DE60107580T2

DE60107580T2 - Riechstoffe

Info

Publication number: DE60107580T2
Application number: DE60107580T
Authority: DE
Inventors: Simon Ashford ELLWOOD; Jan Thomas Ashford HAINES; Christopher Paul Canterbury NEWMAN
Original assignee: Quest International Services BV
Current assignee: Givaudan Nederland Services BV
Priority date: 2000-08-14
Filing date: 2001-08-10
Publication date: 2005-05-25
Anticipated expiration: 2021-08-11
Also published as: WO2002014243A1; EP1309529B1; EP1309529A1; JP2004506030A; JP5238116B2; MXPA03001378A; DE60107580D1; ATE283831T1; ES2231531T3; US20030176313A1

Description

Gebiet der Erfindung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Riechstoffe, ihr Herstellungsverfahren und ihre Verwendung in Parfüms und Parfümprodukten bzw. parfümierten Proudkten und als Zwischenprodukte bei der Herstellung anderer Materialien, insbesondere anderer Riechstoffe.
Zusammenfassung der Erfindung
Nach einem Aspekt stellt die vorliegende Erfindung ein Alken mit der folgenden Struktur bereit:
Zur Verkürzung oder Vereinfachung werden solche Materialien hierin als das "Alken" oder die "Alkene", das "neue Alken" oder die "neuen Alkene" oder das "Alken der Erfindung" oder die "Alkene der Erfindung" bezeichnet.
Die Alkene gemäß der Erfindung umfassen drei Isomere, 5-(2-Methylpropyl)-1-methyl-1-cyclohexen, 1-Methyliden-3-(2-methylpropyl)cyclohexan bzw. 3-(2-Methylpropyl)-1-methyl-1-cyclohexen, und die Erfindung umfasst in ihrem Umfang jedes einzelne Isomere wie auch Gemische aus zwei oder drei der Isomeren.
Die Alkene der Erfindung weisen einzeln oder kollektiv interessante Riechstoffeigenschaften oder Geruchscharakteristika auf, im allgemeinen der Natur nach nach Blumen, insbesondere nach Rosen und Pfingstrosen, und können so eingesetzt werden, um einer Vielzahl von Produkten Geruch zu verleihen, diesen zu verstärken oder zu verbessern, oder sie können als Komponente eines Parfüms (oder einer Riechstoffzusammensetzung) verwendet werden, um ihren Geruchscharakter zu dem Gesamtprodukt eines solchen Parfüms beizusteuern. Zu Zwecken der vorliegenden Erfindung soll ein Parfüm ein Gemisch von Riechstoffen bezeichnen, das, wenn es gewünscht ist, mit einem geeigneten Lösungsmittel vermischt oder darin gelöst ist, oder mit einem festen Substrat vermischt ist, das verwendet wird, um der Haut und/oder einem beliebigen Produkt, für das ein angenehmer Geruch unverzichtbar oder wünschenswert ist, einen gewünschten Geruch zu verleihen. Beispiele für solche Produkte sind: Waschpulver, Waschflüssigkeiten, Waschtabletten, Weichspüler und andere Gewebepflegeprodukte; Detergenzien und Haushaltsreinigungsprodukte, Scheuermittel und Desinfektionsprodukte; Lufterfrischer, Raumsprays und Duftkugeln; Seifen, Bad- und Duschgele, Shampoos, Haarconditioner und andere Körperreinigungsprodukte; Kosmetika, wie z.B. Cremes, Salben, Toilettenwasser, Preshave, Aftershave, Haut- und andere Lotionen, Talkum-Pulver, Körperdeodorants und Antitranspiranzien.
Andere Riechstoffe, die vorteilhafterweise mit einem Alken gemäß der Erfindung in einem Parfüm kombiniert werden können, sind z.B. natürliche Produkte wie beispielsweise Extrakte, etherische Öle, Essenzen, Resinoide, Harze, konkrete Öle, usw., aber auch synthetische Materialien, wie z.B. Kohlenwasserstoffe, Alkohole, Aldehyde, Ketone, Ether, Säuren, Ester, Acetale, Ketale, Nitrile, usw., einschließlich gesättigter und ungesättigter Verbindungen, aliphatischer, carbocyclischer und heterocyclischer Verbindungen.
Solche Riechstoffmaterialien werden z.B. in S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals (Montclair, N.J., 1969), in S. Arctander, Perfume and Flavor Materials of Natural Origin (Elizabeth, N.J., 1960) und in "Flavour and Fragrance Materials – 1991", Allured Publishing Co. Wheaton, Ill., USA genannt.
