DE69022675T2

DE69022675T2 - Flüssigkristallzusammensetzung.

Info

Publication number: DE69022675T2
Application number: DE69022675T
Authority: DE
Inventors: Akiko Fukuda; Shinichi Sawada
Original assignee: Chisso Corp
Current assignee: JNC Corp
Priority date: 1989-02-14
Filing date: 1990-02-09
Publication date: 1996-03-21
Anticipated expiration: 2010-02-10
Also published as: EP0416117B1; KR940000123B1; ATE128480T1; EP0416117A1; EP0416117A4; JPH02289682A; JP3086228B2; US5167860A; WO1990009419A1; ES2077060T3; DE69022675D1; KR910700319A

Description

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die vorliegende Erfindung betrifft eine Flüssigkristallzusammensetzung für Flüssigkristall-Anzeigeelemente und ein Flüssigkristall-Anzeigeelement, das diese Zusammensetzung enthält. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung eine nematische Flüssigkristallzusammensetzung für Flüssigkristallelemente mit passiver Betriebsart und aktiver Matrixbetriebsart, die eine hohe Zuverlässigkeit erfordern, und ein diese Zusammensetzung enthaltendes Flüssigkristallelement.

Stand der Technik

Flüssigkristallzusammensetzungen werden üblicherweise eingeteilt in Flüssigkristallelemente passiver Art, wie Flüssigkristallelemente von um 90º verdrillter nematischer Art, Gast/Wirt-Art, überdrillter Art und SBE-Art sowie Flüssigkristallelemente aktiver Matrixart, zum Beispiel ein nichtlineares Zweipol-Element wie eine Diode und ein Dreipol-Element wie ein Dünnschichttransistor (nachfolgend gelegentlich als "TFT" bezeichnet) als Schaltelemente. Jede dieser Flüssigkristallzusammensetzungen ist ein Gemisch, das so verwendet wird, daß sich eine Verbindung mit einer CN-Gruppe an einem Ende oder einer Seitenkette ergibt, um eine positive oder eine negative dielektrische Anisotropie zu zeigen (nachfolgend gelegentlich als "Δ&epsi;" bezeichnet). In diesem Zusammenhang ist die dielektrische Anisotropie stark positiv, wenn sie durch die terminale CN-Gruppe hervorgerufen wird; und wen sie durch die laterale CN-Gruppe hervorgerufen wird, ist sie stark negativ. Beispielsweise im Falle des Flüssigkristall-Anzeigeelementes der 90º verdrillten nematischen Art, das bei den meisten der kommerziell eingesetzten Flüssigkristallelemente vorhanden ist, kann eine Schleusenspannung (Schwellenspannung) Vc hinsichtlich der Spannungs-Kapazitätsmerkmale durch die folgende Formel dargestellt werden, die die dielektrische Anisotropie Δ&epsi; und die Frank'schen elastischen Konstanten K&sub1;&sub1;, K&sub2;&sub2; und K&sub3;&sub3; enthält:
Für die Absenkung der Schleusenspannung Vc ist es daher effektiv, daß das Flüssigkristallelement die Verbindung enthält, die die positive und große Δ&epsi; aufweist, d.h. die Verbindung mit der terminalen CN-Gruppe als konstitutionelle Komponente der Zusammensetzung. Zusätzlich hat der Wert von Δ&epsi; einen Einfluß auf die Schleusenspannung Vc. Das bedeutet, je größer Δ&epsi; ist, je größer ist der Wert der Schleusenspannung Vc. Dementsprechend erlaubt die konventionelle Flüssigkristallzusammensetzung die Steuerung des Flüssigkristall-Anzeigeelementes bei einer niedrigen Spannung, d.h. bei mehreren Volt durch Einstellung des Gehaltes der Verbindung mit der CN-Gruppe an seinem Ende oder an der Seitenkette in dem oben genannten System, was das größte Merkmal des Flüssigkristall-Anzeigeelementes ist.
In den vergangenen Jahren führte die Vergrößerung des Anwendungsbereiches von Flüssigkristall-Anzeigeelementen zu dem Erfordernis, daß die Flüssigkristallzusammensetzung mit anzeigen passiver Art, Anzeigen aktiver Matrixart und ähnlichem eine hohe Zuverlässigkeit bei geringem elektrischem Stromverbrauch, einen hohen spezifischem Widerstand und ähnliches hatten, sowie zur Forderung, daß das Flüssigkristallelement einen hohen Anzeigekontrast hat.
