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DE2948734A1 - PEST CONTROL - Google Patents

PEST CONTROL

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Publication number
DE2948734A1
DE2948734A1 DE19792948734 DE2948734A DE2948734A1 DE 2948734 A1 DE2948734 A1 DE 2948734A1 DE 19792948734 DE19792948734 DE 19792948734 DE 2948734 A DE2948734 A DE 2948734A DE 2948734 A1 DE2948734 A1 DE 2948734A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkyl
halogen
och
alkoxy
substituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19792948734
Other languages
German (de)
Inventor
Adolf Dr Hubele
Walter Dr Kunz
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2948734A1 publication Critical patent/DE2948734A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

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Description

Die vorliegende Erfindung 1-etrifft Verbindungen der Formel IThe present invention 1-relates to compounds of Formula I.

R R1 f 3 3 \ ^—4 ^ CHCOOR5 R R 1 f 3 3 \ ^ -4 ^ CHCOOR 5

R, ί ^C-R,R, ί ^ C-R,

4 R2 .64 R2 .6

worinwherein

R. und R2 unabhängig voneinander C,-C3-Alkyl, C,-C3-AIkOXyR. and R 2 independently of one another are C, -C 3 -alkyl, C, -C 3 -AlkOXy

oder Halogen,or halogen,

R3 Wasserstoff, C,-C3-Alkyl oder Halogen R, Wasserstoff oder Methyl bedeuten,R 3 is hydrogen, C, -C 3 -alkyl or halogen R, hydrogen or methyl,

wobei die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in R., R2,where the total number of carbon atoms in R., R 2 ,

R3 und R, die Zahl 6 nicht übersteigt,R 3 and R not exceeding 6,

Rc durch Cyano, Nitro, Hydroxy oder einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Rest mit bis zu drei Heteroatotnen substituiertes C, -C, -Alkyl oder einen gegebenenfalls durch Halogen, C,-C3-Alkyl, C,-C3-AIkOXy oder C,-Cj-Halogenalkyl substituierten Cr-C10-Aryloxy-Rc by cyano, nitro, hydroxy or a saturated or unsaturated heterocyclic radical with up to three heteroatotones substituted C 1 -C 4 -alkyl or an optionally substituted by halogen, C 1 -C 3 -alkyl, C 1 -C 3 -AlkOXy or C , -Cj-haloalkyl substituted Cr -C 10 -aryloxy-

C,-C,-alkylrest bedeutet undC, -C, -alkyl radical means and

R, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes 2-FuryIR, 2-FuryI which is optionally substituted by halogen

oder 2-Tetrahydrofuryl, - ß-(C,-C,)-Alkoxyäthyl oderor 2-tetrahydrofuryl, - ß- (C, -C,) - alkoxyethyl or

294873« 1 294873 « 1

- die Gruppe CH^Z bedeutet, wobei Z für eine der Gruppen - the group CH ^ Z denotes, where Z is one of the groups

a) -X-R7 a) -XR 7

b) -NH-N(R8)(R9) c)b) -NH-N (R 8 ) (R 9 ) c)

d) -OCR11 d) -OCR 11

11 ■"-•ΙΟ11 ■ "- • ΙΟ

e) 1,2-Pyrazol, 1,3-Imidazo1, 1,2,4-Triazol steht unter Einschluss ihrer Salze und Metallkomplexe unde) 1,2-pyrazole, 1,3-imidazole, 1,2,4-triazole is including their salts and metal complexes and

X Sauerstoff oder Schwefel, R_ gegebenenfalls durch C1-C2-AIkOXy substituiertes C1-C6-Alkyl, C3-C,-Alkenyl oder C3-C,-Alkinyl, Rg Wasserstoff oder C1-C3-Alkyl, Rq C1-C3-Alkyl oder gegebenenfalls durch Halogen oder Methyl substituiertes Phenyl,X oxygen or sulfur, R_ optionally substituted by C 1 -C 2 -AlkOXy C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C, -alkenyl or C 3 -C, -alkynyl, Rg hydrogen or C 1 -C 3 -alkyl , Rq C 1 -C 3 -alkyl or phenyl optionally substituted by halogen or methyl,

R10 C1-C,-Alkyl oder Mono- oder Di-(C1-C3)-Alkylamin und R-i-i gegebenenfalls durch C1-C2-AIkOXy substituiertes darstellen.R 10 are C 1 -C, -alkyl or mono- or di- (C 1 -C 3 ) -alkylamine and Rii are optionally substituted by C 1 -C 2 -alkoxy.

Unter Alkyl oder als Alkylteil eines anderen Substituenten sind je nach Zahl der angegebenen C-Atome folgende Gruppen zu verstehen: Methyl, Aethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl sowie ihre Isomeren, wie z.B. iso-Propyl,
iso-Butyl, sek-Butyl, tert-Butyl, iso-Pentyl usw.Under alkyl or as the alkyl part of another substituent, the following groups are to be understood, depending on the number of carbon atoms specified: methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl and their isomers, such as iso-propyl,
iso-butyl, sec-butyl, tert-butyl, iso-pentyl, etc.

Alkenyl steht beispielsweise für Allyl, 2-Butenyl, 3-Pentenyl usw.Alkenyl is, for example, allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl, etc.

Alkinyl bedeutet vor allem Propargyl.Alkynyl means above all propargyl.

Als C-,-C7-Cycloalkyl sind Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und Cycloheptyl zu verstehen.C -, - C 7 -cycloalkyl is to be understood as meaning cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and cycloheptyl.

030025/0675030025/0675

294873«294873 «

Als Aryloxy kommen in erster Linie Phenoxy und Naphthyloxy in Frage.Phenoxy and naphthyloxy are primarily suitable as aryloxy.

Halogen steht für Fluor, Chlor, Brom oder Jod.Halogen stands for fluorine, chlorine, bromine or iodine.

Die Verbindungen der Formel I stellen wertvolle Mikrobizide dar, die sich zur Bekämpfung von Pilzen und Bakterien, insbesondere pflanzenpathogenen Pilzen und Bakterien eignen.The compounds of formula I are valuable microbicides that are useful for combating fungi and Bacteria, in particular phytopathogenic fungi and bacteria, are suitable.

Die Verbindungen der Formel I können nach einer ganzen Reihe von Methoden, wie z.B. nachfolgend aufgeführt, hergestellt werden. In den Formeln II bis XIII haben R1 bis R,, und X die unter Formel I angegebenen Bedeutungen, Hai steht für Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom und M für Wasserstoff oder ein Metall-, vorzugsweise Alkali- oder Erdalkalikation.The compounds of the formula I can be prepared by a number of methods, such as those listed below, for example. In formulas II to XIII, R 1 to R 1 and X have the meanings given under formula I, Hal stands for halogen, preferably chlorine or bromine and M for hydrogen or a metal, preferably alkali metal or alkaline earth metal cation.

9^3 Acylierung NHCHCOOR5 + HOOCR6 9 ^ 3 acylation NHCHCOOR 5 + HOOCR 6

(II) (HD(II) (HD

Es kann hierbei vorzugsweise ein reaktionsfähiges Derivat einer Verbindung der Formel III, wie z.B. das Säurehalogenid, Säureanhydrid oder der Ester eingesetzt werden. A reactive derivative of a compound of the formula III, such as, for example, the acid halide, acid anhydride or the ester , can preferably be used here.

