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DE69024700T2 - Pigmentzusammensetzung - Google Patents

Pigmentzusammensetzung

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Publication number
DE69024700T2
DE69024700T2 DE69024700T DE69024700T DE69024700T2 DE 69024700 T2 DE69024700 T2 DE 69024700T2 DE 69024700 T DE69024700 T DE 69024700T DE 69024700 T DE69024700 T DE 69024700T DE 69024700 T2 DE69024700 T2 DE 69024700T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
phthalocyanine
copper phthalocyanine
parts
highly
pigment
Prior art date
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Expired - Fee Related
Application number
DE69024700T
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English (en)
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DE69024700D1 (de
Inventor
Michichika Hikosaka
Yoshiyuki Nonaka
Masami Shirao
Junichi Tsuchida
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Artience Co Ltd
Original Assignee
Toyo Ink Mfg Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Toyo Ink Mfg Co Ltd filed Critical Toyo Ink Mfg Co Ltd
Application granted granted Critical
Publication of DE69024700D1 publication Critical patent/DE69024700D1/de
Publication of DE69024700T2 publication Critical patent/DE69024700T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00Inks
    • C09D11/02Printing inks
    • C09D11/03Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
    • C09D11/037Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0034Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
    • C09B67/0035Mixtures of phthalocyanines

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  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
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Description

  • Diese Erfindung betrifft eine Pigmentzusammensetzung, welche ein hochgradig halogeniertes Kupferphthalocyanin enthält, das als grünes Pigment breit verwendet wird, und welche eine Pigmentdispersion ergeben kann, die sich zum Gebrauch des hochgradig halogenierten Kupferphthalocyanins, besonders was ihr Fließvermögen anbetrifft, besser eignet. Genauer gesagt betrifft sie eine Pigmentzusammensetzung, welche ein hochgradig halogeniertes Kupferphthalocyanin umfaßt, das durch Halogenierung von Kupferphthalocyanin in Gegenwart von Chlorsulfonsäure oder Titantetrachlorid, durch Halogenierung von Kupferphthalocyanin in einem Festpulverzustand oder durch Cyclisierung hergestellt wird und welche eine Pigmentdispersion ergeben kann, die im Gebrauch, besonders was ihr Fließvermögen anbetrifft, eine verbesserte Eignung zeigt.
  • BISHERIGER STAND DER TECHNIK
  • Hochgradig halogeniertes Kupferphthalocyanin findet aufgrund seines ausgezeichneten Farbtons und seiner Beständigkeit gegenüber verschiedenen Faktoren in Pigmenten für verschiedene Zwecke breite Verwendung. Doch für manche Zwecke erweist es sich nach wie vor als unzufriedenstellend.
  • Hochgradig halogeniertes Kupferphthalocyanin weist nämlich im allgemeinen einen extrem kleinen Teilchendurchmesser auf, weshalb es den Mangel zeigt, zur Aggregatbildung zu neigen. Hierbei handelt es sich nur um einen der größeren Mängel, die der extremen Feinheit zuzuschreiben sind. Diese Neigung wird dann deutlich, wenn es in einem nicht-wässrigen Dispersionssystem wie einer Beschichtungszusammensetzung, Tiefdruckfarbe oder ähnlichem verwendet wird. Als Folge der Pigmentaggregation zeigt das System in Flüssigkeit eine hohe strukturelle Viskosität, was in der praktischen Anwendung manchmal zu Problemen wie Gelbildung etc. führt.
  • Zur Herstellung des halogenierten Kupferphthalocyanins sind bisher folgende Verfahren bekannt: die Verwendung eines eutektischen Salzes von Aluminiumchlorid/Natriumchlorid, Chlorsulfonsäure, Titantetrachlorid oder eines organischen Lösungsmittels, die Verwendung von Kupferphthalocyanin in einem Festpulverzustand und die Anwendung einer Cyclisierungs- Kondensationsreaktion von halogeniertem Phthalimid etc. Die mittels dieser Verfahren, abgesehen von dem unter Verwendung des eutektischen Salzes von Aluminiumchlorid hergestellten Pigmente zeigen eine hohe strukturelle Viskosität relativ zum Verfahren mit Aluminiumchlorid, weshalb eine Verbesserung dieser Verfahren in starkem Maße erwünscht ist.
  • Zur Behebung der oben genannten Mängel wurden bisher einige Vorschläge gemacht. So sind beispielsweise in US-Patentschrift 3.891.455 und US-Patentschrift 4.088.507 Verfahren beschrieben, in denen ein blaufarbiges Kupferphthalocyanin-Derivat mit hochgradig halogeniertem Kupferphthalocyanin gemischt wird. Bei diesen Verfahren tritt jedoch der Mangel auf, daß das resultierende Pigment einen Blaustich zeigt, wennauch das Fließvermögen des Pigmentdispersionssystem verbessert ist. Um diesen Mangel des Blaustichs zu beheben und einen ausgezeichneten Glanz und eine geringe Viskosität zu erreichen, wurden in der Japanischen offengelegten Patentveröffentlichung Nr. 168070/1984 und Japanischen Patentveröffentlichung Nr. 4143/1965 Verfahren vorgeschlagen, die die Aufnahme eines halogenierten Kupferphthalocyanin-Derivats in hochgradig halogeniertes Kupferphthalocyanin umfassen. Der zuvor genannte Mangel des Blaustichs konnte allerdings bis heute nicht zufriedenstellend behoben werden.
