DE69126836T2

DE69126836T2 - Herbizide

Info

Publication number: DE69126836T2
Application number: DE69126836T
Authority: DE
Inventors: Yasuo Ishida; Kazunari Ohta; Harutoshi Yoshikawa
Original assignee: Takeda Chemical Industries Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1990-09-26
Filing date: 1991-09-21
Publication date: 1998-01-02
Anticipated expiration: 2011-09-22
Also published as: HUT58461A; AU644476B2; HU913064D0; EP0477808A1; RU2040901C1; PL169813B1; ATE155320T1; ZA917435B; PL291842A1; DE69126836D1; CZ280644B6; GR3024756T3; JP3209548B2; CS293091A3; US6124243A; EP0477808B1; CA2052263A1; CN1044428C; BR9104119A; HU212127B

Description

Gebiet der Erfindung

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Verwendung eines Herbizids in Kombination mit einem Tensid zur Bekämpfung von Unkräutern beim Anbau von kleinkörnigem Getreide und insbesondere für selektive Bekämpfungsmaßnahmen in Gegenwart vieler wertvoller kleinkörniger Getreide, wie Weizen, Gerste, Hafer und Roggen.
Das Herbizid, das die in der vorliegenden Erfindung verwendete Verbindung enthält, eignet sich zur Bekämpfung unerwünschter Vegetation, zum Beispiel grasartiger Unkräuter (insbesondere Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroi des) oder Dachtrespe (Bromus tectorum L.)).
Das in der vorliegenden Erfindung verwendete Sulfonylharnstoff- Derivat ist besonders wirksam als Herbizid zur Bekämpfung unerwünschter Unkräuter in Gegenwart vieler wertvoller kleinkörniger Getreide, wie Weizen, Gerste, Hafer und Roggen, während es von kleinkörnigen Getreiden, wie Weizen, Gerste, Hafer und Roggen, unerwartet gut vertragen wird.

Hintergrund der Erfindung

Verschiedene synthetische sulfonylharnstoffverbindungen mit herbizider Wirkung wurden in den Japanischen offenlegungsschriften Nr. 162587/1983 und 45572/1985 und in den Europäischen Offenlegungsschriften Nr. 96003, 152286 und 238070 beschrieben. Mehrere Verbindungen sind als Herbizide für Getreideflächen kommerziell erhältlich (Glean , Ally , Harmony , Amber usw.).
Obwohl solche Sulfonylharnstoffverbindungen in einer extrem geringen Konzentration starke herbizide Wirkungen auf breitblättrige Unkräuter ausüben, sind sie aufgrund von Nachteilen für die praktische Verwendung noch unbefriedigend; dazu gehört, daß sie entweder keine oder eine nur schwache herbizide Wirkung gegen grasartige Unkräuter in Weizenfeldern unter selektiver Verwendung haben.
Daher ist es wünschenswert, ein Herbizid zu entwickeln, das eine befriedigende herbizide Wirkung gegen grasartige Unkräuter hat, wobei keine nachteilige Wirkung des Herbizids&sub1; wie Beschädigung kleinkörniger Getreide, auftritt.

