DE69104160T2 - Netzmittel. - Google Patents
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Classifications
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Description
- Die Erfindung betrifft einen oberflächenaktiven Stoff.
- Oberflächenaktive Stoffe besitzen im allgemeinen eine Vielzahl von Aktivitäten, wie emulgierende, dispergierende, oberflächenaktive, benetzende, schaumbildende und andere Aktivitäten, und daher werden sie in fast allen Gebieten der modernen Industrie, wie Papier, Kautschuk, Kunststoffe, Metalle, Farbstoffe, Pigmente und selbst Ingenieurbau, genutzt. In jüngster Zeit sind besondere Anstrengungen unternommen worden, um oberflächenaktive Stoffe zur Verbesserung der Gebrauchseigenschaften zahlreicher Endprodukte zu nutzen. Es sind jedoch auch viele damit verbundene Mängel von oberflächenaktiven Stoffen im Verlauf derartiger Entwicklungsanstrengungen erkannt worden.
- Nimmt man Farben, Druckfarben, Klebstoffe und druckempfindliche Klebstoffe als Beispiele, so sind oberflächenaktive Stoffe unverzichtbar für die Herstellung oder Stabilisierung dieser Produkte oder im Hinblick auf die Verarbeitbarkeit. Nachdem derartige Produkte jedoch einmal zum Beschichten, Streichen, als Klebstoffe oder zum Druckverkleben verwendet worden sind, sind die oberflächenaktiven Stoff nicht länger erforderlich. Wenn die oberflächenaktiven Stoffe in den Produkten verbleiben, dann besteht vielmehr die Gefahr, daß sie die Beständigkeit des Films, des Drucks oder der Klebstoffschicht gegenüber Wasser und Öl in zahlreichen Fällen beeinträchtigen.
- Eine Verringerung der zugegebenen Menge an oberflächenaktiven Stoffen oder eine Erhöhung des Molekulargewichts der oberflächenaktiven Stoffe sind übliche Ansätze, die heutzutage herangezogen werden, um die Probleme zu lösen, es sind bis jetzt noch keine zufriedenstellenden Lösungen im Hinblick auf die Produktstabilität und die Verarbeitbarkeit gefunden worden.
- Inzwischen sind als oberflächenaktive Stoffe zur Verwendung als Emulgatoren bei der Emulsionspolymerisation anionische oberflächenaktive Stoffe, wie Natriumdodecylbenzolsulfonat, und nicht-ionische oberflächenaktive Stoffe, wie Polyoxyethylennonylphenylether, bekannt. Der Film aus einer unter Verwendung eines derartigen Emulgators hergestellten Polymeremulsion weist jedoch Nachteile im Hinblick auf eine schlechte Beständigkeit gegenüber Wasser und eine schlechte Bindungsfestigkeit auf, da der Emulgator in freier Form im Polymerfilm verbleibt.
- Um diese Probleme zu überwinden, sind mehrere reaktive Emulgatoren, die copolymerisierbare ungesättigte Gruppen enthalten, vorgeschlagen worden.
- Anionische reaktive oberflächenaktive Stoffe werden zum Beispiel in JP-B-46-12472, JP-A-54-144317, JP-B-46-34894, JP- B-56-29657, JP-A-51-30285, JP-B-49-46291 und JP-A-56-127697 beschrieben, während nicht-ionische reaktive oberflächenaktive Stoffe u.a. in JP-A-56-28208 und JP-A-50-98484 beschrieben werden. Die Emulsionspolymerisation verschiedener Monomerer unter Verwendung dieser Emulgatoren ist versucht worden.
- Allgemein gesagt sind reaktive Emulgatoren, die eine Acryl- oder Methacrylgruppe als copolymerisierbare ungesättigte Gruppe enthalten, gut copolymerisierbar mit verschiedenen Monomeren, sie sind jedoch nicht zufriedenstellend im Hinblick auf die Stabilität der Emulsionspolymerisationsreaktion, da sie zu Gelen im Verlauf der Polymerisation unter Bildung grober Emulsionskörner führen und/oder die Gefahr besteht, daß man eine Emulsion mit schlechterer Lagerstabilität erhält.
