DE2265029C3 - Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen - Google Patents
Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen PilzenInfo
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- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
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Description
in der NR1 R2 und NRSR6 Aminogruppen und R3 einen
niederen Alkylrestbedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß R1 ein Wasserstoffatom oder einen
niederen Alkylrest und R2 einen niederen Alkylrest oder NR1R2 den Pyrrolidinring bedeuten, R4 der
Butylrest ist und entweder R5 und R* unabhängig voneinander je einen niederen Alkyl- oder Allylrest
oder NR5R6 einen Pyrrolidin- oder Morpholinring
darstellen.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Bekämpfung
von pflanzenpathogenen Pilzen durch Behandlung der Pflanzen oder ihre» Saatgutes mit einer Verbindung der
Formel
R4
R3 I OSO2NR5R6
NR1R2
in der NR1R2 und NR5R6 Aminogruppen und R3 einen
niederen Alkylrest bedeuten.
In der britischen Patentschrift 11 85 039 sind Pyrirnidinderivate der Formel
bzw. Salze solcher Derivate beschrieben, wobei in der Formel Ri und R2 Wasserstoffatome oder substituierte
oder unsubstituierte Kohlenwasserstoffgruppen bedeuten, oder zusammen mit dem benachbarten N-Atom
einen heterocyclischen Ring bilden, welcher eines oder mehrere zusätzliche Heteroatome enthalten kann; Rj
und R» Wasserstoff" oder Halogenatome, substituierte oder unsubstituierte Kohlenwassefsloffgrüppen öder
Nitrogruppen bedeuten; X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom ist; und Rs eine Carbonyl- oder Sulfonylgruppe ist, welche direkt oder über ein Sauerstoff- oder
Schwefelatom eine substituierte oder unsubstituierte Kohlenwasserstoffgruppe oder eine heterocyclische
Gruppe trägt. Diese Verbindungen sind als Fungizide brauchbar.
In der vorstehenden britischen Patentschrift 11 85 039 ist daher die fungizide Wirksamkeit bestimmter Sulfonylesterderivate von Pyrimidinen offenbart.
Jedoch nur ein Sulfamylester ist in dieser Patentschrift spezifiziert, welcher die Struktur:
OSO1 · N
N(CH3),
besitzt. Diese Verbindungen besitzen zwar gegen einzelne Schädlinge fungizide Aktivität Sie besitzen
jedoch keine Breitbandspektrum-Aktivität und wirken auch gegen einzelne Schädlinge häufig nur bei
In der britischen Patentschrift II 82 584 sind fungizid
wirksame Pyrimidinderivate beschrieben, die eine 6-Hydroxygruppe (oder eine 6-Mercaptogruppe) und
eine 2-Aminogruppe am Pyrimidinring anwesend
aufweisen. Diese Pyrimidinderivate sind hochaktive
Fungizide.
Keine der Verbindungen, welche in einer der beiden vorgenannten britischen Patentschriften speziell offenbart sind, besitzt jedoch einen hohen Aktivitätsgrad
jo gegen sämtliche Arten pulvrigen Mehltaus und insbesondere gegen pulvrigen Mehltau des Apfels, Podosphaera leucotricha.
Nunmehr wurde gefunden, daß sich bestimmte 2-Amino-4-hydroxy-pyrimkiin-sulfaminsäureester zur
Bekämpfung pflanzenpathogener Pilze innerhalb eines besonders breiten Spektrums und insbesondere mit
hohem Wirkungsgrad zur Bekämpfung pulvriger Mehttauarten, wie den pulvrigen Mehltau von Apfelbäumen, Podosphaera leucotrichia, eignen.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur
Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen durch Behandlung der Pflanzen oder ihres Saatgutes mit einer
Verbindung der Formel
OSO2NR5R"
in der NR1R2 und NR5R* Aminogruppen und R3 einen
niederen Alkylrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet,
daß Ri ein Wasserstoffatom oder einen niederen
den Pyrrolidinring bedeuten, R4 der Butylrest ist und
entweder R5 und R6 unabhängig voneinander je einen
μ niederen Alkyl- oder Allylrest oder NR5R6 einen
Bei dem Verfahren der Erfindung werden als bevorzugte Pyrimidinsulfaminsäureester solche eingesetzt, bei denen R1 und R2 die vorstehend angegebene
Bedeutung haben und R3 einen Methylrest, R4 einen Butylrest und entweder R5 und R6 einen Methyl- oder
Äthylrest oder zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom einen Pyrrolidinoring bedeuten.
