DE3110452C2 - 2-chloroacetanilides and herbicides containing them - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft eine Gruppe von N-Alkyl-2-halogen acetanilidverbindungen, Herbizidzubereitungen, welche diese Verbindungen als Werkstoff enthalten, sowie Verfahren zur Anwendung dieser Herbizide in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen, insbesondere Sojabohnen, Baumwolle, Erdnüssen, Raps, Buschbohnen, usw. Die erfindungsgemäßen Herbizide sind besonders wirksam gegen die schwer abzutötenden einjährigen Unkräuter Panicum texanum, Rottboellia exaltata, Panicum miliaceum, Brachiaria plantaginea, Oryza sativa, Sorghum bicolor und Sorghum halepense-Sämlinge.The invention relates to a group of N-alkyl-2-halogenoacetanilide compounds, herbicide preparations which contain these compounds as a material, and methods for using these herbicides in various crops of useful plants, in particular soybeans, cotton, peanuts, rape, French beans, etc. The herbicides according to the invention are particularly effective against the difficult to kill annual weeds Panicum texanum, Rottboellia exaltata, Panicum miliaceum, Brachiaria plantaginea, Oryza sativa, Sorghum bicolor and Sorghum halepense seedlings.
Description
Die Erfindung betrifft 2-Chloracetanilide und sie enthaltende Herbizide zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen in Nutzpflanzenkulturen, insbesondere in Sojabohnen-, Erdnuß-, Raps-, Baumwoll-, Buschbohnen-, Alfalfa- und Gemüsekulturen.The invention relates to 2-chloroacetanilides and herbicides containing them for combating undesired ones Plants in crops of useful plants, especially in soybean, peanut, rapeseed, cotton, French bean, Alfalfa and vegetable crops.
Unter den Veröffentlichungen, die zu dieser Erfindung in Beziehung stehen, finden sich zahlreiche Beschreibungen mit 2-Halogenacetaniliden, die unsubstituiert oder mit einer Vielzahl von Substituenten am Anilidstickstoffatom oder am Anilidring substituiert sein können, z. B. mit Alkyl-, Alkoxy-, Alkoxyalkyl-, Halogen- oderNumerous descriptions are found among the publications related to this invention with 2-haloacetanilides which are unsubstituted or with a large number of substituents on the anilide nitrogen atom or may be substituted on the anilide ring, e.g. B. with alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, halogen or
45 anderen Gruppen.45 other groups.
Den erfindungsgemäßen Verbindungen, die durch eine Methyl- oder Ethylgruppe am Anilidstickstoff, eine Alkoxygruppe in einer ortho-Stellung und eine Methylgruppe in der anderen ortho-Stellung gekennzeichnet sind, entsprechen, soweit bekannt, am ehesten diejenigen der US-PS 32 68 584, 34 42 945, 37 73 492 und 41 52 137. Die Patentschriften 37 73 492 und 41 52 137 beschreiben allgemeine Formeln für Herbizidverbindungen, welche in allgemeiner Form die erfindungsgemäßen Verbindungen umfassen. Die einzige N-Alkyl-substituierte 2-Halogenacetanilidverbindung, die spezifisch von den beiden US-PS 37 73 492 und 41 52 137 beschrieben wird, ist Propachlor, d. h. N-Isopropyl-2-chloracetanilid, ein bekanntes handelsübliches Herbizid; keine der beiden Patentschriften enthält Herbiziddaten für Propachlor. Die US-PS 28 63 752 (Re 26 961) beschreibt Verbindungen einer Klasse, die (das nicht speziell genannte) Propachlor sowie Homologe und Analoge derselben umfaßt. Von den Verbindungen, die im Rahmen der US-PS 28 63 752 liegen, erwies sich Propachlor als Herbizid am wirksamsten und wurde daher als handelsübliches Herbizid entwickelt. In der genannten Patentschrift wird beschrieben, daß die darin erwähnten Verbindungen mit so geringen Mengen wie 1,12 kg/ha verwendet werden können; die in Beispiel IV dargestellten Experimentdaten sind jedoch auf Aufwandmengen von 5,6 kg/ha und 28 kg/ha begrenzt. Ferner wird in der US-PS 28 63 752 N-Ethyl-2-chloracetanilid als Beispielverbindung genannt; die US-PS 41 37 070 beschreibt in ihrem Beispiel 406 jedoch diese Verbindung als Gegenmittel gegen das Herbizid EPTC. Im Gegensatz zu den Verbindungen der US-PS 28 63 752 sind die erfindungsgemäßen Herbizide hochwirksame selektive Herbizide gegen außerordentlich schwer zu kontrollierende unkrautarten bei Aufwandmengen, die gut unter 1,12 kg/ha liegen und z. B. bis zu 0,07 kg/ha abgesenkt werden können.The compounds according to the invention, which by a methyl or ethyl group on the anilide nitrogen, a Alkoxy group in one ortho position and a methyl group in the other ortho position are, as far as known, most likely those of US-PS 32 68 584, 34 42 945, 37 73 492 and 41 52 137. The patents 37 73 492 and 41 52 137 describe general formulas for herbicide compounds, which in general form comprise the compounds according to the invention. The only N-alkyl substituted one 2-haloacetanilide compound specifically described by both US Pat. Nos. 3,773,492 and 4,152,137 is propachlor, d. H. N-isopropyl-2-chloroacetanilide, a well-known commercial herbicide; none of the both patents contain herbicide data for propachlor. US Pat. No. 2,863,752 (Re 26,961) describes Compounds of a class including propachlor (not specifically mentioned) and homologues and analogs thereof includes. Of the compounds within the scope of US Pat. No. 2,863,752, propachlor was found to be Herbicide is the most effective and has therefore been developed as a commercial herbicide. In the patent mentioned the compounds mentioned therein are described in amounts as low as 1.12 kg / ha can be used; however, the experimental data presented in Example IV are based on application rates limited to 5.6 kg / ha and 28 kg / ha. Furthermore, in US Pat. No. 2,863,752, N-ethyl-2-chloroacetanilide is used as an example compound called; however, US Pat. No. 4,137,070 describes this compound as an antidote in its example 406 against the herbicide EPTC. In contrast to the compounds of US Pat. No. 2,863,752, those are according to the invention Herbicides highly effective selective herbicides against extremely difficult to control weed species at application rates that are well below 1.12 kg / ha and z. B. can be lowered up to 0.07 kg / ha can.
Strukturell relevanter als Propachlor und verwandte Verbindungen sind für die erfindungsgemäßen Verbindungen möglicherweise Verbindungen, die in den US-PS 32 68 584 und 34 42 945 beschrieben sind. So wird insbesondere in Beispiel 13 der US-PS 32 68 584 die Verbindung N-tert.-Butyl-2'-methoxy-2-chloracetanilid, und in Beispiel 67 der US-PS 34 42 945 die Verbindung 2'-Methoxy-6'-tert.-butyl-2-chloracetanilid beschrieben.More structurally relevant than propachlor and related compounds are for the compounds according to the invention possibly compounds described in U.S. Patents 3,268,584 and 3,442,945. So will in particular in Example 13 of US Pat. No. 3,268,584, the compound N-tert-butyl-2'-methoxy-2-chloroacetanilide, and in Example 67 of US Pat. No. 3,442,945, the compound 2'-methoxy-6'-tert-butyl-2-chloroacetanilide is described.
Propachlor unterscheidet sich von den erfindungsgemäßen Verbindungen durch die Art der substituierten Radikale in zwei Stellungen, d. h. beiden ortho-Stellungen des Moleküls, sowie durch die spezielle, an das Stickstoffatom angelagerte Alkylgruppe. Die Verbindung von Beispiel 13 der US-PS 32 68 584 unterscheidet sich in der Art des Substituenten in einer ortho-Stellung, die besondere Alkoxygruppe in der anderen orthe-Stellung, und die besondere Alkylgruppe, die an das Stickstoffatom angelagert ist; und die Verbindung von Beispiel 5 67 der US-PS 34 42 945 unterscheidet sich von den erfindungsgemäßen Verbindungen durch die Art des Substituenten, der an das Stickstoffatom angelagert ist, sowie die besonderen Alkyl- bzw. Alkoxygruppen, die in den ortho-Stellungen des Anilidmoleküls stehen.Propachlor differs from the compounds according to the invention in the nature of the substituted Radicals in two positions, d. H. both ortho positions of the molecule, as well as the special one to the Alkyl group attached to nitrogen atom. The compound of Example 13 of US Pat. No. 3,268,584 differs in the nature of the substituent in one ortho position, the particular alkoxy group in the other orthe position, and the particular alkyl group attached to the nitrogen atom; and the compound of Example 5 67 of US-PS 34 42 945 differs from the compounds according to the invention by the type of Substituents attached to the nitrogen atom, as well as the particular alkyl or alkoxy groups that appear in are in the ortho positions of the anilide molecule.
Die US-PS 41 46 387 beschreibt 2-Halogenacetanilidverbindungen, die mit Alkylgruppen am Stickstoffatom und in beiden ortho-Stellungen substituiert sein können. Die Verbindungen der US-PS 41 46 387 werden als bekannte Herbizide der Art beschrieben, wie sie z. B. in den oben erwähnten Patentschriften 34 42 945 und 28 63 752 dargestellt sind, darunter Propachlor.US Pat. No. 4,146,387 describes 2-haloacetanilide compounds containing alkyl groups on the nitrogen atom and can be substituted in both ortho positions. The compounds of US-PS 41 46 387 are as known herbicides of the type described such. B. in the above-mentioned patents 34 42 945 and 28 63 752 are shown, including propachlor.
In der US-PS 32 68 584 sind einige Herbiziddaten enthalten, die sich auf Verbindung beziehen, deren chemische Konfiguration den eiTindungsgemäßen Verbindungen am nächsten verwandt ist; einige Daten sind auch für andere homologe und analoge Verbindungen angegeben, die in ihrer chemischen Struktur weniger nah verwandt sind.US Pat. No. 3,268,584 contains some herbicide data relating to a compound, its chemical Configuration is most closely related to the proper connections; some dates are also for other homologous and analogous compounds are given that are less closely related in their chemical structure are.
Insbesondere beschreiben diese relevanten Referenzen zwar herbizide Aktivität gegenüber einer Vielzahl von Unkräutern, sie geben aber keine Daten für Verbindungen, die zusätzlich und/oder gleichzeitig die schwer abzutötenden einjährigen Unkräuter wie Panicum texanum, Rottboellia exaltata, Panicum miliaceum, Brachiaria plantaginea, Oryza sativa, Sorghum bicolor und Sorghum halepense-Sämlinge unter Kontrolle halten, während sie auch ein breites Spektrum anderer schädlicher mehrjähriger und einjähriger Unkräuter kontrollieren oder zurückdrängen, wie z. B. Cyperus esculentus, Polygonum, Melde, Amaranthus, Fuchsschwänze, Digitaria sanguinalis und Echinochloa crus-galli.In particular, while these relevant references describe herbicidal activity on a variety of weeds, but they do not give any data for compounds that are additionally and / or simultaneously difficult Annual weeds to be killed such as Panicum texanum, Rottboellia exaltata, Panicum miliaceum, Brachiaria Keep plantaginea, Oryza sativa, Sorghum bicolor and Sorghum halepense seedlings under control while they also control a wide range of other harmful perennial and annual weeds, or push back, such as B. Cyperus esculentus, Polygonum, Melde, Amaranthus, Foxtails, Digitaria sanguinalis and Echinochloa crus-galli.
Eine äußerst nützliche und erwünschte Eigenschaft von Herbiziden ist die Fähigkeit, Unkräuter über einen längeren Zeitraum unter Kontrolle zu halten, je länger während einer Anbauperiode, umso besser. Mit vielen bekannten Herbiziden wird ausreichende Unkrautkontrolle nur für 2 bis 3 Wochen erreicht, in einigen sehr guten Fällen vielleicht bis zu 4 bis 6 Wochen, bevor die Chemikalie ihre phytotoxische Wirksamkeit vertiert. Ein Nachteil der meisten bekannten Herbizide ist also ihre relativ kurze Lebensdauer im Boden.An extremely useful and desirable property of herbicides is the ability to control weeds through a Keeping it under control for a longer period of time, the longer during a growing period, the better. With many known herbicides, adequate weed control is only achieved for 2 to 3 weeks, in some very in good cases, maybe up to 4 to 6 weeks before the chemical worsens its phytotoxic effectiveness. A The disadvantage of most of the known herbicides is their relatively short lifespan in the soil.
Ein weiterer Nachteil einiger bekannter Herbizide, in gewissem Maße zusammenhängend mit der Lebensdauer im Boden unter normalen Wetterbedingungen, ist mangelnde Fortdauer der Unkrautkontrolle bei schweren Niederschlägen, die viele Herbizide inaktivieren.Another disadvantage of some known herbicides, to some extent related to lifespan In the soil under normal weather conditions, failure to persist weed control is severe Precipitation that inactivates many herbicides.
Ein weiterer Nachteil vieler bekannter Herbizide ist die Begrenzung ihrer Anwendbarkeit auf bestimmte Bodenarten, d. h., während einige Herbizide in Böden mit geringem organischen Anteil wirksam sind, sind sie in anderen Böden mit hohen organischen Anteilen unwirksam, bzw. umgekehrt. Es ist daher von Vorteil, wenn ein Herbizid in allen Bodenarten von leicht organischen Böden bis zu schweren Tonen und Torferden brauchbar ist.Another disadvantage of many known herbicides is the limitation of their applicability to certain ones Soil types, d. i.e., while some herbicides are effective in soils with low organic content, they are in ineffective in other soils with high organic proportions, or vice versa. It is therefore an advantage if a Herbicide is useful in all types of soil from slightly organic soils to heavy clays and peat soils.
Noch ein Nachteil vieler bekannter Herbizide ist die Beschränkung auf eine besonders wirksame Anwendungsweise, d. h. Aufbringen auf die Oberfläche vor dem Auflaufen oder Einarbeiten in den Boden vor dem Pflanzen. Die Möglichkeit, ein Herbizid auf jede Weise ausbringen zu können, d. h. durch Aufbringen auf die Oberfläche oder Einarbeiten vor dem Pflanzen, ist sehr erwünscht.Another disadvantage of many known herbicides is the restriction to a particularly effective application, d. H. Apply to the surface before emergence or work into the soil before Plants. The ability to apply a herbicide in any way, i. H. by applying to the Surface or incorporation before planting is very desirable.
