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DE927627C - Verfahren zur Herstellung hoehermolekularer Polyenale - Google Patents

Verfahren zur Herstellung hoehermolekularer Polyenale

Info

Publication number
DE927627C
DE927627C DED4299D DED0004299D DE927627C DE 927627 C DE927627 C DE 927627C DE D4299 D DED4299 D DE D4299D DE D0004299 D DED0004299 D DE D0004299D DE 927627 C DE927627 C DE 927627C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
polyenals
molecular weight
higher molecular
production
acetaldehyde
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DED4299D
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DEHYDAG GmbH
Dehydag Deutsche Hydrierwerke GmbH
Original Assignee
DEHYDAG GmbH
Dehydag Deutsche Hydrierwerke GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by DEHYDAG GmbH, Dehydag Deutsche Hydrierwerke GmbH filed Critical DEHYDAG GmbH
Priority to DED4299D priority Critical patent/DE927627C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE927627C publication Critical patent/DE927627C/de
Expired legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C47/21—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/62—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
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    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
    • C07C45/74—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups combined with dehydration

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Hrerstellung höhermolekularer Polyenale Es ist bekannt, daß sich Crotonaldehyd und seine Vinylenhomologen in Gegenwart von sekundären organischen Basen bzw. ihren Salzen mit organischen Säuren zu Polyenalen mit gerader Kette kondensieren lassen. Diese Kondensationsprodukte erhält man jedoch nach Literaturangaben in vergleichsweise sehr geringen und aus unbekannten Gründen auch schwankenden Ausbeuten. Als Hauptprodukte der Reaktion entstehen dabei cyclische Körper. Die Aufklärung des Mechanismus dieser Kondensation hat gezeigt, daß das Zwischenprodukt dieser Reaktion ein I-Dialkylamino-butadien von der Formel ist, das als Dien sich leicht an dienophile Komponenten unter Bildung von Derivaten des Dihydrobenzols anlagert. Unter den bisher angewandten Kondensationsbedingungen, d. h. durch das Arbeiten mit unverdünntem Crotonaldehyd in Gegenwart geringer Mengen eines Katalysators wird diese Reaktion sehr begünstigt, da die Wahrscheinlichkeit groß ist, daß das reaktive Zwischenprodukt von den im großen ueberschuß anwesenden dienophilen Komponenten, z. B. Crotonaldehyd, abgefangen wird.
  • Es wurde nun gefunden, daß man in guter Ausbeute höhermolekulare Polyenale, insbesondere solche mit mindestens I2 Kohlenstoffatomen erhält, wenn man bei der Kondensation vom Acetaldehyd ausgeht und die Reaktionstemperatur vorteilhaft in der Nähe des Siedepunktes des Acetaldehyds hält, so daß die sich jeweils bildenden Zwischenprodukte im Schoße des Acetaldehyds eine geringere Moglichkeit zum Eingehen von Diensynthesen haben und somit die lineare Kondensation bevorzugt wird. Die Polyenale lassen sich in bekannter Weise in Carbonsäuren von gleichem oder höherem Molekulargewicht, in wasserstoffreichere Aldehyde sowie in die entsprechenden primären Alkohole überführen, die bekannten technischen Verwendungszwecken zugeführt werden können. Die erhaltenen Gemische stellen als solche oder nach Zerlegung in einzelne Fraktionen einen gleichwertigen Ersatz für Fettsäuren, Fettaldehyde und Fettalkohole dar.
  • Beispiel I56 Gewichtsteile Acetaldehyd (98- bis IooO/oig) werden mit 4 Gewichtsteilen Piperidin und der zur Neutralisation nötigen Menge Essigsäure versetzt und durch Kühlung bei I5 bis 200 gehalten. Nach dem Abklingen der Wärmetönung fügt man die gleiche Menge des Katalysators nochmals zu und wiederholt diese Maßnahme noch einmal, wobei man die Temperatur auf 250 ansteigen läßt. -Man erhält nach I6stündigem Stehen bei 15 bis 200 einen dunkelroten dicken Brei eines Gemisches kristallisierter Polyenale, der durch Waschen mit Methanol gereinigt wird. Die erhaltenen Polyenale sind in den gebräuchlichen Lösungsmitteln sehr schwer löslich, sie lassen sich in bekannter Weise durch Hydrierung in gesättigte Aldehyde bzw. gesättigte Alkohole überführen.
  • An Stelle des Piperidinacetats kann man auch das crotonsaure Salz oder das Formiat bzw. Butyrat des Piperazins oder anderer wirksamer Salze von sekundären Basen verwenden.

Claims (1)

  1. PATENTANsPRUcH: Verfahren zur Herstellung höhermolekularer Polyenale, dadurch gekennzeichnet, daß man Acetaldehyd, gegebenenfalls in Anwesenheit von Lösungsmitteln, in flüssiger Phase mit oder ohne Druck in Gegenwart von organischen sekundären Basen, insbesondere ihren Salzen, bei Temperaturen unterhalb IOO° mit sich selbst kondensiert.
DED4299D 1939-10-21 1939-10-21 Verfahren zur Herstellung hoehermolekularer Polyenale Expired DE927627C (de)

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DED4299D DE927627C (de) 1939-10-21 1939-10-21 Verfahren zur Herstellung hoehermolekularer Polyenale

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DED4299D DE927627C (de) 1939-10-21 1939-10-21 Verfahren zur Herstellung hoehermolekularer Polyenale

Publications (1)

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DE927627C true DE927627C (de) 1955-05-12

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DED4299D Expired DE927627C (de) 1939-10-21 1939-10-21 Verfahren zur Herstellung hoehermolekularer Polyenale

Country Status (1)

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DE (1) DE927627C (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1043314B (de) * 1953-03-09 1958-11-13 Union Carbide Corp Verfahren zur Herstellung von geradkettigen ª‡,ª‰-ungesaettigten Aldehyden
US3113969A (en) * 1958-10-06 1963-12-10 Du Pont Preparation of quaternary ammonium substituted butadienes

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE1043314B (de) * 1953-03-09 1958-11-13 Union Carbide Corp Verfahren zur Herstellung von geradkettigen ª‡,ª‰-ungesaettigten Aldehyden
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