- Reaktive Emulgatoren, die eine Allylgruppe als copolymerisierbare ungesättigte Gruppe enthalten, werden u.a. in JP- A-62-100502, JP-A-62-221431 und JP-A-63-23725 beschrieben; diese Emulgatoren sind jedoch oftmals schlecht hinsichtlich der Copolymerisierbarkeit mit Nonomeren, und aus Emulsionen, die mit derartigen Emulgatoren erhältlich sind, geformte Polymerfilme sind nicht völlig zufriedenstellend hinsichtlich Wasserbeständigkeit und Bindungsfestigkeit.
- Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, einen oberflächenaktiven Stoff bereitzustellen, der als oberflächenaktiver Stoff im Verlauf der Herstellung, Lagerung oder Verarbeitung von Produkten, wie Farbstoffen, Druckfarben, Klebstoffen, druckempfindlichen Klebstoffen oder dergl., wirkt, dessen Funktion als oberflächenaktiver Stoff jedoch rechtzeitig danach endet.
- Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, einen oberflächenaktiven Stoff bereitzustellen, der bei Verwendung als Emulgator für eine Emulsionspolymerisation eine gute Stabilität der Emulsionspolymerisation und merkliche Verbesserungen hinsichtlich der Wasserbeständigkeit und der Bindungseigenschaften des aus der resultierenden Polymeremulsion erhältlichen Polymerfilms sicherstellt.
- Bei dem erfindungsgemäßen oberflächenaktiven Stoff handelt es sich um eine Verbindung der folgenden allgemeinen Formel
- wobei R&sub1; eine Alkyl-, Alkenyl- oder Aralkylgruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, R&sub2; ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Alkenyl- oder Aralkylgruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, R&sub3; ein Wasserstoffatom oder eine Propenylgruppe und A eine unsubstituierte oder substituierte Alkylengruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt und n eine ganze Zahl von 1 bis 200 ist.
- Fig. 1 ist ein NMR-Spektrum eines erfindungsgemäßen oberflächenaktiven Stoffs.
- In der Verbindung der allgemeinen Formel (I), die den erfindungsgemäßen oberflächenaktiven Stoff darstellt, handelt es sich bei der Substituentengruppe R&sub1; um eine Alkyl-, Alkenyl- oder Aralkylgruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen. Die Alkylgruppe umfaßt unter anderem Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl und Octadecyl.
- Die Alkenylgruppe umfaßt unter anderem Hexenyl, Heptenyl, Octenyl, Nonenyl, Decenyl, Undecenyl, Dodecenyl, Tridecenyl, Tetradecenyl, Pentadecenyl, Hexadecenyl, Heptadecenyl und Octadecenyl.
- Die Aralkylgruppe umfaßt unter anderem Styryl, Benzyl und Cumyl.
- Die vorstehend genannten Alkyl-, Alkenyl- und Aralkylgruppen können gemischt in der Verbindung der allgemeinen Formel (I) vorhanden sein.
- Bei der Substituentengruppe R&sub2; handelt es sich um ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Alkenyl- oder Aralkylgruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen. Diese Alkylgruppe umfaßt unter anderem Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl und Octadecyl. Diese Gruppen können gemischt vorhanden sein.
- Die Alkenylgruppe umfaßt unter anderem Hexenyl, Heptenyl, Octenyl, Nonenyl, Decenyl, Undecenyl, Dodecenyl, Tridecenyl, Tetradecenyl, Pentadecenyl, Hexadecenyl, Heptadecenyl und Octadecenyl.
- Die Aralkylgruppe umfaßt unter anderem Styryl, Benzyl und Cumyl.
- Die vorstehend genannten Alkyl-, Alkenyl- und Aralkylgruppen können gemischt in der Verbindung der allgemeinen Formel (I) auftreten.
- Die Propenylgruppe kann als trans- und cis-Isomer auftreten. Für die Zwecke der vorliegenden Erfindung können diese Isomere unabhängig oder als Gemisch verwendet werden, wobei jedoch die trans-Konfiguration bevorzugt ist.
- Das Symbol A bedeutet eine unsubstituierte oder substituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen. Es kann sich also z.B. um Ethylen, Propylen, Butylen oder Isobutylen als solche, ein Homo-, ein Block- oder statistisches Polymeres davon oder ein Gemisch davon handeln. Der Polymerisationsgrad n ist eine ganze Zahl von 1 bis 200 und vorzugsweise von 2 bis 100.