Besonders bevorzugt ist der Einsatz der hacbwirksamen Verbindung a-Äthylamino-^-hydroxy-S-butyl-emethyl-pyrimidin-N.N-dimetifiyi-sulfaminsäureester,
Die bei dem erfindungsgemäUen Verfahren einzusetzenden
a-Amino-^hydroxypyrimidin-sulfamin-säureester
werden dadurch hergestellt, daß man i
4-Hydroxypyrimidin der allgemeinen Formel II
4-Hydroxypyrimidin der allgemeinen Formel II
Bedeutung haben, mit einem SulfaminsSurechlorid der
allgemeinen Formel III
CI-SC)1-N
(III)
R, I OH
YY
N N
R..
(Π)
/ \
R, R2
in der die Reste Ri bis R4 die im Anspruch I genannte
Tabefie I
in der die Reste Rs und Rb die im Anspruch I genannte
Bedeutung haben, in an sich bekannter Weise umsetzt.
Spezifische Pyridinderivate, welche sich bei dem erfindungsgemäßen Verfahren als besonders brauchbar
Ii erweisen haben, sind nachstehend in Tabelle I aufgeführt. Die Positionen der in dieser Tabelle
genannten Reste R, bis R6 ergeben sich aus der allgemeinen Formel I.
Verbin- R'
dung Nr. |
CH, | -G | H | R2 | R1 | R* | R5 | -nQ | nQH, | -G | —n' o | CH, | R6 |
Schmelz
punkt |
I | CH, | H | CH, | CH, | üQH, | CH, | — N O | QH5 | -G | -CH2CH = CH2 | CK, | öl | ||
2 | CH, | H | CH, | CH, | QC4H9 | -\] | -G | CH, | öl | |||||
3 | H | H | CH·, | CH, | nQH, | -"G | öl | |||||||
4 | H | H | C2H5 | CH, | nC,H9 | -*G | 72"C | |||||||
5 | H | H | CH, | CH, | nQH, | isoQH, | II4UC | |||||||
6 | H | H | C2H5 | CH, | üQH, | CH, | nQH, | öl | ||||||
7 | QH5 | H | C2H5 | CH, | üQH9 | isoC,H7 | QH5 | öl | ||||||
8 | H | H | QH5 | CH, | nQH, | nQH7 | ITC | |||||||
9 | H | H | OC4H9 | CH, | nQH«, | CH, | 56" C | |||||||
IO | QQH7 | CH, | HQH9 | 60 C | ||||||||||
If | CH, | nQH, | 88 C | |||||||||||
12 | ISo-C3H7 | CH, | nQH, | öl | ||||||||||
13 | QH5 | CH, | üQH, | isoQH, | öl | |||||||||
14 | QH5 | CH, | n-QH, | CH, | öl | |||||||||
15 | QH5 | CH, | n-QH, | isoQH7 | öl | |||||||||
16 | QH5 | CH, | nQH, | nC,H7 | öl | |||||||||
17 | QH5 | CH, | nQH, | nQH, | öl | |||||||||
18 | C2H5 | CH, | nQH, | Schmp. 103- KM |
||||||||||
19 | C2H5 | CH, | nQH, | C2H5 | öl | |||||||||
21 | C2H5 | CH, | BC4H9 | -CH2CH=CH2 | öl | |||||||||
22 | C2H5 | U-QH7 | U-C4H9 | CH, | öl |
5 6
Bei Verbindungen, welche in Tabelle I als »>ö|e« wiedergegeben sind, wurden Elementaranalysen durchgeführt.
