DE69612670T2 - Neue oxidierende zusammensetzung und ein neues verfahren zur dauerhaften verformung oder entfärbung von haaren - Google Patents
Neue oxidierende zusammensetzung und ein neues verfahren zur dauerhaften verformung oder entfärbung von haarenInfo
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Description
- Die Erfindung betrifft eine oxidierende kosmetische Zusammensetzung zur Durchführung einer dauerhaften Verformung oder einer Entfärbung der Haare und Verfahren zur Behandlung von keratinischen Materialien, insbesondere dem Haar, um eine dauerhafte Verformung des Haars, insbesondere in Form von dauergewelltem Haar, oder eine Entfärbung zu erzielen.
- Es ist bekannt, dass die gebräuchlichste Technik zur Erzielung einer dauerhaften Verformung des Haars darin besteht, in einem ersten Schritt die Disulfidbindungen -S-S- des Keratins (Cystin) mit einer Zusammensetzung zu öffnen, die ein geeignetes Reduktionsmittel enthält (Reduktionsschritt), und anschließend, nachdem das so behandelte Haar gespült wurde, in einem zweiten Schritt diese Disulfidbindungen wiederherzustellen, indem auf das zuvor unter Spannung gesetzte Haar (Lockenwickler und dergleichen) eine oxidierende Zusammensetzung aufgebracht wird (Oxidationsschritt, auch als Fixierung bezeichnet), um dem Haar schließlich die gewünschte Form zu geben. Mit dieser Technik kann demnach gleichermaßen eine Wellung der Haare, die Entfernung dieser Wellung oder die Entkräuselung der Haare erreicht werden. Die neue Form, die dem Haar durch eine chemische Behandlung, beispielsweise die oben beschriebene Behandlung, verliehen wird, ist außerordentlich lang haltbar und im Gegensatz zu herkömmlichen einfachen, nicht dauerhaften Verformungstechniken, wie z. B. dem Legen einer Wasserwelle, insbesondere gegenüber Wäschen mit Wasser oder Haarwaschmittel beständig.
- Die reduzierenden Zusammensetzungen, die zur Durchführung des ersten Schritts einer Dauerwellverformung verwendbar sind, enthalten im allgemeinen als Reduktionsmittel Sulfite, Hydrogensulfite, Alkylphosphine oder vorzugsweise Thiole. Von den letztgenannten werden häufig Cystein und seine verschiedenen Derivate, Cysteamin und seine Derivate, Thiomilchsäure oder Thioglykolsäure sowie deren Salze und Ester, insbesondere Glycerinthioglykolat verwendet.
- Als oxidierende Zusammensetzungen, die zur Durchführung des Fixierschritts erforderlich sind, werden in der Praxis meist Zusammensetzungen auf der Basis von Wasserstoffperoxid oder Alkalibromaten eingesetzt.
- Die derzeit bekannten Dauerwellverfahren sind insofern problematisch, als ihre Anwendung auf das Haar langfristig eine Minderung der Haarqualität bewirkt. Die wichtigsten Ursachen für die Minderung der Haarqualität sind die Verschlechterung der kosmetischen Eigenschaften der Haare, wie beispielsweise ihres Glanzes, und eine Verschlechterung ihrer mechanischen Eigenschaften, insbesondere eine Verringerung ihrer mechanischen Widerstandsfähigkeit, die davon herrührt, dass die Keratinfasern beim Spülen zwischen dem Reduktionsschritt und dem Oxidationsschritt quellen, was auch in einer erhöhten Porosität zum Ausdruck kommen kann.
- Das Haar ist geschwächt und kann bei späteren Behandlungen, wie beispielsweise bei Brushings, spröde werden.
- Das gleiche Problem einer Veränderung der Keratinfaser stellt sich bei Verfahren zum Färben oder Entfärben der Haare. Das Haar wird durch die mechanischen oder chemischen Haarbehandlungen, wie Färben, Entfärben und/oder Dauerwellen sensibilisiert, d. h. in unterschiedlichem Maß geschädigt.
- Zur Lösung des Problems der Minderung der Haarqualität wurde vorgeschlagen, kationische Polymere entweder mit den Reduktionsmitteln oder mit den Oxidationsmitteln zu kombinieren.
- Diese Lösungsansätze erwiesen sich jedoch insofern als nicht zufriedenstellend, als sie dem Problem der Verschlechterung der mechanischen Eigenschaften des Haares nicht vollständig abhalfen. Insbesondere im Fall einer dauerhaften Verformung der Haare fühlt sich das Haar nicht zufriedenstellend an und die Haltbarkeit der Wellung ist unzureichend.
- Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es insbesondere, die oben angegebenen Probleme zu lösen.
- Aufgabe der Erfindung ist es genauer, eine neue oxidierende Zusammensetzung anzugeben, mit der insbesondere dann, wenn sie zum zweiten Mal für eine permanente Verformung der Haare verwendet wird, die Verschlechterung der mechanischen Eigenschaften der Keratinsubstanzen und insbesondere Bruchschäden der Haare abgeschwächt oder sogar verhindert werden können, und mit der eine gegenüber einem Brushing beständige, schöne Wellung mit guter Spannkraft erzielt werden kann.
