DE3242646A1

DE3242646A1 - Fungicide zusammensetzung

Info

Publication number: DE3242646A1
Application number: DE19823242646
Authority: DE
Inventors: Brian Conrad Bracknell Berkshire Baldwin; William George Rathmell; Margaret Claire Shephard; Anthony Michael Skidmore
Original assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Current assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date: 1981-11-17
Filing date: 1982-11-18
Publication date: 1983-06-09
Also published as: AU9016082A; FR2516350A1; GB2110934A

Description

-^:- ■" " -" 324264S

18. Nov. 1982

PATENTANWALT ^{24642 Dr}'^K/sch

OR. RICHARD KNEISSL Widenmayerstr. 46

D-8000 MÜNCHEN Tel. 089/295125

Imperial Chemical Industries PLC, London/Großbritannien

Fungicide Zusammensetzung

Beschreibung

Die Erfindung bezieht sich auf Zusammensetzungen zur Bekämpfung von Pflanzenfungi. Die Erfindung bezieht sich insbesondere auf Gemische von fungiciden Stoffen, die ein erstes Fungicid, das entweder ein Inhibitor für Adenosindeaminase oder ein Inhibitor für die Sterol-Biosynthese in Fungi ist, und mindestens einen weiteren fungiciden Stoff, der eine andere fungicide Wirkung besitzt, enthält.

Es ist bekannt, daß Pflanzenfungi, insbesondere bestimmte Rassen (Stämme, Arten) gegenüber fungiciden Chemikalien eine Resistenz entwickeln können, wodurch die Wirksamkeit des betreffenden chemischen Stoffs verringert wird. Es wird angenommen, daß es gewisse fungale Pflanzenpathogene gibt, die gegenüber Fungiciden solcher Art resistant sind, welche die Pathogene beispielsweise dadurch bekämpfen, daß sie ihr Vermögen zur Biosynthese gevfisser Steroide inhibieren, die für ihren Stoffwechsel wichtig sind, wie z. B. die Biosynthese von Ergosterol. Genauer gesagt, diese Fungicide blockieren den Einbau von Acetat in Ergosterol, ein wichtiger Stoffwechselweg des Fungus. Dabei wird die Synthese und die Funktion von Zellmembranen im Fungus gestoppt. Pflanzenpathogene der letzteren Art sind insbesondere bestimmte Rassen von Pulvermehltau, wie z. B. Erysiphe graminis, welche Getreidepflanzen infizieren, wie z. B. Gerste- und Weizenanpflanzungen, und von solchen Mehltauarten, die andere Anpflanzungen infizieren, wie z. B. Wein und Äpfel. Beispiele für die letzteren Erkrankungen sind Uncinula necator, Podosphaera leucotricha und Sphaerotheca fuliginea sowie Venturia inacquatis an Äpfeln oder Cercospora, die an Erdnüssen, Bananen and Zuckerrüben Blattflecken erzeugen.

■S-

Es wurde nunmehr gefunden, daß gewisse Gemische oder Kombinationen von Fungiciden nicht nur weit weniger als ihre einzelnen Komponenten einer Verringerung ihrer Wirkung aufgrund einer Resistenzentwicklung bestimmter Pflanzenpathogene unterliegen, sondern zusätzlich oftmals auch einen Synergismus zeigen, das heißt, daß der kombinierte Antifunguseffekt des Gemischs größer ist als derjenige, der zu erwarten wäre, wenn die fungiciden Komponenten gesondert wirken würden. Derartige Gemische sind solche, in denen ein Pyrimidin-Fungicid oder ein die Sterol-Biosynthese inhibierendes Fungicid mit ein oder mehreren Fungiciden, die eine andere Wirkung gegen die zu bekämpfenden Funguspathogene aufweisen, kombiniert ist.

Gegenstand der Erfindung ist also eine fungicide Zusammensetzung, die als ersten Bestandteil entweder ein Cofungitoxicans oder ein Fungicid, das Adenosindeaminase inhibiert, oder ein Fungicid, dessen Wirkung auf der Blockierung der Sterol-Biosynthese beruht, und mindestens ein weiteres Fungicid, das bei der Bekämpfung von Fungi eine andere Wirkung besitzt, enthält.