Schließlich besteht ein Nachteil einiger Herbizide in der Notwendigkeit, daß man aufgrund ihrer Toxizität besondere Vorkehrungen für ihre Handhabung treffen muß. Ein Herbizid soll also auch sicher zu handhaben sein.Finally, a disadvantage of some herbicides is the need to remove them because of their toxicity must take special precautions for their handling. So a herbicide is also supposed to be safe to use be.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, eine Gruppe herbizider Verbindungen anzugeben, die die oben erwähnten Nachteile bekannter Herbizide vermeiden und eine Vielzahl von Vorteilen bieten, die bislang in einer einzigen Herbizidgruppe nicht vereinigt waren, sowie die Bereitstellung eines Herbizids, dessen herbizide Wirksamkeit im Boden während längerer Zeiträume von bis zu mindestens 12 Wochen erhalten bleibt, das gegen Auslaugen oder Verdünnung bei hoher Feuchtigkeit, z. B. bei starken Niederschlägen beständig ist, in einem weiten Bereich von Böden wirksam ist, so von leichten organischen Böden bis zu schweren Tonen oder Torferden, und ungefährlich ist und keine besonderen Handhabungsvorkehrungen notwendig macht.The object of the present invention is to provide a group of herbicidal compounds which avoid the above-mentioned disadvantages of known herbicides and offer a multitude of advantages that were not previously united in a single herbicide group, as well as the provision of a herbicide whose herbicidal effectiveness in the soil is maintained for longer periods of up to at least 12 weeks, against leaching or dilution at high humidity, e.g. B. is resistant to heavy rainfall, in is effective on a wide range of soils, from light organic soils to heavy clays or Peat soil, and is harmless and does not require any special handling precautions.
Diese Aufgabe wird nun gelöst durch die 2-Chloracetanilide gemäß Hauptanspruch und das Herbizid gemäß Anspruch 10. Die Unteransprüche betreffen besonders bevorzugte Ausführungsformen dieses Erfindungsgegenstandes. This object is now achieved by the 2-chloroacetanilides according to the main claim and the herbicide according to Claim 10. The subclaims relate to particularly preferred embodiments of this subject matter of the invention.
Die erfindungsgemäßen 2-Chloracetanilide sind selektiv wirksam gegen schwer abzutötende einjährige Unkräuter, wie Panicum texanum, Rottboellia exaltata, Panicum miliaceum, Brachiaria plantaginea, Oryza sativa, Sorghum bicolor und Sorghum halepense, während sie die Bekämpfung eines breiten Spektrums weniger resistenter mehrjähriger und einjähriger Unkräuter ermöglichen und dabei für eine Vielzahl von Nutzpflanzen, wie unter anderem Sojabohnen, Baumwolle, Erdnüsse, Raps, Buschbohnen, Alfalfa und/oder Gemüse unschädlich sind.The 2-chloroacetanilides according to the invention are selectively effective against annual weeds that are difficult to kill, such as Panicum texanum, Rottboellia exaltata, Panicum miliaceum, Brachiaria plantaginea, Oryza sativa, Sorghum bicolor and Sorghum halepense while they control a wide range less enable resistant perennial and annual weeds and thereby for a large number of crops, such as soybeans, cotton, peanuts, rapeseed, French beans, alfalfa and / or vegetables are harmless are.
Die erfindungsgemäßen 2-Chloracetanilide entfalten aufgrund ihrer spezifischen Kombination von Alkylgruppen am Anilidstiekstoffatom in der einen ortho-Stellung und spezifischen Alkoxygruppen in der anderen ortho-Stellung unerwartet überlegene und hervorragende herbizide Eigenschaften im Vergleich zu bekannten Herbiziden, einschließlich den am nächsten verwandten der relevantesten bekannten Verbindungen.The 2-chloroacetanilides according to the invention develop due to their specific combination of alkyl groups on the anilide nitrogen atom in one ortho position and specific alkoxy groups in the other ortho position unexpectedly superior and excellent herbicidal properties compared to known herbicides, including the most closely related of the most relevant known compounds.
Die erfindungsgemäßen 2-Chloracetanilide entsprechen der nachfolgenden allgemeinen Formel
OThe 2-chloroacetanilides according to the invention correspond to the following general formula
O
10 "' I Π "0Ri 10 "'I Π" 0Ri
Sx!Sx!
R3 R 3
worin bedeuten:
15 entweder R Ethyl und Ri η-Butyl, R2 Methyl und R3 Wasserstoff; oder
R Methyl und Ri Isopropyl oder η-Butyl, R2 Methyl und R3 Methyl in einer meta-Stellung;where mean:
15 either R ethyl and Ri η-butyl, R2 methyl and R3 hydrogen; or R methyl and Ri isopropyl or η-butyl, R2 methyl and R3 methyl in a meta position;
oder R Methyl und Ri Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl, isobutyl, sec-Butyl, n-Pentyl, Isopentyl, 2-Methylbutyl,or R methyl and Ri ethyl, n-propyl, isopropyl, η-butyl, isobutyl, sec-butyl, n-pentyl, isopentyl, 2-methylbutyl,
1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl oder 13-Dimethylbutyl, R2 Methyl und R3 Wasserstoff;1-methylpentyl, 2-methylpentyl or 13-dimethylbutyl, R 2 is methyl and R 3 is hydrogen;
oder R Methyl und Ri Isopropyl, R2 Ethyl und R3 Wasserstoff oder Methyl in einer meta-Stellung;
20 oder R Methyl und Ri Methyl, R2 tert -Butyl und R3 Wasserstoff oder Methyl in einer meta-Stellung.
Bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen sind die folgenden:or R methyl and Ri isopropyl, R2 ethyl and R3 hydrogen or methyl in a meta position;
20 or R is methyl and Ri is methyl, R 2 is tert-butyl and R 3 is hydrogen or methyl in a meta position.
Preferred compounds according to the invention are the following:
N-Methyl-2'-isopentyloxy-6'-methyl-2-chloracetanilidN-methyl-2'-isopentyloxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide
N-Methyl-2'-n-propoxy-6'-methyl-2-chloracetanilid 25 N-Methyl-2'-n-butoxy-6'-methyl-2-chloracetanilidN-methyl-2'-n-propoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide 25 N-methyl-2'-n-butoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide
N-Methyl-2'-sek.-butoxy-6'-methyl-2-chloracetanilid N-Ethyl-2'-n-butoxy-6'-methyl-2-chloracetanilid N-Methyl-2'-isopropoxy-6'-methyl-2-chloracetanilidN-methyl-2'-sec-butoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide, N-ethyl-2'-n-butoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide N-methyl-2'-isopropoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide
N-Methyl-2'-isobutoxy-6'-methyl-2-chloracetanilid 30 N-Methyl-2'-isopropoxy-6'-ethyl-2-chloracetanilidN-methyl-2'-isobutoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide 30 N-methyl-2'-isopropoxy-6'-ethyl-2-chloroacetanilide
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf verschiedene Weise hergestellt werden. So kan die Herstellung dieser Verbindungen z. B. mit einem Verfahren erfolgen, daß die N-Alkylierung des Anions des geeigneten sekundären 2-Halogenacetanilids mit einem Alkylierungsmittel unter basischen Bedingungen vorsieht. Das 35 N-Alkylierungsverfahren ist in den Beispielen 1 und 2 beschrieben.The compounds of the invention can be prepared in various ways. So can the production these compounds z. B. be done with a method that the N-alkylation of the anion of the appropriate provides secondary 2-haloacetanilide with an alkylating agent under basic conditions. That 35 N-alkylation procedures are described in Examples 1 and 2.
Hier wird die Herstellung von N-Methyl-2'-n-butoxy-6'-methyl-2-chloracetanilid beschrieben. In diesem Bei-40 spiel wird Dimethylsulfat als Alkylierungsmittel zur Herstellung des N-Alkyl-2-chloracetanilids aus dem entsprechenden sekundären Amidanion verwendet.The preparation of N-methyl-2'-n-butoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide is described here. In this at-40 game is dimethyl sulfate as an alkylating agent for the preparation of the N-alkyl-2-chloroacetanilide from the corresponding secondary amide anion used.
4,9 g (0,02 mol) 2'-n-Butoxy-6'-methyl-2-chloracetanilid, 2,6 g (0,02 mol) Dimethylsulfat und 2,0 g Triethylbenzylammoniumbromid wurden unter Kühlen in 250 ml CH2CI2 gemischt 50 ml 50%iges NaOH wurden auf einmal bei 150C zugegeben, und das Gemisch wurde 2 h gerührt. 100 ml Wasser wurden zugegeben und die sich 45 ergebenden Schichten wurden getrennt. Die organische Schicht wurde mit Wasser ausgewaschen, über MgSO4 getrocknet und mit Kugelrohr verdampft. Eine klare Flüssigkeit, Kp. 135° C bei 0,09 mbar, erhielt man mit 78% Ausbeute (4,2 g); beim Stehen kristallisierte sich ein farbloser Feststoff aus, Fp.41 —42,5°C.4.9 g (0.02 mol) of 2'-n-butoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide, 2.6 g (0.02 mol) of dimethyl sulfate and 2.0 g of triethylbenzylammonium bromide were dissolved in 250 ml of CH 2 Cl 2 with cooling mixed 50 ml of 50% NaOH were added all at once at 15 ° C., and the mixture was stirred for 2 h. 100 ml of water was added and the resulting 45 layers were separated. The organic layer was washed out with water, dried over MgSO4 and evaporated with Kugelrohr. A clear liquid, boiling point 135 ° C. at 0.09 mbar, was obtained in a 78% yield (4.2 g); A colorless solid crystallized out on standing, m.p. 41-42.5 ° C.
Elementaranalyse für Ci4H2OCINO2(0Zo):Elemental analysis for Ci 4 H 2 OCINO 2 ( 0 Zo):
Berechnet: C 62,33; H 7,47; Cl 13,14; Gefunden: C 62,34; H 7,49; Cl 13,16.Calculated: C, 62.33; H 7.47; Cl 13.14; Found: C, 62.34; H 7.49; Cl 13.16.
Das Produkt wurde als N-Methyl-2'-n-butoxy-6'-methyl-2-chloracetanilid identifiziert. 55 BeispielThe product was identified as N-methyl-2'-n-butoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide. 55 example
Zu einem auf 15° C abgekühlten Gemisch aus 5,6 g (0,022 mol) 2'-n-Butoxy-6'-methyl-2-chloracetanilid, 4,0 gTo a mixture, cooled to 15 ° C., of 5.6 g (0.022 mol) of 2'-n-butoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide, 4.0 g
(0,024 mol) Diethylsulfat und 2,2 g Triethylbenzylammoniumbromid in 250 ml Methylenchlorid wurden auf einmal 50 ml 50%iges NaOH gegeben, und das Gemisch wurde 5 min gerührt. 150 ml Wasser wurden zugegeben(0.024 mol) diethyl sulfate and 2.2 g triethylbenzylammonium bromide in 250 ml methylene chloride were on 50 ml of 50% NaOH were added once and the mixture was stirred for 5 minutes. 150 ml of water were added
60 und die entstandenen Schichten getrennt; die organische Schicht wurde mit Wasser ausgewaschen, mit MgSO4 getrocknet, dann mit Kugelrohr verdampft, und ergab 4,1 g (66% Ausbeute) einer klaren Flüssigkeit, Kp. 1140C60 and the resulting layers separated; the organic layer was washed with water, dried with MgSO4, then evaporated by Kugelrohr to give 4.1 g (66% yield) of a clear liquid, bp. 114 C 0
Elementaranalyse für Ci5H22ClNO2 (%): 65 Berechnet: C 63,48; H 7,81; Cl 12,49; Gefunden: C 63,50; H 7,85; Cl 12,48.Elemental analysis for Ci 5 H 22 ClNO 2 (%): 65 Calculated: C 63.48; H 7.81; Cl 12.49; Found: C, 63.50; H 7.85; Cl 12.48.
Das Produkt wurde als N-Ethyl-2'-n-butoxy-6'-methyl-2-chloracetanilid identifiziert.The product was identified as N-ethyl-2'-n-butoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide.
Beispiele 3bis 19Examples 3-19
Es wurden praktisch die gleichen, unter den Beispielen 1 und 2 beschriebenen Verfahren, Reaktionsmittelmengen
und aligemeinen Bedingungen verwendet, um weitere erfindungsgemäße N-Methyl-2-halogenacetanilide
herzustellen, jedoch wurde das jeweils geeignete sekundäre Aniliid zur Gewinnung des entsprechenden N-alkylierten
Endprodukts verwendet; diese Verbindungen sind in Tabelle I identifiziert.Practically the same procedures, amounts of reactants and general conditions described in Examples 1 and 2 were used to prepare further N-methyl-2-haloacetanilides according to the invention
to produce, but the appropriate secondary aniliide was used to obtain the corresponding N-alkylated end product; these compounds are identified in Table I.
f'if'i
Nr.Ex.
No.
FormelEmpirical
formula
(mbar)Bp ° C
(mbar)
Element BerechnetElemental analysis
Element calculated
7,81
12,4963.48
7.81
12.49
6'-methyl-2-chloracet-
anilidN- methyl-2'-isopentoxy-
6'-methyl-2-chloroacet-
anilide
(0,067)120
(0.067)
H
ClC.
H
Cl
7,09
13,8661.05
7.09
13.86
7,80
12,4463.38
7.80
12.44
6'-methyl-2-chloracet-
anilidN-Mcthy! -2'-n-propoxy-
6'-methyl-2-chloroacet-
anilide
(0,20)130
(0.20)
H
CIC.
H
CI
7,47
13,1462.33
7.47
13.14
7,12
13,7060.88
7.12
13.70
6'-methyl-2-chloracet-
anilidN-methyl-2'-sec-butoxy-
6'-methyl-2-chloroacet-
anilide
H
ClC.