  • In DE-B-1187219 ist ein Verfahren zur Herstellung eines grünlichen Kupferphthalocyanin-Pigments durch Zugabe einer geringen Menge Aluminiumphthalocyanins zu Monochlorkupferphthalocyanin, gefolgt von Auflösung und Rekristallisation in Schwefelsäure, beschrieben.
  • In DE-B-1095430 ist ein Verfahren beschrieben, bei dem nach der Zugabe von Kupferphthalocyanin zu Aluminiumphthalocyanin das Kristallpigment durch Behandlung des Kristalls mit Schwefelsäure stabilisiert wird.
  • Eine Aufgabe dieser Erfindung ist die Bereitstellung einer Pigmentzusammensetzung, die eine Pigmentdispersion mit ausgezeichneter Eignung zum Gebrauch ergeben kann, indem sie besonders ein ausgezeichnetes Fließvermögen aufweist.
  • Eine weitere Aufgabe dieser Erfindung ist die Bereitstellung einer Pigmentzusammensetzung, die eine Pigmentdispersion ohne Blaustich bei verbessertem Fließvermögen ergeben kann.
  • Noch eine weitere Aufgabe dieser Erfindung ist die Bereitstellung einer Pigmentzusammensetzung, die eine Pigmentdispersion mit hohem Glanz und hoher Farbkraft ergeben kann.
  • Eine darüber hinausgehende Aufgabe dieser Erfindung ist die Bereitstellung einer Pigmentzusammensetzung, die eine Pigmentdispersion mit ausgzeichnetem Fließvermögen sowohl bei nichtflüssigem als auch bei flüssigem Träger ergeben kann.
  • Gemäß dieser Erfindung wird eine Pigmentzusammensetzung bereitgestellt, die 100 Gewichtsanteile mindestens eines hochgradig halogenierten Kupferphthalocyanins, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einem hochgradig halogenierten Kupferphthalocyanin, das durch Halogenierung eines Kupferphthalocyanins in Gegenwart einer Chlorsulfonsäure, Titantetrachlorid oder einem Gemisch aus Titantetrachlorid und Aluminiumchlorid hergestellt wird, einem hochgradig halogenierten Kupferphthalocyanin, das durch Halogenierung eines Kupferphthalocyanins in einem Festpulverzustand hergestellt wird und einem hochgradig halogenierten Kupferphthalocyanin, das durch eine Cyclisierungs- Kondensationsreaktion hergestellt wird, und 0,3 bis 30 Gewichtsanteile eines hochgradig halogenierten Aluminiumphthalocyanins umfaßt.
  • AUSFÜHRLICHE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • Diese Erfindung wurde auf der Grundlage der folgenden Ergebnisse gemacht: Ein Pigment mit verbesserter Fließfähigkeit kann, unerwarteterweise ohne Einbußen beim Farbton, durch Aufnahme einer bestimmten Menge eines hochgradig halogenierten Aluminiumphthalocyanins in ein hochgradig halogeniertes Kupferphthalocyanin erhalten werden, so etwa in jene Pigmente, die durch Halogenierung eines Kupferphthalocyanins in Gegenwart einer Chlorsulfonsäure, Titantetrachlorid oder eines Gemischs von Titantetrachlorid und Aluminiumchlorid, durch Halogenierung von Kupferphthalocyanin in einem Festpulverzustand und durch eine Cyclisierungs-Kondensationsreaktion hergestellt werden.
  • Das hochgradig halogenierte Aluminiumphthalocyanin dieser Erfindung ist vorzugsweise eine Verbindung mit der folgenden Strukturformel (I)
  • R&sub1;-AlPcXn (I)
  • worin PcXn für eine halogenierte Phthalocyanin-Komponente steht, in welcher X ein Chlor- oder Bromatom kennzeichnet und n eine ganze Zahl von 8 bis 16 kennzeichnet, und Ri für -Cl, -OH, -SO&sub3;H oder -SO&sub3;C&sub6;H&sub3;(R&sub2;)R&sub3; steht, worin R&sub2; und R&sub3; jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit bis 18 Kohlenstoffatomen, eine Nitrogruppe, eine Sulfongruppe oder ein Halogenatom kennzeichnen.
  • In der oben gezeigten Formel (I) ist Ri sofort nach Synthetisierung eines hochgradig halogenierten Aluminiumphthalocyanins gewöhnlich -Cl. Wird das hochgradig halogenierte Aluminiumphthalocyanin mit einem Alkali nachbehandelt, so ist Ri meistens -OH, bei Nachbehandlung mit Schwefelsäure -SO&sub3;H und bei Zugabe von HSO&sub3;C&sub6;H&sub3;(R&sub2;)R&sub3; bei der Nachbehandlung mit Schwefelsäure -SO&sub3;C&sub6;H&sub3;(R&sub2;)R&sub3;. Die hochgradig halogenierten Aluminiumphthalocyanine mit diesen Strukturformeln können einzeln oder in Kombination verwendet werden.
  • Bei dieser Erfindung wird das hochgradig halogenierte Aluminiumphthalocyanin allgemein mittels der folgenden beiden Prozesse synthetisiert.
  • Beim ersten Prozeß wird zunächst ein Aluminiumphthalocyanin synthetisiert und dann das synthetisierte Aluminiumphthalocyanin gemäß bekannter Verfahren halogeniert. Der Syntheseprozeß für Aluminiumphthalocyanin ist zum Beispiel in "The Phthalocyanines", Moser, F.H. and Thomas, A.L., CRS Press Inc., 1983, beschrieben. Die Halogenierung wird durchgeführt mittels eines Verfahrens unter Verwendung eines eutektischen Salzes von Aluminiumchlorid/Natriumchlorid als einem Lösungsmittel und des Aluminiumphthalocyanins als einem Stoff gemäß des Halogenierungsprozesses, wie in US- Patentschrift 4.067.881 beschrieben, mittels eines Verfahrens unter Verwendung von Chlorsulfonsäure als einem Lösungsmittel, wie in US-Patentschrift 2.662.085 beschrieben, mittels eines Verfahrens unter Verwendung von Titantetrachlorid als einem Lösungsmittel oder mittels eines anderen Verfahrens.
