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DE3423852A1 - Verfahren zur herstellung von schaumstoffen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von schaumstoffen

Info

Publication number
DE3423852A1
DE3423852A1 DE19843423852 DE3423852A DE3423852A1 DE 3423852 A1 DE3423852 A1 DE 3423852A1 DE 19843423852 DE19843423852 DE 19843423852 DE 3423852 A DE3423852 A DE 3423852A DE 3423852 A1 DE3423852 A1 DE 3423852A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
ester
foam
acid
foams
polycondensation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19843423852
Other languages
English (en)
Inventor
Kurt Dipl.-Chem. Dr. Handrick
Clemens 4300 Essen Linden
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bergwerksverband GmbH
Original Assignee
Bergwerksverband GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bergwerksverband GmbH filed Critical Bergwerksverband GmbH
Priority to DE19843423852 priority Critical patent/DE3423852A1/de
Priority to PCT/EP1985/000296 priority patent/WO1986000319A1/de
Publication of DE3423852A1 publication Critical patent/DE3423852A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/02Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by the reacting monomers or modifying agents during the preparation or modification of macromolecules
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/16Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • C08G63/20Polyesters having been prepared in the presence of compounds having one reactive group or more than two reactive groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2367/00Characterised by the use of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Derivatives of such polymers
    • C08J2367/02Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Description

  • Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von
  • Schaumstoffen. Es ist bekannt, Terephthalsäure-dimethylester oder Terephthalsäure mit Glykolen wie Äthylen- oder Butylenglykol in Gegenwart von Katalysatoren zu linearen Polyestern umzusetzen. Diese Polyester haben definierte Schmelzpunkte und werden in der Schmelze zu Fäden versponnen. Aus solchen Fasern hergestellte Produkte haben eine breite technische Anwendung gefunden.
  • Es ist möglich, bei der Polykondensation außer Terephthalsäure-dimethylester bzw. Terephthalsäure auch andere organische Dicarbonsäuren in Form ihrer Methylester oder als freie Säure, beispielsweise Isophthalsäure oder Naphthalin-2,6-dicarbonsäure, in unterschiedlichen Mengen hinzuzufügen. Dabei werden die Eigenschaften des Polykondensats verändert; im allgemeinen erniedrigt sich z.B. der Schmelzpunkt.
  • Weiterhin ist bekannt, dem linearen Polyester in Anschluß an die Polykondensation zur Erhöhung der Schmelzviskosität geringe Mengen einer Verzweigungkomponente zuzusetzen (DE-OS 27 53 998). Eine Erhöhung der Schmelzviskosität ist z.B. erforderlich, um ein Zusammenfallen beim Blasformverfahren oder beim Extrudieren zu vermeiden. Als Verzweigungskomponenten werden unter anderem Trimesinsäure und Pyromellithsäure sowie niedere Alkylester derselben angegeben. Anstelle dieser polyfunktionellen Carbonsäuren können auch tri- oder tetrafunktionelle Alkohole eingesetzt werden. Die Polyester werden beispielsweise mit 0,15 Gew.-% Pentaerythritol gemischt und bei höheren Temperaturen umgesetzt. Der Zusatz an Verzweigungskomponente ist auf eine Menge von 0,01 bis 3 01.-8, bezogen auf die Terephthalateinheiten beschränkt.
  • Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Schaumstoffe zu enwickeln, die eine geringe Dichte haben.
  • Diese Aufgabe wird durch die im Kennzeichen des Anspruchs 1 aufgeführten Maßnahmen gelöst.
  • Dabei entstehen in der letzten Phase der Polykondensation unmittelbar Schaumstoffe geringer Dichte.
  • Als geeignete Verzweigungskomponenten kommen vor allem die Methylester der drei- und vierbasischen Benzolcarbonsäuren wie Trimesinsäure-trimethylester, Trimellithsäure-trimethylester oder Pyromellithsäure-tetramethylester in Betracht. Als weitere Verzweigungskomponenten können aber auch tri- oder polyfunktionelle Alkohole wie Glycerin, l,l,l-Tris(hydroxymethyl)-propan oder auch Pentaeryhtritol eingesetzt werden.
