CS209949B2 - Herbicide means and method of making the active substance - Google Patents
Herbicide means and method of making the active substance Download PDFInfo
- Publication number
- CS209949B2 CS209949B2 CS802160A CS216080A CS209949B2 CS 209949 B2 CS209949 B2 CS 209949B2 CS 802160 A CS802160 A CS 802160A CS 216080 A CS216080 A CS 216080A CS 209949 B2 CS209949 B2 CS 209949B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- propynyl
- compounds
- acid
- active ingredient
- carbanilic acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) Herbicidní prostředek a způsob výroby účinné látky
2
Herbicidní prostředek a způsob výroby účinné látky. Vynález spadá do oblasti herbicidních prostředků. Herbicidní prostředek podle vynálezu obsahuje jako' účinnou látku jeden nebo několik 3-methoixykarbO'nylaminofenylesterů kyseliny N-(2-propinyiljkarbaniilové obecného vzorce I
CH,-C=CH
O--CO-H
NH-C-X-R
II 0 (!)
ve' kterém značí R C(—C4 alkyl, C3—C4 alkenyl nebol C3—C4 aíkinyl а X značí kyslík neboi síru,
Vynález se týká herbicidních prostředků, které jako' účinnou látku obsahují jeden nebo více 3-methoxykarbonylaminofenylesterů kyseliny N-(2-prO'pinyl)karbanilové a způsobu výroby těchto nových sloučenin.
Herbicidní účinek 3-alkoxykarbonylamtnoíenylesterů kyseliny karbanilové, popřípadě diurethanů je Již znám (DE patentní spis 1 567 115).
Dostatečnou selektivitu však tyto sloučeniny mají pouze v řepě. Mimo to» tytoi sloučeniny vykazují velké mezery v účinku.
Úkolem vynálezu je opatřit prostředek к ničení plevele, který má účinek i proti těžko ničitelným plevelům, zejména při plné snášenlivosti pro důležité zemědělské kultury.
Tento úkol se podle vynálezu řeší prostředkem, který se vyznačuje obsahem jednoho nebo několika 3-methoxykarbonylaminofenylesterů kyseliny N- (2-propinyl) karbanilové obecného vzorce I
CHrCxll / z
nh-c-x-r
II 0 (I) ve kterém
R značí C-i—C4 alkyl, C3—C4alkenyl nebo C3—C4 alkinyl,
X značí kyslík nebo síru.
Sloučeniny podle vynálezu mají překvapivě větší selektivní herbicidní účinek než známé, konstitučně analogické sloučeniny stejného směru účinnosti.
Další technicky důležitá výhoda sloučenin podle vynálezu spočívá v jejich praktickém použití, tím, že se jako nové herbicidy mloihiou používat proti takovým resistentním plevelům a sekundární flóře, které se v praxi známými herbicidy kvůli vzniku resistence u plevelů nedají již dostatečně ničit.
Sloučeniny podle vynálezu se vyznačují širokým listovým herbicidním účinkem!. Mohou se používat к ničení dikotylních plevelů. Sloučeninami podle vynálezu se postupem po vzejití ničí polní plevele, jako ptačinec (Stehlaria media), heřmánek (Matricaria chamomilla), hluchavka objímavá (Lamium aimplexicaule), Centaurea cyanus, laskavec (Amlaranthus retroflexus), Solárním saccharoides, Eschholtzia californica, poví jnice (Ipomoea purpurea), bér italský (Setaria itajlica.) a jiné plevele.
К ničení plevelových semen se zpravidla používá minoižství 1 kg až 5 kg účinné látky/ha. Přitom sloučeniny podle vynálezu prokazují překvapivě selektivitu v kulturách užitkových rostlin, jako v bavlně, bramborách, kukuřici, pšenici a rýži.
Sloučeniny podle vynálezu se mohou používat buď samotné, ve vzájemné směsi, nebo ve směsi s jinými účinnými látkami. Mohou se popřípadě přidávat jiné prostředky к ochraně rostlin nebo prostředky к ničení škůdců, vždy podle žádaného účelu.
К rozšíření spektra účinno-sti se mohou přidávat i jiné herbicidy. Jako herbicidně účinní partneři se do směsi podle vynálezu hodí například účinné látky ze skupin triazinů, aminotriazoilů, anilidů, diazinů, uracilů, alifatických karboxylových kyselin a aryloxykarboxylových kyselin, hydrazidů, amidů, nitrilů, esterů těchto karboxylových kyselin, esterů kyselin karbamových a thiokarbamOvých, močovin, 2,3,6-trichlOrbenzyloxylsopropanolu, prostředků obsahujících rhodan a jiných. Jako· jiné přísady se; například rozumí také nefytotoxické přísady, které u herbicidů zvyšují synergický účinek, jako! smáčedla, emulgátory, rozpouštědla a olejovíté přísady.
