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DE60004853T2 - Benzamid-derivate, insektizide zur verwendung im agrar- und gartenbereich und ihre verwendung - Google Patents

Benzamid-derivate, insektizide zur verwendung im agrar- und gartenbereich und ihre verwendung Download PDF

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DE60004853T2
DE60004853T2 DE60004853T DE60004853T DE60004853T2 DE 60004853 T2 DE60004853 T2 DE 60004853T2 DE 60004853 T DE60004853 T DE 60004853T DE 60004853 T DE60004853 T DE 60004853T DE 60004853 T2 DE60004853 T2 DE 60004853T2
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alkylthio
alkyl
alkoxy
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Takashi Furuya
Eiji Kohno
Masanori Tohnishi
Kazuyuki Sakata
Masayuki Morimoto
Akira Seo
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Nihon Nohyaku Co Ltd
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Nihon Nohyaku Co Ltd
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Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue Benzamidderivate und landwirtschaftliche und gartenbauliche Insektizide (Landbau- und Gartenbauinsektizide), die als Wirkstoff diese Derivate enthalten, und ein Verfahren zum Anwenden derselben.
  • Stand der Technik
  • JP-A-5-1060, JP-A(T)-507497, JP-A-6-41093 und JP-A-8-92224 offenbaren aktive Insektizide und akarizide Verbindungen, die den Benzamidderivaten der vorliegenden Erfindung analog sind. Diese Dokumente des Standes der Technik offenbaren jedoch keine Verbindungen mit einer Amidbindung als Substituent an dem Benzolring, der an die heterocyclische Gruppe gebunden ist.
  • Als Ergebnis umfangreicher Untersuchungen, die durchgeführt wurden, um neue Agrochemikalien und Gartenbau-Chemikalien zu entwickeln, haben die Erfinder der vorliegenden Erfindung neue Benzamidderivate gefunden, die durch die allgemeine Formel (I) wiedergegeben werden, welche in der Literatur nicht offenbart worden sind, und diese Verbindungen können für neue Anwendungen in landwirtschaftlichen und gartenbaulichen Insektiziden verwendet werden. So ist die vorliegende Erfindung zustande gebracht worden.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Benzamidderivate, landwirtschaftliche und gartenbauliche Insektizide, welche diese Verbindungen als Wirkstoff enthalten, und ein Verfahren zum Verwenden derselben. Die Benzamidderivate werden durch die allgemeine Formel (I) wiedergegeben:
    Figure 00020001
    {worin Z1 ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom ist; R ein Wasserstoffatom, eine unsubstituierte C1-C6-Alkylgruppe, eine substituierte C1-C6-Alkylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkoxylgruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylaminogruppe und einer Di-C1-C6-alkylaminogruppe, deren C1-C6-Alkylgruppen gleich oder verschieden sein können, oder eine C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe ist;
    X, welche gleich oder verschieden sein können, Halogenatome, Cyanogruppen, Nitrogruppen, C3-C6-Cycloalkylgruppen, Halogen-C3-C6-cycloalkylgruppen, Tri-C1-C6-alkylsilylgruppen, deren C1-C6-Alkylgruppen gleich oder verschieden sein können, unsubstituierte Phenylgruppen, substituierte Phenylgruppen mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, unsubstituierte heterocyclische Gruppen, substituierte heterocyclische Gruppen mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, oder -A1-R1 sind [worin A1-O-, -S-, -SO-, -SO2-, -C(=O)-, -C(=NOR2)(worin R2 ein Wasserstoffatom, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine Halogen-C1-C6-alkylgruppe; eine C3-C6-Alkenylgruppe, eine Halogen-C3-C6-alkenylgruppe, eine C3-C6-Alkinylgruppe, eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, eine unsubstituierte Phenyl-C1-C4-alkylgruppe oder eine substituierte Phenyl-C1-C4-alkylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-akoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, ist), eine C1-C6-Alkylengruppe, eine Halogen-C1-C6-alkylengruppe, eine C2-C6-Alkenylengruppe, eine Halogen-C2-C6-alkenylengruppe, eine C2-C6-Alkinylengruppe und eine Halogen-C3-C6-alkinylengruppe ist und R1 wie folgt ist:
    • (1) wenn A1 -O-, -S-, -SO- oder -SO2- ist, dann ist R1 eine Halogen-C3-C6-cycloalkylgruppe, eine Halogen-C3-C6-cycloalkenylgruppe, eine unsubstituierte Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-akoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, eine unsubstituierte heterocyclische Gruppe, eine substituierte heterocyclische Gruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, oder -A2-R3 (worin A2 eine C1-C6-Alkylengruppe, eine Halogen-C1-C6-alkylengruppe, eine C3-C6-Alkenylengruppe, eine Halogen-C3-C6-alkenylengruppe, eine C3-C6-Alkinylengruppe oder eine Halogen-C3-C6-alkinylengruppe ist; R3 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, eine Halogen-C3-C6-cycloalkylgruppe, eine C1-C6-alkoxycarbonylgruppe, eine unsubstituierte Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6- alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, oder -A3-R4 ist (worin A3 -O-, -S-, -SO-, -SO2- oder -C(=O)- ist; R4 eine C1-C6-Alkylgruppe, eine Halogen-C1-C6-alkylgruppe, eine C3-C6-Alkenylgruppe, eine Halogen-C3-C6-alkenylgruppe, eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, eine Halogen-C3-C6-cycloalkylgruppe, eine unsubstituierte Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, eine unsubstituierte heterocyclische Gruppe oder eine substituierte heterocyclische Gruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppge, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, ist));
    • (2) wenn A1 -C(=O)- oder -C(=NOR2)- ist, (worin R2 das Gleiche wie vorstehend definiert ist), dann ist R1 ein Wasserstoffatom, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine Halogen-C1-C6-alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe, eine Halogen-C2-C6-alkenylgruppe, eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, eine Halogen-C3-C6-cycloalkylgruppe, eine C1-C6-Alkoxygruppe, eine C1-C6-Alkylthiogruppe, eine Mono-C1-C6-alkylaminogruppe, eine Di-C1-C6-alkylaminogruppe, deren C1-C6-Alkylgruppen gleich oder verschieden sein können, eine unsubstituierte Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halo gen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonyl und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, eine unsubstituierte Phenylaminogruppe, eine substituierte Phenylaminogruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-akoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-Alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, eine unsubstituierte heterocyclische Gruppe, oder eine substituierte heterocyclische Gruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe;
    • (3) wenn A1 eine C1-C6-Alkylengruppe, eine Halogen-C1-C6-alkylengruppe, eine C2-C6-Alkenylengruppe, eine Halogen-C2-C6-alkenylengruppe, eine C2-C6-Alkinylengruppe oder eine Halogen-C3-C6-alkinylengruppe ist, dann ist R1 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, eine Halogen-C3-C6-cycloalkylgruppe, eine C1-C6-alkoxycarbonylgruppe, eine Tri-C1-C6-alkylsilylgruppe, deren C1-C6-Alkylgruppen gleich oder verschieden sein können, eine unsubstituierte Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-akoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, eine unsubstituierte heterocyclische Gruppe, eine substituierte heterocyclische Gruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, oder -A4-R5 (worin A4 -O-, -S-, -SO- oder -SO2- ist; R5 eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, eine Halogen-C3-C6-cycloalkylgruppe, eine unsubstituierte Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, eine unsubstituierte heterocyclische Gruppe, eine substituierte heterocyclische Gruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, oder -A5-R6 ist (worin A5 eine C1-C6-Alkylengruppe, eine Halogen-C1-C6-alkylengruppe, eine C2-C6-Alkenylengruppe, eine Halogen-C2-C6-alkenylengruppe, eine C2-C6-Alkinylengruppe oder eine Halogen-C3-C6-alkinylengruppe ist; R6 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, eine Halogen-C3-C6-cycloalkylgruppe, eine C1-C6-Alkoxygruppe, eine Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, eine C1-C6-Alkylthiogruppe, eine Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, eine C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, eine Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, eine C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und eine Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, eine unsubstituierte Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen- C1-C6-alkylsulfonylgruppe, eine unsubstituierte Phenoxygruppe, eine substituierte Phenoxygruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, eine unsubstituierte Phenylthiogruppe, eine substituierte Phenylthiogruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, eine unsubstituierte heterocyclische Gruppe oder eine substituierte heterocyclische Gruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, ist))];
    n eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist; außerdem
    X zusammen mit daran angrenzenden Kohlenstoffatomen an dem Phenylring einen kondensierten Ring bilden kann und der kondensierte Ring einen oder mehrere Substituenten aufweisen kann, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe, einer Halogen-C1-C6-Alkylsulfonylgruppe, einer unsubstituierten Phenylgruppe, einer substituierten Phenylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, einer unsubstituierten heterocyclischen Gruppe und einer substituierten heterocyclischen Gruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe;
    B1, B2, B3 und B4 gleich oder verschieden sind, und Stickstoffatome oder Kohlenstoffatome sind; Y, welche gleich oder verschieden sein können, Halogenatome, Cyanogruppen, Nitrogruppen, Halogen-C3-C6-cycloalkylgruppen, unsubstituierte Phenylgruppen, substituierte Phenylgruppen mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, unsubstituierte heterocyclische Gruppen, substituierte heterocyclische Gruppen mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe; einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, oder -A1-R1 sind (worin A1 und R1 die Gleichen wie vorstehend definiert sind);
    m eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist; außerdem
    Y zusammen mit daran angrenzenden Kohlenstoffatomen an dem aromatischen Ring einen kondensierten Ring bilden kann und der kondensierte Ring einen oder mehrere Substituenten aufweisen kann, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, einer unsubstituierten Phenylgruppe, einer substituierten Phenylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-Alkylsulfonylgruppe, einer unsubstituierten heterocyclischen Gruppe und einer substituierten heterocyclischen Gruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe;
    Q eine heterocyclische Gruppe ist, die durch jeden der folgenden Reste Q1 bis Q8 wiedergegeben ist:
    Figure 00100001