H
Cl
7,09
13,8661.05
7.09
13.86
7,50
13,1062.16
7.50
13.10
6'-methyl-2-chloracet-
anilidN-methyl-2'-isopropoxy-
6'-methyl-2-chloroacet-
anilide
(0,04)127
(0.04)
H
ClC.
H
Cl
7,47
13,1462.33
7.47
13.14
7,09
13,8361.05
7.09
13.83
6'-ethyl-2-chloracet-
anilidN-methyl-2'-isopropoxy-
6'-ethyl-2-chloroacet-
anilide
(0,013)105
(0.013)
H
ClC.
H
Cl
7,47
13,1462.33
7.47
13.14
7,52
13,0362.40
7.52
13.03
6'-methyI-2-chloracet-
anilidN - methyl-2'-isobutoxy-
6'-methyl-2-chloroacet-
anilide
(0,04)115
(0.04)
H
ClC.
H
Cl
7,47
13,1462.33
7.47
13.14
7,49
13,1262.32
7.49
13.12
6'-tert-butyl-2-chlor-
acetanilidN-methyl-2'-methoxy-
6'-tert-butyl-2-chloro
acetanilide
(Fp.)99-100
(Fp.)
H
ClC.
H
Cl
6,67
14,6759.63
6.67
14.67
7,51
13,1462.25
7.51
13.14
6'-methyI-2-chloracet-
anilidN-methyl-2'-ethoxy-
6'-methyl-2-chloroacet-
anilide
(Fp.)57-58
(Fp.)
H
ClC.
H
Cl
8,12
11,9064.53
8.12
11.90
6,71
14,6759.63
6.71
14.67
pentoxy)-6'-methyl-2-
chloracetanilidN-methyl-2 '- (l-methyl-
pentoxy) -6'-methyl-2-
chloroacetanilide
(0.11)120
(0.11)
H
ClC.
H
Cl
7,81
12,4963.48
7.81
12.49
8,15
11,8964.42
8.15
11.89
5'-methyI-2-chloracet-
anilidN-methyl-2'-n-pentoxy-
5'-methyl-2-chloroacet-
anilide
(0,16)125
(0.16)
H
ClC.
H
Cl
7,47
5,1962.33
7.47
5.19
7,81
12,5063.36
7.81
12.50
6'-methyI-2-chloracet-
anilidN-methyl-2'-n-propoxymethyl-
6'-methyl-2-chloroacet-
anilide
(0,067-0,13)120-160
(0.067-0.13)
H
NC.
H
N
7,47
13,1462.33
7.47
13.14
7,5161.59
7.51
5',6'-dimethyl-2-chloroacet-
anilidN-methyl-2'-isopropoxy-
5 ', 6'-dimethyl-2-chloroacet-
anilide
(0,013)121
(0.013)
H
ClC.
H
Cl
7,81
12,4963.48
7.81
12.49
6,84
13,1762.65
6.84
13.17
3',6'-dimethyl-2-chIoracet-
anilidN-methyl-2'-n-butoxy-
3 ', 6'-dimethyl-2-chloroacet-
anilide
(0,09)108
(0.09)
H
ClC.
H
Cl
7,81
12,4963.48
7.81
12.49
7,80
12,4863.54
7.80
12.48
S'.o'-dimethyW-chloroacet-
anilidN-methyl-2'-butoxy-
S'.o'-dimethyW-chloroacet-
anilide
(Fp-)46-47
(Fp-)
H
ClC.
H
Cl
8,12
11,9064.53
8.12
11.90
7,82
12,5263.56
7.82
12.52
pentoxy)-6'-methyl-2-
chloracetanilidN-methyl-2 '- (2-methyl-
pentoxy) -6'-methyl-2-
chloroacetanilide
(0,04)116
(0.04)
H
ClC.
H
Cl
7,81
12,4963.48
7.81
12.49
8,11
11,9664.59
8.11
11.96
butoxy)-6'-methyl-2-
chloracetanilidN-methyI-2 '- (2-methyI-
butoxy) -6'-methyl-2-
chloroacetanilide
(0,08)120
(0.08)
H
CIC.
H
CI
8,12
11.9064.53
8.12
11.90
7,85
12,4563.53
7.85
12.45
butoxy)-6'-methyl-2-
chloracetanilidN-methy! -2 '- (l 3-dimethyl-
butoxy) -6'-methyl-2-
chloroacetanilide
(0,20)128
(0.20)
H
CIC.
H
CI
8,14
11.8964.49
8.14
11.89
Die als Ausgangsmaterialien verwendeten sekundären Anilide werden mit bekannten Verfahren hergestellt, z. B. mittels Halogenacetylierung des entsprechenden Anilins. Das als Ausgangsmaterial in Beispiel 1 verwendete sekundäre Anilid z. B. wurde wie folgt hergestellt:The secondary anilides used as starting materials are produced using known processes, z. B. by means of haloacetylation of the corresponding aniline. That used as the starting material in Example 1 secondary anilide e.g. B. was made as follows:
27,4 g (0,0153 mol) 2-n-Butoxy-6-methylanilin in 250 ml Methylenchlorid wurden kräftig mit 0,25 mol einer 10%igen Natriumhydroxidlösung gerührt, während eine Lösung von 17,4 g (0,0154 mol) Chloracetylchlorid in Methylenchlorid innerhalb von 30 min zugegeben wurde, wobei die Temperatur mit Hilfe von äußerer Kühlung zwischen 15 bis 250C gehalten wurde. Das Reaktionsgemisch wurde weitere 60 min gerührt. Nach vollständiger Zugabe wurden die Schichten getrennt, und die Methylenchloridschicht mit Wasser ausgewaschen, getrocknet und im Vakuum verdampft, was 28,3 g eines weißen Feststoffes, Fp. 127—128° C ergab.27.4 g (0.0153 mol) of 2-n-butoxy-6-methylaniline in 250 ml of methylene chloride were vigorously stirred with 0.25 mol of a 10% sodium hydroxide solution, while a solution of 17.4 g (0.0154 mol ) Chloracetyl chloride in methylene chloride was added over the course of 30 minutes, the temperature being kept between 15 and 25 ° C. with the aid of external cooling. The reaction mixture was stirred for an additional 60 minutes. When the addition was complete, the layers were separated and the methylene chloride layer washed with water, dried and evaporated in vacuo to give 28.3 g of a white solid, mp 127-128 ° C.
Elementaranalyse für Ci3H18ClNO2 (°/o): Berechnet: C 61,05; H 7,09; Cl 13,86; Gefunden: C 61,04; H 7,08; Cl 13,86.Elemental analysis for Ci 3 H 18 ClNO 2 (° / o): Calculated: C 61.05; H 7.09; Cl 13.86; Found: C, 61.04; H 7.08; Cl 13.86.
15 Das Produkt wurde als 2'-n-Butoxy-6'-methyl-2-chloracetanilid identifiziert.15 The product was identified as 2'-n-butoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide.
Die als Ausgangsstoffe für die Beispiele 3 bis 19 verwendeten sekundären Anilide wurden auf gleiche Weise hergestellt.The secondary anilides used as starting materials for Examples 3 to 19 were made in the same manner manufactured.
Die zur Herstellung der oben erwähnten sekundären Anilide verwendeten primären Amine können mit bekannten Verfahren hergestellt werden, z. B. mittels katalytischer Reduktion des entsprechenden 2-Alkoxy-6-alkyl-nitrobenzols in Ethanol, unter Verwendung eines Platinoxidkatalysators.The primary amines used to prepare the above-mentioned secondary anilides can be mixed with known methods are produced, e.g. B. by means of catalytic reduction of the corresponding 2-alkoxy-6-alkyl-nitrobenzene in ethanol, using a platinum oxide catalyst.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen erwiesen sich als effektive Herbizide, insbesondere als Vorauflaufher-The compounds according to the invention were found to be effective herbicides, in particular as pre-emergence
bizide, obwohl auch Nachauflaufaktivität nachgewiesen wurde. Die aufgeführten Vorauflauftests umfassen sowohl Treibhaus- wie Feldtests. Bei den Treibhaustests wird das Herbizid entweder nach dem Pflanzen von Samen oder Ablegern auf die Oberfläche aufgebracht, oder es wird in eine bestimmte Menge Erde eingearbeitet, die als Deckschicht über Testsamen in eingesäten Testbehältern gebreitet werden soll. Bei den Feldtests wird das Herbizid vor dem Pflanzen in die Erde eingearbeitet (P. P. I.), d. h., es wird auf die Erdoberfläche aufgebracht,bicidal, although post-emergence activity has also been demonstrated. The pre-emergence tests listed include both greenhouse and field tests. In the greenhouse tests, the herbicide is either used after planting Seeds or cuttings applied to the surface, or it is incorporated into a certain amount of soil, which is to be spread as a top layer over test seeds in sown test containers. In the field tests that will Herbicide incorporated into the soil prior to planting (P.PI), d. i.e., it is applied to the surface of the earth,
dann untergemischt, anschließend werden die Kulturpflanzensamen ausgepflanzt.then mixed in, then the crop seeds are planted out.
Das im Treibhaus verwendete Oberflächen-Testverfahren wird folgendermaßen ausgeführt:The surface test procedure used in the greenhouse is carried out as follows:
Container, z. B. Aluminiumpfannen mit 24 χ 13 χ 7 cm, oder Plastiktöpfe mit etwa 9,5 χ 9,5 χ 8 cm, mit Abflußlöchern im Boden, werden bis zum Rand mit Ray Schlufflehmerde gefüllt, die dann bis zu einer Höhe von 1,3 cm unterhalb des Topfrandes festgeklopft wird. Die Töpfe werden dann mit den zu testenden Pflanzenarten eingesät und mit einer etwa 1,3 cm hohen Schicht der Testerde bedeckt Das Herbizid wird dann mit einem Gürtelsprüher auf die Erdoberfläche aufgebracht (187 l/ha, 2,11 kp/cm2). Jeder Topf wird von oben mit 0.64 cm Wasser bewässert, die Töpfe werden dann auf Treibhaustische gestellt und nach Bedarf von unten bewässert.Container, e.g. B. Aluminum pans with 24 χ 13 χ 7 cm, or plastic pots with about 9.5 χ 9.5 χ 8 cm, with drain holes in the bottom, are filled to the brim with Ray silt loam, which is then up to a height of 1.3 cm below the edge of the pot. The pots are then sown with the plant species to be tested and covered with an approximately 1.3 cm high layer of the test soil. The herbicide is then applied to the surface of the earth with a belt sprayer (187 l / ha, 2.11 kg / cm 2 ). Each pot is watered from above with 0.64 cm of water, the pots are then placed on greenhouse tables and watered from below as required.
Die Bewässerung von unten kann auch entfallen. Die Begutachtung der herbiziden Wirksamkeit erfolgt etwaWatering from below can also be omitted. The herbicidal effectiveness is assessed, for example
3 Wochen nach der Behandlung.3 weeks after treatment.
Die Herbizidbehandlung durch Einarbeiten in den Boden geschieht bei Gewächshaustests folgendermaßen:
Guter Mutterboden wird in Aluminiumpfannen gegeben und bis zu 1 bis 13 cm unterhalb des Randes
festgeklopft. Auf die Erde wird eine Anzahl Samen oder Ableger verschiedener Pflanzenarten gegeben. Die zum
vollständigen Auffüllen der Pfannen nach dem Einsäen oder Pflanzen notwendige Erde wird in eine Pfanne
gewogen. Die Erde und eine bekannte Menge Wirkstoff in Form einer Lösung oder einer Suspension eines
benetzbaren Pulvers werden gründlich gemischt und zum Abdecken der vorbereiteten Pfannen verwendet.
Nach der Behandlung erhalten die Pfannen eine anfängliche Bewässerung von oben, die 0,64 cm Niederschlag
entspricht, dann werden sie nach Bedarf von unten bewässert, so daß angemessene Feuchtigkeit für das Keimen
und das Wachstum vorhanden ist.Herbicide treatment by working it into the soil is done as follows in greenhouse tests:
Good topsoil is placed in aluminum pans and pounded down to 1 to 13 cm below the edge. A number of seeds or cuttings of various kinds of plants are placed on the earth. The soil necessary to completely fill the pans after sowing or planting is weighed into a pan. The soil and a known amount of active ingredient in the form of a solution or suspension of wettable powder are thoroughly mixed and used to cover the prepared pans. After treatment, the pans are given an initial top watering equivalent to 0.64 cm of rainfall, then watering from the bottom as needed so that there is adequate moisture for germination and growth.
Die Bewässerung von oben kann auch entfallen. Begutachtung erfolgt etwa 2—3 Wochen nach Aussaat und Behandlung.Irrigation from above can also be omitted. Appraisal takes place about 2–3 weeks after sowing and Treatment.
In den Tabellen II und III sind die Ergebnisse der Tests zusammengefaßt, die zur Bestimmung der Vorauflauf-Aktivität der erfindungsgemäßen Verbindungen durchgeführt wurden; bei diesen Tests wurden die Herbizide in die Erde eingearbeitet und nur von unten bewässert, ein Gedankenstrich (—) bedeutet, daß die angegebene Pflanze nicht getestet wurde. Die herbizide Bewertung erhielt man mit Hilfe einer festen Skala, die auf der prozentualen Beschädigung jeder Pflanzenart beruhte. Die Bewertungen sind wie folgt definiert:Tables II and III summarize the results of the tests used to determine pre-emergence activity the compounds according to the invention were carried out; in these tests the herbicides in the soil incorporated and watered only from below, a dash (-) means that the specified Plant has not been tested. The herbicidal rating was obtained using a fixed scale on the percentage of damage to each plant species. The ratings are defined as follows:
% Kontrolle Bewertung% Control rating
0- 24 00-24 0
25- 49 125- 49 1
50- 74 250- 74 2
60 75-100 360 75-100 3
Die in einer Testreihe verwendeten Pflanzenarten, für welche die Daten in Tabelle II zusammengefaßt sind, sind gemäß der folgenden Legende mit Buchstaben gekennzeichnet:The plant species used in a test series for which the data are summarized in Table II, are marked with letters according to the following legend:
F
G
H
I
I
K E.
F.
G
H
I.
I.
