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DE68912024T2 - Polysiloxan-Trennmittel-Überzugsmischungen. - Google Patents

Polysiloxan-Trennmittel-Überzugsmischungen.

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Publication number
DE68912024T2
DE68912024T2 DE68912024T DE68912024T DE68912024T2 DE 68912024 T2 DE68912024 T2 DE 68912024T2 DE 68912024 T DE68912024 T DE 68912024T DE 68912024 T DE68912024 T DE 68912024T DE 68912024 T2 DE68912024 T2 DE 68912024T2
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DE
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units
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hydrogen
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Prior art date
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DE68912024T
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James Lawrence Desorcie
Richard Paul Eckberg
Tracey Mayne Leonard
Karen Dorothy Riding
Judith Stein
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General Electric Co
Original Assignee
General Electric Co
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Publication date
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Description

  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Silicontrennmittel-Überzugszusammensetzungen. Mehr im besonderen bezieht sich die vorliegende Erfindung auf Silicontrennmittel-Überzugszusammensetzungen, die eine organische Substitution aufweisen, um die Trennung bzw. Abhäsion klebender Materialien zu kontrollieren bzw. zu regeln.
    • Hintergrund der Erfindung
  • Silicon-Trennmittelüberzüge werden im weiten Rahmen eingesetzt, um Oberflächen nicht klebend zu machen. Nicht klebende Oberflächen sind im Falle von Haftklebern für den leichten Transport und die Lagerung vor dem Einsatz von Etiketten, dekorativen Laminaten, Transfer- bzw. Übertragungsbändern u.s.w. erforderlich. Gleichermaßen sind nicht klebende Oberflächen erwünscht für die Handhabung von Nahrungsmitteln und für das industrielle Verpacken.
  • Es gibt einen fortgesetzten Bedarf in der Trennmittelüberzugs-Industrie, Materialien mit "unterschiedlichen Trenn"-Eigenschaften zu entwickeln. In anderen Worten sind Trennmittelüberzüge erwünscht, deren Trennung, wie erwünscht, auf verschiedene Niveaus eingestellt werden kann. Mit einer "differenziellen Trennung" kann eine vorzeitige Trennung verhindert werden, während eine leichte Trennung, wenn erwünscht, berücksichtigt wird.
  • Die US-A-4,448,815 offenbart eine hitzehärtbare Trennmittel-Überzugszusammensetzung, die vernetzt ist durch eine Additionsreaktion in Gegenwart eines Platinkatalysators. Es gibt keine Lehre hinsichtlich einer kontrollierten Trennung.
  • Die US-A-4,576,999 offenbart eine UV-strahlungshärtbare Trennmittel-Überzugszusamensetzung, die entweder durch Epoxy- oder Acryl-Funktionen vernetzt ist. Auch hier gibt es keine Lehre hinsichtlich einer kontrollierten Trennung bzw. Abhäsion.
  • Die US-Patentanmeldung Serial Nr. 171,498, eingereicht am 21. März 1988, offenbart die Umsetzung durch Verestern von Benzoylverbindungen mit epoxyfunktionellem Silicon, um ein Siliconpolymer herzustellen, das gegenüber UV-Strahlung empfindlich ist und eine modifizierte Trennung bzw. Abhäsion aufweist. Andere Verfahren, um die Trennung zu modifizieren, sind erwünscht, insbesondere Verfahren mit breiter Anwendung auf unterschiedliche chemische Zusammensetzungen.
  • Die US-A-4,547,431 offenbart UV-strahlungshärtbares, epoxyfunktionelles Silicon, das weiter polyfunktionelle Epoxymonomere enthält. Die zusätzlichen Monomeren sorgen für eine quantitativ variable Trennung bzw. Abhäsion. Wieder sind andere Verfahren zum Modifizieren der Trennung erwünscht, die nicht spezifisch für die Epoxychemie sind.
  • Es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Siliconüberzüge mit differenzieller Trennung bzw. Abhäsion herzustellen.
  • Es ist eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Siliconpolymere herzustellen, die zur Schaffung einer differenziellen Trennung substituiert sind.
    • Zusammenfassung der Erfindung
  • Kurz gesagt, wird durch die vorliegende Erfindung ein abhäsiv modifiziertes Organopolysiloxan zum Einsatz in einer Silicontrennmittel-Überzugszusammensetzung geschaffen, umfassend eine genügende Anzahl von Einheiten zur Verstärkung der Abhäsion bzw. Trennung der Formel:
  • RaR¹bSiO(4-a-b)/2
  • worin R Wasserstoff, C(1-8)-Alkyl oder C(6-8)-Aryl ist, R¹ ein einwertiger phenolischer Rest mit 6 - 26 Kohlenstoffatomen ist; a 0, 1 oder 2 ist; b 1, 2 oder 3 ist und a + b 1, 2 oder 3 ist, sowie Einheiten in genügender Anzahl, um die Überzugszusammensetzung richtig zu härten, der Formel:
  • RaR²cSiO(4-a-c)/2
  • worin R und a die oben angegebene Bedeutung haben; R² Wasserstoff oder ein einwertiger organischer epoxyfunktioneller Rest ist; c 1, 2 oder 3 ist und a + c 1, 2 oder 3 ist.
    • Detaillierte Beschreibung der Erfindung
  • Ein abhäsiv modifiziertes Polyorganosiloxan ist leicht und einfach herstellbar. So können zum Beispiel hydridfunktionelle Polyorganosiloxane mit phenolischen Verbindungen umgesetzt werden, die eine Substitution aufweisen, die eine endständige aliphatische Ungesättigtheit enthält. Alternativ könnte ein epoxysubstituiertes Polyorganosiloxan mit einer Phenolverbindung mit einer funktionellen Carbonsäuregruppe umgesetzt werden. Gleichermaßen könnten aminfunktionelle Polyorganosiloxane sowohl mit phenolischer Verbindung mit funktioneller Carbonsäuregruppe als auch mit Acrylsäure umgesetzt werden. Der Fachmann versteht die Verfahren, um eine phenolische Substitution auf geeignetem Polyorganosiloxan zu erhalten. Der Bequemlichkeit halber ist die Herstellung aus hydridfunktionellen Polyorganosiloxanen und phenolischen Verbindungen mit einer ungesättigten Substitution bevorzugt und wird im folgenden detaillierter beschrieben.