Kurzbeschreibung der Erfindung

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Verwendung der Verbindung N-(2-Ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-ylsulfonyl)N'-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)harnstoff der Formel
oder eines landwirtschaftlich annehmbaren Salzes davon in Kombination mit einem Tensid in einer Menge von 1 bis 25 Gew.-% als Herbizid gegen grasartige Unkräuter in einem Feld mit kleinkörnigem Getreide.
Weiterhin bezieht sich die vorliegende Erfindung auf ein Verfahren zur Bekämpfung eines unerwünschten grasartigen Unkrauts in einem Feld mit kleinkörnigem Getreide mit der zusammensetzung gemäß Anspruch 1, umfassend:
(i) Einmischen der Zusammensetzung in das Feld oder die Erde des Feldes vor dem Aussäen,
(ii) Behandeln des Feldes oder der Erde des Feldes mit der Zusammensetzung, bevor das kleinkörnige Getreide sprießt, und/oder
(iii) Sprühen der Zusammensetzung über Halme und Blätter des kleinkörnigen Getreides in dem Feld.
Die Verbindung weist eine saure Gruppe (-SO&sub2;NHCO-) auf. Die Verbindung kann ein Salz mit einer anorganischen oder organischen Base bilden.
Beispiele für die landwirtschaftlich annehmbaren Salze der Verbindung sind Salze mit anorganischen Basen, wie Alkalimetallen (z.B. Natrium, Kalium usw.), Erdalkalimetallen (z.B. Magnesium, Calcium usw.) und Ammoniak, sowie organischen Basen, wie Dimethylamin, Triethylamin, Pyrrolidin, Piperidin, Piperazin, Morpholin, Benzylamin, Ethanolamin und Diethanolamin.
Die Verbindung oder die landwirtschaftlich annehmbaren Salze davon können in jeder Anwendungsform, die für herkömmliche Agrochemikalien geeignet ist, als Herbizide eingesetzt werden. Zu diesem Zweck kann eine herbizide Zusammensetzung hergestellt werden, die eine wirksame Menge der Verbindung oder der landwirtschaftlich annehmbaren Salze davon sowie einen landwirtschaftlich annehmbaren Träger umfaßt, indem man die Verbindungen oder Salze davon mit dem Träger einschließlich eines festen Trägers, eines flüssigen Mediums usw. mischt. Zum Beispiel kann die Verbindung und ein landwirtschaftlich annehmbares Salz davon je nach Verwendungszweck in einer geeigneten landwirtschaftlich annehmbaren Flüssigkeit oder einem festen Träger gelöst oder dispergiert oder mit einem geeigneten landwirtschaftlich annehmbaren Träger, zum Beispiel einem festen Träger, gemischt oder daran adsorbiert werden, so daß eine geeignete Zubereitung oder ein geeignetes Präparat entsteht, wie ein emulgierbares Konzentrat, ein Öl, ein wasserlöslicher Feststoff, ein Hydrat, ein netzbares Pulver, ein Staub, ein DL-Staub (flugfreier Staub), ein Suspensionskonzentrat, Mikrogranulat, Mikrogranulat F, Granulat, zum Beispiel wasserdispergierbares Granulat, eine Tablette, Flüssigkeit, ein Sprühnebel oder Aerosol. Von diesen werden ein netzbares Pulver, ein emulgierbares Konzentrat, ein rieselfähiger Staub und ein Granulat bevorzugt. Ein netzbares Pulver und ein emulgierbares Konzentrat werden noch mehr bevorzugt. Diese Zubereitungen können nach jedem an sich bekannten herkömmlichen Verfahren hergestellt werden. Zum Beispiel können sie, falls notwendig, einen Emulgator, ein Suspendiermittel, ein Spreitmittel, ein Eindringmittel, ein Netzmittel, ein Verdickungsmittel, einen Schleimstoff, einen Stabilisator usw. enthalten.
Geeignete Beispiele für den flüssigen Träger (Lösungsmittel) sind Wasser, Alkohole (z.B. Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, Ethylenglycol usw.), Ketone (z.B. Aceton, Methylethylketon usw.), Ether (z.B. Dioxan, Tetrahydrofuran, Ethylenglycolmonomethylether, Diethylenglycolmonomethylether, Propylenglycolmonomethylether usw.), aliphatische Kohlenwasserstoffe (z.B. Kerosin, Lampenöl, Heizöl, Maschinenöl usw.), aromatische Kohlenwasserstoffe (z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Solventnaphtha, Methylnaphthalin usw.), halogenierte Kohlenwasserstoffe (z.B. Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff usw.), Säureamide (z.B. Dimethylformamid, Dimethylacetamid usw.), Ester (z.B. Ethylacetat, Butylacetat, Fettsäureglycerinester usw.) und Nitrile (z.B. Acetonitril, Propionitril usw.). Diese Lösungsmittel können einzeln oder in Form eines geeigneten Gemischs von zwei oder mehr Bestandteilen in einem geeigneten Verhältnis verwendet werden.
