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DE2906774A1 - Neue monoazopigmente und verfahren zu deren herstellung - Google Patents

Neue monoazopigmente und verfahren zu deren herstellung

Info

Publication number
DE2906774A1
DE2906774A1 DE19792906774 DE2906774A DE2906774A1 DE 2906774 A1 DE2906774 A1 DE 2906774A1 DE 19792906774 DE19792906774 DE 19792906774 DE 2906774 A DE2906774 A DE 2906774A DE 2906774 A1 DE2906774 A1 DE 2906774A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
amino
groups
monoazo pigments
atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19792906774
Other languages
English (en)
Inventor
Armand Dr Roueche
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2906774A1 publication Critical patent/DE2906774A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0018Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized aminopolycyclic rings
    • C09B29/0022Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized aminopolycyclic rings from diazotized aminoanthracene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

Neue Monoazopigmente und Verfahren zu deren Herstellung
Die Erfindung betrifft Pigmente der Formel
.B
N=N-
(I)
worin X und Y Wasserstcff oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome, Nitrogruppenj Alkanoylacninogruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls durch Chlor3tome, Methyl™ oder Methoxygruppen substituierte Benzoylaminogruppen, Z.Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder Aryloxygruppen bedeuten und Θ eine -NH-j ™O- oder -C=CH- Gruppe ist,
909836/082$
- ς.
Bevorzugt sind Azopigmente der Formel (I), worin X und Y Wasserstoffatome, Z Wasserstoff- oder Chloratome, Methyl- oder Methoxygruppen und B eine -NH-Gruppe bedeuten.
Auf Grund seiner ökonomischen Herstellung und seiner sehr guten allgemeinen Echtheit ist das Pigment der Formel
CONH
(ID
von besonderem Interesse.
Zu den Monoazopigmenten der Formel I gelangt man, wenn man
a) die Diazoverbindung eines Amins der Formel
0 NH,
(III)
worin X und Y die angegebene Bedeutung haben, mit einem Naphthoesäurearylid der Formel
909836/0629
worin ' Z und B die oben angegebene Bedeutung haben, kuppelt, oder
b) ein Azocarbonsäurehalogenid der Formel
OH COHaI
(V)
worin X und Y die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Amin der Formel
worin Z und B die oben angegebene Bedeutung haben, kondensiert .
Als bevorzugte Diazokomponente sei 1-Aminoanthrachinon genannt. Daneben seien erwähnt:
1-Amino-2-chloranthrachinon 1-Amino-3-chloraηthrachinon 1-Amino-4-chloranthrachinon 1-Amino-5-chloranthrachinon 1-Amino-6-chloranthrachinon 1-Amino-8-ch1oraηthrachinon 1-Amino-2-bromanthrachihon
9 0 9 8 3 6/0629
l-Amino-2-methylanthrachinon l-Amino-4-methoxyanthrachinon l-Amino-4-nitroanthrachinon l-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon l-Ainino-5-benzoylaminoanthrachinoTi l-Amino^-acetylaminoanthrachinon
Die Amine der Formel III werden nach bekanntem Verfahren diazotiert und mit den Naphthoesäure-aryliden der Formel IV gekuppelt".
Die Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel IV können nach bekannten Verfahren, beispielsweise durch Umsetzung des 2-Oxy-3-naphthoesäurechlorids mit den entsprechenden Aminen hergestellt werden, wie z.B.
5-Amino-benzimida zolon 5-Amino-6-chlor-benzimidazolon 5-Amino-6-brom-benzimidazolon 5-Amino-6-methyl-benzimidazolon 5-Amino-6-methoxy-benzimidazolon 5-Amino-6-aethoxy-benzimidazolon 6-Amino-benzoxazolon
5-Amino-benzoxazolon
5-Amino-7-chlor-benzoxa zolon 6-Amino-5-chlor-benzoxazolon 6-Aminö-5-methyl-benzoxazolon 6-Amino-4-methyl-chinolon-2 7-Amino-4-methyl-chinolon-2 7-Amino-4,6-dimethyl-chinolon-2 6-Amino-7-chlor-4-methyl-chinolon-2 7-Amino-4-methyl-6-methoxy-chinolon-2
909836/0629
Die erwähnten heterocyclischen Verbindungen stellen bekannte Verbindungen dar.
