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DE2265029C3 - Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen - Google Patents

Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen

Info

Publication number
DE2265029C3
DE2265029C3 DE2265029A DE2265029A DE2265029C3 DE 2265029 C3 DE2265029 C3 DE 2265029C3 DE 2265029 A DE2265029 A DE 2265029A DE 2265029 A DE2265029 A DE 2265029A DE 2265029 C3 DE2265029 C3 DE 2265029C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
compounds
nqh
oil
preparations
disease
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2265029A
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English (en)
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DE2265029B2 (de
DE2265029A1 (de
Inventor
Ann Mary Maidenhead Cole
Brian Kenneth Twyford Snell
John Angus William Wokingham Turner
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Imperial Chemical Industries Ltd filed Critical Imperial Chemical Industries Ltd
Publication of DE2265029A1 publication Critical patent/DE2265029A1/de
Publication of DE2265029B2 publication Critical patent/DE2265029B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2265029C3 publication Critical patent/DE2265029C3/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/47One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

in der NR1 R2 und NRSR6 Aminogruppen und R3 einen niederen Alkylrestbedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß R1 ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest und R2 einen niederen Alkylrest oder NR1R2 den Pyrrolidinring bedeuten, R4 der Butylrest ist und entweder R5 und R* unabhängig voneinander je einen niederen Alkyl- oder Allylrest oder NR5R6 einen Pyrrolidin- oder Morpholinring darstellen.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen durch Behandlung der Pflanzen oder ihre» Saatgutes mit einer Verbindung der Formel
R4 R3 I OSO2NR5R6
NR1R2
in der NR1R2 und NR5R6 Aminogruppen und R3 einen niederen Alkylrest bedeuten.
In der britischen Patentschrift 11 85 039 sind Pyrirnidinderivate der Formel
bzw. Salze solcher Derivate beschrieben, wobei in der Formel Ri und R2 Wasserstoffatome oder substituierte oder unsubstituierte Kohlenwasserstoffgruppen bedeuten, oder zusammen mit dem benachbarten N-Atom einen heterocyclischen Ring bilden, welcher eines oder mehrere zusätzliche Heteroatome enthalten kann; Rj und R» Wasserstoff" oder Halogenatome, substituierte oder unsubstituierte Kohlenwassefsloffgrüppen öder Nitrogruppen bedeuten; X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom ist; und Rs eine Carbonyl- oder Sulfonylgruppe ist, welche direkt oder über ein Sauerstoff- oder Schwefelatom eine substituierte oder unsubstituierte Kohlenwasserstoffgruppe oder eine heterocyclische Gruppe trägt. Diese Verbindungen sind als Fungizide brauchbar.
In der vorstehenden britischen Patentschrift 11 85 039 ist daher die fungizide Wirksamkeit bestimmter Sulfonylesterderivate von Pyrimidinen offenbart. Jedoch nur ein Sulfamylester ist in dieser Patentschrift spezifiziert, welcher die Struktur:
OSO1 · N
N(CH3),
besitzt. Diese Verbindungen besitzen zwar gegen einzelne Schädlinge fungizide Aktivität Sie besitzen jedoch keine Breitbandspektrum-Aktivität und wirken auch gegen einzelne Schädlinge häufig nur bei
Aufbringung in relativ hoher Konzentration.
In der britischen Patentschrift II 82 584 sind fungizid wirksame Pyrimidinderivate beschrieben, die eine 6-Hydroxygruppe (oder eine 6-Mercaptogruppe) und eine 2-Aminogruppe am Pyrimidinring anwesend aufweisen. Diese Pyrimidinderivate sind hochaktive Fungizide.
Keine der Verbindungen, welche in einer der beiden vorgenannten britischen Patentschriften speziell offenbart sind, besitzt jedoch einen hohen Aktivitätsgrad
jo gegen sämtliche Arten pulvrigen Mehltaus und insbesondere gegen pulvrigen Mehltau des Apfels, Podosphaera leucotricha.