- Eine weitere Aufgabe der Erfindung ist es, eine oben genannte oxidierende Zusammensetzung anzugeben, mit der es möglich ist, die kosmetischen Eigenschaften der Keratinfasern, wie die Geschmeidigkeit und die leichte Kämmbarkeit, zu verbessern, wenn die Keratinfasern insbesondere einer Behandlung zur dauerhaften Verformung unterzogen werden.
- Die vorliegende Erfindung hat schließlich zur Aufgabe, ein neues Verfahren zur dauerhaften Verformung der Haare unter Verwendung der erfindungsgemäßen oxidierenden Zusammensetzung anzugeben.
- In den Anmeldungen EP-A-0 647 617 und FR A 2 673 179 der Anmelderin wurde vorgeschlagen, spezielle Ceramide in Kombination mit Lipiden als Hülle von Vesikeln zu verwenden, die wasserlösliche Wirkstoffe, bei denen es sich unter anderem um Oxidationsmittel handeln kann, einschließen, um diese Wirkstoffe vor verschiedenen Stoffen, die zu einem Verderb führen, und reaktiven Verbindungen zu schützen, die in der Zusammensetzung vorliegen können.
- Die Anmelderin hat nun völlig überraschend festgestellt, dass durch die Verwendung von Verbindungen vom Ceramidtyp in der oxidierenden Zusammensetzung für ein Verfahren zur dauerhaften Verformung, die frei von Vesikeln ist, welche ein Oxidationsmittel einschließen, am Ende des Dauerwellverfahrens ein hervorragender Zustand der Haarfaser erzielt werden kann.
- Die vorliegende Erfindung betrifft daher eine neue oxidierende Zusammensetzung, die in einem kosmetisch geeigneten Träger (i) mindestens eine Verbindung vom Ceramidtyp und (ii) mindestens ein Oxidationsmittel enthält, das unter Wasserstoffperoxid, Alkalibromaten, Salzen von Persäuren oder Polythionaten oder den Gemischen dieser Verbindungen ausgewählt ist, wobei die Verbindung vom Ceramidtyp in der Zusammensetzung in einem Mengenanteil von 0,005 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorliegt und wobei die Zusammensetzung frei von Vesikeln ist, die ein Oxidationsmittel enthalten.
- Die vorliegende Erfindung betrifft ferner ein neues Verfahren zur Behandlung keratinischer Materialien und insbesondere des Haars, um eine dauerhafte Verformung des Haars, insbesondere in Form von dauergewelltem Haar, zu erzielen, wobei das Verfahren die folgenden Schritte umfasst:
- (i) Auf das zu behandelnde keratinische Material wird eine reduzierende Zusammensetzung aufgebracht, wobei das keratinische Material vor, während oder nach dem Auftragen unter Spannung gesetzt wird,
- (ii) das keratinische Material wird gegebenenfalls gespült;
- (iii) auf das gegebenenfalls gespülte keratinische Material wird eine wie oben definierte oxidierende Zusammensetzung aufgebracht und
- (iv) das keratinische Material wird gegebenenfalls nochmals gespült.
- Das erfindungsgemäße Verfahren ist besonders gut dazu geeignet, dauergewelltes Haar zu erhalten, ohne dass das Risiko einer Verschlechterung der Keratinfaser besteht. Das erfindungsgemäße Verfahren vermindert insbesondere Bruchschäden der Haare. Es wird eine schöne, gleichmäßige Wellung erhalten und die Frisur ist besser haltbar. Das Haar, das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren behandelt wurde, fühlt sich im feuchten Zustand angenehm an und kann leicht frisiert werden. Die von den Haaren, die der erfindungsgemäßen Behandlung zur dauerhaften Verformung unterzogen wurden, angenommene Form weist außerdem eine gute zeitliche Remanenz gegenüber Haarwäschen auf.
- Die vorliegende Erfindung hat ferner ein neues Verfahren zum Entfärben keratinischer Materialien, insbesondere dem Haar, zum Gegenstand, das die folgenden Schritte umfasst:
- (i) Auf das keratinische Material wird eine erfindungsgemäße oxidierende Zusammensetzung aufgebracht, wobei diese Zusammensetzung vorzugsweise Wasserstoffperoxid allein oder in Gegenwart von Salzen von Persäuren in alkalischem Milieu enthält, und
- (ii) das so behandelte keratinische Material wird gespült.
- Weitere Merkmale, Aspekte und Vorteile der Erfindung gehen noch klarer aus der folgenden detaillierten Beschreibung sowie den verschiedenen konkreten Beispielen hervor, die die Erfindung erläutern, sie aber in keiner Weise einschränken.
- Wenngleich sich die folgenden Ausführungen im wesentlichen mit dem speziellen Fall der Haarbehandlung befassen, soll hier darauf hingewiesen werden, dass das erfindungsgemäße Verfahren allgemein auf alle keratinischen Materialien, insbesondere Wimpern, Schnurrbärte, Felle, Wolle und dergleichen, angewandt werden kann.