Das Fungicid, welches Adenosindeaminase in Fungi inhibiert, kann ein Pyrimidin-Fungicid sein. Mit dem Ausdruck "Pyrimidin-Fungicid" sind Verbindungen mit einem einzigen Ring gemeint, wie z. B. Ethirimol, Dimethirimol und Bupirimat. Dieser Ausdruck soll bicyclische und tricyclische Verbindungen nicht umfassen, in denen ein zentrales Kohlenstoffatom einen Pyrimidinring und ein oder mehrere andere Aryl- oder heterocyclische Ringe trägt.

Das Cofungitoxicans braucht selbst keine fungicide Aktivität besitzen. Es braucht schon gar nicht nur eine Aktivität gegenüber solchen Stämmen von Pathogenen besitzen,

BAD ORIGfNAL

die gegenüber Triazolen resistent sind.

Das Fungicid Ethirimol ist Gegenstand des britischen Patents 11 82 584 und besitzt die chemische Struktur:

H-C₄H₉

OH

ι r

N ^Η ^C₂H₅

Das Fungicid Dimethirimol ist ebenfalls Gegenstand des britischen Patents 11 82 584 und besitzt die chemische Struktur:

N N

I CH₃ ^XCH₃

Das Fungicid Bupirimat ist Gegenstand des britischen Patents 14 00 710 und besitzt die chemische Struktur

n-c₄H₉

N . _ N

OSO₂N

CH.

C₂H₅

Die obigen Fungicide besitzen, wie bereits festgestellt, eine fungicide Wirkung aufgrund der Inhibierung von Adenosindeaminase im Stoffwechsel der Fungi.

Die Erfindung betrifft demgemäß weiterhin eine fungicide Zusammensetzung, die eines der Fungicide Ethirimol, Dimethirimol oder Bupirimat oder einen fungiciden Stoff, dessen Wirkung auf der Sterol-Biosynthese beruht, und mindestens ein weiteres Fungicid, das eine andere Wirkung bei der Bekämpfung von Fungi hat, enthält. Beispiele für fungicide Stoffe, welche die Sterol-Biosynthese inhibieren können, und für Klassen,denen sie angehören, sind wie folgt:

KLASSE UND ÜBLICHER NAME DES FUNGICIDS Imidazole Imazalil

Prochloraz Fenaponil

Piperazine

Triforin Pyridine

Buthiobat EL 241

Piperidine

Fenpropidin

Pyrimidine

Fenarimol Nuarimol

Triarimol HANDELSNAMEN VON FUNGICIDEN PRODUKTEN, DIE DAS FUNGICTD ENTHALTEN

Fungaflor, Mist-O-Matic Murbenine Plus, Mist-O-Matic Muridal Seed Treatment
Sportak

Saprol, Tr if or ine LST, Nimrod

Parnon

Rubigan

Triminol, Mist-O-Matic Murox Seed Treatment

Triazole

Bitertanol

Diclobutrazol Vigil, Vigil K, Vigil T

Fluotrimazol Persulon

Propiconazol Tilt 250 EC, Tilt mbe 4 5WP,

Triadimefon Bayleton, Bayleton 5, Bayleton BM,

Bayleton CF

Triadimenol Baytan

Etaconazol Vanguard, Sonax PP969

Morpholine

Dodemorph BASF F238

Fenpropimorph Corbel, Mistral

Tridemorph Calixin, Bardew, Beacon, Cosmic

Die chemischen Strukturen der obigen chemischen Stoffe sind in der Folge aufgeführt.

IMIDAZOLE

ei-

Cl

CN ¹

CN H-O-CH-ca -cn . /"Λ.¹

Imazalil CH.

Fenaponll

Cl

Prochloraz

:^—CEj-CH₃

PIPERAZINE CHO

CH-/ \

HO

Cl.

CH CCl. Triforin

PYRIDINE

C.H — S —C — S

^{4 9} Il

OH

Buthiobat EL-241

PIPERIDINE

CH.

N -CH--CH—CH

C(CH₃)

Penpropidin

PYRIMIDINE

Cl

Fenarimol

Nuarimol Triarimol

TRIAZOLE

f\-f

ι— CH-CHOH-C(CH.