- Die Bedingungen bei der Reaktion zur Herstellung des erfindungsgemäßen oberflächenaktiven Stoffs sind nicht kritisch. Zum Beispiel kann der oberflächenaktive Stoff durch eine Additionsreaktion eines Alkylenoxids, wie Ethylenoxid (EO) oder Propylenoxid (PO), an ein alkyliertes Propenylphenol auf herkömmliche Weise hergestellt werden.
- Der erfindungsgemäße oberflächenaktive Stoff wirkt bei Verwendung in einem Farbstoff, einer Druckfarbe, einem Klebstoff oder einem druckempfindlichen Klebstoff als oberflächenaktiver Stoff im Verlauf der Herstellung, der Lagerung und selbst der Verarbeitung, und dann endet seine Funktion als oberflächenaktiver Stoff rechtzeitig danach.
- Ferner kann der erfindungsgemäße oberflächenaktive Stoff als ein Emulgator für die Emulsionspolymerisation, als ein Dispersionsmittel für die Suspensionspolymerisation, als ein Dispersionsmittel für Farbstoffe und Pigmente, als Emulgator für Wachse, als Appreturmittel für Fasern, als Emulgator-Dispersionsmittel für Agrochemikalien, als antistatisches Mittel für synthetische Harze und dergl. verwendet werden. Bei diesen und weiteren Anwendungen kann die vorstehend beschriebene ungünstige Wirkung durch einen zurückbleibenden oberflächenaktiven Stoff drastisch reduziert werden.
- Als Monomere, die unter Verwendung des erfindungsgemäßen oberflächenaktiven Stoffs als Emulgator einer Emulsionspolymerisation unterzogen werden können, können Acrylmonomere, wie Acrylsäure, Nethylacrylat, Butylacrylat, 2-Ethylhexylacrylat, Methylmethacrylat, Acrylnitril, Acrylamid, Hydroxyethylacrylat und dergl.; aromatische Monomere, wie Styrol, Divinylbenzol und dergl.; Vinylestermonomere, wie Vinylacetat; halogenierte olefinische Monomere, wie Vinylchlorid, Vinylidenchlorid und dergl.; konjugierte Diolefinmonomere, wie Butadien, Isopren, Chloropren und dergl.; sowie Ethylen, Maleinsäureanhydrid, Methylmaleat und dergl. genannt werden.
- Der erfindungsgemäße oberflächenaktive Stoff kann bei der Emulsionspolymerisation eines oder mehrerer der genannten Monomeren verwendet werden.
- Beliebige der üblichen Polymerisationsinitiatoren können bei Emulsionspolymerisationsreaktionen unter Verwendung des erfindungsgemäßen oberflächenaktiven Stoffs verwendet werden. So können z.B. Wasserstoffperoxid, Kaliumpersulfat, Azobisisobutyronitril, Benzoylperoxid und dergl. verwendet werden.
- Bei dem Polymerisationsbeschleuniger kann es sich z.B. um Natriumhydrogensulfit oder Eisen(II)-ammoniumsulfat handeln.
- Der Anteil des erfindungsgemäßen oberflächenaktiven Mittels beträgt im allgemeinen 0,1 bis 20 Gew.-% und vorzugsweise 0,2 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Monomere. Gegebenenfalls können weitere Emulgatoren oder Schutzkolloide zusammen damit verwendet werden.
- Da der erfindungsgemäße oberflächenaktive Stoff eine Propenylgruppe im hydrophoben Teil des Molekül enthält, ist er hochgradig copolymerisierbar mit polymerisierbaren Monomeren, insbesondere Vinylmonomeren, und wird ohne weiteres als solches der Polymerstruktur einverleibt. Daher wirkt er in wirksamer Weise als reaktiver Emulgator vom Copolymerisationstyp und führt zu einer merklichen Abnahme der restlichen Menge an freiem Emulgator im Polymerfilm, der aus der Emulsion gebildet wird, was wesentlich zur Wasserbeständigkeit und zu den Bindungseigenschaften des Films beiträgt. Darüber hinaus führt der erfindungsgemäße oberflächenaktive Stoff zu merklichen Verbesserungen hinsichtlich der Stabilität der Emulsionspolymerisation sowie des Schaumbildungsvermögens und der mechanischen Stabilität der Polymeremulsion.
- Die durch Zugabe des erfindungsgemäßen oberflächenaktiven Stoffs bereitgestellte Polymeremulsion kann z.B. als Klebstoff, Beschichtungsmittel, die Imprägnierung unterstützendes Mittel oder dergl. auf Holz, Metall, Papier, Stoff, Beton und andere Substratmaterialien aufgetragen werden.
