DE60304075T2 - Flüssigkristalline Verbindung mit Wasserstoff als terminale Gruppe, sie enthaltende Zusammensetzung, und diese Zusammensetzung enthaltendes flüssigkristallines Anzeigeelement - Google Patents
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- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
- C09K2019/124—Ph-Ph-Ph-Ph
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
- 1. Gebiet der Erfindung
- Die vorliegende Erfindung betrifft in erster Linie eine Flüssigkristallverbindung, eine Flüssigkristallzusammensetzung und ein Flüssigkristall-Anzeige/Displayelement. Insbesondere betrifft sie eine Flüssigkristallverbindung mit Wasserstoff als Endgruppe, eine Flüssigkristallzusammensetzung, umfassend die Verbindung, und ein Flüssigkristall-Displayelement, umfassend die Zusammensetzung.
- Der hierin verwendete Begriff "Flüssigkristallverbindung" ist ein allgemeiner Begriff für eine Verbindung mit einer Flüssigkristallphase und für eine Verbindung mit keiner Flüssigkristallphase, die aber als Komponente einer Flüssigkristallzusammensetzung nützlich ist. Flüssigkristallverbindung(en), Flüssigkristallzusammensetzung(en) bzw. Flüssigkristall-Displayelement(e) können hierin ganz einfach als Verbindung(en), Zusammensetzung(en) bzw. als Element(e) bezeichnet und ausgedrückt werden. Die Verbindungen der Formeln (1) bis (12) sind jeweils gegebenenfalls auch als Verbindungen (1) bis (12) bezeichnet.
- In den Formeln (2) bis (12) stellen Struktureinheiten wie B, D, E usw., die von einem Sechseck umgeben sind, einen Ring B, Ring D, Ring E usw. dar.
- 2. Stand der Technik
- In Flüssigkristall-Displayelementen werden die Betriebsarten in PC (phase change = Phasenwechsel), TN (twisted nematic = verdreht nematisch), IPS (in-plain switching = Verschiebung in der Ebene), STN (super twisted nematic = super verdreht nematisch), OCB (optically compensated bend = optisch kompensierte Biegung), ECB (electrically controlled birefringence = elektrisch gesteuerte Doppelbrechung), VA (vertical alignment = senkrechte Anordnung) usw. eingeteilt, während die Antriebsverfahren in PM (passive Matrix) und AM (aktive Matrix) eingeteilt werden. PM (passive Matrix) werden in statisch, multiplex usw. und AM in TFT (thin film transistor = Dünnfilmtransistor), MIM (Metallisolatormetall) usw. eingeteilt.
- Diese Elemente umfassen eine Flüssigkristallzusammensetzung mit sauberen Charakteristika. Die Zusammensetzung benötigt die folgenden allgemeinen Charakteristika zur Verbesserung der allgemeinen Charakteristika der Elemente:
Allgemeine Charakteristika, benötigt für eine Zusammensetzung Allgemeine Charakteristika, benötigt für ein Element 1. stabil gegenüber Hitze langlebig 2. stabil gegenüber UW langlebig 3. breiter nematischer Phasenbereich verwendbar in einem breiten Temperaturbereich 4. kleine Viskosität kurze Reaktionszeit 5. niedrige Schwellen-Spannung niedriger Elektroenergieverbrauch 6. hoher spezifischer Widerstand hohes Spannungshalteverhältnis - Die Charakteristika der Nrn. 1 bis 6 sind wichtig für eine in einem AM-Element verwendete Zusammensetzung. Die Charakteristika der Nrn. 1 bis 5 sind wichtig für eine in einem PM-Element verwendete Zusammensetzung. Zusätzlich zu diesen Charakteristika sind die optische Anisotropie (Δn), die dielektrische Anisotropie (Δε), eine Elastizitätskonstante usw. ebenfalls wichtig.
- Neuere fortgeschrittene Techniken zur Herstellung von in einem Element verwendeten Platten tendieren dazu, die Zelllücke der Platten zu verkleinern. In einem AM-Element vom TN-Modus, OCB-Modus usw. gibt es den Trend, die Zelllücke besonders klein zu gestalten. Die Zelllücke ist der Abstand zwischen zwei Platten, welche der gleiche wie die Dicke einer Schicht aus der Flüssigkristallzusammensetzung ist. In einem Element des TN-Modus ergibt eine kleinere Zelllücke eine kürzere Reaktionszeit, und eine umgekehrte Domäne wird nicht leicht gebildet. In einem Element des OCB-Modus ergibt eine kleinere Zelllücke eine kürzere Übergangszeit von der Schräg- zur Biegeorientation (kürzere Übergangszeit) und eine kürzere Zeit zum Wechsel der Orientation der Flüssigkristallmoleküle, welcher durch den Wechsel der angelegten Spannung verursacht wird (kürzere Reaktionszeit).
- Das Produkt (Δn × d) der optischen Anisotropie (Δn) und der Zelllücke (d) ist in diesen Arten konstant. In diesem Fall ist die optische Anisotropie größer, wenn die Zelllücke kleiner ist. Somit wird eine Zusammensetzung mit großer optischer Anisotropie benötigt. Eine Verbindung mit großer optischer Anisotropie kann in vorteilhafter Weise zur Zubereitung einer derartigen Zusammensetzung zugegeben werden. Es ist bevorzugt, die Verbindung in großer Menge zuzugeben. Allerdings können sich Kristalle bei der Lagerung abscheiden, wenn eine große Menge einer Einzelverbindung zur Zusammensetzung gegeben wird. Dadurch kann das Element dann nicht mehr als Display bzw. Anzeige fungieren. Daher bestand eine Nachfrage nach einer Verbindung mit großer optischer Anisotropie und auch ausgezeichneter Mischbarkeit mit weiteren Flüssigkristallverbindungen.
- Patentbeschreibungen mit Bezug zur Verbindung der vorliegenden Erfindung sind die folgenden: JP 60-051 135 A (
US 4 594 465 ), JP 2-004 725 A (US 5 279 764 ), JP 5-286 905 A (US 5 849 216 ),DE 4 338 266 A ,DE 4 338 267 A ,DE 4 338 540 A , JP 2001-316 346 A, JP 58-121 225 A (US 4 808 333 ),JP 5 339 573 A US 5 523 127 ), JP 5-500 679 A (US 6 180 026 ), JP 5-502 433 A (US 5 358 663 ), JP 6-263 662 A (US 5 525 258 ), JP 7-278 546 A, JP 9-249 881 A (GB 2 310 669 A DE 3 839 213 A . - Zusammenfassung der Erfindung
- Zusammenfassend schließt die vorliegende Erfindung eine Verbindung der folgenden Formel (1), eine die Verbindung (1) umfassende Zusammensetzung sowie ein diese Zusammensetzung umfassendes Flüssigkristall-Displayelement ein:worin Ra Alkyl mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen darstellt und jedes -CH2- im Alkylrest durch -O-, -S-, -CH=CH- oder durch -C≡C- ersetzt sein kann, A1, A2 und A3 unabhängig 1,4-Cyclohexylen, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, Decahydronaphthalin-2,6-diyl, 1,4-Phenylen, worin jeder Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann, Naphthalin-2,6-diyl, worin jeder Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann, oder 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diyl, worin jedes -CH= durch -CF= ersetzt sein kann, Z1, Z2 und Z3 unabhängig eine Einfachbindung, -(CH2)2-, -(CF2)2-, -COO-, -OCO-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -(CH2)4-, -(CH2)3O- oder -O(CH2)3-, n und m unabhängig 0 oder 1 und das Phenyl mit (F)p Phenyl, 2-Fluorphenyl, 2,5-Difluorphenyl, 2,3,5-Trifluorphenyl, 2,3,6-Trifluorphenyl oder 2,3,5,6-Tetrafluorphenyl sind, vorausgesetzt, dass die Verbindung der Formel (1) mindestens ein Fluoratom an A1, A2, A3 oder am Phenyl mit dem (F)p aufweist, und mit der Maßgabe, dass, wenn A1, A2 und A3 1,4-Phenylen sind, worin jeder Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann, und wenn Z1, Z2 und Z3 eine Einfachbindung sind, die Gesamtzahl der Fluoratome in Formel (1) mindestens 2 beträgt,
worin die folgende Verbindung ausgeschlossen ist: -
- Der erste Gegenstand der Erfindung betrifft eine Verbindung mit einer großen optischen Anisotropie und einer ausgezeichneten Mischbarkeit mit weiteren Flüssigkristallverbindungen, wobei die Verbindung als Komponente der Zusammensetzung überlegen ist. Der zweite Gegenstand betrifft eine Zusammensetzung, die die Verbindung umfasst und die allgemeinen Charakteristika aufweist, die für die Zusammensetzung und für eine große optische Anisotropie erforderlich sind, sowie ein Flüssigkristall-Displayelement, das die Zusammensetzung umfasst. Die allgemeinen Charakteristika bedeuten, dass die bereits beschriebenen sechs Punkte erfüllt sind.
- Die hier auftretenden Erfinder haben herausgefunden, dass die Verbindung (1), deren Endgruppe Wasserstoff ist, die folgenden Charakteristika aufweist:
Die Verbindung weist eine gute Stabilität gegenüber Hitze und UV, eine große optische Anisotropie, eine kleine dielektrische Anisotropie und eine ausgezeichnete Mischbarkeit mit weiteren Flüssigkristallverbindungen auf. Zusammensetzungen, die die Verbindung umfassen, weisen die für eine Zusammensetzung erforderlichen Charakteristika, eine gute optische Anisotropie und gute Mischbarkeit mit weiteren Verbindungen bei niedriger Temperatur auf. Die Zusammensetzung eignet sich ganz besonders für ein Flüssigkristall-Displayelement mit kleiner Zelllücke. Die Verbindung (1), deren Endgruppe Wasserstoff ist, weist eine gute Stabilität gegenüber Hitze und UV, einen hohen Klärungspunkt, eine kleine Viskosität und eine gute Mischbarkeit mit weiteren Flüssigkristallverbindungen bei niedriger Temperatur auf. - Die Ausgestaltungen zur Lösung der Aufgaben der vorliegenden Erfindung werden wie folgt dargestellt und erläutert. In den Ausgestaltungen werden bevorzugte Beispiele der Endgruppen, Ringe und Bindungsgruppen in Verbindung (1) ebenfalls beschrieben.
- 1. Verbindung der folgenden Formel (1):
- In Formel (1) ist Ra Alkyl mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, und jedes -CH2- im Alkylrest kann durch -O-, -S-, -CH=CH- oder durch -C≡C- ersetzt sein.
- Es wird ein Beispiel für die Bedeutung von "jedes -CH2- im Alkylrest kann durch -O-, -CH=CH- usw. ersetzt sein" angegeben. Ein Teil der Gruppen ist, bei Ersatz eines jeden -CH2- in C4H9- durch -O- oder -CH=CH-, C3H7O-, CH3-O-(CH2)2-, CH3-O-CH2-O-, H2C=CH-(CH2)3-, CH3-CH=CH-(CH2)2- und CH3-CH=CH-CH2-O-. Wie oben ersichtlich, bedeutet der Begriff "jedes" "mindestens 1 ohne Unterschied ausgewähltes". Im Hinblick auf die Stabilität der Verbindung ist CH3-O-CH2-O-, worin die beiden Sauerstoffatome nicht benachbart sind, gegenüber CH3-O-O-CH2- bevorzugt, worin die beiden Sauerstoffatome benachbart sind.
- Bevorzugt ist Ra Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkoxyalkoxy, Alkylthio, Alkylthioalkyl, Alkylthioalkoxy, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenyloxyalkyl, Alkoxyalkenyl, Alkinyl und Alkinyloxy. In diesen Gruppen ist eine gerade Kette bevorzugt gegenüber einer verzweigten Kette. Ein verzweigtes Ra ist bevorzugt, wenn die Verbindung (1) optisch aktiv ist. Besonders bevorzugt ist Ra Alkyl, Alkoxy, Alkenyl und Alkenyloxy.
- Die bevorzugte Konfiguration von -CH=CH- im Alkylrest hängt von der Position der Doppelbindung ab. Die trans-Konfiguration ist bevorzugt in einem Alkenylrest wie in 1-Propenyl, 1-Butenyl, 1-Pentenyl, 1-Hexenyl, 3-Pentenyl und in 3-Hexenyl. Die cis-Konfiguration ist bevorzugt in einem Alkenylrest wie in 2-Butenyl, 2-Pentenyl und in 2-Hexenyl. Der Alkenylrest mit bevorzugter Konfiguration weist einen hohen Klärungspunkt oder einen breiten Temperaturbereich der Flüssigkristallphase auf. Siehe Mol. Cryst. Lq. Cryst. 1985, 131, 109.
- Konkrete Beispiele von Ra sind Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentyloxy, Hexyloxy, Heptyloxy, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Ethoxypropyl, Propoxymethyl, Vinyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 2-Propenyloxy, 2-Butenyloxy, 2-Pentenyloxy, 1-Propinyl und 1-Pentinyl. Besonders bevorzugt ist Ra Ethyl, Propyl und Pentyl.