K
Smartweed
Yellow Nutsedge
Quackgrass
Johnsongrass
Downy Brome
BarnyardgrassLambsquarters
Smartweed
Yellow nutsedge
Quackgrass
Johnsongrass
Downy Brome
Barnyardgrass
5,611.2
5.6
Wasserpfeffer
gelbes Cypergras
Quecke
Aleppo-Hirse
flaumige Trespe
HühnerhirseReport
Water pepper
yellow cypergrass
Couch grass
Aleppo millet
downy bristle
Chicken millet
23
2
Polygonum sp.
Cyperus esculentus
Agropyrum repens
Sorghum halepense
Bromus tectorum
Echinochloa crus-galliChenopodium album
Polygonum sp.
Cyperus esculentus
Agropyrum repens
Sorghum halepense
Bromus tectorum
Echinochloa crus-galli
Vorauflauf-TestTable II
Pre-emergence test
5,611.2
5.6
01
0
23
2
33
3
3 3
3
33
3
33
3
33
3
33
3
33
3
Beispiet Nr.Example no.
5,611.2
5.6
12
1
11
1
33
3
33
3
33
3
13
1
33
3
33
3
5,611.2
5.6
A BAWAY
12
1
33
3
33
3
33
3
33
3
33
3
33
3
23
2
33
3
33
3
5,611.2
5.6
33
3
22
2
33
3
12
1
33
3
33
33
3
33
3
33
3
33
3
33
3
5,611.2
5.6
33
3
22
2
33
3
23
2
33
3
33
3
33
3
33
3
33
3
33
3
33
3
5,611.2
5.6
33
3
13
1
22
2
23
2
33
3
33
3
33
3
33
3
23
2
33
3
33
3
5,611.2
5.6
22
22
2
23
2
33
3
33
3
33
3
33
3
33
3
33
3
33
3
33
3
5,6
1,1211.2
5.6
1.12
33
3
0
00
0
0
23
2
33
3
33
3
33
3
33
3
33
3
31
3
33
3
33
3
5,611.2
5.6
33
3
1 2
1
2
23
2
2
33
3
3
33
3
3
3
1 3
3
1
3
2 3
3
2
3
33
3
3
3
1 3
3
1
3
33
3
3
3
33
3
3
5,611.2
5.6
33
3
22
2
3 3
3
22
33
3
23
2
23
2
33
3
33
3
2 3
2
33
3
5,611.2
5.6
33
3
1 2
1
22
2
3
33
3
3
33
3
23
2
33
3
3 3
3
33
3
33
33
3
5,611.2
5.6
3
23
3
2
1 2
1
12
1
23
2
33
3
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2
3 3
3
81
8th
Tabelle III (Fortsetzung) Vorauflauf-TestTable III (continued) Pre-emergence test
£. * ■ »
£.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen also unerwartet überlegene Eigenschaften als Vorauflaufherbizide, insbesondere für die selektive Kontrolle der schwer abzutötenden Unkräuter Panicum texanum, Sorghum halepense, Sorghum bicolor, Brachiaria, Panicum miliaceum, Oryza sativa und Rottboellia, während sie auch viele andere weniger resistente mehrjährige und einjährige Unkräuter kontrollieren oder zurückdrängen.The compounds according to the invention therefore have unexpectedly superior properties as pre-emergence herbicides, in particular for the selective control of the difficult-to-kill weeds Panicum texanum and sorghum halepense, Sorghum bicolor, Brachiaria, Panicum miliaceum, Oryza sativa and Rottboellia while they Control or reduce many other less resistant perennial and annual weeds as well.
Selektive Kontrolle und erhöhte Zurückdrängung der oben erwähnten Unkräuter mit Hilfe der erfindungsgemäßen Herbizide wurde in einer Vielzahl von Kulturen gefunden, einschließlich Sojabohnen, Baumwolle, Erdnüsse, Raps, und Buschbohnen. Bei einigen Tests wurde Selektivität bei wechselnden Aufwandmengen in Zuckerrüben und Gartenerbsen nachgewiesen; einige Kulturen, insbesondere Kulturen mit Pflanzen aus der Familie der Gräser, sind jedoch gewöhnlich gegenüber den erfindungsgemäßen Herbiziden weniger tolerant als die oben aufgeführten Kulturpflanzen.Selective control and increased suppression of the above-mentioned weeds with the aid of the invention Herbicides have been found in a wide variety of crops including soybeans, cotton, peanuts, Rapeseed, and French beans. In some tests, selectivity was found in Sugar beet and garden peas detected; some cultures, especially cultures with plants from the Family of the grasses, however, are usually less tolerant of the herbicides according to the invention than the crops listed above.
Um die unerwartet überlegenen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen sowohl auf absoluter als auf relativer Basis darzustellen, wurden im Treibhaus Vergleichstests mit bekannten Verbindungen durchgeführt, die in ihrer chemischen Struktur den erfindungsgemäßen Verbindungen am nächsten verwandt sind. Diese sind wie folgt identifiziert:To the unexpectedly superior properties of the compounds according to the invention both on absolute as to be shown on a relative basis, comparative tests were carried out in the greenhouse with known compounds, which are most closely related in their chemical structure to the compounds according to the invention. These are identified as follows:
A. N-tert.-Butyl-2-methoxy-2-chloracetanilid 35 (Beispiel 13, US-PS 32 68 584)A. N-tert-Butyl-2-methoxy-2-chloroacetanilide 35 (Example 13, US-PS 32 68 584)
B. i'-tert-Butyl-e'-metnoxy^-chloracetanilid (Beispiel 67, US-PS 34 42 945)B. i'-tert -Butyl-e'-metnoxy ^ -chloroacetanilide (Example 67, US-PS 34 42 945)
C. N-Isopropyl-2-chloracetanilid (allgemeine Bezeichnung »Propachlor«)C. N-Isopropyl-2-chloroacetanilide (general term »propachlor«)
40 US-PS 28 63 752 (Re Patent Nr. 26 961)40 US-PS 28 63 752 (Re Patent No. 26,961)
Auf Propachlor wird in den oben erwähnten US-PS 37 73 492 und 41 52 137 Bezug genommen, es ist der Wirkstoff in dem handelsüblichen Herbizid »Ramrod81«, einem eingetragenen Warenzeichen der Monsanto Company.Propachlor is referred to in the above-mentioned US Pat. Nos. 3,773,492 and 4,152,137; it is the active ingredient in the commercially available herbicide "Ramrod 81 ", a registered trademark of the Monsanto Company.
In der folgenden Diskussion der Daten wird auf Herbizidaufwandmengen Bezug genommen, die mit »GR15« und »GRgs« dargestellt werden; diese Mengen sind in kg/ha angegeben, was sich durch Dividieren mit 1,12 in Ibs/A umwandeln läßt GR15 definiert die maximale Herbizidmenge, bei der bei 15% oder weniger der Kulturpflanzen Schädigung auftritt, während GRes die notwendige Mindestmenge ist, mit der eine 85%ige Hemmung der Unkräuter erreicht wird. Die GR15- und GRss-Mengen werden als Maß für die mögliche Leistung handelsüblicher Produkte verwendet, wobei selbstverständlich geeignete handelsübliche Herbizide innerhalb angemessener Grenzen größere oder geringere Pflanzenschädigungen aufweisen können.In the following discussion of the data, reference will be made to herbicide application rates beginning with "GR15" and "GRgs" are represented; these amounts are given in kg / ha, which is obtained by dividing by 1.12 in Ibs / A can convert GR15 defines the maximum amount of herbicide at which 15% or less of the crops Damage occurs while GRes is the minimum amount necessary to achieve 85% inhibition the weeds is reached. The GR15 and GRss quantities are becoming more commercially available as a measure of potential performance Products used, being of course suitable commercially available herbicides within reasonable limits Limits can show greater or lesser plant damage.
Ein weiterer Hinweis auf die Wirksamkeit einer Chemikalie als selektives Herbizid ist der »Selektivitätsfaktor« (»SF«) für ein Herbizid bei bestimmten Kulturpflanzen und Unkräutern. Er ist ein Maßstab für den relativen Grad der Unschädlichkeit für Kulturpflanzen bzw. der Schädlichkeit für Unkräuter, und wird als das Verhältnis GR15/GR85 ausgedrückt, d. h. GRis-Menge für die Kulturpflanze geteilt durch die GRg5-Menge für das Unkraut, beide Mengen ausgedrückt in kg/ha. In den nachfolgenden Tabellen sind die Selektivitätsfaktoren in Klammern nach der GRes-Menge für jedes Unkraut angegeben; »NS« bedeutet »nicht-selektiv«. Unbedeutende oder fragliche Selektivität wird mit einem Gedankenstrich (—) angegeben; ein freier Raum bedeutet, daß die angegebene Pflanze in dem jeweiligen Test nicht getestet wurde, oder daß sie nicht aufgegangen war.Another indication of the effectiveness of a chemical as a selective herbicide is the "selectivity factor"("SF") for a herbicide on certain crops and weeds. It is a measure of the relative degree of harmlessness to crops or the harm to weeds, and is expressed as the ratio GR15 / GR85, ie the GRis amount for the crop plant divided by the GR g5 amount for the weeds, both amounts expressed in kg / ha. In the tables below, the selectivity factors are given in brackets after the amount of GRes for each weed; "NS" means "non-selective". Insignificant or questionable selectivity is indicated with a dash (-); a free space means that the specified plant was not tested in the respective test or that it had not sprouted.
Da Kulturpflanzentoleranz und Unkrautkontrolle zueinander in Beziehung stehen, ist eine kurze Diskussion dieses Verhältnisses, ausgedrückt als Selektivitätsfaktor, angebracht Im allgemeinen ist es erwünscht, daß die Sicherheitsfaktoren für die Kulturpflanze, d. h. die Herbizidtoieranzwerte, hoch sind, da aus dem einen oder anderen Grund häufig höhere Herbizidkonzentrationen gewünscht werden. Umgekehrt sollen die Mengen für die Unkrautkontrolle aus wirtschaftlichen und möglicherweise ökologischen Gründen klein sein, d. h. das Herbizid soll eine hohe Einheitsaktivität besitzen. Kleine Aufwandmengen eines Herbizids sind jedoch evtl. nicht für die Kontrolle bestimmter Unkräuter ausreichend, und es wird eine größere Menge benötigt. Die besten Herbizide sind daher diejenigen, die mit der geringsten Aufwandmenge die größte Anzahl von Unkräutern kontrollieren und die größtmögliche Unschädlichkeit für die Kulturpflanze d. h. Kulturpflanzentoleranz, bieten. Die (obenSince crop tolerance and weed control are related, there is a brief discussion this ratio, expressed as the selectivity factor, is appropriate. In general, it is desirable that the Crop safety factors, d. H. the herbicide levels, are high, because of the one or For another reason, higher herbicide concentrations are often desired. Conversely, the quantities for weed control be small for economic and possibly environmental reasons; d. H. the herbicide should have a high unit activity. However, small application rates of a herbicide may not be suitable for control of certain weeds is sufficient and a larger amount is needed. The best herbicides are therefore the ones who control the largest number of weeds with the least amount of application and the greatest possible harmlessness for the crop d. H. Crop tolerance, provide. The (above
definierten) »Selektivitätsfaktoren« werden also verwendet um das Verhältnis zwischen Unschädlichkeit für die
Kulturpflanze und Kontrolle der Unkräuter zu quantifizieren. In Bezug auf die in den Tabellen enthaltenen
Selektivitätsfaktoren bedeutet dies: je höher der numerische Wert, umso höher ist die Selektivität des Herbizides
für die Unkrautkontrolle in einer bestimmten Kultur.defined) "selectivity factors" are used to determine the relationship between harmlessness for the
Quantify crop and weed control. With respect to those contained in the tables
This means selectivity factors: the higher the numerical value, the higher the selectivity of the herbicide for weed control in a particular crop.
In Tabelle IV sind die herbiziden Vorauflaufdaten aus einem ersten Treibhaus-Vergleichstest zusammenge- 5
stellt, bei dem die relative Wirksamkeit der Verbindung von Beispiel 1, einer beispielhaften Verbindung dieser
Erfindung, mit relevanten bekannten Verbindungen, d. h. den Verbindungen A, B und C als selektive Herbizide
gegen bestimmte Unkräuter, die gewöhnlich mit Sojabohnen einhergehen, verglichen wird. Die Daten der
Tabelle IV wurden für alle Verbindungen unter identischen Testbedingungen erhalten, d. h. das Herbizid wurde
in den Boden eingearbeitet und erhielt eine anfängliche Bewässerung von oben; die Daten stellen den Durch- 10
schnitt von 2 Durchläufen für jede Verbindung dar; zwei verschiedene Proben der Verbindung von Beispiel 1
wurden verwendet, und die Daten in der Tabelle sind ein Durchschnitt für beide Testproben. Für die Unkräuter
werden in den Tabellen die folgenden Abkürzungen verwendet: Panicum texanum (TP), Sorghum halepense-Sämlinge
(SJG), Sorghum bicolor (SC), Brachiaria plantaginea (AG), Panicum miliaceum (WPM), Herbstpanicum
(FP), Oryza sativa (RR) und Rottboellia exaltata (IG). 15Table IV shows the herbicidal pre-emergence data from a first greenhouse comparison test, in which the relative effectiveness of the compound of Example 1, an exemplary compound thereof
Invention, with relevant known compounds, ie compounds A, B and C as selective herbicides
against certain weeds commonly associated with soybeans. The data of the
Tables IV were obtained for all compounds under identical test conditions, ie the herbicide was used
incorporated into the soil and received an initial watering from above; the data represent the average of 2 runs for each link; two different samples of the compound of Example 1
were used and the data in the table are an average for both test samples. For the weeds
the following abbreviations are used in the tables: Panicum texanum (TP), Sorghum halepense seedlings (SJG), Sorghum bicolor (SC), Brachiaria plantaginea (AG), Panicum miliaceum (WPM), Herbstpanicum (FP), Oryza sativa (RR ) and Rottboellia exaltata (IG). 15th
GRis-MengeGRis crowd
(l:g/ha)(l: g / ha)
GRes-MengeGRes crowd
(kg/ha)(kg / ha)
TP SJGTP SJG
SCSC
AGAG
RRRR
IGIG
C Beisp.C Ex.
