DE2906774A1 - Neue monoazopigmente und verfahren zu deren herstellung - Google Patents
Neue monoazopigmente und verfahren zu deren herstellungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Pigmente der Formel
.B
N=N-
(I)
worin X und Y Wasserstcff oder Halogenatome, Alkyl- oder
Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome, Nitrogruppenj
Alkanoylacninogruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls durch Chlor3tome, Methyl™ oder Methoxygruppen
substituierte Benzoylaminogruppen, Z.Wasserstoff-
oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder Aryloxygruppen bedeuten und Θ eine
-NH-j ™O- oder -C=CH- Gruppe ist,
909836/082$
- ς.
Bevorzugt sind Azopigmente der Formel (I), worin X und Y Wasserstoffatome, Z Wasserstoff- oder Chloratome,
Methyl- oder Methoxygruppen und B eine -NH-Gruppe bedeuten.
Auf Grund seiner ökonomischen Herstellung und seiner sehr guten allgemeinen Echtheit ist das Pigment der
Formel
CONH
(ID
von besonderem Interesse.
Zu den Monoazopigmenten der Formel I gelangt man, wenn man
a) die Diazoverbindung eines Amins der Formel
a) die Diazoverbindung eines Amins der Formel
0 NH,
(III)
worin X und Y die angegebene Bedeutung haben, mit einem Naphthoesäurearylid der Formel
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worin ' Z und B die oben angegebene Bedeutung haben, kuppelt, oder
b) ein Azocarbonsäurehalogenid der Formel
b) ein Azocarbonsäurehalogenid der Formel
OH COHaI
(V)
worin X und Y die oben angegebene Bedeutung haben, mit
einem Amin der Formel
worin Z und B die oben angegebene Bedeutung haben, kondensiert
.
Als bevorzugte Diazokomponente sei 1-Aminoanthrachinon
genannt. Daneben seien erwähnt:
1-Amino-2-chloranthrachinon
1-Amino-3-chloraηthrachinon
1-Amino-4-chloranthrachinon 1-Amino-5-chloranthrachinon
1-Amino-6-chloranthrachinon
1-Amino-8-ch1oraηthrachinon
1-Amino-2-bromanthrachihon
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l-Amino-2-methylanthrachinon l-Amino-4-methoxyanthrachinon
l-Amino-4-nitroanthrachinon l-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon
l-Ainino-5-benzoylaminoanthrachinoTi
l-Amino^-acetylaminoanthrachinon
Die Amine der Formel III werden nach bekanntem Verfahren diazotiert und mit den Naphthoesäure-aryliden
der Formel IV gekuppelt".
Die Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel IV können nach bekannten Verfahren, beispielsweise durch
Umsetzung des 2-Oxy-3-naphthoesäurechlorids mit den entsprechenden
Aminen hergestellt werden, wie z.B.
5-Amino-benzimida zolon 5-Amino-6-chlor-benzimidazolon
5-Amino-6-brom-benzimidazolon
5-Amino-6-methyl-benzimidazolon
5-Amino-6-methoxy-benzimidazolon 5-Amino-6-aethoxy-benzimidazolon
6-Amino-benzoxazolon
5-Amino-benzoxazolon
5-Amino-7-chlor-benzoxa zolon
6-Amino-5-chlor-benzoxazolon 6-Aminö-5-methyl-benzoxazolon
6-Amino-4-methyl-chinolon-2 7-Amino-4-methyl-chinolon-2
7-Amino-4,6-dimethyl-chinolon-2
6-Amino-7-chlor-4-methyl-chinolon-2 7-Amino-4-methyl-6-methoxy-chinolon-2
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Die erwähnten heterocyclischen Verbindungen stellen bekannte Verbindungen dar.
Als Kupplungskomponenten verwendet man vorzugsweise Naphthoesäurearylide der Formel (IV), worin Z Wasserstoff-
oder Chloratome, Methyl- oder Methoxygruppen bedeuten und B eine KH-Gruppe bedeutet.
