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DE69803531T2 - Niederdruck-hydroxydealkylierung von ethylbenzol und xylol-isomerisierung - Google Patents

Niederdruck-hydroxydealkylierung von ethylbenzol und xylol-isomerisierung

Info

Publication number
DE69803531T2
DE69803531T2 DE69803531T DE69803531T DE69803531T2 DE 69803531 T2 DE69803531 T2 DE 69803531T2 DE 69803531 T DE69803531 T DE 69803531T DE 69803531 T DE69803531 T DE 69803531T DE 69803531 T2 DE69803531 T2 DE 69803531T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
xylene
ethylbenzene
zsm
catalyst
hydrogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Revoked
Application number
DE69803531T
Other languages
English (en)
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DE69803531D1 (de
Inventor
J. Nacamuli
F. Vogel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Chevron Phillips Chemical Co LP
Original Assignee
Chevron Chemical Co LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
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First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=25261776&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DE69803531(T2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Chevron Chemical Co LLC filed Critical Chevron Chemical Co LLC
Publication of DE69803531D1 publication Critical patent/DE69803531D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE69803531T2 publication Critical patent/DE69803531T2/de
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Revoked legal-status Critical Current

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft einen Katalysator und ein Verfahren zum Hydrodealkylieren von Ethylbenzol und zum Isomerisieren von Xylolen. Bevorzugt befinden sich das Ethylbenzol und die Xylole in einem C&sub8;-Aromatenstrom, der arm ist an p-Xylol.
  • Hintergrund der Erfindung
  • Die Xylol-Isomere m-Xylol, o-Xylol und speziell p-Xylol sind bedeutende chemische Intermediate. o-Xylol wird oxidiert, um Phthalsäureanhydrid zu erzeugen, das unter anderem zur Erzeugung von Weichmachern auf Basis von Phthalat verwendet wird. m-Xylol wird oxidiert, um Isophthalsäure zu erzeugen, die in ungesättigten Polyesterharzen verwendet wird.
  • Von den drei Isomeren hat jedoch p-Xylol bei weitem den größten Markt. Die umfangreichste Verwendung von p-Xylol erfolgt in seiner Oxidation zur Erzeugung von Terephthalsäure. Terephthalsäure wird wiederum verwendet, um Polymere zu erzeugen, wie beispielsweise Polytrimethylenterephthalat, Polybutylenterephthalat (PBT) und Polyethylenterephthalat (PET). PET wird über die Kondensationspolymerisation von Terephthalsäure mit Ethylenglykol erzeugt.
  • PET ist eines der Polymere mit dem größten Aufkommen in der Welt. Es wird zur Erzeugung von PET-Kunststoffen (z. B. von 2-I-PET-Flaschen) verwendet. Es wird ebenfalls zur Erzeugung von Polyesterfaser verwendet, die wiederum zur Erzeugung von Stoffen und anderen Textilwaren eingesetzt wird. Die Polyesterfaser wird sowohl als eine Homofaser als auch als eine Mischfaser eingesetzt, wie beispielsweise als ein Gemisch mit Baumwolle. In Anbetracht der Tatsache, dass es einen großen Markt für PET-Kunststoffe und -Fasern gibt, besteht eine erhebliche Nachfrage nach hochreinem p-Xylol. Die Nachfrage nach p-Xylol ist um ein mehrfaches größer als die Nachfrage nach o- und m-Xylol. Auch ist die Nachfrage nach p-Xylol größer als die Menge von p-Xylol in den Xylolen, die als ein Nebenprodukt gewonnen werden, wie beispielsweise Xylole, die aus Reformat (aus katalytischen Reformieranlagen) und aus Nebengas (aus dem Hochtemperatur-Crackverfahren zur Erzeugung leichter Olefine) gewonnen werden.
  • Da die Nachfrage nach p-Xylol sehr viel größer ist als die Nachfrage nach anderen Xylol-Isomeren und selbst größer ist als die Beschaffung von p- Xylol aus Xylolen, die als Nebenprodukt gewonnen werden, hat sich die Isomerisierung von Xylol-Isomeren zur Vergrößerung des Umfanges der p- Xylol-Produktion als wünschenswert erwiesen. p-Xylol wird typischerweise durch Reformieren oder Aromatisieren eines breiten Siedebereiches von Naphtha in einer Reformieranlage erzeugt, beispielsweise einer CCR-Anlage ("Continuous Catalytic Reformer" = kontinuierliche katalytische Reformieranlage) und wird danach durch Destillation einer an C&sub8;-Aromaten reichen Fraktion von dem Abgang der Reformieranlage abgetrennt. Diese C&sub8;-Fraktion besteht aus nahezu Gleichgewichtsmengen von Ethylbenzol und den drei Xylol-Isomeren, nämlich p-, m- und o-Xylol. Das p-Xylol wird in dieser Fraktion der C&sub8;-Aromaten entweder durch Kristallisation oder durch Adsorption abgetrennt. Anstatt den an p-Xylol abgereicherten C&sub8;-Aromatenstrom einfach zur Raffinerie für eine relativ geringwertige Verwendung zurückzuführen, wie beispielsweise zum Verschnitt mit Gasolin, wird der C&sub8;-Aromatenstrom, der an p-Xylol abgereichert ist, typischerweise weiterverarbeitet, indem er über einen Katalysator für die Xylol- Isomerisierung in einer Xylol-Isomerisierungsanlage geschickt wird. Der resultierende C&sub8;-Aromatenstrom, der nun über eine näherungsweise Gleichgewichtskonzentration an Xylolen verfügt, d. h. eine höhere Konzentration an p- Xylol, wird in den p-Xylol-Trennprozess zurückgeführt.
  • Die Xylol-Isomerisierungsanlage übernimmt typischerweise mindestens zwei Funktionen. Erstens stellt sie das Gleichgewicht des Xylol-Anteils des Stromes wieder her. In der Auswirkung erzeugt sie somit p-Xylol aus den anderen Xylol-Isomeren. Zweitens transalkyliert oder hydrodealkyliert sie das Ethylbenzol, um dessen Entfernung aus der Fraktion der C&sub8;-Aromaten zu erleichtern. Da Ethylbenzol im gleichen Bereich wie die Xylol-Isomere siedet, ist es unwirtschaftlich, das Ethylbenzol durch Destillation zu gewinnen/zu entfernen, da es in der Fraktion der C&sub8;-Aromaten enthalten ist, die in den Prozess der p-Xylol-Trennung eingespeist wird. Ethylbenzol ist im Allgemeinen Standpunkt der p-Xylol-Herstellung inert mit der Ausnahme solcher Komplexe der p-Xylol-Herstellung, bei denen ein Prozess der Xylol-Isomerisierung eingesetzt wird, wo das Ethylbenzol zu Xylolen umgewandelt wird. Wie jedoch bereits ausgeführt, ist ein solcher Prozess in seiner Ethylbenzol-Umsetzung durch das Gleichgewicht der C&sub8;-Aromaten beschränkt. Daher ist es in solchen Fällen, bei denen das Ethylbenzol inert ist, besonders wünschenswert, pro Durchgang so viel Ethylbenzol wie möglich zu entfernen, so dass es sich nicht in dem Rückführungskreislauf ansammelt. Falls dieses in Erscheinung tritt, würde ein Spülgasstrom aus dem p-Xylol-Herstellungskreislauf erforderlich, der die p- Xylol-Herstellung vermindern würde. Damit besteht eine entscheidende Funktion der Isomerisierungsanlage darin, dass das Ethylbenzol entweder durch Hydrodealkylierung oder Transalkylierung/Disproportionierung in Abhängigkeit vom Typ des Isomerisierungsprozesses ausreagiert.
  • Die gegenwärtige Technologie der Xylol-Isomerisierung beruht auf zwei Arten von Prozessen, den Hochdruckprozessen und dem Niederdruckprozess. Darüber hinaus gibt es bei den Hochdruckprozessen zwei Arten dieser Prozesse. Die US-A-4 482 773 und US-A-4 899 011 sind zwei Fundstellen, die sich mit einem Typ des Hochdruckprozesses befassen, der normalerweise bei 1,14 · 10&sup6; Pa (150 psig) und höher und in Gegenwart von Wasserstoff ausgeführt wird. Die US-A-4 584 423 ist eine Fundstelle, die sich mit der Niederdruckisomerisierung befasst, die normalerweise bei weniger als 1,14 · 10&sup6; Pa (150 psig) ausgeführt wird, z. B. zwischen etwa (25 und 100 psig) und in Abwesenheit von Wasserstoff.
  • In den Hochdruckprozessen der '773 und '011 wird eine an C&sub8;-Aromaten reiche Kohlenwasserstoffbeschickung mit einem Katalysator kontaktiert, der einen ZSM-5-Zeolith enthält und die Xylol-Isomerisierung gleichzeitig mit Ethylbenzol-Hydrodealkylierung zu Benzol und Ethan ausgeführt. Das Molverhältnis der Wasserstoff/Kohlenwasserstoff-Beschickung beträgt zwischen 2 : 1 und 4 : 1. In diesen beiden Patentschriften besteht die Aufgabe darin, hohe Werte der Ethylbenzol-Umwandlung zur Isomerisierung des Xylols zu erhalten, um einen höheren Gehalt an p-Xylol zu erzielen und vorzugsweise einen Gleichgewichtsgehalt von p-Xylol, und um geringe Xylol-Verluste zu erhalten. In dem Prozess der Patentschrift '773 betragen die Werte der Ethylbenzol-Umwandlung etwa 60% und die Xylol-Verluste etwa 2%, was ein Verhältnis von Ethylbenzol-Umwandlung/Xylol-Verlust von etwa 30 : 1 liefert. Ähnliche Werte werden mit dem Hochdruckprozess der Patentschrift '011 erzielt, allerdings bei Ethylbenzol-Umwandlungen von etwa 70%. Bei diesen beiden. Hochdruckprozessen ist das Katalysatorsystem sehr Xylol-selektiv.
  • In der US-A-4 482 773 weist der verwendete Katalysator Platin und Magnesium auf einem ZSM-5-Zeolith auf. Der bevorzugte Katalysator ist ein HZSM-5 (H bedeutet, dass der ZSM-5 überwiegend in der Wasserstoff-Form vorliegt) und zwar mit einer bevorzugten Kristallgröße von 1 bis 6 um. Die Beispiele in der US-A-4 482 773 offenbaren ein Molverhältnis der H&sub2;/Kohlenwasserstoff-Beschickung von 2 : 1 oder höher.
  • Der Hochdruckprozess der US-A-4 899 011 ist ähnlich dem Prozess der '773, wobei jedoch ein duales Katalysator-Bettsystem verwendet wird. Die Aufgabe besteht darin, Ethylbenzol in der ersten Katalysatorschicht zu hydrodealkylieren und die Isomerisierung von Xylolen in der zweiten Schicht zu vervollständigen. Der Katalysator für beide Schichten ist ein Pt-enthaltender ZSM-5 ohne irgendein Metall der Gruppe IIA, wie beispielsweise Mg. Das Pt liegt im Bereich von 0,05% bis 10 Gew.-% vor. Die Kristallgröße der ersten Schicht beträgt 1 um als Minimum im Vergleich zu 0,1 um als Maximum für die zweite Schicht. Zusätzlich ist die Oberschicht ein stärker saurer ZSM-5 als die zweite Schicht. Die Arbeitsbedingungen für den '011-Prozess sind: 204º bis 538ºC (400-1000ºF) 1,01 · 10&sup5; Pa bis 7,0 · 10&sup6; Pa (0 bis 1000 psig), 0,5 bis 100 WHSV und ein Molverhältnis der H&sub2;/Kohlenwasserstoff-Beschickung von 0,5 : 1 bis 10 : 1.