> 1.12> 1.12
0,710.71
0,11(6,5)0.11 (6.5)
<0,07(>!0,2) <0,07(>10,2) 0,07 (> 10,2) 0,14(5,1)<0.07 (>! 0.2) <0.07 (> 10.2) 0.07 (> 10.2) 0.14 (5.1)
0,12 (> 9,3) <0,07(>10,2)0.12 (> 9.3) <0.07 (> 10.2)
0,18(3,9) 0,07 (> 10,2)0.18 (3.9) 0.07 (> 10.2)
Aus Tabelle IV geht hervor, daß bei der höchsten Aufwandmenge von 1,12 kg/ha keine der bekannten
Verbindungen eine positive selektive Kontrolle eines der Unkräuter in Sojabohnen ausübte, mit der einzigen
Ausnahme von Verbindung C bei Herbstpanicum, und selbst dort war der Selektivitätsfaktor kleiner als für die
Verbindung von Beispiel 1. In deutlichem Gegensatz dazu kontrollierte die Verbindung von Beispiel 1 jedes !
getestete Unkraut mit außerordentlich niedrigen Aufwandmengen, während die Unschädlichkeit für Sojaboh- 5
nen bis zu 0,71 kg/ha erhalten blieb. Besonders zu bemerken ist die Tatsache, daß die Verbindung von Beispiel 1 '
Sorghum halepense, Sorghum bicolor, Brachiaria, Herbstpanicum und Rottboellia mit 0,07 kg/ha (der verwendeten
Mindestmenge) oder weniger kontrollierte, und auch die übrigen Unkräuter, d. h. Panicum texanum, Panicum j.}
miliaceum und Oryza sativa mit Mengen von nur 0,10,0,14 bzw. 0,18 kg/ha unter Kontrolle hielt. ?!From Table IV it can be seen that at the highest application rate of 1.12 kg / ha none of the known
Compounds exercised a positive selective control of one of the weeds in soybeans, with the only one
Exception of compound C in Herbstpanicum, and even there the selectivity factor was smaller than for that
Compound of Example 1. In marked contrast, the compound of Example 1 controlled each ! tested weeds with extremely low application rates, while the harmlessness for soybean 5
nen up to 0.71 kg / ha was retained. Of particular note is the fact that the compound of Example 1 'controlled Sorghum halepense, Sorghum bicolor, Brachiaria, Herbstpanicum and Rottboellia at 0.07 kg / ha (the minimum amount used) or less, as well as the remaining weeds, ie Panicum texanum , Panicum j.} Miliaceum and Oryza sativa with amounts of only 0,10,0,14 and 0.18 kg / ha, respectively. ?!
Es wurden weitere Treibhaustests durchgeführt, um die relative herbizide Wirksamkeit der bekannten Verbin- io i| düngen A bis C mit den Verbindungen der Beispiele 1,3 bis 5 und 8 bis 17, welche repräsentative erfindungsgemäße Verbindungen sind, zu vergleichen. Bei den Tests wurde das Herbizid in den Boden eingearbeitet, und '· > zwar mit Aufwandmengen von 0,07 bis 1,12 kg/ha, und auf eine anfängliche Bewässerung von oben folgte nach j) Bedarf Bewässerung von unten. Die Beobachtungen erfolgten 19 Tage nach der Behandlung. Die Daten der $-, zusätzlichen Tests sind in Tabelle V zusammengestellt; die Namen der Unkräuter sind wie für Tabelle IV 15 |- abgekürzt, und die Selektivitätsfaktoren sind in Klammern nach der GRg5-Menge für jedes Unkraut angegeben. f;Further greenhouse tests were carried out to determine the relative herbicidal effectiveness of the known compounds fertilize A to C with the compounds of Examples 1, 3 to 5 and 8 to 17, which are representative compounds according to the invention. In the tests, the herbicide was incorporated into the soil, and '·> although with rates of 0.07 to 1.12 kg / ha, and an initial overhead irrigation followed by j) demand-irrigation. Observations were made 19 days after treatment. The data from the $, additional tests are summarized in Table V; the names of the weeds are abbreviated as for Table IV 15 | -, and the selectivity factors are given in brackets after the GRg 5 amount for each weed. f;
GR|5-MengeGR | 5 quantity (kg/ha)(kg / ha)
SojabohnenSoybeans
GR85- MengeGR85 quantity
(kg/ha)(kg / ha)
TPTP
SCSC
AGAG
WPMWPM
FPFP
Aus Tabelle V ist ersichtlich, daß im Rahmen der für den Test verwendeten Herbizidmengen die Verbindung A keines der getesteten Unkräuter in Sojabohnen selektiv kontrollierte; Verbindung B kontrollierte Herbstpanicum (kein besonders resistentes Unkraut) nur knapp selektiv, und Verbindung C kontrollierte nur Herbstpanicum selektiv, und, knapp, Panicum texanum, Brachiairia und Oryza sativa. Mit der einzigen Ausnahme von Verbindung C gegenüber Herbstpanicum (GR85 bei 0,28 kg/ha) und Verbindung B gegen Brachiaria und Herbstpanicum (GRes bei 1,00 kg/ha), kontrollierte keine der bekannten Verbindungen eines der getesteten Unkräuter mit weniger als 1,12 kg/ha.From Table V it can be seen that within the limits of the herbicide levels used for the test, Compound A did not selectively control any of the tested weeds in soybeans; Compound B only barely selectively controlled autumn panicum (not a particularly resistant weed), and compound C selectively controlled autumn panicum only, and, barely, Panicum texanum, Brachiairia and Oryza sativa. With the sole exception of Compound C against Herbstpanicum (GR 8 5 at 0.28 kg / ha) and Compound B against Brachiaria and Herbstpanicum (GRes at 1.00 kg / ha), none of the known compounds controlled any of the weeds tested to a lesser extent than 1.12 kg / ha.
Mit einzelnen Ausnahmen bei bestimmten Unkräutern zeigten in scharfem Gegensatz dazu alle erfindungsgemäßen Verbindungen eine hervorragende positive selektive Kontrolle aller Unkräuter in Sojabohnen. In nur wenigen Fällen war die selektive Kontrolle knapp, so z. B. bei Beispiel 8 und 17 gegen Oryza sativa, Beispiel 9 gegen Panicum miliaceum und Oryza sativa, Beispiel 14 gegen Panicum miliaceum, und Beispiel 15 gegen Sorghum bicolor. Im Gegensatz zu den bekannten Verbindungen, und wiederum mit den genannten Ausnahmen, kontrollierten alle erfindungsgemäßen Verbindungen überdies alle Unkräuter mit extrem niedrigen Aufwandmengen, und zwar von höchstens 0,56 kg/ha bis zu weniger als 0,07 kg/ha; dies ist eine bemerkenswerte Leistung sowohl absolut angesichts der hohen Resistenz der getesteten Unkräuter (ausgenommen Herbstpanicum), als insbesondere auch relativ zu der Unfähigkeit der meisten relevanten bekannten Verbindungen, die getesteten Unkräuter außer mit den genannten Ausnahmen zu kontrollieren.With a few exceptions for certain weeds, all of them according to the invention showed in sharp contrast Compounds provide an excellent positive selective control of all weeds in soybeans. In only In a few cases, selective control was scarce; B. in example 8 and 17 against Oryza sativa, example 9 against Panicum miliaceum and Oryza sativa, Example 14 against Panicum miliaceum, and Example 15 against Sorghum bicolor. In contrast to the known compounds, and again with the exceptions mentioned, controlled all compounds according to the invention, moreover, all weeds with extremely low application rates, from a maximum of 0.56 kg / ha to less than 0.07 kg / ha; this is a remarkable achievement both absolutely in view of the high resistance of the weeds tested (with the exception of autumn panicum), as especially also relative to the inability of most of the relevant known compounds to be tested Control weeds with the exceptions mentioned.
Bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen wurden ferner auf dem Feld getestet, um ihre selektive Vorauflauf-Aktivität und Wirkdauer im Boden gegenüber den einjährigen Unkräutern Panicum texanum, Acanthospermum hispidum und Richardia scabra in Erdnüssen (Florunner) zu bestimmen. Die Begutachtungen erfolgten 4,'8 und 12 Wochen nach der Behandlung, die durch Aufbringen der Herbizide auf die Oberfläche erfolgte; bei dem Boden handelte es sich um Dothan sandigen Lehm mit 1,3% organischen Stoffen; die Ergebnisse sind in Tabelle VI zusammengestellt.Preferred compounds of the invention were also field tested for their selective pre-emergence activity and duration of action in the soil against the annual weeds Panicum texanum, Acanthospermum hispidum and Richardia scabra in peanuts (Florunner). The assessments were made 4, '8 and 12 weeks after the treatment, which was carried out by applying the herbicides to the surface; in which Soil was Dothan sandy loam with 1.3% organic matter; the results are in the table VI compiled.
a. Durchschnitt von 3 Durchgängena. Average of 3 runs
Die Daten der Tabelle VI zeigen, daß die Verbindung von Beispiel 2 alle drei Unkräuter in Erdnüssen mit Aufwandmengen von 2,24 bis 4,48 kg/ha bis zu 12 WAT selektiv kontrollierte. Selektive Kontrolle von einem oder mehreren der getesteten Unkräuter erfolgte auch durch die Verbindung der Beispiele 1 und 3 bei geringeren Mengen bis zu 12 WAT, was anzeigt, daß von den drei Testverbindungen die Verbindung von Beispiel 2 unter den Testbedingungen den höchsten Unschädlichkeitsfaktor für Erdnüsse hatte.The data in Table VI show that the compound of Example 2 was found to have all three weeds in peanuts Selectively controlled application rates of 2.24 to 4.48 kg / ha up to 12 WAT. Selective control of one or more of the weeds tested were also carried out by the combination of Examples 1 and 3 in the case of lesser ones Amounts up to 12 WAT, indicating that of the three test compounds, the compound of Example 2 had the highest peanut safety factor under the test conditions.
Es wurden noch weitere Feldtests durchgeführt, um die relative Wirksamkeit der Verbindungen der Beispiele 1, 3 und 4 gegen Panicum miliaceum in Sojabohnen für Zeiträume bis zu 12 WAT zu bestimmen, wenn das Herbizid entweder auf die Oberfläche aufgebracht (SA) oder vor dem Pflanzen in den Boden eingearbeitet wurde (PPI). Der Boden war sandiger Lehm mit 1,7% organischen Stoffen; 2 Tage nach der Behandlung waren 635 cm Niederschlag zu verzeichnen; die Ergebnisse dieses Tests sind in Tabelle VII zusammengestelltAdditional field tests were conducted to determine the relative effectiveness of the compounds of the Examples 1, 3 and 4 to determine against Panicum miliaceum in soybeans for periods up to 12 WAT, if that Herbicide either applied to the surface (SA) or incorporated into the soil before planting became (PPI). The soil was sandy loam with 1.7% organic matter; 2 days after treatment 635 cm of precipitation recorded; the results of this test are shown in Table VII
a. Durchschnitt von 3 Durchgängena. Average of 3 runs
Die Daten aus Tabelle VII ergeben, daß mit 336 kg/ha jede Verbindung Panicum miliaceum selektiv 3,8 und 12 Wochen nach der Behandlung kontrollierte, wenn das Herbizid auf die Oberfläche aufgebracht wurde. Bestimmte Behandlungen der Kultur mit den erfindungsgemäßen Verbindungen ergaben also Kontrolle von Panicum miliaceum für die gesamte Saison, da Keimen und Auflaufen dieser Unkrautart mit der Saison progressiv zunimmt Die größere Schädlichkeit für Sojabohnen in den PPI-Behandlungen wird auf zu tiefes und ungleichmäßiges Einarbeiten mit der Scheibenegge und auf den Niederschlag 2 Tage nach der Behandlung zurückgeführt Bei diesem Test ergab die Behandlung durch Aufbringen auf die Oberfläche überlegene Unkrautkontrolle und Unschädlichkeit für die Kultur.The data from Table VII shows that at 336 kg / ha each compound Panicum miliaceum selectively 3.8 and 12 weeks after treatment, checked to see if the herbicide was applied to the surface. Certain treatments of the culture with the compounds of the invention thus resulted in control of Panicum miliaceum for the entire season, as this weed species germinates and emerges progressively with the season The greater harmfulness for soybeans in the PPI treatments is due to too deep and uneven working in with the disc harrow and on the precipitation 2 days after treatment In this test, treatment by application to the surface gave superior weed control and harmless to culture.
In einem weiteren Feldtest wurden die Verbindungen von Beispiel 1,3 und 4 auf ihre herbizide Wirksamkeit gegenüber dem sehr resistenten einjährigen Unkraut Sorghum halepense getestet und zwar sowohl durch Aufbringen auf die Oberfläche als auch Einarbeiten in den Boden vor dem Pflanzen. Dieser Feldtest wurde in Tonerde (58% Ton und 3,1% organische Stoffe) durchgeführt. Die Begutachtungen erfolgten 4 und 8 Wochen nach der Behandlung; die Ergebnisse sind in Tabelle VIII zusammengefaßt.In a further field test, the compounds of Examples 1, 3 and 4 were tested for their herbicidal activity tested against the very resistant annual weed Sorghum halepense, both by Apply to the surface as well as work into the soil before planting. This field test was carried out in Clay (58% clay and 3.1% organics). The assessments took place for 4 and 8 weeks after treatment; the results are summarized in Table VIII.
a. Durchschnitt von 3 Durchgängena. Average of 3 runs
Die Verbindung von Beispiel 4 kontrollierte Sorghum halepense in Sojabohnen mit 2,24 kg/ha selektiv bis zu 8 Wochen nach der Behandlung bei PPI-Bedingungen, und mit 3,36 bzw. 4,48 kg/ha bei SA-Bedingungen. Die Verbindung von Beispiel 1 kontrollierte Sorghum halepense mit der 336 kg/ha Menge selektiv für mindestens 4 Wochen .lach der Behandlung unter S. A.-Bedingungen.The compound of Example 4 controlled Sorghum halepense in soybeans at 2.24 kg / ha selectively up to 8 Weeks after treatment for PPI conditions, and at 3.36 and 4.48 kg / ha for SA conditions. the Compound of Example 1 controlled Sorghum halepense with the 336 kg / ha amount selectively for at least 4 Weeks after treatment under S.A. conditions.