Die Kupplung findet vorzugsweise in schwach saurem Medium statt, zweckmässig in Gegenwart gebräuchlicher,
die Kupplung fördernder Mittel. Als solche seien insbesondere Dispergiermittel genannt, beispielsweise Aralkylsulfonate,
wie Dodecylbenzolsulfonat, oder 1,1'-Dinaphthylmethan-2,2'-disulfonsäure
oder Polykondensationsprodukte von Alkylenoxyden. Die Dispersion der Kupplungskomponente
kann auch vorteilhaft Schutzkolloide, beispielsweise Methylcellulose oder kleinere Mengen inerter, in Wasser
schwer löslicher oder unlöslicher organischer Lösungsmittel enthalten, beispielsweise gegebenenfalls halogenierte
oder nitrierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzolj Toluol9 Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol oder
Nitrobenzol, sowie aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe, wie z.B. Tetrachlorkohlenstoff oder Trichloräthylen, ferner
mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, wie Aceton, Methyläthy!keton, Methanol, Aethanol oder Isopropanol oder
vorzugsweise Dimethylformamid.
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Man kann die Kupplung auch vorteilhaft in der Weise durchfuhren, dass man eine saure Lösung des Diazoniumsalzes
mit einer alkalischen Lösung der Kupplungskomponente in einer MischdUse kontinuierlich vereinigt, wobei
eine sofortige Kupplung der Komponenten erfolgt. Es ist darauf zu achten, dass Diazokomponente und Kupplungskomponente
in äquimolekularen Mengen in der MischdUse vorhanden sind, wobei es sich als vorteilhaft erweist, einen
geringen Ueberschuss der Diazokomponente zu verwenden. Dies wird am einfachsten durch Kontrolle des pH-Wertes
■der Flüssigkeit in der MischdUse bewirkt. Auch ist in der MischdUse für eine starke Durchwirbelung der beiden Lösungen
zu sorgen. Die entstandene Farbstoffdispersion wird der MischdUse laufend entzogen und der Farbstoff durch
Filtration abgetrennt.
Schliesslich kann die Kupplung auch so vollzogen werden, dass man das Atnin mit der Kupplungskomponente im
Molverhältnis 1:1. in einem organischen Lösungsmittel suspendiert und mit einem diazotierenden Mittel, insbesondere
einem Ester der salpetrigen Säure, wie Methyl-, Aethy1-,
Butyl-, Amyl- oder Oktylnitrit behandelt.
Die Azocarbonsäure, die dem Halogenid der Formel V zugrunde liegt erhält man durch Kuppeln der Diazoverbindung
eines Amins der Formel Hl mit einer Hydroxynaphthoesäure
der Formel
COOH
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Die so erhaltenen Azofarbstoffcarbonsäuren werden mit Mitteln behandelt, die befähigt sind. Carbonsäuren
in ihre Halogenide, z.B. die Chloride oder Bromide,überzuführen, so insbesondere mit Phosphorhalogeniden, wie Phosphorpentachlorid
oder Phosphortriehlorid oder -pentabromid,
Phosphoroxyhalogeniden und vorzugsweise mit Thionylchlorid.
Die Behandlung mit solchen säurehalogenierenden
Mitteln wird zweckrnässig in indifferenten organischen Lösungsmitteln,
wie Dimethylformamid, Chlorbenzolen, z.B. -Mono- oder Dichlorbenzol, Toluol, Xylol oder Nitrobenzol
durchgeführt, bei den 5 letztgenannten gegebenenfalls unter Zusatz von Dimethylformamid.
Bei der Herstellung der Carbonsäurehalogenide ist es in der Regel zweckmässig, die in wässrigem Medium
hergestellten Azoverbindungen vorerst zu trocknen oder durch Kochen in einem organischen Lösungsmittel azeotrop
von Wasser zu befreien. Die azeotrope Trocknung kann gewünscht enf a Ils unmittelbar vor der Behandlung mit den säurehalogenierenden
Mitteln vorgenommen werden.
