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DE676114C - Verfahren zur Einfuehrung von organischen Resten in die Seitenketten von Pyridin- bzw. Chinolinhomologen - Google Patents

Verfahren zur Einfuehrung von organischen Resten in die Seitenketten von Pyridin- bzw. Chinolinhomologen

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Publication number
DE676114C
DE676114C DESCH108920D DESC108920D DE676114C DE 676114 C DE676114 C DE 676114C DE SCH108920 D DESCH108920 D DE SCH108920D DE SC108920 D DESC108920 D DE SC108920D DE 676114 C DE676114 C DE 676114C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
pyridine
quinoline
methylpyridine
homologues
Prior art date
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Expired
Application number
DESCH108920D
Other languages
English (en)
Inventor
Alexei Tschitschibabin
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering AG filed Critical Schering AG
Priority to DESCH108920D priority Critical patent/DE676114C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE676114C publication Critical patent/DE676114C/de
Expired legal-status Critical Current

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Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Einführung von organischen Resten in die Seitenketten von Pyridin-bzw. Chinolinhomologen Es wurde gefunden, daß die Metallverbindungen von in 2- ioder q.-Stellung substituierten Pyridin- oder Chiinolinhom@ologen, die sich bei Einwirkung von Alkaliamiden bilden, sich mit organischen Halogenverbindungen, Schwefelsäure,estern, Sulfosäurcestern und anderen,. analog reagierenden Verbindungen umsetzen, wobei die Metallatome durch @organische Reste hersetzt werden. Zu diesem Zwecke kann man sowohl von den fertigen Mietallverbindung@ein .als auch von den Gemischen der Pyridin- oder Chinnolinbasen mit Alkaliamidein ausgehen. Das letztere Verfahre,n hat außer dem Vorteil der Einfachheit auch ;noch den Vorzug, daß ,nach ihm mit besonders guter Ausbeute die sonst schwer zugänglichen, durch organische Reste in 2-oder q.-Stellung substituierten Chiniolinverbindung,en erhalten werden können.
  • Die besten Ergebnisse werden bei Einhaltung von Bedingungen, bei denen die Bildung von quaternärein Pyridiniumsalzen zurückgedrängt ist, erzielt. Aus diesem Grunde @ergeben Chloride in vielen Fällen bessere Ausbeutein als Bromide und besonders als jodide, so daß man sich vorzugsweise dieser ersteren Verbindungen bedient.
  • In den Fällen, in denen das erste KohlenstotF-atom der Seitenkette zwei oder drei Wasserstoffatome enthält, besteht auch die Möglichkeit der Bildung höher substituierter Pyridin-bzw. Chiinolinbasien neben monosubstituierten Abkömmlingen, wie aus folgenden Gleichungen hervorgeht G, II;# N - C H.= Na + C,; H;, - C H., Cl --. Na Cl -f- C; H4 N - C H.= C" H (r) Die Verfahrensprodukte sollen zur Herstellung von 'Arzneimitteln sowie, da viele von ihnen einen sehr starken Blumengeruch besitzein, als Riechstoffe dienen. Beispiel i 2o Teile Natriumamid werden mit 2oTeilen 2-Methylpyridin übergossen und zu einem feinen Pulver zerrieben, wobei für Abwesenheit vorn Feuchtigkeit zu sorgen ist. Dann werden 2o Teile Benzylchlorid unter kräftigem Rühren in kleinen Anteilen im Laufevon 2 Taben zugesetzt. Das Gemisch Wir,c.-. noch i Tab stehengelassen. Während eTi.S Umsetzung entwickelt sich Ammoniak. N2.clt:@, beendeter Umsetzung wird das Gemisch mit Eiswasser zerlegt und mit Salzsäure angesäuert.
  • Nach dem Abtrennen des Neutralanteils, der hauptsächlich aus Stilben besteht, wird die saure Lösung mit Natriumcarbonat zersetzt.
  • Nach dem Lösen der basischen Anteile in Äther .oder Benzol und Trocknen der Lösung wird das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand unter vermindertem Druck destilliert. Dabei werden außer dem unveränderten Methylpyridin 12,5 Teile 2-Phenyläthylpyridin als ein bei 155' unter i 7 mm Druck siedendes Öl (Schmelzpunkt des Pikrats 127°) und 5 Teile einer # höhersiedenden Fraktion .erhalten, welche durch Kristallisation des Pikrats aus Alkohol (Prismen vom Schmelzpunkt i36°) gereinigt werden kann.