  • Der zweite Prozeß besteht darin, daß Kupferphthalocyanin in einem heißen eutektischen Salz von Aluminiumchlorid- Natriumchlorid gelöst wird und gleichzeitig Kupfer, d.h. das zentrale Salz, durch Aluminium ersetzt wird, um einen Anteil Aluminiumphthalocyanin zu erhalten, und dann das Gemisch aus Aluminiumphthalocyanin und Kupferphthalocyanin halogeniert wird.
  • Bei dieser Erfindung meint "hochgradig halogeniertes Kupfer- oder Aluminiumphthalocyanin" ein halogeniertes Kupfer- oder Aluminiumphthalocyanin, bei dem mindestens acht Halogenatome, vorzugsweise nicht weniger als 12 Halogenatome, nämlich Chlor- und/oder Bromatome substituierend eingeführt sind.
  • Das hochgradig halogenierte Aluminiumphthalocyanin und das hochgradig halogenierte Kupferphthalocyanin, die wie oben beschrieben hergestellt wurden, können in Form von Trockenpulver, Kuchen oder Aufschlämmung gemischt werden. Diese beiden Phthalocyanine können auch miteinander vermischt werden, wenn sie mit konzentrierter Schwefelsäure oder einem anderen Lösungsmittel behandelt werden sollen oder wenn sie Bestandteile eines Pigments sind, das mit mechanischer Energie geknetet werden soll, wie das bei der Herstellung von herkömmlichen Pigmenten der Fall ist. Ferner können das hochgradig halogenierte Aluminiumphthalocyanin und das hochgradig halogenierte Kupferphthalocyanin separat hergestellt und erst bei Herstellung einer Beschichtungszusammensetzung, Druckfarbe etc. in diese aufgenommen werden.
  • Die Menge des hochgradig halogenierten Aluminiumphthalocyanins beträgt 0,3 bis 30 Gewichtsanteile, vorzugsweise 3 bis 10 Gewichtsanteile, bezogen auf 100 Gewichtsanteile des hochgradig halogenierten Kupferphthalocyanins. Beträgt die Menge des hochgradig halogenierten Aluminiumphthalocyanins weniger als 0,3 Gewichtsprozent, so zeigt die resultierende Pigmentzusammensetzung keine praktische Wirkung. Übersteigt diese Menge 30 Gewichtsprozent, so sind Alkali-, Säure- und Wetterbeständigkeit reduziert. Wird das beim zweiten Prozeß erhaltene Gemisch aus hochgradig halogeniertem Kupferphthalocyanin und hochgradig halogeniertem Aluminiumphthalocyanin verwendet, so ist es erforderlich, vorab das Aluminiumsubstitutionsverhältnis zu bestimmen, und außerdem fällt der erhaltene Farbton weniger leuchtend aus. Aus diesem Grund ist ersterer Prozeß vorteilhafter.
  • Beispiele für das bei dieser Erfindung verwendete hochgradig halogenierte Kupferphthalocyanin sind hochgradig chloriertes Kupferphthalocyanin, hochgradig bromiertes Kupferphthalocyanin, hochgradig chloriertes und bromiertes Phthalocyanin und Gemische davon. Diese hochgradig halogenierten Kupferphthalocyanine werden mittels der folgenden Verfahren synthetisiert: unter Verwendung von Chlorsulfonsäure als einem Lösungsmittel, wie in US- Patentschrift 2.662.085 beschrieben, unter Verwendung von Titantetrachlorid als einem Lösungsmittel, unter Verwendung von Titantetrachlorid und Aluminiumchlorid, durch Halogenierung von Kupferphthalocyanin in einem Festpulverzustand, wie in der Japanischen offengelegten Patentveröffentlichung Nr. 16535/1979 beschrieben, durch Cyclisierung und Kondensation von halogeniertem Phthalimid etc., wie in US-Patentschrift 4.002.642 beschrieben oder ähnlichem.
  • Beispiele für die Pigmentdispersion dieser Erfindung sind eine Beschichtungszusammensetzung, Druckfarbe etc.
  • Die Beschichtungszusammensetzung, auf die in dieser Erfindung Bezug genommen wird, umfaßt 0,1 bis 15 Gewichtsprozent der Pigmentzusammensetzung dieser Erfindung, 55 bis 99,9 Gewichtsprozent eines Trägers für die Beschichtungszusammensetzung und 0 bis 30 Gewichtsprozent anderer Hilfsstoffe und eines Füllpigments. Der Träger für die Beschichtungszusammensetzung umfaßt 20 bis 80 Gewichtsprozent an Acrylharz, Alkydharz, Epoxyharz, chloriertem Gummi, Vinylchlorid, Kunstharzemulsion, Siliconharz, wasserlöslichem Harz, Polyurethan, Polyester, Melaminharz, Harnstoffharz oder einem Gemisch davon und 10 bis 60 Gewichtsprozent eines Lösungsmittels, wie z.B. Kohlenwasserstoff, Alkohol, Keton, Etheralkohol, Ether, Ester oder Wasser.