Die Kondensation zwischen den Carbonsäurehalogeniden der eingangs genannten Art und den Aminen wird zweckmässig
in wasserfreiem Medium durchgeführt. Unter dieser Bedingung erfolgt sie im allgemeinen überraschend leicht
schon bei Temperaturen, die im Siedebereich normaler organischer
Lösungsmittel, wie Toluol, Monochlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Nitrobenzol und ähnlichen
liegen. Zur Beschleunigung der Umsetzung empfiehlt es sich im allgemeinen, ein säurebindendes Mittel, wie wasserfreies
Natriumacetat oder Pyridin, zu verwenden. Die erhaltenen Farbstoffe sind z.T. kristallin und z.T. amorph und
werden meistens in sehr guter Ausbeute und reinem Zustand
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erhalten. Es ist zweckmässig, die aus den Carbonsäuren erhaltenen
Säurechloride vorerst abzuscheiden. In manchen Fällen kann aber ohne Schaden auf eine Abscheidung der
Säurechloride verzichtet werden und die Kondensation unmittelbar anschliessend an die Herstellung der Carbonsäurechloride
erfolgen.
Die erfindungsgemässen Pigmente können z.T. als
Rohprodukte verwendet werden. Falls erwünscht, kann man jedoch die Rohprodukte durch Mahlen oder Kneten in eine
feindisperse Form überführen. Dabei werden zweckmässig Mahlhilfsmittel, wie anorganische und/oder organische Salze
in Gegenwart oder.Abwesenheit organischer Lösungsmittel verwendet. Nach dem Mahlen werden Hilfsmittel wie üblich
entfernt, lösliche anorganische Salze z.B. mit Wasser und wasserunlösliche organische Hilfsmittel beispielsweise
durch Wasserdampfdestillation. Auch durch Behandeln der Rohpigmente mit organischen Lösungsmitteln, vorzugsweise
solchen, die über 1000C sieden, kann, wenn erwünscht, oft
eine Verbesserung der Eigenschaften erreicht werden. Als besonders geeignet erweisen sich, durch Halogenatome,
Alkyl- oder Nitrogruppen substituierte Benzole, wie Xylole, Chlorbenzol, ο-Dichlorbenzol oder Nitrobenzol sowie Pyridinbasen,
wie Pyridin, Picolin oder Chinolin, ferner Ketone, wie Cyclohexanon, Aether, wie Aethylenglykolmonomethyl-
oder monoäthylather, Amide, wie Dimethylformamid
oder N-Methyl-pyrrolidon, sowie Dimethylsulfoxyd, SuIfolan
oder Wasser allein, gegebenenfalls unter Druck. Man kann die Nachbehandlung auch in Wasser gegebenenfalls in Gegenwart
von organischen Lösungsmitteln und/oder mit Zusatz von oberflächenaktiven Substanzen durchführen.
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Die Nachbehandlung erfolgt vorzugsweise durch Erhitzen des Pigmentes im Wasser oder Lösungsmittel auf
100 bis 2000C, wobei in gewissen Fällen eine Kornvergrö'berung
und gegebenenfalls eine Kristallmodifikationsumwandlung
eintritt, was sich gtinstig auf die Licht- und Migrationsechtheit
der erhaltenen Pigmente auswirkt.
Die erfindungsgemäss erhaltenen Pigmente eignen
sich zum Färben von hochmolekularem organischem Material natürlicher oder künstlicher Herkunft. Es kann sich ζ.B.'
um Naturharze, trocknende OeIe oder Kautschuk handeln. Es
kann sich aber auch um abgewandelte Naturstoffe handeln, beispielsweise um Chlorkautschuk, um ©'!modifizierte Alkydharze
oder um Viskose oder um Cellulosederivate wie Acetylcellulose und Nitrocellulose, und besonders um vollsynthetische
organische Polyplaste, das heisst um Kunststoffe, die durch Polymerisation, Polykondensation und Polyaddition
hergestellt sind. Aus der Klasse dieser Kunststoffe seien besonders folgende genannt: Polyäthylen, Polypropylen,
Polyisobutylen, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Polyacrylnitril, Polyacrylsäure- und Polymethacrylsäureester;
Polyester, insbesondere hochmolekulare Ester aromatischer Polycarbonsäuren mit polyfunktionellen
Alkoholen; Polyamide; die Kondensationsprodukte von Formaldehyd mit Phenolen, die sogenannten Phenoplaste,
und die Kondensationsprodukte von Formaldehyd mit Harnstoff, Thioharnstoff und Melamin, die sogenannten Aminoplaste,·
die als Lackharze verwendeten Polyester, und zwar sowohl gesättigte, wie z.B. Alkydharze, als auch ungesättigt
te} wie beispielsweise Maleinatharze, und ferner die unter
den Namen "Epoxydharze" bekannten Polyaddition- bzw. Polykondensationsprodukte
von Epichlorhydrin mit Polyolen oder PoIyphenolen; ferner die sogenannten Thermoplaste, d.h.
