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DE4441676A1 - Iminooxymethylenanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents

Iminooxymethylenanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

Info

Publication number
DE4441676A1
DE4441676A1 DE4441676A DE4441676A DE4441676A1 DE 4441676 A1 DE4441676 A1 DE 4441676A1 DE 4441676 A DE4441676 A DE 4441676A DE 4441676 A DE4441676 A DE 4441676A DE 4441676 A1 DE4441676 A1 DE 4441676A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
compounds
methyl
row
ethyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE4441676A
Other languages
English (en)
Inventor
Bernd Dr Mueller
Hubert Dr Sauter
Franz Dr Roehl
Eberhard Dr Ammermann
Gisela Dr Lorenz
Norbert Dr Goetz
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE4441676A priority Critical patent/DE4441676A1/de
Priority to JP8516516A priority patent/JPH10509710A/ja
Priority to PL95320360A priority patent/PL320360A1/xx
Priority to AU41157/96A priority patent/AU4115796A/en
Priority to BR9509919A priority patent/BR9509919A/pt
Priority to MX9703699A priority patent/MX9703699A/es
Priority to EP95939256A priority patent/EP0793655A1/de
Priority to CN95197126A priority patent/CN1171783A/zh
Priority to US08/849,087 priority patent/US5814633A/en
Priority to PCT/EP1995/004430 priority patent/WO1996016044A1/de
Priority to HU9701998A priority patent/HUT77201A/hu
Priority to SK574-97A priority patent/SK57497A3/sk
Priority to CA002206270A priority patent/CA2206270A1/en
Priority to CZ971530A priority patent/CZ153097A3/cs
Priority to IL11601495A priority patent/IL116014A0/xx
Priority to ZA959904A priority patent/ZA959904B/xx
Publication of DE4441676A1 publication Critical patent/DE4441676A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Iminooxymethylenanilide der Formel I
in denen der Index und die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
n 0, 1, 2, 3 oder 4, wobei die Substituenten R verschieden sein können, wenn n größer als 1 ist;
R Nitro, Cyano, Halogen,
ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy oder
für den Fall, daß n für 2 steht, zusätzlich eine an zwei be­ nachbarte Ringatome gebundene ggf. subst. Brücke, welche drei bis vier Glieder aus der Gruppe 3 oder 4 Kohlenstoffatome, 2 oder 3 Kohlenstoffatome und 1 oder 2 Stickstoff-, Sauerstoff- und/oder Schwefelatome enthält, wobei diese Brücke gemeinsam mit dem Ring, an den sie gebunden ist, einen partiell ungesättigten oder aromatischen Rest bilden kann;
X eine direkte Bindung oder CH₂, O oder NRa;
Ra Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cyclo­ alkenyl;
R¹ Wasserstoff,
ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cyclo­ alkenyl, Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl;
R² Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, oder für den Fall, daß X für NRa steht, zusätzlich Wasserstoff;
R³ Wasserstoff, Cyano, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio oder Cycloalkyl;
R⁴ ein 6- bis 10gliedriges mono- oder bicyclisches, hetero­ aromatisches Ringsystem, welches durch übliche Gruppen sub­ stituiert ist,
sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung.
Aus der WO-A 93/15,046 sind Anilide mit fungizider Wirksamkeit bekannt.
Der vorliegenden Erfindung lagen Wirkstoffe mit verbesserter Wirksamkeit als Aufgabe zugrunde.
Demgemäß wurden die eingangs definierten Verbindungen I gefunden. Außerdem wurden Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und Verfahren zu ihrer Verwendung, insbesondere zur Be­ kämpfung von tierischen Schädlingen und Schadpilzen gefunden.
Die Verbindungen I sind nach verschiedenen Methoden erhältlich. Besonders vorteilhaft erhält man Verbindungen I, in denen R¹ nicht Wasserstoff bedeutet, dadurch, daß man ein Methylenanilid der Formel II mit einem Oxim der Formel III oder dessen Salz umsetzt.
L¹ in der Formel II steht für eine Abgangsgruppe, d. h. eine nucleophil austauschbare Gruppe wie Halogen (z. B. Chlor, Brom und Iod), oder ein Alkyl- oder Arylsulfonat (z. B. Methylsulfonat, Trifluormethylsulfonat, Phenylsulfonat und 4-Methylphenylsulfo­ nat).
Die Oxime III können auch in Form ihrer Salze, z. B. mit anorgani­ schen Säuren wie Hydrochloride, Hydrobromide, Hydrosulfate und Hydrophosponate, verwendet werden.
Die Umsetzung der Verbindungen II und III erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 0°C bis 80°C, vorzugsweise 20°C bis 60°C, in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart einer Base.
Geeignete Lösungsmittel sind aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Dieethyl­ ether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, i-Propanol, n-Butanol und tert.-Butanol, Ketone wie Aceton und Methylethylketon sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, 1,3-Di­ methylimidazolidin-2-on und 1,2-Dimethyltetrahydro-2(1H)- pyrimidin, vorzugsweise Methylenchlorid, Aceton, Toluol, tert.- Butylmethylether und Dimethylform-amid. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkali­ metall- und Erdalkalimetallhydroxide (z. B. Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calciumhydroxid), Alkali­ metall- und Erdalkalimetalloxide (z. B. Lithiumoxid, Natriumoxid, Calciumoxid und Magnesiumoxid), Alkalimetall- und Erdalkali­ metallhydride (z. B. Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calciumhydrid), Alkalimetallamide (z. B. Lithiumamid, Natrium­ amid und Kaliumamid), Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate (z. B. Lithiumcarbonat und Calciumcarbonat) sowie Alkalimetall­ hydrogencarbonate (z. B. Natriumhydrogencarbonat), metall­ organische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle (z. B. Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithium), Alkylmagnesium­ halogenide (z. B. Methylmagnesiumchlorid) sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate (z. B. Natriummethanolat, Natrium­ ethanolat, Kaliumethanolat, Kalium-tert.-Butanolat und Dimethoxy­ magnesium), außerdem organische Basen, z. B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tri-isopropylethylamin und N-Methyl­ piperidin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht.
Besonders bevorzugt werden Natriumhydroxid, Kaliumcarbonat und Kalium-tert.-butanolat.
Die Basen werden im allgemeinen äquimolar, im Überschuß oder ge­ gebenenfalls als Lösungsmittel verwendet.
Es kann für die Umsetzung vorteilhaft sein, eine katalytische Menge eines Kronenethers (z. B. 18-Krone-6 oder 15-Krone-5) zuzu­ setzen.
Die Umsetzung kann auch in Zweiphasensystemen bestehend aus einer Lösung von Alkali- oder Erdalkalihydroxiden oder -carbonaten in Wasser und einer organischen Phase (z. B. aromatische und/oder halogenierte Kohlenwasserstoffe) durchgeführt werden. Als Phasen­ transferkatalysatoren kommen hierbei beispielsweise Ammoniumhalo­ genide und -tetrafluoroborate (z. B. Benzyltriethylammonium­ chlorid, Benzyltributylammoniumbromid, Tetrabutylammoniumchlorid, Hexadecyltrimethylammoniumbromid oder Tetrabutylammoniumtetra­ fluoroborat) sowie Phosphoniumhalogenide (z. B. Tetrabutyl­ phosphoniumchlorid und Tetraphenylphosphoniumbromid) in Betracht.
Die für die Herstellung der Verbindungen I benötigten Ausgangs­ stoffe II sind aus WO-A 93/15,046 bekannt oder können nach den dort beschriebenen Methoden hergestellt werden.
Die Oxime III und ihre Salze sind aus der Literatur [WO-A 92/13,830, WO-A 92/18,487, WO-A 94/08,968 sowie Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 13, S. 1-572 (1984); A. Weissberger et al., The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Verlag John Wiley & Sons; E. Rodd, Heterocyclic Compounds, Vol. IVc, Elsevier Publishing Company (1960); E. Rodd, Heterocyclic Compounds, Vol. IVb, Elsevier Publishing Company (1959)] bekannt oder können nach den dort beschriebenen Methoden hergestellt wer­ den.
Es kann für die Umsetzung vorteilhaft sein, zunächst das Oxim III bzw. dessen Salz mit der Base in die entsprechende Base zu über­ führen, welche dann mit dem Benzylderivat II umgesetzt wird.
Die Verbindungen I können saure oder basische Zentren enthalten und dementsprechend Säureadditionsprodukte oder Basenadditions­ produkte oder Salze bilden.
Säuren für Säureadditionsprodukte sind u. a. Mineralsäuren (z. B. Halogenwasserstoffsäuren wie Chlorwasserstoff- und Bromwasser­ stoffsäure, Phosphorsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure), organi­ sche Säuren (z. B. Ameisensäure, Essigsäure, Oxalsäure, Malon­ säure, Milchsäure, Äpfelsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Zitro­ nensäure, Salicylsäure, p-Toluolsulfonsäure, Dodecylbenzolsulfon­ säure) oder andere protonenacide Verbindungen (z. B. Saccharin).
Alternativ können die Verbindungen I, in denen R¹ Wasserstoff be­ deutet, dadurch erhalten werden, daß man ein Nitrobenzol IV mit einem Oxim III in den entsprechenden Oximether V überführt, V in an sich bekannter Weise zum Hydroxylamin VI reduziert und VI an­ schließend mit einem Acylierungsmittel VIIa bzw. mit einem Iso­ cyanat VIIb oder mit einem Isocyanat VIIc zu I umsetzt.
L² in der Formel IV steht für eine Abgangsgruppe, d. h. für eine nucleophil austauschbare Gruppe wie Halogen (z. B. Chlor, Brom und Iod), oder ein Alkyl- oder Arylsulfonat (z. B. Methylsulfonat, Trifluormethylsulfonat, Phenylsulfonat und 4-Methylphenylsulfo­ nat).
L³ in der Formel VIIa bedeutet Halogen (z. B. Chlor, Brom und Iod), Phenoxy oder die Gruppe R²XCO₂.
M⁺ in der Formel VIIc steht für ein Äquivalent eines Metallions (z. B. eines Alkalimetall- oder Erdalkalimetallions wie Natrium, Kalium und Calzium).