  • Die Katalysatoren sowohl bei der US-A-4 482 773 als auch bei der US-A- 4 899 011 verfügen über eine gute Aktivität der Xylol-Isomerisierudg, was mit Hilfe der "Paraxylene Approach To Equilibrium" (p-Xylol-Gleichgewichtsannäherung, d. Übers.)) bestimmt wird und Werte von 100 bis 103% erreicht. Ein PXAPE von 100% zeigt, dass sich die p-Xylol-Konzentration auf Xylol-Basis im Gleichgewicht befindet. Der Katalysator beider Prozesse beruht auf ZSM-5. Im Fall des 773-Prozesses enthält der Katalysator Pt und möglicherweise Mg. Der Katalysator hat ein Siliciumdioxid/Aluminiumoxid-Verhältnis von etwa 50 : 1 bis 100 : 1 und eine Kristallgröße von 1 bis 6 um. Im Fall des '011-Prozesses besteht das Katalysatorbett aus 2 Katalysatorschichten, die jeweils Pt enthalten. Kristallgröße und Acidität des Katalysators unterscheiden sich voneinander, wobei der obere Katalysator eine Kristallgröße von 2 bis 4 um und die Unterschicht eine Kristallgröße von 0,02 bis 0,05 um haben. Wie bereits erwähnt, ist darüber hinaus die obere Schicht stärker sauer als die untere Schicht.
  • Es muss erwähnt werden, dass es in der Technologie des Hochdruck- Xylol-Isomerisierungsprozesses einen untergeordneten Prozesstyp gibt, dessen Aufgabe darin besteht, das Ethylbenzol zu eliminieren, indem das Ethylbenzol zu Xylolen umgewandelt wird. Allerdings werden so hohe Werte der Ethylbenzol-Umwandlung wie in den Patentschriften '773 und '011 mit diesem Prozesstyp nicht erreicht, da die Ethylbenzol-Konzentration durch die Gleichgewichtskonzentration auf Basis der C&sub8;-Aromaten beschränkt ist.
  • Zusätzlich zu den vorstehend diskutierten US-A-4 899 011 und US-A-4 482 773 zwei andere Patente von Interesse: die US-A-4 467 129, erteilt am 21. August 1984 an Iwayama et al.; sowie die US-A-4 899 010, erteilt am 6. Februar 1990 an Amelse et al.
  • Die US-A-4 467 129 ist den Prozessen der '733 und '011 insofern sehr ähnlich, dass Ethylbenzol durch Hydrodealkylierung umgewandelt wird und eine Mischung von Mordenit und ein ZSM-5 verwendet wird, die Rhenium enthält. Es wird ein ZSM-5 offenbart, der Mg und Re enthält. Platin ist keine Katalysator- Komponente. Der Prozess wird bei 300º bis 600ºC (572-1112ºF), einem Druck von 1,01 · 10&sup5; Pa bis 9,55 · 10&sup6; Pa (0-1370 psig) und einem Molverhältnis der H&sub2;/Kohlenwasserstoff-Beschickung von 1 bis 50 : 1 betrieben.
  • Die Beispiele zeigen eine Temperatur von etwa 371ºC (etwa 700ºF) einen Druck von 1,23 · 10&sup6; Pa (165 psig) und einem Molverhältnis der H&sub2;/Kohlenwasserstoff-Beschickung von 4 : 1. Das WHSV haben wir mit 3,5 ermittelt.
  • Bei der US-A-4 899 010 handelt es sich ebenfalls um einen Prozess der Ethylbenzol-Hydrodealkylierung/Xylol-Isomerisierung. Erberuht auf der Wasserstoff-Form eines Borsilicat/Äquivalentes von ZSM-5, das als AMS-1 B bekannt ist. Der Katalysator enthält 0,1% bis 1,0 Gew.-% Pt. Die Arbeitsbedingungen sind: 371º bis 538ºC (700º bis 1000º F) 1,01 · 10&sup5; bis 7,91 · 10&sup5; Pa (0 bis 100 psig) und ein Molverhältnis der H&sub2;/Kohlenwasserstoff-Beschickung von 0,25 : 5,0. Die Ethylbenzol-Umwandlungen betragen etwa 25 bis 28% und das Verhältnis von Ethylbenzol-Umwandlung/Xylol-Verlust etwa 29.
  • In dem Niederdruckprozess der Xylol-Isomerisierung, der ohne jeglichen vorhandenen Wasserstoff betrieben wird, wird die Ethylbenzol-Umwandlung durch die Disproportionierung von Ethylbenzol erreicht. Die Produkte dieser Disproportionierungsreaktion sind Benzol und Diethylbenzol, ein C&sub1;&sub0;-Aromat. Ethylbenzol wird auch durch eine andere Reaktion umgewandelt, nämlich durch Transalkylierung mit den Xylolen. Diese letztere Reaktion erzeugt Benzol und Dimethylethylbenzol, ebenfalls ein C&sub1;&sub0;-Aromat. Diese Reaktion mit Xylolen führt zu einem unerwünschten Verlust von Xylolen. Ein anderer Reaktionsmechanismus, der zum Xylol-Verlust beiträgt, ist die Disproportionierung von Xylolen unter Erzeugung von Toluol und Trimetholbenzolen, ein C&sub9;-Aromat. Alle diese Reaktionen sind eine Funktion der Katalysatoracidität. Die Arbeitsbedingungen sind so beschaffen, dass Ethylbenzol-Umwandlungen von etwa 25 bis 40% erreicht werden. Allerdings sind die Xylol-Verluste hoch und liegen in der Größenordnung von 2,5 bis 4,0%, was zu einem Verhältnis von Ethylbenzol- Umwandlung/Xylol-Verlust von 10 : 1 führt. Bei einer Ethylbenzol-Umwandlung von 40% betragen die Xylol-Verluste somit 4%. Hohe Werte der Ethylbenzol- Umwandlung im Bereich von 50 bis 70% sind darüber hinaus nicht anwendbar, da die Temperatur, die benötigt wird, um diese Werte der Ethylbenzol- Umwandlung zu erreichen, verhältnismäßig hoch sein würde. Bei einer Ethylbenzol-Umwandlung von 70% beträgt die erforderliche Temperatur etwa 33º bis 39ºC (60 bis 70º F) und ist höher als sie zum erzielen einer Ethylbenzol- Umwandlung von 50% benötigt wird. Darüber hinaus wäre die Verkokungsrate ebenfalls wesentlich höher, was auf die höhere Betriebstemperatur und den höheren Wert der Ethylbenzol-Umwandlung zurückzuführen ist. Der Nettoeffekt des Betriebes bei höherer Ethylbenzol-Umwandlung ist eine wesentliche Herabsetzung der Lebensdauer des Katalysators.
  • Eines der wichtigen Ziele der Bemühungen zur Entwicklung eines Katalysators für die Xylol-Isomerisierung bestand darin, die Xylol-Verluste bei konstanter Ethylbenzol-Umwandlung herabzusetzen oder höhere Ethylbenzol- Umwandlungen unter Verringerung der Xylol-Verluste zu erzielen.
  • Die US-A-4 584 423, die einen Niederdruckprozess der Isomerisierung beschreibt, offenbart, dass ein Mg/ZSM-5-Extrudat zu einer 40%igen Herabsetzung des Xylol-Verlustes bei Verwendung in der Niederdruckisomerisierung führte und eine Zn/ZSM-5-Extrudat zu einer 30%igen Herabsetzung des Xylol- Verlustes bei Verwendung in der Niederdruckisomerisierung führte, die bei einer Ethylbenzol-Umwandlung von 25% betrieben wurde. Allerdings war die Betriebstemperatur der Reaktionszone relativ zur Sockelzone unter Verwendung von ZSM-5-Katalysator höher. Ein Betrieb zur Erlangung einer Ethylbenzol-Umwandlung von 50% hätte noch höhere Betriebstemperaturen erforderlich gemacht.
  • Vom Standpunkt der Katalysatorstabilität haben die Hochdruckprozesse, die in Gegenwart von Wasserstoff betrieben werden, Katalysatorsysteme, die um eine ganze Größenordnung stabiler sind als der Niederdruckprozess, der bei Abwesenheit von Wasserstoff betrieben wird. Man nimmt an, dass bei Hochdruckprozessen die Katalysatorstabilität durch Verwendung eines Katalysators verbessert wird, der eine Hydrierungs/Dehydrierungs-Metallkomponente enthält, wie beispielsweise Platin, sowie durch Verwendung eines hohen Wasserstoffpartialdruckes. Der hohe Wasserstoffpartialdruck wird erreicht, indem ein hoher System/Prozessdruck mit einem hohen Molverhältnis der Wasserstoff/Kohlenwasserstoff-Beschickung von beispielsweise 4 : 1 kombiniert wird. Dieses ist gleichwertig mit einer Wasserstoffkonzentration von näherungsweise 80 Molprozent.
  • Dementsprechend wäre es bei einem Niederdruckprozess wünschenswert, die Leistungsparameter der Prozesse der Hochdruckisomerisierung zu erzielen, während gleichzeitig Xylol-Isomerisierung und sehr gering Xylol- Verluste erreicht werden und eine hohe Stabilität für den Katalysator erzielt wird.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Mit der vorliegenden Erfindung wird ein Verfahren für die Hydrodealkylierung von Ethylbenzol und Isomerisierung von Xylolen gewährt. Das Verfahren umfasst in einer Reaktionszone das Kontaktieren einer Kohlenwasserstoff- Beschickung, die Ethylbenzol und Xylole enthält, mit einem Katalysator, der ZSM-5, ein Metall der Gruppe VIII und ein weiteres Element aufweist, ausgewählt aus Magnesium, Natrium, Barium, Kalium, Calcium, Zink oder Phosphor, wobei der Gehalt von p-Xylol der Xylole in der Beschickung unter der Gleichgewichtsmenge liegt und wobei das Kontaktieren in Gegenwart von gasförmigem Wasserstoff ausgeführt wird und die Kristallgröße des ZSM-5 kleiner ist als 1,0 um, um dadurch Ethylbenzol zu hydrodealkylieren, um Benzol zu erzeugen, sowie Xylole zu isomerisieren, um p-Xylol zu erzeugen.
  • Die Reaktionsbedingungen der Reaktionszone der vorliegenden Erfindung schließen eine Temperatur von 260º bis 538ºC (500º bis 1000º F) mehr bevorzugt 316º bis 482ºC (600º bis 900º F) und noch mehr bevorzugt 371º bis 482ºC (700º bis 900º F) ein.
  • Der Druck der Reaktionszone beträgt 1,01 · 10&sup5; bis 1,48 · 10&sup6; Pa (0 bis 200 psig), mehr bevorzugt 1,70 · 10&sup5; bis 1,14 · 10&sup5; Pa (10 bis 150 psig) und noch mehr bevorzugt weniger als 7,92 · 10&sup5; Pa (100 psig), z. B. 2,74 · 10&sup5; bis 7,91 · 10&sup5; Pa (25 bis 100 psig). Besonders bevorzugt beträgt der Druck 1,70 · 10&sup5; bis 4,46 · 10&sup5; Pa (10 bis 50 psig) für die Reaktionszone der vorliegenden Erfindung. Ein Vorteil der vorliegenden Erfindung besteht in der Erlangung einer hohen Umwandlung von Ethylbenzol, einer hervorragenden Xylol-Isomerisierung und geringen Xylol-Verlusten bei niedrigem Druck.