- Die folgenden Beispiele und Vergleichsbeispiele sollen die Erfindung ausführlicher erläutern und dürfen nicht dahingehend mißverstanden werden, daß sie Grenzen der Erfindung definieren. Es ist auch darauf hinzuweisen, daß in der nachstehenden Beschreibung alle Angaben in Prozent (%) und Teilen sich auf das Gewicht beziehen.
- In einem Autoklaven wurden 260 g (1 Mol) Nonylpropenylphenol mit 880 g (20 Mol) Ethylenoxid in Gegenwart von Kaliumhydroxid als Katalysator bei einem Druck von 1,5 bar und einer Temperatur von 130ºC umgesetzt, um ein Nonylpropenylphenol-Ethylenoxid (20 Mol)-Addukt herzustellen, das als oberflächenaktiver Stoff (A) bezeichnet wurde. Die Struktur dieses oberflächenaktiven Stoffs (A) wurde durch kernmagnetische Resonanzspektroskopie (Fig. 1) bestätigt. Die Einstellungen der NNR-Parameter waren wie folgt:
- Kern: ¹H
- Resonanzfrequenz: 270 MHz
- Lösungsmittel: Deuteriochloroform
- Temperatur: Raumtemperatur
- Standard: TMS
- Puls: 45º-Puls
- Ein Octylpropenylphenol-Ethylenoxid (50 Mol)-Addukt wurde auf entsprechende Weise unter Verwendung von 2200 g (50 Mol) Ethylenoxid hergestellt, und dieses Addukt wurde als oberflächenaktiven Stoff (B) bezeichnet.
- In einem Autoklaven wurden 342 g (1 Mol) Distyrylpropenylphenol zuerst mit 580 g (10 Mol) Propylenoxid und dann mit 1320 g (30 Mol) Ethylenoxid in Gegenwart von Kaliumhydroxid als Katalysator bei einem Druck von 1,5 bar und einer Temperatur von 130ºC umgesetzt, und das erhaltene Distyrylpropenylphenol-Propylenoxid (10 Mol)/Ethylenoxid (30 Mol)-Addukt wurde als oberflächenaktiver Stoff (C) bezeichnet.
- Die oberflächenaktiven Stoffe (D) bis (G), die in Tabelle 1 gezeigt sind, wurden wie in den Beispielen 1 und 2 hergestellt. Tabelle I Oberflächenaktiver Stoff (D) Octyldipropenylphenol-Ethylenoxid (10 Mol)-Addukt (E) Octyldipropenylphenol-Ethylenoxid (100 Mol)-Addukt (F) Statistisches Dodecylpropenylphenol-Ethylenoxid (20 Mol)/Propylenoxid (10 Mol)-Addukt (G) Dodecylpropenylphenol-Butylenoxid (4 Mol)/Ethylenoxid (30 Mol)-Blockaddukt
- Jeder der erfindungsgemäßen oberflächenaktiven Stoffe (A) bis (G), die in den Beispielen 1, 2 und 3 hergestellt wurden, wurde in Wasser mit einer Endkonzentration von 0,1 % gelöst, und die Oberflächenspannung der Lösung wurde gemäß der Traube-Methode gemessen. Als Kontrollen wurden die Oberflächenspannungen von entsprechenden Lösungen herkömmlicher oberflächenaktiver Stoffe ebenfalls gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt. Tabelle 2 Oberflächenaktiver Stoff Oberflächenspannung 0,1 %, 25ºC (dyn/cm) Erfindung Kontrolle Natriumdodecylbenzolsulfonat Nonylphenol-EO (10 Mol)-Addukt Nonylallylphenol-EO (20-Mol)-Addukt
- Unter Verwendung jedes der erfindungsgemäßen oberflächenaktiven Stoffe (A), (D) und (F), wie sie in den Beispielen 1 und 3 hergestellt wurden, wurden die Dispersionskraft gegenüber Ruß und die Emulgierkraft gegenüber Kerosin bestimmt. Als Kontrollen wurden die entsprechenden Kräfte herkömmlicher oberflächenaktiver Stoffe ebenfalls bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
- Die Verfahren zur Bestimmung waren wie folgt
