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DE3440621A1 - Pharmazeutische zusammensetzung zur bekaempfung von vireninfektionen und deren verwendung - Google Patents

Pharmazeutische zusammensetzung zur bekaempfung von vireninfektionen und deren verwendung

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Publication number
DE3440621A1
DE3440621A1 DE19843440621 DE3440621A DE3440621A1 DE 3440621 A1 DE3440621 A1 DE 3440621A1 DE 19843440621 DE19843440621 DE 19843440621 DE 3440621 A DE3440621 A DE 3440621A DE 3440621 A1 DE3440621 A1 DE 3440621A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
infections
viral infections
virus infections
pharmaceutical composition
viral
Prior art date
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Ceased
Application number
DE19843440621
Other languages
English (en)
Inventor
Yasuhiro Osaka Mine
Yoshiko Ibaraki Yokota
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fujisawa Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Fujisawa Pharmaceutical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fujisawa Pharmaceutical Co Ltd filed Critical Fujisawa Pharmaceutical Co Ltd
Publication of DE3440621A1 publication Critical patent/DE3440621A1/de
Ceased legal-status Critical Current

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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
    • A61K38/04—Peptides having up to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/04—Immunostimulants
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
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Description

■ ■ 34A0621
T 54 741
Pharmazeutische Zusammensetzung zur Bekämpfung von Vireninfektionen und deren Verwendung
Die Erfindung betrifft eine pharmazeutische Zusammensetzung zur Bekämpfung von VirenInfektionen und deren Verwendung; sie betrifft insbesondere eine pharmazeutische Zusammensetzung zur Bekämpfung von Vireninfektionen, die als einen aktiven Bestandteil (Wirkstoff) ein Acylpeptid der weiter unten angegebenen allgemeinen Formel (I) oder ein pharmazeutisch verträgliches Salz davon enthält, sowie die Verwendung des Acylpeptids oder eines pharmazeutisch verträglichen Salzes davon zur prophylaktischen oder therapeutischen Behandlung von durch Viren hervorgerufenen Infektionserkrankungen bei Menschen oder Tieren.
Das als aktiver Bestandteil (Wirkstoff) in der erfindungsgemäßen pharmazeutischen Zusammensetzung zur Bekämpfung von Vireninfektionen verwendete Acylpeptid wird- dargestellt durch die allgemeine Formel:
E1—HNCHG0OH
1
COHKCHCQ—R2 1
1 3
H2HCH-H3
worin bedeuten:
R Lactoyl-alanyl,
2
R Carboxymethylamino und
R Carboxy; oder
12 3
R- Heptanoyl, R 1-Carboxyethylamino und R Carboxy; oder
12 3
R Stearoyl, R 1-Carboxyethylamino und R Wasserstoff; oder
12 3
R Octanoyl, R 1-Carboxyethylamino und R Wasserstoff.
Das Acylpeptid der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel (I) und seine pharmazeutisch verträglichen Salze stellen Verbindungen dar, die bekannt sind für ihre immunopotenzierende Aktivität (vgl. z.B. US-PS 4 322 341)
Es wurde nun gefunden, daß das Acylpeptid der Formel (I) und seine pharmazeutisch verträglichen Salze ausgezeichnete präventive und therapeutische Effekte gegenüber verschiedenen Vireninfektionen aufweisen und als Ergebnis weiterer Untersuchungen wurde die vorliegende Erfindung gefunden.
Das als aktiver Bestandteil . (Wirkstoff) erfindungsgemäß verwendete pharmazeutisch verträgliche Salz des Acylpeptids der Formel (I) ist beispielsweise ein organisches oder anorganisches Salz, wie z.B. ein Natrium-, Kalium-, Calcium-, Ammonium-, Ethanolamin-, Triethylamin-, Dichlorohexylaminsalζ oder ein Säureadditionssalz mit einer organischen oder anorganischen Säure, wie z.B. ein Acetat, Trifluoroacetat, Lactat, Maleät, Fumarat, Tartrat, Citrat, Methansulfonat, Hydrochlorid, Sulfat, Nitrat oder Phosphat.
Das Acylpeptid der Formel (I) umfaßt ein oder zwei oder· mehr Stereoisomere bezüglich der asymmetrischen Kohlenstoffatome in dem Molekül und alle diese Verbindungen können als aktiver Bestandteil (Wirkstoff) erfindungsgemäß verwendet werden.