    (worin W ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder -N(R8)- ist (worin R8 eine C1-C6-Alkylgruppe, eine Halogen-C1-C6-alkylgruppe, eine C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkylgruppe, eine Halogen-C1-C6-alkoxy-C1-C6-alkylgruppe, eine C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkylgruppe, eine Halogen-C1-C6-alkylthio-C1-C6-alkylgruppe, eine C1-C6-Alkylsulfinyl-C1-C6-alkylgruppe, eine Halogen-C1-C6-alkylsulfinyl-C1-C6-alkylgruppe, eine C1-C6-Alkylsulfonyl-C1-C6-alkylgruppe, eine Halogen-C1-C6-alkylsulfonyl-C1-C6-Alkylgruppe, eine unsubstituierte Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, eine C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, eine Halogen-C1-C6-alkylcarbonylgruppe, eine C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe, eine C1-C6-Alkylaminocarbonylgruppe, eine Di-C1-C6-alkylaminocarbonylgruppe, deren C1-C6-Alkylgruppen gleich oder verschieden sein können, eine unsubstituierte Phenylcarbonylgruppe, eine substituierte Phenylcarbonylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonyl gruppe, eine unsubstituierte Phenyl-C1-C4-alkoxycarbonylgruppe oder eine substituierte Phenyl-C1-C4-alkoxycarbonylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, ist);
    R7 -(A6)r-Gl ist (worin A6 eine C1-C8-Alkylengruppe, eine C3-C6-Alkenylengruppe oder C3-C6-Alkinylengruppe ist; r eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist; G, welche gleich oder verschieden können, Wasserstoffatome, Halogenatome, Cyanogruppen, Nitrogruppen, Halogen-C1-C6-alkylgruppen, C3-C6-Cycloalkylgruppen, Halogen-C3-C6-cycloalkylgruppen, C1-C6-Alkoxycarbonylgruppen, Di-C1-C6-alkoxyphosphorylgruppen, deren C1-C6-Alkoxygruppen gleich oder verschieden sein können, Di-C1-C6-alkoxythiophosphorylgruppen, deren C1-C6-Alkoxygruppen gleich oder verschieden sein können, Diphenylphosphinogruppen, Diphenylphosphonogruppen, unsubstituierte Phenylgruppen, substituierte Phenylgruppen mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, unsubstituierte Biphenylgruppen, substituierte Biphenylgruppen mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, unsubstituierte heterocyclische Gruppen, substituierte heterocyclische Gruppen mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthio gruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, oder -A1-R9 sind [worin A1 -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -N(R10)- (worin R10 ein Wasserstoffatom, eine C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, eine Halogen-C1-C6-alkylcarbonylgruppe, eine C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe, eine C1-C6-Alkylaminocarbonylgruppe, eine Di-C1-C6-alkylaminocarbonylgruppe, deren C1-C6-Alkylgruppen gleich oder verschieden sein können, eine unsubstituierte Phenylcarbonylgruppe, eine substituierte Phenylcarbonylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, eine unsubstituierte Phenyl-C1-C4-Alkoxycarbonylgruppe, eine substituierte Phenyl-C1-C4-Alkoxycarbonylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, eine C1-C6-Alkylsulfonylgruppe oder eine Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe ist), -C(=O)- oder -C(=NOR2)- ist, (worin R2 das Gleiche wie vorstehend definiert ist) und R9 wie folgt ist:
    • (1) wenn A1 -O-, -S- oder -N(R10)- ist (worin R10 das Gleiche wie vorstehend definiert ist), dann ist R9 ein Wasserstoffatom, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine Halogen-C1-C6-alkylgruppe, eine C3-C6-Alkenylgruppe, eine Halogen-C3-C6-alkenylgruppe, eine C3-C6-Alkinylgruppe, eine Halogen-C3-C6-alkinylgruppe, eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, eine Halogen-C3-C6-cycloalkylgruppe, eine C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, eine Halogen-C1-C6-alkylcarbonylgruppe, eine C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe, eine unsubstituierte Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halo gen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, eine unsubstituierte Phenyl-C1-C4-Alkylgruppe, eine substituierte Phenyl-C1-C4-Alkylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten in dem Phenylring, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, eine unsubstituierte heterocyclische Gruppe oder eine substituierte heterocyclische Gruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe;
    • (2) wenn A1 -SO-, -SO2-, -C(=O)- oder -C(=NOR2)- ist (worin R2 das Gleiche wie vorstehend definiert ist), dann ist R9 ein Wasserstoffatom, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine Halogen-C1-C6-alkylgruppe, eine C3-C6-Alkenylgruppe, eine Halogen-C3-C6-alkenylgruppe, eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, eine Halogen-C3-C6-cycloalkylgruppe, eine C1-C6-Alkoxygruppe, eine C1-C6-Alkylthiogruppe, eine Mono-C1-C6-alkylaminogruppe, eine Di-C1-C6-alkylaminogruppe, deren C1-C6-Alkylgruppen gleich oder verschieden sein können, eine unsubstituierte Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, eine unsubstituierte Phenylaminogruppe, eine substituierte Phenylaminogruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können, in dem Phenylring, und welche ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, eine unsubstituierte heterocyclische Gruppe oder eine substituierte heterocyclische Gruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe];
    I eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist);
    R8 das Gleiche wie vorstehend definiert ist; und
    p wie folgt ist
    • (1) wenn Q Q1 ist, dann ist p eine ganze Zahl von 1–4; und R7 kann eine 5–7-gliedrige heterocyclische Gruppe durch Binden zusammen mit daran angrenzenden Kohlenstoffatomen an der heterocyclischen Gruppe bilden und die neugebildete 5–7-gliedrige heterocyclische Gruppe kann durch 1–3 Heteroatome unterbrochen sein, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sein können aus einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom und einem Stickstoffatom, zusätzlich kann R7 eine 3–7-gliedrige heterocyclische Gruppe durch Binden zusammen mit den gleichen daran gebundenen Kohlenstoffatomen an der heterocyclischen Gruppe bilden und die neugebildete 3–7-gliedrige heterocyclische Gruppe kann durch 1–3 Heteroatome unterbrochen sein, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sein können aus einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom und einem Stickstoffatom;
    • (2) wenn Q Q2 ist, dann ist p eine ganze Zahl von 1–6; und R7 kann eine 5–7-gliedrige heterocyclische Gruppe durch Binden zusammen mit daran angrenzenden Kohlenstoffatomen an der heterocyclischen Gruppe bilden und die neugebildete 5–7-gliedrige heterocyclische Gruppe kann durch 1–3 Heteroatome unterbrochen sein, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sein können aus einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom und einem Stickstoffatom, zusätzlich kann R7 eine 3–7-gliedrige heterocyclische Gruppe durch Binden zusammen mit den daran gebundenen Kohlenstoffatomen an der heterocyclischen Gruppe bilden und die neugebildete 3–7-gliedrige heterocyclische Gruppe kann durch 1–3 Heteroatome unterbrochen sein, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sein können aus einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom und einem Stickstoffatom;
    • (3) wenn Q Q3 ist, dann ist p eine ganze Zahl von 1–2; und R7 kann eine 5–7-gliedrige heterocyclische Gruppe durch Binden zusammen mit daran angrenzenden Kohlenstoffatomen an der heterocyclischen Gruppe bilden und die neugebildete 5–7-gliedrige heterocyclische Gruppe kann durch 1–3 Heteroatome unterbrochen sein, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sein können aus einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom und einem Stickstoffatom;
    • (4) wenn Q Q4 ist, dann ist p eine ganze Zahl von 1–2)}.
  • Art der Durchführung der Erfindung
  • In den Definitionen des durch die allgemeine Formel (1) wiedergegebenen Benzamidderivats der vorliegenden Erfindung bedeutet das "Halogenatom" ein Chloratom, ein Bromatom, ein Jodatom oder ein Fluoratom; das "n" bedeutet normal-; das "i" bedeutet iso-; das "s-" bedeutet sekundär-; das "t-" bedeutet tertiär-; das "C1-C6-Alkyl" bedeutet eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, z.B. Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, n-Pentyl, Neopentyl oder n-Hexyl; das "Halogen-C1-C6-alkyl" bedeutet eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, welche mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert ist, welche gleich oder verschieden sein können, z.B. eine Trifluormethylgruppe, Difluormethylgruppe, Perfluorethylgruppe, Perfluorisopropylgruppe, Chlorme thylgruppe, Brommethylgruppe, 1-Bromethylgruppe oder 2,3-Dibrompropylgruppe; das "C1-C8-Alkylen" bedeutet eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, z.B. Methylen, Ethylen, Propylen, Trimethylen, Dimethylmethylen, Tetramethylen, Isobutylen, Dimethylethylen, Octamethylen und dergleichen. Die "heterocyclische Gruppe" bedeutet eine heterocyclische Gruppe, z.B. Pyridylgruppe, Pyridin-N-oxidgruppe, Pyrimidinylgruppe, Furylgruppe, Tetrahydrofurylgruppe, Thienylgruppe, Tetrahydrothienylgruppe, Tetrahydropyranylgruppe, Oxazolylgruppe, Isoxazolylgruppe, Oxadiazolylgruppe, Thiazolylgruppe, Isothiazolylgruppe, Thiadiazolylgruppe, Imidazolylgruppe, Triazolylgruppe, Pyrazolylgruppe und dergleichen; der "kondensierte Ring" bedeutet eine kondensierte Ringgruppe, z.B. Naphthalin, Tetrahydronaphthalin, Inden, Indan, Chinolin, Chinazolin, Chroman, Isochroman, Indol, Indolin, Benzodioxan, Benzodioxol, Benzofuran, Dihydrobenzofuran, Benzothiophen, Dihydrobenzothiophen, Benzoxazol, Benzothiazol, Benzimidazol, Indazol und dergleichen.
  • In einigen Fällen enthalten die durch die allgemeine Formel (1) wiedergegebenen Benzamidderivate der vorliegenden Erfindung asymmetrische Kohlenstoffatome oder asymmetrische Zentren und manchmal enthalten die Benzamidderivate optische Isomere und Diastereomere. So umfasst die vorliegende Erfindung alle diese optischen Isomere und Gemische davon, wobei die Isomere in jedem möglichen Verhältnis davon enthalten sind. Zusätzlich enthalten die durch die allgemeine Formel (1) wiedergegebenen Benzamidderivate der vorliegenden Erfindung Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen oder Kohlenstoff-Stickstoff-Doppelbindungen, somit sind manchmal geometrische Isomere vorhanden. Folglich umfasst die vorliegende Erfindung alle diese geometrischen Isomere und Gemische davon, wobei die Isomeren in jedem möglichen Verhältnis davon enthalten sind.
  • In den durch die allgemeine Formel (1) wiedergegebenen Benzamidderivaten der vorliegenden Erfindung können Gruppen von bevorzugten Verbindungen als Beispiele genannt werden, worin Z1 ein Sauerstoffatom ist; R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe ist; X, welche gleich oder verschieden sein können, Halogenatome, Nitrogruppen, Halogen-C1-C6-alkylgruppen, Halogen-C1-C6-alkoxygruppen oder Halogen-C1-C6-alkylthiogruppen sind; die Substitutionsstellung von X die 3- oder 4-Stellung bezogen auf die Stellung der Carbamoylgruppe ist, welche in dem aromatischen Ring substituiert ist; die Anzahl der Substituenten X 1 oder 2 beträgt; B1, B2, B3 und B4 alle Kohlenstoffatome sind oder B1, B2 und B4 alle Kohlenstoffatome sind und B3 ein Stickstoffatom ist; Y, welche gleich oder verschieden sein können, Halogenatome, C1-C6-Alkylgruppen, Halogen-C1-C6-alkylgruppen, Halogen-C1-C6-alkoxygruppen, Halogen-C1-C6-alkylthiogruppen, Halogen-C1-C6-alkoxyhalogen-C1-C6-alkoxygruppen oder Phenylgruppen sind, welche Substituenten aufweisen können; die Substitutionsstellung von Y bezogen auf die Stellung der Amidgruppe und die Anzahl m der Substituenten Y Disubstitutionen der 2-, 3-Stellungen oder 2-, 4-Stellungen oder Trisubstitutionen der 2-, 3-, 4-Stellungen oder 2-, 4-, 5-Stellungen sind; Q ein Heteroring von Q1, Q3, Q4 oder Q5 ist; W ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom ist; R7, welche gleich oder verschieden sein können, C1-C8-Alkylgruppen, C1-C6-Alkylthio-C1-C8-alkylgruppen, C1-C6-Alkylsulfinyl-C1-C8-alkylgruppen oder C1-C6-Alkylsulfonyl-C1-C8-alkylgruppen sind; die Anzahl p der Substituenten R7 1 oder 2 ist.