Als Kupplungskomponenten verwendet man vorzugsweise Naphthoesäurearylide der Formel (IV), worin Z Wasserstoff- oder Chloratome, Methyl- oder Methoxygruppen bedeuten und B eine KH-Gruppe bedeutet.
Die Kupplung findet vorzugsweise in schwach saurem Medium statt, zweckmässig in Gegenwart gebräuchlicher, die Kupplung fördernder Mittel. Als solche seien insbesondere Dispergiermittel genannt, beispielsweise Aralkylsulfonate, wie Dodecylbenzolsulfonat, oder 1,1'-Dinaphthylmethan-2,2'-disulfonsäure oder Polykondensationsprodukte von Alkylenoxyden. Die Dispersion der Kupplungskomponente kann auch vorteilhaft Schutzkolloide, beispielsweise Methylcellulose oder kleinere Mengen inerter, in Wasser schwer löslicher oder unlöslicher organischer Lösungsmittel enthalten, beispielsweise gegebenenfalls halogenierte oder nitrierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzolj Toluol9 Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol oder Nitrobenzol, sowie aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe, wie z.B. Tetrachlorkohlenstoff oder Trichloräthylen, ferner mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, wie Aceton, Methyläthy!keton, Methanol, Aethanol oder Isopropanol oder vorzugsweise Dimethylformamid.
909836/062S
Man kann die Kupplung auch vorteilhaft in der Weise durchfuhren, dass man eine saure Lösung des Diazoniumsalzes mit einer alkalischen Lösung der Kupplungskomponente in einer MischdUse kontinuierlich vereinigt, wobei eine sofortige Kupplung der Komponenten erfolgt. Es ist darauf zu achten, dass Diazokomponente und Kupplungskomponente in äquimolekularen Mengen in der MischdUse vorhanden sind, wobei es sich als vorteilhaft erweist, einen geringen Ueberschuss der Diazokomponente zu verwenden. Dies wird am einfachsten durch Kontrolle des pH-Wertes ■der Flüssigkeit in der MischdUse bewirkt. Auch ist in der MischdUse für eine starke Durchwirbelung der beiden Lösungen zu sorgen. Die entstandene Farbstoffdispersion wird der MischdUse laufend entzogen und der Farbstoff durch Filtration abgetrennt.
Schliesslich kann die Kupplung auch so vollzogen werden, dass man das Atnin mit der Kupplungskomponente im Molverhältnis 1:1. in einem organischen Lösungsmittel suspendiert und mit einem diazotierenden Mittel, insbesondere einem Ester der salpetrigen Säure, wie Methyl-, Aethy1-, Butyl-, Amyl- oder Oktylnitrit behandelt.
Die Azocarbonsäure, die dem Halogenid der Formel V zugrunde liegt erhält man durch Kuppeln der Diazoverbindung eines Amins der Formel Hl mit einer Hydroxynaphthoesäure der Formel
COOH
909836/0629
Die so erhaltenen Azofarbstoffcarbonsäuren werden mit Mitteln behandelt, die befähigt sind. Carbonsäuren in ihre Halogenide, z.B. die Chloride oder Bromide,überzuführen, so insbesondere mit Phosphorhalogeniden, wie Phosphorpentachlorid oder Phosphortriehlorid oder -pentabromid, Phosphoroxyhalogeniden und vorzugsweise mit Thionylchlorid.
Die Behandlung mit solchen säurehalogenierenden Mitteln wird zweckrnässig in indifferenten organischen Lösungsmitteln, wie Dimethylformamid, Chlorbenzolen, z.B. -Mono- oder Dichlorbenzol, Toluol, Xylol oder Nitrobenzol durchgeführt, bei den 5 letztgenannten gegebenenfalls unter Zusatz von Dimethylformamid.
Bei der Herstellung der Carbonsäurehalogenide ist es in der Regel zweckmässig, die in wässrigem Medium hergestellten Azoverbindungen vorerst zu trocknen oder durch Kochen in einem organischen Lösungsmittel azeotrop von Wasser zu befreien. Die azeotrope Trocknung kann gewünscht enf a Ils unmittelbar vor der Behandlung mit den säurehalogenierenden Mitteln vorgenommen werden.
