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl, cyano, nitro, hydroxy, (Ci-C7) alkoxy, (Ci-C7) -alkylthio, (Ci-C7) - alkoxy (Ci-C7) alkyl, (Ci-C 7) Alkylthio (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryloxy, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkoxy, (C 1 -C 7 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 7 ) -haloalkylthio, (C 1 -C 7 ) - Alkylamino, bis- [(C 1 -C 7 ) -alkyl] amino, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkoxy, amino- (C 1 -C 7 ) -alkyl,
(Ci-C7)-Alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylamino-(Ci-C7)-alkyl, Aryl- (Ci-C7)-alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylamino-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Arylamino-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkoxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonylamino- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkylcarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Arylcarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclylcarbonylamino-(Ci-C7)- alkyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(C2-C7)- Alkenylamino-(Ci-C7)-alkyl, Arylsulfonyl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylsulfonyl- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl- (Ci-C7)-alkyl, Arylsulfinyl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylsulfinyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)- Alkylsulfinyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfinyl-(Ci-C7)-alkyl, Bis[(Ci-C7)- alkyl]amino-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C7)- Cycloal kyl-(Ci -C7)-al koxycarbonyl , (Ci -C7)-Al kylcarbonyl , (C3-C7)- Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonylamino-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonylamino- (Ci-C7)-alkyl, Arylsulfonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylsulfonylamino-(Ci-C7)- alkyl, Heterocyclylsulfonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]aminosulfonyl- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heterocyclylsulfonylamino, (Ci-C7) alkylamino- (Ci-C7) alkyl, (C 3 -C 7) cycloalkylamino (Ci-C7) alkyl, aryl (Ci-C7) alkylamino (C -C 7) alkyl, heteroaryl (Ci-C7) alkylamino (Ci-C7) alkyl, heterocyclyl (Ci-C7) alkylamino (Ci-C7) alkyl, heterocyclylamino ( C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroarylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, arylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl- (Ci-C 7) alkoxycarbonylamino (Ci-C7) alkyl, (C 3 -C 7) -Cycloalkoxycarbonylamino- (Ci-C7) alkyl, (C 3 -C 7) cycloalkyl (Ci- C 7 ) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylcarbonylamino- (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 3 -C 7) - Cycloalkylcarbonylamino- (Ci-C7) alkyl, arylcarbonylamino (Ci-C7) alkyl, Heteroarylcarbonylamino- (Ci-C7) alkyl, Heterocyclylcarbonylamino- (Ci-C 7) - alkyl, (C2-C7) -Alkenyloxycarbonylamino- (Ci-C7) alkyl, aryl (C2-C7) - alkenylamino (Ci-C7) alkyl, arylsulfonyl (Ci-C 7 ) -alkyl, heteroarylsulfonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -A lkylsulfonyl- (Ci-C7) alkyl, (C 3 -C 7) -Cycloalkylsulfonyl- (Ci-C7) alkyl, arylsulfinyl (Ci-C7) alkyl, heteroarylsulphinyl (Ci-C7) - alkyl, (Ci-C7) - alkylsulfinyl (Ci-C7) alkyl, (C 3 -C 7) -Cycloalkylsulfinyl- (Ci-C7) alkyl, bis [(Ci-C7) - alkyl] amino- (Ci-C 7) alkyl, (Ci-C 7) alkoxycarbonyl, aryl (Ci-C 7) alkoxycarbonyl, heteroaryl- (Ci-C7) alkoxycarbonyl, (C 3 -C 7) - cycloalkoxycarbonyl, (C 3 -C 7) - cycloalkylene alkyl- (Ci -C 7) -al koxycarbonyl, (Ci-C7) Al kylcarbonyl, (C 3 -C 7) - cycloalkylcarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, (C 1 -C 7) -alkylsulfonylamino- (C 1 -C 7) -alkyl, (C 3 -C 7) -cycloalkylsulfonylamino- (C 1 -C 7) -alkyl, arylsulfonylamino- (C 1 -C 7) -alkyl, heteroarylsulfonylamino- (C 1 -C 7) -alkyl- alkyl, heterocyclylsulfonylamino (Ci-C7) -alkyl, bis - [(Ci-C7) -alkyl] aminosulfonyl- (Ci-C7) -alkyl, (Ci-C7) -alkylsulfonylamino, (C3-C7) -cycloalkylsulfonylamino, arylsulfonylamino , Heteroarylsulfonylamino, heterocyclylsulfonylamino,
Heteroaryloxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyloxycarbonylamino- (Ci-C7)-alkyl stehen, oder  Heteroaryloxycarbonylamino- (Ci-C7) -alkyl, Heterocyclyloxycarbonylamino- (Ci-C7) -alkyl, or
X und Y mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig X and Y with the carbon atom to which they are attached, a complete
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome  saturated or partially saturated, optionally by heteroatoms
unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden.  form interrupted and optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic ring.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Particular preference is given to compounds of the general formula (I) in which
R1 für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C4-Cio)- Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-C6)- Haloalkenyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, R 1 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, (C 3 -C 10) -cycloalkyl, (C3-Cio) halocycloalkyl, (C 4 -Cio) - cycloalkenyl, (C 4 -Cio) -Halocycloalkenyl, (Ci-Cio) -haloalkyl, (C2-C6) - haloalkenyl, (Ci-C6) alkoxy (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, aryl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl,
Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)- Haloalkinyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)- alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, heteroaryl (Ci-C 6) alkyl, (C3-C6) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) - haloalkynyl, heterocyclyl, heterocyclyl (Ci-C6) - alkyl, (C 1 -C 6) -alkoxy- (C 1 -C 6) -alkyl, (C 1 -C 6) -alkylcarbonyl- (C 1 -C 6) -alkyl, hydroxycarbonyl- (C 1 -C 6) -alkyl,
(C1 -C6)-Al koxycarbonyl-(Ci -C6)-al kyl , (C2-C6)-Al kenyloxycarbonyl-(Ci -C6)-al kyl , (C2-C6)-Al kinyloxycarbonyl-(Ci -C6)-al kyl , Aryl-(Ci -C6)-al koxycarbonyl-(Ci -C6)- al kyl , (C3-C6)-Cycloal koxycarbonyl-(Ci -C6)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(Ci -C6)- alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C1-C6)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C6)- alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloa I ky Ith io-(C1 -C6)-al ky I , Arylth io-(Ci -C6)-al kyl , Heterocyclylthio-(Ci-C6)-alkyl, Heteroarylthio-(Ci-C6)-alkyl, Ary l-(Ci -C6)-a I ky Ith io-(C1 -C6)-al ky I , (Ci-C6)- Alkylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, Arylsulfinyl- (Ci-C6)-alkyl, Arylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloal kylsulfonyl-(Ci -C6)-al kyl , (C1 -C6)-Al koxy-(Ci -C6)-al koxy-(Ci -C6)- alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, (Ci-C6)-Haloalkylcarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)- Al kenyloxycarbonyl , (C2-C6)-Al kinyloxycarbonyl , Aryl-(Ci -C6)-al koxycarbonyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(Ci -C6)-al koxycarbonyl , Arylcarbonyl , Heteroarylcarbonyl , Heterocyclylcarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylcarbonyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 6) -alkyl, (C 2 -C 6) -alkhenyloxycarbonyl- (C 1 -C 6) -alkyl, (C 2 -C 6) -alkynyloxycarbonyl- (C 1 -C 6) -al kyl, aryl (Ci-C6) -al koxycarbonyl- (Ci-C6) - al kyl, (C 3 -C 6) -Cycloal koxycarbonyl- (Ci-C6) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, ( C 3 -C 6 ) -cycloalkylaminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) - alkyl, (Ci-C6) alkylthio (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) - Cycloa I ky Ith io- (C1-C6) -al ky I, Arylth io- (Ci - C 6 ) -alcyl, heterocyclylthio (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroarylthio (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, -thio-C 1 -C 6 ) -al ky I, (Ci-C 6) - alkylsulfinyl (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C6) alkylsulfonyl (Ci-C 6) alkyl, arylsulfinyl (Ci-C 6) - alkyl, arylsulfonyl (Ci-C 6) alkyl, (C3-C6) -Cycloalkylsulfinyl- (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) -Cycloal kylsulfonyl- (Ci-C6) -alkyl . (C 1 -C 6 ) -Alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) - alkyl, (Ci-C 6) alkylcarbonyl, (Ci-C6) haloalkylcarbonyl, (C 3 -C 6) - cycloalkylcarbonyl, hydroxycarbonyl, (Ci-C6) alkoxycarbonyl, (C2-C6) - Al alkenyloxycarbonyl, ( C 2 -C 6) -alkynyloxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 6) -alkenoxycarbonyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, aryl- (C 1 -C 6) alkylcarbonyl, (C 1 -C 6) -alkylaminocarbonyl, (C 3 -C 6) -cycloalkylaminocarbonyl, arylaminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 6) -alkylaminocarbonyl, heteroarylaminocarbonyl, heterocyclylaminocarbonyl, heteroaryl- (C 1 -C 6) -alkylaminocarbonyl, heterocyclyl- C6) alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 6) -alkylsulfonyl, (C 3 -C 6) -cycloalkylsulfonyl,
Arylsulfonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Cyano-(Ci-C6)-alkyl, (C -C6)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, Nitro-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkylthio-(Ci-C6)-alkyl, Bis- [(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-[(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-[(Ci-C6)-Alkyl]anninocarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl-[(Ci-C6)- Alkyl]aminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C6)- Alkinylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylaminosulfonyl, Bis-[(Ci-C6)- Alkyl]aminosulfonyl, Heterocyclylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroarylsulfinyl-(Ci-C6) alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, Bis- [(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-[(Ci-C6)- Alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-[(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)- alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl-[(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkenylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylamino, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]amino, (C3-C6)-Cycloalkyl[(Ci-C6)- alkyl]amino, Amino, (C2-C6)-Alkenylamino, (C2-C6)-Alkinylamino, Arylamino, Heteroarylamino, Aryl-(Ci-C6)-alkylamino, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkylamino, Heterocyclylamino, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkylamino, (C2-C6)-Alkenylcarbonyl- (Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl-[(Ci-C6)- alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkinylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-Alkylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-Alkylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylsulfinyl-(Ci-C6)- alkyl, (C2-C6)-Al ki ny I su If iny I -(C 1 -C6)-al ky I , Heteroaryl-(Ci-C6)-Alkylsulfinyl- (C1 -C6)-al kyl , Heterocyclyl-(Ci -C6)-Al kylsulf inyl-(Ci -C6)-al kyl , (C2-C6)-al kenyloxy (Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-alkinyloxy-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)- alkyl, Tris[(Ci-C6)-alkyl]silyl, Tris[(Ci-C6)-alkyl]silyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Haloalkoxy, Ci-C6)-Alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]amino- (Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl[(Ci-C6)-alkyl]amino-(Ci-C6)-alkyl, Amino- (Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylamino-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylamino-(Ci-C6)- alkyl, Arylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heteroarylamino-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)- alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, Arylsulfonyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, cyano- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 6 -C 6 ) -cycloalkenyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, nitro (C 1 -C 4) -alkyl 6) alkyl, (Ci-C6) haloalkoxy (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C6) -Haloalkylthio- (Ci-C 6) alkyl, bis [(Ci-C6) alkyl] aminocarbonyl, (C3-C6) -cycloalkyl - [(Ci-C6) alkyl] aminocarbonyl, aryl, - [(Ci-C 6) -alkyl] anninocarbonyl, aryl (Ci-C6) alkyl - [(Ci-C 6 ) -alkyl] aminocarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkenylaminocarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkynylaminocarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylaminosulphonyl, bis - [(C 1 -C 6) -alkyl] -aminosulphonyl, heterocyclylsulphinyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroarylsulfinyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylsulfinyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroarylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) - alkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, bis [(C 1 -C 6 ) -alkyl] aminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl - [(C 1 -C 6 ) -alkyl] aminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl - [(C 1 -C 6 ) -alkyl] aminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) - alkyl - [(C 1 -C 6 ) -alkyl] aminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenylaminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkynylaminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylamino, bis - [(C 1 -C 6 ) -alkyl] amino, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl [(C 1 -C 6 ) -alkyl] amino, amino, (C 2 -C 6 ) -alkenylamino, (C 2 -C 6) -alkynylamino, arylamino, heteroarylamino, aryl- (Ci -C 6) -alkylamino, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkylamino, heterocyclylamino, heterocyclyl- (C 1 -C 6 ) -alkylamino, (C 2 -C 6 ) -alkenylcarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -Alkinylcarbonyl- (Ci-C 6) alkyl, (C3-C6) cycloalkyl (Ci-C6) - alkylaminocarbonyl (Ci-C 6) alkyl, (C3-C6) cycloalkyl (Ci-C6 ) -alkyl - [(C 1 -C 6 ) -alkyl] -aminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkynylsulfonyl- (Ci -C 6) alkyl, heteroaryl (Ci-C6) alkylsulfonyl (Ci-C 6) alkyl, heterocyclyl (Ci-C6) alkylsulfonyl (Ci-C 6) alkyl, (C2-C6) -Alkenylsulfinyl- (Ci-C 6) - alkyl, (C 2 -C 6) -alkyl ki ny I su If iny I - (C 1 -C 6) -al ky I, heteroaryl- (Ci-C 6) - Alkylsulfinyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyloxy (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyloxy- (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) - alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, tris [(C 1 -C 6 ) -alkyl] silyl, tris [(C 1 -C 6 ) -alkyl ] silyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, C 1 -C 6 -alkylamino (C 1 -C 6 ) -alkyl, bis - [( C 1 -C 6 ) -alkyl] amino- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl [(C 1 -C 6 ) -alkyl] -amino- (C 1 -C 6 ) -alkyl, amino (C 1 -C 6 ) -alkyl; -C 6) alkyl, (C 2 -C 6) -Alkenylamino- (Ci-C6) alkyl, (C2-C6) -Alkinylamino- (Ci-C 6) - alkyl, arylamino (Ci-C6) alkyl , Heteroarylamino- (C 1 -C 6) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6) -alkylamino- (C 1 -C 6) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6) -alkylamino- (C 1 -C 6) -alkyl,
Heterocyclylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (C2-C6)-Alkenyloxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (C2-C6)-Alkinyloxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)- haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)- Al koxycarbonyl-(C3-C6)-cycloal kyl steht, Heterocyclylamino- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6 ) -alkylamino- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyloxy (Ci-C 6) -haloalkyl, (C2-C6) alkynyloxy (Ci-C 6) -haloalkyl, (Ci-C6) alkoxy (Ci-C6) alkoxy (Ci-C 6 ) - haloalkyl, (C3-C6) cycloalkyl (Ci-C6) alkoxy (Ci-C 6) -haloalkyl, (C 3 -C 6) - cycloalkyl, (Ci-C6) alkoxy (Ci- C 6) alkyl, (Ci -C 6) alkoxy (C-C 6) alkoxy, (Ci-C 6) - Al is koxycarbonyl- (C3-C6) alkyl -cycloal,
R2, R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C6)-Alkoxy, (C1-C6)- Al kyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy, (Ci-C6)-Alkylthio, (Ci-C6)- Haloalkylthio, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Nitro, Amino, Hydroxy, (Ci-C6)-Alkylamino, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]amino, Hydrothio, (C1-C6)- Alkylcarbonylamino, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Heterocyclylcarbonylamino, Formyl, R 2 , R 3 , R 4 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 1 -C 6 ) -haloalkylthio, aryl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl- (Ci -C 6) -alkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, nitro, amino, hydroxy, (C 1 -C 6) -alkylamino, bis - [(C 1 -C 6) -alkyl] -amino, hydrothio, (C 1 -C 6) -alkylcarbonylamino , (C 3 -C 6) -cycloalkylcarbonylamino, arylcarbonylamino, heteroarylcarbonylamino, heterocyclylcarbonylamino, formyl,
Hydroxyiminomethyl, (Ci-C6)-Alkoxyiminonnethyl, (C3-C6)- Cycloalkoxyiminomethyl, Aryloxyiminomethyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkoxyiminomethyl, Thiocyanato, Isothiocyanato, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C6)-Cycloal koxy, (C3-C6)-Cycloal kyl-(Ci -C6)-al koxy, Aryl-(Ci -C6)-al koxy, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Alkenyl, Aryl-(Ci-C6)-alkinyl, Tris-[(Ci-C6)-alkyl]silyl- (C2-C6)-alkinyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl](aryl)silyl-(C2-C6)-alkinyl, Bis-aryl[(Ci-C6)- alkyl]silyl-(C2-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C2-C6)-alkinyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)-al kenyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(C2-C6)-al kenyl , (C3-C6)- Cycloalkyl-(C2-C6)-alkyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C -C6)- Cycloalkenyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Aryl-(Ci-C6)-alkylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heteroaryl-(Ci-C6)- alkylsulfonylamino, Bis-[(Ci-C6)-Alkyl]aminosulfonyl stehen, für (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Haloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)- alkyl, Aryloxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryloxy-(Ci-C6)- alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Aryloxy, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl- (C2-C6)-al kenyl , Heterocyclyl-(C2-C6)-al kenyl , (Ci -C6)-Al kylth io-(Ci -C6)-al kyl , Cyano-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl steht, für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Cyano-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylsulfonyl, Hydroxyiminomethyl, (Ci-C6) -Alkoxyiminonnethyl, (C3-C6) - Cycloalkoxyiminomethyl, Aryloxyiminomethyl, (C3-C6) cycloalkyl (Ci-C6) - alkoxyiminomethyl, thiocyanato, isothiocyanato, aryloxy, heteroaryloxy, (C 3 -C 6 ) -Cycloal -alkoxy, (C 3 -C 6) -Cycloal alkyl- (Ci-C6) -al koxy, aryl (Ci-C6) -al koxy, (C2-C6) -alkynyl, (C2- C 6 ) alkenyl, aryl- (C 1 -C 6 ) alkynyl, tris [(C 1 -C 6 ) alkyl] silyl (C 2 -C 6 ) alkynyl, bis [(C 1 -C 6 ) alkyl ] (aryl) silyl (C 2 -C 6 ) alkynyl, bis-aryl [(C 1 -C 6 ) alkyl] silyl (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl (C 2-C6) alkynyl, aryl (C2-C6) alkenyl, heteroaryl (C 2 -C 6) -alkenyl, (C 3 -C 6) -Cycloal alkyl- (C 2 -C 6) - al -alkenyl, (C 3 -C 6) - cycloalkyl, (C2-C6) alkyl, (C2-C6) haloalkynyl, (C2-C6) haloalkenyl, (C-C6) - cycloalkenyl, ( C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, arylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, Aryl- (Ci-C6) -alkylsulfonylamino, heteroarylsulfonylamino, heteroaryl- (Ci-C6) - alkylsulfonylamino, bis - [(Ci-C6) -alkyl] aminosulfonyl, for (Ci-C 6 ) -alkyl, (C3-C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 6 ) -halocycloalkyl, (C 4 -C 6) -cycloalkenyl, aryl, Heteroaryl, heterocyclyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryloxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy (Ci-C 6) alkyl, heteroaryloxy- (Ci-C 6) - alkyl, (C2-C6) alkenyl, (C2-C6) -alkynyl, aryloxy, aryl (C2-C6 ) alkenyl, heteroaryl (C 2 -C 6) -alkenyl, heterocyclyl (C2-C6) -alkenyl, (Ci-C6) -alkyl kylth io- (Ci-C6) -alkyl, Cyano- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, represents hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, ( C3-C6) cycloalkyl, cyano (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) - cycloalkyl, (Ci-C6) alkyl, (Ci-C6) alkylsulfonyl, arylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, ( C 3 -C 6) -cycloalkylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, aryl- (C 1 -C 6) -alkylsulfonyl,
(Ci-C6)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Haloalkylcarbonyl, (C2-C6)-Al kenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, Halo-(C2-C6)-alkinyl, Halo-(C2-C6)-alkenyl, (Ci-Ce)-Alkoxy- (Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl[(Ci-C6)-alkyl]phosphinyl Aryl[(Ci-C6)- alkyl]phosphinyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl[(Ci-C6)-alkoxy]phosphonyl, Aryl[(Ci-C6)- alkoxy]phosphonyl steht, unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, (Ci-C6)-Alkylamino, Bis[(Ci-C6)-Alkyl]amino, (Cs-CeJ-Cycloalkylamino, (Ci-C6)-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, (C2-C6)-Al kenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, Hydroxy-(Ci-Ce)- alkyl, Cyano-(Ci-C6)-alkyl, Nitro-(Ci-C6)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C6)- Cycloalkyl, (C -C6)-Cycloal kenyl, Heterocyclyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (Ci-C6)- Haloalkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)-Al kylth io-(Ci-C6)-al kyl, Amino- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylamino-(Ci-C6)- alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkylamino- (Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclylamino- (Ci-C6)-alkyl, Heteroarylamino-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylamino- (Ci-C6)-alkyl, Arylamino-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonylamino- (C1 -C6)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal koxycarbonylam ino-(Ci -C6)-al kyl , (C3-C6)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)- alkoxycarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Arylcarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclylcarbonylamino-(Ci-C6)- alkyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(C2-C6)-(C 1 -C 6) -alkylcarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, (C 3 -C 6) -cycloalkylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 6) -haloalkylcarbonyl, (C 2 -C 4) -cycloalkylcarbonyl -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, halo- (C 2 -C 6 ) -alkynyl, halo- (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 1 -C 6 ) ) alkoxy (Ci-C 6) alkyl, aryl (Ci-C6) alkyl [(Ci-C6) alkyl] phosphinyl aryl [(Ci-C 6) - alkyl] phosphinyl, aryl (C -C 6) -alkyl [(C 1 -C 6) alkoxy] phosphonyl, aryl [(C 1 -C 6) alkoxy] phosphonyl, independently of one another represent hydrogen, hydroxy, amino, (C 1 -C 6) -alkylamino, bis [(Ci -C 6) alkyl] amino, (Cs-CeJ-cycloalkylamino, (Ci-C 6) -alkyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (C 2 -C 6) -alkenyl, (C2-C 6) Alkynyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, hydroxy (C 1 -C 6 ) -alkyl, cyano- (C 1 -C 6 ) -alkyl, nitro (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 6) - cycloalkyl, (C-C6) -alkenyl -Cycloal, heterocyclyl, (Ci-Ce) alkoxy, (Ci-C6) - haloalkoxy, (Ci-C6) alkoxy (Ci-C 6 ) alkyl, (Ci-Ce) -Al kylth io- (Ci-C 6 ) -al kyl, amino- (Ci-C 6 ) alkyl, (Ci-C6) alkylamino (Ci-C 6) alkyl, (C3-C6) cycloalkylamino- (Ci-C 6) - alkyl, aryl (Ci-C6) alkylamino (Ci -C 6) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6) -alkylamino- (C 1 -C 6) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6) -alkylamino- (C 1 -C 6) -alkyl, heterocyclylamino- (C 1 -C 6) -alkyl alkyl, heteroarylamino (C 1 -C 6) alkyl, (C 1 -C 6) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 6) alkyl, arylamino (C 1 -C 6) alkyl, aryl (C 1 -C 6) alkoxycarbonylamino (Cl -C6) -alcyl, (C3-C6) -cycloalkoxycarbonylam ino (Ci-C6) -alkyl, (C3-C6) - Cycloalkyl- (C 1 -C 6) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 6) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 6) -alkyl, (C 1 -C 6) -alkylcarbonylamino- (C 1 -C 6) - alkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkylcarbonylamino- (C 1 -C 6) -alkyl, arylcarbonylamino- (C 1 -C 6) -alkyl, heteroarylcarbonylamino- (C 1 -C 6) -alkyl, heterocycliccarbonylamino- (C 1 -C 6) -alkyl, (C2 -C6) alkenyloxycarbonylamino (Ci-C6) -alkyl, aryl- (C2-C6) -
Alkenylamino-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)- Alkenyloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkenylamino- (C 1 -C 6) -alkyl, hydroxycarbonyl, (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 6) -alkenyloxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyl, aminocarbonyl,
Alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl stehen, oder  Alkylaminocarbonyl, (C3-C6) -cycloalkylaminocarbonyl, aryl- (Ci-Ce) - alkylaminocarbonyl, heteroarylaminocarbonyl, or
R9, R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, (Ci-C6)-Haloalkyl, Cyano-(Ci-C6)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C6)- Cycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (C1 -C6)-Al kylth io-(Ci -C6)-al kyl stehen , R 9 , R 10 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, cyano- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl, Heteroaryl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 4 -C 6 ) -cycloalkenyl, heterocyclyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylthio (C 1 -C 6 ) -alcyl,
R1 und R9 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig R 1 and R 9 with the carbon atom to which they are attached, a complete
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome  saturated or partially saturated, optionally by heteroatoms
unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder  form interrupted and optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic ring, or
R9 und R10 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig R 9 and R 10 with the carbon atom to which they are attached, a complete
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome  saturated or partially saturated, optionally by heteroatoms
unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder  form interrupted and optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic ring, or
R1, R9 und R10 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und R 1 , R 9 and R 10 with the carbon atom to which they are attached, a fully saturated, optionally interrupted by heteroatoms and
gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 10-gliedrigen bicyclischen Ring bilden,  optionally further substituted 5 to 10 membered bicyclic ring,
R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig R 7 and R 8 with the carbon atom to which they are attached, a complete
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome  saturated or partially saturated, optionally by heteroatoms
unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 8-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Oxogruppe bilden, oder R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine durch form interrupted and optionally further substituted 3 to 8-membered monocyclic or bicyclic ring, or R 7 and R 8 with the carbon atom to which they are attached form an oxo group, or R 7 and R 8 with the carbon atom to which they are attached form a
Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl substituierte Hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl Substituted heteroaryl- (Ci-C6) -alkyl
Oximgruppe bilden, R11 für (Ci-C6)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-Alkyl, Hydroxy, (C3-C6)-Cycloalkyloxy, (Ci-Ce)-Alkoxy, Oxime form, R 11 is (Ci-C 6) alkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, (C3-C6) -cycloalkyl, (C 3 -C 6) - cycloalkyl, (Ci-C 6) alkyl, hydroxy , (C 3 -C 6 ) -cycloalkyloxy, (C 1 -C 6 ) -alkoxy,
(Ci-C6)-Alkylthio, (C3-C6)-Cycloalkylthio, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy, Aryloxy, Arylthio, (Ci-C6)-Haloalkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)-Al kylthio- (Ci-Ce)-alkyl steht, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylthio, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkoxy, aryloxy, arylthio, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, (Ci -C 6) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylthio (C 1 -C 6 ) -alkyl,
V, W unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel, bevorzugt Sauerstoff, stehen, V, W independently of one another represent oxygen or sulfur, preferably oxygen,
X, Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, Fluor, Chlor, (C2-C6)- Alkenyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C -C6)-Cycloalkenyl, X, Y are each independently hydrogen, (Ci-C6) alkyl, fluoro, chloro, (C2-C6) - alkenyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, (C3-C6) -cycloalkyl, (C -C 6 ) cycloalkenyl,
Heterocyclyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (Ci-C6)-Alkylthio, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy, (Ci-C6)-Haloalkylthio, Heterocyclyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylthio (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkylthio,
(Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy, Amino-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylamino-(Ci-C6)- alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylamino-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylamino-(Ci-C6)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)- alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heteroarylamino- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Arylamino-(Ci-C6)- alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloal koxycarbonylam ino-(Ci -C6)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(Ci -C6)- alkoxycarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonylamino-(C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkoxy, amino- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylamino- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) Cycloalkylamino- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylamino- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkylamino- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclyl (C 1 -C 6) -alkylamino- (C 1 -C 6) -alkyl, heterocyclylamino- (C 1 -C 6) -alkyl, heteroarylamino- (C 1 -C 6) -alkyl, (C 1 -C 6) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 6) -alkyl, arylamino- (C 1 -C 6) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 6) -alkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkoxycarbonylam ino (C 1 -C 6) -alkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl (C 1 -C 6) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 6) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6) -alkoxycarbonylamino
(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkylcarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Arylcarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclylcarbonylamino-(Ci-C6)- alkyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(C2-C6)- Alkenylamino-(Ci-C6)-alkyl , Arylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroarylsulfonyl- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl- (Ci-C6)-alkyl, Arylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroarylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Alkylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl, Bis[(Ci-C6)- alkyl]amino-(Ci-C6)-alkyl stehen, oder (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C6) alkylcarbonylamino (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) - Cycloalkylcarbonylamino- (Ci-C6) alkyl, arylcarbonylamino (Ci-C6 ) -alkyl, heteroarylcarbonylamino- (C 1 -C 6) -alkyl, heterocyclylcarbonylamino- (C 1 -C 6) -alkyl, (C 2 -C 6) -alkenyloxycarbonylamino- (C 1 -C 6) -alkyl, aryl- (C 2 -C 6) - Alkenylamino (C 1 -C 6 ) alkyl, arylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl, heteroarylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl, (C3 -C 6) -Cycloalkylsulfonyl- (Ci-C6) alkyl, arylsulfinyl (Ci-C 6) alkyl, heteroarylsulphinyl (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) - alkylsulfinyl (Ci C 6) alkyl, (C3-C6) -Cycloalkylsulfinyl- (Ci-C 6) alkyl, bis [(Ci-C 6) - alkyl] Ci-C6) -alkyl, amino- (or
X und Y mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig X and Y with the carbon atom to which they are attached, a complete
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome  saturated or partially saturated, optionally by heteroatoms
unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 8-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden.  form interrupted and optionally further substituted 3 to 8-membered monocyclic or bicyclic ring.
Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), die durch die Formeln (laa) bis (Ibf) beschrieben werden, in denen hier und im weiteren Verlauf der Beschreibung„ " beispielsweise einem Methylrest,„ " einem Ethylrest und„ ' " einem n-Propylrest entspricht Very particular preference is given to compounds of the general formula (I) which are described by the formulas (Iaa) to (Ibf), in which, here and in the further course of the description "", for example, a methyl radical, "" an ethyl radical and "" a n-Propylrest corresponds
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und worin and in which
R1 für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C4-C10)- Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C -C6)- Haloalkenyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, R 1 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, (C 3 -C 10) - Cycloalkyl, (C 3 -C 10) -halocycloalkyl, (C 4 -C 10) -cycloalkenyl, (C 4 -C 10) -halocycloalkenyl, (C 1 -C 10) -haloalkyl, (C 6 -C 6 ) -haloalkenyl, (C 1 -C 6 ) - Alkoxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, aryl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl,
Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)- Haloalkinyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)- alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, heteroaryl (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) - haloalkynyl, heterocyclyl, heterocyclyl (Ci-C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, hydroxycarbonyl- (C 1 -C 6) -alkyl,
(Ci -Ce)-Al koxycarbonyl-(Ci -Ce)-al kyl , (C2-Ce)-Al kenyloxycarbonyl-(Ci -Ce)-al kyl , (C2-C6)-Al kinyloxycarbonyl-(Ci -Ce)-al kyl , Aryl-(Ci -Ce)-al koxycarbonyl-(Ci -Ce)- al kyl , (C3-C6)-Cycloal koxycarbonyl-(Ci -C6)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(Ci -C6)- alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C1-C6)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C6)- alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloa I ky Ith io-(C 1 -C6)-al ky I , Arylth io-(Ci -C6)-al kyl , Heterocyclylthio-(Ci-C6)-alkyl Heteroarylthio-(Ci-C6)-alkyl, Ary l-(Ci -C6)-a I ky Ith io-(C 1 -C6)-al ky I , (Ci-C6)- Alkylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, Arylsulfinyl- (Ci-C6)-alkyl, Arylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloal kylsulfonyl-(Ci -C6)-al kyl , (C1 -C6)-Al koxy-(Ci -C6)-al koxy-(Ci -C6)- alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, (Ci-C6)-Haloalkylcarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)- Al kenyloxycarbonyl , (C2-C6)-Al kinyloxycarbonyl , Aryl-(Ci -C6)-al koxycarbonyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(Ci -C6)-al koxycarbonyl , Arylcarbonyl , Heteroarylcarbonyl , Heterocyclylcarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylcarbonyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 6) -alkenyl, (C 2 -C 6) -alkhenyloxycarbonyl- (C 1 -C 6) -alkyl, (C 2 -C 6) -alkynyloxycarbonyl- (C 1 -C 6) -alkenyl Ce) -alkyl, aryl- (Ci-Ce) -alkoxycarbonyl- (Ci-Ce) - al kyl, (C 3 -C 6 ) -Cycloal koxycarbonyl- (Ci -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl (C 1 -C 6 ) - alkoxycarbonyl- (C 1 -C 6) -alkyl, aminocarbonyl- (C 1 -C 6) -alkyl, (C 1 -C 6) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 6) -alkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkylaminocarbonyl- (C 1 -C 6) - alkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylthio (C 1 -C 4) -alkyl C 6) alkyl, (C 3 -C 6) - Cycloa I ky Ith io- (C 1 -C 6) -al ky I, Arylth io- (Ci-C6) -alkyl, heterocyclylthio (Ci- C 6) alkyl heteroarylthio (Ci-C 6) alkyl, Ary l- (Ci-C6) -a I ky Ith io- (C 1 -C 6) -al ky I, (Ci-C 6) - Alkylsulfinyl- (Ci-C 6 ) -alkyl, (Ci-C6) -alkylsulfonyl- (Ci-C 6 ) -alkyl, Arylsulfinyl- (Ci-C 6 ) -alkyl, Arylsulfonyl- (Ci-C 6 ) -alkyl , (C3-C6) -Cycloalkylsulfinyl- (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) -Cycloal kylsulfonyl- (Ci-C6) -alkyl, (C1-C6) alkoxy- -Al ( Ci-C6) -al alkoxy- (Ci-C6) - alkyl, (Ci-C 6) alkylcarbonyl, (Ci-C6) haloalkylcarbonyl, (C 3 -C 6) - cycloalkylcarbonyl, hydroxycarbonyl, (C -C6) alkoxycarbonyl, (C 2 -C 6) -alkynyloxycarbonyl, (C 2 -C 6) -alkynyloxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 6) -alkoxycarbo nyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, aryl- (C 1 -C 6) -alkylcarbonyl, (C 1 -C 6) -alkylaminocarbonyl, (C 3 -C 6) - Cycloalkylaminocarbonyl, arylaminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 6) -alkylaminocarbonyl, heteroarylaminocarbonyl, heterocyclylaminocarbonyl, heteroaryl- (C 1 -C 6) -alkylaminocarbonyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6) -alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 6) -alkylsulfonyl, (C 3 -C 6) ) cycloalkylsulfonyl,
Arylsulfonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Cyano-(Ci-C6)-alkyl, (C -C6)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, Nitro-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkylthio-(Ci-C6)-alkyl, Bis- [(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-[(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-[(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl-[(Ci-C6)- Alkyl]aminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C6)- Alkinylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylaminosulfonyl, Bis-[(Ci-C6)- Alkyl]aminosulfonyl, Heterocyclylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroarylsulfinyl-(Ci-C6) alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, Bis- [(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-[(Ci-C6)- Alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-[(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)- alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl-[(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkenylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylamino, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]amino, (C3-C6)-Cycloalkyl[(Ci-C6)- alkyl]amino, Amino, (C2-C6)-Alkenylamino, (C2-C6)-Alkinylamino, Arylamino, Heteroarylamino, Aryl-(Ci-C6)-alkylamino, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkylamino, Heterocyclylamino, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkylamino, (C2-C6)-Alkenylcarbonyl- (Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl-[(Ci-C6)- alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkinylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-Alkylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-Alkylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylsulfinyl-(Ci-C6)- alkyl, (C2-C6)-Al ki ny I su If iny I -(C1 -C6)-al ky I , Heteroaryl-(Ci-C6)-Alkylsulfinyl- (C1 -C6)-al kyl , Heterocyclyl-(Ci -C6)-Al kylsulf inyl-(Ci -C6)-al kyl , (C2-C6)-al kenyloxy- (Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-alkinyloxy-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)- alkyl, Tris[(Ci-C6)-alkyl]silyl, Tris[(Ci-C6)-alkyl]silyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Haloalkoxy, (Ci-C6)-Alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]amino- (Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl[(Ci-C6)-alkyl]amino-(Ci-C6)-alkyl, Amino- (Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylamino-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylamino-(Ci-C6)- alkyl, Arylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heteroarylamino-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, Arylsulfonyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, cyano- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 6 -C 6 ) -cycloalkenyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, nitro (C 1 -C 4) -alkyl 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkylthio (C 1 -C 6 ) -alkyl, bis [(C 1 -C 6 ) -alkyl] aminocarbonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl - [(C 1 -C 6 ) -alkyl] aminocarbonyl, aryl - [(C 1 -C 6 ) -alkyl] aminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl - [(Ci-C 6 ) -alkyl] aminocarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkenylaminocarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkynylaminocarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylaminosulphonyl, bis - [(C 1 -C 6) -alkyl] -aminosulphonyl, heterocyclylsulphinyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroarylsulfinyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylsulfinyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroarylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) - alkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, bis [(C 1 -C 6 ) -alkyl] aminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl - [(C 1 -C 6 ) -alkyl] aminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl - [(C 1 -C 6 ) -alkyl] aminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) - alkyl - [(C 1 -C 6 ) -alkyl] aminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenylaminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkynylaminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylamino, bis - [(C 1 -C 6 ) -alkyl] amino, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl [(C 1 -C 6 ) -alkyl] amino, amino, (C 2 -C 6 ) -alkenylamino, (C 2 -C 6) -alkynylamino, arylamino, Heteroarylamino, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylamino, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkylamino, heterocyclylamino, heterocyclyl- (C 1 -C 6 ) -alkylamino, (C 2 -C 6 ) -alkenylcarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl , (C 2 -C 6 ) -alkynylcarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) - Cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl - [(C 1 -C 6 ) -alkyl] aminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) Alkynylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl , (C2-C6) -Alkenylsulfinyl- (Ci-C 6) - alkyl, (C 2 -C 6) -alkyl ki ny I su If iny I - (C1-C6) -al ky I, heteroaryl- (Ci -C 6 ) -alkylsulfinyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyloxy (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyloxy- (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, tris [(C 1 -C 6 ) -alkyl] -silyl, tris [(C 1 -C 6 ) - alkyl] silyl (C i-C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkylamino- (C 1 -C 6 ) -alkyl, bis - [(C 1 -C 6 ) alkyl] amino- (Ci-C 6) alkyl, (C3-C6) -cycloalkyl [(Ci-C6) alkyl] amino- (Ci-C6) alkyl, amino (Ci-C 6) - alkyl, (C 2 -C 6) -alkenylamino- (C 1 -C 6) -alkyl, (C 2 -C 6) -alkynylamino- (C 1 -C 6) -alkyl, arylamino- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroarylamino- (Ci -C 6) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6) -alkylamino- (C 1 -C 6) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6) -alkylamino- (C 1 -C 6) -alkyl,
Heterocyclylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (C2-C6)-Alkenyloxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (C2-C6)-Alkinyloxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)- haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)- Al koxycarbonyl-(C3-C6)-cycloal kyl steht, R2, R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-CsJ-Alkoxy, (C1-C5)- Al kyl, (Ci-C5)-Haloalkyl, (Ci-C5)-Haloalkoxy, (Ci-C5)-Alkylthio, (C1-C5)- Haloalkylthio, Aryl, Aryl-(Ci-C5)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C5)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C5)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Nitro, Amino, Hydroxy, (Ci-C5)-Alkylamino, Bis-[(Ci-C5)-alkyl]amino, Hydrothio, (C1-C5)- Alkylcarbonylamino, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino,Heterocyclylamino- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6 ) -alkylamino- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyloxy (Ci-C 6) -haloalkyl, (C2-C6) alkynyloxy (Ci-C 6) -haloalkyl, (Ci-C6) alkoxy (Ci-C6) alkoxy (Ci-C 6 ) - haloalkyl, (C3-C6) cycloalkyl (Ci-C6) alkoxy (Ci-C 6) -haloalkyl, (C 3 -C 6) - cycloalkyl, (Ci-C6) alkoxy (Ci- C 6) alkyl, (Ci-C6) alkoxy (Ci-C 6) alkoxy, (Ci-C 6) - Al koxycarbonyl- (C3-C6) alkyl -cycloal, R 2, R 3, R 4 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 5 -alkoxy, (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 1 -C 5 ) -haloalkyl, (C 1 -C 5 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 5 ) -alkylthio , (C1-C5) - haloalkylthio, aryl, aryl (Ci-C 5) alkyl, heteroaryl, heteroaryl (Ci-C 5) alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl (Ci-C5) alkyl, (C3- C6) -cycloalkyl, nitro, amino, hydroxy, (C 1 -C 5) -alkylamino, bis - [(C 1 -C 5) -alkyl] -amino, hydrothio, (C 1 -C 5) -alkylcarbonylamino, (C 3 -C 6) -cycloalkylcarbonylamino, arylcarbonylamino,
Heteroarylcarbonylamino, Heterocyclylcarbonylamino, Formyl, Heteroarylcarbonylamino, heterocyclylcarbonylamino, formyl,
Hydroxyiminomethyl, (Ci-CsJ-Alkoxyiminomethyl, (C3-C6)- Cycloalkoxyiminomethyl, Aryloxyiminomethyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C5)- alkoxyiminomethyl, Thiocyanato, Isothiocyanato, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C6)-Cycloal koxy, (C3-C6)-Cycloal kyl-(Ci -C5)-al koxy, Aryl-(Ci -C5)-al koxy, (C2-C5)-Alkinyl, (C2-C5)-Alkenyl, Aryl-(Ci -C5)-al kinyl , Tris-[(Ci-C5)-alkyl]silyl- (C2-C5)-alkinyl, Bis-[(Ci-C5)-alkyl](aryl)silyl-(C2-C5)-alkinyl, Bis-aryl[(Ci-C5)- al kyl]silyl-(C2-C5)-al kinyl , (C3-C6)-Cycloalkyl-(C2-C5)-alkinyl, Aryl-(C2-C5)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C5)-al kenyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(C2-C5)-al kenyl , (C2-C5)- Haloalkinyl, (C2-C5)-Haloalkenyl, (C -C5)-Cycloal kenyl, (Ci-C5)-Alkoxy-(Ci-C5)- alkoxy-(Ci-C5)-alkyl, (Ci-CsJ-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Hydroxyiminomethyl, (C 1 -C 8 -alkoxyiminomethyl, (C 3 -C 6) -cycloalkoxyiminomethyl, aryloxyiminomethyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (C 1 -C 5) -alkoxyiminomethyl, thiocyanato, isothiocyanato, aryloxy, heteroaryloxy, (C 3 -C 6) -Cycloal -alkoxy, (C 3 -C 6) -Cycloal alkyl- (Ci-C5) -al koxy, aryl (Ci-C5) -al koxy, (C2-C5) Alkynyl, (C 2 -C 5 ) alkenyl, aryl- (C 1 -C 5 ) alkynyl, tris [(C 1 -C 5 ) alkyl] silyl (C 2 -C 5 ) alkynyl, bis [ (C 1 -C 5 ) -alkyl] (aryl) silyl- (C 2 -C 5 ) -alkynyl, bis-aryl [(C 1 -C 5 ) -alkyl] silyl- (C 2 -C 5 ) -alkenyl, ( C3-C6) cycloalkyl (C2-C5) alkynyl, aryl (C2-C5) alkenyl, heteroaryl (C 2 -C 5) -alkenyl, (C 3 -C 6) alkyl -Cycloal - (C 2 -C 5) -alkenyl, (C2-C5) - haloalkynyl, (C2-C5) haloalkenyl, (C 5 -C) -Cycloal -alkenyl, (Ci-C 5) alkoxy (C -C 5 ) - alkoxy- (Ci-C5) -alkyl, (Ci-CsJ-alkylsulfonyl, arylsulfonyl, heteroarylsulfonyl,
(Ci-C5)-Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Aryl-(Ci-C5)-alkylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heteroaryl-(Ci-C5)-alkylsulfonylamino, Bis-[(Ci-Cs)- Alkyl]aminosulfonyl stehen, für (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Haloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloal kenyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)- alkyl, Aryloxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryloxy-(Ci-C6)- alkyl, (C2-C6)-Al kenyl, (C2-C6)-Al kinyl, Aryloxy, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl- (C2-C6)-al kenyl , Heterocyclyl-(C2-C6)-al kenyl , (C1 -C6)-Al kylth io-(Ci -C6)-al kyl , Cyano-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl steht, R6 für Wasserstoff, (Ci-C5)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Cyano-(Ci-C5)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(Ci-C5)-alkyl, (Ci-CsJ-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Aryl-(Ci-C5)-alkylsulfonyl, (C 1 -C 5) -alkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, aryl- (C 1 -C 5) -alkylsulfonylamino, heteroarylsulfonylamino, heteroaryl- (C 1 -C 5) -alkylsulfonylamino, bis - [(C 1 -C 5) -alkyl] aminosulfonyl, C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 6 ) -halocycloalkyl, ( C 4 -C 6) cycloalkenyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, aryl- (C 1 -C 6) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6) -alkyl, aryloxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, C 6) alkyl, (Ci-C6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl, heteroaryloxy- (Ci-C 6) - alkyl, (C 2 -C 6) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, aryloxy, aryl- (C 2 -C 6 ) -alkenyl, heteroaryl- (C 2 -C 6 ) -alkenyl, heterocyclyl- (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 1 -C 6 ) -Al kylth io- (Ci -C 6 ) -alkyl, cyano (Ci-C 6 ) alkyl, (Ci-C6) alkoxy (Ci-C6) alkoxy (Ci-C 6 ) alkyl , R 6 represents hydrogen, (Ci-C 5) alkyl, (C3-C6) cycloalkyl, cyano (Ci-C 5) alkyl, (C 3 -C 6) - cycloalkyl (Ci-C5 ) -alkyl, (Ci-CsJ-alkylsulfonyl, arylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, (C3-C6) -cycloalkylsulf onyl, heterocyclylsulfonyl, aryl- (C 1 -C 5) -alkylsulfonyl,
(Ci-C5)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (Ci-CsJ-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-Cs)- alkoxycarbonyl, (Ci-C5)-Haloalkylcarbonyl, (C2-C5)-Al kenyl, (C2-C5)-Al kinyl,(C 1 -C 5) -alkylcarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, (C 3 -C 6) -cycloalkylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, (C 1 -C 8 -alkoxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 8) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 5 ) -haloalkylcarbonyl, (C C 2 -C 5 ) -alkynyl, (C 2 -C 5 ) -alkynyl,
(Ci-C5)-Haloalkyl, Halo-(C2-C5)-alkinyl, Halo-(C2-C5)-alkenyl, (Ci-Cs)-Alkoxy- (Ci-C5)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl[(Ci-C6)-alkyl]phosphinyl Aryl[(Ci-C6)- alkyl]phosphinyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl[(Ci-C6)-alkoxy]phosphonyl, Aryl[(Ci-C6)- alkoxy]phosphonyl steht, (C 1 -C 5 ) -haloalkyl, halo (C 2 -C 5 ) -alkynyl, halo (C 2 -C 5 ) -alkenyl, (C 1 -C 5 ) -alkoxy- (C 1 -C 5 ) -alkyl, Aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl [(C 1 -C 6 ) -alkyl] -phosphinyl aryl [(C 1 -C 6 ) -alkyl] -phosphinyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl [(C 1 -C 6 ) -alkoxy ] phosphonyl, aryl [(C 1 -C 6) alkoxy] phosphonyl,
R9, R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, (Ci-C6)-Haloalkyl, Cyano-(Ci-C6)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C6)- Cycloalkyl, (C4-C6)-Cycloal kenyl, Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl stehen, R1 und R9 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome R 9 , R 10 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, cyano- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl, Heteroaryl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 4 -C 6 ) -cycloalkenyl, heterocyclyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, R 1 and R 9 with the carbon atom to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally by heteroatoms
unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder  form interrupted and optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic ring, or
R9 und R10 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig R 9 and R 10 with the carbon atom to which they are attached, a complete
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome  saturated or partially saturated, optionally by heteroatoms
unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder  form interrupted and optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic ring, or
R1, R9 und R10 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und R 1 , R 9 and R 10 with the carbon atom to which they are attached, a fully saturated, optionally interrupted by heteroatoms and
gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 10-gliedrigen bicyclischen Ring bilden,  optionally further substituted 5 to 10 membered bicyclic ring,
R11 für (Ci-C6)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-Alkyl, Hydroxy, (C3-C6)-Cycloalkyloxy, (Ci-Ce)-Alkoxy, R 11 is (Ci-C 6) alkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, (C3-C6) -cycloalkyl, (C 3 -C 6) - cycloalkyl, (Ci-C 6) alkyl, hydroxy, (C3 -C 6 ) -cycloalkyloxy, (Ci-Ce) -alkoxy,
(Ci-C6)-Alkylthio, (Cs-CeJ-Cycloalkylthio, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy, Aryloxy, Arylthio, (Ci-C6)-Haloalkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)-Al kylthio- (Ci-Ce)-alkyl steht und (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 1 -C 12 -cycloalkylthio, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkoxy, aryloxy, arylthio, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 6 ) ) -Alkoxy- (Ci-C 6 ) alkyl, (Ci-Ce) -Al kylthio (Ci-Ce) alkyl stands and
W für Sauerstoff oder Schwefel, bevorzugt für Sauerstoff, steht. W is oxygen or sulfur, preferably oxygen.
Im Speziellen bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), die durch die folgenden Formeln (laa) bis (Ibf) beschrieben werden, Especially preferred are compounds of general formula (I) which are described by the following formulas (Iaa) to (Ibf)
worin wherein
R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, bevorzugt Fluor und Chlor, Methyl, Ethyl, Propyl, 1 -Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1- Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1- Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 ,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3- Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethyl propyl, 1,2,2- Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl, 1-Ethyl-2-methylpropyl, Ethenyl, 1- Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methyl-ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1- Methyl-1 -propenyl, 2-Methyl-1 -propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2- propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2- Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3- Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1-Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-1 -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1- Ethyl-1 -propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4- Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl-1 -pentenyl, 2-Methyl-1 -pentenyl, 3-Methyl-1 - pentenyl, 4-Methyl-1 -pentenyl, 1 -Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3- Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1 -Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3- pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1 -Methyl-4-pentenyl, 2- Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 ,1 -Dimethyl-2- butenyl, 1 ,1 -Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1 -butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1 -butenyl, 1 ,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3- Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1 -butenyl, 2,3- Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1 -butenyl, 3,3- Dimethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-1 -butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-3-butenyl, 2- Ethyl-1 -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyl,R 1 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, preferably fluorine and chlorine, methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1, 3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1,2- Trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl, 1-ethyl-2-methylpropyl, ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methyl-ethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl , 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4 Pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl , 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3 -Methyl-3-butenyl, 1,1-dimethyl-2-propenyl, 1, 2-dimethyl-1-propenyl, 1, 2-dimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2 -propenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4- Hexenyl, 5-hexenyl, 1-methyl-1-pentenyl, 2-methyl-1-pentenyl, 3-methyl-1-pentenyl, 4-methyl-1-pentenyl, 1-methyl-2-pentenyl, 2-methyl 2-pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl, 4-methyl-2-pentenyl, 1-methyl-3-pentenyl, 2-methyl-3-pentenyl, 3-methyl-3-pentenyl, 4-methyl-3 pentenyl, 1-methyl-4-pentenyl, 2-methyl-4-pentenyl, 3-methyl-4-pentenyl, 4-methyl-4-pentenyl, 1, 1-dimethyl-2-butenyl, 1, 1-dimethyl 3-butenyl, 1, 2-dimethyl-1-butenyl, 1, 2-dimethyl-2-butenyl, 1, 2-dimethyl-3-butenyl, 1, 3-dimethyl-1-butenyl, 1, 3-dimethyl 2-butenyl, 1,3-dimethyl-3-butenyl, 2,2-dimethyl-3-butenyl, 2,3-dimethyl-1-butenyl, 2,3-dimethyl-2-butenyl, 2,3-dimethyl 3-butenyl, 3,3-dimethyl-1-butenyl, 3,3-dimethyl-2-butenyl, 1-ethyl-1-butenyl, 1-ethyl-2-butenyl, 1-ethyl-3-butenyl, 2- Ethyl 1-butenyl, 2-ethyl-2-butenyl, 2-ethyl-3-butenyl, 1, 1, 2-trimethyl-2-propenyl,
1 - Ethyl-1 -methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-1 -propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-1-ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-ethyl-2-methyl-1-propenyl and 1-ethyl-2-methyl
2- propenyl, Ethinyl, 1 -Propinyl, 2-Propinyl, 1 -Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1 - Methyl-2-propinyl, 1 -Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1 -Methyl-2- butinyl, 1 -Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1 -butinyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-propenyl, ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl
2- propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1 -Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5- Hexinyl, 1 -Methyl-2-pentinyl, 1 -Methyl-3-pentinyl, 1 -Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-2-propynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 1-methyl-2-pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 1 - Methyl 4-pentynyl, 2-methyl
3- pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1 -pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4- Methyl-1 -pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-butinyl, 1 ,1 -Dimethyl-3- butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1 -butinyl, 1 - Ethyl-2-butinyl, 1 -Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, 1 -Ethyl-1 -methyl-2-propinyl, Cyano, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, 3-pentynyl, 2-methyl-4-pentynyl, 3-methyl-1-pentynyl, 3-methyl-4-pentynyl, 4-methyl-1-pentynyl, 4-methyl-2-pentynyl, 1, 1-dimethyl 2-butynyl, 1, 1-dimethyl-3-butynyl, 1, 2-dimethyl-3-butynyl, 2,2-dimethyl-3-butynyl, 3,3-dimethyl-1-butynyl, 1-ethyl-2- butinyl, 1-ethyl-3-butynyl, 2-ethyl-3-butynyl, 1-ethyl-1-methyl-2-propynyl, cyano, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl,
Cyclooctyl, Spiro[2.2]pent-1 -yl, Spiro[2.3]hex-1 -yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3- Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-1 -yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1 .1 .0]butan- 1 -yl, Bicyclo[1 .1 .0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-1 -yl, Bicyclo[1 .1 .1 ]pentan-1 - yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1 .1 ]hexyl, Bicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-1 -yl, Adamantan-2-yl, 1 - Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3- Dimethylcyclopropyl, 1 ,1 '-Bi(cyclopropyl)-1 -yl, 1 ,1 '-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'- Methyl-1 ,1 '-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1 -Cyanocyclopropyl, 2-Cyanocyclopropyl, 1 - Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 1 -Cyanocyclobutyl, 2- Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1 -Allylcyclopropyl, 1 -Vinylcyclobutyl, 1 - Vinylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 2-Ethylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclobutyl, 2- Ethylcyclobutyl, 3-Ethylcyclobutyl, 4-Methylcyclohexyl, 4-Methoxycyclohexyl, 4- Ethoxycyclohexyl, 4-n-Propyloxycyclohexyl, 4-Hydroxycyclohexyl, 4- Trifluormethylcyclohexyl, 4-Cyanocyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 3- Methoxycyclohexyl, 3-Ethoxycyclohexyl, 3-n-Propyloxycyclohexyl, 3- Hydroxycyclohexyl, 3-Methoxycyclobutyl, 2-Methoxycyclopropyl, 2- Ethoxycyclopropyl, 2-iso-Propyloxycyclopropyl, 1 -Cyclopropylcyclobutyl, 1 -Prop-Cyclooctyl, spiro [2.2] pent-1-yl, spiro [2.3] hex-1-yl, spiro [2.3] hex-4-yl, 3-spiro [2.3] hex-5-yl, spiro [3.3] hept- 1 -yl, spiro [3.3] hept-2-yl, bicyclo [1-1.0] butan-1-yl, bicyclo [1-1.0] butan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentane 1 -yl, bicyclo [1,11,1] pentan-1-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-5-yl, bicyclo [2.1.1] hexyl, Bicyclo [2.2.1] hept-2-yl, bicyclo [2.2.2] octan-2-yl, bicyclo [3.2.1] octan-2-yl, bicyclo [3.2.2] nonan-2-yl, adamantane 1 -yl, adamantan-2-yl, 1-methylcyclopropyl, 2-methylcyclopropyl, 2,2-dimethylcyclopropyl, 2,3-dimethylcyclopropyl, 1,1'-bis (cyclopropyl) -1-yl, 1,1 '-Bi (cyclopropyl) -2-yl, 2'-methyl-1, 1 '-bi (cyclopropyl) -2-yl, 1-cyanocyclopropyl, 2-cyanocyclopropyl, 1-methylcyclobutyl, 2-methylcyclobutyl, 3-methylcyclobutyl, 1-cyano-cyclobutyl , 2-cyanocyclobutyl, 3-cyanocyclobutyl, 1-allylcyclopropyl, 1-vinylcyclobutyl, 1-vinylcyclopropyl, 1-ethylcyclopropyl, 2-ethylcyclopropyl, 1-ethylcyclobutyl, 2- Ethylcyclobutyl, 3-ethylcyclobutyl, 4-methylcyclohexyl, 4-methoxycyclohexyl, 4-ethoxycyclohexyl, 4-n-propyloxycyclohexyl, 4-hydroxycyclohexyl, 4-trifluoromethylcyclohexyl, 4-cyanocyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 3-methoxycyclohexyl, 3-ethoxycyclohexyl, 3 n-propyloxycyclohexyl, 3-hydroxycyclohexyl, 3-methoxycyclobutyl, 2-methoxycyclopropyl, 2-ethoxycyclopropyl, 2-isopropoxycyclopropyl, 1-cyclopropylcyclobutyl, 1-propyl
2- enylcyclobutyl, 2-Ethyl-3-Methylcyclobutyl,1 -Propylcyclopropyl, 1 -Methyl-2- propylcyclopropyl, 2-Propylcyclopropyl, 1 -Propylcyclobutyl, 2-Propylcyclobutyl,2- enylcyclobutyl, 2-ethyl-3-methylcyclobutyl, 1-propylcyclopropyl, 1-methyl-2-propylcyclopropyl, 2-propylcyclopropyl, 1-propylcyclobutyl, 2-propylcyclobutyl,
3- Propylcyclobutyl, 1 -iso-Propylcyclobutyl, 1 -iso-Propylcyclopropyl, 2-iso- Propylcyclopropyl, 3-iso-Propylcyclobutyl, 2-Dimethylanninocyclobutyl, 3- Dimethylanninocyclobutyl, 1 -Butylcyclobutyl, 2-Butylcyclobutyl, 1 - Butylcyclopropyl, 3-Butylcyclobutyl, 2-Butylcyclopropyl, 1 -iso-Butylcyclobutyl, 3- tert-Butylcyclobutyl, 3,3-Diethylcyclobutyl, 2,2-Diethylcyclopropyl, 2- Methylidencyclopropyl, 1 -Methoxymethylcyclopropyl, 1 -iso-Butylcyclopropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylethyl, Cyclobutylethyl, Cyclopentylethyl, Cyclohexylethyl, 3-propylcyclobutyl, 1-iso-propylcyclobutyl, 1-iso-propylcyclopropyl, 2-iso-propylcyclopropyl, 3-iso-propylcyclobutyl, 2-dimethylanninocyclobutyl, 3-dimethylanninocyclobutyl, 1-butylcyclobutyl, 2-butylcyclobutyl, 1-butylcyclopropyl, 3 Butylcyclobutyl, 2-butylcyclopropyl, 1-iso-butylcyclobutyl, 3-tert-butylcyclobutyl, 3,3-diethylcyclobutyl, 2,2-diethylcyclopropyl, 2-methylidenecyclopropyl, 1-methoxymethylcyclopropyl, 1-iso-butylcyclopropyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, cyclopropylethyl, cyclobutylethyl, cyclopentylethyl, cyclohexylethyl,
Cyclopropyl-n-propyl, Cyclobutyl-n-propyl, Cyclopentyl-n-propyl, Cyclohexyl-n- propyl, Trichlormethyl, Trichlorethyl, lodmethyl, lodethyl, lod-n-propyl, Cyclopropyl-n-propyl, cyclobutyl-n-propyl, cyclopentyl-n-propyl, cyclohexyl-n-propyl, trichloromethyl, trichloroethyl, iodomethyl, iodoethyl, iodo-n-propyl,
Brommethyl, Bromethyl, Brom-n-propyl,Trifluornnethyl, Difluormethyl, Fluor-n- Propyl, 2-Fluor-prop-2-yl, 1 -Fluor-prop-2-yl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 1 ,1 -Difluorethyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, 4,4,4-Trifluorbutyl, 3,3-Difluorpropyl, Pentafluorethyl, Heptafluor-n-Propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluor-n-butyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Bromfluormethyl, 1 - Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, 2,2-Dichlor-2-fluororethyl, 2-Chlor-2,2- difluorethyl, Difluor-tert.-butyl, 2-Brom-1 ,1 ,2-trifluorethyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethyl, 1 ,2,2,2-Tetrafluorethyl, 2-Chlor-1 ,1 ,2-trifluorethyl, 2-Chlor-1 ,1 ,2,2-tetrafluorethyl, 1 ,2,2,3,3,3-Hexafluorpropyl, 1 -Methyl-2,2,2-trifluorethyl, 1 -Chlor-2,2,2- trifluorethyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl, 1 ,2,2,3,3,4,4,4-octafluorbutyl, Bromomethyl, bromoethyl, bromo-n-propyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, fluoro-n-propyl, 2-fluoro-prop-2-yl, 1-fluoro-prop-2-yl, 2,2-difluoroethyl, 2,2, 2-trifluoroethyl, 1, 1-difluoroethyl, 3,3,3-trifluoropropyl, 4,4,4-trifluorobutyl, 3,3-difluoropropyl, pentafluoroethyl, heptafluoro-n-propyl, heptafluoro-isopropyl, nonafluoro-n- butyl, chlorodifluoromethyl, bromodifluoromethyl, dichlorofluoromethyl, bromofluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, fluoromethyl, 2,2-dichloro-2-fluoro-ethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, difluoro-tert-butyl, 2-bromo -1, 1, 2-trifluoroethyl, 1, 1, 2,2-tetrafluoroethyl, 1, 2,2,2-tetrafluoroethyl, 2-chloro-1, 1, 2-trifluoroethyl, 2-chloro-1, 1, 2 , 2-tetrafluoroethyl, 1, 2,2,3,3,3-hexafluoropropyl, 1-methyl-2,2,2-trifluoroethyl, 1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl, 2,2,3,3 , 3-pentafluoropropyl, 1, 2,2,3,3,4,4,4-octafluorobutyl,
1 ,1 ,2,2,3,3,4,4-octafluorbutyl, n-Propoxydifluormethyl, Methoxydifluormethyl, Ethoxydifluormethyl, n-Butoxydifluormethyl, Methoxyethoxydifluormethyl, n- Pentoxydifluormethyl, 2-Methylbutoxydifluormethyl, 4- 1, 1, 2,2,3,3,4,4-octafluorobutyl, n-propoxydifluoromethyl, methoxydifluoromethyl, ethoxydifluoromethyl, n-butoxydifluoromethyl, methoxyethoxydifluoromethyl, n-pentoxydifluoromethyl, 2-methylbutoxydifluoromethyl, 4-
Methylpentoxydifluormethyl, n-Hexyloxydifluormethyl, iso-Hexyloxydifluormethyl, AI lyloxypropoxyd if I uormethyl , Methoxypropoxyd if I uormethyl , Methylpentoxydifluoromethyl, n-hexyloxydifluoromethyl, isohexyloxydifluoromethyl, Al lyloxypropoxyd if I uormethyl, methoxypropoxide if I uormethyl,
Cyclopropylmethoxydifluormethyl, Cyclobutylmethoxydifluormethyl, But-3-in-1 - yloxydifluormethyl, Pent-4-in-1 -yloxydifluormethyl, Hex-3-in-1 - yloxydifluormethyl, But-3-en-1 -yloxydifluormethyl, 2,2,2- trifluoroethoxydifluormethyl, 3,3,3-trifluoropropoxydifluornnethyl, 4,4,4- trifluorbutoxydifluormethyl, 3-Chlor-1 -methoxybut-3-yl, Cyanomethyl, Cyclopropylmethoxydifluoromethyl, cyclobutylmethoxydifluoromethyl, but-3-in-1 - yloxydifluoromethyl, pent-4-yn-1-yl-oxydifluoromethyl, hex-3-yn-1-yl-oxydifluoromethyl, but-3-en-1-yl-oxydifluoromethyl, 2,2,2-trifluoroethoxydifluoromethyl, 3,3,3-trifluoropropoxydifluoromethyl, 4, 4,4-trifluorobutoxydifluoromethyl, 3-chloro-1-methoxybut-3-yl, cyanomethyl,
Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-butyl, Cyano-iso-propyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Methoxy-iso-propyl, Methoxy-n-butyl, Cyanoethyl, cyano-n-propyl, cyano-n-butyl, cyano-iso-propyl, methoxymethyl, methoxyethyl, methoxy-n-propyl, methoxy-isopropyl, methoxy-n-butyl,
Methoxy-n-pentyl, 2-Methoxy-2-methylpropyl, 2-Methoxy-1 -methylpropyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Ethoxy-n-propyl, Ethoxy-iso-propyl, Ethoxy-n-butyl, Ethoxy-n-pentyl, 2-Ethoxy-2-methylpropyl, 2-Ethoxy-1 -methylpropyl, n- Propyloxymethyl, n-Propyloxyethyl, n-Propyloxy-n-propyl, n-Propyloxy-iso- propyl, n-Propyloxy-n-butyl, 2-n-Propyloxy-2-methylpropyl, 2-n-Propyloxy-1 - methylpropyl, iso-Propyloxymethyl, iso-Propyloxyethyl, iso-Propyloxy-n-propyl, iso-Propyloxy-iso-propyl, iso-Propyloxy-n-butyl, 2-iso-Propyloxy-2-methylpropyl, 2-iso-Propyloxy-1 -methylpropyl, Methoxymethoxymethyl, Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, Methoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy, Ethoxy-n-propyloxy, n- Propyloxymethoxy, iso-Propyloxymethoxy, Methoxymethoxyethyl, Methoxy-n-pentyl, 2-methoxy-2-methylpropyl, 2-methoxy-1-methylpropyl, ethoxymethyl, ethoxyethyl, ethoxy-n-propyl, ethoxy-iso-propyl, ethoxy-n-butyl, ethoxy-n-pentyl, 2-ethoxy-2-methylpropyl, 2-ethoxy-1-methylpropyl, n-propyloxymethyl, n-propyloxyethyl, n-propyloxy-n-propyl, n-propyloxy-isopropyl, n-propyloxy-n-butyl, 2- n-propyloxy-2-methylpropyl, 2-n-propyloxy-1-methylpropyl, iso -propyloxymethyl, iso -propyloxyethyl, iso-propyloxy-n-propyl, iso-propyloxy-isopropyl, iso-propyloxy-n-butyl, 2-isopropoxy-2-methylpropyl, 2-isopropoxy-1-methylpropyl, methoxymethoxymethyl, methoxymethoxy, ethoxymethoxy, methoxyethoxy, methoxy-n-propyloxy, ethoxy-n-propyloxy, n-propyloxymethoxy, iso-propyloxymethoxy, methoxymethoxyethyl,
Ethoxymethoxymethyl, Ethoxyethoxymethyl, Methoxyethoxymethyl, Ethoxymethoxymethyl, ethoxyethoxymethyl, methoxyethoxymethyl,
Methoxyethoxyethyl, Methoxyethoxy-n-propyl, Methoxymethoxy-n-propyl, Methoxy-n-propyloxymethyl, Trifluormethoxymethyl, Trifluormethoxyethyl, Trifluormethoxy-n-propyl, Trifluormethoxy-iso-propyl, Difluormethoxymethyl, Difluormethoxyethyl, Difluormethoxy-n-propyl, Difluormethoxy-iso-propyl, Pentafluorethoxymethyl, Pentafluorethoxyethyl, Pentafluorethoxy-n-propyl, Pentafluorethoxy-iso-propyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethoxymethyl, 1 ,1 ,2,2- Tetrafluorethoxyethyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethoxy-n-propyl, 1 ,1 ,2,2- Tetrafluorethoxy-iso-propyl, 1 ,2,2,2-Tetrafluorethoxymethyl, 1 ,2,2,2- Tetrafluorethoxyethyl, 1 ,2,2,2-Tetrafluorethoxy-n-propyl, 1 ,2,2,2- Tetrafluorethoxy-iso-propyl, 2,2,2-Trifluorethoxymethyl, 2,2,2- Trifluorethoxyethyl, 2,2,2-Trifluorethoxy-n-propyl, 2,2,2-Trifluorethoxy-iso-propyl, 2,2-Difluorethoxymethyl, 2,2-Difluorethoxyethyl, 2,2-Difluorethoxy-n-propyl, 2,2- Difluorethoxy-iso-propyl, Heptafluorpropoxymethyl, Heptafluorpropoxyethyl, Heptafluorpropoxy-n-propyl, Heptafluorpropoxy-iso-propyl, Methoxyethoxyethyl, methoxyethoxy-n-propyl, methoxymethoxy-n-propyl, methoxy-n-propyloxymethyl, trifluoromethoxymethyl, trifluoromethoxyethyl, trifluoromethoxy-n-propyl, trifluoromethoxy-isopropyl, difluoromethoxymethyl, difluoromethoxyethyl, difluoromethoxy-n-propyl, difluoromethoxy-iso propyl, pentafluoroethoxymethyl, pentafluoroethoxyethyl, pentafluoroethoxy-n-propyl, pentafluoroethoxy-iso-propyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxymethyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxyethyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy-n- propyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy-isopropyl, 1, 2,2,2-tetrafluoroethoxymethyl, 1,2,2,2-tetrafluoroethoxyethyl, 1,2,2,2-tetrafluoroethoxy-n-propyl, 1, 2,2,2-tetrafluoroethoxy-isopropyl, 2,2,2-trifluoroethoxymethyl, 2,2,2-trifluoroethoxyethyl, 2,2,2-trifluoroethoxy-n-propyl, 2,2,2-trifluoroethoxy iso-propyl, 2,2-difluoroethoxymethyl, 2,2-difluoroethoxyethyl, 2,2-difluoroethoxy-n-propyl, 2,2-difluoroethoxy-isopropyl, heptafluoropropoxymethyl, heptafluoropropoxyethyl, heptafluoropropoxy-n-propyl, heptafluoropropox y-iso-propyl,
Trifluormethylthiomethyl, Trifluormethylthioethyl, Trifluormethylthio-n-propyl, Trifluormethylthio-iso-propyl, Difluormethylthiomethyl, Difluormethylthioethyl, Difluormethylthio-n-propyl, Difluormethylthio-iso-propyl, Pentafluorethylthionnethyl, Pentafluorethylthioethyl, Pentafluorethylthio-n-propyl Pentafluorethylthio-iso-propyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethylthiomethyl, 1 ,1 ,2,2- Tetrafluorethylthioethyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethylthio-n-propyl, 1 ,1 ,2,2- Tetrafluorethylthio-iso-propyl, 1 ,2,2,2-Tetrafluorethylthiomethyl, 1 ,2,2,2- Tetrafluorethylthioethyl, 1 ,2,2,2-Tetrafluorethylthio-n-propyl, 1 ,2,2,2- Tetrafluorethylthio-iso-propyl, 2,2,2-Thfluorethylthiomethyl, 2,2,2- Trifl uorethy Ith ioethyl , 2,2,2-Trifluorethylthio-n-propyl, 2,2,2-Trifluorethylthio-iso- propyl, 2,2-Difluorethylthiomethyl, 2,2-Difluorethylthioethyl, 2,2-Difluorethylthio- n-propyl, 2,2-Difluorethylthio-iso-propyl, Heptafluorpropylthiomethyl, Trifluoromethylthiomethyl, trifluoromethylthioethyl, trifluoromethylthio-n-propyl, trifluoromethylthio-isopropyl, difluoromethylthiomethyl, difluoromethylthioethyl, difluoromethylthio-n-propyl, difluoromethylthio-isopropyl, Pentafluoroethylthionethyl, pentafluoroethylthioethyl, pentafluoroethylthio-n-propyl, pentafluoroethylthio-isopropyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethylthiomethyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethylthioethyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethylthio-n-propyl, 1 , 1, 2,2-tetrafluoroethylthio-isopropyl, 1, 2,2,2-tetrafluoroethylthiomethyl, 1, 2,2,2-tetrafluoroethylthioethyl, 1, 2,2,2-tetrafluoroethylthio-n-propyl, 1, 2 , 2,2-tetrafluoroethylthio-isopropyl, 2,2,2-thfluoroethylthiomethyl, 2,2,2-trifluoroethylthioethyl, 2,2,2-trifluoroethylthio-n-propyl, 2,2,2-trifluoroethylthio isopropyl, 2,2-difluoroethylthiomethyl, 2,2-difluoroethylthioethyl, 2,2-difluoroethylthio-n-propyl, 2,2-difluoroethylthio-isopropyl, heptafluoropropylthiomethyl,
Heptafluorpropylthioethyl, Heptafluorpropylthio-n-propyl, Heptafluorpropylthio- iso-propyl, (C4-C8)-Halocycloalkenyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)- Halocycloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl- (Ci-C5)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C5)-alkyl, (C2-C5)-Haloalkinyl, Heptafluoropropylthioethyl, heptafluoropropylthio-n-propyl, heptafluoropropylthio-isopropyl, (C 4 -C 8) -halocycloalkenyl, (C 4 -C 8) -cycloalkenyl, (C 3 -C 8) -halocycloalkyl, (C 2 -C 6) -haloalkenyl, optionally substituted phenyl, aryl- (Ci-C 5) alkyl, heteroaryl, heteroaryl (Ci-C 5) alkyl, (C 2 -C 5) haloalkynyl,
Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C5)-alkyl, Methylcarbonylmethyl, Heterocyclyl, heterocyclyl (C 1 -C 5) -alkyl, methylcarbonylmethyl,
Methylcarbonylethyl, Ethylcarbonylmethyl, Ethylcarbonylethyl, n- Propylcarbonylmethyl, n-Propylcarbonylethyl, iso-propylcarbonylmethyl, iso- Propylcarbonylethyl, Hydroxycarbonylmethyl, 1 -Hydroxycarbonyleth-1 -yl, 1 - Hydroxycarbonyleth-2-yl, Hydroxycarbonyl-n-propyl, 2-Hydroxycarbonyl-prop-2- yl, 1 -Hydroxycarbonyl-prop-2-yl, 2-Hydroxycarbonyl-prop-1 -yl, Hydroxycarbonyl n-butyl, Hydroxycarbonyl-iso-butyl, Methoxycarbonylmethyl, 1 - Methoxycarbonyleth-1 -yl, 1 -Methoxycarbonyleth-2-yl, Methoxycarbonyl-n- propyl, 2-Methoxycarbonyl-prop-2-yl, 1 -Methocycarbonyl-prop-2-yl, 2- Methocycarbonyl-prop-1 -yl, Methoxycarbonyl-n-butyl, Methoxycarbonyl-iso- butyl, Ethoxycarbonylmethyl, 1 -Ethoxycarbonyleth-1 -yl, 1 -Ethoxycarbonyleth-2- yl, Ethoxycarbonyl-n-propyl, 2-Ethoxycarbonyl-prop-2-yl, 1 -Ethoxycarbonyl- prop-2-yl, 2-Ethoxycarbonyl-prop-1 -yl, Ethoxycarbonyl-n-butyl, Ethoxycarbonyl- iso-butyl, iso-Propyloxycarbonylmethyl, 1 -iso-Propyloxycarbonyleth-1 -yl, 1 -iso- Propyloxycarbonyleth-2-yl, iso-Propyloxycarbonyl-n-propyl, 2-iso- Propyloxycarbonyl-prop-2-yl, 1 -iso-Propyloxycarbonyl-prop-2-yl, 2-iso- Propyloxycarbonyl-prop-1 -yl, iso-Propyloxycarbonyl-n-butyl, iso- Propyloxycarbonyl-iso-butyl, n-Propyloxycarbonylmethyl, 1 -n- Propyloxycarbonyleth-1 -yl, 1 -n-Propyloxycarbonyleth-2-yl, n-Propyloxycarbonyl n-propyl, 2-n-Propyloxycarbonyl-prop-2-yl, 1 -n-Propyloxycarbonyl-prop-2-yl, 2- n-Propyloxycarbonyl-prop-1 -yl, n-Propyloxycarbonyl-n-butyl, n- Propyloxycarbonyl-iso-butyl, tert.-Butyloxycarbonylmethyl, tert.- Butyloxycarbonylethyl, tert.-Butyloxycarbonyl-n-propyl, tert.-Butyloxycarbonyl- isopropyl, Benzyloxycarbonylmethyl, Benzyloxycarbonylethyl, Methylcarbonylethyl, ethylcarbonylmethyl, ethylcarbonylethyl, n-propylcarbonylmethyl, n-propylcarbonylethyl, iso -propylcarbonylmethyl, iso -propylcarbonylethyl, hydroxycarbonylmethyl, 1-hydroxycarbonyleth-1-yl, 1-hydroxycarbonyleth-2-yl, hydroxycarbonyl-n-propyl, 2-hydroxycarbonyl prop-2-yl, 1-hydroxycarbonyl-prop-2-yl, 2-hydroxycarbonyl-prop-1-yl, hydroxycarbonyl, n-butyl, hydroxycarbonyl-iso-butyl, methoxycarbonylmethyl, 1-methoxycarbonyleth-1-yl, 1-methoxycarbonyleth -2-yl, methoxycarbonyl-n-propyl, 2-methoxycarbonyl-prop-2-yl, 1-methocycarbonyl-prop-2-yl, 2-methocycarbonyl-prop-1-yl, methoxycarbonyl-n-butyl, methoxycarbonyl-iso - butyl, ethoxycarbonylmethyl, 1-ethoxycarbonyleth-1-yl, 1-ethoxycarbonyleth-2-yl, ethoxycarbonyl-n-propyl, 2-ethoxycarbonyl-prop-2-yl, 1-ethoxycarbonyl-prop-2-yl, 2-ethoxycarbonyl -prop-1-yl, ethoxycarbonyl-n-butyl, ethoxycarbonyl-iso-butyl, iso-propyloxycarbonylmethyl, 1-iso-propyloxycarbonyleth-1-yl, 1-iso-propyloxycarbonyleth-2-yl , iso-propyloxycarbonyl-n-propyl, 2-iso-propyloxycarbonyl-prop-2-yl, 1-iso-propyloxycarbonyl-prop-2-yl, 2-iso-propyloxycarbonyl-prop-1-yl, iso-propyloxycarbonyl-n -butyl, isopropyloxycarbonylisobutyl, n-propyloxycarbonylmethyl, 1-n-propyloxycarbonyleth-1-yl, 1-n-propyloxycarbonyleth-2-yl, n-propyloxycarbonyln-propyl, 2-n-propyloxycarbonyl-propyl 2-yl, 1-n-propyloxycarbonyl-prop-2-yl, 2-n-propyloxycarbonyl-prop-1-yl, n-propyloxycarbonyl-n-butyl, n- Propyloxycarbonyl-isobutyl, tert-butyloxycarbonylmethyl, tert-butyloxycarbonylethyl, tert-butyloxycarbonyl-n-propyl, tert-butyloxycarbonyl-isopropyl, benzyloxycarbonylmethyl, benzyloxycarbonylethyl,
Benzyloxycarbonyl-n-propyl, Benzyloxycarbonyl-iso-propyl, Benzyloxycarbonyl-n-propyl, benzyloxycarbonyl-iso-propyl,
Allyloxycarbonylmethyl, Allyloxycarbonylethyl, Allyloxycarbonyl-n-propyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propyloxycarbonyl, iso-Propyloxycarbonyl, n-Butyloxycarbonyl, tert.-Butyloxycarbonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n- Propylcarbonyl, iso-Propylcarbonyl, tert.-Butylcarbonyl, (C2-C5)- Al kinyloxycarbonyl-(Ci -Cs)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal koxycarbonyl-(Ci -Cs)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(Ci -Cs)-al koxycarbonyl-(Ci -Cs)-al kyl , Am inocarbonyl-(Ci -C5)- alkyl, (Ci-C5)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, Aryl-(Ci-C5)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C5)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C5)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, (C1-C5)- Haloalkylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, Aryl-(Ci-C5)-alkoxycarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkylcarbonyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Allyloxycarbonylmethyl, allyloxycarbonylethyl, allyloxycarbonyl-n-propyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n -propyloxycarbonyl, iso -propyloxycarbonyl, n-butyloxycarbonyl, tert-butyloxycarbonyl, methylcarbonyl, ethylcarbonyl, n-propylcarbonyl, iso -propylcarbonyl, tert -butylcarbonyl, (C2 -C5) - Al kinyloxycarbonyl- (Ci-Cs) -alkyl, (C3-C6) -Cycloal koxycarbonyl- (Ci-Cs) -alkyl, (C3-C6) -Cycloal kyl- (Ci -Cs) -al oxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aminocarbonyl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 1 -C 5 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylaminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl C 1 -C 5) -alkyl, aryl- (C 1 -C 5) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 5) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 5) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 5) -alkyl, (C 1 -C 5) -haloalkylcarbonyl , (C 3 -C 6) -cycloalkylcarbonyl, aryl- (C 1 -C 5) -alkoxycarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, aryl- (C 1 -C 6) -alkylcarbonyl, (C 1 -C 6) -alkylaminocarbonyl, (C 3 -C 6) -cycloalkylaminocarbonyl , Arylaminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 6) -alkylaminocarbonyl, heteroarylaminocarbonyl, heterocyclylaminocar bonyl, heteroaryl- (C 1 -C 6) -alkylaminocarbonyl,
Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)- Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Dimethylamino, Diethylamino, Methyl(ethyl)amino, Heterocyclyl (C 1 -C 6) -alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 6) -alkylsulfonyl, (C 3 -C 6) -cycloalkylsulfonyl, arylsulfonyl, aryl- (C 1 -C 6) -alkylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, dimethylamino, diethylamino, methyl (ethyl) amino,
Methyl(n-propyl)amino, Methyl(iso-Propyl)amino, Dimethylaminonnethyl, Methyl (n-propyl) amino, methyl (iso-propyl) amino, dimethylaminomethyl,
Diethylaminomethyl, Methyl(ethyl)aminonnethyl, Methyl(n-propyl)aminomethyl, Methyl(iso-Propyl)aminonnethyl, Dimethylaminoethyl, Diethylaminoethyl, Diethylaminomethyl, methyl (ethyl) aminonnethyl, methyl (n-propyl) aminomethyl, methyl (iso-propyl) aminonnethyl, dimethylaminoethyl, diethylaminoethyl,
Methyl(ethyl)aminoethyl, Methyl(n-propyl)aminoethyl, Methyl(iso- Propyl)aminoethyl, Dimethylamino-n-propyl, Dimethylamino-iso-propyl, Methyl (ethyl) aminoethyl, methyl (n-propyl) aminoethyl, methyl (iso-propyl) aminoethyl, dimethylamino-n-propyl, dimethylaminoisopropyl,
Diethylamino-n-propyl, Diethylamino-iso-propyl, 1-Dimethylannino-prop-2-yl, 1 - Diethylamino-prop-2-yl, Trimethylsilylmethyl, Trimethylsilylethyl, Trimethylsilyl-n- propyl, Triethylsilylmethyl, Triethylsilylethyl, Triethylsilyl-n-propyl, Tris-[iso- propyl]silylmethyl, Tris-[iso-propyl]silylethyl, Tris-[iso-propyl]silyl-n-propyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Ethylthioethyl, n-Propylthiomethyl, n- Propylthioethyl, Methylthioethyl, Methylthio-n-propyl, 2- Ethoxycarbonylcycloprop-1 -yl, 2-Methoxycarbonylcycloprop-1 -yl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, tert-Butyloxy, n-Butyloxy, iso-Butyloxy steht, R2, R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, bevorzugt Fluor und Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Pentafluorethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 3,3,3-Trifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethylthio, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenylethyl, p- Chlorphenylethyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Nitro, Hydroxy, Dimethylamino, Diethylamino, Formyl, Hydroxyiminomethyl, Diethylamino-n-propyl, diethylaminoisopropyl, 1-dimethylaminoprop-2-yl, 1-diethylamino-prop-2-yl, trimethylsilylmethyl, trimethylsilylethyl, trimethylsilyl-n-propyl, triethylsilylmethyl, triethylsilylethyl, triethylsilyl-n- propyl, tris [isopropyl] silylmethyl, tris [iso -propyl] silylethyl, tris [iso-propyl] silyl-n-propyl, methylthiomethyl, ethylthiomethyl, ethylthioethyl, n-propylthiomethyl, n-propylthioethyl, methylthioethyl, methylthio n-propyl, 2-ethoxycarbonylcycloprop-1-yl, 2-methoxycarbonylcycloprop-1-yl, methoxy, ethoxy, n-propyloxy, iso-propyloxy, tert-butyloxy, n-butyloxy, iso-butyloxy, R 2 , R 3 , R 4 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, preferably fluorine and chlorine, methoxy, ethoxy, n-propyloxy, isopropoxy, methyl, ethyl, isopropyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, Pentafluoroethyl, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 3,3,3-trifluoroethoxy, methylthio, ethylthio, trifluoromethylthio, optionally substituted phenyl, benzyl, phenylethyl, p-chlorophenylethyl, heteroaryl, heterocyclyl, cyclopropyl, cyclobutyl, nitro, hydroxy, Dimethylamino, diethylamino, formyl, hydroxyiminomethyl,
Methoxyiminomethyl, Ethoxyiminomethyl, Cyclopropylmethoxymethyl,  Methoxyiminomethyl, ethoxyiminomethyl, cyclopropylmethoxymethyl,
Phenyloxy, p-Chlorphenyloxy, p-Trifluormethylphenyloxy, m-Chlorphenyloxy, m- Trifluormethylphenyloxy, 2,4-Dichlorphenyloxy, Heteroaryloxy, Benzyloxy, Ethinyl, Prop-1 -inyl, (C2-C5)-Alkenyl, Phenylethinyl, p-Chlorphenylethinyl, p- Trifluormethylphenylethinyl, p-Methoxyphenylethinyl, p-Fluorphenylethinyl, m- Chlorphenylethinyl, m-Trifluormethylphenylethinyl, m-Methoxyphenylethinyl, m- Fluorphenylethinyl, Trimethylsilylethinyl, Triethylsilylethinyl,  Phenyloxy, p-chlorophenyloxy, p-trifluoromethylphenyloxy, m-chlorophenyloxy, m-trifluoromethylphenyloxy, 2,4-dichlorophenyloxy, heteroaryloxy, benzyloxy, ethynyl, prop-1-ylinyl, (C 2 -C 5) -alkenyl, phenylethynyl, p-chlorophenylethynyl, p-trifluoromethylphenylethynyl, p-methoxyphenylethynyl, p-fluorophenylethynyl, m-chlorophenylethynyl, m-trifluoromethylphenylethynyl, m-methoxyphenylethynyl, m-fluorophenylethynyl, trimethylsilylethynyl, triethylsilylethynyl,
Triisopropylsilylethinyl, 2-Pyridylethinyl, 3-Pyridylethinyl, 4-Chlor-3-pyridylethinyl stehen,  Triisopropylsilylethynyl, 2-pyridylethynyl, 3-pyridylethynyl, 4-chloro-3-pyridylethynyl,
R5 für Methyl, Ethyl, Propyl, 1 -Methylethyl, Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl,R 5 is methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl,
1 .1 - Dimethylethyl, Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1 ,1 - Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, Hexyl, 1 - Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl,1 .1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1-methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl,
1 .2- Dimethylbutyl, 1 ,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3- Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl propyl, 1 ,2,2- Trimethylpropyl, 1 -Ethyl-1 -methylpropyl, 1 -Ethyl-2-methylpropyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyl methyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, 2,2- Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, Pentafluorethyl, Heptafluor- n-Propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluor-n-butyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, 1, 2-dimethylbutyl, 1, 3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1, 1, 2-trimethylpropyl, 1 , 2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl, 1-ethyl-2-methylpropyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 3,3,3-trifluoropropyl, pentafluoroethyl, heptafluoro-n-propyl, heptafluoro-isopropyl, nonafluoro-n-butyl, (C 3 -C 6) -halocycloalkyl, (C 4 -C 6) Cycloalkenyl, optionally substituted phenyl, heteroaryl,
Heterocyclyl, Aryl-(Ci-C5)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C5)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C5)- alkyl, Aryloxy-(Ci-C5)-alkyl, (Ci-C5)-Alkoxy-(Ci-C5)-alkyl, Heteroaryloxy-(Ci-C5)- alkyl, Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl-ethenyl, 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl-1 -propenyl, 2-Methyl-1 -propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2- Methyl-2-propenyl, 1 -Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl-1 - butenyl, 2-Methyl-1 -butenyl, 3-Methyl-1 -butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2- butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1 -Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3- butenyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-1 -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2- propenyl, 1 -Ethyl-1 -propenyl, 1 -Ethyl-2-propenyl, 1 -Hexenyl, 2-Hexenyl, 3- Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl-1 -pentenyl, 2-Methyl-1 -pentenyl, 3- Methyl-1 -pentenyl, 4-Methyl-1 -pentenyl, 1 -Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2- pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1 -Methyl-3-pentenyl, 2- Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1 -Methyl-4- pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 ,1 - Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1 -Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1 -butenyl, 1 ,2- Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1 -butenyl, 1 ,3- Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3- Dimethyl-1 -butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3- Dimethyl-1 -butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-1 -butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl 1 -Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1 -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2- Trinnethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-1 -methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-1 -propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Ethinyl, 1 -Propinyl, 2-Propinyl, 1 -Butinyl, 2- Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl, 1 -Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4- Pentinyl, 1 -Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1 - butinyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1 -Hexinyl, 2-Hexinyl, 3- Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2-pentinyl, 1 -Methyl-3-pentinyl, 1 - Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1 -pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1 -pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 ,1 -Dimethyl-2- butinyl, 1 ,1 -Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1 -butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, 1 -Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, 1 - Ethyl-1 -methyl-2-propinyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyloxy, Aryl- (C2-C5)-al kenyl , Heteroaryl-(C2-C5)-al kenyl , Heterocyclyl-(C2-C5)-al kenyl , (Ci -C6)-Al kylth io-(Ci -C6)-al kyl , Cyano-(Ci -C6)-al kyl , (Ci -C6)-Al koxy-(Ci -C6)- alkoxy-(Ci-C6)-alkyl steht, für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, n-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl n-Pentyl, iso-Pentyl, neo-Pentyl, n- Hexyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, (C1-C5)- Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Aryl-(Ci-C5)-alkylsulfonyl, (Ci-CsJ-Alkylcarbonyl, Heterocyclyl, aryl (Ci-C 5) alkyl, heteroaryl (Ci-C 5) alkyl, heterocyclyl (Ci-C5) - alkyl, aryloxy (Ci-C 5) alkyl, (Ci-C5 ) alkoxy (Ci-C 5) alkyl, heteroaryloxy- (Ci-C5) - alkyl, ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methyl-ethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3- Butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2- Methyl 2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl 2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1, 1-dimethyl 2-propenyl, 1, 2-dimethyl-1-propenyl, 1, 2-dimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3- Hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 1-methyl-1-pentenyl, 2-methyl-1-pentenyl, 3-methyl-1-pentenyl, 4-methyl-1-pentenyl, 1-methyl-2-pentenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl, 4-methyl-2-pentenyl, 1-methyl-3-pentenyl, 2-methyl-3-pentenyl, 3-methyl-3-pentenyl, 4- Methyl 3-pentenyl, 1-methyl-4-pentenyl, 2-methyl-4-pentenyl, 3-methyl-4-pentenyl, 4-methyl-4-pentenyl, 1, 1-dimethyl-2-butenyl, 1, 1-dimethyl-3-butenyl, 1, 2-dimethyl-1-butenyl, 1, 2-dimethyl-2-butenyl, 1, 2-dimethyl-3-butenyl, 1, 3-dimethyl-1-butenyl, 1, 3-Dimethyl-2-butenyl, 1, 3-dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dim ethyl 3-butenyl, 2,3-dimethyl-1-butenyl, 2,3-dimethyl-2-butenyl, 2,3-dimethyl-3-butenyl, 3,3-dimethyl-1-butenyl, 3,3- Dimethyl-2-butenyl, 1-ethyl-1-butenyl, 1-ethyl-2-butenyl-1-ethyl-3-butenyl, 2-ethyl-1-butenyl, 2-ethyl-2-butenyl, 2-ethyl-3 -butenyl, 1, 1, 2-trinethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-ethyl-2-methyl-1-propenyl and 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl , Ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl 2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 1-hexynyl , 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 1-methyl-2-pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 1-methyl-4-pentynyl, 2-methyl-3-pentynyl, 2 Methyl 4-pentynyl, 3-methyl-1-pentynyl, 3-methyl-4-pentynyl, 4-methyl-1-pentynyl, 4-methyl-2-pentynyl, 1, 1-dimethyl-2-butynyl, 1 , 1-dimethyl-3-butynyl, 1, 2-dimethyl-3-butynyl, 2,2-dimethyl 1-3-butynyl, 3,3-dimethyl-1-butynyl, 1-ethyl-2-butynyl, 1-ethyl-3-butynyl, 2-ethyl-3-butynyl, 1-ethyl-1-methyl-2- propynyl, optionally substituted phenyloxy, aryl- (C 2 -C 5 ) -alkenyl, heteroaryl- (C 2 -C 5 ) -alkenyl, heterocyclyl- (C 2 -C 5 ) -alkenyl, (C 1 -C 6 ) -alkylthio (C 1 -C 6 ) -alkyl, cyano- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, is hydrogen, methyl, ethyl, iso-propyl, n-propyl, n-butyl, iso-butyl, tert-butyl, n-pentyl, iso-pentyl, neo-pentyl, n-hexyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl , Cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, cyanomethyl, cyanoethyl, cyano-n-propyl, (C 1 -C 5) -alkylsulfonyl, arylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, (C 3 -C 6) -cycloalkylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, aryl- (C 1 -C 5) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 5 -alkylcarbonyl .
Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl,  Arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, (C 3 -C 6) -cycloalkylcarbonyl,
Heterocyclylcarbonyl, (Ci-CsJ-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C5)-alkoxycarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (C 1 -C 5 -alkoxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 5) -alkoxycarbonyl,
(Ci-C5)-Haloalkylcarbonyl, (C2-C5)-Alkenyl, (C2-C5)-Alkinyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluorpropyl Halo-(C2-C5)-alkinyl, Halo-(C2-C5)- alkenyl, (Ci-C5)-Alkoxy-(Ci-C5)-alkyl steht, R9, R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n- Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, iso-Pentyl, neo-Pentyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, bevorzugt Fluor und Chlor, Cyano, Trifluormethyl, Difluormethyl, (C 1 -C 5 ) -haloalkylcarbonyl, (C 2 -C 5 ) -alkenyl, (C 2 -C 5 ) -alkynyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 3,3,3-trifluoropropyl Halo (C 2 -C 5 ) alkynyl, halo (C 2 -C 5 ) alkenyl, (Ci-C5) alkoxy (Ci-C 5 ) alkyl, R 9 , R 10 are independently Hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, iso-pentyl, neo-pentyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, preferably fluorine and chlorine , Cyano, trifluoromethyl, difluoromethyl,
Pentafluorethyl, 1 ,1 ,2,2-Difluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 3,3,3-Trifluorethyl,  Pentafluoroethyl, 1,1,2,2-difluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 3,3,3-trifluoroethyl,
Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-iso-propyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl,  Cyanomethyl, cyanoethyl, cyano-n-propyl, cyano-isopropyl, optionally substituted phenyl, heteroaryl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl,
Cyclohexyl, Cycloheptyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl stehen und R1 und R9 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig Cyclohexyl, cycloheptyl, (C 4 -C 8) -cycloalkenyl, heterocyclyl, methoxymethyl, methoxyethyl, ethoxymethyl, ethoxyethyl, methylthiomethyl, ethylthiomethyl, methylthioethyl, ethylthioethyl, and R 1 and R 9 are one with the carbon atom to which they are attached
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome  saturated or partially saturated, optionally by heteroatoms
unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder R9 und R10 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig form interrupted and optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic ring, or R 9 and R 10 with the carbon atom to which they are attached, a complete
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome  saturated or partially saturated, optionally by heteroatoms
unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder R1, R9 und R10 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und form interrupted and optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic ring, or R 1 , R 9 and R 10 with the carbon atom to which they are attached, a fully saturated, optionally interrupted by heteroatoms and
gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 10-gliedrigen bicyclischen Ring bilden, R11 für Methyl, Ethyl, Propyl, 1 -Methylethyl, Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl,optionally further substituted 5 to 10 membered bicyclic ring, R 11 represents methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl,
1 .1 - Dimethylethyl, Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1 ,1 - Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, Hexyl, 1 - Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl,1 .1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1-methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl,
1 .2- Dimethylbutyl, 1 ,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3- Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl propyl, 1 ,2,2- Trimethylpropyl, 1 -Ethyl-1 -methylpropyl, 1 -Ethyl-2-methylpropyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyl methyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, n-Butyloxy, iso-Butyloxy, tert-Butyloxy, n-Pentyloxy, iso-Pentyloxy, neo- Pentyloxy, n-Hexyloxy, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, 1, 2-dimethylbutyl, 1, 3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1, 1, 2-trimethylpropyl, 1 , 2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl, 1-ethyl-2-methylpropyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, optionally substituted phenyl, heteroaryl, heterocyclyl, hydroxy, Methoxy, ethoxy, n-propyloxy, isopropoxy, n-butyloxy, isobutoxy, tert-butyloxy, n-pentyloxy, isopentyloxy, neopentyloxy, n-hexyloxy, cyclopropyloxy, cyclobutyloxy, cyclopentyloxy,
Cyclohexyloxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, iso-Butylthio, tert-Butylthio, n-Pentylthio, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio,  Cyclohexyloxy, methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropylthio, n-butylthio, isobutylthio, tert-butylthio, n-pentylthio, cyclopropylthio, cyclobutylthio,
Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy, Aryloxy, Arylthio, (Ci -C6)-Al koxy-(Ci -C6)-al kyl , (Ci -C6)-Al kylth io-(Ci -C6)-al kyl steht, und Cyclopentylthio, cyclohexylthio, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkoxy, aryloxy, arylthio, (C 1 -C 6 ) -alkoxy (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -Al kylth io- (Ci -C 6 ) -alkyl, and
W für Sauerstoff oder Schwefel, bevorzugt für Sauerstoff, steht. W is oxygen or sulfur, preferably oxygen.
Im ganz Speziellen bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), die durch die folgenden Formeln (laa) bis (lau) beschrieben werden, Especially preferred are compounds of the general formula (I) which are described by the following formulas (Iaa) to (Iaa)
worin wherein
R1 für Wasserstoff, Fluor, Methyl, Ethyl, Propyl, 1 -Methylethyl, Butyl, 1 -R 1 is hydrogen, fluorine, methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1 -
Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1 -Dimethylethyl, Pentyl, Ethenyl, 1 -Propenyl, 2- Propenyl, 1 -Methyl-ethenyl, 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl-1 - propenyl, 1 -Pentenyl, 2-Pentenyl, Ethinyl, 1 -Propinyl, 2-Propinyl, 1 -Butinyl, 2- Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl, 1 -Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4- Pentinyl, Cyano, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Adamantan- 1 -yl, Adamantan-2-yl, 1 -Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2- Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 1 ,1 '-Bi(cyclopropyl)-1 -yl, 1 ,1 '- Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-1 ,1 '-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1 -Cyanocyclopropyl, 2- Cyanocyclopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl,Methylpropyl, 2-methylpropyl, 1, 1-dimethylethyl, pentyl, ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methyl-ethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, cyano, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, adamantan-1-yl, adamantan-2-yl, 1-methylcyclopropyl, 2-methylcyclopropyl, 2,2-dimethylcyclopropyl, 2,3-dimethylcyclopropyl, 1, 1 ' -Bi (cyclopropyl) -1-yl, 1, 1 '- Bi (cyclopropyl) -2-yl, 2'-methyl-1, 1' -bi (cyclopropyl) -2-yl, 1-cyanocyclopropyl, 2-cyanocyclopropyl , 1-methylcyclobutyl, 2-methylcyclobutyl, 3-methylcyclobutyl,
1 - Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1 -Ethylcyclopropyl,1 - cyanocyclobutyl, 2-cyanocyclobutyl, 3-cyanocyclobutyl, 1-ethylcyclopropyl,
2- Ethylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclobutyl, 2-Ethylcyclobutyl, 3-Ethylcyclobutyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylethyl, Cyclobutylethyl, Cyclopentylethyl, Cyclohexylethyl, 2-ethylcyclopropyl, 1-ethylcyclobutyl, 2-ethylcyclobutyl, 3-ethylcyclobutyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, cyclopropylethyl, cyclobutylethyl, cyclopentylethyl, cyclohexylethyl,
Trifluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3- Trifluorpropyl, Pentafluorethyl, Chlordifluormethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-butyl, Cyano-iso-propyl, Methoxymethyl,  Trifluoromethyl, difluoromethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 3,3,3-trifluoropropyl, pentafluoroethyl, chlorodifluoromethyl, cyanomethyl, cyanoethyl, cyano-n-propyl, cyano-n-butyl, cyano-iso propyl, methoxymethyl,
Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Methoxy-iso-propyl, Methoxy-n-butyl,  Methoxyethyl, methoxy-n-propyl, methoxy-iso-propyl, methoxy-n-butyl,
Methoxy-n-pentyl, 2-Methoxy-2-methylpropyl, 2-Methoxy-1 -methylpropyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Ethoxy-n-propyl, n-Propyloxymethyl, n- Propyloxyethyl, Methoxymethoxymethyl, Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, Methoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy, Ethoxy-n-propyloxy, n- Propyloxymethoxy, Methoxymethoxyethyl, Ethoxymethoxymethyl,  Methoxy-n-pentyl, 2-methoxy-2-methylpropyl, 2-methoxy-1-methylpropyl, ethoxymethyl, ethoxyethyl, ethoxy-n-propyl, n-propyloxymethyl, n-propyloxyethyl, methoxymethoxymethyl, methoxymethoxy, ethoxymethoxy, methoxyethoxy, methoxy n-propyloxy, ethoxy-n-propyloxy, n-propyloxymethoxy, methoxymethoxyethyl, ethoxymethoxymethyl,
Ethoxyethoxymethyl, Methoxyethoxymethyl, Methoxyethoxyethyl, Trifluormethoxymethyl, Trifluormethoxyethyl, Trifluormethoxy-n-propyl, Ethoxyethoxymethyl, methoxyethoxymethyl, methoxyethoxyethyl, Trifluoromethoxymethyl, trifluoromethoxyethyl, trifluoromethoxy-n-propyl,
Pentafluorethoxymethyl, Pentafluorethoxyethyl, 2,2,2-Trifluorethoxynnethyl, 2,2,2-Trifluorethoxyethyl, Trifluormethylthionnethyl, Trifluormethylthioethyl, Trifluormethylthio-n-propyl, Pentafluorethylthiomethyl, Pentafluorethylthioethyl, Hydroxycarbonylmethyl, 1 -Hydroxycarbonyleth-1 -yl, 1 -Hydroxycarbonyleth-2-yl, Hydroxycarbonyl-n-propyl, Methoxycarbonylmethyl, 1 -Methoxycarbonyleth-1 -yl, 1 -Methoxycarbonyleth-2-yl, Methoxycarbonyl-n-propyl, Ethoxycarbonylmethyl, 1 -Ethoxycarbonyleth-1 -yl, 1 -Ethoxycarbonyleth-2-yl, Ethoxycarbonyl-n-propyl, Benzyloxycarbonylmethyl, Benzyloxycarbonyletliyl, Benzyloxycarbonyl-n-propyl Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, tert.-Butyloxycarbonyl steht,  Pentafluoroethoxymethyl, pentafluoroethoxyethyl, 2,2,2-trifluoroethoxynethyl, 2,2,2-trifluoroethoxyethyl, trifluoromethylthionethyl, trifluoromethylthioethyl, trifluoromethylthio-n-propyl, pentafluoroethylthiomethyl, pentafluoroethylthioethyl, hydroxycarbonylmethyl, 1-hydroxycarbonyleth-1-yl, 1-hydroxycarbonyleth-2 yl, hydroxycarbonyl-n-propyl, methoxycarbonylmethyl, 1-methoxycarbonyleth-1-yl, 1-methoxycarbonyleth-2-yl, methoxycarbonyl-n-propyl, ethoxycarbonylmethyl, 1-ethoxycarbonyleth-1-yl, 1-ethoxycarbonyleth-2-yl, Ethoxycarbonyl-n-propyl, benzyloxycarbonylmethyl, benzyloxycarbonyletliyl, benzyloxycarbonyl-n-propyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, tert-butyloxycarbonyl,
:3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Pentafluorethyl, 3 , R 4 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, methyl, ethyl, isopropyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, pentafluoroethyl,
Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methylthio, Trifluormethylthio stehen, für Methyl, Ethyl, Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1 -Dimethylethyl, n-Pentyl, n-Hexyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl (Ci-C5)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C5)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C5)-alkyl, Aryloxy- (Ci-C5)-alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyloxy steht, für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, n-Butyl, Methylcarbonyl, Trifluoromethoxy, difluoromethoxy, methylthio, trifluoromethylthio, is methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1, 1-dimethylethyl, n-pentyl, n-hexyl, cyclopropyl, cyclobutyl, Cyclopentyl, cyclohexyl, optionally substituted phenyl, heteroaryl, heterocyclyl, aryl (Ci-C 5 ) -alkyl, heteroaryl (Ci-C 5 ) -alkyl, heterocyclyl (Ci-C 5 ) -alkyl, aryloxy- (Ci-C5 ) -alkyl, optionally substituted phenyloxy, is hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, n-butyl, methylcarbonyl,
Ethylcarbonyl, iso-Propylcarbonyl, Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl, p- Chlorphenylcarbonyl, Methoxycarbonyl, tert.-Butyloxycarbonyl, Methylsulfonyl, Phenylsulfonyl, 4-Cyanophenylsulfonyl, 4-Fluorphenylsulfonyl, 4- Chlorphenylsulfonyl, 4-Bromphenylsulfonyl, Naphth-1 -ylsulfonyl, Naphth-2- ylsulfonyl, 4-lodphenylsulfonyl, 4-Methoxyphenylsulfonyl, 4- T fluormethylphenylsulfonyl, 4-Thfluormethoxyphenylsulfonyl, 3- Cyanophenylsulfonyl, (4-Cyanophenyl)methylsulfonyl, (3- Cyanophenyl)methylsulfonyl, (4-Thfluoromethylphenyl)nnethylsulfonyl, (3- Thfluoromethylphenyl)nnethylsulfonyl, (4-Chlorphenyl)methylsulfonyl, (4- Bromphenyl)nnethylsulfonyl, (4-Nitrophenyl)methylsulfonyl, (3- Nitrophenyl)methylsulfonyl, (4-Fluorphenyl)methylsulfonyl, (4- Methylphenyl)methylsulfonyl, steht, R9, R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n- Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Fluor, Chlor, Cyano, Trifluormethyl, Difluormethyl, Pentafluorethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Ethylcarbonyl, iso -propylcarbonyl, cyclopropylcarbonyl, cyclobutylcarbonyl, p-chlorophenylcarbonyl, methoxycarbonyl, tert -butyloxycarbonyl, methylsulfonyl, phenylsulfonyl, 4-cyanophenylsulfonyl, 4-fluorophenylsulfonyl, 4-chlorophenylsulfonyl, 4-bromophenylsulfonyl, naphth-1-ylsulfonyl, naphth-2 - ylsulfonyl, 4-iodophenylsulfonyl, 4-methoxyphenylsulfonyl, 4-fluoromethylphenylsulfonyl, 4-thfluoromethoxyphenylsulfonyl, 3-cyanophenylsulfonyl, (4-cyanophenyl) methylsulfonyl, (3-cyanophenyl) methylsulfonyl, (4-thfluoromethylphenyl) n-methylsulfonyl, (3-thfluoromethylphenyl) methylsulfonyl, (4-chlorophenyl) methylsulfonyl, (4-bromophenyl) -ethylsulfonyl, (4-nitrophenyl) methylsulfonyl, (3-nitrophenyl) methylsulfonyl, (4-fluorophenyl) methylsulfonyl, (4-methylphenyl) methylsulfonyl, R 9 , R 10 independently of one another represent hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, fluorine, chlorine, cyano, trifluoromethyl, difluoromethyl, pentafluoroethyl, cyanomethyl, cyanoethyl, Cyclopropyl, cyclobutyl,
Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl,  Cyclopentyl, cyclohexyl, methoxymethyl, methoxyethyl, ethoxymethyl,
Ethoxyethyl stehen und  Ethoxyethyl stand and
R1 und R9 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig R 1 and R 9 with the carbon atom to which they are attached, a complete
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome  saturated or partially saturated, optionally by heteroatoms
unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder  form interrupted and optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic ring, or
R9 und R10 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig R 9 and R 10 with the carbon atom to which they are attached, a complete
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome  saturated or partially saturated, optionally by heteroatoms
unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder  form interrupted and optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic ring, or
R1, R9 und R10 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und R 1 , R 9 and R 10 with the carbon atom to which they are attached, a fully saturated, optionally interrupted by heteroatoms and
gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 10-gliedrigen bicyclischen Ring bilden,  optionally further substituted 5 to 10 membered bicyclic ring,
R11 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, R 11 represents methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, cyclopropyl, cyclobutyl,
Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl,  Cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl,
Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, n-Butyloxy steht, und  Cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, hydroxy, methoxy, ethoxy, n-propyloxy, n-butyloxy, and
W für Sauerstoff oder Schwefel, bevorzugt für Sauerstoff, steht. W is oxygen or sulfur, preferably oxygen.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten The general or preferred ones listed above
Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der allgemeinen Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden. Residue definitions apply both to the end products of the general formula (I) and correspondingly to the starting material or preparation required in each case for the preparation Intermediates. These remainder definitions can be combined with one another as desired, ie also between the specified preferred ranges.
Im Hinblick auf die erfindungsgemäßen Verbindungen werden die vorstehend und weiter unten verwendeten Bezeichnungen erläutert. Diese sind dem Fachmann geläufig und haben insbesondere die im Folgenden erläuterten Bedeutungen: With regard to the compounds according to the invention, the terms used above and below are explained. These are familiar to the person skilled in the art and in particular have the meanings explained below:
Erfindungsgemäß steht "Arylsulfonyl" für gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes polycyclisches Arylsulfonyl, hier insbesondere gegebenenfalls substituiertes Naphthyl-sulfonyl, beispielsweise substituiert durch Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Nitro, Alkyl-, Haloalkyl-, Haloalkoxy-, Amino-, According to the invention "arylsulfonyl" is optionally substituted phenylsulfonyl or optionally substituted polycyclic arylsulfonyl, here in particular optionally substituted naphthylsulfonyl, for example substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, amino,
Alkylamino-, Alkylcarbonylamino-, Dialkylamino- oder Alkoxy-gruppen. Alkylamino, alkylcarbonylamino, dialkylamino or alkoxy groups.
Erfindungsgemäß steht "Cycloalkylsulfonyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für gegebenenfalls substituiertes Cycloalkylsulfonyl, vorzugsweise mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Cyclopropylsulfonyl, Cyclobutylsulfonyl, Cyclopentylsulfonyl oder Cyclohexylsulfonyl. According to the invention "cycloalkylsulfonyl" - alone or as part of a chemical group - is optionally substituted Cycloalkylsulfonyl, preferably having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropylsulfonyl, cyclobutylsulfonyl, cyclopentylsulfonyl or cyclohexylsulfonyl.
Erfindungsgemäß steht "AI kylsulfonyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes AI kylsulfonyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, z.B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci- C6)-Alkylsulfonyl wie Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propylsulfonyl, 1 -Methylethyl- sulfonyl, Butylsulfonyl, 1 -Methylpropylsulfonyl, 2-Methylpropylsulfonyl, 1 ,1 -Dimethyl- ethylsulfonyl, Pentylsulfonyl, 1 -Methylbutylsulfonyl, 2-Methylbutylsulfonyl, 3-Methyl- butylsulfonyl, 1 ,1 -Dimethylpropylsulfonyl, 1 ,2-Dimethylpropylsulfonyl, 2,2-Dimethyl- propylsulfonyl, 1 -Ethylpropylsulfonyl, Hexylsulfonyl, 1 -Methylpentylsulfonyl, 2-Methyl- pentylsulfonyl, 3-Methylpentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl- sulfonyl, 1 ,2-Dimethylbutylsulfonyl, 1 ,3-Dimethylbutylsulfonyl, 2,2-Dimethylbutyl- sulfonyl, 2,3-Dimethylbutylsulfonyl, 3,3-Dimethylbutylsulfonyl, 1 -Ethylbutylsulfonyl, 2- Ethylbutylsulfonyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1 ,2,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropylsulfonyl und 1 -Ethyl-2-methylpropylsulfonyl. According to the invention "AI kylsulfonyl" - alone or as part of a chemical group - is straight-chain or branched alkylsulfonyl AI, preferably with 1 to 8, or with 1 to 6 carbon atoms, e.g. (but not limited to) (C 1 -C 6) alkylsulfonyl such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, 1-methylethylsulfonyl, butylsulfonyl, 1-methylpropylsulfonyl, 2-methylpropylsulfonyl, 1, 1-dimethylethylsulfonyl, pentylsulfonyl, 1-methylbutylsulfonyl, 2-methylbutylsulfonyl, 3-methylbutylsulfonyl, 1,1-dimethylpropylsulfonyl, 1,2-dimethylpropylsulfonyl, 2,2-dimethyl-propylsulfonyl, 1-ethylpropylsulfonyl, hexylsulfonyl, 1-methylpentylsulfonyl, 2-methylpentylsulfonyl, 3-methylpentylsulfonyl, 4-methylpentylsulfonyl, 1, 1-dimethylbutylsulfonyl, 1, 2-dimethylbutylsulfonyl, 1, 3-dimethylbutylsulfonyl, 2,2-dimethylbutylsulfonyl, 2,3-dimethylbutylsulfonyl, 3,3-dimethylbutylsulfonyl, 1-ethylbutylsulfonyl, 2 Ethylbutylsulfonyl, 1,1,2-trimethylpropylsulfonyl, 1, 2,2-trimethylpropylsulfonyl, 1-ethyl-1-methylpropylsulfonyl and 1-ethyl-2-methylpropylsulfonyl.
Erfindungsgemäß steht "Heteroarylsulfonyl" für gegebenenfalls substituiertes According to the invention "heteroarylsulfonyl" is optionally substituted
Pyridylsulfonyl, Pyrimidinylsulfonyl, Pyrazinylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes polycyclisches Heteroarylsulfonyl, hier insbesondere gegebenenfalls substituiertes Chinolinylsulfonyl, beispielsweise substituiert durch Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Nitro, Alkyl-, Haloalkyl-, Haloalkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Pyridylsulfonyl, pyrimidinylsulfonyl, pyrazinylsulfonyl or optionally substituted polycyclic heteroarylsulfonyl, here in particular optionally substituted quinolinylsulfonyl, for example substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, amino, alkylamino,
Alkylcarbonylamino-, Dialkylamino- oder Alkoxygruppen. Alkylcarbonylamino, dialkylamino or alkoxy groups.
Erfindungsgemäß steht "Alkylthio" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes S-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie (C1-C10)-, (C1-C6)- oder (Ci-C4)-Alkylthio, z.B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci-Ce)-Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1 -Methylethylthio, Butylthio, 1 -Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio, 1 ,1 -Dimethylethyl- thio, Pentylthio, 1 -Methylbutylthio, 2-Methylbutylthio, 3-Methylbutylthio, 1 ,1 -Dimethyl- propylthio, 1 ,2-Dimethylpropylthio, 2,2-Dimethylpropylthio, 1 -Ethylpropylthio, Hexylthio,According to the invention, "alkylthio" - alone or as part of a chemical group - represents straight-chain or branched S-alkyl, preferably having 1 to 8, or having 1 to 6 carbon atoms, such as (C 1 -C 10) -, (C 1 -C 6) - or (C 1 -C 4 ) -alkylthio, for example (but not limited to) (C 1 -C 4 ) -alkylthio, such as methylthio, ethylthio, propylthio, 1-methylethylthio, butylthio, 1-methylpropylthio, 2-methylpropylthio, 1, 1-dimethylethyl thio, pentylthio, 1-methylbutylthio, 2-methylbutylthio, 3-methylbutylthio, 1, 1-dimethylpropylthio, 1, 2-dimethylpropylthio, 2,2-dimethylpropylthio, 1-ethylpropylthio, hexylthio,
1 - Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Methylpentylthio, 1 ,1 -Di- methylbutylthio, 1 ,2-Dimethylbutylthio, 1 ,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethylbutylthio, 2,3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1 -Ethylbutylthio, 2-Ethylbutylthio, 1 ,1 ,2- Trimethylpropylthio, 1 ,2,2-Trimethylpropylthio, 1 -Ethyl-1 -methylpropylthio und 1 -Ethyl-1-methylpentylthio, 2-methylpentylthio, 3-methylpentylthio, 4-methylpentylthio, 1, 1-dimethylbutylthio, 1, 2-dimethylbutylthio, 1, 3-dimethylbutylthio, 2,2-dimethylbutylthio, 2,3-dimethylbutylthio, 3, 3-dimethylbutylthio, 1-ethylbutylthio, 2-ethylbutylthio, 1, 1, 2-trimethylpropylthio, 1, 2,2-trimethylpropylthio, 1-ethyl-1-methylpropylthio and 1-ethyl
2- methylpropylthio. 2-methylpropylthio.
Alkenylthio bedeutet erfindungsgemäßt ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkenylrest, Alkinylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkinylrest, Cycloalkylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Cycloalkenylrest. According to the invention, alkenylthio means an alkenyl radical bonded via a sulfur atom, alkynylthio means an alkynyl radical bonded via a sulfur atom, cycloalkylthio means a cycloalkyl radical bonded via a sulfur atom, and cycloalkenylthio means a cycloalkenyl radical bonded via a sulfur atom.
Alkylsulfinyl (Alkyl-S(=O)-), soweit nicht an anderer Stelle anders definiert steht erfindungsgemäß für Alkylreste, die über -S(=O)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (Ci-C6)- oder (Ci-C4)-Al kylsulfinyl, z. B. (aber nicht beschränkt auf) (C1- C6)-Alkylsulfinyl wie Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Propylsulfinyl, 1 -Methylethylsulfinyl, Butylsulfinyl, 1 -Methylpropylsulfinyl, 2-Methylpropylsulfinyl, 1 ,1 -Dimethylethylsulfinyl, Pentylsulfinyl, 1 -Methylbutylsulfinyl, 2-Methylbutylsulfinyl, 3-Methylbutylsulfinyl, 1 ,1 - Dimethylpropylsulfinyl, 1 ,2-Dimethylpropylsulfinyl, 2,2-Dimethylpropylsulfinyl, 1 -Ethyl- propylsulfinyl, Hexylsulfinyl, 1 -Methylpentylsulfinyl, 2-Methylpentylsulfinyl, 3-Methyl- pentylsulfinyl, 4-Methylpentylsulfinyl, 1 ,1 -Dimethylbutylsulfinyl, 1 ,2-Dimethylbutyl- sulfinyl, 1 ,3-Dimethylbutylsulfinyl, 2,2-Dimethylbutylsulfinyl, 2,3-Dimethylbutylsulfinyl, 3,3-Dimethylbutylsulfinyl, 1 -Ethylbutylsulfinyl, 2-Ethylbutylsulfinyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl- propylsulfinyl, 1 ,2,2-Trimethylpropylsulfinyl, 1 -Ethyl-1 -methylpropylsulfinyl und 1 -Ethyl- 2-methylpropylsulfinyl. Alkylsulfinyl (alkyl-S (= O) -), unless otherwise defined elsewhere, according to the invention represents alkyl radicals which are bonded to the skeleton via -S (= O) -, such as (C 1 -C 10) -, C 6 ) - or (Ci-C 4 ) -Al kylsulfinyl, z. (But not limited to) (C 1 -C 6) alkylsulfinyl such as methylsulfinyl, ethylsulfinyl, propylsulfinyl, 1-methylethylsulfinyl, butylsulfinyl, 1-methylpropylsulfinyl, 2-methylpropylsulfinyl, 1, 1-dimethylethylsulfinyl, pentylsulfinyl, 1-methylbutylsulfinyl, 2 Methylbutylsulfinyl, 3-methylbutylsulfinyl, 1,1-dimethylpropylsulfinyl, 1,2-dimethylpropylsulfinyl, 2,2-dimethylpropylsulfinyl, 1-ethyl-propylsulfinyl, hexylsulfinyl, 1-methylpentylsulfinyl, 2-methylpentylsulfinyl, 3-methylpentylsulfinyl, 4-methylpentylsulfinyl, 1, 1-dimethylbutylsulfinyl, 1, 2-dimethylbutylsulfinyl, 1, 3-dimethylbutylsulfinyl, 2,2-dimethylbutylsulfinyl, 2,3-dimethylbutylsulfinyl, 3,3-dimethylbutylsulfinyl, 1-ethylbutylsulfinyl, 2-ethylbutylsulfinyl, 1, 1, 2-trimethyl- propylsulfinyl, 1, 2,2-trimethylpropylsulfinyl, 1-ethyl-1-methylpropylsulfinyl and 1-ethyl-2-methylpropylsulfinyl.
Analog sind Alkenylsulfinyl und Alkinylsulfinyl, erfindungsgemäß definiert als Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -S(=O)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2- C6)- oder (C2-C )-Alkenylsulfinyl bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)-Al kinylsulfinyl . Analogously, alkenylsulfinyl and alkynylsulfinyl, defined according to the invention as alkenyl or alkynyl radicals which are bonded to the skeleton via -S (= O) -, such as (C 2 -C 10) -, (C 2 -C 6 ) - or (C 2 -) C) -Alkenylsulfinyl or (C3-C10) -, (C 3 -C 6 ) - or (C 3 -C 4 ) -alkynylsulfinyl.
Analog sind Alkenylsulfonyl und Alkinylsulfonyl erfindungsgemäß definiert als Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -S(=O)2- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2- C6)- oder (C2-C )-Alkenylsulfonyl bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C )-Alkinylsulfonyl. Analogously, alkenylsulfonyl and alkynylsulfonyl are defined according to the invention as alkenyl or alkynyl radicals which are linked to the skeleton via -S (OO) 2, such as (C 2 -C 10) -, (C 2 -C 6 ) - or (C 2 -) C) -alkenylsulfonyl or (C 3 -C 10) -, (C 3 -C 6 ) - or (C 3 -C) -alkynylsulfonyl.
„Alkoxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatonn gebundenen Alkylrest, z. B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci-Ce)-Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy, 1 -Methylethoxy, Butoxy, 1 -Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy, 1 ,1 -Dimethylethoxy, Pentoxy, 1 -Methyl- butoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1 ,1 -Dimethylpropoxy, 1 ,2-Dimethyl propoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1 -Ethylpropoxy, Hexoxy, 1 -Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3- Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1 ,1 -Dimethylbutoxy, 1 ,2-Dimethylbutoxy, 1 ,3-Di- methyl butoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1 -Ethyl- butoxy, 2-Ethylbutoxy, 1 ,1 ,2-Trimethyl propoxy, 1 ,2,2-Trimethylpropoxy, 1 -Ethyl-1 - methyl propoxy und 1 -Ethyl-2-methylpropoxy. Alkenyloxy bedeutet ein über ein "Alkoxy" means an alkyl radical attached via an oxygen atom, for example (but not limited to) (C 1 -C 6) -alkoxy, such as methoxy, ethoxy, propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy, 1 , 1-dimethylethoxy, pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1, 1-dimethylpropoxy, 1, 2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, hexoxy, 1-methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1, 1-dimethylbutoxy, 1, 2-dimethylbutoxy, 1, 3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy , 1-ethylbutoxy, 2-ethylbutoxy, 1, 1, 2-trimethylpropoxy, 1, 2,2-trimethylpropoxy, 1-ethyl-1-methylpropoxy and 1-ethyl-2-methylpropoxy. Alkenyloxy means one above
Sauerstoffatonn gebundenen Alkenylrest, Alkinyloxy bedeutet ein über ein Oxygen-bonded alkenyl radical, alkynyloxy means one over one
Sauerstoffatonn gebundenen Alkinylrest wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenoxy bzw. (C3-C10)-, (Cs-Ce)- oder (C3-C )-Alkinoxy. „Cycloalkyloxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatonn gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatonn gebundenen Cycloalkenylrest. Oxygen-bonded alkynyl such as (C 2 -C 10) -, (C 2 -C 6) - or (C 2 -C 4 ) -alkenoxy or (C 3 -C 10) -, (Cs-Ce) - or (C 3 -C) -alkynoxy , "Cycloalkyloxy" means a cycloalkyl radical bonded through an oxygen atom, and cycloalkenyloxy represents a cycloalkenyl radical attached via an oxygen atom.
„Alkylcarbonyl" (Alkyl-C(=O)-), soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, steht erfindungsgemäß für Alkylreste, die über -C(=O)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (Ci-C6)- oder (Ci-C )-Alkylcarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkylcarbonylgruppe. "Alkylcarbonyl" (alkyl-C (= O) -), unless otherwise defined elsewhere, according to the invention represents alkyl radicals which are bonded to the skeleton via -C (OO) -, such as (C 1 -C 10) -, (C 1 -C 6 ) - or (C 1 -C 4) -alkylcarbonyl The number of C atoms here refers to the alkyl radical in the alkylcarbonyl group.
Analog stehen„Alkenylcarbonyl" und„Alkinylcarbonyl", soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, erfindungsgemäß für Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -C(=O)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenylcarbonyl bzw. (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkinylcarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alkenyl- bzw. Alkinylcarbonylgruppe. Alkoxycarbonyl (Alkyl-O-C(=O)-), soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: Analogously, "alkenylcarbonyl" and "alkynylcarbonyl", unless otherwise defined elsewhere, are in accordance with the invention for alkenyl or alkynyl radicals which have -C (= O) - the skeletons are bonded, such as (C 2 -C 10) -, (C 2 -C 6) - or (C 2 -C 4 ) -alkenylcarbonyl or (C 2 -C 10) -, (C 2 -C 6) - or (C 2 -C 4 ) -alkynylcarbonyl. The number of C atoms refers to the alkenyl or alkynyl radical in the alkenyl or alkynylcarbonyl group. Alkoxycarbonyl (alkyl-OC (= O) -), unless otherwise defined elsewhere:
Alkylreste, die über -O-C(=O)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (C1-C6)- oder (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkyl- rest in der Alkoxycarbonylgruppe. Alkyl radicals which are bonded to the skeleton via -OC (OO) -, such as (C 1 -C 10) -, (C 1 -C 6) - or (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl. The number of C atoms refers to the alkyl radical in the alkoxycarbonyl group.
Analog stehen„Alkenyloxycarbonyl" und„Alkinyloxycarbonyl", soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, erfindungsgemäß für Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -O- C(=O)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenyloxy- carbonyl bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)-Alkinyloxycarbonyl. Die Anzahl der C- Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alken- bzw. Analogously, "alkenyloxycarbonyl" and "alkynyloxycarbonyl" are, unless otherwise defined elsewhere, according to the invention for alkenyl or alkynyl radicals which are bonded to the skeleton via -O-C (OO) -, such as (C 2 -C 10) - , (C 2 -C 6) - or (C 2 -C 4 ) -alkenyloxycarbonyl or (C 3 -C 10) -, (C 3 -C 6) - or (C 3 -C 4 ) -alkynyloxycarbonyl. The number of C atoms refers to the alkenyl or alkynyl radical in the alkene or
Alkinyloxycarbonylgruppe. Der Begriff„Alkylcarbonyloxy" (Alkyl-C(=O)-O-) steht erfindungsgemäß, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, für Alkylreste, die über eine Carbonyloxygruppe (- C(=O)-O-) mit dem Sauerstoff an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (C1-C6)- oder (Ci-C4)-Alkylcarbonyloxy. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkylcarbonyloxygruppe. Alkynyloxycarbonyl. The term "alkylcarbonyloxy" (alkyl-C (= O) -O-) is according to the invention, unless otherwise defined elsewhere, for alkyl radicals which have a carbonyloxy group (- C (= O) -O-) with the oxygen the skeleton are bonded, such as (C 1 -C 10) -, (C 1 -C 6) - or (C 1 -C 4 ) -alkylcarbonyloxy The number of C atoms here refers to the alkyl radical in the alkylcarbonyloxy group.
Analog sind„Alkenylcarbonyloxy" und„Alkinylcarbonyloxy" erfindungsgemäß definiert als Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über (-C(=O)-O-) mit dem Sauerstoff an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenylcarbonyloxy bzw. (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkinylcarbonyloxy. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alkenyl- bzw. Alkinylcarbonyloxygruppe. Analogously, "alkenylcarbonyloxy" and "alkynylcarbonyloxy" are defined according to the invention as alkenyl or alkynyl radicals which are bonded to the skeleton via (-C (OO) -O-), such as (C 2 -C 10) -, (C 2 -C 4) -C 6) - or (C 2 -C 4 ) -alkenylcarbonyloxy or (C 2 -C 10) -, (C 2 -C 6) - or (C 2 -C 4 ) -alkynylcarbonyloxy. The number of C atoms refers to the alkenyl or alkynyl radical in the alkenyl or alkynylcarbonyloxy group.
Der Begriff„Aryl" bedeutet ein gegebenenfalls substituiertes mono-, bi- oder The term "aryl" means an optionally substituted mono-, bi- or
polycydisches aromatisches System mit vorzugsweise 6 bis 14, insbesondere 6 bis 10 Ring-C-Atomen, beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthrenyl, und ähnliches, vorzugsweise Phenyl. polycyclic aromatic system having preferably 6 to 14, in particular 6 to 10 ring C atoms, for example phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthrenyl, and the like, preferably phenyl.
Vom Begriff„gegebenenfalls substituiertes Aryl" sind auch mehrcyclische Systeme, wie Tetrahydronaphtyl, Indenyl, Indanyl, Fluorenyl, Biphenylyl, umfasst, wobei die Bindungsstelle am aromatischen System ist. Von der Systematik her ist„Aryl" in der Regel auch von dem Begriff„gegebenenfalls substituiertes Phenyl" umfasst. The term "optionally substituted aryl" also includes polycyclic systems, such as tetrahydronaphthyl, indenyl, indanyl, fluorenyl, biphenylyl, where the binding site is on the aromatic system Rule also includes the term "optionally substituted phenyl".
Bevorzugte Aryl-Substituenten sind hier zum Beispiel Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenyl, Halocycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Preferred aryl substituents here are, for example, hydrogen, halogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl, halocycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl,
Arylalkyl, Arylalkenyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthio, Haloalkylthio, Haloalkyl, Alkoxy, Haloalkoxy, Cycloalkoxy,Arylalkyl, arylalkenyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, heterocyclyl, heterocyclylalkyl, alkoxyalkyl, alkylthio, haloalkylthio, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, cycloalkoxy,
Cycloalkylalkoxy, Aryloxy, Heteroraryloxy, Alkoxyalkoxy, Alkinylalkoxy, Alkenyloxy, Bis- alkylaminoalkoxy, Tris-[alkyl]silyl, Bis-[alkyl]arylsilyl, Bis-[alkyl]alkylsilyl, Tris- [alkyl]silylalkinyl, Arylalkinyl, Heteroarylalkinyl, Alkylalkinyl, Cycloalkylalkinyl, Cycloalkylalkoxy, aryloxy, heteroaryloxy, alkoxyalkoxy, alkynylalkoxy, alkenyloxy, bisalkylaminoalkoxy, tris [alkyl] silyl, bis [alkyl] arylsilyl, bis [alkyl] alkylsilyl, tris [alkyl] silylalkynyl, arylalkynyl, heteroarylalkynyl, alkylalkynyl, cycloalkylalkynyl,
Haloalkylalkinyl, Heterocyclyl-N-alkoxy, Nitro, Cyano, Amino, Alkylamino, Bis- alkylamino, Alkylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Haloalkylalkynyl, heterocyclyl-N-alkoxy, nitro, cyano, amino, alkylamino, bisalkylamino, alkylcarbonylamino, cycloalkylcarbonylamino, arylcarbonylamino,
Alkoxycarbonylamino, Alkoxycarbonylalkylamino, Arylalkoxycarbonylalkylamino, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Alkoxycarbonylamino, alkoxycarbonylalkylamino, arylalkoxycarbonylalkylamino, hydroxycarbonyl, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl,
Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-Alkylaminocarbonyl, Heteroarylalkoxy, Arylalkoxy Ein heterocyclischer Rest (Heterocyclyl) enthält mindestens einen heterocyclischen Ring (=carbocyclischer Ring, in dem mindestens ein C-Atom durch ein Heteroatom ersetzt ist, vorzugsweise durch ein Heteroatom aus der Gruppe N, O, S, P) der gesättigt, ungesättigt, teilgesättigt oder heteroaromatisch ist und dabei unsubstituiert oder substituiert sein kann, wobei die Bindungsstelle an einem Ringatom lokalisiert ist. Ist der Heterocyclylrest oder der heterocyclische Ring gegebenenfalls substituiert, kann er mit anderen carbocyclischen oder heterocyclischen Ringen annelliert sein. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch mehrcyclische Systeme umfaßt, wie beispielsweise 8-Aza-bicyclo[3.2.1 ]octanyl, 8-Aza- bicyclo[2.2.2]octanyl oder 1 -Aza-bicyclo[2.2.1 ]heptyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch spirocyclische Systeme umfaßt, wie beispielsweise 1 -Oxa-5-aza-spiro[2.3]hexyl. Wenn nicht anders definiert, enthält der heterocyclische Ring vorzugsweise 3 bis 9 Ringatome, insbesondere 3 bis 6 Cycloalkylaminocarbonyl, bis-Alkylaminocarbonyl, Heteroarylalkoxy, Arylalkoxy A heterocyclic radical (heterocyclyl) contains at least one heterocyclic ring (= carbocyclic ring in which at least one C atom is replaced by a heteroatom, preferably by a heteroatom from the group N, O, S , P) which is saturated, unsaturated, partially saturated or heteroaromatic and may be unsubstituted or substituted, wherein the binding site is located on a ring atom. When the heterocyclyl or heterocyclic ring is optionally substituted, it may be fused with other carbocyclic or heterocyclic rings. In the case of optionally substituted heterocyclyl, more cyclic systems are also included, for example 8-azabicyclo [3.2.1] octanyl, 8-azabicyclo [2.2.2] octanyl or 1-azabicyclo [2.2.1] heptyl. In the case of optionally substituted heterocyclyl, spirocyclic systems are also included, such as 1-oxa-5-aza-spiro [2.3] hexyl. Unless defined otherwise, the heterocyclic ring preferably contains 3 to 9 ring atoms, especially 3 to 6
Ringatome, und ein oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 , 2 oder 3 Heteroatome im heterocyclischen Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O, und S, wobei jedoch nicht zwei Sauerstoffatome direkt benachbart sein sollen, wie Ring atoms, and one or more, preferably 1 to 4, in particular 1, 2 or 3 heteroatoms in the heterocyclic ring, preferably from the group N, O, and S, but not two oxygen atoms should be directly adjacent, as
beispielsweise mit einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S 1 - oder 2- oder 3- Pyrrolidinyl, 3,4-Dihydro-2H-pyrrol-2- oder 3-yl, 2, 3-Dihydro-1 H-pyrrol-1 - oder 2- oderfor example, with a heteroatom from the group N, O and S 1 - or 2- or 3-pyrrolidinyl, 3,4-dihydro-2H-pyrrole-2 or 3-yl, 2, 3-dihydro-1 H-pyrrole 1 - or 2 - or
3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-1 H-pyrrol-1 - oder 2- oder 3-yl, 1 - oder 2- oder 3- oder3- or 4- or 5-yl; 2,5-dihydro-1H-pyrrol-1 - or 2- or 3-yl, 1- or 2- or 3- or
4- Piperidinyl; 2,3,4,5-Tetrahydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl oder 6-yl; 1 ,2,3,6- Tetrahydropyridin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,4- Tetrahydropyridin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4-Dihydropyridin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5- Dihydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl, 1 - oder 2- oder 3- oder 4-Azepanyl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1 H-azepin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4-piperidinyl; 2,3,4,5-tetrahydropyridine-2- or 3- or 4- or 5-yl or 6-yl; 1, 2,3,6- Tetrahydropyridine-1 - or 2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 1, 2,3,4-tetrahydropyridine-1 - or 2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 1,4-dihydropyridine-1 - or 2- or 3- or 4-yl; 2,3-dihydropyridine-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 2,5-dihydropyridine-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl, 1- or 2- or 3- or 4-azepanyl; 2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepine-1 - or 2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl;
2,3,4,7-Tetrahydro-1 H-azepin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine-1 - or 2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl;
2,3,6,7-Tetrahydro-1 H-azepin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 3,4,5,6-Tetrahydro-2H- azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1 H-azepin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-1 H-azepin-1 - oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1 H-azepin-1 - oder -2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydro-1 H-azepin-2,3,6,7-tetrahydro-1H-azepine-1 - or 2- or 3- or 4-yl; 3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepine-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 4,5-dihydro-1H-azepine-1 - or 2- or 3- or 4-yl; 2,5-dihydro-1H-azepine-1 or -2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 2,7-dihydro-1H-azepine-1 - or -2- or 3- or 4-yl; 2,3-dihydro-1H-azepine
1 - oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,4-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-3H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 H-Azepin-1 - oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl, 2- oder 3-Oxolanyl (= 2- oder 3-Tetrahydrofuranyl); 2,3-Dihydrofuran-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydrofuran-2- oder 3-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxanyl (= 2- oder 3- oder 4-Tetrahydropyranyl); 3,4-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3-oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Pyran-2- oder 3- oder 4-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxepanyl; 2,3,4,5-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 2,3,4,7-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7- Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; Oxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl;1 - or -2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 3,4-dihydro-2H-azepine-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 3,6-dihydro-2H-azepine-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 5,6-dihydro-2H-azepine-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 4,5-dihydro-3H-azepine-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 1 H-azepine-1 or -2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 2H-azepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 3H-azepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 4H-azepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl, 2- or 3-oxolanyl (= 2- or 3-tetrahydrofuranyl); 2,3-dihydrofuran-2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,5-dihydrofuran-2- or 3-yl, 2- or 3- or 4-oxanyl (= 2- or 3- or 4-tetrahydropyranyl); 3,4-dihydro-2H-pyran-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 3,6-dihydro-2H-pyran-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 2H-pyran-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 4H-pyran-2- or 3- or 4-yl, 2- or 3- or 4-oxepanyl; 2,3,4,5-tetrahydrooxepin-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7 yl; 2,3,4,7-tetrahydrooxepin-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 2,3,6,7-tetrahydrooxepin-2 or 3 or 4-yl; 2,3-dihydrooxepin-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 4,5-dihydrooxepin-2 or 3 or 4-yl; 2,5-dihydrooxepin-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; Oxepin-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl;
2- oder 3-Tetrahydrothiophenyl; 2,3-Dihydrothiophen-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5- Dihydrothiophen-2- oder 3-yl; Tetrahydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4- Dihydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-thiopyran- 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl. Bevorzugte 3-Ring und 4-Ring-Heterocyclen sind beispielsweise 1 - oder 2-Aziridinyl, Oxiranyl, Thiiranyl, 1 - oder 2- oder 3-Azetidinyl, 2- oder 3-Oxetanyl, 2- oder 3-Thietanyl, 1 ,3-Dioxetan-2-yl. Weitere Beispiele für 2- or 3-tetrahydrothiophenyl; 2,3-dihydrothiophene-2 or 3 or 4 or 5-yl; 2,5-dihydrothiophene-2 or 3-yl; Tetrahydro-2H-thiopyran-2- or 3- or 4-yl; 3,4-dihydro-2H-thiopyran-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 3,6-dihydro-2H-thiopyran-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 2H-thiopyran-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 4H-thiopyran-2- or 3- or 4-yl. Preferred 3-membered and 4-membered heterocycles are, for example, 1- or 2-aziridinyl, oxiranyl, thiiranyl, 1- or 2- or 3-azetidinyl, 2- or 3-oxetanyl, 2- or 3-thietanyl, 1,3 -Dioxetan-2-yl. Further examples of
"Heterocyclyl" sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit zwei Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise 1 - oder 2- oder 3- oder 4-Pyrazolidinyl; 4,5-Dihydro-3H-pyrazol- 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-1 H- pyrazol-1 - oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-1 H-pyrazol-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 1 - oder 2- oder 3- oder 4- Imidazolidinyl; 2,3-Dihydro-1 H-imidazol-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-1 H-imidazol-1 - oder 2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro- 1 H-imidazol-1 - oder 2- oder 4- oder 5-yl; Hexahydropyridazin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1 ,2,3,4-Tetrahydropyridazin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,6- Tetrahydropyridazin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4,5,6- Tetrahydropyridazin-1 - oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4,5,6-Tetrahydropyridazin- 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydropyridazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 1 ,6-Dihydropyriazin-1 - oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Hexahydropyrimidin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1 ,4,5,6- Tetrahydropyrimidin-1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,5,6-Tetrahydropyrimidin- 1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,4-Tetrahydropyrimidin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,6-Dihydropyrimidin-1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl;"Heterocyclyl" are a partially or fully hydrogenated heterocyclic radical having two heteroatoms from the group N, O and S, such as 1- or 2- or 3- or 4-pyrazolidinyl; 4,5-dihydro-3H-pyrazole-3 or 4 or 5-yl; 4,5-dihydro-1H-pyrazole-1 - or 3- or 4- or 5-yl; 2,3-dihydro-1H-pyrazole-1 - or 2- or 3- or 4- or 5-yl; 1- or 2- or 3- or 4-imidazolidinyl; 2,3-dihydro-1H-imidazole-1 - or 2- or 3- or 4-yl; 2,5-dihydro-1H-imidazole-1 - or 2- or 4- or 5-yl; 4,5-dihydro-1H-imidazole-1 - or 2- or 4- or 5-yl; Hexahydropyridazine-1 - or 2- or 3- or 4-yl; 1,2,3,4-tetrahydropyridazine-1 - or 2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 1, 2,3,6-tetrahydropyridazine-1 - or 2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 1, 4,5,6-tetrahydropyridazine-1 - or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 3,4,5,6-tetrahydropyridazine-3- or 4- or 5-yl; 4,5-dihydropyridazine-3 or 4-yl; 3,4-dihydropyridazine-3- or 4- or 5- or 6-yl; 3,6-dihydropyridazine-3 or 4-yl; 1,6-dihydropyriazine-1 - or 3- or 4- or 5- or 6-yl; Hexahydropyrimidine-1 - or 2- or 3- or 4-yl; 1, 4,5,6-tetrahydropyrimidine-1 - or 2- or 4- or 5- or 6-yl; 1, 2,5,6-tetrahydropyrimidine-1 - or 2- or 4- or 5- or 6-yl; 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-1 - or 2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 1,6-dihydropyrimidine-1 - or 2- or 4- or 5- or 6-yl;
1 .2- Dihydropyrimidin-1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrimidin-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyrimidin- 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4-Dihydropyrimidin-1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 - oder 2- oder 3-Piperazinyl; 1 ,2,3,6-Tetrahydropyrazin-1 - oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,4-Tetrahydropyrazin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2-Dihydropyrazin-1 - oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4-1, 2-dihydropyrimidine-1 - or 2- or 4- or 5- or 6-yl; 2,5-dihydropyrimidine-2- or 4- or 5-yl; 4,5-dihydropyrimidine-4- or 5- or 6-yl; 1,4-dihydropyrimidine-1 - or 2- or 4- or 5- or 6-yl; 1- or 2- or 3-piperazinyl; 1,2,3,6-tetrahydropyrazine-1 - or 2- or 3- or 5- or 6-yl; 1,2,3,4-tetrahydropyrazine-1 - or 2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 1,2-dihydropyrazine-1 - or 2- or 3- or 5- or 6-yl; 1, 4-
Dihydropyrazin-1 - oder 2- oder 3-yl; 2,3-Dihydropyrazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrazin-2- oder 3-yl; 1 ,3-Dioxolan-2- oder 4- oder 5-yl; 1 ,3-Dioxol-2- oder 4-yl; 1 ,3-Dioxan-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-1 ,3-Dioxin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4- Dioxan-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2,3-Dihydro-1 ,4-dioxin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4-Dioxin-2- oder 3-yl; 1 ,2-Dithiolan-3- oder 4-yl; 3H-1 ,2-Dithiol-3- oder 4- oder 5-yl;Dihydropyrazine-1 - or 2- or 3-yl; 2,3-dihydropyrazine-2- or 3- or 5- or 6-yl; 2,5-dihydropyrazine-2 or 3-yl; 1,3-dioxolane-2- or 4- or 5-yl; 1,3-dioxol-2- or 4-yl; 1,3-dioxane-2- or 4- or 5-yl; 4H-1, 3-dioxin-2 or 4 or 5 or 6-yl; 1, 4-dioxane-2 or 3 or 5 or 6-yl; 2,3-dihydro-1,4-dioxin-2- or 3- or 5- or 6-yl; 1, 4-dioxin-2 or 3-yl; 1,2-dithiolan-3 or 4-yl; 3H-1,2-dithiol-3- or 4- or 5-yl;
1 .3- Dithiolan-2- oder 4-yl; 1 ,3-Dithiol-2- oder 4-yl; 1 ,2-Dithian-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro- 1 ,2-dithiin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-1 ,2-dithiin-3- oder 4-yl; 1 ,2-Dithiin-1, 3-dithiolan-2 or 4-yl; 1,3-dithiol-2- or 4-yl; 1,2-dithian-3 or 4-yl; 3,4-dihydro-1,2-dithiin-3- or 4- or 5- or 6-yl; 3,6-dihydro-1,2-dithiin-3 or 4-yl; 1, 2-dithinine
3- oder 4-yl; 1 ,3-Dithian-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-1 ,3-Dithiin-2- oder 4- oder 5- oder 6- yl; lsoxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisoxazol-3- oder3- or 4-yl; 1,3-dithian-2- or 4- or 5-yl; 4H-1, 3-dithiine-2 or 4 or 5 or 6 yl; Isoxazolidine-2 or 3 or 4 or 5-yl; 2,3-dihydroisoxazole-2 or 3 or 4 or 5-yl; 2,5-dihydroisoxazole-2 or 3 or 4 or 5-yl; 4,5-dihydroisoxazole-3- or
4- oder 5-yl; 1 ,3-Oxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-1 ,3-oxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-1 ,3-oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-1 ,3- oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; 1 ,2-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4- Dihydro-2H-1 ,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-1 ,2-oxazin- 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-1 ,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-1 ,2-oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-1 ,2-Oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-1 ,2-Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-1 ,2- Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,3-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-1 ,3-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-1 ,3- oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-1 ,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-1 ,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-1 ,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-1 ,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-1 ,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Morpholin-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-2H-1 ,4-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-1 ,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6- yl; 2H-1 ,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 4H-1 ,4-oxazin-2- oder 3-yl; 1 ,2- Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1 ,2- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-1 ,2-oxazepin- 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-1 ,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-1 ,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-1 ,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-1 ,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5- Dihydro-1 ,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1 ,2- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1 ,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-1 ,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-1 ,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,2-Oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,3-Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4- or 5-yl; 1,3-oxazolidine-2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,3-dihydro-1,3-oxazol-2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,5-dihydro-1,3-oxazol-2- or 4- or 5-yl; 4,5-dihydro-1,3-oxazol-2 or 4 or 5-yl; 1, 2-oxazinan-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 3,4-dihydro-2H-1,2-oxazine-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine 2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 5,6-dihydro-2H-1,2-oxazine-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine-3- or 4- or 5- or 6-yl; 2H-1, 2-oxazine-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 6H-1, 2-oxazine-3 or 4 or 5 or 6-yl; 4H-1, 2-oxazine-3 or 4 or 5 or 6-yl; 1,3-oxazinan-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 3,4-dihydro-2H-1,3-oxazine-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 3,6-dihydro-2H-1, 3-oxazine-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 5,6-dihydro-2H-1,3-oxazine-2- or 4- or 5- or 6-yl; 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine-2- or 4- or 5- or 6-yl; 2H-1, 3-oxazine-2- or 4- or 5- or 6-yl; 6H-1, 3-oxazine-2 or 4 or 5 or 6-yl; 4H-1, 3-oxazine-2 or 4 or 5 or 6-yl; Morpholine-2- or 3- or 4-yl; 3,4-dihydro-2H-1,4-oxazine-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 3,6-dihydro-2H-1,4-oxazine-2 or 3 or 5 or 6-yl; 2H-1,4-oxazine-2- or 3- or 5- or 6-yl; 4H-1,4-oxazine-2 or 3-yl; 1, 2- oxazepan-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,4,5-tetrahydro-1,2,10-oxazepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,4,7-tetrahydro-1,2-oxazepine 2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,6,7-tetrahydro-1,2-oxazepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,5,6,7-tetrahydro-1,2-oxazepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 4,5,6,7-tetrahydro-1,2-oxazepine-3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3-dihydro-1,2-oxazepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,5-dihydro-1,2-oxazepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,7-dihydro-1, 2-oxazepine-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 4,5-dihydro-1,2-oxazepine-3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 4,7-dihydro-1,2-oxazepine-3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 6,7-dihydro-1,2-oxazepine-3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 1,2-oxazepine-3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 1,3-oxazepan-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,4,5-tetrahydro-1,3-oxazepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl;
2,3,4,7-Tetrahydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7- Tetrahydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-2,3,4,7-tetrahydro-1,3-oxazepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,6,7-tetrahydro-1,3-oxazepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,5,6,7
Tetrahydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-1 ,3- oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 3- oderTetrahydro-1,3-oxazepine-2- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 4,5,6,7-tetrahydro-1,3,10-oxazepine-2- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3-dihydro-1,3-oxazepine-2- or 3- or
4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1 ,3- oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,5-dihydro-1,3-oxazepine-2- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,7-dihydro-1,3-oxazepine-2- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 4,5-dihydro-1,3-oxazepine-2- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 4,7-dihydro-1,3-oxazepine-2- or 4- or
5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,3-Oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,4-Oxazepan-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7- Tetrahydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-1 ,4- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1 ,4- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder5- or 6- or 7-yl; 6,7-dihydro-1,3-oxazepine-2- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 1,3-oxazepine-2- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 1,4-oxazepan-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,4,5-tetrahydro-1,4-oxazepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,4,7-tetrahydro-1,4-oxazepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,6,7-tetrahydro-1,4-oxazepine-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 2,5,6,7-tetrahydro-1,4-oxazepine-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 4,5,6,7-tetrahydro-1, 4-oxazepine-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 2,3-dihydro-1,4-oxazepine-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 2,5-dihydro-1,4-oxazepine-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 2,7-dihydro-1,4-oxazepine-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 4,5-dihydro-1,4-oxazepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 4,7-Dihydro-1,4-oxazepine-2-Or
3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,4-Oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; lsothiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5- Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisothiazol-3- oder 4- oder 5- yl; 1 ,3-Thiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-1 ,3-thiazol-2- oder 3- oder3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 6,7-dihydro-1,4-oxazepine-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 1,4-oxazepine-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; isothiazolidine-2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,3-dihydroisothiazole-2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,5-dihydroisothiazole-2 or 3 or 4 or 5-yl; 4,5-dihydroisothiazole-3 or 4 or 5-yl; 1,3-thiazolidine-2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,3-dihydro-1, 3-thiazole-2 or 3 or
4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-1 ,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-1 ,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; 1 ,3-Thiazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H- 1 ,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-1 ,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-1 ,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6- Dihydro-4H-1 ,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-1 ,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-1 ,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-1 ,3-Thiazin-2- oder 4- oder4- or 5-yl; 2,5-dihydro-1,3-thiazole-2 or 4 or 5-yl; 4,5-dihydro-1,3-thiazole-2- or 4- or 5-yl; 1, 3-thiazinan-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 3,4-dihydro-2H-1, 3-thiazine-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 3,6-dihydro-2H-1, 3-thiazine-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 5,6-dihydro-2H-1, 3-thiazine-2 or 4 or 5 or 6-yl; 5,6-dihydro-4H-1, 3-thiazine-2 or 4 or 5 or 6-yl; 2H-1, 3-thiazine-2 or 4 or 5 or 6-yl; 6H-1, 3-thiazine-2 or 4 or 5 or 6-yl; 4H-1, 3-thiazine-2 or 4 or
5- oder 6-yl. Weitere Beispiele für "Heterocyclyl" sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit 3 Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise 1 ,4,2-Dioxazolidin-2- oder 3- oder 5-yl; 1 ,4,2-Dioxazol-3- oder 5-yl; 1 ,4,2-Dioxazinan-2- oder -3- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-1 ,4,2-dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4,2-Dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4,2-Dioxazepan-2- oder 3- oder 5- oder5- or 6-yl. Further examples of "heterocyclyl" are a partially or fully hydrogenated heterocyclic radical having 3 heteroatoms from the group N, O and S, such as, for example, 1, 4,2-dioxazolidin-2 or 3 or 5-yl; 1, 4,2-dioxazol-3 or 5-yl; 1,2,2-dioxazinane-2- or -3- or 5- or 6-yl; 5,6-dihydro-1,2,2,2-dioxazine-3- or 5- or 6-yl; 1,2,2-dioxazine-3- or 5- or 6-yl; 1, 4,2-Dioxazepan-2 or 3 or 5 or
6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-5H-1 ,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3- Dihydro-7H-1 ,4,2-Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-5H- 1 ,4,2-Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5H-1 ,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 7H-1 ,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl. Strukturbeispiele für gegebenenfalls weiter substituierte Heterocyclen sind auch im Folgenden 6- or 7-yl; 6,7-dihydro-5H-1, 4,2-dioxazepine-3 or 5 or 6 or 7-yl; 2,3-dihydro-7H-1,2,2-dioxazepine-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3-dihydro-5H-1,2,2-dioxazepine-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 5H-1, 4,2-dioxazepine-3 or 5 or 6 or 7-yl; 7H-1, 4,2-dioxazepine-3 or 5 or 6 or 7-yl. Structural examples of optionally further substituted heterocycles are also mentioned below
aufgeführt: listed:
X) X) X)  X) X) X) 
oben aufgeführten Heterocyclen sind an ein oder mehreren Positionen, bevorzugt einer Position, beispielsweise im Falle mehrerer Substituenten durch gleiche oder verschiedene Reste, ausgewählt aus der Gruppe Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Heterocycles listed above are at one or more positions, preferably one position, for example in the case of several substituents by the same or various radicals selected from the group consisting of hydrogen, halogen, alkyl,
Haloalkyl, Hydroxy, Alkoxy, Cycloalkoxy, Aryloxy, Alkoxyalkyl, Alkoxyalkoxy, Haloalkyl, hydroxy, alkoxy, cycloalkoxy, aryloxy, alkoxyalkyl, alkoxyalkoxy,
Cycloalkyl, Halocycloalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Alkenyl, Cycloalkyl, halocycloalkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heterocyclyl, alkenyl,
Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonylalkyl, Alkinyl, Alkinylalkyl, Alkylalkinyl, Tris- alkylsilylalkinyl, Nitro, Amino, Cyano, Haloalkoxy, Haloalkylthio, Alkylthio, Hydrothio, Hydroxyalkyl, Oxo, Heteroarylalkoxy, Arylalkoxy, Heterocyclylalkoxy, Alkylcarbonyl, cycloalkylcarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, alkoxycarbonyl, hydroxycarbonyl, cycloalkoxycarbonyl, cycloalkylalkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, arylalkoxycarbonyl, arylalkoxycarbonylalkyl, alkynyl, alkynylalkyl, alkylalkynyl, trisalkylsilylalkynyl, nitro, amino, cyano, haloalkoxy, haloalkylthio, alkylthio, hydrothio, hydroxyalkyl, oxo, Heteroarylalkoxy, arylalkoxy, heterocyclylalkoxy,
Heterocyclylalkylthio, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heteroaryloxy, Bis-alkylamino, Alkylamino, Cycloalkylamino, Hydroxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkylamino, Arylalkoxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkyl(alkyl)amino, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Bis-alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Heterocyclylalkylthio, heterocyclyloxy, heterocyclylthio, heteroaryloxy, bis-alkylamino, alkylamino, cycloalkylamino, hydroxycarbonylalkylamino, alkoxycarbonylalkylamino, arylalkoxycarbonylalkylamino, alkoxycarbonylalkyl (alkyl) amino, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, bis-alkylaminocarbonyl, cycloalkylaminocarbonyl,
Hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl, Alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl, alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl,
Arylalkoxycarbonylalkylaminocarbonyl substituiert. Arylalkoxycarbonylalkylaminocarbonyl substituted.