  • Eine Tiefdruckfarbe wird hergestellt, indem 3 bis 20 Gewichtsprozent der Pigmentzusammensetzung dieser Erfindung, 60 bis 97 Gewichtsprozent eines Trägers für die Tiefdruckfarbe und 0 bis 20 Gewichtsprozent anderer Hilfsstoffe und eines Füllpigments gemischt werden. Der Träger für die Tiefdruckfarbe umfaßt 10 bis 50 Gewichtsprozent Naturharz, Holzharz, Tallharz, Kalkharz, Harzester, Maleinsäureester, Polyamidharz, Vinylharz, Nitrocellulose, Celluloseacetat, Ethylcellulose, Ethylen-Vinylacetat-Copolymerharz, Urethanharz, Polyesterharz, Alkydharz, Gilsonit, Dammarharz, Schellack oder einem Gemisch davon und 30 bis 80 Gewichtsprozent eines Lösungsmittels, wie z.B. Kohlenwasserstoff, Alkohol, Keton, Etheralkohol, Ether, Ester oder Wasser.
  • Eine Offset-Druckfarbe wird hergestellt, indem 3 bis 35 Gewichtsprozent der Pigmentzusammensetzung dieser Erfindung, 45 bis 97 Gewichtsprozent eines Trägers für die Offset- Druckfarbe und 0 bis 20 Gewichtsprozent anderer Hilfsstoffe und eines Füllpigments gemischt werden. Der Träger für die Offset-Druckfarbe umfaßt 20 bis 50 Gewichtsprozent an Harz- modifiziertem Phenolharz, Petroleumharz, Alkydharz oder einem durch Modifikation dieser Harze mit Trockenöl hergestellten Harz, 0 bis 30 Gewichtsprozent eines Pflanzenöls, wie z.B. Leinöl, Tungöl, Sojabohnenöl oder ähnliches, und 10 bis 60 Gewichtsprozent eines Lösungsmittels, wie z.B. n-Paraffin, Isoparaffin, aromatisches Naphthen, α-Olefin oder ähnliches.
  • Bei der Pigmentzusammensetzung dieser Erfindung wird das Fließvermögen durch Aufnahme eines von Natur aus grünen halogenierten Aluminiumphthalocyanins anstelle des blauen Phthalocyanin-Derivats verbessert. Dadurch ist die Pigmentzusammensetzung dieser Erfindung frei von dem Mangel eines Blaustichs.
  • Weiterhin zeigt die Pigmentdispersion dieser Erfindung nicht nur ein ausgezeichnetes Fließvermögen, was auf die Abnahme der strukturellen Viskosität zurückzuführen ist, sondern auch hohen Glanz und hohes Pigmentiervermögen. Darüber hinaus ist die Pigmentdispersion dieser Erfindung sowohl bei einem nichtwässrigen als auch einem wässrigen Träger verwendbar und behält die zuvor genannte Wirkung bei einem breiten Viskositätsbereich der Dispersion bei. Daher kann die Pigmentzusammensetzung dieser Erfindung bei nahezu allen Beschichtungszusammensetzungen, Druckfarben und ähnlichem breite Verwendung finden.
  • Beispiele
  • Diese Erfindung wird nun noch ausführlicher beschrieben anhand der folgenden Herstellungsbeispiele, Beispiele und Vergleichsbeispiele, in denen "Teil" für "Gewichtsanteil" und "%" für "Gewichtsprozent" steht.
  • Herstellungsbeispiel 1
  • 128 Teile Phthalodinitril, 37 Teile Aluminiumchlorid und 1 Teil Ammoniummolybdat wurden in einem Mischgerät vermischt und das resultierende Gemisch in einen Reaktor eingespeist. Das Gemisch wurde durch Erhitzen auf 210ºC zur Reaktion gebracht, wobei ein rohes Aluminiumphthalocyanin synthetisiert wurde. Dann wurden 200 Teile Aluminiumchlorid und 40 Teile Natriumchlorid erhitzt, um ein eutektisches Salz mit einer Temperatur von 170ºC zu erhalten. Dem wurden 40 Teile des rohen Aluminiumphthalocyanins, das pulverisiert worden war, hinzugegeben, und ein Chlorgas wurde bei einer Geschwindigkeit von 10 Teilen pro Stunde über 10 Stunden hinweg eingeleitet. Nach der Chlorierung wurde eine große Menge Wassers dazugebracht, das resultierende Gemisch filtriert und der verbliebene Feststoff mit Wasser gewaschen, getrocknet und pulverisiert, was 59 Teile eines rohen, hochgradig chlorierten Aluminiumphthalocyanins [R&sub1; in der Formel (I) ist -C1].
  • Das rohe, hochgradig chlorierte Aluminiumphthalocyanin wies einen durchschnittlichen Chlorierungsanteil von 14,0 Atomen auf.
  • Herstellungsbeispiel 2
  • 200 Teile Aluminiumchlorid und 40 Teile Natriumchlorid wurden erhitzt, um ein eutektisches Salz mit einer Temperatur von 200ºC zu erhalten. Dann wurden 40 Teile eines rohen Kupferphthalocyanins eingespeist und daraufhin das Gemisch auf 170ºC abgekühlt. Bei einer Geschwindigkeit von 2 Teilen pro Stunde wurde Brom über 60 Stunden hinweg eingebracht, und weiter wurde ein Chlorgas bei einer Geschwindigkeit von 4 Teilen pro Stunde über 8 Stunden hinweg eingeleitet. Nachdem die Reaktion dieser Komponenten zum Stopp gekommen war, wurde eine große Menge Wassers dazugebracht. Das Gemisch wurde dann filtriert und der verbliebene Feststoff mit Wasser gewaschen, getrocknet und pulverisiert, was 55 Teile eines rohen, hochgradig chlorierten und bromierten Aluminiumphthalocyanin- Kupferphthalocyanin-Gemischs ergab [Ri in der Formel (I) ist -C1].
