DE69718585T2

DE69718585T2 - Medium für Informationsaufzeichnung

Info

Publication number: DE69718585T2
Application number: DE69718585T
Authority: DE
Inventors: Toshio Ishida; Shinnichi Morishima; Koji Wariishi
Original assignee: Fuji Photo Film Co Ltd
Current assignee: Fujifilm Corp
Priority date: 1996-09-30
Filing date: 1997-09-30
Publication date: 2003-08-07
Anticipated expiration: 2017-10-01
Also published as: EP0833314A3; EP0833314B1; US6849316B2; US20030078421A1; ATE231645T1; US6670475B2; DE69718585D1; EP0833314A2; US20040115560A1

Description

Diese Erfindung bezieht sich auf ein Informationsaufzeichnungsmedium, auf welchem Information mittels eines Laserstrahls, der eine hohe Energiedichte hat, aufgezeichnet werden kann, und auf eine Farbstoffverbindung, die bevorzugterweise zur Herstellung des Informationsaufzeichnungsmediums verwendet wird.
Die aufzeichnungsfähige CD (CD-R), auf welcher Information nur einmal aufgezeichnet werden kann, wird in weitem Umfang verwendet, z. B. als Computerdatenplatte mit großer Kapazität.
Die optische Platte vom CD-R-Typ umfasst allgemein eine plattenförmige Grundlage (Träger) und eine darauf aufgebrachte Aufzeichnungsschicht. Die Plattengrundlage umfasst ein transparentes Material, wie Kunststoff. Die Aufzeichnungsschicht umfasst ein Metall oder ein Halbmetall, wie Bi, Sn, In oder Te, oder alternativ einen Farbstoff, wie eine Cyaninfarbstoff, einen Metallkomplexfarbstoff oder einen Chinonfarbstoff. Eine Licht reflektierende Schicht und eine Schutzschicht können in dieser Reihenfolge auf der Aufzeichnungsschicht angeordnet sein. Die Licht reflektierende Schicht und die Schutzschicht können aus Gold bzw. Harz hergestellt sein.
Auf der CD-R kann das Beschreiben (Aufzeichnen) und Lesen (Wiedergeben) in der folgenden Weise durchgeführt werden. Der Laserstrahl (die gewöhnlich verwendete Wellenlänge beträgt 780 nm), moduliert durch Information, wird auf die Aufzeichnungsschicht der CD-R durch die Grundlage aufgebracht. Die Aufzeichnungsschicht ändert ihre optischen Charakteristiken in dem Bereich, wo der Laserstrahl aufgebracht worden ist, wodurch eine chemische oder physikalische Änderung hervorgerufen wird, wie die Erzeugung einer Vertiefung. Das Lesen der aufgezeichneten Information kann durchgeführt werden, indem aufeinanderfolgend ein Laserstrahl auf die Aufzeichnungsschicht der CD-R durch die Grundlage aufgebracht und ein auf der CD-R reflektiertes Licht erfasst wird.
Derzeit verwenden die meisten Aufzeichnungsschichten von CD-R einen lichtempfindlichen Farbstoff als das Aufzeichnungsmaterial, da die Farbstoffaufzeichnungsschicht im Vergleich zu der Metallaufzeichnungsschicht leicht durch ein Beschichtungsverfahren gebildet werden kann und eine hohe Empfindlichkeit zeigt. Die Farbstoffschicht hat jedoch solche Nachteile wie eine geringe Lichtbeständigkeit und eine geringe Wärmebeständigkeit. Daher ist es erwünscht gewesen, eine Aufzeichnungsschicht mit sowohl hoher Beständigkeit gegen Licht und Wärme als auch hohen Aufzeichnungs- und Wiedergabecharakteristiken zu entwickeln.
Die japanische Offenlegungsschrift Nr. 63-209995 beschreibt eine optische Platte, die eine einen Oxonolfarbstoff enthaltende Aufzeichnungsschicht hat. Gemäß der Beschreibung der Veröffentlichung halten solche optischen Platten stabile Aufzeichnungs- und Wiedergabecharakteristiken für eine lange Zeit aufrecht. Die Veröffentlichung beschreibt eine Oxonolfarbstoffverbindung mit einem Ammoniumion in der Form eines inneren Salzes.
Die Erfinder haben festgestellt, dass die optische Platte mit der vorstehenden Oxonolfarbstoff enthaltenden Aufzeichnungsschicht eine ungenügende Lichtbeständigkeit aufweist, während die Platte relativ verbesserte Charakteristiken im Hinblick auf die Wärmebeständigkeit und die Beständigkeit für wiederholte Wiedergabe zeigt. Daher verursacht eine solche optische Platte häufig Probleme bei der Wiedergabe, wenn sie lange dem Licht, wie Sonnenlicht, ausgesetzt war.
Es ist die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Informationsaufzeichnungsmedium mit stabilen Aufzeichnungscharakteristiken und insbesondere hoher Lichtbeständigkeit bereit zu stellen, um zufriedenstellende Aufzeichnungscharakteristiken für eine lange Zeit aufrecht zu erhalten, und eine neue Oxonolfarbstoffverbindung bereit zu stellen, die vorteilhaft zur Herstellung des Informationsaufzeichnungsmediums mit stabilen Aufzeichnungscharakteristiken verwendbar ist.
Diese Aufgabe ist gelöst durch ein Informationsaufzeichnungsmedium mit einem Träger und einer darauf aufgebrachten Aufzeichnungsschicht, auf welcher Information mittels eines Laserstrahls aufgezeichnet werden kann, worin die Aufzeichnungsschicht eine Farbstoffverbindung mit der nachstehend genannten Formel (I-1) oder (I-2) enthält:
worin A¹, A², B¹ und B² jeweils unabhängig voneinander eine Substituentengruppe bedeuten; Y¹ und Z¹ jeweils unabhängig voneinander eine Gruppe von Atomen bedeuten, die zur Bildung eines Kohlenstoffrings oder eines heterocyclischen Rings erforderlich sind; E und G jeweils unabhängig voneinander eine Gruppe von Atomen bedeuten, die zur Bildung einer konjugierten Doppelbindungskette erforderlich sind; X¹ =O, =NR oder =C(CN)&sub2; bedeutet, worin R eine Substituentengruppe ist; X² -O, -NR oder -C(CN)&sub2; bedeutet, worin R eine Substituentengruppe ist; L¹, L², L³, L&sup4; und L&sup5; jeweils unabhängig voneinander eine Methingruppe bedeuten, die eine Substituentengruppe haben kann; M²&spplus; ein Oniumion bedeutet, das ein positiv geladenes Oniumatom enthält, an welches kein Wasserstoffatom gebunden ist; m und n jeweils unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 0, 1 oder 2 bedeuten; und x und y jeweils unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 0 oder 1 bedeuten.
Die Aufgabe ist weiter gelöst durch eine neue Oxonolverbindung mit der nachstehend genannten Formel (IV-1) oder (IV-2):
worin A³, A&sup4;, B³ und B&sup4; jeweils unabhängig voneinander eine Substituentengruppe bedeuten; ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer linearen, verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Alkenylgruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Alkinylgruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Arylgruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Aralkylgruppe mit 7 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Alkylsulfonylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Arylsulfonylgruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Alkylsulfinylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Alkoxycarbonylgruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Aryloxycarbonylgruppe mit 7 bis 18 Kohlenstoffatomen; einer Alkoxygruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Aryloxygruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Alkylthiogruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Arylthiogruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer Acyloxygruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Sulfonyloxygruppe, einer Carbamoyloxygruppe, einer Aminogruppe, einer Carbamoylgruppe, einer Sulfamoylgruppe, eines Halogenatoms, einer Hydroxylgruppe, einer Nitrogruppe, einer Cyangruppe, einer Carboxylgruppe und einer als 4- bis 7-gliedrigen, heterocyclischen Gruppe, worin diese Substituentengruppen mit wenigstens einer Gruppe substituiert sein können, ausgewählt aus den vorstehend genannten Substituentengruppen;
Y² und Z² jeweils unabhängig voneinander eine Gruppe von Atomen bedeuten, die zur Bildung eines 4- bis 7-gliedrigen Kohlenstoffrings oder eines 4- bis 7-gliedrigen, heterocyclischen Rings erforderlich sind, der mit wenigstens einer Gruppe substituiert sein kann, ausgewählt aus den für A³, A&sup4;, B³ und B&sup4; beschriebenen Substituentengruppen, und der mit einem 4- bis 7-gliedrigen Kohlenstoffring oder einem 4- bis 7-gliedrigen, heterocyclischen Ring kondensiert sein kann;
L&sup5;, L&sup7;, L&sup8;, L&sup9; und L¹&sup0; jeweils unabhängig voneinander eine Methingruppe bedeuten, die eine oder zwei Substituentengruppen haben kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den für A3, A4, B3 und B4 beschriebenen Substituentengruppen;
M2+ ein quaternäres Ammoniumion bedeutet; und
m1 und n1 jeweils unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 0, 1 oder 2 bedeuten.
Im Gegensatz zu den bekannten Oxonolfarbstoffverbindungen enthält die neue Oxonolfarbstoffverbindung der Erfindung ein Oniumsaiz, in welchem ein Oniumatom keine daran gebundenen Wasserstoffatome enthält (ein quaternäres Ammoniumsalz ist besonders bevorzugt). Die Erfinder haben festgestellt, dass die neue Oxonolfarbstoffverbindung die Lichtbeständigkeit zur Bereitstellung des Informationsaufzeichnungsmediums erhöht.
Die bevorzugten Ausführungsformen der Erfindung sind wie folgt:
(1) M²&spplus; in der Formel (I-1) oder (I-2) ist ein quaternäres Ammoniumion.
(4) M²&spplus; ist ein Oniumion der nachstehend genannten Formel (II):
worin R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander eine Gruppe bedeuten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Alkylgruppe, einer Alkenylgruppe, einer Alkinylgruppe, einer Arylgruppe oder einer heterocyclischen Gruppe; R³ und R&sup4; jeweils unabhängig voneinander eine Substituentengruppe bedeuten; oder jede Kombination von R¹ und R³, R² und R&sup4; oder R³ und R&sup4; zur Bildung eines Rings miteinander verbunden sein können; q1 und r1 unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 0 bis 4 sind; mit der Maßgabe, dass mehrere R³-Gruppen und mehrere R&sup4;-Gruppen gleich oder verschieden voneinander sind im Fall, dass q1 und r1 2 oder mehr sind.
(5) M²&spplus; ist ein Oniumion der nachstehend genannten Formei (III):
worin R&sup5; und R&sup6; jeweils unabhängig voneinander eine Gruppe bedeuten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Alkylgruppe, einer Alkenylgruppe, einer Alkinylgruppe, einer Arylgruppe und einer heterocyclischen Gruppe; R&sup7; und R&sup8; jeweils unabhängig voneinander eine Substituentengruppe bedeuten; oder jede Kombination von R&sup5; und R&sup6;, R&sup5; und R&sup7;, R&sup6; und R&sup8; oder R&sup7; und R&sup8; zur Bildung eines Rings miteinander verbunden sein können; q2 und r2 unabhängig voneinander jeweils eine ganze Zahl von 0 bis 4 bedeuten; mit der Maßgabe, dass mehrere R&sup7;-Gruppen und mehrere R&sup8;-Gruppen gleich oder verschieden voneinander sind im Fall, dass q2 und r2 2 oder mehr sind.
(6) In der Formel (I-1) oder (I-2) sind m und n jeweils 1; m ist 0, wenn n 2 ist; oder m ist 2, wenn n 2 ist.
(7) In der Formel (I-1) oder (I-2) ist X¹ =O, und X² ist -O.
(8) Eine Licht reflektierende Schicht ist auf der Aufzeichnungsschicht vorgesehen.
(9) Eine Schutzschicht ist auf der Licht reflektierenden Schicht vorgesehen.
(10) M²&spplus; in der Formel (IV-1) oder (IV-2) ist ein Ion mit der nachstehend genannten Formel (V):
worin R¹¹ und R¹² jeweils unabhängig voneinander eine Gruppe bedeuten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Alkenylgruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Alkinylgruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen und einer Arylgruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, worin die Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- und Arylgruppe mit einer oder mehreren Gruppen substituiert sein können, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den für A³, A&sup4;, B³ und B&sup4; der Formeln (IV-1) oder (IV-2) beschriebenen Substituentengruppen; R¹³ und R¹&sup4; jeweils unabhängig voneinander eine Substituentengruppe bedeuten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den für A³, A&sup4;, B³ und B&sup4; der Formeln (IV-1) oder (IV-2) beschriebenen Substituentengruppen; oder jede Kombination von R¹¹ und R¹³, R¹² und R¹&sup4; oder R¹³ und R¹&sup4; zur Bildung eines 4- bis 7-gliedrigen Rings verbunden sein können; q3 und r3 jeweils unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 0 bis 4 sind; mit der Maßgabe, dass mehrere R¹³-Gruppen und mehrere R¹&sup4;-Gruppen gleich oder verschieden voneinander sind im Fall, dass q3 und r3 2 oder mehr sind.
(11) M²&spplus; in der Formel (IV-1 oder (IV-2) ist ein Ion mit der nachstehend genannten Formel (VI):