Wenn ein Grundkörper "durch einen oder mehrere Reste" aus einer Aufzählung von Resten (= Gruppe) oder einer generisch definierten Gruppe von Resten substituiert ist, so schließt dies jeweils die gleichzeitige Substitution durch mehrere gleiche und/oder strukturell unterschiedliche Reste ein. If a main body is "substituted by one or more radicals" from an enumeration of radicals (= group) or a generically defined group of radicals, this includes the simultaneous substitution by a plurality of identical and / or structurally different radicals.
Handelt es sich es sich um einen teilweise oder vollständig gesättigten Stickstoff- Heterocyclus, so kann dieser sowohl über Kohlenstoff als auch über den Stickstoff mit dem Rest des Moleküls verknüpft sein. Als Substituenten für einen substituierten heterocyclischen Rest kommen die weiter unten genannten Substituenten in Frage, zusätzlich auch Oxo und Thioxo. Die If it is a partially or fully saturated nitrogen heterocycle, it may be linked to the rest of the molecule via both carbon and nitrogen. Suitable substituents for a substituted heterocyclic radical are the substituents mentioned below, in addition to oxo and thioxo. The
Oxogruppe als Substituent an einem Ring-C-Atom bedeutet dann beispielsweise eine Carbonylgruppe im heterocyclischen Ring. Dadurch sind vorzugsweise auch Lactone und Lactame umfasst. Die Oxogruppe kann auch an den Heteroringatomen, die in verschiedenen Oxidationsstufen existieren können, z.B. bei N und S, auftreten und bilden dann beispielsweise die divalenten Gruppen N(O) , S(O) (auch kurz SO) und S(O)2 (auch kurz SO2) im heterocyclischen Ring. Im Fall von -N(O)- und -S(O)- Gruppen sind jeweils beide Enantiomere umfasst. Erfindungsgemäß steht der Ausdruck„Heteroaryl" für heteroaromatische Verbindungen, d. h. vollständig ungesättigte aromatische heterocyclische Oxo group as a substituent on a ring C atom then means, for example, a carbonyl group in the heterocyclic ring. As a result, lactones and lactams are preferably also included. The oxo group can also occur on the hetero ring atoms, which can exist in different oxidation states, for example at N and S, and then form, for example, the divalent groups N (O), S (O) (also SO for short) and S (O) 2 ( also short SO2) in the heterocyclic ring. In the case of -N (O) and -S (O) groups, both enantiomers are included. In accordance with the invention, the expression "heteroaryl" stands for heteroaromatic compounds, ie completely unsaturated aromatic heterocyclic compounds
Verbindungen, vorzugsweise für 5- bis 7-gliedrige Ringe mit 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen, vorzugsweise O, S oder N. Compounds, preferably for 5- to 7-membered rings having 1 to 4, preferably 1 or 2 identical or different heteroatoms, preferably O, S or N.
Erfindungsgemäße Heteroaryle sind beispielsweise 1 H-Pyrrol-1 -yl; 1 H-Pyrrol-2-yl; 1 H- Pyrrol-3-yl; Furan-2-yl; Furan-3-yl; Thien-2-yl; Thien-3-yl, 1 H-lmidazol-1 -yl; 1 H- lmidazol-2-yl; 1 H-lmidazol-4-yl; 1 H-lmidazol-5-yl; 1 H-Pyrazol-1 -yl; 1 H-Pyrazol-3-yl; 1 H- Pyrazol-4-yl; 1 H-Pyrazol-5-yl, 1 H-1 ,2,3-Triazol-1 -yl, 1 H-1 ,2,3-Triazol-4-yl, 1 H-1 ,2,3- Triazol-5-yl, 2H-1 ,2,3-Triazol-2-yl, 2H-1 ,2,3-Triazol-4-yl, 1 H-1 ,2,4-Triazol-1 -yl, 1 H- 1 ,2,4-Triazol-3-yl, 4H-1 ,2,4-Triazol-4-yl, 1 ,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1 ,2,3-Oxadiazol-4-yl, 1 ,2,3-Oxadiazol-5-yl, 1 ,2,5-Oxadiazol-3-yl, Azepinyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyrazin-3-yl, Pyrimidin-2- yl, Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, 1 ,3,5-Triazin-2-yl, 1 ,2,4- Triazin-3-yl, 1 ,2,4-Triazin-5-yl, 1 ,2,4-Triazin-6-yl, 1 ,2,3-Triazin-4-yl, 1 ,2,3-Triazin-5-yl, 1 ,2,4-, 1 ,3,2-, 1 ,3,6- und 1 ,2,6-Oxazinyl, lsoxazol-3-yl, lsoxazol-4-yl, lsoxazol-5-yl, 1 ,3- Oxazol-2-yl, 1 ,3-Oxazol-4-yl, 1 ,3-Oxazol-5-yl, lsothiazol-3-yl, lsothiazol-4-yl, Isothiazol- 5-yl, 1 ,3-Thiazol-2-yl, 1 ,3-Thiazol-4-yl, 1 ,3-Thiazol-5-yl, Oxepinyl, Thiepinyl, 1 ,2,4- Triazolonyl und 1 ,2,4-Diazepinyl, 2H-1 ,2,3,4-Tetrazol-5-yl, 1 H-1 ,2,3,4-Tetrazol-5-yl, 1 ,2,3,4-Oxatriazol-5-yl, 1 ,2,3,4-Thiatriazol-5-yl, 1 ,2,3,5-Oxatriazol-4-yl, 1 ,2,3,5- Thiatriazol-4-yl. Die erfindungsgemäßen Heteroarylgruppen können ferner mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein. Sind zwei benachbarte Kohlenstoffatome Bestandteil eines weiteren aromatischen Rings, so handelt es sich um annellierte heteroaromatische Systeme, wie benzokondensierte oder mehrfach annellierte Heteroaromaten. Bevorzugt sind beispielsweise Chinoline (z. B. Chinolin-2-yl, Chinolin-3-yl, Chinolin-4-yl, Chinolin-5-yl, Chinolin-6-yl, Chinolin-7- yl, Chinolin-8-yl); Isochinoline (z. B. lsochinolin-1 -yl, lsochinolin-3-yl, lsochinolin-4-yl, lsochinolin-5-yl, lsochinolin-6-yl, lsochinolin-7-yl, lsochinolin-8-yl); Chinoxalin; Heteroaryls of the invention are, for example, 1H-pyrrol-1-yl; 1H-pyrrol-2-yl; 1H-pyrrol-3-yl; Furan-2-yl; Furan-3-yl; Thien-2-yl; Thien-3-yl, 1H-imidazole-1-yl; 1 H-imidazol-2-yl; 1 H -imidazol-4-yl; 1 H -imidazol-5-yl; 1H-pyrazole-1-yl; 1H-pyrazol-3-yl; 1H-pyrazol-4-yl; 1 H-pyrazol-5-yl, 1 H-1, 2,3-triazol-1-yl, 1 H-1, 2,3-triazol-4-yl, 1 H-1, 2,3-triazole 5-yl, 2H-1, 2,3-triazol-2-yl, 2H-1,2,3-triazol-4-yl, 1H-1, 2,4-triazol-1-yl, 1H- 1, 2,4-triazol-3-yl, 4H-1, 2,4-triazol-4-yl, 1, 2,4-oxadiazol-3-yl, 1, 2,4-oxadiazol-5-yl, 1, 3,4-oxadiazol-2-yl, 1, 2,3-oxadiazol-4-yl, 1, 2,3-oxadiazol-5-yl, 1, 2,5-oxadiazol-3-yl, azepinyl, Pyridin-2-yl, pyridin-3-yl, pyridin-4-yl, pyrazine-2-yl, pyrazine-3-yl, pyrimidin-2-yl, pyrimidin-4-yl, pyrimidin-5-yl, pyridazine 3-yl, pyridazin-4-yl, 1, 3,5-triazin-2-yl, 1, 2,4-triazin-3-yl, 1, 2,4-triazin-5-yl, 1, 2, 4-triazin-6-yl, 1, 2,3-triazin-4-yl, 1, 2,3-triazin-5-yl, 1, 2,4-, 1, 3, 3, 1, 3, 6- and 1, 2,6-oxazinyl, isoxazol-3-yl, isoxazol-4-yl, isoxazol-5-yl, 1,3-oxazol-2-yl, 1,3-oxazol-4-yl, 1 , 3-oxazol-5-yl, isothiazol-3-yl, isothiazol-4-yl, isothiazol-5-yl, 1, 3-thiazol-2-yl, 1, 3-thiazol-4-yl, 1, 3 -Thiazol-5-yl, oxepinyl, thiepinyl, 1, 2,4-triazolonyl and 1, 2,4-diazepinyl, 2H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl, 1H-1, 2 , 3,4-Tetrazol-5-yl, 1, 2,3,4-oxatriazol-5-yl, 1, 2,3,4-thiatriazol-5-yl, 1, 2,3,5-oxatriazole-4 -yl, 1, 2,3,5-thiatriazol-4-yl. The heteroaryl groups according to the invention may furthermore be substituted by one or more identical or different radicals. If two adjacent carbon atoms are part of another aromatic ring, they are fused heteroaromatic systems, such as benzo-fused or multiply fused heteroaromatics. Preference is given, for example, to quinolines (for example quinolin-2-yl, quinolin-3-yl, quinolin-4-yl, quinolin-5-yl, quinolin-6-yl, quinolin-7-yl, quinolin-8-yl ); Isoquinolines (e.g., isoquinolin-1-yl, isoquinolin-3-yl, isoquinolin-4-yl, isoquinolin-5-yl, isoquinolin-6-yl, isoquinolin-7-yl, isoquinolin-8-yl); quinoxaline;
Chinazolin; Cinnolin; 1 ,5-Naphthyridin; 1 ,6-Naphthyridin; 1 ,7-Naphthyridin; 1 ,8- Naphthyridin; 2,6-Naphthyridin; 2,7-Naphthyridin; Phthalazin; Pyridopyrazine; quinazoline; cinnoline; 1,5-naphthyridine; 1,6-naphthyridine; 1,7-naphthyridine; 1,8-naphthyridine; 2,6-naphthyridine; 2,7-naphthyridine; phthalazine; Pyridopyrazine;
Pyridopyrimidine; Pyridopyridazine; Pteridine; Pyrimidopyrimidine. Beispiele fürpyridopyrimidines; Pyridopyridazine; pteridines; Pyrimidopyrimidine. examples for
Heteroaryl sind auch 5- oder 6-gliedrige benzokondensierte Ringe aus der Gruppe 1 H- lndol-1 -yl, 1 H-lndol-2-yl, 1 H-lndol-3-yl, 1 H-lndol-4-yl, 1 H-lndol-5-yl, 1 H-lndol-6-yl, 1 H- lndol-7-yl, 1 -Benzofuran-2-yl, 1 -Benzofuran-3-yl, 1 -Benzofuran-4-yl, 1 -Benzofuran-5-yl, 1 -Benzofuran-6-yl, 1 -Benzofuran-7-yl, 1 -Benzothiophen-2-yl, 1 -Benzothiophen-3-yl, 1 - Benzothiophen-4-yl, 1 -Benzothiophen-5-yl, 1 -Benzothiophen-6-yl, 1 -Benzothiophen-7- yl, 1 H-lndazol-1 -yl, 1 H-lndazol-3-yl, 1 H-lndazol-4-yl, 1 H-lndazol-5-yl, 1 H-lndazol-6-yl, 1 H-lndazol-7-yl, 2H-lndazol-2-yl, 2H-lndazol-3-yl, 2H-lndazol-4-yl, 2H-lndazol-5-yl, 2H- lndazol-6-yl, 2H-lndazol-7-yl, 2H-lsoindol-2-yl, 2H-lsoindol-1 -yl, 2H-lsoindol-3-yl, 2H- lsoindol-4-yl, 2H-lsoindol-5-yl, 2H-lsoindol-6-yl; 2H-lsoindol-7-yl, 1 H-Benzimidazol-1 -yl, 1 H-Benzimidazol-2-yl, 1 H-Benzimidazol-4-yl, 1 H-Benzimidazol-5-yl, 1 H-Benzimidazol- 6-yl, 1 H-Benzimidazol-7-yl, 1 ,3-Benzoxazol-2-yl, 1 ,3-Benzoxazol-4-yl, 1 ,3-Benzoxazol- 5-yl, 1 ,3-Benzoxazol-6-yl, 1 ,3-Benzoxazol-7-yl, 1 ,3-Benzthiazol-2-yl, 1 ,3-Benzthiazol-4- yl, 1 ,3-Benzthiazol-5-yl, 1 ,3-Benzthiazol-6-yl, 1 ,3-Benzthiazol-7-yl, 1 ,2-Benzisoxazol-3- yl, 1 ,2-Benzisoxazol-4-yl, 1 ,2-Benzisoxazol-5-yl, 1 ,2-Benzisoxazol-6-yl, 1 ,2-Heteroaryl are also 5- or 6-membered benzo-fused rings from the group 1 H-indol-1-yl, 1 H-indol-2-yl, 1 H-indol-3-yl, 1 H-indol-4-yl, 1 H-indol-5-yl, 1H-indol-6-yl, 1H-indol-7-yl, 1-benzofuran-2-yl, 1-benzofuran-3-yl, 1-benzofuran-4-yl , 1-benzofuran-5-yl, 1-benzofuran-6-yl, 1-benzofuran-7-yl, 1-benzothiophen-2-yl, 1-benzothiophen-3-yl, 1 - Benzothiophen-4-yl, 1-benzothiophene-5-yl, 1-benzothiophene-6-yl, 1-benzothiophene-7-yl, 1H-indazol-1-yl, 1H-indazol-3-yl, 1H -lndazol-4-yl, 1H-indazol-5-yl, 1H-indazol-6-yl, 1H-indazol-7-yl, 2H-indazol-2-yl, 2H-indazol-3-yl, 2H-indazol-4-yl, 2H-indazol-5-yl, 2H-indazol-6-yl, 2H-indazol-7-yl, 2H-isoindol-2-yl, 2H-isoindol-1-yl, 2H- isoindol-3-yl, 2H-isoindol-4-yl, 2H-isoindol-5-yl, 2H-isoindol-6-yl; 2H-isoindol-7-yl, 1H-benzimidazol-1-yl, 1H-benzimidazol-2-yl, 1H-benzimidazol-4-yl, 1H-benzimidazol-5-yl, 1H-benzimidazole-6 -yl, 1H-benzimidazol-7-yl, 1, 3-benzoxazol-2-yl, 1,3-benzoxazol-4-yl, 1,3-benzoxazol-5-yl, 1,3-benzoxazole-6 yl, 1,3-benzoxazol-7-yl, 1,3-benzthiazol-2-yl, 1,3-benzthiazol-4-yl, 1,3-benzthiazol-5-yl, 1,3-benzthiazole-6 yl, 1, 3-benzthiazol-7-yl, 1,2-benzisoxazol-3-yl, 1,2-benzisoxazol-4-yl, 1,2-benzisoxazol-5-yl, 1,2-benzisoxazole-6 yl, 1, 2
Benzisoxazol-7-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-3-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-4-yl, 1 ,2-Benzisothiazol- 5-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-6-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-7-yl. Benzisoxazol-7-yl, 1,2-benzisothiazol-3-yl, 1,2-benzisothiazol-4-yl, 1,2-benzisothiazol-5-yl, 1,2-benzisothiazol-6-yl, 1, 2 benzisothiazol-7-yl.
Die Bezeichnung "Halogen" bedeutet beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder lod. Wird die Bezeichnung für einen Rest verwendet, dann bedeutet "Halogen" beispielsweise ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder lodatom. The term "halogen" means, for example, fluorine, chlorine, bromine or iodine. When the term for a group is used, "halogen" means, for example, a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom.
Erfindungsgemäß bedeutet„Alkyl" einen geradkettigen oder verzweigten offenkettigen, gesättigten Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert ist. Bevorzugte Substituenten sind Halogenatome, Alkoxy-, Haloalkoxy-, Cyano-, Alkylthio, Haloalkylthio-, Amino- oder Nitrogruppen, besonders bevorzugt sind According to the invention, "alkyl" means a straight-chain or branched open-chain, saturated hydrocarbon radical which is optionally monosubstituted or polysubstituted Preferred substituents are halogen atoms, alkoxy, haloalkoxy, cyano, alkylthio, haloalkylthio, amino or nitro groups, particularly preferred
Methoxy, Methyl, Fluoralkyl, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom oder lod. Die Vorsilbe „Bis" schließt auch die Kombination unterschiedlicher Alkylreste ein, z. B. Methyl(Ethyl) oder Ethyl(Methyl). Methoxy, methyl, fluoroalkyl, cyano, nitro, fluoro, chloro, bromo or iodo. The prefix "bis" also includes the combination of different alkyl radicals, for example, methyl (ethyl) or ethyl (methyl).
„Haloalkyl", ,,-alkenyl" und ,,-alkinyl" bedeuten durch gleiche oder verschiedene "Haloalkyl", "- alkenyl" and "alkynyl" mean the same or different
Halogenatome, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z.B. Monohaloalkyl (= Monohalogenalkyl) wie z. B. CH2CH2CI, CH2CH2Br, CHCICH3, CH2CI, CH2F; Perhaloalkyl wie z. B. CCI3, CCIF2, CFCI2,CF2CCIF2, CF2CCIFCF3; Halogen atoms, partially or fully substituted alkyl, alkenyl or alkynyl, for example monohaloalkyl (= monohaloalkyl) such. CH 2 CH 2 Cl, CH 2 CH 2 Br, CHCICH 3 , CH 2 Cl, CH 2 F; Perhaloalkyl such. CCI 3 , CCIF 2 , CFCI 2 , CF 2 CCIF 2 , CF 2 CCIFCF 3 ;
Polyhaloalkyl wie z. B. CH2CHFCI, CF2CCIFH, CF2CBrFH, CH2CF3; Der Begriff Perhaloalkyl umfasst dabei auch den Begriff Perfluoralkyl. Polyhaloalkyl such. CH 2 CHFCI, CF 2 CCIFH, CF 2 CBrFH, CH 2 CF 3 ; The term perhaloalkyl also encompasses the term perfluoroalkyl.
Teilfluoriertes Alkyl bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten Partially fluorinated alkyl means a straight-chain or branched, saturated
Kohlenwasserstoff, der einfach oder mehrfach durch Fluor substituiert ist, wobei sich die entsprechenden Fluoratome als Substituenten an einem oder mehreren Hydrocarbon which is mono- or polysubstituted by fluorine, wherein the corresponding fluorine atoms as substituents on one or more
verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten different carbon atoms of the straight-chain or branched
Kohlenwasserstoffkette befinden können, wie z. B. CHFCH3, CH2CH2F, CH2CH2CF3, CHF2, CH2F, CHFCF2CF3 Hydrocarbon chain can be located, such as. CHFCH 3 , CH 2 CH 2 F, CH 2 CH 2 CF 3 , CHF 2 , CH 2 F, CHFCF 2 CF 3
Teilfluoriertes Haloalkyl bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten Kohlenwasserstoff, der durch verschiedenene Halogenatomen mit mindestens einem Fluoratom substituiert ist, wobei alle anderen gegebenenfalls vorhandenen Partially fluorinated haloalkyl means a straight-chain or branched, saturated hydrocarbon which is substituted by various halogen atoms having at least one fluorine atom, all other optionally present
Halogenatome ausgewählt sind aus der Gruppe Fluor, Chlor oder Brom, lod. Die entsprechenden Halogenatome können sich dabei als Substituenten an einem oder mehreren verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffkette befinden. Teilfluoriertes Haloalkyl schließt auch die Halogen atoms are selected from the group fluorine, chlorine or bromine, iodine. The corresponding halogen atoms may be present as substituents on one or more different carbon atoms of the straight-chain or branched hydrocarbon chain. Partially fluorinated haloalkyl also includes the
vollständige Substitution der geradkettigen oder verzweigten Kette durch Halogen unter Beteiligung von mindestens einem Fluoratom ein. complete substitution of the straight-chain or branched chain by halogen with the participation of at least one fluorine atom.
Haloalkoxy ist z.B. OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3 und OCH2CH2CI; Entsprechendes gilt für Haloalkenyl und andere durch Halogen substituierten Reste. Haloalkoxy is eg OCF 3 , OCHF 2 , OCH 2 F, OCF 2 CF 3 , OCH 2 CF 3 and OCH 2 CH 2 Cl; The same applies to haloalkenyl and other halogen-substituted radicals.
Der hier beispielhaft genannte Ausdruck "(Ci-C4)-Alkyl" bedeutet eine The term "(C 1 -C 4 ) -alkyl" given here by way of example means a
Kurzschreibweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit einem bis 4 Short notation for straight-chain or branched alkyl having one to four
Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome, d. h. umfasst die Reste Methyl, Ethyl, 1 -Propyl, 2-Propyl, 1 -Butyl, 2-Butyl, 2-Methylpropyl oder tert-Butyl Allgemeine Alkylreste mit einem größeren angegebenen Bereich von C-Atomen, z. B. "(Ci-C6)-Alkyl", umfassen entsprechend auch geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit einer größeren Zahl von C-Atomen, d. h. gemäß Beispiel auch die Alkylreste mit 5 und 6 C-Atomen.  Carbon atoms corresponding to the range for C atoms, d. H. includes the radicals methyl, ethyl, 1-propyl, 2-propyl, 1-butyl, 2-butyl, 2-methylpropyl or tert-butyl General alkyl radicals having a larger specified range of carbon atoms, eg. As "(Ci-C6) alkyl", accordingly also include straight-chain or branched alkyl radicals having a larger number of C atoms, d. H. according to example, the alkyl radicals with 5 and 6 carbon atoms.
Wenn nicht speziell angegeben, sind bei den Kohlenwasserstoffresten wie Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylresten, auch in zusammengesetzten Resten, die niederen Unless specifically stated, the hydrocarbon radicals such as alkyl, alkenyl and alkynyl radicals, even in assembled radicals, are lower
Kohlenstoffgerüste, z.B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Resten wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1 ,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1 -Methylhexyl und 1 ,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste, wobei mindestens eine Doppelbindung bzw. Dreifachbindung enthalten ist. Bevorzugt sind Reste mit einer Doppelbindung bzw. Dreifachbindung. Der Begriff„Alkenyl" schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Doppelbindung ein, wie 1 ,3- Butadienyl und 1 ,4-Pentadienyl, aber auch Allenyl- oder Kumulenyl-reste mit einer bzw. mehreren kumulierten Doppelbindungen, wie beispielsweise Allenyl (1 ,2- Propadienyl), 1 ,2-Butadienyl und 1 ,2,3-Pentatrienyl. Alkenyl bedeutet z.B. Vinyl, welches ggf. durch weitere Alkylreste substituiert sein kann, z B. (aber nicht Carbon skeletons, for example having 1 to 6 carbon atoms or in unsaturated groups having 2 to 6 carbon atoms, are preferred. Alkyl radicals, including in the assembled radicals such as alkoxy, haloalkyl, etc., mean, for example, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, t- or 2-butyl, pentyls, hexyls, such as n-hexyl, i -Hexyl and 1, 3-dimethylbutyl, heptyls, such as n-heptyl, 1-methylhexyl and 1, 4-dimethylpentyl; Alkenyl and alkynyl radicals have the Meaning of the possible unsaturated radicals corresponding to the alkyl radicals, wherein at least one double bond or triple bond is contained. Preference is given to radicals having a double bond or triple bond. In particular, the term "alkenyl" also includes straight-chain or branched open-chain hydrocarbon radicals having more than one double bond, such as 1,3-butadienyl and 1,4-pentadienyl, but also allenyl or cumulenyl radicals having one or more cumulative double bonds, such as For example, allenyl (1,2-propadienyl), 1,2-butadienyl and 1,2,3-pentatrienyl.Alkenyl means, for example, vinyl, which may optionally be substituted by further alkyl radicals, for example (but not
beschränkt auf) (C2-C6)-Alkenyl wie Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methylethenyl, 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl-1 -propenyl, 2-Methyl-1 -propenyl, 1 -Methyl-2- propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1 -Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 - Methyl-1 -butenyl, 2-Methyl-1 -butenyl, 3-Methyl-1 -butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2- Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1 -Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-limited to) (C 2 -C 6) alkenyl, such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1 -propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl , 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3 -
Methyl-3-butenyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-1 -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2- propenyl, 1 -Ethyl-1 -propenyl, 1 -Ethyl-2-propenyl, 1 -Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4- Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl-1 -pentenyl, 2-Methyl-1 -pentenyl, 3-Methyl-1 -pentenyl, 4- Methyl-1 -pentenyl, 1 -Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4- Methyl-2-pentenyl, 1 -Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4- Methyl-3-pentenyl, 1 -Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4- Methyl-4-pentenyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1 -Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1 - butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1 -butenyl, 1 ,3- Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1 - butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1 -butenyl, 3,3- Dimethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-1 -butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1 - butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-1 - methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-1 -propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl. Der Begriff„Alkinyl" schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Dreifachbindung oder auch mit einer oder mehreren Dreifachbindungen und einer oder mehreren Doppelbindungen ein, wie beispielsweise 1 ,3-Butatrienyl bzw. 3-Penten-1 -in-1 -yl. (C2-C6)-Alkinyl bedeutet z.B. Ethinyl, 1 -Propinyl, 2-Propinyl, 1 -Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2- propinyl, 1 -Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1 -Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3- butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1 -butinyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2- propinyl, 1 -Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2-pentinyl, 1 - Methyl-3-pentinyl, 1 -Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3- Methyl-1 -pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Me-"thyl-1 -pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 ,1 - Di-methyl-2-butinyl, 1 ,1 -Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-D methyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3- butinyl, 3,3-Dimethyl-1 -butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, 1 -Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1 -Ethyl-1 -methyl-2-propinyl. Der Begriff„Cycloalkyl" bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 3-8 Ring-C-Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, das gegebenenfalls weiter substituiert ist, bevorzugt durch Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Cyano, Nitro, Alkylthio, Haloalkylthio, Halogen, Alkenyl, Alkinyl, Methyl 3-butenyl, 1, 1-dimethyl-2-propenyl, 1, 2-dimethyl-1-propenyl, 1, 2-dimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2- propenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 1-methyl-1-pentenyl, 2-methyl-1-pentenyl, 3-methyl-1-pentenyl, 4-methyl 1-pentenyl, 1-methyl-2-pentenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl, 4-methyl-2-pentenyl, 1-methyl-3-pentenyl, 2-methyl-3 pentenyl, 3-methyl-3-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 1-methyl-4-pentenyl, 2-methyl-4-pentenyl, 3-methyl-4-pentenyl, 4-methyl-4-pentenyl, 1, 1-dimethyl-2-butenyl, 1, 1-dimethyl-3-butenyl, 1, 2-dimethyl-1-butenyl, 1, 2-dimethyl-2-butenyl, 1, 2-dimethyl-3-butenyl, 1,3-dimethyl-1-butenyl, 1, 3-dimethyl-2-butenyl, 1, 3-dimethyl-3-butenyl, 2,2-dimethyl-3-butenyl, 2,3-dimethyl-1-butenyl, 2,3-dimethyl-2-butenyl, 2,3-dimethyl-3-butenyl, 3,3-dimethyl-1-butenyl, 3,3-dimethyl-2-butenyl, 1-ethyl-1-butenyl, 1 - Ethyl 2-butenyl, 1-ethyl-3-butenyl, 2-ethyl-1-butenyl, 2-ethyl-2-butenyl , 2-ethyl-3-butenyl, 1, 1, 2-trimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-ethyl-2-methyl-1-propenyl and 1-ethyl-2 -methyl-2-propenyl. The term "alkynyl" in particular also includes straight-chain or branched open-chain hydrocarbon radicals having more than one triple bond or else having one or more triple bonds and one or more double bonds, for example 1,3-butatrienyl or 3-penten-1-yn-1 -yl. (C 2 -C 6) -alkynyl is, for example, ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-yl propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 1-methyl-2-pentynyl, 1-methyl- 3-pentynyl, 1-methyl-4-pentynyl, 2-methyl-3-pentynyl, 2-methyl-4-pentynyl, 3-methyl-1-pentynyl, 3-methyl-4-pentynyl, 4-methylethyl 1-pentynyl, 4-methyl-2-pentynyl, 1,1-di-methyl-2-butynyl, 1,1-dimethyl-3-butynyl, 1,2-D-methyl-3-butynyl, 2,2- Dimethyl-3-butynyl, 3,3-dimethyl-1-butynyl, 1-ethyl-2-butynyl, 1-ethyl-3-butynyl, 2-ethyl-3-butynyl and 1-ethyl-1-methyl-2- The term "cycloalkyl" means a carbocyclic, saturated ring system preferably having 3-8 ring C atoms, eg cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, which is optionally further substituted, preferably by hydrogen, alkyl, alkoxy, cyano, nitro , Alkylthio, haloalkylthio, halogen, alkenyl, alkynyl,
Haloalkyl, Amino, Alkylamino, Bisalkylamino, Alkocycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden cyclische Systeme mit Substituenten umfasst, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Haloalkyl, amino, alkylamino, bisalkylamino, alkocycarbonyl, hydroxycarbonyl, arylalkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, cycloalkylaminocarbonyl. In the case of optionally substituted cycloalkyl cyclic systems are included with substituents, wherein substituents having a double bond on
Cycloalkylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden auch mehrcyclische aliphatische Systeme umfaßt, wie beispielsweise Bicyclo[1 .1 .0]butan-1 -yl, Bicyclo[1 .1 .0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-1 -yl, Bicyclo[1 .1 .1 ]pentan-1 -yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-2-yl, Cycloalkyl, z. As an alkylidene group such as methylidene, are included. In the case of optionally substituted cycloalkyl, polycyclic aliphatic systems are also included, such as bicyclo [1, 1] -butan-1-yl, bicyclo [1, 1] -butan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentane 1 -yl, bicyclo [1 .1 .1] pentan-1-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-2-yl,
Bicyclo[2.1 .0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1 .1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, Bicyclo [2.1.0] pentan-5-yl, bicyclo [2.1.1] hexyl, bicyclo [2.2.1] hept-2-yl,
Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1 ]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan- 1 -yl und Adamantan-2-yl, aber auch Systeme wie z. B. 1 ,1 '-Bi(cyclopropyl)-1 -yl, 1 ,1 '- Bi(cyclopropyl)-2-yl. Der Ausdruck "(C3-C7)-Cycloalkyl" bedeutet eine Bicyclo [2.2.2] octan-2-yl, bicyclo [3.2.1] octan-2-yl, bicyclo [3.2.2] nonan-2-yl, adamantan-1-yl and adamantan-2-yl, but also Systems such. B. 1, 1 '-Bi (cyclopropyl) -1-yl, 1, 1' - Bi (cyclopropyl) -2-yl. The term "(C 3 -C 7) -cycloalkyl" means a
Kurzschreibweise für Cycloalkyl mit drei bis 7 Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome.  Abbreviation for cycloalkyl having three to 7 carbon atoms corresponding to the range for C atoms.
Im Falle von substituiertem Cycloalkyl werden auch spirocyclische aliphatische In the case of substituted cycloalkyl are also spirocyclic aliphatic
Systeme umfaßt, wie beispielsweise Spiro[2.2]pent-1 -yl, Spiro[2.3]hex-1 -yl, Systems such as spiro [2.2] pent-1-yl, spiro [2.3] hex-1-yl,
Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-1 -yl, Spiro[3.3]hept-2-yl. Spiro [2.3] hex-4-yl, 3-spiro [2.3] hex-5-yl, spiro [3.3] hept-1-yl, spiro [3.3] hept-2-yl.
„Cycloalkenyl" bedeutet ein carbocyclisches, nicht aromatisches, partiell ungesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 4-8 C-Atomen, z.B. 1 -Cyclobutenyl, 2-Cyclobutenyl, 1 - Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-Cyclopentenyl, oder 1 -Cyclohexenyl, 2- Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1 ,3-Cyclohexadienyl oder 1 ,4-Cyclohexadienyl, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkenylrest, z. B. eine "Cycloalkenyl" means a carbocyclic, non-aromatic, partially unsaturated ring system preferably having 4-8 C atoms, eg 1-cyclobutenyl, 2-cyclobutenyl, 1 - Cyclopentenyl, 2-cyclopentenyl, 3-cyclopentenyl, or 1-cyclohexenyl, 2-cyclohexenyl, 3-cyclohexenyl, 1,3-cyclohexadienyl or 1,4-cyclohexadienyl, wherein also substituents having a double bond on the cycloalkenyl radical, e.g. Legs
Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls Alkylidene group such as methylidene, are included. In case of if necessary
substituiertem Cycloalkenyl gelten die Erläuterungen für substituiertes Cycloalkyl entsprechend. Substituted cycloalkenyl the explanations for substituted cycloalkyl apply accordingly.
Der Begriff„AI kyliden", z. B. auch in der Form (Ci-Cio)-Alkyliden, bedeutet den Rest eines geradkettigen oder verzweigten offenkettigen Kohlenwasserstoffrests, der über eine Zweifachbindung gebunden ist. Als Bindungsstelle für Alkyliden kommen naturgemäß nur Positionen am Grundkörper in Frage, an denen zwei H-Atome durch die Doppelbindung ersetzt werden können; Reste sind z. B. =CH2, =CH-CH3, The term "alkylidene", for example also in the form (C 1 -C 10) -alkylidene, means the radical of a straight-chain or branched open-chain hydrocarbon radical which is bonded via a double bond.As a binding site for alkylidene, only positions on the main body naturally occur in question, in which two H atoms can be replaced by the double bond, radicals are, for example = CH 2, = CH-CH 3,
=C(CH3)-CH3, =C(CH3)-C2H5 oder =C(C2H5)-C2H5. Cycloalkyliden bedeutet ein carbocyclischer Rest, der über eine Zweifachbindung gebunden ist. = C (CH 3) -CH 3, = C (CH 3) -C 2 H 5 or = C (C 2 H 5) C 2 H5. Cycloalkylidene means a carbocyclic radical which is bonded via a double bond.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereoisomere, wie Enantiomere, Diastereomere, Z- und E- Isomere sind alle von der Formel (I) umfasst. Sind beispielsweise eine oder mehrere Alkenylgruppen vorhanden, so können Diastereomere (Z- und E-Isomere) auftreten. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Stereoisomere lassen sich aus den bei der Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden erhalten. Die chromatographische Trennung kann sowohl im analytischen Maßstab zur Depending on the nature and linkage of the substituents, the compounds of the general formula (I) can exist as stereoisomers. The possible stereoisomers defined by their specific spatial form, such as enantiomers, diastereomers, Z and E isomers, are all encompassed by the formula (I). If, for example, one or more alkenyl groups are present, diastereomers (Z and E isomers) can occur. For example, if one or more asymmetric carbon atoms are present, enantiomers and diastereomers may occur. Stereoisomers can be obtained from the resulting mixtures in the preparation by conventional separation methods. The chromatographic separation can be used both on an analytical scale for
Feststellung des Enantiomerenüberschusses bzw. des Diastereomerenüberschusses, wie auch im präparativen Maßstab zur Herstellung von Prüfmustern für die biologische Ausprüfung erfolgen. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft somit auch alle Stereoisomeren, die von der allgemeinen Formel (I) umfasst, jedoch nicht mit ihrer spezifischen Stereoform angegeben sind, sowie deren Gemische. Determination of the enantiomeric excess or of the diastereomeric excess, as also carried out on a preparative scale for the production of test samples for biological testing. Similarly, stereoisomers can be selectively prepared by using stereoselective reactions using optically active sources and / or adjuvants. The invention thus also relates to all stereoisomers which comprises the general formula (I) but are not specified with their specific stereoform, and mixtures thereof.
Synthese von Oxotetrahydrochinolinylphosphinsäure- und -phosphonsäureamiden: Die erfindungsgemäßen gegebenenfalls weiter substituierten Synthesis of Oxotetrahydroquinolinylphosphinic and Phosphonic Acid Amides The optionally further substituted according to the invention
Oxotetrahydrochinolinylphosphinsäure- und -phosphonsäureamide der allgemeinen Formel (I) können nach bekannten Verfahren hergestellt werden. Die eingesetzten und untersuchten Syntheserouten gehen dabei von kommerziell erhältlichen oder leicht herstellbaren Oxotetrahydrochinolinylaminen und den entsprechenden Oxotetrahydroquinolinylphosphinic and phosphonic acid amides of general formula (I) can be prepared by known methods. The synthetic routes used and investigated are based on commercially available or easily prepared Oxotetrahydrochinolinylaminen and the corresponding
Sulfonylchloriden aus. Gegebenenfalls weiter substituierte Sulfonyl chlorides. Optionally further substituted
Oxotetrahydrochinolinylamine (A) können ausgehend von entsprechend substituierten Anilinen hergestellt werden (Schema 1 ). Dabei kann ein gegebenenfalls weiter substituiertes Anilin mit einem entsprechenden Halogenpropionsäurehalogenid unter Verwendung einer geeigneten Base in einem geeigneten polar-aprotischen  Oxotetrahydroquinolinylamines (A) can be prepared starting from appropriately substituted anilines (Scheme 1). In this case, an optionally further substituted aniline with a corresponding Halogenpropionsäurehalogenid using a suitable base in a suitable polar aprotic
Lösungsmittel gekuppelt und im folgenden Schritt mit einer geeigneten Lewis-Säure in einer Friedel-Crafts-Alkylierung zu entsprechend substituierten Solvent coupled and substituted in the following step with a suitable Lewis acid in a Friedel-Crafts alkylation to correspondingly substituted
Oxotetrahydrochinolinen umgesetzt werden, bei denen in weiteren Reaktionsschritten zuerst der Rest CR1 R9R10, wobei R1, R9 und R10 die weiter vor genannte Bedeutung haben, mit Hilfe einer geeigneten Base (z. B. Natriumhydrid, Kaliumcarbonat oder Caesiumcarbonat) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösungsmittel (z.B. Oxotetrahydrochinolinen be implemented in which in further reaction steps, first the radical CR 1 R 9 R 10 , wherein R 1 , R 9 and R 10 have the above-mentioned meaning, with the aid of a suitable base (eg., Sodium hydride, potassium carbonate or cesium carbonate ) in a suitable polar aprotic solvent (eg
Acetonitril oder Ν,Ν-Dimethylformamid, entspricht auch der Abkürzung DMF) eingeführt, mit einer geeigneten Nitriersäure (z.B. konz. Salpetersäure) nitriert und danach die Nitrogruppe mit Hilfe eines geeigneten Reduktionsmittels (z. B. Acetonitrile or Ν, Ν-dimethylformamide, also corresponding to the abbreviation DMF), nitrated with a suitable nitrating acid (e.g., concentrated nitric acid) and then the nitro group with the aid of a suitable reducing agent (e.g.
Zinn(ll)chlorid-Dihydrat, Eisen in Essigsäure oder Wasserstoff über Palladium auf Kohle) in die entsprechende Aminogruppe überführt wird. So erhält man die  Tin (II) chloride dihydrate, iron in acetic acid or hydrogen over palladium on carbon) is converted to the corresponding amino group. So you get the
gewünschten beispielhaften substituierten Oxotetrahydrochinolinylamine (A) (vgl. desired exemplary substituted oxotetrahydroquinolinylamines (A) (cf.
US2008/0234237, J. Med. Chem. 1986, 29(12), 2433 und Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1730, J. Med. Chem. 201 1 , 54, 5562). Alternativ kann ein Nitro-substituiertesUS2008 / 0234237, J. Med. Chem. 1986, 29 (12), 2433 and Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1730, J. Med. Chem. 201 1, 54, 5562). Alternatively, a nitro-substituted
Oxotetrahydrochinolin über eine durch Tributylzinnhydrid und Azo-bis-(isobutyronitril) (entspricht der Abkürzung AIBN) vermittelte Tandemreaktion eines gegebenenfalls weiter substituierten Alkylacrylates mit einem gegebenenfalls weiter substituierten o- Halogenanilin erhalten werden (vgl. Tetrahedron 2009, 65, 1982; B. Giese et al. Org. React. 1996, 48). Diese Art der Cyclisierung kann auch elektrokatalytisch oder photochemisch durchgeführt werden (vgl. J. Org. Chem. 1991 , 56, 3246; J. Am. Chem. Soc. 2009, 131 , 5036; Photochem. & Photobiol. Sei. 2009, 8, 751 ). Eine weitere Alternative zur Herstellung Nitro-substituierter Oxotetrahydrochinoline stellt die Oxotetrahydroquinoline is obtained via a tandem reaction of an optionally further substituted alkyl acrylate with an optionally further substituted o-haloaniline by tributyltin hydride and azo-bis (isobutyronitrile) (corresponding to the abbreviation AIBN) (see Tetrahedron 2009, 65, 1982, B. Giese et Org React 1996, 48). This type of cyclization can also be carried out electrocatalytically or photochemically (compare J. Org. Chem., 1991, 56, 3246, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 5036, Photochem., & Photobiol., 2009, 8 , 751). Another alternative to the preparation of nitro-substituted oxotetrahydroquinolines is the
Beckmann-Umlagerung von gegebenenfalls weiter substituierten Indanonoximen dar. In Schema 1 wird diese Reaktionssequenz zur Herstellung von gegebenenfalls substituierten Oxotetrahydrochinolinylaminen (A) beispielhaft aber nicht einschränkend mit R2, R3, R4, R7, R8 = Wasserstoff sowie X und Y = H dargestellt, und R1, R9 und R10 haben die zuvor definierten Bedeutungen. Beckmann rearrangement of optionally further substituted indanone oximes. In Scheme 1, this reaction sequence for the preparation of optionally substituted Oxotetrahydrochinolinylaminen (A) is exemplified but not limiting with R 2 , R 3 , R 4 , R 7 , R 8 = hydrogen and X and Y = H, and R 1 , R 9 and R 10 have the meanings defined above.
Schema 1 .  Scheme 1.
Oxotetrahydrochinolinylamine, bei denen der Rest CR1R9R10, wobei R1, R9 und R10 die weiter vor genannte Bedeutung haben, nicht oder nur schwierig durch einfache Oxotetrahydroquinolinylamines in which the radical CR 1 R 9 R 10 , wherein R 1 , R 9 and R 10 have the above-mentioned meaning, not or only with difficulty by simple
Alkylierung einführbar ist, können über alternative Synthesewege hergestellt werden. Beispielhaft, aber nicht einschränkend werden einige dieser Wege im Folgenden beschrieben. Für CR1R9R10 = Bis-Cyclopropylmethyl verläuft die Synthese zuerst über Pd-vermittelte Kupplung eines Arylbromids mit Bis-Cyclopropylmethylamin unter Verwendung geeigneter Pd-Katalysatoren (z.B. Pd2(dba)3) und Phosphor-haltiger Liganden (z.B. BINAP, t-BuXPhos) (vgl. Tetrahedron 2001 , 57, 2953, Alkylation can be introduced, can be prepared via alternative synthetic routes. By way of example, but not limitation, some of these approaches are described below. For CR 1 R 9 R 10 = bis-cyclopropylmethyl, the synthesis proceeds first via Pd-mediated coupling of an aryl bromide with bis-cyclopropylmethylamine using suitable Pd catalysts (eg, Pd 2 (dba) 3) and phosphorus-containing ligands (eg, BINAP, t -BuXPhos) (see Tetrahedron 2001, 57, 2953,
WO2012/168350, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51 , 222; Tetrahedron 2001 , 57, 2953), durch Kupfer(ll)chlorid-vermittelte Kupplung oder durch Kupferacetat-vermittelte Umsetzung von Bis-Cyclopropylmethylamin mit Triphenylbismut (vgl. Chem. Commun. 201 1 , 47, 897; J. Med. Chem. 2003, 46, 623) hergestellt werden. Die Abkürzung ,dba' steht dabei für Dibenzylidenaceton, BINAP steht für 2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1 ,1 '- binaphthyl, während t-BuXPhos für 2-Di-tert-butylphosphino-3,4,5,6-tetramethyl- 2',4',6'-triisopropyl-1 ,1 '-biphenyl steht. Danach kann das gegebenenfalls weiter substituierte N-Bis-Cyclopropylmethylanilin mit einem entsprechenden WO2012 / 168350, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 222; Tetrahedron 2001, 57, 2953), by copper (II) chloride-mediated coupling or by copper acetate-mediated reaction of bis-cyclopropylmethylamine with triphenyl bismuth (compare Chem. Commun. 201 1, 47, 897, J. Med. Chem , 46, 623). The abbreviation 'dba' stands for dibenzylideneacetone, BINAP stands for 2,2'-bis (diphenylphosphino) -1, 1'-binaphthyl, while t-BuXPhos for 2-di-tert-butylphosphino-3,4,5,6 tetramethyl 2 ', 4', 6'-triisopropyl-1, 1'-biphenyl. Thereafter, the optionally further substituted N-bis-cyclopropylmethylaniline with a corresponding
Halogenpropionsäurehalogenid unter Verwendung einer geeigneten Base in einem geeigneten polar-aprotischen Lösungsmittel gekuppelt und im folgenden Schritt mit einer geeigneten Lewis-Säure (z. B. Aluminiumtrichlorid oder Titantetrachlorid) in einer Friedel-Crafts-Alkylierung zu einem entsprechenden N-[Bis-Cyclopropylmethyl]- substituierten Oxotetrahydrochinolin umgesetzt werden, das durch Nitrierung mit Salpetersäure und anschließende Reduktion mit einem geeigneten Reduktionsmittel (z. B. Zinn(ll)chlorid-Hydrat, Eisen in Essigsäure oder Wasserstoff mit Palladium auf Kohle) in das gewünschte N-[Bis-Cyclopropylmethyl]-substituierte gegebenenfalls weiter substituierte Oxotetrahydrochinolinylamin (B) überführt wird. In Schema 2 wird diese Reaktionssequenz beispielhaft aber nicht einschränkend mit R2, R3, R4 = Halopropionic acid halide using a suitable base in one coupled in the following step with a suitable Lewis acid (eg., Aluminum trichloride or titanium tetrachloride) in a Friedel-Crafts alkylation to a corresponding N- [bis-cyclopropylmethyl] - substituted oxotetrahydroquinoline by Nitration with nitric acid and subsequent reduction with a suitable reducing agent (eg stannous chloride hydrate, iron in acetic acid or hydrogen with palladium on carbon) into the desired N- [bis-cyclopropylmethyl] -substituted optionally further substituted oxotetrahydroquinolinylamine ( B) is transferred. In Scheme 2, this reaction sequence is exemplary but not limiting with R 2 , R 3 , R 4 =
Wasserstoff, sowie R7, R8, X und Y = H und R1, R9 = Cyclopropyl und R10 = H dargestellt. Hydrogen, and R 7 , R 8 , X and Y = H and R 1 , R 9 = cyclopropyl and R 10 = H shown.
Schema 2.  Scheme 2.
Für R1 = Haloalkyl verläuft die Synthese der betreffenden N-Haloalkylmethyl- substituierten, gegebenenfalls weiter substituierten Oxotetrahydrochinolinylamine beispielhaft, aber nicht einschränkend über eine Alkylierung unter Verwendung eines geeigneten Haloalkyltrifluormethansulfonats und einer geeigneten Base (z.B. For R 1 = haloalkyl, the synthesis of the relevant N-haloalkylmethyl-substituted, optionally further substituted oxotetrahydroquinolinylamines proceeds by way of example but not limitation via an alkylation using a suitable haloalkyl trifluoromethanesulfonate and a suitable base (eg
Natriumhydrid) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösungsmittel (z. B. N,N-Sodium hydride) in a suitable polar aprotic solvent (e.g., N, N-
Dimethylformamid oder Acetonitril). Danach kann das N-Haloalkylmethyl-substituierte Nitro-oxotetrahydrochinolin durch Reduktion mit einem geeigneten Reduktionsmittel (z. B. Zinn(ll)chlorid-Hydrat, Eisen in Essigsäure oder Wasserstoff mit Palladium auf Kohle) in das gewünschte N-Haloalkylmethyl-substituierte und gegebenenfalls weiter substituierte Oxotetrahydrochinolinylamin (C) überführt wird. In Schema 3 wird diese Reaktionssequenz beispielhaft aber nicht einschränkend mit Difluorethyltrifluor- methansulfonat als Reagenz, R2, R3, R4 = Wasserstoff, sowie R7, R8, X und Y = H und R1 = CHF2 und R9, R10 = H dargestellt. Dimethylformamide or acetonitrile). Thereafter, the N-haloalkylmethyl-substituted nitro-oxotetrahydroquinoline may be substituted into the desired N-haloalkylmethyl-substituted by reduction with a suitable reducing agent (e.g., stannous chloride hydrate, iron in acetic acid or hydrogen with palladium on carbon) and optionally further substituted oxotetrahydroquinolinylamine (C) is converted. In Scheme 3, this reaction sequence is exemplary but not limiting with Difluorethyltrifluor- methanesulfonate as a reagent, R 2 , R 3 , R 4 = hydrogen, and R 7 , R 8 , X and Y = H and R 1 = CHF 2 and R 9 , R 10 = H shown.
Schema 3.  Scheme 3.
Für Spiro[3.3]hept-2-yl und Bicyclo[1 .1 .1 ]pent-1 -yl als N-Cycloalkylreste in den erfindungsgemäßen 1 -Cycloalkyl-2-Oxotetrahydrochinolinylphosphinsäure- und - phosphonsäureamiden (mit R2, R3, R4 = H, W = O) verläuft die Synthese beispielhaft, aber nicht einschränkend zuerst über eine Umsetzung eines geeigneten substituierten (2E)-3-(2-fluorphenyl)acrylats mit dem entsprechenden Cycloalkylamin unter For spiro [3.3] hept-2-yl and bicyclo [1 .1.1] pent-1-yl as N-cycloalkyl radicals in the 1-cycloalkyl-2-oxotetrahydroquinolinylphosphinic and -phosphonic acid amides according to the invention (with R 2 , R 3 , R 4 = H, W = O), the synthesis proceeds by way of example but not limitation, first by reaction of a suitable substituted (2E) -3- (2-fluorophenyl) acrylate with the corresponding cycloalkylamine
Verwendung einer geeigneten Aminbase (z. B. Triethylamin oder Use of a suitable amine base (eg triethylamine or
Diisopropylethylamin) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösungsmittel (z. B. N,N- Dimethylformamid, Dioxan) bei erhöhter Temperatur. Im folgenden Schritt wird das entsprechende substituierte 3-[2-(Cycloalkylamino)-5-nitrophenyl]acrylat mit Hilfe von Wasserstoff und einem geeigneten Übergangsmetallkatalysator, z. B. (P i3P)3RhCI, in einem geeigneten ploar-protischen Lösungsmittel (z. B. Methanol, Ethanol) in das entsprechende substituierte 3-[2-(Cycloalkylamino)-5-nitrophenyl]propanoat überführt. Das so erhaltene substituierte 3-[2-(Cycloalkylamino)-5-nitrophenyl]propanoat wird danach mit einer geeigneten Base (z. B. Natriumhydrid) in einem geeigneten polar- aprotischen lösungsmittel (z. B. Diethylether, Tetrahydrofuran) in das entsprechende substituierte 1 -Cycloalkyl-2-oxotetrahydrochinolin überführt. Durch Reduktion der Nitrogruppe des entsprechenden substituierten 1 -Cycloalkyl-2-oxotetrahydrochinolins mit einem geeigneten Reduktionsmittel (z. B. Zinn(ll)chlorid-Hydrat, Eisen in Diisopropylethylamine) in a suitable polar aprotic solvent (e.g., N, N-dimethylformamide, dioxane) at elevated temperature. In the following step, the corresponding substituted 3- [2- (cycloalkylamino) -5-nitrophenyl] acrylate with the aid of hydrogen and a suitable transition metal catalyst, for. For example, (P i3P) 3RhCl, in a suitable ploar-protic solvent (eg, methanol, ethanol) is converted to the corresponding substituted 3- [2- (cycloalkylamino) -5-nitrophenyl] propanoate. The resulting substituted 3- [2- (cycloalkylamino) -5-nitrophenyl] propanoate is then treated with a suitable base (e.g., sodium hydride) in a suitable polar aprotic solvent (e.g., diethyl ether, tetrahydrofuran) in the appropriate substituted 1-cycloalkyl-2-oxotetrahydroquinoline converted. By reduction of the nitro group of the corresponding substituted 1-cycloalkyl-2-oxotetrahydroquinoline with a suitable reducing agent (eg, tin (II) chloride hydrate, iron in
Essigsäure oder Wasserstoff mit Palladium auf Kohle) kann beispielsweise das gegebenenfalls weiter substituierte 6-Amino-1 -(spiro[3.3]hept-2-yl)-3,4-dihydrochinolin- 2(1 H)-on (D) oder entsprechend das gegebenenfalls weiter substituierte 6-Amino-1 - (bicyclo[1 .1 .1 ]pent-1 -yl)-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (E) erhalten werden (Schema 4). R1, R9, R10, R1 1, R12, R13 und R14 und der entsprechende Cycloalkylgrundkörper werden im folgenden Schema 4 beispielhaft, aber nicht einschränkend mit n= 1 durch eine Spiro[3.3]hept-2-yl- und Bicyclo[1 .1 .1 ]pent-1 -ylgruppe abgebildet. R2, R3, R4, werden beispielhaft, aber nicht einschränkend durch H und W wird beispielhaft, aber nicht einschränkend durch O dargestellt. Acetic acid or hydrogen with palladium on carbon), for example, the optionally further substituted 6-amino-1 - (spiro [3.3] hept-2-yl) -3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (D) or, correspondingly, the optionally further substituted 6-amino-1 - ( bicyclo [1 .1 .1] pent-1-yl) -3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (E) (Scheme 4). R 1, R 9, R 10, R 1 1, R 12, R 13 and R 14 and the corresponding Cycloalkylgrundkörper are exemplified in the following Scheme 4, but not limited to n = 1 through a spiro [3.3] hept-2-yl and bicyclo [1 .1 .1] pent-1-yl group. R 2 , R 3 , R 4 are exemplified but not limited to H and W are exemplified but not limited to O.
Schema 4.  Scheme 4.
Auf gleiche Weise können beispielsweise auch 6-Amino-1 -[1 ,1 '-bi(cyclopropyl)-2-yl]- 3,4-dihydroquinolin-2(1 H)-on (F) oder entsprechend das gegebenenfalls weiter substituierte 6-Amino-1 -[1 ,1 '-bi(cyclopropyl)-1 -yl]-3,4-dihydroquinolin-2(1 H)-on (G) hergestellt werden (Schema 5). R1, R11, R12, R13 und R14 und der entsprechende Cycloalkylgrundkörper werden im folgenden Schema 4 beispielhaft, aber nicht einschränkend mit n= 0 durch eine 1 ,1 '-Bi(cyclopropyl)-2-yl- und 1 ,1 '-Bi(cyclopropyl)-1 - ylgruppe abgebildet. R2, R3, R4, werden beispielhaft, aber nicht einschränkend durch H und W wird beispielhaft, aber nicht einschränkend durch O dargestellt. In the same way, for example, 6-amino-1 - [1, 1 '-bi (cyclopropyl) -2-yl] - 3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (F) or according to the optionally further substituted 6-Amino-1 - [1,1 '-bi (cyclopropyl) -1-yl] -3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (G) can be prepared (Scheme 5). R 1 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 and the corresponding cycloalkyl are in the following Scheme 4 exemplified, but not limiting with n = 0 by a 1, 1 '-Bi (cyclopropyl) -2-yl- and 1 , 1 '-Bi (cyclopropyl) -1 - ylgruppe imaged. R 2 , R 3 , R 4 are exemplified but not limited to H and W are exemplified but not limited to O.
1 , 1 '-Bi(cyclopropyl)-1 -yl  1, 1 '-Bi (cyclopropyl) -1-yl
Schema 5. Substituierte Phosphonylchlorid- und Phosphinylchloridvorstufen können Scheme 5. Substituted phosphonyl chloride and phosphinyl chloride precursors
beispielsweise schrittweise ausgehend von der Reaktion eines entsprechend substituierten Benzylhalogenids mit einer entsprechend substituierten For example, stepwise starting from the reaction of an appropriately substituted benzyl halide with an appropriately substituted
Phosphorverbindung, wie z.B. Natriumdiethylphosphit, Triethylphosphit, oder einem entsprechend substituierten Diethylalkylphosphonit nach Arbuzov in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel (z. B. Ν,Ν-Dimethylformamid oder Diethylether) hergestellt werden. Alternativ können die Phosphon- und Phosphinsäureester mit einer geeigneten Base (z.B. Natriumhydroxid) bei erhöhter Temperatur in die entsprechenden Säureintermediate (I) überführt werden (zweite Reaktion in Schema 6). Die so erhaltenen Intermediate (H) und (J) können im nächsten Schritt mit Phosphorus compound, e.g. Sodium diethyl phosphite, triethyl phosphite, or a correspondingly substituted Arbuzov Diethylalkylphosphonit be prepared in a suitable polar aprotic solvent (eg, Ν, Ν-dimethylformamide or diethyl ether). Alternatively, the phosphonic and phosphinic esters may be converted to the corresponding acid intermediates (I) with an appropriate base (e.g., sodium hydroxide) at elevated temperature (second reaction in Scheme 6). The intermediates (H) and (J) thus obtained can be used in the next step
Phosphorylchlorid in die entsprechenden Phosphonylchlorid- und Phosphoryl chloride in the corresponding Phosphonylchlorid- and
Phosphinylchloridvorstufen (K) überführt werden (Schema 6) (vgl. Org. Lett. 2005, 7, 4919; US2008/0008682; DE102061 17; JP63218684; DE3400509; J. Org. Chem. 1992, 57, 4292). Die Kupplung der entsprechenden substituierten Phosphonylchlorid- und Phosphinylchloridvorstufen mit den entsprechenden gegebenenfalls weiter substituierten Oxotetrahydrochinolinylaminen mit Hilfe einer geeigneten Base (z. B. Triethylamin, Pyridin) in einem geeigneten Lösemittel (z. B. Tetrahydrofuran, Acetonitril, DMSO oder Dichlormethan) (vgl. J. Med. Chem. 1990, 33, 2912; Aust. J. Chem. 1984, 37, 1009) liefert die erfindungsgemäßen gegebenenfalls weiter substituierten Oxotetrahydrochinolinylphosphinsäure- und -phosphonsäureamide (beispielsweise, aber nicht einschränkend in Schema 6 Subklasse (laa)). R1, R2, R3, R4, R9, R10 und R1 1 haben im folgenden Schema 6 die zuvor definierten Bedeutungen. R7, R8, X und Y werden beispielhaft, aber nicht einschränkend, durch H dargestellt. R5 wird beispielhaft, aber nicht einschränkend, durch p-Chlorbenzyl und durch p- Methylbenzyl dargestellt. R11 wird in der zweiten Reaktion in Schema 6 beispielhaft, aber nicht einschränkend, durch Methyl dargestellt. Phosphinyl chloride precursors (K) (Scheme 6) (see Org. Lett 2005, 7, 4919, US2008 / 0008682, DE102061 17, JP63218684, DE3400509, J. Org. Chem. 1992, 57, 4292). The coupling of the corresponding substituted phosphonyl chloride and phosphinyl chloride precursors with the corresponding optionally further substituted oxotetrahydroquinolinylamines with the aid of a suitable base (eg triethylamine, pyridine) in a suitable solvent (eg tetrahydrofuran, Acetonitrile, DMSO or dichloromethane) (see J. Med. Chem. 1990, 33, 2912; Aust. J. Chem. 1984, 37, 1009) provides the optionally further substituted oxotetrahydroquinolinyl phosphinic and phosphonic acid amides of the present invention (for example, but not limiting in Scheme 6 subclass (laa)). R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 9 , R 10 and R 11 have in the following Scheme 6 the meanings defined above. R 7 , R 8 , X and Y are exemplified by H, but not by way of limitation. R 5 is exemplified by, but not limited to, p-chlorobenzyl and p-methylbenzyl. R 11 in the second reaction in Scheme 6 is exemplified by, but not limited to, methyl.
Schema 6. Scheme 6.
Ausgewählte detaillierte Synthesebeispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind im Folgenden aufgeführt. Die angegebenen Selected detailed synthesis examples of the compounds of the general formula (I) according to the invention are listed below. The specified
Beispielnummern entsprechen den in den nachstehenden Tabellen A1 bis E4 genannten Numerierungen. Die 1H-NMR-, 13C-NMR- und 19F-NMR-spektroskopischen Daten, die für die in den nachfolgenden Abschnitten beschriebenen chemischen Beispiele angegeben sind, (400 MHz bei 1H-NMR und 150 MHz bei 13C-NMR und 375 MHz bei 19F-NMR, Lösungsmittel CDCI3, CD3OD oder de-DMSO, interner Standard: Tetramethylsilan δ = 0.00 ppm), wurden mit einem Gerät der Firma Bruker erhalten, und die bezeichneten Signale haben die nachfolgend aufgeführten Bedeutungen: br = breit(es); s = Singulett, d = Dublett, t = Triplett, dd = Doppeldublett, ddd = Dublett eines Doppeldubletts, m = Multiplett, q = Quartett, quint = Quintett, sext = Sextett, sept = Septett, dq = Doppelquartett, dt = Doppeltriplett, tt = Triplett eines Tripletts. Bei Diastereomerengemischen werden entweder die jeweils signifikanten Signale beider Diastereomere oder das charakteristische Signal des Hauptdiastereomers angegeben. Die verwendeten Abkürzungen für chemische Gruppen haben die nachfolgenden Bedeutungen: Me = CH3, Et = CH2CH3, t-Hex = C(CH3)2CH(CH3)2, t-Bu = C(CH3)3, n- Bu = unverzweigtes Butyl, n-Pr = unverzweigtes Propyl, c-Hex = Cyclohexyl. Example numbers correspond to the numbers given in Tables A1 to E4 below. The 1 H NMR, 13 C NMR and 19 F NMR spectroscopic data reported for the chemical examples described in the following sections (400 MHz for 1 H NMR and 150 MHz for 13 C NMR and 375 MHz by 19 F-NMR, solvent CDCl 3 , CD 3 OD or de-DMSO, internal standard: tetramethylsilane δ = 0.00 ppm), were obtained with a Bruker instrument and the indicated signals have the following meanings: br = broad (it); s = singlet, d = doublet, t = triplet, dd = double doublet, ddd = doublet of double doublet, m = multiplet, q = quartet, quint = quintet, sext = sextet, sept = Septet, dq = double quartet, dt = double triplet, tt = triplet of a triplet. For diastereomeric mixtures, either the respective significant signals of both diastereomers or the characteristic signal of the main diastereomer are given. The abbreviations used for chemical groups have the following meanings: Me = CH 3 , Et = CH 2 CH 3 , t-Hex = C (CH 3 ) 2 CH (CH 3 ) 2, t-Bu = C (CH 3 ) 3 , n-Bu = unbranched butyl, n-Pr = unbranched propyl, c-hex = cyclohexyl.
No. A9-156: Methyl-N-[1 -(n-propyl)-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl]-P-(2,4- dimethylbenzyl)phosphonamidat No. A9-156: Methyl N- [1- (n-propyl) -2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-yl] -P- (2,4-dimethylbenzyl) phosphonamidate
3,4-Dihydrochinolin-2(1 H)-on (20.0 g, 136.05 mmol) wurde in konz. Schwefelsäure (200 ml) gegeben, auf -20 °C eingekühlt und danach vorsichtig tropfenweise über einen Zeitraum von 30 Minuten mit rauchender Salpetersäure (4 ml, 95.24 mmol) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2h lang bei -20 °C und weitere 2h bei Raumtemperatur gerührt und abschließend vorsichtig mit Eiswasser verdünnt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 6-Nitro-3,4- dihydrochinolin-2(1 H)-on (20.0 g, 76 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 6- Nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (8.52 g, 44.38 mmol) wurde unter Argon in abs. N,N-Dimethylformamid (150 ml) gelöst, auf 0 °C eingekühlt und mit fein gepulvertem Kaliumcarbonat (7.40 g, 52.26 mmol) versetzt. Nach 15 Min Rühren bei einer 3,4-Dihydroquinoline-2 (1H) -one (20.0 g, 136.05 mmol) was concentrated in conc. Sulfuric acid (200 ml), cooled to -20 ° C and then carefully added dropwise over a period of 30 minutes with fuming nitric acid (4 ml, 95.24 mmol). The resulting reaction mixture was stirred for 2 hours at -20 ° C and a further 2h at room temperature and finally carefully diluted with ice water. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the resulting crude product (gradient ethyl acetate / heptane) 6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (20.0 g, 76% of theory) was isolated as a colorless solid. 6-Nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (8.52 g, 44.38 mmol) was dissolved under argon in abs. Dissolved N, N-dimethylformamide (150 ml), cooled to 0 ° C and treated with finely powdered potassium carbonate (7.40 g, 52.26 mmol). After stirring for 15 minutes at a
Temperatur von 0 °C wurde n-Propyliodid (2 equiv, 88.771 mmol) zugegeben. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde anschließend 24h lang bei Raumtemperatur gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur mit Wasser und Ethylacetat versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 6-Nitro-1 -propyl-3,4- dihydrochinolin-2(1 H)-on (8.40 g, 87 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. Im nächsten Schritt wurde 6-Nitro-1 -propyl-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (5.0 g, 24.27 mmol) in einem Ethanol/Wasser-Gemisch (Verhältnis 1 :1 , 50 ml) gelöst und mit Ammoniumchlorid (12.96 g, 242.72 mmol) sowie Eisenpulver (4.07 g, 72.82 mmol) versetzt. Das resultierende reaktionsgemisch wurde 2h lang bei einer Temperatur von 80 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur eingeengt. Der Rückstand wurde mit Ethylacetat und Wasser versetzt, und die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Temperature of 0 ° C was added to n-propyl iodide (2 equiv, 88.771 mmol). The resulting reaction mixture was then stirred for 24 h at room temperature and, after cooling to room temperature, treated with water and ethyl acetate. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatography purification of the resulting crude product (gradient ethyl acetate / heptane) 6-nitro-1-propyl-3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (8.40 g, 87% of theory) was isolated as a colorless solid. In the next step, 6-nitro-1-propyl-3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (5.0 g, 24.27 mmol) was dissolved in an ethanol / water mixture (ratio 1: 1, 50 ml) and with ammonium chloride (12.96 g, 242.72 mmol) and iron powder (4.07 g, 72.82 mmol). The resulting reaction mixture was stirred for 2 hours at a temperature of 80 ° C and concentrated after cooling to room temperature. The residue was added with ethyl acetate and water, and the aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the resulting crude product (gradient
Essigester/Heptan) wurde 6-Amino-1 -propyl-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (4.0 g, 94 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 6.79 (d, 1 H), 6.45 (m, 1 H), 6.42 (m, 1 H), 4.85 (br. s, 2H, NH2), 3.75 (m, 2H), 2.68 (m, 2H), 2.43 (m, 2H), 1 .52 (m, 2H), 0.85 (t, 3H). Trimethylphosphit (1 equiv, 8.07 mmol) und 2,4-Dimethylbenzylbromid (1 equiv, 8.07 mmol) wurden in einen ausgeheizten Ethyl acetate / heptane), 6-amino-1-propyl-3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (4.0 g, 94% of theory) was isolated as a colorless solid. 1 H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 6.79 (d, 1H), 6.45 (m, 1H), 6.42 (m, 1H), 4.85 (br. S, 2H, NH 2 ) , 3.75 (m, 2H), 2.68 (m, 2H), 2.43 (m, 2H), 1 .52 (m, 2H), 0.85 (t, 3H). Trimethyl phosphite (1 equiv, 8.07 mmol) and 2,4-dimethylbenzylbromide (1 equiv, 8.07 mmol) were heated in a
Mehrhalskolben gegeben und danach zusammen unter kontinuierlichem Stickstofffluß 10 h lang bei einer Temperatur von 100 °C gerührt. Nach vollständiger Umsetzung wurde das resultierende Rohprodukt ohne weitere Reinigung mit destilliertem POCI3 (1 equiv) versetzt und unter Argon 1 .5h lang bei einer Temperatur von 60 °C gerührt. Nach vollständigem Umsatz wurde das erhaltene Methyl-(2,4- dimethylbenzyl)phosphonochloridat ohne weitere Aufreinigung direkt im nächsten Schritt umgesetzt. 6-Amino-1 -propyl-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (668 mg, 3.27 mmol) wurde in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon in abs. Tetrahydrofuran (2 ml) gelöst und langsam tropfenweise zu einer auf -20 °C eingekühlten Lösung von Methyl- (2,4-methylbenzyl)phosphonochloridat (1065 mg, 3.27 mmol) in abs. Tetrahydrofuran (10 ml) in einem vorher ausgeheizten Rundkolben unter Argon gegeben. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 10 Minuten bei -20 °C gerührt, danach mit Triethylamin (0.91 ml, 6.54 mmol) versetzt und im Anschluß daran 2 h lang bei Multi-necked flask and then stirred together under continuous nitrogen flow for 10 h at a temperature of 100 ° C. After completion of the reaction, the resulting crude product without further purification with distilled POCl3 (1 equiv) and stirred under argon for 1.5 for a long time at a temperature of 60 ° C. After complete conversion, the obtained methyl (2,4-dimethylbenzyl) phosphonochloridate was reacted directly in the next step without further purification. 6-Amino-1-propyl-3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (668 mg, 3.27 mmol) was dissolved in abs. H 2 O in a heated round bottom flask under argon. Dissolved tetrahydrofuran (2 ml) and slowly dropwise to a cooled to -20 ° C solution of methyl (2,4-methylbenzyl) phosphonochloridate (1065 mg, 3.27 mmol) in abs. Add tetrahydrofuran (10 ml) in a previously heated round bottom flask under argon. The resulting reaction mixture was stirred at -20 ° C for 10 minutes, then triethylamine (0.91 mL, 6.54 mmol) was added followed by 2 h
Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde daraufhin filtriert, mit Room temperature stirred. The reaction mixture was then filtered with
Tetrahydrofuran nachgewaschen und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde Methyl-N-[1 -(n-propyl)-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6- yl]-P-(2,4-dimethylbenzyl)phosphonannidat (57 mg, 4% der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.00 (m, 1 H), 6.95 (m, 1 H), 6.88 (m, 1 H), 6.85-6.83 (m, 2H), 6.80 (m, 1 H), 6.69 (m, 1 H), 4.88 (br. s, 1 H, NH), 3.86 (m, 2H), 3.76 (d, 3H), 3.32 / 3.26 (d, 2H), 2.83-2.78 (m, 2H), 2.64-2.59 (m, 2H), 2.26 / 2.13 (s, 6H), 1 .71 -1 .63 (m, 2H), 0.96 (t, 3H). Washed tetrahydrofuran and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the resulting crude product (gradient Ethyl acetate / heptane) was added methyl N- [1- (n-propyl) -2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-yl] -P- (2,4-dimethylbenzyl) phosphonan idenate (57 mg , 4% of theory) as a colorless solid. 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.00 (m, 1H), 6.95 (m, 1H), 6.88 (m, 1H), 6.85-6.83 (m, 2H), 6.80 (m, 1H), 6.69 (m, 1H), 4.88 (br s, 1H, NH), 3.86 (m, 2H), 3.76 (d, 3H), 3.32 / 3.26 (d, 2H), 2.83-2.78 (m, 2H), 2.64-2.59 (m, 2H), 2.26 / 2.13 (s, 6H), 1 .71 -1 .63 (m, 2H), 0.96 (t, 3H).