I Beispiele für Acylpeptide der Formel (I) und-pharmazeutisch verträgliche Salze davon, die erfindungsgemäß als aktiver Bestandteil (Wirkstoff) verwendet werden können, sind folgende:
5 |j.
Verbindung ι J- J ·
(D) CH3(CH2)5C0HHCHC00H
1 (CH2)2 CH3
10 1 (L)
COHNCHCOHNCHCOOH
ι ω)
CCH2)3
H2NCHCOOH
Verbindung (2) :
OH CH3 (D)
1 1
CH,GHCOHHCHGOHNCHCOQH 20 ύ j
(DJ (D (0H2)a
1 (L)
• COHHCHGOHHCh2GOOH
25 1
SC ~ (D)
Verbindung (3) :
30 (D)
CH3(CH2)16C0HNCHC00H
(CH2)2 CH3
I (L) COHHCHCOHHCHCOOH
35 1 (DJ
(CH2)3
Verbindung (4) :
to)
CH3(CH2)6COHNGHGOOH
3 1 (LJ 1
COHNGHCOHNCHGOOH
ι to)
23
■ H2NCH2
Die pharmazeutische Zusammensetzung zur Bekämpfung von Vireninfektionen gemäß der vorliegenden Erfindung kann für die prophylaktische und therapeutische Behandlung verschiedener Vireninfektionen bei Menschen und Tieren verwendet werden.
Zu solchen Vireninfektionen gehören respiratorische Vireninfektionen (Vireninfektionen der Atemwege) mit Viren, wie Rhinovirus, Influenzavirus, Parainfluenzavirus und Adenovirus, Infektionen des Verdauungssystems mit Viren, wie Rotavirus, Infektionen des Nervensystems mit Viren, wie Poliovirus, Herpesvirus-Infektionen und Friend-Leukämie-Virus-Infektionen und andere.
Die folgenden Versuchsbeispiele sollen den erfindungsgemäßen Effekt erläutern.
Versuchsbeispiel 1
Wirkung der Verbindung (1) bei durch Influenzavirus infi-
zierten Mäusen
4 Wochen alte männliche Mäuse vom ICR-Stamm (in Gruppen zu 10 Einzeltieren) wurden anästhesiert durch Injektion von 0,5 % Pentobarbital in die Caudalvene und dann wurden sie intranasal inokuliert mit 0,025 ml/Maus einer 10 -fachen
2 Verdünnung des Influenzavirus APR/8 (EIDc0: 6 χ 10 ),
um dadurcK eine Infektion durch diesen Virus hervorzurufen
-β- 2 Die erfindungsgemäße Verbindung (1) wurde (in Form einer 0,5 %igen wäßrigen Methylcelluloselösung) in vorgeschriebenen Konzentrationen viermal vor der Infektion oral verabreicht, nämlich 6 Tage, 5 Tage, 4 Tage und 1 Tag vor der Infektion. In getrennten Gruppen wurde die Verbindung (1) dreimal nach der Infektion oral verabreicht, nämlich 1- Tag, 2 Tage und 3 Tage nach der Infektion.
Die Mäuse wurden beobachtet zur Bestimmung der überlebenden oder toten Tiere 14 Tage nach der Infektion und die Wirkungen wurden bewertet, ausgedrückt durch die Überlebensrate (%) . Die erzielten Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt.
Verabreichung der
Vp-rhinrhina [1 ^		 Dos;
(mg 		1Aq) Überlebensrate
vor der Infektion 0.
1 		01 40*. 0
. nach der Infektion 0.
1		 01 60*. 0
' Kontrolle 0 0
Fußnote: * n=7.
Versuchsbeispiel 2
Wirkungen der Verbindungen (1)
simplex-Virus infizierte Mäuse		 und (2) auf durch Herpes
4 Wochen alte männliche Mäuse vom ICR-Stamm (in Gruppen zu 10 Einzeltieren) wurden mit 1,0 χ 10 pfu/MaUs Herpes simplex-Virus vom Typ 1 (Miyama-Stamm) intraperitoneal inokuliert, um dadurch eine Infektion bei ihnen hervorzurufen. Vorgeschriebene Mengen der Verbindungen (1) und (2) (jeweils in Form einer wäßrigen Lösung) wurden jeweils an die Mäuse 1 Tag, 2 Tage, 3 Tage und 4 Tage nach der Infektion subcutan verabreicht. In getrennten Gruppen wurden vorgeschriebene Mengen der Verbindung (1) (in Form einer 0,5 %igen wäßrigen Methylcelluloselösung) 1 Tag, 2 Tage, 3 Tage und 4 Tage nach der
3U0621 .1
Infektion oral verabreicht.