worin R¹&sup5; und R¹&sup5; jeweils unabhängig voneinander eine Gruppe bedeuten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Alkenylgcuppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Alkinylgruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen und einer Arylgruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, worin die Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- und Arylgruppe mit einer oder mehreren Gruppen substituiert sein kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den für A³, A&sup4;, B³ und B&sup4; der Formeln (IV-1) oder (IV-2) beschriebenen Substituentengruppen; R¹&sup7; und R¹&sup8; jeweils unabhängig voneinander eine Substituentengruppe bedeuten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den für A³, A&sup4;, B³ und B&sup4; der Formeln (IV-1) oder (LV-2) beschriebenen Substituentengruppen; oder jede Kombination von R¹&sup5; und R¹&sup6;, R¹&sup5; und R¹&sup7;, R¹&sup6; und R¹&sup8; oder R¹&sup7; und R¹&sup8; zur Bildung eines 4- bis 7-gliedrigen Rings verbunden sein können; q4 und r4 jeweils unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 0 bis 4 sind, mit der Maßgabe, dass mehrere R¹&sup7;-Gruppen und mehrere R¹&sup8;-Gruppen gleich oder verschieden voneinander sind im Fall, dass q4 und r4 2 oder mehr sind.
(12) In den Formeln (IV-1) oder (IV-2) sind m1 und n1 jeweils 1; m1 ist 0, wenn n1 2 ist; oder m1 ist 2, wenn n1 0 ist.
(13) In der Formel (IV-1) oder (IV-2) sind der Kohlenstoffring und der heterocyclische Ring für die Gruppe von Atomen, die durch Y² oder Z² wiedergegeben werden, ein Pyrazolonring, ein Thiobarbitursäurering, ein Barbitursäurering, ein Indandionring oder ein Hydroxyphenalenonring.
Das Informationsaufzeichnungsmedium der Erfindung und die neue Oxonolverbindung werden nachstehend weiter beschrieben.
Das Informationsaufzeichnungsmedium der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, dass es eine Aufzeichnungsschicht umfasst, welche die Oxonolfarbstoffverbindung der vorstehend genannten Formel(I-1) oder (I-2) enthält.
Die Oxonolfarbstoffverbindung der Erfindung wird nachstehend im Einzelnen beschrieben.
Die für die Erfindung vorteilhaft verwendbare Oxonolfarbstoffverbindung besteht im Wesentlichen aus einem Anionteil (Farbstoffkomponente) und einem Kationteil (Oniumkomponente).
Zuerst wird der Anionteil beschrieben.
Beispiele der durch A¹, A², B¹ und B² in den vorstehenden Formeln wiedergegebenen Substituentengruppen umfassen die folgenden Gruppen:
eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 (vorzugsweise 1 bis 8) Kohlenstoffatomen, die eine oder mehrere Substituentengruppen haben kann, und die eine geradkettige oder verzweigtkettige oder cyclische Struktur bilden kann (z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, t-Butyl, Cyclohexyl, Methoxyethyl, Ethoxycarbonylethyl, Cyanethyl, Diethylaminoethyl, Hydroxyethyl, Chlorethyl, Acetoxyethyl und Trifluormethyl);
eine Aralkylgruppe mit 7 bis 18 (vorzugsweise 7 bis 12) Kohlenstoffatomen, die eine oder mehrere Substituentengruppen haben kann (z. B. Benzyl und Carboxybenzyl);
eine Alkenylgruppe mit 2 bis 18 (vorzugsweise 2 bis 8) Kohlenstoffatomen (z. B. Vinyl);
eine Alkinylgruppe mit 2 bis 18 (vorzugsweise 2 bis 8) Kohlenstoffatomen (z. B. Ethinyl);
eine Arylgruppe mit 6 bis 18 (vorzugsweise 6 bis 10) Kohlenstoffatomen, die eine oder mehrere Substituentengruppen haben Kann (z. B. Phenyl, 4-Methylphenyl, 4-Methoxyphenyl, 4-Carboxyphenyl und 3 5-Dicarboxyphenyl);
eine Acylgruppe mit 2 bis 18 (vorzugsweise 2 bis 8) Kohlenstoffatomen, die eine oder mehrere Substituentengruppen haben kann (z. B. Acetyl, Propionyl, Butanoyl und Chloracetyl);
eine Alkylsulfonyl- oder Arylsulfonylgruppe mit 1 bis 18 (vorzugsweise 1 bis 8) Kohlenstoffatomen, die eine oder mehrere Substituentengruppen haben kann (z. B. Methansulfonyl und p-Toluolsulfonyl);
eine Alkylsulfinylgrupppe mit 1 bis 18 (vorzugsweise 1 bis 8) Kohlenstoffatomen (z. B. Methansulfinyl, Ethansulfnyl und Octansulfinyl);
eine Alkoxycarbonylgruppe mit 2 bis 18 (vorzugsweise 2 bis 8) Kohlenstoffatomen (z. B. Methoxycarbonyl und Ethoxycarbonyl);
eine Aryloxycarbonylgruppe mit 7 bis 18 (vorzugsweise 7 bis 12) Kohlenstoffatomen (z. B. Phenoxycarbonyl, 4-Methylphenoxycarbonyl und 4-Methoxyphenylcarbonyl);
eine Alkoxygruppe mit 1 bis 18 (vorzugsweise 1 bis 8) Kohlenstoffatomen, die eine oder mehrere Substituentengruppen haben kann (z. B. Methoxy, Ethoxy, b-Butoxy und Methoxyethoxy);
eine Aryloxygruppe mit 6 bis 18 (vorzugsweise 6 bis 10) Kohlenstoffatomen, die eine oder mehrere Substituentengruppen haben kann (z. B. Phenoxy und 4-Methoxyphenoxy);
eine Alkylthiogruppe mit 1 bis 18 (vorzugsweise 1 bis 8) Kohlenstoffatomen (z. B. Methylthio und Ethylthio);
eine Arylthiogruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen (z. B. Phenylthio);
eine Acyloxygruppe mit 2 bis 18 (vorzugsweise 2 bis 8) Kohlenstoffatomen, die eine oder mehrere Substituentengruppen haben kann (z. B. Acetoxy, Ethylcarbonyloxy, Cyclohexylcarbonyloxy, Benzoyloxy und Chloracetyloxy);
eine Sulfonyloxygruppe mit 1 bis 18 (vorzugsweise 1 bis 8) Kohlenstoffatomen, die eine oder mehrere Substituentengrupppen haben kann (z. B. Methansulfonyl);
eine Carbamoyloxygruppe mit 2 bis 18 (vorzugsweise 2 bis 8) Kohlenstoffatomen, die eine oder mehrere Substituentengruppen haben kann (z. B. Methylcarbamoyloxy und Diethylcarbamoyloxy);
eine Aminogruppe mit 0 bis 18 (vorzugsweise 0 bis 8) Kohlenstoffatomen, die eine oder mehrere Substituentengruppen haben kann (z. B. nicht substituiertes Amino, Methylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Anilino, Methoxyphenylamino, Chlorphenylamino, Morpholino, Piperidino, Pyrrolidino, Pyridylamino, Methoxycarbonylamino, n-Butoxycarbonylamino, Phenoxycarbonylamino, Malthylcarbamoylamino, Phenylcarbamoylamino, Ethylthiocarbamoylamino, Methylsulfamoylamino, Phenylsulfamoylamino, Acetylamino, Ethylcarbonylamino, Ethylthiocarbonylamino, Cyclohexylcarbonylamino, Benzoylamino, Chloracetylamino, Methansulfonylamino und Benzolsulfonylamino;
eine Carbamoylgruppe mit 1 bis 18 (vorzugsweise 1 bis 8) Kohlenstoffatomen, die eine oder mehrere Substituentengruppen haben kann (z. B. nicht substituiertes Carbamoyl, Methylcarbamoyl, Ethylcarbamoyl, n-Butylcarbamoyl, t-Butylcarbamoyl, Dimethylcarbamoyl, Morpholinocarbamoyl und Pyrrolidinocarbamoyl);
eine Sulfamoylgruppe mit 0 bis 18 (vorzugsweise 0 bis 8) Kohlenstoffatomen, die eine oder mehrere Substituentengruppen haben kann (z. B. nicht substituiertes Sulfamoyl, Methylsulfamoyl und Phenylsulfamoyl);
ein Halogenatom (z. B. Fluor, Chlor und Brom); eine Hydroxylgruppe; eine Nitrogruppe; eine Cyangruppe; eine Carboxylgruppe; und
eine heterocyclische Gruppe (Oxazol, Benzoxazol, Thiazol, Benzothiazol, Imidazol, Benzoimidazol, Indolenin, Pyridin, Sulfolan, Furan, Thiophen, Pyrazol, Pyrrol, Chroman und Cumarin).
Jede der durch A¹ und A² wiedergegebenen Substituentengruppen hat vorzugsweise eine Hammett-Substituentenkonstante (σp) von nicht weniger als 0,2. Die Werte der Hammett-Substituentenkonstante (σp) sind z. B. in Chem. Rev., 91, 165 (1991) wiedergegeben. Beispiele der besonders bevorzugten Substituentengruppen umfassen die Cyangruppe, die Nitrogruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe, eine Acylgruppe, die Carbamoylgruppe, die Sulfamoylgruppe, eine Alkylsulfonylgruppe und eine Arylsulfonylgruppe. Beispiele der bevorzugten Substituentengruppen, wiedergegeben durch B¹ und B², umfassen eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Alkoxygruppe und die Aminogruppe.
Jede der Atomgruppen [-C(=L¹)-(E)x-C(=X¹)-] (nachstehend als "W1" bezeichnet), die an Y¹ gebunden sind, und der Atomgruppen [-C(=L&sup5;)-(G)y-C(=X²&supmin;)] (nachstehend als "W2" bezeichnet), die an Z¹ gebunden sind, bilden ein konjugiertes System, und daher haben der Kohlenstoffring oder der heterocyclische Ring, welchen W1 und Y¹ bilden, und der von W2 und Z¹ jeweils eine Resonanzstruktur.
Der Kohlenstoffring oder der heterocyclische Ring von W1 und Y¹ und der von W2 und Z¹ sind vorzugsweise jeweils ein 4- bis 7-gliedriger Ring, weiter vorzugsweise ein 5- oder 6-gliedriger Ring. Jeder Ring kann einen kondensierten Ring mit anderen 4- bis 7- gliedrigen Ringen bilden und kann Substituentengruppen haben. Beispiele der Substituentengruppen sind die gleichen wie diejenigen, die hierin vorstehend für A¹, A², B¹ und B² beschrieben sind. Beispiele von bevorzugten Heteroatomen in dem heterocyclischen Ring umfassen B, N, O, S, Se und Te. Unter diesen sind N, O und S besonders bevorzugt.
Jede der durch x und y wiedergegebenen Zahlen bedeuten unabhängig voneinander 0 oder 1, und vorzugsweise sind beide von ihnen 0.
X¹ ist =O, =NR oder =C(CN)&sub2;, und X² ist -O, -NR oder -C(CN)&sub2;, worin R eine Substituentengruppe ist. Beispiele der Substituentengruppe R sind die gleichen wie diejenigen, die hierin vorstehend für A¹, A², B¹ und B² beschrieben sind. Eine bevorzugte Substituentengruppe R ist eine Arylgruppe und weiter vorzugsweise eine Phenylgruppe. Eine bevorzugte X¹-Gruppe ist =O, und eine bevorzugte X²-Gruppe ist -O.
Beispiele des Kohlenstoffrings, welchen die Kombination von W1 und Y¹ oder die Kombination von W2 und Z¹ bilden, umfassen die folgenden Ringe (in welchen jeweils Ra und Rb unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Substituentengruppe bedeuten):
Unter den vorstehenden Ringen sind A-1 und A-2 bevorzugt.
Beispiele des heterocyclischen Rings, welchen die Kombination von W1 und Y¹ oder die Kombination von W2 und Z¹ bilden, umfassen die folgenden Ringe (in welchen Ra, Rb und Rc jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Substituentengruppe bedeuten):
Unter den vorstehenden heterocyclischen Ringen sind A-5, A-6 und A-7 bevorzugt. Jede Gruppe Ra, Rb und Rc hat die gleiche Bedeutung wie diejenige, die hierin vorstehend für A¹, A², B¹ und B² beschrieben sind. Ra, Rb und Rc können zur Bildung eines gesättigten oder ungesättigten Kohlenstoffrings (z. B. ein Cyclohexylring, ein Cyclopentylring, ein Cyclohexenring und ein Benzolring) oder eines gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Rings (z. B. ein Piperidinring, ein Piperazinring, ein Morpholinring, ein Tetrahydrofuranring, ein Furanring, ein Thiophenring, ein Pyridinring und ein Pyrazinring) verbunden sein. In diesem Fall kann der Ring eine oder mehrere Substituentengruppen haben. Beispiele der Substituentengruppen sind die gleichen wie diejenigen, die hierin vorstehend für A¹, A², B¹ und B² beschrieben sind.
Jede der Gruppen L¹, L², L³, L&sup4; und L&sup5; bedeuten unabhängig voneinander eine Methingruppe, die eine oder mehrere Substituentengruppen haben kann. Beispiele der Substituentengruppen sind die gleichen wie diejenigen, die hierin vorstehend für A¹, A², B¹ und B² beschrieben sind. Unter diesen sind bevorzugte Substituentengruppen eine Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Aryloxygruppe, eine Alkylthiogruppe, eine Arylthiogruppe, ein Halogenatom, eine Aminogruppe, eine Carbamoylgruppe und eine heterocyclische Gruppe. Die Substituentengruppen können zur Bildung eines 5- bis 7-gliedrigen Rings (z. B. ein Cyclopentenring, ein 1-Dimethylaminocyclopentenring, ein 1-Diphenylaminocyclopentenring, ein Cyclohexenring, ein 1-Chlorcyclohexenring, ein Isophoronring, ein 1-Morpholinocyclopentenring und ein Cycloheptenring) verbunden sein.
Bevorzugte Kombinationen von ganzen Zahlen für m und n sind m = 1 und n = 1; m = 0 und n = 2; und m = 2 und n = 0.
Als nächstes wird der Kationteil im Einzelnen beschrieben.
Das durch M²&spplus; wiedergegebene Oniumion umfasst ein Oniumatom mit positiver Ladung, welches keine Wasserstoffatome daran gebunden enthält. Beispiele der Oniumionen umfassen ein quaternäres Ammoniumion, ein Oxoniumion, ein Sulfoniumion, ein Phosphoniumion, ein Selenoniumion und ein Iodoniumion. Vorzugsweise ist M²&spplus; kein Cyaninfarbstoff, sondern ein quaternäres Ammoniumion.
Ein quaternäres Ammonium kann durch Alkylierung (Menshutkin-Reaktion), Alkenylierung, Alkinylierung oder Arylierung eines tertiären Amins (z. B. Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, Triethanolamin, N-Methylpyrrolidin, N,N-Dimethylpiperazin, Triethylendiamin und N,N,N',N'-Tetramethylethylendiamin) oder eines Stickstoff enthaltenden heterocyclischen Rings (Pyridin, Picolin, 2,2'-Bipyridyl, 4,4'-Bipyridyl, 1,10-Phenanthrolin, Chinolin, Oxazol, Thiazol, N-Methylimidazol, Pyraziri und Tetrazol) erhalten werden.
M²&spplus; ist vorzugsweise ein quaternäres Ammoniumion, enthaltend einen Stickstoff enthaltenden heterocyclischen Ring und weiter vorzugsweise ein quaternäres Pycidiniumion.
Die bevorzugtesten Oniumionen für M²&spplus; sind ionische Verbindungen mit den nachstehend genannten Formeln (II) oder (III):