Allerdings trägt eine Gruppe mit einer starken Polarität wie die CN- Gruppe zum Auftreten der oben genannten dielektrischen Anisotropie bei, was jedoch in Hinblick auf den elektrischen Stromverbrauch, den spezifischen Widerstand und den Anzeigekontrast unerwünscht ist. Dieser Grund wird nicht weiter erläutert, da er für einen Fachmann auf diesem Gebiet offensichtlich ist, jedoch vermuten die Erfinder in der vorliegenden Sache, daß die CN-Gruppe am Ende oder an der Seitenkette etwas mit ionischen Verunreinigungen in Wechselwirkung tritt, die in dem anzeigeelement vorhanden sind, und sie einen schlechten Einfluß auf den elektrischen Stromverbrauch, den spezifischen Widerstand und den Anzeigekontrast hat. Nachteile der Verbindung mit der CN- Gruppe sind folgende: Im Falle des Elementes der passiven Art verschlechtert sich die Zuverlässigkeit. Das heißt, der elektrische Stromverbrauch steigt an, und der spezifische Widerstand verringert sich, und im Hinblick auf die Anzeigemerkmale tritt Unregelmäßigkeit beim Kontrast der Anzeige auf und ein Rückgang des Kontrastes. Weiterhin ist im Falle des aktiven anzeigeelementes die Verschlechterung der Zuverlässigkeit stärker bemerkbar als im Falle des passiven Anzeigeelementes unter dem Einfluß eines Ansteuerungsstromes eines Zweipol - oder Dreipol-Schaltelementes, was zu einem Anstieg des elektrischen Stromverbrauches führt und zu einem Rückgang des spezifischen Widerstandes. Insbesondere bringt der Rückgang beim spezifischen Widerstand weiterhin einen sekundären schlechten Einfluß mit sich, wie die Verschlechterung des Kontrastes der aktiven Matrixanzeigen.
Zum Beispiel ist der Kontrast des TFT-Anzeigeelementes, das in Fig. 1 gezeigt ist, eng mit dessen Signalspannungs-Halteverhältnis verbunden. Das Signalspannungs-Halteverhältnis bezeichnet den Grad des Abfalls der Signalspannung, die an ein TFT-Bildelement angelegt wird, das den Flüssigkristall in einem vorbeschriebenen Rahmenzyklus enthält. Daher tritt in dem Falle, wo der Abfall der Signalspannung nicht vorhanden ist, die Verschlechterung des Kontrastes nicht auf. Weiterhin verschlechtert sich das Signalspannungs-Halteverhältnis synergistisch in dem Maße, wie sich die Kapazität eines Kondensators (Cs), der parallel zum Flüssigkristall angeordnet ist, und der spezifische Widerstand des Flüssigkristalls (LC) verschlechtert. Insbsondere, wenn der spezifische Widerstand des Flüssigkristalls unter einen bestimmten unteren Grenzwert fällt, verschlechtert sich das Spannungshalteverhältnis im Verhältnis einer Exponentialfunktion, was zu einem extremen Rückgang beim Kontrast führt. Insbesondere in dem Falle, wo eine beliebige Speicherkapazität (Cs) wegen der Vereinfachung des TFT-Herstellungsprozesses oder ähnlichem nicht zugesetzt wird, ist eine Flüssigkristallzusammensetzung mit dem deutlich höheren spezifischen Widerstand erforderlich, da die Mitwirkung der Speicherkapazität nicht erwartet werden kann.
Die JP-A-61-282328, die EP-A-0280902 und die EP-A-0256636 offenbaren jeweils eine Auswahl von Verbindungen der allgemeinen Formeln (I), (II) und (III), wobei diese allgemeinen Formeln in den Ansprüchen 1 und 4 dieser Beschreibung aufgeführt sind. Allerdings offenbart keine dieser Literaturstellen eine Flüssigkristallzusammensetzung, die aus den speziellen Anteilen der Verbindungen der allgemeinen Formeln (I), (II) und gegebenenfalls (III) gebildet werden.
Wie oben erörtert, ist, um die hohe Zuverlässigkeit und den hohen Kontrast bei Flüssigkristallelementen der passiven und aktiven Art zu ermöglichen, eine Flüssigkristallzusemmensetzung mit geringem Stromverbrauch und mit hohem spezifischem Widerstand erforderlich.
Ein Ziel der vorliegenden Erfindung bestcht in der Bereitstellung einer Flüssigkristallzusammensetzung, die einen geringen Stromverbrauch und einen hohen spezifischen Widerstand hat, wie oben beschrieben, d.h. die eine hohe Zuverlässigkeit hat. Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung einer Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung unter Verwendung der oben genannten Flüssigkristallzusammensetzung, die eine hohe Zuverlässigkeit und einen hohen Anzeigekontrast aufweist.

