DE3135538A1 - Triazofarbstoffe, verfahren zu iherer herstellung und ihre verwendung - Google Patents
Triazofarbstoffe, verfahren zu iherer herstellung und ihre verwendungInfo
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Description
ihre Verwendung
Die Erfindung betrifft neue Triazofarbstoffe, ihre Herstellung
und ihre Verwendung zum Färben von Substraten, die. mit Substantiven Farbstoffen färbbar sind, insbesondere
Leder und Papier.
Die Erfindung betrifft insbesondere Triazofarbstoffe der
folgenden allgemeinen Formel I
OH
K1-N=N
in der M ein Wasserstoffatom oder das Äquivalent eines
Alkalimetallkations oder eines Ammoniumkations ist und
Κ., und K2, die gleich oder verschieden sind, den Rest
einer Kuppelungskomponente mit wenigstens einer Aminogruppe oder Hydroxylgruppe darstellen und die eine oder
andere der folgenden allgemeinen Formeln II und III haben
(III)
T5 , worin
M die vorstehend genannte Bedeutung hat, Υ., eine Hydroxyl- oder Aminogruppe ist,
Y2 für eine gegebenenfalls mit einem Alkylrest, Acylrest
oder Arylrest substituierte Hydroxyl- oder Aminogruppe
steht,
Yo ein Wasserstoffatom, ein niederer Alkylrest oder eine
Yo ein Wasserstoffatom, ein niederer Alkylrest oder eine
-A-
Sulironsäuregruppe ist,
Y, für Wasserstoff oder eine gegebenenfalls substituierte
Y, für Wasserstoff oder eine gegebenenfalls substituierte
Hydroxylgruppe oder Aminogruppe steht und η für 0, 1 oder 2 steht.
Zur Herstellung der Farbstoffe der allgemeinen Formel I gemäß der Erfindung kuppelt man das Tetrazoniumsalz eines
Diamins der Formel
OH
(IV)
in der M die vorstehend genannte Bedeutung hat,· mit einer
Kuppelungskomponente der Formel V
H-K (V)
in der K eine der vorstehend für K^ oder K- genannten
Bedeutungen hat, oder mit einem Gemisch dieser Kuppelungskomponenten.
Die Tetrazotierung des Diamins der Formel IV und die Kuppelung des Tetrazoniumsalzes werden nach bekannten
Verfahren durchgeführt. Beispielsweise wird die Kuppelung
in einem alkalischen, neutralen oder sauren Medium in Gegenwart von Wasser durchgeführt. Die Verbindungen der
Formel I können anschließend nach üblichen Verfahren isoliert werden.
Zur Herstellung des Diamins der Formel IV reduziert man
die Verbindung der Formel VI
(VI)
nach bekannten Verfahren in Gegenwart eines milden Reduktionsmittels, z.B. Natriumsulfid.
Die Ausgangsverbindungen der Formel VI werden durch Diazotierung von 4-Amino-4'-nitro-1,1'-diphenylamin-2'-sulfonsäure
und Kuppelung in einem alkalischen Medium mit 2-Amino-8-hydroxy-naphthalin-6-sulfonsäure hergestellt.
Die Erfindung umfaßt ferner die Anwendung der Farbstoffe der Formel I zum Färben von Materialien, die mit Substantiven
Farbstoffen färbbar sind, insbesondere Leder und Papier. Diese Farbstoffe können allein oder in Mischung
mit anderen verwendet werden. Sie können nach üblichen Verfahren, z.B. nach dem Ausziehfärbeverfahren, auf die
Substrate aufgebracht werden. In dieser Weise werden tiefschwarze, grünlich schwarze bis rötlich schwarze Färbungen
von guter Qualität und Echtheit erhalten.
Die Verbindungen der Formel I sind in Wasser leicht löslich und gegen Säuren beständig. Sie zeichnen sich bei
Leder und bei Papier durch optimale Substantivität und gute Farbstoffergiebigkeit aus, die mit dem Säureschwarz '
38 des Colour Index vergleichbar sind, ohne jedoch die Nachteile aufzuweisen, aus einem Zwischenprodukt, das für '
seine Gesundheitsgefährdung bekannt ist, synthetisiert zu sein.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele weiter erläutert. In diesen Beispielen beziehen sich die Mengenangaben
in Teilen und Prozentsätzen auf das Gewicht.
