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DE2913975A1 - N-(2-propinyl)-carbanilsaeure-(3-alkoxy- und alkylthiocarbonylamino-phenyl)-ester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel - Google Patents

N-(2-propinyl)-carbanilsaeure-(3-alkoxy- und alkylthiocarbonylamino-phenyl)-ester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel

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Publication number
DE2913975A1
DE2913975A1 DE19792913975 DE2913975A DE2913975A1 DE 2913975 A1 DE2913975 A1 DE 2913975A1 DE 19792913975 DE19792913975 DE 19792913975 DE 2913975 A DE2913975 A DE 2913975A DE 2913975 A1 DE2913975 A1 DE 2913975A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
berlin
account
propynyl
bank
phenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19792913975
Other languages
English (en)
Inventor
Friedrich Arndt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering AG filed Critical Schering AG
Priority to DE19792913975 priority Critical patent/DE2913975A1/de
Priority to FI800832A priority patent/FI800832A/fi
Priority to NL8001638A priority patent/NL8001638A/nl
Priority to YU00761/80A priority patent/YU76180A/xx
Priority to SE8002183A priority patent/SE8002183L/
Priority to IN217/DEL/80A priority patent/IN154011B/en
Priority to CH238480A priority patent/CH645344A5/de
Priority to CS802160A priority patent/CS209949B2/cs
Priority to SU802901453A priority patent/SU925248A3/ru
Priority to PT71032A priority patent/PT71032A/de
Priority to GB8010810A priority patent/GB2049672B/en
Priority to MX808729U priority patent/MX6017E/es
Priority to IL59736A priority patent/IL59736A/xx
Priority to BR8002009A priority patent/BR8002009A/pt
Priority to CA348,942A priority patent/CA1125301A/en
Priority to ES490256A priority patent/ES490256A0/es
Priority to AT0180680A priority patent/AT365896B/de
Priority to BG047214A priority patent/BG34897A3/xx
Priority to AR280534A priority patent/AR224521A1/es
Priority to GR61616A priority patent/GR67206B/el
Priority to HU80818A priority patent/HU181764B/hu
Priority to DD80220215A priority patent/DD149996A5/de
Priority to BE0/200112A priority patent/BE882627A/fr
Priority to IT21168/80A priority patent/IT1148780B/it
Priority to AU57150/80A priority patent/AU535374B2/en
Priority to TR20575A priority patent/TR20575A/xx
Priority to ZW79/80A priority patent/ZW7980A1/xx
Priority to PL1980223231A priority patent/PL123694B1/pl
Priority to ZA00802032A priority patent/ZA802032B/xx
Priority to RO80100727A priority patent/RO79220A/ro
Priority to MA18998A priority patent/MA18803A1/fr
Priority to FR8007670A priority patent/FR2453142A1/fr
Priority to JP55043644A priority patent/JPS5819672B2/ja
Priority to EG207/80A priority patent/EG14317A/xx
Priority to PH23863A priority patent/PH17275A/en
Publication of DE2913975A1 publication Critical patent/DE2913975A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof

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Description

SCHERiNGAG
Anlage zum Schreiten an da= Deutsche Gewerblicher Rechtsschutz Patentamt, Berlin (L . . 1 3^ Dr.Liedtke/GS
I naohqerboht| 2913975 26.4.1979
N-(2-PROPINYL)-CARBANILSÄURE-(3-ALKOXr- UND ALKYLTHIO-CARBONYLAMINOPHENYl)-ESTER, VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG DIESER VERBINDUNGEN SOWIE DIESE ENTHALTENDE SELEKTIVE HERBIZIDE MITTEL
Die Erfindung betrifft neue N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-(3-allcoxy- und alkylthiocarbonylaminophenyl) -ester, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide Mittel.
Die herbizide Wirkung von Carbanilsäure-(3-alkoxycarbonylaminοphenyl)-estern beziehungsweise Diurethanen ist bereits bek.nmt (DE-PS 1 567 115)*
Eine ausreichende Selektivitat besitzen diese Verbindungen jedoch nur in Beta-Rüben. Darüber hinaus weisen die Verbindungfiii große Wirkungslücken auf.
