EA004531B1 - Фунгициды для обработки семян для борьбы с болезнями растений - Google Patents
Фунгициды для обработки семян для борьбы с болезнями растений Download PDFInfo
- Publication number
- EA004531B1 EA004531B1 EA200000333A EA200000333A EA004531B1 EA 004531 B1 EA004531 B1 EA 004531B1 EA 200000333 A EA200000333 A EA 200000333A EA 200000333 A EA200000333 A EA 200000333A EA 004531 B1 EA004531 B1 EA 004531B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- independently
- methyl
- alkyl
- thiophanate
- cymoxanil
- Prior art date
Links
- 201000010099 disease Diseases 0.000 title description 7
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 title description 7
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 42
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 40
- XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N (1e)-2-(ethylcarbamoylamino)-n-methoxy-2-oxoethanimidoyl cyanide Chemical compound CCNC(=O)NC(=O)C(\C#N)=N\OC XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N 0.000 claims abstract description 35
- 239000005756 Cymoxanil Substances 0.000 claims abstract description 35
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 claims abstract description 27
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims abstract description 25
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 24
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 24
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 claims abstract description 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims abstract description 22
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 20
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 20
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 18
- 239000005842 Thiophanate-methyl Substances 0.000 claims abstract description 16
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 claims abstract description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 6
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 claims description 20
- YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N thiophanate Chemical compound CCOC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OCC YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical compound NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- -1 thiophanate compound Chemical class 0.000 abstract description 13
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 6
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 28
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 7
- TVEXGJYMHHTVKP-UHFFFAOYSA-N 6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-one Chemical compound C1C2C(=O)OC1C=CC2 TVEXGJYMHHTVKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 4
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 3
- WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N propamocarb Chemical compound CCCOC(=O)NCCCN(C)C WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000028070 sporulation Effects 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- FGRBYDKOBBBPOI-UHFFFAOYSA-N 10,10-dioxo-2-[4-(N-phenylanilino)phenyl]thioxanthen-9-one Chemical compound O=C1c2ccccc2S(=O)(=O)c2ccc(cc12)-c1ccc(cc1)N(c1ccccc1)c1ccccc1 FGRBYDKOBBBPOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219495 Betulaceae Species 0.000 description 2
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 2
- 239000005821 Propamocarb Substances 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 2
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000007918 pathogenicity Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Описывается способ борьбы с растительными грибками на растениях, который состоит в нанесении на семена или клубни растения эффективного количества фунгицидной композиции, включающей фунгицидно эффективное количество 2-алкоксииминоацетамида, необязательно в смеси с одной или обоими из комплексной соли алкилен-бис-дитиокарбамата и тиофаната. Описываются также фунгицидные композиции, включающие фунгицидно эффективное количество соединения - 2-алкоксииминоацетамид, комплексной соли алкилен бис-дитиокарбамата и соединения - тиофанат.
Description
Дается ссылка на заявку и приоритет, заявленный на основании предварительной заявки США, серийный номер 60/059,293, поданной 18 сентября, 1997 под названием «Фунгициды для обработки семян для борьбы с болезнями растений».
Область изобретения
Данное изобретение относится к способу борьбы с грибковыми болезнями растений путем нанесения на семена или клубни фунгицидно эффективного количества 2-алкоксииминоацетамидного соединения, такого как цимоксанил, необязательно в смеси с одной или более из комплексных солей алкилен бисдитиокарбамата, таких как манкоцеб, и тиофанатного соединения, такого как тиофанатметил. Данное изобретение также относится к фунгицидным композициям, включающим, в фунгицидно эффективном совокупном количестве, соединение - 2-алкоксииминоацетамид, комплексную соль алкилен-бис-дитиокарбамата и соединение - тиофанат.
Предпосылки изобретения
Фитофтороз является опустошительным заболеванием, поразившим урожай картофеля в Ирландии свыше 150 лет назад. Однако в настоящее время грибок, вызывающий фитофтороз, Рйу1орй1ога т1ез1ап8, сильно отличается от своих прародителей. Появились новые штаммы Р.1п1ез1ап8, являющиеся фунгицидно-устойчивыми и более агрессивными в отношении патогенности на картофельных клубнях. В результате, болезнь теперь может вноситься на картофельные поля через зараженные посевные клубни более эффективно, чем раньше.
Целью настоящего изобретения является предоставление нового способа борьбы с растительными грибками, в частности с таким фитопатогегенным грибком, как РКу1ор1т1ога 1п1ез1ап8. Целью является предоставление новой фунгицидной композиции, полезной для борьбы с растительными грибками, в частности с фитопатогегенным грибком, таким как РКу1ор1т1ога т1е81ап8.