No. A10-152: Ethyl-N-[1 -(n-propyl)-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl]-P-(4- methylbenzyl)phosphonamidat No. A10-152: Ethyl N- [1- (n-propyl) -2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-yl] -P- (4-methylbenzyl) phosphonamidate
Triethylphosphit (2.00 g, 12.04 mmol) und 4-Methylbenzylbromid (15.65 mmol) wurden in ein ausgeheiztes Mikrowellengefäß gegeben und danach zusammen unter Stickstoff 1 h lang bei einer Temperatur von 140 °C in der Mikrowelle gerührt. Nach vollständiger Umsetzung wurde das resultierende Rohprodukt säulenchromatographisch gereinigt (Gradient Heptan/Essigester) und danach eine Teilmenge des erhaltenen, gereinigten Zwischenproduktes (4.43 mmol) mit destilliertem POCI3 (4.43 mmol) versetzt und unter Argon 1 .5h lang bei einer Temperatur von 60 °C gerührt. Nach vollständigem Umsatz wurde das Reaktionsgemisch vorsichtig eingeengt und das erhaltene Ethyl-(4- Methylbenzyl)phosphonochloridat ohne weitere Aufreinigung direkt im nächsten Schritt umgesetzt. 6-Amino-1 -propyl-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (904 mg, 4.43 mmol) wurde in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon in abs. Tetrahydrofuran (2 ml) gelöst und langsam tropfenweise zu einer auf -20 °C eingekühlten Lösung von Ethyl-(4- Ethylbenzyl)phosphonochloridat (1030 mg, 4.43 mmol) in abs. Tetrahydrofuran (8 ml) in einem vorher ausgeheizten Rundkolben unter Argon gegeben. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 10 Minuten bei -20 °C gerührt, danach mit Triethylamin (1 .23 ml, 8.86 mmol) versetzt und im Anschluß daran 2 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde daraufhin filtriert, mit Tetrahydrofuran nachgewaschen und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde Ethyl-N-[1 -(n- propyl)-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl]-P-(4-methylbenzyl)phosphonannidat (224 mg, 12% der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (600 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.16-03 (m, 4H), 6.87 (m, 1 H), 6.81 (m, 1 H), 6.72 (m, 1 H), 5.00 (br. m, 1 H, NH), 4.24- 4.17 (m, 1 H), 4.08-4.00 (m, 1 H), 3.90-3.84 (m, 2H), 3.27 / 3.02 (d, 2H), 2.83-2.78 (m, 2H), 2.63-2.59 (m, 2H), 2.30 (s, 3H), 1 .71 -1 .63 (m, 2H), 1 .33 (t, 3H), 0.96 (t, 3H). Triethyl phosphite (2.00 g, 12.04 mmol) and 4-methylbenzyl bromide (15.65 mmol) were placed in a baked microwave vessel and then stirred together under nitrogen for 1 h at a temperature of 140 ° C in the microwave. After completion of the reaction, the resulting crude product was purified by column chromatography (gradient heptane / ethyl acetate) and then a portion of the resulting, purified intermediate (4.43 mmol) with distilled POCl3 (4.43 mmol) and under argon for 1.5 h at a temperature of 60 ° C. touched. After complete conversion, the reaction mixture was carefully concentrated and the resulting ethyl (4-methylbenzyl) phosphonochloridate reacted without further purification directly in the next step. 6-Amino-1-propyl-3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (904 mg, 4.43 mmol) was dissolved in abs. H 2 O in a heated round bottom flask under argon. Dissolved tetrahydrofuran (2 ml) and slowly added dropwise to a cooled to -20 ° C solution of ethyl (4-ethylbenzyl) phosphonochloridat (1030 mg, 4.43 mmol) in abs. Add tetrahydrofuran (8 ml) in a previously heated round bottom flask under argon. The resulting reaction mixture was stirred at -20 ° C. for 10 minutes, then triethylamine (1.23 ml, 8.86 mmol) was added followed by stirring at room temperature for 2 hours. The reaction mixture was then filtered, washed with tetrahydrofuran and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the crude product obtained (gradient ethyl acetate / heptane) became ethyl N- [1- (n-propyl) -2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-yl] -P- (4-methylbenzyl) phosphonan-idinate (224 mg, 12% of theory) isolated as a colorless solid. 1 H-NMR (600 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.16-03 (m, 4H), 6.87 (m, 1H), 6.81 (m, 1H), 6.72 (m, 1H), 5.00 (br m, 1H, NH), 4.24-4.17 (m, 1H), 4.08-4.00 (m, 1H), 3.90-3.84 (m, 2H), 3.27 / 3.02 (d, 2H), 2.83-2.78 (m, 2H), 2.63-2.59 (m, 2H), 2.30 (s, 3H), 1.71-1.63 (m, 2H), 1.33 (t, 3H), 0.96 (t, 3H) ,
No. A10-156: Ethyl-N-[1 -(n-propyl)-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl]-P-(2,4- dimethylbenzyl)phosphonamidat No. A10-156: Ethyl N- [1- (n-propyl) -2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-yl] -P- (2,4-dimethylbenzyl) phosphonamidate
Triethylphosphit (2.00 g, 12.04 mmol) und 2,4-Dimethylbenzylbromid (3.12 g, 15.65 mmol) wurden in ein ausgeheiztes Mikrowellengefäß gegeben und danach zusammen unter Stickstoff 1 h lang bei einer Temperatur von 140 °C in der Mikrowelle gerührt. Nach vollständiger Umsetzung wurde das resultierende Rohprodukt Triethyl phosphite (2.00 g, 12.04 mmol) and 2,4-dimethylbenzyl bromide (3.12 g, 15.65 mmol) were placed in a baked microwave vessel and then stirred together under nitrogen for 1 h at a temperature of 140 ° C in the microwave. After complete reaction, the resulting crude product
säulenchromatographisch gereinigt (Gradient Heptan/Essigester) und danach eine Teilmenge des erhaltenen, gereinigten Zwischenproduktes (1 .00 g, 3.90 mmol) mit destilliertem POCI3 (0.36 ml, 3.90 mmol) versetzt und unter Argon 1 .5h lang bei einer Temperatur von 60 °C gerührt. Nach vollständigem Umsatz wurde das purified by column chromatography (gradient heptane / ethyl acetate) and then a portion of the resulting, purified intermediate (1 .00 g, 3.90 mmol) with distilled POCl3 (0.36 ml, 3.90 mmol) and under argon for 1.5 h at a temperature of 60 ° C stirred. After complete conversion the
Reaktionsgemisch vorsichtig eingeengt und das erhaltene Ethyl-(2,4- dimethylbenzyl)phosphonochloridat ohne weitere Aufreinigung direkt im nächstenCautiously concentrated reaction mixture and the resulting ethyl (2,4-dimethylbenzyl) phosphonochloridate without further purification directly in the next
Schritt umgesetzt. 6-Amino-1 -propyl-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (797 mg, 3.90 mmol) wurde in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon in abs. Tetrahydrofuran (2 ml) gelöst und langsam tropfenweise zu einer auf -20 °C eingekühlten Lösung von Ethyl- (2,4-methylbenzyl)phosphonochloridat (3.90 mmol) in abs. Tetrahydrofuran (8 ml) in einem vorher ausgeheizten Rundkolben unter Argon gegeben. Das resultierendeStep implemented. 6-Amino-1-propyl-3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (797 mg, 3.90 mmol) was dissolved in abs. H 2 O in a heated round bottom flask under argon. Dissolved tetrahydrofuran (2 ml) and slowly added dropwise to a cooled to -20 ° C solution of ethyl (2,4-methylbenzyl) phosphonochloridate (3.90 mmol) in abs. Add tetrahydrofuran (8 ml) in a previously heated round bottom flask under argon. The resulting
Reaktionsgemisch wurde 10 Minuten bei -20 °C gerührt, danach mit Triethylamin (1 .09 ml, 7.80 mmol) versetzt und im Anschluß daran 2 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde daraufhin filtriert, mit Tetrahydrofuran nachgewaschen und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde Ethyl-N-[1 -(n- propyl)-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl]-P-(2,4-dinnethylbenzyl)phosphonannidat (39 mg, 2% der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.00 (m, 1 H), 6.95 (m, 1 H), 6.90 (m, 1 H), 6.85-6.83 (m, 2H), 6.80 (m, 1 H), 6.69 (m, 1 H), 4.83 (br. m, 1 H, NH), 4.23-4.18 (m, 1 H), 4.06-3.99 (m, 1 H), 3.86 (m, 2H), 3.31 (d, 1 H), 3.26 (d, 1 H), 2.82-2.78 (m, 2H), 2.64-2.59 (m, 2H), 2.27 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 1 .71 -1 .63 (m, 2H), 1 .32 (t, 3H), 0.95 (t, 3H). The reaction mixture was stirred for 10 minutes at -20 ° C, then triethylamine (1 .09 ml, 7.80 mmol) was added and then stirred for 2 h at room temperature. The reaction mixture was then filtered, washed with tetrahydrofuran and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the crude product obtained (gradient ethyl acetate / heptane) was ethyl N- [1- (n-propyl) -2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-yl] -P- (2,4-dinethylbenzyl ) phosphonan-ididate (39 mg, 2% of theory) as a colorless solid. 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.00 (m, 1H), 6.95 (m, 1H), 6.90 (m, 1H), 6.85-6.83 (m, 2H), 6.80 (m, 1 H), 6.69 (m, 1H), 4.83 (br, m, 1H, NH), 4.23-4.18 (m, 1H), 4.06-3.99 (m, 1H), 3.86 (m, 2H) , 3.31 (d, 1H), 3.26 (d, 1H), 2.82-2.78 (m, 2H), 2.64-2.59 (m, 2H), 2.27 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 1 .71 -1 .63 (m, 2H), 1 .32 (t, 3H), 0.95 (t, 3H).
No. A1 1 -151 : P-Benzyl-P-methyl-N-(2-oxo-1 -propyl-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6- yl)phosphinamid  No. A1 1 -151: P-Benzyl-P-methyl-N- (2-oxo-1-propyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-yl) phosphinamide
3,4-Dihydrochinolin-2(1 H)-on (20.0 g, 136.05 mmol) wurde in konz. Schwefelsäure (200 ml) gegeben, auf -20 °C eingekühlt und danach vorsichtig tropfenweise über einen Zeitraum von 30 Minuten mit rauchender Salpetersäure (4 ml, 95.24 mmol) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2h lang bei -20 °C und weitere 2h bei Raumtemperatur gerührt und abschließend vorsichtig mit Eiswasser verdünnt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 6-Nitro-3,4- dihydrochinolin-2(1 H)-on (20.0 g, 76 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 6- Nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (8.52 g, 44.38 mmol) wurde unter Argon in abs. N,N-Dimethylformamid (150 ml) gelöst, auf 0 °C eingekühlt und mit fein gepulvertem Kaliumcarbonat (7.40 g, 52.26 mmol) versetzt. Nach 15 Min Rühren bei einer 3,4-Dihydroquinoline-2 (1H) -one (20.0 g, 136.05 mmol) was concentrated in conc. Sulfuric acid (200 ml), cooled to -20 ° C and then carefully added dropwise over a period of 30 minutes with fuming nitric acid (4 ml, 95.24 mmol). The resulting reaction mixture was stirred for 2 hours at -20 ° C and a further 2h at room temperature and finally carefully diluted with ice water. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the resulting crude product (gradient ethyl acetate / heptane) 6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (20.0 g, 76% of theory) was isolated as a colorless solid. 6-Nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (8.52 g, 44.38 mmol) was dissolved under argon in abs. Dissolved N, N-dimethylformamide (150 ml), cooled to 0 ° C and treated with finely powdered potassium carbonate (7.40 g, 52.26 mmol). After stirring for 15 minutes at a
Temperatur von 0 °C wurde n-Propyliodid (2 equiv, 88.771 mmol) zugegeben. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde anschließend 24h lang bei Raumtemperatur gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur mit Wasser und Ethylacetat versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vernnindertenn Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 6-Nitro-1 -propyl-3,4- dihydrochinolin-2(1 H)-on (8.40 g, 87 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. Im nächsten Schritt wurde 6-Nitro-1 -propyl-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (5.0 g, 24.27 mmol) in einem Ethanol/Wasser-Gemisch (Verhältnis 1 :1 , 50 ml) gelöst und mit Ammoniumchlorid (12.96 g, 242.72 mmol) sowie Eisenpulver (4.07 g, 72.82 mmol) versetzt. Das resultierende reaktionsgemisch wurde 2h lang bei einer Temperatur von 80 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur eingeengt. Der Rückstand wurde mit Ethylacetat und Wasser versetzt, und die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 6-Amino-1 -propyl-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (4.0 g, 94 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 6.79 (d, 1 H), 6.45 (m, 1 H), 6.42 (m, 1 H), 4.85 (br. s, 2H, NH2), 3.75 (m, 2H), 2.68 (m, 2H), 2.43 (m, 2H), 1 .52 (m, 2H), 0.85 (t, 3H). Methyldiethylphosphit (1 equiv, 8.07 mmol) und Benzylbromid (1 .54 ml, 8.07 mmol) wurden in einen ausgeheizten Mehrhalskolben gegeben und danach zusammen unter kontinuierlichem Stickstofffluß 10 h lang bei einer Temperatur von 100 °C gerührt. Nach vollständiger Umsetzung wurde das resultierende Rohprodukt ohne weitere Reinigung mit destilliertem POCI3 (1 equiv) versetzt und unter Argon 1 .5h lang bei einer Temperatur von 60 °C gerührt. Nach vollständigem Umsatz wurde das erhaltene Benzyl(methyl)phosphinchlorid ohne weitere Aufreinigung direkt im nächsten Schritt umgesetzt. 6-Amino-1 -propyl-3,4- dihydrochinolin-2(1 H)-on (1 equiv, 4.13 mmol) wurde zusammen mit Temperature of 0 ° C was added to n-propyl iodide (2 equiv, 88.771 mmol). The resulting reaction mixture was then stirred for 24 h at room temperature and, after cooling to room temperature, treated with water and ethyl acetate. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatography purification of the resulting crude product (gradient ethyl acetate / heptane) 6-nitro-1-propyl-3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (8.40 g, 87% of theory) was isolated as a colorless solid. In the next step, 6-nitro-1-propyl-3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (5.0 g, 24.27 mmol) was dissolved in an ethanol / water mixture (ratio 1: 1, 50 ml) and with ammonium chloride (12.96 g, 242.72 mmol) and iron powder (4.07 g, 72.82 mmol). The resulting reaction mixture was stirred for 2 hours at a temperature of 80 ° C and concentrated after cooling to room temperature. The residue was added with ethyl acetate and water, and the aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the resulting crude product (gradient ethyl acetate / heptane) 6-amino-1-propyl-3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (4.0 g, 94% of theory) was isolated as a colorless solid. 1 H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 6.79 (d, 1H), 6.45 (m, 1H), 6.42 (m, 1H), 4.85 (br. S, 2H, NH 2 ) , 3.75 (m, 2H), 2.68 (m, 2H), 2.43 (m, 2H), 1 .52 (m, 2H), 0.85 (t, 3H). Methyl diethyl phosphite (1 equiv, 8.07 mmol) and benzyl bromide (1.54 ml, 8.07 mmol) were placed in a heated multi-necked flask and then stirred together under continuous nitrogen flow for 10 hours at a temperature of 100 ° C. After completion of the reaction, the resulting crude product without further purification with distilled POCl3 (1 equiv) and stirred under argon for 1.5 for a long time at a temperature of 60 ° C. After complete conversion, the resulting benzyl (methyl) phosphinium chloride was reacted directly in the next step without further purification. 6-Amino-1-propyl-3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (1 equiv, 4.13 mmol) was co-charged with
Benzyl(methyl)phosphinchlorid (1 equiv, 4.13 mmol) in einem ausgeheizten Benzyl (methyl) phosphine chloride (1 equiv, 4.13 mmol) in a baked-out
Rundkolben unter Argon in abs. Tetrahydrofuran (10 ml) gelöst, auf eine Temperatur von -20 °C eingekühlt, danach mit Triethylamin (1 .2 ml, 8.26 mmol) versetzt und 2 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde daraufhin unter vermindertem Druck eingeengt, der verbleibende Rückstand mit verd. HCl und  Round bottom flask under argon in abs. Dissolved tetrahydrofuran (10 ml), cooled to a temperature of -20 ° C, then treated with triethylamine (1 .2 ml, 8.26 mmol) and stirred for 2 h at room temperature. The reaction mixture was then concentrated under reduced pressure, the remaining residue with dil. HCl and
Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch Added dichloromethane and the aqueous phase extracted several times with dichloromethane. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By
säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde P-Benzyl-P-methyl-N-(2-oxo-1 -propyl-1 ,2,3,4- tetrahydrochinolin-6-yl)phosphinamid (103 mg, 7 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.37-7.26 (m, 6H), 6.83 (m, 1 H), 6.61 (m, 1 H), 6.45 (br. s, 1 H, NH), 3.75 (m, 2H), 3.35-3.30 (m, 2H), 2.81 (m, 2H), 2.62 (m, 2H), 1 .52 (m, 2H), 0.85 (t, 3H). column-chromatographic purification of the crude product obtained (gradient Ethyl acetate / heptane), P-benzyl-P-methyl-N- (2-oxo-1-propyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl) -phosphinamide (103 mg, 7% of theory) was found to be colorless Solid isolated. 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.37-7.26 (m, 6H), 6.83 (m, 1H), 6.61 (m, 1H), 6.45 (br. S, 1H, NH), 3.75 (m, 2H), 3.35-3.30 (m, 2H), 2.81 (m, 2H), 2.62 (m, 2H), 1 .52 (m, 2H), 0.85 (t, 3H).
No. A25-152: Methyl-N-[1 -(cyclopropylmethyl)-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl]-P- (4-methylbenzyl)phosphonamidat No. A25-152: Methyl N- [1- (cyclopropylmethyl) -2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-yl] -P- (4-methylbenzyl) phosphonamidate
3,4-Dihydrochinolin-2(1 H)-on (770 mg, 3.83 mmol) wurde in konz. Essigsäure (5 ml) gegeben und danach vorsichtig mit rauchender Salpetersäure (0.21 ml, 5.06 mmol) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2h lang bei Raumtemperatur gerührt und danach mit Eiswasser verdünnt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient 3,4-Dihydroquinoline-2 (1 H) -one (770 mg, 3.83 mmol) was concentrated in conc. Acetic acid (5 ml) was added followed by cautious addition of fuming nitric acid (0.21 ml, 5.06 mmol). The resulting reaction mixture was stirred for 2 hours at room temperature and then diluted with ice-water. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the resulting crude product (gradient
Essigester/Heptan) wurde 6-Nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (500 mg, 68 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 6-Nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (500 mg, 2.60 mmol) wurde unter Argon in abs. Ν,Ν-Dimethylformamid gelöst und mit fein gepulvertem Kaliumcarbonat (1 .08 g, 7.81 mmol) versetzt. Nach 5 Min Rühren bei Raumtemperatur wurden Chlormethylcyclopropan (306 mg, 3.38 mmol) und Ethyl acetate / heptane), 6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (500 mg, 68% of theory) was isolated as a colorless solid. 6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (500 mg, 2.60 mmol) was dissolved under argon in abs. Dissolved Ν, Ν-dimethylformamide and mixed with finely powdered potassium carbonate (1.08 g, 7.81 mmol). After stirring at room temperature for 5 min, chloromethylcyclopropane (306 mg, 3.38 mmol) and
Kaliumiodid (6 mg, 0.04 mmol) zugegeben. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2h lang bei 120 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur mit Wasser und Ethylacetat versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Potassium iodide (6 mg, 0.04 mmol) was added. The resulting reaction mixture was stirred for 2 h at 120 ° C and after cooling to room temperature, treated with water and ethyl acetate. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were over
Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Dried magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the resulting crude product (gradient
Essigester/Heptan) wurde 1 -(Cyclopropylmethyl)-6-nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (600 mg, 94 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCI35, ppm) 8.17 (dd, 1 H), 8.08 (d, 1 H), 7.22 (d, 1 H), 3.91 (d, 2H), 3.04 (m, 2H), 2.73 (m, 2H), 1 .12 (m, 1 H), 0.55 (m, 2H), 0.45 (m, 2H). Im nächsten Schritt wurde 1 - (Cyclopropylmethyl)-6-nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (600 mg, 2.44 mmol) zusammen mit Zinn(ll)chloriddihyd rat (2.19 g, 9.75 mmol) in abs. Ethanol gegeben und 5 h lang unter Argon bei einer Temperatur von 80 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegeossen und anschließend mit wäßriger NaOH auf pH12 eingestellt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 6-Amino-1 -(cyclopropylmethyl)-3,4- dihydrochinolin-2(1 H)-on (481 mg, 91 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H- NMR (400 MHz, CDCI35, ppm) 6.94 (d, 1 H), 6.58 (dd, 1 H), 6.53 (d, 1 H), 3.83 (d, 3H), 2.81 (m, 2H), 2.61 (m, 2H), 1 .12 (m, 1 H), 0.47 (m, 2H), 0.39 (m, 2H). Trimethylphosphit (1 equiv, 8.07 mmol) und 4-Methylbenzylbromid (1 equiv, 8.07 mmol) wurden in einen ausgeheizten Mehrhalskolben gegeben und danach zusammen unter kontinuierlichem Stickstofffluß 10 h lang bei einer Temperatur von 100 °C gerührt. Nach vollständiger Umsetzung wurde das resultierende Rohprodukt ohne weitere Reinigung mit destilliertem POCI3 (1 equiv) versetzt und unter Argon 1 .5h lang bei einer Temperatur von 60 °C gerührt. Nach vollständigem Umsatz wurde das erhaltene Methyl-(4- methylbenzyl)phosphonochloridat ohne weitere Aufreinigung direkt im nächsten Schritt umgesetzt. 6-Amino-1 -cyclopropylmethyl-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (960 mg, 4.57 mmol) wurde in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon in abs. Tetra hydrofu ran (2 ml) gelöst und langsam tropfenweise zu einer auf -20 °C eingekühlten Lösung von Methyl-(4-methylbenzyl)phosphonochloridat (1000 mg, 4.57 mmol) in abs. Ethyl acetate / heptane) became 1 - (cyclopropylmethyl) -6-nitro-3,4-dihydroquinolin-2 (1H) -one (600 mg, 94% of theory) isolated as a colorless solid. 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 5, ppm) 8.17 (dd, 1H), 8.08 (d, 1H), 7.22 (d, 1H), 3.91 (d, 2H), 3.04 (m, 2H ), 2.73 (m, 2H), 1 .12 (m, 1H), 0.55 (m, 2H), 0.45 (m, 2H). In the next step, 1 - (cyclopropylmethyl) -6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (600 mg, 2.44 mmol) was combined with stannous chloride dihydrate (2.19 g, 9.75 mmol) in Section. Ethanol and stirred for 5 hours under argon at a temperature of 80 ° C. After cooling to room temperature, the reaction mixture was poured onto ice-water and then adjusted to pH 12 with aqueous NaOH. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the crude product obtained (gradient ethyl acetate / heptane) 6-amino-1 - (cyclopropylmethyl) -3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (481 mg, 91% of theory) was isolated as a colorless solid. 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 5, ppm) 6.94 (d, 1H), 6.58 (dd, 1H), 6.53 (d, 1H), 3.83 (d, 3H), 2.81 (m, 2H ), 2.61 (m, 2H), 1 .12 (m, 1H), 0.47 (m, 2H), 0.39 (m, 2H). Trimethyl phosphite (1 equiv, 8.07 mmol) and 4-methylbenzylbromide (1 equiv, 8.07 mmol) were placed in a heated multi-necked flask and then stirred together under continuous nitrogen flow for 10 hours at a temperature of 100 ° C. After completion of the reaction, the resulting crude product without further purification with distilled POCl3 (1 equiv) and stirred under argon for 1.5 for a long time at a temperature of 60 ° C. After complete conversion, the methyl (4-methylbenzyl) phosphonochloridate obtained was reacted directly in the next step without further purification. 6-Amino-1-cyclopropylmethyl-3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (960 mg, 4.57 mmol) was dissolved in abs. H 2 O in a heated round bottom flask under argon. Tetra hydrofu ran (2 ml) and slowly added dropwise to a cooled to -20 ° C solution of methyl (4-methylbenzyl) phosphonochloridate (1000 mg, 4.57 mmol) in abs.
Tetrahydrofuran (10 ml) in einem vorher ausgeheizten Rundkolben unter Argon gegeben. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 10 Minuten bei -20 °C gerührt, danach mit Triethylamin (1 .27 ml, 9.15 mmol) versetzt und im Anschluß daran 2 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde daraufhin filtriert, mit Tetrahydrofuran nachgewaschen und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Add tetrahydrofuran (10 ml) in a previously heated round bottom flask under argon. The resulting reaction mixture was stirred for 10 minutes at -20 ° C, then triethylamine (1 .27 ml, 9.15 mmol) was added and then stirred for 2 h at room temperature. The reaction mixture was then filtered, washed with tetrahydrofuran and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the resulting crude product (gradient
Essigester/Heptan) wurde Methyl-N-[1 -(cyclopropylmethyl)-2-oxo-1 ,2,3,4- tetrahydrochinolin-6-yl]-P-(4-methylbenzyl)phosphonamidat (209 mg, 10% der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.09-7.04 (m, 4H), 7.02 (m, 1 H), 6.83 (m, 1 H), 6.73 (m, 1 H), 5.01 (br. s, 1 H, NH), 3.84 (d, 2H), 3.76 / 3.53 (d, 3H), 3.25 / 3.00 (d, 2H), 2.87-2.82 (m, 2H), 2.65-2.61 (m, 2H), 2.32 / 2.30 (s, 3H), 1 .13 (m, 1 H), 0.53-0.48 (m, 2H), 0.45-0.41 (m, 2H). Ethyl acetate / heptane), methyl N- [1 - (cyclopropylmethyl) -2-oxo-1,2,3,4- tetrahydroquinolin-6-yl] -P- (4-methylbenzyl) phosphonamidate (209 mg, 10% of theory) as a colorless solid. 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7:09 to 7:04 (m, 4H), 7:02 (m, 1 H), 6.83 (m, 1 H), 6.73 (m, 1 H), 5.01, (br. s, 1H, NH), 3.84 (d, 2H), 3.76 / 3.53 (d, 3H), 3.25 / 3.00 (d, 2H), 2.87-2.82 (m, 2H), 2.65-2.61 (m, 2H) , 2.32 / 2.30 (s, 3H), 1 .13 (m, 1H), 0.53-0.48 (m, 2H), 0.45-0.41 (m, 2H).
No. A26-152: Ethyl-N-{1 -[1 ,1 '-bi(cyclopropyl)-1 -yl]-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydroquinolin-6- yl}-P-(4-methylphenyl)phosphonamidat No. A26-152: Ethyl N- {1- [1,1 '-bi (cyclopropyl) -1-yl] -2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl} -P- (4 methylphenyl) phosphonamidate
Triethylphosphit (1 equiv, 8.07 mmol) und 4-Methylbenzylbromid (1 equiv, 8.07 mmol) wurden in einen ausgeheizten Mehrhalskolben gegeben und danach zusammen unter kontinuierlichem Stickstofffluß 10 h lang bei einer Temperatur von 100 °C gerührt. Nach vollständiger Umsetzung wurde das resultierende Rohprodukt ohne weitere Reinigung mit destilliertem POCI3 (1 equiv) versetzt und unter Argon 1 .5h lang bei einer Temperatur von 60 °C gerührt. Nach vollständigem Umsatz wurde das erhaltene Ethyl-(4-methylbenzyl)phosphonochloridat ohne weitere Aufreinigung direkt im nächsten Schritt umgesetzt. 6-Amino-1 -cyclopropylmethyl-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)- on (890 mg, 4.1 1 mmol) wurde in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon in abs. Tetrahydrofuran (2 ml) gelöst und langsam tropfenweise zu einer auf -20 °C Triethyl phosphite (1 equiv, 8.07 mmol) and 4-methylbenzyl bromide (1 equiv, 8.07 mmol) were placed in a heated multi-necked flask and then stirred together under continuous nitrogen flow for 10 hours at a temperature of 100 ° C. After completion of the reaction, the resulting crude product without further purification with distilled POCl3 (1 equiv) and stirred under argon for 1.5 for a long time at a temperature of 60 ° C. After complete conversion, the ethyl (4-methylbenzyl) phosphonochloridate obtained was reacted directly in the next step without further purification. 6-Amino-1-cyclopropylmethyl-3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (890 mg, 4.1 mmol) was dissolved in abs. H 2 O in a heated round bottom flask under argon. Tetrahydrofuran (2 ml) was dissolved and slowly added dropwise to -20 ° C
eingekühlten Lösung von Ethyl-(4-methylbenzyl)phosphonochloridat (957 mg, 4.1 1 mmol) in abs. Tetrahydrofuran (8 ml) in einem vorher ausgeheizten Rundkolben unter Argon gegeben. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 10 Minuten bei -20 °C gerührt, danach mit Triethylamin (1 .15 ml, 8.23 mmol) versetzt und im Anschluß daran 2 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde daraufhin filtriert, mit Tetrahydrofuran nachgewaschen und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient cooled solution of ethyl (4-methylbenzyl) phosphonochloridate (957 mg, 4.1 1 mmol) in abs. Add tetrahydrofuran (8 ml) in a previously heated round bottom flask under argon. The resulting reaction mixture was stirred for 10 minutes at -20 ° C, then treated with triethylamine (1 .15 ml, 8.23 mmol) and then stirred for 2 h at room temperature. The reaction mixture was then filtered, washed with tetrahydrofuran and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the resulting crude product (gradient
Essigester/Heptan) wurde Ethyl-N-[1 -(cyclopropylmethyl)-2-oxo-1 ,2,3,4- tetrahydrochinolin-6-yl]-P-(4-methylbenzyl)phosphonamidat (236 mg, 9% der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.17-7.03 (m, 4H), 7.00 (m, 1 H), 6.83 (m, 1 H), 6.72 (m, 1 H), 5.03 (br. m, 1 H, NH), 4.24-4.19 (m, 1 H), 4.12-4.01 (m, 1 H), 3.87 (m, 2H), 3.27 / 3.02 (d, 2H), 2.87-2.82 (m, 2H), 2.65-2.61 (m, 2H), 2.32 / 2.30 (s, 3H), 1 .33 (t, 3H), 1 .13 (m, 1 H), 0.53-0.48 (m, 2H), 0.45-0.39 (m, 2H). Ethyl acetate / heptane), ethyl N- [1 - (cyclopropylmethyl) -2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-yl] -P- (4-methylbenzyl) phosphonamidate (236 mg, 9% of Theory) isolated as a colorless solid. 1 H-NMR (400 MHz, CDCls δ, ppm) 7.17-7.03 (m, 4H), 7.00 (m, 1H), 6.83 (m, 1H), 6.72 (m, 1H), 5.03 (br. m, 1H, NH), 4.24-4.19 (m, 1H), 4.12-4.01 (m, 1H), 3.87 (m, 2H), 3.27 / 3.02 (d, 2H), 2.87-2.82 (m, 2H), 2.65-2.61 (m, 2H), 2.32 / 2.30 (s, 3H), 1 .33 (t, 3H), 1 .13 (m, 1H), 0.53-0.48 (m, 2H), 0.45 -0.39 (m, 2H).
No. A26-169: Ethyl-N-[1 -(cyclopropylmethyl)-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl]-P- (2,4-dichlorbenzyl)phosphonamidat No. A26-169: Ethyl N- [1- (cyclopropylmethyl) -2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-yl] -P- (2,4-dichlorobenzyl) phosphonamidate
3,4-Dihydrochinolin-2(1 H)-on (770 mg, 3.83 mmol) wurde in konz. Essigsäure (5 ml) gegeben und danach vorsichtig mit rauchender Salpetersäure (0.21 ml, 5.06 mmol) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2h lang bei Raumtemperatur gerührt und danach mit Eiswasser verdünnt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 6-Nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (500 mg, 68 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 6-Nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (500 mg, 2.60 mmol) wurde unter Argon in abs. Ν,Ν-Dimethylformamid gelöst und mit fein gepulvertem Kaliumcarbonat (1 .08 g, 7.81 mmol) versetzt. Nach 5 Min Rühren bei Raumtemperatur wurden Chlormethylcyclopropan (306 mg, 3.38 mmol) und 3,4-Dihydroquinoline-2 (1 H) -one (770 mg, 3.83 mmol) was concentrated in conc. Acetic acid (5 ml) was added followed by cautious addition of fuming nitric acid (0.21 ml, 5.06 mmol). The resulting reaction mixture was stirred for 2 hours at room temperature and then diluted with ice-water. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatography purification of the crude product obtained (gradient ethyl acetate / heptane) 6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (500 mg, 68% of theory) was isolated as a colorless solid. 6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (500 mg, 2.60 mmol) was dissolved under argon in abs. Dissolved Ν, Ν-dimethylformamide and mixed with finely powdered potassium carbonate (1.08 g, 7.81 mmol). After stirring at room temperature for 5 min, chloromethylcyclopropane (306 mg, 3.38 mmol) and
Kaliumiodid (6 mg, 0.04 mmol) zugegeben. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2h lang bei 120 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur mit Wasser und Ethylacetat versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Potassium iodide (6 mg, 0.04 mmol) was added. The resulting reaction mixture was stirred for 2 h at 120 ° C and after cooling to room temperature, treated with water and ethyl acetate. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were over
Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Dried magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column-chromatographic purification of the crude product obtained (gradient
Essigester/Heptan) wurde 1 -(Cyclopropylmethyl)-6-nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (600 mg, 94 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCI35, ppm) 8.17 (dd, 1 H), 8.08 (d, 1 H), 7.22 (d, 1 H), 3.91 (d, 2H), 3.04 (m, 2H), 2.73 (m, 2H), 1 .12 (m, 1 H), 0.55 (m, 2H), 0.45 (m, 2H). Im nächsten Schritt wurde 1 -Ethyl acetate / heptane), 1 - (cyclopropylmethyl) -6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (600 mg, 94% of theory) was isolated as a colorless solid. 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 5, ppm) 8.17 (dd, 1H), 8.08 (d, 1H), 7.22 (d, 1H), 3.91 (d, 2H), 3.04 (m, 2H ), 2.73 (m, 2H), 1 .12 (m, 1H), 0.55 (m, 2H), 0.45 (m, 2H). In the next step, 1 -
(Cyclopropylmethyl)-6-nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (600 mg, 2.44 mmol) zusammen mit Zinn(ll)chloriddihyd rat (2.19 g, 9.75 mmol) in abs. Ethanol gegeben und 5 h lang unter Argon bei einer Temperatur von 80 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegeossen und anschließend mit wäßriger NaOH auf pH12 eingestellt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 6-Amino-1 -(cyclopropylmethyl)-3,4- dihydrochinolin-2(1 H)-on (481 mg, 91 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H- NMR (400 MHz, CDCI35, ppm) 6.94 (d, 1 H), 6.58 (dd, 1 H), 6.53 (d, 1 H), 3.83 (d, 3H), 2.81 (m, 2H), 2.61 (m, 2H), 1 .12 (m, 1 H), 0.47 (m, 2H), 0.39 (m, 2H). Triethylphosphit (1 equiv, 8.07 mmol) und 2,4-Dichlorbenzylbromid (1 equiv, 8.07 mmol) wurden in einen ausgeheizten Mehrhalskolben gegeben und danach zusammen unter (Cyclopropylmethyl) -6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (600 mg, 2.44 mmol) together with stannous chloride dihydrate (2.19 g, 9.75 mmol) in abs. Ethanol and stirred for 5 hours under argon at a temperature of 80 ° C. After cooling to room temperature, the reaction mixture was poured onto ice-water and then adjusted to pH 12 with aqueous NaOH. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the crude product obtained (gradient ethyl acetate / heptane) 6-amino-1 - (cyclopropylmethyl) -3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (481 mg, 91% of theory) was isolated as a colorless solid. 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 5, ppm) 6.94 (d, 1H), 6.58 (dd, 1H), 6.53 (d, 1H), 3.83 (d, 3H), 2.81 (m, 2H ), 2.61 (m, 2H), 1 .12 (m, 1H), 0.47 (m, 2H), 0.39 (m, 2H). Triethyl phosphite (1 equiv, 8.07 mmol) and 2,4-dichlorobenzyl bromide (1 equiv, 8.07 mmol) were placed in a heated multi-necked flask and then combined under
kontinuierlichem Stickstofffluß 10 h lang bei einer Temperatur von 100 °C gerührt. Nach vollständiger Umsetzung wurde das resultierende Rohprodukt ohne weitere Reinigung mit destilliertem POCI3 (1 equiv) versetzt und unter Argon 1 .5h lang bei einer Temperatur von 60 °C gerührt. Nach vollständigem Umsatz wurde das erhaltene Ethyl-(2,4-dichlorbenzyl)phosphonochloridat ohne weitere Aufreinigung direkt im nächsten Schritt umgesetzt. 6-Amino-1 -cyclopropylmethyl-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)- on (53 mg, 0.24 mmol) wurde zusammen mit Ethyl-(2,4- dichlorbenzyl)phosphonochloridat (105 mg, 0.37 mmol) in einem ausgeheizten continuous flow of nitrogen for 10 h at a temperature of 100 ° C stirred. After completion of the reaction, the resulting crude product without further purification with distilled POCl3 (1 equiv) and stirred under argon for 1.5 for a long time at a temperature of 60 ° C. After complete conversion, the ethyl (2,4-dichlorobenzyl) phosphonochloridate obtained was reacted directly in the next step without further purification. 6-Amino-1-cyclopropylmethyl-3,4-dihydroquinolin-2 (1 H) -one (53 mg, 0.24 mmol) was co-precipitated with ethyl (2,4-dichlorobenzyl) phosphonochloridate (105 mg, 0.37 mmol) in a baked-out
Rundkolben unter Argon in abs. Acetonitril (5 ml) gelöst, danach mit Pyridin (0.4 ml, 0.49 mmol) und Dimethylsulfoxid (0.01 ml, 0.15 mmol) versetzt und 8 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde daraufhin unter vermindertem Druck eingeengt, der verbleibende Rückstand mit verd. HCl und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die Round bottom flask under argon in abs. Dissolved acetonitrile (5 ml), then with pyridine (0.4 ml, 0.49 mmol) and dimethyl sulfoxide (0.01 ml, 0.15 mmol) and stirred for 8 h at room temperature. The reaction mixture was then concentrated under reduced pressure, the residue remaining admixed with dil. HCl and dichloromethane and the aqueous phase extracted several times with dichloromethane. The
vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vernnindertenn Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde Ethyl-N-[1 - (cyclopropylmethyl)-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl]-P-(2,4- dichlorbenzyl)phosphonamidat (29 mg, 24% der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.48 (m, 1 H), 7.23 (m, 1 H), 7.18 (br. s, 1 H, NH), 7.03-6.95 (m, 2H), 6.77 (m, 1 H), 6.68 (m, 1 H), 3.87 (m, 2H), 3.15-3.06 (m, 2H), 2.84-2.80 (m, 2H), 2.66-2.61 (m, 4H), 1 .28 (m, 3H), 1 .13 (m, 1 H), 0.52 (m, 2H), 0.44 (m, 2H). No. A45-152: Methyl-N-{1 -[1 ,1 '-bi(cyclopropyl)-1 -yl]-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydroquinolin-6- yl}- P-(4-methylphenyl)phosphonamidat The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatography purification of the resulting crude product (gradient ethyl acetate / heptane) was ethyl N- [1 - (cyclopropylmethyl) -2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl] -P- (2,4- dichlorobenzyl) phosphonamidate (29 mg, 24% of theory) as a colorless solid. 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.48 (m, 1H), 7.23 (m, 1H), 7.18 (br, s, 1H, NH), 7.03-6.95 (m, 2H), 6.77 (m, 1H), 6.68 (m, 1H), 3.87 (m, 2H), 3.15-3.06 (m, 2H), 2.84-2.80 (m, 2H), 2.66-2.61 (m, 4H), 1 .28 (m, 3H), 1 .13 (m, 1H), 0.52 (m, 2H), 0.44 (m, 2H). No. A45-152: Methyl N- {1- [1,1 '-bi (cyclopropyl) -1-yl] -2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl} -P- (4 methylphenyl) phosphonamidate
Ethyl-(2E)-3-(2-fluor-5-nitrophenyl)acrylat (1000 mg, 4.18 mmol) und 1 ,1 '- Bi(cyclopropyl)-1 -amin (508 mg, 3.80 mmol) wurden unter Argon in abs. N,N- Dimethylformamid gelöst (10 ml) und danach mit N,N-Diisopropylethylamin (1 .32 ml, 7.60 mmol) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde insgesamt 16h lang bei einer Temperatur von 50 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur mit Wasser und Ethylacetat versetzt. Die wässrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Ethyl (2E) -3- (2-fluoro-5-nitrophenyl) acrylate (1000 mg, 4.18 mmol) and 1, 1 '- Bi (cyclopropyl) -1-amine (508 mg, 3.80 mmol) were added under argon in Section. Dissolve N, N-dimethylformamide (10 ml) and then add N, N-diisopropylethylamine (1.32 ml, 7.60 mmol). The resulting reaction mixture was stirred for a total of 16 hours at a temperature of 50 ° C and after cooling to room temperature with water and ethyl acetate. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were over
Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Dried magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatography purification of the crude product obtained (gradient
Essigester/Heptan) wurde Ethyl-(2E)-3-{2-[1 ,1 '-bi(cyclopropyl)-1 -ylamino]-5- nitrophenyljacrylat (570 mg, 43 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert, 1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.27 (d, 1 H), 8.16 (m, 1 H), 7.63 (d, 1 H), 7.18 (d, 1 H), 6.46 (d, 1 H), 5.19 (br. s, 1 H, NH), 4.29 (q, 2H), 1 .35 (t, 3H), 1 .33-1 .27 (m, 1 H), 0.78 (m, 4H), 0.49 (m, 2H), 0.18 (m, 2H). Ethyl-(2E)-3-{2-[1 ,1 '-bi(cyclopropyl)-1 -ylamino]-5- nitrophenyljacrylat (570 mg, 1 .80 mmol) wurde danach in abs. Ethanol gelöst (10 ml), mit (Ph3P)3RhCI (167 mg, 0.18 mmol) versetzt. Nach 5 Min Rühren bei Raumtemperatur wurde ungefähr 9 h lang Wasserstoff über eine Ethyl acetate / heptane), ethyl (2E) -3- {2- [1,1 '-bi (cyclopropyl) -1-ylamino] -5-nitrophenyl (270 mg, 43% of theory) was isolated as a colorless solid, 1 H-NMR (400 MHz, CDCls δ, ppm) 8.27 (d, 1H), 8.16 (m, 1H), 7.63 (d, 1H), 7.18 (d, 1H), 6.46 (d, 1H , 5.19 (brs s, 1H, NH), 4.29 (q, 2H), 1 .35 (t, 3H), 1 .33-1 .27 (m, 1H), 0.78 (m, 4H) , 0.49 (m, 2H), 0.18 (m, 2H). Ethyl (2E) -3- {2- [1,1 '-bi (cyclopropyl) -1-ylamino] -5-nitrophenyl-j-acrylate (570 mg, 1.80 mmol) was then dissolved in abs. Dissolved ethanol (10 ml), with (Ph 3 P) 3RhCl (167 mg, 0.18 mmol). After stirring for 5 min Room temperature became hydrogen for about 9 hours
Gaseinleitungsapparatur mit konstantem Gasstrom in die Reaktionslösung eingeleitet. Der Fortschritt der Umsetzung wurde dabei per LC-MS kontrolliert. Nach vollständigem Umsatz wurde die Reaktionslösung unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) konnte Ethyl-3-{2-[1 ,1 '-bi(cyclopropyl)-1 -ylamino]-5- nitrophenyljpropanoat (200 mg, 35 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert werden, 1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.07 (m, 1 H), 7.94 (d, 1 H), 7.1 1 (d, 1 H), 5.40 (br. s, 1 H, NH), 4.18 (q, 2H), 2.77 (m, 2H), 2.64 (m, 2H), 1 .30-1 .24 (m, 4H), 0.76 (m, 4H), 0.46 (m, 2H), 0.17 (m, 2H). Ethyl-3-{2-[1 ,1 '-bi(cyclopropyl)-1 -ylamino]-5- nitrophenyljpropanoat (200 mg, 0.63 mmol) wurde in abs. Tetrahydrofuran (8 ml) gelöst und tropfenweise zu einer auf 0 °C eingekühlten Suspension von Natriumhydrid (38 mg, 0.94 mmol, 60 % Suspension in Öl) in abs. Tetrahydrofuran (5 ml) unter Argon gegeben. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 1 h lang bei 0 °C gerührt und danach vorsichtig mit Wasser und nach 5 Min Rühren mit Ethylacetat versetzt. Die wässrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 1 -[1 ,1 '-Bi(cyclopropyl)- 1 -yl]-6-nitro-3,4-dihydroquinolin-2(1 H)-on (90 mg, 53 %) als farbloser Feststoff isoliert, 1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.16 (m, 1 H), 8.04 (m, 1 H), 7.53 (d, 1 H), 2.93 (m, 2H), 2.78-2.58 (m, 2H), 1 .44 (m, 1 H), 1 .23 (m, 1 H), 1 .03 (m, 1 H), 0.91 -0.82 (m, 2H), 0.60-0.45 (m, 3H), 0.28 (m, 1 H). Im nächsten Schritt wurde 1 -[1 ,1 '-Bi(cyclopropyl)-1 - yl]-6-nitro-3,4-dihydroquinolin-2(1 H)-on (90 mg, 0.33 mmol) zusammen mit Gas inlet apparatus with constant gas flow introduced into the reaction solution. The progress of the implementation was monitored by LC-MS. After completion of the reaction, the reaction solution was concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the resulting crude product (gradient ethyl acetate / heptane), ethyl 3- {2- [1, 1 '-bi (cyclopropyl) -1-ylamino] -5-nitrophenyljpropanoat (200 mg, 35% of theory) as colorless Solid, 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 2 δ, ppm) 8.07 (m, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.1 1 (d, 1H), 5.40 (br. S, 1H , NH), 4.18 (q, 2H), 2.77 (m, 2H), 2.64 (m, 2H), 1.30-1.24 (m, 4H), 0.76 (m, 4H), 0.46 (m, 2H ), 0.17 (m, 2H). Ethyl 3- {2- [1,1 '-bi (cyclopropyl) -1-ylamino] -5-nitrophenyl-propanoate (200 mg, 0.63 mmol) was dissolved in abs. Dissolved tetrahydrofuran (8 ml) and dropwise to a cooled to 0 ° C suspension of sodium hydride (38 mg, 0.94 mmol, 60% suspension in oil) in abs. Tetrahydrofuran (5 ml) was added under argon. The resulting reaction mixture was stirred for 1 h at 0 ° C and then cautiously treated with water and after stirring for 5 min with ethyl acetate. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the resulting crude product (gradient ethyl acetate / heptane) was 1 - [1, 1 '-Bi (cyclopropyl) - 1 -yl] -6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (90 mg, 53%) as a colorless solid, 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.16 (m, 1H), 8.04 (m, 1H), 7.53 (d, 1H), 2.93 (m , 2H), 2.78-2.58 (m, 2H), 1 .44 (m, 1H), 1 .23 (m, 1H), 1 .03 (m, 1H), 0.91-0.82 (m, 2H ), 0.60-0.45 (m, 3H), 0.28 (m, 1H). In the next step, 1 - [1,1 '-Bi (cyclopropyl) -1-yl] -6-nitro-3,4-dihydroquinolin-2 (1H) -one (90 mg, 0.33 mmol) was used together with
Zinn(ll)chloriddihyd rat (298 mg, 1 .32 mmol) in abs. Ethanol (5 ml) gegeben und 5 h lang unter Argon bei einer Temperatur von 80 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegeossen und anschließend mit wässriger NaOH auf pH12 eingestellt. Die wässrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde wurde 6-Amino-1 -[1 ,1 '-bi(cyclopropyl)-1 -yl]-3,4- dihydroquinolin-2(1 H)-on (70 mg, 87 % der Theorie) als hochviskoser Schaum isoliert, 1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.18 (m, 1 H), 6.58 (m, 1 H), 6.48 (d, 1 H), 2.78 (m, 2H), 2.59 (m, 2H), 1 .47 (m, 1 H), 1 .08 (m, 1 H), 0.98 (m, 1 H), 0.90-0.81 (m, 2H), 0.60- 0.43 (m, 3H), 0.28 (m, 1 H). Trimethylphosphit (1 equiv, 8.07 mmol) und 4- Methylbenzylbromid (1 equiv, 8.07 mmol) wurden in einen ausgeheizten Tin (II) chloride dihydrate (298 mg, 1 .32 mmol) in abs. Ethanol (5 ml) and stirred for 5 h under argon at a temperature of 80 ° C. After cooling to room temperature, the reaction mixture was poured onto ice water and then adjusted to pH 12 with aqueous NaOH. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. Purification by column chromatography of the resulting crude product (gradient ethyl acetate / heptane) gave 6-amino-1- [1,1 '-bi (cyclopropyl) -1-yl] -3,4-dihydroquinolin-2 (1H) -one ( 70 mg, 87% of theory) as a high-viscosity foam, 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.18 (m, 1H), 6.58 (m, 1H), 6.48 (d, 1H), 2.78 (m, 2H), 2.59 (m, 2H) , 1.47 (m, 1H), 1.08 (m, 1H), 0.98 (m, 1H), 0.90-0.81 (m, 2H), 0.60-0.43 (m, 3H), 0.28 (m , 1 H). Trimethyl phosphite (1 equiv, 8.07 mmol) and 4-methylbenzylbromide (1 equiv, 8.07 mmol) were heated in a
Mehrhalskolben gegeben und danach zusammen unter kontinuierlichem Stickstofffluß 10 h lang bei einer Temperatur von 100 °C gerührt. Nach vollständiger Umsetzung wurde das resultierende Rohprodukt ohne weitere Reinigung mit destilliertem POCI3 (1 equiv) versetzt und unter Argon 1 .5h lang bei einer Temperatur von 60 °C gerührt. Nach vollständigem Umsatz wurde das erhaltene Methyl-(4-methylbenzyl)phosphono- chloridat ohne weitere Aufreinigung direkt im nächsten Schritt umgesetzt. 6-Amino-1 - [1 ,1 '-bi(cyclopropyl)-1 -yl]-3,4-dihydroquinolin-2(1 H)-on (1 108 mg, 4.57 mmol) wurde in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon in abs. Tetrahydrofuran (2 ml) gelöst und langsam tropfenweise zu einer auf -20 °C eingekühlten Lösung von Methyl-(4- methylbenzyl)phosphonochloridat (1000 mg, 4.57 mmol) in abs. Tetrahydrofuran (10 ml) in einem vorher ausgeheizten Rundkolben unter Argon gegeben. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 10 Minuten bei -20 °C gerührt, danach mit Triethylamin (1 .27 ml, 9.15 mmol) versetzt und im Anschluß daran 2 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde daraufhin filtriert, mit Tetrahydrofuran nachgewaschen und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde Methyl-N-{1 -[1 ,1 '- bi(cyclopropyl)-1 -yl]-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl}-P-(4- methylphenyl)phosphonamidat (243 mg, 1 1 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.28-7.22 (m, 2H), 7.13 (m, 1 H), 7.10-7.04 (m, 2H), 6.81 (m, 1 H), 6.68 (m, 1 H), 5.1 1 (br. s, 1 H, NH), 3.72 / 3.52 (d, 3H), 3.30-2.90 (m, 2H), 3.25 / 3.00 (d, 2H), 2.82-2.53 (m, 2H), 2.32 / 2.27 (s, 3H), 1 .47 (m, 1 H), 1 .09 (m, 1 H), 0.99 (m, 1 H), 0.78-0.70 (m, 1 H), 0.59-0.42 (m, 4H), 0.27 (m, 1 H). Multi-necked flask and then stirred together under continuous nitrogen flow for 10 h at a temperature of 100 ° C. After completion of the reaction, the resulting crude product without further purification with distilled POCl3 (1 equiv) and stirred under argon for 1.5 for a long time at a temperature of 60 ° C. After complete conversion, the methyl (4-methylbenzyl) phosphonochloridate obtained was reacted directly in the next step without further purification. 6-Amino-1 - [1,1 '-bi (cyclopropyl) -1-yl] -3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (1 108 mg, 4.57 mmol) was dissolved in a heated round bottom flask under argon in abs. Dissolved tetrahydrofuran (2 ml) and slowly dropwise to a cooled to -20 ° C solution of methyl (4-methylbenzyl) phosphonochloridate (1000 mg, 4.57 mmol) in abs. Add tetrahydrofuran (10 ml) in a previously heated round bottom flask under argon. The resulting reaction mixture was stirred for 10 minutes at -20 ° C, then triethylamine (1 .27 ml, 9.15 mmol) was added and then stirred for 2 h at room temperature. The reaction mixture was then filtered, washed with tetrahydrofuran and concentrated under reduced pressure. Purification by column chromatography of the resulting crude product (gradient ethyl acetate / heptane) gave methyl N- {1 - [1, 1'-bi (cyclopropyl) -1-yl] -2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline. 6-yl} -P- (4-methylphenyl) phosphonamidate (243 mg, 1 1% of theory) as a colorless solid isolated. 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.28-7.22 (m, 2H), 7.13 (m, 1H), 7.10-7.04 (m, 2H), 6.81 (m, 1H), 6.68 (m , 1H), 5.1 1 (br s, 1H, NH), 3.72 / 3.52 (d, 3H), 3.30-2.90 (m, 2H), 3.25 / 3.00 (d, 2H), 2.82-2.53 (m , 2H), 2.32 / 2.27 (s, 3H), 1.47 (m, 1H), 1.09 (m, 1H), 0.99 (m, 1H), 0.78-0.70 (m, 1H) , 0.59-0.42 (m, 4H), 0.27 (m, 1H).
No. A46-152: Ethyl-N-{1 -[1 ,1 '-bi(cyclopropyl)-1 -yl]-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydroquinolin-6- yl}-P-(4-methylphenyl)phosphonamidat No. A46-152: Ethyl N- {1- [1,1 '-bi (cyclopropyl) -1-yl] -2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl} -P- (4 methylphenyl) phosphonamidate
Triethylphosphit (1 equiv, 8.07 mmol) und 4-Methylbenzylbromid (1 equiv, 8.07 mmol) wurden in einen ausgeheizten Mehrhalskolben gegeben und danach zusammen unter kontinuierlichem Stickstofffluß 10 h lang bei einer Temperatur von 100 °C gerührt. Nach vollständiger Umsetzung wurde das resultierende Rohprodukt ohne weitere Reinigung mit destilliertem POCI3 (1 equiv) versetzt und unter Argon 1 .5h lang bei einer Temperatur von 60 °C gerührt. Nach vollständigem Umsatz wurde das erhaltene Ethyl-(4-methylbenzyl)phosphonochloridat ohne weitere Aufreinigung direkt im nächsten Schritt umgesetzt. 6-Amino-1 -[1 ,1 '-bi(cyclopropyl)-1 -yl]-3,4-dihydroquinolin- 2(1 H)-on (1042 mg, 4.29 mmol) wurde in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon in abs. Tetrahydrofuran (2 ml) gelöst und langsam tropfenweise zu einer auf -20 °C eingekühlten Lösung von Ethyl-(4-methylbenzyl)phosphonochloridat (1000 mg, 4.29 mmol) in abs. Tetrahydrofuran (10 ml) in einem vorher ausgeheizten Rundkolben unter Argon gegeben. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 10 Minuten bei -20 °C gerührt, danach mit Triethylamin (1 .19 ml, 8.54 mmol) versetzt und im Anschluß daran 2 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde daraufhin filtriert, mit Tetrahydrofuran nachgewaschen und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Triethyl phosphite (1 equiv, 8.07 mmol) and 4-methylbenzyl bromide (1 equiv, 8.07 mmol) were placed in a heated multi-necked flask and then stirred together under continuous nitrogen flow for 10 hours at a temperature of 100 ° C. After completion of the reaction, the resulting crude product without further purification with distilled POCl3 (1 equiv) and stirred under argon for 1.5 for a long time at a temperature of 60 ° C. After complete conversion, the ethyl (4-methylbenzyl) phosphonochloridate obtained was reacted directly in the next step without further purification. 6-Amino-1 - [1,1 '-bi (cyclopropyl) -1-yl] -3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (1042 mg, 4.29 mmol) was dissolved in a heated round bottom flask under argon Section. Dissolved tetrahydrofuran (2 ml) and slowly added dropwise to a cooled to -20 ° C solution of ethyl (4-methylbenzyl) phosphonochloridat (1000 mg, 4.29 mmol) in abs. Add tetrahydrofuran (10 ml) in a previously heated round bottom flask under argon. The resulting reaction mixture was stirred for 10 minutes at -20 ° C, then triethylamine (1 .19 ml, 8.54 mmol) was added and then stirred for 2 h at room temperature. The reaction mixture was then filtered, washed with tetrahydrofuran and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the resulting crude product (gradient
Essigester/Heptan) wurde Ethyl-N-{1 -[1 ,1 '-bi(cyclopropyl)-1 -yl]-2-oxo-1 ,2,3,4- tetrahydroquinolin-6-yl}-P-(4-methylphenyl)phosphonamidat (196 mg, 9% der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.28-7.23 (m, 2H), 7.13 (m, 1 H), 7.1 1 -7.02 (m, 2H), 6.82 (m, 1 H), 6.68 (m, 1 H), 5.04-4.91 (br. s, 1 H, NH), 4.23-3.78 (m, 4H), 3.25 / 3.00 (d, 2H), 2.86-2.58 (m, 2H), 2.31 / 2.28 (s, 3H), 1 .47 (m, 1 H), 1 .33 / 1 .22 (m, 3H), 1 .09 (m, 1 H), 0.99 (m, 1 H), 0.78-0.70 (m, 1 H), 0.59-0.42 (m, 4H), 0.27 (m, 1 H). Ethyl acetate / heptane), ethyl N- {1- [1, 1'-bi (cyclopropyl) -1-yl] -2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl} -P- ( 4-methylphenyl) phosphonamidate (196 mg, 9% of theory) as a colorless solid. 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.28-7.23 (m, 2H), 7.13 (m, 1H), 7.1 1 -7.02 (m, 2H), 6.82 (m, 1H), 6.68 ( m, 1H), 5.04-4.91 (brs s, 1H, NH), 4.23-3.78 (m, 4H), 3.25 / 3.00 (d, 2H), 2.86-2.58 (m, 2H), 2.31 / 2.28 (s, 3H), 1 .47 (m, 1H), 1 .33 / 1 .22 (m, 3H), 1 .09 (m, 1H), 0.99 (m, 1H), 0.78-0.70 (m, 1H), 0.59-0.42 (m, 4H), 0.27 (m, 1H).
No. A57-152: Methyl-N-[2-oxo-1 -(spiro[3.3]hept-2-yl)-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl]-P- (4-methylphenyl)phosphonamidat No. A57-152: Methyl N- [2-oxo-1 - (spiro [3.3] hept-2-yl) -1, 2,3,4-tetrahydroquinoline-6-yl] -P- (4-methylphenyl) phosphonamidate
Ethyl-(2E)-3-(2-fluor-5-nitrophenyl)acrylat (1000 mg, 4.18 mmol) und Spiro[3.3]hept-2- ylamin (561 mg, 3.80 mmol) wurden unter Argon in abs. Ν,Ν-Dimethylformamid gelöst und danach mit N,N-Diisopropylethylamin (1 ,32 ml, 7.60 mmol) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 10h lang bei einer Temperatur von 50 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur mit Wasser und Ethylacetat versetzt. Die wässrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde Ethyl-(2E)-3-[5-nitro-2- (spiro[3.3]hept-2-ylamino)phenyl]acrylat (500 mg, 36 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert, 1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.26 (d, 1 H), 8.1 1 (m, 1 H), 7.67 (d, 1 H), 6.51 (m, 1 H), 6.47 (d, 1 H), 4.82 (br. m, 1 H, NH), 4.29 (q, 2H), 3.88 (m, 1 H), 2.60 (m, 2H), 2.12 (m, 2H), 2.01 (m, 2H), 1 .95-1 .85 (m, 4H), 1 .37 (t, 3H). Ethyl-(2E)-3-[5- nitro-2-(spiro[3.3]hept-2-ylamino)phenyl]acrylat (500 mg, 1 .51 mmol) wurde danach in abs. Ethanol gelöst (8 ml), mit (P i3P)3RhCI (70 mg) versetzt. Nach 5 Min Rühren bei Raumtemperatur wurde 10 h lang Wasserstoff über eine Gaseinleitungsapparatur mit konstantem Gasstrom in die Reaktionslösung eingeleitet. Der Fortschritt der Ethyl (2E) -3- (2-fluoro-5-nitrophenyl) acrylate (1000 mg, 4.18 mmol) and spiro [3.3] hept-2-ylamine (561 mg, 3.80 mmol) were added under argon in abs. Dissolved Ν, Ν-dimethylformamide and then treated with N, N-diisopropylethylamine (1, 32 ml, 7.60 mmol). The resulting reaction mixture was stirred for 10 hours at a temperature of 50 ° C and after cooling to room temperature with water and ethyl acetate. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatography purification of the resulting crude product (gradient ethyl acetate / heptane) was ethyl (2E) -3- [5-nitro-2- (spiro [3.3] hept-2-ylamino) phenyl] acrylate (500 mg, 36% of theory ) was isolated as a colorless solid, 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 2 δ, ppm) 8.26 (d, 1H), 8.1 l (m, 1H), 7.67 (d, 1H), 6.51 (m, 1H ), 6.47 (d, 1H), 4.82 (br, m, 1H, NH), 4.29 (q, 2H), 3.88 (m, 1H), 2.60 (m, 2H), 2.12 (m, 2H) , 2.01 (m, 2H), 1 .95-1 .85 (m, 4H), 1 .37 (t, 3H). Ethyl (2E) -3- [5-nitro-2- (spiro [3.3] hept-2-ylamino) phenyl] acrylate (500 mg, 1.51 mmol) was then dissolved in abs. Dissolved ethanol (8 ml), with (P i3P) 3RhCI (70 mg). After stirring for 5 min at room temperature, hydrogen was introduced into the reaction solution over a gas inlet apparatus with a constant gas stream for 10 h. The progress of
Umsetzung wurde per LCMS kontrolliert. Nach vollständigem Umsatz wurde die Reaktionslösung unter vermindertem Druck eingeengt. Durch Implementation was controlled by LCMS. After completion of the reaction, the reaction solution was concentrated under reduced pressure. By
saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient saulenchromatographische purification of the obtained crude product (gradient
Essigester/Heptan) konnte Ethyl-3-[5-nitro-2-(spiro[3.3]hept-2- ylamino)phenyl]propanoat (490 mg, 97 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert werden, 1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.04 (dd, 1 H), 7.94 (d, 1 H), 6.43 (d, 1 H), 5.1 1 (br. m, 1 H, NH), 4.28 (q, 2H), 3.87 (m, 1 H), 2.81 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.58 (m, 2H), 2.1 1 (m, 2H), 2.00 (m, 2H), 1 .92-1 .85 (m, 4H), 1 .28 (t, 3H). Ethyl-3-[5-nitro-2- (spiro[3.3]hept-2-ylamino)phenyl]propanoat (490 mg, 1 .47 mmol) wurde in abs Ethyl acetate / heptane), ethyl 3- [5-nitro-2- (spiro [3.3] hept-2-ylamino) phenyl] propanoate (490 mg, 97% of theory) was isolated as a colorless solid, 1 H-NMR ( 400 MHz, CDCls δ, ppm) 8.04 (dd, 1H), 7.94 (d, 1H), 6.43 (d, 1H), 5.1 1 (br, m, 1H, NH), 4.28 (q, 2H ), 3.87 (m, 1H), 2.81 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.58 (m, 2H), 2.1 1 (m, 2H), 2.00 (m, 2H), 1 .92- 1 .85 (m, 4H), 1 .28 (t, 3H). Ethyl 3- [5-nitro-2- (spiro [3.3] hept-2-ylamino) phenyl] propanoate (490 mg, 1.47 mmol) was dissolved in abs
Tetra hydrofu ran (8 ml) gelöst und tropfenweise zu einer auf 0 °C eingekühlten Suspension von Natriumhydrid (88 mg, 2.21 mmol, 60 % Suspension in Öl) in abs. Tetrahydrofuran (5 ml) unter Argon gegeben. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 1 h lang bei 0 °C gerührt und danach vorsichtig mit Wasser und nach 5 Min Rühren mit Ethylacetat versetzt. Die wässrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Tetra hydrofu ran (8 ml) and dropwise cooled to 0 ° C Suspension of sodium hydride (88 mg, 2.21 mmol, 60% suspension in oil) in abs. Tetrahydrofuran (5 ml) was added under argon. The resulting reaction mixture was stirred for 1 h at 0 ° C and then cautiously treated with water and after stirring for 5 min with ethyl acetate. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were over
Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient  Dried magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the resulting crude product (gradient
Essigester/Heptan) wurde 6-Nitro-1 -(spiro[3.3]hept-2-yl)-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (180 mg, 43 %) als farbloser Feststoff isoliert, 1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.1 1 - 8.07 (m, 2H), 6.84 (d, 1 H), 4.29 (m, 1 H), 2.92 (m, 2H), 2.74 (m, 2H), 2.61 (m, 2H), 2.12 (m, 2H), 2.07 (m, 2H), 1 .94-1 .83 (m, 4H). Im nächsten Schritt wurde 6-Nitro-1 - (spiro[3.3]hept-2-yl)-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (180 mg, 2.44 mmol) zusammen mit Zinn(ll)chloriddihyd rat (567 mg, 2.52 mmol) in abs. Ethanol gegeben und 5 h lang unter Argon bei einer Temperatur von 80 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Essigester / heptane) of 6-nitro-1 - (spiro [3.3] hept-2-yl) -3,4-dihydroquinolin-2 (1 H) -one (180 mg, 43%) isolated as a colorless solid, 1 H NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.1 1 - 8.07 (m, 2H), 6.84 (d, 1H), 4.29 (m, 1H), 2.92 (m, 2H), 2.74 (m, 2H) , 2.61 (m, 2H), 2.12 (m, 2H), 2.07 (m, 2H), 1 .94-1 .83 (m, 4H). In the next step, 6-nitro-1 - (spiro [3.3] hept-2-yl) -3,4-dihydroquinolin-2 (1 H) -one (180 mg, 2.44 mmol) was added together with stannous chloride dihydrate (567 mg, 2.52 mmol) in abs. Ethanol and stirred for 5 hours under argon at a temperature of 80 ° C. After cooling to
Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegeossen und anschließend mit wässriger NaOH auf pH12 eingestellt. Die wässrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde wurde 6-Amino-1 -(spiro[3.3]hept-2-yl)-3,4- dihydrochinolin-2(1 H)-on (151 mg, 94 % der Theorie) als hochviskoser Schaum isoliert, 1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 6.59-6.53 (m, 3H), 4.32-3.80 (br. s, 2H, NH2), 4.21 (m, 1 H), 2.72 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.48 (m, 2H), 2.12-2.06 (m, 4H), 1 .93- 1 .80 (m, 4H). Trimethylphosphit (1 equiv, 8.07 mmol) und 4-Methylbenzylbromid (1 equiv, 8.07 mmol) wurden in einen ausgeheizten Mehrhalskolben gegeben und danach zusammen unter kontinuierlichem Stickstofffluß 10 h lang bei einer Temperatur von 100 °C gerührt. Nach vollständiger Umsetzung wurde eine Teilmenge des resultierenden Rohprodukts (170 mg) ohne weitere Reinigung in wäßriger NaOH (10%ig, 5 ml) aufgenommen und 2 Stunden lang unter Rückflußbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur erfolgte die vorsichtige Zugabe von verd. Salzsäure und nachfolgende gründliche Extraktion mit Dichlormethan und Wasser. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Das erhaltene Rohprodukt (109 mg, 0.54 mmol) wurde ohne weitere Reinigung in abs. N,N-Dimethylformannid (2 ml) vorgelegt und auf 0°C eingekühlt. Nach 5 Minuten Rühren bei 0°C erfolgte die Zugabe von Oxalylchlorid (0.12 ml, 1 .63 mmol), und das erhaltene Reaktionsgemisch wurde anderthalb Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt und danach unter vermindertem Druck eingeengt. Das so erhaltene Methyl-(4-methylbenzyl)phosphonochloridat wurde in abs. Room temperature, the reaction mixture was poured onto ice water and then adjusted to pH 12 with aqueous NaOH. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. Purification by column chromatography of the resulting crude product (gradient ethyl acetate / heptane) gave 6-amino-1 - (spiro [3.3] hept-2-yl) -3,4-dihydroquinolin-2 (1H) -one (151 mg, 94 % of theory) as a high-viscosity foam, 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 6.59-6.53 (m, 3H), 4.32-3.80 (br.s, 2H, NH 2 ), 4.21 (m, 1 H), 2.72 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.48 (m, 2H), 2.12-2.06 (m, 4H), 1 .93-1.80 (m, 4H). Trimethyl phosphite (1 equiv, 8.07 mmol) and 4-methylbenzylbromide (1 equiv, 8.07 mmol) were placed in a heated multi-necked flask and then stirred together under continuous nitrogen flow for 10 hours at a temperature of 100 ° C. After completion of the reaction, a portion of the resulting crude product (170 mg) was taken up in aqueous NaOH (10%, 5 ml) without further purification and stirred for 2 hours under reflux conditions. After cooling to room temperature, careful addition of dilute hydrochloric acid followed by thorough extraction with dichloromethane and water. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. The crude product obtained (109 mg, 0.54 mmol) was without further purification in abs. N, N-dimethylformannide (2 ml) and cooled to 0 ° C. After stirring at 0 ° C for 5 minutes, oxalyl chloride (0.12 ml, 1.63 mmol) was added, and the resulting reaction mixture was stirred at room temperature for one and one-half hours, and then concentrated under reduced pressure. The resulting methyl (4-methylbenzyl) phosphonochloridate was in abs.
Dichlormethan aufgenommen (5 ml), auf eine Temperatur von -20 °C eingekühlt und mit einer Lösung von 6-Amino-1 -(spiro[3.3]hept-2-yl)-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (167 mg, 0.65 mmol) mmol) in abs. Dichlormethan (2 ml) versetzt. Anschließend erfolgte die tropfenweise Zugabe von N-Ethyldiisopropylamin (0.17 ml, 1 .19 mmol). Das  Dichloromethane (5 ml), cooled to -20 ° C. and treated with a solution of 6-amino-1 - (spiro [3.3] hept-2-yl) -3,4-dihydroquinoline-2 (1H). -one (167 mg, 0.65 mmol) mmol) in abs. Dichloromethane (2 ml). This was followed by the dropwise addition of N-ethyldiisopropylamine (0.17 ml, 1 .19 mmol). The
resultierende Reaktionsgemisch wurde 10 Minuten bei -20 °C und im Anschluß daran 2 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde daraufhin filtriert, mit Dichlormethan nachgewaschen und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient The resulting reaction mixture was stirred for 10 minutes at -20 ° C and then for 2 hours at room temperature. The reaction mixture was then filtered, washed with dichloromethane and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the resulting crude product (gradient
Essigester/Heptan) wurde Methyl-N-[2-oxo-1 -(spiro[3.3]hept-2-yl)-1 ,2,3,4- tetrahydrochinolin-6-yl]-P-(4-methylphenyl)phosphonamidat (10 mg, 4% der Theorie) als hochviskoser Schaum isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.15-7.1 1 (m, 2H), 7.09-7.05 (m, 2H), 6.99 (m, 1 H), 6.83 (m, 1 H), 6.68-6.65 (m, 1 H), 5.15 (br. s, 1 H, NH), 4.24-4.19 (m, 1 H), 3.65 / 3.43 (m, 3H), 3.14 / 3.03 (d, 2H), 2.73-2.69 (m, 2H), 2.67-2.63 (m, 2H), 2.52-2.46 (m, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.15-2.03 (m, 4H), 1 .85-1 .70 (m, 4H). Ethyl acetate / heptane) was methyl N- [2-oxo-1 - (spiro [3.3] hept-2-yl) -1, 2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl] -P- (4-methylphenyl) Phosphonamidate (10 mg, 4% of theory) as a high-viscosity foam isolated. 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.15-7.1 1 (m, 2H), 7.09-7.05 (m, 2H), 6.99 (m, 1H), 6.83 (m, 1H), 6.68 -6.65 (m, 1H), 5.15 (brs s, 1H, NH), 4.24-4.19 (m, 1H), 3.65 / 3.43 (m, 3H), 3.14 / 3.03 (d, 2H), 2.73 -2.69 (m, 2H), 2.67-2.63 (m, 2H), 2.52-2.46 (m, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.15-2.03 (m, 4H), 1 .85-1 .70 ( m, 4H).
In Analogie zu den oben angeführten und an entsprechender Stelle rezitierten In analogy to the above and recited in the appropriate place
Herstellungsbeispielen und unter Berücksichtigung der allgemeinen Angaben zur Herstellung von substituierten Oxotetrahydrochinolinylphosphinsäure- und - phosphonsäureamiden der allgemeinen Formel (I) erhält man die nachfolgend genannten Verbindungen. Preparation Examples and taking into account the general information on the preparation of substituted Oxotetrahydrochinolchinolyninphosphinic and - phosphonic acid amides of general formula (I) gives the following compounds.