Účelně se účinné látky podle vynálezu nebo jejich směsi používají ve formě přípravků jako jsou prášky, popraše, granuláty, roztoky, emulse nebo suspense, za přídavku kapalných a/nebo pevných nosičů, popřípadě zřeďovadeil a popřípadě prostředků smáčecích, zvyšujících přilnavost, emulgačních a/nebo pomocných dispergačních prolstředků.
Vhodné kapalné nosiče jsou například voda, alifatické a aromatické uhlovodíky, jako benzen, toluen, xylen, cyklohexanon, isoforon, dimethylsulfoxid, dimethylformamid, dále frakce minerálních olejů. 1
Jako; pevněn osiče se hodí minerální zeminy, například tonsil, silikagel, mastek, kaolin, attaclay, vápenec, kyselina křemičitá a rostlinné produkty, například mouky.
Jako povrchově aktivní látky je možnd příkladně jmenovat kalciumligninsulfoínát, polycxyethylen-alkylfenolether, kyseliny naftalensulfonové a jejich soli, kyseliny fenolsulfonové a jejich soli, kondenzáty formaldehydu, sulfáty mastných alkoholů, jakož i substituované kyseliny benzensulfonové a jejich soli.
Podíl účinné látky popřípadě účinných látek v různých přípravcích se může měnit v širokých mezích. Prostředky například obsahují asi 5 až 95 hmotnostních procent účinné látky, asi 95 až 5 hmotnostních procent kapalných nebo' pevných nosičů, jakož i popřípadě až 20 hmotnostních procent povrchově aktivních látek.
Rozptyl prostředků se může provádět obvyklým způsobem, například s vodou jako nosičem1 v množství stříkací břečky asi 50 až 1000 litrů/ha. Je rovněž možné použití prostředků tak zvaným postupem malého objemu a ultra malého objemu, nebo je možná aplikace ve formě tak zvaných mikrogranulátů.
Ze sloučenin podle vynálezu se vynikají209949 cím selektivním· herbicidním účinkeml vyznačují zejména ty, u kterých v dříve uvedeném obecném vzorci představují R methyl, ethyl, · isopropyl, allyl, propinyl, isiobutyl, sek.butyl, sek.butenyl nebo sek.butinyl a X kyslík nebo síru.
Noivé sloučeniny podle vynálezu je možné vyrábět například tím, že se v přítomnosti akceptoru kyseliny, například za přídavku přebytečného aminu, nebo· anorganické báze, jako například louhu sodného, uhličitanu sodného, uhličitanu draselného nebo terciární organické báze, například triethylaminu, nechají reagovat sloučeniny obecného vzorce II v přítomnosti terciární organické báze, jako, například triethylaminu nebo1 pyridinu, nebo· ja^k^o· soli s· alkalickými kovy, nechají při teplotách 0 až 100 °C reagovat s N-fenyl-N- (2-prop'inyl j kar bamPylchloridem vzorce· V
CH© C- CH&
Ίη-co-a
(V)
o-coct nh-c-x-r
II 0 (ID s N-( 2-propinyl) anilinem vzorce III
H~N
CH;C=CH
(WD
Nové sloučeniny je také možné vyrábět například tím, že se sloučeniny obecného vzorce IV
OH
NH-C-X-R (IV) přičemž R a X mají dříve uvedený význam.
Přednost má způsob výroby ’ uvedený na prvním· místě.
Následující příklad vysvětluje výrobu sloučenin· podle vynálezu.
Příklad 1 kyseliny N- (2-propinyl) karbaní love
Doi roztoku 39,4 g (0,3 mol) N-(2-proplnyl) anilinu v · 75 ml ethylacetátu se za · míchání a chlazení na 8° až 12 °C přikape roztok 68,7 g (0,3 mol) 3-methoxykarbonylaminoienylesteru kyseliny chlormravenčí ve 150 ml ethylacetátu a současně roztok
41,4 g (0,3 mol] uhličitanu draselného· ve 150 ml vody. Míchá se ještě 30 minut při 10 °C, potem se organická báze oddělí a za přídavku ledu se promyje zředěnou kyselinou chlorovodíkovou a vodou. Poo vysušení síranem; hořečnatým se za sníženého · tlaku odpaří a přidá se 500 ml isopropyletheru, načež reakční produkt vykrystaluje.