Die Umsetzung der Benzylverbindungen IV mit dem Oxim III erfolgt im allgemeinen und im besonderen nach den Methoden der Umsetzung der Benzylverbindung II mit den Oximen III (siehe vorne).
Die Reduktion der Nitroaromaten V zu den Hydroxylaminen VI er­ folgt entweder mit Zink (analog Bamberger et al., Am. Chem. 316 (1901), 278) oder mit Wasserstoff in Gegenwart geeigneter Katalysatoren wie z. B. Platin (analog EP 85 890).
Die Umsetzung der Hydroxylamine VI mit den Carbonyl­ verbindungen VIIa oder VIIb bzw. dem Cyanat VIIc erfolgt vorzugs­ weise unter alkalischen Bedingungen bei -40 bis 60°C, bevorzugt -10 bis 30°C.
Die Herstellung der Verbindungen I, in denen R¹ nicht Wasserstoff bedeutet, erfolgt dadurch, daß man eine Verbindung der Formel I, in der R¹ Wasserstoff bedeutet in an sich bekannter Weise mit einer Verbindung VIII umsetzt.
Geeignete Lösungsmittel sind aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Dieethyl­ ether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, i-Propanol, n-Butanol und tert.-Butanol, Ketone wie Aceton und Methylethylketon sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, 1,3-Di­ methylimidazolidin-2-on und 1,2-Dimethyltetrahydro-2(1H)- pyrimidin, vorzugsweise Methylenchlorid, Aceton, Toluol, tert.- Butylmethylether und Dimethylform-amid. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
Bevorzugt sind inerte Lösungsmittel wie z. B. Toluol, Methylen­ chlorid, Methyl-t-butylether, Autonitril, Cyclohexan, Aceton, Tetrahydrofuran, Dimethylformamdi oder N-Methylpyrrolidon.
Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkali­ metall- und Erdalkalimetallhydroxide (z. B. Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calciumhydroxid), Alkali­ metall- und Erdalkalimetalloxide (z. B. Lithiumoxid, Natriumoxid, Calciumoxid und Magnesiumoxid), Alkalimetall- und Erdalkali­ metallhydride (z. B. Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calciumhydrid), Alkalimetallamide (z. B. Lithiumamid, Natrium­ amid und Kaliumamid), Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate (z. B. Lithiumcarbonat und Calciumcarbonat) sowie Alkalimetall­ hydrogencarbonate (z. B. Natriumhydrogencarbonat), metall­ organische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle (z. B. Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithium), Alkylmagnesium­ halogenide (z. B. Methylmagnesiumchlorid) sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate (z. B. Natriummethanolat, Natrium­ ethanolat, Kaliumethanolat, Kalium-tert.-Butanolat und Dimethoxy­ magnesium), außerdem organische Basen, z. B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tri-isopropylethylamin und N-Methyl­ piperidin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht.
Besonders bevorzugt werden Triethylamin, Morpholin, Ethyldiiso­ propylamin Natriumhydroxid, Kaliumcarbonat, Kalium-tert.-butano­ lat, Natriumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Kaliumhydrogen­ carbonat, Kaliumphosphat, Dikaliumhydrogenphosphat oder Kaliumdi­ hydrogenphosphat.
Die Basen werden im allgemeinen äquimolar, im Überschuß oder ge­ gebenenfalls als Lösungsmittel verwendet.
Die Umsetzung kann auch in Zweiphasensystemen bestehend aus einer Lösung von Alkali- oder Erdalkalihydroxiden oder -carbonaten in Wasser und einer organischen Phase (z. B. aromatische und/oder halogenierte Kohlenwasserstoffe) durchgeführt werden. Als Phasen­ transferkatalysatoren kommen hierbei beispielsweise Ammoniumhalo­ genide und -tetrafluoroborate (z. B. Benzyltriethylammonium­ chlorid, Benzyltributylammoniumbromid, Tetrabutylammoniumchlorid, Hexadecyltrimethylammoniumbromid oder Tetrabutylammoniumtetra­ fluoroborat) sowie Phosphoniumhalogenide (z. B. Tetrabutyl­ phosphoniumchlorid und Tetraphenylphosphoniumbromid) in Betracht.
L⁴ in der Formel VIII steht für eine Abgangsgruppe, d. h. für eine nucleophil austauschbare Gruppe wie Halogen (z. B. Chlor, Brom und Iod), Phenoxy oder ein Alkyl- oder Arylsulfonat (z. B. Methylsul­ fonat, Trifluormethylsulfonat, Phenylsulfonat und 4-Methylphenyl­ sulfonat).
Die Umsetzung der Verbindungen I (R¹ = H) zu den Verbindungen I (R¹ = H) erfolgt im allgemeinen und im besonderen nach den für die Umsetzung der Hydroxylamine VI zu den Verbindungen I (R¹ = H).
Nach einem weiteren Verfahren erhält man die Verbindungen I auch dadurch, daß man ein Methylenanilid II zunächst mit N-Hydroxyph­ thalimid (IX) in den Benzylether X überführt, X anschließend mit Ammoniak, Hydrazin oder einem Amin oder unter Säurekatalyse zum Hydroxylaminether XI hydrolysiert und XI danach mit einer Carbonylverbindung XII zu I umsetzt.
Die Umsetzung der Benzylverbindung II mit N-Hydroxyphthalimid IX erfolgt im allgemeinen und im besonderen nach den für die Umset­ zung der Benzylverbindungen II mit den Oximen III beschriebenen Methoden.
Die Umsetzung des N-Hydroxy-phthalimidethers XI zum Benzyloxya­ min XIa oder dessen Salzen erfolgt nach den in EP 463 488 be­ schriebenen Methoden.
Die Umsetzung des Benzyloxyamins XIa mit den Carbonylverbindungen O=CR³R⁴ erfolgt im allgemeinen und im besonderen nach den Bedin­ gungen für die Umsetzung der Benzylverbindungen III mit den Oximen III.
Außerdem kann die Umsetzung des Benzyloxyamins XVa mit den Carbonylverbindungen O=CR³R⁴ auch unter neutralen oder sauren Be­ dingungen durchgeführt werden.
Als saure Katalysatoren kommen Mineralsäure wie z. B. Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Salpetersäure, oder auch orga­ nische Säuren wie z. B. Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Triethylamin-hydrochlorid, p-Toluolsulfonsäure, Methansulfon­ säure, Citronensäure oder saurer Ionenaustauscher in Betracht.
Außerdem erhält man die Verbindungen I, in denen X für NRa steht, beispielsweise dadurch, daß man ein Methylenanilid der Formel IIa zunächst mit einem Oxim III in den entsprechenden Oximether XIII überführt und XIII anschließend mit einem Amin XIV zu I umsetzt.
L¹ in der Formel IIa steht für eine Abgangsgruppe, d. h. für eine nucleophil austauschbare Gruppe wie Halogen (z. B. Chlor, Brom und Iod), oder ein Alkyl- oder Arylsulfonat (z. B. Methylsulfonat, Trifluormethylsulfonat, Phenylsulfonat und 4-Methylphenylsulfo­ nat).
Die Umsetzung der Benzylverbindungen IIa mit den Oximen III er­ folgt im allgemeinen und im besonderen nach den Methoden der Um­ setzung der Benzylverbindungen II mit den Oximen III.
Die Umsetzung der Verbindungen XIII mit den Aminen der Formel H₂NRa erfolgt bei Temperaturen von 0°C bis 100°C in einem inerten Lösungsmittel oder in einem Lösungsmittelgemisch.
Als Lösungsmittel eignen sich insbesondere Wasser, tert.-Butylme­ thylether und Toluol oder deren Gemische. Es kann vorteilhaft sein, zur Verbesserung der Löslichkeit der Edukte zusätzlich eines der folgenden Lösungsmittel (als Lösungsvermittler) zuzu­ setzen: Tetrahydrofuran, Methanol, Dimethylformamid und Ethylen­ glycolether.
Die Amine XIa bzw. XIb werden üblicherweise in einem Überschuß bis zu 100% bezogen auf die Verbindungen X eingesetzt oder kön­ nen als Lösungsmittel verwendet werden. Es kann im Hinblick auf die Ausbeute vorteilhaft sein, die Umsetzung unter Druck durchzu­ führen.
Basen für Basenadditionsprodukte sind u. a. Oxide, Hydroxide, Carbonate oder Hydrogencarbonate von Alkalimetallen oder Erd­ alkalimetallen (z. B. Kalium- oder Natriumhydroxyd oder -carbonat) oder Ammoniumverbindungen (z. B. Ammoniumhydroxyd).
Säuren für Säureadditionsprodukte sind u. a. Mineralsäuren (z. B. Halogenwasserstoffsäuren wie Chlorwasserstoff- und Bromwasser­ stoffsäure, Phosphorsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure), organi­ sche Säuren (z. B. Ameisensäure, Essigsäure, Oxalsäure, Malon­ säure, Milchsäure, Äpfelsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Zitro­ nensäure, Salicylsäure, p-Toluolsulfonsäure, Dodecylbenzolsulfon­ säure) oder andere protonenacide Verbindugnen (z. B. Saccharin).