- A1, R2 und A3 sind unabhängig 1,4-Cyclohexylen, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, Decahydronaphthalin-2,6-diyl, 1,4-Phenylen, worin jeder Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann, Naphthalin-2,6-diyl, worin jeder Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann, oder 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diyl, worin jedes -CH= durch -CF= ersetzt sein kann.
- 1,4-Phenylen, worin jeder Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann, ist 1,4-Phenylen und Fluor-substituiertes 1,4-Phenylen. Die Positionen des Fluoratoms liegen an der 2-, 2,3-, 2,5-, 2,6-, 2,3,5- oder an der 2,3,5,6-Position vor. Diese sind wie folgt angegeben:
-
- Naphthalin-2,6-diyl, worin jeder Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann, ist Naphthalin-2,6-diyl und Fluor-substituiertes Naphthalin-2,6-diyl. Die Positionen, an denen das Fluoratom vorliegt, sind die 1-, 3-, 4-, 1,3-, 1,5-, 1,7-, 1,8-, 3,4-, 3,8-, 1,3,4-, 1,3,5-, 1,3,7-, 1,3,8-, 1,4,5-, 1,4,7-, 1,4,8-, 1,3,4,5-, 1,3,4,7-, 1,3,4,8-, 1,3,4,5,7-, 1,3,4,5,8- oder die 1,3,4,5,7,8-Position.
- 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diyl, worin jedes -CH= durch -CF= ersetzt sein kann, ist 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diyl und Fluor-substituiertes-1,2,3,4-Tetrahydronapthalin-2,6-diyl. Die Positionen, an denen das Fluoratom vorliegt, sind die 5-, 7-, 8-, 5,7-, 5,8-, 7,8- oder die 5,7,8-Position.
- Bevorzugte Gruppen A1, A2 oder A3 sind 1,4-Cyclohexylen, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, Dierahydronaphthalin-2,6-diyl, 1,4-Phenylen, 2-Fluor-1,4-phenylen, Difluor-1,4-phenylen, Naphthalin-2,6-diyl, Fluornaphthalin-2,6-diyl, Difluornaphthalin-2,6-diyl und 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diyl. Trans ist bevorzugt gegen cis in den Konfigurationen von 1,4-Cyclohexylen und 1,3-Dioxan-2,5-diyl.
- Z1, Z2 und Z3 sind unabhängig eine Einfachbindung, -(CH2)2-, -(CF2)2-, -COO-, -OCO-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -(CH2)4-, -(CH2)3O- oder -O(CH2)3-. Bevorzugt sind Z1, Z2 oder Z3 eine Einfachbindung, -(CH2)2-, -COO-, -OCO-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, -C≡C- und -(CH2)4-. Bevorzugter sind Z1, Z2 oder Z3 eine Einfachbindung, -(CH2)2-, -COO-, -OCO-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2- und -(CH2)4-. Besonders bevorzugt sind Z1, Z2 oder Z3 eine Einfachbindung, -(CH2)2-, -CH2O- und -OCH2-. Ganz besonders bevorzugt sind Z1, Z2 oder Z3 eine Einfachbindung und -(CH2)2-.
- n und m sind unabhängig 0 oder 1. Hierbei werden die zweiwertigen Gruppen von Naphthalin-2-6-diyl und seinen Analoga als 1 Ring gezählt. Die Verbindung, worin m und n 0 sind, weist 2 Ringe auf. Die Verbindung, worin m 1 und n 0 oder m 0 und n 1 sind, weist 3 Ringe auf. Die Verbindung, worin n und m 1 sind, weist 4 Ringe auf. Die Verbindung (1) kann ein Isotop wie 2H (Deuterium) und 13C in einer Menge von mehr als deren natürlichem Vorkommen enthalten, weil keine großen Unterschiede bei den physikalischen Eigenschaften der Verbindung festgestellt werden.
-
- Das obige Phenyl mit dem (F)p ist Phenyl, 2-Fluorphenyl, 2,5-Difluorphenyl, 2,3,5-Trifluorphenyl, 2,3,6-Trifluorphenyl oder 2,3,5,6-Tetrafluorphenyl. Diese sind wie folgt dargestellt:
-
- Das bevorzugte Phenyl mit dem (F)p ist Phenyl, 2-Fluorphenyl und 2,5-Difluorphenyl.
- Bezüglich des oben Gesagten, sollte angemerkt sein, dass, wenn A1, A2 und A3 1,4-Phenylen, worin jeder Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann, und Z1, Z2 und Z3 eine Einfachbindung sind, die Gesamtzahl der Fluoratome in der Formel (1) mindestens 2 beträgt.
- 2.
Verbindung der folgenden Formel (1): worin gilt: Ra ist Alkyl mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, und jedes -CH2- im Alkylrest kann durch -O- oder -CH=CH- ersetzt sein; A1, A2 und A3 sind unabhängig 1,4-Cyclohexylen, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, 1,4-Phenylen, worin jeder Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann, oder Naphthalin-2,6-diyl, worin jeder Wasserstoff durch Fluor ersetzt kann; Z1, Z2 und Z3 sind unabhängig eine Einfachbindung, -(CH2)-, -COO-, -OCO-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, -C≡C- oder -(CH2)4-; n und m sind unabhängig 0 oder 1; Phenyl mit (F)p ist Phenyl, 2-Fluorphenyl, 2,5-Difluorphenyl, 2,3,5-Trifluorphenyl, 2,3,6-Trifluorphenyl oder 2,3,5,6-Tetrafluorphenyl; unter der Voraussetzung, dass die Verbindung der Formel (1) mindestens 1 Fluoratom am A1, A2, A3 oder am Phenyl mit dem (F)p aufweist, und mit der Maßgabe, dass, wenn A1, A2 und A3 1,4-Phenylen, worin jeder Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann, und Z1, Z2 und Z3 eine Einfachbindung sind, die Gesamtzahl der Fluoratome in der Formel (1) mindestens 2 beträgt.
- 3. Verbindung gemäß Punkt 1 oder 2, worin das Phenyl mit dem (F)p in der Formel (1) Phenyl ist.
- 4. Verbindung gemäß Punkt 1 oder 2, worin das Phenyl mit dem (F)p in der Formel (1) 2-Fluorphenyl ist.
- 5. Verbindung gemäß Punkt 1 oder 2, worin das Phenyl mit dem (F)p in der Formel (1) 2,5-Difluorphenyl ist.
- 6. Verbindung gemäß Punkt 1 oder 2, worin das Phenyl mit dem (F)p in der Formel (1) 2,3,5-Trifluorphenyl ist.
- 7. Verbindung gemäß Punkt 1 oder 2, worin das Phenyl mit dem (F)p in der Formel (1) 2,3,6-Trifluorphenyl ist.
- 8. Verbindung gemäß Punkt 1 oder 2, worin das Phenyl mit dem (F)p in der Formel (1) 2,3,5,6-Tetrafluorphenyl ist.
- 9. Verbindung gemäß Punkt 1 oder 2, worin Z1, Z2 und Z3 in der Formel (1) unabhängig eine Einfachbindung -(CH2)2-, -COO-, -OCO-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2- oder -(CH2)4- sind.
- 10. Verbindung gemäß Punkt 1 oder 2, worin in der Formel (1) A1, A2 und A3 unabhängig 1,4-Phenylen, worin jeder Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann, oder Naphthalin-2,6-diyl, worin jeder Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann, und Z1, Z2 und Z3 unabhängig eine Einfachbindung, -(CH2)2-, -CH2O- oder -OCH2- sind.
- 11. Verbindung gemäß Punkt 1 oder 2, worin in der Formel (1) mindestens eine Gruppe von A1 und A2 1,4-Phenylen, 2-Fluor-1,4-phenylen, 3-Fluor-1,4-phenylen oder 2,5-Difluor-1,4-phenylen, Z1, Z2 und Z3 unabhängig eine Einfachbindung, -(CH2)2-, -CH2O- oder -OCH2-, n 1 und m 0 und das Phenyl mit dem (F)p Phenyl 2-Fluorphenyl oder 2,5-Difluorphenyl sind.
- 12. Verbindung gemäß Punkt 1 oder 2, worin in der Formel (1) mindestens Gruppen von A1, A2 und A3 1,4-Phenylen, 2-Fluor-1,4-phenylen, 3-Fluor-1,4-phenylen oder 2,5-Difluor-1,4-phenylen, Z1, Z2 und Z3 unabhängig eine Einfachbindung, -(CH2)2- oder -OCH2-, n 1 und m 1 und das Phenyl mit (F)p Phenyl 2-Fluorphenyl oder 2,5-Difluorphenyl sind.
- 13. Verbindung gemäß Punkt oder 2, worin in der Formel (1) A1, A2 und A3 unabhängig 1,4-Phenylen, 2-Fluor-1,4-phenylen, 3-Fluor-1,4-phenylen oder 2,5-Difluor-1,4-phenylen und das Phenyl mit dem (F)p Phenyl 2-Fluorphenyl oder 2,5-Difluorphenyl sind.
- 14. Verbindung gemäß Punkt 13, worin Z1, Z2 und Z3 in der Formel (1) eine Einfachbindung oder -(CH2)2- sind.
- 15. Verbindung gemäß Punkt 14, worin das Phenyl mit dem (F)p in der Formel (1) Phenyl ist.
- 16. Verbindung gemäß Punkt 14, worin das Phenyl mit dem (F)p in der Formel (1) 2-Fluorphenyl ist.
- 17. Verbindung gemäß Punkt 14, worin das Phenyl mit dem (F)p in der Formel (1) 2,5-Difluorphenyl ist.
- 18. Verbindung gemäß jeder
der folgenden Formeln: worin Ra Alkyl mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen ist und jedes -CH2- im Alkylrest durch -O- oder -CH=CH- ersetzt sein kann. Bevorzugt ist Ra Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, worin 1 -CH2- durch -O- ersetzt ist, und Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, worin 1 -CH2- durch -CH=CH- ersetzt ist.
- 19. Flüssigkristallzusammensetzung, umfassend mindestens eine Verbindung, die in einem der Punkte 1 bis 18 beschrieben ist.
- 20. Zusammensetzung gemäß Punkt
19, ferner umfassend mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der
Gruppe, bestehend aus den Verbindungen der Formeln (2), (3) und
(4): worin R1 Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, jedes -CH2- im Alkylrest durch -O- oder -CH=CH- und jeder Wasserstoff im Alkylrest durch Fluor ersetzt sein können, X1 Fluor, Chlor, -OCF3, -OCHF2, -CF3, -CHF2, -CH2F oder -CF2CHF2 oder -OCF2CHFCF3, der Ring B und der Ring D unabhängig 1,4-Cyclohexylen, 1,3-Dioxan-2,5-diyl oder 1,4-Phenylen, worin jeder Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann, der Ring E 1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen, worin jeder Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann, Z4 und Z5 unabhängig -(CH2)2-, -(CH2)4-, -COO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH- oder eine Einfachbindung und L1 und L2 unabhängig Wasserstoff oder Fluor sind.
- 21. Zusammensetzung gemäß Punkt
19, ferner umfassend mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der
Gruppe, bestehend aus den Verbindungen der Formel (5) und (6): worin R2 und R3 unabhängig Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen sind, jedes -CH2- im Alkylrest durch -O- oder -CH=CH- und jeder Wasserstoff im Alkylrest durch Fluor ersetzt sein können, X2 -CN oder -C≡C-CN, der Ring G 1,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen, 1,3-Dioxan-2,5-diyl oder Pyrimidin-2,5-diyl, der Ring J 1,4-Cyclohexylen, Pyrimidin-2,5-diyl oder 1,4-Phenylen, worin jeder Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann, der Ring K 1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen, Z6 -(CH2)2-, -COO-, -CF2O-, -OCF2- oder eine Einfachbindung, L3, L4 und L5 unabhängig Wasserstoff oder Fluor und b, c und d unabhängig 0 oder 1 sind.
- 22. Zusammensetzung gemäß Anspruch
19, ferner umfassend mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus
der Gruppe, bestehend aus den Verbindungen der Formeln (7), (8)
und (9): worin R4 und R5 unabhängig Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen sind, jedes -CH2- im Alkylrest durch -O- oder -CH=CH- und jeder Wasserstoff im Alkylrest durch Fluor ersetzt sein können, der Ring M und P unabhängig 1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen, Z7 und Z8 unabhängig -(CH2)2-, -COO- oder eine Einfachbindung, L6 und L7 unabhängig Wasserstoff oder Fluor und mindestens 1 der Reste L6 und L7 Fluor sind.
