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DE69515663T2 - Ein oder mehrere pestizide einschliessende emulgierbare konzentrate - Google Patents

Ein oder mehrere pestizide einschliessende emulgierbare konzentrate

Info

Publication number
DE69515663T2
DE69515663T2 DE69515663T DE69515663T DE69515663T2 DE 69515663 T2 DE69515663 T2 DE 69515663T2 DE 69515663 T DE69515663 T DE 69515663T DE 69515663 T DE69515663 T DE 69515663T DE 69515663 T2 DE69515663 T2 DE 69515663T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
pyrethrinoid
emulsifiable concentrates
concentrates according
stabilizer
mixture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE69515663T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69515663D1 (de
Inventor
Michel Henriet
Claude Taranta
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst Schering Agrevo SA
Original Assignee
Hoechst Schering Agrevo SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Schering Agrevo SA filed Critical Hoechst Schering Agrevo SA
Publication of DE69515663D1 publication Critical patent/DE69515663D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE69515663T2 publication Critical patent/DE69515663T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft neue emulgierbare Konzentrate, die ein oder mehrere Pestizide umfassen.
  • Es sind bereits pestizide Zusammensetzungen bekannt, die ein Pyrethrinoid, ein Pflanzenöl, ein Lösungsmittel und ein emulgierendes oberflächenaktives System umfassen (EP-A 567 368). Es sind ebenfalls emulgierbare Konzentrate bekannt, die ein Pyrethrinoid, einen Füllstoff, der Pflanzenöle enthalten kann, ein oberflächenaktives System und optional Lösungsmittel und Stabilisatoren umfassen (GB-A 2 058 569). Es sind weiterhin Zusammensetzungen bekannt, die ein Pyrethrinoid, ein Pflanzenöl und ein oberflächenaktives System umfassen, das beispielsweise aus einer Mischung von nicht ionischen und anionischen oberflächenaktiven Mitteln besteht (US-A 4 617 318). Man kennt auch herbizide Zusammensetzungen, die ein nicht ionisches oberflächenaktives Mittel und ein anionisches oberflächenaktives Mittel sowie ein Lösungsmittel umfassen (EP-A 394 847).
  • Die Erfindung hat emulgierbare Konzentrate (CE) zum Gegenstand, umfassend
  • - ein oder mehrere Pyrethrinoide,
  • - ein Lösungsmittel, ausgewählt unter den Methylestern einer Mischung von Caprylsäure und Caprinsäure, Diethylphthalat und Ethyl-hexyl-lactat,
  • - ein emulgierendes oberflächenaktives System, das eine Emulsion "Öl-in-G,lasser" bei der Anwendung des aus einer Mischung von nicht ionischen oberflächenaktiven Mitteln und Calcium-dodecylbenzolsulfonat bestehenden Produktes erzeugt.
  • Diese neuen Formulierungen besitzen im Verhältnis zu den klassischen Formulierungen einen höheren Flammpunkt und weisen eine bessere Augentoleranz auf, wie die Ergebnisse der nachstehend ausgeführten toxikologischen Tests zeigen, und zwar unter Beibehaltung ihres Grades an pestizider Aktivität.
  • Diese Formulierungen sind ebenso wirksam wie die klassischen Formulierungen, können jedoch einfacher gelagert und transportiert werden und sind beim Anwender angenehmer in der Handhabung.
  • Eine der wesentlichen Charakteristiken der Erfindung ist die Verwendung von Lösungsmitteln, die nicht aus der Klasse der aromatischen Kohlenwasserstoffe gewählt werden.