Bei den in den vorstehenden Formeln angegebenen Definitionen der Symbole wurden z. T. Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Substituenten stehen:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Alkyl: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasser­ stoffreste mit vorzugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl und 1,1-Dimethylethyl;
Halogenalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit vor­ zugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasser­ stoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, z. B. C₁-C₂-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluor­ ethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl und Pentafluor­ ethyl;
Alkylcarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit vor­ zugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit vorzugs­ weise 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden sind;
Halogenalkoxy: geradkettige oder verzweigte Halogenalkylgruppen mit vorzugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend ge­ nannt), welche über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebun­ den sind;
Alkoxycarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppen mit vorzugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkylthio: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit vorzugs­ weise 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind;
Halogenalkylthio: geradkettige oder verzweigte Halogenalkyl­ gruppen mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (wie vorste­ hend genannt), welche über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkenyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasser­ stoffreste mit vorzugsweise 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, z. B. C₂-C₆-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Di­ methyl-1-propenyl, 1,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,1-Dimethyl-2-butenyl, 1,1-Di-methyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl-1-butenyl, 1,2-Di­ methyl-2-butenyl, 1,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-1-butenyl, 1,3-Dimethyl-2-butenyl, 1,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Di­ methyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1-butenyl, 3,3-Di­ methyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1,1,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-1-propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Alkenyloxy: geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit vor­ zugsweise 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit vorzugsweise 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifach­ bindung in einer beliebigen Position, z. B. C₂-C₆-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1-butinyl, 1,1-Dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1,1-Dimethyl-2-butinyl, 1,1-Di-methyl- 3-butinyl, 1,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3, 3-Dimethyl-1-butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1-Ethyl-1-methyl-2-propinyl;
Alkinyloxy: geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit vor­ zugsweise 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden sind;
Cycloalkyl: mono- oder bicyclische Kohlenwasserstoffreste mit vor­ zugsweise 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, z. B. C₃-C₁₀-(Bi)cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo­ heptyl, Bornanyl, Norbornanyl, Dicyclohexyl, Bicyclo[3,3,0]octyl, Bicyclo[3,2,1]octyl, Bicyclo[2,2,2]octyl oder Bicyclo[3,3,1]nonyl;
Cycloalkenyl: mono- oder bicyclische Kohlenwaserstoffreste mit vorzugsweise 5 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Ringposition, z. B. C₅-C₁₀-(Bi)cycloalkenyl wie Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cycloheptenyl, Bornenyl, Norbornenyl, Dicyclohexenyl und Bicyclo[3,3,0]octenyl;
eine an zwei benachbarte Ringatome gebundene Brücke, welche drei bis vier Glieder aus der Gruppe 3 oder 4 Kohlenstoffatome, 2 oder 3 Kohlenstoffatome und 1 oder 2 Stickstoff-, Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, wobei diese Brücke gemeinsam mit dem Ring, an den sie gebunden ist, einen partiell ungesättigten oder aromatischen Rest bilden kann: z. B. Brücken, die mit dem Ring, an den sie ge­ bunden sind, beispielsweise eines der folgenden Systeme bilden: Chinolinyl, Benzofuranyl und Naphthyl;
ein 6- bis 10-gliedriges mono- oder bicyclisches, heteroaroma­ tisches Ringsystem: 6-gliedrige Heteroaromaten welche zusätzlich benzokondensiert oder an ein weiteres 5- oder 6-gliedriges heteroaromatisches Ringsystem kondensiert sein können, z. B.
  • - 6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei bzw. ein bis vier Stickatoffatome: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoff­ atome als Ringglieder enthalten können, z. B. 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1,3,5-Triazin-2-yl und 1,2,4-Triazin-3-yl;
  • - benzo- oder heterokondensiertes 6-gliedriges Heteroaryl, ent­ haltend ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome und/ oder ein Saueratoff- oder Schwefelatom: 6-Ring Heteroaryl­ gruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis drei Stick­ stoffatome als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benachbartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1,3-dien-1,4-diylgruppe oder eine 3- bis 4-gliedrige un­ gesättigte Kette, welche neben Kohlenstoffgliedern beispiels­ weise Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefel­ atom enthalten kann, verbrückt sein können, z. B. Indolyl, Chinolinyl, Isochinolinyl und Purinyl.
Der Zusatz "ggf. subst." in bezug auf Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylgruppen soll zum Ausdruck bringen, daß diese Gruppen par­ tiell oder vollständig halogeniert sein können, d. h. daß die Wasserstoffatome dieser Gruppen teilweise oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome wie vorstehend genannt (vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom) ersetzt sein können und/ oder einen bis drei (vorzugsweise einen) der folgenden Reste tragen können:
Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Formyl, Carboxyl, Aminocarbonyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylcarbonyl-N-alkylamino und Alkylcarbo­ nyl-N-alkylamino, wobei die Alkylgruppen in diesen Resten vor­ zugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlen­ stoffatome enthalten;
unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Cyclo­ alkyl, Cycloalkoxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkyl- N-alkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino oder Heterocyclyl-N-alkylamino, wobei die cyclischen Systeme 3 bis 12 Ringglieder, vorzugsweise 2 bis 8 Ringglieder, insbesondere 3 bis 6 Ringglieder enthalten und die Alkylgruppen in diesen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoff­ atome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten;
unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Aryl-N-alkylamino, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylamino, Arylalkyl-N-alkylamino, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio, Hetarylamino, Hetaryl-N-alkylamino, Hetarylalkoxy, Hetarylalkylthio, Hetarylalkylamino, Hetarylalkyl- N-alkylamino, Arylcarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylcarbonyloxy, Arylaminocarbonyl, N-Aryl-N-alkylaminocarbonyl, Arylcarbonyl-N- alkylamino, Aryloxycarbonylamino, Hetarylcarbonyl, Hetaryloxycar­ bonyl, Hetarylcarbonyloxy, Hetarylaminocarbonyl, N-Hetaryl-N-al­ kylaminocarbonyl, Hetarylcarbonyl-N-alkylamino und Hetaryloxycar­ bonylamino, wobei die Arylreste vorzugsweise 6 bis 10 Ring­ glieder, insbesondere 6 Ringglieder (Phenyl) enthalten, die Het­ arylreste insbesondere 5 oder 6 Ringglieder enthalten und die Alkylgruppen in diesen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoff­ atome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten.
Der Zusatz "ggf. subst" in bezug auf die cyclischen (gesättigten, ungesättigten oder aromatischen) Gruppen soll zum Ausdruck brin­ gen, daß diese Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sein können, d. h. daß die Wasserstoffatome dieser Gruppen teilweise oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome wie vorstehend genannt (vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, ins­ besondere Fluor oder Chlor) ersetzt sein können, und/oder einen bis vier (insbesondere einen bis drei) der folgenden Reste Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Alkyl, Haloalkyl, Alkenyl, Haloalkenyl, Alkenyloxy, Haloalkenyloxy, Alkinyl, Haloalkinyl, Alkinyloxy, Haloalkinyloxy, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylamino, Dialkyl­ amino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkyl­ aminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylcarbonylamino, Alkoxy­ carbonylamino, Alkylcarbonyl-N-alkylamino und Alkylcarbonyl-N-al­ kylamino, wobei die Alkylgruppen in diesen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten und die genannten Alkenyl- oder Alkinylgruppen in die­ sen Resten 2 bis 8, vorzugsweise 2 bis 6, insbesondere 2 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten;
und/oder einen bis drei (insbesondere einen) der folgenden Reste
unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Cyclo­ alkyl, Cycloalkoxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkyl- N-alkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino oder Heterocyclyl-N-alkylamino, wobei die cyclischen Systeme 3 bis 12 Ringglieder, vorzugsweise 2 bis 8 Ringglieder, insbesondere 3 bis 6 Ringglieder enthalten und die Alkylgruppen in diesen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoff­ atome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten;
unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Aryl-N-alkylamino, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylamino, Arylalkyl-N-alkylamino, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio, Hetarylamino, Hetaryl-N-alkylamino, Hetarylalkoxy, Hetarylalkylthio, Hetarylalkylamino, Hetarylalkyl- N-alkylamino, Arylcarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylcarbonyloxy, Arylaminocarbonyl, N-Aryl-N-alkylaminocarbonyl, Arylcarbonyl-N- alkylamino, Aryloxycarbonylamino, Hetarylcarbonyl, Hetaryloxycar­ bonyl, Hetarylcarbonyloxy, Hetarylaminocarbonyl, N-Hetaryl-N-al­ kylaminocarbonyl, Hetarylcarbonyl-N-alkylamino und Hetaryloxycar­ bonylamino, wobei die Arylreste vorzugsweise 6 bis 10 Ring­ glieder, insbesondere 6 Ringglieder (Phenyl) enthalten, die Het­ arylreste insbesondere 5 oder 6 Ringglieder enthalten und die Alkylgruppen in diesen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoff­ atome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten,
und oder einen oder zwei (insbesondere einen) der folgenden Reste
Formyl oder CRiii=NORiv, wobei Riii Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl und Riv Alkyl, Alkenyl, Alkinyl und Arylalkyl bedeu­ tet und wobei die genannten Alkylgruppen vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome, und die Alkenyl- bzw. Alkinylgruppen vorzugsweise 2 bis 6 Kohlenstoff­ atome enthalten und Aryl insbesondere Phenyl bedeutet, welches unsubstituiert ist oder durch übliche Gruppen substituiert sein kann,
tragen können oder bei denen zwei benachbarte C-Atome der cycli­ schen Systeme eine C₃-C₅-Alkylen-, C₃-C₅-Alkenylen-, Oxy-C₂-C₄-alkylen-, Oxy-C₁-C₃-alkylenoxy, Oxy-C₂-C₄-alkenylen-, Oxy-C₂-C₄-alkenylenoxy- oder Butadiendiylgruppe tragen können, wo­ bei diese Brücken ihrerseits partiell oder vollständig haloge­ niert sein können und/oder einen bis drei, insbesondere einen oder zwei der folgenden Reste tragen können: C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy und C₁-C₄-Alkylthio.
Unter "üblichen Gruppen", die als Substituenten von R⁴ in Betracht kommen, sind die vorstehend als mögliche Substituenten von cycli­ schen Systemen genannten Reste zu verstehen.
Im Hinblick auf ihre biologische Wirkung sind Verbindungen I be­ vorzugt, in denen n für 0 oder 1, insbesondere 0, steht.
Für den Fall, daß n für 1 steht, werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R für eine der folgenden Gruppen steht: Fluor, Chlor, Cyano, Methyl und Methoxy.
Außerdem werden Verbindungen I, in denen n für 1 steht, bevor­ zugt, in denen R in 3- oder 6-Position zum Anilid-Stickstoff steht.
Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen X für Sauer­ stoff steht.
Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen X für NH steht.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen X für CH₂ steht.
Daneben werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen X für eine direkte Bindung steht.
Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R¹ für C₁-C₄-Alkyl, insbesondere Methyl, steht.
Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R¹ für Wasserstoff steht.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R¹ für Allyl, Propargyl und Methoxymethyl steht.
Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R² für C₁-C₄-Alkyl, insbesondere Methyl steht.
Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R² für Cyclopropyl steht.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R² für Trifluormethyl steht.
Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R³ für C₁-C₄-Alkyl, insbesondere Methyl steht.
Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R³ für Cyclopropyl steht.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R³ für Cyano, Trifluormethyl, Halogen, Methoxy und Methylthio steht.
Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁴ für substi­ tuiertes Pyrimidin-2-yl steht.
Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R⁴ für substituiertes Pyrimidin-4-yl steht.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R⁴ für substituiertes Pyrimidin-5-yl steht.
Daneben werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R⁴ für substituiertes Pyridyl, 1,3,5-Triazinyl oder Isochinolinyl steht.
Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁴ durch Pyridin-2-yl substituiert ist.
Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R⁴ durch C₁-C₆-Alkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, C₁-C₆-Halogen­ alkyl, C₂-C₆-Halogenalkenyl und C₂-C₆-Halogenalkinyl substituiert ist.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R⁴ durch C₁-C₆-Alkoxy, C₂-C₆-Alkenyloxy, C₂-C₆-Alkinyloxy, C₁-C₆-Halogenalkoxy, C₂-C₆-Halogenalkenyloxy und C₂-C₆-Halogen­ alkinyloxy substituiert ist.
Daneben werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R⁴ durch Phenyl, Phenoxy, Hetaryl oder Hetaryloxy substituiert ist, wobei diese Gruppen ihrerseits durch übliche Gruppen substituiert sein können.
Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den fol­ genden Tabellen zusammengestellten Verbindungen I bevorzugt. Die in diesen Tabellen für die Substituenten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet (unabhängig von der Kombina­ tion in der sie genannt sind) jeweils eine besondere Ausgestal­ tung des betreffenden Substituenten dar.
Tabelle 1
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Wasserstoff bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 2
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Wasserstoff bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 3
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Wasserstoff bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 4
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Wasserstoff bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 5
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Wasserstoff bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 6
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Wasserstoff bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 7
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Wasserstoff bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 8
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Wasserstoff bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 9
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Wasserstoff bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 10
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Wasserstoff bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 11
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Wasserstoff bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 12
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Wasserstoff bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 13
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Wasserstoff bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 14
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Wasserstoff bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 15
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Wasserstoff bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 16
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Wasserstoff bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 17
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Wasserstoff bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 18
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Wasserstoff bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 19
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Wasserstoff bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 20
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Wasserstoff bedeu­ tet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 21
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Wasserstoff bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 22
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Wasserstoff bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 23
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Wasserstoff bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 24
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Wasserstoff bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 25
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Wasserstoff bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 26
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Wasserstoff bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 27
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Wasserstoff bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 28
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Wasserstoff bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 29
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Wasserstoff bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 30
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Wasserstoff bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 31
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Cyano bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 32
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Cyano bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 33
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Cyano bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 34
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Cyano bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 35
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Cyano bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 36
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Cyano bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 37
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Cyano bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 38
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Cyano bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 39
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Cyano bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 40
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Cyano bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 41
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Cyano bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 42
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Cyano bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 43
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Cyano bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 44
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Cyano bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 45
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Cyano bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 46
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Cyano bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 47
Verbindungen der Formel I, in denen Rn3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Cyano bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 48
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Cyano bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 49
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Cyano bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 50
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Cyano bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 51
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Cyano bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 52
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Cyano bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 53
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Cyano bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 54
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Cyano bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 55
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Cyano bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 56
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Cyano bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 57
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Cyano bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 58
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Cyano bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 59
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, RnX Ethoxy bedeutet, R³ Cyano bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 60
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Cyano bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 61
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Chlor bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 62
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Chlor bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 63
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Chlor bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 64
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Chlor bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 65
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Chlor bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 66
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Chlor bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 67
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Chlor bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 68
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Chlor bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 69
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Chlor bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 70
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Chlor bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 71
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Chlor bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 72
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Chlor bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 73
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Chlor bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 74
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Chlor bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 75
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Chlor bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 76
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Chlor bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 77
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Chlor bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 78
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Chlor bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 79
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Chlor bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 80
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Chlor bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 81
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Chlor bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 82
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Chlor bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 83
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Chlor bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 84
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Chlor bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 85
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Chlor bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 86
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Chlor bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 87
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Chlor bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 88
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Chlor bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 89
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Chlor bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 90
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Chlor bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 91
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Methyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 92
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Methyl bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 93
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Methyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 94
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethoxy bedeutet. R³ Methyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 95
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Methyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 96
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Methyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 97
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Methyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 98
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Methyl bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 99
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Methyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 100
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Methyl bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 101
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Methyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 102
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Methyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 103
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Methyl bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 104
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Methyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 105
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Methyl bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 106
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Methyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 107
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Methyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 108
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Methyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 109
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Methyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 110
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Methyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 111
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Methyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 112
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Methyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 113
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Methyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 114
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Methyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 115
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Methyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 116
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Methyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 117
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Methyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 118
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Methyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 119
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Methyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 120
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Methyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 121
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Ethyl bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 122
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Ethyl bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 123
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Ethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 124
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Ethyl bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 125
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Ethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 126
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Ethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 127
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Ethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 128
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Ethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 129
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Ethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 130
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Ethyl bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 131
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Ethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 132
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Ethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 133
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Ethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 134
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Ethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 135
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Ethyl bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 136
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Ethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 137
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Ethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 138
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Ethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 139
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Ethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 140
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Ethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 141
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Ethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 142
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Ethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 143
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Ethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 144
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Ethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 145
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Ethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 146
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Ethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 147
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Ethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 148
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Ethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 149
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Ethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 150
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Ethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 151
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methyl bedeutet, R³ iso-Propyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 152
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ iso-Propyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 153
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ iso-Propyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 154
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ iso-Propyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 155
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ iso-Propyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 156
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ iso-Propyl bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 157
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ iso-Propyl bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 158
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ iso-Propyl bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 159
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ iso-Propyl bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 160
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ iso-Propyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 161
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ iso-Propyl bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 162
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ iso-Propyl bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 163
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ iso-Propyl bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 164
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ iso-Propyl bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 165
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ iso-Propyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 166
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methyl bedeutet, R³ iso-Propyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 167
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ iso-Propyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 168
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ iso-Propyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 169
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ iso-Propyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 170
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ iso-Propyl bedeu­ tet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 171
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ iso-Propyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 172
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ iso-Propyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 173
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ iso-Propyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 174
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ iso-Propyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 175
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ iso-Propyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 176
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ iso-Propyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 177
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ iso-Propyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 178
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ iso-Propyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 179
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ iso-Propyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 180
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ iso-Propyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 181
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Trifluormethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 182
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethyl bedeutet, Rn Trifluormethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 183
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Trifluormethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 184
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Trifluormethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 185
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Trifluormethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 186
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Trifluormethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 187
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Trifluormethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 188
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Trifluormethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 189
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Trifluormethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 190
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Trifluormethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 191
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Trifluormethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 192
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Trifluormethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 193
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Trifluormethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 194
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Trifluormethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 195
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Trifluormethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 196
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Trifluormethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 197
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Trifluormethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 198
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Trifluormethyl bedeu­ tet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 199
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Trifluormethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 200
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Trifluormethyl be­ deutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 201
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Trifluormethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 202
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Trifluormethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 203
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Trifluormethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 204
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Trifluormethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 205
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Trifluormethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 206
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Trifluormethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 207
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Trifluormethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 208
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Trifluormethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 209
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Trifluormethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 210
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Trifluormethyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 211
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Methoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 212
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Methoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 213
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Methoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 214
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Methoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 215
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Methoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 216
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Methoxy bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 217
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Methoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 218
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Methoxy bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 219
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Methoxy bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 220
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Methoxy bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 221
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Methoxy bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 222
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Methoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 223
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Methoxy bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 224
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Methoxy bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 225
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Methoxy bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 226
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Methoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 227
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Methoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 228
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Methoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 229
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Methoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 230
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Methoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 231
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Methoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 232
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Methoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 233
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Methoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 234
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Methoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 235
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Methoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 236
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Methoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 237
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Methoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 238
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Methoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 239
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Methoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 240
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Methoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 241
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Ethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 242
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethyl bedeutet, 96139 00070 552 001000280000000200012000285919602800040 0002004441676 00004 96020R³ Ethoxy bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 243
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Ethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 244
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Ethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 245
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Ethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 246
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Ethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 247
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Ethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 248
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Ethoxy bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 249
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Ethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 250
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Ethoxy bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 251
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Ethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 252
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Ethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 253
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Ethoxy bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 254
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Ethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 255
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Ethoxy bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 256