- In der gesamten Beschreibung werden unter Vesikeln Lipidkugeln verstanden, die aus organisierten molekularen Schichten bestehen, die eine wässerige eingeschlossene Phase umschließen, wobei die Schichten aus mindestens einer Verbindung vom Ceramidtyp bestehen, die mit mindestens einer weiteren Lipidverbindung kombiniert ist.
- Gemäß der vorliegenden Erfindung werden unter Verbindungen vom Ceramidtyp Ceramide und/oder Glykoceramide und/oder Pseudoceramide verstanden. Sie sind vorzugsweise unter den natürlichen oder synthetischen Molekülen der folgenden Formel (I) ausgewählt:
- worin:
- - R&sub1;
- - entweder eine gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 50 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit 5 bis 50 Kohlenstoffatomen, wobei die Gruppe mit einer oder mehreren Hydroxygruppen substituiert sein kann, die gegebenenfalls mit einer Säure R&sub7;COOH verestert sind, worin R&sub7; eine gegebenenfalls mono- oder polyhydroxylierte, gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 35 Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei die Hydroxygruppe oder die Hydroxygruppen der Gruppe R&sub7; mit einer gegebenenfalls mono- oder polyhydroxylierten, geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Fettsäure mit 1 bis 35 Kohlenstoffatomen verestert sein können,
- - oder eine Gruppe R"-(NR-CO)-R', wobei R ein Wasserstoffatom oder eine mono- oder polyhydroxylierte C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;-Kohlenwasserstoffgruppe, vorzugsweise eine monohydroxylierte C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;-Kohlenwasserstoffgruppe, bedeutet und R' und R" Kohlenwasserstoffgruppen sind, deren Summe der Kohlenstoffatome im Bereich von 9 bis 30 liegt, wobei R' eine zweiwertige Gruppe ist,
- - oder eine Gruppe R&sub8;-O-CO-(CH&sub2;)p bedeutet, worin R&sub8; eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen und p eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 12 bedeuten;
- - R&sub2; unter einem Wasserstoffatom, einer Gruppe vom Saccharidtyp, insbesondere einer Gruppe(Glykosyl)n, (Galactosyl)m oder Sulfogalactosyl, einem Sulfatrest, einem Phosphatrest, einer Phosphorylethylamin-Gruppe und einer Phosphorylethylammonium-Gruppe ausgewählt ist, worin n eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 4 und m einen ganze Zahl im Bereich von 1 bis 8 bedeuten;
- - R&sub3; ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls hydroxylierte, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 33 Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei die Hydroxygruppe oder die Hydroxygruppen mit einer anorganischen Säure oder einer Säure R&sub7;COOH verestert sein können, worin R&sub7; die gleichen Bedeutungen wie oben aufweist, wobei die Hydroxygruppe oder die Hydroxygruppen mit einer Gruppe (Glykosyl)n, (Galactosyl)m, Sulfogalactosyl, Phosphorylethylamin oder Phosphorylethylammonium verethert sein können, wobei R&sub3; ferner mit einer oder mehreren C&sub1;&submin;&sub1;&sub4;- Alkylgruppen substituiert sein kann;
- R&sub3; bedeutet vorzugsweise eine α-Hydroxyalkylgruppe mit 15 bis 26 Kohlenstoffatomen, wobei die Hydroxygruppe gegebenenfalls mit einer α-Hydroxysäure mit 16 bis 30 Kohlenstoffatomen verestert ist;
- - R&sub4; ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine gegebenenfalls hydroxylierte, geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 50 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe -CH&sub2;-CHOH-CH&sub2;-O- R&sub6; bedeutet, worin R&sub6; eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 10 bis 26 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe R&sub8;-O-CO-(CH&sub2;)p bedeutet, wobei R&sub8; eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet und p eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 12 ist; und
- - R&sub5; ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls mono- oder polyhydroxylierte, geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte C&sub1;&submin;&sub3;&sub0;-Kohlenwasserstoffgruppe bedeutet, wobei die Hydroxygruppe oder die Hydroxygruppen mit einer Gruppe (Glykosyl)n, (Galactosyl)m, Sulfogalactosyl, Phosphorylethylamin oder Phosphorylethylammonium verethert sein können,
- mit der Maßgabe, dass R&sub3; und R&sub5; Wasserstoff bedeuten oder dass R&sub4; nicht Wasserstoff, Methyl oder Ethyl bedeutet, wenn R&sub3; Wasserstoff und R&sub5; Methyl bedeuten.
- Von den Verbindungen der oben angegebenen Formel (I) werden die Ceramide und/oder Glykoceramide bevorzugt, die von DOWNING im Journal of Lipid Research, Band 35, Seite 2060, 1994, beschrieben wurden oder diejenigen, die in der französischen Patentanmeldung FR-2 673 179 beschrieben sind.