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290677*
die nicht härtbaren Polyplaste. Es sei betont, dass nicht nur die einheitlichen Verbindungen, sondern auch Gemische
von Polyplasten, sowie Mischkondensate und Mischpolymerisate,
wie z.B. solche auf Basis von Butadien, erfindungsgemäss pigmentiert werden können.
Die erfindungsgemässen Pigmente sind für das Färben von Polyplasten, wie von als Lackrohstoffe bekannten,
sogenannten Filmbildnern oder Bindemitteln, besonders von Leinölfirnis, Nitrocellulose, Alkydharzen, Melaminharzen
und Harnstoff-Formaldehydharzen besonders geeignet. Die Pigmentierung der hochmolekularen, organischen Substanzen
mit den Pigmenten der Formel (I) erfolgt beispielsweise derart, dass man ein solches Pigment gegebenenfalls
in Form von Masterbatches, diesen Substraten unter Verwendung von Walzwerken, Misch- oder Mahlapparaten zumischt.
Das Pigmentierte Material wird hierauf nach an sich bekannten Verfahren wie Kalandrieren, Pressen, Strangpressen,
Streiche, Giessen oder durch Spritzguss in die gewünschte endgültige Form gebracht. Oft ist es erwünscht, zur Herstellung
von nicht starren Formungen oder zur Verringerung ihrer Sprödigkeit den hochmolekularen Verbindungen
vor der Verformung sogenannte Weichmacher einzuverleiben. Als solche können z.B. Ester der Phosphorsäure, Phthalsäure
oder Sebacinsäure dienen. Die Weichmacher können im erfindungsgemässen Verfahren vor oder nach der Einverleibung
des Pigmentfarbstoffes in die Polyplasten eingearbeitet werden. Es ist ferner möglich, zwecks Erzielung verschiedener
Farbtöne den hochmolekularen, organischen Stoffen neben den Verbindungen der Formel (I) noch Füllstoffe
bzw. andere farbgebende Bestandteile wie Weiss-, Buntoder Schwarzpigmente in beliebigen Mengen zuzufügen.
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Zum Pigmentieren von Lacken und Druckfarben werden die hochmolekularen organischen Materialien und die
Verbindungen der Formel (I) gegebenenfalls zusammen mit Zusatzstoffen wie Füllmitteln, anderen Pigmenten, Siccativen
oder Weichmachern, in einem gemeinsamen organischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch fein dispergiert
bzw. gelöst. Man kann dabei so verfahren, dass man die einzelnen Komponenten für sich oder auch mehrere gemeinsam
dispergiert bzw. löst, und erst hierauf alle Komponenten zusammenbringt.
Die pigmentierten hochmolekularen organischen Materialien enthalten im allgemeinen Mengen von 0,001 bis
30 Gew.-% einer Verbindung der Formel (I), bezogen auf den
zu pigmentierenden hochmolekularen organischen Stoff; dabei enthalten Polyplaste und Lacke vorzugsweise 0,1 bis
5 Gew.-%, Druckfarben vorzugsweise 10 - 30 Gew.-%. Die zu
wählende Menge an Pigment richtet sich in erster Linie nach der gewünschten Farbstärke, ferner nach der Schichtdicke
des Formlings und schliesslich gegebenenfalls auch nach dem Gehalt an Weisspigment im Polyplast.