- 23. Zusammensetzung gemäß Anspruch
20, ferner umfassend mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus
der Gruppe, bestehend aus den Verbindungen der Formeln (10), (11)
und (12): worin R6 und R7 unabhängig Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen sind, jedes -CH2- im Alkylrest durch -O- oder -CH=CH- und jeder Wasserstoff im Alkylrest durch Fluor ersetzt sein können, der Ring Q, der Ring T und der Ring U unabhängig 1,4-Cyclohexylen, Pyrimidiny-2,5-diyl oder 1,4-Phenylen, worin jeder Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann, Z9 und Z10 unabhängig -C≡C-, -COO-, -(CH2)2-, -CH=CH- oder eine Einfachbindung sind.
- 24. Zusammensetzung gemäß Punkt 21, ferner umfassend ferner mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus den Verbindungen der in Punkt 23 beschriebenen Formeln (10), (11) und (12).
- 25. Zusammensetzung gemäß Punkt 22, ferner umfassend mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus den Verbindungen der in Punkt 23 beschriebenen Formeln (10), (11) und (12).
- 26. Zusammensetzung gemäß Punkt 23, ferner umfassend mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus den Verbindungen der im Punkt 21 beschriebenen Formeln (5) und (6).
- 27. Zusammensetzung gemäß einem der Punkt 19 bis 26, ferner umfassend mindestens eine optisch aktive Verbindung.
- 28. Flüssigkristall-Displayelement, umfassend die in jedem der Punkte 19 bis 27 beschriebene Zusammensetzung.
- In den Verbindungen (2) bis (12) sind die bevorzugten Gruppen die folgenden. Geradkettiges Alkyl ist gegenüber verzweigtem Alkyl bevorzugt. Im 1,4-Cyclohexylen und 1,3-Dioxan-2,5-diyl ist die trans-Konfiguration gegenüber der cis-Konfiguration bevorzugt. Die Bedeutung der Aussage "jedes -CH2- im Alkylrest kann durch -O- oder -CH=CH- ersetzt sein" wurde im Punkt 1 der Ausgestaltung in der vorliegenden Erfindung beschrieben. Symbole wie R1, Ring B usw. sind in mehreren Verbindungen verwendet, und diese Symbole R1 (oder Ring B usw.) können gleich oder verschieden von einander sein. Diese Verbindungen können ein Isotop wie 2H (Deuterium) und 13C in einer Menge von mehr als ihrem natürlichen Vorkommen enthalten, weil keine großen Unterschiede bei den physikalischen Eigenschaften der entsprechenden Verbindungen festzustellen sind.
- Als Erstes wird nun die Verbindung (1) der vorliegenden Erfindung weiter erläutert. Eine der Endgruppen der Verbindung (1) ist Wasserstoff. Die Verbindung ist sowohl physikalisch als auch chemisch unter den Bedingungen eines normalen Einsatzes des Elements hoch stabil, weist eine große optische Anisotropie und eine saubere dielektrische Anisotropie auf und zeichnet sich bei ihrer Mischbarkeit mit weiteren Flüssigkristallverbindungen aus. Auch die Zusammensetzungen, die die Verbindung enthalten, sind unter den Bedingungen ihres normalen Einsatzes als Element stabil. Sogar bei niedriger Temperatur wird die Verbindung nicht aus der Zusammensetzung als Feststoff abgeschieden. Eine Zusammensetzung, die die Verbindung (1) enthält, worin Ra Alkyl ist, weist eine gute Mischbarkeit bei niedriger Temperatur im Vergleich mit einer Zusammensetzung auf, die eine Verbindung enthält, worin beide Endgruppen ein Alkylrest sind.
- Die physikalischen Eigenschaften der Verbindung (1) können durch saubere Auswahl der Endgruppe, der Ringe und der Bindungsgruppe in der Verbindung (1) gesteuert werden. Die Auswirkungen auf die physikalischen Eigenschaften der Verbindung (1) in Abhängigkeit von den Arten der Endgruppe Ra, der Ringe A1, A2 und A3 sowie der Bindungsgruppen Z1, Z2 und Z3 werden nun erläutert. Die Verbindung (1) beeinflusst, bei ihrer Zugabe zu einer Zusammensetzung, die physikalischen Eigenschaften der Zusammensetzung.
- Ist Ra in der Verbindung (1) geradkettig, sind der Temperaturbereich der Flüssigkristallphase breit und die Viskosität klein. Ist Ra verzweigt, ist die Mischbarkeit mit weiteren Flüssigkristallverbindungen ausgezeichnet. Eine Verbindung, worin Ra eine optisch aktive Gruppe ist, ist als chirales Dotierungsmittel nützlich. Durch Zugabe der Verbindung zu einer Zusammensetzung wird eine umgekehrte verdrehte Domäne verhindert, die in einem Element gebildet werden könnte. Eine Verbindung, worin Ra keine optisch aktive Gruppe ist, ist als Komponente der Zusammensetzung nützlich.
- Sind der Ring A1, A2 oder A3 in der Verbindung (1) 1,4-Phenylen, worin jeder Wasserstoff durch Fluor ersetzt ist, oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl, ist die dielektrische Anisotropie groß. Ist der Ring 1,4-Phenylen, worin jeder Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann, ist die optische Anisotropie groß. Ist der Ring 1,4-Cyclohexylen oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl, ist die optische Anisotropie klein.
- Sind mindestens zwei Ringe 1,4-Cyclohexylen, sind der Klärungspunkt hoch, die optische Anisotropie klein und die Viskosität ebenfalls klein. Ist mindestens 1 Ring 1,4-Phenylen, sind die optische Anisotropie relativ groß und der Orientationsparameter ebenfalls groß. Sind mindestens 2 Ringe 1,4-Phenylen, sind die optische Anisotropie groß, der Temperaturbereich der Flüssigkristallphase breit und der Klärungspunkt hoch.
- Sind die Bindungsgruppe, Z1, Z2 und Z3 eine Einfachbindung -(CH2)2-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, -CF=CF- oder -(CH2)4-, ist die Viskosität klein. Ist die Bindungsgruppe eine Einfachbindung, -(CH2)2-, -OCF2-, -CF2O-, -CH=CH- oder -(CH2)4-, ist die Viskosität kleiner. Ist die Bindungsgruppe -CH=CH- oder -CF=CF-, sind der Temperaturbereich der Flüssigkristallphase breit und das Verhältnis der Elastizitätskonstante groß. Ist die Bindungsgruppe -C≡C-, ist die optische Anisotropie groß.
- Weist die Verbindung (1) 2 oder 3 Ringe auf, ist die Viskosität klein, und weist sie 3 oder 4 Ringe auf, ist der Klärungspunkt hoch. Wie oben beschrieben, ist die Verbindung mit den gewünschten physikalischen Eigenschaften durch saubere Auswahl der Art der Endgruppe, des Rings, der Bindungsgruppe und der Anzahl der Ringe erhältlich.
- Bevorzugte Beispiele der Verbindung (1) sind die Verbindungen (a1) bis (a26). Konkretere Verbindungen sind die Verbindungen (b1) bis (b61). Die Bedeutungen der Symbole Ra, Z1, Z2, Z3 und des Phenyl mit dem (F)p in diesen Verbindungen sind die gleichen wie diejenigen im Punkt 1. Bevorzugte Bedeutungen der Symbole Ra, Z1, Z2, Z3 und des Phenyl mit dem (F)p in diesen Verbindungen sind die gleichen wie diejenigen im Punkt 2. Eine besonders bevorzugte Bedeutung des Symbols Ra in diesen Verbindungen ist die gleiche wie diejenige im Punkt 18. 1,4-Phenylen mit (F) bezeichnet 1,4-Phenylen, worin jeder Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann. Naphthalin-2,6-diyl mit (F) bezeichnet Naphthalin-2,6-diyl, worin jeder Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann. 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diyl mit (F) bezeichnet 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diyl, worin jeder Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann.
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- Die Verbindung (1) kann mit entsprechend kombinierten Verfahren hergestellt werden, die in der synthetischen organischen Chemie bekannt sind. Verfahren zur Einführung beabsichtigter Endgruppen, Ringe und Bindungsgruppen in ein Ausgangsmaterial sind z.B. in Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc., Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc., Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press, Shin-Jikken Kakagu Koza (Maruzen) beschrieben.
- Ein Beispiel des Verfahrens zur Bildung einer Bindungsgruppe, von Z1, Z2 oder Z3 ist zunächst in einem Schema dargestellt, das anschließend unter den Punkten (I) bis (XI) erläutert wird. In dem Schema sind MSG1 oder MSG2 eine einwertige organische Gruppe mit mindestens 1 Ring, und mehrere MSG1 (oder MSG2) können gleich oder verschieden von einander sein. Die Verbindungen (1A) bis (1K) entsprechen der Verbindung (1).
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- (I) Bildung einer Einfachbindung
- Die Verbindung (1A) wird durch Reaktion der Arylborsäure (21) mit der durch ein bekanntes Verfahren hergestellten Verbindung (22) in der Gegenwart von Katalysatoren wie einer wässrigen Lösung von Carbonat und Tetrakis(triphenylphosphin)palladium hergestellt. Die Verbindung (1A) wird auch durch Reaktion der mit einem bekannten Verfahren hergestellten Verbindung (23) mit n-Butyllithium und Zinkchlorid und dann mit der Verbindung (22) in der Gegenwart eines Katalysators wie von Dichlorbis(triphenylphosphin)palladium hergestellt.
- (II) Bildung von -COO- und -OCO-
- Die Carbonsäure (24) wird durch Reaktion der Verbindung (23) mit n-Butyllithium und dann mit Kohlendioxid erhalten. Die Verbindung (1B) mit -COO- wird durch Abspalten von Wasser aus der Verbindung (24) und aus dem mit einem bekannten Verfahren hergestellten Phenol (25) in der Gegenwart von DDC (1,3-Dicyclohexylcarbodiimid) und von DMAP (4-Dimethylaminopyridin) hergestellt. Die Verbindung mit -OCO- wird ebenfalls mit diesem Verfahren hergestellt.
- (III) Bildung von -CF2O- und -OCF2-
- Die Verbindung (26) wird durch Behandlung der Verbindung (1B) mit einem Sulfurierungsmittel wie dem Lawesson's Reagens erhalten. Die Verbindung (1C) mit -CF2O- wird durch Fluorierung der Verbindung (26) mit dem Fluorwasserstoff-Pyridin-Komplex und NBS (N-Bromsuccinimid) hergestellt. Siehe M. Kuroboshi et al., Chem. Lett. 1992, 827. Die Verbindung (1C) wird ebenfalls durch Fluorierung der Verbindung (26) mit (Diethylamino)schwefeltrifluorid hergestellt. Siehe William H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768. Die Verbindung mit -OCF2- wird ebenfalls mit diesem Verfahren hergestellt.
- (IV) Bildung von -CH=CH-
- Die Verbindung (23) wird mit n-Butyllithium und dann mit einem Formamid wie mit N,N-Dimethylformamid behandelt, um den Aldehyd (28) zu ergeben. Die Verbindung (1D) wird durch Reaktion des Aldehyds (28) mit Phosphinylid hergestellt, das durch Behandlung des mit einem bekannten Verfahren mit einer Base wie mit Kalium-t-butoxid hergestellten Phosphoniumsalzes (27) erzeugt wird. Das cis-Isomer, das gemäß den Reaktionsbedingungen gebildet werden kann, wird, nötigenfalls, mit einem bekannten Verfahren zum trans-Isomer isomerisiert.
- (V) Bildung von -(CH2)2-
- Die Verbindung (1E) wird durch Hydrierung der Verbindung (1D) in Gegenwart eines Katalysators wie von Palladium auf Kohlenstoff hergestellt.
- (VI) Bildung von -(CH2)4-
- Die Verbindung mit -(CH2)2-CH=CH- wird mit dem Phosphoniumsalz (29) anstatt des Phosphoniumsalzes (27) gemäß dem im Punkt (IV) beschriebenen Verfahren erhalten. Die sich ergebende Verbindung wird einer katalytischen Hydrierung unterzogen, um die Verbindung (1F) herzustellen.
- (VII) Bildung von -C≡C-
- Die Verbindung (23) wird mit 2-Methyl-3-butin-2-ol in der Gegenwart von Palladiumdichlorid und Kupferhalogenid als Katalysatoren umgesetzt, worauf die Schutzgruppe unter basischen Bedingungen abgespalten wird, um die Verbindung (30) zu ergeben. Die Verbindung (1G) wird durch Reaktion der Verbindung (30) mit der Verbindung (22) in der Gegenwart von Palladiumdichlorid und von Kupferhalogenid als Katalysatoren hergestellt.
- (VIII) Bildung von -CF=CF-
- Die Verbindung (31) wird durch Reaktion der Verbindung (23) mit n-Butyllithium und dann mit Tetrafluorethylen erhalten. Die Verbindung (1H) wird durch Reaktion der Verbindung (22) mit n-Butyllithium und dann mit der Verbindung (31) hergestellt.
- (IX) Bildung von -CH2O- und -OCH2-
- Die Verbindung (32) wird durch Reduktion der Verbindung (28) mit einem reduzierenden Mittel wie mit Natriumborhydrid erhalten. Die Verbindung (33) wird durch Halogenierung der Verbindung (32) mit Bromwasserstoffsäure erhalten. Die Verbindung (1J) wird durch Reaktion der Verbindung (33) mit der Verbindung (25) in der Gegenwart von Kaliumcarbonat hergestellt.