  • Was Gruppen der mehr bevorzugten Verbindungen anbelangt, kann als Beispiel angegeben werden, dass Z1 ein Sauerstoffatom ist; R ein Wasserstoffatom ist; X ein Halogenatom ist, wobei die Substitutionsstellung von X die 3-Stellung bezogen auf die Carbamoylgruppe als Substituent in dem aromatischen Ring ist; B1, B2, B3 und B4 alle Kohlenstoffatome sind; Y, welche gleich oder verschieden sein können, Chloratome, Methylgruppen, Ethylgruppen, Trifluormethylgruppen, Pentafluorethylgruppen, Heptafluorpropylgruppen, Heptafluor-i-propylgruppen, Trifluormethoxygruppen oder 1-Trifluormethyl-2,2,2-trifluorethoxygruppen sind; die Substitutionsstellung von Y und die Anzahl m der substituierten Y bezogen auf die Bindungsstellung der Amidgruppe eine Disubstitution in der 2-, 4-Stellung ist; Q Q1 ist; W ein Sauerstoffatom ist; R7, welche gleich oder verschieden sein können, Methylgruppen, Ethylgruppen, i-Propylgruppen, t-Butylgruppen, Methylthiomethylgruppen, Methylsulfinylmethylgruppen, Methylsulfonylmethylgruppen, Ethylthiomethylgruppen, Ethylsulfinylmethylgruppen oder Ethylsulfonylmethylgruppen sind; die Anzahl p des Substituenten R7 1 oder 2 beträgt.
  • Die durch die allgemeine Formel (I-1) wiedergegebenen Benzamidderivate der vorliegenden Erfindung können z.B. durch Herstellungsverfahren hergestellt werden, die in dem folgenden Schema gezeigt sind.
  • Herstellungsverfahren-1
    Figure 00180001
    • (worin B1, B2, B3, B4, X, Y, Q, n und m die gleichen wie vorstehend definiert sind).
  • Ein Benzamidderivat, das durch die allgemeine Formel (I-1) wiedergegeben wird, kann durch Umsetzen eines Benzoesäurederivats, das durch die allgemeine Formel (III) wiedergegeben wird, mit einem aromatischen Amin, das durch die allgemeine Formel (IV) wiedergegeben wird, in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels unter Verwendung eines Kondensationsmittels hergestellt werden.
  • Als das Kondensationsmittel, welches in dieser Reaktion verwendet werden kann, können Diethylcyanophosphonat (DEPC), Carbonyldiimidazol (CDI), 1,3-Dicyclohexylcarbodiimid (DCC), Chlorcarbonate, 2-Chlor-1-methylpyridiniumiodid und dergleichen als Beispiele angegeben werden.
  • Was die Basen anbelangt, welche in dieser Reaktion verwendet werden können, können anorganische Basen oder organische Basen als Beispiele angegeben werden. Was die anorganischen Basen anbelangt, können Hydroxide von Alkalimetallen wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und dergleichen, Hydride von Alkalimetallen wie Natriumhydrid, Kaliumhydrid und dergleichen, Alkalimetallsalze von Alkoholen wie Kalium-t-butoxid, Natriumethoxid und dergleichen, Carbonate wie Kaliumcarbonat, Natriumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat und dergleichen als Beispiele angegeben werden und was die organischen Basen anbelangt, können Triethylamin, Pyridin, DBU und dergleichen als Beispiele angegeben werden.
  • Was die inerten Lösungsmittel anbelangt, welche in dieser Reaktion verwendet werden können, kann jedes Lösungsmittel, welches den Ablauf dieser Reaktion nicht hemmt, verwendet werden, folglich können aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylol und dergleichen, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff und dergleichen, chlorierte aromatische Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol, Dichlorbenzol und dergleichen, kettenförmige oder cyclische Ether wie Diethylether, Dioxan, Tetrahydrofuran und dergleichen, Ester wie Ethylacetat und dergleichen, Amide wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid und dergleichen, Dimethylsulfoxid, 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon, Ketone wie Aceton, Methylethylketon und dergleichen als Beispiele genannt werden. Diese inerten Lösungsmittel können einzeln oder durch Vermischen von zwei oder mehr davon verwendet werden.
  • Da diese Reaktion eine äquimolare Reaktion ist, können äquimolare Mengen von jedem der Reaktanten verwendet werden und es können Überschussmengen von einem beliebigen der Reaktanten verwendet werden.
  • Diese Reaktion kann bei Raumtemperatur oder bei der Rückflusstemperatur des inerten Lösungsmittels, das verwendet werden soll, durchgeführt werden und die Reaktionsdauer schwankt in Abhängigkeit von dem Maßstab der Reaktion und der Reaktionstemperatur und die Reaktionsdauer kann in dem Bereich von mehreren Minuten bis 48 Stunden gewählt werden.
  • Nach der Beendigung der Reaktion wird das gewünschte Produkt aus dem Reaktionssystem, welches das Produkt enthält, mittels gebräuchlicher Verfahren isoliert und falls es notwendig ist, kann das Produkt durch Umkristallisierung, Säulenchromatografie usw. gereinigt werden.
  • Das Benzoesäurederivat, das durch die allgemeine Formel (III) wiedergegeben wird, kann durch Verfahren hergestellt werden, die in Tetrahedron, 44, 1631 (1988), Chem. Rev., 90, 879, (1990), usw. beschrieben sind.
  • Herstellungsverfahren-2
    Figure 00200001
    • (worin B1, B2, B3, B4, X, Y, Q, n und m die gleichen wie vorstehend definiert sind; hal bedeutet ein Halogenatom).
  • Ein Benzamidderivat, das durch die allgemeine Formel (I-1) wiedergegeben wird, kann durch Umsetzen eines Benzoesäurederivats, das durch die allgemeine Formel (III) wiedergegeben wird, in Gegenwart oder Abwesenheit eines inerten Lösungsmittels durch Verwenden eines Halogenierungsmittels zum Erhalten eines Benzoylhalogenidderivats (V) und anschließend durch Umsetzen des halogenierten Benzoylderivats (V) mit einem aromatischen Amin, das durch die allgemeine Formel (IV) wiedergegeben wird, in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels unter Verwendung einer Base hergestellt werden.
  • 2-1. Reaktion der allgemeinen Formel (III) → die allgemeine Formel (V)
  • Was die Halogenierungsmittel anbelangt, welche in dieser Reaktion verwendet werden können, können Halogenierungsmittel wie Thionylchlorid, Phosphoroxychlorid, Phosphortrichlorid, Phosphortribromid, Phosphoroxybromid, Dichlormethylmethylether und dergleichen als Beispiele genannt werden. Die verwendete Menge des Halogenierungsmittels kann zweckmäßig aus dem Bereich von 1–100 Äquivalenten davon zu einer Äquivalentmenge eines Benzoesäurederivats, das durch die allgemeine Formel (III) wiedergegeben wird, ausgewählt werden.
  • Was die inerten Lösungsmittel anbelangt, welche in dieser Reaktion verwendet werden können, kann jedes Lösungsmittel verwendet werden, welches den Ablauf dieser Reaktion nicht hemmt, folglich können aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylol und dergleichen, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff und dergleichen, chlorierte aromatische Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol, Dichlorbenzol und dergleichen, Ester wie Ethylacetat und dergleichen als Beispiele angegeben werden. Diese inerten Lösungsmittel können einzeln oder durch Vermischen mit zwei oder mehr davon verwendet werden.
  • Was die Reaktionstemperatur anbelangt, kann diese Reaktion in einem Temperaturbereich von Raumtemperatur bis zum Siedepunkt des verwendeten inerten Lösungsmittels durchgeführt werden. Wenngleich die Reaktionsdauer in Abhängigkeit von dem Maßstab der Reaktion und der Reaktionstemperatur usw. schwankt, kann sie zweckmäßig im Bereich von einigen Minuten bis 48 Stunden ausgewählt werden.
  • Nach der Beendigung der Reaktion wird das gewünschte Produkt aus dem Reaktionssystem, welches das Produkt enthält, mittels gebräuchlicher Verfahren isoliert oder nicht isoliert und anschließend kann das gewünschte Produkt in dem nächsten Reaktionsschritt verwendet werden.
  • 2-2. Reaktion der allgemeinen Formel (V) → die allgemeine Formel (I-1)
  • Was die Basen anbelangt, welche in dieser Reaktion verwendet werden können, können die Basen, die in Herstellungsverfahren-1 offenbart sind, verwendet werden, und was die inerten Lösungsmittel anbelangt, können die in Herstellungsverfahren-1 offenbarten verwendet werden. Diese inerten Lösungsmittel können einzeln oder durch Vermischen von zwei oder mehr davon verwendet werden.
  • Da diese Reaktion eine äquimolare Reaktion ist, kann jeder dieser Reaktanten in äquimolaren Mengen verwendet werden und es können auch Überschussmengen eines beliebigen von diesen Reaktanten verwendet werden.
  • Was die Reaktionstemperatur anbelangt, kann diese Reaktion in einem Temperaturbereich von Raumtemperatur bis zum Siedepunkt des verwendeten inerten Lösungsmittels durchgeführt werden. Wenngleich die Reaktionsdauer in Abhängigkeit von dem Maßstab der Reaktion und der Reaktionstemperatur usw. schwankt, kann sie zweckmäßig in dem Bereich von einigen Minuten bis 48 Stunden ausgewählt werden.
  • Nach der Beendigung der Reaktion wird das gewünschte Produkt aus dem Reaktionssystem, welches das Produkt enthält, mittels üblicher Verfahren isoliert, falls es erforderlich ist, kann das gewünschte Produkt durch Umkristallisierung, eine Säulenchromatografie und dergleichen gereinigt werden.
  • Herstellungsverfahren-3
    Figure 00220001
    • (worin R, R7, B1, B2, B3, B4, X, Y, Z1, n und m die gleichen wie vorstehend definiert sind; M ein Halogenatom oder R12SO3 – ist (worin R12 eine C1-C6-Alkylgruppe wie eine Methylgruppe und dergleichen oder eine Phenylgruppe, welche einen Substituenten wie eine Methylgruppe und dergleichen in der para-Stellung aufweisen kann, ist)).
  • Eine Verbindung, die durch die allgemeine Formel (VII) wiedergegeben wird, wird durch Umsetzen eines Phthalsäurediamids, das durch die allgemeine Formel (VI) wiedergegeben wird, mit einem Halogenierungsmittel oder einem Sulfonsäure-Veresterungsreagens in Gegenwart oder Abwesenheit eines inerten Lösungsmittels hergestellt und anschließend kann durch Umsetzen unter Erwärmen oder durch Verwenden einer Base ein Benzamidderivat hergestellt werden, das durch die allgemeine Formel (I-2) wiedergegeben wird.