  • Das rohe, hochgradig chlorierte und bromierte Aluminiumphthalocyanin-Kupferphthalocyanin-Gemisch wies ein Aluminiumsubstitutionsverhältnis von 29%, einen Chlorierungsanteil von 8,2 Atomen und einen Bromierungsanteil von 4,6 Atomen auf.
  • Herstellungsbeispiel 3
  • 60 Teile einer Paste aus rohem, hochgradig chloriertem Aluminiumphthalocyanin, das in derselben leise wie in Herstellungsbeispiel 1 hergestellt worden war, wurden in 800 Teilen einer 5%igen wässrigen NaOH-Lösung dispergiert und die Dispersion bei 80ºC 1 Stunde lang gerührt. Dann wurde die Dispersion filtriert und der verbliebene Feststoff mit Wasser gewaschen, getrocknet und pulverisiert [Ri in der Formel (I) ist -OH].
  • Herstellungsbeispiel 4
  • 10 Teile eines rohen, hochgradig chlorierten Aluminiumphthalocyanins, das in derselben leise wie in Herstellungsbeispiel 1 hergestellt worden war, und 2 Teile p-Chlorbenzolsulfonsäure wurden in 150 Teilen 99%iger Schwefelsäure gelöst und das Gemisch bei 50ºC 2 Stunden lang gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde in eine große Menge Wassers gegossen, das resultierende Gemisch filtriert und der verbliebene Feststoff mit Wasser gewaschen, getrocknet und pulverisiert [R&sub1; in der Formel (I) ist -SO&sub3;C&sub6;H&sub4;Cl].
  • Herstellungsbeispiel 5
  • 10 Teile eines rohen, hochgradig chlorierten Aluminiumphthalocyanins, das in derselben leise wie in Herstellungsbeispiel 1 hergestellt worden war, und 2 Teile Laurylbenzolsulfonsäure wurden in 150 Teilen 99%iger Schwefelsäure gelöst und das Gemisch bei 50ºC 2 Stunden lang gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde in eine große Menge Wassers gegossen, das resultierende Gemisch filtriert und der verbliebene Feststoff mit Wasser gewaschen, getrocknet und pulverisiert [Ri in der Formel (I) ist -SO&sub3;C&sub6;H&sub4;C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5;].
  • Zur Auswertung der Pigmentzusammensetzung dieser Erfindung wurden Beschichtungszusammensetzungen und Tiefdruckfarben mit den folgenden Formulierungen hergestellt.
  • Formulierung 1 (ölige Beschichtungszusammensetzung)
  • Pigment (Pigmentzusammensetzung) 7 Teile
  • Alkydharzlack 76 Teile
  • Melaminharzlack 28 Teile
  • Verdünnungsmittel 12 Teile
  • Formulierung 2 (wasserlösliche Harzbeschichtungszusammensetzungen)
  • Pigment (Pigmentzusammensetzung)) 6 Teile Wasserlöslicher Acrylharzlack 55 Teile
  • Melaminharzlack 9 Teile
  • Verdünnungsmittel 30 Teile
  • Formulierung 3 (Tiefdruckfarbe)
  • Pigment (Pigmentzusammensetzung)) 10 Teile
  • Polyamidnitrocelluloselack 70 Teile
  • Verdünnungsmittel 20 Teile
  • Bei den folgenden Beispielen und Vergleichsbeispielen wurden die obigen Formulierungen jeweils in Behälter mit Stahlkugeln oder Glaskörnchen eingespeist und mit einem Paintshaker dispergiert, um Beschichtungszusammensetzungen und Tiefdruckfarben herzustellen.
  • Die in den Beispielen und Vergleichsbeispielen hergestellten Pigmentzusammensetzungen wurden wie folgt ausgewertet:
  • 1) Bewertung des Fließvermögens
  • Die Viskosität der in den Beispielen und Vergleichsbeispielen hergestellten Pigmentdispersionen wurde unter Verwendung eines Brookfield-Viskosimeters bei 6 U/min und 60 U/min gemessen.
  • 2) Bewertung des Glanzes
  • Die öligen Beschichtungszusammensetzungen wurden mit einem Verdünnungsmittel so eingestellt, daß sie eine Viskosität, wie mit einem Ford-Becher Nr. 4 gemessen, von 23 Sekunden aufwiesen. Dann wurden sie auf mit Zinn plattierte Stahlplatten aufgesprüht und wärmebehandelt. Die Tiefdruckfarben wurden auf einen Triacetatfilm mittels eines Auftragsrakel aufgestrichen. Dann wurde der Glanz der entstandenen Filme der Beschichtungszusammensetzungen oder der Tiefdruckfarben bei 60 Grad unter Verwendung eines Glanzmesser gemessen.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • 800 Teile Titantetrachlorid, 40 Teile eines rohen Kupferphthalocyanins und 37,2 Teile Aluminiumchlorid (nach Mol 4mal soviel wie die Menge des Phthalocyanins) wurden in einen Reaktor eingespeist. Die Temperatur im Reaktor wurde unter Rühren auf 110-115ºC über etwa 30 Minuten hinweg erhöht und diese Temperatur 3 Stunden lang unter kontinuierlichem Rühren aufrechterhalten. Daraufhin wurde die Temperatur auf 135-137ºC erhöht. Dann wurde ein Chlorgas bei einer Geschwindigkeit von 5 Teilen pro Stunde über 25 Stunden hinweg eingeleitet und das Titantetrachlorid herausdestilliert. Der Destillationsrückstand (Magma) wurde mit Salzsäure behandelt und unter Rühren auf 70-80ºC erhitzt, um eine Aufschlämmung zu erhalten. Die Aufschlämmung wurde filtriert und der verbliebene Feststoff mit Wasser gewaschen und getrocknet, was 72,3 Teile eines hochgradig chlorierten Kupferphthalocyanins von grüner Farbe ergab. Das hochgradig chlorierte Kupferphthalocyanin wies einen durchschnittlichen Chlorierungsanteil, pro Kupferphthalocyaninmolekül, von 14,6 Atomen auf. 100 Teile des hochgradig chlorierten Kupferphthalocyanins, 300 Teile Natriumchlorid und 140 Teile Diethylenglycol wurden in einer Knetmaschine 6 Stunden lang gemischt, was eine Pigmentzusammensetzung ergab. Die Pigmentzusammensetzung wurde zu einer Beschichtungszusammensetzung gemäß Formulierung 1 verarbeitet. Tabelle 1 zeigt Fließvermögen und Glanz der Beschichtungszusammensetzung.