Nunmehr wurde gefunden, daß sich bestimmte 2-Amino-4-hydroxy-pyrimkiin-sulfaminsäureester zur Bekämpfung pflanzenpathogener Pilze innerhalb eines besonders breiten Spektrums und insbesondere mit hohem Wirkungsgrad zur Bekämpfung pulvriger Mehttauarten, wie den pulvrigen Mehltau von Apfelbäumen, Podosphaera leucotrichia, eignen.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen durch Behandlung der Pflanzen oder ihres Saatgutes mit einer Verbindung der Formel
OSO2NR5R"
in der NR1R2 und NR5R* Aminogruppen und R3 einen niederen Alkylrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß Ri ein Wasserstoffatom oder einen niederen
Alkylrest und R2 einen niederen Alkylrest oder NR1R2
den Pyrrolidinring bedeuten, R4 der Butylrest ist und
entweder R5 und R6 unabhängig voneinander je einen
μ niederen Alkyl- oder Allylrest oder NR5R6 einen
Pyrrolidin- oder Morpholinring darstellen.
Bei dem Verfahren der Erfindung werden als bevorzugte Pyrimidinsulfaminsäureester solche eingesetzt, bei denen R1 und R2 die vorstehend angegebene Bedeutung haben und R3 einen Methylrest, R4 einen Butylrest und entweder R5 und R6 einen Methyl- oder Äthylrest oder zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom einen Pyrrolidinoring bedeuten.
Besonders bevorzugt ist der Einsatz der hacbwirksamen Verbindung a-Äthylamino-^-hydroxy-S-butyl-emethyl-pyrimidin-N.N-dimetifiyi-sulfaminsäureester,
Die bei dem erfindungsgemäUen Verfahren einzusetzenden a-Amino-^hydroxypyrimidin-sulfamin-säureester werden dadurch hergestellt, daß man i
4-Hydroxypyrimidin der allgemeinen Formel II
Bedeutung haben, mit einem SulfaminsSurechlorid der allgemeinen Formel III
CI-SC)1-N
(III)
R, I OH
YY
N N
R..
(Π)
/ \ R, R2
in der die Reste Ri bis R4 die im Anspruch I genannte Tabefie I
in der die Reste Rs und Rb die im Anspruch I genannte Bedeutung haben, in an sich bekannter Weise umsetzt.
Spezifische Pyridinderivate, welche sich bei dem erfindungsgemäßen Verfahren als besonders brauchbar Ii erweisen haben, sind nachstehend in Tabelle I aufgeführt. Die Positionen der in dieser Tabelle genannten Reste R, bis R6 ergeben sich aus der allgemeinen Formel I.
Verbin- R'
dung Nr.