  • Nach einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Erfindung liegt ein besonders bevorzugter niedriger Druck in der Reaktionszone unterhalb von 3,99 · 10&sup5; Pa (40 psig) und noch mehr bevorzugt bei einem Druck unterhalb von 3,43 · 10&sup5; Pa (35 psig).
  • Der stündliche Massedurchsatz (WHSV, "Weight hourly space velocity") bezogen auf das Zeolith (WHSVZ) beträgt 2 bis 20, mehr bevorzugt 3 bis 15, noch mehr bevorzugt 4 bis 10 und am meisten bevorzugt 8,5 bis 10,0.
  • In dem Verfahren der vorliegenden Erfindung beträgt das Molverhältnis der Wasserstoff/Ethylbenzol-Beschickung von 0,2 bis 10,0.
  • Vorzugsweise ist die Beschickung in die Reaktionszone ein Kohlenwasserstoffstrom, der hauptsächlich C&sub8;-Kohlenwasserstoffe aufweist, die Etyhlbenzol enthalten, und eine Mischung von Xylolen, die unterhalb des Gleichgewichtsgehaltes von p-Xylol liegt. Vorzugsweise beträgt das Molverhältnis der Wasserstoff/Ethylbenzol-Beschickung 0,3 bis 10, mehr bevorzugt 0,7 bis 10 und noch mehr bevorzugt 1,0 bis 10. Besonders bevorzugte Molverhältnisse von Wasserstoff/Ethylbenzol für die Beschickung in die Reaktionszone der vorliegenden Erfindung liegen zwischen 1,5 und 7,0 und am meisten bevorzugt zwischen 1,5 und 3,0.
  • Das Metall der Gruppe VIII des in der Reaktionszone des erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Katalysators ist vorzugsweise Platin, wobei das zusätzliche Element des Katalysators vorzugsweise Magnesium ist. Vorzugsweise liegt die zur Herstellung des Katalysators verwendete ZSM-5-Komponente überwiegend in der Wasserstoff-Form vor.
  • Unter anderen Faktoren beruht die vorliegende Erfindung auf unserer Entdeckung, dass bei einer kombinierten Verwendung von:
  • (a) einem Katalysator auf ZSM-5-Basis, der über eine geringe ZSM-5-Kristallgröße verfügt, die kleiner ist als 1 um, im Zusammenhang mit einem Metall der Gruppe VIII, wie beispielsweise Platin, und einem weiteren Element, wie beispielsweise Magnesium; mit
  • (b) einem niedrigen Druck und
  • (c) Reaktionsbedingungen unter Einbeziehung der Anwesenheit geringer Konzentrationen von gasförmigem Wasserstoff.
  • Eine überraschend hohe Umwandlung von Ethylbenzol in der Reaktionszone erreicht wird, während ebenfalls eine Xylol-Isomerisierung und geringe Xylol-Verluste erzielt werden.
  • Ferner wurde festgestellt, dass infolge der relativ geringen Menge an Wasserstoff, der zur Erleichterung der Reaktion der Hydrodealkylierung in dem erfindungsgemäßen Verfahren benötigt wird, entsprechend einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine Rückführung von unverbrauchtem Wasserstoff in die Reaktionszone nicht erforderlich ist. Den Wasserstoff nicht zurückführen zu müssen, vereinfacht den Prozess und macht es möglich, den Prozess mit kleinerer Anlage und geringeren Betriebskosten auszuführen. Entsprechend den bevorzugten Ausführungsformen eliminiert die vorliegende Erfindung speziell das Erfordernis eines Kreislaufkompressors in dem Prozess.
  • Auch ermöglicht die vorliegende Erfindung die Anwendung eines relativ niedrigen Druckes in der Reaktionszone. Dementsprechend müssen die Reaktionsapparate und die zugehörige Rohrleitung und Anlage nicht so gebaut werden, dass sie hohen Drücken widerstehen, die bei Anwendung von Prozessen bekannter Ausführung erforderlich wären.
  • Ein anderer Vorteil, der von uns als Resultat der vorliegenden Erfindung entdeckt wurde, besteht darin, dass der Niederdruckprozess der Isomerisierung, der in der Vergangenheit nicht den Prozess vom Hydrodealkylierungstyp für die Entfernung des Ethylbenzols aus den C&sub8;-Aromaten- und Paraffinströmen nutzen konnte, jetzt auf den neuesten Stand umgerüstet werden kann, um den Vorteil dieses wirksameren Prozesses zu nutzen. Die heute noch in Betrieb befindlichen älteren Anlagen der Niederdruck-Isomerisierung wurden für einen Betrieb bei relativ niedrigen Drücken und ohne Wasserstoff gebaut. Sie konnten auf wirtschaftliche Weise nicht umgerüstet werden, um die Prozesse der Hydrodealkylierung des bisherigen Standes der Technik zu übernehmen, da diese hohe Drücke von mehr als 1,14 · 10&sup6; Pa (150 psig) sowie große Volumina an Wasserstoff und die Fähigkeit zur Rückführung des Wasserstoffes in den Kreislauf erforderten.
  • Noch ein weiterer Vorteil der vorliegenden Erfindung besteht darin, dass nach einer bevorzugten Ausführungsform eine wirksame Entfernung eines Teiles der in der Beschickung für die Reaktionszone der Hydrodealkylierung/Isomerisierung vorliegenden C&sub8;-Paraffine durch Hydrocracken solcher Paraffine zu leichteren Paraffinen erzielt wird, wobei die leichteren Paraffine leichter aus den C&sub8;-Aromaten zu entfernen sind. Vorzugsweise werden mindestens 15% und mehr bevorzugt mindestens 20% der C&sub8;-Paraffine wirksam auf diese Weise entfernt. Dieses ist von besonderem Vorteil in Prozessen der p- Xylol-Herstellung, bei denen eine Beschickung eingesetzt wird, die eine nicht extrahierte Beschickung überwiegend mit C&sub8;-Kohlenwasserstoffen aufweist, die sowohl Aromaten als auch nicht Aromaten (Paraffine) von einer katalytischen Reformieranlage mit hoher Oktanzahl enthält. Ein derartiges nicht extrahiertes Reformat kann mehrere Prozent nicht Aromaten enthalten. Diese nicht Aromaten können sich in dem p-Xylol-Verarbeitungskreislauf ansammeln und einen Spülgasstrom erfordern, um ihre Konzentration zu kontrollieren, sofern in dem Schritt der Xylol-Isomerisierung keine Umwandlung erreicht worden ist.
  • Noch ein weiterer Vorteil der vorliegenden Erfindung besteht darin, dass sie den Systemdruck und die Wasserstoffmenge auf ein Minimum herabsetzt, was sich in dem Molverhältnis von Wasserstoff zu Ethylbenzol ausdrückt, das für die Reaktion der Hydrodealkylierung erforderlich ist. Wasserstoff ist ein wertvoller und kostspieliger Grundstoff in einer Raffinerie oder chemischen Komplex. In der vorliegenden Erfindung wird ein Minimum an Wasserstoff benötigt. Darüber hinaus wird der benötigte Wasserstoff vorzugsweise bei einem relativ niedrigen Druck verwendet, was die Anwendung des Wasserstoffes in einer "stufenweisen" Anordnung von einer anderen Anlage mit höherem Druck erlaubt (wie beispielsweise von einer konventionellen Reformieranlage unter Verwendung eines bifunktionellen (sauren) Katalysators zum Reformieren oder einer Reformieranlage vom Aromax®-Typ unter Verwendung eines Katalysators vom monofunktionellen (nichtsauren) Typ). Eine derartige "stufenweise" Anordnung kommt noch zu den Vorteilen der Kosteneinsparung der vorliegenden Erfindung hinzu.
  • Bevorzugte Metallkomponenten der Gruppe VIII zur Hydrierung für den in dem Verfahren der vorliegenden Erfindung verwendeten Katalysator schließen Platin, Palladium und Nickel ein. In dem in der vorliegenden Erfindung verwendeten Katalysator ist Platin als das Metall zur Hydrierung besonders bevorzugt. Vorzugsweise liegt die Menge des Hydrierungsmetalles zwischen 0,05% und 1,5 Gew.-% und mehr bevorzugt zwischen 0,05% und 1,0 Gew.-% bezogen auf das Gewicht des Zeoliths in dem Katalysator. Bei Platin als das besonders bevorzugte Hydrierungsmetall liegt der am meisten bevorzugte Bereich zwischen 0,05% und 0,5 Gew.-%.
  • Der Katalysator enthält auch ein weiteres Element, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Magnesium, Natrium, Barium, Kalium, Calcium, Zink und Phosphor. Die Menge des zusätzlichen Elementes beträgt vorzugsweise 0,5% bis 5 Gew.-% bezogen auf das ZSM-5-Gewicht und mehr bevorzugt 1% bis 4 Gew.-% und am meisten bevorzugt 1,5% bis 3 Gew.-%. Wie bereits ausgeführt, ist Magnesium als das zusätzliche Element des Katalysators bevorzugt. Wir haben festgestellt, dass überwiegend die Wasserstoff-Form des ZSM-5 und die Verwendung von Magnesium in dem Katalysator besonders vorteilhaft beim Erzielen einer gemäßigten Acidität und Porenbegrenzung des Katalysators zur Verwendung in dem Verfahren der vorliegenden Erfindung sind.
  • Detaillierte Beschreibung der Erfindung
  • Nach der vorliegenden Erfindung werden ein Katalysator und ein Verfahren bereitgestellt, nach denen hohe Werte der Ethylbenzol-Umwandlung, der Xylol-Isomerisierung und geringe Xylol-Verluste erzielt werden.
  • Vorzugsweise weist der Katalysator ZSM-5 mit geringer Kristallgröße auf, das sowohl ein Metall der Gruppe VIII (z. B. Platin) als auch ein Element, wie beispielsweise Magnesium enthält. Es wird angenommen, dass das Magnesium eine Wirkung zum Neutralisieren oder Mildern der sauren Stellen hat und auch zum Herabsetzen der Zugänglichkeit zu den Zeolith-Poren. Das bevorzugte ZSM-5 kleiner Kristallgröße des in der vorliegenden Erfindung verwendeten Katalysators wird nachfolgend anhand des bevorzugten Verhältnisses von Siliciumdioxid zu Aluminiumoxid diskutiert.
  • In einem bevorzugten Katalysator beträgt der Pt-Gehalt 0,075% bis 0,3 Gew.-% und der Mg-Gehalt 1,5% bis 3,0 Gew.-%.
  • Nach der vorliegenden Erfindung wird das Verfahren bei Niederdruck betrieben und vorzugsweise mit einem geringen Fluss von Wasserstoff. Der geringe Fluss an Wasserstoff kann als "Rieselströmung" bezeichnet werden. Vorzugsweise ist der Rieselfluss ein Einmal-Durchgang, d. h. ohne Wasserstoff- Rückführung.
  • Ethylbenzol wird durch Hydrodealkylierung vorzugsweise zu Benzol und Ethan umgewandelt.
  • Die Xylol-Verluste in dem nach der vorliegenden Erfindung gewährten Verfahren werden im Vergleich zu den Niederdruckprozessen bekannter Ausführung weitgehend herabgesetzt. Außerdem wird in dem Verfahren der vorliegenden Erfindung ein hoher Grad der Xylol-Isomerisierung zu p-Xylol erreicht.