Краткое описание изобретения
Данное изобретение относится к способу борьбы с растительными грибками в или на растениях, включающему нанесение на семена или клубни растения фунгицидно эффективного количества
a) соединения - 2-алкоксииминоацетамид формулы
1Ч=С о о к-о— ν=с— с— νη4<!:- νη-к1 в которой В представляет метил или этил и В1 представляет водород, С1-С4алкил или аллил, предпочтительно, С1-С4алкил, более предпочтительно, метил или этил; или
b) соединения - 2-алкоксииминоацетамид в смеси с одним или несколькими соединениями, выбранными из группы, состоящей из
ί) комплексной соли алкилен-бисдитиокарбамата формулы $
СНг-ЯН-С—8 р4 ^с-тян-с—
-К «’ II
В5 8 в которой каждый из В4 и В5, независимо, является водородом или С1-С6алкилом, предпочтительно, водородом или С1-С4алкилом, более предпочтительно водородом, метилом или этилом;
представляет Ζη, Ре или Си, предпочтительно, Ζη; и отношение х к у составляет примерно от 3:1 до примерно 100:1, предпочтительно, примерно от 5:1 до примерно 20:1, более предпочтительно, примерно от 6:1 до примерно 10:1 и ίί) соединения - тиофанат формулы
8О
II ' II _
ΝΗ-С-ЯН-С-ОК2
ΝΗ—С—ΝΗ—С—ОК3
IIII
8О в которой каждый из В2 и В3, независимо, является С1-С6алкилом, предпочтительно, С1-С4алкилом, более предпочтительно метилом или этилом.
Данное изобретение, кроме того, относится к фунгицидной композиции, включающей
a) 2-алкоксииминоацетамид формулы
Ν=ϋ О О В-О— Ν^ό-Ο-ΝΗ-Ο- ΝΗ-К1 в которой В является метилом или этилом и В1 представляет водород, С1-С4алкил или аллил, предпочтительно С1-С4алкил, более предпочтительно метил или этил;
b) комплексную соль алкилен-бис- дитиокарбамата формулы
в которой каждый из В4 и В5, независимо, представляет водород или С1-С6алкил, предпочтительно, водород или С1-С4алкил, более предпочтительно водород, метил или этил;
представляет Ζη, Ре или Си, предпочтительно, Ζη; и отношение х к у составляет примерно от 3:1 до примерно 100:1, предпочтительно, примерно от 5:1 до примерно 20:1, более предпочтительно, примерно от 6:1 до примерно 10:1; и
с) тиофанат формулы
ΝΗ—С—ΝΗ—ν—ОК2
ΝΗ-Ο-ΝΗ-ϋ-ΟΚ3 δ
3 в которой каждый из В и В , независимо, представляет С1-С6 алкил, предпочтительно, С1С4алкил, более предпочтительно метил или этил, в эффективном совокупном количестве.
Описание изобретения
2-Алкоксииминоацетамидные соединения, комплексные соли алкилен-бис-дитиокарбамата и тиофанатные соединения, полезные для применения в способе и композиции данного изобретения, известны в технике, так же как известны и способы их получения. Смотрите, например, патенты США № 3,957,847; 3,379,610; и 5,571,443 соответственно.
Способ и композиция данного изобретения, в частности, пригодны для применения против Р11у1ор111ога шГе81аи8 на или в растениях и клубнях картофеля.
Композиция данного изобретение и соединения, полезные в способе данного изобретения, могут быть получены в виде готовых форм препаратов или составов общепринятыми способами. Примеры пригодных готовых форм включают пасты, твердые покрытия для семян, пропитывающие составы, дусты или порошки для применения на поверхности семян или клубней, растворы, суспензии, эмульсии, смачиваемые порошки, эмульгируемые концентраты и им подобные. Готовые формы обычно включают от 1 до 99% по весу активного ингредиента. Готовые формы препаратов могут дополнительно включать добавки, такие как поверхностноактивные вещества, твердые или жидкие разбавители, пигменты, загустители и им подобные. Способ применения готовых препаратов или составов к семенам или клубням может варьировать в зависимости, например, от используемых соединений и/или составов.
Семена или клубни, в общем, следует обрабатывать композицией данного изобретения или соединениями, подходящими для применения в способе изобретения в количестве примерно от 50 до примерно 1200 чнм (частей на миллион), предпочтительно между примерно 300 и примерно 900 чнм, наиболее предпочтительно около 700 чнм на 100 фунтов (американский центнер, ац) семян или клубней.
Данное изобретение предпочтительно относится к способу борьбы с грибковыми болезнями растений, который включает применение к семенам или клубням эффективного количества фунгицидной композиции, включающей фунгицидно эффективное количество
a) цимоксанила; или
b) цимоксанила в смеси с одной или более групп соединений, состоящих из манкоцеба и тиофанатметила.
Данное изобретение, кроме того, предпочтительно относится к фунгицидной композиции, включающей цимоксанил, манкоцеб и тиофанатметил, в эффективном совокупном количестве.
Цимоксанил, манкоцеб и тиофанатметил все являются известными соединениями.