  • Die Hydridfunktionen können in dem grundlegenden Polyorganosiloxan als H&sub2;SiO2/2-Einheiten, HSiO3/2- Einheiten, (CH&sub3;)&sub2;HSiO1/2-Einheiten und/oder vorzugsweise (CH&sub3;)HSiO2/2-Einheiten vorhanden sein. Diese Hydridfunktionen werden mit der aliphatischen Ungesättigtheit des phenolischen Restes durch eine Additionsreaktion in Gegenwart eines geeigneten Katalysators, wie eines Platinkatalysators, umgesetzt. Wo das abhäsiv modifizierte Polyorganosiloxan funktionelle organische Epoxy- oder Acrylreste enthält, werden diese Funktionen in einer ähnlichen Reaktion eines grundlegenden hydridfunktionellen Polyorganosiloxans und epoxy- oder acrylfunktionellen Verbindungen, die eine endständige aliphatische Ungesättigtheit aufweisen, hergestellt.
  • Geeignete phenolische Verbindungen zur Verwendung hierin schließen Verbindungen ein, die abgeleitet sind von phenolischen Verbindungen und die folgende Formel haben:
  • worin A -CH=CH&sub2; oder -C CH ist, R³ ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, R&sup4; Wasserstoff, Halogen oder eine einwertige organische Gruppierung ist, R&sup5; Wasserstoff oder ein einwertiger substituierter oder unsubstituierter Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist und d 0 oder 1 ist. Geeignetes R³ schließt Methylen, Ethylen, Propylen usw. ein. Geeignetes R&sup4; schließt Alkyl, Alkoxy, Hydroxy, Amin, Carboxyl usw. ein. Geeignetes R&sup5; schließt Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Alkoxy, Aryloxy und Polyether ein. Vorzugsweise ist R&sup5; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl, wie Methyl, Ethyl usw., oder C&sub6;-Aryl, wie Phenyl, oder C&sub1;&submin;&sub6;-Carbonyl, wie Acetyl, Acryloyl, Benzoyl, Nitrobenzoyl usw. Vorzugsweise ist der größte Teil von R&sup4; Wasserstoff. Bevorzugt sind auch solche phenolischen Verbindungen, worin A-R³d- und -OH eine 1,2-Beziehung am aromatischen Ring aufweisen.
  • Aus dem obigen ist klar, daß R¹ die Formel haben wird:
  • worin A¹ -CH&sub2;-CH&sub2;- oder -CH=CH- ist und R³, R&sup4;, R&sup5; und d die oben genannte Bedeutung haben. Geeigneterweise ist R³ Methylen.
  • Geeignete phenolische Verbindungen schließen ein:
  • 4-Allyl-2-methoxyphenol, 2-Allylphenol, 4-Allyl-2-aminophenol, 4-Vinylphenol, 4-Allyl-2-methylphenol, 4-Allyl-2,6-dimethylphenol, 5-Allyl-3-hydroxyphenol, Methyleugenol, Phenyleugenol, 4-Allyl-acetoxybenzol usw.
  • Silicontrennmittel-Überzugszusammensetzungen sind im Stande der Technik bekannt. Derzeit gehören diese Überzüge zu zwei grundlegenden Arten, d.h. wärmegehärteten und UV-gehärteten. Die wärmegehärteten Trennmittel- Überzugszusammensetzungen enthalten endständig vinylsubstituiertes Siliconpolymer, hydridsubstituiertes Siliconpolymer, Katalysator, der sie Additionsreaktion fördert und Inhibitor für die Additionsreaktion. Wärme wird angewendet, um den Inhibitor zu deaktivieren und die Härtung stattfinden zu lassen. Geeignete Inhibitoren schließen Dialkylcarbonsäureester, wie Diallylmaleat oder Hydroxyperoxide ein, wie in den US-A-4,061,609 und 4,448,815 gelehrt. Es wird angenommen, daß es bei den wärmegehärteten Trennmittel-Überzugszusammensetzungen am geeignetsten ist, das hydridsubstituierte Siliconpolymer abhäsiv zu modifizieren. Das hydridsubstituierte Siliconpolymer wird daher einfach einen Teil aufweisen, bei dem die Hydridfunktionen mit phenolischen Verbindungen umgesetzt sind, die mit endständiger aliphatischer Ungesättigtheit substituiert sind. Geeignete wärmegehärtetet Trennmittel- Überzugszusammensetzungen und Inhibitoren dafür sind weiter in den US-A-4,448,815 und 4,061,609 beschreiben. UV- gehärtete Trennmittel-Überzugszusammensetzungen enthalten epoxy- oder acryl-substituiertes Siliconpolymer und einen wirksamen Katalysator, um die Härtung mit UV-Licht zu fördern. Geeignete Katalysatoren schließen kationischen Oniumsalz-Photoinitiator für Epoxy, wie Halonium-, Sulfonium- oder Phosphonium- oder freie Radikale bildenden Photoinitiator für Acryl ein. Die US-A-4,576,999 und 4,279,717 beschreiben weiter UV-gehärtete Silicontrennmittel-Überzugszusammensetzungen.
  • Die molekulare Struktur des abhäsiv modifizierten Polyorganosiloxans ändert sich gemäß der Art von Überzugszusammensetzung, in der es eingesetzt wird. In den wärme- bzw. hitzegehärteten Zusamensetzungen wird häufig ein Lösungsmittel benutzt. Der vinylsubstituierte Siliconpolymerteil der Trennmittel-Überzugszusammensetzungen ist im allgemeinen linear und könnte eine Viskosität im Bereich von etwa 50 bis 100.000 mPa s (centipoise) bei 25ºC haben. Das hydridsubstituierte Siliconpolymer hitzegehärteter Zusammensetzungen kann die Form entweder eines Harzes oder einer Flüssigkeit annehmen und ist erwünschterweise abhäsiv modifiziert. Das abhäsiv modifizierte Polyorganosiloxan für hitzegehärtete Zusammensetzungen schließt somit Polymere ein, die Einheiten der Formeln
  • SiO4/2, RR¹SiO2/2 und R&sub2;HSiO1/2; SiO4/2, R&sub2;HSiO1/2 und R&sub2;R¹SiO1/2; R&sub3;SiO1/2, RR¹SiO2/2 und RHSiO2/2; RSiO3/2, RR¹SiO2/2, RHSiO2/2 und R&sub3;SiO1/2 usw enthalten. In UV-gehärteten Zusammensetzungen, die im allgemeinen lösungsmittelfrei aufgebracht werden, ist nur eine einzige Art von Siliconpolymer erforderlich, d.h. das, das Epoxy- und/oder Acryl-Funktionen enthält. Um eine geeignete Viskosität zwischen 100 und 1.500 mPa s (centipoise) bei 25ºCV für die UV-gehärtete Zusammensetzung zu erhalten, sollte die einzige Art im wesentlichen linear sein. Das abhäsiv modifizierte Organopolysiloxan für UV-gehärtete Zusammensetzungen schließt daher Polymere ein, die Einheiten der Formeln
  • R&sub3;SiO1/2, RR¹SiO2/2, R&sub2;SiO2/2 und RR²SiO2/2; RSiO3/2, RR¹SiO2/2, R&sub2;SiO2/2 und RR¹&sub2;SiO1/2 oder RR²SiO2/2, R&sub2;SiO2/2 und RR¹&sub2;SiO1/2, usw. enthalten,
  • worin R² ein einwertiger organischer acrylfunktioneller Rest oder ein einwertiger organischer epoxyfunktioneller Rest ist. Im weiten Bereich sollte ein abhäsiv modifiziertes Organopolysiloxan 0,5 bis 25% der Gesamtzahl der Siloxaneinheiten mit R¹-Substitution und 0,5 bis 50% der Gesamtzahl der Siloxaneinheiten mit R²-Substitution aufweisen. Vorzugsweise betragen diese Bereiche von 1 bis 15% bzw. 1 bis 25%.