Die Ergebnisse sind die folgenden;
Verbindung | Berechnet | H | N | Gefunden | H | N |
Nr. | C | 7,59 | 17,73 | C | 6,96 | 17,82 |
1 | 49,35 | 7,26 | 15,64 | 49,18 | 7,41 | 15,25 |
3 | 50,30 | 8,14 | 16,28 | 49,95 | 7,97 | 16,11 |
7 | 52,3 | 9,00 | 14,00 | 52,44 | 9,30 | 13,61 |
B | 57,00 | 7,6 | 17,7 | 56,92 | 7,37 | 17,5 |
14 | 494 | 8,60 | 15,06 | 48,0 | 8,59 | 14,62 |
15 | 54,80 | 8,60 | 15,06 | 54,94 | 8,60 | 14,5 |
16 | 54,5 | 8,38 | 15,64 | 55,02 | fr,41 | 15,89 |
17 | 53,60 | 7,26 | 15,64 | 53,52 | 7,34 | 16,00 |
18 | 50,30 | 7,88 | 16,98 | 51,10 | 7,69 | 16,70 |
19 | 50,93 | 7,61 | 15,22 | 50,88 | 5.66 | 15,30 |
21 | 55,40 | 8,K | 16,28 | 54,95 | 8,17 | 15,92 |
22 | 52,3 | 52,55 | ||||
Die Verbindungen der Nummern 1, 2,4, 7,10 und 14
sind besonders brauchbare Fungizide.
Die Bezifferung des Pyrimidinringes ist hier die folgende:
4 6
I Il
N 3 IN
Es sei bemerkt, daß die 4- und 6-Stellungen äquivalent
sind.
Bei der Herstellung der erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen sind molare Mengenanteile der
Reaktionsteilnehmer besonders bevorzugt.
Als geeignete Salze der erfindungsgemäß einzusetzenden
Pyrimidinderivate seien beispielsweise die Hydrochloride erwähnt. Zu anderen Salzen zählen die
Salze der Pyrimidinderivate mit organischen Säuren, beispielsweise Acetate oder Pikrate. Diese Salze
können ganz leicht in üblicher Weise bereitet werden, indem man die entsprechende Säure zum Pyrimidinsulfamat
hinzusetzt.
Wie vorstehend erwähnt, sind die erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen aktive Fungizide, welche
besonders brauchbar sind gegen die Krankheiten:
Sphaerotheca fuliginea (pulvriger Mehltau)
Sphaerotheca fuliginea (pulvriger Mehltau)
auf Gurke
Podosph«ara lcucolricha (pulvriger Mehltau)
Podosph«ara lcucolricha (pulvriger Mehltau)
auf Apfel
Uncinula necator (pulvriger Mehltau)
Uncinula necator (pulvriger Mehltau)
auf Wein
Erysiphe graminis (pulvriger Mehltau)
Erysiphe graminis (pulvriger Mehltau)
auf Gerste
Erysiphe graminis (pulvriger Mehltau)
Erysiphe graminis (pulvriger Mehltau)
auf Weizen
Zur Bekämpfung von Pilzbefall können die Verbindungen als solche verwendet werden, doch werden sie
/.weckmäßiger für einen solchen Gebrauch zu Gcmisehen rezcp'Jert.
Die erfindungsgemäß einzusetzenden aktiven PyrimidinsulfaminsäurcdiriiviUc
bzw. entsprechende Zuberei
',0 tungen, weiche diese enthalten, können verwendet werden, um auf mannigfache Weise Pflanzehfungi zu
bekämpfen oder um Pflanzen oder Saatgut zu behandeln. So kann man sie direkt auf das Blattwerk
einer Pflanze aufbringen, welche infiziert ist, oder wahrscheinlich infiziert wird. Mart kann sie auch auf
Büsche und Bäume, auf Saatgut oder andere sich fortpflanzende Teile von Pflanzen oder auf den
Erdboden oder ein anderes Medium aufbringen, in welchem Pflanzen, Büsche oder Bäume wachsen oder
gepflanzt werden sollen. Sie können aufgesprüht, aufgestäubt oder als Creme- oder Pastenzubereitungen
aufgebracht werden. Die Aufbringung kann auf irgendeinen Teil der Pflanze des Busches oder des
Baumes erfolgen, beispielsweise auf das BlaUwerk, die
Stengel. Zweige oder Wurzeln. Sämtliche dieser Aufbringungsarten bzw. Anwendungsarten fallen in den
Rahmen des Ausdruckes »Behandeln«, wie er hier verwendet wird, und das Wort »Pflanze« soll Setzlinge,
Büsche und Bäume mit umfassen. Wie ferner aus dem vorstehenden hervorgeht, umfaßt die Erfindung verhütende,
schützende, prophylaktische und ausrottende Behandlung.