A1 . Verbindungen A1 -1 bis A1 -650 der allgemeinen Formel (Iaa1 ), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A1 -1 bis A1 -650) in der folgenden Tabelle 1 entsprechen. Ein Pfeil in einer der in Tabelle 1 aufgeführten Definitionen für R5, R6 steht beispielhaft, aber nicht einschränkend, für eine Bindung des betreffenden Restes zur Kernstruktur (Iaa1 ). A1. Compounds A1 -1 through A1 -650 of the general formula (Iaa1) wherein R 2, R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5, R 6 (the definitions Nos 1-650, corresponding compounds A1 -1 through A1 -650) in the following Table 1. An arrow in one of the definitions given for R 5 , R 6 in Table 1 is exemplary, but not limiting, for a bond of the relevant radical to the core structure (Iaa1).
Tabelle 1Table 1
No. R5 w R6 No. R 5 w R 6
33 O H 33 O H
34 O H34 O H
35 O H35 O H
36 "CO O H 36 " CO OH
37 O H 37 O H
38 O H38 O H
39 O H39 O H
40 O H40 O H
41 O H41 O H
42 O H42 O H
43 O H43 O H
44 O H44 O H
45 O H 45 OH
o. R5 W R6 o. R 5 WR 6
72 Ο Η 72 Ο Η
73 Ο Η 73 Ο Η
74 Ο Η74 Ο Η
75 Ο Η75 Ο Η
76 Ο Η 76 Ο Η
77 Ο Η 77 Ο Η
78 Ο Η 78 Ο Η
79 Ο Η 79 Ο Η
80 Ο Η 80 Ο Η
81 Ο Η 81 Ο Η
82 Ο Η 82 Ο Η
83 Ο Η o. R5 W R6 83 Ο Η o. R 5 WR 6
84 Ο Η 84 Ο Η
85 Ο Η 85 Ο Η
86 Ο Η 86 Ο Η
H  H
87 Ο Η 87 Ο Η
88 Ο Η 88 Ο Η
H  H
89 Ο Η 89 Ο Η
H  H
90 Ο Η 90 Ο Η
91 S Η 91 S Η
92 S Η 92 S Η
93 "00 S Η 93 " 00 S Η
94 S Η 94 S Η
95 S Η 95 S Η
96 S Η No. R5 w R6 96 S Η No. R 5 w R 6
97 s H 97 s H
98 s H 98 s H
99 s H 99 s H
^ 0 3 ^ 0 3
100 s H 100 s H
101 O CH3 101 O CH 3
102 O CHs102 O CHs
103 "CO O CHs 103 " CO O CHs
104 O CHs 104 O CHs
105 O CHs 105 O CHs
106 O CHs 106 O CHs
107 O CHs 107 O CHs
108 O CHs 108 O CHs
109 O CHs 109 O CHs
110 O V 0 110 OV 0
No. R5 W R6 No. R 5 WR 6
136 O ΎΥ136 O ΎΥ
137 O YY137 OYY
138 O YY138 O YY
139 O 139 O
^ 0 3 YY^ 0 3 YY
140 O YY 140 OYY
141 O H 141 O H
OH  OH
142 O H 142 O H
0^  0 ^
143 O H 143 O H
144 O H 144 O H
0 0
145 O H  145 O H
0 0
146 O H  146 O H
0 0
147 O H No. R5 w R6 147 OH No. R 5 w R 6
148 O H 148 O H
149 O H 149 O H
150 O H 150 o H
151 O H151 O H
152 O H152 O H
153 O H153 O H
154 O H154 O H
155 O H155 O H
156 O H 156 O H
157 O H 157 O H
158 O H158 O H
159 O H159 O H
160 O H160 o H
161 O H No. R5 R6 161 OH No. R 5 R 6
162 O H 162 O H
163 O H 163 O H
F F
164 O H  164 O H
165 O H 165 O H
166 O H 166 O H
167 O H 167 O H
168 O H 168 O H
Cl\fi^ /Cl Cl \ fi ^ / Cl
169 O H  169 O H
170 O H 170 O H
Cl Cl
171 O H  171 O H
172 O H 172 O H
173 O H 173 O H
174 O H 174 O H
175 O H 175 O H
176 O H No. R5 W R6 176 OH No. R 5 WR 6
177 O H 177 O H
^ ^
178 O H  178 O H
179 O H 179 O H
180 O H 180 o H
181 O H 181 O H
182 O H 182 O H
183 O H 183 O H
184 O H 184 O H
185 O H 185 o H
^i ^ i
186 O H  186 O H
187 O H 187 O H
^r\ /OCHF2 ^ r \ / OCHF 2
188 O H  188 O H
189 O H 189 O H
^^^^^OCHFj ^^^^^ OCHF j
0  0
190 O H  190 o H
191 O H 191 O H
0 No. R5 w R6 0 No. R 5 w R 6
206 s H206 s H
207 s H207 s H
208 s H208 s H
209 s H209 s H
210 s H210 s H
211 O CH3 211 O CH 3
212 O CHs 212 O CHs
^  ^
213 O CHs 213 O CHs
214 O CHs214 O CHs
215 O CHs215 O CHs
216 O CHs 216 O CHs
^ C\  ^ C \
217 O CHs 217 O CHs
218 O CHs218 O CHs
219 O CHs219 O CHs
220 O CHs No. R5 R6 220 O CHs No. R 5 R 6
249 O 249 O
O  O
250 O 250 o
0  0
251 O 251 O
o  O
252 O 252 O
o O
^ ^
253 O  253 O
o  O
254 O 254 O
o  O
255 O 255 o
o  O
256 O 256 o
o  O
257 O 257 O
^/-^^  ^ / - ^^
o  O
258 O 258 O
o  O
259 O 259 O
o No. R5 w R6 O No. R 5 w R 6
260 O 260 o
o  O
261 O 261 O
0  0
262 O 262 O
0 0
^ ^
263 O  263 O
0  0
264 O 264 O
0  0
265 O 265 O
0  0
266 O 266 O
0  0
267 O 267 O
0  0
268 O 268 O
0  0
269 O 269 O
0  0
270 O 270 o
0  0
271 O 271 O
272 O 272 O
^ ^
273 O  273 O
274 O No. R5 W R6 274 O No. R 5 WR 6
309 1 -(Pyridin-3-yl)ethyl O H309 1 - (pyridin-3-yl) ethyl OH
310 1 -(Pyridin-2-yl)ethyl O H310 1 - (pyridin-2-yl) ethyl OH
31 1 (2-Methylpyridin-4-yl)methyl O H31 1 (2-methylpyridin-4-yl) methyl OH
312 (4-Hydroxyphenyl)methyl O H312 (4-hydroxyphenyl) methyl OH
313 (3-Hydroxyphenyl)methyl O H313 (3-hydroxyphenyl) methyl OH
314 1 -(Pyrazin-2-yl)ethyl O H314 1 - (pyrazino-2-yl) ethyl OH
315 (5-Methylpyrazin-2-yl)methyl O H315 (5-methylpyrazine-2-yl) methyl OH
316 (2-Methylpyrimidin-2-yl)methyl O H316 (2-methylpyrimidin-2-yl) methyl OH
317 (2-Cyanopyridin-4-yl)methyl O H317 (2-cyanopyridin-4-yl) methyl OH
318 (4-Ethenylphenyl)methyl O H318 (4-ethenylphenyl) methyl OH
319 2,3-Dihydro-1 H-indan-1 -yl O H319 2,3-Dihydro-1H-indan-1-yl-OH
320 (2-Formylphenyl)methyl O H320 (2-formylphenyl) methyl OH
321 (3-Formylphenyl)nnethyl O H321 (3-formyl-phenyl) -nethyl OH
322 (4-Formylphenyl)nnethyl O H322 (4-formyl-phenyl) -nethyl OH
323 (2-Ethylphenyl)methyl O H323 (2-ethylphenyl) methyl OH
324 (3-Ethylphenyl)methyl O H324 (3-ethylphenyl) methyl OH
325 (4-Ethylphenyl)methyl O H325 (4-ethylphenyl) methyl OH
326 1 -Phenylpropan-1 -yl O H326 1 -phenylpropan-1-yl O H
327 (2-iso-Propylphenyl)methyl O H327 (2-iso-propylphenyl) methyl OH
328 (3-iso-Propylphenyl)methyl O H328 (3-iso-propylphenyl) methyl OH
329 (4-iso-Propylphenyl)methyl O H329 (4-iso-propylphenyl) methyl OH
330 (2-tert-Butylphenyl)methyl O H330 (2-tert-butylphenyl) methyl OH
331 (3-tert-Butylphenyl)methyl O H331 (3-tert-butylphenyl) methyl OH
332 (4-tert-Butylphenyl)methyl O H332 (4-tert-butylphenyl) methyl OH
333 (2-n-Propylphenyl)methyl O H333 (2-n-Propylphenyl) methyl OH
334 (3-n-Propylphenyl)methyl O H334 (3-n-Propylphenyl) methyl OH
335 (4-n-Propylphenyl)methyl O H335 (4-n-Propylphenyl) methyl OH
336 (2-c-Propylphenyl)methyl O H336 (2-c-Propylphenyl) methyl OH
337 (3-c-Propylphenyl)methyl O H337 (3-c-Propylphenyl) methyl OH
338 (4-c-Propylphenyl)methyl O H338 (4-c-Propylphenyl) methyl OH
339 1 -(4-Methylphenyl)ethyl O H No. R5 W R6 339 1 - (4-methylphenyl) ethyl OH No. R 5 WR 6
340 1 -(3-Methylphenyl)ethyl O H340 1 - (3-methylphenyl) ethyl OH
341 1 -(2-Methylphenyl)ethyl O H341 1 - (2-methylphenyl) ethyl OH
342 (2,5-Dimethylphenyl)nnethyl O H342 (2,5-dimethylphenyl) n-methyl-OH
343 (3,5-Dimethylphenyl)methyl O H343 (3,5-dimethylphenyl) methyl OH
344 (2,3-Dimethylphenyl)nnethyl O H344 (2,3-dimethylphenyl) methyl N H
345 (2,6-Dimethylphenyl)nnethyl O H345 (2,6-dimethylphenyl) n-methyl OH
346 (2-Methoxyphenyl)methyl O H346 (2-methoxyphenyl) methyl OH
347 (3-Methoxyphenyl)methyl O H347 (3-methoxyphenyl) methyl OH
348 (4-Methoxyphenyl)methyl O H348 (4-methoxyphenyl) methyl OH
349 (2,5-Dimethoxyphenyl)nnethyl O H349 (2,5-Dimethoxyphenyl) n-methyl OH
350 (3,5-Dimethoxyphenyl)nnethyl O H350 (3,5-dimethoxyphenyl) -nethyl OH
351 (2,4-Dimethoxyphenyl)nnethyl O H351 (2,4-dimethoxyphenyl) -nethyl OH
352 (6-Methoxypyridin-2-yl)methyl O H352 (6-methoxypyridin-2-yl) methyl OH
353 (5-Methoxypyridin-2-yl)methyl O H353 (5-methoxypyridin-2-yl) methyl OH
354 (6-Methoxypyridin-3-yl)methyl O H354 (6-methoxypyridin-3-yl) methyl OH
355 (5-Methoxypyrazin-2-yl)methyl O H355 (5-methoxypyrazine-2-yl) methyl OH
356 (2-Methoxypyrinnidin-5-yl)nnethyl O H356 (2-methoxypyrinnidin-5-yl) -nethyl OH
357 (3-Fluor-4-methylphenyl)nnethyl O H357 (3-fluoro-4-methyl-phenyl) -nethyl OH
358 (2-Fluor-4-methylphenyl)methyl O H358 (2-fluoro-4-methylphenyl) methyl OH
359 (4-Fluor-2-methylphenyl)nnethyl O H359 (4-fluoro-2-methyl-phenyl) -nethyl OH
360 (4-Fluor-3-methylphenyl)nnethyl O H360 (4-fluoro-3-methyl-phenyl) -nethyl OH
361 1 -(3-Fluorphenyl)ethyl O H361 1 - (3-fluorophenyl) ethyl OH
362 1 -(4-Fluorphenyl)ethyl O H362 1 - (4-fluorophenyl) ethyl OH
363 1 -(2-Fluorphenyl)ethyl O H363 1 - (2-fluorophenyl) ethyl OH
364 1 -(2-Chlorphenyl)ethyl O H364 1 - (2-chlorophenyl) ethyl OH
365 1 -(3-Chlorphenyl)ethyl O H365 1 - (3-chlorophenyl) ethyl OH
366 1 -(4-Chlorphenyl)ethyl O H366 1 - (4-chlorophenyl) ethyl OH
367 1 -(2-Bromphenyl)ethyl O H367 1 - (2-bromophenyl) ethyl OH
368 1 -(3-Bromphenyl)ethyl O H368 1 - (3-bromophenyl) ethyl OH
369 1 -(4-Bromphenyl)ethyl O H369 1 - (4-bromophenyl) ethyl OH
370 1 -(2-Cyanophenyl)ethyl O H No. R5 W R6 370 1 - (2-cyanophenyl) ethyl OH No. R 5 WR 6
371 1 -(3-Cyanophenyl)ethyl O H371 1 - (3-cyanophenyl) ethyl OH
372 1 -(4-Cyanophenyl)ethyl O H372 1 - (4-cyanophenyl) ethyl OH
373 1 -(2-Trifluormethylphenyl)ethyl O H373 1 - (2-trifluoromethylphenyl) ethyl OH
374 1 -(3-Trifluormethylphenyl)ethyl O H374 1 - (3-trifluoromethylphenyl) ethyl OH
375 1 -(4-Trifluormethylphenyl)ethyl O H375 1 - (4-trifluoromethylphenyl) ethyl OH
376 1 -(2-Methoxyphenyl)ethyl O H376 1 - (2-methoxyphenyl) ethyl OH
377 1 -(3-Methoxyphenyl)ethyl O H377 1 - (3-methoxyphenyl) ethyl OH
378 1 -(4-Methoxyphenyl)ethyl O H378 1 - (4-methoxyphenyl) ethyl OH
379 (4-Chloropyridin-2-yl)methyl O H379 (4-chloropyridin-2-yl) methyl OH
380 (3-Chloropyridin-4-yl)methyl O H380 (3-chloropyridin-4-yl) methyl OH
381 (2-Chloropyridin-3-yl)methyl O H381 (2-chloropyridin-3-yl) methyl OH
382 (2-Chloropyridin-4-yl)methyl O H382 (2-chloropyridin-4-yl) methyl OH
383 (2,6-Difluorphenyl)methyl O H383 (2,6-difluorophenyl) methyl OH
384 (2,3-Difluorphenyl)methyl O H384 (2,3-difluorophenyl) methyl OH
385 (5-Chlorpyrazin-2-yl)methyl O H385 (5-chloropyrazine-2-yl) methyl OH
386 (2-Chlorpyrimidin-5-yl)methyl O H386 (2-chloropyrimidin-5-yl) methyl OH
387 1 -Benzofuran-5-ylmethyl O H387 1-benzofuran-5-ylmethyl O H
388 Cyclopropyl(phenyl)methyl O H388 cyclopropyl (phenyl) methyl OH
389 Cyclopropyl(4-chlorphenyl)methyl O H389 cyclopropyl (4-chlorophenyl) methyl OH
390 Cyclopropyl(4-methylphenyl)nnethyl O H390 Cyclopropyl (4-methylphenyl) n-methyl OH
391 Cyclopropyl(4-cyanophenyl)methyl O H391 Cyclopropyl (4-cyanophenyl) methyl OH
392 Cyclopropyl(4-fluorphenyl)methyl O H392 Cyclopropyl (4-fluorophenyl) methyl OH
393 lndan-5-ylmethyl O H393ndan-5-ylmethyl O H
394 (2,4,6-Trinnethylphenyl)nnethyl O H394 (2,4,6-trin-methylphenyl) -nethyl OH
395 (2,6-Dichlor-4-methylphenyl)methyl O H395 (2,6-dichloro-4-methylphenyl) methyl OH
396 1 -(3-Fluorphenyl)propyl O H396 1 - (3-fluorophenyl) propyl OH
397 1 -(4-Fluorphenyl)propyl O H397 1 - (4-fluorophenyl) propyl OH
398 1 -(2-Fluorphenyl)propyl O H398 1 - (2-fluorophenyl) propyl O H
399 1 -(2-Chlorphenyl)propyl O H399 1 - (2-chlorophenyl) propyl OH
400 1 -(3-Chlorphenyl)propyl O H400 1 - (3-chlorophenyl) propyl OH
401 1 -(4-Chlorphenyl)propyl O H No. R5 W R6 401 1 - (4-chlorophenyl) propyl OH No. R 5 WR 6
402 1 -(2-Bromphenyl)propyl O H402 1 - (2-bromophenyl) propyl OH
403 1 -(3-Bromphenyl)propyl O H403 1 - (3-bromophenyl) propyl OH
404 1 -(4-Bromphenyl)propyl O H404 1 - (4-bromophenyl) propyl OH
405 1 -(2-Cyanophenyl)propyl O H405 1 - (2-cyanophenyl) propyl OH
406 1 -(3-Cyanophenyl)propyl O H406 1 - (3-cyanophenyl) propyl OH
407 1 -(4-Cyanophenyl)propyl O H407 1 - (4-cyanophenyl) propyl OH
408 1 -(2-Trifluormethylphenyl)propyl O H408 1 - (2-trifluoromethylphenyl) propyl O H
409 1 -(3-Trifluormethylphenyl)propyl O H409 1 - (3-trifluoromethylphenyl) propyl O H
410 1 -(4-Trifluormethylphenyl)propyl O H410 1 - (4-trifluoromethylphenyl) propyl OH
41 1 1 -(2-Methoxyphenyl)propyl O H41 1 1 - (2-methoxyphenyl) propyl O H
412 1 -(3-Methoxyphenyl)propyl O H412 1 - (3-methoxyphenyl) propyl OH
413 1 -(4-Methoxyphenyl)propyl O H413 1 - (4-methoxyphenyl) propyl OH
414 1 -(2-Methylphenyl)propyl O H414 1 - (2-methylphenyl) propyl OH
415 1 -(3-Methylphenyl)propyl O H415 1 - (3-methylphenyl) propyl OH
416 1 -(4-Methylphenyl)propyl O H416 1 - (4-methylphenyl) propyl OH
417 1 -(2,4-dimethylphenyl)ethyl O H417 1 - (2,4-dimethylphenyl) ethyl OH
418 1 -(4-ethylphenyl)ethyl O H418 1 - (4-ethylphenyl) ethyl OH
419 1 -(3,4-Dimethylphenyl)ethyl O H419 1 - (3,4-dimethylphenyl) ethyl OH
420 1 -(2,5-Dimethylphenyl)ethyl O H420 1 - (2,5-dimethylphenyl) ethyl OH
421 1 -(Phenyl)butyl O H421 1 - (phenyl) butyl OH
422 2-Methyl-1 -(Phenyl)propyl O H422 2-methyl-1 - (phenyl) propyl OH
423 (2,4,5-Trimethylphenyl)nnethyl O H423 (2,4,5-trimethylphenyl) methyl N H
424 (5-Cyano-2-fluorphenyl)methyl O H424 (5-cyano-2-fluorophenyl) methyl OH
425 (4-Cyano-2-fluorphenyl)methyl O H425 (4-cyano-2-fluorophenyl) methyl OH
426 (2-Cyano-4-fluorphenyl)methyl O H426 (2-cyano-4-fluorophenyl) methyl OH
427 (2-Cyano-5-fluorphenyl)methyl O H427 (2-cyano-5-fluorophenyl) methyl OH
428 4-(Dimethylamino)phenylmethyl O H428 4- (dimethylamino) phenylmethyl OH
429 3-(Dimethylannino)phenylnnethyl O H429 3- (dimethylannino) phenylnethyl OH
430 Benzo[1 ,3]dioxol-5-yl-methyl O H430 benzo [1,3] dioxol-5-ylmethyl O H
431 4-(Methoxymethyl)phenylnnethyl O H431 4- (methoxymethyl) phenylmethyl OH
432 3-(Methoxymethyl)phenylmethyl O H No. R5 W R6 432 3- (methoxymethyl) phenylmethyl OH No. R 5 WR 6
433 2-(Methoxymethyl)phenylmethyl O H433 2- (methoxymethyl) phenylmethyl OH
434 (2-Methoxy-5-methyl-phenyl)methyl O H434 (2-methoxy-5-methylphenyl) methyl OH
435 (3-Fluor-4-methoxyphenyl)methyl O H435 (3-fluoro-4-methoxyphenyl) methyl OH
436 (2-Fluor-4-methoxyphenyl)methyl O H436 (2-fluoro-4-methoxyphenyl) methyl OH
437 (2-Fluor-5-methoxyphenyl)methyl O H437 (2-fluoro-5-methoxyphenyl) methyl OH
438 1 -(2,6-Difluorphenyl)ethyl O H438 1 - (2,6-difluorophenyl) ethyl OH
439 1 -(2,5-Difluorphenyl)ethyl O H439 1 - (2,5-difluorophenyl) ethyl OH
440 1 -(2,4-Difluorphenyl)ethyl O H440 1 - (2,4-difluorophenyl) ethyl OH
441 1 -(2,6-Dichlorphenyl)ethyl O H441 1 - (2,6-dichlorophenyl) ethyl OH
442 1 -(2,5-Dichlorphenyl)ethyl O H442 1 - (2,5-dichlorophenyl) ethyl OH
443 1 -(2,4-Dichlorphenyl)ethyl O H443 1 - (2,4-dichlorophenyl) ethyl OH
444 1 -(2,3-Dichlorphenyl)ethyl O H444 1 - (2,3-dichlorophenyl) ethyl OH
445 1 -(3,5-Dichlorphenyl)ethyl O H445 1 - (3,5-dichlorophenyl) ethyl OH
446 2-Naphthylmethyl O H446 2-naphthylmethyl OH
447 1 -Naphthylmethyl O H447 1 -naphthylmethyl O H
448 Chinolin-4-ylmethyl O H448 Quinolin-4-ylmethyl O H
449 Chinolin-6-ylmethyl O H449 Quinolin-6-ylmethyl O H
450 Chinolin-8-ylmethyl O H450 quinolin-8-ylmethyl O H
451 Chinolin-2-ylmethyl O H451 Quinolin-2-ylmethyl O H
452 Chinoxalin-2-ylmethyl O H452 quinoxalin-2-ylmethyl O H
453 (5-Chlor-2-fluorphenyl)methyl O H453 (5-chloro-2-fluorophenyl) methyl OH
454 (4-Chlor-2-fluorphenyl)methyl O H454 (4-chloro-2-fluorophenyl) methyl OH
455 (2-Chlor-4-fluorphenyl)methyl O H455 (2-chloro-4-fluorophenyl) methyl OH
456 (2-Chlor-5-fluorphenyl)methyl O H456 (2-chloro-5-fluorophenyl) methyl OH
457 (3-Chlor-2-fluorphenyl)methyl O H457 (3-chloro-2-fluorophenyl) methyl OH
458 (3-Chlor-4-fluorphenyl)methyl O H458 (3-chloro-4-fluorophenyl) methyl OH
459 (3-Chlor-5-fluorphenyl)methyl O H459 (3-chloro-5-fluorophenyl) methyl OH
460 (4-Chlor-3-fluorphenyl)methyl O H460 (4-chloro-3-fluorophenyl) methyl OH
461 (2-Chlor-6-fluorphenyl)methyl O H461 (2-chloro-6-fluorophenyl) methyl OH
462 (2,4,5-Trifluorphenyl)nnethyl O H462 (2,4,5-trifluorophenyl) -nethyl OH
463 (2,4,6-Trifluorphenyl)nnethyl O H No. R5 W R6 463 (2,4,6-trifluorophenyl) -nethyl OH No. R 5 WR 6
464 (3,4,5-Trifluorphenyl)nnethyl O H464 (3,4,5-trifluorophenyl) -nethyl OH
465 (3-Cyano-4-methoxyphenyl)methyl O H465 (3-cyano-4-methoxyphenyl) methyl OH
466 (4-Cyano-3-methoxyphenyl)methyl O H466 (4-cyano-3-methoxyphenyl) methyl OH
467 (4-Cyano-2-methoxyphenyl)methyl O H467 (4-cyano-2-methoxyphenyl) methyl OH
468 (4-Cyclopropoxyphenyl)methyl O H468 (4-Cyclopropoxyphenyl) methyl OH
469 1 -Benzothiophen-6-ylmethyl O H469 1-benzothiophene-6-ylmethyl O H
470 1 -Benzothiophen-5-ylmethyl O H470 1 -benzothiophene-5-ylmethyl O H
471 1 -(2,4,5-Trimethylphenyl)ethyl O H471 1 - (2,4,5-trimethylphenyl) ethyl OH
472 1 -(4-Ethylphenyl)propyl O H472 1 - (4-ethylphenyl) propyl OH
473 1 -(4-Propan-2-ylphenyl)ethyl O H473 1 - (4-propan-2-yl-phenyl) ethyl OH
474 3-Methyl-1 -phenylbutan-1 -yl O H474 3-methyl-1-phenylbutan-1-yl O H
475 (3-Acetamidophenyl)nnethyl O H475 (3-acetamidophenyl) n-methyl OH
476 (4-Acetamidophenyl)nnethyl O H476 (4-acetamidophenyl) methyl OH
477 [4-(Methylcarbamoyl)phenyl]nnethyl O H477 [4- (methylcarbamoyl) phenyl] methyl OH
478 [3-(Methylcarbamoyl)phenyl]nnethyl O H478 [3- (methylcarbamoyl) phenyl] methyl OH
479 [4-(Ethylcarbamoyl)phenyl]nnethyl O H479 [4- (ethylcarbamoyl) phenyl] methyl OH
480 [3-(Ethylcarbamoyl)phenyl]nnethyl O H480 [3- (ethylcarbamoyl) phenyl] methyl OH
481 1 -(2,4,6-Trimethylpyndin-3-yl)ethyl O H481 1 - (2,4,6-trimethylpyndin-3-yl) ethyl OH
482 [4-(Propan-2-yloxy)phenyl]methyl O H482 [4- (propan-2-yloxy) phenyl] methyl OH
483 [3-(Propan-2-yloxy)phenyl]methyl O H483 [3- (propan-2-yloxy) phenyl] methyl OH
484 (2-Methyl-6-nitrophenyl)methyl O H484 (2-methyl-6-nitrophenyl) methyl OH
485 (4-Methyl-3-nitrophenyl)methyl O H485 (4-methyl-3-nitrophenyl) methyl OH
486 (2-Methyl-3-nitrophenyl)methyl O H486 (2-methyl-3-nitrophenyl) methyl OH
487 (2-Methyl-4-nitrophenyl)methyl O H487 (2-methyl-4-nitrophenyl) methyl OH
488 1 -(2-Nitrophenyl)ethyl O H488 1 - (2-Nitrophenyl) ethyl OH
489 1 -(3-Nitrophenyl)ethyl O H489 1 - (3-Nitrophenyl) ethyl OH
490 1 -(4-Nitrophenyl)ethyl O H490 1 - (4-Nitrophenyl) ethyl OH
491 (3,4-Dimethoxyphenyl)nnethyl O H 491 (3,4-Dimethoxyphenyl) n-methyl OH
(4-Methoxy-3,5-dimethylpyndin-2- (4-methoxy-3,5-dimethylpyndin-2-
492 O H yl)methyl 492 O H yl) methyl
493 (4,5-Dimethoxypyridin-2-yl)methyl O H No. R5 W R6 493 (4,5-dimethoxypyridin-2-yl) methyl OH No. R 5 WR 6
494 1 -(2-Naphthyl)methyl O H494 1 - (2-naphthyl) methyl OH
495 1 -(1 -Naphthyl)methyl O H495 1 - (1-naphthyl) methyl OH
496 (3-Chlor-4-methoxyphenyl)methyl O H496 (3-chloro-4-methoxyphenyl) methyl OH
497 (4-Chlor-3-methoxyphenyl)methyl O H497 (4-chloro-3-methoxyphenyl) methyl OH
498 (4-Chlor-2-methoxyphenyl)methyl O H498 (4-chloro-2-methoxyphenyl) methyl OH
499 (5-Chlor-2-methoxyphenyl)methyl O H499 (5-chloro-2-methoxyphenyl) methyl OH
500 (3-Chlor-5-methoxyphenyl)methyl O H500 (3-chloro-5-methoxyphenyl) methyl OH
501 (2-Methylchinolin-4-yl)methyl O H501 (2-methylquinolin-4-yl) methyl OH
502 1 -(5-Chlor-2-fluorphenyl)ethyl O H502 1 - (5-chloro-2-fluorophenyl) ethyl OH
503 1 -(4-Chlor-2-fluorphenyl)ethyl O H503 1 - (4-chloro-2-fluorophenyl) ethyl OH
504 1 -(2-Chlor-4-fluorphenyl)ethyl O H504 1 - (2-chloro-4-fluorophenyl) ethyl OH
505 1 -(2-Chlor-5-fluorphenyl)ethyl O H505 1 - (2-chloro-5-fluorophenyl) ethyl OH
506 1 -(3-Chlor-2-fluorphenyl)ethyl O H506 1 - (3-chloro-2-fluorophenyl) ethyl OH
507 1 -(3-Chlor-4-fluorphenyl)ethyl O H507 1 - (3-chloro-4-fluorophenyl) ethyl OH
508 1 -(3-Chlor-5-fluorphenyl)ethyl O H508 1 - (3-chloro-5-fluorophenyl) ethyl OH
509 1 -(4-Chlor-3-fluorphenyl)ethyl O H509 1 - (4-chloro-3-fluorophenyl) ethyl OH
510 1 -(2-Chlor-6-fluorphenyl)ethyl O H510 1 - (2-chloro-6-fluorophenyl) ethyl OH
51 1 (2-Hydroxychinolin-3-yl)methyl O H 51 L (2-hydroxyquinolin-3-yl) methyl OH
1 -(5,6,7, 8-Tetrahydronaphthalin-2- 1 - (5,6,7, 8-tetrahydronaphthalene-2
512 O H yl)ethyl 512 O H yl) ethyl
513 [5-(Trifluormethyl)pyridin-2-yl]methyl O H 513 [5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl] methyl OH
514 [2-(Trifluormethyl)pyridin-4-yl]methyl O H514 [2- (trifluoromethyl) pyridin-4-yl] methyl OH
515 (3,6-Dichlorpyridin-2-yl)methyl O H515 (3,6-dichloropyridin-2-yl) methyl OH
516 [5-(Trifluornnethyl)pyrazin-2-yl]nnethyl O H 516 [5- (trifluoromethyl) pyrazine-2-yl] -nethyl OH
[2-(Trifluormethyl)pyrimidin-2- [2- (trifluoromethyl) pyrimidin-2-
517 O H yl]methyl 517 O H yl] methyl
518 1 -Phenylhexan-1 -yl O H 518 1 -phenylhexan-1-yl O H
519 1 -(3-tert-Butylphenyl)ethyl O H519 1 - (3-tert-butylphenyl) ethyl OH
520 1 -(4-tert-Butylphenyl)ethyl O H520 1 - (4-tert-butylphenyl) ethyl OH
521 1 -(2-Nitrophenyl)propyl O H521 1 - (2-Nitrophenyl) propyl OH
522 1 -(3-Nitrophenyl)propyl O H No. R5 W R6 522 1 - (3-Nitrophenyl) propyl OH No. R 5 WR 6
523 1 -(4-Nitrophenyl)propyl O H523 1 - (4-Nitrophenyl) propyl OH
524 (2-Methoxy-5-nitrophenyl)methyl O H524 (2-methoxy-5-nitrophenyl) methyl OH
525 (4-Methoxy-3-nitrophenyl)methyl O H525 (4-methoxy-3-nitrophenyl) methyl OH
526 (2-Methoxy-4-nitrophenyl)methyl O H526 (2-methoxy-4-nitrophenyl) methyl OH
527 (3-Methoxy-4-nitrophenyl)methyl O H527 (3-methoxy-4-nitrophenyl) methyl OH
528 Diphenylmethyl O H528 diphenylmethyl OH
529 (4-Phenylphenyl)methyl O H529 (4-phenylphenyl) methyl OH
530 Phenyl(pyridin-2-yl)methyl O H530 phenyl (pyridin-2-yl) methyl OH
531 Phenyl(pyridin-3-yl)methyl O H531 Phenyl (pyridin-3-yl) methyl OH
532 Phenyl(pyridin-4-yl)methyl O H532 Phenyl (pyridin-4-yl) methyl OH
533 (5-Chlor-2-Ethoxyphenyl)methyl O H533 (5-chloro-2-ethoxyphenyl) methyl OH
534 (5-Chlor-2-nitrophenyl)methyl O H534 (5-chloro-2-nitrophenyl) methyl OH
535 (4-Chlor-2-nitrophenyl)methyl O H535 (4-chloro-2-nitrophenyl) methyl OH
536 (2-Chlor-4-nitrophenyl)methyl O H536 (2-chloro-4-nitrophenyl) methyl OH
537 (2-Chlor-5-nitrophenyl)methyl O H537 (2-chloro-5-nitrophenyl) methyl OH
538 (3-Chlor-2-nitrophenyl)methyl O H538 (3-chloro-2-nitrophenyl) methyl OH
539 (3-Chlor-4-nitrophenyl)methyl O H539 (3-chloro-4-nitrophenyl) methyl OH
540 (3-Chlor-5-nitrophenyl)methyl O H540 (3-chloro-5-nitrophenyl) methyl OH
541 (4-Chlor-3-nitrophenyl)methyl O H541 (4-chloro-3-nitrophenyl) methyl OH
542 (2-Chlor-6-nitrophenyl)methyl O H542 (2-chloro-6-nitrophenyl) methyl OH
543 (5-Brompyridin-2-yl)nnethyl O H543 (5-bromopyridin-2-yl) -nethyl OH
544 (2-Brompyridin-4-yl)nnethyl O H544 (2-bromopyridin-4-yl) -nethyl OH
545 (6-Brompyridin-2-yl)nnethyl O H545 (6-bromopyridin-2-yl) -nethyl OH
546 (2,4-Difluor-5-nitrophenyl)methyl O H 546 (2,4-difluoro-5-nitrophenyl) methyl OH
(3-Methyl-2- (3-Methyl-2-
547 O H trifluormethylphenyl)methyl 547-0H trifluoromethylphenyl) methyl
548 3,3,3-Trifluor-1 -phenylpropyl O H 548,3,3,3-trifluoro-1-phenylpropyl OH
549 Cyclohexyl(phenyl)methyl O H549 cyclohexyl (phenyl) methyl OH
550 Cyclopentyl(phenyl)methyl O H550 cyclopentyl (phenyl) methyl OH
551 1 -(3,4-Dichlorphenyl)ethyl O H551 1 - (3,4-dichlorophenyl) ethyl OH
552 [4-(Cyclopentyloxy)phenyl]methyl O H No. R5 W R6 552 [4- (cyclopentyloxy) phenyl] methyl OH No. R 5 WR 6
[2-Fluor-4-[2-fluoro-4-
553 O H 553 O H
(trifluormethyl)phenyl]methyl  (Trifluoromethyl) phenyl] methyl
[3-Fluor-4- [3-fluoro-4-
554 O H 554 O H
(trifluormethyl)phenyl]methyl  (Trifluoromethyl) phenyl] methyl
[2-Fluor-5- [2-fluoro-5-
555 O H 555 O H
(trifluormethyl)phenyl]methyl  (Trifluoromethyl) phenyl] methyl
[3-Fluor-5- [3-fluoro-5-
556 O H 556 O H
(trifluormethyl)phenyl]methyl  (Trifluoromethyl) phenyl] methyl
557 1 -(2-Nitrophenyl)butyl O H 557 1 - (2-Nitrophenyl) butyl OH
558 1 -(3-Nitrophenyl)butyl O H558 1 - (3-Nitrophenyl) butyl OH
559 1 -(4-Nitrophenyl)butyl O H559 1 - (4-Nitrophenyl) butyl OH
560 1 -(2-Cyanophenyl)butyl O H560 1 - (2-cyanophenyl) butyl OH
561 1 -(3-Cyanohenyl)butyl O H561 1 - (3-cyanohenyl) butyl OH
562 1 -(4-Cyanophenyl)butyl O H562 1 - (4-cyanophenyl) butyl OH
563 1 -(2-Fluorphenyl)butyl O H563 1 - (2-fluorophenyl) butyl OH
564 1 -(3-Fluorphenyl)butyl O H564 1 - (3-fluorophenyl) butyl OH
565 1 -(4-Fluorphenyl)butyl O H565 1 - (4-fluorophenyl) butyl OH
566 1 -(2-Chlorphenyl)butyl O H566 1 - (2-chlorophenyl) butyl OH
567 1 -(3-Chlorphenyl)butyl O H567 1 - (3-chlorophenyl) butyl OH
568 1 -(4-Chlorphenyl)butyl O H568 1 - (4-chlorophenyl) butyl OH
569 (2,4-Dinitrophenyl)methyl O H569 (2,4-dinitrophenyl) methyl OH
570 (2-Methylphenyl)(phenyl)methyl O H570 (2-methylphenyl) (phenyl) methyl OH
571 1 ,2-Diphenylethyl O H571 1, 2-diphenylethyl OH
572 1 -(4-Phenylphenyl)ethyl O H572 1 - (4-phenylphenyl) ethyl OH
573 (4-Brom-3-nnethylphenyl)nnethyl O H573 (4-bromo-3-methylphenyl) -nethyl OH
574 (4-Brom-3-fluorphenyl)nnethyl O H574 (4-bromo-3-fluorophenyl) -nethyl OH
575 (4-Brom-3-chlorphenyl)nnethyl O H575 (4-bromo-3-chlorophenyl) -nethyl OH
576 (3-Brom-4-chlorphenyl)nnethyl O H576 (3-bromo-4-chlorophenyl) -nethyl OH
577 (3-Brom-5-chlorphenyl)nnethyl O H577 (3-bromo-5-chlorophenyl) -nethyl OH
578 4-Brom-3-nnethylphenyl O H578 4-bromo-3-methylphenyl O H
579 4-Brom-3-fluorphenyl O H No. R5 W R6 579 4-bromo-3-fluorophenyl OH No. R 5 WR 6
580 4-Brom-3-chlorphenyl O H580 4-bromo-3-chlorophenyl O H
581 3-Brom-4-chlorphenyl O H581 3-bromo-4-chlorophenyl O H
582 3-Brom-5-chlorphenyl O H582 3-bromo-5-chlorophenyl O H
583 4-Brom-2-fluorphenyl O H583 4-bromo-2-fluorophenyl O H
584 (5-Brom-2-fluorphenyl)nnethyl O H584 (5-bromo-2-fluorophenyl) -nethyl OH
585 (2-Brom-4-fluorphenyl)nnethyl O H585 (2-bromo-4-fluorophenyl) -nethyl OH
586 (4-Brom-2-fluorphenyl)nnethyl O H586 (4-bromo-2-fluorophenyl) -nethyl OH
587 (3-Brom-5-fluorphenyl)nnethyl O H587 (3-bromo-5-fluorophenyl) -nethyl OH
588 5-Brom-2-fluorphenyl O H588 5-bromo-2-fluorophenyl O H
589 2-Brom-4-fluorphenyl O H589 2-bromo-4-fluorophenyl O H
590 3-Brom-5-fluorphenyl O H590 3-bromo-5-fluorophenyl O H
591 1 -(2,4-Dichlorphenyl)propyl O H591 1 - (2,4-dichlorophenyl) propyl O H
592 1 -(3,4-Dichlorphenyl)propyl O H592 1 - (3,4-dichlorophenyl) propyl OH
593 1 -(2,6-Dichlor-3-fluorphenyl)ethyl O H593 1 - (2,6-dichloro-3-fluorophenyl) ethyl OH
594 1 -(2,4-Dichlor-5-fluorphenyl)ethyl O H 594 1 - (2,4-dichloro-5-fluorophenyl) ethyl OH
(2-Chlor-6- (2-chloro-6-
595 O H 595 O H
Trifluornnethylphenyl)nnethyl  Trifluornnethylphenyl) nnethyl
(2-Chlor-4- (2-chloro-4-
596 O H 596 O H
Trifluornnethylphenyl)nnethyl  Trifluornnethylphenyl) nnethyl
(4-Chlor-3- (4-chloro-3-
597 O H 597 O H
Trifluormethylphenyl)nnethyl  Trifluoromethylphenyl) nnethyl
(2-Chlor-4- (2-chloro-4-
598 O H 598 O H
Trifluornnethylphenyl)nnethyl  Trifluornnethylphenyl) nnethyl
599 (3-Brom-4-Methoxyphenyl)nnethyl O H 599 (3-bromo-4-methoxyphenyl) -nethyl OH
600 4-Brom-3-Methoxyphenyl O H600 4-bromo-3-methoxyphenyl O H
601 4-Ethylphenyl O H601 4-ethylphenyl OH
602 4-n-Propylphenyl O H602 4-n-Propylphenyl O H
603 4-iso-Propylphenyl O H603 4-iso-propylphenyl O H
604 4-Cyclopropylphenyl O H604 4-Cyclopropylphenyl OH
605 4-n-Butylphenyl O H605 4-n-butylphenyl OH
606 Thiophen-2-yl O H No. R5 W R6 606 thiophen-2-yl OH No. R 5 WR 6
607 Thiophen-3-yl O H607 thiophen-3-yl O H
608 5-Methylthiophen-2-yl O H608 5-Methylthiophene-2-yl O H
609 5-Ethylthiophen-2-yl O H609 5-ethylthiophene-2-yl O H
610 5-Chlorthiophen-2-yl O H610 5-Chlorothiophene-2-yl O H
61 1 5-Bromthiophen-2-yl O H61 1 5-Bromothiophene-2-yl O H
612 4-Methylthiophen-2-yl O H612 4-Methylthiophene-2-yl O H
613 3-Methylthiophen-2-yl O H613 3-Methylthiophene-2-yl O H
614 5-Fluorthiophen-3-yl O H614 5-fluorothiophen-3-yl O H
615 3,5-Dimethylthiophen-2-yl O H615 3,5-dimethylthiophene-2-yl O H
616 3-Ethylthiophen-2-yl O H616 3-ethylthiophene-2-yl O H
617 4,5-Dimethylthiophen-2-yl O H617 4,5-dimethylthiophene-2-yl O H
618 3,4-Dimethylthiophen-2-yl O H618 3,4-dimethylthiophene-2-yl O H
619 4-Chlorthiophen-2-yl O H619 4-Chlorothiophene-2-yl O H
620 5-Ethyl-4-methylthiophen-2-yl O H620 5-ethyl-4-methylthiophene-2-yl O H
621 5-Propylthiophen-2-yl O H621 5-propylthiophene-2-yl O H
622 5-Nitrothiophen-2-yl O H622 5-Nitrothiophene-2-yl O H
623 3-Nitrothiophen-2-yl O H623 3-Nitrothiophene-2-yl O H
624 4-Nitrothiophen-2-yl O H624 4-Nitrothiophene-2-yl O H
625 5-n-Butylthiophen-2-yl O H625 5-n-butylthiophene-2-yl O H
626 5-tert-Butylthiophen-2-yl O H626 5-tert-butylthiophene-2-yl O H
627 5-iso-Butylthiophen-2-yl O H627 5-iso-butylthiophene-2-yl O H
628 5-2-methoxyethyl)-thiophen-2-yl O H628 5-2-methoxyethyl) -thiophen-2-yl O H
629 3-(2-methoxyethyl)-thiophen-2-yl O H629 3- (2-methoxyethyl) -thiophen-2-yl O H
630 2,3-Dichlorthiophen-2-yl O H630 2,3-dichlorothiophen-2-yl O H
631 3-[1 ,2-Oxazol-3-yl]thiophen-2-yl O H631 3- [1,2-oxazol-3-yl] thiophen-2-yl O H
632 4-[1 ,2-Oxazol-5-yl]thiophen-2-yl O H632 4- [1,2-oxazol-5-yl] thiophen-2-yl O H
633 5-[1 ,3-Oxazol-5-yl]thiophen-2-yl O H633 5- [1,3-oxazol-5-yl] thiophen-2-yl O H
634 3,4-Dichlorthiophen-2-yl O H634 3,4-dichlorothiophen-2-yl O H
635 5-[2-Pyridyl]thiophen-2-yl O H635 5- [2-pyridyl] thiophen-2-yl O H
636 4-iso-Butylphenyl O H636 4-iso-butylphenyl O H
637 5-n-Pentylphenyl O H No. R5 W R6 637 5-n-pentylphenyl OH No. R 5 WR 6
638 4-tert-Butylphenyl O H 638 4-tert-butylphenyl O H
639 5-iso-Pentylphenyl O H  639 5-iso-pentylphenyl O H
640 5-neo-Pentylphenyl O H  640 5-neo-pentylphenyl O H
641 Furan-2-yl O H  641 Furan-2-yl O H
642 5-Methylfuran-2-yl O H  642 5-Methylfuran-2-yl O H
643 5-Ethylfuran-2-yl O H  643 5-Ethylfuran-2-yl O H
644 5-Methoxycarbonylfuran-2-yl O H  644 5-Methoxycarbonyl-furan-2-yl O H
645 5-Chlorfuran-2-yl O H  645 5-Chloro-furan-2-yl O H
646 5-Bromfuran-2-yl O H  646 5-Bromo-furan-2-yl O H
647 n-Pentyl O H  647 n-pentyl OH
648 n-Hexyl O H  648 n-hexyl OH
649 n-Heptyl O H  649 n-heptyl OH
650 n-Octyl O H  650 n-octyl OH
A2. Verbindungen A2-1 bis A2-650 der allgemeinen Formel (Iaa2), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige A2. Compounds A2-1 to A2-650 of the general formula (Iaa2) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions of the respective
Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; Individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
entsprechend Verbindungen A2-1 bis A2-650 entsprechen. corresponding to compounds A2-1 to A2-650.
A3. Verbindungen A3-1 bis A3-650 der allgemeinen Formel (Iaa3), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige A3. Compounds A3-1 to A3-650 of the general formula (Iaa3), wherein R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions of the respective
Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650;  Individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
entsprechend Verbindungen A3-1 bis A3-650) entsprechen. corresponding to compounds A3-1 to A3-650).
A4. Verbindungen A4-1 bis A4-650 der allgemeinen Formel (Iaa4), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige A4. Compounds A4-1 to A4-650 of the general formula (Iaa4) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions of the respective
Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; Individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
entsprechend Verbindungen A4-1 bis A4-650 entsprechen. correspond to connections A4-1 to A4-650.
A5. Verbindungen A5-1 bis A5-650 der allgemeinen Formel (Iaa5), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige A5. Compounds A5-1 to A5-650 of the general formula (Iaa5), wherein R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions of the respective
Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650;  Individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
entsprechend Verbindungen A5-1 bis A5-650 entsprechen. corresponding to compounds A5-1 to A5-650.
A6. Verbindungen A6-1 bis A6-650 der allgemeinen Formel (Iaa6), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige A6. Compounds A6-1 to A6-650 of the general formula (Iaa6), wherein R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions of the respective
Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; Individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
entsprechend Verbindungen A6-1 bis A6-650) entsprechen. corresponding to compounds A6-1 to A6-650).
A7. Verbindungen A7-1 bis A7-650 der allgemeinen Formel (Iaa7), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige A7. Compounds A7-1 to A7-650 of the general formula (Iaa7), wherein R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions of the respective
Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; Individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
entsprechend Verbindungen -1 bis A7-650) entsprechen. corresponding to compounds -1 to A7-650).
A8. Verbindungen A8-1 bis A8-650 der allgemeinen Formel (Iaa8), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige A8. Compounds A8-1 to A8-650 of the general formula (Iaa8), wherein R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions of the respective
Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; Individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
entsprechend Verbindungen A8-1 bis A8-650 entsprechen. corresponding to compounds A8-1 to A8-650.
A9. Verbindungen A9-1 bis A9-650 der allgemeinen Formel (Iaa9), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige A9. Compounds A9-1 to A9-650 of the general formula (Iaa9), wherein R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions of the respective
Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650;  Individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
entsprechend Verbindungen A9-1 bis A9-650) entsprechen. corresponding to compounds A9-1 to A9-650).
A10. Verbindungen A10-1 bis A10-650 der allgemeinen Formel (Iaa10), worin und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; A10. Compounds A10-1 to A10-650 the general formula (Iaa10) wherein and R 4 are hydrogen and W, R 5, R 6 to the definitions for the respective Individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
entsprechend Verbindungen A1 -1 bis A10-650) entsprechen. corresponding to compounds A1 -1 to A10-650).
A1 1 . Verbindungen A1 1 -1 bis A1 1 -650 der allgemeinen Formel (laal 1 ), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; A1 1. Compounds A1 1 -1 to A1 1 -650 of the general formula (laal 1), wherein R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the radical definitions mentioned in Table 1 (Nos 1 to 650;
entsprechend Verbindunge -1 bis A1 1 -650) entsprechen. corresponding connections -1 to A1 1 -650).
A12. Verbindungen A12-1 bis A12-650 der allgemeinen Formel (Iaa12), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A12-1 bis A12-650 entsprechen. A12. Compounds A12-1 to A12-650 of the general formula (Iaa12) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos to 650, corresponding to compounds A12-1 to A12-650.
A13. Verbindungen A13-1 bis A13-650 der allgemeinen Formel (Iaa13), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; A13. Compounds A13-1 to A13-650 of the general formula (Iaa13), wherein R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions of the respective Individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
entsprechend Verbindungen A13-1 bis A13-650) entsprechen. corresponding to compounds A13-1 to A13-650).
A14. Verbindungen A14-1 bis A14-650 der allgemeinen Formel (Iaa14), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; A14. Compounds A14-1 to A14-650 of the general formula (Iaa14) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos to 650;
entsprechend Verbindungen A14-1 bis A14-650 entsprechen. corresponding to compounds A14-1 to A14-650.
A15. Verbindungen A15-1 bis A15-650 der allgemeinen Formel (Iaa15), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindunge -1 bis A15-650) entsprechen. A15. Compounds A15-1 to A15-650 of the general formula (Iaa15) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos to 650, corresponding to connections -1 to A15-650).
A16. Verbindungen A16-1 bis A16-650 der allgemeinen Formel (Iaa16), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A16-1 bis A16-650) entsprechen. A16. Compounds A16-1 to A16-650 of the general formula (Iaa16) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos to 650, corresponding to compounds A16-1 to A16-650).
A17. Verbindungen A17-1 bis A17-650 der allgemeinen Formel (Iaa17), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A17-1 bis A17-650) entsprechen. A17. Compounds A17-1 to A17-650 of the general formula (Iaa17) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos to 650, corresponding to compounds A17-1 to A17-650).
A18. Verbindungen A18-1 bis A18-650 der allgemeinen Formel (Iaa18), worin R2, und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A18-1 bis A18-650 entsprechen. A18. Compounds A18-1 to A18-650 of the general formula (Iaa18) in which R 2 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650 corresponding to compounds A18-1 to A18-650.
A19. Verbindungen A19-1 bis A19-650 der allgemeinen Formel (Iaa19), worin R2, und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A19-1 bis A19-650) entsprechen. A19. Compounds A19-1 to A19-650 of the general formula (Iaa19), in which R 2 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650 corresponding to compounds A19-1 to A19-650).
A20. Verbindungen A20-1 bis A20-650 der allgemeinen Formel (Iaa20), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A20-1 bis A20-650 entsprechen. A20. Compounds A20-1 to A20-650 of the general formula (Iaa20) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos up to 650, corresponding to connections A20-1 to A20-650.
A21 . Verbindungen A21 -1 bis A21 -650 der allgemeinen Formel (Iaa21 ), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A21 -1 bis A21 -650) entsprechen. A21. Compounds A21-1 to A21-650 of the general formula (Iaa21) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos to 650, corresponding to compounds A21 -1 to A21 -650).
A22. Verbindungen A22-1 bis A22-650 der allgemeinen Formel (Iaa22), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A22-1 bis A22-650) entsprechen. A22. Compounds A22-1 to A22-650 of the general formula (Iaa22) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos to 650, corresponding to compounds A22-1 to A22-650).
A23. Verbindungen A23-1 bis A23-650 der allgemeinen Formel (Iaa23), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindunge -1 bis A23-650) entsprechen. A23. Compounds A23-1 to A23-650 of the general formula (Iaa23) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos to 650, corresponding to connections -1 to A23-650).
A24. Verbindungen A24-1 bis A24-650 der allgemeinen Formel (Iaa24), worin R2, und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A24-1 bis A24-650 entsprechen. A24. Compounds A24-1 to A24-650 of the general formula (Iaa24) in which R 2 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos. 1 to 650 corresponding to compounds A24-1 to A24-650.
A25. Verbindungen A25-1 bis A25-650 der allgemeinen Formel (Iaa5), worin R2, und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A25-1 bis A25-650) entsprechen. A25. Compounds A25-1 to A25-650 of the general formula (Iaa5) in which R 2 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650 corresponding to compounds A25-1 to A25-650).
A26. Verbindungen A26-1 bis A26-650 der allgemeinen Formel (Iaa26), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindunge -1 bis A26-650) entsprechen. A26. Compounds A26-1 to A26-650 of the general formula (Iaa26) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos to 650, corresponding to connections -1 to A26-650).
A27. Verbindungen A27-1 bis A27-650 der allgemeinen Formel (Iaa27), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindunge -1 bis A27-650) entsprechen. A27. Compounds A27-1 to A27-650 of the general formula (Iaa27) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos to 650, corresponding to connections -1 to A27-650).
A28. Verbindungen A28-1 bis A28-650 der allgemeinen Formel (Iaa28), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A28-1 bis A28-650) entsprechen. A28. Compounds A28-1 to A28-650 of the general formula (Iaa28) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos to 650, corresponding to compounds A28-1 to A28-650).
A29. Verbindungen A29-1 bis A29-650 der allgemeinen Formel (Iaa29), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A29-1 bis A29-650 entsprechen. A29. Compounds A29-1 to A29-650 of the general formula (Iaa29) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos to 650, corresponding to compounds A29-1 to A29-650.
A30. Verbindungen A30-1 bis A30-650 der allgemeinen Formel (Iaa30), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A30-1 bis A6-63 entsprechen. A30. Compounds A30-1 to A30-650 of the general formula (Iaa30) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos to 650, corresponding to compounds A30-1 to A6-63.
A31 . Verbindungen A31 -1 bis A31 -650 der allgemeinen Formel (Iaa31 ), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A31 -1 bis A31 -650) entsprechen. A31. Compounds A31 -1 to A31 -650 of the general formula (Iaa31) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos to 650, corresponding to compounds A31-1 to A31 -650).
A32. Verbindungen A32-1 bis A32-650 der allgemeinen Formel (Iaa32), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A32-1 bis A32-650 entsprechen. A32. Compounds A32-1 to A32-650 of the general formula (Iaa32) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos to 650, corresponding to compounds A32-1 to A32-650.
A33. Verbindungen A33-1 bis A33-650 der allgemeinen Formel (Iaa33), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A33-1 bis A33-650) entsprechen. A33. Compounds A33-1 to A33-650 of the general formula (Iaa33) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos to 650, corresponding to compounds A33-1 to A33-650).
A34. Verbindungen A34-1 bis A34-650 der allgemeinen Formel (Iaa34), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A34-1 bis A34-650) entsprechen. A34. Compounds A34-1 to A34-650 of the general formula (Iaa34) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions mentioned in Table 1 (Nos to 650, corresponding to compounds A34-1 to A34-650).
A35. Verbindungen A35-1 bis A35-650 der allgemeinen Formel (Iaa35), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindunge -1 bis A35-650) entsprechen. A35. Compounds A35-1 to A35-650 of the general formula (Iaa35) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos to 650, corresponding to connections -1 to A35-650).
A36. Verbindungen A36-1 bis A36-650 der allgemeinen Formel (Iaa36), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A36-1 bis A36-650 entsprechen. A36. Compounds A36-1 to A36-650 of the general formula (Iaa36) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos to 650, corresponding to compounds A36-1 to A36-650.
A37. Verbindungen A37-1 bis A37-650 der allgemeinen Formel (Iaa37), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A37-1 bis A37-650) entsprechen. A37. Compounds A37-1 to A37-650 of the general formula (Iaa37) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos to 650, corresponding to compounds A37-1 to A37-650).
A38. Verbindungen A38-1 bis A38-650 der allgemeinen Formel (Iaa6), worin R2, und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A38-1 bis A38-650 entsprechen. A38. Compounds A38-1 to A38-650 of the general formula (Iaa6) in which R 2 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650 corresponding to compounds A38-1 to A38-650.
A39. Verbindungen A39-1 bis A39-650 der allgemeinen Formel (Iaa39), worin R2, und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindunge -1 bis A39-650) entsprechen. A39. Compounds A39-1 to A39-650 of the general formula (Iaa39) in which R 2 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos corresponding connections -1 to A39-650).
A40. Verbindungen A40-1 bis A40-650 der allgemeinen Formel (Iaa40), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A40-1 bis A40-650) entsprechen. A40. Compounds A40-1 to A40-650 of the general formula (Iaa40) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos to 650, corresponding to compounds A40-1 to A40-650).
A41 . Verbindungen A41 -1 bis A41 -650 der allgemeinen Formel (Iaa41 ), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A41 -1 bis A41 -650 entsprechen. A41. Compounds A41-1 to A41 -650 of the general formula (Iaa41) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos to 650, corresponding to compounds A41 -1 to A41 -650.
A42. Verbindungen A42-1 bis A42-650 der allgemeinen Formel (Iaa42), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A42-1 bis A42-650 entsprechen. A42. Compounds A42-1 to A42-650 of the general formula (Iaa42) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos to 650, corresponding to compounds A42-1 to A42-650.
A43. Verbindungen A43-1 bis A43-650 der allgemeinen Formel (Iaa43), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A43-1 bis A43-650) entsprechen. A43. Compounds A43-1 to A43-650 of the general formula (Iaa43) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos to 650, corresponding to compounds A43-1 to A43-650).
A44. Verbindungen A44-1 bis A44-650 der allgemeinen Formel (Iaa44), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A44-1 bis A44-650 entsprechen. A44. Compounds A44-1 to A44-650 of the general formula (Iaa44) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos to 650, corresponding to compounds A44-1 to A44-650.
A45. Verbindungen A45-1 bis A45-650 der allgemeinen Formel (Iaa45), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A45-1 bis A45-650) entsprechen. A45. Compounds A45-1 to A45-650 of the general formula (Iaa45) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos to 650, corresponding to compounds A45-1 to A45-650).
A46. Verbindungen A46-1 bis A46-650 der allgemeinen Formel (Iaa46), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A46-1 bis A46-650) entsprechen. A46. Compounds A46-1 to A46-650 of the general formula (Iaa46) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos to 650, corresponding to compounds A46-1 to A46-650).
A47. Verbindungen A47-1 bis A47-650 der allgemeinen Formel (Iaa47), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindunge -1 bis A47-650) entsprechen. A47. Compounds A47-1 to A47-650 of the general formula (Iaa47) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos to 650, corresponding to connections -1 to A47-650).
A48. Verbindungen A48-1 bis A48-650 der allgemeinen Formel (Iaa48), worin R2, und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A48-1 bis A48-650 entsprechen. A48. Compounds A48-1 to A48-650 of the general formula (Iaa48) in which R 2 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650 corresponding to compounds A48-1 to A48-650.
A49. Verbindungen A49-1 bis A49-650 der allgemeinen Formel (Iaa49), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A49-1 bis A49-650) entsprechen. A49. Compounds A49-1 to A49-650 of the general formula (Iaa49) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos to 650, corresponding to compounds A49-1 to A49-650).
A50. Verbindungen A50-1 bis A50-650 der allgemeinen Formel (Iaa50), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A50-1 bis A50-650) entsprechen. A50. Compounds A50-1 to A50-650 of the general formula (Iaa50) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos to 650, corresponding to compounds A50-1 to A50-650).
A51 . Verbindungen A51 -1 bis A51 -650 der allgemeinen Formel (Iaa51 ), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindunge -1 bis A51 -650) entsprechen. A51. Compounds A51-1 to A51-650 of the general formula (Iaa51) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos to 650, corresponding to connections -1 to A51 -650).
A52. Verbindungen A52-1 bis A52-650 der allgemeinen Formel (Iaa52), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A52-1 bis A52-650) entsprechen. A52. Compounds A52-1 to A52-650 of the general formula (Iaa52) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos to 650, corresponding to compounds A52-1 to A52-650).
A53. Verbindungen A53-1 bis A53-650 der allgemeinen Formel (Iaa53), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; A53. Compounds A53-1 to A53-650 of the general formula (Iaa53) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos to 650;
entsprechend Verbindungen A53-1 bis A53-650) entsprechen. corresponding to compounds A53-1 to A53-650).
A54. Verbindungen A54-1 bis A54-650 der allgemeinen Formel (Iaa54), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A54-1 bis A54-650 entsprechen. A54. Compounds A54-1 to A54-650 of the general formula (Iaa54) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos to 650, corresponding to compounds A54-1 to A54-650.
A55. Verbindungen A55-1 bis A55-650 der allgemeinen Formel (Iaa55), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; A55. Compounds A55-1 to A55-650 of the general formula (Iaa55), wherein R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions of the respective Individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
entsprechend Verbindunge -1 bis A55-650) entsprechen. corresponding connections -1 to A55-650).
A56. Verbindungen A56-1 bis A56-650 der allgemeinen Formel (Iaa56), worin R2, und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A56-1 bis A56-650 entsprechen. A56. Compounds A56-1 to A56-650 of the general formula (Iaa56), in which R 2 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650 corresponding to compounds A56-1 to A56-650.
A57. Verbindungen A57-1 bis A57-650 der allgemeinen Formel (Iaa57), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A57-1 bis A57-650) entsprechen. A57. Compounds A57-1 to A57-650 of the general formula (Iaa57) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos to 650, corresponding to compounds A57-1 to A57-650).
A58. Verbindungen A58-1 bis A58-650 der allgemeinen Formel (Iaa58), worin und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindunge -1 bis A58-650) entsprechen. A58. Compounds A58-1 to A58-650 of the general formula (Iaa58), wherein and R 4 is hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions of the respective Individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding Verbindunge -1 to A58-650) correspond.
A59. Verbindungen A59-1 bis A59-650 der allgemeinen Formel (Iaa59), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindunge -1 bis A59-650) entsprechen. A59. Compounds A59-1 to A59-650 of the general formula (Iaa59) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos to 650, corresponding to connections -1 to A59-650).
A60. Verbindungen A60-1 bis A60-650 der allgemeinen Formel (Iaa60), worin R2, und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A 0-1 bis A60-650) entsprechen. A60. Compounds A60-1 to A60-650 of the general formula (Iaa60) in which R 2 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650 corresponding to compounds A 0-1 to A60-650).
(Iaa60) A61 . Verbindungen A61 -1 bis A61 -650 der allgemeinen Formel (Iaa61 ), worin R2, und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A61 -1 bis A61 -650 entsprechen. (Iaa60) A61. Compounds A61-1 to A61 -650 of the general formula (Iaa61) in which R 2 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos. 1 to 650 corresponding to compounds A61-1 to A61 -650.
A62. Verbindungen A62-1 bis A62-650 der allgemeinen Formel (Iaa62), worin R2, und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A62-1 bis A62-650 entsprechen. A62. Compounds A62-1 to A62-650 of the general formula (Iaa62) in which R 2 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos. 1 to 650 corresponding to compounds A62-1 to A62-650.
A63. Verbindungen A63-1 bis A63-650 der allgemeinen Formel (Iaa63), worin R2, und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A63-1 bis A63-650) entsprechen. A63. Compounds A63-1 to A63-650 of the general formula (Iaa63) in which R 2 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650 corresponding to compounds A63-1 to A63-650).
A64. Verbindungen A64-1 bis A64-650 der allgemeinen Formel (Iaa64), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A64-1 bis A64-650 entsprechen. A64. Compounds A64-1 to A64-650 of the general formula (Iaa64) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos to 650, corresponding to compounds A64-1 to A64-650.
A65. Verbindungen A65-1 bis A65-650 der allgemeinen Formel (Iaa65), worin R2, und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindunge -1 bis A65-650) entsprechen. A65. Compounds A65-1 to A65-650 of the general formula (Iaa65) in which R 2 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650 corresponding connections -1 to A65-650).
A66. Verbindungen A66-1 bis A66-650 der allgemeinen Formel (Iaa66), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A66-1 bis A66-650 entsprechen. A66. Compounds A66-1 to A66-650 of the general formula (Iaa66) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos to 650, corresponding to compounds A66-1 to A66-650.
A67. Verbindungen A67-1 bis A67-650 der allgemeinen Formel (Iaa67), worin und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; A67. Compounds A67-1 to A67-650 of the general formula (Iaa67), wherein R 4 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective Individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
entsprechend Verbindunge -1 bis A67-650) entsprechen. corresponding connections -1 to A67-650).
B1 . Verbindungen B1 -1 bis B1 -650 der allgemeinen Formel (Iab1 ), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige B1. Compounds B1 -1 to B1 -650 of the general formula (Iab1), wherein R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions of the respective
Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; Individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
entsprechend Verbindungen B1 -1 bis B1 -650 entsprechen. corresponding to compounds B1 -1 to B1 -650.
B2. Verbindungen B2-1 bis B2-650 der allgemeinen Formel (Iab2), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige B2. Compounds B2-1 to B2-650 of the general formula (Iab2), wherein R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions of the respective
Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; Individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
entsprechend Verbindungen B2-1 bis B2-650 entsprechen. corresponding to compounds B2-1 to B2-650.
B3. Verbindungen B3-1 bis B3-650 der allgemeinen Formel (Iab3), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige B3. Compounds B3-1 to B3-650 of the general formula (Iab3), wherein R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions of the respective
Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; Individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
entsprechend Verbindungen B3-1 bis B3-650) entsprechen. corresponding to compounds B3-1 to B3-650).
B4. Verbindungen B4-1 bis B4-650 der allgemeinen Formel (Iab4), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige B4. Compounds B4-1 to B4-650 of the general formula (Iab4), wherein R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions of the respective
Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; Individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
entsprechend Verbindungen B4-1 bis B4-650 entsprechen. corresponding to compounds B4-1 to B4-650.
B5. Verbindungen B5-1 bis B5-650 der allgemeinen Formel (Iab5), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige B5. Compounds B5-1 to B5-650 of the general formula (Iab5), wherein R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions of the respective
Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650;  Individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
entsprechend Verbindungen B5-1 bis B5-650 entsprechen. corresponding to compounds B5-1 to B5-650.
B6. Verbindungen B6-1 bis B6-650 der allgemeinen Formel (Iab6), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige B6. Compounds B6-1 to B6-650 of the general formula (Iab6), wherein R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions of the respective
Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; Individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
entsprechend Verbindungen B6-1 bis B6-650) entsprechen. corresponding to compounds B6-1 to B6-650).
B7. Verbindungen B7-1 bis B7-650 der allgemeinen Formel (Iab7), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige B7. Compounds B7-1 to B7-650 of the general formula (Iab7), wherein R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions of the respective
Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; Individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
entsprechend Verbindungen -1 bis B7-650) entsprechen. corresponding to compounds -1 to B7-650).
B8. Verbindungen B8-1 bis B8-650 der allgemeinen Formel (Iab8), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige B8. Compounds B8-1 to B8-650 of the general formula (Iab8), wherein R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions of the respective
Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650;  Individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
entsprechend Verbindungen B8-1 bis B8-650 entsprechen. corresponding to compounds B8-1 to B8-650.
B9. Verbindungen B9-1 bis B9-650 der allgemeinen Formel (Iab9), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige B9. Compounds B9-1 to B9-650 of the general formula (Iab9), wherein R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions of the respective
Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; Individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
entsprechend Verbindungen B9-1 bis B9-650) entsprechen. corresponding to compounds B9-1 to B9-650).
B10. Verbindungen B10-1 bis B10-650 der allgemeinen Formel (Iab10), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B10-1 bis B10-650 entsprechen. B10. Compounds B10-1 to B10-650 of the general formula (Iab10) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos to 650, corresponding to compounds B10-1 to B10-650.
B1 1 . Verbindungen B1 1 -1 bis B1 1 -650 der allgemeinen Formel (Iab1 1 ), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindunge -1 bis B1 1 -650) entsprechen. B1 1. Compounds B1 1 -1 to B1 1-650 of the general formula (Iab1 1) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions mentioned in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding connections -1 to B1 1 -650).
B12. Verbindungen B12-1 bis B12-650 der allgemeinen Formel (Iab12), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B12-1 bis B12-650) entsprechen. B12. Compounds B12-1 to B12-650 of the general formula (Iab12) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos to 650, corresponding to compounds B12-1 to B12-650).
B13. Verbindungen B13-1 bis B13-650 der allgemeinen Formel (Iab13), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B13-1 bis B13-650 entsprechen. B13. Compounds B13-1 to B13-650 of the general formula (Iab13) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos to 650, corresponding to compounds B13-1 to B13-650.
B14. Verbindungen B14-1 bis B14-650 der allgemeinen Formel (Iab14), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B14-1 bis B14-650 entsprechen. B14. Compounds B14-1 to B14-650 of the general formula (Iab14) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos to 650, corresponding to compounds B14-1 to B14-650.
B15. Verbindungen B15-1 bis B15-650 der allgemeinen Formel (Iab15), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B15-1 bis B15-650) entsprechen. B15. Compounds B15-1 to B15-650 of the general formula (Iab15) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos to 650, corresponding to compounds B15-1 to B15-650).
B16. Verbindungen B16-1 bis B16-650 der allgemeinen Formel (Iab16), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B16-1 bis B16-650 entsprechen. B16. Compounds B16-1 to B16-650 of the general formula (Iab16) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos to 650, corresponding to compounds B16-1 to B16-650.
B17. Verbindungen B17-1 bis B17-650 der allgemeinen Formel (Iab17), worin R2, und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B17-1 bis B17-650 entsprechen. B17. Compounds B17-1 to B17-650 of the general formula (Iab17), in which R 2 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650 , corresponding to compounds B17-1 to B17-650.
B18. Verbindungen B18-1 bis B18-650 der allgemeinen Formel (Iab18), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B18-1 bis B18-650) entsprechen. B18. Compounds B18-1 to B18-650 of the general formula (Iab18) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos to 650, corresponding to compounds B18-1 to B18-650).
B19. Verbindungen B19-1 bis B19-650 der allgemeinen Formel (Iab19), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindunge -1 bis B19-650) entsprechen. B19. Compounds B19-1 to B19-650 of the general formula (Iab19) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos to 650, corresponding to connections -1 to B19-650).
B20. Verbindungen B20-1 bis B20-650 der allgemeinen Formel (Iab20), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B20-1 bis B20-650 entsprechen. B20. Compounds B20-1 B20-650 to the general formula (Iab20) wherein R 2, R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5, R 6 definitions for each individual compound the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds B20-1 to B20-650.
B21 . Verbindungen B21 -1 bis B21 -650 der allgemeinen Formel (Iab21 ), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B21 -1 bis B21 -650) entsprechen. B21. Compounds B21 -1 to B21-650 of the general formula (Iab21) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos to 650, corresponding to compounds B21 -1 to B21 -650).
B22. Verbindungen B22-1 bis B22-650 der allgemeinen Formel (Iab22), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; B22. Compounds B22-1 to B22-650 of the general formula (Iab22) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos to 650;
entsprechend Verbindungen B22-1 bis B22-650 entsprechen. correspond to compounds B22-1 to B22-650.
B23. Verbindungen B23-1 bis B23-650 der allgemeinen Formel (Iab23), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindunge -1 bis B23-650) entsprechen. B23. Compounds B23-1 to B23-650 of the general formula (Iab23) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos to 650, corresponding to connections -1 to B23-650).
B24. Verbindungen B24-1 bis B24-650 der allgemeinen Formel (Iab24), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B24-1 bis B24-650) entsprechen. B24. Compounds B24-1 to B24-650 of the general formula (Iab24) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos to 650, corresponding to compounds B24-1 to B24-650).
B25. Verbindungen B25-1 bis B25-650 der allgemeinen Formel (Iab25), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B25-1 bis B25-650 entsprechen. B25. Compounds B25-1 to B25-650 of the general formula (Iab25) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos to 650, corresponding to compounds B25-1 to B25-650.
B26. Verbindungen B26-1 bis B26-650 der allgemeinen Formel (Iab26), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B26-1 bis B26-650 entsprechen. B26. Compounds B26-1 to B26-650 of the general formula (Iab26) in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos to 650, corresponding to compounds B26-1 to B26-650.
B27. Verbindungen B27-1 bis B27-650 der allgemeinen Formel (Iab3), worin R2, und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B27-1 bis B27-650) entsprechen. B27, Compounds B27-1 to B27-650 of the general formula (Iab3), in which R 2 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650 corresponding to compounds B27-1 to B27-650).
C1 . Verbindungen C1 -1 bis C1 -650 der allgemeinen Formel (Ias1 ), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige C1. Compounds C1 -1 to C1 -650 of the general formula (Ias1), wherein R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions of the respective
Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen C1 -1 bis B1 -650 entsprechen. Individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding compounds C1 -1 to B1 -650 correspond.
C2. Verbindungen C2-1 bis C2-650 der allgemeinen Formel (Ias2), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige C2. Compounds C2-1 to C2-650 of the general formula (Ias2), wherein R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions of the respective
Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen C2-1 bis C2-650 entsprechen.  Individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds C2-1 to C2-650.
C3. Verbindungen C3-1 bis C3-650 der allgemeinen Formel (Ias3), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige C3. Compounds C3-1 to C3-650 of the general formula (Ias3), wherein R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions of the respective
Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen C3-1 bis C3-650) entsprechen. Individual compound of the definitions mentioned in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds C3-1 to C3-650) correspond.
C4. Verbindungen C4-1 bis C4-650 der allgemeinen Formel (Ias4), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige C4. Compounds C4-1 to C4-650 of the general formula (Ias4), wherein R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions of the respective
Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; Individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
entsprechend Verbindungen C4-1 bis C4-650 entsprechen. corresponding to compounds C4-1 to C4-650.
D1 . Verbindungen D1 -1 bis D1 -650 der allgemeinen Formel (Iat1 ), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige D1. Compounds D1 -1 to D1 -650 of the general formula (Iat1), wherein R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions of the respective
Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650;  Individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
entsprechend Verbindungen D1 -1 bis D1 -650 entsprechen. corresponding to compounds D1 -1 to D1 -650.
D2. Verbindungen D2-1 bis D2-650 der allgemeinen Formel (Iat2), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige D2. Compounds D2-1 to D2-650 of the general formula (Iat2), wherein R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions of the respective
Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; Individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
entsprechend Verbindungen D2-1 bis D2-650) entsprechen. corresponding to compounds D2-1 to D2-650).
D3. Verbindungen D3-1 bis D3-650 der allgemeinen Formel (Iat3), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige D3. Compounds D3-1 to D3-650 of the general formula (Iat3), wherein R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions of the respective
Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; Individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
entsprechend Verbindungen D3-1 bis D3-650 entsprechen. corresponding to compounds D3-1 to D3-650.
D4. Verbindungen D4-1 bis D4-650 der allgemeinen Formel (Iat4), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige D4. Compounds D4-1 to D4-650 of the general formula (Iat4), wherein R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions of the respective
Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650;  Individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
entsprechend Verbindungen D4-1 bis D4-650 entsprechen. corresponding to compounds D4-1 to D4-650.