  • Beispiel 1
  • 97 Teile derselben hochgradig chlorierten Kupferphthalocyanin- Pigmentzusammensetzung wie in Vergleichsbeispiel 1 erhalten und 3 Teile des in Herstellungsbeispiel 1 hergestellten hochgradig chlorierten Aluminiumphthalocyanins wurden zu einer Beschichtungszusammensetzung gemäß Formulierung 1 verarbeitet. Tabelle 1 zeigt die Auswertungsergebnisse der Beschichtungszusammensetzung, die ausgezeichnetes Fließvermögen und ausgezeichneten Glanz gegenüber der in Vergleichsbeispiel 1 erhaltenen Beschichtungszusammensetzung aufwies.
  • Beispiel 2-4
  • 97 Teile derselben hochgradig chlorierten Kupferphthalocyanin- Pigmentzusammensetzung wie in Vergleichsbeispiel 1 erhalten und 3 Teile des in Herstellungsbeispiel 3 (für Beispiel 2), Herstellungsbeispiel 4 (für Beispiel 3) oder Herstellungsbeispiel 5 (für Beispiel 4) hergestellten hochgradig chlorierten Aluminiumphthalocyanins wurden zu einer Beschichtungszusammensetzung gemäß Formulierung 1 verarbeitet. Tabelle 1 zeigt die Auswertungsergebnisse dieser Beschichtungszusammensetzungen. Alle Beschichtungszusammensetzungen wiesen ausgezeichnetes Fließvermögen und ausgezeichneten Glanz gegenüber der in Vergleichsbeispiel 1 erhaltenen Beschichtungszusammensetzung auf.
  • Herstellungsbeispiel 2
  • 3,0 Teile Kupferphthalocyanin wurden mit 41 Teilen Chlorsulfonsäure unter Rühren gemischt. Dem wurden 5 Teile Schwefelmonochlorid und 0,3 Teile Jodmonochlorid hinzugefügt. Ein Chlorgas wurde bei 30ºC durch das Lösungsgemisch gesprudelt. Als sich die 0livfarbe der Ausgangslösung zu Karminrot verändert hatte, wurde die Reaktionsmasse langsam auf 90ºC erhitzt. Das Einsprudeln des Chlorgases wurde abgebrochen, als der gewünschte Chlorierungsgrad erreicht war, wie durch Eintauchen kleiner Chargenproben auf einer Porzellanplatte in Wasser und Beurteilen des Grads der Grüntönung des isolierten Produkts nachgewiesen. Die Erhitzung wurde 1 Stunde lang fortgesetzt, und die Reaktionsmasse wurde langsam in 410 Teile kaltes Wasser bei Zimmertemperatur gegossen, wobei ein sauberes, grünes, chloriertes Phthalocyanin-Pigment ausgefällt wurde. Das resultierende Gemisch wurde filtriert und der verbliebene Feststoff mit Wasser gewaschen und getrocknet, was ein rohes, hochgradig chloriertes Kupferphthalocyanin ergab, das 14,3 Chloratome pro Kupferphthalocyaninmolekül enthielt.
  • 100 Teile des rohen, hochgradig chlorierten Kupferphthalocyanins wurden in derselben Weise wie in Vergieichsbeispiel 1 zu einer Pigmentzusammensetzung verarbeitet, und die Pigmentzusammensetzung wurde zu einer Beschichtungszusammensetzung gemäß Formulierung 1 verarbeitet.
  • Beispiel 5
  • 89,6 Teile eines rohen, hochgradig chlorierten Kupferphthalocyanins, das unter Verwendung von Chlorsulfonsäure als einem Lösungsmittel synthetisiert worden war, und 10,4 Teile des rohen, hochgradig chlorierten und bromierten Aluminiumphthalocyanin-Kupferphthalocyanin- Gemischs, wie in Herstellungsbeispiel 2 hergestellt (ein Gemisch, das 3 Teilen hochgradig chloriertes und bromiertes Aiuminiumphthalocyanin enthält), wurden zu einer Pigmentzusammensetzung in derselben Weise wie in Herstellungsbeispiel 1 verarbeitet, und die Pigmentzusammensetzung wurde zu einer Beschichtungszusammensetzung gemäß Formulierung 1 verarbeitet. Tabelle 1 zeigt die Auswertungsergebnisse der Beschichtungszusammensetzung, die ausgezeichnetes Fließvermögen und ausgezeichneten Glanz gegenüber der in Vergleichsbeispiel 2 erhaltenen Beschichtungszusammensetzung aufwies.