Die Kondensation zwischen den Carbonsäurehalogeniden der eingangs genannten Art und den Aminen wird zweckmässig in wasserfreiem Medium durchgeführt. Unter dieser Bedingung erfolgt sie im allgemeinen überraschend leicht schon bei Temperaturen, die im Siedebereich normaler organischer Lösungsmittel, wie Toluol, Monochlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Nitrobenzol und ähnlichen liegen. Zur Beschleunigung der Umsetzung empfiehlt es sich im allgemeinen, ein säurebindendes Mittel, wie wasserfreies Natriumacetat oder Pyridin, zu verwenden. Die erhaltenen Farbstoffe sind z.T. kristallin und z.T. amorph und werden meistens in sehr guter Ausbeute und reinem Zustand
909836/0629
erhalten. Es ist zweckmässig, die aus den Carbonsäuren erhaltenen Säurechloride vorerst abzuscheiden. In manchen Fällen kann aber ohne Schaden auf eine Abscheidung der Säurechloride verzichtet werden und die Kondensation unmittelbar anschliessend an die Herstellung der Carbonsäurechloride erfolgen.
Die erfindungsgemässen Pigmente können z.T. als Rohprodukte verwendet werden. Falls erwünscht, kann man jedoch die Rohprodukte durch Mahlen oder Kneten in eine feindisperse Form überführen. Dabei werden zweckmässig Mahlhilfsmittel, wie anorganische und/oder organische Salze in Gegenwart oder.Abwesenheit organischer Lösungsmittel verwendet. Nach dem Mahlen werden Hilfsmittel wie üblich entfernt, lösliche anorganische Salze z.B. mit Wasser und wasserunlösliche organische Hilfsmittel beispielsweise durch Wasserdampfdestillation. Auch durch Behandeln der Rohpigmente mit organischen Lösungsmitteln, vorzugsweise solchen, die über 1000C sieden, kann, wenn erwünscht, oft eine Verbesserung der Eigenschaften erreicht werden. Als besonders geeignet erweisen sich, durch Halogenatome, Alkyl- oder Nitrogruppen substituierte Benzole, wie Xylole, Chlorbenzol, ο-Dichlorbenzol oder Nitrobenzol sowie Pyridinbasen, wie Pyridin, Picolin oder Chinolin, ferner Ketone, wie Cyclohexanon, Aether, wie Aethylenglykolmonomethyl- oder monoäthylather, Amide, wie Dimethylformamid oder N-Methyl-pyrrolidon, sowie Dimethylsulfoxyd, SuIfolan oder Wasser allein, gegebenenfalls unter Druck. Man kann die Nachbehandlung auch in Wasser gegebenenfalls in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln und/oder mit Zusatz von oberflächenaktiven Substanzen durchführen.
909836/0629
Die Nachbehandlung erfolgt vorzugsweise durch Erhitzen des Pigmentes im Wasser oder Lösungsmittel auf 100 bis 2000C, wobei in gewissen Fällen eine Kornvergrö'berung und gegebenenfalls eine Kristallmodifikationsumwandlung eintritt, was sich gtinstig auf die Licht- und Migrationsechtheit der erhaltenen Pigmente auswirkt.