  • Unter den für die Verwendung geeigneten Pyrethrinoiden kann man Deltamethrin, Acrinathrin, Tralomethrin, Permethrin, Cypermethrin und die verschiedenen Mischungen davon abstammender Isomere und insbesondere Alphacypermethrin, Allethrin, Esbiothrin, Kadethrin, Alphamethrin, Bioresmethrin, Tetramethrin, Cyhalothrin und die verschiedenen Mischungen davon abstammender Isomere und insbesondere Lambdacyhalothrin, Cyfluthrin und die verschiedenen Mischungen davon abstammender Isomere und insbesondere Betacyfluthrin, Fenvalerat und die verschiedenen Mischungen davon abstammender Isomere und insbesondere Esfenvalerat, Fluvalinat und die verschiedenen Mischungen davon abstammender Isomere und insbesondere Taufluvalinat, Flucythrinat, Fenpropathrin, Tefluthrin, Bifenthrin oder Silafluofen nennen.
  • Man kann ebenfalls die Produkte der Patente EP 0 557 192 oder 0 556 123 nennen, und insbesondere den [1R, (1alpha, 3alpha)]-3-[(Z)-2-Chlor-3,3,3-trifluor-1-propenyl]-2,2-dimethylcyclopropan-carbonsäure-[2,6-bis-(trifluormethyl)-phenyl]-methylester der in dem Patent EP 0 557 192 beschrieben und beansprucht ist.
  • Als bevorzugte Pyrethrinoide kann man nennen:
  • Deltamethrin, Acrinathrin, Tralomethrin, Permethrin, Cypermethrin, Alphamethrin, Cyhalothrin, Fenvalerat, Cyfluthrin, Flucythrinat, Fluvalinat, Fenpropathrin, Bifenthrin, Esfenvalerat, Alphacypermethrin, Betacyfluthrin, Lambdacyhalothrin, Taufluvalinat oder Silafluofen.
  • Unter den bevorzugten Pyrethrinoiden kann man ganz speziell das Deltamethrin, das Acrinathrin sowie den [1R, (1alpha, 3alpha)]-3-[(Z)-2-Chlor-3,3,3-trifluor-1-propenyl]-2,2-dimethylcyclopropan-carbonsäure-[2,6-bis-(trifluormethyl)-phenyl]-methylester nennen.
  • Die Erfindung hat ebenfalls Konzentrate zum Gegenstand, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie außer dem Pyrethrinoid ein oder mehrere nicht pyrethrinoide Insektizide umfassen.
  • Man kann ebenfalls als Insektizide, die mit den Pyrethrinoiden assoziiert sind, die Insektizide aus der Klasse der Organophosphorverbindungen wie Trichlorfon, Diazinon, Fenitrothion, Acephat, Phosmet, die Verbindungen aus der Klasse der Organochlorverbindungen wie Endosulfan, die Verbindungen aus der Klasse der Formamidine wie Amitraz, die Verbindungen aus der Klasse der Sulfonate wie Tetradifon und Propargit, die Verbindungen aus der Klasse der Derivate von Benzhydroxamsäure wie Benzoximat, die Verbindungen aus der Klasse der Benzoylharnstoffe wie Benzfluazuron, die Verbindungen aus der Klasse der Acylharnstoffe wie Flufenoxuron, die Verbindungen aus der Klasse der Tetrazine wie Clofentezin, die Verbindungen aus der Klasse der Thiadiazine wie Buprofezin, die Verbindungen aus der Klasse der Pyridazinone wie Pyridaben, die Verbindungen aus der Klasse der Carbamate wie Pyrimicarb, Thiophanox, Bendiocarb, Benfucarb, Furathiocarb und Thiazamat und die Verbindungen aus der Klasse der Carbamyltetrazole wie Triazamat nennen.
  • Als bevorzugtes Co-Insektizid kann man beispielsweise das Endosulfan und das Pyrimicarb nennen.
  • In dem Fall der festen, in den vorstehend genannten Lösungsmitteln wenig löslichen Wirkstoffe kann man auf polare Co-Lösungsmittel zurückgreifen, die unter den Produkten ausgewählt werden, die für ihren relativ wenig die Augen reizenden Charakter bekannt sind. Diese Co-Lösungsmittel werden in relativ geringer Menge in der Weise verwendet, daß die Löslichkeit des Wirkstoffes erhöht wird, bis man die gewünschte Konzentration an Wirkstoff in der Formulierung erhält.