  • In dem Verfahren der Erfindung werden die Xylole in der Beschickung, die p-Xylol in einer auf Xylol-Basis bezogenen Menge haben, die geringer ist als diejenige bei thermischem Gleichgewicht auf Xylol-Basis, umgewandelt (oder isomerisiert), so dass in dem Abgang aus der Reaktionszone der Isomerisierung der p-Xylol-Gehalt auf Xylol-Basis vorzugsweise mindestens 90% des thermischen Gleichgewichtsgehaltes (oder -konzentration) beträgt. Mehr bevorzugt werden in der vorliegenden Erfindung die Xylole in der Beschickung derart umgewandelt, dass in dem Abgang aus der Reaktionszone der Isomerisierung der p-Xylol-Gehalt auf Xylol-Basis mindestens 95% des thermischen Gleichgewichtsgehaltes (oder -konzentration) beträgt. Noch mehr bevorzugt werden die Xylole in der vorliegenden Erfindung in der Beschickung derart umgewandelt, dass in dem Abgang aus der Reaktionszone der Isomerisierung der p-Xylol- Gehalt auf Xylol-Basis mindestens 100% des thermischen Gleichgewichtsgehaltes (oder -konzentration) beträgt.
  • Darüber hinaus haben wir festgestellt, dass der bevorzugte Katalysator und die Prozessbedingungen, die hierin für die vorliegende Erfindung beschrieben werden, im Vergleich zu den Niederdruckprozessen bekannter Ausführung eine hohe Katalysator-Stabilität erreichen.
  • Wie vorstehend ausgeführt, verwendet die vorliegende Erfindung einen Katalysator, der ZSM-5-Aluminosilicat aufweist. Vorzugsweise liegt das ZSM-5 in der Wasserstoff-Form vor. Beim ZSM-5 können die meisten der an ihnen befindlichen Ausgangskationen nach auf dem Gebiet gut bekannten Methoden durch eine große Vielzahl anderer Kationen ersetzt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden die meisten der Ausgangskationen durch Wasserstoff mit Hilfe von Methoden ersetzt, wie beispielsweise einem Ammonium-Austausch, gefolgt von einem Austreiben.
  • Die Kristallgröße der ZSM-5-Komponente des in dem Verfahren der vorliegenden Erfindung verwendeten Katalysators ist kleiner als 1,0 um und vorzugsweise kleiner als 0,8 um, z. B. 0,1 bis 0,8 um.
  • Das Verhältnis von Siliciumdioxid/Aluminiumoxid des ZSM-5 des in der vorliegenden Erfindung verwendeten Katalysators liegt vorzugsweise im Bereich von 30 bis 200, mehr bevorzugt von 30 bis 150 und noch mehr bevorzugt im Bereich von 60 bis 100 und am meisten bevorzugt im Bereich von 70 bis 90.
  • Das bevorzugte Hydrierungsmetall der Gruppe VIII für den in der vorliegenden Erfindung verwendeten Katalysator ist Pt. Vorzugsweise beträgt der Pt- Gehalt von 0,05% bis 0,5 Gew.-%, mehr bevorzugt von 0,075% bis 0,3 Gew.-% und noch mehr bevorzugt von 0,075% bis 0,2 Gew.-%. Es wird angenommen, dass Pt als eine Hydrierungs/Dehydrierungskomponente wirkt. Obgleich in der vorliegenden Erfindung nicht bevorzugt, können andere Metalle der Gruppe VIII verwendet werden, wie beispielsweise Palladium (Pd) oder Nickel (Ni). Das Pt kann über Ionenaustausch oder durch Imprägnierung zugesetzt werden.
  • Das bevorzugte zusätzliche Element des Katalysators ist Magnesium. Vorzugsweise liegt Magnesium in einer Menge von 0,5% bis 5,0 Gew.-% vor, mehr bevorzugte von 1% bis 4 Gew.-% und am meisten bevorzugt 1,5% bis 3,0 Gew.-% bezogen auf das Gewicht des Zeoliths in dem Katalysator. Obgleich in der vorliegenden Erfindung nicht bevorzugt, können andere Komponenten als das zusätzliche Element verwendet werden, wie beispielsweise Na, Ba, K, Ca, Zn und P. Diese Komponenten können über Ionenaustausch oder durch Imprägnierung zugesetzt werden.
  • Sofern Natrium als das zusätzliche Element verwendet wird, liegt es vorzugsweise als zurückgegebenes Natrium vor, so dass die Form und Menge des Natriums besser kontrolliert werden können. Unter "zurückgegebenem" Natrium verstehen wir zuerst Ionenaustauschen von Natrium aus dem ZSM-5 heraus (als Bestandteil des Prozesses, um die Wasserstoff-Form von ZSM-5 zu erzeugen) und danach das Natrium in den ZSM-5 in kontrollierter Weise und Menge zurück geben.
  • Der Katalysator weist vorzugsweise mit einer anorganischen Matrix, wie beispielsweise Aluminiumoxid, gebundenes Zeolith auf. Eine bevorzugte Form des Katalysators ist gebundenes Zeolith, extrudiert zu einem Extrudat mit einem Durchmesser von 0 bis 159 cm (1/16 inch).
  • Das Aufgabegut für das Verfahren der vorliegenden Erfindung wird vorzugsweise aus einem p-Xylol-Trennprozess erhalten, wie beispielsweise einem Adsorptionsprozess, einem Kristallisationsprozess oder einer Kombination beider Prozesse.
  • Bei diesen Prozessen wird p-Xylol aus einem C&sub8;-Siedebereich des Aufgabegutes entfernt und ein an p-Xylol abgereicherter Strom zurückgelassen. Der an p-Xylol abgereicherte Strom enthält p-Xylol unterhalb der Gleichgewichtsmenge und vorzugsweise 0% bis 20 Gew.-% p-Xylol, mehr bevorzugt 0% bis 12 Gew.-% p-Xylol. Beschickungen, die überwiegend aus einem Adsorptionsprozess erhalten werden, verfügen im typischen Fall über geringere Mengen an p-Xylol in der Beschickung als eine Beschickung, die von einem p-Xylol- Trennprozess auf Kristallisationsbasis erhalten wird.
  • Nach einer bevorzugten Ausführungsform umfasst das Verfahren der vorliegenden Erfindung Kontaktieren des Katalysators, wie hierin beschrieben wurde, mit einem C&sub8;-Aromatenstrom, der über eine p-Xylol-Konzentration verfügt, die auf Xylol-Basis unterhalb des Gleichgewichtes liegt, und der eine Ethylbenzol-Konzentration von 5% bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 10% bis 20 Gew.-% und eine Konzentration an nicht Aromaten zwischen 0% und 8 Gew.-% und mehr bevorzugt 0% und 5 Gew.-% hat.
  • In dem Verfahren der vorliegenden Erfindung wird der Wasserstoff vorzugsweise mit einer solchen Rate zugesetzt, dass das Molverhältnis von Wasserstoff zu Ethylbenzol in der Beschickung vorzugsweise 1,5 bis 7,0 und am meisten bevorzugt 1,5 bis 3,0 beträgt. Das äquivalente Molverhältnis von Wasserstoff zu Kohlenwasserstoff in der Beschickung beträgt 0,02 bis 1,0, vorzugsweise 0,05 bis 1,0, mehr bevorzugt 0,075 bis 0,8, noch mehr bevorzugt 0,1 bis 0,5 und am meisten bevorzugt 0,1 bis 0,2.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung besteht, da die Zusatzrate von Wasserstoff relativ zu der Beschickung so gering ist - ein Tröpfeln -, keine Notwendigkeit zur Rückführung von nicht verbrauchtem Wasserstoff, so dass der Wasserstoff auf Basis eines einmaligen Durchlaufs zugesetzt wird. Die in der Reaktionszone zur Anwendung gelangende Temperatur beträgt 260º bis 538ºC (500 bis 1000º F) und liegt vorzugsweise zwischen 316º und 482ºC (600 bis 900º F).
  • Die Reaktionszone der vorliegenden Erfindung wird bevorzugt so betrieben, dass eine Umwandlung von Ethylbenzol von 20% bis 80 Gew.-%, mehr bevorzugt 25% bis 75 Gew.-% und am meisten bevorzugt 50% bis 70 Gew.-% erzielt wird. Das Verhältnis von Ethylbenzol-Umwandlung/Xylol-Verlust des erfindungsgemäßen Verfahrens ist größer als 15 : 1, vorzugsweise größer als 20 : 1 und mehr bevorzugt größer als 25 : 1.
  • Die auf dem Gebiet verwendeten Begriffe, wie beispielsweise "mager an p-Xylol" oder "abgereichert an p-Xylol" werden im Allgemeinen benutzt, um anzugeben, dass ein vorgegebener Strom im Bezug auf die anderen Xylole (m- Xylol und o-Xylol) weniger als Gleichgewichtsmenge enthält. Der Strom, der an p-Xylol arm ist oder an p-Xylol abgereichert ist, ist im typischen Fall ein Strom, der einem p-Xylol-Trennprozess unterworfen wurde, wie beispielsweise einem Prozess der Adsorption oder Kristallisation, um das darin enthaltende p-Xylol zu entfernen. Ein solcher an p-Xylol abgereicherter Strom ist ein typisches Aufgabegut für ein Verfahren der vorliegenden Erfindung vom Isomerisationstyp.
  • Ein wichtiges Merkmal der vorliegenden Erfindung ist die wirksame Entfernung eines Teiles des Ethylbenzols aus der C&sub8;-Beschickung durch Hydrodealkylierung in der Reaktionszone. Wir haben festgestellt, dass in dem Verfahren der vorliegenden Erfindung die Hydrodealkylierung mit einer überraschend geringen Menge Wasserstoff bei einem überraschend niedrigen Druck erreicht werden kann. So haben wir beispielsweise festgestellt, dass ein nützliches Maß für die vorliegende Erfindung das Beschickungsmolverhältnis Wasserstoff zu Ethylbenzol ist, da die Hauptaufgabe des Wasserstoffes darin besteht, an der Hydrodealkylierung des Ethylbenzols teilzunehmen. Stöchiometrisch wird ein Mol Wasserstoff für die Hydrodealkylierung eines Mols Ethylbenzol benötigt. Die theoretische Mindestmenge Wasserstoff, die zur Hydrodealkylierung von 50% des Ethylbenzols in der Beschickung benötigt wird, ist ein Molverhältnis von Wasserstoff zu Ethylbenzol von 0,5. In der Praxis wird mehr Wasserstoff benötigt, da nicht der gesamte Wasserstoff reagiert und etwas von dem Wasserstoff mit anderen Molekülen als Ethylbenzol reagiert. Beispielsweise kann Wasserstoff zum Hydrieren gecrackter Paraffine in der Reaktionszone verwendet werden. Wasserstoff kann auch einige der aromatischen Ringe sättigen.
  • Unter den Prozessbedingungen der vorliegenden Erfindung ist die Foulingrate des in der Reaktionszone verwendeten Katalysators gering. Das Fouling eines Isomerisationskatalysators wird zum großen Teil durch Teerbildung auf der Katalysatoroberfläche hervorgerufen. Das Fouling des Katalysators setzt das Leistungsvermögen des Katalysators herab. Die Abnahme des Leistungsvermögens kann zum großen Teil kompensiert werden, indem die Prozesstemperatur erhöht wird. Die Prozesstemperatur kann jedoch lediglich so weit erhöht werden. Es ist dann erforderlich, den Katalysator durch Entfernen des Teers zu regenerieren. Wenn die zwischen den Regenerierungen des Katalysators erforderliche Zeit für einen vorgegebenen Katalysator aufgrund einer hohen Foulingrate zu kurz ist, ist der Katalysator für eine kommerzielle Anlage nicht verwendbar. Damit ist die Foulingrate des Katalysators ein wichtiger Faktor in der Nachfrage des Katalysators.