Цимоксанил (фунгицид для листвы, продаваемый под торговой маркой ί',’υΚΖΑΤΕ и
ΌΡΧ-3217) представляет 2-циано-Ы-[(этиламино)карбонил]-2-(метоксиимино)ацетамид.
Манкоцеб (фунгицид, продаваемый под торговой маркой ΜΑΝΖ АТЕ-2000 и ΌΙΤΗΑΝΕ М-45) представляет смесь [[1,2этандиилбис-(карбамодитиоато)](2-)]марганца и [[1,2 этандиилбис-(карбамотиоато)](2-)] цинка.
Тиофанатметил (системный фунгицид, продаваемый под торговой маркой ΤΘΡ8ΙΝ М и ΝΡ-44) представляет диметил[1,2-фениленбис-(иминокарбонотиоил)-бис-[карбамат].
В способе данного изобретения, когда смешиваются цимоксанил с тиофанатметилом, вообще удовлетворительные результаты могут быть получены, когда весовое или массовое соотношение цимоксанил:тиофанатметил составляет примерно от 1:3 до 3:1, предпочтительно от 1:2 до 2:1 и, более предпочтительно, от 1:1.5 до1.5:1.
В способе данного изобретения, когда смешиваются цимоксанил с манкоцебом, удовлетворительные результаты вообще могут быть получены, когда массовое соотношение цимоксанил: манкоцеб составляет примерно от 1:16 до 3:1, предпочтительно от 1:8 до 2:1, и, более предпочтительно, от 1:3 до 1.5:1.
В способе данного изобретения, когда смешиваются цимоксанил, манкоцеб и тиофанатметил, обычно удовлетворительные результаты могут быть получены, когда массовое соотношение цимоксанил:манкоцеб: тиофанатметил составляет примерно от 3:1:1 до примерно 1:16:6, предпочтительно примерно от 1.5:1:1 до примерно 1:8:3.
Аналогично, в композиции данного изобретения, в общем, удовлетворительные результаты могут быть получены, когда массовое соотношение цимоксанил:манкоцеб: тиофанатметил варьирует примерно от 3:1:1 до примерно 1:16:6, предпочтительно примерно от 1.5:1:1 до примерно 1:8:3.
Готовые составы изобретения могут включать от 0 до примерно 20% сельскохозяйственно приемлемых поверхностно-активных веществ, таких как смачивающие и диспергирующие агенты, например, продукт конденсации формальдегида с сульфонатом нафталина, алкиларилсульфонат, лигнинсульфонат, жирный сульфат, этоксилированный алкилфенол и этоксилированный жирный спирт. Готовые составы могут дополнительно содержать примерно от 10 до примерно 99% сельскохозяйственно приемлемых твердых или жидких разбавителей, включая носители типа талька, цеолитов, коры ольхи, каолина, инфузорной земли, минерального масла, воды и им подобных.
Следующие примеры представлены для иллюстрации данного изобретения.
Примеры
Пример 1.
(А) Инертная система картофельного порошка (ИСКП) приготавливалась путем смешения в ленточном смесителе трех следующих разбавителей: талька (Сургиз ВТ-2000) (48,39% вес./вес.), цеолита (16,12 вес./вес.) и коры ольхи (35,49% вес./вес.).
Порошки, перечисленные ниже в табл. 1, приготавливались путем смешения в ленточном смесителе ИСКП и соединений в указанных концентрациях и исследовались на активность против Р.ш1е81аи5 при указанной норме расхода активного ингредиента.
Таблица 1
№ порошка | Соединение | % соединения, вес./вес | % ИСКП, вес./вес. | Норма расхода, чнм/ац1 |
1 | Цимоксанил | 10,5 | 89,5 | 500 |
Цимоксанил | 5,3 | 250 | ||
2 | Топсин2 | 3,2 | 91,5 | 150 |
3 | Диметоморф3 | 10,5 | 89,5 | 500 |
4 | Диметоморф | 5,3 | 91,5 | 250 |
Топсин | 3,2 | 150 | ||
5 | Пропамокарб4 | 10,5 | 89,5 | 500 |
6 | Пропамокарб | 5,3 | 91,5 | 250 |
Топсин | 3,2 | 150 | ||
7 | Топсин | 5,3 | 94,7 | 250 |
8 | Топсин | 2,6 | 89,9 | 250 |
Манкоцеб | 7,5 | 600 |
1 Частей на миллион на 100 фунтов семян (клубней) 2 Тиофанатметил (Е,7)-4-[3-(4-хлорфенил)-3-(3,4-диметоксифенил) акрилоил] морфолин 4 Пропил[3-(диметиламино)пропил]карбамат (В) Процедура испытания ίη νίίτο проводилась следующим образом.
Картофельные клубни извлекались из хранилища с температурой 5°С и доводились до комнатной температуры. Клубни затем промывались водопроводной водой и стерилизовались в 5% коммерческом отбеливателе (С1огох) в течение 10 мин. После этого клубни прополаскивались стерильной дистиллированной водой и сушились.