  • Der Anteil an zuzusetzender Verzweigungskomponente richtet sich weitgehend nach deren Art und Funktionalität, ist aber auch abhängig von der Art des verwendeten Glykols und von anderen Faktoren. Die Menge an Verzweigungskomponenten kann zwischen 5 und 25 %, bezogen auf das Gewicht des eingesetzten Terephthalsäure-dimethylesters, variiert werden. Um einen gut ausgebildeten Schaumstoff zu erhalten, ist sie z.B. bei Verwendung einer tetrafunktionellen Carbonsäure geringer als bei einer trifunktionellen. Wird bei der Polykondensation anstelle von Äthylenglykol das längerkettige Butandiol-l,4 eingesetzt, so ist dementsprechend die Menge an verzweigend wirkender Säurekomponente zu erhöhen. Weiterhin hat sich herausgestellt, daß im Falle des Einsatzes eines polyfunktionellen Alkohols dessen Menge relativ niedrig gehalten werden muß, damit sich ein voluminöser Schaumkörper ausbildet. Es ist jeweils in Vorversuchen zu prüfen, welche Dosierung an Verzweigungskomponente zu dem jeweils gewünschten Schaumstoff führt.
  • Im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens bestehen eine Vielfalt an Kombinationsmöglichkeiten. So kann ein Teil des Terephthalsäure-dimethylesters durch den Methylester einer anderen Dicarbonsäure wie Isopthalsäure, 2, 5-Dichlor-terephthalsäure oder Naphthalin-2,6-dicarbonsäure ersetzt werden. Ebenfalls lasse sich Glykolgemische, z.B. solche aus Äthylen- und Butylenglykol, verwenden. Von Vorteil ist weiterhin, wenn man Vorkondensate herstellt, indem man die Polykondensation vor dem Verschäumen abbricht. Diese Vorkondensate haben einen engen Schmelzbereich.
  • Durch Aufschmelzen für sich oder im Gemisch mit anderen Vorkondensaten lassen sie sich in einer evakuierbaren, heizbaren Form innerhalb weniger Minuten aufschäumen. Dabei ist ebenfalls durch Vorversuche jeweils das günstigste Mischungsverhältnis festzustellen, das zu einem gut ausgebildeten Schaumstoff führt. Als Katalysatoren für die Herstellung der Schaumstoffe werden die für die Gewinnung von linearem Polyäthylen- oder Polybutylenterephthalat üblichen verwendet, z.B. Ca- oder Zn-acetat für die Umesterung und Antimontrioxid für die Polykondensation oder auch Titankatalysatoren wie Tetraisopropyl- oder Tetrabutyl-ortho-titanat.
  • An die Reinheit der Ausgangsprodukte sind die gleichen Bedingungen zu stellen, wie sie bei der Herstellung der linearen Polyester gefordert werden.
  • Die erfindungsgemäß hergestellten Schaumstoffe weisen spezielle Eigenschaften auf. Ihre Dichten liegen, je nach Menge und Art der Verzweigungskomponenten, zwischen 0,08 und 0,18 g/cm3, die Druckfestigkeiten im allgemeinen bei 0, 2 bis 0,4 N/mm2, Aufgrund ihrer hohen Zähigkeit ist ihre Bearbeitung mit Hilfe einer Säge zweckmäßig.
  • Im Temperaturbereich von 90 - 1000C erweichen die offensichtlich offenzelligen Schaumstoffkörper und nehmen dabei die Konsistenz eines Schwammes an. Befinden sie sich bei dieser Temperatur in einem füssigen Medium, z.B. in Wasser oder in einem organischen Lösungsmittel (beispielsweise Äthylenglykol, o-Dichlorbenzol, tert. Butanol oder Essigsäure-propylester) und läßt man sie darin wieder fest werden, so haben sie ein Mehrfaches ihres Gewichts an Flüssigkeit aufgenommen, die bei Raumtemperatur erst über einen längeren Zeitraum wieder abgegeben wird.
  • Die bei den Preßversuchen an Probewürfeln anfallenden Platten, die eine Dichte von nahezu 1 g/cm3 aufweisen, nehmen bei Temperaturen oberhalb 900C, z.B. in heißem Wasser oder in Heißluft, wieder die ursprüngliche Form an und haben die gleiche Druckfestigkeit wie vor dem Versuch. Ein Zeichen dafür, daß während des Preßvorgangs keine Zerstörung von Zellen oder Bindungsstegen erfolgt.