- Die erfindungsgemäß besonders bevorzugten Verbindungen vom Ceramidtyp sind die Verbindungen der Formel (I), worin bedeuten:
- - R&sub1; eine gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe, die von einer C&sub1;&sub4;&submin;&sub2;&sub2;-Fettsäure abgeleitet ist, die gegebenenfalls hydroxyliert ist,
- - R&sub2; ein Wasserstoffatom und
- - R&sub3; eine gegebenenfalls hydroxylierte, gesättigte, geradkettige Gruppe mit 11 bis 17 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise mit 13 bis 15 Kohlenstoffatomen.
- Solche Verbindungen sind beispielsweise:
- - 2-N-Linoleoylamino-octadecan-1,3-diol,
- - 2-N-Oleoylamino-octadecan-1,3-diol,
- - 2-N-Palmitoylamino-octadecan-1,3-diol,
- - 2-N-Stearoylamino-octadecan-1,3-diol,
- - 2-N-Behenoylamino-octadecan-1,3-diol,
- - 2-N-[2-Hydroxy-palmitoyl]-amino-octadecan-1,3-diol,
- - 2-N-Stearoylarnino-octadecan-1,3,4-triol und insbesondere N-Stearoylphytosphingosin,
- - 2-N-Palmitoylamino-hexadecan-1,3-diol
- oder die Gemische dieser Verbindungen.
- Es können ferner spezielle Gemische verwendet werden, wie beispielsweise die Gemische von Ceramid(en) 2 und Ceramid(en) 5 gemäß der Klassifizierung von DOWNING.
- Es können ferner Verbindungen der Formel (I) verwendet werden, worin bedeuten:
- - R&sub1; eine gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe, die von einer Fettsäure abgeleitet ist,
- - R&sub2; Galactosyl oder Sulfogalactosyl und
- - R&sub3; eine gesättigte oder ungesättigte C&sub1;&sub2;&submin;&sub2;&sub2;-Kohlenwasserstoffgruppe und vorzugsweise eine Gruppe -CH=CH-(CH&sub2;)&sub1;&sub2;-CH&sub3;.
- Verbindungen vom Ceramidtyp sind beispielsweise in den Patentanmeldungen DE 44 245 30, DE 44 24 533, DE 44 02 929, DE 44 20 736, WO95/23807, WO94/07844, EP-A-0646572, WO95/16665, FR-2 673 179, EP-A-0227994, WO94/07844, WO94/24097 und WO94/ 10131 beschrieben.
- Als Beispiel kann das Produkt angegeben werden, das aus einem Gemisch von Glykoceramiden besteht und unter der Handelsbezeichnung GLYCOCER von der Firma WAITAKI INTERNATIONAL BIOSCIENCES im Handel ist.
- Es können auch die Verbindungen verwendet werden, die in den Patentanmeldungen EP- A-0 227 994, EP-A-0 647 617, EP-A-0 736 522 und WO94/07 844 beschrieben sind.
- Solche Verbindungen sind beispielsweise QUESTAMIDE H, das auch als Bis-(N-hydroxyethyl-N-cetyl)-malonamid bezeichnet wird und von der Firma QUEST im Handel ist, und das N-(2-Hydroxyethyl)-N-(3-cetyloxy-2-hydroxypropyl)-amid von Cetylsäure.
- Es kann ferner N-Docosanoyl-N-methyl-D-glucamin verwendet werden, wie es in der Patentanmeldung WO94/24097 beschrieben ist.
- Die in der vorliegenden Erfindung verwendete Verbindung vom Ceramidtyp ist vorzugsweise unter 2-N-Oleoylamino-octadecan-1,3-diol, 2-N-[2-Hydroxypalmitoyl]-amino-octadecan-1,3-diol und N-Stearoylphytosphingosin ausgewählt.
- Das oder die Ceramide und/oder Glykoceramide liegen in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung in einem Mengenanteil von 0,005 bis 10% und vorzugsweise von 0,01 bis 5% vor.
- Das Oxidationsmittel der erfindungsgemäßen Zusammensetzung ist unter Wasserstoffperoxid, Alkalibromaten, Salzen von Persäuren oder Polythionaten oder ihren Gemischen, wie beispielsweise einem Gemisch eines Alkalibromats und eines Salzes einer Persäure oder eines Salzes einer Persäure und Wasserstoffperoxid, ausgewählt. Das Oxidationsmittel der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ist vorzugsweise Wasserstoffperoxid.
- Die Wasserstoffperoxid-Konzentration kann im Bereich von 0,5 bis 40 Volumina und vorzugsweise im Bereich von 2 bis 30 Volumina liegen. Die Alkalibromat-Konzentration liegt im allgemeinen im Bereich von 1 bis 12 Gew.-% und die Persalz-Konzentration im Bereich von 0,1 bis 25 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der oxidierenden Zusammensetzung.
- Der pH-Wert der gesamten oxidierenden Zusammensetzung liegt vorzugsweise im Bereich von 1 bis 13 und noch bevorzugter im Bereich von 2 bis 12.