Грибок Р11у1ор1Иога 1пГе81апз выращивался на агаровых пластинках при 18°С в течение 1014 дней. Затем на каждую пластинку добавляли по 20 мл 5°С стерильной дистиллированной воды. Агар затем перемешивали или разрезали на более мелкие кусочки и помещали на 2 ч при 10-12°С для выпуска зооспор.
Клубни разрезались на одинаковые по размеру ломтики (толщина 1 см). Каждый порошок наносился на 20 ломтиков в количестве 0,5 фунт./ац. Два набора из 20 ломтиков картофеля оставлялись необработанными и использовались в качестве контрольных. Каждый обработанный порошком ломтик картофеля затем помещался на стерильную увлажненную фильтровальную бумагу в стерильной чашке Петри.
Концентрация суспензии зооспор доводилась до 20,000 спор/мл. 100 мл этой суспензии спор затем наносились на стерильный бумажный фильтровальный диск. Один обработанный таким образом диск помещался в центр каждого ломтика картофеля. Один набор из 20 картофельных ломтиков не инокулировался и использовался в качестве стерильного контроля.
Каждый из ломтиков картофеля затем помещался в темное место при 18°С на 7 дней. Через 7 дней оценивалась степень зараженности каждого ломтика картофеля.
Ниже в табл. 2 для каждого ломтика показаны рост и споруляция Р.шТе81ап8, оцениваемые по шкале плюс (+) или минус (-). Минус означает отсутствие роста РлпТе81ап8, тогда как плюс указывает на рост. Рост измерялся как минимальный (+), хороший (++) или хороший и наличие споруляции (+++).
Таблица 2
Рост и споруляция Р.1пГе81ап8
№ порошка | Рост |
1 | - |
2 | - |
3 | - |
4 | - |
5 | +++ |
6 | ++ |
7 | + |
8 | - |
Необработанные | +++ |
Стерильные | - |
Пример 2.
(A) Порошки приготавливались, как описано выше в примере 1.
(B) Процедура скринингового испытания ίη νίνο проводилась следующим образом.
Картофельные клубни извлекались из хранилища с температурой 5°С и доводились до комнатной температуры. Клубни затем промывались водопроводной водой и стерилизовались в 5% коммерческом отбеливателе (С1огох) в течение 10 мин. После этого клубни прополаскивались стерильной дистиллированной водой и сушились.
Грибок РНуЮрЫога 1пГе81:ап8 выращивался на агаровых пластинках при 18°С в течение 1014 дней. Затем на каждую пластинку добавляли по 20 мл 5°С стерильной дистиллированной воды. Агар затем перемешивали или разрезали на более мелкие кусочки и помещали на 2 ч при 10-12°С для выпуска зооспор. Концентрация суспензии зооспор доводилась до 20,000 спор/мл.
Стерильной иголкой в клубнях делались небольшие проколы и проколотые клубни погружались в суспензию зооспор Р.шГе81ап8. Затем клубни выдерживались при 15°С и 95% относительной влажности в течение 7-10 дней. После выдержки клубни разрезались на кусочки по 2-4 унции (1 унция = примерно 28,35 г). Каждый порошок наносился на 15 кусочков в количестве 0,5 фунт/ац или в соответствии с указаниями производителя. Один набор из 15 кусочков оставляли необработанным и использовали в качестве контроля.
Картофель, не погруженный в зооспоры, также разрезался на 2-4-унцевые кусочки и один набор из 15 неинокулированных кусочков картофеля использовался в качестве стерильного контроля.
Картофельные кусочки затем помешались в песчаную почву и инкубировались при 17°С днем и 13°С ночью в течение 32 дней. Рост наблюдался в течение 14-28 дней после появления всходов. Симптомы заболевания оценивались визуально. Ткань стебель/лист оценивалась на наличие Р.т&81ап8 в соответствующей среде. Наконец, кусочки посевного картофеля затем извлекались и разрезались пополам и оценивались визуально на наличие болезни.
Результаты данного испытания представлены ниже в табл. 3 и 4 .
Таблица 3
Результаты и] | рорастания и появления всходов | |
№ порошка | Появление всходов, % День 14 | Прорастание, % День 32 |
1 | 33,3 | 100 |
2 | 33,3 | 100 |
3 | 26,7 | 80 |
4 | 33,3 | 53,3 |
6 | 20 | 40 |
8 | 6,7 | 6,7 |
НеобраГх>танные | 20 | 13,3 |
Стерильные | 33,3 | 100 |
Таблица 4 Состояние клубней и стеблей
№ порошка | А1, % | В2, % | С3, % | Ό4, % |
1 | 0 | 0 | 26,7 | 73,3 |
2 | 0 | 0 | 0 | 100 |
3 | 20 | 26,7 | 53,3 | 0 |
4 | 40 | 13,3 | 40 | 0 |
6 | 60 | 20 | 20 | 0 |
8 | 93,3 | 6,7 | 0 | 0 |
Необработанные | 86,7 | 13,3 | 0 | 0 |
Стерильные | 0 | 0 | 0 | 100 |
1 Поврежденные клубни, всходов нет.
