DE69315977T2

DE69315977T2 - Verfahren zum Färben von einer hydrophilen Kontakt-Linse

Info

Publication number: DE69315977T2
Application number: DE69315977T
Authority: DE
Inventors: Richard D Auten; Robert A Janssen; Leslie F Stebbins; Richard C Turek
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1992-11-09
Filing date: 1993-11-01
Publication date: 1998-07-30
Anticipated expiration: 2013-11-02
Also published as: ZA938303B; AU669572B2; EP0615852A1; US5266077A; IL107463A; NZ250150A; DE69315977D1; JPH06202050A; FI934918A0; TW249237B; NO934037L; FI934918A; EP0615852B1; IL107463A0; AU5049293A; NO934037D0; MX9306945A; CA2102550A1; ATE161486T1

Description

HINTERGRUND DER ERFINDUNG

Die Erfindung betrifft Kontaktlinsen und ein Verfahren zu ihrer Herstellung. Insbesondere betrifft die Erfindung ein Verfahren zum Auftragen einer Tönung oder eines anderen Farbstoffs auf eine hydrophile Kontaktlinse, wobei die Linse im Xerogel- oder "trockenen" Zustand vorliegt.
Getönte oder anderweitig gefärbte Kontaktlinsen werden zur kosmetischen Änderung der Augenfarbe sowie zur Sichtbarmachung der Linse selbst verwendet. Problematisch ist jedoch, daß viele der bekannten Verfahren zum Tönen oder anderweitigen Färben von Kunststoffmaterialien zum praktischen Färben hydrophiler (allgemein "weicher") Kontaktlinsen ungeeignet sind. Beispielsweise ist das Einmischen eines Farbstoffs in das Linsenmaterial ungeeignet, da die Anwesenheit von Wasser in dem hydrophilen Polymer Migration fördert und den Farbstoff durch und aus dem Linsenkörper heraus auslaugt. Daher entstand in der Industrie der Wunsch, ein Verfahren zu verwenden, das Anordnen des Farbstoff 5 auf einer Oberfläche einer ansonsten üblichen durchsichtigen ("nicht getönten") Linse einbezieht.
Eine Vielzahl von Verfahren wurde verwendet, um ein Färbemittel an der Außenfläche einer durchsichtigen Linse anzuordnen. Ein Ansatz ist die Verwendung eines Druck-, Transfer- oder Beschichtungsverfahrens. Gemäß diesem Verfahren wird ein Färbemittel zum Anhaften an der Oberfläche der Kunststofflinse veranlaßt. Dieses Verfahren ist jedoch zum Färben von Wasser absorbierenden Materialien, wie sie für weiche Kontaktlinsen verwendet werden, nicht gut geeignet. Erstens gibt es die Tendenz, daß der Farbstoff zur Mitte der Linse Flecken ausbildet, insbesondere in dem Bereich der Linse, der der Pupille des Trägers entspricht. Auch wenn eine trockene, hydrophile Linse, die durch dieses Verfahren gefärbt wurde, zum Quellen im Wasser belassen wird, quillt die aufgetragene Schicht aus Färbemittel nicht so stark wie der Kunststoff selbst. Folglich wird der Farbstoff von der Oberfläche der Linse dissoziiert, wodurch Verformung und kosmetische Mängel in dem Produkt entstehen. Ein Verfahren, um mit diesem Problem fertigzuwerden, ist die Verwendung von üblichen Punktmatrix-Drucktechniken, wodurch Räume zwischen den Punkten entstehen können, die ein Quellen der Linse zulassen. Obwohl ein solches Verfahren das Aufdrucken auf eine trockene Linse gestattet, weist das erhaltene Produkt jedoch keine durchgehende Bedeckung mit einer Färbung auf und wirkt daher künstlich.
Ein Verfahren zum Tönen einer nichthydratisierten, hydrophilen Kontaktlinse wird in US-A-4 668 240 und insbesondere in Spalte 10, Zeilen 26 bis 30 darin, beschrieben. Gemäß diesem Verfahren wird ein ringförmiges Muster auf die Linse aufgedruckt und die Linsen werden anschließend unter Vakuum getrocknet und dann gehärtet.
Ein Verfahren zur Bereitstellung einer durchgehenden Farbbedeckung auf einer durchsichtigen Linse ohne Verformung ist das Auftragen des Farbstoffs, während die Linse sich im hydratisierten Zustand befindet. Bei diesem Verfahren wird eine hydratisierte Linse in einer Spannvorrichtung mit drei ineinandergreifenden Teilen angeordnet. Ein Bodenteil ist eine Kuppel, auf der die Linse angeordnet ist, ein oberes Teil ruht über der Linse und wirkt als Reservoir für die Farbstofflösung und ein drittes Teil schließt oberes und Bodenteil ein. Die gesamte Spannvorrichtung wird dann in eine Klammer eingesetzt und die Farbstofflösung wird in das Reservoir gefüllt. Die Farbstofflösung läßt man dann mit der Linse in Kontakt, bis die erwünschte Tönung erhalten ist. Das Reservoir wird danach mit Wasser gespült, bis alle Spuren der Farbstofflösung entfernt wurden. Die Linse wird dann aus der Spannvorrichtung entnommen. Dieses Verfahren ist in US-A-4 559 058, Su, offenbart. Dieses Verfahren ist jedoch problematisch, da es arbeits- und zeitintensiv ist, Farbstofflösung verschwendet und eine hohe Menge an Spülwasser erfordert.
Daher besteht Bedarf für ein Verfahren zur Bereitstellung einer durchgehenden Farbstoffbedeckung auf einer Kontaktlinse, das ausgeführt werden kann, wenn die Linse sich im Xerogelzustand befindet.
Außerdem besteht Bedarf für ein Verfahren, das das Problem der Farbstofffleckbildung in der Mitte der Linse beseitigt.
Darüber hinaus besteht Bedarf für ein Verfahren, das kostengünstig, sauber und umweltfreundlich ist.