In manchen Fällen ist die Verwendung von säurebindenden Mitteln bzw. Kondensationsmitteln vorteilhaft. Als solche kommen z.B. tertiäre Amine wie Trialkylamine (z.B. Triäthylamin), Pyridin und Pyridinbasen, oder anorganischeIn some cases, the use of acid-binding agents or condensation agents is advantageous. As such e.g. tertiary amines such as trialkylamines (e.g. triethylamine), pyridine and pyridine bases, or inorganic ones

Basen, wie die Oxide, Hydroxide, Hydrogencarbonate, Carbonate oder Hydride von Alkali- und Erdalkalimetallen sowie Natriumacetat in Betracht. Als säurebindendes Mittel kann ausserdem das Ausgangsprodukt II dienen.Bases such as the oxides, hydroxides, hydrogen carbonates, carbonates or hydrides of alkali and alkaline earth metals as well as sodium acetate into consideration. The starting product II can also serve as an acid-binding agent.

Das Herstellungsverfahren A kann auch ohne säurebindende Mittel durchgeführt werden, wobei in einigen Fällen das Durchleiten von Stickstoff zur Vertreibung des gebildeten Halogenwasserstoffs angezeigt ist. In anderen Fällen ist ein Zusatz von Dimethylformamid als Reaktionskatalysator sehr vorteilhaft.The preparation process A can also be carried out without acid-binding agents, in some cases the Passing through nitrogen to drive off the hydrogen halide formed is indicated. In other cases it is an addition of dimethylformamide as a reaction catalyst is very advantageous.

0 B. Wenn RA -CH-OSO-R1n bzw. -CH-OCR11 bedeutet:0 B. If R A -CH-OSO-R 1n or -CH-OCR 11 means:

^l^ l (IV)(IV) CH3 CH 3
, CHCOOR5 , CHCOOR 5 HaI-SO2R10 HaI-SO 2 R 10 + bzw.+ or f \ f \ 00
HaI-CR11 HaI-CR 11 R2 R 2 sC-CH-OH s C-CH-OH
M 2M 2
00 HaI-R7 HaI-R 7

(V)(V)

(VI) (VII)(VI) (VII)

Es wird vorteilhafterweise ein Salz, vorjallem ein Alkalisalz der Verbindung der Formel IV, verwendet.A salt, especially an alkali metal salt, of the compound of the formula IV is advantageously used.

Dieses Verfahren wird, wenn erforderlich, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie unter A beschrieben, durchgeführt.If necessary, this process is carried out in the presence of an acid-binding agent, as described under A, carried out.

030025/0675030025/0675

c.c.

3 R1 3 R 1

-/. 7 Fs- /. 7 fs

^ CHCOOH^ CHCOOH

C-RC-R

+ HOR.+ HOR.

(IX)(IX)

VeresterungEsterification

(VIII)(VIII)

Bei diesem Verfahren wird zweckmässigerweise ein Veresterungskatalysator wie z.B. Mineralsäuren,Chlorsulfonsäure, Toluolsulfonsäure, Säurechloride wie Thionylchlorid, Acetylchlorid, Phosphoroxychlorid, Oxa Iy !chlor id, Bortrifluoridätherat usw. eingesetzt. Es kann auch mit einem Ueberschuss an HORe gearbeitet werden. In vielen Fällen ist die azeotrope Veresterungs« methode angebracht.In this process, a Esterification catalyst such as mineral acids, chlorosulfonic acid, toluenesulfonic acid, acid chlorides such as Thionyl chloride, acetyl chloride, phosphorus oxychloride, Oxa Iy! Chlorine id, boron trifluoride ether, etc. used. It can also be worked with an excess of HORe. In many cases the azeotropic esterification method appropriate.

D. WennD. If

für -for -

-CH2OC-R11, -CH NH-N(Rg)(R ) oder-CH 2 OC-R 11 , -CH NH-N (Rg) (R) or

ein Azolyltnethyl steht (Azol - 1,2 -Pyrazol, 1,3-Imidazol oder 1,2,4-Triazol):an azolyl methyl (azole - 1,2-pyrazole, 1,3-imidazole or 1,2,4-triazole) :

3 R,3 R,

CHCOOR1 CHCOOR 1

C-CH0HaI 0C-CH 0 HaI 0

(X)(X)

MXR7 MXR 7

0 MOCR0 MOCR

1111

M-AzolM-azole

(XII) (XI)(XII) (XI)

(XIII) (XIIIa)(XIII) (XIIIa)

>I> I.

Wenn M » Wasserstoff bedeutet, ist die Verwendung eines salzbildenden Mittels angebracht, wie z.B. eines Oxids, Hydroxids, Hydrids usw. von Alkali- oder Erdalkalimetallen. Bei Verwendung von Ausgangsstoffen der Formel XIII wird das Endprodukt als Hydrohalogenid erhalten.When M »means hydrogen, the use is of a salt forming Attached by means such as an oxide, hydroxide, hydride, etc. of alkali or alkaline earth metals. Using from starting materials of the formula XIII, the end product is obtained as the hydrohalide.

Mit milden Basen lässt sich daraus bei Raumtemperatur oder bei leicht erhöhter Temperatur die freie Hydrazino-Verbindung erhalten. Es eignen sich hierfür z.B. Alkalicarbonate.With mild bases, the free hydrazino compound can be obtained therefrom at room temperature or at a slightly elevated temperature. They are suitable for this e.g., alkali carbonates.

Es können bei allen Verfahren grundsatzlich Lösungsmittel verwendet werden, die den Reaktionsteilnehmern gegenüber inert sind.In principle, solvents can be used in all processes which are inert to the reactants can be used.

Beispiele solcher Lösungsmittel sind:Examples of such solvents are:

Aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylole, Petroläther; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol, Methylenchlorid, Aethylenchlorid, Chloroform; Aether und atherartige Verbindungen wie Dialkyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran; Nitrile wie Acetonitril; Ν,Ν-dialkyllerte Amide wie Dimethylformamid; Dimethylsulfoxid, Ketone wie Methylathylketon und Gemische solcher Lösungsmittel untereinander.Aliphatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylenes, petroleum ether; halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, methylene chloride, ethylene chloride, chloroform; Ether and ether-like compounds such as dialkyl ethers, Dioxane, tetrahydrofuran; Nitriles such as acetonitrile; Ν, Ν-dialkylated amides such as dimethylformamide; Dimethyl sulfoxide, ketones such as methyl ethyl ketone and mixtures of these Solvents among each other.

Alle Ausgangsstoffe werden nach an sich bekannten Methoden hergestellt.All starting materials are produced according to methods known per se.

30., 4101 (1965) , 1967, 487 1967, 49330., 4101 (1965), 1967, 487 1967, 493

Vgl. J.Org.See J.Org. Cham.Cham. 2,417,7812,417,781 TetrahedronTetrahedron 2,311,8972,311,897 TetrahedronTetrahedron 2,702,1022,702,102 DE-OSDE-OS 3,780,0903,780,090 DE-OSDE-OS 3,598,8593,598,859 DE-OSDE-OS 1,438,3111,438,311 US-PSU.S. PS US-PSU.S. PS GB-PSGB-PS

Die beschriebenen Verfahren A, B, C und D sind ebenfalls ein Teil der Erfindung.Methods A, B, C and D described are also a Part of the invention.