Die Mäuse wurden beobachtet zur Bestimmung der überlebenden oder Toten 14 Tage nach der Infektion und die Wirkungen wurden ermittelt, ausgedrückt durch die ÜberIebensrate (%). Die erzielten Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle angegeben.
Dosis
(mg/kg)		 Überlebensrate
(%)
Verbindung (1)
(subcutan verabreicht)		 0.1
1		 40
90
Verbindung (1)
(oral verabreicht)		 0.1
1		 50
60
Verbindung (2).
(subcutan verabreicht} :		 0.1
1		 40
60
5 Kontrolle 0 0
Versuchsbeispiel 3
Wirkungen der Verbindungen (3) und (4) auf durch Herpes
simplex-Virus infizierte Mäuse
4 Wochen alte männliche Mäuse vom ICR-Stamm (in Gruppen zu 20 Einzeltieren) wurden mit 1,0 χ 10 pfu/Maus Herpes simplex-Virus vom Typ 1 (Miyamä-Stamm) intraperitoneal "inokuliert, um dadurch eine Infektion hervorzurufen. · Vorgeschriebene Mengen der Verbindungen (3) und (4) wurden oral (in Form einer 0,5 %igen wäßrigen Methylcelluloselösung) oder subcutan (in Form einer wäßrigen Lösung) 6 Tage, 5 Tage, 2 Tage und 1 Tag vor der Infektion und oral bzw. subcutan 1 Tag und 2 Tage nach der Infektion an die Mäuse verabreicht.
Die Mäuse wurden beobachtet zur Bestimmung der überlebenden oder Toten 20 Tage nach der Infektion und die Wirkungen wurden ermittelt, ausgedrückt durch die ÜberIebensrate (%). Die erzielten Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle angegeben.
'/lh
Dosis Überlebensrate (%)
VGJ-D iiiciuny (mq/kq) Oral Subcutan
Verbindung {3) 0.01
0.1
1
10		 30
35'
55
75		 10
25
20
90
Verbindung (4) 0.01
0.1
1
10 		55
65
80
40		 35
35
90
55
Kontrolle 0 20 15
Versuchsbeispiel 4
Inhibierende Wirkung der Verbindungen (3) und (4) gegenüber der durch Priend-Leukämie-Virus induzierten Splenomegalie
4 Wochen alte männliche C-H/HeN-Mäuse ( in Gruppen zu
1 10 Einzeltieren) wurden mit 3,1 χ 10 MID5 /Maus Friend-Leukämie-Virus intraperitoneal inokuliert, um dadurch eine Infektion hervorzurufen. Vorgeschriebene Mengen der Verbindungen (3) und (4) der Erfindung (jeweils in Form einer wäßrigen Lösung) wurden nach dem nachstehend angegebenen Zeitplan intraperitoneal an die Mäuse verabreicht:
(1) Versuch Nr. 1
Die Verabreichung erfolgte 6 Tage, 5 Tage, 4 Tage und 1 Tag vor der Infektion;
(2) Versuch Nr. 2
Die Verabreichung erfolgte 6 Tage j 5 Tage, 4 Tage und 1 Tag vor der Infektion und 1 Tag, 2 Tage und 3 Tage nach der Infektion.
Zur Beurteilung der Wirkung wurde jede Maus durch Ausblutenlassen 14 Tage.nach der 'Infektion getötet und es wurde das Gewicht der Milz (mg) bestimmt. Die erzielten Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle angegeben. Die Infektionsxnhibierungswerte in % wurden unter Ver-
wendung der folgenden Formel errechnet:
% Infektionsinhibierung =
Milzgewicht der infizierten Gruppe
normales Milzgewicht der nicht-infizierten Gruppe
1 -
-X100
Milzgewicht der Kontrollgruppe
normales Milzgewicht der nicht-infizierten Gruppe
Das normale Milzgewicht bei der nicht-infizierten Gruppe betrug 82 + 3,0 mg.