2 Поврежденные клубни; небольшие по размеру зараженные стебли.
3 Поврежденные клубни; зараженные стебли средних размеров.
4 Неповрежденные клубни. Здоровые незараженные стебли.
Пример 3.
Следующие новые порошки, приведенные в табл. 5, приготавливались, как описано в примере 1.
Таблица 5
№ порошка | Соединение | % состав, вес./вес. | ИСКП, вес./вес. | Норма расхода, мг/кг/ац1 |
9 | Цимоксанил | 5,3 | 94,7 | 250 |
10 | Цимоксанил | 2,1 | 94,7 | 100 |
Топсин2 | 3,2 | 150 | ||
11 | Цимоксанил | 4,2 | 92,6 | 200 |
Топсин | 3,2 | 150 | ||
Цимоксанил | 2,1 | 100 | ||
12 | Манкоцеб | 2,5 | 92,2 | 100 |
Топсин | 3,2 | 150 | ||
13 | Топсин | 5,2 | 87,3 | 500 |
Манкоцеб | 7,5 | 600 |
1 Частей на миллион на 100 фунтов семян (клубней) 2 Тиофанатметил
При испытаниях порошков использовалась процедура, описанная в примере 2.
Результаты испытаний приведены ниже в табл. 6.
Таблица 6
Появление всходов и состояние клубней и стеблей
№ порошка | Появление всходов, % | Заражение, % | |||
День 15 | День 23 | День 35 | Клубни | Стебли | |
9 | 0 | 20 | 80 | 20 | 0 |
10 | 0 | 0 | 60 | 40 | 33,3 |
11 | 0 | 20 | 100 | 40 | 33,3 |
12 | 20 | 80 | 100 | 0 | 0 |
13 | 0 | 0 | 0 | 100 | Отсутствие |
Необработанные | 0 | 0 | 0 | 100 | Отсутствие |
Стерильные | 0 | 100 | 100 | 0 | 0 |
Пример 4.
Следующие порошки, приведенные в табл. 7, приготавливались, как описано в примере 1.
Таблица 7
№ порошка | Соединение | % состав, вес./вес. | ИСКП, вес./вес. | Норма расхода, чнм/ац |
14 | Манкоцеб (80%) | 10,0 | 90,0 | 400 |
15 | Цимоксанил (96%) | 2,1 | 97,9 | 100 |
16 | Цимоксанил (96%) | 2,1 | 90,9 | 100 |
Манкоцеб (80%) | 7,5 | 300 | ||
17 | Топсин (95%) | 3,2 | 92,8 | 150 |
Цимоксанил (50%) | 4,0 | 100 | ||
Топсин (95%) | 3,2 | 150 | ||
18 | Манкоцеб (80%) | 10,0 | 84,7 | 400 |
Цимоксанил (96%) | 2,1 | 100 | ||
Топсин (95%) | 3,2 | 150 | ||
19 | Манкоцеб (80%) | 7,5 | 87,3 | 300 |
Цимоксанил (96%) | 2,1 | 100 |
При испытаниях этих порошков (так же как и порошков №№ 7 и 8) использовалась процедура, описанная выше в примере 2, с использованием клубней Ки88е1 ВигЬапк. Результаты этих испытаний (10 повторений/обработку) представлены ниже в табл. 8.
Таблица 8
Появление всходов и состояние клубней и стеблей
№ порошка | Появление всходов, % | Заражение, % | |
День14 | День 28 | Стебли | |
7 | 0 | 0 | Стеблей нет |
8 | 10 | 10 | 100 |
14 | 0 | 10 | 100 |
15 | 30 | 40 | 25 |
16 | 20 | 40 | 0 |
17 | 10 | 30 | 33 |
18 | 30 | 40 | 0 |
Необработанные | 0 | 0 | Стеблей нет |
Стерильные | 60 | 100 | 0 |
Пример 5.
При испытаниях порошков, приготовленных выше в примере 4, (так же как и порошков №№ 7 и 8) использовалась процедура, описанная выше в примере 2, с использованием клубней Веб Νογ61апб. Результаты этих испытаний (7 повторений/обработку) представлены ниже в табл. 9.
Таблица 9
Появление всходов и состояние стеблей
№ порошка | Появление всходов, % | Заражение, % | |
День 10 | День 38 | Стебли | |
7 | 0 | 0 | Стеблей нет |
8 | 14,3 | 14,3 | 100 |
14 | 0 | 0 | Стеблей нет |
15 | 85,7 | 100 | 14 |
16 | 57,1 | 85,7 | 0 |
17 | 42,9 | 85,7 | 14 |
18 | 71,4 | 100 | 0 |
Необработанные | 0 | 0 | Стеблей нет |
Стерильные | 57,1 | 100 | 0 |
Пример 6.