Beispiele für den festen Träger (Verdünnungsmittel/Streckmittel) sind Pflanzenpulver (z.B. Sojabohnenmehl, Tabakpulver, Weizenmehl, Sägemehl usw.), Mineralpulver (z.B. Tone, wie Kaolin, Bentonit, Terra alba, Talke, wie Talkpulver und Agalmatolithpulver, sowie Kieselerden, wie Diatomeenerde und Glimmerpulver), Aluminiumoxid, Schwefelpulver und Aktivkohle. Diese festen Träger können einzeln oder in Form eines geeigneten Gemischs von zwei oder mehr Bestandteilen in einem geeigneten Verhältnis verwendet werden.
Die oben genannten flüssigen oder festen Träger können unabhängig voneinander in Kombination verwendet werden. Die Menge des Trägers liegt im Bereich von bis zu 100 Gew.-% der gesamten Zusammensetzung.
Zu den Tensiden, die als Emulgator, Spreitmittel, Eindringmittel oder Dispergiermittel eingesetzt werden können, gehören verschiedene Seifen sowie nichtionische oder anionische Tenside, wie Polyoxyethylenalkylarylether [z.B. Noigen und E A 142 , Dai- ichi Kogyo Seiya.ku K. K.], Polyoxyethylenallylphenylether-Formaldehyd-Kondensate [z.B. Newcalgen E-300 ], Polyoxyethylenphenylphenolethersulfate [z.B. Agrizol FL-2017 ], spezielle mehrbasige saure Polymere [z.B. Agrizol FL-104FA ], Polyoxyethylenarylether [z.B. Nonal , Toho Kagaku K.K.], Alkylsulfate [z.B. Emal 10 und Emal 40 , Kao K.K.], Alkylsulfonate [z.B. Neogen und Neogen T , Dai-ichi Kogyo Seiyaku K.K.; Neopellex, Kao K.K.], Polyoxyethylenglycolether [z.B. Nonipol 85 , Nonipol 100 und Nonipol 160 , Sanyo Kasei K.K.] und Ester mehrwertiger Alkohole [z.B. Tween 20 und Tween 80 , Kao K.K.].
Die Menge des Tensids liegt im Bereich von 1 bis 25 Gew.-% der gesamten Zusammensetzung.
Der Anteil der Wirkstoffe in einer herbiziden Zusammensetzung kann je nach Verwendungszweck variieren. Zum Beispiel ist ein geeigneter Bereich etwa 1 bis 90 Gew.-% im Falle eines emulgierbaren Konzentrats, netzbaren Pulvers, Suspensionskonzentrats und wasserdispergierbaren Granulats, etwa 0,01 bis 10 Gew.-% im Falle von Öl, Staub und DL-Staub, etwa 0,05 bis 10 Gew.-% im Falle von Mikrogranulat, Mikrogranulat F usw. Die Konzentration der Wirkstoffe kann je nach Verwendungszweck geändert werden. Das emulgierbare Konzentrat, netzbare Pulver und der rieselfähige Staub werden nach dem Verdünnen oder Strecken mit Wasser oder dergleichen (z.B. auf das 100- bis 100 000fache) versprüht.
Die genaue auf zutragende Menge hängt nicht nur von dem speziellen aufgetragenen Wirkstoff ab, sondern auch von der besonderen gewünschten Wirkung (z.B. allgemeine oder selektive Bekämpfung), der Jahreszeit, dem Ort und dem Verfahren der Auftragung, der Getreideart, der zu modifizierenden Pflanzenart und ihrem Wachstumsstadium sowie dem Teil der Pflanze, der mit dem Wirkstoff in Kontakt gebracht werden soll. Vorzugsweise wird das Herbizid der Erfindung im allgemeinen in einer solchen Weise eingesetzt, daß der Anteil des Wirkstoffs (Verbindung und/oder Salz davon) im Bereich von 0,05 bis 20 g, noch mehr bevorzugt 0,1 bis 5 g, pro Ar liegt.
Die Wirkstoffe der vorliegenden Erfindung und die diese enthaltenden herbiziden Zusammensetzungen werden vorzugsweise auf die Zielpflanzen aufgetragen, indem man sie in Getreidefeldern vor dem Aussaen in die Böden oder Felder einmischt, die Böden oder Felder vor dem Sprießen behandelt, direkt über Halme und Blätter der Getreide sprüht usw.