  • Herstellungsbeispiel 3
  • 150 Teile rohes Kupferphthalocyanin und 1.500 Teile eines Natriumchloridpulvers wurden in einen Drehofenreaktor eingespeist und ein Chlorgas eingeleitet. Zunächst wurde das Kupferphthalocyanin bei 240ºC 3 Stunden lang chloriert. Dann wurden 10 Teile eines Eisenpulvers zugegeben und die Reaktionstemperatur bei einer Geschwindigkeit von 10ºC alle 15 Minuten unter Einleitung von Chlor erhöht. Von dem Zeitpunkt an, als die Reaktionstemperatur 280ºC betrug, wurde die Reaktion noch eine weitere Stunde lang fortgesetzt. Nach Reaktionsstopp wurde die Temperatur gesenkt und das Reaktionsgemisch in Wasser gegossen, um das Natriumchlorid abzutrennen. Dann wurde das Reaktionsprodukt mit einer 3%igen Salzsäurelösung in Wasser und einer 3%igen Natriumhydroxidlösung in Wasser gewaschen, um den Katalysator und die Unreinheiten zu entfernen, mit Wasser gewaschen und getrocknet, was ein gelblich-grünes, hochgradig chloriertes Kupferphthalocyanin ergab. Die Chlor-Analyse ergab, daß dieses hochgradig chlorierte Kupferphthalocyanin 15,0 eingeführte Chloratome pro Phthalocyanin-Molekül aufwies.
  • Das hochgradig chlorierte Kupferphthalocyanin wurde zu einer Pigmentzusammensetzung in derselben Weise wie in Herstellungsbeispiel 1 verarbeitet, und die Pigmentzusammensetzung wurde zu einer wässrigen Beschichtungszusammensetzung gemäß Formulierung 2 verarbeitet. Die Untersuchungsergebnisse des Fließvermögens der wässrigen Beschichtungszusammensetzung sind in Tabelle 2 gezeigt.
  • Beispiel 6
  • Eine Pigmentzusammensetzung, hergestellt aus 93 Teilen derselben Pigmentzusammensetzung wie in Vergleichsbeispiel 3 erhalten und 7 Teilen des in Herstellungsbeispiel 1 erhaltenen Pigments wurde zu einer Beschichtungszusammensetzung gemäß Formulierung 2 verarbeitet.
  • Tabelle 2 zeigt die Auswertungsergebnisse der Beschichtungszusammensetzung, die ein ausgezeichnetes Fließvermögen gegenüber der in Vergleichsbeispiel 3 erhaltenen Beschichtungszusammensetzung aufwies.
  • Vergleichsbeispiel 4
  • 140 Teile Harnstoff, 100 Teile Tetrachlorphthalanhydrid und 16 Teile Kupfersulfat (lI) in 800 Teilen Trichlorbenzol wurden auf 85 bis 90ºC erhitzt. Unter Aufrechterhaltung dieser Temperatur wurde ein Gemisch aus 6 Teilen Titantetrachlorid und 20 Teilen Sulfurylchlorid zugetropft. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde bei 85 bis 90ºC 1 Stunde lang gerührt und dann über 3 Stunden hinweg auf 190ºC erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde bei 190ºC 2 Stunden lang gerührt und dann auf 150ºC abgekühlt. Bei dieser Temperatur wurde das Reaktionsgemisch unter Ansaugen filtriert. Das resultierende rohe, hochgradig chlorierte Kupferphthalocyanin wurde zu einer Pigmentzusammensetzung in derselben Weise wie in Herstellungsbeispiel 1 verarbeitet. Die Pigmentzusammensetzung wurde zu einer wasserlöslichen Beschichtungszusammensetzung gemäß Formulierung 2 verarbeitet, deren Fließvermögen gemessen wurde.
  • Tabelle 2 zeigt die Ergebnisse.
  • Beispiel 7
  • Eine Pigmentzusammensetzung, hergestellt aus 93 Teilen derselben Pigmentzusammensetzung wie in Vergleichsbeispiel 4 erhalten und 7 Teilen des in Herstellungsbeispiel 1 erhaltenen Pigments, wurde zu einer Beschichtungszusammensetzung gemäß Formulierung 2 verarbeitet.
  • Tabelle 2 zeigt die Auswertungsergebnisse der Beschichtungszusammensetzung, die ein ausgezeichnetes Fließvermögen gegenüber der in Vergleichsbeispiel 4 erhaltenen Beschichtungszusammensetzung aufwies.
  • Beispiel 8
  • Eine Pigmentzusammensetzung, hergestellt aus 75,7 Teilen derselben Pigmentzusammensetzung wie in Vergleichsbeispiel 4 erhalten und 23,1 Teilen des in Herstellungsbeispiel 2 erhaltenen Pigments (das 7 Teile hochgradig chloriertes und bromiertes Aluminiumphthalocyanin enthielt), wurde zu einer Beschichtungszusammensetzung gemäß Formulierung 2 verarbeitet.
  • Tabelle 2 zeigt die Auswertungsergebnisse der Beschichtungszusammensetzung, die ein ausgezeichnetes Fließvermögen gegenüber der in Vergleichsbeispiel 4 erhaltenen Beschichtungszusammensetzung aufwies.
  • Vergleichsbeispiel 5
  • Dieselbe Pigmentzusammensetzung wie in Vergleichsbeispiel 1 erhalten wurde zu einer Tiefdruckfarbe gemäß Formulierung 3 verarbeitet.
