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EP2584063A1 - Process for preparing curable materials - Google Patents

Process for preparing curable materials Download PDF

Info

Publication number
EP2584063A1
EP2584063A1 EP12189271.5A EP12189271A EP2584063A1 EP 2584063 A1 EP2584063 A1 EP 2584063A1 EP 12189271 A EP12189271 A EP 12189271A EP 2584063 A1 EP2584063 A1 EP 2584063A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
ethoxide
isopropoxide
butoxide
acid
tert
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP12189271.5A
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Nora Laryea
Stefan Goedicke
Sefan Sepeur
Frank Gross
Elin Hammarberg
Gerals Frenzer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nano X GmbH
Original Assignee
Nano X GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nano X GmbH filed Critical Nano X GmbH
Publication of EP2584063A1 publication Critical patent/EP2584063A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23C—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
    • C23C18/00—Chemical coating by decomposition of either liquid compounds or solutions of the coating forming compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating; Contact plating
    • C23C18/02—Chemical coating by decomposition of either liquid compounds or solutions of the coating forming compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating; Contact plating by thermal decomposition
    • C23C18/12—Chemical coating by decomposition of either liquid compounds or solutions of the coating forming compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating; Contact plating by thermal decomposition characterised by the deposition of inorganic material other than metallic material

Definitions

  • the invention relates to a method for producing curable materials and to the use of the method.
  • the DE 42 05 819 A1 describes corrosion-resistant coatings on metal surfaces based on silane compounds and compounds of tetravalent titanium and / or zirconium.
  • a corrosion inhibiting sol-gel coating which consists of a combination of an organometallic salt, an organosilane and a borate, phosphate or a zinc-functional component.
  • the DE 100 28 111 B4 describes a process for producing an organic film-forming coating composition.
  • the EP 1 449 891 A1 describes a coating composition for forming a titanium oxide film containing a titanium-containing aqueous solution and at least one compound selected from the group consisting of 1-hydroxyethane-1, 1-diphosphonic acid and its salts.
  • the invention is therefore based on the object to provide a method for producing curable materials on the direct curing or air humidity curing, which have a better adhesion to a substrate.
  • reaction products which can be cured even at high temperatures of up to 1,600 ° C. or else by means of UV radiation or electron radiation, if appropriate also in combination with thermal curing. Surprisingly, curing at room temperature is also possible, in particular moisture curing.
  • Layers can be formed with the reaction products or surfaces can be coated to impart certain properties, in particular scratch-resistant, corrosion-resistant, preservative, catalytically active, antibacterial, or to be provided with a fire protection layer.
  • a preferred embodiment of the invention is that no water is added during the reaction.
  • the alkoxides of metals or semi-metals are selected from the group consisting of aluminum ethoxide, aluminum isopropoxide, aluminum n-butoxide, aluminum sec-butoxide, aluminum acetylacetonate, aluminum tert-butoxide, antimony ethoxide, antimony isopropoxide, antimony methoxide, antimony n-butoxide, barium 1-methoxy-2-propoxide, barium ethoxide, barium isopropoxide, bismuth isopropoxide, bismuth tert-pentyloxid, cerium isopropoxide, iron ethoxide, iron isopropoxide, iron methoxide, erbium isopropoxide, gadoliunium isopropoxide, gallium ethoxide , Gallium isopropoxide, germanium ethoxide, germanium (IV) methoxide, germanium isopropoxide, germanium n
  • the acids, acid esters or bases are selected from the group consisting of toluenesulfonic acid, sulfuric acid, sulfuric acid esters, sulfurous acid, esters of sulfurous acid, phosphoric acid, phosphorous acid, phosphonic acid, sulfonic acid, blocked sulfonic acid, blocked sulfur and phosphoric acids, cyclic or acyclic phosphoric acid esters, phosphoric diesters, phosphoric triesters, phosphonic acid esters, phosphonic diesters, blocked phosphoric acid esters, in particular amine-blocked phosphoric acid esters, carboxylic acids, dicarboxylic acids, in particular trifluoroacetic acid, amino acids and amines or mixtures thereof.
  • the acids are anhydrous acids having a pK s value of less than 3.
  • the starting material is reacted with 1 mol% to 100 mol%, preferably with 1 to 20 mol%, particularly preferably with 5 to 20 mol% of acid or acid ester or base.
  • the additional initiator is selected from the group consisting of aluminum acetate, photoinitiators and thermal initiators, in particular peroxides or isocyanates.
  • fillers are added during the reaction.
  • the fillers, metal pigments, functional pigments or color pigments are selected from the group consisting of magnesium, aluminum, zinc, iron, mica, talc, boron nitride, molybdenum disulfide, graphite, polytetrafluoroethylene, zirconium oxide, alumina, silica or mixtures thereof ,
  • organic resins in particular epoxy resins, methacrylic resins or alkyd resins or silanes, in particular trialkoxysilanes or tetraalkoxysilanes, as an additive during the reaction.
  • 0.1 to 10 wt .-%, preferably 1 to 5 wt .-% (based on the substances to be reacted) silanes are added as an additive.
  • the produced hardenable material is precrosslinked to 10 to 50%, preferably to 25 to 50% and most preferably to 50%.
  • a thermal curing at temperatures between room temperature and 1,600 ° C, preferably between room temperature and 800 ° C and more preferably between room temperature and 400 ° C, curing by UV radiation, a Electron beam curing, moisture curing, or a combination of these curing processes.
  • the molar mass of the curable material produced is more than 200 g / mol, preferably 200 g / mol to 5,000 g / mol and more preferably 300 g / mol to 1,500 g / mol.
  • reaction product formed during the reaction is applied wet-chemically, in particular by spraying, dipping, flooding, rolling, rolling, brushing, printing, spinning or knife coating on a substrate and then cured.
  • the substrate consists of metal, in particular steel, plastic, wood, ceramic, glass, natural or natural fibers.
  • a degreased stainless steel substrate may be coated with the coating solutions of Examples 1 and 2 by dipping, flooding or brushing. After dripping, the coating is dried at 80 ° C and then baked at 350 ° C for 1 h, with a heating rate of not more than 2 ° C / min must be used. You get one stable coating, which has a high catalytic activity for the selective catalytic reduction of nitrogen oxides.
  • the coating solutions of Examples 3 and 4 are applied by dipping, flooding or spraying on a degreased metallic substrate and dried at 180 ° C for 30 min. Homogeneous scratch-resistant coatings are obtained.
  • a cleaned aluminum sheet is dipped in the solution and slowly withdrawn vertically at a uniform rate (dip coating). After dripping, the coating is baked at 200 ° C for 15 min. This gives a thin transparent corrosion protection coating with good chemical resistance.