(1) Versuch Nr. 1
Verbindung Dosis
(mg/kg)		 . 2 mittleres MiIz-
qewicht (m<?)		 Infektionsinhibieruna
(%)		 -
Verbindung (3) 10
1
0.01		 • 10661169*
13291 98*
1504+ 74		 35.8
18.7
7.2 .
Verbindung (4) 10
1
0.01		 Dosis
(mg/kg)		 957+143*
1178+ 71*
1236+ 59*		 42.9
28.5
24.7		 Infektionsinhihierung
kontrolle 0 10
1
0.01		 1615+ 20 34.6
33.3
30.6
(2) Versuch Nr 10
1
0.01		 37.1
30.5
16.5
0 mittleres MiIz-
aewicht (mg)
Verbindung 1089+167*
11051102*
1146+149*
Verbindung (3) 1047+178*
1148+ 83*
1361+112*
*
Verbindung (4)		 1615+ 20
Kontrolle
Fußnote: * p<0.05.
Die erfindungsgemäßen pharmazeutischen Zusammensetzungen zur Bekämpfung von Vireninfektionen können in verschiedenen Dosierungsformen verwendet werden, bei denen es sich beispielsweise handeln kann um feste, halbfeste 5 oder flüssige Präparate, die den erfindungsgemäßen aktiven Bestandteil (Wirkstoff) im Gemisch mit einem organischen oder anorganischen Träger oder Exzipient, der für die externe, orale oder parenterale Verabreichung geeignet ist, enthalten. Der aktive Bestandteil (Wirkstoff) wird in Kombination mit einem nicht-toxischen, pharmazeutisch verträglichen Vehiculum oder Träger verwendet, der üblicherweise für die Herstellung von Tabletten, Pellets, Kapseln, Suppositorien, Lösungen, Emulsionen, Suspensionen und dgl. eingesetzt wird. Zu geeigneten Vehicula und Trägern gehören Wasser, Glucose, Lactose, Gummiarabicum, Gelatine, Mannit, Stärkepaste, Magnesiumtrisilicat, Talk, Methylcellulose, Polyethylenglykol, Maisstärke, Keratin, kolloidales Siliciumdioxid, Kartoffelstärke, Harnstoff und andere Substanzen, die für die Herstellung von festen, halbfesten oder flüssigen pharmazeutischen Präparaten geeignet sind. Zusätzlich zu einem solchen Vehiculum oder Träger können auch verwendet werden ein Adjuvans, ein Stabilisator, ein Viskositätsmodifizierungsmittel oder Eindickungsmittel, ein Färbemittel (Färb- · stoff), ein Aromastoff und/oder dgl.
Die erfindungsgemäßen pharmazeutischen Zusammensetzungen zur Bekämpfung von Vireninfektionen können auch ein Konservierungsmittel und/oder ein antibakterielles Mittel enthalten, so daß die Aktivität des aktiven Bestandteils (Wirkstoffs) konserviert werden kann.
Der aktive Bestandteil (Wirkstoff) ist in einer solchen pharmazeutischen Zusammensetzung in einer für die Erzielung der gewünschten therapeutischen Effekte gegen das Fortschreiten oder den aktuellen Zustand einer festgestellten Krankheit ausreichenden Menge enthalten.
Für die Verwendung bei Menschen öder Tieren kann eine solche pharmazeutische Zusammensetzung zur Behandlung von Vireninfektionen zweckmäßig intravenös, subcutan, intramuskulär oder oral verabreicht werden. Obgleich die Dosierung oder therapeutisch wirksame Menge des erfindungsgemäßen aktiven Bestandteils (Wirkstoffs), d.h. dps Acylpeptids der Formel (I) oder eines pharmazeutisch verträglichen Salzes davon von dem Alter und dem Zustand des zu behandelnden Patienten abhängt, wird er im allgemeinen in einer Dosismenge von etwa 0,01 bis etwa 10 mg pro Tag pro kg Körpergewicht des Menschen oder Tieres für therapeutische Zwecke verwendet.
Die erfindungsgemäße pharmazeutische Zusammensetzung zur Bekämpfung von Vireninfektionen gemäß der vorliegenden Erfindung kann auch in Kombination mit anderen Antivirenarzneimitteln verwendet werden.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
Tablette
Verbindung (1) 200 mg
Mannit 400 mg
Magnesiumstearat 10 mg
Stärke 50 rag
Die obigen Bestandteile wurden unter Anwendung eines konventionellen Verfahrens zu einer Tablette verarbeitet.