worin jede Gruppe R¹, R², R&sup5; und R&sup6; unabhängig voneinander eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkinylgruppe, eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe bedeuten; jede Gruppe R³, R&sup4;, R&sup7; und R&sup8; unabhängig voneinander eine Substituentengruppe (einschließlich eines Substituentenatoms) bedeuten; oder jede Kombination von R³ und R&sup4;, R&sup5; und R&sup6;, Rund R&sup8;, R¹ und R³, R² und R&sup4;, R&sup5; und R&sup7; oder R&sup6; und R&sup8; zur Bildung eines Rings miteinander verbunden sein können; q1, q2, r1 und r2 jeweils unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 0 bis 4 bedeuten; mit der Maßgabe, dass verschiedene Gruppen R³, R&sup4;, R&sup7; und R&sup8; in dem Fall vorliegen können, wenn q1, q2, r1 und r2 2 oder mehr sind.
Das vorstehend genannte Oniumion für M²&spplus; kann durch die Menshutkin-Reaktion (z. B. in der japanischen Offenlegungsschrift 61-148162 beschrieben) oder durch Arylierung (z. B. in den japanischen Offenlegungsschriften 51-16675 und H1-96171 beschrieben) von 2,2'-Bipyridyl oder 4,4'-Bipyridyl mit einem den gewünschten Substituenten enthaltenden Halogenid erhalten werden.
Die für R¹, R², R&sup5; und R&sup6; vorzugsweise verwendete Alkylgruppe ist eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die eine oder mehrere Substituentengruppen haben kann, und weiter vorzugsweise eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, die eine oder mehrere Substituentengruppen haben kann. Beispiele der Alkylgruppen umfassen Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, n-Hexyl, Cyclohexyl und Cyclopropyl.
Beispiele der Substituentengruppen für die Alkylgruppen umfassen:
ein Halogenatom (z. B. Fluor, Chor und Brom);
eine Alkoxygruppe mit 1 bis 18 (vorzugsweise 1 bis 8) Kohlenstoffatomen, die eine oder mehrere Substituentengruppen haben kann (z. B. Methoxy und Ethoxy);
eine Aryloxygruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, die eine oder mehrere Substituentengruppen haben kann (z. B. Phenoxy und p-Methoxyphenoxy);
eine Alkylthiogruppe mit 1 bis 18 (vorzugsweise 1 bis 8) Kohlenstoffatomen, die eine oder mehrere Substituentengruppen haben kann (z. B. Methylthio und Ethylthio);
eine Arylthiogruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, die eine oder mehrere Substituentengruppen haben kann (z. B. Phenylthio);
eine Acylgruppe mit 2 bis 18 (vorzugsweise 2 bis 8) Kohlenstoffatomen, die eine oder mehrere Substituentengruppen haben kann (z. B. Acetyl und Propionyl);
eine Alkylsulfonyl- oder Arylsulfonylgruppe mit 1 bis 18 (vorzugsweise 1 bis 8) Kohlenstoffatomen, die eine oder mehrere Substituentengruppen haben kann (z. B. Methansulfonyl und p-Toluolsulfonyl);
eine Acyloxygruppe mit 2 bis 18 (vorzugsweise 2 bis 8) Kohlenstoffatomen, die eine oder mehrere Substituentengruppen haben kann (z. B. Acetoxy und Propionyloxy);
eine Alkocycarbonylgruppe mit 2 bis 18 (vorzugsweise 2 bis 8) Kohlenstoffatomen, die eine oder mehrere Substituentengruppen haben kann (z. B. Methoxycarbonyl und Ethoxycarbonyl);
eine Alkenylgruppe mit 2 bis 18 (vorzugsweise 2 bis 8) Kohlenstoffatomen, die eine oder mehrere Substituentengruppen haben kann (z. B. Vinyl);
eine Alkinylgruppe mit 2 bis 18 (vorzugsweise 2 bis 8) Kohlenstoffatomen, die eine oder mehrere Substituentengruppen haben kann (z. B. Ethinyl);
eine Arylgruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, die eine oder mehrere Substituentengruppen haben kann (z. B. Phenyl und Naphthyl);
eine Aryloxycarbonylgruppe mit 7 bis 11 Kohlenstoffatomen, die eine oder mehrere Substituentengruppen haben kann (z. B. Naphthoxycarbonyl);
eine Aminogruppe mit 0 bis 18 (vorzugsweise 0 bis 8) Kohlenstoffatomen, die eine oder mehrere Substituentengruppen haben kann (z. B. unsubstituiertes Amino, Methylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Anilino, Methoxyphenylamino, Chlorphenylamino, Morpholino, Piperidino, Pyrrolidino, Pyridylamino, Methoxycarbonylamino, n-Butoxycarbonyiamino, Phenoxycarbonylamino, Melthylcarbamoylamino, Ethylthiocarbamoylamino, Phenylcarbamoylamino, Acetylamino, Ethylcarbonylamino, Ethylthiocarbonylamino, Cyclohexylcarbonylamino, Benzoylamino, Chloracetylamino und Methylsulfonylamino);
eine Carbamoylgruppe mit 1 bis 18 (vorzugsweise 1 bis 8) Kohlenstoffatomen, die eine oder mehrere Substituentengruppen haben kann (z. B. nicht substituiertes Carbamoyl, Methylcarbamoyl, Ethylcarbamoyl, n-Butylcarbamoyl, t-Butylcarbamoyl, Dimethylcarbamoyl, Morpholinocarbamoyl und Pyrrolidinocarbamoyl);
eine Sulfamoylgruppe mit 0 bis 18 (vorzugsweise 0 bis 8) Kohlenstoffatomen, die eine oder mehrere Substituentengruppen haben kann (z. B. nicht substituiertes Sulfamoyl, Methylsulfamoyl und Phenylsulfamoyl);
eine Cyangruppe; eine Nitrogruppe, eine Carboxylgruppe; eine Hydroxylgruppe; und
eine heterocyclische Gruppe (z. B. Oxazol, Benzoxazol, Thiazol, Benzothiazol, Imidazol, Benzoimidazol, Indolenin, Pyridin, Sulfolan, Furan, Thiophen, Pyrazol, Pyrrol, Chroman und Cumarin).
Die Alkenylgruppe für R¹, R², R&sup5; und R&sup6; ist vorzugsweise eine Alkenylgruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, die eine oder mehrere Substituentengruppen haben kann, und weiter vorzugsweise eine Alkenylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, die eine oder mehrere Substituentengruppen haben kann. Beispiele der Alkenylgruppen umfassen Vinyl, Allyl, 1-Propenyl und 1,3-Butadienyl.
Beispiele der Substituentengruppen für die Alkenylgruppen sind die gleichen wie diejenigen, die hierin vorstehend für die Alkylgruppe beschrieben sind.
Die Alkinylgruppe für R¹, R², R&sup5; und R&sup6; ist vorzugsweise eine Alkinylgruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, die eine oder mehrere Substituentengruppen haben kann, und weiter vorzugsweise eine Alkinylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, die eine oder mehrere Substituentengruppen haben kann. Beispiele von solchen Alkinylgruppen umfassen Ethinyl und 2-Propinyl.
Beispiele der Substituentengruppen für die Alkinylgruppen sind die gleichen wie diejenigen, die hierin vorstehend für die Alkylgruppe beschrieben sind.
Die Arylgruppe für R¹, R², R&sup5; und R&sup6; ist vorzugsweise eine Arylgruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, die eine oder mehrere Substituentengruppen haben kann. Beispiele von solchen Arylgruppen umfassen Phenyl und Naphthyl.
Beispiele der Substituentengruppen für die Arylgruppen sind die gleichen wie diejenigen, die hierin vorstehend für die Alkylgruppe beschrieben sind. Alkylgruppen (z. B. Methyl und Ethyl) werden ebenfalls vorzugsweise als die Substituentengruppen verwendet. Beispiele der heterocyclischen Gruppen, die vorzugsweise für R¹, R², R&sup5; und R&sup6; verwendbar sind, umfassen Oxazol, Benzoxazol, Thiazol, Benzothiazol, Imidazol, Benzoimidazol, Indolenin, Pyridin, Sulfolan, Furan, Thiophen, Pyrazol, Pyrrol, Chroman und Cumarin.
Jede der Gruppen R³, R&sup4;, R&sup7; und R&sup8; hat die gleiche Bedeutung wie diejenige, die hierin vorstehend für A¹, A², B¹ und B² beschrieben ist. Beispiele der bevorzugten Substituentengruppen von R³, R&sup4;, R&sup7; und R&sup8; umfassen ein Wasserstoffatom und eine Alkylgruppe. Unter diesen ist ein Wasserstoffatom besonders bevorzugt.
R&sup5; und R&sup6; sind vorzugsweise zur Bildung eines Rings miteinander verbunden. In einem solchen Fall hat der Ring vorzugsweise 5 bis 7 Glieder, weiter vorzugsweise 6 Glieder. Jede Kombination von R³ und R&sup4; und jede Kombination von R&sup7; und R&sup8; ist vorzugsweise zur Bildung eines Kohlenstoffrings oder eines heterocyclischen Rings, weiter vorzugsweise eines Kohlenstoffrings, miteinander verbunden. Es ist besonders bevorzugt, dass jede der Kombinationen mit dem daran gebundenen Pyridinring zur Bildung eines kondensierten aromatischen Rings verbunden ist.
In den Oxonolverbindungen der Formeln (IV-1) und (IV-2) haben A³, A&sup4;, B³ und B&sup4;; Y² und Z²; L&sup6;, L&sup7;, L&sup8;, L&sup9; und L¹&sup0;; und m1 und n1 die gleiche Bedeutung wie diejenigen von A¹, A², B¹ und B²; Y¹ und Z¹; L¹, L², L³, L&sup4; und L&sup5;; und m und n in den Formeln (IV-1) und (IV-2). Folglich sind bevorzugte Beispiele von ihnen die gleichen.
In M²&spplus; der Formeln (V) und (VI) haben R¹¹, R¹², R¹³, R¹&sup4;, R¹&sup5;, R¹&sup6;, R¹&sup7; und R¹&sup8;; und q3, r3, q4 und r4 die gleiche Bedeutung wie diejenige von R¹, R², R³, R&sup4;, R&sup5;, R&sup6;, R&sup7; und R&sup8;; und q1, r1, q2 und r2 in den Formeln (II) und (III). Folglich sind bevorzugte Beispiele von ihnen die gleichen.
Konkrete Beispiele der bevorzugten Anionteile der Farbstoffverbindungen der Formeln (I-1) und (I-2) sind nachstehend gezeigt.
Konkrete Beispiele der bevorzugten Kationteile der Farbstoffverbindungen der Formeln (I-1) und (I-2) sind nachstehend gezeigt.
C-41 [(CH&sub3;)&sub3;-N-CH&sub2;-CH&sub2;-N-(CH&sub3;)&sub3;]²&spplus;
C-42 [(CH&sub3;)&sub3;-N-(CH&sub2;)&sub6;-N-(CH&sub3;)&sub3;]²&spplus;
C-43 [(CH&sub3;)&sub3;-N-CH&sub2;-CH&sub2;-CH&sub2;-O-CH&sub2;-CH&sub2;-O-CH&sub2;-CH&sub2;-CH&sub2;-N-(CH&sub3;)&sub3;]²&spplus;
C-45 [(C&sub4;H&sub9;)(CH&sub3;)&sub2;N-CH&sub2;-CH&sub2;-N(CH&sub3;)&sub2;(C&sub4;H&sub9;)]²&spplus;
Konkrete Beispiele der für die Erfindung vorzugsweise zu verwendenden Verbindungen sind in der Tabelle 1 angegeben. In der Tabelle 1 ist jede Verbindung als eine Kombination des Anionteils und des Kationteils gezeigt. So besteht z. B. die Verbindung von No. 1 (Verbindung No. 1) aus dem Anionteil (B-3) und dem Kationteil (C-1), und die Verbindung von No. 5 (Verbindung No. 5) besteht aus dem Anionteil (B-3) und dem Kationteil (C-22). Folglich haben die Verbindungen No. 1 und No. 5 die nachstehend genannten Formeln: Bezugsverbindung No. 1 Verbindung No. 5
Die Verbindungen in der Tabelle 1 können in der gleichen Weise wie diejenigen von No. 1 und No. 5, die vorstehend beschrieben wurden, erläutert werden. Tabelle 1
Die durch die Formel (I-1) oder (I-2) wiedergegebene Verbindung kann in einfacher Weise durch eine Ionenaustauschreaktion zwischen dem Oniumsalz mit der nachstehend genannten Formel (VII) und einem Salz der Farbstoffverbindung mit der nachstehend genannten Formel (VII-1) oder (VII-2) hergestellt werden. Die Farbstoffverbindung kann in der Form eines Alkalimetallsalzes (z. B. ein Lithiumsalz, ein Natriumsalz und ein Kaliumsalz) eines Ammoniumsalzes (ein NH&sub4;&spplus;-Salz) oder eines Salzes mit einem organischen Gegenion, wie ein Triethylammoniumsalz (Et&sub3;NH&spplus;-Salz) oder ein Tributylammoniumsalz (Bu&sub3;NH&spplus;-Salz) verwendet werden. Die Ionenaustauschreaktion kann in Wasser oder in einem organischen Lösungsmittel (z. B. Methanol, Ethanol, Isopropanol und Dimethylformamid) durchgeführt werden.
In den vorstehenden Formeln haben A&sup5;, A&sup6;, B&sup5; und B&sup6;; Y³ und Z³; L¹¹, L¹², L¹³, L¹&sup4; und L¹&sup5;; X³ und X&sup4;; E1 und G1; m3 und n3; und x1 und y1 die gleiche Bedeutung wie A¹, A², B¹ und B²; Y¹ und Z¹; L¹, L², L³, L&sup4; und L&sup5;; X¹ und X²; E und G; m und n; und x und y in den Formeln (I-1) und (I-2), und Xr- in der Formel (VII) bedeutet ein Anion, und r bedeutet eine ganze Zahl von nicht weniger als 1 (vorzugsweise 1 bis 4, weiter vorzugsweise 1 oder 2). Beispiele der Anionen umfassen Halogenidionen (z. B. Cl&supmin;, Br&supmin; und I&supmin;), Sulfonatoionen (CH&sub3;SO&sub3;&supmin;, das p-Toluolsulfonatoion und das Naphthalin-1,5-disulfonatoion), ClO&sub4;&supmin;, BF&sub4;&supmin; und PF&sub6;&supmin;.
Die durch die Formei (VII-1) oder (VII-2) wiedergegebene Farbstoffverbindung kann durch eine Kondensationsreaktion zwischen der entsprechenden aktiven Methylenverbindung (z. B. Pyrazolon, Thiobarbitursäure, Barbitursäure, Indandion und Hydroxyphenalenon) und der Methinquelle zur Einführung einer Methingruppe oder Polymethingruppe in den Methinfarbstoff hergestellt werden. Die Methinquelle ist im Einzelnen in den japanischen Patentveröffentlichungen Nr. 39-22069, 43-3504, 52-38056, 54-38129, 55-10059, 58-35544; in den japanischen Offenlegungsschriften Nr 49-99620, 52-92716, 59-16834, 63-316853, 64-40827; in der britischen Patentschrift Nr. 1,133,986; in den US-Patentschriften Nr. 3,247,127, 4,042,397, 4,181,225, 5,213,956 und 5,260,179 beschrieben. Konkrete Beispiele der Methinquelle zur Einführung einer Monomethingruppe umfassen Orthoester (z. B. Etyhlorthoformiat und Ethylorthoacetat) und N,N-Diphenylformamidin-Hydrochlorid. Beispiele der Methinquelle zur Einführung einer Trimethinkette umfassen Trimethoxypropan, 1,1,3,3-Tetramethoxypropan und Malonaldehydodianyl- Hydrochlorid (und die Derivate der vorstehend beschriebenen Verbindungen). Beispiele der Methinquelle zur Einführung einer Pentamethinkette umfassen Glutaconaldehydodianyl-Hydrochlorid und 1-(2,4-Dinitrophenyl)-pyridiniumchlorid (und die Derivate der vorstehend beschriebenen Verbindungen).
Die Synthesen der durch die Formeln (I-I) oder (I-2) wiedergegebenen Farbstoffverbindungen werden nachstehend beschrieben.