Die erfindungsgemäss erhaltenen Pigmente eignen sich zum Färben von hochmolekularem organischem Material natürlicher oder künstlicher Herkunft. Es kann sich ζ.B.' um Naturharze, trocknende OeIe oder Kautschuk handeln. Es kann sich aber auch um abgewandelte Naturstoffe handeln, beispielsweise um Chlorkautschuk, um ©'!modifizierte Alkydharze oder um Viskose oder um Cellulosederivate wie Acetylcellulose und Nitrocellulose, und besonders um vollsynthetische organische Polyplaste, das heisst um Kunststoffe, die durch Polymerisation, Polykondensation und Polyaddition hergestellt sind. Aus der Klasse dieser Kunststoffe seien besonders folgende genannt: Polyäthylen, Polypropylen, Polyisobutylen, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Polyacrylnitril, Polyacrylsäure- und Polymethacrylsäureester; Polyester, insbesondere hochmolekulare Ester aromatischer Polycarbonsäuren mit polyfunktionellen Alkoholen; Polyamide; die Kondensationsprodukte von Formaldehyd mit Phenolen, die sogenannten Phenoplaste, und die Kondensationsprodukte von Formaldehyd mit Harnstoff, Thioharnstoff und Melamin, die sogenannten Aminoplaste,· die als Lackharze verwendeten Polyester, und zwar sowohl gesättigte, wie z.B. Alkydharze, als auch ungesättigt te} wie beispielsweise Maleinatharze, und ferner die unter den Namen "Epoxydharze" bekannten Polyaddition- bzw. Polykondensationsprodukte von Epichlorhydrin mit Polyolen oder PoIyphenolen; ferner die sogenannten Thermoplaste, d.h.
909836/0821
290677*
die nicht härtbaren Polyplaste. Es sei betont, dass nicht nur die einheitlichen Verbindungen, sondern auch Gemische von Polyplasten, sowie Mischkondensate und Mischpolymerisate, wie z.B. solche auf Basis von Butadien, erfindungsgemäss pigmentiert werden können.
Die erfindungsgemässen Pigmente sind für das Färben von Polyplasten, wie von als Lackrohstoffe bekannten, sogenannten Filmbildnern oder Bindemitteln, besonders von Leinölfirnis, Nitrocellulose, Alkydharzen, Melaminharzen und Harnstoff-Formaldehydharzen besonders geeignet. Die Pigmentierung der hochmolekularen, organischen Substanzen mit den Pigmenten der Formel (I) erfolgt beispielsweise derart, dass man ein solches Pigment gegebenenfalls in Form von Masterbatches, diesen Substraten unter Verwendung von Walzwerken, Misch- oder Mahlapparaten zumischt. Das Pigmentierte Material wird hierauf nach an sich bekannten Verfahren wie Kalandrieren, Pressen, Strangpressen, Streiche, Giessen oder durch Spritzguss in die gewünschte endgültige Form gebracht. Oft ist es erwünscht, zur Herstellung von nicht starren Formungen oder zur Verringerung ihrer Sprödigkeit den hochmolekularen Verbindungen vor der Verformung sogenannte Weichmacher einzuverleiben. Als solche können z.B. Ester der Phosphorsäure, Phthalsäure oder Sebacinsäure dienen. Die Weichmacher können im erfindungsgemässen Verfahren vor oder nach der Einverleibung des Pigmentfarbstoffes in die Polyplasten eingearbeitet werden. Es ist ferner möglich, zwecks Erzielung verschiedener Farbtöne den hochmolekularen, organischen Stoffen neben den Verbindungen der Formel (I) noch Füllstoffe bzw. andere farbgebende Bestandteile wie Weiss-, Buntoder Schwarzpigmente in beliebigen Mengen zuzufügen.
909836/0623
Zum Pigmentieren von Lacken und Druckfarben werden die hochmolekularen organischen Materialien und die Verbindungen der Formel (I) gegebenenfalls zusammen mit Zusatzstoffen wie Füllmitteln, anderen Pigmenten, Siccativen oder Weichmachern, in einem gemeinsamen organischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch fein dispergiert bzw. gelöst. Man kann dabei so verfahren, dass man die einzelnen Komponenten für sich oder auch mehrere gemeinsam dispergiert bzw. löst, und erst hierauf alle Komponenten zusammenbringt.
Die pigmentierten hochmolekularen organischen Materialien enthalten im allgemeinen Mengen von 0,001 bis 30 Gew.-% einer Verbindung der Formel (I), bezogen auf den zu pigmentierenden hochmolekularen organischen Stoff; dabei enthalten Polyplaste und Lacke vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%, Druckfarben vorzugsweise 10 - 30 Gew.-%. Die zu wählende Menge an Pigment richtet sich in erster Linie nach der gewünschten Farbstärke, ferner nach der Schichtdicke des Formlings und schliesslich gegebenenfalls auch nach dem Gehalt an Weisspigment im Polyplast.