Die erfindungsgemäß einzusetzenden Pyrimidinderivate werden vorzugsweise in Form von Zubereitungen
verwendet, die für Zwecke des Ackerbaus und Gartenbaus dienen können. Die Art der in irgendeinem
Falle verwendeten Zubereitungen ist abhängig von dem besonderen Zweck, für welchen sie verwendet werden
«oll.
Die Zubereitungen können in Form von Stäubepulvern
oder Gr&nulatcn cingesetzi werden, wobei der
aktive Bestandteil mit einem festen Verdünnungsmittel oder Träger vermischt ist. Geeignete feste Verdünnungsmittel
bzw.Träger können beispielsweise
Kaolin, Lenlonit, Kieselgur,
Dolomit, Calciumcarbonal, Talk,
gepulverte Magnesia. Bleicherde, Gips.
I Ii'will-Erdc. Dialomccnerdcodtr China-Ton
sein. Gemische bzw. Zubereitungen zur Behandlung von Saatgut können beispielsweise ein Mittel aufweisen, welches clic I lüftung der Zubereitung am Saatgut unterstützt, beispielsweise ein Mineralöl.
Kaolin, Lenlonit, Kieselgur,
Dolomit, Calciumcarbonal, Talk,
gepulverte Magnesia. Bleicherde, Gips.
I Ii'will-Erdc. Dialomccnerdcodtr China-Ton
sein. Gemische bzw. Zubereitungen zur Behandlung von Saatgut können beispielsweise ein Mittel aufweisen, welches clic I lüftung der Zubereitung am Saatgut unterstützt, beispielsweise ein Mineralöl.
Die Zubereitungen können auch in Form dispersion
barer Pulver oder Körner eingcscl/l werden, welche
zusätzlich zum aktiven Bestandteil ein Netzmittel aufweisen, um die Dispergicrung des Pulvers bzw. der
Körner in Flüssigkeiten zu erleichtern. Solche Pulver oder Körner können Füllstoffe. Suspendiermittel u.dgl.
aufweisen.
Die wäßrigen Dispersionen oder Emulsionen können bereitet werden, indem man den aktiven Bestandteil
bzw. die Bestandteile in einem organischen Lösungsmittel auflöst, welches eines oder mehrere Netz-,
Dispergier- oder Emulgiermittel enthalten kann und man kann das so erhaltene Gemisch zu Wasser
hinzusetzen, welches in ähnlicher Weise eines oder mehrere Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel enthalten
kann. Geeignete organische Lösungsmittel sind Äthylendichlorid. Isopropylalkohol.
Propylenglykol. Diaeetonalkohol.Toluol, Kerosin. Methylnaphthalin. Xylole und
Trichloräthylen.
Die Gemische, welche als Sprays verwendet werden sollen, können auch in Form von Aerosolen vorliegen,
wobei die Zubereitungen in einem Behälter unter Druck in Gegenwart eines Treibmittels wie Fluortrichlormethan
oder Diehlordifluormethan gehalten wird.
Durch die Einverleibung geeigneter Zusätze, beispielsweise
zum Verbessern der Verteilung, der Haftkraft und der Widerstandfähigkeil gegenüber
Regen auf behandelten Oberflächen, können die verschiedenen Zubereitungen den unterschiedlichen
F.insatzarlen angepaßt werden.
Die Gemische können auch in Form flüssiger Zubereitungen vorliegen, welche als Tauchungen oder
Sprühungcn verwendet werden sollen und welche im allgemeinen wäßrige Dispersionen oder Emulsionen
sind, die den aktiven Bestandteil in Anwesenheit eines oder mehrerer Netzmittel. Dispergiermittel. Emulgiermittel
oder Suspendiermittel enthalten.