Beispiele für Riechstoffe, die in Kombination mit einem Alken gemäß der Erfindung verwendet werden können, sind: Geraniol, Geranylacetat, Linalol, Linalylacetat, Tetrahydrolinalol, Citronellol, Citronellylacetat, Dihydromyrcenol, Dihydromyrcenylacetat, Tetrahydromyrcenol, Terpineol, Terpinylacetat, Nopol, Nopylacetat, 2-Phenylethanol, 2-Phenylethylacetat, Benzylalkohol, Benzylacetat, Benzylsalicylat, Styrallylacetat, Benzylbenzoat, Amylsalicylat, Dimethylbenzylcarbinol, Trichlormethylphenylcarbinylacetat, p-tert-Butylcyclohexylacetat, Isononylacetat, Vetiverylacetat, Vetiverol, α-Hexylzimtaldehyd, 2-Methyl-3-(p-tert-butylphenyl)propanal, 2-Methyl-3-(p-isopropylphenyl)propanal, 3-(p-tert-Butylphenyl)propanal, 2,4-Dimethylcyclohex-3-enyl-carboxaldehyd, Tricyclodecenylacetat, Tricyclodecenylpropionat, 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarboxaldehyd, 4-(4-Methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexencarboxaldehyd, 4-Acetoxy-3-pentyl-tetrahydropyran, 3-Carboxymethyl-2-pentylcyclopentan, 2-n-Heptylcyclopentanon, 3-Methyl-2-pentyl-2-cyclopentenon, n-Decanal, n-Dodecanal, 9-Decen-1-ol, Phenoxyethylisobutyrat, Phenylacetaldehyddimethylacetal, Phenylacetaldehyddiethylacetal, Geranylnitril, Citronellylnitril, Cedrylacetat, 3-Isocamphylcyclohexanol, Cedrylmethylether, Isolongifolanon, Aubepinnitril, Aubepin, Heliotropin, Coumarin, Eugenol, Vanillin, Diphenyloxid, Hydroxycitronellal, Ionone, Methylionone, Isomethylionone, Irone, cis-3-Hexenol und Ester davon, Indan-Moschus, Tetralin-Moschus, Isochroman-Moschus, makrocyclische Ketone, Makrolacton-Moschus, Ethylenbrassylat.
Lösungsmittel, die für Parfüms verwendet werden können, welche ein Alken gemäß der Erfindung enthalten, sind z.B.: Ethanol, Isopropanol, Diethylenglykolmonoethylether, Dipropylenglykol, Diethylphthalat, Triethylcitrat, Isopropylmyristat.
Die Mengen, in denen ein Alken gemäß der Erfindung in Parfüms oder in Produkten, die parfümiert werden sollen, verwendet werden kann, können innerhalb weiter Grenzen variieren und hängen inter alia von der Natur des Produktes, von der Natur und der Menge der anderen Komponenten des Parfüms, in dem das Alken verwendet wird, und vom gewünschten olfaktiven Effekt ab. Es ist daher nur möglich, weite Grenzen zu spezifizieren, die allerdings dem Spezialisten auf dem Gebiet ausreichende Informationen liefern, so dass dieser im Stande ist, das Alken gemäß der Erfindung zu seinem spezifischen Zweck einzusetzen. In Parfüms wird eine Menge von 0,01 Gew.-% oder mehr des erfindungsgemäßen Alkens im allgemeinen einen wahrnehmbaren olfaktiven Effekt haben. Typischerweise ist die Menge des Alkens gemäß der Erfindung in einem Parfüm 0,01 bis 25 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 5 Gew.-%. Die Menge des Alkens gemäß der Erfindung, die in Produkten vorliegt, wird im allgemeinen 1 bis 10.000 Gew.-ppm, vorzugsweise 10 bis 1.000 ppm, sein, was von dem zu parfümierenden Produkt abhängt.
Nach einem weiteren Aspekt stellt die vorliegende Erfindung somit ein Parfüm bereit, das ein Alken der Erfindung in einer olfaktiv wirksamen Menge umfasst.
Die Erfindung betrifft auch ein parfümiertes Produkt bzw. ein Parfümprodukt, das ein Alken der Erfindung umfasst.