  • Natürlich können in entweder den hitze- oder UV-gehärteten Trennmittel-Überzugszusammensetzungen immer zusätzliche Bestandteile für ihren gewöhnlichen Zweck eingesetzt werden, die keine Einheiten mit R¹-Substitution enthalten. Im Falle hitzegehärteter Zusammensetzungen kann ein nicht modifiziertes hydridsubstituiertes Silicon eingesetzt werden, um den größten Teil der Vernetzungsfunktion auszuüben. Im Falle der UV-gehärteten Zusammensetzungen kann ein nicht modifiziertes acrylfunktionelles oder epoxyfunktionelles Silicon eingesetzt werden, um den größten Teil der gehärteten Matrix mit dem abhäsiv modifizierten Polyorganosiloxan, das R¹-Funktionen und nur genügend R² aufweist, um den Überzug richtig zu härten und ein Ausbluten zu verhindern, zu bilden. Es ist daher nicht kritisch, daß jedes Polymer der Trennmittel-Überzugszusammensetzung mit einer R¹-Funktion modifiziert ist. Es ist jedoch kritisch, daß es genügend abhäsiv modifiziertes Organopolysilixan mit genügend Einheiten mit R¹-Substitution gibt, um die Trennung bzw. Abhäsion zu erhöhen.
  • In der Trennmittel-Überzugszusammensetzung kann der Siliconpolymerteil von etwa 5 bis 100 Gew.-% und vorzugsweise 10 bis 75 Gew.-% abhäsiv modifiziertes Organopolysiloxan enthalten. Gleichzeitig sollte die Zusammensetzung von 0,5 bis 20 Gew.-% und vorzugsweise 1,0 bis 15 Gew.-% R¹-Funktionen, bezogen auf den Gehalt an Siliconpolymer, enthalten.
  • Obwohl dies nicht im Mittelpunkt der vorliegenden Erfindung liegt, enthalten UV-gehärtete Trennmittel- Überzugszusammensetzungen R² von Epoxy- und/oder Acrylfunktionen. Diese Funktionen können geeigneterweise zu einem Silicon-Grundpolymer in der gleichen Weise hinzugefügt werden, wie oben für R¹ beschrieben. Wo daher Epoxy- oder Acrylfunktionen erwünscht sind, werden ungesättigte epoxy- oder acryl-funktionelle Verbindungen zu Siliconhydrid-Einheiten in Gegenwart eines Additionskatalysators, wie Platin, hinzugegeben. Geeignete ungesättigte epoxy- oder acryl-funktionelle Verbindungen sind bekannt. Beispielhaft für die ungesättigten Epoxyverbindungen sind 1-Methyl-4-isopropenyl-cyclohexenoxid, 2,6-Dimethyl-2,3- epoxy-7-octen, 1,4-Dimethyl-4-vinylcyclohexenoxid und 4- Vinylcyclohexenoxid. Beispielhaft für die ungesättigten Acrylverbindungen sind Allylacrylat und Allylmethacrylat. Aufgrund der ähnlichen chemischen Vorgänge bei der Substitution sowohl von R¹ als auch R² für UV-gehärtete Zusammensetzungen mag es erwünscht sein, beide Substitutionen in einer einzigen Reaktionsstufe vorzunehmen.
  • Die Trennmittel-Überzugszusammensetzung wird auf ein Substrat aufgebracht und entsprechend ihrer chemischen Zusammensetzung gehärtet. Im allgemeinen ist das Substrat Papier mit einer Porosität, die ein erwünschtes Eindringen der Zusammensetzung vor dem Härten erlaubt. Andere Substrate schließen Metall, Folie, Glas, Polyethylenfilm, Polypropylenfilm und Polyesterfilm ein.
  • Im Falle der hitzegehärteten Überzugszusammensetzungen mag es erwünscht sein, das abhäsiv modifizierte Organosiloxan gleichzeitig mit dem Härten der Überzugszusammensetzung zu bilden. In diesem Falle kann die phenolische Verbindung als ein Lösungsmittel bis zur Härtung wirken, woraufhin sie sich an ein hydridsubstituiertes Grundsilicon anlagert, um eine R¹-Gruppe zu bilden und die Abhäsion zu erhöhen. Diese Option ist schwieriger bei den UV-gehärteten Zusammensetzungen auszuführen, weil es dort notwendig ist, gleichzeitig Addition, Substitution und Härtungsreaktionen mit freien Radikalen zu initiieren und zu kontrollieren.
  • Damit der Fachmann die Ausführung der vorliegenden Erfindung besser versteht, werden die folgenden Beispiele zur Veranschaulichung, nicht aber zur Einschränkung, angegeben.