Die Verbindung und/oder das Salz davon können je nach Lage der Dinge in Kombination mit anderen Herbiziden, Pflanzenwachstumsregulatoren, Fungiziden (z . B. Organochlor-Fungiziden, Organoschwefel-Fungiziden, Azol-Fungiziden, Antibiotika usw.), Pestiziden (z .B. pyrethroiden Insektiziden, Organophosphor-Insektiziden, Garbamat-Insektiziden usw.), Acariziden, Mitiziden, Nematoziden, Pflanzenhormonen, Synergisten, Lockstoffen, Abwehrmitteln, Pigmenten, Düngemitteln und Düngern verwendet werden.
Wie bereits erwähnt, wird ein Verfahren zur Bekämpfung eines unerwünschten Unkrauts in einem Hochlandfeld bereitgestellt, das das Auftragen einer herbizid wirksamen Menge der Verbindung oder des landwirtschaftlich annehmbaren Salzes davon auf das Feld umfaßt.
Das Hochlandfeld dient speziell für kleinkörnige Getreide, wie Weizen, Gerste, Hafer und Roggen, spezieller für Weizen.
Unter dem unerwünschten Unkraut ist dasselbe wie oben zu verstehen. Die Menge der Verbindung oder des landwirtschaftlich annehmbaren Salzes davon ist ebenfalls dieselbe wie oben erwähnt.
Die Verbindung und ihre Salze der vorliegenden Erfindung können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden, zum Beispiel den unten beschriebenen Verfahren gemäß der Europäischen Offenlegungsschrift Nr. 238070 (Japanischen Offenlegungsschrift Nr. 38091/1989). Verbindung
wobei Q -CH=CH ist, R -CH&sub2;CH&sub3; ist und X -OCH&sub3; ist.
Die Verbindung [II] oder ein Salz davon wird gewöhnlich mit der Verbindung [III] oder einem Salz davon in Gegenwart einer Base (z.B. 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undecen-7 (im folgenden kurz als DBU bezeichnet), Triethylamin usw.) in einem inerten Lösungsmittel, wie Acetonitril und Chloroform, umgesetzt.
Die Verbindung [IV] oder ein Salz davon wird ebenfalls mit der Verbindung [V] oder einem Salz davon in demselben Lösungsmittel, wie es oben erwähnt ist, umgesetzt.
Die Verbindungen [II], [IV] und ihre Salze können nach Verfahren gemäß der Japanischen Offenlegungsschrift Nr. 316379/1989 hergestellt werden. Oxidation Base
wobei jede Gruppe die oben angegebene Bedeutung hat.
Bei den obigen Verfahren können die Zwischenstufen [VII], [VIII] [IX], [II] oder ihre Salze ohne Isolierung oder Reinigung für die anschließende Reaktion eingesetzt werden.
Die Ausgangsverbindung [VI] und ihre Salze können entweder nach oder im Einklang mit dem Verfahren hergestellt werden, das in der Europäischen Offenlegungsschrift Nr. 238070 (Japanischen Offenlegungsschrift Nr. 38091/1989) beschrieben ist. Base Alkylierung Hydrolyse Decarboxylierung
wobei jede Gruppe die oben angegebene Bedeutung hat.
Die Herbizide der vorliegenden Erfindung haben in einer extrem kleinen Menge eine hohe herbizide Wirkung gegen einen weiten Bereich von Unkräutern beim Anbau kleinkörniger Getreide.
Die Herbizide der vorliegenden Erfindung eignen sich zur Bekämpfung insbesondere von grasartigen Unkräutern (insbesondere Ackerfuchsschwanz und Dachtrespe, die sich im Stand der Technik nur schwer beseitigen ließen).
Die Herbizide der vorliegenden Erfindung üben selektive Bekämpfungswirkungen in Gegenwart vieler wertvoller kleinkörniger Getreide, wie Weizen, Gerste, Hafer und Roggen, aus.
Die Herbizide der vorliegenden Erfindung sind unschädlich für Säugetiere, Vögel, Fische und andere Wasserlebewesen.
Die Herbizide der vorliegenden Erfindung können sicher ohne Belastung der Umwelt eingesetzt werden.
Die folgenden Bezugs-, Herstellungs-, Arbeits- und Testbeispiele sollen die Erfindung näher erläutern und sollen keineswegs als den Umfang der Erfindung einschränkend angesehen werden.
Die in den folgenden Bezugsbeispielen, Herstellungsbeispielen und Tabellen verwendeten Abkürzungen haben die folgenden Bedeutungen.
s: Singulett, d: Dublett, t: Triplett, q: Quartett, d.d: Dublett von Dubletts, m: Multiplett, br: breit, J: Kopplungskonstante, DMSO: Dimethylsulfoxid, pH: Phenyl.
%: Gew.-%, wenn nichts anderes angegeben ist.
Der Ausdruck "Raumtemperatur" bedeutet gewöhnlich etwa 10-30ºC.