Cl ι

Bitertanol

Propiconazol CGA 64250 R=Ii-C₃H₇

Etaconazol CGA 64 R=C₃H₅

B₂-CH -CHOH-C (CS₃)₃

Diclobutrazol

Cl

Fluotrimazol Triadimefon

C±~(/ V-O—CH—CHOH-C(CH ). I OH
-. CH—CH—CH

?l

L.

PP969

Triadimenol MORPHOLINE

CB₃ . 5^

(CH₃)₃C-^ J- CH₂- CH. /I

CH- CH.

Dodemorph Fenpropimorph

Yh.

Tridemorph

Cl

Fluotrimazol

O \_o—CH—CHOH-C(CR₃).

Triadimefon

_t-C₄H_g—.CH—CH

PP9

Triadimenol MORPHOLINE /(CB₂J₅

\ 2 5'

Dodemorph

CH-

CH₃ . J*l

CH.

Fenpropimorph

^C13^H27-\9

\9

Tridemorph

BAD ORfGINAL

Carboxamide

Wirkungsweise Carboxin, Oxycarboxin, Methfuroxam, Fenfuram, Furmecyclox, Benodanil, Pyracarbolid

stört die Respiration durch Blockierung von Succinatdehydrogenase

Dicarboxamide

Wirkungsweise Iprodion, Procymidon, vinclozolin, M8164 (Serinal) stört die mitotische Segregation

Aromatische Kohlenwasser stoffe
Wirkungsweise 2-Phenylphenol, Natrium-o-phenylphenolat, Biphenyl, Chloroneb, Dichloran, Quintozen , Tecnazen stört die mitotische Segregation

Dinitrophenole Wirkungsweise Dinapacryl, Dinocap
entkoppelt die oxidative Phosphorylierung

Dlmethyldithiocarbamate
Wirkungsweise Thiram

Inhibitoren für Pyruvatdehydrierung

Guanidine Wirkungsweise Dodine, Guazatine

beeinflußt die Permeabilität der Zellmembranen

Organo Zinnverb indungen Wirkungsweise Fentin

Inhibierung der oxidativen Phosphorylierung

BAD ORIGINAL

Organische Phosphate und Isoprothiolan Wirkungsweise Pyrazophos, Edinfenphos, BP Isoprothiolan

Inhibierung der Umwandlung von Phosphatidyl-äthanolamin in Phosphatidyl-cholin

Acetamide
Wirkungsweise Curzat unbekannt

Aminobutan
Wirkungsweise 2-Aminobutan Inhibierung der Pyrovindehydrogenase

Anthrachinone Wirkungsweise Dithianon Inhibierung der Glycolyse

Isoxazolone
Wirkungsweise Drazoxalon Respirationsentkuppler

Nitroisophthalate Wirkungsweise Nitrothal-isopropyl unbekannt

Organische

Phosphate

Wirkungsweise Ditalimfos

unterbricht den Stoffwechsel

Chinoxaline
Wirkungsweise Chinomethionat

Sulphamide
Wirkungsweise Dichlofluanid, Tolyfluanid

Thiocarbamate Wirkungsweise Prothiocarb, Propanocarb verursacht eine Störung der Funktion der Membranzellen

N-Phenylcarbamatderivate

Solche Stoffe sind in der EU-PA DJr. 81109561.1 (Publikations-Nr. 51871) beschrieben und besitzen die allgemeine Formel:

. NHCOR

worin X und Y für Alkyl, Alkoxy oder Halogen stehen und R für Methyl oder Äthyl steht.

Thiadiazole - Etridiazol Wirkungsweise - stört die Respiration

2. MehrStelleninhibitoren

Dithiocarbamate - Maneb, Zineb, Mancozeb, Näbam,

Propineb etc.

Wirkungsweise - Inhibitor für Thiolgruppen

Phthalimide - Captafol, Captan, Folpet

Wirkungsweise - Inhibitoren für Thiolgruppen

Phthalonitrile - Chlorothalonil

Wirkungsweise - Inhibitor für Thiolgruppen

■■■■■"■ 32426A6

Kupferverbindungen - diverse Wirkungsweise - ?

Quecksilberver- - diverse bindungen

Wirkungsweise - ?

Schwefel

Wirkungsweise - ?

Aluminium- - Fosetylaluminium verbindungen

Wirkungsweise - ?