Die Alkene der Erfindung sind auch als Zwischenprodukte bei der Herstellung von anderen Verbindungen, insbesondere von anderen Riechstoffen, einsetzbar. Die Alkene finden besondere Anwendung bei der Herstellung von 3-(2-Methylpropyl)-1-methylcyclohexanol (auch 1-Methyl-3-(2-methylpropyl)cyclohexan-1-ol genannt) (wie in WO 98/47842 beschrieben), das ein sehr nützliches Riechstoffmaterial ist, z.B. durch Hydrierung eines oder mehrerer Alkene.
Somit umfasst die Erfindung in einem weiteren Aspekt ein Verfahren zur Herstellung eines Cyclolakanols, das Hydratisieren eines Alkens der Erfindung unter Herstellung eines oder mehrerer Cycloalkanole umfasst. Vorzugsweise ist das Cycloalkanol 3-(2-Methylpropyl)-1-methylcyclohexanol.
Ein Alken gemäß der Erfindung kann zweckdienlicherweise durch eine Eliminierungsreaktion hergestellt werden, welche an 4-(2-Methylpropyl)-1-methoxy-2-methylcyclohexan, 4-(2-Methylpropyl)-2-methylcyclohexanol oder einem Gemisch davon durchgeführt wird. Vorzugsweise werden die Alkene der Erfindung durch eine Eliminierungsreaktion hergestellt, welche an einem Gemisch aus 4-(2-Methylpropyl)-1-methoxy-2-methylcyclohexan (neue gesättigte Methylether) und 4-(2-Methylpropyl)-2-methylcyclohexanol (auch bekannt als 4-Isobutyl-2-methylcyclohexanol) (bekannte Alkohole wie in WO 99/55811 offenbart) durchgeführt wird, beispielsweise unter Verwendung von 4-Methylbenzolsulfonsäure (pTSA) als Katalysator und Cyclohexan als Lösungsmittel. Diese Reaktion führt zur Herstellung eines Gemischs aus den drei isomeren Alkenen der Erfindung. Ein geeignetes Gemisch von Ethern und Alkoholen zur Reaktion kann zweckdienlicherweise durch katalytische Hydrierung von 1-(4-Methoxy-3-methylphenyl)-2-methyl-1-propanon unter Erhalt von 4(2-Methylpropyl)-1-methoxy-2-methylbenzol und danach Mischen der Ether und Alkohole hergestellt werden.
Das resultierende isomere Gemisch kann als solches, entweder als Riechstoffmaterial oder als Zwischenprodukt bei der Herstellung anderer Verbindungen verwendet werden. Alternativ können die Isomeren getrennt werden, z.B. unter Verwendung bekannter Trenntechniken, z.B. chromatographische Techniken oder Destillationstechniken. Beispielsweise kann 1-Methyliden-3-(2-methylpropyl)cyclohexan von den anderen zwei Isomeren, 5-(2-Methylpropyl)-1-methyl-1-cyclohexen und 3-(2-Methylpropyl)-1-methyl-1-cyclohexen, durch fraktionierte Destillation abgetrennt werden.
Die Erfindung wird im folgenden Beispiel zur Erläuterung näher beschrieben, wobei dieses Beispiel ein Dreistufenverfahren zur Herstellung eines Gemisches von Alkenen gemäß der Erfindung, gefolgt von der Produktion von 3-(2-Methylpropyl)-1-methylcyclohexanol aus dem Gemisch von Alkenen in einer vierten Stufe beschreibt.
Beispiel
GC/GLC-Bedingungen, die für Analysen im folgenden Beispiel verwendet werden:
Stufe 1: Friedel-Crafts-Acylierung
Experiment
1-Methoxy-2-methylbenzol (Methylanisol) (261 kg, 98,6 % rein, 2,109 kmol) und Trifluormethansulfonsäure ("triflic acid") (326 g, 2,17 mol) (Katalysator) wurden in einen mit Glas ausgekleideten Universalreaktor mit einem Fassungsvermögen von 1360 l gefüllt. Das Gemisch wurde unter Stickstoff und Rühren auf eine Temperatur von 150°C erhitzt. Sobald die Temperatur erreicht war, wurde 1-Methylpropansäureanhydrid (365 kg, 2,31 kmol) allmählich über einen Zeitraum von 2 Stunden in den Reaktor gefüllt, während die Reaktionstemperatur bei 150°C gehalten wurde. Das Gemisch wurde für weitere 1 ½ Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Nach Abkühlen auf 40°C wurde der Katalysator mit festem Natriumcarbonat (230 g, 2,16 mol) neutralisiert und das Nebenprodukt 2-Methylpropansäure wurde unter reduziertem Druck (30 mbar) bis zu einer Topftemperatur von 120°C abdestilliert. Das resultierende Material wurde 2 Mal mit 5 Gew.-%iger Natriumcarbonatlösung (60 kg) gewaschen, wobei das Rohprodukt, 1-(4-Methoxy-3-methylphenyl)-2-methyl-1-proanon, zurückgelassen wurde; gemäß GC rpa. 93,9 % rein (385 kg, 1,88 kmol, 89,2 % theoretische Ausbeute, analysiert auf der Basis von 1-Methoxy-2-methylbenzol).