Wie aus den Daten der vorstehenden Tabellen hervorgeht, können die erfindungsgemäßen Verbindungen sowohl durch Aufbringen auf die Oberfläche als auch durch Einarbeiten in den Boden in geeigneter Weise verwendet werden, wobei die bevorzugte Behandlung von verschiedenen Faktoren wie Boden oder Klima abhängt Im allgemeinen wird jedoch das Aufbringen der Herbizide auf die Oberfläche dem Einarbeiten in denAs can be seen from the data in the tables above, the compounds according to the invention can both by applying it to the surface and by working it into the ground in a suitable manner can be used, with the preferred treatment being different factors such as soil or climate In general, however, the application of the herbicides to the surface is dependent on the incorporation into the
Boden vorgezogen.Floor preferred.
In Labortests zur Bestimmung der Beständigkeit des Herbizids gegen Auslaugen in den Boden und der dabei entstehenden herbiziden Wirksamkeit wurde die Verbindung von Beispiel 1 in Aceton gelöst und dann in verschiedenen Konzentrationen auf abgewogene Mengen von Ray Schlufflehm gesprüht; dieser war in Topfen enthalten, deren Ablauf löcher im Boden mit Filterpapier bedeckt waren. Die Töpfe, welche die behandelte Erde enthielten, wurden ausgelaugt, in dem man sie auf eine Drehscheibe stellte, die unter zwei Düsen eines Wasserbehälters rotierten, die so eingestellt waren, daß sie pro Stunde 24 cm Wasser abgaben und damit Regen simulierten. Die Auslaugungsraten wurden durch Veränderung der Zeit auf der Drehscheibe eingestellt Das Wasser wurde auf die Töpfe gegeben, dann ließ man es durch das Filterpapier und die Ablauflöcher ablaufen. Anschließend blieben die Töpfe 3 Tage bei Raumtemperatur stehen. Die behandelte Erde in den Topfen wurde dann entfernt, zerbröselt und als Oberflächenschicht auf andere Töpfe verteilt, die Ray Schlufflehm enthielten, der mit Echinochloa crus-galli Samen eingesät war. Die Töpfe wurden dann auf Treibhaustische gestellt, von unten bewässert und 2 bis 3 Wochen zum Wachsen stehen gelassen. Visuelle Bewertungen der prozentualen Wachstumshemmung im Vergleich zu (unbehandelten) Kontrolltöpfen, sowie die Aufzeichnung des Frischgewichts von Echinochloa crus-galli erfolgte 18 Tage nach der Behandlung; die Daten aus drei Durchgängen dieser Tests sind in Tabelle IX zusammengestelltIn laboratory tests to determine the resistance of the herbicide to leaching in the soil and thereby resulting herbicidal activity, the compound of Example 1 was dissolved in acetone and then in sprayed various concentrations on weighed amounts of Ray silt loam; this was in pots included, the drainage holes in the bottom were covered with filter paper. The pots containing the treated soil were leached by placing them on a turntable that was placed under two nozzles of a water container rotated, which were set so that they gave off 24 cm of water per hour and thus rain simulated. Leach rates were adjusted by changing the time on the turntable Water was added to the pots, then allowed to drain through the filter paper and the drainage holes. The pots were then left to stand for 3 days at room temperature. The treated soil in the pots was made then removed, crumbled and spread as a surface layer on other pots that contained Ray silt loam, which was sown with Echinochloa crus-galli seeds. The pots were then placed on greenhouse tables, by watered down and left to grow for 2 to 3 weeks. Visual evaluations of the percentage Growth inhibition in comparison to (untreated) control pots, as well as the recording of the fresh weight from Echinochloa crus-galli occurred 18 days after treatment; the data from three passes of this Tests are summarized in Table IX
(Durchscha v. 3 Durchg. Kontrollen(Average of 3 continuous controls
1 2^41 2 ^ 4
046046
0,140.14
Tabelle IX ergibt, daß die Verbindung von Beispiel 1, repräsentativ für die erfindungsgemäßen Verbindungen, gegen Auslaugen in den Bod^-n unter bei schweren Regenfällen herrschenden Bedingungen ziemlich beständig war, und nicht weniger als 90% Kontrolle von Echinochloa mit so geringen Aufwandmengen wie 0,14 kg/ha bei 10,16 cm Niederschlag aufwies.Table IX shows that the compound of Example 1, representative of the compounds according to the invention, fairly resistant to leaching in the soil under conditions prevailing in heavy rainfall and no less than 90% control of Echinochloa with application rates as low as 0.14 kg / ha 10.16 cm of precipitation.
Ein wesentlicher Vorteil eines Herbizids ist seine Fähigkeit, in einer Vielzahl von Bodenarten zu wirken. Dementsprechend werden in Tabelle X Daten zusammengestellt, die die herbizide Wirksamkeit der Verbindungen der Beispiele 1 und 3 gegenüber Brachiaria (AG) unü Echinochloa (BYG) in Sojabohnen in einer Reihe von Bodenarten mit verschiedenen Anteilen an organischen Stoffen darstellen. Das Herbizid wurde auf die Oberfläche aufgebracht, die Bewässerung erfolgte wie oben beschrieben von oben; die Selektivitätsfaktoren für die Unkräuter sind in Klammern nach den GRgs-Werten für die Unkräuter angegeben.A major benefit of a herbicide is its ability to act in a wide variety of soil types. Accordingly, in Table X, data are compiled on the herbicidal activity of the compounds of Examples 1 and 3 versus Brachiaria (AG) and Echinochloa (BYG) in soybeans in a number of Represent soil types with different proportions of organic matter. The herbicide was on the surface applied, watering was carried out as described above from above; the selectivity factors for the Weeds are indicated in brackets after the GRgs values for the weeds.
1717th
Bodenart u. VerbindungSoil type & connection
organische Stoffeorganic substance
Ton %Volume %
GRiä-Menge»)GRiä quantity »)
(kg/ha)(kg / ha)
SojabohnenSoybeans
GR/B-Menge")GR / B quantity ")
(kg/ha)(kg / ha)
AGAG
BYGBYG
Ray Schlufflehm 1,0 9,6Ray silt loam 1.0 9.6
Beispiel 1 1,12 <0,14 (>8,0) 0,14(8,0)Example 1 1.12 <0.14 (> 8.0) 0.14 (8.0)
Beispiel3 1,12 <0,14 (>8,0) <0,14 (>8,0)Example3 1.12 <0.14 (> 8.0) <0.14 (> 8.0)
Sarpy Tonlehm 23 —Sarpy clay 23 -
Beispiel 1 <23 0,28 (> 8,0) 0,96 (>23)Example 1 <23 0.28 (> 8.0) 0.96 (> 23)
Beispiel3 <23 0,21 (> 10,7) 0,42 (> 5,3)Example3 <23 0.21 (> 10.7) 0.42 (> 5.3)
Drummer schluffiger Tonlehm 6,0 37,0Drummer silty clay 6.0 37.0
Beispiel 1 23 <0,14 (> 16,0) 03 (>93)Example 1 23 <0.14 (> 16.0) 03 (> 93)
Beispiel3 <23 <0,14 (> 16,0) 0,28 (>8,0)Example3 <23 <0.14 (> 16.0) 0.28 (> 8.0)
Florida Sand 6,8 1,8Florida sand 6.8 1.8
Beispiel 1 1,12 < 0,14 (> 8,0) 1,12(1,0)Example 1 1.12 <0.14 (> 8.0) 1.12 (1.0)
Beispiel 3 1,12 0,28 (4,0) 23 (NS)Example 3 1.12 0.28 (4.0) 23 (NS)
Florida Torf erde 22,1 —Florida peat earth 22.1 -
Beispiel 1 23 1,12 (2,0) 23 (1,0)Example 1 23 1.12 (2.0) 23 (1.0)
Beispiel 23 23 (1,0) <23 (NS)Example 23 23 (1.0) <23 (NS)
Brasilianischer 17,6 20,0Brazilian 17.6 20.0
(Sao Paulo) sandiger Tonlehm(Sao Paulo) sandy clay loam
Beispiel 1 1,12 < 0,14 (> 8,0) 0,14(8,0)Example 1 1.12 <0.14 (> 8.0) 0.14 (8.0)
Beispiel 1,12 0,14 (8,0) 0,14 (8,0)Example 1.12 0.14 (8.0) 0.14 (8.0)
a) Durchschnitt von 2 Durchgängen, Beobachtung 13 Tage nach Behandlunga) Average of 2 courses, observation 13 days after treatment
Tabelle X zeigt, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen gegenüber der Bodenart weitgehend unempfindlieh waren. Insbesondere zeigte die Verbindung von Beispiel 1 positive selektive Kontrolle von Brachiaria und Echinochloa in Sojabohnen in allen getesteten Böden, die organische Stoffe von 1,0% in Ray Schlufflehm bis zu 22,1% in Florida Torferde enthielten. Gleichermaßen zeigte die Verbindung von Beispiel 3 positive selektive Kontrolle der getesteten Unkräuter in Sojabohnen in allen Bodenarten, ausgenommen Barnyardgras in Florida Sand (6,8% organische Stoffe) und Florida Torferde. Da die Verbindung von Beispiel 3 sowohl Brachiaria als auch Echinochloa selektiv in Drummer schluffigem Tonlehm kontrollierte, der etwa den gleichen organischen Anteil wie Florida Sand, jedoch einen wesentlich höheren Tonanteil (37,0%) besaß, ferner in Böden mit höheren organischen Anteilen und Tonanteilen wie in Brasilianischem sandigem Schlufflehm, nimmt man an, daß der niedrige Tongehalt von 1,8% im Florida Sand zu der nicht-selektiven Kontrolle von Echinochloa in dieser Bodenart beitrug.Table X shows that the compounds according to the invention are largely insensitive to the type of soil was. In particular, the compound of Example 1 showed positive selective control of Brachiaria and Echinochloa in soybeans in all tested soils, the organic matter from 1.0% in Ray silt loam up to Florida contained 22.1% peat peat. Likewise, the compound of Example 3 showed positive selective ones Control of tested weeds in soybeans in all soil types except for barnyard grass in Florida Sand (6.8% organics) and Florida peat soil. Since the compound of Example 3 is both Brachiaria and Echinochloa also selectively controlled silty clay loam in Drummer, which is about the same organic Share like Florida sand, but had a significantly higher clay share (37.0%), also in soils with higher organic components and clay components such as in Brazilian sandy silt loam, it is assumed that the low clay content of 1.8% in the Florida sand added to the non-selective control of Echinochloa in this one Soil type contributed.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen finden ihre Hauptanwendung in Kulturen von Sojabohnen und Erdnüssen. Selektive Unkrautkontrolle wurde jedoch auch in einer Reihe anderer Kulturen nachgewiesen, wie dies in Tabelle III oben aufgezeigt wird. In noch weiteren Tests wurde gezeigt, daß die Verbindung von Beispiel 1 auch brauchbar ist in Buschbohnen und Gartenerbsen mit Aufwandmengen bis zu 1,12 kg/ha, in Baumwolle, Raps, Karotten und roten Rüben bis zu 0,6 kg/ha oder mehr, und in Alfalfa, Flachs und Kraut mit etwa 0,3 bisThe compounds of the invention find their main use in crops of soybeans and peanuts. However, selective weed control has also been demonstrated in a number of other crops, such as this shown in Table III above. In still further tests it was shown that the compound of Example 1 can also be used in French beans and garden peas with application rates of up to 1.12 kg / ha, in cotton, Canola, carrots and beets up to 0.6 kg / ha or more, and in alfalfa, flax and cabbage with around 0.3 to
50 0,6 kg/ha.50 0.6 kg / ha.
Toxikologische Untersuchungen der Verbindungen der Beispiele 1,3 und 4 hatten die folgenden Ergebnisse:Toxicological studies of the compounds of Examples 1, 3 and 4 had the following results:
Toxikologietoxicology
Verbindung von Beispiel Nr.
1 3Connection of example no.
1 3
Orale LD50, mg/kg 3370Oral LD 50 , mg / kg 3370
Dermale LD, mg/kg > 2000Dermal LD, mg / kg> 2000
Augenirritation leichtEye irritation easy
Hautirritation keineNo skin irritation
Die Korrosivität der Verbindung von Beispiel 3 kann auf eine Verunreinigung, nämlich Dimethylsulfat, zurückgeführt werden, die in der Probe gefunden wurde, mit der die toxikologischen Untersuchungen durchgeführt wurden. Es ist offenkundig, daß die obigen Verbindungen unschädlich sind, wenn sie mit de» normalen Sorgfalt verwendet werden, die Verbindungen mit den angegebenen toxikologischen Eigenschaften erfordern. Die relative Unschädlichkeit der Handhabung der obigen Verbindungen scheint die folgende Reihenfolge zu haben: Beispiel 1 > Beispiel 4 > Beispiel 3.The corrosiveness of the compound of Example 3 can be due to an impurity, namely dimethyl sulfate, that was found in the sample with which the toxicological tests were carried out became. It is evident that the above compounds are harmless when combined with normal Care should be taken that compounds with the specified toxicological properties require. The relative harmlessness of handling the above compounds appears to be in the following order have: Example 1> Example 4> Example 3.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen unerwartet und hervorragend überlegene herbizide Eigen-The compounds according to the invention show unexpectedly and outstandingly superior herbicidal properties
schäften, und zwar sowohl absolut als auch im Vergleich mit den strukturell am nächsten verwandten bekannten Verbindungen, von denen eine (Verbindung C) ein handelsübliches Herbizid ist Insbesondere erwiesen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen als hervorragende selektive Herbizide, vor allem bei der Kontrolle schwer abzutötender einjähriger Gräser in Sojabohnen, Erdnüssen und anderen Kulturen. Überdies zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen hervorragende Kontrolle der einjährigen Gräser Panicum texanum, Rottboellia exaltata, Panicum miliaceum, Brachiaria plantaginea, Sorghum halepense, Sorghum bicolor und Oryza sativa, während sie andere einjährige Gräser und mehrjährige Unkräuter kontrollieren und zurückdrängen, darunter diejenigen, die in den Tabellen II und III oben aufgeführt sind, sowie andere, wie z. B. Acanthospermum hispidum oder Richardia scabra.shafts, both in absolute terms and in comparison with the structurally closest known known ones Compounds, one of which (compound C) is a commercially available herbicide. In particular, the Compounds of the invention as excellent selective herbicides, especially difficult to control Annual grasses to be killed in soybeans, peanuts and other crops. In addition, show the invention Connections excellent control of annual grasses Panicum texanum, Rottboellia exaltata, Panicum miliaceum, Brachiaria plantaginea, Sorghum halepense, Sorghum bicolor and Oryza sativa, while controlling and driving back other annual grasses and perennial weeds, including those listed in Tables II and III above, as well as others such as e.g. B. Acanthospermum hispidum or Richardia scabra.