CH, -G H R2 R1 R* R5 -nQ nQH, -G —n' o CH, R6 Schmelz
punkt
I CH, H CH, CH, üQH, CH, — N O QH5 -G -CH2CH = CH2 CK, öl
2 CH, H CH, CH, QC4H9 -\] -G CH, öl
3 H H CH·, CH, nQH, -"G öl
4 H H C2H5 CH, nC,H9 -*G 72"C
5 H H CH, CH, nQH, isoQH, II4UC
6 H H C2H5 CH, üQH, CH, nQH, öl
7 QH5 H C2H5 CH, üQH9 isoC,H7 QH5 öl
8 H H QH5 CH, nQH, nQH7 ITC
9 H H OC4H9 CH, nQH«, CH, 56" C
IO QQH7 CH, HQH9 60 C
If CH, nQH, 88 C
12 ISo-C3H7 CH, nQH, öl
13 QH5 CH, üQH, isoQH, öl
14 QH5 CH, n-QH, CH, öl
15 QH5 CH, n-QH, isoQH7 öl
16 QH5 CH, nQH, nC,H7 öl
17 QH5 CH, nQH, nQH, öl
18 C2H5 CH, nQH, Schmp.
103- KM
19 C2H5 CH, nQH, C2H5 öl
21 C2H5 CH, BC4H9 -CH2CH=CH2 öl
22 C2H5 U-QH7 U-C4H9 CH, öl
5 6
Bei Verbindungen, welche in Tabelle I als »>ö|e« wiedergegeben sind, wurden Elementaranalysen durchgeführt. Die Ergebnisse sind die folgenden;
Verbindung Berechnet H N Gefunden H N
Nr. C 7,59 17,73 C 6,96 17,82
1 49,35 7,26 15,64 49,18 7,41 15,25
3 50,30 8,14 16,28 49,95 7,97 16,11
7 52,3 9,00 14,00 52,44 9,30 13,61
B 57,00 7,6 17,7 56,92 7,37 17,5
14 494 8,60 15,06 48,0 8,59 14,62
15 54,80 8,60 15,06 54,94 8,60 14,5
16 54,5 8,38 15,64 55,02 fr,41 15,89
17 53,60 7,26 15,64 53,52 7,34 16,00
18 50,30 7,88 16,98 51,10 7,69 16,70
19 50,93 7,61 15,22 50,88 5.66 15,30
21 55,40 8,K 16,28 54,95 8,17 15,92
22 52,3 52,55
Die Verbindungen der Nummern 1, 2,4, 7,10 und 14 sind besonders brauchbare Fungizide.
Die Bezifferung des Pyrimidinringes ist hier die folgende:
4 6
I Il
N 3 IN
Es sei bemerkt, daß die 4- und 6-Stellungen äquivalent sind.
Bei der Herstellung der erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen sind molare Mengenanteile der Reaktionsteilnehmer besonders bevorzugt.
Als geeignete Salze der erfindungsgemäß einzusetzenden Pyrimidinderivate seien beispielsweise die Hydrochloride erwähnt. Zu anderen Salzen zählen die Salze der Pyrimidinderivate mit organischen Säuren, beispielsweise Acetate oder Pikrate. Diese Salze können ganz leicht in üblicher Weise bereitet werden, indem man die entsprechende Säure zum Pyrimidinsulfamat hinzusetzt.
Wie vorstehend erwähnt, sind die erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen aktive Fungizide, welche besonders brauchbar sind gegen die Krankheiten:
Sphaerotheca fuliginea (pulvriger Mehltau)
auf Gurke
Podosph«ara lcucolricha (pulvriger Mehltau)
auf Apfel
Uncinula necator (pulvriger Mehltau)
auf Wein
Erysiphe graminis (pulvriger Mehltau)
auf Gerste
Erysiphe graminis (pulvriger Mehltau)
auf Weizen
Zur Bekämpfung von Pilzbefall können die Verbindungen als solche verwendet werden, doch werden sie /.weckmäßiger für einen solchen Gebrauch zu Gcmisehen rezcp'Jert.
Die erfindungsgemäß einzusetzenden aktiven PyrimidinsulfaminsäurcdiriiviUc bzw. entsprechende Zuberei
',0 tungen, weiche diese enthalten, können verwendet werden, um auf mannigfache Weise Pflanzehfungi zu bekämpfen oder um Pflanzen oder Saatgut zu behandeln. So kann man sie direkt auf das Blattwerk einer Pflanze aufbringen, welche infiziert ist, oder wahrscheinlich infiziert wird. Mart kann sie auch auf Büsche und Bäume, auf Saatgut oder andere sich fortpflanzende Teile von Pflanzen oder auf den Erdboden oder ein anderes Medium aufbringen, in welchem Pflanzen, Büsche oder Bäume wachsen oder gepflanzt werden sollen. Sie können aufgesprüht, aufgestäubt oder als Creme- oder Pastenzubereitungen aufgebracht werden. Die Aufbringung kann auf irgendeinen Teil der Pflanze des Busches oder des Baumes erfolgen, beispielsweise auf das BlaUwerk, die Stengel. Zweige oder Wurzeln. Sämtliche dieser Aufbringungsarten bzw. Anwendungsarten fallen in den Rahmen des Ausdruckes »Behandeln«, wie er hier verwendet wird, und das Wort »Pflanze« soll Setzlinge, Büsche und Bäume mit umfassen. Wie ferner aus dem vorstehenden hervorgeht, umfaßt die Erfindung verhütende, schützende, prophylaktische und ausrottende Behandlung.