Destillation
Das Rohmaterial (381,4 kg, 1,86 kmol) wurde durch Destillation unter reduziertem Druck durch eine gepackte Säule mit fünf theoretischen Böden geeinigt. Das Produkt, 1-(4-Methoxy-3-methylphenyl)-2-methyl-1-propanon (345 kg, Reinheit 97,7 % rpa, 1,76 kmol), wurde bei 137 bis 140°C bei 8 mbar gesammelt und kristalliserte beim Stehenlassen mit einem Schmelzpunkt von 22°C. Somit war die Gesamtausbeute an destilliertem Produkt 84,1 %, bezogen auf 1-Methoxy-2-methylbenzol.
Stufe 2 – Hydrierung
Experiment
1-(4-Methoxy-3-methylphenyl)-2-methyl-1-propanon (60,0 kg, 97,3 % rein gemäß GC, 0,304 kmol), das wie oben beschrieben hergestellt worden war, wurde in einen 100 I-Hochdruckreaktor, der mit einem Rührer und einer Wasserstoffzufuhr ausgestattet war, gefüllt. Destilliertes Wasser (25,0 kg, 1,389 kmol), Milchsäure- Co-Katalysator, 85%ige wässrige Lösung (2,0 kg, 18,9 mol) und Hydrierungskatalysator (5 % Palladium-auf-Kohle, Typ 87L, Paste von Johnson Matthey, 1,2 kg) wurden in den Reaktor gefüllt. Nach Spülen mit Stickstoff und Wasserstoff wurde das rührende Gemisch für die erste Hydrierungsstufe unter eine Wasserstoffatmosphäre mit 20 bar gebracht und über einen Zeitraum von 1 Stunde auf eine Temperatur von 100°C gebracht, während der Mannometerdruck von 20 bar durch Zusatz von weiterem Wasserstoffgas aufrechterhalten wurde. Diese Temperatur und der Druck wurden für eine weitere Stunde aufrecht gehalten, bis die Wasserstoffaddition effektiv aufhörte (< 15 g/h). Für die zweite Hydrierungsstufe wurde der Druck auf 48 bar Manometerdruck erhöht, bevor auf 140°C bis 150°C erhitzt wurde. Diese Temperatur und dieser Druck wurden für etwa 6 bis 10 Stunden gehalten (wobei die Reaktionszeit sowohl von der Qualität als auch vom Beschickungsmaterial abhängt), bis die Wasserstoffaddition effektiv aufhörte. Nach Kühlen auf Raumtemperatur wurde der Druck entspannt und nach Spülen mit Stickstoff wurde das Gemisch zur Entfernung des Hydrierungskatalysators filtriert. Die wässrige Schicht wurde vom Rohprodukt (55,4 kg) abgetrennt.
Eine detaillierte GLC-Analyse des Rohprodukts zeigte ein isomeres Gemisch aus 4-(2-Methylpropyl)-1-methoxy-2-methylcyclohexanen und 4-(2-Methylpropyl)-2-methylcyclohexanolen, die 93,3 % rpa des Produktes bildeten. Entsprechend dieser Analyse summierten sich diese gewünschten Produkte auf 0,29 kmol, was einer 92,8 %igen theoretischen. Ausbeute auf der Basis von 1-(4-Methoxy-3-methylphenyl)-2-methyl-1-propanon entspricht.