Offenbarung der Erfindung

Die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Verbindung enthält, die durch die Formel (I)
repräsentiert wird.
Insbesondere ist die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung folgende:
(1) Eine Flüssigkristallzusammensetzung, die in der Hauptsache 15 bis 80 Gewichtsteile einer Verbindung umfaßt, die durch die Formel (I) repräsentiert wird und 25 bis 65 Gewichtsteile einer Verbindung, die durch die Formel (II)
repräsentiert wird und die vorzugsweise nicht weniger als 60 %, bevorzugter nicht weniger als 70 % der Verbindungen enthält, die durch die Formeln (I) und (II) repräsentiert werden.
(2) Eine Flüssigkristallzusammensetzung, die 15 bis 80 Gewichtsteile einer Verbindung umfaßt, die durch die Formel (I) repräsentiert wird, und 10 bis 40 Gewichtsteile wenigstens einer Verbindung, die durch die Formel (III)
R&sub3; - (C)p - X - (D)q - R&sub4; (III)
repräsentiert wird, und die vorzugsweise nicht weniger als 20 %, bevorzugter nicht weniger als 30 % der Verbindungen umfaßt, die durch die Formeln (I) und die (III) repräsentiert werden.
(3) Eine Flüssigkristallzusammensetzung, die 15 bis 80 Gewichtsteile wenigstens einer Verbindung umfaßt, die durch die Formel (I) repräsentiert wird, nicht mehr als 65 Gewichtsteile wenigstens einer Verbindung, die durch die Formel (II) repräsentiert wird und nicht mehr als 40 Gewichtsteile wenigstens einer Verbindung, die durch die Formel (III) repräsentiert wird, und die vorzugsweise 15 bis 80 Gewichtsteile der Verbindung der Formel (I), 25 bis 65 Gewichtsteile der Verbindung der Formel (II) und 10 bis 40 Gewichtsteile der Verbindung der Formel (III) enthält, und die nicht weniger als 60 % der Verbindungen enthält, die durch die Formeln (I), (II) und (III) repräsentiert werden.
(4) Eine Flüssigkristallzusammensetzung, die in den vorangegangenen Absätzen (1), (2) oder (3) beschrieben wurden, die 5 bis 30 Gewichts-% wenigstens einer Verbindung enthalten, die durch die Formel (IV)
und/oder wenigstens einer Verbindug, die durch die Formel (V)
repräsentiert werden.
Weiterhin ist die vorliegende Erfindung auch auf ein Flüssigkristall-Anzeigeelement gerichtet, das die in dem vorangegangenen Absätzen (1), (2), (3) oder (4) beschriebene Flüssigkristallzusammensetzung enthält.
In den oben genannten Formeln (I) bis (V) ist jeder der Reste R&sub1;, R&sub2;, R&sub5; und R&sub7; eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, R&sub3; ist eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxymethylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, R&sub4; ist eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, das Symbol 1 ist die ganze Zahl 1 oder 2, m ist die ganze Zahl 0 oder 1, wobei 1 + m = 2, p und q sind jeweils eine ganze Zahl 1 oder 2, wobei p + q ≤ 3, jeder von A, B, C und D hat die Bedeutung oder
und X ist eine Einfachbindung, -CH&sub2;CH&sub2;-, -COO- oder -C C-.
Jede Verbindung, aus der die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung besteht, wird wie folgt beschrieben:
Beispiele der durch die Formel (I) der vorliegenden Erfindung repräsentierten Verbindung schließen die folgenden Verbindungen ein:
Es wird Bezug auf diese Verbindungen genommen. Die Verbindungen, in denen die Reste R&sub1; der Formel (I&sub1;) Alkylgrpppen mit 2 Kohlenstoffatomen, 3 Kohlenstoffatomen und 5 Kohlenstoffatomen waren, wurden in einem Gewichtsverhältnis von 1 : 1 : 1 vermischt, um eine Verbindung herzustellen (die nachfolgend als "A&sub1;" bezeichnet wird). In ähnlicher Weise wurden Verbindungen, in denen die Reste R&sub1; der Formel (I&sub2;) Alkylgruppe mit 2, 3 und 5 Kohlenstoffatomen waren, im Gewichtsverhältnis 1 : 1 : 1 miteinander vermischt, um eine Verbindung herzustellen, die nachfolgend als "A&sub2;" bezeichnet wird). Darüber hinaus wurden Verbindungen, in denen die Reste R&sub1; der Formel (I&sub3;) Alkylgrpppen mit 2, 3 und 4 Kohlenstoffatomen waren, im Gewichtsverhältnis 1 : 1 : 1 miteinander vermischt, um eine Verbindung herzustellen (die nachfolgend als "A&sub3;" bezeichnet wird). Jede der drei Verbindungen A&sub1;, A&sub2; und A&sub3; wurde anschließend mit üblichem Cyclohexanbenzanitril-Flüssigkristall Zli-1083 (hergestellt von E. Merck AG) (nachfolgend einfach als "kommerzielles Flüssigkristall 83" bezeichnet) vermischt, um die Mischungen A&sub1;(P), A&sub2;(P) und A&sub3;(P) herzustellen. Die physikallschen Eigenschaften dieser Mischungen sind in Tabelle 1 aufgeführt.
Aus den extrapolierten Werten in Tabelle 1, d.h. den positiven dielektrischen Anisotropien von 4,1 bis 7,8, den hohen Klärpunkten von 67,0 bis 102,8º C und den niedrigen Viskositäten von 24,3 bis 32,2 cp anstelle des tricyclischen Materials ist zu entnehmen, daß die oben genannten Mischungen wechselseitig übliche physikalische Eigenschaften zeigen. Tabelle 1 kommerzielles Flüssigkeitskristall Gemisch (Gew.teile) Merkmale Schmelzpunkt Mp (ºC) Klärpunkt NI (ºC) Viskosität (20 ºC)η&sub2;&sub0; (cp) Brechungsanisotropie Δn dielektrische Anisotropie Δ&epsi;
Die Werte in Klammern sind die extrapolierten Werte.
Tabelle 2 zeigt kristall-nematische Umwandlungspunkte [CN(ºC)] und nematisch-isotrope Umwandlungspunkte, d.h. Klärpunkte [NI(ºC)] jeder eutektischen Zusammensetzung (die von der Schröder-Van Laar-Gleichung abgeleitet ist), bestehend aus den drei Komponenten der Formeln A&sub1;, A&sub2; und A&sub3; gemäß DSC. A&sub1;(E) ist eine eutektische Zusammensetzung, die Verbindungen mit einem Verhältnis von 30,3 : 52,9 : 16,8 umfaßt, in denen die Reste R&sub1; der Formel (I&sub1;) Alkylgruppen mit 2 Kohlenstoffatomen, 3 Kohlenssoffatomen und 5 Kohlenstoffatomen sind. In ähnlicher Weise ist A&sub2;(E) eine eutektische Zusammensetzung, die Verbindungen in einem Verhältnis von 64,6 : 24,9 : 10,5 umfaßt, in denen die Reste R&sub1; der Formel (I&sub2;) Alkylgruppen mit 2 Kohlenstoffatomen, 3 Kohlenstoffatomen und 5 Kohlenstoffatomen sind. Weiterhin ist A&sub3;(E) eine eutektische Zusammensetzung, die Verbindungen mit einem Verhältnis von 53,2 : 21,7 : 25,1 umfaßt, in denen die Reste R&sub1; der Formel (I&sub3;) Alkylgruppen mit 2 Kohlenstoffatomen, 3 Kohlenstoffatomen und 5 Kohlesstoffatomen sind.