KURZDARSTELLUNG DER ERFINDUNG

Die vorliegende Erfindung betrifft im allgemeinen ein Verfahren zum Tönen einer nichthydratisierten Kontaktlinse zur Bereitstellung einer durchgehenden Farbstoffbedeckung für eine hydrophile Kontaktlinse im Xerogelzustand ohne Fleckbildung oder andere kosmetische Mängel. Der Begriff "durchgehende Bedeckung", der hier verwendet wird, bedeutet, daß die Linse die Tönung in ihren mittelsten Bereichen annimmt, im Gegensatz zu jenen, die eine ungetönte Pupillenzone aufweisen, und ebenfalls Linsen, bei denen die getönte Fläche frei von Abstandsräumen ist, die mit der Punktmatrix-Drucktechnik verbunden sind.
Gemäß dem Verfahren wird eine kontrollierte Menge Farbstoff auf einen Druckblock, der aus einem hydrophilen Polymer gefertigt ist, welcher ein Farbstoff komplexierendes Mittel enthält, das den Farbstoff nicht kovalent binden kann, aufgetragen. Die Linse wird dann mit dem Druckblock für einen Zeitraum in Kontakt gebracht, damit der Farbstoff in die Linse diffundieren kann. Vorzugsweise ist die Linse ebenfalls aus einem Material gefertigt, das ein Farbstoff komplexierendes Mittel enthält, welches den Farbstoff nicht kovalent binden kann. Anschließend werden Block und Linse getrennt und der Farbstoff wird dann mit der Linse fixieren lassen. Das Verfahren stellt eine durchgehende Bedeckung der Tönung auf der Linse ohne Fleckbildung oder andere kosmetische Mängel, die mit den Druckverfahren des Standes der Technik verbunden sind, bereit. Dies ist besonders geeignet, wenn der Farbstoff zur Absorption ultravioletter Strahlung vorgesehen ist, da in solchen Fällen die Bedeckung der Pupille für die Arbeitsweise der Linse ausschlaggebend ist.
Zusätzlich kann die vorliegende Erfindung leicht in ein Produktionsverfahren integriert werden, das rasch und kostengünstig ist. Die Notwendigkeit der Füllung des Formreservoirs für jede Linse wird beseitigt, wodurch ein sauberer und umweltfreundlicher Arbeitsplatz entsteht.