  • 3-1 Reaktion der allgemeinen Formel (VI) → die allgemeine Formel (VII)
  • Was die Halogenierungsmittel anbelangt, welche in dieser Reaktion verwendet werden können, können Diethylaminoschwefeltrifluorid (DAST), Thionylchlorid, Phosphoroxy chlorid oder eine Kombination von Triphenylphosphin mit Tetrabromkohlenstoff oder mit Tetrachlorkohlenstoff als Beispiele angegeben werden.
  • Was die Sulfonsäure-Veresterungsmittel anbelangt, welche in dieser Reaktion verwendet werden können, können Sulfonylhalogenide wie Methansulfonylchlorid, p-Toluolsulfonylchlorid und dergleichen als Beispiele angegeben werden.
  • Was Basen anbelangt, welche in dieser Reaktion verwendet werden können, können die in Herstellungsverfahren-1 offenbarten Basen verwendet werden und was die inerten Lösungsmittel anbelangt, können außer den in Herstellungsverfahren-1 offenbarten Lösungsmitteln inerte Lösungsmittel wie Pyridin und dergleichen verwendet werden. Diese inerten Lösungsmittel können einzeln oder durch Vermischen von zwei oder mehr davon verwendet werden.
  • Da diese Reaktion eine äquimolare Reaktion ist, können äquimolare Mengen von jedem der Reaktanten verwendet werden und es können auch Überschussmengen von einem beliebigen der Reaktanten verwendet werden.
  • Was die Reaktionstemperatur anbelangt, kann diese Reaktion in einem Temperaturbereich von –20°C bis zum Siedepunkt des verwendeten inerten Lösungsmittels durchgeführt werden. Wenngleich die Reaktionsdauer in Abhängigkeit von dem Maßstab der Reaktion und der Reaktionstemperatur usw. schwankt, kann sie zweckmäßig im Bereich von mehreren Minuten bis 48 Stunden ausgewählt werden.
  • Unter den Phthalsäurediamidderivaten, die durch die allgemeine Formel (VII) wiedergegeben werden, sind die Verbindungen, worin M R12SO3- ist, neue Derivate und weisen Insektizide Aktivitäten auf.
  • Phthalsäurediamidderivate, die durch die allgemeine Formel (VI) wiedergegeben werden, können durch das Verfahren gemäß der Offenbarung in JP-A-11-240857 hergestellt werden.
  • 3-2. Reaktion der allgemeinen Formel (VII) → die allgemeine Formel (I-2)
  • Was Basen und inerte Lösungsmittel anbelangt, welche in dieser Reaktion verwendet werden können, können die Basen und die inerten Lösungsmittel, die in Herstellungsverfahren-1 offenbart sind, verwendet werden, und diese inerten Lösungsmittel können einzeln oder durch Vermischen von 2 oder mehr davon verwendet werden.
  • Da diese Reaktion eine äquimolare Reaktion ist, können äquimolare Mengen von jedem der Reaktanten verwendet werden und Überschussmengen von einem beliebigen der Reaktanten können ebenfalls verwendet werden.
  • Was die Reaktionstemperatur anbelangt, kann diese Reaktion in einem Temperaturbereich von –20°C bis zum Siedepunkt des verwendeten inerten Lösungsmittels durchgeführt werden. Wenngleich die Reaktionsdauer in Abhängigkeit von dem Maßstab der Reaktion und der Reaktionstemperatur usw. schwankt, kann sie zweckmäßig im Bereich von mehreren Minuten bis 48 Stunden ausgewählt werden.
  • Herstellungsverfahren-4
    Figure 00240001
    • (worin R, R7, B1, B2, B3, B4, X, Y, Z1, n und m die gleichen wie vorstehend definiert sind).
  • Ein Benzamidderivat, das durch die allgemeine Formel (I-3) wiedergegeben wird, kann durch Umsetzen eines Phthalsäurediamidderivats (VI) mit einem Sulfurierungsmittel in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels hergestellt werden.
  • Was das Sulfurierungsmittel anbelangt, welches in dieser Reaktion verwendet werden kann, kann Phosphorpentasulfid und dergleichen als Beispiel angegeben werden und die verwendete Menge des Sulfurierungsmittels kann zweckmäßig aus 1–5 äquimolaren Mengen zu einer äquimolaren Menge des Phthalsäurediamidderivats ausgewählt werden, das durch die allgemeine Formel (VI) wiedergegeben wird.
  • Was die inerten Lösungsmittel anbelangt, welche in dieser Reaktion verwendet werden können; kann außer den in Herstellungsverfahren-1 offenbarten inerten Lösungsmitteln auch Wasser verwendet werden und diese inerten Lösungsmitteln können einzeln oder durch Vermischen von 2 oder mehr davon verwendet werden.
  • Was die Reaktionstemperatur anbelangt, kann diese Reaktion in einem Temperaturbereich von Raumtemperatur bis zum Siedepunkt des verwendeten inerten Lösungsmittels durchgeführt werden. Wenngleich die Reaktionsdauer in Abhängigkeit von dem Maßstab der Reaktion und der Reaktionstemperatur usw. schwankt, kann sie zweckmäßig in dem Bereich von einigen Minuten bis 48 Stunden ausgewählt werden.
  • Herstellungsverfahren-5
    Figure 00250001
    • (worin R, R7, B1, B2, B3, B4, X, Y, Z, n und m die gleichen wie vorstehend definiert sind).
  • Ein Benzamidderivat, das durch die allgemeine Formel (I-4) wiedergegeben wird, kann durch Umsetzen eines Benzamidderivats, das durch die allgemeine Formel (I-2) wiedergegeben wird, in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels unter Verwendung eines Katalysators hergestellt werden.
  • Was den Katalysator anbelangt, welcher in dieser Reaktion verwendet werden kann, kann Nickeloxid und dergleichen als Beispiel angegeben werden und die Menge des verwendeten Katalysators kann zweckmäßig ausgewählt werden in dem Bereich von 1–20 Äquivalenten pro Äquivalent des Benzamidderivats der allgemeinen Formel (I-2).
  • Was die inerten Lösungsmittel anbelangt, welche in dieser Reaktion verwendet werden können, können die in Herstellungsverfahren-1 offenbarten verwendet werden und diese inerten Lösungsmittel können einzeln oder durch Vermischen von 2 oder mehr davon verwendet werden.
  • Was die Reaktionstemperatur anbelangt, kann diese Reaktion in einem Temperaturbereich von Raumtemperatur bis zum Siedepunkt des verwendeten inerten Lösungsmittels durchgeführt werden. Wenngleich die Reaktionsdauer in Abhängigkeit von dem Maßstab der Reaktion und der Reaktionstemperatur usw. schwankt, kann sie zweckmäßig in dem Bereich von einigen Minuten bis 48 Stunden ausgewählt werden.
  • Typische Beispiele für Benzamidderivate, die durch die allgemeine Formel (1) wiedergegeben werden, sind in der folgenden Tabelle 1 bis Tabelle 4 als Beispiele angegeben. Der Umfang der vorliegenden Erfindung ist jedoch nicht auf diese Beispiele beschränkt.
  • In diesen Tabellen bedeutet "Me" eine Methylgruppe, "Et" bedeutet eine Ethylgruppe, "Pr" bedeutet eine Propylgruppe, "Bu" bedeutet eine Butylgruppe, "Ph" bedeutet eine Phenylgruppe, "Bn" bedeutet eine Benzylgruppe, "c-" bedeutet eine alicyclische Gruppe, "(R)" bzw. "(S)" bedeutet eine Stereoisomerie in der entsprechenden Substitutionsstellung.
  • Die allgemeine Formel (I-5) wird wie folgt gezeigt:
    Figure 00260001
  • Tabelle 1 R = H, Z1 = O, außer wenn Z1 speziell angegeben ist
    Figure 00270001
  • Tabelle 1 (Fortsetzung)
    Figure 00280001
  • Tabelle 1 (Fortsetzung)
    Figure 00290001
  • Tabelle 1 (Fortsetzung)
    Figure 00300001
  • Figure 00310001
  • Tabelle 2 R = H, Z1 = O
    Figure 00310002
  • Figure 00320001
  • Tabelle 3 R = H, Z1 = O
    Figure 00320002
  • Allgemeine Formel (I-6):
    Figure 00330001
  • Tabelle 4 R = H, Z1 = O
    Figure 00330002
  • Die landwirtschaftlichen und gartenbaulichen Insektizide, welche das Benzamidderivat der Formel (1) der vorliegenden Erfindung als Wirkstoff enthalten, sind zum Bekämpfen von verschiedenen Schadinsekten, wie landwirtschaftlichen und gartenbaulichen Schadinsekten, Getreidevorratsschädlingen, Hygieneschädlingen, Nematoden usw., welche Nassreis, Obstbäume, Gemüse, andere Nutzpflanzen, Blumen, Zierpflanzen usw. schädigen. Sie haben eine ausgeprägte insektizide Wirkung, z.B. auf LEPIDOPTERA, darunter Adoxophyes orana fasciata (Apfelschalenwickler bzw. Fruchtschalenwickler), Adoxophyes sp., Grapholita inopinata, Grapholita molesta (Pfirsichwickler), Leauminovora glycinivorella, Olethreutes mori, Caloptilia thevivora, Caloptilia zachrysa, Phyllonorycter ringoniella, Spulerrina astaurota, Pieris ragae crucivora (Kohlweißling), Heliothis sp., Laspey resia pomonella, Plutella xylostella (Kohlschabe bzw. Kohlmotte), Argyresthia coniuaella (Ebereschenmotte), Carposina niponensis, Chilo suppressalis (Reisstängelbohrer), Cnaphalocrocis medinalis, Ephestia elutella (Speichermotte), Glyphodes pyloalis, Scirpoghaga incertulas (Gelber Reisstängelbohrer), Parnara guttata, Pseudaletia segarata, Sesamia inferens (Rosa Stängelbohrer), Sgodoptera litura (Asiatischer Baumwollwurm bzw. Asiatische Baumwolleule), Spodoptera exigua (Zuckerrübeneule), usw.; HEMIPTERA, darunter Macrosteles fascifrons, Nephotettix cincticepts (Grüne Reiszikade), Nilaparvata lugens (Braunrückige Reiszikade), Sogatella furcifera (Weißrückige Reiszikade), Diaphorina citri, Aleurolibus taonabae, Bemisia tabaci (Tabakmottenschildlaus), Trialeurodes vaporariorum (Weiße Fliege), Lipahis erysimi, Myzus persicae (Grüne Pfirsichblattlaus), Ceroplastes ceriferus (Chinesische Wachsschildlaus), Pulvinaria aurantii, Pseudaonidia duglex, Comstockaspis perniciosa, Unapsis yanonensis, usw; TYLENCHIDA, darunter Anomala rufocugrea, Popillia japonica (Japanischer Käfer), Lasioderma serricorne (Tabakkäfer), Lyctus brunneus (Brauner Splintholzkäfer), Epilachna vigintioctopunctata, Callosobruchus chinensis (Kundekäfer), Listroderes costirostris, Sitophilus zeamais (Maiskäfer), Anthonomus gradis gradis, Lissorhoptrus oryzophilus, Aulacophora femoralis, Oulema oryzae, Phyllotreta striolata (Erdfloh), Tomicus piniperda (Großer Waldgärtner), Leptinotarsa decemlineata (Kartoffelkäfer), Epilachna varivestis (Mexikanischer Bohnenkäfer), Diabrotica sp. (Maiswurzelbohrer), usw.; DIPTERA, darunter Dacus (Zeugodacus) cucurbitae (Melonenfliege), Dacus (Bactrocera) dorsalis (Orientalische Fruchtfliege), Agnomyza oryzae, Delia antigua (Zwiebelfliege), Delia platura (Wurzelfliege), Asphondylia sp. (Gallmücken), Musca domestica (Stubenfliege), Culex pipiens pipiens (Gemeine Stechmücke), usw.; und TYLENCHIDA, darunter Pratylenchus coffeae (Wurzelläsions-Nematoden), Globodera rostochiensis (Gelber Kartoffel nematode), Meloidogyne sp. (Wurzelgallennematode), Tylenchulus semipenetrans (Zitrusnematode), Aphelenchus avenae, Aphelenchoides ritzemabosi, usw.