Bezugsbeispiel 1

6-Ethylthioimidazo[2,1-b]thiazol

(a) Zu einer Suspension von Natriumhydrid (34,3 g, 60% in Mineralöl) in Dimethylformamid (1 l) tropfte man 44,8 g Ethylmercaptan unter Kühlen, und das Gemisch wurde 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt. Ethyl-6-mesylimidazo[2,1-b]thiazol-5-carboxylat (197,8 g) wurde in kleinen Mengen allmählich zu dem resultierenden Gemisch gegeben. Nach 3 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch in Eiswasser (3 l) gegossen, und die ausgefallenen Kristalle wurden durch Filtration isoliert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, was 161,3 g Ethyl-6-ethylthioimidazo[2,1-b]thiazol-5-carboxylat ergab.
(b) Zu einer Lösung von Natriumhydroxid (414 g) in Wasser (1,2 l) und Ethanol (800 ml) wurden 161,3 g Ethyl-6-ethylthioimidazo[2,1- b] thiazol-5-carboxylat gegeben, und das Gemisch wurde 1,5 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Ethanol wurde abdestilliert, und der Rückstand wurde mit Wasser (2 l) verdünnt und mit Salzsäure neutralisiert (auf pH 1). Die ausgefallenen Kristalle wurden durch Filtration isoliert und mit Wasser gewaschen. Die nassen Kristalle wurden 30 Minuten auf 150ºC erhitzt. Während des Erhitzens bildeten die Kristalle unter Aufschäumen ein Öl. Das Öl wurde in Chloroform (500 ml) gelöst, mit wäßrigem Natriumhydrogencarbonat gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Abdestillieren von Chloroform ergab 115,4 g (Ausbeute 86,8%) der öligen Titelverbindung.
NMH(CDCl&sub3;) δ: 1.28(t, 3H), 2.92(q, 2H), 6.83(d, 1H), 7.38(d, 1H), 7.48(s, 1H)

Bezugsbeisdiel 2

6-Isodropylthioimidazo[2,1-b]thiazol

In ähnlicher Weise wie bei dem Verfahren von Bezugsbeispiel 1 wurde die ölige Titelverbindung aus Ethyl-6-mesylimidazo[2,1-b]- thiazol-5-carboxylat und Isopropylmercaptan hergestellt.
NMR(CDCl&sub3;) δ: 1.30(s, 6H), 3.153.65(m, 1H), 6.85(d, 1H), 7.38(d, 1H), 7.62(s, 1H)