- Dispersionskraft: In einem üblichen, mit einem Stopfen versehenen, 100 ml fassenden Meßzylinder wurden 1 g des zu untersuchenden oberflächenaktiven Stoffs, 10 g Ruß und eine ausreichende Menge an Wasser, um 100 ml zu erzielen, vorgelegt. Der Meßzylinder wurde 100 mal in einer Minute geschüttelt, und anschließend ließ man ihn eine Stunde bei 25ºC stehen. Danach wurden 30 ml der oberen Schicht der Suspension entnommen und durch einen Glasfilter filtriert. Der Rückstand wurde bei 105ºC getrocknet und gewogen. Die prozentuale Dispersionskraft wurde gemäß folgender Gleichung berechnet:
- Dispersionskraft (%) = Gewicht des Rückstands (g)/3 (g) x 100
- Emulgierkraft: In einem mit einem Stopfen versehenen Meßröhrchen mit einem Fassungsvermögen von 20 ml wurden 5 ml einer 0,5 %-igen wäßrigen Lösung des zu untersuchenden oberflächenaktiven Stoffs und 5 ml Kerosin vorgelegt. Nachdem das Röhrchen 100 mal in einer Minute geschüttelt worden war, ließ man es eine Stunde bei 25ºC stehen. Danach wurde das Volumen < ml) der Emulsionsschicht gemessen, und die prozentuale Emulgierkraft wurde gemäß folgender Gleichung berechnet:
- Emulgierkraft (%) = Emulsionsschicht (ml)/10 ml x 100 Tabelle 3 Oberflächenaktiver Stoff Dispersionskraft Emulsionskraft Erfindung Kontrolle Natriumdodecylbenzolsulfonat Nonylallylphenol EO-(20 Mol)-Addukt
- Ein Polypropylen-Faservlies (2,5 cm x 10 cm) wurde eine Minute in 1 %-ige wäßrige Lösungen der einzelnen zu untersuchenden oberflächenaktiven Stoffe (Tabelle 4) getaucht und dann herausgenommen und in einem Strom heißer Luft 30 Minuten bei 120ºC getrocknet.
- Das Faservlies, das wie vorstehend behandelt worden war, wurde über einem 100 ml fassenden Becherglas, das 50 ml Wasser enthielt, aufgehängt, wobei ein unterer Abschnitt von 1 cm des Faservlieses in das Wasser tauchte. Nach 5 Minuten wurde die Höhe des aufgesogenen Wassers (Höhe vom Wasserspiegel aus) gemessen (der Basislinienwert vor dem Waschen).
- Um die Waschfestigkeit zu untersuchen, wurde das mit dem oberflächenaktiven Stoff behandelte und getrocknete Faservlies 1 Minute unter laufendem Wasser gewaschen und nach Trocknen dem gleichen Wasseraufsaugtest wie vorstehend unterworfen (der Wert nach dem Waschen).
- Die Werte vor und nach dem Waschen sind in Tabelle 4 gezeigt. Tabelle 4 Oberflächenaktiver Stoff vor dem Waschen (mm) nach dem Waschen (mm) Erfindung Kontrolle Natriumdodecylbenzolsulfonat Nonylphenol-EO (10 Mol)-Addukt
- Zu 300 g Wasser wurden 30 g Polyvinylalkohol mit einem Verseifungsgrad von 88 Mol-% und einem Viskositätsmittel-Polymerisationsgrad von 1700 und 5 g eines oberflächenaktiven Stoffs, wie er in Tabelle 5 gezeigt ist, gegeben. Anschließend wurde unter Erwärmen gerührt. Zu der erhaltenen Lösung wurden tropfenweise 240 g Vinylacetatmonomeres gegeben, und unter Verwendung von 1 g Ammoniumpersulfat als Initiator wurde eine Emulsionspolymerisationsreaktion unter den üblichen Bedingungen durchgeführt, wobei eine Polymeremulsion erhielt.
- Als Filmbildungshilfsmittel wurden 30 g Dioctylphthalat zu der Emulsion gegeben, und die Klebkraft der Zusammensetzung wurde gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt. Tabelle 5 Oberflächenaktiver Stoff Klebkraft in der Trockene*1 (bar) Wasserbeständige Klebkraft*2 (bar) Erfindung Kontrolle Natriumdodecylbenzolsulfonat Nonylallylphenol-EO (20 Mol)-Addukt Laurylalkohol-EO (20 Mol)-Addukt
- *1: Die Kompressionsscherklebfestigkeit von Birke/Birke- Testkörpern wurde gemäß JIS-K 6804 gemessen.