Beispiel 2
Kapsel
Verbindung (2) 300 mg
Magnesiumstearat 15 mg
Die obigen Bestandteile wurden unter Anwendung eines konventionellen Verfahrens in eine Kapsel eingeschlossen
Beispiel 3 5
Injektionslösung
Die Zusammensetzung (1) wurde in 100 mg-Portionen in Phiolen aseptisch verteilt, danach wurden das Wasser und Bakterien eliminiert und die Phiolen wurden dicht verschlossen. Unmittelbar vor der Verwendung wurden 2 ml 0,5 %iges Lidocain für die Injektion jeder Phiole zugesetzt zur Herstellung einer injizierbaren Lösung.

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Pharmazeutische Zusammensetzung für die Bekämpfung von Vireninfektionen, dadurch gekennze ichnet daß sie als einen aktiven Bestandteil (Wirkstoff) ein Acylpeptid der nachstehend angegebenen allgemeinen Formel (I) oder ein pharmazeutisch verträgliches Salz davon sowie einen nicht-toxischen und pharmazeutisch verträglichen Träger enthält:
    R -HNCHCOOII
    COHNCHCO-R2 (I)
    (CH7)
    • I
    H2NCH-R3
    worin bedeuten:
    R Lactoyl-alanyl,
    2
    R Carboxymethylamino und
    R Carboxy; oder
    R1 Heptanoyl, R2 1-Carboxy-ethylamino und R Carboxy; oder
    12 3
    R Stearoyl, R 1-Carboxyethylamino und R Wasserstoff;
    oder
    12 3
    R Octanoyl, R 1-Carboxyethylamino und R Wasserstoff.
    2. Pharmazeutische Zusammensetzung zur Bekämpfung von Vireninfektionen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich' bei den Vireninfektionen um solche aus der Gruppe der Influenzavirus-Infektionen, der Herpervirus-Infektionen, und der Friend-Leukämie-Virus-Infektionen handelt.
    3. Pharmazeutische Zusammensetzung zur Bekämpfung von Vireninfektionen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den Vireninfektionen um respiratorische Vireninfektionen (Vireninfektionen der Atemwege) handelt.
    4. ' Pharmazeutische Zusammensetzung zur Bekämpfung von Vireninfektionen nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den respiratorischen Vireninfektionen um Influenzavirus-Infektionen handelt.
    5. Pharmazeutische Zusammensetzung zur Bekämpfung von Vireninfektionen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den Vireninfektionen um Herpesvirus-Infektionen handelt.
    6. Pharmazeutische Zusammensetzung zur Bekämpfung von Vireninfektionen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei·den Vireninfektionen um Friend-Leukämie-Virus-Infektionen handelt.
    7 m . Verwendung des Acylpeptids nach Anspruch
    1 oder eines pharmazeutisch verträglichen Salzes davon bei der prophylaktischen oder therapeutischen Behandlung von Vireninfektionen bei Menschen oder Tieren.
    8. Verwendung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den VirenInfektionen um solche aus der Gruppe der Influenzavirus-Infektionen, der Herpesvirus-Infektionen und der Friend-Leukämie-Virus-Infektionen handelt.
    9. Verwendung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den Vireninfektionen um respiratorische Vireninfektionen (Vireninfektionen der Atemwege) handelt. ^
    1o. Verwendung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den respiratorischen Vireninfektionen um Influenzavirus-Infektionen handelt.
    344062 Ί
    11. Verwendung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den Vireninfektionen um Herpesvirus-Infektionen handelt.
    12. Verwendung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei.den Vireninfektionen um Friend-Leukämie-Virus-Infektionen handelt.
    13. Verwendung der pharmazeutischen Zusammensetzung nach Anspruch 1 zur prophylaktischen oder therapeutischen Behandlung von Vireninfektionen, insbesondere Vireninfektionen der Atemwege, bei Menschen oder Tieren, speziell zur Bekämpfung von Influenzavirus-Infektionen, Herpesvirus-Infektionen und Friend-Leukämie-Virus-Infektionen.
DE19843440621 1983-11-10 1984-11-07 Pharmazeutische zusammensetzung zur bekaempfung von vireninfektionen und deren verwendung Ceased DE3440621A1 (de)

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