KURZBESCHREIBUNG DER ZEICHNUNG

Figur 1 erläutert eine Vorrichtung zur Ausführung des erfindungsgemäßen Verfahrens.

BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG IM EINZELNEN

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Tönen einer Kontaktlinse in ihrem Xerogel- oder nichthydratisierten Zustand durch Inkontaktbringen der Linse mit einem Druckblock, wobei der Druckblock ein hydrophiles Polymermaterial umfaßt, das ein Farbstoff komplexierendes Mittel enthält, welches den Farbstoff nicht kovalent binden kann und wobei die nichthydratisierte Kontaktlinse ein Material umfaßt, welches einen in die Linse diffundierenden Farbstoff fixieren kann.
Ein Komplexierungsmittel wird als Verbindung definiert, die Komplexe mit einem Farbstoff oder Farbstoffen bilden kann. Die Farbstoff komplexierende Eigenschaft kann man sich so vorstellen, daß entweder Van der Waalsche Kräfte oder Wasserstoffbindungen zwischen den Farbstoffanionen und dem Komplexierungsmittel auftreten. Beispiele für Farbstoff-Komplexierungsmittel schließen jedoch ohne Einschränkung Polyvinylpyrrolidon (PVP), Polymethylvinylpyridin (MVP), Methacryloxypropylammoniumcellulose, (2-Hydroxy-3-methacryloyloxypropyl)trimethylammoniumchlorid, Glycidyltrimethylammoniumchlorid und Poly(2-methylallyl-n-guanidylketamin) ein. Komplexierungsmittel werden im einzelnen bei G.N. Sheth, Journal of Applied Polvmer Science, Band 30, Seiten 4659-4668, 1985, durch diesen Hinweis in die Beschreibung aufgenommen, erörtert.
Neben der Eigenschaft, durch ein Farbstoff komplexierendes Mittel, das in dem Druckblock bereitgestellt wird, komplexiert zu werden, sollte der in der vorliegenden Erfindung verwendete Farbstoff in Lösung vorliegen und in der Lage sein, an dem die Kontaktlinse umfassenden Material fixiert zu werden. Obwohl andere Farbstoffe verwendet werden können, ist es bevorzugt, daß es ein Reaktivfarbstoff ist, der kovalent an die Monomereinheiten des Kontaktlinsenpolymergerüsts gebunden werden kann. Solche Farbstoffe werden im einzelnen in US-A-4 559 059, Su, beschrieben, durch diesen Hinweis in die Beschreibung aufgenommen. Der Farbstoff kann auch einen UV- absorbierenden Farbstoff, wie in US-A-4 963 160, Hung, beschrieben, sein, durch diesen Hinweis in die Beschreibung aufgenommen. Im allgemeinen sollte die Lösung etwa 10 Teile Farbstoff bis 100 Teile U.S.P.-Wasser enthalten. Die Lösung sollte mit einem sauren pH-Wert für Vinylsulfon-Reaktivfarbstoffe gepuffert werden und mit einem neutralen pH-Wert für Chlortriazin-Farbstoffe gepuffert werden. Gereinigte Farbstoffe können ebenfalls verwendet werden, damit die gewünschte Farbtönungsintensität erhalten wird.
Im allgemeinen kann ein beliebiges hydrophiles Material, das zur Verwendung bei der Herstellung einer Kontaktlinse geeignet ist, erfindungsgemäß verwendet werden, solange der Farbstoff mit dem Material fixiert werden kann, und vorzugsweise enthält das Material ein Komplexierungsmittel, das den Farbstoff, mit dem die Linse getönt werden soll, komplexieren kann. Beispielsweise können die vorstehend beschriebenen Reaktivfarbstoffe mit einer Vielzahl hydrophiler Materialien fixieren, solange in dem Monomergemisch eine Komponente vorliegt, die das Polymer mit der erforderlichen funktionellen Gruppe versieht. Beispiele einer derartigen funktionellen Gruppe schließen Hydroxyl-, Amino-, Amid- und Mercaptogruppen ein. Geeignete Monomere schließen Hydroxyalkylester von polymerisierbaren ungesättigten Säuren, wie Acryl-, Methacryl-, Fumar- und Maleinsäuren, ein. Zusätzlich zu den Hydroxyalkylestern ungesättigter Säuren können andere Comonomere im Zusammenhang mit Monomeren verwendet werden, die die erforderlichen funktionellen Gruppen bereitstellen, einschließlich Alkyl- und Cycloalkylacrylate und -methacrylate; N-(1,1-Dimethyl-3-oxobutyl)acrylamid; und heterocyclische N-Vinylverbindungen, die eine Carbonylfunktionalität in Nachbarschaft zu dem Ring-Stickstoffatom enthalten, wie N-Vinylpyrrolidon.