Die erfindungsgemäßen herbiziden Zubereitungen, einschließlich der Konzentrate, die vor der Anwendung verdünnt werden müssen, enthalten mindestens einen Wirkstoff und ein Adjuvans in flüssiger oder fester Form. Die Zubereitungen werden durch Vermischen des Wirkstoffes mit einem Adjuvans, wozu Verdünnungsmittel, Streckmittel, Tragerstoffe und Konditionierungsmittel gehören, hergestellt, so daß Zubereitungen in Form von feinverteilten Feststoffpartikeln, Granula, Pellets, Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen entstehen. Der Wirkstoff kann also mit einem Adjuvans wie einem feinverteilten Feststoff, einer Flüssigkeit organischen Ursprungs, Wasser, einem Benetzungsmittel, einem Dispergierungsmittel, einem Emulgierungsmittel oder einer geeigneten Kombination derselben verwendet werden.The herbicidal preparations according to the invention, including the concentrates, before use must be diluted, contain at least one active ingredient and one adjuvant in liquid or solid form. The preparations are made by mixing the active ingredient with an adjuvant, including diluents, Extenders, carriers and conditioning agents include, manufactured so that preparations in the form of Finely distributed solid particles, granules, pellets, solutions, dispersions or emulsions arise. Of the Active ingredient can therefore be organic with an adjuvant such as a finely divided solid, a liquid Origin, water, a wetting agent, a dispersing agent, an emulsifying agent or a appropriate combination thereof can be used.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen, insbesondere Flüssigkeiten und benetzbare Pulver, enthalten vorzugsweise als Konditionierungsmittel ein oder mehrere übliche oberflächenwirksame Mittel in ausreichenden Mengen, um eine bestimmte Zubereitung in Wasser oder öl leicht dispergierbar zu machen. Die Aufnahme eines oberflächenwirksamen Mittels in die Zubereitungen fördert ihre Wirksamkeit wesentlich. Unter den. Begriff »oberflächenwirksames Mittel« fallen Benetzungsmittel Dispergierungsmittel, Suspendierungs- und Emulgierungsmittel. Anionische, kationische und nichtionische Mittel können gleichermaßen verwendet werden.The preparations according to the invention, in particular liquids and wettable powders, preferably contain one or more customary surfactants in sufficient quantities as conditioning agents Quantities to make a particular preparation easily dispersible in water or oil. The inclusion of a Surface active agent in the preparations promotes their effectiveness significantly. Under the. expression "Surfactant" includes wetting agents, dispersants, suspending agents, and emulsifying agents. Anionic, cationic and nonionic agents can equally be used.
Bevorzugte Benetzungsmittel sind Alkylbenzol- und Alkylnaphthalinsulfonate, sulfatierte Fettsäurealkohole, Amine oder Säureamide, langkettige Säureester des Natriumisothionat, Natriumsulfosuccinatester, sulfatierte oder sulfonierte Fettsäureester, Petroleumsulfonate, sulfonierte Pflanzenöle, ditertiäre acetylenische Glycole, Polyoxyethylenderivate von Alkylphenolen (insbesondere Isooctylphenol und Nonylphenol) und Polyoxyethylenderivate der höheren Fettsäuremonoester der Hexitolanhydride (z. B. Sorbitan). Bevorzugte Dispergierungsmittel sind Methylcellulose, Polyvinylalkohol, Natriumligninsulfonate, polymere Alkylnaphthalinsulfonate, Natriumnaphthalinsulfonat, sowie Polymethylenbisnaphthalinsulfonat.Preferred wetting agents are alkylbenzene and alkylnaphthalene sulfonates, sulfated fatty acid alcohols, Amines or acid amides, long-chain acid esters of sodium isothionate, sodium sulfosuccinate ester, sulfated or sulfonated fatty acid esters, petroleum sulfonates, sulfonated vegetable oils, ditertiary acetylenic glycols, Polyoxyethylene derivatives of alkylphenols (especially isooctylphenol and nonylphenol) and polyoxyethylene derivatives the higher fatty acid monoesters of hexitol anhydrides (e.g. sorbitan). Preferred dispersants are methyl cellulose, polyvinyl alcohol, sodium lignin sulfonates, polymeric alkyl naphthalene sulfonates, sodium naphthalene sulfonate, and polymethylene bisnaphthalene sulfonate.
Benetzbare Pulver sind in Wasser dispergierbare Zubereitungen, die einen oder mehrere Wirkstoffe, einen inerten Streckfeststoff und ein oder mehrere Benetzungs- und Dispergierungsmittel enthalten. Die inerten Streckfeststoffe sind gewöhnlich mineralischen Ursprungs, z. B. natürliche Tone, Diatomeenerde und synthetische Minerale aus Kieselerde. Zu solchen Streckmitteln gehören Kaolinite, Attapulgitton und synthetisches Magnesiumsilikat Die erfindungsgemäßen benetzbaren Pulver enthalten gewöhnlich etwa 0,5 bis 60 Anteile (vorzugsweise 5 bis 20 Anteile) Wirkstoff, etwa 0,25 bis 25 Anteile (vorzugsweise 1 bis 15 Anteile) Benetzungsmittel, etwa 0,25 bis 25 Anteile (vorzugsweise 1,0 bis 15 Anteile) Dispergierungsmittel und 5 bis etwa 95 Anteile (vorzugsweise 5 bis 50 Anteile) inerten Streckfeststoff, wobei alle Anteile auf das Gewicht der gesamten Zubereitung bezogen sind. Wenn nötig, können etwa 0,1 bis 2 Anteile des inerten Streckfeststoffs durch einen Korrosions- oder Schaumhemmer, oder beides, ersetzt werden.Wettable powders are preparations that are dispersible in water and contain one or more active ingredients contain inert extender and one or more wetting and dispersing agents. The inert ones Extensive solids are usually of mineral origin, e.g. B. natural clays, diatomaceous earth and synthetic Minerals from silica. Such extenders include kaolinites, attapulgite clay, and synthetic Magnesium Silicate The wettable powders of the invention usually contain about 0.5 to 60 parts (preferably 5 to 20 parts) active ingredient, about 0.25 to 25 parts (preferably 1 to 15 parts) wetting agent, about 0.25 to 25 parts (preferably 1.0 to 15 parts) of dispersant; and 5 to about 95 parts (preferably 5 to 50 parts) inert stretch solids, all parts by weight of the total Preparation related. If necessary, about 0.1 to 2 parts of the inert extender solids can through a Corrosion inhibitors or foam inhibitors, or both, are replaced.
Andere Rezepturen enthalten Staubkonzentrate, die 0,1 bis 60 Gew.-% Wirkstoff auf einem geeigneten Streckmittel enthalten; diese Stäube können für die Anwendung mit Konzentrationen von etwa 0,1 bis 10 Gew.-% verdünnt werden.Other formulations contain dust concentrates that contain 0.1 to 60% by weight of active ingredient on a suitable Contain extenders; these dusts can be used with concentrations of about 0.1 to 10 Wt .-% are diluted.
Wäßrige Suspensionen oder Emulsionen können hergestellt werden, indem man ein wäßriges Gemisch aus einem in Wasser unlöslichen Wirkstoff und einem Emulgiermittel rührt, bis es gleichförmig ist, und es dann homogenisiert, so daß man eine stabile Emulsion von sehr fein verteilten Partikeln erhält. Die dabei entstehende konzentrierte wäßrige Suspension ist durch ihre extrem kleine Teilchengröße gekennzeichnet, so daß nach dem Verdünnen und Sprühen die Beschichtung sehr gleichförmig ist. Geeignete Konzentrationen dieser Zubereitungen enthalten etwa 0,1 bis 60 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 50 Gew.-% Wirkstoff, wobei die Obergrenze durch die Löslichkeitsgrenze des Wirkstoffs im Lösungsmittel bestimmt wird.Aqueous suspensions or emulsions can be prepared by adding an aqueous mixture of a water-insoluble active ingredient and an emulsifier until uniform, and then stir it homogenized so that a stable emulsion of very finely divided particles is obtained. The resulting concentrated aqueous suspension is characterized by its extremely small particle size, so that after Thinning and spraying the coating is very uniform. Appropriate concentrations of these preparations contain about 0.1 to 60% by weight, preferably 5 to 50% by weight, of active ingredient, the upper limit being the Solubility limit of the active ingredient in the solvent is determined.
Bei einer anderen Art wäßriger Suspensionen wird ein mit Wasser nicht mischbares Herbizid verkapselt, so daß eine in einer wäßrigen Phase dispergierte Mikrokapselphase entsteht. In einer Ausführungsform werden sehr kleine Kapseln gebildet, indem man eine wäßrige Phase, die ein Ligninsulfonat-Emulgiermittel enthält, eine nicht mit Wasser mischbare Chemikalie und Polymethylenpolyphenylisocyanat zusammenbringt, die nicht mit Wasser mischbare Phase in der wäßrigen Phase dispergiert und anschließend ein polyfunktionelles Amin zugibt. Die Isocyanat- und Aminverbindungen reagieren und bilden eine feste Harnstoffschale um Partikel der nicht mit Wasser mischbaren Chemikalie, so daß Mikrokapseln derselben entstehen. Im allgemeinen liegt die Konzentration des verkapselten Materials bei etwa 480 bis 700 g/Liter, vorzugsweise 480 bis 600 g/Liter der gesamten Zubereitung.Another type of aqueous suspension encapsulates a water-immiscible herbicide, see above that a microcapsule phase dispersed in an aqueous phase is formed. In one embodiment very small capsules are formed by adding an aqueous phase containing a lignosulfonate emulsifying agent water-immiscible chemical and polymethylene polyphenyl isocyanate that do not combine with Water-miscible phase dispersed in the aqueous phase and then a polyfunctional amine is added. The isocyanate and amine compounds react and form a solid urea shell around particles that do not interfere with Water-miscible chemical, so that microcapsules of the same are formed. In general, the concentration lies of the encapsulated material at about 480 to 700 g / liter, preferably 480 to 600 g / liter of the total Preparation.
Konzentrate sind gewöhnlich Lösungen von Wirkstoff in nicht oder nur teilweise mit Wasser mischbaren Lösungsmitteln, zusammen mit einem Surfaktanten. Geeignete Lösungsmittel für den erfindungsgemäßen Wirkstoff sind u. a. Dimethylformid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Kohlenwasserstoffe und nicht mit Wasser mischbare Ether, Ester oder Ketone. Andere starke flüssige Konzentrate können jedoch auch durch Auflösen des Wirkstoffs in einem Lösungsmittel und anschließende Verdünnung, z. B. mit Kerosin, zur Sprühkonzentration zubereitet werden.Concentrates are usually solutions of active ingredient in water that is immiscible or only partially miscible with water Solvents, along with a surfactant. Suitable solvents for the active ingredient according to the invention are i.a. Dimethylformide, dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidone, hydrocarbons and not with water miscible ethers, esters or ketones. However, other strong liquid concentrates can also be dissolved by dissolving them the active ingredient in a solvent and subsequent dilution, e.g. B. with kerosene, for spray concentration be prepared.
Die Konzentratzubereitungen enthalten im allgemeinen etwa 0,1 bis 95 Teiie (vorzugsweise 5 bis 60 Teile) Wirkstoff etwa 0,25 bis 50 Teile (vorzugsweise 1 bis 25 Teile) Surfaktant und, wenn nötig, etwa 4 bis 94 Teile Lösungsmittel; alle Teile sind Gewichtsanteile und auf das Gesamtgewicht des emulgierbaren Öls bezogen.The concentrate preparations generally contain about 0.1 to 95 parts (preferably 5 to 60 parts) Active ingredient about 0.25 to 50 parts (preferably 1 to 25 parts) surfactant and, if necessary, about 4 to 94 parts Solvent; all parts are parts by weight and based on the total weight of the emulsifiable oil.
