DE860207C - Verfahren zur Herstellung von ª†-Chlorbutyrylchlorid - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ª†-ChlorbutyrylchloridInfo
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- DE860207C DE860207C DEO1395A DEO0001395A DE860207C DE 860207 C DE860207 C DE 860207C DE O1395 A DEO1395 A DE O1395A DE O0001395 A DEO0001395 A DE O0001395A DE 860207 C DE860207 C DE 860207C
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- chlorobutyryl chloride
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
- C07C51/60—Preparation of carboxylic acid halides by conversion of carboxylic acids or their anhydrides or esters, lactones, salts into halides with the same carboxylic acid part
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Description
- Verfahren zur Herstellung von y-Chlorbutyrylchlorid Das in der Literatur bekannte y-Chlorbutyryl-,hlorid läBt sich in der üblichen Weise aus y-Chlor-L)uttersäure und Thionylchlorid nach folgender Reaktionsgleichung herstellen
CH,C1-CH,-CH,- COOH + SOC12 CH2C1-CH2-CH.-COCl + HCl +. S02 - Es wurde nun gefunden, daB es auf einfache Weise möglich ist, y-Chlorbutyrylchlorid zu erhalten, falls man von y-Butyrolacton ausgeht und dieses einer Chlorierung mittels Thionylchlorid unter Einwirkung von Salzsäure unterwirft. Die Reaktion erfolgt nach folgendem Schema: Unter Aufspaltung des Lactonringes erhält man nach dieser Gleichung direkt y-Chlorbutyrylchlorid. Hierbei hat es sich gezeigt, daB wasserfreies y-Butyrolacton und Thionylchlorid nicht merklich miteinander reagieren. Es ist daher erforderlich, Chlorwasserstoff und bzw. oder Spuren Wasser dem Reaktionsgemisch zuzusetzen, um die Reaktion in Gang zu bringen. Der zugesetzte Chlorwasserstoff und die Spuren Wasser dienen hierbei als Katalysator: Es hat sich gezeigt, daß es zweckmäßig ist, mit einem Überschuß an Thionylchlorid, vorzugsweise von xo °/o der theoretisch zur Umwandlung erforderlichen Menge, zu arbeiten.
- Die günstigsten Temperaturen für die Reaktion liegen zwischen o und 8o°.
- Das Verfahren gemäß vorliegender Erfindung kann folgendermaßen durchgeführt werden: Dem y-Butyrolacton wird in stöchiometrischer Menge oder im Überschuß Thionylchlorid zugegeben. Hierauf wird das Gemisch zweckmäßigerweise unter Rückfluß von o bis auf 8o° erwärmt, wobei trockenes Chlorwasserstoffgas in das Reaktionsgemisch eingeleitet und gelegentlich ein Tropfen Wasser zugegeben wird. Nach beendeter Reaktion wird das erhaltene Gemisch einer Destillation unterworfen, wobei das überschüssige Thionylchlorid zuerst abdestilliert und wieder für die gleiche Reaktion verwendet werden kann. Der Rückstand wird zweckmäßig--rweise im Vakuum destilliert, wobei reines y-Chlorbutyrylchlorid in Ausbeuten bis zu 7o °/ö erhalten wird. Kp. 1l - 57/6o°.
- Das Reaktionsprodukt stellt ein wertvollesZwischenpxodukt für organische Synthesen dar.
- Beispiel 86 g y-Butyrolacton werden mit 131 g Thionylchlorid gemischt und bei o° mit Chlorwassmstoffgas gesättigt. Nunmehr wird etwas Wasser zugegeben und unter weiterem Durchleiten von H Cl die Temperatur langsam bis auf 7o° gesteigert und einige Zeit auf dieser Temperatur gehalten. Das Reaktionsgemisch wird einer Destillation unterworfen, wobei man 98 g y-Chlorbutyrylchlorid erhält, was einer Ausbeute von 7o %, bezogen auf Butyrolactön, entspricht.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von y-Chlorbutyrylchlorid, (,dadurch gekennzeichnet, daß y-Butyrolacton mit Thionylchlorid, gegebenenfalls im Überschuß, unter Einwirkung von Chlorwasserstoff und Wasser in katalytischer Menge bei Temperaturen zwischen o und 8o° umgesetzt wird.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL860207X | 1950-02-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE860207C true DE860207C (de) | 1952-12-18 |
Family
ID=19848412
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEO1395A Expired DE860207C (de) | 1950-02-18 | 1951-01-10 | Verfahren zur Herstellung von ª†-Chlorbutyrylchlorid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE860207C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5504249A (en) * | 1994-04-11 | 1996-04-02 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of o-chloromethylbenzoyl chlorides |
-
1951
- 1951-01-10 DE DEO1395A patent/DE860207C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5504249A (en) * | 1994-04-11 | 1996-04-02 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of o-chloromethylbenzoyl chlorides |
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