Aus Tabelle 2 ist zu entnehmen, daß die durch die Formel (I) repräsentierte Verbindung einen breiten Flüssigkristall-Temperaturbereich einnimmt, auch wenn eine geringe Anzhl an Komponenten d.h. 3 Komponenten verwendet wird. Tabelle 2
Beispiele der Verbindung, die durch die Formel (II) der vorliegenden Erfindug repräsentiert wird, schließen Verbindungen ein, die die folgenden Formeln haben:
Es wird nun Bezeg auf diese Verbindungen genommen. Verbindungen, in denen die Reste R&sub2; der Formel (II&sub1;) Alkylgruppen mit 2 Kohlenstoffatomen, 3 Kohlenstoffatomen und 5 Kohlenstoffatomen sind, wurden miteinander in einem Gewichtsverhältnis von 1 : 1 : 1 vermischt, und das erhaltene Gemisch wurde anschließend in dem kommerziellen Flüssigkristall 83 gelöst, so daß sich eine Konzentration von 80 Gewichts-% ergab. Die physikalischen Eigenschaften der Lösung sind in Tabelle 3 aufgeführt. Aus den extra polierten Werten in Tabelle 3 ist zu entnehmen, daß die Lösung eine positive dielektrische Anisotropie von 5,8, einen hohen Klärpunkt von 105,4º C, einen Schmelzpunkt von -30º C oder weniger hat, was einen breiten Flüssigkristall-Temperaturbereich bedeutet, und eine niedrige Viskosität von 21,6 cp hat im Gegensatz zu dem tricyclischen Material. Tabelle 3
Die Werte in Klammern sind die extrapolierten Werte.
Die durch die Formel (III) der vorliegenden Erfindung repräsentierten Verbindungen schließen Verbindungen ein, die die folgenden Formeln haben.
Das Merkmal dieser Verbindungen besteht darin, daß ihre dielektrischen Anisotropien negativ oder schwach positiv sind im Gegensatz zu Verbindungen, die jeweils eine CN-Gruppe haben. Insbesondere haben die meisten der Verbindungen, die jeweils F am Ende haben, schwach positive Werte. Wenn zum Beispiel eine Wechselspannung (V) mit einer Frequenz (f) an ein Flüssigkristall-Anzeigeelement eines TN-Systems mit einer Kapazität (C) angelegt wird, kann der verbrauchte Strom für die Informationsanzeige durch die folgende Formel repräsentiert werden:
i = 2 π f C V α 2 π f Δ&epsi; V
Daher ist die Kapazität (C) proportional zur Dielektrizitätskonstante, und letztere ist proportional zur dielektrischen Anisotropie (Δ&epsi;). Daher verringert die Verbindung der Formel (III), die die negative oder schwach positive dielektrische Anisotropie hat, die stark positive dielektrische Anisotropie, die durch die gemischte Verbindung der Formel (I) oder (II) hervorgerufen wird, wenn sie mit letzterer vermischt wird, so daß der verbrauchte Strom herabgesetzt wird. Weiterhin wird aus den unten aufgeführten Beispielen ersichtlich, daß die Verbindung der Formel (III) in starkem Maße dazu beiträgt, nicht nur den verbrauchten Strom abzusenken, sondern auch zu einer Verstärkung des spezifischen Widerstandes beizutragen. In der Praxis liegt daher der richtige Gehalt an Verbindung der Formel (III) in der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung bei nicht mehr als 40 Gewichts-% im Hinblick auf den Anstieg der Schleusenspannung und ähnlichem infolge der Zugabe dieser Verbindung.
Es wird nun Bezug genommen auf die Verbindungen, die durch die Formeln (IV) und (V)
der vorliegenden Erfindung repräsentiert werden. Verbindungen, in denen R&sub5; und R&sub7; der Formeln (IV) und (V) Alkylgruppe mit 5 Kohlenstoffatomen waren, wurden jeweils in kommerziellem Cyclohexan-Benzonitril-Flüssigkristall Zli-1132 (hergestellt von E. Merck AG) (nachfolgend einfach als "kommerzielles Flüssigkristall 32" bezeichnet) gelöst, so daß sich eine Konzentration von 15 Gewichts-% ergab, wodurch die Mischungen IV (P) und V (P) ergaben. Die physikalischen Eigenschaften dieser Mischungen sind in Tabelle 4 aufgeführt. Wie aus Tabelle 4 ersichtlich haben beide dieser Komponenten übliche physikalische Eigenschaften, wie eine positive dielektrische Anisotropie von 11,0 und eine große Viskositätsverringerungswirkung. Praktisch liegt der richtige Gehalt jeder dieser Verbindungen in der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung bei 30 Gewichts-% oder weniger im Hinblick auf den Abfall bei Klärpunkt und ähnlichem infolge der Zugabe der Verbindung. Tabelle 4 kommerzielles Flüssigkristall 32
Zum Zwecke der Einstellung der Schleusenspannung hinsichtlich der Spannungs-Durchlässigkeits-Eigenschaften, des Flüssigkristall-Temperaturbereiches, der Brechungsanisotropie, der dielektrischen Anisotropie, der Viskosität und ähnlichem kann die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung eine Flüssigkristallverbindung oder eine Flüssigkristall-ähnliche Verbindung, die sich von den Verbindungen unterscheidet, die durch die Formeln (I) bis (V) repräsentiert werden, in einer solchen Menge enthalten, daß sie das Ziel der vorliegenden Erfindung unter Einhaltung der Verwendung des Flüssigkristall- Anzeigeelementes unter Verwendung der Flüssigkristallzusammensetzung nicht verschlechtert. Beispiele für solche zusätzlichen Verbindungen sind die folgenden:
(worin jeweils R und R' eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe oder F darstellt).
Wie sich aus den unten aufgeführten Beispielen ergibt, weist die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung Merkmale auf, wie geringen Stromverbrauch, hohen spezifischen Widerstand, niedrige Viskosität und richtige positive dielektrische Anisotropie sowie hohe Zuverlässigkeit, und es kann ein Flüssigkristall-Anzeigeelement mit hohem Kontrast bereitgestellt werden.