Synthesebeispiel 1: Synthese der Verbindung No. 5

1 g der Verbindung (a) mit der nachstehend gezeigten Formel wurde zu 20 ml 0,1 N wässriger NaOH-Lösung zugesetzt und bei Raumtemperatur gerührt. Unabhängig davon wurden 0,5 g der Verbindung (b) mit der nachstehend gezeigten Formel an 5 ml Wasser aufgelöst. Die hergestellten Lösungen wurden vermischt und bei Raumtemperatur 30 Minuten gerührt, und dann wurde der gebildete Niederschlag durch Filtration gesammelt. Der erhaltende Niederschlag wurde nacheinander mit Wasser und Ethanol gewaschen und dann getrocknet, wodurch 0,23 g der erwünschten Verbindung erhalten wurden. λmax = 654 nm (in Methanol) Verbindung (a) Verbindung (b)

Synthesebeispiel 2: Synthese der Verbindung No. 8

0,53 g der vorstehenden Verbindung (a) wurden zu 10 ml wässriger 0,1 N NaOH- Lösung zugesetzt und bei Raumtemperatur gerührt. Unabhängig davon wurden 0,2 g der Verbindung (c) mit der nachstehend gezeigten Formel in 5 ml Wasser aufgelöst. Die hergestellten Lösungen wurden vermischt und bei Raumtemperatur 30 Minuten gerührt, und dann wurde der gebildete Niederschlag durch Filtration gesammelt. Der erhaltende Niederschlag wurde nacheinander mit Wasser und Ethanol gewaschen und dann getrocknet, wodurch 0,4 g der erwünschten Verbindung erhalten wurden. λmax = 654 nm (in Methanol) Verbindung (c)