Die erfindungsgemässen Farbstoffe zeichnen sich durch leichte Zugänglichkeit, hohe Farbtonreinheit, eine gute Hitze-, Licht-, Ueberlackier-, Migrations- und Wetterechtheit aus. Trotz hohem Molekulargewicht der verwendeten Diazobasen und im Vergleich mit Diazobasen von kleinerem Molekulargewicht zeigen die erfindungsgemässen Pigmente meistens eine hohe Farbstärke.
Gegenüber bekannten, ähnlichen Pigmenten, wie sie in den DE-AS Nr. 1 154 432, Nr. 1 644 226 und Nr. 1 923 256 beschrieben sind zeichnen sich die erfindungsgemässen Pigmente durch bessere Licht- und Migrations-
echtheit. 90 9 8 36/0629
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsius-Graden angegeben.
909836/0628
Beispiell
2,4 Teile l-Aminoanthrachinon werden in 50 VoI,-Teilen Eisessig bei Raumtemperatur verrührt, nach ca. 15 Minuten versetzt man die Suspension mit 3 Vol.-Teilen konz. Salzsäure. Die Suspension wird auf 0° gekühlt, während 15 Minuten bei 0 - 5° mit 2,5 VoL-Teilen 4-N-Natriumnitritlösung versetzt, anschliessend mit 100 Vol.-Teilen Eiswasser verdünnt. Nach ca» 30 Minuten Nachrühren bei 0-5° korrigiert man mit SulfaminsMure den üeberschuss an Nitrit vollständig weg, anschliessend wird klarfiltriert
3,2 Teile 5-(2(-Hydroxy-3 % -naphthoylamino)-benzimidazolon werden in 5 Vol.-Teilen 30%-iger Natronlauge, 100 Vol.-Teilen Wasser und 100 Vol.-Teilen Aethanol bei Raumtemperatur gelöst, mit 2 Teilen Hyflo versetzt und anschliessend klarfiltriert.
In die Kupplungslösung werden 1 Vol.-Teil 30%-iger Salzsäure und dann noch 2 Teile Natriumacetat kristallisiert zugegeben. Bei 5 - 10° wird in ca. 15 Minuten die Diazolösung zur Kupplungskomponente gegeben. Man lässt noch 1-2 Stunden bei 20 - 25* nachrühren, heizt dann auf 80°, filtriert das Pigment ab und wäscht mit heissem Wasser nach. Das Filtergut wird im Vakuum bei 70 - 80° getrocknet. Man erhält 5,5 Teile (100% der Theorie) eines roten Pulvers der Formel
S0983B/Ö62S
N=N
Durch Nachbehandlung in Dimethylformamid oder N-Methyl-2-pyrrolidon (5 Minuten bei 20O0C) erfolgt eine Form- und Echtheitsverbesserung und man erhält ein Pigment, welches PVC in reinem blaustichigem Rotton von sehr guter Migrations-, Licht- und Wetterechtheit färbt.
Beispiel 2
Der wässrige Presskuchen aus diazotiertem l-Aminoanthrachinon (0,1 Mol) und 2-Kydroxy-3-naphthoesäure (0,1 Mol) wird in 650 Teilen o-Dichlorbenzol durch Erwärmen auf 150° Innentemperatur azeotrop entwässert. Nach dem Abkühlen auf 90° tropft man 1 Teil Dimethylformamid und 24 Teile Thionylchlorid zu und rührt noch 2 Stunden bei 100 bis 110°. Man lässt auf 20° abkühlen, filtriert, wäscht mit Dichlorbenzol und Toluol und trocknet das Säurechlorid im Vakuum bei 50 °.
2,3 Teile Säurechlorid werden in 80 Teilen Dichlorbenzol bei 70 - 80° vorgelegt. Dann werden 0,75 Teile 5-Amino-benzimidazolon in 5 Teilen N-Methylpyrrolidon ge-
9098 36/0 6 29
- 49- -yr-
löst, zugefügt. Man erwärmt auf 140° und verrührt weitere 8 Stunden bei 140°. Das gebildete Pigment wird bei 100° abfiltriert und mit heissem Dichlorbenzol, Methanol und heissem Wasser gewaschen. Man erhält ein dunkelrotes Pigment, das Kunststoffe, wie beispielsweise Polyvinylchlorid, sowie Lacke in blaustichigen roten Tönen von ausgezeichneter Migrations-, Ueberlackier- und Lichtechtheit färbt.