  • Beispiel 2 30 Teile 2, 6-Dixriethylpyridin und 2o Teile Natriumamid werden, wie in Beispiel i beschrieben, zerrieben. Dann gießt man 25,5 Teile Benzylchlorid auf einmal hinzu und läßt die Mischung unter Kühlung mit Wasser 5 Tage stehen. Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel i ; bei der Destillation unter vermindertem Druck werden außer dem -unveränderten 2, 6-Dimethylpyridin 12,1 Teile des bei i 6o bis 162° (16 mm Druck) siedenden 2-Methyl-6-phenyläthylpyridins, das mit Pikrinsäure Nadeln-oder Prismen vom Schmelzpunkt 125' ergibt, und 5,25 Teile einer höhersiedenden öligen Fraktion, die die Zusammensetzung des Dibenzyldimethylpyridins bat und wahrscheinlich ein Isomerengemisch darstellt, erhalten.
  • Beispiel 3 3o Teile 4-Methylpyridin und 2o Teile gepulvertes Natriumamid werden, wie im Beispiel i beschrieben, zerrieben. Zum Gemisch werden i o Teile Äther und darauf eine Lösung von 16,5 Teilen Äthylbromid in Äther tropfenweise unter Kühlung und Rühren zugesetzt. Das Umstetzungsgut wird mit Eis zerlegt und mit Äther versetzt. Nach dem Trocknen der -ätherischen Lösung und Abdestillieren des Äthers wird der Rückstand destilliert. Es werden so 12,5 Teile 4-Propylpyridin vom Siedepunkt 184 bis i86" @erhalten. Beispiel 4 Zu 15 g 4-Methylpyridin werden tuiter Rühren 3,99 fein gepulvertes Natriumamid zugesetzt. Die eintretende Reaktion verläuft unter Selbsterwärmung und Ammoniakent-Wicklung. Nach seinem 1/2stündigen Rühren wird - das überschüssige Methylpyridin im Vakuum bei i2mm Druck abdestilliert und ;dez Rückstand unter gleichem Druck zu-'@ähst bei 6o° und dann bei i i o° getrocknet. ', '@@Das so erhaltene trockne Methylpyridiziüätrium wird mit trocknem Äther angefeuchtet und mit tropfenweise hinzugegebenen io,9g Athylbromid umgesetzt. Nachdem alles Äthylbromid zugegeben, wird das Umsetzungsprodukt wie im Beispiel 3 weiterverarbeitet. Es resultiert ein Gemisch von 4-Propylpyridili und Diäthyl-4-methylpyridin.
  • Beispiel 5 Zu i 2, S Teilen Methylpyridin und i 2 Teilen Natriumamid wurden 13 Teile Äthylbromid tropfenweise unter Kühlung zugesetzt. Nach i Stunde werden noch weitere io Teile Natriumamid und in kleinen Anteilen 14 Teile Äthylbromid zugegeben. Dann läßt man däs Gemisch i Tag stehen. Es -werden 44 Teile des 4-Propylpyridins und 12 Teile des 4-(Diäthylmethyl)-pyridins, einer veilchenähnlich riechenden Flüssigkeit, de bei 26o bis 2o2° siedet, erhalten. Das Pih°rat schmilzt bei io5°. Beispiel 6 Auf .ähnliche Weise wie in Beispie13 werden aus 30 Teilen 4-Methylpyridin, 2o Teilen Natriumamid und i 9 Teilen Benzylchlorid 16,5 Teile 4-Plenyläthylpyridin vom Schmelzpunkt 65" und 5,7 Teile 4-Dibenzylmethylpyridin erhalten. Beispiel 7 Aus 30 Teilen .4-Methyl-3-.äthylpyridin, 2o Teilen Natriumamid und 9 Teilen Allylchlorid werden. unter Bedingungen, die im wesentlichen mit denen des Beispiels i übereinstimmen, außer nicht umgesetztem 4-Methyl-3-.ätliylpyridin und ziemlich viel höhersiedenden Basen io Teile des bei iio° (2omm) siedenden 4-BItenyl-3-äthylpyridins erhalten. - Beispiel 8 Aus 3o Teilern 4-Methylpyridin, 2o Teilen Natriumamid und 15 Teilen Chloracetäl wird 4-Pyridylpropionaldehydacetalerhalten, das eine bei i 5o bis 16o' (16 mm) siedende Flüs= sigkeit darstellt.