  • Als polare Co-Lösungsmittel kann man die Derivate aus der Klasse der Ketone, der Alkylpyrrolidone, beispielsweise N-Octylpyrrolidon, N-Dodecyl-pyrrolidon, N-Hydroxy-2-ethyl-pyrrolidon und die Derivate von Harnstoff nennen, wie Dimethylpropylen-harnstoff.
  • Die Erfindung hat ebenfalls die Konzentrate zum Gegenstand, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie außerdem einen Stabilisator umfassen.
  • Als Stabilisator des Wirkstoffes kann man beispielsweise organische Säuren verwenden, wie Essigsäure, Citronensäure und Antioxidantien wie Butylhydroxytoluol und Betapinen.
  • Die Formulierungen der Erfindung können ebenfalls alle festen oder flüssigen Zusatzstoffe enthalten, die den üblichen Techniken zur Herstellung der Formulierungen entsprechen, wie einen Farbstoff oder ein Antischaummittel.
  • Die Erfindung hat ganz besonders die Konzentrate zum Gegenstand, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie 0,1% bis 60% Pyrethrinoid, 5% bis 85% organisches Lösungsmittel, 1% bis 30% oberflächenaktive Mittel und 0,05% bis 8% Stabilisator umfassen, und noch spezieller die emulgierbaren Konzentrate, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie 0,5% bis 30% Pyrethrinoid, 10% bis 75% organisches Lösungsmittel, 1,5% bis 20% oberflächenaktive Mittel und 0,1% bis 5% Stabilisator umfassen, oder auch die emulgierbaren Konzentrate, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie 0,1% bis 40% und ganz besonders 0,1% bis 30% Pyrethrinoid und 0,5% bis 40% nicht pyrethrinoide(s) Insektizid(e) umfassen, und noch spezieller die emulgierbaren Konzentrate, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie 0,5% bis 15% Pyrethrinoid und 1,0% bis 30% nicht pyrethrinoide(s) Insektizid (e) umfassen.
  • Die Erfindung hat ebenfalls die Verwendung der wie oben definierten emulgierbaren Konzentrate in der Landwirtschaft zum Gegenstand, dadurch gekennzeichnet, daß die Konzentrate in Wasser verdünnt und auf die Kulturen im Verhältnis von 0,075 bis 2,0 l formuliertes Produkt pro Hektar verteilt werden.
  • Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung.
  • Es wurden die folgenden emulgierbaren Konzentrate hergestellt:
    • Beispiel 1 g/l
  • Deltamethrin tech. (98,5%) 25,38
  • Methylester einer Säuremischung Capryl-/Caprinsäure (organisches Lösungsmittel) (1) 663,42
  • N-Octyl-Pyrrolidon (organisches Co-Lösungsmittel) (2) 72,00
  • Mischung von nicht ionischen oberflächenaktiven Mitteln und Calcium-dodecylbenzolsulfonat (Emulgatoren) (3) 26,00
  • Trioleat von polyethoxyliertem Sorbitan (4) 124,00
  • Citronensäure (Stabilisator) (5) 0,20
  • Butylhydroxytoluol (Stabilisator) (6) 1,00
    • Beispiel 2 g/l
  • Deltamethrin tech. (98,5%) 25,38
  • Diethylphthalat (organisches Lösungsmittel) (7) 940,52
  • Mischung von nicht ionischen oberflächenaktiven Mitteln und Calcium-dodecylbenzolsulfonat (Emulgatoren) (2) 45,00
  • polyethoxyliertes Arylphenol (8) 105,00