  • Das Verfahren der Erfindung kann in einem Reaktionsapparat mit Bewegbett oder mit Festbett ausgeführt werden. In einem Reaktionsapparat mit Festbett und nachdem das Ende des Reaktionszyklus erreicht worden ist, kann der Katalysator in einer Regenerationssektion/-zone regeneriert werden, wo der Teer aus dem Katalysator in einer Sauerstoff enthaltenden Atmosphäre, wie beispielsweise Luft, bei einer hohen Temperatur ausgebrannt wird, wonach der Katalysator in die Reaktionszone zum weiteren Kontakt mit der Beschickung zurückgeführt wird. In einem Festbettreaktor kann die Regeneration in konventioneller Weise ausgeführt werden, indem zuerst ein inertes Gas verwendet wird, das eine geringe Menge Sauerstoff enthält, z. B. 0,5 bis 2,0%, um den Teer aus dem Katalysator in kontrollierter Weise abzubrennen, so dass eine Maximaltemperatur von 482º bis 510ºC (900º bis 950º F) nicht überschritten wird.
  • Die ZSM-5-Zeolith-Komponente des in dem Verfahren der vorliegenden Erfindung verwendeten Katalysators kann in verschiedener Weise hergestellt werden. Geeignete Prozeduren zur Herstellung wurden in der US-A-3 702 886 von Argauer et al. beschrieben.
  • ZSM-5 umfasst eine Familie kristalliner Aluminosilicate, die detaillierter in der US-A-3 702 886 ausgeführt sind.
  • Die Struktur der ZSM-5-Klasse von Zeolithen ist so beschaffen, dass die Porenweiten oder Öffnungen des Zeoliths im mittleren Bereich von näherungsweise 0,5 bis 0,7 nm (5 bis 7 Å) und in der Regel etwa 0,55 nm (5,5 Å) getragen. Dieses steht im Gegensatz zu den Zeolithen mit größerer Porenweite, wie beispielsweise Faujasit, oder den Zeolithen mit geringerer Porenweite, wie beispielsweise Linde Typ A und Erionit. Die Struktur von ZSM-5 wurde von Kokootailo et al. in Nature, Bd. 272, 30. März, 1978, Seite 437 beschrieben. Die Porenöffnung in das kristalline Zeolith ist durch die Atomstruktur gekennzeichnet. Die Porenöffnungen oder Begrenzungen können jedoch mit Hilfe von Komponenten modifiziert werden, die dem ZSM-5 zugesetzt werden.
  • Obgleich ZSM-5 das bevorzugte Zeolith zur Verwendung in dem Verfahren der vorliegenden Erfindung verwendeten Katalysator ist, sind in einer breiten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung andere Zeolithe des ZSM- 5-Typs einbezogen. Diese Zeolithe schließen ZSM-11 ein, das in der US-A-3 709 979 und 4 108 881 (veränderte Synthese) beschrieben wurde. Eine andere Veröffentlichung, die eine Synthese des ZSM-11 liefert, ist die PCT-Patentveröffentlichung WO9509812-A1 (auch EP-A-721 427 A1).
  • Nach einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Erfindung können abgesehen vom ZSM-5 andere Zeolithe mit mittleren Poren verwendet werden, die über eine Porenweite von näherungsweise 0,5 bis 0,7 nm (5 bis 7 Å) verfügen, um den in dem Verfahren der vorliegenden Erfindung verwendeten Katalysator zu erzeugen. In diese anderen Zeolithe mit mittlerer Porenweite ist ZSM-11 einbezogen. In der am meisten bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird jedoch ZSM-5-Zeolith verwendet.
  • Der ZSM-5-Zeolith kann hergestellt werden, indem eine Lösung angesetzt wird, die Wasser enthält, Tetrapropylammoniumhydroxid und die Elemente des Natriumoxids, ein Oxid des Aluminiums oder Galliums, ein Oxid vom Siliciumdioxid, und die eine Zusammensetzung hat, die ausgedrückt in Molverhältnissen der Oxide in die folgenden Bereiche fällt: Tabelle I
  • worin R Propyl ist. Diese Mischung wird bei Reaktionsbedingungen so lange gehalten, bis die Kristalle den Zeolith erzeugt haben. Danach werden die Kristalle aus der Flüssigkeit abgetrennt und gewonnen. Typische Reaktionsbedingungen sind eine Temperatur von 71º bis 204ºC (160º bis 400º F) für eine Dauer von 2 Tagen bis 60 Tagen. Ein mehr bevorzugter Temperaturbereich liegt von etwa 87,8º bis 113ºC (190º bis 235º F) wobei die Zeitdauer bei einer Temperatur in einem solchen Bereich bei 7 Tagen bis 21 Tagen liegt.
  • Der Aufschluss der Gel-Partikel wird so lange ausgeführt, bis sich Kristalle bilden. Das feste Produkt wird von dem Reaktionsmedium abgetrennt, wie beispielsweise indem das Ganze auf Raumtemperatur gekühlt, filtriert und mit Wasser gewaschen wird.
  • ZSM-5 wird vorzugsweise als ein Aluminosilicat gebildet. Die Zusammensetzung kann hergestellt werden, indem Materialien genutzt werden, die die Elemente des geeigneten Oxides bereitstellen. Derartige Zusammensetzungen schließen ein: Aluminosilicat, Natriumaluminat, Aluminiumoxid, Natriumsilicat, Silica-Hydrosil, Silicagel, Kieselsäure, Natriumhydroxid und Tetrapropylammoniumhydroxid. Jede in dem Reaktionsgemisch zum Herstellen eines Vertreters der ZSM-5-Familie eingesetzte Oxid-Komponente kann von einem oder mehreren ersten Reaktanten bereitgestellt werden. Beispielsweise kann Natriumoxid mit Hilfe einer wässerigen Lösung von Natriumhydroxid bereitgestellt werden oder mit Hilfe einer wässerigen Lösung von Natriumsilicat. Das Reaktionsgemisch kann entweder chargenweise oder kontinuierlich angesetzt werden. Kristallgröße und Kristallisationszeit der ZSM-5-Zusammensetzung hängen von der Beschaffenheit des eingesetzten Reaktionsgemisches ab. Der Zeolith enthält Tetrapropylammonium-Kationen, die durch Austreiben unter Erzeugung der H-Na-Form des Zeoliths entfernt werden können.
  • Bei den in der vorliegenden Erfindung verwendeten Zeolithen ist ein bestimmter Anteil der ursprünglichen, daran befindlichen Kationen durch andere Kationen ausgetauscht. Es können Austauschmethoden zur Anwendung gelangen, die auf dem Gebiet bekannt sind. Bevorzugte austauschende Kationen schließen Ammonium- und Metallkationen ein, einschließlich Mischungen derselben. Das austauschende Kation ist vorzugsweise Ammonium, und das Ammonium wird vorzugsweise zu Wasserstoff überführt, indem Ammoniak abgetrieben wird, was zur Folge hat, dass das austauschende Kation Wasserstoff ist. Wie vorstehend ausgeführt wurde, liegt der ZSM-5, der zur Erzeugung des in der vorliegenden Erfindung verwendeten Katalysators verwendet wird, überwiegend in der Wasserstoff-Form vor.
  • Unter "überwiegend in der Wasserstoff-Form" verstehen wir, dass ein vorherrschendes Merkmal des ZSM-5, der zur Erzeugung des Katalysators verwendet wird, darin besteht, dass der ZSM-5 in einer sauren Form gegenüber einer basischen Form vorliegt. Eine basische Form ist eine solche, bei der der ZSM-5 wesentliche Mengen des ursprünglichen Natriums aufweist, d. h. dass Natrium, das in der synthetisierten Form des ZSM-5 vorliegt. Dementsprechend sind vorzugsweise mindestens 80% der Natrium-Ionen in dem ZSM-5, der zur Erzeugung des Katalysators verwendet wird, durch Wasserstoff-Ionen ausgetauscht worden, wobei mehr bevorzugt mindestens 90%, noch mehr bevorzugt mindestens 95% und am meisten bevorzugt mindestens 98% der Natrium-Ionen durch Wasserstoff-Ionen ausgetauscht worden sind.
  • Entsprechend diesen prozentualen Verdrängungen hängt die Menge des Natriums, das in den ZSM-5 zurückbleibt, von der ursprünglich vorhandenen Menge ab, die wiederum von Faktoren abhängig ist, wie beispielsweise das Verhältnis von Siliciumdioxid zu Aluminiumoxid. Behält man diese Bewertungen im Auge, liegen die Bereiche für das in dem ZSM-5 zurückgelassenen Natriums, nachdem er in die Wasserstoff-Form überführt worden ist, vorzugsweise bei weniger als 0,1 Gew.-% des ursprünglichen Natriums, mehr bevorzugt weniger als 0,06 Gew.-% und am meisten bevorzugt weniger als 0,03 Gew.-%.
  • Typische Methoden des Ionenaustausches schließen das Kontaktieren des Zeoliths mit einem Salz eines austauschenden Kations oder Kationen ein. Obgleich eine große Vielzahl von Salzen eingesetzt werden kann, wird den Chloriden, Nitraten und Sulfaten besonderer Vorrang eingeräumt.
  • In dem Verfahren der vorliegenden Erfindung wird der Zeolith vorzugsweise in einer "gebundenen" Form verwendet, d. h. mit einem hoch schmelzenden Oxid als einem Bindemittel für die Gesamtheit der Katalysatorpartikel. Geeignete hoch schmelzende Oxid-Bindemittel sind Aluminiumoxid, Siliciumdioxid, Titandioxid, Ton oder Mischungen davon. Dieses Bindemittel hat die Aufgabe, die kristallinen Zeolith-Partikel zusammen in einem Katalysator Partikel geeigneter Größe und mit geeignetem Reibwiderstand bei der Handhabung und Verwendung in dem Prozess der Isomerisierung zu halten. Die Menge des Bindemittels, das in Bezug auf den Zeolith verwendet wird, beträgt vorzugsweise zwischen 10% und 65 Gew.-% Bindemittel und mehr bevorzugt zwischen 20% und 50% Bindemittel.
  • Ein besonders wirksames Bindemittel für den in dem Verfahren der vorliegenden Erfindung zur Ethylbenzol-Hydrodealkylierung/Isomerisierung verwendeten Katalysator ist Aluminiumoxid. Eine bevorzugte Form des Aluminiumoxids ist eine solche, die üblicherweise bezeichnet wird als Catapal-B, verfügbar bei der Condea-Vista Company.
  • Ein typischer Katalysator hat die Form eines Extrudates mit einem Durchmesser von 0,159 cm (1/16 inch) und eine Länge von 0,476 cm (3/16 inch). Die Verwendung des Zeolith-Katalysators in der hergestellten Form würde zu einem zu hohen Druckabfall in dem bevorzugten Festbett führen, das in dem Prozess der Ethylbenzol-Hydrodealkylierung/Isomerisierung verwendet wird.