Die erfindungsgemässen Farbstoffe zeichnen sich durch leichte Zugänglichkeit, hohe Farbtonreinheit, eine
gute Hitze-, Licht-, Ueberlackier-, Migrations- und Wetterechtheit aus. Trotz hohem Molekulargewicht der verwendeten
Diazobasen und im Vergleich mit Diazobasen von kleinerem Molekulargewicht zeigen die erfindungsgemässen Pigmente
meistens eine hohe Farbstärke.
Gegenüber bekannten, ähnlichen Pigmenten, wie sie in den DE-AS Nr. 1 154 432, Nr. 1 644 226 und
Nr. 1 923 256 beschrieben sind zeichnen sich die erfindungsgemässen Pigmente durch bessere Licht- und Migrations-
echtheit. 90 9 8 36/0629
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die
Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsius-Graden angegeben.
909836/0628
2,4 Teile l-Aminoanthrachinon werden in 50 VoI,-Teilen
Eisessig bei Raumtemperatur verrührt, nach ca. 15 Minuten versetzt man die Suspension mit 3 Vol.-Teilen
konz. Salzsäure. Die Suspension wird auf 0° gekühlt, während 15 Minuten bei 0 - 5° mit 2,5 VoL-Teilen 4-N-Natriumnitritlösung
versetzt, anschliessend mit 100 Vol.-Teilen Eiswasser verdünnt. Nach ca» 30 Minuten Nachrühren bei
0-5° korrigiert man mit SulfaminsMure den üeberschuss
an Nitrit vollständig weg, anschliessend wird klarfiltriert
3,2 Teile 5-(2(-Hydroxy-3 % -naphthoylamino)-benzimidazolon
werden in 5 Vol.-Teilen 30%-iger Natronlauge, 100 Vol.-Teilen Wasser und 100 Vol.-Teilen Aethanol bei
Raumtemperatur gelöst, mit 2 Teilen Hyflo versetzt und anschliessend
klarfiltriert.
In die Kupplungslösung werden 1 Vol.-Teil
30%-iger Salzsäure und dann noch 2 Teile Natriumacetat kristallisiert zugegeben. Bei 5 - 10° wird in ca. 15 Minuten
die Diazolösung zur Kupplungskomponente gegeben. Man
lässt noch 1-2 Stunden bei 20 - 25* nachrühren, heizt
dann auf 80°, filtriert das Pigment ab und wäscht mit
heissem Wasser nach. Das Filtergut wird im Vakuum bei 70 - 80° getrocknet. Man erhält 5,5 Teile (100% der Theorie)
eines roten Pulvers der Formel
S0983B/Ö62S
N=N
Durch Nachbehandlung in Dimethylformamid oder N-Methyl-2-pyrrolidon (5 Minuten bei 20O0C) erfolgt eine
Form- und Echtheitsverbesserung und man erhält ein Pigment, welches PVC in reinem blaustichigem Rotton von sehr guter
Migrations-, Licht- und Wetterechtheit färbt.
Der wässrige Presskuchen aus diazotiertem
l-Aminoanthrachinon (0,1 Mol) und 2-Kydroxy-3-naphthoesäure
(0,1 Mol) wird in 650 Teilen o-Dichlorbenzol durch
Erwärmen auf 150° Innentemperatur azeotrop entwässert. Nach dem Abkühlen auf 90° tropft man 1 Teil Dimethylformamid
und 24 Teile Thionylchlorid zu und rührt noch 2 Stunden bei 100 bis 110°. Man lässt auf 20° abkühlen, filtriert,
wäscht mit Dichlorbenzol und Toluol und trocknet das Säurechlorid im Vakuum bei 50 °.
2,3 Teile Säurechlorid werden in 80 Teilen Dichlorbenzol
bei 70 - 80° vorgelegt. Dann werden 0,75 Teile 5-Amino-benzimidazolon in 5 Teilen N-Methylpyrrolidon ge-
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- 49-
-yr-
löst, zugefügt. Man erwärmt auf 140° und verrührt weitere 8 Stunden bei 140°. Das gebildete Pigment wird bei 100°
abfiltriert und mit heissem Dichlorbenzol, Methanol und heissem Wasser gewaschen. Man erhält ein dunkelrotes Pigment,
das Kunststoffe, wie beispielsweise Polyvinylchlorid, sowie Lacke in blaustichigen roten Tönen von ausgezeichneter
Migrations-, Ueberlackier- und Lichtechtheit färbt.