    • Beispiele Beispiel 1
  • Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung eines abhäsiv modifizierten Organopolysiloxans, das Phenolsubstitution und Epoxyfunktionen enthält. Eine Siliconhydrid-Flüssigkeit, Trimethylendgruppen aufweisendes Poly(dimethyl,methylhydrogen)silicon mit 0,17 Gew.-% H und einer Viskosität von 30 mPa s (centipoise) bei 25ºC wurde bei 120ºC und 133 Pa (1 mmHg) von flüchtigen Bestandteilen befreit. 50 g der von flüchtigen Bestandteilen befreiten Flüssigkeit, 25 g Toluol und 0,01 g Platinkomplex (H&sub2;PtCl&sub6; in Octanol) wurden in einen 200 ml fassenden 3-Hals-Kolben eingewogen, der mit einem Rührstab, Rückflußkühler und Thermometer ausgerüstet war. Die Reaktionsmischung wurde auf 65ºC erhitzt und eine langsame tropfenweise Zugabe von 5,5 g 2-Allylphenol (entspannungsdestilliert) begonnen. Die Temperatur der Reaktionsmischung stieg auf 70ºC. Der Rest der Si-H-Gruppen wurde durch die langsame tropfenweise Zugabe von 5,2 g 4-Vinyl- cyclohexenoxid bei 65ºC ersetzt. Die Reaktionsmischung wurde 3 Stunden lang auf 65ºC erhitzt. Um den Abschluß der Umsetzung sicherzustellen, d.h., daß kein SiH unumgesetzt zurückbleibt, wurden auch 0,5 g 1-Hexen zur Reaktionsmischung hinzugegeben. Nach einstündigem Erhitzen am Rückfluß wurde die Reaktionsmischung abgekühlt und das Lösungsmittel durch Rotationsverdampfung entfernt. Es wurde eine Siloxan-Flüssigkeit erhalten. Dieses Material, Phenol P, erwies sich als vollständig mischbar mit anderen Epoxysilicon-Flüssigkeiten.
    • Beispiel 2
  • Dieses Vergleichsbeispiel beschreibt die Herstellung eines Benzol-Substitution und Epoxy-Funktionen enthaltenden Polyorganosiloxans. 20 g der im vorhergehenden Beispiel beschriebenen, von flüchtigen Bestandteilen befreiten Siliconhydrid-Flüssigkeit, 10 g Toluol und 0,1 g Platinkomplex, wie in Beispiel 1, wurden in einen 200 ml fassenden 3-Hals-Kolben eingewogen, der mit einem Rührstab, Rückflußkühler und Thermometer ausgerüstet war. Die Reaktionsmischung wurde auf 65ºC erhitzt und eine langsame tropfenweise Zugabe einer Mischung von 2,1 g 4-Vinylcyclohexenoxid und 1,8 g Allylbenzol begonnen. Die Temperatur der Reaktionsmischung stieg auf 70ºC. Nach einem dreistündigen Halten bei 65ºC waren noch immer Si-H- Gruppen vorhanden, so daß weitere 0,01 g Platinkomplex hinzugegeben wurden. Nach einem zusätzlichen einstündigen Halten wurde die Reaktionsmischung abgekühlt und das Lösungsmittel durch Rotationsverdampfung entfernt. Man erhielt eine Siloxan-Flüssigkeit. Dieses Material, Benzol P, erwies sich als vollkommen mischbar mit anderen Epoxysiliconen.
    • Beispiel 3
  • Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung eines abhäsiv modifizierten Organopolysiloxans, das Eugenol-Substitution und Epoxy-Funktionen enthielt. 20 g einer in Beispiel 1 beschriebenen Siliconhydrid-Flüssigkeit wurden in einen 250 ml fassenden 3-Hals-Kolben zusammen mit 10 ml Toluol und 0,01 g eines Platinkomplexes, wie in Beispiel 1, eingewogen. Die Reaktionsmischung wurde auf 60ºC erhitzt und eine langsame tropfenweise Zugabe von 2,78 g Eugenol begonnen. Die Temperatur der Reaktionsmischung stieg auf 70ºC. Der Rest der Si-H-Gruppen wurde durch die langsame tropfenweise Zugabe von 2,1 g 4-Vinyl- cyclohexenoxid bei 60ºC ersetzt. Die Reaktionsmischung wurde 10 Minuten lang auf 60ºC erhitzt. Gaschromatographie und IR-Spektrum wurden dazu benutzt, das Verschwinden von Olefin bzw. Si-H zu bestätigen. Nach einem einstündigen Heizcyclus wurde die Reaktionsmischung abgekühlt und das Lösungsmittel durch Rotationsverdampfung entfernt. Dieses Material, Eugenol P, erwies sich als vollständig mischbar mit anderen Epoxysiliconen.
    • Beispiele 4 - 7
  • Nicht modifiziertes Poly-dimethyl-methyl, β(3,4-Epoxy-cyclohexyl)ethyl-siloxan, unmodifiziertes Epoxysiloxan (UE), mit 10 Gew.-% Epoxy und einer Viskosität von 250 mPa s (centipoise) bei 25ºC wurde in verschiedenen Verhältnissen mit den Materialien der Beispiele 1 - 3 vermischt. Die Mischung wurde mit organischem Lösungsmittel auf 20 Gew.-% Feststoffe verdünnt und mit 1 bis 3 Gew.-% Iodonium-Photokatalysator katalysiert, um eine Trennmittel-Überzugszusammensetzung zu bilden. Die Überzugszusammensetzung wurde auf Kraft-Polyethylen unter Verwendung eines Überzugsstabes aufgebracht und getrocknet und durch Aussetzen gegenüber einer Quecksilberdampflampe bei 600 Watt und 30,5 m/min (100 ft/min) gehärtet. Trenn- bzw. Abhäsionszahlen wurden gegenüber einem, aus einem aggressiven Lösungsmittel gegossenen SBR-Haftkleber bei einem Zug von 10,6 m/min (400 Zoll/min) und in einem Winkel von 180º erhalten. Die Abhäsion bzw. Trennung wurde in Einheiten von g/5 cm (g/2 Zoll) gemessen. Tabelle Abhäsion Beispiel Modifiziertes Epoxypolymer (ME) UE/ME nach Gewicht Anfänglich 3 Tage 1 Woche 2 Wochen Phenol P Eugenol P
  • Die Anwesenheit einer phenolischen Struktur an der Silicon-Polymerkette sorgt für eine kontrollierte Trennung bzw. Abhäsion. Die Benzylstruktur allein bietet diesen Vorteil nicht.

Claims (36)

1. Abhäsiv modifiziertes Organopolysiloxan zur Verwendung in einer Silicontrennmittel-Überzugszusammensetzung umfassend eine genügende Anzahl von Einheiten zur Verstärkung der Abhäsion der Formel:
RaR¹bSiO(4-a-b)/2
worin R Wasserstoff, C(1-8)-Alkyl oder C(6-8)-Aryl ist, R¹ ein einwertiger phenolischer Rest mit 6-26 Kohlenstoffatomen ist; a 0, 1 oder 2 ist; b 1, 2 oder 3 ist und a+b 1, 2 oder 3 ist, sowie Einheiten in genügender Anzahl, um die Überzugszusammensetzung richtig zu härten, der Formel:
RaR²cSiO(4-a-c)/2
worin R und a die oben angegebene Bedeutung haben; R² Wasserstoff oder ein einwertiger organischer epoxyfunktioneller Rest ist; c 1, 2 oder 3 ist und a+c 1, 2 oder 3 ist.