  • Das landwirtschaftliche und gartenbauliche Insektizid, das das durch die Formel (1) wiedergegebene Benzamidderivat der vorliegenden Erfindung enthält, hat eine ausgeprägte Bekämpfungswirkung auf die vorstehend als Beispiel angegebenen Schadinsekten, Hygieneschädlinge und/oder Nematoden, welche Nassreis, Trockenreis, Obstbäume, Gemüse- und andere Nutzpflanzen, Blumen und Zierpflanzen und dergleichen schädigen. Deshalb kann die gewünschte Wirkung des landwirtschaftlichen und gartenbaulichen Insektizids der vorliegenden Erfindung durch Anwenden des Insektizids auf das Wasser des Nassreisfeldes, die Stängel und Blätter oder den Boden des Nassreisfeldes, Trockenreisfeldes, die Obstbäume, Gemüse- und andere Nutzpflanzen oder Blumen und Zierpflanzen während einer Jahreszeit, zu der das Auftreten der Schadinsekten, Hygieneschädlinge und Nematoden erwartet wird, vor ihrem Auftreten oder zu dem Zeitpunkt, da ihr Auftreten bestätigt ist, erhalten werden.
  • Im Allgemeinen wird das landwirtschaftliche und gartenbauliche Insektizid der vorliegenden Erfindung verwendet, nachdem es gemäß der üblichen Art und Weise zur Herstellung von Agrochemikalien in einer zweckmäßig brauchbaren Form bereitgestellt worden ist.
  • Das heißt, das Benzamidderivat der Formel (1) und ein geeigneter Träger werden gegebenenfalls zusammen mit einem Adjuvans in einem passenden Verhältnis vermischt und durch Auflösung, Abscheidung, Suspension, Mischen, Imprägnierung, Adsorption oder Anhaftung in einer geeigneten Zubereitungsform, beispielsweise als eine Suspension, ein emulgierbares Konzentrat, ein lösliches Konzentrat, ein benetzbares Pulver, Körnchen, Staub oder Tabletten, bereitgestellt.
  • Der in der vorliegenden Erfindung verwendete inerte Träger kann entweder fest oder flüssig sein. Als fester Träger kann Sojabohnenmehl, Getreidemehl, Holzmehl, Rindenmehl, Sägespäne, pulverisierte Tabakstängel, pulverisierte Walnussschalen, Kleie, pulverisierte Cellulose, Extraktionsrückstände von Gemüsen, pulverisierte synthetische Polymere oder Harze, Ton (z.B. Kaolin, Bentonit und säureaktivierter Ton), Talk (z.B. Talk und Pyrophyllit), Silicamaterialien (z.B. Diatomeenerde, Silicatsand, Glimmer, Quarzpulver, d.h. synthetische hochdispergierte Kieselsäure, die auch als feinverteiltes hydratisiertes Siliciumdioxid oder hydratisierte Kieselsäure bezeichnet wird, wobei einige der im Handel erhältlichen Produkte Calciumsilicat als Hauptkomponente enthalten), Aktivkohle, Schwefelpulver, Bimsstein, calcinierte Diatomeenerde, gemahlener Ziegelstein, Flugasche, Sand, Calciumcarbonat, Calciumphosphat und andere anorganische oder mineralische Pulver, chemische Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, Ammoniumchlorid und dergleichen und Kompost verwendet werden. Diese Träger können entweder allein oder als Gemisch aus zwei oder mehr Trägern verwendet werden.
  • Der flüssige Träger ist ein solcher, welcher selbst eine Löslichkeit aufweist oder ohne eine solche Löslichkeit ist, aber imstande ist, einen Wirkstoff mit Hilfe eines Adjuvans zu dispergieren. Die Folgenden sind typische Beispiele für den flüssigen Träger und können allein oder als Gemisch davon verwendet werden. Wasser; Alkohole wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, Butanol und Ethylenglycol; Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon, Diisobutylketon und Cyclohexanon; Ether wie Ethylether, Dioxan, Cellosolve, Dipropylether und Tetrahydrofuran; aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Kerosin und Mineralöl; aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylol, Solventnaphtha und Alkylnaphthalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Dichlorethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff und Chlorbenzol; Ester wie Ethylacetat, Diisopropylphthalat, Dibutylphthalat und Dioctylphthalat; Amide wie Dimethylformamid, Diethylformamid und Dimethylacetamid; Nitrile wie Acetonitril; und Dimethylsulfoxid.
  • Die Folgenden sind typische Beispiele für das Adjuvans, welche je nach dem Zweck verwendet werden und allein oder in Kombination von zwei oder mehr Adjuvantien in einigen Fällen verwendet werden oder überhaupt nicht verwendet werden müssen.
  • Um einen Wirkstoff zu emulgieren, zu dispergieren, zu lösen und/oder zu benetzen, wird eine oberflächenaktive Substanz verwendet. Als die oberflächenaktive Substanz können Polyoxyethylenalkylether, Polyoxyethylenalkylarylether, Polyoxyethylenester von höheren Fettsäuren, Polyoxyethylenharzester, Polyoxyethylensorbitanmonolaurat, Polyoxyethylensorbitanmonooleat, Alkylarylsulfonate, Naphthalin-Sulfonsäure-Kondensationsprodukte, Ligninsulfonate und Sulfatester von höheren Alkoholen als Beispiele genannt werden.
  • Ferner können zum Stabilisieren der Dispersion eines Wirkstoffes, zum Klebrigmachen derselben und/oder zum Binden derselben Adjuvantien wie Casein, Gelatine, Stärke, Methylcellulose, Carboxymethylcellulose, Gummi arabicum, Polyvinylalkohole, Terpentin, Kleieöl, Bentonit und Ligninsulfonate verwendet werden.
  • Um die Rieselfähigkeit eines festen Produktes zu verbessern, können Adjuvantien wie Wachse, Stearate und Alkylphosphate verwendet werden.
  • Adjuvantien wie Naphthalinsulfonsäure-Kondensationsprodukte und Polykondensate von Phosphaten können als Peptisiermittel für dispergierbare Produkte verwendet werden.
  • Adjuvantien wie Siliconöl können auch als Entschäumungsmittel verwendet werden.
  • Der Gehalt des Wirkstoffs kann je nach Bedarf variiert werden. In Stäuben oder Körnern beträgt der geeignete Gehalt davon 0,01 bis 50 Gew.-%. In einem emulgierbaren Konzentrat und rieselfähigen benetzbaren Pulver beträgt der geeignete Gehalt ebenfalls 0,01 bis 50 Gew.-%.
  • Das landwirtschaftliche und gartenbauliche Insektizid der vorliegenden Erfindung wird zum Bekämpfen einer Reihe von Schadinsekten auf die folgende Weise verwendet. Das heißt, es wird auf eine Nutzpflanze, auf der das Auftreten der Schadinsekten erwartet wird, oder eine Stelle, wo das Auftreten der Schadinsekten unerwünscht ist, so wie es ist oder nachdem es mit Wasser oder dergleichen auf geeignete Weise verdünnt oder darin suspendiert wurde, in einer für die Bekämpfung der Schadinsekten wirksamen Menge angewandt.
  • Die anzuwendende Dosis des landwirtschaftlichen und gartenbaulichen Insektizids der vorliegenden Erfindung wird in Abhängigkeit von verschiedenen Faktoren, wie dem Zweck, den zu bekämpfenden Schadinsekten, dem Wachstumsstadium der Pflanze, der Neigung zum Auftreten der Schadinsekten, dem Wetter, Umweltbedingungen, einer Zubereitungsform, einem Anwendungsverfahren, einem Anwendungsort und einer Anwen dungszeit variiert. Sie kann je nach dem Zweck in einem Bereich von 0,1 g bis 10 kg (angegeben als Wirkstoffverbindung) pro 10 Ar passend ausgewählt werden.
  • Das landwirtschaftliche und gartenbauliche Insektizid der vorliegenden Erfindung kann in Mischung mit anderen landwirtschaftlichen und gartenbaulichen Krankheits- oder Schädlingsbekämpfungsmitteln verwendet werden, um sowohl das Spektrum der bekämpfbaren Krankheiten und Schadinsektenarten als auch den Zeitraum zu vergrößern, in dem wirksame Anwendungen möglich sind, oder um die Dosis zu verringern.
  • Typische Beispiele der vorliegenden Erfindung werden nachstehend beschrieben, aber sie sollten nicht so aufgefasst werden, als würden sie den Umfang der Erfindung beschränken.
  • Beispiel 1
  • Herstellung von 3-Iod-2-(4,4-dimethyloxazolin-2-yl)-2'-methyl-4'-heptafluorisopropylbenzanilid
  • (Verbindung Nr. 1–82)
  • 823 Milligramm (1,44 mmol) 3-Iod-N1-(2-methyl-4-heptafluorisopropylphenyl)-N2-(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)phthalsäurediamid wurden in Pyridin gelöst und 200 mg (1,75 mmol) Methansulfonylchlorid wurden dazugegeben, anschließend wurde das Gemisch 8 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde unter vermindertem Druck eingeengt, der Rückstand wurde mit Ethylacetat verdünnt und anschließend mit Wasser gewaschen. Die organische Schicht wurde über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wurde durch Silicagel-Säulenchromatografie (Hexan – Ethylacetat = 2:1) gereinigt, wobei 400 mg (Ausbeute: 50 %) der gewünschten Verbindung als weiße Kristalle erhalten – wurden.