Картофельные клубни 8Ъеробу инфицировались/инокулировались грибком Р11у1ор111ога 1п£е§1ап8 и откладывались в сторону («исходные клубни»). Через 2 недели один (1) из исходных клубней разрезался ножом на четверти через поврежденную болезнью область. Не очищая и не заменяя нож, пять (5) неинокулированных клубней 8Ъеробу затем разрезались на четверти. Этот процесс (1 исходный клубень/5 неинфицированных клубней) повторялся для получения достаточного количества клубней для 30 повторений на обработку (табл. 10 ниже).
Разрезанные клубни (исходные и неинокулированные) взвешивались и обрабатывались соответствующим количеством каждого из порошков, перечисленных ниже в табл. 10 путем помещения клубней в пакет из двойной бумаги с порошком и затем встряхивания пакета.
Обработанные клубни затем помещались в негерметичный пластиковый пакет (один пакет на обработку) и выдерживались при 10°С, 8090% относительной влажности (ОВ), в течение двух (2) недель. По прошествии двух (2) недель клубни в пакетах удалялись из среды с температурой 10°С и ОВ 80-90%. Затем пакет встряхивали или вращали для имитации перемещения от места хранения к районам посадки. Клубни извлекались и определялось распространение Р.1п£е§1ап8 - % зараженных клубней. Клубни доводились до комнатной температуры и высаживались. Исходные клубни не высаживались. Данные появления всходов и заражения получали, как описано выше в примере 2, (30 повторений/обработку).
Результаты данного испытания приведены ниже в табл. 10.
Таблица 10
Появление всходов и состояние клубней и стеблей
№ порошка | Появление всходов, % | Заражение, % | ||
День 6 | День 20 | Клубни (перед высадкой) | Стебли | |
7 | 20 | 86,7 | 60 | 40 |
8 | 26,7 | 80 | 40 | 20 |
14 | 20 | 83,3 | 20 | 10 |
15 | 30 | 100 | 20 | 0 |
17 | 40 | 93,3 | 40 | 0 |
18 | 56,7 | 100 | 30 | 0 |
19 | 20 | 100 | 30 | 0 |
Необработанные | 16,7 | 70 | 90 | 40 |
Пример 7.
Повторялась процедура, описанная выше в примере 6, с использованием клубней картофеля Кеб Хогс11апс1. Результаты данного испытания приведены ниже в табл. 11.
Таблица 11
Появление всходов и состояние клубней и стеблей
№ порошка | Появление всходов, % | Заражение, % | ||
День 8 | День 25 | Клубни (перед высадкой) | Стебли | |
7 | 20 | 83,3 | 47,5 | 33 |
8 | 20 | 83,3 | 52,5 | 33 |
14 | 30 | 70 | 52,5 | 0 |
15 | 26,7 | 90 | 50 | 0 |
17 | 26,7 | 96,7 | 45 | 0 |
18 | 36,7 | 100 | 45 | 0 |
19 | 20 | 96,7 | 35 | 0 |
Необработанные | 10 | 20 | 60 | 33 |
Стерильные | 36,7 | 100 | 0 | 0 |
Результаты в табл. 10 и 11 показывают, что клубни, зараженные грибком Рлп£е81ап8, распространившимся с зараженного источника семян путем разрезания и манипулирования с клубнями перед обработкой и высадкой, все же дали всходы, не пораженные болезнью, когда клубни обрабатывались перед высадкой в соответствии с данным изобретением.
Claims (18)
1. Способ борьбы с растительными грибками на растениях, который включает нанесение на семена или клубни растения эффективного количества фунгицидной композиции, включающей фунгицидно эффективное количе ство
а) соединения - 2-алкоксииминоацетамид формулы
N=0 О О „ Λ I II II .
К—О—Ν=ϋ—С—ΝΗ—С—ΝΗ-К в которой К представляет метил или этил и К1 представляет водород, С1-С4алкил или аллил;
Ь) комплексной соли алкилен-бисдитиокарбамата формулы в которой каждый из К4 и К5 независимо представляет водород или С1-С6алкил, О представляет Ζη, Ее или Си и весовое отношение х к у составляет примерно от 3:1 до примерно 100:1; и
с) соединения - тиофанат формулы
8 О
ΝΗ-έ-ΝΗ-Ό-ΟΚ2
ΝΗ-ϋ-ΝΗ-Ο-ΟΚ3 . * Л 3 в которой каждый из К2 и К3 независимо является С1-С6алкилом.
2. Способ по п.1, в котором каждый из К1, К2 и К3 независимо является С1-С4алкилом и каждый из К4 и К5 независимо является водородом или С1-С4алкилом.
3. Способ по п.2, в котором каждый из К1, 23
К и К независимо является метилом или этилом и каждый из К4 и К5 независимо является водородом, метилом или этилом.
