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DE870410C - Verfahren zur Herstellung von im Kern und in der Seitenkette ungesaettigten Pregnan-3-ketonen und deren Stereoisomeren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von im Kern und in der Seitenkette ungesaettigten Pregnan-3-ketonen und deren Stereoisomeren

Info

Publication number
DE870410C
DE870410C DESCH3508D DESC003508D DE870410C DE 870410 C DE870410 C DE 870410C DE SCH3508 D DESCH3508 D DE SCH3508D DE SC003508 D DESC003508 D DE SC003508D DE 870410 C DE870410 C DE 870410C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
side chain
unsaturated
stereoisomers
core
ketones
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DESCH3508D
Other languages
English (en)
Inventor
Hans-Herloff Dr Inhoffen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering AG filed Critical Schering AG
Priority to DESCH3508D priority Critical patent/DE870410C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE870410C publication Critical patent/DE870410C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J7/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von im Kern und in der Seitenkette ungesättigten Pregnan-3-ketonen und deren Stereoisomeren In der Patehtschrift: 672 896 ist ein Verfahren zur Darstellung von =gesättigten" Pregnandionen; beschrieben mit dem Kennzeichen, daß man, auf Pregnandione eine zur Bil,dung von Monohalogenpregniandionen erforderliche Menge Halogien, ein,-wirken läßt und aus den erhaltenen Monohalogenpregnund,ionen, in, an, sich bekannter Weise Halogen#-wasserstoff- abspalte-t.
  • Es wurde nun gefunden, d(aß man, aus im, Kern gesättigten, in der 17st5,n#d#igen# Seitenkette, jedöch ungesättigten 3-Ketonen der Pregnanreihe und deren Stereoisomeren physiologisch wirksame Verbindungen erhalten kann, wenn man sie den in der Pa,tentschrift- 672 896, anggeführten(Reaktionen: unterwirft.
  • Als, A.usgangsmateri,al für die Herstüllung dex im Kern und in der Seitenkette- ungesättigten# Preg.nian#- bzw. Alil,op#regnani-3-ketOne' kommen, beispieleweise Ätiocholiandion oderÄtioallocholandion# (Anidiro#sitand,io##ii) in Frag--. Die, Einführung der unigesättigten: Seitlenkete ist! beispielsweise in dier Pa,tent,schir-ift68,i869 beschrieben,. Die! auf diese Weise, erhaltenen, in der Seitenkette ungesätt(ig#ten Verbindungen -,verden monohalogeniert undschließ-
    lich einer # Behandlung unterivorfen, die unter
    Halogen.wasserstoff abspaltung zu. eindach kern-
    ungesüttigten, Verbindungen fühit.
    Bei. der Halogenierüng der kerngesätitig#ten, in
    der Seitenkette ung4miätti#"-tpn Verbindunggen war
    es fragLich, ob die. ungleisüttIgte Seitenkette, unf-
    angetastet- blieb.
    Überraschenderweise ging die Ha.1,ogeniemn#-,
    der Vexbindungen sio vor sich, daß die in i.73-Steil-
    lung befin(diliicha Äthinylgruppe =beeinflußt blieb,
    Der Erfindungsgegenstand #sei, an nachstehenden
    .Beispielen erläutert.
    . Beispiel i
    3",i,5#g i7"-Äthinylt-ati#dr,#ostanol-1-7-on.-3' vom
    F. = --92 bis 2941'.' erhalten aus Ätio,a,110,oholänidion,
    werden in einer Mischung von ioßu, ccm C C14 und
    ioo:u czin Eises,sig mit i(,o3# Mo1 Bro-m (in SO ccm
    Eisessig gelöst) bei iß his 2,o(' beomiert. Nach etwa,
    istünd#i-gem Stehen wird die Lösung' im Vakuum
    bei 3io, bis. 4pi` eingeengt und nach dem Abkühlen,
    filtriert.
    Ausbeute: 3,-; F. = 175, bis r77c>,
    Au& der Mutterlauge ist durch Fällen, mit- Wasser
    noch weiteres Material zu erhalten.
    o,8j,g des erhaltenen 2-Bromr-äthinyl-anctro,stanol,
    17-0V1H31 werden in ro ccm Kodil#i#,din ungeführ 4io, Mi-
    n,ti-ten,gek#o"c#lirt. Nachdeir überführunig des: Produk-
    ties in Äther erhält man, aus Chlo-roform umkristal#
    lisiert 3juio mg Al-Aliloprei.gnenin#ol-on# vom Schmelz-
    punkt, 2.5,3 bis 2515-' in Form von dierben Krilsta.Ilem
    Die Substanz ist im Al#lehrConlie,r-Test mit io mg
    gut, wirksam.
    B-eiSpiell 2
    3,519 4#-Brorn#iithiniyl-ät-iocholan,oi-I7-on#3, er-
    halten aus Ätiochlo#l#ancli,oni durch Einführung der
    i,7#Seitenkiett,c und Bromierung, unter den. Bedin-
    gungen im Beiispieli, weriden in 45ccm Kol-Hüin
    ungefähr 4,o- Minuten gekocht und das erh-altene
    Produkt ausgeäthert. Nach, dein Abdiampfen des
    Äthers erhält man. eine Verb indung# die aus Chlor-o-
    form-Benzin in Form kurzer Prismen, bei 26o bis
    262' schmilzt und das 17-Äthinyl-A4,5-andro-
    s,tenol-i7t-an#-3, darstellt.
    Ausbeute-: 4o% der Theorie.

Claims (1)

  1. PATENTA-N-SPRÜCHE: n Verfahren zur von, im Kern und; i,n der Seitenkette ungesüttigten Priegnan- unid Üeren Stereoisomeren durch Mono,hialo"-,eniieru,ng und Halüggenwasserstoff- abspaltung-- rfach, Partent. 672,8,96, dadurch ge- kennz,eichn#i, deß man im Kern gesättigte, in der i76,tänditgen; Seiteinkette ungesättigte 31-K.e#t-o-n#e Ader Pregnanreihe oder ihre Stereo- isomeren als Ausgangsmateirial verwen&tL z. Verfahren nach Anspruchi, düftreh, ge- kennzeichnet, d(aß- die, Haloggenwasserstoff- absp#a,It#ung mit l#Colil,i,dini durchgeführt wird.
DESCH3508D 1944-09-10 1944-09-10 Verfahren zur Herstellung von im Kern und in der Seitenkette ungesaettigten Pregnan-3-ketonen und deren Stereoisomeren Expired DE870410C (de)

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DE870410C true DE870410C (de) 1953-03-12

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