Netzmittel. Dispergiermittel und Emulgiermittel können kationisch, anionisch oder nicht-ionisch sein. Zu
geeigneten kationischen Mitteln zählen beispielsweise quartäre Ammoniumverbindungen, z. B. Cetyltrimethyl-
zählen beispielsweise Seifen. Salze aliphatiseher Monoestrr
der Schwefelsäure. z. R. Natruimlnurylsulfat. Salze
sulfonierter aromatischer Verbindungen, z. B. Natriumdodecylbcnzolsulfonat.
Natrium. Calcium- oder Ammoniumlignosulfonat. Rutylnaphthalinsulfonat. und ein
Gemisch der Natriumsalzc der Diisopropyl- und Triisopropylnaphthalinsulfonsäurcn. Zu geeigneten
nicht-ionischen Mitteln zählen beispielsweise die Kondensationsprodukte von Äthylenoxyd mit Fettalkoholcn
wie Olcylalkohol oder Cctvlalkohoi. oder mit Alkylphenolen
wie Octylphenol. Nonylphenol und Octylkresol. Andere nicht-ionische Mittel sind die Teilester, welche
sich von langkettigen Fettsäuren und Hexitanhydriden ableiten, die Kondensationsprodukte dieser Teilester
mit Äthylenoxyd und die l.ecithine.
Geeignete Suspendiermittel sind beispielsweise hydrophile Kolloide, z. B. Polyvinylpyrrolidon und Natriumcarboxymethylceilulose.
und die pflanzlichen Gum- t miarten. z. B. Akazicngummi und Traganthgiimmi.
Die Zubereitungen, welche in Form wäßriger Dispersionen oder Emulsionen verwendet werden
sollen, werden gewöhnlich in Form eines Konzentrats geliefert, welches einen hohen Anteil an aktivem ι
Bestandteil enthält, wobei dieses Konzentrat vor dem Gebrauch mit Wasser zu verdünnen ist. Diese
Konzentrate sind oft erforderlich, um längere Zeit lagerstabil zu bleiben und auch nach Lagerung mit
Wasser verdünnt werden zu können, d. h. wäßrige Zubereitungen zu bilden, welche eine hinreichende Zeit
homogen bleiben, um durch herkömmliche Sprühgeräie aufgebracht werden zu können. Die Konzentrate
können zweckmäßig etwa IObis85Gew.-% des aktiven
Bestandteils, bevorzugt etwa 25 bis 60 Gcw.-% des aktiven Bestandteils enthalten. Sind solche Zubereitungen
zur Bildung wäßriger Zubereitungen verdünnt, so können sie unterschiedliche Mengen des aktiven
Bestandteils enthalten, je nach dem Zweck, für welchen
sie verwendet werden sollen, doch wird im allgemeinen eine wäßrige Zubereitung verwendet, welche zwischen
0,001 und 0.01 Gew.-% bis zu etwa 10 Gew.-% an
aktivem Bestandteil enthält.
Fungizide Wirkung
Beispiel i
Beispiel i
Die erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen werden gegen eine Anzahl von Blattkrankheiten
getestet, welche durch Pilze verursacht werden. Die angewandte Technik besteht darin, daß man das
Blattwerk der nicht erkrankten Pflanzen mit nner Lösung der Testverbindung besprüht. Sämtliche Lösungen
zum Sprühen enthalten 100. 25. 10, 5 und I Gewichtsteile der Testverbindung je Million Gcwichtsteilc
Lösung. Die Pflanzen werden dann mit den Krankheiten infiziert, deren Bekämpfung gewünscht ist
und nach einer Zeitspanne von Tagen, welche von der besonderen Krankheii abhängig ist. wird das Ausmaß
der Erkrankung visuell abgeschätzt. Die Ergebnisse sind nachstehend in den Tabellen HA und HB angegeben,
wobei das Ausmaß der F.rkrankung in Form der folgenden Einstufung angegeben ist.
Pro/entuiiles Ausmaß
der Erkrankunc
der Erkrankunc
0 61 bis 100
1 26 bis 60
2 6 bis 25
3 0 bis 5
In Tabelle Il ist die Krankheit in der ersten Spalte
angegeben, und in der zweiten Spalte ist die Zeit angegeben, welche zwischen Infizieren der Pflanzen und
Abschätzen des Krankheitsausmaßes verstrichen ist.