- *2: Die vorstehenden Testkörper wurden 3 Stunden in Wasser bei 30ºC getaucht, und die Kompressionsscherklebfestigkeit wurde auf die gleiche Weise wie vorstehend gemessen.
- In einem Reaktor, der mit einem Rührer, einem Rückflußkühler, einem Thermometer und einem Tropftrichter ausgestattet war, wurden 294 g entionisiertes Wasser und 6 g des zu untersuchenden oberflächenaktiven Stoffs (Tabelle 6) vorgelegt, und die Innentemperatur des Reaktors wurde auf 80 ºC erhöht.
- Nachdem der gelöste Sauerstoff durch Spülen mit Stickstoffgas entfernt worden war, wurden 20 g Ethylacrylat und 0,5 g Ammoniumpersulfat für eine Vorpolymerisation zugegeben, und beginnend 10 Minuten nach dem Start der Polymerisation wurde Ethylacrylat tropfenweise in einer Zeitspanne von 3 Stunden für die weitere Polymerisation unter Bildung einer Polymeremulsion zugegeben.
- Die Stabilität der Emulsionspolymerisationsreaktion, die mechanische Stabilität der Produktemulsion, die Schaumbildungskraft und die Testdaten für die Wasserbeständigkeit des aus der Emulsion erhaltenen Polymerfilms sind in Tabelle 6 gezeigt.
- Als Kontrollen wurden herkömmliche Emulsionen auf die gleichen Parameter untersucht. Tabelle 6 Oberflächenaktiver Stoff Stabilität der Polymerisation*3 (%) Mechan. Stabilität*4 (%) Schaumbildungskraft*5 (ml) Wasserbebeständigkeit*6 (h) Erfindung Kontrolle Nonylphenol-EO (40 Mol)-Addukt Natriumdodecylbenzolsulfonat
- *3: Die Testemulsion wurde durch ein Drahtsieb Nr. 150 filtriert, und der Rückstand wurde mit Wasser gespült und getrocknet. Das Gewicht des getrockneten festen Rückstands wurde als Prozentsatz, bezogen auf das Gewicht des eingesetzten Monomeren, ausgedrückt.
- *4: Unter Verwendung einer Marlon-Testvorrichtung wurden 50 g der Testemulsion bei 1000 U/min unter einer Last von 10 kg für 5 Minuten gerührt und anschließend durch ein Drahtsieb Nr. 150 filtriert. Der Rückstand wurde mit Wasser gespült und getrocknet, und das Gewicht des getrockneten Rückstands wurde als Prozentsatz, bezogen auf den Feststoffgehalt der Emulsion, ausgedrückt.
- *5: Die Testemulsion wurde zweifach mit Wasser verdünnt, und 30 ml der Verdünnung wurde in ein 100 ml fassendes Nessler-Röhrchen gegeben. Das Röhrchen wurde 30 mal umgedreht, und anschließend ließ man es 5 Minuten aufrecht stehen. Das Volumen des erhaltenen Schaums wurde dann gemessen.
- *6: Die Testemulsion wurde auf eine Glasplatte gegossen, um eine 0,5 mm dicken Film herzustellen. Dieser Film wurde in Wasser getaucht, und die Zeitspanne, bis 4,5-Punkt- Zeichen durch den Film nicht mehr lesbar waren, wurde gemessen.
- Eine gemischte Monomeremulsion wurde durch Mischen von 100 g Butylacrylat, 100 g Styrol, 290 g entionisiertem Wasser, 0,5 g Kaliumpersulfat und 10 g des zu untersuchenden oberflächenaktiven Stoffs (Tabelle 7) hergestellt, und der gelöste Sauerstoff wurde durch Spülen mit Stickstoffgas entfernt.
- In einem Reaktor, der tiit einem Rührer, einem Rückflußkühler, einem Thermometer und einem Tropftrichter ausgestattet war, wurden 100 g der vorstehenden Monomeremulsion vorgelegt, und die Polymerisationsreaktion wurde bei einer Temperatur von 80ºC durchgeführt.
- Anschließend wurde der Rest (400,5 g) der Monomeremulsion tropfenweise in einer Zeitspanne von 3 Stunden zur weiteren Polymerisation zugegeben, um einer Polymerproduktemulsion herzustellen.