  • Die erfindungsgemäß hergestellten Polyesterschaumstoffe lassen sich auf vielfältige Weise verwenden. So ist ihr Einsatz auf dem Bausektor, z.B. zur Wärme- und Schalldämmung, aber auch im Maschinen-, Flugzeug- und Automobilbau möglich. In einer entsprechend dimensionierten, evakuierbaren Form hergestellte Schaumstoffplatten können z.B. durch Verleimen mit einem Furnier aus Holz oder einem anderen Werkstoff zu extrem leichten Sandwichplatten verarbeitet werden. Solche Schaumstoffplatten lassen sich aber auch nach dem Zusammenpressen zwischen zwei in genügendem Abstand miteinander verbundene Platten, ebenfalls aus Holz oder einem anderen Werkstoff, einschieben und hierin in einem Heißluftofen wieder aufschäumen.
  • Man gelangt so zu leichten und stabilen Bauelementen für verschiedene Zwecke.
  • Die Eigenschaften der Schaumstoffe, sich bei höherer Temperatur in einer Flüssigkeit wie ein Schwamm vollzusaugen, läßt sich dazu ausnutzen, sie beispielsweise mit einem Insektizid oder Duftstoff, die sich in einer wäßrigen Emulsion oder in einem organischen Lösungsmittel befinden, zu versehen. Diese wirksamen Komponenten werden dann stark verzögert an die Umgebung abgegeben.
  • Beispiel 1 Ein Gemisch aus 36,8 g (0,19 Mol) Terephthalsäure-dimethylester, 29,2 g Äthylenglykol (0,47 Mol), 4,4 g Trimellithsäure-trimethylester (entspr. 12 % der Terephthalsäure-dimethylester-Menge), 0,06 g Zn-acetat und 0,16 g Antimontrioxid wird in einem 250-ml-Glasrundkolben unter einem schwachen Stickstoffstrom auf 1700C aufgeheizt. Das durch Umesterung freigesetzte Methanol entweicht über ein kurzes Steigrohr, wird in einem sich anschließenden Liebigkühler kondensiert und in einer Vorlage aufgefangen. Nach etwa 1 Stunde ist die Hauptmenge des Methanols abgespalten; die Restmenge folgt bei weiterem ca.
  • 2-stündigem Erhitzen auf 2000C. Nach Entfernung des Steigrohrs wird die Temperatur auf 2200 c gesteigert und etwa 30 Minuten gehalten, wobei überschüssiges Glykol abdestilliert.
  • Es erfolgt nun eine allmähliche Steigerung der Temperatur auf 2800C, nach deren Erreichen ein Vakuum 0,5 Torr angelegt wird.
  • Innerhalb weniger Minuten schäumt das bis dahin flüssige Gemisch unter Entweichen nur noch geringer Mengen Äthylenglykol auf und füllt das gesamte Kolbenvolumen aus. Nach dem Erkalten wird der Kolbeninhalt ausgewogen. Das Gewicht des Schaumstoffs beträgt 41,2 g. Der Kolben wird nun zerschlagen und aus dem Schaumstoff ein Würfel von ca. 5 cm Kantenlänge gesägt. Der Schaumstoff hat eine Dichte von 0,14 g/cm3; seine Druckfestigkeit beträgt 0,35 NImm2. Der beim Preßversuch zu einer filzigen Platte von ca. 0,8 cm Höhe zusammengedrückte Würfel nimmt beim Er.çarmen im 1000C heißen Trockenschrank die ursprüngliche Form an; lm erkalteten Zustand weist er wieder die Ausgangsdruckfestigkeit auf. In kochendem Wasser wird der Würfel plastisch und nimmt wie ein Schwamm etwa das Vierfache seines Gewichts an Wasser auf, wenn man ihn nach dem Wiedererstarren aus der Flüssigkeit herausnimmt. Die aufgenommene Wassermenge wird bei Raumtemperatur erst innerhalb eines Zeitraumes von 35 Tagen wieder vollständig abgegeben.