Das bevorzugte Linsenmaterial enthält Hydroxyethylmethacrylat und ist in US-A-2 976 576 und US-E-27 401 offenbart. Das Material enthält auch Polyvinylpyrrolidon-Komplexierungsmittel, das eine Vielzahl von Farbstoffen komplexieren kann, einschließlich jenen, die in den Patenten von Su und Hung, die vorstehend angeführt wurden, beschrieben sind.
Der Druckblock wird ebenfalls aus einem polymeren, hydrophilen Material gefertigt, das ein Komplexierungsmittel enthält, welches den Farbstoff komplexieren kann. Es ist bevorzugt, jedoch nicht notwendig, daß der Druckblock aus demselben Material wie die Linse gefertigt wurde. Wenn eine aus einem Material auf HEMA-Grundlage gefertigte Linse zu färben ist, ist es beispielsweise bevorzugt, daß der Druckblock ebenfalls aus einem Material auf HEMA-Basis gefertigt ist. Tabelle 1 zeigt zwei Beispiele für Druckblock-Formulierungen, die erfindungsgemäß geeignet sind.
Das Verfahren zur Herstellung des Druckblocks zur Verwendung ist seine Hydratation für einen Zeitraum, der mehr als 5 Tage beträgt in PBS (Phosphat-gepufferter Lösung), anschließend Anordnen des Blocks in der entsprechenden wässerigen Farbstofflösung für eine Zeit, die mehr als etwa 2 Tage beträgt. Wenn der Farbstoff sich mit dem Material des Druckblocks im Gleichgewicht befindet, ist der Block gebrauchsfertig.
Figur 1 erläutert ein Beispiel einer Vorrichtung zur Ausführung der vorliegenden Erfindung.
Figur 1 zeigt eine Vorrichtung 10, die einen Farbstoffhalter 12 mit einem Reservoir 28 einschließt, worin eine Menge Farbstofflösung, wie vorstehend beschrieben, gefüllt wird. Der Farbstoffhalter 12 wird durch Basis 34 am Ort gehalten. Der Druckblock 14 mit einer Druckfläche 16 wird mit einer Vorrichtung zum Anheben und Senken des Blocks befestigt, beispielsweise mit pneumatischen Zylindern 30. Der Druckblock 16 ist aus einem Material gefertigt, das ein Komplexierungsmittel enthält, welches den Farbstoff komplexieren kann.
Ein Linsenhalter 18 wird bereitgestellt, der eine Linsenhaltefläche 20 aufweist. Eine Vakuumöffnung 22 ist an der Oberfläche 20 angeordnet und ist mit einer Vorrichtung zur Vakuumerzeugung verbunden. Der Linsenhalter 18 ist mit einer Vorrichtung zum Anheben des Linsenhalters von dem Druckblock 14 und Senken des Linsenhalters zum Druckblock 14 versehen, beispielsweise mit einer Schrittmotoranordnung 32. Eine Befestigung für den Schrittmotor 36 wird bereitgestellt, um die Lage für den Linsenhalter 18 und die Motoranordnung 32 beizubehalten.
Zu Beginn des Färbeverfahrens befindet sich, wie in Figur 1 gezeigt, der Linsenhalter 18 in angehobener Lage und die Vorrichtung zur Vakuumerzeugung wird in Gang gesetzt, wodurch ein Vakuum an der Vakuumöf fnung 22 erzeugt wird. Die zu tönende Kontaktlinse 26 wird auf die Linsenhalteroberfläche 20 gelegt, wo sie durch das Vakuum am Ort gehalten wird.
Der Druckblock 14 wird in das Reservoir 28 durch Anheben und Senken des Druckblocks gesenkt, so daß die Druckoberfläche 16 in die Farbstofflösung eintaucht. Der Druckblock 14 wird danach aus der Lösung herausgehoben, wobei die Druckfläche 16 eine vorher bestimmte Menge Farbstoff zurückbehält, und gleichzeitig wird der Linsenhalter 16 gesenkt, bis die Linse 26 mit der Druckfläche 16 in Kontakt kommt. Falls erwünscht, kann eine Messerrakel verwendet werden, um überschüssigen Farbstoff von Block 16 zu entfernen. Der Kontakt sollte für einen Zeitraum bis zu dreißig Sekunden aufrechterhalten werden, in Abhängigkeit von der gewünschten Farbintensität, so daß der Farbstoff in ausreichendem Maße in die Linse diffundieren kann. Wenn eine vorbestimmte Menge Farbstoff einmal in die Linse 26 überführt wurde, wird der Druckblock 14 wiederum in das Reservoir gesenkt und der Linsenhalter 18 wird angehoben. Das Vakuum wird dann entfernt und Linse 26 wird von der Oberfläche 20 entnommen, wonach der Farbstoff fixiert wird und anderweitig gemäß dem in US-A-4 559 058 beschriebenen Verfahren bearbeitet wird. Alternativ kann die Linse in einer 2 normalen Natriumhydroxidlösung 15 Minuten bei 50ºC angeordnet werden. Eine zweite Linse kann dann auf der Oberfläche 20 angeordnet werden und der Druckblock 14 wiederum wie vorstehend angehoben werden, um das Verfahren zu wiederholen.