- Die Stabilität der Emulsionspolymerisation, die mechanische Stabilität sowie das Schäumungsvermögen der Produktemulsion und die Testdaten zur Wasserbeständigkeit sowie zum Kontaktwinkel des aus der Emulsion erhaltenen Polymerfilms sind in Tabelle 7 gezeigt. Herkömmliche Emulgatoren wurden auf die gleichen Parameter untersucht. Tabelle 7 Oberflächenaktiver Stoff Stabilität der Polymerisation (%) Mechan. Stabilität (%) Schaumbildungskraft (ml) Wasserbeständigkeit Kontaktwinkel (º) Erfindung Oleylalkohol-EO (15 Mol)-Addukt Kontrolle Natriumlaurylsulfat
- In einem Reaktor, der mit einem Rührer, einem Rückflußkühler, einem Thermometer und einem Tropftrichter ausgestattet war, wurden 250 g entionisiertes Wasser und 5 g des in Tabelle 8 gezeigten oberflächenaktiven Stoffs vorgelegt, und die Innentemperatur des Reaktors wurde auf 80ºC erhöht.
- Nachdem gelöster Sauerstoff durch Spülen mit Stickstoffgas entfernt worden war, wurden ein Anteil von 20 g eines Monomergemisches, das aus 125 g Butylacrylat und 125 g Methylmethacrylat bestand, und 0,5 g Ammoniumpersulfat für eine Vorpolymerisation zugegeben. Beginnend 10 Minuten nach dem Start der Polymerisation wurde der Rest des Monomergemisches tropfenweise in einer Zeitspanne von 3 Stunden zur weiteren Polymerisation zugegeben, wobei man eine Polymeremulsion erhielt.
- Als Kontrollen wurden Polymeremulsionen unter Verwendung der reaktiven Emulgatoren, die in Tabelle 8 gezeigt sind, auf die gleiche Weise hergestellt.
- Die Stabilität der Emulsionspolymerisationsreaktion, der Gehalt an nicht umgesetzten Emulgator in der erhaltenen Emulsion und die Testdaten zu Kontaktwinkel sowie Klebkraft des aus der Emulsion erhaltenen Polymerfilms sind in Tabelle 8 gezeigt. Tabelle 8 Oberflächenaktiver Stoff Stabilität der Polymerisation (%) nicht umgesetzter Emulgator*10 Kontakt winkel (º) Klebkraft*11 (g/cm) Erfindung Kontrolle reaktiver Emulgator *7: Octylallylphenol-Ethylenoxid (30 Mol)-Addukt *8: Laurylalkohol-Ethylenoxid (15 Mol)-Addukt-Acrylatester *9: 1-Nonylphenoxypolyoxyethylen (EO 20 Mo1-Addukt)-2- hydroxy-3-allyloxypropan
- *10: Die Palymeremulsion wurde mit Methanol zur Gelbildung behandelt und filtriert, um das Filtrat abzutrennen. Das Polymergel wurde mit 3 Portionen 50 % Methanol gewaschen, und die Waschlösungen und das Filtrat wurden vereinigt und zur Trockene eingeengt. Der getrocknete Rückstand wurde mit wenigen Portionen 50 % Methanol gewaschen, und die Menge an Emulgator in den Waschlösungen wurde durch Gelpermeationschromatographie (GPC) gemessen.
- *11: Ein mit einem 0,5 mm dicken Stoff verstärkter Polymerfilm wurde auf einer Glasplatte hergestellt, und die 180º-Abschälfestigkeit wurde bei 25 ºC gemessen.
- *12: Es wurde keine Polymeremulsion erhalten. Daher konnte keine Messung durchgeführt werden.
Claims (2)
1. Grenzflächenaktiver Stoff mit einer Verbindung der
folgenden allgemeinen Formel
wobei R&sub1; eine Alkyl-, Alkenyl- oder Aralkylgruppe mit 6 bis
18 Kohlenstoffatomen, R&sub2; ein Wasserstoffatom oder eine
Alkyl-, Alkenyl- oder Aralkylgruppe mit 6 bis 18
Kohlenstoffatomen, R&sub3; ein Wasserstoffatom oder eine Propenylgruppe
und A eine unsubstituierte oder substituierte Alkylengruppe
mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt und n eine ganze Zahl
von 1 bis 200 ist.
2. Emulgator zur Emulsionspolymerisation, bestehend aus der
Verbindung nach Anspruch 1.
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