Synthesebeispiel 3: Synthese der Verbindung No. 9

1 g der vorstehenden Verbindung (a) wurde in 20 ml Wasser suspendiert. Zu der hergestellten Suspension wurden 20 ml wässrige 0,1 N NaOH-Lösung zugesetzt und bei Raumtemperatur gerührt. Unabhängig davon wurden 0,4 g der Verbindung (d) mit der nachstehend gezeigten Formel in 5 ml Wasser aufgelöst. Die hergestellten Flüssigkeiten wurden vermischt und bei Raumtemperatur 30 Minuten gerührt, und dann wurde der gebildete Niederschlag durch Filtration gesammelt. Der erhaltende Niederschlag wurde mit Wasser und Ethanol gewaschen und dann getrocknet, wodurch 0,2 g der erwünschten Verbindung erhalten wurden. λmax = 654 nm (in Methanol) Verbindung (d)

Synthesebeispiel 4: Synthese der Verbindung No. 28

1 g der Verbindung (e) mit der nachstehend gezeigten Formel wurde zu 10 ml Ethanol zugesetzt. In die hergestellte Lösung wurden 0,1 ml wässrige 25%ige NH&sub3;-Lösung unter Rühren bei Raumtemperatur getropft Unabhängig davon wurden 0,5 g der vorstehenden Verbindung (c) 2 ml Wasser aufgelöst. Die hergestellten Lösungen wurden vermischt und bei Raumtemperatur 30 Minuten gerührt, und dann wurde der gebildete Niederschlag durch Filtration gesammelt. Der erhaltende Niederschlag wurde mit Methanol gewaschen und dann getrocknet, wodurch 0,8 g der erwünschten Verbindung erhalten wurden. λmax = 637 nm (in Methanol) Verbindung (e)

Synthesebeispiel 5: Synthese der Verbindung No. 67

0,55 g der Verbindung (f) mit der nachstehend gezeigten Formel wurden in 10 ml DMF aufgelöst. Zu der hergestellten Lösung wurden 0,17 g der vorstehenden Verbindung (c) zugesetzt und bei Raumtemperatur 1 Stunde gerührt, und dann wurden 70 ml Wasser zugesetzt, wodurch ein Niederschlag erhalten wurde. Der Niederschlag wurde durch Filtration gesammelt und mit Methanol gewaschen und dann getrocknet, wodurch 0,5 g der erwünschten Verbindung erhalten wurden. λmax = 607 nm (in Methanol) Verbindung (f)

Synthesebeispiel 6: Synthese der Verbindung No. 71

0,93 g der Verbindung (g) mit der nachstehend gezeigten Formel wurden zu 30 ml Methanol zugesetzt. Unabhängig davon wurden 0,35 g der vorstehenden Verbindung (c) in 20 ml Methanol aufgelöst. Die hergestellten Lösungen wurden vermischt und bei Raumtemperatur 150 Minuten gerührt, wodurch ein Niederschlag gebildet wurde. Der Niederschlag wurde durch Filtration gesammelt und mit Methanol gewaschen und dann getrocknet, wodurch 0,9 g der erwünschten Verbindung erhalten wurden. λmax = 633 nm (in Methanol) Verbindung (g)

Synthesebeispiel 7: Synthese der Verbindung No. 86

1,0 g der Verbindung (h) mit der nachstehend gezeigten Formel wurde zu Methanol zugesetzt und dann wurden weiter 0,35 ml Triethylamin zugesetzt. Zu der Lösung wurden 0,46 g der vorstehenden Verbindung (c) zugesetzt und bei Raumtemperatur 60 Minuten gerührt, wodurch ein Niederschlag gebildet wurde. Der Niederschlag wurde durch Filtration gesammelt und mit Methanol gewaschen und dann getrocknet, wodurch 0,85 g der erwünschten Verbindung erhalten wurden. λmax = 661 nm (in Methanol) Verbindung (h)

Synthesebeispiel 8: Synthese der Verbindung No. 89

1,1 g der Verbindung (i) mit der nachstehend gezeigten Formel wurde zu 2,5 ml wässriger 1 N NaOH-Lösung zugesetzt: Zu der Lösung wurden 0,46 g der vorstehenden Verbindung (d) zugesetzt und bei Raumtemperatur 60 Minuten gerührt, wodurch ein Niederschlag gebildet wurde. Der Niederschlag wurde durch Filtration gesammelt und mit Methanol gewaschen und dann getrocknet, wodurch 0,9 g der erwünschten Verbindung erhalten wurden. λmax = 652 nm (in Methanol) Verbindung (i)

Synthesebeispiele 9-11:

Synthese der Verbindungen No. 45, 46 und 98

Die Verbindungen No. 45, 46 und 98 wurden in der gleichen Weise wie in dem Synthesebeispiel 2 oder 4 synthetisiert. Das Absorptionsspektrum jeder hergestellten Verbindung in Methanol wurde festgestellt, wobei das Absorptionsmaximum (λmax) wie folgt erhalten wurde:
Verbindung No. 45: λmax bei 654 nm;
Verbindung No. 46: λmax bei 674 nm; und
Verbindung No. 98: λmax bei 603 nm;

Synthesebeispiel 12: Synthese der Bezugsverbindung No. 1

2,6 g der vorstehenden Verbindung (a) wurde zu 50 ml wässriger 0,1 N NaOH-Lösung zugesetzt. Zu der Lösung wurden 0,8 g Tetramethylammoniumbromid zugesetzt und bei Raumtemperatur 60 Minuten gerührt, wodurch ein Niederschlag gebildet wurde. Der Niederschlag wurde durch Filtration gesammelt, mit Wasser gewaschen und dann getrocknet, wodurch 2,45 g der erwünschten Verbindung erhalten wurden.
λmax = 654 nm (in Methanol).

Synthesebeispiele 13-15:

Synthese der Verbindungen No. 6 und 7

Das Verfahren des Synthesebeispiels 12 wurde wiederholt mit der Ausnahme, dass Tetramethylammoniumbromid durch jedes entsprechende quaternäre Ammoniumbromid ersetzt wurde, wodurch die Verbindungen No. 6 und 7 synthetisiert wurden.
λmax = 654 nm (in Methanol) für alle Verbindungen.

Synthesebeispiel 17: Synthese der Verbindung No. 100

1,3 g der vorstehenden Verbindung (j) wurde zu 10 ml Methanol zugesetzt. In die hergestellte Lösung wurden 0,15 ml 25%ige wässrige NH&sub3;-Lösung unter Rühren bei Raumtemperatur getropft. Unabhängig davon wurden 0,38 g der vorstehenden Verbindung (c) in 20 ml Methanol aufgelöst. Die hergestellten Lösungen wurden vermischt und bei Raumtemperatur 120 Minuten gerührt, wodurch ein Niederschlag gebildet wurde. Der Niederschlag wurde durch Filtration gesammelt und mit Methanol gewaschen und dann getrocknet, wodurch 0,7 g der erwünschten Verbindung erhalten wurden.
λmax = 671 nm (in Methanol)

Synthesebeispiel 18: Synthese der Verbindung No. 102

Das Verfahren des Synthesebeispiels 17 wurde wiederholt mit der Ausnahme, dass die Verbindung (j) durch 1,1 g der Verbindung (k) mit der nachstehend gezeigten Formel ersetzt wurde, wodurch 0,45 g der Verbindung No. 102 erhalten wurden. λmax = 655 nm (in Methanol) Verbindung (k)

Synthesebeispiel 19: Synthese der Verbindung No. 106

1,0 g der Verbindung (l) mit der nachstehend gezeigten Formel wurden zu 10 ml Methanol zugesetzt, und dann wurden weiter 0,2 ml Triethylamin zugesetzt. Unabhängig davon wurden 0,3 g der Verbindung (m) mit der nachstehend gezeigten Formel in 10 ml Methanol aufgelöst. Die hergestellten Lösungen wurden vermischt und bei Raumtemperatur 60 Minuten gerührt, wodurch ein Niederschlag gebildet wurde. Der Niederschlag wurde durch Filtration gesammelt und mit Methanol gewaschen und dann getrocknet, wodurch 0,6 g der erwünschten Verbindung erhalten wurden. λmax = 636 nm (in Methanol) Verbindung (l) Verbindung (m)

Synthesebeispiel 20: Synthese der Verbindung No. 107

1,6 g der vorstehend genannten Verbindung (g) wurden 20 ml Methanol zugesetzt, und dann wurden weiter 0,5 ml Triethylamin zugesetzt. Unabhängig davon wurde 1 g der Verbindung (n) mit der nachstehend gezeigten Formel in 5 ml Methanol aufgelöst. Die hergestellten Lösungen wurden vermischt und bei Raumtemperatur 60 Minuten gerührt, wodurch ein Niederschlag gebildet wurde. Der Niederschlag wurde durch Filtration gesammelt und mit Methanol gewaschen und dann getrocknet, wodurch 1,6 g der erwünschten Verbindung erhalten wurden. λmax = 640 nm (in DMF). Verbindung (n)

Synthesebeispiel 21: Synthese der Verbindung No 109

2,5 g der Verbindung (o) mit der nachstehend gezeigten Formel wurden zu 50 ml DMF zugesetzt, und dann wurde weiter 1 ml Triethylamin zugesetzt. Unabhängig davon wurden 1,5 g der Verbindung (n) in 5 ml Methanol aufgelöst. Die hergestellten Lösungen wurden vermischt, und dann wurden 5 ml Methanol tropfenweise zugesetzt. Die Lösungen wurden bei Raumtemperatur 60 Minuten gerührt, wodurch ein Niederschlag gebildet wurde. Der Niederschlag wurde durch Filtration gesammelt und mit Methanol gewaschen und dann getrocknet, wodurch 3 g der erwünschten Verbindung erhalten wurden. λmax = 707 nm (in Methanol). Verbindung (o)

Synthesebeispiel 22: Synthese der Verbindung No. 112

3,5 g der Verbindung (p) mit der nachstehend gezeigten Formel wurden zu 50 ml Methanol zugesetzt, und dann wurden weiter 1,5 ml Triethylamin zugesetzt. Unabhängig davon wurden 2,5 g der Verbindung (q) mit der nachstehend gezeigten Formel in 10 ml Methanol aufgelöst. Die hergestellten Lösungen wurden vermischt, wodurch ein Niederschlag erhalten wurde. Der Niederschlag wurde durch Filtration gesammelt und mit Methanol gewaschen und dann getrocknet, wodurch 4,4 g der erwünschten Verbindung erhalten wurden. λmax = 661 nm (in DMF). Verbindung (p) Verbindung (q)

Synthesebeispiel 23: Synthese der Verbindung No. 115

Das Verfahren des Synthesebeispiels 22 wurde wiederholt mit der Ausnahme, dass die Verbindung (p) durch 4,6 g der Verbindung (r) mit der nachstehend gezeigten Formel ersetzt wurde, wodurch 2,3 g der Verbindung No. 115 synthetisiert wurden. λmax = 655 nm (in Methanol). Verbindung (r)

Synthesebeispiel 24: Synthese der Verbindung No. 116

0,3 g der Verbindung (s) mit der folgenden Formel wurden zu dem Lösungsmittelgemisch aus 5 ml DMF und 15 ml Methanol zugesetzt, und dann wurden unter Rühren 1,2 ml Tributylamin tropfenweise zugesetzt. Die erhaltene Lösung wurde 30 Minuten bei Raumtemperatur weiter gerührt, und dann wurden 0,3 g der Verbindung (t) mit der nachstehend gezeigten Formel zugesetzt. Die Lösung wurde 2 Stunden gerührt, wodurch ein Niederschlag gebildet wurde. Der Niederschlag wurde durch Filtration gesammelt und mit Methanol gewaschen und dann getrocknet, wodurch 0,25 g der erwünschten Verbindung erhalten wurden. λmax = 606 nm (in DMF). Verbindung (s) Verbindung (t)