Kurze Beschreibung der Zeichnungen

Fig. 1 zeigt einen äquivalenten Stromkreis eines TFT-Anzeigeelementes.
G = Gateelektrode, S = Sourceelektrode
D = Drainelektrode, Cs = Speicherkapazität
LC = Flüssigkristall, VG = Abtastsignal
Vs = Anzeigesignal, Vc = Gleichspannung

Beste Art der Ausführung der Erfindung

Die vorliegende Erfindung wird nun detailliert beschrieben, Wobei der Schutzumfang der vorliegenden Erfindung durch diese Beispiele nicht einge schränkt sein soll.
In der vorliegenden Erfindug ist die Schleusenspannung bezüglich der Spannungs-Durchlässigkeits-Eigenschaften eine Spannung zu der Zeit, wenn die Durchlässigkeit von Licht in der Richtung der optischen Achse senkrecht zur Oberfläche einer Anzeige 10 % beträgt, und sie wird repräsentiert durch V&sub1;&sub0;. Der Stromverbrauch des Flüssigkristalls ist ein Strom, der zwischen Elektroden bei 25º C zu der Zeit fließt, wenn eine Rechteckwelle mit 3 V und 32 Hz an eine Glaszelle angelegt wird, die ein Flüssigkristall enthält und eine transparente Elektrodenfläche von 1 cm² und einen Elektrodenabstand von 10 um hat. In diesem Zusammenhang wird der Anfangswert des Stromes durch I&sub0; (uA/cm²) repräsentiert, und der Strom nach dem Erwärmungstest bei 80º C (1000 Stunden) wird repräsentiert durch IH (uA/cm²). Der spezifische Widerstand des Flüssigkristalls ist ein Wert, der durch Anlegen einer Gleichspannung von 10 V an eine Flüssigzelle (Medell LE-21) hergestellt von Ando Electric Co., Ltd. erhalten wird, die ein Flüssigkristall unter Verwendung eines PA-Meters, hergestellt von HP Co., Ltd. und einer Gleichspannungsquelle (Modell HP 4140B) enthält, und wobei ein Anfangswert des spezifischen Widerstandes repräsentiert wird durch p&sub0; (Ωcm), und der spezifische Widerstand nach dem Erwärmungstest bei 80º C (1000 Stunden) repräsentiert wird durch pH (Ωcm). Das Flüssigkristall für den Erwärmungstest wurde in einer Stickstoff-Gasatmosphäre in einem Pyrex-Glasbehälter bei 80º C gelagert. Die Zeit für den Erwärmungstest liegt üblicherweise bei 1000 Stunden, da die Ergebnisse jeder Probe Sättigungswerte in diesem Zeitraum erreichen können. In dem Zuverlässigkeitstest der vorliegenden Erfindung wurde die Lichtbeständigkeit, insbesondere der Ultraviolett-Lichtbeständigkeitstest weggelassen, da Probleme, die mit der Lichtbeständigkeit verbunden sind, bereits ausreichend durch Verbesserung der Filter für das Herausfiltern von Ultraviolettlicht gelöst worden sind.
Im Vergleichsbeispiel wurde eine Cyclohexan-Benzonitril-Flüssigkristallzusammensetzung verwendet, die eine positive dielektrische Anisotropie hatte und die in konventionellen Produkten am zuverlässigsten war, um einen Vergleich mit der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung zu vorzunehmen. In allen Beispielen einschließlich des Vergleichsbeispiels und des Beispiels 1 wurden Proben nach den gleichen Verfahren hergestellt. Jedes Zusammensetzungsverhältnis ist als "Gewichts-%" angegeben.

Beispiel 3

Eine Flüssigkristallzusammensetzung wurde aus den folgenden drei Verbindungen hergestellt als Verbindungen, die durch die Formel (I) repräsentiert werden: Gewichtsteile
den folgenden drei Verbindungen als Verbindungen, die die Formel (II) aufweisen: Gewichtsteile Gewichtsteile
und den folgenden vier Verbindungen als Verbindungen der Formel (III) Gewichtsteile
und anschließend wurden die Merkmale der hergestellten Zusammensetzungen gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 aufgeführt.