- Der pH-Wert kann in herkömmlicher Weise durch Zugabe von Mitteln zum Alkalischmachen, wie beispielsweise Ammoniak, Monoethanolamin, Diethanolamin, Triethanolamin, Isopropanolamin, 1,3-Propandiamin, einem Alkalicarbonat, einem Alkalihydrogencarbonat, Ammoniumcarbonat, Ammoniumhydrogencarbonat, einem organischen Carbonat, wie Guanidiniumcarbonat, oder auch einem Alkalihydroxid, wobei alle diese Verbindungen selbstverständlich allein oder im Gemisch verwendet werden können, oder von Mitteln zum Ansäuren, wie beispielsweise Salzsäure, Essigsäure, Milchsäure oder Borsäure, erzielt und/oder eingestellt werden.
- Die oxidierende Zusammensetzung kann als verdickte oder nicht verdickte Lotion, Creme, Gel oder in beliebigen anderen geeigneten Formen vorliegen und sie kann Zusatzstoffe enthalten, die für ihre Verwendung in oxidierenden Zusammensetzungen zur dauerhafte Verformung oder Entfärbung von Haaren bekannt sind. Sie kann auch in Form eines Haarwaschmittels vorliegen.
- Die oxidierende Zusammensetzung kann insbesondere im Fall der Entfärbung auch in Form von zwei Teilen vorliegen, die bei der Anwendung gemischt werden sollen, wobei einer der beiden Teile Mittel zum Alkalischmachen enthält und in fester oder flüssiger Form vorliegt.
- Die oxidierende Zusammensetzung kann ferner kosmetische Zusatzstoffe enthalten, die für diesen Typ von Zusammensetzung wohl bekannt sind, wie beispielsweise Mittel zum Alkalischmachen oder zum Ansäuern, Konservierungsstoffe, Maskierungsmittel, Kationen, Trübungsmittel und gegebenenfalls ein kationisches Polymer.
- Ein zweiter Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur dauerhaften Verformung von Keratinfasern und insbesondere des Haars unter Verwendung der oben definierte Zusammensetzung als oxidierende Zusammensetzung.
- Der erste Schritt dieses Verfahrens besteht darin, eine reduzierende Zusammensetzung auf das Haar aufzutragen. Die Zusammensetzung wird Strähne für Strähne oder auf einmal auf das gesamte Haar aufgetragen.
- Die reduzierende Zusammensetzung enthält mindestens ein Reduktionsmittel, das insbesondere unter Thioglykolsäure, Cystein, Cysteamin, Glycerinthioglykolat, Thiomilchsäure oder den Salzen von Thiomilchsäure oder Thioglykolsäure ausgewählt sein kann.
- Der übliche Schritt, bei dem das Haar in einer Form unter Spannung gesetzt wird, die der gewünschten endgültigen Form des Haars entspricht (beispielsweise Locken), kann mit beliebigen an sich geeigneten und bekannten Mitteln, insbesondere mechanischen Mitteln, durchgeführt werden, mit denen das Haar unter Spannung gehalten werden kann, wie beispielsweise Rollen, Lockenwicklern und dergleichen.
- Das Haar kann auch ohne Zuhilfenahme zusätzlicher Mittel einfach mit Hilfe der Finger in Form gebracht werden.
- Bevor im folgenden ein Spülschritt durchgeführt wird, der fakultativ ist, ist es normalerweise zweckmäßig, das Haar, auf das die reduzierende Zusammensetzung aufgetragen wurde, einige Minuten, im allgemeinen 5 Minuten bis eine Stunde und vorzugsweise 10 bis 30 Minuten, ruhen zu lassen, um dem Reduktionsmittel genug Zeit zu lassen, einwandfrei auf das Haar zu wirken. Diese Wartephase erfolgt vorzugsweise bei einer Temperatur von 35 bis 45ºC, wobei das Haar vorzugsweise durch eine Haube geschützt wird.
- In dem zweiten Schritt des Verfahrens (Schritt (ii)), der fakultativ ist, wird das mit der reduzierenden Zusammensetzung getränkte Haar dann sorgfältig mit einer wässerigen Zusammensetzung ausgespült.
- Anschließend wird in einem dritten Schritt (Schritt (iii)) die erfindungsgemäße oxidierende Zusammensetzung auf das so gespülte Haar aufgebracht, um die neue, dem Haar verliehene Form zu fixieren.
- Wie im Fall der Anwendung der reduzierenden Zusammensetzung wird das Haar, auf das die oxidierende Zusammensetzung aufgetragen wurde, anschließend in herkömmlicher Weise während einer Ruhephase oder Wartezeit, die einige Minuten, im allgemeinen 3 bis 30 Minuten und vorzugsweise 5 bis 15 Minuten, dauert, ruhen gelassen.
- Der Träger der erfindungsgemäß verwendeten reduzierenden und oxidierenden Zusammensetzungen ist vorzugsweise Wasser oder eine wässerig-alkoholische Lösung eines niederen Alkohols, wie Ethanol, Isopropanol oder Butanol.