Bezugsbeispiel 3

2-Ethylthioimidazo[1,2-a]pyridin-3-sulfonamid

Zu einer Lösung von 2-Ethylthioimidazo[1,2-a]pyridin (36,0 g, Japanische Offenlegungsschrift Nr. 38091/1989) in Dichlorethan (50 ml) tropfte man unter 50ºC eine Lösung von Chlorsulfonsäure (28,0 g) in Dichlorethan (300 ml). Nach der Zugabe wurde das Gemisch 7 Stunden unter Rühren unter Rückfluß erhitzt und dann abgekühlt; anschließend wurde Triethylamin (27,0 g) hinzugefügt. Das resultierende Gemisch wurde 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt und dann erhitzt. Phosphoroxidchlorid (37,2 g) wurden unter Rückfluß zu dem Gemisch getropft. Es wurde noch 1,5 Stunden weitergerührt. Nach dem Abkühlen wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser gewaschen, und die Dichlorethanschicht wurde im Vakuum konzentriert. Der Rückstand wurde in Acetonitril (300 ml) gelöst und nach der Zugabe von wäßrigem Ammoniak (50 ml) bei 10 bis 20ºC unter Kühlung 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt.
Das Reaktionsgemisch wurde im Vakuum auf etwa die Hälfte des Volumens konzentriert, und die ausgefallenen Kristalle wurden durch Filtration isoliert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, was 29,1 g (Ausbeute 56,4%) der Titelverbindung in Form weißer Kristalle ergab.
Smp. 169-171ºC.
NMR(DMSO-d&sub6;) δ: 1.35(t, 3H), 3.20(q: 2H), 7.05-7.25(m, 1H), 7.39- 7.60(m, 1H), 7.66(d, 1H), 7.75(s, 2H), 8.60(d, 1H)
In ähnlicher Weise wie bei dem Verfahren von Bezugsbeispiel 3 wurden die folgenden, in den Tabellen 1 und 2 aufgeführten Sulfonamidverbindungen hergestellt. Tabelle 1 Tabelle 2

Bezugsbeispiel 4

2-Ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-sulfonamid

Zu einer Lösung von 2-Ethylthioimidazo[1,2-a]pyridin-3-sulfonamid (27,0 g) in Dimethylformamid (300 ml) gab man bei 5 bis 20ºC unter Kühlung 45,0 g m-Chlorperbenzoesäure, und das Gemisch wurde 3 Stunden bei 5 bis 20ºC gerührt.
Das resultierende Gemisch wurde in Eiswasser (1,5 l) gegossen, und die ausgefallenen Kristalle wurden durch Filtration isoliert. Die nassen Kristalle wurden zu einer wäßrigen Natriumhydrogensulfitlösung (500 ml, NaHSO&sub3;, 1,0 g) gegeben, 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt, durch Filtration isoliert, mit wäßrigem Natriumcarbonat und dann Wasser gewaschen und getrocknet, was 20,8 g (Ausbeute 68,6%) der Titelverbindung in Form weißer Kristalle ergab.
Smp. 190-192ºC.
NMRCDMSO-d&sub6;) δ: 1.23(t, 3H), 3.62(q, 2H), 7.30-7.58(m, 1H), 7.60- 7.85(m, 1H)3 7.95(d, 1H), 7.98(s, 2H), 9.0(d, 1H)
In ähnlicher Weise wie bei dem Verfahren von Bezugsbeispiel 4 wurden die folgenden, in den Tabellen 3 und 4 aufgeführten Sulfonamidverbindungen hergestellt. Tabelle 3 Tabelle 4

Herstellungsbeispiel 1

N-(2-Ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-ylsulfonyl)-N-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)harnstoff (Verbindung Nr. 1)

Zu einer Suspension von 2-Ethylsulfonylimidazo [1,2-a]pyridin-3- sulfonamid (20,5 g) und Phenyl-N-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)- carbamat (20,0 g) in Acetonitril (250 ml) wurde unter Eiskühlung DBU (11,0 g) gegeben, und das Gemisch wurde 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt.
Das resultierende Gemisch wurde in Wasser (2 l) gegossen, mit Salzsäure neutralisiert (auf pH 2 bis 3), und die ausgefallenen Kristalle wurden durch Filtration isoliert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, was 28,6 g (Ausbeute 91,3%) der Titelverbindung in Form weißer Kristalle ergab.
Smp. 197-199ºC.
NMH(DMSO-d&sub6;) δ: 1.29(t, 3H)) 3.23(q, 2H), 3.95(s, 6H), 5.96(s, 1H), 7.11-7.31(m, 1H), 7.47-7.81(m, 2H), 8.92(d, 1H), 10.51(s, 1H), 12.91(s) 1H)
In ähnlicher Weise wie bei dem Verfahren von Herstellungsbeispiel 1 wurden die folgenden, in den Tabellen 5 und 6 aufgeführten Sulfonylharnstoffverbindungen hergestellt. Tabelle 5 Tabelle 6