  • Essigsäure (Stabilisator) (9) 0,10
  • Butylhydroxytoluol (Stabilisator) (5) 1,00
    • Beispiel 3 g/l
  • Deltamethrin tech. (98,5%) 25,38
  • Methylester einer Säuremischung Capryl-/Caprinsäure (organisches Lösungsmittel) (1) 568,62
  • Dibasische Ester (organisches Co-Lösungsmittel) (10) 200,00
  • Mischung von nicht ionischen oberflächenaktiven Mitteln und Calcium-dodecylbenzolsulfonat (Emulgatoren) (3) 60,00
  • Trioleat von polyethoxyliertem Sorbitan (4) 90,00
  • Citronensäure (Stabilisator) (5) 0,20
  • Butylhydroxytoluol (Stabilisator) (6) 1,00
    • Beispiel 4 g/l
  • Deltamethrin tech. (98,5%) 15,20
  • Methylester einer Säuremischung Capryl-/Caprinsäure (organisches Lösungsmittel) (1) 736,70
  • Mischung von nicht ionischen oberflächenaktiven Mitteln und Calcium-dodecylbenzolsulfonat (Emulgatoren) (3) 59,00
  • Trioleat von polyethoxyliertem Sorbitan (4) 91,00
  • Essigsäure (Stabilisator) (9) 0,10
  • Butylhydroxytoluol (Stabilisator) (6) 1,00
    • Beispiel 5 g/l
  • Deltamethrin tech. (98,5%) 15,20
  • Diethylphthalat (organisches Lösungsmittel) (7) 945,70
  • Mischung von nicht ionischen oberflächenaktiven Mitteln und Calcium-dodecylbenzolsulfonat (Emulgatoren) (3) 50,00
  • polyethoxyliertes Arylphenol (8) 105,00
  • Essigsäure (Stabilisator) (9) 0,10
  • Butylhydroxytoluol (Stabilisator) (6) 1,00
    • Beispiel 6 g/l
  • Acrinathrin tech. (98,6%) 76,10
  • Methylester einer Säuremischung Capryl-/Caprinsäure (organisches Lösungsmittel) (1) 694,00
  • Mischung von nicht ionischen oberflächenaktiven Mitteln und Calcium-dodecylbenzolsulfonat (Emulgatoren) (3) 69,00
  • Trioleat von polyethoxyliertem Sorbitan (4) 81,00
  • Essigsäure (Stabilisator) (9) 0,10
  • Butylhydroxytoluol (Stabilisator) (6) 0,10
    • Beispiel 7 g/l
  • Acrinathrin tech. (98, 6%) 76, 10
  • Diethylphthalat (organisches Lösungsmittel) (7) 896,70
  • Mischung von nicht ionischen oberflächenaktiven Mitteln und Calcium-dodecylbenzolsulfonat (Emulgatoren) (3) 45,00
  • polyethoxyliertes Arylphenol (8) 105,00
  • Essigsäure (Stabilisator) (9) 0,10
  • Butylhydroxytoluol (Stabilisator) (6) 1,00
    • Beispiel 8 g/l
  • Lambdacyhalothrin (98%) 25,51
  • Methylester einer Säuremischung Capryl-/Caprinsäure (organisches Lösungsmittel) (1) 660,00
  • N-Octyl-Pyrrolidon (organisches Co-Lösungsmittel) (2) 75,00
  • Mischung von nicht ionischen oberflächenaktiven Mitteln und Calcium-dodecylbenzolsulfonat (Emulgatoren) (3) 26,00
  • Trioleat von polyethoxyliertem Sorbitan (4) 124,00
  • Citronensäure (Stabilisator) (5) 0,20
  • Butylhydroxytoluol (Stabilisator) (6) 1,00
    • Beispiel 9 g/l
  • Lambdacyhalothrin (98%) 25,51
  • Diethylphthalat (organisches Lösungsmittel) (7) 940,00
  • Mischung von nicht ionischen oberflächenaktiven Mitteln und Calcium-dodecylbenzolsulfonat (Emulgatoren) (2) 45,00
  • polyethoxyliertes Arylphenol (8) 105,00
  • Essigsäure (Stabilisator) (9) 0,10