2. Abhäsiv modifiziertes Organopolysiloxan nach Anspruch 1, worin die Anzahl der R¹-Substitution enthaltenden Einheiten im Bereich von 0,5 bis 25% der Gesamtzahl der Siloxaneinheiten im Organopolysiloxan liegt und die Anzahl der R²-Substitution enthaltenden Einheiten im Bereich von 0,5 bis 50% der Gesamtzahl der Siloxaneinheiten im Organopolysiloxan liegt.
3. Abhäsiv modifiziertes Organopolysiloxan nach Anspruch 1, worin R¹ die Formel hat:
worin A¹ -CH&sub2;-CH&sub2;- oder -CH=CH- ist, R³ ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, R&sup4; Wasserstoff, Halogen oder eine einwertige organische Gruppierung ist, R&sup5; Wasserstoff oder ein einwertiger substituierter oder unsubstituierter Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist und d 0 oder 1 ist.
4. Abhäsiv modifiziertes Organopolysiloxan nach Anspruch 1, worin R² Wasserstoff ist.
5. Abhäsiv modifiziertes Organopolysiloxan nach Anspruch 1, worin R² ein einwertiger organischer acrylfunktioneller Rest oder ein einwertiger organischer epoxyfunktioneller Rest ist.
6. Abhäsiv modifiziertes Organopolysiloxan nach Anspruch 1, umfassend Einheiten von:
SiO4/2, RR¹SiO2/2 und R²HSiO1/2; SiO4/2, R²HSiO1/2 und R²R¹SiO1/2; R³SiO1/2, RR¹SiO2/2 und RHSiO2/2 oder RSiO3/2, RR¹SiO2/2, RHSiO2/2 und R&sub3;SiO1/2,
worin R und R¹ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
7. Abhäsiv modifiziertes Organopolysiloxan nach Anspruch 1, umfassend Einheiten von:
R&sub3;SiO1/2, RR¹SiO2/2, R&sub2;SiO2/2 und RR²SiO2/2; RSiO3/2, RR¹SiO2/2, R&sub2;SiO2/2 und RR²&sub2;SiO1/2 oder RR²SiO2/2, R&sub2;SiO2/2 und RR¹&sub2;SiO1/2,
worin R und R¹ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und R² ein einwertiger organischer acrylfunktioneller Rest oder ein einwertiger organischer epoxyfunktioneller Rest ist.
8. Abhäsiv modifiziertes Organopolysiloxan nach Anspruch 3, worin A¹ -CH&sub2;-CH&sub2;- ist.
9. Abhäsiv modifiziertes Organopolysiloxan nach Anspruch 3, worin R&sup5; Wasserstoff ist.
10. Abhäsiv modifiziertes Organopolysiloxan nach Anspruch 3, worin R&sup5; C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl ist.
11. Abhäsiv modifiziertes Organopolysiloxan nach Anspruch 3, worin R&sup5; C&sub6;-Aryl ist.
12. Abhäsiv modifiziertes Organopolysiloxan nach Anspruch 3, worin R&sup5; C&sub1;&submin;&sub6;-Carbonyl ist.
13. Silicontrennmittel-Zusammensetzung umfassend
(i) lineares, endständig mit Vinylsubstituenten versehenes Siliconpolymer mit einer Viskosität von 50 bis 100.000 mPa s (centipoise) bei 25ºC;
(ii) ein abhäsiv modifiziertes Organopolysiloxan, umfassend Einheiten in genügender Zahl, um die Abhäsion bzw. Trenneigenschaften zu verbessern, der Formel:
RaR¹bSiO(4-a-b)/2
worin R Wasserstoff, C(1-8)-Alkyl oder C(1-8)-Aryl ist; R¹ ein einwertiger Phenolrest mit 6 bis 26 Kohlenstoffatomen ist; a 0, 1 oder 2 ist; b 1, 2 oder 3 ist und a+b
1, 2 oder 3 ist sowie Einheiten, in genügender Anzahl, um die Überzugszusammensetzung richtig zu härten, der Formel:
RaR²cSiO(4-a-c)/2
worin R und a die oben genannte Bedeutung haben; R² Wasserstoff ist; c 1, 2 oder 3 ist und a+c 1, 2 oder 3 ist, (iii) einen Additionsreaktions-Härtungskatalysator und (iv) einen Additionsreaktions-Härtungsinhibitor.
14. Silicontrennmittel-Zusammensetzung nach Anspruch 13, worin die Anzahi der R¹-Substitution enthaltenden Einheiten im Bereich von 0,5 bis 25% der Gesamtzahl der Siloxaneinheiten liegt und die Anzahl der R²-Substitution enthaltenden Einheiten im Bereich von 0,5 bis 50% der Gesamtzahl der Siloxaneinheiten liegt.
15. Silicon-Zusammensetzung, umfassend:
(i) lineares, endständig vinylsubstituiertes Siliconpolymer mit einer Viskosität von 50 bis 100.000 mPa s (centipoise) bei 25ºC;
(ii) hydrid-substituierte(s) Siliconflüssigkeit oder Siliconharz,
(iii) einen Additionsreaktions-Härtungskatalysator,
(iv) einen Additionsreaktions-Härtungsinhibitor und
(v) genügend Phenolverbindung, um die Trenneigenschaften zu erhöhen, der Formel:
worin A -CH=CH&sub2; oder -C CH ist, R³ ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, R&sup4; Wasserstoff, Halogen oder eine einwertige organische Gruppierung ist, R&sup5; Wasserstoff oder ein einwertiger substituierter oder unsubstituierter Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist und d 0 oder 1 ist.
16. Silicontrennmittel-Zusammensetzung nach Anspruch 13, worin das abhäsiv modifizierte Organopolysiloxan Einheiten von:
SiO4/2, RR¹SiO2/2 und R&sub2;HSiO1/2; SiO4/2, R&sub2;HSiO1/2 und R&sub2;R¹SiO1/2; R&sub3;SiO1/2, RR¹SiO2/2 und RHSiO2/2 oder RSiO3/2, RR¹SiO2/2, RHSiO2/2 und R&sub3;SiO1/2,
umfaßt, worin R und R¹ die in Anspruch 13 angegebene Bedeutung haben.