Aufgab.e der vorliegenden Erfindung ist es, ein Unkrautbekämpfungsmittel zu schaffen, das auch Wirkung gegen schwer bekämpfbare Unkräuter besitzt, insbesondere bei voller Verträglichkeit für wichtige landwirtschaftliche Kulturen. Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Mittel gelöst, das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an einem oder mehreren N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-(3-alkoxy- und alkylthiocarbonylaminophenyl) -estern dei* allgemeinen Formel
030043/0138
Vorstand: Dr. Herbert Asmls · Dr. Christian Brunn ■ Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 ■ Postfach 650311 Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheld · Dr. Horst WiUeI Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzah! 10010010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00, Bankleitzahl 100 400
Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008, Bankleitzahl 100 700 i HdlGllhft Fkft Bk Bli
Berliner Doo , , . 41008, e
SiL=I. *Ά,?ΙγΛ1 nt^turnvmRB981 u AG Kamen HRB00S1 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -. Berlin.
Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HBB 283 u. AG Kamen HHb GQoI Konto-Nr. 14-362. Bankleitzahl 100 202 00
. x _ SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
sr
CH2-C=CH
o-eo-N
^NH-C-X-R ; .
ο .
in der R C -C.-Alkyl, Co-C.-Alkenyl oder C~-C,-Alkinyl und X Sauerstoff oder Schwefel darstellen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen überraschenderweise eine größere selektive herbizide Wirkung als die bekannten konstitutionsanalogen Vei-bindungen gleicher Wirkung srichtυng.
Ein weiterer technisch wichtiger Vorteil der erfindungsge— mäßen Verbindungen liegt in ihrer praktischen Anwendung, indem sie als neue Herbizide gegen solche resistente Un— kräuter und eine Sekundärflora eingesetzt werden können, die von den praxisbekannten Herbiziden wegen Resistenzbildung der Unkräuter nicht mehr ausreichend bekämpft werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine breite blattherbizide Wirkung aus. Sie können zur Bekämpfung dikotyler Unkräuter verwendet werden. Bei den Verbindungen werden im Nachauflaufverfahren Ackerunkräuter, wie Stellaria media, Matricaria chamomilla, Latnium amplexicaule, Centaurea cyanus, Amarantus retroflexus, Solanum saccharoides, Esch-
030043/0138
Vorstand: Dr. Herbert Asmis ■ Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG ■ D-100O Berlin 65 · Postfach 65 0311
Dr. Heinz Hannse · Kar! Otto Mittelstenscheid - Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 103700600. Bankleitzahl 100 400
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG. Berlin. Konto-Nr. 241/5008 Bankleitzahl 100700
Handelsregister: AG Charlottenburg93HRB283 u. AG Kamen HRB0061 Konto^Nr ii-362!"Bankle?teahl 1I0202 So "'
- pi -
' Gewerblicher Rechtsschutz
SCHERING AG erblicher Rechtsschu
holtzia californica, Ipomoea purpurea, Setaria italica und andere Unkräuter "bekämpft.
Zur Bekämpfung von Samen-Unkraut em werden in der Regel Aufwandmengen von 1 kg bis 5 kg Wirkstoff/ha verwendet. Dabei erweisen sich die gekennzeichneten Wirkstoffe überraschenderweise selektiv in Nutzpflanzenkulturen , wie Baumwolle, Kartoffel, Mais, Weizen und Reis.
Die erfindun.5sgemäßen Verbindungen können entweder allein in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutzoder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.
Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere Herbizide zugesetzt werden. Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischungspartner Wirkstoffe aus den Gruppen der Triazine, Aminotriazole, Anilide, Diazine, Uracile, aliphatischen Carbonsäuren und Aryloxycarbonsäuren, Hydrazide, Amide, Nitrile, Ester solcher Carbonsäuren, Carbamidsäure- und Thiocarbamidsäureester, Harnstoffe, 2,3,6-Trichlorbenzyloxyisopropanol
- 4
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Vorstand: Dr. Herbert Asmls · Dr. Christian Bruhn -Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 · Postfach 650311 Dr.Heinz Hannse- Karl Otto Mittelstenscheid -Dr.Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010 Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108700600. Bankleitzahl 100 400 Sitz der Gesellschaft; Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Koijto-Nr. 241/5008. Bankleitzahl 100 700 Handelsregister: AG Charlottenburg93HRB283 u. AG Kamen HRB0061 5erI,tn\r,H?i «Is"» eSw'?.*??Ζΐ™%?Λατ Bank ~· ΒθΓ|Ιη· Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 10020200
SCl GC IV 425»
_κ_ SCHERINGAG
Gewerblicher Rechtsschutz
und rhodanhaltigen Mitteln u.a. Unter anderen Zusätzen sind zürn Beispiel auch nicht phytotoxisch« Zusätze zu verstehen, die bei Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-jEmulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln, angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineraiölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-alkylphenoläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und
— 5 —
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^ Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn - Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 -Postfach 650311
X Dr. Heinz Hannse ■ Karl Otto Mittelstenscheid - Dr.HorstWitzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-1Ot. Bankleltzahl 10010010
-f Vorsitzender des Aulsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin. Konto-Nr. 108700600. Bankleitzahl 100 400 OO
§ Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berljner Disconto-Bank AG, Berlin. Konto-Nr. 241/5008. Bankleitzahl 100 700
§ Handelsregister: AG Charlottenburg93HRB283 u. AG Kamen HRB0061 KS^^^i^1'1* "'"
SCi GC IV 42S50
. p _ SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des beziehungsweise der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 5 bis 95 Gewichtsprozent Wirkstoffe, etwa 95 bis 5 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 50 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume- und Ültra-Low-Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikro granulat en.