- (X) Bildung von -(CH2)3O- und -O(CH2)3-
- Die Verbindung (1K) wird mit der Verbindung (34) anstatt der Verbindung (32) gemäß dem im Punkt (IX) beschriebenen Verfahren hergestellt.
- (XI) Bildung von -(CF2)2-
- Die Verbindung mit -(CF2)2- wird durch Fluorierung der Diketongruppe (-COCO-) mit Schwefeltetrafluorid in der Gegenwart von Fluorwasserstoff als Katalysator gemäß dem in J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5414, beschriebenen Verfahren erhalten.
- Als Zweites wird die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung noch näher erläutert. Die Menge (der Prozentsatz) der unten beschriebenen Verbindung ist in Gew.-% angegeben, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung. Die Zusammensetzung kann mehrere Verbindungen, die nur aus der Verbindung (1) ausgewählt sind, als wesentliche Komponente umfassen und enthalten. Vorzugsweise umfasst die Zusammensetzung mindestens eine aus der Verbindung (1) ausgewählte Verbindung im Verhältnis von 1 bis 99%. Die Zusammensetzung kann ferner mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus den Verbindungen (2), (3) und (4), mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus den Verbindungen (5) und (6), oder mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus den Verbindungen (7), (8) und (9), umfassen. Die Zusammensetzung kann ferner mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus den Verbindungen (10), (11) und (12), zum Zwecke der Steuerung des Temperaturbereichs der Flüssigkristallphase, der Viskosität, der optischen Anisotropie, der dielektrischen Anisotropie, der Schwellen-Spannung usw. umfassen. Die Zusammensetzung kann ferner weitere Verbindungen zum Zwecke der Steuerung der physikalischen Eigenschaften umfassen.
- Die Verbindungen (2), (3) und (4) werden hauptsächlich für Zusammensetzungen für den TN-TFT-Modus verwendet, weil deren dielektrische Anisotropie positiv und groß und die thermischen und chemischen Stabilitäten ausgezeichnet sind. In den Zusammensetzungen beträgt die Menge dieser Verbindungen 1 bis 99%, vorzugsweise 10 bis 97% und bevorzugter 40 bis 95%. Die Verbindungen (10), (11) oder (12) können ferner zur Zusammensetzung zum Zwecke der Steuerung des Temperaturbereichs der Flüssigkristallphase, der Viskosität, der optischen Anisotropie, der dielektrischen Anisotropie oder der Schwellen-Spannung gegeben werden.
- Die Verbindungen (5) und (6) werden hauptsächlich für Zusammensetzungen für den STN- und TN-Modus verwendet, weil deren dielektrische Anisotropie positiv und sehr groß ist. Diese Verbindungen werden zum Zwecke der Verbreiterung des Temperaturbereichs der Flüssigkristallphase, zur Steuerung der Viskosität und der optischen Anisotropie, zur Absenkung der Schwellen-Spannung, der Verbesserung der Schärfe der Schwellen-Spannung usw. verwendet. In den Zusammensetzungen für den STN- oder TFT-Modus beträgt die Menge der Verbindung (5) oder (6) 1 bis 99%, vorzugsweise 10 bis 97% und bevorzugter 40 bis 95%. Die Verbindungen (10), (11) oder (12) können ferner zur Zusammensetzung zum Zwecke der Steuerung des Temperaturbereichs der Flüssigkristallphase, der Viskosität, der optischen Anisotropie, der dielektrischen Anisotropie oder der Schwellen-Spannung gegeben werden.
- Die Verbindungen (7), (8) und (9) werden hauptsächlich für Zusammensetzungen für den VA-Modus verwendet, weil deren elektrische Anisotropie negativ ist. Die Verbindung (7) wird zum Zwecke der Steuerung der Viskosität, der optischen Anisotropie und der Schwellen-Spannung verwendet. Die Verbindung (8) wird zum Zwecke der Erhöhung des Klärungspunktes, der Steigerung der optischen Anisotropie und der Absenkung der Schwellen-Spannung usw. verwendet. Eine erhöhte Menge dieser Verbindungen senkt die Schwellen-Spannung ab, lässt aber die Viskosität der Zusammensetzung ansteigen. Daher werden diese Verbindungen vorzugsweise in kleinerer Menge eingesetzt, solange der angestrebte Wert der Schwellen-Spannung erreicht wird. Da diese Verbindungen eine negative dielektrische Anisotropie mit einem Absolutwert von 5 oder weniger aufweisen, werden sie in einer Menge von vorzugsweise 40% oder mehr und bevorzugter von 40 bis 80% eingesetzt. Diese Verbindungen können zu einer Zusammensetzung mit einer positiven dielektrischen Anisotropie zur Steuerung der Elastizitätskonstante und der Spannungs-Übertragungskurve vorzugsweise in einer Menge von 30% oder weniger gegeben werden.
- Die dielektrische Anisotropie der Verbindungen (10), (11) und (12) ist gleich bezüglich des Absolutwerts. Die Verbindung (10) wird hauptsächlich zur Steuerung der Viskosität oder optischen Anisotropie verwendet. Die Verbindungen (11) und (12) werden zur Erhöhung des Klärungspunktes zur Verbreiterung des Temperaturbereichs der Flüssigkristallphase oder zur Steuerung der optischen Anisotropie verwendet. Durch eine erhöhte Menge der Verbindungen (10), (11) und (12) werden die Schwellen-Spannung erhöht und die Viskosität der Zusammensetzung abgesenkt. Somit können diese Verbindungen in größerer Menge verwendet werden, solange der angestrebte Wert der Schwellen-Spannung erreicht wird. In Zusammensetzungen für den TN-TFT-Modus werden diese Verbindungen vorzugsweise in einer Menge von 40% oder weniger und bevorzugter von 35% oder weniger eingesetzt. In den Zusammensetzungen für den STN- oder TN-Modus werden diese Verbindungen vorzugsweise in einer Menge von 70 oder weniger und bevorzugter von 60% oder weniger eingesetzt.
- Bevorzugte Verbindungen (2) bis (12) sind die Verbindungen (2-1) bis (2-9), die Verbindungen (3-1) bis (3-97), die Verbindungen (4-1) bis (4-33), die Verbindungen (5-1) bis (5-58), die Verbindungen (6-1) bis (6-3), die Verbindungen (7-1) bis (7-3), die Verbindungen (8-1) bis (8-5), die Verbindungen (9-1) bis (9-3), die Verbindungen (10-1) bis (10-11), die Verbindungen (11-1) bis (11-12) bzw. (12-1) bis (12-6). In diesen Verbindungen haben die Symbole R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X1 und X2 die gleichen Bedeutungen wie diejenigen in den Verbindungen (2) bis (12).
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- Die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung wird mit bekannten Verfahren hergestellt. Beispielsweise werden die Bestandteilsverbindungen mit einander unter Erwärmen vermischt und aufgelöst. Die physikalischen Eigenschaften der Zusammensetzung können durch die Zugabe entsprechend geeigneter Additive gesteuert werden. Derartige Additive sind den auf dem einschlägigen Gebiet tätigen Fachleuten gut bekannt. Ein chirales Dotierungsmittel kann zur Induzierung einer helikalen Struktur der Flüssigkristalle zugefügt werden, um einen gewünschten Drehwinkel zu ergeben. Beispiele des chiralen Dotierungsmittels sind die oben angegebenen optisch aktiven Verbindungen (Op-1) bis (Op-12).
- Der helikale Hub wird durch die Zugabe des chiralen Dotierungsmittels zur Zusammensetzung gesteuert. Der für einen TN- und TFT-Modus geeignete Hub liegt im Bereich von 20 bis 200 μm. Der für einen STN-Modus geeignete Hub liegt im Bereich von 6 bis 20 μm. Der für den BTN-Modus geeignete Hub liegt im Bereich von 1,5 bis 4 μm. Eine relativ große Menge des chiralen Dotierungsmittels wird zur Zusammensetzung für den PC-Modus gegeben. Mindestens 2 chirale Dotierungsmittel können zur Steuerung der Temperaturabhängigkeit des Hubs zugegeben werden.
- Die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann für die Modi von TN, TN-TFT, STN, GH, DS, ECB usw. verwendet und eingesetzt werden. Eine Zusammensetzung für den GH-Modus wird durch die Zugabe eines dichroitischen Farbstoffs wie von Merocyanin-, Styryl-, Azo-, Azomethin-, Azoxi-, Chinophthalon-, Anthrachinon-, Tetrazin-Verbindungen usw. zubereitet werden. Die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann auch für NCAP, das durch Mikroverkapselung nematischer Flüssigkristalle zubereitet wird, und für ein Polymer-dispergiertes Flüssigkristall-Displayelement (PDLCD) verwendet werden, das durch Bildung eines dreidimensionalen Polymernetzwerkes in Flüssigkristallen, z.B. eines Polymernetzwerk-Flüssigkristall-Displayelements (PNLCD) usw., hergestellt wird.
- Beispiele
- Als Drittes wird die vorliegende Erfindung noch weiter durch die Beispiele erläutert. Die Erfindung ist nicht auf diese Beispiele eingeschränkt. Die Beispiele 1 bis 8 beschreiben die Herstellung der Verbindung (1). Die Reaktion wurde unter einer Stickstoff-Atmosphäre durchgeführt. Die erhaltene Verbindung wurde auf Basis der Daten der NMR-Spektren, Massen-Spektren usw. identifiziert. THF steht für Tetrahydrofuran. C, Sm, SmA, SmB, N bzw. I bezeichnen die Begriffe Kristalle, smektische Phase, smektische A-Phase, smektische B-Phase, nematische Phase bzw. isotrope Phase bei der Phasenübergangstemperatur der Verbindungen. Ein in Klammern gesetzter Phasenübergang bedeutet einen monotropen. Die Temperatur ist in Grad Celsius (°C) angegeben.
- Tabelle 1: Methode zur Beschreibung der Verbindungen unter Verwendung von Symbolen:
- Repräsentative Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung sind in den Beispielen 10 bis 48 zusammengefasst. Ein Vergleichsbeispiel 1 ist am Schluss angegeben. In diesen Beispielen sind zuerst die Bestandteilsverbindungen der Zusammensetzung mit ihren jeweiligen Mengen angegeben. Die Menge ist in Gew.-% angegeben. Die Verbindungen sind durch die Symbole der linken Endgruppe, der Bindungsgruppe, der Ringstruktur und der rechten Endgruppe gemäß den in obiger Tabelle 1 beschriebenen Regeln dargestellt. Die Konfiguration von 1,4-Cyclohexylen und von 1,3-Dioxan-2,5-diyl ist trans. Kein Symbol für die Endgruppe bedeutet, dass die Endgruppe Wasserstoff ist. Die physikalischen Eigenschaften der Zusammensetzung werden als Nächstes angegeben. Die physikalischen Eigenschaften wurden gemäß den im Standard of Electric Industries Association of Japan, EIAJ ED-2521A beschriebenen Methoden und Verfahren oder gemäß modifizierter Methoden und Verfahren gemessen.
- Phasenübergangstemperatur einer nematischen Phase-isotropen Phase (NI; °C): Eine Probe wurde auf eine heiße Platte in einer Schmelzpunktsapparatur mit einem Polarisationsmikroskop gelegt und mit einer Geschwindigkeit von 1°C pro min erwärmt. Die Temperatur wurde gemessen, als sich ein Teil der Probe von der nematischen in die isotrope Phase zu verändern begann. Die Übergangstemperatur wird auch Klärungspunkt genannt.
- Viskosität (η; gemessen bei 20°C; mPa × s): Ein E-Typ-Rotationsviskometer wurde zur Messung der Viskosität verwendet.
- Optische Anisotropie (Brechungsindexanisotropie; Δn; gemessen bei 25°C): Die optische Anisotropie wurde mit einem Abbe-Refraktometer mit Licht der Wellenlänge von 589 nm gemessen.
- Dielektrische Anisotropie (Δε; gemessen bei 25°C):
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- 1) Zusammensetzung mit einem positiven Wert der dielektrischen Anisotropie: Eine Probe wurde in eine Flüssigkristallzelle gegossen, worin die Lücke zwischen 2 Glasplatten 9 μm und der Drehwinkel 80° betrugen. Eine Dielektrizitätskonstante (ε||), die parallel zum Flüssigkristallmolekül verläuft, wurde durch Anlegen von 20 Volt an die Zelle gemessen. Die Dielektrizitätskonstante (ε⊥), die senkrecht zum Flüssigkristallmolekül verläuft, wurde durch Anlegen von 0,5 Volt gemessen. Der Wert der dielektrischen Anisotropie wurde aus der Formel berechnet: Δε = ε|| – ε⊥.