In der nachstehenden Tabelle sind weitere Säureamidderivate von Azofarbstoffen beschrieben, welche erhalten
werden, wenn man nach den obigen Angaben 1 Molekül des Säurechlorides des Azofarbstoffes aus dfer in Kolonne I
genannten Diazokomponente und der in Kolonne II genannten Kupplungskomponente mit 1 Mol des in Kolonne III genannten
Monoamine kondensiert. Kolonne IV bezeichnet den Farbton einer mit dem Pigment gefärbten Polyvinylchloridfolie.
I | II | III | IV | |
3 | 1-Amino-anthra- chinon |
2,3-Hydroxy- naphthoesäure |
S-Amino-o-chlor- benzimidazolon |
braun |
4 | π | H | 5-Amino-6-meth- ylbenzimidazolon |
rot |
5 | Il | ' It | 5-Amino-6-meth- oxybenzimidazolon |
braun |
6 | Il | II | 6-Amino-7-chlor- 4-methylchino- lon-4 |
braun |
7 | ■1 | Ii | 5-Amino-6-äthoxy- benz imidaz olon |
bor deaux |
'8 | Il | Il | 7-Amino-4,6-dime- thyl-chinolon-4 |
rot |
9 | Il | ii | 6-Amino-benzoxa- zolon-2 |
rot |
10 | 1-Amino-3-chlor- anthrach inon |
Il | 7-Amino-4,6-dime- thyl-chinolon-4 |
rot |
11 | Il | Il | 6-Amino-benzoxa- zolon-2 |
rot |
909836/0628
In nachstehender Tabelle sind weitere Pigmente beschrieben, die durch Kuppeln der Diazoverbindung des in
Kolonne I aufgeführten Amins mit dem 2-Hydroxy-3-naphthoesäurearylid
der Kolonne II und anschliessende Nachbehandlung mit dem in Kolonne III angegebenen Lösungsmittel erhalten
werden. Kolonne IV gibt den Farbton der mit 0,2% dieser Pigmente gefärbten PVC-Folie an.
NMP = N-Methyl-2-pyrrolidon
I | II | III | IV | |
12 | l-Amino-5-chlor- anthrach inon |
5-(2r-hydroxy-3f- naphthoyl-amino)- benzimidazolon |
rot | NMP |
13 | 1-Amino-2-brom- anthrachinon |
H | rot | NMP |
14 | 1-Ämino-5-nitro- anthrachinon |
Il | bor deaux |
NMP |
15 | 1-Amino-4-me- thoxy-anthr a- chinon |
Il | rot | NMP |
16 | 1-Ämino-4-benzo- yl-amino-anthra- chinon |
Il | bor deaux |
NMP |
17 | 1-Amino-5-benzo- yl-amino-anthra- chinon |
Il | rot | NMP |
909836/0629
2306774
0,6 g des nach Beispiel 1 hergestellten Pigments werden mit 67 g Polyvinylchlorid, 33 g Dioctylphthalat,
2 g Dibutylzinndilaurat und 2 g Titandioxyd zusammengemischt und auf einem Walzenstuhl während 15 Minuten
bei 160° zu einer dünnen Folie verarbeitet. Die so erzeugte blaustichig-rote Färbung- ist farbstark, migrations-
und lichtecht.
1,00 g des nach Beispiel 1 hergestellten Pigments
wird mit 4,00 g Druckfirnis der Zusammensetzung 29,4 7o Leinöl-Standöl (3OQPoXSe)
67,2 % Leinöl-Standöl ( 20 Poise) 2,1 % Kobaltoctoat ( 8 % Co) und
1,3 % Bleioctoat ( 24 % Pb) auf einer Engelsmann-Anreibmaschine fein angerieben und
hierauf mit Hilfe eines Klischees im Buchdruckverfahren
2
mit 1 g/m auf Kunstdruckpapier gedruckt. Man erhält einen starken, reinen Rotton mit guter Transparenz und gutem Glanz.
mit 1 g/m auf Kunstdruckpapier gedruckt. Man erhält einen starken, reinen Rotton mit guter Transparenz und gutem Glanz.