- Das Wasserstoffperoxid kann beispielsweise durch Phenacetin, Acetanilid, Mononatriumphosphat und Trinatriumphosphat, 8-Hydroxychinolin-sulfat oder Stannate, darunter Natriumstannat, stabilisiert werden.
- Wenn das Haar mit Hilfsmitteln unter Spannung gehalten wurde, können diese (Rollen, Lockenwickler und dergleichen) vor oder nach dem Fixierschritt aus dem Haar entfernt werden.
- Schließlich wird im letzten Schritt des erfindungsgemäßen Verfahrens (Schritt (iv)), bei dem es sich ebenfalls um einen fakultativen Schritt handelt, das mit der oxidierenden Zusammensetzung getränkte Haar gewöhnlich mit Wasser sorgfältig ausgespült.
- Am Ende wird ein Haar erhalten, das sich leicht auskämmen lässt und geschmeidig ist. Das Haar ist gewellt.
- Die erfindungsgemäße oxidierende Zusammensetzung kann auch in einem Verfahren zum Entfärben von Keratinfasern und insbesondere dem Haar verwendet werden.
- Das erfindungsgemäße Verfahren zum Entfärben umfasst einen Schritt, bei dem eine erfindungsgemäße oxidierende Zusammensetzung auf die Keratinfasern aufgebracht wird, wobei diese Zusammensetzung vorzugsweise Wasserstoffperoxid in alkalischem Milieu enthält. Ein zweiter Schritt des erfindungsgemäßen Verfahrens zum Entfärben ist herkömmlich ein Schritt, bei dem die Keratinfasern gespült werden.
- Im folgenden werden konkrete Beispiele gegeben, die die Erfindung erläutern. Sofern nichts Gegenteiliges angegeben ist, sind die in der gesamten Beschreibung angegeben Prozentanteile gewichtsbezogen.
- Die Anmelderin hat einen Vergleichstest durchgeführt, um die Verbesserung aufzuzeigen, die der Zusatz von Ceramiden in eine oxidierende Zusammensetzung für das Verfahren zur Behandlung zur dauerhaften Verformung von Keratinfasern bezüglich der mechanischen Widerstandsfähigkeit der Keratinfasern mit sich bringt.
- Es wurde folgende erfindungsgemäße oxidierende Zusammensetzung A hergestellt, die auch als Fixiermittel bezeichnet wird:
- - N-Oleyldihydrosphingosin (Ceramid) 1%
- - Wasserstoffperoxid, 200 Volumina 4,8%
- - Lauryldimethylaminoxid in wässeriger Lösung mit 30% WS 1%
- - Citronensäure q. s. p. pH = 3
- - Entmineralisiertes Wasser q. s. p. 100%.
- Es wurde ferner eine oxidierende Vergleichszusammensetzung B hergestellt, deren Zusammensetzung A entspricht, die jedoch kein N-Oleyldihydrosphingosin enthält.
- Die oben angegebenen oxidierenden Zusammensetzungen wurden nach Lösen oder Dispergieren und Erwärmen des Ceramids durch einfaches Mischen hergestellt.
- Für den Vergleich der beiden oxidierenden Zusammensetzungen bei einer Behandlung zur dauerhaften Verformung des Haars wurde eine reduzierende Zusammensetzung folgender Zusammensetzung hergestellt:
- Cocoylamidopropylbetain/Glycerinmonolaurat- Gemisch mit 30% WS 1,4% wie erhältlich
- Thioglykolsäure 6,7%
- Ammoniumhydrogencarbonat 5,1%
- Maskierungsmittel 0,2%
- Ammoniak, 20% NH&sub3; 6,2%
- Entmineralisiertes Wasser q. s. p. 100%
- Die reduzierende Zusammensetzung wurde durch einfaches Mischen hergestellt.
- Anschließend wurde das Reduktionsmittel in einem Verhältnis von 2 g Bad / g Haar auf Strähnen von sensibilisiertem Haar aufgebracht. Unter sensibilisiertem Haar werden Haare verstanden, die durch Einwirkung von in der Atmosphäre vorhandenen Stoffen und/ oder mechanische oder chemische Haarbehandlungen, wie beispielsweise Färbungen, Entfärbungen und/oder Dauerwellen, in unterschiedlichem Maß geschädigt sind. Nach 10 Minuten Einwirkzeit wurde mit Wasser gespült.
- Dann wurde jede der Zusammensetzungen A und B in einem Verhältnis von 2 g Bad / g Haare auf das gespülte Haar aufgebracht. Nach 5 Minuten Einwirkzeit wurden die Haare gespült und anschließend getrocknet.
- Die Fähigkeit der einzelnen Zusammensetzungen, die Verschlechterung der Keratinfaser zu vermindern, wurde nach der folgenden Vorgehensweise bewertet: Von den Haaren, die zuvor auf die oben angegebene Art und Weise jeweils mit der Zusammensetzung A oder B behandelt worden waren, wurden drei Haarsträhnen angefeuchtet und anschließend auf einem Metallträger angebracht, um die Haare an der Wurzel festzuhalten. Dann wurde so gleichmäßig wie möglich ein Brushing durchgeführt.