- 2) Zusammensetzung mit einem negativen Wert der dielektrischen
Anisotropie: Eine Probe wurde in eine Flüssigkristallzelle mit homeotroper
Ordnung gegossen, und die Dielektrizitätskonstante (ε||) wurde
durch Anlegen von 0,5 Volt gemessen. Eine Probe wurde in eine Flüssigkristallzelle
mit homogener Anordnung gegossen, und die Dielektrizitätskonstante
(ε⊥) wurde
durch Anlegen von 0,5 Volt gemessen. Der Wert der dielektrischen
Anisotropie wurde aus der Formel berechnet:
- Schwellen-Spannung (Vth; gemessen bei 25°C; Volt):
- Eine Probe wurde in ein Flüssigkristall-Displayelement mit einem normal weißen Modus gegossen, worin die Lücke zwischen zwei Glasplatten (0,5/Δn) μm und der Drehwinkel 80 Grad betrugen. Δn ist der mit dem oben beschriebenen Verfahren gemessene Wert der optischen Anisotropie. Rechtwinklige Wellen mit einer Frequenz von 32 Hz wurden an das Element angelegt. Die Spannung der rechtwinkligen Wellen wurde erhöht, und der Wert der Spannung wurde gemessen, als die Übertragung des durch das Element hindurchgehenden Lichts 90% erreichte.
- Beispiel 1
- Herstellung von 2',5'-Difluor-4-pentylterphenyl (Nr. 275)
- Erste Stufe: Herstellung von 4'-Brom-2',5'-difluor-4-pentylbiphenyl
- Eine Mischung aus 1-Brom-2,5-difluor-4-jodbenzol (5,00 g, 15,68 mmol), 4-Pentylphenylborsäure (3,01 g, 15,67 mmol), Kaliumcarbonat (3,25 g, 23,51 mmol), Tetrabutylammoniumbromid (1,26 g, 3,91 mmol), Dichlorbis(triphenylphosphin)palladium(II) (0,55 g, 0,79 mmol), Triphenylphosphin (0,41 g, 1,56 mmol) und aus einem gemischten Lösungsmittel (Toluol/Wasser/Ethanol = 1/1/1, 100 mL) wurde 32 h lang unter Rühren am Rückfluss gehalten. Die erhaltene Reaktionsmischung wurde mit Toluol (200 mL) extrahiert. Der Extrakt wurde mit Wasser (100 mL) 2 Mal gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Verdampfen des Lösungsmittels unter verringertem Druck ergab ein braunes Öl (5,72 g). Das Öl wurde unter verringertem Druck destilliert und durch Kieselgel-Chromatografie (Eluens: Heptan, Rf = 0,58) gereinigt, um ein farbloses Öl (2,31 g) zu ergeben.
- Zweite Stufe: Herstellung 2',5'-Difluor-4-pentylterphenyl
- Eine Mischung aus 4'-Brom-2',5'-difluor-4-pentylbiphenyl (2,00 g, 5,90 mmol), Phenylborsäure (1,01 g, 8,28 mmol), Kaliumcarbonat (1,22 g, 8,83 mmol), Tetrabutylammoniumbromid (0,48 g, 1,49 mmol), Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) (0,21 g, 0,18 mmol) und aus einem gemischten Lösungsmittel (Toluol/Wasser/Ethanol = 1/1/1, 90 mL) wurde 4 h lang unter Rühren am Rückfluss gehalten. Die erhaltene Reaktionsmischung wurde mit Toluol (200 mL) extrahiert. Der Extrakt wurde mit Wasser (100 mL) 2 Mal gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Verdampfen des Lösungsmittels unter verringertem Druck ergab einen dunkelbraunen Feststoff (2,50 g). Der Feststoff wurde durch Kieselgel-Chromatografie (Eluens: Heptan, Rf = 0,25) gereinigt und aus einem gemischten Lösungsmittel (Solmix/Heptan = 1/2) umgekristallisiert, um 2',5'-Difluor-4-pentylterphenyl (1,53 g, farblose Kristalle) zu ergeben. C 65.5 I.
- Beispiel 2
- Herstellung von 2,5-Difluor-(trans-4-(trans-4-propylcyclohexyl)cyclohexyl)benzol (Nr. 1488)
- Erste Stufe: Herstellung von 2,5-Difluor(4-(trans-4-propylcyclohexyl)-1-hydroxycyclohexyl)benzol
- Eine Lösung von 2,5-Difluorbrombenzol (1,33 mmol) in THF (10 mL) wird zu Magnesium (1,44 mmol) getropft. Nach Beendigung der Zugabe wird die Reaktionsmischung bei 50°C 2 h lang gerührt. Zur Reaktionsmischung wird eine Lösung von 4-(trans-4-propylcyclohexyl)cyclohexanon (1,03 mmol) in THF (10 mL) getropft. Nach Beendigung der Zugabe wird die Reaktionsmischung 2 h lang bei 50°C gerührt. Eine gesättigte Lösung von Ammoniumchlorid (10 mM) wird in kleinen Anteilen zugegeben, und die wässrige Schicht wird mit Ethylacetat (100 mL) 2 Mal extrahiert. Der Extrakt wird mit Wasser gewaschen und dann über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Die Titelverbindung wird durch Verdampfen des Lösungsmittels unter verringertem Druck erhalten.
- Zweite Stufe: Herstellung von 2,5-Difluor-(4-(trans-4-propylcyclohexyl)cyclohexenyl)benzol
- Es wird ein Dreihalskolben mit Dean-Stark-Falle verwendet. Eine Mischung aus 2,5-Difluor-(4-(trans-4-propylcyclohexenyl)-1-hydroxycyclohexyl)benzol (1,06 mmol), p-Toluolsulfonsäure (0,106 mmol) und aus Toluol (50 mL) wird 7 h lang unter Rühren am Rückfluss gehalten. Die erhaltene Reaktionsmischung wird mit einer wässrigen Lösung von Natriumhydrogencarbonat (50 mL) 3 Mal gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Nach Einengen der Toluollösung unter verringertem Druck und Reinigung an einer Kieselgel-Säule ergibt sich die Titelverbindung.
- Dritte Stufe: Herstellung von 2,5-Difluor-(4-trans-4-propylcyclohexyl)cyclohexyl)benzol (Nr. 1488)
- Eine Mischung aus 2,5-Difluor-(4-trans-4-propylcyclohexyl)cyclohexenyl)benzol (0,84 mmol), Ethylacetat (30 mL) und aus 5%igem Palladium auf Kohlenstoff (0,013 g) wird unter einer Wasserstoff-Atmosphäre gerührt. Nach Beendigung der Wasserstoff-Absorption wird das 5%ige Palladium auf Kohlenstoff aus der Reaktionsmischung abfiltriert. Das Filtrat wird unter verringertem Druck eingeengt und durch Kieselgel-Chromatografie gereinigt und umkristallisiert, um die Titelverbindung zu ergeben.
- Beispiel 3
- Herstellung von 2,5-Difluor-4-ethoxyphenylbiphenyl-4-ylmethylether (Nr. 1101)
- Eine Mischung aus 2,5-Difluor-4-ethoxyphenol (4,70 mmol), Kaliumcarbonat (5,60 mmol) und aus N,N-Dimethylformamid (300 mL) wird unter Rückfluss erwärmt. Unter Rückfluss wird eine Lösung von 4-Jodmethylbiphenyl (9,4 mmol) in DMF (50 mL) zugetropft. Nach Beendigung des Zutropfens wird die Reaktionsmischung 5 h lang am Rückfluss gehalten. Die erhaltene Reaktionsmischung wird in Wasser gegossen und mit Toluol (200 mL) 2 Mal extrahiert. Der Extrakt wird der Reihe nach mit einer 5%igen wässrigen Lösung von Natriumthiosulfat, Wasser (2 Mal), einer gesättigten wässrigen Lösung von Natriumhydrogencarbonat (2 Mal), Wasser (2 Mal) und mit gesättigtem wässrigen Natriumchlorid gewaschen und dann über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Die Lösung wird unter verringertem Druck eingeengt, durch Kieselgel- Chromatografie gereinigt und umkristallisiert, um die Titelverbindung zu ergeben.
- Beispiel 4
- Herstellung von 1-(Ethylphenyl)-2-(2,2',5'-trifluorbiphenyl-4-yl)ethan (Nr. 1140)
- Zu einer Suspension von 1-Ethyl-4-jodmethylbenzol (51,82 mmol) und von Kupferjodid (10 mmol) in THF (100 mL), gekühlt auf einem Eis-Bad, wird eine Lösung von 2,2',5'-Trifluorbiphenyl-4-ylmethyllithium (72,53 mmol) in THF (100 mL) getropft, und die Reaktionsmischung wird 1 h lang weiter gerührt. Nach Rühren über 3 h bei Raumtemperatur wird die Reaktion durch Zugabe von verdünnter Salzsäure beendet. Die erhaltene Reaktionsmischung wird mit Toluol (500 mL) extrahiert, mit Wasser (300 mL) 2 Mal gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Die Toluol-Lösung wird unter verringertem Druck eingeengt, durch Kieselgel-Chromatografie gereinigt und umkristallisiert, um die Titelverbindung zu ergeben.
- Beispiel 5
- Herstellung von 3-Fluor-4-(trans-4-heptylcyclohexyl)-α,α-difluorbenzyl-2-fluorphenylether (Nr. 1716)
- Zu einer Lösung von 2-Fluorphenyl-3-fluor-4-(trans-4-heptylcyclohexyl)benzolthioat (30,60 mmol) in Dichlormethan (100 mL) wird DAST (76,50 mmol) getropft. Nach Beendigung des Zutropfens wird die Mischung 20 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Die erhaltene Reaktionsmischung wird in eine gesättigte wässrige Lösung von Natriumcarbonat gegossen und mit Dichlormethan (200 mL) extrahiert. Der Extrakt wird mit Wasser (150 mL) 3 Mal gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Die Dichlormethanlösung wird unter verringertem Druck eingeengt, mit Kieselgel- Chromatografie gereinigt und umkristallisiert, um die Titelverbindung zu ergeben.
- Beispiel 6
- Herstellung von 2-Fluor-4-(2-fluorphenyl)phenyl-2,5-difluor-4-(4-pentylphenyl)benzoat (Nr. 1382)
- Zu einer Mischung aus 2,5-Difluor-4-(4-pentylphenyl)benzoesäure (28,40 mmol), 2-Fluor-4-(2-fluorphenyl)phenol (28,40 mmol) und von Dichlormethan (100 mL) wird 4-Dimethylaminopyridin (34,10 mmol) getropft. Dann wird eine Lösung von 1,3-Dicyclohexylcarbodiimid (34,10 mmol) in Dichlormethan (100 mL) zugetropft. Nach Beendigung des Zutropfens wird die Reaktionsmischung 17 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Gebildeter Feststoff wird abfiltriert und eine gesättigte wässrige Lösung von Natriumchlorid wird zur Reaktionsmischung getropft. Die organische Schicht wird der Reihe nach mit 3 N Salzsäure (300 mL), Wasser und mit einer gesättigten wässrigen Lösung von Natriumhydrogencarbonat (300 mL) gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Die Dichlormethanlösung wird unter verringertem Druck eingeengt, durch Kieselgel-Chromatografie gereinigt und umkristallisiert, um die Titelverbindung zu ergeben.
- Beispiel 7
- Herstellung von 1-(2,5,3'-Fluor-4'-butoxybiphenyl-4-yl)-2-phenylethen (Nr. 1728)
- Zu einer Lösung von Benzyltriphenylphosphoniumchlorid (102,1 mmol) in THF (150 mL), gekühlt auf einem Trockeneis-Aceton-Bad, wird Kalium-t-butoxid (120,8 mmol) nach und nach getropft. Dann wird eine Lösung von 2,5-Difluor-4-(3-fluor-4-butoxyphenyl)benzaldehyd in THF (25 mL) zugetropft. Nach Beendigung des Zutropfens wird die Reaktionsmischung 20 h bei Raumtemperatur gerührt. Die erhaltene Reaktionsmischung wird in Eiswasser gegossen und mit Toluol (200 mL) 2 Mal extrahiert. Der Extrakt wird mit Wasser (150 mL) 3 Mal gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Die Toluollösung wird unter verringertem Druck eingeengt. Eine Mischung aus der erhaltenen Reaktionsmischung, Natriumsulfinat (153,2 mmol), 6 N Salzsäure (50 mL) und aus Ethanol (200 mL) wird 3 h lang unter Rühren am Rückfluss gehalten. Die erhaltene Reaktionsmischung wird mit Toluol (200 mL) 2 Mal extrahiert. Der Extrakt wird mit Wasser (150 mL) 3 Mal gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Die Toluollösung wird unter verringertem Druck eingeengt, durch Kieselgel-Chromatografie gereinigt und umkristallisiert, um die Titelverbindung zu ergeben.