E1 . Verbindungen E1 -1 bis E1 -650 der allgemeinen Formel (Iau1 ), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige E1. Compounds E1 -1 to E1-650 of the general formula (Iau1), wherein R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions of the respective
Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; Individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
entsprechend Verbindungen E1 -1 bis E1 -650) entsprechen. corresponding to compounds E1 -1 to E1 -650).
E2. Verbindungen E2-1 bis E2-650 der allgemeinen Formel (Iau2), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige E2. Compounds E2-1 to E2-650 of the general formula (Iau2), wherein R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions of the respective
Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; Individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
entsprechend Verbindungen E2-1 bis E2-650 entsprechen. corresponding to compounds E2-1 to E2-650.
E3. Verbindungen E3-1 bis E3-650 der allgemeinen Formel (Iau3), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige E3. Compounds E3-1 to E3-650 of the general formula (Iau3), wherein R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions of the respective
Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650;  Individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
entsprechend Verbindungen E3-1 bis E3-650 entsprechen. corresponding to compounds E3-1 to E3-650.
E4. Verbindungen E4-1 bis E4-650 der allgemeinen Formel (Iau4), worin R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige E4. Compounds E4-1 to E4-650 of the general formula (Iau4), wherein R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions of the respective
Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; Individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
entsprechend Verbindungen E4-1 bis E4-650) entsprechen. corresponding to compounds E4-1 to E4-650).
Spektroskopische Daten ausgewählter Tabellenbeispiele: Die nachfolgend aufgeführten spektroskopischen Daten ausgewählter Spectroscopic data of selected table examples: The spectroscopic data of selected
Tabellenbeispiele wurden über klassische 1H-NMR-lnterpretation ausgewertet. Table examples were evaluated by classical 1 H NMR interpretation.
Beispiel No. A1 -151 : Example No. A1 -151:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.42-7.25 (m, 8H), 7.22 (m, 1 H), 3.70 (m, 2H), 3.31 (s, 3H), 3.09 (m, 2H), 2.63 (m, 2H), 1 .36 (d, 3H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 2 δ, ppm) 7.42-7.25 (m, 8H), 7.22 (m, 1H), 3.70 (m, 2H), 3.31 (s, 3H), 3.09 (m, 2H) , 2.63 (m, 2H), 1 .36 (d, 3H).
Beispiel No. A1 -152: Example No. A1 -152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.08-7.03 (m, 4H), 6.87-6.79 (m, 2H), 6.72 (m, 1 H), 5.14 (br. s, 1 H, NH), 3.73 / 3.52 (d, 3H), 3.33 (s, 3H), 3.27 / 3.02 (d, 2H), 2.85-2.82 (m, 2H), 2.65-2.62 (m, 2H), 2.30 (s, 3H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.08-7.03 (m, 4H), 6.87-6.79 (m, 2H), 6.72 (m, 1 H), 5.14 (br. S, 1 H, NH) , 3.73 / 3.52 (d, 3H), 3.33 (s, 3H), 3.27 / 3.02 (d, 2H), 2.85-2.82 (m, 2H), 2.65-2.62 (m, 2H), 2.30 (s, 3H) ,
Beispiel No. A2-152: Example No. A2-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.12-7.02 (m, 4H), 6.87-6.81 (m, 2H), 6.73 (m, 1 H), 4.80 (br. m, 1 H, NH), 4.24-4.19 (m, 1 H), 4.08-4.00 (m, 1 H), 3.33 (s, 3H), 3.27 / 3.02 (d, 2H), 2.85-2.81 (m, 2H), 2.66-2.61 (m, 2H), 2.31 (s, 3H), 1 .33 (t, 3H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.12-7.02 (m, 4H), 6.87-6.81 (m, 2H), 6.73 (m, 1H), 4.80 (br, m, 1H, NH) , 4.24-4.19 (m, 1H), 4.08-4.00 (m, 1H), 3.33 (s, 3H), 3.27 / 3.02 (d, 2H), 2.85-2.81 (m, 2H), 2.66-2.61 ( m, 2H), 2.31 (s, 3H), 1 .33 (t, 3H).
Beispiel No. A3-153: Example No. A3-153:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.20 (m, 1 H), 7.08-7.02 (m, 3H), 6.98 (m, 1 H), 6.79 (m, 1 H), 6.58-6.52 (m, 1 H), 3.39-3.23 (m, 2H), 3.29 (s, 3H), 2.86-2.77 (m, 2H), 2.63- 2.57 (m, 2H), 1 .52 (d, 3H). Beispiel No. A3-158: 1 H NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.20 (m, 1H), 7.08-7.02 (m, 3H), 6.98 (m, 1H), 6.79 (m, 1H), 6.58-6.52 ( m, 1H), 3.39-3.23 (m, 2H), 3.29 (s, 3H), 2.86-2.77 (m, 2H), 2.63- 2.57 (m, 2H), 1 .52 (d, 3H). Example No. A3-158:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.16 (m, 2H), 7.02 (m, 2H), 6.93 (m, 2H), 6.86 (m, 1 H), 4.54 (m, 1 H), 3.44-3.23 (m, 2H), 3.33 (s, 3H), 2.86 (m, 2H), 2.63 (m, 2H), 1 .51 (d, 3H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.16 (m, 2H), 7.02 (m, 2H), 6.93 (m, 2H), 6.86 (m, 1H), 4.54 (m, 1H), 3.44-3.23 (m, 2H), 3.33 (s, 3H), 2.86 (m, 2H), 2.63 (m, 2H), 1 .51 (d, 3H).
Beispiel No. A3-159: Example No. A3-159:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.28 (m, 1 H), 6.99-6.93 (m, 4H), 6.90-6.82 (m, 2H), 4.54 (m, 1 H), 3.42-3.24 (m, 2H), 3.32 (s, 3H), 2.86 (m, 2H), 2.63 (m, 2H), 1 .53 (d, 3H). Beispiel No. A3-165: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.28 (m, 1H), 6.99-6.93 (m, 4H), 6.90-6.82 (m, 2H), 4.54 (m, 1H), 3.42-3.24 (m, 2H), 3.32 (s, 3H), 2.86 (m, 2H), 2.63 (m, 2H), 1 .53 (d, 3H). Example No. A3-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.28 (m, 2H), 7.12 (m, 2H), 6.92 (m, 2H), 6.86 (m, 1 H), 4.54 (m, 1 H), 3.35-3.26 (m, 2H), 3.32 (s, 3H), 2.86 (m, 2H), 2.64 (m, 2H), 1 .52 (d, 3H). Beispiel No. A3-181 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.28 (m, 2H), 7.12 (m, 2H), 6.92 (m, 2H), 6.86 (m, 1H), 4.54 (m, 1H), 3.35-3.26 (m, 2H), 3.32 (s, 3H), 2.86 (m, 2H), 2.64 (m, 2H), 1 .52 (d, 3H). Example No. A3-181:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.61 (m, 2H), 7.32 (m, 2H), 6.94 (m, 2H), 6.85 (m, 1 H), 4.56 (m, 1 H), 3.42-3.25 (m, 2H), 3.32 (s, 3H), 2.87 (m, 2H), 2.64 (m, 2H), 1 .52 (d, 3H). Beispiel No. A5-152: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.61 (m, 2H), 7.32 (m, 2H), 6.94 (m, 2H), 6.85 (m, 1H), 4.56 (m, 1H), 3.42-3.25 (m, 2H), 3.32 (s, 3H), 2.87 (m, 2H), 2.64 (m, 2H), 1 .52 (d, 3H). Example No. A5-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.12-7.00 (m, 4H), 6.89 (m, 1 H), 6.81 (m, 1 H), 6.70 (m, 1 H), 5.08 (br. s, 1 H, NH), 3.97-3.92 (m, 2H), 3.75 (d, 3H), 3.43 / 3.23 (d, 2H), 2.83- 2.78 (m, 2H), 2.63-2.58 (m, 2H), 2.30 (s, 3H), 1 .26-1 .22 (t, 3H). Beispiel No. A6-152: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.12-7.00 (m, 4H), 6.89 (m, 1H), 6.81 (m, 1H), 6.70 (m, 1H), 5.08 (br. s, 1H, NH), 3.97-3.92 (m, 2H), 3.75 (d, 3H), 3.43 / 3.23 (d, 2H), 2.83-2.78 (m, 2H), 2.63-2.58 (m, 2H) , 2.30 (s, 3H), 1 .26-1 .22 (t, 3H). Example No. A6-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.12-7.04 (m, 4H), 6.89 (m, 1 H), 6.81 (m, 1 H), 6.73 (m, 1 H), 4.73 (br. m, 1 H, NH), 4.24-4.18 (m, 1 H), 4.08-3.99 (m, 1 H), 3.97-3.92 (m, 2H), 3.27 / 3.12 (d, 2H), 2.83-2.78 (m, 2H), 2.63-2.59 (m, 2H), 2.31 (s, 3H), 1 .33 (t, 3H), 1 .26-1 .21 (t, 3H). Beispiel No. A9-152: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.12-7.04 (m, 4H), 6.89 (m, 1H), 6.81 (m, 1H), 6.73 (m, 1H), 4.73 (br. m, 1H, NH), 4.24-4.18 (m, 1H), 4.08-3.99 (m, 1H), 3.97-3.92 (m, 2H), 3.27 / 3.12 (d, 2H), 2.83-2.78 ( m, 2H), 2.63-2.59 (m, 2H), 2.31 (s, 3H), 1 .33 (t, 3H), 1 .26-1 .21 (t, 3H). Example No. A9-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.07-7.03 (m, 4H), 6.88 (m, 1 H), 6.80 (m, 1 H), 6.72 (m, 1 H), 4.90 (br. s, 1 H, NH), 3.87 (m, 2H), 3.73 / 3.68 (d, 3H), 3.27 / 3.02 (d, 2H), 2.83-2.78 (m, 2H), 2.65-2.60 (m, 2H), 2.32 (s, 3H), 1 .71 -1 .63 (m, 2H), 0.96 (t, 3H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCls δ, ppm) 7.07-7.03 (m, 4H), 6.88 (m, 1H), 6.80 (m, 1H), 6.72 (m, 1H), 4.90 (br. s, 1H, NH), 3.87 (m, 2H), 3.73 / 3.68 (d, 3H), 3.27 / 3.02 (d, 2H), 2.83-2.78 (m, 2H), 2.65-2.60 (m, 2H) , 2.32 (s, 3H), 1 .71 -1 .63 (m, 2H), 0.96 (t, 3H).
Beispiel No. A9-165: Example No. A9-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.47 (m, 2H), 7.34 (m, 2H), 6.90 (m, 1 H), 6.81 (m, 1 H), 6.69 (m, 1 H), 4.93 (br. s, 1 H, NH), 3.87 (m, 2H), 3.73 / 3.68 (d, 3H), 3.27 / 3.02 (d, 2H), 2.83-2.78 (m, 2H), 2.64-2.58 (m, 2H), 2.33 (s, 3H), 1 .70-1 .61 (m, 2H), 0.98 (t, 3H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.47 (m, 2H), 7.34 (m, 2H), 6.90 (m, 1H), 6.81 (m, 1H), 6.69 (m, 1H) , 4.93 (brs s, 1H, NH), 3.87 (m, 2H), 3.73 / 3.68 (d, 3H), 3.27 / 3.02 (d, 2H), 2.83-2.78 (m, 2H), 2.64-2.58 (m, 2H), 2.33 (s, 3H), 1.70-1.61 (m, 2H), 0.98 (t, 3H).
Beispiel No. A1 1 -152: Example No. A1 1 -152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.13 (m, 2H), 7.07 (m, 2H), 6.92 (m, 2H), 6.86 (m, 2H), 3.86 (m, 2H), 3.39-3.21 (m, 2H), 2.83 (m, 2H), 2.62 (m, 2H), 2.32 (s, 3H), 1 .68- 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.13 (m, 2H), 7.07 (m, 2H), 6.92 (m, 2H), 6.86 (m, 2H), 3.86 (m, 2H), 3.39- 3.21 (m, 2H), 2.83 (m, 2H), 2.62 (m, 2H), 2.32 (s, 3H), 1.68-
1 .58 (m, 2H), 1 .51 (d, 3H), 0.95 (t, 3H). 1 .58 (m, 2H), 1 .51 (d, 3H), 0.95 (t, 3H).
Beispiel No. A1 1 -158: Example No. A1 1 -158:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.15 (m, 2H), 7.02 (m, 2H), 6.92 (m, 2H), 6.87 (m, 2H), 4.54 (m, 1 H), 3.86 (m, 2H), 3.35-3.23 (m, 2H), 2.84 (m, 2H), 2.62 (m, 2H), 1 .68- 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.15 (m, 2H), 7.02 (m, 2H), 6.92 (m, 2H), 6.87 (m, 2H), 4.54 (m, 1H), 3.86 (m, 2H), 3.35-3.23 (m, 2H), 2.84 (m, 2H), 2.62 (m, 2H), 1.68-
1 .59 (m, 2H), 1 .52 (d, 3H), 0.95 (t, 3H). 1 .59 (m, 2H), 1 .52 (d, 3H), 0.95 (t, 3H).
Beispiel No. A1 1 -159: Example No. A1 1 -159:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.33 (m, 1 H), 7.01 -6.95 (m, 4H), 6.93-6.88 (m, 3H), 6.87 (m, 2H), 3.89 (m, 2H), 3.44-3.27 (m, 2H), 2.87 (m, 2H), 2.65 (m, 2H), 1 .72-1 .60 (m, 2H), 1 .56 (d, 3H), 0.98 (t, 3H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.33 (m, 1H), 7.01-6.95 (m, 4H), 6.93-6.88 (m, 3H), 6.87 (m, 2H), 3.89 (m, 2H), 3.44-3.27 (m, 2H), 2.87 (m, 2H), 2.65 (m, 2H), 1 .72-1 .60 (m, 2H), 1 .56 (d, 3H), 0.98 ( t, 3H).
Beispiel No. A1 1 -165: Example No. A1 1 -165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.28 (m, 2H), 7.13 (m, 2H), 6.91 (m, 2H), 6.85 (m, 2H), 3.86 (m, 2H), 3.35-3.23 (m, 2H), 2.83 (m, 2H), 2.62 (m, 2H), 1 .68-1 .59 (m, 2H), 1 .52 (d, 3H), 0.95 (t, 3H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.28 (m, 2H), 7.13 (m, 2H), 6.91 (m, 2H), 6.85 (m, 2H), 3.86 (m, 2H), 3.35- 3.23 (m, 2H), 2.83 (m, 2H), 2.62 (m, 2H), 1 .68-1 .59 (m, 2H), 1 .52 (d, 3H), 0.95 (t, 3H).
Beispiel No. A61 -152: Example No. A61 -152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.14-7.05 (m, 4H), 6.88 (m, 1 H), 6.81 (m, 1 H), 6.72 (m, 1 H), 5.02 (br. m, 1 H, NH), 3.92-3.88 (m, 2H), 3.73 / 3.55 (d, 3H), 3.27 / 3.02 (d, 2H), 2.83-2.78 (m, 2H), 2.63-2.58 (m, 2H), 2.33-2.28 (m, 3H), 1 .65-1 .58 (m, 2H), 1 .43- 1 .36 (m, 2H), 0.97 (t, 3H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.14-7.05 (m, 4H), 6.88 (m, 1H), 6.81 (m, 1H), 6.72 (m, 1H), 5.02 (br. m, 1H, NH), 3.92-3.88 (m, 2H), 3.73 / 3.55 (d, 3H), 3.27 / 3.02 (d, 2H), 2.83-2.78 (m, 2H), 2.63-2.58 (m, 2H), 2.33-2.28 (m, 3H), 1 .65-1 .58 (m, 2H), 1 .43- 1 .36 (m, 2H), 0.97 (t, 3H).
Beispiel No. A65-152: Example No. A65-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.14-7.04 (m, 4H), 6.99 (m, 1 H), 6.78 (m, 1 H), 6.71 (m, 1 H), 4.85 (br. m, 1 H, NH), 4.49-4.64 (m, 1 H), 3.73 / 3.54 (d, 3H), 3.26 / 3.02 (d, 2H), 2.88-2.82 (m, 2H), 2.56-2.52 (m, 2H), 2.30 (s, 3H), 1 .51 (d, 6H). 1H-NMR (400 MHz, CDCls δ, ppm) 7.14-7.04 (m, 4H), 6.99 (m, 1H), 6.78 (m, 1H), 6.71 (m, 1H), 4.85 (br , 1H, NH), 4.49-4.64 (m, 1H), 3.73 / 3.54 (d, 3H), 3.26 / 3.02 (d, 2H), 2.88-2.82 (m, 2H), 2.56-2.52 (m, 2H), 2.30 (s, 3H), 1 .51 (d, 6H).
Beispiel No. A66-152: Example No. A66-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.14-7.04 (m, 4H), 7.00 (m, 1 H), 6.79 (m, 1 H), 6.71 (m, 1 H), 4.76 (br. m, 1 H, NH), 4.68-4.62 (m, 1 H), 4.24-4.16 (m, 1 H), 4.09-4.00 (m, 1 H), 3.27 / 3.12 (d, 2H), 2.76-2.72 (m, 2H), 2.56-2.51 (m, 2H), 2.32 (s, 3H), 1 .50 (d, 6H), 1 .33 (t, 3H). Beispiel No. B2-152: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.14-7.04 (m, 4H), 7.00 (m, 1H), 6.79 (m, 1H), 6.71 (m, 1H), 4.76 (br , 1H, NH), 4.68-4.62 (m, 1H), 4.24-4.16 (m, 1H), 4.09-4.00 (m, 1H), 3.27 / 3.12 (d, 2H), 2.76-2.72 ( m, 2H), 2.56-2.51 (m, 2H), 2.32 (s, 3H), 1 .50 (d, 6H), 1 .33 (t, 3H). Example No. B2-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.16-7.08 (m, 4H), 7.03 (m, 1 H), 6.88-6.83 (m, 2H), 4.88 (br. m, 1 H, NH), 4.23-4.16 (m, 1 H), 4.12-3.99 (m, 1 H), 3.93-3.87 (m, 2H), 3.27 / 3.12 (d, 2H), 2.47 (s, 2H), 2.32 (m, 3H), 1 .71 -1 .63 (m, 2H), 1 .33 (t, 3H), 1 .27-1 .22 (m, 6H), 0.98 (t, 3H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.16-7.08 (m, 4H), 7.03 (m, 1H), 6.88-6.83 (m, 2H), 4.88 (br. M, 1 H, NH) , 4.23-4.16 (m, 1H), 4.12-3.99 (m, 1H), 3.93-3.87 (m, 2H), 3.27 / 3.12 (d, 2H), 2.47 (s, 2H), 2.32 (m, 3H), 1 .71 -1 .63 (m, 2H), 1 .33 (t, 3H), 1 .27-1 .22 (m, 6H), 0.98 (t, 3H).
Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung mindestens eines substituierten Oxotetrahydrochinolinyl-phosphinsäure- oder - phosphonsäureamids der allgemeinen Formel (I), alleinig oder in Kombination mit weiteren agrochemischen Wirkstoffen wie beispielsweise Fungizide, Insektizide, Herbizide, Pflanzenwachstumsregulatoren oder Safener, zur Steigerung der Another object of the present invention is the use of at least one substituted oxotetrahydroquinolinyl-phosphinic or - phosphonic acid amide of the general formula (I), alone or in combination with other agrochemical active compounds such as fungicides, insecticides, herbicides, plant growth regulators or safeners, for increasing
Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren, bevorzugt Trockenstress, sowie zur Stärkung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags. Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Sprühlösung zur Behandlung von Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksame Menge von mindestens einer  Resistance of plants to abiotic stress factors, preferably drought stress, as well as to the strengthening of plant growth and / or to increase the plant yield. A further subject of the present invention is a spray solution for the treatment of plants, comprising an amount of at least one effective for increasing the resistance of plants to abiotic stress factors
Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus mindestens einem der erfindungsgemäß substituierten Oxotetrahydrochinolinylphosphinsäure- und - phosphonsäureamide, der allgemeinen Formel (I). Zu den dabei relativierbaren abiotischen Streßbedingungen können zum Beispiel Hitze, Dürre, Kälte- und Compound selected from the group consisting of at least one of Oxotetrahydroquinolinylphosphinic and phosphonic acid amides substituted according to the invention, of general formula (I). For the abiotic stress conditions that can be relativized, for example, heat, drought, cold weather and
Trockenstress (Stress verursacht durch Trockenheit und/oder Wassermangel), osmotischer Streß, Staunässe, erhöhter Bodensalzgehalt, erhöhtes Ausgesetztsein an Mineralien, Ozonbedingungen, Starklichtbedingungen, beschränkte Verfügbarkeit von Stickstoffnährstoffen, beschränkte Verfügbarkeit von Phosphornährstoffen zählen. Drought stress (stress caused by drought and / or drought), osmotic stress, waterlogging, increased soil salt content, increased exposure to minerals, ozone conditions, high light conditions, limited availability of nitrogen nutrients, limited availability of phosphorous nutrients.
In einer Ausführungsform kann beispielsweise vorgesehen sein, dass eine oder mehrere der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen, d. h. die For example, in one embodiment it may be provided that one or more of the compounds to be used according to the invention, i. H. the
entsprechenden erfindungsgemäß substituierten Oxotetrahydrochinolinyl- phosphinsäure- und -phosphonsäureamide der allgemeinen Formel (I), durch eine Sprühapplikation auf entsprechend zu behandelnde Pflanzen oder Pflanzenteile aufgebracht werden. Die Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze erfolgt vorzugsweise mit einer Dosierung zwischen 0,00005 und 3 kg/ha, besonders bevorzugt zwischen 0,0001 und 2 kg/ha, insbesondere bevorzugt zwischen 0,0005 und 1 kg/ha, im Speziellen bevorzugt zwischen 0,001 und 0,25 kg/ha. corresponding according to the invention substituted Oxotetrahydrochinolyn- phosphinic and phosphonic acid amides of the general formula (I), are applied by a spray application to be treated according to plants or plant parts. The use of the compounds of the general formula (I) or salts thereof is preferably carried out with a dosage of between 0.00005 and 3 kg / ha, particularly preferably between 0.0001 and 2 kg / ha, particularly preferably between 0.0005 and 1 kg / ha, more preferably between 0.001 and 0.25 kg / ha.
Unter der Bezeichnung Resistenz bzw. Widerstandsfähigkeit gegenüber abiotischem Stress werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung verschiedenartige Vorteile für Pflanzen verstanden. Solche vorteilhaften Eigenschaften äußern sich beispielsweise in den nachfolgend genannten verbesserten Pflanzencharakteristika: verbessertes Wurzelwachstum hinsichtlich Oberfläche und Tiefe, vermehrte Ausläuferbildung oder Bestückung, stärkere und produktivere Ausläufer und Bestockungstriebe, In the context of the present invention, the term resistance or resistance to abiotic stress is understood to mean various advantages for plants. Such advantageous properties are manifested, for example, in the following improved plant characteristics: improved root growth in terms of surface area and depth, increased tailing or stocking, stronger and more productive shoots and tillers,
Verbesserung des Sproßwachstums, erhöhte Standfestigkeit, vergrößerte Improvement of shoot growth, increased stability, increased
Sprossbasisdurchmesser, vergrößerte Blattfläche, höhere Erträge an Nähr- und Inhaltsstoffen, wie z.B. Kohlenhydrate, Fette, Öle, Proteine, Vitamine, Mineralstoffe, ätherische Öle, Farbstoffe, Fasern, bessere Faserqualität, früheres Blühen, gesteigerte Blütenanzahl, reduzierter Gehalt an toxischen Produkten wie Mycotoxine, reduzierter Gehalt an Rückständen oder unvorteilhaften Bestandteilen jeglicher Art oder bessere Verdaulichkeit, verbesserte Lagerstabilität des Erntegutes, verbesserter Toleranz gegenüber unvorteilhaften Temperaturen, verbesserter Toleranz gegenüber Dürre und Trockenheit, wie auch Sauerstoffmangel durch Wasserüberschuß, verbesserte  Shoot base diameter, increased leaf area, higher yields of nutrients and ingredients, e.g. Carbohydrates, fats, oils, proteins, vitamins, minerals, essential oils, dyes, fibers, better fiber quality, earlier flowering, increased number of flowers, reduced content of toxic products such as mycotoxins, reduced content of residues or unfavorable ingredients of any kind or better digestibility, improved Storage stability of the crop, improved tolerance to unfavorable temperatures, improved tolerance to drought and drought, as well as oxygen deficiency due to excess water, improved
Toleranz gegenüber erhöhten Salzgehalten in Böden und Wasser, gesteigerte Toleranz gegenüber Ozonstress, verbesserte Verträglichkeit gegenüber Herbiziden und anderen Pflanzenbehandlungsmitteln, verbesserte Wasseraufnahme und Tolerance to increased salt levels in soils and water, increased Tolerance to ozone stress, improved tolerance to herbicides and other plant treatment agents, improved water absorption and
Photosyntheseleistung, vorteilhafte Pflanzeneigenschaften, wie beispielsweise Beschleunigung der Reifung, gleichmäßigere Abreife, größere Anziehungskraft für Nützlinge, verbesserte Bestäubung oder andere Vorteile, die einem Fachmann durchaus bekannt sind. Photosynthetic performance, beneficial plant properties, such as acceleration of maturation, more uniform maturity, greater attraction for beneficials, improved pollination or other benefits that are well known to a person skilled in the art.
Insbesondere zeigt die Verwendung einer oder mehrerer erfindungsgemäßen In particular, the use of one or more of the invention
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in der Sprühapplikation auf Pflanzen und Pflanzenteilen die beschriebenen Vorteile. Die kombinierte Verwendung von erfindungsgemäßen substituierten Oxotetrahydrochinolinylphosphinsäure- und - phosphonsäureamiden der allgemeinen Formel (I) mit gentechnisch veränderten Sorten in Bezug auf erhöhte abiotische Stresstoleranz ist darüber hinaus ebenfalls möglich. Compounds of general formula (I) in the spray application to plants and parts of plants the advantages described. The combined use of substituted Oxotetrahydrochinolchinolinylphosphinsäure- and - phosphonic acid amides of the general formula (I) according to the invention with genetically modified varieties with respect to increased abiotic stress tolerance is also possible.
Die weiter oben genannten verschiedenartigen Vorteile für Pflanzen lassen sich bekannterweise partiell zusammenfassen und mit allgemein gültigen Begriffen belegen. Soche Begriffe sind beispielsweise die nachfolgend aufgeführten The various advantages for plants mentioned above can, as is known, be partially summarized and substantiated by generally valid terms. Soche terms are, for example, those listed below
Bezeichnungen: phytotonischer Effekt, Widerstandsfähigkeit gegenüber Terms: phytotonic effect, resistance to
Stressfaktoren, weniger Pflanzenstress, Pflanzengesundheit, gesunde Pflanzen, Pflanzenfitness, („Plant Fitness"),„Plant Wellness",„Plant Concept",„Vigor Effect", „Stress Shield", Schutzschild,„Crop Health",„Crop Health Properties",„Crop Health Products",„Crop Health Management",„Crop Health Therapy",„Plant Health", Plant Health Properties", Plant Health Products",„Plant Health Management",„Plant Health Therapy", Grünungseffekt („Greening Effect" oder„Re-greening Effect"),„Freshness" oder andere Begriffe, die einem Fachmann durchaus bekannt sind. Stress Factors, Less Plant Stress, Plant Health, Healthy Plants, Plant Fitness, Plant Wellness, Plant Concept, Vigor Effect, Stress Shield, Shield, Crop Health, Crop Health Properties "Crop Health Products", "Crop Health Management", "Crop Health Therapy", "Plant Health", Plant Health Properties, "Plant Health Products", "Plant Health Management", "Plant Health Therapy", Greening Effect (" Greening effect "or" re-greening effect ")," Freshness "or other terms that are well known to a person skilled in the art.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird unter einem guten Effekt auf die In the present invention is under a good effect on the
Widerstandsfähigkeit gegenüber abiotischem Stress nicht beschränkend mindestens ein um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbessertes Auflaufen, Resistance to abiotic stress not limiting at least one emergence improved by generally 3%, in particular greater than 5%, more preferably greater than 10%,
mindestens einen im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % gesteigerten Ertrag, mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Wurzelentwicklung, at least one generally 3%, in particular greater than 5%, particularly preferably greater than 10% increased yield, at least one root development generally improved by 3%, in particular greater than 5%, particularly preferably greater than 10%,
mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % ansteigende Sproßgröße,  at least one shoot size increasing by generally 3%, in particular greater than 5%, particularly preferably greater than 10%,
· mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % vergrößerte Blattfläche, At least one leaf area increased by generally 3%, in particular greater than 5%, particularly preferably greater than 10%,
mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Photosyntheseleistung und/oder mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Blütenausbildung verstanden, wobei die Effekte einzeln oder aber in beliebiger Kombination von zwei oder mehreren Effekten auftreten können. Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Sprühlösung zur Behandlung von Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksame Menge von mindestens einer  at least one generally improved by 3%, in particular greater than 5%, more preferably greater than 10% improved photosynthesis and / or at least one generally improved by 3%, in particular greater than 5%, more preferably greater than 10% improved flower formation, the effects individually or in any combination of two or more effects. A further subject of the present invention is a spray solution for the treatment of plants, comprising an amount of at least one effective for increasing the resistance of plants to abiotic stress factors
Verbindung aus der Gruppe der erfindungsgemäß substituierten Compound from the group of substituted according to the invention
Oxotetrahydrochinolinylphosphinsäure- und -phosphonsäureamide der allgemeinen Formel (I). Die Sprühlösung kann andere übliche Bestandteile aufweisen, wie Oxotetrahydroquinolinylphosphinic and phosphonic acid amides of the general formula (I). The spray solution may have other common ingredients, such as
Lösungsmittel, Formulierhilfsstoffe, insbesondere Wasser, enthalten. Weitere Solvents, formulation auxiliaries, especially water. Further
Bestandteile können unter anderem agrochemische Wirkstoffe sein, welche unten noch weiter beschrieben werden. Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Ingredients may include, but are not limited to, agrochemical agents, which are further described below. Another object of the present invention is the use of
entsprechenden Sprühlösungen zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren. Die nachfolgenden Ausführungen gelten sowohl für die Verwendung einer oder mehrerer erfindungsgemäßer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) an sich als auch für die entsprechenden Sprühlösungen. corresponding spray solutions to increase the resistance of plants to abiotic stress factors. The following statements apply both to the use of one or more compounds of the general formula (I) according to the invention per se and to the corresponding spray solutions.
Eswurde darüber hinaus gefunden, dass die Anwendung einer oder mehrerer erfindungsgemäßer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in Kombination mit mindestens einem Düngemittel wie weiter unten stehend definiert auf Pflanzen oder in deren Umgebung möglich ist. Düngemittel, die erfindungsgemäß zusammen mit den oben näher erläuterten erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) verwendet werden können, sind im Allgemeinen organische und anorganische Stickstoff-haltige It has also been found that the use of one or more compounds of the general formula (I) according to the invention in combination with at least one fertilizer as defined below is possible on plants or in their environment. Fertilizers which, according to the invention, can be used together with the compounds of the general formula (I) according to the invention which are explained in more detail above, are generally organic and inorganic nitrogen-containing
Verbindungen wie beispielsweise Harnstoffe, Harnstoff-Formaldehyd-Compounds such as ureas, urea-formaldehyde
Kondensationsprodukte, Aminosäuren, Ammoniumsalze und -nitrate, Kaliumsalze (bevorzugt Chloride, Sulfate, Nitrate), Phosphorsäuresalze und/oder Salze von Condensation products, amino acids, ammonium salts and nitrates, potassium salts (preferably chlorides, sulfates, nitrates), phosphoric acid salts and / or salts of
Phosphoriger Säure (bevorzugt Kaliumsalze und Ammoniumsalze). Insbesondere zu nennen sind in diesem Zusammenhang die NPK-Dünger, d.h. Düngemittel, die Phosphoric acid (preferably potassium salts and ammonium salts). Particularly noteworthy in this connection are the NPK fertilizers, i. Fertilizers that
Stickstoff, Phosphor und Kalium enthalten, Kalkammonsalpeter, d.h. Düngemittel, die noch Calcium enthalten, Ammonsulfatsalpeter (Allgemeine Formel (NH4)2SO4 Ammonium nitrate, ie fertilizers which still contain calcium, ammonium sulfate nitrate (general formula (NH 4 ) 2SO 4)
NH4NO3), Ammonphosphat und Ammonsulfat. Diese Düngemittel sind dem Fachmann allgemein bekannt, siehe auch beispielsweise Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. Edition, Vol. A 10, Seiten 323 bis 431 , Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1987. NH 4 NO 3), ammonium phosphate and ammonium sulfate. These fertilizers are well known to those skilled in the art, see also, for example, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th Edition, Vol. A 10, pages 323 to 431, Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1987.
Die Düngemittel können auch Salze aus Mikronährstoffen (bevorzugt Calcium, The fertilizers may also contain salts of micronutrients (preferably calcium,
Schwefel, Bor, Mangan, Magnesium, Eisen, Bor, Kupfer, Zink, Molybdän und Kobalt) und Phytohormonen (z. B. Vitamin B1 und Indol-(lll)essigsäure) oder Gemische davon enthalten. Erfindungsgemäß eingesetzte Düngemittel können auch weitere Salze wie Monoammoniumphosphat (MAP), Diammoniumphosphat (DAP), Kaliumsulfat, Sulfur, boron, manganese, magnesium, iron, boron, copper, zinc, molybdenum and cobalt) and phytohormones (eg, vitamin B1 and indole (III) acetic acid) or mixtures thereof. Fertilizers used according to the invention may also contain other salts such as monoammonium phosphate (MAP), diammonium phosphate (DAP), potassium sulfate,
Kaliumchlorid, Magnesiumsulfat enthalten. Geeignete Mengen für die sekundären Nährstoffe oder Spurenelemente sind Mengen von 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Düngemittel. Weitere mögliche Inhaltsstoffe sind Pflanzenschutzmittel, Insektizide, Fungizide, Safener oder Wachstumsregulatoren oder Gemische davon. Hierzu folgen weiter unten weitergehende Ausführungen. Containing potassium chloride, magnesium sulfate. Suitable amounts for the secondary nutrients or trace elements are amounts of 0.5 to 5 wt .-%, based on the total fertilizer. Further possible ingredients are crop protection agents, insecticides, fungicides, safeners or growth regulators or mixtures thereof. Further explanations follow below.
Die Düngemittel können beispielsweise in Form von Pulvern, Granulaten, Prills oder Kompaktaten eingesetzt werden. Die Düngemittel können jedoch auch in flüssiger Form, gelöst in einem wässrigen Medium, eingesetzt werden. In diesem Fall kann auch verdünnter wässriger Ammoniak als Stickstoffdüngemittel eingesetzt werden. Weitere mögliche Inhaltsstoffe für Düngemittel sind beispielsweise in Ullmann's The fertilizers can be used, for example, in the form of powders, granules, prills or compactates. However, the fertilizers can also be used in liquid form dissolved in an aqueous medium. In this case, dilute aqueous ammonia can be used as nitrogen fertilizer. Further possible ingredients for fertilizers are, for example, in Ullmann's
Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. Auflage, 1987, Band A 10, Seiten 363 bis 401 , DE-A 41 28 828, DE-A 19 05 834 und DE-A 196 31 764 beschrieben. Die allgemeine Zusammensetzung der Düngemittel, bei welchen es sich im Rahmen der vorliegenden Erfindung um Einzelnährstoff- und/oder Mehrnährstoffdünger handeln kann, beispielsweise aus Stickstoff, Kalium oder Phosphor, kann innerhalb eines breiten Bereichs variieren. Im Allgemeinen ist ein Gehalt von 1 bis 30 Gew.-% Stickstoff (bevorzugt 5 bis 20 Gew.-%), von 1 bis 20 Gew.-% Kalium (bevorzugt 3 bis 15 Gew.- %) und ein Gehalt von 1 bis 20 Gew.-% Phosphor (bevorzugt 3 bis 10 Gew.-%) vorteilhaft. Der Gehalt von Mikroelementen ist üblicherweise im ppm-Bereich, bevorzugt im Bereich von von 1 bis 1000 ppm. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung können das Düngemittel sowie eine oder mehrere erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) zeitgleich verabreicht werden. Es ist jedoch auch möglich, zunächst das Düngemittel und dann eine oder mehrere erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder zunächst eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und dann das Düngemittel anzuwenden. Bei nicht zeitgleicher Anwendung einer oder mehrererEncyclopedia of Industrial Chemistry, 5th edition, 1987, Volume A 10, pages 363 to 401, DE-A 41 28 828, DE-A 19 05 834 and DE-A 196 31 764 described. The general Composition of the fertilizers, which in the context of the present invention may be single nutrient and / or multi-nutrient fertilizers, for example nitrogen, potassium or phosphorus, may vary within a wide range. In general, a content of 1 to 30 wt .-% of nitrogen (preferably 5 to 20 wt .-%), from 1 to 20 wt .-% potassium (preferably 3 to 15% by weight) and a content of 1 to 20% by weight of phosphorus (preferably 3 to 10% by weight) is advantageous. The content of microelements is usually in the ppm range, preferably in the range of from 1 to 1000 ppm. In the context of the present invention, the fertilizer and one or more compounds of the general formula (I) according to the invention can be administered at the same time. However, it is also possible first to apply the fertilizer and then one or more compounds of the general formula (I) according to the invention or first of all one or more compounds of the general formula (I) and then the fertilizer. In case of non-simultaneous application of one or more
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und des Düngemittels erfolgt im Rahmen der vorliegenden Erfindung jedoch die Anwendung in funktionellem Zusammenhang, insbesondere innerhalb eines Zeitraums von im Allgemeinen 24 Stunden, bevorzugt 18 Stunden, besonders bevorzugt 12 Stunden, speziell 6 Stunden, noch spezieller 4 Stunden, noch weiter spezieller innerhalb 2 Stunden. In ganz besonderen However, in the context of the present invention, compounds of the general formula (I) and of the fertilizer are used in functional connection, in particular within a period of generally 24 hours, preferably 18 hours, more preferably 12 hours, especially 6 hours, more particularly 4 hours , even more special within 2 hours. In a very special way
Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung erfolgt die Anwendung einer oder mehrerer erfindungsgemäßer Verbindungen der Formel (I) und des Düngemittels in einem zeitlichen Rahmen von weniger als 1 Stunden, vorzugsweise weniger als 30 Minuten, besonders bevorzugt weniger als 15 Minuten.  Embodiments of the present invention use one or more compounds of the formula (I) and the fertilizer according to the invention in a time frame of less than 1 hour, preferably less than 30 minutes, more preferably less than 15 minutes.
Bevorzugt ist die Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) auf Pflanzen aus der Gruppe der Nutzpflanzen, Zierpflanzen, Rasenarten, allgemein genutzte Bäume, die in öffentlichen und privaten Bereichen als Zierpflanzen Verwendungen finden, und Forstbestand. Der Forstbestand umfasst Bäume für die Herstellung von Holz, Zellstoff, Papier und Produkten die aus Teilen der Bäume hergestellt werden. Der Begriff Nutzpflanzen, wie hier verwendet, bezeichnet Preference is given to the use of compounds of the general formula (I) according to the invention on plants from the group of useful plants, ornamental plants, lawn species, generally used trees which are used as ornamental plants in public and private areas, and forest stands. The forest stock includes trees for the production of wood, pulp, paper and products made from parts of the trees. The term crops as used herein refers to
Kulturpflanzen, die als Pflanzen für die Gewinnung von Nahrungsmitteln, Futtermitteln, Treibstoffe oder für technische Zwecke eingesetzt werden. Zu den Nutzpflanzen zählen z. B. folgende Pflanzenarten: Triticale, Durum (Hartweizen), Turf, Reben, Getreide, beispielsweise Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Reis, Mais und Hirse; Rüben, beispielsweise Zuckerrüben und Futterrüben; Früchte, beispielsweise Kernobst, Steinobst und Beerenobst, beispielsweise Äpfel, Birnen, Pflaumen, Pfirsiche, Mandeln, Kirschen und Beeren, z. B. Erdbeeren, Himbeeren, Brombeeren; Hülsenfrüchte, beispielsweise Bohnen, Linsen, Erbsen und Sojabohnen; Ölkulturen, beispielsweise Raps, Senf, Mohn, Oliven, Sonnenblumen, Kokos, Crop plants used as plants for the production of food, feed, fuel or for technical purposes. Among the useful plants include z. The following plant species: triticale, durum (durum wheat), turf, vines, cereals, for example wheat, barley, rye, oats, rice, corn and millet; Beets, for example sugar beets and fodder beets; Fruits, such as pome fruit, stone fruit and soft fruit, such as apples, pears, plums, peaches, almonds, cherries and berries, eg. Strawberries, raspberries, blackberries; Legumes, such as beans, lentils, peas and soybeans; Oil crops, such as oilseed rape, mustard, poppy, olives, sunflowers, coconut,
Castorölpflanzen, Kakaobohnen und Erdnüsse; Gurkengewächse, beispielsweise Kürbis, Gurken und Melonen; Fasergewächse, beispielsweise Baumwolle, Flachs, Hanf und Jute; Citrusfrüchte, beispielsweise Orangen, Zitronen, Pampelmusen und Mandarinen; Gemüsesorten, beispielsweise Spinat, (Kopf)-Salat, Spargel, Kohlarten, Möhren, Zwiebeln, Tomaten, Kartoffeln und Paprika; Lorbeergewächse, beispielsweise Avocado, Cinnamomum, Kampfer, oder ebenso Pflanzen wie Tabak, Nüsse, Kaffee, Aubergine, Zuckerrohr, Tee, Pfeffer, Weinreben, Hopfen, Bananen, Castor oil plants, cocoa beans and peanuts; Cucurbits, for example squash, cucumbers and melons; Fiber plants, for example cotton, flax, hemp and jute; Citrus fruits, such as oranges, lemons, grapefruit and mandarins; Vegetables such as spinach, (head) salad, asparagus, cabbages, carrots, onions, tomatoes, potatoes and peppers; Laurel family, such as avocado, cinnamomum, camphor, or plants such as tobacco, nuts, coffee, eggplant, sugar cane, tea, pepper, vines, hops, bananas,
Naturkautschukgewächse sowie Zierpflanzen, beispielsweise Blumen, Sträucher,Natural rubber plants and ornamental plants, such as flowers, shrubs,
Laubbäume und Nadelbäume wie Koniferen. Diese Aufzählung stellt keine Limitierung dar. Deciduous trees and conifers like conifers. This list is not a limitation.
Als besonders geeignete Zielkulturen für die Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens sind folgende Pflanzen anzusehen: Hafer, Roggen, Triticale, Durum,Particularly suitable target crops for the application of the method according to the invention are the following plants: oats, rye, triticale, durum,
Baumwolle, Aubergine, Turf, Kernobst, Steinobst, Beerenobst, Mais, Weizen, Gerste, Gurke, Tabak, Reben, Reis, Getreide, Birne, Pfeffer, Bohnen, Sojabohnen, Raps, Tomate, Paprika, Melonen, Kohl, Kartoffel und Apfel. Als Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, seien beispielhaft genannt: Abies sp., Eucalyptus sp., Picea sp., Pinus sp., Aesculus sp., Platanus sp., Tilia sp., Acer sp., Tsuga sp., Fraxinus sp., Sorbus sp., Betula sp., Crataegus sp., Ulmus sp., Quercus sp., Fagus sp., Salix sp., Populus sp.. Als bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Aus der Baumart Aesculus: A. hippocastanum, A. pariflora, A. carnea; aus der Baumart Platanus: P. aceriflora, P. occidentalis, P. racemosa; aus der Baumart Picea: P. abies; aus der Baumart Pinus: P. radiate, P. ponderosa, P. contorta, P. sylvestre, P. elliottii, P. montecola, P. albicaulis, P. resinosa, P. palustris, P. taeda, P. flexilis, P. jeffregi, P. baksiana, P. strobes; aus der Baumart Eucalyptus: E. grandis, E. globulus, E. camadentis, E. Cotton, aubergine, turf, pome fruit, stone fruit, soft fruit, corn, wheat, barley, cucumber, tobacco, vines, rice, cereals, pear, pepper, beans, soybeans, rapeseed, tomato, peppers, melons, cabbage, potato and apple. Examples of trees which can be improved according to the method of the invention are: Abies sp., Eucalyptus sp., Picea sp., Pinus sp., Aesculus sp., Platanus sp., Tilia sp., Acer sp., Tsuga sp , Fraxinus sp., Sorbus sp., Betula sp., Crataegus sp., Ulmus sp., Quercus sp., Fagus sp., Salix sp., Populus sp .. As preferred trees that can be improved according to the method of the invention , may be mentioned: From the tree species Aesculus: A. hippocastanum, A. pariflora, A. carnea; from the tree species Platanus: P. aceriflora, P. occidentalis, P. racemosa; from the tree species Picea: P. abies; from the tree Pinus: P. radiate, P. ponderosa, P. contorta, P. sylvestre, P. elliottii, P. montecola, P. albicaulis, P. resinosa, P. palustris, P. taeda, P. flexilis, P. jeffregi, P. baksiana, P. strobes; from the tree species Eucalyptus: E. grandis, E. globulus, E. camadentis, E.
nitens, E. obliqua, E. regnans, E. pilularus. Als besonders bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen nitens, E. obliqua, E. regnans, E. pilularus. As particularly preferred trees, according to the invention
Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Aus der Baumart Pinus: P. radiate, P. ponderosa, P. contorta, P. sylvestre, P. strobes; aus der Baumart Eucalyptus: E. grandis, E. globulus und E. camadentis. Als besonders bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Methods can be improved can be mentioned: From the tree species Pinus: P. radiate, P. ponderosa, P. contorta, P. sylvestre, P. strobes; from the tree species Eucalyptus: E. grandis, E. globulus and E. camadentis. As particularly preferred trees, according to the invention
Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Rosskastanie, Procedures can be improved: horse chestnut,
Platanengewächs, Linde und Ahornbaum. Sycamore plant, linden and maple tree.
Die vorliegende Erfindung kann auch an beliebigen Rasenarten („turfgrasses") durchgeführt werden, einschließlich„cool season turfgrasses" und„warm season turfgrasses". Beispiele für Rasenarten für die kalte Jahreszeit sind Blaugräser („blue grasses"; Poa spp.), wie„Kentucky bluegrass" (Poa pratensis L),„rough bluegrass" (Poa trivialis L),„Canada bluegrass" (Poa compressa L),„annual bluegrass" (Poa annua L),„upland bluegrass" (Poa glaucantha Gaudin),„wood bluegrass" (Poa nemoralis L.) und„bulbous bluegrass" (Poa bulbosa L); Straussgräser („Bentgrass", Agrostis spp.), wie„creeping bentgrass" (Agrostis palustris Huds.),„colonial bentgrass" (Agrostis tenuis Sibth.),„velvet bentgrass" (Agrostis canina L),„South German Mixed Bentgrass" (Agrostis spp. einschließlich Agrostis tenius Sibth., Agrostis canina L, und Agrostis palustris Huds.), und„redtop" (Agrostis alba L); The present invention may also be practiced on any turfgrasses, including "cool season turfgrasses" and "warm season turfgrasses." Examples of cold season turf species are blue grasses (Poa spp.), Such as "Kentucky bluegrass" (Poa pratensis L), "rough bluegrass" (Poa trivialis L), "Canada bluegrass" (Poa compressa L), "annual bluegrass" (Poa annua L), "upland bluegrass" (Poa glaucantha Gaudin), "Wood bluegrass" (Poa nemoralis L.) and "bulbous bluegrass" (Poa bulbosa L); ostrich grasses ("Bentgrass", Agrostis spp.), Such as "creeping bentgrass" (Agrostis palustris Huds.), "Colonial bentgrass" (Agrostis Tenuis Sibth.), "velvet bentgrass" (Agrostis canina L), "South German Mixed Bentgrass" (Agrostis spp., including Agrostis tenius Sibth., Agrostis canina L, and Agrostis palustris Huds.), and "redtop" (Agrostis alba L );
Schwingel („Fescues", Festucu spp.), wie„red fescue" (Festuca rubra L. spp. rubra), „creeping fescue" (Festuca rubra L),„chewings fescue" (Festuca rubra commutata Gaud.),„sheep fescue" (Festuca ovina L),„hard fescue" (Festuca longifolia Thuill.), „hair fescue" (Festucu capillata Lam.),„tall fescue" (Festuca arundinacea Schreb.) und „meadow fescue" (Festuca elanor L.); Fescue ("Fescues", Festucu spp.), Such as "red fescue" (Festuca rubra L. spp. Rubra), "creeping fescue" (Festuca rubra L), "chewings fescue" (Festuca rubra commutata Gaud.), "Sheep fescue "(Festuca ovina L)," hard fescue "(Festuca longifolia Thuill.)," hair fescue "(Festucu capillata Lam.)," tall fescue "(Festuca arundinacea Schreb.) and" meadow fescue "(Festuca elanor L. );
Lolch („ryegrasses", Lolium spp.), wie„annual ryegrass" (Lolium multiflorum Lam.), „perennial ryegrass" (Lolium perenne L.) und„italian ryegrass" (Lolium multiflorum Lam.); und Weizengräser ("wheatgrasses", Agropyron spp..), wie "fairway wheatgrass" (Agropyron cristatum (L.) Gaertn.),„crested wheatgrass" (Agropyron desertorum (Fisch.) Schult.) und "western wheatgrass" (Agropyron smithii Rydb.). Lolium ("ryegrasses", Lolium spp.), Such as "annual ryegrass" (Lolium multiflorum Lam.), "Perennial ryegrass" (Lolium perenne L.) and "Italian ryegrass" (Lolium multiflorum Lam.); and wheat grasses ("wheatgrasses", Agropyron spp.), such as "fairway wheatgrass" (Agropyron cristatum (L.) Gaertn.), "crested wheatgrass" (Agropyron desertorum (fish.) Schult.) and "western wheatgrass" (Agropyron smithii Rydb.).
Beispiele für weitere "cool season turfgrasses" sind "beachgrass" (Ammophila breviligulata Fern.), "smooth bromegrass" (Bromus inermis Leyss.), Schilf ("cattails") wie "Timothy" (Phleum pratense L), "sand cattail" (Phleum subulatum L), Examples of other "cool season turfgrasses" are "beachgrass" (Ammophila breviligulata Fern.), "Smooth bromegrass" (Bromus inermis leyss.), Reeds ("cattails") such as "Timothy" (Phleum pratense L), "sand cattail" (Phleum subulatum L),
"orchardgrass" (Dactylis glomerata L), "weeping alkaligrass" (Puccinellia distans (L.) Pari.) und "crested dog's-tail" (Cynosurus cristatus L). "orchardgrass" (Dactylis glomerata L), "weeping alkaligrass" (Puccinellia distans (L.) Pari.) and "crested dog's-tail" (Cynosurus cristatus L).
Beispiele für "warm season turfgrasses" sind„Bermudagrass" (Cynodon spp. L. C. Rieh), "zoysiagrass" (Zoysia spp. Willd.),„St. Augustine grass" (Stenotaphrum secundatum Walt Kuntze),„centipedegrass" (Eremochloa ophiuroides Munro Hack.), „carpetgrass" (Axonopus affinis Chase),„Bahia grass" (Paspalum notatum Flügge), „Kikuyugrass" (Pennisetum clandestinum Höchst, ex Chiov.),„buffalo grass" (Buchloe daetyloids (Nutt.) Engelm.), "Blue gramma" (Bouteloua gracilis (H.B.K.) Lag. ex Griffiths),„seashore paspalum" (Paspalum vaginatum Swartz) und„sideoats grama" (Bouteloua curtipendula (Michx. Torr.). "Cool season turfgrasses" sind für die erfindungsgemäße Verwendung im Allgemeinen bevorzugt. Besonders bevorzugt sind Blaugras, Straussgras und„redtop", Schwingel und Lolch. Straussgras ist Examples of "warm season turfgrasses" are "Bermudagrass" (Cynodon spp., LC Rieh), "zoysiagrass" (Zoysia spp. Willd.), "St. Augustine grass" (Stenotaphrum secundatum Walt Kuntze), "centipedegrass" (Eremochloa ophiuroides Munro Hack.), "Carpetgrass" (Axonopus affinis chase), "Bahia grass" (Paspalum notatum flügge), "Kikuyugrass" (Pennisetum clandestinum Höchst, ex Chiov.), "Buffalo grass" (Buchloe daetyloids (Nutt.) Engelm.) , "Blue gramma" (Bouteloua gracilis (HBK) lag. Ex Griffiths), "seashore paspalum" (Paspalum vaginatum Swartz) and "sideoats grama" (Bouteloua curtipendula (Michx. Torr.). "Cool season turfgrasses" are for the present invention Use is generally preferred Bleach grass, ostrich grass and "redtop", fescue and lolk are particularly preferred
insbesondere bevorzugt. especially preferred.
Besonders bevorzugt werden mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder mit Hilfe rekombinanter DNA-Techniken, gezüchtet worden sind. Kulturpflanzen können demnach Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Das erfindungsgemäße Behandlungsverfahren kann somit auch für die Behandlung von genetisch modifizierten Organismen (GMOs), z. B. Pflanzen oder Samen, verwendet werden. Genetisch modifizierte Pflanzen (oder transgene Pflanzen) sind Pflanzen, bei denen ein heterologes Gen stabil in das Genom integriert worden ist. Der Begriff "heterologes Gen" bedeutet im wesentlichen ein Gen, das außerhalb der Pflanze bereitgestellt oder assembliert wird und das bei Einführung in das Particular preference is given to treating the compounds of the general formula (I) according to the invention with plants of the respective commercially available or used plant cultivars. Plant varieties are understood to be plants with new traits which have been bred either by conventional breeding, by mutagenesis or by recombinant DNA techniques. Crop plants can therefore be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant varieties protectable or non-protectable plant varieties. The treatment method according to the invention can thus also for the treatment of genetically modified organisms (GMOs), z. As plants or seeds are used. Genetically modified plants (or transgenic plants) are plants in which a heterologous gene has been stably integrated into the genome. The term "heterologous gene" essentially means a gene that is provided or assembled outside the plant and that when introduced into the plant
Zellkerngenom, das Chloroplastengenom oder das Hypochondriengenom der transformierten Pflanze dadurch neue oder verbesserte agronomische oder sonstige Eigenschaften verleiht, dass es ein interessierendes Protein oder Polypeptid exprimiert oder dasses ein anderes Gen, das in der Pflanze vorliegt bzw. andere Gene, die in der Pflanze vorliegen, herunterreguliert oder abschaltet (zum Beispiel mittels Antisense- Technologie, Co-suppressionstechnologie oder RNAi-Technologie [RNA Interference]). Ein heterologes Gen, das im Genom vorliegt, wird ebenfalls als Transgen bezeichnet. Ein Transgen, das durch sein spezifisches Vorliegen im Pflanzengenom definiert ist, wird als Transformations- bzw. transgenes Event bezeichnet. Cell nucleus genome, the chloroplast genome or the hypochondrial genome of the transformed plant by conferring new or improved agronomic or other properties by expressing a protein or polypeptide of interest or by having another gene present in the plant or other genes present in the plant; downregulated or switched off (for example by means of antisense technology, co-suppression technology or RNAi technology [RNA Interference]). A heterologous gene present in the genome is also referred to as a transgene. A transgene defined by its specific presence in the plant genome is referred to as a transformation or transgenic event.
Zu Pflanzen und Pflanzensorten, die vorzugsweise mit den erfindungsgemäßen To plants and plant varieties, preferably with the inventive
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden, zählen alle Pflanzen, die über Erbgut verfügen, das diesen Pflanzen besonders vorteilhafte, nützliche Merkmale verleiht (egal, ob dies durch Züchtung und/oder Biotechnologie erzielt wurde). Compounds of general formula (I) include all plants which have genetic material conferring on these plants particularly advantageous, useful characteristics (whether obtained by breeding and / or biotechnology).
Pflanzen und Pflanzensorten, die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind solche Pflanzen, die gegen einen oder mehrere abiotische Streßfaktoren resistent sind. Zu den abiotischen Plants and plant varieties which can also be treated with the compounds of the general formula (I) according to the invention are those plants which are resistant to one or more abiotic stress factors. To the abiotic
Streßbedingungen können zum Beispiel Hitze, Dürre, Kälte- und Trockenstress,, osmotischer Streß, Staunässe, erhöhter Bodensalzgehalt, erhöhtes Ausgesetztsein an Mineralien, Ozonbedingungen, Starklichtbedingungen, beschränkte Verfügbarkeit von Stickstoffnährstoffen, beschränkte Verfügbarkeit von Phosphornährstoffen oder Vermeidung von Schatten zählen. Stress conditions can include, for example, heat, drought, cold and dry stress, osmotic stress, waterlogging, increased soil salt content, increased exposure to minerals, ozone conditions, high light conditions, limited availability of nitrogen nutrients, limited availability of phosphorous nutrients, or avoidance of shade.
Pflanzen und Pflanzensorten, die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind solche Pflanzen, die durch erhöhte Ertragseigenschaften gekennzeichnet sind. Ein erhöhter Ertrag kann bei diesen Pflanzen z. B. auf verbesserter Pflanzenphysiologie, verbessertem Pflanzenwuchs und verbesserter Pflanzenentwicklung, wie Plants and plant varieties which can also be treated with the compounds of the general formula (I) according to the invention are those plants which are characterized by increased yield properties. An increased yield can in these plants z. B. on improved plant physiology, improved Plant growth and improved plant development, such as
Wasserverwertungseffizienz, Wasserhalteeffizienz, verbesserter Stickstoffverwertung, erhöhter Kohlenstoffassimilation, verbesserter Photosynthese, verstärkter Keimkraft und beschleunigter Abreife beruhen. Der Ertrag kann weiterhin durch eine verbesserte Pflanzenarchitektur (unter Streß- und nicht-Streß-Bedingungen) beeinflußt werden, darunter frühe Blüte, Kontrolle der Blüte für die Produktion von Hybridsaatgut,  Water utilization efficiency, water retention efficiency, improved nitrogen utilization, increased carbon assimilation, improved photosynthesis, increased germination power and accelerated Abreife based. The yield may be further influenced by improved plant architecture (under stress and non-stress conditions), including early flowering, control of flowering for the production of hybrid seed,
Keimpflanzenwüchsigkeit, Pflanzengröße, Internodienzahl und -abstand, Seedling vigor, plant size, internode count and distance,
Wurzelwachstum, Samengröße, Fruchtgröße, Schotengröße, Schoten- oder Root growth, seed size, fruit size, pod size, pods or
Ährenzahl, Anzahl der Samen pro Schote oder Ähre, Samenmasse, verstärkte Ear number, number of seeds per pod or ear, seed mass, strengthened
Samenfüllung, verringerter Samenausfall, verringertes Schotenplatzen sowie Seed filling, reduced seed failure, reduced pod popping as well
Standfestigkeit. Zu weiteren Ertragsmerkmalen zählen Samenzusammensetzung wie Kohlenhydratgehalt, Proteingehalt, Ölgehalt und Ölzusammensetzung, Nährwert, Verringerung der nährwidrigen Verbindungen, verbesserte Verarbeitbarkeit und verbesserte Lagerfähigkeit.  Stability. Other yield-related traits include seed composition such as carbohydrate content, protein content, oil content and composition, nutritional value, reduction of nontoxic compounds, improved processability, and improved shelf life.
Pflanzen, die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind Hybridpflanzen, die bereits die Plants which can also be treated with the compounds of the general formula (I) according to the invention are hybrid plants which have already been used
Eigenschaften der Heterosis bzw. des Hybrideffekts exprimieren, was im allgemeinen zu höherem Ertrag, höherer Wüchsigkeit, besserer Gesundheit und besserer Characteristics of heterosis or hybrid effect, which generally results in higher yield, higher vigor, better health and better
Resistenz gegen biotische und abiotische Streßfaktoren führt. Solche Pflanzen werden typischerweise dadurch erzeugt, dass man eine ingezüchtete pollensterile Elternlinie (den weiblichen Kreuzungspartner) mit einer anderen ingezüchteten pollenfertilen Elternlinie (dem männlichen Kreuzungspartner) kreuzt. Das Hybridsaatgut wird typischerweise von den pollensterilen Pflanzen geerntet und an Vermehrer verkauft. Pollensterile Pflanzen können manchmal (z. B. beim Mais) durch Entfahnen (d. h. mechanischem Entfernen der männlichen Geschlechtsorgane bzw. der männlichen Blüten), produziert werden; es ist jedoch üblicher, dass die Pollensterilität auf genetischen Determinanten im Pflanzengenom beruht. In diesem Fall, insbesondere dann, wenn es sich bei dem gewünschten Produkt, da man von den Hybridpflanzen ernten will, um die Samen handelt, ist es üblicherweise günstig, sicherzustellen, dass die Pollenfertilität in Hybridpflanzen, die die für die Pollensterilität verantwortlichen genetischen Determinanten enthalten, völlig restoriert wird. Dies kann erreicht werden, indem sichergestellt wird, dass die männlichen Kreuzungspartner entsprechende Fertilitätsrestorergene besitzen, die in der Lage sind, die Pollenfertilität in Hybridpflanzen, die die genetischen Determinanten, die für die Pollensterilität verantwortlich sind, enthalten, zu restorieren. Genetische Determinanten für Resistance to biotic and abiotic stress factors leads. Such plants are typically produced by crossing an inbred male sterile parental line (the female crossover partner) with another inbred male fertile parent line (the male crossbred partner). The hybrid seed is typically harvested from the male sterile plants and sold to propagators. Pollen sterile plants can sometimes be produced (eg in maize) by delaving (ie mechanical removal of the male reproductive organs or the male flowers); however, it is more common for male sterility to be due to genetic determinants in the plant genome. In this case, especially when the desired product, as one wants to harvest from the hybrid plants, is the seeds, it is usually beneficial to ensure that the pollen fertility in hybrid plants containing the genetic determinants responsible for male sterility , completely restored. This can be accomplished by ensuring that the male crossbred partners possess appropriate fertility restorer genes capable of controlling pollen fertility in humans Hybrid plants that contain the genetic determinants responsible for male sterility. Genetic determinants for
Pollensterilität können im Cytoplasma lokalisiert sein. Beispiele für cytoplasmatische Pollensterilität (CMS) wurden zum Beispiel für Brassica-Arten beschrieben (WO 92/005251 , WO 95/009910, WO 98/27806, WO 2005/002324, WO 2006/021972 und US 6,229,072). Genetische Determinanten für Pollensterilität können jedoch auch im Zellkerngenom lokalisiert sein. Pollensterile Pflanzen können auch mit Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie Gentechnik, erhalten werden. Ein besonders günstiges Mittel zur Erzeugung von pollensterilen Pflanzen ist in WO 89/10396 beschrieben, wobei zum Beispiel eine Ribonuklease wie eine Barnase selektiv in den Tapetumzellen in den Staubblättern exprimiert wird. Die Fertilität kann dann durch Expression eines Ribonukleasehemmers wie Barstar in den Tapetumzellen restoriert werden (z. B. WO 91/002069). Pflanzen oder Pflanzensorten (die mit Methoden der Pflanzenbiotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten werden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen Pollen sterility may be localized in the cytoplasm. Examples of cytoplasmic male sterility (CMS) have been described, for example, for Brassica species (WO 92/005251, WO 95/009910, WO 98/27806, WO 2005/002324, WO 2006/021972 and US 6,229,072). However, genetic determinants of pollen sterility may also be localized in the nuclear genome. Pollen sterile plants can also be obtained using plant biotechnology methods such as genetic engineering. A particularly convenient means of producing male-sterile plants is described in WO 89/10396, wherein, for example, a ribonuclease such as a barnase is selectively expressed in the tapetum cells in the stamens. The fertility can then be restorated by expression of a ribonuclease inhibitor such as barstar in the tapetum cells (eg WO 91/002069). Plants or plant varieties (which are obtained by plant biotechnology methods, such as genetic engineering), which also with the inventive
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind Compounds of general formula (I) can be treated are
herbizidtolerante Pflanzen, d. h. Pflanzen, die gegenüber einem oder mehreren vorgegebenen Herbiziden tolerant gemacht worden sind. Solche Pflanzen können entweder durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Herbizidtoleranz verleiht, erhalten werden. herbicide-tolerant plants, d. H. Plants tolerant to one or more given herbicides. Such plants can be obtained either by genetic transformation or by selection of plants containing a mutation conferring such herbicide tolerance.
Herbizidtolerante Pflanzen sind zum Beispiel glyphosatetolerante Pflanzen, d. h. Herbicide-tolerant plants are, for example, glyphosate-tolerant plants, i. H.
Pflanzen, die gegenüber dem Herbizid Glyphosate oder dessen Salzen tolerant gemacht worden sind. So können zum Beispiel glyphosatetolerante Pflanzen durch Transformation der Pflanze mit einem Gen, das für das Enzym 5-Enolpyruvylshikimat- 3-phosphatsynthase (EPSPS) kodiert, erhalten werden. Beispiele für solche EPSPS- Gene sind das AroA-Gen (Mutante CT7) des Bakterium Salmonella typhimurium (Comai et al., Science (1983), 221 , 370-371 ), das CP4-Gen des Bakteriums Plants tolerant to the herbicide glyphosate or its salts. For example, glyphosate-tolerant plants can be obtained by transforming the plant with a gene encoding the enzyme 5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase (EPSPS). Examples of such EPSPS genes are the AroA gene (mutant CT7) of the bacterium Salmonella typhimurium (Comai et al., Science (1983), 221, 370-371), the CP4 gene of the bacterium
Agrobacterium sp. (Barry et al., Curr. Topics Plant Physiol. (1992), 7, 139-145), die Gene, die für eine EPSPS aus der Petunie (Shah et al., Science (1986), 233, 478- 481 ), für eine EPSPS aus der Tomate (Gasser et al., J. Biol. Chem. (1988), 263, 4280- 4289) oder für eine EPSPS aus Eleusine (WO 2001/66704) kodieren. Es kann sich auch um eine mutierte EPSPS handeln, wie sie zum Beispiel in EP-A 0837944, WO 2000/066746, WO 2000/066747 oder WO 2002/026995 beschrieben ist. Agrobacterium sp. (Barry et al., Curr Topics Plant Physiol. (1992), 7, 139-145), the genes responsible for petunia EPSPS (Shah et al., Science (1986), 233, 478-481). , for an EPSPS from the tomato (Gasser et al., J. Biol. Chem. (1988), 263, 4280- 4289) or for an EPSPS from Eleusine (WO 2001/66704) encode. It may also be a mutated EPSPS, as described for example in EP-A 0837944, WO 2000/066746, WO 2000/066747 or WO 2002/026995.
Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man ein Gen exprimiert, das für ein Glyphosate-Oxidoreduktase-Enzym, wie es in US Glyphosate-tolerant plants can also be obtained by expressing a gene encoding a glyphosate oxidoreductase enzyme as described in US Pat
5,776,760 und US 5,463,175 beschrieben ist, kodiert. Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man ein Gen exprimiert, das für ein Glyphosate-acetyltransferase-Enzym, wie es in z. B. WO 2002/036782, WO 5,776,760 and US 5,463,175. Glyphosate-tolerant plants can also be obtained by expressing a gene encoding a glyphosate acetyltransferase enzyme as described in e.g. WO 2002/036782, WO
2003/092360, WO 2005/012515 und WO 2007/024782 beschrieben ist, kodiert. 2003/092360, WO 2005/012515 and WO 2007/024782.
Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man Pflanzen, die natürlich vorkommende Mutationen der oben erwähnten Gene, wie sie zum Beispiel in WO 01/024615 oder WO 2003/013226 beschrieben sind, enthalten, selektiert. Glyphosate-tolerant plants can also be obtained by selecting plants containing naturally-occurring mutations of the above-mentioned genes, as described, for example, in WO 01/024615 or WO 2003/013226.
Sonstige herbizidresistente Pflanzen sind zum Beispiel Pflanzen, die gegenüber Herbiziden, die das Enzym Glutaminsynthase hemmen, wie Bialaphos, Phosphinotricin oder Glufosinate, tolerant gemacht worden sind. Solche Pflanzen können dadurch erhalten werden, dass man ein Enzym exprimiert, das das Herbizid oder eine Mutante des Enzyms Glutaminsynthase, das gegenüber Hemmung resistent ist, entgiftet. Solch ein wirksames entgiftendes Enzym ist zum Beispiel ein Enzym, das für ein Other herbicide-resistant plants are, for example, plants which have been tolerated to herbicides which inhibit the enzyme glutamine synthase, such as bialaphos, phosphinotricin or glufosinate. Such plants can be obtained by expressing an enzyme which detoxifies the herbicide or a mutant of the enzyme glutamine synthase, which is resistant to inhibition. Such an effective detoxifying enzyme is, for example, an enzyme suitable for
Phosphinotricin-acetyltransferase kodiert (wie zum Beispiel das bar- oder pat-Protein aus Streptomyces-Arten). Pflanzen, die eine exogene Phosphinotricin- acetyltransferase exprimieren, sind zum Beispiel in US 5,561 ,236; US 5,648,477; US 5,646,024; US 5,273,894; US 5,637,489; US 5,276,268; US 5,739,082; US 5,908,810 und US 7,1 12,665 beschrieben. Weitere herbizidtolerante Pflanzen sind auch Pflanzen, die gegenüber den Herbiziden, die das Enzym Hydroxyphenylpyruvatdioxygenase (HPPD) hemmen, tolerant gemacht worden sind. Bei den Hydroxyphenylpyruvatdioxygenasen handelt es sich um Enzyme, die die Reaktion, in der para-Hydroxyphenylpyruvat (HPP) zu Homogentisat umgesetzt wird, katalysieren. Pflanzen, die gegenüber HPPD-Hemmern tolerant sind, können mit einem Gen, das für ein natürlich vorkommendes resistentes HPPD-Enzym kodiert, oder einem Gen, das für ein mutiertes HPPD-Enzym gemäß WO 96/038567, WO 99/024585 und WO 99/024586 kodiert, transformiert werden. Eine Toleranz gegenüber HPPD-Hemmern kann auch dadurch erzielt werden, dass man Pflanzen mit Genen transformiert, die für gewisse Enzyme kodieren, die die Bildung von Homogentisat trotz Hemmung des nativen HPPD-Enzyms durch den HPPD-Hemmer ermöglichen. Solche Pflanzen und Gene sind in WO 99/034008 und WO 2002/36787 beschrieben. Die Toleranz von Pflanzen gegenüber HPPD-Hemmern kann auch dadurch verbessert werden, dass man Pflanzen zusätzlich zu einem Gen, das für ein HPPD-tolerantes Enzym kodiert, mit einem Gen transformiert, das für ein Prephenatdehydrogenase- Enzym kodiert, wie dies in WO 2004/024928 beschrieben ist. Phosphinotricin acetyltransferase encoded (such as the bar or pat protein from Streptomyces species). Plants expressing an exogenous phosphinotricin acetyltransferase are described, for example, in US 5,561,236; US 5,648,477; US 5,646,024; US 5,273,894; US 5,637,489; US 5,276,268; US 5,739,082; US 5,908,810 and US 7,112,665. Further herbicide-tolerant plants are also plants tolerant to the herbicides which inhibit the enzyme hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD). The hydroxyphenylpyruvate dioxygenases are enzymes that catalyze the reaction in which para-hydroxyphenylpyruvate (HPP) is converted to homogentisate. Plants tolerant of HPPD inhibitors may be treated with a gene encoding a naturally occurring resistant HPPD enzyme, or a gene encoding a mutant HPPD enzyme as described in WO 96/038567, WO 99/024585 and WO 99/1998 / 024586, are transformed. Tolerance to HPPD inhibitors can also be achieved by transforming plants with genes encoding certain enzymes that produce homogentisate despite inhibition of the native HPPD enzyme by the HPPD inhibitor. Such plants and genes are described in WO 99/034008 and WO 2002/36787. The tolerance of plants to HPPD inhibitors can also be improved by transforming plants, in addition to a gene which codes for an HPPD-tolerant enzyme, with a gene which codes for a prephenate dehydrogenase enzyme, as described in WO 2004 / 024928 is described.
Weitere herbizidresistente Pflanzen sind Pflanzen, die gegenüber Acetolactatsynthase (ALS)-Hemmern tolerant gemacht worden sind. Zu bekannten ALS-Hemmern zählen zum Beispiel Sulfonylharnstoff, Imidazolinon, Triazolopyrimidine, Other herbicide-resistant plants are plants that have been tolerated to acetolactate synthase (ALS) inhibitors. Examples of known ALS inhibitors include sulfonylurea, imidazolinone, triazolopyrimidines,
Pyrimidinyloxy(thio)benzoate und/oder Sulfonylaminocarbonyltriazolinon-Herbizide. Es ist bekannt, dass verschiedene Mutationen im Enzym ALS (auch als  Pyrimidinyloxy (thio) benzoates and / or sulfonylaminocarbonyltriazolinone herbicides. It is known that various mutations in the enzyme ALS (also known as
Acetohydroxysäure-Synthase, AHAS, bekannt) eine Toleranz gegenüber Acetohydroxy acid synthase, AHAS, known) a tolerance to
unterschiedlichen Herbiziden bzw. Gruppen von Herbiziden verleihen, wie dies zum Beispiel bei Tranel und Wright, Weed Science (2002), 50, 700-712, jedoch auch in US 5,605,01 1 , US 5,378,824, US 5,141 ,870 und US 5,013,659, beschrieben ist. Die Herstellung von sulfonylharnstofftoleranten Pflanzen und imidazolinontoleranten Pflanzen ist in US 5,605,01 1 ; US 5,013,659; US 5,141 ,870; US 5,767,361 ; US different herbicides or groups of herbicides, as described, for example, by Tranel and Wright, Weed Science (2002), 50, 700-712, but also in US Pat. Nos. 5,605,011, 5,378,824, 5,141,870 and 5,013,659. is described. The preparation of sulfonylurea tolerant plants and imidazolinone tolerant plants is described in US 5,605,011 1; US 5,013,659; US 5,141,870; US 5,767,361; US
5,731 ,180; US 5,304,732; US 4,761 ,373; US 5,331 ,107; US 5,928,937; und US 5,731,180; US 5,304,732; US 4,761,373; US 5,331, 107; US 5,928,937; and US
5,378,824; sowie in der internationalen Veröffentlichung WO 96/033270 beschrieben. Weitere imidazolinontolerante Pflanzen sind auch in z. B. WO 2004/040012, WO 2004/106529, WO 2005/020673, WO 2005/093093, WO 2006/007373, WO 5,378,824; and in international publication WO 96/033270. Other imidazolinontolerante plants are also in z. WO 2004/040012, WO 2004/106529, WO 2005/020673, WO 2005/093093, WO 2006/007373, WO
2006/015376, WO 2006/024351 und WO 2006/060634 beschrieben. Weitere 2006/015376, WO 2006/024351 and WO 2006/060634. Further
Sulfonylharnstoff- und imidazolinontolerante Pflanzen sind auch in z.B. WO Sulfonylurea and imidazolinone tolerant plants are also useful in e.g. WHERE
2007/024782 beschrieben. 2007/024782 described.