030025/0675030025/0675

Die Ausgangsstoffe sind zum Teil neu und gehören ebenfalls zur Erfindung. Sie zeigen eine fungizide Wirkung. Die Verbindungen der Formel I besitzen nachbarständig zu COOR^ ein asymmetrisches C-Atom in der Seitenkette und können auf übliche Art in optische Antipoden gespalten werden; so z.B. durch fraktionierte Kristallisation der Salze von II mit einer optisch aktiven Säure (z.B. D-Milchsäure) und Weiterreaktion der optisch reinen Verbindungen von II zu I oder z.B. durch fraktionierte Kristallisation von VIII mit einer optisch aktiven Base (z.B. oC-Phenyläthylamin) und Weiterreaktion der optisch reinen Verbindungen von VIII zu I. Die Antipoden I besitzen unterschiedliche mikrobizide Wirkungen. Je nach Substitution können weitere asymmetrische Kohlenstoff atome im Molekül vorhanden sein. Unabhängig von der genannten optischen Isomerie wird in der Regel eine Atropisomerie um die Phenyl ■ ■ Ν<ΓAchse in den Fallen beobachtet, wo der Phenylring mindestens in 2,6-Stellung und gleichzeitig unsymmetrisch zu dieser Achse (gegebenenfalls also auch durch die Anwesenheit zusätzlicher Substituenten) substituiert ist. Sofern keine gezielte Synthese zur Isolierung reiner Isomerer durchgeführt wird, fällt normalerweise ein Produkt der Formel I als Gemisch dieser möglichen Isomeren an. Some of the starting materials are new and also belong to the invention. They show a fungicidal effect. The compounds of the formula I have an asymmetric carbon atom in the side chain adjacent to COOR ^ and can be split into optical antipodes in the usual way; for example by fractional crystallization of the salts of II with an optically active acid (e.g. D-lactic acid) and further reaction of the optically pure compounds from II to I or e.g. by fractional crystallization of VIII with an optically active base (e.g. oC-phenylethylamine) and further reaction of the optically pure compounds from VIII to I. The antipodes I have different microbicidal effects. Depending on the substitution, further asymmetric carbon atoms can be present in the molecule. Regardless of the optical isomerism mentioned, atropisomerism around the phenyl axis is usually observed in cases where the phenyl ring is at least in the 2,6 position and at the same time asymmetrical to this axis (possibly also due to the presence of additional substituents ) is substituted. If no specific synthesis is carried out to isolate pure isomers, a product of the formula I is normally obtained as a mixture of these possible isomers .

Bestimmte Untergruppen der Verbindungen der Formel I zeigen gute Wirkungen gegen echten Mehltau (Erysiphe), so z.B. die Wirkstoffe der Formel I, worin R1 und R2 C^-C^-Alkyl, insbesondere Isopropyl bedeuten und Rg für CH2Z steht, wobei Z einen Azolring bedeutet. Andere Untergruppen wirken gut gegen Fungi imperfecti (Piricularia oryzae), insbesondere solche, bei denen Z für -NH-N(Rg)(R9) steht.Certain subgroups of the compounds of the formula I show good effects against powdery mildew (Erysiphe), for example the active ingredients of the formula I in which R 1 and R 2 are C ^ -C ^ -alkyl, in particular isopropyl, and Rg is CH 2 Z, where Z is an azole ring. Other subgroups work well against Fungi imperfecti (Piricularia oryzae), especially those where Z stands for -NH-N (Rg) (R 9 ).

Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Tragern und/oder anderen Zuschlagstoffen verwendet werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und The compounds of the formula I can be used alone or together with suitable carriers and / or other additives. Suitable carriers and aggregates can be solid or liquid and

entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngemitteln.correspond to those customary in formulation technology Substances such as natural or regenerated mineral substances, solvents, dispersants, wetting agents, Adhesives, thickeners, binders or fertilizers.

Der Gehalt an Wirkstoff in handeisfähigen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 90 7..The content of active ingredient in hand-icing agents is between 0.1 to 90 7 ..

Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen (wobei dLe Gewichts-Prozentangaben in Klammern vorteilhafte Mengen an Wirkstoff darstellen):For administration, the compounds of the formula I can be in the following working-up forms (where dLe Weight percentages in brackets represent advantageous amounts of active ingredient):

Feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel und Streumittel (bis zu 10 TL) Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate, Pellets (Körner) (1 bis 80 Z);Solid forms of processing: dust and grit (up to 10 teaspoons) granules, coated granules, impregnation granules and homogeneous granules, pellets (grains) (1 to 80 Z);

Flüssige Aufarbeitungsformen:Liquid processing forms:

a) in Wasser disperglerbare Wirkstoffkonzentrate:a) Active substance concentrates that can be dispersed in water:

Spritzpulver (wettable powders) und Pasten (25-90 \ in der HändeIspackung, 0,01 bis 15 % in gebrauchsfertiger Lösung); Emulsions- und Lösungskonzentrate (10 bis 50 7·; 0,01 bis 15 7. in gebrauchsfertiger Lösung) ;Wettable powders (wettable powders) and pastes (25-90 \ in the HändeIspackung, 0.01 to 15% in ready for use solution); Emulsion and solution concentrates (10 to 50 7 ·; 0.01 to 15 7. in ready-to-use solution);

b) Lösungen (0,1 bis 20 7.); Aerosoleb) solutions (0.1 to 20 7.); Aerosols

Solche Mittel gehören ebenfalls zur Erfindung.Such means also belong to the invention.

Es wurde überraschend gefunden, dass Verbindungen mit der Struktur der Formel I ein für die praktischen Bedürfnisse sehr günstiges Mikrobizid-Spektrum zum Schütze von Kulturpflanzen aufweisen. Kulturpflanzen seien im Rahmen vorliegender Erfindung beispielsweise Getreide,It has surprisingly been found that compounds with the structure of the formula I are a practical Needs a very affordable range of microbicides for the shooter of cultivated plants. Cultivated plants are in Within the scope of the present invention, for example, grain,

030025/0675030025/0675

29A873429A8734

-X- λλ-X- λλ

Mais, Reis, Gemüse, Zuckerrüben, Soja, Erdnüsse, Obstbäume, Zierpflanzen, vor allem aber Reben, Hopfen, Gurkengewächse (Gurken, Kürbis, Melonen), Solanaceen wie Kartoffeln, Tabak und Tomaten, sowie auch Bananen-, Kakao- und Naturkautschuk-Gewächse.Corn, rice, vegetables, sugar beets, soy, peanuts, fruit trees, ornamental plants, but above all vines, hops, Cucumber plants (cucumbers, pumpkins, melons), Solanaceae such as potatoes, tobacco and tomatoes, as well as banana, Cocoa and natural rubber plants.

Mit den Wirkstoffen der Formel I können an Pflanzen oder Pflanzenteilen (Früchte, Blüten, Laubwerk, Stengel, Knollen, Wurzeln) dieser und verwandter Nutzkulturen die auftretenden Pilze eingedämmt oder vernichtet werden, wobei auch später zuwachsende Pflanzenteile von derartigen Pilzen verschont bleiben. Die Wirkstoffe sind gegen die den folgenden Klassen angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Ascomycetes (z.B. Erysiphaceae, Sclerotinia, Helminthosporium); Basidiomycetes wie vor allem Rostpilze, Rhizoctonia; Fungi imperfecti (z.B. Moniliales, Piricularia); dann aber besonders gegen die der Klasse der Phycomycetes angehörenden Oomycetes wie Phytophthora, Peronospora, Pseudoperonospora, Pythium oder Plasmopara. Ueberdies wirken die Verbindungen der Formel I systemisch. Sie können ferner als Beizmittel zur Behandlung von Saatgut (Früchte, Knollen, Körner) und Pflanzenstecklingen zum Schutz vor Pilzinfektionen sowie gegen im Erdboden auftretende phytopathogene Pilze eingesetzt werden.With the active ingredients of formula I can on plants or Plant parts (fruits, flowers, foliage, stems, tubers, roots) of this and related crops occurring fungi are contained or destroyed, with later overgrown plant parts of such mushrooms are spared. The active ingredients are against those belonging to the following classes effective phytopathogenic fungi: Ascomycetes (e.g. Erysiphaceae, Sclerotinia, Helminthosporium); Basidiomycetes such as rust fungi, Rhizoctonia; Fungi imperfecti (e.g. Moniliales, Piricularia); but then especially against the Oomycetes belonging to the class of Phycomycetes such as Phytophthora, Peronospora, Pseudoperonospora, Pythium or Plasmopara. Moreover the compounds of formula I act systemically. They can also be used as a dressing agent for treating seeds (Fruits, tubers, grains) and plant cuttings to protect against fungal infections and against in the soil occurring phytopathogenic fungi are used.