- Beispiel 8
- Herstellung von 1-(2',3-Difluorbiphenyl-4-yl)-2-(trans-4-heptylcyclohexyl)acetylen (Nr. 1090)
- Eine Mischung aus 1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)acetylen (28,40 mmol), 2',3-Difluor-4-jodbiphenyl (28,40 mmol), Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0)dichlormethan (0,85 mmol), Kupferjodid (1,43 mmol) und aus Diethylamin (200 mL) wird 4 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Die erhaltene Reaktionsmischung wird mit Toluol (200 mL) 2 Mal extrahiert. Der Extrakt wird mit Wasser (100 mL) 3 Mal gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Die Toluollösung wird unter verringertem Druck eingeengt, durch Kieselgel-Chromatografie gereinigt und umkristallisiert, um die Titelverbindung zu ergeben.
- Beispiel 9
- Die folgenden Verbindungen Nr. 1 bis Nr. 1949 werden gemäß den in den Beispielen 1 bis 8 beschriebenen Syntheseverfahren und durch weitere Kombination mit bekannten Reaktionen hergestellt.Beispiel 10
5-BB(2F,5F)B(2F) (No. 429) 5.0% 5-BB(F)B(2F) (No. 369) 10.0% 1V2-BEB(F,F)-C 5.0% 3-HB-C 15.0% 1-BTB-3 5.0% 2-BTB-1 5.0% 3-HH-4 11.0% 3-HHB-1 11.0% 3-HHB-3 9.0% 3-H2BTB-2 4.0% 3-H2BTB-3 4.0% 3-H2BTB-4 4.0% 3-HB(F)TB-2 6.0% 3-HB(F)TB-3 6.0% 5-HHB(2F,5F)B (No. 792) 4.0% 5-HHB(F)B(2F) (No. 796) 4.0% 2O1-BEB(F)-C 5.0% 3O1-BEB(F)-C 15.0% 4O1-BEB(F)-C 13.0% 5O1-BEB(F)-C 13.0% 2-HHB(F)-C 15.0% 3-HHB(F)-C 15.0% 3-HB(F)TB-2 4.0% 3-HB(F)TB-3 4.0% 3-HHB-1 8.0% 5-BB(2F,5F)B (No. 275) 3.0% 5-HHB (2 F, 5 F) B (No. 792) 5.0% 5-PyB-F 4.0% 3-PyB(F)-F 4.0% 2-BB-C 5.0% 4-BB-C 4.0% 5-BB-C 5.0% 2-PyB-2 2.0% 3-PyB-2 2.0% 4-PyB-2 2.0% 6-PyB-O6 3.0% 6-PyB-O7 3.0% 6-PyB-O8 3.0% 3-PyBB-F 6.0% 4-PyBB-F 6.0% 5-PyBB-F 6.0% 3-HHB-1 6.0% 3-HHB-3 8.0% 2-H2BTB-2 4.0% 2-H2BTB-3 4.0% 3-H2BTB-2 5.0% 3-H2BTB-3 5.0% 3-H2BTB-4 5.0% 5-BB(2F,5F)B (No. 275) 5.0% 5-BB(F)B(2F) (No. 369) 2.0% 3-GB-C 10.0% 4-GB-C 10.0% 2-BEB-C 12.0% 3-BEB-C 4.0% 3-PyB(F)-F 6.0% 3-HEB-O4 8.0% 4-HEB-O2 6.0% 5-HEB-O1 6.0% 5-HEB-O2 4.0% 5-HEB-5 5.0% 4-HEB-5 5.0% 1O-BEB-2 2.0% 3-HHB-1 6.0% 3-HHEBB-C 3.0% 3-HBEBB-C 3.0% 5-HBEBB-C 3.0% 5-BB(2F,5F)B (No. 275) 3.0% 5-BB(F)B(2F) (No. 369) 9.0% 5-HHB(2F,5F)B (No. 792) 3.0% 5-HHB(F)B(2F) (No. 796) 5.0% 3-HB-C 9.0% 7-HB-C 3.0% 1O1-HB-C 10.0% 3-HB(F)-C 10.0% 2-PyB-2 2.0% 3-PyB-2 2.0% 4-PyB-2 2.0% 1O1-HH- 3 7.0% 2-BTB-O1 4.0% 3-HHB-1 7.0% 3-HHB-F 4.0% 3-HHB-O1 2.0% 3-HHB-3 8.0% 3-H2BTB-2 3.0% 2-PyBH-3 4.0% 3-PyBB-2 3.0% 5-BB(2F,5F)B(2F) (No. 429) 9.0% 5-HHB(2F) (No. 1487) 5.0% 5-HH2B(2F) (No. 1744) 2.0% 5-HHB(2F,5F)B (No. 792) 6.0% 2-BEB(F)-C 5.0% 3-BEB(F)-C 4.0% 4-BEB(F)-C 12.0% 1V2-BEB(F,F)-C 10.0% 3-HH-EMe 5.0% 3-HB-O2 9.0% 7-HEB-F 2.0% 3-HHEB-F 2.0% 5-HHEB-F 2.0% 3-HBEB-F 4.0% 2O1-HBEB(F)-C 2.0% 3-HB(F)EB(F)-C 2.0% 3-HBEB(F,F)-C 2.0% 3-HHB-F 2.0% 3-HHB-O1 4.0% 3-HHB-3 7.0% 3-HEBEB-F 2.0% 3-HEBEB-1 2.0% 5-BB(2F,5F)B(2F) (No. 429) 5.0% 5-HHB(2F,5F)B (No. 792) 8.0% 5-HHB(F)B(2F) (No. 796) 7.0% 2-BEB(F)-C 5.0% 3-BEB(F)-C 4.0% 4-BEB(F)-C 12.0% 1V2-BEB(F,F)-C 16.0% 3-HB-O2 5.0% 3-HH-4 3.0% 3-HHB-F 3.0% 3-HHB-1 4.0% 3-HHB-O1 4.0% 3-HBEB-F 4.0% 3-HHEB-F 7.0% 3-H2BTB-2 4.0% 3-H2BTB-3 4.0% 3-HB(F)TB-2 5.0% 5-BB(2F,5F)B (No. 275) 5.0% 5-BB(F)B(2F) (No. 369) 14.0% 5-HHB(2F) (No. 1487) 4.0% 5-HHB(2F,5F)B (No. 792) 3.0% 2-BEB-C 12.0% 3-BEB-C 4.0% 4-BEB-C 6.0% 3-HB-C 14.0% 3-HEB-O4 12.0% 4-HEB-O2 8.0% 5-HEB-O1 4.0% 3-HEB-O2 6.0% 3-HHB-1 4.0% 3-HHB-O1 4.0% 5-BB(2F,5F)B(2F) (No. 429) 10.0% 5-BB(F)B(2F) (No. 369) 7.0% 5-HH2B(2F) (No. 1744) 6.0% 5-HHB(2F,5F)B (No. 792) 4.0% 2-BEB-C 10.0% 5-BB-C 12.0% 1-BTB-3 7.0% 1O-BEB-2 10.0% 1O-BEB-5 12.0% 2-HHB-1 4.0% 3-HHB-F 4.0% 3-HHB-1 3.0% 3-HHB-O1 4.0% 3-HHB-3 7.0% 5-BB(2F,5F)B(2F) (No. 429) 7.0% 5-BB(F)B(2F) (No. 369) 6.0% 5-HH2B(2F) (No. 1744) 4.0% 5-HHB(2F,5F)B (No. 792) 7.0% 2-HB-C 5.0% 3-HB-C 6.0% 3-HB-O2 8.0% 2-BTB-1 3.0% 3-HHB-1 4.0% 3-HHB-F 4.0% 3-HHB-O1 5.0% 3-HHB-3 7.0% 3-HHEB-F 4.0% 5-HHEB-F 4.0% 2-HHB(F)-F 7.0% 3-HHB(F)-F 7.0% 5-HHB(F)-F 7.0% 3-HHB(F,F)-F 5.0% 5-BB(F)B(2F) (No. 369) 4.0% 5-HHB(2F) (No. 1487) 7.0% 5-HHB(2F,5F)B (No. 1744) 7.0% 5-HHB(F)B(2F) (No. 792) 6.0% 3-BEB(F)-C 8.0% 3-HB-C 4.0% V-HB-C 8.0% 1V-HB-C 8.0% 3-HB-O2 3.0% 3-HH-2V 7.0% 3-HH-2V1 7.0% V2-HHB-1 8.0% 3-HHB-1 5.0% 3-HHEB-F 7.0% 3-H2BTB-2 6.0% 3-H2BTB-4 5.0% 5-BB(2F,5F)B(2F) (No. 429) 3.0% 5-BB(F)B(2F) (No. 369) 18.0% 5-HHB(2F,5F)B (No. 792) 5.0% 5-HHB(F)B(2F) (No. 796) 4.0% V2-HB-C 6.0% 1V2-HB-C 12.0% 3-HB-C 12.0% 3-HB(F)-C 5.0% 2-BTB-1 2.0% 3-HH-4 8.0% 3-HH-VFF 3.0% 2-HHB-C 3.0% 3-HHB-C 6.0% 3-HB(F)TB-2 4.0% 3-H2BTB-3 5.0% 3-H2BTB-4 4.0% 5-BB(F)B(2F) (No. 369) 5.0% 5-HHB(2F,5F)B (No. 792) 8.0% 5-HHB(F)B(2F) (No. 796) 2.0% 5-BEB(F)-C 5.0% V-HB-C 6.0% 5-PyB-C 6.0% 4-BB-3 11.0% 3-HH-2V 10.0% 5-HH-V 11.0% V-HHB-1 4.0% V2-HHB-1 15.0% 3-HHB-1 9.0% 1V2-HBB-2 5.0% 3-HHEBH-3 3.0% 5-BB(F)B(2F) (No. 369) 12.0% 5-HHB(2F,5F)B (No. 792) 4.0% 5-HHB(F)B(2F) (No. 796) 4.0% 1V2-BEB(F,F)-C 8.0% 3-HB-C 5.0% V2V-HB-C 7.0% V2V-HH-3 19.0% 3-HB-O2 4.0% 3-HHB-1 10.0% 3-HHB-3 15.0% 3-HB(F)TB-3 4.0% 3-H2BTB-2 4.0% 3-H2BTB-4 4.0% 5-BB(F)B(2F) (No. 369) 5.0% 5-HHB(2F,5F)B (No. 792) 3.0% 5-HHB(F)B(2F) (No. 796) 5.0% V2-HB-TC 10.0% 3-HB-TC 10.0% 3-HB-C 5.0% 5-HB-C 7.0% 5-BB-C 3.0% 2-BTB-1 10.0% 2-BTB-O1 5.0% 3-HH-4 5.0% 3-HHB-1 10.0% 3-HHB-3 11.0% 3-H2BTB-3 3.0% 3-HB(F)TB-2 3.0% 5-BTB(F)TB-3 5.0% 5-BB(F)B(2F) (No. 369) 9.0% 5-HHB(2F,5F)B (No. 792) 4.0% 1V2-BEB(F,F)-C 6.0% 3-HB-C 9.0% 2-BTB-1 10.0% 5-HH-VFF 30.0% 1-BHH-VFF 8.0% 1-BHH-2VFF 11.0% 3-H2BTB-2 5.0% 3-H2BTB-3 4.0% 3-HHB-1 4.0% 5-BB(2F,5F)B(2F) (No. 429) 5.0% 5-BB(F)B(2F) (No. 369) 9.0% 5-HHB(2F,5F)B (No. 792) 5.0% 5-HBCF2OB(F,F)-C 3.0% 3-HB(F,F)CF2OB(F,F)-C 3.0% 3-HB-C 9.0% 2-BTB-1 5.0% 5-HH-VFF 30.0% 1-BHH-VFF 8.0% 1-BHH-2VFF 11.0% 3-H2BTB-3 4.0% 3-H2BTB-4 4.0% 3-HHB-1 4.0% 5-BB(2F,5F)B (No. 275) 5.0% 5-BB(F)B(2F) (No. 369) 6.0% 5-HH2B(2F) (No. 1744) 5.0% 2-HHB(F)-F 17.0% 3-HHB(F)-F 17.0% 5-HHB(F)-F 16.0% 2-H2HB(F)-F 5.0% 3-H2HB(F)-F 5.0% 5-H2HB(F)-F 5.0% 3-HBB(F)-F 6.0% 5-HBB(F)-F 13.0% 5-BB(2F,5F)B (No. 275) 3.0% 5-BB(F)B(2F) (No. 369) 9.0% 5-HHB(2F) (No. 1487) 4.0% 5-HH2B(2F) (No. 1744) 10.0% 7-HB(F,F)-F 3.0% 3-HB-O2 4.0% 2-HHB(F)-F 10.0% 3-HHB(F)-F 10.0% 3-HBB(F)-F 