Die erfindungsgemäß einzusetzenden Pyrimidinderivate werden vorzugsweise in Form von Zubereitungen verwendet, die für Zwecke des Ackerbaus und Gartenbaus dienen können. Die Art der in irgendeinem Falle verwendeten Zubereitungen ist abhängig von dem besonderen Zweck, für welchen sie verwendet werden «oll.
Die Zubereitungen können in Form von Stäubepulvern oder Gr&nulatcn cingesetzi werden, wobei der aktive Bestandteil mit einem festen Verdünnungsmittel oder Träger vermischt ist. Geeignete feste Verdünnungsmittel bzw.Träger können beispielsweise
Kaolin, Lenlonit, Kieselgur,
Dolomit, Calciumcarbonal, Talk,
gepulverte Magnesia. Bleicherde, Gips.
I Ii'will-Erdc. Dialomccnerdcodtr China-Ton
sein. Gemische bzw. Zubereitungen zur Behandlung von Saatgut können beispielsweise ein Mittel aufweisen, welches clic I lüftung der Zubereitung am Saatgut unterstützt, beispielsweise ein Mineralöl.
Die Zubereitungen können auch in Form dispersion
barer Pulver oder Körner eingcscl/l werden, welche zusätzlich zum aktiven Bestandteil ein Netzmittel aufweisen, um die Dispergicrung des Pulvers bzw. der Körner in Flüssigkeiten zu erleichtern. Solche Pulver oder Körner können Füllstoffe. Suspendiermittel u.dgl. aufweisen.
Die wäßrigen Dispersionen oder Emulsionen können bereitet werden, indem man den aktiven Bestandteil bzw. die Bestandteile in einem organischen Lösungsmittel auflöst, welches eines oder mehrere Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel enthalten kann und man kann das so erhaltene Gemisch zu Wasser hinzusetzen, welches in ähnlicher Weise eines oder mehrere Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel enthalten kann. Geeignete organische Lösungsmittel sind Äthylendichlorid. Isopropylalkohol. Propylenglykol. Diaeetonalkohol.Toluol, Kerosin. Methylnaphthalin. Xylole und Trichloräthylen.
Die Gemische, welche als Sprays verwendet werden sollen, können auch in Form von Aerosolen vorliegen, wobei die Zubereitungen in einem Behälter unter Druck in Gegenwart eines Treibmittels wie Fluortrichlormethan oder Diehlordifluormethan gehalten wird.
Durch die Einverleibung geeigneter Zusätze, beispielsweise zum Verbessern der Verteilung, der Haftkraft und der Widerstandfähigkeil gegenüber Regen auf behandelten Oberflächen, können die verschiedenen Zubereitungen den unterschiedlichen F.insatzarlen angepaßt werden.
Die Gemische können auch in Form flüssiger Zubereitungen vorliegen, welche als Tauchungen oder Sprühungcn verwendet werden sollen und welche im allgemeinen wäßrige Dispersionen oder Emulsionen sind, die den aktiven Bestandteil in Anwesenheit eines oder mehrerer Netzmittel. Dispergiermittel. Emulgiermittel oder Suspendiermittel enthalten.
Netzmittel. Dispergiermittel und Emulgiermittel können kationisch, anionisch oder nicht-ionisch sein. Zu geeigneten kationischen Mitteln zählen beispielsweise quartäre Ammoniumverbindungen, z. B. Cetyltrimethyl-
zählen beispielsweise Seifen. Salze aliphatiseher Monoestrr der Schwefelsäure. z. R. Natruimlnurylsulfat. Salze sulfonierter aromatischer Verbindungen, z. B. Natriumdodecylbcnzolsulfonat. Natrium. Calcium- oder Ammoniumlignosulfonat. Rutylnaphthalinsulfonat. und ein Gemisch der Natriumsalzc der Diisopropyl- und Triisopropylnaphthalinsulfonsäurcn. Zu geeigneten nicht-ionischen Mitteln zählen beispielsweise die Kondensationsprodukte von Äthylenoxyd mit Fettalkoholcn wie Olcylalkohol oder Cctvlalkohoi. oder mit Alkylphenolen wie Octylphenol. Nonylphenol und Octylkresol. Andere nicht-ionische Mittel sind die Teilester, welche sich von langkettigen Fettsäuren und Hexitanhydriden ableiten, die Kondensationsprodukte dieser Teilester mit Äthylenoxyd und die l.ecithine.