Synthesebeispiel 25: Synthese der Verbindung No. 117

0,23 g der Verbindung (u) mit der folgenden Formel wurden zu Methanol zugesetzt, und dann wurden weiter 1,2 ml Tributylamin zugesetzt. Zu der erhaltenen Lösung wurden 0,28 g der vorstehenden Verbindung (t) zugesetzt. Die erhaltene Lösung wurde 60 Minuten bei Raumtemperatur gerührt, wodurch ein Niederschlag gebildet wurde. Der Niederschlag wurde durch Filtration gesammelt und mit Methanol gewaschen und dann getrocknet, wodurch 0,22 g der erwünschten Verbindung erhalten wurden. λmax = 609 nm (in DMF). Verbindung (u)
Jede der Verbindungen der Formel (I-1) oder (I-2) der Erfindung kann einzeln oder in Kombination mit zwei oder mehreren Verbindungen verwendet werden. Ferner kann auch eine Kombination von mehreren Verbindungen mit der Formel (I-1) und eine Kombination von mehreren Verbindungen mit der Formel (I-2) verwendet werden. Weiterhin kann die Verbindung der Erfindung auch in Kombination mit anderen bekannten Verbindungen verwendet werden.
Das Informationsaufzeichnungsmedium der Erfindung hat eine auf einem Träger angeordnete Aufzeichnungsschicht, in welchem die Aufzeichnungsschicht die durch die Formel (I-1) und/oder (I-2) wiedergegebene Farbstoffverbindung enthält. Das Informationsaufzeichnungsmedium der Erfindung hat vorzugsweise eine auf der Aufzeichnungsschicht angeordnete Licht reflektierende Schicht, und vorzugsweise hat das Medium auch eine auf der Licht reflektierenden Schicht angeordnete Schutzschicht.
Das Informationsaufzeichnungsmedium der Erfindung kann nach dem folgenden Verfahren hergestellt werden.
Die Grundlage (der Träger), welche transparent ist, kann aus jedem Material, das als Material zur Herstellung der Grundlage des Licht- Informationsaufzeichnungsmediums bekannt ist, hergestellt werden. Beispiele der Materialien umfassen Glas, Polycarbonat, Acrylharze, wie Polymethylmethacrylat, Vinylchloridharze, wie Polyvinylchlorid und Vinylchlorid-Copolymer, Epoxyharze, amorphe Polyolefine und Polyester. Diese Materialien können, falls erwünscht, in Kombination verwendet werden. Diese Materialien werden geformt, um einen Film oder eine steife Platte zu ergeben. Am bevorzugtesten ist ein Polycarbonatharz unter den Gesichtspunkten der Feuchtigkeitsbeständigkeit und der Dimensionsstabilität.
Die Grundlage kann auf ihrer Oberfläche auf der Aufzeichnungsschichtseite eine Unterschicht zur Erhöhung der Glätte und Adhäsion der Oberfläche und zur Vermeidung einer Verschlechterung der Farbstoffaufzeichnungsschicht haben. Beispiele des Materials für die Unterschicht umfassen Polymere, wie Polymethylmethacrylat, Acrylat-Methacrylat- Copolymer, Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymer, Polyvinylalkohol, N-Methylolacrylamid, Styrol-Vinyltoluol-Copolymer, chlorsulfoniertes Polyethylen, Nitrocellulose, Polyvinylchlorid, chloriertes Polyolefin, Polyester, Polyimid, Vinylacetat-Vinylchlorid- Copolymer, Ethylen-Vinylacetat-Copolymer, Polyethylen, Polypropylen und Polycarbonat, und Oberflächenbehandlungsmittel, wie ein Silan-Kupplungsmittel.
Die Unterschicht kann durch Aufbringen einer Lösung, in welcher eines oder mehrere der vorstehend genannten Materialien aufgelöst oder dispergiert sind, auf die Oberfläche der Grundlage nach den bekannten Beschichtungsverfahren, wie Schleuderbeschichtung, Tauchbeschichtung und Extrusionsbeschichtung, gebildet werden. Die Unterschicht hat allgemein eine Dicke von 0,005 bis 20 um, vorzugsweise 0,01 bis 10 um.
Auf der Oberfläche der Grundlage oder der Unterschicht werden vorzugsweise Rillen zur Spurbildung oder für Adresssignale gebildet. Die Rillen werden vorzugsweise direkt auf der Oberfläche der Grundlage gebildet, wenn die Grundlage aus Polymermaterial durch Spritzgießen oder Extrusion geformt wird.
Alternativ kann die Rille auch auf der Oberfläche der Grundlage durch Aufbringen einer Vorrillenschicht hergestellt werden. Die Vorrillenschicht kann aus einer Mischung eines Monomers, wie eines Monoesters, Diesters, Triesters oder Tetraesters von Acrylsäure, oder seines Oligomers und eines Lichtpolymerisations-Reaktionsinitiators hergestellt werden. Die Vorrillenschicht kann hergestellt werden durch die Schritte des Aufbringens einer Mischung des Polymerisationsinitiators und des Monomers, wie des vorstehend genannten Acrylesters, auf einen genau hergestellten Stempel, Aufbringen einer Grundlage auf die aufgebrachte Schicht und Bestrahlen der aufgebrachten Schicht mit Ultraviolettstrahlen durch den Stempel oder die Grundlage, um so sowohl die aufgebrachte Schicht zu härten als auch die gehärtete Schicht und die Grundlage miteinander zu verbinden. Die Grundlage, an welche die gehärtete aufgebrachte Schicht gebunden ist, wird von dem Stempel getrennt, wodurch die erwünschte, mit der Vorrillenschicht versehene Grundlage erhalten wird. Die Dicke der Vorrillenschicht liegt allgemein in dem Bereich von 0,05 bis 100 um, vorzugsweise in dem Bereich von 0,1 bis 50 um.
Die auf der Grundlage gebildete Vorrille hat vorzugsweise eine Tiefe in dem Bereich von 300 bis 2000 Ångström und eine halbe Breite von 0,2 bis 0,9 um. Die Tiefe von 1500 bis 2000 Ångström der Vorrille wird vorzugsweise verwendet, da eine solche Vorrille die Empfindlichkeit erhöhen kann, ohne die Lichtreflexion auf der Grundlage herabzusetzen. Die optische Scheibe mit einer Aufzeichnungsschicht (enthaltend die Farbstoffverbindung der Formel (I-1) oder (I-2)), die auf die tiefe Vorrille und eine Lichtreflexionsschicht aufgebracht ist, zeigt eine hohe Empfindlichkeit und ist daher selbst in einem Aufzeichnungssystem unter Verwendung eines Laserlichts von niedriger Laserenergie verwendbar. Dies bedeutet, dass ein Halbleiterlaser von einer dünnen Schicht verwendet werden kann oder die Lebensdauer des Halbleiterlasers verlängert werden kann.
Auf die Grundlage, gegebenenfalls über die Unterschicht, wird die Aufzeichnungsschicht aufgebracht, welche die vorstehend beschriebene Farbstoffverbindung der Erfindung enthält.
Um die Lichtbeständigkeit zu verbessern, kann die Aufzeichnungsschicht verschiedene Verbindungen enthalten, wie Singletsauerstoff-Quencher. Beispiele solcher Verbindungen umfassen einen Metallkomplex, der durch die Formel (III), (IV) oder (V) der japanischen Offenlegungsschrift No. H3-224793 wiedergegeben wird; Diimmoniumsalz; Aminiumsalz; und Nitrosoverbindungen, die in den japanischen Offenlegungsschriften No. H2-300287 und H2-300288 beschrieben sind.
Die Aufzeichnungsschicht kann auf der Grundlage (dem Träger) durch Aufbringen einer Lösung einer Mischung des Farbstoffs der Erfindung und, falls erwünscht, Quencher und Bindemittel in einem organischen Lösungsmittel und Trocknen der aufgebrachten Schicht hergestellt werden. Beispiele der organischen Lösungsmittel umfassen Ester, wie Butylacetat und Cellosolveacetat; Ketone, wie Methylethylketon, Cyclohexanon und Methylisobutylketon; chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan, 1,2-Dichlorethan und Chloroform; Amide, wie Dimethylformamid; Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexanon; Ether, wie Tetrahydrofuran, Diethylether und Dioxan; Alkohole, wie Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und Diacetonalkohol; Fluor enthaltende Lösungsmittel, wie 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol; und Glycolether, wie Ethylenglycolmonomethylether, Ethylenglycolmonoethylether und Propylenglycolmonomethylether. Diese Lösungsmittel können im Hinblick auf die Löslichkeit der verwendeten Verbindung in dem Lösungsmittel in Kombination verwendet werden.
Die Beschichtungslösung kann weiter Hilfszusätze enthalten, wie einen Oxidationsinhibitor, einen UV-Absorber, einen Weichmacher und ein Gleitmittel.
Beispiele der Bindemittel umfassen Polymere von natürlicher Herkunft, wie Gelatine, Cellulosederivate, Dextran, Kolophonium und Kautschuk; Kohlenwasserstoffpolymere, wie Polyethylen, Polypropylen, Polystyrol und Polyisobutylen; Vinylpolymere, wie Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid und Vinylchlorid-Vinylacetat-Copolymer; Acrylatpolymere, wie Polymethylacrylat und Polymethylmethacrylat; Polyvinylalkohol, chloriertes Polyethylen; Epoxyharze; Butyralharze, Kautschukderivate und wärmehärtbare Harze, wie Prepolymere von Phenol-Formaldeyhd. Das Bindemittel wird optional in einer Menge von 0,01 bis 50 Gew.-Teilen, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-Teilen, pro 1 Gew.-Teil des Farbstoffs verwendet.
Die Beschichtungslösung hat allgemein eine Konzentration von 0,01 bis 10 Gew.-% (Feststoffgehalt), vorzugsweise von 0,1 bis 5 Gew.-%.
Die Beschichtung kann durch die bekannten Verfahren durchgeführt werden, wie Sprühbeschichten, Schleuderbeschichten, Tauchbeschichten, Walzenbeschichten, Messerbeschichten, Rakel-Walzenbeschichten und Siebdruck.
Die Aufzeichnungsschicht kann eine Einzelschicht sein, oder sie kann mehrere Schichten umfassen. Die Dicke der Aufzeichnungsschicht liegt allgemein in dem Bereich von 20 bis 500 nm, vorzugsweise 50 bis 300 nm. Die Aufzeichnungsschicht kann auf beiden Oberflächen der Grundlage vorgesehen sein.
Auf die Aufzeichnungsschicht wird die Licht reflektierende Schicht so aufgebracht, dass sie die Lichtreflexion im Verlauf der Wiedergabe von Information verstärkt.
Das Licht reflektierende Material, das zur Bildung der Licht reflektierenden Schicht zu verwenden ist, sollte eine hohe Reflexion für das Laserlicht zeigen. Beispiele der Licht reflektierenden Materialien umfassen Metalle und Halbmetalle, wie Mg, Se, Y, Ti, Zr, Hf, V, Nb, Ta, Cr, Mo, W, Mn, Re, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, Ir, Pt, Cu, Ag, Au, Zn, Cd, Al, Ga, In, Si, Ge, Te, Pb, Po, Sn und Bi. Ein Film aus nicht rostendem Stahl ist ebenfalls verwendbar. Bevorzugte Licht reflektierende Materialien sind Cr, Ni, Pt, Cu, Ag, Au und Al. Diese Materialien können einzeln oder in Form einer Legierung verwendet werden.
Die Licht reflektierende Schicht kann auf der Aufzeichnungsschicht durch Vakuumbeschichtung, Sputtern oder Ionenplattieren gebildet werden. Die Dicke der Licht reflektierenden Schicht beträgt allgemein 10 bis 200 nm, vorzugsweise 50 bis 200 nm.
Auf die Licht reflektierende Schicht kann eine Schutzschicht aufgebracht werden. Die Schutzschicht kann auf die Grundlage auf der Seite aufgebracht werden, die keine Aufzeichnungsschicht trägt.
Die Schutzschicht kann aus anorganischen Materialien, wie SiO, SiO&sub2;, MgF&sub2;, SnO&sub2;, Si&sub3;N&sub4;, oder organischen Materialien, wie thermoplastische Harze, wärmehärtbare Harze und UV-härtbare Harze, gebildet werden.
Die Schutzschicht kann auf der Licht reflektierenden Schicht oder der Grundlage durch Laminieren eines Films aus Kunststoffmaterial unter Verwendung eines Klebers gebildet werden. Das anorganische Material kann auf die Licht reflektierende Schicht oder die Grundlage durch Vakuumbeschichten oder Sputtern aufgebracht werden. Das organische Polymermaterial kann in Form einer das Polymermaterial enthaltenden Lösung aufgebracht und getrocknet werden, wodurch die Schutzschicht erhalten wird. Das UVhärtbare Harz wird in einem Lösungsmittel aufgelöst und auf die Licht reflektierende Schicht oder die Grundlage aufgebracht und durch Aufbringen von Ultraviolettstrahlen auf die aufgebrachte Schicht gehärtet. Die aufgebrachte Schicht kann verschiedene Zusätze enthalten, wie ein antistatisches Mittel, einen Oxidationsinihibitor und einen Ultraviolett-Absorber. Die Schutzschicht hat allgemein ein Dicke von 0,1 bis 100 um.
Das Informationsaufzeichnungsmedium der Erfindung kann eine Grundlage mit einer oder zwei Aufzeichnungsschichten oder zwei Grundlagen enthalten, von denen jede eine Aufzeichnungsschicht trägt, und verbunden werden, wodurch eine bekannte Luft- Sandwich-Struktur erhalten wird.
Das Informationsaufzeichnungsmedium der Erfindung zeigt sowohl eine hohe Lichtreflexion und eine verbesserte Lichtbeständigkeit als auch gute Aufzeichnungs- und Wiedergabecharakteristiken. Das Informationsaufzeichnungsmedium der Erfindung zeigt insbesondere eine äußerst hohe Lichtreflexion von bis zu 70%, und daher kann die Wiedergabe der aufgezeichneten Information mittels eines im Handel erhältlichen CD-Spielers durchgeführt werden.
Die Informationsaufzeichnung kann in der folgenden Weise unter Verwendung des Aufzeichnungsmedium der Erfindung durchgeführt werden.
Das Informationsaufzeichnungsmedium dreht sich bei einer vorbestimmten konstanten Liniengeschwindigkeit (1,2 bis 14 m/s im Falle des CD-Formats) oder einer vorbestimmten konstanten Winkelgeschwindigkeit. Auf das sich drehende Medium wird eine Aufzeichnungslichtquelle, wie ein Halbleiter-Laserstrahl, durch die transparente Grundlage aufgebracht. Durch die Anwendung des Laserstrahls wird eine Vertiefung in der Aufzeichnungsschicht gebildet. Es wird angenommen, dass die Vertiefung durch fokale Fehlstellen der Aufzeichnungsschicht, Verformung der Aufzeichnungsschicht und/oder der Grundlage, Änderung der physikalischen oder chemischen Charakteristiken der Aufzeichnungsschicht gebildet wird. Die Lichtquelle ist vorzugsweise ein Halbleiterlaser mit einer Oszillationsfrequenz im Bereich von 500 bis 850 nm. Die bevorzugte Wellenlänge des Strahls liegt in dem Bereich von 500 bis 800 nm. Im Fall eines Aufzeichnungsmediums vom CR-R-Typ hat der Laserstrahl vorzugsweise eine Wellenlänge von 770 bis 790 nm, während im Fall eines Aufzeichnungsmediums vom DVD-R-Typ der Laserstrahl vorzugsweise eine Wellenlänge von 630 bis 680 nm hat.
Die Wiedergabe der aufgezeichneten Information kann durch Anwenden eines Halbleiterlaserstrahls auf das Medium erfolgen, das sich mit der gleichen Geschwindigkeit dreht wie sie für das Aufzeichnungsverfahren verwendet wurde. Die Lichtreflexion wird dann auf der Seite der Grundlage festgestellt.
Die vorliegende Erfindung wird weiter durch die folgenden, nicht beschränkenden Ausführungsbeispiele beschrieben.