9.0% 5-HBB(F)-F 16.0% 3-HBB-F 4.0% 5-HBB-F 3.0% 3-HBB(F,F)-F 5.0% 5-HBB(F,F)-F 10.0% 5-HHB(2F,5F)B (No. 792) 3.0% 5-HHB(F)B(2F) (No. 796) 3.0% 5-HB-CL 16.0% 3-HH-4 12.0% 3-HH-5 4.0% 3-HHB-F 4.0% 4-HHB-CL 4.0% 3-HHB(F)-F 10.0% 4-HHB(F)-F 9.0% 5-HHB(F)-F 9.0% 5-HBB(F)-F 4.0% 5-HBBH-1O1 3.0% 3-HHBB(F,F)-F 2.0% 4-HHBB(F,F)-F 3.0% 5-HHBB(F,F)-F 3.0% 3-HH2BB(F,F)-F 3.0% 5-BB(2F,5F)B (No. 275) 10.0% 5-BB(F)B(2F) (No. 369) 10.0% 5-HHB(2F) (No. 1487) 4.0% 5-HHB(2F,5F)B (No. 792) 4.0% 5-HHB(F)B(2F) (No. 796) 4.0% 3-HHB(F,F)-F 9.0% 3-H2HB(F,F)-F 8.0% 4-H2HB(F,F)-F 4.0% 5-H2HB(F,F)-F 4.0% 3-HBB(F,F)-F 11.0% 5-HBB(F,F)-F 10.0% 3-H2BB(F,F)-F 10.0% 5-HHBB(F,F)-F 3.0% 5-HHEBB-F 2.0% 3-HH2BB(F,F)-F 3.0% 4-HBBH-1O1 4.0% 5-BB(F)B(2F) (No. 369) 10.0% 5-HHB(2F,5F)B (No. 792) 4.0% 5-HB-F 12.0% 6-HB-F 9.0% 7-HB-F 7.0% 2-HHB-OCF3 7.0% 3-HHB-OCF3 7.0% 4-HHB-OCF3 7.0% 5-HHB-OCF3 5.0% 5-HH2B-OCF3 4.0% 3-HHB(F,F)-OCF3 5.0% 3-HBB(F)-F 10.0% 3-HH2B(F)-F 3.0% 3-HB(F)BH-3 3.0% 5-HBBH-3 3.0% 3-HHB(F,F)-OCF2H 4.0% 5-BB(F)B(2F) (No. 369) 11.0% 5-HHB(2F) (No. 1487) 2.0% 2-HHB(F)-F 3.0% 2-HBB(F)-F 7.0% 3-HBB(F)-F 7.0% 5-HBB(F)-F 15.0% 2-H2BB(F)-F 10.0% 3-H2BB(F)-F 10.0% 3-HBB(F,F)-F 11.0% 5-HBB(F,F)-F 6.0% 2-HHBB(F,F)-F 5.0% 3-HHBB(F,F)-F 5.0% 4-HHBB(F,F)-F 5.0% 3-HHB-F 3.0% 5-BB(2F,5F)B(2F) (No. 429) 5.0% 5-BB(F)B(2F) (No. 369) 10.0% 5-HHB(F)B(2F) (No. 796) 3.0% 5-HB-CL 6.0% 3-HH-4 8.0% 3-HBB(F,F)-F 10.0% 5-HBB(F,F)-F 15.0% 3-HHB(F,F)-F 8.0% 3-HHEB(F,F)-F 10.0% 4-HHEB(F,F)-F 3.0% 5-HHEB(F,F)-F 3.0% 2-HBEB(F,F)-F 3.0% 3-HBEB(F,F)-F 5.0% 5-HBEB(F,F)-F 3.0% 3-HHBB(F,F)-F 3.0% 3-HHB-1 5.0% 5-BB(2F,5F)B (No. 275) 2.0% 5-BB(F)B(2F) (No. 369) 11.0% 5-HHB(2F,5F)B (No. 792) 4.0% 5-HHB(F)B(2F) (No. 796) 4.0% 7-HB(F)-F 6.0% 5-H2B(F)-F 6.0% 3-HB-O2 4.0% 3-HH-4 12.0% 3-HHB(F)-F 11.0% 5-HHB(F)-F 11.0% 3-HBB(F)-F 2.0% 5-HBB(F)-F 4.0% 3-HBB(F,F)-F 3.0% 3-HHBB(F,F)-F 5.0% 5-HHEB-F 4.0% 3-HHB-1 7.0% 3-HHB-F 4.0% 3-BB(2F,5F)B (No. 273) 10.0% 5-BB(2F,5F)B (No. 275) 10.0% 3-BB(F)B(2F) (No. 368) 10.0% 5-BB(F)B(2F) (No. 369) 10.0% 3-HH-4 4.0% 3-H2HB(F,F)-F 10.0% 4-H2HB(F,F)-F 10.0% 5-H2HB(F,F)-F 8.0% 3-HBB(F,F)-F 13.0% 5-HBB(F,F)-F 12.0% 3-HHBB(F,F)-F 3.0% 5-BB(2F,5F)B (No. 275) 5.0% 5-BB(F)B(2F) (No. 369) 3.0% 5-HHB(F)B(2F) (No. 796) 3.0% 7-HB(F,F)-F 5.0% 3-H2HB(F,F)-F 12.0% 4-H2HB(F,F)-F 5.0% 3-HHB(F,F)-F 10.0% 4-HHB(F,F)-F 5.0% 3-HBB(F,F)-F 10.0% 3-HHEB(F,F)-F 10.0% 5-HHEB(F,F)-F 3.0% 2-HBEB(F,F)-F 3.0% 3-HBEB(F,F)-F 5.0% 5-HBEB(F,F)-F 3.0% 3-HGB(F,F)-F 15.0% 3-HHBB(F,F)-F 3.0% 5-BB(2F,5F)B(2F) (No. 429) 4.0% 5-HHB(2F) (No. 1487) 5.0% 5-H4HB(F,F)-F 7.0% 5-H4HB-OCF3 15.0% 3-H4HB(F,F)-CF3 8.0% 5-H4HB(F,F)-CF3 10.0% 3-HB-CL 6.0% 2-H2BB(F)-F 5.0% 3-H2BB(F)-F 5.0% 5-H2HB(F,F)-F 5.0% 3-HHB-OCF3 5.0% 3-H2HB-OCF3 5.0% V-HHB(F)-F 5.0% 3-HHB(F)-F 5.0% 5-HHB(F)-F 5.0% 3-HBEB(F,F)-F 5.0% 5-BB(F)B(2F) (No. 369) 5.0% 5-HHB(2F) (No. 1487) 3.0% 5-HHB(2F,5F)B (No. 792) 4.0% 5-HB-CL 17.0% 7-HB(F,F)-F 3.0% 3-HH-4 10.0% 3-HH-5 5.0% 3-HB-O2 15.0% 4-H2HB(F,F)-F 5.0% 3-HHB(F,F)-F 6.0% 2-HHB(F)-F 4.0% 3-HHB(F)-F 7.0% 5-HHB(F)-F 7.0% 3-HHB-1 4.0% 3-HHB-O1 5.0% 5-BB(2F,5F)B(2F) (No. 429) 2.0% 5-BB(F)B(2F) (No. 369) 11.0% 5-HH2B(2F) (No. 1744) 9.0% 5-HHB(F)B(2F) (No. 796) 3.0% 5-HB-CL 2.0% 4-HHB(F)-F 10.0% 5-HHB(F)-F 9.0% 3-HHB(F,F)-F 8.0% 4-HHB(F,F)-F 3.0% 3-H2HB(F,F)-F 12.0% 3-HBB(F,F)-F 11.0% 2-HHBB(F,F)-F 3.0% 3-GHB(F,F)-F 3.0% 4-GHB(F,F)-F 8.0% 5-GHB(F,F)-F 6.0% 5-BB(2F,5F)B (No. 275) 7.0% 5-BB(F)B(2F) (No. 369) 11.0% 5-HHB(F)B(2F) (No. 796) 5.0% 2-HHB(F)-F 7.0% 3-HHB(F)-F 8.0% 3-HHB(F,F)-F 8.0% 3-HBB(F,F)-F 10.0% 3-H2HB(F,F)-F 10.0% 3-HHEB(F,F)-F 5.0% 4-HHEB(F,F)-F 3.0% 2-HBEB(F,F)-F 2.0% 3-HBEB(F,F)-F 3.0% 3-GHB(F,F)-F 3.0% 4-GHB(F,F)-F 7.0% 5-GHB(F,F)-F 7.0% 3-HHBB(F,F)-F 4.0% 5-HHB(2F) (No. 1487) 5.0% 5-HH2B(2F) (No. 1744) 8.0% 7-HB(F)-F 7.0% 5-HB-CL 3.0% 3-HH-4 9.0% 3-HH-EMe 18.0% 3-HHEB(F,F)-F 10.0% 4-HHEB(F,F)-F 5.0% 3-HHEB-F 4.0% 5-HHEB-F 4.0% 4-HGB(F,F)-F 5.0% 5-HGB(F,F)-F 6.0% 2-H2GB(F,F)-F 4.0% 3-H2GB(F,F)-F 5.0% 5-GHB(F,F)-F 7.0% 5-BB(F)B(2F) (No. 369) 15.0% 3-H2HB(F,F)-F 5.0% 5-H2HB(F,F)-F 5.0% 3-HBB(F,F)-F 15.0% 5-HBB(F,F)-F 30.0% 5-HBB(F)B-2 10.0% 5-HBB(F)B-3 10.0% 3-BB(F)B(F,F)-F 5.0% 5-B2B(F,F)B(F)-F 5.0% 5-BB(2F,5F)B(2F) (No. 429) 3.0% 5-BB(F)B(2F) (No. 369) 8.0% 5-HHB(2F) (No. 1487) 7.0% 5-HHB(2F,5F)B (No. 792) 6.0% 3-HB(F,F)CF2OB(F,F)-F 11.0% 5-HB(F,F)CF2OB(F,F)-F 11.0% 5-HB-CL 4.0% 3-HH-4 7.0% 2-HH-5 4.0% 3-HHB-1 4.0% 5-HHEB-F 6.0% 3-HHB(F,F)-F 6.0% 4-HHB(F,F)-F 3.0% 4-HHEB(F,F)-F 3.0% 5-HHEB(F,F)-F 2.0% 2-HBEB(F,F)-F 3.0% 3-HBEB(F,F)-F 3.0% 5-HBEB(F,F)-F 3.0% 2-HHBB(F,F)-F 3.0% 3-HHBB(F,F)-F 3.0% 5-BB(F)B(2F) (No. 369) 4.0% 5-HHB(F)B(2F) (No. 796) 3.0% 3-BB(F,F)CF2OB(F,F)-F 35.0% 3-HH-4 8.0% 3-HHB(F,F)-F 10.0% 3-H2HB(F,F)-F 5.0% 3-HBB(F,F)-F 15.0% 2-HHBB(F,F)-F 3.0% 3-HHBB(F,F)-F 3.0% 3-HH2BB(F,F)-F 4.0% 3-HHB-1 3.0% 5-HBBH-1O1 7.0% 5-HHB(2F) (No. 1487) 9.0% 3-HEB-O4 28.0% 4-HEB-O2 20.0% 5-HEB-O1 20.0% 3-HEB-O2 9.0% 5-HEB-O2 14.0% 5-HH2B(2F) (No. 1744) 12.0% 5-HHB(2F,5F)B (No. 792) 7.0% 3-HH-2 5.0% 3-HH-4 6.0% 3-HH-O1 4.0% 3-HH-O3 5.0% 5-HH-O1 4.0% 3-HB(2F,3F)-O2 12.0% 5-HB(2F,3F)-O2 11.0% 3-HHB(2F,3F)-O2 7.0% 5-HHB(2F,3F)-O2 15.0% 3-HHB(2F,3F)-2 12.0% 5-HHB(2F) (No. 1487) 2.0% 5-HH2B(2F) (No. 1744) 5.0% 5-HHB(2F,5F)B (No. 792) 6.0% 3-HH-5 5.0% 3-HH-4 5.0% 3-HH-O1 6.0% 3-HH-O3 6.0% 3-HB-O1 5.0% 3-HB-O2 5.0% 3-HB(2F,3F)-O2 10.0% 5-HB(2F,3F)-O2 10.0% 3-HHB(2F,3F)-O2 6.0% 5-HHB(2F,3F)-O2 13.0% 3-HHB(2F,3F)-2 2.0% 2-HHB(2F,3F)-1 4.0% 3-HHEH-3 5.0% 4-HHEH-3 5.0% 2-HHB(F)-F 13,3% 3-HHB (F)-F 13,3% 5-HHB(F)-F 13,3% 2-H2HB(F)-F 6,7% 3-H2HB(F)-F 13,3% 5-H2HB(F)-F 6,7% 2-HB(F)-F 6,7% 3-HB(F)-F 13,4% - Eine Zusammensetzung (F-Mix), bestehend aus den 9 oben beschriebenen Verbindungen wird zubereitet. Die Zusammensetzung (F-Mix) wurde mit der Verbindung (Nr. 275) im unten angegebenen Verhältnis vermischt, und die physikalischen Eigenschaften der Mischung sind unten angegeben. Die Zusammensetzung wurde in einem Kühlschrank bei –20°C aufbewahrt. Gemäß Inaugenscheinnahme nach 30 Tagen wies die Zusammensetzung immer noch die nematische Phase auf und veränderte sich nicht zu einer smektischen Phase oder zu Kristallen.