  • Beispiel 2
  • Herstellung von 3-Chlor-2-(4,4-dimethylthiazolin-2-yl)-2'-methyl-4'-heptafluorisopropylbenzanlilid
  • (Verbindung Nr. 1–85)
  • 600 Milligramm (1,13 mmol) 3-Chlor-N1-(2-methyl-4-heptafluorisopropylphenyl)-N2-(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)phthalsäurediamid wurden in Toluol gelöst und 500 mg (2,2 mmol) Diphosphorpentasulfid wurden dazugegeben, anschließend wurde das Gemisch 2 Stunden bei 60°C gerührt. Nachdem das Reaktionsgemisch zum Abkühlen stehen gelassen worden war, wurde eine 30%ige wässrige Natriumhydroxidlösung dazugegeben und 30 Minuten gerührt, nach der Extraktion wurde die organische Schicht mit verdünnter Chlorwasserstoffsäure und Wasser gewaschen. Die organische Schicht wurde über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, unter vermindertem Druck eingeengt und der Rückstand wurde durch Silicagel-Säulenchromatografie (Hexan – Ethylacetat = 2:1) gereinigt, wobei 23 mg (Ausbeute: 4%) der gewünschten Verbindung als weiße Kristalle erhalten wurden.
  • Beispiel 3
  • Herstellung von 2-Chlor-6-(oxazol-2-yl)-2'-methyl-4'-heptafluorisopropylbenzanilid
  • (Verbindung Nr. 3-1)
  • 200 Milligramm (0,41 mmol) 2-Chlor-6-(oxazolin-2-yl)-2'-methyl-4'-heptafluorisopropylbenzanilid wurden in Fluorbenzol gelöst und in Gegenwart von 1 g Nickeloxid wurde das Gemisch erwärmt und 8 Stunden refluxiert. Nachdem das Reaktionsgemisch zum Abkühlen stehen gelassen worden war, wurde der Katalysator durch Filtration entfernt und das Filtrat wurde unter vermindertem Druck eingeengt. Der so erhaltene Rückstand wurde durch Silicagel-Säulenchromatografie (Hexan – Ethylacetat = 1:1) gereinigt, wobei 61 mg (Ausbeute: 31%) der gewünschten Verbindung als weiße Kristalle erhalten wurden.
  • Beispiel 4
  • Herstellung von 2-(2-t-Butyloxazol-4-yl)-3-chlor-2'-methyl-4'-trifluormethoxybenzanilid
  • (Verbindung Nr. 4-1)
  • 0,4 Gramm 2-(2-t-Butyloxazol-4-yl)-3-chlorbenzoesäure wurden in 30 ml Tetrahydrofuran gelöst, anschließend wurden 0,3 g 2-Methyl-4-trifluormethoxyanilin, 0,4 g DEPC und 0,3 g Triethylamin dazugegeben und das resultierende Gemisch wurde 3 Stunden unter Rückfluss mit Rühren erwärmt. Nach der Beendigung der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch in Wasser gegossen und das gewünschte Produkt wurde mit Ethylacetat extrahiert, die organische Schicht wurde über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, der durch Entfernen des Lösungsmittels durch Destillation unter vermindertem Druck erhaltene Rückstand wurde durch Silicagel-Säulenchromatografie gereinigt, wobei 0,18 g (Ausbeute: 28 %) des gewünschten Produktes erhalten wurden.
  • Beispiel 5
  • Herstellung von 2-(5-t-Butyloxadiazol-3-yl)-3-chlor-2'-methyl-4'-trifluormethoxybenzanilid
  • (Verbindung Nr. 5-3)
  • 0,5 Gramm 2-(5-t-Butyloxadiazol-3-yl)-3-chlorbenzoylchlorid wurden in 30 ml Tetrahydrofuran gelöst und 0,3 g 2-Methyl-4-trifluormethoxyanilin und 0,2 g Triethylamin wurden dazugegeben und die Reaktion wurde 1 Stunde unter Rühren durchgeführt. Nach der Beendigung der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch in Wasser gegossen und nach der Extraktion des gewünschten Produktes mit Ethylacetat wurde die organische Schicht über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, das Lösungsmittel wurde durch Destillation unter vermindertem Druck entfernt und der so erhaltene Rückstand wurde durch eine Silicagel-Säulenchromatografie gereinigt, wobei 0,22 g (Ausbeute: 29 %) des gewünschten Produktes erhalten wurden.
  • Typische Herstellungsbeispiele und Testbeispiele der vorliegenden Erfindung werden wie folgt gezeigt. Der Umfang der vorliegenden Erfindung wird jedoch durch diese Beispiele nicht beschränkt.
  • In der folgenden Formulierung von Beispielen bedeuten die "Teile" Gewichtsteile. Formulierungsbeispiel 1
    Jede in den Tabellen 1 bis 4 aufgeführte Verbindung 50 Teile
    Xylol 40 Teile
    Gemisch aus Polyoxyethylennonylphenylether und Calciumalkylbenzolsulfonat 10 Teile
  • Ein emulgierbares Konzentrat wurde durch einheitliches Vermischen der vorstehenden Inhaltsstoffe zum Bewirken einer Auflösung hergestellt. Formulierungsbeispiel 2
    Jede in den Tabellen 1 bis 4 aufgeführte Verbindung 3 Teile
    Tonpulver 82 Teile
    Diatomeenerdepulver 15 Teile
  • Ein Staub wurde durch einheitliches Vermischen und Mahlen der vorstehenden Inhaltsstoffe hergestellt. Formulierungsbeispiel 3
    Jede in den Tabellen 1 bis 4 aufgeführte Verbindung 5 Teile
    Gemischtes Pulver aus Bentonit und Ton 90 Teile
    Calciumligninsulfonat 5 Teile
  • Körnchen wurden hergestellt durch einheitliches Vermischen der vorstehenden Inhaltsstoffe und Zusammenkneten des resultierenden Gemisches mit einer geeigneten Menge an Wasser, gefolgt von einer Granulierung und Trocknen. Formulierungsbeispiel 4
    Jede in den Tabellen 1 bis 4 aufgeführte Verbindung 75 Teile
    Gemisch aus Kaolin und synthetischer hochdispergierter Kieselsäure 20 Teile
    Gemisch aus Polyoxyethylennonylphenylether und Calciumalkylbenzolsulfonat 5 Teile
  • Ein benetzbares Pulver wurde durch einheitliches Vermischen und Mahlen der vorstehenden Inhaltsstoffe hergestellt.
  • Testbeispiel 1: Insektizide Wirkung auf die Kohlmotte Plutella xylostella)
  • Erwachsene Kohlmotten wurden frei gelassen und auf einem Chinakohlsetzling Eier ablegen gelassen. Zwei Tage nach der Freisetzung wurde der Setzling mit den darauf abgelegten Eiern ungefähr 30 Sekunden in eine flüssige Chemikalie eingetaucht, die durch Verdünnen einer Zubereitung, welche jede in den Tabellen 1 bis 4 aufgeführte Verbindung als Wirkstoff enthielt, zum Einstellen der Konzentration auf 500 ppm hergestellt worden war. Nach dem Trocknen an der Luft wurde er in einem auf 25°C thermostatierten Raum stehen gelassen. Sechs Tage nach dem Eintauchen wurden die geschlüpften Insekten gezählt. Die Sterblichkeit wurde gemäß der folgenden Gleichung berechnet und die insektizide Wirkung wurde gemäß dem nachstehend gezeigten Kriterium bewertet. Der Test wurde mit dreifach vorhandenen Gruppen von 10 Insekten durchgeführt.
  • Figure 00420001
  • Kriterium:
    • A --- Sterblichkeit 100
    • B --- Sterblichkeit 99–90%
    • C --- Sterblichkeit 89–80%
    • D --- Sterblichkeit 79–50%
  • In dem vorstehend erwähnten Test waren die Verbindungen, welche eine Aktivität des Ranges A oder höher gegen die Kohlmotte (Plutella xylostella) aufwiesen, die Folgenden:
    1-6, 1-7, 1-8, 1-10, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-18, 1-19, 1-21, 1-22, 1-57, 1-65, 1-73, 1-82, 1-86, 1-90, 1-91, 1-92, 3-1, 3-2, 4-1, 5-1, 5-2 und 9-2.
  • Testbeispiel 2: Insektizide Wirkung auf die Asiatische Baumwolleule (Spodoptera litura
  • Ein Stück eines Kohlblattes (Sorte: Shikidori) wurde ungefähr 30 Sekunden in eine flüssige Chemikalie eingetaucht, die durch Verdünnen einer Zubereitung, die jede in den Tabellen 1 bis 4 aufgeführte Verbindung als Wirkstoff enthielt, zum Einstellen der Konzentration auf 500 ppm hergestellt worden war. Nach dem Trocknen an der Luft wurde es in eine Kunststoffpetrischale mit einem Durchmesser von 9 cm gegeben und mit Larven des zweiten Larvenstadiums der Asiatischen Baumwolleule beimpft, wonach die Schale geschlossen wurde und anschließend in einem auf 25°C thermostatierten Raum stehen gelassen wurde. Acht Tage nach der Beimpfung wurden die Toten und Lebenden gezählt. Die Sterblichkeit wurde gemäß der folgenden Gleichung berechnet und die Insektizide Wirkung wurde gemäß dem im Testbeispiel 1 gezeigten Kriterium bewertet. Der Test wurde mit dreifach vorhandenen Gruppen von 10 Insekten durchgeführt.
  • Figure 00430001
  • In dem vorstehend erwähnten Test waren die Verbindungen, welche eine Aktivität mit dem Rang A oder höher gegen die Asiatische Baumwolleule (Spodoptera litura) aufwiesen, die Folgenden:
    1-13, 1-14, 1-16, 1-17, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-57, 1-73, 1-82, 1-85, 1-86, 1-90, 1-92 und 9-2.
  • Testbeispiel 3: Insektizide Wirkung auf Adoxophyes sp.
  • Teeblätter wurden ungefähr 30 Sekunden in eine flüssige Chemikalie eingetaucht, die durch Verdünnen einer Zubereitung, die jede in den Tabellen 1 bis 4 aufgeführte Verbindung als Wirkstoff enthielt, zum Einstellen der Konzentration auf 500 ppm hergestellt worden war. Nach dem Trocknen an der Luft wurden die Teeblätter in eine Kunststoffpetrischale mit einem Durchmesser von 9 cm gegeben und mit Larven von Adoxophyes sp. beimpft, wonach die Schale in einem Raum stehen gelassen wurde, der auf 25°C thermostatiert war und eine Feuchtigkeit von 70% aufwies. Acht Tage nach der Beimpfung wurden die Toten und Lebenden gezählt und die Insektizide Wirkung wurde gemäß dem in Testbeispiel 1 gezeigten Kriterium bewertet. Der Test wurde mit dreifach vorhanden Gruppen von 10 Insekten durchgeführt.
  • In dem vorstehend erwähnten Test waren die Verbindungen, die eine Aktivität mit dem Rang A oder höher gegen Adoxophyes sp. aufwiesen, die Folgenden:
    1-1, 1-2, 1-6, 1-10, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-57, 1-65, 1-73, 1-82, 1-85, 1-86, 1-90, 1-91, 1-92, 3-2 und 9-2.
  • Wie vorstehend beschrieben ist, weist das landwirtschaftliche und gartenbauliche Insektizid, welches das durch die Formel (I) wiedergegebene Benzamidderivat der vorliegenden Erfindung als Wirkstoff enthält, eine ausgezeichnete Bekämpfungswirkung gegen Schadinsekten wie verschiedene landwirtschaftliche und gartenbauliche Schadinsekten oder Getreidevorratsschädlinge, die Nassreis, Obstbäumen, Gemüsen, Nutzpflanzen, Blumen, Zierpflanzen und dergleichen Schaden zufügen; Hygieneschädlinge; und Nematoden und dergleichen auf.