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Ethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 257
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Ethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 258
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Ethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 259
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Ethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 260
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Ethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 261
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Ethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 262
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Ethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 263
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Ethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 264
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Ethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 265
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Ethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 266
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Ethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 267
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Ethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 268
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Ethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 269
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Ethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 270
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Ethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 271
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methyl bedeutet, R Difluormethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 272
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Difluormethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 273
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Difluormethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 274
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Difluormethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 275
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Difluormethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 276
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Difluormethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 277
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Difluormethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 278
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Difluormethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 279
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Difluormethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 280
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Difluormethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 281
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Difluormethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 282
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Difluormethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 283
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Difluormethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 284
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Difluormethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 285
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Difluormethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 286
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Difluormethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 287
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Difluormethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 288
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Difluormethoxy bedeu­ tet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 289
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Difluormethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 290
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Difluormethoxy be­ deutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 291
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Difluormethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 292
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Difluormethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 293
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Difluormethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 294
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Difluormethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 295
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Difluormethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 296
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Difluormethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 297
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Difluormethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 298
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Difluormethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 299
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Difluormethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 300
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Difluormethoxy bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 301
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Methylthio bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 302
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Methylthio bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 303
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Methylthio bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 304
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Methylthio bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 305
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Methylthio bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 306
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Methylthio bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 307
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Methylthio bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 308
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Methylthio bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 309
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Methylthio bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 310
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Methylthio bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 311
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Methylthio bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 312
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Methylthio bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 313
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Methylthio bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 314
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Methylthio bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 315
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Methylthio bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 316
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Methylthio bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 317
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Methylthio bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 318
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Methylthio bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 319
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Methylthio bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 320
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Methylthio bedeu­ tet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 321
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Methylthio bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 322
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Methylthio bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 323
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Methylthio bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 324
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Methylthio bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 325
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Methylthio bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 326
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Methylthio bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 327
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Methylthio bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 328
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Methylthio bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 329
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Methylthio bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 330
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Methylthio bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 331
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Ethylthio bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 332
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Ethylthio bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 333
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Ethylthio bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 334
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Ethylthio bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 335
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Ethylthio bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 336
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Ethylthio bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 337
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Ethylthio bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 338
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Ethylthio bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 339
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Ethylthio bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 340
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Ethylthio bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 341
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Ethylthio bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 342
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Ethylthio bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 343
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Ethylthio bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 344
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Ethylthio bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 345
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Ethylthio bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 346
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Ethylthio bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 347
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Ethylthio bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 348
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Ethylthio bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 349
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Ethylthio bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 350
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Ethylthio bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 351
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Ethylthio bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 352
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Ethylthio bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 353
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Ethylthio bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 354
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Ethylthio bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 355
Verbindungen der Formel 1. in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Ethylthio bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 356
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Ethylthio bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 357
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Ethylthio bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 358
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Ethylthio bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 359
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Ethylthio bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 360
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Ethylthio bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 361
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Cyclopropyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 362
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Cyclopropyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 363
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Cyclopropyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 364
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Cyclopropyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 365
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Cyclopropyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 366
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Cyclopropyl bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 367
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Cyclopropyl bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 368
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Cyclopropyl bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 369
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Cyclopropyl bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 370
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Cyclopropyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 37
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Cyclopropyl bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 372
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Cyclopropyl bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 373
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Cyclopropyl bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 374
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Cyclopropyl bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 375
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Cyclopropyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 376
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Cyclopropyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 377
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Cyclopropyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 378
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Cyclopropyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 379
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Cyclopropyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 380
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Cyclopropyl bedeu­ tet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 381
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Cyclopropyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 382
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Cyclopropyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 383
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Cyclopropyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 384
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Cyclopropyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 385
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Cyclopropyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 386
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Cyclopropyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 387
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Cyclopropyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 388
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Cyclopropyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 389
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Cyclopropyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 390
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Cyclopropyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 391
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 6-Methyl bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Methyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 392
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 6-Methyl bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Methyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 393
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 6-Methyl bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Methyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 394
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 6-Methyl bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Methyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 395
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 6-Methyl bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Methyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 396
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 6-Methyl bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Methyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 397
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 6-Methyl bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Methyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 398
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 6-Methyl bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Methyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 399
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 6-Methyl bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Methyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 400
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 6-Methyl bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Methyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 401
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 6-Methyl bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Methyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 402
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 6-Methyl bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Methyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 403
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 6-Methyl bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Methyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 404
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 6-Methyl bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Methyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 405
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 6-Methyl bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Methyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 406
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Cyclopentyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 407
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Cyclopentyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 408
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Cyclopentyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 409
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Cyclopentyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 410
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Cyclopentyl bedeu­ tet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 411
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Cyclopentyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 412
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Cyclopentyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 413
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Cyclopentyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 414
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Cyclopentyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 415
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Cyclopentyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 416
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Cyclopentyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 417
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Cyclopentyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 418
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Cyclopentyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 419
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Cyclopentyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 420
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Cyclopentyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 421
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Cyclohexyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 422
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Cyclohexyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 423
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Cyclohexyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 424
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Cyclohexyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 425
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Cyclohexyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 426
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Cyclohexyl bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 427
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Cyclohexyl bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 428
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Cyclohexyl bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 429
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Cyclohexyl bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 430
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Methyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Cyclohexyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 431
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Cyclohexyl bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 432
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Cyclohexyl bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 433
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Cyclohexyl bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 434
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Cyclohexyl bedeutet und R⁴ für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 435
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R¹ für Ethyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Cyclohexyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 436
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Cyclohexyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 437
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Cyclohexyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 438
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Cyclohexyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 439
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Cyclohexyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 440
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Wasserstoff steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Cyclohexyl bedeu­ tet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 441
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Cyclohexyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 442
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Cyclohexyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 443
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Cyclohexyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 444
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Cyclohexyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 445
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Methyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Cyclohexyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle 446
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Methyl bedeutet, R³ Cyclohexyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 447
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Ethyl bedeutet, R³ Cyclohexyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 448
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Methoxy bedeutet, R³ Cyclohexyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 449
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Ethoxy bedeutet, R³ Cyclohexyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 450
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R¹ für Ethyl steht, R²X Methylamino bedeutet, R³ Cyclohexyl bedeutet und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent­ spricht.
Tabelle A
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von Schadpilzen und von tierischen Schädlingen aus der Klasse der Insekten, Spinnentiere und Nematoden. Sie können im Pflanzenschutz sowie auf dem Hygiene-, Vorratsschutz- und Veteri­ närsektor als Fungizide und Schädlingsbekämpfungsmittel einge­ setzt werden.
Zu den schädlichen Insekten gehören:
aus der Ordnung der Schmetterlinge (Lepidoptera) beispielsweise Adoxophyes orana, Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama ar­ gillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autogra­ pha gamma, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Choristoneura fu­ miferana, Chilo partellus, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cnaphalocrocis medinalis, Crocidolomia binotalis, Cy­ dia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoect­ lia ambiguella, Feltia subterranea, Grapholitha funebrana, Gra­ pholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Helio­ this zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscel­ laria, Laphygma exigua, Leucoptera scitella, Lithocolletis blan­ cardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dis­ par, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Manduca sexta, Mala­ cosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Operophthera brumata, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Pandemis hepa­ rana, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Platynota stultana, Plutella xylostella, Prays citri, Prays oleae, Prodenia sunia, Prodenia ornithogalli, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sesamia inferens, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodop­ tera littoralis, Spodoptera litura, Syllepta derogata, Synanthe­ don myopaeformis, Thaumatopoea pityocainpa, Tortrix viridana, Tri­ choplusia ni, Tryporyza incertulas, Zeiraphera canadensis, ferner Galleria mellonella und Sitotroga cerealella, Ephestia cautella, Tineola bisselliella;
aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera) beispielsweise Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Anthonomus grandis, Anthonomus pomo­ rum, Apion vorax, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Cas­ sida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorhynchus assimilis, Ceuthorhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Dendroctonus refipennis, Diabrotica longicor­ nis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna va­ rivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylo­ bius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typogra­ phus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllopertha horticola, Phyllophaga sp., Phyllotreta chrysocephala, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Psylliodes napi, Scolytus intrica­ tus, Sitona lineatus, ferner Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Sitophilus granaria, Lasioderma serricorne, Ory­ zaephilus surinamensis, Rhyzopertha dominica, Sitophilus oryzae, Tribolium castaneum, Trogoderma granarium, Zabrotes subfasciatus;
aus der Ordnung der Zweiflügler (Diptera) beispielsweise Anastre­ pha ludens, Ceratitis capitata, Contarinia sorghicola, Dacus cu­ curbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Delia coarctata, De­ lia radicum, Hydrellia griseola, Hylemyia platura, Liriomyza sa­ tivae, Liriomyza trifolii, Mayetiola destructor, Orseolia oryzae, Oscinella frit, Pegomya hyoscyami, Phorbia antiqua, Phorbia bras­ sicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomo­ nella, Tipula oleracea, Tipula paludosa, ferner Aedes aegypti, Aedes vexans, Anopheles maculipennis, Chrysornya bezziana, Chryso­ mya hominivorax, Chrysoinya macellaria, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hypoderma lineata, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia se­ ricata, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Tabanus bovinus, Simulium damnosum;
aus der Ordnung der Thripse (Thysanoptera) beispielsweise Fran­ kliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tri­ tici, Haplothrips tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci;
aus der Ordnung der Hautflügler (Hymenoptera) beispielsweise Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplo­ campa minuta, Hoplocampa testudinea, Iridomyrmes humilis, Irido­ myrmex purpureus, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, So­ lenopsis invicta, Solenopsis richteri;
aus der Ordnung der Wanzen (Heteroptera) beispielsweise Acroster­ num hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Eu­ schistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma qua­ drata, Solubea insularis, Thyanta perditor;
aus der Ordnung der Pflanzensauger (Homoptera) beispielsweise Acyrthosiphon onobrychis, Acyrthosiphon pisum, Adelges laricis, Aonidiella aurantii, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis gos­ sypii, Aphis pomi, Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Brachycau­ dus cardui, Brevicoryne brassicae, Dalbulus maidis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Empoasca fa­ bae, Eriosoma lanigerum, Laodelphax striatella, Macrosiphum ave­ nae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzus persicae, Myzus cerasi, Nephotettix cincticeps, Nilaparvata lugens, Perkinsiella saccharicida, Phoro­ don humuli, Planococcus citri, Psylla mali, Psylla piri, Psylla pyricol, Quadraspidiotus perniciosus, Rhopalosiphum maidis, Sais­ setia oleae, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sito­ bion avenae, Sogatella furcifera, Toxoptera citricida, Trialeuro­ des abutilonea, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii;
aus der Ordnung der Termiten (Isoptera) beispielsweise Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Macrotermes subhyalinus, Odon­ totermes formosanus, Reticulitermes lucifugus, Termes natalensis;
aus der Ordnung der Geradflügler (Orthoptera) beispielsweise Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivitta­ tus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Schi­ stocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus marocca­ nus, Schistocerca gregaria, ferner Acheta domestica, Blatta ori­ entalis, Blattella germanica, Periplaneta americana;
aus der Ordnung der Arachnoidea beispielsweise phytophage Milben wie Aculops lycopersicae, Aculops pelekassi, Aculus schlechten­ dali, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Eotetranychus carpini, Eutetranychus banksii, Eriophyes sheldoni, Oligonychus pratensis, Panonychus ulmi, Panonychus citri, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Tarsonemus pallidus, Tetra­ nychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranchus pacificus, Tetranychus urticae, Zecken wie Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus deco­ loratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus mou­ bata, Otobius megnini, Rhipicephalus appendiculatus und Rhipice­ phalus evertsi sowie tierparasitische Milben wie Dermanyssus gal­ linae, Psoroptes ovis und Sarcoptes scabiei;
aus der Klasse der Nematoden beispielsweise Wurzelgallennemato­ den, z. B. Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, zystenbildende Nematoden, z. B. Globodera pallida, Glo­ bodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycines, He­ terodera schachtii, migratorische Endoparasiten und semi-endopa­ rasitische Nematoden, z. B. Heliocotylenchus multicinctus, Hir­ schmanniella oryzae, Hoplolaimus spp, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus fallax, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus vulnus, Radopholus similis, Rotylenchus reniformis, Scutellonema bradys, Tylenchulus semipenetrans, Stock- und Blattnematoden z. B. Anguina tritici, Aphelenchoides besseyi, Ditylenchus angustus, Ditylen­ chus dipsaci, Virusvektoren, z. B. Longidorus spp, Trichodorus christei, Trichodorus viruliferus, Xiphinema index, Xiphinema me­ diterraneum.