Anionische Mittel

Natrium-dodecylbenzolsulphonat Natrium-dodecylsulphat Natrium-Ci3/C15-alkoholäthersulphonat Natrium-cetostearylphosphatester Dioctyl-natriumsulphosuccinat Natrium-isopropylnaphthalinsulphonat Natrium-methylenbisnaphthalinsulphonat

Kationische Mittel

Cetyl-trimethyl-ammoniumchlorid Salze von langkettigen primären, sekundären oder tertiären Aminen Alkyl-propylenamine Lauryl-pyridiniumbromid Äthoxilierte quaternierte Fettamine Alkyl-dimethyl-benzyl-ammoniumchlorid 1-Hydroxyäthyl-2-alkyl-imidazolin.

Die Erfindung betrifft deshalb weiterhin eine fungicide Zusammensetzung, die als aktive Bestandteile ein erstes Fungicid, das entweder Ethirimol, Dimethirimol oder Bupirimat oder ein Inhibitor der Sterol-Biosynthese im Pflanzenfungus und ein spezieller fungicider Stoff aus der obigen Liste von chemischen Verbindungen gewählt ist, und mindestens einen weiteren fungiciden Stoff enthält, dessen Wirkungsweise bei der Bekämpfung von Fungi von derjenigen des ersten Fungicids unterschiedlich ist und welcher Stoff aus den speziellen fungiciden Stoffen in der unmittelbar vorstehenden Liste ausgewählt ist.

Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Behandlung von Samen, welches dadurch ausgeführt wird, daß man den Samen mit einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung beizt.

Bei einer anderen Ausführungsform kann der Samen zunächst mit Ethirimol oder mit einem Fungicid, welches die Sterol-Biosynthese in den Pflanzenfungi inhibiert, und dann mit einem weiteren oben definierten Fungicid gebeizt werden. Chargen von Samen, die gesondert mit einem ersten Fungicid und mit einem weiteren fungiciden Stoff behandelt worden sind, können mit unbehandeltem Samen gemischt werden, beispielsweise in einer Trommel, so daß eine Charge von behandeltem Samen erhalten wird.

Schließlich betrifft die Erfindung auch ein Verfahren zur Bekämpfung von Pflanzenfungi, bei welchem auf eine Pflanze, auf den Samen einer Pflanze oder auf den Ort einer Pflanze oder eines Samens eine fungicide Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche aufgebracht wird.

Die Erfindung betrifft schließlich auch ein Verfahren zur Bekämpfung von Pflanzenfungi, bei welchem alternierend Anpflanzungen mit Ethirimol, Dimethirimol oder Bupirimat oder mit einem Fungicid, welches in Pflanzenfungi die Sterol-Biosynthese inhibiert, und dann mit einem weiteren fungiciden Stoff gemäß obiger Definition behandelt werden, beispielsweise bespritzt werden.

Die Menge des fungiciden Stoffs, die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verwendet wird, kann leicht durch einfache Experimentation bestimmt werden. Im allgemeinen ist es aber im Hinblick auf das Vermögen der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, resistente (unempfindliche) Rassen von Pflanzenfungi besser zu bekämpfen, und wegen des auftretenden Synergismus nicht nötig, die ansonsten üblichen vollen Raten an chemischen Stoffen zu verwenden.

Beispiel 1

Es wurde eine Reihe von einleitenden Versuchen ausgeführt, um die Wirksamkeit einer Reihe von Cofungitoxicanzien bei der Bekämpfung von zwei Isolaten von E. graminis f. sp. hordei in Abwesenheit von Triadimefon zu bestimmen, wobei die folgenden Resultate erhalten wurden ( Tabelle 1).

Sumisclex zeigte eine Aktivität gegen nur eines der beiden Fungusisolate, wogegen Sanspor und Terrazol inaktiv waren.

Sumisclex wurde weiterhin getestet, um näher die Ansprechraten bei zwei Isolaten von E.

graminis f.sp. hordei zu bestimmen (Tabelle 2). Basierend

-yt-

auf diesen Daten wurden suboptimale Raten dieser Verbindung für einen weiteren Wechselwirkungsversuch, bei dem Triadimefon verwendet wurde, ausgewählt (Tabellen 3 und 4).

Bei beiden Isolaten verstärkte der Zusatz von Sumisclex in einer Menge von 150 ppm zu Triadimefon in einer Menge von 0,1 ppm die Aktivität von Triadimefon bei dem Ausmaß der Krankheitsbekämpfung. Die Zunahme der Aktivität muß einer synergistischen Wechselwirkung zwischen den beiden Verbindungen zugeschrieben werden.