Das Pigment eignet sich auch fUr andere Druckverfahren,
wie Tiefdruck, Offsetdruck, Flexodruck und ergibt hier ebenfalls sehr gute Resultate.
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Beispiel 20
15 g einer 35% Butanol enthaltenden Kollodiumwolle, 15 g eines mit Ricinusöl modifizierten Phthalatharzes,
15 g einer 70%-igen butanolischen Lösung eines Harnstofflackharzes,
20 g Butylacetat, 10 g Glykolmonoäthyläther, 20 g Toluol und 5 g Alkohol werden zu einem Lack
verarbeitet. Dieser wird anschliessend mit 2 g des Farbstoffs gemäss Beispiel 1 und 2 g desTitandioxyd (Rutil)
pigmentiert und gemahlen. Nach dem Spritzen auf Karton und Trocknen des Lackes erhält man einen blaustichigen roten
Ueberzug von sehr guter Licht-, Ueberlackier- und Wetterechtheit
.
Zu 100 g eines Einbrennlackes, der aus 58,5 g einer 60%-igen Lösung eines Kokosalkydharzes (Beckosol
277320) in Xylol, 23 g einer 65%-igen Lösung eines MeIaminlackharzes
(Super Beckamin 13/501) in Butanol, 17 g Xylol und 1,5 g Butanol besteht, gibt man 1 g des Farbstoffes
gemäss Beispiel 1 und 5 g Titandioxyd. Man mahlt das Gemisch 48 Stunden in einer Kugelmühle und spritzt
den so pigmentierten Lack auf eine gereinigte Metalloberfläche. Nach dem Einbrennen bei 120° erhält man eine blaustichig-rote
Färbung von guter Licht-, Ueberlackier- und Wetterechtheit.
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Claims (9)
- 29U6774PatentansprücheMonoazopigmente der FormelHO CONH(Dworin X und Y Wasserstoff oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 Kohlenstoff a tome, Nitrogruppen, Alkanoylaminogruppen mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls durch Chloratome, Methyl- oder Methoxygruppen substituierte Benzoylaminogruppen, 2.Wasserstoffoder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder Aryloxygruppen bedeuten und B eine -NH-, -O- oder -C=CH- Gruppe ist .CH.
- 2. Monoazopigmente gemäss Anspruch 1, worin X und Y H-Atome bedeuten.
- 3„ Monoazopigmente gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass B eine-NH-Gruppe und Z H- oder Chloratome, Methyl- oder Methoxygruppen bedeuten.909836/062S
- 4. Monoazopigmente gemäss Anspruch 1 der FormelCONH(ID
- 5. Verfahren zur Herstellung von Monoazopigmenten gemäss Anspruch I7 dadurch gekennzeichnet, dass man a) die Diazoverbindung eines Amins der Formel(IH)worin X und Y die angegebene Bedeutung haben, mit einem Naphtho.esäurearylid der Formel(IV)worin Z und B die oben angegebene Bedeutung haben, kuppelt, oder
b) ein Azocarbonsäurehalogenid der Formel909836/0623-J-OH COHaI(V)worin X und Y die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit einem Amin der Formelworin Z und B die oben angegebene Bedeutung haben, kondensiert . . - 6. Verfahren gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Naphthoesäurearylid der angegebenen Formel ausgeht, worin B eine NH-Gruppe und Z ein H- oder Chloratom, eine Methyl- oder: Methoxygruppe bedeuten.
- 7. Verfahren gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Naphthoesäurearylid der Formelausaeht.909836/0628
- 8. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung eines Pigmentes gemäss Anspruch 1.
- 9. Hochmolekulares organisches Material enthaltend ein Monoazopigment gemäss Anspruch 1.909836/0629
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH203478A CH633570A5 (de) | 1978-02-24 | 1978-02-24 | Monoazpigmente. |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2906774A1 true DE2906774A1 (de) | 1979-09-06 |
Family
ID=4224372
Family Applications (1)
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