  • Das zugesetzte Metall zur Hydrierung, wie beispielsweise die bevorzugten Platin, Palladium oder Nickel, die in dem Katalysator verwendet werden, sowie das andere zugesetzte Metall, wie beispielsweise das bevorzugte Magnesium, können dem Katalysator durch Imprägnierung oder Ionenaustausch unter Anwendung bekannter Methoden zugesetzt werden. Im Allgemeinen werden die Metalle als Salze und vorzugsweise thermisch zersetzbare Anionen zugesetzt, wie beispielsweise das Nitrat, Nitrit, Acetat, usw. oder als lösliche Metallkomplexe, in dem die Poren des Katalysators mit einer Lösung geeigneter Konzentration ausgefüllt wird, um die gewünschte Metallbeladung, Equilibrierung, Trocknung und das Austreiben zur Entfernung von Lösemittel, Verunreinigungen zu erzielen und die Salze zur Entfernung der flüchtigen Produkte zu zersetzen. Alternativ lassen sich auch Adsorption oder andere Methoden anwenden, die auf dem Gebiet zum Einfüllen von Metallen in poröse Substanzen gut bekannt sind.
  • Kurze Beschreibung der Zeichnung
  • Fig. 1 ist ein schematisches Flussdiagramm, das die Positionierung der Ethylbenzol-Hydrodealkylierungs/Isomerisierungsreaktionszonein einerProzessfolge veranschaulicht, die auf die Herstellung von p-Xylol ausgerichtet ist.
  • Detaillierte Beschreibung der Zeichnung
  • Detaillierter bezug nehmend jetzt auf Fig. 1 ist eine gemischte Aromaten/Paraffin-Beschickungszuleitung 1 mit der Leitung 2 des Abgangsstromes aus der Ethylbenzol-Hydrodealkylierungs/Isomerisierungszone 15 verbunden. Die vereinigten Ströme werden über Leitung 3 zur Säule 4 für die Destillation zugeführt. Die höher siedenden Aromaten - solche mit mehr als 8 Kohlenstoffatomen - werden in Leitung 5 als Bodenfraktion abgenommen; das Kopfprodukt, das C&sub8;-Aromaten und leichtere Komponenten aufweist, wird über Leitung 6 in eine andere Destillationssäule 7 geladen. In dieser zweiten Destillationssäule werden die niedriger siedenden Aromaten - solche mit weniger als 8 Kohlenstoffatomen - und etwaige paraffinische Komponenten über Kopf in Leitung 8 abgenommen. Die Bodenprodukte von der zweiten Destillation, die C&sub8;-Aromaten aufweisen, werden sodann über Leitung 9 der p- Xylol-Trennzone 10 zugeführt.
  • In der Trennzone 10 werden etwa 25% bis 95% des p-Xylols durch Kristallisation oder durch Extraktion entfernt. Die Kristallisation kann mit Hilfe von Niedertemperaturprozessen ausgeführt werden, und die Extraktion kann mit Hilfe verschiedener Prozesse ausgeführt werden, beispielsweise dem UOP "Parex Process" oder dem IFP "Eluxyl Process". Das abgetrennte p-Xylol wird über Leitung 11 aus der Zone 10 abgezogen.
  • Der Abgang (Ausgangslösung) aus der Trennzone 10 wird über Leitung 12 abgezogen und der Ethylbenzol-Hydrodealkylierungs/Xylol-Isomerisierungszone 15 zugeführt, bei der Reaktionsbedingungen entsprechend der vorliegenden Erfindung zur Anwendung gelangen, wie sie vorstehend beschrieben wurden.
  • Über Leitung 13 sind Vorkehrungen getroffen, um etwas von der Ausgangslösung der p-Xylol-Anlage nach Erfordernis abzulassen.
  • In die Ethylbenzol-Hydrodealkylierungs/Xylol-Isomerisierungszone 15 wird über Leitung 16 gasförmiger Wasserstoff eingeführt. Nach einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird lediglich Wasserstoff mit einem einmaligen Durchlauf verwendet. Leichte Gase werden aus der Ethylbenzol-Hydrodealkylierungs/Isomerisierungszone15überLeitung17 entfernt.
  • Schließlich wird der an Ethylbenzol abgereicherte und Xylol-isomerisierte Strom aus der Ethylbenzol-Hydrodealkylierungs/Xylol-Isomerisierungszone 15 über Leitung 2 abgezogen und in den Kreislauf zurückgeführt, um mit der einkommenden frischen Beschickung vereinigt zu werden. Frische Beschickung zum Prozess der vorliegenden Erfindung enthält vorzugsweise 5% bis 20 Gew.-%, bevorzugt 5% bis 15 Gew.-% Ethylbenzol bezogen auf C&sub8;-Aromaten. Wenn dieser Prozess in kontinuierlicher Form betrieben wird, beträgt die Menge der in den Kreislauf rückgeführten C&sub8;-Aromaten das zwei bis vierfache der frischen Beschickung; und das Ethylbenzol in der Beschickung zu der p- Xylol-Anlage stellt sich auf 5% bis 25% ein.
  • Beispiele
  • Die insämtlichen nachfolgenden Prozessbeispielen verwendeten Kohlenwasserstoff-Beschickungenwaren Beschickungen, die aus einem kommerziellen Niederdruck-Isomerisationsprozess erhalten wurden. Die Zusammensetzung der Beschickungen ist in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt und wurde mit Hilfe der Analyse der Gaschromatographie bestimmt. Tabelle II Zusammensetzung der Beschickung Normierte Xylol-Verteilung in Gew.-%
  • Die nachfolgenden Beispiele 1, 2 und 3 beschreiben die Herstellung von Katalysatoren, einschließlich bevorzugte Katalysatoren zur Verwendung in dem Verfahren der vorliegenden Erfindung. Alle diese Katalysatoren wurden unter Verwendung eines ZSM-5-Zeoliths und speziell eines HZSM-5 hergestellt. Das "H" gibt an, dass der ZSM-5 überwiegend in Wasserstoff-Form vorliegt. Der von uns verwendete HZSM-5 wurde von den Herstellern dieses Zeolith-Materiales erworben. In der folgenden Tabelle sind die HZSM-5-Hersteller aufgeführt und die Kristallgröße des ZSM-5 angegeben.
  • Die Messungen der Kristallgröße wurden unter Verwendung eines Rasterelektronenmikroskops (SEM) gemacht. Die in dem Beispiel 4 beschriebene Methode der Mittelwertbildung wurde zur Anwendung gebracht, um die mittlere Kristallgröße der ZSM-5-Kristalle zu bestimmen, die zur Herstellung der Katalysatoren verwendet wurden. Kurze Beschreibung der Zeolith-Proben
  • Beispiel 1 Herstellung von Mg-Pt/ZSM-5-Katalysator unter Verwendung von H- ZSM-5 Pulver
  • Es wurden 12 g CBV 8020 H-ZSM-5 von der PQ Corporation ausgewogen. Es wurden 3,22 g Magnesiumnitrat-hexahydrat, Baker 2488-1, in deionisiertem Wasser aufgelöst. Die Magnesiumnitrat-Lösung wurde auf ein Volumen von 8,0 ml verdünnt. Das ZSM-5-Pulver wurde mit der Lösung des Magnesiumnitrats mit Hilfe der Methode der beginnenden Feuchte imprägniert. Die Probe wurde über Nacht bei 120ºC getrocknet. Die Probe wurde sodann bei 500ºC über Nacht unter strömender Luft geglüht. Sodann wurde die Probe in einem Exsikkator gekühlt.
  • Es wurden 10 des Mg-ZSM-5 in eine 250 ml-Plastikflaschen gegeben. Es wurden 80 ml Wasser zugesetzt und die resultierende Aufschlämmung in ein Schüttel-Temperaturbad bei 30ºC und 150 U/min gegeben. Es wurden 0,0178 Platin-tetramindichlorid, Johnson-Matthey-Assay 56,3% Pt, ausgewogen und mit 30 ml deionisiertem Wasser aufgelöst. Die Pt-Lösung wurde der Mg-ZSM-5- Aufschlämmung zugegeben. Die resuliterende Aufschlämmung wurde bei 30ºC und 150 U/min für 24 Stunden gemischt. Der Feststoff wurde durch Filtrieren gewonnen und sodann bei 120ºC für fünf Stunden getrocknet. Der Feststoff wurde in strömender Luft bei 288ºC für drei Stunden calciniert. Der calcinierte Feststoff wurde sodann in einem Exsikkator gekühlt.
  • Der calcinierte Katalysator wurde unter Verwendung einer hydraulischen Presse und Pressform geformt, um Zylinder von 1,27 cm · 0,95 cm (1/2" · 3/8") herzustellen. Die Pulver wurde sodann bei 7,6 · 10&sup7; Pa (11.000 psig) für eine Minute zur Erzeugung von Pellets gepresst. Die Pellets wurden zerstoßen und zu 0,84 bis 0,42 mm (20 bis 40 mesh, US Standard Sieve) großen Bruchstücken klassiert. Die Bruchstücke wurden für Untersuchungen im Testreaktor verwendet. Der resultierende Katalysator enthielt 2,4 Gew.-% Mg und 0,1 Gew.-% Pt.
  • Beispiel 2 Herstellung von Mg-Pt/ZSM-5-Katalysator unter Verwendung von H- ZSM-5-Extrudat
  • Es wurden 120 g CBV 8062-gebundenes H-ZSM-5-Extrudat der PQ Corporation ausgewogen. In deionisiertem Wasser wurden 23,26 g Magnesiumnitrat-hexahydrat, Baker 2468-1, aufgelöst. Die Lösung wurde bis zu einem Volumen von 67,2 ml verdünnt. Das H-ZSM-5-Extrudat wurde mit der Lösung von Magnesiumnitrat nach der Methode der beginnenden Feuchte imprägniert. Die Probe wurde über Nacht bei 120ºC getrocknet, sodann über Nacht in strömender Luft bei 500ºC calciniert. Die Probe wurde in einem Exsikkator gekühlt.
  • Es wurden 120 g des Mg-ZSM-5-Extrudats in vier gleiche Portionen nach Gewicht unterteilt und in vier 500 ml-Plastikflaschen gegeben. Zu jeder Flasche wurden 240 ml deionisiertes Wasser zugegeben. Die Proben wurden in einen Schüttel-Temperaturbad bei 30ºC und 150 U/min gegeben. Es wurden vier Proben mit 0,0429 g Platintetraamindichlorid, Johnson-Matthey-Assay 56,3% Pt, in 90 ml-Portionen von deionisiertem Wasser aufgelöst. Jede der Pt- Lösungen wurde zu einer der Mg-ZSM-5-Aufschlämmungen gegeben. Die resultierenden Aufschlämmungen wurden in einem Schüttelbad bei 30ºC und 150 U/min für 24 Stunden gemischt. Der Feststoff wurde durch Filtrieren gewonnen. Die Feststoffe wurden bei 120ºC für 5 Stunden getrocknet. Die trockenen Feststoffe wurden in strömender Luft bei 288ºC für 2 Stunden geglüht. Die Proben wurden in einem Exsikkator gekühlt.
  • Der Katalysator enthielt 1,9 Gew.% Mg und 0,08 Gew.% Pt.Unter der Annahme dass die Extrudate aus 80% ZSM-5 und 20% Bindemittel bestanden, betrug die Zusammensetzung auf Zeolith-Basis 2,4% Mg und 0,1% Pt.
  • Beispiel 3 Herstellung von Mg-Pt/ZSM-5-Katalysator unter Verwendung von grobkristallinem H-ZSM-5-Pulver
  • Es wurden 10,5 g 87567 H-ZSM-5 von Zeochem ausgewogen. Es wurden 2,82 g Magnesiumnitrat-hexahydrat, Baker 2468-1, in deionisiertem Wasser aufgelöst. Die Magnesiumnitrat-Lösung wurde auf ein Volumen von 7,3 ml verdünnt. Das H-ZSM-5 wurde mit der Lösung von Magnesiumnitrat nach der Methode der beginnenden Feuchte imprägniert. Die imprägnierte Probe wurde für 4 Stunden bei 120ºC getrocknet und danach in strömender Luft bei 500ºC über Nacht calciniert. Die Proben wurden sodann in einem Exsikkator gekühlt.