Výtěžek: 67,9 g = 69,8 % teorie Teplota tání: 104 °C.
Analogickým způsobem se nechají vyrobit následující sloučeniny podle vynálezu.
Jméno sloučeniny
Fyzikální konstanty
3- (Methy^llthioka^i^lionyl^a^nlin^i)) f enylester kyseliny N- (2-propinyl) karbanilwé
3- (Ethylthioikarbonylamino) fenylester kyseliny N- (2-propinyl) karbanilové
3- (2-Propiny ШххкагЬопу 1йгп ino) f enylesterkyseliny N- (2-proipiny 1) karbanilové
3- (2-Methylpnopoxy kar bony lamino) fenylester kyseliny N-X-Kopiny^karbamlové 3-Ethιoxykarbonкlamínofenylester kyseliny N- (2-priopinyl) karbanilové
3- (НМеОзу Mh oxykarbonylamino) fenylester kyseliny N-( 2-propinyl)karbanilové fenylester kyseliny N-(2-propinyr)karbanilové
t. t.: 130 °C
t. t.: 99 °C
t. t.: 118 °C
t. t.: 108 °C
t. t.: 101 až 103 °C
t. t.: 78 až 79 °C
t. t.: 96 až 97 °C
Sloučeniny podle vynálezu jsou rozpustné v isoforonu, cyklohexanonu, acetonu, tetrahydrofuranu, dimethylformamidu, dimiethylsuilfiOxidu a jiných rozpouštědlech, těžko· jsou rozpustné ve vodě, benzenu, toluenu aj.
Následující příklady slouží k vysvětlení možností použití sloučenin podle vynálezu ve formě jejich přípravků.
Příklad 2
Ve skleníku byly v tabulce uvedené slouSloučenina podle vynálezu
3- (Methylthiokarboinylaminojf enyles-ter kyseliny N- (2-pro-pinyl) karbanilové
3- (Ethylthiokarbohylamioo- j f enyles-ter kyseliny N- (2-propinyl) karbanilové
3- (2-PrOpinyloxykarbonylamino) fenylester kyseliny N- (2-propinyl) karbanilové
3- (2-Methylprop'Oxykarbonylamino) fenylester kyseliny N-( 2-ргор,1пу1) karbanilové
3-Etho&ykarboinylaminof enylester kyseliny
N- (2-propinyl) karbanilové
3- [ 1-Ме.Мпу 1 ethoxy !ζ^Γ1ϋοηγ lam;ino')ftnylester kyseliny N-(2-propinyl)karbanilové
3- (l-Methyl-2-propeny loxy^karbony lamino) ftnklelsttr· kyseliny N-(2-propinyl)karbrnil’(Vé
Neošetřeno čeniny podle vynálezu jako vodné emulse, popřípadě jakoi suspenze, v množství 5 kg účinné látky/ha v 500 litrech vody na ha nastříkány na rostliny postupem po vzejití.
Tři týdny po ošetření byly vyhodnoceny výsledky ošetření, přičemž podle schéma 0, 1, 2, 3, 4 značí = žádný účinek = zničení rostlin
Výsledek ukazuje, že se zpravidla dosáhlo zničení rostlin.
| Sola.num | Brassica |
| 4 | 4 |
| 4 | 4 |
| 4 | 4 |
| 4 | 4 |
| 4 | 4 |
| 4 | 4 |
| 4 | 4 |
| 0 | 0 |
= žádný účinek = zničení rostlin
Příklad 3
Ve skleníku byly v tabulce uvedené rostliny ošetřeny po· vzejití sloučeninou podle vynálezu a známou sloučeninou ve formě emulze, v množství 1 kg účinné látky/ha tím, že se přípravky nad rostlinami stejnoměrně rozprášily.
Tři týdny po ošetření byly · výsledky ošetření vyhodnoceny podle schéma 0 až 10, přičemž značí
0· = úplné zničení = bez poškození
Sloučenina podle vynálezu ukázala · vynikající selektivní herbicidní účinek, známá sloučenina však ne.