Von den erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine herausragende selektive herbizide Wirkung insbesondere diejenigen aus bei denen in der oben angeführten allgemeinen Formel R Methyl, Äthyl, Isopropyl, Allyl, Propinyl, Isobutyl, sec-Butyl, sec.-Butenyl oder sec.-Butinyl und X Sauerstoff oder Schwefel darstellen.
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen, lassen sich zum Beispiel herstellen, indem man
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SCHERING AG
Gewerblicher Rtditsschutz
a) Verbindungen der allgemeinen Formel
O - COCl
-NH-C-X-R I O
mit N-(2-Propinyl)-anilin
- C Ξ CH
H-N
in Gegenwart eines Säuerakzeptors, zum Beispiel unter Zusatz von überschüssigem Amin, oder einer anorganischen Base, wie zum Beispiel Natronlauge, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat oder einer tertiären organischen Base, wie zum Beispiel Triäthylamin, umsetzt oder
b) Verbindungen der allgemeinen Formel OH
■i- NH-C-X-R I! 0
in Gegenwart einer tertiären organischen Base, wie zum Beispiel Triäthylamin oder Pyridin, oder als Alkalisalze mit N-Phenyl-N-(2-propinyl)-carbamoylchlorid der Formel
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okamen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008, Bankleitzahl 100 700
amn u. AG Kamen HRB0061 gSMÄ^tSfiÄillJaS«11^ *"* '' ****-
SCJ GC W 425S0
SCHERINGAG
Gewerblicher Rechtsschutz
/10
CH = C - CH0
N-CO-Cl
// V
bei Temperaturen Von O bis 100 reagieren läßt und die Verfahrensprodukte in üblicher Weise isoliert, wobei R " und X die obige Bedeutung haben.
Das folgende Beispiel erläutert die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
B e is ρ i- e 1 1 ■
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-(3-methoxycarbonylaminophenyl) -ester
In eine Lösung von 39,^ g (0,3 Mol) N-(2-Propinyl)-anilin in 75 ml.Essigsäureäthylester wird unter Rühren und Kühlung auf 8 bis 12° C eine Lösung von 68,7 g (0,3 Mol) Chlorameisensäure- (3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester in 150 ml Essigsäureäthylester und gleichzeitig eine Lösung von 4lt4 g (0,3 Mol) Kaliumcarbonat in 150 ml Wasser eingetropft. 30 Minuten wird bei 10° C nachgerührt, dann die organische Phase abgetrennt und unter Eiszugabe mit verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen mit Magnesiumsulfat wird unter vermindertem Druck eingedampft und mit
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ι· Ar* ifarnan Mem ΠΩΑ1 Berliner Handels-Gesellschaft — Frankfurter Bank —, Berlin.
U. AQ Kamen HHB uubi Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 100 20200
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Gewerblicher Rechtsschutz
ml Isopropyläther versetzt, worauf das Umsetzungsprodukt auskristallisiert.
Ausbeute: 67,9 g = 69,8 % der Theorie Fp.: 1O4° C
In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen.