Geeignete Suspendiermittel sind beispielsweise hydrophile Kolloide, z. B. Polyvinylpyrrolidon und Natriumcarboxymethylceilulose. und die pflanzlichen Gum- t miarten. z. B. Akazicngummi und Traganthgiimmi.
Die Zubereitungen, welche in Form wäßriger Dispersionen oder Emulsionen verwendet werden sollen, werden gewöhnlich in Form eines Konzentrats geliefert, welches einen hohen Anteil an aktivem ι Bestandteil enthält, wobei dieses Konzentrat vor dem Gebrauch mit Wasser zu verdünnen ist. Diese Konzentrate sind oft erforderlich, um längere Zeit lagerstabil zu bleiben und auch nach Lagerung mit Wasser verdünnt werden zu können, d. h. wäßrige Zubereitungen zu bilden, welche eine hinreichende Zeit homogen bleiben, um durch herkömmliche Sprühgeräie aufgebracht werden zu können. Die Konzentrate können zweckmäßig etwa IObis85Gew.-% des aktiven Bestandteils, bevorzugt etwa 25 bis 60 Gcw.-% des aktiven Bestandteils enthalten. Sind solche Zubereitungen zur Bildung wäßriger Zubereitungen verdünnt, so können sie unterschiedliche Mengen des aktiven Bestandteils enthalten, je nach dem Zweck, für welchen sie verwendet werden sollen, doch wird im allgemeinen eine wäßrige Zubereitung verwendet, welche zwischen 0,001 und 0.01 Gew.-% bis zu etwa 10 Gew.-% an aktivem Bestandteil enthält.
Fungizide Wirkung
Beispiel i
Die erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen werden gegen eine Anzahl von Blattkrankheiten getestet, welche durch Pilze verursacht werden. Die angewandte Technik besteht darin, daß man das Blattwerk der nicht erkrankten Pflanzen mit nner Lösung der Testverbindung besprüht. Sämtliche Lösungen zum Sprühen enthalten 100. 25. 10, 5 und I Gewichtsteile der Testverbindung je Million Gcwichtsteilc Lösung. Die Pflanzen werden dann mit den Krankheiten infiziert, deren Bekämpfung gewünscht ist und nach einer Zeitspanne von Tagen, welche von der besonderen Krankheii abhängig ist. wird das Ausmaß der Erkrankung visuell abgeschätzt. Die Ergebnisse sind nachstehend in den Tabellen HA und HB angegeben, wobei das Ausmaß der F.rkrankung in Form der folgenden Einstufung angegeben ist.
Pro/entuiiles Ausmaß
der Erkrankunc
0 61 bis 100
1 26 bis 60
2 6 bis 25
3 0 bis 5
In Tabelle Il ist die Krankheit in der ersten Spalte angegeben, und in der zweiten Spalte ist die Zeit angegeben, welche zwischen Infizieren der Pflanzen und Abschätzen des Krankheitsausmaßes verstrichen ist.
Tabelle Il
Krankheit und Pflanze Zeitintervall Krankheits-
(Tage) Codehuch-
stabe
(Tabelle HA)
Uncinula necator 10 A
(Wein)
Erysiphe graminis 7 B
(Weizen)
Podosphaera leuco- 10 C
tricha (Apfel)
Sphaerotheca fuliginea 7 I)
(Gurke)
Tabelle 1ΙΛ (100 Teile je Million [ppm])
Verbindung Krankheits-Codebuchstabe B C
Nr. 3 3
(Tabelle I) A 3 3
I 3 0 3
2 3 3 3
3 3 2 3
4 3 3
5 3 - 3
6 0 3 3
7 3 3 3
X 3 3 3
9 3 3 3
IO 3 3 3
Il 3 ü 3
12 3 - 3
i j 3 - 3
14 2 - 3
15 1 - 3
16 3 - 3
17 2 - 3
18 3 - 3
19 3 3 3
21 I
22 3
bedeutet nicht geprüft.