Die Erfindung betrifft somit ferner die Verwendung der Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung phytopathogener Mikroorganismen.The invention thus also relates to the use of the compounds of the formula I for combating phytopathogenic Microorganisms.

Die nachfolgenden Untergruppen sind bevorzugt.The following subgroups are preferred.

Untergruppe Ia:Subgroup Ia:

R2 - CH3, -OCH3, HalogenR 2 - CH 3 , -OCH 3 , halogen

R3 - Wasserstoff, CH3, Halogen R, - Wasserstoff, CH3 R 3 - hydrogen, CH 3 , halogen R, - hydrogen, CH 3

R5 - durch Cyano, Nitro, Hydroxy oder einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Rest mit bis zu drei Heteroatomen substituiertes C-.-C, -Alkyl oder gegebenenfalls durch Halogen, C-j-C-j-Alkyl, C1-C3-AIkOXy oder C1-C2-Halogenalkyl substituiertes Phenoxy-C1-C^-alkyl oder Naphthy1OXy-C1-C,-alkyl. R, - -2-Fury1, 2-Tetrahydrofuryl -β-(C1-C2-Alkoxy) -äthyl -CH2Z,
mit einer Bedeutung für Z vonR 5 - C -C -alkyl substituted by cyano, nitro, hydroxy or a saturated or unsaturated heterocyclic radical with up to three heteroatoms or optionally by halogen, CjCj-alkyl, C 1 -C 3 -AIkOXy or C 1 - C 2 haloalkyl substituted phenoxy-C 1 -C 4 -alkyl or naphthy1OXy-C 1 -C 1 -alkyl. R, -2-Fury1, 2-tetrahydrofuryl -β- (C 1 -C 2 alkoxy) ethyl -CH 2 Z,
with a meaning for Z of

a) -XR7(X - Sauerstoff oder Schwefel)a) -XR 7 (X - oxygen or sulfur)

b) -NH-N^ 8 b) -NH-N ^ 8

O -OSO2R10 O -OSO 2 R 10

d) 1,2,4-Triazol wobeid) 1,2,4-triazole wherein

R7 » gegebenenfalls durch C1-C2-AIkOXyR 7 »optionally by C 1 -C 2 alkoxy

substituiertes C1-C,-Alkyl, C3-C,-Alkenyl,substituted C 1 -C, -alkyl, C 3 -C, -alkenyl,

C3-C,-AlkinylC 3 -C, alkynyl

R8 und R9 - C1-C3-AlkylR 8 and R 9 - C 1 -C 3 alkyl

R10 - C,-C^-Alkyl, Monomethylamin bedeutenR 10 is C 1 -C 4 -alkyl, monomethylamine

oderor

Untergruppe Ib: Subgroup Ib :

CH3, OCH3 CH 3 , OCH 3

R2-CH3, ClR 2 -CH 3 , Cl

R3 ■ WasserstoffR 3 ■ hydrogen

030025/0675030025/0675

R, ■ WasserstoffR, ■ hydrogen

R =« durch Cyano, Nitro, Hydroxy oder einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Rest mit einem Heteroatom substituiertes C,-C2-Alkyl oder gegebenenfalls durch Halogen, C1-C3-AIlCyI, C1-C3 oder C-,-C2-Ha logenalkyl substituiertes PhCnOXy-C1-C2-alkyl.
R6 » -2-Fury1, 2-TetrahydrofurylR = «by cyano, nitro, hydroxy or a saturated or unsaturated heterocyclic radical with a heteroatom substituted C, -C 2 -alkyl or optionally by halogen, C 1 -C 3 -AlCyI, C 1 -C 3 or C -, - C 2 haloalkyl substituted PhCnOXy-C 1 -C 2 alkyl.
R 6 »-2-Fury1, 2-tetrahydrofuryl

-CH2CH2OCH3 -CH 2 CH 2 OCH 3

-CH2Z,-CH 2 Z,

mit einer Bedeutung für Z von a) OR7, wobei R7 - C1-C3-AIlCyI istwith a meaning for Z of a) OR 7 , where R 7 is C 1 -C 3 -AlCyI

b) -NH-N ^^ , wobei Rg und R9 b) -NH-N ^^, where R g and R 9

c) -OSO2R10 wobei R.,- - C^^-Alkyl, Monoc) -OSO 2 R 10 where R., - - C ^^ - alkyl, mono

methylamin.methylamine.

d) 1,2,4-Triazold) 1,2,4-triazole

Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung, ohne dieselbe einzuschränken. Die Temperaturen sind in Celsiusgrade angegeben. Prozente und Teile beziehen sich auf Gewicht. Sofern nicht anders vermerkt, ist bei der Nennung eines Wirkstoffs der Formel I stets das racemische Gemisch gemeint.The following examples serve to explain the invention in more detail without restricting the same. the Temperatures are given in degrees Celsius. Percentages and parts are based on weight. Unless otherwise noted, when an active ingredient of the formula I is mentioned, the racemic mixture is always meant.

HerstellungsbeispieleManufacturing examples

Herstellung von N-[l-(Tetrahydrofuryl-2'-methoxycarbonyl)- -äthylJ-N-methoxyacetyl-2,6-dimethy!anilinPreparation of N- [l- (tetrahydrofuryl-2'-methoxycarbonyl) - -äthylJ-N-methoxyacetyl-2,6-dimethy! aniline

CH3 CHCOOCH2 -ICH 3 CHCOOCH 2 -I

26,5 g N-(l'-Carboxyäthyl)-N-methoxyacetyl-Z.o-dimethylanilin, 26,6 g Tetrahydrofurfurylalkohol, 3 g p-Toluolsulfonsäure und 400 ml Tetrachlorkohlenstoff wurden 30 Stunden unter Rückfluss erhitzt, wobei das entstehende Wasser mit einem Wasserabscheider abgetrennt wurde. Nach dem Abkühlen wurde mit Eiswasser verdünnt, die organische Phase abgetrennt, zweimal mit verdünnter Sodalösung und mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet,26.5 g of N- (l'-carboxyethyl) -N-methoxyacetyl-Z.o-dimethylaniline, 26.6 g tetrahydrofurfuryl alcohol, 3 g p-toluenesulfonic acid and 400 ml of carbon tetrachloride were refluxed for 30 hours, the resulting Water was separated with a water separator. After cooling, the organic was diluted with ice water Phase separated, washed twice with dilute soda solution and with water, dried over sodium sulfate,

filtriert und das Lösungsmittel abgedampft. Das zurückbleibende OeI wurde über Kieselgel 60 (Korngrösse 0,063-0,200 mm) und Chloroform /Diäthylather - 1:1 als Laufmittel säulenchromatographisch gereinigt. Fraktion 8 bis 20 wurden vereinigt, das Chloroform und der Diäthylather abgedampft und das OeI im Hochvakuum getrocknet; nD° : 1,5218.filtered and the solvent evaporated. The remaining oil was purified by column chromatography over silica gel 60 (particle size 0.063-0.200 mm) and chloroform / diethyl ether - 1: 1 as the mobile phase. Fractions 8 to 20 were combined, the chloroform and the diethyl ether were evaporated and the oil was dried in a high vacuum; n D °: 1.5218.