Weitere Pflanzen, die gegenüber ALS-Inhibitoren, insbesondere gegenüber Other plants that are resistant to ALS inhibitors, especially against
Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen und/oder Sulfamoylcarbonyltriazolinonen tolerant sind, können durch induzierte Mutagenese, Selektion in Zellkulturen in Gegenwart des Herbizids oder durch Mutationszüchtung erhalten werden, wie dies zum Beispiel für die Sojabohne in US 5,084,082, für Reis in WO 97/41218, für die Zuckerrübe in US 5,773,702 und WO 99/057965, für Salat in US 5,198,599 oder für die Sonnenblume in WO 2001/065922 beschrieben ist. Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen Imidazolinones, sulfonylureas and / or sulfamoylcarbonyltriazolinones, can be obtained by induced mutagenesis, selection in cell cultures in the presence of the herbicide or by mutation breeding, as for example for the soybean in US 5,084,082, for rice in WO 97/41218, for the sugar beet in US 5,773,702 and WO 99/057965, for salad in US 5,198,599 or for the sunflower in WO 2001/065922. Plants or plant varieties (obtained by plant biotechnology methods, such as genetic engineering), which are also with the inventive
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind Compounds of general formula (I) can be treated are
insektenresistente transgene Pflanzen, d.h. Pflanzen, die gegen Befall mit gewissen Zielinsekten resistent gemacht wurden. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Insektenresistenz verleiht, erhalten werden. insect-resistant transgenic plants, i. Plants that have been made resistant to attack by certain target insects. Such plants can be obtained by genetic transformation or by selection of plants containing a mutation conferring such insect resistance.
Der Begriff "insektenresistente transgene Pflanze" umfaßt im vorliegenden The term "insect-resistant transgenic plant" as used herein
Zusammenhang jegliche Pflanze, die mindestens ein Transgen enthält, das eine Kodiersequenz umfaßt, die für folgendes kodiert: Relates to any plant containing at least one transgene comprising a coding sequence coding for:
1 ) ein Insektizides Kristallprotein aus Bacillus thuringiensis oder einen Insektiziden Teil davon, wie die Insektiziden Kristallproteine, die von Crickmore et al., Microbiology and Molecular Biology Reviews (1998), 62, 807-813, zusammengestellt wurden, von Crickmore et al. (2005) in der Bacillus thuringiensis-Toxinnomenklatur aktualisiert (online bei: 1) an insecticidal crystal protein from Bacillus thuringiensis or an insecticidal portion thereof, such as the insecticidal crystal proteins collected by Crickmore et al., Microbiology and Molecular Biology Reviews (1998), 62, 807-813, by Crickmore et al. (2005) in the Bacillus thuringiensis toxin nomenclature (online at:
http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/), oder Insektizide Teile davon, z.B. Proteine der Cry-Proteinklassen CrylAb, CrylAc, Cryl F, Cry2Ab, Cry3Ae oder Cry3Bb oder Insektizide Teile davon; oder http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/), or insecticidal parts thereof, e.g. Proteins of Cry protein classes CrylAb, CrylAc, Cryl F, Cry2Ab, Cry3Ae or Cry3Bb or insecticidal parts thereof; or
2) ein Kristallprotein aus Bacillus thuringiensis oder einen Teil davon, der in Gegenwart eines zweiten, anderen Kristallproteins als Bacillus thuringiensis oder eines Teils davon insektizid wirkt, wie das binäre Toxin, das aus den Kristallproteinen Cy34 und Cy35 besteht (Moellenbeck et al., Nat. Biotechnol. (2001 ), 19, 668-72; Schnepf et al., Applied Environm. Microb. (2006), 71 , 1765-1774); oder 2) a crystal protein from Bacillus thuringiensis or a part thereof which is insecticidal in the presence of a second, different crystal protein than Bacillus thuringiensis or a part thereof, such as the binary toxin consisting of the crystal proteins Cy34 and Cy35 (Moellenbeck et al., Nat Biotechnol. (2001), 19, 668-72; Schnepf et al., Applied Environment Microb. (2006), 71, 1765-1774); or
3) ein Insektizides Hybridprotein, das Teile von zwei unterschiedlichen Insektiziden Kristallproteinen aus Bacillus thuringiensis umfaßt, wie zum Beispiel ein Hybrid aus den Proteinen von 1 ) oben oder ein Hybrid aus den Proteinen von 2) oben, z. B. das Protein Cry1A.105, das von dem Mais-Event MON98034 produziert wird (WO 3) an insecticidal hybrid protein comprising parts of two different insecticides of Bacillus thuringiensis crystal proteins, such as a hybrid of the proteins of 1) above or a hybrid of the proteins of 2) above, e.g. For example, the protein Cry1A.105 produced by the corn event MON98034 (WO
2007/027777); oder 4) ein Protein gemäß einem der Punkte 1 ) bis 3) oben, in dem einige, insbesondere 1 bis 10, Aminosäuren durch eine andere Aminosäure ersetzt wurden, um eine höhere Insektizide Wirksamkeit gegenüber einer Zielinsektenart zu erzielen und/oder um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern und/oder wegen Veränderungen, die in die Kodier- DNA während der Klonierung oder Transformation induziert wurden, wie das Protein Cry3Bb1 in Mais-Events MON863 oder MON88017 oder das Protein Cry3A im Mais-Event MIR 604; oder 2007/027777); or 4) a protein according to any one of items 1) to 3) above, in which some, in particular 1 to 10, amino acids have been replaced by another amino acid to achieve a higher insecticidal activity against a target insect species and / or the spectrum of the corresponding To expand target insect species and / or due to changes induced in the coding DNA during cloning or transformation, such as the protein Cry3Bb1 in maize events MON863 or MON88017 or the protein Cry3A in the maize event MIR 604; or
5) ein Insektizides sezerniertes Protein aus Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus oder einen Insektiziden Teil davon, wie die vegetativ wirkenden 5) an insecticidal secreted protein from Bacillus thuringiensis or Bacillus cereus or an insecticidal part thereof, such as the vegetative
insektentoxischen Proteine (vegetative insecticidal proteins, VIP), die unter folgendem Link angeführt sind, z. B. Proteine der Proteinklasse VIP3Aa: insecticidal proteins (VIP) listed under the following link, e.g. B. Proteins of protein class VIP3Aa:
http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html oder 6) ein sezerniertes Protein aus Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus, das in Gegenwart eines zweiten sezernierten Proteins aus Bacillus thuringiensis oder B. cereus insektizid wirkt, wie das binäre Toxin, das aus den Proteinen VIP1A und VIP2A besteht (WO 94/21795); oder 7) ein Insektizides Hybridprotein, das Teile von verschiedenen sezerniertenhttp://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html or 6) a secreted protein from Bacillus thuringiensis or Bacillus cereus, which is expressed in the presence of a second secreted protein from Bacillus thuringiensis or B. cereus insecticide, such as the binary toxin consisting of the proteins VIP1A and VIP2A (WO 94/21795); or 7) an insecticidal hybrid protein that secretes parts of various
Proteinen von Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus umfaßt, wie ein Hybrid der Proteine von 1 ) oder ein Hybrid der Proteine von 2) oben; oder Proteins of Bacillus thuringiensis or Bacillus cereus, such as a hybrid of the proteins of 1) or a hybrid of the proteins of 2) above; or
8) ein Protein gemäß einem der Punkte 1 ) bis 3) oben, in dem einige, 8) a protein according to any one of items 1) to 3) above, in which some,
insbesondere 1 bis 10, Aminosäuren durch eine andere Aminosäure ersetzt wurden, um eine höhere Insektizide Wirksamkeit gegenüber einer Zielinsektenart zu erzielen und/oder um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern und/oder wegen Veränderungen, die in die Kodier- DNA während der Klonierung oder Transformation induziert wurden (wobei die Kodierung für ein Insektizides Protein erhalten bleibt), wie das Protein VIP3Aa im Baumwoll-Event COT 102. In particular, 1 to 10, amino acids have been replaced by another amino acid to achieve higher insecticidal activity against a target insect species and / or to broaden the spectrum of the corresponding target insect species and / or due to changes in the coding DNA during cloning or Transformation (retaining coding for an insecticidal protein) such as protein VIP3Aa in cotton event COT 102.
Natürlich zählt zu den insektenresistenten transgenen Pflanzen im vorliegenden Zusammenhang auch jegliche Pflanze, die eine Kombination von Genen umfaßt, die für die Proteine von einer der oben genannten Klassen 1 bis 8 kodieren. In einer Ausführungsform enthält eine insektenresistente Pflanze mehr als ein Transgen, das für ein Protein nach einer der oben genannten 1 bis 8 kodiert, um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern oder um die Entwicklung einer Of course, insect-resistant transgenic plants in the present context also include any plant comprising a combination of genes encoding the proteins of any of the above classes 1 to 8. In a Embodiment contains an insect-resistant plant more than a transgene encoding a protein according to any one of the above 1 to 8, in order to expand the spectrum of the corresponding target insect species or to the development of a
Resistenz der Insekten gegen die Pflanzen dadurch hinauszuzögern, dass man verschiedene Proteine einsetzt, die für dieselbe Zielinsektenart insektizid sind, jedoch eine unterschiedliche Wirkungsweise, wie Bindung an unterschiedliche To delay insect resistance to plants by using different proteins which are insecticidal for the same target insect species, but a different mode of action, such as binding to different ones
Rezeptorbindungsstellen im Insekt, aufweisen. Receptor binding sites in the insect.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen Plants or plant varieties (obtained by plant biotechnology methods, such as genetic engineering), which are also with the inventive
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind gegenüber abiotischen Streßfaktoren tolerant. Solche Pflanzen können durch genetische  Compounds of general formula (I) are tolerant to abiotic stressors. Such plants can be caused by genetic
Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Streßresistenz verleiht, erhalten werden. Zu besonders nützlichen Pflanzen mit Streßtoleranz zählen folgende: a. Pflanzen, die ein Transgen enthalten, das die Expression und/oder Aktivität des Gens für die Poly(ADP-ribose)polymerase (PARP) in den Pflanzenzellen oder Transformation or by selection of plants containing a mutation conferring such stress resistance. Particularly useful plants with stress tolerance include the following: a. Plants which contain a transgene which have the expression and / or activity of the gene for the poly (ADP-ribose) polymerase (PARP) in the plant cells or
Pflanzen zu reduzieren vermag, wie dies in WO 2000/004173 oder EP 04077984.5 oder EP 06009836.5 beschrieben ist. b. Pflanzen, die ein streßtoleranzförderndes Transgen enthalten, das die To reduce plants, as described in WO 2000/004173 or EP 04077984.5 or EP 06009836.5. b. Plants containing a stress tolerance-enhancing transgene which causes the
Expression und/oder Aktivität der für PARG kodierenden Gene der Pflanzen oder Pflanzenzellen zu reduzieren vermag, wie dies z.B. in WO 2004/090140 beschrieben ist; c. Pflanzen, die ein streßtoleranzförderndes Transgen enthalten, das für ein in Pflanzen funktionelles Enzym des Nicotinamidadenindinukleotid-Salvage- Biosynthesewegs kodiert, darunter Nicotinamidase, To reduce expression and / or activity of PARG-encoding genes of plants or plant cells, as described e.g. in WO 2004/090140 is described; c. Plants which contain a stress tolerance enhancing transgene coding for a plant functional enzyme of the nicotinamide adenine dinucleotide salvage biosynthetic pathway, including nicotinamidase,
Nicotinatphosphoribosyltransferase, Nicotinsäuremononukleotid-adenyltransferase, Nicotinamidadenindinukleotidsynthetase oder Nicotinamidphosphoribosyl-transferase, wie dies z. B. in EP 04077624.7 oder WO 2006/133827 oder PCT/EP07/002433 beschrieben ist. Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen Nicotinate phosphoribosyltransferase, nicotinic acid mononucleotide adenyltransferase, nicotinamide adenine dinucleotide synthetase or nicotinamide phosphoribosyltransferase, as described e.g. As described in EP 04077624.7 or WO 2006/133827 or PCT / EP07 / 002433. Plants or plant varieties (obtained by plant biotechnology methods, such as genetic engineering), which are also with the inventive
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, weisen eine veränderte Menge, Qualität und/oder Lagerfähigkeit des Ernteprodukts und/oder veränderte Eigenschaften von bestimmten Bestandteilen des Ernteprodukts auf, wie zum Beispiel: Compounds of general formula (I) may have an altered amount, quality and / or shelf life of the crop and / or altered properties of certain components of the crop, such as:
1 ) Transgene Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, die bezüglich ihrer chemisch-physikalischen Eigenschaften, insbesondere des Amylosegehalts oder des Amylose/Amylopektin-Verhältnisses, des Verzweigungsgrads, der 1) Transgenic plants that synthesize a modified starch, with respect to their chemical-physical properties, in particular the amylose content or the amylose / amylopectin ratio, the degree of branching, the
durchschnittlichen Kettenlänge, der Verteilung der Seitenketten, des average chain length, the distribution of side chains, the
Viskositätsverhaltens, der Gelfestigkeit, der Stärkekorngröße und/oder Viscosity behavior, the gel strength, the starch grain size and / or
Stärkekornmorphologie im Vergleich mit der synthetisierten Stärke in Starch grain morphology in comparison with the synthesized starch in
Wildtyppflanzenzellen oder -pflanzen verändert ist, so dass sich diese modifizierte Stärke besser für bestimmte Anwendungen eignet. Diese transgenen Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, sind zum Beispiel in EP 0571427, WO Wild-type plant cells or plants, so that this modified starch is better suited for certain applications. These transgenic plants synthesizing a modified starch are described, for example, in EP 0571427, WO
95/004826, EP 0719338, WO 96/15248, WO 96/19581 , WO 96/27674, WO 97/1 1 188, WO 97/26362, WO 97/32985, WO 97/42328, WO 97/44472, WO 97/45545, WO 98/27212, WO 98/40503, WO 99/58688, WO 99/58690, WO 99/58654, WO 95/004826, EP 0719338, WO 96/15248, WO 96/19581, WO 96/27674, WO 97/1 1 188, WO 97/26362, WO 97/32985, WO 97/42328, WO 97/44472, WO 97/45545, WO 98/27212, WO 98/40503, WO 99/58688, WO 99/58690, WO 99/58654, WO
2000/008184, WO 2000/008185, WO 2000/28052, WO 2000/77229, WO 2001/12782, WO 2001/12826, WO 2002/101059, WO 2003/071860, WO 2004/056999, WO 2000/008184, WO 2000/008185, WO 2000/28052, WO 2000/77229, WO 2001/12782, WO 2001/12826, WO 2002/101059, WO 2003/071860, WO 2004/056999, WO
2005/030942, WO 2005/030941 , WO 2005/095632, WO 2005/095617, WO 2005/030942, WO 2005/030941, WO 2005/095632, WO 2005/095617, WO
2005/095619, WO 2005/095618, WO 2005/123927, WO 2006/018319, WO 2005/095619, WO 2005/095618, WO 2005/123927, WO 2006/018319, WO
2006/103107, WO 2006/108702, WO 2007/009823, WO 2000/22140, WO 2006/103107, WO 2006/108702, WO 2007/009823, WO 2000/22140, WO
2006/063862, WO 2006/072603, WO 2002/034923, EP 06090134.5, EP 06090228.5, EP 06090227.7, EP 07090007.1 , EP 07090009.7, WO 2001/14569, WO 2002/79410, WO 2003/33540, WO 2004/078983, WO 2001/19975, WO 95/26407, WO 96/34968, WO 98/20145, WO 99/12950, WO 99/66050, WO 99/53072, US 6,734,341 , WO 2000/1 1 192, WO 98/22604, WO 98/32326, WO 2001/98509, WO 2001/98509, WO 2005/002359, US 5,824,790, US 6,013,861 , WO 94/004693, WO 94/009144, WO 94/1 1520, WO 95/35026 bzw. WO 97/20936 beschrieben. Publication No. 2006/063862, WO 2006/072603, WO 2002/034923, EP 06090134.5, EP 06090228.5, EP 06090227.7, EP 07090007.1, EP 07090009.7, WO 2001/14569, WO 2002/79410, WO 2003/33540, WO 2004/078983, WO No. 2001/19975, WO 95/26407, WO 96/34968, WO 98/20145, WO 99/12950, WO 99/66050, WO 99/53072, US Pat. No. 6,734,341, WO 2000/1 1 192, WO 98/22604, WO 98/32326, WO 2001/98509, WO 2001/98509, WO 2005/002359, US 5,824,790, US 6,013,861, WO 94/004693, WO 94/009144, WO 94/1 1520, WO 95/35026 and WO 97 / 20936 described.
2) Transgene Pflanzen, die Nichtstärkekohlenhydratpolymere synthetisieren, oder Nichtstärkekohlenhydratpolymere, deren Eigenschaften im Vergleich zu Wildtyppflanzen ohne genetische Modifikation verändert sind. Beispiele sind Pflanzen, die Polyfructose, insbesondere des Inulin- und Levantyps, produzieren, wie dies in EP 0663956, WO 96/001904, Wo 96/021023, WO 98/039460 und WO 99/024593 beschrieben ist, Pflanzen, die alpha-1 ,4-Glucane produzieren, wie dies in WO 2) Transgenic plants that synthesize non-starch carbohydrate polymers, or non-starch carbohydrate polymers whose properties are compared to Wildtype plants are modified without genetic modification. Examples are plants which produce polyfructose, in particular of the inulin and levan type, as described in EP 0663956, WO 96/001904, Wo 96/021023, WO 98/039460 and WO 99/024593, plants which are alpha-1 To produce 4-glucans, as in WO
95/031553, US 2002/031826, US 6,284,479, US 5,712,107, WO 97/047806, WO 97/047807, WO 97/047808 und WO 2000/14249 beschrieben ist, Pflanzen, die alpha- 1 ,6-verzweigte alpha-1 ,4-Glucane produzieren, wie dies in WO 2000/73422 95/031553, US 2002/031826, US 6,284,479, US 5,712,107, WO 97/047806, WO 97/047807, WO 97/047808 and WO 2000/14249, plants which are alpha-1, 6-branched alpha-1 4-glucans, as described in WO 2000/73422
beschrieben ist, und Pflanzen, die Alternan produzieren, wie dies in WO 2000/047727, EP 06077301 .7, US 5,908,975 und EP 0728213 beschrieben ist. and plants which produce alternan, as described in WO 2000/047727, EP 06077301.7, US 5,908,975 and EP 0728213.
3) Transgene Pflanzen, die Hyaluronan produzieren, wie dies zum Beispiel in WO 06/032538, WO 2007/039314, WO 2007/039315, WO 2007/039316, JP 2006/304779 und WO 2005/012529 beschrieben ist. Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen 3) Transgenic plants which produce hyaluronan, as described, for example, in WO 06/032538, WO 2007/039314, WO 2007/039315, WO 2007/039316, JP 2006/304779 and WO 2005/012529. Plants or plant varieties (obtained by plant biotechnology methods, such as genetic engineering), which are also with the inventive
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit veränderten Fasereigenschaften. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solche veränderten Fasereigenschaften verleiht, erhalten werden; dazu zählen: a) Pflanzen wie Baumwollpflanzen, die eine veränderte Form von Compounds of general formula (I) can be treated are plants such as cotton plants with altered fiber properties. Such plants can be obtained by genetic transformation or by selection of plants containing a mutation conferring such altered fiber properties; These include: a) plants, such as cotton plants, which have an altered form of
Cellulosesynthasegenen enthalten, wie dies in WO 98/000549 beschrieben ist, b) Pflanzen wie Baumwollpflanzen, die eine veränderte Form von rsw2- oder rsw3- homologen Nukleinsäuren enthalten, wie dies in WO 2004/053219 beschrieben ist; c) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit einer erhöhten Expression der Contain cellulose synthase genes, as described in WO 98/000549, b) plants such as cotton plants containing an altered form of rsw2 or rsw3 homologous nucleic acids, as described in WO 2004/053219; c) plants such as cotton plants with an increased expression of the
Saccharosephosphatsynthase, wie dies in WO 2001/017333 beschrieben ist; d) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit einer erhöhten Expression der Sucrose phosphate synthase as described in WO 2001/017333; d) plants such as cotton plants with an increased expression of
Saccharosesynthase, wie dies in WO 2002/45485 beschrieben ist; e) Pflanzen wie Baumwollpflanzen bei denen der Zeitpunkt der Durchlaßsteuerung der Plasmodesmen an der Basis der Faserzelle verändert ist, z. B. durch Sucrose synthase as described in WO 2002/45485; e) plants such as cotton plants in which the timing of the passage control of the Plasmodesmen is changed at the base of the fiber cell, z. B. by
Herunterregulieren der faserselektiven ß-1 ,3-Glucanase, wie dies in WO 2005/017157 beschrieben ist; f) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit Fasern mit veränderter Reaktivität, z. B. durch Expression des N-Acetylglucosamintransferasegens, darunter auch nodC, und von Chitinsynthasegenen, wie dies in WO 2006/136351 beschrieben ist. Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen Down-regulating the fiber-selective β-1,3-glucanase as described in WO 2005/017157; f) plants such as cotton plants with modified reactivity fibers, e.g. By expression of the N-acetylglucosamine transferase gene, including nodC, and chitin synthase genes, as described in WO 2006/136351. Plants or plant varieties (obtained by plant biotechnology methods, such as genetic engineering), which are also with the inventive
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind Pflanzen wie Raps oder verwandte Brassica-Pflanzen mit veränderten Eigenschaften der Compounds of general formula (I) can be treated are plants such as rapeseed or related Brassica plants with altered properties of
Ölzusammensetzung. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solche veränderten Öleigenschaften verleiht, erhalten werden; dazu zählen: a) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem hohen Ölsäuregehalt produzieren, wie dies zum Beispiel in US 5,969,169, US 5,840,946 oder US 6,323,392 oder US 6,063, 947 beschrieben ist; b) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem niedrigen Linolensäuregehalt produzieren, wie dies in US 6,270828, US 6,169,190 oder US 5,965,755 beschrieben ist. c) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem niedrigen gesättigten Oil composition. Such plants can be obtained by genetic transformation or by selection of plants containing a mutation conferring such altered oil properties; These include: a) plants such as rape plants that produce high oleic oil, as described, for example, in US 5,969,169, US 5,840,946 or US 6,323,392 or US 6,063,947; b) plants such as oilseed rape plants which produce low linolenic acid oil, as described in US 6,270,828, US 6,169,190 or US 5,965,755. c) plants such as rape plants, the oil with a low saturated
Fettsäuregehalt produzieren, wie dies z. B. in US 5,434,283 beschrieben ist. Produce fatty acid content, as z. As described in US 5,434,283.
Besonders nützliche transgene Pflanzen, die mit den erfindungsgemäßen Particularly useful transgenic plants with the inventive
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind Pflanzen, die Transformations-Events, oder eine Kombination von Transformations-Events, enthalten und die zum Beispiel in den Dateien von verschiedenen nationalen oder regionalen Behörden angeführt sind. Besonders nützliche transgene Pflanzen, die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind beispielhaft Pflanzen mit einem oder mehreren Genen, die für ein oder mehrere Toxine kodieren, sind die transgenen Pflanzen, die unter den folgenden Handelsbezeichnungen angeboten werden: YIELD GARD® (zum Beispiel Mais, Baumwolle, Sojabohnen), KnockOut® (zum Beispiel Mais), BiteGard® (zum Beispiel Mais), BT-Xtra® (zum Beispiel Mais), StarLink® (zum Beispiel Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle), Nucotn 33B® (Baumwolle), NatureGard® (zum Beispiel Mais), Compounds of general formula (I) may be treated as plants containing transformation events, or a combination of transformation events, for example as listed in the files of various national or regional authorities. Particularly useful transgenic plants that can be treated with the compounds of the general formula (I) according to the invention are, by way of example, plants with one or more genes coding for one or more toxins, the transgenic plants sold under the following commercial names: YIELD GARD® (for example corn, cotton, soybeans), KnockOut® (for example corn), BiteGard® (for example corn), BT-Xtra® (for example corn), StarLink® (for example corn), Bollgard® (for example maize) Cotton), Nucotn® (cotton), Nucotn 33B® (cotton), NatureGard® (for example corn),
Protecta® und NewLeaf® (Kartoffel). Herbizidtolerante Pflanzen, die zu erwähnen sind, sind zum Beispiel Maissorten, Baumwollsorten und Sojabohnensorten, die unter den folgenden Handelsbezeichnungen angeboten werden: Roundup Ready® Protecta® and NewLeaf® (potato). Herbicide-tolerant crops to be mentioned include, for example, corn, cotton and soybean varieties sold under the following tradenames: Roundup Ready®
(Glyphosatetoleranz, zum Beispiel Mais, Baumwolle, Sojabohne), Liberty Link® (Phosphinotricintoleranz, zum Beispiel Raps), IMI® (Imidazolinontoleranz) und SCS® (Sylfonylharnstofftoleranz), zum Beispiel Mais. Zu den herbizidresistenten Pflanzen (traditionell auf Herbizidtoleranz gezüchtete Pflanzen), die zu erwähnen sind, zählen die unter der Bezeichnung Clearfield® angebotenen Sorten (zum Beispiel Mais). (Glyphosate tolerance, for example corn, cotton, soybean), Liberty Link® (phosphinotricin tolerance, for example rapeseed), IMI® (imidazolinone tolerance) and SCS® (sylphonylurea tolerance), for example maize. Herbicide-resistant plants (plants traditionally grown for herbicide tolerance) to be mentioned include the varieties sold under the name Clearfield® (for example corn).
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel (I) können in übliche Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, wasser- und ölbasierte Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, lösliche Granulate, Streugranulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff- imprägnierte Naturstoffe, Wirkstoff-imprägnierte synthetische Stoffe, Düngemittel sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung ist es insbesondere bevorzugt, wenn die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in der Form einer Sprühformulieruing verwendet werden. The compounds of the formula (I) to be used according to the invention can be converted into customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, water- and oil-based suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, soluble granules, scattering granules, suspension-emulsion concentrates, Active substance-impregnated natural substances, active substance-impregnated synthetic substances, fertilizers and microencapsulation in polymeric substances. In the context of the present invention it is particularly preferred if the compounds of the general formula (I) are used in the form of a spray formulation.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher darüber hinaus auch eine Sprühformulierung zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischem Stress. Im Folgenden wird eine Sprühformulierung näher beschrieben: The present invention therefore further relates to a spray formulation for increasing the resistance of plants to abiotic stress. In the following, a spray formulation is described in more detail:
Die Formulierungen zur Sprühapplikation werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der zu verwendenden erfindungsgemäßen Verbindungen der allgmeinen Formel (I) mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Weitere übliche Zusatzstoffe, wie zum Beispiel übliche Streckmittel sowie Lösungs- oder Verdünnungsmittel, Farbstoffe, Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgatoren, Entschäumer, Konservierungsmittel, sekundäre Verdickungsmittel, Kleber, The formulations for spray application are prepared in a known manner, for example by mixing the compounds according to the invention to be used general formula (I) with extenders, that is liquid solvents and / or solid carriers, optionally with the use of surfactants, emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents. Other conventional additives, such as conventional extenders and solvents or diluents, dyes, wetting agents, dispersants, emulsifiers, defoamers, preservatives, secondary thickeners, adhesives,
Gibberelline und auch Wasser, können gegebenenfalls auch verwendet werden. Die Herstellung der Formulierungen erfolgt entweder in geeigneten Anlagen oder auch vor oder während der Anwendung. Gibberellins and also water may also be used if necessary. The preparation of the formulations is carried out either in suitable systems or before or during use.
Als Hilfsstoffe können solche Stoffe Verwendung finden, die geeignet sind, dem Mittel selbst oder und/oder davon abgeleitete Zubereitungen (z.B. Spritzbrühen) besondere Eigenschaften zu verleihen, wie bestimmte technische Eigenschaften und/oder auch besondere biologische Eigenschaften. Als typische Hilfsmittel kommen in Frage: Excipients which can be used are those which are suitable for imparting special properties to the composition itself or to preparations derived therefrom (for example spray mixtures), such as certain technical properties and / or special biological properties. As typical aids are:
Streckmittel, Lösemittel und Trägerstoffe. Extenders, solvents and carriers.
Als Streckmittel eignen sich z.B. Wasser, polare und unpolare organische chemische Flüssigkeiten z.B. aus den Klassen der aromatischen und nicht-aromatischen As extender, e.g. Water, polar and non-polar organic chemical liquids e.g. from the classes of aromatic and non-aromatic
Kohlenwasserstoffe (wie Paraffine, Alkylbenzole, Alkylnaphthaline, Chlorbenzole), der Alkohole und Polyole (die ggf. auch substituiert, verethert und/oder verestert sein können), der Ketone (wie Aceton, Cyclohexanon), Ester (auch Fette und Öle) und (Poly-)Ether, der einfachen und substituierten Amine, Amide, Lactame (wie N- Alkylpyrrolidone) und Lactone, der Sulfone und Sulfoxide (wie Dimethylsysulfoxid). Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösemittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösemittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethyl- keton, Methyl isobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden. Hydrocarbons (such as paraffins, alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, chlorobenzenes), alcohols and polyols (which may also be substituted, etherified and / or esterified), ketones (such as acetone, cyclohexanone), esters (including fats and oils) and ( Poly) ethers, simple and substituted amines, amides, lactams (such as N-alkylpyrrolidones) and lactones, sulfones and sulfoxides (such as dimethyl sulfoxide). In the case of using water as extender, for example, organic solvents can also be used as auxiliary solvents. Suitable liquid solvents are essentially: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethyl sulfoxide, and water. Dyes such as inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
Als Netzmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen, die Benetzung fördernden Stoffe in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Alkylnaphthalin-Sulfonate, wie Diisopropyl- oder Diisobutylnaphthalin-Sulfonate. Suitable wetting agents which may be present in the formulations which can be used according to the invention are all wetting-promoting substances customary for the formulation of agrochemical active compounds. Preferably usable are alkylnaphthalene sulfonates such as diisopropyl or diisobutylnaphthalene sulfonates.
Als Dispergiermittel und/oder Emulgatoren, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen nichtionischen, anionischen und kationischen Dispergiermittel in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind nichtionische oder anionische Dispergiermittel oder Gemische von nichtionischen oder anionischen Dispergiermitteln. Als geeignete nichtionische Dispergiermittel sind insbesondere Ethylenoxid- Propylenoxid-Blockpolymere, Alkylphenolpolyglykolether sowie Tristryrylphenol- polyglykolether und deren phosphatierte oder sulfatierte Derivate zu nennen. Geeignete anionische Dispergiermittel sind insbesondere Ligninsulfonate, Poly- acrylsäuresalze und Arylsulfonat-Formaldehydkondensate. Suitable dispersants and / or emulsifiers which may be present in the formulations which can be used according to the invention are all nonionic, anionic and cationic dispersants customary for the formulation of agrochemical active compounds. Preferably usable are nonionic or anionic dispersants or mixtures of nonionic or anionic dispersants. Particularly suitable nonionic dispersants are ethylene oxide-propylene oxide block polymers, alkylphenol polyglycol ethers and tristryrylphenol polyglycol ethers and their phosphated or sulfated derivatives. Suitable anionic dispersants are in particular lignosulfonates, polyacrylic acid salts and arylsulfonate-formaldehyde condensates.
Als Entschäumer können in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen schaumhemmenden Stoffe enthalten sein. Vorzugsweise verwendbar sind Silikonentschäumer und Magne- siumstearat. Defoamers which may be present in the formulations which can be used according to the invention are all foam-inhibiting substances customary for the formulation of agrochemical active compounds. Preference is given to using silicone defoamers and magnesium stearate.
Als Konservierungsmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren As preservatives can be used in the invention
Formulierungen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe vorhanden sein. Beispielhaft genannt seien Dichlorophen und Benzylalkohol- hemiformal. Formulations all substances that can be used for such purposes in agrochemical agents be present. Examples include dichlorophen and benzyl alcohol hemiformal.
Als sekundäre Verdickungsmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe in Frage. Vorzugsweise in Betracht kommen Cellulose- derivate, Acrylsäurederivate, Xanthan, modifizierte Tone und hochdisperse Kieselsäure. Suitable secondary thickeners which may be present in the formulations which can be used according to the invention are all substances which can be used for such purposes in agrochemical compositions. Preference is given to cellulose derivatives, acrylic acid derivatives, xanthan gum, modified clays and fumed silica.
Als Kleber, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle üblichen in Beizmitteln einsetzbaren Bindemittel in Frage. Suitable adhesives which may be present in the formulations which can be used according to the invention are all customary binders which can be used in pickling agents.
Vorzugsweise genannt seien Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Tylose. Als Gibberelline, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen vorzugsweise die Gibberelline A1 , A3 (=  Preferably mentioned are polyvinylpyrrolidone, polyvinyl acetate, polyvinyl alcohol and Tylose. As gibberellins which may be present in the formulations which can be used according to the invention, the gibberellins A1, A3 (=
Gibberellinsäure), A4 und A7 infrage, besonders bevorzugt verwendet man die Gibberellinic acid), A4 and A7 in question, particularly preferably using the
Gibberellinsäure. Die Gibberelline sind bekannt (vgl. R. Wegler„Chemie der Gibberellic acid. The gibberellins are known (see R. Wegler "Chemie der
Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", Bd. 2, Springer Verlag, 1970, S. 401 -412).  Phytosanitary and Pesticides ", Vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401-412).
Weitere Additive können Duftstoffe, mineralische oder vegetabilische gegebenenfalls modifizierte Öle, Wachse und Nährstoffe (auch Spurennährstoffe), wie Salze vonOther additives may be fragrances, mineral or vegetable optionally modified oils, waxes and nutrients (including micronutrients), such as salts of
Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink sein. Weiterhin enthalten sein können Stabilisatoren wie Kältestabilisatoren, Oxidationsschutzmittel, Lichtschutzmittel oder andere die chemische und / oder physikalische Stabilität verbessernde Mittel. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 98 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %, der Verbindung der allgemeinen Formel (I). Iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc. Stabilizers such as cold stabilizers, antioxidants, light stabilizers or other chemical and / or physical stability improving agents may also be included. The formulations generally contain between 0.01 and 98% by weight, preferably between 0.5 and 90%, of the compound of general formula (I).
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können in The compounds of general formula (I) according to the invention can be described in
handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen wie Insektiziden, commercial formulations and in the formulations prepared from these formulations in admixture with other active ingredients such as insecticides,
Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen, Herbiziden, Safenern, Düngemitteln oder Attractants, sterilants, bactericides, acaricides, nematicides, fungicides, growth regulators, herbicides, safeners, fertilizers or
Semiochemicals vorliegen. Ferner lässt sich die beschriebene positive Wirkung der Verbindungen der Formel (I) auf die pflanzeneigenen Abwehrkräfte durch eine zusätzliche Behandlung mit insektziden, fungiziden oder bakteriziden Wirkstoffen unterstützen. Bevorzugte Zeitpunkte für die Applikation der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze zur Steigerung der Resistenz gegenüber abiotischem Stress sind Boden-, Stamm- und/oder Blattbehandlungen mit den zugelassenen Aufwandmengen. Semiochemicals are present. Furthermore, the described positive effect of the compounds of the formula (I) on the plant's own defenses can be assisted by additional treatment with insecticidal, fungicidal or bactericidal active substances. Preferred times for the application of the compounds of the general formula (I) according to the invention or their salts for increasing the resistance to abiotic stress are soil, stem and / or leaf treatments with the permitted application rates.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze können im Allgemeinen darüber hinaus in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in The compounds of the general formula (I) or salts thereof according to the invention can generally also be used in their commercial formulations and in the forms of use prepared from these formulations in
Mischungen mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, Bakteriziden, wachstumsregulierenden Stoffen, die Pflanzenreife beeinflussenden Stoffen, Safenern oder Herbiziden vorliegen. Mixtures with other active ingredients, such as insecticides, attractants, sterilants, acaricides, nematicides, fungicides, bactericides, growth regulators, plant maturity affecting substances, safeners or herbicides are present.
Die Erfindung soll durch die nachfolgenden biologischen Beispiele veranschaulicht werden, ohne sie jedoch darauf einzuschränken. The invention will be illustrated by the following biological examples without, however, limiting them thereto.
Biologische Beispiele In vitro-Analysen Biological examples In vitro analyzes
Effekte des Phytohormons Abscisinsäure (ABA) auf das Verhalten von Pflanzen unter abiotischem Stress und der Wirkmechanismus von ABA sind in der Literatur beschrieben (vgl. Abrams et al, WO97/23441 , Park et al. Science, 2009, 324, 1068; Grill et al. Science, 2009, 324, 1064; Tanokura et al. Biophysics, 201 1 , 7, 123; Effects of the phytohormone abscisic acid (ABA) on the behavior of plants under abiotic stress and the mechanism of action of ABA are described in the literature (compare Abrams et al., WO97 / 23441, Park et al., Science, 2009, 324, 1068, Grill et Science, 2009, 324, 1064; Tanokura et al., Biophysics, 201 1, 7, 123;
Schroeder et al. Plant J. 2010, 61 , 290). Daher kann man mit Hilfe eines geeigneten in vitro-Testsystems eine Korrelation zwischen der Wirkung von ABA und der Schroeder et al. Plant J. 2010, 61, 290). Therefore, with the help of a suitable in vitro test system, a correlation between the effect of ABA and the
Stressantwort einer Pflanze unter abiotischem Stress ableiten. Unter Wassermangel (Trockenstress) bilden Pflanzen das Phytohormon Abscisinsäure (ABA). Dieses bindet mit einem Co-Regulator (Regulatory Component of ABA-Receptor = RCAR nach Grill et al. Science, 2009, 324, 1064 oder PYR/PYL nach Cutler et al. Science, 2009, 324, 1068) an eine Phosphatase (z.B. ABU , eine Typ 2C Proteinphosphatase, auch als PP2C abgekürzt) und hemmt diese in ihrer Aktivität. In der Folge wird eine Derive stress response of a plant under abiotic stress. Under water shortage (drought stress) plants form the phytohormone abscisic acid (ABA). This binds with a co-regulator (Regulatory Component of ABA Receptor = RCAR according to Grill et al., Science, 2009, 324, 1064 or PYR / PYL by Cutler et al., Science, 2009, 324, 1068) to a phosphatase (eg ABU, a type 2C protein phosphatase, also abbreviated as PP2C) and inhibits them in their activity. As a result, a
„downstream" Kinase (z.B. SnRK2) nicht mehr dephosphoryliert. Diese somit aktive Kinase schaltet über Phosphorylierung von Transkriptionsfaktoren (z.B. AREB/ABF, vgl. Yoshida et al., 2010, 61 , 672) ein genetisches Schutzprogramm zur Erhöhung der Trockenstresstoleranz an. "Downstream" kinase (eg SnRK2) is no longer dephosphorylated, which thus activates the phosphorylation of transcription factors (eg AREB / ABF, see. Yoshida et al., 2010, 61, 672) propose a genetic protection program to increase drought stress tolerance.
In dem im Folgenden beschriebenen Assay wird die Hemmung der Phosphatase ABU über den Co-Regulator RCAR1 1/PYR1 aus Arabidopsis thaliana genutzt. Für die Aktivitätsbestimmung wurde die Dephosphorylierung von 4-Methylumbelliferylphosphat (MUP) bei 460nm gemessen. Der in vitro Assay wurde in Greiner 384-well PS- Mikroplatten F-well durchgeführt unter Verwendung von zwei Kontrollen, a) 0.5 % Dimethylsulfoxid (DMSO) sowie b) 5 μΜ Abscisinsäure (ABA). Der hier beschriebene Assay wurde im Allgemeinen mit Substratkonzentrationen der entsprechenden chemischen Testsubstanzen in einem Konzentrationsbereich von 0.1 μΜ bis 100 μΜ in einer Lösung aus DMSO und Wasser durchgeführt. Die so erhaltene Substanzlösung wurde gegebenenfalls mit Esterase aus Schweineleber (EC 3.1 .1 .1 ) 3 h lang bei Raumtemperatur gerührt und 30 Min lang bei 4000rpm zentrifugiert. In jede Kavität der Mikroplatte wurde ein Gesamtvolumen von 45 μΙ_ gegeben, das sich wie folgt zusammensetzte:  In the assay described below, the inhibition of the phosphatase ABU via the co-regulator RCAR1 1 / PYR1 from Arabidopsis thaliana is used. For activity determination, dephosphorylation of 4-methylumbelliferyl phosphate (MUP) at 460nm was measured. The in vitro assay was performed in Greiner 384-well PS microplates F-well using two controls, a) 0.5% dimethyl sulfoxide (DMSO) and b) 5 μΜ abscisic acid (ABA). The assay described herein was generally performed with substrate concentrations of the respective chemical test substances in a concentration range of 0.1 μΜ to 100 μΜ in a solution of DMSO and water. The substance solution thus obtained was optionally stirred with esterase from pig liver (EC 3.1 .1 .1) for 3 hours at room temperature and centrifuged for 30 minutes at 4000 rpm. Each cavity of the microplate was given a total volume of 45 μΙ_, composed as follows:
1 ) 5μΙ_ Substanzlösung, d.h. a) DMSO 5% oder b) Abscisinsäurelösung oder c) die entsprechende Beispielverbindung der allgemeinen Formel (I) gelöst in 5% DMSO. 1) 5μΙ_ substance solution, i. a) DMSO 5% or b) abscisic acid solution or c) the corresponding example compound of general formula (I) dissolved in 5% DMSO.
2) 20μΙ_ Enzym puffermix, der sich aus a) 40 Vol% Enzympuffer (10 ml_ enthalten zu gleichen Volumenanteilen 500 mM Tris-HCI pH8, 500 mM NaCI, 3.33 mM MnCI2, 40 mM Dithiothreitol (DTT)), b) 4 Vol% ABU -Verdünnung 2) 20μΙ enzyme buffer mix consisting of a) 40% by volume of enzyme buffer (10 ml) containing equal volumes of 500 mM Tris-HCl pH8, 500 mM NaCl, 3.33 mM MnCl 2 , 40 mM dithiothreitol (DTT), b) 4 vol % ABU thinning
(Proteinstammlösung wurde so verdünnt, daß nach Zugabe eine  (Protein stock solution was diluted so that after addition of a
Endkonzentration im Assay von 0.15 μg ABI1/well entsteht), c) 4 Vol%  Final concentration in the assay of 0.15 μg ABI1 / well is formed), c) 4% by volume
RCAR1 1 -Verdünnung (Enzymstock wurde so verdünnt, daß bei Zugabe der Verdünnung in den Enzym puffermix eine Endkonzentration im Assay von 0.30 μg Enzym/well entsteht), d) 5 Vol% Tween20 (1 %), e) 47 Vol% H2O bi-dest zusammensetzt. RCAR1 1 Dilution (Enzyme stock was diluted so that when the dilution is added to the enzyme buffer mix, a final assay concentration of 0.30 μg enzyme / well results), d) 5% by volume Tween20 (1%), e) 47% by volume H 2 O bi-dest composed.
3) 20μΙ_ Substratmix, der sich aus a) 10 Vol% 500 mM Tris-HCI pH8, b) 10 Vol% 500 mM NaCI, c) 10 Vol% 3.33 mM MnCI2, d) 5 Vol% 25 mM MUP, 5 Vol% Tween20 (1 %), 60 Vol% H2O bi-dest zusammensetzt Enzym pufferm ix und Substratmix wurden 5 Minuten vor der Zugabe angesetzt und auf eine Temperatur von 35 °C erwärmt. Nach vollständigem Pipettieren aller Lösungen und vollständiger Durchmischung wurde die Platte 20 Minuten lang bei 35 °C inkubiert. Abschließend erfolgte eine relative Fluoreszenzmessung bei 35 °C mit einem 3) 20μΙ_ substrate mix consisting of a) 10% by volume 500 mM Tris-HCl pH8, b) 10% by volume 500 mM NaCl, c) 10% by volume 3.33 mM MnCl 2 , d) 5% by volume 25 mM MUP, 5% by volume % Tween20 (1%), 60% by volume H 2 O bi-dist Enzyme buffermix and substrate mix were prepared 5 minutes prior to addition and heated to a temperature of 35 ° C. After complete pipetting of all solutions and complete mixing, the plate was incubated at 35 ° C for 20 minutes. Finally, a relative fluorescence measurement at 35 ° C with a
Mikroplatten-Lesegerät„POLARstar Optima" der Firma BMG Labtech unter Microplate reader "POLARstar Optima" from BMG Labtech under
Verwendung eines Anregungsfilters 340/10 nm und einem Emmissionsfilter von 460 nm. Die Wirkstärke der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wird in der Use of an excitation filter 340/10 nm and an emission filter of 460 nm. The potency of the compounds of the general formula (I) is described in the
nachfolgenden Tabelle unter Verwendung von Abscisinsäure (5μΜ) als following table using abscisic acid (5μΜ) as
Vergleichssubstanz (Abscisinsäure, No 10) nach folgender Einteilung angegeben: ++++ (Inhibition > 90 %), +++ (90 % > Inhibition _> 70%), ++ (70 % > Inhibition > 50%), + (50 % > Inhibition _> 30%). Comparative substance (abscisic acid, No 10) according to the following classification: ++++ (inhibition> 90%), +++ (90%> inhibition _> 70%), ++ (70%> inhibition> 50%), + (50%> inhibition _> 30%).
Effekte ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) im oben Effects of selected compounds of general formula (I) in the above
beschriebenen in vitro-Assay bei einer Konzentration von 5μΜ der betreffenden Substanz der allgemeinen Formel (I) in einer Lösung aus DMSO und Wasser:: described in vitro assay at a concentration of 5μΜ of the relevant substance of the general formula (I) in a solution of DMSO and water ::
Tabelle A-1 Table A-1
In vivo-Analysen Samen von mono- bzw. dikotylen Kulturpflanzen wurden in Plastiktöpfen in sandigem Lehmboden ausgesät, mit Erde oder Sand abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. Die Behandlung der Versuchspflanzen erfolgt im frühen Laubblattstadium (BBCH10 - BBCH13). Zur Gewährleistung einer uniformen Wasserversorgung vor Stressbeginn wurden die bepflanzten Töpfe vor Substanzapplikation durch Anstaubewässerung mit Wasser versorgt. In vivo analyzes Seeds of monocotyledonous or dicotyledonous crops were seeded in sandy loam soil in plastic pots, covered with soil or sand and grown in the greenhouse under good growth conditions. The treatment of the test plants takes place in the early leaves leaf stage (BBCH10 - BBCH13). To ensure a uniform water supply before the onset of stress, the planted pots were supplied with water before being applied with substance by means of dewatering.
Die erfindungsgemässen Verbindungen wurden zunächst als benetzbare Pulver (WP) formuliert oder in einem Lösungsmittelgemisch gelöst. Die weitere Verdünnung erfolgte mit Wasser unter Zusatz von 0,2% Netzmittel (z.B. Agrotin). Die fertigeThe compounds according to the invention were initially formulated as wettable powders (WP) or dissolved in a solvent mixture. Further dilution was made with water with the addition of 0.2% wetting agent (e.g., agrotine). The finished one
Spritzbrühe wurde mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 l/ha auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Unmittelbar nach Substanzapplikation erfolgte die Stressbehandlung der Pflanzen. Der Trockenstress wurde durch langsames Abtrocknen unter folgenden Bedingungen induziert: Spray mixture was sprayed onto the green parts of the plant at a rate of 600 l / ha. Immediately after administration of the substance, stress treatment of the plants took place. The dry stress was induced by slow drying under the following conditions:
„Tag": 14 Stunden beleuchtet bei ~ 26-30°C "Day": 14 hours lit at ~ 26-30 ° C
„Nacht": 10 Stunden ohne Beleuchtung bei ~ 18-20°C. Die Dauer der jeweiligen Stressphasen richtete sich hauptsächlich nach dem Zustand der gestressten Kontrollpflanzen. Sie wurde (durch Wiederbewässerung und Transfer in ein Gewächshaus mit guten Wachstumsbedingungen) beendet, sobald irreversible Schäden an den gestressten Kontrollpflanzen zu beobachten waren. Nach Beendigung der Stressphase folgte eine ca. 4-7 tägige Erholungsphase, während der die Pflanzen abermals unter guten Wachstumsbedingungen im "Night": 10 hours without illumination at ~ 18-20 ° C. The duration of the respective stress phases mainly depends on the condition of the stressed control plants and was terminated (by irrigation and transfer to a greenhouse with good growth conditions), as soon as irreversible damage occurs After completion of the stress phase, a recovery period of about 4-7 days followed, during which the plants were again grown under good growth conditions
Gewächshaus gehalten wurden. Die Dauer der Erholungsphase richtete sich hauptsächlich danach, wann die Versuchspflanzen einen Zustand erreicht hatten, der eine visuelle Bonitur potenzieller Effekte ermöglichte, und war daher variabel. Greenhouse were kept. The duration of the recovery period was mainly dependent on when the test plants reached a state that allowed a visual assessment of potential effects and was therefore variable.
Wenn dieser Zeitpunkt erreicht war, wurde das Erscheinungsbild der mit When that time was reached, the appearance of the
Testsubstanzen behandelten Pflanzen im Vergleich zu den gestressten Test substances treated plants compared to the stressed ones
Kontrollpflanzen nach folgenden Kategorien erfasst: 0 kein positiver Effekt Control plants covered by the following categories: 0 no positive effect
+ leicht positiver Effekt  + slightly positive effect
++ deutlich positiver Effekt  ++ clearly positive effect
+++ stark positiver Effekt  +++ strong positive effect
Um auszuschliessen, dass die beobachteten Effekte von der ggf. fungiziden oder Insektiziden Wirkung der Testverbindungen beeinflusst wurden, wurde zudem darauf geachtet, dass die Versuche ohne Pilzinfektion oder Insektenbefall abliefen. In order to rule out that the observed effects were influenced by the possibly fungicidal or insecticidal activity of the test compounds, care was also taken that the experiments proceeded without fungus infection or insect infestation.
Bei den in den unten stehenden Tabellen B-1 und B-2 angegebenen Werten handelt es sich um Mittelwerte der Ergebnisse aus mindestens drei Replikaten. The values given in Tables B-1 and B-2 below are averages of the results from at least three replicates.
Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) unter Effects of selected compounds of general formula (I) under
Trockenstress gemäß nachstehender Tabellen B-1 und B-2: Drought stress according to Tables B-1 and B-2 below:
Tabelle B-1 Table B-1
Effekt  effect
No. Substanz Dosierung Einheit  No. Substance dosage unit
(BRSNS)  (BRSNS)
1 A9-152 25 g/ha +  1 A9-152 25 g / ha +
2 A9-165 250 g/ha +  2 A9-165 250 g / ha +
3 A1 1 -159 250 g/ha +  3 A1 1 -159 250 g / ha +
4 A1 1 -158 250 g/ha +  4 A1 1 -158 250 g / ha +
Tabelle B -2 Table B -2
Effekt  effect
No. Substanz Dosierung Einheit  No. Substance dosage unit
(TRZAS)  (TRZAS)
1 A9-152 250 g/ha +  1 A9-152 250 g / ha +
2 A1 1 -159 250 g/ha ++ In den zuvor genannten Tabellen bedeuten: 2 A1 1 -159 250 g / ha ++ In the aforementioned tables mean:
BRSNS = Brassica napus BRSNS = Brassica napus
TRZAS = Triticum aestivum TRZAS = Triticum aestivum
Ähnliche Ergebnisse konnten auch noch mit weiteren Verbindungen der allgemeinen Formel (I) auch bei Applikation auf andere Pflanzenarten erzielt werden. Similar results could also be achieved with other compounds of general formula (I) even when applied to other plant species.

Claims

Patentansprüche claims
1 . Substituierte Oxotetrahydrochinolinylphosphinsäure und -phosphonsäureamide der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze 1 . Substituted Oxotetrahydrochinolinylphosphinsäure and phosphonic acid amides of the general formula (I) or salts thereof
worin wherein
R1 für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Halogen, Cyano, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C -Cio)- Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-C8)- Haloalkenyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Al koxy-(Ci -C8)-al kyl , (C1 -C8)-Al kylcarbonyl-(Ci -C8)-al kyl , R 1 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, halogen, cyano, (C 3 -C 10) -cycloalkyl, (C 3 -Cio) halocycloalkyl, (C -Cio) - cycloalkenyl, (C 4 -Cio) -Halocycloalkenyl, (Ci-Cio) -haloalkyl, (C2-C8) - haloalkenyl, (Ci-C 8) alkoxy ( Ci-C 8) haloalkyl, aryl, aryl (Ci-C 8) alkyl, heteroaryl, heteroaryl (Ci-C 8) alkyl, (C 3 -C 8) -cycloalkyl- (Ci-C 8) alkyl, (C2-C8) haloalkynyl, heterocyclyl, heterocyclyl (Ci-C8) alkyl, (Ci-C 8) - Al alkoxy- (Ci-C8) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -Al kylcarbonyl- (Ci -C 8 ) -alkyl,
Hydroxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Al kenyloxycarbonyl-(Ci -C8)-al kyl , (C2-C8)-Al kinyloxycarbonyl- (Ci-Cs)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloal koxycarbonyl-(Ci -C8)-al kyl , (C3-C8)-Cycloal kyl-(Ci -C8)- alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl- (Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C8)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C1 -C8)-Al kylth io-(Ci -C8)-al kyl , (C3-C8)-Cycloalkylthio-(Ci-C8)-alkyl, Arylthio-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylthio-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylthio-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-Cs)- al kylth io-(Ci-C8)-al kyl, (Ci-C8)-Alkylsulfinyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, Arylsulfinyl-(Ci-C8)-alkyl, Arylsulfonyl-(Ci-C8)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl- (C1 -C8)-al kyl , (C1 -C8)-Al koxy-(Ci -C8)-al koxy-(Ci -C8)-al kyl , (C1 -C8)- Alkylcarbonyl, (Ci-C8)-Haloalkylcarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Al kinyloxycarbonyl , Aryl-(Ci -Cs)-al koxycarbonyl , (C3-C8)- Cycloal kyl-(Ci -Cs)-al koxycarbonyl , Arylcarbonyl , Heteroarylcarbonyl , Heterocyclylcarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylcarbonyl, (Ci-Cs)- Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonyl- (Ci-C 8) alkyl, (Ci-C8) alkoxycarbonyl (Ci-C 8) kenyloxycarbonyl- alkyl, (C2-C8) -Al (Ci-C8) -alkyl, ( C 2 -C 8 ) -Al kinyloxycarbonyl- (Ci-Cs) -alkyl, aryl- (Ci-C 8 ) -alkoxycarbonyl- (Ci-C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) - Cycloal koxycarbonyl- (Ci -C 8) -alkyl, (C 3 -C 8) -Cycloal alkyl- (Ci-C8) - alkoxycarbonyl (Ci-C8) alkyl, aminocarbonyl (Ci-C 8) alkyl, (C -C 8) - (alkylaminocarbonyl Ci-C 8) alkyl, (C 3 -C 8) -Cycloalkylaminocarbonyl- (Ci-C 8) alkyl, aryl (Ci-C8) alkylaminocarbonyl (Ci-C 8) alkyl, heteroaryl (Ci-C (8) -alkylaminocarbonyl- Ci-C 8) alkyl, (C1-C8) -alkyl kylth io- (Ci-C8) -alkyl, (C 3 - C 8 ) -cycloalkylthio (C 1 -C 8 ) -alkyl, arylthio (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclylthio (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroarylthio (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl (Ci-Cs) - al kylth io- (Ci-C 8) -alkyl, (Ci-C8) alkylsulfinyl (Ci-C 8) alkyl, (Ci-C 8) - alkylsulfonyl (Ci- C 8) alkyl, arylsulfinyl (Ci-C 8) alkyl, arylsulfonyl (Ci-C 8) - alkyl, (C 3 -C 8) -Cycloalkylsulfinyl- (Ci-C 8) alkyl, (C 3 -C 8) -Cycloalkylsulfonyl- (C1-C8) -alkyl, (C1 -C8) -alkyl alkoxy- (Ci-C8) -al alkoxy- (Ci-C8) -alkyl, (C1 - C 8 ) - Alkylcarbonyl, (C 1 -C 8) -haloalkylcarbonyl, (C 3 -C 8) -cycloalkylcarbonyl, hydroxycarbonyl, (C 1 -C 8) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 8) -alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 8) -alkynyloxycarbonyl, aryl- Cs) -alkoxycarbonyl, (C3-C8) -cycloalkyl- (Ci-Cs) -alkoxycarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, aryl- (Ci-C8) -alkylcarbonyl, (Ci-Cs) - alkylaminocarbonyl, (C3 C8) cycloalkylaminocarbonyl,
Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 8) -alkylaminocarbonyl,
Heteroarylaminocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, Heteroaryl- (Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Aryl- (Ci-C8)-alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Cyano- (Ci-C8)-alkyl, (C -C8)-Cycloalkenyl-(Ci-C8)-alkyl, Nitro-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylaminocarbonyl, heterocyclylaminocarbonyl, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl, heterocyclyl- (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfonyl, arylsulfonyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, cyano- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -cycloalkenyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, nitro (C 1 -C 8 ) -alkyl,
(Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkylthio-(Ci-C8)-alkyl, Bis- [(Ci-C8)-Alkyl]aminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-[(Ci-C8)- Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-[(Ci-C8)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-(Ci-C8)- alkyl-[(Ci-C8)-Alkyl]aminocarbonyl, (C2-C8)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C8)-Alkinylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkylaminosulfonyl, Bis-[(Ci-C8)- Alkyl]aminosulfonyl, Heterocyclylsulfinyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfinyl- (Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylsulfinyl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylsulfonyl- (Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylsulfonyl- (Ci-C8)-alkyl, Bis-[(Ci-C8)-Alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-[(Ci-C8)-Alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-[(Ci-C8)- Alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl-[(Ci-C8)- Alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenylaminocarbonyl-(Ci-C8)- alkyl, (C2-C8)-Alkinylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylamino, Bis- [(Ci-C8)-alkyl]amino, (C3-C8)-Cycloalkyl[(Ci-C8)-alkyl]amino, Amino, (C2-C8)-Alkenylamino, (C2-C8)-Alkinylamino, Arylamino, Heteroarylamino, Aryl-(Ci-C8)-alkylamino, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkylamino, (C 1 -C 8 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkylthio (C 1 -C 8 ) -alkyl, bis [(C 1 -C 8 ) -alkyl] aminocarbonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl - [(C 1 -C 8 ) -alkyl] aminocarbonyl, aryl - [(C 1 -C 8 ) -alkyl] aminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl - [(C 1 -C 8 ) Alkyl] aminocarbonyl, (C 2 -C 8) -alkenylaminocarbonyl, (C 2 -C 8) -alkynylaminocarbonyl, (C 1 -C 8) -alkylaminosulfonyl, bis - [(C 1 -C 8) -alkyl] aminosulfonyl, heterocyclylsulfinyl- (C 1 -C 8) - alkyl, heteroarylsulphinyl (Ci-C 8) alkyl, aryl (Ci-C8) alkylsulfinyl (Ci-C 8) alkyl, Heterocyclylsulfonyl- (Ci-C 8) alkyl, heteroarylsulfonyl (Ci-C 8 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, bis - [(C 1 -C 8 ) -alkyl] aminocarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 - C 8) - cycloalkyl, - [(Ci-C8) -alkyl] aminocarbonyl (Ci-C 8) alkyl, aryl, - [(Ci-C 8) - alkyl] aminocarbonyl (Ci-C 8) alkyl, aryl - (C 1 -C 8 ) -alkyl - [(C 1 -C 8 ) -alkyl] aminocarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenylaminocarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) Alkynylaminocarbonyl (Ci-C8) -alkyl, (Ci-C8) -alkylamino, bis- [(Ci-C8) -alkyl] amino, (C3-C 8) -cycloalkyl [(C 1 -C 8) -alkyl] amino, amino, (C 2 -C 8) -alkenylamino, (C 2 -C 8) -alkynylamino, arylamino, heteroarylamino, aryl- (C 1 -C 8) -alkylamino, heteroaryl- ( Ci-C8) alkylamino,
Heterocyclylamino, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkylamino, (C2-C8)- Alkenylcarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinylcarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl-[(Ci-C8)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-Alkylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)- Alkylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenylsulfinyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkinylsulfinyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-Alkylsulfinyl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-Alkylsulfinyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-alkenyloxy- (Ci -C8)-al koxy-(Ci -C8)-al kyl , (C2-C8)-al kinyloxy-(Ci -C8)-al koxy-(Ci -C8)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)- alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Tris[(Ci-C8)-alkyl]silyl, Tris[(Ci-C8)-alkyl]silyl-(Ci-C8)- alkyl, (Ci-Cs)-Alkoxy, (Ci-Cs)-Haloalkoxy, (Ci-C8)-Alkylamino-(Ci-C8)- alkyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl[(Ci-C8)- alkyl]amino-(Ci-C8)-alkyl, Amino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenylamino- (Ci-Cs)-alkyl, (C2-C8)-Alkinylamino-(Ci-C8)-alkyl, Arylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylamino-(Ci-C8)- alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cs)-Haloalkoxy- (Ci-C6)-haloalkyl, (C2-C8)-Alkenyloxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (C2-C8)- Alkinyloxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C6)- haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(C3-C8)-cycloalkyl steht, Heterocyclylamino, heterocyclyl (Ci-C8) alkylamino, (C2-C8) - alkenylcarbonyl (Ci-C 8) alkyl, (C2-C8) -Alkinylcarbonyl- (Ci-C 8) alkyl, (C 3 - C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl - [(C 1 -C 8 ) -alkyl] aminocarbonyl - (Ci-C8) alkyl, (C2-C8) -Alkenylsulfonyl- (Ci-C 8) alkyl, (C2-C8) -Alkinylsulfonyl- (Ci-C 8) alkyl, heteroaryl (Ci- C 8 ) -alkylsulfonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 8 ) - Alkylsulfonyl (Ci-C 8) alkyl, (C2-C8) -Alkenylsulfinyl- (Ci-C 8) alkyl, (C 2 -C 8) - Alkinylsulfinyl- (Ci-C 8) alkyl, heteroaryl (Ci-C8) alkylsulfinyl (Ci-C 8) alkyl, heterocyclyl (Ci-C8) alkylsulfinyl (Ci-C 8) alkyl, (C 2 -C 8) alkenyloxy (C -C 8) -al alkoxy- (Ci-C8) -alkyl, (C 2 -C 8) -al kinyloxy- (Ci-C8) -al alkoxy- (Ci-C8) - alkyl, heteroaryl (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, tris [(C 1 -C 8 ) -alkyl] -silyl , Tris [(C 1 -C 8 ) -alkyl] silyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 8 ) -alkylamino (Ci -C 8) - alkyl, - bis [(Ci-C 8) alkyl] amino- (Ci-C 8) alkyl, (C 3 -C 8) -cycloalkyl [(Ci-C 8) - alkyl] amino (C 1 -C 8 ) -alkyl, amino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkynylamino- (C 1 -C 4) -alkyl) C 8 ) -alkyl, arylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroarylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryl- (Ci-C 8) alkylamino (Ci-C8) alkyl, heterocyclylamino (Ci-C 8) - alkyl, heterocyclyl 1- (C 1 -C 8 ) -alkylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl) 6) -haloalkyl, (C 2 -C 8) - alkynyloxy (Ci-C 6) -haloalkyl, (Ci-C 8) alkoxy (Ci-C 8) alkoxy (Ci-C 6) - haloalkyl , (C3-C8) -cycloalkyl- (Ci-C 8) alkoxy (Ci-C 6) -haloalkyl, (C 3 -C 8) - cycloalkyl, (Ci-C 8) alkoxy (Ci C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl- (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl,
R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-Cs)-Alkoxy, (Ci-Cs)-Alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (Ci-Cs)-Haloalkoxy, (Ci-Cs)-Alkylthio, (Ci-Cs)-Haloalkylthio, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl- (Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Nitro, Amino, Hydroxy, (Ci-C8)-Alkylamino, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]amino, Hydrothio, (Ci-C8)-Alkylcarbonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, R 3 , R 4 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 5) -alkoxy, (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 5) Alkylthio, (C 1 -C 8 ) -haloalkylthio, aryl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, nitro, amino, hydroxy, (C 1 -C 8 ) -alkylamino, bis- [(C 1 -C 8 ) -alkyl] -amino, hydrothio, (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonylamino, ( C3-C8) -Cycloalkylcarbonylamino, arylcarbonylamino, heteroarylcarbonylamino,
Heterocyclylcarbonylamino, Formyl, Hydroxyiminomethyl, (Ci-C8)- Alkoxyiminomethyl, (C3-C8)-Cycloalkoxyiminonnethyl, Aryloxyiminomethyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxyiminonnethyl, Thiocyanato, Heterocyclylcarbonylamino, formyl, hydroxyiminomethyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxyiminomethyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxyiminomethyl, aryloxyiminomethyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkoxyiminomethyl, thiocyanato,
Isothiocyanato, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C3-C8)- Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxy, Aryl-(Ci-C8)-alkoxy, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)- Alkenyl, Aryl-(Ci-C8)-alkinyl, Tris-[(Ci-C8)-alkyl]silyl-(C2-C8)-alkinyl, Bis- [(Ci-C8)-alkyl](aryl)silyl-(C2-C8)-alkinyl, Bis-aryl[(Ci-C8)-alkyl]silyl-(C2-C8)- alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C8)-alkinyl, Aryl-(C2-C8)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C8)-al kenyl , (C3-C8)-Cycloal kyl-(C2-C8)-al kenyl , (C3-C8)- Cycloalkyl-(C2-C8)-alkyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C -C8)- Cycloal kenyl , (Ci -C8)-Al koxy-(Ci -C8)-al koxy-(Ci -C8)-al kyl , (Ci -C8)- Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Aryl-(Ci-C8)-alkylsulfonylamino, Isothiocyanato, aryloxy, heteroaryloxy, (C3-C8) cycloalkoxy, (C3-C8) - cycloalkyl- (Ci-C8) alkoxy, aryl (Ci-C8) -alkoxy, (C 2 -C 8 ) alkynyl, (C 2 -C 8) - alkenyl, aryl- (Ci-C 8) alkynyl, tris - [(Ci-C 8) alkyl] (C silyl- 2 -C 8) -alkynyl, bis - [(Ci-C 8 ) alkyl] (aryl) silyl (C 2 -C 8 ) alkynyl, bis-aryl [(Ci-C 8 ) alkyl] silyl (C 2 -C 8 ) alkynyl , (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 2 -C 8 ) -alkynyl, aryl- (C 2 -C 8 ) -alkenyl, Heteroaryl (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 2 -C 8) -alkyl, (C 2 -C 8) haloalkynyl, (C 2 -C 8) -haloalkenyl, (C -C8) - cycloalkylene -alkenyl, (Ci-C8) -alkyl alkoxy- (Ci-C8 ) -al alkoxy- (Ci-C8) -alkyl, (Ci-C8) - alkylsulfonyl, arylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, (Ci-C8) alkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, aryl (Ci-C8) alkylsulfonylamino,
Heteroarylsulfonylamino, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkylsulfonylamino, Bis- [(Ci-C8)-Alkyl]aminosulfonyl, (C -C8)-Cycloalkenyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, (Ci-Cs)-Haloalkylsulfinyl, (Ci-Cs)-Haloalkylsulfonyl, Aryl-(Ci-C8)-Alkylsulfonyl, Heteroaryl-(Ci-Cs)- Alkylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylaminosulfonyl, (Ci-C8)- Alkylaminosulfonylamino, Bis-[(Ci-C8)-Alkyl]aminosulfonyl, (C3-C8)- Cycloalkylaminosulfonylannino, (Ci-Cs)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkyloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, (Ci-C8)- Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Cs)- alkylaminocarbonyl stehen, für (Ci-Cs)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C -C8)-Cycloal kenyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl. Aryloxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)- alkyl, Heteroaryloxy-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Al kenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Aryl- (C2-C8)-al kenyl , Heteroaryl-(C2-C8)-al kenyl , Heterocyclyl-(C2-C8)-al kenyl , (Ci -C8)-Al kylth io-(Ci -C8)-al kyl , Cyano-(Ci -C8)-al kyl , (Ci -C8)-Al koxy- (Ci -C8)-al koxy-(Ci -C8)-al kyl steht, für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Cyano-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclyisulfonyl, Aryl- (Ci-C8)-alkylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylsulfonylamino, heteroaryl (Ci-C8) alkylsulfonylamino, bis [(Ci-C 8) -alkyl] aminosulfonyl, (C-C8) cycloalkenyl (Ci-C 8) alkyl, (Ci-C 8 ) - alkylsulfinyl, arylsulfinyl, heteroarylsulfinyl, (Ci-Cs) -haloalkylsulfinyl, (Ci-Cs) -haloalkylsulfonyl, aryl- (Ci-C 8 ) -alkylsulfonyl, heteroaryl- (Ci-Cs) - alkylsulfonyl, (Ci-C 8 ) alkylaminosulfonyl, (Ci-C 8) - Alkylaminosulfonylamino, bis - [(Ci-C 8) -alkyl] aminosulfonyl, (C 3 -C 8) - Cycloalkylaminosulfonylannino, (Ci-Cs) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 8) - alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 8) -alkynyloxycarbonyl, (C 3 -C 8) - cycloalkyloxycarbonyl, aryl (Ci-C8) alkoxycarbonyl, (Ci-C8) - alkylaminocarbonyl, (C3-C 8 ) -Cycloalkylaminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 5 ) -alkylaminocarbonyl, for (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 3 -C 8 ) -halocycloalkyl, (C -C 8 ) -cycloalkenyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryl - (Ci-C 8 ) -alkyl, heterocyclyl (Ci-C 8 ) alkyl. Aryloxy (Ci-C8) alkyl, (Ci-C 8) alkoxy (Ci-C 8) - alkyl, heteroaryloxy (Ci-C 8) alkyl, (C 2 -C 8) -alkenyl , (C 2 -C 8 ) -alkynyl, aryl- (C 2 -C 8 ) -alkenyl, heteroaryl- (C 2 -C 8 ) -alkenyl, heterocyclyl- (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (Ci-C8) -alkyl kylth io- (Ci-C8) -alkyl, cyano- (Ci-C8) -alkyl, (Ci-C8) -alkyl alkoxy- (Ci-C8) - al koxy- (Ci -C 8 ) -al kyl, for hydrogen, (Ci-C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, cyano- (Ci-C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8) -cycloalkyl- (Ci-C8) alkyl, (Ci-C8) alkylsulfonyl, arylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, (C 3 -C 8) cycloalkylsulfonyl, Heterocyclyisulfonyl, aryl (Ci-C8) - alkylsulfonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonyl, arylcarbonyl,
Heteroarylcarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl, (Ci-C8)- Haloalkylcarbonyl, (C2-C8)-Al kenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, Halo-(C2-C8)-alkinyl, Halo-(C2-C8)-alkenyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Amino, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-Cs)- alkylsulfonyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkylsulfonyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C -C8)-Cycloal kenyl-(Ci -C8)-al kyl , (C2-C8)-Al kenyloxycarbonyl , (C2-C8)- Alkinyloxycarbonyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-[(Ci-C8)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-(Ci-Cs)- alkyl[(Ci-C8)-alkyl]phosphinyl Aryl[(Ci-C8)-alkyl]phosphinyl, Aryl-(Ci-C8)- alkyl[(Ci-C8)-alkoxy]phosphonyl, Aryl[(Ci-C8)-alkoxy]phosphonyl steht, Heteroarylcarbonyl, (C 3 -C 8) cycloalkylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, (Ci-C8) alkoxycarbonyl, aryl (Ci-C8) alkoxycarbonyl, (Ci-C 8) - haloalkylcarbonyl, (C 2 -C 8) -alkenyl, (C 2 -C 8) -alkynyl, (Ci-C 8) haloalkyl, halo- (C 2 -C 8) alkynyl, halo (C 2 -C 8) alkenyl, (Ci- C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, Amino, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl, heterocyclyl- (C 1 -C 8) -alkylsulfonyl, (C 4 -C 8) cycloalkenyl, (C-C8) -Cycloal kenyl- (Ci-C8) -alkyl, (C 2 -C 8) -alkyl alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 8) - alkynyloxycarbonyl, (C -C 8) -alkylaminocarbonyl, (C3-C8) - cycloalkylaminocarbonyl, bis - [(Ci-C 8) -alkyl] aminocarbonyl, aryl- (Ci-Cs) - alkyl [(Ci-C 8) alkyl] phosphinyl aryl [(Ci-C 8) alkyl] phosphinyl, aryl (Ci-C8) - alkyl [(Ci-C 8) alkoxy] phosphonyl, aryl [(Ci-C 8) alkoxy] phosphonyl,
R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Cs)-Alkyl, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Hydrothio, (Ci-C8)-Alkylamino, Bis[(Ci-C8)- Alkyl]amino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, Aryl-(Ci-C8)-alkylamino, R 8 is independently hydrogen, (Ci-Cs) alkyl, halogen, cyano, nitro, hydroxy, amino, Hydrothio, (Ci-C 8) alkylamino, bis [(Ci-C 8) - alkyl] amino, ( C 3 -C 8 -cycloalkylamino, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylamino,
Heteroaryl-(Ci-C8)-alkylamino, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (Ci-C8)- Haloalkyl, Hydroxy-(Ci-C8)-alkyl, Cyano-(Ci-C8)-alkyl, Nitro-(Ci-C8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, (Ci-Cs)-Alkoxy, (Ci-C8)-Haloalkoxy, (Ci-Cs)-Haloalkylthio, (Ci-C8)- Alkylthio, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci -C8)-Al kylth io-(Ci -C8)-al kyl , Amino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)- alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C 8) alkylamino, (C 2 -C 8) alkenyl, (C 2 -C 8) -alkynyl, (Ci-C 8) - haloalkyl, hydroxy (Ci-C 8) -alkyl , cyano (Ci-C 8) alkyl, nitro, (Ci-C 8) alkyl, aryl, heteroaryl, (C3-C8) cycloalkyl, (C 4 -C 8) cycloalkenyl, heterocyclyl, (C -Cs) -alkoxy, (Ci-C8) -haloalkoxy, (Ci-Cs) haloalkylthio, (Ci-C 8) - alkylthio, (Ci-C 8) alkoxy (Ci-C 8) alkyl, (Ci-C8) -alkyl kylth io- (Ci-C8) -alkyl, amino (Ci-C 8) alkyl, (Ci-C 8) alkylamino (Ci-C8) alkyl, (C 3 -C 8) - cycloalkylamino (Ci-C 8) alkyl, aryl (Ci-C 8) alkylamino (Ci-C8) alkyl, heteroaryl (Ci-C 8) alkylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 8 ) -alkylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl,
Heteroarylamino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)- alkyl, Arylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-Cs)- alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonylamino-(Ci-C8)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Arylcarbonylamino- (Ci-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylamino (Ci-C 8) alkyl, (Ci-C8) alkoxycarbonylamino (Ci-C 8) - alkyl, arylamino (Ci-C 8) alkyl, aryl (Ci-C8) alkoxycarbonylamino - (Ci-C 8) - alkyl, (C3-C8) -Cycloalkoxycarbonylamino- (Ci-C 8) alkyl, (C3-C8) - cycloalkyl- (Ci-C8) alkoxycarbonylamino (Ci-C 8) alkyl, heteroaryl (Ci-Cs) - alkoxycarbonylamino (Ci-C 8) alkyl, (Ci-C8) alkylcarbonylamino (Ci-C 8) - alkyl, (C3-C8) -Cycloalkylcarbonylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, arylcarbonylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroarylcarbonylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl,
Heterocyclylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkenyloxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)-alkenylamino- (Ci-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-Cs)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)- Al kenyloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Heterocyclylcarbonylamino- (Ci-C 8) alkyl, (C 2 -C 8) - Alkenyloxycarbonylamino- (Ci-C 8) alkyl, aryl (C 2 -C 8) -alkenylamino- (Ci-C 8) -alkyl , Hydroxycarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, aminocarbonyl,
Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Cs)- alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, Arylamino, Alkylaminocarbonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylaminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl, heteroarylaminocarbonyl, arylamino,
Heteroarylamino, Heterocyclylamino, (C2-C8)-Alkenylamino, (C2-C8)- Alkinylamino, (Ci-C8)-Alkylsulfinyl, (C2-C8)-Alkenylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, Heterocyclylsulfinyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl, (Ci-Cs)- Alkylsulfonyl, (C2-C8)-Alkenylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, Bis-[(Ci-C8)-Alkyl]amino- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkyl(aryl)amino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylamino, heterocyclylamino, (C 2 -C 8 ) -alkenylamino, (C 2 -C 8 ) - Alkynylamino, (C 1 -C 8) -alkylsulfinyl, (C 2 -C 8) -alkenylsulfinyl, arylsulfinyl, heteroarylsulfinyl, heterocyclylsulfinyl, (C 3 -C 8) -cycloalkylsulfinyl, (C 1 -C 8) -alkylsulfonyl, (C 2 -C 8) -alkenylsulfonyl, arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfonyl, bis - [(C 1 -C 8 ) -alkyl] amino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkyl (aryl) amino- (Ci-C 8 ) -alkyl,
Heteroaryloxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl,  Heteroaryloxycarbonylamino- (Ci-C8) alkyl,
Heterocyclyloxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-Cs)- alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Arylaminocarbonyl, (Ci-Cs)- Alkylsulfonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonylamino- (Ci-C8)-alkyl, Arylsulfonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonylamino- Heterocyclyloxycarbonylamino- (C 1 -C 8) -alkyl, aryl- (C 1 -C 8) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 8) -alkyl, arylaminocarbonyl, (C 1 -C 8) -alkylsulfonylamino- (C 1 -C 8) -alkyl, (C 3 -C 8) ) Cycloalkylsulfonylamino- (C 1 -C 8) -alkyl, arylsulfonylamino- (C 1 -C 8) -alkyl, heteroarylsulfonylamino
(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylsulfonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Bis-[(Ci-C8)- alkyl]aminosulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonylamino, (C3-C8)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heterocyclylsulfonylamino, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy stehen, (C 1 -C 8) -alkyl, heterocyclylsulfonylamino (C 1 -C 8) -alkyl, bis - [(C 1 -C 8) -alkyl] aminosulfonyl- (C 1 -C 8) -alkyl, (C 1 -C 8) -alkylsulfonylamino, (C 3 -C 8) -alkyl C8) - cycloalkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, heteroarylsulfonylamino, heterocyclylsulfonylamino, (C 1 -C 8) -alkoxy- (C 1 -C 8) -alkoxy,
R9, R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, Halogen, R 9 , R 10 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 8) -alkyl, halogen,
Cyano, (Ci-C8)-Haloalkyl, Cyano-(Ci-C8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)- Cycloalkyl, (C -C8)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)- alkyl, (C 1 -C8)-Al ky Ith io-(Ci -C8)-a I ky I stehen, Cyano, (Ci-C 8) haloalkyl, cyano (Ci-C 8) alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 8) - cycloalkyl, (C-C8) cycloalkenyl, heterocyclyl, (Ci- C 8) alkoxy (Ci-C 8) - alkyl, (C 1 -C 8) -alkyl ky Ith io- (Ci-C8) -a I ky I are,
R1 und R9 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen R 1 and R 9 with the carbon atom to which they are attached, a
vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch  fully saturated or partially saturated, if necessary
Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder  Heteroatoms form interrupted and optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic ring, or
R9 und R10 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen R 9 and R 10 with the carbon atom to which they are attached, a
vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch  fully saturated or partially saturated, if necessary
Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder  Heteroatoms form interrupted and optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic ring, or
R1, R9 und R10 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen R 1 , R 9 and R 10 with the carbon atom to which they are attached, a
vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome  fully saturated, optionally by heteroatoms
unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 10- gliedrigen bicyclischen Ring bilden, R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen form interrupted and optionally further substituted 5 to 10-membered bicyclic ring, R 7 and R 8 with the carbon atom to which they are attached, a
vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch  fully saturated or partially saturated, if necessary
Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder  Heteroatoms form interrupted and optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic ring, or
R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Oxogruppe bilden, oder R 7 and R 8 form an oxo group with the carbon atom to which they are attached, or
R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine durch R 7 and R 8 with the carbon atom to which they are attached, a by
Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)- alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl substituierte Oximgruppe bilden, Hydrogen, (Ci-C 8) -alkyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl (Ci-C8) - alkyl, aryl, heteroaryl, aryl (Ci-C 8 ) -alkyl, form heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl-substituted oxime group,
R11 für (Ci-Cs)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, R 11 is (C 1 -C 5 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl,
(C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-Alkyl, Hydroxy, (C3-C8)-Cycloalkyloxy, (Ci-C8)- Alkoxy, (Ci-C8)-Alkylthio, (C3-C8)-Cycloalkylthio, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)- alkoxy, Aryloxy, Arylthio, (Ci-C8)-Haloalkoxy, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)- alkyl, (C 1 -C8)-Al ky Ith io-(Ci -C8)-a I ky I steht, (C 3 -C 8) cycloalkyl (Ci-C8) alkyl, hydroxy, (C 3 -C 8) cycloalkyloxy, (Ci-C8) - alkoxy, (Ci-C8) alkylthio, ( C 3 -C 8) -cycloalkylthio, (Ci-C 8) alkoxy (Ci-C 8) - alkoxy, aryloxy, arylthio, (Ci-C8) -haloalkoxy, (Ci-C 8) alkoxy ( Ci-C 8 ) - alkyl, (C 1 -C 8 ) -Al ky Ith io- (Ci -C 8 ) -a I ky I,
V, W unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen, V, W independently of one another represent oxygen or sulfur,
X, Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, Halogen, (C2-C8)- Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, Hydroxy-(Ci-C8)-alkyl, Cyano- (Ci-C8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C -C8)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, Cyano, Nitro, Hydroxy, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Alkylthio, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (C 1 -C8)-Al ky Ith io-(Ci -C8)-a I ky I , Aryloxy, Aryl- (Ci-C8)-alkoxy, (Ci-C8)-Haloalkoxy, (Ci-C8)-Haloalkylthio, (Ci-C8)- Alkylamino, Bis-[(Ci-C8)-Alkyl]amino, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy, Amino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)- alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylamino-(Ci-C8)-alkyl, X, Y are each independently hydrogen, (Ci-C 8) alkyl, halogen, (C2-C8) - alkenyl, (C 2 -C 8) -alkynyl, (Ci-C 8) haloalkyl, hydroxy- ( Ci-C 8) alkyl, cyano (Ci-C 8) alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 8) cycloalkyl, (C-C8) cycloalkenyl, heterocyclyl, cyano, nitro, hydroxy, (Ci-C 8) alkoxy, (Ci-C8) alkylthio, (Ci-C 8) alkoxy (Ci-C 8) alkyl, (C 1 -C 8) -alkyl ky Ith io- ( Ci-C8) -a I ky I, aryloxy, aryl (Ci-C 8) alkoxy, (Ci-C8) -haloalkoxy, (Ci-C8) haloalkylthio, (Ci-C8) - alkylamino , Bis - [(C 1 -C 8 ) -alkyl] amino, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkoxy, amino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) alkylamino (Ci-C8) alkyl, (C 3 -C 8) - cycloalkylamino (Ci-C 8) alkyl, aryl (Ci-C 8) alkylamino (Ci-C8) alkyl , Heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 8 ) -alkylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclylamino- (C 1 -C 8 ) - alkyl,
Heteroarylamino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)- alkyl, Arylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)- alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonylamino-(Ci-C8)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Arylcarbonylamino- (Ci-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 8 ) - alkyl, arylamino (C 1 -C 8) -alkyl, aryl- (C 1 -C 8) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 8) -alkyl, (C 3 -C 8) -cycloalkoxycarbonylamino- (C 1 -C 8) -alkyl, (C 3 -C 8 ) - Cycloalkyl- (Ci-C8) -alkoxycarbonylamino- (Ci-C8) -alkyl, heteroaryl- (Ci-C8) - alkoxycarbonylamino- (Ci-C8) -alkyl, (Ci-C8) -Alkylcarbonylamino- (Ci-C8 ) - alkyl, (C 3 -C 8) -cycloalkylcarbonylamino- (C 1 -C 8) -alkyl, arylcarbonylamino- (C 1 -C 8) -alkyl, heteroarylcarbonylamino- (C 1 -C 8) -alkyl,
Heterocyclylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkenyloxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)-Alkenylamino- (Ci-C8)-alkyl, Arylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl-(Ci-C8)- alkyl, Arylsulfinyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfinyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkylsulfinyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylcarbonylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxycarbonylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl- (C 2 -C 8 ) -alkenylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, arylsulfonyl- (C 1 -C 4) -alkyl C 8 ) -alkyl, heteroarylsulfonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfonyl- (C 1 -C 8 ) - alkyl, arylsulfinyl (Ci-C 8) alkyl, heteroarylsulphinyl (Ci-C 8) alkyl, (Ci-C 8) - alkylsulfinyl (Ci-C 8) alkyl, (C 3 -C 8) - Cycloalkylsulfinyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl,
Bis[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Al koxycarbonyl, Aryl- (C1-Οδ)-ΑΙ koxycarbonyl , Heteroaryl-(Ci-Cs)-Al koxycarbonyl , (C3-C8)- Cycloal koxycarbonyl , (C3-C8)-Cycloal kyl-(Ci-Cs)-al koxycarbonyl , (C1-Cs)- Alkylcarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Bis [(C 1 -C 8 ) -alkyl] amino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyl, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl Alkoxycarbonyl, (C 3 -C 8) cycloalkenoxycarbonyl, (C 3 -C 8) -cycloalkyl (C 1 -C 8) -alkenoxycarbonyl, (C 1 -C 5) -alkylcarbonyl, (C 3 -C 8) -cycloalkylcarbonyl, arylcarbonyl,
Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonylamino- (Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonylamino-(Ci-C8)-alkyl,  Heteroarylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, (C 1 -C 8) -alkylsulfonylamino- (C 1 -C 8) -alkyl, (C 3 -C 8) -cycloalkylsulfonylamino- (C 1 -C 8) -alkyl,
Arylsulfonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylsulfonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]aminosulfonyl- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonylamino, (C3-C8)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heterocyclylsulfonylamino, Heteroaryloxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyloxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl stehen, oder und Y mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10- gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden. Arylsulfonylamino- (C 1 -C 8) -alkyl, heteroarylsulfonylamino- (C 1 -C 8) -alkyl, heterocyclylsulfonylamino- (C 1 -C 8) -alkyl, bis - [(C 1 -C 8 ) -alkyl] aminosulfonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonylamino, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, heteroarylsulfonylamino, heterocyclylsulfonylamino, heteroaryloxycarbonylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclyloxycarbonylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, or and Y with the carbon atom to which they are attached form a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by heteroatoms and optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic ring.