Testbeispiel 1

Selektivität für Weizen (Behandlung vor dem Auswuchs)

Erde (etwa 300 g, dampfsterilisierte Erde) wurde in Töpfe mit 10 cm Durchmesser gepackt, und 20 Samen unerwünschter Unkräuter (einschließlich 10 Samen von wildem Senf) sowie 10 Weizensamen wurden jeweils in getrennten Töpfen ausgesät und anschließend mit Erde bis zu einer Dicke von etwa 1 cm bedeckt. Die Testverdünnungen, die die Verbindung enthielten, wurden in einer Menge von 1 oder 0,25 g pro Ar auf die Bodenoberfläche jedes der Töpfe gesprüht.
Jede in einer Testreihe zu verwendende Verbindung (1 oder 0,25 g) wurde in einer Acetonlösung (500 ml) gelöst, die 2% (w/v) des Tensids Tween 20 enthielt, und mit Wasser auf ein Endvolumen von 5 l verdünnt.
Vier Wochen nach der Behandlung wurden die herbiziden und nachteiligen Wirkungen der jeweiligen Testwirkstoffe, die bei den jeweiligen Pflanzengruppen verwendet worden waren, visuell durch Vergleich mit der Kontrolle bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 7 gezeigt. Die Experimente wurden in einem Treibhaus durchgeführt. Der Grad der Wachstumshemmung und der Schäden wurde anhand der folgenden Skala bewertet (diese Skala wurde auch in Testbeispiel 2 eingesetzt).

Testbeispiel 2

Selektivität für Weizen (Behandlung nach dem Auswuchs)

Erde (etwa 300 g, dampfsterilisierte Erde) wurde in Töpfe mit 10 cm Durchmesser gepackt, und 20 Samen unerwünschter Unkräuter (einschließlich 10 Samen von wildem Senf) sowie 10 Weizensamen wurden jeweils in getrennten Töpfen ausgesät und anschließend mit Erde bis zu einer Dicke von etwa 1 cm bedeckt. Als sich die grasartigen Unkräuter im 1- bis 1,5-Blattstadium und die breitblättrigen im 2- bis 6-Blattstadium befanden, wurden 10 gleichmäßige Pflänzchen zurückgelassen, während andere aus jedem Topf entnommen wurden (außer im Falle des Wilden Senfs, bei dem 5 zurückgelassen wurden). Als sich der Weizen im 2- bis 3-Blattstadium befand&sub1; wurden 5 Weizenpflanzen in jedem Topf zurückgelassen. Die Testverdünnungen, die die Verbindung enthielten, wurden in einer Menge von 1 oder 0,25 g pro Ar auf die Pflänzchen in jedem der Töpfe gesprüht.
Jede in einer Testreihe zu verwendende Verbindung (1 oder 0,25 g) wurde in einer Acetonlösung (500 ml) gelöst, die 2% (w/v) des Tensids Tween 20 enthielt, und mit Wasser auf ein Endvolumen von 5 l verdünnt. Vier Wochen nach der Behandlung wurden die herbiziden und nachteiligen Wirkungen der jeweiligen Testwirkstoffe, die bei den jeweiligen Pflanzengruppen verwendet worden waren, in derselben Weise wie in Testbeispiel 1 bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 8 gezeigt. Die Experimente wurden in einem temperierten Treibhaus durchgeführt. Tabelle 7 (Behandlung vor dem Auswuchs)
(a) Vergleichsverbindung: Glean
(b) Vergleichsverbindung: Harmony Tabelle 8 (Behandlung nach dem Auswuchs)
(a) Vergleichsverbindung: Glean
(b) Vergleichsverbindung: Harmony

Beispiel 1

Netzbare Pulver
Verbindung Nr. 1 5 Gew.-%
Polyoxyethylenglycolether (Nonipol 85 ) 3 Gew.-%
Natriumligninsulfonat 5 Gew.-%
Ton 87 Gew.-%
Die Bestandteile wurden gut gemischt und pulverisiert (die Zusammensetzung wird geeigneterweise nach dem Verdünnen mit Wasser aufgetragen).