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Abstract

Producing curable material having a molar mass of greater than 500 g/mole, comprises reacting a starting material having a molar mass of less than 500 g/mole, comprising trialkoxysilane, tetraalkoxysilane or an alkoxide of metals or semimetals, with at least one acid, an acid ester or a base for pre-crosslinking, in presence of less than 0.5 wt.% water, based on the acid, acid esters or the base. An independent claim is also included for use of the method for producing layers, preferably scratch-resistant layers, corrosion-resistant layers, fire protection layers, preserving layers and antibacterial layers, adhesives and sealants, binding agents, preferably glass wool, rock wool and sand cores, cosmetic and pharmaceutical formulations, preferably color guards for cosmetic formulations, catalysts, impregnations, and pigment pastes for encapsulating dyes with silanized binding agents.

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Herstellen von härtbaren Werkstoffen sowie die Verwendung des Verfahrens.The invention relates to a method for producing curable materials and to the use of the method.

Die DE 42 05 819 A1 beschreibt korrosionsfeste Überzüge auf Metalloberflächen auf Basis von Silanverbindungen und Verbindungen des vierwertigen Titans und/oder Zirkoniums.The DE 42 05 819 A1 describes corrosion-resistant coatings on metal surfaces based on silane compounds and compounds of tetravalent titanium and / or zirconium.

Aus der US 20030024432 A1 ist eine korrosionshemmende Sol-Gel-Beschichtung bekannt, die aus einer Kombination eines organometallischen Salzes, eines Organosilans und eines Borates, Phosphates oder einer zinkfunktionellen Komponente besteht.From the US 20030024432 A1 For example, a corrosion inhibiting sol-gel coating is known which consists of a combination of an organometallic salt, an organosilane and a borate, phosphate or a zinc-functional component.

Die DE 100 28 111 B4 beschreibt ein Verfahren zur Herstellung einer einen organischen Film bildenden Überzugszusammensetzung.The DE 100 28 111 B4 describes a process for producing an organic film-forming coating composition.

Die EP 1 449 891 A1 beschreibt eine Beschichtungsmasse zur Ausbildung eines Titanoxidfilms, enthaltend eine titanhaltige wäßrige Lösung und wenigstens eine Verbindung aus der Gruppe 1-Hydroxyethan-1, 1-diphosphonsäure und ihre Salze.The EP 1 449 891 A1 describes a coating composition for forming a titanium oxide film containing a titanium-containing aqueous solution and at least one compound selected from the group consisting of 1-hydroxyethane-1, 1-diphosphonic acid and its salts.

Der Erfindung liegt somit die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zum Herstellen von härtbaren Werkstoffen über die Direkthärtung bzw. die Luftfeuchtehärtung zu schaffen, die eine bessere Haftung an einem Substrat aufweisen.The invention is therefore based on the object to provide a method for producing curable materials on the direct curing or air humidity curing, which have a better adhesion to a substrate.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß

  • der Ausgangsstoff mindestens ein Alkoxid von Metallen oder Halbmetallen ist, dessen molare Masse weniger als 500 g/mol beträgt,
  • daß der Ausgangsstoff mit mindestens einer Säure, einem Säureester oder einer Base umgesetzt wird,
  • wobei während der Umsetzung weniger als 0,5 Gew.-% (bezogen auf die Säure, den Säureester bzw. die Base) Wasser zugesetzt wird.
This object is achieved in that
  • the starting material is at least one alkoxide of metals or semimetals whose molar mass is less than 500 g / mol,
  • that the starting material is reacted with at least one acid, an acid ester or a base,
  • wherein during the reaction less than 0.5 wt .-% (based on the acid, the acid ester or the base) of water is added.

Bei dieser gänzlich oder zumindest weitgehend wasserfreien Umsetzung entstehen Umsetzungsprodukte, die auch bei hohen Temperaturen bis 1.600°C oder aber mittels UV-Strahlung oder Elektronenstrahlung, gegebenenfalls auch in Kombination mit thermischer Härtung, gehärtet werden können. Überraschenderweise ist auch eine Härtung bei Raumtemperatur möglich, insbesondere eine Feuchtigkeitshärtung. Mit den Umsetzungsprodukte können Schichten ausgebildet bzw. Oberflächen beschichtet werden, um diesen bestimmte Eigenschaften zu verleihen, insbesondere diese kratzfest, korrosionsbeständig , konservierend, katalytisch wirkend, antibakteriell auszubilden bzw. mit einer Brandschutzschicht zu versehen.This completely or at least largely anhydrous reaction gives reaction products which can be cured even at high temperatures of up to 1,600 ° C. or else by means of UV radiation or electron radiation, if appropriate also in combination with thermal curing. Surprisingly, curing at room temperature is also possible, in particular moisture curing. Layers can be formed with the reaction products or surfaces can be coated to impart certain properties, in particular scratch-resistant, corrosion-resistant, preservative, catalytically active, antibacterial, or to be provided with a fire protection layer.