Die Verbindungen I können als solche, in Form ihrer Formulierun­ gen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z. B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Disper­ sionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streu­ mitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Ver­ streuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen rich­ ten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirk­ stoffe gewährleisten.
Als Fungizide sind die Verbindungen der Formel I z. T. systemisch wirksam. Sie können als Blatt- und Bodenfungizide gegen ein brei­ tes Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Deuteromyceten, Phycomyceten und Basidiomyceten eingesetzt werden.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Rasen, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuc­ kerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gur­ ken, Bohnen und Kürbisgewächsen, sowie an den Samen dieser Pflan­ zen.
Speziell eignen sich die Verbindungen I zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:
  • - Erysiphe graminis (echter Mehltau) in Getreide,
  • - Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbis­ gewächsen,
  • - Podosphaera leucotricha an Äpfeln,
  • - Uncinula necator an Reben,
  • - Puccinia-Arten an Getreide,
  • - Rhizoctonia-Arten an Baumwolle und Rasen,
  • - Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr,
  • - Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln,
  • - Helminthosporium-Arten an Getreide,
  • - Septoria nodorum an Weizen,
  • - Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Reben,
  • - Cercospora arachidicola an Erdnüssen,
  • - Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen, Gerste,
  • - Pyricularia oryzae an Reis,
  • - Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten,
  • - Fusarium- und Verticillium-Arten an verschiedenen Pflanzen,
  • - Plasmopara viticola an Reben,
  • - Alternaria-Arten an Gemüse und Obst.
Die neuen Verbindungen können auch im Materialschutz z. B. zum Schutz von Holz, Papier und Textilien eingesetzt werden, z. B. ge­ gen Paecilomyces variotii.
Sie können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten oder Granulate. Die Anwendungsformen richten sich dabei nach dem jewei­ ligen Verwendungszweck; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der Wirkstoffe gewährleisten.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgier­ mitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle von Wasser als Ver­ dünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfs­ lösungsmittel verwendet werden können.
Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht:
  • - Lösungsmittel wie Aromaten (z. B. Xylol), chlorierte Aromaten (z. B. Chlorbenzole), Paraffine (z. B. Erdölfraktionen), Alko­ hole (z. B. Methanol, Butanol), Ketone (z. B. Cyclohexanon), Amine (z. B. Ethanolamin, Dimethylformamid) und Wasser;
  • - Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline, Ton­ erden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate);
  • - Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z. B. Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und
  • - Dispergiermittel wie Ligninsulfit-Ablaugen und Methyl­ cellulose.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z. B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen, sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensati­ onsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy­ ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenol-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl­ arylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethyleno­ xid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbit­ ester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Dispersionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergier­ baren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substrate als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder ge­ meinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe herge­ stellt werden.
Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesium­ sulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe. Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zu­ bereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Ganz allgemein enthalten die Mittel zwischen 0,0001 und 95 Gew.-% Wirkstoff.
Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff können mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) ausgebracht werden, wo­ bei sogar der Wirkstoff ohne Zusätze verwendet werden kann.
Für die Anwendung als Fungizide empfehlen sich Konzentrationen zwischen 0,01 und 95 Gew.%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.%, Wirkstoff. Für die Anwendung als Insektizide kommen Formu­ lierungen mit 0,0001 bis 10 Gew.%, vorzugsweise 0,01 bis 1 Gew.% Wirkstoff, in Betracht.
Die Wirkstoffe werden normalerweise in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) einge­ setzt.
Beispiele für solche Zubereitungen sind:
  • I. eine Lösung aus 90 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I und 10 Gew.-Teilen N-Methyl-α-pyrrolidon, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist;
  • II. eine Lösung von 20 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I in einer Mischung aus 80 Gew.-Teilen alky­ liertem Benzol, 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoetha­ nolamid, 5 Gew.Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzol­ sulfonsäure, 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl; durch feines Ver­ teilen der Formulierung in Wasser erhält man eine Disper­ sion.
  • III. eine Lösung von 20 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I in einer Mischung aus 40 Gew.-Teilen Cyclo­ hexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 20 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Iso­ octylphenol und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl; durch feines Verteilen der Formulierung in Wasser erhält man eine Dis­ persion.
  • IV. eine wäßrige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, in einer Mischung aus 25 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 65 Gew.-Teilen einer Mineralöl­ fraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl; durch feines Verteilen der Formulierung in Wasser erhält man eine Dispersion.
  • V. eine in einer Hammermühle vermahlene Mischung aus 20 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphta­ lin-α-sulfonsäure, 17 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge und 60 Gew.- Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel; durch feines Ver­ teilen der Mischung in Wasser erhält man eine Spritz­ brühe;
  • VI. eine innige Mischung aus 3 Gew.-Teilen einer erfindungs­ gemäßen Verbindung I und 97 Gew.-Teilen feinteiligem Kao­ lin; dieses Stäubemittel enthält 3 Gew.-% Wirkstoff;
  • VII. eine innige Mischung aus 30 Gew.-Teilen einer erfindungs­ gemäßen Verbindung I, 92 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gew.Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde; diese Aufbereitung gibt dem Wirkstoff eine gute Haftfähigkeit;
  • VIII. eine stabile wäßrige Dispersion aus 40 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes eines Phenosulfonsäure-harnstoff-form­ aldehyd-Kondensates, 2 Gew.-Teilen Kieselgel und 48 Gew.- Teilen Wasser, die weiter verdünnt werden kann;
  • IX. eine stabile ölige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, 2 Gew.-Teilen des Calciumsalzes der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gew.-Teilen Fettalkohol-polyglykol-ether, 2 Gew.-Teilen des Natrium­ salzes eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-Kon­ densates und 68 Gew.-Teilen eines paraffinischen Mineral­ öls;
  • X. eine in einer Hammermühle vermahlene Mischung aus 10 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, 4 Gew.- Teilen des Natriumsalzes der Diisobutyl­ naphthalin-α-sulfonsäure, 20 Gew.-Teilen des Natrium­ salzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge, 38 Gew.-Teilen Kieselsäuregel und 38 Gew.-Teilen Kaolin. Durch feines Verteilen der Mischung in 10 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.% des Wirkstoffs enthält.
Die Verbindungen I werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Saatgüter, Pflanzen, Materia­ lien oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirkstoffe behandelt.
Die Anwendung erfolgt vor oder nach der Infektion der Materia­ lien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze.
Die Aufwandmengen liegen je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,02 und 3 kg Wirkstoff pro ha, vorzugsweise bei 0,1 bis 1 kg/ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g, vorzugsweise 0,01 bis 10 g je Kilogramm Saat­ gut benötigt.
Die Aufwandmenge an Wirkstoff für die Bekämpfung von Schädlingen beträgt unter Freilandbedingungen 0,02 bis 10, vorzugsweise 0,1 bis 2,0 kg/ha Wirkstoff.
Die Verbindungen I, allein oder in Kombination mit Herbiziden oder Fungiziden, können auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmit­ teln gemischt gemeinsam ausgebracht werden, beispielsweise mit Wachstumsregulatoren oder mit Mitteln zur Bekämpfung von Schäd­ lingen oder Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Düngemitteln oder mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behe­ bung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden.
Die Pflanzenschutz- und Düngemittel können zu den erfindungs­ gemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1 : 10 bis 10 : 1 zugesetzt werden, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix). Beim Vermischen mit Fungiziden oder Insektiziden er­ hält man dabei in vielen Fällen eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspektrums.
Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungs­ gemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:
Schwefel, Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyl­ dithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Zinkethylenbisdithio­ carbamat, Manganethylenbisdithiocarbamat, Mangan-Zink-ethylendia­ min-bis-dithiocarbamat, Tetramethylthiuramdisulfide, Ammoniak- Komplex von Zink-(N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat), Ammoniak-Kom­ plex von Zink-(N,N′-propylen-bis-dithiocarbamat), Zink-(N,N′- propylen-bis-dithiocarbamat), N,N′-Polypropylen-bis-(thio­ carbamoyl)-disulfid; Nitroderivate, wie Dinitro-(1-methyl­ heptyl)-phenylcrotonat, 2-sec-Butyl-4,6-dinitro­ phenyl-3,3-dimethylacrylat, 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-isopro­ pylcarbonat, 5-Nitro-isophthalsäure-di-isopropylester;
heterocyclische Substanzen, wie 2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat, 2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin, O,O-Diethyl-phthalimi­ dophosphonothioat, 5-Amino-1-β-[bis-(dimethylamino)-phosphi­ nyl]-3-phenyl-1,2,4-triazol, 2,3-Dicyano-1,4-dithioanthrachinon, 2-Thio-1,3-dithiolo-β-[4,5-b)chinoxalin, 1-(Butylcarbamoyl)-2-ben­ zimidazol-carbaminsäuremethylester, 2-Methoxycarbonylamino-benzi­ midazol, 2-(Furyl-(2))-benzimidazol, 2-(Thiazolyl-(4))-benz­ imidazol, N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio­ phthalimid, N-Dichlorfluormethylthio-N′,N′-dimethyl-N-phenyl­ schwefelsäurediamid, 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,3-thiadiazol, 2-Rhodanmethylthiobenzthiazol, 1,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol, 4-(2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon, Pyridin-2-thio-1-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz, 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin, 2,3-Di­ hydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin-4, 4-dioxid, 2-Methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carbonsäure-anilid, 2-Methyl-fu­ ran-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,4,5-Trimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-fu­ ran-3-carbonsäurecyclohexylamid, N-Cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dime­ thyl-furan-3-carbonsäureamid, 2-Methyl-benzoesäure-anilid, 2-Iod­ benzoesäure-anilid, N-Formyl-N-morpholin-2,2,2-trichlorethylace­ tal, Piperazin-1,4-diylbis-(1-(2,2,2-trichlor-ethyl)-formamid, 1-(3,4-Dichloranilino)-1-formylamino-2,2,2-trichlorethan, 2,6-Di­ methyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze, 2,6-Dimethyl-N-cy­ clodedecyl-morpholin bzw. dessen Salze, N-[3-(p-tert.-Butylphe­ nyl)-2-methylpropyl]-cis-2,6-dimethylmorpholin, N-[3-(p-tert.-Bu­ tylphenyl)-2-methylpropyl]-piperidin, 1-[2-(2,4-Dichlor­ phenyl)-4-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl]-1H-1,2,4-triazol 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-n-propyl-1,3-dioxolan-2-yl- ethyl]-1H-1,2,4-triazol, N-(n-Propyl)-N-(2,4,6-trichlorphenoxye­ thyl)-N′-imidazol-yl-harnstoff, 1-(4-Chlorphen­ oxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanon, 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-tri­ azol-1-yl)-2-butanol, α-(2-Chlorphenyl)-α-(4-chlor­ phenyl)-5-pyrimidin-methanol, 5-Butyl-2-dimethyl­ amino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, Bis(p-chlorphenyl)-3-pyri­ dinmethanol, 1,2-Bis(3-ethoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol, 1,2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol,
sowie verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat, 3-[3-(3,5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl]-glutarimid, Hexachlorbenzol, DL-Methyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-fu­ royl (2)-alaninat, DL-N-(2,6-Dimethyl-phenyl)-N-(2′-methoxyace­ tyl)-alanin-methylester, N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl- D,L-2-aminobutyrolacton, DL-N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(phenylace­ tyl)-alaninmethylester, 5-Methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlor­ phenyl)-2,4-dioxo-1,3-oxazolidin, 3-[3,5-Dichlor­ phenyl(-5-methyl-5-methoxymethyl]-1,3-oxazolidin-2,4-dion, 3-(3,5-Dichlorphenyl)-1-isopropylcarbamoylhydantoin, N-(3,5-Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcyclopropan-1,2-dicarbonsäure­ imid, 2-Cyano-[N-(ethylaminocarbonyl)-2-methoximino]-acetamid, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-pentyl]-1H-1,2,4-triazol, 2,4-Di­ fluor-α-(1H-1,2,4-triazolyl-1-methyl)-benzhydrylalkohol, N-(3-Chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-phenyl)-5-trifluor­ methyl-3-chlor-2-aminopyridin, 1-((bis-(4-Fluorphenyl)-methylsi­ lyl)-methyl)-1H-1,2,4-triazol.
Synthesebeispiele
Die in den nachstehenden Synthesebeispielen wiedergegebenen Vor­ schriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangs­ verbindungen zur Gewinnung weiterer Verbindungen I benutzt. Die so erhaltenen Verbindungen sind in der anschließenden Tabelle mit physikalischen Daten aufgeführt.
1. N-Methyl-N-((2-(4-(2,2,2-trifluorethoxy)-pyrimidin-2-yl)- acetiminoxymethyl)-phenyl)-carbonsäuremethylester
Eine Mischung von 2,3 g (10 mml) 4-(2,2,2-Trifluorethoxy)-2-ace­ tyl-pyrimidin-oxim (WO 92/18,487) und 0,3 g (12,5 mmol) Natrium­ hydrid in 20 ml Dimethylformamid wird 10 Minuten bei Raumtempera­ tur gerührt. Anschließend gibt man 3,3 g (10 mmol) N-Metho­ xy-N-(2-brommethylphenyl)-carbonaminsäuremethylester (Reinheit ca. 80% WO 93/15,046) hinzu und rührt ca. 1 Stunde bei Raumtem­ peratur. Anschließend verdünnt man die Reaktionsmischung mit Was­ ser und extrahiert die wäßrige Phase dreimal mit Methyl-t-butyle­ ther. Die vereinigten organischen Phasen werden einmal mit Wasser extrahiert, über MgSO₄ getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird säulenchromatographisch mit Cyclohexan/Essigester-Gemischen gereinigt. Man erhält 2,7 g (63%) der Titelverbindung als hell­ gelbes Öl.
¹H-NMR (CDCl₃; δ in ppm):
8,6 (d,1H,Pyrimidinyl); 7,6 (m,1H,Phenyl); 7,4 (m,3H;Phenyl); 6,85 (d,1H,Pyrimidinyl); 5,45 (s,2H,OCH₂); 4,9 (q,2H,O-CH₂-CF₃); 3,8 (s,3H;OCH₃); 3,75 (s,3H,OCH₃); 2,4 (s,3H,CH₃)
2. N-Methyl-N′-methoxy-N′-((2-(4-(2,2,2-trifluormethoxy)- pyrimidin-2-yl)acetiminoxymethyl)-phenyl)-harnstoff
Eine Mischung von 2,3 g (10 mmol) 4-(2,2,2-Trifluorethoxy)-2-ace­ tylpyrimidin-oxim (WO 92/18,487), 1,8 g (13 mmol) K₂CO₃ und 3,4 g (10 mmol) N-Methoxy-N-(2-brommethylphenyl)-carbaminsäurephenyle­ ster (hergestellt analog WO 93/15,046) in 30 ml Dimethylformamid wird über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend verdünnt man die Reaktionsmischung mit Wasser und extrahiert die wäßrige Phase dreimal mit Methyl-t-butylether. Die vereinigten organi­ schen Phasen werden über MgSO₄ getrocknet und eingeengt. Der Rück­ stand wird mit Cyclohexan/Essigester 4 : 1 über Al₂O₃ abgesaugt. An­ schließend wird das Lösungsmittel i. Vak. verdampft.
Der Rückstand wird mit 20 ml 40%iger wäßriger Methylamin-Lösung versetzt und 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird die Reaktionsmischung mit Methylenchlorid extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden über MgSO₄ getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird säulenchromatographisch mit Cyclo­ hexan/Essigester-Gemischen gereinigt. Das so erhaltene Produkt kristallisiert und wird mit Methyl-t-butylether Hexan 1 : 1 aus­ gerührt und anschließend trocken gesaugt.
Man erhält 0,4 g (10%) der Titelverbindung als farblose Kri­ stalle (Fp.: = 136°C).
¹H-NMR (CDCl₃; δ in ppm):
8,6 (d,1H,Pyrimidinyl); 7,55 (m,1H,Phenyl); 7,35 (m,3H;Phenyl); 6,8 (d,1H,Pyrimidinyl); 6,95 (s,2H,OCH₂); 4,85 (g,2H,O-CH₂-CF₃); 3,7 (s,3H;OCH₃); 2,9 (s,3H,OCH₃); 2,4 (s,3H,CH₃).
3. N-Methoxy-N-(2((4-methoxy-pyrimidin-2-yl)-acetiminoxy­ methyl)-phenyl)-carbaminsäuremethylester
a) N-Methoxy-N-((2-phthalimidoxymethyl)-phenyl)-carbamin­ säuremethylester
Eine Mischung von 15 g (38 mmol) N-Methoxy-N-(2-bromme­ thyl-phenyl)-carbaminsäuremethylester (Reinheit ca. 70%; WO 93/15,046), 6,9 g (42 mmol) N-Hydroxyphthalimid und 4,6 g (46 mmol) Triethylamin in 50 ml Dimethylformamid wird ca. 2 Stunden bei 60°C gerührt. Anschließend kühlt man die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur ab und ver­ dünnt mit Wasser. Dabei fällt ein Festkörper aus, der mit Wasser und i-Propanol gewaschen und i. Vak. getrocknet wird. Man erhält 10,6 g (78%) der Titelverbindung als farblose Kristalle (Fp.: = 150°C).
¹H-NMR (CDCl₃; δ in ppm):
7,8 (m,5H,Phenyl); 7,4 (m,3H,Phenyl); 5,25 (s,2H,OCH₂); 4,0 (2s,je3H,2 × OCH₃).
b) N-Methoxy-N-(2-aminoxymethylphenyl)-carbaminsäuremethyl­ ester
Eine Mischung von 6,8 g (19 mmol) des subst. Phthalimids aus Beispiel 3a und 0,8 g (16 mmol) Hydroxylamin-hydrat in 30 ml Methanol wird 4 Stunden bei Raumtemperatur ge­ rührt. Anschließend wird der ausgefallene Festkörper abgesaugt und das Filtrat wird eingeengt. Der teil­ kristalline Rückstand wird mit Ether aufgerührt. Der Festkörper wird abgesaugt und das Filtrat wird eingeengt. Als Rückstand erhält man 4,0 g (99%) der Titelverbindung (Reinheit < 90%) als gelbes Öl.