Krankheit und Pflanze | Zeitintervall | Krankheits- |
(Tage) | Codehuch- stabe |
|
(Tabelle HA) | ||
Uncinula necator | 10 | A |
(Wein) | ||
Erysiphe graminis | 7 | B |
(Weizen) | ||
Podosphaera leuco- | 10 | C |
tricha (Apfel) | ||
Sphaerotheca fuliginea | 7 | I) |
(Gurke) |
Tabelle 1ΙΛ (100 Teile je Million [ppm])
Verbindung | Krankheits-Codebuchstabe | B | C |
Nr. | 3 | 3 | |
(Tabelle I) | A | 3 | 3 |
I | 3 | 0 | 3 |
2 | 3 | 3 | 3 |
3 | 3 | 2 | 3 |
4 | 3 | 3 | |
5 | 3 | - | 3 |
6 | 0 | 3 | 3 |
7 | 3 | 3 | 3 |
X | 3 | 3 | 3 |
9 | 3 | 3 | 3 |
IO | 3 | 3 | 3 |
Il | 3 | ü | 3 |
12 | 3 | - | 3 |
i j | 3 | - | 3 |
14 | 2 | - | 3 |
15 | 1 | - | 3 |
16 | 3 | - | 3 |
17 | 2 | - | 3 |
18 | 3 | - | 3 |
19 | 3 | 3 | 3 |
21 | I | ||
22 | 3 | ||
bedeutet nicht geprüft.
Die obigen Ergebnisse /eigen klar, daß die erfindungsgemaße Behandlung gegenüber verschiedenen
Arten pulvrigen Mehltaus wirksam ist.
In der nachstehenden Tabelle HB wird die fungizide Wirkung der erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen
mit derjenigen bekannter Verbindungen aus der GB-PS 1182 584 verglichen, wobei noch geringere
Wirkstoffkonzentrationen in Teilen je Million (ppm) angewendet werden. Verbindung
Nr.
Auflirin- Krankheit
gungsratc |>u|vrjger Mehltau des/der
(ppm)
ApIeIs
Weins
Gurke
25
10
25
IO
25 10
25 l(i 5
25 IO
25 10 5
25 10
25
IO
25
10
25 IO
25
0 3
2 3 3
1 -3 3
0 0 0
3 0
0 3
0 2
2
I 0
Verbindung Nr.
Aufbringungsrate
(ppm)
25 IO
25
10
25 10
10
25
Krankheit
Pulvriger Mehltau des/der Apfels Weins Gurke
Dimethiriniol*)
i:thirimol*)
2.5 25
10
I 25
10
0 0 0
0 0
') Dimelhirimol b/w. I Ihinmnl mim! die Verbindungen Nr. t
b/w. M) der Tabelle I der GUI'S 11 X2 584.
Die obigen Ixgcbnisse /eigen klar, daß die erfin
dungsgemäße Behandlung innerhalb eines breiteren Wirkungsspektrums wirksam ist. teilweise hei niedrigerer
Aufbringungsrate als die Behandlung mit den bereits
anerkannt gut wirksamen l'yriniidinfungi/iden der
CJB-PSU 82 584.
Die folgende Tabelle III /cigt.daßdieToxi/itäten der
erfindiingsgeniäß ein/iiset/emien Verbindungen in
derselben Größenordnung liegen wie diejenige des bekannten Dimethirimols.