  • Butylhydroxytoluol (Stabilisator) (5) 1,00
    • Beispiel 10 g/l
  • Deltamethrin tech. (98,5%) 5,10
  • Endosulfan tech. (97,5%) 205,10
  • Diethylphthalat (organisches Lösungsmittel) (7) 774,70
  • Mischung von nicht ionischen oberflächenaktiven Mitteln und Calcium-dodecylbenzolsulfonat (Emulgatoren) (3) 57,00
  • polyethoxyliertes Arylphenol (8) 93,00
  • Essigsäure (Stabilisator) (9) 0,10
  • Butylhydroxytoluol (Stabilisator) (6) 1,00
  • Betapinen (Stabilisator) (11) 40,00
    • Beispiel 11 g/l
  • Deltamethrin tech. (98,5%) 5,10
  • Endosulfan tech. (97,5%) 205,10
  • Methylester einer Säuremischung Capryl-/Caprinsäure (organisches Lösungsmittel) (1) 600,70
  • Mischung von nicht ionischen oberflächenaktiven Mitteln und Calcium-dodecylbenzolsulfonat (Emulgatoren) (3) 48,00
  • Trioleat von polyethoxyliertem Sorbitan (4) 102,00
  • Essigsäure (Stabilisator) (9) 0,10
  • Butylhydroxytoluol (Stabilisator) (6) 1,00
  • Betapinen (Stabilisator) (11) 40,00
    • Beispiel 12 g/l
  • Deltamethrin tech. (98,5%) 7,60
  • Pyrimicarb tech. (97,1%) 103,00
  • Diethylphthalat (organisches Lösungsmittel) (7) 854,80
  • Mischung von nicht ionischen oberflächenaktiven Mitteln und Calcium-dodecylbenzolsulfonat (Emulgatoren) (3) 50,00
  • polyethoxyliertes Arylphenol (8) 100,00
  • Essigsäure (Stabilisator) (9) 0,50
  • Butylhydroxytoluol (Stabilisator) (6) 0,10
    • Beispiel 13 g/l
  • Deltamethrin tech. (98,5%) 15,20
  • Methylester einer Säuremischung Capryl-/Caprinsäure (organisches Lösungsmittel) (1) 518,50
  • Mischung von Alkylbiphenyl (organisches Lösungsmittel) (12) 284,70
  • Mischung von nicht ionischen oberflächenaktiven Mitteln und Calcium-dodecylbenzolsulfonat (Emulgatoren) (3) 56,00
  • Trioleat von polyethoxyliertem Sorbitan (4) 44,00
  • Essigsäure (Stabilisator) 0,10
  • Butylhydroxytoluol (Stabilisator) (6) 1,00
    • Beispiel 14 g/l
  • [1R, (1alpha, 3alpha)]-3-[(Z)-2-Chlor-3,3,3-trifluor- 1-propenyl]-2,2-dimethyl-cyclopropan-carbonsäure-[2,6-bis- (trifluormethyl)-phenyl]-methylester (Isomer Z) (89,9%) 55,60
  • Diethylphthalat (organisches Lösungsmittel) (7) 914,40
  • Mischung von nicht ionischen oberflächenaktiven Mitteln und Calcium-dodecylbenzolsulfonat (Emulgatoren) (3) 45,00
  • polyethoxyliertes Arylphenol (8) 105,00
  • Butylhydroxytoluol (Stabilisator) (6) 1,00
    • Beispiel 15 g/l
  • [1R, (1alpha, 3alpha)]-3-[(Z)-2-Chlor-3,3,3-trifluor- 1-propenyl]-2,2-dimethyl-cyclopropan-carbonsäure-[2,6-bis- (trifluormethyl)-phenyl]-methylester (Isomer Z) (89,9%) 55,60
  • Methylester einer Säuremischung Capryl-/Caprinsäure (organisches Lösungsmittel) (1) 708,40
  • Mischung von nicht ionischen oberflächenaktiven Mitteln und Calcium-dodecylbenzolsulfonat (Emulgatoren) (3) 60,00
  • Trioleat von polyethoxyliertem Sorbitan (4) 90,00
  • Butylhydroxytoluol (Stabilisator) (6) 1,00
  • Handelsübliche Bezeichnungen der in den Beispielen 1 bis 21 verwendeten Co-Formulierungsmittel:
  • (1) RADIA 7881, gehandelt von FINA
  • (2) AGSOL EX 8, gehandelt von ISP
  • (3) SPONTO 232 HFP gehandelt von WITCO
  • (4) TWEEN 85 gehandelt von ICI SURFACTANTS
  • (5) ACIDE CITRIQUE gehandelt von JUNGBUNZLAUER
  • (6) RHODIANOX BHT AT1 gehandelt von GREAT LAKES CHEMICAL
  • (7) DIETHYLPHTALATE gehandelt von RHONE-POULENC
  • (8) AGRILAN AEC 145 gehandelt von AKCROS
  • (9) ACIDE ACETIQUE gehandelt von MONTEDISON
  • (10) RHODIASOLV RPDE gehandelt von RHONE-POULENC
  • (11) BETA-PINEN 85 gehandelt von DERIVES RESINIQUES & TERPENIQUES SA
  • (12) BVA XK3 gehandelt von BVA OILS
    • HERSTELLUNGSVERFAHREN
  • Die vorstehend beschriebenen emulgierbaren Konzentrate werden nach klassischen Verfahren des Standes der Technik hergestellt, nämlich:
  • 1) Zugabe der Stabilisatoren zu dem Lösungsmittel-System unter Rühren,
  • 2) Auflösung des festen oder harzartigen Wirkstoffes oder Verdünnen des flüssigen Wirkstoffes in der unter 1) hergestellten Mischung unter Rühren,
  • 3) Zugabe der als Emulgatoren verwendeten oberflächenaktiven Mittel unter Rühren.
    • BEWERTUNG DER NEUEN FORMULIERUNGEN Physikalisch-chemische Stabilität
  • Die neuen Zusammensetzungen der Erfindung behalten ihre physikalisch-chemischen Anfangseigenschaften nach einer Lagerung von sechs aufeinanderfolgenden Wochen in einem Trockenschrank bei 50ºC und sechs Wochen im täglichen Zyklus von 12 Stunden (die Temperatur beträgt hierbei -6ºC während 12 Stunden und 44ºC während 12 Stunden).
  • Diese Formulierungen weisen einen Flammpunkt von 70ºC auf.
    • Augentoleranz der Zusammensetzungen gemäß der Erfindung
  • Die Augentoleranz der Zusammensetzungen gemäß der Erfindung wurde an der isolierten Hornhaut des Rindes untersucht.
  • Die Reaktion der Augenreizung ist ein komplexes Phänomen, das nicht nur eine Trübung der Hornhaut nach sich ziehen kann, sondern auch in einigen Fällen Läsionen des Hornhaut-Epithels mit Veränderung der Permeabilität.
  • Die Methode auf der Hornhaut des Rindes, die eine Bewertung des Reizpotentials der löslichen und unlöslichen Verbindungen ermöglicht, umfaßt zwei Stufen:
  • - Messung der Opazität nach Applikation des Produktes auf der Epithelfläche der Hornhaut,
  • - anschließende Applikation einer Lösung von Fluorescein und Bestimmung der Menge von diesem Markierungsstoff, die durch die Hornhaut hindurchgegangen ist (Messung der Permeabilität).
  • Um eine Korrelation mit den Daten in vivo zu erhalten, wurde ein Reizergebnis in vitro festgesetzt. Dieses Ergebnis ist gleich dem Wert der Opazität plus fünfzehnmal dem Wert der Permeabilität, und es ist in optischer Dichte ausgedrückt. Je höher das Reizergebnis ist, desto mehr reizt die Formulierung. Diese Be rechnungen wurden nach der Auswertung der Ergebnisse eines Bestätigungsversuches definiert, vorgenommen an 50 chemisch unterschiedlichen Produkten, getestet im Blindversuch durch 12 europäische Laboratorien.