Die obigen Ergebnisse /eigen klar, daß die erfindungsgemaße Behandlung gegenüber verschiedenen Arten pulvrigen Mehltaus wirksam ist.
In der nachstehenden Tabelle HB wird die fungizide Wirkung der erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen mit derjenigen bekannter Verbindungen aus der GB-PS 1182 584 verglichen, wobei noch geringere Wirkstoffkonzentrationen in Teilen je Million (ppm) angewendet werden. Verbindung Nr.
Auflirin- Krankheit
gungsratc |>u|vrjger Mehltau des/der
(ppm)
ApIeIs
Weins
Gurke
25
10
25
IO
25 10
25 l(i 5
25 IO
25 10 5
25 10
25
IO
25
10
25 IO
25
0 3
2 3 3
1 -3 3
0 0 0
3 0
0 3
0 2
2
I 0
Tabelle Il H
Verbindung Nr.
Aufbringungsrate
(ppm)
25 IO
25
10
25 10
10
25
Krankheit
Pulvriger Mehltau des/der Apfels Weins Gurke
Dimethiriniol*)
i:thirimol*)
2.5 25
10
I 25
10
0 0 0
0 0
') Dimelhirimol b/w. I Ihinmnl mim! die Verbindungen Nr. t b/w. M) der Tabelle I der GUI'S 11 X2 584.
Die obigen Ixgcbnisse /eigen klar, daß die erfin dungsgemäße Behandlung innerhalb eines breiteren Wirkungsspektrums wirksam ist. teilweise hei niedrigerer Aufbringungsrate als die Behandlung mit den bereits anerkannt gut wirksamen l'yriniidinfungi/iden der CJB-PSU 82 584.
Die folgende Tabelle III /cigt.daßdieToxi/itäten der erfindiingsgeniäß ein/iiset/emien Verbindungen in
derselben Größenordnung liegen wie diejenige des bekannten Dimethirimols.
Tabelle III
Toxizitätsdaten für Verbindungen der Tabelle 1 im Vergleich mit Dimetbirimol
Verbindung LD^-Werte Andere Tnxi7itiitsdaten
Nr. oder (weibl. Ration); Wirkung auf Haut und
Handelsname orale Verab- Auge von Kaninchen
des Produkts reichung in mg
Verbindung je
kg Körperlebendgewicht
Leichte Hautreizung. Mäßige Augenreizung
Keine Hautreizung. Milde Augenreizung
Leichte Hautreizung. Milde Augenreizung
Keine Hautreizung. Keine Augenreizung
Keine Hautreizung. Keine Augenreizung
Nicht giftig für Honigbienen
Beispiel 2
1 >500
4 >500
7 >500
IO >500
14 2350 mg/kg
Dimeth-
irimol
Testreihe A
Tabelle IV
Aktivitätsgrad erlinclungsgeniaüer Wirkstoffe gegen pulvrigen Mehltau bei Apfel
Erfmdungsgemaße Wirkstoffe
Nr. 14 von Tabelle I
Nr. 2 von Tabelle 1
OSO, N
N N
C4II.,
CM ! OSO,N
N N
CMx
CII,
CH,
CII1
Aufbringungskonzentralion
S ppm 1 ppm Aklivitalsgrad
V.s wurden Vergleiehsversuche zur F.rmiltliing der antifungi/iden Aktivität von Verbindungen gemäß der i<> Frfindungen im Vergleich /ti Verbindungen der britischen Patentschrift Il 85 0 54 durchgeführt.