  • Beispiel 9 30 Teile 4-Methylpyridin, 25 Teile Kaliumamid und 15 Teile Äthylbromid liefern in gleicher Weise, wie in Beispiel4 beschrieben, 13 Teile 4-Propylpyridin. Beispiel 10 Auf ähnliche Weise wie im Beispie13 wird aus i i Teilen 4-Methylpyridin, 8 Teilen Natriumamid und io Teilen Isopropylchlorid in guter Ausbeute 4-Isobutylpyridin vom Kp. 195' erhalten; F. des Pikrats r22°.
  • Beispiel il . Aus i o Teilen 4-Methylpyridin, 8 Teilen Natriumamid und 9 Teilen Isabutylchl:orid werden 6,5 Teile des bei 225 bis 227° siedenden 4-Isoamylpyridins (F. des Pikrats 112 bis 113°) und 3,8 Teile des Diisobutyl-4-methylpyridins vom Kp. 261° (F. des Pikrats 88°) erhalten.
  • Beispiel 12 Aus i o Teilen 4-Methylpyridin, 8 Teilen Natriumamid und 8 Teilen p-Toluolsulfonsäureisobutylester werden die gleichen Verbindungen erhalten wie im Beispiel io.
  • Beispiel 13 Aus i o Teilen 4-Methylpyridin, 8 Teilen Natriumamid und 12 Teilen Äthylsulfat wird unter den Bedingungen des Beispiels 3 4-Propylpyridin erhalten.
  • Beispiel 14 Aus 8,9 Teilen 4-Äthylpyridin, io Teilen Natriumamid und io Teilen Äthylbromid loder 14 Teilen Äthylj,odid wird in guter Ausbeute das bei 197° siedende sekundäre 4-Butylpyridi,nerhalten; F. des Pikrats 142°.
  • Beispiel 15 Aus 31 Teilen 2-Methylpyridin, 2o Teilen Natriumamid und 18 Teilen Phenylätlrylchlflrid werden nach den Bedingungen des Beispiels i i i Teile 2-Plienylpropylpyridin, eine angenehm riechende Flüssigkeit vom KP-2" 14o° und 2-Di-(phenyläthyl)-methylpyridin vorn Kp. =,5 212° erhalten; die Pik-rate dieser Basen schmelzen bei io8,5" bzw. 102". Beispiel 16 i 9 Teile 2-Methylpyridin, i o Teile Natriumamid und 13 Teile Cyclopentylbromid werden 15 Stunden auf i i o° ierwärmt, die Masse nach Erkalten mit Eiswasser versetzt und, wie üblich, aufgearbeitet. Außer dem unveränderten Methylpyridin "verden 13,75 Teile des bei 117,5° unter 16mm Druck siedenden 2-Cyclopemtylmethylpyridins,einer angenehm riechenden Flüssigkeit, erhalten.
  • Beispiel 17 Man setzt 2 Teilen 4-Methylpyridin und 7 Teilen Natriumamid tropfenweise 7 Teile Cyclohexylchlorid zu und läßt das Gemisch 5 Stunden. stehen. Es wird 4-Hexahydrobenzylpyrid'm in. guter Ausbeute verhalten, eine stark riechende Flüssigkeit, die bei 266" siedet. Pikrat, gelbe Nadeln vom F.172°. Chloroplatinat, sehr wenig in Wasser lösliche Kristalle, die sich frei 2q.3° zersetzen.
  • Beispiel 18 Aus 2-Methylpyridin, N,atriumamid und -Cycloh exylehlorid wird das bei 118° unter i2mm Druck sIedende 2-H,exahydrobienzylpyridin erhalten.
  • Beispiel i9 15 Teile 2-Methyl-5-äthylpyridin, 12 Teile Natriumamid und i 9 Teile Benzylchlorid werden 8 Stunden im Wasserbad am Rück= flußkühler erwärmt und dann bis zum beginnenden Sieden erhitzt. Nach der Weiter-Verarbeitung wie im Beispiel i werden 4,8 Teile 2-Phenyläthyl-5-äthylpyridin vom Kp. i85 bis 195° außer unverändertem Ausgangsstoff erhalten. Bei Anwendung von Kaliumamid verläuft die Umsetzung kräftiger und mit besserer Ausbeute.