Destillation
Eine Destillation ist nicht essentiell, aber zweckdienlicherweise werden die Produktether und -alkohole gemeinsam von Wasser, leicht flüchtigen Bestandteilen und Rückständen durch einfache Destillation und eine kurze, gepackte Säule mit fünf theoretischen Böden getrennt: typischerweise führt rohes 4-(2-Methylpropyl)-1-methoxy-2-methylcyclohexan/4-(2-methylpropyl)-2-methylcyclohexanol (55,4 kg, 93,3 % rpa, rein gemäß GC, 0,29 kmol) zu einem isomeren Gemisch aus 4-(2-Methylpropyl)-1-methoxy-2-methylcyclohexanen und 4-(2-Methylpropyl)-2-methylcyclohexanolen (52,4 kg, 96,0 % rpa rein gemäß GC, 0,28 kmol), das einen Siedebereich von 98 bis 116°C/30 mbar hat.
Die Ether treten in einer Reihe verschiedener isomerer Formen wie folgt auf:
Die Alkohole treten in einer Reihe entsprechender, isomerer Formen auf, wie folgende:
Stufe 3 – Eliminierung
Experiment
Ein isomeres Gemisch aus 4-(2-Methylpropyl)-1-methoxy-2-methylcyclohexanen und 4-(2-Methylpropyl)-2-methylcyclohexanolen (46,3 kg, 92,6 % rpa rein gemäß GC, ungefähr 0,24 kmol), das wie oben beschrieben hergestellt worden war, 4-Methylbenzolsulfonsäure-Monohydrat (pTSA-Katalysator) (1,4 kg, 7,4 mol) und Cyclohexan (10,0 kg) wurden in einen mit Glas ausgekleideten 100 Liter-Universalreaktor gefüllt. Das gerührte Gemisch wurde unter Stickstoffatmosphäre auf eine Temperatur von 150°C erhitzt. Das Cyclohexan/Wasser/Methanol-Azeotrop wurde in einer Dean & Stark-Apparatur entfernt, wobei die obere Cyclohexanschicht in den Kolben zurückgeführt wurde. Die Menge an Cyclohexan wurde so eingestellt, dass die Kolbentemperatur bei 150°C bis 155°C gehalten wurde. Diese Bedingungen wurden für 8 Stunden aufrecht gehalten. Nach Abkühlen auf 40°C wurde das Gemisch 2 Mal mit einer 5 Gew.-%igen Natriumcarbonatlösung (9,0 kg) gewaschen und dehydratisiert, wobei das Rohprodukt 3-(2-Methylpropyl)-1-methyl-1-cyclohexen/5-(2-Methylpropyl)-1-methyl-1-cyclohexen (typischerweise im Verhältnis 1:2), 40,4 kg, 66,9 % rpa rein gemäß GC (27,0 kg, 0,18 kmol) mit Spurenmengen 1-Methyliden-3-(2-methylpropyl)cyclohexan und nicht-umgesetzten Ausgangsmaterialien, 9,6 % rpa gemäß GC (3,9 kg, 0,02 kmol), erhalten wurde. Somit war die chemische Ausbeute dieser Reaktion 75 % und die Selektivität war 82 %.
Destillation
Das Rohprodukt (80,4 kg) aus zwei derartigen Reaktionen, das 64,5 % rpa reine gemäß GC (0,34 kmol) gewünschte Alkene enthielt, wurde durch sorgfältige fraktionierte Destillation unter reduziertem Druck durch eine gepackte Säule mit 30 theoretischen Böden bei einem Rückflussverhältnis von 20:1 gereinigt. Das Gemisch aus (3-(2-Methylpropyl)-1-methyl-1-cyclohexen und 5-(2-Methylpropyl)-1-methyl-1-cyclohexen wurde im Bereich von 88 bis 93°C/32 bis 40 mbar gesammelt. Das gereinigte Produkt (61 kg) enthielt 81,5 % rpa der gewünschten Alkene, was einer Destillationsausbeute von 96 % entspricht. Das Produkt ist bei Normaltemperaturen eine Flüssigkeit.
Die nicht-umgesetzten Ausgangsmaterialien blieben in den Destillationsrückständen zurück.