Auf analoge Weise oder nach einer der hierinbeschriebenen Methoden können die nachfolgenden Verbindungen der Formel I hergestellt werden.In an analogous manner or according to one of the methods described herein, the following compounds of Formula I can be produced.

030025/0675030025/0675

Tabelle ITable I.

Verb. I Nr.Verb. I No.

in 2-Stellung) Physikalische Konstante in position 2) Physical constant

σι.σι.

CH. CH.CH. CH.

CH. CH. CH.CH. CH. CH.

CH.CH.

CH.CH.

CH3 CH 3 HH ClCl HH CH3 CH 3 33 OCH3 OCH 3 HH CH3 CH 3 HH CH „CH " HH

CH.CH.

3-CH.3-CH.

H HH H

5-CH.5-CH.

H H HH H H

CH2CH2OHCH 2 CH 2 OH

-CH2CH2OH-CH 2 CH 2 OH

CH2CH2OH CH2CH2OHCH 2 CH 2 OH CH 2 CH 2 OH

CH2CH2CN NO2 CH 2 CH 2 CN NO 2

CH2CH-CH3 CH 2 CH-CH 3

-CH2OCH3 -CH 2 OCH 3

-CH2OCH3 -CH2OCH3 -CH 2 OCH 3 -CH 2 OCH 3

-CH2OCH3 -CH 2 OCH 3

-CH2OCH3 -CH 2 OCH 3 -CH2OCH2CH=CH2 -CH 2 OCH 2 CH = CH 2 -CH2OCH3 -CH 2 OCH 3

-CH0OCCH0 -CH 0 OCCH 0

Z Il JZ Il J

1,52181.5218

Smp. 58,5-61° °\M.p. 58.5-61 °

CH3 OCH3 HCH 3 OCH 3 H

CH.CH.

CHCH

CH3 HCH 3 H

-CHCN 1 CH3 -CHCN 1 CH 3

-CH-CN-CH-CN

CH3 -CH-CNCH 3 -CH-CN

CH0 CH 0

-CH2OCH3 -CH 2 OCH 3

CH2OSO2NHCH3 CH 2 OSO 2 NHCH 3

CH2OCH3 CH 2 OCH 3

Smp.91-98M.p. 91-98

Verb.Verb.
Nr.No. Rl R l R2 R 2 R3 R 3 R4 R 4 R5 R 5 HH PhysikalischePhysical
Konstanteconstant 1212th QI3 QI 3 ClCl HH HH -CH2CH2CN-CH 2 CH 2 CN -CH2OCH3 -CH 2 OCH 3 OeIOeI 1313th CH3 CH 3 CH3 CH 3 HH HH -CH2CH2OH-CH 2 CH 2 OH 1414th CH3 CH 3 CH3 CH 3 HH HH -CH2CH2OH-CH 2 CH 2 OH -CH2 V]]-CH 2 V]] 030025/0675030025/0675 1515th
1616
1717th SSS
UO OJ OJ SSS
UO OJ OJ SSS
LO OJ OJ SSS
LO OJ OJ HH
HH
HH HH
HH
HH -CH2CH2OH-CH 2 CH 2 OH
CHoCHo
1 J1 y
-C -CN-C -CN
CH3 CH 3
-CH2CHCH3 -CH 2 CHCH 3 -CH2OCH3 -CH 2 OCH 3
-CH2OCH3 -CH 2 OCH 3 1818th CH3 CH 3 ClCl HH HH NO2 NO 2
-CH2CHCH3 -CH 2 CHCH 3 -CH2OCH3 -CH 2 OCH 3 1919th CH3 CH 3 C2H5 C 2 H 5 HH HH -CH2CH2OH-CH 2 CH 2 OH -CH2OCH3 -CH 2 OCH 3 2020th CH3 CH 3 CH3 CH 3 HH HH CH3 CH 3
-CH-CN-CH-CN -CH2OCH2CH=CH2 -CH 2 OCH 2 CH = CH 2 2121 CH3 CH 3 CH3 CH 3 3-CH3 3-CH 3 5-CH3 5-CH 3 -CH2CH2OH-CH 2 CH 2 OH -CH2OCH3 -CH 2 OCH 3 2222nd CH3 CH 3 CH3 CH 3 HH HH rr
-CH2CH2-N-CH 2 CH 2 -N -CH2CH2OCH3 -CH 2 CH 2 OCH 3 JJ

Verb. Nr.Verb. No. physikalische Konstantephysical constant

CH-CH-

CH.CH.

CH.CH.

CH.CH.

CH.CH.

CH.CH.

CH.CH.

CH,CH,

CH.CH.

CH.CH.

CH.CH.

CH.CH.

CH.CH.

CH.CH.

CH.CH.

H HH H

-CH2CH-CH, NOo-CH 2 CH-CH, NOo

C2H5 C 2 H 5 HH HH CH3 CH 3 HH HH ClCl HH HH CH 3 CH 3 HH HH CH3 CH 3 HH HH CH3 CH 3 HH HH CH.CH. 3-Cl3-Cl HH

-CH2CH2OH-CH 2 CH 2 OH

-CH2CH2OH-CH 2 CH 2 OH

-CH2CH2I-CH 2 CH 2 I.

-CH-CN-CH-CN

-CH2CH2 -CH 2 CH 2

-CH2-C0I-CH 2 -C 0 I.

-CH2OSO2C2H5 -CH 2 OSO 2 C 2 H 5

-CH2OCH3 -CH2OC3H7 (1) -CH 2 OCH 3 -CH 2 OC 3 H 7 (1)

-CH2OCH2G=CH-CH 2 OCH 2 G = CH

-CH2OCH3 -CH 2 OCH 3

-CH2OCH3 -CH 2 OCH 3 -CH2OCH3 -CH 2 OCH 3

-CH2OCH3 -CH 2 OCH 3 -CH2OSO2C2H5 -CH 2 OSO 2 C 2 H 5 -CH2OCH3 -CH 2 OCH 3 -CH2OC2H5 -CH 2 OC 2 H 5

Smo. 66-68'Smo. 66-68 '

Verb.
Nr.Verb.
No.

R1 R 1

R,R,

physikalische Konstantephysical constant

3434

CH,CH,

OTOT

NO2 -OT-CH-OT,NO 2 -OT-CH-OT,

-OT2OOT2ChOT-OT 2 OOT 2 ChOT

3535 οο 3636 CJCJ σσ 3737 οο cncn 3838 σ
cn σ
cn 3939 ■ο■ ο cncn 4040 4141 4242 4343 4444

4545

CH.CH.

CH.CH.

CH.CH.

OT.OT.

OT.OT.

OT.OT.

CH.CH.

OT.OT.

OT.OT.

CH.CH.

CH.CH.

OT3 OT3 OTOT 3 OT 3 OT

CH Cl OTCH Cl OT

CHCH

OT,OT,

OT.OT.