17. Trennmittel-Zusammensetzung nach Anspruch 15, worin R&sup5; Wasserstoff ist.
18. Silicontrennmittel-Zusammensetzung nach Anspruch 13, umfassend 0,5 bis 20 Gew.-% R¹, bezogen auf den Siliconpolymergehalt.
19. Silicontrennmittel-Zusammensetzung nach Anspruch 13 oder 14, worin R¹ die Formel hat:
worin A¹ -CH&sub2;-CH&sub2;- oder -CH=CH- ist, R³ ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, R&sup4; Wasserstoff, Halogen oder eine einwertige organische Gruppierung ist, R&sup5; Wasserstoff oder ein einwertiger substituierter oder unsubstituierter Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist und d 0 oder 1 ist.
20. Silicontrennmittel-Zusammensetzung nach Anspruch 14, worin das abhäsiv modifizierte Organopolysiloxan Einheiten der Formeln:
R&sub3;SiO1/2, RR¹SiO2/2, R&sub2;SiO2/2 und RR²SiO2/2; RSiO3/2, RR¹SiO2/2, R²SiO2/2 und RR²&sub2;SiO1/2 oder RR²SiO2/2, R&sub2;SiO2/2 und RR¹&sub2;SiO1/2,
umfaßt, worin R und R¹ die in Anspruch 13 angegebene Bedeutung haben und R² ein einwertiger organischer acrylfunktioneller Rest oder ein einwertiger organischer epoxyfunktioneller Rest ist.
21. Trennmittel-Zusammensetzung nach Anspruch 14 oder 19, worin A¹ -CH&sub2;-CH&sub2;- ist.
22. Trennmittel-Zusammensetzung nach Anspruch 13 oder 19, umfassend 0,5 bis 20 Gew.-% R¹.
23. Trennmittel-Zusammensetzung nach Anspruch 15, worin R&sup5; Wasserstoff ist.
24. Trennmittel-Zusammensetzung nach Anspruch 15 oder 19, worin R&sup5; C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl ist.
25. Trennmittel-Zusammensetzung nach Anspruch 15 oder 19, worin R&sup5; C&sub6;-Aryl ist.
26. Trennmittel-Zusammensetzung nach Anspruch 15 oder 19, worin R&sup5; C&sub1;&submin;&sub6;-Carbonyl ist.
27. UV-härtbare Silicontrennmittel-Zusammensetzung, umfassend:
(i) ein abhäsiv modifiziertes Organopolysiloxan mit einer Viskosität zwischen 100 und 1.500 mPa s (centipoise) bei 25ºC und umfassend Einheiten in genügender Anzahl, um die Trenneigenschaften zu erhöhen, der Formel:
RaR¹bSiO(4-a-b)/2
worin R Wasserstoff, C(1-8)-Alkyl oder C(6-8)-Aryl ist, R¹ ein einwertiger phenolischer Rest mit 6-26 Kohlenstoffatomen ist; a 0, 1 oder 2 ist, b 1, 2 oder 3 ist und a+b 1, 2 oder 3 ist, sowie Einheiten in genügender Anzahl, um die Überzugszusammensetzung richtig zu härten, der Formel:
RaR²cSiO(4-a-c)/2
worin R und a die oben angegebene Bedeutung haben; R² Wasserstoff oder ein einwertiger organischer funktioneller Epoxyrest ist; c 1, 2 oder 3 ist und a+c 1, 2 oder 3 ist und
(ii) wirksamen Katalysator, um die Härtung beim Exponieren gegenüber UV-Licht zu fördern.
28. Silicontrennmittel-Zusammensetzung nach Anspruch 27, worin das abhäsiv modifizierte Organopolysiloxan 0,5 bis 25%, bezogen auf die Anzahl, Einheiten mit R¹-Substitution und 0,5 bis 50%, bezogen auf die Anzahl, Einheiten mit R²-Substitution umfaßt.
29. Silicontrennmittel-Zusammensetzung nach Anspruch 27, worin R¹ die Formel hat:
worin A¹ -CH&sub2;-CH&sub2;- oder -CH=CH- ist, R³ ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, R&sup4; Wasserstoff, Halogen oder eine einwertige organische Gruppierung ist, R&sup5; Wasserstoff oder ein einwertiger substituierter oder unsubstituierter Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist und d 0 oder 1 ist.
30. Silicontrennmittel-Zusammensetzung nach Anspruch 27, worin das abhäsiv modifizierte Organopolysiloxan Einheiten der Formel:
R&sub3;SiO1/2, RR¹SiO2/2, R&sub2;SiO2/2 und RR²SiO2/2;
oder Einheiten der Formel
RSiO3/2, RR¹SiO2/2, R&sub2;SiO2/2 und RR²&sub2;SiO1/2;
oder Einheiten der Formel
RR²SiO2/2, R&sub2;SiO2/2 und RR¹&sub2;SiO1/2,
umfaßt, worin R und R¹ die in Anspruch 27 angegebene Bedeutung haben und R² ein einwertiger organischer epoxyfunktioneller Rest ist.
31. Trennmittel-Zusammensetzung nach Anspruch 27, worin A¹ -CH&sub2;-CH&sub2;- ist.
32. Trennmittel-Zusammensetzung nach Anspruch 28, umfassend 0,5 bis 20 Gew.-% R¹.
33. Trennmittel-Zusammensetzung nach Anspruch 29, worin R&sup5; C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl ist.