299949
Sloučenina podle vynálezu Bavlna Kukuřice Pšenice S'tenaria Amaranthus: Clhty^aithe- Allium sp. Senecio Setaria media retrofleuus iuu®®getum vulgaris italica
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Herbicidní prostředek vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje jeden neboi několik l-muthooykarbonylaminotenyh esterů kyseliny N-( 2-propinyl) karbanilové obecného, vzorce · ICHrCsCH / iO-CO-N (!) ve kterém3. Způsob výroby 3-methoxykarbonyilamínofenylesterů kyseliny N-(2-propinyl) karbanilové jako· účinné látky podle bodu 1, vyznačený tím, že se sloučeniny obecného vzorce II o-coci lí 0 (II) ve kterém X a R mají význam uvedený v bodě 1, v přítomnosti akcepto.ru kyseliny nechají reagovat s N-[2-propinyl]anllinem vzorce IIIR značí —C/t alkyl, C3—C4 alkenyl neboi C3—C4 alklnyl,X značí kyslík neboi síru.
- 2. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako· účinnou látku obsahuje sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém1 představují R methyl, ethyl, isopropyl, allyl, propinyl, iskbbutyl, sek.butyl, sek.buteniyl nebo sek.butinyl a X kyslík nebo· síru.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792913975 DE2913975A1 (de) | 1979-04-05 | 1979-04-05 | N-(2-propinyl)-carbanilsaeure-(3-alkoxy- und alkylthiocarbonylamino-phenyl)-ester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS209949B2 true CS209949B2 (en) | 1981-12-31 |
Family
ID=6067686
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS802160A CS209949B2 (en) | 1979-04-05 | 1980-03-27 | Herbicide means and method of making the active substance |
Country Status (35)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5819672B2 (cs) |
| AR (1) | AR224521A1 (cs) |
| AT (1) | AT365896B (cs) |
| AU (1) | AU535374B2 (cs) |
| BE (1) | BE882627A (cs) |
| BG (1) | BG34897A3 (cs) |
| BR (1) | BR8002009A (cs) |
| CA (1) | CA1125301A (cs) |
| CH (1) | CH645344A5 (cs) |
| CS (1) | CS209949B2 (cs) |
| DD (1) | DD149996A5 (cs) |
| DE (1) | DE2913975A1 (cs) |
| EG (1) | EG14317A (cs) |
| ES (1) | ES490256A0 (cs) |
| FI (1) | FI800832A (cs) |
| FR (1) | FR2453142A1 (cs) |
| GB (1) | GB2049672B (cs) |
| GR (1) | GR67206B (cs) |
| HU (1) | HU181764B (cs) |
| IL (1) | IL59736A (cs) |
| IN (1) | IN154011B (cs) |
| IT (1) | IT1148780B (cs) |
| MA (1) | MA18803A1 (cs) |
| MX (1) | MX6017E (cs) |
| NL (1) | NL8001638A (cs) |
| PH (1) | PH17275A (cs) |
| PL (1) | PL123694B1 (cs) |
| PT (1) | PT71032A (cs) |
| RO (1) | RO79220A (cs) |
| SE (1) | SE8002183L (cs) |
| SU (1) | SU925248A3 (cs) |
| TR (1) | TR20575A (cs) |
| YU (1) | YU76180A (cs) |
| ZA (1) | ZA802032B (cs) |
| ZW (1) | ZW7980A1 (cs) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6014760U (ja) * | 1983-07-09 | 1985-01-31 | フランスベッド株式会社 | マツトレス装置 |
| JPS6074668U (ja) * | 1983-10-28 | 1985-05-25 | フランスベッド株式会社 | マツトレス |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2413933A1 (de) * | 1974-03-20 | 1975-09-25 | Schering Ag | Diurethane mit selektiver herbizider wirkung |
| DE2557552C2 (de) * | 1975-12-18 | 1984-12-20 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Diurethane und herbizide Mittel, enthaltend diese Verbindungen als Wirkstoffe |
| DE2650796A1 (de) * | 1976-11-03 | 1978-05-11 | Schering Ag | Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel |
| DE2651526A1 (de) * | 1976-11-09 | 1978-05-18 | Schering Ag | Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel |
-
1979
- 1979-04-05 DE DE19792913975 patent/DE2913975A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-03-18 FI FI800832A patent/FI800832A/fi not_active Application Discontinuation
- 1980-03-19 YU YU00761/80A patent/YU76180A/xx unknown
- 1980-03-19 NL NL8001638A patent/NL8001638A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-03-20 SE SE8002183A patent/SE8002183L/ not_active Application Discontinuation