H H HH H H

H H HH H H

3-Cl3-Cl HH HH HH HH HH

CH2OT2OHCH 2 OT 2 OH

-CH2OT2CN-CH 2 OT 2 CN

-CH2OT2OH CN
-CH-CHo-CH 2 OT 2 OH CN
-CH-CHo

-OT2OT2OOT3 -OT2OSO2C2H5 -OT 2 OT 2 OOT 3 -OT 2 OSO 2 C 2 H 5

OT2OOT3 -OT2OOT3 -OT2OC2H5 OT 2 OOT 3 -OT 2 OOT 3 -OT 2 OC 2 H 5

-OT2OOT2CeOT -OT2OOT3 -OT 2 OOT 2 CeOT -OT 2 OOT 3

-OT2OC2H5 -OT 2 OC 2 H 5

-CH2SCH3 -CH 2 SCH 3

-OT2OC2H5 -OT 2 OC 2 H 5

Smp. 70-72'M.p. 70-72 '

Verb. Nr.Verb. No.

R.R.

physikalische Konstantephysical constant

CH.CH.

CH.CH.

CH,CH,

CH.CH.

CH.CH.

CH.CH.

CH.CH.

αι.αι.

CH.CH.

CH.CH.

CH.CH.

CH. CH,CH. CH,

CH, CH. CH. CH,CH, CH. CH. CH,

Cl CH.Cl CH.

CH.CH.

CH, ClCH, Cl

H HH H

3-CH. H H3-CH. H H

H 3-ClH 3-Cl

H HH H

H H H HH H H H

CH2CH-CH3 CH 2 CH-CH 3

-CH2CH-CH3 -CH 2 CH-CH 3

CH2-I0JCH 2 -I 0 J

-CH-CH

-O-O

2 O CH2CH2OH2 O CH 2 CH 2 OH

CH2CH2OHCH 2 CH 2 OH

CH2OSO2CH3 CH 2 OSO 2 CH 3

-CH2OC2H5 -CH 2 OC 2 H 5

-CH2OC2H5 -CH 2 OC 2 H 5 -CH2OC2H5 -CH 2 OC 2 H 5

-CH2OC2H5 -CH2OCH3 -CH 2 OC 2 H 5 -CH 2 OCH 3

-O-O

-CH-CH

-CH2OC2H5 -CH 2 OC 2 H 5 -CH2OC2H1 -CH 2 OC 2 H 1

OeIOeI

-P-OO-P-OO

Verb.Verb.
Nr.No. Rl R l R2 R 2 R3 R 3 R4 R 4 R5 R 5 R6 R 6 physikalischephysical
Konstanteconstant 5757
5858 CH3 CH 3
CH3 CH 3 co coco co
CJ CJCJ CJ HH
HH HH
HH -ch2ch2nQ
-CH2CH2OH -ch 2 ch 2 nQ
-CH 2 CH 2 OH -CH2SCH3 -CH 2 SCH 3
-U-U 5959 CH3 CH 3 CH3 CH 3 3-CH3 3-CH 3 HH -CH2CH2OH-CH 2 CH 2 OH -CH2OCH3 -CH 2 OCH 3 6060 CH3 CH 3 CH3 CH 3 3-CH3 3-CH 3 HH -CH2-CoJ-CH 2 -CoJ -CH2OC2H5 -CH 2 OC 2 H 5 6161 ai3 ai 3 CH3 CH 3 3-CH3 3-CH 3 HH -CH2CH2CN-CH 2 CH 2 CN -CH2OCH3 -CH 2 OCH 3 OeIOeI 6262
6363 CH3 CH 3
CH3 CH 3 CH3 CH 3
CH3 CH 3 HH
HH HH
HH -CH0CHCH.,-CH 0 CHCH.,
NO2 NO 2
-CH2CH2OH-CH 2 CH 2 OH JPJP
-CH2NH-N(CH3) 2 -CH 2 NH-N (CH 3 ) 2

6464 65 66 6765 66 67

CHCH

CHCH

CHCH

CHCH

CHCH

CHCH

CHCH

CHCH

H H HH H H

-CH2CH2CN-CH 2 CH 2 CN

CH2NHNH-(O^CH 2 NHNH- (O ^

JOJO

CH3 -CH-CNCH 3 -CH-CN

Verb. Nr.Verb. No.

R.R.

R,R,

CH,CH,

CH,CH,

CH.CH.

CH.CH.

CH.CH.

CH.CH.

CH.CH.

CH.CH.

CH.CH.

CH.CH.

CH.CH.

CH.CH.

CH.CH.

CH,CH,

CH,CH,

CH.CH.

CH.CH.

CH.CH.

CH,CH,

CH.CH.

3 -CH3 -CH

HH HH HH HH 3-CH3 3-CH 3 HH HH HH HH HH HH HH HH HH HH HH

3-Cl H3-Cl H

-CH-CH

2 02 0

-CH-CH

.-D.-D

CH2CH2OHCH 2 CH 2 OH

-CH2-(O.-CH 2 - (O.

-CH2-(O-CH 2 - (O

CH2CH2CN
CH3
-CH-CNCH 2 CH 2 CN
CH 3
-CH-CN

ClCl

-CH2OCH3 -CH 2 OCH 3

J0ILBr -CH2OCH3 J 0 ILBr -CH 2 OCH 3

-CHnOCH0 -CH n OCH 0

-CH2OCH3 -CH 2 OCH 3

-CH-CH

N=
-N' I N =
-N'I

-CH0-N
^-CH 0 -N
^

physikalische
Konstantephysical
constant

OeIOeI

viscosviscos

Verb. Nr.Verb. No.

R.R.

7878

7979

8080

rs? cnrs? cn

S 81 co S 81 co

cn 82cn 82

8383

84 8584 85

CH.CH.

CH,CH,

CH,CH,

CH.CH.

CH.CH.

CH.CH.

CH.CH.

CH.CH.

CHCH

CH3 CH 3 HH HH CH3 CH 3 HH HH CH3 CH 3 3-Cl3-Cl HH OCH3 OCH 3 HH HH CH3 CH 3 HH HH CH3 CH 3 3-CH3 3-CH 3 HH CH3 CH 3 HH HH

3-CH., 5-CH0 -CH-CN3-CH., 5-CH 0 -CH-CN

CH3 -CH-CNCH 3 -CH-CN

CH3 -CH-CNCH 3 -CH-CN

CH ιCH ι

-CH2CH-NO2 -CH 2 CH-NO 2

-CH2CH2CN-CH 2 CH 2 CN

-CH2CH2OH CH3 -CH 2 CH 2 OH CH 3

-CH0CH-NO,-CH 0 CH-NO,

-CH-CH

./1./1

9-N 9 -N

-0V1O- 0 V 1 O

2 "v= N-2 "v = N-

-CHo--CHo-

2 Λ-2 Λ-

CH0 -Ν" I 2 \=NCH 0 -Ν "I 2 \ = N

-CH2-I-CH 2 -I

"0VH^" 0 VH ^

physikalische Konstantephysical constant

viscosviscos

Beispiel 2Example 2

Granulat; Zur Herstellung eines 5 %igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet: Granules; The following substances are used to produce 5% granules:

5 Teile Wirkstoff 0,25 Teile Epichlorhydrin, 0,25 Teile Cety!polyglykolether, 3,50 Teile Polyäthylenglykol 91 Teile Kaolin (Komgrösse 0,3 - 0,8 ana).5 parts of active ingredient 0.25 part of epichlorohydrin, 0.25 part of cetyl polyglycol ether, 3.50 parts of polyethylene glycol 91 parts of kaolin (grain size 0.3-0.8 ana).