Toxizitätsdaten für Verbindungen der Tabelle 1 im Vergleich mit Dimetbirimol
Verbindung LD^-Werte Andere Tnxi7itiitsdaten
Nr. oder (weibl. Ration); Wirkung auf Haut und
Handelsname orale Verab- Auge von Kaninchen
des Produkts reichung in mg
Verbindung je
kg Körperlebendgewicht
Verbindung je
kg Körperlebendgewicht
Leichte Hautreizung. Mäßige Augenreizung
Keine Hautreizung. Milde Augenreizung
Leichte Hautreizung. Milde Augenreizung
Keine Hautreizung. Keine Augenreizung
Keine Hautreizung. Keine Augenreizung
Nicht giftig für Honigbienen
1 | >500 |
4 | >500 |
7 | >500 |
IO | >500 |
14 | 2350 mg/kg |
Dimeth- irimol |
|
Testreihe A
Aktivitätsgrad erlinclungsgeniaüer Wirkstoffe gegen
pulvrigen Mehltau bei Apfel
Erfmdungsgemaße Wirkstoffe
Nr. 14 von Tabelle I
Nr. 2 von Tabelle 1
Nr. 2 von Tabelle 1
OSO, N
N N
C4II.,
CM ! OSO,N
CM ! OSO,N
N N
CMx
CII,
CH,
CII1
Aufbringungskonzentralion
S ppm 1 ppm Aklivitalsgrad
V.s wurden Vergleiehsversuche zur F.rmiltliing der
antifungi/iden Aktivität von Verbindungen gemäß der i<>
Frfindungen im Vergleich /ti Verbindungen der britischen Patentschrift Il 85 0 54 durchgeführt.
Il
CIU
Versiichsdiirehiuhrimg
Fs wurde eine Reihe der beslwirksamslen Verbindungen
der britischen l'ateniv.'hrift 1185 034 und von
typischen erfindiingsgemäßen Verbindungen in (">ewächshaustesten
als Schut/millel gegen pulvrigen Apfel-Mehltau durch Behandlung von Sämlingen von
Apfelpflan/en getestet, Fs wurden jeweils wäßrige
Suspensionen der Testverbindungen in unterschiedlichen Konzentrationen auf die Apfelblätter aufgesprüht,
l'inen Tag später wurden die Blätter mil Sporen des l'il/es infiziert. Krankheitssymptome wurden visuell 10
Tage nach der Infektion festgestellt. Durch Vergleich mit unbehandelten Koiitrollpllanzen wurde die Krank-
Aklnilalsumd um VeiüleicliMniiteln
Wirkstoffe gemäß briti 11 85 039 |
ischer Patentschrift | Aufbnngungs- kon/cntralion |
5 ppm I ppm | ||
Nr. :S \on Ta bei It | : I | 3 0 |
Nr. 44 of Table I | 0 O |
cn..
C4II.,
heitscntwicklung nach folgenderCiradiiierung beurteilt: mi '! I OC O\
(irail i: Mindestens95"/n Heilung der Krankheit.
2: 75 bis 44% Heilung.
I: 40 bis 74% Heilung.
0: weniger als 401Mi Heilung.
I: 40 bis 74% Heilung.
0: weniger als 401Mi Heilung.
Ks wurden die aus den folgenden Tabellen ersicullichen
I Ergebnisse erhalten.
1 il
N N
CM, CII,
ForKel/unii
Wirkstoffe gemäß britischer Patentschrift Il 85 039
C4H., CH., OCOOCII:
N N
CH1 CW,
Testieihe 13
Tabelle Vl
Tabelle Vl
Aufbringung*- Aktivität verschiedener Mittel gegen pulvrigen
konzentrat,™ . Aprc,.Mchllau
ppm 1 ppm ■' ~ ■** ~~~ ~~
0
Wirkstoff
III
Aufbringung«' konzentration (ppm)
IO 5 2,5 ;,i
Nr. 14 von Tabelle I gemiiß vor- .1 3 3 2
liegender lirfindunu
CH,
i. ; OSO, N 0 0 0 0
C. IL, CH, OCO
πι, cn,
CH, CH, CH,
(WirkstofTNr. 47 von Tabelle I
ueniiiß britischer Patentschrift
11 85 039)
ueniiiß britischer Patentschrift
11 85 039)
Diese Ergebnisse zeigen, daß erst die erfindungsgemäße
Kombination der Substituenten /um vollen Erfolg führt, der aus den allgemeinen Angaben der britischen
Patentschrift nicht herleitbar ist.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen durch Behandlung der Pflanzen oder ihres Saatgutes mit einer Verbindung der FormelOSO,NRSR"NR1R2
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB4440171A GB1400710A (en) | 1971-09-23 | 1971-09-23 | Pyrimidine sulphamates their preparation and use |
Publications (3)
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