  • Tabelle 3 zeigt die Auswertungsergebnisse der resultierenden Teifdruckfarbe.
  • Beispiele 9 und 10
  • Eine Pigmentzusammensetzung, hergestellt aus 96 Teilen derselben Pigmentzusammensetzung wie in Vergleichsbeispiel 5 erhalten und 4 Teilen des in Herstellungsbeispiel 1 (für Beispiel 9) oder Herstellungsbeispiel 4 (für Beispiel 10) erhaltenen Pigments, wurde zu einer Tiefdruckfarbe gemäß Formulierung 3 verarbeitet.
  • Tabelle 3 zeigt die Auswertungsergebnisse der wie oben hergestellten Tiefdruckfarben.
  • Diese beiden Tiefdruckfarben wiesen ausgezeichnetes Fließvermögen und ausgezeichneten Glanz gegenüber der in Vergleichsbei spiel 5 erhaltenen Beschichtungszusammensetzung auf.
  • Beispiel 11
  • Eine Pigmentzusammensetzung, hergestellt aus 86,1 Teilen der in Vergleichsbeispiel 5 erhaltenen Pigmentzusammensetzung und 13,9 Teilen des in Herstellungsbeispiel 2 erhaltenen Pigments (das 4 Teile hochgradig chloriertes und bromiertes Aluminiumphthalocyanin enthielt), wurde zu einer Tiefdruckfarbe gemäß Formulierung 3 verarbeitet.
  • Tabelle 3 zeigt die Auswertungsergebnisse der Tiefdruckfarbe, die ausgezeichnetes Fließvermögen und ausgezeichneten Glanz gegenüber der in Vergleichsbeispiel 5 erhaltenen Tiefdruckfarbe aufwies. TABELLE 1: Auswertung der öligen Beschichtungszusammensetzungen (Formulierung 1) Bsp.& V.bsp. Herstell.prozeß f. Matrixpigm. Alu.-phthalocyanin Herst.-bsp. Menge Viskosität Glanz Titantetrachloridprozeß Chlorsulfonsäureprozeß Anm.: * Menge an Aluminiumphthalocyanin in einem Gemisch. TABELLE 2: Auswertung der wasserlöslichen Beschichtungszusammensetzungen (Formulierung 2) Bsp.& V.bsp. Herstell.prozeß f. Matrixpigm. Alu.-phthalocyanin Herst.-bsp. Menge Viskosität Glanz Festphasenprozeß Cyclisierungs-Kondensationsprozeß Anm.: * Menge an Aluminiumphthalocyanin in einem Gemisch. TABELLE 3: Auswertung der Tiefdruckfarben (Formulierung 3) Bsp.& V.bsp. Herstell.prozeß f. Matrixpigm. Alu.-phthalocyanin Herst.-bsp. Menge Viskosität Glanz Titantetrachloridprozeß Anm.: * Menge an Aluminiumphthalocyanin in einem Gemisch.

Claims (9)

1. Pigmentzusammensetzung, welche 100 Gewichtsanteile mindestens eines hochgradig halogenierten Kupferphthalocyanins, ausgewählt aus einem hochgradig halogenierten Kupferphthalocyanin, das durch Halogenierung eines Kupferphthalocyanins in einer Chlorsulfonsäure, Titantetrachlorid oder einem Gemisch von Titantetrachlorid und Aluminiumchlorid hergestellt wird, oder einem hochgradig halogenierten Kupferphthalocyanin, das durch Halogenierung eines Kupferphthalocyanins in einem Festpulverzustand hergestellt wird und einem hochgradig halogenierten Kupferphthalocyanin, das durch eine Cyclisations- Kondensationsreaktion hergestellt wird, und 0,3 bis 30 Gewichtsanteile eines hochgradig halogenierten Aluminiumphthalocyanins umfaßt.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin das hochgradig halogenierte Aluminiumphthalocyanin eine Verbindung ist, die dargestellt ist durch die folgende Strukturformel (I)
Ri-AlPcXn (I)
worin PcXn für eine halogenierte Phthalocyanin-Komponente steht, in welcher X ein Chlor- oder Bromatom kennzeichnet und n eine ganze Zahl von 8 bis 16 kennzeichnet, und Ri für -Cl, -OH, -SO&sub3;H oder -SO&sub3;C&sub6;H&sub3;(R&sub2;)R&sub3; steht, worin R&sub2; und R&sub3; jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine Nitrogruppe, eine Sulfongruppe oder ein Halogenatom kennzeichnen.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, worin das hochgradig halogenierte Kupferphthalocyanin mindestens eines aus einem hochgradig halogenierten Kupferphthalocyanin, einem hochgradig bromierten Kupferphthalocyanin und einem hochgradig chlorierten und bromierten Kupferphthalocyanin ist.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 1, 2 oder 3, worin das hochgradig halogenierte Kupferphthalocyanin nicht weniger als 8 Halogenatome in der Phthalocyanin-Komponente aufweist.
5. Zusammensetzung nach einem der vorangegangenen Ansprüche, worin das hochgradig halogenierte Aluminiumphthalocyanin nicht weniger als 8 Halogenatome in der Phthalocyanin-Komponente aufweist.
6. Pigmentdispersion einer Pigmentzusammensetzung nach einem der vorangegangenen Ansprüche in einem Träger für ein Pigment.
7. Dispersion nach Anspruch 6, worin der Träger für eine Beschichtungszusammensetzung ist.
8. Dispersion nach Anspruch 6, worin der Träger für eine Tiefdruckfarbe ist.
9. Dispersion nach Anspruch 6, worin der Träger für eine Offset-Druckfarbe ist.
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