Name der Verbindung . Physikalische
Konstante
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure- Fp.: I3O0 C
/3- (methylthio-carbonylamino) phenyl/-ester
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure- Fp.: 99° C
/3-(athylthio-carbonylami.no)-phenyl7-ester
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure- Fp.: Il8° C
/_3- ( 2,-propinyloxycarbonyl amino) -
phenyl/-ester ·
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure- Fp.: 108° C *
/,3-( 2-methylpropoxycarbonylamino )-phenyl/-es ter
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure- Fp.: 101 bis 1O3°C
(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure->{3- Fp.: 78 -79°C
(1-methyläthoxycarbonylamino)-phenyl/-ester ■
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Vorstand: Dr. Herbert Asmis - Dr. Christian Brunn - Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERINGAG · D-1000 Berlin 65 - Postfach 650311
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Vorsitzender des Aufsichtsrais: Dr- Eduard v.Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin, Konto-Nr. 108700600, Bankleitzahl 100400OD
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG. Berlin. Konto-Nr.241/3008 Banklaitzahl 10070000
Handelsregister: AG CharloUenburg 93 HRB233 u. AG Kamen HRB0061 Kon{™Nr 1«B2S*Bankleitoihl ίΟθ2020θ" -^eHm.
SCJ GC IV «SStt
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind löslich in Isophoron, Cyclohexanon, Aceton, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd und anderen Lösungsmitteln, schwer löslich in Wasser, Benzol, Toluol u.a.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Verbindungen, die in Form ihrer Zubereitungen erfolgt.
Beispiel 2
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen als wässrige Emulsionen beziehungsweise Suspensionen in einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff/ ha in 500 Liter Wasser/ha auf die Pflanzen im Nachauflaufverfahren gespritzt.
Drei Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei nach dem Schema 0,1,2,3t^
0 = keine Wirkung und 4 = Vernichtung der Pflanzen bedeuten.
Das Ergebnis zeigt, daß in der Regel eine Vernichtung der Pflanzen erreicht wurde.
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<5iir rtor roe-ikrhili · Rorlln inrf Rprnkampi Berliner Disconto-Bank AG. Berlin, Konto-Nr. 241/5008, Bankleitzahl 100 700
HanddeTarSSr· AG cKttenb£?SSlHRBa3 u. AG Kamen HR30=51 ffiiS^SüSSiÄ*' Bank "' ^1"1
SCHERING AG 13
Gewerblich« Rechtsschutz
Erfindungsgemäße Verbindung Solanum Brassica
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure- 4 4
/_3- (methylthio-carbpnalamino) phenyl/-ester
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure- 4 4
/β-(äthylthio-carbonylamino)-phenyl/-ester
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure- 4 4
/J)- ( 2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl/-ester
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure- 4 4
/3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyi/-ester
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure- 4 4
(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-
ester
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure- ^ 4
/_3- (l-methylä_thoxycarbonylamino)-phenyl/-ester
Unbehandelt 0 0
0 = keine Wirkung
4 = Vernichtung der Pflanzen
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Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 · Postfach 65 0311 Dr. Heim Hannso · Karl Otto Mitlelstenscheid ■ Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Bsrlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartikoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin, Konto-Nr. 108 7003 00, Bankleitzahl 1C0 400
Sitz der Gessllschaft: Berlin und Bergkamon Berliner Disconto-Bank AG, Berlin. Konto-Nr. 241/5008 Bankleitzahl 100 700
Handelsregister: AG Charlottonburg 93 HRB 233 u. AG Kamen HRB 0051 ΚοπιΓνγ 1 "-^"fa^kleitzahl 100 20200 " "'
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschulz
Beispiel 3
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten Pflanzen nach dem Auflaufen mit der erfindungsgemäßen Verbindung und der bekannten Verbindung als wässrige Emulsion in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt, indem die Zubereitungen gleichmäßig über die Pflanzen gesprüht wurden.
Drei Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis nach dem Schema 0 bis 10 bonitiert, wobei
0 = totale Vernichtung und 10 = keine Schädigung
bedeuten.
Die erfindungsgemäße Verbindung zeigte eine herausragende selektive herbizide Wirkung, die bekannte Verbindung jedoch nicht.