Materialien und Methoden

1) Aussaat; Annähernd 10 Samen/Topf Golden Promise-"-Sommergerste wurden in John-Innes-Kompost Nr. 1, der sich in Minitopfen befand, gesät.

1.1, Wachstumsbedingungen; Tagestemperatür 21⁰C, relative Feuchte 60 %, Nachttemperatur 17⁰C, relative Feuchte 95 %, Tageslänge 16 h.

Die Pflanzen wurden durch ein automatisches System bewässert.

2) Testverfahren zum Bespritzen der Pflanzen: Die Pflanzen wurden in einem Alter von 6 Tagen bespritzt; die chemischen Stoffe wurden in 0,03 % Tween 20 angesetzt; die Pflanzen wurden bis zu einer gleichmäßigen Bedeckung beider Blattoberflächen bespritzt, wobei eine De Vilbiss-Handspritzpistole mit einem Druck von 1 bar verwendet wurde. Nach dem Bespritzen wurden die Pflanzen 24 h in eine zweite Wachstumskammer gestellt und trocknen gelassen.

2.1. Die Wachstumsbedingungen in diesem Raum waren: Tagestemperatür 24⁰C, relative Feuchte 60 %, Nachttemperatur 17°C, relative Feuchte 95 %, Tageslänge 16 h. Die Pflanzen wurden durch ein automatisches System bewässert.

3) Verfahren zur Bereitung der Repli-Schalen; Pflanzen wurden aus dem Wachstumsraum genommen und in Längen von 2 cm geschnitten, gerechnet von kurz unter der Spitze des Prophyllums. Es wurden nur gleichmäßige Pflanzen ausgewählt. Von jedem Prophyllum wurde nur ein Blattstück genommen .

Die geschnittenen Blattstücke wurden dann in einen Schlitz im Agar in der Repli-Schale eingelegt. Die Schalen enthielten 45 ml von 10 %igem Leitungswasser-Agar. Zunächst wurde mit der höchsten Rate der chemischen Stoffe gearbeitet,dann folgten die niedrigeren Raten. Für jede Rate von chemischen Stoffen wurden 5 Replicat-Blattstücke verwendet.

Wenn von einer Rate an chemischen Stoffen zu einer geringeren Rate übergegangen wurde, dann wurden die Scheren und Pinzetten mit einem in Methanol eingetauchten Lappen abgewischt, um eine Verunreinigung zu vermeiden. Besondere Aufmerksamkeit wurde darauf gerichtet, daß die Blattstücke nicht den Deckel der Schale berührten oder sich in der Schale einander überlappten. Ersteres veranlaßt nämlich eine Kondensation von Wasser, welches über die Blattstücke herabläuft und dadurch einige Sporen abwäscht. Letzteres führt zu einer ungleichmäßigen Inokulation und damit zu falschen Resultaten.

4) Inokulationsverfahren; Infizierte Blattstücke wurden aus Vorratspflanzen in Wachstumsrohren geschnitten und in Petri-Schalen auf feuchte Schaumquadrate gelegt, und zwar 48 h vor der Inokulierung. Die infizierten Blattstücke wurden in einem Raum mit einer konstanten Temperatur von 19⁰C gehalten, wobei die Tageslänge 16 h betrug.

Die Repli-Schalen wurden unter Verwendung eines Absetzturms inokuliert, wobei der Turm über die geöffneten Repli-Schalen angeordnet wurde und sporende Blattstücke, die mit einer Pinzette gehalten wurden, in die Nase des Turms gebracht wurden. Ein Luftstrom mit 50 mbar wurde dazu verwendet, um die Sporen von den Blattstücken in den Absetzturm zu blasen.

Die Repli-Schalen verblieben 2 min im Turm, worauf der Turm entfernt wurde und die Deckel wieder auf die Kepli-Schalen aufgebracht wurden. Der Turm, die Pinzetten und die Luftleitung wurden mit Methanol abgewischt, um sie zu entkeimen.

Nachdem alle Repli-Schalen inokuliert waren, wurden sie bei einer Tageslänge von 16 h in einen Raum mit einer konstanten Temperatur von 19°C gestellt, wo sie 6 Tage bis zur Bestimmung verblieben.