Il
CIU
Versiichsdiirehiuhrimg
Fs wurde eine Reihe der beslwirksamslen Verbindungen der britischen l'ateniv.'hrift 1185 034 und von typischen erfindiingsgemäßen Verbindungen in (">ewächshaustesten als Schut/millel gegen pulvrigen Apfel-Mehltau durch Behandlung von Sämlingen von Apfelpflan/en getestet, Fs wurden jeweils wäßrige Suspensionen der Testverbindungen in unterschiedlichen Konzentrationen auf die Apfelblätter aufgesprüht, l'inen Tag später wurden die Blätter mil Sporen des l'il/es infiziert. Krankheitssymptome wurden visuell 10 Tage nach der Infektion festgestellt. Durch Vergleich mit unbehandelten Koiitrollpllanzen wurde die Krank-
Tabelle V
Aklnilalsumd um VeiüleicliMniiteln
Wirkstoffe gemäß briti
11 85 039
ischer Patentschrift Aufbnngungs-
kon/cntralion
5 ppm I ppm
Nr. :S \on Ta bei It : I 3 0
Nr. 44 of Table I 0 O
cn..
C4II.,
heitscntwicklung nach folgenderCiradiiierung beurteilt: mi '! I OC O\
(irail i: Mindestens95"/n Heilung der Krankheit.
2: 75 bis 44% Heilung.
I: 40 bis 74% Heilung.
0: weniger als 401Mi Heilung.
Ks wurden die aus den folgenden Tabellen ersicullichen I Ergebnisse erhalten.
1 il
N N
CM, CII,
ForKel/unii
Wirkstoffe gemäß britischer Patentschrift Il 85 039
C4H., CH., OCOOCII:
N N
CH1 CW,
Testieihe 13
Tabelle Vl
Aufbringung*- Aktivität verschiedener Mittel gegen pulvrigen
konzentrat,™ . Aprc,.Mchllau
ppm 1 ppm ■' ~ ■** ~~~ ~~
0
Wirkstoff
III
Aufbringung«' konzentration (ppm)
IO 5 2,5 ;,i
Nr. 14 von Tabelle I gemiiß vor- .1 3 3 2 liegender lirfindunu
CH,
i. ; OSO, N 0 0 0 0
C. IL, CH, OCO
πι, cn,
CH, CH, CH,
(WirkstofTNr. 47 von Tabelle I
ueniiiß britischer Patentschrift
11 85 039)
Diese Ergebnisse zeigen, daß erst die erfindungsgemäße Kombination der Substituenten /um vollen Erfolg führt, der aus den allgemeinen Angaben der britischen Patentschrift nicht herleitbar ist.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen durch Behandlung der Pflanzen oder ihres Saatgutes mit einer Verbindung der Formel
    OSO,NRSR"
    NR1R2
DE2265029A 1971-09-23 1972-09-22 Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen Expired DE2265029C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB4440171A GB1400710A (en) 1971-09-23 1971-09-23 Pyrimidine sulphamates their preparation and use

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2265029A1 DE2265029A1 (de) 1976-01-15
DE2265029B2 DE2265029B2 (de) 1979-04-12
DE2265029C3 true DE2265029C3 (de) 1979-12-20

Family

ID=10433128

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2265312A Expired DE2265312C3 (de) 1971-09-23 1972-09-22 2-Amino-4-hydroxy pyrimidin-sulfaminsaureester
DE2265028A Expired DE2265028C3 (de) 1971-09-23 1972-09-22 2-Amino-4-hydroxy-5-butyl-pyrimidinpiperid-1-yl-sulfensäureester und diese enthaltende fungizide Mittel
DE2265029A Expired DE2265029C3 (de) 1971-09-23 1972-09-22 Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2265312A Expired DE2265312C3 (de) 1971-09-23 1972-09-22 2-Amino-4-hydroxy pyrimidin-sulfaminsaureester
DE2265028A Expired DE2265028C3 (de) 1971-09-23 1972-09-22 2-Amino-4-hydroxy-5-butyl-pyrimidinpiperid-1-yl-sulfensäureester und diese enthaltende fungizide Mittel

Country Status (24)

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