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030043/0138
Vorstand: Dr. Herbert Asmls · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-100D Berlin 65 ■ Postfach 650311
Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid ■ Dr. Horst Witzel Postschsck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppan Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108 7003 00, Bankleitzahl 100400
Berliner Uisconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5003. Bankleitzahl 100 700 . AG Kamen HRB COO, . .^^^TISSX^X **
SCHERING AG
Geweriilicfaer Rechtsschutz
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030043/0138
Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheld · Dr. Horst Witzel Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen
Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HHB 00S1 Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 - Postfach 65 031t Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010 Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 1OB 700S 00, Bankleitzahl 100 400 Berliner DiscontO'BankAG, Berlin, Konto-Nr.241/5008, Bankleitzahl 100700 Berliner Handels-Gesellschaft — Frankfurter Bank —, Berlin,
Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 10020200
ORIGINAL INSPECTED
SC3 GC IV 42550

Claims (12)

  1. Pat entansprüche
    N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-(3-alkoxy- und -alkylthiocarbonylaraino)-phenyl)-ester der allgemeinen Formel
    CH_ - C=CH
    Ό - -CO - N
    -C-X-R
    in der R C -C.-Alkyl, C -C^-Alkenyl oder C -C^-Alkinyl xmA X Sauerstoff oder Schwefel darstellen.
  2. 2. N-'Ylkinyl-carbanilsäure-ί 3-alkoxy- und alkylthiocarbGnylaminophenyl)-ester gemäß Anspruch I1 worin.
    R Methyl, Äthyl, Isopropyl, Allyl, Propinyl, Xsobutyl, sec.-Butyl, sec.-Butenyl oder sec.-Butinyl und X Sauerstoff oder Schwefel darstellen.
  3. 3. N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-(3-methoxyearbonylamino)-phenyl)-ester.
  4. k. N-(2-Propinyl) -carbanilsäure-^-imethylthio-carbonylamino)-phenyl/-ester.
  5. 5. N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-/3-{äthylthio-carbonylamino)-phenyl7-ester.
  6. 6. N-(2-PropinyI)-carbanilsäure-/3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl/-ester.
  7. 7. N- (2-Propinyl)-carbanilsäure-/J-(2-methylpropoxycarbony3.-amino)-phenyl/-ester.
    -Ih-
    030043/0138
    Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn ■ Hans-Jürgen Hamann
    Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzel
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    SC3 GC I/ «550
    ORIGINAL INSPECTED
    SCHERING AG
    Gewerblicher Rechtsschutz
  8. 8, N-(2-Propinyl) -carbanilsäure- ( 3-äthoxycarbonylaminophenyl)—ester.
  9. 9· N-(2-Propinyl)-carb anil säur e-/_3- (l-methyläthoxycarbonylamino)-phenyl/-ester.
  10. 10. Verfahren zur Herstellung von N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-(3-alkoxy- und alkylthiocarbonylaminophenyl)-estern gemäß Ansprüchen 1 bis 9i dadurch gekennzeichnet, daß man
    a) Verbindungen der allgemeinen Formel
    O- COCl
    - NH -
    -X-R
    mit N-{2-Propinyl)-anilin
    O - C
    >CHO - C ξ CH
    H -
    in
    eines SäureaTczeptors umsetzt oder
    b} Verbindungen der allgemeinen Formel
    OH I
    - NH - C - X - R
    in Gegenwart einer tertiären organischen Base oder als Alkalisalze mit N-Phenyl-N-(2-propinyl)-carbamoylchlorid der Formel
    030043/0138
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    äTSrfAiIbhar.ottenburg% HRB 233 u. AG Kamen HRB 0061 Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 ■ Postfach 65 0311 Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010 Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 1OB 7006 00. Bankleitzahl 100 400 00 Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008. Bankleitzahl 100 700 00 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -, Berlin, · 14"J0t, Ο3ΓΊΚΙ6ΙΙΖ3ΠΙ lUU«£u£UU
    SC3 GC IV 42S5O
    SCHERING AG
    Gewerblicher Rechtsschutz
    r . 3
    [NACHaERBCHT[ 2913975
    CH Ξ C - CH
    N-CO-Cl
    bei Temperaturen voii O bis IuO C reagieren läßt und die VerfahrensproduTite in üblicherweise isoliert, wobei H und X die obige Bedeutung haben. .
  11. 11. Selektive herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem oder mehreren N-(2-Propinyl)-alkinyl-carbanilsäure--( 3-alkoxy- beziehungsweise alkylthiocarbonylaminophenyl) estern semäß Ansprüchen 1 bis 9·
  12. 12. Selektive herbizide Mittel gemäß Anspruch 11 in Mischung mit Träger und/oder Hilfsstoffen.
    13- Selektive herbizide Mittel gemäß Anspruch 11 hergestellt gemäß Verfahren gemäß Anspruch 10.
    030043/013&
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