- 1980-03-25 IN IN217/DEL/80A patent/IN154011B/en unknown
- 1980-03-26 CH CH238480A patent/CH645344A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-03-27 CS CS802160A patent/CS209949B2/cs unknown
- 1980-03-28 SU SU802901453A patent/SU925248A3/ru active
- 1980-03-28 PT PT71032A patent/PT71032A/pt unknown
- 1980-03-31 IL IL59736A patent/IL59736A/xx unknown
- 1980-03-31 GB GB8010810A patent/GB2049672B/en not_active Expired
- 1980-03-31 MX MX808729U patent/MX6017E/es unknown
- 1980-04-01 BR BR8002009A patent/BR8002009A/pt unknown
- 1980-04-01 CA CA348,942A patent/CA1125301A/en not_active Expired
- 1980-04-02 BG BG047214A patent/BG34897A3/xx unknown
- 1980-04-02 ES ES490256A patent/ES490256A0/es active Granted
- 1980-04-02 AT AT0180680A patent/AT365896B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-04-02 GR GR61616A patent/GR67206B/el unknown
- 1980-04-02 AR AR280534A patent/AR224521A1/es active
- 1980-04-03 HU HU80818A patent/HU181764B/hu unknown
- 1980-04-03 AU AU57150/80A patent/AU535374B2/en not_active Ceased
- 1980-04-03 IT IT21168/80A patent/IT1148780B/it active
- 1980-04-03 DD DD80220215A patent/DD149996A5/de unknown
- 1980-04-03 ZW ZW79/80A patent/ZW7980A1/xx unknown
- 1980-04-03 BE BE0/200112A patent/BE882627A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-04-03 PL PL1980223231A patent/PL123694B1/pl unknown
- 1980-04-03 ZA ZA00802032A patent/ZA802032B/xx unknown
- 1980-04-03 TR TR20575A patent/TR20575A/xx unknown
- 1980-04-04 MA MA18998A patent/MA18803A1/fr unknown
- 1980-04-04 FR FR8007670A patent/FR2453142A1/fr active Granted
- 1980-04-04 JP JP55043644A patent/JPS5819672B2/ja not_active Expired
- 1980-04-04 RO RO80100727A patent/RO79220A/ro unknown
- 1980-04-05 EG EG207/80A patent/EG14317A/xx active
- 1980-04-07 PH PH23863A patent/PH17275A/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2753872B2 (ja) | スルファモイルフェニル尿素 | |
| HU183195B (en) | Herbicide compositions containing new oxime ethers and oxime esters of diphenyl-ether derivatives as active substances and process for preparing the active substances | |
| CS209949B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substance | |
| JPS60149504A (ja) | 相乗作用をもたらす除草剤組成物 | |
| JPS6256864B2 (cs) | ||
| HU180988B (en) | Herbicide compositions containing 3-bracket-alkylcarbonylamino-bracket closed-phenyl-esters of carbanilic acid | |
| EP0107123B1 (de) | Anilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| NO138528B (no) | Alkyl-n-(3-(n`-fenylcarbamoyloksy)-fenyl)-carbamater til anvendelse i herbicider | |
| KR840000572B1 (ko) | N-(-2-프로피닐)-카바닐산(3-지방족탄화수소-옥시-또는-티오-카보닐아미노페닐)에스테르의 제조방법 | |
| US4316911A (en) | Ureidosulfenyl carbamate nematicides | |
| US4153447A (en) | Herbicidal methylphenyl carbamates | |
| US3792089A (en) | N-aryl ureas | |
| US4039315A (en) | N-(Difluorochloromethylmercaptophenyl)ureas as herbicides | |
| KR820001256B1 (ko) | 제초제인 디우레탄의 제조방법 | |
| GB1579635A (en) | Sulphenamides and their use in pesticidal compositions | |
| JPS60172949A (ja) | アルコキシアミノ−またはポリアルコキシアミノジフエニルエ−テル、その製造方法及びそれを含有する除草剤組成物 | |
| US3931312A (en) | Novel N(-difluoromethylmercaptophenyl) urea compounds and herbicidal compositions | |
| KR790001913B1 (ko) | 메타-디우레탄의 제조방법 | |
| CS214828B2 (en) | Method of making the carbanilic acid esters | |
| IL30584A (en) | Herbicidal compositions containing carboxylic acid(1,2,4-thiadiazolyl-5)-amides and new carboxylic acid(1,2,4-thiadiazolyl-5)-amides | |
| CA1108639A (en) | Herbicidally active n-ethylcarbanilic acid (3- methoxycarbonylamino)-phenyl ester and its manufacture and use | |
| PL117893B1 (en) | Selective herbicide | |
| KR820001301B1 (ko) | 디우레탄 화합물의 제조방법 | |
| US3885953A (en) | Meta-ureidophenyl n-haloalkyl carbamates as herbicides | |
| KR830000453B1 (ko) | 카밤산페닐 에스테르류의 제조방법 |