- Die bei dem Brushing abgebrochenen Haare wurden sorgfältig aus der Bürste entnommen, in eine Petri-Schale gegeben und nach 12 Stunden unter geregelten Bedingungen bei einer relativen Feuchtigkeit von 50% ± 2% und einer Temperatur von 20ºC ± 2ºC gewogen.
- Die erzielten Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle (I) zusammengestellt:
- Formulierung Menge abgebrochener Haare mg/g
- Zusammensetzung A (Erfindung) 17,8 ± 3,0
- Zusammensetzung B (Vergleich) 28,1 ± 3,2
- Die Ergebnisse zeigen deutlich, dass die Zugabe eines Ceramids in eine oxidierende Zusammensetzung für ein Dauerwellverfahren die Verschlechterung der Keratinfaser erheblich vermindert.
- Nachfolgend wir ein konkretes Beispiel für eine oxidierende Zusammensetzung zum Entfärben von Haaren gegeben:
- - Kaliumpersulfat 27%
- - Natriumpersulfat 23%
- - Diammoniumphosphat 9%
- - Kieselsäure 15%
- - Natriummetasilicat 15%
- - Magnesiumcarbonat 6%
- - Hydroxyethylcellulose 2,5%
- - N-Oleyldihydrosphingosin 0,5%
- - Maskierungsmittel 2%.
Claims (11)
1. Oxidierende Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie in einem
geeigneten kosmetischen Träger (i) mindestens eine Verbindung vom Ceramidtyp und (ii)
mindestens ein Oxidationsmittel enthält, das unter Wasserstoffperoxid,
Alkalibromaten, Salzen von Persäuren oder Polythionaten oder den Gemischen dieser
Verbindungen ausgewählt ist, wobei die Verbindung vom Ceramidtyp in der
Zusammensetzung in einem Mengenanteil von 0,005 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das
Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorliegt und wobei die Zusammensetzung frei
von Vesikeln ist, die ein Oxidationsmittel enthalten.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der
Mengenanteil im Bereich von 0,01 bis 5% liegt.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die
Verbindung vom Ceramidtyp eine Verbindung der folgenden Formel (I) ist:
worin:
- R&sub1;
- entweder eine gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigte
Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 50 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit 5 bis
50 Kohlenstoffatomen, wobei die Gruppe mit einer oder mehreren
Hydroxygruppen substituiert sein kann, die gegebenenfalls mit einer Säure R&sub7;COOH
verestert sind, worin R&sub7; eine gegebenenfalls mono- oder polyhydroxylierte,
gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigte
Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 35 Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei die Hydroxygruppe
oder die Hydroxygruppen der Gruppe R&sub7; mit einer gegebenenfalls mono- oder
polyhydroxylierten, geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder
ungesättigten Fettsäure mit 1 bis 35 Kohlenstoffatomen verestert sein können,
- oder eine Gruppe R"-(NR-CO)-R', worin R ein Wasserstoffatom oder eine
mono- oder polyhydroxylierte C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;-Kohlenwasserstoffgruppe, vorzugsweise
eine monohydroxylierte C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;-Kohlenwasserstoffgruppe, bedeutet und R' und
R" Kohlenwasserstoffgruppen sind, deren Summe der Kohlenstoffatome im
Bereich von 9 bis 30 liegt, wobei R' eine zweiwertige Gruppe ist,
- oder eine Gruppe R&sub8;-O-CO-(CH&sub2;)p bedeutet, worin R&sub8; eine
Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen und p eine ganze Zahl im Bereich
von 1 bis 12 bedeuten;
- R&sub2; unter einem Wasserstoffatom, einer Gruppe vom Saccharidtyp, insbesondere
einer Gruppe (Glykosyl)n, (Galactosyl)m oder Sulfogalactosyl, einem Sulfatrest
oder einem Phosphatrest, einer Phosphorylethylamin-Gruppe und einer
Phosphorylethylammonium-Gruppe ausgewählt ist, worin n eine ganze Zahl im Bereich
von 1 bis 4 und m einen ganze Zahl im Bereich von 1 bis 8 bedeuten;
- R&sub3; ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls hydroxylierte, gesättigte oder
ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 33 Kohlenstoffatomen bedeutet,
wobei die Hydroxygruppe oder die Hydroxygruppen mit einer anorganischen
Säure oder einer Säure R&sub7;COOH verestert sein können, worin R&sub7; die gleichen
Bedeutungen wie oben aufweist, wobei die Hydroxygruppe oder die
Hydroxygruppen mit einer Gruppe (Glykosyl)n, (Galactosyl)m, Sulfogalactosyl,
Phosphorylethylamin oder Phosphorylethylammonium verethert sein können, wobei R&sub3;
ferner mit einer oder mehreren C&sub1;&submin;&sub1;&sub4;-Alkylgruppen substituiert sein kann;
- R&sub4; ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine
gegebenenfalls hydroxylierte, geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte
Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 50 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe
-CH&sub2;-CHOH-CH&sub2;-O-R&sub6; bedeutet, worin R&sub6; eine Kohlenwasserstoffgruppe mit
10 bis 26 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe R&sub8;-O-CO-(CH&sub2;)p bedeutet, worin
R&sub8; eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet und p
eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 12 ist; und
- R&sub5; ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls mono- oder polyhydroxylierte,
geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte
C&sub1;&submin;&sub3;&sub0;-Kohlenwasserstoffgruppe bedeutet, wobei die Hydroxygruppe oder die Hydroxygruppen mit
einer Gruppe (Glykosyl)n, (Galactosyl)m, Sulfogalactosyl, Phosphorylethylamin
oder Phosphorylethylammonium verethert sein können,
mit der Maßgabe, dass R&sub3; und R&sub5; Wasserstoff bedeuten oder dass R&sub4; nicht
Wasserstoff, Methyl oder Ethyl bedeutet, wenn R&sub3; Wasserstoff und R&sub5; Methyl bedeuten.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Ceramid
eine Verbindung der Formel (I) ist, worin bedeuten:
- R&sub1; eine gesättigte oder ungesättigte Gruppe, die von einer C&sub1;&sub4;&submin;&sub2;&sub2;-Fettsäure
abgeleitet ist, die gegebenenfalls hydroxyliert ist,
- R&sub2; ein Wasserstoffatom und
- R&sub3; eine gesättigte, geradkettige Gruppe mit 11 bis 17 Kohlenstoffatomen und
vorzugsweise mit 13 bis 15 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls hydroxyliert
ist.
5. Zusammensetzung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Ceramid
ausgewählt ist unter:
- 2-N-Linoleoylamino-octadecan-1,3-diol,
- 2-N-Oleoylamino-octadecan-1,3-diol,
- 2-N-Palmitoylamino-octadecan-1,3-diol,
- 2-N-Stearoylamino-octadecan-1,3-diol,
- 2-N-Behenoylamino-octadecan-1,3-diol,
- 2-N-[2-Hydroxy-palmitoyl]-amino-octadecan-1,3-diol,
- 2-N-Stearoylamino-octadecan-1,3,4-triol und insbesondere
N-Stearoylphytosphingosin,
- 2-N-Palmitoylamino-hexadecan-1,3-diol
oder den Gemischen dieser Verbindungen.
6. Zusammensetzung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Ceramid
unter 2-N-Oleoylamino-octadecan-1,3-diol,
2-N-[2-Hydroxy-palmitoyl]-aminooctadecan-1,3-diol und N-Stearoylphytosphingosin ausgewählt ist.
7. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, dass das Oxidationsmittel Wasserstoffperoxid ist.
8. Zusammensetzung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass die
Wasserstoffperoxid-Konzentration im Bereich von 0,5 bis 40 Volumina liegt.
9. Zusammensetzung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass die
Konzentration im Bereich von 2 bis 30 Volumina liegt.
10. Verfahren zur Behandlung keratinischer Materialien und insbesondere des Haars,
um eine dauerhafte Verformung des Haars, insbesondere in Form von
dauergewelltem Haar, zu erzielen, wobei das Verfahren die folgenden Schritte umfasst:
(i) Auf das zu behandelnde keratinische Material wird eine reduzierende
Zusammensetzung aufgebracht, wobei das keratinische Material vor, während oder
nach dem Aufbringen unter mechanische Spannung gesetzt wird,
(ii) das keratinische Material wird gegebenenfalls gespült,
(iii) auf das gegebenenfalls gespülte keratinische Material wird eine in einem der
Ansprüche 1 bis 9 definierte oxidierende Zusammensetzung aufgebracht und
(iv) das keratinische Material wird gegebenenfalls nochmals gespült.
11. Verfahren zum Entfärben keratinischer Materialien und insbesondere des Haars, das
die folgenden Schritte umfasst:
(i) Auf das zu behandelnde keratinische Material wird eine in einem der
Ansprüche 1 bis 9 definierte oxidierende Zusammensetzung aufgebracht und
(ii) das so behandelte keratinische Material wird gespült.
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FR2679770A1 (fr) * | 1991-08-01 | 1993-02-05 | Oreal | Dispersions cationiques pour le traitement des cheveux ou de la peau a base de ceramides et/ou de glycoceramides, compositions cosmetiques les renfermant et leurs applications cosmetiques. |
DE4133957A1 (de) | 1991-10-14 | 1993-04-15 | Wella Ag | Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate |
DE69317896T2 (de) | 1992-10-07 | 1998-08-13 | Quest International B.V., Naarden | Hydroxy-alkyl-amide von dicarbonsäure und deren verwendung in kosmetischen präparaten |
DE4234885A1 (de) | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Wella Ag | Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate |
DE4234887A1 (de) | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
AU680841B2 (en) | 1992-11-03 | 1997-08-14 | Quest International B.V. | Method of synthesising phytosphingosine-containing ceramides and cosmetic compositions comprising them |
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