In der nachstehenden Tabelle sind weitere Säureamidderivate von Azofarbstoffen beschrieben, welche erhalten werden, wenn man nach den obigen Angaben 1 Molekül des Säurechlorides des Azofarbstoffes aus dfer in Kolonne I genannten Diazokomponente und der in Kolonne II genannten Kupplungskomponente mit 1 Mol des in Kolonne III genannten Monoamine kondensiert. Kolonne IV bezeichnet den Farbton einer mit dem Pigment gefärbten Polyvinylchloridfolie.
I II III IV
3 1-Amino-anthra-
chinon
2,3-Hydroxy-
naphthoesäure
S-Amino-o-chlor-
benzimidazolon
braun
4 π H 5-Amino-6-meth-
ylbenzimidazolon
rot
5 Il ' It 5-Amino-6-meth-
oxybenzimidazolon
braun
6 Il II 6-Amino-7-chlor-
4-methylchino-
lon-4
braun
7 ■1 Ii 5-Amino-6-äthoxy-
benz imidaz olon
bor
deaux
'8 Il Il 7-Amino-4,6-dime-
thyl-chinolon-4
rot
9 Il ii 6-Amino-benzoxa-
zolon-2
rot
10 1-Amino-3-chlor-
anthrach inon
Il 7-Amino-4,6-dime-
thyl-chinolon-4
rot
11 Il Il 6-Amino-benzoxa-
zolon-2
rot
909836/0628
In nachstehender Tabelle sind weitere Pigmente beschrieben, die durch Kuppeln der Diazoverbindung des in Kolonne I aufgeführten Amins mit dem 2-Hydroxy-3-naphthoesäurearylid der Kolonne II und anschliessende Nachbehandlung mit dem in Kolonne III angegebenen Lösungsmittel erhalten werden. Kolonne IV gibt den Farbton der mit 0,2% dieser Pigmente gefärbten PVC-Folie an. NMP = N-Methyl-2-pyrrolidon
I II III IV
12 l-Amino-5-chlor-
anthrach inon
5-(2r-hydroxy-3f-
naphthoyl-amino)-
benzimidazolon
rot NMP
13 1-Amino-2-brom-
anthrachinon
H rot NMP
14 1-Ämino-5-nitro-
anthrachinon
Il bor
deaux
NMP
15 1-Amino-4-me-
thoxy-anthr a-
chinon
Il rot NMP
16 1-Ämino-4-benzo-
yl-amino-anthra-
chinon
Il bor
deaux
NMP
17 1-Amino-5-benzo-
yl-amino-anthra-
chinon
Il rot NMP
909836/0629
2306774
Beispiel 18
0,6 g des nach Beispiel 1 hergestellten Pigments werden mit 67 g Polyvinylchlorid, 33 g Dioctylphthalat, 2 g Dibutylzinndilaurat und 2 g Titandioxyd zusammengemischt und auf einem Walzenstuhl während 15 Minuten bei 160° zu einer dünnen Folie verarbeitet. Die so erzeugte blaustichig-rote Färbung- ist farbstark, migrations- und lichtecht.
Beispiel ig
1,00 g des nach Beispiel 1 hergestellten Pigments wird mit 4,00 g Druckfirnis der Zusammensetzung 29,4 7o Leinöl-Standöl (3OQPoXSe) 67,2 % Leinöl-Standöl ( 20 Poise) 2,1 % Kobaltoctoat ( 8 % Co) und 1,3 % Bleioctoat ( 24 % Pb) auf einer Engelsmann-Anreibmaschine fein angerieben und hierauf mit Hilfe eines Klischees im Buchdruckverfahren
2
mit 1 g/m auf Kunstdruckpapier gedruckt. Man erhält einen starken, reinen Rotton mit guter Transparenz und gutem Glanz.