Die Aktivsubetanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cety!polyglykolether zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht, und anschliessend wird as Aceton im Vakuum verdampft. Ein derartiges Mikrogranulat wird vorteilhaft zur Bekämpfung von Bodenpilzen verwendet.The active substance is mixed with epichlorohydrin and dissolved with 6 parts of acetone, then polyethylene glycol and Cety! Polyglycol ether added. The solution thus obtained is sprayed on kaolin, and then as Acetone evaporated in vacuo. Such microgranules are advantageously used to control soil fungi.

Beispiel 3Example 3

Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 25 %igen b) 10 %igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: Spray powder: The following ingredients are used to produce a) 25% b) 10% spray powder:

a) 25 Teile Wirkstoffa) 25 parts of active ingredient

2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-Hthanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-2.5 parts of isooctylphenoxy-polyoxyethylene-ethanol, 1.7 parts champagne chalk / hydroxyethyl cellulose

Gemisch (1:1), 8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,Mixture (1: 1), 8.3 parts of sodium aluminum silicate,

16,5 Teile Kieselgur,16.5 parts of kieselguhr,

46 Teile Kaolin;46 parts of kaolin;

b) 10 Teile Wirkstoff b ) 10 parts of active ingredient

3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten3 parts mixture of the sodium salts of saturated

Fettalkoholsulfaten, 5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-KondensatFatty alcohol sulfates, 5 parts of naphthalenesulfonic acid / formaldehyde condensate

- 2Η- 2Η

82 Teile Kaolin;82 parts of kaolin;

Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermis ent und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit, die sich mit Wasser zu Suspensionen der gewünschten Konzentration verdünnen und insbesondere zur Blattapplikation verwenden lassen.The active ingredients are intimately vermis ent in suitable mixers with the additives and on appropriate mills and Grind rollers. The spray powder obtained has excellent wettability and floatability, which increases with water Dilute suspensions of the desired concentration and especially use for foliar application.

Beispiel 4Example 4 Emulgierbare Konzentrate;Emulsifiable concentrates; Zur Herstellung eines 25 Zigen emulgierbaren KonzentratesFor the production of a 25 pig emulsifiable concentrate

werden folgende Stoffe verwendet:the following substances are used:

25 Teile Wirkstoff25 parts of active ingredient 2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,2.5 parts epoxidized vegetable oil,

10 Teile eines Alkylarylsulfonat/ Fettalkoholpoly-10 parts of an alkylarylsulfonate / fatty alcohol poly-

glykolflther-Gemisches, 5 Teile Dimethylformamid, 57,5 Teile Xylol.glycol ether mixture, 5 parts of dimethylformamide, 57.5 parts of xylene.

Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen der gewünschten Anwendungskonzentration hergestellt werden, die besonders zur Blattapplikation geeignet sind.Such concentrates can be diluted with water to produce emulsions of the desired application concentration, which are particularly suitable for foliar application are.

Biologische BeispieleBiological examples Beispiel 5Example 5 Wirkung gegen Phytophthora auf TomatenpflanzenAction against Phytophthora on tomato plants

a) Resldual-protektive Wirkung a) Resldual protective effect

Tomatenpflanzen wurden nach 3-wöchiger Anzucht mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten Spritzbrühe (0,06 7. Aktivsubstanz) besprüht. Nach 24 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporangiensus· After 3 weeks of cultivation, tomato plants were sprayed with a spray mixture prepared from wettable powder of the active ingredient (0.06 7th active ingredient). After 24 hours, the treated plants were treated with a Sporangiensus

030025/0675030025/0675

pension des Pilzes infiziert. Die Beurteilung des Filzbefalls erfolgte nach einer Inkubation der infizierten Pflanzen während 5 Tagen bei 90-100£ relativer Luftfeuchtigkeit und 20° C.pension of the fungus infected. The felt infestation was assessed after the infected had been incubated Plants for 5 days at 90-100 pounds relative humidity and 20 ° C.

b) Residual-kurative Wirkung b) Residual curative effect

Tomatenpflanzen wurden nach 3-wöchiger Anzucht mit einer Sporangiensuspension des Pilzes infiziert. Nach einer Inkubation von 22 Stunden in einer Feuchtkammer bei 90-100 1 relativer Luftfeuchtigkeit und 20° C wurden die infizierten Pflanzen getrocknet und mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten Spritzbrühe (0,06 7, Aktivsubstanz) besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die behandelten Pflanzen wieder in die Feuchtkammer gebracht. Die Beurteilung des Pilzbefalls erfolgte 5 Tage nach der Infektion.After 3 weeks of cultivation, tomato plants were infected with a sporangia suspension of the fungus. After an incubation of 22 hours in a humidity chamber at 90-100 1 relative humidity and 20 ° C, the infected plants were dried with a wettable powder of the active ingredient spray mixture prepared (0.06 7, of active substance). After the spray coating had dried on, the treated plants were returned to the humid chamber. The fungal attack was assessed 5 days after infection.

c) Systemische Wirkung c) Systemic effect

Zu Tomatenpflanzen wurde nach 3-wöchiger Anzucht eine aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellte Spritzbrühe gegossen (0,006 7. Aktivsubstanz bezogen auf das Erdvolumen). Es wurde dabei darauf geachtet, dass die Spritzbrühe nicht mit den oberirdischen Pflanzenteilen in Berührung kam. Nach 48 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporangiensuspension des Pilzes infiziert. Die Beurteilung des Pilzbefalls erfolgte nach einer Inkubation der infizierten Pflanzen während 5 Tagen bei 90-1007. relativer Luftfeuchtigkeit und 200C.After 3 weeks of cultivation, a spray mixture prepared from wettable powder of the active ingredient was poured into tomato plants (0.006 7th active ingredient based on the volume of the soil). Care was taken to ensure that the spray mixture did not come into contact with the above-ground parts of the plant. After 48 hours, the treated plants were infected with a sporangia suspension of the fungus. The fungal attack was assessed after the infected plants had been incubated for 5 days at 90-1007. relative humidity and 20 0 C.

Der Krankheitsbefall wurde im Vergleich mit Kontrollpflanzen (100% Befall) bei Behandlung mit einer der folgenden Verbindungen auf weniger als 10% zurückgedrängt. Nr. 2, 7, 11, 43, 61, 68, 76 und 84.The disease infestation was compared with control plants (100% infestation) reduced to less than 10% when treated with one of the following compounds. No. 2, 7, 11, 43, 61, 68, 76 and 84.

- Zi- room

Beispiel 6Example 6 Wirkung gegen Plasmopara vitlcola auf RebenAction against Plasmopara vitlcola on vines

Im 4-5 Blattstadium wurden Rebensämlinge mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten Spritzbrühe (0,06 7. Aktivsubstanz) besprüht. Nach 24 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporangiensuspension des Pilzes infiziert. Nach einer Inkubation während 6 Tagen bei 95-100 X relativer Luftfeuchtigkeit und 20° C wurde der Pilzbefall beurteilt.In the 4-5 leaf stage, grapevine seedlings were sprayed with a spray mixture prepared from a wettable powder of the active ingredient (0.06 7th active ingredient). After 24 hours, the treated plants were infected with a sporangia suspension of the fungus. After incubation for 6 days at 95-100 X relative humidity and 20 ° C the fungal infection was evaluated.

Der Krankheitsbefall wurde im Vergleich mit Kontrolltieren (100% Befall) bei Behandlung mit einer der folgenden Verbindungen auf weniger als 10% zurückgedrängt. Nr. 2, 7, 11, 12, 24, 43, 61 und 76.The disease infestation was reduced to less than 10% in comparison with control animals (100% infestation) when treated with one of the following compounds. No. 2, 7, 11, 12, 24, 43, 61 and 76.