Eine bevorzugte Ausgestaltung der Erfindung besteht darin, daß während der Umsetzung kein Wasser zugesetzt wird.A preferred embodiment of the invention is that no water is added during the reaction.

Es ist zur Erfindung gehörig, daß die Alkoxide von Metallen oder Halbmetallen ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Aluminium ethoxid, Aluminium isopropoxid, Aluminium n-butoxid, Aluminium sec-butoxid, Aluminiumacetylacetonat, Aluminium tert-butoxid, Antimon ethoxid, Antimon isopropoxid, Antimon methoxid, Antimon n-butoxid, Barium 1-methoxy-2-propoxid, Barium ethoxid, Barium isopropoxid, Bismuth isopropoxid, Bismuth tert-pentyloxid, Cer isopropoxid, Eisen ethoxid, Eisen isopropoxid, Eisen methoxid, Erbium isopropoxid, Gadoliunium isopropoxid, Gallium ethoxid, Gallium isopropoxid, Germanium ethoxid, Germanium(IV)methoxid, Germanium isopropoxid, Germanium n-butoxid, Hafnium ethoxid, Hafnium tert-butoxid, Holmium isopropoxid, Indium ethoxid, Indium isopropoxid, Kalium ethoxid, Kalium methoxid, Kalium tert-butoxid, Kalium tert-pentyloxid, Kobalt isopropoxid, Kupfer ethoxid, Kupfer isopropoxid, Kupfer methoxid, Lanthan ethoxid, Lithium isopropoxid, Lithium methoxid, Lithium tert-butoxid, Magnesium ethoxid, Magnesium tert-butoxid, Mangan methoxid, Molybdän isopropoxid, Natrium ethoxid, Natrium isopropoxid, Natrium methoxid, Natrium tert-butoxid, Natrium tert-pentyloxid, Neodymium isopropoxid, Niob ethoxid, Niob isopropoxid, Niob n-butoxid, Niob n-propoxid, Strontium isopropoxid, Tantal ethoxid, Tantal methoxid, Tellur ethoxid, Titan ethoxid, Titan isobutoxid, Titan isopropoxid, Titan methoxid, Titan n-butoxid, Titan n-propoxid, Vanadium triisopropoxid oxid, Wolfram(V)ethoxid, Wolfram(VI)ethoxid, Yttrium isopropoxid, Zink tert-butoxid, Zinn(II)ethoxid, Zinn (II)methoxid, Zinn(IV)tert-butoxid, Zirkon ethoxid, Zirkon n-propoxid, Zirkon n-butoxid und Zirkon tert-butoxid oder Mischungen hiervon.It is part of the invention that the alkoxides of metals or semi-metals are selected from the group consisting of aluminum ethoxide, aluminum isopropoxide, aluminum n-butoxide, aluminum sec-butoxide, aluminum acetylacetonate, aluminum tert-butoxide, antimony ethoxide, antimony isopropoxide, antimony methoxide, antimony n-butoxide, barium 1-methoxy-2-propoxide, barium ethoxide, barium isopropoxide, bismuth isopropoxide, bismuth tert-pentyloxid, cerium isopropoxide, iron ethoxide, iron isopropoxide, iron methoxide, erbium isopropoxide, gadoliunium isopropoxide, gallium ethoxide , Gallium isopropoxide, germanium ethoxide, germanium (IV) methoxide, germanium isopropoxide, germanium n-butoxide, hafnium ethoxide, hafnium tert-butoxide, holmium isopropoxide, indium ethoxide, indium isopropoxide, potassium ethoxide, potassium methoxide, potassium tert-butoxide, potassium tert-pentyloxide, cobalt isopropoxide, copper ethoxide, copper isopropoxide, copper methoxide, lanthanum ethoxide, lithium isopropoxide, lithium methoxide, lithium tert-b oxide, magnesium ethoxide, magnesium tert-butoxide, manganese methoxide, molybdenum isopropoxide, sodium ethoxide, sodium isopropoxide, sodium methoxide, sodium tert-butoxide, sodium tert-pentyloxid, neodymium isopropoxide, niobium ethoxide, niobium isopropoxide, niobium n-butoxide, niobium n-propoxide, strontium isopropoxide, tantalum ethoxide, tantalum methoxide, tellurium ethoxide, titanium ethoxide, titanium isobutoxide, titanium isopropoxide, titanium methoxide, titanium n-butoxide, titanium n-propoxide, vanadium triisopropoxide oxide, tungsten (V) ethoxide, tungsten ( VI) ethoxide, yttrium isopropoxide, zinc tert-butoxide, tin (II) ethoxide, tin (II) methoxide, tin (IV) tert-butoxide, zirconium ethoxide, zirconium n-propoxide, zirconium n-butoxide and zirconium tert-butoxide or Mixtures thereof.