Das Pigment eignet sich auch fUr andere Druckverfahren, wie Tiefdruck, Offsetdruck, Flexodruck und ergibt hier ebenfalls sehr gute Resultate.
909836/0629
Beispiel 20
15 g einer 35% Butanol enthaltenden Kollodiumwolle, 15 g eines mit Ricinusöl modifizierten Phthalatharzes, 15 g einer 70%-igen butanolischen Lösung eines Harnstofflackharzes, 20 g Butylacetat, 10 g Glykolmonoäthyläther, 20 g Toluol und 5 g Alkohol werden zu einem Lack verarbeitet. Dieser wird anschliessend mit 2 g des Farbstoffs gemäss Beispiel 1 und 2 g desTitandioxyd (Rutil) pigmentiert und gemahlen. Nach dem Spritzen auf Karton und Trocknen des Lackes erhält man einen blaustichigen roten Ueberzug von sehr guter Licht-, Ueberlackier- und Wetterechtheit .
Beispiel 21
Zu 100 g eines Einbrennlackes, der aus 58,5 g einer 60%-igen Lösung eines Kokosalkydharzes (Beckosol 277320) in Xylol, 23 g einer 65%-igen Lösung eines MeIaminlackharzes (Super Beckamin 13/501) in Butanol, 17 g Xylol und 1,5 g Butanol besteht, gibt man 1 g des Farbstoffes gemäss Beispiel 1 und 5 g Titandioxyd. Man mahlt das Gemisch 48 Stunden in einer Kugelmühle und spritzt den so pigmentierten Lack auf eine gereinigte Metalloberfläche. Nach dem Einbrennen bei 120° erhält man eine blaustichig-rote Färbung von guter Licht-, Ueberlackier- und Wetterechtheit.
909836/0629

Claims (9)

  1. 29U6774
    Patentansprüche
    Monoazopigmente der Formel
    HO CONH
    (D
    worin X und Y Wasserstoff oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 Kohlenstoff a tome, Nitrogruppen, Alkanoylaminogruppen mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls durch Chloratome, Methyl- oder Methoxygruppen substituierte Benzoylaminogruppen, 2.Wasserstoffoder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder Aryloxygruppen bedeuten und B eine -NH-, -O- oder -C=CH- Gruppe ist .
    CH.
  2. 2. Monoazopigmente gemäss Anspruch 1, worin X und Y H-Atome bedeuten.
  3. 3„ Monoazopigmente gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass B eine-NH-Gruppe und Z H- oder Chloratome, Methyl- oder Methoxygruppen bedeuten.
    909836/062S
  4. 4. Monoazopigmente gemäss Anspruch 1 der Formel
    CONH
    (ID
  5. 5. Verfahren zur Herstellung von Monoazopigmenten gemäss Anspruch I7 dadurch gekennzeichnet, dass man a) die Diazoverbindung eines Amins der Formel
    (IH)
    worin X und Y die angegebene Bedeutung haben, mit einem Naphtho.esäurearylid der Formel
    (IV)
    worin Z und B die oben angegebene Bedeutung haben, kuppelt, oder
    b) ein Azocarbonsäurehalogenid der Formel
    909836/0623
    -J-
    OH COHaI
    (V)
    worin X und Y die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit einem Amin der Formel
    worin Z und B die oben angegebene Bedeutung haben, kondensiert . .
  6. 6. Verfahren gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Naphthoesäurearylid der angegebenen Formel ausgeht, worin B eine NH-Gruppe und Z ein H- oder Chloratom, eine Methyl- oder: Methoxygruppe bedeuten.
  7. 7. Verfahren gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Naphthoesäurearylid der Formel
    ausaeht.
    909836/0628
  8. 8. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung eines Pigmentes gemäss Anspruch 1.
  9. 9. Hochmolekulares organisches Material enthaltend ein Monoazopigment gemäss Anspruch 1.
    909836/0629
DE19792906774 1978-02-24 1979-02-21 Neue monoazopigmente und verfahren zu deren herstellung Withdrawn DE2906774A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH203478A CH633570A5 (de) 1978-02-24 1978-02-24 Monoazpigmente.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2906774A1 true DE2906774A1 (de) 1979-09-06

Family

ID=4224372

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