Beispiel 4

Eine Flüssigkristallzusammensetzung wurde hergestellt aus den folgenden drei Verbindungen als Verbindungen, die durch die Formel (I) repräsentiert werden: Gewichtsteile
den folgenden drei Verbindungen als Verbindungen mit der Formel (II): Gewichtsteile
der folgenden Verbindung als Verbindung der Formel (III) Gewichtsteile
und den folgenden zwei Verbindungen als Verbindungen, die anders sind als die der Formeln (I) und (III) Gewichtsteile
und die Merkmale der hergestellten Zusammensetzung wurden anschließend gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 aufgeführt.

Beispiel 5

Eine Flüssigkristallzusammensetzung wurde hergestellt aus den folgenden drei Verbindungen als Verbindungen, die durch die Formel (I) repräsentiert werden: Gewichtsteile
den folgenden drei Verbindungen als Verbindungen der Formel (II): Gewichtsteile
den folgenden drei Verbindungen als Verbindungen der Formel (III) Gewichtsteile
und der folgenden Verbindung als Verbindung der Formel (IV) Gewichtsteile
und die Merkmale der hergestellten Zusammensetzung wurden anschließend gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 aufgeführt.

Beispiel 6

Eine Flüssigkristallzusammensetzung wurde aus den folgenden drei Verbindungen hergestellt als Verbindungen, die durch die Formel (I) repräsentiert sind: Gewichtsteile
den folgenden drei Verbindungen als Verbindungen der Formel (II): Gewichtsteile
den folgenden zwei Verbindungen als Verbindungen der Formel (III) Gewichtsteile
und der folgenden Verbindung als Verbindung der Formel (IV) Gewichtsteile
und die Merkmale der hergestellten Zusammensetzung wurden anschließend gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 aufgeführt.

Beispiel 7

Eine Flüssigkeitszusammensetzung wurde hergestellt aus den folgenden drei Verbindungen als Verbindungen, die durch die Formel (I) repräsentiert werden: Gewichtsteile
und den folgenden drei Verbindungen als Verbindungen der Formel (II): Gewichtsteile
und der folgenden Verbindung als Verbindung der Formel (III) Gewichtsteile
und der folgenden Verbindung als Verbindung der Formel (V) Gewichtsteile
und die Merkmale der hergestellten Zusammensetzung wurden anschließend gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 aufgeführt.

Beispiel 8

Eine Flüssigkeitszusammensetzung wurde hergestellt aus den folgenden drei Verbindungen als Verbindungen, die durch die Formel (I) repräsentiert werden: Gewichtsteile
den folgenden drei Verbindungen als Verbindungen der Formel (II): Gewichtsteile
den folgenden zwei Verbindungen als Verbinden der Formel (III) Gewichtsteile
und der folgenden Verbindung als Verbindung der Formel (V) Gewichtsteile
und die Merkmale der hergestellten Zusammensetzung wurden anschließend gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 aufgeführt.

Beispiel 9

Eine Flüssigkeitszusammensetzung wurde hergestellt aus den folgenden drei Verbindungen als Verbindungen, die durch die Formel (I) repräsentiert werden: Gewichtsteile
den folgenden drei Verbindungen als Verbindungen der Formel (II): Gewichtsteile
und der folgenden Verbindung als Verbindung der Formel (IV) Gewichtsteile
und die Merkmale der hergestellten Zusammensetzung wurden anschließend gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 aufgeführt.

Beispiel 10

Eine Flüssigkeitszusammensetzung wurde hergestellt aus den folgenden fünf Verbindungen als Verbindungen, die durch die Formel (I) repräsentiert werden: Gewichtsteile Gewichtsteile
den folgenden drei Verbindungen als Verbindungen der Formel (II): Gewichtsteile
und der folgenden Verbindung als Verbindung der Formel (IV) Gewichtsteile
und die Merkmale der hergestellten Zusammensetzung wurden anschließend gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 aufgeführt.

Beispiel 11

Eine Flüssigkeitszusammensetzung wurde hergestellt aus den folgenden drei Verbindungen als Verbindungen, die durch die Formel (I) repräsentiert werden: Gewichtsteile
und den folgenden drei Verbindungen als Verbindungen der Formel (II): Gewichtsteile
und der folgenden Verbindung als Verbindung der Formel (V): Gewichtsteile
und die Merkmale der hergestellten Zusammensetzung wurden anschließend gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 aufgeführt.

Beispiel 12

Eine Flüssigkeitszusammensetzung wurde hergestellt aus den folgenden vier Verbindungen als Verbindungen, die durch die Formel (I) repräsentiert werden: Gewichtsteile
und den folgenden drei Verbindungen als Verbindungen der Formel (II): Gewichtsteile
und den folgenden zwei Verbindungen als Verbindungen der Formel (V): Gewichtsteile
und die Merkmale der hergestellten Zusammensetzung wurden anschließend gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 aufgeführt.