Es liegt im Rahmen der Erfindung, daß die Säuren, Säureester bzw. Basen ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Toluolsulfonsäure, Schwefelsäure, Schwefelsäureestern, schwefliger Säure, Estern der schwefligen Säure, Phosphorsäure, phosphoriger Säure, Phosphonsäure, Sulfonsäure, blockierte Sulfonsäure, blockierten Schwefel- und Phosphorsäuren, cyclische oder acyclische Phosphorsäureester, Phosphorsäurediester, Phosphorsäuretriester, Phosphonsäureester, Phosphonsäurediester, blockierten Phosphorsäurestern, insbesondere aminblockierten Phosphorsäureestern, Carbonsäuren, Dicarbonsäuren, insbesondere Trifluoressigsäure, Aminosäuren und Aminen oder Mischungen hiervon.It is within the scope of the invention that the acids, acid esters or bases are selected from the group consisting of toluenesulfonic acid, sulfuric acid, sulfuric acid esters, sulfurous acid, esters of sulfurous acid, phosphoric acid, phosphorous acid, phosphonic acid, sulfonic acid, blocked sulfonic acid, blocked sulfur and phosphoric acids, cyclic or acyclic phosphoric acid esters, phosphoric diesters, phosphoric triesters, phosphonic acid esters, phosphonic diesters, blocked phosphoric acid esters, in particular amine-blocked phosphoric acid esters, carboxylic acids, dicarboxylic acids, in particular trifluoroacetic acid, amino acids and amines or mixtures thereof.

Es ist zur Erfindung gehörig, daß die Säuren wasserfreie Säuren mit einem pKs-Wert von weniger als 3 sind.It is part of the invention that the acids are anhydrous acids having a pK s value of less than 3.

Weiterhin liegt es im Rahmen der Erfindung, daß der Ausgangsstoff mit 1 Mol-% bis 100 Mol-%, bevorzugt mit 1 bis 20 Mol-%, besonders bevorzugt mit 5 bis 20 Mol-% Säure bzw. Säureester oder Base umgesetzt wird.Furthermore, it is within the scope of the invention that the starting material is reacted with 1 mol% to 100 mol%, preferably with 1 to 20 mol%, particularly preferably with 5 to 20 mol% of acid or acid ester or base.

Es kann zweckmäßig sein, daß bei der Umsetzung ein zusätzlicher Starter zugegeben wird.It may be expedient that an additional starter is added during the reaction.

In diesem Zusammenhang ist vorgesehen, daß der zusätzliche Starter ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Aluminiumacetat, Photoinitiatoren und Thermoinitiatoren, insbesondere Peroxide oder Isocyanaten.In this context, it is provided that the additional initiator is selected from the group consisting of aluminum acetate, photoinitiators and thermal initiators, in particular peroxides or isocyanates.

Ebenso liegt es im Rahmen der Erfindung, daß bei der Umsetzung Füllstoffe, Metallpigmente, Funktionspigmente, Farbpigmente in Partikelform, insbesondere Nanopartikel, zugegeben werden.It is likewise within the scope of the invention that fillers, metal pigments, functional pigments, color pigments in particle form, in particular nanoparticles, are added during the reaction.

In diesem Zusammenhang ist vorgesehen, daß die Füllstoffe, Metallpigmente, Funktionspigmente oder Farbpigmente ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Magnesium, Aluminium, Zink, Eisen, Glimmer, Talg, Bornitrid, Molybdändisulfid, Graphit, Polytetrafluorethylen, Zirkoniumoxid, Aluminiumoxid, Siliziumoxid oder Mischungen hiervon.In this context, it is provided that the fillers, metal pigments, functional pigments or color pigments are selected from the group consisting of magnesium, aluminum, zinc, iron, mica, talc, boron nitride, molybdenum disulfide, graphite, polytetrafluoroethylene, zirconium oxide, alumina, silica or mixtures thereof ,

Darüber hinaus kann es sinnvoll sein, daß bei der Umsetzung organische Harze, insbesondere Epoxydharze, Methacrylharze oder Alkydharze oder Silane, insbesondere Trialkoxysilane oder Tetraalkoxysilane als Additiv zugegeben werden.In addition, it may be useful to add organic resins, in particular epoxy resins, methacrylic resins or alkyd resins or silanes, in particular trialkoxysilanes or tetraalkoxysilanes, as an additive during the reaction.

Weiterhin ist vorgesehen, daß 0,1 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 1 bis 5 Gew.-% (bezogen auf die umzusetzenden Stoffe) Silane als Additiv zugegeben werden.It is further provided that 0.1 to 10 wt .-%, preferably 1 to 5 wt .-% (based on the substances to be reacted) silanes are added as an additive.

Erfindungsgemäß ist vorgesehen, daß der hergestellte härtbare Werkstoff zu 10 bis 50 %, vorzugsweise zu 25 bis 50 % und höchst vorzugsweise zu 50 % vorvernetzt ist.According to the invention, it is provided that the produced hardenable material is precrosslinked to 10 to 50%, preferably to 25 to 50% and most preferably to 50%.

Es liegt im Rahmen der Erfindung, daß im Anschluß an die Umsetzung eine thermische Härtung bei Temperaturen zwischen Raumtemperatur und 1.600°C, bevorzugt zwischen Raumtemperatur und 800°C und besonders bevorzugt zwischen Raumtemperatur und 400°C, eine Härtung durch UV-Strahlung, eine Elektronenstrahlhärtung, eine Feuchtigkeitshärtung oder eine Kombination dieser Härtungsverfahren erfolgt.It is within the scope of the invention that following the reaction, a thermal curing at temperatures between room temperature and 1,600 ° C, preferably between room temperature and 800 ° C and more preferably between room temperature and 400 ° C, curing by UV radiation, a Electron beam curing, moisture curing, or a combination of these curing processes.

Weiterhin ist es zur Erfindung gehörig, daß die molare Masse des hergestellten härtbaren Werkstoffs mehr als 200 g/mol, bevorzugt 200g/mol bis 5.000 g/mol und besonders bevorzugt 300 g/mol bis 1.500 g/mol beträgt.Furthermore, it is part of the invention that the molar mass of the curable material produced is more than 200 g / mol, preferably 200 g / mol to 5,000 g / mol and more preferably 300 g / mol to 1,500 g / mol.