34. Trennmittel-Zusammensetzung nach Anspruch 29, worin R&sup5; C&sub6;-Aryl ist.
35. Trennmittel-Zusammensetzung nach Anspruch 29, worin R&sup5; C&sub1;&submin;&sub6;-Carbonyl ist.
36. Silicontrennmittel-Zusammensetzung, umfassend:
(i) lineares, endständig vinylsubstituiertes Siliconpolymer mit einer Viskosität von 50 bis 100.000 mPa s (centipoise) bei 25ºC;
(ii) hydrid-substituierte(s) Siliconflüssigkeit oder Siliconharz,
(iii) einen Additionsreaktions-Härtungskatalysator,
(iv) einen Additionsreaktions-Härtungsinhibitor und
(v) eine genügende Menge einer Phenolverbindung, um die Abhäsion der Zusammensetzung zu erhöhen, der Formel:
worin A -CH=CH&sub2; oder -CH CH ist, R³ ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, R&sup4; Wasserstoff, Halogen oder eine einwertige organische Gruppierung ist, R&sup5; Wasserstoff oder ein einwertiger substituierter oder unsubstituierter Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist und d 0 oder 1 ist.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19639313B4 (de) * 1995-09-29 2007-08-16 General Electric Co. Photohärtbare Epoxysilicone, die Fluoreszenz- oder photosensibilisierende Markierungsfarbstoffe als funktionelle Gruppen aufweisen
US7651560B2 (en) 2004-12-20 2010-01-26 Koenig & Bauer Ag Abhesive layer of cross-linked nanoparticles

Families Citing this family (55)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4994299A (en) * 1989-06-22 1991-02-19 General Electric Company Substantially odor free, UV curable organopolysiloxane release coating compositions and coating method
US4954364A (en) * 1989-06-22 1990-09-04 General Electric Company Method for coating substrates with UV curable epoxysilicone compositions
US5010118A (en) * 1989-06-22 1991-04-23 General Electric Company UV curable non-toxic epoxysilicone release coating compositions
US5082686A (en) * 1989-06-22 1992-01-21 General Electric Company UV curable non-toxic epoxysilicone release coating compositions and method
US5169962A (en) * 1990-09-17 1992-12-08 General Electric Company Preparation of epoxysilicon compounds using rhodium catalysts
JPH0798851B2 (ja) * 1990-02-08 1995-10-25 信越化学工業株式会社 放射線硬化性組成物
DE4023556A1 (de) * 1990-07-25 1992-01-30 Goldschmidt Ag Th Haertbare epoxygruppen aufweisende organopolysiloxane, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als haertbare beschichtungsmittel mit abhaesiven eigenschaften
US5158991A (en) * 1990-08-24 1992-10-27 General Electric Company Epoxy-functionalized siloxane resin copolymers as controlled release additives
US5084354A (en) * 1990-10-23 1992-01-28 Daubert Coated Products, Inc. Stabilized paper substrate for release liners
EP0522703A3 (en) * 1991-06-04 1994-06-15 Gen Electric Diluent for iodonium photocatalysts
US5217805A (en) * 1991-10-15 1993-06-08 Minnesota Mining And Manufacturing Company Uv-curable silicon release compositions
US5378789A (en) * 1992-05-14 1995-01-03 General Electric Company Phenol-modified silicones
US5362833A (en) * 1992-06-10 1994-11-08 Eastman Kodak Company Phenolic polysiloxane-containing coated articles useful as toner fusing members
US5292787A (en) * 1992-07-30 1994-03-08 General Electric Company Epoxysilicone controlled release composition
US5279860A (en) * 1992-07-30 1994-01-18 General Electric Company Method of using epoxysilicone controlled release composition
US5369205A (en) * 1992-07-30 1994-11-29 General Electric Company UV-curable epoxysilicones bearing pendant silicone resin
US5272013A (en) * 1992-08-21 1993-12-21 General Electric Company Articles made of high refractive index phenol-modified siloxanes
TW268969B (de) * 1992-10-02 1996-01-21 Minnesota Mining & Mfg
US5360833A (en) * 1992-11-25 1994-11-01 General Electric Company Controlled release compositions for UV curable epoxysilicone release agents
US5599778A (en) * 1994-01-28 1997-02-04 Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. Organosiloxane lubricant compositions
JP3560999B2 (ja) * 1994-01-28 2004-09-02 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 合成繊維用油剤またはトナー用離型剤
US5616629A (en) * 1994-08-24 1997-04-01 Avery Dennison Corporation Radiation-curable organopolysiloxane release compositions
FR2724660B1 (fr) 1994-09-16 1997-01-31 Rhone Poulenc Chimie Amorceurs de reticulation, par voie cationique, de polymeres a groupements organofonctionnels, compositions a base de polyorganosiloxanes reticulables et contenant ces amorceurs et application desdites compositions en antiadherence
US5510190A (en) * 1995-02-27 1996-04-23 Avery Dennison Corporation Radiation-curable release compositions
US6074747A (en) * 1995-06-06 2000-06-13 Avery Dennison Corporation Ink-imprintable release coatings, and pressure sensitive adhesive constructions
EP0837897B1 (de) * 1995-07-13 1999-03-10 Wacker-Chemie GmbH (meth)acryloxygruppen aufweisende organosiliciumverbindungen, deren herstellung und verwendung
JPH09151253A (ja) * 1995-11-29 1997-06-10 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd オルガノポリシロキサン用耐熱剤および耐熱性オルガノポリシロキサン組成物
US5604039A (en) * 1996-01-22 1997-02-18 Eastman Kodak Company Thermally stable release agents
US5780545A (en) * 1996-03-08 1998-07-14 Eastman Kodak Company Stable release agents
US6306475B1 (en) 1997-07-15 2001-10-23 Morgan Adhesives Company Ultraviolet control of the release of a pressure-sensitive adhesive in contact with a silicone release liner
DE19734260A1 (de) * 1997-08-07 1999-02-11 Wacker Chemie Gmbh Trennkraftregulierung klebrige Stoffe abweisender Siliconbeschichtungen
US6057033A (en) * 1997-12-12 2000-05-02 Avery Dennison Corporation Radiation-curable release compositions containing cellulose fibers
US6369185B1 (en) * 1999-03-31 2002-04-09 Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. Curable organopolysiloxane composition, cured products formed therefrom and unified articles
JP3944681B2 (ja) * 2000-07-11 2007-07-11 信越化学工業株式会社 シリコーンゴム接着剤組成物及び該接着剤組成物と熱可塑性樹脂との一体成形体