Beispiel 13

Eine Flüssigkeitszusammensetzung wurde hergestellt aus den folgenden drei Verbindungen als Verbindungen, die durch die Formel (I) repräsentiert werden: Gewichtsteile
und den folgenden drei Verbindungen als Verbindungen der Formel (II): Gewichtsteile
den folgenden zwei Verbindungen als Verbindungen, die nicht solche der Formeln (II) und (III) sind: Gewichtsteile
und der folgenden Verbindung als Verbindung der Formel (V) Gewichtsteile
und die Merkmale der hergestellten Zusammensetzung wurden anschließend gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 aufgeführt. Tabelle 5 (I) Beispiel 3 Klärpunkt NI (ºC) Brechungsaniosotropie Δn Viskosität (20 ºC)η&sub2;&sub0; (cp) Dielektrische Anisotropie Δ&epsi; Schleusenspannung (25 ºC) V&sub1;&sub0; (V) Anfangsstrom I&sub0; (uA/cm²) Strom nach Erwärmung IH (uA/cm²) anfänglicher spezifischer Widerstand p&sub0; (Ωcm) spezifischer Widerstand nach Erwärmung pH (Ωcm) Tabelle 5 (II) Beispiel Klärpunkt NI (ºC) Brechungsaniosotropie Δn Viskosität (20 ºC)η&sub2;&sub0; (cp) Dielektrische Anisotropie Δ&epsi; Schleusenspannung (25 ºC) V&sub1;&sub0; (V) Anfangsstrom I&sub0; (uA/cm²) Strom nach Erwärmung IH (uA/cm²) anfänglicher spezifischer Widerstand p&sub0; (Ωcm) spezifischer Widerstand nach Erwärmung pH (Ωcm) Tabelle 5 (III) Beispiel Klärpunkt NI (ºC) Brechungsaniosotropie Δn Viskosität (20 ºC)η&sub2;&sub0; (cp) Dielektrische Anisotropie Δ&epsi; Schleusenspannung (25 ºC) V&sub1;&sub0; (V) Anfangsstrom I&sub0; (uA/cm²) Strom nach Erwärmung IH (uA/cm²) anfänglicher spezifischer Widerstand p&sub0; (Ωcm) spezifischer Widerstand nach Erwärmung pH (Ωcm) Tabelle 5 (IV) Beispiel Klärpunkt NI (ºC) Brechungsaniosotropie Δn Viskosität (20 ºC)η&sub2;&sub0; (cp) Dielektrische Anisotropie Δ&epsi; Schleusenspannung (25 ºC) V&sub1;&sub0; (V) Anfangsstrom I&sub0; (uA/cm²) Strom nach Erwärmung IH (uA/cm²) anfänglicher spezifischer Widerstand p&sub0; (Ωcm) spezifischer Widerstand nach Erwärmung pH (Ωcm)

Beispiel 14

Eine Flüssigkeitszusammensetzung wurde hergestellt aus den folgenden zwei Verbindungen als Verbindungen, die durch die Formel (I) repräsentiert werden: Gewichtsteile
und den folgenden drei Verbindungen als Verbindugen der Formel (II): Gewichtsteile
und die Merkmale der hergestellten Zusammensetzung wurden anschließend gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 aufgeführt.

Beispiel 15

Eine Flüssigkeitszusammensetzung wurde hergestellt aus den folgenden acht Verbindungen als Verbindungen, die durch die Formel (I) repräsentiert werden: Gewichtsteile
den folgenden drei Verbindungen als Verbindungen der Formel (II): Gewichtsteile Gewichtsteile
und den folgenden zwei Verbindugen als Verbindungen der Formel (V): Gewichtsteile
und die Merkmale der hergestellten Zusammensetzung wurden anschließend gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 aufgeführt.

Beispiel 16

Eine Flüssigkeitszusammensetzung wurde hergestellt aus den folgenden sechs Verbindungen als Verbindungen, die durch die Formel (I) repräsentiert werden: Gewichtsteile
den folgenden drei Verbindungen als Verbindungen der Formel (II): Gewichtsteile Gewichtsteile
der folgenden Verbindung als Verbindung der Formel (III): Gewichtsteile
der folgenden Verbindung als Verbindung der Formel (IV): Gewichtsteile
und der folgenden Verbindung als Verbindung der Formel (V): Gewichtsteile
und die Merkmale der hergestellten Zusammensetzung wurden anschließend gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 aufgeführt.

Beispiel 17

Eine Flüssigkeitszusammensetzung wurde hergestellt aus den folgenden drei Verbindungen als Verbindungen, die durch die Formel (I) repräsentiert werden: Gewichtsteile
den folgenden sechs Verbindungen als Verbindungen der Formel (II): Gewichtsteile Gewichtsteile
der folgenden Verbindung als Verbindung der Formel (III): Gewichtsteile
der folgenden Verbindung als Verbindung der Formel (IV): Gewichtsteile
und der folgenden Verbindung als eine andere Verbindung: Gewichtsteile
und die Merkmale der hergestellten Zusammensetzung wurden anschließend gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 aufgeführt. Tabelle 6 Beispiel Klärpunkt NI (ºC) Brechungsaniosotropie Δn Viskosität (20 ºC)η&sub2;&sub0; (cp) Dielektrische Anisotropie Δ&epsi; Schleusenspannung (25 ºC) V&sub1;&sub0; (V) Anfangsstrom I&sub0; (uA/cm²) Strom nach Erwärmung IH (uA/cm²) anfänglicher spezifischer Widerstand p&sub0; (Ωcm) spezifischer Widerstand nach Erwärmung pH (Ωcm)