Im Rahmen der Erfindung liegt auch die Verwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Herstellung von

  • Schichten bzw. Oberflächen, insbesondere kratzfesten, korrosionsbeständigen , konservierenden, katalytisch wirkenden, antibakteriellen Schichten oder Oberflächen sowie Brandschutzschichten,
  • Klebstoffen oder Dichtstoffen,
  • Bindemitteln, insbesondere für Glaswolle, Steinwolle oder Sandkerne,
  • kosmetischen und pharmazeutischen Formulierungen, insbesondere als Farbschutz für kosmetische Formulierungen,
  • Katalysatoren,
  • Imprägnierungen.
In the context of the invention, the use of the method according to the invention for the production of
  • Layers or surfaces, in particular scratch-resistant, corrosion-resistant, preserving, catalytically active, antibacterial layers or surfaces and fire protection layers,
  • Adhesives or sealants,
  • Binders, in particular for glass wool, rock wool or sand cores,
  • cosmetic and pharmaceutical formulations, in particular as color protection for cosmetic formulations,
  • catalysts
  • Impregnations.

In diesem Zusammenhang ist es vorteilhaft, daß das bei der Umsetzung entstehende Umsetzungsprodukt naßchemisch, insbesondere durch Sprühen, Tauchen, Fluten, Rollen, Walzen, Streichen, Drucken, Schleudern oder Rakeln auf ein Substrat aufgebracht und dann gehärtet wird.In this context, it is advantageous that the reaction product formed during the reaction is applied wet-chemically, in particular by spraying, dipping, flooding, rolling, rolling, brushing, printing, spinning or knife coating on a substrate and then cured.

Es ist zur Erfindung gehörig, daß das Substrat aus Metall, insbesondere Stahl, Kunststoff, Holz, Keramik, Glas, Naturstoff oder Naturfasern besteht.It is part of the invention that the substrate consists of metal, in particular steel, plastic, wood, ceramic, glass, natural or natural fibers.

Nachfolgend wird die Erfindung anhand von Ausführungsbeispielen näher erläutert.The invention will be explained in more detail by means of exemplary embodiments.

Beispiel 1:Example 1:

102 g wasserfreies Ethanol wird vorgelegt und zu dieser Lösung vorsichtig 2,97 g (30 mmol) konzentrierte Schwefelsäure unter Rühren zugegeben, wobei sich die Mischung erwärmt. Nach Abkühlen werden 23,44 g (69 mmol) Tetra-n-butylortotitanat und 7,24 g (38 mmol) Eisen(III)ethoxid unter Rühren zugegeben. Zu dieser gelb-braunen Lösung werden 11,0 g (138 mmol) Titanoxidpulver CristalACTiV™ DT-51 (Fa. Cristal Global) und 9,66 g (38 mmol) Ammoniumwolframat (Fa. Aldrich) zugegeben und ca. 10 min einer Ultraschallbehandlung unterzogen.102 g of anhydrous ethanol is introduced and to this solution carefully 2.97 g (30 mmol) of concentrated sulfuric acid are added with stirring, whereby the mixture is heated. After cooling, 23.44 g (69 mmol) of tetra-n-butyl orthotitanate and 7.24 g (38 mmol) of iron (III) ethoxide are added with stirring. To this yellow-brown solution, 11.0 g (138 mmol) of CristalACTiV ™ DT-51 titanium oxide powder (Cristal Global) and 9.66 g (38 mmol) of ammonium tungstate (Aldrich) are added and sonicated for about 10 minutes subjected.

Beispiel 2:Example 2:

82 g wasserfreies 1-Butanol wird vorgelegt und zu dieser Lösung vorsichtig 1,31 g (13 mmol) konzentrierte Schwefelsäure unter Rühren zugegeben, wobei sich die Mischung erwärmt. Nach Abkühlen werden 5,14 g (13 mmol) Zirkonbutylat und 3,92 g (20 mmol) Eisen(III)ethoxid unter Rühren zugegeben. Zu dieser Lösung wird 11,0 g Zirkonoxidpulver (Zircox15, Fa. IBU-Tec) zugegeben und die Mischung wird über Nacht gerührt.82 g of anhydrous 1-butanol is introduced and to this solution carefully 1.31 g (13 mmol) of concentrated sulfuric acid was added with stirring, the mixture is heated. After cooling, 5.14 g (13 mmol) of zirconium butoxide and 3.92 g (20 mmol) of iron (III) ethoxide are added with stirring. To this solution is added 11.0 g of zirconium oxide powder (Zircox15, Fa. IBU-Tec) and the mixture is stirred overnight.

Ein entfettetes Edelstahlsubstrat kann mit den Beschichtungslösungen aus Beispiel 1 und 2 durch Eintauchen, Auffluten oder Aufpinseln flächig beschichtet werden. Nach Abtropfen wird die Beschichtung bei 80°C getrocknet und anschließend bei 350°C 1h eingebrannt, wobei eine Aufheizrate von maximal 2°C/min verwendet werden muss. Man erhält eine stabile Beschichtung, welche eine hohe katalytische Wirksamkeit für die selektive katalytische Reduktion von Stickoxiden aufweist.A degreased stainless steel substrate may be coated with the coating solutions of Examples 1 and 2 by dipping, flooding or brushing. After dripping, the coating is dried at 80 ° C and then baked at 350 ° C for 1 h, with a heating rate of not more than 2 ° C / min must be used. You get one stable coating, which has a high catalytic activity for the selective catalytic reduction of nitrogen oxides.