US6486267B1 (en) 2000-08-03 2002-11-26 Avery Dennison Corporation Release composition
US6492433B1 (en) 2001-08-01 2002-12-10 General Electric Company Cost-effective performance enhancement of UV cured epoxysilicone release agents
US20050003216A1 (en) 2003-06-30 2005-01-06 Jean-Marc Frances Microparticle containing silicone release coatings having improved anti-block and release properties
DE10341137A1 (de) * 2003-09-06 2005-03-31 Goldschmidt Ag Verwendung von hydroxyfunktionellen Polyalkylorganosiloxanen als Lösungsmittel für kationische Photoinitiatoren für die Verwendung in strahlenhärtbaren Siliconen
EP1687358B1 (de) * 2003-10-10 2011-06-22 Dow Corning Corporation Carbinolfunktionelle silikonharze
JP4651935B2 (ja) * 2003-12-10 2011-03-16 東レ・ダウコーニング株式会社 活性エネルギー線硬化型オルガノポリシロキサン樹脂組成物、光伝送部材および光伝送部材の製造方法
DE10359764A1 (de) * 2003-12-19 2005-07-14 Goldschmidt Ag Polysiloxane mit über SiOC-Gruppen gebundenen (Meth)acrylsäureestergruppen, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als strahlenhärtbare abhäsive Beschichtung
JP4629367B2 (ja) 2004-05-31 2011-02-09 東レ・ダウコーニング株式会社 活性エネルギー線硬化型オルガノポリシロキサン樹脂組成物、光伝送部材およびその製造方法
JP4875314B2 (ja) * 2005-03-31 2012-02-15 東レ・ダウコーニング株式会社 有機変性シリコーンの製造方法
DE102006008387A1 (de) * 2006-02-21 2007-08-30 Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von siloxanhaltigen Trennbeschichtungen
US20090247680A1 (en) * 2006-06-06 2009-10-01 Avery Dennison Corporation Adhesion promoting additive
DE102006027339A1 (de) * 2006-06-13 2007-12-20 Goldschmidt Gmbh Kationisch strahlenhärtende Controlled Release Beschichtungsmassen
DE102007005508A1 (de) 2007-02-03 2008-08-07 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Reduktion des Trennwert-Anstiegs bei der Herstellung von No-Label-Look-Etiketten
KR101620123B1 (ko) 2008-07-30 2016-05-12 블루스타 실리콘즈 프랑스 에스에이에스 부착력, 기계적 강도 및 반응성이 향상된 가교 코팅을 형성하기 위한 가요성 지지체 코팅용 실리콘 조성물
EP2627455A1 (de) * 2010-10-15 2013-08-21 3M Innovative Properties Company Vernetzung von silikonen mittels uv-strahlung
EP2444450A1 (de) 2010-10-19 2012-04-25 Hinterwaldner Consulting & Partner (Gbr) Zusammensetzungen zur Herstellung abhäsiver Beschichtungen
US10131817B2 (en) 2012-10-02 2018-11-20 Elkem Silicones France Sas Cationically cross-linkable/polymerizable composition comprising an iodonium borate and releasing an acceptable odor
JP6567159B2 (ja) * 2015-07-06 2019-08-28 エルケム・シリコーンズ・フランス・エスアエスＥＬＫＥＭ ＳＩＬＩＣＯＮＥＳ Ｆｒａｎｃｅ ＳＡＳ 自己接着性多層物品およびそれを製造する方法
FR3052784A1 (fr) 2016-06-21 2017-12-22 Bluestar Silicones France Procede de lutte contre l'apparition de brouillard dans un dispositif a cylindres lors de l'enduction de supports flexibles avec une composition silicone liquide reticulable
KR102628070B1 (ko) 2018-12-20 2024-01-23 엘켐 실리콘즈 프랑스 에스에이에스 가교가능한 액체 실리콘 조성물에 의한 가요성 지지체의 코팅 동안 롤을 포함한 디바이스에서 미스트 형성의 방지를 위한 방법
WO2022129348A1 (fr) 2020-12-16 2022-06-23 Elkem Silicones France Sas Composition silicone biocide applicable sur des surfaces

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US32245A (en) * 1861-05-07 Alexander frey
US3328450A (en) * 1963-01-09 1967-06-27 Dow Corning Silylalkyl phenols
NL125765C (de) * 1963-11-29
US3410820A (en) * 1966-08-01 1968-11-12 Gen Electric Room temperature vulcanizing compositions
CH591535A5 (de) * 1974-03-25 1977-09-30 Ciba Geigy Ag
JPS5216537A (en) * 1975-07-31 1977-02-07 Shin Etsu Polymer Co Ltd Resin composition for peel-off coating
US4061609A (en) * 1976-04-09 1977-12-06 General Electric Company Inhibitor for platinum catalyzed silicone rubber compositions
US4279717A (en) * 1979-08-03 1981-07-21 General Electric Company Ultraviolet curable epoxy silicone coating compositions
US4421904A (en) * 1979-08-03 1983-12-20 General Electric Company Ultraviolet curable silicone coating compositions
US4430235A (en) * 1981-07-17 1984-02-07 Union Carbide Corporation Polymeric antioxidants
US4576999A (en) * 1982-05-06 1986-03-18 General Electric Company Ultraviolet radiation-curable silicone release compositions with epoxy and/or acrylic functionality
DE3222839A1 (de) * 1982-06-18 1983-12-22 Wacker-Chemie GmbH, 8000 München Neue organopolysiloxane, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung dieser organopolysiloxane
USRE32245E (en) 1983-01-17 1986-09-09 General Electric Company Multi-component solventless silicone release coating system
US4547431A (en) * 1983-06-20 1985-10-15 General Electric Company Ultraviolet radiation-curable silicone controlled release compositions
DE3426087C1 (de) * 1984-07-14 1986-03-06 Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen acrylsaeureestermodifizierte Organopolysiloxangemische,deren Herstellung und Verwendung als abhaesive Beschichtungsmassen
US4585670A (en) * 1985-01-03 1986-04-29 General Electric Company UV curable silicone block copolymers
US4822716A (en) * 1985-12-27 1989-04-18 Kabushiki Kaisha Toshiba Polysilanes, Polysiloxanes and silicone resist materials containing these compounds
US4822687A (en) * 1988-01-22 1989-04-18 Minnesota Mining And Manufacturing Company Silicone release compositions

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19639313B4 (de) * 1995-09-29 2007-08-16 General Electric Co. Photohärtbare Epoxysilicone, die Fluoreszenz- oder photosensibilisierende Markierungsfarbstoffe als funktionelle Gruppen aufweisen
US7651560B2 (en) 2004-12-20 2010-01-26 Koenig & Bauer Ag Abhesive layer of cross-linked nanoparticles

Also Published As

Publication number Publication date
US4952657A (en) 1990-08-28
KR900001759A (ko) 1990-02-27
CA1330135C (en) 1994-06-07
ATE99725T1 (de) 1994-01-15
FI892573A0 (fi) 1989-05-26
AU3808889A (en) 1990-02-01
JPH0286627A (ja) 1990-03-27
FI892573A (fi) 1990-01-30
ES2061817T3 (es) 1994-12-16
EP0355381A1 (de) 1990-02-28
DE68912024D1 (de) 1994-02-17
EP0355381B1 (de) 1994-01-05
JPH0655816B2 (ja) 1994-07-27

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