Industrielle Anwendbarkeit

Die Wirkungen der vorliegenden Erfindung bestehen in einer Verbesserung der Zuverlässigkeit des niedrigen Stromverbrauches und des hohen spezifischen Widerstandes einer Flüssigkristallzusammensetzung, die in Flüssigkristall-Anzeigeelementen eingesetzt wird, einschließlich einer passiven Betriebsart und einer aktiven Matrix-Betriebsart, um die Zuverlässigkeit des Flüssigkristallelementes unter Verwendung der Flüssigkristallzusammensetzung zu verbessern und um den Anzeigekontrast des Flüssigkristallelementes zu verbessern.
Wie sich aus dem gegenseitigen Vergleich der Ergebnisse von Beispiel 1 und von Vergleichsbeispiel 1, aufgeführt in Fig. 2 und 3 und angezeigt durch die Ergebnisse der Tabelle 5 und 6 ergibt, verbessern die Flüssigkristallzusammensetzungen nach der vorliegenden Erfindung in bemerkenswerter Weise die Eigenschaften, wie den Stromverbrauch, den Anfangswert des spezifischen Widerstandes und den Wert nach dem Erwärmtest gegenüber üblichen Flüssigkristallzusammensetzungen. Es kann festgestellt werden, daß die Verbindungen, die durch die Formeln (I), (II), (III), (IV) und (V) repräsentiert werden, insbesondere die Verbindungen der Formel (I), in starkem Maße zu der obigen Verbesserung beitragen. Wenn weiterhin die Verbindungen der Formeln (I), (II), (III), (IV) und (V) als Hauptkomponenten miteinander vermischt werden, können Flüssigkristallzusammensetzungen erhalten werden, die für die Praxis der Anzeigeelemente geeignete Eigenschaften haben, zum Beispiel einen genauen Klärpunkt und eine genaue Schleusenspannung sowie eine niedrige Viskosität.
Die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung hat, die die oben beschriebenen Eigenschaften hat, und daher gestättet der Einsatz dieser Flüssigkristallzusammensetzung eine Erhöhung der Zuverlässigkeit der Flüssigkristallzusammensetzung und des Flüssigkristallelementes unter Verwendung dieser Zusammensetzung, einschließlich der passiven Betriebsart und der aktiven Matrix-Betriebsart und eine Verbesserung des Anzeigekontrastes des Elementes.

Claims

1. Flüssigkristallzusammensetzung, die als Hauptkomponenten 15 bis 80 Gewichtsteile wenigstens einer Verbindung, die durch die Formel (I) repräsentiert wird

und 25 bis 65 Gewichtsteile wenigstens einer Verbindung, die durch die Formel (II) repräsentiert wird

umfaßt, worin R&sub1; eine Alkylgrupe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt, R&sub2; ist eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, 1 ist die ganze Zahl 1 oder 2, m ist die ganze Zahl 0 oder 1, wobei 1 + m = 2 gilt, und A und B sind unabhängig oder

2. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1, worin die Verbindung der Formel (I) wenigstens eine Verbindung ist, die durch die folgende Formel repräsentiert wird oder

3. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1, die 5 bis 30 Gewichts-% von wenigstens einer Verbindung umfaßt, die durch die Formel (IV) repräsentiert wird

worin R&sub5; eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, und/oder wenigstens einer Verbindung, die durch die Formel (V) repräsentiert wird

worin R&sub7; eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist.

4. Flüssigkristallzusammensetzung, die 15 bis 80 Gewichtsteile von wenigstens einer Verbindung umfaßt, die durch die Formel (I) repräsentiert wird

worin R&sub1; eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt, 1 ist die ganze Zahl 1 oder 2, m ist die ganze Zahl 0 oder 1, wobei 1 + m = 2 gilt, und A ist oder

sowie nicht mehr als 65 Gewichtsteile von wenigstens einer Verbindung, die durch die Formel (II) repräsentiert wird

worin R&sub2; eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, und B ist oder

und nicht mehr als 40 Gewichtsteile wenigstens einer Verbindung, die durch die Formel (III) repräsentiert wird

R&sub3; - (C)p - X - (D)q - R&sub4; (III)

worin R&sub3; einer Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxymethylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, R&sub4; ist eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder F, wobei jedes p und q die ganze Zahl 1 oder 2 darstellt, wobei p + q ≤ 3 gilt, wobei jedes C und D unabhängig oder

ist, und X ist eine Einfachbindung, -CH&sub2;CH&sub2;-, -COO- oder -C C-, wobei die Gesamtmenge der Verbindungen der Formeln (I), (II) und (III) nicht weniger als 60 Gewichts-% beträgt.

5. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 4, die 25 bis 65 Gewichtsteile von wenigstens einer Verbindung, repräsentiert durch die Formel (II) und 10 bis 40 Gewichtsteile von wenigstens einer Verbindung, repräsentiert durch die Formel (III) umfaßt.

6. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 4 oder 5, worin die Verbindung der Formel (I) wenigstens eine Verbindung ist, die durch die folgende Formel repräsentiert wird oder

7. Flüssigkristallzusammensetzung nach einem der Ansprüche 4 bis 6, die 5 bis 30 Gewichts-% von wenigstens einer Verbindung umfaßt, die durch die Formel (IV) repräsentiert wird

worin R&sub5; eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, und/oder wenigstons einer Verbindung, die durch die Formel (V) repräsentiert wird

worin R&sub7; eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist.

8. Flüssigkristallelement, das eine Flüssigkristallzusammensetzung nach einem der vorangegangenen Ansprüche enthält.