Beispiel 7Example 7 Wirkung gegen Pythium debaryanum auf RübenAction against Pythium debaryanum on beets Wirkung nach BodenapplikationEffect after application to the ground

Der Pilz wurde auf Karottenschnitzel-Nährlösung kultiviert und einer Erde-Sand-Mischung beigegeben. Die so infizierte Erde wurde in Blumentöpfe abgefüllt und mit Zuckerrübensamen besät. Gleich nach der Aussaat wurden die als Spritzpulver formulierten Versuchspräparate als wässrige Suspensionen über die Erde gegossen (20 ppm Wirkstoff bezogen auf das Erdvolumen). Die Tupfe wurden darauf während 2-3 Wochen im Gewächshaus bei ca. 20° C aufgestellt. Die Erde wurde dabei durch leichtes Ueberbrausen stets gleichmässig feucht gehalten.The mushroom was cultivated on carrot pulp nutrient solution and added to a mixture of soil and sand. the So infected soil was filled into flower pots and sown with sugar beet seeds. Immediately after sowing the test preparations formulated as wettable powders were poured over the earth as aqueous suspensions (20 ppm active ingredient based on the volume of the soil). The spots were then left in the greenhouse for 2-3 weeks set up at approx. 20 ° C. The earth was always kept evenly moist by lightly showering over it.

Bei der Auswertung der Tests wurde der Auflauf der Zukkerrübenpflanzen sowie der Anteil gesunder und kranker Pflanzen bestimmt.When evaluating the tests, the emergence of the sugar beet plants as well as the proportion of healthy and sick ones were determined Plants intended.

030025/0675030025/0675

294873«294873 «

Wirkung nach BeizapplikationEffect after pickling application

Der Pilz wurde auf Karottenschnitzel-Nährlösung kultiviert und einer Erde-Sand-Mischung beigegeben. Die so infizierte Erde wurde in Erdschalen abgefüllt und mit Zuckerrübensamen besät, die mit den als Beizpulver formulierten Versuchspräparaten gebeizt worden waren (0,06 7. Wirkstoff) .The mushroom was cultivated on carrot pulp nutrient solution and added to a mixture of soil and sand. the So infected soil was filled into soil bowls and sown with sugar beet seeds, which were used as pickling powder formulated test preparations had been pickled (0.06 7th active ingredient).

Die besäten Töpfe wurden während 2-3 Wochen im Gewächshaus bei ca. 20° C aufgestellt. Die Erde wurde dabei durch leichtes Ueberbrausen stets gleichmässig feucht gehalten. Bei der Auswertung wurde der Auflauf der Zuckerrübenpflanzen bestimmt.The sown pots were placed in the greenhouse at about 20 ° C. for 2-3 weeks. The earth was there always kept evenly moist by lightly showering. In the evaluation, the casserole was the Sugar beet plants determined.

Nach Behandlung mit folgenden Verbindungen liefen über 80% der Zuckerrübensamen auf, und die Pflanzen hatten ein gesundes Aus sehen: Nr. 2, 11, 12, 53 und 68.After treatment with the following compounds, over 80% of the sugar beet seeds emerged and the plants were healthy see: Nos. 2, 11, 12, 53 and 68.

Cz5/0675Cz5 / 0675

Claims (3)

Patentansprüche ^ Verbindungen der Formel I Claims ^ compounds of formula I. R. und R2 unabhängig voneinander C,-C3-Alkyl, C,-C3-AIkOXyR. and R 2 independently of one another are C, -C 3 -alkyl, C, -C 3 -AlkOXy oder Halogen,or halogen, R3 Wasserstoff, C1-C3-Alkyl oder HalogenR 3 is hydrogen, C 1 -C 3 -alkyl or halogen R, Wasserstoff oder Methyl bedeuten,R, hydrogen or methyl, wobei die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in R, , R2-where the total number of carbon atoms in R,, R 2 - R3 und R, die Zahl 6 nicht übersteigt,R 3 and R not exceeding 6, R- durch Cyano, Nitro, Hydroxy oder einen gesättigtenR- by cyano, nitro, hydroxy or a saturated one oder ungesättigten heterocyclischen Rest mit bis zu dreior unsaturated heterocyclic radical with up to three Heteroatomen substituiertes C,-C/-Alkyl oder einenC, -C / -alkyl or one substituted by heteroatoms gegebenenfalls durch Halogen, "C.-C3-Alkyl, C,-C3-AIkOXyoptionally by halogen, "C.-C 3 -alkyl, C, -C 3 -AlkOXy oder C^-Cj-Halogenalkyl substituierten Cg-C10-Aryloxy-or C ^ -Cj-haloalkyl substituted Cg-C 10 -aryloxy- C,-C,-alkylrest bedeutet undC, -C, -alkyl radical means and R. gegebenenfalls durch Halogen substituiertes 2-FuryIR. optionally substituted by halogen 2-FuryI oder 2-Tetrahydrofuryl,or 2-tetrahydrofuryl, - P-(C1-C.)-Alkoxyäthyl oder- P- (C 1 -C.) - Alkoxyethyl or - die Gruppe CH-Z bedeutet, wobei Z für eine der Gruppen- denotes the group CH-Z, where Z is one of the groups a) -X-R7 a) -XR 7 b) -NH-N(R8)(R9)b) -NH-N (R 8 ) (R 9 ) c) d)c) d) -OSO2R10 -OSO 2 R 10 - ,ORIGINAL INSPECTED-, ORIGINAL INSPECTED 29A873/.29A873 /. e) 1,2-Pyrazol, 1,3-Imidazol, 1,2,4-Triazol steht unter Einschluss ihrer Salze und Metallkomplexe unde) 1,2-pyrazole, 1,3-imidazole, 1,2,4-triazole is including their salts and metal complexes and X Sauerstoff oder Schwefel,X oxygen or sulfur, R7 gegebenenfalls durch C1-C2-AIkOXy substituiertesR 7 optionally substituted by C 1 -C 2 alkoxy C1-C6-AIkYl, C3-C4-Alkenyl oder C3-C4-AIk^yI,C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 4 -alkenyl or C 3 -C 4 -alk ^ yI, Rg Wasserstoff oder C,-C3-Alkyl,Rg hydrogen or C, -C 3 -alkyl, R9 cx~C3~Alkyl oder gegebenenfalls durch Halogen oder R 9 c x ~ C 3 ~ alkyl or optionally by halogen or Methyl substituiertes Phenyl,Methyl substituted phenyl, R10 C1-C4-Alkyl oder Mono- oder Di-(C1-C3)-Alkylamin undR 10 C 1 -C 4 -alkyl or mono- or di- (C 1 -C 3 ) -alkylamine and R11 gegebenenfalls durch C1-C2-AIkOXy substituiertesR 11 optionally substituted by C 1 -C 2 alkoxy C1-C3-AUCyI darstellen.Represent C 1 -C 3 -AUCyI. 2. Mittel enthaltend als mindestens eine aktive Komponente eine Verbindung gemäss Anspruch 1.2. Agent containing as at least one active component a compound according to claim 1. 3. Verwendung einer Verbindung gemäss Anspruch 1 bzw. eines Mittels gemäss Anspruch 2 zur Bekämpfung phytopathogener Mikroorganismen.3. Use of a compound according to claim 1 or an agent according to claim 2 for combating phytopathogenic microorganisms. 030025/067S030025 / 067S
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