Claims (7)

  1. Benzamidderivate, die durch die allgemeine Formel (1) wiedergegeben werden:
    Figure 00450001
    {worin Z1 ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom ist; R ein Wasserstoffatom, eine unsubstituierte C1-C6-Alkylgruppe, eine substituierte C1-C6-Alkylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkoxylgruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylaminogruppe und einer Di-C1-C6-alkylaminogruppe, deren C1-C6-Alkylgruppen gleich oder verschieden sein können, oder eine C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe ist; X, welche gleich oder verschieden sein können, Halogenatome, Cyanogruppen, Nitrogruppen, C3-C6-Cycloalkylgruppen, Halogen-C3-C6-cycloalkylgruppen, Tri-C1-C6-alkylsilylgruppen, deren C1-C6-Alkylgruppen gleich oder verschieden sein können, unsubstituierte Phenylgruppen, substituierte Phenylgruppen mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe; einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, unsubstituierte heterocyclische Gruppen, substituierte heterocyclische Gruppen mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, oder -A1-R1 sind [worin A1 -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -C(=O)-, -C(=NOR2)- (worin R2 ein Wasserstoffatom, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine Halogen-C1-C6-alkylgruppe, eine C3-C6-Alkenylgruppe, eine Halogen-C3-C6-alkenylgruppe, eine C3-C6-Alkinylgruppe, eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, eine unsubstituierte Phenyl-C1-C4-alkylgruppe oder eine substituierte Phenyl-C1-C4-alkylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, ist), eine C1-C6-Alkylengruppe, eine Halogen-C1-C6-alkylengruppe, eine C2-C6-Alkenylengruppe, eine Halogen-C2-C6-alkenylengruppe, eine C2-C6-Alkinylengruppe und eine Halogen-C3-C6-alkinylengruppe ist und R1 wie folgt ist: (1) wenn A1 -O-, -S-, -SO- oder -SO2- ist, dann ist R1 eine Halogen-C3-C6-cycloalkylgruppe, eine Halogen-C3-C6-cycloalkenylgruppe, eine unsubstituierte Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, eine unsubstituierte heterocyclische Gruppe, eine substituierte heterocyclische Gruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-akoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, oder -A2-R3 (worin A2 eine C1-C6-Alkylengruppe, eine Halogen-C1-C6-alkylengruppe, eine C3-C6-Alkenylengruppe, eine Halogen-C3-C6-alkenylengruppe, eine C3-C6-Alkinylengruppe oder eine Halogen-C3-C6-alkinylengruppe ist; R3 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, eine Halogen-C3-C6-cycloalkylgruppe, eine C1-C6-alkoxycarbonylgruppe, eine unsubstituierte Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-akoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, oder -A3-R4 ist (worin A3 -O-, -S-, -SO-, -SO2- oder -C(=O)- ist; R4 eine C1-C6-Alkylgruppe, eine Halogen-C1-C6-alkylgruppe, eine C3-C6-Alkenylgruppe, eine Halogen-C3-C6-alkenylgruppe, eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, eine Halogen-C3-C6-cycloalkylgruppe, eine unsubstituierte Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, eine unsubstituierte heterocyclische Gruppe oder eine substituierte heterocyclische Gruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppge, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxy gruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, ist)); (2) wenn A1 -C(=O)- oder -C(=NOR2)- ist, (worin R2 das Gleiche wie vorstehend definiert ist), dann ist R1 ein Wasserstoffatom, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine Halogen-C1-C6-alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe, eine Halogen-C2-C6-alkenylgruppe, eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, eine Halogen-C3-C6-cycloalkylgruppe, eine C1-C6-Alkoxygruppe, eine C1-C6-Alkylthiogruppe, eine Mono-C1-C6-alkylaminogruppe, eine Di-C1-C6-alkylaminogruppe, deren C1-C6-Alkylgruppen gleich oder verschieden sein können, eine unsubstituierte Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-akoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonyl und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, eine unsubstituierte Phenylaminogruppe, eine substituierte Phenylaminogruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-Alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, eine unsubstituierte heterocyclische Gruppe, oder eine substituierte heterocyclische Gruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe; (3) wenn A1 eine C1-C6-Alkylengruppe, eine Halogen-C1-C6-alkylengruppe, eine C2-C6-Alkenylengruppe, eine Halogen-C2-C6-alkenylengruppe, eine C2-C6-Alkinylengruppe oder eine Halogen-C3-C6-alkinylengruppe ist, dann ist R1 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, eine Halogen-C3-C6-cycloalkylgruppe, eine C1-C6-alkoxycarbonylgruppe, eine Tri-C1-C6-alkylsilylgruppe, deren C1-C6-Alkylgruppen gleich oder verschieden sein können, eine unsubstituierte Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, eine unsubstituierte heterocyclische Gruppe, eine substituierte heterocyclische Gruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, oder -A4-R5 (worin A4 -O-, -S-, -SO- oder -SO2- ist; R5 eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, eine Halogen-C3-C6-cycloalkylgruppe, eine unsubstituierte Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, eine unsubsti tuierte heterocyclische Gruppe, eine substituierte heterocyclische Gruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, oder -A5-R6 ist (worin A5 eine C1-C6-Alkylengruppe, eine Halogen-C1-C6-alkylengruppe, eine C2-C6-Alkenylengruppe, eine Halogen-C2-C6-alkenylengruppe, eine C2-C6-Alkinylengruppe oder eine Halogen-C3-C6-alkinylengruppe ist; R6 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, eine Halogen-C3-C6-cycloalkylgruppe, eine C1-C6-Alkoxygruppe, eine Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, eine C1-C6-Alkylthiogruppe, eine Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, eine C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, eine Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, eine C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und eine Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, eine unsubstituierte Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, eine unsubstituierte Phenoxygruppe, eine substituierte Phenoxygruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, eine unsubstituierte Phenylthiogruppe, eine substituierte Phenylthiogruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, eine unsubstituierte heterocyclische Gruppe oder eine substituierte heterocyclische Gruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, ist))]; n eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist; außerdem X zusammen mit daran angrenzenden Kohlenstoffatomen an dem Phenylring einen kondensierten Ring bilden kann und der kondensierte Ring einen oder mehrere Substituenten aufweisen kann, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-akoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe, einer Halogen-C1-C6-Alkylsulfonylgruppe, einer unsubstituierten Phenylgruppe, einer substituierten Phenylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-akoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, einer unsubstituierten heterocyclischen Gruppe und einer substituierten heterocyclischen Gruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonyfgruppe; B1, B2, B3 und B4 gleich oder verschieden sind, und Stickstoffatome oder Kohlenstoffatome sind; Y, welche gleich oder verschieden sein können, Halogenatome, Cyanogruppen, Nitrogruppen, Halogen-C3-C6-cycloalkylgruppen, unsubstituierte Phenylgruppen, substituierte Phenylgruppen mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, unsubstituierte heterocyclische Gruppen, substituierte heterocyclische Gruppen mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, oder -A1-R1 sind (worin A1 und R1 die Gleichen wie vorstehend definiert sind); m eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist; außerdem Y zusammen mit daran angrenzenden Kohlenstoffatomen an dem aromatischen Ring einen kondensierten Ring bilden kann und der kondensierte Ring einen oder mehrere Substituenten aufweisen kann, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygrup pe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, einer unsubstituierten Phenylgruppe, einer substituierten Phenylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogen atom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-Alkylsulfonylgruppe, einer unsubstituierten heterocyclischen Gruppe und einer substituierten heterocyclischen Gruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe; Q eine heterocyclische Gruppe ist, die durch jeden der folgenden Reste Q1 bis Q8 wiedergegeben ist:
    Figure 00530001
    (worin W ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder -N(R8)- ist (worin R8 eine C1-C6-Alkylgruppe, eine Halogen-C1-C6-alkylgruppe, eine C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkylgruppe, eine Halogen-C1-C6-alkoxy-C1-C6-alkylgruppe, eine C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkylgruppe, eine Halogen-C1-C6-alkylthio-C1-C6-alkylgruppe, eine C1-C6-Alkylsulfinyl-C1-C6-alkylgruppe, eine Halogen-C1-C6-alkylsulfinyl-C1-C6-alkylgruppe, eine C1-C6-Alkylsulfonyl-C1-C6-alkylgruppe, eine Halogen-C1-C6-alkylsulfonyl-C1-C6-Alkylgruppe, eine unsubstituierte Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, eine C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, eine Halogen-C1-C6-alkylcarbonylgruppe, eine C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe, eine C1-C6-Alkylaminocarbonylgruppe, eine Di-C1-C6-alkylaminocarbonylgruppe, deren C1-C6-Alkylgruppen gleich oder verschieden sein können, eine unsubstituierte Phenylcarbonylgruppe, eine substituierte Phenylcarbonylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alfkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, eine unsubstituierte Phenyl-C1-C4-alkoxycarbonylgruppe oder eine substituierte Phenyl-C1-C4-alkoxycarbonylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, ist); R7 -(A6)r-Gl ist (worin A6 eine C1-C8-Alkylengruppe, eine C3-C6-Alkenylengruppe oder C3-C6-Alkinylengruppe ist; r eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist; G, welche gleich oder verschieden können, Wasserstoffatome, Halogenatome, Cyanogruppen, Nitrogruppen, Halogen-C1-C6-alkylgruppen, C3-C6-Cycloalkylgruppen, Halogen-C3-C6-cycloalkylgruppen, C1-C6-Alkoxycarbonylgruppen, Di-C1-C6-alkoxyphosphorylgruppen, deren C1-C6-Alkoxygruppen gleich oder verschieden sein können, Di-C1-C6-alkoxythiophosphorylgruppen, deren C1-C6-Alkoxygruppen gleich oder verschieden sein können, Diphenylphosphinogruppen, Diphenylphosphonogruppen, unsubstituierte Phenylgruppen, substituierte Phenylgruppen mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, unsubstituierte Biphenylgruppen, substituierte Biphenylgruppen mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, unsubstituierte heterocyclische Gruppen, substituierte heterocyclische Gruppen mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, oder -A7-R9 sind [worin A7 -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -N(R10)- (worin R10 ein Wasserstoffatom, eine C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, eine Halogen-C1-C6-alkylcarbonylgruppe, eine C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe, eine C1-C6-Alkylaminocarbonylgruppe, eine Di-C1-C6-alkylaminocarbonylgruppe, deren C1-C6-Alkylgruppen gleich oder verschieden sein können, eine unsubstituierte Phenylcarbonylgruppe, eine substituierte Phenylcarbonylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-akoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, eine unsubstituierte Phenyl-C1-C4-Alkoxycarbonylgruppe, eine substituierte