  • Beispiel 2 Die Herstellung des Schaumstoffs wird gemäß den Angaben in Beispiel 1 wiederholt, jedoch werden anstelle des Trimellithsäure-trimethylesters 3, 1 g Trimesinsäure-trimethylester (erst spr. 8,5 % des Gewichts der Terephthalsäure-dimethylester-Menge) eingesetzt. Es werden 39,0 g Schaumstoff erhalten, der 3 eine Dichte von 0, 11 g/cm3 aufweist und eine Druckfestigkeit von 0,28 N/mm2 hat. Der Schaumstoff erweicht in heißer Luft bzw. in heißem Wasser im Temperaturbereich von 90 - 1000C.
  • Beispiel 3 Beispiel 1 wird wiederholt, wobei als Verzweigungskomponente anstelle des Trimellithsäure-trimethylesters 2, 2 g Pyromelllthsäure-tetramethylester (6 % der Terephthalsäure-dimethylester-Menge) verwendet werden. Die Ausbeute an Schaumstoff beträgt 38,7 g (Dichte 0,09; Druckfestigkeit 0,18 NImm2). Der Schaumstoff erweicht ebenfalls oberhalb 900C.
  • Beispiel 4 Ein Gemisch aus 36,8 g Terephthalsäure-dimethylester, 29,2 g (0,32 Mol) Butandiol-l,4, 7,4 g Trimellithsäure-trimethylester (20 % der Terephthalsäure-dimethylester-Menge) sowie 0,06 g Tetrabutyl-orthotitanat als Katalysator wird, wie in Beispiel 1 angegeben, umgesetzt. Die Ausbeute an Schaumstoff beträgt 47,5 g (Dichte 0,18; Druckfestigkeit 0,6 N/mm2). Der Schaumstoff geht in kochendem Wasser in den plastischen Zustand über.
  • Beispiel 5 Der Versuch gemäß Beispiel 1 wird wiederholt, wobei der Zusatz von Trimellithsäure-trimethylester entfällt und anstelle des xthlylenglykols ein Gemisch aus 24,8 g Äthylenglykol und 4,4 g Glycerin eingesetzt wird. Es entsteht ein Schaumstoff in einer Ausbeute von 37,5 g (Dichte 0,17, Druckfestigkeit 0,36 Im2), der oberhalb 900C erweicht.
  • Wird anstelle des Äthylenglykol/Glycerin-Gemisches ein solches aus 27 g Athyenglykol und 2,2 g l,l,l-Tris(hydroxymethyl)-propan verwendet, so wird die gleiche Menge an Schaumstoff mit ähnlichen Eigenschaften (Dichte 0,16, Druckfestigkeit 0,38 N/mm2, Erweichung oberhalb 900C) erhalten.
  • Beispiel 6 (Herstellung eines Vorkondensats) Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch wird gegen Ende der Polykondensation nicht auf 2800C, sondern lediglich auf 2400C aufgeheizt und diese Temperatur bei einem Vakuum von 1 Torr etwa 10 Minuten lang gehalten. Das flüssige, farblose Produkt wird anschließend in eine Porzellanschale gegossen, wo es sofort erstarrt. Die Ausbeute beträgt ca. 43 g. Das Vorkondensat schmilzt im Temperaturbereich von 219 - 2220C. Wird mit ihm anschließend wie in Beispiel 1 angegeben, die Polykondensation bei 2800C zu Ende geführt, so entsteht ein Schaumstoff mit den angegebenen Eigenschaften.

Claims (3)

  1. Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen Patentansprüche 1. Verfahren zur Herstellung von S Schaumstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß Terephthalsäure-dimethylester mit Glykolen in Gegenwart der üblichen Katalysatoren und im Gemisch mit 5 - 25 %, bezogen auf das Gewicht des eingesetzten Terephthalsäure-dimethylesters, einer Verzweigungskomponente, die wenigstens drei esterbildende Gruppen aufweist, der Polykondensation unterworfen werden.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Verzweigungskomponente eine polyfunktionelle organische Carbonsäure wie Trimellithsäure-trimethylester, Trimesinsäure-trimethylester oder Pyromellithsäuretetramethylester verwendet wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Verzweigungskomponente ein polyfunktioneller Alkohol wie Glycerin, 1,1, l-(Trishydroxymethyl)-propan oder Pentaerythritol verwendet wird.
DE19843423852 1984-06-28 1984-06-28 Verfahren zur herstellung von schaumstoffen Withdrawn DE3423852A1 (de)

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