Man diazotiert nach bekannten Verfahren 30,9 Teile 4'-Nitro-4-amino-i,1'-diphenylamin-2'-sulfonsäure mit
Salzsäure und Natriumnitrit und kuppelt den erhaltenen Diazofarbstoff bei einem pH-Wert über 9 mit 23,9 Teilen
2-Amino-8-hydroxy-naphthalin-6-sulfonsäure, wobei man eine Nitroazoverbindung erhält, die man durch Zusatz von
40 Teilen 60.%igem Natriumsulfid bei einer Temperatur £
zwischen 30° und 40°C reduziert. Man fällt das Reduktionsprodukt durch Überführung in das Salz und Einstellung auf ,
pH 1,5 aus. Dieses Diaminoderivat wird mit 140 Teilen
Natriumnitrit tetrazotiert und an 21,6 Teile 1,3-Diaminobenzol
im alkalischen Medium gekuppelt. Man isoliert den Farbstoff nach üblichen Trennverfahren und erhält ein
Produkt der Formel
das Leder und Papier mit echter tiefschwarzer Tönung färbt.
Beispiele 2 bis 7
Wenn bei dem in Beispiel 1 beschriebenen Versuch die 21,6 Teile 1,3-Diaminobenzol durch äquivalente Mengen
des Kuppelungsmittels K-H ersetzt werden, erhält man Farbstoffe, deren Farbtöne in der folgenden Tabelle genannt
sind.
| Beispiel | K-H |
| 2 | 3-Aminophenol |
| 3 | 1,3-Diamino-6-sulfobenzol |
| 4 | 1,3-Dihydroxybenzol |
| 5 | m-Aminophenylglycin |
| 6 | ß-Naphthol |
| 7 | 1-Amino-6-sulfonaphthalin |
| Beispiele 8 bis 11 |
rötlich schwarz grünlich schwarz" rötlich braun violettschwarz violett
violettschwarz
violettschwarz
Auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise, jedoch unter Verwendung einer äquivalenten Menge eines der in der
folgenden Tabelle genannten Gemische von Verbindungen an Stelle von 21,6 Teilen 1,3-Diaminobenzol werden Farbstoffgemische
erhalten, die ähnliche Eigenschaften wie der in Beispiel 1 beschriebene Farbstoff aufweisen.
• β. ·
• β ft «ϊ β β
Beispiel Gemische der Kuppelungsmittel Farbtöne auf Leder
8 . 1,3-Diaminobenzöl schwarz mit
3-N-N-Dimethylaminophenol Orangetönung
9 3-Aminophenol
1,3-Diamino-6-sulfobenzol schwarm mi L
Orangetönung
10 1,3-Diamino-6-sulfobenzol grünlich
1,3-Diaminobenzol schwarz
11 m-Aminophenylglycin schwarz mit
3-Amino-5-methylphenol Orangetönung
In einem Färbebad, das aus 300 Teilen Wasser von 50 C und
1 Teil des in Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffs besteht, behandelt man 100 Teile eines frisch neutralisierten
Boxkalbchromleders. Nach Färbung für 30 Minuten bei 50 C gibt man 0,5 Teile 85%ige Ameisensäure zu und hält noch
20 Minuten bei dieser Temperatur. Man beendet die Färbung in üblicher Weise und erhält ein Leder von Boxkalbchromqualität,
das in einer intensiven rötlich schwarzan, sehr unifarbenen Tönung gefärbt ist.
Im Faß bearbeitet man 100 Teile Schafleder, das mit pflanzlichem Tannin gegerbt und wieder eingeweicht worden
ist, 30 Minuten bei 500C mit einem Bad, das aus 1000 Teilen
Wasser und 10 Teilen des gemäß Beispiel 10 hergestellten Farbstoffs besteht. Man fixiert den Farbstoff durch
Zusatz von 5 Teilen 85%iger Ameisensäure. Man erhält in dieser Weise ein Leder mit tiefschwarzer Färbung.