Claims

1. Verfahren zum Tönen einer nichthydratisierten Kontaktlinse, umfassend die Schritte:

a) Bereitstellen einer nichthydratisierten Kontaktlinse, die ein Material, das einen in die Linse diffundierten Farbstoff fixieren kann, umfaßt;

b) Bereitstellen einer Farbstofflösung;

c) Bereitstellen eines Druckblocks, umfassend ein hydrophiles Polymermaterial, das ein Farbstoff komplexierendes Mittel, welches nichtkovalent an den Farbstoff binden kann, enthält;

d) Anordnen der Farbstofflösung auf dem Druckblock;

e) Inkontaktbringen der nichthydratisierten Kontaktlinse und des Druckblocks für eine Zeit, die ausreicht, damit die Farbstofflösung in die Linse diffundieren kann; und

f) Entfernen der Linse aus dem Druckblock.

2. Verfahren nach Anspruch 1, das außerdem Entfernen überschüssiger Farbstofflösung aus dem Druckblock vor Inkontaktbringen des Druckblocks und der Linse umfaßt.

3. Verfahren nach Anspruch 1, das außerdem vor dem Inkontaktbringen des Druckblocks und der Linse den Schritt zunächst Hydratisieren des Druckblocks in gepufferter Salzlösung und anschließend Anordnen des Druckblocks in der Farbstofflösung für eine Zeit, die ausreicht, damit die Tönungslösung das Gleichgewicht in der Lage erreichen kann, umfaßt.

4. Verfahren nach Anspruch 1, das außerdem den Schritt Anordnen der den Farbstoff enthaltenden Linse in einer aktivierenden Lösung, damit der Farbstoff an der Linse haftet, umfaßt.

5. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Linse ein hydrophiles Polymermaterial umfaßt, das ein Komplexierungsmittel enthält, welches den Farbstoff nichtkovalent binden kann.