Beispiel 3:Example 3:

87 g Butylglycol werden vorgelegt und zu dieser Lösung vorsichtig 6,39 g (65 mmol) konzentrierte Schwefelsäure unter Rühren zugegeben, wobei sich die Mischung erwärmt.87 g of butyl glycol are introduced and to this solution carefully 6.39 g (65 mmol) of concentrated sulfuric acid are added with stirring, whereby the mixture is heated.

Zu dieser Lösung werden 25,0 g (65 mmol) Zirkonbutylat sowie 7,84 g Siliciumcarbidpulver zugegeben und über Nacht gerührt.25.0 g (65 mmol) of zirconium butoxide and 7.84 g of silicon carbide powder are added to this solution and the mixture is stirred overnight.

Beispiel 4:Example 4:

30,0 g 1-Methoxy-2-Propanol werden vorgelegt und zu dieser Lösung vorsichtig 1,51 g (15 mmol) konzentrierte Schwefelsäure unter Rühren zugegeben, wobei sich die Mischung erwärmt. Zu dieser Lösung werden 6,23 g (19 mmol) Aluminiumacetylacetonat und 20,0 g (96 mmol) Tetraethoxysilan gegeben. Nach 1 h Rühren ist die Mischung beschichtungsfertig.30.0 g of 1-methoxy-2-propanol are introduced and to this solution carefully 1.51 g (15 mmol) of concentrated sulfuric acid are added with stirring, whereby the mixture is heated. To this solution are added 6.23 g (19 mmol) of aluminum acetylacetonate and 20.0 g (96 mmol) of tetraethoxysilane. After stirring for 1 h, the mixture is ready for coating.

Die Beschichtungslösungen aus Beispiel 3 und 4 werden durch Tauchen, Fluten oder Spritzen auf ein entfettetes metallisches Substrat aufgebracht und 30 min bei 180°C getrocknet. Man erhält homogene kratzfeste Beschichtungen.The coating solutions of Examples 3 and 4 are applied by dipping, flooding or spraying on a degreased metallic substrate and dried at 180 ° C for 30 min. Homogeneous scratch-resistant coatings are obtained.

Beispiel 5:Example 5:

100 g Tetra-n-butylorthotitanat werden in 100 g Butylglykol gelöst und vorgelegt.100 g of tetra-n-butylorthotitanate are dissolved in 100 g of butyl glycol and initially charged.

10 g konzentrierte Schwefelsäure werden in 90 g Butylglykol gelöst. Von dieser ca. 10%igen nahezu wasserfreien Schwefelsäurelösung werden 20 g unter Rühren zu der Vorlage gegeben. Das Reaktionsgemisch wird unter Rühren auf 60°C erwärmt und 1 h bei dieser Temperatur gehalten. Nach Rückkühlung auf Raumtemperatur kann das Reaktionsprodukt als Beschichtungslösung eingesetzt werden.10 g of concentrated sulfuric acid are dissolved in 90 g of butylglycol. From this approximately 10% nearly anhydrous sulfuric acid solution 20 g are added with stirring to the template. The reaction mixture is heated to 60 ° C. with stirring and kept at this temperature for 1 h. After re-cooling to room temperature, the reaction product can be used as a coating solution.

Ein gereinigtes Aluminiumblech wird in die Lösung eingetaucht und langsam mit gleichmäßiger Geschwindigkeit senkrecht herausgezogen (Dip Coating). Nach Abtropfen wird die Beschichtung 15 min bei 200°C eingebrannt. Man erhält eine dünne transparente Korrosionsschutzbeschichtung mit guter Chemikalienbeständigkeit.A cleaned aluminum sheet is dipped in the solution and slowly withdrawn vertically at a uniform rate (dip coating). After dripping, the coating is baked at 200 ° C for 15 min. This gives a thin transparent corrosion protection coating with good chemical resistance.

Claims (19)