Phenyl-C1-C4-Alkoxycarbonylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-akoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, eine C1-C6-Alkylsulfonylgruppe oder eine Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe ist), -C(=O)- oder -C(=NOR2)- ist, (worin R2 das Gleiche wie vorstehend definiert ist) und R9 wie folgt ist: (1) wenn A7 -O-, -S- oder -N(R10)- ist (worin R10 das Gleiche wie vorstehend definiert ist), dann ist R9 ein Wasserstoffatom, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine Halogen-C1-C6-alkylgruppe, eine C3-C6-Alkenylgruppe, eine Halogen-C3-C6-alkenylgruppe, eine C3-C6-Alkinylgruppe, eine Halogen-C3-C6-alkinylgruppe, eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, eine Halogen-C3-C6-cycloalkylgruppe, eine C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, eine Halogen-C1-C6-alkylcarbonylgruppe, eine C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe, eine unsubstituierte Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, eine unsubstituierte Phenyl-C1-C4-Alkylgruppe, eine substituierte Phenyl-C1-C4-Alkylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten in dem Phenyl ring, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, eine unsubstituierte heterocyclische Gruppe oder eine substituierte heterocyclische Gruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe; (2) wenn A7 -SO-, -SO2-, -C(=O)- oder -C(=NOR2)- ist (worin R2 das Gleiche wie vorstehend definiert ist), dann ist R9 ein Wasserstoffatom, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine Halogen-C1-C6-alkylgruppe, eine C3-C6-Alkenylgruppe, eine Halogen-C3-C6-alkenylgruppe, eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, eine Halogen-C3-C6-cycloalkylgruppe, eine C1-C6-Alkoxygruppe, eine C1-C6-Alkylthiogruppe, eine Mono-C1-C6-alkylaminogruppe, eine Di-C1-C6-alkylaminogruppe, deren C1-C6-Alkylgruppen gleich oder verschieden sein können, eine unsubstituierte Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, eine unsubstituierte Phenylaminogruppe, eine substituierte Phenylaminogruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können, in dem Phenylring, und welche ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, eine unsubstituierte heterocyclische Gruppe oder eine substituierte heterocyclische Gruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe]; I eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist); R8 das Gleiche wie vorstehend definiert ist; und p wie folgt ist (1) wenn Q Q1 ist, dann ist p eine ganze Zahl von 1–4; und R7 kann eine 5–7-gliedrige heterocyclische Gruppe durch Binden zusammen mit daran angrenzenden Kohlenstoffatomen an der heterocyclischen Gruppe bilden und die neugebildete 5–7-gliedrige heterocyclische Gruppe kann durch 1–3 Heteroatome unterbrochen sein, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sein können aus einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom und einem Stickstoffatom, zusätzlich kann R7 eine 3–7-gliedrige heterocyclische Gruppe durch Binden zusammen mit den gleichen daran gebundenen Kohlenstoftatomen an der heterocyclischen Gruppe bilden und die neugebildete 3–7-gliedrige heterocyclische Gruppe kann durch 1–3 Heteroatome unterbrochen sein, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sein können aus einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom und einem Stickstoffatom; (2) wenn Q Q2 ist, dann ist p eine ganze Zahl von 1–6; und R7 kann eine 5–7-gliedrige heterocyclische Gruppe durch Binden zusammen mit daran angrenzenden Kohlenstoffatomen an der heterocyclischen Gruppe bilden und die neugebildete 5–7-gliedrige heterocyclische Gruppe kann durch 1–3 Heteroatome unterbrochen sein, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sein können aus einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom und einem Stickstoffatom, zusätzlich kann R7 eine 3–7-gliedrige heterocyclische Gruppe durch Binden zusammen mit den daran gebundenen Kohlenstoffatomen an der heterocyclischen Gruppe bilden und die neugebildete 3–7-gliedrige heterocyclische Gruppe kann durch 1–3 Heteroatome unterbrochen sein, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sein können aus einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom und einem Stickstoffatom; (3) wenn Q Q3 ist, dann ist p eine ganze Zahl von 1–2; und R7 kann eine 5–7-gliedrige heterocyclische Gruppe durch Binden zusammen mit daran angrenzenden Kohlenstoffatomen an der heterocyclischen Gruppe bilden und die neugebildete 5–7-gliedrige heterocyclische Gruppe kann durch 1–3 Heteroatome unterbrochen sein, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sein können aus einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom und einem Stickstoffatom; (4) wenn Q Q4 ist, dann ist p eine ganze Zahl von 1–2)}.
  2. Benzamidderivate nach Anspruch 1, worin Z1 ein Sauerstoffatom ist; R ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe ist; X, die gleich oder verschieden sein können, Halogenatome, Nitrogruppen, Halogen-C1-C6-alkylgruppen, Halogen-C1-C6-alkoxygruppen oder Halogen-C1-C6-alkylthiogruppen sind; n eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist; B1, B2, B3 und B4, welche gleich oder verschieden sein können, Stickstoffatome oder Kohlenstoffatome sind; Y, welche gleich oder verschieden sein können, Halogenatome, C1-C6-Alkylgruppen, Halogen-C1-C6-alkylgruppen, C1-C6-Alkoxygruppen, Halogen-C1-C6-alkoxygruppen, C1-C6-Alkylthiogruppen, Halogen-C1-C6-alkylthiogruppen, Halogen-C1-C6-alkoxyhalogen-C1-C6-alkylgruppen, Halogen-C1-C6-alkoxyhalogen-C1-C6-alkoxygruppen, Halogen-C1-C6-alkoxyhalo gen-C1-C6-alkylthiogruppen, Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppen, Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppen, substituierte Phenylgruppen mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-Alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, substituierte Phenoxygruppen mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, oder substituierte Pyridyloxygruppen mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, sind; m eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist; ferner kann Y zusammen mit den daran angrenzenden Kohlenstoffatomen an dem aromatischen Ring einen kondensierten Ring bilden und der kondensierte Ring kann einen oder mehrere Substituenten aufweisen, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe; Q eine heterocyclische Gruppe ist, die durch die folgenden Q1, Q3, Q4 oder Q5 wiedergegeben ist;
    Figure 00610001
    (worin W ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder -N(R8)- ist (worin R8 eine C1-C6-Alkylgruppe, eine C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, eine C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe, eine C1-C6-Alkylaminocarbonylgruppe oder eine Di-C1-C6-alkylaminocarbonylgruppe ist, deren C1-C6-Alkylgruppen gleich oder verschieden sein können); R7 -(A6)r-Gl ist (worin A6 eine C1-C6-Alkylengruppe ist; r eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist; G, welche gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome, Halogenatome, Cyanogruppen, C3-C6-Cycloalkylgruppen, Halogen-C3-C6-cycloalkylgruppen, C1-C6-Alkoxycarbonylgruppen, unsubstituierte Phenylgruppen, substituierte Phenylgruppen mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, unsubstituierte Biphenylgruppen, substituierte Biphenylgruppen mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, unsubstituierte heterocyclische Gruppen, substituierte heterocyclische Gruppen mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, oder -A1-R9 sind [worin A1 -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -N(R10)- (worin R10 ein Wasserstoffatom, eine C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, eine Halogen-C1-C6-alkylcarbonylgruppe, eine C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe, eine C1-C6-Alkylaminocarbonylgruppe, eine Di-C1-C6-alkylaminocarbonylgruppe, deren C1-C6-Alkylgruppen gleich oder verschieden sein können, eine C1-C6-Alkylsulfonylgruppe oder eine Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe ist), -C(=O)- oder -C(=NOR2)- ist (worin R2 ein Wasserstoffatom, eine C1-C6-Alkylgruppe oder eine Halogen-C1-C6-alkylgruppe ist) und R9 wie folgt ist: (1) wenn A1 -O-, -S- oder -N(R10)- ist (worin R10 das Gleiche wie vorstehend definiert ist), dann ist R9 eine C1-C6-Alkylgruppe, eine Halogen-C1-C6-alkylgruppe, eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, eine Halogen-C3-C6-cycloalkylgruppe, eine unsubstituierte Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, eine unsubstituierte Phenyl-C1-C4-alkylgruppe, eine substituierte Phenyl-C1-C4-alkylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten in dem Phenylring, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, eine unsubstituierte heterocyc lische Gruppe oder eine substituierte heterocyclische Gruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe; (2) wenn A1 -SO-, -SO2-, -C(=O)- oder -C(NOR2)- ist (worin R2 das Gleiche wie vorstehend definiert ist), dann ist R9 eine C1-C6-Alkylgruppe, eine Halogen-C1-C6-alkylgruppe, eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, eine Halogen-C3-C6-cycloalkylgruppe, eine C1-C6-Alkoxygruppe, eine C1-C6-Alkylthiogruppe, eine Mono-C1-C6-alkylaminogruppe, eine Di-C1-C6-alkylaminogruppe, deren C1-C6-Alkylgruppen gleich oder verschieden sein können, eine unsubstituierte Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, eine unsubstituierte heterocyclische Gruppe oder eine substituierte heterocyclische Gruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe]; I eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist); und p wie folgt ist (1) wenn Q Q1 ist, dann ist p eine ganze Zahl von 1–4; und R7 kann eine 5–7-gliedrige heterocyclische Gruppe durch Binden zusammen mit daran angrenzenden Kohlenstoffatomen an der heterocyclischen Gruppe bilden, und die neugebildete 5–7-gliedrige heterocyclische Gruppe kann durch 1–3 Heteroatome unterbrochen sein, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sein können aus einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom und einem Stickstoffatom, zusätzlich kann R7 eine 3–7-gliedrige heterocyclische Gruppe durch Binden zusammen mit den gleichen daran gebundenen Kohlenstoftatomen an der heterocyclischen Gruppe bilden, und die neugebildete 3–7-gliedrige heterocyclische Gruppe kann durch 1–3 Heteroatome unterbrochen sein, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sein können aus einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom und einem Stickstoffatom; (2) wenn Q Q3 ist, dann ist p eine ganze Zahl von 1–2; und R7 kann eine 5–7-gliedrige heterocyclische Gruppe durch Binden zusammen mit daran angrenzenden Kohlenstoftatomen an der heterocyclischen Gruppe bilden und die neugebildete 5–7-gliedrige heterocyclische Gruppe kann durch 1–3 Heteroatome unterbrochen sein, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sein können aus einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom und einem Stickstoffatom; (3) wenn Q Q4 ist, dann ist p eine ganze Zahl von 1–2).
  3. Benzamidderivat nach Anspruch 2, worin Q Q3, Q4 oder Q5 ist.
  4. Benzamidderivat nach Anspruch 2, worin Q Q1 ist und W ein Sauerstoffatom ist.
  5. Benzamidderivat nach Anspruch 4, worin B1, B2, B3 und B4 gleichzeitig Kohlenstoffatome sind.
  6. Landwirtschaftliches und gartenbauliches Insektizid, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff das Benzamidderivat nach einem der Ansprüche 1 bis 5 enthält.
  7. Verfahren zum Anwenden des landwirtschaftlichen und gartenbaulichen Insektizids, dadurch gekennzeichnet, dass eine konkrete Pflanze oder ein Boden mit einer wirksamen Menge eines landwirtschaftlichen und gartenbaulichen Insektizids nach Anspruch 6 behandelt wird, um Nutzpflanzen gegen Insektenschädlinge zu schützen.
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