  • Es wurden die verschiedenen Formulierungen der Erfindung untersucht.
  • Als Referenz wurden die folgenden emulgierbaren Konzentrate untersucht:
  • Eine Zusammensetzung Décis CE 25, enthaltend 25 g/l Deltamethrin in SOLVESSO 100, eine Zusammensetzung Décis CE 15, enthaltend 15 g/l Deltamethrin in SOLVESSO 100, Zusammensetzungen von Acrinathrin CE 75, enthaltend 75 g/l Acrinathrin, eine Zusammensetzung CE von Deltamethrin und Endosulfan (5 + 200 g/l) in SOLVESSO 100 und eine Zusammensetzung der Erfindung, enthaltend Deltamethrin und Pyrimicarb (7,5 + 100 g/l CE).
  • Die Tabellen zeigen die erhaltenen Resultate gemäß der auf der isolierten Hornhaut des Rindes basierenden Methode (deren Prinzip oben beschrieben ist).
  • Es wurde gefunden, daß die Zusammensetzungen gemäß der Erfindung deutlich weniger reizend sind als die Zusammensetzungen des Standes der Technik.
    • TABELLE A TEST 1 Zusammensetzungen Methode C.B.I.
  • DECIS CE 25 (1) Ergebnis: 77,0
  • Zusammensetzung von Beispiel 1 Ergebnis: 15,0
  • Zusammensetzung von Beispiel 2 Ergebnis: 6,0
  • Zusammensetzung von Beispiel 3 Ergebnis: 14,0
  • (1) Formulierung von Deltamethrin 25 g/l CE auf der Basis von SOLVESSO 100
  • C.B.I.: isolierte Hornhaut des Rindes
    • TABELLE B TEST 2 Zusammensetzungen Methode C.B.I.
  • DECIS CE 15 (1) Ergebnis: 59,6
  • Zusammensetzung von Beispiel 4 Ergebnis: 10,7
  • Zusammensetzung von Beispiel 5 Ergebnis: 10,7
  • (1) Formulierung von Deltamethrin 15 g/l CE auf der Basis von SOLVESSO 100
  • C.B.I.: isolierte Hornhaut des Rindes
    • TABELLE C TEST 3 Zusammensetzungen Methode C. B. I.
  • ACRINATHRIN CE 75 (1) Ergebnis: 58,8
  • Zusammensetzung von Beispiel 6 Ergebnis: 8,9
  • Zusammensetzung von Beispiel 7 Ergebnis: 3,8
  • (1) Formulierung von Acrinathrin 75 g/l CE auf der Basis von SOLVESSO 100
  • C.B.I.: isolierte Hornhaut des Rindes
    • TABELLE D TEST 4 Zusammensetzungen Methode C.B.I.
  • Deltamethrin + Endosulfan
  • 5 + 200 g/l CE (1) Ergebnis: 62,7
  • Zusammensetzung von Beispiel 10 Ergebnis: 6,0
  • Zusammensetzung von Beispiel 11 Ergebnis: 7,4
  • (1) Formulierung von Deltamethrin + Endosulfan 5 + 200 g/l CE auf der Basis von SOLVESSO 100
  • C.B.I.: isolierte Hornhaut des Rindes
    • TABELLE E TEST 5 Zusammensetzungen Methode C.B.I.
  • Deltamethrin + Pyrimicarb
  • 7,5 + 100 g/l CE (1) Ergebnis: 36,6
  • Zusammensetzung von Beispiel 12 Ergebnis: 1,2
  • (1) Formulierung von Deltamethrin + Pyrimicarb 7,5 + 100 g/l CE auf der Basis von SOLVESSO 100 und ortho-Chlortoluol
  • C.B.I.: isolierte Hornhaut des Rindes
    • Test der biologischen Wirksamkeit
  • Die neuen emulgierbaren Konzentrate wurden an Rhopalosiphum padi im Vergleich mit den oben erwähnten emulgierbaren Konzentraten der Referenz getestet.