Bezugsbeispiel 5

Emulgierbares Konzentrat
Verbindung Nr. 3 2 Gew.-%
Xylol 75 Gew.-%
Dimethylformamid 18 Gew.-%
Polyoxyethylenglycolether (Nonipol 85 ) 5 Gew.-%
Die Bestandteile wurden gut gemischt (die Zusammensetzung wird geeigneterweise nach dem Verdünnen mit Wasser aufgetragen).

Bezugsbeispiel 6

Suspensionskonzentrat
Verbindung Nr. 5 2 Gew.-%
Polyoxyethylenallylphenylether-Formaldehyd-Kondensat (New Calgen E-300 ) 3 Gew.-%
Polyoxyethylenphenylphenolethersulfat 2 Gew.-% (Agrizol FL-2017 )
spezielles mehrbasiges saures Polymer 15 Gew.-% (Agrizol FL-104FA )
Weißruß 2 Gew.-%
Ethylenglycol 10 Gew.-%
Wasser 66 Gew.-%
Die Bestandteile wurden gemischt und unter Bildung suspendierter rieselfähiger Massen naß pulverisiert (die Zusammensetzung wird geeigneterweise nach dem Verdünnen mit Wasser aufgetragen).

Bezugsbeispiel 7

Granulat
Verbindung Nr. 2 0,2 Gew.-%
Natriumligninsulfonat 5 Gew.-%
Bentonit 94,8 Gew.-%
Die Bestandteile wurden mit Wasser gemischt, verknetet und granuliert.

Beispiel 2

Netzbare Pulver
Verbindung Nr. 1 10 Gew.-%
Tween 20 20 Gew.-%
Weißruß 40 Gew.-%
Ton 30 Gew.-%
Die Bestandteile wurden gut gemischt und pulverisiert (die Zusammensetzung wird geeigneterweise nach dem Verdünnen mit Wasser aufgetragen)

Bezugsbeispiel 8

Netzbare Pulver
Verbindung Nr. 5 80 Gew.-%
Natriumdodecylbenzolsulfonat 2 Gew.-%
Natriumnaphthalinsulfonat 3 Gew.-%
Ton 15 Gew.-%
Die Bestandteile wurden gut gemischt und pulverisiert (die Zusammensetzung wird geeigneterweise nach dem Verdünnen mit Wasser aufgetragen).

Claims

1. Verwendung der Verbindung N-(2-Ethylsulfonylimidazo[1,2-a]- pyridin-3-ylsulfonyl) -N'-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)harnstoff der Formel

oder eines landwirtschaftlich annehmbaren Salzes davon in Kombination mit einem Tensid in einer Menge von 1 bis 25 Gew.-% als Herbizid gegen grasartige Unkräuter in einem Feld mit kleinkörnigem Getreide.

2. Verwendung gemäß Anspruch 1, wobei es sich bei dem kleinkörnigen Getreide um Weizen handelt.

3. Verfahren zur Bekämpfung eines unerwünschten grasartigen Unkrauts in einem Feld mit kleinkörnigem Getreide mit der Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, umfassend:

(i) Einmischen der Zusammensetzung in das Feld oder die Erde des Feldes vor dem Aussäen,

(ii) Behandeln des Felds oder der Erde des Feldes mit der Zusammensetzung, bevor das kleinkörnige Getreide sprießt, und/oder

(iii) Sprühen der Zusammensetzung über Halme und Blätter des kleinkörnigen Getreides in dem Feld.

4. Verfahren gemäß Anspruch 3, wobei es sich bei dem kleinkörnigen Getreide um Weizen handelt.