5-BB(2F,5F)B (Nr. 275) 10,0% F-Mix 90,0% 2-BB(2F,5F)B-2 10,0% F-Mix 90,0% - Zum Vergleich wurden das 2-BB(2F,5F)B-2 und die Zusammensetzung (F-Mix) vermischt. Die Mischung wurde in einem Kühlschrank bei –20°C aufbewahrt, und Kristalle wurden nach 14 Tagen abgeschieden.
- Beispiel 48 wird mit Vergleichsbeispiel 1 verglichen. Die Verbindungen Nr. 275 und 2-BB(2F,5F)B-2 unterscheiden sich in der Endgruppe, weisen aber nahezu das gleiche Molekulargewicht auf. Andererseits sind die physikalischen Eigenschaften der 2 Zusammensetzung ähnlich. Die Werte der Viskosität, optischen Anisotropie, dielektrischen Anisotropie und der Schwellen-Spannung sind nahezu gleich. Allerdings unterscheiden sich die zwei Verbindungen deutlich bezüglich der Mischbarkeit bei niedriger Temperatur. Die Verbindung der vorliegenden Erfindung weist eine ausgezeichnete Mischbarkeit bei niedriger Temperatur auf.
- Im oben beschriebenen Beispiel 10 betrug, bei Zugabe von 0,8 Gew.-% der optisch aktiven Verbindung (Op-4), bezogen auf die Zusammensetzung, zu der Zusammensetzung, der Wert des Hubs 11,2 μm. Im oben beschriebenen Beispiel 27 betrug, bei Zugabe von 0,3 Gew.-% der optisch aktiven Verbindung (Op-8), bezogen auf die Zusammensetzung, zur Zusammensetzung, der Wert des Hubs 79,2 μm.
- Effekt der Erfindung
- Die Verbindung (1) weist eine gute Stabilität gegenüber Hitze und UV, eine große optische Anisotropie, eine kleine dielektrische Anisotropie und eine ausgezeichnete Mischbarkeit mit weiteren Flüssigkristallverbindungen auf. Die Zusammensetzung, die diese Verbindung umfasst, weist die für entsprechende Zusammensetzungen erforderlichen allgemeinen Charakteristika, eine große optische Anisotropie und eine gute Mischbarkeit bei niedriger Temperatur auf. Die Zusammensetzung eignet sich ganz besonders für ein Flüssigkristall-Displayelement mit kleiner Zelllücke.
Claims (28)
- Verbindung mit der folgenden Formel (1):worin Ra Alkyl mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen ist und irgendein -CH2- im Alkyl durch -O-, -S-, -CH=CH- oder -C≡C- ersetzt sein kann; A1, A2 und A3 unabhängig 1,4-Cyclohexylen, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, Decahydronaphtalin-2,6-diyl, 1,4-Phenylen, worin irgendein Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann, Naphtalin-2,6-diyl, worin irgendein Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann, oder 1,2,3,4-Tetrahydronaphtalin-2,6-diyl sind, worin irgendein -CH= durch -CF= ersetzt sein kann; Z1, Z2 und Z3 unabhängig eine Einfachbindung -(CH2)2-, -(CF2)2-, -COO-, -OCO-, -CH2O-, -OCH2-, CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -(CH2)4-, -(CH2)3O- oder -O(CH2)3 sind; n und m unabhängig 0 oder 1 sind; Phenyl mit (F)P Phenyl, 2-Fluorphenyl, 2,5-Difluorphenyl, 2,3,5-Trifluorphenyl, 2,3,6-Trifluorphenyl oder 2,3,5,6-Tetrafluorphenyl ist; vorausgesetzt, dass die Verbindung der Formel (1) zumindest ein Fluoratom an A1, A2, A3 oder Phenyl mit aufweist (F)P aufweist und mit dem Vorbehalt, dass dann, wenn A1, A2 und A3 1,4-Phenylen, worin irgendein Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann, und Z1, Z2 und Z3 eine Einfachbindung sind, die Gesamtzahl an Fluor in der Formel (1) zumindest zwei ist, wobei die folgende Verbindung ausgeschlossen ist:
- Verbindung mit der folgenden Formel (1):worin Ra Alkyl mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen ist und irgendein -CH2- im Alkyl durch -O- oder -CH=CH- ersetzt sein kann; A1, A2 und A3 unabhängig 1,4-Cyclohexylen, 1-3-Dioxan-2,5-diyl, 1,4-Phenylen, worin irgendein Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann, oder Naphtalin-2,6-diyl sind, worin irgendein Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann; Z1, Z2 und Z3 unabhängig eine Einfachbindung, -(CH2)2-, -COO-, -OCO-, -CH2O-, -OCH2-, CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, -C≡C- oder -(CH2)4 sind; n und m unabhängig 0 oder 1 sind; Phenyl mit (F)P Phenyl, 2-Fluorphenyl, 2,5-Difluorphenyl, 2,3,5-Trifluorphenyl, 2,3,6-Trifluorphenyl oder 2,3,5,6-Tetrafluorphenyl ist; vorausgesetzt, dass die Verbindung der Formel (1) zumindest ein Fluoratom an A1, A2, A3 oder Phenyl mit (F)P aufweist und mit dem Vorbehalt, dass dann, wenn A1, A2 und A3 1,4-Phenylen sind, worin irgendein Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann, und Z1, Z2 und Z3 eine Einfachbindung sind, die Gesamtzahl an Fluor in der Formel (1) zumindest zwei ist, worin die folgende Verbindung ausgeschlossen ist:
- Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, worin Phenyl mit (F)P in der Formel (1) Phenyl ist.
- Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, worin Phenyl mit (F)P in der Formel (1) 2-Fluorphenyl ist.
- Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, worin Phenyl mit (F)P in der Formel (1) 2,5-Difluorphenyl ist.
- Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, worin Phenyl mit (F)P in der Formel (1) 2,3,5-Trifluorphenyl ist.
- Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, worin Phenyl mit (F)P in der Formel (1) 2,3,6-Trifluorphenyl ist.
- Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, worin Phenyl mit (F)P in der Formel (1) 2,3,5,6-Tetrafluorphenyl ist.
- Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, worin Z1, Z2 und Z3 in der Formel (1) unabhängig eine Einfachbindung -(CH2)2-, -COO-, -OCO-, -CH2O-, -OCH2-, CF2O-, -OCF2- oder -(CH2)4- sind.
- Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, worin in der Formel (1) A1, A2 und A3 unabhängig 1,4-Phenylen, worin irgendein Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann, oder Naphtalin-2,6-diyl sind, worin irgendein Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann; und Z1, Z2 und Z3 unabhängig eine Einfachbindung -(CH2)2-, -CH2O-oder -OCH2- sind.
- Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, worin in der Formel (1) zumindest eines von A1 und A2 1,4-Phenylen, 2-Fluor-1,4-phenylen, 3-Fluor-1,4-phenylen oder 2,5-Difluor-1,4-phenylen ist; Z1, Z2 und Z3 unabhängig eine Einfachbindung -(CH2)2-, -CH2O- oder -OCH2- sind; n 1 ist und m 0 ist und Phenyl mit (F)P Phenyl, 2-Fluorphenyl oder 2,5-Difluorphenyl ist.
- Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, worin in der Formel (1) zumindest zwei von A1, A2 und A3 1,4-Phenylen, 2-Fluor-1,4-phenylen, 3-Fluor-1,4-phenylen oder 2,5-Difluor-1,4-phenylen sind; Z1, Z2 und Z3 unabhängig eine Einfachbindung, -(CH2)2- oder -OCH2-, sind; n 1 ist und m 1 ist und Phenyl mit (F)P Phenyl, 2-Fluorphenyl oder 2,5-Difluorphenyl ist.
- Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, worin in der Formel (1) A1, A2 und A3 unabhängig 1,4-Phenylen, 2-Fluor-1,4-phenylen, 3-Fluor-1,4-phenylen oder 2,5-Difluor-1,4-phenylen sind und Phenyl mit (F)P Phenyl, 2-Fluorphenyl oder 2,5-Difluorphenyl ist.
- Verbindung nach Anspruch 13, worin Z1, Z2 und Z3 in der Formel (1) eine Einfachbindung oder -(CH2)2- sind.
- Verbindung nach Anspruch 14, worin Phenyl mit (F)P in der Formel (1) Phenyl ist.
- Verbindung nach Anspruch 14, worin Phenyl mit (F)P in der Formel (1) 2-Fluorphenyl ist.
- Verbindung nach Anspruch 14, worin Phenyl mit (F)P in der Formel (1) 2,5-Difluorphenyl ist.
- Verbindung mit einer der folgenden Formeln:worin Ra Alkyl mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen ist und irgendein -CH2- im Alkyl durch -O- oder -CH=CH- ersetzt sein kann.
- Flüssigkristallzusammensetzung, umfassend zumindest eine Verbindung wie in einem der Ansprüche 1 bis 18 beschrieben.
- Zusammensetzung nach Anspruch 19, weiterhin umfassend zumindest eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen mit den Formeln (2), (3) und (4):worin R1 Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, wobei irgendein -CH2- im Alkyl durch -O- oder CH=CH- ersetzt sein kann und irgendein Wasserstoff im Alkyl durch Fluor ersetzt sein kann; X1 Fluor, Chlor, -OCF3-, -OCHF2-, -CF3-, -CHF2-, -CH2F-, -OCF2CHF2 oder -OCF2CHFCF3- ist; die Ringe B und D unabhängig 1,4-Cyclohexylen, 1,3-Dioxan-2,5-diyl oder 1,4-Phenylen sind, worin irgendein Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann; Ring E 1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen ist, worin irgendein Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann; Z4 und Z5 unabhängig -(CH2)2-, -(CH2)4-, -COO-, -CF2O-,-OCF2-, -CH=CH- oder eine Einfachbindung sind; und L1 und L2 unabhängig Wasserstoff oder Fluor sind.
- Zusammensetzung nach Anspruch 19, weiterhin umfassend zumindest eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen mit den Formeln (5) und (6):worin R2 und R3 unabhängig Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen sind, wobei irgendein -CH2- im Alkyl durch -O- oder -CH=CH- ersetzt sein kann und irgendein Wasserstoff im Alkyl durch Fluor ersetzt sein kann; X2 -CN oder -C≡C-CN ist; Ring G 1,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen, 1,3-Dioxan-2,5-diyl oder Pyrimidin-2,5-diyl ist; Ring J 1,4-Cyclohexylen, Pyrimidin-2,5-diyl oder 1,4-Phenylen ist, worin irgendein Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann; Ring K 1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen ist; Z6 -(CH2)2-, -COO-, -CF2O-, -OCF2- oder eine Einfachbindung ist; L3, L4 und L5 unabhängig Wasserstoff oder Fluor sind; und b, c und d unabhängig 0 oder 1 sind.
- Zusammensetzung nach Anspruch 19, weiterhin umfassend zumindest eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen mit den Formeln (7), (8) und (9):worin R4 und R5 unabhängig Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen sind, wobei irgendein -CH2- im Alkyl durch -O- oder -CH=CH- ersetzt sein kann und irgendein Wasserstoff im Alkyl durch Fluor ersetzt sein kann; die Ringe M und P unabhängig 1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen sind; Z7 und Z8 unabhängig -(CH2)2- oder -COO- oder eine Einfachbindung sind; L6 und L7 unabhängig Wasserstoff oder Fluor sind und zumindest eines von L6 und L7 Fluor ist.
- Zusammensetzung nach Anspruch 20, weiterhin umfassend zumindest eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus den Verbindungen mit den Formeln (10), (11) und (12):worin R6 und R7 unabhängig Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen sind, wobei irgendein -CH2- im Alkyl durch -O- oder -CH=CH- ersetzt sein kann und irgendein Wasserstoff im Alkyl durch Fluor ersetzt sein kann, die Ringe Q, T und U unabhängig 1,4-Cyclohexylen, Pyrimidin-2,5-diyl oder 1,4-Phenylen sind, worin irgendein Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann; Z9 und Z10 unabhängig -C≡C-, -COO-, -(CH2)2-, -CH=CH- oder eine Einfachbindung sind.
- Zusammensetzung nach Anspruch 21, weiterhin umfassend zumindest eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen mit den Formeln (10), (11) und (12) nach Anspruch 23.
- Zusammensetzung nach Anspruch 22, weiterhin umfassend zumindest eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen mit den Formeln (10), (11) und (12), beschrieben in Anspruch 23.
- Zusammensetzung nach Anspruch 23, weiterhin umfassend zumindest eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus den Verbindungen mit den Formeln (5) und (6), beschrieben in Anspruch 21.
- Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 19 bis 26, weiterhin umfassend zumindest eine optisch aktive Verbindung.
- Flüssigkristall-Anzeigeelement, umfassend die Zusammensetzung wie in einem der Ansprüche 19 bis 27 beschrieben.
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