  • Es wurden 10 g des Mg-ZSM-5 in eine 250 ml-Plastikflasche eingewogen. Zur Flasche wurden 80 ml Wasser gegeben und die resultierende Aufschlämmung in ein Schüttler-Temperaturbad bei 30ºC und 150 U/min gegeben. Es wurden 0,0178 g Platin-tetramindichlorid, Johnson-Matthey-Assay 56,3% Pt, in 30 ml deionisiertem Wasser aufgelöst. Zu der Aufschlämmung wurde Pt-Lösung gegeben. Das Mischen wurde bei 30ºC und 150 U/min für 24 Stunden fortgesetzt. Der Feststoff wurde durch Filtrieren gewonnen und danach für 5 Stunden bei 120ºC getrocknet. Sodann wurde der Feststoff in strömender Luft bei 288ºC für 3 Stunden calciniert und danach in einem Exsikkator gekühlt.
  • Der calcinierte Katalysator wurde unter Verwendung einer hydraulischen Presse und einer Form geformt, um Zylinder mit 1,22 cm · 1,22 cm (1/2" · 1/2") zu erzeugen. Das Pulver wurde bei 5,53 · 10&sup7; Pa (8.000 psig) für eine Minute gepresst. Die Pellets wurden zerstoßen und auf 0,84 bis 0,42 mm (20 bis 40 mesh, US Standard Sieve) große Bruchstück klassiert. Die Bruchstücke wurden für Untersuchungen im Testreaktor verwendet. Der Katalysator enthielt 2,4 Gew.-% Mg und 0,1 Gew.-% Pt.
  • Beispiel 4 Messung der Kristallgröße des ZSM-5 mit Hilfe der SEM
  • Die zur Anwendung gelangende Methode basierte auf der Rasterelektronenmikroskopie (SEM). Die SEM ist eine übliche analytische Methode zur Untersuchung der Morphologie von Materialien mit starken Vergrößerungen. Der Bereich der Vergrößerungen für ein übliches SEM-Gerät beträgt im typischen Fall 20fach bis 50.000fach.
  • I. Probenherstellung
  • Für die Aufgaben der vorliegenden Beschreibung wurde die SEM-Probe hergestellt, indem eine geringe Menge des Zeolith-Pulvers auf einem SEM- Probestutzen aufgebracht wurde. Die Beschreibung der Prozedur kann aus zahlreichen Standardlehrbüchern der Mikroskopie entnommen werden. Die zur Anwendung gelangende Prozedur zur Bestimmung aller hierin vorgegebenen Kristallgrößen war folgende:
  • Schritt 1. An dem Probestutzen wurde ein doppelseitig klebendes Carbonband, verfügbar bei den Lieferfirmen für Mikroskopiezubehör, befestigt.
  • Schritt 2. Unter Verwendung eines Spatels aus rostfreiem Stahl wurde eine geringe Menge von Zeolith-Pulver auf dem Carbonband ausgebreitet.
  • Schritt 3. Unter Verwendung eines Luftschlauches oder eines Druckluftzerstäubers wurde das überschüssige Zeolith-Pulver leicht abgeblasen.
  • Schritt 4. Auf die Probe wurde ein Pd-Au-Legierungsfilm (näherungsweise 15 nm dick) aufgesputtert, um zu verhindern, dass die Probe unter dem Elektronenstrahl aufgeladen wird.
  • Es ist darauf zu achten, dass (a) ein repräsentativer Teil des Pulvers aus dem Probebehälter gewählt wird und dass (b) die Prozedur der Installation derart erfolgt, dass die einzelnen Partikel über das Gesichtsfeld bei einer Vergrößerung von 10.000fach verhältnismäßig gleichmäßig ausgebreitet sind.
  • II. SEM-Aufnahmen
  • Schritt 1. Die Probe wurde bei geringen Vergrößerungen, z. B. 500 bis 1.000fach betrachtet, um nach repräsentativen Flächen zum Photographieren zu suchen.
  • Schritt 2. Bei der 10.000fachen Vergrößerung wurden mindestens 4 repräsentative Darstellungen aufgezeichnet.
  • Schritt 3. Die aufgezeichneten Bilder enthielten eine Zahl von insgesamt mindestens 200 Zeolith-Kristallen.
  • III. Analyse der Aufnahmen, um die zahlengemittelte Kristallgröße zu erhalten
  • Die Analyse wurde an SEM-Aufnahmen in 10.000facher Vergrößerung vorgenommen. Die Rohdaten wurden in einem Computer-Spreadsheet-Programm gespeichert, z. B. Microsoft Excel, Lotus 123. Die Aufgabe bestand darin, den arithmetischen Mittelwert der Kristallgröße (dav) und deren Standardabweichung (o') zu erhalten, worin sind:
  • der arithmetische Mittelwert dav (Σnidi)/(Σni)
  • die Standardabweichung o' = (Σ(di - dav)²/(Σni))1/2
  • Schritt 1. Die bei 10.000fach aufgezeichnete SEM-Aufnahme wurde unter Verwendung eines horizontalen Linienziehers gerastert.
  • Schritt 2. Die längste Abmessung der einzelnen Kristalle parallel zur horizontalen Linie des Linienziehers wurde gemessen und aufgezeichnet. In die Messung nicht einbezogen wurden solche Partikel, die eindeutig große polykristalline Aggregate waren.
  • Schritt 3. Es wurden 200 Kristalle gemessen.
  • Schritt 4. Der arithmetische Mittelwert (dav) und die Standardabweichung (o') wurden aufgezeichnet.
  • Die Ergebnisse wurden einer Gegenkontrolle mit Hilfe der Transmissionselektronenmikroskopie (TEM) unterzogen, um sicherzustellen, dass die gemessenen Kristalle in den SEM-Aufnahmen tatsächlich Einkristalle und nicht polykristalline Aggregate waren.
  • Bei Angabe der Kristallgröße für die ZSM-5-Komponente des in der vorliegenden Erfindung verwendeten Katalysators verstehen wir darunter die Kristallgröße, die nach diesem Beispiel bestimmt wurde.
  • Beispiel 5 Beispiel für die Niederdruck-Xylol-Isomerisierung nach dem Stand der Technik
  • Es wurden 10 g ZSM-5-Pulver CBV 8020 mit einer Kristallgröße von 0,7 um zu Partikeln von 0,84 bis 0,42 mm (20 bis 40 mesh) geformt. Sodann wurden 0,6 g der ZSM-5-Partikel mit 0,84 bis 0,42 mm (20 bis 40 mesh) mit Alundum gemischt und in einen Reaktor mit einem Durchmesser von 1,27 cm (0,5 inch) gegeben. Nachdem die Dehydrierung des Katalysators in einem inerten Gas, nämlich Stickstoff, wurde der Stickstoffstrom unterbrochen und Kohlenwasserstoff-Beschickung über den Katalysator geleitet. Bei diesem Beispiel wurde "Beschickung I" verwendet. Die Zusammensetzung der Beschickung ist in der vorstehenden Tabelle II dargestellt. Die Betriebsbedingungen umfassten einen Druck von 2,24 · 10&sup5; Pa (25 psig) und ein WHSV von 8,8 h&supmin;¹. Das WHSV beruht auf der Zeolith-Komponente des Katalysators.
  • Der Reaktorabgang wurde periodisch mit Hilfe eines In-line-Sampling- Systems geprüft und mit Hilfe der Gaschromatographie analysiert. Die Reaktortemperatur wurde so eingestellt, dass eine nominelle Ethylbenzol-Umwandlung von 30 Gew.-% erzielt wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle III gezeigt. Es sind zwei Betriebszeiten gezeigt, 26,9 bzw. 71,8 Stunden unter Strömung ((hours on stream: HOS)) und zwar bei einer Temperatur von 336ºC (636º F) bzw. 352ºC (666º F). Es ist zu beachten, dass die Ethylbenzol-Umwandlung von 30,6% bis 31,7 Gew.-% und der Xylol-Verlust von 10,1% bis 4,7 Gew.-% variierten. Dieses ist ein hoher Xylol-Verlust und führt zu einem Verhältnis von Ethylbenzol- Umwandlung/Xylol-Verlust, das von 3,0 bis 6,8 variierte. Darüber hinaus variierte die p-Xylol-Gleichgewichtsannäherung von 88 bis 92%. Mit anderen Worten, war die Xylol-Isomerisierung nicht vollständig, da keine Gleichgewichtskonzentration von p-Xylol erreicht wurde. So betrug bei 71,8 HOS die p-Xylol- Konzentration auf Xylol-Basis 22,71 gegenüber dem Gleichgewichtswert von 23,70 Gew.-%. Darüber hinaus ist zu bemerken, dass die Reaktortemperatur mit einer Geschwindigkeit von 0,83ºC/h (1,5º F/hr) erhöht wurde, um eine Ethylbenzol-Umwandlung von etwa 30 Gew.-% aufrecht zu erhalten.
  • Beispiel 6
  • Der Katalysator von Beispiel 1 wurde in der gleichen Weise wie in der Beschreibung von Beispiel 5 und unter Verwendung der gleichen Beschickung getestet. Es ist zu beachten, dass der Katalysator von Beispiel 1 auf ZSM-5 mit einer Kristallgröße von 0,7 um beruht. Nach dem Schritt der Dehydrierung des Katalysators wie in Beispiel 5 wurde der Katalysator dieser Probe ebenfalls für eine Stunde in Wasserstoff bei 510ºC (950º F) behandelt. Die Betriebsbedingungen in dem Reaktor umfassten einen Druck von 3,42 · 10&sup5; Pa (35 psig) und ein WHSV bezogen auf das modifizierte Zeolith von 8,8 h&supmin;¹. Dem Reaktor wurde auf der Basis eines einmaligen Durchlaufes Wasserstoff mit einer Geschwindigkeit äquivalent einem Molverhältnis H&sub2;/Ethylbenzol von 1,2 zugegeben. Dieses gleichwertig einem Molverhältnis einer H&sub2;/Kohlenwasserstoff- Beschickung von 0,076. Das Ethylbenzol-Umwandlungstarget betrug 50 Gew.-%. Die Ergebnisse bei 26,0 Stunden unter Strömung sind in Tabelle III gezeigt. Die Reaktortemperatur wurde erhöht, bis eine Temperatur von 388ºC (730º F) erreicht wurde, bei der die Ethylbenzol-Umwandlung 49,8 Gew.-% betrug. Der Xylol-Verlust betrug 1,6 Gew.-% um ein Verhältnis von Ethylbenzol- Umwandlung/Xylol-Verlust von 30,6/l zu erhalten. Die "p-Xylol-Gleichgewichtsannäherung" betrug 101,3% bezogen auf eine p-Xylol-Konzentration auf Xylol- Basis in dem Reaktorabgang von 23,72 Gew.-%. Die Konzentration von C&sub9;+- Aromaten in dem Reaktorabgang betrug 2,27 Gew.-%. Dieses liegt gut unterhalb der C&sub9;+-Aromatenkonzentration von 4,68 Gew.-% in Beispiel 5 und weist darauf hin, dass die Ethylbenzol-Umwandlung weitgehend durch Hydrodealkylierung erfolgte und nicht durch Disproportionierung. Ein weiterer Vorteil besteht darin, dass die Deaktivierungsrate oder die Foulingrate des Katalysators sehr viel geringer waren als in Beispiel 5. Die Reaktortemperatur wurde mit der Geschwindigkeit von 0,11ºC/h (0,2º F/hr) erhöht, um in Gegensatz zu 0,83ºC/h (1,5º F/hr) in Beispiel 5 eine Umwandlung von 50% Ethylbenzol zu halten. Die in Beispiel 6 gezeigte geringe Geschwindigkeit des Temperaturanstieges ist ein überraschender Vorteil, der insgesamt durch die Prozessbedingungen der vorliegenden Erfindung erzielt wird, einschließlich die Katalysatorbedingungen. Tabelle III
  • Diese Beispiele sind für die Veranschaulichung der Vorteile der vorliegenden Erfindung einschließlich der folgenden hilfreich:
  • 1. Ethylbenzol-Umwandlung durch Hydrodealkylierung erfolgt in dem Prozess der vorliegenden Erfindung bei einem niedrigen Wasserstoffpartialdruck, d. h. bei niedrigem Systemdruck und geringem H&sub2;/Ethylbenzol- oder H&sub2;/Kohlenwasserstoff-Molverhältnis der Beschickung.