Beispiel 1

3 g der Oxonolfarbstoffverbindung (Verbindung No. 1) der Erfindung wurden in 100 ml 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol aufgelöst, wodurch eine Beschichtungslösung erhalten wurde.
Die Beschichtungslösung wurde durch Schleuderbeschichten auf die Oberfläche einer Polycarbonat-Grundlage (Durchmesser: 120 mm, Dicke: 1,2 mm) aufgebracht, wodurch eine etwa 200 nm dicke Schicht erhalten wurde. Die Grundlage hatte eine spiralig geformte Vorrille (Spurverteilung: 1,7 um, Rillenbreite: 0,4 um, Tiefe: 0,16 um), die beim Spritzgießen der Grundlage hergestellt wurde.
Auf die aufgebrachte Farbstoffschicht wurde eine Licht reflektierende Schicht aus Gold (Dicke: etwa 100 nm) durch Sputtern aufgebracht, und dann wurde ein UV-härtbares Fotopolymer (UV-härtbares Mittel: SD-220, erhältlich von Dainippon Ink & Chemicals, Inc.) aufgebracht, wodurch eine 7 um dicke Schicht erhalten wurde. Die aufgebrachte Schicht wurde mit Ultraviolettstrahlen zur Bildung einer Schutzschicht gehärtet. Auf diese Weise wurde eine Informationsaufzeichnungsscheibe gemäß der Erfindung hergestellt.

Beispiele 2-15

Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt mit der Ausnahme, dass die vorstehende Oxonolfarbstoffverbindung (Verbindung No. 1) durch die gleiche Menge von jeder der in der Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen ersetzt wurde, wodurch Informationsaufzeichnungsscheiben gemäß der Erfindung erhalten wurden.

Vergleichsbeispiel 1

Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt mit der Ausnahme, dass die vorstehende Oxonolfarbstoffverbindung (Verbindung No. 1) durch die gleiche Menge der folgenden Cyaninfarbstoffverbindung (Verbindung A) mit der Farbstoffkomponente als Kationteil und dem Perchloration als Anionteil ersetzt wurde, wodurch eine Informationsaufzeichnungsscheibe zum Vergleich hergestellt wurde. Verbindung A

Vergleichsbeispiel 2

Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt mit der Ausnahme, dass die vorstehende Oxonolfarbstoffverbindung (Verbindung No. 1) durch die gleiche Menge der folgenden Oxonolfarbstoffverbindung (Verbindung B) mit einem mit drei Ethylgruppen substituierten Ammoniumsalz im Kationteil ersetzt wurde, wodurch eine Informationsaufzeichnungsscheibe zum Vergleich hergestellt wurde. Verbindung B

Vergleichsbeispiel 3

Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt mit der Ausnahme, dass die vorstehende Oxonolfarbstoffverbindung (Verbindung No. 1) durch die gleiche Menge der folgenden Oxonolfarbstoffverbindung (Verbindung C) mit einem mit drei Ethylgruppen substituierten Ammoniumsalz im Kationteil ersetzt wurde, wodurch eine Informationsaufzeichnungsscheibe zum Vergleich hergestellt wurde. Verbindung C

Vergleichsbeispiel 4

Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt mit der Ausnahme, dass die vorstehende Oxonolfarbstoffverbindung (Verbindung No. 1) durch die gleiche Menge der folgenden Oxonolfarbstoffverbindung (Verbindung D) mit einem Ammoniumsalz im Kationteil ersetzt wurde, wodurch eine Informationsaufzeichnungsscheibe zum Vergleich hergestellt wurde. Verbindung D

Vergleichsbeispiel 5

Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt mit der Ausnahme, dass die vorstehende Oxonolfarbstoffverbindung (Verbindung No. 1) durch die gleiche Menge der folgenden Oxonolfarbstoffverbindung (Verbindung E) mit einem mit drei Ethylgruppen substituierten Ammoniumsalz im Kationteil ersetzt wurde, wodurch eine Informationsaufzeichnungsscheibe zum Vergleich hergestellt wurde. Verbindung E

[Bewertung der Informationsaufzeichnungsscheibe]

(1) Modulation

Auf dem sich mit 1,4 m/s drehenden Aufzeichnungsmedium wurden EFM-Signale von 3T und 11T mittels eines Laserstrahls der Wellenlänge 780 nm aufgezeichnet. Die Laserleistung wurde im Bereich von 4 mW und 9 mW variiert. Die aufgezeichneten Signale wurden unter Verwendung eines Laserstrahls mit einer Laserleistung von 0,5 mW wiedergegeben. Die Modulationsfaktoren der 3T- und 11T-Signale wurden unter der optimalen Leistung gemessen.

(2) Lichtreflexion)

Die Lichtreflexionen der Vorrille (Nicht-Aufzeichnungsbereich) wurden ebenfalls unter der optimalen Leistung gemessen, wenn die Signale wiedergegeben wurden.

(3) Lichtbeständigkeit

Das Aufzeichnungsmedium wurde mit Licht aus einer Xe-Lampe (140000 Lux) 18 Stunden oder 36 Stunden belichtet. Danach wurden die Modulationsfaktoren und die Lichtreflexionen der Vorrille in der gleichen Weise, wie vorstehend beschrieben, gemessen. Gleichzeitig wurde die Farbe des Aufzeichnungsmediums durch Sichtprüfung festgestellt, wobei der Grad des Ausbleichens in die folgende Reihe klassifiziert wurde: AA: nicht ausgebleicht, BB: schwach ausgebleicht, aber annehmbar, und CC: vollständig ausgebleicht.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 2 wiedergegeben. Tabelle 2
Bemerkungen: (keine) bedeutet die Daten vor der Belichtung mit der Xenonlampe, und (18 h) und (36 h) bedeuten die Daten nach einer Belichtung von 18 Stunden und von 36 Stunden. "---" bedeutet, dass die Spureinstellung versagte.
Aus den wie in der Tabelle 2 wiedergegebenen Daten ist es klar, dass jede der Proben (Beispiele 1-18) der Erfindung (das Informationsaufzeichnungsmedium mit der Aufzeichnungsschicht, die eine Oxonolverbindung mit einem quaternären Ammoniumion enthält) relativ stabile Modulationsfaktoren selbst nach Belichtung mit Licht aus der Xe- Lampe ergibt, und daher haben sie hohe Lichtbeständigkeit im Vergleich mit den Vergleichsproben mit der einen Cyaninfarbstoff (Vergleichsbeispiel 1) oder eine Oxonolverbindung mit tertiärem Ammoniumsalz (Vergleichsbeispiele 2, 3 und 4) oder einem Ammoniumsalz (Vergleichsbeispiel 4) enthaltenden Aufzeichnungsschicht. Insbesondere weisen die Proben mit der Aufzeichnungsschicht, die eine Oxonolverbindung mit zweiwertigem Kationteil enthält (Beispiele 3-15, Beispiele 17 und 18) eine bemerkenswert verbesserte Lichtbeständigkeit auf.