Stufe 4 – Hydrierung
Experiment
Ein Gemisch aus 3-(2-Methylpropyl)-1-methyl-1-cyclohexen und 5-(2-Methylpropyl)-1-methyl-1-cyclohexen (30,1 kg, "Reinheit" 82,1 % rpa, 0,16 kmol) wurde zusammen mit einer geringen Menge an 1-Methyliden-3-(2-methylpropyl)cyclohexan, hergestellt wie oben beschrieben, in einen mit Glas ausgekleideten 100 Liter-Universalreaktor gefüllt. 3-(2-Methylpropyl)-1-methylcyclohexanol (0,3 kg, 1,76 mol) wurde zugesetzt (diese geringe Menge des gewünschten Endprodukts wirkt als Phasenübertragungsagens und hilft die Reaktion zu initiieren). Das gerührte Gemisch wurde auf –5°C gekühlt und Schwefelsäure, 76 Gew.-% (20,4 kg, 0,158 kmol), wurde langsam über 5 Stunden zugegeben, während die Temperatur im Bereich von –6°C bis –3°C gehalten wurde. Das gerührte Gemisch wurde nach der Säurezugabe für eine weitere Stunde bei diesem Temperaturbereich gehalten. Das Gemisch wurde in einem gut gerührten Quenschbehälter, dier die Temperatur unter 25°C hielt, langsam zu Wasser (80,0 kg, 4,4 kmol) gegeben, bevor sich die wässrige Phase abtrennte. Die organische Schicht wurde mit Wasser (11,0 kg) gewaschen, während die Temperatur noch unter 25°C gehalten wurde. Der restliche Säurekatalysator wurde durch Waschen des Reaktionsgemisches mit 5 % Natriumhydroxid-Lösung (10,0 kg) neutralisiert, während die Temperatur unter 30°C gehalten wurde. Das resultierende Produkt wurde 2 Mal mit Wasser (10,0 kg) bei 50°C bis 55°C gewaschen, wobei das Rohprodukt (3-(2-Methylpropyl)-1-methylcyclohexanol) (30,8 kg) zurückblieb. Eine GLC-Analyse zeigte, dass dieses Rohprodukt 52,55 % rpa (0,095 kmol) reines 3-(2-Methylpropyl)-1-methylcyclohexanol in Form eines Gemisches der trans- und cis-Isomere enthielt. Dies entspricht einer chemischen Ausbeute an 59,1 %, bezogen auf 3-(2-Methylpropyl)-1-methyl-1-cyclohexen/5-(2-Methylpropyl)-1-methyl-1-cyclohexen.
Destillation
Das Rohprodukt (30,8 kg, 0,095 kmol) wurde durch fraktionierte Destillation unter reduziertem Druck durch eine gepackte Säule mit etwa 15 theoretischen Böden gereinigt. Das Produkt 3-(2-Methylpropyl)-1-methylcyclohexanol (15,28 kg, 98,7 % gemäß GC, rpa, 0,089 kmol) wurde bei 98 bis 100°C, 15 mbar, gesammelt. Dies ergab eine Gesamtausbeute von 55,1 Gew.-% Parfümerie-Qualitätsmaterial auf der Basis von 3-(2-Methylpropyl)-1-methyl-1-cyclohexen/5-(2-Methylpropyl)-1-methyl-1-cyclohexen. Das Produkt, 3-(2-Methylpropyl)-1-methylcyclohexanol, war ein Gemisch aus etwa 35 bis 45 % cis-Isomer und etwa 55 bis 65 % trans-Isomer. Das Produkt kann sich beim Stehenlassen zu einem Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 20 bis 25°C verfestigen.

Claims

Alken, das die Struktur
hat.
Alken nach Anspruch 1, das ein einzelnes Isomer umfasst.
Alken nach Anspruch 1, das ein Gemisch aus zwei oder mehreren der Isomeren umfasst.
Alken nach Anspruch 1, 2 oder 3, das durch eine Eliminierungsreaktion hergestellt wurde, welche an 4-(2-Methylpropyl)-1-methoxy-2-methylcyclohexan, 4-(2-Methylpropyl)-2-methylcyclohexanol oder einem Gemisch davon durchgeführt wurde.
Alken nach einem der vorangehenden Ansprüche, das durch eine Eliminierungsreaktion hergestellt wurde, welche an einem Gemisch aus 4-(2-Methylpropyl)-1-methoxy-2-methylcyclohexan und 4-(2-Methylpropyl)-2-methyl-cyclohexanol durchgeführt wurde.
Parfüm, umfassend ein Alken nach einem der vorangehenden Ansprüche, in einer olfaktiv wirksamen Menge.
Parfümprodukt, das ein Alken nach einem der Ansprüche 1 bis 5 oder ein Parfüm nach Anspruch 6 umfasst.
Verfahren zur Herstellung eines Cycloalkanols, das Hydratisieren eines Alkens nach einem der Ansprüche 1 bis 5 unter Herstellung eines oder mehrerer Cycloalkanole umfasst.
Verfahren nach Anspruch 8, wobei das Cycloalkanol 3-(2-Methylpropyl)-1-methylcyclohexanol ist.