In einem Bad, das aus 300 Teilen Wasser von 55 C und
2 Teilen Ammoniak besteht, bearbeitet man für 40 Minuten 100 Teile Kalbsveloursleder mit 1 Teil des in Beispiel 10
beschriebenen Farbstoffs. Man zieht das Färbebad aus und fixiert den Farbstoff durch Zusatz von 0,7 Tcil.cn 8'>V,i«jc>r
Ameisensäure. Nach dem Trocknen und Bimsen der Veloursseite
erhält man ein schwarz gefärbtes Leder.
Man mischt 20 Minuten eine Menge Papiermasse, die 100 Teilen
Produkt, das zu 100% trocken ist, entspricht, 0,5 Teile des gemäß Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs und
4 Teile Harzseife. Man gibt eine solche Wassermenge zu, daß das erhaltene Volumen 6mal größer ist als die verwendete
Papiermasse, und setzt noch 3 Teile Aluminiumsulfat zu. Dieser Brei wird anschließend zu Papier verarbeitet.
Das in dieser Weise erhaltene Papier ist neutral grau gefärbt. Es weist somit gute Echtheiten auf und ist mit
Hypochlorit bleichbar.'
Claims (1)
- VON KREISLER'* SCHÖNWALD" ESSHOLD FUES VON KREISLER KELLER SELTSNG WERNERALTHOUSK TERTRE SOClETE ANONYM en abrege "ASTA"141 Avenue de La Reine B-1000 Brüssel (Belgien)PATENTANWÄLTE Dr.-Ing. von Kreislm t 1973Dr. Ing. K. Sclioiiwald, Köln Dr.-Ing. K. W. Eisliold, Bad Soden Dr. J. F. Fues, KölnDipl.-Chem. Alek von Kreisler, Köln Dipl.-Chem. Carola Keller, Köln Dipl.-Ing. G. Selting, Köln Dr. H.-K. Werner, KölnW/AxDEICHMANNHAUS AM HAUPTBAHNHOFD-5000 KÖLN 1 0 7. September 1981Triazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung undihre VerwendungPatentansprüche1. Triazofarbstoffe der allgemeinen Formel IOH-N-Nin der M ein Wasserstoffatom oder das Äquivalent eines Alkalimetallkations oder eines Ammoniumkations ist und K^ und K2f die gleich oder verschieden sind, den Rest einer Kuppelungskomponente mit wenigstens einer Amiriogruppe oder Hydroxylgruppe darstellen und die eine oder andere der folgenden allgemeinen Formeln II und TΠ haben:Cn)(III)(M0,S),worin M die vorstehend genannte Bedeutung hat, Y.. eine Hydroxyl- oder Aminogruppe ist,Telefon: (0221) 131041 · Telex: 8882307 dopn d - Telegramm: Dornpatent KdIn• 4 ·Y2 für eine"gegebenenfalls mit einem Alkylrest, Acylrest oder Arylrest substituierte Hydroxyl- oderAminogruppe steht,
Y3 ein Wasserstoffatom, ein niederer Alkylrest oder eineSuIfonsäuregruppe ist,
Y, für Wasserstoff oder eine gegebenenfalls substituiertte Hydroxylgruppe oder Aminogruppe und η für 0, 1 oder 2 steht.Verfahren zur Herstellung von Triazofarbstoffen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Tetrazoniumsalz eines Diamins der Formel IVOHNH, i=N-in der M die vorstehend genannte Bedeutung hat, mit einer Kuppelungskomponente der Formel VH-K (V)in der K eine der vorstehend genannten Bedeutungen von K- oder K2 hat, oder mit einem Gemisch dieser Kuppelungskomponenten kuppelt.3. Verwendung der Triazofarbstoffe nach Anspruch 1 zumFärben von Materialien, die gewöhnlich mit Substantiven Farbstoffen gefärbt werden.4. Verwendung der Triazofarbstoffe nach Anspruch 1 zum •Färben von Leder oder Papier.5. Mit einem Triazofarbstoff nach Anspruch 1 gefärbte Materialien.
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