2. Substituierte Oxotetrahydrochinolinylphosphinsäure- und - phosphonsäureamide gemäß Anspruch 1 , wobei 2. Substituted oxotetrahydroquinolinylphosphinic and - phosphonic acid amides according to claim 1, wherein
R1 für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, Halogen, Cyano, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C-Cio)- Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-C7)- Haloalkenyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)- Al koxy-(Ci -C7)-al kyl , (Ci -C7)-Al kylcarbonyl-(Ci -C7)-al kyl , R 1 is hydrogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkenyl, (C 2 -C 7 ) -alkynyl, halogen, cyano, (C 3 -C 10) -cycloalkyl, (C 3 -Cio) -halocycloalkyl, (C-Cio) - cycloalkenyl, (C 4 -Cio) -halocycloalkenyl, (C 1 -C 10) -haloalkyl, (C 2 -C 7 ) -haloalkenyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- Ci-C7) haloalkyl, aryl, aryl (Ci-C7) alkyl, heteroaryl, heteroaryl (Ci-C7) alkyl, (C 3 -C 7) cycloalkyl (Ci-C 7) alkyl, (C 2 -C 7) haloalkynyl, heterocyclyl, heterocyclyl (Ci-C7) alkyl, (Ci-C7) - Al alkoxy- (Ci-C7) -alkyl, (Ci -C 7 ) -Alkylcarbonyl- (Ci -C 7 ) -alkyl,
Hydroxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Al kenyloxycarbonyl-(Ci -C7)-al kyl , (C2-C7)-Al kinyloxycarbonyl- (Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloal koxycarbonyl-(Ci -C7)-al kyl , (C3-C7)-Cycloal kyl-(Ci -C7)- alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl- (Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C7)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylthio-(Ci-C7)-alkyl, Arylthio-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclylthio-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylthio-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)- alkylthio-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylsulfinyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)- Alkylsulfonyl-(Ci-C7)-alkyl, Arylsulfinyl-(Ci-C7)-alkyl, Arylsulfonyl-(Ci-C7)- alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfinyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)- Alkylcarbonyl, (Ci-C7)-Haloalkylcarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Al kinyloxycarbonyl , Aryl-(Ci -C7)-al koxycarbonyl , (C3-C7)- Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylcarbonyl, (Ci-C7)- Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonyl- (Ci-C7) alkyl, (Ci-C 7) alkoxycarbonyl (Ci-C7) alkyl, (C2-C7) -Al kenyloxycarbonyl- (Ci-C7) -alkyl, ( C2-C7) -Al kinyloxycarbonyl- (Ci-C7) alkyl, aryl (Ci-C7) alkoxycarbonyl (Ci-C7) alkyl, (C 3 -C 7) - cycloalkylene koxycarbonyl- ( Ci-C7) -alkyl, (C 3 -C 7) -Cycloal alkyl- (Ci-C7) - alkoxycarbonyl (Ci-C 7) alkyl, aminocarbonyl (Ci-C7) alkyl, ( Ci-C 7) - alkylaminocarbonyl (Ci-C7) alkyl, (C 3 -C 7) -Cycloalkylaminocarbonyl- (Ci-C7) alkyl, aryl (Ci-C7) alkylaminocarbonyl (Ci C 7) alkyl, heteroaryl (Ci-C7) alkylaminocarbonyl (Ci-C7) alkyl, (Ci-C7) -alkylthio (Ci-C 7) alkyl, (C 3 -C 7 ) cycloalkylthio (Ci-C7) alkyl, arylthio (Ci-C7) alkyl, heterocyclylthio (Ci-C7) alkyl, heteroarylthio (Ci-C7) alkyl, aryl (C -C 7) - alkylthio- (Ci-C7) alkyl, (Ci-C 7) alkylsulfinyl (Ci-C7) alkyl, (Ci-C7) - alkylsulfonyl (Ci-C 7) - alkyl, arylsulfinyl (Ci-C7) alkyl, arylsulfonyl (Ci-C7) - alkyl, (C 3 -C 7) -Cycloalkylsulfinyl- (Ci-C7) alkyl, (C 3 -C 7 ) -Cycloalkylsulfonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylcarbonyl, ( Ci-C 7) haloalkylcarbonyl, (C 3 -C 7) cycloalkylcarbonyl, hydroxycarbonyl, (Ci-C 7) alkoxycarbonyl, (C2-C7) alkenyloxycarbonyl, (C2-C7) -Al kinyloxycarbonyl, aryl (Ci -C 7) -al koxycarbonyl, (C 3 -C 7) - cycloalkyl- (Ci-C7) -alkoxycarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, aryl (Ci-C 7) alkylcarbonyl, (Ci-C 7 ) - alkylaminocarbonyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylaminocarbonyl,
Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylaminocarbonyl,
Heteroarylaminocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, Heteroaryl- (Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Aryl- (Ci-C7)-alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Cyano- (Ci-C7)-alkyl, (C -C7)-Cycloalkenyl-(Ci-C7)-alkyl, Nitro-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkylthio-(Ci-C7)-alkyl, Bis- [(Ci-C7)-Alkyl]aminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-[(Ci-C7)- Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-[(Ci-C7)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)- alkyl-[(Ci-C7)-Alkyl]aminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkinylaminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkylaminosulfonyl, Bis-[(Ci-C7)- Alkyl]aminosulfonyl, Heterocyclylsulfinyl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylsulfinyl- (Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylsulfinyl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclylsulfonyl- (Ci-C7)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylsulfonyl- (Ci-C7)-alkyl, Bis-[(Ci-C7)-Alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-[(Ci-C7)-Alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-[(Ci-C7)- Alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl-[(Ci-C7)- Alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonyl-(Ci-C7) alkyl, (C2-C7)-Alkinylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylamino, Bis [(Ci-C7)-alkyl]amino, (C3-C7)-Cycloalkyl[(Ci-C7)-alkyl]amino, Amino, (C2-C7)-Alkenylamino, (C2-C7)-Alkinylamino, Arylamino, Heteroarylamino Aryl-(Ci-C7)-alkylamino, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkylamino, Heteroarylaminocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, heteroaryl (Ci-C 7) alkylaminocarbonyl, heterocyclyl (Ci-C 7) alkylaminocarbonyl, (Ci-C7) alkylsulphonyl, (C 3 -C 7) cycloalkylsulfonyl, arylsulfonyl, aryl (Ci-C7) alkylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, cyano (Ci-C7) alkyl, (C-C7) cycloalkenyl (C 7) alkyl, nitro (C 7) - alkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkylthio (C 1 -C 7 ) -alkyl, bis [(C 1 -C 7 ) -alkyl] aminocarbonyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl - [(Ci-C 7 ) -alkyl] aminocarbonyl, aryl - [(Ci-C 7 ) -alkyl] aminocarbonyl, aryl- (Ci-C 7 ) - alkyl- (Ci-C 7) alkyl] aminocarbonyl, (C2-C7) -Alkenylaminocarbonyl, (C2-C7) -Alkinylaminocarbonyl, (Ci-C 7) alkylaminosulfonyl, bis - [(Ci-C7) - alkyl] aminosulfonyl, heterocyclylsulfinyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroarylsulfinyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylsulfinyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heterocyclylsulfonyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl 7 ) -alkyl, heteroarylsulfonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylsulfonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, bis - [(C 1 -C 7 ) -alkyl] aminocarbonyl- (Ci-C7) alkyl, (C 3 -C 7) - cycloalkyl, - [(Ci-C 7) alkyl] aminocarbonyl (Ci-C7) alkyl, aryl, - [(Ci-C7) - Alkyl] aminocarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl - [(C 1 -C 7 ) - Alkyl] aminocarbonyl (Ci-C7) alkyl, (C2-C7) -Alkenylaminocarbonyl- (Ci-C7) alkyl, (C2-C7) -Alkinylaminocarbonyl- (Ci-C7) alkyl, (C -C 7) alkylamino, bis [(Ci-C 7) alkyl] amino, (C3-C 7) -cycloalkyl [(Ci-C 7) alkyl] amino, amino, (C2-C7) alkenylamino , (C 2 -C 7 ) -alkynylamino, arylamino, heteroarylamino aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylamino, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkylamino,
Heterocyclylamino, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkylamino, (C2-C7)- Alkenylcarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinylcarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl-[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenylsulfonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinylsulfonyl-(Ci-C7)-alkyl Heteroaryl-(Ci-C7)-Alkylsulfonyl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)- Alkylsulfonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenylsulfinyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)- Alkinylsulfinyl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-Alkylsulfinyl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-Alkylsulfinyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-alkenyloxy- (Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-alkinyloxy-(Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C7)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)- alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Tris[(Ci-C7)-alkyl]silyl, Tris[(Ci-C7)-alkyl]silyl-(Ci-C7) alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Haloalkoxy, (Ci-C7)-Alkylamino-(Ci-C7)- alkyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]amino-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl[(Ci-C7)- alkyl]amino-(Ci-C7)-alkyl, Amino-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenylamino- (Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinylamino-(Ci-C7)-alkyl, Arylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylamino-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclylamino-(Ci-C7)- alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy- (Ci-C6)-haloalkyl, (C2-C7)-Alkenyloxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (C2-C7)- Alkinyloxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C6)- haloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(C3-C7)-cycloalkyl steht, Heterocyclylamino, heterocyclyl- (Ci-C7) alkylamino, (C2-C7) - alkenylcarbonyl (Ci-C7) alkyl, (C 2 -C 7) -Alkinylcarbonyl- (Ci-C7) alkyl, (C 3 -C 7) cycloalkyl (Ci-C7) alkylaminocarbonyl (Ci-C7) alkyl, (C 3 -C 7) - cycloalkyl- (Ci-C7) alkyl - [(C -C 7) alkyl] aminocarbonyl (Ci-C7) alkyl, (C 2 -C 7) -Alkenylsulfonyl- (Ci-C7) alkyl, (C 2 -C 7) -Alkinylsulfonyl- (Ci- C 7) alkyl heteroaryl (Ci-C7) alkylsulfonyl (Ci-C 7) alkyl, heterocyclyl (Ci-C7) - alkylsulfonyl (Ci-C 7) alkyl, (C 2 -C 7) -Alkenylsulfinyl- (Ci-C7) alkyl, (C 2 -C 7) - Alkinylsulfinyl- (Ci-C7) alkyl, heteroaryl (Ci-C7) alkylsulphinyl (C 7) alkyl, heterocyclyl (Ci-C 7) alkylsulfinyl (Ci-C7) alkyl, (C 2 -C 7) alkenyloxy (Ci-C7) alkoxy (Ci-C7) alkyl , (C 2 -C 7) alkynyloxy (Ci-C7) alkoxy (Ci-C7) - alkyl, heteroaryl (Ci-C7) alkoxy (Ci-C7) alkyl, heterocyclyl - (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, tris [(C 1 -C 7 ) -alkyl] -silyl, tris [(C 1 -C 7 ) -alkyl] silyl- (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy, (C 1 -C 7 ) Haloalkoxy, (Ci-C7) alkylamino- (Ci-C7) - alkyl, - bis [(Ci-C 7) alkyl] amino- (Ci-C 7) alkyl, (C 3 -C 7) -cycloalkyl [(Ci-C7) - alkyl] amino- (Ci-C7) alkyl, amino (Ci-C7) alkyl, (C2-C7) -Alkenylamino- (Ci-C 7 ) alkyl, (C 2 -C 7) -Alkinylamino- (Ci-C7) alkyl, arylamino (C 7) alkyl, Heteroarylamino- (C 1 -C 7) -alkyl, aryl- (C 1 -C 7) -alkylamino- (C 1 -C 7) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 7) -alkylamino- (C 1 -C 7) -alkyl, heterocyclylamino- (Ci- -C 7 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 7 ) -alkylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 2 -C 7 ) -alkenyloxy - (Ci-C6) -haloalkyl, (C2-C7) - alkynyloxy (Ci-C 6) -haloalkyl, (Ci-C7) alkoxy (Ci-C7) alkoxy (Ci-C6) - haloalkyl, (C3-C7) -cycloalkyl- (Ci-C7) alkoxy (Ci-C6) -haloalkyl, (C3-C7) - cycloalkyl- (Ci-C7) alkoxy (Ci-C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkoxy, (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl- (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl,
R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy, (Ci-C7)-Alkylthio, (Ci-C7)-Haloalkylthio, Aryl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl- (Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Nitro, Amino, Hydroxy, (Ci-C7)-Alkylamino, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]amino, Hydrothio, (Ci-C7)-Alkylcarbonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, R 3 , R 4 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 7 ) -alkoxy, (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkoxy, C 7 ) -alkylthio, (C 1 -C 7 ) -haloalkylthio, aryl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, nitro, amino, hydroxy, (C 1 -C 7 ) -alkylamino, bis- [(C 1 -C 7 ) -alkyl] -amino, hydrothio, (C 1 -C 7 ) -alkylcarbonylamino , (C 3 -C 7) -cycloalkylcarbonylamino, arylcarbonylamino, heteroarylcarbonylamino,
Heterocyclylcarbonylamino, Formyl, Hydroxyiminomethyl, (C1-C7)- Alkoxyiminomethyl, (C3-C7)-Cycloalkoxyiminonnethyl, Aryloxyiminomethyl (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxyiminonnethyl, Thiocyanato,  Heterocyclylcarbonylamino, formyl, hydroxyiminomethyl, (C1-C7) -alkoxyiminomethyl, (C3-C7) -cycloalkoxyiminonnethyl, aryloxyiminomethyl (C3-C7) -cycloalkyl- (Ci-C7) -alkoxyiminonnethyl, thiocyanato,
Isothiocyanato, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C7)-Cycloalkoxy, (C3-C7)- Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxy, Aryl-(Ci-C7)-alkoxy, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)- Alkenyl, Aryl-(Ci-C7)-alkinyl, Tris-[(Ci-C7)-alkyl]silyl-(C2-C7)-alkinyl, Bis- [(Ci-C7)-alkyl](aryl)silyl-(C2-C7)-alkinyl, Bis-aryl[(Ci-C7)-alkyl]silyl-(C2-C7)- alkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C2-C7)-alkinyl, Aryl-(C2-C7)-alkenyl, Isothiocyanato, aryloxy, heteroaryloxy, (C3-C7) cycloalkoxy, (C3-C7) - cycloalkyl- (Ci-C7) alkoxy, aryl (Ci-C7) alkoxy, (C 2 -C 7) - Alkynyl, (C 2 -C 7 ) -alkenyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkynyl, tris [(C 1 -C 7 ) -alkyl] silyl- (C 2 -C 7 ) -alkynyl, bis- [(C 1 -C 4 ) -alkynyl, C 7 ) -alkyl] (aryl) silyl- (C 2 -C 7 ) -alkynyl, bis-aryl [(C 1 -C 7 ) -alkyl] silyl- (C 2 -C 7 ) -alkynyl, (C 3 -C 7 ) cycloalkyl (C2-C7) alkynyl, aryl (C 2 -C 7) alkenyl,
Heteroaryl-(C2-C7)-alkenyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C2-C7)-alkenyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(C2-C7)-alkyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C -C7) Cycloalkenyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Aryl-(Ci-C7)-alkylsulfonylamino, Heteroaryl (C 2 -C 7) alkenyl, (C3-C7) cycloalkyl (C2-C7) alkenyl, (C3-C7) - cycloalkyl- (C 2 -C 7) alkyl, (C 2 -C 7) haloalkynyl, (C 2 -C 7) haloalkenyl, (C-C7) cycloalkenyl, (Ci-C7) alkoxy (Ci-C7) alkoxy (Ci-C7) - alkyl, (C 1 -C 7) -alkylsulfonyl, arylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, (C 1 -C 7) -alkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, aryl- (C 1 -C 7) -alkylsulfonylamino,
Heteroarylsulfonylamino, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkylsulfonylamino, Bis- [(Ci-C7)-Alkyl]aminosulfonyl, (C -C7)-Cycloalkenyl-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, (Ci-C7)-Haloalkylsulfinyl, (Ci-C7)-Haloalkylsulfonyl, Aryl-(Ci-C7)-Alkylsulfonyl, Heteroaryl-(Ci-C7)- Alkylsulfonyl, (Ci-C7)-Alkylaminosulfonyl, (C1-C7)- Alkylaminosulfonylamino, Bis-[(Ci-C7)-Alkyl]aminosulfonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminosulfonylannino, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, (C2-C7)- Al kenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkyloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, (C1-C7)- Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl stehen, für (Ci-C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl, (C -C7)-Cycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryloxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)- alkyl, Heteroaryloxy-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, Aryloxy, Aryl-(C2-C7)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C7)-alkenyl, Heterocyclyl- (C2-C7)-alkenyl, (C1 -C7)-Al kylth io-(Ci -C7)-al kyl , Cyano-(Ci-C7)-alkyl, (C1 -C7)-Al koxy-(Ci -C7)-al koxy-(Ci -C7)-al kyl steht, für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Cyano-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Aryl- (Ci-C7)-alkylsulfonyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylsulfonylamino, heteroaryl (Ci-C7) alkylsulfonylamino, bis [(Ci-C 7) alkyl] aminosulfonyl, (C-C7) cycloalkenyl (C 7) alkyl, (C1-C7) - alkylsulfinyl, arylsulfinyl, heteroarylsulfinyl, (Ci-C7) haloalkylsulfinyl, (C 7) haloalkylsulfonyl, aryl (Ci-C7) alkylsulfonyl, heteroaryl (Ci-C7) - alkylsulfonyl, (Ci-C 7 ) -Alkylaminosulfonyl, (C1-C7) - Alkylaminosulfonylamino, bis - [(C 1 -C 7) -alkyl] aminosulfonyl, (C 3 -C 7) -cycloalkylaminosulfonylannino, (C 1 -C 7) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 7) -alkhenyloxycarbonyl, (C 2 -C 7) -alkynyloxycarbonyl, (C3 -C 7) - cycloalkyloxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 7 ) -alkylaminocarbonyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylaminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylaminocarbonyl, for (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 3 -C 7) -cycloalkyl, (C3-C7) -cycloalkyl- (Ci-C7) alkyl, (Ci-C7) haloalkyl, (C 3 -C 7) halocycloalkyl, (C 7 -C 7 ) -cycloalkenyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryloxy- (Ci -C 7) alkyl, (Ci-C7) alkoxy (Ci-C7) - alkyl, heteroaryloxy (Ci-C7) alkyl, (C 2 -C 7) -alkenyl, (C 2 - C 7) -alkynyl, aryloxy, aryl (C2-C7) alkenyl, heteroaryl (C2-C7) alkenyl, heterocyclyl- (C 2 -C 7) alkenyl, (C1-C7) -alkyl kylth io - (Ci-C7) -alkyl, cyano- (Ci-C7) alkyl, (C1-C7) -alkyl alkoxy- (Ci -C 7) -al alkoxy- (Ci -C 7) -al kyl stands for hydrogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7) cycloalkyl, cyano (Ci-C7) alkyl, (C3-C7) -cycloalkyl- (Ci-C7) alkyl, (Ci-C7) alkylsulphonyl, arylsulphonyl, Heteroarylsulfonyl, (C 3 -C 7) -cycloalkylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, aryl- (C 1 -C 7) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 7) -alkylcarbonyl, arylcarbonyl,
Heteroarylcarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (C1-C7)- Haloalkylcarbonyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, Halo-(C2-C7)-alkinyl, Halo-(C2-C7)-alkenyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Amino, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)- alkylsulfonyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkylsulfonyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C -C7)-Cycloal kenyl-(Ci -C7)-al kyl , (C2-C7)-Al kenyloxycarbonyl , (C2-C7)- Alkinyloxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-[(Ci-C7)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7) alkyl[(Ci-C7)-alkyl]phosphinyl Aryl[(Ci-C7)-alkyl]phosphinyl, Aryl-(Ci-C7) alkyl[(Ci-C7)-alkoxy]phosphonyl, Aryl[(Ci-C7)-alkoxy]phosphonyl steht, Heteroarylcarbonyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkylcarbonyl, (C 2 -C 7 ) -alkenyl, (C 2 -C 7) alkynyl, (Ci-C7) haloalkyl, halo- (C 2 -C 7) alkynyl, halo (C 2 -C 7) alkenyl, (Ci-C7) alkoxy (C 1 -C 7 ) -alkyl, amino, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkylsulfonyl, heterocyclyl- (C 1 -C 7 ) -alkylsulfonyl, (C 4 -C 7 ) -cycloalkenyl, (C 2 -C 7 ) -cycloalkenyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkhenyloxycarbonyl, (C 2 -C 4 ) -alkylsulfonyl, (C 4 -C 7 ) -cycloalkenyl -C7) - alkynyloxycarbonyl, (C 1 -C 7) -alkylaminocarbonyl, (C 3 -C 7) -cycloalkylaminocarbonyl, bis - [(C 1 -C 7) -alkyl] aminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 7) -alkyl [(C 1 -C 7 ) alkyl] phosphinyl aryl [(C 1 -C 7 ) alkyl] phosphinyl, aryl- (C 1 -C 7 ) alkyl [(C 1 -C 7 ) alkoxy] phosphonyl, aryl [(C 1 -C 7) alkoxy] phosphonyl,
R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, (C1-C7)- Alkylamino, Bis[(Ci-C7)-Alkyl]amino, (C3-C7)-Cycloalkylamino, (C1-C7)- Alkyl, Halogen, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, Hydroxy-(Ci-C7)-alkyl, Cyano-(Ci-C7)-alkyl, Nitro-(Ci-C7)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Haloalkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)- Alkylthio-(Ci-C7)-alkyl, Amino-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylamino-(Ci-C7)- alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylamino-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylamino- (Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl- (Ci-C7)-alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylamino-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C7)- alkyl, Arylamino-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C7)- alkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)- alkoxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonylamino-(Ci-C7)- alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Arylcarbonylamino- (Ci-C7)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, R 8 independently of one another represent hydrogen, hydroxyl, amino, (C 1 -C 7 ) -alkylamino, bis [(C 1 -C 7 ) -alkyl] amino, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylamino, (C 1 -C 7 ) - Alkyl, halogen, (C 2 -C 7 ) alkenyl, (C 2 -C 7 ) alkynyl, (Ci-C 7 ) haloalkyl, hydroxy (Ci-C 7 ) alkyl, cyano (Ci-C 7) alkyl, nitro, (Ci-C7) alkyl, aryl, heteroaryl, (C3-C 7) -cycloalkyl, (C 4 -C 7) cycloalkenyl, heterocyclyl, (Ci-C7) alkoxy, (Ci-C7) haloalkoxy, (Ci-C7) alkoxy (Ci-C7) alkyl, (Ci-C7) - alkylthio (Ci-C7) alkyl, amino (Ci- C 7) alkyl, (Ci-C7) alkylamino- (Ci-C7) - alkyl, (C3-C7) cycloalkylamino (Ci-C7) alkyl, aryl (Ci-C 7) -alkylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 7 ) -alkylamino- (C 1 -C 7 ) - alkyl, heterocyclylamino (Ci-C7) alkyl, heteroarylamino (Ci-C7) alkyl, (Ci-C 7) alkoxycarbonylamino (Ci-C7) - alkyl, arylamino (C 7) alkyl, aryl (Ci-C 7) alkoxycarbonylamino (Ci-C7) - alkyl, (C3-C 7) -Cycloalkoxycarbonylamino- (Ci-C7) alkyl, (C3-C7) - cycloalkyl (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylcarbonylamino- (Ci- -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylcarbonylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, arylcarbonylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroarylcarbonylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl,
Heterocyclylcarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(C2-C7)-Alkenylamino- (Ci-C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Heterocyclylcarbonylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkenyloxycarbonylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl- (C 2 -C 7 ) -alkenylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, hydroxycarbonyl , (Ci-C 7) alkoxycarbonyl, (C2-C7) - alkenyloxycarbonyl, aryl (Ci-C 7) alkoxycarbonyl, aminocarbonyl,
Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, Arylamino, Alkylaminocarbonyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylaminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylaminocarbonyl, heteroarylaminocarbonyl, arylamino,
Heteroarylamino, Heterocyclylamino, (C2-C7)-Alkenylamino, (C2-C7)- Alkinylamino, (Ci-C7)-Alkylsulfinyl, (C2-C7)-Alkenylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, Heterocyclylsulfinyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfinyl, (Ci-C7)- Alkylsulfonyl, (C2-C7)-Alkenylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl, Bis-[(Ci-C7)-Alkyl]amino- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkyl(aryl)amino-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylamino, heterocyclylamino, (C2-C7) alkenylamino, (C2-C7) - alkynylamino, (Ci-C 7) alkylsulfinyl, (C2-C7) alkenylsulfinyl, arylsulfinyl, heteroarylsulfinyl, heterocyclylsulfinyl, (C3-C 7) cycloalkylsulfinyl, (Ci-C7) - alkylsulfonyl, (C2-C7) alkenylsulfonyl, arylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, (C3-C7) cycloalkylsulfonyl, bis - [(Ci-C 7) alkyl] amino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkyl (aryl) amino- (C 1 -C 7 ) -alkyl,
Heteroaryloxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryloxycarbonylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl,
Heterocyclyloxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)- alkoxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Arylaminocarbonyl, (Ci-C7)- Alkylsulfonylamino-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonylamino- (Ci-C7)-alkyl, Arylsulfonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylsulfonylamino- (Ci-C7)-alkyl, Heterocyclylsulfonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Bis-[(Ci-C7)- alkyl]aminosulfonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonylamino, (C3-C7)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heterocyclylsulfonylamino, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy stehen, oder Heterocyclyloxycarbonylamino- (Ci-C7) alkyl, aryl (Ci-C7) - alkoxycarbonylamino (Ci-C7) alkyl, arylaminocarbonyl, (Ci-C7) - alkylsulfonylamino (Ci-C7) alkyl , (C3-C 7) -Cycloalkylsulfonylamino- (Ci-C7) alkyl, arylsulfonylamino (Ci-C7) alkyl, heteroarylsulfonylamino (Ci-C7) alkyl, Heterocyclylsulfonylamino- (Ci-C7) - alkyl, - bis [(Ci-C7) - alkyl] aminosulphonyl (C 7) alkyl, (Ci-C 7) alkylsulfonylamino, (C3-C7) - Cycloalkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, heteroarylsulfonylamino, heterocyclylsulfonylamino, (C 1 -C 7) -alkoxy- (C 1 -C 7) -alkoxy, or
R9, R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, Halogen, R 9 , R 10 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 7) -alkyl, halogen,
Cyano, (Ci-C7)-Haloalkyl, Cyano-(Ci-C7)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C7)- Cycloalkyl, (C -C7)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)- alkyl, (C 1 -C7)-Al ky Ith io-(Ci -C7)-a I ky I stehen, Cyano, (Ci-C7) haloalkyl, cyano (Ci-C7) alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 7) - cycloalkyl, (C-C7) cycloalkenyl, heterocyclyl, (Ci- C 7) alkoxy (Ci-C7) - alkyl, (C 1 -C 7) -alkyl ky Ith io- (Ci-C7) -a I ky I are,
R1 und R9 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen R 1 and R 9 with the carbon atom to which they are attached, a
vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch  fully saturated or partially saturated, if necessary
Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder  Heteroatoms form interrupted and optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic ring, or
R9 und R10 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen R 9 and R 10 with the carbon atom to which they are attached, a
vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch  fully saturated or partially saturated, if necessary
Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder  Heteroatoms form interrupted and optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic ring, or
R1, R9 und R10 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen R 1 , R 9 and R 10 with the carbon atom to which they are attached, a
vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome  fully saturated, optionally by heteroatoms
unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 10- gliedrigen bicyclischen Ring bilden,  form interrupted and optionally further substituted 5 to 10-membered bicyclic ring,
R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen R 7 and R 8 with the carbon atom to which they are attached, a
vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch  fully saturated or partially saturated, if necessary
Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden oder  Heteroatoms form interrupted and optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic ring or
R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Oxogruppe bilden oder R 7 and R 8 with the carbon atom to which they are attached form an oxo group or
R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine durch R 7 and R 8 with the carbon atom to which they are attached, a by
Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl substituierte Oximgruppe bilden, Hydrogen, (Ci-C7) alkyl, (C 3 -C 7) -cycloalkyl, (C 3 -C 7) cycloalkyl (Ci-C7) - form alkyl, aryl, heteroaryl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl-substituted oxime group,
R11 für (Ci-C7)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, R 11 is (Ci-C7) alkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, (C 3 -C 7) cycloalkyl,
(C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-Alkyl, Hydroxy, (C3-C7)-Cycloalkyloxy, (Ci-C7)-(C 3 -C 7) cycloalkyl (Ci-C7) alkyl, hydroxy, (C 3 -C 7) cycloalkyloxy, (Ci-C7) -
Alkoxy, (Ci-C7)-Alkylthio, (C3-C7)-Cycloalkylthio, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)- alkoxy, Aryloxy, Arylthio, (Ci-C7)-Haloalkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)- alkyl, (C 1 -C7)-Al ky Ith io-(Ci -C7)-a I ky I steht, V, W unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen, Alkoxy, (Ci-C7) -alkylthio, (C 3 -C 7) cycloalkylthio, (Ci-C7) alkoxy (Ci-C7) - alkoxy, aryloxy, arylthio, (Ci-C7) - Haloalkoxy, (Ci-C 7 ) -Alkoxy- (Ci-C 7 ) - alkyl, (C 1 -C 7 ) -Al ky Ith io- (Ci -C 7 ) -a I ky I, V, W is independent each other represent oxygen or sulfur,
X, Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, Halogen, (C2-C7)- Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, Hydroxy-(Ci-C7)-alkyl, Cyano- (Ci-C7)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C -C7)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, Cyano, Nitro, Hydroxy, (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Alkylthio,X, Y are each independently hydrogen, (Ci-C7) alkyl, halogen, (C2-C7) - alkenyl, (C 2 -C 7) alkynyl, (Ci-C7) haloalkyl, hydroxy- ( Ci-C7) alkyl, cyano (Ci-C7) alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 7) cycloalkyl, (C-C7) cycloalkenyl, heterocyclyl, cyano, nitro, hydroxy, (C 1 -C 7 ) -alkoxy, (C 1 -C 7 ) -alkylthio,
(Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C7)-alkyl, Aryloxy, Aryl- (Ci-C7)-alkoxy, (Ci-C7)-Haloalkoxy, (Ci-C7)-Haloalkylthio, (Ci-C7)- Alkylamino, Bis-[(Ci-C7)-Alkyl]amino, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy, Amino-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkylamino-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylamino-(Ci-C7)-alkyl,(C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylthio (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryloxy, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkoxy, ( Ci-C7) haloalkoxy, (Ci-C 7) haloalkylthio, (Ci-C7) - alkylamino, - bis [(Ci-C 7) alkyl] amino, (Ci-C7) alkoxy ( Ci-C7) alkoxy, amino (Ci-C7) alkyl, (Ci-C7) alkylamino- (Ci-C7) alkyl, (C 3 -C 7) - cycloalkylamino (Ci C 7 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl,
Heteroaryl-(Ci-C7)-alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)- alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 7 ) -alkylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heterocyclylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl .
Heteroarylamino-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C7)- alkyl, Arylamino-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C7)- alkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Heteroarylamino (Ci-C7) alkyl, (Ci-C 7) alkoxycarbonylamino (Ci-C7) - alkyl, arylamino (Ci-C7) alkyl, aryl (Ci-C 7) alkoxycarbonylamino - (Ci-C7) - alkyl, (C 3 -C 7) -Cycloalkoxycarbonylamino- (Ci-C7) alkyl, (C 3 -C 7) -
Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)- alkoxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonylamino-(Ci-C7)- alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Arylcarbonylamino- (Ci-C7)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylcarbonylamino ( Ci-C7) - alkyl, (C 3 -C 7) -Cycloalkylcarbonylamino- (Ci-C7) alkyl, arylcarbonylamino (Ci-C7) alkyl, Heteroarylcarbonylamino- (Ci-C7) alkyl,
Heterocyclylcarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Heterocyclylcarbonylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -
Alkenyloxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(C2-C7)-Alkenylamino- (Ci-C7)-alkyl, Arylsulfonyl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl-(Ci-C7)- alkyl, Arylsulfinyl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylsulfinyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)- AI kylsu Ifinyl-(Ci-C7)-al kyl , (C3-C7)-Cycloalkylsulfinyl-(Ci-C7)-alkyl, Alkenyloxycarbonylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl- (C 2 -C 7 ) -alkenylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, arylsulfonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroarylsulfonyl- (C 1 -C 7 ) alkyl, (Ci-C7) alkylsulfonyl (Ci-C 7) alkyl, (C 3 -C 7) -Cycloalkylsulfonyl- (Ci-C7) - alkyl, arylsulfinyl (Ci-C7) alkyl , Heteroarylsulfinyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) - AI kylsu Ifinyl- (C 1 -C 7 ) -alcyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylsulfinyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl,
Bis[(Ci-C7)-alkyl]amino-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Al koxycarbonyl, Aryl- (Ci -C7)-Al koxycarbonyl , Heteroaryl-(Ci -C7)-Al koxycarbonyl , (C3-C7)- Cycloal koxycarbonyl , (C3-C7)-Cycloal kyl-(Ci -C7)-al koxycarbonyl , (Ci -C7)- Alkylcarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Bis [(Ci-C 7 ) alkyl] amino- (Ci-C 7 ) alkyl, (Ci-C 7 ) -Al koxycarbonyl, aryl- (Ci -C 7 ) alkoxycarbonyl, heteroaryl- (Ci -C 7) Al koxycarbonyl, (C3-C 7) - cycloalkylene koxycarbonyl, (C3-C 7) -Cycloal alkyl- (Ci -C 7) -al koxycarbonyl, (Ci-C7) - alkylcarbonyl, (C3-C 7 ) Cycloalkylcarbonyl, arylcarbonyl,
Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonylamino- (Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Arylsulfonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylsulfonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclylsulfonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]aminosulfonyl- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonylamino, (C3-C7)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heterocyclylsulfonylamino, Heteroaryloxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyloxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl stehen, oder Heteroarylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, (Ci-C 7) alkylsulfonylamino (Ci-C7) alkyl, (C 3 -C 7) -Cycloalkylsulfonylamino- (Ci-C7) alkyl, arylsulfonylamino (Ci-C7) - alkyl, heteroarylsulfonylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, heterocyclylsulfonylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, bis - [(C 1 -C 7 ) -alkyl] aminosulfonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, C 7) alkylsulfonylamino, (C 3 -C 7) - cycloalkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heterocyclylsulfonylamino, Heteroaryloxycarbonylamino- are (Ci-C7) alkyl, Heterocyclyloxycarbonylamino- (Ci-C7) alkyl, or
X und Y mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10- gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden. X and Y with the carbon atom to which they are attached form a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by heteroatoms and optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic ring.
3. Substituierte Oxotetrahydrochinolinylphosphinsäure- und -phosphonsäure- amide gemäß Anspruch 1 , wobei 3. Substituted Oxotetrahydrochinolchinolinylphosphinsäure- and -phosphonsäure- amides according to claim 1, wherein
R1 für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-Ce)- alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, R 1 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, (C 3 -C 10) -cycloalkyl, (C 3 -C 10) -halocycloalkyl, (C 4 -C 10) -cycloalkenyl, (C 4 -C 10) -halocycloalkenyl, (C 1 -C 10) -haloalkyl, (C 2 -C 6 ) -haloalkenyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, aryl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) - alkyl, (C 2 -C 6) -haloalkynyl, heterocyclyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyl- (C 1 -C 4) -alkyl C 6 ) alkyl,
Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Al kenyloxycarbonyl-(Ci -C6)-al kyl , (C2-C6)-Al kinyloxycarbonyl- (Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloal koxycarbonyl-(Ci -C6)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(Ci -C6)- alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C1-C6)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl- (Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C6)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylthio-(Ci-C6)-alkyl, Arylthio-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl- (C 1 -C 6) -alkyl, (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 6) -alkyl, (C 2 -C 6) -alkhenyloxycarbonyl- (C 1 -C 6) -alkyl, (C 2 -C 6) - Al kinyloxycarbonyl- (Ci-C 6 ) -alkyl, aryl- (Ci-C6) -alkoxycarbonyl- (Ci-C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) - cycloal koxycarbonyl- (Ci -C6) -al kyl , (C 3 -C 6) -cycloalkyl (C 1 -C 6) - alkoxycarbonyl- (C 1 -C 6) -alkyl, aminocarbonyl- (C 1 -C 6) -alkyl, (C 1 -C 6) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 6) -alkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkylaminocarbonyl- (C 1 -C 6) - alkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylthio (C 1 -C 4) -alkyl C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylthio (C 1 -C 6 ) -alkyl, arylthio (C 1 -C 6 ) -alkyl,
Heterocyclylthio-(Ci-C6)-alkyl, Heteroarylthio-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Al kylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Alkylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, Arylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl, Arylsulfonyl-(Ci-Ce)- alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl- (C1 -C6)-al kyl , (C1 -C6)-Al koxy-(Ci -C6)-al koxy-(Ci -C6)-al kyl , (C1 -C6)- Alkylcarbonyl, (Ci-C6)-Haloalkylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Al kinyloxycarbonyl , Aryl-(Ci -C6)-al koxycarbonyl , (C3-C6)- Cycloal kyl-(Ci -C6)-al koxycarbonyl , Arylcarbonyl , Heteroarylcarbonyl , Heterocyclylcarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylcarbonyl, (C1-C6)- Alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Heterocyclylthio (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroarylthio (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylthio (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfinyl - (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) - alkylsulfonyl (Ci-C 6) alkyl, arylsulfinyl (Ci-C 6) alkyl, arylsulfonyl (Ci-Ce) - alkyl, ( C3-C6) -Cycloalkylsulfinyl- (Ci-C 6) alkyl, (C3-C 6) -Cycloalkylsulfonyl- (C1-C6) -alkyl, (C1-C6) -alkyl alkoxy- (Ci-C6 ) -alkoxy (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkylcarbonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylcarbonyl, hydroxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 6) -alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 6) -alkynyloxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl (C 1 -C 6) -alkenoxycarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, aryl- (C 1 -C 6) -alkylcarbonyl, (C 1 -C 6) -alkylaminocarbonyl, (C 3 -C 6) -cycloalkylaminocarbonyl,
Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 6) -alkylaminocarbonyl,
Heteroarylaminocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, Heteroaryl- (Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Aryl- (Ci-C6)-alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Cyano- (Ci-C6)-alkyl, (C -C6)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, Nitro-(Ci-C6)-alkyl, Heteroarylaminocarbonyl, heterocyclylaminocarbonyl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfonyl, arylsulfonyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, cyano- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 6 -C 6 ) -cycloalkenyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, nitro (C 1 -C 6 ) -alkyl,
(Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkylthio-(Ci-C6)-alkyl, Bis- [(C1 -C6)-Al kyl]am inocarbonyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-[(Ci -C6)- Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-[(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkyl-[(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenylam inocarbonyl, (C2-C6)-Alkinylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylaminosulfonyl, Bis-[(Ci-C6)- Alkyl]aminosulfonyl, Heterocyclylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroarylsulfinyl- (Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclylsulfonyl- (Ci-C6)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylsulfonyl- (Ci-C6)-alkyl, Bis-[(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-[(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-[(Ci-C6)- Alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl-[(Ci-C6)- Alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylaminocarbonyl-(Ci-C6)- alkyl, (C2-C6)-Alkinylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylamino, Bis- [(Ci-C6)-alkyl]amino, (C3-C6)-Cycloalkyl[(Ci-C6)-alkyl]amino, Amino, (C2-C6)-Alkenylamino, (C2-C6)-Alkinylamino, Arylamino, Heteroarylamino, Aryl-(Ci-C6)-alkylamino, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkylamino, (Ci-C6) haloalkoxy (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C6) -Haloalkylthio- (Ci-C 6) alkyl, bis [(C1-C6) -alkyl] am inocarbonyl, (C 3 -C 6) alkyl -Cycloal - [(Ci-C6) - alkyl] aminocarbonyl, aryl, - [(Ci-C6) alkyl] aminocarbonyl, aryl (Ci-Ce) - alkyl - [(Ci- C 6) -alkyl] aminocarbonyl, (C 2 -C 6) -alkenylamino inocarbonyl, (C 2 -C 6) -alkynylaminocarbonyl, (C 1 -C 6) -alkylaminosulfonyl, bis - [(C 1 -C 6) -alkyl] aminosulfonyl, heterocyclylsulfinyl- (C 1 -C 6) -alkyl C 6 ) -alkyl, heteroarylsulfinyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylsulfinyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroarylsulfonyl- (Ci C 6 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, bis - [(C 1 -C 6 ) -alkyl] aminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, ( C 3 -C 6) - cycloalkyl, - [(Ci-C6) alkyl] aminocarbonyl (Ci-C6) alkyl, aryl, - [(Ci-C 6) - alkyl] aminocarbonyl (Ci-C 6) alkyl , Aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl - [(C 1 -C 6 ) -alkyl] aminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenylaminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) - alkyl, (C 2 -C 6) -alkynylaminocarbonyl- (C 1 -C 6) -alkyl, (C 1 -C 6) -alkylamino, bis- [(C 1 -C 6) -alkyl] -amino, (C 3 -C 6) -cycloalkyl [(C 1 -C 4) C 6) -alkyl] amino, amino, (C 2 -C 6) -alkenylamino, (C 2 -C 6) -alkynylamino, arylamino, heteroarylamino, aryl- (C 1 -C 6) -alkylamino, heteroaryl- (C 1 -C 6) -alkylamino,
Heterocyclylamino, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkylamino, (C2-C6)- Alkenylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl-[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-Alkylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)- Alkylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkinylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-Alkylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-Alkylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-alkenyloxy- (C1 -C6)-al koxy-(Ci -C6)-al kyl , (C2-C6)-al kinyloxy-(Ci -C6)-al koxy-(Ci -C6)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)- alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Tris[(Ci-C6)-alkyl]silyl, Tris[(Ci-C6)-alkyl]silyl-(Ci-C6)- alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (Ci-C6)-Haloalkoxy, Ci-C6)-Alkylamino-(Ci-C6)- alkyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]amino-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl[(Ci-C6)- alkyl]amino-(Ci-C6)-alkyl, Amino-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylamino- (Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylamino-(Ci-C6)-alkyl, Arylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heteroarylamino-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclylamino-(Ci-C6)- alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy- (Ci-C6)-haloalkyl, (C2-C6)-Alkenyloxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (C2-C6)- Alkinyloxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)- haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl steht, Heterocyclylamino, heterocyclyl- (C 1 -C 6 ) -alkylamino, (C 2 -C 6 ) -alkenylcarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkynylcarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) ) -Cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl - [(C 1 -C 6 ) -alkyl] aminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkynylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) - alkylsulfonyl (Ci-C 6) alkyl, heterocyclyl (Ci-C 6) - alkylsulfonyl (Ci-C 6) alkyl, (C2-C6) -Alkenylsulfinyl- (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) - Alkinylsulfinyl- (Ci-C 6) alkyl, heteroaryl (Ci-C6) alkylsulfinyl (Ci-C 6) alkyl, heterocyclyl (Ci-C6) alkylsulfinyl (Ci-C6 ) alkyl, (C2-C6) alkenyloxy (C1-C6) -al alkoxy- (Ci-C6) -alkyl, (C 2 -C 6) -al kinyloxy- (Ci-C6) - al alkoxy- (Ci-C6) - alkyl, heteroaryl (Ci-C6) alkoxy (Ci-C6) alkyl, heterocyclyl (Ci-C6) - alkoxy- (Ci-C 6) alkyl, Tris [(C 1 -C 6 ) -alkyl] silyl, tris [(C 1 -C 6 ) -alkyl] silyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, Ci-C6) -Alkylamino- (Ci-C 6 ) - alkyl, bis - [(C 1 -C 6 ) alkyl] amino (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl [(C 1 -C 6 ) alkyl] amino (C 1 -C 6 ) alkyl , Amino- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenylamino- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkynylamino- (C 1 -C 6 ) -alkyl, arylamino (C 1 -C 4 ) -alkyl, C 6 ) -alkyl, heteroarylamino- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylamino- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkylamino- (C 1 -C 6 ) - alkyl, heterocyclylamino- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6 ) -alkylamino- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 2 -C 6 ) -alkyl C6) alkenyloxy (Ci-C 6) -haloalkyl, (C 2 -C 6) - alkynyloxy (Ci-C 6) -haloalkyl, alkoxy (Ci-C6) alkoxy (Ci-C6) ( Ci-C 6) - haloalkyl, (C3-C6) cycloalkyl (Ci-C6) alkoxy (Ci-C 6) -haloalkyl, (C 3 -C 6) - cycloalkyl, (Ci-C6) alkoxy (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl- (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl,
R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy, (Ci-C6)-Alkylthio, (Ci-C6)-Haloalkylthio, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl- (Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Nitro, Amino, Hydroxy, (Ci-C6)-Alkylamino, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]amino, Hydrothio, (Ci-C6)-Alkylcarbonylamino, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, R 3 , R 4 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, C 6 ) -alkylthio, (C 1 -C 6 ) -haloalkylthio, aryl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6 ) - alkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, nitro, amino, hydroxy, (C 1 -C 6) -alkylamino, bis - [(C 1 -C 6) -alkyl] -amino, Hydrothio, (C 1 -C 6) -alkylcarbonylamino, (C 3 -C 6) -cycloalkylcarbonylamino, arylcarbonylamino, heteroarylcarbonylamino,
Heterocyclylcarbonylamino, Formyl, Hydroxyiminonnethyl, (C1-C6)- Alkoxyiminonnethyl, (C3-C6)-Cycloalkoxyiminonnethyl, Aryloxyinninonnethyl (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxyiminomethyl, Thiocyanato, Heterocyclylcarbonylamino, formyl, hydroxyiminone-ethyl, (C 1 -C 6) -alkoxy-iminomethyl, (C 3 -C 6) -cycloalkoxy-iminomethyl, aryloxy-indinone-ethyl (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (C 1 -C 6) -alkoxyiminomethyl, thiocyanato,
Isothiocyanato, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C6)-Cycloalkoxy, (C3-C6)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxy, Aryl-(Ci-C6)-alkoxy, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)- Alkenyl, Aryl-(Ci -Ce)-al kinyl , Tris-[(Ci -Ce)-al kyl]silyl -(C2-Ce)-al kinyl , Bis- [(C1 -Ce)-al kyl](aryl)silyl-(C2-C6)-al kinyl , Bis-aryl [(C1 -Ce)-al kyl]silyl-(C2-Ce)- alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C2-C6)-alkinyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Isothiocyanato, aryloxy, heteroaryloxy, (C3-C6) cycloalkoxy, (C3-C6) - cycloalkyl- (Ci-C 6) alkoxy, aryl (Ci-C 6) alkoxy, (C2-C6) alkynyl , (C 2 -C 6 ) alkenyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkenyl, tris [(C 1 -C 6 ) -alkyl] silyl- (C 2 -C 6 ) -alkenyl, bis [(Cl -Ce) -alkyl] (aryl) silyl- (C 2 -C 6) -alkenyl, bis-aryl [(C 1 -C 6) -alkyl] silyl- (C 2 -C 6) -alkynyl, (C 3 -C 6) Cycloalkyl- (C 2 -C 6 ) -alkynyl, aryl- (C 2 -C 6 ) -alkenyl,
Heteroaryl-(C2-C6)-al kenyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(C2-C6)-al kenyl , (C3-C6)- Cycloalkyl-(C2-C6)-alkyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C -C6) Cycloal kenyl , (C1 -C6)-Al koxy-(Ci -C6)-al koxy-(Ci -C6)-al kyl , (C1 -C6)- Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Aryl-(Ci-C6)-alkylsulfonylamino, Heteroaryl- (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 3 -C 6 ) -Cycloal kyl- (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 2 -C 6 ) alkyl, (C2-C6) haloalkynyl, (C2-C6) haloalkenyl, (C-C6) cycloalkylene -alkenyl, (C1-C6) -alkyl alkoxy- (Ci-C6) -al koxy (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, arylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonylamino,
Heteroarylsulfonylamino, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkylsulfonylamino, Bis- [(Ci-C6)-Alkyl]aminosulfonyl stehen, für (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C -C6)-Cycloal kenyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryloxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)- alkyl, Heteroaryloxy-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Al kenyl, (C2-C6)-Al kinyl, Aryloxy, Aryl-(C2-C6)-al kenyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkenyl, Heterocyclyl- (C2-C6)-al kenyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, Cyano-(Ci-C6)-alkyl, (C1 -C6)-Al koxy-(Ci -C6)-al koxy-(Ci -C6)-al kyl steht, für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Cyano-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Aryl- (Ci-C6)-alkylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylsulfonylamino, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonylamino, bis- [(C 1 -C 6 ) -alkyl] aminosulfonyl, for (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, (C 3 C 6) halocycloalkyl, (C-C6) -Cycloal -alkenyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, aryl (C -C6) alkyl, heteroaryl (Ci-C6) alkyl, heterocyclyl (Ci-C 6 ) alkyl, aryloxy (Ci-C 6 ) alkyl, (Ci-C6) alkoxy (Ci-C 6 ) - alkyl, heteroaryloxy- (Ci-C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, aryloxy, aryl- (C 2 -C 6 ) -alkenyl , heteroaryl (C2-C6) alkenyl, heterocyclyl (C 2 -C 6) -alkenyl, (Ci-C6) alkylthio (Ci-C 6) alkyl, cyano (Ci-C 6) - alkyl, (C1-C6) -alkyl alkoxy- (Ci-C6) -al alkoxy- (Ci-C6) -alkyl, represents hydrogen, (Ci-C 6) -alkyl, (C3-C6 ) cycloalkyl, cyano (Ci-C 6) alkyl, (C3-C6) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) alkylsulfonyl, arylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, (C3-C6) Cycloalkylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, aryl- (C 1 -C 6) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 6) -alkylcarbonyl, arylcar carbonyl,
Heteroarylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (C1-C6)- Haloalkylcarbonyl, (C2-C6)-Al kenyl, (C2-C6)-Al kinyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, Halo-(C2-C6)-alkinyl, Halo-(C2-C6)-alkenyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl[(Ci-C6)-alkyl]phosphinyl Aryl[(Ci-C6)-alkyl]phosphinyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl[(Ci-C6)-alkoxy]phosphonyl, Aryl[(Ci-C6)- alkoxy]phosphonyl steht, Heteroarylcarbonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkylcarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, ( C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, Halo- (C 2 -C 6 ) -alkynyl, halo- (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl [( Ci-C 6) alkyl] phosphinyl aryl [(Ci-C6) alkyl] phosphinyl, aryl (Ci-C6) alkyl [(Ci-C 6) -alkoxy] phosphonyl, aryl [(Ci-C 6 ) - alkoxy] phosphonyl,
R7, R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, (C1-C6)-R 7 , R 8 independently of one another represent hydrogen, hydroxyl, amino, (C 1 -C 6) -
Alkylamino, Bis[(Ci-C6)-Alkyl]amino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, (C1-C6)- Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C6)- Haloalkyl, Hydroxy-(Ci-C6)-alkyl, Cyano-(Ci-C6)-alkyl, Nitro-(Ci-C6)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl,Alkylamino, bis [(C 1 -C 6) -alkyl] amino, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylamino, (C 1 -C 6 ) -alkyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkyl C 6 ) -alkynyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, hydroxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, cyano- (C 1 -C 6 ) -alkyl, nitro (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl, Heteroaryl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, (C 4 -C 6) -cycloalkenyl, heterocyclyl,
(Ci-Ce)-Alkoxy, (Ci-C6)-Haloalkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, Amino-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylamino-(Ci-C6)- alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylamino-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylamino- (Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl- (Ci-C6)-alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclylamino-(Ci-C6)-alkyl,(Ci-Ce) alkoxy, (Ci-C 6) -haloalkoxy, (Ci-C6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) - alkylthio, (Ci-C 6) - alkyl, amino (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C6) alkylamino (Ci-C 6) - alkyl, (C3-C6) cycloalkylamino- (Ci-C6) alkyl, aryl (C -C 6) -alkylamino- (C 1 -C 6) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6) -alkylamino- (C 1 -C 6) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6) -alkylamino- (C 1 -C 6) -alkyl, heterocyclylamino (Ci-C6) alkyl,
Heteroarylamino-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C6)- alkyl, Arylamino-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C6)- alkyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-Ce)- alkoxycarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonylamino-(Ci-C6)- alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Arylcarbonylamino- (Ci-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heteroarylamino- (C 1 -C 6) -alkyl, (C 1 -C 6) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 6) -alkyl, arylamino- (C 1 -C 6) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 6) ) - alkyl, (C3-C6) -cycloalkoxycarbonylamino- (Ci-C6) -alkyl, (C3-C6) - cycloalkyl- (Ci-C6) -alkoxycarbonylamino- (Ci-C6) -alkyl, heteroaryl- (Ci-Ce ) - alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 6) -alkyl, (C 1 -C 6) -alkylcarbonylamino- (C 1 -C 6) -alkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkylcarbonylamino- (C 1 -C 6) -alkyl, arylcarbonylamino- (C 1 -C 6) ) -alkyl, heteroarylcarbonylamino (C 1 -C 6) -alkyl,
Heterocyclylcarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkenyloxycarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(C2-C6)-Alkenylamino- (Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)- Heterocyclylcarbonylamino- (C 1 -C 6) -alkyl, (C 2 -C 6) -alkenyloxycarbonylamino- (C 1 -C 6) -alkyl, aryl- (C 2 -C 6) -alkenylamino- (C 1 -C 6) -alkyl, hydroxycarbonyl, (C 1 -C 6) ) Alkoxycarbonyl, (C2-C6) -
Alkenyloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyl, aminocarbonyl,
Alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl stehen, oder R9, R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, Fluor, Chlor,Alkylaminocarbonyl, (C3-C6) -cycloalkylaminocarbonyl, aryl- (Ci-Ce) - alkylaminocarbonyl, heteroarylaminocarbonyl, or R 9 , R 10 are independently hydrogen, (Ci-C6) -alkyl, fluorine, chlorine,
Brom, lod, Cyano, (Ci-C6)-Haloalkyl, Cyano-(Ci-C6)-alkyl, Aryl, Bromine, iodine, cyano, (C 1 -C 6) -haloalkyl, cyano- (C 1 -C 6) -alkyl, aryl,
Heteroaryl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, Heteroaryl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, (C 4 -C 6) -cycloalkenyl, heterocyclyl,
(C1 -C6)-Al koxy-(Ci -C6)-al kyl , (C1 -C6)-Al kylth io-(Ci -C6)-al kyl stehen , R1 und R9 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen (C 1 -C 6 ) -alkoxy (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, R 1 and R 9 with the carbon atom to which they are attached, a
vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch  fully saturated or partially saturated, if necessary
Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder  Heteroatoms form interrupted and optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic ring, or
R9 und R10 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen R 9 and R 10 with the carbon atom to which they are attached, a
vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch  fully saturated or partially saturated, if necessary
Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder  Heteroatoms form interrupted and optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic ring, or
R1, R9 und R10 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen R 1 , R 9 and R 10 with the carbon atom to which they are attached, a
vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome  fully saturated, optionally by heteroatoms
unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 10- gliedrigen bicyclischen Ring bilden,  form interrupted and optionally further substituted 5 to 10-membered bicyclic ring,
R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen R 7 and R 8 with the carbon atom to which they are attached, a
vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch  fully saturated or partially saturated, if necessary
Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 8-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder  Form heteroatoms interrupted and optionally further substituted 3 to 8-membered monocyclic or bicyclic ring, or
R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Oxogruppe bilden, oder R 7 and R 8 form an oxo group with the carbon atom to which they are attached, or
R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine durch R 7 and R 8 with the carbon atom to which they are attached, a by
Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl substituierte Oximgruppe bilden, Hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, aryl- (C 1 -C 6 ) - form alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl-substituted oxime group,
R11 für (Ci-C6)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, R 11 is (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl,
(C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-Alkyl, Hydroxy, (C3-C6)-Cycloalkyloxy, (Ci-C6)- Alkoxy, (Ci-C6)-Alkylthio, (C3-C6)-Cycloalkylthio, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)- alkoxy, Aryloxy, Arylthio, (Ci-C6)-Haloalkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)- alkyl, (C 1 -C6)-Al ky Ith io-(Ci -C6)-a I ky I steht, V, W unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel, bevorzugt (C3-C6) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl, hydroxy, (C3-C6) cycloalkyloxy, (Ci-C 6) - alkoxy, (Ci-C 6) alkylthio, (C3-C 6 ) -cycloalkylthio, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkoxy, aryloxy, arylthio, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) - alkyl, (C 1 -C 6) -alkyl ky Ith io- (Ci-C6) -a I ky is I, V, W are independently oxygen or sulfur, preferably
Sauerstoff, stehen,  Oxygen, stand,
X, Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, Fluor, Chlor, (C2-C6)-Alkenyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C -C6)- Cycloalkenyl, Heterocyclyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (Ci-C6)-Alkylthio, (Ci-C6)- Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy, (Ci-C6)-Haloalkylthio, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy, Amino-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylamino-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkylamino- (Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, X, Y independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, fluorine, chlorine, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkyl, C 6) - cycloalkenyl, heterocyclyl, (Ci-Ce) alkoxy, (Ci-C 6) alkylthio, (Ci-C6) - alkoxy- (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C6) -alkylthio (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkylthio, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkoxy, amino- (C 1 -C 4 ) -alkoxy, C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylamino- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylamino- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylaminoalkyl, (C 1 -C 6) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6) -alkylamino- (C 1 -C 6) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6) -alkylamino- (C 1 -C 6) -alkyl,
Heterocyclylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heteroarylamino-(Ci-C6)-alkyl, (C1-C6)- Alkoxycarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Arylamino-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)- alkoxycarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonylamino- (Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C6)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, (C1-C6)- Alkylcarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonylamino- (Ci-C6)-alkyl, Arylcarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino- (Ci-C6)-alkyl, Heterocyclylcarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkenyloxycarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(C2-C6)-Alkenylamino- (Ci-Ce)-alkyl , Arylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Cs-CeJ-CycloalkylsulfonyKCi-Ce)- alkyl, Arylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroarylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Alkylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclylamino- (C 1 -C 6) -alkyl, heteroarylamino- (C 1 -C 6) -alkyl, (C 1 -C 6) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 6) -alkyl, arylamino- (C 1 -C 6) -alkyl, aryl- (Ci -C6) alkoxycarbonylamino- (Ci-C6) -alkyl, (C3-C6) -cycloalkoxycarbonylamino- (Ci-C6) -alkyl, (C3-C6) -cycloalkyl- (Ci-C6) -alkoxycarbonylamino- (Ci-C6 ) - alkyl, heteroaryl (Ci-C6) -alkoxycarbonylamino- (Ci-C6) -alkyl, (C1-C6) - alkylcarbonylamino- (Ci-C6) -alkyl, (C3-C6) -cycloalkylcarbonylamino- (Ci-C6 ) -alkyl, arylcarbonylamino- (C 1 -C 6) -alkyl, heteroarylcarbonylamino- (C 1 -C 6) -alkyl, heterocyclylcarbonylamino- (C 1 -C 6) -alkyl, (C 2 -C 6) -alkenyloxycarbonylamino- (C 1 -C 6) -alkyl, Aryl (C 2 -C 6 ) alkenylamino (C 1 -C 6 ) alkyl, arylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl, heteroarylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl (Ci -C 6) alkyl, (Cs-CeJ-CycloalkylsulfonyKCi-Ce) - alkyl, arylsulfinyl (Ci-C 6) alkyl, heteroarylsulphinyl (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C6) - alkylsulphinyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfinyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl,
Bis[(Ci-C6)-alkyl]amino-(Ci-C6)-alkyl stehen, oder  Bis [(Ci-C6) alkyl] amino- (Ci-C6) -alkyl, or
X und Y mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 8- gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden. X and Y with the carbon atom to which they are attached form a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by heteroatoms and optionally further substituted 3 to 8-membered monocyclic or bicyclic ring.
4. Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Toleranzerhöhung gegenüber abiotischem Stress in Pflanzen. 4. Use of one or more compounds of the formula (I) or salts thereof according to one of claims 1 to 3 for increasing the tolerance to abiotic stress in plants.
Behandlung von Pflanzen, umfassend die Applikation einer zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksamen, nicht-toxischen Menge einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3. Treatment of plants comprising the application of a non-toxic amount of one or more compounds of the general formula (I) or salts thereof according to one of Claims 1 to 3 which is effective for increasing the resistance of plants to abiotic stress factors.
Behandlung gemäß Anspruch 5, wobei die abiotischen Streßbedingungen einer oder mehrer Bedingungen ausgewählt aus der Gruppe von Hitze, Dürre, Kälte- und Trockenstress, osmotischer Streß, Staunässe, erhöhter Bodensalzgehalt, erhöhtes Ausgesetztsein an Mineralien, Ozonbedingungen, A treatment according to claim 5, wherein the abiotic stress conditions include one or more conditions selected from the group consisting of heat, drought, cold and dry stress, osmotic stress, waterlogging, increased soil salinity, increased exposure to minerals, ozone conditions,
Starklichtbedingungen, beschränkte Verfügbarkeit von Stickstoffnährstoffen, beschränkte Verfügbarkeit von Phosphornährstoffen entsprechen.  High light conditions, limited availability of nitrogen nutrients, limited availability of phosphorus nutrients.
Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 in der Sprühapplikation auf Pflanzen und Pflanzenteilen in Kombinationen mit einem oder mehrer Use of one or more compounds of the general formula (I) or salts thereof according to any one of claims 1 to 3 in the spray application to plants and plant parts in combinations with one or more
Wirkstoffen ausgewählt aud der Gruppe der Insektizide, Lockstoffe, Akarizide, Fungizide, Nematizide, Herbizide, wachstumsregulatorische Stoffe, Safener, die Pflanzenreife beeinflussende Stoffe und Bakterizide.  Active ingredients selected from the group of insecticides, attractants, acaricides, fungicides, nematicides, herbicides, growth regulators, safeners, plant maturity affecting substances and bactericides.
Verwendung einer oder mehrerer der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 in der Sprühapplikation auf Pflanzen und Pflanzenteilen in Kombinationen mit Düngemitteln. Use of one or more of the compounds of general formula (I) or salts thereof according to one of Claims 1 to 3 in the spray application on plants and plant parts in combinations with fertilizers.
Verwendung einer oder meherer der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Applikation auf gentechnisch veränderten Sorten, deren Saatgut, oder auf Anbauflächen auf denen diese Sorten wachsen. Sprühlösung zur Behandlung von Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksame Menge einer oder meherer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 oder deren Salze. Use of one or more of the compounds of the general formula (I) or salts thereof according to one of claims 1 to 3 for application to genetically modified varieties, their seed, or on cultivated areas on which these varieties grow. A spray solution for the treatment of plants, comprising an amount of one or more compounds of the general formula (I) according to one of claims 1 to 3 or salts thereof which is effective for increasing the resistance of plants to abiotic stress factors.
Verwendung von Sprühlösungen, die eine oder mehrere der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 oder deren Salze enthalten, zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren. Use of spray solutions containing one or more of the compounds of the general formula (I) according to any one of claims 1 to 3 or salts thereof for increasing the resistance of plants to abiotic stress factors.
Verfahren zur Erhöhung der Stresstoleranz bei Pflanzen ausgewählt aus der Gruppe der Nutzpflanzen, Zierpflanzen, Rasenarten, oder Bäumen, welches die Applikation einer ausreichenden, nicht-toxischen Menge einer oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 oder deren Salze auf die Fläche, wo die entsprechende Wirkung gewünscht wird, umfasst, wobei die Applikation auf die Pflanzen, deren Saatgut oder auf die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen, erfolgt. A method for increasing the stress tolerance of plants selected from the group of crops, ornamental plants, lawn species, or trees, which comprises applying a sufficient, non-toxic amount of one or more compounds of general formula (I) according to one of claims 1 to 3 or their Salts to the area where the corresponding effect is desired, wherein the application is carried out on the plants, their seeds or on the surface on which the plants grow.
Verfahren gemäß Anspruch 12, wobei die Widerstandsfähigkeit der so behandelten Pflanzen gegenüber abiotischem Stress gegenüber nicht behandelten Pflanzen unter ansonsten gleichen physiologischen Bedingungen um mindestens 3% erhöht ist. A method according to claim 12, wherein the resistance of the thus treated plants to abiotic stress is increased by at least 3% over untreated plants under otherwise identical physiological conditions.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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