  • Die emulgierbaren Konzentrate gemäß der Erfindung besitzen eine zu den Konzentraten der Referenz vergleichbare Wirkung, bei Dosierungen von 6,25 g Wirkstoff pro Hektar.
  • So sind die Konzentrate gemäß der Erfindung besonders interessant im Hinblick darauf, daß sie die gleiche Wirkung wie die im Handel verfügbaren Konzentrate aufweisen, jedoch sind sie deutlich weniger reizend für die Augen.

Claims (14)

1. Emulgierbare Konzentrate (CE), umfassend
- ein oder mehrere Pyrethrinoide,
- ein Lösungsmittel, ausgewählt unter den Methylestern einer Mischung von Caprylsäure und Caprinsäure, Diethylphthalat und Ethyl-hexyl-lactat,
- ein emulgierendes oberflächenaktives System, das eine Emulsion "Öl-in-Wasser" bei der Anwendung des aus einer Mischung von nicht ionischen oberflächenaktiven Mitteln und Calcium-dodecylbenzolsulfonat bestehenden Produktes erzeugt.
2. Emulgierbare Konzentrate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Pyrethrinoid unter den folgenden Verbindungen ausgewählt wird:
Deltamethrin, Acrinathrin, Tralomethrin, Permethrin, Cypermethrin, Alphamethrin, Cyhalothrin, Fenvalerat, Cyfluthrin, Flucythrinat, Fluvalinat, Fenpropathrin, Bifenthrin, Esfenvalerat, Alphacypermethrin, Betacyfluthrin, Lambdacyhalothrin, Taufluvalinat oder Silafluofen.
3. Emulgierbare Konzentrate nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Pyrethrinoid das Deltamethrin ist.
4. Emulgierbare Konzentrate nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Pyrethrinoid das Acrinathrin ist.
5. Emulgierbare Konzentrate nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie außer dem Pyrethrinoid ein oder mehrere nicht pyrethrinoide Insektizide umfassen.
6. Emulgierbare Konzentrate nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das nicht pyrethrinoide Insektizid das Pyrimicarb oder das Endosulfan ist.
7. Emulgierbare Konzentrate nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel in Anwesenheit eines polaren Co-Lösungsmittels verwendet wird, gewählt aus der Gruppe, die aus Ketonen, Alkylpyrrolidonen und Harnstoff-Derivaten besteht.
8. Emulgierbare Konzentrate nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem einen Stabilisator umfassen.
9. Emulgierbare Konzentrate nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,1% bis 60% Pyrethrinoid, 5% bis 85% organisches Lösungsmittel, 1% bis 30% oberflächenaktive Mittel und 0,05% bis 8% Stabilisator umfassen.
10. Emulgierbare Konzentrate nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,5% bis 30% Pyrethrinoid, 10% bis 75% organisches Lösungsmittel, 1, 5% bis 20% oberflächenaktive Mittel und 0,1% bis 5% Stabilisator umfassen.
11. Emulgierbare Konzentrate nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,1% bis 40% Pyrethrinoid und 0,5% bis 40% nicht pyrethrinoide(s) Insektizid(e) umfassen.
12. Emulgierbare Konzentrate nach Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,1% bis 30% Pyrethrinoid(e) und 0,5% bis 40% nicht pyrethrinoide(s) Insektizid(e) umfassen.
13. Emulgierbare Konzentrate nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,5% bis 15% Pyrethrinoid(e) und 1,0% bis 30% nicht pyrethrinoide(s) Insektizid(e) umfassen.
14. Verwendung der emulgierbaren Konzentrate nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 13 in der Landwirtschaft, dadurch gekennzeichnet, daß die Konzentrate in Wasser verdünnt und auf die Kulturen im Verhältnis von 0,075 bis 2,0 l formuliertes Produkt pro Hektar verteilt werden.
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