¹H-NMR (CDCl₃; δ in ppm):
7,5 (m,1H,Phenyl); 7,35 (m,3H,Phenyl); 5,45 (s,breit,2H,NH₂); 4,75 (s,2H,OCH₂); 3,8 (s,3H,OCH₃); 3,75 (s, 3H,OCH₃).
c) N-Methoxy-N-(2-((4-methoxy-pyrimidin-2-yl)-octiminoxy­ methyl)-phenyl)-carbaminsäuremethylester
Eine Mischung von 1,0 g (6,4 mmol) 2-Acetyl-4-chlor-pyrimidin (WO 92/18,487) und 1,4 g (6,4 mmol) N-Methoxy-N-(2-aminoxyme­ thylphenyl)-carbaminsäuremethylester (Beispiel 3b) in 20 ml Methanol wird über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionsmischung wird eingeengt und der Rückstand wird säulenchromatographisch mit Cyclohexan/Essigester-Gemischen gereinigt. Man erhält 0,4 g (17%) der Titelverbindung als hellgelbes Öl.
¹H-NMR (CDCl₃; δ in ppm):
8,5 (d,1H,Pyrimidinyl); 7,6 (m,1H,Phenyl); 7,4 (m,3H,Phenyl); 6,7 (d,1H,Pyrimidinyl); 5,45 (s,2H,OCH₂); 4,05 (s,3H,OCH₃); 3,8 (s,3H,OCH₃); 3,75 (s₁3H,OCH₃); 2,4 (s,3H,CH₃)
4. N-Methoxy-N-(2-((4-chlor-pyrimidin-2-yl)-acetiminoxyme­ thyl)-phenyl)-carbaminsäuremethylester
Eine Mischung von 0,7 g (4,4 mmol) 2-Acetyl-4-chlor-pyrimidin (WO 92/18487) und 1 g (4,4 mmol) N-Methoxy-N-(2-aminoxymethylphe­ nyl)-carbaminsäuremethylester (Beispiel 3b) in 15 ml Tetrahydro­ furan wird 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird die Reaktionsmischung eingeengt und der Rückstand wird säulenchromatographisch mit Cyclohexan/Essigester-Gemischen ge­ reinigt. Man erhält 1,2 g (74%) der Titelverbindung als hellgel­ bes Öl.
¹H-NMR (CDCl₃; δ in ppm):
8,7 (d,1H,Pyrimidinyl); 7,6 (m,1H;Phenyl); 7,4 (m,3H,Phenyl); 7,3 (d,1H,Pyrimidinyl); 5,45 (s,2H;OCH₂); 3,8 (s,3H,OCH₃); 3,75 (s,3H,OCH₃)
Tabelle
Beispiele zur Wirkung gegen Schadpilze
Die fungizide Wirkung der Verbindungen der Formel I ließ sich durch folgende Versuche zeigen:
Die Wirkstoffe wurden als 20%-ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclohexanon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Emulphor® EL (Emulan® EL, Emulgator auf der Basis ethoxylierter Fettalkohole) aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Wasser verdünnt.
Die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen wurde im Vergleich zu dem bekannten Wirkstoff A.18/7 (Beispiel Nr. 18, Ta­ belle 7 aus WO-A 93/15,046) in der nachstehend geschilderten Weise ermittelt.
Puccinia recondita (Weizenbraunrost)
Blätter von Weizensämlingen (Sorte "Kanzler") wurden mit Sporen des Braunrosts (Puccinia recondita) bestäubt. Die so behandelten Pflanzen wurden 24 h bei 20-22°C und einer relativen Luftfeuchtig­ keit von 90-95% inkubiert und anschließend mit der wäßrigen Wirk­ stoffaufbereitung behandelt. Nach weiteren 8 Tagen bei 20-22°C und 65-70% relativer Luftfeuchtigkeit wurde das Ausmaß der Pilzent­ wicklung ermittelt. Die Auswertung erfolgte visuell.
In diesem Test zeigten die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen 01 und 02 behandelten Pflanzen keinen Pilzbefall während die mit dem bekannten Wirkstoff A.18/7 behandelten Pflanzen zu 25% be­ fallen waren. Die unbehandelten Pflanzen zeigten einen Befall von 70%.
Pyricularia oryzae (Reisbrand)
Reiskeimlinge (Sorte: "Tai Nong 67") wurden mit der Wirkstoffauf­ bereitung tropfnaß gespritzt. Nach 24 Stunden wurden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension des Pilzes pyricularia oryzae besprüht und 6 Tage bei 22-24°C bei einer relativen Luftfeuchtig­ keit von 95-99% bewahrt. Die Beurteilung erfolgte visuell.
In diesem Test zeigten die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen 01 und 02 behandelten Pflanzen keinen Pilzbefall während die mit dem bekannten Wirkstoff A.18/7 behandelten Pflanzen zu 60% be­ fallen waren. Die unbehandelten Pflanzen zeigten ebenfalls einen Befall von 60%.
Beispiele zur Wirkung gegen tierische Schädlinge
Die Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I gegen tie­ rische Schädlinge ließ sich durch folgende Versuche zeigen:
Die Wirkstoffe wurden
  • a) als 0,1%-ige Lösung in Aceton oder
  • b) als 10%-ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclo­ hexanon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylier­ ter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Emulphor® EL (Emulan® EL, Emulgator auf der Basis ethoxylierter Fettalkohole)
aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Aceton im Fall von a) bzw. mit Wasser im Fall von b) verdünnt.
Nach Abschluß der Versuche wurde die jeweils niedrigste Konzen­ tration ermittelt, bei der die Verbindungen im Vergleich zu unbe­ handelten Kontrollversuchen noch eine 80-100%-ige Hemmung bzw. Mortalität hervorriefen (Wirkschwelle bzw. Minimalkonzentration).

Claims (12)

1. Iminooxymethylenanilide der Formel I in denen der Index und die Substituenten die folgende Bedeu­ tung haben:
n 0, 1, 2, 3 oder 4, wobei die Substituenten R verschieden sein können, wenn n größer als 1 ist;
R Nitro, Cyano, Halogen,
ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy oder
für den Fall, daß n für 2, 3 oder 4 steht, zusätzlich eine an zwei benachbarte Ringatome gebundene ggf. subst. Brücke, welche drei bis vier Glieder aus der Gruppe 3 oder 4 Kohlenstoffatome, 2 oder 3 Kohlenstoffatome und 1 oder 2 Stickstoff-, Sauerstoff- und/oder Schwefelatome enthält, wobei diese Brücke gemeinsam mit dem Ring, an den sie gebunden ist, einen partiell ungesättigten oder aromatischen Rest bilden kann;
X eine direkte Bindung oder CH₂, O oder NRa;
Ra Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl;
R¹ Wasserstoff,
ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cyclo­ alkenyl, Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl;
R² Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, oder für den Fall, daß X für NRa steht, zusätzlich Wasserstoff;
R³ Wasserstoff, Cyano, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio oder Cyclo­ alkyl;
R⁴ ein 6- bis 10-gliedriges mono- oder bicyclisches, hetero­ aromatisches Ringsystem, welches durch übliche Gruppen substituiert ist.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in denen R¹ nicht Wasserstoff bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Methylenanilid der Formel II in der L¹ für eine Abgangsgruppe steht, mit einem Oxim der Formel IIIHO-N=CR³R⁴ IIIoder dessen Salz umsetzt.
3. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in der R¹ Wasserstoff bedeutet, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man ein Nitrobenzol der Formel IV in der L² für eine Abgangsgruppe steht, mit einem Oxim der Formel III gemäß Anspruch 2 in den entsprechenden Oximether der Formel V überführt, V in an sich bekannter Weise zum Hydroxylamin der Formel VI reduziert und VI anschließend
  • a) mit einem Acylierungsmittel der Formel VIIa L³-COXR² VIIain dem L³ für Halogen, Phenoxy oder die Gruppe R²XCO₂ steht, bzw.
  • b) mit einem Isocyanat der Formel VIIb O=C=N-R² VIIboder
  • c) mit einem Cyanat der Formel VIIc M⁺ -OCN VIIcin dem M⁺ für ein Äquivalent eines Metallions steht,
zu I umsetzt.
4. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in denen R¹ nicht Wasserstoff bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel I, in der R¹ Wasserstoff bedeutet in an sich bekannter Weise mit einer Verbindung der Formel VIII R¹-L⁴ VIIIin der L⁴ eine Abgangsgruppe bedeutet, umsetzt.
5. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Methylenani­ lid der Formel II gemäß Anspruch 2 zunächst mit N-Hydroxyph­ thalimid (IX) in den Benzylether der Formel X überführt, X anschließend mit Ammoniak, Hydrazin oder einem Amin oder unter Säurekatalyse zum Hydroxylaminether der For­ mel XI hydrolysiert und XI danach mit einer Carbonylverbindung der Formel XIIO=CR³R⁴ XIIzu I umsetzt.
6. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in denen X für NRa steht, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Methylenanilid der Formel IIa in der L¹ für eine Abgangsgruppe steht, zunächst mit einem Oxim der Formel III gemäß Anspruch 2 in den entsprechenden Oximether der Formel XIII überführt und XIII anschließend mit einem Amin der Formel XIVH₂NRa XIVzu I umsetzt.
7. Zwischenprodukte der Formel XV in denen Q die folgende Bedeutung hat:
NO₂, NHOH oder N(OR¹)-CO₂C₆H₅, wobei die Gruppen R, R¹, R³ und R⁴ und der Index n die in Anspruch 1 gegebene Bedeutung ha­ ben.
8. Zwischenprodukte der Formel XVI in denen T die folgende Bedeutung hat:
Halogen, Alkylsulfonat, Arylsulfonat, N-Oxyphthalimid oder ONH₂, wobei die Gruppen R, R¹, R² und X und der Index n die in Anspruch 1 gegebene Bedeutung haben.
9. Zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen oder Schadpilzen geeignetes Mittel, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und eine Verbindung der allgemeinen Formel I ge­ mäß Anspruch 1.
10. Verwendung der Verbindungen I gemäß Anspruch 1 zur Her­ stellung eines zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen oder Schadpilzen geeigneten Mittels.
11. Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen oder Schadpilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, Bo­ den oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1 behandelt.
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