5) Bestimmung: Der Prozentsatz der sporulierenden Erkrankung auf den Blattstücken wurde bestimmt.

-χ- TA TABELLE 1	3242646
Krankheitsbekämpfung
Erysiphe graminis f	.sp.hordei
Isolat

Fungitoxicans	Rate ppm	TABELLE	1	2	2
	ai.		2 % Krankheitsbekämpfung
Sumisclex	500	99	100
(Procymidon)	250	98	100
	125	65	39
	100	93	56
	50	98	25
	0	0	0

Erysiphe graminis f.sp. hordei

Isolat

Fungitoxicans	Rate ppm ai.	1	2	87
Sumisclex	250	99	30
(Procymidon)	200	96	69
	175	97	57
	150	27	27
	125	22	0
	0	0

TABELLE 3 Isolat 1,% Krankheitsbekämpfung

Triadimefon Triadimefon

Rate ■-+,"■.

ppm ai 150 ppm Sumisclex

0,25 ' . -

0,1 59 (20)

0,05 30

0,025 43

0,01 ■-■.'.

Sumisclex 150 0

unbehandelt - 0

Erkrankungs- 74 %

unbehandelt

( ) = Aktivität von Triadimefon alleine in der gleichen Test-Schale bei O₁₇1 ppm»

TABELLE 4 Isolat 2, % Krankheitsbekämpfung

Triadimefon Triadimefon

Rate +

ppm ai 150 ppm Sumisclex

0,5 93 (52)

0,25 0

0,1 -15 0,05

Sumisclex 150 -31

unbehandelt - 0"

Erkrankungsgrad 61 %

unbehandelt

( ) Aktivität von Triadimefon alleine in der gleichen Testschale bei 0,1 ppm.

Claims

Patentansprüche

1. Fungicide Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie als ersten Bestandteil entweder ein Cofungitoxicans oder ein Fungicid, welches Adenosindeaminase inhibiert/ oder ein Fungicid, dessen Wirkung auf der Blockierung der Sterol-Biosynthese beruht, und mindestens ein weiteres Fungicid, welches bei der Bekämpfung von Fungi eine andere Wirkung besitzt, enthält.

2. Fungicide Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Adenosindeaminase-Inhibitor ein Pyrimidin-Derivat der Struktur

B~^C4^H9

£"^C4^H9

oder

OSO₀N

P i

N
^Xc2«5

enthält.

3. Fungicide Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Fungicid, dessen Wirkung auf der Blockierung der Sterol-Biosynthese beruht, ein Imidazol-, Piperazin-, Pyridin-, Piperidin-, Pyrimidin-, Triazol- oder Morpholin-Derivat gemäß nachstehender Definition enthält.

4. Fungicide Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das weitere Fungicid ein stellenspezifischer Inhibitor oder ein Multistelleninhibitor gemäß nachstehender Definition oder ein allgemeiner, beispielsweise metabolischer, Inhibitor für das fungale Wachstum ist.

5. Fungicide Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das weitere Fungicid aus einem der nachstehend definierten speziellen fungiciden Stoffe besteht.

6. Verfahren zur Behandlung von Samen, dadurch gekennzeichnet, daß man den Samen mit einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung beizt.

7. Verfahren zum Beizen von Samen, dadurch gekennzeichnet, daß man den Samen zunächst mit Ethirimol oder mit einem Fungicid, welches in Pflanzenfungi die Sterol-Biosynthese inhibiert, und dann mit einem weiteren Fungicid, wie es in einem der vorstehenden Ansprüche definiert ist, beizt.

8. Verfahren zur Bekämpfung von Pflanzenfungi, dadurch gekennzeichnet, daß man auf eine Pflanze, auf den Samen einer Pflanze oder auf den Ort einer Pflanze oder eines Samens eine fungicide Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche aufbringt.

9. Verfahren zur Bekämpfung von Pflanzenfungi', dadurch gekennzeichnet, daß man alternierend Anpflanzungen mit Ethirimol, Dimethirimol oder Bupirimat oder mit einem Fungicid, welches im Pflanzenfungi die Sterol-Biosynthese inhibiert, und dann mit einem weiteren fungiciden Stoff gemäß vorstehender Definition behandelt, beispielsweise bespritzt.