Granula sind physikalisch stabile partikelförmige Zubereitungen, die einen Wirkstoff enthalten, der an einer Matrix aus inertem, feinverteiltem, partikelförmigen Streckmittel haftet oder in derselben verteilt ist Um das Auslaugen des Wirkstoffs aus den Partikeln zu unterstützen, kann in der Zubereitung ein oberflächenwirksames Mittel, wie sie oben aufgeführt sind, vorhanden sein. Natürliche Tone, Pyrophyllite, Hüte und Vermiculite sind Beispiele für brauchbare Arten von partikelförmigen mineralischen Streckmitteln. Bevorzugte Streckmittel sind poröse, absorptive, vorgeformte Partikel, wie vorgeformtes und gesiebtes partikelförmiges Attapulgit oder durch Wärme expandiertes, partikelförmiges Vermiculit, sowie die feinverteilten Tone wie Kaolintone, hydrierte Attapulgit- oder Bentonittone. Diese Streckmittel werden zur Herstellung der herbiziden Granula mit dem Wirkstoff besprüht oder gemischtGranules are physically stable, particulate preparations that contain an active ingredient that acts on a Matrix of inert, finely divided, particulate extender adheres or is distributed in the same To support leaching of the active ingredient from the particles can have a surface effect in the preparation Means as listed above must be available. Natural clays, pyrophyllites, hats and vermiculites are there Examples of useful types of particulate mineral extenders. Preferred extenders are porous, absorptive, preformed particles such as preformed and sieved particulate attapulgite or Particulate vermiculite expanded by heat, as well as the finely divided clays such as kaolin clays, hydrogenated Attapulgite or bentonite clays. These extenders are used to produce the herbicidal granules with the Active ingredient sprayed or mixed
ίο Die erfindungsgemäßen Granulazubereitungen können etwa 0,1 bis 30 Gewichtsanteile, vorzugsweise etwa 3 bis 20 Gewichtsanteile Wirkstoff pro 100 Gewichtsanteile Ton und 0 bis etwa 5 Gewichtsanteile Surfaktant pro 100 Gewichtsanteile Tonpartikel enthalten.ίο The granule preparations according to the invention can contain about 0.1 to 30 parts by weight, preferably about 3 up to 20 parts by weight of active ingredient per 100 parts by weight of clay and 0 to about 5 parts by weight of surfactant per Contains 100 parts by weight of clay particles.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können auch noch andere Zusätze enthalten, z. B. Düngemittel, andere Herbizide oder Pestizide und Schaumstoffe, die als Adjuvantien oder in Kombination mit einem der oben aufgeführten Adjuvantien verwendet werden. Chemikalien, die für die Kombination mit erfindungsgemäßen Wirkstoffen brauchbar sind, sind u. a. Triazine, Harnstoffe, Carbamate, Acetamide, Acetanilide, Uracile, Essigsäure- oder Phenolderivate, Thiolcarbamate, Triazole, Benzoesäuren, Nitrile und Biphenylether.The preparations according to the invention can also contain other additives, e.g. B. Fertilizers, other herbicides or pesticides, and foams, used as adjuvants or in combination with any of the above listed adjuvants are used. Chemicals suitable for combination with the invention Active ingredients that are useful include: Triazines, ureas, carbamates, acetamides, acetanilides, uracils, acetic acid or phenol derivatives, thiol carbamates, triazoles, benzoic acids, nitriles and biphenyl ethers.
In Kombination mit den Wirkstoffen brauchbare Düngemittel sind z. B. Ammoniumnitrat, Harnstoff, Pottasche und Superphosphat Andere brauchbare Zusätze sind u. a. Stoffe, in denen Pflanzenorganismen wurzeln und wachsen, z. B. Kompost, Mist, Huraus und Sand.In combination with the active ingredients, useful fertilizers are z. B. Ammonium Nitrate, Urea, Potash, and Superphosphate Other useful additives include. Substances in which plant organisms take their roots and grow, e.g. B. compost, manure, dirt and sand.
Für Herbizidzubereitungen der oben beschriebenen Art werden im folgenden verschiedene beispielhafte Ausführungsformen angegeben.For herbicidal preparations of the type described above, various examples are given below Embodiments indicated.
25 Gew.-%25% by weight
A. Verbindung von Beispiel Nr. 1 35,6 Calciumdocedylbenzolsulfonat/A. Compound of Example No. 1 35.6 Calcium Docedylbenzenesulfonate /
30 Cg aromatischer Kohlenwasserstoff 29,7 30 cg aromatic hydrocarbon 29.7
100,0100.0
B. Verbindung von Beispiel Nr. 3 85,0 Calciumdodecylsulfonat/Alkylarylpoly-B. Compound of Example No. 3 85.0 Calcium Dodecylsulfonate / Alkylarylpoly-
35 etheralkohol-Gemisch 4,035 ether alcohol mixture 4.0
C9 aromatisches Kohlenwasserstoff-LösungsmittelC9 aromatic hydrocarbon solvent
100,0100.0
40 C. Verbindung von Beispiel Nr. 4 5,040 C. Compound of Example No. 4 5.0
ethylenether-Gemischethylene ether mixture
(z.B. Atlox 3437F) 1,0(e.g. Atlox 3437F) 1.0
Xylol 94,0 Xylene 94.0
45 100,045 100.0
Gew.-Weight
A. Verbindung von Beispiel Nr. 5 10,0 50 Xylol 90,0 A. Compound of Example No. 5 10.0 50 Xylene 90.0
100,0100.0
B. Verbindung von Beispiel Nr. 6 85,0 Dimethylsulfoxid 15,0 B. Compound of Example No. 6 85.0 Dimethyl sulfoxide 15.0
55 100,055 100.0
C. Verbindung von Beispiel Nr. 18 50,0 N-Methylpyrrolidon 50,0 C. Compound of Example No. 18 50.0 N-methylpyrrolidone 50.0
Rhodamin B 0,5Rhodamine B 0.5
65 100,065 100.0
2020th
III. EmulsionenIII. Emulsions
A. Verbindung von Beispiel Nr. 7A. Compound of Example No. 7
Polyoxyethylen/Polyoxypropylen-Block-Copolymer
mit Butanol(z. B.Tergitol XH)
WasserPolyoxyethylene / polyoxypropylene block copolymer with butanol (e.g. Tergitol XH)
water
B. Verbindung von Beispiel Nr. 8 Polyoxyethylen/Polyoxypropylen-Blockcopolymer mit Btitanol WasserB. Compound of Example No. 8 Polyoxyethylene / polyoxypropylene block copolymer with Btitanol water
IV. Benetzbare PulverIV. Wettable powders
A. Verbindung von Beispiel Nr. 9 Natriumligncsulfonat Natrium-N-methyl-N-oleyltaurat Amorphe Kieselerde (synthetisch)A. Compound of Example No. 9 Sodium Lignonsulfonate Sodium N-methyl-N-oleyl taurate Amorphous silica (synthetic)
B. Verbindung von Beispiel Nr. 10 Natriumdioctylsulfosuccinat Calciumlignosulfonat Amorphe Kieselerde (synthetisch)B. Compound of Example No. 10 Sodium Dioctylsulfosuccinate Calcium Lignosulfonate Amorphous silica (synthetic)
C. Verbindung von Beispiel Nr. 11 Natriumlignosulfonat Natrium-N-methyl-N-oleyltaurat Kaolinit-TonC. Compound of Example No. 11 Sodium Lignosulfonate Sodium N-methyl-N-oleyl taurate kaolinite clay
V. StäubeV. Dusts
A. Verbindung von Beispiel Nr. 12 AttapulgitA. Compound of Example No. 12 Attapulgite
B. Verbindung von Beispiel Nr. 13 MontrnorillonitB. Compound of Example No. 13 Montrnorillonite
C. Verbindung von Beispiel Nr. 14 BentonitC. Compound of Example No. 14 Bentonite
D. Verbindung von Beispiel Nr. 15 DiatomeenerdeD. Compound of Example No. 15 Diatomaceous Earth
VI. GranuleVI. Granules
A. Verbindung von Beispiel Nr. 16 Granuliertes Attapulgit (20/40 Sieb)A. Compound of Example No. 16 Granulated Attapulgite (20/40 sieve)
B. Verbindung von Beispiel Nr. 17 Diatomeenerde (20/40)B. Compound of Example No. 17 Diatomaceous Earth (20/40)
C Verbindung von Beispiel Nr. 18 Bentonit (20/40)C Compound of Example No. 18 Bentonite (20/40)
D. Verbindung von Beispiel Nr. 19 Pyrophyllit (20/40)D. Compound of Example No. 19 Pyrophyllite (20/40)
Gew.-% 40,0Wt% 40.0
4,0 56,04.0 56.0
100,0 5,0100.0 5.0
3,53.5
91,591.5
100,0100.0
Gew.-0/Weight - 0 /
25,025.0
3,03.0
1,01.0
71,071.0
100,0100.0
80,00 1,25 2,7580.00 1.25 2.75
16,00 100,00 16.00 100.00
10,010.0
3,03.0
1,0 86,0 1.0 86.0
100,0100.0
Gew.-% 2,0 98,0 100,0Wt% 2.0 98.0 100.0
60,0 40,0 60.0 40.0
100,0100.0
30,030.0
70,070.0
100,0100.0
1,01.0
99,099.0
100,0100.0
Gew.-1 15,0 85,0 Wt. 1 15.0 85.0
100,0100.0
30,030.0
70,070.0
100,0100.0
0,50.5
99,599.5
100,0100.0
5,05.0
95,095.0
100,0"100.0 "
1010
2020th
3030th 3535 4040 4545 5050 5555 6060
V''V ''
I!I!
2121
VII. MikrokapselnVII. Microcapsules
Gew.-%Wt%
A. Verbindung von Beispiel Nr. 1A. Compound of Example No. 1
verkapselt in Polyharnstoffschale 49,2encapsulated in polyurea shell 49.2
Natriumlignosulfonat (z. B. Reax® 88 B) 0,9Sodium lignosulfonate (e.g. Reax® 88 B) 0.9
Wasser 49,9 Water 49.9
100,0100.0
B. Verbindung von Beispiel Nr. 3B. Compound of Example No. 3
ίο verkapselt in Polyharnstoffschale 10,0ίο encapsulated in polyurea shell 10.0
Kaliumlignosulfonat (z. B. Reax® C-21) 0,5Potassium lignosulfonate (e.g. Reax® C-21) 0.5
Wasser 89,5 Water 89.5
100,0100.0
C. Verbindung von Beispiel Nr. 4C. Compound of Example No. 4
verkapselt in Polyharnstoffschale 80,0encapsulated in polyurea shell 80.0
Magnesiumsalz des Lignosulfat (Treax® LTM) 2,0Magnesium salt of lignosulfate (Treax® LTM) 2.0
Wasser 18,0 Water 18.0
100,0100.0
Zur Anwendung werden wirksame Mengen der erfindungsgemäßen Acetanilide auf die die Pflanzen enthaltende Erde aufgebracht oder in geeigneter Weise in wäßrige Medien aufgenommen. Das Aufbringen der Zubereitungen als Flüssigkeiten und Feststoffpartikel auf die Erde kann mit herkömmlichen Verfahren erfolgen, z. B. mit Motorzerstäubern, Tank- und Handsprühern oder Sprühzerstäubern. Die Zubereitungen können wegen ihrer Wirksamkeit in geringen Dosen auch von Flugzeugen als Staub oder Spray verteilt werden. Die Anwendung herbizider Zubereitungen bei Wasserpflanzen erfolgt gewöhnlich durch Zusatz der Zubereitungen zu dem wäßrigen Medium in dem Gebiet, in dem Kontrolle der Wasserpflanzen gewünscht wird.For use, effective amounts of the acetanilides according to the invention are applied to those containing the plants Soil applied or appropriately taken up in aqueous media. Applying the Preparations as liquids and solid particles on the earth can be done using conventional methods, z. B. with motorized atomizers, tank and hand sprayers or spray atomizers. The preparations can be due to their effectiveness in small doses can also be distributed by airplanes as dust or spray. The application herbicidal preparations in aquatic plants are usually carried out by adding the preparations to the aqueous medium in the area where control of aquatic plants is desired.
Das Aufbringen einer wirksamen Menge der erfindungsgemäßen Zubereitungen am Standort der unerwünschten Unkräuter ist wesentlich und kritisch. Die zu verwendende exakte Wirkstoffmenge hängt von verschiedenen Faktoren ab, so z. B. von der Pflanzenart und ihrem Entwicklungsstadium, Art und Zustand des Bodens, der Regenmenge und dem spezifischen verwendeten Acetanilid. Bei selektiver Vorauflauf-Aufbringung auf Pflanzen oder Boden wird gewöhnlich eine Aufwandmenge von 0,02 bis 11,2 kg/ha, vorzugsweise von etwa 0,04 bis 5,60 kg/ha, oder 1,12 bis 5,6 kg/ha Acetanilid verwendet. In einigen Fällen können größere oder kleinere Mengen benötigt werden, was auf Grund der Beschreibung, einschließlich der Beispiele, leicht für jeden Fall zu bestimmen ist.The application of an effective amount of the preparations according to the invention at the site of the undesired Weeds is essential and critical. The exact amount of active ingredient to be used depends on various factors such as B. on the plant species and its stage of development, type and condition of the Soil, the amount of rain and the specific acetanilide used. With selective pre-emergence application on plants or soil is usually an application rate of 0.02 to 11.2 kg / ha, preferably of about 0.04 to 5.60 kg / ha, or 1.12 to 5.6 kg / ha acetanilide is used. In some cases it can be larger or smaller Quantities are required, which on the basis of the description, including the examples, is easy to apply for each case is to determine.
Die Bezeichnung »Boden« wird im weitesten Sinn des Wortes gebraucht und schließt alle üblichen Bodenarten ein, wie sie unter »soils« in Webster's New International Dictionary, Second Edition, Unabridged (1961) definiert sind. Die Bezeichnung bezieht sich also auf jede Substanz bzw. jedes Medium, in dem Pflanzen wurzeln und wachsen können, und schließt nicht nur Erde, sondern auch Kompost, Mist, Dung, Humus, Sand und dgl. ein, die Pflanzenwachstum unterhalten können.The term "soil" is used in the broadest sense of the word and includes all common types of soil as described under "soils" in Webster's New International Dictionary, Second Edition, Unabridged (1961) are defined. The term refers to any substance or medium in which plants take root and can grow, and includes not only soil, but also compost, manure, dung, humus, sand and the like. that can sustain plant growth.
Claims (10)
R Methyl und Ri Isopropyl oder η-Butyl, R2 Methyl und R3 Methyl in einer meta-Stellung;
oder R Methyl und Ri Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl, Isobutyl, sea-Butyl n-Pentyl, Isopentyl, 2-Methylbutyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl oder 1 ß-Dimethylbutyl, R2 Methyl und R3 Wasserstoff;either R is ethyl and Ri η-butyl, R2 is methyl and R3 is hydrogen; or
R methyl and Ri isopropyl or η-butyl, R2 methyl and R3 methyl in a meta position;
or R methyl and Ri ethyl, n-propyl, isopropyl, η-butyl, isobutyl, sea-butyl, n-pentyl, isopentyl, 2-methylbutyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl or 1β-dimethylbutyl, R 2 methyl and R 3 hydrogen;
oder R Methyl und Ri Methyl, R2 tert-Butyl und R3 Wasserstoff oder Methyl in einer meta-Stellung.or R methyl and Ri isopropyl, R2 ethyl and R3 hydrogen or methyl in a meta position;
or R is methyl and Ri is methyl, R2 is tert-butyl and R 3 is hydrogen or methyl in a meta position.
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