4. Способ по п.3, в котором О является Ζη и отношение х к у составляет примерно от 5:1 до примерно 20:1.
5. Способ по п.4, в котором отношение х к у составляет примерно от 6:1 до примерно 10:1.
6. Способ по п.5, в котором 2 алкоксииминоацетамидом является цимоксанил;
комплексной солью алкилен-бис-дитиокарбамата - манкоцеб и тиофанатом является тиофанатметил.
7. Способ по п.6, в котором растением является картофель.
8. Способ по п.7, в котором грибком является грибок, вызывающий фитофтороз, Р11у1орЫога 1п(сэ1апэ.
9. Фунгицидная композиция, включающая фунгицидно эффективное количество
а) соединения - 2-алкоксииминоацетамид формулы
ΝΞΟ о о К-О—Ν^-ϋ-ΝΗ-ϋ-ΝΗ-Κ1 в которой К представляет метил или этил и К1 представляет водород, С1-С4алкил или аллил;
Ь) комплексной соли алкилен-бисдитиокарбамата формулы в которой каждый из К4 и К5 независимо является водородом или С1-С6алкилом, О представляет Ζη, Ее или Си и отношение х к у составляет примерно от 3:1 до примерно 100:1, и
с) соединения - тиофанат формулы $ О
ΝΗ-ε-ΝΗ-^-ΟΚ2
ΝΗ-ε-ΝΗ-ε-οκ3 в которой каждый из К2 и К3 независимо является С1-С6алкилом.
10. Композиция по п.9, в которой каждый из К1, К2 и К3 независимо является С1-С4алкилом и каждый из К4 и К5 независимо является водородом или С1-С4алкилом.
11. Композиция по п.10, в которой каждый из К1, К2 и К3 независимо является метилом или этилом и каждый из К4 и К5 независимо являет ся водородом, метилом или этилом.
12. Композиция по п.11, в которой О представляет Ζη и отношение х к у составляет примерно от 5:1 до примерно 20:1.
13. Композиция по п.12, в которой отношение х к у составляет примерно от 6:1 до примерно 10:1.
14. Композиция по п.13, в которой 2алкоксииминоацетамидом является цимоксанил; комплексной солью алкилен бис-дитиокарбамата является манкоцеб и тиофанатом является тиофанатметил.
15. Способ борьбы с растительными грибками на растениях, который включает нанесение на семена или клубни растения эффективного количества композиции, включающей фунгицидно эффективное количество
a) цимоксанила;
b) цимоксанила в смеси с манкоцебом или тиофанатметилом или
c) цимоксанила в смеси с манкоцебом и тиофанатметилом.
16. Способ по п.15, в котором растением является картофель.
17. Способ по п.16, в котором грибком является грибок, вызывающий фитофтороз, Р11у1орЕ1ога тГеДапз.
18. Фунгицидная композиция, включающая цимоксанил, манкоцеб и тиофанатметил в эффективном совокупном количестве.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US5929397P | 1997-09-18 | 1997-09-18 | |
US09/132,927 US6228883B1 (en) | 1997-09-18 | 1998-08-12 | Seed treatment fungicides for control of plant diseases |
PCT/US1998/018221 WO1999013722A1 (en) | 1997-09-18 | 1998-09-01 | Seed treatment fungicides for control of plant diseases |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
EA200000333A1 EA200000333A1 (ru) | 2000-10-30 |
EA004531B1 true EA004531B1 (ru) | 2004-06-24 |
Family
ID=26738589
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
EA200000333A EA004531B1 (ru) | 1997-09-18 | 1998-09-01 | Фунгициды для обработки семян для борьбы с болезнями растений |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US6228883B1 (ru) |
EP (1) | EP1017280B1 (ru) |
AT (1) | ATE273618T1 (ru) |
CA (1) | CA2304153C (ru) |
DE (1) | DE69825766T2 (ru) |
EA (1) | EA004531B1 (ru) |
WO (1) | WO1999013722A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU779385B2 (en) * | 1999-08-11 | 2005-01-20 | Dow Agrosciences Llc | Oil in water flowable pesticide formulation |
US8084393B1 (en) | 2006-02-06 | 2011-12-27 | Kresge Paul O | Potato treatment composition |
AR075573A1 (es) | 2009-02-11 | 2011-04-20 | Basf Se | Dimethomorph como protector de plaguicidas con efectos fitotoxicos |
US8209902B2 (en) * | 2009-07-02 | 2012-07-03 | Nanotech Industries, Inc. | Biologically active multifunctional nanochips and method of application thereof for production of high-quality seed |
CN101983566A (zh) * | 2010-11-18 | 2011-03-09 | 利民化工股份有限公司 | 一种三元复配可湿性粉剂及其制备方法和应用 |
CN102657202A (zh) * | 2012-04-23 | 2012-09-12 | 赵国彬 | 一种防治霜霉病、疫病的杀菌剂 |
US20150101245A1 (en) * | 2013-10-15 | 2015-04-16 | Stuart Barclay | Seed coating compositions |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL277376A (ru) | 1961-05-09 | |||