  • 2. Ethylbenzolhydrodealkylierung wird in dem Prozess der vorliegenden Erfindung bei einem geringeren Xylol-Verlust bewirkt, was sich durch weniger C&sub9;+-Aromatenausstoß zeigt. Dieses steht im Gegensatz zu den Niederdruckprozessen der Xylol- Isomerisierung des Standes der Technik, bei denen die Ethylbenzol-Umwandlung durch Disproportionierung erfolgt und zu höheren Xylol-Verlusten sowie der Erzeugung eines höheren G&sub9;+-Aromatenausstoßes führt.
  • 3. Das Verfahren der vorliegenden Erfindung erzielt geringere Xylol-Verluste. Der Netto-Effekt in Verbindung mit der Ethylbenzolhydrodealkylierung ist ein sehr vielselektivererXylol-Prozess. Das Verhältnis von Ethylbenzol-Umwandlung/Xylol-Verlust beträgt 30,6 für das Verfahren der vorliegenden Erfindung im Vergleich zu 3 bis 7 für Niederdruckprozesse der Isomerisation nach dem Stand der Technik. Bei 50% Ethylbenzol-Umwandlung würde das Verfahren der vorliegenden Erfindung zu einem Xylol-Verlust von 1,6 Gew.-% im Vergleich zu etwa 7 Gew.-% für Niederdruckprozesse nach dem Stand der Technik führen. Dieses ist eine wesentliche Verringerung der Xylol-Verluste.
  • 4. Wie in Beispiel 6 veranschaulicht wurde erzielen der Katalysator und andere Betriebsbedingungen eine sehr viel höhere Katalysatorstabilität (d. h. geringere Deaktivierungsrate) als die Katalysatorstabilität der Niederdruck-Xylol-Isomerisierung nach dem Stand der Technik. Danach kann das Verfahren der vorliegenden Erfindung für eine längere Zeitdauer betrieben werden, bevor der Katalysator regeneriert werden muss. Dieser Vorteil ist vom technischen und vom Betriebsstandpunkt von Bedeutung.
  • Beispiel 7 Vergleich der vorliegenden Erfindung mit dem Katalysator auf der Grundlage von grobkristallinem ZSM-5
  • Der Katalysator von Beispiel 3 wurde entsprechend der Beschreibung in Beispiel 6 mit der gleichen Beschickung, nämlich Beschickung I getestet. Der Katalysator von Beispiel 3 ist ein von der Zeochem mit einer Kristallgröße von 2,5 um erzeugter ZSM-5. Dieser steht im Widerspruch zum ZSM-5 von Beispiel 1, der eine Kristallgröße von 0,7 um hatte. Die Ergebnisse sind in Tabelle III gezeigt. Die Reaktortemperatur wurde auf 399ºC (750º F) eingestellt, bei der die Ethylbenzol-Umwandlung 48,9 Gew.-% betrug. Der Xylol-Verlust betrug 1,4 Gew.-%, um ein Verhältnis von Ethylbenzol-Umwandlung/Xylol-Verlust von 33,9 zu liefern. Die p-Xylol-Gleichgewichtsannäherung betrug 87,3%, und zwar auf der Basis einer p-Xylol-Konzentration bezogen auf Xylol in dem Reaktorabgang von 21,98 Gew.-%. Die Gleichgewichtskonzentration von p-Xylol betrug 23,53 Gew.-%. Darüber hinaus war der Katalysator wesentlich weniger temperaturstabil als der Katalysator von Beispiel 6. Dieses Beispiel zeigt, dass mit einem grobkristallinen ZSM-5 der Betrieb bei geringem Druck und geringem Wasserstoffpartialdruck zu einer schwachen Leistung der Xylol-Isomerisierung führt, da das p-Xylol nicht bis zum Gleichgewicht wie in Beispiel 6 isomerisiert wird, wo der feinkristalline, 0,7 um, ZSM-5 verwendet wurde. Mit dem grobkristallinen ZSM-5 wurden jedoch sowohl eine Ethylbenzol-Umwandlung durch Hydrodealkylierung als auch geringe Xylol-Verluste erzielt.
  • Beispiel 8 Leistungsvergleich mit einem gebundenen Extrudat
  • Der Katalysator von Beispiel 2 wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 6 getestet, um das erfindungsgemäße Verfahren mit einem kommerziellen gebundenen Extrudat als Ausgangsbasis, nämlich CBV 8062, zu demonstrieren. Es ist zu beachten, dass die Kristallgröße des in dem CBV 8062 enthaltenden ZSM-5 0,54 um betrug. Da es sich bei diesem Material um ein gebundenes Extrudat handelt und dieses 80% Zeolith und 20% Bindemittel enthält, wurden 0,75 g mit 1,41 bis 0,65 mm (14 bis 28 mesh) Partikelgröße des Katalysators von Beispiel 2 in den Reaktor geladen. Dieses ist gleichzusetzen mit 0,6 g Zeolith und äquivalent einer Zeolith-Menge, die in den Reaktor in Beispiel 6 geladen wurde. Dieses hält das gleiche WHSV bezogen auf den Zeolith von 8,8 h&supmin;¹ wie in Beispiel 6. Die in diesem Beispiel verwendete Beschickung war "Beschickung II", mit der in Tabelle II gezeigten Zusammensetzung. Der Katalysator wurde über eine Dauer von 500 Stunden bei einer normalen Ethylbenzol-Umwandlung von 50 Gew.-% getestet. Die Ergebnisse der drei verschiedenen Punkte während des. Durchlaufs sind in Tabelle IV gezeigt. Tabelle IV
  • Die Ergebnisse dieses Beispieles zeigen das Erreichen hoher Werte der Ethylbenzol-Umwandlung bei geringem Wasserstoffpartialdruck, d. h. geringem Systemdruck und geringem H&sub2;/Kohlenwasserstoff-Molverhältnis der Beschickung. Darüber hinaus sind, während diese Werte der Ethylbenzol- Umwandlung erreicht werden, die Xylol-Verluste sehr gering, was zu einem Verhältnis von Ethylbenzol-Umwandlung/Xylol-Verlust von 20 bis 26 führt. Die Xylole wurden bis zum Gleichgewicht isomerisiert. Speziell wurde das p-Xylol etwas besser als bis Gleichgewicht isomerisiert, so dass die p-Xylol-Gleichgewichtsannäherung (PXAPE) zwischen 102,7 und 105,4% betrug. Die PXAPE ist festgelegt als die p-Xylol-Konzentration im Abgang der Reaktionszone minus der p-Xylol-Konzentration in der Beschickung, dividiert durch die p-Xylol- Konzentration im Gleichgewicht (unter der Temperatur und dem Druck, die in der Reaktionszone angewendet werden), minus der p-Xylol-Konzentration in der Beschickung, wobei sämtliche Konzentrationen lediglich auf Xylole bezogen sind.
  • Darüber hinaus wurde wie in Beispiel 6 die in den vorgenannten Beispielen erreichte Katalysatorstabilität im Bezug auf Beispiel 5 verbessert. In diesem Fall wurde die Reaktortemperatur mit einer Geschwindigkeit zwischen 0,028 und 0,056ºC/h(0,05 und 0,10º F/hr) erhöht, um eine nominelle Umwandlung von Ethylbenzol von 50 Gew.-% aufrecht zu erhalten. In Beispiel 5 erfolgte die Temperaturerhöhung bei einer Geschwindigkeit von 0,83ºC/h (1,5º F/hr).

Claims (10)

  1. Verfahren zur Hydrodealkylierung von Ethylbenzol und der Isomerisierung von Xylolen, wobei
    in einer Reaktionszone eine Kohlenwasserstoffbeschickung, die Ethylbenzol und Xylole enthält, in Gegenwart von Wasserstoffgas mit einem Katalysator zusammengebracht wird, der ZSM-5, ein Metall der Gruppe VIII sowie ein weiteres Element enthält, ausgewählt aus Magnesium, Natrium, Barium, Kalium, Calcium, Zink oder Phosphor,
    der para-Xylol-Gehalt der Xylole in der Beschickung unter der Gleichgewichtsmenge liegt,
    das ZSM-5 eine Kristallgröße von weniger als 1,0 Mikrometer hat,
    so dass das Ethylbenzol hydrodealkyliert wird und man Benzol erhält und die Xylole isomerisiert werden und man para- Xylol erhält,
    die Reaktionsbedingungen in der Reaktionszone eine Temperatur von 500 bis 1000ºF (260 bis 538ºC> umfassen, einen Druck von 0 bis 200 psig (1,01 · 10&sup5; bis 1,48 · 10&sup6; Pa) sowie eine WHSV von 2 bis 20 und ein Wasserstoff-Ethylbenzol-Molverhältnis in der Beschickung von 0,2 bis 10,0.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Kristallgröße von ZSM-5 unter 0,8 Mikrometer liegt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, wobei das Metall der Gruppe VIII Platin ist.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 3, wobei das weitere Element Magnesium ist.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das ZSM- 5 hauptsächlich in der Wasserstoff-Form vorliegt.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Beschickung mindestens 70 Gew.-% C&sub8;-Aromaten enthält.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 4, wobei der Katalysator 0,05 bis 5 Gew.- Platin, 0,5 bis 5 Gew.-% Magnesium enthält und die ZSM- 5-Kristallgröße unter 0,8 Mikrometer liegt.
  8. 8. Verfahren nach Anspruch 1, wobei
    der Druck in der Reaktionszone unter 100 psig (7,92 · 10&sup5; Pa) liegt,
    das Wasserstoff-Ethylbenzol-Molverhältnis zwischen 0,4 und 8 liegt,
    die ZSM-5-Kristallgräße zwischen 0,1 und 0,8 Mikrometer ist,
    der Ethylbenzol-Gehalt des Abstroms aus der Reaktionszone um mindestens 50% gegenüber dem Ethylbenzol-Gehalt in der Beschickung vermindert wird, und
    die Xylole in der Reaktionszone so isomerisiert werden, dass auf Xylol-Basis der para-Xylol-Gehalt mehr als 90% des Gleichgewichtswerts ist.
  9. 9. Verfahren nach Anspruch 8, wobei der Druck 10 bis 50 psig (1,70 · 10&sup5; bis 4,46 · 10&sup5; Pa) ist.
  10. 10. Verfahren nach Anspruch 8, wobei das Wasserstoff-Ethylbenzol- Molverhältnis zwischen 1 und 5 liegt.
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