Verfahren zum Herstellen von härtbaren Werkstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß • der Ausgangsstoff mindestens ein Alkoxid von Metallen oder Halbmetallen ist, dessen molare Masse weniger als 500 g/mol beträgt, • daß der Ausgangsstoff mit mindestens einer Säure, einem Säureester oder einer Base umgesetzt wird, • wobei während der Umsetzung weniger als 0,5 Gew.-% (bezogen auf die Säure, den Säureester bzw. die Base) Wasser zugesetzt wird. Process for producing hardenable materials, characterized in that The starting material is at least one alkoxide of metals or semimetals whose molar mass is less than 500 g / mol, That the starting material is reacted with at least one acid, an acid ester or a base, Wherein less than 0.5% by weight (based on the acid, the acid ester or the base) of water is added during the reaction. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß während der Umsetzung kein Wasser zugesetzt wird.Process according to claim 1, characterized in that no water is added during the reaction. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die molare Masse der Alkoxide von Metallen oder Halbmetallen weniger als 300 g/mol beträgt.Process according to Claim 1, characterized in that the molar mass of the alkoxides of metals or semimetals is less than 300 g / mol. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkoxide von Metallen oder Halbmetallen ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Aluminium ethoxid, Aluminium isopropoxid, Aluminium n-butoxid, Aluminium sec-butoxid, Aluminiumacetylacetonat, Aluminium tert-butoxid, Antimon ethoxid, Antimon isopropoxid, Antimon methoxid, Antimon n-butoxid, Barium 1-methoxy-2-propoxid, Barium ethoxid, Barium isopropoxid, Bismuth isopropoxid, Bismuth tert-pentyloxid, Cer isopropoxid, Eisen ethoxid, Eisen isopropoxid, Eisen methoxid, Erbium isopropoxid, Gadoliunium isopropoxid, Gallium ethoxid, Gallium isopropoxid, Germanium ethoxid, Germanium(IV)methoxid, Germanium isopropoxid, Germanium n-butoxid, Hafnium ethoxid, Hafnium tert-butoxid, Holmium isopropoxid, Indium ethoxid, Indium isopropoxid, Kalium ethoxid, Kalium methoxid, Kalium tert-butoxid, Kalium tert-pentyloxid, Kobalt isopropoxid, Kupfer ethoxid, Kupfer isopropoxid, Kupfer methoxid, Lanthan ethoxid, Lithium isopropoxid, Lithium methoxid, Lithium tert-butoxid, Magnesium ethoxid, Magnesium tert-butoxid, Mangan methoxid, Molybdän isopropoxid, Natrium ethoxid, Natrium isopropoxid, Natrium methoxid, Natrium tert-butoxid, Natrium tert-pentyloxid, Neodymium isopropoxid, Niob ethoxid, Niob isopropoxid, Niob n-butoxid, Niob n-propoxid, Strontium isopropoxid, Tantal ethoxid, Tantal methoxid, Tellur ethoxid, Titan ethoxid, Titan isobutoxid, Titan isopropoxid, Titan methoxid, Titan n-butoxid, Titan n-propoxid, Vanadium triisopropoxid oxid, Wolfram(V)ethoxid, Wolfram(VI)ethoxid, Yttrium isopropoxid, Zink tert-butoxid, Zinn(II)ethoxid, Zinn (II)methoxid, Zinn(IV)tert-butoxid, Zirkon ethoxid, Zirkon n-propoxid, Zirkon n-butoxid und Zirkon tert-butoxid oder Mischungen hiervon.A method according to claim 1, characterized in that the alkoxides of metals or semi-metals are selected from the group consisting of aluminum ethoxide, aluminum isopropoxide, aluminum n-butoxide, aluminum sec-butoxide, aluminum acetylacetonate, aluminum tert-butoxide, antimony ethoxide, antimony isopropoxide , Antimony methoxide, antimony n-butoxide, barium 1-methoxy-2-propoxide, barium ethoxide, barium isopropoxide, bismuth isopropoxide, bismuth tert-pentyloxide, cerium isopropoxide, iron ethoxide, iron isopropoxide, iron methoxide, erbium isopropoxide, gadoliunium isopropoxide, Gallium ethoxide, gallium isopropoxide, germanium ethoxide, germanium (IV) methoxide, germanium isopropoxide, germanium n-butoxide, hafnium ethoxide, hafnium tert-butoxide, holmium isopropoxide, indium ethoxide, indium isopropoxide, potassium ethoxide, potassium methoxide, potassium tert-butoxide , Potassium tert-pentyloxide, cobalt isopropoxide, copper ethoxide, copper isopropoxide, copper methoxide, lanthanum ethoxide, lithium isopropoxide, lithium m ethoxide, lithium tert-butoxide, magnesium ethoxide, magnesium tert-butoxide, manganese methoxide, molybdenum isopropoxide, sodium ethoxide, sodium isopropoxide, sodium methoxide, sodium tert-butoxide, sodium tert-pentyloxid, neodymium isopropoxide, niobium ethoxide, niobium isopropoxide, niobium n-butoxide, niobium n-propoxide, Strontium isopropoxide, tantalum ethoxide, tantalum methoxide, tellurium ethoxide, titanium ethoxide, titanium isobutoxide, titanium isopropoxide, titanium methoxide, titanium n-butoxide, titanium n-propoxide, vanadium triisopropoxide oxide, tungsten (V) ethoxide, tungsten (VI) ethoxide, Yttrium isopropoxide, zinc tert-butoxide, tin (II) ethoxide, tin (II) methoxide, tin (IV) tert-butoxide, zirconium ethoxide, zirconium n-propoxide, zirconium n-butoxide and zirconium tert-butoxide or mixtures thereof. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Säuren, Säureester bzw. Basen ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Toluolsulfonsäure, Schwefelsäure, Schwefelsäureestern, schwefliger Säure, Estern der schwefligen Säure, Phosphorsäure, phosphoriger Säure, Phosphonsäure, Sulfonsäure, blockierte Sulfonsäure, blockierten Schwefel- und Phosphorsäuren, cyclische oder acyclische Phosphorsäureester, Phosphorsäurediester, Phosphonsäureester, blockierten Phosphorsäurestern, insbesondere aminblockierten Phosphorsäureestern, Carbonsäuren, Dicarbonsäuren, insbesondere Trifluoressigsäure, Aminosäuren und Aminen oder Mischungen hiervon.A process according to claim 1, characterized in that the acids, acid esters or bases are selected from the group consisting of toluenesulfonic acid, sulfuric acid, sulfuric acid esters, sulfurous acid, esters of sulfurous acid, phosphoric acid, phosphorous acid, phosphonic acid, sulfonic acid, blocked sulfonic acid Sulfuric and phosphoric acids, cyclic or acyclic phosphoric acid esters, phosphoric diesters, phosphonic acid esters, blocked phosphoric acid esters, in particular amine-blocked phosphoric acid esters, carboxylic acids, dicarboxylic acids, in particular trifluoroacetic acid, amino acids and amines or mixtures thereof. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Säuren wasserfreie Säuren mit einem pKs-Wert von weniger als 3 sind.Process according to claim 1, characterized in that the acids are anhydrous acids having a pK s value of less than 3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Ausgangsstoff mit 1 Mol-% bis 100 Mol-%, bevorzugt mit 1 bis 20 Mol-%, besonders bevorzugt mit 5 bis 20 Mol-% Säure bzw. Säureester oder Base umgesetzt wird.Process according to Claim 1, characterized in that the starting material is reacted with from 1 mol% to 100 mol%, preferably from 1 to 20 mol%, particularly preferably from 5 to 20 mol% of acid or acid ester or base. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß bei der Umsetzung ein zusätzlicher Starter zugegeben wird.Process according to Claim 1, characterized in that an additional starter is added during the reaction. Verfahren gemäß Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß der zusätzliche Starter ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Aluminiumacetat, Photoinitiatoren und Thermoinitiatoren, insbesondere Peroxiden oder Isocyanaten.A method according to claim 9, characterized in that the additional initiator is selected from the group consisting of aluminum acetate, photoinitiators and thermal initiators, in particular peroxides or isocyanates. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß bei der Umsetzung Füllstoffe, Metallpigmente, Funktionspigmente, Farbpigmente in Partikelform, inbesondere Nanopartikel, zugegeben werden.Process according to Claim 1, characterized in that fillers, metal pigments, functional pigments, color pigments in particulate form, in particular nanoparticles, are added during the reaction. Verfahren gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Füllstoffe, Metallpigmente, Funktionspigmente oder Farbpigmente ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Magnesium, Aluminium, Zink, Eisen, Glimmer, Talg, Bornitrid, Molybdändisulfid, Graphit, Polytetrafluorethylen, Zirkoniumoxid, Aluminiumoxid, Siliziumoxid oder Mischungen hiervon.A method according to claim 10, characterized in that the fillers, metal pigments, functional pigments or color pigments are selected from the group consisting of magnesium, aluminum, zinc, iron, mica, talc, boron nitride, molybdenum disulfide, graphite, polytetrafluoroethylene, zirconium oxide, alumina, silica or Mixtures thereof. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß bei der Umsetzung organische Harze, insbesondere Epoxydharze, Methacrylharze oder Alkydharze oder Silane, insbesondere Trialkoxysilane oder Tetraalkoxysilane als Additiv zugegeben werden.Process according to Claim 1, characterized in that organic resins, in particular epoxy resins, methacrylic resins or alkyd resins or silanes, in particular trialkoxysilanes or tetraalkoxysilanes, are added as an additive during the reaction. Verfahren gemäß Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß 0,1 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 1 bis 5 Gew.-% (bezogen auf die umzusetzenden Stoffe) Silane als Additiv zugegeben werden.A method according to claim 12, characterized in that 0.1 to 10 wt .-%, preferably 1 to 5 wt .-% (based on the substances to be reacted) silanes are added as an additive. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der hergestellte härtbare Werkstoff zu 10 bis 50 %, vorzugsweise zu 25 bis 50 % und höchst vorzugsweise zu 50 % vorvernetzt ist.A method according to claim 1, characterized in that the produced hardenable material is pre-crosslinked to 10 to 50%, preferably to 25 to 50% and most preferably to 50%. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß im Anschluß an die Umsetzung eine thermische Härtung bei Temperaturen zwischen Raumtemperatur und 1.600°C, bevorzugt zwischen Raumtemperatur und 800°C und besonders bevorzugt zwischen Raumtemperatur und 400°C, eine Härtung durch UV-Strahlung, eine Elektronenstrahlhärtung, eine Feuchtigkeitshärtung oder eine Kombination dieser Härtungsverfahren erfolgt.Process according to one of claims 1 to 14, characterized in that following the reaction, a thermal curing at temperatures between room temperature and 1,600 ° C, preferably between room temperature and 800 ° C and more preferably between room temperature and 400 ° C, a curing by UV radiation, electron beam curing, moisture curing, or a combination of these curing processes. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die molare Masse des hergestellten härtbaren Werkstoffs mehr als 200 g/mol, bevorzugt 200g/mol bis 5.000 g/mol und besonders bevorzugt 300 g/mol bis 1.500 g/mol beträgt.Process according to Claim 1, characterized in that the molar mass of the hardenable material produced is more than 200 g / mol, preferably 200 g / mol to 5,000 g / mol and particularly preferably 300 g / mol to 1,500 g / mol. Verwendung des Verfahrens gemäß der Ansprüche 1 bis 17 zur Herstellung von • Schichten bzw. Oberflächen, insbesondere kratzfesten, korrosionsbeständigen , konservierenden, katalytisch wirkenden, antibakteriellen Schichten oder Oberflächen sowie Brandschutzschichten, • Klebstoffen oder Dichtstoffen, • Bindemitteln, insbesondere für Glaswolle, Steinwolle oder Sandkerne, • kosmetischen und pharmazeutischen Formulierungen, insbesondere als Farbschutz für kosmetische Formulierungen, • Katalysatoren, • Imprägnierungen. Use of the method according to claims 1 to 17 for the production of Layers or surfaces, in particular scratch-resistant, corrosion-resistant, preserving, catalytically active, antibacterial layers or surfaces and fire protection layers, • adhesives or sealants, Binders, in particular for glass wool, rock wool or sand cores, Cosmetic and pharmaceutical formulations, in particular as color protection for cosmetic formulations, • catalysts, • Impregnations. Verwendung gemäß Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß das bei der Umsetzung entstehende Umsetzungsprodukt naßchemisch, insbesondere durch Sprühen, Tauchen, Fluten, Rollen, Walzen, Streichen, Drucken, Schleudern oder Rakeln auf ein Substrat aufgebracht und dann gehärtet wird.Use according to Claim 18, characterized in that the reaction product formed in the reaction is applied to a substrate by wet-chemical means, in particular by spraying, dipping, flooding, rolling, rolling, brushing, printing, spinning or knife coating, and then hardened. Verwendung gemäß Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß das Substrat aus Metall, insbesondere Stahl, Kunststoff, Holz, Keramik, Glas, Naturstoff oder Naturfasern besteht.Use according to claim 18, characterized in that the substrate consists of metal, in particular steel, plastic, wood, ceramic, glass, natural or natural fibers.
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