  • Beispiel 2o 9 Teile 2, 4, 6-Trimethylpyridin, io Teile Natriumamid und 6 Teile Isopropylchlorid werden zunächst in der Kälte gemischt und dann allmählich während 5 Stunden gelinde erwärmt. Man erhält ein bei 185 bis 200° siedendes Gemisch von in 2- und 4-Stellung substituierten Homiologen, hauptsächlich 2-Is,obuty1-q., 6-dimethylpyridin.
  • Beispiel 21 3o Teile 2-Methylpyridin, 28 Teile Natriumamid und 22 Teile Diäthylaminoäthylchlorid geben in guter Ausbeute das bei 148° und 28 mm Druck siedende 2-Diniethylaminapr opylpyridin.
  • Beispiel 22 i 9 Teilen 2-Methylpyridin und 12 Teilen Natriumamid, mit einem halben Raumteil wasserfreiem Äther versetzt, werden unter starkem Kühlen 2 Teile Trichloräthylen tropfenweise zugesetzt. Die Umsetzung ist sehr kräftig. Nach Zugabe von viel Äther wird das Gemisch unter guter Kühlung mit Eiswasser zersetzt. Die ätherische Schicht wird mehrmals mit Wasser gewaschen, dann mit hTatriumsulfat getrocknet und der Äther unter vermindertem Druck verdampft. Es bleibt eine scharf riechende Flüssigkeit zurück, das 2-Dichlorallylpyridin, welches sich beim Aufbewahren leicht polymerisiert.
  • Beispiel 23 2o Teile 2-Methylchiinolin werden in ätherischer Lösung mit 5 Teilen Natriumamid versetzt. Zur Mischung werden 12,5 Teile in Äther gelöstes Benzylchlorid tropfenweise zugesetzt. Nach Eingießen in Wasser, Abtrenxlen der ätherischen Schicht und Abdampfen des Athers wird der Rückstand unter vermindertem Druck destilliert. Die unter io_mm
    Druck bei 215 bis 22o° übergehende ridltZ
    tion stellt-das fast reine 2-Phenyläthylchi"
    dar, das nach Umlristallisieren aus
    bei 3o° schmilzt.
    Beispiel 24
    Aus 11,2 Teilen 4-Methylchinolin, i o Teilen
    Natriumamid und i o Teilen Äthylbromid
    werden 8o% der Theorie an 4-Propylchinolin
    vom Kp. 28o bis 285° erhalten; F. des Pi-
    krats 2o4°.
    Beispiel 25
    12 Teile 4-Methylchinolin, 9 Teile Natrium-
    amid und i o i Teile Diäthylaminoäthylchlorid
    ergeben in guter Ausbeute das bei 225 bis
    230° und 2omm Druck siedende 4-Diäthyl-
    aminopropylchinolin.
    Beispiel 26
    15 Teile 2-Methylchinolin, i vTeile iV,atriiun-
    amid und II Teile Benzylchlorid Bergreben mit
    güte-r Ausbeute das bei 30° schmelzende
    2-Phenyläthylchinolin und außerdem Dibenzyl-
    methylchinolin.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCI3E: i. Verfahren zur Einführung von organischen Resten in die Seitenketten von Pyridin- bzw. Chinolinhomologen, da- durch gekenllzeichrnet, daß man Pyridin- bzw. Chinolinverbindungen, die in 2- oder 4-Stellung durch Metall substituierbare Kohlmlwasserstoffgruppen, wie C H3-, C H3- @oder CH-Gruppen, enthalten, in Gegenwart von Alkaliamiden mit torganischen Ver- bindungen umsetzt, die einen Substituan- tm tragen, der mit dem Metallatom der Metallverbindung der Pyridin- bzw. Chino- linhomologen zu reagieren vermag. 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeich- met, daß man die Pyridin- bzw. Chinolin- homologen mit organischen Halogenver- bindungen in Gegenwart eines Alkaliamids umsetzt.
DESCH108920D 1936-01-11 1936-01-11 Verfahren zur Einfuehrung von organischen Resten in die Seitenketten von Pyridin- bzw. Chinolinhomologen Expired DE676114C (de)

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