GB1407330A (en) | 1972-12-25 | 1975-09-24 | Nippon Soda Co | Process for the production of thiophane derivatives |
US3957847A (en) | 1974-03-21 | 1976-05-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | 2-cyano-2-hydroxyiminoacetamides as plant disease control agents |
GB1470740A (en) | 1975-11-18 | 1977-04-21 | Du Pont | Fungicides |
RO80510B1 (ro) * | 1979-07-30 | 1983-02-28 | Institutul De Cercetari Pentru Protectia Plantelor | Preparat pentru combaterea putregaiurilor tuberculilor, bulbilor si tuberobulbilor |
US4742079A (en) | 1982-01-26 | 1988-05-03 | Sandoz Ltd. | Fungicides containing cymoxanil and metalaxyl |
US5007953A (en) | 1986-05-07 | 1991-04-16 | Snake River Chemicals, Inc. | Seed treatment compositions |
DD298340A5 (de) * | 1989-12-28 | 1992-02-20 | Berlin-Chemie Ag,De | Mittel zur bekaempfung von fusarium-trockenfaeule bei kartoffeln |
DE4304172A1 (de) | 1993-02-12 | 1994-08-25 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
-
1998
- 1998-08-12 US US09/132,927 patent/US6228883B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-09-01 CA CA002304153A patent/CA2304153C/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-09-01 EA EA200000333A patent/EA004531B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-09-01 WO PCT/US1998/018221 patent/WO1999013722A1/en active IP Right Grant
- 1998-09-01 DE DE69825766T patent/DE69825766T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-09-01 EP EP98943518A patent/EP1017280B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-09-01 AT AT98943518T patent/ATE273618T1/de not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-06-25 US US09/340,104 patent/US6127411A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EA200000333A1 (ru) | 2000-10-30 |
EP1017280B1 (en) | 2004-08-18 |
CA2304153C (en) | 2008-12-02 |
US6228883B1 (en) | 2001-05-08 |
EP1017280A1 (en) | 2000-07-12 |
DE69825766D1 (de) | 2004-09-23 |
ATE273618T1 (de) | 2004-09-15 |
WO1999013722A1 (en) | 1999-03-25 |
US6127411A (en) | 2000-10-03 |
DE69825766T2 (de) | 2005-08-25 |
CA2304153A1 (en) | 1999-03-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PL98627B1 (pl) | Srodek szkodnikobojczy | |
US2650876A (en) | Biologically active compositions | |
EA012465B1 (ru) | Средство с инсектицидным и/или акарицидным действием, его применение и способ борьбы с насекомыми и паукообразными | |
CZ212299A3 (cs) | Mikrobicidní prostředek pro ochranu rostlin a způsob potírání a prevence chorob rostlin | |
MXPA02010331A (es) | Combinaciones de productos activos fungicidas. | |
EA004531B1 (ru) | Фунгициды для обработки семян для борьбы с болезнями растений | |
BG61961B1 (bg) | Бактерициди | |
RU2270564C2 (ru) | Способ борьбы с фитопатогенными болезнями культурных растений, фунгицидная композиция | |
NO148622B (no) | Fungicid preparat inneholdende en triazinforbindelse og et aluminiumsalt. | |
BG98869A (en) | Microbicides | |
HU207787B (en) | Synergetic fungicide composition | |
US7150877B2 (en) | Fungicidal mixtures comprising R-metalaxyl | |
JPH05238911A (ja) | イネ種子用殺菌剤 | |
US4593040A (en) | Compositions for combatting phytopathogenical fungi and bacteria employing mixtures of benzyl phenol derivatives and carbendazin | |
EA001210B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
CA1064823A (en) | Process for treating seeds | |
KR20000075961A (ko) | 메탈릭실을 기재로 하는 살진균제 조성물 | |
Leach et al. | Evaluation of thiabendazole and pentachloronitrobenzene for control of the Rhizoctonia disease complex on white potato (Solanum tuberosum L.) | |
EP3817552A1 (en) | Fungicidally active combination of a clonostachys strain and an azole | |
CZ129196A3 (en) | Improved preparations for intestinal worm extermination | |
MXPA00002697A (en) | Seed treatment fungicides for control of plant diseases | |
RU2171576C2 (ru) | Фунгицидный двухкомпонентный препарат и способ борьбы и предупреждения поражения грибами | |
EP0256789A1 (en) | Substituted benzimidazole fungicide | |
US4301158A (en) | N-(2-Propynyl)-2,6-dinitro-benzenamine derivatives | |
NO148768B (no) | Fungicid preparat bestaaende av eller inneholdende en blanding av en triazol- og en ureaforbindelse |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM RU |