Claims

1. Ein Informationsaufzeichnungsmedium mit einem Träger und einer darauf aufgebrachten Aufzeichnungsschicht, auf welcher Information mittels eines Laserstrahls aufgezeichnet werden kann, worin die Aufzeichnungsschicht eine Farbstoffverbindung mit der nachstehenden Formel (I-1) oder (I-2) enthält:

worin A¹, A², B¹ und B² jeweils unabhängig voneinander eine Substituentengruppe bedeuten; Y¹ und Z¹ jeweils unabhängig voneinander eine Gruppe von Atomen bedeuten, die zur Bildung eines Kohlenstoffrings oder eines heterocyclischen Rings erforderlich sind; E und G jeweils unabhängig voneinander eine Gruppe von Atomen bedeuten, die zur Bildung einer konjugierten Doppelbindungskette erforderlich sind; X¹ =O, =NR oder =C(CN)&sub2; bedeutet, worin R eine Substituentengruppe ist; X² -O, -NR oder -C(CN)&sub2; bedeutet, worin R eine Substituentengruppe ist; L¹, L², L³, L&sup4; und L&sup5; jeweils unabhängig voneinander eine Methingruppe bedeuten, die eine Substituentengruppe haben kann; M²&spplus; ein Oniumion bedeutet, das ein positiv geladenes Oniumatom enthält, an welches kein Wasserstoffatom gebunden ist; m und n jeweils unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 0, 1 oder 2 bedeuten; und x und y jeweils unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 0 oder 1 bedeuten.

2. Das Informationsaufzeichnungsmedium nach Anspruch 1, worin M²&spplus; ein quaternäres Ammoniumion ist.

3. Das Informationsaufzeichnungsmedium nach Anspruch 1, worin M²&spplus; ein Oniumion der folgenden Formel (II) ist:

worin R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander eine Gruppe bedeuten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Alkylgruppe, einer Alkenylgruppe, einer Alkinylgruppe, einer Arylgruppe oder einer heterocyclischen Gruppe; R³ und R&sup4; jeweils unabhängig voneinander eine Substituentengruppe bedeuten; oder jede Kombination von R¹ und R³, R² und R&sup4; oder R³ und R&sup4; zur Bildung eines Rings verbunden sein können; q1 und r1 unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 0 bis 4 sind; mit der Maßgabe, dass mehrere R³-Gruppen und mehrere R&sup4;-Gruppen gleich oder verschieden voneinander sind im Fall, dass q1 und r1 2 oder mehr sind.

4. Das Informationsaufzeichnungsmedium nach Anspruch 1, worin M²&spplus; ein Oniumion der folgenden Formel (III) ist:

worin R&sup5; und R&sup6; jeweils unabhängig voneinander eine Gruppe bedeuten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Alkylgruppe, einer Alkenylgruppe, einer Alkinylgruppe, einer Arylgruppe und einer heterocyclischen Gruppe; R&sup7; und R&sup8; jeweils unabhängig voneinander eine Substituentengruppe bedeuten; oder jede Kombination von R&sup5; und R&sup6;, R&sup5; und R&sup7;, R&sup6; und R&sup8; oder R&sup7; und R&sup8; zur Bildung eines Rings verbunden sein können; q2 und r2 unabhängig voneinander jeweils eine ganze Zahl von 0 bis 4 bedeuten; mit der Maßgabe, dass mehrere R&sup7;-Gruppen und mehrere R&sup8;-Gruppen gleich oder verschieden voneinander sind im Fall, dass q2 und r2 2 oder mehr sind.

b. Das Informationsaufzeichnungsmedium nach Anspruch 1, worin die Farbstoffverbindung eine Oxonolverbindung der folgenden Formel (IV-1) oder (IV-2) ist:

worin A³, A&sup4;, B³ und B&sup4; jeweils unabhängig voneinander eine Substituentengruppe bedeuten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer linearen, verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, einer Alkenylgruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Alkinylgruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Arylgruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Aralkylgruppe mit 7 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Alkylsulfonylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Arylsulfonylgruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Alkylsulfinylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Alkoxycarbonylgruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Aryloxycarbonylgruppe mit 7 bis 18 Kohlenstoffatomen; einer Alkoxygruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Aryloxygruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Alkylthiogruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Arylthiogruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer Acyloxygruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Sulfonyloxygruppe, einer Carbamoyloxygruppe, einer Aminogruppe, einer Carbamoylgruppe, einer Sulfamoylgruppe, eines Halogenatoms, einer Hydroxylgruppe, einer Nitrogruppe, einer Cyangruppe, einer Carboxylgruppe und einer 4- bis 7-gliedrigen, heterocyclischen Gruppe, worin diese Substituentengruppen mit wenigstens einer Gruppe substituiert sein können, ausgewählt aus den vorstehend genannten Substituentengruppen;

Y² und Z² jeweils unabhängig voneinander eine Gruppe von Atomen bedeuten, die zur Bildung eines 4- bis 7-gliedrigen Kohlenstoffrings oder eines 4- bis 7-gliedrigen, heterocyclischen Rings erforderlich sind, der mit wenigstens einer Gruppe substituiert sein kann, ausgewählt aus den für A³, A&sup4;, B³ und B&sup4; beschriebenen Substituentengruppen, und der mit einem 4- bis 7-gliedrigen Kohlenstoffring oder einem 4- bis 7-gliedrigen, heterocyclischen Ring kondensiert sein kann;

L&sup6;, L&sup7;, L&sup8;, L&sup9; und L¹&sup0; jeweils unabhängig voneinander eine Methingruppe bedeuten, die eine oder zwei Substituentengruppen haben kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den für A³, A&sup4;, B³ und B&sup4; beschriebenen Substituentengruppen;

M²&spplus; ein quaternäres Ammoniumion bedeutet; und

m1 und n1 jeweils unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 0, 1 oder 2 bedeuten.

6. Das Informationsaufzeichnungsmedium nach Anspruch 5, worin M²&spplus; ein Ion der folgenden Formel (V) ist:

worin R¹¹ und R¹² jeweils unabhängig voneinander eine Gruppe bedeuten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Alkenylgruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Alkinylgruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen und einer Arylgruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, worin die Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- und Arylgruppe mit einer oder mehreren Gruppen substituiert sein können, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den für A³, A&sup4;, B³ und B&sup4; der Formeln (IV-1) oder (IV-2) beschriebenen Substituentengruppen; R¹³ und R¹&sup4; jeweils unabhängig voneinander eine Substituentengruppe bedeuten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den für A³, A&sup4;, B³ und B&sup4; der Formeln (IV-1) oder (IV-2) beschriebenen Substituentengruppen; oder jede Kombination von R¹¹ und R¹³, R¹² und R¹&sup4; oder R¹³ und R¹&sup4; zur Bildung eines 4- bis 7-gliedrigen Rings verbunden sein können; q3 und r3 jeweils unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 0 bis 4 sind; mit der. Maßgabe, dass mehrere R¹³- Gruppen und mehrere R¹&sup4;-Gruppen gleich oder verschieden voneinander sind im Fall, dass q3 und r3 2 oder mehr sind.

7. Das Informationsaufzeichnungsmedium nach Anspruch 5, worin M²&spplus; ein Ion der folgenden Formel (VI) ist:

worin R¹&sup5; und R¹&sup6; jeweils unabhängig voneinander eine Gruppe bedeuten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Alkenylgruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Alkinylgruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen und einer Arylgruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, worin die Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- und Arylgruppe mit einer oder mehreren Gruppen substituiert sein kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den für A³, A&sup4;, B³ und B&sup4; der Formeln (IV-1) oder (IV-2) beschriebenen Substituentengruppen; R¹&sup7; und R¹&sup8; jeweils unabhängig voneinander eine Substituentengruppe bedeuten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den für A³, A&sup4;, B³ und B&sup4; der Formeln (IV-1) oder (IV-2) beschriebenen Substituentengruppen; oder jede Kombination von R¹&sup5; und R¹&sup6;, R¹&sup5; und R¹&sup7;, R¹&sup6; und R¹&sup8; oder R¹&sup7; und R¹&sup8; zur Bildung eines 4- bis 7-gliedrigen Rings verbunden sein können; q4 und r4 jeweils unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 0 bis 4 sind; mit der Maßgabe, dass mehrere R¹&sup7;-Gruppen und mehrere R¹&sup8;-Gruppen gleich oder verschieden voneinander sind im Fall, dass q4 und r4 2 oder mehr sind.

8. Das Informationsaufzeichnungsmedium nach Anspruch 1, worin m und n jeweils 1 sind; m 0 ist, wenn n 2 ist; oder m 2 ist, wenn n 0 ist.

9. Das Informationsaufzeichnungsmedium nach Anspruch 1, worin X¹ =O ist, und X² -O ist.

10. Das Informationsaufzeichnungsmedium nach Anspruch 1, worin eine Licht reflektierende Schicht auf der Aufzeichnungsschicht vorgesehen ist.

11. Eine Oxonolverbindung der folgenden Formel (IV-1) oder (IV-2):

worin A³, A&sup4;, B³ und B&sup4; jeweils unabhängig voneinander eine Substituentengruppe bedeuten; ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer linearen, verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Alkenylgruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Alkinylgruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Arylgruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Aralkylgruppe mit 7 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Alkylsulfonylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Arylsulfonylgruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Alkylsulfinylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Alkoxycarbonylgruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Aryloxycarbonylgruppe mit 7 bis 18 Kohlenstoffatomen; einer Alkoxygruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Aryloxygruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Alkylthiogruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Arylthiogruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer Acyloxygruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Sulfonyloxygruppe, einer Carbamoyloxygruppe, einer Aminogruppe, einer Carbamoylgruppe, einer Sulfamoylgruppe, eines Halogenatoms, einer Hydroxylgruppe, einer Nitrogruppe, einer Cyangruppe, einer Carboxylgruppe und einer 4- bis 7- gliedrigen, heterocyclischen Gruppe, worin diese Substituentengruppen mit wenigstens einer Gruppe substituiert sein können, ausgewählt aus den vorstehend genannten Substituentengruppen;

M²&spplus; ein quaternäres Ammoniumion bedeutet; und

12. Die Oxonolverbindung nach Anspruch 11, worin M²&spplus; ein Ion der folgenden Formel (V) ist:

worin R¹¹ und R¹² jeweils unabhängig voneinander eine Gruppe bedeuten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Alkenylgruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Alkinylgruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen und einer Arylgruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, worin die Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- und Arylgruppe mit einer oder mehreren Gruppen substituiert sein kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den für A³, A&sup4;, B³ und B&sup4; der Formeln (IV-1) oder (IV-2) beschriebenen Substituentengruppen; R¹³ und R¹&sup4; jeweils unabhängig voneinander eine Substituentengruppe bedeuten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den für A³, A&sup4;, B³ und B&sup4; der Formeln (IV-1) oder (IV-2) beschriebenen Substituentengruppen; oder jede Kombination von R¹¹ und R¹³, R¹² und R¹&sup4; oder R¹³ und R¹&sup4; zur Bildung eines 4- bis 7-gliedrigen Rings verbunden sein können; q3 und r3 jeweils unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 0 bis 4 sind; mit der Maßgabe, dass mehrere R¹³- Gruppen und mehrere R¹&sup4;-Gruppen gleich oder verschieden voneinander sind im Fall, dass q3 und r3 w2 oder mehr sind.

13. Die Oxonolverbindung nach Anspruch 11, worin M²&spplus; ein Ion der folgenden Formel (VI) ist:

14. Die Oxonolverbindung nach Anspruch 11, worin m1 und n1 jeweils 1 sind; m1 0 ist, wenn n1 2 ist; oder m1 2 ist, wenn n1 0 ist.

15. Die Oxonolverbindung nach Anspruch 11, worin der Kohlenstoffring und der heterocyclische Ring für die Gruppe von Atomen, die durch Y² oder Z² wiedergegeben werden, jeweils ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Pyrazolonring, einem Thiobarbitursäurering, einem Barbitursäurering, einem Indandionring und einem Hydroxyphenalenonring.